JP2009513588A - アルコキシアルキルスピロ環状テトラミン酸及びテトロン酸 - Google Patents
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Abstract
Description
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル又はヘタリールを表し、
Zは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Aは、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1つの環原子がヘテロ原子によって場合によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し、
Bは、水素、アルキル又はアルコキシを表し、
Dは、NH又は酸素を表し、
A及びQ1は、これらが結合している原子とともに、両者で、少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、及びA、Q部分中において置換されておらず、又は置換されている飽和又は不飽和環を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、互いに独立に、水素若しくはアルキルを表し、
mは、数字0、1又は2を表し、
nは、数字0又は1を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
R1は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各事例において、場合によってハロ若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、これらが結合しているNとともに、場合によって酸素若しくは硫黄を含有する場合によって置換された環を形成する。
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す。)
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合された場合に得られる。
α)式(IV)の化合物
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。)
と反応さたとき、又は
β)式(V)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (V)
(R1は、上記定義のとおりである。)
と反応させたときに得られること。
R2−M−CO−Cl (VI)
(R2及びMは、上記定義のとおりである。)
と反応させたときに得られること。
R3−SO2−Cl (VIII)
(R3は、上記定義のとおりである。)
と反応させたときに得られること。
tは、数字1又は2を表し、及び
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルキル(好ましくは、C1−C8−アルキル)を表す。)
と反応させたときに得られること。
(I)L、R6、R7、A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物は、A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、
α)適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、式(XII)のイソシアナート若しくはイソチオシアナート
R6−N=C=L (XII)
(R6及びLは、上記定義のとおりである。)
と反応させること、又は
β)適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(XIII)の塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモオイル
(a’)A、B、D、G、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上記定義のとおりである請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの置換された環状ケトエノール、並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの穀物植物適合性改良化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル−5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物も参照。)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(キュミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimron)、ディムロン(dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照。)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル−4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照。)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル、5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル酢酸、3,3’−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイル−スルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、
一般式(IIa)
A2は、場合によって、C1−C4−アルキル−及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル−及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、クロロ及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル又は場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、
R18は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、R17およびR18は、両者で、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合されたベンゼン環によって、又は結合しているC原子とともに5員若しくは6員の炭素環を形成する2つの置換基によって、場合によって置換される。)も表し、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4−アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
の一般式によって定義される化合物の1つ、
及び/又は一般式(IId)
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ−(C1−C4−アルキル)アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換された、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又は、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換された、C3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換された、C3−C6−シクロアルキル、若しくは、場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又は、R25と一緒に、各事例において、場合によって、C1−C4−アルキル置換された、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、及び
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
の一般式によって定義される化合物、
を成分として含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む選択的除草組成物も提供する。
Xは、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、シアノ、C1−C4−ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、V1及びV2置換された、フェニル又はピリジルを表し、
V1は、好ましくは、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
V2は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルキルを表し、
V1及びV2は、好ましくは、両者で、ハロゲン及び/又はC1−C2−アルキルによって、場合によって置換され得、並びに1又は2個の酸素原子によって、場合によって分断され得るC3−C4−アルカンジイルを表し、
Zは、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、シアノ、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Aは、好ましくは、水素を表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルキルを表し、直接隣接していない1若しくは2個の環要素が、場合によって、酸素及び/又は硫黄によって置換されている、場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルC1−C4−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニル、5から6個の環原子を有するヘタリール(例えばビリジル、ピリミジルまたはチアゾリル)、フェニル−C1−C4−アルキル若しくは5から6個の環原子を有するヘタリール−C1−C4−アルキルを表し(例えば、フラニル、ピリジイル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニル)、
Bは、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表し、
Dは、好ましくは、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、好ましくは、互いに独立に、水素若しくはC1−C2−アルキルを表し、又は
A及びQ1は、好ましくは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子によって分断され、及び、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はC1−C4−ハロアルキルによって、場合によって置換され得る5から6員の飽和環を表し、
mは、好ましくは、数0、1又は2を表し、
nは、好ましくは、数0又は1を表し、
Gは、好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
R1は、好ましくは、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、又は、直接隣接していない1若しくは2個のメチレン基が、酸素及び/又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、
好ましくは、場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC1−C6−アルキスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
好ましくは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる1若しくは2個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換された5員又は6員のヘタリールを表し、
好ましくは、場合によってハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換されたフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
好ましくは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる1若しくは2個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン、アミノ若しくはC1−C6−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、好ましくは、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
好ましくは、場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換された、C3−C8−シクロアルキルを表し、又は
好ましくは、各自例において、場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、好ましくは、場合によってハロゲン置換されたC1−C8−アルキル又は、各事例において、場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
好ましくは、R4及びR5は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
好ましくは、R6及びR7は、互いに独立に水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル又はC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、各事例において、場合によってハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、場合によって、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されている、場合によってC1−C6−アルキル置換されたC3−C6−アルキレン基を表す。
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、特に好ましくは、4位において、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Zは、特に好ましくは、水素を表し、
