HU204515B - Process for producing azolyl derivatives - Google Patents
Process for producing azolyl derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU204515B HU204515B HU885730A HU573088A HU204515B HU 204515 B HU204515 B HU 204515B HU 885730 A HU885730 A HU 885730A HU 573088 A HU573088 A HU 573088A HU 204515 B HU204515 B HU 204515B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- alkyl
- plants
- activity
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 34
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 8
- 230000003053 immunization Effects 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 6
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 6
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 5
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 5
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 5
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 4
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 description 4
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 4
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000896238 Oidium Species 0.000 description 2
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002649 immunization Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIQLQLQBBQKTAR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-1-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(COC(F)(F)C(F)F)C)CC=1N=CNN=1 YIQLQLQBBQKTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgyát új azolilszánnazékok előállítási eljárása képezi. A találmány szerint előállított azolilszármazékok immunizáló hatásúak a gombás kórokozókkal szemben és emellett növényi növekedésszabályoző hatásúak és így alkalmazhatók a mezőgazdaság- 5 bán.
A 2654890. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásból ismertek a (XV) általános képletű íriazolil-karbonil-származékok - a képletben 10
R1 és R2 jelentése hidrogénatom vagy szénhidrogéncsoport, a szénhidrogéncsoport telített vagy telítetlen, lineáris vagy elágazó szénláncű szénhídrogéncsoport, vagy lehet egyszeres vagy kondenzált szénhidrogén, ha a szénhidrogéncsoport arilcsopor- 15 tót tartalmaz, az arilcsoport lehet helyettesítve,
Y jelentése például halogénatom.
A 150 036. számú európai szabadalmi leírásból ismertek a (XVI) általános képletű azolilszánnazékok aképletben 20
Ar jelentése helyettesített aromás csoport,
A jelentése metiléncsoport vagy nitrogénatom, n értéke 2-12,
Rl jelentése alkil-, alkenil-, alkinil- vagy benzil-csopoit, 25
Q jelentése S(O)i_2.-R2 vagy OR3 általános képletű csoport- a képletekben
R2 és R3 jelentése alkil-, cikloalkil-, alkenil-, vagy arilcsoport egymástól függetlenül.
A 145294. számú európai szabadalmi leírásból is- 30 mertek a (XVH) általános képletű vegyületek - a képletben
R jelentésé C3-Cg alkilcsoport, azzal a kikötéssel, hogyha R jelentése C3-Cő elágazó szénláncú alkilcsoport, az elágazás nem lehet az R csoport a-szén- 35 atomján,
X jelentése halogénatom.
A találmányunk szerint előállított azolilszánnazékok különböznek a már ismert azolilszármazékokíől és nagyobb az immunizáló aktivitásuk a gombás kóroko- 40 zókkal szemben és jobb a növényi növekedést szabályozó hatásuk.
A találmányunk szerint előállított vegyületek (J) általános képletében
R2 jelentése hidrogén- vagy klóratom, 45
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Rf jelentése poIifluor-(l-4 szénatomos-alkil)-csoport Mint már említettük, az (0 általános képletű vegyületek nagyobb immunizáló aktivitásúak a gombás kórokozókkal szemben és növényi növekedésszabáLyozó hatásúak és így előnyösen alkalmazhatók a mezőgazdaságban. 55 A találmányunk szerint előállított vegyületek legalább egy királis központot tartalmaznak és így a vegyületeket általában racém elegyekként kapjuk meg.
Az egyes enantiomereket az elegyekből irodalomból ismert módon lehet elválasztani. 60
Találmányunk magában foglalja mind az egyes enantiomerek és a lehetséges diasztereoizomerek vagy geometriai izomerek előállítási eljárását Ezek az izomerek a különböző királis központok, illetve a lehetséges kettőskőtés révén jönnek létre.
