JP2009513588A - アルコキシアルキルスピロ環状テトラミン酸及びテトロン酸 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(I)の新規アルコキシアルキルスピロ環状テトラミン酸及びテトロン酸(A、B、D、Q、Q、Q、Q、G、W、X、Y及びZは、上記意味を有する。)、その製造のための幾つかの方法及び中間生成物、殺有害生物剤及び/又は除草剤及び/又は殺微生物剤としてのその使用、並びにアルコキシアルキルスピロ環状テトラミン酸とテトロン酸及び培養変種耐性を向上させる少なくとも1つの化合物を含有する選択的除草剤に関する。

Description

本発明は、新規アルコキシアルキル置換されたスピロ環状ケトエノール、これらの複数の調製方法並びに殺有害生物剤及び/又は殺微生物剤及び/又は除草剤としてのこれらの使用に関する。本発明は、第一にアルコキシアルキル置換されたスピロ環状ケトエノール及び第二に穀物植物適合性改善化合物を含む選択的除草組成物も提供する。
除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する1−H−アリールピロリジンジオン誘導体が公知である。EP−A−456063、EP−A−521334、EP−A−613884、EP−A−613885、WO95/01358、WO98/06721、WO98/25928、WO99/16748、WO99/24437又はWO01/17972。
アルコキシ置換されたスピロ環状1H−アリールピロリジンジオン誘導体も公知である。EP−A−596298、WO95/26954、WO95/20572、EP−A−0668267、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO98/05638、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/23354、WO01/74770、WO01/17972、WO03/013249、WO04/024688、WO04/065366、WO04/080962、WO04/007448、WO04/111042、WO05/044791、WO05/044796、WO05/048710、WO05/049569、WO05/066125、WO05/092897、WO06/000355、WO06/029799、WO06/056281、WO06/056282。
ある種のΔ−ジヒドロフラン−2−オン誘導体は、除草、殺虫又は殺ダニ特性を有することが公知である。EP−A−528156、EP−A−647637、WO95/26954、WO96/20196、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO98/05638、WO98/06721、WO99/16748、WO98/25928、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/23354、WO01/74770、WO01/17972、WO04/024688、WO04/080962、WO04/111042、WO05/092897、WO06/000355、WO06/029799。
しかしながら、植物、特に穀物植物との、公知の化合物の除草及び/又は殺ダニ及び/又は殺虫活性及び/又は活性スペクトル及び/又は適合性は、必ずしも十分ではない。
本発明は、ここに、式(I)の新規化合物を提供する。
Figure 2009513588
式中、
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル又はヘタリールを表し、
Zは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Aは、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1つの環原子がヘテロ原子によって場合によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し、
Bは、水素、アルキル又はアルコキシを表し、
Dは、NH又は酸素を表し、
A及びQは、これらが結合している原子とともに、両者で、少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、及びA、Q部分中において置換されておらず、又は置換されている飽和又は不飽和環を表し、
、Q、Q及びQは、互いに独立に、水素若しくはアルキルを表し、
mは、数字0、1又は2を表し、
nは、数字0又は1を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Figure 2009513588
(Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
は、各事例において、場合によってハロ若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
、R及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、これらが結合しているNとともに、場合によって酸素若しくは硫黄を含有する場合によって置換された環を形成する。
置換基の性質にも応じて、式(I)の化合物は、適宜、慣用の様式で分離され得る幾何若しくは光学異性体又は様々な組成の異性体混合物として与えることが可能である。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物、これらの調製及び使用、並びにこれらを含む組成物を提供する。しかしながら、簡略化するために、以下では、式(I)の化合物のみが言及されているが、意味されるものは、純粋な化合物及び、適宜、異性体化合物の様々な割合を有する混合物である。
NHであるD(1)及びOであるD(2)を含んで以下の主構造(I−1)から(I−2)がもたらされる。
Figure 2009513588
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含み、DがNH(1)を表す場合、以下の主構造(I−1−a)から(I−1−g)がもたらされる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(A、B、G、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含み、DがO(2)を表す場合、以下の主構造(I−2−a)から(I−2−g)がもたらされる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(A、B、E、L、m、n、M、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、R及びRは、上記定義のとおりである。)
さらに、式(I)の新規化合物は、以下に記載されている方法によって取得されることが見出された。
(A)式(I−1−a)の化合物は、
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上に定義されているとおりである。)、
式(II)の化合物
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上に定義されているとおりであり、並びに
は、アルキル(好ましくは、C−C−アルキル)を表す。)
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合された場合に得られる。
(B)さらに、式(I−2−a)の化合物は、
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上に定義されているとおりである。)、
式(III)の化合物
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上に定義されているとおりである。)
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合される場合に得られることが見出された。
さらに、以下が見い出された。
(C)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物は、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、
α)式(IV)の化合物
Figure 2009513588
(Rは、上記定義のとおりであり、及び
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。)
と反応さたとき、又は
β)式(V)のカルボン酸無水物
−CO−O−CO−R (V)
(Rは、上記定義のとおりである。)
と反応させたときに得られること。
(D)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、M、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりであり、並びにLが酸素を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物は、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VI)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
−M−CO−Cl (VI)
(R及びMは、上記定義のとおりである。)
と反応させたときに得られること。
(E)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、M、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりであり、並びにLが硫黄を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物は、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VII)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
Figure 2009513588
(M及びRは、上記定義のとおりである。)
と反応させたときに得られること。
(F)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−d)から(I−2−d)の化合物は、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VIII)の塩化スルホニル
−SO−Cl (VIII)
(Rは、上記定義のとおりである。)
と反応させたときに得られること。
(G)L、R、R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物は、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(IX)のリン化合物
Figure 2009513588
(L、R及びRは、上記定義のとおりであり、並びに
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。)
と反応させたときに得られること。
(H)E、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−f)から(I−2−f)の化合物は、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、それぞれ、式(X)及び(XI)の金属化合物又はアミン
Figure 2009513588
(Meは、一価又は二価の金属(好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属)を表し、
tは、数字1又は2を表し、及び
10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルキル(好ましくは、C−C−アルキル)を表す。)
と反応させたときに得られること。
(I)L、R、R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物は、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、
α)適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、式(XII)のイソシアナート若しくはイソチオシアナート
−N=C=L (XII)
(R及びLは、上記定義のとおりである。)
と反応させること、又は
β)適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(XIII)の塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモオイル
Figure 2009513588
(L、R及びLは、上記定義のとおりである。)
と反応させたときに得られること。
さらに、式(I)の新規化合物は、有害生物駆除剤として、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤及び/又は殺真菌剤及び/又は除草剤として極めて有効であり、さらに、多くの場合、植物、特に、穀物植物によって極めて良好によって耐容されることが見出された。
驚くべきことに、ある種の置換された環状ケトエノールは、以下に記載されている穀類植物適合性改善化合物(安全化剤/解毒剤)とともに使用すると、穀類植物への損傷を効率的に予防し、有用な植物(例えば、穀物の他、トウモロコシ、大豆及び米など)の作物中の望ましくない植物の選択的駆除に対する広スペクトル組み合わせ調製物として、特に有利に使用することが可能であることもここに見出された。
本発明は、
(a’)A、B、D、G、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上記定義のとおりである請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの置換された環状ケトエノール、並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの穀物植物適合性改良化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル−5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物も参照。)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(キュミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimron)、ディムロン(dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照。)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル−4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照。)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル、5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル酢酸、3,3’−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイル−スルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、
一般式(IIa)
Figure 2009513588
又は一般式(IIb)
Figure 2009513588
又は一般式(IIc)
Figure 2009513588
(mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
は、以下に示されている二価の複素環式基の1つを表し、
Figure 2009513588
nは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
は、場合によって、C−C−アルキル−及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル−及び/又はC−C−アルケニルオキシカルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
16は、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC−C−アルキルを表し、
17は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、クロロ及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル又は場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、
18は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、R17およびR18は、両者で、C−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合されたベンゼン環によって、又は結合しているC原子とともに5員若しくは6員の炭素環を形成する2つの置換基によって、場合によって置換される。)も表し、
19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
20は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはトリ−(C−C−アルキル)シリルを表し、
21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。)
の一般式によって定義される化合物の1つ、
及び/又は一般式(IId)
Figure 2009513588
一般式(IIe)
Figure 2009513588
(tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
22は、水素又はC−C−アルキルを表し、
23は、水素又はC−C−アルキルを表し、
24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し、
25は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、又は、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキルを表し、
26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキル、若しくは、場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又は、R25と一緒に、各事例において、場合によって、C−C−アルキル置換された、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、及び
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。)
の一般式によって定義される化合物、
を成分として含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む選択的除草組成物も提供する。
式(I)は、本発明の化合物の一般的定義を与える。上記及び下記式中に列記されている好ましい置換基及び基の範囲が、以下に例示されている。
Wは、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Xは、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、C−C−ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、V及びV置換された、フェニル又はピリジルを表し、
は、好ましくは、ハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
は、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
及びVは、好ましくは、両者で、ハロゲン及び/又はC−C−アルキルによって、場合によって置換され得、並びに1又は2個の酸素原子によって、場合によって分断され得るC−C−アルカンジイルを表し、
Zは、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Aは、好ましくは、水素を表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し、直接隣接していない1若しくは2個の環要素が、場合によって、酸素及び/又は硫黄によって置換されている、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルC−C−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニル、5から6個の環原子を有するヘタリール(例えばビリジル、ピリミジルまたはチアゾリル)、フェニル−C−C−アルキル若しくは5から6個の環原子を有するヘタリール−C−C−アルキルを表し(例えば、フラニル、ピリジイル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニル)、
Bは、好ましくは、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
Dは、好ましくは、NH又は酸素を表し、
、Q、Q及びQは、好ましくは、互いに独立に、水素若しくはC−C−アルキルを表し、又は
A及びQは、好ましくは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子によって分断され、及び、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルによって、場合によって置換され得る5から6員の飽和環を表し、
mは、好ましくは、数0、1又は2を表し、
nは、好ましくは、数0又は1を表し、
Gは、好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Figure 2009513588
(Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
は、好ましくは、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は、直接隣接していない1若しくは2個のメチレン基が、酸素及び/又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
好ましくは、場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルキスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C−C−アルキルを表し、
好ましくは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる1若しくは2個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された5員又は6員のヘタリールを表し、
好ましくは、場合によってハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は
好ましくは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる1若しくは2個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン、アミノ若しくはC−C−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し、
は、好ましくは、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
好ましくは、場合によってハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−シクロアルキルを表し、又は
好ましくは、各自例において、場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
は、好ましくは、場合によってハロゲン置換されたC−C−アルキル又は、各事例において、場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
好ましくは、R及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
好ましくは、R及びRは、互いに独立に水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、各事例において、場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、場合によって、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されている、場合によってC−C−アルキル置換されたC−C−アルキレン基を表す。
好ましいとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
Wは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、特に好ましくは、4位において、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Zは、特に好ましくは、水素を表し、
Wは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルも表し、
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノも表し、
Yは、特に好ましくは、4位において、基
Figure 2009513588
も表し、
Zは、特に好ましくは、水素も表し、
は、特に好ましくは、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロも表し、
は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルも表し、
及びVは、特に好ましくは、両者で、−O−CH−O−又は−O−CF−O−も表し、
Wは、同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルを表し、
Xは、同様に、特に好ましくは、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、同様に、特に好ましくは、5位において、基
Figure 2009513588
を表し、
Zは、同様に、特に好ましくは、4位において、水素を表し、
は、同様に、特に好ましくは、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
は、同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
及びVは、両者で、同様に、特に好ましくは、−O−CH−O−又は−O−CF−O−を表し、
Wは、さらに、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
Xは、さらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、さらに、特に好ましくは、4位において、C−C−アルキルを表し、
Zは、さらに、特に好ましくは、水素を表し、
Wは、さらに、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
Xは、さらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、さらに、特に好ましくは、4位において、水素、
Figure 2009513588
、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Zは、さらに、特に好ましくは、3位又は5位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Aは、特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシによって、場合によって一置換ないし二置換された、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、
Bは、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
Dは、特に好ましくは、NH又は酸素を表し、
、Q、Q及びQは、特に好ましくは、互いに独立に、水素若しくはメチルを表し、又は
A及びQは、特に好ましくは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つの酸素原子によって分断され、及び、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル又はトリフルオロメチルによって、場合によって置換され得る飽和5員環ないし6員環を表し、
mは、特に好ましくは、数字0又は1を表し、
nは、特に好ましくは、数字1を表し、
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Figure 2009513588
(Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
は、特に好ましくは、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、若しくはフッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって一から二置換され、並びに直接隣接していない1若しくは2個のメチレン基が、場合によって、酸素及び/又は硫黄によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルキルスルホニルによって、場合によって一から三置換されたフェニルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシによって、場合によって一から二置換されたフェニル−C−C−アルキルを表し、
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素若しくはC−C−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素若しくはC−C−アルキルによって、場合によって一から二置換されたフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素、アミノ若しくはC−C−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキル又はチアゾリルオキシ−C−C−アルキルを表し、
は、特に好ましくは、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって一から二置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシによって、場合によって一から三置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
は、特に好ましくは、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換されたC−C−アルキルを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル、シアノ若しくはニトロによって、場合によって一から二置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
