KR20010104321A - 키랄 이미다졸 살진균성 조성물 및 그의 이용 방법 - Google Patents
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Abstract
키랄 살진균제 및 그를 포함하는 조성물을 제공한다. 또한, 식물독성 진균을 포함하는 진균의 성장을 억제하는 본 발명의 조성물을 이용하는 방법을 제공한다. 특정 진균에 대한 특정 식물 종의 치료에 단일 이성질체의 사용은 살진균적 식물독성 효과를 감소시켜 진균 성장을 선택적으로 억제시킨다.
Description
살진균제는 진균병의 발병으로부터 목적하는 식물을 보호하는 데 있어서 공지된 상업적 가치를 가진다. 그러나, 살진균제는 유익한 유기체 뿐 아니라 시용되는 식물에 대해서도 독성이 있다. 이에, 식물에 대한 해로운 작용을 최소화시키기 위하여 살진균제의 효능을 최대화시키는 것이 바람직하다.
화학 구조, 활성 기작 및 시용에 바람직한 방식이 다른 다양한 화학적 화합물이 살진균제로 유용하다. 살진균제로 유용한 화학적 화합물의 유형의 예로는 클로로벤젠 및 그와 관련된 화합물, 퀴논, 디카르복스이미드, 및 술폰아미드, 벤즈이미다졸, 티오파네이트, 아미노피리미딘, 피페라진, 피리딘, 이미다졸 및 트리아졸을 포함하는 계통적 살진균제가 있다. 상기 및 기타 살진균성 화합물은 문헌 [R. J. Cremlyn, Agrochemicals, pp. 157-216, John Wiley & Sons, New York, NY (1991)]에 개시되어 있다.
이마자릴로 공지된 살진균제 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸이 이미다졸 살진균제이다. 예를 들어, 오이, 호박 및 관상 식물의 분말 곰팡이 (powdery mildew), 및 종자 감자의 푸사륨 (Fusarium)을 방제하는 데 사용된다. 또한, 예를 들어 푸사륨 (Fusarium) 및 헬민토스포륨 (Helminthosporiun spp.)과 같이 곡류의 병을 방제하기 위한 종자 드레싱으로서 사용된다. 또한, 이마자릴은 예를 들어 감귤류 과일, 이과류 과일, 바나나 및 종자 감자의 페니실륨 (Penicillium), 글로에오스포륨 (Gloeosporium), 포몹시스 (Phomopsis) 및 포마 종 (Phoma spp.)와 같은 저장병에 대하여 활성이다. 또한, 이마자릴은 식물병원성 진균의 벤즈이미다졸-저항성 균주에 대하여 활성이다 (The Pesticide Manual, Datrix International Ltd., Bungay, Suffolk, The Bath Press, Bath, 1995).
이마자릴은 현재 라세미 형태로 사용되고 있으며, 지금까지는 살진균제로서 이마자릴의 단일 에난티오머의 개시된 용도가 보고되어 있지 않으며, 그러한 용도에 대하여도 제안되어 있지 않다. 진균독성 및 식물독성 사이에 개선된 균형을 가지는 아주 효과적인 살진균제에 대한 필요성이 여전히 남아 있다. 또한, 살진균제의 용도와 연관된 비용을 절감시키는 것이 바람직하다. 본 발명은 이러한 목적 뿐 아니라 기타의 중요한 목적에 관한 것이다.
<발명의 요약>
본 발명의 한 실시양태는 실질적으로 (R)-에난티오머가 없는 살진균적 유효량의 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸의 (S)-에난티오머를 식물의 서식지에 시용하는 것을 포함하는 식물 상에서 진균의 성장을 억제하는 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 실시양태에 있어서, 살진균성 조성물은 실질적으로 (R)-에난티오머가 없는 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸의 (S)-에난티오머 및 농업적으로 허용가능한 담체를 포함한다.
특정의 바람직한 실시양태에 있어서, (S)-에난티오머의 양은 살진균성 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 살진균성 조성물에 존재하는 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸의 약 90 중량% 이상이다.
본 발명은 식물과 연관된 진균을 방제하고(거나) 성장을 억제하는 데 효과적인 방법을 제공한다. 본원에서 사용된 진균 "연관된"은 식물 상에서 또는 식물 내에서, 식물 종자 상에서, 수확물 상에서 또는 식물 생산물 상에서의 진균을 포함한다. 또한, 식물의 성장, 발달 또는 재생을 방해하는 진균으로 본원에서 이해한다. 또한, 본 발명은 식물, 종자, 생산물 등에서 진균병을 예방하고 방제하는 데 사용하는 신규하고 효과적인 살진균성 조성물을 제공한다. 본 발명의 상기 측면 뿐 아니라 다른 측면은 하기에 보다 상세하게 기술된다.
본 발명은 식물의 종자를 포함하는 식물 및 식물 생산물과 수확물의 진균병을 예방하고 치료하는 키랄 살진균성 조성물 및 키랄 살진균성 조성물을 이용하는 방법에 관한 것이다. 몇몇 바람직한 실시양태에 있어서, 키랄 살진균성 조성물은 이마자릴로 또한 공지되어 있고 본원에서 별칭으로 언급된 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸을 포함한다.
본 발명은 식물의 종자 및 식물 생산물 및 수확물을 포함하여 식물의 진균병을 예방하고 치료하는 키랄 살진균성 조성물 및 키랄 살진균성 조성물의 이용 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따라서, (S)-에난티오머가 풍부하고, 바람직하게는 실질적으로 (R)-에난티오머가 없는 하기 화학식 I을 가지는 키랄 살진균성 화합물 및 그의 농업적으로 허용가능한 염을 제공한다.
식 중에서,
R1, R2및 R3는 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, NH2또는 NO2이고,
R4는 C1-C6알킬, C1-C6알케닐, C1-C6알키닐 또는 알릴이다.
또한, 본 발명은 조성물 중 활성 성분의 총 중량을 기준으로 하여 약 70 중량% 이상 (또한, 이 경우에는 몰%)이 (S)-에난티오머로 존재하는 조성물을 제공한다. 약 80 중량% 이상의 (S)-에난티오머가 본 발명의 조성물 중에 존재하는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 약 85 중량% 이상의 (S)-에난티오머가 존재한다. 보다 더 바람직하게는 약 90 중량% 이상, 훨씬 바람직하게는 약 95 중량% 이상, 훨씬 더 바람직하게는 약 99 중량% 이상의 (S)-에난티오머가 본 발명의 조성물 중에 존재한다. 본원에서 사용되는 "활성 성분"은 살진균적으로 활성인 화합물을 말하며, 당업계에 공지된 1종 이상의 다른 살진균성 또는 다른 활성 화합물을 포함할수 있다. 적어도 R1, R2및 R3중 한 개 이상은 할로겐이 바람직하며, 바람직하게는 Cl이다. 또한, 페닐 잔기가 2,4-디클로로인 것이 바람직하다. R4가 바람직하게는 알릴이다. 본 발명의 보다 바람직한 실시양태에 있어서, 화합물은 (S)-이마자릴로 언급되는 (S)-1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸이다.