A találmányunk szerint az (I) általános képletű vegyieteket úgy állítjuk elő, hogy a (H) általános képletű vegyületet - a képletben R2, R3, R4, Rs jelentése a megadott - a (XVHI) általános képletű fluor-olefinnel -aképletben
X1 jelentése fluoratom vagy trifluor-metil-csoport,
X2 jelentése fluoratom vagy trifluor-metil-csoport addíciós reakcióba visszük aprotikus oldószer, így például dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, tetrahidrofurán, dioxán, vagy piridin vagy alkoholos oldószer, így például íerc-butanol jelenlétében és katalitikus vagy sztöchiometrikus mennyiségű erős szerves vagy szervetlen bázis, így például nátrium-hidrid, kálium-tercbutilát vagy kálium-hidroxid jelenlétében —20 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten.
Az eljárásban alkalmazott (II) általános képletű vegyieteket előállíthatjuk az (V) általános képletű karbonil-vegyűlet - a képletben R2, R3, R4, R5 jelentése a megadott - redukálásával. Az (V) általános képletű vegyület redukálását lefolytathatjuk vegyes hidridekkel, így példái lítium-alumínium-hidríddel, Iítíumbőr-hidriddel, nátrium-bór-hidriddel, éter oldószerben, így például dietil-éterben, tetrahidrofuránban 0 °C és 30 °C hőmérsékleten.
Az (V) általános képletű intermedier vegyűleteket előállíthatjuk az (VI) általános képletű kiindulási vegyületekből az a) reakció vázlat szerint. A képletekben R6 és R7 jelentése metilcsoport vagy együtt -CH2CH2-csoportot alkotnak.
A (VI) általános képlei vegyületek ismertek például a Panizzi, Gazz. Chim. Ital. 77, 549 (1947); Furuya et al. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30 (7) 2424 irodalmi helyekről.
A (VI) általános képlei vegyűleteket a (VH) általános képlei oxiránokká ismert módon (például Corey, Chaykovsky, J. A. C. S: 87 [1965] 1353 és J. A. C. S 84 [1962] 3782) alakítjuk át.
A (VH) általános képlei oxiránoknak a (VIH) általános képlei karbinolokká való átalakítását úgy folytatjuk le, hogy egy azolt alkálifémsóval reagáltatunk aprotikus dipoláros oldószerben, így például dimetilszulfoxidban vagy dimetil-formamidban sztöchiometrikus mennyiségű bázis, így nátrium-hidrid, káliumterc-butilát vagy kálium-hidroxid jelenlétében szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer visszafolyatási hőmérséklete közötti hőmérsékleten.
A (VIH) általános képlei vegyületet általában alkoholos oldószerben, így etanolban vagy metanolban hidrolizáljuk ásványi sav, így hidrogén-klorid vagy kénsav jelenlétében 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.
A találmányunk szerint előállított (I) általános képlei vegyületek példáiként felsoroljuk az 1. táblázatban bemutatott vegyűleteket.
HU 204 515 Β
1. táblázat (I) általános képletű vegyületek
| A vegyület száma | Y | r! | R2 | R3 | R4 | R5 | Z | X | m | n | Rf |
| 1 | -OH | Cl | H | H | H | CH3 | N | 0 | 0 | 1 | -CF2-CF2H |
| 2 | -OH | Cl | Cl | H | H | ch3 | N | 0 | 0 | 1 | -CF2-CF2H |
| 3 | -OH | Cl | Cl | C2H5 | H | ch3 | N | 0 | 0 | 1 | -CF2-CF2H |
| 4 | -OH | Cl | Cl | H | CH3 | ch3 | N | 0 | 0 | 1 | -CF2-CF2H |
Az © általános képletű vegyületek kiváló immunizáló aktivitással rendelkeznek gombás kártevőkkel szemben és növényi növekedést szabályozó hatásúak és így előnyösen alkalmazhatók a mezőgazdaságban. A vegyületek fungicid hatásossága különösen kiváló a fitopatogén gombákkal szemben, amelyek a gabonáknál, a gyümölcsösökben, ipari és kertészeti létesítményekben fordulnak elő.