及びRは、特に好ましくは、互いに独立に、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルによって、場合によって一から二置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
及びRは、、特に好ましくは、互いに独立に水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシによって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又は、1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル置換されたC−C−アルキレン基を両者で表す。
特に好ましいとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素、特に、フッ素及び塩素を表す。
Wは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Xは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yは、特に極めて好ましくは、4位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Zは、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Wは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルも表し、
Xは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
Yは、4位において、極めて特に好ましくは、基
Figure 2009513588
も表し、
Zは、極めて特に好ましくは、水素も表し、
は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルも表し、
Wは、同様に、極めて特に好ましくは、水素、クロロ又はメチルを表し、
Xは、同様に、極めて特に好ましくは、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yは、同様に、5位において、極めて特に好ましくは、基
Figure 2009513588
を表し、
Zは、同様に、4位において、極めて特に好ましくは、水素を表し、
は、同様に、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
は、同様に、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Wは、さらに、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素又は臭素を表し、
Xは、さらに、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yは、さらに、4位において、極めて特に好ましくは、メチル又はエチルを表し、
Zは、さらに、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Wは、さらに、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Xは、さらに、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Yは、さらに、極めて特に好ましくは、4位において、水素、
Figure 2009513588
、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Zは、さらに、3位又は5位において、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Aは、極めて特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって、一から三置換されている。)を表し、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、
Bは、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Dは、極めて特に好ましくは、NH又は酸素を表し、
、Q、Q及びQは、極めて特に好ましくは、水素を表し、又は
A及びQは、これらが結合している原子と一緒に、極めて特に好ましくは、少なくとも1つの酸素原子によって分断され、及びメチル若しくはエチルによって、場合によって置換され得る飽和五員から六員環を表し、
mは、極めて特に好ましくは、数字0又は1を表し、
nは、極めて特に好ましくは、数字1を表し、
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Figure 2009513588
(Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又はフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって、場合によって一置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、
極めて特に好ましくは、各々が場合によって塩素、臭素又はメチルによって一置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、
極めて特に好ましくは、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、または
極めて特に好ましくは、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されている。)を表し、
は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、または
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって一置換されたフェニルを表し、
及びRは、極めて特に好ましくは、互いに独立に、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一置換されている。)を表し、
及びRは、極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、又は、両者で1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されているC−C−アルキレン基を表す。
Wは、著しく好ましくは、塩素、メチル又はエチルを表し、
Xは、著しく好ましくは、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yは、著しく好ましくは、4位において、塩素、臭素、ヨウ素又はメトキシを表し、
Zは、著しく好ましくは、水素を表し、
Wは、同様に、著しく好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、同様に、著しく好ましくは、塩素又はメチルを表し、
Yは、同様に、著しく好ましくは、5位において、
Figure 2009513588
を表し、
Zは、同様に、著しく好ましくは、4位において、水素を表し、
Wは、さらに、著しく好ましくは、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Xは、さらに、著しく好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Yは、さらに、著しく好ましくは、4位において、メチルを表し、
Zは、さらに、著しく好ましくは、水素を表し、
Wは、さらに、著しく好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、さらに、著しく好ましくは、臭素、メチル又はメトキシを表し、
Yは、さらに、著しく好ましくは、4位において、
Figure 2009513588
、水素、塩素又はメチルを表し、
Zは、さらに、著しく好ましくは、3位又は5位において、メチルを表し、
Aは、著しく好ましくは、C−C−アルキルを表し、
Bは、著しく好ましくは、水素を表し、
Dは、著しく好ましくは、NH又は酸素を表し、
、Q、Q及びQは、著しく好ましくは、水素を表し、
mは、著しく好ましくは、数字0又は1を表し、
nは、著しく好ましくは、数字1を表し、
Gは、著しく好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Figure 2009513588
(Rは、著しく好ましくは、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はシクロプロピルを表し、
は、著しく好ましくは、C−C10−アルキル又はベンジルを表す。)
の一つを表す。
上記の一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、所望に応じて、互いと組み合わせることが可能であり、すなわち、各範囲及び好ましい範囲間の組み合わせを含む。これらは、最終産物並びに対応する出発材料及び中間体の両方に適用される。
本発明において好ましいのは、好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明において著しく好ましいのは、著しく好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、各事例において、可能である限り、直鎖又は分岐であることができ、ヘテロ原子との組み合わせ(例えば、アルコキシ中など)が含まれる。
別段の記載がなければ、場合によって置換された基は、1置換又は多置換され得、多置換の場合には、置換基は同一又は別異であることができる。
Figure 2009513588
が4’位に位置するものが強調される。
同様に、
Figure 2009513588
が3’位に位置するものも強調される。
調製例に挙げられている化合物に加えて、式(I−1−a)の以下の化合物が特に挙げられる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
表2:A、m、Q、Q、W、X、Y及びZが表1に記載されているとおりであり、
Figure 2009513588
が3’位である。
表3:m、Q、Q、W、X、Y及びZが表1に記載されているとおりであり、
A=Cである。
表4:A、m、Q、Q、W、X、Y及びZが表3に記載されているとおりであり、
Figure 2009513588
が3’位である。
表5:m、Q、Q、W、X、Y及びZが表1に記載されているとおりであり、
A=n−Cである。
表6:A、m、Q、Q、W、X、Y及びZが表5に記載されているとおりであり、
Figure 2009513588
が3’位である。
表7:A、Q、Q、W、X、Y及びZが表1に記載されているとおりであり、
m=1である。
表8:A、Q、Q、W、X、Y及びZが表1に記載されているとおりであり、
Figure 2009513588
が3’位であり、
並びにm=1である。
表9:Q、Q、W、X、Y及びZが表1に記載されているとおりであり、
m=1であり及びA=Cである。
表10:Q、Q、W、X、Y及びZが表1に記載されているとおりであり、
Figure 2009513588
が3’位であり、
並びにm=1であり及びA=Cである。
調製例に挙げられている化合物に加えて、式(I−2−a)の以下の化合物が特に挙げられる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
表12:A、m、Q、Q、W、X、Y及びZが表11に記載されているとおりであり、
Figure 2009513588
が3’位である。
表13:m、Q、Q、W、X、Y及びZが表11に記載されているとおりであり、
A=Cである。
表14:A、m、Q、Q、W、X、Y及びZが表13に記載されているとおりであり、
Figure 2009513588
が3’位である。
表15:m、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが表11に記載されているとおりであり、
A=n−Cである。
表16:A、m、Q、Q、W、X、Y及びZが表15に記載されているとおりであり、
Figure 2009513588
が3’位である。
表17:A、Q、Q、W、X、Y及びZが表11に記載されているとおりであり、
m=1である。
表18:A、Q、Q、W、X、Y及びZが表11に記載されているとおりであり、
Figure 2009513588
が3’位であり、
並びにm=1である。
表19:Q、Q、W、X、Y及びZが表11に記載されているとおりであり、
m=1であり及びA=Cである。
表20:Q、Q、W、X、Y及びZが表11に記載されているとおりであり、
Figure 2009513588
が3’位であり、
並びにm=1であり及びA=Cである。
式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)及び(IIe)の穀類植物適合性改善化合物(「除草剤安全化剤」)と関連して上に列記されている基の好ましい定義が、以下に定義されている。
mは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
は、好ましくは、以下に示されている二価の複素環式基の1つを表す。
Figure 2009513588
nは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
は、好ましくは、各事例において、場合によって、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルによって置換された、メチレン又はエチレンを表す。
14は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルエチルアミノを表す。
15は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
16は、好ましくは、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピルを表す。
17は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素及び/又は塩素置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、場合によって、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル置換されたフェニルを表す。
18は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、場合によって、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル置換されたフェニルを表し、又は、R17とともに、メチル、エチル、フリル、フェニル、縮合されたベンゼン環によって、若しくは、結合しているC原子とともに5員若しくは6員の炭素環を形成する2つの置換基によって、場合によって置換されている基−CH−O−CH−CH−及び−CH−CH−O−CH−CH−の1つを表す。
19は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
20は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチルを表す。
21は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、s−、i−若しくはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
tは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
vは、好ましくは、数字0、1、2又は3を表す。
22は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−又はi−プロピルを表す。
23は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−又はi−プロピルを表す。
24は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
25は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−若しくはs−ブチルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
26は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−若しくはs−ブチルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又は、場合によって、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシメトキシされたフェニルを表し、又は、R25と一緒に、各事例において、場合によって、メチル若しくはエチル置換された、ブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル又は3−オキサペンタン−1,5−ジイルを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式(IIa)の化合物の例が、下表に列記されている。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式(IIb)の化合物の例が、下表に列記されている。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式(IId)の化合物の例が、下表に列記されている。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式(IId)の化合物の例が、下表に列記されている。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式(IIe)の化合物の例が、下表に列記されている。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
穀類植物適合性改善化合物[成分(b’)]として最も好ましいのは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン、ジメピペラート並びに化合物IIe−5及びIIe−11であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルが特に強調され、イソオキサジフェン−エチルも強調される。
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式(IIa)の化合物は公知であり、及び/又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である(WO−A−91/07874、WO−A−95/07897参照)。
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式(IIb)の化合物は公知であり、及び/又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である(EP−A−191736参照)。
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式(IIc)の化合物は公知であり、及び/又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である(DE−A−2218097、DE−A−2350547参照)。
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式(IId)の化合物は公知であり、及び/又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である(DE−A−19621522/US−A−6235680参照)。
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式(IIe)の化合物は公知であり、及びそれ自体公知の方法によって調製することが可能である(WO−A−99/66795/US−A6251827参照)。
各事例において、1つの式(I)の活性化合物と上記安全化剤の1つを含む本発明の選択的除草組み合わせの例は、下表に列記されている。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
驚くべきことに、一般式(I)の置換された環状ケトエノールと上記群(b’)から得られる安全化剤(解毒剤)の上記活性化合物の組み合わせは、有用な植物によって極めて良好に耐容されると同時に、特に高い除草活性を有しており、選択的な雑草の駆除のために、様々な穀類、特に穀物(特に、麦)で使用することができるが、大豆、芋、トウモロコシ及び米に使用することが可能であることがここに見出された。
こにおいて、穀類植物に対する除草剤の有害な効果を拮抗することができる多数の公知の安全化剤又は解毒剤から、雑草に対する除草活性に対して重大な有害な効果を有さずに、穀類植物に対する置換された環状ケトエノールの有害な効果を実質的に完全に除去するのに適しているのは、特に上記群(b’)の化合物であることは驚くべきことと考えられる。
特に、例えば、小麦、大麦及びライ麦などの穀物植物の他、穀類植物として、トウモロコシ及び米の節約に関して、群(b’)から得られる特に好ましい及び最も好ましい組み合わせ対の特に有利な効果を強調することが可能である。
例えば、プロセス(A)に従い、エチルN−[(4−クロロ−2,6−ジメチル)フェニルアセチル]−1−アミノ−3−メトキシメチルシクロヘキサンカルボキシラートを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009513588
例えば、プロセス(B)に従い、エチルO−[(2−クロロ−6−メチル)フェニルアセチル]−1−ヒドロキシ−3−メトキシメチルシクロヘキサンカルボキシラートを用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009513588
例えば、プロセス(Cα)に従い、8−メトキシメチル−3−[(4−クロロ−2,6−ジメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009513588
例えば、プロセス(C)(変法β)に従い、8−メトキシメチル−3−[(2,4−ジクロロ)フェニル]−1−オキサスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及び無水酢酸を出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009513588
例えば、プロセス(D)に従い、7−メトキシメチル−3−[(2,4−ジクロロ−6−メチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及びクロロギ酸エチルを出発化合物として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009513588
例えば、プロセス(E)に従い、7−メトキシメチル−3−[(2,4,6−トリメチル)フェニル]−1−オキサスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のように表すことが可能である。
Figure 2009513588
例えば、プロセス(F)に従い、8−メトキシメチル−3−[(2,4,6−トリメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009513588
例えば、プロセス(G)に従い、7−メトキシメチル−3−[(2,4ジクロロ−6−メチル)フェニル]−1−オキサスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及び2,2,2−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009513588
例えば、プロセス(H)に従い、7−メトキシメチル−3−[(2,3,4,6−テトラメチルフェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及びNaOHを成分として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009513588
例えば、プロセス(I)(変法α)に従い、7−メトキシメチル−3−[(2,4,5−トリメチル)フェニル]−1−オキサスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及びイソシアン酸エチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009513588
例えば、プロセス(I)(変法β)に従い、7−プロポキシメチル−3−[(2,4,6−トリメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009513588
本発明のプロセス(A)において出発材料として必要とされる式(II)の化合物は、新規である。
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記定義のとおりである。)
式(II)のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式(XIV)のアミノ酸誘導体
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記定義のとおりである。)
を、式(XV)の置換されたフェニル酢酸誘導体
Figure 2009513588
(W、X、Y及びZは、上に定義されているとおりであり、並びに
Uは、カルボン酸を活性化するための、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど)リン酸化試薬(例えば、POCl、BOP−Clなど)、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル)などの試薬によって導入される脱離基を表す(Chem.Reviews 52, 237−416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341−5, 1968)。)
でアシル化したときに、又は式(XVI)のアシルアミノ酸
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
がエステル化されたときに得られる(Chem.Ind.(London)1568(1968))。
式(XVI)の化合物は、新規である。
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
式(XVI)の化合物は、例えば、式(XVII)の1−アミノシクロヘキサン−カルボン酸
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q及びQは、上記定義のとおりである。)
が、Schotten−Baumannに従って(Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissen−schaften,Berlin 1977,p.505)、式(XV)の置換されたフェニル酢酸誘導体
Figure 2009513588
(U、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
でアシル化されたときに得られる。
式(XV)の化合物の幾つかは公知であり、及び/又は冒頭で引用した公開された明細書の公知の方法によって調製することが可能である。
式(XIV)及び(XVII)の化合物は新規であり、及び/又は、公知の方法によって調製することが可能である(例えば、Compagnon, Ann.Chim.(Paris) [14] 5, pp.11−22, 23−27(1970), L. Munday, J. Chem.Soc.4372(1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can.J. Chem.53, 3339 (1975)参照)。
新規1−アミノシクロヘキサンカルボン酸(XVII)は、一般に、Bucherer−Bergs合成又はStrecker合成によって取得することが可能であり、この場合、これらは、各事例において、異なる異性体形態で得られる。単純化のために、以下では、3−置換基又は4−置換基及びアミノ基がエカトリアル/アキシアルまたはアキシアル/エカトリアル位置にある異性体はβと表記されている。単純化のために、以下では、アミノ基及び3−置換基がエカトリアル/エカトリアルまたはアキシアル/アキシアル位置にある異性体はβと表記されている。
Figure 2009513588
(L. Munday, J. Chem Soc. 4372 (1961)。
さらに、上記プロセス(A)で使用される、式(II)の出発材料は、
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記定義のとおりである。)
式(XVIII)の1−アミノシクロヘキサンカルボニトリルを、
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q及びQは、上記定義のとおりである。)
式(XV)の置換されたフェニル酢酸誘導体
Figure 2009513588
(U、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
と反応させて、式(XIX)の化合物
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
を得て、続いてこれらを酸性アルコーリシスに供することによって調製することができる。
同様に、式(XIX)の化合物は新規である。同様に、式(XVIII)の化合物は新規であり、例えば、EP−A−595130に記載されているように調製することが可能である。
本発明のプロセス(B)において出発材料として必要とされる式(III)の化合物は、新規である。
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記定義のとおりである。)
式(III)の化合物は、同様の様式で、原理的に公知の方法によって調製することが可能である。
式(III)の化合物は、例えば、式(XX)の1−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エステル
Figure 2009513588
(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q及びRは、上記定義のとおりである。)
を、式(XV)の置換されたフェニル酢酸誘導体
Figure 2009513588
(U、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
でアシル化される(Chem.Reviews52,237−416(1953))。
式(XX)の1−ヒドロキシ−3−アルコキシシクロヘキシルカルボン酸エステルは新規である。式(XX)の1−ヒドロキシ−3−アルコキシシクロヘキシルカルボン酸エステルは、例えば、Pinnerに従って、酸の存在下で、置換された1−ヒドロキシ−3−アルコキシシクロヘキサンカルボニトリルをアルコールと反応させることによって得られる。シアノヒドリンは、例えば、置換された3−アルコキシシクロヘキサン−1−オンをシアン化水素酸と反応させることによって得られる。