이마자릴의 (R)- 및 (S)-에난티오머는 각각 (R)-2-클로로-1-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올 및 (S)-2-클로로-1-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올로부터 입체특이적 합성으로 합성되었다. 이러한 화합물들의 에난티오머 순도는 키랄 유도체 및 할로히드린 중간체의 GC 분석으로 측정하였다. 모쉬어 (Mosher)의 산 클로라이드 (α-메톡시-α-트리플루오로메틸페닐아세틸 클로라이드)는 공지된 키랄 유도체화제이다. 다수의 알콜과 아민의 유도체화 및 키랄 분석에 성공적으로 사용되어 왔다. 두 에난티오머 형태 모두 상업적으로 이용가능하며, 산 클로라이드 형태로 구입했을 때 유도체화를 위해 임의의 추가의 시약을 필요로 하지 않는다. 모쉬어의 산 클로라이드는 산성, 염기성 및 온도의 가혹한 상태하에서도 라세미 형태화에 대한 주목할만한 안정성을 나타낸다. 키랄 분석에 대하여 모쉬어 산 유도체를 사용하는 다른 잇점은 저분자량 유도체를 기체 크로마토그래피로 분석할 수 있게 하는 본래의 휘발성이다. 모쉬어의 산 클로라이드는 2,2',4'-트리클로로아세토페논과 디이소피노캄페일클로로보란 (DIPCl)의 환원 생성물을 키랄 분석하는 유도체화제로서 사용되어 왔다 (Brown et al., J. Org. Chem., 1988, 53, 2916). 유도체화 후, 에난티오머 과량을 직접적으로 측정하기 위해 슈펠코왁스 (Supelcowax) 유리 모세관GC 컬럼으로 다이아스테레오머 형태의 모쉬어의 에스테르를 분석하였다.
또한, 본 발명은 식물 상에서 또는 식물 내에서 1종 이상의 진균의 성장을 억제하는 방법을 제공한다. 상기 방법은 식물의 서식지에 대한 본 발명의 살진균적 유효량의 조성물의 시용을 포함한다. 본원에서 사용되는 진균의 성장의 "억제"는 1종 이상의 진균의 성장의 예방, 성장의 정지, 성장의 저하 및(또는) 살균을 포함하는 것이다. 또한, 본 발명의 살진균 방법은 차단적, 보호적, 예방적, 계통적 및 근절 처치를 포함한다. 본원에서 사용되는 용어 "식물"은 종자, 묘목, 관목 및 나무를 포함한다. 또한, 상기 용어는 수확되는 과일 및 채소류, 예를 들어, 수확 단계 후의 과일 및 곡류 및 채소류를 포함한다.
본 발명의 조성물은 식물독성 진균을 포함하는 진균의 성장을 억제하는 데 유용하다. 놀랍고도 예상치 못하게도, 본 발명 화합물의 (S)-에난티오머의 시용은 진균의 성장에 대하여 증가된 효능을 제공하며, 몇몇 경우에 있어서 덜 효과적인 에난티오머를 동량의 보다 활성인 것으로 단순히 대체함으로써 2 배 이상이 증가됨을 발견하였다. 예를 들어, 덱스트로스 아가 판 상의 아스페르길러스 니둘란 (Aspergillus nidulans)에 대한 시험시, 단독의 0.5 마이크로그램 (㎍)의 (S)-에난티오머 단독은 5 ㎍의 (R)-에난티오머가 시용될 때 관찰된 억제 영역과 동일한 직경의 영역에서 진균의 성장을 억제시켰다. 이에, (S)-에난티오머로 얻는 것과 동일한 정도의 아스페르길러스 니둘란의 성장을 억제시키는 데에는 10 배의 (R)-에난티오머가 필요하다.
식물독성 진균에 대하여 효과적인 화합물의 예로써, (S)-에난티오머의 이마자릴은 38.4 ppm의 비율로 시용될 때 86.6%의 분말 곰팡이 (에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis)) 방제율을 제공하였으며, 이와는 대조적으로 (R)-에난티오머가 58 ppm의 비율로 시용될 때는 단지 23.3%의 방제율을 제공하였다. 76.8 ppm의 시용률에서, (S)-에난티오머는 분말 곰팡이를 99.3% 방제한 반면, 99.6% 방제를 위해서는 라세미 형태 131.2 ppm의 시용률이 요구되었다.
식물독성 진균에 대한 이마자릴의 단일 에난티오머의 사용은 이전에는 제안되지 않았다. 단일 에난티오머의 사용은 장려되지 않았으며, 단일 에난티오머의 사용에 필요한 인정된 기술도 없었다. 더욱이, 이마자릴의 기존 용도에 기초하여, 라세미 형태 중 (R)-에난티오머 비율의 감소 또는 완전한 제거가 비효과적이거나 거의 효과가 없는 화합물의 사용과 연관된 불필요한 비용을 개선하면서 최대로 효과적인 살진균제를 전달하는 문제를 해결한다고 생각하지 않았다. 지금까지, 이마자릴의 (S)-에난티오머 또는 (S)-에난티오머가 풍부한 라세미 형태는 상업적 용도로 구입할 수 없었다.
그러므로, 본 발명은 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지 또는 수확되는 과일 또는 곡류 또는 채소류에 시용되는 것을 포함하는 신규한 진균의 박멸 방법, 살진균적 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그를 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 화합물은 농업용 목적으로 직접적으로 사용될 수 있으나, 보다 편의적으로는 담체 또는 희석제를 사용하는 조성물로 제형화된다. 또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물 및 이에 허용가능한 담체 또는 희석제를 포함하는 살진균성 조성물을 제공한다. 본 발명의 특정 실시양태에 있어서, 고상 및 액상 제형을 포함하는 조성물은 0.0001 중량% 내지 20 중량%의 화학식 I의 화합물을 포함한다. 또한, 조성물이 0.001 중량% 내지 2.0 중량%의 화학식 I의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 조성물이 0.001 중량% 내지 2.0 중량%의 화학식 I의 화합물을 포함하는 것이 훨씬 더 바람직하며, 보다 더 바람직하게는 0.005 중량% 내지 2.0 중량%의 화학식 I의 화합물을 포함한다.
본 발명의 조성물은 당업계의 숙련자들에게 공지된 방법을 포함하여 다수의 방법으로 시용될 수 있다. 예를 들어, 조성물은 식물의 잎, 종자, 식물이 성장하거나 싹을 틔우는 배지, 또는 수확 후의 과일 또는 채소류에 직접적으로 제형화 또는 제형화되지 않는 채로 시용될 수 있다. 조성물은 스프레잉되고, 가루 살포되거나, 크림 또는 페이스트 제형으로 시용될 수 있거나, 또는 증기 또는 서방형 과립을 포함하는 과립으로 시용될 수 있다. 조성물은 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리를 포함하는 식물의 임의의 부분, 또는 뿌리를 감싸는 토양에 시용될 수 있다. 별법으로, 조성물은 싹트기 전의 종자, 또는 토양, 논의 물, 또는 순환수식의 배양 시스템에 시용될 수 있다. 또한, 조성물은 식물에 주입되거나 전기동력학적 스프레잉 기술 또는 다른 저용량 방법을 사용하여 식물계에 스프레잉되거나, 또는 토양 또는 공중 관개 시스템으로 시용될 수 있다.
