SU1431677A3 - Способ получени производных 1Н-1,2,4-триазола - Google Patents
Способ получени производных 1Н-1,2,4-триазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1431677A3 SU1431677A3 SU833674606A SU3674606A SU1431677A3 SU 1431677 A3 SU1431677 A3 SU 1431677A3 SU 833674606 A SU833674606 A SU 833674606A SU 3674606 A SU3674606 A SU 3674606A SU 1431677 A3 SU1431677 A3 SU 1431677A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- halo
- oil
- triazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных 1Н-1,2,4-триазола, в частности получени соединений общей формулы } HC-N CH-N- С(К) орто-R,-napa-R., где К - (-0-СН - -CHR-0-);Ri, RI - галоид; R - алкенил, С -С -алкил, замещенный галоидом , С -С -алкил, замещенный фенилом , феноксиметил, (галоидфенил)окси- метил, (метилфенил)метил, -С -Су-алкил, (галоидфенил)метил, (С1-С4-алкил)-ОСНз, (С2-Сз- алкенил)фенил, СН,,0-бензил, СН,0-(мо- но- или дигалоидбензил), (,-алкил), фенилтиом етил, (галоидфенил ) тиометил, или их стериоизоме- ров, или фармацевтически приемлемых солей, обладающих антимикробным действием , что может быть использовано в медицине. Цель изобретени - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией IН-1,2,4-триазола с соответствующим галоидзамещр.нным диоксаланом при 100-150 с в дипол рном апротонном растворителе - дйметилформамиде или диметилсульфоксиде в присутствии основани . Целевой продукт вьщел ют в свободном виде или в виде необходимой соли. Новые вещества нетоксичны и активны против церкоспороза арахиса , милдью, мучнистой росы злаков, заболеваний кофейных и блоневых деревьев , ржавчины злаков, .бобовых культур, 6 таб. § .
Description
Изобретенк-з относитс к способу получени новых производнык lH-i,2j,4- триаэола общей формулы
„„,.,. , П СН г-С
где R,. Г Т R,, - одинаковы к означают
галоид Я - С.-С -алкениЛэ Cj-C алких .} замещенный гало вдом, С, С ./-алкил, за меа,ел1ный фенилом, фе- коксиматил,, (галоидфе- .n) оксиметил, (метил- феиш-Ометил, СН -0 С., С -алкил5 (галоидфе нил)метил, -(С С4-алкил)-ОСН2, (,- алкенил) фенил, СН -6-бензил, (моно- или ди- галоидбензил), -С ,| -С -алкил J фенилтио- метил или (галоидфенил ткометил, или его солей присоединени фито ф-армацевтически приемлемой кислоты или сте- реохимически изомерных форм, обладаюш,;-;х антимикробным действием.
Цель изобретени - способ получени ноиык производных 1Н-1,254 триа- зола обладающих лучшей активностью, чем известные структ.урные аналоги, в частности азаконазол (R- Fi) ,
П р и м е р 1 ,, К -53 г 3-метокси1 , 2 пропгндиола и 75 г (2, -дихлор- фенкл) ,, растворенного в 170 г толуола;, добапл от 2 г паратолуол- сульфонозой кислоты и всю смесь кип т т с обратньм холодильником в те- чениа 8 ;;, 1-:с11ОЛьзук водоотделитель. Пол ™еннь Й образом толуольный раствор промывают водой, высушивают и выг аркзают под вакуумом. Остаток перегон ют под вакуумом,, получа при этом 1 ПО- г 2--(254-дихлорфенил)2-ме- ТИ.Г1--4- (метокснметил) -1 ,3-диоксрла- на; т„ кипо 1 1 1-1 1 IM рт.ст.
К S 00 г 2--(254 дихлорфенил)-2-ме- тил-4(метоксиметил)-1,3-диоксолана
0
5
0
5
0
5
0
5
0
5
в 480 г четыреххлористого углерода добавл ют при 45 С несколько капель брома до тех пор, пока начнетс реакци . После этого 19,6 ч брома добавл ют по капл м и всю смесь перемешивают в течение 2 ч при 20°С. Бледно-желтый раствор промьшают раствором бикарбоната натри , высу шивают и выпаривают. Перегонка под высоким вакуумом дает 65 г чистого 2-(2,4-дихлорфенил)-2-(бромметил)-4- (метоксиметил)-,3-диоксолана; т. кип. 129-132°С/0,01 мм рт.ст.
