JPH02235871A - シクロプロピル‐ヒドロキシエチル‐アゾリル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なシクロプロビルーヒドロキシエチルー
アゾリル誘導体類、それらの製造方法、並びに殺菌・殺
カビ剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用に関
するものである。

多数のヒドロキシアルキルーアゾリル誘導体類が殺菌・
殺カビ剤性および植物成長調節剤性を有することはすで
に開示されている（ヨーロッパ特許公開明細書０，０４
０．３４５およびヨーロッパ特許公開明細書０．２９７
，３８３参照）。これらの物質の活性は非常に良好であ
るが、場合によっては低い適用割合における活性には幾
分かの要望の余地がある。

［式中、 Ｒｌはハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が
１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ、
ｌもしくは２個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルキル、■もしくは２個の炭素厚
子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアル
コキシ、ｌもしくは２個の炭素原子および１〜５個のハ
ロゲン厚子を有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ
基中の炭素数が１〜４のアルコキシミノメチル、任意に
炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またハハロケ
ンにより置換されていてもよいフェニル、或いは任意に
炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロゲ
ンにより置換されていてもよい７エノキシを表わし、ｍ
は数０、１、２または３を表わし、 Ｒ２は任意に置換されていてもよいベンジルまたは基−
ＣＯ．ＯＲ３を表わし、ここでＲｓはアルキル、任意に
置換されていてもよいフエニルまたは任意に置換されて
いてもよいベンジルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす１ の新規なシクロプロビルーヒド口キシエチルーアゾリル
誘導体類並びにそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類
を今見いだした。

本発明に従う物質は非対称的に置換された炭素原子を含
有している。従って、それらは光学的異性体の形状で得
られる。本発明は個々の異性体類およびそれらの混合物
の両者に関するものである。

さらに、式 ［式中、 ＲＩＲ！、Ｙおよびｍは上記の意味を有する］のオキシ
ラン類を、酸一結合剤の存在下でそして希釈剤の存在下
で、式 Ｈ の１．２．４−トリアゾールと反応させ、そして希望に
より、このようにして得られた式（Ｉ）の化合物に次に
酸または金属塩を加える時に、式（Ｉ）のシクロプロピ
ルーヒドロキシエチルーアゾリル誘導体類並びにそれら
の酸付加塩類および金属塩錯体類が得られることも見い
だした。

最後に、式（Ｉ）の薪規なシクロプロピルーヒドロキシ
エチルーアゾリル誘導体類並びにそれらの酸付加塩ｗＩ
および金属塩錆体類が強力な殺菌・殺カビ剤性および植
物成長調節剤性を有することも見いだした。

驚くべきことに、本発明に従う物質は構造に関して最も
似ている同型の活性を有するこれまでに公知の化合物よ
り良好な殺菌・殺カビ剤活性および植物成長調節剤活性
を有する。

式（Ｉ）は本発明に従うシクロプロピルーヒド口キシエ
チルーアゾリル誘導体の一般的定義を与えるものである
。好適には、この式において、Ｒ１は弗素、塩素、臭素
、メチル、エチル、イソプロビル、ターシャリ一一ブチ
ル、メトキシ、メチルチオ、トリフル才口メチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフル才口メチルチオ、メトキシ
ミノメチル、任意に弗素、塩素および／またはメチルに
より置換されていてもよいフェニル、或いは任意に弗素
、塩素および／またはメチルにより置換されていてもよ
い７エノキシを表わし、ｍは数０，１，２または３を表
わし、 Ｒ２は任意にフェニル部分中でハロゲン、ｌもしくは２
個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、炭素数が１〜４のアルキル、および／
まｔ；は炭素数が１〜４のアルコキシからなる群からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置
換されていてもよいベンジルを表わすか、或いは Ｒ２は式−ＣＯＯＲ”の基を表わし、ここでＲ３は炭素
数が１〜４のアルキル、任意にハロゲンおよび／または
炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよい
７エニル、または任意にハロゲンおよび／または炭素数
が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいべ冫ジ
ルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。

特に好適な式（Ｄの化合物は、 Ｒ１が弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソブロビ
ル、ターシャリ一一ブチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リ７ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシミノメチル、任意に弗素、塩素
および／またはメチルにより置換されていてもよい７エ
ニル、或いは任意に弗素、塩素および／またはメチルに
より置換されていてもよいフェノキシを表わし、ｍが数
０、ｌ，２または３を表わし、 Ｒ２が任意に７エニル部分中で弗素、塩素、臭素、トリ
フル才ロメチル、メチル、エチル、メトキシおよび／ま
たはエトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいベン
ジルを表わすか、或いはＲ２が式−ＣＯＯＲ”の基を表
わし、ここでＲ３がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソブロビル、ｎ−ブチル、ターシャリー−ブチノ呟任意
に弗素、塩素および／またはメチルにより置換されてい
てもよい７エニル、或いは任意に弗素、塩素および／ま
たはメチルにより置換されていてもよいベンジルを表わ
し、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす ものである。

Ｒ’，Ｒ”，Ｙおよびｍがこれらの基またはこの指数に
関してすでに好適であるとして挙げられている意味を有
する式（Ｉ）のシクロプロビルーヒドロキシエチルーア
ゾリル誘導体類と酸類との付加生成物も本発明に従う好
適な化合物である。

付加することのできる酸類には好適には、ハロゲン化水
素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、並び
に燐酸、硝酸、一および二宮能性カルポン酸類およびヒ
ドロキシカルポン酸類、例えば酢酸、マレイン酸、琥珀
酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸および乳酸、並びにスルホン酸類、例えばＰ−｝ル
エンースルホン酸およびｌ，５−ナフタレンジスルホン
酸、が包含される。

さらに、Ｒ’Ｒ”、Ｙおよびｍがこれらの基またはこの
指数に関してすでに好適であるとして挙げられている意
味を有する式（Ｉ）のシクロプロビルーヒド口キシエチ
ルーアゾリル誘導体類と元素の周期律表の■〜■主族並
びにＩおよび■および■〜■副族の金属類の塩類との付
加生成物も本発明に従う好適な化合物である。