Wは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルも表し、
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はシアノも表し、
Yは、特に好ましくは、4位において、基
Zは、特に好ましくは、水素も表し、
V1は、特に好ましくは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロも表し、
V2は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルも表し、
V1及びV2は、特に好ましくは、両者で、−O−CH2−O−又は−O−CF2−O−も表し、
Wは、同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルを表し、
Xは、同様に、特に好ましくは、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、同様に、特に好ましくは、5位において、基
Zは、同様に、特に好ましくは、4位において、水素を表し、
V1は、同様に、特に好ましくは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
V2は、同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルを表し、
V1及びV2は、両者で、同様に、特に好ましくは、−O−CH2−O−又は−O−CF2−O−を表し、
Wは、さらに、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
Xは、さらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、さらに、特に好ましくは、4位において、C1−C4−アルキルを表し、
Zは、さらに、特に好ましくは、水素を表し、
Wは、さらに、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表し、
Xは、さらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、さらに、特に好ましくは、4位において、水素、
Zは、さらに、特に好ましくは、3位又は5位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルコキシを表し、
Aは、特に好ましくは、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、フッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシによって、場合によって一置換ないし二置換された、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキルを表し、
Bは、特に好ましくは、水素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシを表し、
Dは、特に好ましくは、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、特に好ましくは、互いに独立に、水素若しくはメチルを表し、又は
A及びQ1は、特に好ましくは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つの酸素原子によって分断され、及び、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル又はトリフルオロメチルによって、場合によって置換され得る飽和5員環ないし6員環を表し、
mは、特に好ましくは、数字0又は1を表し、
nは、特に好ましくは、数字1を表し、
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
R1は、特に好ましくは、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、若しくはフッ素、塩素、C1−C5−アルキル若しくはC1−C5−アルコキシによって、場合によって一から二置換され、並びに直接隣接していない1若しくは2個のメチレン基が、場合によって、酸素及び/又は硫黄によって置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ若しくはC1−C4−アルキルスルホニルによって、場合によって一から三置換されたフェニルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル若しくはC1−C3−ハロアルコキシによって、場合によって一から二置換されたフェニル−C1−C4−アルキルを表し、
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素若しくはC1−C4−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素若しくはC1−C4−アルキルによって、場合によって一から二置換されたフェノキシ−C1−C5−アルキルを表し、又は
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素、アミノ若しくはC1−C4−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキルを表し、
R2は、特に好ましくは、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し、
特に好ましくは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシによって、場合によって一から二置換されたC3−C7−シクロアルキルを表し、又は
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル若しくはC1−C3−ハロアルコキシによって、場合によって一から三置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、特に好ましくは、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換されたC1−C6−アルキルを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ若しくはニトロによって、場合によって一から二置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
R4及びR5は、特に好ましくは、互いに独立に、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル若しくはC1−C3−ハロアルキルによって、場合によって一から二置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、、特に好ましくは、互いに独立に水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシによって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又は、1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−アルキレン基を両者で表す。
Xは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yは、特に極めて好ましくは、4位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Zは、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Wは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルも表し、
Xは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
Yは、4位において、極めて特に好ましくは、基
Zは、極めて特に好ましくは、水素も表し、
V1は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
V2は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルも表し、
Wは、同様に、極めて特に好ましくは、水素、クロロ又はメチルを表し、
Xは、同様に、極めて特に好ましくは、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yは、同様に、5位において、極めて特に好ましくは、基
Zは、同様に、4位において、極めて特に好ましくは、水素を表し、
V1は、同様に、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
V2は、同様に、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Wは、さらに、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素又は臭素を表し、
Xは、さらに、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yは、さらに、4位において、極めて特に好ましくは、メチル又はエチルを表し、
Zは、さらに、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Wは、さらに、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Xは、さらに、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Yは、さらに、極めて特に好ましくは、4位において、水素、
Zは、さらに、3位又は5位において、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Aは、極めて特に好ましくは、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル又はC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって、一から三置換されている。)を表し、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、
Bは、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Dは、極めて特に好ましくは、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、極めて特に好ましくは、水素を表し、又は
A及びQ1は、これらが結合している原子と一緒に、極めて特に好ましくは、少なくとも1つの酸素原子によって分断され、及びメチル若しくはエチルによって、場合によって置換され得る飽和五員から六員環を表し、
mは、極めて特に好ましくは、数字0又は1を表し、
nは、極めて特に好ましくは、数字1を表し、
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
R1は、極めて特に好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又はフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって、場合によって一置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、
極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、
極めて特に好ましくは、各々が場合によって塩素、臭素又はメチルによって一置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
R2は、極めて特に好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、
極めて特に好ましくは、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、または
極めて特に好ましくは、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されている。)を表し、
R3は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、または
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R4及びR5は、極めて特に好ましくは、互いに独立に、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一置換されている。)を表し、
R6及びR7は、極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、又は、両者で1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されているC5−C6−アルキレン基を表す。
Xは、著しく好ましくは、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yは、著しく好ましくは、4位において、塩素、臭素、ヨウ素又はメトキシを表し、
Zは、著しく好ましくは、水素を表し、
Wは、同様に、著しく好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、同様に、著しく好ましくは、塩素又はメチルを表し、
Yは、同様に、著しく好ましくは、5位において、
Zは、同様に、著しく好ましくは、4位において、水素を表し、
Wは、さらに、著しく好ましくは、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Xは、さらに、著しく好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Yは、さらに、著しく好ましくは、4位において、メチルを表し、
Zは、さらに、著しく好ましくは、水素を表し、
Wは、さらに、著しく好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、さらに、著しく好ましくは、臭素、メチル又はメトキシを表し、
Yは、さらに、著しく好ましくは、4位において、
Zは、さらに、著しく好ましくは、3位又は5位において、メチルを表し、
Aは、著しく好ましくは、C1−C4−アルキルを表し、
Bは、著しく好ましくは、水素を表し、
Dは、著しく好ましくは、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、著しく好ましくは、水素を表し、
mは、著しく好ましくは、数字0又は1を表し、
nは、著しく好ましくは、数字1を表し、
Gは、著しく好ましくは、水素(a)を表し、又は基