Смесь 13 г порошкообразной гидроокиси кали (85%-ной чистоты), 15 г 1Н-1,2,4-триазола и 165 г диме- тилсульфоксида нагревают при 80 С в течение 1 ч. Затем добавл ют 58 г 2-(2,4-дихлорфенил)-2-(бромметил)- 4-(метоксиметил)-1,3-диоксолана и всю смесь нагревают при в течение 12 ч. Реакционную смесь выливают в 1000 г воды. Продукт реакции экстрагируют диэтиловым эфиром. Экстракт высушивают, фильтруют и вы- паривают. Остаток перегон ют под высоким вакуумом, при этом получают 42 г чистого (2,4-дихлорфенил)- 4-(метоксиметил)-1,З-диоксолан-2-ил- метил -1Н-1,2,4-триазола; (соединение 1); т. кипо 1б1-168°С/0,01 мм рт , ст. Продукт реакции кристаллизуетс нри сто нии, при этом получаетс твердое вещество с т. пл. 64- .
Пример 2. Смесь 4,0 г гидроокиси кали (85%-ной чистоты), 4,1 г 1Н-1,2,4-триазола и 80 г метанола кип т т с обратным холодильником в течение 1 ч. Метанол выпаривают. Остаток раствор ют в 140 г N,N-димe- тилформамида и кип т т с обратным холодильником в течение 6 ч в присутствии 17,5 г 2-(2,4-днхлорфенш1)-2- (б ромметил)-4-(этоксиметил)-1,3-диок- солана и 2 г йодистого кали . После охлаждени смесь выливают в 800 мл воды и экстрагируют дважды с 200 мл этилацетата. Органический слой промывают п ть раз 100 мл воды, высушивают над безводным сульфатом натри , фильтруют и выпаривают. Кристаллизаци остатка из изопропанола дает 7 , 6 г соединени 2,
Следу таким же методикам и использу 4,0 г гидроокиси кали , 4,1 г 1Н-1,2,4-триазола, 80 г метанола, 140 г К,Ы-диметилформамида, 2 г йоди 14
да кали и указанные в табл.- 1 количества исходного диоксоланового соединени , причем указанные реакции были проведены все при , получают целевые соединени общей формулы I.
Пример З.К перемешиваемому раствору метоксида натри , полученному исход из 1,2 г натри в 56 г метанола, добавл ют 3,4 г 1Н-1,2,4- триазола и 135 г К,Ы-диметилформами- да. Метанол отгон ют при нормальном давлении до достижени внутренней температуры смеси, равной 135°С. После добавлени 15 г А-2-(бромметил)- 4-(4-бромфеноксиметил)-2-(2,4-дихлор- фенил)-,3-диоксолана, всю смесь перемешивают и кип т т с обратным холодильником в течение ночи. Реакцион- ную смесь охлаждают- до комнатной температуры , а затем выливают в воду.
40
Выпадающий в осадок продукт реакции отфильтровьгаают и раствор ют в хлороформе . Этот раствор высушивают, фильт- руют и выпар ивают. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии над силикагелем, использу хлороформ в качестве элюента. Очищенные фракции соби1)ают и элюент вьтаривают. Остаток 30 растирают порощок в диизопропиловом эфире. Продукт реакции отфильтровьша- ют и высушивают, получа 10,8 ч (74%) А-1 (4-6 ромфеноксиметил)-2-(2,4-ди- хлорфенил)-,3-диoкcoлaн-2-ил-мeтилj- g 1H-I,2,4-триазола; т. пл. 149 С (соединение 11).
Подобным путем получают также по- лугидрат нитрата (А+В)(2,4-ди- хлорфенил)-4-3тенил-1,З-диоксолан-2- илметил -1Н-1,2,4-триазола; т, пл. 91, (соединение 12).
