JPH01301665A - 殺菌性アゾリル誘導体 - Google Patents

殺菌性アゾリル誘導体

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JPH01301665A
JPH01301665A JP63280546A JP28054688A JPH01301665A JP H01301665 A JPH01301665 A JP H01301665A JP 63280546 A JP63280546 A JP 63280546A JP 28054688 A JP28054688 A JP 28054688A JP H01301665 A JPH01301665 A JP H01301665A
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ジュセッピナ・ラッティ
Carlo Garavaglia
カルロ・ガラバリア
Luigi Mirenna
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、病原菌に対する免疫活性と有用成育物に対す
る植物成長調整活性とを有するアゾリル誘導体、その製
造方法及び農業分野におけるこれら化合物の使用に関す
るもので市る。
［従来の技術］ ドイツ特許第２，６５４，８９０号から、−数式：［式
中、Ｒ１及びＲ２はＨ若しくはヒドロカルビル基で必り
、ここでヒドロカルビルという用語は飽和若しくは不飽
和の線状若しくは分枝鎖又は単一環若しくは縮合環を意
味し、かつヒドロカルビル基かアリール基であるか又は
アリール基を有する場合このアリール基は置換すること
かてぎ、Ｙはたとえばハロゲン原子である１を有する１
へリアゾリルカルビノールか知られている。
ヨーロッパ特許第１５００３６号からは、式：［式中、
Ａｒは置換芳香族基であり、ＡはＣＨ１若しくはＮであ
り、ｎ＝２〜１２であり、Ｒ１−アルキル、アルケニル
、アルキニル若しくはベンジル基てあり、Ｑ＝Ｓ（０）
１〜２−Ｒ２若しくはＯＲ３てあり、ここでＲ２及びＲ
３は独立してアルキル、シクロアルキル、アルケニル若
しくはアリール基て必る〕 を有するアゾ１ノル誘導体も知られている。
さらにヨーロッパ特許出願第１４５．２９４＠がらは、
Ｌ式中、ＲはＣ３〜Ｃ８アルキル基てあり、ただしＲが
Ｃ３〜Ｃ６分枝鎖アルキル基てあれは分枝鎖はＲ基のα
炭素原子に位置してはならず、Ｘはハロゲン原子である
］ を有する化合物も知られている。
今回、従来技術の種類とは異なり、しかも病原菌に対す
る高い免疫活性と植物成長調整特性とを備えた種類のア
ゾリル誘導体か見出された。
［発明の要点］ したがって本発明は、−数式： ［式中、Ｒ１はＦ、ＣＩ！、［３ｒ、ＣＦ３　、フェニ
ル、Ｃ１〜Ｃ２アル］キシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ
、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基（ここでハロゲン
は［：、ＣＬ　Ｂｒである）＝　　１１　− Ｊ二りなる群から）穴択され、 Ｒ２は１」、［、ｃｐ、Ｂｒ、ＣＦ３よりなる１ｆｆか
ら選択され、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は同一でも異なってもよくＨ１Ｃ１〜
Ｃ４アルキル若しくはＣ３〜Ｃ６シク１］アルキル基で
あり、ただしＲ４かｌ」であれはＲ５はＲ３とは異なり
、 ＹはＨ，ＣＨ３、ＯＨ，ＣＮ、「よりなる群から選択さ
れ、 ｎは１若しくは２でおり、 ｍはＯ若しくは１であり、 Ｘは０若しくはＳでおり、 ＲｆはＣ１〜Ｃ５ポリフルオロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ポ
リフルオロアルケニル、ポリフルオロアルコキシアルキ
ル及びポリフルオロアルコキシアルケニル基よりなる群
から選択され、これらは全て少なくとも２個の弗素原子
と必要に応じＣＩ２及び［３ｒから選択される他のハロ
ゲン原子とを有し、 ＺはＣＮ若しくはＮである］ −１２＝ を有する化合物に関する。
一般式（１）を有する化合物は上記したように病原菌に
対する高い免疫活性と植物成長調整特性とを備え、した
かって農業分野で有利に使用することかできる。
本発明の化合物は少なくとも１個のキラル中心を有し、