R2は、著しく好ましくは、C1−C10−アルキル又はベンジルを表す。)
の一つを表す。
A=C2H5である。
A=n−C3H7である。
m=1である。
m=1であり及びA=C2H5である。
A=C2H5である。
A=n−C3H7である。
m=1である。
m=1であり及びA=C2H5である。
Uは、カルボン酸を活性化するための、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど)リン酸化試薬(例えば、POCl3、BOP−Clなど)、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル)などの試薬によって導入される脱離基を表す(Chem.Reviews 52, 237−416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341−5, 1968)。)
でアシル化したときに、又は式(XVI)のアシルアミノ酸
が、Schotten−Baumannに従って(Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissen−schaften,Berlin 1977,p.505)、式(XV)の置換されたフェニル酢酸誘導体
シミ目(Thysanura)からは、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシルーM、ブピリメート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメトリモール(dimethirimol)、エトリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸(oxolinic acid)
有糸分裂及び細胞分裂阻害の阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazol)、ペンシクロン(pencycuron、チアベンダゾール(thiabendazol)、チオファナート−メチル(thiophanat−methyl)、ゾキサミド(zoxamid)
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルモエトリム(diflumetorim)
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド(Boscalid)、カルボキシン(Carboxin)、フェンフラム(Fenfuram)、フルトラニル(Flutolanil)、フラメトピル(Furametpyr)、メプロニル(Mepronil)、オキシカルボキシン(Oxycarboxi)、ペンチオピラド(Pentbiopyrad)、チフルザミド(Thifluzamid)
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)
脱共役剤
ジノキャプ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム(silthiofam)
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
アムプロピルフォス(ampropylfos)、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos(IBP))、イソプロチオラン(isoprothiolan)、ピラザホス(pyrazophos)
トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール(azaconazol)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリルサルファート(imazalil sulphate)、オキスポコナゾール(oxpoconazol)、フェナリモール(fenarimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリフォリン(triforin)、ペフラゾアート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol)、ビニコナゾール(viniconazole)
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ・アセタート(dodemorph acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、
ナフチフィン(naftifin)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメト(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
耐性誘導剤
アシベンゾラール−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazol)、チアジニル(tiadinil)
複数部位
カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、クロロサロニル(chlorothalonil)、水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;酸化銅;オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)などの銅塩、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、フェルバム(ferbam)、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセタート(guazatin acetate)、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセタート(iminoctadine triacetate)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ(propineb)、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物)、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
未知の機序
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、キャプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvon)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、キュフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamide)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフェンゾクアート・メチルサルファート(difenzoquat methyl sulphate)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エタボキサム(ethaboxam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバール(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド(fluoroimide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、8−ヒドロキシキノリンサルファート(8−hydroxychinolinsulfate)、イルママイシン(irumamycin)、メタサルフォカルブ(methasulphocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバマート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及び塩、2−フェニルフェノール(2−phenylphenol)及びその塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozen)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazen)、トリアゾキシド(triazoxid)、トリクラミド(trichlamid)、ザリラミド(zarilamid)及び2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]フェニル−α−(メトキシメチレン)ベンゾアセタート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジミン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ゼンズアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−α−ベンズアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾ1−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−アセトアミド。
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバマート 例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート
有機リン酸塩、 例えば、アセファート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節物質/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド(pyrethroid) 例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cys−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレラート(fenvalerate)、フルブロサイトリナート(flubrocythrinate)、フルサイトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
DDT
オキサジアジン 例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
セミカルバゾン、 例えば、メタフルミゾン(BAS3201)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル、 例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサン(thiamethoxam)
ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、 例えば、スピノサド(spinosad)
GABA調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、 例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロロ(heptachloro)、リンデイン(lindane)、メトキシクロロ(methoxychlor)
フィプロール(fiprol)、 例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャンネル活性因子
メクチン(mectin)、 例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−安息香酸(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン類似体、 例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/撹乱物質
ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)、 例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素(benzoilurea)、 例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)
ブプロフェジン(buprofezin)
シロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
有機スズ(organotin)化合物 例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide)
Hプロトン勾配の崩壊によって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、 例えばクロロフェナピル(chlorfenapyr)
ジニトロフェノール(dinitrophenol)、 例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャップ(dinocap)、DNOC、メプチルジノキャップ(meptyldinocap)
部位I電子輸送阻害剤
METI、 例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)
ジコフォール(dicofol)
部位II電子輸送阻害剤
ロテノン
部位III電子輸送阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質;
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)株
脂肪合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート(spirotetramat)、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4,5]デク−3−エン−2−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ(amitraz))
マグネシウムによって刺激されるATPアーゼの阻害剤;
プロパルギット
ネライストキシン(nereistoxin)類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium))
リアノジン受容体のアゴにスト、
ベンゾジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)
アンスラニラミド(anthranilamide)、
例えば、リナキシピル(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種)。
