BRPI0617917B1 - ácidos alcoxialquil espirocíclicos tetrâmicos e tetrônicos, seus usos, seu processo de preparação e seus intermediários, agente e seu uso, pesticidas e/ou herbicidas e/ou fungicidas e seu processo de preparação, e processos para combate de pestes animais e/ou do crescimento de plantas indesejadas e/ou fungos - Google Patents

ácidos alcoxialquil espirocíclicos tetrâmicos e tetrônicos, seus usos, seu processo de preparação e seus intermediários, agente e seu uso, pesticidas e/ou herbicidas e/ou fungicidas e seu processo de preparação, e processos para combate de pestes animais e/ou do crescimento de plantas indesejadas e/ou fungos Download PDF

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Eva-Maria Franken
Guido Bojack
Heinz Kehne
Jan Dittgen
Mark Wilhelm Drewes
Martin Jeffrey Hills
Olga Malsam
Oliver Gaertzen
Reiner Fischer
Stefan Lehr
Thomas Auler
Thomas Bretschneider
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Abstract

<b>ácidos alcoxialquil espirocíclicos tetrâmicos e tetrônicos.<d> a presente invenção refere-se a novos ácidos alcoxialquila espirocíclicos tetrâmicos e tetrônicos de fórmula (i), em que a, b, d, q^ 1^, q^ 2^, q^ 3^, q^ 4^, g, w, x, y e z têm os significados acima indicados, a diversos processos e produtos intermediários para sua preparação, e a seu emprego como agentes pesticidas e/ou herbicidas e/ou microbicidas, assim como a um agente herbicida seletivo, aos ácidos alcoxialquil espirocíclicos tetrâmicos e tetrônicos por um lado e, por outro lado, a pelo menos um composto com compatibilidade aperfeiçoada com as plantas de cultura.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "ÁCIDOS AL-COXIALQUIL ESPIROCÍCLICOS TETRÂMICOS E TETRÔNICOS, SEUS USOS, SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO E SEUS INTERMEDIÁRIOS, AGENTE E SEU USO, PESTICIDAS E/OU HERBICIDAS E/OU FUNGICIDAS E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, E PROCESSOS PARA COMBATE DE PESTES ANIMAIS E/OU DO CRESCIMENTO DE PLANTAS INDESEJADAS E/OU DE FUNGOS". A presente invenção refere-se a novos cetoenóis espirocíclicos substituídos por alcoxialquila, a diversos processos para sua preparação, e a seu emprego como agentes pesticidas e/ou microbicidas e/ou herbicidas. Objetos da invenção são também agentes herbicidas seletivos que contêm, por um lado, cetoenóis espirocíclicos substituídos por alcoxialquila e, por outro lado, um composto aperfeiçoador da compatibilidade com plantas de cultura.
Derivados de 1-H-arilpirrolidinodiona contendo ação herbicida, inseticida ou acaricida são conhecidos: EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 358, WO 98/06 721, WO 98/25 928, WO 99/16 748, WO 99/24 437 ou WO 01/17972.
Também são conhecidos derivados de 1H-arilpirrolidinodiona espirocíclicos substituídos por alcóxi: EP-A-596 298, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05 638, WO 99/43 649, WO 99/48 869, WO 99/55 673, WO 01/23 354, WO 01/74 770, WO 01/17 972, WO 03/013 249, WO 04/02 4688, WO 04/065 366, WO 04/08 0962, WO 04/00 7448, WO 04/111 042, WO 05/044 791, WO 05/044 796, WO 05/048 710, WO 05/049 569, WO 05/066 125, WO 05/092 897, WO 06/000 355, WO 06/029 799, WO 06/056 281, WO 06/056 282.
Sabe-se que certos derivados de A3-dihidrofuran-2-ona apresentam propriedades herbicidas, inseticidas ou acaricidas: EP-A-528 156, EP-A-647 637, WO 95/26 954, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05 638, WO 98/06 721, WO 99/16 748, WO 98/25 928, WO 99/43 649, WO 99/48 869, WO 99/55 673, Segue-se folha 1a Descobriu-se então novos compostos de fórmula (I), R em que W representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, halogê-nio, alcóxi, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou ciano, X representa halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alcóxi-alcóxi, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou ciano, Y representa hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, ciano, halogenoalquila, halogenoalcóxi, representa respectivamente fenila ou hetarila opcionalmente substituída, Z representa hidrogênio, halogênio, alquila, halogenoalquila, ciano, alcóxi ou halogenoalcóxi, A representa hidrogênio, representa alquila, alquenila, alquinila, alcoxialquila, alquiltioalquila, saturadas ou insaturadas, respectivamente opcionalmente substituído por halogênio, cicloalquil-alquila opcionalmente substituída, na qual opcionalmente pelo menos um átomo anelar é substituído por um heteroátomo, ou arila, arilalquila, hetarila ou hetarilalquila respectivamente opcionalmente substituído por halogênio, alquila, halogenoalquila, alcóxi, halogenoalcóxi, ciano ou nitro. B representa hidrogênio, alquila ou alcóxi, D representa NH ou oxigênio, A e Q1 juntos com os átomos aos quais eles estão ligados, representam um ciclo saturado ou insaturado, contendo pelo menos um heteroátomo na parcela A, Q e é substituído ou não substituído na parcela A, Q. Q1, Q2, Q3 e Q4 independentemente um do outro representam hidrogênio ou alquila, ou m representa o número 0, 1 ou 2, n representa o número 0 ou 1, G representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos em que E representa um fon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila ou polialcoxialquila respectivamente opcionalmente substituído por halogênio ou ciano, ou representa cicloalquila ou heterociclila, opcionalmente respectivamente substituída por halogênio, alquila ou alcóxi, ou representa fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialquila ou hetarilailoxialquila, respectivamente opcionalmente substituída, R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila ou polialcoxialquila, respectivamente opcionalmente substituído por halogênio ou ciano, ou representa cicloalquila, fenila ou benzila, rsspectivamente, opcionalmente substituída, R3, R4 e R5 independentemente um do outro, representam alquila, alcóxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alquenilatio ou cicloalquiltio, respectivamente opcionalmente substituído por halogênio, ou representam fenila, benzila, fenóxi ou fenilatio opcíonalmente substituída, R6 e R7 independentemente um do outro representam hidrogênio, representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila respecth vamente opcionalmente substituído por halogênio ou ciano, representam fenila ou benzila opcionalmente substituída, ou juntos com o átomo de N ao qual eles estão ligados, formam um ciclo opcionalmente contendo oxigênio ou enxofre e opcionalmente substituído.
Os compostos de fórmula (I), dependendo do tipo dos subsíituin- tes, também podem estar presentes como isômeros óticos ou misturas de isômeros, em diferentes composições, que opcionalmente podem ser separadas de uma maneira usual. Tanto os isômeros puros como também as misturas isoméricas, sua preparação e emprego, assim como esses agentes contendo-os, são objetos da presente invenção. A seguir, para facilitar sempre refere-se aos compostos de fórmula (I), apesar de serem cogitados ambos os compostos puros, assim como opcionalmente também misturas contendo diversas frações de compostos isoméricos.
Com inclusão de D como NH (1) e D como O (2), originam-se as seguintes estruturas principais (1-1) até (I-2): em que A, B, G, m, n, Q\ Q2, Q3, Q4, W, Xf Y e Z são como definidos acima.
Incluindo os diversos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, as seguintes estruturas principais (1-1-a) até (1-1 -g) resultam, quando D representa NH (1) (1-1-a) (1-1-b) (Μ-g) em que A, B, E, L, m, η, M, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z, R\ R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem os significados indicados acima.
Incluindo os diferentes significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, originam-se as seguintes estruturas principais (l-2-a)até (l-2-g) quando D representa O (2) (l-2-a) (l-2-b) em que A, B, E, L, m, η, M, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem o significado indicado acima.
Além disso, verificou-se que os novos compostos de fórmula (1) são obtidos segundo o processo descrito a seguir: (A) Obtem-se compostos de fórmula (1-1-a) (I-l-a) em que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando os compostos de fórmula (II) (Π) em que A, B, m, n, Q\ Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e R8 representa alquila (de preferência Ci-C6-alquila) são condensados intramolecularmente na presença de um dilu-ente e na presença de uma base. (B) Atém disso, verificou-se que os compostos de fórmula (I-2- a) (Ι-2-a) em que A, B, mf n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são obtidos quando os compostos de fórmula (III) (III) em tjuts A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são condensados intramolecularmente na presença de um dilu-ente e na presença de uma base.
Além disso verificou-se (C) que os compostos das fórmulas (1-1-b) até (l-2-b) mostradas acima, nas quais R1, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q\ W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são obtidos quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a), nas quais A, B, m, n, Q\ Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, respectivamente são a) reagidos com os compostos de fórmula (IV) (IV) em que R1 tem o significado indicado acima e Ha! representa halogênio (em particular cloro ou bromo) ou são β) reagidos com anidridos carboxílicos de fórmula (V) (V) em que R1 tem os significado indicado acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido; (D) que os compostos das fórmulas (1-1-c) até (l-2-c) indicadas acima, nas quais R2, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, M, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e L representa oxigênio, são obtidos quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) mostrados acima nas quais A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4; W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são respectivamente reagidos com ésteres ou tioésteres de ácido clorofórmico de fórmula (VI) (VI) em que R2 e M têm os significados indicados acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido; (E) que compostos das fórmulas (1-1-c) até (l-2-c) acima indicadas, nas quais R2, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, M, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e L representa enxofre, são obtidos quando compostos das fórmulas (l-1-a) até (l-2-a), nas quais A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são respectivamente reagidos com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido clo-roditiofórmico de fórmula (VII) (VII) em que MeR2 têm os significados indicados acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido, (F) que compostos das fórmulas (1-1-d) até (l-2-d) acima indicadas, nas quais R3, A, B, m, n, Q1, G2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são obtidos quando os compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) acima indicadas, nas quais A, B, m, n, Q\ Q2, Q3, Q4, W, X, Y e 2 têm os significados indicados acima, são respectivamente reagidos com cloretos de sulfonila de fórmula (VIII) (VIII) em que R3 tem o significado indicado acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido, (G) que compostos das fórmulas (1-1-e) até (l-2-e) indicadas acima, nas quais L, R4, R5, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima são obtidos quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) indicadas acima, nas quais A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são respectivamente reagidos com compostos de fósforo de fórmula (IX) (IX) em que L, R4 e R5 têm os significados indicados acima e Hal representa halogênio (em particular cloro ou bromo), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido, (H) que compostos das fórmulas (1-1 -f) até (l-2-f) indicadas acima, nas quais E, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são obtidos quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (I-2-a) acima indicados nas quais A, B, m, n, Q1, Q2, G3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são respectivamente reagidos com compostos metálicos ou aminas das fórmulas (X) e (XI), respectivamente Me(OR10), (X) (XI) em que Me representa um metal monovalente ou bivalente (de preferência um metal alcalino ou metal alcalino-terroso como lítio, sódio, potássio, magnésio ou cálcio), t representa o número 1 ou 2 e R10, R11, R12 independentemente um do outro representam hidrogênio ou alquila (de preferência Ci-Ce-alquila), opcionalmente na presença de um diluente, (I) que compostos das fórmulas (1-1 -g) até (l-2-g) acima indicados, nos quais L, R6, R7, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são obtidos quando compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) indicadas acima, nas quais A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são respectivamente reagidos oí) com isocianatos ou isotiocianatos de fórmula (XII) (XII) em que R6 e L têm os significados indicados acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um catalisador, ou β) com cloretos de carbamoíla ou cloretos de tiocarbamoíla de fórmula (XIII) (XIII) em que L, R6 e R7 têm os significados indicados acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.
Além disso, verificou-se que os novos compostos de fórmula (I) apresentam uma boa eficácia como pesticidas, de preferência como insecti-cidas, acaricidas e/ou fungicidas e/ou herbicidas, e adicionalmente são fre-qüentemente muito bem-tolerados por plantas, particularmente plantas de cultura.
Surpreendentemente verificou-se também que determinados cetoenóis cíclicos, substituídos no emprego conjuntamente com os outros compostos aperfeiçoadores da tolerabilidade das plantas cultivadas (proteto-res/antídotos) descritos posterioremente, são excelentemente bons para impedir o dano das plantas de cultura e particularmente vantajosamente podem ser empregados como preparados de combinação amplamente eficazes para o combate seletivo de plantas indesejadas em culturas de plantas úteis, como por exemplo em cereais, mas também milho, soja e arroz. São objetos da invenção também agentes herbicidas seletivos contendo um teor eficaz de uma combinação de sustância ativa abrangendo como componentes (a1) pelo menos um cetoenol cíclico, substituído de fórmula (I) em que A, B, D, G, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y è 2 têm os significados indicados acima e (b1) pelo menos um composto aperfeíçoador da tolerabilidade das plantas cultivadas do seguinte grupo de compostos: 4-dicloroacetil-1-oxa-4-azaespito[4.5]decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloroacetilhexahidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]pirimidin-6(2H)-ona (diciclo-nona, BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (benoxacor), 1-metilhexil 5-cloro-quinolina-8-óxi-acetato (cloquintocet-mexila - cf. também compostos relacionados na EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-clorobenzil)-1-(1-metil-1-feniletil)-uréia (cumilu-rona), a-(cianometoximino)fenilacetonitrila (ciometrinila), 2,4-diclorofeno-xiacetato (2,4-D), ácido 4-(2,4-diclorofenóxi)butírico (2,4-DB), 1-(1-metil-1-fenitetil)-3-(4-metilfenil)uréia (daimurona, dimrona), ácido 3,6-dic!oro-2-metoxibenzóico (dicamba), S-1-metil-1-feniletil piperidina-1-tiocarboxilato (dimepiperato), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)etil)-N-(2-propenil)- acetamida (DKA-24), 2,2-dícloro-l\I,N-dí-2-propenílacetamida (diclormida), 4,6-dicloro-2-fenilpirimidina (fenclorim), etil 1-(2,4-díclorofenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato (fenclorazol-etila - cf. compostos também relativos na EP-A-174562 e EP-A-346620), fenilmetil 2-cloro-4-trifluormetiltiazol-5-carboxilato (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2~ilmetóxi)-a- trifluoracetofenona oxima (fluxofenim), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetiloxazolidina (furilazola, MON-13900), etil 4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de (isoxadifen-etila - cf. também compostos relacionados em WO-A-95/07897), 1-(etoxicarboni!)etil 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lac-tidiclor), (4-cloro-o-tolilóxi)acetato (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-toIilóxi)-propiônico (mecoprop), díetil 1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietila - cf. também compostos relacionados em WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), 2-propenil-1-oxa-4-azaesplto[4.5] decano-4-tiocarboditioato (MG-838), anidrido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-ílmetoximino)fenilacetonitrila (oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)-N-(2-propenil)acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetll-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetiloxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro-o-tolil)butírico, ácido 4-(4-clorofenóxi)butírico, difenilmetóxiacetato, metil ácido difenilmetoxiacetico, etiléster de ácido difenilmetoxiacético, metiléster de ácido 1-(2-ciorofenil)-5-fenil-1 H-pirazol-3-carboxilico, etil 1 -{2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1 H-pirazol-3-carboxílico, etliléster de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-metil-1H-pÍrazol-3-carboxílico, etitéster de ácido 1-{2,4-diclorofenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxílico, etiléster de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(1,1-dimetiletil)-1H-pirazol-3-carboxílico, etiléster de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílicoo (cf. também compostos relacionados em EP-A-269806 e EP-A-333131), etiléster de ácido 5-(2,4-diclorobenzil)~2-isoxazolina-3-carboxílico, etiléster de ácido 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico, etiléster de ácido 5-(4-flúorfenil)-5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (cf. também compostos relacionados em WO-A-91/08202), 1,3-dimetílbut-1-il éster de ácido 5-cloroquinolina-8-oxiacético, 4-aliloxibutil éster de ácido, 5-cloro-quinolina-8-oxiacético, 1-aliloxiprop-2-il éster de ácido 5-cloroquinolina-8-oxi etliléster de ácido 1-(2,4-όϊοΙθΓθίΘηϊΙ)-5-ιηβίίΙ-1Η-ρίΓ3ζοΙ-3-θ3ΓόοχΠίοο, metiléster de ácido 5-cloroquinoxalina-8-oxi etliléster de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico, etiléster de ácido 5-cloroquinolina-8-oxi etliléster de ácido l-^^-diclorofenilJ-S-metiMH-pirazol-S-carboxílico, alil 5-cloroquinoxalina-8-oxi etliléster de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-metil-1 H-pirazoi-3-carboxílico, 2-oxoprop-1-il 5-cloroquinolina-8-oxiacetato, dietiléster de ácido 5-cloroquino!ina-8-oximalônico, diaiiléster de ácido 5-cloroqui-noxalina-8-oximalônico, dietil éster de ácido 5-cloroquino!ina-8~oximalônico (cf. também compostos relacionados na EP-A-582198), ácido 4-carboxicro-man-4-ilacético (AC-304415, cf. EP-A-613618), ácido clorofenoxiacético, 3,3‘-dimetÍI-4-metoxibenzofenona, 1 -bromo-4-clorometilsulfonilbenzeno, 1 -[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-meti1uréia (também conhecidos como N-(2-metoxibenzoilsulfamoil l)-4-((metilarninocarbonil) aminojbenzenossulfona-mida), 1 -^-(N^-metoxibenzoilsulfamoiO-fenill-S.S-dimetiluréia, 1 -[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metiluréia, 1-[4-(N-naftilsulfamoil)fenil]-3,3-di-metiluréia, N-(2-metóxi-5-metilbenzoiI)-4-(ciclopropilaminocarbonil)benzenos-sulfonamida, e/ou um dos seguintes compostos definidos pelas fórmulas gerais ou de fórmula geral (lia) (Ha) ou de fórmula geral (llb) llb) ou de fórmula (Mc) llc) em que m representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, A1 representa um dos grupos heterocíclicos divalentes mostrados abaixo, n representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, A2 representa aicanodiíla opcionalmente substituída por Cr C4-alquila e/ou CrC4-alcoxicarbonila e/ou CrC4-alquenilóxi-carbonila contendo 1 ou 2 átomos de carbono, R14 representa hidróxi, mercapto, amino, Ci-Cg-alcóxi, C-i-Ce-alquiltio, Ci-Ce-alquilamino ou di(CrC4-alquil)-amino, R15 representa hidróxi, mercapto, amino, Ci-C7-alcóxi, C|-C6-alquenilóxi, Ci-Ce-alquenilóxi-CrCe-alcóxi, C-|-C6-alquiItio, Ci-C6-alquilamino ou di(Ci-C4-alquil)-amino, R16 representa CrC4-alquila opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R17 representa hidrogênio, Ct-Ce-alquila, C2-Ce-alquenila ou C2-C6-alquinila, CT^-alcóxi-Ci-CValquila, dioxolanil-Ci-C4-alquila, furila, furi[-Ci-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila, respectivamente opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa fenila, opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou Ci-C4-alquila, R18 representa hidrogênio, Ci-C6-alquÍla, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, Ci^-alcóxi-C-i^-alquila, dioxolanil-Ci-C4-alquila, furila, furil-Ci-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila, respectivamente opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa fenila opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou Ci-C4-alquila, R17 e R18 também juntos representam C3-C6-alcanodiíla ou C2-C5-oxaalcanodiíla, cada qual opcionalmente substituída por CrC4-alquila, fenila, furila, um anel benzeno fundido ou por dois substituintes que, juntos com o átomo de C ao qual eles estão ligados, formam um carbociclo com 5 ou 6 membros, R19 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa C-r C4-alquila, Cs-Ce-cicloalquila ou fenila, respectivamente opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R20 representa hidrogênio, representa CrCe-alquila, C3-C6-cicloalquila ou tri-(CrC4-alquil)-silila, respectivamente opcionatmente substituída por hidróxi, ciano, halogênio ou Ci-C4-alcóxi, R21 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa C1-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila respectivamente opcionalmente flúor, cloro e/ou bromo, X1 representa nitro, ciano, halogênio, Ci-C4-alquila, C1-C4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou Ci-C4-halogenoalcóxi, X2 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, Ci-C4- alquila, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou Ci-C4-haiogenoalcóxi, X3 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, C1-C4- alquila, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou Ci-C4-halcgenoalcóxi, e/ou os seguintes compostos definidos pelas fórmulas gerais de fórmula geral (Md) ("d) ou de fórmula geral (lie) (He) em que t representa um número 0,1, 2, 3, 4 ou 5, v representa um número 0,1, 2, 3, 4 ou 5, R22 representa hidrogênio ou CrC4-alquila, R23 representa hidrogênio ou Ci-C4-alquila, R24 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, CrC6“ alcóxi, Ci-C6-alquiltio, CrC6-alqui[amino ou di(Ci-C4-alquil)-amino respectivamente opcionalmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alcóxi, ou C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilóxi, C3-C6-cicloalquiltio ou C3-C6-cicloat-quilamino, respectivamente opcionalmente substituída por ciano, halogênio ou Ci-C4-alquila R26 representa hidrogênio, representa C^Ce-alquila opcionalmente substituída por ciano, hidroxila, halogênio ou Ci-C4-alcóxi, representa C3-C6-aiquenila ou C3-C6-alquÍnila, respectivamente opcionalmente substituída por ciano ou halogênio ou C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alquila, R26 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila opcionalmente substuída por ciano, hidroxila, halogênio ou Ci-C4-alcóxi, representa C3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila respectivamente opcionalmente substituída por ciano ou halogênio, representa C3-C6-cicloalquila respectivamente opcionalmente substituída por ciano, halogênio ou Ci-C4-alquila, ou fenila, respectivamente opcionalmente substituída por nitro, ciano, halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-halogenoalquila, Ci-C4-alcóxi- ou Ci-C4-halogenoalcóxi ou junto com R25 representa C2-Ce-alcanodiíla ou C2-C5-oxaalcanodiíla respectivamente opcionalmente substituída por Ci-C4-alqutla, X4 representa nitro, ciano, carboxila, carbamoíla, formila, sul-famoíla, hidroxila, amlno, halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou Ci-C4-halogenoalcóxi, e X5 representa nitro, ciano, carboxila, carbamoíla, formila, sul-famoíla, hidroxila, amino, halogênio, CrC4-alquila, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou Ci-C4-halogenoalcóxi.