Пр им е р 4. Смесь 6,3 г 1Н-1, 2,4-триазола, 7,3 г (цис+транс)-2- (бромметил)-4-(4-хлорфенилметш1)7 2-(2,4-дихлорфенил)-1,3-диоксолана, 5 г карбоната натри и 90 г N, N-ди- метилформамида перемешивают в течение 48 ч при температуре кипени с обратньм холодильником. Реакционную смесь охлаждают и вьшивают в воду. Продукт реакции экстрагируют дважды бензолом. Объединенные экстракты высушивают , фильтруют и вьтаривают. ОС - таток очищают с помощью колоночной хроматографии над силикалегем, использу смесь хлороформа и метанола (98:2 по объему) в качестве элюента Очищенные фракции собирают и элюент
45
55
50
0
5
0
0 g
5
677
выпаривают. Остаток превращают в этандиоатную соль в 4гметил-2-пента- ноне и диизопропиловом :эфире. Соль отфильтровьюают и кристаллизуют из 4-метил-2-пентанона, при этом получают 4 г этандиоата (цис + транс)-I- 4-(4-хлорфенилметил)-2-(2,4-дихлорфенил ) -1 ,3-диоксолан-2-илметил}-1Н- 1S2,4-триазола в соотношении (2:3), т. пл. 123, (соединение 13).
Подобным путем бьти получены также: этандиоат (цис -- транс) 2- (2,4-дихлорфенил)-4-(4-метилфенилме- тил)-1,3-диоксолан-2-илметил -1 Н-1, 2,4-триазола в соотношении (2:3); т. пл. 142,9 С (соединение 14); моногидрат этандиоата (цис транс)- 1 -С 2 (2,4-дихлорфенил) -4- (2-фенил этил)-1,3-диоксолан-2-илметил -1Н- 1,2,4-триазола в соотношении (2:3); т. пл. 92, l С (соединение 15).
Пример 5. Смесь, содержащую 9 г карбоната кали , 4,5 г IH-I,2,4- триазола, 19,2 г 2-(2-бромметил)-2- (2,4-дихлорфенил)-4-(1-метилэтокси- метил)-,3-диоксолана, 0,2 г йодистого натри и 00 г диметилсульфок- сида, смешивают в течение 20 ч при 100°С. После охлаждени смесь выливают в 600 мл воды и водный раствор экстрагируют трижды с 200 мл этил- ацетата , Объединенные этилацетатные слои промьшают в 200 мл воды, высушивают , фильтруют и выпаривают. Остаточное масло, содержащее диастер ео- мерную смесь (2,4-дихлорфенил)- 4-(1-метилэтокси метил)-1,3-диоксо- лан-2-илметил -1Н-,2,4-триазола, очищают с помощью колоночной хроматографии над силикагелем, использу этилацетат в качестве элюента. Объединенные фракции от 4 до 7 дают после вьтаривани этилацетата цис-изо- мер, Пр 1,5383, а объединенные фракции от 10 до 17 дают после выпаривани транс-изомер, т. пл. 50,5
53 С (соединение 16 и 17 соответственно ).
П р и м е р 6. Следу описанной примере 2 методике и исход из со-, ответствующих исходных веществ, получают также соединени , приведенные в табл. 2.
Пример 7. Активность против церкоспороза арахиса (Cercospora ага- chidicola) на арахисовых растени х,
Арахисовые растени высотой между 1 О и 1 5 см опрыскивают разбрызгиваемой жидкой средой (содержащей 0,02% активного вещества) полученной из смачиваемого порошка активног вещества. Спуст примерно 48 ч обработанные растени ;1арал аттс путем опьтени их суспензией конидий гриба (экэогенно-образугощихс спор гриба ) о Затем зараженные растени ин- кубиру(от в течение примерно 72 ч при 21 Си при высокой относительной влажности а затем помещают в тепли-- цУо Грибковое заражение оцениваетс спуст 12 дней после днк заражени исход из числа и распространени по вл ющейс п тнистости .
Пример 8, Активность против милдью (Plasmopara viticola) на винньк виноградниках.
Саженцы винного виноградника, млеющие листка,; опрьккиваготс разбрызгиваемой жидкой средой (содержащей О«06% активного вещеетва), полученной из смачиваемого порошка активного вещества. Спуст примерно 24 ч обработанные растени заражают суспензией спорангий гриба. Грибковое поражение оцениваетс после инкубации растений в течение 6 дней при 95-100% ной относительной влажности при 20°С
Пример 9 Активность против мучнистой росы злаков (Erysiphe graminis) на чмене„
Остаточное запштное действие.
