SU1676447A3 - Способ получени триазолильных производных - Google Patents
Способ получени триазолильных производных Download PDFInfo
- Publication number
- SU1676447A3 SU1676447A3 SU884356765A SU4356765A SU1676447A3 SU 1676447 A3 SU1676447 A3 SU 1676447A3 SU 884356765 A SU884356765 A SU 884356765A SU 4356765 A SU4356765 A SU 4356765A SU 1676447 A3 SU1676447 A3 SU 1676447A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- leaves
- conditioned medium
- plant
- plants
- acetone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150042817 NFS1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100126298 Rickettsia conorii (strain ATCC VR-613 / Malish 7) iscS gene Proteins 0.000 claims 1
- 101150114492 SPL1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003636 conditioned culture medium Substances 0.000 description 14
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- 230000003053 immunization Effects 0.000 description 6
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 5
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 230000008506 pathogenesis Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy Chemical group 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- YIQLQLQBBQKTAR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-1-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(COC(F)(F)C(F)F)C)CC=1N=CNN=1 YIQLQLQBBQKTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000002649 immunization Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных 1,2,4- -триазола, которые обладают иммунизирующим действием в отношении грибкового патогенеза и могут найти применение в сельском хоз йстве о
Целью изобретени вл етс синтез новых триазолильных производных, обладающих более эффективным иммунизирующим действием в отношении грибкового патогенеза0
Пример I, 1-(1,2,4-Триазо- лил)-2-окси-2-(4-хлорфенил)-3-метил-4- (1,1,2,2-тетрафторэтокси)бутана (соединение 1)„
Третбутилат кали (0,1 г) добав-i л ют к 1-(1,2,4-триазолил)-2-(4-хлор- фенил)-2,4-диокси-3-метилбутану (1 г) растворенному в безводном тетрагидро- фуране (5 мл), безводном диметил- сульфоксиде (10 мл), безводном трет- бутаноле (10 мл) в атмосфере азота при -10°С,
После создани в аппарате вакуума в него ввод т тетрафторэтилен, всю эту смесь выдерживают в атмосфере этоOs
V4 О
VI
со
го гача и течение 20 ч при комнатной температуре., Затем реакционную смесь вылин ют п воду и экстрагируют мети- ленхлоридом,
Экстракт промывают водой, высушивают на безводном сульфате натри и выпаривают„ Полученный таким образом сирой продукт анализируют с помощью хроматографии на силикагеле и элюиру- ют смесью н-гексана и этилацетата с отношением /:3, а затем 1:10
Отдел ют 0,2 г беловатого масла, соторое соответствует указанной :труктуре
Инфракрасный спектр (v, ):, 3300, 1280, 1220, 1120.
Спектр ЯМР Н (60 МГц), тетраметил- силан в CUClj, Ј: 0,90 (д, ЗН); 2,80- 3,10 (м, 1Н); 3,20-3,80 (м, 2Н); 4,40 (д, 1К); 5,10 (с, 1Н); 5,30 (д, 1Н); 5,60 (т„т,, 1H); 6,90-7,30 (м, АН); /-50-/.90 (м, 2Н)С
Примеры 2-4 с В соответствии с методом, описанным в примере 1, получены соединени 2-4, спектроскопические данные которых следующие о
Соединение 2 - 1-(1,2,4-триазолил) -2-окси-2-(2,4-дихлорфенил)-3-метил- -4(1,1,2,2-тетрафторэтокси)бутан„
Инфракрасный спектр (-), ): 3300, 1220, 1120, 1060, 1030,
Спектр ЯМР н (60 МГц), тетраметил- силан в CDClj, &: 0,60 (д, ЗН); 2,80- 3,20 (м, 1Н); 3,80-4,50 (м, 2Н); 4,55 (д. 1Н); 4,f5 (с, 1Н); 5,35 (д, 1Н);5,60 (т.TO, 1H); 6,80-7,40 (м, ЗН); /,55 (с, 1Н); 7,65 (с, 1Н)„
Соединение 3 - 1-(1,2,4-триазо- лил)-2-окси-2-(2,4-дихлорфенил)-3- -метил-4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)- reKcaiu
Инфракрасный спектр (-у см ): 3400, 1280, 1220, 1120.