식물의 잎에 시용될 때, 본 발명의 화합물은 예를 들어 헥타르 당 약 1.0 g 내지 약 5 kg, 바람직하게는 약 10 g 내지 약 1 kg, 보다 바람직하게는 약 20 g 내지 약 0.4 kg의 활성 성분의 비율로 시용될 수 있다.
종자 드레싱으로 사용될 때, 본 발명의 화합물은 예를 들어, 종자의 킬로그램 당 약 0.0001 g 내지 약 10 g, 바람직하게는 0.005 g 내지 8 g, 보다 바람직하게는 약 0.005 g 내지 약 4 g의 활성 성분 (즉, 본 발명의 화학식 I의 화합물)의 비율로 시용될 수 있다.
식물독성 진균에 대한 용도에 있어서, 본 발명의 조성물은 활성 성분 및 고상 희석제 또는 담체, 예를 들어 카올린, 벤토나이트, 규조토 (kieselguhr), 백운석, 탄산칼슘, 활석, 분말 마그네시아, 백토, 석고, 규조토 (fuller's earth) 및 점토 (china clay)를 포함하는 가루 살포용 분말 또는 과립의 형태일 수 있다. 상기 과립들은 추가의 처리없이 토양에 시용되기에 적합한 과립일 수 있다. 과립은 예를 들어, 충전제의 펠렛에 활성 성분을 혼입시키거나, 또는 미리 만들어진 충전제의 펠렛을 활성 성분과 함께 처리함으로써 제조될 수 있다. 종자 드레싱용 조성물은 예를 들어, 광유와 같이 종자에 대한 조성물의 점착을 개선시키는 시약을 포함할 수 있다. 별법으로, 활성 성분은 예를 들어, N-메틸피롤리돈, 프로필렌 글리콜 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 유기 용매를 사용하여 종자 드레싱 목적으로 제형화될 수 있다. 조성물은 수분산성 분말 또는 수분산성 과립의 형태로 사용될 수 있으며, 액체 중에서 분산을 용이하게 하는 습윤제 또는 분산제를 포함할 수 있다. 또한, 분말 또는 과립은 당업계에 공지된 충전제 또는 현탁제를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 가용성 분말 또는 과립, 또는 극성 용매 중의 용액으로서 제공될 수 있다. 가용성 분말은 활성 성분을 중탄산나트륨, 탄산나트륨, 황산마그네슘 또는 다당류와 같은 수-가용성 염 및 수분산성 및(또는) 용해도를 개선시키기 위해 습윱제 또는 분산제와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 이어서, 혼합물은 미세한 분말로 분쇄될 수 있다. 또한, 유사한 조성물이 과립화되어 수-가용성 과립을 형성할 수 있다. 용액은 케톤, 알콜 및 글리콜 에테르와 같은 극성 용매 중에 활성 성분을 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 상기 용액은 임의로 1종 이상의 계면활성제를 포함하여 수성 매질 중에 용해 또는 현탁을 개선시키고, 스프레이 탱크 중에서 결정화를 방지할 수 있다.
유화가능한 농축액 또는 유제는 습윤제 또는 유화제를 임의로 포함하는 유기 용매 중에 전체 활성 성분을 용해시키고, 혼합물을 습윤제 또는 유화제를 임의로 포함하는 물에 첨가하여 제조할 수 있다. 적합한 유기 용매는 알킬벤젠 및 알킬나프탈렌, 시클로헥산온과 메틸시클로헥산온과 같은 케톤, 클로로벤젠과 트리클로로에탄과 같은 염소화 탄화수소, 벤질 알콜, 퍼푸릴 알콜, 부탄올 및 글리콜 에테르와 같은 알콜과 같은 방향족 용매이다.
불용성 또는 난용성 고체의 수성 현탁 농축액은 분산제, 고체의 침전을 감소시키는 현탁제와 함께 볼 또는 비드를 분쇄시킴으로써 제조될 수 있다. 스프레잉에 의해 시용되는 조성물은 제형이 추진제의 압력으로 용기 내에 보유되는 에어로졸의 형태일 수 있다. 추진제로서, 플루오로트리클로로메탄 또는 디클로로디플루오로메탄이 적합하다.
원하는 경우, 본 발명의 조성물은 무수 활성 성분을 발광 (pyrotechnic) 혼합물과 혼합하여 밀폐된 공간에서 화합물을 포함하는 연기를 발생시키기에 적합한 조성물을 생성함으로써 연기로 시용될 수 있다. 다른 선택 사항으로서, 본 발명의화합물은 미세-캡슐 형태로 사용될 수 있거나, 활성 물질을 서서히 조절해서 방출하도록 생분해성 중합체 제형으로 제형화될 수 있다.
예를 들어 흡수, 분배, 접착력 및 처리된 표면 상에서 비에 대한 저항성을 개선시키는 첨가제와 같이 적합한 첨가제를 포함함으로써, 다른 조성물이 다양한 용도로 보다 적절할 수 있다. 다양한 제형의 생물학적 효능을 개선시키는 당업계에 공지된 적합한 첨가제가 포함될 수 있다. 상기 첨가제는 제형으로 처리된 표면에 대한 습윤 및 보유, 및 또한 활성 물질의 흡수 및 이동성을 개선시키도록 표면 활성제를 포함할 수 있다. 다른 임의의 첨가제는 오일 기재 스프레이 첨가제, 예를 들어 특정 광유 및 천연 식물성 오일, 예를 들어 대두유 및 평지씨유를 포함한다. 상기 및 다른 첨가제가 다른 보조제와 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 예를 들어, 질소-, 칼륨-, 또는 인-함유 비료와 같은 비료와 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들어, 1종 이상의 비료를 포함하는 조성물은 과립의 형태일 수 있으며, 상기 과립은 적합하게는 약 25 중량% 이하의 활성 성분을 포함할 수 있다.