燻蒸剤、 例えば、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、 例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine)
ダニ増殖阻害剤、 例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)等の膜翅類(Hymenopteron)。
アセトクロル、アシフルオルフェン(ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム(ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリッド、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(メチル)、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ(エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク(ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル(アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルオキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン(エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロルイムロン(エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレソジム、クロジナホップ(プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(メチル)、クロランスラム(メチル)、クミルロン、シアナジン、サイブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジファム、ダイアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(メチル)、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ(P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(イソプロピル、イソプロピル−L、メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(ナトリウム)、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック(ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコーフェン(エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(メチル、ナトリウム)、フルレノール(ブチル)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(ブトキシプロピル、メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(メチル)、フルチアミド、フォメサフェン、フォルアムスルフロン、グルホシネート(アンモニウム)、グリホサート(イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシホップ(エトキシエチル、P−メチル)、ヘキサジノン、HOK−201、イマザメタベンズ(メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザエタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(メチル、ナトリウム)、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メツルフロン(メチル)、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソザルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンドラリン、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン(メチル)、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、ポロポキシカルバゾン(ナトリウム)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(エチル)、ピラサルフォトール、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク(メチル)、ピリミサルファン、ピリチオバク(pyrithiobac)(ナトリウム)、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ(P−エチル、P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン、スルホメツロン(メチル)、スルフォサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チアジアジミン(thiadiazimin)、チフェンスルフロン(メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(メチル)、トリトスルホロン及び
シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)など;
エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovorae)など;
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum)など;
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)など;
シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)など;
プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)など;
ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ(Bremia lactucae)など;
ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)及びP.ブラッシカエ(P.brassicae)など;
エリシフェ(Erysiphe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)など;
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)など;
ポドスファエラ種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)など;
ベンチュリア種、例えば、ベンチュリア・イナエキュアリス(Venturia inaequalis)など;
ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)又はP.グラミネア(P.graminea)など;
(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))
コクリオボラス(Cochliobolus)種、例えば、コクリオボラス・サティブス(Cochliobolus sativus)など
(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))
ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュラタス(Uromyces appendiculatus)など;
プッシニア種、例えば、プッシニア・レコンディタ(Puccinia recondita)など;
スクレロティニア種、例えば、スクレロティニア・スクレロティオラム(Sclerotinia sclerotiorum)など;
ティレチア種、例えば、ティレチア・カリエス(Tilletia caries)など;
ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)又はウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae)など;
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii)など;
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)など;
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム(Fusarium culmoram)など;
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)など;
セプトリア(Septoria)種、例えば、セプトリア・ノドラム(Septoria nodorum)など;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えば、レプトスファエリア・ノドラム(Leptosphaeria nodorum)など;
セルコスポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens)など;
アルテルナリア種(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラッシカエ(Alternaria brassicae)など;
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)など。
本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木を脱色し、及び木を破壊する真菌(担子菌類(Basidiomycetes))に対して、並びに粘液生物及び藻に対して作用する。
アスペルギルス属、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)など、
ケトミウム属、ケトミウム・グロボサム(Chaetomium globosum)など、
コニオフォラ属、コニオフォラ・ピュエタナ(Coniophora puetana)など、
レンチヌス属、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)など、
ペニシリウム属、ペニシリウム・グラウカム(Penicillium glaucum)など、
ポリポラス属、ポリポラス・バージカラー(Polyporus versicolor)など、
オーレオバシジウム属、オーレオバシジウム・プルーランス(Aureobasidium pullulans)など、
スクレオフォーマ属、スクレオフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)など、
トリコデルマ属、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)など、
エシェリヒア属、エシェリヒア・コリ(Escherichia coli)など、
シュードモナス属、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)など、
スタフィロコッカス属、スタフィロコッカス・オーレウス(Staphylococcus aureus)などの微生物である。
真菌の列記は、包含され得る真菌スペクトルを制限するものではなく、例示として挙げられているに過ぎない。
(実施例I−1−a−1)
(B=H、n=1及びV=
(B=H、n=1及びV=
(B=H、n=1及びV=
(B=H、n=1及びV=
(B=H、n=1及びV=
logP4.79
(B=H、n=1及びV=
logP:5.01/5.13 シス/トランス異性体混合物
(B=H、n=1及びV=
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=3.18−3.19(d,2H,OCH2)、3.23(s,3H,OCH3)、3.75(s,3H,CO2CH3)ppm。
(B=H、n=1及びV=
(B=H、n=1及びV=
1H−NMR(400MHz,DMSOd6):δ=10,47(s,N−H);8,32(s,N−H);7,89(s,N−H);3,26(s,O−CH3);3,11(d,−CH2−O);1,4−1,8(bm,7H);1,1−1,25(m,2H)ppm。
1H−NMR(400MHZ,DMSO−d6):δ=3.30(d,−CH2−O);3.26(s,O−CH3);2.37(m,2H);2.21(m,2H);2.00(m,3H);1,41(m,2H)ppm。
1H−NMR(400MHz,CD3CN):δ=1.36−1.48(m,2H);1.50−1.63(m,3H);2.22−2.34(m,3H);3.25(s,3H3OCH3);3.38(t,2H,OCH2)ppm。
(実施例J−1)
1H−NMR(400MHz,CD3CN):δ=0.86−0.93(m,1H);1.13(“t”,1H);3.24(s,3H,OCH3);3.36(t,2H,OCH2);3.86(s,4H,−O−(CH2)2−O)ppm。
表中に掲載されているlogP値は、EEC指令79/831付属書類V.A8に従って、逆相カラム(C18)上でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定した。温度:43℃
(実施例1)
フェドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
テトラニカス(Tetranychus)試験;OP耐性(TETRUR噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験;全身処置(MYZUPE SYS)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
アフィス・ゴシッピ試験(APHIGO)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
テトラニカス(Tetranychus)試験;OP耐性/全身処置(TETRUR SYS)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
プルテラ試験(PLUTMA)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)試験;耐性株(SPODEX R)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