Спектр ЯМР Н (60 МГц), тетраметил- силан в CDC13, У: 0,/5 (д, ЗН); 1,00 (т, ЗН); 2,05 (кво, 2Н); 2,90-3,40 (м, 1Н); 4,30-4,70 (м, 1Н); 4,75 (д, 1Н); 5,30 (с, 1Н); 5,65 (д, 1Н); 5,/6 (т.TO, 1Н); /,00-7,65 (м, ЗН); /,/5 (с, 1Н); /,95 (с, 1Н)0
Соединение 4 - 1-(1,2,4-триазолил) -2-ОКСИ-2-(4-хлорфенил)-3-3-диметил- -4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)бутан. Инфракрасный спектр (, ): 3120, 3100, 1120, 1100„
Спектр ЯМР Н (60 МГц), тетраметил силан в CDClj, $ : 1,05 (с, ЗН); 1,10 (с, ЗН); З./О (д. 1Н); 4,15 (д, 1Н);
4,55 (д, 1Н); 4,90 (с, 1Н); 5,10 (д, 1Н); Ь,/5 (Т.Т., 1Н); /.10-/.55 (м, 4Н); /,/0 (с, 1Н),:7,90 (с, 1Н).
Пример 5. Определение иммунизирующего действи в отношении мучнистой росы огурцов (Sphacrotheca fuliginea (Schlech) Salmon).
Профилактическое действие.
Растени огурцов сорта Маркетер вьфащиваемые в рассадочных горшках в кондиционированной среде, опрыскивают со стороны нижних поверхностей листьев испытуемыми составами в водно-ацетоновом растворе, содержащем 20% ацетона Апроцентное соотношение объемов)„ Затем растени выдерживают в кондиционной среде в течение 1 дн после чего верхние поверхности листьев опрыскивают, водной суспензией конидии Sphaerotheca fulihine.a (200000 конидии/мл).После этого растени снова помещают в кондиционированную средуо
В конце инкубационного периода этого гриба (8 дней) определ ют степень заражени в соответствии с индексами оценочной шкалы, расположенными в интервале от 100 (здоровое растение) до 0 (полностью зараженное растение)„
Лечебное действие.
Растени огурцов сорта Маркетер выращиваемые в рассадочных горшках в кондиционированной среде, опрыскивают со стороны верхних поверхностей листьев водной суспензией конидии Sphaerotheca fuliginea (200000 конидии/мл ) о Через 24 ч после заражени растени обрабатывают испытуемыми составами в водно-ацетоновом растворе , содержащем 20% ацетона (процентное соотношение объемов), путем опрыскивани обеих поверхностей листьев„
В конце инкубационного периода гриба (8 дней), на прот жении которого растени наход тс в кондиционированной среде, определ ют степень заражени в соответствии с индексами оценочной шкалы, расположенными в интервале от 100 (здоровое растение) до 0 (полностью зараженное растение)
Пример 6. Определение иммунизирующего действи в отношении мучнистой росы пшеницы (Erysiphe Grami-. nis D.C.).
Профилактическое действие.
Листь пшеницы сорта Ирнерио, выращиваемой в рассадочных горшках
в кондиционированной среде, обрабатывают путем опрыскивани обеих поверхностей листьев испытуемыми составами в водно-ацетоновом растворе, содержащем 20% ацетона (процентное соотношение объемов)г
После выстаивани в течение 1 дн в кондиционированной среде при 20°С и относительной влажности, равной 70%, обе поверхности листьев растений опрыскивают водной суспензией Erysiphe Graminis (200000 конидии/мл) После выстаивани влечение 24 ч в среде, насыщенной влаГой, при 21°С растени помещают в кондиционированную среду дл выращивани гриба
В коние указанного периода времени (12 дней) определ ют степень заражени в соответствии с индексами оценочной шкалы, расположенными в интервале от 100 (здоровое растение) до 0 (полностью зараженное растение)о
Лечебное действие
Листь пшеницы сорта Ирнерио, выращиваемой в рассадочных горшках в кондиционированной среде, опрыскивают с обеих поверхностей листьев водной суспензией Erysiphe Graminis (200000 конидии/мл). После выстаивани в течение 24 ч в среде, насыщенной влагой, при 21°С, листь обрабатывают испытуемыми составами в водно- ацетоновом растворе, содержащем 20% ацетона (процентное соотношение объемов), путем опрыскивани обеих поверхностей листьев„
В конце инкубационного периода (12 дней) сразу же определ ют степень заражени в соответствии с индексами оценочной шкалы, расположенными в интервале от 100 (здоровое растение) до 0 (полностью зараженное растение)«
Пример /. Определение иммунизирующего действи в отношении линейной ржавчины пшеницы (Puccinia Graminis Rers).
