JPH01265079A - ヒドロキシアルキルートリアゾリル誘導体類 - Google Patents

ヒドロキシアルキルートリアゾリル誘導体類

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JPH01265079A
JPH01265079A JP63119452A JP11945288A JPH01265079A JP H01265079 A JPH01265079 A JP H01265079A JP 63119452 A JP63119452 A JP 63119452A JP 11945288 A JP11945288 A JP 11945288A JP H01265079 A JPH01265079 A JP H01265079A
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formulas
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JP63119452A
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Horumuutsudo Gurahamu
グラハム・ホルムウツド
Udo Kraatz
ウド・クラーツ
Karl Heinz Buchel
カルル・ハインツ・ビユツヘル
Burandesu Biruherumu
ビルヘルム・ブランデス
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
Paul Reinecke
パウル・ライネツケ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘
導体類、それらの製造方法および殺菌・殺カヒ剤（ｆｕ
ｎｇ　ｉｃ　１ｄｅｓ）としてのそれらの使用に関する
ものである。
種々のヒドロキシ−アルキルアゾリル誘導体類が殺菌・
殺カビ剤性を有することはすでに開示されている（ヨー
ロッパ公告明細書０，０４０．３４５およびヨーロッパ
公告明細書０，０６１，８３５参照）。従って菌・カビ
類の防除用に例えば１−（４−クロロフェニル）−４，
４−ジメチル−３−（Ｉ，２，４−１リアシリ−１−ル
ーメチル）−ペンタン−３−オールが使用されている。
この物質の活性は非常に良好であるが、植物耐性および
活性はある場合には希望するものとは幾分具なる。
式 ％式％（） ［式中、 Ｒは式−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３Ｊ　２、 −　　　（ＣＨ２）　　、−ＣＨＩ　、　　−（ＣＨ２
）　　Ｓ　　　　ＣＨｓ　、−（ＣＨ２）　　　６−Ｃ
Ｈ３、 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣＨＪ ＣＩ　。
ＣＨ。
−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ１、 ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＣＨ２ＣＨｘ−ＣＨ３または ＣＨ。
Ｃ，Ｈ。
Ｃ−ＣＨ３ ２Ｈ５ の基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１
もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
数が１−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
チオ、フェニル、またはアルコキシ基中の炭素数が１−
４のアルコキシイミノメチルを表わし、そして ｍは数０．１，２または３を表わす１ の新規なヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体類、
並びにそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類を見いだ
した。
式（Ｉ）の新規なヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘
導体類は非対称性に置換された炭素原子を有しており従
って２種の光学的異性体系で存在できる。本発明はラセ
ミ体類並びに別個の異性体類およびそれらの混合物類の
両者に関するものである。
さらに、式（Ｉ）のヒドロキンアルキル−トリアゾリル
誘導体類、並びにそれらの酸付加塩類および金属塩錯体
類は、式 ［式中、 Ｒ，Ｚおよびｍは上記の意味を有する１のオキソラン類
を、希釈剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして
適宜触媒の存在下で、式の１．２．４−トリアゾールと
反応させ、そして次に適宜このようにして得られた式（
Ｉ）の化合物類に酸または金属塩を続いて加える時に得
られるということも見いだした。
最後に、式（Ｉ）のヒドロキンアルキル−トリアゾリル
誘導体類、並びにそれらの酸付加塩類および金属塩錯体
類が非常に良好な殺菌・殺カビ剤性により特徴つけられ
ているということも見いたし　ｊこ　。
驚くべきことに、本発明に従う物質類は、同じ型の活性
を有する構造的に同様なこれまで公知の活性物質である
１−（４−クロロフェニル）−４゜４−ジメチル−３−
（Ｉ，２，４−１リアシリ−１−ルーメチル）−ペンタ
ン−３−オールより良好な殺菌・殺カビ剤活性を有して
いる。さらに本発明に従う物質類は顕著な植物耐性も示
す。
式（Ｉ）は本発明に従うヒドロキシアルキル−トリアゾ
リル誘導体類の一般的な定義を与えるものである。式（
Ｉ）の好適な化合物類は、Ｒが式−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３
）ｚ、 −（ＣＨ２）４−ＣＨ３、（ＣＩ−１２）　Ｓ　　ＣＨ
ｓ、（ＣＨ２）ｇ　　ＣＨｓ、 −ＣＨ□−ＣＩ　２−　ＣＩ　−ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ３ＣＨ。
Ｃｘ　Ｈｓ または−Ｃ−ＣＨ。
ｃ、ＩＩｓ の基を表わし、 Ｚか弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロエチル、トリフルオロエチル／、
トリフルオロメチルチオ、フェニル、メトキンイミノメ
チルまたはエトキシイミノメチルを表わし、そして ｍが数０，１．２または３を表わす ものである。
ｍか２または３を表わす時には、Ｚ用の置換基は同一で
あってもまたは異なっていてもよい。
Ｒ，Ｚおよびｍが本発明に従う物質類の記載に関してこ
れらの置換基またはこの指数に対して好適であるとして
示されている意味を有する式（Ｉ）ノビドロキンアルキ
ル−トリアゾリル誘導体類と酸類との付加生成物類も本
発明に従う好適な化合物類である。
好適に加えることのできる酸類には、ハロゲン化水素酸
類、例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、並びに燐
酸、硝酸、−および二官能性カルボン酸類およびヒドロ
キシカルボン酸類、例えば酢酸、マレイン酸、琥珀酸、
フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸
および乳酸、並びにスルホン酸類、例えばｐ−トルエン
スルホン酸および１．５−ナフタレンジスルホン酸、が
包含される。
元素の周期律表の主族■−■並びに副族Ｉ、ＩＩおよび
■−■の金属類の塩類とＲ％ｚ８よびｍが本発明に従う
物質類の記載に関してこれらの置換基またはこの指数に
対して好適であるとして示されている意味を有する式（
Ｉ）のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体類との
付加生成物類も本発明に従う好適な化合物類である。
ここでは、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄
２３よびニッケルの塩類が特に好適である。
これらの塩類の可能なアニオンは、植物にとって生理的
に許容可能な付加生成物を生成する酸類から誘導される
ものである。ここで特に好適なこの型の酸類は、ハロゲ
ン化４て素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、１シび
に燐酸、硝酸および硫酸である。
本発明に従う化合物類のヤ１ｊとして挙けられるものけ
