JPH02108686A - 置換ジオキソラニルエチルアミン、その製造法、有害生物防除剤及び新規中間体生成物 - Google Patents
置換ジオキソラニルエチルアミン、その製造法、有害生物防除剤及び新規中間体生成物Info
- Publication number
- JPH02108686A JPH02108686A JP1214256A JP21425689A JPH02108686A JP H02108686 A JPH02108686 A JP H02108686A JP 1214256 A JP1214256 A JP 1214256A JP 21425689 A JP21425689 A JP 21425689A JP H02108686 A JPH02108686 A JP H02108686A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- optionally
- substituted
- alkyl
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 77
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 30
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 12
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 150000004862 dioxolanes Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 hydroxyalkoxyalkyl Chemical group 0.000 claims description 153
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 68
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 27
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- JNAQYWWCTUEVKR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethanamine Chemical class NCCC1OCCO1 JNAQYWWCTUEVKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 12
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 11
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-PTQBSOBMSA-N cyclohexanone Chemical class O=[13C]1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-PTQBSOBMSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 4
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 3
- ZAGUSKAXELYWCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolan-2-ylmethanol Chemical class OCC1OCCO1 ZAGUSKAXELYWCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 56
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 8
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 38
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 27
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 26
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 20
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 241000894007 species Species 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000004666 alkoxyiminoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- QXXRLUXAOFVOTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolan-2-ylmethanamine Chemical class NCC1OCCO1 QXXRLUXAOFVOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QROMGBIFOCTJJP-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(1-cyclohexyl-2-methylpropan-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]piperidine Chemical compound O1CC(CN2CCCCC2)OC1(C)C(C)(C)CC1CCCCC1 QROMGBIFOCTJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- OQYFUJBHUFYBFI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-dioxolan-2-ol Chemical compound CC1(O)OCCO1 OQYFUJBHUFYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 2
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethyl ether Natural products COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N (2s,6r)-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C[C@H]1CNC[C@@H](C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCIRFJBRDJWJGX-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]piperidine Chemical compound O1C(CC(C)C)(C)OCC1CN1CCCCC1 FCIRFJBRDJWJGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N Methylcyclohexane Natural products CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000514450 Podocarpus latifolius Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005243 carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDILKZWMZADHCT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[(2-methyl-2-nonyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]butan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCC1(C)OCC(CN(CCCC)CCCC)O1 QDILKZWMZADHCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001420 substituted heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDSMZSUWTYFEBO-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](C)(CCCC)CCCC SDSMZSUWTYFEBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換したジオキソラニルエチルアミン、
いくつかのその製造方法、有害生物を防除するための薬
剤におけるその使用及び新規中間生成物に関する。
いくつかのその製造方法、有害生物を防除するための薬
剤におけるその使用及び新規中間生成物に関する。
たとえば、化合物2−インブチル−2−メチル4−(l
−ピペリジニルメチル)−1,3−ジオキソラン又は化
合物2−メチル−2−ノニル4−ジ−n−ブチルアミノ
メチル−1,3−ジオキソラン又は化合物2−(2−シ
クロヘキシルメチル−2−プロピル)−2−メチル−4
−(1−ピペリジニルメチル)−1,3−ジオキソラン
又は化合物2−(2−シクロヘキシルメチル−2−プロ
ピル)−2−メチル−4−(]−]ベルヒドロアゼピニ
ルーメチル−1,3−ジオキソランのような、ある種の
アミノメチルジオキソラン類は殺菌膜カビ性を有してい
るということは公知である(たとえば、ヨーロッパ特許
第97,822号参照)。
−ピペリジニルメチル)−1,3−ジオキソラン又は化
合物2−メチル−2−ノニル4−ジ−n−ブチルアミノ
メチル−1,3−ジオキソラン又は化合物2−(2−シ
クロヘキシルメチル−2−プロピル)−2−メチル−4
−(1−ピペリジニルメチル)−1,3−ジオキソラン
又は化合物2−(2−シクロヘキシルメチル−2−プロ
ピル)−2−メチル−4−(]−]ベルヒドロアゼピニ
ルーメチル−1,3−ジオキソランのような、ある種の
アミノメチルジオキソラン類は殺菌膜カビ性を有してい
るということは公知である(たとえば、ヨーロッパ特許
第97,822号参照)。
しかしながら、これらの既に公知の化合物の活性は、あ
らゆる使用分野において、特に僅かな量を使用する場合
及び低濃度の場合には、完全に満足できるものではない
。
らゆる使用分野において、特に僅かな量を使用する場合
及び低濃度の場合には、完全に満足できるものではない
。
一般式(I)
式中で
Rはアルキル、又はいずれも場合によっては置換しであ
るシクロアルキルアルキル、アラルキル、シクロアルキ
ル又はアリールを表わし、 R1及びR2は相互に無関係にそれぞれ水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジア
ルコキシアルキル、ヒドロキンアルキル、ヒドロキシア
ルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ジ
オキソラニルアルキル、ジオキサニルアルキル又はオキ
ソラニルアルキルを表わすか、あるいは、いずれも場合
によっては置換しであるシクロアルキルアルキル、シク
ロアルキル、アラルキル、アラルケニル又はアリールを
表わし、あるいは R1及びR2は、それらか結合している窒素原子と共に
、場合によってはその他のへテロ原子を含有していても
よい、場合によっては置換しである飽和した複素環式基
を表わす、の新規な置換したジオキソラニルエチルアミ
ン及びその酸付加塩が見出された。
るシクロアルキルアルキル、アラルキル、シクロアルキ
ル又はアリールを表わし、 R1及びR2は相互に無関係にそれぞれ水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジア
ルコキシアルキル、ヒドロキンアルキル、ヒドロキシア
ルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ジ
オキソラニルアルキル、ジオキサニルアルキル又はオキ
ソラニルアルキルを表わすか、あるいは、いずれも場合
によっては置換しであるシクロアルキルアルキル、シク
ロアルキル、アラルキル、アラルケニル又はアリールを
表わし、あるいは R1及びR2は、それらか結合している窒素原子と共に
、場合によってはその他のへテロ原子を含有していても
よい、場合によっては置換しである飽和した複素環式基
を表わす、の新規な置換したジオキソラニルエチルアミ
ン及びその酸付加塩が見出された。
式(1)の化合物は幾何及び/又は光学異性体あるいは
種々の組成の異性体混合物として存在することができる
。純異性体及び異性体混合物は共に本発明の範囲内にあ
る。本明細書中で式(1)の化合物というときは、常に
これらのすべての形態を意味する。
種々の組成の異性体混合物として存在することができる
。純異性体及び異性体混合物は共に本発明の範囲内にあ
る。本明細書中で式(1)の化合物というときは、常に
これらのすべての形態を意味する。
さらにまた、一般式(I)
式中で
Rはアルキル、又はいずれも場合によっては置換しであ
るシクロアルキルアルキル、アラルキル、シクロアルキ
ル又はアリールを表わし、 ■≧1及びR2は、相互に無関係にそれぞれ水素、アル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキンアルキル、
ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキ
シアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
、ジオキソラニルアルキル、ジオキサニルアルキル又は
オキソラニルアルキルを表わすか、あるいは、いずれも
場合によっては置換しであるシクロアルキルアルキル、
シクロアルキル、アラルキル、アラルケニル又はアリー
ルを表わし、あるいは RI及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によってはその他のへテロ原子を含有していても
よくまた場合によっては置換していてもよい飽和の複素
環式基を表わす、 の新規な置換したジオキソラニルエチルアミン及式(I
a) びその酸付加塩は (a)式(II) CH。
るシクロアルキルアルキル、アラルキル、シクロアルキ
ル又はアリールを表わし、 ■≧1及びR2は、相互に無関係にそれぞれ水素、アル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキンアルキル、
ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキ
シアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
、ジオキソラニルアルキル、ジオキサニルアルキル又は
オキソラニルアルキルを表わすか、あるいは、いずれも
場合によっては置換しであるシクロアルキルアルキル、
シクロアルキル、アラルキル、アラルケニル又はアリー
ルを表わし、あるいは RI及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によってはその他のへテロ原子を含有していても
よくまた場合によっては置換していてもよい飽和の複素
環式基を表わす、 の新規な置換したジオキソラニルエチルアミン及式(I
a) びその酸付加塩は (a)式(II) CH。
式中で
Rは上記の意味を有し且つ
Elは電子吸引性脱離基を表わす、
の置換したジオキソランを式(1)
式中で
R1及びR2は上記の意味を有する、
のアミンと、場合によっては希釈剤の存在において且つ
場合によっては酸結合剤の存在において、反応させ、あ
るいは (b)方法(a)によって取得することができる、CH
。
場合によっては酸結合剤の存在において、反応させ、あ
るいは (b)方法(a)によって取得することができる、CH
。
式中で
R及びR1は上記の意味を有する、
の本発明による置換ジオキソラニルエチルアミンを式(
IV ) R2−’−E ” (IV)式中で R2−1はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシアルギル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキンアル
キル、ヒドロキンアルコキシアルキル、アルコキンカル
ボニルアルキル、ジオキサニルアルキル、ジオキサニル
アルキル又はオキソラニルアルキルを表わすか、あるい
は、いずれも場合によっては置換しであるシクロアルキ
ルアルキル、シクロアルキル アラルキル又はアラルケ
ニルを表わし且つ R2は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と、場合によっでは希釈剤の存在におい
て且つ場合によっては酸結合剤の存在において、反応さ
せ、且つ場合によっては、次いで酸を付加させるか、又
は物理的分離方法を施すことから成る方法によって取得
できることが見出されlこ 。
IV ) R2−’−E ” (IV)式中で R2−1はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシアルギル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキンアル
キル、ヒドロキンアルコキシアルキル、アルコキンカル
ボニルアルキル、ジオキサニルアルキル、ジオキサニル
アルキル又はオキソラニルアルキルを表わすか、あるい
は、いずれも場合によっては置換しであるシクロアルキ
ルアルキル、シクロアルキル アラルキル又はアラルケ
ニルを表わし且つ R2は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と、場合によっでは希釈剤の存在におい
て且つ場合によっては酸結合剤の存在において、反応さ
せ、且つ場合によっては、次いで酸を付加させるか、又
は物理的分離方法を施すことから成る方法によって取得
できることが見出されlこ 。
最後に、一般式(I)の新規な置換したジオキソラニル
エチルアミンは有害生物に対して、特に真菌性の有害生
物に対して活性を有することか見出された。
エチルアミンは有害生物に対して、特に真菌性の有害生
物に対して活性を有することか見出された。
驚くべきことに本発明による一般式(I)の置換したジ
オキソラニルエチルアミンは、たとえば、化合物2−イ
ンブチル−2−メチル−4−(1−ピペリジニルメチル
)−1,3−ジオキンラン又は化合物2−メチル−2−
ノニル−4−ジ−nブチル−アミノメチル−1,3−ジ
オキソランあるいは化合物2−(2−シクロへキンルー
メチル−2−プロピル)−2−メチル−4−(1−ピペ
リジニルメチル)−1,3−ジオキソラン又は化合物2
−(2−7クロヘキシルメチルー2−7’口ビル)−2
−メチル−4−(1−ベルヒドロアゼピニルメチル)−
1,3−ジオキソランのような、化学的に且つそれらの