Профилактическое действие
Листь пшеницы сорта Ирнерио, выращиваемой в рассадочных горшках в кондиционированной среде, обрабатывают путем опрыскивани обеих поверхностей листьев испытуемыми составами в водно-ацетоновом растворе, содержащем 20% ацетона (процентное соотношение объемов). После выстаивани в течение 1 дн в кондиционированной среде при 23°С и относительной влаж
0
5
0
ности, равной /0%, растени опрыскивают с обеих поверхностей листьев смесью спор Puccinia Graminis в тальке (100 спор/5 г талька)о
После выстаивани в течение 48 ч в среде, насыщенной влагой, при 21 С растени помещают в кондиционированную среду дл выращивани гриба,
В конце указанного периода времени (14 дней) сразу же определ ют степень заражени в соответствии с индексами оценочной шкалы, расположенными в интервале от 100 (здоровое расте5 ние до 0 (полностью зараженное растение ) „
Лечебное действие„ Листь пшеницы сорта Ирнерио, выращиваемой в рассадочных горшках
в кондиционированной среде, опрыскивают с обеих сторо листьев смесью спор Puccimia Graminis в тальке (tOO мг спор/5 г талька), после выстаивани в течение 48 ч в среде,
5 насыщенной влагой, при листь обрабатывают испытуемыми составами в водно-ацетоновом растворе, содержащем 20% ацетона (процентное соотношение весов), путем опрыскивани обеих поверхностей листьев0
.В коние инкубационного периода (14 дней) сразу же определ ют степень заражени в соответствии с индексами оценочной шкалы, расположенными в интервале от 100 (здоровое растение) до 0 (полностью зараженное растение)„
Пример 8. Определение фун- гицидного действи в отношении Ticchi о latura у блонь (Venturia inaegua- lis/CKe/wint).
Профилактическое действие, Листь блонь сорта Старкинг, выращиваемых в рассадочных горшках
с в теплице, опрыскивают с обеих поверхностей испытуемыми составами в водно-ацетоновом растворе, содержащем 20% ацетона(процентное соотношение объемов). ПОСЛР выстаивани в
0 течение 1 дн в кондиционированной среде при 20°С и относительной влажности , равной /0%, растени равномерно опрыскивают водной суспензией конидии Venturia inaegualis
с (200000 конидии/мл)„ После выстаивани в течение 2 дней в среде, насыщенной влагой, при 21°С растени помещают в кондиционированную среду дл выращивани гриба
В конце этого периода (14 дней) сразу же определ ют степень заражени в соответствии с индексами оценочной шкалы, расположенными в интер- вале от 100 (здоровое растение) до О (полностью зараженное растение)е
Лечебное действиеt
Листь блонь сорта Старкинг выращиваемых в рассадочных горшках в теплицч, равномерно опрыскивают водно суспензией конидии Venturia inaegua- lis (200000 конидии/мл), после выстаивани в течение 2 дней в среде, насыщенной влагой, листь обрабатыва- ют испытуемыми составами в водно- ацетоновом растворе j, содержащем 20% ацетона (процентное соотношение объемов), путем опрыскивани обеих поверхностей листьевс
В конце инкубационного периода (14 дней) сразу же определ ют степень заражени в соответствии с индексами оценочной шкалы, расположенными в интервале от 100 (здоровое рас тение) до 0 (полностью зараженное растение)с
Результаты приведены в таблице
Как видно из результатов испытаний , представленных в таблице, соеди- нени указанной общей формулы по сравнению с известными азолильными производными , про вл ют более эффективное фунгицидное действиеt особенно в отношении фитопатогенных грибов, поражаю- щих зерновые культуры, промышленных и садовых культуре
Ниже привод тс примеры заболеваний растений, с которыми можно боротьс с помощью предлагаемых соеди- нений:
Erysiphe graminis (у хлебных злаков); Sphaerolhea fuli- ginea (у тыквенных культур, например,
у огурцов);
Puccinia (у хлебных злаков); Septoria (у хлебных злаков),: Helminthosporium (у хлебных злаков); Phynchosporium (у хлебных злаков); Podosphaera leucotricha (у блонь); Dncinula necator (у винограда); Venturia inaegualis (у блонь); Piricularis oryzae (у риса); Botrytis cincrea;
Fusarium (у хлебных злаков) и другие заболевани .