、下表に示されている物質類である：表 ｉ罎 、１１４ Ｎ！−−一ワ −Ｆ ４−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ。
４−ＣＩ！・　　　　　　ｉ Ｉ　　　　ＣＨ。
■ ４−ＣＦ３　　　　　ζ 、１−Ｆ　　　　　。
２−　［２−（４−クロロフェニル）−エチル１−２−
［（Ｉ，ｌ−ジメチル）−ブチル１−オキシランおよび
Ｉ、２．４−）リアゾールを出発物質として使用する場
合には、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により
表すことができる：ＯＨＣ８゜ −・　　　　１１ 式（Ｉｔ）は本発明に従う方法を実施する際に出発物質
として使用されるオキシラン類の一般的な”定義を与え
るものである。この式において、ＲｌＺおよびｍは好適
には本発明に従う物質類の記載に関してこれらの置換基
またはこの指数に対して好適であるとして示されている
意味を有する。
式（Ｉｔ）のオキシラン類はこれまでに知られていない
。それらは、 （ａ）第一段階において式 ［式中、 Ｒ，Ｚおよびｍは上記の意味を有する１のケトン類を、
塩基の存在下でそして希釈剤の存在下で、式 ％式％ ドと反応させ、そして次に第二段階においてこのように
して得られた式 Ｆ式中、 Ｒ，Ｚおよびｍは上記の意味を有する］の化合物類を希
釈剤の存在下で過酸類と反応させるか、或は ｂ）式 ［式中、 Ｒ，Ｚおよびｍは上記の意味を有するＪのケトン類を、
希釈剤の存在下で、 σ）式 ％式％（） のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、またβ）式 ％式％（） のジメチルスルホニウムメチリドと、 反応させる 方法により製造できる。
式（ＩＩ）のオキシラン類の製造において出発物質とし
て必要な式（ＩＶ）のケトン類は公知であるかまたは原
則的に公知である方法により簡単に製造できる（ヨーロ
ッパ公告明細書０．０８４．８３４参照）。すなわち、
式（ＩＶ）のケトン類は式ＣＨ，−Ｃ−Ｒ’ 量　　　　　　　　　　　　　　（ｆｆ）［式中、 Ｒ′はＲに対する上記の意味を有するか、またはＲの対
応する不飽和置換基を表わす］の化合物類を、例えばエ
タノールの如き希釈剤の存在下で、０−６０°Ｃの間の
温度において、式［式中、 Ｚおよびｍは上記の意味を有する１ のアルデヒド類と反応させ、そしてこの反応で生成した
式 ［式中、 Ｒ′、Ｚおよびｍは上記の意味を何する１の化合物類を
、例えばう不一ニッケルの如き触媒の存在下で、例えば
トルエンまたはテトラヒドロフランの如き希釈剤の存在
下で、４０−１８０°Ｃの間の温度において、水素を使
用して水素化することにより得られる（製造実施例も参
照のこと）。
式（］ＩＩの化合物類並びに式（Ｘ）のアルデヒド類も
公知であるかまたは公知である方法により簡単に製造で
きる。
方法（ａ）に従う式（ＩＩ）のオキシラン類の製造にお
いてさらに出発物質として必要な式（Ｖ）のメチル−ト
リフェニル−ホスホニウムブロマイドは公知である。
上記の方法（ａ）に従う式（ｎ）のオキシラン類の製造
における第二段階の出発物質として必要な式（Ｖｌ）の
化合物類はこれまでに知られていない。
式（■）のオキシラン類の製造用の方法（ａ）における
第一段階は塩基の存在下で実施される。
ここで使用できる塩基類は、この型のウィティツヒ反応
用に一般的に使用できる全ての塩基類である。
カリウムターシャリーーブチレートを好適に使用できる
。
式（ＩＩ）のオキシラン類の製造用の上記の方法（ａ）
の第一段階を実施する際に適している希釈剤は、該反応
用に一般的な全ての有機溶媒類である。芳香族炭化水素
類、例えばベンゼン、トルエンおよびキシレン、を好適
に使用できる。
式（ＩＩ）のオキシラン類の製造用の上記の方法（ａ）
の第二段階を実施する際にエポキシ化用に使用できる試
薬は全ての普通の過酸類である。メタ−クロロ過安息香
酸および過酢酸が好適に使用できる。さらに、酢酸およ
び過酸化水素の混合物も使用できる。
式ｉ）のオキシラン類の製造用の上記の方法（ａ）の第
二段階を実施する際に適している希釈剤は、該エポキシ
化用に一般的な全ての有機溶媒類である。ジクロロメタ
ン、クロロホルム、トルエン、ジクロロベンゼン、酢酸
および他の不活性溶媒類を好適に使用できる。
式（ＩＩ）のオキシラン類の製造用の方法（ａ）におい
て、反応温度はある範囲内で変えることができる。一般
的に、第一段階は５０°Ｃ−１４０°Ｃの間の、好適に
は８０’Ｃ！−１２０°Ｃの間の、温度において実施さ
れる。第二段階は一般的にｌＯｏＣ−６０°Ｃの間、好
適には２０°Ｃ−５０°Ｃの間、で実施される。
式（ｎ）のオキシラン類の製造用の方法（ａ）の実施に
際しては、第一段階では１モルの式（■）のケトン当ｔ
；す１−３モルの式（Ｖ）のメチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイドおよびｌ−２モルの塩基を使用する工
程が実施される。第二段階では、１モルの式（Ｖｌ）の
化合物光たり各場合ともｌ−２モルの過酸が使用される
。各場合とも、処理は一般的な方法に従い行われる。
方法（ｂ）における反応成分として必要な式（■）のン
メチルオキソスルホニウムメチリドは公知である（ザ・
ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
エテイ（Ｊ−Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ。
Ｓａｃ、）、８７，１３６３−１３６４　　（Ｉ９６５
）参照）。それは上記の反応においては製造しだての状
態で使用され、そこではそれは希釈剤の存在下でのトリ
メチルオキソ−スルホニウムと水素化ナトリウムまたは
ナトリウムアミドとの、特にカリウムターンヤリー−ブ
チレートまたはナトリウムメチレートとの、反応により
その場で得られる。
方法（ｂ）における反応成分としてその他に可能な式（
■）のジメチルスルホニウムメチリドも公知である（ヘ
テロサイクルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、旦、３
９７（Ｉ９７７）参照）。それも上記の反応においては
製造したての状態で使用され、そこではそれは例えば水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレ
ート、カリウムターシャリーーブチレートまたは水酸化
カリウムの如き強塩基の存在下で、例えばターシャリー
−ブタノールまたはジメチルスルホキンドの如き希釈剤
の存在下で、ハロゲン化トリメチルスルホニウムまたは
メチル硫酸トリメチルスルホニウムからその場で得られ
る。
方法（ｂ）を実施する際に適している希釈剤は、不活性
有機溶媒類である。アルコール類、例えばターシャリー
−ブタノール、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン
まｔこ（ま・ジオキサン、並びに脂肪族および芳香族炭
化水素類、例えばベンゼン、トルエンまたはキシレン、
並びに強極性溶媒類、例えばジメチルスルホキンド、を
好適Ｉこ使用できる。
方法（ｂ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変
えることができる。一般的に、反応は０００−１００°
Ｃの間の、好適にはｌＯｏＣ−６０℃の間の、温度にお
いて実施される。
方法（ｂ）を実施する際には、１モルの式（ＩＶ）のケ
トン当たり１−３モルの式（■）のジメチルオキソスル
ホニウムメチリドまたは式（■）のジメチルスルホニウ
ムメチリドが好適に使用される。
オキシラン類の単離は普通の方法に従って行われる。
本発明に従う方法では、式（ｎ）のオキシラン類を適宜
単離せずにさらに直接反応させることもできる。
本発明に従う方法用に適している希釈剤は反応条件下で
不活性な有機溶媒類である。アルコール類、例えばエタ
ノール、メトキシエタノールまたはプロパツール、ケ［
・ン類、例えば２−ブタノンおよびｎ−メチルピロリド
ン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、エステル類、
例えば酢酸エチル、エーテル類、例えばジオキサン、芳
香族炭化水素類、例えばベンゼンおよびトルエン、或は
アミド類、例えばジメチルポルムアミド、を好適に使用
できる。
本発明に従う方法用に使用できる塩基類は、全ての一般
的に使用可能な無機および有機塩基類である。アルカリ
金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウ
ム、アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム
、アルカリ金属アルコレート類、例えばナトリウムメチ
レートおよびカリウムメチレート、並びにナトリウムメ
チレートおよびカリウムメチレート、アルカリ金属水素
化物類、例えば水素化ナトリウム、並びに低級第三級ア
ルキルアミン類、シクロアルキルアミン類およびアラル
キルアミン類、例えば特にトリエチルアミン、を好適に
使用できる。
本発明に従う方法を実施する際に適している触媒は、該
反応用に一般的に使用できる反応促進剤である。α、σ
′−アゾーイソブチロニトリルを好適に使用できる。
本発明に従う方法の実施に際しては、反応温度は比較的
広い範囲内で変えることができる。−船釣に、反応はＯ
’Ｃ！−２００°Ｃの間の、好適には６０°Ｃ！−１５
０°Ｃの間の、温度において実施される。
本発明に従う方法の実施に際しては、反応は一般的には
大気圧において実施される。しかしながら、加圧下でま
たは減圧下で実施することもできる。
本発明に従う方法の実施に際しては、１モルの式（ＩＩ
）のオキシラン類たりｌ−２モルの１，２゜４−トリア
ゾールおよび適宜１−２モルの酸結合剤が好適に使用さ
れる。最終生成物の処理および単離は一般的な方法に従
い行われる。
本発明に従う方法により得られる式（Ｉ）の化合物類を
酸付加塩類または金属塩錯体類に転化することができる
。
式（Ｉ）の化合物類の酸付加塩類の製造用に適している
酸類は好適には、本発明に従う酸付加塩類の記載に関し
て好適な酸であるとすでに記されている酸類である。
式（Ｉ）の化合物類の酸付加塩類は簡単に一般的な塩生
成方法により、例えば−儀式（Ｉ）の化合物を適当な不
活性溶媒中に溶解させ、例えば塩酸の如き酸を加えるこ
とにより、得られ、そしてそれらを例えば濾別の如き公
知の方法で単離し、必要に応じて不活性有機溶媒を用い
る洗浄により精製できる。
一般式（Ｉ）の化合物類の金属塩錯体類の製造用に適し
ている金属塩類は好適には、上記のものである。
一般式（Ｉ）の化合物類の金属塩錯体類は簡単に一般的
な方法により、例えば金属塩を例えばエタノールの如き
アルコール中に溶解させそして一般式（Ｉ）の化合物類
を加えることにより、得られる。金属塩錯体類を例えば
濾別の如き公知の方法で単離し、必要に応じて再結晶化
により精製できる。
本発明に従う活性化合物は強い殺微生物剤（ｍｉｃｒｏ
ｂｉｃｉｄａｌ）活性を示し、そして殺菌・殺カビ剤と
して使用できる。
植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフ
オロミセテス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、キトリ
ジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
接合菌類（Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、異子菌類（Ａ
　ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂ　ａｓ　ｉ
ｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、および不完全菌類（Ｄ　ｅｕ
ｔｅｒｏｍｙｃｅむｅｓ）を防除する際に用いられる。
上記の風呂にはいる菌・カビ性の病気を引き起こす数種
の微生物順を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない：キサントモナス（Ｘ　ａｎｔｈｏｍ
ｏｎａｓ）　ｆ−１、例えばキサントモナス−オリザエ
（Ｘａｎｔｈｃｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ）　　；ンユ
ードモナス（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）　９１、例え
ばシュードモナス・ラクリマンス（Ｐ　５ｅｕｄｏｉｏ
ｎａｓ　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）　；エルウィニア（Ｅ
　ｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロヴオ
う（Ｅ　ｒｖｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）　；ピチ
ウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチ
マム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍｕｍ）　　；フ
ィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐ肌ｈｏｒａ）種、例えばフ
ィトフトラ・インフェスタンス（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　；シュードペロノヌ
ボラ（Ｐ　ｓｅｕ＋Ｊｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、
例えばシュードペロノスポラ・７ムリ（Ｐ　ｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ）またはシュード
ペロノスポラ・クベンス（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ）　　；プラスモパラ（
Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴ
イチコラ（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）　　；ペロノスポラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）
種、例えばペロノスポラ・ビシ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　　ｐｏｓｉ）またはＰ・ブラシカ（Ｐ、　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）　　；エリＶフｘ　（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈ
ｅ）種、例えばエリシフエ・グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉ
ｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　　；スフ二ロテカ（Ｓ
　ｐｈａｅｒｏＬｈｅｃａ）種、例えばス７工Ｃｌテカ
・７リギネア（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）　；ボドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａａｒ
ａ）種、例えばボドスフェラ・ロイコトリチャ（Ｐａｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏＬｒｉｃｈａ）　　；
ヴエンチュリア（Ｖｅｎｃｕｒｉａ）　種、例えばヴエ
ンチュリア・インエクアリス（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　　
１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　　；ピレノフォラ（Ｐ　ｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフオう・テレス（
Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）またはＰ、
グラミ不（Ｐ　、　ｇｒａｍｉｎｅ）　；　（コニディ
ア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ　：　ヘルミントスポリウム
（ＨｅｌｍｉｎＬｈｏｓｐｏｒｊｕｍ）　）　　；コク
リオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコ
クリオボルス１サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　
　５ａＬｉｖｕｓ）（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型