スポドプテラ・エクシグア試験(SPODEX)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
除草前出現作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。湿潤可能粉末(WP)の形態で、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水散布割合(変換された)を有し、湿潤剤0.2%を添加した水性懸濁液として、被覆する土壌の表面に散布する。
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培する。播種から2ないし3週後、試験植物を1葉段階で処理する。湿潤可能粉末(WP)として、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水散布割合(変換された)で、湿潤剤0.2%を添加して、水性懸濁液として、植物の緑の部分上に散布する。約3週間、最適な増殖条件下、試験植物を温室内に保った後、非処理対照と比べて、調製物の活性を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
1.出現前除草作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中又はプラスチックポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。ポットに僅かに水を与え、次いで、(変換された)300L/haの散水割合で、湿潤可能粉末(WP;wettable powder)又は液体(EC)として調合された試験化合物の様々な用量で土壌表面を処理する。良好な増殖条件下において、植物を植えたポットを温室内で栽培し、発育期間中は、温室外の屋外でも栽培する。播種及びポットの処理から3ないし4週間後、非処置対照と比べて、調製物の活性を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が死滅、0%活性=対照植物と同様)。
安全化剤が、穀類植物の場合に、試験物質の植物適合性を改善できるかどうかについてさらに検査する場合には、安全化剤を適用するために、以下の選択肢を使用する。
−試験物質の適用前に、ヘクタール当り一定の適用割合で、穀類植物のポットに安全化剤を噴霧する(通常、試験物質の適用の1日前)
−タンクミックスとして、安全化剤を、試験物質と一緒に与える(安全化剤の量は、除草剤を基礎として、g/ha又は比として表されている。)
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット又はプラスチックポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培し、植物成長期間中には、温室外の屋外でも栽培する。播種から2ないし3週後、1葉から3葉段階において試験植物を処理する。湿潤可能粉末(WP)又は液体(EC)として調合された試験化合物を、300L/haの水散布割合(変換された)で様々な投与量で、湿潤剤(0.2ないし0.3%)を添加して、植物及び土壌の表面上に散布する。試験植物の処理から3ないし4週間後、非処置対照と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が死滅、0%活性=対照植物と同様)。
安全化剤が、穀類植物の場合に、試験物質の植物適合性を改善できるかどうかについてさらに検査する場合には、安全化剤を適用するために、以下の選択肢を使用する。
−試験物質の適用前に、ヘクタール当りの一定の適用割合で、適切な植物に安全化剤を噴霧する(通常、試験物質の付与の1日前)
−タンクミックスとして、安全化剤を、試験物質と一緒に与える(安全化剤の量は、除草剤を基礎として、g/ha又は比として表されている。)
除草剤付与の1日前にメフェンピル
発生後
除草剤適用の1日前に、実施例II−e−5
発生前
ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒の表記量及び乳化剤の表記量と混合し、水で濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫:ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒の表記量と混合し、乳化剤の表記量を添加し、水で濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
Claims (27)
- 式Iの化合物。
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル又はヘタリールを表し、
Zは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Aは、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1つの環原子がヘテロ原子によって場合によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し、
Bは、水素、アルキル又はアルコキシを表し、
Dは、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、互いに独立に、水素若しくはアルキルを表し、又は
A及びQ1は、これらが結合している原子とともに、両者で、少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、及びA、Q部分中において置換されておらず、又は置換されている飽和又は不飽和環を表し、
mは、数字0、1又は2を表し、
nは、数字0又は1を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
R1は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各事例において、場合によってハロ若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、これらが結合しているNとともに、場合によって酸素若しくは硫黄を含有する場合によって置換された環を形成する。) - Wが、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Xが、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、シアノ、C1−C4−ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、V1及びV2置換された、フェニル又はピリジルを表し、
V1が、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
V2が、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルキルを表し、
V1及びV2が、両者で、ハロゲン及び/又はC1−C2−アルキルによって、場合によって置換され得、並びに1又は2個の酸素原子によって、場合によって分断され得るC3−C4−アルカンジイルを表し、
Zが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、シアノ、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Aが、水素を表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルキルを表し、直接隣接していない1若しくは2個の環要素が、場合によって、酸素及び/又は硫黄によって置換されている、場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルC1−C4−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、5から6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C4−アルキル又は5から6個の環原子を有するヘタリール−C1−C4−アルキルを表し、
Bが、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表し、
Dが、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4が、互いに独立に、水素若しくはC1−C2−アルキルを表し、又は
A及びQ1が、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子によって分断され、及び、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はC1−C4−ハロアルキルによって、場合によって置換され得る5から6員の飽和環を表し、
mが、数0、1又は2を表し、
nが、数0又は1を表し、
Gが、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
R1は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、又は、直接隣接していない1若しくは2個のメチレン基が、酸素及び/又は硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC1−C6−アルキスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる1若しくは2個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換された5員又は6員のヘタリールを表し、
場合によってハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換されたフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる1若しくは2個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン、アミノ若しくはC1−C6−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換された、C3−C8−シクロアルキルを表し、又は
各自例において、場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、場合によってハロゲン置換されたC1−C8−アルキル又は、各事例において、場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
R4及びR5は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル又はC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、各事例において、場合によってハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、場合によって、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されている、場合によってC1−C6−アルキル置換されたC3−C6−アルキレン基を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Wが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し、
Xが、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが、4位において、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Zが、水素を表し、
Wが、水素、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルも表し、
Xが、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はシアノも表し、
Yが、4位において、基
Zが、水素も表し、
V1が、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロも表し、
V2が、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルも表し、
V1及びV2が、両者で、−O−CH2−O−又は−O−CF2−O−も表し、
Wが、同様に、水素、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルを表し、
Xが、同様に、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが、同様に、5位において、基
Zが、同様に、4位において、水素を表し、
V1が、同様に、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
V2が、同様に、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルを表し、
V1及びV2が、両者で、同様に、−O−CH2−O−又は−O−CF2−O−を表し、
Wが、さらに、水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが、さらに、4位において、C1−C4−アルキルを表し、
Zが、さらに、水素を表し、
Wが、さらに、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表し、
Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが、さらに、4位において、水素、
Zが、さらに、3位又は5位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルコキシを表し、
Aが、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、フッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシによって、場合によって一置換ないし二置換された、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキルを表し、
Bは、水素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシを表し、
Dは、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、互いに独立に、水素若しくはメチルを表し、又は
A及びQ1は、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つの酸素原子によって分断され、及び、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル又はトリフルオロメチルによって、場合によって置換され得る飽和5員環ないし6員環を表し、
