JPS63196577A - アミノメチルテトラヒドロフラン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアミノメチルテトラヒドロフラン、その
製造に対するいくつかの方法及び有害生物（ｐｅｓｔ　
）を防除するための薬剤としてのその用途に関する。

ある種の７ミノメチルテトラヒドロフラン、例えば２−
（４−クロロフェニル）−５−（３，５−ジメチルピペ
リジン−１−イル−メチル）−テトラヒドロフランは殺
菌・殺カビ特性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌｐｒｏｐｅｒｔ
ｉｅｓ）を有することがすでに公知である［ＤＥ−ＯＳ
　（ドイツ国特許出願公開明細書）第３．４１３，９９
６号参照］。

しかしながら、これらのすでに公知の化合物の効果は、
特に少蓋を施用した場合に全ての使用分野において、そ
して低濃度の場合に完全に満足できない。

植物に許容される一般式（Ｉ） 式中、Ａは各々の場合に随時置換されていてもよい２価
のアルキレンまたはアルケニレン鎖を表わし、そして Ｒ１及びＲ２は相互に独立して、各々水素、アルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジアル
コキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアル
コキシアルキル、ジオキソラニルアルキル、オキソラニ
ルアルキルまたはジオキサニルアルキルを表わすか、或
いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアル
キルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラルケ
ニルまたはアリールを表わすか、或いは Ｒ１及びＲ２は、これらが結合した窒素原子と一緒にな
って、随時置換されていてもよい飽和複素環式基を表わ
し、銀基は随時更にヘテロ原子を含んでいてもよい、 の新規なアミノメチルテトラヒドロフラン及びその酸付
加塩が見出された。

式（Ｉ）の化合物は幾何及び／または光学異性体型或い
は種々な組成の異性体混合物型であることができる。純
粋な異性体及び異性体混合物の双方が本発明の範囲内で
ある。

更に、植物に許容される一般式（Ｉ） 式中、Ａは各々の場合に随時置換されていてもよい２価
のアルキレンまたはアルケニレン鎖を表わし、そして Ｒ１及びＲ２は相互に独立して、各々水素、アルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジアル
コキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアル
コキシアルキル、ジオキソラニルアルキル、オキソラニ
ルアルキルまたはジオキサニルアルキルを表わすか、或
いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアル
キルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラルケ
ニルまたはアリールを表わすか、或いは Ｒ＋及びＲ２は、これらが結合した窒素原子と一緒にな
って、随時置換されていてもよい飽和複素環式基を表わ
し、銀基は随時更にヘテロ原子を含んでいてもよい、 の新規なアミノメチルテトラヒドロフラン及びその酸付
加塩は、 （ａ）式（ＩＩ） 式中、Ａは上記の意味を有し、そして ｘｌは電子−吸引性の離脱性基（ｅｌｅｅＬｒｏ−ｗｉ
ｔｈｄｒａｗｉｎｇｌｅａｖｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）を表
わす、の置換されたテトラヒドロフランを適当ならば希
釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の存在下
において式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、のアミンと
反応させるか、或いは （ｂ）方法（ａ）によって得られる式（Ｉａ）式中、Ｒ
＋及びＡは上記の意味を有する、のアミノメチルテトラ
ヒドロフランを適当ならば希釈剤の存在下において且つ
適当ならば酸結合剤の存在下において、式（Ｖ） Ｒ２″″’−Ｘ”　　　　　　　（Ｖ）式中、Ｒ２−１
はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアル
キル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、ジオキソラニルアルキル
、オキソラニルアルキルまたはジオキサニルアルキルを
表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよ
いシクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アラルキ
ルまたはアラルケニルを表わし、そして ｘ２は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のアルキル化
剤と反応させ、そして適当ならば、次に酸を付加させる
方法によって得られることが見出された。

最後に、一般式（Ｉ）の新規なアミノメチルテトラヒド
ロフランは有害生物に対して、殊に菌・カビ有害生物に
対して作用を有することが見出された。

驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）のアミノメ
チルテトラヒドロフランは、化学的及び作用の観点から
密接に関連した化合物である当該分野−において公知の
アミノメチルテトラヒドロフラン、例えば２−（４−ク
ロロフェニル）−５−（３，５−ジメチル−ピペリジン
−１−イル−メチル）−テトラヒドロフラジよりも良好
な殺菌・殺カビ活性を有している。

式（Ｉ）は本発明によるアミノメチルテトラヒドロフラ
ンの一般的な定義を与えるものである。

式（Ｉ）の好ましい化合物は、 Ａが各々の場合に炭素原子３〜１８個を有し且つ各々の
場合に同一もしくは相異なる置換基で随時一置換または
多置換されていてもよい２価のアルキレンまたはアルケ
ニレンを表わし、挙げ得る置換基は次のものである：各
々の場合に炭素原子１〜９個及び適当ならば同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状ま
たは分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ及びハロゲノアルキルチオ：各々の場合に個々の
直鎖状または分校原状アルキル部分に炭素原子１〜４個
を有するトリアルキルシリル；各々の場合にシクロアル
キル部分に炭素原子３〜７及び適当ならば直鎖状または
分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そし
て各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキル及び
／またはハロゲンよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基で随時一置換または多置換されていてもよいシ
クロアルキルアルキル及びシクロアルキル；各々の場合
に炭素原子５個までを有し、そして各々炭素原子１〜４
個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子及
び／またはハロゲン１〜９個を有するアルキル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ及びハロゲノアルコキシよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で随時一置換ま
たは多置換されていてもよい２価のアルキレンまたはア
ルケニレン並びに各々の場合に炭素原子６〜１０個を有
し、そして各々場合にハロゲン、シアノ、ニトロ及び各
々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び
適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル及びア
ルコキシイミノアルキルからなる同一もしくは相異なる
置換基で随時一置換または多置換されていてもよい１価
のアリミルまたは２価のアリーレン、そしてＲ１及びＲ
２は相互に独立して、各々水素を表わすか：各々の場合
に直鎖状または分枝鎖状の炭素原子１〜１２個を有する
アルキル、炭素原子３〜８個を有するアルケニル、炭素
原子３〜８個を有するアルキニル、炭素原子２〜６個を
有するヒドロキシアルキル、各々の場合に炭素原子１〜
６個を有するアルコキシアルキルもしくはジアルコキシ
アルキルまたは個々のアルキル部分に炭素原子２〜６個
を有するヒドロキシアルコキシアルキルを表わすか；各
々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各
々直鎖状または分枝鎖状ジオキサニルアルキル、オキソ
ラニルアルキルまたはジオキサニルアルキルを表わすか
；各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個
及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し
、そしてシクロアルキル部分にハロゲン及び各々の場合
に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキル及びハロゲノアルコ
キシからなる同一もしくは相異なる置換基で随時一置換
または多置換されていてもよいシクロアルキルまたはシ
クロアルキルアルキルを表わすか；更に、各々の場合に
アリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならば直鎖
状または分枝鎖状アルキルまたはアルケニル部分に炭素
原子６個までを有し、そしてアリール部分に同一もしく
は相異なる置換基で随時一置換または多置換されていて
もよいアリールアルキル、アリールアルキルまたはアリ
ールを表わし、各々の場合に挙げ得るアリールにおける
可能な置換基はハロゲン、シアン、ニトロ及び個々のア
ルキル部分に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝
鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
アルコキシカルボニル及びアルコキシイミノアルキルで
あり、或いはＲ１及びＲ２は、これらが結合した窒素原
子と一緒になって、同一もしくは相異なる置換基で随時
一置換または多置換されていてもよく且つ随時更にヘテ
ロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄を含んでいてもよい
飽和５〜７−負の複素環式基を表わし、可能な置換基は
各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々直鎖状また
は分枝鎖状アルキル及びヒドロキシアルキルである、化
合物である。