Os compostos de acordo com a invenção são definidos pela Fórmula geral (I). Substituintes ou âmbitos preferidos dos radicais das fórmulas acima e a seguir indicadas são listadas a seguir: W representa de preferência hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, halogênio, CrC6-alcóxt, CrC4-halogenoalquila, Ci-C4-haíogenoalcóxi ou ciano, X representa de preferência hidrogênio, C-i-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-a!quinila, Ci-C6-alcóxi, CrCe-alcóxi-CrC^alcóxi, C-|-C4-halogenoalquila, Ci-C4-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa de preferência, hidrogênio, halogênio, C1-C6-alquila, CrCe-alcóxi, ciano, C-i-C4-ha!oalquila, haloalcóxi, representa fenila ou piridila substituídas por V1 e V^, V1 representa de preferência halogênio, Ci-Ci2-alquila, Cr-Ce-alcóxi, Ci-C4-halogenoaiquila, CrC4-halogenoaicóxi, ciano ou nitro, V2 representa de preferência hidrogênio, halogênio, CfC6-alquila, Ci-C6-alcóxi ou Ci-C4-halogenoalquila, V1 e V2 juntos representam de preferência C3-C4-alcanodiíla, que pode ser opcionalmente substituído por halogênio e/ou Ci-C2-alquila e que pode ser interrompida opcionalmente por um ou dois átomos de oxigênio, Z representa de preferência hidrogênio, halogênio, C-i-Ce-aíquila, Ci-C4-halogenoa1quila, ciano, Ci-C6-alcóxi ou Ci-C4-halogenoalcóxi, A representa de preferência hidrogênio, ou representa C-i-Cs-alquila, C3-C3-a1quenila, C3-C8-alquinila, CrCe-alcóxi-Cn-Ce-alquila, CrCe-alquiltio-Ci-Ce-alquila respectivamente opcionalmente substituído por halogênio, representa C3-C8“Ctcloalquil-Ci-C4-alquila opcionalmente substituído por halogênio, CrOe-alquila ou C-i-Ce-alcóxi, nas quais respectivamente opcionalmente um ou dois membros anelares, nãodiretamente adjacentes, são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, ou representa fenila, hetarila com cinco ou seis átomos anelares (por exemplo piridila, pirimidila ou tiazollla), fenil-C,-C4-alquila ou hetaril-CrC4-alquila com cinco ou seis átomos anelares (por exemplo furanila, piridila, pirazolila, pirimidila, tiazolila, tienila), respectivamente opcionalmente substituído por halogênio, Ci-C6-alquila, CrC6-haiogenoalquila, CrCe-alcóxi, Ci-Ce-halogeno-alcóxi, ciano ou nitro B representa de preferência hidrogênio, Ci-C4-alquila ou C1- C4-alcóxi, D representa de preferência NH ou oxigênio, Q1, Q^, q3 e Q4 independentemente um do outro representam de preferência hidrogênio ou Ci-C2-alqui)a, ou A e Q1 juntos de preferência com os átomos aos quais eles estão ligados, representam um anel saturado com 5 até 6 membros, que é interrompido por pelo menos um heteroátomo e pode ser opcionalmente substituída por Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila ou Ci-C4-haloalquiia, m representa de preferência o número 0, 1 ou 2, n representa de preferência o número 0 ou 1, G representa de preferência hidrogênio (a) ou representa um dos grupos (d), (g), em que E representa íon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa Ci-C2o-alquila, C2-C2cralquenilaf Ci-Ce-alcóxi-CrC8-alquilat Ci-C8-alquiltio-CrC8-alquila ou poli-Ci-C8-alcóxi-Ci-C8-alquila de preferência respectivamente substituída por halogênio ou ciano, ou representa C3-Ce-cicloalquila opcionalmente substituído por halogênio, CrC6-alquila ou Ci-Ce-alcóxi, nos quais opcionalmente um ou dois grupos metileno não diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa de preferência feniia opcionalmente substituído por halogênio, ciano, nitro, CrC6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C8-halogenoalquilat Ci-C6-haiogenoalcóxi, Ci-Ce-alquiltio ou Ci-C6-alquilsulfonila, representa fenil-CrC8-aiquila de preferência opcionalmente substituído por halogênio, nítro, ciano, Ci-C6-afquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-haÍogenoalquila ou Ci -C6-halogenoalcóxi, representa hetarila com 5 ou 6 membros, de preferência opcio- nalmente substituído por halogênio ou CrCe-alquila com um ou dois hetero-átomos do grupo que consiste em oxigênio, enxôfre e nitrogênio, representa fenóxi-Ci-C6-alquila de preferência opcionalmente substituído por halogênio ou Ci-C6-alquila ou representa hetarilóxi-C-i-Ce-alquila com 5 ou 6 membros de preferência opcionalmente substituído por halogênio, amino ou CrC6-alquila com um ou dois heteroátomos da série do oxigênio, enxôfre e nitrogênio, R2 representa de preferência Ci-C20-alquila} C2-C2o-alquenila, CrCe-a]cóxi-C2-C9-alquila ou poli-Ci-C8-alcóxi-C2-C8-alquila, respectivamen-te opcionalmente substituído por halogênio ou dano representa de preferência C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituído por halogênio, CrC8-alquila ou Ci-Ce-alcóxi ou representa de preferência fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituído por halogênio, ciano, nitro, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-halogenoalquila ou CrCe-halogenoalcóxi, R3 representa de preferência Ci-C8-alquÍla opcionalmente substituído por halogênio, ou fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituído por halogênio, Ci-C6-alquila, C-t-Ce-alcóxi, Ci-C4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi, ciano ou nitro, R4 e R5 representam independentemente um do outro de preferência Ci-C8-alquila, Ci-Ce-alcóxi, C7-C8-alquilamino, di-(CrCe-alquil)amino, Ci-C8-alquiltio ou C3-C8-alqueniltio respectivamente opcionalmente substituído por halogênio, ou representam fenil, fenóxi ou feniltio respectívamente opcionalmente substituído por halogênio, nitro, ciano, Ci-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcóxi-, Ci-C4-alquiltio, Ci-C^halogeno-alquiltio, Ci-C4-alquila ou Ci -C4-halogenoalquila, R6 e R7 independentemente um do outro representam de preferência hidrogênio, representam C-i-Ce-alquila, C3-C8-cicloalquila, CrC8-alcóxi, C3-C8-alqueníla ou Ci-C8-alcóxi-C2-C8-alquila, respectivamente opcionalmente substituído por halogênio ou ciano, representam fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituído por halogênio, Ci-C8-alquila, Cr Ce-haloafquila ou Ci-C8-alcóxi, ou juntos representam um radical C3-C6- alquileno opcionalmente substituída por C-i-Ce-alqutla, no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.
Nas definições dos radicais mencionadas como preferidos, halo-gênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, em particular flúor, cloro e bro-mo. W representa partícularmente de preferência hidrogênio, flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi, Ci-C2-halogenoalquila ou CrC2-halogenoalcóxi, X representa particularmente de preferência cloro, bromo, iodo, Ci-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-alcóxi-Ci-C3-alcóxi, Ci-C2-haiogenoalquila, CrC2-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa particularmente de preferência na quarta posição hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metóxi, etóxi, ciano, trifluormetila, difluormetóxi ou trifluormetóxi, Z representa particularmente de preferência hidrogênio. W representa particularmente de preferência hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou CrC4-alquila, X representa particularmente de preferência cloro, bromo, Cr C4-aiquila, CrC4-alcóxi, CrC2-haloalquíla, Ci-C2-haloalcóxi ou ciano, Y representa particularmente na posição 4, de preferência, o radical Z representa também particularmente, de preferência, hidrogênio, V1 representa de preferência flúor, cloro, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C2-halogenoalqui1a, Ci-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, V2 representa também particularmente, de preferência, hidrogênio, flúor, cloro, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi ou Ci-C2-halogenoalquila, V1 e V2 juntos representam também particularmente, de preferência, -0-CH2-0- ou -O-CF2-O-. W representa igualmente particularmente de preferência hi- drogênio, flúor, cloro, bromo ou CrC4-alquila, X representa igualmente particularmente de preferência cloro, bromo, Ci-C4-alquila, C-i-C4-alcóxi, Cí^-haloalquila, CrC2-haloa1cóxi ou ciano, Y representa igualmente particularmente na 5Ê posição de preferência o radical Z representa igualmente na 4a posição particularmente de preferência hidrogênio, V1 representa igualmente particularmente de preferência flúor, cloro, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, V2 representa igualmente particularmente de preferência hidrogênio, flúor, cloro, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi ou CrC2-haloalquila, V1 e V2 representam juntos igualmente particularmente de preferência -O-CH2-O ou -O-CF2-O-· W representa além disso particularmente de preferência hidrogênio, Ci-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, Ci-C4-alcóxi, flúor, cloro, bromo ou trifluormetila, X representa além disso particularmente de preferência cloro, bromo, iodo, Ci-C4-alquifa, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi, C1-C4-alcóxi-Ci-C3-alcóxi, C-i-C2-halogenoalquÍla, Ci-C2-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa além disso, particularmente na 4â posição de preferência Ci-C4-alquila, Z representa além disso, particularmente de preferência hidrogênio. W representa além disso particularmente de preferência hidrogênio, flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alqutla ou Ci-C4-alcóxi, X representa além disso particularmente de preferência cloro, bromo, iodo, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C2-halogenoalquila, C1-C2- halogenoalcóxi ou ciano, Y representaalém disso, particularmente na 4ã posição de preferência hidrogênio, cloro, bromo, iodo, CrC4-alquila, Ci-C2- halogenoalquila ou Ci-C2-halogenoalcóxi, Z representa além disso na 3â posição ou 5â posição particularmente de preferência flúor, cloro, bromo, iodo, Ci-C4-alquila, Ci-C2-halogenoalquila, Ci-C4-alcóxi ou C1-C2-halogenoalcóxÍ, A representa particularmente de preferência hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, C3-C6-alquenila, C3-C6-alquinila, Ci-C4-alcóxi-CrC2-alquila, respectivamente opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representa C3-C6-cicloalquil-Ci-C2-alquila que é opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, Ci-C2-alquila ou Ci-C2-alcóxi, B representa particularmente de preferência hidrogênio, Cr C2-alquila ou CrC2-alcóxi, D representa particularmente de preferência NH ou oxigênio, Q\ Q2, Q3 e Q4 representam particularmente de preferência independentemente um do outro hidrogênio ou metila, ou A e Q1 representam juntos, particularmente de preferência com os átomos, aos quais eles estão ligados, um anel de 5 até 6 membros saturado que é interrompido por pelo menos um átomo de oxigênio e opcionalmente pode ser substituído por metila, etila, metóxi, etóxi, metóxi-metila, eto-ximetila ou trifluormetila, m representa particularmente de preferência o número 0 ou 1, n representa particularmente de preferência o número 1, G representa particularmente de preferência hidrogênio (a) ou representa um dos grupos em que E representa um íon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre. R1 representa particularmente de preferência Ci-Ci6-alquila, C2-Ci6-alquenila, C^-Ce-alcóxí-Ci-C^alquila, Cr-C6-alquiltio-Ci-C4-alquila ou poli-CrC6-alcóxi-Ci-C4-alquila, respectivamente opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa C3-C7-cicloalquila opcionalmente uma até duas vezes substituída por flúor, cloro, CrCs-alquila ou Ci-Cs-alcóxi e que opcionalmente um ou dois grupos metileno não diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa particularmente de preferência fenila opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4-alquila, Cj-C4-alcóxi, Ci-C3-halogenoalquila, Ci-C3-halogenoa1cóxi, CÒ-C4-alquiltio ou Ci^-alquilsulfonila, representa particularmente de preferência fenil-Ci-C4-alquila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, CrC4-alcóxi, (VCg-halogenoalquila ou Ci-C3-halogenoalcóxi, representa particularmente de preferência pirazolila, tiazolila, piridila, pirimidila, furanila ou tienila, opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo ou Ci-C4-alquila, representa particularmente de preferência fenóxi-Ci-Cg-alquila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo ou C-r C4-alquila ou representa particularmente de preferência piridilóxi-CrCs-alquila, pirimidilóxi-CrCõ-alquila ou tiazolilóxi-CrCs-alquila, opcionalmente substituí- da uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, amino ou Ci-C4-afquila, R2 representa partícularmente de preferência CrCie-alquila, C2-Ci6-alquenila, Ci-C6-alcóxi-C2-C6-alquila ou poli-Ci-Ce-alcóxi-Cs-Ce-al-quila, opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representa particularmente de preferência C3-C7-cicloalquila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, Ci-C4-alquila ou C-i-C4-alcóxi ou representa partlcularmente de preferência fenila ou benzila, opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, Ct-C4-alquila, Ci-Cs-alcóxi, C-i-C3-haloalquila ou Ci-C3-haloalcóxi, R3 representa particularmente de preferência Ci-C6-alquÍla opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa fenila ou benzila, opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, CrC2-haloalcóxi, CrC2-haloalquila, ciano ou nitro, R4 e R5 independentemente um do outro representam particularmente de preferência CrC6-alquila, CrCe-alcóxi, Ci-Cg-alquilamino, di-(CrCe-alquiíJamino, Ci-C6-alquiltio ou C3-C4-alqueniltio, respectivamente substituído uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representam fenila, fe-nóxi ou feniltio, respectivamente opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, Ci-C3-alcóxi, Ci-C3-haloalcóxi, Ci-C3-alquiltio, CTCg-haloalquiltio, Ci-C3-alquila ou Ci-C3-haloalquila, R6 e R7 independentemente um do outro representam particularmente de preferência hidrogênio, representam Ci-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C6-alcóxi, C3-C6-alquenila ou CrCe-alcóxKVCe-alquila, respectivamente opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representam fenila ou benzila, respectivamente opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, CrCs-haloalquila, C1-C5-alquila ou Ci-C5-alcóxi, ou juntos representam um radical C3-C6-alquileno opcionalmente substituída por Ci-C4-alquila no qual um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.
Nas definições de radical mencionadas como particularmente preferidas, halogênio representa flúor, cloro e bromo, em particular flúor e cloro. W representa muito particularmente de preferência hidrogênio, cloro, bromo, metila, etila, metóxi, etóxi ou trifluormetila, X representa muito particularmente de preferência cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, metoxietóxi, etoxie-tóxi, trifluormetita, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano, Y representa na 4a posição muito particularmente de preferência hidrogênio, cloro, bromo, iodo, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, Z representa muito particularmente de preferência hidrogênio. W representa também muito particularmente de preferência hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, X representa também muito particularmente de preferência cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluormetil, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano, Y representa também muito particularmente na 4a posição de preferência o radical T- Z representa também muito particularmente de preferência hidrogênio, V1 representa também muito particularmente de preferência flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi ou ciano, V2 representa também muito particularmente de preferência hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila. W representa igualmente muito particularmente de preferência hidrogênio, cloro ou metila, X representa igualmente muito particularmente de preferência cloro, metila, trifluormetila, metóxi, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano, Y representa igualmente muito particularmente na 5a posição de preferência o radical Z representa igualmente muito particularmente na 4a posição de preferência hidrogênio, V1 representa igualmente muito particularmente de preferência flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi ou ciano, V2 representa igualmente muito particuiarmente de preferência hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila. W representa além disso muito particularmente de preferência hidrogênio, metila, etila, metóxi, etóxi, cloro ou bromo, X representa além disso muito particularmente de preferência cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, metoxietóxi, etoxietóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano, Y representa além disso muito particularmente na 4S posição de preferência metila ou etila, Z representa além disso muito particuiarmente de preferência hidrogênio. W representa além disso muito particuiarmente de preferência hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, X representa além disso muito particuiarmente de preferência cloro, bromo, iodo, metila, etila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi ou trifluormetóxi, Y representa além disso na 4a posição muito particuiarmente de preferência hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, Z representa na 3a ou 5a posição muito particuiarmente de preferência flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, trifluormetila ou trifluormetóxi, A representa muito particuiarmente de preferência hidrogênio, representa Ci-C4-alquila, C3-C4-alquenila, C3-C4-alquinila ou C1-C2-alcóxi-CrC2-alquila, respectivamente opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor, representa ciclopropilmetila, ciclopentilmetila ou ciclohexil-m etila, B representa muito particularmente de preferência hidrogênio, D representa muito particularmente de preferência NH ou oxigênio, Q1, Q2, Q3 e Q4 representam muito particularmente de preferência hidrogênio, ou A e Q1 representam junto com os átomos aos quais eles estão ligados, muito particularmente de preferência um anel saturado com 5 até 6 membros que é interrompido por pelo menos um átomo de oxigênio e pode opcionalmente sér substituído por metila ou etila, m representa muito particularmente de preferência o número 0 ou 1, n representa muito particularmente de preferência o número 1, G representa muito particularmente de preferência hidrogênio (a) ou representa um dos grupos <g), em que E representa um íon metálico ou um íon amônto, L representa oxigênio ou enxôfre e M representa oxigênio ou enxôfre. R1 representa muito particularmente de preferência C1-C10-atquila, C2-Cio-aiquenila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, Cn-C4-alquiltio-Ci-C2-afquila, respectivamente opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila, etila ou metóxi, representa fenila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, etila, n-propila, isopropila, metóxi, etóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila, respectivamente opcionalmente substituída uma vez por cloro, bromo ou metila, R2 representa muito particularmente de preferência Ci-C10-alquila, O2-Ci0-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C4~alquila, respectivamente opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representa ciclopentila ou ciclohexila ou representa fenila ou benzila, respectivamente opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, etila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R3 representa muito particularmente de preferência metila, etila, propila ou isopropila, opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa fenila opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, metila, etila, isopropila, terc-butila, metóxi, etóxi, isopro-póxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, R4 e Rs representam, independentemente um do outro, muito particularmente de preferência Ci-C4-alcóxi ou CrC4-alquiltio, ou representam fenila, fenóxi ou feniltio, opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R6 e R7 representam indépendentemente um do outro muito particularmente de preferência hidrogênio, representam Ci-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, C3-C4-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C4-alquila, representam fenila que é opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi ou trifluormetila, ou juntos representam um radical Cs-Ce-alquileno no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre. W representa particularmente de preferência cloro, metila ou etila, X representa particularmente de preferência cloro, metila, etila, metóxi ou etóxi, Y representa na 4a posição particularmente de preferência cloro, bromo, iodo ou metóxi, Z representa partícula rmente de preferência hidrogênio. W representa igualmente partícularmente de preferência hidrogênio ou metiia, X representa particularmente de preferência cloro ou metiia, Y representa igualmente na 5a posição partícularmente de preferência Z representa na 4a posição particularmente de preferência hidrogênio. W representa além disso particularmente de preferência meti-la, etila ou metóxi, X representa além disso particularmente de preferência cloro, bromo, metiia, etila ou metóxi, Y representa particularmente de preferência além disso na 4a posição metiia, / Z representa particularmente de preferência hidrogênio. W representa além disso particularmente de preferência hidrogênio ou metiia, X representa além disso particularmente de preferência bromo, metiia ou metóxi, Y representa além disso particularmente de preferência na 4a posição hidrogênio, cloro ou metiia, Z representa além disso particularmente de preferência na 3a ou 5a posição metiia, A representa particularmente de preferência Ci-C4-alquila, B representa particularmente de preferência hidrogênio, D representa partícularmente de preferência NH ou oxigênio, Q\ Q2, Q3 e Q4 representam particularmente de preferência hidrogênio, m representa partícularmente de preferência o número 0 ou 1, n representa particularmente de preferência o número 1, G representa particularmente de preferência hidrogênio (a) ou representa um dos grupos c), em que R1 representa particularmente de preferência Ci-Ci0-alquila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila ou ciclopropila, R2 representa particularmente de preferência Ci-Cio-alquila ou benzila.
As definições gerais e/ou ilustrações dos radicais acima indicados ou nos âmbitos preferidos podem ser combinadas umas com as outras à vontade, incluindo também as respectivas faixas e âmbitos preferidos. Elas vaiem para os produtos finais assim como para os respectivos precursores e produtos intermediários.
De acordo com a invenção são preferidos os compostos de fórmula (I), nos quais se apresenta uma combinação dos significados (preferidos) indicados anteriormente como preferidos.
De acordo com a invenção são particularmente preferidos os compostos de fórmula (I), na qual se apresenta uma combinação dos significados anteriormente indicados como particularmente preferidos.
De acordo com a invenção são muito particularmente preferidos os compostos de fórmula (I) nos quais se apresenta uma combinação dos significados indicados anteriormente como muito particularmente preferidos.
De acordo com a invenção são particularmente preferidos os compostos de fórmula (I) nos quais se apresenta uma combinação dos significados indicados anteriormente como muito particularmente preferidos.
Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados, tais como alquila, aicanodiíia ou alquenila, desde que possível, no composto com hete-roátomos, como por exemplo em alcóxi, também podem ser respectivamente de cadeia reta ou ramificada.
Radicais opcionalmente substituída, desde que nada diferente seja indicado, podem ser substituídos uma vez ou mais vezes, sendo que em polissubstítuições os substituintes podem ser idênticos ou diferentes. É dada ênfase a na 4â posição. igualmente dá-se ênfase a ia 3a’ posição.
Em detalhes sejam mencionados, além dos compostos mencionados nos exemplos de preparação, os seguintes compostos da fórmula (I-1 -a): Tabela 1 (1-1-a) Continuação Continuação Continuação 1 2 Tabela 2: A,m,Q ,Q ,W, X,YeZ são conforme mencionados na Tabe- la 1 na 3a posição Tabela 3: mt Q1, Q2, W, X, Y e Z são conforme indicados na Tabela 1 A = CgHg 1 2 Tabela 4:~ A, m, Q , Q , W, X, Y e Z são conforme indicados na Tabela 3 na 3a posição 1 2 Tabela 5: m, Q , Q , W, X, Y e Z são conforme indicados na Tabela 1 A = n-C3H7 1 2 Tabela 6: A, m, Q , Q , W, X, Y e Z são conforme indicados na Tabela 5 na 3a posição 1 2 Tabela 7: A, Q , Q , W, X, Y e Z sao conforme indicados na Tabela 1 com m = 1 1 2 Tabela 8: A, Q , Q , W, X, Y e Z são conforme indicados na Tabela 1 na 3a posição e m = 1 1 2 Tabela 9: Q , Q , W, X, Y e Z são conforme indicados na Tabela 1 com m - 1 e A = CJ-L c. Ό 1 2 Tabela 10: Q , Q , W, X, Y e Z são conforme indicados na Tabela 1 em que na 3a posição com m = 1 e A = C2H5 Sejam também mencionados em detalhes, além dos compostos mencionados nos exemplos de preparação, os seguintes compostos de fórmula (l-2-a): Tabela 11 ___________________________________________________________Π-2-a) Continuação Continuação Continuação 1 2 Tabela 12: A, m, Q , Q , W, X, Y e Z são como indicados na Tabela 11 na 3fi posição 1 2 Tabela 13: m, Q , Q , W, X, Y e Z são como indicados na Tabela 11 com A = C2H5 1 2 Tabela 14; A, m, Q , Q , W, X, Y e Z são como indicados na Tabela 13 _ 1 na 3a posição 12 12 Tabela 15: m, Q , Q , Q , Q , W, X, Y e Z são como indicados na Tabela 11 com A = n-C3H7 1 2 Tabela 16: A, m, Q , Q , W, X, Y e Z são como indicados na Tabela 15 com , na 3a posição Tabela 17: A, Q1, Q2, W, X, Y e Z são como indicados na Tabela 11 com m = 1 1 2 Tabela 18: A, Q , Q , W, X, Y e Z são como indicados na Tabela 11 com na 3a posição e m = 1 1 2 Tabela 19: Q,Q , W, X, Y e Z são como indicados na Tabela 11 com m = 1 e A = C2H5 Tabela 20: Q1, Q2, W, X, Y e Z são como indicados na Tabela 11 "_ 1 na 3a posição em que m = 1 e A = C2Hg Significados preferidos dos grupos listados acima em conexão com os compostos aperfeiçoadores da compatibilidade das plantas ("safe-ners herbicidas") das fórmulas (lia), (llb), (llc), (lld) e (lie) são definidos abaixo. m representa de preferência os números 0,1,2, 3 ou 4. A1 representa de preferência um dos grupos heterocíclicos divalentes mostrados abaixo n representa de preferência os números 0, 1, 2, 3 ou 4. A2 representa de preferência metileno ou etileno respectivamente opcionalmente substituída por metila, etila, metoxicarbonila, etoxicar-bonila ou aliloxicarboniia. R14 representa de preferência hidroxila, mercapto, amino, me- tóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, n-butóxi, i-butóxi, s-butóxi ou t-butóxi, me-tiltio, etiltio, n- propiltio ou i-propiltio, n-butiltio, i-butiotio, s-butiotio ou t-bu-tiltio, metitamino, etilamino, n-propilamino ou i-propilamino, n-butilamino, i-butilamino, s-butilamino ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino. R15 representa de preferência hidroxila, mercapto, amino, me-tóxi, etóxi, n- propóxi ou i-propóxi, n-propóxi, i-propóxi, s-butóxi ou t-butóxi, 1-metflhexiióxi, alilóxi, 1-aliloximetiletóxi, metiltio, etiltio, n-propittio ou i-propiltio, n-butiltio, i-butiltio, s-butiltio ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- propi-lamino ou i-propilamino, n-butilamino, i-butilamino, s-butilamino ou t-bu-tilamino, dimetilamino ou dietilamino. R16 representa de preferência metila, etila, n-propila ou i-propila respectivamente opcionalmente substituída por flúor, cloro, e/ou bromo R17 representa de preferência hidrogênio, representa metila, etila, n-propila ou i-propila, n- butila, i- butila, s-butila ou t-butila, propenila, butenila, propinila ou butinila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxieti-la, dioxolanilmetila, furila, furilmetila, tienila, tiazolila, piperidinila, respectivamente opcionalmente substituída por flúor e/ou cloro, ou fenila opcionalmente substituída por flúor, cloro, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila. R1S representa de preferência hidrogênio, representa metila, etila, n- propila ou i-propila, n- butila, i-butila, s-butila ou t-butila, propenila, butenila, propinila ou butinila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxieti-la, dioxolanilmetila, furila, furilmetila, tienila, tiazolila, piperidinila respectivamente opcionalmente substituída por flúor e/ou cloro, ou representa fenila opcionalmente substituída por flúor, cloro, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, ou junto com R17 representa um dos radicais -CH2-O-CH2-CH2- e -CH2-CH2-O-CH2-CH2- que são opcionalmente substituída por metila, etila, furila, fenila, um anel benzeno fundido ou por dois substituintes que, juntos com o átomo de C ao qual eles estão ligados, formam um oarbociclo com 5 ou 6 membros. R19 representa de preferência hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, ou representa metila, etila, n- propila ou i-propila, ciclopropila, ciclo- butiia, ciclopentila, ciclohexila ou fenila respectivamente opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo. R20 representa de preferência hidrogênio, representa metila, etila, n- propila ou i-propila, n- butiia, i-butila, s-butila ou t-butila respectivamente opcíonalmente substituída por hidróxi, ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- propóxi ou i-propóxi. R21 representa de preferência hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, ou representa metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butita, s-butila ou t-butila, ciclopropíla, ciclobutíla, ciclopentila, ciclohexila ou fenila respectivamente opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo. X1 representa de preferência nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, diflu-ormetíla, díclorometila, trífluormetila, triciorometila, clorodifluormetila, fiuordí-clorometila, metóxi, etóxi, n- propóxi ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluorme-tóxi. X2 representa de preferência hidrogênio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, difluormetila, díclorometila, trífluormetila, triciorometila, clorodifluor-metila, fluordiclorometila, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi. X3 representa de preferência hidrogênio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, difluormetila, díclorometila, trífluormetila, triciorometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi. t representa de preferência os números 0,1, 2, 3 ou 4. v representa de preferência os números 0, 1,2, ou 3. R22 representa de preferência hidrogênio, metila, etila, n-propila ou i-propila. R23 representa de preferência hidrogênio, metila, etila, n-propila ou i-propila. R24 representa de preferência hidrogênio, representa metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-butóxi, i-butóxi, s-butóxi ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n-propiltio ou i-propiltio, n-butiltio, i-butiltio, s-butiltio ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- propilamino ou i-propilamino, n-butilamino, i-butilamino, s-butilamino ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino respectivamente opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, ou representa ciclopropila, ciclobutiia, ciclopentila, ciclohexila, ciclo-propilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, ciclohexilóxi, ciclopropiltio, ciclobutiitio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino ou ciclohexilamino respectivamente opcionalment© substituído por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila. R25 representa de preferência hidrogênio, representa metila, etiía, n- propila ou i-propila, n-butiia, i-butila ou s-butila respectivamente opcionalmente substituída por ciano, hidroxila, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, representa propenila, butenila, propinil ou butinila respectivamente opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro ou bromo, ou representa ciclopropila, ciclobutiia, ciclopentila ou ciclohexila respectivamente opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila. R26 representa de preferência hidrogênio, representa metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila ou s-butila respectivamente opcionalmente substituída por ciano, hidróxi, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila respectivamente opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro ou bromo, representa ciclopropila, ciclobutiia, ciclopentila ou ciclohexila, opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou í-propíla, ou representa feniia opcionalmente substituída por nítro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butiía ou t-butila, trífluormetila, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi, ou juntamente com R25 representa butano-1,4-diila (trimetile-no), pentano-1,5-diila, 1-oxabutano-1,4-diila ou 3-oxapentano-1,5-diila respectivamente opcionalmente substituída por metila ou etila. X4 representa de preferência nitro, ciano, carboxila, carbamoí-la, formila, sulfamoíla, hidroxila, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- propóxi ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi. X5 representa de preferência nitro, ciano, carboxila, carbamoí-la, formila, sulfamoíla, hidroxila, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- propóxi ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.