本発明のプロセス(C)、(D)、(E)、(F)、(G)、(H)及び(I)を実施するための出発材料としてさらに必要とされる、式(IV)の酸ハロゲン化物、式(V)のカルボン酸無水物、式(VI)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式(VII)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式(VIII)の塩化スルホニル、それぞれ、式(IX)のリン化合物及び式(X)及び(XI)の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、並びに式(XII)のイソシアナート並びに式(XIII)の塩化カルバモイルは、有機又は無機化学の一般に公知の化合物である。
さらに、式(XV)の化合物は冒頭で引用した特許出願から公知であり、及び/又は本明細書に挙げられている方法によって調製することが可能である。
プロセス(A)は、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRが上記定義のとおりである式(II)の化合物が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
本発明のプロセス(A)において使用するための適切な希釈剤は、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びtert−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
本発明のプロセス(A)を実施するための適切な塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。さらに、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
本発明のプロセス(A)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動し得る。一般的に、本プロセスは、−75℃と200℃の間の温度、好ましくは−50℃と150℃の間の温度で実施される。
プロセス(A)は、一般に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(A)を実施する場合、式(II)の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ2倍に等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大3モル)を使用することも可能である。
プロセス(B)は、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRが上記定義のとおりである式(III)の化合物が、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下での分子内縮合されることを特徴とする。
本発明のプロセス(B)において使用するための適切な希釈剤は、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノールなどのアルコールを使用することが可能である。
本発明のプロセス(B)を実施するための適切な塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
本発明のプロセス(B)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動し得る。一般的に、本プロセスは、−75℃と200℃の間の温度、好ましくは−50℃と150℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(B)は、一般に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(B)を実施する場合、式(III)の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大3モル)を使用することも可能である。
プロセス(Cα)は、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、式(IV)のカルボニルハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
本発明のプロセス(Cα)において使用するための適切な希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、アセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、並びにジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。酸ハロゲン化物が加水分解に対して十分に安定であれば、水の存在下で反応を実施することも可能である。
本発明のプロセス(Cα)の反応に対する適切な酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属カルボナート、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
本発明のプロセス(Cα)における反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、本プロセスは、−20℃と+150℃の間の温度、好ましくは0℃と100℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(Cα)を実施する場合、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の出発材料および式(IV)のハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、ハロゲン化カルボニルの比較的大過剰(最大5モル)を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。
プロセス(Cβ)は、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、式(V)のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
本発明のプロセス(Cβ)において使用するための適切な希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい希釈剤である。また、過剰のカルボン酸無水物は、同時に希釈剤としても作用し得る。
適宜プロセス(Cβ)に対して添加される適切な結合剤は、適宜、好ましくは、酸ハロゲン化物が使用される場合にも好ましい酸結合剤である。
本発明のプロセス(Cβ)における反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動し得る。一般に、本プロセスは、−20℃と+150℃の間の温度、好ましくは0℃と100℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(Cβ)を実施する場合、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の出発材料および式(V)のカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、カルボン酸無水物の比較的大過剰(最大5モル)を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。
一般的に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されるカルボン酸は、蒸留によって、又は有機溶媒若しくは水で洗浄することによって除去される。
プロセス(D)は、式(I−1−a)ないし(I−a)の化合物を、各事例において、式(VI)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明のプロセス(D)に対して適切な結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBA、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属カルボナート、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
本発明のプロセス(D)において使用するための適切な希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸エオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、アセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、さらに、アセトニトリルなどのニトリル、並びにジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。
本発明のプロセス(D)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、反応温度は、−20℃と+100℃の間の温度、好ましくは0℃と50℃の間である。
本発明のプロセス(D)は、一般に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(D)を実施する場合、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の出発材料および式(VI)の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大2モル)を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。一般に、沈殿した塩は除去され、残存する反応混合物は、減圧下で希釈剤を除去することによって濃縮される。
本発明のプロセス(E)は、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(VII)の化合物と、希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
調製プロセス(E)では、0から120℃まで、好ましくは20から60℃までで、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の出発材料の1モル当り、式(VII)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル約1モルを使用する。
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒であり、ハロゲン化されたアルカンでもある。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
好ましい実施形態において、化合物(I−1−a)ないし(I−2−a)のエノラート塩が、例えば、水素化ナトリウム又はカリウムtert−ブトキシドなどの強い脱プロトン化剤の添加によって調製される場合には、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。
プロセス(E)において使用するための適切な塩基は、全ての慣用のプロトン受容体である。アルキル金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属カルボナート若しくはバイカルボナート又は窒素塩基を使用することが好ましい。水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)及びジアザビシクロウンデセン(DBU)が、例として挙げ得る。
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
本発明のプロセス(F)は、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(VIII)の塩化スルホニルと、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
調製プロセス(F)では、−20から150℃まで、好ましくは0から70℃までで、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の出発材料の1モル当り、式(VIII)の塩化スルホニル約1モルを反応させる。
プロセス(F)は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
適切な希釈剤は、エーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒又は塩化メチレンなどのハロゲン化された炭化水素である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、塩化メチレンを使用することが好ましい。
好ましい実施形態において、化合物(I−1−a)ないし(I−2−a)のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムtert−ブトキシドなどの)の添加によって調製されるのであれば、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。
酸結合剤を使用するのであれば、これらは、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施し得、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
本発明のプロセス(G)は、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(IX)のリン化合物と、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
調製プロセス(G)では、式(I−1−e)ないし(I−2−e)の化合物を得るために、−40℃と150℃の間、好ましくは−10と110℃の間の温度で、化合物(I−1−a)ないし(I−2−a)の1モル当り、式(IX)のリン化合物の1ないし2モル、好ましくは1ないし1.3モルを反応させる。
プロセス(G)は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
適切な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化された炭化水素、ケトン、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒である。
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
添加される適切な酸結合剤は、適宜、水酸化物、カルボナート又はアミンなどの慣用の無機又は有機塩基である。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを挙げることができる。
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の有機化学の方法によって実施される。最終産物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィーによる精製によって、又は「初期蒸留(incipient distillation)」、すなわち、減圧下での揮発性成分の除去によって精製される。
プロセス(H)は、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、式(X)の金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式(XI)のアミンと反応させることを特徴とする。
本発明のプロセス(H)において使用するための適切な希釈剤は、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル、あるいは、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール及び水である。本発明のプロセス(H)は、一般的に、大気圧下で実施される。反応温度は、一般的に、−20℃と100℃の間の温度、好ましくは0℃と50℃の間である。
本発明のプロセス(I)は、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜触媒の存在下で、式(XII)の化合物と(Iα)、又は適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、式(XIII)の化合物と(β)反応させることを特徴とする。
調製プロセス(Iα)では、0から100℃まで、好ましくは20から50℃までで、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の出発材料の1モル当り、式(XII)のイソシアナート約1モルを反応させる。
プロセス(Iα)は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
適切な希釈剤は、芳香族炭化水素、ハロゲン化された炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン又はスルホキシドなどの全ての不活性有機溶媒である。
適宜、反応を加速するために、触媒を添加し得る。触媒として使用するのに適切なのは、極めて有利には、例えば、二ラウリン酸二ブチルスズなどの有機スズ化合物である。
反応は、好ましくは、大気圧で実施される。
調製プロセス(Iβ)では、0から150℃まで、好ましくは20から70℃までで、式(I−1−a)ないし(I−2−a)の出発材料の1モル当り、式(XIII)の塩化カルバモイル約1モルを反応させる。
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒又はハロゲン化された炭化水素である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
好ましい実施形態において、化合物(I−1−a)ないし(I−2−a)のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムtert−ブトキシドなど)の添加によって調製されるのであれば、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。
酸結合剤を使用するのであれば、これらは、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に許容される、本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上させるため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性種及び耐性種に対して、並びに発育段階の全部又は一部に対して活性である。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
シラミ(Anoplura)(Phthiraptera)の目からは、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ヘマトピナス属種(Haematopinus)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)。
クモ類(Arachnida)の綱からは、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アキュロプス属種(Aculops spp.)、アカルス属種(Aculus spp.)、アムブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・パラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニッサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユーテトラニカス属種(Eutetranyctus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニカス属種(Panonyshus spp.)、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・レイタス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリファス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio Maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
双殻類(Bivalva)の綱からは、例えばドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
ムカデ(Chilopoda)の目からは、例えばゲオフィラス属種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)。
コレオプテラ(Coleoptera)目からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、アドレタス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アンスレナス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルチディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルチャス属種(Bruchus spp.)、ケウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・シロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラター(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサンギニア(Lachnosterna consanguinea)、レプティノタルサ・デケムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属種(Lixus spp.)、リクタス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノチャムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィラス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクェリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシィリオデス・クリソケファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス属種(Sitophilus spp.)、スフェノフォラス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チチウス属種(Tychius spp.)、キシロトレカス属種(Xylotrechus spp.)、ザブラス属種(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)からは、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)。
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ(Diptera)目からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミア属種(Cochliomyia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュレックス属種(Culex spp.)、キュテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミア属種(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストラス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオスキアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)。
腹足網(Gastropoda)の綱からは、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
蠕虫綱(helminths)、例えば、アンキロストマ・デュオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンキロストマ・セイラニカム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギアマレー(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属種(Bunostomum spp.)、カベルティア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンキュラス・メデイネンシス(Dracunculus medeinensis)、エチノコッカス・グラニュサス(Echinococcus granulosus)、エチノコッカス・マルチオキュラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ヴェルミキュラリス(Enterobius vermicularis)、ファキオラ属種(Faciola spp.)、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒョストロングラス種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa loa)、ネマトディルス属種(Nematodirus spp.)、エソファゴストマム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブラス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagi spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、スキスオソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトーヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソーニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリキュリス・トリキュリア(Trichuris trichuria)、ウチェレリア・バンクロフティ(Wuchereria bancrofti)。
さらに、アイメリア属などの原虫を駆除することが可能である。
カメムシ目(Heteroptera)からは、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリッサス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida )、キャベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメックス属種(Cimex spp.)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ディスデルカス属種(Dysdercus,spp.)、ユースキスツス属種(Euschistus spp.)、ユーリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ライガス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスキャバタス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエズマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属種(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodonius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)からは、例えば、アキルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノスケナ属種(Agonoscena spp.)、アレウローデス属種(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属種(Aleurothrixus spp.)アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ属種(Aspidiella spp.)アスピディオトゥス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、ケルコピダエ(Cercopidae)、ケロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピシス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス属種(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ属種(Diaphorina spp.)ディアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ディサフィス属種(Dysaphis spp.)、ディスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属種(Erythroneura spp.)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イディオケルス属種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ属種(Paratorioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp),ペンフィガス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属種(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシファム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセティア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、スガトーデス属種(Sogatodes spp.)、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオーザ属種(Trioza spp)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)。
ハチ(Hymenoptera)目からは、例えば、ディプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロキャンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニイス(Monomorium pharaonis)及びベスパ属種(Vespa spp.)。
