JPS6087286A - トリアゾリルメチル‐ピリジルオキシメチル‐カルビノール誘導体 - Google Patents
トリアゾリルメチル‐ピリジルオキシメチル‐カルビノール誘導体Info
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- JPS6087286A JPS6087286A JP59196939A JP19693984A JPS6087286A JP S6087286 A JPS6087286 A JP S6087286A JP 59196939 A JP59196939 A JP 59196939A JP 19693984 A JP19693984 A JP 19693984A JP S6087286 A JPS6087286 A JP S6087286A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なトリアゾリルメチル−ピリジルオキシ
メチル−カルビノール誘導体、それらの製造方法および
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としてのそれら
の使用に関する。
メチル−カルビノール誘導体、それらの製造方法および
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としてのそれら
の使用に関する。
フェニル部分が置換されている、ある種の３゜３−ジメ
チル−ｌ−フェノキシ−３−（１、２。
チル−ｌ−フェノキシ−３−（１、２。
４−トリアゾル−１−イル−メチル）−２−ブタノール
類またはｌ−フェノキシ−２−フェニル−３−（Ｌ、２
．４−７）リアゾル−１−イル）−２−プロパツール類
は、すぐれた殺菌性質を有することがすでに知られてい
る（ドイツ国公開３，０１８．８６６号参照）、シかし
ながら、これらの化合物の作用は、ことに少量および低
濃度を適用するとき、常に完全に満足すべきものである
というわけではない。
類またはｌ−フェノキシ−２−フェニル−３−（Ｌ、２
．４−７）リアゾル−１−イル）−２−プロパツール類
は、すぐれた殺菌性質を有することがすでに知られてい
る（ドイツ国公開３，０１８．８６６号参照）、シかし
ながら、これらの化合物の作用は、ことに少量および低
濃度を適用するとき、常に完全に満足すべきものである
というわけではない。
一般式（Ｉ）
ＣＨ。
式中、
Ｒは置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいシクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニ
ルを表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、アルコキシまたはシアノを表
わし、そして ｍは数０、ｌ、２．３または４を表わす、の新規なトリ
アゾリルメチル−ピリジルオキシメチル−カルビノール
誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯体が、今
回発見された。
よいシクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニ
ルを表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、アルコキシまたはシアノを表
わし、そして ｍは数０、ｌ、２．３または４を表わす、の新規なトリ
アゾリルメチル−ピリジルオキシメチル−カルビノール
誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯体が、今
回発見された。
式（Ｉ）の化合物は、非対称炭素原子を有し、それゆえ
２種類の光学異性体として得ることがで１３− きる。
２種類の光学異性体として得ることがで１３− きる。
さらに、式（Ｉ）のドリアゾリルメチル−ピリジルオキ
シメチル−カルビノール誘導体は、式（） 式中、 Ｒ，Ｙおよびｍは前述の意味を有する、のオキシラン類
を、式（ｍ） 式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属を表わす、の１，２．４−
）リアゾールと、希釈剤の存在下にかつ適当ならば塩基
の存在下に反応させ、次い１４− で、適当ならば、酸または金属用を添加するとき、得ら
れることがわかった。
シメチル−カルビノール誘導体は、式（） 式中、 Ｒ，Ｙおよびｍは前述の意味を有する、のオキシラン類
を、式（ｍ） 式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属を表わす、の１，２．４−
）リアゾールと、希釈剤の存在下にかつ適当ならば塩基
の存在下に反応させ、次い１４− で、適当ならば、酸または金属用を添加するとき、得ら
れることがわかった。
また、式（Ｉ）の新規なトリアゾリルメチル−ピリジル
オキシメチル−カルビノール誘導体は強力な殺菌性質を
有することがわかった。
オキシメチル−カルビノール誘導体は強力な殺菌性質を
有することがわかった。
驚くべきことには、式（Ｉ）の新規なドリアゾリルメチ
ル−ピリジルオキシメチル−カルビノール誘導体は、先
行技術において既知でありかつ構造的にかつ作用の観点
からみうせ何時の類似する関連する化合物である前述の
３．３−ジメチル−１−フェノキシ−３−（１，２，４
４リアゾル−１−イル−メチル）−２−ブタノール類ま
たは１−フェノキシ−２−フェニル−３−（１、２。
ル−ピリジルオキシメチル−カルビノール誘導体は、先
行技術において既知でありかつ構造的にかつ作用の観点
からみうせ何時の類似する関連する化合物である前述の
３．３−ジメチル−１−フェノキシ−３−（１，２，４
４リアゾル−１−イル−メチル）−２−ブタノール類ま
たは１−フェノキシ−２−フェニル−３−（１、２。
４−トリアゾル−１−イル）−２−プロパツール類より
もすぐれた殺菌・殺カビ作用を示す、こうして本発明に
より化合物は、この分野を豊富にする。
もすぐれた殺菌・殺カビ作用を示す、こうして本発明に
より化合物は、この分野を豊富にする。
式（Ｉ）は、本発明によるトリアゾリルメチル−ピリジ
ルオキシメチル−カルビノール誘導体の一般定義を与え
る。この式において、各記号は、好ましくは、次の意味
を有する： Ｒは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わし、あるいはハロゲン、１〜４個の
炭素原子を有するアルキルおよびｌもしくは２個の炭素
原子を有するアルコキシからなる群よりの同一もしくは
相異る置換基により一置換もしくは多置換されていても
よい、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
わし、あるいは同一もしくは相異る置換基により−・置
換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表わし、
述べることのできるフェニル上の置換基はＲａについて
下に述べる置換基であり、あるいは基 を表わし、ここで Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし。
ルオキシメチル−カルビノール誘導体の一般定義を与え
る。この式において、各記号は、好ましくは、次の意味
を有する： Ｒは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わし、あるいはハロゲン、１〜４個の
炭素原子を有するアルキルおよびｌもしくは２個の炭素
原子を有するアルコキシからなる群よりの同一もしくは
相異る置換基により一置換もしくは多置換されていても
よい、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
わし、あるいは同一もしくは相異る置換基により−・置
換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表わし、
述べることのできるフェニル上の置換基はＲａについて
下に述べる置換基であり、あるいは基 を表わし、ここで Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし。
Ｒ２はハロゲンを表わし、そして
Ｒ３は各場合１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオを表わし、あるいは各場合
ｌもしくは２個の炭素原子をおよび１〜５個の同一もし
くは相異るハロゲン原子、例えば、フッ素および塩素の
原子を有するハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオを表わし、あるいは２〜６個の炭素原子を有する
アルケニル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニルまたはシアンを表わし、ある
いは各々−置換もしくは多置換されていてもよい、フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、アルキル部分中に１
〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシまたはア
ルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルア
ルキルチオを表わし、各場合述べることができるフェニ
ル上の好ましい置換基１７− は次の通りである：ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、各場合１もしくは２個の炭素原子を有す
るアルコキシまたはアルキルチオ、各場合ｌもしくは２
（１１の炭素原子および１〜５個の同一もしくは相異る
ハロゲン原子。
ルコキシまたはアルキルチオを表わし、あるいは各場合
ｌもしくは２個の炭素原子をおよび１〜５個の同一もし
くは相異るハロゲン原子、例えば、フッ素および塩素の
原子を有するハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオを表わし、あるいは２〜６個の炭素原子を有する
アルケニル、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニルまたはシアンを表わし、ある
いは各々−置換もしくは多置換されていてもよい、フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、アルキル部分中に１
〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシまたはア
ルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルア
ルキルチオを表わし、各場合述べることができるフェニ
ル上の好ましい置換基１７− は次の通りである：ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、各場合１もしくは２個の炭素原子を有す
るアルコキシまたはアルキルチオ、各場合ｌもしくは２
（１１の炭素原子および１〜５個の同一もしくは相異る
ハロゲン原子。
とくにフッ素および塩素の原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、
シクロヘキシル、各アルキル部分中に１〜４個の炭素原
子を有するジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、アルキ
ル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニルおよびハロゲンで置換されていてもよいフェニル
、そして ｎは数０．１または２を表わし、 Ｙはハロゲン、各場合１〜４個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分校鎖状のアルキルおよび／またはアルコキ
シまたはシアノを表わし、そして ｍは数０、！、？、３または４を表わす。
ル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、
シクロヘキシル、各アルキル部分中に１〜４個の炭素原
子を有するジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、アルキ
ル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニルおよびハロゲンで置換されていてもよいフェニル
、そして ｎは数０．１または２を表わし、 Ｙはハロゲン、各場合１〜４個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分校鎖状のアルキルおよび／またはアルコキ
シまたはシアノを表わし、そして ｍは数０、！、？、３または４を表わす。
１８−
式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、各記号が次の意味
を有する化合物である： Ｒはｔｅｒｔ−ブチルまたはイソプロピルを表わし、あ
るいはメチル、エチル、イソプロピル、メトキシおよび
エトキシからなる群からの同一もしくは相異る置換基に
より一置換、二置換もしくは三置換されていてもよい、
シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
を表わし、あるいはフッ素、塩素、メチル、トリフルオ
ロメチル、フェニルおよびクロロフェニルからなる群か
らの同一もしくは相異る置換基により一置換、二置換も
しくは三置換されていてもよいフェニルを表わし、ある
いは基Ｒ１は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ２は
フッ素または塩素を表わし、 Ｒ３はメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、ビニル、メトキシカルボニル またはシアノを表わし、あるいは各々フッ素、塩素，メ
チル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ、ルチ
オ、ジメチルアミノ、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルにより置換されていてもよい、フェニル、
フェノキシ、フェニルチオ、フェニルメトキシまたはフ
ェニルメチルチオを表わし、そしてｎは数０．１または
２を表わし、 Ｙはフッ素、塩素，臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メ
トキシまたはシアノを表わし、そして ｍは数０、ｌ、２、３または４を表わす。
を有する化合物である： Ｒはｔｅｒｔ−ブチルまたはイソプロピルを表わし、あ
るいはメチル、エチル、イソプロピル、メトキシおよび
エトキシからなる群からの同一もしくは相異る置換基に
より一置換、二置換もしくは三置換されていてもよい、
シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
を表わし、あるいはフッ素、塩素、メチル、トリフルオ
ロメチル、フェニルおよびクロロフェニルからなる群か
らの同一もしくは相異る置換基により一置換、二置換も
しくは三置換されていてもよいフェニルを表わし、ある
いは基Ｒ１は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ２は
フッ素または塩素を表わし、 Ｒ３はメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、ビニル、メトキシカルボニル またはシアノを表わし、あるいは各々フッ素、塩素，メ
チル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ、ルチ
オ、ジメチルアミノ、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルにより置換されていてもよい、フェニル、
フェノキシ、フェニルチオ、フェニルメトキシまたはフ
ェニルメチルチオを表わし、そしてｎは数０．１または
２を表わし、 Ｙはフッ素、塩素，臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メ
トキシまたはシアノを表わし、そして ｍは数０、ｌ、２、３または４を表わす。
式（Ｉ）の非常にとくに好ましい化合物は、各記号が次
の意味を有する化合物である：Ｒはｔｅｒｔ−ブチルを
表わし、あるいはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロ
メチル、フェニルおよびクロロフェニルからなる群から
の同一 もしくは相異る置換基により−・置換、二置換
もしくは正置換されていてもよいフェニルを表わし、あ
るいは基 を表わし、ここで Ｒ１は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ２はフッ素
または塩素を表わし、 Ｒ３は各場合フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ
、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチ２１− オ、メトキシカルボニルまたは工）＋ジカルボニルによ
り一置換もしくは二置換されていてもよい、フェノキシ
、フェニルチオ、フェニルメトキシまたはフェニルメチ
ルチオを表わし，そして Ｙはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし、そして ｍは数０．１、２または３を表わす。
の意味を有する化合物である：Ｒはｔｅｒｔ−ブチルを
表わし、あるいはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロ
メチル、フェニルおよびクロロフェニルからなる群から
の同一 もしくは相異る置換基により−・置換、二置換
もしくは正置換されていてもよいフェニルを表わし、あ
るいは基 を表わし、ここで Ｒ１は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ２はフッ素
または塩素を表わし、 Ｒ３は各場合フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ
、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチ２１− オ、メトキシカルボニルまたは工）＋ジカルボニルによ
り一置換もしくは二置換されていてもよい、フェノキシ
、フェニルチオ、フェニルメトキシまたはフェニルメチ
ルチオを表わし，そして Ｙはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし、そして ｍは数０．１、２または３を表わす。
置換基ＲおよびＹｍがこれらの置換基について好ましい
としてすでに述べた意味を有する式％式％ チル−カルビノール銹導体と酸との付加塩も，本発明に
よる好ましい化合物である。
としてすでに述べた意味を有する式％式％ チル−カルビノール銹導体と酸との付加塩も，本発明に
よる好ましい化合物である。
添加することができる好ましい酸類は、次の酸類な包含
する：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸および臭化水素
酸、とくに塩酸、およびまたリン酸、硝酸，硫酸、−官
能性および二官能性のカルボン酸およびヒドロキシカル
ボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル
酸、酒石酸。
する：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸および臭化水素
酸、とくに塩酸、およびまたリン酸、硝酸，硫酸、−官
能性および二官能性のカルボン酸およびヒドロキシカル
ボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル
酸、酒石酸。
２２−
・クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、およ
びスルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸および
ナフタレン−１，５−ジスルホン酸。
びスルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸および
ナフタレン−１，５−ジスルホン酸。
置換基ＲおよびＹｍがこれらの置換基について好ましい
としてすでに述べた意味を有する式％式％ チル−カルビノール誘導体と主族１１〜■および亜族■
およびＩＩおよび■〜■の金属との付加生成物も、本発
明による好ましい化合物である。
としてすでに述べた意味を有する式％式％ チル−カルビノール誘導体と主族１１〜■および亜族■
およびＩＩおよび■〜■の金属との付加生成物も、本発
明による好ましい化合物である。
銅、地鉛、マンガン、マグネシウム、鉄およびニッケル
の塩類もとくに好ましい。これらの塩類の可能なアニオ
ンは、生理学的に供されうる付加生成物に導く酸類であ
る。これに関して、この種のとくに好ましい酸類は、次
のものを包含する：：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸
および臭化水素酸、およびまたリン酸、硝酸および硫酸
。
