JPS61167666A - アゾリル‐アロキシメチル‐ジメチルペンチノール類 - Google Patents

アゾリル‐アロキシメチル‐ジメチルペンチノール類

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JPS61167666A
JPS61167666A JP61003719A JP371986A JPS61167666A JP S61167666 A JPS61167666 A JP S61167666A JP 61003719 A JP61003719 A JP 61003719A JP 371986 A JP371986 A JP 371986A JP S61167666 A JPS61167666 A JP S61167666A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアゾリル−アロキシメチル−ジメチルペ
ンチノール類、それらの製造方法および殺菌・殺カビ剤
類としてそれらの使用に関するものである。
置換されたｌ−ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体類
が殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａ１）性を有する
ことはすでに開示されている（例えばヨーロッパ特許出
願０．０Ｂ４，８３４参照）、シかしながら、これらの
化合物類の活性は、特に低濃度の使用時には、必ずしも
常に完全に満足のいくものではなかった。
今、一般式（Ｉ） ＣＨ３ＣＨ２ ［式中、 Ｘは窒素およびＣＨ基を表わし、 Ｙは水素、臭素およびヨウ素を表わし、Ｚは酸素、硫黄
、−５Ｏ−基および一５ｏ２−基を表わし、そして Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わす］ の新規なアゾリル−アロキシメチル−ジメチルペンチノ
ール類、並びにそれらの生理学的に許容される酸付加塩
類および金属塩錯体類が見出された。
式（Ｉ） ＣＨ３０）１ ｌ３ＧＨ２ 署 ［式中、 Ｘは窒素およびＣＨ基を表わし、 Ｙは水素、臭素およびヨウ素を表わし、Ｚは酸素、硫黄
、−５Ｏ−基および−５０２−基を表わし、そして Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わす］ のアゾリル−アロキシメチル−ジメチルペンチノール類
並びにそれらの生理学的に許容されてｌ、Ｘる酸付加塩
類および金属塩錯体類は、式（ＩＩ　）― ＣＨ３ ［式中、 ＺおよびＡｒは上記の意味を有する］ のオキシラン誘導体類を、適宜希釈剤および塩基の存在
下で、式（ｍ） ［式中。
Ｘは上記の意味を有する］ のアゾール類と反応させ、そして適宜このようにして得
られた式（Ｉａ） Ｃ，Ｈ３ＣＨ２ ［式中、 ｘ、ＺおよびＡｒは上記の意味を有する］の化合物類（
すなわちＹが水素を表わす一般式ＣＩ）の化合物類）を
、適宜希釈剤および酸受容体の存在下で、臭素またはヨ
ウ素を用いてハロゲン化し、そしてさらに適宜生成した
一般式（Ｉ）の化合物類を酸または金属塩との付加反応
にかける時に得られる。
式（Ｉ）の新規なアゾリル−アロキシメチル−ジメチル
ペンチノール類は強力な殺菌・殺カビ剤性を示す、驚く
べきことに、本発明に従う化合物類は当技術の現状から
公知の１−ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体類より
実質的に強力な殺菌・殺カビ剤性を示す、従って、新規
化合物類は当技術の現状に利益を与えるものである。
本発明に従う式（Ｉ）の好適な化合物類は、Ａｒがフェ
ニルおよびナフチルを表わし、ここで該基類はハロゲン
により、それぞれ炭素数が４までのアルキル、アルコキ
シおよびアルキルチオにより、それぞれ炭素数が２まで
でそしてハロゲン数が５までのハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオにより、任
意にハロゲン−置換されていてもよいフェニルまたはフ
ェノキシにより、そして最後に基ｃＨ３−０−Ｎ＝ＣＨ
−およびＣＨ３−０−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−により置換さ
れていてもよく、そしてＸ、　ＹおよびＺが本発明の定
義中に示されている意味を有する ものである。
一般式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、Ａｒがフェニル
を表わし、それは任意に弗素および塩素により、メチル
、エチルおよびイソプロピルにより、１〜３個の弗素も
しくは塩素原子を有するハロゲノメチルにより、メトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメトキシおよびトリフル
オロメチルチオにより、および／または基ＣＨ３−０−
Ｎ＝ＣＨ−およびＣＨ３−０−Ｎ　＝　Ｃ（ＣＨ３）−
によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よく、並びにフェニルもしくはフェノキシによりモノ置
換されていてもよく、ここで最後に記されている二種類
は任意に弗素および塩素によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよく、そして Ｘ、ＹおよびＺが本発明の定義中に記されている意味を
有する ものである。
特に、製造実施例中に記されている化合物類の他に下記
の一般式（Ｉ）の化合物類を挙げることができる： Ｘ　　　　Ｙ　　　　Ｚ　　　　　　　ＡｒＸ　　　　
　Ｙ　　　　　Ｚ　　　　　　　ＡｒＸ　　　　Ｙ　　
　　Ｚ　　　　　　　　　ＡｒＸ　　　　Ｙ　　　　　
Ｚ　　　　　　　　Ａｒ本発明に従う式（Ｉ）の化合物
類を製造するために例えばナトリウムブタル−トの存在
下で２−（４−クロロフェノキシメチル）−２−（３−
メチル−１−ブチン−３−イル）−オキシランおよび１