당업계의 숙련자들은 수분산성 분말, 유화가능한 농축액, 및 현탁 농축액이 습윤제, 분산제, 유화제 및(또는) 현탁제로 작용할 수 있는 1종 이상의 계면활성제를 포함할 수 있음을 이해할 것이다. 상기 계면활성제는 양이온성, 음이온성 또는 비이온성 시약일 수 있다. 적합한 양이온성 계면활성제는 예를 들어, 세틸트리메틸암모늄 브로마이드와 같은 4가 암모늄 화합물이다. 적합한 음이온성 계면활성제는 비누, 황산의 지방족 모노에스테르 염, 예를 들어, 황산 라우릴 나트륨, 및 술폰화 방향족 화합물의 염, 예를 들어, 나트륨 도데실벤젠술포네이트, 나트륨, 칼슘 또는 암모늄 리그노술포네이트, 부틸나프탈렌 술포네이트, 또는 나트륨 디이소프로필- 및 트리이소프로필나프탈렌 술포네이트의 혼합물이다. 적합한 비이온성 계면활성제는 올레일 또는 세틸 알콜과 같은 지방 알콜, 또는 옥틸- 또는 노닐페놀 및 옥틸크레졸과 같은 알킬 페놀과 에틸렌 옥시드의 축합 생성물을 포함한다. 다른 적합한 비이온성 시약은 장쇄 지방산과 헥시톨 무수물, 알킬 글루코시드, 다당류 및 레시틴으로부터 유래된 부분 에스테르 및 이러한 부분 에스테르와 에틸렌 옥시드의 축합 생성물이다. 적합한 현탁제는 폴리비닐피롤리돈 및 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스와 같은 친수성 콜로이드 및 벤토나이트 또는 아타풀가이트 (attapulgite)와 같은 팽창 점토이다.
수성 분산액 또는 유제로 사용되는 조성물은 일반적으로 활성 성분을 고비율로 함유하고, 사용전에 물로 희석하는 농축액의 형태로 공급된다. 이러한 농축액은 바람직하게는 장기간 동안 저장될 수 있으며, 저장 후 물로 희석되어 수성 제제를 형성하며, 이것은 통상적인 스프레이 장치로 공급될 수 있는 정도로 충분한 시간 동안 균질성을 유지한다. 농축액은 통상적으로 95 중량% 이하, 적합하게는 1-85 중량% 이하, 예를 들어 1-25 중량% 또는 25-60 중량%의 활성 성분을 포함할 수 있다. 희석하여 수성 제제를 제조한 후, 제제는 원하는 목적에 따라서 다양한 양의 활성 성분을 포함할 수 있으나, 수성 제제는 0.0001 내지 20 중량%, 예를 들어, 0.001 내지 2 중량%의 활성 성분을 포함하는 수성 제제가 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물을 포함하는 본 발명의 조성물은 종자 기원, 토양 기원 또는 잎의 진균병에 대하여 식물을 보호하기 위해 토양, 이탄 또는 다른 정착 매질과 함께 혼합될 수 있다.
본 발명의 조성물은 생물학적으로 활성을 가지는 다른 화합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 화합물과 사용되는 적합한 생물학적으로 활성인 화합물은 유사하거나 상보적인 살진균적 활성을 가지거나 식물 성장 조절, 제초적 또는 살충적 활성을 가지는 것이다. 추가의 살진균성 화합물이 조성물 중에 포함될 때, 조성물은 화학식 I의 화합물 단독일 때보다 광범위한 분포의 활성을 가지거나, 원래 활성 보다 큰 수준을 가질 수 있다. 특정 경우에 있어서, 1종 이상의 추가의 살진균제의 포함은 화학식 I의 화합물의 살진균적 활성에 대해 상승작용적인 효과를 가질 수 있다. 본 발명의 조성물 중에 사용되기에 적합한 추가의 살진균적 화합물은 (R,S)-1-아미노프로필포스폰산, (R,S)-4-(4-클로로페닐)-2-페닐-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)부티로니트릴, (Z)-N-부트-2-에닐옥시메틸-2-클로로-2',6'-디에틸아세트아닐리드, 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸 우레아, 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)피롤-3-카르보니트릴, 4-브로모-2-시아노-N,N-디메틸-6-트리플루오로메틸벤즈이미다졸-1-술폰아미드, 5-에틸-5,8-디히드로-8-옥소(1,3)-디옥솔-(4,5-g)퀴놀린-7-카르복실산, 알파-[N-(3-클로로-2,6-크실릴)-2-메톡시아세트아미도]-감마-부티롤아세톤, N-(2-메톡시-5-피리딜)-시클로프로판 카르복스아미드, 알라니카르브, 알디모르프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸, BAS 490F, 베날악실, 베노밀, 빌옥사졸, 비나파크릴, 비테르타놀, 블라스티시딘 S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부텐아클로, 부티오베이트, 카프타폴, 카프탄, 카르벤다짐, 카르벤다짐 클로르히드레이트, 카르복신, 시노메티오네이트, 클로르벤즈티아존, 클로로네브, 클로로타로닐, 클로로조리네이트, 클로질아콘, 구리 옥시클로라이드, 구리 옥시퀴놀레이트, 구리 설페이트, 구리 탈레이트와 같은 구리-함유 화합물, 및 보르덱스 혼합물, 시클로헥스이미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로푸란, 데바카르브, 디-2-피리딜 디술피드 1,1'-디옥시드, 디클로로플루아니드, 디클론, 디클로부트라졸, 디클로메진, 디클로란, 디데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, O,O-디-이소-프로필-5-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메토모르프, 디메티리몰, 디니코나졸, 디노카프, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 도구아딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에톡시퀸, 에틸(Z)-N-벤질-N-([메틸](메틸-티오에틸이덴아미노-옥시카르보닐)아미노]티오)-베타-알라니네이트, 에트리디아졸, 페나미노술프, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 히드록시드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로이미드, 플루퀸코나졸, 플루실아졸, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 푸베리다졸, 푸랄라실, 푸르코나졸-시스, 구아자틴, 헥사코나졸, 히드록시이속사졸, 히멕사졸, ICIA5504, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이소프로파닐 부틸 카르바메이트, 이소프로티오란, 카수가마이신, 마노코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메트푸록삼, 메티람, 메티람-아연, 메트술포박스, 미클로부타닐, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 니트로티아-이소-프로필, 누아리몰, 오푸라세, 오르가노수은 화합물, 옥사디실, 옥솔린산, 옥시카르복신, 퍼푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 페나진 옥시드, 포세틸-A1, 인산, 프탈리드, 폴리옥신 D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피온산, 프로티오카르브, 피라카르볼리드, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀴론, 피록시푸르, 피롤니트린, 4가 암모늄 화합물, 퀸코나졸, 퀴노메티오네이트, 퀸토젠, 라베나졸, 나트륨 펜타클로로페네이트, 스트렙토마이신, 황, SSF-126, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티시오펜, 티플루자미드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티미벤코나졸, 토클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 1,1'-이미노디(옥사메틸렌)디구아니딘의 트리아세테이트 염, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족시드, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리포린, 트리프루미졸, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 바팜, 빈클로졸린, XRD-563, 지네브 및 지람이다.
하기 실시예는 단지 본 발명의 예시이며, 본 발명의 범주를 어떤 의미로든지 제한하기 위함이 아니다. 이러한 실시예 및 그의 등가물은 본 문헌 및 수반되는 청구 범위에 있어서 당업계의 숙련자들에게 보다 명백할 것이다.