Exemplos dos compostos de fórmula (lia) muito particularmente preferidos como safeners herbicidas de acordo com a invenção são listados na tabela abaixo.
Tabela: Exemplos dos compostos da fórmula (lia) (lia) Continuação continuação Exemplos dos compostos da fórmula (llb) muito particularmente preferidos como safeners herbicidas de acordo com a invenção são listados na tabeia abaixo. (Hb) Tabela: Exemplos dos compostos da fórmula (llb) Continuação Exemplos dos compostos da fórmula (llc) muito particularmente preferidos como safeners herbicidas de acordo com a invenção são listados na tabela abaixo. 7 (Hc) Tabela: Exemplos dos compostos da fórmula (llc) Continuação Exemplos dos compostos da fórmula (lld) muito particularmente preferidos como safeners herbicidas de acordo com a invenção são listados na tabeta abaixo. (Md) Tabela: Exemplos dos compostos da fórmula (lld) Tabela: continuação Exemplos dos compostos da fórmula (lie) muito particularmente preferidos como safeners herbicidas de acordo com a invenção são listados na tabela abaixo. (II©) Tabela: Exemplos dos compostos da fórmula (He) Tabela: continuação Como composto aperfeiçoador da compatibilidade das plantas de cultura [componente (b’)3 mais preferido se tem cloquintocet-mexilaa, fen-cforazol-etilaa, isoxadifen-etilaa, mefenpir-dietilaa, furilazol, fenclorim, cumi-lurona, dlmrona, dimepiperato e sendo mais preferidos os compostos IJe-5 e lle-11, uma ênfase particular sendo dada a cloquintocet-mexilaa e mefenpir-dietila, e também a isoxadifen-etilaa.
Os compostos da fórmula geral (lia) a serem empregados como safeners de acordo com a invenção são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos propriamente conhecidos (cf. WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
Os compostos da fórmula geral (llb) a serem empregados como safeners de acordo com a invenção são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos propriamente conhecidos (cf. EP-A-191736).
Os compostos da fórmula geral (llc) a serem empregados como safeners de acordo com a invenção são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos propriamente conhecidos (cf. DE-A-2218097, DE-A-2350547).
Os compostos da fórmula geral (lld) a serem empregados como safeners de acordo com a invenção são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos propriamente (cf. DE-A-19621522/US-A-6235680).
Os compostos da fórmula geral (lie) a serem empregados como safeners de acordo com a invenção são conhecidos e podem ser preparados por processos propriamente conhecidos (cf. WO-A-99/66795/US-A-6251827).
Exemplos das combinações herbicidas seletivas de acordo com a invenção, compreendendo respectivamente uma substância ativa de fór- mula (I) e respectiva mente um dos safeners acima definidos, são listados na tabela abaixo.
Tabela: Exemplos de combinações acordo com a invenção Tabela: continuação Tabela: Exemplos de combinações de acordo com a invenção Tabela: continuação Tabela: continuação Verificou-se então surpreendentemente que as combinações de substâncias ativas acima definidas de cetoenóis cíclicos substituídos de fórmula geral (I) e safeners (antídotos) do grupo (b1) listados acima, apresentam uma tolerabilidade muito boa por piantas úteis, uma eficácia herbicida particularmente elevada e podem ser empregados em diversas cuituras, particularmente em cereais (sobretudo trigo), mas também em soja, batatas, milho e arroz para o combate seletivo a erva daninhas.
Assim pode ser considerado surpreendente que a partir de diversos safeners ou antídotos conhecidos, que são capazes de antagonizar o efeito danoso de um herbicida nas plantas de cultura, os compostos do grupo (b’) acima indicados são apropriados para inibir, quase que compietamen-te, o efeito danoso dos cetoenóis cíclicos substituídos nas plantas de cultura, sem assim prejudicar a eficácia herbicida perante as erva daninhas.
Pode ser dada ênfase aqui ao efeito particularmente vantajoso e dos parceiros de combinação do grupo (b’) especiais e mais preferidos, particularmente tendo em vista os cuidados de cereais, tais como, por exemplo, trigo, cevada e centeio, mas também milho e arroz, como plantas de cultura.
Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (A), etil éster de ácido N-[(4-cloro-2,6-dimetil)tenilacetil]-1-amino-3-metóxi-metil-ci-clohexano carboxílico como material de partida, o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de reação a-baixo.
Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (B), etil éster de ácido 0-[(2-cloro-6-metil)fenilacetil]-1-hidróxi-3-metóxi-metil-ciclohe-xano carboxílico, o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (Ca), 8-metoximetil-3-[(4-cloro-2,6-dimetil)-fenil]-1-azaespito[4,5]decano-2,4-diona e cloreto de pivaloíla como materiais de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (C) (variante β), 8-metóxi-metiI-3-[(2,4-dicloro)-fenÍI]-1 -oxaspiro[4,5]decano-2,4-diona e anidrido acétíco como materiais de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (D), 7-metoximetil-S-^^-dicloro-e-metiOfenilH-azaespitoK.Sldecano^^-diona e etil éster de ácido clorofórmico como compostos de partida, assim o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (E), 7-metoximetil-3-[(2,4,6-trimetil)fenil]-1 -oxaspiro[4,5]decano-2,4-diona e metil éster de ácido cloromonotiofórmico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado como se segue: Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (F), 8-metóxi-rnetii-3-[(2,4,6-trimetil)fenil]-1 -azaespito[4,5]decano-2,4-diona e cloreto de ácido metanossulfônico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (G), 7-metóxi-metil-3-[(2,4-dictoro-6-metil)-fenil]-1-oxaspiro[4,5]decano-2,4-diona e cloreto de ácido metanotiofosfônico (2,2,2-triflúoretiléster) como materiais de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (H), 7-metóxi-metil-3-[(2,3,4,6-tetrametilfenil]-1-azaespito[4,5]decano-2,4-diona e NaOH como componentes, então o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (I) (va- riante α), 7-metóxi-metil-3-[(2,4,5-trimeti!)-fenil]-1 -oxaspiro[4,5]decano-2,4-diona e etil isocranato como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação: Empregando-se, por exemplo de acordo com o processo (í) (variante β), 7-propoximetil-3-[(2,4,6-trimetil)-fenil]-1 -azaespito[4,5]decano-2,4-diona e cloreto de ácido dimetilcarbâmico como materiais de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema: Os compostos de fórmula (II) necessários como materiais de partida no processo (A) de acordo com a invenção „ A (Π) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z e Re têm os significados indicados acima, são novos.
Os ésteres ácidos de aciiamino da fórmula (II) por exemplo, são obtidos quando derivados de aminoácidos de fórmula (XIV) (XIV) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, G3, Q4, W, X, Y, Z e R8 têm o significado indicado acima, são acilados com derivados de ácido fenilacético substituídos de fórmula (XV) (XV) na qual W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e, U representa um grupo de partida introduzido por reagentes de ativação de ácido carboxílico tais como carbonildiimidazol, carbodiimidas (como por exemplo diciclohexilcarbodiimida), reagentes de fosforilação (tais como, por exemplo, POCI3, BOP-Ci), agentes de halogenação, tais como por exemplo cloreto de tionila, cloreto de oxalila, fosgênio ou ésteres de ácido clorofórmico, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968) ou quando ácidos acilamino da fórmula (XVI) (XVI) na qucii A, B, m, n, Q\ Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são esterificados (Chem. Ind. (Londres) 1568 (1968)).
Os compostos da fórmula (XVI) r (xvi) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são novos.
Os compostos da fórmula (XVI) são obtidos, por exemplo, quando ácidos 1-amino-ciclohexanocarboxílicos da fórmula (XVII) (XVH) na qual A, B, m, n, Q\ Q2, Q3 e G4 têm os significados indicados acima com derivados do ácido fenilacético de fórmula (XV) (XV) na qual U, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima.
De acordo com a acilação de Schotten-Baumann (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenchaften, Berlin 1977, S. 505).
Os compostos da fórmula (XV) são parcialmente conhecidos e/ou podem ser preparados segundo processos conhecidos nos pedidos abertos à inspeção pública citados no início.
Os compostos das fórmulas (XIV) e (XVII) são novos e podem ser preparados por processos conhecidos (vide, por exemplo, Compagnon, Ann. Chim. (Paris) (14] 5, págs. 11-22, 23-27 (1970), L. Munday, J. Chem.
Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jítrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)).
Os novos ácidos 1-amino-ciclohexano-carboxílicos (XVII) podem ser obtidos em geral segundo a síntese de Bucherer-Bergs ou por síntese de Strecker, em que eles são respectivamente obtidos em formas isoméricas diferentes. A seguir para facilitar, os isômeros são denominados B, nos quais o substituinte 3, ou o substituinte 4, e o grupo amino nas posições equatori-al/axial/equatorial ao qual eles estão ligados, são referidos, como a.
Exemplo: isômero β Exemplo: isômero α (L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961).
Além disso, os materiais de partida de fórmula (II) empregados podem ser preparados pelo processo (A) acima (Π) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, quando 1-amino-ciclohexano-carbonitrilas da fórmula (XVIII) (XVIII) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3 e Q4 são como acima definidos, são reagidas com derivados de ácido fenilacético da fórmula (XV) (XV) na qual U, W, X, Y e Z são como definidos acima originando compostos da fórmula (XIX) (XIX) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e submetendo-os subseqüentemente a uma alcoólise ácida.
Os compostos da fórmula (XIX) são igualmente novos. Os compostos da fórmuia (XVIII) são iguaimente novos e podem ser preparados por exemplo como descrito na EP-A-595 130.
Os compostos da fórmula (III) requisitados como materiais de partida para o processo (B) de acordo com a invenção, A (III) na qi A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são novos.
Eles podem ser preparados de maneira fácil, a princípio, segun- do métodos conhecidos.
Os compostos da fórmula (III) são obtidos por exemplo quando ésteres de ácido 1-hidroxiciclohexanocarboxílicos da fórmula (XX) (XX) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4 e R8 têm os significados indicados a-cima, são acilados com derivados de ácido fenilacéticos da fórmula (XV) (XV) na qual U, W, X, Y e Z são definidos acima (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)).
Os ésteres de ácido 1-hidróxi-3-alcóxi-ciclohexil-carboxílicos da fórmula (XX) são novos. Eles são obtidos por exemplo por reação de nitrilas de ácido 1-hidróxi-3-alcóxi-ciclohexano-carboxílico substituídas com álcoois, na presença de ácidos, por exemplo, de acordo com Pinner. A cianohidrina é obtida, por exemplo, por reação de 3-alcóxi-ciclohexan-1-onas substituídas com ácido ciânico.
Os halogenetos ácidos de fórmula (IV), anidridos de ácido car~ boxílico da fórmula (V), ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VI), ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VII), cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VIII), compostos de fósforo da fórmula (IX) e hidróxidos metálicos, alcóxidos metálicos, ou aminas das fórmulas (X) e (XI), e isocianatos da fórmula (XII) e cloretos de carbamoíla da fórmula (XIII), requisitados como materiais de partida para os processos (C), (D), (E), (F), (G), (H) e (I) de acordo com a invenção, são compostos geralmente conhecidos da química orgânica ou inorgânica.
Os compostos da fórmula (XV), além disso, são conhecidos dos pedidos de patente citados no início e/ou são preparados segundo métodos lá indicados. O processo (A) é caracterizado pelo fato de compostos da fórmula (II), na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, serem submetidos a uma condensação intramolecular na presença de um diluente e na presença de uma base.
Como diluentes podem ser empregados, no processo (A) de a-cordo com a invenção, todos os solventes orgânicos inertes perante os participantes da reação. De preferência são empregáveis hidrocarbonetos, como tolueno e xileno, além de éteres, tais como dibutil éter, tetrahidrofurano, dio-xano, glicol dimetiléter e diglicol dimetiléter, além de solventes polares, tais como sulfóxido de dimetila, sulfolano, dimetilformamida e N-metilpirrolidona, assim como álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, isopropanol, buta-nol, isobutanol e terc-butanol.
Como bases (agentes de desprotonização) na realização do processo (A) de acordo com a invenção podem ser empregados todos os aceptores de protons usuais. São empregáveis de preferência os óxidos de metal alcalino e óxidos de metal alcalino-terroso, hidróxidos de metal alcalino e hidróxidos de metal alcalino-terroso, e carbonatos de metal alcalino e car-bonatos de metal alcalino-terroso, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de cálcio, que também podem ser empregados na presença de catalisadores de transferência de fase, tais como, por exemplo, cloreto de trietifbenzilamônio, brometo de tetrabutilamônio, Adogen 464 (= metiltrialquil(C8-Cio)cloreto de amônio) ou TDA 1 (= tris(meto-xietoxietiljamina). Além disso são empregados metais alcalinos como sódio ou potássio. Além disso são empregáveis amidas de metai alcalino e amidas de metai alcalino-terroso e hidretos de metal alcalino e hidretos de metal alcalino-terroso, como amida de sódio, hidreto de sódio e hidreto de cálcio, e além disso também alcoolatos de metal alcalino, como metilato de sódio, etilato de sódio e terc-butilato de potássio, A temperatura de reação pode ser variada dentro de uma faixa ampla na realização do processo (A) de acordo com a invenção. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -75°C e 200°C, de preferência entre -50°C e 150°C. O processo (A) de acordo com a invenção é realizado em geral sob pressão normal.
Na realização do processo (A) de acordo com a invenção reage-se o componente de reação da fórmula (II) e a base desprotonizada em geral em quantidades equimolares até cerca de duas vezes molar. Entretanto também é possível empregar um ou outro componente em um excesso maior (até 3 moles). O processo (B) é caracterizado pelo fato dos compostos da fórmula (III), na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z e R8 possuem os significados acima indicados, serem condensados na presença de um dilu-ente e na presença de uma base intramolecular.
Como diluentes podem ser empregados no processo (BV) de acordo com a invenção todos os solventes orgânicos inertes participantes da reação. São empregáveis de preferência hidrocarbonetos, como tolueno e xiíeno, além de éteres, tais como dibutil éter, tetrahidrofurano, dioxana, glicol dimetil éter e diglicol dimetil éter, além de solventes polares, tais como sulfó-xido de dimetila, sulfolana, dimetilformamida e N-metilpirrolidona. Além disso é possível empregar álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, isopropa-nol, butanol, isobutanol e terc-butanol.
Como bases (agentes de desprotonização) na execução do processo (B) de acordo com a invenção podem ser empregados todos os acep-tores de protons usuais. De preferência são empregáveis óxidos de metal alcalino e óxidos de metal alcalino-terroso, hidróxidos e carbonatos, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, que também podem ser empregados na presença de catalisadores de transferência de fase, tais como, por exemplo, cloreto de trietilbenzilamônio, brome- to de tetrabutilamônio, Adogen 464 (= cloreto de metiltrialquil(C8-Cio)amônio) ou TDA 1 (= tris(metoxietóxietil)amina). Além disso podem ser empregados metais alcalinos como sódio ou potássio. Além disso são empregáveis ami-das de metal alcalino e amidas de metal alcalino-terroso, e hidretos de metal alcalino e hidretos de metal alcalino-terroso, tais como sódio amida, hidreto de sódio e hidreto de cálcio, e adicionalmente também alcoolatos de metal alcalino, como metilato de sódio, etilato de sódio e terc-butilato de potássio.
Na realização do processo (B) de acordo com a invenção, a temperatura de reação pode ser variada dentro de uma ampla faixa. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -75°C e 200°C, de preferência entre -50°Ce150°C. O processo (B) de acordo com a invenção é em geral executado a uma pressão normal.
Na realização do processo (B) de acordo com a invenção reage-se os componentes de reação da fórmula (III) e as bases desprotonizadas em geral em quantidades aproximadamente equimolares. Entretanto, também é possível usar um ou outro componente em um excesso relativamente grande (até 3 moles). O processo (Ca) é caracterizado pelo fato de compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) serem respectivamente reagidos com halogenetos de carbonila da fórmula (IV), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.
Como diiuentes apropriados para uso no processo (Co) de acordo com a invenção podem ser empregados todos os solventes inertes em relação aos halogenetos ácidos. De preferência são empregáveis hidrocar-bonetos, tais como gasolina, benzeno, tolueno, xileno e tetrafina, além de hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloretr carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além de cetonas, tais como .otona e metil isopropil cetona, além de éteres, tais como dietil éter, tetrahidrofurano e dioxana, além de ésteres de ácido carboxílico, tais como acetato de etila, e também solventes polares fortes, tais como dimetil-formamída, sulfóxido de dimetila e sulfolana. Se a estabilidade do halogene- to ácido à hidrólise permitir, a reação também pode ser executada na presença de água.
Como aglutínantes ácidos na reação de acordo com o processo (Ca) de acordo com a invenção interessam todos os aceptores ácidos usuais. De preferência são empregáveis aminas terciárias, como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabi-ciclononeno (DBN), base de Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, além de óxidos de metal alcalino-terroso, tais como oxido de magnésio e óxido de cálcio, afém de carbonatos de metal alcalino e de metaJ alcalino-terroso, tal como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem como hidróxidos de metal alcalino, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio. A temperatura de reação no processo (Ca) de acordo com a invenção pode ser variada dentro de uma faixa relativamente ampla. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre - 20°C e + 150°C, de preferência entre 0°C e 100°C.
Na execução do processo (C^ de acordo com a invenção, os materiais de partida das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) e o halogeneto de carbo-nila da fórmula (IV) são geralmente cada qual empregados em quantidades aproximadamente equivalentes. Entretanto, também é possível empregar o halogeneto de carbonila em um excesso relativamente grande (de até 5 moles). A elaboração ocorre segundo métodos usuais. O processo (Cp) é caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) são respectivamente reagidos com anidridos car-boxílicos da fórmula (V), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.
Como diluentes podem ser empregados no processo (Cp) de acordo com a invenção, de preferência, aqueles diluentes que também são preferidos no emprego de halogenetos ácidos. Além disso, um excesso de anidrido de ácido carboxílico pode agir simultaneamente como diluente.
Como aglutinantes ácidos opcionalmente adicionados no processo (Cp) são empregados de preferência aqueles aglutinantes ácidos que também são preferidos no emprego de hatogenetos ácidos. A temperatura de reação no processo (Οβ) de acordo com a invenção pode ser variada dentro de uma faixa mais ampla. Em geral trabalha-se a temperaturas entre - 20°C e +150°C, de preferência entre 0°C e 100°C.
Na realização do processo (Οβ) de acordo com a invenção, os materiais de partida das fórmulas {1-1 -a) até (l-2-a) e o anidrido de ácido car-boxílico da fórmula (V) são em geral empregados respectivamente em quantidades aproximadamente equivalentes. Entretanto, também é possível usar o anidrido de ácido carboxílico em um excesso maior (até 5 moles). A elaboração ocorre segundo métodos usuais.
Em geral, diluente e anidrido de ácido carboxílico, assim como o ácido carboxílico formado, presentes em excesso, são removidos por destilação ou por lavagem com um solvente orgânico ou com água. O processo (D) é caracterizado pelo fato de reagir-se compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) respectivamente com ésteres de ácido cloro-fórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VI), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.
Interessam como aglutinantes no processo (D) de acordo com a invenção todos os aceptores ácidos usuais. De preferência são empregáveis aminas terciárias, tais como trietifamina, piridina, DABCO, DBU, DBN, base de Hünig e Ν,Ν-dimetilanilina, além de óxidos de metal alcalino-terroso, tais como óxido de magnésio e óxido de cálcio, além de carbonatos de metal alcalino e de metal alcalino-terroso, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem como hidróxidos de metal alcalino, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
Como diluentes no processo (D) de acordo com a invenção interessam todos os solventes inertes perante os ésteres e tioésteres de ácido clorofórmicos. São empregados de preferência os hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além de hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além de cetonas, tais como acetona e metil isopropíl cetona, além de éteres, tais como dietil éter, tetrahidrofurano e dioxana, adicionalmente ésteres carboxílicos, tais como etil acetato de eti-la, além de nitrilas, tais como acetonitrila, e também solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida, sulfóxido de dimetila e sulfolana. A temperatura de reação pode ser variada na execução do processo (D) de acordo com a invenção dentro de uma ampla faixa. A temperatura de reação situa-se em geral entre -20°C e +100°C, de preferência entre 0°C e 50°C. O processo (D) de acordo com a invenção é realizado em geral sob pressão norrhal.
Na realização do processo (D) de acordo com a invenção, os materiais de partida das fórmulas {1-1-a) até (l-2-a) e o respectivo éster de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico de fórmula (VI) são geralmente respectivamente empregados em quantidades aproximadamente equivalentes. Entretanto, também é possível empregar um ou outro componente em um grande excesso (de até 2 moles) de um componente ou do outro. A elaboração ocorre segundo processos usuais. Em geral, procede-se de tal forma que sais precipitados são removidos e a mistura de reação que permanece é concentrada por remoção do diluente. O processo (E) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato de compostos das fórmúías (1-1-a) até (l-2-a) serem reagidos respectivamente com compostos da fórmula (VII) na presença de um diluente, e op-cionalmente na presença de um aglutinante ácido.
No processo de preparação (E), cerca de 1 mol de éster de ácido cloromonotiofórmico ou éster de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VII) é empregado por mol de composto de partida da fórmula e (1-1-a) até (l-2-a) a 0o até 120°C, de preferência de 20 até 60°C.
Diluentes apropriados que são adicionados, opcionalmente, são todos os solventes orgânicos polares inertes, como éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos, e também alcanos halogenados.
De preferência são empregados sulfóxido de dimetila, tetrahidrofurano, dimetilformamida, acetato de etila ou cloreto de metileno.
Se, em um modo de execução preferido, o sal de enolato dos compostos (1-1-a) até (l-2-a) é ajustado por adição de agentes de desproto-nização fortes, tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butóxido de potássio, pode-se prescindir da adição posterior de aglutinantes ácidos.
Como bases apropriadas para uso no processo (E) podem ser empregados todos os aceptores de próton usuais. São preferentemente em-pregáveis os hidretos de metal alcalino, alcoolatos de metal alcalino, carbo-natos de metal alcalino ou carbonatos de metal alcalino-terroso, ou hidroge-nocarbonatos de metal alcalino ou de metal alcalino-terroso ou bases nitro-genadas. Sejam mencionados aqui, por exemplo, hidreto de sódio, metano-lato de sódio, hidróxido de sódio, hidróxido de cálcio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, trietilamina, dibenzilamina, diisopropilamina, piridina, quinolina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) e diazabicicloundeceno (DBU). A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressão elevada, de preferência trabalha-se à pressão normal. A elaboração ocorre segundo processos usuais. O processo (F) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato de compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) estarem respectivamente reagidos com cloretos de sulfonila da fórmula (VIII), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.
No processo de preparação (F) reage-se, por mol de composto de partida da fórmula (1-1-a) até (l-2-a), cerca de 1 mol de cloreto de sulfonila da fórmula (VIII) entre -20 até cerca de 150°C, de preferência de 0 até 70°C. O processo (F) é realizado de preferência na presença de um diluente.
Como diluentes interessam todos os solventes orgânicos polares inertes, como éteres, amidas, cetonas, ésteres carboxílicos, nitrilas, sulfo-nas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogenados como cloreto de metileno.
De preferência são empregados sulfóxido de dimetila, tetrahidro-furano, dimetilformamida, acetato de etila, cloreto de metileno.
Se, em uma forma de execução preferida, o sal enolato dos compostos (1-1-a) até (i-2-a) é preparado por adição de agentes de despro-tonização fortes (tal como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butóxido de potássio), a adição posterior de aglutinantes ácidos pode ser dispensada.
Se aglutinantes ácidos são empregados, então esses são bases inorgânicas ou orgânicas usuais, por exemplo hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trietilamina. A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressão elevada, e é de preferência realizada à pressão normal. O processamento ocorre segundo métodos usuais. O processo (G) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato de compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) serem respectivamente reagidos com compostos de fósforo da fórmula (IX) opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.