，２．４−）リアゾールを使用する場合には、反応過程
は下記の反応式により表わすことができる： このようにして得られた化合物類を水酸化ナトリウム溶
液の存在下で例えばヨウ素を用いてハロゲン化する場合
には、これは下記の如く表わすことができる： 出発物質類として使用されるオキシラン誘導体類は一般
式（■）により定義されている。この式において、Ｚお
よびＡｒは好適には式（Ｉ）の化合物類を論じた時にこ
れらの置換基に関して好適であるとすでに述べている意
味を有する。
式（ＩＩ）のオキシラン誘導体類は一般的に公知の方法
に従い製造できる（これに関してはヨーロッパ特許出願
０．０８４，８３５参照）、すなわち、例えば式（ＪＴ
） Ｈ３ ＨＣ＝Ｃ−ＣニーＣ０−Ｃ８２−Ｚ−Ａｒ　　　　　　
　　　　（ＴＶ）「 Ｈ３ ［式中、 ＺおよびＡｒは上記の意味を有する１ の対応するケトン類を、（ａ）例えばジメチルスルホキ
シドの如き適当な希釈剤の存在下で＋２０〜８０°Ｃの
間の温度範囲においてジメチルオギソスルホニウムメチ
リドと、または（ｂ）例えばアセトニトリルの如き不活
性有機溶媒の存在下でそして例えばナトリウムメチレー
トの如き塩基の存在下で０〜６０℃の間の温度範囲にお
いてメチル硫酸トリメチルスルホニウムと反応させるこ
とができる（これに関してはさらに詳細な事項を含んで
いる前記引用ヨーロッパ特許出願およびザ伽ジャーナル
・オブ・ザ・アメリカンＯケミカル会ソサイエテ４　　
（Ｊ　、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓ。
ｃ、）、８７．１３６３−１３６４頁（１９６５）を参
照のこと）。
式ＣＩＶ＞のケトン類も公知の方法で、式（Ｖ）Ｈ３ ■ ＨＣ＝Ｃ（ニーＧＯ−ＣＩ　２　ＣＩ　　　　　　　　
　（Ｖ）Ｈ３ の１−クロロ−３，３−ジメチル−４−ペンチン−２−
オンを、例えば炭酸カリウムの如き酸受容体および例え
ばアセトンの如き希釈剤の存在下で、＋４０−１００℃
の間の温度範囲において、フェノール類またはチオフェ
ノール類と反応させることにより得られる（公知のウィ
リアムソンＱエーテル合成）、このようにして得られた
式％式％（） ［式中、 Ｚ′は酸素または硫黄を表わし、モしてＡｒは上記の意
味を有する］ の化合物類を、硫黄化合物類の場合には、さらにスルホ
キシドおよびスルホン段階に転化させることができる。
これは一般的な普遍的方法で行なわれ、そして酸化は例
えば過酸化ベンゾイルもしくは過酸化水素を用いてまた
は過マンガン酸カリウムを用いて行なわれる（後者はス
ルホン段階用のみ）。
式（ｍ）は本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の製造用に
その他に必要なアゾール類の明確な定義を与えるもので
ある。この式に包括される化合物類であるイミダゾール
および１，２．４−）リアゾールは研究室中で普遍的な
一般的に公知の化合物類である。
本発明に従う化合物類の製造において使用することので
きる希釈剤類は不活性有機溶媒類である。これらには好
適には、アルコール類、例えばメタノール、エタノール
、イソプロパツールまたはブタノール、並びにニトリル
類、例えばアセトニトリル、およびエーテル類１例えば
テトラヒドロフランまたはジオキサン、および最後にジ
メチルホルムアミドが包含される。
本発明に従う化合物類の製造は好適には塩基類の存在下
で実施される。この目的用には、全ての一般的に使用で
きる無機および有機塩基類を使用できる。これらには好
適にはアルカリ金属炭酸塩類１例えば炭酸ナトリウムお
よび炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物類、例えば水
酸化ナトリウム、アルカリ金属アルコレート類、例えば
ナトリウムメチレート、メチレートおよびブチレート。
並びにカリウムメチレート、メチレートおよびメチレー
ト、アルカリ金属水素化物類、例えば水素化ナトリウム
、および最後に第三級アミン類、例えばトリエチルアミ
ン、が包含される。
製造を実施する際には、反応温度は実質的な範囲内で変
えることができる。一般に、反応は＋４０〜１８０℃の
間で、好適には６０−１５０℃の間で、実施される。
製造工程の実施においては、１モルの式（ＩＩ）のオキ
シラン当たり１〜２モルの式（ｍ）のアゾ−ルおよび適
宜１．５モルまでの塩基を使用することが好ましい。最
終生成物類は一般的な普遍的方法で単離される。
本発明に従う方法により得られる式（Ｉ）の化合物類は
、一般的な方法で酸付加塩類または金属錯塩類に転化で
きる（これに関しては上記で引用されているヨーロッパ
特許出願０．０８４，８３４中のデータを参照のこと）
。
好適には、式ＣＩ）の化合物類の生理学的に許容される
酸付加塩類を製造するために下記の酸類を使用できる：
ハロゲン化水素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、特
に塩酸、並びに燐酸、硝酸、硫酸、−官能性および二官
能性カルボン酸類およびヒドロキシカルボン酸類、例え
ば酢酸、マレイン酸、琥珀酸、フマル酸、酒石酸、クエ
ン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、並びにスル
ホン酸類、例えばｐ−）ルエンスルホン酸オよび１，５
−ナフタレンジスルホン醜。
好適には、式（Ｉ）の化合物類の金属塩錯体類を製造す
るためには周期律表の主族ＩＩ〜■および副族Ｉ、！Ｉ
および■〜■の金属類の塩類を使用でき、例として銅、
錫、鉄およびニッケルが挙げられる。塩類の適当なアニ
オン類は好適には下記の酸類から誘導されたものである
：ハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸、並
びに燐酸、硝酸および硫酸。
本発明に従う活性化合物類は強力な殺微生物剤（ｍｉｃ
ｒｏｂｉｃｉｄａ１）活性を示し、そして望ましくない
微生物類の防除用に実際に使用できる。活性化合物類は
植物保護剤類としての使用にも適している。