の塩類もとくに好ましい。これらの塩類の可能なアニオ
ンは、生理学的に供されうる付加生成物に導く酸類であ
る。これに関して、この種のとくに好ましい酸類は、次
のものを包含する：：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸
および臭化水素酸、およびまたリン酸、硝酸および硫酸
。
例エバ、２− （２−（４−クロロベンジルオキシ）−
プロプ−２−イル］ −２−（６−クルロワピリジン−
２−イルオキシメチル）−オキシランおよび１，２．４
−トリアゾールを出発物質として使用すると、本発明に
よる反応の道筋は次の反応式で表わすことかつできる： 式（ＩＩ ）は、本発明による方法を実施するとき出発
物質として使用するオキシラン類の一般定義を提供する
。この式において、Ｒ，Ｙおよび指標ｍは本発明により
式（１）の物質についての説明に関連してこれらの基お
よび指標ｍについて好ましいとしてすでに述べた意味を
好ましくは有する。
プロプ−２−イル］ −２−（６−クルロワピリジン−
２−イルオキシメチル）−オキシランおよび１，２．４
−トリアゾールを出発物質として使用すると、本発明に
よる反応の道筋は次の反応式で表わすことかつできる： 式（ＩＩ ）は、本発明による方法を実施するとき出発
物質として使用するオキシラン類の一般定義を提供する
。この式において、Ｒ，Ｙおよび指標ｍは本発明により
式（１）の物質についての説明に関連してこれらの基お
よび指標ｍについて好ましいとしてすでに述べた意味を
好ましくは有する。
式（ＴＩ ）のオキシラン類はまだ知られていない。そ
れらは有用な中間体であり、そして一般的な方法により
、式（ＩＶ） 式中、 Ｒ，Ｙおよびｍは前述の意味を有する。
れらは有用な中間体であり、そして一般的な方法により
、式（ＩＶ） 式中、 Ｒ，Ｙおよびｍは前述の意味を有する。
のケトン類を、
α）式
％式％
（）
のジメチルオキシスルホニウムメチリドと、希釈剤の存
在下に、反応させるか、あるいはのトリメチルスルホニ
ウムメチル−サルフェートと、不活性有機溶媒の存在下
にかつ塩基の存在下に、反応させることにより、得るこ
とができる。
在下に、反応させるか、あるいはのトリメチルスルホニ
ウムメチル−サルフェートと、不活性有機溶媒の存在下
にかつ塩基の存在下に、反応させることにより、得るこ
とができる。
式（ＩＩ）のオキシラン類の出発物質として必要な式（
ＩＶ）のケトン類は、原理的に既知の方法により製造す
ることができる（例えば、製造側参照）。
ＩＶ）のケトン類は、原理的に既知の方法により製造す
ることができる（例えば、製造側参照）。
変法α）において必要な式（Ｖ）のジメチルオキシスル
ホニウムメチリドは既知である（Ｊ、Ａ ｂｍ、ｃｈｅ
ｍ、ｓｏｃ、、ｆｊ７．１２６３−１３６４（１９６５
）参照）、上の反応において、それをその場でヨウ化ト
リメトキシスルホニウムと水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブチラードとを希釈
剤の存在下に２８− 反応させることにより、新しイ調製した状態で処理する
。
ホニウムメチリドは既知である（Ｊ、Ａ ｂｍ、ｃｈｅ
ｍ、ｓｏｃ、、ｆｊ７．１２６３−１３６４（１９６５
）参照）、上の反応において、それをその場でヨウ化ト
リメトキシスルホニウムと水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブチラードとを希釈
剤の存在下に２８− 反応させることにより、新しイ調製した状態で処理する
。
変法β）において必要な式（Ｖｌ）のトリメチルスルホ
ニウムメチル−サルフェートは同様に既知である（Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ８，３９７（１９７７’ｌ参照
）。−にの反応において、それを同様にジメチルサルフ
ァイドと硫酸ジメチルとの反応によりその場で製造する
ことにより、新しい状態で使用する。
ニウムメチル−サルフェートは同様に既知である（Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ８，３９７（１９７７’ｌ参照
）。−にの反応において、それを同様にジメチルサルフ
ァイドと硫酸ジメチルとの反応によりその場で製造する
ことにより、新しい状態で使用する。
ジメチルヌルホキシトを、式（ＩＩ）のオシキラン類を
製造する方法の変法α）における希釈剤として使用する
ことが好ましい。
製造する方法の変法α）における希釈剤として使用する
ことが好ましい。
反応温度は、前述の変法α）において実質的な範囲内で
変化させることができる。一般に１反応は２０°Ｃ〜８
０°Ｃの温度において実施する。
変化させることができる。一般に１反応は２０°Ｃ〜８
０°Ｃの温度において実施する。
変法α）による式（ＩＩ ）のオキシラン類の製造方法
およびこの合成において得られた反応混合物の什Ｉ；げ
は、慣用法により実施する（Ｊ 、 Ａｍ 。
およびこの合成において得られた反応混合物の什Ｉ；げ
は、慣用法により実施する（Ｊ 、 Ａｍ 。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８７．１３６３−１２６４（１９
６５）参照）。
６５）参照）。
アセトニトリルを１式（ＩＩ ）のオシキラン類を製造
する方法の変法β）における希釈剤として使用すること
が好ましい。
する方法の変法β）における希釈剤として使用すること
が好ましい。
強い無機および有機の塩基を変法β）における塩基とし
て使用することができる。ナトリウムメチラートを使用
することが好ましい。
て使用することができる。ナトリウムメチラートを使用
することが好ましい。
反応温度は、前述の変法β）において実質的な範囲内で
変化させることができる。一般に、反応はＯ℃〜６０’
Ｏの温度、好ましくは室温において実施する。
変化させることができる。一般に、反応はＯ℃〜６０’
Ｏの温度、好ましくは室温において実施する。
変法β）による式（ＩＩ ）のオキシラン類の製造方法
およびこの合成において得られた反応混合物の仕上げは
、慣用法により実施する（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ
８，３９７ （１９７７）参照）。
およびこの合成において得られた反応混合物の仕上げは
、慣用法により実施する（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ
８，３９７ （１９７７）参照）。
適当ならば、式（！■）のオキシラン類を、本発明によ
る方法において、単離せずに、さらに直接反応させるこ
とができる。
る方法において、単離せずに、さらに直接反応させるこ
とができる。
式（ＩＩＩ）は、本発明による方法において出発物質と
してまた使用する１、、２．４−４リアゾール類の一般
定義を提供する。この式において、Ｍは好ましくは水素
、ナトリウムまたはカリウムを表わす。
してまた使用する１、、２．４−４リアゾール類の一般
定義を提供する。この式において、Ｍは好ましくは水素
、ナトリウムまたはカリウムを表わす。
式（ｍ）の１．２．４１リアゾール類は、有機化学にお
いて一般に知られている。
いて一般に知られている。
本発明の方法について可能な希釈剤は、反応条件下で不
活性の有機溶媒である。これらは、好まＬ ＜は、次の
ものを包含する：アルコール類、例えば、エタノール、
メトキシエタノールまたはプロパツール；ケトン類、例
えば、２−ブタノール：ニトリル類、例えば、アセトニ
トリル；エステ〆 ル類、例えば、酢酸エチル：エーテ
ル類、例えば、ジオキシ；芳香族炭化水素、例えば、ベ
ンゼンおよびトルエン；またはアミド類、例えば、ジメ
チルホルムアミド。
活性の有機溶媒である。これらは、好まＬ ＜は、次の
ものを包含する：アルコール類、例えば、エタノール、
メトキシエタノールまたはプロパツール；ケトン類、例
えば、２−ブタノール：ニトリル類、例えば、アセトニ
トリル；エステ〆 ル類、例えば、酢酸エチル：エーテ
ル類、例えば、ジオキシ；芳香族炭化水素、例えば、ベ
ンゼンおよびトルエン；またはアミド類、例えば、ジメ
チルホルムアミド。
本発明による反応について可能な塩基類は、普通に使用
できるすべての無機および有機の塩基類２８− である。これらは、好ましくは、次の化合物を包含する
：アルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムおよ
び炭酸カリウム；アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸
化ナトリウム；アルカリ金属アルコラード、例えば、ナ
トリウムメチラート、カリウムメチラート、ナトリウム
エチラートおよびカリウムエチラート；アルカリ金属水
素化物、例えば、水素化ナトルウム；および低級第三ア
ルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアラルキル
アミン、例えば、とくにトリエチルアミン。
できるすべての無機および有機の塩基類２８− である。これらは、好ましくは、次の化合物を包含する
：アルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムおよ
び炭酸カリウム；アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸
化ナトリウム；アルカリ金属アルコラード、例えば、ナ
トリウムメチラート、カリウムメチラート、ナトリウム
エチラートおよびカリウムエチラート；アルカリ金属水
素化物、例えば、水素化ナトルウム；および低級第三ア
ルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアラルキル
アミン、例えば、とくにトリエチルアミン。
反応温度は、本発明の方法を実施するとき、実質的な範
囲内で変化させることができる。一般に、反応は０℃〜
２００℃の温度、好ましくは６０℃〜１５０°Ｃの温度
において実施する。
囲内で変化させることができる。一般に、反応は０℃〜
２００℃の温度、好ましくは６０℃〜１５０°Ｃの温度
において実施する。
本発明の方法を実施するとき、１〜２モルの１．２．４
−１リアゾールおよび、適当ならば、触媒量ないし２モ
ルの量の塩基、を式（ＩＩ ）のオキシランの１モルに
つき使用することが好まし３０− い。目的生成物は一般に常法で単離する。
−１リアゾールおよび、適当ならば、触媒量ないし２モ
ルの量の塩基、を式（ＩＩ ）のオキシランの１モルに
つき使用することが好まし３０− い。目的生成物は一般に常法で単離する。
本発明の方法により得ることができる化合物は、酸付加
塩または金属塩錯体に転化することができる。
塩または金属塩錯体に転化することができる。
式ＣＩ）化合物の生理学的に許容されうる酸付加塩の製