Соединени указанной общей формулы обладают иммунизирующим действием имеющим лечебный и профилактический характер, про вл ют полную совместимость с растени ми, подлежащими защите о Кроме того, эти соединени рсарактериэуютс системными свойствами „ Эти свойства позвол ют рассматриваемым веществам проникать в сосудистые системы растений и действовать даже на отдельных участках (например , в листь х), которые удалены от того места, куда они вносились (например , корни)„
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени триазолильных производных общей формулыЧ RSС- С- CH-X-CF2-CHF2СН2 R5о.цгде R, - хлор;RJ - водород или хлор; Rq-Rj - одинаковые или различные и представл ют собой водород или С -С -алкил при условии что R отличаетс от R, когда R. - водород; Y - ОН; X - кислород,отличающийс тем, что соединение общей формулыТс-с-сн-хнCH2-N(IЈ WNгде R.-RC X и Y имеют указанные значени ,подвергают взаимодействию с тетра- фторэтиленом в апротонных ипи спиртовых растворител х в присутствии каталитических количеств СПЛ1ного основани при температуре от -Hi (, до комнатной .Соединение формулыCl-jg C-(CH2)2-0-C2H5I N CH2-NQ
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8722560A IT1232943B (it) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | Azolilderivati fungicidi. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1676447A3 true SU1676447A3 (ru) | 1991-09-07 |
Family
ID=11197841
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884356765A SU1676447A3 (ru) | 1987-11-09 | 1988-11-04 | Способ получени триазолильных производных |
| SU894613682A SU1676436A3 (ru) | 1987-11-09 | 1989-03-20 | Способ борьбы с грибковыми инфекци ми |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894613682A SU1676436A3 (ru) | 1987-11-09 | 1989-03-20 | Способ борьбы с грибковыми инфекци ми |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5021442A (ru) |
| EP (1) | EP0315946B1 (ru) |
| JP (1) | JP2651933B2 (ru) |
| KR (1) | KR960016122B1 (ru) |
| AT (1) | ATE125533T1 (ru) |
| AU (1) | AU615488B2 (ru) |
| BR (1) | BR8805808A (ru) |
| CA (1) | CA1333069C (ru) |
| DE (1) | DE3854224T2 (ru) |
| DK (1) | DK171479B1 (ru) |
| ES (1) | ES2074992T3 (ru) |
| GR (1) | GR3017516T3 (ru) |
| HU (1) | HU204515B (ru) |
| IL (1) | IL88312A (ru) |
| IT (1) | IT1232943B (ru) |
| NO (1) | NO884974L (ru) |
| SU (2) | SU1676447A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA888295B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0470463B1 (de) * | 1990-08-09 | 1997-02-26 | Bayer Ag | Halogenalkyl-azolyl-Derivate |
| US5358939A (en) * | 1992-06-25 | 1994-10-25 | Rohm And Haas Company | Fungicidal 2-aryl-2,2-disubstituted ethyl-1,2,4-triazoles |
| NZ270418A (en) * | 1994-02-07 | 1997-09-22 | Eisai Co Ltd | Polycyclic triazole & imidazole derivatives, antifungal compositions |
| IT1273509B (it) * | 1995-04-07 | 1997-07-08 | Zambon Spa | Composti azolici ad attivita' antimicotica per uso umano e veterinario |
| IT1283038B1 (it) * | 1996-02-28 | 1998-04-07 | Zambon Spa | Composti azolici ad attivita' antimicotica per uso umano e veterinario |
| IT1296925B1 (it) * | 1997-12-05 | 1999-08-03 | Zambon Spa | Procedimento per la preparazione di composti ad attivita' antimicotica |
| IT1296924B1 (it) * | 1997-12-05 | 1999-08-03 | Zambon Spa | Composti diolici intermedi per la preparazione di composti ad attivita' antimicotica |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2918894A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Bayer Ag | Fluorierte 1-triazolyl-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3175673D1 (en) * | 1980-11-19 | 1987-01-15 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| JPS5998073A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-06-06 | フアイザ−・コ−ポレ−シヨン | トリアゾ−ル系抗真菌剤 |
| CH658654A5 (de) * | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| IT1204773B (it) * | 1986-01-23 | 1989-03-10 | Montedison Spa | Azolilderivati fungicidi |
| IT1198240B (it) * | 1986-12-23 | 1988-12-21 | Agrimont Spa | Azolilderivati fungicidi |
| AU615887B2 (en) * | 1986-12-23 | 1991-10-17 | Agrimont S.R.L. | Fungicide azolyl-derivatives |
| JPH0819109A (ja) * | 1994-07-01 | 1996-01-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | モータの制御方法 |
-
1987
- 1987-11-09 IT IT8722560A patent/IT1232943B/it active
-
1988
- 1988-11-04 AU AU24766/88A patent/AU615488B2/en not_active Ceased
- 1988-11-04 ZA ZA888295A patent/ZA888295B/xx unknown
- 1988-11-04 US US07/267,317 patent/US5021442A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-04 SU SU884356765A patent/SU1676447A3/ru active