A találmány szerint előállított vegyületek például a következő fertőzések esetén alkalmazhatók:
- Erysiphe graminis gabonánál
- Sphaeroteca fuliginea tökféléknél (például uborkánál)
- Puccinia gabonánál
- Septoria gabonánál
- Helminthosporium gabonánál
- Rhynchosporium gabonánál
- Podosphaera leucotricha almafánál
- Uncinula necator szőlőnél
- Venturia inaequalis almafánál
- Pericularia oiyzae rizsnél
- Botrytis cinerea
- Fusarium gabonánál, valamint egyéb fertőzések esetén.
Az (I) általános képletű vegyületek immunizáló aktivitása mind gyógyításra, mind megelőzésre alkalmazható, a vegyületek a növények számára teljes mértékben elviselhetők és szisztemikus tulajdonsággal rendelkeznek.
Az említett tulajdonságok révén a vegyületek a növények vaszkuláris rendszerébe lépnek be és hatásosak az oldalrészeken is (például a leveleken), amelyek messze vannak attól a résztől, ahol a hatóanyagokat alkalmazzuk (például gyökerektől).
A gyakorlatban előnyösek az olyan fungicid készítmények, amelyek egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak.
A készítményeket a növények bármely részén alkalmazhatjuk, például a leveleken, szárakon, ágakon, gyökereken és a vetőmagokon is vetés előtt vagy pedig a növénnyel érintkező talajban. A készítményeket alkalmazhatjuk száraz porokként, nedvesíthető porokként, emulgeálható koncentrátumokként, pasztákként, granulátumokként, oldatokként, szuszpenziókként, a kompzíció típusa az alkalmazás módjától függ. A készítményeket ismert módon állítjuk elő például úgy, hogy a hatóanyagot oldószerrel és/vagy szilárd hígítószerrel hígítjuk vagy ezekben feloldjuk, adott esetben felületaktív anyagok alkalmazásával. Szilárd hígítószerként és hordozószerként a következők alkalmazhatók: szilícium-dioxid, kaolin, bentonit, talkum, diatomaföld, dolomit, kalcium-karbonát, magnézium-oxid, gipsz, kréta, szintetikus szilikátok, attapulgit, szepiolit. Emellett természetesen víz vagy egyéb oldószerek is alkalmazhatók folyékony hígítószerekként Ilyenek például az aromás oldószerek (benzol, xilolok és alkilbenzolok elegye), klórozott aromás oldószerek (klórbenzol), paraffinok (olajfrakciók), alkoholok (metanol, propanol, butanol), amidok, (dimetil-formamid), ketonok (ciklohexanon, acetofenon, izoforon, etil-amilketon), észterek (izobutil-acetát). Felületaktív anyagként alkalmazhatók nátriurasók, kalciumsók, trietanolamin, alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, alkil-aril-szulfonátok, polietoxilezett alkil-fenolok, etilén-oxiddal kondenzált zsíralkoholok, polietoxilezett zsírsavak, polietoxilezett szorbitol-észterek, polietoxilezett zsírok, ligninszulfonátok. A készítmények tartalmazhatnak speciális adalékanyagokat is, például tapadást elősegíő anyagokat, így gumiarábikumot, polivinil-alkoholt poli vinil-piirolidout.
Kívánt esetben a készítmények tartalmazhatnak egyéb összeférhető hatóanyagot, így fungicid, növényi növekedést szabályozó, herbicid, ínszekticid hatóanyagokat és trágyákat
A készítményekben a hatóanyag-koncentráció széles határok között változhat és ez függ a hatóanyagtól, a növények termesztésétől, a kórokozótól, a környezeti körülményektől és a készítmény formájától. A hatóanyag-koncentráció általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg%.
Találmányunkat a következő példákkal mutatjuk be.
1. példa l-(l,2,4-Triazolil)-2-hidroxi-2-(4-klór-fenil)-3-metil-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-bután (1. számú vegyület) előállítása
Kálium-terc-butilátot (0,1 g) hozzáadunk 1-(1,2,4trialolil)-2-(4-klór-feuil)-2,4-dihidroxi-3-metil-butánh oz (1 g), amelyet vízmentes tetrahidrofuránban (5 ml), vízmentes dimetil-szulfoxidban (10 ml), vízmentes terc-butanolban (10 ml) oldottunk, nitrogén légkörben -10 °C hőmérsékleten.