これに関しては、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、
錫、鉄およびニッケルの塩類が特に好適である。これら
の塩類の可能なアニオン類は、生理的に許容される付加
生成物類を生成する酸類から誘導されるものである。こ
れに関して特に好適なこの型の酸類は、ハロゲン化水素
酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、並びに燐酸、硝酸
および硫酸である。

２−［１−（４−クロロベンジノレ）一シクロプロビル
］−２−（４−クロロフェノキシーメチル）一オキシラ
ンおよびｌ．２．４−トリアゾールを出発物質として使
用する場合には、本発明に従う方法の工程は下記の反応
式により表わすことができる：Ｈ ？−〉 式（１１）は、本発明に従う方法における出発物質とし
て必要な一般的定義を与えるものである。

この式において、Ｒ’１Ｒ”、Ｙおよびｍは好適には本
発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの基ま
たはこの指数に関してすでに好適であるとして挙げられ
ている意味を有する。

式（Ｉｆ）のオキシラン類はこれまでに開示されていな
い。それらは、 ａ）式 ［式中、 ＲＩＲ２、Ｙおよびｍは上記の意味を有する］のシクロ
プロピルケトン類を、希釈剤の存在下で、ａ）式 δΦδｅ （ＣＨｓ）ｚｓＯｃＨｘ　　　　　　　　（Ｖ）のジメ
チル才キソスルホニウムメチリドまたはβ）式 δＯａｅ （ＣＨｚ）ｔｓ　　　ＣＨｉ　　　　　　　　（ＶＴ）
のジメチルオキソスルホニウムメチリドと反応させる方
法により、製造できる。

方法（ａ）において出発物質として必要な式（ＩＶ）の
シクロプロピルケトン類は、ｂ）式 υ ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす］ のハロゲノケトン類を、酸一緒合剤の存在下でそして適
宜希釈剤の存在下で、式 ［式中、 Ｒ１、Ｙおよびｍは上記の意味を有する］の７エニル誘
導体類と反応させる方法により、製造できる。

方法（ｂ）において出発物質として必要な式（■）のハ
ロゲノケトン類は、 Ｃ）式 Ｕ ［式中、 Ｒｘは上記の意味を有する］ のケトン類を希釈剤の存在下で塩素化剤または臭素化剤
と反応させる方法により、製造できる。

方法（ｃ）において出発物質として必要な式（ＩＩ）の
ケトン類は公知であるか、または原則的に公知である方
法により合成できる（シンセシス（５ｙｎｔｅｓｉｓ）
、ｌ９７７、１８９参照）。

方法（ｃ）用に使用できる塩素化剤および臭素化剤は、
この型の反応用に一般的な全ての塩素化および臭素化試
薬である。好適には、塩化スル７リル、臭化スル７リル
および臭素を使用できる。

方法（ｃ）用に使用できる希釈剤は、この型の反応用に
一般的な全ての不活性有機溶媒である。

好適には、ハロゲン化された脂肪族炭化水素類、例えば
塩化メチレン、クロロホルムおよび四塩化炭素、を使用
できる。

方法（ｃ）において反応温度はある範囲内で変えること
ができる。一般に該反応は−１０℃〜＋６０℃の間の温
度、好適にはＯ℃〜＋４０℃の間の温度、において実施
される。

方法（ｃ）を実施する時には、反応は本出願中に記され
ている他の方法の如く一般的には常圧下で実施される。

方法（ｃ）を実施する時には、１モルの式（ＩＩ）のケ
トン当たり一般的には化学量論的量または小過剰量の塩
素化剤または臭素化剤が使用される。

処理は一般的な方法により実施される。一般的には、反
応混合物を連続的に希炭酸水素ナトリウム水溶液および
水で洗浄し、次に乾燥し、そして濃縮する工程が使用さ
れる。

式（■）は方法（ｂ）において反応成分として必要な７
エニル誘導体の一般的定義を与えるものである。この式
において、Ｒ’ＳＹおよびｍは好適には本発明に従う式
Ｉの化合物の記載に関してこれらの基およびこの指数に
対して好適であるとして示されている意味を有する。式
（■）の７エニル誘導体は一般的に公知の有機化学化合
物である。

方法（ｂ）を実施するために使用できる酸一結合剤は全
ての一般的な酸受容体である。好適には、アルカリ金属
炭酸塩類および炭酸水素塩類、例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウム、並びにアルカ
リ金属水酸化物類およびアルコキシド類、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドま
たはカリウムターシャリー−プトキシド、並びに第三級
脂肪族または芳香族アミン類、例えばトリエチルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルーシク口ヘキシノレーアミ７、Ｎ，
Ｎ−ジメチルーペンジルアミンおよびビリジン、並びに
環式アミン類、例えば１．５−ジアザービシク口［４．
３．０］　ノネー５−ン（ＤＢＮ）、１．８−ジアザー
ビシク口［５．４．Ｏ］　ウンデセ−７−ンＣＤ　Ｂ　
Ｕ）および１．４−ジアザービシクｌ：ｌ　［２．２．
２１オクタ７　（ＤＡＢＣＯ）を使用できる。

方法（ｂ）を実施するために使用できる希釈剤は、全て
の不活性有機溶媒である。好適には、脂肪族および芳香
族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、
例えばぺ冫タン、ヘキサン、ヘブタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、リクロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジク
ロ口ベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテルお
よびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルお
よびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド口フラ
ンおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロビルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチルお
よびエチル、二トリル類、例えばアセトニトリルおよび
プロピオニトリルおよびピリジン、並びに強極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド、を使用できる。

方法（ｂ）において反応温度は比較的広い範囲内で変え
ることができる。一般に該反応はＯ℃〜１５０℃の間の
温度、好適には２０℃〜１３０℃の間の温度、において
実施される。

方法（ｂ）を実施する時には、１モルの式（■）のハロ
ゲノケトン当たり一般的にはｔ−ｉ．ｓモルの式（■）
のフェニル誘導体および１〜２モルの酸一緒合剤が使用
される。処理は一般的な方法により実施される。一般的
には、適宜沈着しＩ；塩類をあらかじめ濾別した後に、
反応混合物を濃縮し、残渣を水と微混和性である有機溶
媒中に加え、生成した溶液を洗浄し、乾燥しそして次に
濃縮する工程が使用される。