作用の見地から密接に関連する化合物である、従来から
公知のアミノメチルジオキソランよりもすぐれた殺菌膜
カビ作用を示す。
オキソラニルエチルアミンは、たとえば、化合物2−イ
ンブチル−2−メチル−4−(1−ピペリジニルメチル
)−1,3−ジオキンラン又は化合物2−メチル−2−
ノニル−4−ジ−nブチル−アミノメチル−1,3−ジ
オキソランあるいは化合物2−(2−シクロへキンルー
メチル−2−プロピル)−2−メチル−4−(1−ピペ
リジニルメチル)−1,3−ジオキソラン又は化合物2
−(2−7クロヘキシルメチルー2−7’口ビル)−2
−メチル−4−(1−ベルヒドロアゼピニルメチル)−
1,3−ジオキソランのような、化学的に且つそれらの
作用の見地から密接に関連する化合物である、従来から
公知のアミノメチルジオキソランよりもすぐれた殺菌膜
カビ作用を示す。
式(I)は本発明の置換したジオキソラニルエチルアミ
ンの一定的定義を提供する。好適な式(I)の化合物は
、その中で Rは1−12炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキル
を表わし、又は、いずれの場合もシクロアルキル部分中
に3〜7炭素原子を有し且つ場合によっては直鎖又は枝
分れアルキル部分中に1〜6炭素原子を有し且ついずれ
も場合によってはハロゲン及び/又は1〜8炭素原子を
有する直鎖又は枝分れアルキルから成るグループからの
一つ以上の同−又は異なる置換基によって置換しである
シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルを表わし、
あるいは、いずれの場合もアリール部分中に6〜10炭
素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れアルキル部
分中に1〜6炭素原子を有し且つそれぞれ場合によって
はハロゲン及び/又は1〜8炭素原子を有する直鎖又は
枝分れアルキルから成るグループからの一つ以上の同−
又は異なる置換基によって置換しであるアラルキル又は
アリールを表わし、且つ R■及びR2は、相互に無関係に、それぞれ/Xロゲン
を表わし、又はいずれの場合もl−12炭素原子を有す
る直鎖又は枝分れアルキル、3〜8炭素原子を有するア
ルケニル、3〜8炭素原子を有するアルキニル、2〜6
炭素厚子を有するヒドロキシアルキル、いずれの場合も
1〜6炭素原子を有するアルコキシアルキル又はジアル
コキシアルキル、又は各アルキル部分中に2〜6炭素原
子を有するヒドロキシアルコキシアルキルを表わし、あ
るいはlアルコキシ及びアルキル部分当りに1〜6炭素
原子を有するアルフキ/カルボニルアルキルを表わし、
又は、いずれの場合も、それぞれアルキル部分中に1〜
4炭素厚子を有する直鎖又は枝分れジオキサニルアルキ
ル、ジオキサニルアルキル又はオキソラニルアルキルを
表わし、あるいはいずれの場合もシクロアルキル部分中
に3〜7炭素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れ
アルキル部分中に1〜4炭素原子を有し且ついずれも場
合によってはシクロアルキル部分中で一つ以上の同−又
は異なる置換基によって置換しであるシクロアルキル又
はシクロアルキルアルキルを表わし、それぞれの場合に
可能な置換基は:ハロゲン、及び、いずれの場合も1〜
4炭素原子及び必要ならばl〜9の同−又は異なるハロ
ゲン原子を有する、それぞれ、直鎖又は枝分れアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキ
シであり;あるいはさらにそれぞれアリール部分中に6
〜lO炭素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れア
ルキル又はアルケニル部分中に6に至るまでの炭素原子
を有し且つそれぞれ場合によってはアリール部分中で一
つ以上の同−又は異なる置換基によって置換しであるア
リールアルキル、アリールアルケニル又はアリールを表
わし、アリール上の可能な置換基は、いずれの場合も:
/10ゲン、シアノ、ニトロ及びいずれの場合も各アル
キル部分中にl〜4炭素原子及び必要ならば1〜9の同
−又は異なるハロゲン原子を有する、いずれの場合も直
鎖又は枝分れのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、アルコキシカルボニル又はアルコキシイミノ
アルキルであり;あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては一つ以上の同−又は異なる置換基によ
って置換してあり且つ場合によってはその他のへテロ原
子、特に窒素、酸素又は硫黄を含有することができる飽
和した5−乃至7−員の複素環式基を表わし、可能な置
換基は:いずれの場合も、それぞれ1〜4炭素原子を有
する直鎖又は枝分れアルキル又はヒドロキシアルキルで
ある、 場合の化合物である。
ンの一定的定義を提供する。好適な式(I)の化合物は
、その中で Rは1−12炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキル
を表わし、又は、いずれの場合もシクロアルキル部分中
に3〜7炭素原子を有し且つ場合によっては直鎖又は枝
分れアルキル部分中に1〜6炭素原子を有し且ついずれ
も場合によってはハロゲン及び/又は1〜8炭素原子を
有する直鎖又は枝分れアルキルから成るグループからの
一つ以上の同−又は異なる置換基によって置換しである
シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルを表わし、
あるいは、いずれの場合もアリール部分中に6〜10炭
素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れアルキル部
分中に1〜6炭素原子を有し且つそれぞれ場合によって
はハロゲン及び/又は1〜8炭素原子を有する直鎖又は
枝分れアルキルから成るグループからの一つ以上の同−
又は異なる置換基によって置換しであるアラルキル又は
アリールを表わし、且つ R■及びR2は、相互に無関係に、それぞれ/Xロゲン
を表わし、又はいずれの場合もl−12炭素原子を有す
る直鎖又は枝分れアルキル、3〜8炭素原子を有するア
ルケニル、3〜8炭素原子を有するアルキニル、2〜6
炭素厚子を有するヒドロキシアルキル、いずれの場合も
1〜6炭素原子を有するアルコキシアルキル又はジアル
コキシアルキル、又は各アルキル部分中に2〜6炭素原
子を有するヒドロキシアルコキシアルキルを表わし、あ
るいはlアルコキシ及びアルキル部分当りに1〜6炭素
原子を有するアルフキ/カルボニルアルキルを表わし、
又は、いずれの場合も、それぞれアルキル部分中に1〜
4炭素厚子を有する直鎖又は枝分れジオキサニルアルキ
ル、ジオキサニルアルキル又はオキソラニルアルキルを
表わし、あるいはいずれの場合もシクロアルキル部分中
に3〜7炭素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れ
アルキル部分中に1〜4炭素原子を有し且ついずれも場
合によってはシクロアルキル部分中で一つ以上の同−又
は異なる置換基によって置換しであるシクロアルキル又
はシクロアルキルアルキルを表わし、それぞれの場合に
可能な置換基は:ハロゲン、及び、いずれの場合も1〜
4炭素原子及び必要ならばl〜9の同−又は異なるハロ
ゲン原子を有する、それぞれ、直鎖又は枝分れアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキ
シであり;あるいはさらにそれぞれアリール部分中に6
〜lO炭素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れア
ルキル又はアルケニル部分中に6に至るまでの炭素原子
を有し且つそれぞれ場合によってはアリール部分中で一
つ以上の同−又は異なる置換基によって置換しであるア
リールアルキル、アリールアルケニル又はアリールを表
わし、アリール上の可能な置換基は、いずれの場合も:
/10ゲン、シアノ、ニトロ及びいずれの場合も各アル
キル部分中にl〜4炭素原子及び必要ならば1〜9の同
−又は異なるハロゲン原子を有する、いずれの場合も直
鎖又は枝分れのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、アルコキシカルボニル又はアルコキシイミノ
アルキルであり;あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては一つ以上の同−又は異なる置換基によ
って置換してあり且つ場合によってはその他のへテロ原
子、特に窒素、酸素又は硫黄を含有することができる飽
和した5−乃至7−員の複素環式基を表わし、可能な置
換基は:いずれの場合も、それぞれ1〜4炭素原子を有
する直鎖又は枝分れアルキル又はヒドロキシアルキルで
ある、 場合の化合物である。
特に好適な式(I)め化合物は、式中でRは1〜8炭素
原子を有する直鎖又は枝分れアルキルを表わし、あるい
は場合によっては塩素、メチル、エチル、n−又はi−
プロピル及びni −s−又はt−ブチルから成るグル
ープからの1〜3の同−又は異なる置換基によって置換
しであるシクロヘキシルを表わし、あるいは直鎖又は枝
分れアルキル部分中にl〜4炭素原子を有し且つ場合に
よっては/クロヘキシル部分中で塩素、メチル、エチル
、n−又はi−プロピル及びn −i −s−又はt−
ブチルから成るグループからの1〜3の同−又は異なる
置換基によって置換しであるフェニルを表わし、あるい
は、場合によってはふっ素、塩素、臭素、メチル、二チ
ノ呟 n−又はi−プロピル、n −i −s−又はt
−ブチルから成るグル−プからの1〜3の同−又は異な
る置換基によって置換しであるフェニル、あるいは直鎖
又は枝分れアルキル部分中に1〜4炭素原子を有し且つ
場合によってはフェニル部分中でふっ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、n−又はi−プロピル及びn−i −
3−又はt−ブチルから成るグループからの1〜3の同
−又は異なるR換基によって置換しであるフェニルアル
キルを表わし、且つ R1及びR2は、相互に無関係に、それぞれ、水素、メ
チル、エチル、n−又は1−プロピル、ni −s−又
はt−ブチル、n−又は1−ペンチル、ロー又は1−ヘ
キシル、n−又はi−へブチル、n−又は1−オクチル
、アリル、n又はX−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒ
ドロキンプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、
プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル
、エトキシプロピル、プロポキシプロビル、ブトキシプ
ロピル、ヒドロキシ、ヒドロキシエトキシエチル、ジメ
トキシエチル、ジメトキシエチル、ジェトキシエチル、
メトキンカルボニルメチル ル カルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、エトキ
シカルボニルプロピル、プロポキシカルボニルメチル、
プロポキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルプ
ロビル、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルエチル
、オキソラニルメチル又はオキソラニルエチルを表わし
、あるいは、いずれの場合も場合によってはふっ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、n−又は1−プロピル、n
− i − s−又はt−ブチル、トリフルオロ
メチル又はトリフルオロメトキシから成るグループから
′のl〜5の同−又は異なる置換基によって置換しであ
るシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロ
ピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロペンチル
、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル又はシクロヘ
キシルメチルを表わし、あるいは、いずれの場合も場合
によっては1〜3の同−又は異なる置換基によって置換
しであるフェニル、ベンジル又はフェニルエチルを表わ
し、可能な置換基はいずれの場合も:ふっ素、塩素、臭
素、シアン、ニトロ、メチル、エチル、n−又はiープ
ロビル、H−i − s−又はt−ブチル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル又はメトキシイミノメチ
ルであり、あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては、いずれの場合もメチル、エチル又は
ヒドロキシメチルから成るグループから選ぶことができ
る1〜3の同−又は異なる置換基によって置換しである
、式 の複素環式基を表わす 場合の化合物である。
原子を有する直鎖又は枝分れアルキルを表わし、あるい
は場合によっては塩素、メチル、エチル、n−又はi−
プロピル及びni −s−又はt−ブチルから成るグル
ープからの1〜3の同−又は異なる置換基によって置換
しであるシクロヘキシルを表わし、あるいは直鎖又は枝
分れアルキル部分中にl〜4炭素原子を有し且つ場合に
よっては/クロヘキシル部分中で塩素、メチル、エチル
、n−又はi−プロピル及びn −i −s−又はt−
ブチルから成るグループからの1〜3の同−又は異なる
置換基によって置換しであるフェニルを表わし、あるい
は、場合によってはふっ素、塩素、臭素、メチル、二チ
ノ呟 n−又はi−プロピル、n −i −s−又はt
−ブチルから成るグル−プからの1〜3の同−又は異な
る置換基によって置換しであるフェニル、あるいは直鎖
又は枝分れアルキル部分中に1〜4炭素原子を有し且つ
場合によってはフェニル部分中でふっ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、n−又はi−プロピル及びn−i −
3−又はt−ブチルから成るグループからの1〜3の同
−又は異なるR換基によって置換しであるフェニルアル
キルを表わし、且つ R1及びR2は、相互に無関係に、それぞれ、水素、メ
チル、エチル、n−又は1−プロピル、ni −s−又
はt−ブチル、n−又は1−ペンチル、ロー又は1−ヘ
キシル、n−又はi−へブチル、n−又は1−オクチル
、アリル、n又はX−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒ
ドロキンプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、
プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル
、エトキシプロピル、プロポキシプロビル、ブトキシプ
ロピル、ヒドロキシ、ヒドロキシエトキシエチル、ジメ
トキシエチル、ジメトキシエチル、ジェトキシエチル、
メトキンカルボニルメチル ル カルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、エトキ
シカルボニルプロピル、プロポキシカルボニルメチル、
プロポキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルプ
ロビル、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルエチル
、オキソラニルメチル又はオキソラニルエチルを表わし
、あるいは、いずれの場合も場合によってはふっ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、n−又は1−プロピル、n
− i − s−又はt−ブチル、トリフルオロ
メチル又はトリフルオロメトキシから成るグループから
′のl〜5の同−又は異なる置換基によって置換しであ
るシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロ
ピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロペンチル
、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル又はシクロヘ
キシルメチルを表わし、あるいは、いずれの場合も場合
によっては1〜3の同−又は異なる置換基によって置換
しであるフェニル、ベンジル又はフェニルエチルを表わ
し、可能な置換基はいずれの場合も:ふっ素、塩素、臭
素、シアン、ニトロ、メチル、エチル、n−又はiープ
ロビル、H−i − s−又はt−ブチル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル又はメトキシイミノメチ
ルであり、あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては、いずれの場合もメチル、エチル又は
ヒドロキシメチルから成るグループから選ぶことができ
る1〜3の同−又は異なる置換基によって置換しである
、式 の複素環式基を表わす 場合の化合物である。
特に好適な式(I)の化合物は、式(I)中でRはシク
ロヘキシル又はフェニルを表わし、あるいは基 CH3 CH2−R’ −CH−R”又は −C−R3CH.
CH3 式中で R1はいずれの場合も水素、メチル、エチル、ロー又は
i−プロピル、n − i − s−又はt−ブチ
ル、ネオペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表わ
す、の中の一つを表わし、R1及びR2は、相互に無関
係に、それぞれ、水素、メチル、エチル、n−又はl−
プロピル、ni − s−又はt−ブチル、n−又は
i−ペンチル、n−又はi−ヘキシル、アリル、n−又
は!ーブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチ
ル、エトキンプロピル、ヒドロキンエトキシエチル、ジ
メトキシエチル、ジエトキンエチル、メトキシカルボニ
ルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボ
ニルプロピル、エトキシカルボニルメチル、エトキンカ
ルボニルエチル、エトキンカルボニルプロピル、プロポ
キシカルボニルメチル、プロポキンカルボニルエチル、
プロポキシカルボニルメチル、ジオキソニルメチル、ジ
オキソニルメチル、ジオキソニルメチル、オキソラニル
メチル、オキソラニルエチル、シクロプロピルメチル、
ジクロロシクロプロピルメチル、ジメチルンクロプロビ
ルメチル、ジクロロジメチルンクロプロピルメチル、シ
クロペンチル、シクロヘキンル又はシクロプロピルメチ
ルを表わし、あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては、いずれの場合もメチル、エチル又は
ヒドロキシメチルから成るグループからの1〜3の同−
又は異なる置換基によって置換しである、式 の複素環式基を表わす 場合の化合物である。
ロヘキシル又はフェニルを表わし、あるいは基 CH3 CH2−R’ −CH−R”又は −C−R3CH.