A berendezésben vákuumot létesítünk és ezután a reakcióelegybe tetrafluor-etilént vezetünk be és a kapott reakcióelegyet az említett gázatmoszférában tartjuk 20 órán át szobahőmérsékleten.
A kapott reakcióelegyet vízbe öntjük és metilén-kloriddal extraháljuk.
HU 204515 Β
Az extraktumot vízzel elegyítjük, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A kapott nyers terméket szilikagél oszlopon kromatográfiásan analizáljuk eluálószerként n-hexán/etil-acetát 7:3, majd. 1:1
0,2 g fehéres olajat izolálunk, amelyet a spektroszkópiai adatokkal jellemzünk.
IR (v, cm1) 3300,1280,1220,1120
NMR Ή (60 MHz) TMS CDCLj-ban, δ 0,90 (d, 3H);
2.80- 3,10 (m, 1H); 3,20-3,80 (m, 2H); 4,40 (d, IH); 5,10 (s, 1H); 5,30 (d, IH); 5,60 (tt, IH); 6,90-7,30 (m, 4H); 7,50-7,90 (m,2H).
2-4. példa
Al 1. példában leírtak szerint állítjuk elő az 1. táblázat 2., 3. és 4. számú vegyületét, ezek spektroszkópiai adatait a következőkben ismertetjük:
2. számúvegyület l-(l,2,4-Triazolil)-2-hidroxi-2-(2,4-diklór-fenil)-3 -meíil-4-(I,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-bután IRv cm, 3300,1220,1120,1060,1030,
NMR Ή (60 MHz), IMS CDCl3-ban δ: 0,60 (d, 3H),
2.80- 3,20 (m, IH); 3,80-4,50 (m, 2H); 4,55 (d, IH); 4,65 (s, 1H); 5,35 (d, 1H); 5,60 (tt, IH); 6,80-7,40 (m, 3H)7,55(s, IH); 7,65 (s, IH).
3. számú vegyület l-(l,2,4-Triazolil)-2-hidroxi-2-(2,4-diklór-fenil)-3 -metil-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-hexán IRv cm, 3400,1280,1220,1120.
NMR *H (60MHz), IMS CDCLj-ban, δ: 0,75 (d, 3H); 1,00 (t, 3H); 2,05 (q, 2H); 2,90-3,40 (m, IH); 4,304,70 (m, IH); 4,75 (d, IH); 5,30 (s, IH); 5,65 (d,lH); 5,75 (tt, IH); 7,00-7,65 (m, 3H); 7,75 (s, IH); 7,95 (s, IH).
4. számú vegyület l-(l,2,4-Triazolil)-2-hidroxi-2-(4-klór-fenil)-3,3-di metíI-4-(l,l,2,2-tetrafIuor-etoxi)-bután IRv cm, 3120,3100,1120,1100.
NMR Ή (60 MHz), TMS CDCI3-ban δ: 1,05 (s, 3H); 1,10 (s, 3H); 3,70 (d, IH); 4,15 (d, IH); 4,55 (d, IH);
4,90 (s, IH); 5,10 (d, IH); 5,75 (tt, IH); 7,10-7,55 (m, 4H); 7,70 (s, IH); 7,90 (s, IH).
5. példa
Immunizáló aktivitású uborka oidiummal szemben (Sphaerotheca fuliginea [Schlech] Salmon).
Megelőzd aktivitás: c. v. Marketer uborka növénye- ! két amelyeket kondicionált körülmények között edényekbe termesztünk, beszórunk a levelük alsó részén a vizsgált vegyületeknek víz/aceton elegyben készített oldatával, amely 20 térf% acetont tartalmaz. A növényeket ezután kondicionált körülmények között tartjuk í 1 napig, majd a levelük felső részét a Sphaerotecha fuliginea vizes konídium-szuszpenziójával szögük be (200 000 konídium/ml). A növényeket ezután visszavisszük a kondicionált környezetbe.