式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、 Ａが各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で随時一
、二、三、四または三置換されていてもよい１．４−ブ
チレン、１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン、１
，５−ペント−１−エニレン、１．５−ペント−２−エ
ニレンまたは１．１１−ウンデシレンを表わし、挙げ得
る置換基はメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル
、ｎ−、イソ−１ｓ　−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もし
くはイソ−ペンチル、ｎ−もしくはイソ−ヘキシル、ｎ
　−もしくはイソ−ヘプチル、ｎ−もしくはイソ−オク
チル、ｎ−もしくはイソ−ノニル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−もしくはイソ−プロポキシ、ｎ−、イソ−、イソ
−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ及び
トリメチルシリル、各々の場合にフッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル及び／ま
たはｔ−ブチルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で随時一、二、または三置換されていてもよいシ
クロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシル
エチル及びシクロへキシルプロピル、各々の場合にメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ
−１３−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル及び
／またはトリフルオロメトキシよりなる群からの同一も
しくは相異なるＷ換基で随時−２二または三置換されて
いてもよいメチレン、１．２−エチレン、１．３−プロ
ピレン、１゜４−ブチレン及び１．４−ブテニレン、並
びにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、イ
ソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ及びメトキシイミノメチルからなる同一
もしくは相異なる置換基で随時−５二または三置換され
ていてもよいフェニル及び。−フェニレンであり、そし
て Ｒ１及びＲ２が相互に独立して、各々水素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、イ
ソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはイソ−ペ
ンチル、ｎ−もしくはイン−ヘキシル、ｎ−もしくはイ
ソ−ヘプチル、ｎ−もしくはイソ−オクチル、アリル、
ｎ　−もしくはイソ−ブテニル、ｎ−もしくはイソ−ペ
ンテニル、プロパルギル、ｎ−もしくはイソ−ブチニル
、しドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエ
チル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエ
チル、メトキシプロピル、エトキシ１０ピル、プロポキ
シプロピル、ブトキシプロピル、ヒドロキシエトキシエ
チル、ジメトキシエチル、ジメトキシプロピル、ジェト
キシエチル、ジオキサニルエチル、ジオキサニルエチル
、オキソラニルメチル、オキソラニルエチル、ジオキサ
ニルメチルまたはジオキサニルエチルを表わすか、各々
の場合にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−も
しくはイソ−プロピル、ｎ　−、イソ−、イソ−、ｓ−
及び／またはｔ−ブチルからなる群の同一もしくは相異
なる置換基で随時一、二、三、四または三置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シク
ロプロピルエチル、シクロプロピルプロビル、シクロペ
ンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルまたは
シクロヘキシルメチルを表わすか、各々の場合にフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、−ｎ
−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、イソ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、・エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル及びメトキシイミノメチルからなる同一もし
くは相異なる置換基で随時一、二または三置換されてい
てもよいフェニル、ベンジルまたはフェネチルを表わす
か１、或いは Ｒ１及びＲ２は、これらが結合した窒素原子と一緒にな
って、式 の複素環式基を表わし、銀基は同一もしくは相異なる置
換基で随時一、二または三置換されていてもよく、挙げ
得る置換基はメチル、エチル及びヒドロキシメチルであ
る、 化合物である。

式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、 Ａが、これが結合した炭素原子と一緒になって、式 の炭素環式系を表わし、該環系は同一もしくは相異なる
置換基で随時一、二または三置換されていてもよく、各
々の場合に挙げ得る環式脂肪族環における置換基はメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ
−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはイ
ソ−ペンチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル及びト
リメチルシリルであり、そして各々の場合に挙げ得る芳
香族環における置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、
イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリ
フルオロメチルチオであり、そしてＲ１及びＲ２が相互
に独立して、各々水素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
イソ−プロピル、ｎ−、イソ−、イソ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、ｎ−もしくはイソ−ペンチル、ｎ−もしく
はイソ−ヘキシル、アリル、ｎ−もしくはイソーブテニ
ル、ｎ−もしくはイソ−ペンテニル、プロパルギル、ｎ
−もしくはイソ−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロ
キシプロピル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エ
トキシエチル、エトキシプロピル、ヒドロキシエトキシ
エチル、ジメトキシエチル、ジェトキシエチル、ジオキ
サニルメチル、ジオキサニルメチル、オキソラニルメチ
ル、オキソラニルエチル、ジオキサニルメチル、シクロ
プロピルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、ジメ
チルシクロプロピルメチル、ジクロロジメチルシクロプ
ロビルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは
シクロヘキシルメチルを表わすか、或いはＲ１及びＲ２
は、これらが結合した窒素原子と一緒になって、式 の複素環式基を表わし、銀基は同一もしくは相異なる置
換基で随時一、二または三置換されていてもよく、挙げ
得る該置換基はメチル、エチル及びヒドロキシメチルで
ある、 化合物である。

酸と式（Ｉ）、但し、Ａ、Ｒ’及びＲ２はこれらの基に
対してすでに述べた意味を有する、のアミノメチルテト
ラヒドロフランとの付加物がまた本発明による好ましい
化合物である。

付加させ得る酸には好ましくはハロゲン化水素酸例えば
塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更にリン
酸、硝酸、−１二または三官能性カルボン酸並びにヒド
ロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸
、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン
酸及び乳酸、スルホン酸、例えばｐ−）ルエンスルホン
酸及び１゜５−ナフタレンジスルホン酸、並びにサッカ
リンが含まれる。