方法（ａ）において反応成分として必要な式（Ｖ）のジ
メチルーオキソースルホニウムメチリドは公知である（
ザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイエテイ（Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ　．　）
、ｌヱ、１　３６３−１　３６４（１　９６５）参照）
。それは、希釈剤の存在下でのトリメチルオキソスルホ
ニウムアイオダイドと水素化ナトリウムもしくはナトリ
ウムアミド、カリウムターシャリー−プトキシドまたは
ナトリウムメトキシドとの反応によりその場でそれを発
生させることにより製造したての状態で、上記の反応に
おいて処理される。

方法（ａ）において反応成分としてその他に必要な式（
ＶＴ）のジメチルスルホニウムメチリドも公知である（
ペテロサイクルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、旦、
３９７（１９７７）参照）。それも、例えば水素化ナト
リウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、カ
リウムターシャリ一一ブトキシドまたは水酸化カリウム
の如き強塩基の存在下で例えばターシャリー−ブタノー
ルまたはジメチルスルホキシドの如き希釈剤の存在下で
トリメチルオキソスルホニウムハライドまたはトリメチ
ルスルホニウムメチルサル７エートからその場でそれを
発生させることにより製造したての状態で、上記の反応
において使用できる。

方法（ａ）を実施するために使用できる希釈剤は、不活
性有機溶媒である。好適には、アルコール類、例えばタ
ーシャリー−ブタノール、エーテル類、例えばテトラヒ
ド口フランまたはジオキサン、並びに脂肪族および芳香
族の炭化水素類、例エハヘンタン、トルエンまたはキシ
レン、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド
またはアセトニトリル、を使用できる。

方法（ａ）を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内
で変えることができる。一般に該反応は０℃〜１００℃
の間の温度、好適にはｌＯ゜Ｃ〜６０℃の間の温度、に
おいて実施される。

方法（ａ）を実施する時には、１モルの式（ＩＶ）のシ
クロプロビルケトン当たり一般的には１〜３モルの式（
Ｖ）のジメチルオキソスルホニウムメチリドまたは式１
）のジメチルスルホニウムメチリドが使用される。式（
ＩＩ）のオキシラン類の単離は一般的な方法により実施
される。

本発明に従う方法を実施するために使用できる酸一結合
剤は全ての一般的な酸受容体である。好適には、方法（
ｂ）の記載に関して好適であるとして挙げられている全
ての酸一結合剤を使用できる。

本発明に従う方法を実施するために使用できる希釈剤は
、全ての一般的な不活性有機溶媒である。

好適には、ニトリル類、例えば特にアセトニトリル；芳
香族炭化水素類、例えばベンゼン、トルエンおよびジク
ロロベンゼン：ホルムアミド類、例えば特にジメチルホ
ルムアミド、並びにヘキサメチル燐アミド、を使用でき
る。

本発明に従う方法を実施する時の反応温度は比較的広い
範囲内で変えることができる。一般に該反応はＯ℃〜２
００℃の間の温度、好適には５０℃〜１５０°Ｃの間の
温度、において実施される。

本発明に従う方法を実施する時には、１モルの式（Ｉ［
）のオキシラン尚たり１〜４モルの式（ＩＩＩ）の１．
２．４１りあそおるおよび１〜２モルの塩基が好適には
使用される。最終的な生成物の単離は一般的な方法によ
り実施される。

本発明に従う方法により得られる式（Ｉ）のシクロプロ
ビルーヒドロキシエチルーアゾリル誘導体類は酸付加塩
類または金属塩錯体類に転化することができる。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩類を製造するために適して
いる酸類は好適には、本発明に従う酸付加塩類の記載に
関して好適であるとすでに挙げられているものである。

式（１）の化合物の酸付加塩類は簡単な方法で一般的な
塩生成方法により例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活
性溶媒中に溶解させ、例えば塩酸の如き酸を加えること
により得られ、そして例えば濾別の如き公知の方法で単
離でき、そして必要なら不活性有機溶媒を用いる洗浄に
より精製できる。

式（■）の化合物の金属塩錯体類の製造用に適している
金属の塩類は好適には、本発明に従う金属塩錯体類の記
載に関して好適であるとすでに挙げられているものであ
る。

式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体類は簡単な方法で一般的
な塩生成方法により例えば金属塩を例えばエタノールの
如きアルコール中に溶解させ、そして式（Ｉ）の化合物
に加えることにより得られる。金属塩錯体類は例えば濾
別の如き公知の方法で単離でき、そして必要なら再結晶
化により精製できる。

本発明に従う活性化合物は強力な殺微生物剤活性を有し
、そして殺菌・殺カビ剤として使用できる。

植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はグラスモジオフ
ォ口ミセテス（Ｐ　１ａｓｎ＋ｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏ　ｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、キ
トリジオミセテス（Ｃ　ｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、接合菌類（　Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子
菌類（　Ａ　ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（　
Ｂ　ａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、および不完全薗類
（　Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に
用いられる。