：ドレチュスレラ（Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、　ｓ
ｙｎ　：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ）　）　　；ウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｃ
ｅｓ）種、ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕ　ｒ。
ｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａＬｕｓ）　；プ
クシニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばブタシニア
・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）　　；チレナア（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）種、例え
ばチレチア・カリエス（Ｔｉ１ｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ
）　；ウスチラゴ（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウ
スチラゴ・ヌダ（Ｕ　ｓＬｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）ま
たはウスチラゴーアヴエナエ（ＬＪｓｔｉｌａｇｏ　　
ａｖｅｎａｅ）　；ペリクラリア（Ｐ　ｅ！１ｉｃｕｌ
ａｒｉａ）種、例えばペリタラリア・ササキイ（Ｐｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）；ピリクラリ
ア（ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリ
アΦオリザエ（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚ
ａｅ）　；フサリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）種、例え
ばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍ
ｏｒｕｍ）　；　ハイイロカビ（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）
　種、例えばポツリナイス・シネレア（Ｂ　ｏｔｒｙｔ
ｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）　；セズトリア（Ｓ　ｅｐＬ
ｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓ　ｅｐ
ｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；レプトスフェリ
ア（Ｌ　ｅｐＬｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプト
スフェリア・７ドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ
　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・力４　ノセンス
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　　
；アルテルナリア（Ａｌ　１６ｒｎａｒｉａ）種、例え
ばアルテルナリア・ブラシカ（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ
　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；およびシュードセルコ
スポレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
）　種、例ｔｌｆシュードセルコスポレラ・ヘルポトリ
コイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
本発明に従う物質はヴエンチュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉ
ａ）　　（リンゴ）、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ）　　（マンゴ−マメ）、並びに穀物中のエリシフ
ェ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）　、ブタシニア（Ｐ　ｕｃｃ
ｉｎｉａ、ｉｓ　レプトスフエリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ）　、コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ）およびピレノフォラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ）、並びにイネ中のピリクラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）およびペリクラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ）を防除するための植物保護剤として使用でき
て特に良好な効果を与える。
さらに、本発明に従う活性化合物は試験管内で良好な広
範囲の活性を有する。
活性化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸
濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合体
物質中および種用のコーティング組成物中の非常に微細
なカプセル剤、並びにＵＬ−■調合物、に変えることが
できる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。
液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、１−ルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭
化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、ア
ルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の
溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担
体とは常温および常圧では気体で液体、例えばハロゲン
化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素およ
び二酸化炭素の如きエアロゾル抛射剤、を意味する。固
体の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えば
カオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパル
ジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉
砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナ
および珪酸塩が一適している。
粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕および分別され
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、
とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化
剤および／または発泡剤としては、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキ／エチレン−脂肪
酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、
アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生