製造実施例に述べた化合物に加えて、殊に次の−Ｒ式（
Ｉ）のアミノメチルテトラヒドロフランを挙げることが
できる： ＣＨ。

ＣＨｓ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｈｓ ＣＨ。

ＣＨ。

例えば出発物質として２−ブロモメチル−１−オキサス
ピロ［４，５］デカン及びピペリジンを用いる場合、本
発明による方法（ａ）における反応過程は次の反応式に
よって表わすことができる：例えば出発物質として８−
ｔ−ブチル−２−（Ｎ−シクロへキシルアミノメチル）
−１−オキサスピロ［４，５］デカン及びアリルブロマ
イドを用いる場合、本発明による方法（ｂ）における反
応過程は次の反応式によって表わすことができる二式（
ＩＩ）は本発明による方法（ａ）を行うために出発物質
として必要な置換されたテトラヒドロフランの一般的な
定義を与えるものである。この式（Ｉｔ）において、Ａ
は好ましくは本発明による式（りの物質の記述に関連し
て、これらの置換基に対して好ましいものとしてすでに
述べた基を表わす。

Ｘｌは好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わ
すか、或いは炭素原子１〜４個を有する随時置換されて
いてもよいアルキルスルホニルオキシ、または炭素原子
Ｌ〜４個を有するアルキルで随時一置換または多置換さ
れていてもよいアリールスルホニルオキシ、例えばメタ
ンスルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキ
シを表わす。

式（■）の１換されたテトラヒドロフランはある場合に
は公知のものである［例えばヘテロサイクルズ（Ｉ）ｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）　２３．２０３５−２０３９　
（Ｉ９８５）参照］。

未公知である化合物は式（Ｉｌａ） 、−一１、 式中、ＡＩは各々の場合に随時置換されていてもよい２
価のアルキレンまたはアルケニレンを表わし、そして Ｙはハロゲンを表わすか、或いは各々の場合に随時置換
されていてもよいアルキルスルホニルオキシまたはアリ
ールスルホニルオキシを表わす、 の置換されたテトラヒドロフランである、但し、Ａが１
．４−ブタンジイル鎖を表わし、そして同時にＹが臭素
またはヨウ素を表わす化合物は除外する。

アルキルスルホニルオキシ基は炭素原子１〜４個を含む
ことができ、そしてハロゲンで随時一置換または多置換
されていてもよく、アリールスルホニルオキシ基は好ま
しくはフェニルスルホニルオキシ基を表わし、銀基は炭
素原子１〜４個を有するアルキルで随時置換されていて
もよい。

未公知の式（Ｉ［ａ）の置換されたテトラヒドロフラン
は公知の方法と同様にして［例えばＤＥ−ＯＳ（ドイツ
国特許出願公開明細書）第３．４１３．９９６号参照］
、例えばまず第一段階において、式（Ｖｌ） ２−ニーーーーー゛−２ 式中、Ａ１は上記の意味を有する、 の一般に公知の環式ケトンを希釈剤、例えばジエチルエ
ーテルまたはテトラしドロフランの存在下、において−
２０℃乃至＋５０℃間の温度で式（■）ＣＨ２＝ＣＨＣ
ＨＩ　　ＣＨ２Ｍｇ　　Ｂｒ　　　　（■）のブテン−
１−イル−４−マグネシウムブロマイドと反応させ［こ
れに関しては、またテトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　２６．１２７　　１３
０［１９８５］；Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉ論。

Ｆｒ、１２、Ｐｔ、２．３３７７−３３８１　［１９７
３］または製造実施例参照］、かくして得られる式（■
） 式中、Ａ１は上、記の意味を有する、 のカルビノールを一２０℃乃至＋８０℃間の温度で、キ
ノリンの存在下においてハロゲン化剤、例えば元素状臭
素と、または適当ならば希釈剤、例えばクロロホルムの
存在下においてＮ−ブロモコハク酸イミドと反応させる
方法［これに関しては、ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願
公開明細書）第３゜４１３．９９６号参照］、或いは式
（ＩＸ）式中、Ａ１は上記の意味を有する、 のトリヒドロキシ化合物を普通の方法において酸、例え
ば硫酸またはリン酸で環形成させ［例えばホーベン−ウ
ニイル（Ｉ）ｏｕｂｅｎ　−Ｗｅｙｌ　）、「有機化学
の方法」（“Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　
Ｃｈｅｍｉ　−５ｔｒｙ″）、第Ｖｌ／３巻、５２８頁
、Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒ−１ａｇ　Ｓ　ｔｕｔｔｇａｒ
ｔまたはＫｈｉｍ、　Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ。

５ｏｅｄｉｎ、　Ｓｂ、　Ｎｏ、　２．１５−１７、［
１９７０１及びケミカル・アブストラクト（Ｃ，Ａ、）
７７．４８１４４ｇ参照］、そして第二段階において、
かくして得られる式（Ｘ） ニー一＋、 式中、Ａ１は上記の意味を有する、 のヒドロキシメチフレテトラヒドロフランを適当ならば
希釈剤例えば塩化メチレンの存在下において且つ適当な
らば酸結合剤、例えばピリジンの存在下において０℃乃
至１２０℃間の温度で式（ＸＩ）Ｒ’　　Ｓｏｗ　　Ｈ
ａｌ　　　　　　（ＸＩ）式中、Ｒ３は随時ハロゲンで
置換されていてもよいアルキルまたは炭素原子１〜４個
を有するアルキルで随時置換されていてもよいアリール
、殊にメチル、トリフルオロメチルまたはｐ−トリルを
表わし、そして Ｈａｌはハロゲン、殊に塩素臭素またはヨウ素を表わす
、 のスルホン酸ハライドと反応させる方法によって製造す
ることができる。

別法として、また式（■）のカルビノールは、式（Ｖｌ
）のケトンをそれ自体公知の方法において、例えばトリ
メチルスルホニウムイリドでエポキシド化し、次に生成
物をアリルマグネシウムブロマイドと反応させることに
よって得られる［例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエティ　（Ｊ、　Ａｓ、　　Ｃｈ
ｅｗ、　　Ｓｏｃ、　　）　８７．１３６３〜１３６４
　（Ｉ９６５）またはＨｅｔｅｒ−ｏｃｙｃｌｅｓ　８
．３９７　（Ｉ９７７）参照］。