かつ一般にラセミ混合物の形態で得られる。これらの混
合物から文献公知の方法により単一エナンチオマを分離
することかできる。
数個のキラル中心により又は存在しうる二重結合により
生ずる単一エナンチオマと可能なジアステレオマ若しく
は幾何異性体との両者が本発明の主題を構成する。
以下の化合物も本発明の主題を構成するニーたとえばハ
ロゲン化水素酸〈たとえば沃化水素酸、臭化水素酸、塩
化水素酸）、硫酸、硝酸、チオシアン酸及び燐酸のよう
な無機酸、或いはたとえば酢酸、プロパン酸、エタンジ
オン酸、プロパンジオン酸、安息香酸、メタンスルホン
酸、４−メチルベンゼンスルホン酸などの有機酸から得
られる一般式（１）を有する化合物の塩類；−式（王）
の誘導体と、たとえば銅、マンカン、亜鉛若しくは鉄の
ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、燐酸塩のような有機若
しくは無機金属塩との間の錯生成反応により得られる金
属錯体。
本発明の式（１）を有する化合物はｎ、ｍ及びＹの数値
に応じて異なる方法により得ることかできる。
（１）ｍがＯである式（Ｉ）を有する化合物の一般的製
造方法は、たとえばＤＭＦ、ＤＭＳＯｌＴ　ＨＦ、ジオ
キサン若しくはごリジンのような非プロトン溶剤の存在
下又はたとえばて−ブタノールのようなアルコール溶剤
中にて触媒量若しくは化学最論皇の強有機塩基若しくは
無機塩基（たとえば水素化す１・１ノウム、カリウムｔ
−ブヂラー１〜若しくは水酸化カリウム）の存在下に−
２０〜１００×１ ／ ＣＦ２　　＝Ｃ ＼ ×２ ［式中、×１はＦ、ＣＬ　ＣＦ３てあり、Ｘ２はＦ、（
１、ＣＦ３若Ｌ＜４．、ｌニーＯＸ３てあり、ここで×
３は１〜３個の炭素原子を有し、少なくとも３個の弗素
原子と必要に応じ（ｌ及び３ｒから選択される他のハロ
ゲン１京子とを有するポリフルオロアルキル基である］ を有するフルオロオレフィンに対し式；［式中、Ｒ’、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ”’、Ｙ、Ｘ、７及びｎは上記の
意味を有する］ ＝　１５− を有する化合物を付加反応させて、式：を有する化合物
を生成させることからなっている。
次いて上記反応の間に瞬時に生じうる式（王ａ）の化合
物の弗化水素除去反応により、基Ｒｆのα位置に不飽和
を導入して式（Ｉｂ＞ を有する不飽和化合物を得ることかできる。
（２）　ＸかＯでありかつｍか１である式（Ｉ）を有す
る化合物の他の製造方法は、式（ＩＶ）のボリ弗素化ア
ルコールのアルカ１ノ塩類により式：を有する反応性エ
ステルに対し求核性置換の反応を行なうことからなり、
これは次の反応式にしたがう： この反応は好ましくは非４か性ダイポール溶剤（たとえ
ばＤＭＦ、ＣＭＳＯ）又はエーテル性溶剤（たとえばジ
エチルエーテル、王１−Ｉ　Ｆ若しくはシオキザン）中
にて化学量論量の強塩基（たとえば水素化ナトリウム若
しくはカリウムｔ−ブチラード）の存在下に行なわれる
。式（１）の反応性エステルは、Ｘか○である式（■）
の対応の第一級アルコールをハロゲン化剤、トシル化剤
若しくはメシル化剤で処理して容易に得ることができる
。
（３）ｍかＯである式（１）を有する化合物の他の製造
方法は、式（ｎ）の化合物のアルカリ塩を式Ｒｆ−Ｘ４
　　（ここてＸ４はたとえば塩素、臭素若しくは弗素の
ようなハロゲン原子である）を有するポリフルオロ−ア
ルキル−ハロゲン化物と反応させることからなり、これ
は次の反応式にしこの反応は、方法（２）につき記載し
たと同様な条件下で行なわれる。
（４）Ｙか一〇Ｈである式（１）を有する化合物の他の
製造方法は、式（Ｉχ）のポリ弗素化オキシランをアゾ
ールのアルカリ塩と反応させること一　　２０− この反応は、一般にたとえばＤＭＳ○若しくはＤＭＦ−
のような非極性ダイポール溶剤中にて化学量論量のたと
えば水素化す１〜リウム、カリウムを一ブチラード若し
くはＫＯＨのような強塩基の存在下に室温乃至溶剤の還
流温度の範囲の温度にで行なわれる。
（５）ＹがＦである式（１）を有する化合物の他の製造
方法は、Ｙ＝ＯＨである式（Ｉ）の化合物をたとえば塩
化メチレンのような不活性溶剤中で一７０〜０°Ｃの範
囲の温度にてジエチルアミノスルホトリフルオロ（ＤＡ
ＳＴ＞で処理することからなっている。
方法（１〉及び（３）に使用されるＸかＯである式（ｎ