실시예 1
라세미 이마자릴의 합성
2-브로모-2',4'-디클로로아세토페논
25 g (0.1322 mol)의 2',4'-디클로로아세토페논을 자기교반 막대, 환류 콘덴서 및 적하 깔때기가 장착된 삼목 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 무수 에테르 (30 mL) 및 AlCl3(0.20 g)을 첨가하였다. 용액을 멈추고, 빙조에서 0 ℃까지 냉각하였다. Br2(21.33 g, 0.1322 mol)을 적가하였다 (약 0.5 mL/분의 속도). Br2의 첨가가 종결된 후, HBr과 용매를 감압하에 제거하였다. 오렌지색 오일성 생성물에 질소 기체를 불어 넣어 남은 HBr을 제거하였다. 생성된 오일을 모든 거품이 사라질 때까지 고 진공하에 방치하였다. 생성물을 점성의 오렌지색 오일로 얻었으며, 냉장고에서 방치하자 고체가 되었다. 수율: 35.72 g (100%), TLC: 95% 헥산/5% 아세톤, Rf=0.35.
2-(1H-이미다졸)-2',4'-디클로로아세토페논
2-브로모-2',4'-디클로로아세토페논 (35.72 g, 0.1322 mol)을 250 mL의 무수 에테르에 용해시켰다. 이 용액을 1 리터 둥근 바닥 플라스크로 여과시켜 브롬화 반응으로부터 남은 불용성 알루미늄 염을 제거하였다. 이미다졸 (17.70 g, 0.26 mol)을 첨가하고, 용액을 실온에서 4 시간 동안 교반하였다. 4 시간의 말기에, 불용성 오렌지색 오일이 플라스크의 바닥에 생성되었다. 에탄올 (85 mL)을 첨가하고, 용액을 밤새 교반하였다. 용액을 여과하여 핑크빛 고체 부산물을 제거하고 소량의 에테르로 세척하고 건조시켰다 (5.50 g). 합한 세척물 및 여액을 400 mL의 10% NaOH로 처리하였다. 상을 분리하고, 수성상을 150 mL의 에테르로 추출하였다. 유기상을 합하였다. 합한 에테르층을 밤새 냉동기에서 냉각시키고, 여과하여 얻은생성된 고체를 무수 에테르로 세척하고 건조시켰다. 수율: 13.50 g (40%), m.p. 61-64 ℃.
1-(2',4'-디클로로페닐)-2-(1H-이미다졸)-1-에탄올
(a) 2-(1H-이미다졸)-2',4'-디클로로아세토페논 (8 g, 31.36 mmol)과 메탄올 (100 mL)을 자기 교반 막대가 장착된 250 mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. NaBH4(1.20 g, 31.72 mmol)을 첨가하고, 용액을 실온에서 45 분 동안 교반하였다. 추가의 0.30 g의 NaBH4를 첨가하고, 용액을 추가로 3 시간 동안 교반하였다. 생성된 용액을 에테르와 물 (300 mL, 1:1) 사이에 분배시키고, 에테르층을 분리하여 냉장고에서 밤새 방치하였다. 생성된 결정을 여과하여 얻고, 무수 에테르로 세척하였다. 이에, 생성물을 감압하에 건조하여 백색 고체로 얻었다. 수율: 7 g (87%), m.p. 129-132 ℃.
(b) 1-(2',4'-디클로로페닐)-2-(1H-이미다졸)-1-에탄올의 별법의 제조 방법은 하기와 같다. 2,2',4'-트리클로로아세토페논 (알드리치 케미칼사 (Aldrich Chemical)로부터 구입)의 수소화붕소나트륨 환원에 의해 제조된 4 g (17.74 mmol)의 (±)-2-클로로-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올 및 5.00 g (73.44 mmol)의 이미다졸을 자기 교반 막대와 환류 콘덴서가 장착된 100 mL의 둥근 바닥 플라스크 중에서 15 mL의 무수 2 부탄온에 용해시켰다. 4 g의 K2CO3및 촉매량의 NaI를 첨가하고, 용액을 질소 대기하에 36 시간 동안 환류시켰다. 실온까지 냉각한 후, 반응 혼합물을 여과하였다. 에테르를 여액에 첨가하고, 생성된 용액을 50 mL의 물로 세척하고 층을 분리하였다. 수층을 50 mL의 에테르로 3 회 추출하였다. 에테르 추출물을 이전의 유기층과 합하고, 이를 무수 MgSO4로 건조시켰다. 여과하여 MgSO4를 제거한 후, 여액을 농축시켜 노란색 오일을 얻었다. 조 생성물을 크로마토그래피 (CH2Cl2:CH3OH/95:5)하여 3.59 g의 정제된 옅은 노란색 결정을 얻었다 (78.7 % 수율).
1-(β-알릴옥시-β-2',4'-디클로로페닐에틸)이미다졸 (이마자릴)
(a) 1-(2',4'-디클로로페닐)-2-(1H-이미다졸)-1-에탄올 (5 g, 19.45 mmol)을 자기 교반 막대가 장착되고 고무 격막으로 밀봉한 250 mL 둥근 바닥 플라스크 중에서 83 mL의 무수 THF 중에 용해시켰다. 플라스크를 질소로 채우고, NaH (0.52 g, 21.67 mmol)를 첨가하였다. 플라스크를 고무 격막으로 즉시 막았다. 기체 출구 튜브에 연결된 바늘을 격막을 통하여 플라스크에 주입하여 수소를 제거할 수 있게 하였다. 약 30 분 후, 수소의 끓어오름이 잦아들었을 때, 2.10 mL (2.94 g, 24.3 mmol)의 알릴 브로마이드를 주사기를 통하여 교반 용액에 서서히 첨가하였다. 용액을 실온에서 밤새 교반한 후, 100 mL의 물에 붓고, 에테르로 추출하였다. 유기 에테르층을 추가의 100 mL의 물로 세척하고, 분리시켰다. 에테르층을 무수 MgSO4로 건조시키고, 여과하고 증발시켜 이마자릴 유리 염기를 점성의 금색 오일로 얻었다. 수율: 5g (87%); TLC:아세톤, Rf=0.50.
(b) (±)-1-(β-알릴옥시-β-(2',4'-디클로로페닐에틸))이미다졸의 별법의 제조 방법은 하기와 같다. 0.17 g (0.66 mmol)의 (±)-α-(2',4'-디클로로페닐)-1H-이미다졸-1-에탄올을 25 mL 둥근 바닥 플라스크 중에서 7 mL의 무수 디옥산에 용해시켰다. 수소화나트륨 (0.1 g, 4.2 mmol) 및 0.1 g의 NaCl을 질소 대기하에 교반하며 용액에 첨가하였다. 혼합물을 35 ℃까지 가온하고, 0.5 mL의 알릴 클로라이드를 첨가하였다. 추가의 5 분 후, 혼합물을 50 ℃까지 가열하고, 0.5 mL 이상의 알릴 클로라이드를 첨가하였다. 반응 과정을 TLC로 관찰하였고, 완결되었을 때 혼합물을 냉각시킨 후 물로 켄칭하였다. 전체 내용물을 100 mL의 에테르로 3 회 추출하고, 합한 에테르 추출물을 NaHCO3포화 용액으로 세척하고, 유기층을 무수 MgSO4로 건조시켰다. 건조제를 제거하고, 여액을 농축시킨 후, 노란색 오일성 조 생성물을 수득하였다. 크로마토그래피 (CH2Cl2:CH3OH/95.5)한 후, (±)-이마자릴 (0.159 g)을 옅은 갈색 점성 오일로 얻었고, 시간이 지나자 고체가 되었다. 수율:81%.