式（ＸＩ）のスルホン酸ハライドは一般に有機化学にお
いて公知の化合物である。

式（ｆｆ＞のトリヒドロキシ化合物は公知であるか、或
いは公知の方法と同様にして得られる［例えばＢｕｌｌ
、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｎ、　Ｆｒａｎｃｅ　１９６４．
５６４へ５６９．１９６３年１１月４日イ寸はベルギー
国特許第６３１．２４３号、１９６３年１１月４日付は
ベルギー国特許第６３１，２４１号；１９６６年７月１
３日付は英国特許第１．０３６゜０８７号または１９６
３年８月１６日付はフランス国特許第１，３３４，９６
８号参照］。

式（ＩＩ）は本発明による方法（ａ）を行う際に出発物
質として更に必要なアミンの一般的な定義を与えるもの
である。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１及びＲ２は好
ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関連して
、これらの置換基に対して好ましいものとしてすでに述
べた基を表わす。

式（ＩＩＩ）のアミンは一般に有機化学において公知の
化合物である。

式（Ｉａ）は本発明による方法（ｂ）を行う際に出発物
質として必要なアミノメチルテトラヒドロフランの一般
的な定義を与えるものである。この式（Ｉａ）において
、Ａ及びＲ１は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質
の記述に関連【７て、これらの置換基に対して好ましい
ものとしてすでに述べた基を表わす。

式（Ｉａ）のアミノメチルテトラヒドロフランは本発明
による化合物であり、本発明による方法（ａ）によって
得ることができる。

式（Ｖ）は本発明による方法（ｂ）を行う際に出発物質
として更に必要なアルキル化剤の一般的な定義を与える
ものである。この式（Ｖ）において、Ｒ２−’は好まし
くは各々の場合に直鎖状または分枝鎖状の炭素原子１〜
１２個を有するアルキル、炭素原子３〜８個を有するア
ルケニル、炭素原子３〜８個を有するアルキニル、炭素
原子２〜６個を有するヒドロキシアルキル、各々の場合
に炭素原子１〜６個を有するアルコキシアルキルもしく
はジアルコキシアルキルまたは個々のアルキル部分に炭
素原子２〜６個を有するヒドロキシアルコキシアルキル
を表わすか；各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有する各々直鎖状または分枝鎖状ジオキサニルア
ルキル、オキソラニルアルキルまたはジオキサニルアル
キルを表わすか；各々の場合にシクロアルキル部分に炭
素原子３〜７個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子
１〜４個を有し且つシクロアルキル部分に同一もしくは
相異なる置換基で随時一置換または多置換されていても
よいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表
わし、各々の場合に可能な置換基はハロゲン並びに各々
の場合に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状また
は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル及
びハロゲノアルコキシであり；或いは更に各々アリール
部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状または分枝鎖状ア
ルキルまたはアルケニル部分に炭素原子６個までを有し
且つ各々の場合にアリール部分に同一もしくは相異なる
置換基で随時一置換または多置換されていてもよいアリ
ールアルキルまたはアリールアルケニルを表わし、各々
の場合に該アリールの可能な置換基はハロゲン、シアノ
、ニトロ並びに各々の場合に個々のアルキル部分に炭素
原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝鎖状ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコ
キシカルボニル及びアルコキシイミノアルキルである。

Ｒ”−’は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしく
はイソプロピル、ｎ−、イソ−、イソ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、ｎ−もしくはイソペンチル、ｎ−もしくは
イソヘキシル、ｎ−もしくはイソヘプチル、ｎ−もしく
はイソオクチル、アリル、ｎ−もしくはイソブテニル、
ｎ−もしくはイソペンテニル、プロパルギル、ｎ−もし
くはイソブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ１０
ビル、メトキシエチル、工ｌ−キシエチル、プロポキシ
エチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシ
プロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ヒ
ドロキシエトキシエチル、ジメトキシエチル、ジメトキ
シプロピル、ジェトキシエチル、ジオキサニルエチル、
ジオキサニルエチル、オキソラニルメチル、オキソラニ
ルエチル、ジオキサニルメチルまたはジオキサニルエチ
ルを表わすか、各々の場合はフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−
、イソ−、ｓ−及び／またはｔ−ブチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で随時一、二、三、四ま
たは三置換されていてもよいシクロプロピル、シクロプ
ロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピル
プロピル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シ
クロヘキシルまたはシクロヘキシルメチルを表わすか、
或いは各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−
、イソ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニルまたはメトキシイミノメ
チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で随
時一、二または三置換されていてもよいベンジルまたは
フェネチルを表わす。

Ｒ”−’は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしく
はイソプロピル、ｎ−、イソ−５Ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、ｎ−もしくはイソペンチル、ｎ−もしくはイソヘキ
シル、アリル、ｎ−もしくはイソブテニル、ｎ−もしく
はイソペンテニル、プロパルギル、ｎ−もしくはイソブ
チニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メト
キシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、エト
キシプロピル、ヒドロキシエトキシエチル、ジメトキシ
エチル、ジェトキシエチル、ジオキソラニルメチルージ
オキサニルエチル、オキソラニルメチル、オキソラニル
エチル、ジオキサニルメチル、シクロプロピルメチル、
ジクロロシクロ１０ビルメチル、ジメチルシクロプロピ
ルメチル、ジクロロジメチルシクロプロビルメチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘキシルメ
チルを表わす。

ｘ２は好ましくはハロゲン、殊に塩素、臭素またはヨウ
素を表わすか、或いは各々の場合に炭素原子１〜４個及
び適当ならばハロゲン原子１〜９個を有する随時ハロゲ
ン一置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシも
くしはアルコキシスルホニルオキシまたは炭素原子１〜
４個を有するアルキルで随時置換されていてもよいアリ
ールスルホニルオキシ、例えばメタンスルホニルオキシ
、メトキシスルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホ
ニルオキシを表わす。

また式（Ｖ）のアルキル化剤は一般に有機化学において
公知の化合物であるか、或いは一般に公知の方法と同様
の方法によって得られる。

本発明による方法（ａ）及び（ｂ）を行うために使用可
能な希釈剤は不活性有機溶媒または水性系である。これ
らの溶媒には殊に脂肪族または芳香族の随時ハロゲン化
されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル
、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホ
ルムまたは　　、四塩化炭素；エーテル、例えばジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ
チレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル；
ケトン、例えばアセトンまたはブタノン；ニトリル、例
えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル；アミド、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ７メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば酢
酸エチル、或いはスルホキシド、例えばジメチルスルホ
キシドが含まれる。