等脚目(Isopoda)からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、レティキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)。
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、チロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロケルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インシュラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属種(Euxoa spp.)、フェルティア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオシス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ、(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、モキス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリゼア(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、シュードアレティア属種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダーナ(Tortix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
バッタ目(Orthoptera)からは、例えば、アケタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロカスタ属種(Locusta spp.)、メラノプラス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、スキストケルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ(Siphonaptera)目からは、例えば、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ目(Symphyla)からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thynsanoptera)からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエッラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオスリップス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリップス属種(Thrips spp.)、
シミ目(Thysanura)からは、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫には、例えばアングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンカス属種(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンカス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンカス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp。)、ロンギドラス属種(Longidorus spp.)、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンカス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンカス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドラス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンカス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンチュラス属種(Tylenchulus spp.)、チレンカラス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キフィネマ属種(Xiphinema spp.)が含まれる。
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は適用割合で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する薬剤を含む。)、又はMLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物(自然に発生する穀物植物を含む。)などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、及び植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子実体、果実、種、根、塊茎及び地下茎を挙げることができる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、単層又は多層コーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然材料、活性化合物が含浸された合成材料、肥料及びポリマー性物質中への微小封入などの慣用の製剤に転換することができる。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び/又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び/又は組成物から得られた調製物(例えば、噴霧液、種子粉衣)に、ある種の技術的特性及び/又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素(パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、アルコール及びポリオール(適宜、置換され、エーテル化され、及び/又はエステル化され得る。)、ケトン(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル(脂肪及び油を含む。)及び(ポリ)エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム(N−アルキルピロリドンなど)及びラクトン、スルホン及びスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びそれらのエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり;顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩、ならびに無機及び有機食(meal)の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり;適切な分散剤は、例えばアルコール−POE及び/又はPOP−エーテル、酸及び/又はPOP−POEエステル、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル、脂肪−及び/又はPOP−POE付加物、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するPO−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び/又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、(ポリ)アルコール若しくは(ポリ)アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、EO及び/又はPOから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのこれらの付加物を使用することも可能である。
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックス形成ポリマーの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素(微量栄養素を含む。)である。
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び/又は物理的安定性を改善するその他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
前記製剤は、一般に、活性化合物の0.01と98重量%の間、好ましくは0.5と90重量%の間を含む。
本発明の活性化合物は、その市販の製剤中に、及びこれらの製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
殺真菌剤:
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシルーM、ブピリメート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメトリモール(dimethirimol)、エトリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸(oxolinic acid)
有糸分裂及び細胞分裂阻害の阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazol)、ペンシクロン(pencycuron、チアベンダゾール(thiabendazol)、チオファナート−メチル(thiophanat−methyl)、ゾキサミド(zoxamid)
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルモエトリム(diflumetorim)
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド(Boscalid)、カルボキシン(Carboxin)、フェンフラム(Fenfuram)、フルトラニル(Flutolanil)、フラメトピル(Furametpyr)、メプロニル(Mepronil)、オキシカルボキシン(Oxycarboxi)、ペンチオピラド(Pentbiopyrad)、チフルザミド(Thifluzamid)
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)
脱共役剤
ジノキャプ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム(silthiofam)
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
アムプロピルフォス(ampropylfos)、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos(IBP))、イソプロチオラン(isoprothiolan)、ピラザホス(pyrazophos)
トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール(azaconazol)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリルサルファート(imazalil sulphate)、オキスポコナゾール(oxpoconazol)、フェナリモール(fenarimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリフォリン(triforin)、ペフラゾアート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol)、ビニコナゾール(viniconazole)
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ・アセタート(dodemorph acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、
ナフチフィン(naftifin)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメト(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
耐性誘導剤
アシベンゾラール−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazol)、チアジニル(tiadinil)
複数部位
カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、クロロサロニル(chlorothalonil)、水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;酸化銅;オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)などの銅塩、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、フェルバム(ferbam)、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセタート(guazatin acetate)、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセタート(iminoctadine triacetate)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ(propineb)、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物)、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
未知の機序
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、キャプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvon)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、キュフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamide)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフェンゾクアート・メチルサルファート(difenzoquat methyl sulphate)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エタボキサム(ethaboxam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバール(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド(fluoroimide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、8−ヒドロキシキノリンサルファート(8−hydroxychinolinsulfate)、イルママイシン(irumamycin)、メタサルフォカルブ(methasulphocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバマート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及び塩、2−フェニルフェノール(2−phenylphenol)及びその塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozen)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazen)、トリアゾキシド(triazoxid)、トリクラミド(trichlamid)、ザリラミド(zarilamid)及び2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]フェニル−α−(メトキシメチレン)ベンゾアセタート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジミン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ゼンズアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−α−ベンズアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾ1−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−アセトアミド。
殺菌剤:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバマート 例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート
有機リン酸塩、 例えば、アセファート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節物質/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド(pyrethroid) 例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cys−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレラート(fenvalerate)、フルブロサイトリナート(flubrocythrinate)、フルサイトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
DDT
オキサジアジン 例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
セミカルバゾン、 例えば、メタフルミゾン(BAS3201)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル、 例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサン(thiamethoxam)
ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、 例えば、スピノサド(spinosad)
GABA調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、 例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロロ(heptachloro)、リンデイン(lindane)、メトキシクロロ(methoxychlor)
フィプロール(fiprol)、 例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャンネル活性因子
メクチン(mectin)、 例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−安息香酸(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン類似体、 例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/撹乱物質
ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)、 例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素(benzoilurea)、 例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)
ブプロフェジン(buprofezin)
シロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
有機スズ(organotin)化合物 例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide)
Hプロトン勾配の崩壊によって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、 例えばクロロフェナピル(chlorfenapyr)
ジニトロフェノール(dinitrophenol)、 例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャップ(dinocap)、DNOC、メプチルジノキャップ(meptyldinocap)
部位I電子輸送阻害剤
METI、 例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)
ジコフォール(dicofol)
部位II電子輸送阻害剤
ロテノン
部位III電子輸送阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質;
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)株
脂肪合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート(spirotetramat)、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4,5]デク−3−エン−2−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ(amitraz))
マグネシウムによって刺激されるATPアーゼの阻害剤;
プロパルギット
ネライストキシン(nereistoxin)類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium))
リアノジン受容体のアゴにスト、
ベンゾジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)
アンスラニラミド(anthranilamide)、
例えば、リナキシピル(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種)。
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、 例えば、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、 例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine)
ダニ増殖阻害剤、 例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
これらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用の形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在させることができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
さらに、これらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物として存在することが可能である。
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲限界内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して0.00000001%から95%まで、好ましくは0.00001重量%と1重量%の間とすることが可能である。
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は交配若しくはプロトプラスト融合など、慣用の生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝的改変生物)並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件(土壌、天候、生育期間、栄養)に応じて、本発明による処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用割合の低下及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学によって得られる。)には、遺伝的修飾において、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上である。このような特性の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物(麦、米)、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの)を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組み合わせによって)植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である(以下、「Bt植物」と称する。)。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である(例えば、「PAT」遺伝子)。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(R)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(R)(例えばトウモロコシ)、StarLink(R)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(R)(綿)、Nucotn(R)(綿)及びNewLeaf(R)(芋)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物としては、Roundup Ready(R)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(R)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(R)(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTS(R)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)として挙げられるものには、Clearfield(R)(例えばトウモロコシ)の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び/又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている前記植物は、一般式Iの化合物及び/又は本発明の活性化合物の混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。活性な化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(咬みバエ及び舐めバエ)、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物(外部及び内部寄生虫)に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
シラミ目(Anoplurida)からは、例えば、ヘマトピナス属種(Haematopinus spp.)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、フィチラス属種(Phtirus spp.)及びソレノポテス属種(Solenopotes spp.)。
ハジラミ(Mallophagida)目、及びその亜目であるマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)目、及びその亜目のネマトセリナ(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフレス属種(Anopheles spp.)、キュレックス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ属種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソップス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロータス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ属種(Sarcophaga spp.)、エストラス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファガス属種(Melophagus spp.)。
ノミ(Siphonapterida)目からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)。
カメムシ(Heteropterida)目からは、例えば、シメックス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロードニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ(Blattarida)目からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、スペラ属種(Supella spp.)。
ダニ(Acari)目(コナダニ(Acarina)目)の亜綱並びに後気門及び中気門目からは、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オーニソドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)。
ケダニ(Actinedida)(前気門亜目)及びコナダニ(Acaridida)(無気門亜目)の目からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
本発明の式(I)の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びハチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に寄生する節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等)が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与によって、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)及び経鼻投与によるインプラント等の非経口投与によって、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下及び点投与、洗浄及び散布の形での皮膚投与によって、 また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得る公知の方法で、本発明の活性化合物は獣医学部門及び動物飼育で使用される。
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式(I)の活性化合物は、活性化合物を1から80重量%の量で含む製剤(例えば、粉末、エマルジョン、流動組成物)として、直接若しくは100から10,000倍に希釈して使用することが可能であり、又は薬浴として使用できる。