Седнцы чмен высотой примерно 8 см опрыскивают разбрызгиваемой жидкой средой (содержащей 0,02% активного вещества) ,, полученной из смачиваемого (способного впитывать влагу) порошка активного вещества. Спуст 3 4 ч обработанные растени опьт ют кониди ми. гриба о Зар аженнг е се нцы чмен помещают затем в теплицу примерно при 22 С и после этого оцениваетс грибковое поражение спуст 0 дней после дн заражени .
Системное действие.
Разбрызгиваемую жидкую среду (содержащую О,, 006% активного вещества, причем кол гчество его пропорционально объему почвы), полученную из смачиваемого порошка активного вещест- вЯд нанос т на се нцы чмэн высотой примерно 8 см, забот сь при этом, чтобы нарз/: ;ные .части се нцев не кон- тактировао7и с распыл емым растйором. Спуст 48 ч: обработанные се нцы опыл ют коннс .и мул гриба. Зараженные се
776
нцы чмен помещают в теплицу при и грибковое заражение оценива- етс после 10 дней.
Пример 10. Активность против Hemileia vastatrix на кофейных деревь х ,
Остаточное защитное действие.
Кофейные деревь высотой примерно 15 см опрыскивают разбрызгиваемой жидкой средой (содержащей 0,02% активного вещества)р полученной из смачиваемого порошка активного вещества . После 24 ч обработанные расте- ни заражают суспензией спор ржавчинного гриба. Зараженные кофейные сажен да инкубируют во влажной комнате в течение 96 ч, а затем в теплице при 22 с до тех пор, пока не по в т- с телейтопустулы (опороношение ржавчинного гриба). Понижение числа те- лейтопустул вл етс мерой активности испытуемых соединений.
Пример 11. Активность про- тив Veturia inalgualis на саженцах блони.
Остаточное защитное действие.
Саженцы блони, имеющие примерно 5 развитых листка, опрыскивают раз- брызгиваемой жидкой средой (содержащей 0,06% активного вещества), полученного из смачиваемого порошка активного вещества. После 24 ч обработанные растени заражают суспензией конидий гриба. Затем растени инку
бируют при 90-100%-ной относительной влажности и в дальнейшем их помещают в теплицу при 20-24°С. Грибковое заражение оцениваетс спуст 15 дней после дн заражени .
Пример 12, Активность против линейной ржавчины злаков (Pucci- nia graminis) на пшенице
Остаточное защитное действие.
Се нцы пшеницы опрыскивают 6 дней после посева разбрызгиваемой жидкой средой (0,06% активного вещества), полученной из смачиваемого порошка активного вещества. Спуст 24 ч обработанные се нцы заражают суспензией уредоспорами гриба. После инкубационного периода, равного 48 ч, при 95-100%-ной относительной влажности и примерно при 20 С се нцы помещают в теплицу приблизительно при 22 С, Развитие телеитопустул было оценено спуст 12 дней после заражени .
Системное действие.
7
Спуст 5 дней после посева се нцы пшеницы опрыскивают разбрызгиваемой жидкой средой (содержащей 0,006% активного вещества, причем количество полива пропорционально объему почвы) полученной из смачиваемого порошка активного вещества. После А8 ч обработанные се нцы заражают суспензией уредоспор гриба. После инкубационно- го периода, равного 48 ч, при 95- 100%-ной относительной влажности и при обработанные се нцы помещают в теплицу примерно при 22 С. Те- лейтопустулы оцениваютс спуст 12 дней после заражени .
Пример 13. Активность против серой гнили (Botrytis cinerea) на огородных бобах.
Саженцы огородных бобов высотой примерно 10 см опрыскивают разбрызгиваемой жидкой средой (содержащей 0,02% активного вещества), полученной из смачиваемого порошка активного вещества. После 48 ч обработанные саженцы заражают суспензией конидий гриба. После инкубировани зараженных саженцев в течение 2-3 дней при 95-100%-нЬй относительной влажности и при 21 С оцениваетс грибковое заражение.
Пример 14. Активность против мучнистой росы блони (Podospork leucotricha) на саженцах блони.