No processo de preparação (G), para obter os compostos das fórmulas (1-1-e) até (l-2-e), reage-se de 1 até 2, de preferência de 1 até 1,3 mol do composto de fósforo de fórmula (IX) a temperaturas entre -40°C e 150°C, de preferência entre -10 e 110°C. O processo (G) é de preferência executado na presença de um diluente.
Como diluentes apropriados interessam todos os solventes orgânicos polares, tais como éteres, ésteres de ácido carboxílico, hidrocarbo-netos halogenados, cetonas, amidas, nitrilas, suffonas, sulfóxidos etc.
De preferência são empregados acetonitrila, sulfóxido de dimeti-la, tetrahidrofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.
Como aglutinantes ácidos apropriados interessam bases inorgânicas ou orgânicas usuais, tal como hidróxidos, carbonatos ou aminas. Hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trietilamina podem ser mencionados como exemplo. A reação pode ser executada à pressão normal ou sob pressão elevada, e é de preferência executada à pressão normal. A elaboração ocorre segundo métodos usuais da química orgânica. Os produtos finais são de preferência purificados por cristalização, purificação cromatográfica ou pela denominada "destilação incipiente", isto é remoção dos constituintes voláteis sob pressão reduzida. O processo (H) é caracterizado pelo fato de compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) serem respectivamente reagidos com hidróxidos metálicos ou alcóxidos metálicos da fórmula (X) ou aminas da fórmula (XI), opcionalmente na presença de um diiuente.
Como diluentes podem ser empregados no processo (H) de a-cordo com a invenção, de preferência éteres, tais como tetrahidrofurano, dioxana, dietil éter, ou também álcoois, tais como metanol, etanol, isopropa-nol, e também água. O processo (H) de acordo com a invenção é geralmente executado sob pressão atmosférica. A temperatura de reação situa-se em geral entre -20°C e 10CTC, de preferência entre 0°C e 50°C. O processo (I) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato de compostos das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) serem respectivamente reagidos com os compostos (Ia) da fórmula (XII), opcionalmente na presença de um diiuente e opcionalmente na presença de um catalisador, ou (Ιβ) com compostos da fórmula (XIII), opcionalmente na presença de um diiuente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.
No processo de preparação (Ia), por mol do composto de partida das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a) reage-se cerca de 1 mol de isocianato da fórmula (XII) de 0 até 100°C, de preferência de 20 até 50°C. O processo (Ia) é executado de preferência na presença de um diiuente.
Como diluentes apropriados interessam todos solventes orgânicos inertes, tal como hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos haloge-nados, éteres, amidas, nitrilas, sulfonas ou sulfóxidos.
Opcionalmente, podem ser adicionados catalisadores para acelerar a reação. Como catalisadores podem ser muito vantajosamente empregados compostos de organoestanho, tal como, por exemplo, dilaurato de dibutilestanho. A reação é de preferência realizada à pressão normal.
No processo de preparação (Ιβ) reage-se, por mol do composto de partida das fórmulas (1-1-a) até (l-2-a), cerca de 1 mol de cloreto de car-bamoíla da fórmula (XIII), de 0 até 150°C, de preferência de 20 até 70°C.
Como diluentes opcionalmente adicionados interessam todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como éteres, ésteres carboxílicos, nitrilas, cetonas, amidas, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogena-dos.
De preferência são empregados sulfóxido de dimetila, tetrahidro-furano, dimetilformamida ou cloreto de metileno.
Se, em um modo de execução preferido, o sal de enolato do composto (1-1-a) até (l-2-a) é preparado por adição de agentes de desproto-nização fortes (tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butóxido de potássio), a adição posterior dos aglutinantes ácidos pode ser dispensada.
Se aglutinantes ácidos são empregados, então esses são usualmente bases inorgânicas ou bases orgânicas, por exemplo hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, trietilamina ou piridina. A reação pode ser executada à pressão normal ou sob pressão elevada, e de preferência é executada à pressão normal. A elaboração ocorre segundo métodos usuais.
Os compostos ativos de acordo com a invenção, devido à sua boa tolerância com plantas e à sua toxidez favorável a animais de sangue quente e à boa tolerância ambiental, são adequadas para proteção de plantas e órgãos de plantas, objetivando o aumento dos rendimentos das safras, o aperfeiçoamento da qualidade dos bens cultivados, e o controle de pestes animais, particularmente insetos, aranhas, helmintos, nematóides e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação de gado, em florestas, em jardins e em áreas de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene. Eles podem ser empregados, de preferência, como agentes de proteção de plantas. Eles são ativos contra espécies de plantas normalmente sensíveis e resistentes, assim como contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. Estão incluídos nas pestes acima mencionadas: da ordem das anapluras (Phtiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
Da classe dos aracnídeos, por exemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Ambliomma spp., Argas spp., Boophiíus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus piri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mac-tans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornitodoros spp., Panonychus spp., Phillocoptruta oleivora, Poliphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhízogliphus spp., Sarcoptes spp., Scorpto maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lico-persici.
Da classe das bivalvas, por exemplo, Dreissena spp.
Da ordem dos quilópodes, por exemplo, Geophilus spp., Scutige- ra spp.
Da ordem dos coleópteros, por exemplo, Acantoscelides obtec-tus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Antonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceutorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopoli-tes spp., Costelitra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapati, Der-mestes spp., Diabroíica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gíbbium psil-loides, Heteronychus arator, Hilamorpha elegans, Hilotrupes bajulus, Hypera postiça, Hypotenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa de-cemlinaata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lictus spp., Meligetes ae-neus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xantographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephílus surina-mensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phíllophaga spp,, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psilliodes chrysoce-phala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sfenophorus spp., Sternechus spp., Symphiletes spp,, Tenebrio moli-tor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tíchius spp., Xifotrechus spp., Zabrus spp.
Da ordem das collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.
Da ordem dos dermápteros, por exemplo, Forficula auricularia.
Da ordem dos diplópodes, por exemplo, Blaniulus guttulatus.
Da ordem dos dípteros, por exemplo, Aedes spp., Anofeles spp., Bíbio bortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordilobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gas-trophilus spp., Hilemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pe-gomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxís spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Da classe dos gastrópodes, por exemplo, Arion spp., Biomphala-ria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Limnaea spp., Oncomela-nia spp., Succinea spp.
Da classe dos helmíntos, por exemplo, Ancilostoma duodenale, Ancilostoma ceilanicum, Acilostoma braziliensis, Ancilostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Coopería spp., Dicrocoelium spp, Dictiocau-lus filaria, Diphillobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicuiaris, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opistorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongiloides fueileborni, Strongiloides stercoralis, Stroniloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichi-nella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Além disso protozoários, tais como Eimeria, são controlados.
Da ordem dos heterópteros, por exemplo, Anasa tristis, Antesti-opsis spp., Blissus spp,, Calocoris spp., Campilomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Dico- nocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp.t Eurygaster spp., Heliopel-tis spp., Hordas nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phillopus, Ligus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Da ordem dos homópteros, por exemplo, Acyrtosipon spp., Ae-neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Apha-nostigma pirl, Aphrs spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneoce-phala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chae-tosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Clorita onukii, Chromaphis ju-glandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coc-cus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorína spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosafes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriola-ta, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monel-lia costalis, Monelliopsis pecanfs, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotet-tix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Ortezia praelonga, Parabe-misia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Fenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phillo-xera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pirifor-mis, Pseudaulacaspís pentagona, Pseudococcus spp., Psilla spp,, Pteroma-lus spp., Pirilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Soga-todes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryae- fofiae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Tiphlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Da ordem dos himenópteros, por exemplo, Diprion spp., Hoplo-campa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonís, Vespa spp.
Da ordem dos isópodes, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asel-lus, Porcellio scaber.
Da ordem dos isópteros, por exemplo, Reticulitermes spp., O-dontotermes spp.
Da ordem dos lepidópteros, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrótis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra bras-sicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniaríus, Cacoecia podana, Capua reticufana, Carpocapsa pomonella, Cheímatobia brumata, Chilo spp., Choris-toneura fumiferana, Clisia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insularia, Efestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliotis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Utocolletis blancardella, Litophane antennata, Loxagrotis albicosta, Limantria spp., Ma-lacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mytimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis ffammea, Pectinophora gossypiella, Phil-locnistis citrella, Pieris spp., Plutella xilostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pirausta nubilalis, Spodoptera spp., Termesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplu-sia spp.
Da ordem dos ortópteros, por exemplo, Acheta domesticus, Blat-ta orientalis, Blattella germanica, Grillotalpa spp., Leucophaea maderae, Lo-custa spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Da ordem dos sifonápteros, por exemplo, Ceratophillus spp., Xenopsilla cheopis.
Da ordem das symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.
Da ordem dos Tisanópteros, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femo-ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot- hrips cardamoni, Thrips spp.
Da ordem das Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.
Pertencem aos nematóides, por exemplo, Anguina spp., Afelen-choides spp., Beíonoaimus spp., Bursafelenchus spp., Ditilenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotilenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratílenchus spp., Radopholus similis, Rotilenchus spp., Trichodorus spp., Tilenchorhynchus spp., Tilenchulus spp., Tilenchulus se-mipenetrans, Xiphinema spp.
Os compostos de acordo com a invenção podem, opcionalmente, em determinadas concentrações ou quantidades de emprego, ser empregados também como herbicidas, safeners, reguladores do crescimento ou agentes para aperfeiçoamento das propriedades das piantas, ou como mi-crobicidas, por exemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virici-das (incluindo agentes contra viróides) ou como agentes contra MLO (organismos semelhantes a Mycoplasma) e RLO (organismos semelhantes a Ric-kettsia). Opcionalmente, eles também podem ser empregados como intermediários ou precursores para a síntese de outras substâncias ativas.
De acordo com a invenção todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas. Sob plantas compreende-se aqui todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens desejadas e indeseja-das ou plantas cultivadas (incluindo plantas de cultura que ocorrem naturalmente). Plantas cultivadas podem ser plantas, que podem ser obtidas por métodos de cultivo e otimização convencionais, ou por biotecnologia e métodos da engenharia genética ou combinações desses métodos, inclusive as plantas transgênicas, e finalmente tipos de plantas protegíveis ou não prote-gíveis pelo direito das espécies. Sob partes de plantas devem ser compree-didas todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo da terra, tais como broto, folha, flor e raiz, exemplos que podem ser mencionados sendo folhas, agulhas, hastes, troncos, flores, corpos de frutos, sementes de frutas, frutas e sementes, assim como raízes, tubérculos e rizomas. As partes das plantas também incluem material cultivado, e material de propagação vege-tativa e generativa, por exemplo cortes, tubérculos, rizomas, estacas e se- mentes. O tratamento das plantas e partes de plantas de acordo com a invenção com os compostos ativos é realizado diretamente ou permitindo que os compostos ajam nas cercanias, habitat ou espaço de armazenamento pelos métodos de tratamento usuais, por exemplo por imersão, borrifo, vaporização, nebulização, polvifhamento, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, em particular no caso de sementes, além de aplicação de um ou mais revestimentos.
Os compostos ativos podem ser convertidos nas formulações usuais, como soluções, emulsões, pós de polvilhamento, suspensões à base de água e à base de óleo, pós, poeiras, pastas, pós solúveis, granulados solúveis, granulados de polvilhamento, concentrados de suspensão-emulsão, materiais naturais impregnados com compostos ativos, materiais sintéticos impregnados com compostos ativos, fertilizantes, assim como mi-croencapsulamento em substâncias poliméricas.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo por misturação dos compostos ativos com extensores, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, opcionalmente com emprego de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou dispersantes e/ou agentes formadores de espuma. A preparação das formulações ocorre ou em instalações apropriadas ou também antes ou durante a aplicação.
Como coadjuvantes apropriados podem ser empregados o próprio agente e/ou preparados derivados dele (por exemplo caldos de borrifo, desinfetantes de sementes) que fornecem propriedades tais como certas propriedades técnicas e/ou também determinadas propriedades biológicas particulares. Coadjuvantes típicos são: extensores, solventes e veículos.
Como agentes extensores são apropriados por exemplo, água, líquidos orgânicos químicos polares e não-polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não-aromáticos (tais como parafinas, al-quilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, opcionalmente, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterifica-dos), as cetonas (tal como acetona, ciclohexanona), ésteres (incluindo gor- duras e óleos) e (poli)éteres, aminas, amidas, lactamas simples e substituídas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, sulfonas e sulfóxidos (tais como sulfóxido de dimetila).
No caso da utilização de água como agente extensor, também podem ser empregados por exemplo solventes orgânicos como solventes coadjuvantes. Como solventes líquidos podem ser empregados essencialmente: aromáticos tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados e hidrocarbonetos clorados alifáticos, tais como clorobenzenos, clo-roetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois tais como butanol ou glicol e também seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohe-xanona, solventes fortemente polares tais como sulfóxido de dimetila e bem como água.
Como veículos sólidos se tem: por exemplo, sais de amônio e pós minerais naturais, tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorillonita ou terra dia-matomácea, e pós minerais sintéticos, ácido silícico altamente disperso, oxido de alumínio e silicatos; como veículos sólidos para granulados se tem: por exemplo, pedras naturais quebradas e fractonadas como calcita, mármore, pedra pomes, sepiolita, dolomita, assim como granulados sintéticos de pós inorgânicos e orgânicos, assim como granulados de material orgânico como papel, pó de serra, cascas de coco, espigas de milho e hastes de tabaco; emulsificantes apropriados e/ou formadores de espuma são: por exemplo, emulsificantes não-iônicos e aniônicos, tais como ésteres de ácido polioxietileno graxo, éteres de álcool de polióxietileno graxo, por exemplo alquilarilpoliglicoléteres, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina; dispersantes apropriados são substâncias não-iônicas e/ou iônicas, por exemplo da classe do éter de álcool POE e/ou éter POP, ácidos e/ou ésteres POP-POE, éterers de alquil arila e/ou éteres POP- POE, adutos graxos e/ou adutos de POP-POE, derivados de POE-poliol e/ou POP-poliol, adutos de POE-sorbitano e/ou POP-sorbítano ou de POE açúcar e/ou POP-açúcar, sulfatos de alquila ou de arila, sulfonatos de alquila ou sulfonatos de arila e fosfatos de alquila ou fosfatos de arila ou os adutos de PO - éter correspondentes. Além disso, são ofigômeros ou polímeros apropriados, por exemplo partindo de monômeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO sozinhos ou em ligação com por exemplo (poli)álcoois ou (poli) aminas. Além disso é possível empregar ligni-na e seus derivados de ácido sulfônico, celuloses não modificadas e modificadas, ácidos sulfônicos aromáticos e/ou alifáticos assim como seus adutos com formaldeído.
Nas formulações podem ser empregados agentes de adesão tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, granulados ou látexes, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, assim como fosfoliptdeos naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fosfolipídeos sintéticos.
Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul ferro ciano, e corantes orgânicos, como corantes alizarin, corantes azo e corantes metalftaloclanina e elementos traço como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, mo-libdênio e zinco.
Outros aditivos podem ser perfumes, óleos minerais ou vegetais, opcionalmente modificados, ceras e nutrientes (incluindo elementos traço), tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
Além desses podem estar presentes estabilizadores como estabilizadores de frio, conservantes, agentes de proteção contra oxidação, a-gentes de proteção contra luz ou outros agentes aperfeiçoadores da estabilidade química e/ou física.
As formulações contêm em geral entre 0,01 e 98% em peso do composto ativo, de preferência entre 0,5 e 90%. O composto ativo de acordo com a invenção pode ser usado em suas formulações comercialmente disponíveis e nas formas de uso, preparadas a partir dessas formulações, como uma mistura com outros compostos ativos, tais como inseticidas, iscas, agentes de esterilização, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento, herbicidas, safenérs, fertilizantes ou semioquímicos.
Componentes de misturação particularmente favoráveis são, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas: Inibidores da síntese de ácido nucléico benalaxila, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxila, cJozilacon, dime-tirimol, etirimol, furalaxila, himexazol, metalaxila, metalaxil-M, ofurace, oxadi-xila, ácido oxolínico Inibidores da mitose e divisão celular benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazoí, pencicurona, tiabendazol, tiofanat-metila, zoxamida Inibidores do complexo I da cadeia respiratória diflumetorim Inibidores da complexo II da cadeia respiratória boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida Inibidores do complexo III da cadeia respiratória azoxistrobina, ciazofamid, dimoxistrobina, enestrobina, famoxa-dona, fenamidona, fluoxastrobina, kresoxim-metila, metominostrobina, ori-sastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina Desacopladores dinocap, fluazinam Inibidores da produção de ATP acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltio-fam Inibidores da biossíntese de amino ácido e biossíntese de proteína andoprim, blasticidin-S, ciprodinila, kasugamicina, hidrato de hi-drocloreto de kasugamicina, mepanipirima, pirimetanila Inibidores do sinal de transdução fenpiclonila, fludioxonila, quinoxifeno Inibidores da síntese de lipídio e de membrana clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina ampropiJfos, potássio-ampropilfos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolana, pirazofos tolclofos-metil, bifenila iodocarb, propamocarb, hidrocloreto de propamocarb Inibidores da biossíntese de ergosterol fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutra-zol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fliiquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, paclobu-trazol, penconazof, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenoi, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidola, nuari-mol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tride-morf, fenpropidina, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina Inibidores da síntese da parede celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polio-xinas, polioxorim, validamicina A Inibidores da biossíntese de melanina capropamida, díclocimet, fenoxanil, ftalida, plroquilona, triciclazo-la Indutores de Resistência acibenzolar-S-metil, probenazola, tiadinila Multisite captafol, captano, clorotalonil, sais de cobre tais como: hidróxido cfe cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina-cobre e mistura de Bordeaux, diclofluanida, ditianona, dodina, base livre de dodina, ferbam, fluorfolpeto, guazatina, guazatine acetato, imi-noctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparados de enxofre contendo polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram Mecanismo Desconhecido amibromdol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quino-metionato, cloropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanila, dazomet, deba-carb, diclomezina, diclorofeno, diclorano, difenzoquat, metilsulfato de difen-zoquat, difenilamina, etaboxama, ferimzona, flumetover, flussulfamida, fluo-picolida, fluorimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinoJinassulfato irumamicina, metassulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metila, mildiomi-cina, natamicina, níquel dimetilditiocarbamato, nitrotal-isopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, piperalina, propanosina-sódio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecna-zeno, triazóxido, triclamida, zarilamida e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil) piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbenzenossulfonamida, 2-amino- 4- ιτιβΙΝ-Ν-ίβηϋ-54ί3ζοΙ carboxamida, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il] piridina, cis-1 -(4-clorofeni 1)-2-(1 H-1,2,4-triazoM -il)cicloheptanol, 2,4-dihidro-5-metóxi-2-metil-4-[[([1-[3-(trifluormetil)fenil]etilideno]amino]óxi]metil]fenii]-3H- 1,2t3-triazol-3-ona (185336-79-2), 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridindicarbonitrila, metil 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-.aifa.-(metoximetileno) benzacetato, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-(2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil] benzacetamida de metila, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-me-toxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpi-peridin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4, 6-trifluorfenil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropilKI ,2,4]triazol[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5- cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazo![1,5-a]piri-midin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cforopiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluormetó-xÍ)-2,3-difluorfenil]metil}-2-benzacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciciohexÍI)-3-formilamino-2-hidroxibenzamida, 2-[[[[1 -[3(1 -flúor-2-fenil-etii)óxi]fenii]etilide- no]amino]óxi]metil]-alfa-(metóxiimino)-N-rnetil-alfa-benzacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluormetil)berzamida, N-(3',4'-dicloro-5'flúorbifeniJ-2-il)-3-(dÍfluormetil)-1 -metiM H-pirazol-4-carboxamtda, N-{6-me-tóxi-3-piridinil)ciclopropanocarboxamida, ácido 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-IH-imidazol-1-carboxílico, ácido 0-[1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazol-1 -carbotióico, 2-(2-{{6-(3-cloro-2-metilíenóxi)-5-fluorpinmidin-4-iÍ]óxi}fenil)-2-(metóxiimino)-N-metilacetamida Bactericidas: bronopol, díclorofeno, nitrapirin, níquel dimetilditiocarbamato, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre. Inseticidas/acaricidas/nematicidas: Inibidores de Acetilcolina esterase (AChE) carbamatos, por exemplo alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixi-carb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarbo-xima, butóxicarboxima, carbaril, carbofurano, carbossulfano, cloetocarb, di-metilano, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, iso-procarb, metam-sódio, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trímetacarb, XMC, xililcarb, triaza-mato organofosfatos, por exemplo acefato, azametifos, azinfos (-me-tila, -etila), bromofos-etila, bromfenvinfos (-metil), butatiofos, cadusafos, car-bofenotionat cloretóxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, diclofentiona, diclorvos/DDVP, dicrotófos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, dissulfotona, EPN, etiona, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofos, fonofos, formotiona, fosmetilano, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iproben-foSj isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropila, isoxation, malationa, me-carbam, metacrifos, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, na-led, ometoato, oxidemeton-metila, paration (-metil/-etil), fentoato, forato, fo* salona, fosmet, fosfamidona, fosfocarb, foxima, pirimifos (-metila/-etila), pro- fenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafentiona, piridationa, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometona, triazofos, triclorfona, vamidotiona Moduladores de Canal de Sódio / Bloqueadores do canal de sódio dependentes de tensão piretróides, por exemplo acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina-S-ciclopentila, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflu-trina, cihalotrina, (alfa-, beta-, teta-, zeta-) cipermetrina, cifenotrina, deltame-trina, empentrina (isômero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fen-propatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, gama-cihalotrina, imiprotrina, kadetrina, lambda-cihalotrina, metoflutrina, (cis-, trans-) permetrina, fenotrina (isômero 1R-trans), praletrina, proflutrina, protrifenbute, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (isômero 1R), tralometrina, transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (piretrum) DDT oxadiazinas, por exemplo indoxacarb semicarbazonas, por exemplo metaflumizona (BAS3201) Agonistas/antagonistas receptores de acetilcolina cloronicotinilas, por exemplo acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacfopri-da, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam nicotina, bensultap, cartap Moduladores de receptor de acetilcolina spinosinas, por exemplo spinosad Antagonistas de canal cloreto controlados por GABA organocloros, por exempfo camfeclor, clordano, endosulfano, gama-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metóxicloro fiprolas, por exemplo acetoprola, etiprola, fipronila, pirafluprol, piriprol, vaniltprol Ativadores de Canal cloreto mectinas, por exemplo abamectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina, milbemicina Miméticos de hormônios juvenis, por exemplo diofenolano, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifeno, tripreno Agonistas/Disruptores de Ecdisona diacilhidrazinas, por exemplo cromafenozida, halofenozida, me-toxifenozida, tebufenozida Inibidores da biossíntese de quitina benzoiluréias, por exemplo bistriflurona, clofluazurona, difluben-zurona, fluazurona, ffucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenuro-na, novalurona, noviflumurona, penflurona, teflubenzurona, triflumurona buprofezina ciromazina Inibidores da fosforilação oxidativa, disruptores de ATP diafentiurona compostos de organoestanho, por exemplo azociclotina, cihexa-tina, óxido de fenbutatina Desacopladores da fosforilação oxidativa, por interrupção do gradiente de proton H pirrolas, por exemplo clorfenapir dinitrofenóis, por exemplo binapacril, dinobutona, dinocap, DNOC, meptildinocap Inibidores de transporte de elétrons do Sítio -I METTs, por exemplo fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifeno, pi-rtdabeno, tebufenpirad, tolfenpirad hidrametilnona dicofol Inibidores de Transporte de elétron do Sftio-ll rotenona inibidores de transporte de elétrons do Sítio-lll acequinocila, fluacripirim Disruptores microbianos da membrana do intestino dos insetos Cepas do Bacillus thuringiensis Inibidores da síntese de lipídeo ácidos tetrônicos, por exemplo spirodictofeno, spiromesifeno, ácidos tetrâmicos, por exemplo espirotetramato, cis-3-(2,5-dimetilfenii)-4-hidróxi-8-metóxi-1-azaespito[4.5]dec-3-en-2-ona carboxamidas, por exemplo flonicamida agonistas octopaminérgicos, por exemplo amitraz Inibidores de ATPase estimulada por magnésio, propargita análogos de nereistoxina, por exemplo tiociclam oxalato de hidrogênio, tiossultap-sódio Agonistas do receptor de rianodina, benzodicarboxamidas, por exemplo flubendiamída antranilamidas, por exemplo rinaxipir (3-bromo-N-{4-cloro-2-metil-6-E(metÍlamino) carbonil]-fenÍI}-1-(3-cloropirÍdin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida) Hormônios ou feromônios biológicos azadiractina, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemona, Metar-rhizium spec., Paecilomyces spec., thuringiensin, Verticillium spec.
Compostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou inespecíficos fumigantes, por exemplo fosfeto de alumínio, brometo de metila, fluoreto de sulfurila antialimentadores, por exemplo criolita, flonicamida, pimetrozina Inibidores do crescimento de ácaros, por exemplo cfofentezina, etoxazol, hexitiazox amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropila-to, buprofezina, quinometionato, clordimeform, ciorobenzilato, cloropicrina, clotiazobeno, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanila, fenoxacrim, fentrifanila, fíubenzimina, flufenerima, flutenzina, gossiplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona, petróleo, butóxfdo de piperonila, oleato de potássio, piridali-la, sulfluramida, tetradifona, tetrasul, triarateno, verbutin Também é possível uma mistura com outros compostos ativos conhecidos, tais como herbicidas, fertilizantes, reguladores do crescimento, safeners, semioquímicos, ou também com agentes para o aperfeiçoamento das propriedades das plantas.