실시예 2
(R)-(-)-이마자릴의 합성
(R)-2-클로로-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올
30 mL의 무수 THF 중의 16 g (49.90 mmol)의 (-)-DIP-Cl을 포함하는 용액에 -25 ℃ (무수 얼음, CCl4)에서 질소하에 10 g (44.74 mmol)의 2,2',4'-트리클로로아세토페논을 첨가하였다. 중단시킨 용액을 -25 ℃에서 약 7 시간 동안 교반한 후, 실온에서 밤새 교반하였다. THF를 진공하에 제거하고, (+)-α-피넨을 실온에서 고진공하에 밤새 제거하였다. 생성된 점성 무색 오일을 200 mL의 무수 에테르에 용해시키고 0 ℃까지 냉각시켰다. 디에탄올아민 (10.50 g, 0.10 mol)을 여액에 첨가하고, 실온에서 3 시간 동안 교반을 계속하였다. 수득한 백색 고체를 여과로 제거하고, 무수 에테르로 세척하였다. 무색 용액을 증발 건조시켜 점성 무색 오일을 수득하였다. 상기 오일을 먼저 헥산으로 실리카겔 상에 플래쉬 크로마토그래피하여 (+)-α-피넨을 제거하였다. 생성물을 93% 헥산/7% 아세톤으로 컬럼으로부터 용출시켜 11.30 g의 백색 고체로 얻었다. 이 고체를 0 ℃에서 헥산으로부터 결정화하였다. 수율: 5.75 g (57%); TLC: 95% 헥산/5% 아세톤, Rf=0.10.
(R)-2-요오도-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올
(R)-2-클로로-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올 (1.95 g, 8.65 mmol)을 60 mL의 무수 아세톤 (4 A 분자체) 중에 용해시켰다. 이후, NaI (7 g, 46.70 mmol)를 용액에 첨가하고, 용액을 질소하에 3 시간 동안 환류하였다. 실온에서 냉각시키면서, 용액을 160 mL의 헥산/에틸 아세테이트 (3:1)에 붓고, 여과하여 침전된 과량의 NaI를 제거하였다. 여액을 진공하에 증발 건조시켜, 잔류물을 에테르로 처리하고, 고체 NaI로부터 가만히 따랐다. 에테르를 제거하고, 생성물을 백색 고체로 얻었다. 수율: 2.40 g (88%).
(R)-α-(2',4'-디클로로페닐)-1H-이미다졸-1-에탄올
(a) 2.40 g (7.57 mmol)의 (R)-2-요오도-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올을 약 6 mL의 트리에틸아민과 이미다졸 (2.50 g, 36.7 mmol)로 처리하였다. 용액을 질소하에 가열시키고, 질소를 빠르게 흘려 보내서 트리에틸아민을 반응 혼합물로부터 증발시켰다. 거의 모든 트리에틸아민이 증발되었을 때, 반응 혼합물을 95 내지 100 ℃에서 약 6 시간 동안 가열하였다. 냉각시키고, 노란색 점생 잔류물을 물과 에테르 사이에 분배시켰다. 에테르층을 수층으로부터 분리시키고, 에테르층을 물로 세척하였다. 이후, 에테르층을 증발 건조시키고, 생성된 잔류물을 고진공하에 두어 임의의 잔류 휘발 물질을 제거하였다. 생성물을 점성이 높은 노란색 오일로 얻었다. 수율: 1.61 g (83%); [α]D= -67.7 °(c=16.1, MeOH).
(b) 또한, 실시예 1의 비교용 물질의 라세미 형태로 기술된 (b)와 동일한 방법을 사용하여 (R)-2-클로로-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올로부터 (R)-에난티오머의 제조를 달성하였다.
(R)-(-)-1-(β-알릴옥시-β-2',4'-디클로로페닐에틸)이미다졸
(a) 2.05 g (7.97 mmol)의 (R)-α-(2',4'-디클로로페닐)-1H-이미다졸-1-에탄올을 자기 교반 막대가 장착되고 고무 격막으로 밀봉된 250 mL 둥근 바닥 플라스크 중에서 40 mL의 무수 THF 중에 용해시켰다. 용액을 질소로 채우고, 0.21 g (8.75 mmol)의 NaH를 교반 용액에 첨가하였다. 질소하에 실온에서 30 분 후, 1.10 g (9.09 mmol)의 알릴 브로마이드를 교반 용액에 첨가하였다. 중단시킨 용액을 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 이후, 120 mL의 물을 첨가하고, 용액을 에테르로 추출하였다. 에테르층을 포화 염수로 세척하고, 무수 MgSO4로 건조시키고, 여과하고 증발시켜 1.96 g의 조 (R)-(-)-이미자릴을 점성의 금색 오일로 얻었다 (조 수율:83%). 이 오일을 약 30 mL의 에테르에 용해시키고, 5 mL의 물 중의 0.65 g(6.63 mmol)의 H2SO4를 교반 용액에 첨가하였다. 용매를 진공하에 제거하여 2.61 g의 고점도의 적색 오일을 얻었다. 황산염을 먼저 아세톤으로 용출시킨 후, 아세톤/메탄올 (2:1)로 용출시킨 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 1.90 g의 염을 얻었다. [α]D 23= -56.6 °(c=7.6, MeOH). 염을 유리 염기 형태로 전환시키고, 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 0.95 g의 (R)-(-)-이마자릴을 얻었다. [α]D 22= -77.9 °(c=9.5, MeOH).
(b) 또한, 실시예 1의 라세미 형태 물질에 대하여 방법 (b)에서 기술한 것과 동일한 방법으로 (R)-α-(2',4'-디클로로페닐)-1H-이미다졸-1-에탄올로부터 (R)-(-)-에난티오머를 얻을 수 있다.
실시예 3
(S)-(+)-이마자릴의 합성
(S)-2-클로로-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올
-25 ℃ (무수 얼음, CCl4)에서 질소하에 30 mL의 무수 THF 중의 16 g (49.90 mmol)의 (+)-DIP-Cl을 포함하는 용액에 10 g (44.74 mmol)의 2,2',4'-트리클로로아세토페논을 일부분 첨가하였다. 중단시킨 용액을 -25 ℃에서 약 7 시간 동안 교반한 후 질소하에 실온에서 3 일 동안 교반하였다. 100 mL의 10% HCl을 첨가하고, 용액을 에테르로 추출하였다. 에테르층을 100 mL의 물로 세척한 후 진공하에 농축시켰다. 생성된 무색 오일을 고진공하에 7 시간 동안 방치하고, 교반하여 (-)-α-피넨을 제거하였다. 오일을 250 mL의 에테르로 용해시켜, 0 ℃까지 냉각하였다. 디에탄올아민 (10.50 g, 0.10 mol)을 용액에 첨가하고, 0 ℃에서 10 분 동안 계속하여 교반하였다. 빙조를 제거하고, 용액을 실온에서 2.5 시간 동안 교반하였다. 용액을 여과하고, 고체를 에테르로 세척하였다. 에테르를 제거하고, 15.50 g의 약간 점성인 노란색 오일을 얻었다. 이 오일을 먼저 헥산으로 용출시킨 실리카겔 상에서 크로마토그래피하고, α-피넨을 제거한 후 헥산/아세톤 (93%/7%)으로 용출시켜 생성물 알콜을 백색 고체로 얻었다. 고체를 0 ℃에서 헥산으로부터 결정화하여 순수한 할로히드린을 침상의 백색 결정 고체로 얻었다. 수율: 4.80 g (43%).