菌・カビ病およびバクテリア性の病気を引き起こすある
種の微生物は上記主要類名の中に含まれるが、以下に非
限定的な例として列挙する。

キサントモナス（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例え
ばキサントモナス赤オリザエ（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓ　　ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス（　Ｐ　ｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス●ラクリマ
ンス（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　　ｌａｃｈｒｙｍ
ａｎｓ）； エルウイニア（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ）種たとえばエルウイ
ニア・アミ口ボラ（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ　　ａｍｙＪｏｖ
ｏｖａ）；ビチウム（　Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種、例えば
ビチウム・ウルチマム（　Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔ
ｉｍｕｍ）　；フィトフトラ（　Ｐ　ｈｙｔｏｐｔＨｈ
ｏｒａ）種、例えばフィト７トラ・インフェスタンス（
　Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）　
　； シュードペロノスポラ（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスボラ・フムリ
（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍ
ｕ１ｉ）またはシュードベロノスボラ醪クベンス（　Ｐ
　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓ
ａ）　；プラスモパラ（　Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種
、例えばプラスモパラ８ヴイチコラ（　Ｐ　ｌａｓｍｏ
ｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　；ペロノスボラ（　
Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種１例えばペロノスボラ・
ビシ（　Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｏｓｉ）また
はＰ・ブラシ力（　Ｐ　．　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　
；エリシフエ（　Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリ
シフェ・グラミニス（　Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）　　；ス７エロテ力（　Ｓ　ｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ）種、例えばス７エロテカー７リギネア（Ｓ
ｐｈａａｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉ，ｇｉｎｅａ）；
ポドスフエラ（　Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例え
ばポドスフエラ舎口イコトリチャ（　Ｐ　ｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ　　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　　； ヴエンチュリア（　Ｖ　ｅｎｔｕｒ　ｉａ）種、例えば
ヴエンチュリア・インエクアリス（　Ｖ　ｅｎｔｕｒｉ
ａ　　ｉｎａｅｑｕａ１ｉｓ）　　＋ ビレノ７才ラ（　Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例え
ばピレノ７オラ・テレス（　Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
　　ｔｅｒｅｓ）まｔ；はＰ．グラミネ（　Ｐ　．　ｇ
ｒａｍｉｎｅ）　　；　（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ
）型：ドレチュスレラ（　Ｄ　ｒｅｃｈｓ　ｔｅｒａ）
　，　ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈ　ｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；コクリオポルス（　Ｃ　ｏ
ｃｂｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サ
チプス（　Ｃ　ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　ｓａｔｉｖ
ｕｓ）　　（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチ
ュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　，　ｓｙｎ：　ヘ
ルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ）　）　；ウロミセス（　Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）種、
ウロミセス・アペンデイクラツス（　Ｕ　ｒｏｍｙｃｅ
ｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；プクシニア
（　ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばブタシニア・レコ
ンデイタ（　Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）　　；チレチア（　Ｔ　ｉｌｌｅｔｉａ）種、例え
ばチレチア・カリエス（　Ｔ　ｉｌｌｅｔｉａ　　ｃａ
ｒｉｅｓ）　　；ウスチラゴ（　Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ）
種、例えばウスチラゴ・ヌダ（　Ｕ　ｓ　Ｌ　ｉ　Ｉａ
ｇｏ　　ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アヴエナエ（　
Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）　；ベリクラリ
ア（　Ｐ　ｅｌｌ　ｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリ
クラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　ｓ
ａｓａｋｉｉ）；ビリクラリア（　Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ）種、例えばビリクラリア拳オリザエ（　Ｐ　ｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）　；フサリウム
（　Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クル
モルム（　Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
　　；ハイイロカビ（　Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）種、例え
ばポツリティス●シネレア（　Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ　　
ｃｉｎｅｒｅａ）　　；セプトリア（　Ｓ　ｅｐｔｏｒ
ｉａ）種、例えばセブトリア・ノドルム（　Ｓ　ｅｐｔ
ｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；レプトスフエリア
（　Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプト
ス７エリア・ノドルム（　Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ
ａｎｏｄｏｒｕｍ）　； セル１スポラ（　Ｃ　ｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば
セルコスボラ参カネッセンス（　Ｃ　ｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（　Ａ
　Ｈｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア◆ブラ
シ力（Ａ　ｌｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）；および シュードセルコスボレラ（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスボレラ
・ヘルボトリコイデス（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
。

植物病害防除に必要な濃度における本件活性化合物に対
して植物が良好な許容性を有するため、ならびに土壌の
処理が可能になる。

本発明に従う活性化合物は穀物およびイネの病気、例え
ば穀物中の錆病、うどんこ病、穀類中のコチオボルス・
サチブス（Ｃ　ｏｃｈｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ
）、ビレノ７オラ●テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
　ｔｅｒｅｓ）およびレプトス７エリア・ノドルム（　
Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）　、ま
たはイネ中のビリクラリア・オリプエ（　Ｐ　ｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の防除用に特に適してい
る。それらはさらにキュウリ上のスフェロテカ（　Ｓ　
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）に対しても使用できる。

本発明に従う活性化合物はさらに植物生長調節性も有し
ている。

本発明に従う活性化合物は植物の代謝作用に関係し、従
って生長調節剤として使用できる。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことがわ
かっている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用す
る時期、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周り
に適用する活性化合物の量および化合物の適用方法に依
存している。

個々の場合に、生長調節剤が特定の所望する方法で穀物
植物に影響を及ぼすようにする。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。そのような生長抑制は
なかでも草の場合には経済的な利害関係によるものであ
り、その理由はこれによって装飾用の庭、公園および運
動場内、境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数
を減じることができるためである。境界およびパイプラ
インもしくはオーバーランド・ライン付近内で或いは全
く一般的に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所
で草および木質植物の生長を抑制することは重要なこと
である。

また穀物の丈の生長を抑制するための生長調節の用途も
重要である。これによって収穫前の植物のだおれ（ｌｏ
ｄｇｉｎｇ）の危険が減じられるか、または完全に除去
される。さらに生長調節剤は穀物の茎を強化することも
でき、このこともたおれを防ぐ。茎を短くおよび強化す
るための生長調節剤の使用は、穀物のだおれという危険
なしに、多量の肥料を施用して収量を増加させることを
可能にする。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当たりに多量
の収量を得ることができる。またこのようにして作られ
た小植物の利点は作物をより容易に処理および収穫でき
ることである。

また植物生長の抑制は収量の増加をもたらし、その理由
は栄養および同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花および果実形成のためになるためで
ある。

また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながら、また植物生長の
促進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより多
くの同化物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が得
られるためである。

ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化を与えずに、収量の増加を図ることがで
きる。さらに、収穫物の良好な品質をもたらし得る植物
の組成変化を生長調節剤によってもたらすこともできる
。従って例えば、てんさい、さとうきび、パイナップル
および柑橘類の果実中の糖分含量を増加させるたり或い
は大豆または穀物中の贋白含量を増加させることが可能
である。また生長調節剤を用いて、所望の成分、例えば
てんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前また
は後に阻止することができる。また副次的な植物成分の
生成または流出物に有利な影響を与えることができる。

その例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙
げることができる。

単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。さらに花の性に影響を与えることができる。ま
た花粉を無効にすることもでき、このことは雑種種子の
繁殖および製造において極めて重要である。