A gombák inkubációs periódusának a végén (8 nap) f meghatározzuk a fertőzöttség fokát 100-tól (egészséges növény) 0-ig (teljesen fertőzött növény) terjedő jelöléssel.
Gyrigyftri aktivitás: c. v. Marketer uborka növénye5 két, amelyeket kondicionált körülmények között nevelünk, a levelük felső részén beszórunk Sphaerotheca fuliginea vizes konídium-szuszpenziójával (200000 konídium/ml) A fertőzés után 24 órával a növényeket a vizsgált vegyületek víz/acetonos oldatával szórjuk be a levelük mindkét oldalán, az oldat 20 térf% acetont farfaTmaz.
A gombák inkubációs periódusának a végén (8 nap), ami alatt a növényeket célszerűen kondicionált körülmények között tartjuk, meghatározzuk a fertőzöttség 15 fokát 100-tól (egészséges növény) 0-ig (teljesen fertőzöttnövény) terjedő jelöléssel.
Az eredményeket a 2. táblázat tartalmazza.
6. példa !0 Immunizáló aktivitás búza oidiummal szemben (Erysiphe Graminis D. C)
Megelőző aktivitás:
c. v. Emerio búzaleveleket - a növényeket kondicionált körülmények között edényekben neveljük - mind.5 két oldalukon a vizsgált vegyületeknek víz/acetonos oldatával szögünk be, az oldatok 20 térf% acetont tartalmaznak.
Egy napig kondicionált körülmények között 20 °C hőmérsékleten 70% relatív nedvességtartalom mellett 0 való állás után a növényeket levelük mindkét oldalán beszóq’uk Erysiphe graminis szuszpenziójával (200 000 konídium/cm3). 24 órán át nedvességgel telített 21 °C hőmérsékletű környezetben való állás után a növényeket kondicionált körülmények között tartjuk a gombás fertőzések kialakulása céljából.
Ennek aperiódusnak az elteltével (12 nap) kiértékeljük a fertőzöttséget 100-tól (egészséges növény) 0-ig (teljesen fertőzött növény) terjedő jelöléssel.
Gyógyító aktivitás: c. v. Imerio búzaleveleket - a 3 növényeket kondicionált környezetben edényekben neveltünk - mindkét oldalukon beszóquk Erysiphe graminis vizes szuszpenziójával (200000 konídium/cm3). 24 órán át nedvességgel telített 21 °C hőmérsékletű környezetben való állás után a leveleket a vizsgált ) vegyületek víz/acetonos oldatával szórjuk be mindkét oldalukon, az oldatok 20 térf% acetont tartalmaznak.
Az inkubációs periódus végén (12 nap) kiértékeljük a fertőzöttség fokát: 100-tól (egészséges növény) 0-ig (teljesen fertőzött növény) teqedő jelöléssel. Az ered> ményeket a 2. táblázat tartalmazza.
7. példa
Immunizáló aktivitás búza lineáris rozsdával szemben (Puccinia graminis pers.)
Megelőző aktivitás: c. v. Iemerio búzaleveleket - a növényeket kondicionált körülmények között edényekben neveljük - mindkét oldalukon beszórjuk a vizsgált vegyületeket tartalmazó víz/acetonos oldattal, amely 20 térf% acetont tartalmaz. Egy napig kondicionált környezetben 23 °C hőmérsékleten és 70% relatív ned4
HU 204 515 Β vességtartalom mellett való állás után a növényeket levelük mindkét oldalán beszórjuk Puccinia graminis spórák és talkum elegyével (100 mg spóra/5 g talkum).
órán át nedvességgel telített környezetben 21 °C hőmérsékleten való állás után a növényeket a gombás 5 fertőzésnek megfelelő körülmények között tartjuk.
Ennek a periódusnak az elteltével (14 nap) kiértékeljük a fertőzöttség fokát 100-tól (egészséges növény) 0-ig teqedő (teljesen fertőzött növény) teqedő jelöléssel.