CH3 式中で R1はいずれの場合も水素、メチル、エチル、ロー又は
i−プロピル、n − i − s−又はt−ブチ
ル、ネオペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表わ
す、の中の一つを表わし、R1及びR2は、相互に無関
係に、それぞれ、水素、メチル、エチル、n−又はl−
プロピル、ni − s−又はt−ブチル、n−又は
i−ペンチル、n−又はi−ヘキシル、アリル、n−又
は!ーブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチ
ル、エトキンプロピル、ヒドロキンエトキシエチル、ジ
メトキシエチル、ジエトキンエチル、メトキシカルボニ
ルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボ
ニルプロピル、エトキシカルボニルメチル、エトキンカ
ルボニルエチル、エトキンカルボニルプロピル、プロポ
キシカルボニルメチル、プロポキンカルボニルエチル、
プロポキシカルボニルメチル、ジオキソニルメチル、ジ
オキソニルメチル、ジオキソニルメチル、オキソラニル
メチル、オキソラニルエチル、シクロプロピルメチル、
ジクロロシクロプロピルメチル、ジメチルンクロプロビ
ルメチル、ジクロロジメチルンクロプロピルメチル、シ
クロペンチル、シクロヘキンル又はシクロプロピルメチ
ルを表わし、あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては、いずれの場合もメチル、エチル又は
ヒドロキシメチルから成るグループからの1〜3の同−
又は異なる置換基によって置換しである、式 の複素環式基を表わす 場合の化合物である。
本発明による好適化合物は、さらに、酸の付加生成物及
び式(1)中でR,R’及びR2がこれらの置換基に対
して既に記した意味を有している場合の、そのような置
換したジオキソラニルエチルアミンである。
び式(1)中でR,R’及びR2がこれらの置換基に対
して既に記した意味を有している場合の、そのような置
換したジオキソラニルエチルアミンである。
付加させることができる酸及び植物が耐えることができ
る付加生成物をもたらす酸は、好ましくは、たとえば、
塩化水素酸及び臭化水素酸のようなハロゲン化水素酸、
特に塩化水素酸、且つさらにはりん酸、硝酸、たとえば
、酢酸、マレイン酸、こはく酢、7マル酸、酒石酸、く
えん酸、サリチル酸、ンルビン酸及び乳酸のような、l
−2又は3−官能性カルポン酸及びヒドロキシカルボン
酸、たとえば、p−トルエンスルホン酸及びl。
る付加生成物をもたらす酸は、好ましくは、たとえば、
塩化水素酸及び臭化水素酸のようなハロゲン化水素酸、
特に塩化水素酸、且つさらにはりん酸、硝酸、たとえば
、酢酸、マレイン酸、こはく酢、7マル酸、酒石酸、く
えん酸、サリチル酸、ンルビン酸及び乳酸のような、l
−2又は3−官能性カルポン酸及びヒドロキシカルボン
酸、たとえば、p−トルエンスルホン酸及びl。
5−ナフタレンジスルホン酸のような、スルホン酸、並
びにサッカリン又はチオサッカリンを包含する。
びにサッカリン又はチオサッカリンを包含する。
たとえば、出発物質として8−s−ブチル−2(1−1
0ロエチル)−1,4−ジオキスピロ[4,5]デカン
及びピペリジンを用いる場合には、本発明による方法(
a)中の反応の経過は、下式によって表わすことができ
る: H3 キサスピロ[4,5] デカン及び臭化アリルを用いる
場合には、本発明による方法(b)の反応の経過は、下
式によって表わすことができる:CH。
0ロエチル)−1,4−ジオキスピロ[4,5]デカン
及びピペリジンを用いる場合には、本発明による方法(
a)中の反応の経過は、下式によって表わすことができ
る: H3 キサスピロ[4,5] デカン及び臭化アリルを用いる
場合には、本発明による方法(b)の反応の経過は、下
式によって表わすことができる:CH。
CH3
CH。
CH3
たとえば、出発物質として8
t−ブチル−2
−(1−メチルアミノ)−エチル−1,4−ジオCH。
式(II)は本発明による方法(a)の遂行のために出
発物質として必要とする置換したジオキソランの一般的
定義を提供する。この式(n)中で、Rは本発明による
式(I)の物質の記述と関連して、この置換基に対して
先に挙げた基を表わすことが好ましい。
発物質として必要とする置換したジオキソランの一般的
定義を提供する。この式(n)中で、Rは本発明による
式(I)の物質の記述と関連して、この置換基に対して
先に挙げた基を表わすことが好ましい。
Elは、好ましくはハロゲン、特によう素、塩素又は臭
素を表わし、あるいは場合によっては、たとえばふっ素
、塩素、臭素又はよう素のような、ハロゲンによって置
換しであるアルキルスルホニルオキ7、たとえば、メタ
ンスルホニルオキシ又はトリフルオロメタンスルホニル
オキシ、を表わし、あるいはp−1−ルエンスルホニル
オキシのような、場合によっては1〜4炭素原子を有す
るアルキルによって置換しである、アリールスルホニル
オキシを表わす。
素を表わし、あるいは場合によっては、たとえばふっ素
、塩素、臭素又はよう素のような、ハロゲンによって置
換しであるアルキルスルホニルオキ7、たとえば、メタ
ンスルホニルオキシ又はトリフルオロメタンスルホニル
オキシ、を表わし、あるいはp−1−ルエンスルホニル
オキシのような、場合によっては1〜4炭素原子を有す
るアルキルによって置換しである、アリールスルホニル
オキシを表わす。
式(11)の置換したジオキソランは未だ公知ではなく
、本発明は同様にそれらの化合物に関するものである。
、本発明は同様にそれらの化合物に関するものである。
それらの化合物は公知の方法に類似する方法によって(
たとえば、リービッヒスアナーレン デル ヒエミー、
1984.12981301;ツァイトシュリ7ト ナ
ツーアフオルシュング、B、アンオルガニンンエ ヒエ
ミーオルガニック ケミストリー、4013.393〜
397 [1985]又はジャーナルオルガニック
ケミストリーi土、1894〜1897 N986]
及び製造寅施例参照)によって、l;とえば、式(V) 式中でRは前記の意味を有する、 のシクロヘキサノン誘導体を、 (a)式(Via) OHCH。
たとえば、リービッヒスアナーレン デル ヒエミー、
1984.12981301;ツァイトシュリ7ト ナ
ツーアフオルシュング、B、アンオルガニンンエ ヒエ
ミーオルガニック ケミストリー、4013.393〜
397 [1985]又はジャーナルオルガニック
ケミストリーi土、1894〜1897 N986]
及び製造寅施例参照)によって、l;とえば、式(V) 式中でRは前記の意味を有する、 のシクロヘキサノン誘導体を、 (a)式(Via) OHCH。
式中でE3はハロゲン又はヒドロキシルを表わす、
のアルコールを用いて、必要ならば、たとえばトルエン
のような希釈剤の存在において、且つ必要ならば、たと
えば、p−トルエンスルホン酸のような、酸触媒の存在
において、40〜150℃の温度で、環化させるか、あ
るいは (b)式(Vlb) Hs 式中でE3はハロゲン又はヒドロキシルを表わす、 のオキシラニル化合物と、必要ならは、たとえば四塩化
炭素のような希釈剤の存在において、且つ必要ならば、
たとえば四塩化すずのような、触媒の存在において、−
20°C〜+40’Cの温度で反応させ、且つ場合によ
っては式(Via)又は(■b)中のE3がヒドロキシ
ルを表わす場合には、それによって取得しうる式(■) H3 式中でRは前記の意味を有する、 のヒドロキシメチルジオキソランを、第二の段階におい
て、式(■) Z−502−Hal (■) 式中で Halはハロゲン、特に塩素、を表わし、且つ Zは、いずれの場合も、場合によっては、たとえばふっ
素、塩素、臭素又はよう素のような、ハロゲンによって
置換しである、アルキルを表わし、あるいは場合によっ
ては、たとえは、特にメチル、トリフルオロメチル又は
4−メチルフェニルのような、l〜4炭素原子を有する
アルキルによって置換しであるアリールを表わす、 の、場合によっては置換しである、アルキル−又はアリ
ールスルホニルハロゲン化物と、必要ならば、たとえば
ジエチルエーテルのような希釈剤の存在において、且つ
必要ならは、たとえば、ピリジン又はトリエチルアミン
のような、酸結合剤の存在において、−20°C〜+1
00°Cの温度で反応させる方法によって、取得するこ
とができる。
のような希釈剤の存在において、且つ必要ならば、たと
えば、p−トルエンスルホン酸のような、酸触媒の存在
において、40〜150℃の温度で、環化させるか、あ
るいは (b)式(Vlb) Hs 式中でE3はハロゲン又はヒドロキシルを表わす、 のオキシラニル化合物と、必要ならは、たとえば四塩化
炭素のような希釈剤の存在において、且つ必要ならば、
たとえば四塩化すずのような、触媒の存在において、−
20°C〜+40’Cの温度で反応させ、且つ場合によ
っては式(Via)又は(■b)中のE3がヒドロキシ
ルを表わす場合には、それによって取得しうる式(■) H3 式中でRは前記の意味を有する、 のヒドロキシメチルジオキソランを、第二の段階におい
て、式(■) Z−502−Hal (■) 式中で Halはハロゲン、特に塩素、を表わし、且つ Zは、いずれの場合も、場合によっては、たとえばふっ
素、塩素、臭素又はよう素のような、ハロゲンによって
置換しである、アルキルを表わし、あるいは場合によっ
ては、たとえは、特にメチル、トリフルオロメチル又は
4−メチルフェニルのような、l〜4炭素原子を有する
アルキルによって置換しであるアリールを表わす、 の、場合によっては置換しである、アルキル−又はアリ
ールスルホニルハロゲン化物と、必要ならば、たとえば
ジエチルエーテルのような希釈剤の存在において、且つ
必要ならは、たとえば、ピリジン又はトリエチルアミン
のような、酸結合剤の存在において、−20°C〜+1
00°Cの温度で反応させる方法によって、取得するこ
とができる。
それによって取得することができる幾何異性体及びジア
ステレオマーは、本発明による方法(a)における混合
物としてさらに反応させるか、又は通常の分離方法(ク
ロマトグラフィー又は再結晶)によって分離することが
できる。
ステレオマーは、本発明による方法(a)における混合
物としてさらに反応させるか、又は通常の分離方法(ク
ロマトグラフィー又は再結晶)によって分離することが
できる。
式(V)のシクロヘキサノン誘導体は公知であるか又は
公知の方法に類似の方法によって製造することができる
(たとえば、テトラヒドロン レターズ28.2437
〜2350 [987] ;テトラヒドロン レター
ズーλ7,2875〜2878 [1986] iテ
トラヒドロン レターズ土979.3209〜3212
;ジャーナルオブアメリカンケミカル ソサエティー1
09.6887〜6889 [1987] ;ジャー
ナルオブアメリカンケミカルソサエティー95.364
6〜3651 [1973] ;ジャーナルオブア
メリカンケミカルソサエティー94.7599〜760
0 [972] ;ブレチンオブケミカルソサエティ
ーオブジャパン60,1721〜1726 [198
7] ;ケミストリー レターズ1986.1593
〜1596;シンセテイツク コンミユニケージコン1
5,759−764[1985] ;シンセティック
コンミユニケージコン12.267〜277、[19
82] ;ジャーナルオブケミカルソサエティー;ケ
ミカルコンミュニケーション+984.762〜763
;ジャーナルオブオルガニックケミスト リ −38、
1775〜 1776 [1973] ;米国特
許筒4.251.398号:米国特許筒3゜960.9
61号;ヨーロッパ特許第2,136号;ドイツ特許第
2.636.684号;ドイツ特許第2.509.18
3号;フランス特許第2゜231.650号及び製造実
施例参照)。
公知の方法に類似の方法によって製造することができる
(たとえば、テトラヒドロン レターズ28.2437
〜2350 [987] ;テトラヒドロン レター
ズーλ7,2875〜2878 [1986] iテ
トラヒドロン レターズ土979.3209〜3212
;ジャーナルオブアメリカンケミカル ソサエティー1
09.6887〜6889 [1987] ;ジャー
ナルオブアメリカンケミカルソサエティー95.364
6〜3651 [1973] ;ジャーナルオブア
メリカンケミカルソサエティー94.7599〜760
0 [972] ;ブレチンオブケミカルソサエティ
ーオブジャパン60,1721〜1726 [198
7] ;ケミストリー レターズ1986.1593
〜1596;シンセテイツク コンミユニケージコン1
5,759−764[1985] ;シンセティック
コンミユニケージコン12.267〜277、[19
82] ;ジャーナルオブケミカルソサエティー;ケ
ミカルコンミュニケーション+984.762〜763
;ジャーナルオブオルガニックケミスト リ −38、
1775〜 1776 [1973] ;米国特
許筒4.251.398号:米国特許筒3゜960.9
61号;ヨーロッパ特許第2,136号;ドイツ特許第
2.636.684号;ドイツ特許第2.509.18
3号;フランス特許第2゜231.650号及び製造実
施例参照)。
同様に式(Via)のアルコールもまた公知である(た
とえば、ヨーロッパ特許第200,267号;ドイツ特
許第2,937.840号;米国特許筒4.035,1
78号;テトラヒドロン27.3197〜3205
[19711;テトラヒドロン35.2583〜258
9 [1979] ;力−ボヒドレート リサーチ3
1,17〜26 [19731参照)。
とえば、ヨーロッパ特許第200,267号;ドイツ特
許第2,937.840号;米国特許筒4.035,1
78号;テトラヒドロン27.3197〜3205
[19711;テトラヒドロン35.2583〜258
9 [1979] ;力−ボヒドレート リサーチ3
1,17〜26 [19731参照)。
式(Vlb)のオキシラニル化合物は同様に公知である
(たとえば、ヨーロッパ特許第3,664号;ジャーナ
ルオブケミカル ソサエティ−96,5254〜525
5 [+974] ;テトラヒドロン レターズ19
77.4397〜4400;テトラヒドロン レターズ
1979.4733〜4736 ;及びテトラヒドロン
レターズ21.4843〜4846 [+9801
)。
(たとえば、ヨーロッパ特許第3,664号;ジャーナ
ルオブケミカル ソサエティ−96,5254〜525
5 [+974] ;テトラヒドロン レターズ19
77.4397〜4400;テトラヒドロン レターズ
1979.4733〜4736 ;及びテトラヒドロン
レターズ21.4843〜4846 [+9801
)。
式(■)のスルホニルハロゲン化物は一般に有機化学の
公知の化合物である。
公知の化合物である。
式([Il)は本発明による方法(a)を遂行するため
の出発物質としてさらに必要なアミンの包括的定義を提
供する。この式(I[I)中で、R1及びR2は本発明
による式(1)の物質の記述に関連してこれらの物質に
対して先に挙げた基を表わすことが好ましい。
の出発物質としてさらに必要なアミンの包括的定義を提
供する。この式(I[I)中で、R1及びR2は本発明
による式(1)の物質の記述に関連してこれらの物質に
対して先に挙げた基を表わすことが好ましい。
式(DI)のアミンは一般に有機化学の公知の化合物で
ある。
ある。
式(Ia)は本発明による方法(b)を遂行するための
出発物質として必要な置換したジオキソラニルエチルア
ミンの包括的定義を提供する。この式(Ia)中で、R
及びR1は本発明による式(1)の物質の記述に関連し
てこれらの物質に対して先に挙げた基を表わすことが好
ましい。
出発物質として必要な置換したジオキソラニルエチルア
ミンの包括的定義を提供する。この式(Ia)中で、R
及びR1は本発明による式(1)の物質の記述に関連し
てこれらの物質に対して先に挙げた基を表わすことが好
ましい。
式(Ia)の置換したジオキソラニルエチルアミンは本
発明による化合物であって、本発明による方法(a)に
よって取得することができる。
発明による化合物であって、本発明による方法(a)に
よって取得することができる。
式(rV)は本発明による方法(b)を遂行するための
出発物質としてさらに必要とするアルキル化剤の包括的
な定義を提供する。この式OV)中で、R2−1は、好
ましくは、いずれの場合も、1〜12炭素原子を有する
直鎖又は枝分れアルキル、3〜8炭素原子を有するアル
ケニル、3〜8炭素原子を有するアルキニル、2〜6炭
素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜6原子を有す
るアルフキ/アルキル又はジアルコキシアルキル又は各
アルキル部分中に2〜6炭素原子を有するヒドロキシア
ルコキシアルキルを表わし、あるいはアルコキ/及びア
ルキル部分当りI〜6炭素原子を有するアルコキンカル
ボニルアルキルを表わし、あるいは、いずれの場合も、
アルキル部分中に1〜4炭素原子を有する、いずれの場
合も直鎖又は枝分れしたジオキサニルアルキル、ジオキ
サニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表わし、あ
るいは、いずれの場合もシクロアルキル部分中に3〜7
炭素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れアルキル
部分中に1〜4炭素原子を有し且ついずれの場合も場合
によってはシクロアルキル部分中で一つ以上の同−又は
異なる置換基によって置換しであるシクロアルキル又は
シクロアルキルアルキルを表わし、ここで可能な置換基
は、いずれの場合もニハロゲン及びそれぞれ1〜4炭素
原子及び必要ならば1〜9の同−又は異なるハロゲン原
子を有する直鎖又は枝分れアルキル、アルコキン、ハロ
ゲノアルキル又はハロゲノアルコキシであり;あるいは
さらにいずれの場合もアリール部分中に6〜10炭素原
子及び直鎖又は枝分れアルキル又はアルケニル部分中に
6に至るまでの炭素原子を有し且ついずれの場合も場合
によってはアリール部分中で一つ以上の同−又は異なる
置換基によって置換しであるアリールアルキル又はアリ
ールアルケニルを表わし、アリール基上の可能な置換基
はいずれの場合も:ハロゲン、シアノ、ニトロ及びいず
れの場合も各アルキル部分中に1〜4炭素原子を有し且