植物の枝分かれを生長調節剤によって調節できる。一方
、尖端の優勢を妨げることにより側芽の発達を促進させ
ることができ、これは生長抑制と関連して装飾植物の栽
培に極めて望ましいことである。しかし一方では、側芽
の生長を抑制することもでき、この作用は例えばタバコ
の栽培またはトマトの栽培において極めて重要である。

植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。こ
のような落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であ
るが、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における
収穫促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物
を移植する前に植物の蒸散を低下させるためｌこ行うこ
ともできる。

また果実の落下を生長ｖＲ節剤で抑制することができる
。一方、果実の早期落下を防止することもできる。しか
しながら一方では、果実の落下または花の落下を交替を
防止するためにある程度（まばら）まで促進させること
ができる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて
異なる収量を生じるために果実のある種の変化の特色が
理解されよう。最後に、生長調節剤を用いることにより
、収穫時に果実を摘果するために必要な力を減じること
ができ、従って機械的収穫が可能になったり或いは手に
よる収穫が容易になる。

生長調節剤を用いて、さらに収穫前または後に収穫物の
成熟を促進または遅延させることができる。このことは
、これによって市場の要求に最適に適応できるため、こ
とに有利である。さらに生長調節剤は時には果実の色を
改善することもできる。加えてまた、生長調節剤によっ
てある一定期間内に成熟を集中させることもできる。こ
のことは例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に
、１回の操作のみで完全に機械的または手による収穫を
行い得る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて植物の種子または芽の潜伏期間に影
響を及ぼすことができ、従って植物、例えばパイナップ
ルまたは苗床内の装飾用植物、が正常でない時期はずれ
に発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による
芽の枝出しまたは種子の発芽遅延は、晩霜による損害を
避けるために、霜の危険がある地域に望ましいことであ
る。

最後に、霜、早ばつまたは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適していない場所で植物の
栽培が可能となる。

活性化合物を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁
液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合体物
質中および種用のコーティング組成物中の非常に微細な
カプセル剤、並びにＵＬＶ調金物、に変えることができ
る。

これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒Ｉｎよび／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。

液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナ７タレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはバラフィン類、例えば鉱油溜分、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチノレエチノレケトン、メチルイソブ
チノレケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極
性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチ
ルスルホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤また
は担体とは常温および常圧では気体である液体、例えば
ハロゲン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、
窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、を意味
する。固体の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類
、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、
アタパルジャイト、モントモリ口ナイトまたは珪藻土、
および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、
アルミナおよび珪酸塩が適している。

粒剤用の固体坦体七しては、例えば破砕および分別され
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殼、
とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化
剤および／または発泡剤としては、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレンー脂肪
酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコール工一テル類
、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、
アリールスルホネート順、並びにアルブミン加水分解生
成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニン
ー硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセ７ア
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、鋼、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。

調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。

本発明に従う活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒｉｃｔｄｅｓ）および除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄ
ａｓ）との混合物として、並びに肥料および成長調節剤
との混合物として、存在することもできる。

活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水利剤、塗布
剤、可溶性粉剤、粉剤、および粒剤の形態で使用できる
。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、
噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、コーティングな
どによって使用される。活性化合物を超一低容量方法に
より適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性
化合物自身を土壌中に注入することもできる．植物の種
子も処理できる。

本発明に従う物質を殺菌・殺カビ剤として使用する時に
は、適用量は適用の型によるが比較的広い範囲内で変え
ることができる。すなわち植物部分の処理においては、
一般に、ｌ−０．０００１重量％、好適には０．５−０
．００１重量％の間、である。種子の処理においては、
ｌｋｇの種子当たり０．００１−５０ｇの、好適には０
．ＯＩ−１０ｇの、活性化合物量が一般に必要である。

土壌の処理用には、作用場所で０．００００１−０．１
重量％の、好適には０．０００１−０．０２重量％の、
活性化合物濃度が必要である。

本発明に従う物質類を植物生長調節剤として使用する時
には、適用量は比較的広い範囲内で変えることができる
。一般に、１ヘクタールの土壌表面当たり０．０１〜５
０ｋｇ，好適には０．０５〜１０ｋｇ，の活性化合物が
使用される。

本発明に従うこれらの物質を植物生長調節剤として使用
する時には、適用を好ましい期間内で実施することが原
則であり、それの正確な定義は気候および植物の環境に
依存している。

本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施
例に記す。

製造実施例 実施例ｌ 世』１１！！リ』菫二 ２　８　ｇ（０．０　８モル）の２−（４−クロロフエ
ノキシメチノレ）−　２−（４−クロロペンジノレーシ
ク口プロピ−１−ル）一オキシランを１　３　．４　ｇ
（０　．２モル）の１．２．４−トリアゾールおよび２
６．７ｇ（０．２モル）の炭酸カリウムの１５０肩ｆｆ
のジメチルホルムアミド中懸濁液に加え、そして混合物
を撹拌しながら９０℃に加熱した。１６時間撹拌した後
に、ジメチルホルムアミドの大部分を減圧下で４５℃に
おいて除去し、そして残渣を塩化メチレン／水で処理し
た。有機相を分離し、水で２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残渣をインプ
ロバノールから再結晶化させた。

収率：２３ｇ（理論値の７０％）。

融点１５５℃。

２　１　ｇ（０．１　７モル）のｅｌＥｊｌＩジメチル
を撹拌しながら２０℃においてｌ　Ｏ．５　ｇ（０．１
　７モル）の硫化ジメチルのｌ００ｍＱのアセトニトリ
ル中溶液に滴々添加した。２０℃において２日間放置し
た後に、９．２ｇ（０．１　７モル）のナトリウムメト
キシドをこの溶液に加え、混合物を２０℃において３０
分間撹拌し、そして次に２９ｇ（０．０９モル）１７）
４−クロロフエノキシメチル！−（４−クロロベンジル
）一シクロプロピ＝１−ルケトンを加えた。２０℃で１
６時間撹拌した後に、反応混合物を水中に注ぎ、そして
混合物を塩化メチレンで抽出した。有機相を水で洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮し
た。２５．２ｇ（理論値の８０％）の２−（４−クロロ
７エノキシメチル）−２−［（４−クロ口ベンジル）シ
クロプロビ−■−ル］一オキシランが無色の油状で得ら
れ、それをさらに精製せずにその後の合成用に使用した
。