造に、好ましくは、次ぎの酸を使用できる：ハロゲン化
水素酸、例えば、塩酸および臭化水素酸、とくに塩酸、
およびまたリン酸、硝酸。
造に、好ましくは、次ぎの酸を使用できる：ハロゲン化
水素酸、例えば、塩酸および臭化水素酸、とくに塩酸、
およびまたリン酸、硝酸。
硫酸、−・官能性および二官能性のカルボン酸およびヒ
ドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハ
ク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソル
ビン酸および乳酸、およびスルホン酸、例えば、Ｐ−）
ルエンスルホン酸およびナフタレン−１，５−ジスルホ
ン酸。
ドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハ
ク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソル
ビン酸および乳酸、およびスルホン酸、例えば、Ｐ−）
ルエンスルホン酸およびナフタレン−１，５−ジスルホ
ン酸。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩類は、簡単な方法で、普通
の塩形成法により、例えば、式（Ｉ）の化合物を適当な
不活性溶媒中に溶解し、酸、例えば、塩酸、を加えるこ
とによって、得ることができ、そして既知の方法により
、例えば、濾過によって単離することができ、そして、
適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄するか、あるいは再
結晶化することによって、精製する。
の塩形成法により、例えば、式（Ｉ）の化合物を適当な
不活性溶媒中に溶解し、酸、例えば、塩酸、を加えるこ
とによって、得ることができ、そして既知の方法により
、例えば、濾過によって単離することができ、そして、
適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄するか、あるいは再
結晶化することによって、精製する。
式（Ｉ）の化合物の金属錯体の製造に好ましい塩類は、
主族ＩＩ〜■および亜族Ｉおよび■！および■〜■の金
属の塩類であり、そして銅、亜鉛、マ〉′ガン、マグネ
シウム、鉄およびニッケルを例として述べることができ
る。塩類の考えられるアニオンは、好ましくは、次ぎの
酸類から誘導されるものである：ハロゲン化水素酸、例
えば、塩酸および臭化水素酸、およびまたリン酸、硝酸
および硫酸。
主族ＩＩ〜■および亜族Ｉおよび■！および■〜■の金
属の塩類であり、そして銅、亜鉛、マ〉′ガン、マグネ
シウム、鉄およびニッケルを例として述べることができ
る。塩類の考えられるアニオンは、好ましくは、次ぎの
酸類から誘導されるものである：ハロゲン化水素酸、例
えば、塩酸および臭化水素酸、およびまたリン酸、硝酸
および硫酸。
式（Ｉ）の化合物の金属錯体は、簡単な方法で、常法に
より、例えば、金属塩をアルコール、例えば、エタノー
ル、に溶解し、モしてこの溶液を式（Ｉ）の化合物に加
えることによって得ることができる。金属錯体は、既知
の方法により１例えば、濾過により、単離することがで
き、そして適当ならば再結晶化により精製することでき
る。
より、例えば、金属塩をアルコール、例えば、エタノー
ル、に溶解し、モしてこの溶液を式（Ｉ）の化合物に加
えることによって得ることができる。金属錯体は、既知
の方法により１例えば、濾過により、単離することがで
き、そして適当ならば再結晶化により精製することでき
る。
本発明による活性化合物は、強力な殺微生物作用を示し
、そして実際に望ましくない微生物を防除するために使
用することができる。活性化合物は、植物保護剤として
使用するのに適する。
、そして実際に望ましくない微生物を防除するために使
用することができる。活性化合物は、植物保護剤として
使用するのに適する。
植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラスモジホロミ
セテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（ＯｏｍｙｃｅｔｅＳ）、チトリジオミセテス
（ＣｈｙｔｒｉｄｉＯｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚ
ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、責子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、担子菌類（ＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅＳ）
および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の
防除に使用される。
セテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（ＯｏｍｙｃｅｔｅＳ）、チトリジオミセテス
（ＣｈｙｔｒｉｄｉＯｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚ
ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、責子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、担子菌類（ＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅＳ）
および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の
防除に使用される。
活性化合物は、植物の病気を防除するために要する濃度
において、植物により良好に許容されるために、植物の
地上部分、生長増殖茎および種子、土壌の処理を可能と
する。
において、植物により良好に許容されるために、植物の
地上部分、生長増殖茎および種子、土壌の処理を可能と
する。
植物保護剤として、本発明の活性化合物は、と３３−
〈にイネの病気、例えば、ピリクラリア９オリザｚ（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）およびペリクラ
リア番ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａ
ｋｉｉ）、穀類を生じる植物の病気、例えば、レブトス
ファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ
ｎ ｏ ｄ ｏ ｒ ｕｍ）、褐色サビ病（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃ。
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）およびペリクラ
リア番ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａ
ｋｉｉ）、穀類を生じる植物の病気、例えば、レブトス
ファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ
ｎ ｏ ｄ ｏ ｒ ｕｍ）、褐色サビ病（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃ。
ｎ ｄ ｉ ｔ ａ） 、ウドフコ病、コクリオボルス
・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ５ａｔｉｖＵ
Ｓ）およびピレノフォラ・テレ２（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ ｔｅｒｅｓ）および野菜および果実の病気、例え
ば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｆｕｌｉｇｔｎｅａ）およびペンチュリア・イナ
エクラシス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ
）の防除に有効に使用することができ色。
・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ５ａｔｉｖＵ
Ｓ）およびピレノフォラ・テレ２（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ ｔｅｒｅｓ）および野菜および果実の病気、例え
ば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｆｕｌｉｇｔｎｅａ）およびペンチュリア・イナ
エクラシス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ
）の防除に有効に使用することができ色。
本発明による物質は保護作用を有するばかりでなく、か
つまたある場合において組織的作用をも有することを強
調すべきである。こうして、活性３４− 化合物を土壌および根または種子を介して植物の地面よ
り」二の部分に供給することができる。
つまたある場合において組織的作用をも有することを強
調すべきである。こうして、活性３４− 化合物を土壌および根または種子を介して植物の地面よ
り」二の部分に供給することができる。
活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳濁液、
懸濁液、粉剤、泡沫剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、
エアロゾル、懸濁−乳濁濃厚物、種子処理用粉末、活性
化合物を含浸した天然および合成の物質、種子用の重合
体物質中および被覆組成物中の非常に微細なカプセル剤
、および燃焼装置、例えば、燻蒸カートリッジ、燻蒸カ
ンおよび悸茄コイルとともに使用する配合物、ならびに
ｔＪＬＶ常温ミストおよび加温ミストの配合物に変える
ことができる。
懸濁液、粉剤、泡沫剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、
エアロゾル、懸濁−乳濁濃厚物、種子処理用粉末、活性
化合物を含浸した天然および合成の物質、種子用の重合
体物質中および被覆組成物中の非常に微細なカプセル剤
、および燃焼装置、例えば、燻蒸カートリッジ、燻蒸カ
ンおよび悸茄コイルとともに使用する配合物、ならびに
ｔＪＬＶ常温ミストおよび加温ミストの配合物に変える
ことができる。
これらの組成物は、既知の方法において、例えば、活性
化合物を増量剤、すなわち、液体または固体液化した気
体の希釈剤または担体と、必要に応じて表面活性剤、す
なわち、乳化剤および／または分散剤および／または発