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
次の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ヒロツルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォラス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクタス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクタス・アフリカナス(Lyctus africanus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクタス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシリン・アエクエール(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボラス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・マナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンズ(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌタス(Dinoderus minutus)等のカブトムシ(Beetles)、
シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)等の膜翅類(Hymenopteron)。
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)等のシロアリ(Termites)。
シミ(Bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本明細書において産業資材(industrial material)とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には1つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
本発明に係る化合物は、同様に、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物は、これらの有害生物を駆除するために、家庭用殺虫剤製品中で、単独で、又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて、使用することが可能である。活性化合物は、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
サソリ目(Scorpionidea)からは、例えば、ブサス・オキタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ(Acarina)目からは、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
クモ(Aranaeae)目からは、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ(Opiliones)目からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)。
ワラジムシ(Isopoda)目からは、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)。
ムカデ(Chilopoda)目からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)。
シミ(Zygentoma)目からは、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ(Blattaria)目からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
直翅(Saltatoria)目からは、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ(Isoptera)目からは、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)。
チャタテムシ(Psocoptera)目からは、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)。
コウチュウ(Coleoptera)目からは、例えば、アンスレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
ハエ(Diptera)目からは、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクファスシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
チョウ(Lepidoptera)目からは、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)。
ノミ(Siphonaptera)目からは、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
ハチ(Hymenoptera)目からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスピュラ属種(Paravespula spp)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ(Anoplura)目からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス(Pediculus humanus croporis)、ペムフィガス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、フチルス・ピュービス(Phthirus pubis)。
カメムシ(Heteroptera)目からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野での使用は、活性化合物は、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤の他の公知のクラスに由来する活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
これらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤として使用される。
本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、茎死滅剤として、及び、特に、雑草死滅剤として使用することも可能である。雑草とは、最も広義において、それらが望まれない場所で増殖する全ての植物を意味するものとして理解される。本発明の物質が非選択的除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に、適用割合に依存する。
本発明の活性化合物は、例えば、以下の植物で使用することが可能である。
以下の属の双子葉植物の雑草:アブチロン(Abutilon)、アマランサス(Amaranthus)、アンブロシア(Ambrosia)、アノダ(Anoda)、アンテミス(Anthemis)、アプハネス(Aphanes)、アトリプレックス(Atriplex)、ベリス(Bellis)、ビデンス(Bidens)、キャプセラ(Capsella)、カルドゥウス(Carduus)、カッシア(Cassia)、センタウレア(Centaurea)、チェノポジウム(Chenopodium)、シルシウム(Cirsium)、コンボルビュラス(Convolvulus)、ダツラ(Datura)、デスモジム(Desmodium)、エメックス(Emex)、エリシマム(Erysimum)、ユーフォルビア(Euphorbia)、ガレオプシス(Galeopsis)、ガリンソガ(Galinsoga)、ガリウム(Galium)、ハイビスカス(Hibiscus)、イポモエア(Ipomoea)、コチア(Kochia)、ラミウム(Lamium)、レピジウム(Lepidium)、リンデルニア(Lindernia)、マトリカリア(Matricaria)、メンサ(Mentha)、マーキュリアリス(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ミョソティス(Myosotis)、パパベル(Papaver)、ファルビティス(Pharbitis)、プランタゴ(Plantago)、ポリゴナム(Polygonum)、ポルツラカ(Portulaca)、ラニュンキュラス(Ranunculus)、ラファヌス(Raphanus)、ロリッパ(Rorippa)、ロタラ(Rotala)、ルメックス(Rumex)、サルソラ(Salsola)、セネシオ(Senecio)、セスバニア(Sesbania)、シダ(Sida)、シナピス(Sinapis)、ソラナム(Solanum)、ソンカス(Sonchus)、スフェノクレア(Sphenoclea)、ステラリア(Stellaria)、タラキサカム(Taraxacum)、スラスピ(Thlaspi)、トリフォリウム(Trifolium)、ウルティカ(Urtica)、ベロニカ(Veronica)、ビオラ(Viola)、キサンチウム(Xanthium)。
以下の属の双子葉植物の穀物:アラキス(Arachis)、ベータ(Beta)、ブラシッカ(Brassica)、キュキュミス(Cucumis)、キュカービタ(Cucurbita)、ヘリアンサス(Helianthus)、ダウカス(Daucus)、グリシン(Glycine)、ゴッシピウム(Gossypium)、イポモエア(Ipomoea)、ラクチュカ(Lactuca)、リナム(Linum)、リコペルシコン(Lycopersicon)、ニコチアナ(Nicotiana)、フェセオラス(Phaseolus)、ピサム(Pisum)、ソラヌム(Solanum)、ビシア(Vicia)。
以下の属の単子葉植物の雑草:アエジロプス(Aegilops)、アグロピロン(Agropyron)、アグロスティス(Agrostis)、アロペキュラス(Alopecurus)、アペラ(Apera)、アベナ(Avena)、ブラキアリア(Brachiaria)、ボロムス(Bromus)、センクラス(Cenchrus)、コンメリナ(Commelina)、シノドン(Cynodon)、サイペルス(Cyperus)、ダクティロクテニウム(Dactyloctenium)、ジギタリア(Digitaria)、エチノクロア(Echinochloa)、エレオチャリス(Eleocharis)、エレウシン(Eleusine)、エラグロスティス(Eragrostis)、エリオクロア(Eriochloa)、フェスツカ(Festuca)、フィムブリスティリス(Fimbristylis)、ヘテランセラ(Heteranthera)、イムペラタ(Imperata)、イスチャエマム(Ischaemum)、レプトクロア(Leptochloa)、ロリウム(Lolium)、モノチョリア(Monochoria)、パニカム(Panicum)、パスパラム(Paspalum)、ファラリス(Phalaris)、フレウム(Phleum)、ポア(Poa)、ロトボエリア(Rottboellia)、サジタリア(Sagittaria)、シルプス(Scirpus)、セタリア(Setaria)、ソルガム(Sorghum)。
以下の属の単子葉植物の穀物:アリウム(Allium)、アナナス(Ananas)、アスパラガス(Asparagus)、アベナ(Avena)、ホルデウム(Hordeum)、オリザ(Oryza)、パニカム(Panicum)、サッカラム(Saccharum)、セケール(Secale)、ソルガム(Sorghum)、トリティカーレ(Triticale)、トリティカム(Triticum)、ジー(Zea)。
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決して、これらの属に限定されるものではなく、同様に他の植物へ拡張される。
濃度に応じて、本発明の活性化合物は、例えば、産業用地及び鉄道の線路並びに樹木の生えた、及び樹木の生えていない道及び場所上の雑草を非選択的に抑制するのに適している。同様に、本発明の活性化合物は、例えば、多年生作物、例えば、森林、観葉樹植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、柔らかい果実の植林及びホップ畑中の雑草、芝生、草地及び放牧地上の雑草を駆除するために、ならびに一年生作物中の雑草を選択的に駆除するために使用することができる。
本発明の活性化合物は、土壌及び気生植物部分に対して使用したときに、強力な除草活性と広い活性スペクトルを有する。ある程度まで、それらは、ともに発生前及び発生後に、単子葉植物及び双子葉植物の穀類中の単子葉植物及び双子葉植物の雑草を選択的に抑制するのにも適している。
ある種の濃度又は適用割合では、本発明の活性化合物は、有害動物及び真菌又は細菌性植物病を駆除するために使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
前記活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、懸濁液、粉末、散布剤(dusting agent)、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物(suspoemulsion concentrate)、活性化合物が含浸された天然及び合成材料、並びにポリマー物質中の超微細カプセル化など、慣用の製剤へと変換することが可能である。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び/又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を使用することによって製造される。
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、塩素化された芳香族、及びクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分、鉱物及び植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、並びに水である。
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり;顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食(meal)の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
前記製剤は、一般に、活性化合物の0.1ないし95重量%、好ましくは0.5ないし90重量%を含む。
本発明の活性化合物は、そのまま又は製剤中で、公知の除草剤との及び/又は穀物植物耐容性を向上させる物質(「安全化剤」)との混合物として、雑草駆除の目的で使用することも可能であり、即時使用混合物又はタンク混合物が可能である。従って、1つ又はそれ以上の公知の除草剤及び安全化剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
前記混合物に適した除草剤は、公知の除草剤である。例えば、
アセトクロル、アシフルオルフェン(ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム(ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリッド、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(メチル)、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ(エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク(ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル(アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルオキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン(エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロルイムロン(エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレソジム、クロジナホップ(プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(メチル)、クロランスラム(メチル)、クミルロン、シアナジン、サイブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジファム、ダイアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(メチル)、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ(P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(イソプロピル、イソプロピル−L、メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(ナトリウム)、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック(ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコーフェン(エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(メチル、ナトリウム)、フルレノール(ブチル)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(ブトキシプロピル、メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(メチル)、フルチアミド、フォメサフェン、フォルアムスルフロン、グルホシネート(アンモニウム)、グリホサート(イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシホップ(エトキシエチル、P−メチル)、ヘキサジノン、HOK−201、イマザメタベンズ(メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザエタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(メチル、ナトリウム)、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メツルフロン(メチル)、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソザルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンドラリン、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン(メチル)、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、ポロポキシカルバゾン(ナトリウム)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(エチル)、ピラサルフォトール、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク(メチル)、ピリミサルファン、ピリチオバク(pyrithiobac)(ナトリウム)、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ(P−エチル、P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン、スルホメツロン(メチル)、スルフォサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チアジアジミン(thiadiazimin)、チフェンスルフロン(メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(メチル)、トリトスルホロン及び
Figure 2009513588
抗真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥よけ剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの、他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、慣用の様式で、例えば、注入、散布、噴霧、拡散によって付与される。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、植物が発生する前及び発生した後の両方で適用することができる。これらは、植え付けの前に土壌中に取り込ませることも可能である。
活性化合物の適用割合は、かなり広い範囲内を変動することができる。本質的には、活性化合物の適用割合は、所望される効果の性質に依存する。一般的には、適用割合は、1haの土壌面積当り1gないし10kgの活性化合物、好ましくは5gないし5kg/haである。
本発明の活性化合物の組み合わせの、穀類植物との適合性の有利な効果は、ある一定の濃度比において、特に顕著である。しかしながら、活性化合物の組み合わせにおける活性化合物の重量比は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、(b’)において上記した、穀類植物の適合性を改善する化合物(解毒剤/安全化剤)のうち一つが、式(I)の活性化合物の重量部当り0.001から1000重量部、好ましくは0.01から100重量部、特に好ましくは0.05重量部から20重量部存在する。
本発明の活性化合物の組み合わせは、一般に、完成された製剤の形態で適用される。しかしながら、活性化合物の組み合わせ中に含有される活性化合物は、個別の製剤として、使用中に混合され得る。すなわち、タンク混合の形態で適用され得る。
ある種の適用の場合、特に、発生後法による場合、さらに、製剤中のさらなる添加物として、植物によって耐容される鉱物油若しくは植物油(例えば、市販の調製物「Rako Binol」)又は例えば、硫酸アンモニウム若しくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることが有利であり得る。
新規活性化合物の組み合わせは、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。適用は、例えば、注入、散布、微粉化、噴霧又は散乱によって、慣用の様式で行われる。
本発明の活性化合物の組み合わせの適用割合は、ある一定の範囲内を変動することができる。適用割合は、とりわけ、天候及び土壌因子に依存する。一般に、適用割合は、0.001ないし5kg/ha、好ましくは0.005ないし2kg/ha、特に好ましくは0.01ないし0.5kg/haである。
本発明の活性化合物の組み合わせは、植物の発生前及び発生後に適用することが可能である。すなわち、発生前法及び発生後法によって適用することが可能である。
それらの特性に応じて、本発明に従って使用されるべき安全化剤は、穀類植物の種子を前処理するために(種子粉衣)使用することが可能であり、又は播種の前に種子の溝の中に導入することが可能であり、又は植物の発生前若しくは発生後に、除草剤より先に別個に若しくは除草剤と一緒に使用することが可能である。
例として挙げられる植物は、穀物(小麦、大麦、米)、トウモロコシ、大豆、芋、綿、菜種、サトウダイコンなどの重要な穀物植物及び果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの)であるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。などの重要な穀物植物及び果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの)を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、強力な殺微生物活性を有しており、穀物保護において、及び資材の保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を駆除するために使用することが可能である。
穀物保護において、殺真菌剤は、ネコブカビ(Plasmodiophoromycete)、卵菌(oomycete)、ツボカビ(Chytridiomycete)、接合菌(Zygomycete)、子嚢菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)及び不完全菌(Deuteromycete)を駆除するために使用することが可能である。
穀物保護において、殺微生物剤は、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteraceae)及びストレプトマイセス科(Streptomycetaceae)を駆除するために使用することが可能である。
上掲の属名に分類される真菌及び細菌疾患を引き起こす幾つかの病原体の例には、以下のものが含まれるが、これらに限定されるものではない。
キサントモナス種、例えば、キサントモナス・キャンペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae)など;
シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)など;
エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovorae)など;
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum)など;
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)など;
シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)など;
プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)など;
ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ(Bremia lactucae)など;
ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)及びP.ブラッシカエ(P.brassicae)など;
エリシフェ(Erysiphe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)など;
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)など;
ポドスファエラ種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)など;
ベンチュリア種、例えば、ベンチュリア・イナエキュアリス(Venturia inaequalis)など;
ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)又はP.グラミネア(P.graminea)など;
(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))
コクリオボラス(Cochliobolus)種、例えば、コクリオボラス・サティブス(Cochliobolus sativus)など
(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))
ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュラタス(Uromyces appendiculatus)など;
プッシニア種、例えば、プッシニア・レコンディタ(Puccinia recondita)など;
スクレロティニア種、例えば、スクレロティニア・スクレロティオラム(Sclerotinia sclerotiorum)など;
ティレチア種、例えば、ティレチア・カリエス(Tilletia caries)など;
ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)又はウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae)など;
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii)など;
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)など;
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム(Fusarium culmoram)など;
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)など;
セプトリア(Septoria)種、例えば、セプトリア・ノドラム(Septoria nodorum)など;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えば、レプトスファエリア・ノドラム(Leptosphaeria nodorum)など;
セルコスポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens)など;
アルテルナリア種(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラッシカエ(Alternaria brassicae)など;
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)など。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、植物における極めて優れた強化作用も有する。従って、本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員するのに適している。
植物強化(耐性誘導)物質は、本明細書において、続いて、望ましくない微生物が播種された場合に、被処理植物がこれらの微生物に対して相当な耐性を示すように、植物の防御系を刺激することが可能な物質を意味するものと理解される。
本事例において、望ましくない微生物とは、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものとして理解される。従って、本発明の物質は、処理後、一定の期間内にわたって、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することが可能である。保護が与えられる期間は、一般に、植物が活性化合物で処理された後、1から10日、好ましくは1から7日に及ぶ。
植物の病気を駆除するために必要とされる濃度において、活性化合物/活性化合物の組み合わせが、植物によって十分に耐容されるという事実は、空中の植物部分の、増殖株及び種子の、並びに土壌の処理を可能とする。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、穀物の収量を増加させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、低下した毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