適当ならば、また本発明による方法（ａ）及び（ｂ）を
２相系、例えば水／トルエンまたは水／塩化メチテレ中
で、適当ならば相間移動触媒の存在下において行うこと
ができる。挙げ得るかかる触媒の例は次の通りである：
ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルア
ンモニウム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、塩
化トリメチル−ＣＩ　３／　Ｃ＋　ｓ−アルキルアンモ
ニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチルアンモニウム
、塩化ジメチル−ＣＩ　２／　Ｃ、−アルキルベンジル
アンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、１５
−クラウン−５，１８−クラウン−６、塩化トリエチル
ベンジルアンモニウム及び塩化トリメチルベンジルアン
モニウム、また本発明による方法（ａ）及び（ｂ）は溶
媒を添加せずに行うこともできる。

本発明による方法（ａ）及び（ｂ）を行う際に使用可能
な酸結合剤は通常使用し得る全ての無機及び有機塩基で
ある。好ましくは用いる塩基はアルカリ金属水酸化物、
炭酸塩または重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、炭酸
ナトリウムまたは重炭酸ナトリウム、或いは第三アミン
、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザ
ビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）である。

また反応関与体として用いる式（Ｉ）及び（Ｉ＆）のア
ミンを適度に過剰量で酸結合剤として同時に用いること
もできる。

反応温度は本発明による方法（ａ）及び（ｂ）を行う際
に実質的な範囲内で変えることができる。

一般に、反応は一２０℃乃至＋１８０℃間、好ましくは
２０℃乃至＋１５０℃間の温度で行われる。

一般に、本発明による方法（ａ）を行う際に、式（ＩＩ
）の置換されたテトラヒドロフラン１モル当り式（ＩＩ
Ｉ）のアミン１．０〜３，０モル、好ましくは１．０〜
１．５モル、適当ならば酸結合剤１．０〜３．０モル、
好ましくは１．０〜１．５モル及び適当ならば相間移動
触媒０．１〜１．０モルを用いる。

一般・に、本発明による方法（ｂ）を行う際に、式（Ｉ
ａ）のアミノメチルテトラヒドロフラン１モル当り式（
Ｖ）のアルキル化剤１．０〜５．０モル、好ましくは１
．０〜２．０モル、酸結合剤１．０〜５．０モル、好ま
しくは１．０〜２．０モル及び適当ならば相間移動触媒
０゜１〜１．０モルを用いる。

反応を行い、式（Ｉ）の反応生成物を双方の場合に普通
の方法によって処理し、そして単離する。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造するために好ましく
は使用し得る酸は次のものである：ハロゲン化水素酸例
えば塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更に
リン酸、硝酸、硫酸、−１二及び三官能性カルボン酸並
びにヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、
コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、
ソルビン酸及び乳酸、スルホン酸、例えばｐ−トルエン
スルホン酸及び１．５−ナフタレンジスルホン酸、並び
にサッカリン。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成による簡単
な方法によって、例えば適当な不活性溶媒に式（Ｉ）の
化合物を溶解し、そして酸、例えば塩化水素酸を加える
ことによって得ることができ、このものを公知の方法、
例えば濾過によって単離し、そして適当ならば不活性有
機溶媒で洗浄して精製することができる。

本発明による活性化合物は有害生物に対して強い作用を
示し、実際に望ましくない有害な生物を防除するために
用いることができる０本活性化合物は、なかでも、植物
保護剤として、殊に殺菌・殺カビ剤として適している。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセデ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセデス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅＬｅｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｓｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ　ｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏＢｃｅｔｅ
ｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏ叶ｃｅｔｅｓ
）を防除する際に用いられる。

上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビの病気のある病
原体を例として次に挙げることができるが、しかし、決
してこれに限定されるものではない：ピチウム（Ｐ　ｙ
ｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔ−ｈｉｕｍ　　
ｕｔｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　；プソイドペロノスボラ（
Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと
病（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕ＋
＊ｕ　Ｉ　ｉまたはＰ　５ｅｕｄ−ｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ）；プラスモバラ（Ｐ　Ｉａ
ｓｍｏ−ｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐ　Ｌａｓｍｏｐ
ａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　；ペロノスポラ（Ｐ　
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　　ｐｉｓｉまたはＰ　、　ｂｒａｓｓｉｅ
ａｅ）；エリシフエ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種例えば（
Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉ　−ｎｉｓ）；スフ
ァエロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えばう
どんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）；ポドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）
種例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓ−ｐｈａｅｒａｌｅｕ
ｃｏｔｒｉｅｈａ）；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
）種例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）；ピレノホラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）
ｍ例えば網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏ−ｒａ　ｔｅｒ
ｅｓまたはＰ　、Ｈｒａｍｉｎｅｉ）（分生胞子各型：
Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｓ）　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈ−１ｉｏｂｏｌ
ｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）（分生胞子各型：Ｄｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ。

同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　：ウロ
ミセス（Ｕ　ｒｏｓｙｅｅｓ）種例えばさび病（Ｕ　ｒ
ｏｍｙｅｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；
プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕ
ｃｅｉｎｉａｒｅｅｏｎｄｉｔａ）　：ふすべ菌属（Ｔ
　１ｌｌｅｔｉａ）Ｉ［例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉ
ｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）；黒穂病（Ｕｓｔ−ｉ
ｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎ
ｕｄａまたはＵ　ｓｔ　ｉ　ｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ
）　；ベリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｉａｒｉａ）種
例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａ
ｋｉｉ）；ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）
種例えばいもち病（Ｐ　ｙｒｉｅｕｌｉｒｉａ　　ｏｒ
ｙｚａｅ）　；フーザリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉ−ｕｍ）
種例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕ
ｍｃｕｌｍｏｒｕａ）；灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅ
ｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔ−ｏｒｉａ）種例えば
ふ枯病（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕ＋ｓ）　
；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉｉ）種
例えばレプトスフェリアｅノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコスボラ−カネセンス
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅ＋ｓｓ）；
アルテルナリア（Ａ　Ｉｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒
斑病（Ａ　Ｉｔｅ−ｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｅａ
ｅ）及びプソイドセルコスポレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えばプソイドセルコスポ
レラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐ−ｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉａｈｏｉｄｅ
ｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

本発明による活性化合物は穀物の病気を防除するため、
例えばオオムギのうどんこ病原菌（Ｅ　ｒｙ−ｓｉｐｈ
ｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはコムギの葉枯病原菌（Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）に対して
、イネの病気を防除するため、例えばイネのいもち病原
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）に対して
、或いは果実及び野菜生長における病気を防除するため
、例えばリンゴの黒星病原菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）に対して殊に有利に用いることがで
きる。