泡剤と混合した製造することができる。また、増量剤と
して水を用いる場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒
を使用できる。液体為釈剤として、次ぎのものが主とし
て適する：芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエ
ンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族また
は脂肪族の炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロ
エチレン、塩化メチレン、脂肪族または複素環族の炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフィン系溜
升、例えば、アルコール、例えば、ブタノールまたはグ
リコールならびにそのエーテルおよびエステル、ケトン
、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強く極性の有機
溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシドならびに水；液化した気体の増量剤または担
体とは、常温および常圧では気体である液体を意味し、
例えば、ハロゲン化された炭化水素ならびにブタン、プ
ロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアロゾル噴射
剤を意味する；固体の担体として１次ぎのものが適する
：粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイトまたはケイソウ士ならびに合成鉱物、例えば、高
度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケート；粒剤
のための固体の担体として、次ぎのちのが適する：粉砕
しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大理石、軽石
、および海泡石および白雲石ならびに無機および有機の
粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おがくず、
やしから、トウモロコシの穂軸およびり／ヘコの茎：乳
化剤および／または発泡剤として、次ぎのちのが適する
：例えば、非イオン性および陰イオン性の乳化剤、例え
ば、ポリオギシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、フルキルスルフェート、アリールス
ルホネートならびにアルブミン加水分解物；分散剤とし
て、次ぎのちのが適する：リグニンーサルファ４１１液
およびメチルセルロース。
化合物を増量剤、すなわち、液体または固体液化した気
体の希釈剤または担体と、必要に応じて表面活性剤、す
なわち、乳化剤および／または分散剤および／または発
泡剤と混合した製造することができる。また、増量剤と
して水を用いる場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒
を使用できる。液体為釈剤として、次ぎのものが主とし
て適する：芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエ
ンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族また
は脂肪族の炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロ
エチレン、塩化メチレン、脂肪族または複素環族の炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフィン系溜
升、例えば、アルコール、例えば、ブタノールまたはグ
リコールならびにそのエーテルおよびエステル、ケトン
、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強く極性の有機
溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシドならびに水；液化した気体の増量剤または担
体とは、常温および常圧では気体である液体を意味し、
例えば、ハロゲン化された炭化水素ならびにブタン、プ
ロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアロゾル噴射
剤を意味する；固体の担体として１次ぎのものが適する
：粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイトまたはケイソウ士ならびに合成鉱物、例えば、高
度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケート；粒剤
のための固体の担体として、次ぎのちのが適する：粉砕
しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大理石、軽石
、および海泡石および白雲石ならびに無機および有機の
粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おがくず、
やしから、トウモロコシの穂軸およびり／ヘコの茎：乳
化剤および／または発泡剤として、次ぎのちのが適する
：例えば、非イオン性および陰イオン性の乳化剤、例え
ば、ポリオギシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、フルキルスルフェート、アリールス
ルホネートならびにアルブミン加水分解物；分散剤とし
て、次ぎのちのが適する：リグニンーサルファ４１１液
およびメチルセルロース。
接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース３７−
ならびに粉末、粒子または格子の形態の天然および合成
のポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニルを、配合物中に使用できる。
のポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニルを、配合物中に使用できる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄。
酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、
例えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシ
アニン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。
例えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシ
アニン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。
配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、他の活性化合物、例えば、
殺菌剤、殺バクテリア剤、１９昆虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄養剤およ
び土壌構造改良剤として、配合物中に存在することがで
き、あうるいは種々の３８− 使用形態であることができる。
殺菌剤、殺バクテリア剤、１９昆虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄養剤およ
び土壌構造改良剤として、配合物中に存在することがで
き、あうるいは種々の３８− 使用形態であることができる。
活性化合物は、そのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物から希釈により調製した適用形態、例
えば、調製清液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌ
ｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペストおよび粒剤
の形態で使用できる。それらは、普通の方法で、例えば
、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー、ア
トマイジング（ａｔ ｏｍｉ ｓ ｉ ｎｇ）、ミスチ
ング（ｍｉｓｔｉｎｇ）、蒸発、注入、スラリーの形成
、はけ塗り、ミスチング（ｄｕｓｕｔ ｉ ｎｇ）、散
布、乾式ドレッシング（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、
湿式ドレッシング（ｍｏｉｓｔｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿
潤ドレッシング（ｗｅｔｄｒｅｓｓｉｎｇ）、 スラリ
ードレッシングまたは外皮形成（ｅｎｃｒｕｓｔ ｉｎ
ｇ）により使用する。
またはその配合物から希釈により調製した適用形態、例
えば、調製清液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌ
ｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペストおよび粒剤
の形態で使用できる。それらは、普通の方法で、例えば
、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー、ア
トマイジング（ａｔ ｏｍｉ ｓ ｉ ｎｇ）、ミスチ
ング（ｍｉｓｔｉｎｇ）、蒸発、注入、スラリーの形成
、はけ塗り、ミスチング（ｄｕｓｕｔ ｉ ｎｇ）、散
布、乾式ドレッシング（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、
湿式ドレッシング（ｍｏｉｓｔｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿
潤ドレッシング（ｗｅｔｄｒｅｓｓｉｎｇ）、 スラリ
ードレッシングまたは外皮形成（ｅｎｃｒｕｓｔ ｉｎ
ｇ）により使用する。
とくに植物の部分を処理するときには、適用形態におけ
る活性化合物の濃度は、実質的範囲内で変化することが
できる。それらは、一般に、１〜０．０００１重量％、
好ましくは、０．５〜０゜００１重量％である。
る活性化合物の濃度は、実質的範囲内で変化することが
できる。それらは、一般に、１〜０．０００１重量％、
好ましくは、０．５〜０゜００１重量％である。
種子を処理するときには、一般に、種子の１ｋｇ当りｏ
、ｏｏｔ〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜Ｌｏｇの量の
活性化合物を必要とする。
、ｏｏｔ〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜Ｌｏｇの量の
活性化合物を必要とする。
土壌を処理するときには、０．００００１〜０．１重量
％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化
合物の濃度を、作用場所において必要とする。
％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化
合物の濃度を、作用場所において必要とする。
製過勿
１８．４ｇ（０，０５モル）の粗製２−（２−（４−ク
ロロベンジルオキシ）−プロプ−２−イル］−２−（６
−クロロピリジン−２−イルオキシメチル）−オキシラ
ンを、１００ ｍ ｌのアセトニトリル中の７ｇ（０，
１モル）の１．２．４−トリアゾールおよび２ｇの炭酸
カリウムの溶液中で、環流下に数時間（オキシドのすべ
てが消費されるまで）加熱する。次いで反応混合物を水
の上に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出する。有機相を
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。
ロロベンジルオキシ）−プロプ−２−イル］−２−（６
−クロロピリジン−２−イルオキシメチル）−オキシラ
ンを、１００ ｍ ｌのアセトニトリル中の７ｇ（０，
１モル）の１．２．４−トリアゾールおよび２ｇの炭酸
カリウムの溶液中で、環流下に数時間（オキシドのすべ
てが消費されるまで）加熱する。次いで反応混合物を水
の上に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出する。有機相を
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。
１９ｇ（理論値の８７％）の２−（４−クロロ４１−
ベンジルオキシ）’−３−（６−クロロピリジン−２−
イルオキシメチル）−２−メチル−４−（１，２，４−
）リアゾル−１−イル）−３−ブタノールが得られる。
イルオキシメチル）−２−メチル−４−（１，２，４−
）リアゾル−１−イル）−３−ブタノールが得られる。
屈折率＝ｎ％’１．５６１８゜
匪光牝ｌフｌ】
１．５ｇ（０，０５モル）の８０％の純度の水素化ナト
リウムを、ｌ１ｇ（０，０５モル）のヨウ化トリメチル
スルホキソニウムおよび６０ｍ１のジメチルスルホキシ
ドの混合物へ、１０℃においてかきまぜながら、少しず
つ添加する０反応混合物を１５分間かきまぜ、次いで少
量のジメチルスルホキシド中の１７．７ｇ （０，０５
モル）の３−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（６
−−４２＝ クロロピリジン−２−イルオキシ）−３−メチル−２−
ブタノンを滴々添加し、この混合物を６０℃に１％間加
温する。引き続いて水中に、窒素雰囲気中で注入し、塩
化メチレンで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮する。こうして粗製の２− （２−（４−クロ
ロベンジルオキシ）−プロブ−２−イル］ −２−（６
−クロロピリジン−２−イルオキシメチル）−オキシラ
ンが得られ、これをそれ以上精製しないで直接反応させ
る。
リウムを、ｌ１ｇ（０，０５モル）のヨウ化トリメチル
スルホキソニウムおよび６０ｍ１のジメチルスルホキシ
ドの混合物へ、１０℃においてかきまぜながら、少しず
つ添加する０反応混合物を１５分間かきまぜ、次いで少
量のジメチルスルホキシド中の１７．７ｇ （０，０５
モル）の３−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（６
−−４２＝ クロロピリジン−２−イルオキシ）−３−メチル−２−
ブタノンを滴々添加し、この混合物を６０℃に１％間加
温する。引き続いて水中に、窒素雰囲気中で注入し、塩
化メチレンで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮する。こうして粗製の２− （２−（４−クロ
ロベンジルオキシ）−プロブ−２−イル］ −２−（６
−クロロピリジン−２−イルオキシメチル）−オキシラ
ンが得られ、これをそれ以上精製しないで直接反応させ
る。
ＣＭ。
２００ｍ１（７）アセトン中の３１ｇ（０，１モル）の
１−ブロモ−３−（４−クロロベンジルオキシ）−３−
メチル−２−ブタノンを、１４ｇ（０，１モル）の炭酸
カリウムおよび１３ｇ（０，１モル）の６−クロロ−２
−ヒドロキシピリジンとともに６時間還流加熱する。そ
の後、反応混合物を水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出す
る。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。
１−ブロモ−３−（４−クロロベンジルオキシ）−３−
メチル−２−ブタノンを、１４ｇ（０，１モル）の炭酸
カリウムおよび１３ｇ（０，１モル）の６−クロロ−２
−ヒドロキシピリジンとともに６時間還流加熱する。そ
の後、反応混合物を水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出す
る。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。
３１．５ｇ（理論値の８９％）の３−（４−クロロベン
ジルオキシ）−１−（６−クロロピリジン−２−イルオ
キシ）−３−メチル−２−ブタノンが、淡色油として得
られる。
ジルオキシ）−１−（６−クロロピリジン−２−イルオ
キシ）−３−メチル−２−ブタノンが、淡色油として得
られる。
１６．７ｇ（０，１モル）の臭素を、２５０ｍ１の塩化
メチＬ／７中の２２．７ｇ（０，１モル）の３−（４−
クロロベンジルオキシ）−３−メチル−２−ブタノンに
室温において滴々添加する。脱色後、反応混合物を水中
に注ぐ、有機相を分離し、中性になるまで重炭酸ナトリ
ウム溶液で洗浄し、濃縮する。残留物を蒸留する。
メチＬ／７中の２２．７ｇ（０，１モル）の３−（４−
クロロベンジルオキシ）−３−メチル−２−ブタノンに
室温において滴々添加する。脱色後、反応混合物を水中
に注ぐ、有機相を分離し、中性になるまで重炭酸ナトリ
ウム溶液で洗浄し、濃縮する。残留物を蒸留する。
１８ｇ（理論値の６０％）の１−ブロモー３−（４−ク
ロ占ベンジルオキシ）−３−メチル−２−ブタノンが得
られる。沸点１２８−１３８１０．００３ｍｍＨｇ。
ロ占ベンジルオキシ）−３−メチル−２−ブタノンが得
られる。沸点１２８−１３８１０．００３ｍｍＨｇ。
１３４ｇ（０，５モル）の２−（４−クロロベンジルオ
キシ）−３，３−ジメトキシ−２−メチル−ブタンをｔ
ｔのトルエン中で１００ｇのイオン交換体（Ｌｅｖａｔ
ｉｔ Ｓｒ Ｃ１１８）および２００ｍ１の水とともに
６０℃において８時間かきまぜる。イオン交換体を吸引
濾過した後、有機相を分離し、水で洗浄し、真空濃縮す
る。残留物を蒸留する。１８ｇ （理論値の６０％）の
３−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（６−クロロ
ピリジン−２−イルオキシ）−３−メチル−２−ブタノ
ンが得られる。融点９５−１００℃／ｍＨｇｍ 本発明による方法に対応する類似の方法におい４５− て、一般式（Ｉ）の次の化合物が得られる二４６− 吹■潰 次に示す物質を、以下の使用例における比較化合物を使
用する： ＣＢ。
キシ）−３，３−ジメトキシ−２−メチル−ブタンをｔ
ｔのトルエン中で１００ｇのイオン交換体（Ｌｅｖａｔ
ｉｔ Ｓｒ Ｃ１１８）および２００ｍ１の水とともに
６０℃において８時間かきまぜる。イオン交換体を吸引
濾過した後、有機相を分離し、水で洗浄し、真空濃縮す
る。残留物を蒸留する。１８ｇ （理論値の６０％）の
３−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（６−クロロ
ピリジン−２−イルオキシ）−３−メチル−２−ブタノ
ンが得られる。融点９５−１００℃／ｍＨｇｍ 本発明による方法に対応する類似の方法におい４５− て、一般式（Ｉ）の次の化合物が得られる二４６− 吹■潰 次に示す物質を、以下の使用例における比較化合物を使
用する： ＣＢ。
雪
Ｒ
ＣＢ。
■
４８−
− ４ Ｉ −
ＣＭ。
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）／保護溶 媒：
１２．５重量部のア七トン 乳化剤＝ ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤４９− と混合し、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する
。
１２．５重量部のア七トン 乳化剤＝ ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤４９− と混合し、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する
。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にＰｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅの胞子の水性懸濁源を噴霧する
０次いで、この植物を１００％の相対湿度および約２５
℃の温室内に入れる。
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にＰｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅの胞子の水性懸濁源を噴霧する
０次いで、この植物を１００％の相対湿度および約２５
℃の温室内に入れる。
病気の評価は、接種後４日に実施する。
この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ざの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示すニ
ア、１および２゜ ５０− −５１− 一夾豊１１− 的 溶 媒： １２．５重量部のア七トン 乳化剤＝ ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
ざの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示すニ
ア、１および２゜ ５０− −５１− 一夾豊１１− 的 溶 媒： １２．５重量部のア七トン 乳化剤＝ ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