Остаточное защитное действие.
Саженцы блони, имеющие примерно 5 развитых листка, опрыскивают разбрызгиваемой жидкой средой (содержащей 0,06% активного вещества), полученной из смачиваемого порощка активного вещества. После 24 ч обработанные растени заражают суспензией конидий гриба и зараженные растени помещают в камеру дл выращивани при
70%-ной относительной влажности и
при 20.С. Грибковое заражение оцениваетс спуст 12 дней после дн заражени .
В вышеприведенных испытани х оценки выражаютс в виде процента заражени обработанных растений по сравнению с необработанными, зараженными контрольными растени ми (100% заражени ) .
Соединени формулы (I) про вл ют хорошую фунгицидную активность в одном или более из вышеописанных испытани
Вещества, перечисленные ниже, как было вы влено, понижают заражение
g
о 5
5
0
5
0
0
5
677. 8
следующими грибками до менее, чем 20%: Церкоспороза арахиса (Cercospo- га arachidicola) (пример 7): 1,2,3, 4,5,6,11; Милдью (Plasmopara vitico- la) (пример 8): 4; Мучниста роса злаков (Erysiphe graminis) (пример 9): 1,2,3,4,5,6,11; Hemileia vastatrix (пример 10): 1; Venturia inaequalis (пример П): 1,2,3,4,5,6 и И; Линейна ржавчина злаков (Puccinia qraminis) (пример 12): 1,2, 3,4,5,6 и Г1; Сера гниль (Botrytis cinerea) (пример 13): 1 и 4; Мучниста роса блони (Podosphaera leucot- richla) (пример 14): 1,2,3,4,5,6,11.
Пример 15. Активность про- , тив ржавчины фасоли Vromyces appendi- culatus) на бобах.
Обработка состоит в профилактическом опрыскивании листвы при концентраци х 250, 100 и 10 ррм активной составной части. Один горшок, содержащий два растени , используетс дл каждой концентрации. В сухом состо нии растени искусственно заражаютс путем смачивани растений суспензией спор ржавчины фасоли (Urotny- ces appendiculatus). Немедленно после этого растени помещают в ннокул ци- онную комнату, где их вьщерживают в течение 24 ч при 20± 1°С и 100%-ной относительной влажности. Впоследствии их содержат под нормальным уходом в теплице в течение 12 дней, к этому моменту времени фунгицидна активность оцениваетс определением процента поверхности листьев, атакованных грибками.
Данные, приведенные в табл, 3, показьтают активность целевых соединений . Отметка 3 означает 100%-ное поражение растени грибками, тогда как отметка О означает 0%-ное поражение растени грибками, а отметки 1 и 2 означают соответственно примерно 33 и 66%-ное поражени .
Данные, приведенные в табл. 4, по- казьшают процент пор ажени растений грибками при использовании целевых соединений по сравнению с соответствующими имидазолами.
П р-И м е р 16. Сравнительные данные, доказьшающие превосходство р да предлагаемых соединений по сравнению с соединением-аналогом.
Методика испытани . Активность против мучнистой росы злаков (Erysiphe Graminis) у чмен .
91
Ростки чмен примерно 8 см опрыскивают разбрызгиваемой жидкой средой (содержащей Oj02% активного вещества ), полученной из смачиваемого порошка активного вещества. После 3- 4 ч обработанные ростки опыл ют кониди ми гриба. Зараженные ростки чмен помещают затем в теплицу примерно при и грибковое поражение оцени- Баетс спуст 10 дней после дн заражени ,
Данные, приведенные в табл, 5, показьгоают активность целевых соединений по сравнению с активностью аза- коназола. Отметка 3 означает 100%-ное поражение ростка грибом, тогда как отметка О означает 0%-ное поражение ростка грибом,а отметки I и 2 означают соответственно примерно 33 и 66%-ное поражени .
Методика испытани . Активность против ржавчины фасоли (Uromyces Appendiculatus) у бобов.