つ必要ならば1〜9の同−又は異なるハロゲン原子を有
する、いずれの場合も直鎖又は枝分れのアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニ
ル又はアルコキシイミノアルキルである。
出発物質としてさらに必要とするアルキル化剤の包括的
な定義を提供する。この式OV)中で、R2−1は、好
ましくは、いずれの場合も、1〜12炭素原子を有する
直鎖又は枝分れアルキル、3〜8炭素原子を有するアル
ケニル、3〜8炭素原子を有するアルキニル、2〜6炭
素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜6原子を有す
るアルフキ/アルキル又はジアルコキシアルキル又は各
アルキル部分中に2〜6炭素原子を有するヒドロキシア
ルコキシアルキルを表わし、あるいはアルコキ/及びア
ルキル部分当りI〜6炭素原子を有するアルコキンカル
ボニルアルキルを表わし、あるいは、いずれの場合も、
アルキル部分中に1〜4炭素原子を有する、いずれの場
合も直鎖又は枝分れしたジオキサニルアルキル、ジオキ
サニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表わし、あ
るいは、いずれの場合もシクロアルキル部分中に3〜7
炭素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れアルキル
部分中に1〜4炭素原子を有し且ついずれの場合も場合
によってはシクロアルキル部分中で一つ以上の同−又は
異なる置換基によって置換しであるシクロアルキル又は
シクロアルキルアルキルを表わし、ここで可能な置換基
は、いずれの場合もニハロゲン及びそれぞれ1〜4炭素
原子及び必要ならば1〜9の同−又は異なるハロゲン原
子を有する直鎖又は枝分れアルキル、アルコキン、ハロ
ゲノアルキル又はハロゲノアルコキシであり;あるいは
さらにいずれの場合もアリール部分中に6〜10炭素原
子及び直鎖又は枝分れアルキル又はアルケニル部分中に
6に至るまでの炭素原子を有し且ついずれの場合も場合
によってはアリール部分中で一つ以上の同−又は異なる
置換基によって置換しであるアリールアルキル又はアリ
ールアルケニルを表わし、アリール基上の可能な置換基
はいずれの場合も:ハロゲン、シアノ、ニトロ及びいず
れの場合も各アルキル部分中に1〜4炭素原子を有し且
つ必要ならば1〜9の同−又は異なるハロゲン原子を有
する、いずれの場合も直鎖又は枝分れのアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニ
ル又はアルコキシイミノアルキルである。
Hl−1は、特に好ましくは、メチル、エチル、n−又
はi−プロピル、n−11−s−又は(ブチル、n−又
はi−ペンチル、n−又はiヘキシル、n−又は1−ヘ
プチル、n−又はl−オクチル、アリル、n−又はi−
ブテニル、n−又は1−ペンテニル、プロパルギル、n
又は!−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル、ブトキンエチル、メトキシプロピル、エトキシプ
ロピル、プロポキンプロピル、ブトキシプロピル、ヒド
ロキンエトキシエチル、ジメトキシエチル、ジメトキシ
プロピル、ジェトキシエチル、メトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプ
ロピル ル ルボニルプロビル、プロポキシカルボニルメチル、プロ
ポキシカルボニルエチル、ジオキソラニルメチル、ジオ
キサニルメチル、ジオキソラニルメチル、ジオキサニル
メチル、オキソラニルメチル又はオキソラニルエチル、
あるいは、いずれも場合によってはふっ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、ni −
s−及びt−ブチル、トリフルオロメチル又はトリフ
ルオロメトキシから成るグループからの1〜5の同−又
は異なる置換基によって置換しであるシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
プロピルプロビル、シクロペンチル、シクロペンチルメ
チル、シクロヘキシル又はシクロへキシルメチルを表わ
し、あるいは、いずれも場合によっては1〜3の同−又
は異なる置換基によって置換しであるベンジル又はフェ
ニルエチルヲ表ワし、可能な置換基はいずれの場合も:
ふっ素、塩素、臭素、ンアノ、ニトロ、メチル、エチル
、n−又は1−プロピル、n − i − s−又
はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
又はメトキシイミノエチルである。
はi−プロピル、n−11−s−又は(ブチル、n−又
はi−ペンチル、n−又はiヘキシル、n−又は1−ヘ
プチル、n−又はl−オクチル、アリル、n−又はi−
ブテニル、n−又は1−ペンテニル、プロパルギル、n
又は!−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル、ブトキンエチル、メトキシプロピル、エトキシプ
ロピル、プロポキンプロピル、ブトキシプロピル、ヒド
ロキンエトキシエチル、ジメトキシエチル、ジメトキシ
プロピル、ジェトキシエチル、メトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプ
ロピル ル ルボニルプロビル、プロポキシカルボニルメチル、プロ
ポキシカルボニルエチル、ジオキソラニルメチル、ジオ
キサニルメチル、ジオキソラニルメチル、ジオキサニル
メチル、オキソラニルメチル又はオキソラニルエチル、
あるいは、いずれも場合によってはふっ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、ni −
s−及びt−ブチル、トリフルオロメチル又はトリフ
ルオロメトキシから成るグループからの1〜5の同−又
は異なる置換基によって置換しであるシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
プロピルプロビル、シクロペンチル、シクロペンチルメ
チル、シクロヘキシル又はシクロへキシルメチルを表わ
し、あるいは、いずれも場合によっては1〜3の同−又
は異なる置換基によって置換しであるベンジル又はフェ
ニルエチルヲ表ワし、可能な置換基はいずれの場合も:
ふっ素、塩素、臭素、ンアノ、ニトロ、メチル、エチル
、n−又は1−プロピル、n − i − s−又
はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
又はメトキシイミノエチルである。
R2−1は、特別に好ましくは、メチル、エチル、n−
又はi−プロピル、n − i − s−又はt−
ブチル、n−又はl−ペンチル、n−又は1−ヘキンル
、アリル、n−又はi−ブテニル、n−又は1−ペンテ
ニル、プロパルギル又はi−ブチニル、ヒドロキンエチ
ル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、メトキシプ
ロピル、エトキシエチル、エトキシプロピル、ヒドロキ
ンエトキシエチル、ジメトキシエチル、ジェトキシエチ
ル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプ
ロピル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニ
ルエチル、エトキシ力ルポニルグロビル、プロポキシカ
ルボニルメチル、プロポキシカルボニルエチル、プロポ
キンカルボニルプロビル、ジオキソラニルメチル、ジオ
キソラニルエチル、ジオキソラニルメチル、シクロプロ
ピルメチル、オキソラニルメチル、オキソラニルエチル
、ジクロロシクロプロピルメチル、ジメチルシクロプロ
ピルメチル、ジクロロジメチルンクロプロピルメチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルメ
チルを表わす。
又はi−プロピル、n − i − s−又はt−
ブチル、n−又はl−ペンチル、n−又は1−ヘキンル
、アリル、n−又はi−ブテニル、n−又は1−ペンテ
ニル、プロパルギル又はi−ブチニル、ヒドロキンエチ
ル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、メトキシプ
ロピル、エトキシエチル、エトキシプロピル、ヒドロキ
ンエトキシエチル、ジメトキシエチル、ジェトキシエチ
ル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプ
ロピル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニ
ルエチル、エトキシ力ルポニルグロビル、プロポキシカ
ルボニルメチル、プロポキシカルボニルエチル、プロポ
キンカルボニルプロビル、ジオキソラニルメチル、ジオ
キソラニルエチル、ジオキソラニルメチル、シクロプロ
ピルメチル、オキソラニルメチル、オキソラニルエチル
、ジクロロシクロプロピルメチル、ジメチルシクロプロ
ピルメチル、ジクロロジメチルンクロプロピルメチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルメ
チルを表わす。
Elは、好ましくは、ハロゲン、特に塩素、臭素又はよ
う素を表わし、あるいはいずれの場合も1〜4炭素原子
を有し且ついずれも、場合によっては、たとえばふっ素
、塩素、臭素又はよう素のような、ハロゲンによって置
換しであるアルキルスルホニルオキシ又はアルコキシス
ルホニルレオキンを表わし、あるいは、にとえばメタン
スルホニルオキシ、メトキシスルホニルオキン又はp−
トルエンスルホニルオキンのような、場合によっては1
〜4炭素原子を有するアルキルによって置換しであるア
リールスルホニルオキシを表わす。
う素を表わし、あるいはいずれの場合も1〜4炭素原子
を有し且ついずれも、場合によっては、たとえばふっ素
、塩素、臭素又はよう素のような、ハロゲンによって置
換しであるアルキルスルホニルオキシ又はアルコキシス
ルホニルレオキンを表わし、あるいは、にとえばメタン
スルホニルオキシ、メトキシスルホニルオキン又はp−
トルエンスルホニルオキンのような、場合によっては1
〜4炭素原子を有するアルキルによって置換しであるア
リールスルホニルオキシを表わす。
式(IV)のアルキル化剤は同様に有機化学の一般的に
公知の化合物であるか又は一般的に公知の方法によって
取得することができる。
公知の化合物であるか又は一般的に公知の方法によって
取得することができる。
本発明による方法(a)及び(b)を遂行するために用
いることができる希釈剤は不活性有機溶剤又は水性の系
である。これらは、特に、たとえば、ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロ
ホルム又は四塩化炭素のような、脂肪族又は芳香族の、
場合Jこよってはハロゲン化した炭化水素、たとえばジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又は
エチレングリコールジメチル又はジエチルエーテルのよ
うな、エーテル:たとえばアセトン又はブタノンのよう
なケトン;たとえばアセトニトリル又はプロピオニトリ
ルのようなニトリル;ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メカニ
ピロリドン又はへキサメチルりん酸トリアミドのような
アミド;たとえば酢酸エチルのよう°なエステル;たと
えばジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、又は
、たとえはメタ/−ル、エタノールあるいはプロパツー
ルのようなアルコールを包含する。
いることができる希釈剤は不活性有機溶剤又は水性の系
である。これらは、特に、たとえば、ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロ
ホルム又は四塩化炭素のような、脂肪族又は芳香族の、
場合Jこよってはハロゲン化した炭化水素、たとえばジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又は
エチレングリコールジメチル又はジエチルエーテルのよ
うな、エーテル:たとえばアセトン又はブタノンのよう
なケトン;たとえばアセトニトリル又はプロピオニトリ
ルのようなニトリル;ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メカニ
ピロリドン又はへキサメチルりん酸トリアミドのような
アミド;たとえば酢酸エチルのよう°なエステル;たと
えばジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、又は
、たとえはメタ/−ル、エタノールあるいはプロパツー
ルのようなアルコールを包含する。
適切ならば、本発明による方法(a)及び(b)は、た
とえは、水/トルエン又は水/塩化メチレンのような、
2相系中で、必要ならば、相間移動触媒の存在において
、行なうこともできる。挙げることができるこのような
触媒の例は以下のものである:よう化テトラブチルアン
モニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブ
チル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−CI3/
CISアルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジルジ
メチル、塩化ジメチル−CI□/C14−アルキルベン
ジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、
15−クラウン−5、■8−クラウン6、all−リエ
チルベンジルアンモニウム又ハ塩化トリメチルベンジル
アンモニウム。溶剤を添加せずに本発明の方法(a)及
び(b)を遂行することもまた可能である。
とえは、水/トルエン又は水/塩化メチレンのような、
2相系中で、必要ならば、相間移動触媒の存在において
、行なうこともできる。挙げることができるこのような
触媒の例は以下のものである:よう化テトラブチルアン
モニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブ
チル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−CI3/
CISアルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジルジ
メチル、塩化ジメチル−CI□/C14−アルキルベン
ジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、
15−クラウン−5、■8−クラウン6、all−リエ
チルベンジルアンモニウム又ハ塩化トリメチルベンジル
アンモニウム。溶剤を添加せずに本発明の方法(a)及
び(b)を遂行することもまた可能である。
本発明の方法(a)及び(b)を遂行するために使用す
ることかできる酸結合剤は一般的に使用することかでき
る、すべての無機及び有機塩基である。使用することが
好ましい塩基はアルカリ金属水酸化物、アルコラード、
炭酸塩又は重炭酷塩、たとえは、水酸化ナトリウム、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、炭酸ナト
リウム又は重炭酸ナトリウム、あるいはまた、第三アミ
ン、たとえは、トリエチルアミン、N、N−ジメチルア
ニリン、ピリジン、4− (N、N−ジメチルアミノ)
〜ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)
、ジアザビシクロノ不ン(D B N)又はジアザビシ
クロウンデセン(D B U)である。
ることかできる酸結合剤は一般的に使用することかでき
る、すべての無機及び有機塩基である。使用することが
好ましい塩基はアルカリ金属水酸化物、アルコラード、
炭酸塩又は重炭酷塩、たとえは、水酸化ナトリウム、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、炭酸ナト
リウム又は重炭酸ナトリウム、あるいはまた、第三アミ
ン、たとえは、トリエチルアミン、N、N−ジメチルア
ニリン、ピリジン、4− (N、N−ジメチルアミノ)
〜ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)
、ジアザビシクロノ不ン(D B N)又はジアザビシ
クロウンデセン(D B U)である。
反応成分として用いる式([[I)及び(Ia)のアミ
ンについては、同時に、相当する過剰量において、酸結
合剤としても使用することが可能である。
ンについては、同時に、相当する過剰量において、酸結
合剤としても使用することが可能である。
反応温度は、本発明による方法(a)及び(b)の遂行
において、かなりの範囲内で変えることができる。反応
は、一般に+20°C〜+200°C1好ましくは80
℃〜180°Cの温度で行なわれる。
において、かなりの範囲内で変えることができる。反応
は、一般に+20°C〜+200°C1好ましくは80
℃〜180°Cの温度で行なわれる。
本発明による方法(a)及び(b)は一般に常圧下に行
なわれる。しかしながら、l〜20バールの加圧下に遂
行することも可能である。加圧下の反応は、反応成分の
一つ以上が常圧下及び必要とする反応温度において気体
状態である場合に特に望ましい。
なわれる。しかしながら、l〜20バールの加圧下に遂
行することも可能である。加圧下の反応は、反応成分の
一つ以上が常圧下及び必要とする反応温度において気体
状態である場合に特に望ましい。
本発明の方法(a)の遂行のためには、一般に、式(I
f)の置換した複素環式化合物1モル当りに1.0〜1
0モル、好ましくは1.0〜5.0モルの式(III)
のアミン及び必要ならば1.0〜l010モル、好まし
くは1.0〜5.0モルの酸結合剤及び必要ならば0.
1−1.0モルの相間移動触媒を使用する。
f)の置換した複素環式化合物1モル当りに1.0〜1
0モル、好ましくは1.0〜5.0モルの式(III)
のアミン及び必要ならば1.0〜l010モル、好まし
くは1.0〜5.0モルの酸結合剤及び必要ならば0.