（ｒｖ−１） ２　６．１　ｇ（０．０　９モル）の１−（４−クロロ
ベンジル）−１−プロモーアセチルーシクロプロバンを
撹拌しながら２０℃においてｌｌ．６ｇ（０．０９モル
）の４−クロロフェノールおよび１２．４ｇ（０．０９
モル）の炭酸カリウムの１５０ｍＱのアセトン中溶液に
嫡々添加した。還流下で１６時間加熱した後に、無機成
分類を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、モして残渣を
水／塩化メチレンを用いて抽出した。有機相をＩＮ水酸
化ナトリウム溶液で２回洗浄し、そして減圧下で濃縮し
た。４クロロフエノキシメチルｌ−（４１口口ベンジル
）一シクロブロピ−１−ルケトンが粘着性の油状で得ら
れ、それをさらに精製せずに反応させた。

収率：２７．４ｇ（理論値の９１％）。

４８ｇ（０．３モル）の臭素を−ｌＯ℃において６　２
．６　ｇ（０．３モル）の１−（４−クロロベンジル）
−１−アセチルーシク口プロバンの２００ｍ＜１のメタ
ノール中溶液に、常に脱色が起きるような方法で、嫡々
添加した。混合物を次に２０℃においてさらに１時間撹
拌し、６００ｉｆｆの水中に注ぎ、そして塩化メチレン
で抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。このようにして８
１．８ｇの１−（４ークロロベンジル）−１−プロモー
アセチルーシク口プロパンが油状液体の形で得られた。

収率は理論値の９５％であると算定された。生成物はさ
らに精製せずにその後の合成用に使用された。

実施例２ ５．４　ｇ（０．０　７　７モル）の１．２．４−トリ
アゾールおよび２０．８ｇ（０．０　７モル）の２−［
（４−クロロ７エノキシ）一メチル］−２−（１−エト
キシ力ルポニルーシク口グロピ−１−ル）一オキシラン
を１　．６　ｇ（０−０　７モル）のナトリウムの１０
ｍＱのブタノール中溶液に加えた。還流下で１４時間沸
騰させた後に、溶媒を減圧下で除去し、モして残渣を塩
化メチレン／水を用いて抽出した。有機相を分離し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。

残渣をシリカゲル上でクロロホルムを用いるクロマトグ
ラ７イーにかけた。

収率：８．６ｇ（理論値の３３．６％）。

融点５　６−５　８℃。

３．６ｇ（０．１３モル）の８０％強度水素化ナトリウ
ムをアルゴン雰囲気下でそしてｌＯ〜２０℃において撹
拌しながら、２４ｇ（０．１　１モル）のトリメチルス
ルホキソニウムアイオダイドの１００ＩＩＩ２のジメチ
ルスルホキシドに加えた．２０℃において３０分間にわ
たり撹拌した後に、１７．１ｇ（０．０６　１モル）の
４−クロロフエノキシメチルｌ一エトキシ力ルポニルー
シクロプ口ビ−ｌールケトンを加えた。混合物を６０℃
に１時間暖めた。この後に、混合物を３００ｍｌ２の水
中に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出した。一緒にした
有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
、そして濃縮した。１４ｇ　（理論値の７７．８％）の
２−［（４−クロロ７エノキシ）一メチル］−２−（１
−エトキシ力ルポニルーシク口プロビー１−ル］一オキ
シランが油状で得られ、それをさらに精製せずにその後
反応させた。

４　７．２ｇ（０．２モル）の１−（プロモアセチル）
ーシクロプロパンカルポン酸エチルを２　８　ｇ（０　
．２モル）の炭酸カリウムおよび２６ｇ（０．２モル）
の４−クロロフェノールの３０００＋（ｌのアセトン中
懸濁液に加え、そして混合物を還流下で６時間加熱した
。次に無機塩類を濾別し、濾液を減圧下で濃縮し、モし
て残渣を真空中で蒸留した。３９ｇ（理論値の６９％）
の１−（４−クロロ７エノキシアセチル）一シクロプロ
パンカルボン酸エチルが得られた。

沸点１４８−１５０℃／０．４５ミリバール。

下表に挙げられている式 の物質も前記の方法に従い製造された。

一５９０− 使用実施例 下記の化合物が以下の実施例において比較物質として使
用された： 実施例Ａ エリシ７　ｘ　（　Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）
／保護溶媒：　　１００重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．２５重量部のアルキルアリールボリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にエリシフェΦグラミニスｆ．ｓ
ｐ．ホルディ（　Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ＋ｉｆｎ
ｉｓ　ｆ．ｓｐ．　ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を噴霧した。

うどんこ病の膿庖の発育を促進させるために、植物を約
２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中
にいれた。

接種後７日に、評価を行った。

活性化合物、活性化合物濃度および結果を下表に示す。

表Ａ エリシフェ試験（大麦）／保護 （対照用） 本発明に従う 濃度、重量％対照用の％ 一〇 実施例Ｂ ビレノ７オラ●テレス（　Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　
ｔｅｒｅｓ）試験（大麦）／ｆｆｌ護 溶媒：　１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
０．２５重量部のアルキルアリールボリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にビレノフォラ・テレス（　Ｐ　
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　Ｌｅｒｅｓ）の分生子器懸濁液
を噴霧した。

植物を次に２０℃および１００％の相対的大気湿度の培
養室中に４８時間保った。

植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度
の温室中にいれた。

接種後７日に、評価を行った。

活性化合物、活性化合物濃度および結果を下表に示す。

表Ｂ ピレノ７オラ・テレス試験（大麦）／保護（対照用） 本発明に従う 一〇 実施例Ｃ ヴエンチュリア（　Ｖ　ａｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ
）／保護 溶媒：　４．７重量部のアセトン 乳化剤二〇．３重量部のアルキルアリールボリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化表Ｃ ヴエンチュリア試験（リンゴ）／保護 公知 対照用の％ 本発明に従う 剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度
にしＩ；。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にリンゴの痴皮病を引き起こす微
生物（ヴエンチュリア・インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）　）の分生子器懸濁液を
噴霧し、そして次に２０℃および１００％の相対的大気
湿度の培養室中で１日間保った。

