SU1209028A3 - Способ получени @ -(1-триазолил) кетопроизводных - Google Patents

Способ получени @ -(1-триазолил) кетопроизводных Download PDF

Info

Publication number
SU1209028A3
SU1209028A3 SU833605553A SU3605553A SU1209028A3 SU 1209028 A3 SU1209028 A3 SU 1209028A3 SU 833605553 A SU833605553 A SU 833605553A SU 3605553 A SU3605553 A SU 3605553A SU 1209028 A3 SU1209028 A3 SU 1209028A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
triazolyl
alkylcarbonyl
derivatives
keto
Prior art date
Application number
SU833605553A
Other languages
English (en)
Inventor
Цецере Мирелла
Гоццо Франко
Маландра Антонио
Миренна Луиджи
Original Assignee
Монтэдисон С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT21665/82A external-priority patent/IT1157947B/it
Priority claimed from IT25048/82A external-priority patent/IT1155094B/it
Application filed by Монтэдисон С.П.А. (Фирма) filed Critical Монтэдисон С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1209028A3 publication Critical patent/SU1209028A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/794Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/794Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
    • C07C49/796Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring polycyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/807Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen all halogen atoms bound to the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных триазо лилкетонов, которые обладают ценными фунгицидными свойствами и найти применение в сельском хоз йстве,
Цель изобретени  - способ аолу чени  новых триазолилкетонов, обп.аца ющих более высокой фунгицидной актив но.стью.
Пример 1. Получение этиловог эфира 2 бензоил-3 -(1,2,4-триазо- лил) -3-(4-хлорбензоил)пропионовой кислоты.
Раствор ITjl г этилового эфира 2-бензоил-З-(4-хлорбензоил)акриловой кислоты и 3,45 г 15284-триазола в 150 мл толуола кип т т с обратным холодильником 12 ч в присутствии каталитического количества триэтилами на (0,5 мл),
Раствор охлаждают до комнатной температуры промывают водой и сушат сульфатом натри .
После отгонки растворител  при понюкенном давлении получают неочиг- щенный продуктJ который после разбавлени  небольшим количеством холодного этилового эфира дает 14,6 г белого твердого вещества (т,пл,135- 13б с).
И-ЯМР(ГВГ1, ШС) , М.Д.:
l,0(3Fs т, СНг-С1Ц); 3,95 (2Н, КБ, CHj-CHg); (IH, д, CR, 3 11 Гц); 6,9 (IH, д , СН„ 3 11 Гц); 7,2-8,2 (ЮН, м,, арома- тические протоны + СН триазола); 8,4 (ГН, с, СН, триазола),
П р и м е р 2, Получение 4-хлор- фенил-о6- l (19 2,4-триазолил)1 зоил-р-фенилэтилкетона.
Смесь 4,2 г 1,2,4-триазола5 14 г 4-хлорфенил-р-бензоил -фенилвинил- кетона, 0,5 мл триэтиламина и 120 мл толуола кип т т с обратным холодильником 32 ч. После охлаждени  до ком-
Унатной температуры смесь промывают водой и сушат безводным сульфатом натри , После отгонки растворител  при пониженном давлении неочишенный продукт подвергают хроматографмро- ванию на силикагеле (элюент: н-гек- сан-этилацетат в соотношении 8:1) и получают 2,7 г пелевого продукта (бе лое твердое ве01ество) , т.пл, 95 197 С (после кристаллизации из этил ацетата и петролейного эфира),