その特定の物理及び／または化学特性に応じて、本活性
化合物は普通の調製物、例えば溶液、乳液、懸濁液、粉
剤、泡沫剤、塗布剤、粒剤、エアロゾル、活性化合物を
含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質及びコ
ーティング組成物中の掻く細かいカプセル、更に、燃焼
装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん
蒸カン、くん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温
ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である：固体の担体として、粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、
またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に
分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している
；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した
天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲
層並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質
の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及
びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤と
して非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
ェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分
解生成物が適している０分散剤として、例えばりゲニン
スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（ｂａｃｔ−ｅｒｉｃ
ｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺
ダニ剤（ａｅａｒｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤、並びに肥
料及び生長調節剤との混合物として調製物中に存在する
ことができる。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形悪また
は該配合物から調製した施用形態、例えば調製清液剤、
懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の
形態で用いることができる。

この形態のものは普通の方法において、例えば液剤散布
（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａ
ｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒剤散布、泡剤散布、はけ塗り等
によって用いることができる。更に、本活性化合物を超
低容量法によって、或いは活性化合物の調製物を注入、
または活性化合物自体を土壌中に注入することによって
施用することができる。また植物の種子を処理すること
もできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至ｏ、ｏｏｏｔ重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子ＩＫ、当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０゜００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２
重量％の活性化合物を必要とする。

１１に１匠 実施例１ （方法ａ） ２−ブロモメチル−８−ｔ−ブチル−１−オキサスピロ
［４，５］デカン１５ｙ（０，０５モル）及び３．５−
ジメチルピペリジン１３ｇ（０，１１モル）の混合物を
１４０℃の浴温で１６時間撹拌し、冷却し、ジエチルエ
ーテル及び水の混合物に採り入れた；有機相を分離し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮し、残渣を線
管蒸留した（０．１３ミリバール下でジャケット温度１
７０〜２００℃）。

屈折率ｎ賀１．４８６９の８−ｔ−ブチル−２−（３，
５−ジメチルピペリジン−１−イル−メチル）−１−オ
キサスピロ［４，５］デカン９．５ｇ（理論量の５７％
）が得られた。

Ｎ−ブロモコハク酸イミド４０ｇ（０，２モル）を無水
クロロホルム６００社中の１−（３−ブテニル）−４−
ｔ−ブチル−シクロヘキサノール４２ｇ（０，２モル）
の溶液に撹拌し且つ反応混合物の温度が４０℃を越えな
いようにして、一部づつ加えた。添加終了後、混合物を
室温で更に１６時間撹拌し、水で２回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥７し、真空下で溶媒を除去した。

屈折率ｎ廿＝１．４９２１の２−ブロモメチル−８−ｔ
−ブチル−１−オキサスピロ［４，５］デ力ン４３ｇ（
理論量の７４％）が得られた。

無水テトラヒト０フラン１００ｍｆ中の４−ｔ−ブチル
シクロへキサノン４５ｇ（０，３モル）の溶液を、室温
で撹拌しながら無水ジエチルエーテｌし２００輸ｌ中の
マグネシウム７．２ｇ（０，３モル）及び４−ブロモ−
１−ブテン４０．５ｇ（０，３モル）の溶液に滴下した
。添加終了後、混合物を還流温度で４時間撹拌し、次に
２Ｎ塩酸及び氷の混合物で加水分解した。有機相を分離
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空下で除去し
た。

真空下で蒸留し、沸点８９〜９１℃１０゜１ミリバール
の１−（３−ブテニル）−４−ｔ−ブチル−シクロヘキ
サノール４７ｇ（理論量の７５％）を得た。

次の一般式（Ｉ）のアミノメチルテトラヒドロフランが
対応する方法及び製造の一般的な指示に従って得られた
： ・〔工：：ン・・・ ・〔工：：ン・・・ ・〔工：：ン・・ 本”Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内部基準としてテトラメチ
ルシラン（ＴＭＳ）を用い、ＣＤ　ＣＬ中で記録した。

化学シフトはｐｐｍで表したδ値として示した。

使１目ｍ 次の使用実施例において、下記の化合物を比較物質とし
て用いた； ２−（４−クロロフェニル）−５−（３，５−ジメチル
ピペリジン−１−イル−メチル）−テトラヒドロフラン
［ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公開明細書）第３，４
１３．９９６号から公知コ実施例Ａ うどんこ病試験（オオムギ）／保護 溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ。

ｈｏｒｄｅｉ　）の胞子をふりかけた。

植物を温度約２０℃及び相対温度約８０％の温床に入れ
、うどんこ病の膿瘍の発展を促進させた。

肝価を接種して７日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１．２．３．４．７．８．９
及び１０による化合物は明らかにすぐれた活性を示した
。その結果を次の第Ａ表に示す。