mは、数字0又は1を表し、
nは、数字1を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し
R1は、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、若しくはフッ素、塩素、C1−C5−アルキル若しくはC1−C5−アルコキシによって、場合によって一から二置換され、並びに直接隣接していない1若しくは2個のメチレン基が、場合によって、酸素及び/又は硫黄によって置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ若しくはC1−C4−アルキルスルホニルによって、場合によって一から三置換されたフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル若しくはC1−C3−ハロアルコキシによって、場合によって一から二置換されたフェニル−C1−C4−アルキルを表し、
各々が、フッ素、塩素、臭素若しくはC1−C4−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニルを表し、
フッ素、塩素、臭素若しくはC1−C4−アルキルによって、場合によって一から二置換されたフェノキシ−C1−C5−アルキルを表し、又は
各々が、フッ素、塩素、臭素、アミノ若しくはC1−C4−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキルを表し、
R2は、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し、
フッ素、塩素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシによって、場合によって一から二置換されたC3−C7−シクロアルキルを表し、又は
各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル若しくはC1−C3−ハロアルコキシによって、場合によって一から三置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換されたC1−C6−アルキルを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ若しくはニトロによって、場合によって一から二置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
R4及びR5は、互いに独立に、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル若しくはC1−C3−ハロアルキルによって、場合によって一から二置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシによって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又は、1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−アルキレン基を両者で表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Xが、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yが、4位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Zが、水素を表し、
Wが、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルも表し、
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
Yが、4位において、基
Zが、水素も表し、
V1が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルも表し、
Wが、同様に、水素、クロロ又はメチルを表し、
Xが、同様に、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yが、同様に、5位において、基
Zが、同様に、4位において、水素を表し、
V1が、同様に、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
V2が、同様に、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Wが、さらに、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素又は臭素を表し、
Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yが、さらに、4位において、メチル又はエチルを表し、
Zが、さらに、水素を表し、
Wが、さらに、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Yが、さらに、4位において、水素、
Zが、さらに、3位又は5位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Aが、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル又はC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって、一から三置換されている。)を表し、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、
Bが、水素を表し、
Dが、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4が、水素を表し、又は
A及びQ1が、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つの酸素原子によって分断され、及びメチル若しくはエチルによって、場合によって置換され得る飽和五員から六員環を表し、
mが、数字0又は1を表し、
nが、数字1を表し、
Gが、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
R1が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又はフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって、場合によって一置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、
各々が場合によって塩素、臭素又はメチルによって一置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
R2が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、
シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
又はフェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されている。)を表し、
R3が、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R4及びR5は、互いに独立に、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一置換されている。)を表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、又は、両者で1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されているC5−C6−アルキレン基を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Wが、塩素、メチル又はエチルを表し、
Xが、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yが、4位において、塩素、臭素、ヨウ素又はメトキシを表し、
Zが、水素を表し、
Wが、同様に、水素又はメチルを表し、
Xが、同様に、塩素又はメチルを表し、
Yが、同様に、5位において、
Zが、同様に、4位において、水素を表し、
Wが、さらに、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Xが、さらに、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Yが、さらに、4位において、メチルを表し、
Zが、さらに、水素を表し、
Wが、さらに、水素又はメチルを表し、
Xが、さらに、臭素、メチル又はメトキシを表し、
Yが、さらに、4位において、
Zが、さらに、3位又は5位において、メチルを表し、
Aが、C1−C4−アルキルを表し、
Bが、水素を表し、
Dが、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4が、水素を表し、
mが、数字0又は1を表し、
nが、数字1を表し、
Gが、水素(a)を表し、又は基
R2は、C1−C10−アルキル又はベンジルを表す。)
の1つを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - (A)式(I−1−a)の化合物を得るために
式(II)の化合物
R8は、アルキルを表す。)
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されること、
(B)式(I−2−a)の化合物を得るために、
式(III)の化合物
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されること、
(C)R1、A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、
α)式(IV)の化合物
Halは、ハロゲンを表す。)
と反応させること、又は
β)式(V)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (V)
(R1は、上記定義のとおりである。)
と反応させること、
(D)R2、A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、M、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりであり、並びにLが酸素を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VI)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (VI)
(R2及びMは、上記定義のとおりである。)
と反応させること、
(E)R2、A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、M、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりであり、並びにLが硫黄を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VII)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
と反応させること、
(F)R3、A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−d)から(I−2−d)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VIII)の塩化スルホニル
R3−SO2−Cl (VIII)
(R3は、上記定義のとおりである。)
と反応させること、
(G)L、R4、R5、A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(IX)のリン化合物
Halは、ハロゲンを表す。)
と反応させること、
(H)E、A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−f)から(I−2−f)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、それぞれ、式(X)及び(XI)の金属化合物又はアミン
tは、数字1又は2を表し、及び
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。)
と反応させること、
(I)L、R6、R7、A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、
α)適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、式(XII)のイソシアナート若しくはイソチオシアナート
R6−N=C=L (XII)
(R6及びLは、上記定義のとおりである。)
と反応させること、又は
β)適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(XIII)の塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモオイル
と反応させるること、
を特徴とする、請求項1に記載の式(I)化合物を調製する方法。 - (a’)A、B、D、G、m、n、Q1、Q2、Q3、Q4、W、X、Y及びZが上記定義のとおりである請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの置換された環状ケトエノール、並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの穀物植物適合性改善化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル−5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物も参照。)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(キュミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimron)、ディムロン(dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照。)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル−4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照。)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル、5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル酢酸、3,3’−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイル−スルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、