ИК-спектр, см ( ),
-1
1690 1655
S
Ю
15 30
и-даР (ГЦС,, ТТ С) J , М.Д.: 5,70 (1Н, д, СН, : 10 Гц); 6,65 (IR, д, СН. 3 10 Гн); 7,10-8,25 (UH, м., ароматические и триазольные протоны),
Пример 3/Соединени  форму- sra приведенные в табл. 1 , получают по методикеI описанной в примерах и 2j использу  соответствующие исходные соединени  и 1,254-триазол.
Л
т
-C-CH CH-tf I I
о 1SI
Г01
(I)
Пример 4. Определение фун- активности в отношении оидиума огурцов (Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salmon).
Профилактическа  , активность,
Растени  огурцов сорта Марке- тер, выращенные в горшках в услови х контролируемой окр гжающей среды , опрыскивают с нижней стороны листа испытуемым соединением в водно- ацетбновом растворе, содержащем 20% ацетона (об/об), Затем растени  поме О1ают в контролируемую окружаютую среду на 6 сут и на седьмые сутки опрыскивают с верхней стороны листа водной суспензией конидий Sphaerotheca fuligenea (200 тыс.конидий на 1 ) о Растени  во зврашают в контролируемую среду.
В конце периода инкубировани  грибков, на восьмые сутки.оценивают степень заражени , которую вьфажают по шкале от 00 (здоровое растение) до О (полностью пораженное растение ) ,
Лечебна  активность.
Растени  огурцов сорта Маркетер выращенные в горшках в услови х контролируемой окружающей среды, опрыскивают с верхней стороны , водной суспензией конидий Sphaerotheca+ fulipenea (200 тыс,конидий на 1 мл), Спуст  24 ч после инфицировани  растени  обрабатывают испытуемьп 1 соединением в водно-ацетоновом растворе, содержащем 20% ацетона (об/об), пу-. тем опрыскивани  обеих сторон листа.,
В конце периода инкубировани  грибков (8 сут), на прот жении которого растени  выдерживают в конт .1209028 4
ролируеМой окружающей среде, оцени-Данные, характеризующие фунгицидвают степень заражени  и выражаютнуто активность в отношении оидиума
ее по шкале от 100 (здоровое расте-огурцов дл  соединений формулы в
ние) до О (полностью Пораженноесопоставлении с известным соединерастение ).5 нием приведены в табл.2.
ш
vD
40
Ч)
00 чО
ft S
е- m
X
« и
R О О. Ь U) С
Еп ) h
О)
  п)
Еm
in I )
К
CJ
- o:
I u
о О о I
Irs
T
tSJ
О
о
О
о
Y
и
1209028
12
Таблица 2
13
1209028
Продолжение табл.2
0,06
0,5 0,25
0,125
0,06
0,5
0,25
0,125
0,06
0,5 0,25 0,125 0,06
0,5
0,25 0,125
0,5
0,25
0,125
0.5 0,25 0,125 0,06
0,5
0,25
0,125
. 100
100
100
100 100 100 100 100 100
100 100
ioo
100 100
100
100
100 100
100 100 100
100 100 100
15
0.5
0,25
0,125
0,5 0,25
0,125 0,06
0,5 0,25 0,125 0,06
0,5 о,25
0,5 0,25
Известное сое-
динение
2-(1,2,4-три-
азол-1-ил)-1 ,4-ди-(4-
хлорфенил)
бутан-1,4-
дион
Составитель А.Орлов Редактор М.Циткина Техред А.Набинец
Заказ 308/61 Тираж 379Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д.4/5
Филиал ППП Патент, г.Ужгород, ул. Проектна , 4
120902816
Продолжение табл.2
100 100 100
100 100
100 100
100 100 100 100
100 100
100
100
100
85
76
о
Корректор Т.Колб