- 1988-11-07 IL IL88312A patent/IL88312A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-11-08 BR BR888805808A patent/BR8805808A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-11-08 CA CA000582537A patent/CA1333069C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-08 HU HU885730A patent/HU204515B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-11-08 NO NO88884974A patent/NO884974L/no unknown
- 1988-11-08 EP EP88118570A patent/EP0315946B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-08 DK DK621888A patent/DK171479B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-11-08 AT AT88118570T patent/ATE125533T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-08 ES ES88118570T patent/ES2074992T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-08 DE DE3854224T patent/DE3854224T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-08 JP JP63280546A patent/JP2651933B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-09 KR KR1019880014721A patent/KR960016122B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-03-20 SU SU894613682A patent/SU1676436A3/ru active
-
1995
- 1995-09-26 GR GR950402634T patent/GR3017516T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ЕП V 150036, кл. С 07 D 233/60, опублико 31 , 07.85. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO884974D0 (no) | 1988-11-08 |
| EP0315946B1 (en) | 1995-07-26 |
| ATE125533T1 (de) | 1995-08-15 |
| AU2476688A (en) | 1989-05-11 |
| SU1676436A3 (ru) | 1991-09-07 |
| GR3017516T3 (en) | 1995-12-31 |
| IL88312A0 (en) | 1989-06-30 |
| US5021442A (en) | 1991-06-04 |
| HU204515B (en) | 1992-01-28 |
| ES2074992T3 (es) | 1995-10-01 |
| ZA888295B (en) | 1989-07-26 |
| CA1333069C (en) | 1994-11-15 |
| DK171479B1 (da) | 1996-11-18 |
| KR960016122B1 (ko) | 1996-12-04 |
| IT8722560A0 (it) | 1987-11-09 |
| HUT49461A (en) | 1989-10-30 |
| IT1232943B (it) | 1992-03-10 |
| EP0315946A3 (en) | 1991-04-10 |
| DK621888A (da) | 1989-05-10 |
| BR8805808A (pt) | 1989-08-01 |
| EP0315946A2 (en) | 1989-05-17 |
| JPH01301665A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2651933B2 (ja) | 1997-09-10 |
| AU615488B2 (en) | 1991-10-03 |
| DE3854224T2 (de) | 1995-12-07 |
| NO884974L (no) | 1989-05-10 |
| DE3854224D1 (de) | 1995-08-31 |
| KR890008114A (ko) | 1989-07-08 |
| DK621888D0 (da) | 1988-11-08 |
| IL88312A (en) | 1993-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0234242B1 (en) | Fungicidal azolyl-derivatives | |
| SU1192625A3 (ru) | Способ получени производных 1-(2-арил-1,3-диоксолан-2-илметил)- @ -имидазолов и @ -1,2,4-триазолов,их кислых аддитивных солей,комплексных солей металлов или стереомеров | |
| DK163507B (da) | 1-hydroxyethyl-imidazol-derivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende disse, fremgangsmaade til fremstilling af derivaterne samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider | |
| CS241482B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production | |
| SU1676447A3 (ru) | Способ получени триазолильных производных | |
| FI86176B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett vid behandling av svampinfektioner anvaendbart bis-triazolderivat och en i foerfarandet anvaendbar mellanprodukt. | |
| US5239089A (en) | Oxirane derivatives useful for making fungicidal azole compounds | |
| US5057532A (en) | Azolylethylcyclopropanes and their use thereof as crop protection agents | |
| EP0272679B1 (en) | Fungicide azolyl-derivatives | |
| HU206329B (en) | Process for producing hydroxy-ethyl-triazol derivatives and fungicide compositions containing them as active components and process for utilizing them | |
| AU596199B2 (en) | Azolyl-derivatives having fungicidal activity | |
| US5290792A (en) | Azolylmethylspiro(2.5)octanols and fungicides containing these | |
| SU1500159A3 (ru) | Способ получени производных триазолилдиоксоланов-1,3 | |
| AU615887B2 (en) | Fungicide azolyl-derivatives | |
| US4895586A (en) | Triazolyl glycol ethers, fungicides and bioregulators | |
| SU1431677A3 (ru) | Способ получени производных 1Н-1,2,4-триазола | |
| JPS6026109B2 (ja) | 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
| NZ230935A (en) | Azolylmethylcyclopropanes; plant fungicidal and growth regulating compositions, processes for preparation and combating fungi | |
| US5084471A (en) | 1-halovinylazoles and fungicides and growth regulators containing these | |
| SU1233801A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазола | |
| JPH04221369A (ja) | アゾリルエタン誘導体および該化合物を含有する殺菌剤 |