(S)-2-요오도-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올
(S)-2-클로로-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올 (4 g, 17.74 mmol)을 100 mL의 무수 아세톤 (4 Å 분자체) 중에 용해시켰다. 용액을 질소로 채우고, NaI (12.75 g, 85.10 mmol)를 용액에 첨가하고, 용액을 질소하에 3.5 시간 동안 환류하였다. 실온에서 냉각하고, 용액을 약 320 mL의 헥산/에틸 아세테이트 (3:1)에 붓고 교반하였다. 이후, 용액을 여과하여 침전된 과량의 NaI를 제거하였다. 여액을 진공하에 증발 건조시켜 노란색 오일로 얻었다. 오일을 가만히 따르고, 잔류물을 에테르로 처리하고, 에테르 세척액을 고체 NaI로부터 가만히 따랐다. 에테르 용액을 합하고, 증발 건조시켰다. 에테르를 제거하고, 생성물을 노란색 결정질 고체로 얻었다. 수율: 4.70 g (84%).
(S)-α-(2',4'-디클로로페닐)-1H-이미다졸-1-에탄올
(a) 4.70 g (14.83 mmol)의 (S)-2-요오도-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올 및5 g (73.44 mmol)의 이미다졸을 11 mL의 트리에틸아민에 첨가하였다. 용액을 질소하에 환류시키고, 질소를 빠르게 흘려 보내 트리에틸아민이 반응 혼합물로부터 증발되게 하였다. 거의 모든 트리에틸아민이 증발될 때, 반응 혼합물을 질소하에 95 내지 100 ℃에서 약 8 시간 동안 가열하였다. 냉각된 용액을 에테르와 물 사이에 분배시키고, 수층을 제거하였다. 에테르층을 물로 세척하고 분리하였다. 이후, 에테르층을 증발 건조시키고, 생성된 잔류물을 40 mL의 메탄올 중에 용해시켰다. 메탄올을 진공하에 제거하고, 생성물을 고점도의 옅은 노란색 오일로 얻었다. 수율: 3.50 g (92%): [α]D 22= +68.6 °(c=14, MeOH).
(b) 또한, 실시예 1의 물질의 라세미 형태로 기술된 방법 (b)와 동일한 방법으로 (S)-α-클로로-(2',4'-디클로로페닐)-1-에탄올로부터 (S) 에난티오머를 얻을 수 있다.
(S)-(+)-1-(β-알릴옥시-β-2',4'-디클로로페닐에틸)이미다졸
(a) 2.93 g (11.40 mmol)의 (S)-α-(2',4'-디클로로페닐)-1H-이미다졸-1-에탄올을 자기 교반 막대가 장착되고 고무 격막으로 밀봉된 250 mL 둥근 바닥 플라스크 중에서 50 mL의 무수 THF 중에 용해시켰다. 용액을 질소로 채우고, 0.30 g (12.50 mmol)의 NaH를 질소하에 교반 용액에 첨가하였다. 질소하에 실온에서 30 분 후, 1 g (15.56 mmol)의 알릴 브로마이드를 교반 용액에 첨가하였다. 중단시킨 용액을 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 이후, 120 mL의 물을 첨가하고, 용액을 에테르로 추출하였다. 에테르층을 포화 염수로 세척하고, 무수 MgSO4로 건조시키고, 여과하고 증발시켜 2.55 g의 조 (S)-(+)-이미자릴을 점성의 금색 오일로 얻었다 (조 수율:75%). [α]D 22= +69.6 °(c=10.2, MeOH). 이 오일에 약 12 mL의 물을 첨가하고, 5 mL의 물 중의 0.84 g (8.58 mmol)의 H2SO4를 교반 용액에 첨가하였다. 용매를 진공하에 제거하고 서서히 가열하였다. 잔류물을 먼저 아세톤으로 용출시킨 후 아세톤/메탄올 (3:1)로 용출시킨 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여, 덜 극성인 불순물을 제거하여 1.90 g의 황산염을 옅은 노란색 반고체로 얻었다. [α]D 22= +59.8 °(c=9.2, MeOH). 염을 유리 염기 형태로 전환시키고, 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 1.37 g의 (S)-(+)-이마자릴을 수득하였다. [α]D 22= +81.0 °(c=13.7, MeOH).
(b) 또한, 실시예 1의 라세미 형태 물질로 방법 (b)에서 기술한 것과 동일한 방법으로 (R)-α-(2',4'-디클로로페닐)-1H-이미다졸-1-에탄올로부터 (S)-(+)-에난티오머를 얻을 수 있다.
실시예 4
아마자릴 합성시 제조된 할로히드린 중간체의 키랄 GC 분석
15 mg 샘플의 순수한 할로히드린 중간체를 레아티 (Reacti)-바이알 중에서 5 방울의 무수 피리딘을 함유한 400 ㎕의 무수 THF 중에 용해시켰다. 이 용액에 20 mg의 (R)-(-)-α-메톡시-α-트리플루오로메틸페닐아세틸 클로라이드를 첨가하고 용액을 교반하였다. 다량의 피리디늄 히드로클로라이드 침전물이 즉시 생성되었다.용액을 실온에서 밤새 방치하였다. 10% NaOH (1 mL)를 용액에 첨가하고, 용액을 에테르로 추출하였다. 수성상을 버리고, 유기상 (에테르층)을 물로 세척하였다. 에테르층을 농축시켜 약 30 mg의 고점성의 무색 오일을 얻었다. 이 오일을 메탄올 중에 용해시키고, 물로 50 mL로 희석시키고, 이어서 GC 분석에 사용하였다. GC 컬럼: 슈펠코왁스 10 용융된 실리카 모세관 컬럼, 15 m, 0.53 mm I.D., 10 μM,
조건: 200 ℃ 등온, 생성물 다이아스테레오머 에스테르의 체류 시간: (R,R)=16.93 분, (S,R)=15.42 분
모쉬어의 산 블랭크 (할로히드린이 없이 상기 방법에 따름)를 상기 조건하에 두었다. 크로마토그래피 상에서 피크가 관찰되지 않았다. 유도체화되지 않은 할로히드린은 3.6 분의 체류 시간을 가지는 것으로 밝혀졌다. 할로히드린의 (R)-에난티오머는 99.0%의 ee를 가지는 것으로 측정되었고, (S)-에난티오머는 99.9%의 ee를 가지는 것으로 측정되었으며, 합산가능한 양의 (R)-에난티오머는 검출되지 않았다. 이러한 할로히드린의 광학적 순도의 값은 문헌 [Brown et al., J. Org. Chem., 1988, 53, 2916]에 보고된 바와 동일하였다.