Os compostos ativos de acordo com a invenção, além disso, quando empregados como inseticidas nas suas formulações comercialmente disponíveis, bem como nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações, podem estar presentes em mistura com sinergistas. Sinergistas são compostos através dos quais a ação dos compostos ativos é aumentada, sem que o sinergista adicionado tenha que ser, ele próprio, ativo.
Os compostos ativos de acordo com a invenção podem, além disso, quando usados como inseticidas, estar presentes nas suas formulações comercialmente disponíveis nas formas de uso, preparadas a partir dessas formulações, como uma mistura com inibidores, que reduzem uma decomposição do composto ativo após uso no ambiente da planta, na superfície de partes de plantas ou em tecidos vegetais. O teor do composto ativo das formas de uso preparadas a partir das formulações comercialmente usuais pode variar em amplas faixas. A concentração do composto ativo das formas de emprego pode ser de 0,00000001 até 95% em peso do composto ativo, de preferência entre 0,00001 e 1% em peso. O emprego ocorre de uma maneira usual apropriada para as formas de uso.
Como já mencionado acima, todas as plantas e suas partes podem ser tratadas de acordo com a invenção. Em uma forma de execução preferida, tipos de plantas selvagens ou cultivadas por métodos de cultivo biológico convencionais, como cruzamento ou fusão de protoplastos, assim como suas partes, são tratadas por métodos de cultivo biológico.
Em uma outra forma de execução preferida foram obtidas plantas transgênicas e tipos de plantas cultivadas obtidas por métodos de engenharia genética, opcionalmente em combinação com métodos convencionais (Genetically Modified Organisms), e partes delas foram tratadas. Os termos "partes", "partes de plantas" e "partes de plantas" foram explicados acima.
As plantas particularmente preferidas, que são respectivamente comercialmente disponíveis, ou tipos de plantas encontráveis no uso, são tratadas de acordo com a invenção. Sob tipos de plantas compreende-se plantas com novas propriedades ("traços") que tanto foram cultivadas por cultivo convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Essas podem ser cuitivos de biótipos e genótipos.
Dependendo da espécie da planta ou dos cultivos das plantas, sua localização e condições de crescimento (soio, clima, período de vegetação, dieta), o tratamento de acordo com a invenção pode também resultar em efeitos superaditivos ("sinergísticos"). Portanto, por exemplo, taxas de aplicação reduzidas e/ou uma ampliações do espectro de atividade, e/ou um aumento na atividade das substâncias e composições empregáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento de plantas, melhor tolerância a temperaturas altas ou baixas, mais elevada tolerância contra secura ou contra teor de água ou teor de sal do solo, elevada capacidade de floração, facilidade de safra, aceleração do maturação, maior rendimento da safra, qualidade mais alta e/ou maior valor alimentício dos produtos da safra, maior ar-mazenabilidade e/ou processabiiidade dos produtos da safra, são possíveis, o que excede os efeitos que foram esperados.
As plantas transgênicas ou cultivos de plantas (obtidas por engenharia genética) que são de preferência tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, em virtude da modificação genética, receberam material genético que conferem propriedades ("traços") particularmente vantajosos, úteis para essas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento das plantas, elevada tolerância perante temperaturas elevadas ou baixas, elevada tolerância contra estiagem ou a alto teor de água ou de sal do solo, elevada capacidade de floração, facilidade da safra, aceleração da maturação, elevado rendimento da safra, qualidade elevada e/ou maior valor alimentício dos produtos da safra, maior armazenabilidade e/ou pro-cessabilidade dos produtos da safra. Outros exemplos particularmente salientados para tais propriedades são uma mais elevada defesa das plantas contra pestes animais e microbianas, como perante insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, assim como uma elevada tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Como e-xemplos de plantas transgênicas são mencionadas as plantas de cultura importantes, como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, beterraba, tomates, ervilha, e outros tipos de legumes, algodão, tabaco, colza, assim como frutas (com as frutas maçãs, peras, frutas cítricas, e uvas). Como propriedades ("traços") são particularmente salientados a elevada defesa das plantas contra insetos, aracnídeos, nematóides, e caramujos pelas toxinas das plantas, particufarmente aquelas que são produzidas através do material genético do Bacfllus Thuringiensís (por exemplo pelos genes Cry A(a), CryA(b), CryA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c Cry 3Bb e CrylF assim como suas combinações) nas plantas (a seguir "Plantas Bt"). Como propriedades ("Traços") também são particularmente salientados a elevada defesa das plantas contra fungos, bactérias, e vírus por Resistência Sistêmica Adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores assim como genes de resistência e as respectivas proteínas expressas e toxinas. Como propriedades ("traços") são além disso particularmente salientados a elevada tolerância das plantas perante determinados compostos herbicidas, por exemplo imidazolinonas, sul-foniluréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gen "PAT"). Os gens que emprestam as respectivas propriedades ("Traços") também podem estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Como exemplos de "Plantas Bt" podem ser mencionados os tipos de milho, tipos de algodão, tipos de soja e tipos de batata, que são comercializados sob as denominações comerciais YIELD GARD® (por exemplo milho, algo- dão, soja), KnockOut® (por exemplo milho), StarLink® (por exemplo milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes a herbicidas sejam mencionados tipos de milho, tipos de algodão, e tipos de soja, que são comercializadas sob as denominações Roundup Ready® (tolerância contra glifosato por exemplo milho, algodão, soja), Liberty Link® (Tolerância contra fosfinotricina, por exemplo col-za), IMI® (tolerância contra imidazolinona) e STS® (tolerância contra sulfoni-luréia por exemplo milho). Como plantas resistentes a herbicida (convencionalmente cultivadas com tolerância a herbicida) sejam também mencionados os tipos (por exemplo milho) comercializados sob a denominação Clearfi-eld®. É claro que essas afirmações são válidas também para os tipos de plantas desenvolvidos no futuro ou que estarão no mercado com essas propriedades ou propriedades genéticas desenvolvidas no futuro ("Traços'1).
As plantas indicadas podem ser tratadas de maneira particularmente vantajosa de acordo com a invenção com os compostos da fórmula geral (I) ou com as misturas de compostos ativos de acordo com a invenção. As faixas preferidas acima indicadas para os compostos ativos ou misturas também aplicam-se ao tratamento dessas plantas. Sejam dada ênfase particular ao tratamento das plantas com os compostos ou misturas especialmente indicados no presente texto.
Os compostos ativos de acordo com a invenção atuam não apenas contra pestes de plantas, pestes de higiene e pestes de produtos armazenados, mas também no setor da medicina veterinária contra parasitas a-nimais (ectoparasitas e endoparasitas), tais como carrapatos duros, carrapa-tos macios, ácaros sarcoptes, ácaros trombidiformes, insetos (que ferroam e que sugam), larvas de moscas parasíticas, piolhos, piolho de cabelos, piolho de penas e pulgas. Esses parasitas incluem: Da ordem dos anoplurídeos, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Da ordem dos malofagídeos e as subordens Amblicerina e Isch-nocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovi-cola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicofa spp.
Da ordem dos Dípteros e das subordens Nematocerina e Bra-quicerina, por exemplo, Aedes spp., Anofeles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomítra spp., Atifotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hidrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oes-trus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Da ordem dos Sifonapterídeos, por exemplo, Pulex spp., Cteno-cephalides spp., Xenopsilla spp., Ceratophillus spp.
Da ordem dos Heteropterídeos, por exemplo, Cimex spp., Tria-toma spp., Rhodnius spp., Panstrongilus spp.
Da ordem das Blataridas, por exemplo, Blatta orientalis, Peripla-neta americana, Blattela germanica, Supella spp.
Da subclasse dos acarídeos (Acarina) e as ordens de Metastig-mata e Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornitodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Ambliomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Ha-emophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Railiietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Da ordem dos Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornítocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tirophagus spp., Cafogliphus spp., Hypodectes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Choriopíes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Os compostos ativos da fórmula (J) de acordo com a invenção também são apropriados para o controle de artrópodes que infestam animais úteis na agricultura, como por exemplo bezerros, carneiros, bodes, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos e abelhas, ou animais de estimação, tais como por exemplo, cães, gatos, pás- saros de gaiola, e peixes de aquário, e as denominadas cobaias, tais como, por exemplo, hamsters, porcos da guiné, ratos e camundongos. Através do controle desses artrópodes, os casos de morte e redução de produtividade (para carne, leite, lã, películas, ovos, mel etc.) deveríam ser reduzidos, de modo que com o emprego dos compostos ativos de acordo com a invenção seja possível uma criação de gado mais econômica e fácil. O emprego dos compostos ativos de acordo com a invenção o-corre no setor veterinário e na criação de animais de maneira conhecida por aplicação enteral na forma de, por exemplo, tabletes, cápsulas, poções, doses, granulados, pastas, bolos, o processo feed-through e supositórios, por administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal e semalhantes), implantes, por administração nasal, pelo uso dermal na forma, por exemplo, de imersão ou banho (imersão), borrifo (spray), entornamento (pour-on e Spot-on), lavagem e empoamento, e também com o auxílio de corpos moldados contendo o composto ativo, como colares, marcadores de orelha, marcadores de cauda, faixas para membros, adesivos, dispositivos de marcação etc.
No emprego para gado, aves, animais domésticos etc. pode-se empregar o composto ativo de fórmula (I) como formulações (por exemplo pós, emulsões, agentes escoáveis), que contêm a substância ativa em uma quantidade de 1 até 80 % em peso, diretamente ou após diluir de 100 até 10 000 vezes, ou empregá-las como banho químico.
Além disso verificou-se que os compostos de acordo com a invenção apresentam uma elevada eficácia inseticida contra insetos que des-troem os materiais técnicos.
Os seguintes insetos podem ser mencionados como exemplos e como preferidos - mas sem representar qualquer limitação: Bezouros tais como Hilotrupes bajulus, Clorophorus pilosis, A-nobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lictus brunneus, Lictus africanus, Lictus planicollis, Lictus linaaris, Lictus pubescens, Trogoxilon aequale, Min-tes rugicollis, Xileborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostry- chus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spec. Dinoderus minu-tus;
Himenópteros, tais como, Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uro-cerus gigas taignus, Urocerus augur; Térmitas, tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticuiitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevaden-sis, Coptotermes formosanus;
Thysanuras tais como Lepisma saccharina.
Por materiais técnicos no presente contexto são compreendidos materiais inanimados, tais como, de preferência, plásticos, adesivos, colas para papel, papéis e papelões, couro, madeira, produtos processados com madeira e revestimento com tintas.
Os agentes prontos para uso podem opcionalmente conter ainda outros inseticidas e opcionalmetne ainda um ou mais fungicidas.
No que se refere aos possíveis parceiros de misturação adicionais, seja feita referência aos inseticidas e fungicidas acima mencionados.
Os compostos de acordo com a invenção podem ser empregados ao mesmo tempo para proteção de objetos que entram em contacto com água salgada ou água salobra, tais como, cascos de navios, peneiras, redes, construções, cais, e instalações de sinalização, contra incrustação.
Além disso os compostos de acordo com a invenção podem ser empregados sozinhos ou em combinações com outros compostos ativos, como agentes antiincrustação.
As substâncias ativas são apropriadas também para o combate de pestes animais na proteção doméstica, de higiene, e na proteção de produtos armazenados, particularmente de insetos, aracnídeos e ácaros, que são encontrados em espaços fechados, como por exemplo apartamentos, halls de fábricas, escritórios, cabines de automóveis entre outros. Eles podem ser empregados para o combate dessas pestes sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos e coadjuvantes em produtos inseticidas domésticos. Eles são eficazes contra tipos sensíveis e resistentes, bem co- mo contra todos os estágios de desenvolvimento. Pertencem a essas pestes: Da ordem dos escorpionídeos, por exemplo, Buthus occitanus.
Da ordem dos Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas re-flexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Gliciphagus domesticus, Ornito-dorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neu-trombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Da ordem dos araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae. Da ordem dos opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones cheli-fer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Da ordem dos isópodes, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Da ordem dos dipfópodes, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polidesmus spp.
Da ordem dos quilópodes, por exemplo, Geophilus spp.
Da ordem dos zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Le-pisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Da ordem das blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panclora spp., Parco-blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Peripíaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Da ordem dos saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.
Da ordem dos dermápteros, por exemplo, Forficula auricularia.
Da ordem dos isópteros, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuli- termes spp.
Da ordem dos psocópteros, por exemplo, Lepinatus spp., Lipos- celis spp.
Da ordem dos coleópteros, por exemplo, Anthrenus spp., Atta-genus spp., Dermestes spp., Lateticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granaríus, Sitophilus oryzae, Sitophilus ze-amais, Stegobium paniceum.
Da ordem dos dípteros, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes al-bopictus, Aedes taeniorhynchus, Anofeles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxis caJcitrans, Tipula paludosa.
Da ordem dos lepidópteros, por exemplo, Achroia grisella, Galle-ria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineo-la bisselliella.
Da ordem dos sifonápteros, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides feiis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheo-pis.
Da ordem dos himenópteros, por exemplo, Camponotus hercu-leanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pha-raonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Da ordem dos anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capi-tis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Philloera vastatrix, Phtirus pubis.
Da ordem dos heterópteros, por exemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolíxus, Triatoma Infestans. O emprego no âmbito dos inseticidas domésticos ocorre sozinho ou em combinação com outros compostos ativos apropriados, tais como és-teres fosfóricos, carbamatos, piretróides, neonicotinóides, reguladores do crescimento ou compostos ativos de outras classes conhecidas de inseticidas. O emprego ocorre em aerossóis, produtos de pulverização sem pressão, por exemplo sprays com bomba e atomizadores, sistemas nebuli-zadores automáticos, foggers, espumas, géis, produtos do evaporador com plaquetas de evaporador feitas de celulose ou polímero, evaporadores líquidos, evaporadores em gel e membrana, evaporadores movidos a hélice, sistemas de evaporação livres de energia, ou passivos, papéis para moscas, sacos para moscas e géis para moscas, como granulados ou pós, em iscas para espalhamento ou estações de iscas.
Os compostos ativos de acordo com a invenção também podem ser usados como desfoliantes, dessecantes, agentes para o combate de ervas, e em particular como agentes para o extermínio de erva daninhas. Compreende-se por erva daninhas no sentido mais amplo todas as plantas que crescem em locais em que elas são indesejadas. Se as substâncias de acordo com a invenção agem como herbicidas totais ou seletivos, depende essencialmente da quantidade empregada.
Os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser usados por exemplo nas seguintes plantas: Erva daninhas dicotiledôneas do gênero: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Antemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Car-duus, Cassia, Centauréia, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Men-tha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Poligonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Sene-cio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sfenoclea, Stellaria, Tara-xacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verônica, Viola, Xantium.
Safras dicotiledôneas do gênero: Arachis, Beta, Brassica, Cu-cumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glicine, Gossypium, Ipomoea, Lactu-ca, Linum, Licopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Erva daninhas monocotiledôneas do gênero: Aegilops, Agropi-ron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactiloctenium, Digitaria, Echinochloa, Ele-ocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristilis, Heterantera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Safras monocotiledôneas do gênero: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secate, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. O uso dos compostos ativos de acordo com a invenção, entretanto, não é de modo algum restrito a esses gêneros, mas extende-se da mesma maneira também a outras plantas.
Os compostos ativos de acordo com a invenção são apropriados, dependendo da concentração, para o controle total das erva daninhas, por exemplo em instalações industriais e trilhos de trens e em caminhos e praças com e sem crescimento de árvores. Da mesma forma os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser empregados para o combate a erva daninhas em culturas perenes, por exemplo florestas, plantações de árvores ornamentais, pomares, vinhedos, plantações de cítricos, de nozes, bananais, cafezais, plantações de chá, plantações de borracha, plantações de óleo de palnia, plantações de cacau, plantações de frutas silvestes e campos de lúpulo, em gramados e gramados esportivos e superfícies de campos, assim como para o combate seletivo de erva daninhas em culturas anuais.
Os compostos ativos de acordo com a invenção apresentam uma forte eficácia herbicida e um amplo espectro de eficácia no emprego no solo e em partes aéreas das plantas. Eles são apropriados em certo âmbito também para o combate seletivo de erva daninhas monocotiledôneas e dico-tiledôneas em culturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, tanto nos processos de pré-emergência como também nos de pós-emergência.
Os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser empregados em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação também para o combate de pestes animais e doenças fungais ou bacteria-nas de plantas. Eles também são empregados, opcionalmente, como produtos intermediários ou como pré-produtos para a síntese de outros compostos ativos.
Os compostos ativos podem ser convertidos nas formulações usuais, como soluções, emulsões, pós para pulverização, suspensões, pós, poeiras, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensões-emulsões, materiais naturais e sintéticos impregnados com o composto ativo, e cápsulas muito finas em substâncias poliméricas.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo por misturação dos compostos ativos com agentes extensores, também solventes líquidos e/ou veículos sólidos, opcionalmente sob emprego de agentes tensoativos, também emulsificantes e/ou dispersantes e/ou agentes formadores de espuma.
No caso da utilização de água como agente expansor podem ser empregados por exemplo também solventes orgânicos como solventes auxiliares. Solventes líquidos auxiliares são essencialmente: aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenis, hidrocarbonetos clorados aromáti-cos e alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, e também seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutílcetona ou ciclohexanona, solventes for-temene polares, tais como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, e também água.
Como veículos sólidos se tem: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais triturados, tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomâcea e minerais sintéticos triturados, tais como sílica finamente dividida, alumina e silicatos, veículos sólidos apropriados para granulados são: por exemplo pedras naturais trituradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedras pome, sepiolita e dolomita, e também granulados sintéticos de pós inorgânicos e orgânicos, assim como granulados de material orgânico tal como pó de serra, coquilhas de coco, espigas de milho e hastes de tabaco; emulsificantes apropriados e/ou formadores de espuma são: por exemplo, emulsificantes não-iônicos e aniôni-cos, tais como ésteres de ácido polioxietileno graxo, éteres de álcool poiioxi-etileno graxo, por exemplo, alquilarilpoliglicoléteres, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila e hidrolisados de proteína; dispersantes apropriados são: por exemplo, lixívias de lignina-sulfito e metilcelulose.
Podem ser empregados, nas formulações, promotores de adesão tais como carboximetil celulose, polímeros naturais e sintéticos em pó, grão ou na forma de látex, como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, assim como fosfolipídeos, como cefalinas e lecitinas e fosfolipí- deos sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser usados corantes como pigmentos inorgânicos , por exemplo óxido de ferro, óxido de titânio, azul ferrociano e corantes orgânicos, como corante alizarina e corantes de metal ftalocianina, e nutrientes traço tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
As formulações contêm em geral entre 0,1 e 95 por cento em peso do composto ativo, de preferência entre 0,5 e 90%.
Os compostos ativos de acordo com a invenção, como tais ou em suas formulações, também podem ser empregados para o combate de ervas-daninhas, em mistura com herbicidas conhecidos e/ou com substâncias que aperfeiçoam a tolerância das plantas de safra ("safeners"), formulações prontas ou misturas tanque. Também são possíveis misturas com a-gentes para o controle de erva daninhas, que contêm um ou mais herbicids conhecidos e um safener.
Herbicidas conhecidos que são apropriados para as misturas são, por exemplo acetoclor, acifluorfen (-sódio), aclonifen, alaclor, alloxidim (-sódio), ametrina, amicarbazona, amidoclor, amidossulfurona, aminopiralida, anilofos, asuiam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, beflubutamida, bena-zolin (-etila), benfuresato, bensulfurona (-metila), bentazona, bencarbazona, benzfendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzoilprop (-etila), bialafos, bifenox, bispiribac (-sódio), bromobutide, bromofenoxima, bromoxinila, buta-clor, butafenacil (-alila), butroxidima, butilato, cafenstrol, caloxidim, carbeta-mida, carfentrazona (-etila), chlometoxifeno, clorambeno, cloridazona, clori-murona (-etila), clornitrofeno, clorsulfurona, clortolurona, cinidona (-etila), cinmetilina, cinossulfurona, clefoxidima, cletodima, clodinafop (-propargila), clomazona, clomeprop, clopiralida, clopirassulfurona (-metila), cloransulam (-metila), cumilurona, cianazina, cibutrinae, cicloato, ciclossulfamurona, ci-cloxidima, cihalofop (-butila), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialato, dicamba, diclorprop (-P), diclofop (-metila), diclosulam, dietatila (-etila), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefurona, dimepiperato, dimetacloro, dimetame- trina, dimetenamida, dimexiflam, dinitramina, difenamida, diquat, ditiopir, diu-rona, dimrona, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralína, etametsulfurona (-metila), etofumesato, etoxifeno etoxissulfurona, etobenzanida, fenoxaprop (-P-etila), fentrazamida, flamprop (-isopropil, -isopropil-L, -metila), flazassul-furona, tlorasulam, fluazifop (-P-butila), fluazolato, flucarbazona (-sódio), flu-fenacet, flumetsulam, flumiclorac (-pentila), flumioxazin, flumipropina, flumet-sulam, fluometurona, fluorcloridona, fluorglicofen (-etila), flupoxam, flupropa-cil, flurpirsulfurona (-metila, -sódio), flurenol (-butila), fluridona, fluroxipir (-bu-toxipropil, -meptila), flurprimidol, flurtamona, flutiacet (-metila), flutiamida, fomesafeno, foramsulfurona, glufosínato (-amônio), glifosato (-isopropi-lamônio), halosateno, haloxifop (-etoxietil, -P-metila), hexazinona, HOK-201, imazametabenzo (-metila), imazametapir, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfurona, iodosulfurona (-metil, -sódio), ioxinila, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, iso-xapirifop, lactofen, lenacil, linurona, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesossuf-furona, mesotriona, metamifop, metamitron, metazaclor, metabenztiazurona, metobenzurona, metobromurona, (alfa-) metolaclor, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfuron (-metila), molinato, monoJinurona, naproanilida, na-propamida, neburona, nicossulfurona, norflurazona, orbencarb, ortossulfa-murona, orizalina, oxadiargil, oxadiazona, oxassulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraquat, ácido pelargônico, pendimetalina, pendralina, penox-sulam, pentoxazona, fenmedifam, picoiinafeno, pinoxaden, piperofos, pretila-clor, primisulfuron (-metila), profluazol, prometrina, propaclor, propanila, pro-paquizafop, propisoclor, propoxicarbazona (-sódio), propizamida, prosulfo-carb, prosulfurona, piraflufen (-etila), pírasuffotola, pirazogil, pírazolato, pira-zosulfurona (-etila), pirazoxifeno, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piridatol, piriftalida, piriminobac (-metila), pirimissulfano, piritiobac (-sódio), piroxasul-fona, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop (-P-etil, -P-tefurila), rimsulfurona, setoxidim, simazina, simetrina, sulcotríona, sulfentrazona, sul-fometurona (-metila), sulfosato, sulfossulfurona, tebutam, tebutiurona, tembo-triona, tepraloxidima, terbutilazina, terbutrina, tenifcloro, tiafluamida, tiazopir, tidiazimina, tifensulfurona (-metila), tiobencarb, tiocarbazil, topramezona, tralcoxidim, trialato, triassulfurona, tribenurona (-metila), triclopir, tridifano, trifluralina, trifloxissulfurona, triflussuffurona {-metila), tritossulfurona e Também é possível uma mistura com outros compostos ativos conhecidos, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, repelentes de pássaros, nutrientes de plantas e agentes aperfeiçoadores da estrutura do solo.
Os compostos ativos ou combinações de compostos ativos podem ser empregados na forma de suas formulações ou por maior diluição das formas de uso preparadas, como as soluções prontas para uso, suspensões, emulsões, pós, pastas e granulados.
Os compostos ativos ou combinações de compostos ativos de acordo com a invenção podem ser aplicados ambos antes e depois da e-mergência das plantas. Eles também podem ser incorporados no solo também antes da semeadura. A quantidade de composto ativo empregado pode oscilar dentro de uma grande faixa. Ela depende essencialmente do tipo do efeito desejado. Em geral as quantidades de aplicação situam-se entre 1 g e 10 kg de composto ativo por hectare de superfície de solo, de preferência entre 5g e 5 kg/ha. O efeito vantajoso da compatibilidade com plantas de safra das composições ativas de acordo com a invenção é particularmente pronunciado em certas taxas de concentração. Entretanto, as proporções em peso dos compostos ativos nas combinações de composto ativo podem ser variadas em faixas relativamente amplas. Em gerai, em 1 parte em peso do composto ativo da fórmula {!), estão presentes de 0,001 até 1000 partes em peso, de preferência de 0,01 até 100 partes em peso, particularmente preferido 0,05 até 20 partes em peso de um dos compostos que aperfeiçoam a compatibilidade das plantas de safra (andídotos/safeners), mencionados acima sob <b’).
As combinações de compostos ativos de acordo com a invenção são geralmente aplicadas na forma de formulações prontas. Os compostos ativos contidos nas combinações de compostos ativos podem, como em formulações individuais, ser misturados também durante o uso, isto é, ser aplicados na forma de misturas tanque.