1−1.0モルの相間移動触媒を使用する。
本発明の方法(b)の遂行のためには、一般に、式(I
a)のジオキソラニルエチルアミン1モル当りに1.0
〜5.0モル、好ましくは1.0〜2.0モルの式(I
V)のアルキル化剤及び1.0〜5.0モル、好ましく
は1.0〜2.0モルの酸結合剤、及び必要ならば0.
l−1,0モルの相間移動触媒を使用する。
a)のジオキソラニルエチルアミン1モル当りに1.0
〜5.0モル、好ましくは1.0〜2.0モルの式(I
V)のアルキル化剤及び1.0〜5.0モル、好ましく
は1.0〜2.0モルの酸結合剤、及び必要ならば0.
l−1,0モルの相間移動触媒を使用する。
反応を遂行して得t:式(1)の反応生成物は、いずれ
の場合も、常法によって後処理し且つ単離することがで
きる。
の場合も、常法によって後処理し且つ単離することがで
きる。
式(I)の化合物の酸付加塩は、通常の塩形成方法によ
って、たとえば、式(I)の化合物を適当な不活性溶剤
中に溶解し、たとえば塩酸のような酸付加剤を添加し、
且つそれらを常法によって、たとえば濾過によって単離
し、且つ必要ならば不活性有機溶剤を用いて洗浄するこ
とによって精製することにより、簡単な方法で取1得す
ることができる。
って、たとえば、式(I)の化合物を適当な不活性溶剤
中に溶解し、たとえば塩酸のような酸付加剤を添加し、
且つそれらを常法によって、たとえば濾過によって単離
し、且つ必要ならば不活性有機溶剤を用いて洗浄するこ
とによって精製することにより、簡単な方法で取1得す
ることができる。
本発明による活性化合物は有害生物に対する強力な作用
を示し且つ望ましくない有害な生物の防除のための実施
において用いることができる。活性化合物は植物保護剤
として、特に殺菌段カヒ剤として使用するために適して
いる。
を示し且つ望ましくない有害な生物の防除のための実施
において用いることができる。活性化合物は植物保護剤
として、特に殺菌段カヒ剤として使用するために適して
いる。
作物の保護における殺菌膜カビ剤は、プラスモジ第2オ
ロマイセテス、オーマイセテス、キトリジオマイセテス
、ジゴマイセテス、アスコマイセテス、パンジオマイセ
テス及びジューテロマイセテスの防除のために使用する
ことができる。
ロマイセテス、オーマイセテス、キトリジオマイセテス
、ジゴマイセテス、アスコマイセテス、パンジオマイセ
テス及びジューテロマイセテスの防除のために使用する
ことができる。
上記の包括的な名称下に生じる真菌類の病気のいくつか
の原因となる微生物の例を挙げると次のとおりであるが
、これらは限定のために挙げたものではない:ピチウム
種、たとえば、ビチウムウルチマム;フイトフォトーラ
種、たとえばフィトフォトーラインフエスタンス;プセ
ウドペロノスボラ種、たとえばプセウドベロ/スポラフ
ムリ又はブ七つドペロノスポラクベンシス;プラスモバ
ラ種、たとえばプラスモパラビチコラ:ベロノスポラ種
、たとえばペロノスボラビシ又はペロノスボラブラシカ
エ;エリシフェ種、たとえばエリシ7エグラミニス:ス
ファエロセカ種、たとえばスファエロセカ7リギナエ;
ボドスファエラ種、たとえばポドス7アエラリューコト
リチャ;ベンチュリア種、たとえばベンチュリアイナエ
力すス;ビレ/7オう種、Iことえば、ピレノフオラテ
レス又はピレノ7オラテレスグラミ不ア(コニシア形:
ドレキスレラ、シン:ヘルミントスポリウム);コクリ
オボルス種、たとえば、コクリオポルスサチバス(コン
シア形:ドレクスレラ、ンン:へルミントスポリウム)
;ウロマイセス種、tことえば、ウロマイセスアペンジ
ヵラタス;プツシニア種、たとえばプッシニアレコンジ
タ;チレチア種、たとえば、チレチアカリエス;ウスチ
ラコ′種、たとえば、ウスチラゴヌダ又はウスチラゴア
ベナエ;ペリクラリア種、たとえば、ベリクラリアササ
キ;ピリクラリア種、たとえば、ビリクラリアオリザエ
:フサリウム種、たとえば、フサリウムクルモラム:ボ
トリチス種、たとえば、ボトリチスシネレア;セブトリ
ア種、たとえばセプトリアノドラム;レプトス7アエリ
ア種、たとえば、レズトスファエリアノドラム;セルコ
スポラ種、たとえばセルフスポラカネスセンス;アルテ
ルナリア種、たとえば、アルテルナリアブラシカ工及び
プセウドセルコスポレラ種、たとえば、プセウドセルコ
スポレラへルポトリコイデス。
の原因となる微生物の例を挙げると次のとおりであるが
、これらは限定のために挙げたものではない:ピチウム
種、たとえば、ビチウムウルチマム;フイトフォトーラ
種、たとえばフィトフォトーラインフエスタンス;プセ
ウドペロノスボラ種、たとえばプセウドベロ/スポラフ
ムリ又はブ七つドペロノスポラクベンシス;プラスモバ
ラ種、たとえばプラスモパラビチコラ:ベロノスポラ種
、たとえばペロノスボラビシ又はペロノスボラブラシカ
エ;エリシフェ種、たとえばエリシ7エグラミニス:ス
ファエロセカ種、たとえばスファエロセカ7リギナエ;
ボドスファエラ種、たとえばポドス7アエラリューコト
リチャ;ベンチュリア種、たとえばベンチュリアイナエ
力すス;ビレ/7オう種、Iことえば、ピレノフオラテ
レス又はピレノ7オラテレスグラミ不ア(コニシア形:
ドレキスレラ、シン:ヘルミントスポリウム);コクリ
オボルス種、たとえば、コクリオポルスサチバス(コン
シア形:ドレクスレラ、ンン:へルミントスポリウム)
;ウロマイセス種、tことえば、ウロマイセスアペンジ
ヵラタス;プツシニア種、たとえばプッシニアレコンジ
タ;チレチア種、たとえば、チレチアカリエス;ウスチ
ラコ′種、たとえば、ウスチラゴヌダ又はウスチラゴア
ベナエ;ペリクラリア種、たとえば、ベリクラリアササ
キ;ピリクラリア種、たとえば、ビリクラリアオリザエ
:フサリウム種、たとえば、フサリウムクルモラム:ボ
トリチス種、たとえば、ボトリチスシネレア;セブトリ
ア種、たとえばセプトリアノドラム;レプトス7アエリ
ア種、たとえば、レズトスファエリアノドラム;セルコ
スポラ種、たとえばセルフスポラカネスセンス;アルテ
ルナリア種、たとえば、アルテルナリアブラシカ工及び
プセウドセルコスポレラ種、たとえば、プセウドセルコ
スポレラへルポトリコイデス。
植物の病気の防除のために必要な濃度における、活性化
合物の、植物による良好な耐溶性は、植物の地上部分、
植物生長根茎及び種子、並びに土壌の処理を可能とする
。
合物の、植物による良好な耐溶性は、植物の地上部分、
植物生長根茎及び種子、並びに土壌の処理を可能とする
。
本発明による作用化合物は、たとえば、コムギ病原微生
物(レプトスファエリアノドラム)の生長した穎に対し
て又はオオムギ病原微生物(ピレノ7オラテレス)の葉
斑病に対して、又はコムギ病原微生物(コクリオポラス
サチバス)の葉斑病に対して、またはウドノコ病及びサ
ビ病種に対してというような、穀類の病気の防除のため
に、あるいは、たとえば、リンゴ斑点病病原微生物(ベ
ンチュリアイナエ力リス)に対して、又はキラリベト病
原微生物(スファエロセ力フリギネア)に対してという
ように、果実及び野菜における病気の防除のために、又
は、たとえば、イネ集斑点病病原微生物(ピリクラリア
オリザエ)に対してというようにイネの生長における病
気の防除のために使用して、特に良好な結果を得ること
ができる。
物(レプトスファエリアノドラム)の生長した穎に対し
て又はオオムギ病原微生物(ピレノ7オラテレス)の葉
斑病に対して、又はコムギ病原微生物(コクリオポラス
サチバス)の葉斑病に対して、またはウドノコ病及びサ
ビ病種に対してというような、穀類の病気の防除のため
に、あるいは、たとえば、リンゴ斑点病病原微生物(ベ
ンチュリアイナエ力リス)に対して、又はキラリベト病
原微生物(スファエロセ力フリギネア)に対してという
ように、果実及び野菜における病気の防除のために、又
は、たとえば、イネ集斑点病病原微生物(ピリクラリア
オリザエ)に対してというようにイネの生長における病
気の防除のために使用して、特に良好な結果を得ること
ができる。
その上、本発明による作用化合物は良好な試験管内活性
を示す。
を示す。
それらの特別な物理的及び/又は化学的性質によって、
本発明の活性化合物は、たとえば、溶液、乳剤、懸濁剤
、粉剤、7オーム、ペースト、粒剤、エーロゾル、重合
体物質中の微細なカプセルのような一般的な配合物に変
えることができ且つ種子のt;めの被覆組成物中で、及
びULV冷噴霧噴霧温噴霧配合物中で使用することがで
きる。
本発明の活性化合物は、たとえば、溶液、乳剤、懸濁剤
、粉剤、7オーム、ペースト、粒剤、エーロゾル、重合
体物質中の微細なカプセルのような一般的な配合物に変
えることができ且つ種子のt;めの被覆組成物中で、及
びULV冷噴霧噴霧温噴霧配合物中で使用することがで
きる。
これらの配合物は、公知の方法で、たとえば、活性化合
物を、展延剤、すなわち、液体溶剤、加圧下に液化させ
たガス及び/又は固体基剤と共に、場合によっては界面
活性剤、すなわち、乳化剤及び/又は分散剤、及び/又
は7オーム形成剤の使用のもとで混合することによって
製造する。展延剤として水を使用する場合には、補助溶
剤として、たとえば、有機溶剤をも使用することができ
る。
物を、展延剤、すなわち、液体溶剤、加圧下に液化させ
たガス及び/又は固体基剤と共に、場合によっては界面
活性剤、すなわち、乳化剤及び/又は分散剤、及び/又
は7オーム形成剤の使用のもとで混合することによって
製造する。展延剤として水を使用する場合には、補助溶
剤として、たとえば、有機溶剤をも使用することができ
る。
液体溶剤としては、主として、たとえばキシレン、トル
エン又はアルキルナフタレンのような芳香族化合物、た
とえば70口ベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレ
ンのような、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、
たとえば、シクロヘキサン又はパラフィン、たとえば鉱
油留分のような、脂肪族炭化水素、たとえばブタノール
又はグリフールのようなアルコール及びそれらのエーテ
ル及びエステル、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサンのよう
なケトン、たとえばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシドのような強い極性溶剤、並びに水が適当で
あり;液化ガス状展延剤又は基剤とは、常温常圧では気
体である液体、たとえばハロゲン化炭化水素及びブタン
、プロパン、窒素及び二酸化炭素のようなエーロゾル推
進薬を意味し:固体基剤としては、たとえば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、白英、アタパルジャイト
又はけいそう土のような粉砕した天然鉱物、及び、たと
えば、高度に分散させたけい酸、アルミナ及びけい酸塩
のような粉砕した合成鉱物が適当であり一粒剤のだめの
固体基剤としては、たとえば、方解石、大理石、軽石、
海泡石及びドロマイトのような粉砕し且つ画分した天然
岩石、並びに無機及び有機粉末の顆粒、及び、たとえば
、おがくず、やし殻、とうもろこし穂軸及びタバコの軸
のような有機材料の顆粒が適当であり;乳化剤及び/又
はフオーム形成剤としては、たとえば、ポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキンエチレン−脂肪アル
コールエーテル、たとえばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩
、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物の
ような、非イオン及びアニオン乳化剤が適当であり;分
散剤としては、たとえばリグニン−亜硫酸廃液及びメチ
ルセルロースが適当である。
エン又はアルキルナフタレンのような芳香族化合物、た
とえば70口ベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレ
ンのような、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、
たとえば、シクロヘキサン又はパラフィン、たとえば鉱
油留分のような、脂肪族炭化水素、たとえばブタノール
又はグリフールのようなアルコール及びそれらのエーテ
ル及びエステル、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサンのよう
なケトン、たとえばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシドのような強い極性溶剤、並びに水が適当で
あり;液化ガス状展延剤又は基剤とは、常温常圧では気
体である液体、たとえばハロゲン化炭化水素及びブタン
、プロパン、窒素及び二酸化炭素のようなエーロゾル推
進薬を意味し:固体基剤としては、たとえば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、白英、アタパルジャイト
又はけいそう土のような粉砕した天然鉱物、及び、たと
えば、高度に分散させたけい酸、アルミナ及びけい酸塩
のような粉砕した合成鉱物が適当であり一粒剤のだめの
固体基剤としては、たとえば、方解石、大理石、軽石、
海泡石及びドロマイトのような粉砕し且つ画分した天然
岩石、並びに無機及び有機粉末の顆粒、及び、たとえば
、おがくず、やし殻、とうもろこし穂軸及びタバコの軸
のような有機材料の顆粒が適当であり;乳化剤及び/又
はフオーム形成剤としては、たとえば、ポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキンエチレン−脂肪アル
コールエーテル、たとえばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩
、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物の
ような、非イオン及びアニオン乳化剤が適当であり;分
散剤としては、たとえばリグニン−亜硫酸廃液及びメチ
ルセルロースが適当である。
たとえばカルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又
はラテックスの形態にある、アラビアゴム、ポリビニル
アルコール及びポリ酢酸ビニルのような天然及び合成重
合体、並びに、セフ7リン及びレシチンのような天然り
ん脂質及び合成りん脂質のような接着剤を配合物中で使
用することができる。
はラテックスの形態にある、アラビアゴム、ポリビニル
アルコール及びポリ酢酸ビニルのような天然及び合成重
合体、並びに、セフ7リン及びレシチンのような天然り
ん脂質及び合成りん脂質のような接着剤を配合物中で使
用することができる。
無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシア
ンブルー及びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロ
シアニン染料のような有機染料のような着色剤、及び鉄
、マンガン、はう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜
鉛のような微量栄養物を使用することが可能である。
ンブルー及びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロ
シアニン染料のような有機染料のような着色剤、及び鉄
、マンガン、はう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜
鉛のような微量栄養物を使用することが可能である。
配合物は一般に重量でO11〜95、好ましくは0.5
〜90%の活性化合物を含有する。
〜90%の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、たとえば、殺菌殺カビ剤、
殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤のような、他の公知の作用
化合物との混合物として、ならびに肥料及び生長調節剤
との混合物中で、存在させることができる。
殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤のような、他の公知の作用
化合物との混合物として、ならびに肥料及び生長調節剤
との混合物中で、存在させることができる。
活性化合物は、そのままで又はそれらの配合物の形態で
、それから調製した、たとえば、即時使用の可能な液剤
、懸濁剤、湿潤性粉剤、ペースト、可溶剤粉剤、粉末及
び顆粒のような形態で使用することができる。それらは
、通常の方式で、たとえば散水、噴水、噴霧、飛散、散
粉、泡立て、刷毛塗りなどによって、使用することがで
きる。その上、超低容量法によって活性化合物を使用す
ること、又は活性化合物配合物あるいは活性化合物自体
を土中に注入することが可能である。植物の種子を処理
することもできる。
、それから調製した、たとえば、即時使用の可能な液剤
、懸濁剤、湿潤性粉剤、ペースト、可溶剤粉剤、粉末及
び顆粒のような形態で使用することができる。それらは
、通常の方式で、たとえば散水、噴水、噴霧、飛散、散
粉、泡立て、刷毛塗りなどによって、使用することがで
きる。その上、超低容量法によって活性化合物を使用す
ること、又は活性化合物配合物あるいは活性化合物自体
を土中に注入することが可能である。植物の種子を処理
することもできる。
植物の部分の処理においては、使用形態中の活性化合物
の濃度は広い範囲内で変えることができる。それらは、
一般に、重量で1〜0.0001%、好ましくは0.5
〜0.001%で使用する。
の濃度は広い範囲内で変えることができる。それらは、
一般に、重量で1〜0.0001%、好ましくは0.5
〜0.001%で使用する。
種子の処理においては、一般に、種子1kg当りに、o
、ooi〜50g、好ましくは0.01〜lOgの量を
必要とする。
、ooi〜50g、好ましくは0.01〜lOgの量を
必要とする。
土の処理のためには、作用の場所において、重量で0.