）の中間化合物は、式： ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、Ｙ及び／
は上記の意味を有する］ を有するカルボニル化合物の還元によって製造すること
かできる。式（Ｖ）を有する化合物の還元は、たとえば
Ｌ　１ＡｆｆＨ４、Ｉ　　ｉ　ＢＮ２、ＮａＢ１−１４
のような混合無水物を用いて、たとえばジエヂルエーテ
ル、王ＨＦのようなエーテル種類の溶剤中にてＯ〜３０
’Ｃの温度で行なうことかできる。式（Ｖ）の中間化合
物は、ざらにＹの性質及びｎの数値に応じて異なる方法
により製造することもできる。
（ａ）Ｙ＝ＯＨである場合、式（Ｖ）の中間化合物は式
（Ｖｌ）を有する化合物から出発して次の反応式にした
かい製造することができる：−一 一　　２３　− Ｕ式中、Ｒ６、）欠７は−ＣＨ３であるか又は−緒にな
って一〇ｌ−１２−ＣＨ２塁を形成する］式（Ｖｌ）を
有する化合物はたとえば次の文献から公知である： パニツチ、ガゼッタじミカ・イタリアーノ、第７７巻、
第５４９頁（１９４７）　；フルヤ等、ケミカル・ファ
ーマスーチカル・フ゛レチン（１９８２）　、第３０（
７）巻、第２４２４頁。
化合物（Ｖｌ）からオキシラン（ＶＩ）への変換反応は
、たとえば次の文献から公知の方法にしたがって行なわ
れる： コレイ及びチ（フイコフスキー、Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、＞第
８７＠　（１９６５）　、第１３５３頁並びにＪ、Ａ、
Ｃ，Ｓ、）第８４巻（１９６２）　、第３７８２頁。
オキシラン（ＶＩＡ）からカルビノール変換は、たとえ
ばＤＭＳＯ若しくはＤＭＦのような非極性ダイポール溶
剤中にて化学量論量のたとえば水素化す１〜リウム、カ
リウム↑ーブヂラー１〜若しくは水酸化カリウムのよう
な強塩基の存在下で室温乃至溶剤還流温度の範囲の温度
にてアゾリルとアルカリ塩との反応により行なわれる。
最後に、化合物（■）の加水分解反応は一般にたとえば
エタノール若しくはメヂノールのようなアルコール溶剤
中にて、たとえば塩酸若しくは硫酸のような鉱酸の存在
下にＯ’Ｃ乃至溶剤沸点の範囲の温度にて行なわれる。
（ｂ）ＹがＯＨとは異なる場合、式（Ｖ）の中間化合物
は公知方法によって製造することができる。
たとえばＹ＝Ｈの場合、これらはＹ＝ＯＨである式（Ｖ
）の化合物を脱水し、次いて得られたオレフィンを接触
水素化して得ることかできる。
方法（４）で使用されるＲ３がト１である式（ＩＸ）の
中間オキシランは、たとえばコレイ及びチャイ］フスキ
ー、Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．　、第８７巻（１９６５）、第１
３５３頁並びにＪ．Ａ．Ｃ．Ｓ．　、第８４巻（１９６
２　）第３７８２頁から公知の方法を用いて、ケトン（
、Ｘ）をスルホニウムハイライト（ｈｙｌｉｄｅ）又は
スルホキンニウムハイライト（ｈｙｌｉ（Ｉｅ）と反応
させて製造することができ、次の反応式Ｇこシたがう：
また式（Ｘ）のケ１ヘンは、式（ＸＩ）の酸塩化物から
出発して次の反応式にしたがいフワーデルークラフト縮
合によって製造することができる：（ＸＩ） 既に知られているように、この反応は、出発化合物とし
て用いたと同じベンゼン誘導体を溶剤として用い室温乃
至混合物の沸点の範囲の温度で行なわれる。
式（Ｘｉ＞を有づる酸クロライドを合成するには、Ｒか
エチル若しくはメチル基である式（Ｘｌｌ）のω−ヒ１
〜ロキシ（若しくはメルカプ１〜）エステルから出発す
るのか便利であり、次いで式（Ｉ＞の化合物を製造する
ための方法（１）、（２）及び（３）に関し上記した反
応式にしたがって弗素化エステル（ＸＩＩＩ）か得られ
る。
このようにした得られた式（ＸＩ）のエステルを次いで
アルカ１ノ水性媒体中で加水分解して対応の酸（Ｘ　Ｉ
Ｖ　）を生成させ、これを次いでたとえば塩化チオニル
のような塩素化剤により必要に応じたとえばＤＭＦのよ
うな触媒の存在下に２０〜６０°Ｃの範囲の温度で式（
Ｘ工）の酸塩化物まで変換させ、これは次式にしたがう
： 一→＼・　　三 特に、ｍ−〇かつＲｆ＝Ｘ’　Ｘ２ＣＨ−ＣＦ２−（こ
こで×１及びＸ２は上記の意味を有する）である式（Ｘ
ＩＩＩ）の化合物は、エステル（ＸＩＩ）をたとえばＤ
ＭＦ、ＤＭＳＯ，ＴＨＦ、ジオキサン若しくはピリジン
のような非極性溶剤の存在下に或いはたとえばｔ−ブタ