실시예 5
아스페르길러스 니둘란에 대한 (R)-1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸 (이마자릴)의 효능
아세톤 중에 라세미 이마자릴과 단일 에난티오머들의 용액을 표준 희석 방법에 따라 제조하였다. 아스페르길러스 니둘란의 접종물로 미리 처리한 10 cm의 감자 덱스트로스 아가판의 중앙에 5 마이크로리터 (㎕) 분획으로 점적하였다. 비처리된 판 (대조군)에서, 접종물은 3 일 이내에 진균사 (fungal mata)로 진행하였다. 억제 수준의 살진균제가 도입된 곳에서 억제 영역이 관찰되었고, 이것의 크기는 살진균성 화합물의 농도 및 정체 (즉, 라세미 형태 또는 단일 에난티오머)에 따라 좌우되었다. 표 1에 결과를 나타내었다.
| 억제 영역 직경 (cm) | |||||
| 이성질체 | 50 ㎍ | 5 ㎍ | 0.5 ㎍ | 0.05 ㎍ | 0.005 ㎍ |
| (R,S) | 6.0-6.5 | 3.5-4.0 | 2.0-2.5 | 0 | 0 |
| (R) | 4.0-4.5 | 2.5-3.0 | 1.0-1.5 | 0 | 0 |
| (S) | 6.0-6.5 | 4.0 | 2.5-3.0 | 0 | 0 |
억제 영역의 크기로 나타낸 바와 같이, (S)-에난티오머는 주어진 농도에서 (R)-에난티오머의 10 배 농도와 동일하게 효과적이었다.
실시예 6
밀의 분말 곰팡이 (에리시페 그라미니스)에 대한 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸의 라세미 형태 및 단일 에난티오머의 효능
시험되는 화합물을 표 2에 열거된 농도에서 물 중에 5% 아세톤과 0.25% 트리톤 X-155 (상표명) 계면활성제의 혼합물로 제형화하였다. 나타낸 농도에서 시험 화합물로 밀에 스프레잉하고, 손으로 쥐는 분무기로 시용하고 흘려 보냈다. 3 개의 식물을 각각의 농도에서 스프레잉하였다. 식물을 2 시간 동안 건조시킨 후 식물을 진균의 번식체의 현탁액으로 스프레잉하여 진균 에리시페 그라미니스로 접종하였다. 접종된 식물을 진균의 성장을 유도하는 조건하에서 인큐베이션하였다. 스프레잉되지 않은 접종된 식물을 대조군으로 하여 방제되지 않은 진균병의 발병에대하여 검사하였다.
진균병의 증상이 발병하였을 때, 질병 방제율(%)은 처리된 식물 상에서 측정하였다. 또한, 대조군 식물의 병든 조직의 비율 (%)을 측정하였다. 질병 방제율은 0-100%의 규모로 평가하였다. 결과를 표 2에 나타내었다. 비처리된 대조군 식물의 병든 조직은 총 식물 조직의 약 90%였다.
ED50 (진균을 50% 살상하는 데 요구되는 평가된 농도) 및 ED90 (진균을 90% 살상하는 데 요구되는 평가된 농도)을 측정하고 표 3에 나타내었다.
| 라세미 형태와 단일 에난티오머에 의한 분말 곰팡이의 방제 | ||
| 화합물 | 시용률,ppm | 방제율 (%) |
| (R)-에난티오머 | 116 | 80 |
| 58 | 23.3 | |
| 29 | 0 | |
| 14.5 | 0 | |
| 7.25 | 0 | |
| 라세미 형태 | 131.2 | 99.6 |
| 65.6 | 98.6 | |
| 32.8 | 73.3 | |
| 16.4 | 60 | |
| 8.2 | 40 | |
| (S)-에난티오머 | 153.6 | 100 |
| 76.8 | 99.3 | |
| 38.4 | 86.6 | |
| 19.2 | 60 | |
| 9.6 | 26.6 |
| 식물 병원균에 대한 단일 이성질체와 라세미 형태의 효능 | ||||||
| Pi | Po | Bc | Eg | Pr | ||
| (R)-이성질체 | ||||||
| ED50 (ppm) | 50 | 8 | 43 | 81 | 39 | |
| ED90 (ppm) | 407 | 70 | 72 | 137 | 109 | |
| 라세미 형태 | ||||||
| ED50 (ppm) | 31 | 14 | 38 | 12 | 17 | |
| ED90 (ppm) | 149 | 44 | 65 | 47 | 34 | |
| (S)-이성질체 | ||||||
| ED50 (ppm) | 21 | 6 | 42 | 16 | 17 | |
| ED90 (ppm) | 166 | 50 | 93 | 41 | 31 |
요점:
Pi 파이토프톨라 인페스탄 (Phytophthora infestans) (토마토 마름병): 토마토에서 시험
Po 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) (도열병균): 벼에서 시험
Bc 보트리티스 시네레아 (Botrytis cineria) (회색 사상균): 후추에서 시험
Eg 에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis) (분말 곰팡이): 밀에서 시험
Pr 푸시니아 레콘디타 (Puccinia recondita) (밀붉은녹병균): 밀에서 시험
결과는 (S)-에난티오머가 라세미 형태 또는 (R)-에난티오머에서 보다 훨씬 효과적일 수 있음을 나타냈다. 본원에서 기술된 것에 추가하여 본 발명의 다양한 변형은 선행 기술로부터 당업계의 숙련자들에게 이해될 것이다. 그러한 변형은 첨부된 청구 범위의 범주 이내에 있다.
Claims (11)
- 실질적으로 (R)-에난티오머가 없는 살진균적 유효량의 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸의 (S)-에난티오머를 식물의 서식지에 시용하는 것을 포함하는 식물과 연관된 진균의 성장 억제 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 진균이 아페르길러스 (Apergillus), 에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis), 페니실륨 (Penicillium), 글로에오스포륨 (Gloeosporium), 포몹시스 (Phomopsis), 푸사륨 (Fusarium) 또는 포마 (Phoma)인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 식물이 과일, 채소류 또는 관상 식물인 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 식물이 과일 또는 채소류인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 식물이 풀인 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 풀이 곡류인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 식물이 종자인 방법.
- 실질적으로 (R)-에난티오머가 없는 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸의 (S)-에난티오머 및 그의 농업적으로 허용가능한 담체를 포함하는 살진균성 조성물.
- 제8항에 있어서, 상기 (S)-에난티오머의 양이 상기 조성물 중에 존재하는 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸의 총량을 기준으로 하여 약 90% 이상인 조성물.
- (S)-에난티오머가 풍부한 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸을 포함하는 살진균성 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 풍부함이 약 75 몰% 이상인 조성물.
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