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ <<-( 1~ТРИАЗОЛИЛ) КЕТОПРОИЗВОДНКХ обшей формулы
    О r-c-ch-chr2r3 где R1 - незамещенный фенил или замещенный одним заместителем из числа С ( - С4 -алкила или алкоксила, галоида} г или С( - С&-алкил;
    R -алкилкарбонильная или алкоксикарбонильная группа, где С, -С 4 -алкил, незамещенная фенилкарбонильная группа, незамещенный фенил или замещенный галоидом или С,-С6-алкил;
    R3 - алкилкарбонильная или алкоксикарбонильная группа, где С$-С4~алкил, незамещенная фенилкарбонильная группа или замешенная одним заместителем из числа С1-С4~алкила или алкоксила, или галоида, отличающийся тем, что соединение общей формулы
    О r-c-ch=cr2r3 где R(,Rzh R' - имеют указанные значения ,подвергают взаимодействию с 1,2,4триазолом в инертном растворителе при кипячении в присутствии каталитических количеств органического основания.
    Приоритет по признакам:
    03,06.82 при Р* - С, - С?-алкил; R - алкилкарбонильная или алкокси карбонильная группа, где С(- С4 алкил, незамещенная фенилкарбонильная группа, где С, -С6-алкил;
    R -алкилкарбонильная или алкоксикарбонильная группа, где С(- С4- алкил;
    30.12.82 при всех других значениях ниях R', R*, R5.
SU833605553A 1982-06-03 1983-06-02 Способ получени @ -(1-триазолил) кетопроизводных SU1209028A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT21665/82A IT1157947B (it) 1982-06-03 1982-06-03 Alfa-(1-trazolil)-cheto-derivati fungicidi
IT25048/82A IT1155094B (it) 1982-12-30 1982-12-30 Alfa -(1-triazolil)-cheto-derivati fungicidi