成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニン
−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびゾルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔ
ｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒ　ｉｃ　１ｄｅｓ
）および除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）との混合物と
して、並びに肥料および成長調節剤との混合物として、
存在することもでさる。
活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水和剤、塗布
剤、可溶性粉剤、粉剤、および粒剤の形態で使用できる
。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、
噴霧、粒剤散華、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなどに
よって使用される。活性化合物を超−低容量方法により
適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合
物自身を土壌中に注入することもできる。
植物の種子も処理できる。
本発明に従う化合物類を殺菌・殺カビ剤として使用する
時には、適用量は適用型により実質的な範囲内で変える
ことができる。すなわち植物部分の処理における使用形
の活性化合物濃度は一般的ｌこ１−０．０００１重量％
の間、好適には０．５−０．００１重量％の間、である
。種子の処理では、１ｋｇの種子当たり一般的に０．０
０１−５０ｇの、好適には０．０１−１０ｇの、活性化
合物量が必要である。土壌の処理では、作用場所におい
て０．０００１−０．１重量％の、好適には０．０００
１−０．０２重量％の、活性化合物濃度が必要である。
本発明に従う化合物類の製造および使用を下記の実施例
に示す。
製造実施例 実施例１ ２０．５ｇ　（０，０７７モル）の２−（４−クロロ−
フェニルエチル）２（Ｉ，１−ジメチルブチル）−オキ
シラン、５．３ｇ　（０，０７７モル）の１．２．４−
トリアゾール、１．Ｏｇ（０，０２５モル）の水酸化ナ
トリウム、Ｉｎ（＋の水およびスパチュラ先端量のα、
α′−アゾ−イソブチロニトリルの５０１ｎＱのＮ−メ
チルピロリドン中溶液を１２０°Ｃに５時間加熱した。
その後、この溶液を室温に冷却し、そして減圧下での溶
媒のストリッピングにより濃縮し、残った残渣を酢酸中
に溶解させ、水で３回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして溶媒を減圧下で除去した。残渣をカ
ラムクロマトグラフィーにより精製した（シリカゲル；
ジクロロメタン：酢酸エチル＝４　：　ｌ）。この方法
で、１６．０ｇ　（理論値の６１．９％）の１−（４−
クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（Ｉ，２，
４−１−リアシリ−１−ルーメチル）−３−へブタノ−
・ルが黄色の油状で得られた。
この物質は第１図に示されている核共鳴スペクトルによ
り同定された。
出発物質の製造 １８．２ｇ　（，０，１０６モル）のｍ−りｏ口過安息
香酸の２５０ｍ（２のジクロロメタン中溶液を、２２ｇ
　（０，８８モル）の２−（４−クロロフェニルエチル
）−３，３−ジメチル−１−ヘキセンの１００ｍ＋２の
ジクロロメタン中沸騰溶液に２．５時間にわたり滴々添
加した。混合物を還流下でさらに２時間加熱し、次に室
温に冷却し、最初はＩＮ水酸化ナトリウム水溶液で３回
洗浄し、その浸水で洗浄し、有機相を次に硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして減圧下での溶媒のストリンピング
ｌこより濃縮した。２０．５ｇの無色の油が得られ、そ
れはガスクロマトグラフィーおよび質量分光計分析によ
ると８９．６％の２−（４−クロロ−フェニルエチル）
−２−（Ｉ，ｌ−ジメチルブチル）−オキシランを含ん
でいた。従って、収率は理論値の７８．５％であると計
算された。生成物はさらに精製せずに次の反応に使用さ
れた。該物質はＮＭＲ−スペクトルにより下記の如く同
定された：化合物Ｉｔ−１： ３００ＭＨ２，ＣＤＣＩ　。
デルタ−２，７３（ＩＨ，Ｄ） ２．６１　（ＬＨ，Ｄ） ２種の信号はオキシラン環の水素原子により生じｔこ　
。
４７．４ｇ　（０，１３３モル）のメチル−トリフェニ
ルホスホニウムブロマイドおよび１５．３ｇ（０，１３
７モル）のカリウムターシャリーーブチレートの２５０
ｍＱの無水トルエン中懸濁液を乾燥窒素下で３０分間加
熱還流した。Ｉｏｎ（２の無水トルエン中に溶解された
２５．３ｇ　（０，１モル）の１−（４−クロロフェニ
ル）−４，４−ジメチル−３−ヘプタノンを次に５分間
にわたり滴々添加した。反応混合物を還流下でさらに１
５時間加熱し、次に室温に冷却し、水で２回洗浄し、そ
して減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中に加え、５
°Ｃに冷却し、そして生成した結晶群を吸引濾別した。
濾液を濃縮し、そして減圧下で蒸留した。２３ｇ（理論
値の９１，８％）の２−（４−クロロフェニル−エチル
）−３，３−ジメチル−１−ヘキセンが沸点８５−８７
°Ｃ！１０．１ミリバールの黄色の油状で得られた。
１５ｇのう不一ニッケルを９２ｇ　（０，３７モル）の
１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−１，
６−へブタジェン−３−オンの４００ｍＱ、のテトラヒ
ドロフラン中溶液に加え、そして混合物をオートクレー
ブ中で４０°Ｃにおいて５０バールの水素圧下で２．５
時間撹拌した。その後、この混合物を痔過し、そして減
圧下で濃縮した。
残渣を真空中で蒸留した後に、５５ｇ（理論値の５８．
９％）の１−（４−クロロフェニル）−４゜４−ジメチ
ル−３−ヘプタノンが沸点１７９°Ｃ／１６ミリバール
の黄色の油状で得られた。
４０ｍＱの水を５６．２ｇ　（０，４モル）の４−クロ
ロベンズアルデヒドおよび５０．４ｇ　（０゜４モル）
の４．４−ジメチル−１−ヘキセン−５−オンの２００
＋＋＋１２のエタノール中溶液に加え、そして直接その
後１．２ｇの水酸化ナトリウムの１２ｍＱの水中溶液を
加えた。混合物を最初に室温において１時間撹拌し、次
に０．８ｇの固体水酸化ナトリウムを加え、そして混合
物をさらに１６時間撹拌した。それを次に水で希釈し、
そして酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出物を水で
３回洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。９２ｇ（理論値
の９２．５％）の１−（４−クロロフェニル）−４，４
−ジメチル−１，６−へブタジェン−３−オンが黄色の
油状で得られた。
Ｈ３ １２１ｇ　（Ｉ，０モル）の３−ブロモプロペンおよび
１０３ｇ　（Ｉ，２モル）の３−メチル−２−ブタノン
の混合物を、１６８ｇ　（３，０モル）の水酸化カリウ
ム粉末およびｌＯｇの臭化テトラブチルアンモニウムの
３００ｍＱのトルエン中懸濁液に撹拌しながら２時間に
わたり滴々添加した。
この添加中に、反応温度は３０°Ｃ以下に保たれていた
。反応混合物を室温にさらに２時間保ち、次に水と混合
し、そして有機相を分離した。有機相を水で２回洗浄し
、乾燥し、そしてバ７クト・カラムを通して周囲圧力に
おいて蒸留した。４０ｇ（理論値の３１．７％）の４．
４−ジメチル−１−ヘキセン−５−オンが沸点１５１−
１５４°Ｃの透明な液体状で得られた。
実施例２ Ｈ ８９ｇ　（０，３５２モル）の２−（４−クロロ−フェ
ニルエチル）−２−ペンチル−オキシラン、２６．５ｇ
　（０，３８４モル）の１，２．４−トリアゾール、３
．５ｇ　（０，０８７５モル）の水酸化ナトリウム、１
．２ｍ１２の水およびスパチュラ先端量のａ、σ′−ア
ゾーイソブチロニトリルの１７５ｍ１２のＮ−メチルピ
ロリドン中溶液を１２０°Ｃに４時間加熱した。その後
、この溶液を室温に冷却し、減圧下での溶媒のストリッ
ピングにより濃縮し、残った残渣を酢酸中に溶解させ、
水で３回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして溶媒を減圧下で除去した。残渣をカラムクロマト