00001〜O,1%、好ましくは0゜001〜0.0
2%の活性化合物濃度を必要とする。
00001〜O,1%、好ましくは0゜001〜0.0
2%の活性化合物濃度を必要とする。
製造実施例
実施例 l:
CH。
(方法a)
100mffのエタノール中の14g (0,054モ
ル)のg−t−ブチル−2−(l−クロロエチル)−1
,4−ジオキサスピロ[4,5] デカン、itg (
0,096モル)のシス−2,6−ジメチルモルホリン
、129 (0,087モル)の炭酸カリウム及び1
9のよう化カリウムを14バールの圧力下に180°C
で20分加熱する。冷却後に、反応混合物を濃縮し、残
留物を塩化メチレン中に取り、その混合物を水で数回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮したの
ち、残留物をシリカゲル上で石油エーテ/酢酸エチル(
10:I)を使用してクロマトグラフィーにかける。
ル)のg−t−ブチル−2−(l−クロロエチル)−1
,4−ジオキサスピロ[4,5] デカン、itg (
0,096モル)のシス−2,6−ジメチルモルホリン
、129 (0,087モル)の炭酸カリウム及び1
9のよう化カリウムを14バールの圧力下に180°C
で20分加熱する。冷却後に、反応混合物を濃縮し、残
留物を塩化メチレン中に取り、その混合物を水で数回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮したの
ち、残留物をシリカゲル上で石油エーテ/酢酸エチル(
10:I)を使用してクロマトグラフィーにかける。
g−t−ブチル−2(1(Vスー2,6−シメチルー4
−モルホリニル)−エチル]−1,4−ジオキサスピロ
[4,5] デカンの2.2gの異性体(I)[’H−
NMRデータ:δ(ppm) :4、O〜4.15
(m、2H) 、3.75〜3゜85 (m、IH)及
び1.l (d、3H)]並びに1.2gの異性体(■
)(屈折率二〇賀1.4745)を取得する(理論の1
8,5%の全収量)。
−モルホリニル)−エチル]−1,4−ジオキサスピロ
[4,5] デカンの2.2gの異性体(I)[’H−
NMRデータ:δ(ppm) :4、O〜4.15
(m、2H) 、3.75〜3゜85 (m、IH)及
び1.l (d、3H)]並びに1.2gの異性体(■
)(屈折率二〇賀1.4745)を取得する(理論の1
8,5%の全収量)。
CI。
40 mQ (1)四塩化炭素中の15g (0,05
7モル)の四塩化すずを、100m(lの四塩化炭素中
の38.29 (0,36モル)の1.2−エボキン
ー3−クロロブタンと44y (0,286モル)の
4−t−ブチル−シクロヘキサノンの溶液中に撹拌しな
がら反応温度が32°Cを越えないようにして滴下する
。滴下の終了後に、混合物を室温で4時間撹拌し、次い
で100mQのトルエンで希釈し、順次、200m(l
の濃度10%の水酸化ナトリウム溶液及び水で洗浄し、
炭酸カリウムと硫酸ナトリウム上で乾燥したのち、溶剤
を真空下に除去する。
7モル)の四塩化すずを、100m(lの四塩化炭素中
の38.29 (0,36モル)の1.2−エボキン
ー3−クロロブタンと44y (0,286モル)の
4−t−ブチル−シクロヘキサノンの溶液中に撹拌しな
がら反応温度が32°Cを越えないようにして滴下する
。滴下の終了後に、混合物を室温で4時間撹拌し、次い
で100mQのトルエンで希釈し、順次、200m(l
の濃度10%の水酸化ナトリウム溶液及び水で洗浄し、
炭酸カリウムと硫酸ナトリウム上で乾燥したのち、溶剤
を真空下に除去する。
屈折率n’d1.4740の異性体混合物として71g
(理論の74%)の8−t−ブチル−2(I−りoo
エチル)−1,4−ジオキサスピロ[4,5] デカン
を取得する。
(理論の74%)の8−t−ブチル−2(I−りoo
エチル)−1,4−ジオキサスピロ[4,5] デカン
を取得する。
一般式(I)の下記の置換したジオキソラニルエチルア
ミンを相当する方式で且つ製造についての一般的指示に
従って取得する: ρ (シス) しI′l3 CH。
ミンを相当する方式で且つ製造についての一般的指示に
従って取得する: ρ (シス) しI′l3 CH。
*)’H−NMRスペクトルは内部標準としてテトラメ
チルシラン(TMS)を用いてデユーテロクロロホルム
(CDC13)中で記録した。化学シフトはppm単位
でのδ値として示す。
チルシラン(TMS)を用いてデユーテロクロロホルム
(CDC13)中で記録した。化学シフトはppm単位
でのδ値として示す。
使用実施例
以下の使用実施例においては次に示す化合物を比較物質
として用いた。
として用いた。
2−イソブチル−2−メチル−4−(l−ピペリジニル
メチル)−1,3−ジオキソラン2−メチル−2−ノニ
ル−4−ジ−n−ブチルアミノメチル−1,3−ジオキ
ンラン 2−(2−シクロヘキシルメチル−2−プロピル)−2
−メチル−4−(l−ピペリジニルメチル)−1,3−
ジオキソラン 2−(2−シクロヘキシルメチル−2−プロピル)−2
−メチル−4−(1−ベルヒドロアゼピニルメチル)−
1,3−ジオキソラン (いずれもヨーロッパ特許第97,822号により公知
) 実施例A レプトスフェリア ノドラム試験(コムギ/保護的) 溶 剤二重量で100部のジメチルホルムアミド乳化剤
二重量で0.25部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、重量で1
部の活性化合物を記載量の溶剤と混合し、記載量の乳化
剤を加え、その濃厚物を水によって所望の濃度に希釈す
る。
メチル)−1,3−ジオキソラン2−メチル−2−ノニ
ル−4−ジ−n−ブチルアミノメチル−1,3−ジオキ
ンラン 2−(2−シクロヘキシルメチル−2−プロピル)−2
−メチル−4−(l−ピペリジニルメチル)−1,3−
ジオキソラン 2−(2−シクロヘキシルメチル−2−プロピル)−2
−メチル−4−(1−ベルヒドロアゼピニルメチル)−
1,3−ジオキソラン (いずれもヨーロッパ特許第97,822号により公知
) 実施例A レプトスフェリア ノドラム試験(コムギ/保護的) 溶 剤二重量で100部のジメチルホルムアミド乳化剤
二重量で0.25部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、重量で1
部の活性化合物を記載量の溶剤と混合し、記載量の乳化
剤を加え、その濃厚物を水によって所望の濃度に希釈す
る。
保護活性を試験するために、植物の苗に対して、しづく
が垂れるほどぬれるまで活性化合物の調製剤を噴霧する
。噴霧被覆が乾燥したのちに、レプトスフェリアノドラ
ムの分生子懸濁液を噴霧する。
が垂れるほどぬれるまで活性化合物の調製剤を噴霧する
。噴霧被覆が乾燥したのちに、レプトスフェリアノドラ
ムの分生子懸濁液を噴霧する。
植物を、20°C1相対湿度100%の培養室中に48
時間放置する。
時間放置する。
植物を約15°Cの温度と約80%の相対湿度の温室中
に入れる。
に入れる。
接種の10日後に評価を行なう。
この試験において、たとえば製造実施例3.4.5.6
.7及び11の化合物によって、従来のものと比較して
明らかにすぐれた活性が認められる。
.7及び11の化合物によって、従来のものと比較して
明らかにすぐれた活性が認められる。
A表
レプトスフェリアノドラム試験(コムギ/保護的)A
表(統) レプトスフェリアノドラム(コムギ/保護的)(A) (公知) (D)(公知) CI’l。
表(統) レプトスフェリアノドラム(コムギ/保護的)(A) (公知) (D)(公知) CI’l。
(B)
(公知)
(C)
(公知)
A 表(続)
レグトス7エリアノドラム(コムギ/保護的)A 表(
統) レプトスフェリアノドラム(コムギ/保護的)CH。
統) レプトスフェリアノドラム(コムギ/保護的)CH。
CH。
Ih
Hs
A 表(統)
レプトスフェリアノドラム(フムギ/保護的)ゝCH−
NH−CHI−CH−CJs 実施例 B スフェロセ力試験(キラリ)/保護 溶 剤二重量で4.7部のアセトン 乳化剤:!!量で0.3部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために重量で1部
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳
化剤を加え、その濃厚物を水によって所望の濃度に希釈
する。
NH−CHI−CH−CJs 実施例 B スフェロセ力試験(キラリ)/保護 溶 剤二重量で4.7部のアセトン 乳化剤:!!量で0.3部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために重量で1部
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳
化剤を加え、その濃厚物を水によって所望の濃度に希釈
する。
保護活性を試験するために、植物の苗l二しづくが垂れ
るほどぬれるまで活性化合物の調製剤を噴霧する。噴霧
被覆の乾燥後に、真菌スフエロセカフルギネアの分生子
を植物に散布する。
るほどぬれるまで活性化合物の調製剤を噴霧する。噴霧
被覆の乾燥後に、真菌スフエロセカフルギネアの分生子
を植物に散布する。
次いで植物を23〜24°Cの温室中に約75%の相対
湿度で放置する。
湿度で放置する。
接種の10日後に評価を行なう。
この試験において、たとえば製造実施例8の化合物によ
って、従来のものと比較して明らかにすぐれた活性が認
められる。
って、従来のものと比較して明らかにすぐれた活性が認
められる。
B表
スフエロセ力試験(キラリ)/保護
!、一般式(I)
(D)(公知)
HI
本発明の主な特徴及び態様を記すと次のとおりである。
式中で
Rはアルキル、又はいずれも場合によっては置換したシ
クロアルキルアルキル、アラルキル、シクロアルキル又
はアリールを表わし、R1及びR1は、相互に無関係に
それぞれ水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシ
アルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アルコキシ
カルボニルアルキル、ジオキサニルアルキル、ジオキサ
ニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表わすか、あ
るいは、いずれも場合によっては置換しであるシクロア
ルキルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラル
ケニル又はアリールを表わし、あるいは R1及びR1は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によってはその他のへテロ原子を含有していても
よくまた場合によっては置換していてもよい飽和の複素
環式基を表わす、 の置換ジオキンラニルエチルアミン及びその酸付加塩。
クロアルキルアルキル、アラルキル、シクロアルキル又
はアリールを表わし、R1及びR1は、相互に無関係に
それぞれ水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシ
アルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アルコキシ
カルボニルアルキル、ジオキサニルアルキル、ジオキサ
ニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表わすか、あ
るいは、いずれも場合によっては置換しであるシクロア
ルキルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラル
ケニル又はアリールを表わし、あるいは R1及びR1は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によってはその他のへテロ原子を含有していても
よくまた場合によっては置換していてもよい飽和の複素
環式基を表わす、 の置換ジオキンラニルエチルアミン及びその酸付加塩。
2、式(I)中において
Rはl−12炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキル
を表わし、又は、いずれの場合もシクロアルキル部分中
に3〜7炭素原子を有し且つ場合によっては直鎖又は枝
分れアルキル部分中にl〜6炭素原子を有し且ついずれ
も場合によってはハロゲン及び/又は1〜8炭素原子を
有する直鎖又は枝分れアルキルから成るグループからの
一つ以上の同−又は異なる置換基によって置換しである
シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルを表わし、
あるいは、いずれの場合もアリール部分中に6〜lO炭
素厚子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れアルキル部
分中に1〜6炭素原子を有し且つそれぞれ場合によって
はハロゲン及び/又は1〜8炭素原子を有する直鎖又は
枝分れアルキルから成るグループからの一つ以上の同−
又は異なる置換基によって置換しであるアラルキル又は
アリールを表わし、且つ R1及びR1は、相互に無関係に、それぞれハロゲンを
表わし、又はいずれの場合もl−12炭素原子を有する
直鎖又は枝分れアルキル、3〜8炭素原子を有するアル
ケニル、3〜8炭素原子を有するアルキニル、2〜6炭
素原子を有するヒドロキシアルキル、いずれの場合も1
〜6炭素原子を有するアルコキシアルキル又はジアルコ
キシアルキル、又は各アルキル部分中に2〜6炭素原子
を有するヒドロキシアルコキシアルキルを表わし、ある
いはlアルコキシ及びアルキル部分光りにl〜6炭素原
子を有するアルコキシカルボニルアルキルを表わし、又
は、いずれの場合も、それぞれアルキル部分中に1〜4
炭素原子を有する直鎖又は枝分れジオキサニルアルキル
、ジオキサニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表
わし、あるいはいずれの場合もシクロアルキル部分中に
3〜7炭素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れア
ルキル部分中に1〜4炭素原子を有し且ついずれも場合
によってはシクロアルキル部分中で一つ以上の同−又は
異なる置換基によって置換しであるシクロアルギル又は
シクロアルキルアルキルを表わし、それぞれの場合に可
能な置換基はハロゲン、及び、いずれの場合も1〜4炭
素原子及び必要ならば1〜9の同−又は異なるハロゲン
原子を有する、それぞれ、直鎖又は枝分れアルキル、ア
ルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキンで
あり;あるいはさらにそれぞれアリール部分中に6〜l
O炭素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れアルキ
ル又はアルケニル部分中に6に至るまでの炭素原子を有
し且つそれぞれ場合によってはアリール部分中で一つ以
上の同−又は異なる置換基によって置換しであるアリー
ルアルキル、アリールアルケニル又はアリールを表わし
、アリール上の可能な置換基は、いずれの場合も:ハロ
ゲン、シアン、ニトロ及びいずれの場合も各アルキル部
分中に1〜4炭素原子及び必要ならばl〜9の同−又は
異なるハロゲン原子を有する、いずれの場合も直鎖又は
枝分れのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキン、ハロゲノアルキルチ
オ ルボニル又はアルコキシイミノアルキルであり;あるい
は R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては一つ以上の同−又は異なる置換基によ
って置換してあり且つ場合によってはその他のへテロ原
子、特に窒素、酸素又は硫黄を含有することができる飽
和した5−乃至7−員の複素環式基を表わし、可能な置
換基は、いずれの場合も:それぞれ1〜4炭素原子を有
する直鎖又は枝分れアルキル又はヒドロキシアルキルで
ある、 場合の上記1jこ記載の置換したジオキソラニルエチル
アミン 3、式(I)中で Rは1〜8炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキルを
表わし、あるいは場合によっては塩素、メチル、エチル
、n−又はi−プロピル及びni − s−又は(−
ブチルから成るグループからのl〜3の同−又は異なる
置換基によって置換しであるシクロヘキシルを表わし、
あるいは直鎖又は枝分れアルキル部分中にl〜4炭素原
子を有し且つ場合によってはシクロヘキシル部分中で塩
素、メチル、エチル、n−又は■ープロピル及びn −
i − s−又はt−ブチルから成るグループか
らのl〜3の同−又は異なる置換基によって置換しであ
るフェニルを表わし、あるいは、場合−二よってはふっ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピ
ル、n − i − s−又はt−ブチルから成る
グループからの1〜3の同−又は異なる置換基によって
置換しであるフェニル、あるいは直鎖又は枝分れアルキ
ル部分中に1〜4炭素原子を有し且つ場合によってはフ
ェニル部分中でふっ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
n−又はi−プロピル及びn − i − s−又
はt−ブチルから成るグループからの1〜3の同−又は
異なる置換基によって置換しであるフェニルアルキルを
表わし、且つ R1及びR2は、相互に無関係に、それぞれ、水素、メ
チル、エチル、n−又はi−プロピル、ni − s
−又はt−ブチル、n−又はi−ペンチル、n−又はi
−ヘキシル、n−又はi−ヘプチル、n−又はi−オク
チル、アリル、n−又はl−ブチニル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエ
チル、プロポキンエチル、ブトキシエチル;メトキシプ
ロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブト
キシエチル、ヒドロキシ、ヒドロキシエトキシエチル、
ジメトキシエチル、ジメトキシプロピル、ジェトキシエ
チル、メトキシカルボニルメチル、メトキシ力ルポニル
工チル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボ
ニルメチル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカル
ボニルプロピル、プロポキシカルボニルメチル、プロポ
キシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルプロピル
、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルエチル、オキ
ソラニルメチル又はオキソラニルエチルを表わし、ある
いは、いずれの場合も場合によってはふっ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−11
−s−又はt−ブチル、トリフルオロメチル又はトリフ
ルオロメトキシから成るグループからの1〜5の同−又
は異なる置換基によって置換しであるシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
プロピルプロビル、シクロペンチル、シクロペンチルメ
チル、シクロヘキシル又はシクロプロピルメチルを表わ
し、あるいは、いずれの場合も場合によっては1〜3の
同−又は異なる置換基によって置換しであるフェニル、
ベンジル又はフェニルエチルを表わし、可能な置換基は
いずれの場合も:ふっ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ
、メチル、エチル、n−又はiプロピル、n −i −
s−又は【−ブチル、メトキシ、エトキン、メチルチオ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキンカル
ボニル又はメトキシイミノメチルであり、あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては、いずれの場合もメチル、エチル又は
ヒドロキシメチルから成るグループから選ぶことがでさ