Gyógyító aktivitá: c. v. Imerio búzaleveleket - a 10 növényeket kondicionált környezetben edényekben neveljük - mindkét oldalukon beszóq’uk Puccinia graminis spórák és talkum elegyével (100 mg spóra/5 g talkum), majd 48 órán át nedvességgel telített környezetben 21 °C hőmérsékleten való állás után a leveleket a 15 vizsgált vegyűleteknek víz/acetonos oldatával szóquk be, amely 20 térf% acetont tartalmaz.
Az inkubációs periódus végén (14 nap) kiértékeljük a fertőzöttség fokát 100-tól (egészséges növény) 0-ig (teljesen fertőzött növény) teqedő jelöléssel.
Az eredményeket a 2. táblázat tartalmazza.
8. példa
Fungicid aktivitás almafa Tichiolaturával szemben (Venturia Ínaequalis [CKe] Wint)
Megelőző aktivitás: c. v. Starking almafa leveleit - a növényeket üvegházban edényekben neveljük - mindkét oldalukon a vizsgált vegyületeket tartalmazó víz/acetonos oldattal szóquk be, amely 25 térf% acetont tartalmaz. Egy napig kondicionált körülmények között 20 °C hőmérsékleten és 70% relatív nedvességtartalom mellett való állás után a növényeket egyenletesen beszóq’uk Venturia ínaequalis vizes konidiumszuszpenziójával (200000 konídium/cm3). Két napig nedvességgel telített környezetben 21 °C hőmérsékleten való állás után a növényeket a gombás fertőzésnek megfelelő kondicionált körülmények között tartjuk.
Ennek a periódusnak a végén (14 nap) kiértékeljük a fertőzöttséget 100-tól (egészséges növény) 0-ig (teljesen fertőzött növény) teqedő jelöléssel.
Gyógyító aktivitás: c. v. Starking almafa leveleit - a növényeket üvegházban edényekben neveljük - egyenletesen beszóq’uk Venturia ínaequalis vizes konídiumszuszpenziójával (200 000 konídium/cm3), majd 2 napig nedvességgel telített környezetben való állás után a leve2 0 leket a h atóanyagot tartalmazó víz/acetonos oldattal szórjuk be mindkét oldalukon, az oldat 20 térf% acetont tartalmaz. Az inkubációs periódus végén (14 nap) kiértékeljük a fertőzöttséget 100-tól (egészséges növény) 0-ig (teljesen fertőzött növény) teqedő jelöléssel.
Az eredményeket a 2. táblázat tartalmazza.
2. táblázat
| A vegyület száma | Az adagolás g/1 | Sphaeroteca fuüginea/uborka | Erysiphe graminis/búza | Puccinia graminis/búza | Venturia inaequalis/almafa | ||||
| Megelőző | Gyógyító | Megelőző | Gyógyító | Megelőző | Gyógyító | Megelőző | Gyógyító | ||
| aktivitás | aktivitás | aktivitás | aktivitás | ||||||
| 1 | 0,500 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 0,250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 0,125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 2 | 0,500 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 0,250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 0,125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 3 | 0,500 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 0,250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 0,125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 4 | 0,500 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 0,250 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 0,125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
SZABADALMI IGÉNYPONT
Claims (1)
- SZABADALMI IGÉNYPONTEljárás (I) általános képletű vegyűletek - a képletbenR2 jelentése hidrogén- vagy klóratom,R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R5 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,Rf jelentése polifluor-(l-4 szénatomos)-alkilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R2, R3, R4, R5 jelentése a megadott (XVHI) általános képletű fluorolefinnel - a képletbenX1 jelentése fluoratom vagy trifluor-metil-csoport,X2 jelentése fluoratom vagy trifluor-metil-csoportreagáltatjuk aprotikus vagy alkoholos oldószerben katalitikus vagy sztöchiometrikus mennyiségű erős bázis jelenlétében -20 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8722560A IT1232943B (it) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | Azolilderivati fungicidi. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT49461A HUT49461A (en) | 1989-10-30 |