植物保護において、該殺真菌剤類はプラスモジオ７オロ
ミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅ−ｔｅＳ）、キトリジオミ
セテス（Ｃｈｙｔ　ｒｉ　ｄｉ　。
ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、嚢子菌類（ＡＳＣＯｍ７ＣｅｔｅＳ）、担子菌類（
Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
および不完全菌類（ＤｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅＳ）を
防除する際に用いられる。
上記の主な分類項目に含まれる菌・カビ性のおよびバク
テリア性の病気を引き起こす数種の微生物類を例として
挙げるが、それらに限定しようとするものではない： ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、ウロミセスｅアペ
ンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉ
ｃｕｌａｔｕｓ）； スフｘロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば
スフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ヴエンチュリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ）種、例えばヴエンチュリア・インエクアリス
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばボ
ドスフェラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
　　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；フィトフトラ（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフ
ェスタンス（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓ
ｔａｎｓ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例え
ばエリシフ　ｘ　”グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）； プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア
ＩＩＬ／：１７デイタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）； ドレチスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）種、例えばドレ
チスレラやグラミネア（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　　ｇｒ
ａｍｉｎｅａ（異名：ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍ））；フサリウム（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａ
ｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ウスチラゴ（Ｕｓｔ　ｔ　ｌａｇｏ）種、例えばウスチ
ラゴＯヌダ（Ｕｓｔ　ｉ　ｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）また
はウスチラゴ・アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａｇ。
ａｖｅｎａｅ）； セブトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種２例えばセプトリア
ーノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄ。
ｒｕｍ）； チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カ
リｚス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅＳ）； キサントモナス（Ｘａｎｔ　ｈｏｍｏｎａｓ）種、例え
ばキサントモナス・オリザエ（Ｘａｎｔｈ。
ｍｏｎａｓ　　ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば
シュードモナスーラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓ　　Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；ピリクラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）種・例えばピリクラリアｅオリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）； ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば
ペリクラリア・ササキイ（ＰｅｌｌｉｃｕＩａｒｉａ　
　５ａｓａｋｉｉ）； エルウィニア（Ｅ　ｒｗｉ　ｎ　ｉ　ａ）種、例えばエ
ルウィニア・アミロヴオラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　　ａｍｙ
ｌｏｖｏｒａ）； ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種１例えばピ
レノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ。