る1〜3の同−又は異なるIt置換基よって置換しであ
る、式 の複素環式基を表わす 場合の化合物である。
を表わし、又は、いずれの場合もシクロアルキル部分中
に3〜7炭素原子を有し且つ場合によっては直鎖又は枝
分れアルキル部分中にl〜6炭素原子を有し且ついずれ
も場合によってはハロゲン及び/又は1〜8炭素原子を
有する直鎖又は枝分れアルキルから成るグループからの
一つ以上の同−又は異なる置換基によって置換しである
シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルを表わし、
あるいは、いずれの場合もアリール部分中に6〜lO炭
素厚子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れアルキル部
分中に1〜6炭素原子を有し且つそれぞれ場合によって
はハロゲン及び/又は1〜8炭素原子を有する直鎖又は
枝分れアルキルから成るグループからの一つ以上の同−
又は異なる置換基によって置換しであるアラルキル又は
アリールを表わし、且つ R1及びR1は、相互に無関係に、それぞれハロゲンを
表わし、又はいずれの場合もl−12炭素原子を有する
直鎖又は枝分れアルキル、3〜8炭素原子を有するアル
ケニル、3〜8炭素原子を有するアルキニル、2〜6炭
素原子を有するヒドロキシアルキル、いずれの場合も1
〜6炭素原子を有するアルコキシアルキル又はジアルコ
キシアルキル、又は各アルキル部分中に2〜6炭素原子
を有するヒドロキシアルコキシアルキルを表わし、ある
いはlアルコキシ及びアルキル部分光りにl〜6炭素原
子を有するアルコキシカルボニルアルキルを表わし、又
は、いずれの場合も、それぞれアルキル部分中に1〜4
炭素原子を有する直鎖又は枝分れジオキサニルアルキル
、ジオキサニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表
わし、あるいはいずれの場合もシクロアルキル部分中に
3〜7炭素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れア
ルキル部分中に1〜4炭素原子を有し且ついずれも場合
によってはシクロアルキル部分中で一つ以上の同−又は
異なる置換基によって置換しであるシクロアルギル又は
シクロアルキルアルキルを表わし、それぞれの場合に可
能な置換基はハロゲン、及び、いずれの場合も1〜4炭
素原子及び必要ならば1〜9の同−又は異なるハロゲン
原子を有する、それぞれ、直鎖又は枝分れアルキル、ア
ルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキンで
あり;あるいはさらにそれぞれアリール部分中に6〜l
O炭素原子を有し且つ必要ならば直鎖又は枝分れアルキ
ル又はアルケニル部分中に6に至るまでの炭素原子を有
し且つそれぞれ場合によってはアリール部分中で一つ以
上の同−又は異なる置換基によって置換しであるアリー
ルアルキル、アリールアルケニル又はアリールを表わし
、アリール上の可能な置換基は、いずれの場合も:ハロ
ゲン、シアン、ニトロ及びいずれの場合も各アルキル部
分中に1〜4炭素原子及び必要ならばl〜9の同−又は
異なるハロゲン原子を有する、いずれの場合も直鎖又は
枝分れのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキン、ハロゲノアルキルチ
オ ルボニル又はアルコキシイミノアルキルであり;あるい
は R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては一つ以上の同−又は異なる置換基によ
って置換してあり且つ場合によってはその他のへテロ原
子、特に窒素、酸素又は硫黄を含有することができる飽
和した5−乃至7−員の複素環式基を表わし、可能な置
換基は、いずれの場合も:それぞれ1〜4炭素原子を有
する直鎖又は枝分れアルキル又はヒドロキシアルキルで
ある、 場合の上記1jこ記載の置換したジオキソラニルエチル
アミン 3、式(I)中で Rは1〜8炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキルを
表わし、あるいは場合によっては塩素、メチル、エチル
、n−又はi−プロピル及びni − s−又は(−
ブチルから成るグループからのl〜3の同−又は異なる
置換基によって置換しであるシクロヘキシルを表わし、
あるいは直鎖又は枝分れアルキル部分中にl〜4炭素原
子を有し且つ場合によってはシクロヘキシル部分中で塩
素、メチル、エチル、n−又は■ープロピル及びn −
i − s−又はt−ブチルから成るグループか
らのl〜3の同−又は異なる置換基によって置換しであ
るフェニルを表わし、あるいは、場合−二よってはふっ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピ
ル、n − i − s−又はt−ブチルから成る
グループからの1〜3の同−又は異なる置換基によって
置換しであるフェニル、あるいは直鎖又は枝分れアルキ
ル部分中に1〜4炭素原子を有し且つ場合によってはフ
ェニル部分中でふっ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
n−又はi−プロピル及びn − i − s−又
はt−ブチルから成るグループからの1〜3の同−又は
異なる置換基によって置換しであるフェニルアルキルを
表わし、且つ R1及びR2は、相互に無関係に、それぞれ、水素、メ
チル、エチル、n−又はi−プロピル、ni − s
−又はt−ブチル、n−又はi−ペンチル、n−又はi
−ヘキシル、n−又はi−ヘプチル、n−又はi−オク
チル、アリル、n−又はl−ブチニル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエ
チル、プロポキンエチル、ブトキシエチル;メトキシプ
ロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブト
キシエチル、ヒドロキシ、ヒドロキシエトキシエチル、
ジメトキシエチル、ジメトキシプロピル、ジェトキシエ
チル、メトキシカルボニルメチル、メトキシ力ルポニル
工チル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボ
ニルメチル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカル
ボニルプロピル、プロポキシカルボニルメチル、プロポ
キシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルプロピル
、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルエチル、オキ
ソラニルメチル又はオキソラニルエチルを表わし、ある
いは、いずれの場合も場合によってはふっ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−11
−s−又はt−ブチル、トリフルオロメチル又はトリフ
ルオロメトキシから成るグループからの1〜5の同−又
は異なる置換基によって置換しであるシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
プロピルプロビル、シクロペンチル、シクロペンチルメ
チル、シクロヘキシル又はシクロプロピルメチルを表わ
し、あるいは、いずれの場合も場合によっては1〜3の
同−又は異なる置換基によって置換しであるフェニル、
ベンジル又はフェニルエチルを表わし、可能な置換基は
いずれの場合も:ふっ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ
、メチル、エチル、n−又はiプロピル、n −i −
s−又は【−ブチル、メトキシ、エトキン、メチルチオ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキンカル
ボニル又はメトキシイミノメチルであり、あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては、いずれの場合もメチル、エチル又は
ヒドロキシメチルから成るグループから選ぶことがでさ
る1〜3の同−又は異なるIt置換基よって置換しであ
る、式 の複素環式基を表わす 場合の化合物である。
特に好適な式(I)の化合物は、式(I)中でRはシク
ロヘキシル又はフェニルを表わし、あるいは基 CH。
ロヘキシル又はフェニルを表わし、あるいは基 CH。
CHx R3CHR3又は −〇−R3CH3CH。
式中で
R3はいずれの場合も水素、メチル、エチル、n−又は
1−プロピル、n −i −s−又は(−ブチル、ネオ
ペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表わす、の中
の一つを表わし、R1及びR2は、相互に無関係に、そ
れぞれ、水素、メチル、エチル、n−又は!−プロピル
、n−i −s−ヌはt−ブチル、n−又はi−ペンチ
ル、n−又は1−ヘキシル、アリル、n−又は1−ブチ
ニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキ
シエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、エトキ
シプロピル、ヒドロキシエトキシエチル、ジェトキシエ
チル、ジェトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、
メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピ
ル、エトキノカルボニルメチル、エトキシカルボニルエ
チル、エトキシカルボニルプロピル、プロポキシカルボ
ニルメチル、プロポキシカルボニルエチル プロピル、ジオキソニルメチル、ジオキソラニルエチル
、ジオキソラニルメチル、オキソラニルメチル、オキソ
ラニルエチル、シクロプロピルメチル、ジクロロ7りロ
プロビルメチル、ジメチルンクロプロピルメチル、ジク
ロロジメチル/りロプロピルメチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを表わし、あ
るいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては、いずれの場合もメチル、エチル又は
ヒドロキシメチルから成るグループからのl〜3の同−
又は異なる置換基によって置換しである、式 の複素環式基を表わす 上記lに記載の置換した 5、一般式(I) 式中で Rはアルキル、又はいずれも場合によっては置換したシ
クロアルキルアルキル、アラルキル、シクロアルキル又
はアリールを表わし、R1及びR″は、相互に無関係に
それぞれ水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシ
アルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アルコキシ
カルボニルアルキル、ジオキソラニルアルキル、ジオキ
サニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表わすか、
あるいは、いずれも場合によっては置換しであるシクロ
アルキルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラ
ルケニル又はアリールを表わし、あるいは R1及びR1は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によってはその他のへテロ原子を含有していても
よくまた場合によっては置換しである飽和した複素環式
基を表わす、の置換ジオキソラニルエチルアミン及びそ
の酸付加塩の製造方法にして (a)式(11) 式中で Rは上記の意味を有し且つ E′は電子吸引性脱離基を表わす、 の置換したジオキソランを式(III)式中で R1及びR2は上記の意味を有する1 、のアミンと、場合によっては希釈剤の存在において且
つ場合によっては酸結合剤の存在において、反応させ、
あるいは (b)方法(a)によって取得することができる、式(
Ia) CH。
1−プロピル、n −i −s−又は(−ブチル、ネオ
ペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表わす、の中
の一つを表わし、R1及びR2は、相互に無関係に、そ
れぞれ、水素、メチル、エチル、n−又は!−プロピル
、n−i −s−ヌはt−ブチル、n−又はi−ペンチ
ル、n−又は1−ヘキシル、アリル、n−又は1−ブチ
ニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキ
シエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、エトキ
シプロピル、ヒドロキシエトキシエチル、ジェトキシエ
チル、ジェトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、
メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピ
ル、エトキノカルボニルメチル、エトキシカルボニルエ
チル、エトキシカルボニルプロピル、プロポキシカルボ
ニルメチル、プロポキシカルボニルエチル プロピル、ジオキソニルメチル、ジオキソラニルエチル
、ジオキソラニルメチル、オキソラニルメチル、オキソ
ラニルエチル、シクロプロピルメチル、ジクロロ7りロ
プロビルメチル、ジメチルンクロプロピルメチル、ジク
ロロジメチル/りロプロピルメチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを表わし、あ
るいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によっては、いずれの場合もメチル、エチル又は
ヒドロキシメチルから成るグループからのl〜3の同−
又は異なる置換基によって置換しである、式 の複素環式基を表わす 上記lに記載の置換した 5、一般式(I) 式中で Rはアルキル、又はいずれも場合によっては置換したシ
クロアルキルアルキル、アラルキル、シクロアルキル又
はアリールを表わし、R1及びR″は、相互に無関係に
それぞれ水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシ
アルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アルコキシ
カルボニルアルキル、ジオキソラニルアルキル、ジオキ
サニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表わすか、
あるいは、いずれも場合によっては置換しであるシクロ
アルキルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラ
ルケニル又はアリールを表わし、あるいは R1及びR1は、それらが結合している窒素原子と共に
、場合によってはその他のへテロ原子を含有していても
よくまた場合によっては置換しである飽和した複素環式
基を表わす、の置換ジオキソラニルエチルアミン及びそ
の酸付加塩の製造方法にして (a)式(11) 式中で Rは上記の意味を有し且つ E′は電子吸引性脱離基を表わす、 の置換したジオキソランを式(III)式中で R1及びR2は上記の意味を有する1 、のアミンと、場合によっては希釈剤の存在において且
つ場合によっては酸結合剤の存在において、反応させ、
あるいは (b)方法(a)によって取得することができる、式(
Ia) CH。
式中で
R及びR1は上記の意味を有する、
の本発明による置換ジオキソラニルエチルアミンを式(
mV) R”−E” (IV) 式中で R1−1はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアル
キル、ヒドロキシアルコキンアルキル ジオキソラニルアルキル、ジオキサニルアルキル又はオ
キソラニルアルキルを表わすか、あるいは、いずれも場
合によっては置換していてもよいシクロアルキルアルキ
ル、シクロアルキル、アラルキル又はアラルケニルを表
わし且つ R2は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と、場合によっては希釈剤の存在におい
て且つ場合によっては酸結合剤の存在において、反応さ
せ、且つ場合によっては、次いで酸を付加させるか、又
は物理的分離方法を施すことを特徴とする該製造方法。
mV) R”−E” (IV) 式中で R1−1はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアル
キル、ヒドロキシアルコキンアルキル ジオキソラニルアルキル、ジオキサニルアルキル又はオ
キソラニルアルキルを表わすか、あるいは、いずれも場
合によっては置換していてもよいシクロアルキルアルキ
ル、シクロアルキル、アラルキル又はアラルケニルを表
わし且つ R2は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と、場合によっては希釈剤の存在におい
て且つ場合によっては酸結合剤の存在において、反応さ
せ、且つ場合によっては、次いで酸を付加させるか、又
は物理的分離方法を施すことを特徴とする該製造方法。
6、特許請求の範囲第1項記載の式(I)の少なくとも
一つの置換したジオキソラニルエチルアミンを含有する
ことを特徴とする有害生物防除剤。
一つの置換したジオキソラニルエチルアミンを含有する
ことを特徴とする有害生物防除剤。
7、有害生物を防除するための特許請求の範囲第1又は
5項記載の式(1)の置換したジオキソラニルエチルア
ミンの使用。
5項記載の式(1)の置換したジオキソラニルエチルア
ミンの使用。
8、上記第1又は5項に記載の式(I)の少なくとも一
つの置換したジオキソラニルエチルアミンを有害生物及
び/又はその環境に対して作用させることを特徴とする
有害生物の防除のための方法。
つの置換したジオキソラニルエチルアミンを有害生物及
び/又はその環境に対して作用させることを特徴とする
有害生物の防除のための方法。
9、上記第1又は5項に記載の式(I)の少なくとも一
つの置換したジオキソラニルエチルアミンを展延剤及び
/又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物
の防除のための薬剤の製造方法。
つの置換したジオキソラニルエチルアミンを展延剤及び
/又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物
の防除のための薬剤の製造方法。
10、式(II)
CH。
式中で
Rはアルキルを表わすか、又はいずれも場合によっては
置換していてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル又はアリールを表わし且つ Elは電子吸引性脱離基を表わす、 の置換したジオキソラン。
置換していてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル又はアリールを表わし且つ Elは電子吸引性脱離基を表わす、 の置換したジオキソラン。
11、式(II)
CI。
式中で
Rはアルキルを表わすか、又はいずれも場合によっては
置換していてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル又はアリールを表わし、且つ Htは電子吸引性脱離基を表わす の置換したジオキソランの製造方法にして、式式中で Rは上記の意味を有する、 のシクロヘキサノン誘導体を (a)式(Vla) OHCH。
置換していてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル又はアリールを表わし、且つ Htは電子吸引性脱離基を表わす の置換したジオキソランの製造方法にして、式式中で Rは上記の意味を有する、 のシクロヘキサノン誘導体を (a)式(Vla) OHCH。
式中で
Elはハロゲン又はヒドロキシルを表わす、のアルコー
ルを用いて、場合によっては希釈剤の存在において且つ
場合によっては酸触媒の存在において、40−150℃
の温度で、環化させるか、あるいは (b)式(Vlb) CH。
ルを用いて、場合によっては希釈剤の存在において且つ