植物を次に２０°Ｃおよび約７０％の相対的大気湿度の
温室中にいれた。

接種後１２日に、評価を行った。

活性化合物、活性化合物濃度および結果を下表に示す。

護 溶媒：　　１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を
水および上記量の乳化剤で希釈して希望する濃度にした
。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にピリクラリア拳オリザエ（　Ｐ
　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸
濁液を接種した。植物を次に１００％の相対的大気湿度
および２５℃の温室中にいれた。

接種後４日に、病気感染の評価を行った。

活性化合物、活性化合物濃度および結果を下表に示す。

表Ｄ （対照用） 本発明に従う 実施例Ｅ ピリクラリア（　Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イ
ネ）／全身的活性 溶媒：　　１２．５重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を
水および上記量の乳化剤で希釈して希望する濃度にした
。

全身的性質を試験するために、若い植物が成育している
標準土壌に４ＱｒｘＱの活性化合物の調合物を液剤噴霧
した。処理後７日に、植物にピリクラリアーオリザエ（
　Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞
子懸濁液を接種した。その後、植物を２５℃の温度およ
び１００％の相対的大気湿度および２５℃の温室中に評
価するまで保った。

接種後４日に、病気感染の評価を行った。

活性化合物、活性化合物濃度および結果を下表に示す。

表Ｅ （対照用） 本発明に従う 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

■．式 ［式中、 Ｒ１はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が
１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ、
ｌもしくは２個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルキル、ｌもしくは２個の炭素原
子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアル
コキシ、１もしくは２個の炭素原子および１〜５個のハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ
基中の炭素数が１〜４のアルコキシミノメチル、任意に
炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロゲ
ンにより置換されていてもよい７工二ル、或いは任意に
炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロゲ
ンにより置換されていてもよいフエノキシを表わし、ｍ
は数０，ｌ、２または３を表わし、 Ｒ２は任意に置換されていてもよいベンジルまたは基−
ＣＯＯＲ”を表わし、ここでＲ３はアルキｊｕ，任意に
置換されていてもよいフェニルまたは任意に置換されて
レ＼てもよいベンジルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす］ のシクロブロビルーヒド口キシエチルーアゾリノレ誘導
体類並びにそれらの酸付加塩類および金属塩鯖体類。

２．式 ［式中、 Ｒｌはハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が
１〜４のアルコキシ、炭素数がｌ〜４のアルキルチオ、
ｌもしくは２個の炭素原子およびｌ〜５個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルキル、ｌもしくは２個の炭素原
子および１〜５個のハロゲン原子を有する／）ロゲノア
ルコキシ、１もしくは２個の炭素原子および１〜５個の
ハロゲン厚子を有するノ１ロゲノアルキルチオ、アルコ
キシ基中の炭素数が１〜４のアルコキシミノメチル、任
意に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハ
ロゲンにより置換されていてもよいフエニル、或いは任
意に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハ
ロゲンにより置換されていてもよいフェノキシを表わし
、ｍは数０、［２または３を表わし、 Ｒ２は任意に置換されていてもよいベンジルまたは基−
ＣＯＯＲ’を表わし、ここでＲ３はアルキル、任意に置
換されていてもよい７エニルまたは任意に置換されてい
てもよいベンジルを表わし、モして Ｙは酸素または硫黄を表わす］ のシク口プロピルーヒドロキシエチルーアゾリル誘導体
類並びにそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類の製造
方法において、式 ｃ式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｙおよびｍは上記の意味を有する］のオキ
シラン類を、酸一緒合剤の存在下でそして希釈剤の存在
下で、式 Ｈ の１．２．４−トリアゾールと反応させ、そして希望に
より、このようにして得られた式（Ｉ）の化合物に次に
酸または金属塩を加えることを特徴とする方法。

３．少なくとも１種の上記ｌの式（Ｉ）のシクロプロビ
ルーヒドロキシエチルーアゾリル誘導体または式（Ｉ）
のシクロプロピルーヒドロキシエチルーアゾリル誘導体
の酸付加塩もしくは金属錯体を含有していることを特徴
とする、殺菌・殺カビ剤および植物成長調節剤。

４．菌・カビ類を防除しそして植物のを成長を調節する
ための、上記ｌの式（Ｉ）のシクロプロビルーヒドロキ
シエチルーアゾリル誘導体類またはそれらの酸付加塩類
もしくは金属錯体類の使用。

５．上記ｌの式（Ｉ）のシクロプロビルーヒドロキシエ
チルーアゾリル誘導体類またはそれらの酸付加塩類もし
くは金属錯体類を植物および／またはそれらの環境にさ
せることを特徴とする、菌・カビ類を防除しそして植物
のを成長を調節する方法。

６．上記１の式ＣＩ）のシクロブロビルーヒド口キシエ
チルーアゾリル誘導体類またはそれらの酸付加塩類もし
くは金属錯体類を伸展剤および／または表面活性物質と
混合することを特徴とする、殺菌・殺カビ性および植物
成長調節性薬剤の製造方法。

７，式 ［式中、 Ｒ’ｌ！ハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数
が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ
、１もしくは２個の炭素厚子および１〜５ｇＩのハロゲ
ン厘子を有するハロゲノアルキル、ｌもしくは２１ｗの
炭素原子および１〜５債のハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルコキシ、■もしくは２｛１の炭素原子および１〜
５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、ア
ルフキシ基中の炭素数が１〜４のアルコキシミノメチル
、任意に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／また
はハロゲンにより置換されていてもよいフェニル、或い
は任意に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／また
はハロゲンにより置換されていてもよいフエノキシを表
わし、ｍは数０，１，２または３を表わし、 Ｒ’ｌ１任意に置換されていてもよいベンジルまたは基
−ＣＯＯＲ”を表わし、ここでＲ３はアルキル、任意に
置換されていてもよい７エニルまたは任意に置換されて
いてもよいベンジルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす］ のオキシラン類。