ｒａ　　ｔｅｒｅｓ）； コニディア（Ｃｏ　ｎ　ｉ　ｄ　ｉ　ａ）型：ドレチュ
スレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミント
スポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、
例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；コクリオボルス（Ｃ
ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルスφ
サチブス（Ｃｏ　ｃ　ｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉ
ｖｕｓ）；コニディア（Ｃｏ　ｎ　ｉ　ｄ　ｉ　ａ）型
、ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：
ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ）および セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラ・カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃ
ａｎｅｓｃｅｎｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
該化合物類はオオムギの上のコクリオボルス・サチブス
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉＶＵＳ）、コ
ムギ上のフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　
　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、　　リンゴ栽培中のヴエンチュ
リア（Ｖｅｎｔｕｒｆａ）およびイネの栽培中のペリク
ラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）に対して有効であ
る。さらに。
例えばウドフコ病、サビ病、シュードセルコスボレラ・
ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ’１ｄｅｓ）、ピ
レノフォラーテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅ
ｒｅＳ）、ドレチスレラ・グラミネア（Ｄｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ　　ｇｒａｍｉｎｅａ）、フサリウム・二ヴアレ
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｎ１ｖａｌｅ）の如き穀類の病
気に対する噴霧および種子塗布剤としての広い活性を挙
げるべきである。
活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤１粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体
物質中および積用のコーティング組成物中の非常に微細
なカプセル剤、並びに例えばくん黒用カートリッジ、〈
ん黒用缶、くん黒用コイルなどの如き燃焼装置と共に使
用される調合物類、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミス
トに変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類、圧力下で液化した気体類、および／または固体坦体
類と混合することにより、製造できる。
増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助
溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、主として
次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もし
くは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン
、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、
例えば鉱油溜分類、アルコール類、例えばブタノールも
しくはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエ
ステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、または強い極性の溶媒類１例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水、液化した
気体の増量剤類または担体類は常温および常圧において
気体である液体類、例えば二−ロゾル抛射薬類、例えば
ハロゲン化炭化水素類、並びにブタン、プロパン、窒素
および二酸化炭素、を意味する。固体の坦体としては、
例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類
、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例
えば高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適し
ている０粒剤用の固体坦体としては、破砕および分別さ
れた天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
およびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成
の粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻
、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳
化剤および／または発泡剤としては、非イオン性および
陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類
、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解
生成物類が適している０分散剤としては、例えばりゲニ
ン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、および合成の燐脂質類を調
合物中で使用できる。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄。
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類
、例えばアリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染
料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用
できる。
調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物類は調合物中でまたはの種々の
使用形中で、他の公知の活性化合物類、例えば殺菌・殺
カビ剤、殺バクテリア剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、鳥駆除剤、植物栄養素類、生長要素、および土壌構
造改良剤、との混合物状で存在できる。
活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み溶液。
乳剤、懸濁液、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用で
きる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、浸漬、
液剤噴霧、噴霧、気化、注入、スラリー施用、へヶ塗り
、粒剤散布、粉剤散布、乾燥塗布、含水塗布、湿潤塗布
、スラリー塗布または被覆によって使用される。
植物部分の処理用に使用する時には、使用形態中での活
性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。
それらは一般に１〜ｏ、ｏｏｏｉ重量％の間、好適には
０．５〜０．００１重量％の間、である。
種子の処理においては、１ｋｇの種子当たりｏ、ｏｏｉ
〜５０ｇの、好適には０．０１〜１０ｇの、量の活性化
合物が一般に必要である。
土壌の処理用には、ｏ　、ｏｏｏｏ　ｔ〜０．１重量％
の、好適にはｏ　、ｏｏｏ　ｔ〜０．０２重量％の、量
の活性化合物が作用場所で必要である。
製造実施例： 実施例１ ｌ３ＣＨ２ 「 １００ｍ１のｎ−ブタノール中に溶解されている１３３
ｇ（０，５３モル）の粗製２−（４−クロロフェノキシ
メチル）−２−（３−ブチ−１−ソー３−イル）−オキ
シランを、５ｇ（０，０５２モル）のナトリウムブタル
−トおよび１３３ｇ（０，５８３モル）の１．２．４−
トリアゾールの３００ｍ１のｎ−ブタノール中沸騰溶液
に晴々添加した。溶液を９時間加熱沸騰させた。溶媒を
次に真空中で蒸留除去し、そして残った油状残渣を５０
０ｍ１の塩化メチレン中で抽出した。溶液を１回にｌ　
、０００ｍ１の水で３回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして次に真空中で蒸発させた。残った
油（１５０ｇ）をシリカゲル上で溶出剤としてクロロホ
ルムを用いて濾過した。これにより、１０１ｇ（０，３
１モル、すなわち理論値の５８．５％）の２−（４−ク
ロロフェノキシメチル）−３，３−ジメチル−１−（１
，２，４−）リアゾール−１−イル）−ペンチ−４−ソ
ー２−オールが融点８９−９１”０の無色の結晶状で得
られた。
さらに、溶出剤として酢酸エチルを使用することにより
、２０．６ｇ（すなわち理論値の１１９％）の２−（４
−クロロフェノキシメチル）−３，３−ジメチル−１−
（１，２，４−）リアゾール−４−イル）−ペンチ−４
−ソー２−オールが融点１３６−１３７℃の無色の結晶
状で得られた。
Ｈ３ １１４，５ｍｌ　　（１，２モル）の硫酸ジメチルを２
０〜３０℃の間において、５６．９ｍ１（１，３２モル
）の硫化ジメチルの２００ｍ１のターシャリー−ブタノ
ール中溶液に晴々添加した。１２時間後に、１４９ｇ（
０，６モル）の１＝（４−クロロフェノキシメチル）−
３，３−ジメチル−ペンチ−４−ソー２−オンを加え、
そして次に１３４．４ｇ（２，４モル）の水酸化カリウ
ム粉末を１回に少量ずつ加えた。混合物を室温で１０時
間放置し、そして１，０００ｍ１の水および４００ｍ１
のトルエンを次に加えた。有機相を分離し、水相を１回
に２００ｍ１のトルエンで２回抽出し、そして−緒にし
たトルエン相を１回に１．０００ｍ１の水で３回洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で蒸発させ
た。１４９ｇ（すなわち理論値の９９％）の粗製２−（
４−クロロフェノキシメチル）−２−（３−メチル−ブ
チ−１−イン−３−イル）−オキシランが褐色がかった
粘着性の油状で残り、それはさらに精製せずに反応させ
ることができた。
ｈ３ ９８ｇ（０，６７モル）の１−クロロ−３，３−シメチ
ルーペンチ−４−ソー２−オンを、８６．１ｇ（０，６
７モル）の４−クロロフェノールおよび９２．５ｇ（０
，６７モル）の炭酸カリウム粉末の５００ｍ１のアセト
ン中沸凰混合物に攪拌しなから晴々添加した。５時間後
に混合物を濾過し、鑓液を蒸発させ、残渣を２５０ｍ１
の塩化メチ、シン中で抽出し、そしてこの溶液を２００
ｍｌのＩＮ水酸化ナトリウム溶液および２００ｍ１の水
で洗浄した。溶媒を蒸留除去した後に。
１４９ｇ（すなわち理論値の９４％）の１−（４−クロ
ロフェノキシメチル）−３，３−ジメチル−ペンチ−４