Обработка состоит в профилактичес- ком опрыскивании листвы при концентраци х активной составной части 250, 100 и 10 ррм. Дл каждой концентрации используетс один горшок; содержащий два саженца. В сухом состо нии саженцы искусственно заражают путем смачивани саженцев суспензий спор ржавчины фасоли (Uromyces appendicu- latus) , Немедленно после этого саженцы помещают в инокул ционную комнату на 24 ч при 20 - и относительной влажности, равной 100%, Впоследствии они содержат при нормальном уходе в теплице в течение 12 дней, К этому времени оцениваетс фунгицид- на активность путем определени процента поверхности листьев, пораженных грибками,Данные , npi-шеденные в табл„ 6, показьюают активность целевых соединений по сравнению с активностью аза- коназола Отметка 3 означает 100%-ное поражение саженцев грибками, тогда как отметка О означает 0%-ное поражение саженцев грибками, а отметки 1 и 2 означают соответственно около 33 и поражени .
Токсикологические данные.
Методика испытани .
Саженцы бобов опрыскивают раствором испытуемых соединений при концентрации 250 ррм. Саженцы выдерживают в теплице в течение 12 дней, Сос67710
то ние саженцев оцениваетс ежедневно .
Результаты,
Были испытаны соединени , имеющие номера: 11-15, 18, 25, 31-38, Во все случа х токсичность не обнаруживаетс . Все испытанные саженцы показьюают нормальное развитие, повреждение не наблюдаетс . Поэтому можно сделат вьшод, что порогова токсичность предлагаемых соединений составл ет значительно больше 250 ррм.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных 1Н- I,2,А-триазола общей формулыrlNV- К.5 Q50505где R и R - одинаковы и означаютгалоид; R - С -С -алкенил, С -С алкил , замещенный галоидом , С -С -алкил, замещенный фенилом,- фе- ноксиметил, (галоидфе- нил)оксиметил, (метил- фенил) метил, -С,-С-,-алкил, (галоид- фенил)метил, -(С -С -алкил)-ОСНз, -СН -0-(С -С}-алкенил) фенил, СН -0-бензил, -СН -О-Смоно- или дига- лоидбензил) , -С ,-С.,-алкил, фенилтио- метил или (галоидфенил) тиометил, или его солей присоединени фито- фармацевтически приемлемой кислоты или сте- реохимически изомерных форм,отличающийс тем, что 1Н-1,2,4-триазол подвергают взаимодействию с реакционноспособным сложным эфиром общей формулыR«W-CH2-C QьлRII 143167712где R., R и R имеют указанные зна-присутствии основани с последующим чени ;вьщелением иелевого продукта в сво- W - галоид;бедном состо нии или в виде соли припри lOO-lSO C в дипол рном апротон-соединени фитофармацевтически при- ном растворителе, таком, как диметил-емлемой кислоты, формамид или диметилсульфоксид, в5 617,5181818,518,818,619,22-С14-С12-С1А-С12-С14-С12-С14-СГ2-С1А-С1Масло, п 1,5441Масло, пу 1,5388-СН -0-СН,.Масло,1,5535-СН -О-н-С НдМасло, 1,5349г-СН -О-СН СН -О-СН, Масло,, 1,54222-С1 4-С1 -CHj-O-CH CH-jCl137,2-Cl 4-Cl -CH2-0- 388-90 С20,82-Cl 4-Cl -CH2-0- 3 1 16,5-120 C 7,81017,62-Cl 4-Cl -CH -S-CH,Таблица IМасло, п 1,5441Масло, пу 1,5388Масло,1,5535Масло, 1,5349гМасло,, 1,5422137,88-90 С7,6 7,7 6,9 5,3 7,7 1.9 8,3128,4,8С1-СН„-СНСНгС-СН,-0-СНt. LA-CHj-CgH -CH4-Cl-C H4-S-CH2СН СН-СН -0-С1Ццис цис цисцис+трансцис цис2-CH -0-H-CjH -CH -0-CHjцис цисТаблица ДОО81232572320131827100571005898 100100 63100 .100100 80100 100100 68100 100 . 100О О О Оо о о оОоо о о о о о о 13 372062100О67О100100100.Таблица 5О О О13о333илметил-1Н-1,2,4- триазола
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US94932978A | 1978-10-06 | 1978-10-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1431677A3 true SU1431677A3 (ru) | 1988-10-15 |
Family
ID=25488926