保護活性について試験するため、若いイネ植物が成長し
ている標準の土に活性化合物の製剤の４０ ｍ ｌを散
水した。処ＪＩ！後７日に、この植物にＰｖｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅの胞子の水性懸濁液を噴霧した
。その後、この植物を２５℃および１００％の相対湿度
の温室内に評価するまで入れた。
ている標準の土に活性化合物の製剤の４０ ｍ ｌを散
水した。処ＪＩ！後７日に、この植物にＰｖｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅの胞子の水性懸濁液を噴霧した
。その後、この植物を２５℃および１００％の相対湿度
の温室内に評価するまで入れた。
病気の評価は、接種後４日に実施した。
この試験において、先行技術と比較して、たと５２−
えば、次ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性
を示した：６．７および３゜ ５３− 表 Ｂ Ｐｙｒｉｃａｌａｒｉａ試験（イネ）／組織的１００ｄ
当り 未処理対照 の活性化合 に対する病 活性化合物 物の景 気の損傷率 （Ｂ）（既知） 表 Ｂ （続きＪ −１」１１９− Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）溶 媒： １２
．５重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
を示した：６．７および３゜ ５３− 表 Ｂ Ｐｙｒｉｃａｌａｒｉａ試験（イネ）／組織的１００ｄ
当り 未処理対照 の活性化合 に対する病 活性化合物 物の景 気の損傷率 （Ｂ）（既知） 表 Ｂ （続きＪ −１」１１９− Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）溶 媒： １２
．５重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
活性について試験するため、若い植物に活性化合物の製
剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥するまで、植物を温室に入れた。次いで
、この植物をＰｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａｋｆ
ｉで接種し、そして２５℃および１００％の相対湿度の
温室内に入れた。
剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥するまで、植物を温室に入れた。次いで
、この植物をＰｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａｋｆ
ｉで接種し、そして２５℃および１００％の相対湿度の
温室内に入れた。
病気の感染の評価は、接種後５〜８日に実施した。
この試験において、先行技術と比較して、たと５８−
えば、次ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性
を示した：６および７゜ ５７一 表 Ｃ Ｐｅ１ｌｉｃｒｂｌａｒｉａ試験（イネ）Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ試験（コムギ）／保護溶 媒： １００重量部のジ
メチルホルムアミド 乳化剤： ０．２５重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、ｌ＠量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
を示した：６および７゜ ５７一 表 Ｃ Ｐｅ１ｌｉｃｒｂｌａｒｉａ試験（イネ）Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ試験（コムギ）／保護溶 媒： １００重量部のジ
メチルホルムアミド 乳化剤： ０．２５重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、ｌ＠量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
保護活性について試験するため、若い植物に、０９１％
の強度の寒天水溶液中のＰｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎ
ｄｉｔａの胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾いた
後、植物を活性化合物の製剤でしたたり落るまで噴霧し
た。植物を、２０°Ｃおよび１００％の相対湿度のイン
キュベーション室内に２４時間入れた。
の強度の寒天水溶液中のＰｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎ
ｄｉｔａの胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾いた
後、植物を活性化合物の製剤でしたたり落るまで噴霧し
た。植物を、２０°Ｃおよび１００％の相対湿度のイン
キュベーション室内に２４時間入れた。
植物を約２０°Ｃおよび８０％の相対湿度の温室内に入
れて、サビ病のいぼの生長を促進させた。
れて、サビ病のいぼの生長を促進させた。
評価は、接種後１０日に実施した。
この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示した
ニアおよび１０ ６０− 表 Ｄ Ｐｕｃｃｉｎｉａ試験（コムＡ’）／保８−ａ ｌ：− 、ｌＪＪ井旦− Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ試験（コ
ムギ）／保護 溶 奴：１００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： ０．２５重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示した
ニアおよび１０ ６０− 表 Ｄ Ｐｕｃｃｉｎｉａ試験（コムＡ’）／保８−ａ ｌ：− 、ｌＪＪ井旦− Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ試験（コ
ムギ）／保護 溶 奴：１００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： ０．２５重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。
保護活性について試験するため、若い植物に、活性化合
物の製剤でしたたり落るまで噴霧する。
物の製剤でしたたり落るまで噴霧する。
噴霧液の被膜が乾いた後、植物をＬｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ１７）分生子の懸濁液を噴霧す
る。植物を、２０℃および１００％の相対湿度のシンキ
ュベーション室内に２４時間入れる。
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ１７）分生子の懸濁液を噴霧す
る。植物を、２０℃および１００％の相対湿度のシンキ
ュベーション室内に２４時間入れる。
植物を約１５℃および約８０％の相対湿度の温室内に入
れる。
れる。
評価は、接種後１０日に実施する。
この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示した
：６゜ 表 Ｅ Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ試験（コ
ムギ）／保護噴霧液中の 未処理対照 活性化合物 に対する病 活性化合物 の濃度 気の損傷率 （Ｃ）（既知） （６） ６４１− ５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ試験（キュウリ）／保護 溶 媒＝ ４．７重量部のアセトン 乳化剤＝ ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示した
：６゜ 表 Ｅ Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ試験（コ
ムギ）／保護噴霧液中の 未処理対照 活性化合物 に対する病 活性化合物 の濃度 気の損傷率 （Ｃ）（既知） （６） ６４１− ５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ試験（キュウリ）／保護 溶 媒＝ ４．７重量部のアセトン 乳化剤＝ ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物に菌５ｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａの分生胞子の懸濁液
を噴霧した。
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物に菌５ｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａの分生胞子の懸濁液
を噴霧した。
次いで、この植物を約２３〜２４℃および約７５％の相
対湿度の温室内に入れた。
対湿度の温室内に入れた。
評価は、接種後１０日に実施した。
この試験において、先行技術と比較して、たと６５−
えば、次ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性
を示した二６゜ ＝８６− 表 Ｆ ｓｐんａｅｒｏｔｈｅｃａ試験（キュウ１月／保護損傷
率１％） 活性化合物 活性化合物の濃度 （Ｂ）（既知） 一ヌ］ロ１ｑ− Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護前 媒： ４．
７重量部のアセトン １ｔＪｆｌｌ： ０．３重量部のフルキルアリールポリ
グリコールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
を示した二６゜ ＝８６− 表 Ｆ ｓｐんａｅｒｏｔｈｅｃａ試験（キュウ１月／保護損傷
率１％） 活性化合物 活性化合物の濃度 （Ｂ）（既知） 一ヌ］ロ１ｑ− Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護前 媒： ４．
７重量部のアセトン １ｔＪｆｌｌ： ０．３重量部のフルキルアリールポリ
グリコールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴの腐敗病