適宜、本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、植物の増殖に影響を与えるために、及び有害動物を駆除するために、ある種の濃度及び適用割合において、除草剤としても使用することが可能である。適宜、それらは、さらなる活性化合物を合成するための中間体及び前駆体としても使用することが可能である。
資材の保護において、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するために使用することが可能である。
本文脈において、産業資材とは、産業で使用するために作製された非生物資材を意味するものとして理解される。例えば、本発明の活性化合物によって、微生物による変化又は破壊から保護されることが予定される産業資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、布地、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物に感染され又は微生物によって破壊され得る他の資材であり得る。生産工場の一部、例えば、微生物の増殖によって損傷されることがあり得る冷却水の回路も、保護すべき資材の範囲に属するものとして挙げることができる。本発明の範囲に属するものとして挙げることができる産業用資材は、好ましくは、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱伝導液であり、特に好ましくは木である。
産業用資材を分解又は変化させることができる微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘液生物(slime organism)を挙げることができる。
本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木を脱色し、及び木を破壊する真菌(担子菌類(Basidiomycetes))に対して、並びに粘液生物及び藻に対して作用する。
以下の属の微生物を例として挙げることができる。
アルテルナリア属、アルテルナリア・テニュイス(Alternaria tenuis)など、
アスペルギルス属、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)など、
ケトミウム属、ケトミウム・グロボサム(Chaetomium globosum)など、
コニオフォラ属、コニオフォラ・ピュエタナ(Coniophora puetana)など、
レンチヌス属、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)など、
ペニシリウム属、ペニシリウム・グラウカム(Penicillium glaucum)など、
ポリポラス属、ポリポラス・バージカラー(Polyporus versicolor)など、
オーレオバシジウム属、オーレオバシジウム・プルーランス(Aureobasidium pullulans)など、
スクレオフォーマ属、スクレオフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)など、
トリコデルマ属、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)など、
エシェリヒア属、エシェリヒア・コリ(Escherichia coli)など、
シュードモナス属、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)など、
スタフィロコッカス属、スタフィロコッカス・オーレウス(Staphylococcus aureus)などの微生物である。
活性化合物/活性化合物の組み合わせの具体的な物理的及び/又は化学的特性に応じて、活性化合物/活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアロゾル、ポリマー物質及び種子用コーティング組成物中への微小封入、並びにULV冷及び温雲霧製剤などの慣用の製剤に転換することができる。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物/活性化合物の組み合わせを増量剤、すなわち液体溶媒、圧力下の液化された気体及び/又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を使用することによって製造される。使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族物質、塩素化された芳香族、及びクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、並びに水である。液化される気体増量剤又は担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体、例えば、ハロゲン化された炭化水素、あるいは、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤を意味するものとして理解すべきである。適切な固体担体は、以下のものである。例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌天然ミネラル粉末、並びに細かく砕かれたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌合成ミネラル粉末である。粒状物用の適切な固相担体は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩、あるいは無機及び有機食品の合成粒状物、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機材料の粒状物である。適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックス形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
前記製剤は、一般に、活性化合物の0.1ないし95重量%、好ましくは0.5ないし90重量%を含む。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、例えば、活性スペクトルを広げるために若しくは耐性の発生を抑制するために、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤との混合物中で使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が、各成分の活性を上回る。
適切な混合対は、例えば、上記物質(殺真菌剤、殺菌剤、殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤)である。
除草剤などの他の公知の化合物との又は肥料及び増殖制御物質との混合物も可能である。
さらに、本発明の式(I)の化合物/活性化合物の組み合わせは、極めて優れた抗真菌活性も有する。本発明の式(I)の化合物/活性化合物の組み合わせは、特に、皮膚糸状菌及び真菌、かび及び二相性真菌(例えば、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラータ(Candida glabrata)などのカンジダ種)に対して、及びエピデルモフィトン・フロッコサム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)及びアスペルギルス・フミガタス(Aspergillus fumigatus)などのアスペルギルス種、トリコフィトン・メンタグロファイト(Trichophyton mentagrophyte)などのトリコフィトン種、ミクロスポロン・カニス(Microsporon canis)及びオードウイニイ(audouinii)などのミクロスポロン種に対して、極めて幅広い抗真菌性作用スペクトルを有する。
真菌の列記は、包含され得る真菌スペクトルを制限するものではなく、例示として挙げられているに過ぎない。
活性化合物/活性化合物の組み合わせは、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、湿潤可能な粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵及び顆粒など、製剤から調製される使用形態で適用することができる。活性化合物の組み合わせは、例えば、注入、噴霧、微粉化、散布、散粉、発泡、拡散により、慣用の様式で付与される。超低容量法によって活性化合物を付与すること、又は活性化合物の調製物若しくは活性化合物そのものを土壌中に注入することがさらに可能である。植物の種子も、処理することが可能である。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせを殺真菌剤として使用する場合、付与割合は、付与の種類に応じて、大きな範囲にわたって変動することが可能である。植物部分を処理する場合、活性化合物の付与割合は、一般的に、0.1と10,000g/haの間、好ましくは、10と1,000g/haの間である。種子粉衣の場合には、活性化合物の付与割合は、一般に0.001から50g/kg種子、好ましくは0.01から10g/kg種子である。土壌を処理する場合には、活性化合物の付与割合は、一般に0.1から10,000g/ha、好ましくは1から5,000g/haである。
「活性化合物」という用語は、常に、本明細書に挙げられている活性化合物の組み合わせも含む。
本発明の活性化合物の調製及び使用を、以下の実施例によって例示する。
実施例
(実施例I−1−a−1)
Figure 2009513588
まず、アルゴン下で、カリウムtert−ブトキシド2.5g=2.2当量、95%純粋(25.6mmol)を、ジメチルアセトアミド10mL中に添加する。80ないし100℃で、ジメチルアセトアミド5mL中の実施例II−1の化合物4.2g(12.1mmol)を滴加する。混合物を、100℃で1時間撹拌する。反応が終了した後(薄層クロマトグラフィーによってモニターする。)、氷水200mL中に反応混合物を注ぎ、濃HClを用いてpHを2に調整し、吸引しながら沈殿をろ別し、メチルtert−ブチルエーテル/ヘキサンから再結晶させる。
収量:3.8g(理論の96%)、融点177℃。
以下の式(I−1−a)の化合物
(B=H、n=1及びV=
Figure 2009513588
)は、実施例(I−1−a−1)と同様にして、及び調製に対する一般的な記述に従って、得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(実施例I−1−b−1)
Figure 2009513588
実施例I−1−a−13の化合物0.218g、0.5mmolを、酢酸エチル8mL中に溶解し、トリエチルアミン(0.75mmol、0.1mL)1.5当量を添加する。塩化メトキシアセチル1.1当量を酢酸エチル2mL中に溶解し、還流しながら、30分の期間にわたって、5つに分けて滴加する。6時間還流した後、室温で一晩、混合物を撹拌し、飽和NaCl溶液を添加し、有機相を乾燥させ、濃縮し、n−ヘプタン/酢酸エチルのグラジエント(90:10から0:100)を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製する。
収量:175g(理論の65%)、融点138℃。
以下の式(I−1−b)の化合物
(B=H、n=1及びV=
Figure 2009513588
)は、実施例(I−1−b−1)と同様にして、調製に対する一般的な記述に従って、得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(実施例I−1−c−1)
Figure 2009513588
アルゴン下で、まず、実施例I−1−a−1(0.00285mol)の化合物0.9gを、無水塩化メチレン20mL及びトリエチルアミン0.3g(0.42mL)中に加え、Steglich塩基20mgを添加する。20℃で、無水塩化メチレン3mL中のクロロギ酸エチル(0.00285mol)0.27mLを滴加する。混合物を、20℃で4時間撹拌する。薄層クロマトグラフィーによって、反応をモニターする。
カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1)によって、反応混合物を精製する。
収量:0.45g(理論の36%)、融点128℃。
以下の式(I−1−c)の化合物は、
(B=H、n=1及びV=
Figure 2009513588
)実施例(I−1−c−1)と同様にして、調製に対する一般的な記述に従って、得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(実施例II−1)
Figure 2009513588
アルゴン下で、まず、実施例XIV−1の化合物3.57gを、無水テトラヒドロフラン50mL及びトリエチルアミン3g(30mmol)=4.2mL中に加え、無水テトラヒドロフラン5mL中の2,5−ジメチルフェニルアセチルクロリド2.75g(0.015mol)を、0から10℃で添加する。
薄層クロマトグラフィーによって、反応をモニターする。回転式蒸発装置を用いて溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン:酢酸エチル=8:2)によって、残留物を精製する。
収量:4.3g(理論の81%)、融点119℃。
式(II)の化合物
(B=H、n=1及びV=
Figure 2009513588
)は、実施例(II−1)と同様にして、及び調製の一般的な記述に従って、得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(実施例I−2−a−1)
Figure 2009513588
実施例III−1の未精製生産物を、DMF8mL中に溶解する。室温で、カリウムtert−ブトキシド336mg(3mmol)(DMF中の1M溶液として)を滴加し、混合物を、室温でさらに6時間撹拌する。回転式蒸発装置を用いてDMFを除去し、残留物を水中に溶解する。混合物を酢酸エチルで抽出し、HClを用いて、水相を酸性化し、吸引しながら生成物をろ別する。
収量:680mg(理論の97%)、融点143から145℃。
以下の式(I−2−a)の化合物
(B=H、n=1及びV=
Figure 2009513588
)は、実施例(I−2−a−1)と同様にして、調製の一般的な記述に従って、得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(実施例I−2−b−1)
Figure 2009513588
まず、ジクロロメタン5mL中に、実施例(I−2−a−1)の化合物100mg(0.290mmol)を加え、トリエチルアミン35mg(0.348mmol)を添加し、塩化イソブチリル(ジクロロメタン中の1M溶液)0.35mL(0.348mmol)を滴加する。室温で12時間、混合物を撹拌した後、回転式蒸発装置を用いて濃縮し、調製用HPLC(RPカラム、アセトニトリル/水/ギ酸)によって未精製生成物を精製する。
収量:20mg(理論の17%)、
logP4.79
同様にして得られた場合、実施例(I−2−b−2)は、5.43のlogPを有する。
Figure 2009513588
(実施例I−2−c−1)
Figure 2009513588
まず、ジクロロメタン5mL中に、実施例(I−2−a−1)の化合物100mg(0.290mmol)を加え、トリエチルアミン35mg(0.348mmol)を添加し、クロロギ酸エチル(ジクロロメタン中の1M溶液)0.35mL(0.348mmol)を滴加する。室温で12時間、混合物を撹拌した後、回転式蒸発装置を用いて濃縮し、調製用HPLC(RPカラム、アセトニトリル/水/ギ酸)によって未精製生成物を精製する。
収量:20mg(理論の17%)
以下の式(I−2−c)の化合物は
(B=H、n=1及びV=
Figure 2009513588
)、実施例(I−2−c−1)と同様にして、調製に関する一般的な記述に従って、得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(実施例III−1)
Figure 2009513588
ヒドロキシエステル460mg(2mmol)及びメシチルアセチルクロリド392mg(2mmol)を、120℃で6時間撹拌する。冷却後、油ポンプ真空下で混合物を脱気し、第二の工程に対して使用する。
収量:定量的
logP:5.01/5.13 シス/トランス異性体混合物
式(III)の化合物
(B=H、n=1及びV=
Figure 2009513588
)は、実施例(III−1)と同様にして、及び調製に関する一般的な記述に従って、得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
式(III)の化合物は、油として得られ、さらなる精製を行わずに、式(I−2−a)の化合物へ転化される。
(実施例XIV−1)
Figure 2009513588
アルゴン下で、まず、メタノール600mL中の実施例XVII−1の化合物22gを0から5℃で加え、塩化チオニル8.5mLをゆっくり滴加する。0℃で30分間、40℃で1日間、混合物を撹拌する。次いで、混合物を5℃まで冷却し、吸引しながら沈殿物をろ別し、回転式蒸発装置を用いてろ液を濃縮する。メチルtert−ブチルエーテルで残留物を倍散し、吸引しながらろ別する。ろ液を濃縮し、ジクロロメタン/n−ヘキサンから生成物を沈殿させる。
収量:23g(理論の98%)
H−NMR(400MHz,d−DMSO):δ=3.18−3.19(d,2H,OCH)、3.23(s,3H,OCH)、3.75(s,3H,COCH)ppm。
実施例(XIV)と同様に、式(XIV)の以下の化合物
(B=H、n=1及びV=
Figure 2009513588
)が、HCl塩として得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(実施例XVII−1)
Figure 2009513588
アルゴン下で、30%強度のKOH150mL中に、8−メトキシメチル−1,3−ジアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン21g(H−1)を懸濁する。窒素雰囲気中、還流下で混合物を撹拌する。
その容量の約25%まで混合物を濃縮し、0から10℃で、濃HClを用いて、pHを4から5に調整する。溶媒を留去し、沈殿物を乾燥させる。
さらなる精製を行わずに、及び構造の例示なしに、実施例XIV−1の反応に対して生成物を使用する。
実施例(XVII−1)と同様に、式(XVII)の以下の化合物
(B=H、n=1及びV=
Figure 2009513588
)が得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
ヒダントインH及びアルコキシアルキルシクロヘキサノンGは、例えば、以下の合成経路を介して、取得することが可能である。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(実施例H−1)
Figure 2009513588
まず、シアン化ナトリウム6.2g及び炭酸アンモニウム48.7gを水250mL中に加え、室温で、4−メトキシメチルシクロヘキサノン(例えば、G−1)18gを、ゆっくり滴加し、混合物を、55から60℃で、約12から15時間撹拌する。冷却後、n−ヘキサンを添加し、混合物を5℃まで冷却し、撹拌を継続する。3時間後に、液相を廃棄し、固体を、5℃で、n−ヘキサンとともに再度撹拌する。長時間後、吸引ろ過を通じて、混合物をろ別し、n−ヘキサンで残留物を洗浄し、乾燥させる。
収量:22.8g(理論の85%)
H−NMR(400MHz,DMSOd):δ=10,47(s,N−H);8,32(s,N−H);7,89(s,N−H);3,26(s,O−CH);3,11(d,−CH−O);1,4−1,8(bm,7H);1,1−1,25(m,2H)ppm。
実施例(H−1)と同様に、B=H、n=1及びV=
Figure 2009513588
である、式(H)の以下の化合物が得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=10.47(s,N−H);8.36(s,N−H);7.72(s,N−H);3.21(s,O−CH);3.14(d,−CH−O);1.85(bm,7H);1.65(m、2H);1.52(m,4H);1.32(m、1H);0.95(m、1H)ppm。
Figure 2009513588
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=10.50(s,N−H);8.35(s,N−H);7.72(s,N−H);3.29(t,2H);3.17(m,2H);1.84(m,1H);1,66(m,2H);1.51(bm,6H);1.33(m,1H);0.95(m,1H);0.85(t,3H,)ppm。
Figure 2009513588
H−NMR(400MHz,d−DMSO):δ=0.85(m,1H);1.30(t,1H);1.38−1.43(m,2H);1.45−1.56(m,4H);1.59−1.71(m,3H);3.21(s,3H,OCH);3.33(t,2H,0−CH);8.18(br,1H,NHCO);9.8−10.5(vb,1H,CO−NH−CO)ppm。
Figure 2009513588
H−NMR(400MHz,d−DMSO):δ=1.18−1.29(m,2H);1.31−1.52(m,5H);1.59−1.66(m,4H);3.22(s,3H,OCH);3.36(t,2H,OCH);7.73,8.18(2s,br,1H,CONH);9.9−10.6(vb,1H,CO−NH−CO)ppm。
(実施例G−1)
Figure 2009513588
まず、氷酢酸300mL中に、実施例F−1の化合物43.26gを加え、最大15℃で、次亜塩素酸ナトリウム343.5gを滴加する。混合物を、15℃で1時間撹拌し、次いで、残留する塩素をアルゴンで除去し、氷水500mL中に溶液を撹拌し、DCM200mLで、混合物を3回抽出し、1MNaOH溶液150mLで、次いで、各事例において、飽和NaHCO溶液150mL及びNaCl溶液で3回、有機相を洗浄し、乾燥させ、回転式蒸発装置を用いて濃縮する。
収量:35g(理論の82%)
H−NMR(400MHZ,DMSO−d):δ=3.30(d,−CH−O);3.26(s,O−CH);2.37(m,2H);2.21(m,2H);2.00(m,3H);1,41(m,2H)ppm。
実施例(G−1)と同様に、B=H、m=0、n=1及びV=
Figure 2009513588
である式(G)の以下の化合物が得られる。
Figure 2009513588
Figure 2009513588
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=10.50(s,N−H);8.36(s,N−H);7.72(s,N−H);3.21(s,U−CH);3.14(d,−CH−O);2,04−2.29(bm,4H);1.97(m,2H);1.78(m,1H);1.59(m,1H);1.41(m,1H)ppm。
Figure 2009513588
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=3.31(t,2H);3.27(m,2H);2.26(m,2H);2.16(m,1H);1.98(m,2H);1.50(bm、5H);0.86(t,3H)ppm。
(実施例F−1)
Figure 2009513588
メタノール300mL中に、実施例E−1の化合物68.5gを溶解し、4−トルエン−スルホン酸二水和物3.1gを添加し、室温で混合物を撹拌する。一旦、全ての出発材料が消費されたら、水50mL中のNaHCO1.5gを作業のために添加し、ほぼ乾燥状態になるまで、回転式蒸発装置上で混合物を濃縮する。水100mL及び酢酸エチル200mL中に残留物を採取し、酢酸エチル150mLで、3回抽出し、NaSO上で抽出物を乾燥させ、回転式蒸発装置を用いて再濃縮する。
収量:46g
(実施例E−1)
Figure 2009513588
まず、テトラヒドロフラン450mL中に、水素化ナトリウム15.6gを加え、テトラヒドロフラン150mL中に溶解された実施例D−1−の化合物64gを室温で滴加する。混合物を、60℃で1時間加熱し、次いで、冷却させ、ヨウ化メチル85.2gを室温で添加する。混合物を室温で一晩撹拌する。
作業のために、飽和塩化アンモニウム溶液300mLを慎重に添加し、相を分離し、メチルtert−ブチルエーテル200mLで、水相を3回抽出し、飽和NaCl溶液200mLで、合わせた有機相を洗浄し、乾燥させる。
収量:71.2g粗収量
さらなる精製及び性質決定を行わずに、実施例F−1を調製するために、化合物を使用した。
(実施例D−1)
Figure 2009513588
まず、テトラヒドロフラン600mL中に、水素化アルミニウムリチウム17gを加え、0℃まで冷却し、テトラヒドロフラン300mL中の実施例C−1の化合物72.6gの溶液をゆっくり滴加する。0℃で3時間、溶液を撹拌し、まず、酢酸エチル29mLをゆっくり滴加し、続いて、水18mL、15%強度のNaOH18mL及びさらに比較的大量(54mL)の水を滴加する。氷槽を取り除き、反応をさらに1時間撹拌する。吸引フィルターを通じて、沈殿された固体をろ別し、エーテルで洗浄し、有機相を乾燥させ、回転式蒸発装置を用いて濃縮する。
収量:実施例E−1を調製するために、さらなる精製を行わずに使用された未精製材料69.5g。
(実施例C−1)
Figure 2009513588
ジヒドロピラン23mL中に、実施例B−1の化合物50gを溶解し、Amberlyst−15の5gを添加し、混合物を2時間撹拌し、ジクロロメタン300mLで希釈する。出発材料が全く存在しなくなったら、Amberlystをろ別し、回転式蒸発装置を用いて、乾燥状態になるまで、ろ液を蒸発させる。
収量:実施例D−1を調製するために、さらなる精製を行わずに使用された未精製材料78g(理論の69.5%)。
(実施例B−1)
Figure 2009513588
さらなる水素が取り込まれなくなるまで、120℃/水素120バールで、Al上の5%Ru20g(Escat44)を用いて、メタノール12000mL中の4−ヒドロキシ安息香酸メチル200gを水素化する。
仕上げのために、Celiteを通して混合物をろ過し、回転式蒸発装置を用いて濃縮する。
収量:200.6g(理論の96.5%)。実施例C−1を調製するために、さらなる精製を行わずに未精製生成物を使用した。
メトキシエチルシクロヘキサノンは、例えば、以下の合成経路を介して取得することができる。
Figure 2009513588
化合物I−1は、例えば、「S.J.Etheredge J.Org.Chem 31, 1990 ff.1966」から公知である。
Figure 2009513588
同様に、G−5は、I−2から得られる。
Figure 2009513588
化合物I−2は、例えば、「M.A.Cinfolini,N.E.Byrne,J.A.C.S.113,8016−8024,1991」から公知である。
(実施例G−4)
Figure 2009513588
アルゴン下、テトラヒドロフラン50mL及び10%強度のトリフルオロ酢酸50mL中の化合物J−1の20gを、60℃で1日間撹拌し、次いで、混合物をジクロロメタンで抽出し、回転式蒸発装置を用いて、抽出物を濃縮する。
収量:12.8g(理論の78%)
H−NMR(400MHz,CDCN):δ=1.36−1.48(m,2H);1.50−1.63(m,3H);2.22−2.34(m,3H);3.25(s,3HOCH);3.38(t,2H,OCH)ppm。
実施例G−4と同様に、実施例G−5が得られる。
Figure 2009513588
H−NMR(400MHz,CDCN):δ=1.34−1.44(m,2H);1.55(“q”,2H);1.83−1.89(m,1H);2.21−2.37(m,4H);3.27(s,3H,OCH);3.42(t,2H,OCH )ppm
(実施例J−1)
Figure 2009513588
アルゴン下で、まず、無水テトラヒドロフラン50mL中に、カリウムtert−ブトキシド5.9gを加える。20℃で、無水テトラヒドロフラン10mL中の化合物I−1の9.3gを滴加する。混合物を5分間撹拌し、ヨードメタン7.8gを滴加し、還流下で混合物を撹拌する。薄層クロマトグラフィーによって、反応をモニターする。シリカゲル上でのクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル10:1から2:1)によって、生成物を精製する。
収量:3。6g(理論の35%)
H−NMR(400MHz,CDCN):δ=0.86−0.93(m,1H);1.13(“t”,1H);3.24(s,3H,OCH);3.36(t,2H,OCH);3.86(s,4H,−O−(CH−O)ppm。
実施例J−1と同様に、実施例J−2が得られる。
Figure 2009513588
H−NMR(400MHz,CDCN):δ=1.18−1.26(m,2H);1.39−1.50(m,5H);1.65−1.70(m,4H);3.24(s,3H,OCH);3.37(t,2H,OCH);3.85(s,4H,−O−(CH−O)ppm。
式(XX)のヒドロキシカルボン酸エステルは、例えば、以下の合成系列を介して、ケトンG、G−1から取得することができる。
Figure 2009513588
1−ヒドロキシ−4−メトキシメチルシクロヘキサンカルボニトリル
Figure 2009513588
200mLの水中に、シアン化ナトリウム18.95gを溶解する。次いで、20から28℃で、僅かに冷却しながら、30分の期間にわたって、G−1の50gを滴加する。25℃で5分間、混合物を撹拌し、水150mL中に溶解された二亜硫酸ナトリウムを、冷却しながら、25から30℃で、30分にわたって滴加する。室温で一晩、混合物を撹拌する。各回、トルエン150mLで、水相を3回抽出する。有機相を合わせ、減圧下で濃縮する。
収量:54g(理論の91%以上)
エチル1−ヒドロキシ−4−メトキシメチルシクロヘキサンカルボキシラート
Figure 2009513588
200mLのエタノール中に、K−1の54gを溶解する。−20℃で(氷/塩化ナトリウム冷却槽)、HCl気体を導入する。冷却槽をゆっくり融解する(−5℃で終了する。)。約5時間、HClを導入する。冷却せずに、一晩、混合物を撹拌する。45℃で、エタノールを留去する。氷水200mLを残留物に添加し、室温で3時間、混合物を撹拌する。
各回、塩化メチレン150mLで、反応混合物を3回抽出する。合わせた塩化メチレン相を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液200mLで洗浄し、濃縮する。
高真空下での蒸留によって、精製する。
収量:25.47g(理論の37%)
対応する様式で、以下のさらなる化合物を調製した。
Figure 2009513588
logP値の測定
表中に掲載されているlogP値は、EEC指令79/831付属書類V.A8に従って、逆相カラム(C18)上でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定した。温度:43℃
酸性域(pH2.3)での測定のための移動相:0.1%リン酸水溶液、アセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルへの線形グラジエント
logP値が公知である非分岐アルカン−2−オン(3から16個の炭素原子を有する)を用いて、較正を行った(2つの連続するアルカノン間の線形内挿を用いた、保持時間によるlogP値の測定)。
200nmから400nmのUVスペクトルを用いて、クロマトグラフィーシグナルの極大において、λmax値を求めた。
使用例
(実施例1)
フェドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧することによって、中国キャベツの(Brassica pekinensis)の花盤を処理し、乾燥後、カラシムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、0%はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、活性成分500g/haの適用割合で、7日後に、80%以上の効力を示す。I−1−a−1、1−l−a−2、I−1−a−3、I−1−a−4、I−1−a−5、I−1−a−6、I−1−a−7、I−1−a−10、I−1−a−11、I−1−a−13、I−1−a−14、I−1−a−15、I−1−a−16、I−1−a−18、I−1−a−19、I−1−a−21、I−1−a−22、I−1−a−23、I−1−a−24、I−1−a−25、I−1−a−28、I−1−a−30、I−1−a−31、I−1−a−32、I−1−a−33、I−1−a−34、I−1−a−35、I−1−a−36、I−1−a−37、I−1−a−38、I−1−a−39、I−1−a−40、I−1−a−41、I−1−a−42、I−1−a48、I−1−a−51、I−1−a−52、I−1−a−53、I−1−a−54、I−1−a−55、I−1−a−56、I−1−a−57、I−1−a−58、I−1−a−59、I−1−a−60、I−1−b−7、I−1−b−12、I−1−b−13、I−1−b−14、I−1−b−15、I−1−b−16、I−1−b−19、I−1−b−21、I−1−b−23、I−1−c−1、I−1−c−2、I−1−c−6、I−1−c−7、I−1−c−8、I−1−c−9、I−1−c−10、I−1−c−13、I−1−c−16、I−1−c−17、I−1−c−18、I−1−c−19、I−1−c−20、I−1−c−21、I−1−c−22、I−1−c−23、I−1−c−27、I−1−c−28、I−1−c−32、I−1−c−33、1−l−c−35、I−1−c−36、I−2−a−1、I−2−a−2、I−2−a−8、I−2−a−12、I−2−a−16、I−2−a−17、1−2−a−18、I−2−a−26、1−2−a−28、1−2−b−1、I−2−c−1、I−2−C−2。
(実施例2)
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)の全ての段階に感染させた中国キャベツの(Brassica pekinensis)の花盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧させる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、活性成分500g/haの適用割合で、5日後に、80%以上の効力を示す。I−1−a−1、I−1−a−2、I−1−a−3、I−1−a−5、I−1−a−6、I−1−a−7、I−1−a−8、I−1−a−9、I−1−a−10、I−1−a−11、I−1−a−12、I−1−a−13、I−1−a−14、I−1−a−15、1−1−a−17、I−1−a−19、I−1−a−21、I−1−a−22、I−1−a−23、I−1−a−24、I−1−a−25、I−1−a−26、I−1−a−27、I−1−a−28、I−1−a−29、I−1−a−30、I−1−a−31、I−1−a−32、I−1−a−33、I−1−a−34、I−1−a−35、I−1−a−36、I−1−a−37、I−1−a−38、I−1−a−39、I−1−a−40、I−1−a−41、I−1−a−42、I−1−a−44、I−1−a−45、I−1−a−46、I−1−a−48、I−1−a−50、I−1−a−51、I−1−a−52、I−1−a−53、I−1−a−54、I−1−a−55、I−1−a−56、1−l−a−57、I−1−a−58、I−1−a−59、1−l−a−60、1−l−b−1、I−1−b−5、I−1−b−6、I−1−b−7、I−1−b−11、I−1−b−12、I−1−b−13、I−1−b−14、I−1−b−15、I−1−b−16、I−1−b−17、I−1−b−19、I−1−b−21、I−1−b−22、I−1−b−23、I−1−c−1、I−1−c−2、I−1−c−4、I−1−c−5、I−1−c−6、I−1−c−7、I−1−c−8、I−1−c−9、I−1−c−10、I−1−c−11、I−1−c−12、I−1−c−13、I−1−c−16、I−1−c−17、I−1−c−18、I−1−c−19、I−1−c−20、I−1−c−21、I−1−c−22、I−1−c−23、I−1−c−24、I−1−c−27、I−1−c−28、I−1−c−31、I−1−c−32、I−1−c−33、I−1−c−35、I−1−c−36、I−2−a−1、I−2−a−2、I−2−a−3、I−2−a−4、I−2−a−5、I−2−a−6、I−2−a−8、I−2−a−9、I−2−a−10、I−2−a−11、I−2−a−12、I−2−a−13、I−2−a−14、I−2−a−16、I−2−a−17、I−2−a−18、I−2−a−20、I−2−a−21、I−2−a−22、I−2−a−24、I−2−a−26、I−2−a−28、1−2−a−29、1−2−a−31、1−2−a−33、1−2−a−34、1−2−a−35、1−2−b−1、I−2−c−1、I−2−C−2、1−2−C−3。
(実施例3)
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
トウモロコシ(Zea mays)の花盤に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の毛虫に感染させる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、活性成分500g/haの適用割合で、7日後に、80%以上の効力を示す。I−1−a−2、1−1−a−5、I−1−a−11、I−1−a−14、I−1−a−21、I−1−a−22、I−1−a−24、I−1−a−28、I−1−a−33、I−1−a−34、I−1−a−35、I−1−a−37、I−1−a−38、I−1−a−42、I−1−a−51、I−1−a−52、I−1−a−53、I−1−a−54、I−1−a−55、I−1−a−56、I−1−a−58、I−1−b−13、I−1−b−14、I−1−b−15、I−1−b−16、I−1−b−21、I−1−b−23、I−1−c−1、I−1−c−8、I−1−c−17、I−1−c−18、I−1−c−19、I−1−c−20、I−1−c−22、I−1−c−23、I−1−c−31、I−1−c−32、I−1−c−33、I−1−c−36、I−2−a−1、I−2−a−8、I−2−a−12、I−2−a−17、I−2−a−27、1−2−a−28、1−2−b−1、I−2−c−1、I−2−C−2。
(実施例4)
テトラニカス(Tetranychus)試験;OP耐性(TETRUR噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
温室ラットハダニ(Tetranychus urticae)の全ての段階に感染させた豆(Phaseolus vulgaris)の葉の花盤に、所望の濃度で活性化合物の調製物を噴霧させる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのハダニが死滅したことを意味し、0%はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、活性成分100g/haの適用割合で、5日後に、80%以上の効力を示す。I−1−a−2、I−1−a−7、I−1−a−11、I−1−a−14、I−1−a−20、I−1−a−27、I−1−a−28、I−1−a−36、I−1−a−38、I−1−a−39、I−1−a−41、I−1−a−42、I−1−a−44、I−1−a−45、I−1−a−46、I−1−a−51、I−1−a−52、I−1−a−53、I−1−a−55、I−1−a−56、I−1−b−1、I−1−b−9、I−1−b−11、I−1−b−16、I−1−b−21、I−1−b−23、I−1−c−10、I−1−c−11、I−1−c−12、I−1−c−13、I−1−c−16、I−1−c−18、I−1−c−21、I−1−c−23、I−1−c−24、I−1−c−27、I−1−c−33、I−1−c−36、I−2−a−1、I−2−a−2、I−2−a−3、I−2−a−6、I−2−a−7、I−2−a−8、I−2−a−10、I−2−a−11、I−2−a−12、1−2−a−17、I−2−b−1、I−2−C−2。
(実施例5)
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験;全身処置(MYZUPE SYS)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
活性化合物の調製物を、水と混合する。表記濃度は、水の単位容量当りの活性化合物の量(mg/L=ppm)を表す。処理された水を、豆植物(Pisum sativum)を含有する容器中に充填し、次いで、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)を群がらせる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、20ppmの濃度で、80%以上の効力を示す。I−1−a−2、I−1−a−3、I−1−a−4、I−1−a−7、I−1−a−8、I−1−c−6。
(実施例6)
アフィス・ゴシッピ試験(APHIGO)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物調製物中に浸すことによって、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)に著しく感染した綿植物の葉(Gossypium hirsutum)を処理する。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、100ppmの濃度で、80%以上の効力を示す。I−1−a−3、I−1−a−7、I−1−a−8、I−1−a−11、I−1−a−12、I−1−c−1、I−1−c−2、I−1−c−6、I−1−c−7。
(実施例7)
テトラニカス(Tetranychus)試験;OP耐性/全身処置(TETRUR SYS)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
温室ラットハダニ(Tetranychus urticae)の全ての段階に激しく感染している豆植物(Phaseolus vulgaris)に、所望の濃度の活性化合物の調製物を散水する。
所望の時間後、%で表した活性を測定する。100%は全てのハダニが死滅したことを意味し、0%はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、20ppmの濃度で、80%以上の効力を示す。I−1−c−1、I−1−c−2。
(実施例8)
プルテラ試験(PLUTMA)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉(Brassica oleracea)を処理し、葉がまだ湿っている間に、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))の幼虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、100ppmの濃度で、80%以上の効力を示す。I−1−a−5。
(実施例9)
スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)試験;耐性株(SPODEX R)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉(Brassica oleracea)を処理し、葉がまだ湿っている間に、アオヨトウ(スポドプテラ・エクシグア、耐性株)の幼虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、100ppmの濃度で、80%以上の効力を示す。I−1−a−5。
(実施例10)
スポドプテラ・エクシグア試験(SPODEX)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉(Brassica oleracea)を処理し、葉がまだ湿っている間に、アオヨトウ(スポドプテラ・エクシグア)の毛虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、100ppmの濃度で、80%以上の効力を示す。I−1−a−5。
(実施例11)
除草前出現作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。湿潤可能粉末(WP)の形態で、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水散布割合(変換された)を有し、湿潤剤0.2%を添加した水性懸濁液として、被覆する土壌の表面に散布する。
処理後、ポットを温室内に置き、試験植物に対する良好な増殖条件下に保つ。非処理対照との比較により、3週の試験期間後に、試験植物に対する損傷の視覚的評価を行う(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
除草後出現作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培する。播種から2ないし3週後、試験植物を1葉段階で処理する。湿潤可能粉末(WP)として、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水散布割合(変換された)で、湿潤剤0.2%を添加して、水性懸濁液として、植物の緑の部分上に散布する。約3週間、最適な増殖条件下、試験植物を温室内に保った後、非処理対照と比べて、調製物の活性を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
活性成分320g/haで、発生前法によって適用された場合、以下の化合物が、ロリウム・マルチフロラム(Lolium moltiflorum)及びセタリア・ビリディス(Setaria viridis)に対して、80%以上の活性を示す。I−1−a−3、I−1−a−4、I−1−a−7、I−1−a−8、I−1−a−9、I−1−a−11、I−1−a−12、I−1−a−13、II−1−b−2、I−1−b−4、I−1−b−5、I−1−c−3,I−1−c−4、I−1−c−5、I−1−c−6、I−1−c−7、I−1−c−8。
活性成分320g/haで、発生後法によって適用された場合、以下の化合物が、アベナ・サティバ(Avena sativa)、ロリウム・マルチフロラム(Lolium moltiflorum)、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)及びエチノクロア・クラスガリ(Echinochloa crusgalli)に対して、80%以上の活性を示す。I−1−a−2、I−1−a−3、I−1−a−4、I−1−a−7、I−1−a−8、I−1−a−9、I−1−a−12、I−1−a−27、I−1−a−31、I−1−a−35、I−1−a−36、I−1−a−38、I−1−a−39、I−1−a−44、I−1−a−45、I−1−a−46、I−1−a−47、I−1−a−48、I−1−a−49、I−1−a−50、I−1−a−51、I−1−a−53、I−1−a−54、I−1−a−55、I−1−a−56、I−1−a−57、I−1−a−60、I−1−b−2、I−1−b−3、I−1−b−6、I−1−b−9、I−1−b−10、I−1−b−12、I−1−b−13、I−1−b−14、I−1−b−17、I−1−b−18、I−1−b−19、I−1−b−20、I−1−b−21、I−1−b−22、I−1−c−3、I−1−c−6、I−1−c−7、I−1−c−8、I−1−c−9、I−1−c−11、I−1−c−12、I−1−c−13、I−1−c−14、I−1−c−16、I−1−c−17、I−1−c−18、I−1−c−20、I−1−c−24、I−1−c−25、I−1−c−26、I−1−c−27、I−1−c−28、I−1−c−29、I−1−c−30、I−1−c−31。
活性成分80g/haで、発生後法によって適用された場合、以下の化合物が、エチノクロア・クラス−ガリ(Echinochloa crus−galli)、ロリウム・マルチフロラム(Lolium moltiflorum)及びセタリア・ビリディス(Setaria viridis)に対して、80%以上の活性を示す。I−1−a−15、I−1−a−18、I−1−a−19、I−1−a−23、I−1−a−25、I−1−a−26、I−1−a−27、I−1−a−31、I−1−a−32、I−1−a−36、I−1−a−39、I−1−a−41、I−1a−42、I−1−a−44、I−1−a−45、I−1−a−46、I−1−a−47、I−1−a−48、I−1−a−49、I−1−a−50、I−1−a−51、I−1−a−55、I−1−a−60、I−1−b−6、I−1−b−7、I−1−b−8、I−1−b−9、I−1−b−10、I−1−b−17、I−1−b−18、I−1−b−19、I−1−b−20、I−1−b−21、I−1−c−11、I−1−c−12、I−1−c−13、I−1−c−14、I−1−c−16、I−1−c−18、I−1−c−24、I−1−c−25、I−1−c−26、I−1−c−27、I−1−c−30。
プロファイリング試験
1.出現前除草作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中又はプラスチックポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。ポットに僅かに水を与え、次いで、(変換された)300L/haの散水割合で、湿潤可能粉末(WP;wettable powder)又は液体(EC)として調合された試験化合物の様々な用量で土壌表面を処理する。良好な増殖条件下において、植物を植えたポットを温室内で栽培し、発育期間中は、温室外の屋外でも栽培する。播種及びポットの処理から3ないし4週間後、非処置対照と比べて、調製物の活性を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が死滅、0%活性=対照植物と同様)。
安全化剤の使用
安全化剤が、穀類植物の場合に、試験物質の植物適合性を改善できるかどうかについてさらに検査する場合には、安全化剤を適用するために、以下の選択肢を使用する。
−穀類植物の種子を、播種前に、安全化剤物質で粉衣する(安全化剤の量は、種子の重量に基づいて、パーセントで表記されている。)
−試験物質の適用前に、ヘクタール当り一定の適用割合で、穀類植物のポットに安全化剤を噴霧する(通常、試験物質の適用の1日前)
−タンクミックスとして、安全化剤を、試験物質と一緒に与える(安全化剤の量は、除草剤を基礎として、g/ha又は比として表されている。)
安全化剤処理なし又は安全化剤処理ありで、穀類植物に対する試験物質の効果を比較することによって、安全化剤物質の効果を評価することが可能である。
2.発生後除草作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット又はプラスチックポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培し、植物成長期間中には、温室外の屋外でも栽培する。播種から2ないし3週後、1葉から3葉段階において試験植物を処理する。湿潤可能粉末(WP)又は液体(EC)として調合された試験化合物を、300L/haの水散布割合(変換された)で様々な投与量で、湿潤剤(0.2ないし0.3%)を添加して、植物及び土壌の表面上に散布する。試験植物の処理から3ないし4週間後、非処置対照と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が死滅、0%活性=対照植物と同様)。
安全化剤の使用
安全化剤が、穀類植物の場合に、試験物質の植物適合性を改善できるかどうかについてさらに検査する場合には、安全化剤を適用するために、以下の選択肢を使用する。
−穀類植物の種子を、播種前に、安全化剤物質で粉衣する(安全化剤の量は、種子の重量に基づいて、パーセントで表記されている。)
−試験物質の適用前に、ヘクタール当りの一定の適用割合で、適切な植物に安全化剤を噴霧する(通常、試験物質の付与の1日前)
−タンクミックスとして、安全化剤を、試験物質と一緒に与える(安全化剤の量は、除草剤を基礎として、g/ha又は比として表されている。)
安全化剤処理なし又は安全化剤処理ありで、穀類植物に対する試験物質の効果を比較することによって、安全化剤物質の効果を評価することが可能である。
温室内での穀類を用いた容器試験
除草剤付与の1日前にメフェンピル
発生後
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
温室内でのトウモロコシを用いた容器試験
除草剤適用の1日前に、実施例II−e−5
発生前
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
Figure 2009513588
(実施例12)
ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒の表記量及び乳化剤の表記量と混合し、水で濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、栽培種Roundup Ready(Monsanto Comp.USAの商標)の大豆の新芽(Glycine max)を処理し、葉がまだ湿っている間に、ニセアメリカタバコガ、ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)を群がらせる。
所望の時間後、昆虫の死滅を測定する。
(実施例13)
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫:ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒の表記量と混合し、乳化剤の表記量を添加し、水で濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
活性化合物の調製物を、土壌の上に注ぐ。ここでは、調製物中の活性化合物の濃度は、本質的に重要でない。土壌の単位容量当りの、活性化合物の重量による量(ppm(mg/L)で表される。)のみが重要である。土壌を、0.25Lのポットに詰め、これらを20℃で静置する。
調製直後、栽培種YIELD GUARD(Monsanto Comp.,USAの商標)の予め発芽させたトウモロコシ5粒を、各ポット中に配置する。2日後、適切な試験昆虫を、処理された土壌中に配置する。さらに7日後、出現したトウモロコシ植物を計数することによって、活性化合物の効力を測定する(1植物=20%の活性)。

Claims (27)

  1. 式Iの化合物。
    Figure 2009513588
    (式中、
    Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
    Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
    Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル又はヘタリールを表し、
    Zは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
    Aは、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1つの環原子がヘテロ原子によって場合によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し、
    Bは、水素、アルキル又はアルコキシを表し、
    Dは、NH又は酸素を表し、
    、Q、Q及びQは、互いに独立に、水素若しくはアルキルを表し、又は
    A及びQは、これらが結合している原子とともに、両者で、少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、及びA、Q部分中において置換されておらず、又は置換されている飽和又は不飽和環を表し、
    mは、数字0、1又は2を表し、
    nは、数字0又は1を表し、
    Gは、水素(a)を表し、又は基
    Figure 2009513588
    (Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、
    Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
    は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
    は、各事例において、場合によってハロ若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
    、R及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
    及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、これらが結合しているNとともに、場合によって酸素若しくは硫黄を含有する場合によって置換された環を形成する。)
  2. Wが、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
    Xが、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
    Yが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、C−C−ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、V及びV置換された、フェニル又はピリジルを表し、
    が、ハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
    が、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
    及びVが、両者で、ハロゲン及び/又はC−C−アルキルによって、場合によって置換され得、並びに1又は2個の酸素原子によって、場合によって分断され得るC−C−アルカンジイルを表し、
    Zが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
    Aが、水素を表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し、直接隣接していない1若しくは2個の環要素が、場合によって、酸素及び/又は硫黄によって置換されている、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルC−C−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、5から6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C−C−アルキル又は5から6個の環原子を有するヘタリール−C−C−アルキルを表し、
    Bが、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
    Dが、NH又は酸素を表し、
    、Q、Q及びQが、互いに独立に、水素若しくはC−C−アルキルを表し、又は
    A及びQが、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子によって分断され、及び、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルによって、場合によって置換され得る5から6員の飽和環を表し、
    mが、数0、1又は2を表し、
    nが、数0又は1を表し、
    Gが、水素(a)を表し、又は基
    Figure 2009513588
    (Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
    Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
    は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は、直接隣接していない1若しくは2個のメチレン基が、酸素及び/又は硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
    場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルキスルホニル置換されたフェニルを表し、
    場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C−C−アルキルを表し、
    酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる1若しくは2個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された5員又は6員のヘタリールを表し、
    場合によってハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は
    酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる1若しくは2個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン、アミノ若しくはC−C−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し、
    は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
    場合によってハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−シクロアルキルを表し、又は
    各自例において、場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
    は、場合によってハロゲン置換されたC−C−アルキル又は、各事例において、場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
    及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
    及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、各事例において、場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、場合によって、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されている、場合によってC−C−アルキル置換されたC−C−アルキレン基を表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  3. Wが、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
    Xが、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
    Yが、4位において、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
    Zが、水素を表し、
    Wが、水素、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルも表し、
    Xが、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノも表し、