場合によっては酸触媒の存在において、40−150℃
の温度で、環化させるか、あるいは (b)式(Vlb) CH。
式中で
Elはハロゲン又はヒドロキシルを表わす、のオキシラ
ニル化合物と、場合によっては希釈剤の存在において且
つ場合によっては触媒の存在において、−20℃〜+4
0℃の温度で、反応させ、且つ場合によっては式(Vl
a)又はCVIb)中のElがヒドロキシル基を表わす
°場合に、それによって取得することができる式(■) Hs 式中で Rは上記の意味を有する、 のヒドロキシメチルジオキソランを第二の段階において
、式(■) Z−5o、−Hal (Vl)式中で Halはハロゲンを表わし、且つ 2は、いずれも場合によってはハロゲンで置換しである
、アルキルを表わし、又は場合によっては1〜4炭素厚
子を有するアルキルで置換していてもよいアリールを表
わす、 の場合によっては置換していてもよいアルキルー又はア
リールスルホニルハロゲン化物と、場合ニよっては希釈
剤の存在において且つ場合によっては酸結合剤の存在に
おいて、−20℃〜+100℃の温度で、反応させるこ
とを特徴とする該製造方法。
ニル化合物と、場合によっては希釈剤の存在において且
つ場合によっては触媒の存在において、−20℃〜+4
0℃の温度で、反応させ、且つ場合によっては式(Vl
a)又はCVIb)中のElがヒドロキシル基を表わす
°場合に、それによって取得することができる式(■) Hs 式中で Rは上記の意味を有する、 のヒドロキシメチルジオキソランを第二の段階において
、式(■) Z−5o、−Hal (Vl)式中で Halはハロゲンを表わし、且つ 2は、いずれも場合によってはハロゲンで置換しである
、アルキルを表わし、又は場合によっては1〜4炭素厚
子を有するアルキルで置換していてもよいアリールを表
わす、 の場合によっては置換していてもよいアルキルー又はア
リールスルホニルハロゲン化物と、場合ニよっては希釈
剤の存在において且つ場合によっては酸結合剤の存在に
おいて、−20℃〜+100℃の温度で、反応させるこ
とを特徴とする該製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中で Rはアルキルを表わすか、又はいずれも場合によっては
置換していてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル又はアリールを表わし、 R^1及びR^2は、相互に無関係に、それぞれ水素、
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキ
ル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒド
ロキシアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル、ジオキソラニルアルキル、ジオキサニルアルキル
又はオキソラニルアルキルを表わすか、あるいは、いず
れも場合によっては置換していてもよいシクロアルキル
アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラルケニル
又はアリールを表わし、あるいは R^1及びR^2は、それらが結合している窒素原子と
共に、場合によってはその他のヘテロ原子を含有してい
てもよくまた場合によっては置換していてもよい飽和の
複素環式基を表わ す、 の置換ジオキソラニルエチルアミン及びその酸付加塩。 2、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中で Rはアルキルを表わすか、又はいずれも場合によっては
置換していてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル又はアリールを表わし、 R^1及びR^2は、相互に無関係にそれぞれ水素、ア
ルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル
、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロ
キシアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、ジオキソラニルアルキル、ジオキサニルアルキル又
はオキソラニルアルキルを表わすか、あるいは、いずれ
も場合によっては置換していてもよいシクロアルキルア
ルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラルケニル又
はアリールを表わし、あるいは R^1及びR^2は、それらが結合している窒素原子と
共に、場合によってはその他のヘテロ原子を含有してい
てもよくまた場合によっては置換していてもよい飽和の
複素環式基を表わ す、 の置換ジオキソラニルエチルアミン及びその酸付加塩の
製造方法にして、 (a)式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中で Rは上記の意味を有し且つ E^1は電子吸引性脱離基を表わす、 の置換ジオキソランを式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中で R^1及びR^2は上記の意味を有する、 のアミンと、場合によっては希釈剤の存在において且つ
場合によっては酸結合剤の存在において、反応させ、あ
るいは (b)方法(a)によって取得することができる、式(
I a) ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) 式中で R及びR^1は上記の意味を有する、 の本発明による置換ジオキソラニルエチルアミンを式(
IV) R^2^−^1−E^2(IV) 式中で R^2^−^1はアルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキ
シアルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アルコキ
シカルボニルアルキル、ジオキソラニルアルキル、ジオ
キサニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表わすか
、あるいは、いずれも場合によっては置換していてもよ
いシクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アラルキ
ル又はアラルケニルを表わし且つ E^2は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と、場合によっては希釈剤の存在におい
て且つ場合によっては酸結合剤の存在において、反応さ
せ、且つ場合によっては、次いで酸を付加させるか、又
は物理的分離方法を施すことを特徴とする方法。 3、特許請求の範囲第1項記載の式( I )の少なくと
も一つの置換ジオキソラニルエチルアミンを含有するこ
とを特徴とする有害生物防除剤。 4、有害生物を防除するための特許請求の範囲第1項記
載の式( I )の置換したジオキソラニルエチルアミン
の使用。 5、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中で Rはアルキルを表わすか、又はいずれも場合によつては
置換していてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル又はアリールを表わし且つ E^1は電子吸引性脱離基を表わす の置換ジオキソラン。 6、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中で Rはアルキルを表わすか、又はいずれも場合によっては
置換していてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキ
ル、シクロアルキル又はアリールを表わし、且つ E^1は電子吸引性脱離基を表わす、 の置換ジオキソランの製造方法にして、式(V)▲数式
、化学式、表等があります▼(V) 式中で Rは上記の意味を有する、 のシクロヘキサノン誘導体を (a)式(VIa) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIa) 式中で E^3はハロゲン又はヒドロキシルを表わす、のアルコ
ールを用いて、場合によっては希釈剤の存在において且
つ場合によっては酸触媒の存在において、40〜150
℃の温度で、環化させるか、あるいは (b)式(VIb) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIb) 式中で E^3はハロゲン又はヒドロキシルを表わす、のオキシ
ラニル化合物と、場合によっては希釈剤の存在において
且つ場合によっては触媒の存在において、−20℃〜+
40℃の温度で、反応させ、且つ場合によっては式(V
Ia)又は(VIb)中のE^3がヒドロキシル基を表わ
す場合には、かくして取得することができる式(VII) ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) 式中で Rは上記の意味を有する、 のヒドロキシメチルジオキソラン類を、第二の段階にお
いて、式(VIII) Z−SO_2−Hal(VIII) 式中で Halはハロゲンを表わし、且つ Zは、いずれも場合によってはハロゲンで置換していて
もよいアルキルを表わすか、又は場合によっては1〜4
炭素原子を有するアルキルで置換していてもよいアリー
ルを表わす、の場合によっては置換していてもよいアル
キル−又はアリールスルホニルハロゲン化物と、場合に
よっては希釈剤の存在において且つ場合によっては酸結
合剤の存在において、−20℃〜+100℃の温度で、
反応させることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3828490A DE3828490A1 (de) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | Substituierte dioxolanylethylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln und neue zwischenprodukte |
DE3828490.1 | 1988-08-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02108686A true JPH02108686A (ja) | 1990-04-20 |
JP2773911B2 JP2773911B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=6361357
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1214256A Expired - Lifetime JP2773911B2 (ja) | 1988-08-23 | 1989-08-22 | 置換ジオキソラニルエチルアミン、その製造法、有害生物防除剤及び新規中間体生成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4985421A (ja) |
EP (1) | EP0355597B1 (ja) |
JP (1) | JP2773911B2 (ja) |
DE (2) | DE3828490A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013218706A1 (de) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Honda Motor Co., Ltd. | Scheinwerfereinheit für ein Kraftrad |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5177103A (en) * | 1988-08-23 | 1993-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Pesticidal aminomethylheterocyclic compounds |
DE4021007A1 (de) * | 1990-07-02 | 1992-01-09 | Hoechst Ag | Aminodiol-derivate |
DK51691D0 (da) * | 1991-03-22 | 1991-03-22 | Cheminova Agro As | Aminoethylketaler, deres fremstilling og mellemprodukter hertil samt ders anvendelse som fungicider |
DK135091D0 (da) * | 1991-07-15 | 1991-07-15 | Cheminova Agro As | Alkoxyaminoketaler, deres fremstilling og mellemprodukter hertil samt deres anvendelse som fungicider |
RU2557060C2 (ru) | 2009-12-22 | 2015-07-20 | Бриджстоун Корпорейшн | Улучшенная композиция модификатора уровня содержания винила и способы использования такой композиции |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT296299B (de) * | 1968-12-29 | 1972-02-10 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Verfahren zur Herstellung von neuen cyclischen Ketalderivaten und deren Salzen |
DE3305769A1 (de) * | 1982-06-04 | 1983-12-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE3324769A1 (de) * | 1983-07-08 | 1985-01-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-aminomethyl-1,3-oxathiolane |
DE3735555A1 (de) * | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Bayer Ag | Aminomethylheterocyclen |
-
1988
- 1988-08-23 DE DE3828490A patent/DE3828490A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-08-10 EP EP89114786A patent/EP0355597B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-10 DE DE8989114786T patent/DE58904607D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-17 US US07/395,231 patent/US4985421A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-22 JP JP1214256A patent/JP2773911B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013218706A1 (de) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Honda Motor Co., Ltd. | Scheinwerfereinheit für ein Kraftrad |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0355597B1 (de) | 1993-06-09 |
JP2773911B2 (ja) | 1998-07-09 |
EP0355597A1 (de) | 1990-02-28 |
DE3828490A1 (de) | 1990-03-01 |
US4985421A (en) | 1991-01-15 |
DE58904607D1 (de) | 1993-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0281842B1 (de) | Aminomethylheterocyclen | |
US4927824A (en) | Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones | |
EP0097822B1 (de) | Aminomethyldioxolane als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
EP0131793B1 (de) | 5-Aminomethyl-1,3-oxathiolane | |
US4800202A (en) | Aminomethyltetrahydrofurans, fungicidal compositions and use | |
JPH02108686A (ja) | 置換ジオキソラニルエチルアミン、その製造法、有害生物防除剤及び新規中間体生成物 | |
CS235971B2 (en) | Fungicide agent and method of effective substances production | |
US4721786A (en) | β-naphthylalkylamines | |
EP0289913B1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von substituierten Aminomethylheterocyclen | |
US4845098A (en) | Saccharine salts of substituted hydroxypropylamines, compositions and use | |
EP0278311B1 (de) | 2-Aminomethyltetrahydrofurane | |
US4804659A (en) | Decahydronaphth-2-yl-alkylamines | |
US4829063A (en) | Saccharine salts of substituted amines | |
JP2776906B2 (ja) | アミノメチル複素環化合物、その製造法、その有害生物防除のための使用、及び新規な中間体 | |
US5095029A (en) | Fungicidal 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines | |
EP0256367B1 (de) | Substituierte Hydroxypropylamin-Derivate | |
JPH01265079A (ja) | ヒドロキシアルキルートリアゾリル誘導体類 | |
US5177103A (en) | Pesticidal aminomethylheterocyclic compounds | |
US4824844A (en) | Saccharine salts of substituted amines, fungicidal compositions and use | |
EP0200118A2 (de) | Substituierte Azolylmethylether | |
DE3635744A1 (de) | Substituierte aminoketale | |
JPS63196577A (ja) | アミノメチルテトラヒドロフラン類 | |
JPH01249758A (ja) | 置換トリアゾール | |
DE3740127A1 (de) | Perhydrobenzofurylmethylamine |