ノールのようなアルコール溶剤中で触媒量若しくは化学
量論量のたとえば水素化ナトリウム、カリウム↑−ブチ
ラードのような強有機若しくは無機塩基の存在下に−２
０〜＋　１００’Ｃの範囲の温度で式ＣＦ２　＝ＣＸＩ
　Ｘ２を有するフルオロオレフィンと反応させることに
より製造され、これは次の反応式にしたがう：（Ｘｎ） （ＸＩＩＩａ） 本発明による一般式（１）を有する化合物の例−数式（
１）を有する化合物は病原菌に対する免疫活性と植物成
長調整活性とを備え、農業分野で有利に使用することか
できる。
その殺菌活性は穀類栽培、果実成長、産業及び園芸栽培
に感染する植物病原菌に対し特に高いことが証明された
。
本発明の化合物を用いて撲滅しうる植物病の例は次の通
りである： 穀類に対するエリシフエ・グラミニス （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）、瓜科（た
とえばキラリ）に対するスフエロテカ・フリギネア（Ｓ
ｐｈａｅｒｏｔｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）、穀類
に対するプヂニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）、穀類に対する
セプトリア（５ｅｐｔｏｒ　ｉ　ａ　）、穀類に対する
ヘルミンｌへスボリウム （Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、穀類に対する
リンコスボリウム （Ｒｂｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 リンゴ樹に対するポドスフエラ・ロイコ１〜リカ（ＰＯ
ｄＯ３ｐｈａｅｒａ　Ｉｃ！ＵＣＯｔｒｉＣ１１ａ　）
、フ′ドウに対するウンシヌラ・ネカ１〜−ル（Ｕｎｃ
ｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、リンゴ樹に対するベン
チュリア・イナエクアリス（ｖｅｎｔｕｒｒａ　１ｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ　）、稲に対するピリクラリア・オリセ
ー （Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、ボツリチ
ス・シネレア（Ｂｏｔｒｔｉｓｉ　ｃｉｎｅｒｅａ）、
穀類に対するフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、並びに
その他の病気。
式（ｉ）の化合物は治癒及び予防の両性質を有する免疫
作用を備え、保護すべき植物に対し完全な適合性を示し
、ざらにこれらの化合物は滲透特性を特徴とする。
これらの性質は、化合物を植物の脈管系に侵入させかつ
化合物か施された箇所（たとえば根）から極めて離間し
た場所（たとえば菓）においてもイ乍用させうる。
農業に実用するには、しばしば式（１）の１種若しくは
それ以上の化合物を活性物質とじて含有する殺菌組成物
を使用するのか有利である。
これら組成物の施用は植物の仝ゆる部分、たとえば葉、
茎、枝及び根或いは藩種する前の種子自身、或いは植物
に近接した土壌にも行なうことかできる。これら組成物
は乾燥粉末、水相性粉末、乳化性濃厚物、ペース１〜、
粒剤、溶液、懸濁液などとして使用することかてぎる。
組成物の種類の選択は特定用途に依存する。組成物は公
知方法にしたかい、たとえば溶媒及び（又は）固体希釈
剤により必要に応じ表面活性剤の存在下で活性物質を希
釈し又は溶解して作成される。固体希釈剤若しくはキャ
リヤとしては次の化合物を使用することかできるニジリ
カ、カオリン、ペンｉ〜ナイ１へ、タルク、珪藻土、ド
ロマイト、炭酸カルシウム、マグネシア、石膏、粘土、
合成シリケーｉ〜、アタパルジャイト、セピオライト。
勿論、水の他に数種の溶剤を液体希釈剤として使用する
ことかでき、たとえば芳香族溶剤（ベンゼン、キシレン
若しくはアルキルベンゼンの混合物）、クロル芳香族溶
剤（クロルベンゼン）、パラフィン（石油留分）、アル
コール（メタノール、プロパツール、ブタノ一ル）、ア
ミン、アミド（ジメチルホルムアミドケ１〜ン（シクロ
ヘキザノン、アセトフェノン、イソホロン、エヂルーア
ミルーケ１〜ン）、エステル（醋酸イソブチル）か挙げ
られる。表面活性剤としては次のものを使用することが