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833674606A SU1431677A3 (ru) | 1978-10-06 | 1983-12-19 | Способ получени производных 1Н-1,2,4-триазола |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5569579A (ru) |
BE (1) | BE879215A (ru) |
PL (1) | PL121893B1 (ru) |
SU (1) | SU1431677A3 (ru) |
ZA (1) | ZA795320B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE14731T1 (de) * | 1980-12-10 | 1985-08-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide triazolylmethyldioxolane und deren herstellung. |
JP5958905B2 (ja) * | 2011-10-20 | 2016-08-02 | 公立大学法人秋田県立大学 | 植物成長調節剤 |
JPWO2020166710A1 (ja) * | 2019-02-15 | 2021-12-16 | 国立大学法人東北大学 | 1,3−ジオキソラン誘導体 |
-
1979
- 1979-09-05 BE BE0/197482A patent/BE879215A/nl not_active IP Right Cessation
- 1979-10-05 JP JP12808379A patent/JPS5569579A/ja active Granted
- 1979-10-05 ZA ZA00795320A patent/ZA795320B/xx unknown
- 1979-10-08 PL PL1979218802A patent/PL121893B1/pl unknown
-
1983
- 1983-12-19 SU SU833674606A patent/SU1431677A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент СССР № 1396966, кл. С 07 D 405/06, С 07 D 249/12, 25.07.78. Патент CLUA № 4079062, кл. 260-308, опублик. 1978. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA795320B (en) | 1981-05-27 |
BE879215A (nl) | 1980-04-08 |
PL121893B1 (en) | 1982-06-30 |
JPS5569579A (en) | 1980-05-26 |
JPS6328916B2 (ru) | 1988-06-10 |
PL218802A1 (ru) | 1980-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2024496C1 (ru) | Производные пропеновой кислоты, обладающие фунгицидной активностью | |
SU1326194A3 (ru) | Способ получени производных 1-азолил-2-арил-3-фторалкан-2-ола | |
SU1416058A3 (ru) | Способ получени азоловых соединений или их кислотно-аддитивных солей,их простых или сложных эфиров | |
CA1172641A (en) | Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant | |
HU186884B (en) | Fungicide compositions with activity of controlling growth of plants containing azole compounds as active agents, and process for producing the active agents | |
SU1192625A3 (ru) | Способ получени производных 1-(2-арил-1,3-диоксолан-2-илметил)- @ -имидазолов и @ -1,2,4-триазолов,их кислых аддитивных солей,комплексных солей металлов или стереомеров | |
DK157133B (da) | Fungicidt plantebeskyttelsesmiddel indeholdende et n,n-disubstitueret 3-amino-tetrahydro-2-furanonderivat | |
US4518415A (en) | 1-(Tetrahydrofurylmethyl)azoles | |
US4753957A (en) | Substituted 2,4-imidazolidinediones and fungicidal compositions | |
JPS59175488A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物 | |
HU192150B (en) | Fungicides and regulating the growth of plants compositions containing derivatives of azolile keton or alcohol and process for production of these active substances | |
US4073921A (en) | Substituted arylcyanoalkyl and diarylcyanoalkylimidazoles and fungical compositions and methods utilizing them | |
US5527816A (en) | Fungicidal 2-aryl-2-cyano-2-(aryloxyalkyl)ethyl-1,2-4-triazoles | |
KR20010104321A (ko) | 키랄 이미다졸 살진균성 조성물 및 그의 이용 방법 | |
JPS6224425B2 (ru) | ||
US5240925A (en) | Fungicidal 2-aryl-2-cyano-2-(heterocyclylalkyl)ethyl-1,2,4-triazoles | |
CS199530B2 (en) | Fungicide and method of producing active compounds | |
SU1431677A3 (ru) | Способ получени производных 1Н-1,2,4-триазола | |
US4213990A (en) | 1,1-Diphenylethene derivatives as microbicides | |
US4384879A (en) | 4-(1H-Azolylmethyl)-1,3-dioxolan-5-one derivatives, production thereof and use thereof as growth regulators and/or microbicides | |
IE811547L (en) | Triazoles | |
EP0100193B1 (en) | Triazole anti-fungal agents | |
JPS6224426B2 (ru) | ||
JPS6230182B2 (ru) | ||
HU204515B (en) | Process for producing azolyl derivatives |