グラフィーにより精製した（シリカゲル；ジクロロメタ
ン：酢酸エチル＝ｌ：ｌ）。この方法で、５３．２ｇ（
理論値の４７．０％）の１−（４−クロロフェニル）−
３−（Ｉ，２，４−トリアシリ−１−ルーメチル）−３
−オクタノールが黄色の油状で得られた。
この物質は第２図に示されている核共鳴スペクトルによ
り同定された。
出発物質の製造 ７−＼ Ｃ１−パ、）−ＣＩ＋２−ＣＨｚ−Ｃ（ＣＨ２）４−Ｃ
Ｈ３（■−２）＼□ −−ＣＨ２ ３８ｍ（２（０，６１モル）のアイオドメタンを、４７
、６ｍ（２（０−６５モル）の硫化ジメチルの２８０ｍ
Ｑの無水ジメチルスルホキシドおよび１５０ｍＱの無水
テトラヒドロフラン中冷却溶液に滴々添加した。混合物
を室温で１６時間加熱した。９７゜５ｇ（０，４１モル
）の１−（４−クロロフェニル）−３−オクタノンの４
００ｍＱの無水トルエン中溶液を加え、反応混合物を０
−５℃に冷却し、そして４１ｇ（０，７６モル）のナト
リウムメチレートを一部分ずつ３時間にわたり加えた。
混合物を室温でさらに１５時間撹拌し、次に１リツトル
の水を加え、有機相を分離し、モして水相をトルエンで
１回抽出した。−緒にした有機相を大量の水で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下での溶媒のス
トリッピングにより濃縮した。９３．２ｇの無色の油が
得られ、それはガスクロマトグラフィーおよび質量分光
計分析によると８４．５％の２−（４−クロロ−フェニ
ルエチル）−２−ペンチル−オキシランを含んでいた。
従って、収率は理論値の７６．１％であると計算された
。生成物はさらに精製せずに次の反応に使用された。該
物質はＮＭＲ−スペクトルにより下記の如く同定された
： 化合物■−２： ９〇八丁Ｈ２，ＣＤＣｌ。
デルタ−２，５８（Ｓ、２Ｈ） 信号はオキシラン環の２個の水素原子により生じｔこ　
。
γ−ぐ １５ｇのう不一ニノケルを１００ｇ　（０，４２３モル
）の１−（，１−クロロフェニル）−１−オクテン−３
−オンの５００ｍｆｆのトルエン中溶液に加え、そして
次に混合物をオートクレーブ中で７０−９０バールの水
素圧において６０°Ｃに加熱した。その後、反応混合物
を濾過し、そして減圧下で濃縮した。９７．３ｇ（理論
値の９６．４％）の１−（４−クロロ７Ｌニル）−３−
オクタノンが無色の油状で得られた。
７０ｍＱの水を９０ｇ　（０，６４モル）の４−クロロ
ベンズアルデヒドおよび６８．５ｇ　（０，６モル）の
２−ヘプタノンの３００ｍ（２のエタノール中溶液に加
え、そして直接その後１．７ｇの水酸化ナトリウムの１
７ｍＱの水中溶液を加えた。混合物を最初に室温におい
て１時間撹拌し、次に０゜６ｇの固体水酸化ナトリウム
を加え、そして混合物をさらに６４時間撹拌した。沈澱
した生成物を吸引濾別し、■リットルの水で希釈し、粘
土板上で圧縮し、そして次に真空中で五酸化溝上で１６
時間乾燥した。１３５ｇ　（理論値の９５．１％）の１
−（４−クロロフェニル）−１−オクテン−３−オンが
融点４４−４７°Ｃの薄黄色の固体状で得られた。
下表に式により示されている化合物類も実施例２に記さ
れている方法ｔこ従い製造された。
ｌ ４しｉ−署 下記の化ａ物が以下の使用例で比較物質として使用され
た： Ｈ −＝、　　　　　Ｉ Ｃ８４ ！ 実施例Ａ ヴエンチュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）
／治療 溶媒：　４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
治療活性を試験するために、若い植物にリンゴの面皮を
ひきおこす有機体（ヴエンチュリア・インエクアリス（
Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　）の水
性胞子懸濁液を接種した。植物を２０°Ｃおよび１００
％の相対的大気湿度の培養室中で１時間保ち、そして次
に温室中にいれた。指定時間後に、植物に活性化合物の
調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。
植物を次に２０°Ｃおよび約７０％の相対的大気湿度の
温室中にいれた。
接種後１２日に、評価を行った。
この試験では、本発明に従う物質類（Ｉ−１）および（
Ｉ−７）は比較物質（Ａ）より良好な活性を示した。
ゝへ、 表　　Ａ 公知： Ｈ 本発明： 実施例Ｂ セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）試験（マンゴ−
マメ）／保護 溶媒＝　４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴震した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にセルコスポラ１カネツセンス（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　）の水
性胞子懸濁液を接種し、そして２０°Ｃおよび１００％
の相対的大気湿度の暗い培養室中で１日間保った。
植物を約２３°Ｃおよび約８０％の相対的大気湿度の照
明されている温室中にいれた。
接種後２０日に、評価を行った。
この試験では、本発明に従う物質類（Ｉ−７）および（
Ｉ−８）は比較物質（Ａ）より良好な活性を示した。
表　　Ｂ 公知： ＯＨ ７−・１ 本発明： ＯＨ、、、ＣＩ（。
＝−＝、、　　　　　１ 実施例Ｃ 植物耐性試験 試験植物：キュウリ 試験期間ニア日間 溶媒：　　４．７重量部のアセトン 乳化剤＝　０．３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
若い植物にこの活性化合物の調合物をしずくで濡れるま
で噴霧し、そして約２０°Ｃの温室中にいれ　ｌこ　。
植物を例えば生長障害、変色および壊死の如き被害に関
して評価した。植物に対する被害度を％で示した。数値
はここでは下記の意味を有する；０％：被害なし １００％：植物が完全に被害を受けた。
この試験では、本発明に従う物質類（Ｉ−１）および（
Ｉ−７）は比較物質（Ａ）より良好な活性を示した。
へへ− 一＼ ＼＼ 表　　Ｃ 公知： ＯＨ 本発明： Ｃｌ１ＩＣ４（３ Ｎ （Ｉ−７）　　　　　’″ｌＮ Ｎ１−＝−□ 実施例Ｄ エリシフｘ　（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）７種
子処理 活性化合物を乾燥塗布剤として使用した。それらは特定
の活性化合物を粉砕鉱物で伸展させて種子表面上に確実
に均−ｌこ分布するような微細粉末状昆合物を与えるこ
とにより製造されていた。
塗布剤を適用するために、種子を閉鎖ガラスフラスコ中
で塗布剤と共に３分間振った。
１２粒の大麦３バツチを標準土壌中に２ｃｍの深さに種
まきした。種まきから７日後に若い植物の第−葉か開い
た時に、それらにエリシフエ・グラミ０ス９ｆ、ｓｐ、
　′；ｈルディ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓｆ−ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を散布した。
うどんこ病の膿庖の生育を促進させるため、植物を約２
０°Ｃの温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中
にいれた。
接種後７日に、評価を行った。
この試験では、本発明に従う化合物（Ｉ−８）は比較物
質（Ａ）より良好な活性を示した。
表　　Ｄ Ｅｒｙｓｉｐｌ＋ｅ−試験（大麦）１種子処理本発明： ０、　　　ＣＩ＋　。
・−１ｊ 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、式 ［式中、 Ｒは式−Ｃｆ１２ＣＨ（ＣＨ３）　２、−（Ｃ１ｌ□）
、−ＣＨ３、−（ＣＩ（２）　Ｓ　−ＣＨｓ、（ＣＨ２
）　６　　ＣＨｓ、 −Ｃ１１２Ｃ８２ＣＨ−ＣＩｆｓ ｃｌｆ。
Ｃｌイ。
−Ｃ−ＣＦ（２ＣＨ３、 ＣＨ。
ＣＨ。
Ｃ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３または ＣＨ３ Ｃ２Ｈ。
−Ｃ−ＣＨ。
Ｃ２１−１５ の基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素数がＩ−４のアルキル、炭素数が１
もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
アルキル、炭素数がＩもしくは２でありそしてハロゲン