Para determinados propósitos de emprego, particularmente no processo de pós-emergência, pode ser ainda vantajoso incluir, como outros aditivos nas formulações, óleos minerais ou vegetais que são tolerados por plantas (por exemplo o preparado comercial "Rako Binol"), ou sais de amô-nio, tal como, por exemplo, sulfato de amônio ou rodanida amônio (tiocianato de amônio).
As novas combinações de compostos ativos pode ser usadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas a partir de maior diluição, tal como soluções prontas para uso, suspensões, emulsões, pós, pastas e granulados. A aplicação é feita na maneira usual, por exemplo, por rega, borrifo, atomização, empoeiramento ou polvilhamen-to.
As taxas de aplicação das combinações de compostos ativos de acordo com a invenção podem ser variadas em um determinada faixa; elas dependem, entre outros, do tempo e de fatores do solo. Em geral, as taxas de aplicação estão entre 0,001 e 5 kg por ha, de preferência entre 0,005 e 2 kg por ha, particularmente preferentemente entre 0,01 e 0,5 kg por ha.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser aplicadas antes e depois da emergência das plantas, isto é, no processo de pré-emergência e pós-emergência.
Os safeners a serem empregados de acordo com a invenção, dependendo de suas propriedades, podem ser empregados para pré-tratamento das sementes da planta da safra (desinfecção da semente) ou podem ser introduzidos nos sulcos das sementes antes da semeadura, ou podem ser usados separadamente antes do herbicida ou juntamente com o herbicida, antes ou depois da emergência das plantas.
Como exemplos de plantas que podem ser mencionadas se tem plantas de safras importantes, tais como cereais (trigo, cevada, arroz), milho, soja, batatas, algodão, colza, beterraba, cana de açúcar, assim como plantas de frutas (com as frutas maçã, peras, frutas cítricas e uvas), sendo dada uma ênfase particular a cereais, milho, soja, batata, algodão e colza.
As combinações de compostos ativos de acordo com a invenção têm atividade microbicida potente e podem ser empregadas para controlar microorganismos indesejados, tais como fungos e bactérias, na proteção de safras e na proteção de materiais.
Fungicidas podem ser empregados na proteção de plantas para o controle de piasmodioforomicetos, oomicetos, quitridiomicetos, zigomice-tos, ascomicetos, basidiomicetos e deuteromicetos.
Bactericidas podem ser empregados na proteção de plantas para o controle de Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.
Como exemplos, mas não limitantes, podem ser mencionados alguns patógenos causadores de doenças fungais e bactericidas: espécies xantomonas, tal como, por exemplo, Xantomonas campestris pv. oryzae; espécies pseudomonas, tal como, por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies erwinia, tal como, por exemplo, Erwinia amilovora; espécies pitium, tal como, por exemplo, Pitium ultimum; espécies phytophtora, tal como, por exemplo, Phytophtora infestans; espécies pseudoperonospora, tal como, por exemplo, Pseudoperonospora humuli ou pseudoperonospora cubensis; espécies plasmopara, tal como, por exemplo, Plasmopara viticola; espécies bremiá, tal como, por exemplo, Bremia iactucae; espécies peronospora, tal como, por exemplo, Peronospora pisi ou P. bras-sicae; espécies erysife, tal como, por exemplo, Erysife graminis; espécies sphaeroteca, tal como, por exemplo, Sphaeroteca fuliginea; espécies podosphaera, tal como, por exemplo, Podosphaera leucotricha; espécies venturia, tal como, por exemplo, Venturia inaequalis; espécies pirenophora, tal como, por exemplo, Pirenophora teres ou P. grani inea (forma conidia: Drechslera, sin: Helmintosporium); espécies cochliobolus, tal como, por exemplo, Cochliobolus sativus (forma conidia: Drechslera, sin: Helmintosporium); espécies uromyces, tal como, por exemplo, Uromyces appendiculatus; espécies puccinia, tal como, por exemplo, Puccinia recôndita; espécies sclerotinia, tal como, por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies tilletia, tal como, por exemplo, Tilletia caries; espécies ustilago, tai como, por exemplo, Ustilago nuda ou Ustilago avenae; espécies pellicularia, tal como, por exemplo, Pellicularia sasakii; espécies piricularia, tal como, por exemplo, Piricularia oryzae; espécies fusaríum, tal como, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies botrytis, tal como, por exemplo, Botrytis cinerea; espécies septoria, tal como, por exemplo, Septoria nodorum; espécies leptosphaeria, tal como, por exemplo, Leptosphaeria nodorum; espécies cercospora, tal como, por exemplo, Cercospora canescens; espécies alternaria, tal como, por exemplo, Alternaria brassicae; espécies pseudocercosporella, tal como, por exemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides.
Os compostos ativos/combínações de compostos ativos de a-cordo com a invenção também apresentam uma ação fortificadora em plantas muito boa. Eles são portanto apropriados para mobilização das defesas da planta contra o ataque de microorganismos indesejados.
Por substâncias fortificadoras de plantas (indutoras de resistência) estão compreendidas, no presente contexto, aquelas substâncias que são capazes de estimular o sistema de defesa das plantas de tal forma que, quando as plantas tratadas são subseqüentemente inoculadas com microorganismos indesejados, elas mostram uma ampla resistência contra esses microorganismos.
Por microorganismos indesejados são compreendidos, no presente caso, fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus. As substâncias de a-cordo com a invenção também podem ser empregadas para proteger plantas dentro de um determinado espaço de tempo após o tratamento contra o ataque pelos mencionados patógenos. O espaço de tempo fornecido por essa proteção extende-se geralmente por 1 até 10 dias, de preferência 1 até 7 dias, após o tratamento das plantas com os compostos ativos. A boa tolerância das plantas às concentrações requisitadas dos compostos ativos/combinações de compostos ativos, para o combate de doenças de plantas, permite um tratamento de partes aéreas das plantas, da planta e semente, e do solo.
Os compostos ativos/combinações de compostos ativos de a-cordo com a invenção também são apropriados para o aumento do rendimento das safras. Eles são além disso menos tóxicos e apresentam uma boa tolerância com as plantas.
Os compostos ativos/combinações de compostos ativos de a-cordo com a invenção podem opcionalmente ser empregados em determi- nadas concentrações e quantidades de aplicação também como herbicidas, para influenciar o crescimento das plantas, bem como para o controlar pestes animais. Eles são opcionalmente empregados também como produtos intermediários e precursores para a síntese de outros compostos ativos.
Na proteção de materiais, os compostos de acordo com a invenção podem ser empregados para a proteção de materiais industriais contra infestação e destruição por microorganismos indesejados.
Por materiais industriais no presente contexto podem ser compreendidos materiais inanimados que foram preparados para o emprego industrial. Por exemplo, materiais industriais que devem ser protegidos contra modificação microbial ou destruição por compostos ativos de acordo com a invenção, podem ser adesivos, colas para papel, papel e papelão, produtos têxteis, couro, madeira, tintas e artigos plásticos, lubrificantes refrigerantes e outros materiais que podem ser infestados ou destruídos por microorganismos. No quadro dos materiais a serem protegidos sejam também mencionadas partes de instalações de produção, por exemplo circuitos com refrigeração com água, que podem ser prejudicados pela proliferação de microorganismos. No quadro da presente invenção sejam mencionados como materiais industriais de preferência adesivos, colas para papel, papel e papelão, couro, tintas, lubrificantes refrigerantes, e líquidos para transferência de calor, particularmente preferido madeira.
Como microorganismos, que podem degradar ou modificar materiais industriais, sejam mencionados por exemplo, bactérias, fungos, levê-dos, algas e moluscos. De preferência os compostos ativos de acordo com a invenção são eficazes contra fungos, particularmente fungos pulverulentos, fungos descolorantes de madeira e fungos destruidores de madeira (Basidi-omicetos), assim como contra organismos viscosos e algas.
Microorganismos dos seguintes gêneros podem ser, por exemplo, mencionados: Alternaria, tal como Alternaria tenuis, Aspergillus, tat como Aspergiilus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Poliporus, tal como Poliporus versicolor, Aureobasicfium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pitiophila, Trichoderma, tal como Trichoderma víride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphilococcus, tal como Staphilococcus aureus.
Dependendo de suas propriedades físicas e/ou químicas particulares, os compostos ativos / combinação de compostos ativos podem ser convertidos nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, granulados, aerossóis, e microencapsulações nas substâncias poliméricas e no revestimento com massas envoltórias para sementes, assim como formulações de névoas ULV frias e quentes.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, por misturação do composto ativo/combinações do composto ativo com agente expansores, isto é, solventes líquidos, gases liquefeitos sob pressão e/ou veículos sólidos, opcionalmente com emprego de agentes ten-soativos, isto é, emulsificantes e/ou dispersantes e/ou formadores de espuma. No caso da utilização de água como agente expansor, também podem ser empregados por exemplo solventes orgânicos como coadjuvantes de solventes. Como solventes líquidos interessam essencialmente: aromáticos tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados ou hidro-carbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, álcoois tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares tais como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, assim como água. Por agentes expansores ou veículos liquefeitos na forma gasosa são compreendidos tais líquidos, que são gasosos à temperatura normal e sob pressão normal, por exemplo propelentes de aerosol, tais como hidrocarbonetos halogenados, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono. Como veículos sólidos se tem: por exemplo, minerais naturais tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terras diatomáceas, e minerais sintéticos triturados tais como sílica flnamente dividida, alumina e siJica-tos. Como veículos sólidos apropriados para granulados interessam, por e-xemplo: pedras naturais quebradas e fracionadas como mármore, pedras pome, sepiolita e dolomita, assim como granulados sintéticos de pós inorgânicos e orgânicos, assim como granulados de material orgânico como pó de serra, cascas de coco, espigas de milho e hastes de tabaco. Como emulsifi-cantes e/ou agentes formadores de espuma se tem: por exemplo, emulsifi-cantes não-iônicos e aniônicos, tais como ésteres de polioxietileno ácido graxo, éteres de polioxietileno álcool graxo e éteres de álcool graxo, por e-xemplo alquilarilpoliglicoléteres, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, assim como hidrolisatos de proteína. Como dispersantes se tem: por exemplo, lixívias de lignina-sulfito e metilcelulose.
Podem ser empregados nas formulações adesivos tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, granulados ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, e também fosfolipídeos naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídeos sintéticos. Outros possíveis aditivos são óleos minerais e vegetais.
Podem ser empregados corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul ferro ciano, e corantes orgânicos, tais como corantes alizarina, e elementos traço, como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
As formulações geralmente compreendem entre 0,1 e 95% em peso do composto ativo, de preferência entre 0,5 e 90%.
Os compostos ativos/combinações de compostos ativos de a-cordo com a invenção podem ser usados como tais ou em suas formulações, também em uma mistura com fungicidas conhecidos, bactericidas, a- caricidas, nematicidas ou inseticidas, para ampliar, por exemplo, o espectro de atividade ou para evitar o desenvolvimento de resistência. Em muitos casos, efeitos sinergfsticos são obtidos, isto é, a atividade da mistura é maior do que a atividade dos componentes individuais.
Como parceiros de misturação são apropriadas, por exemplo, as substâncias mencionadas acima (fungicidas, bactericidas, inseticidas/acari-cidas/nematicidas).
Também é possível uma mistura com outros compostos ativos conhecidos, como herbicidas ou fertilizantes e reguladores do crescimento.
Além disso, os compostos da fórmula (l)/combinações de compostos ativos de acordo com a invenção apresentam também eficácias anti-micóticas muito boas. Eles possuem um espectro de eficácia muito amplo, particularmente contra dermatófitos e fungos, mofos e fungos difásicos (por exemplo, contra espécies Candida tal como Candida albicans, Candida gla-brata) e Epidermophyton floccosum, espécies Aspergillus tais como Aspergil-lus niger e Aspergillus fumigatus, espécies Trichophyton tais como Tricho-phyton mentagrophytes, Espécies Microsporona tais como Microsporon canis e audouinii. A lista desses fungos não é de modo algum uma limitação do espectro micó-tico que pode ser abrangido, tendo somente um caráter esclarecedor.
Os compostos ativos/combinações de compostos ativos podem ser empregados como tais, na forma de suas formufações ou nas suas formas de emprego preparadas a partir deles tais como soluções prontas para uso, suspensões, pós umectáveis, pastas, pós solúveis, poeiras e granulados. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo por rega, borrifo, a-tomização, poivilhamento, empoamento, espumamento, espalhamento, etc. Além disso é possível aplicar os compostos ativos pelo método de volume ultrabaixo, ou injetar o preparado de composto ativo ou o próprio composto ativo no solo. Pode-se também tratar a semente da planta.
No emprego dos compostos ativos/combinações dos compostos ativos de acordo com a invenção como fungicidas, as taxas de aplicação podem ser variadas dependendo do tipo de aplicação, dentro de uma faixa relativamente ampla. No tratamento de partes das plantas, as taxas de aplicação de composto ativo em geral estão entre 0,1 e 10 000 g/ha} de preferência entre 10 e 1000 g/ha. No tratamento das sementes, as taxas de aplicação de composto ativo em geral situam-se entre 0,001 e 50g por quilo-grama de semente, de preferência entre 0,01 e 10 g por quilograma de semente. No tratamento do solo as quantidades de emprego de composto ativo situam-se em geral entre 0,1 e 10000 g/ha, de preferência entre 1 e 5000 g/ha. O termo "compostos ativos" engloba sempre também as combinações de composto ativo aqui mencionadas. A preparação e uso dos compostos ativos de acordo com a invenção é ilustrada pelos seguintes exemplos.
Exemplos Exemp'~ ' H H isômero β São introduzidos, sob argônio, 2,2 eq = 2,5 g de terc-butilato de potássio, 95% puro (25,6 mmols) em 10 ml de dimetilacetamida. Adiciona-se gota a gota, a 80 até 100°C, 4,2 g do composto do Exemplo 11-1 (12.1 mmols) em 5 ‘ml de dimetilacetamida. Agita-se por 1 hora a 100°C. Após o término da reação (controle por cromatografia de camada fina), a mistura de reação é entornada em 200 ml de água gelada, ajustada com HCI no pH 2, e o precipitado é aspirado e recristalizado a partir de metil terc-butil éter/hexano. Rendimento: 3,8 g (96% do teórico), p.f. 177°C.
Analogamente ao Exemplo (1-1-a-1) e de acordo com as especificações gerais para a preparação, obtêm-se os seguintes compostos de fórmula (1-1-a) com B=Η, η=1 e (l-1-a) Continuação Continuação mX * Ή-RNM (400 MHz, CDCI3): deslocamento δ em ppm. “ 'H-RNM (400 MHz, de-DMSO): deslocamento δ em ppm.
Exemplo 1-1-b-1 isômero β Dissolve-se 0,218 g, 0,5 mmol, do composto do Exemplo 1-1 -a-13 em 8 ml de acetato de etila, e 1,5 eq de trietilamina (0,75 mmol, 0,1 ml). 1,1 eq de cloreto de ácido metóxiacético em 2 ml de acetato de etila e, em refluxo, goteja-se em 5 porções por um período de 30 minutos, após 6 hem refluxo, a mistura é agitada durante a noite à temperatura ambiente, reagida com solução saturada de NaCI, e a fase orgânica é secada, concentrada e purificada por coluna cromatográfica com um gradiente de n-heptano/acetato de etila (90:10 até 0:100).
Rendimento: 175 mg (65% do teórico), p.f. 138°C.
Analogamente ao Exemplo (l-1-b-1) e de acordo com as especificações gerais para a preparação, obtêm-se os seguintes compostos de fórmula (1-1-b) em que B = Η, n = 1 e Continuação * 1H-RNM (300 MHz, CDCN): deslocamento δ em ppm. ** 1H-RNM (400 MHz, CDCI3): deslocamento δ em Exemplo 1-1-c-1 "*3 isômerop Sob argônio, 0,9 g do composto do Exemplo 1-1 -a-1 (0,00285 mol) é introduzido em 20 ml de cloreto de metileno anidro e 0,3 g de trietila-mina (0,42 mJ), e 20 mg de base de Steglich são adicionados; goteja-se a 20°C, 0,27 ml de cloroformiato de etila (0,00285 mol) em 3 ml de cloreto de metileno anidro. Agita-se por 4 horas a 20°C. A reação é monitorada a seguir por cromatografia de camada fina. A mistura de reação é purificada por coluna cromatográfica (síli-ca-gel, diclorometanoiacetato de etila = 10:1) Rendimento: 0,45 g (36% do teórico), p.f. 128°C.
Analogamente ao Exemplo (1-1-c-1) e de acordo com as especificações gerais para a preparação, obtêm-se os seguintes compostos de fórmula (1-1-c) com B = Η, n = 1 Continuação Continuação * 1H-RNM (400 MHz, CD3CN): deslocamento δ ppm **1H-RNM (400 MHz, CDCI3): deslocamento Exemplo 11-1 Sob argônio, introduz-se 3,57 g do composto do Exemplo XIV-1 em 50 ml de tetrahidrofurano anidro e 3 g da trietilamina (30 mmols) = 4,2 ml, e reage-se com 2,75 g (0,015 mol) de cloreto de 2,5-dimetil-fenilacetila em 5 ml de tetrahidrofurano anidro a 0 até 10°C. A reação é monitorada por cromatogratia de camada fina. O solvente é agitado por rotação e purificado por coluna cromatográfica (sílica-gel, hexano:acetato de etila = 8:2).
Rendimento: 4,3 g (81% do teórico), p.f. 119°C.
Analogamente ao Exemplo (11-1) e de acordo com as especificações gerais paia a preparação, obtêm-se os seguintes compostos de fórmula (II) com B=Η, n=1 < (II) Continuação Continuação Continuação * 1H-RNM (400 MHz, CD3CN): deslocamento 8 em ppm ** 'H-RNM (400 MHz, CDCI3): deslocamento δ em ppm *** 1H-RNM (400 MHz, de-DMSO): deslocamento Sem ppm Exemplo l-2-a-1 O produto bruto de acordo com o Exemplo 111-1 é dissolvido em 8 ml de DMF. À temperatura ambiente goteja-se 336 mg (3 mmoles) de terc-butilato de potássio (como uma solução 1M em DMF) e agita-se a mistura por 6 horas à temperatura ambiente. O DMF é removido por rotação e o resíduo é dissolvido em água. Extrai-se com acetato de etila, a fase aquosa é acidulada com HCI e o produto é aspirado.
Rendimento: 680 mg (97% do teórico), p.f. 143-145°C.
Analogamente ao Exemplo (l-2-a-1) e de acordo com a$ especificações gerais para a preparação, obtêm-se os seguintes compostos de fórmula (l-2-a) com B=Η, n=1 e Continuação Exemplo (l-2-b-1) 100 mg (0,290 mmol) do composto de acordo com o Exemplo (I-2-a-1) são introduzidos em 5 ml de diclorometano, 35 mg (0,348 mmol) de trietilamina e 0,35 ml (0,348 mmol) de cloreto de ácido butírico (solução 1M em diclorometano) é gotejado. Agita-se por 12 horas à temperatura ambiente, centrifuga-se e purifica-se o produto bruto através de HPLC preparativo (coluna RP, acetonitrila/água/ácido fórmico).
Rendimento: 20 mg (17% do teórico) log P 4,79 Obtem-se analogamente o Exemplo (l-2-b-2) com um log P de 5,43 Exemplo (1-2-0-1) 100 mg (0,290 mmol) do composto do Exemplo (l-2-a-1) são in- troduzídos em 5 ml de diclorametano, 35 mg (0,348 mmol) de trietilamina e 0,35 ml (0,348 mmol) de etiléster de ácido clorofórmico (solução 1 M em di-clorometano). Agita-se a mistura por 12 horas à temperatura ambiente, centrifuga-se e purifica-se o produto bruto através de HPLC preparatório (coluna RP, acetonitrila/água/ácido fórmico).
Rendimento: 20 mg (17% do teórico) Analogamente ao Exemplo (I-2-C-1) e de acordo com as especificações gerais para a preparação, obtêm-se os seguintes compostos de fórmula (l-2-c) com B = Η, n = 1 e (l-2-c) Exemplo 111-1 460 mg (2 mmols) de hidroxiéster e 392 mg (2 mmoles) de cloreto de ácido mesitilacético são agitados a 120°C por 6 h. Depois do resfriamento desgaseifica-se sob vácuo de bomba de óleo e emprega-se na segunda etapa.
Rendimento: quant. logP: 5,01/5,13 mistura de isômeros cis/trans Analogamente ao Exemplo (111-1) e de acordo com as especificações gerais para a preparação, obtêm-se os seguintes compostos da fórmula (III) com B=Η, η=1 i (III) continuação Os compostos da fórmula (III) são obtidos como óleos e são convertidos, sem outros processos de purificação, nos compostos de fórmula (l-2-a).
Exemplo XIV-1 Sob argônio, introduz-se 22 g do composto do Exemplo XVI1-1 em 600 ml de metanol a 0 até 5°C, e goteja-se lentamente 8,5 ml de cloreto de tionila. Agita-se por 30 minutos a 0°C, e a 40°C por 1 dia. Em seguida > resfria-se a 5°C, o precipitado é removido por sucção e concentrado sob rotação. O resíduo é triturado com metil terc-butil éter e filtrado por sucção. Concentra-se, e o produto é precipitado a partir de diclorometano/n-hexano. Rendimento: 23 g (98% do teórico) 1H-RNM (400 MHz, d6-DMSO): δ = 3.18 - 3.19 (d, 2H, OCHp). i 3.23 (s, 3H, OCH3), 3.75 (s, 3H, CQoCHo) ppm.
Analogamente ao Exemplo (XIV-1), obtêm-se os seguintes compostos de fórmula Λ com B = Η, n = 1 e como sais de HCI (XIV) * 1H-RNM {400 MHz, c%DMSO): deslocamento 6 em ppm ** 1 H-RNM (400 MHz, CD3OD): deslocamento δ em ppm Exemplo XVII-1 Sob argônio, 21 g de 8-metoximetil-1,3-diazaespito[4.5]decano-2,4-diona (H-1) são suspensos em 150 ml de KOH 30%. Agita-se sob refluxo em uma atmosfera de nitrogênio.
Concentra-se a cerca de 25% do volume e ajusta-se a 0 até 10°C, no pH 4-5 com HCI concentrado. O solvente é destilado e 0 precipitado é secado. O produto é empregado sem maior purificação e sem explicação da estrutura na reação do Exemplo XIV-1.
Analogamente ao Exemplo (XVII-1), obtêm-se os seguintes compostos da Fórmula (XVII) com B = Η, n = 1 e (XVII) As hidantoínas H e alcóxialquil-ciclohexanonas G são por exemplo obteníveis pela seguinte rota de síntese: G-1 H-1 Exemplo H-1 Introduz-se 6,2 g de cianeto de sódio e 48,7 g de carbonato de amônio em 250 ml de água, e gotejar-se lentamente, à temperatura ambiente, 18 g de 4-metoximetiIciclohexanona (Exemplo G-1) por cerca de 12 até 15 horas a 55 até 60°C. Deixa-se resfriar, adiciona-se n-hexano, resfria-se a 5°C e continua-se a agitar. Após 3 horas descarta-se as fases líquidas, e agita-se novamente o sólido a 5°C com n-hexano. Após algumas horas, fil- tra-se a mistura por filtração por sucção e pós lava-se com n-hexano e seca-se.
Rendimento: 22,8 g (85% do teórico) 1H-RNM (400 MHz, DMSO-d6): Ô = 10,47 (s, N-H); 8,32 (s, N-H); 7,89 (s, N-H); 3,26 (s,0-CH3); 3,11 (d, -0H2-O); 1,4-1,8 (bm, 7H); 1,1-1,25 (m, 2H) ppm.
Analogamente ao exemplo (H-1), obtêm-se os seguintes exemplos de fórmula (H) com B = Η, n = 1 eV = (H) 1H-RNM (400 MHz, DMSO-dg): δ = 10,50 (s, N-H); 8,36 (s, N-H); 7.72 (s, N-H); 3,21 (stO-CH3); 3,14 (d, -CH2-0); 1,85 (m, 1H); 1,65 <m, 2H); 1,52 (m,4H); 1,32 (m, 1H); 0,95 (m, 1H) ppm. 1H-RNM (400 MHz, DMSO-dg): δ = 10,50 (s, N-H); 8,35 (s, N-H); 7.72 (s, N-H); 3,29 (t,2H); 3,17 (m, 2H); 1,84 (m, 1H); 1,66 (m, 2H); 1,51 (bm, 6H); 1,33 (m, 1H); 0,95 (m, 1H); 0,85 (t, 3H,) ppm. 1 H-RNM (400 MHz, d3-DMSO): δ = 0,85 (m, 1H); 1,30 (t, 1H); 1,38-1,43 (m, 2H); 1,45-1,56 (m,4H); 1,59-1,71 (m, 3H); 3,21 (s, 3H, OCH3); 3,33 (t, 2H, Q-CH?): 8,18 (br, 1H, NHCO); 9,8-10,5 (vb, 1H, CO-NH-CO) PPm. 1H-RNM (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1,18-1,29 (m, 2H); 1,31-1,52 (m, 5H); 1,59-1,66 (m, 4H); 3,22 (s,3H, OÇH3); 3,36 (t, 2H, OÇH2); 7,73, 8,18 (2s, br, 1H, CONH); 9,9-10,6 (vb, 1H, CO-NH-CO) ppm.