第　　Ａ　　表 うどんこ病試験（オオムギ）／温床 噴霧液体の　　未処理対照 （Ａ）（公知）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａは各々の場合に随時置換されていてもよい２価
   のアルキレンまたはアルケニレン鎖を表わし、そして Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立して、各々水素、アルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジ
   アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ
   アルコキシアルキル、ジオキソラニルアルキル、オキソ
   ラニルアルキルまたはジオキサニルアルキルを表わすか
   、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロ
   アルキルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラ
   ルケニルまたはアリールを表わすか、或いは Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
   になって、随時置換されていてもよい飽和複素環式基を
   表わし、該基は随時更にヘテロ原子を含んでいてもよい
   、 のアミノメチルテトラヒドロフラン類、その酸付加塩並
   びに幾何及び光学異性体及び／またはその異性体混合物
   。 ２、Ａが各々の場合に炭素原子３〜１８個を有し且つ各
   々の場合に同一もしくは相異なる置換基で随時一置換ま
   たは多置換されていてもよい２価のアルキレンまたはア
   ルケニレンを表わし、挙げ得る置換基は次のものである
   ：各々の場合に炭素原子１〜９個及び適当ならば同一も
   しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖
   状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
   アルコキシ及びハロゲノアルキルチオ；各々の場合に個
   々の直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜
   ４個を有するトリアルキルシリル；各々の場合にシクロ
   アルキル部分に炭素原子３〜７及び適当ならば直鎖状ま
   たは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、
   そして各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキル
   及び／またはハロゲンよりなる群からの同一もしくは相
   異なる置換基で随時一置換または多置換されていてもよ
   いシクロアルキルアルキル及びシクロアルキル；各々の
   場合に炭素原子５個までを有し、そして各々炭素原子１
   〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原
   子及び／またはハロゲン１〜９個を有するアルキル、ハ
   ロゲノアルキル、アルコキシ及びハロゲノアルコキシよ
   りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で随時一置
   換または多置換されていてもよい２価のアルキレンまた
   はアルケニレン並びに各々の場合に炭素原子６〜１０個
   を有し、そして各々場合にハロゲン、シアノ、ニトロ及
   び各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個
   及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
   ９個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキ
   シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
   キシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル及
   びアルコキシイミノアルキルからなる同一もしくは相異
   なる置換基で随時一置換または多置換されていてもよい
   １価のアリールまたは２価のアリーレン、そして Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立して、各々水素を表わす
   か；各々の場合に直鎖状または分枝鎖状の炭素原子１〜
   １２個を有するアルキル、炭素原子３〜８個を有するア
   ルケニル、炭素原子３〜８個を有するアルキニル、炭素
   原子２〜６個を有するヒドロキシアルキル、各々の場合
   に炭素原子１〜６個を有するアルコキシアルキルもしく
   はジアルコキシアルキルまたは個々のアルキル部分に炭
   素原子２〜６個を有するヒドロキシアルコキシアルキル
   を表わすか；各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜
   ４個を有する各々直鎖状または分枝鎖状ジオキソラニル
   アルキル、オキソラニルアルキルまたはジオキサニルア
   ルキルを表わすか；各々の場合にシクロアルキル部分に
   炭素原子３〜７個及び適当ならばアルキル部分に炭素原
   子１〜４個を有し、そしてシクロアルキル部分にハロゲ
   ン及び各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは
   相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状また
   は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル及
   びハロゲノアルコキシからなる同一もしくは相異なる置
   換基で随時一置換または多置換されていてもよいシクロ
   アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか；更
   に、各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個及
   び適当ならば直鎖状または分枝鎖状アルキルまたはアル
   ケニル部分に炭素原子６個までを有し、そしてアリール
   部分に同一もしくは相異なる置換基で随時一置換または
   多置換されていてもよいアリールアルキル、アリールア
   ルケニルまたはアリールを表わし、各々の場合に挙げ得
   るアリールにおける可能な置換基はハロゲン、シアノ、
   ニトロ及び個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び
   同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各
   々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
   ゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル及びアルコキ
   シイミノアルキルであり、或いはＲ＾１及びＲ＾２は、
   これらが結合した窒素原子と一緒になって、同一もしく
   は相異なる置換基で随時一置換または多置換されていて
   もよく且つ随時更にヘテロ原子を含んでいてもよい飽和
   ５〜７−員の複素環式基を表わし、可能な置換基は各々
   の場合に炭素原子１〜４個を有する各々直鎖状または分
   枝鎖状アルキル及びヒドロキシアルキルである、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアミノメチル
   テトラヒドロフラン類、その酸付加塩並びにその幾何及
   び光学異性体及び／またはその異性体混合物。 ３、Ａが各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で随
   時一、二、三、四または五置換されていてもよい１，４
   −ブチレン、１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン
   、１，５−ペント−１−エニレン、１，５−ペント−２
   −エニレンまたは１，１１−ウンデシレンを表わし、挙
   げ得る置換基はメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロ
   ピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−も
   しくはイソ−ペンチル、ｎ−もしくはイソ−ヘキシル、
   ｎ−もしくはイソ−ヘプチル、ｎ−もしくはイソ−オク
   チル、ｎ−もしくはイソ−ノニル、メトキシ、エトキシ
   、ｎ−もしくはイソ−プロポキシ、ｎ−、イソ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、メトキシカルボニ
   ル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリフ
   ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ及びトリメチ
   ルシリル、各々の場合にフッ素、塩素、臭素、メチル、
   エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル及び／またはｔ−
   ブチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
   随時一、二、または三置換されていてもよいシクロヘキ
   シル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及
   びシクロヘキシルプロピル、各々の場合にメチル、エチ
   ル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル及び／または
   トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相
   異なる置換基で随時一、二または三置換されていてもよ
   いメチレン、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、
   １，４−ブチレン及び１，４−ブテニレン、並びにフッ
   素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
   −もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしく
   はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
   ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ及
   びメトキシイミノメチルからなる同一もしくは相異なる
   置換基で随時一、二または三置換されていてもよいフェ
   ニル及びｏ−フェニレンであり、そして Ｒ＾１及びＲ＾２が相互に独立して、各々水素、メチル
   、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−
   、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはイソ−ペンチ
   ル、ｎ−もしくはイソ−ヘキシル、ｎ−もしくはイソ−
   ヘプチル、ｎ−もしくはイソ−オクチル、アリル、ｎ−
   もしくはイソ−ブテニル、ｎ−もしくはイソ−ペンテニ
   ル、プロパルギル、ｎ−もしくはイソ−ブチニル、ヒド
   ロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、
   エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、
   メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロ
   ピル、ブトキシプロピル、ヒドロキシエトキシエチル、
   ジメトキシエチル、ジメトキシプロピル、ジエトキシエ
   チル、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルエチル、
   オキソラニルメチル、オキソラニルエチル、ジオキサニ
   ルメチルまたはジオキサニルエチルを表わすか、各々の
   場合にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もし
   くはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−及び／または
   ｔ−ブチルからなる群の同一もしくは相異なる置換基で
   随時一、二、三、四または五置換されていてもよいシク
   ロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエ
   チル、シクロプロピルプロピル、シクロペンチル、シク
   ロペンチルメチル、シクロヘキシルまたはシクロヘキシ
   ルメチルを表わすか、各々の場合にフッ素、塩素、臭素
   、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ
   −プロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
   メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル
   、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メ
   トキシカルボニル、エトキシカルボニル及びメトキシイ
   ミノメチルからなる同一もしくは相異なる置換基で随時
   一、二または三置換されていてもよいフェニル、ベンジ
   ルまたはフェネチルを表わすか、或いは Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
   になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ；▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
   学式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、該基は同一もしくは相異なる置
   換基で随時一、二または三置換されていてもよく、挙げ
   得る置換基はメチル、エチル及びヒドロキシメチルであ
   る、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアミノメチル
   テトラヒドロフラン類、その酸付加塩並びにその幾何及
   び光学異性体及び／またはその異性体混合物。 ４、Ａが、これが結合した炭素原子と一緒になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式
   、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼
   ；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式
   、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります
   ▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学
   式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります
   ▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学
   式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があ
   ります▼ の炭素環式系を表わし、該環系は同一もしくは相異なる
   置換基で随時一、二または三置換されていてもよく、各
   々の場合に挙げ得る環式脂肪族環における置換基はメチ
   ル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ
   −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはイソ−ペン
   チル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メ
   トキシカルボニル、エトキシカルボニル及びトリメチル
   シリルであり、そして各々の場合に挙げ得る芳香族環に
   おける置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
   ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
   チル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチ
   オであり、そして Ｒ＾１及びＲ＾２が相互に独立して、各々水素、メチル
   、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−
   、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはイソ−ペンチ
   ル、ｎ−もしくはイソ−ヘキシル、アリル、ｎ−もしく
   はイソ−ブテニル、ｎ−もしくはイソ−ペンテニル、プ
   ロパルギル、ｎ−もしくはイソ−ブチニル、ヒドロキシ
   エチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、メトキ
   シプロピル、エトキシエチル、エトキシプロピル、ヒド
   ロキシエトキシエチル、ジメトキシエチル、ジエトキシ
   エチル、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルエチル
   、オキソラニルメチル、オキソラニルエチル、ジオキサ
   ニルメチル、シクロプロピルメチル、ジクロロシクロプ
   ロピルメチル、ジメチルシクロプロピルメチル、ジクロ
   ロジメチルシクロプロピルメチル、シクロペンチル、シ
   クロヘキシルまたはシクロヘキシルメチルを表わすか、
   或いは Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
   になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   または▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、該基は同一もしくは相異なる置
   換基で随時一、二または三置換されていてもよく、挙げ
   得る該置換基はメチル、エチル及びヒドロキシメチルで
   ある、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアミノメチル
   テトラヒドロフラン類、その酸付加塩並びにその幾何及
   び光学異性体及び／またはその異性体混合物。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 式中、Ａは各々の場合に随時置換されていてもよい２価
   のアルキレンまたはアルケニレン鎖を表わし、そして Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立して、各々水素、アルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジ
   アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ
   アルコキシアルキル、ジオキソラニルアルキル、オキソ
   ラニルアルキルまたはジオキサニルアルキルを表わすか
   、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロ
   アルキルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラ
   ルケニルまたはアリールを表わすか、或いは Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
   になって、随時置換されていてもよい飽和複素環式基を
   表わし、該基は随時更にヘテロ原子を含んでいてもよい
   、 のアミノメチルテトラヒドロフラン類、その酸付加塩並
   びに幾何及び光学異性体及び／またはその異性体混合物
   を製造する方法であって、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） 式中、Ａは上記の意味を有し、そして Ｘ＾１は電子−吸引性の離脱性基（ｅｌｅｃｔｒｏ−ｗ
   ｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ　ｌｅａｖｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）
   を表わす、 の置換されたテトラヒドロフラン類を、適当ならば希釈
   剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の存在下に
   おいて、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、 のアミン類と反応させるか、或いは （ｂ）方法（ａ）によって得られうる式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ａ） 式中、Ｒ＾１及びＡは上記の意味を有する、 のアミノメチルテトラヒドロフラン類を、適当ならば希
   釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の存在下
   において、式（Ｖ） Ｒ＾２＾−＾１−Ｘ＾２・・・（Ｖ） 式中、Ｒ＾２＾−＾１はアルキル、アルケニル、アルキ
   ニル、アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒ
   ドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、ジ
   オキソラニルアルキル、オキソラニルアルキルまたはジ
   オキサニルアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随
   時置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、シク
   ロアルキル、アラルキルまたはアラルケニルを表わし、
   そして Ｘ＾２は電子−吸引性の離脱性基を表わす、 のアルキル化剤と反応させ、そして適当ならば、次に酸
   を付加させることを特徴とする上記一般式（ I ）のア
   ミノメチルテトラヒドロフラン類、その酸付加塩、その
   幾何及び光学異性体並びにその異性体混合物の製造方法
   。 ６、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項又は第２項
   記載の式（ I ）のアミノメチルテトラヒドロフラン類
   を含有することを特徴とする有害生物を防除するための
   薬剤。 ７、有害生物を防除するために特許請求の範囲第１項又
   は第２項記載の式（ I ）のアミノメチルテトラヒドロ
   フラン類の使用。 ８、特許請求の範囲第１項又は第５項記載の式（ I ）
   のアミノメチルテトラヒドロフラン類を有害生物及び／
   またはその周囲に作用させることを特徴とする有害生物
   を防除するための薬剤の製造方法。 ９、特許請求の範囲第１項又は第５項記載の式（ I ）
   のアミノメチルテトラヒドロフラン類を伸展剤及び／ま
   たは表面活性剤と混合することを特徴とする有害生物を
   防除するための薬剤の製造方法。 １０、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IIａ） 式中、Ａ＾１は各々の場合に随時置換されていてもよい
   ２価のアルキレンまたはアルケニレンを表わし、そして Ｙはハロゲンを表わすか、或いは各々の場合に随時置換
   されていてもよいアルキルスルホニルオキシまたはアリ
   ールスルホニルオキシを表わす、但し、Ａ＾１が１，４
   −ブタンジイル鎖を表わし、そして同時にＹが臭素また
   はヨウ素を表わす化合物は除外する、 の置換されたテトラヒドロフラン類。 １１、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、Ａ＾１は各々の場合に随時置換されていてもよい
   ２価のアルキレンまたはアルケニレンを表わし、そして Ｙはハロゲンを表わすか、或いは各々の場合に随時置換
   されていてもよいアルキルスルホニルオキシまたはアリ
   ールスルホニルオキシを表わす、但し、Ａ＾１が１，４
   −ブタンジイル鎖を表わし、そして同時にＹが臭素また
   はヨウ素を表わす化合物は除外する、 の置換されたテトラヒドロフラン類を製造する方法であ
   って、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（VI） 式中、Ａ＾１は上記の意味を有する、 の環式ケトン類を希釈剤の存在下において−２０℃乃至
   ＋５０℃間の温度で、まず第一段階において式（VII） ＣＨ＿２＝ＣＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｍｇ−Ｂｒ・・
   ・（VII） のブテン−１−イル−４−マグネシウムブロマイドと反
   応させ、かくして得られる式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（VIII） 式中、Ａ＾１は上記の意味を有する、 のカルビノール類を−２０℃乃至＋８０℃の温度で、適
   当ならば希釈剤の存在下において、キノリンの存在下に
   おいてハロゲン化剤と、またはＮ−ブロモコハク酸イミ
   ドと反応させるか、或いは式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IX） 式中、Ａ＾１は上記の意味を有する、 のトリヒドロキシ化合物を普通の方法において酸で環形
   成させ、そして第二段階において、かくして得られる式
   （Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｘ） 式中、Ａ＾１は上記の意味を有する、 のヒドロキシメチルテトラヒドロフラン類を、適当なら
   ば希釈剤の存在下において且つ適当ならば酸結合剤の存
   在下において、０℃乃至１２０℃間の温度で式（Ｘ I
   ） Ｒ＾３−ＳＯ＿２−Ｈａｌ・・・（Ｘ I ） 式中、Ｒ＾３は各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキルまたはアリールを表わし、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のスルホン酸ハライド類と反応させることを特徴とする
   上記式（IIａ）の置換されたテトラヒドロフラン類の製
   造方法。