−ソー２−オンが無色の粘着性油状で得られ、それは放
置すると固化して結晶となった。
生別」ＪＵ虻ｌユ ＯＨ３ ＨＣミＣ−Ｃ−ＧＯ−ＯＨ２（ＩＩ ＯＨ３ １，２５リフドルのエタノールおよび６２０ｍ１の１塩
酸中の２７５ｇ　（１，２５モル）のｌ−クロロ−３，
３−ジメチル−２−フェノキシ−ペンテ−１−ソー４−
インを還流下で５時間加熱した。混合物を水で希釈し、
モしてｎ−ヘキサンで繰り返し抽出した。抽出物を乾燥
しそして溶媒を蒸発させた後に、１７６ｇの粗製生成物
が残った。蒸留すると、ｘ４９．９ｇ（すなわち理論値
の８３％）の沸点が６７−７０’０／２０ｍｍＨｇの１
−クロロ−３，３−ジメチル−ペンチ−４−ソー２−オ
ンが得られた。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：１．４５（ｓ、６Ｈ）；２．５
　（ｓ、ＩＨ）；４．７５　（ｓ、２Ｈ）。
虫肌生處焦Ａ］ ＯＨ３ 方法Ａ： ２３．２ｇ（０，２モル）のナトリウムフェルレートお
よび１２．６５ｇ（０，１モル）の１−クロロ−３，３
−ジメチル−ベント−１，４−ジインを１００ｍ１の無
水Ｎ、Ｎ−ジメチルポルムアミド中で還流下で７時間加
熱した。混合物を水で希釈し、塩化メチレンで繰り返し
抽出し、そして抽出物を希水酸化ナトリウム溶液で洗浄
した。
乾燥しそして溶媒を蒸発させた後に、１６．４ｇ（すな
わち理論値の７４％）の沸点が８５−９５’Ｏ／　０　
、　ｌ　ｍｍＨｇｃ７）　１−クロロ−３，３−ジメチ
ル−２−フェノキシ−ペンテ−１−ソー４−インが得ら
れた。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：１．４５　（ｓ、６Ｈ）；２．
３　（ｓ、ＩＨ）；６．４５　（ｓ、ＩＨ）；６．７−
７．５　（ｍ、５Ｈ）。
方法Ｂ： １６３ｇ（１モル）の１．５−ジクロロ−３゜３−ジメ
チル−ペンテ−１−ソー４−インおよび２３２ｇ（２モ
ル）のナトリウムフェルレートを１リツトルの無水Ｎ、
Ｎ−ジメチルポルムアミド中で１４０℃に３時間にわた
り加熱し、そして次に攪拌を４時間続けた。混合物を方
法Ａに関して記されている如く処理して２０４ｇの粗製
生成物を与え、それは蒸留後に１４１ｇ　（すなわち理
論値の６４％）の１−クロロ−３，３−ジメチル−２−
フェノキシ−ペンテ−１−ソー４−イン（沸点０．１５
／８７−９４℃）を与えた。
開　酸物５および６ ＣＨ３０Ｈ３ ８００ｇ（２０％ル）　のＮａＯＨｃ７）２００ｍｌの
水中溶液を１００℃に加熱した。４７２ｇ　（２モル）
の１．１，５．５−テトラクロロ−３，３−ジメチル−
ペンテ−１−ン、および５ｇのテトラブチルアンモニウ
ムブロマイドの３ｍｌの水中溶液を攪拌しながら加えた
。さらに３　ｍ　ｌの水中に溶解された５ｇのテトラブ
チルアンモニウムブロマイドを４時間の間隔で４回加え
た。２０時間後に、反応生成物を反応混合物から水蒸気
蒸留により単離した。非−水性蒸留物および水相を分離
し、そして次に反応生成物類をカラムを使用して真空中
での分別蒸留により純粋な形で単離した。
これにより、１２．９ｇ（理論値の４％）の沸点が２０
℃／１８ｍｍＨＨの１，５−ジクロロ−３，３−ジメチ
ル−ペンテ−１−ソー４−インおよび２３３ｇ　（すな
わち理論値の９２％）の沸点が５０−５２℃７１８ｍｍ
ＨＨの１−クロロ−３゜３−ジメチル−ペンタ−１，４
−ジインが得られた。
実施例２ Ｃ）１３ｃＨ２ ３，８ｇ（０，０１５モル）のヨウ素および７．２ｍ１
（０，０７２モルの水酸化ナトリウムを含有している）
の濃苛性ソーダ溶液を同時に、４．８ｇ（０，０１５モ
ル）の２−（４−クロロフェノキシメチル）−３，３−
ジメチル−１−（１、２、４−トリアゾール−１−イル
）−ペンチ−４−ソー２−オール（実施例１参照）の５
０ｍ１のメタノール中溶液に、２０〜３０℃の間の温度
範囲において攪拌添加した。１時間後に１反応混合物を
５００ｍ１の水中で攪拌した。バッチを塩化メチレンで
抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空中で濃縮した。粘着性残液をジエチルエ
ーテルで抽出し、そして石油エーテルを溶液に溶液が曇
り始めるまで加えた。粉砕すると、４．０ｇ　（すなわ
ち理論値の５９．３％）の融点１０８−１６９℃の２−
（４−クロロフェノキシメチル）−３，３−シｆｉチル
ー５−アイオド−１−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−ペンチ−４−ソー２−オールが得られた。
下記の一般式（１） ％式％ の化合物類が実施例１および２中の記載と同様にして得
られた。
下記のＮＭＲ−分光器データにより、油状で得られた本
発明に従う化合物類が同定された。
（’　Ｈ−ＮＭＲ）；　ｐｐｍ ７７１（鍔盈４４二　（ＣＤＣ１３；６０ＭＨｚ）、１
．４５　（ｓ　、　６）１）　　；　２．３　（ｓ　、
　ＩＨ）　　；３．９５　（ｃｔ、２Ｈ）；４．１　（
ｓ、ＬＨ）；４．６８　（ｑ、２Ｈ）；６．８　（ｍ、
２Ｈ）；７．４（ｍ、７Ｈ）；７．９（ｓ、ＩＨ）；８
．１５（ｓ、ＩＨ） ｆｌ’１％８：　　　（ＣＤＣ１ａ；６０ＭＨ２）１．
４５　（ｓ、６８）；２．２　（ｓ、３Ｈ）；２．３２
　（ｓ、ＩＨ）；３．９　（ｑ、２Ｈ）；４．１８　（
ｓ、ＬＨ）；４−６８　（ｑ、２Ｈ）；６．５−７．２
　（３Ｈ；ｍ）；７．９　（ｓ、ＩＨ）；８．１！５　
（ｓ、ＩＨ） １１ｇｍｌ　　９：　　　（ＣＤＣｌ２．６０ＭＨ２）
１．４８　（ｓ、６Ｈ）；３．９　（ｑ、２Ｈ）；４．
１　（ｓ、ＩＨ）；４．７５（ｑ、２Ｈ）；６．６−７
．４５　（ｍ、３Ｈ）；７．９　（ｓ、４Ｈ）；８．２
２　　（ｓ、ＩＨ） 実施例番号１７　：　　（ＣＤＣｌａ　；　８０ＭＨｚ
）１．４（ｄ、６Ｈ）；２．３５（ｓ、１Ｂ）；４．２
　（ｑ、２Ｈ）；４．２　（広いＳ、ＩＨ）；４．９　
　（ｓ、２Ｈ）；６．９−７．７　（ｍ、６Ｈ） 実施例番号１８　：　　（ＣＤＣＩ３　；　８０ＭＨ２
）１．４５　（ｄ、６Ｈ）；２．３２　（戸、１Ｈ）；
４．２　（ｑ、２Ｈ）　；４．１　（広いｓ、１Ｂ）；
４．７　　（ｓ、２Ｈ）；６．８−７．４　　（ｍ、３
Ｈ）；７．９　　（ｓ、ＩＨ）；８．３５　　（ｓ、Ｉ
Ｈ） Ｘム糎垂号↓９　二（ＣＤＣ１３；　６０ＭＨｚ）１．
４５（ｓ、６Ｈ）；３．８（ｑ、２Ｈ）；４．１−４．
７　　（ｍ、３Ｈ）；６．５−７．５（ｍ、７Ｈ） 実施例番号２０　：　　（ＣＤＣ１３；　６０ＭＨｚ）
１．４５　（ｓ　、６Ｈ）；　３−４．５　（ｍ、５Ｈ
）；６．６５−６．７５　　（ｍ、７Ｈ）＃　　２２二
（ＣＤＣ１３；６０ＭＨｚ）１．５　（ｓ、６Ｈ）、３
．８　（９，２Ｈ）、３゜６（広いｓ、ＩＨ）；４．４
５　（ｑ、２Ｈ）；６−７−７．７　　（ｍ、６Ｈ） ＠　　Ｊｊ２３　：　　（ＣＤＣ１３；　６０ＭＨｚ）
１．４８　　（ｓ、６Ｈ）；３．８５　　（ｑ、２Ｈ）
；４．１　　（ｓ、ＩＨ）；４．７５　　（ｑ、２Ｈ）
；６．７−７．４（ｍ、３Ｂ）；７．９５　　（ｓ、Ｉ
Ｈ）；８．２（ｓ、ＩＨ） 実施例番号２４　：　（ＣＤＣ１３；　６０ＭＨｚ）１
．４５　　（ｄ、６Ｈ）　　；４．２５　　（ｑ、２Ｈ
）；４．１　　（ｍ、ＩＨ）；４．７（ｓ、２Ｈ）；６
゜８５−７．６　　（ｍ、３Ｈ）；７．９５　　（ｓ、
ＩＨ）；８．３５　　（ｓ、ＩＨ） 使里Ｘ施当 下記の使用実施例において下記の化合物類を比較用物質
類として使用した： 実施例Ａ Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ試験（オオ
ムギ）／保護溶［：１００重量部のジメチルホルムアミ
ド乳化剤：０．２５重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒およびＬ記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
剤をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティングが
乾燥した後に、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖ
ｕｓの分生子器懸濁液を噴霧した。植物を２０℃および
１００％の相対大気湿度の培養容器中に４８時間保った
。
植物を約２０℃の温度および約８０％の相対大気湿度の
温室中に置いた。
接種後７日目に評価した。
この試験では例えば下記の製造実施例に従う化合物類が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：ｌ。
表Ａ ＣｏｃｈＬｉｏｂａＬｕｚ　ｚａｔｉｖｕｚｔｅｚｔ（
オオムギ）／保護（公知） 衷施廻１ Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕ１ｍｏｒｕｍ試験（コムギ）／
種子処理活性化合物を乾燥塗布剤として使用した。これ
らは特定の活性化合物を粉末状鉱物で増量して微粉状混
合物を与えることにより製造され、それを確実に種子表
面上に均一に分布させた。
塗布剤を適用するために、感染させた種子をふた付きの
ガラスフラスコ中で３分間塗布剤と共に振った。
２バツチの１００粒のコムギを標準土壌中に１ｃｍの深
さに種まきし、そして約１８℃の温度の温室中で毎日１
５時間光にあてながら種子箱中で培養した。
種まきから約３週間後に、植物の症状に関して評価した
。
この試験では例えば下記の製造実施例に従う化合物類が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した。：３．
４．５．２およびｌ。
表Ｂ Ｆｗｚａｒｉｗｍ　ｃｔｔＬｍｏｒｗｍｔｇｚｔ　（ニ
ア　Ａギ）／種子処理未処理　　　　　８４．４ （公知〉 表　Ｂ　（続） 表　Ｂ　（続） Ｘ惠±５ Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護溶媒：４．７重
量部のア七トン 乳化剤：０．３重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
剤をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティングが
乾燥した後に、植物にリンゴの痴皮病を生じる生物（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）の懸濁液を
噴霧し、そして次に２０℃および１００％の相対大気湿
度の培養容器中に１日保った。
植物を次に約２０℃の温度および約７０％の相対大気湿
度の温室中に置いた。
接種後１２日１に評価した。
この試験では例えば下記の製造実施例に従う化合物類が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：１．３
．４．５および２゜ 表Ｃ Ｖ情ｔｔＬｒｉα試験（リンゴ１／保護（公知） （公知） 表　Ｃ（続） 表　Ｃ（続） Ｘ菖桝旦 Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）／保護溶媒：１２
．５重量部のア七トン 乳化剤：０．３重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水
および上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度とした。
保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調剤をしずくで濡れるまで噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後に、　Ｐ７ｒｉｃｕｌａ
ｒｉａｏｒｙｚａｅの水性胞子懸濁液を噴霧した。植物
を１００％の相対大気湿度および２５℃の温室中に置い
た。
接種ｖｋ４日目に病気感染に関して評価した。
この試験では例えば下記の製造実施例に従う化合物類が
先行技術に比べて顕著に優れた活性を示した：４．１，
２．６および７゜ 表Ｄ Ｐｙｒｉ　ｃｔｂＬａｒｉａ試験＋　４＄１　／保護（
公知） （公知： 表　Ｄ　（続） 表　１）（続） 実施例Ｅ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）／全身溶媒：１２
．５重量部のア七トン 乳化剤：０．３重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶奴と混合し、そして濃厚物を水
および上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度とした。
全身性を試験するために、若いイネ植物が生長している
標準土壌に４０ｍ１の活性化合物調剤を液剤散布した。
処理後７日目に、植物にＰｙｒｉｃｕｌａｒｔａ　ｏｒ
ｙｚａｅの水性胞子懸濁液を噴霧した。その後、植物を
２５℃の温度および１００％の相対大気湿度の温室中に
それらを評価するまで置いた。
接種後４日目に病気感染に関して評価した。
この試験では例えば下記の製造実施例に従う化合物類が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：ｌ、５
および２゜ 表　Ｅ Ｐｙｒ＊　ｃｔＬｌａｒｔα試験（イネ）／全身（公知
） （公知） 表　Ｅ　（続）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｘは窒素およびＣＨ基を表わし、 Ｙは水素、臭素およびヨウ素を表わし、 Ｚは酸素、硫黄、−ＳＯ−基および−ＳＯ＿２−基を表
    わし、そして Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わす］ のアゾリル−アロキシメチル−ジメチルペンチノール類
    、並びにそれらの生理学的に許容される酸付加塩類およ
    び金属塩錯体類。 ２）Ａｒがフェニルおよびナフチルを表わし、ここで該
    基類はハロゲンにより、それぞれ炭素数が４までのアル
    キル、アルコキシおよびアルキルチオにより、それぞれ
    炭素数が２まででそしてハロゲン数が５までのハロゲノ
    アルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキル
    チオにより、任意にハロゲン−置換されていてもよいフ
    ェニルまたはフェノキシにより、そして最後に基ＣＨ＿
    ３−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−およびＣＨ＿３−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ
    ＿３）−により置換されていてもよく、そしてＸ、Ｙお
    よびＺが特許請求の範囲第１項記載の意味を有している
    、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物類
    。 ３）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｘは窒素およびＣＨ基を表わし、 Ｙは水素、臭素およびヨウ素を表わし、 Ｚは酸素、硫黄、−ＳＯ−基および−ＳＯ＿２−基を表
    わし、そして Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わす］ のアゾリル−アロキシメチル−ジメチルペンチノール類
    並びにそれらの生理学的に許容される酸付加塩類および
    金属塩錯体類の製造方法において、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 ＺおよびＡｒは上記の意味を有する］ のオキシラン誘導体類を、適宜希釈剤および塩基の存在
    下で、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｘは上記の意味を有する］ のアゾール類と反応させ、そして適宜このようにして得
    られた式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｘ、ＺおよびＡｒは上記の意味を有する］ の化合物類を、適宜希釈剤および酸受容体の存在下で、
    臭素またはヨウ素を用いてハロゲン化し、そしてさらに
    適宜生成した一般式（ I ）の化合物類を酸または金属
    塩との付加反応にかけることを特徴とする方法。 ４）少なくとも１種の式（ I ）のアゾリル−アロキシ
    メチル−ジメチルペンチノールまたは式（ I ）の化合
    物の生理学的に許容される酸付加塩もしくは金属塩錯体
    を含有していることを特徴とする、殺菌・殺カビ剤類。 ５）式（ I ）のアゾリル−アロキシメチル−ジメチル
    ペンチノール類またはそれらの生理学的に許容される酸
    付加塩類もしくは金属塩錯体類を菌・カビ類またはそれ
    らの生息地に作用させることを特徴とする、菌・カビ類
    の防除方法。 ６）植物保護剤としての、式（ I ）のアゾリル−アロ
    キシメチル−ジメチルペンチノール類またはそれらの生
    理学的に許容される酸付加塩類もしくは金属塩錯体類の
    使用。 ７）菌・カビ類を防除するための、式（ I ）のアゾリ
    ル−アロキシメチル−ジメチルペンチノール類またはそ
    れらの生理学的に許容される酸付加塩類もしくは金属塩
    錯体類の使用。 ８）式（ I ）のアゾリル−アロキシメチル−ジメチル
    ペンチノール類またはそれらの生理学的に許容される酸
    付加塩類もしくは金属塩錯体類を増量剤類および／また
    は表面活性剤類と混合することを特徴とする、殺菌・殺
    カビ剤類の製造方法。
JP61003719A 1985-01-16 1986-01-13 アゾリル‐アロキシメチル‐ジメチルペンチノール類 Expired - Lifetime JPH0625142B2 (ja)

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