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1209028A3 true SU1209028A3 (ru) 1986-01-30

Family

ID=26327960

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833605553A SU1209028A3 (ru) 1982-06-03 1983-06-02 Способ получени @ -(1-триазолил) кетопроизводных
SU843701272A SU1410860A3 (ru) 1982-06-03 1984-01-27 Способ борьбы с грибками

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843701272A SU1410860A3 (ru) 1982-06-03 1984-01-27 Способ борьбы с грибками

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4894384A (ru)
KR (1) KR900005678B1 (ru)
AT (1) AT383348B (ru)
AU (1) AU565221B2 (ru)
BR (1) BR8302921A (ru)
CA (1) CA1203807A (ru)
CH (1) CH659249A5 (ru)
DE (1) DE3319990A1 (ru)
ES (1) ES522885A0 (ru)
FR (1) FR2528045B1 (ru)
GB (1) GB2121042B (ru)
GR (1) GR79206B (ru)
HU (1) HU193166B (ru)
IL (1) IL68894A (ru)
MX (1) MX7123E (ru)
NL (1) NL8301961A (ru)
NZ (1) NZ204441A (ru)
OA (1) OA07451A (ru)
PT (1) PT76792B (ru)
SE (1) SE454443B (ru)
SU (2) SU1209028A3 (ru)
TR (1) TR23880A (ru)
YU (1) YU43180B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1170080B (it) * 1983-12-30 1987-06-03 Montedison Spa Triazolil-cheto-derivati aventi attivita' fungicida
IT1176008B (it) * 1984-04-11 1987-08-12 Montedison Spa Triazolilcheto derivati fungicidi
US5429570A (en) * 1993-12-23 1995-07-04 Beyer; Eric L. Free weight exercise device
WO2005031886A1 (ja) * 2003-09-25 2005-04-07 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. 圧電素子及びそれを備えたインクジェットヘッド並びにそれらの製造方法
GB0919194D0 (en) 2009-11-02 2009-12-16 Lytix Biopharma As Compounds
WO2017170934A1 (ja) 2016-04-01 2017-10-05 国立大学法人 東京大学 新規化合物とその合成方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4130409A (en) * 1976-06-08 1978-12-19 Imperial Chemical Industries Limited Triazolyl butandiones
GB1553907A (en) * 1976-07-29 1979-10-10 Ici Ltd Substituted ketones and their use as fungicidal compounds
GB1554490A (en) * 1977-12-05 1979-10-24 Ici Ltd Method of regulating plant growth using triazole and imidazole compounds and some of the compounds themselves
US4181518A (en) * 1976-12-24 1980-01-01 Imperial Chemical Industries Limited Method of regulating plant growth using triazole and imidazole compounds
DE2831235A1 (de) * 1978-07-15 1980-01-31 Basf Ag Neue azolyl- beta -dicarbonyl-verbindungen
DE2836945A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-13 Hoechst Ag Derivate des 1,2,4-triazols
DE3032326A1 (de) * 1980-08-27 1982-04-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolylalkyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
AR228764A1 (es) * 1980-12-20 1983-04-15 Bayer Ag 1-azolil-3,3-dimetilalcan(c3-4)-2-onas y-2-oles,sustituidos,procedimiento para su produccion y composiciones protectoras de plantas fungicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas a base de dichos compuestos
DE3104311A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-azolylmethyl-1,3-dioxolan- und -dioxan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент GB № J511956, кл.С 2 С, опублик.. 1978. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE3319990A1 (de) 1983-12-08
US4894384A (en) 1990-01-16
NL8301961A (nl) 1984-01-02
TR23880A (tr) 1990-10-16
YU122983A (en) 1985-12-31
GB2121042A (en) 1983-12-14
YU43180B (en) 1989-04-30
NZ204441A (en) 1985-09-13
SE454443B (sv) 1988-05-02
FR2528045A1 (fr) 1983-12-09
GB8315303D0 (en) 1983-07-06
KR840005112A (ko) 1984-11-03
GB2121042B (en) 1986-02-19
CA1203807A (en) 1986-04-29
AU565221B2 (en) 1987-09-10
MX7123E (es) 1987-06-29
GR79206B (ru) 1984-10-22
ES8407481A1 (es) 1984-10-01
FR2528045B1 (fr) 1988-09-02
SU1410860A3 (ru) 1988-07-15
SE8303117D0 (sv) 1983-06-02
AT383348B (de) 1987-06-25
AU1524283A (en) 1983-12-08
ES522885A0 (es) 1984-10-01
HU193166B (en) 1987-08-28
PT76792A (en) 1983-07-01
KR900005678B1 (ko) 1990-08-06
OA07451A (fr) 1984-12-31
ATA204683A (de) 1986-11-15
CH659249A5 (fr) 1987-01-15
IL68894A (en) 1987-02-27
PT76792B (en) 1986-02-27
IL68894A0 (en) 1983-10-31
SE8303117L (sv) 1983-12-04
BR8302921A (pt) 1984-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4898954A (en) Process for the preparation of oxiranes
AU7067100A (en) N-heterocyclic derivatives as nos inhibitors
US4761404A (en) Phospholipid analogs useful as PAF synthesis inhibitors
US4910212A (en) Heterocyclic compounds
SU1209028A3 (ru) Способ получени @ -(1-триазолил) кетопроизводных
US4394380A (en) 2-(2-Alkoxyalkyl)-1,2,4-triazole compounds and their use as fungicides
US4943310A (en) Cyclohexenecarboxylic acid derivatives as plant growth regulants
CN109156471B (zh) 一种1,3-二甲基-1h-吡唑-4-酰胺衍生物在制备除草剂中的应用
JPS59206374A (ja) オキシラン類の製造方法
US4368066A (en) 1,3-Dioxan-5-yl-alkenyltriazoles, their preparation, their uses in regulating plant growth, and regulators containing these compounds
US5126457A (en) Process for the preparation of 1,4-dihydro-pyridine derivatives
US4912123A (en) Antifungal and mildewproofing imidazole compounds
CS268828B2 (en) Method of 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxyl acid&#39;s asymmetric heterocyclic ester&#39;s derivative preparation
JPS60136571A (ja) β−ヒドロキシエチル−(1,2,4−トリアゾ−ル)誘導体の製造方法
US4886912A (en) Cyanoguanidine derivative and process for preparation thereof
HU200166B (en) Process for producing azolyl derivatives
US4363916A (en) Hydantoin derivatives
SU1362392A3 (ru) Способ борьбы с насто щей мучнистой росой
JPH01301665A (ja) 殺菌性アゾリル誘導体
US4822400A (en) 1,3-dioxan-5-ylalkyltriazoles, their use for regulating plant growth, and agents for this purpose
US4504303A (en) Derivatives of azoles having phytogrowth regulating activity
US4886910A (en) Cyanoguanidine derivative and process for preparation thereof
US5493047A (en) Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives
AU652852B2 (en) N,N&#39;,N&#39;-trisubstituted-5-bis-aminomethylene-13-dioxane-4, 6-dione inhibitors of acyl-CoA:cholesterol-acyl transferase
US4326881A (en) Phenylpyrol derivatives