数がｉ−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
チオ、フェニル、マたはアルコキシ基中の炭素数が１−
４のアルコキシイミノメチルを表わし、そして ｍは数０．ｌ、２または３を表わす］ のヒドロキンアルキル−トリアゾリル誘導体類。
２．Ｒが式−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨｘ）　２、（ＣＨ２）　
Ｉ　　ＣＨ３、（ＣＨ２）６　　ＣＨ３、−（ＣＩ−１
２）　６−ＣＨ３、 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣＨｓ ＣＨ。
Ｃ２Ｈｓ または−ＣＣＨ３ Ｃ２Ｈｓ の基を表わし、 Ｚが弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオ、フェニル、メトキシイミノメ
チルまたはエトキシイミノメチルを表わし、そして ｍか数０．ｌ、２または３を表わす 上記ｌに記載の式（Ｉ）のヒドロキシアルキル−トリア
ゾリル誘導体類。
３、式 ［式中、 Ｒは式−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ｚ、 （ＣＨ，）４　　ＣＨｓ、　　（ＣＨ２）　ｓ　　ＣＨ
ｓ、（ＣＨｚ）ｓ　　ＣＨ３、 ＣＨ２ＣＨＩ　　ＣＨＣＨｓ ＣＨ。
ＣＨ。
置 −ＣＣＦｌ　ｔ　ＣＨｓ、 ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＣＨ２ＣＨｚ　　ＣＨ３または ＣＨ。
Ｃ，Ｈ。
−Ｃ−ＣＨ。
Ｃ２Ｈ。
の基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１
もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
数が１−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
チオ、フェニル、またはアルコキン基中の炭素数が１−
４のアルコキシイミノメチルを表わし、そして ｍは数０、ｌ、２または３を表わす１ のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体類、並びに
それらの酸付加塩類および金属塩錯体類の製造方法にお
いて、式 ［式中、 Ｒ，Ｚおよびｍは上記の意味を有する］のオキシラン類
を、希釈剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして
適宜触媒の存在下で、式の１，２．４−１リアゾールと
反応させ、そして次に適宜このようにして得られた式（
Ｉ）の化合物類に酸または金属塩を統いて加えることを
特徴とする方法。
４、少なくとも１種の上記１に記載の式（Ｉ）のヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体または式（Ｉ）のヒ
ドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体の酸付加塩もし
くは金属塩錯体を含有していることを特徴とする、殺菌
・殺カビ剤。
５、上記ｌに記載の式（Ｉ）のヒドロキシアルキル−ト
リアゾリル誘導体類またはそれらの酸付加塩類もしくは
金属塩錯体類を菌・カビ類および／またはそれらの環境
に適用することを特徴とする、菌・カビ類の防除方法。
６．菌・カビ類を防除するための、上記ｌに記載の式（
［）のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体類、ま
たはそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類の使用。
７、上記１に記載の式（Ｉ）のヒドロキシアルキル−ト
リアゾリル誘導体類またはそれらの酸付加塩類もしくは
金属塩錯体類を伸展剤および／または表面活性物質と混
合することを特徴きする、殺菌・殺カビ剤の製造方法。
８、式 １式中、 Ｒは式−ＣＨ，−ＣＨ（ＣＨｓ）２、 （ＣＨｚ）　ａ　　ＣＨｓ、−（ＣＨ２）ｓ−ＣＨｘ、
（ＣＨ２）＠　　ＣＨ３、 −ＣＨ２−ＣＨ，−ＣＨ−Ｃｌ−１３ ＣＨ３ ＣＨ。
−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ’３、 Ｃｌ（。
ＣＨ。
−Ｃ−ｃｔ（２−ｃｌ−１，−ｃ）（、または■ ＣＨ。
Ｃ，Ｈ。
−Ｃ−ＣＨ。
Ｃ，Ｈ。
の基を表わし、 Ｚはハロゲノ、炭素数が１−４のアルキル、炭素数がＩ
もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
数が１−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
チオ、フェニル、またはアルコキシ基中の炭素数が１−
４のアルコキシイミノメチルを表わし、そして ｍは数０、ｌ、２または３を表わす１ のオキシラン類。
９、式 ［式中、 Ｒは式−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ｘ、 （ＣＨｚ）４　　ＣＨｓ、　　（ＣＨｚ）ｓ　　ＣＨｓ
、（ＣＨ２）＠　　ＣＨ３、 −ＣＨ２−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ。
？ ＣＨ。
ＣＨ。
夏 ＣＣＨ２ＣＨｓ、 ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＣＨＩ　　ＣＨＩ　　ＣＨｓまたは ＣＨ。
Ｃｚ　Ｈｓ −Ｃ−ＣＨ，＋ Ｃ２Ｈ５ｊ の基を表わし、 ２はハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１
もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
数が１−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
チオ、フェニル、またはアルコキシ基中の炭素数が１−
４のアルコキシイミノメチルを表わし、そして ｍは数０．１，２または３を表わす１ のオキシラン類の製造方法において、 （ａ）第一段階において式 ［式中、 Ｒ，Ｚおよびｍは上記の意味を有する］Ｄケトン類を、
塩基の存在下でそして希釈剤の存矢下で、式 のメチル−トリフェニル−ホスホニウムブロマイドと反
応させ、そして次に第二段階においてこのようにして得
られた式 ［式中、 Ｒ，Ｚおよびｍは上記の意味を有する］の化合物類を希
釈剤の存在下で過酸類と反応させるか、或は ｂ）式 ［式中、 ＲＳＺおよびｍは上記の意味を有する］のケトン類を、
希釈剤の存在下で、 σ）式 ％式％（） のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、または β）式 ％式％ のジメチルスルホニウムメチリドと、 反応させる ことを特徴とする方法。
１０、式 ［式中、 Ｒは式−ＣＨＩ　　ＣＨ（ＣＨ３）２、−　（ＣＨ２）
、−ＣＨ，、（ＣＨ２）ｓ　　ＣＨｓ、（ＣＨ２）ｓ　
　ＣＨ３、 ＣＨＩ　　ＣＨｘ　　ＣＨＣＨ３ ＣＨｓ ＣＨ。
−ｃ　−ｃ　Ｈ２ＣＨ，、 Ｈ３ ＣＨ。
ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３または ＣＨ。
Ｃ２Ｈ。
ＣＣＨ３ Ｃ２Ｈ。
の基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数がｌ
もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
数が１−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
チオ、フェニル、またはアルコキシ基中の炭素数が１−
４のアルコキシイミノメチルを表わし、そして　・ ｍは数０．ｌ、２または３を表わす１ の化合物類。
【図面の簡単な説明】
特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト −Ｉユ続苔ｎ正書（方式） 特許庁長官　吉　１）文　毅　　殿 ■、事件の表示 昭和６３年特許願第１１９４５２号 ２、発明の名称 ヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体類３、補正を
する者 事件との関係　　　　特許出願人 名称　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト４、代理人