８．式 ｃ式中、 Ｒｌはハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が
■〜４のアルフキシ、炭素数がＩ〜４のアルキルチす、
■もしくは２債の炭素原子および１〜５個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルキル、ｌもしくは２個の炭素厚
子および１〜５個のハロゲン厚子を有するハロゲノアル
コキシ、ｌもしくは２側の炭素原子および１〜５個のハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、アルコキシ
基中の炭素数が１〜４のアルコキシミノメチル、任意に
炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロゲ
ンにより置換されていてもよい７エニル、或いは任意に
炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロゲ
ンにより置換されていてもよいフェノキシを表わし、ｍ
は数０，１、２または３を表わし、 Ｒ２は任意に置換されていてもよいペンジルまたは基−
ＣＯＯＲ”を表わし、ここでＲ１はアルキル、任意に置
換されていてもよいフェニルまたは任意に置換されてい
てもよいベンジルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わすＪ のオキシラン類の製造方法において、 ａ）式 ｃ式中、 Ｒｌ，Ｒ！、Ｙおよびｍは上記の意味を有する］のシク
ロプロビルケトン類を、希釈剤の存在下で、σ）式 δΦδｅ （ＣＨｓ）ｉｓＯｃＨｉ　　　　　　　　（Ｖ）のジメ
チルオキソスルホニウムメチリドまたはβ）式 δΦδｅ （ＣＨ３）！Ｓ　　　ＣＨ！　　　　　　　　（ＶＩ）
のジメチルオキソスルホニウムメチリドと反応させるこ
とを特徴とする方法。

特許出顆人 バイエル・アクチェンゲゼルシャツ ト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数
   が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ
   、１もしくは２個の炭素原子および１〜５個のハロゲン
   原子を有するハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素
   原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルコキシ、１もしくは２個の炭素原子および１〜５個の
   ハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、アルコキ
   シ基中の炭素数が１〜４のアルコキシミノメチル、任意
   に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロ
   ゲンにより置換されていてもよいフェニル、或いは任意
   に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロ
   ゲンにより置換されていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは数０、１、２または３を表わし、 Ｒ＾２は任意に置換されていてもよいベンジルまたは基
   −ＣＯＯＲ＾３を表わし、ここで　Ｒ＾３はアルキル、
   任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意に置換
   されていてもよいベンジルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす］ のシクロプロピル−ヒドロキシエチル−アゾリル誘導体
   類並びにそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数
   が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ
   、１もしくは２個の炭素原子および１〜５個のハロゲン
   原子を有するハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素
   原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルコキシ、１もしくは２個の炭素原子および１〜５個の
   ハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、アルコキ
   シ基中の炭素数が１〜４のアルコキシミノメチル、任意
   に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロ
   ゲンにより置換されていてもよいフェニル、或いは任意
   に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロ
   ゲンにより置換されていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは数０、１、２または３を表わし、 Ｒ＾２は任意に置換されていてもよいベンジルまたは基
   −ＣＯＯＲ＾３を表わし、ここで Ｒ＾３はアルキル、任意に置換されていてもよいフェニ
   ルまたは任意に置換されていてもよいベンジルを表わし
   、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす］ のシクロプロピル−ヒドロキシエチル−アゾリル誘導体
   類並びにそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類の製造
   方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｙおよびｍは上記の意味を有する］の
   オキシラン類を、酸−結合剤の存在下でそして希釈剤の
   存在下で、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の１，２，４−トリアゾールと反応させ、そして希望に
   より、このようにして得られた式（ I ）の化合物に次
   に酸または金属塩を加えることを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）のシクロプロピル−ヒドロキシエチル−アゾリル
   誘導体または式（ I ）のシクロプロピル−ヒドロキシ
   エチル−アゾリル誘導体の酸付加塩もしくは金属錯体を
   含有していることを特徴とする、殺菌・殺カビ性および
   植物成長調節性薬剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のシクロプ
   ロピル−ヒドロキシエチル−アゾリル誘導体類またはそ
   れらの酸付加塩類もしくは金属錯体類を植物および／ま
   たはそれらの環境にさせることを特徴とする、菌・カビ
   類を防除しそして植物のを成長を調節する方法。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数
   が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ
   、１もしくは２個の炭素原子および１〜５個のハロゲン
   原子を有するハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素
   原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルコキシ、１もしくは２個の炭素原子および１〜５個の
   ハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、アルコキ
   シ基中の炭素数が１〜４のアルコキシミノメチル、任意
   に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロ
   ゲンにより置換されていてもよいフェニル、或いは任意
   に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロ
   ゲンにより置換されていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは数０、１、２または３を表わし、 Ｒ＾２は任意に置換されていてもよいベンジルまたは基
   −ＣＯＯＲ＾３を表わし、ここで Ｒ＾３はアルキル、任意に置換されていてもよいフェニ
   ルまたは任意に置換されていてもよいベンジルを表わし
   、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす］ のオキシラン類。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数
   が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ
   、１もしくは２個の炭素原子および１〜５個のハロゲン
   原子を有するハロゲノアルキル、１もしくは２個の炭素
   原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルコキシ、１もしくは２個の炭素原子および１〜５個の
   ハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、アルコキ
   シ基中の炭素数が１〜４のアルコキシミノメチル、任意
   に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロ
   ゲンにより置換されていてもよいフェニル、或いは任意
   に炭素数が１もしくは２のアルキルおよび／またはハロ
   ゲンにより置換されていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは数０、１、２または３を表わし、 Ｒ＾２は任意に置換されていてもよいベンジルまたは基
   −ＣＯＯＲ＾３を表わし、ここで Ｒ＾３はアルキル、任意に置換されていてもよいフェニ
   ルまたは任意に置換されていてもよいベンジルを表わし
   、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす］ のオキシラン類の製造方法において、 ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｙおよびｍは上記の意味を有する］の
   シクロプロピルケトン類を、希釈剤の存在下で、α）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） のジメチルオキソスルホニウムメチリドまたはβ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） のジメチルオキソスルホニウムメチリド と反応させることを特徴とする方法。