できる：アルキルザルフエー１〜、アルキルスルホネー
ト、アルキル−アリール−スルホネート、ポリエ１〜キ
シル化アルキルフェノール 塩若しくはトリエタノールアミン；酸化エチレンと縮合
した脂肪族アルコール；ポリオキシエチル化脂肪酸：ポ
リオキシエチル化ソルビトールエステル；ポリオキシエ
チル化脂肪；リグニンスルホン酸塩。さらに組成物は特
定の目的に対する特殊な添加剤、たとえばアラビヤゴム
、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンのよう
な付着剤を含有することもてきる。
所望ならば、他の適合性の活性物質も本発明の目的とす
る組成物に添加することができ、たとえば殺菌剤、植物
薬剤、植物成長調整剤、除草剤、殺虫剤、肥料などか挙
げられる。
上記組成物における活性物質の）讐度は活性化合物、栽
培、病Ｉ爪体、環境条件及び使用された組成物の種類に
応じて広範囲に変化することかできる。
一般に、活性物質の濃度は０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％の範囲でおる。
し実施例］ 以下、実施例により本発明をざらに説明する。
例　　１ １−（１，２．１−トリアゾリル）−２−ヒドロキシ−
２−（４−クロルフェニル）−３−メチル−４−　（１
，１，２．２−テトラフルオロエ１〜キシ）ブタン（化
合物Ｎ０１）の製造。
カリウム士ーブヂラート（　０．１ａ　）を無水ＴＨ　
Ｆ　（　５＊ｉｆｆ）と無水ＤＭＳＯ　（１０ｄ）と無
水を一ブタノール（１０ｍｆりとに溶解された１−（１
，　２，　４．−１〜リアゾリル）−２−（４−クロル
フェニル）−２．４−ジヒドロキシ−３−メチル−ブタ
ン（１ｇ）へ窒素雰囲気下に一１０°Ｃで添加した。
装置内に減圧を生ぜじめた後、テ１へラフルオロエヂレ
ンをそこに導入し、かつ全体をこのノｊスの雰囲気下に
室温にて２０時間保った。
次いで、反応混合物を水中に注ぎ込みかつ塩化メヂレン
で抽出した。
抽出物を水洗し、無水硫酸す１〜リウムで脱水しかつ蒸
発させた。このようにして得られた粗生成物を７：３次
いて１：１のｎ−ベキ４ノーン／酢酸エチルで溶出させ
るシリカゲルクロマトグラフィーによって分析した。
０、２ｇの白色油状物を単離し、これは次の分光光度デ
ータに基づき標記に示した構造と一致することが特性化
された。
１、Ｒ．（ν、ｃｍ−１　）　３３００、１２８０、１
２２０、１１２０。
Ｎ．　　Ｍ．　　　Ｒ．　　　Ｈｌ　　　（６ａＭｆ−
１ｚ）　　、　ＴＭＳ（ＣＤＣｊ２３中）δ：　０．９
０　（　ｄ、３Ｈ）　；　２．８０〜３．１０　　（　
ｍ、ＩＨ）　；　　３．２０〜３．８０　　（　ｍ，　
２Ｈ）　　；４、４０　　（　ｄ、１Ｈ）　；　　５．
１０　　（　ｓ、ＩＨ）　　；　　５．３０（ｄ、ＩＨ
）　　：　　５．６０　　（ｔｔ，　ＩＨ）　　；　　
６．９０〜７．３０（　ｍ，　４Ｎ）　　；　　ｉ’．
５０〜７．９０　　（　…、２１１）。
例　　２〜４ 例１に記載した方法にしたかって第１表の化合物Ｎｏ、
　２．３及び４を製造し、その分光光度データを後記の
表に示す。
化合物Ｎｏ、　２ Ｌ−（１，２，／１−−１〜リアゾリル）−２−ヒトａ
キシ−２−（２，４〜ジクロルフエニル〉−３−メチル
−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−
ブタン。
１、Ｒ，０，Ｉ、ｃｍ−１）　３３００．１２２０．１
１２０．１０６０、０３０Ｏ Ｎ、Ｍ、Ｒ，Ｈｌ　　（６０ＭＨｚ＞　、ＴＭＳ（ＣＤ
ＣＩ２３中）δ：　０．６０　（ｄ、３Ｈ）　：　２．
８０〜３．２０　　（…、ｉｌ＋）　；　　３．８０〜
４．５０　　（ｍ、　２Ｈ）　；１１．５５　　（ｄ、
１１１）　　；　　Ｃ６５（Ｓ、ｌｌ−１）　　；　　
５．３５（ｄ、　１）１）　＋　　５．６０　　（ｔｔ
、　７１１）　：　　６．８０〜７．４０（ｍ、３Ｈ）
　；　　７．５５　　（Ｓ、ＩＩＩ）　：　　７．６５
　　（ｓ、１１１）化合物Ｎｏ、　３ ｌ−（１，２，４−１へリアゾリル）−２−ヒトロギシ
ー２’−（２，４−ジクロルフェニル）−３一メチル−
４−（’１．１．２．２−テ１〜ラフルオロエトキシ）
−ヘキサジ。
１、Ｒ，（ｙ、Ｃｍ−１）　３４００．１２８０．１２
２０．１１２０ＯＮ、Ｍ、Ｒ，ｔ−１１（６０ＭＨ７）
、ＴＭＳ（ＣＤＣＬａ中）６：０．７５（ｄ、３Ｈ）　
；　　１．００（ｔ、　３Ｈ）　；　　２．０５　　（
ｑ、　２Ｈ）　；　　２．９０〜３．４０（ｍ、　１ｌ
ｌ）　：　　４．３０〜４．７０　　（ｍ、　１）１）
　；　　４．７５（ｄ、　ＩＨ）　；　　５．３０　　
（Ｓ、１１１）　；　　５．６５　　（ｄ、　ＩＨ）；
５．７５　　　（ｔｔ、　　１１（）　　＋　　　７．
００　〜　？’、６５　　　（…、　３１イ）　；７．
７５　　（ｓ、　ＩＨ）　＋　　７．９５　　（ｓ、　
ＩＨ）。
化合物Ｎｏ、　４ １−　（１，２，１−トリアゾリル）−２−ヒドロキシ
−２−（４−タロルフェニル）−３，３−ジメチル−４
−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ブタ
ン。
１、Ｒ，（ν、ｃｍ−１＞　３１２０．３１００．１１
２０．１１００゜Ｎ、Ｍ、Ｒ，Ｈｌ　　（６０Ｍｌ−１
ｚ）　、ＴＭＳ（ＣＤＣで３中）δ：　　１．０５　（
Ｓ、３＋１）　；　　１．１０（Ｓ、３Ｈ）　　；　　
３．７０　　（ｄ、　１目）　　；　４．１５　（ｄ、
　　ＩＩＩ）／４．５５　　（ｄ、　ＩＨ）　；　　４
．９０　　（ｓ、ＩＨ）　；　　５．１０（ｄ、１１１
）　　：　　５．７！ｉ　　（ｉＬ　　１Ｎ）　　：　
　７．１０〜７．５５（…、４Ｎ）　　；　　７．７０
　　（Ｓ、ｌ１１）　　：　　７．９０　　（Ｓ、１Ｈ
）例　　５ キラリ・オイジウム（スフエロテカ・フリキネア（シュ
レッヒ）ザルモン）に対する免疫活性の決定 予防活性： 状態調節された環境にあけるポットで成育させたマルケ
タ一種のキラリ植物の下側葉面に、２０％のアセトン（
Ｖ／Ｖ）を含有する水／アセトン溶液にあける試験化合
物を噴霧した。次いで、これら植物を状態調節された環
境に１日間保ち、次いでその下側葉面にスフエロテカ・
フリギネアの胞子の水性懸濁液（胞子２００．０００個
／ｍｌ）を噴霧した。次いて、これら植物を状態調節さ
れた環境に戻した。
菌の培養期間（８日間）の後、感染程度を１００（−健
全植物）〜０（一完全感染植物）の範囲の評価尺度の指
数にしたかって評価した。
治病活性： 状態調節された環境におりるポットで成育させたマルケ
タ一種のキラリ植物の下側葉面に、スフＴロテカ・フリ
ギネアの胞子の水性懸濁液（胞子２００、０００個／ｍ
ｆりを噴霧した。感染させてから２４時間後、植物を２
０％のアセトン（Ｖ／）を含有する水−アセトン溶液に
あける試験化合物で両葉表面に噴霧することにより処理
した。
これら植物が適当に状態調節された環境に保たれている
菌の培養期間（８日間）の後、感染程度を１００−（健
全植物）〜０−（完全感染植物）の範囲の評価尺度の指
数にしたかって評価した。
それらの結果を第２表に示す。
例　　６ 小麦オイジウム〈エリシフエ・グラミニスＤ。
Ｃ１）に対する免疫活性の決定。
予防活性： 状態調節された環境にあけるボッ１〜で成育させたイル
ネリオ種の小麦の両葉面を、アセトン２０％（Ｖ／Ｖ）
を含有する水／アセ１〜ン溶液における試験化合物て噴
霧づることにより処理した。
温度２０℃かつ相対湿度７０％に状態調節された環境に
て１日間保持した後、これら植物の両葉面にエリシフェ
・グラミニスの水性懸濁液（胞子２００、０００個／威
）を噴霧した。水分飽和された２１℃の環境にて２４時
間保持した後、植物を菌培養のため状態調節された環境
に保った。培養期間（１２日間）の後、感染程度を１０
０−（健全植物）〜Ｏ−（完全感染植物）の範囲の尺度
の指数にしたがって評価した。
治癒活性： 状態調節された環境にａ３けるポットで成育させたイル
ネリオ種の小麦の両菓面に、エリシフエ・グラミニスの
水性懸濁液（胞子２００．０００個／ｄ）を噴霧した。
水分飽和された２１°Ｃの環境にて２４時間保持した後
、これらの葉ををアセ１〜ン２０％（＼／／＼ｌ）を含
有する水／アセ１〜ン溶液におりる試験化合物て両葉面
に噴霧することにより処理した。培養ＪＩＪ、ｆ問（１
２日間）の後、感染程度を１００−（健全植物）〜〇−
（完全感染植物）の範囲の−／′１３　− 評価尺度の指数にしたかって肉眼評価した。
それらの結果を第２表に示す。
例　　７ 小麦線状錆菌（ブチニア・グラミニス・ペルス）に対す
る免疫活性の決定。
予防活性： 状態調節された環境にあけるボッ１〜で成育されたイル
ネリオ種の小麦の両葉面にアセトン２（）％（Ｖ／Ｖ）
を含有する水−アセトン溶液にあ（プる試験化合物を噴
霧して処理した。２３°Ｃかつ相対湿度７０％の状態調
節された環境にて１日間保持した後、これら植物の両葉
面にタルク中のブチニア・グラミニスの胞子の混合物（
胞子１００ｍｇ　／タルク５ｇ＞を噴霧した。
水分で飽和された２１°Ｃの環境に４８時間保った後、
植物を菌培養のための状態調節された環境に保った。培
養期間（１４日間）の後、感染程度を１００＝（健全植
物）〜〇−（完全感染植物）の範囲の尺度の指数にした
がって肉眼評価した。
治癒活性： 状態調節された環境におけるボッ１〜で成育されたイル
ネリオ種の小麦の両葉面にタルク中のブチニア・グラミ
ニスの胞子の混合物（胞子１００ｍｑ　／タルク５ｇ）
を噴霧した。
水分で飽和された２１°Ｃの環境に４８時間保った後、
これらの葉をアセｌヘン２０％（Ｖ／Ｖ）を含有する水
／アセトン溶液における試験化合物で両葉面を噴霧する
ことにより処理した。
培養期間（１４日間）の後、感染程度を１００−（健全
植物）〜０−（完全感染植物）の範囲にわたる評価尺度
の指数にしたがって肉眼評価した。
その結果を第２表に示す。
例　　８ リンゴ樹・ヂキオラツラ（ベンチュリア・イナエクアリ
ス（ＣＫｅ）Ｗｉｎｔ）に対する殺菌活性の決定。
予防活性： 温室内のボッ１〜で成育させたスターキング種のリンゴ
樹の両葉面にアセ１〜ン２０％（Ｖ／Ｖ）を含有する水
−アセトン溶液にａ５ける試験化合物を噴霧して処理し
た。２０°Ｃかつ相対湿度７０％の状態調節された環境
（こて１日間保った後、植物にベンチヨーリア・イナエ
クアリスの胞子の水性懸濁液（胞子２００．０００個／
ｍ１）を均一噴霧した。水分で飽和された２１℃の環境
に２日間保った後、これら植物を菌培養のための状態調
節された環境に保った。
この培養期間（１４日間）の後、感染程度を１００＝（
健全植物〉〜Ｏ−（完全感染植物）の範囲の評価尺度の
指数にしたがって肉眼評価した。
治癒活性： 温室内のポットで成育させたスターキング種のリンゴ樹
の葉にペンチュリア・イナエクアリスの胞子の水性懸濁
液（胞子２００．０００個／ｍＩ！＞を均一噴霧した。
水分で飽和された環境に２日間保った後、これらの葉を
アセ１〜ン２０％い／／Ｖ）を含有する水−アセトン溶
液における試験化合物て両葉面に噴霧して処理した。培
養期間（１４日間）の後、感染程度を１００−（健全植
物）〜Ｏ−（完全感染植物）の範囲の評価尺度の指数に
したかつて肉眼評価した。
それらの結果を第２表に示す。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ＿Ｆ＿３、フェニ
    ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロア
    ルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基（ここで
    ハロゲンはＦ、Ｃｌ、Ｂｒである）よりなる群から選択
    され、 Ｒ＾２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ＿３よりなる群から
    選択され、 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５は同一でも異なつてもよくＨ、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル若しくはＣ＿３〜Ｃ＿６シクロ
    アルキル基であり、ただしＲ＾４がＨであればＲ＾５は
    Ｒ＾３とは異なり、 ＹはＨ、ＣＨ＿３、ＯＨ、ＣＮ、Ｆよりなる群から選択
    され、 ｎは１若しくは２であり、 ｍは０若しくは１であり、 Ｘは０Ｏ若しくはＳであり、 Ｒ＿ｆはＣ＿１〜Ｃ＿５ポリフルオロアルキル、Ｃ＿２
    〜Ｃ＿４ポリフルオロアルケニル、ポリフルオロアルコ
    キシアルキル及びポリフルオロアルコキシアルケニル基
    よりなる群から選択され、これらは全て少なくとも２個
    の弗素原子と必要に応じＣｌ及びＢｒから選択される他
    のハロゲン原子とを有し、 ＺはＣＨ若しくはＮである］ を有する化合物。
  2. （２）１−（１，２，４−トリアゾリル）−２−ヒドロ
    キシ−２−（４−クロルフェニル）−３−メチル−４−
    （１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ブタンで
    ある請求項１記載の化合物。
  3. （３）１−（１，２，４−トリアゾリル）−２−ヒドロ
    キシ−２−（２，４−ジクロルフェニル）−３−メチル
    −４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ブ
    タンである請求項１記載の化合物。
  4. （４）１−（１，２，４−トリアゾリル）−２−ヒドロ
    キシ−２−（２，４−ジクロルフェニル）−３−メチル
    −４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ヘ
    キサンである請求項１記載の化合物。
  5. （５）１−（１，２，４−トリアゾリル）−２−ヒドロ
    キシ−２−（４−クロルフェニル）−３，３−ジメチル
    −４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ブ
    タンである請求項１記載の化合物。
  6. （６）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、ｎ
    、Ｘ及びＺは請求項１記載の意味を有する］ の化合物を非プロトン溶剤若しくはアルコール溶剤中で
    触媒量若しくは化学量論量の強塩基の存在下に−２０〜
    ＋１００℃の範囲の温度にて式：▲数式、化学式、表等
    があります▼ ［式中、Ｘ＾１はＦ、Ｃｌ、ＣＦ＿３であり、Ｘ＾２は
    Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ＿３若しくは−ＯＸ＾３であり、 ここでＸ＾３は１〜３個の炭素原子を有しかつ少なくと
    も３個の弗素原子と必要に応じＣｌ及びＢｒから選択さ
    れる他のハロゲン原子とを有するポリフルオロアルキル
    基である］ を有するフルオロオレフィンと反応させて一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） を有する化合物を生成させ、かつ必要に応じ式（ I ａ
    ）を有する化合物を弗化水素除去反応にかけて一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） を有する不飽和化合物を生成させることを特徴とする請
    求項１記載の式（ I ）を有する化合物の製造方法。
  7. （７）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIIIａ） ［式中、ＸはＯ若しくはＳであり、 Ｘ＾１はＦ、Ｃｌ、ＣＦ＿３であり、Ｘ＾２はＦ、Ｃｌ
    、ＣＦ＿３若しくは−ＯＸ＾３であり、ここでＸ＾３は
    少なくとも３個の弗素原子と必要に応じＣｌ及びＢｒか
    ら選択される他のハロゲン原子とを有するＣ＿１〜Ｃ＿
    ３ポリフルオロアルキル基であり、 ｎは１若しくは２であり、 Ｒはエチル若しくはメチル基である］ を有する化合物。
  8. （８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） のヒドロキシ（若しくはメルカプト）エステルを非プロ
    トン溶剤若しくはアルコール溶剤中にて触媒量若しくは
    化学量論量の強塩基の存在下に−２０〜＋１００℃の範
    囲の温度にて式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、ｎ及び
    Ｒは請求項７記載の意味を有する］ を有するフルオロオレフィンと反応させることを特徴と
    する請求項７記載の式（ＸIIIａ）を有する化合物の製
    造方法。
  9. （９）菌感染が予想され又は既に進行している際の植物
    、種子又は植物に隣接した領域に請求項１〜５のいずれ
    か一項に記載の１種若しくはそれ以上の化合物の有効量
    をそのままで又は適する組成物として散布することを特
    徴とする有用植物における菌感染の撲滅方法。
  10. （１０）活性成分として請求項１〜５のいずれか一項に
    記載の１種若しくはそれ以上の化合物を固体若しくは液
    体キャリヤ及び必要に応じ他の添加剤と一緒に含有する
    殺菌組成物。
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