    Yが、4位において、基
    Figure 2009513588
    も表し、
    Zが、水素も表し、
    が、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロも表し、
    が、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルも表し、
    及びVが、両者で、−O−CH−O−又は−O−CF−O−も表し、
    Wが、同様に、水素、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルを表し、
    Xが、同様に、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
    Yが、同様に、5位において、基
    Figure 2009513588
    を表し、
    Zが、同様に、4位において、水素を表し、
    が、同様に、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
    が、同様に、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
    及びVが、両者で、同様に、−O−CH−O−又は−O−CF−O−を表し、
    Wが、さらに、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
    Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
    Yが、さらに、4位において、C−C−アルキルを表し、
    Zが、さらに、水素を表し、
    Wが、さらに、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
    Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
    Yが、さらに、4位において、水素、
    Figure 2009513588
    、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
    Zが、さらに、3位又は5位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
    Aが、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシによって、場合によって一置換ないし二置換された、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、
    Bは、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
    Dは、NH又は酸素を表し、
    、Q、Q及びQは、互いに独立に、水素若しくはメチルを表し、又は
    A及びQは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つの酸素原子によって分断され、及び、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル又はトリフルオロメチルによって、場合によって置換され得る飽和5員環ないし6員環を表し、
    mは、数字0又は1を表し、
    nは、数字1を表し、
    Gは、水素(a)を表し、又は基
    Figure 2009513588
    (Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
    Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し
    は、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、若しくはフッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって一から二置換され、並びに直接隣接していない1若しくは2個のメチレン基が、場合によって、酸素及び/又は硫黄によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、
    フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルキルスルホニルによって、場合によって一から三置換されたフェニルを表し、
    フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシによって、場合によって一から二置換されたフェニル−C−C−アルキルを表し、
    各々が、フッ素、塩素、臭素若しくはC−C−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニルを表し、
    フッ素、塩素、臭素若しくはC−C−アルキルによって、場合によって一から二置換されたフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は
    各々が、フッ素、塩素、臭素、アミノ若しくはC−C−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキル又はチアゾリルオキシ−C−C−アルキルを表し、
    は、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
    フッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって一から二置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
    各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシによって、場合によって一から三置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
    は、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換されたC−C−アルキルを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル、シアノ若しくはニトロによって、場合によって一から二置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
    及びRは、互いに独立に、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルによって、場合によって一から二置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
    及びRは、互いに独立に、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシによって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又は、1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル置換されたC−C−アルキレン基を両者で表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  4. Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
    Xが、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
    Yが、4位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
    Zが、水素を表し、
    Wが、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルも表し、
    Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
    Yが、4位において、基
    Figure 2009513588
    も表し、
    Zが、水素も表し、
    が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
    が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルも表し、
    Wが、同様に、水素、クロロ又はメチルを表し、
    Xが、同様に、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
    Yが、同様に、5位において、基
    Figure 2009513588
    を表し、
    Zが、同様に、4位において、水素を表し、
    が、同様に、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
    が、同様に、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
    Wが、さらに、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素又は臭素を表し、
    Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
    Yが、さらに、4位において、メチル又はエチルを表し、
    Zが、さらに、水素を表し、
    Wが、さらに、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
    Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
    Yが、さらに、4位において、水素、
    Figure 2009513588
    、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
    Zが、さらに、3位又は5位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
    Aが、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって、一から三置換されている。)を表し、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、
    Bが、水素を表し、
    Dが、NH又は酸素を表し、
    、Q、Q及びQが、水素を表し、又は
    A及びQが、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つの酸素原子によって分断され、及びメチル若しくはエチルによって、場合によって置換され得る飽和五員から六員環を表し、
    mが、数字0又は1を表し、
    nが、数字1を表し、
    Gが、水素(a)を表し、又は基
    Figure 2009513588
    (Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
    Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
    が、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又はフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって、場合によって一置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
    フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、
    各々が場合によって塩素、臭素又はメチルによって一置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
    が、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、
    シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
    又はフェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されている。)を表し、
    が、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって一置換されたフェニルを表し、
    及びRは、互いに独立に、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一置換されている。)を表し、
    及びRは、互いに独立に、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、又は、両者で1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されているC−C−アルキレン基を表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  5. Wが、塩素、メチル又はエチルを表し、
    Xが、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
    Yが、4位において、塩素、臭素、ヨウ素又はメトキシを表し、
    Zが、水素を表し、
    Wが、同様に、水素又はメチルを表し、
    Xが、同様に、塩素又はメチルを表し、
    Yが、同様に、5位において、
    Figure 2009513588
    を表し、
    Zが、同様に、4位において、水素を表し、
    Wが、さらに、メチル、エチル又はメトキシを表し、
    Xが、さらに、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
    Yが、さらに、4位において、メチルを表し、
    Zが、さらに、水素を表し、
    Wが、さらに、水素又はメチルを表し、
    Xが、さらに、臭素、メチル又はメトキシを表し、
    Yが、さらに、4位において、
    Figure 2009513588
    、水素、塩素又はメチルを表し、
    Zが、さらに、3位又は5位において、メチルを表し、
    Aが、C−C−アルキルを表し、
    Bが、水素を表し、
    Dが、NH又は酸素を表し、
    、Q、Q及びQが、水素を表し、
    mが、数字0又は1を表し、
    nが、数字1を表し、
    Gが、水素(a)を表し、又は基
    Figure 2009513588
    (Rは、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はシクロプロピルを表し、
    は、C−C10−アルキル又はベンジルを表す。)
    の1つを表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  6. (A)式(I−1−a)の化合物を得るために
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上に定義されているとおりである。)、
    式(II)の化合物
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上に定義されているとおりであり、並びに
    は、アルキルを表す。)
    が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されること、
    (B)式(I−2−a)の化合物を得るために、
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上に定義されているとおりである。)、
    式(III)の化合物
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上に定義されているとおりである。)
    が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されること、
    (C)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物を得るために、
    A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、
    α)式(IV)の化合物
    Figure 2009513588
    (Rは、上記定義のとおりであり、及び
    Halは、ハロゲンを表す。)
    と反応させること、又は
    β)式(V)のカルボン酸無水物
    −CO−O−CO−R (V)
    (Rは、上記定義のとおりである。)
    と反応させること、
    (D)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、M、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりであり、並びにLが酸素を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物を得るために、
    A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VI)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
    −M−CO−Cl (VI)
    (R及びMは、上記定義のとおりである。)
    と反応させること、
    (E)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、M、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりであり、並びにLが硫黄を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物を得るために、
    A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VII)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
    Figure 2009513588
    (M及びRは、上記定義のとおりである。)
    と反応させること、
    (F)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−d)から(I−2−d)の化合物を得るために、
    A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VIII)の塩化スルホニル
    −SO−Cl (VIII)
    (Rは、上記定義のとおりである。)
    と反応させること、
    (G)L、R、R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物を得るために、
    A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(IX)のリン化合物
    Figure 2009513588
    (L、R及びRは、上記定義のとおりであり、並びに
    Halは、ハロゲンを表す。)
    と反応させること、
    (H)E、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−f)から(I−2−f)の化合物を得るために、
    A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、それぞれ、式(X)及び(XI)の金属化合物又はアミン
    Figure 2009513588
    (Meは、一価又は二価の金属を表し、
    tは、数字1又は2を表し、及び
    10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。)
    と反応させること、
    (I)L、R、R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物を得るために、
    A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、
    α)適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、式(XII)のイソシアナート若しくはイソチオシアナート
    −N=C=L (XII)
    (R及びLは、上記定義のとおりである。)
    と反応させること、又は
    β)適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(XIII)の塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモオイル
    Figure 2009513588
    (L、R及びLは、上記定義のとおりである。)
    と反応させるること、
    を特徴とする、請求項1に記載の式(I)化合物を調製する方法。
  7. (a’)A、B、D、G、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上記定義のとおりである請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの置換された環状ケトエノール、並びに
    (b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの穀物植物適合性改善化合物:
    4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル−5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物も参照。)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(キュミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimron)、ディムロン(dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照。)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル−4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照。)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル、5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル酢酸、3,3’−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイル−スルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
    及び/又は、
    一般式(IIa)
    Figure 2009513588
    又は一般式(IIb)
    Figure 2009513588
    又は一般式(IIc)
    Figure 2009513588
    (mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
    は、以下に示されている二価の複素環式基の1つを表し、
    Figure 2009513588
    nは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
    は、場合によって、C−C−アルキル−及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル−及び/又はC−C−アルケニルオキシカルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
    14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
    15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
    16は、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC−C−アルキルを表し、
    17は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル又は場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、
    18は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、R17およびR18は、両者で、C−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合されたベンゼン環によって、又は結合しているC原子とともに5員若しくは6員の炭素環を形成する2つの置換基によって、場合によって置換される。)も表し、
    19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
    20は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはトリ−(C−C−アルキル)シリルを表し、
    21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
    は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。)
    の一般式によって定義される化合物の1つ、
    及び/又は一般式(IId)
    Figure 2009513588
    一般式(IIe)
    Figure 2009513588
    (tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
    vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
    22は、水素又はC−C−アルキルを表し、
    23は、水素又はC−C−アルキルを表し、
    24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し、
    25は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、又は、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキルを表し、
    26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキル、若しくは、場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又は、R25と一緒に、各事例において、場合によって、C−C−アルキル置換された、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し、
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、及び
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。)
    の一般式によって定義される化合物、
    を成分として含む、活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
  8. 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする、有害生物駆除剤及び/又は除草剤及び/又は殺真菌剤。
  9. 請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、動物有害生物及び/又は望ましくない植物及び/又は真菌を駆除する方法。
  10. 動物有害生物及び/又は望ましくない植物及び/又は真菌を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  11. 請求項1に記載の式(I)の化合物を、増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物駆除剤及び/又は除草剤及び/又は殺真菌剤を調製する方法。
  12. 有害生物駆除剤及び/又は除草剤及び/又は殺真菌剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  13. 穀物植物適合性改良化合物が、以下の化合物の群:
    クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン又は化合物IIe−5又はIIe−11から選択される、請求項7に記載の組成物。
  14. 穀物植物適合性改良化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項7に記載の組成物。
  15. 穀物植物適合性改良化合物が、化合物IIe−5である、請求項7に記載の組成物。
  16. 請求項7に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
  17. 望ましくない植物を駆除するための、請求項7に記載の組成物の使用。
  18. 請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項7に記載の穀物植物適合性改善化合物を、近接した時間で連続して別個に、又は混合物として、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
  19. 式(II)の化合物。
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZ及びRは、上記定義のとおりである。)
  20. 式(III)の化合物。
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記定義のとおりである。)
  21. 式(XIV)の化合物。
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q、Q及びRは、上記定義のとおりである。)
  22. 式(XVI)の化合物。
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
  23. 式(XVII)の化合物。
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q及びQは、上記定義のとおりである。)
  24. 式(XVIII)の化合物。
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q及びQは、上記定義のとおりである。)
  25. 式(XIX)の化合物。
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
  26. 式(XX)の化合物。
    Figure 2009513588
    (A、B、m、n、Q、Q、Q、Q及びRは、上記定義のとおりである。)
  27. 式(H)の化合物。
    Figure 2009513588
    (A、B、m、Q、Q及びVは、上記定義のとおりである。)
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