Exemplo G-1 Introduzir 43,c.u y uu ονιιιμνοιν uv uAcmplo F-1 em 300 ml de ácido glacial acético, e gotejar 343,5 g de hipoclorito de sódio a no máximo 15°C. Agitar posteriormente a 15°C por 1 hora, e depois purgar o cloro residual com argônio, agitar a solução em 500 ml de água gelada, extrair 3 x com 200 ml de DCM, fase orgânica 3 x com 150 ml de solução de NaOH 1M, depois lavar com solução saturada de NaHCOa e solução de NaCI, cada qual com 150 ml, secar e concentrar por rotação.
Rendimento: 35 g (82% do teórico) 1H-RNM (400 MHz, DMSO-d6): δ = 3,30 (d, -CH2-0); 3,26 (s, O-CH3); 2,37 (m, 2H); 2,21 (m, 2H); 2,00 (m, 3H); 1,41 (m, 2H) ppm.
Analogamente ao Exemplo (G-1), obtêm-se os seguintes exemplos de fórmula (G) com B = H;m = 0;n=1eV = 1H-RNM (400 MHz, DMSO-d6): δ = 10,50 (s, N-H); 8,36 (s, N-H); 7,72 (s, N-H); 3,21 (s, O-CH3); 3,14 (d, -CH2-0); 2,04 - 2,29 (bm, 4H); 1,97 (m, 2H); 1,78 (m, 1H); 1,59 (m, 1H); 1,41 (m, 1H) ppm. 1H-RNM (400 MHz, DMSO-d6): δ = 3,31 (t, 2H); 3,27 (m, 2H); 2,26 (m, 2H); 2,16 (m, 1H); 1,98 (m, 2H); 1,50 (bm, 5H); 0,86 (t, 3H) ppm. Exemplo F-1 Dissolver 68,5 g do composto do Exemplo E-1 em 300 ml de metanol, adicionar 3,1 g de dihidrato de ácido 4-toluenossulfônico e agitar à temperatura ambiente. Quando nenhum eduto estiver mais presente, adicionar para processamento 1,5 g de NaHC03 em 50 ml de água, e concentrar por rotação até quase a secagem total. Dissolver o resíduo em 100 ml de água e 200 ml de acetato de etila e extrair 3 x com 150 ml de acetato de etila e, secar em Na2SÜ4 e concentrar novamente por rotação.
Rendimento: 46 g Exemplo E-1 Introduzir 15,6 g de hidreto de sódio em 450 ml de tetrahidrofu-rano; e gotejar 64 g do composto do Exemplo D-1 à temperatura ambiente, dissolvido em 150 ml de tetrahidrofurano. Aquecer por 1 hora a 60°C, depois deixar resfriar e adicionar 85,2 g de iodeto de metila à temperatura ambiente. Agitar à temperatura ambiente durante a noite.
Para processamento cuidadoso reagir com 300 ml de solução saturada de cloreto de amônio, separar as fases, extrair a fase aquosa 3 x com 200 ml de metil-terc-butiléter, lavar as fases orgânicas com 200 ml de solução saturada de NaCI, e secar.
Rendimento: 71,2 g de rendimento bruto O composto foi empregado sem maior purificação e caracterização para preparação do exemplo F-1.
Exemplo D-1 Introduzir 17 g de hidreto de lítioalumínio em 600 ml de tetrahidrofurano, resfriar a 0°C, e gotejar lentamente uma solução de 72,6 g do composto do Exemplo C-1 em 300 ml de tetrahidrofurano. Agitar a solução por 3 horas a 0°C, depois gotejar lentamente apenas 29 ml de etil éster de ácido acético, depois adicionar subsequentemente 18 ml de água, 18 ml de NaOH 15%, e novamente uma quantidade maior (54 ml) de água. Remover o banho de água gelada e em seguida agitar a reação por mais uma hora. Filtrar o sólido precipitado através de um filtro de sucção e lavar posteriormente com éter, secar as fases orgânicas e concentrar por rotação. Rendimento: 69,5 g do material bruto, que foi empregado sem maior purificação para preparação do Exemplo E-1.
Exemplo C-1 Dissolver 5υ g ao composto ao txempio ts-1 em 23 ml de dihi-dropirano, adicionar 5 g de Amberlist-15 e agitar por 2 horas, diluir com 300 mí de diclorometano. Quando mais nenhum eduto estiver presente, filtrar o Amberlist, e concentrar o resíduo por rotação até a secagem.
Rendimento: 78 g (69,5% do teórico) de material bruto, que foi empregado sem maior purificação para preparação do Exemplo D-1.
Exemplo B-1 Hidrogenar 200 g de metil 4-hidroxibenzoato em 1200 ml de metanol com 20 g de Ru 5% em AI2O3 (Escat 44) a 120°C/1,2 x 107 Pa (120 bar) de hidrogênio até que mais nenhum hidrogênio seja absorvido.
Para processamento filtrar através de Celite e concentrar por meio de rotação.
Rendimento: 200,6 g (96,5% do teórico). O produto bruto foi empregado sem maior purificação para preparação do Exemplo C-1.
As metoxietilciclohexanonas são obteníveis, por exemplo, pela seguinte rota de síntese: O composto 1-1 é conhecido, por exemplo, de S.J. Etheredge J. Org. Chem. 31, 1990 ff. 1966 G-4 Analogamente, obtem-se G-5 a partir de I-2 I-2 0 composto I-2 é conhecido, por exemplo, de M.A. Cinfolini, N.E. Byrne, J.A.C.S. 113, 8016-8024, 1991 Exemplo G-4 Agita-se sob argônío, 20 g do composto J-1 em 50 ml de tetrahi-drofurano e 50 ml de ácido trifluoracético 10% por um dia a 60°C, extrai-se a mistura com diclorometano e concentra-se por rotação.
Rendimento: 12,8 g (78% do teórico) 1H-RNM (400 MHz, CD3CN): δ = 1,36-1,48 (m, 2H); 1,50-1,63 (m, 3H); 2,22-2,34 (m, 3H); 3,25 (s, 3H, OCH3); 3,38 (t, 2H, OCH?) ppm. Analogamente ao Exemplo G-4, obtem-se o Exemplo G-5 1 H-RNM (400 MHz, CD3CN): δ = 1,34-1,44 (m, 2H); 1,55 (“q", 2H); 1,83-1,89 (m, 1H); 2,21-2,37 (m, 4H); 3,27 (s, 3H, OCH3); 3,42 (t, 2H, OÇH2) ppm.
Exemplo J-1 Introduz-se sob argônio, 5,9 g de terc-butilato de potássio em 50 ml de tetrahidrofurano anidro. Goteja-se a 20°C, 9,3 g do composto 1-1 em 10 ml de tetrahidrof urano anidro. Agita-se posteriormente por 5 minutos, goteja-se 7,8 g de iodometano e agita-se sob refluxo. A reação é monitorada por cromatografia de camada fina. Segue-se purificação cromatográfica em sílica-gel (n-hexano/acetato de etila 10:1 até 2:1).
Rendimento: 3,6 g (35% do teórico) 1H-RNM (400 MHz, CD3CN): δ = 0,86-0,93 (m, 1H); 1,13 ("t'\ 1H); 3,24 (s, 3H, OÇH3); 3,36 (t, 2H, OCHol: 3,86 (s, 4H, -O-(CHp)p-O) ppm.
Analogamente ao Exemplo J-1, obtem-se o Exemplo J-2 1H-RNM (400 MHz, CD3CN): δ = 1,18-1,26 (m, 2H); 1,39-1,50 (m, 5H); 1,65-1,70 (m, 4H); 3,24 (s, 3H, OÇH3); 3,37 (t, 2H, OCHo): 3,85 (s, 4H, -0-(ÇhÍ2)2-0) ppm.
Os ésteres de ácido hidróxicarboxílico da fórmula (XX) são obteníveis partindo-se das cetonas G por exemplo G-1 através da seguinte rota de síntese. 1-Hidróxí-4-metoxi-metilciclohexanocarbonitrila G-1 K-1 Dissolve-se 18,95 g de cianeto de sódio em 200 ml de água. Depois goteja-se, por 30 minutos a 20~28°C, 50 g de G-1, sob leve resfriamento. Agita-se por 5 minutos a 25°C, em seguida dissolve-se dissulfito de sódio em 150 ml de água, e goteja-se sob resfriamento por 30 minutos a 25-30°C. Agita-se durante a noite à temperatura ambiente. A fase aquosa é extraída 3 x cada qual com 150 ml de tolueno. As fases orgânicas são combinadas e concentradas a vácuo.
Rendimento: 54 g (= 91% do teórico) Etiléster de ácido 1-hidróxi-4-metoximetMciclohexano carboxflico OH 1. HCI/ethanof 2. HzO K-1 XX-1 Dissolve-se 54 g de K-1 em 200 ml de etanol. Introduz-se HCI gasoso a -20°C (gelo/banho frio de cloreto de sódio). O banho frio é lentamente descongelado (término a -5°C). A duração da introdução de HCI é de cerca de 5 h. Agita-se durante a noite sem resfriamento. Etanol é destilado a 45°C. O resíduo é reagido com 200 ml de água gelada e agitado à temperatura ambiente por 3 horas. A mistura de reação é extraída 3 vezes cada com 150 ml de cloreto de metileno. As fases de cloreto de metileno unificadas são lavadas com 200 ml de solução saturada de hidrogenocarbonato de sódio e concentradas. A purificação ocorre por destilação em alto vácuo.
Rendimento: 25,47 g (37% do teórico) Os seguintes outros compostos foram preparados de maneira correspondente: XX-4 Determinação dos valores de loqP
A determinação dos valores de logP dados na tabela indicada ocorre de acordo com a EEC Directive 79/831 Annex V.A8 por HPLC (Cro-matografia líquida da alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (C18). Temperatura: 43°C
Eluentes para a determinação na faixa ácida (pH 2.3): 0,1% de ácido fosfórico aquoso, acetonitrila; gradiente linear de acetonitrila 10% até acetonitrila 90% A aferição ocorreu com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 até 16 átomos de carbono) cujos valores de logP são conhecidos (determinação dos valores de logP por meio dos tempos de retenção por interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).
Os valores máximos lambda foram determinados por meio dos espectros UV de 200 nm até 400 nm nos máximos dos sinas cromatográfi-cos.
Exemplos de aplicação Exemplo NQ. 1 Teste Phaedon (Tratamento por borrifo PHAECO) Solventes: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilari! poliglicoléter Para preparação de um preparado de composto ativo, mistura-se 1 parte em peso de composto ativo com as quantidades indicadas de sol- vente e emulsificante e dílui-se o concentrado com água contendo emulsifi-cante na concentração desejada.
Discos de repolho chinês (Brassica pekinensis) são borrifados com um preparado de composto ativo desejado, e após a secagem são po-pulados com larvas do besouro da folha do rábano (Phaedon cochleariae).
Após o tempo desejado determina-se a eficácia em %. Assim 100% significa que todas as larvas de besouro foram mortas; 0% significa que nenhuma larva de besouro foi morta.
Neste teste, os seguintes compostos dos exemplos de preparação com uma taxa de dispêndio de 500 g/ha a. i. após 7 dias mostram, por exemplo, uma eficácia > 80%: 1-1 -a-1, 1-1 -a-2, !-1-a-3, 1-1-a-4, 1-1-a-5, 1-1-a-6, 1-1 -a-7, 1-1-a-10, 1-1-a-11, 1-1-a-13, 1-1-a-14, 1-1-a-15, 1-1-a-16, 1-1-a-18,1-1 -a-19, M-a-21, l-1-a-22, M-a-23, l-1-a-24, M-a-25, l-1-a-28, l-1-a-30,1-1-a-31, l-1-a-32, l-1-a-33, M-a-34, l-1-a-35, l-1-a-36, l-1-a-37, l-1-a-38, l-1-a-39, l-1-a-40, M-a-41, l-1-a-42, 1-1-a48, 1-1 -a-51, l-1-a-52, l-1-a-53, M-a-54, 1-1-a-55, l-1-a-56, l-1-a-57, l-1-a-58, l-1-a-59, l-1-a-60, 1-1-b-7, l-1-b-12, l-1-b-13, l-1-b-14, M-b-15, l-1-b-16, l-1-b-19, l-1-b-21, l-1-b-23, I-1-C-1, I-1-C-2, l-1-c-6, l-l-c-7, 1-1-c-8, 1-1-c-9, I-1-C-10, I-1-C-13, M-c-16, I-1-C-17, I-1-C-18, 1-1-ΟΙ 9, I-1-C-20, I-1-C-21, I-1-C-22, I-1-C-23, I-1-C-27, I-1-C-28, I-1-C-32, I-1-C-33, I-1-C-35, I-1-C-36, l-2-a-1, l-2-a-2, l-2-a-8, l-2-a-12, l-2-a-16, l-2-a-17, l-2-a-18, l-2-a-26, l-2-a-28, l-2-b-1, I-2-C-1, I-2-C-2.
Exemolo NB. 2 Teste Myzus (Tratamento por borrifo MYZUPE) Solventes: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado apropriado do composto ativo, mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante na concentração desejada.
Discos de repolho chinês (Brassica pekinensis) que são infestados por todos os estágios do afídeo da folha do pêssego (Myzus persicae) são borrifados com um preparado do composto ativo na concentração desejada.
Depois do tempo desejado a eficácia é determinada em %. Assim, 100% significa que todos os afídeos da folha foram mortos; 0% significa que nenhum afídeo foi morto.
Neste teste, os compostos dos exemplos de preparação que se seguem, por exemplo, com uma taxa de aplicação de 500 g/ha a.i. após 5 dias mostram uma eficácia > 80 %: 1-1 -a-1, 1-1-a-2, 1-1-a-3, 1-1-a-5, 1-1-a-6, I-1-a-7, 1-1-a-8, l-1-a-9, l-1-a-10, 1-1 -a-11, l-1-a-12, M-a-13, l-1-a-14, l-1-a-15, 1-1 a-17, 1-1 -a-19, l-1-a-21, l-1-a-22, l-1-a-23, l-1-a-24, l-1-a-25, l-1-a-26, 1-1-a-27, M-a-28, l-1-a-29, l-1-a-30, l-1-a-31, l-1-a-32, l-1-a-33, l-1-a-34, 1-1-a-35, 1-1 -a-36, J-1-a-37,1-1 -a-38, l-1-a-39, l-1-a-40, l-1-a-41, l-1-a-42, l-1-a-44, l-1-a-45, 1-1 -a-46, 1-1-a 48, M-a-50, l-1-a-51, l-1-a-52, 1-1-a 53, M-a-54, 1-1-a-55, 1-1 -a-56, Í-1-a-57, l-1-a-58, l-1-a-59, 1-1-a 60, 1-1-b-1, 1-1 -b-5, 1-1 -b-6, I-1 -b-7, 1-1-b-11, l-1-b-12, 1-1-b-13, 1-1-b-14, l-1-b-15, l-1-b-16, l-1-b-17, l-1-b-19, l-l-b-21, 1-1 -b-22, l-1-b-23, 1-1-c-1, 1-1-c-2, 1-1-c-4, 1-1-c-5, 1-1 -c-6, 1-1 -c-7, 1-1 -c-8, 1-1 -c-9, I-1-C-10, 1-1-c-11, 1-1-c-12, 1-1-c-13, 1-1-c-16, 1-1-c-17, 1-1-ΟΙ 8, 1-1-c-19, I-1-C-20, 1-1-c-21, I-1-C-22, I-1-C-23, I-1-C-24, 1-1-C-27, I-1-C-28, I-1-C-31, I-1-C-32, I-1-C-33, I-1-C-35, I-1-C-36, l-2-a-1, l-2-a-2, l-2-a-3, l-2-a-4, l-2-a-5, l-2-a-6, l-2-a-8, l-2-a-9, l-2-a-10, l-2-a-11, l-2-a-12, l-2-a-13, l-2-a-14, 1- 2-a-16, l-2-a-17, l-2-a-18, l-2-a-20, l-2-a-21, l-2-a-22, l-2-a-24, í-2-a-26, I-2-a-28, l-2-a 29, l-2-a-31, l-2-a-33, l-2-a-34, l-2-a-35, l-2-b-1, I-2-C-1, I-2-C-2, I- 2- C-3.
Exemplo Na. 3 Teste em Spodoptera frugiperda (Tratamento por borrifo SPODFR) Solventes: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado, mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e difui-se o concentrado com água con- tendo emulsificante na concentração desejada.
Discos de folhas de milho (Zea mays) são borrifados com o preparado de composto ativo na concentração desejada e, após a secagem, são populados com lagartas dos cereais (Spodoptera frugiperda).
Após o tempo desejado determina-se a eficácia em %. Assim 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma lagarta foi morta.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação com uma taxa de aplicação de 500 g/ha a.i. após 7 dias mostram uma eficácia > 80 %: 1-1-a-2, 1-1-a-5, 1-1 -a-11, l-1-a-14, l-1-a-21, 1-1-a-22, 1-1 -a-24, M-a-28, l-1-a-33, l-1-a-34, l-1-a-35, 1-1-a 37, 1-1-a 38, l-1-a-42, M-a-51, l-1-a-52, l-1-a-53, l-1-a-54, l-1-a-55, l-1-a-56, l-1-a-58, l-1-b-13, i-1-b-14, 1-1 -b-15, Ι-1 -b-16, 1-1 -b-21, l-1-b-23, I-1-C-1, 1-1-c-8, I-1-C-17, I-1-C-18, I-1-C-19, I-1-C-20, I-1-C-22, M-c-23, I-1-C-31, 1-1-C-32, I-1-C-33, I-1-C-36, I-2-a-1, l-2-a-8, l-2-a-12, l-2-a-17, l-2-a-27, l-2-a-28, l-2-b-1, I-2-C-1, I-2-C-2. Exemplo Ng. 4 Teste com Tetranychus; OP Resistente (tratamento por borrifo TETRUR) Solventes: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades indicadas do solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante na concentração desejada.
Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgarís) que são infestados por todos os estágios da comunidade dos ácaros de aranha (Tetranychus urticae) são borrifados com um preparado de composto ativo na concentração desejada.
Após um tempo desejado a eficácia é determinada em %. Assim 100% significa que todos os ácaros de aranha foram mortos; 0% significa que nenhum ácaro de aranha foi morto.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos do Exemplo de Preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 100 g/ha a.i. após 5 d, uma eficácia > 80 %: l-1-a-2, 1-1 -a-7, M-a-11, I-1-a-14, M-a-20, l-1-a-27, i-1-a-28, l-1-a-36, l-1-a-38, l-1-a-39, 1-1-a 41, l-1-a-42, l-1-a-44, l-1-a-45, 1-1-a-46, M-a-51, l-1-a-52, M-a-53, l-1-a-55, l-1-a-56, l-l-b-1, M-b-9, M-b-11, i-1 -b-16, l-1-b-21, l~1-b-23, M-c-10, I-1-C-11, I-1-C-12, I-1-C-13, I-1-C-16, 1-1-ΟΙ 8, I-1-C-21, l-l-c-23, M-c-24, I-1-C-27, I-1-C-33, I-1-C-36, l-2-a-1, l-2-a-2, I-2-a-3, l-2-a-6, l-2-a-7, l-2-a-8, l-2-a-10, l-2-a-11, l-2-a-12, l-2-a-17, l-2-b-1, I-2-c-2.
Exemplo Ng. 5 Teste com Myzus persicae; Tratamento sistêmico (MYZUPE SYS) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado, mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água na concentração desejada. O preparado de composto ativo é misturado com água. A concentração indicada refere-se à quantidade de composto ativo por unidade de volume de água (mg/l - ppm). A água tratada é preenchida em recipientes ontendo uma planta de ervilha (Pisum sativum), que é então infestada com afídeos verdes da folha do pêssego (Myzus persicae).
Após o tempo desejado determina-se a mortandade em %. Assim 100% significa que todos os afídeos da folha foram mortos; 0% significa que nenhum afídeo foi morto.
Neste teste os seguintes compostos mostram, por exemplo, os compostos dos exemplos de preparação, em uma concentração de 20 ppm, mostram uma eficácia > 80%: f-1-a-2,1-1-a-3, 1-1-a-4, 1-1-a-7, 1-1-a-8, 1-1-c-6.
Exemolo Ns. 6 Teste em Aphis gossypii (APHIGO) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoiéter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado, mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades indicadas do solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água na concentração desejada.
Folhas de algodoeiro (Gossypium hirsutum) que são fortemente infestadas com afídeos de algodão (Aphis gossypii) são tratadas por imersão no preparado de composto ativo na concentração desejada.
Após o tempo desejado, a mortandade é determinada em %. Assim 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum dos afídeos foi morto.
Neste teste os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram a uma concentração de 100 ppm, uma eficácia > 80%: 1-1 -a-3, 1-1 -a-7,1-1 -a-8, l-l-a-11, M-a-12, 1-1 -c-1,1-1-c-2,1-1-c-6, 1-1-c-7.
Exemolo Ng. 7 Teste com tetranychus; tratamento sistêmico/ OP resistente (TETRUR SYS) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoiéter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado, mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água na concentração desejada.
Feijões (Phaseo/us vuigaris) que são fortemente infestados por todos os estágios da comunidade de ácaros de aranha (Tetranychus urticae) são regados com um preparado de composto ativo da concentração desejada.
Após o período de tempo desejado determina-se a atividade em %. Assim, 100% significa que todos os ácaros de aranha foram mortos; 0% significa que nenhum ácaro de aranha foi morto.
Este teste mostra, for exemplo, os seguintes compostos do e-xemplo de preparação, a uma concentração de 20 ppm, uma eficácia > 80%: l-l-c-1, I-1-C-2.
Exemolo Ng. 8 Teste com Plutella (PLUTMA) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado do composto ativo apropriado, mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante, e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante na concentração desejada.
Folhas de repolho {Brassica oleracea) são tratadas por imersão no preparado de composto ativo de concentração desejada e infestadas com lagartas da borboleta plutelidea (Plutella xylostella) enquanto as folhas ainda estão úmidas.
Após o tempo desejado determina-se a mortandade em %. Assim, 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma lagarta foi morta.
Neste teste os seguintes compostos dos exemplos de preparação, em uma concentração de 100 ppm mostram, por exemplo, uma eficácia t 80%: 1-1-a-5.
Exemolo Nfi. 9 Teste com Spodoptera exigua; cepa resistente (SPODEX R) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante; 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante, e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante na concentração desejada.
Folhas de repolho (Brassica oleracea) são tratadas por imersão no preparado de composto ativo na concentração desejada e infestadas com lagartas dos cereais (Spodoptera exígua, cepa resistante) enquanto as folhas ainda estão úmidas.
Após o tempo desejado determina-se a mortandade em %. Assim, 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma lagarta foi morta.
Neste teste os seguintes compostos dos exemplos de preparação, em uma concentração de 100 ppm mostram, por exemplo, uma eficácia >80%: 1-1-a-5.
Exemplo Nõ. 10 Teste com Spodoptera exigua (SPODEX) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante, e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante na concentração desejada.
Folhas de repolho {Brassica oleracea) são tratadas por imersão no preparado de composto ativo na concentração deseajda e infestadas com lagartas dos cereais (Spodoptera exigua, cepa resistente) enquanto as folhas ainda estão úmidas.
Após o tempo desejado determina-se a mortandade em %. Assim, 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma lagarta foi morta.
Neste teste os seguintes compostos dos exemplos de preparação, em uma concentração de 100 ppm mostram, por exemplo, uma eficácia £80%: 1-1-a-5.
Exemplo 11 Eficácia herbicida pré-emergencial Sementes de erva daninhas e plantas de safra monocotiledô-neas e dicotiledôneas são colocadas em terra arenosa-argilosa em vasos de fibra de vidro e cobertas com terra. Os compostos do teste formulados na forma de pós umectáveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), são então aplicados como suspensão aquosa com uma quantidade de aplicação de água de aproximadamente 800 l/ha com adição de 0,2% de reticulante na superfície da terra coberta.
Depois do tratamento os vasos são colocados em uma estufa e mantidos sob boas condições de crescimento para as plantas do teste. A avaliação visual dos danos das plantas do teste ocorre após um tempo de teste de 3 semanas em comparação com os controles não tratados (eficácia herbicida em porcentagem (%): 100% de atividade = as plantas morreram, 0% de atividade = como as plantas do controle). Ação herbicida pós-emergencial Sementes de erva daninhas e plantas de safra monocotiledô-neas e dicotiledôneas são colocadas em terra arenosa-argilosa em vasos de fibra de vidro, cobertas com terra e cultivadas em uma estufa sob boas condições de crescimento. 2 a 3 semanas após a semeadura, as plantas do teste são tratadas no estágio de folha 1. Os compostos do teste, formulados na forma de pós umectáveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC) são então, borrifados como uma suspensão aquosa com uma taxa de aplicação de água de aproximadamente 800 l/ha, com adição de 0,2% de umectante nas partes verdes das plantas. Após cerca de 3 semanas de tempo de repouso na estufa, sob condições ótimas de crescimento, a atividade das preparações é avaliada visual mente em comparação com os controles não tratados (atividade herbicida em porcentagem (%): 100% atividade = as plantas morreram, 0% de atividade = semelhante às plantas do controle).