| HU204515B true HU204515B (en) | 1992-01-28 |
Family
ID=11197841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU885730A HU204515B (en) | 1987-11-09 | 1988-11-08 | Process for producing azolyl derivatives |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5021442A (hu) |
| EP (1) | EP0315946B1 (hu) |
| JP (1) | JP2651933B2 (hu) |
| KR (1) | KR960016122B1 (hu) |
| AT (1) | ATE125533T1 (hu) |
| AU (1) | AU615488B2 (hu) |
| BR (1) | BR8805808A (hu) |
| CA (1) | CA1333069C (hu) |
| DE (1) | DE3854224T2 (hu) |
| DK (1) | DK171479B1 (hu) |
| ES (1) | ES2074992T3 (hu) |
| GR (1) | GR3017516T3 (hu) |
| HU (1) | HU204515B (hu) |
| IL (1) | IL88312A (hu) |
| IT (1) | IT1232943B (hu) |
| NO (1) | NO884974L (hu) |
| SU (2) | SU1676447A3 (hu) |
| ZA (1) | ZA888295B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0470463B1 (de) * | 1990-08-09 | 1997-02-26 | Bayer Ag | Halogenalkyl-azolyl-Derivate |
| US5358939A (en) * | 1992-06-25 | 1994-10-25 | Rohm And Haas Company | Fungicidal 2-aryl-2,2-disubstituted ethyl-1,2,4-triazoles |
| NZ270418A (en) * | 1994-02-07 | 1997-09-22 | Eisai Co Ltd | Polycyclic triazole & imidazole derivatives, antifungal compositions |
| IT1273509B (it) * | 1995-04-07 | 1997-07-08 | Zambon Spa | Composti azolici ad attivita' antimicotica per uso umano e veterinario |
| IT1283038B1 (it) * | 1996-02-28 | 1998-04-07 | Zambon Spa | Composti azolici ad attivita' antimicotica per uso umano e veterinario |
| IT1296925B1 (it) * | 1997-12-05 | 1999-08-03 | Zambon Spa | Procedimento per la preparazione di composti ad attivita' antimicotica |
| IT1296924B1 (it) * | 1997-12-05 | 1999-08-03 | Zambon Spa | Composti diolici intermedi per la preparazione di composti ad attivita' antimicotica |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2918894A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Bayer Ag | Fluorierte 1-triazolyl-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3175673D1 (en) * | 1980-11-19 | 1987-01-15 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| JPS5998073A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-06-06 | フアイザ−・コ−ポレ−シヨン | トリアゾ−ル系抗真菌剤 |
| CH658654A5 (de) * | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| IT1204773B (it) * | 1986-01-23 | 1989-03-10 | Montedison Spa | Azolilderivati fungicidi |
| IT1198240B (it) * | 1986-12-23 | 1988-12-21 | Agrimont Spa | Azolilderivati fungicidi |
| AU615887B2 (en) * | 1986-12-23 | 1991-10-17 | Agrimont S.R.L. | Fungicide azolyl-derivatives |
| JPH0819109A (ja) * | 1994-07-01 | 1996-01-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | モータの制御方法 |
-
1987
- 1987-11-09 IT IT8722560A patent/IT1232943B/it active
-
1988
- 1988-11-04 AU AU24766/88A patent/AU615488B2/en not_active Ceased
- 1988-11-04 ZA ZA888295A patent/ZA888295B/xx unknown
- 1988-11-04 US US07/267,317 patent/US5021442A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-04 SU SU884356765A patent/SU1676447A3/ru active
- 1988-11-07 IL IL88312A patent/IL88312A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-11-08 BR BR888805808A patent/BR8805808A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-11-08 CA CA000582537A patent/CA1333069C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-08 HU HU885730A patent/HU204515B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-11-08 NO NO88884974A patent/NO884974L/no unknown
- 1988-11-08 EP EP88118570A patent/EP0315946B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-08 DK DK621888A patent/DK171479B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-11-08 AT AT88118570T patent/ATE125533T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-08 ES ES88118570T patent/ES2074992T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-08 DE DE3854224T patent/DE3854224T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-08 JP JP63280546A patent/JP2651933B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-09 KR KR1019880014721A patent/KR960016122B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-03-20 SU SU894613682A patent/SU1676436A3/ru active