一般式(IIa)
A1は、以下に示されている二価の複素環式基の1つを表し、
A2は、場合によって、C1−C4−アルキル−及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル−及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル又は場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、
R18は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、R17およびR18は、両者で、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合されたベンゼン環によって、又は結合しているC原子とともに5員若しくは6員の炭素環を形成する2つの置換基によって、場合によって置換される。)も表し、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4−アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
の一般式によって定義される化合物の1つ、
及び/又は一般式(IId)
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ−(C1−C4−アルキル)アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換された、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又は、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換された、C3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換された、C3−C6−シクロアルキル、若しくは、場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又は、R25と一緒に、各事例において、場合によって、C1−C4−アルキル置換された、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、及び
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
の一般式によって定義される化合物、
を成分として含む、活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。 - 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする、有害生物駆除剤及び/又は除草剤及び/又は殺真菌剤。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、動物有害生物及び/又は望ましくない植物及び/又は真菌を駆除する方法。
- 動物有害生物及び/又は望ましくない植物及び/又は真菌を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物駆除剤及び/又は除草剤及び/又は殺真菌剤を調製する方法。
- 有害生物駆除剤及び/又は除草剤及び/又は殺真菌剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 穀物植物適合性改良化合物が、以下の化合物の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン又は化合物IIe−5又はIIe−11から選択される、請求項7に記載の組成物。 - 穀物植物適合性改良化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項7に記載の組成物。
- 穀物植物適合性改良化合物が、化合物IIe−5である、請求項7に記載の組成物。
- 請求項7に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
- 望ましくない植物を駆除するための、請求項7に記載の組成物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項7に記載の穀物植物適合性改善化合物を、近接した時間で連続して別個に、又は混合物として、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014508155A (ja) * | 2011-03-01 | 2014-04-03 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 2−アシルオキシピロリン−4−オン類 |
JP2014524413A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-09-22 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 置換3−(ビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デセ−3−エン−2−オン類 |
JP2018521045A (ja) * | 2015-06-22 | 2018-08-02 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新たなアルキニル置換3−フェニルピロリジン−2,4−ジオンおよび除草剤としてのその使用 |
Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004011006A1 (de) * | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
DE102004053192A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
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DE102006057037A1 (de) * | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE102007001866A1 (de) | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Bayer Cropscience Ag | Spirocyclische Tetronsäure-Derivate |
EP1992614A1 (de) * | 2007-05-16 | 2008-11-19 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 3-(2-Alkoxy-phenyl)-substituierte Tetramate |
EP2011394A1 (de) * | 2007-07-03 | 2009-01-07 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren |
EP2014169A1 (de) | 2007-07-09 | 2009-01-14 | Bayer CropScience AG | Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen |
EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2103615A1 (de) * | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
KR20100134066A (ko) * | 2008-03-27 | 2010-12-22 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 지면 살수, 소적 적용 또는 침지 적용에 의해 곤충 및/또는 잎응애를 구제하기 위한 테트론산 유도체의 용도 |
EP2113172A1 (de) | 2008-04-28 | 2009-11-04 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
TW201031327A (en) | 2008-11-14 | 2010-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
US8389443B2 (en) * | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
AR075126A1 (es) | 2009-01-29 | 2011-03-09 | Bayer Cropscience Ag | Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas |
BRPI1008949B1 (pt) | 2009-03-11 | 2018-07-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas |
AP3073A (en) * | 2009-03-25 | 2014-12-31 | Bayer Cropscience Ag | Active ingredient combinations with insecticidal and acaricidal properties |
ES2525014T3 (es) * | 2009-05-19 | 2014-12-17 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos herbicidas |
DE102009028001A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
CN103068825A (zh) | 2010-02-10 | 2013-04-24 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物 |
EP2534133B1 (de) * | 2010-02-10 | 2018-09-05 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole |
DE102010008642A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008643A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
CN102939007B (zh) | 2010-04-20 | 2015-09-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物 |
DK3372580T3 (da) | 2011-01-25 | 2020-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivater |
DE102011011040A1 (de) | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie |
WO2012110519A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole |
DE102011080405A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie |
WO2013037956A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield |
DK2806741T3 (da) | 2012-01-26 | 2020-05-18 | Bayer Ip Gmbh | Phenylsubstituerede ketoenoler til bekæmpelse af fiskeparasitter |
BR112018014326B1 (pt) | 2016-01-15 | 2021-11-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Processo para preparaqao de 2-aril-etanois substituidos |
WO2019197617A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation |
CN111970926A (zh) | 2018-04-13 | 2020-11-20 | 拜耳作物科学股份公司 | 特特拉姆酸衍生物通过灌溉施用或滴浇施用防治害虫的用途 |
AU2019250600A1 (en) | 2018-04-13 | 2020-10-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of tetramic acid derivatives for controlling specific insects |
WO2019197620A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten |
WO2019197652A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Feststoff-formulierung insektizider mischungen |
GB201808912D0 (en) | 2018-05-31 | 2018-07-18 | Micromass Ltd | Bench-top time of flight mass spectrometer |
GB201808890D0 (en) | 2018-05-31 | 2018-07-18 | Micromass Ltd | Bench-top time of flight mass spectrometer |
US11373849B2 (en) | 2018-05-31 | 2022-06-28 | Micromass Uk Limited | Mass spectrometer having fragmentation region |
GB201808892D0 (en) | 2018-05-31 | 2018-07-18 | Micromass Ltd | Mass spectrometer |
GB201808949D0 (en) | 2018-05-31 | 2018-07-18 | Micromass Ltd | Bench-top time of flight mass spectrometer |