の病原性有機体（Ｖｅｎｔｕｒｉ□ａ １ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を噴霧し、次いでこの植
物を２０℃および１００％の相対大気湿度の温室内に１
日間入れた。
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴの腐敗病
の病原性有機体（Ｖｅｎｔｕｒｉ□ａ １ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を噴霧し、次いでこの植
物を２０℃および１００％の相対大気湿度の温室内に１
日間入れた。
次いで、この植物を２０℃および約７０％の相対大気湿
度の温室内に１日間入れた。
度の温室内に１日間入れた。
８８−
６７−
病気の評価は、接種後１２日に実施した。
この試験において、先行技術と比較して、たとえば１次
ぎの製造例の化合物は、ｌｌらかにすぐれた活性を示し
た：６゜ ８８− 表 Ｇ Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護 ｐｐｍ （ハ） （既知） （６） 特許出願人 バイエル・アクチェンｒゼルシャフト７０
−
ぎの製造例の化合物は、ｌｌらかにすぐれた活性を示し
た：６゜ ８８− 表 Ｇ Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護 ｐｐｍ （ハ） （既知） （６） 特許出願人 バイエル・アクチェンｒゼルシャフト７０
−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ、一般式（Ｉ） ＣＨ。 髪 式中、 Ｒは置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいシクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニ
ルを表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、アルコキシまたはシアノを表
わし、そして ｍは数０、■、２．３または４を表わす、のトリアゾリ
ルメチル−ピリジルオキシメチル−カルビノール誘導体
およびそれらの酸付加塩および金属塩錯体。 ２、式中。 Ｒは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わし、あるいはハロゲン、ｌ−′４個
の炭素原子を有するアルキルおよびｌもしくは２個の炭
素原子を有するアルコキシからなる群よりの同一もしく
は相異る置換基により−・置換もしくは多置換されてい
てもよ−い３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル
を表わし、あるいは同一もしくは相異る置換基により一
置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表わし
、述べることのできる置換基はＲ３について下に述べる
フェニル上の置換基であり、あるいは基 を表わし、ここで Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ２はハロゲンを表わし、そして Ｒ３は各場合１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオを表わし、あるいは各場合
ｌもしくは２個の炭素原子をおよび１〜５個の同一もし
くは相異るハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシま
たはハロゲノアルキルチオを表わし、あるいは２〜６個
の炭素原子を有するアルケニル、アルキル部分中に１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルまたはシ
アノを表わし、あるいは各々−置換ないし多置換されて
いてもよい、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ア
ルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルア
ルコキシまたはアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を
有するフェニルアルキルチオを表わし、各場合述べるこ
とができるフェニル上の置換基は次の通りである：ハロ
ゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、各場合ｌ
もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシまたはアル
キルチオ、各場合ｌもしくは２個の炭素原子および１〜
５個の同一もしくは相異るハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキ
ルチオ、シクロヘキシル、各アルキル部分中に１〜４個
の炭素原子を有するジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ
、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニルおよびハロゲンで置換されていてもよい
フェニル、そして ｎは数０．１または２を表わし、 Ｙはハロゲン、各場合１〜４個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／またはアルコキ
シまたはシアノを表わし、そして ｍは数Ｏ１１，２，３または４を表わす。 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物。 ３、式中、 Ｒはｔｅｒｔ−ブチルまたはイソプロピルを表わし、あ
るいはメチル、エチル、イソプロピル、メトキシおよび
エトキシからなる群からの同一・もしくは相異る置換基
により−・置換、二置換もしくは正置換されていてもよ
い、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキ
シルを表わし、あるいはフッ素、塩素、メチル、トリフ
ルオロメチル、フェニルおよびクロロフェニルからなる
群からの同一もしくは相異る置換基により一置換、二置
換もしくは正置換されていてもよいフェニルを表わし、
あるいは基５− ＣＨ２Ｒ” ＣＨｓ ＣＨ２Ｒ２ＣＨ。 を表わし、ここで Ｒ１は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ２はフッ素
または塩素を表わし、 Ｒ３はメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、ビニル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニルまたはシアンを表わし，あるいは各
々フッ素。 塩素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、ジメチルアミノ、メトキシカルボニルまたは
エトキシカルボニルにより置換されていてもよい、フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルメトキシ６
一 またはフェニルメチルチオを表わし、そしてｎは数０、
ｌまたは２を表わし。 Ｙはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メ
トキシまたはシアノを表わし、そして ｍは数Ｏ１１，２，３または４を表わす、特許請求の範
囲第１項記載のの一般式（Ｉ）の化合物。 ４、式中、 Ｒはｔｅｒｔ−ブチルを表わし、あるいはフッ素、塩素
、メチル、トリフルオロメチル、フェニルおよびクロロ
フェニルからなる群からの同一もしくは相異る置換基に
より−・置換、二置換もしくは三置換されていてもよい
フェニルを表わし、あるいは基 を表わし、ここで Ｒ１は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ２はフッ素
または塩素を表わし、 Ｈａは各場合フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチル千オ、メトキシカルボニルまたはエト
キシカルボニルからなる群からの同一もしくは相異る置
換基により−・置換または二置換されていてもよい、フ
ェノキシ、フェニルチオ、フェニルメトキシまたはフェ
ニルメチルチオを表わし、モしてＹはフッ素、塩素、臭
素またはヨウ素を表わし、そして ｍは数０、ｌ、２または３を表わす、 特許請求の範囲第１項記載のの一般式（Ｉ）の化合物。 ５、一般式（Ｉ） 式中、 Ｒは置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいシクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニ
ルを表わし、 Ｙはハロゲン、アルキル、アルコキシまたはシアノを表
わし、そして ｍは数Ｏ１１，２，３または４を表わす、のトリアゾリ
ルメチル−ピリジルオキシメチル−カルビノール誘導体
を製造するにあたり、式（） 式中、 Ｒ，Ｙおよびｍは前述の意味を有する、のオキシラン類
を、式（ｍ） 式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属を表わす、の１．２．４−
）リアゾールと、希釈剤の存在下且つ適当ならば塩基の
存在下に反応させ、次いで、適当ならば、酸または金属
塩を一般式（Ｉ）の得られる化合物に添加することを特
徴とする一般式（Ｉ）のトリアゾリルメチル−ピリジル
オキシメチル−カルビノール誘導体の製造方法。 ｌＯ− ６、特許請求の範囲第１または５項記載の一般式（Ｉ）
のトリアゾリルメチル−ピリジルオキシメチル−カルビ
ノール誘導体の少なくとも１種を含有することを特徴と
する殺菌＃殺カビ剤。 ７、特許請求の範囲第１または５項記載の一般式（Ｉ）
のトリアゾリルメチルーピリジルオヤシメチルー力ルビ
ノール誘導体の少なくとも１種を菌・カビ類またはそれ
らの生息環境に作用させることを特徴とする菌類の防除
方法。 ８、植物保護剤としての特許請求の範囲第１または５項
記載の一般式（Ｉ）のトリアゾリルメチルービリジルオ
午ジメチル−カルビノール誘導体の使用。 ９、菌・カビ類を防除するための特許請求の範囲＄１ま
たは５項記載の一般式（Ｉ）のトリアゾリルメチル−ピ
リジルオキシメチル−カルビノール誘導体の使用。 １０、特許請求の範囲第１または５］］記載の一般式（
Ｉ）のトリアゾリルメチル−ピリジルオキシメチル−カ
ルビノール誘導体を増量剤および／または表面活性剤と
混合することを特徴とする殺菌・殺カビ剤の製造方法。
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