-
1995
- 1995-09-26 GR GR950402634T patent/GR3017516T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO884974D0 (no) | 1988-11-08 |
| EP0315946B1 (en) | 1995-07-26 |
| ATE125533T1 (de) | 1995-08-15 |
| AU2476688A (en) | 1989-05-11 |
| SU1676436A3 (ru) | 1991-09-07 |
| GR3017516T3 (en) | 1995-12-31 |
| IL88312A0 (en) | 1989-06-30 |
| US5021442A (en) | 1991-06-04 |
| ES2074992T3 (es) | 1995-10-01 |
| ZA888295B (en) | 1989-07-26 |
| CA1333069C (en) | 1994-11-15 |
| DK171479B1 (da) | 1996-11-18 |
| KR960016122B1 (ko) | 1996-12-04 |
| IT8722560A0 (it) | 1987-11-09 |
| HUT49461A (en) | 1989-10-30 |
| IT1232943B (it) | 1992-03-10 |
| SU1676447A3 (ru) | 1991-09-07 |
| EP0315946A3 (en) | 1991-04-10 |
| DK621888A (da) | 1989-05-10 |
| BR8805808A (pt) | 1989-08-01 |
| EP0315946A2 (en) | 1989-05-17 |
| JPH01301665A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2651933B2 (ja) | 1997-09-10 |
| AU615488B2 (en) | 1991-10-03 |
| DE3854224T2 (de) | 1995-12-07 |
| NO884974L (no) | 1989-05-10 |
| DE3854224D1 (de) | 1995-08-31 |
| KR890008114A (ko) | 1989-07-08 |
| DK621888D0 (da) | 1988-11-08 |
| IL88312A (en) | 1993-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0234242B1 (en) | Fungicidal azolyl-derivatives | |
| HU204975B (en) | Fungicidal composition comprising 1-phenyl-2-cyclopropyl-3-azolyl-propan-2-ol derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| HU186884B (en) | Fungicide compositions with activity of controlling growth of plants containing azole compounds as active agents, and process for producing the active agents | |
| CS195346B2 (en) | Fungicide | |
| HU176919B (hu) | Fungicidnye preparaty soderzhahhie galogenozamehhjonnye proizvodnye 1-azolil-butana i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv | |
| JPS6224425B2 (hu) | ||
| HU204515B (en) | Process for producing azolyl derivatives | |
| CS229689B2 (en) | Fungicide agent and manufacturing process of effective component | |
| US5057532A (en) | Azolylethylcyclopropanes and their use thereof as crop protection agents | |
| US4213990A (en) | 1,1-Diphenylethene derivatives as microbicides | |
| HU188580B (en) | Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents | |
| KR960007165B1 (ko) | 아졸릴 유도체 | |
| HU206329B (en) | Process for producing hydroxy-ethyl-triazol derivatives and fungicide compositions containing them as active components and process for utilizing them | |
| US4894384A (en) | Alpha-(1-triazolyl)-keto-derivatives having fungicidal activity | |
| HU195610B (en) | Fungicides containing as active substance triasolilealcohol derivatives and process for production of the active substances | |
| CA1334202C (en) | Azolylmethylcyclopropanes and their use as crop protection agents | |
| RU2065860C1 (ru) | Гетероциклические производные алкоксиакрилатов и способ их получения | |
| EP0429281A2 (en) | Guanidine derivatives and fungicides for agriculture and horticulture containing the same | |
| US4895586A (en) | Triazolyl glycol ethers, fungicides and bioregulators | |
| US5081142A (en) | Derivatives of 1-hydroxy-1,2,4-triazole and fungicides and growth regulators containing them | |
| RU2024510C1 (ru) | Способ получения азотсодержащих гетероциклических соединений | |
| US4766139A (en) | Triazolyl-keto-derivatives having fungicide activity | |
| JPS6087286A (ja) | トリアゾリルメチル‐ピリジルオキシメチル‐カルビノール誘導体 | |
| US5122531A (en) | Vinylazoles and the use thereof for crop protection | |
| HU208313B (en) | Fungicidal compositions comprising azolylethane derivatives and process for producing the active ingredients |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |