JP3182469B2 - アゾリルメチル−フルオロシクロプロピル誘導体 - Google Patents

アゾリルメチル−フルオロシクロプロピル誘導体

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JP3182469B2 JP07502793A JP7502793A JP3182469B2 JP 3182469 B2 JP3182469 B2 JP 3182469B2 JP 07502793 A JP07502793 A JP 07502793A JP 7502793 A JP7502793 A JP 7502793A JP 3182469 B2 JP3182469 B2 JP 3182469B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新しいアゾリルメチル−フルオ
ロシクロプロピル誘導体に、それらの製造のための方法
に、そして殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）と
してのそれらの使用に関する。
【０００２】ある種のアゾリルメチル−シクロプロピル
誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは既に開示され
ている（ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）第０，２
９７，３４５号参照）。例えば、１−（４−クロロフェ
ニル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−３−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２
−オールは、菌・カビを防除するために使用することが
できる。この物質の作用は良好であるが、低施用率で使
用される時には時々望まれるものを離れる。
【０００３】式
【０００４】
【化１４】
【０００５】〔式中、Ｒは、
【０００６】
【化１５】
【０００７】を表す〕の新しいアゾリルメチル−フルオ
ロシクロプロピル誘導体並びにそれらの酸付加塩及び金
属塩錯体がここに見い出された。
【０００８】式（Ｉ）のアゾリルメチル−フルオロシク
ロプロピル誘導体並びにそれらの酸付加塩及び金属塩錯
体は、式
【０００９】
【化１６】
【００１０】〔式中、Ｒは、上で述べた意味を有する〕
のオキシランを、もし適切ならば酸結合剤の存在下でそ
して希釈剤の存在下で式
【００１１】
【化１７】
【００１２】の１，２，４−トリアゾールと反応させ、
そして、もし適切ならば、生成した式（Ｉ）の化合物の
上に酸または金属塩を引き続いて添加する時に得られる
ことが更にまた見い出された。
【００１３】最後に、式（Ｉ）の新しいアゾリルメチル
−フルオロシクロプロピル誘導体並びにそれらの酸付加
塩及び金属塩錯体は非常に良好な殺菌・殺カビ特性を有
することが見い出された。
【００１４】本発明による物質は、不斉に置換された炭
素原子を含む。それ故、それらは、光学異性体の形で得
ることができる。本発明は、個々の異性体に、並びにそ
れらの混合物に関する。
【００１５】驚くべきことに、本発明による物質は、も
っとも類似の構造の活性物質であり、以前から知られて
いてそして同じ方向の作用を有する１−（４−クロロフ
ェニル）−２−（１−フルオロ−シクロプロピル）−３
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−
２−オールよりも優れた殺菌・殺カビ特性を有する。本
発明による物質の好ましい酸付加塩は、式（Ｉ）のアゾ
リルメチル−フルオロシクロプロピル誘導体の上に以下
の酸を添加することによって生成される酸付加塩であ
る：ハロゲン化水素酸、例えば塩酸及び臭酸、特に塩
酸、更にまたリン酸、硝酸、硫酸、１及び２官能カルボ
ン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、マレイ
ン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ソルビン酸及び乳酸、並びにスルホン酸、例えば
ｐ-トルエンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホ
ン酸及びショウノウスルホン酸、サッカリン及びチオサ
ッカリン。
【００１６】本発明による物質の好ましい金属塩錯体
は、式（Ｉ）のアゾリルメチル−フルオロシクロプロピ
ル誘導体と元素の周期系の主族ＩＩ〜ＩＶ並びに亜族Ｉ
〜ＩＩ及びＩＶ〜ＶＩＩＩに属する金属の塩との付加生
成物である。ここで、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウ
ム、スズ、鉄及びニッケルの塩が特に好ましい。これら
の塩の適切なアニオンは、生理学的に受け入れられる付
加生成物を導く酸から誘導されるアニオンである。この
タイプの特に好ましい酸は、この文脈においては、ハロ
ゲン化水素酸、例えば塩酸及び臭酸、更にまたリン酸、
硝酸及び硫酸である。
【００１７】２−（２−クロロベンジル）−２−（１−
フルオロ−シクロペンチル）−オキシランを出発材料と
してそして１，２，４−トリアゾールを反応物として使
用する場合には、本発明による方法の過程は、以下の式
によって図示することができる：
【００１８】
【化１８】
【００１９】本発明による方法において出発材料として
必要とされる式（ＩＩ）のオキシランは、これまでのと
ころ知られていなかった。それらは、式
【００２０】
【化１９】
【００２１】〔式中、Ｒは、上で述べた意味を有する〕
のベンジルケトンを、希釈剤の存在下で α）式
【００２２】
【化２０】
【００２３】のジメチルオキソスルホニウムメチリド、
または β）式
【００２４】
【化２１】
【００２５】のジメチルスルホニウムメチリドのどちら
かと反応させることによって製造することができる。
【００２６】式（ＩＶ）のベンジルケトンは、 ａ）第一ステップにおいて、式
【００２７】
【化２２】Ｒ−ＣＨ2Ｃｌ （ＶＩＩ） 〔式中、Ｒは、上で述べた意味を有する〕の塩化ベンジ
ルを、保護ガス雰囲気下で５０℃〜１５０℃の温度で希
釈剤例えばエチレングリコールジメチルエーテルの存在
下で過剰の亜鉛粉末と反応させ、過剰の亜鉛粉末を除去
し、そして次に ｂ）第二ステップにおいて、式
【００２８】
【化２３】Ｒ−ＣＨ2ＺｎＣｌ （ＶＩＩI） 〔式中、Ｒは、上で述べた意味を有する〕の、生成した
ベンジル誘導体を、２０℃〜１００℃の温度でパラジウ
ム触媒例えばビス−（トリフェニル−ホスフィン）−パ
ラジウム（ＩＩ）クロリドの存在下でそして希釈剤例え
ばエチレングリコールジメチルエーテルの存在下で式
【００２９】
【化２４】
【００３０】の１−フルオロ−シクロプロパン−カルボ
ン酸クロリドと反応させることによって製造することが
できる。
【００３１】式（ＶＩＩ）及び（ＩＸ）の化合物は、知
られているかまたは原理的には知られている方法によっ
て製造することができる（ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開
明細書）第０，４３６，３４８号及びＥＰ−ＯＳ（ヨー
ロッパ公開明細書）第０，４６１，４８３号参照）。
【００３２】式（ＩＩ）のオキシランの製造のための方
法の変形例（α）を実施するための反応物として必要と
される式（Ｖ）のジメチルオキソスルホニウムメチリド
は知られている（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８７、
１３６３〜１３６４（１９６５）参照）。上の反応にお
いては、どちらの場合も希釈剤の存在下で、ヨウ化トリ
メチルオキソスルホニウムを水素化ナトリウムまたはナ
トリウムアミドと、特にカリウムｔｅｒｔ．−ブチラー
ト若しくはナトリウムメチラートと反応させることによ
って、または塩化トリメチルオキソスルホニウムを水性
水酸化ナトリウム溶液と反応させることによってその場
でそれを製造することにより、新しく製造された状態で
それを処理する。
【００３３】式（ＩＩ）のオキシランの製造のための方
法の変形例（β）を実施するための反応物として更にま
た適切である式（ＶＩ）のジメチルスルホニウムメチリ
ドもまた知られている（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ
８、３９７（１９７７）参照）。上の反応においては、
例えば、希釈剤例えばｔｅｒｔ．−ブタノールまたはジ
メチルスルホキシドの存在下で、強い塩基例えば水素化
ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラー
ト、カリウムｔｅｒｔ．−ブチラートまたは水酸化カリ
ウムの存在下で、ハロゲン化トリメチルオキソスルホニ
ウムまたはトリメチルスルホニウムメチルスルフェート
から、その場でそれを製造することにより、新しく製造
された状態でそれをまた用いる。
【００３４】式（ＩＩ）のオキシランの製造のための上
の方法を実施するための適切な希釈剤は、不活性有機溶
媒である。以下のものを好ましく使用することができ
る：アルコール例えばｔｅｒｔ．−ブタノール、エーテ
ル例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、更にま
た脂肪族及び芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン
またはキシレン、並びに強い極性溶媒例えばジメチルス
ルホキシド。
【００３５】式（ＩＩ）のオキシランの製造のための上
の方法を実施する時には、反応温度は、かなりの範囲内
で変えることができる。一般に、この方法は、０℃〜１
００℃、好ましくは１０℃〜６０℃の温度で実施され
る。
【００３６】式（ＩＩ）のオキシランの製造のための上
の方法を実施する時には、式（ＩＶ）のベンジルケトン
１モルあたり、１〜３モルの式（Ｖ）のジメチルオキソ
スルホニウムメチリドまたは式（ＶＩ）のジメチルスル
ホニウムメチリドが、一般的には用いられる。式（Ｉ
Ｉ）のオキシランは、慣用の方法によって単離される。
本発明による方法を実施するための適切な酸結合剤は、
すべての慣用の無機及び有機塩基である。以下のものを
好ましくは使用することができる：アルカリ金属炭酸塩
例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、更にまたアル
カリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カ
リウム、更にまたアルカリ金属アルコラート例えばナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメ
チラート及びカリウムエチラート並びにカリウムｔｅｒ
ｔ．−ブチラート、そして更にまた低級第三アルキルア
ミン、シクロアルキルアミン及びアラルキルアミン例え
ば、特にトリエチルアミン。
【００３７】本発明による方法を実施するための適切な
希釈剤は、すべての慣用の不活性有機溶媒である。以下
のものを好ましくは使用することができる：ニトリル例
えばアセトニトリル、更にまた芳香族炭化水素、例えば
ベンゼン、トルエン及びジクロロベンゼン、更にまたホ
ルムアミド例えばジメチルホルムアミド、並びに強い極
性溶媒例えばジメチルスルホキシド及びヘキサメチルリ
ン酸トリアミド。
【００３８】本発明による方法を実施する時には、反応
温度は、かなりの範囲内で変えることができる。一般
に、この方法は、０℃〜２００℃、好ましくは５０℃〜
１５０℃の温度で実施される。
【００３９】本発明による方法を実施する時には、式
（ＩＩ）のオキシラン１モルあたり、１〜４モルの式
（ＩＩＩ）のアゾール及び１〜２モルの塩基が好ましく
は用いられる。最終生成物は、慣用のやり方で単離され
る。
【００４０】本発明による式（Ｉ）のアゾリルメチル−
フルオロシクロプロピル誘導体は、酸付加塩または金属
塩錯体に変換することができる。
【００４１】式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造のため
の適切な酸は、好ましくは、本発明による酸付加塩の説
明に関連して好ましい酸であるとして既に述べられた酸
である。
【００４２】式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、慣用の塩
生成方法によって簡単なやり方で、例えば式（Ｉ）の化
合物を適切な不活性溶媒中に溶解し、そして酸例えば塩
酸を添加することによって得ることができ、既知のやり
方で、例えば濾過によって単離され、そして、もし適切
ならば、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製さ
れる。
【００４３】式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造のた
めの適切な金属の塩は、好ましくは、本発明による金属
塩錯体の説明に関連して好ましい金属塩であるとして既
に述べられた金属塩である。
【００４４】式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、慣用の
方法によって簡単なやり方で、例えば金属塩をアルコー
ル例えばエタノール中に溶解し、そしてこの溶液を式
（Ｉ）の化合物に添加することによって得ることができ
る。金属塩錯体は、既知のやり方で、例えば濾過によっ
て単離し、そして、もし適切ならば、再結晶によって精
製することができる。
【００４５】本発明による活性化合物は、強力な殺微生
物作用を有し、そして殺菌・殺カビ剤として用いること
ができる。
【００４６】植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラ
スモジオフオロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
チトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）を防除するために用いられる。
【００４７】上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビの
そしてバクテリアの病気のある病原体を例として次に挙
げることができるが、しかし、決してこれに限定される
ものではない：キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓ）種例えばキサントモナス・オリザエ（Ｘａｎｔｈｏ
ｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）；プソイドモナス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ）種例えばプソイドモナス・ラクリマ
ンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｌａｃｈｒｙｍａｎ
ｓ）；エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種例えばエルウ
イニア・アミノボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏ
ｒａ）；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病
（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；フイトフトラ
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プソイドペ
ロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種
例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉ
ｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフエ（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ）種例えば（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）；スフアエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチユリア（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ
ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏ‐ｐ
ｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
ｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器
型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅ
ｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウ
ロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕｒｏ
ｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プシニ
ア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ふすべ菌属（Ｔｉｌｌ
ｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉ
ａｃａｒｉｅｓ）；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種例え
ば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａまたはＵｓｔ
ｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ペリキユラリア（Ｐｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕ
ｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；ピリキユラリア（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フーザリウム（Ｆｕｓａ
ｒｉｕｍ）種例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；灰色かび属（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種
例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種例
えばレプトスフエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａ
ｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテル
ナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及びプソイ
ドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリ
コイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００４８】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
【００４９】本発明による活性化合物は、イネ上のいも
ち病及び紋枯病を防除するために、そして穀物の病気例
えばレプトスフエリア・ノドルム、斑点病、網斑病、プ
ソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス、エリシフ
エ及びフーザリウム種を防除するために特に適切であ
る。更にまた、それらは、ベンチユリア、スフアエロテ
カ及び灰色かび属に対する非常に良好な作用を有する。
【００５０】本発明による物質は、普通の組成物例え
ば、溶液、乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆
粒、エアロゾル、種子用の重合物質中及びコーテイング
組成物中の極く細かいカプセル、並びにＵＬＶ組成物に
変えることができる。
【００５１】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化
した気体及び／または固体の担体と随時界面活性剤、即
ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合
して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例
えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留
分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもし
くはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、
周囲温度及び大気圧では気体である液体を意味し、例え
ばブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロ
ゾル噴射基剤である；固体の担体として、例えば粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨー
ク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒
剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば
リグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。
【００５２】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及
びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることが
できる。他の添加物は鉱油及び植物油であることができ
る。
【００５３】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
並びに微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００５４】調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５
重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。
【００５５】本発明による活性化合物は他の公知の活性
化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉ
ｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及び
除草剤、並びに肥料及び生長調節剤との混合物としての
調製物の形態で存在することができる。
【００５６】本活性化合物はそのまま、或いはその配合
物の形態または該配合物から調製した施用形態、例えば
調製済液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡末剤、懸濁
剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態
で用いることができる。この形態のものは普通の方法に
おいて、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレ
ー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、粒剤散
布、粉剤散布、泡剤散布、はけ塗り等によつて用いるこ
とができる。更に、本活性化合物を超低容量法によつ
て、或いは活性化合物の調製物を注入、または活性化合
物自体を土壌中に注入することによつて施用することが
できる。また植物の種子を処理することもできる。
【００５７】使用に際しては、本発明による物質の施用
量は、施用方法の性質に依存して実質的な範囲内で変え
ることができる。例えば、植物の部分を処理する場合、
施用形態における活性化合物濃度は、一般に、１乃至
０．０００１重量％、好ましくは０．５乃至０．００１
重量％間である。種子を処理する際には、一般に種子１
Ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１
０ｇの活性化合物を必要とする。土壌を処理する際に
は、一般に作用場所に０．００００１〜０．１重量％、
好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物
を必要とする。
【００５８】本発明による物質の製造及び使用は、以下
に続く実施例から見ることができる。
【００５９】製造実施例 実施例１
【００６０】
【化２５】
【００６１】１５ｍｌのジメチルホルムアミド中の５．
３３ｇ（２３．５１ミリモル）の２−（２−クロロベン
ジル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−オキシ
ランの溶液を、２０ｍｌのジメチルホルムアミド中の
４．８７ｇ（７０．５４ミリモル）の１，２，４−トリ
アゾール及び０．５３ｇ（４．７０ミリモル）のカリウ
ムｔｅｒｔ．−ブチラートの混合物に８０℃で撹拌しな
がら滴加する。添加が終わった時に、反応混合物を８０
℃で６時間撹拌する。引き続いて減圧下で溶媒を追い出
し、そして残る残渣を酢酸エチル／水中に取る。水性相
を酢酸エチルを使用して３回抽出し、そして合わせた有
機抽出物を水を使用して１回洗浄する。硫酸ナトリウム
の上での有機相の乾燥及び減圧下での濃縮の後で、残渣
を、溶離液、酢酸エチル：シクロヘキサン＝１：２〜
１：１を使用してシリカゲル上でクロマトグラフ処理す
る。溶離液の蒸発の後で、４．３ｇ（理論の６２％）の
１−（２−クロロフェニル）−２−（１−フルオロシク
ロプロピル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−プロパン−２−オールが、融点９９〜１０３℃の
固体物質の形で得られる。
【００６２】出発物質の製造：
【００６３】
【化２６】
【００６４】１０．３ｍｌの４５％濃度の水性水酸化ナ
トリウム溶液を、３０ｍｌのトルエン中の３．３３ｇ
（２５．８６ミリモル）のトリメチルスルホキソニウム
クロリド及び５．０ｇ（２３．５１ミリモル）の２−ク
ロロベンジル１−フルオロシクロプロピルケトンの混合
物に１時間にわたって室温で滴加する。添加が終わった
時に、撹拌を室温で１時間続ける。反応混合物を小量の
水で希釈し、そして有機相を分離する。水性相をシクロ
ヘキサンを使用して３回抽出する。合わせた有機抽出物
を、硫酸ナトリウムの上で乾燥しそして減圧下で濃縮す
る。追加の精製無しで残渣を次の反応のために使用す
る。
【００６５】
【化２７】
【００６６】３２．７ｇ（０．５モル）の亜鉛粉末、５
６．４ｇ（０．３５モル）の２−クロロベンジルクロリ
ド及び３７５ｍｌの乾いたエチレングリコールジメチル
エーテルの混合物を、窒素雰囲気下で２時間還流する。
引き続いて反応混合物を窒素下で濾過する。濾液を、３
６．７ｇ（０．３モル）の１−フルオロシクロプロパン
カルボン酸クロリド及び２１ｍｇ（０．０１モル％）の
ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）
クロリドによって処理し、そして窒素雰囲気下で２時間
還流する。室温に冷却した後で、反応混合物を濾過しそ
して次に減圧下で濃縮する。残渣をトルエン中に取り、
この混合物を水性希塩酸と共に振ることによって抽出
し、有機相を乾燥し、そして減圧下で溶媒を追い出す。
残る残渣を分別蒸留にかける。ガスクロマトグラムによ
って９０％までの２−クロロベンジル１−フルオロシク
ロプロピルケトンから成る５５．４ｇのオイルが得られ
る。従って、収率は理論の７５％と計算される。
【００６７】以下の式の比較物質の製造
【００６８】
【化２８】
【００６９】１０ｍｌのジメチルホルムアミド中の３．
３ｇ（１５．７ミリモル）の２−（４−クロロベンジ
ル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−オキシラ
ンの溶液を、２０ｍｌのジメチルホルムアミド中の３．
３ｇ（４７．１ミリモル）の１，２，４−トリアゾール
及び０．３５ｇ（３．１４ミリモル）のカリウムｔｅｒ
ｔ．−ブチラートの混合物に８０℃で撹拌しながら滴加
する。添加が終わった時に、反応混合物を８０℃で１３
時間撹拌する。引き続いて減圧下で溶媒を追い出し、そ
して残る残渣を水中に取る。水性相をジクロロメタンを
使用して４回抽出する。合わせた有機相を、硫酸ナトリ
ウムの上で乾燥しそして次に減圧下で濃縮する。残る残
渣を、溶離液、シクロヘキサン：酢酸エチル＝２：１を
使用してシリカゲル上でクロマトグラフ処理する。溶離
液の蒸発の後で、２．２ｇ（理論の４７％）の１−（４
−クロロフェニル）−２−（１−フルオロシクロプロピ
ル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プ
ロパン−２−オールが、固体の形で得られる。
【００７０】1Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）：δ＝０．０〜０．８（ｍ、４Ｈ）；３．０（Ａ
Ｂシステム、２Ｈ）；４．０１（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）；
４．３（ＡＢシステム、２Ｈ）；７．２８（ｓ、４
Ｈ）；７．９８（ｓ、１Ｈ）；８．１３（ｓ、１Ｈ）。
【００７１】
【化２９】
【００７２】２１ｍｌの４５％濃度の水性水酸化ナトリ
ウム溶液を、２０ｍｌのトルエン中の２．２ｇ（１７．
１ミリモル）のトリメチルスルホキソニウムクロリド及
び３．３ｇ（１５．５ミリモル）の４−クロロベンジル
１−フルオロシクロプロピルケトンの混合物に１時間に
わたって室温で滴加する。添加が終わった時に、撹拌を
４０℃で２時間続ける。引き続いて相を分離し、そして
水性相をトルエンを使用して３回抽出する。合わせた有
機相を、水で１回洗浄し、硫酸ナトリウムの上で乾燥し
そして減圧下で濃縮する。追加の精製無しで残渣を次の
反応のために使用する。
【００７３】以下に続く使用実施例において、以下に述
べる式の化合物を比較物質として用いた。
【００７４】
【化３０】
【００７５】（ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）第
０，２９７，３４５号中に開示された）実施例Ａ うどんこ病試験（大麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を露
滴を結ぶほど濡れるまで噴霧する。噴霧コーティングが
乾燥した後、これらの植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の
胞子をふりかける。
【００７６】植物を温度約２０℃及び相対大気湿度約８
０％で温室に入れ、うどんこ病の膿疱の発展を促進させ
る。
【００７７】評価を接種の７日後に行う。
【００７８】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の２５０ｐｐｍの濃度で１００
％の有効性の程度を示す。
【００７９】
【表１】
【００８０】実施例Ｂ うどんこ病試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を露
滴を結ぶほど濡れるまで噴霧する。噴霧コーティングが
乾燥した後、これらの植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
の胞子をふりかける。
【００８１】植物を温度約２０℃及び相対大気湿度約８
０％で温室に入れ、うどんこ病の膿疱の発展を促進させ
る。
【００８２】評価を接種の７日後に行う。
【００８３】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の２５０ｐｐｍの濃度で１００
％の有効性の程度を示し、一方比較物質は、８５％の有
効性の程度を示す。
【００８４】
【表２】
【００８５】実施例Ｃ うどんこ病試験（大麦）／治療 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。治療活性
を試験するために、若い植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
の胞子をふりかける。接種の４８時間後に、これらの植
物に活性化合物の調製物を露滴を結ぶほど濡れるまで噴
霧する。
【００８６】植物を温度約２０℃及び相対大気湿度約８
０％で温室に入れ、うどんこ病の膿疱の発展を促進させ
る。
【００８７】評価を接種の７日後に行う。
【００８８】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の２５０ｐｐｍの濃度で１００
％の有効性の程度を示す。
【００８９】
【表３】
【００９０】実施例Ｄ うどんこ病試験（小麦）／治療 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。治療活性
を試験するために、若い植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）の胞子をふりかける。接種の４８時間後に、これら
の植物に活性化合物の調製物を露滴を結ぶほど濡れるま
で噴霧する。
【００９１】植物を温度約２０℃及び相対大気湿度約８
０％で温室に入れ、うどんこ病の膿疱の発展を促進させ
る。
【００９２】評価を接種の７日後に行う。
【００９３】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の２５０ｐｐｍの濃度で１００
％の有効性の程度を示す。
【００９４】
【表４】
【００９５】実施例Ｅ フーザリウム・ニバレ（ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊ
ｕｓ））試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を露
滴を結ぶほど濡れるまで噴霧する。噴霧コーティングが
乾燥した後、これらの植物にフーザリウム・ニバレ（ｎ
ｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の分生胞子懸濁液
を噴霧する。
【００９６】植物を温度約１５℃及び相対大気湿度約１
００％で透明な培養カバーの下で温室に入れる。
【００９７】評価を接種の４日後に行う。
【００９８】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の２５０ｐｐｍの濃度で１００
％の有効性の程度を示し、一方比較物質は、４０％の有
効性の程度を示す。
【００９９】
【表５】
【０１００】実施例Ｆ 網斑病試験（大麦）／治療 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。治療活性
を試験するために、若い植物に網斑病の分生胞子懸濁液
を噴霧する。これらの植物を２０℃及び１００％相対大
気湿度で培養室に４８時間保持する。次にこれらの植物
に活性化合物の調製物を露滴を結ぶほど濡れるまで噴霧
する。植物を温度約２０℃及び相対大気湿度約８０％で
温室に入れる。
【０１０１】評価を接種の７日後に行う。
【０１０２】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の２５０ｐｐｍの濃度で１００
％の有効性の程度を示す。
【０１０３】
【表６】
【０１０４】実施例Ｇ レプトスフエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を露
滴を結ぶほど濡れるまで噴霧する。噴霧コーティングが
乾燥した後、これらの植物にレプトスフエリア・ノドル
ムの胞子懸濁液を噴霧する。これらの植物を２０℃及び
相対大気湿度１００％で培養室に４８時間保持する。
【０１０５】これらの植物を温度約１５℃及び相対大気
湿度約８０％で温室中に置く。
【０１０６】評価を接種の１０日後に行う。
【０１０７】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の２５０ｐｐｍの濃度で１００
％の有効性の程度を示す。
【０１０８】
【表７】
【０１０９】実施例Ｈ ギベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
試験（大麦）／保護 同義：フーザリウム・グラミネアルム（ｇｒａｍｉｎｅ
ａｒｕｍ） 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を露
滴を結ぶほど濡れるまで噴霧する。噴霧コーティングが
乾燥した後、これらの植物にギベレラ・ゼアエの分生胞
子懸濁液を噴霧する。植物を温度約２０℃及び相対大気
湿度約１００％で透明な培養カバーの下で温室に入れ
る。
【０１１０】評価を接種の４日後に行う。
【０１１１】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の２５０ｐｐｍの濃度で１００
％の有効性の程度を示す。
【０１１２】
【表８】
【０１１３】実施例Ｉ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）試験（こびと豆（ｄ
ｗａｒｆ ｂｅａｎｓ））／保護 溶 媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落ちる程度に濡れるまで噴霧する。噴霧コーティ
ングが乾燥した後、菌核病スクレロチオルム（ｓｃｌｅ
ｒｏｔｉｏｒｕｍ）の成長に覆われた２枚の小さな寒天
の片を各々の葉の上に置く。接種された植物を２０℃で
暗くされた湿った室中に置く。これらの葉の上の病変の
サイズを接種の３日後に評価する。
【０１１４】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の１００ｐｐｍの濃度で１００
％の有効性の程度を示す。
【０１１５】
【表９】
【０１１６】実施例Ｋ うどんこ病試験（キュウリ）／保護 溶 媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落ちる程度に濡れるまで噴霧する。噴霧コーティ
ングが乾燥した後、これらの植物にうどんこ病菌の分生
胞子をふりかける。
【０１１７】次に、植物を２３〜２４℃でそして相対大
気湿度約７５％で温室に入れる。
【０１１８】評価を接種の１０日後に行う。
【０１１９】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の１ｐｐｍの濃度で１００％の
有効性の程度を示す。
【０１２０】
【表１０】
【０１２１】実施例Ｌ いもち病試験（イネ）／保護 溶 媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚物
を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にする。
【０１２２】保護活性を試験するために、若いイネ植物
に活性化合物の調製物をしたたり落ちる程度に濡れるま
で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの
植物にいもち病の水性胞子懸濁液を接種する。次に、植
物を相対大気湿度１００％及び２５℃で温室に入れる。
【０１２３】病気インフェステーションの評価を接種の
４日後に行う。
【０１２４】この試験において、噴霧液中の０．０２５
％の濃度で使用された本発明による化合物（Ｉ−１）
は、８０％の有効性の程度を示し、一方、比較物質
（Ａ）は何らの活性をも示さない。
【０１２５】
【表１１】
【０１２６】実施例Ｍ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／全
身的 溶 媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚物
を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にする。
【０１２７】全身的特性を試験するために、若いイネ植
物が成育している標準土壌を活性化合物の調製物４０ｍ
ｌで液剤散布する。処理して７日後、植物にいもち病
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子
懸濁液を接種する。その後植物を、評価するまで２５℃
の温度及び１００％の相対大気湿度の温室中に置く。
【０１２８】病気インフェステーションの評価を接種の
４日後に行う。
【０１２９】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、１００ｃｍ2あたり１００ｍｇの活性化
合物の施用量で、１００％の有効性の程度を示し、一
方、比較物質（Ａ）は５０％の活性の程度を示す。
【０１３０】
【表１２】
【０１３１】実施例Ｎ 網斑病試験（大麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を露
滴を結ぶほど濡れるまで噴霧する。噴霧コーティングが
乾燥した後、これらの植物に網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の分生胞子懸濁液を噴霧する。
【０１３２】次に、これらの植物を２０℃及び１００％
相対大気湿度で培養室中に４８時間置く。
【０１３３】これらの植物を約２０℃の温度及び約８０
％の相対大気湿度で温室中に置く。評価を接種の７日後
に行う。
【０１３４】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の２５０ｐｐｍの活性化合物濃
度で８０％より高い活性の程度を示し、一方、比較物質
（Ａ）は２５％の程度を示す。
【０１３５】
【表１３】
【０１３６】実施例Ｏ フーザリウム・ニバレ（ｖａｒ．ｎｉｖａｌｅ）試験
（小麦）／保護 活性化合物の適当な調製物を製造するために、噴霧可能
で商業的に入手できる活性化合物調製物を各々の場合に
おいて水で希釈して所望の濃度にする。
【０１３７】保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調製物を露滴を結ぶほど濡れるまで噴霧す
る。噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にフ
ーザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ
ｖａｒ．ｎｉｖａｌｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧す
る。
【０１３８】植物を温度約１５℃及び相対大気湿度約１
００％で半透明の培養室中で温室に入れる。
【０１３９】評価を接種の４日後に行う。
【０１４０】この試験において、本発明による化合物
（Ｉ−１）は、噴霧液中の２５０ｐｐｍの活性化合物濃
度で９０％の活性の程度を示し、一方比較物質（Ａ）
は、３０％の活性の程度を示す。
【０１４１】
【表１４】
【０１４２】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
【０１４３】１）式
【０１４４】
【化３１】
【０１４５】〔式中、Ｒは、
【０１４６】
【化３２】
【０１４７】を表す〕のアゾリルメチル−フルオロシク
ロプロピル誘導体並びにそれらの酸付加塩及び金属塩錯
体。
【０１４８】２）式
【０１４９】
【化３３】
【０１５０】〔式中、Ｒは、
【０１５１】
【化３４】
【０１５２】を表す〕のアゾリルメチル−フルオロシク
ロプロピル誘導体並びにそれらの酸付加塩及び金属塩錯
体の製造のための方法であって、式
【０１５３】
【化３５】
【０１５４】〔式中、Ｒは、上で述べた意味を有する〕
のオキシランを、もし適切ならば酸結合剤の存在下でそ
して希釈剤の存在下で式
【０１５５】
【化３６】
【０１５６】の１，２，４−トリアゾールと反応させ、
そして、もし適切ならば、生成した式（Ｉ）の化合物の
上に酸または金属塩を引き続いて添加することを特徴と
する方法。
【０１５７】３）少なくとも一種の上記１に記載の式
（Ｉ）のアゾリルメチル−フルオロシクロプロピル誘導
体、または式（Ｉ）のアゾリルメチル−フルオロシクロ
プロピル誘導体の酸付加塩若しくは金属塩錯体を含むこ
とを特徴とする、殺菌・殺カビ組成物。
【０１５８】４）菌・カビを防除するための、上記１に
記載の式（Ｉ）のアゾリルメチル−フルオロシクロプロ
ピル誘導体のまたはそれらの酸付加塩及び金属塩錯体の
使用。
【０１５９】５）上記１に記載の式（Ｉ）のアゾリルメ
チル−フルオロシクロプロピル誘導体またはそれらの酸
付加塩若しくは金属塩錯体を菌・カビ及び／またはそれ
らの環境に施用することを特徴とする、菌・カビを防除
する方法。
【０１６０】６）上記１に記載の式（Ｉ）のアゾリルメ
チル−フルオロシクロプロピル誘導体またはそれらの金
属塩錯体若しくは酸付加塩を担体及び／または表面活性
物質と混合することを特徴とする、殺菌・殺カビ剤の製
造のための方法。
【０１６１】７）式
【０１６２】
【化３７】
【０１６３】〔式中、Ｒは、
【０１６４】
【化３８】
【０１６５】を表す〕のオキシラン。
【０１６６】８）式
【０１６７】
【化３９】
【０１６８】〔式中、Ｒは、
【０１６９】
【化４０】
【０１７０】を表す〕のオキシランの製造のための方法
であって、式
【０１７１】
【化４１】
【０１７２】〔式中、Ｒは、上で述べた意味を有する〕
のベンジルケトンを、希釈剤の存在下で α）式
【０１７３】
【化４２】
【０１７４】のジメチルオキソスルホニウムメチリド、
または β）式
【０１７５】
【化４３】
【０１７６】のジメチルスルホニウムメチリドのどちら
かと反応させることを特徴とする方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シユテフアン・ベーム ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ア ンドレアス−グリフイウス−シユトラー セ９ (72)発明者 ヘルマン・ハゲマン ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・カンデインスキー−シユトラ ーセ52 (72)発明者 クラウス・シユトレヒ ドイツ連邦共和国デー5650ゾーリンゲン 19・ロルスベルガーシユトラーセ22 (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン１・ コーゼンベルク10 (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン３・アムアレンツベルク58アー (56)参考文献 特開 平１−102066（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−22857（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−290607（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 249/08 A01N 43/653 C07D 301/02 C07D 303/08 C07D 303/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、Ｒは、 【化２】 を表す〕のアゾリルメチル−フルオロシクロプロピル誘
    導体並びにそれらの酸付加塩及び金属塩錯体。
  2. 【請求項２】 式 【化３】 〔式中、Ｒは、 【化４】 を表す〕のアゾリルメチル−フルオロシクロプロピル誘
    導体並びにそれらの酸付加塩及び金属塩錯体の製造のた
    めの方法であって、式 【化５】 〔式中、Ｒは、上で述べた意味を有する〕のオキシラン
    を、もし適切ならば酸結合剤の存在下でそして希釈剤の
    存在下で式 【化６】 の１，２，４−トリアゾールと反応させ、そして、もし
    適切ならば、生成した式（Ｉ）の化合物の上に酸または
    金属塩を引き続いて添加することを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 少なくとも一種の請求項１記載の式
    （Ｉ）のアゾリルメチル−フルオロシクロプロピル誘導
    体、または式（Ｉ）のアゾリルメチル−フルオロシクロ
    プロピル誘導体の酸付加塩若しくは金属塩錯体を含むこ
    とを特徴とする、殺菌・殺カビ組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の式（Ｉ）のアゾリルメチ
    ル−フルオロシクロプロピル誘導体またはそれらの酸付
    加塩若しくは金属塩錯体を菌・カビ及び／またはそれら
    の環境に施用することを特徴とする、菌・カビを防除す
    る方法。
  5. 【請求項５】 式 【化７】 〔式中、Ｒは、 【化８】 を表す〕のオキシラン。
  6. 【請求項６】 式 【化９】 〔式中、Ｒは、 【化１０】 を表す〕のオキシランの製造のための方法であって、式 【化１１】 〔式中、Ｒは、上で述べた意味を有する〕のベンジルケ
    トンを、希釈剤の存在下で α）式 【化１２】 のジメチルオキソスルホニウムメチリド、または β）式 【化１３】 のジメチルスルホニウムメチリドのどちらかと反応させ
    ることを特徴とする方法。
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