　〒１０７

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒは式−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−（ＣＨ＿
    ２）＿４−ＣＨ＿３、−（ＣＨ＿２）＿５−ＣＨ＿３、
    −（ＣＨ＿２）＿６−ＣＨ＿３、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１
    もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
    アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
    数が１−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
    ２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
    チオ、フェニル、またはアルコキシ基中の炭素数が１−
    ４のアルコキシイミノメチルを表わし、そして ｍは数０、１、２または３を表わす］ のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体類。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒは式−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−（ＣＨ＿
    ２）＿４−ＣＨ＿３、−（ＣＨ＿２）＿５−ＣＨ＿３、
    −（ＣＨ＿２）＿６−ＣＨ＿３、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１
    もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
    アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
    数が１−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
    ２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
    チオ、フェニル、またはアルコキシ基中の炭素数が１−
    ４のアルコキシイミノメチルを表わし、そして ｍは数０、１、２または３を表わす］ のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体類、並びに
    それらの酸付加塩類および金属塩錯体類の製造方法にお
    いて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ、Ｚおよびｍは上記の意味を有する］ のオキシラン類を、希釈剤の存在下で、適宜酸結合剤の
    存在下でそして適宜触媒の存在下で、式▲数式、化学式
    、表等があります▼（III） の１，２，４−トリアゾールと反応させ、そして次に適
    宜このようにして得られた式（ I ）の化合物類に酸ま
    たは金属塩を続いて加えることを特徴とする方法。 ３、菌・カビ類を防除するための、特許請求の範囲第１
    項記載の式（ I ）のヒドロキシアルキル−トリアゾリ
    ル誘導体類、またはそれらの酸付加塩類および金属塩錯
    体類の使用。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒは式−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−（ＣＨ＿
    ２）＿４−ＣＨ＿３、−（ＣＨ＿２）＿５−ＣＨ＿３、
    −（ＣＨ＿２）＿６−ＣＨ＿３、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１
    もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
    アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
    数が１−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
    ２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
    チオ、フェニル、またはアルコキシ基中の炭素数が１−
    ４のアルコキシイミノメチルを表わし、そして ｍは数０、１、２または３を表わす］ のオキシラン類。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒは式−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−（ＣＨ＿
    ２）＿４−ＣＨ＿３、−（ＣＨ＿２）＿５−ＣＨ＿３、
    −（ＣＨ＿２）＿６−ＣＨ＿３、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１
    もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
    アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
    数が１−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
    ２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
    チオ、フェニル、またはアルコキシ基中の炭素数が１−
    ４のアルコキシイミノメチルを表わし、そして ｍは数０、１、２または３を表わす］ のオキシラン類の製造方法において、 （ａ）￥第一段階￥において式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒ、Ｚおよびｍは上記の意味を有する］ のケトン類を、塩基の存在下でそして希釈剤の存在下で
    、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） のメチル−トリフェニル−ホスホニウムブロマイドと反
    応させ、そして次に￥第二段階￥においてこのようにし
    て得られた式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中、 Ｒ、Ｚおよびｍは上記の意味を有する］ の化合物類を希釈剤の存在下で過酸類と反応させるか、
    或は ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒ、Ｚおよびｍは上記の意味を有する］ のケトン類を、希釈剤の存在下で、 α）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、または β）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） のジメチルスルホニウムメチリドと、 反応させる ことを特徴とする方法。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中、 Ｒは式−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−（ＣＨ＿
    ２）＿４−ＣＨ＿３、−（ＣＨ＿２）＿５−ＣＨ＿３、
    −（ＣＨ＿２）＿６−ＣＨ＿３、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１
    もしくは２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノ
    アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
    数が１−５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
    ２でありそしてハロゲン数が１−５のハロゲノアルキル
    チオ、フェニル、またはアルコキシ基中の炭素数が１−
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