GB201808894D0 (en) | 2018-05-31 | 2018-07-18 | Micromass Ltd | Mass spectrometer |
GB201808936D0 (en) | 2018-05-31 | 2018-07-18 | Micromass Ltd | Bench-top time of flight mass spectrometer |
EP3803950A1 (en) | 2018-05-31 | 2021-04-14 | Micromass UK Limited | Mass spectrometer |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63196577A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アミノメチルテトラヒドロフラン類 |
JPH04154761A (ja) * | 1990-03-01 | 1992-05-27 | Sankyo Co Ltd | スピロ化合物 |
WO1997002243A1 (de) * | 1995-06-30 | 1997-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide |
WO2004024688A1 (de) * | 2002-08-28 | 2004-03-25 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte spirocyclische ketoenole |
Family Cites Families (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4021224A (en) | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
US4186130A (en) | 1973-05-02 | 1980-01-29 | Stauffer Chemical Company | N-(haloalkanoyl) oxazolidines |
MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
ATE103902T1 (de) | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
DE3680212D1 (de) | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
DE3817192A1 (de) | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
DE3939010A1 (de) | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
US5700758A (en) | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
DE4107394A1 (de) | 1990-05-10 | 1991-11-14 | Bayer Ag | 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
EP0492366B1 (de) | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
DE4121365A1 (de) | 1991-06-28 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
DE4216814A1 (de) | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Bayer Ag | 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate |
TW259690B (ja) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
DE4236400A1 (de) | 1992-10-28 | 1994-05-05 | Bayer Ag | N-Phenylacetaminonitrile |
AU666040B2 (en) | 1992-10-28 | 1996-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
DE4306259A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE4306257A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
US5407897A (en) | 1993-03-03 | 1995-04-18 | American Cyanamid Company | Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds |
HUT74311A (en) | 1993-07-02 | 1996-12-30 | Bayer Ag | Substituted spiroheterocyclic 1h-3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives, methods of preparing them and their use as pest-control agents |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
EP0647637B1 (de) | 1993-09-17 | 1999-01-27 | Bayer Ag | 3-Aryl-4-hydroxy-3-dihydrofuranon-Derivate |
DE4425617A1 (de) | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Bayer Ag | 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
DE4431730A1 (de) | 1994-02-09 | 1995-08-10 | Bayer Ag | Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
WO1995026954A1 (de) | 1994-04-05 | 1995-10-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide |
PL322741A1 (en) | 1994-12-23 | 1998-02-16 | Bayer Ag | Derivatives of 3-arylotetronic acid, method of obtaining them, pesticides containing such derivatives and method of fighting against pests by means of them |
MX9706080A (es) | 1995-02-13 | 1997-10-31 | Bayer Ag | 1,3-cetoenoles heterociclicos 2-fenil-sustituidos como herbicidas pesticidas. |
CN1221514C (zh) | 1995-05-09 | 2005-10-05 | 拜尔公司 | 制备烷基-二卤代苯基取代的酮烯醇的中间体 |
BR9609250B1 (pt) | 1995-06-28 | 2011-08-23 | 2,4,5-fenilcetoenóis trissubstituìdos, processo para sua preparação, composições para controle de pestes e herbicidas, uso das referidas composições e método para controle de pestes. | |
DE59712592D1 (de) | 1996-04-02 | 2006-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide |
DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
EP0915846B1 (de) | 1996-08-05 | 2003-04-23 | Bayer CropScience AG | 2- und 2,5-substituierte phenylketoenole |
DE19632126A1 (de) | 1996-08-09 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19651686A1 (de) | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
DE19742492A1 (de) | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Bayer Ag | Spirocyclische Phenylketoenole |
DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE19749720A1 (de) | 1997-11-11 | 1999-05-12 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
DE19808261A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19813354A1 (de) | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19818732A1 (de) | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
ES2259425T3 (es) | 1999-09-07 | 2006-10-01 | Syngenta Participations Ag | Nuevos herbicidas. |
DE19946625A1 (de) | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
DE10139465A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
DE10231333A1 (de) | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Bayer Cropscience Ag | Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
DE10301804A1 (de) | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
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DE10351646A1 (de) | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE10351647A1 (de) | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
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DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE102004001433A1 (de) | 2004-01-09 | 2005-08-18 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate |
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DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63196577A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アミノメチルテトラヒドロフラン類 |
JPH04154761A (ja) * | 1990-03-01 | 1992-05-27 | Sankyo Co Ltd | スピロ化合物 |
WO1997002243A1 (de) * | 1995-06-30 | 1997-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide |
WO2004024688A1 (de) * | 2002-08-28 | 2004-03-25 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte spirocyclische ketoenole |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012030022; Journal of Medicinal Chemistry Vol.8(2), 1965, p.239-249 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014508155A (ja) * | 2011-03-01 | 2014-04-03 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 2−アシルオキシピロリン−4−オン類 |
JP2017019783A (ja) * | 2011-03-01 | 2017-01-26 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 2−アシルオキシピロリン−4−オン類 |
JP2014524413A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-09-22 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 置換3−(ビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デセ−3−エン−2−オン類 |
JP2018521045A (ja) * | 2015-06-22 | 2018-08-02 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新たなアルキニル置換3−フェニルピロリジン−2,4−ジオンおよび除草剤としてのその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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