Os seguintes compostos aplicados na pré-emergência com 320 g/ha a.i. contra Lolium multiflorum e Setaria viridis mostram uma eficácia > 80%: 1-1-a-3, M-a-4, l-1-a-7, l-1-a-8, í-1-a-9, M-a-11, l-1-a-12, l-1-a-13, I I-1-b-2, M-b-4, 1-1-b-5, I-1-C-3, I-1-C-4,1-1-C-5, I-1-C-6, I-1-C-7, I-1-C-8.
Os seguintes compostos aplicados na pós-emergência com 320 g/ha a.i. contra Avena sativa, Lolium multiflorum, Setaria viridis e Echinoc-hloa crus-galli, mostram uma eficácia > 80%: 1-1-a-2,1-1-a-3,1-1-a-4, 1-1 -a-7, 1-1-a-8, 1-1-a-9, l-1-a-12, l-1-a-27, l-1-a-31, l-1-a-35, l-1-a-36, l-1-a-38, l-1a-39, M-a-44, l-1-a-45, l-1-a-46, M-a-47, l-1-a-48, l-1-a-49, M-a-50, l-1-a-51, 1-1 -a-53, 1-1-a 54, l-1-a-55, l-1-a-56, M-a-57, l-1-a-60, 1-1 -b-2, 1-1 -b-3, l-1-b-6, 1-1-b-9, l-l-b-10, l-1-b-12, M-b-13, M-b-14, l-1-b-17, l-1-b-18, l-1-b-19, I-1-b-20, 1-1 -b-21, l-1-b-22, 1-1 -c-3, 1-1-c-6, 1-1-c-7, 1-1 -c-8, I-1-C-9, I-1-C-11, I-1-C-12, I-1-C-13, I-1-C-14, M-c-16, I-1-C-17, I-1-C-18, I-1-C-20, I-1-C-24, 1-1 -c-25, 1-1 -c-26, 1-1 -c-27, 1-1 -c-28, 1-1 -c-29, 1-1 -c-30, 1-1 -c-31.
Os seguintes compostos aplicados na pós - emergência com 80 g/ha de a.i., contra Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum e Setaria viridis mostram uma atividade de > 80% contra: 1-1 -a-15, l-1-a-18, l-1-a-19, 1-1 -a-23, l-1-a-25, l-1-a-26, l-1-a-27, l-1-a-31, l-1-a-32, l-1-a-36, l-1-a-39, !-1-a-41, 1-1 a-42, M-a-44, M-a-45, i-1-a-46, l-1-a-47, l-1-a-48, l-1-a-49, l-1-a-50, 1-1-a-51, l-1-a-55, 1-1 -a-60, 1-1-b-6,1-1-b-7, 1-1-b-8, 1-1-b-9, l-1-b-10, M-b-17, I-1-b-18, l-1-b-19, l-1-b-20, l-1-b-21, I-1-C-11 I-1-C-12, I-1-C-13 , I-1-C-14, M-c-16, I-1-C-18, I-1-C-24, I-1-C-25, 1-1-c-26, 1-1-c-27, 1-1-c-30.
Testes de Perfil 1. Ação herbicida pré-emergenclal Sementes de erva daninhas e plantas de safra monocotiledô-neas e dicotiledôneas são colocadas em vasos de fibra de vidro ou vasos plásticos em solo argiloso arenoso e cobertas com terra. Os vasos são levemente regados e a superfície do solo é então tratada com compostos do teste formulados como pós de pulverização (WP) ou líquidos (EC) em diversas dosagens com uma taxa de aplicação de água de aproximadamente 300 l/ha. Os vasos com as plantas são cultivados em estufa, durante o período da vegetação também fora da estufa, sob boas condições de crescimento. 3-4 semanas após a semeadura e tratamento dos vasos, a eficácia dos preparados é avaliada visualmente em comparação com os controles não tratados (atividade herbicida em porcentagem (%): 100% de eficácia = plantas morreram, 0% de atividade = como as plantas do controle).
Uso de safeners Se forem necessários testes adicionais para constatar se safeners podem aperfeiçoar a tolerabilidade das plantas às substâncias do teste, nas plantas de safra, são utilizadas as seguintes possibilidades para o emprego do safener: sementes das plantas da safra são revestidas antes da se-meadura com a substância do safener (dados da quantidade de safener em porcentagem relativo ao peso das sementes) vasos com as plantas da safra são borrifados antes do emprego das substâncias do teste com o safener com uma determinada quantidade de aplicação por hectare (comumente 1 dia antes da aplicação das substâncias do teste) o safener é aplicado junto com a substância teste como mistura tanque (dados da quantidade de safener em g/ha ou como proporção para herbicida).
Através de comparação da eficácia de substâncias teste em plantas de cultura, que foram tratadas sem e com safener, é possível avaliar a eficácia da substância safener. 2. Ação Herbicida pós-emergenclal Sementes de erva daninhas e plantas de safra monocotiledô-neas e dicotiledôneas são colocadas em vasos de fibra de vidro ou vasos plásticos em solo argiloso arenoso e cobertas com terra e cultivadas em uma estufa, durante o período de vegetação, também ao ar livre fora da estufa, sob boas condições de crescimento. 2-3 semanas após a semeadura as plantas do teste são tratadas no estágio de folha um até três. Os compostos do teste, formulados como pós de pulverização (WP) ou líquidos (EC), são borrifados em diversas dosagens nas plantas e na superfície do solo, com uma taxa de aplicação de água de 300 l/ha sob adição de um umectante (0,2 até 0,3%). 3-4 semanas após o tratamento ds plants do teste avalia-se visualmente a eficácia dos preparados em comparação com os controles não tratados (eficácia herbicida em porcentagem (%): 100% de atividade = as plantas morreram, 0% de atividade = como plantas do controle).
Uso de safeners Caso um teste adicional para comprovar se safeners podem a-perfeiçoar a tolerância das plantas às substâncias do teste no caso de plantas de safra, as seguintes opções são usadas para aplicar o safener: sementes das plantas de safra são revestidas com a subs- tância safener, antes da semeadura, (dados da quantidade de safener em porcentagem relativo ao peso das sementes) - as plantas de safra são borrifadas antes do emprego das substâncias do teste com o safener com uma determinada taxa de aplicação por hectar (comumente 1 dia antes do emprego das substâncias do teste). o safener é aplicado juntamente com a substância teste como mistura tanque (dados da quantidade de safener em g/ha ou como proporção em relação a herbicida).
Por comparação da eficácia das substâncias teste em plantas de safra, que foram tratadas sem e com safener, pode-se avaliar a eficácia da substância safener.
Ensaios do recipiente com cereais na estufa Mefenpyr 1 dia antes da aplicação de herbicida Pós-emergência 28 dias após aplicação _____________ 28 dias após a aplicação 28 dias a dós a áDlicacão ______________________ 26 dias após a aplicação Ensaios com recipientes com milho na estufa Ex. ll-e-5 1 dia antes da aplicação de herbicida Pré-emergência 28 dias após a aplicação_________ 28 dias após a aplicação '_________ 28 dias após a aplicação__________ Exemplo 12 Teste com Heliothis virescens - tratamento das plantas transgê- nicas Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado, mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades indicadas de solvente e a quantidade indicada de emulsificante e dilul-se o concentrado com água na concentração desejada.
Brotos de soja (Glycine max) do tipo Roundup Ready (marca registrada da Monsanto Comp. EUA) são tratados por imersão no preparado de composto ativo na concentração desejada e são infestados com a iagarta do tabaco Heliothis virescens enquanto as folhas ainda estão úmidas.
Depois do tempo desejado determina-se a mortandade dos insetos.
Exemplo 13 Teste da concentração crítica/insetos do solo - tratamento de plantas transgênicas Inseto do teste: larvas de Diabrotica balteata no solo Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado apropriado de composto ativo mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com a quantidade indicada de solvente, adiciona-se a quantidade indicada de emulsificante e o concentrado é diluído com água na concentração desejada. O preparado do composto ativo é entornado no solo. Assim a concentração do composto ativo no preparado, não desempenha praticamente nenhum papel, somente a quantidade em peso do composto ativo por unidade de volume do solo é decisiva, o que é indicado em ppm (mg/l). Preenche-se os vasos de 0,25 I com terra, e deixa-se os mesmos descansrem a 20°C.
Imediatamente após a preparação, são colocadas 5 espigas de milho pré-germinadas do tipo RENDIMENTO GUARD (marca registrada da Monsanto Comp., EUA) em cada vaso. Após 2 dias, os respectivos insetos do teste são colocados no solo tratado. Após mais 7 dias o grau de eficácia do composto ativo é determinado por contagem dos brotos de milho que emergiram (1 planta = 20% de atividade).

Claims (26)

1, Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (l) (l) na qual W representa hidrogênio, Ci-C$-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, halogênio, Ci-Ce-alcóxi, C^C^-haloalquila, C^C^haloaicoxi ou dano, X representa hidrogênio, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, Ci-C6-alcóxi, C^Cs-alcóxi- C^C^-alcóxi, C^C^-haloalquila, Ct-C4- haloalcóxí ou cíano, V representa hidrogênio, halogênio, CrCe-alquila, Ci-Ce-alcóxi, ciano, C^C^-haloalquila, haloalcóxi, representa feníla ou piridila substituída por e V2, VI representa halogênio, Ci-C^-alquila, Ci-Cg-alcóxi, Ci-C4- haloalquila, Ci-C4-haloaloóxi, ciano ou nitro, V2 representa hidrogênio, halogênio, C^Cs-alquila, CrC6-alcóxí ou C,-C4-haloalquila, V1 e V2 juntos representam C3-C4-alcanodiíla, que pode ser , se apropriado, substituído por halogênio e/ou Ci-C2-alquila e que pode ser, se apropriado, interrompido por um ou dois átomos de oxigênio, 2 representa hidrogênio, halogênio, Ct-C6-alquila, Ci-C4- haloalquila, ciano, Cn-Cg-alcóxi ou Ci-C4-haloalcóxi, A representa hidrogênio ou CrCe-alquila, Cj-Cg-alquemla, C3-Ce-alquinila, C^Ce-alcóxi-Ct-Ce-alquíla, C^-Cg-alquiltio-Ci-Ce-alquila, respectivamente , se apropriado, substituída por halogênio, C3-Ca-cícloaIquiIa-Ct -C4-a Iq u i Ia , se apropriado, substituída por CrCe-alquila ou Ci-Cs-alcóxi, nos quais , se apropriado, um ou dois membros anelares não diretamente vizinhos são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, ou representa fenila respectiva mente , se apropriado, substituído por halogênio, CrCs-alquila, Ch-Cs-haloalquila, Ci-C6~alcóxi, Ci-C6-haloalcóxi, ciano ou nitro, hetarila contendo 5 até 6 átomos de carbono, feníl-CrCU-alquila ou hetaril-Ci-C4-alquila contendo 5 até 6 átomos anelares, B representa hidrogênio, Ci-C^-alquila ou CG4-aIcóxi, D representa NH ou oxigênio, Q1, Q2, e Q4, independentemente um do outro, representam hidrogênio ou Ci-CValquila, ou AeQ1 juntos com os átomos aos quais eles estão ligados representam um anel com 5 até 6 membros, que é interrompido por pelo menos um heteroá-tomo e , se apropriado, pode ser substituído por CrCj-alquila, C^C^-alcóxi, C|-C4-alcóxi-Ci-Cs-alquila ou C^C^-haloalquila, m representa o número 0, 1 ou 2, n representa o número Oou 1, G reoresenta hidroaênio ía) ou reoresenta um dos aruoos nos quais E representa um íon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa CrCjo-alquila, C2-C2o-alquenila, C,-Ce-alcóxi-Ct-Ce-alquila, Ci-Cg-alquiltio-Ci-Cg-alquíla ou poli-C^Cs-alcóxi-Ci-Ca-alquila , se apropriado, substituída por halogênio ou ciano, ou C3-Cfi-cicloalquila, , se apropriado, substituída por CrCs-alquíla ou Q-Ce-aIcóxi, nos quais , se apropriado, um ou dois grupos metíleno não diretamente vizinhos são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa fenila , se apropriado, substituído por halogênio, ciano, nitro, CrCs-alquila, Ci-Cfi-aIcóxi, C-i-C&-haIoalquila, Ci-C6-haloalcóxi, Ci-Ce-alquiltio ou Ci-C6-alquilsulfonila, representa fenil-Ci-C6-alquila , se apropriado, substituído por halogê-nio, nitro, ciano, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-haloalquila ou Ci-C6-haloalcóxi, representa hetarila com 5 ou 6 membros , se apropriado, substituído por halogênio ou Ci-C6-alquila, com um ou dois heteroátomos da série do oxigênio, enxofre e nitrogênio, representa fenóxi-Ci-C6-alquila , se apropriado, substituído por halogênio ou Ci-C6-alquila ou representa hetarilóxi-Ci-C6-alquila com 5 ou 6 membros, , se apropriado, substituída por halogênio, amino ou Ci-C6-alquila, com um ou dois heteroátomos do grupo que consiste em oxigênio, enxofre e nitrogênio, R2 representa Ci-C2o-alquila respectivamente , se apropriado, substituído por halogênio ou ciano, C2-C2o-alquenila, Ci-C8-alcóxi-C2-C8-alquila ou poli-Ci -C8-a lcóxi-C2-C8-a I q u i I a, representa C3-C8-cicloalquila , se apropriado, substituído por halogênio, Ci-C6-alquila ou Ci-C6-alcóxi, representa fenila ou benzila respectivamente , se apropriado, substituído por halogênio, ciano, nitro, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-haloalquila ou Ci-C6-haloalcóxi, R3 representa Ci-C8-alquila , se apropriado, substituído por halogênio ou fenila ou benzila respectiva mente , se apropriado, substituída por halogênio, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-haloalcóxi, ciano ou nitro, R4 e R5, independentemente um do outro, representam respectivamente Ci-C8-alquila, Ci-C8-alcóxi, Ci-C8-alquilamino, di(Ci-C8-alquil) amino, Ci-C8-alquiltio ou C3-C8-alquenilatio, , se apropriado, substituído por halogênio, ou representam respectivamente fenila, fenóxi ou fenilatio, respectivamente , se apropriado, substituído por nitro, ciano, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-haloalquila, R6 e R7, independentemente um do outro, representam hidrogênio, representam Ci-C8-alquila, C3-C8-cicloalquila, Ci-C8-alcóxi, C3-C8-alquenila ou Ci-C8-alcóxi-C2-C8-alquila, respectivamente , se apropriado, substituído por halogênio ou ciano, representa fenila ou benzila, , se apropriado, substituído por halogênio, Ci-C8-alquila, Ci-C8-haloalquila ou Ci-C8-alcóxi, ou juntos representam um radical C3-C6-alquileno , se apropriado, substituído por Ci-Cg-alquila em que , se apropriado, um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.
2. Compostos de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: W representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CrCs-alquiia, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, Ci-C4-aloóxi, C,-C2-haÍoaIquiIa ou Ci-C?-haloalcôxi, X representa cloro, bromo, iodo, Ci-Cj-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-alcóxi-Ci-C3-alcóxi, Ct-C2-haloalquila, Ci-C2-haloalcóxi ou cia no, Y na 4a posição representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metóxi, etóxi, ciano, trifluormetila, difluormetóxi ou trifluormetóxi, Z representa hidrogênio, W igualmente representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou C1-C4- alquila, X igualmente representa cloro, bromo, Ci-C^-alquíla, Ci-C4-alcóxi, Ci-C2-haloalquila, Ci-C2-haloalcóxi ou ciano, Y igualmente na 4a posição representa o radical Z igualmente representa hidrogênio, V1 igualmente representa flúor, cloro, Ci-C4-alquíla, C,-C4-alcóxi, Ci-C2-haloalquila, C1-C2-haloalcóxi, ciano ou nitro, V2 igualmente representa hidrogênio, flúor, cloro, Ci~C4-alquila, C,-C4-alcóxi ou Ci-Cj-haloalquila, 1 2 Y e V juntos também representam -0-CH2-0- ou -0-CF2-0-, W igualmente representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou C1-C4- alquila, X igualmente representa cloro, bromo, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Cn-Cj-haloalquila, Ci-Cj-haloalcóxi ou ciano, Y igualmente na 5a posição representa o radical Z igualmente na 4a-posição representa hidrogênio, V1 igualmente representa flúor, cloro, CrC^-alquila, Ct-C4-alcóxi, Cii-Cs-haloalquila, Ci-C2-haloalcóxi, ciano ou nitro, V2 igualmente representa hidrogênio, flúor, cloro, CrC4-alquíla, Cr C4-alcóxi ou Ci-Cs-haloalquila, J 2 Y e V juntos igualmente representam -O-CH2-0- ou -O-CF -O-, W , além disso, representa hidrogênio, Ci-C4-alquila, C?-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi, flúor, cloro, bromo ou trifluormetila, X , além disso, representa cloro, bromo, iodo, Ct-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, Ct-C4-alcóxi, Cl-C4-alcóxi-C1-C3-alcóxi, Ci-C2-haloalquila, Ci-C2-haloalcóxi ou ciano, Y , além disso, na 4° posição representa Ci-C4-alquila, Z , além disso, representa hidrogênio, W , ainda mais, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C-j-Cu-alquila ou Ci-C4-alcóxi, X , ainda mais, representa cloro, bromo, iodo, Ci-C4-alquila, Ci-C4- alcóxi, Ci-C2-haloalquila, C1-C2-haloalcóxi ou ciano, Y , ainda mais, na posição 4, representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, Ci-C4-alquila, Ci-C2-haloalquila ou C1-C2-haloalcóxi, Z , ainda mais, na posição 3 ou 5, representa flúor, cloro, bromo, iodo, CrC^-alquila, C^-C2-haloalquila, Ct-C4-alcóxi ou Cí-C^haloalcóxi, A representa hidrogênio, representa CrCe-alquila, C3-C6-alquenila, CrCe-alquinila, C! -C4-alcóxi-Ci -C2-alquila, respectivamente , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representa C3-C6-cicloalquíla-C,-C2-alquila, , se apropriado, uma até duas vezes substituída por flúor, cloro, Ci-C2-alquila ou Ci-C2-alcóxi, B representa hidrogênio, C^C^alquila ou Ci-C2-alcóxi, D representa NH ou oxigênio, 12 3 4 Q , Q , Q e Q , independentemente um do outro, representam hidrogênio ou metila, ou A e Q1 juntos com os átomos aos quais eles estão ligados representam um anel saturado com 5 até 6 membros, que é interrompido por pelo menos um átomo de oxigênio e, , se apropriado,, pode ser substituído por metila, etila, metóxi, etóxi, metoximetila, etoximetila ou trifluormetila, m representa o número 0 ou 1, n representa o número 1, G representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos nos quais E representa um íon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa Ci-C^-alquila, CrCie-alquenila, Ci-C6-alcüxi-C,-C4- aiquila, C1-C6-alquiltio-Ci-C4-alquila ou poli-Ci-C6-alcóxi-Ci-C4-alquila, respectivamente , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa C3-C7-cicloalquila respecti vam ente , se apropriado, substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, Gf-Cs-alquila ou Ci-Cs-alcóxi, nos quais , se apropriado, um ou dois grupos metileno não diretamente vizinhos são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa fenila, que é , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C3-haloalquila, Ci-C3-haloaloóxí, CrC^-alquíltío ou Q-Gs-alquíIsulfonila, representa fenil-GTCí-alquila , se apropriado, uma até duas vezes substituída por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, C,-C3-haloalquiIa ou Ci-C3-haloalcóxi, representa pirazolila, tiazolila, piridila, pirímidila, furanila ou tíenila, respectivamente uma até duas vezes substituída por flúor, cloro, bromo ou C,-C4-alquila, representa fenóxi-Ci-Cs-alquila , se apropriado, uma até duas vezes substituída por flúor, cloro, bromo ou Ci-C4-alquila ou representa piridilóxi-Ci-C5-alquila, pirimidilóxi-Ci-C5-alquila ou tiazoliló-xi-Ci-C5-alquila, respectivamente , se apropriado, substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, amino ou Ci-C4-alquila, R2 representa Ci-Ci6-alquila, C2-Ci6-alquenila, Ci-C6-alcóxi-C2-C6-alquila ou poli-Ci-C6-alcóxi-C2-C6-alquila, respectivamente , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representa C3-C7-cicloalquila , se apropriado, substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-alcóxi ou representa fenila ou benzila, respectivamente , se apropriado, uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, Ci-C3-alcóxi, Ci-C3-haloalquila ou Ci-C3-haloalcóxi, R3 representa Ci-C6-alquila , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa fenila ou benzila, respectivamente , se apropriado, substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C2-haloalcóxi, Ci-C2-haloalquila, ciano ou nitro, R4 e R5, independentemente um do outro, representam Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-alquilamino, di-(Ci-C6-alquil)amino, Ci-C6-alquiltio ou C3-C4-alquenilatio, respectivamente , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa fenila, fenóxi ou fenilatio, respectivamente , se apropriado, substituído uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, Ci-C3-alcóxi, Ci-C3-haloalcóxi, Ci-C3-alquiltio, Ci-C3-haloalquiltio, Ci-C3-alquila ou Ci-C3-haloalquila, R6 e R7, independentemente um do outro, representam hidrogênio, representam Ci-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C6-alcóxi, C3-C6-alquenila ou Ci-C6-alcóxi-C2-C6-alquila, respectiva mente , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representam fenila ou benzila, respectiva mente , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor, cloro, bromo, Ci-C5-haloalquila, Ci-C5-alquila ou Ci-C5-alcóxi, ou juntos representam um radical C3-C6-alquileno , se apropriado, substituída por Ci-C4-alquila no qual , se apropriado, um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.
3. Compostos de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracte- rizados pelo fato de que: W representa hidrogênio, cloro, bromo, metíla, etila, metóxi, etóxi ou trifluormetila, X representa cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi. metoxietóxi, etoxietóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano, Y , na 4 a posição, representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, metóxi, trifluormetila ou trifluormeíóxi, Z representa hidrogênio, W também representa hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, X também representa cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano, Y também, na 4a posição, representa o radical Z também representa hidrogênio, V1 também representa flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi ou ciano, V2 também representa hidrogênio, flúor, cioro, metila, metóxi ou trifluormetila, W igualmente representa hidrogênio, cioro ou metila, X igualmente representa cloro, metila, trifluormetila, metóxi, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano, Y igualmente, na 5a posição, representa o radical Z igualmente, na 4a posição, representa hidrogênio, V1 igualmente representa flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi ou ciano, V2 igualmente representa hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila, W além disso representa hidrogênio, metila, etila, metóxi, etóxi, cloro ou bromo, X além disso representa cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, metoxietóxi, etoxietóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluorme-tó xi ou cia no, Y , além disso, na 4a posição, representa metila ou etila, 2 , além disso, representa hidrogênio, W , ainda mais, representa hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, X , ainda mais, representa cloro, bromo, iodo, metila, etila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi ou trifluormetóxi, Y , ainda mais, na posição 4, representa hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, Z , ainda mais, na posição 3 ou 5, representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, trifluormetila ou trifluormetóxi, A representa hidrogênio, representa Ci-C4-alquila, C3-C4-alquenilas C3-C4-alquinila ou C i -C2-alcóx i -C1 -C^-alq u ila, respectiva mente , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor, representa ciclopropilmetila, ciclopentilme-tila ou cíclohexiimetiia, B representa hidrogênio, D representa NH ou oxigênio, 12 3 4 Q , Q , Q e Q representa hidrogênio, ou A e Q1 juntos com os átomos, aos quais eles estão ligados, representam um anel saturado com 5 até 6 membros, que é interrompido por pelo menos um átomo de oxigênio, e , se apropriado, pode ser substituído por metila ou etila, m representa o número 0 ou 1, n representa o número 1, G representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos nos quais E representa um íon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa Ci-Ci0-alquila, C2-Ci0-alquenila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, Ci-C4-alquiltio-Ci-C2-alquila, , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa C3-C6-cicloalquila , se apropriado, substituída uma vez por flúor, cloro, metila, etila ou metóxi, representa fenila , se apropriado, substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, etila, n-propila, isopropila, metóxi, etóxi, tri-fluormetila ou trifluormetóxi, representa furanila, tienila ou piridila, respectivamente , se apropriado, substituída uma vez por cloro, bromo ou metila, R2 representa Ci-Ci0-alquila, C2-Ci0-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C4-alquila, respectivamente , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representa ciclopentila ou ciclohexila ou representa fenila ou benzila, respectiva mente , se apropriado, substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, etila, metóxi, trifluor-metila ou trifluormetóxi, R3 representa metila, etila, propila ou isopropila, respectiva mente , se apropriado, substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa fenila , se apropriado, substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, metila, etila, isopropila, terc-butila, metóxi, etóxi, isopropóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, R4 e R5, independentemente um do outro, representam Ci-C4-alcóxi ou Ci-C4-alquiltio ou representam fenila, fenóxi ou fenilatio, respectivamente , se apropriado, substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R6 e R7, independentemente um do outro, representam hidrogênio, representam Ci-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C4-alcóxi, C3-C4-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C4-alquila, representam fenila , se apropriado, substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi ou trifluormetila, ou juntos represen- tam um radical C5-C6-alquileno no qual , se apropriado, um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.
4. Compostos de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: W representa cloro, metíla ou etila, X representa cloro, metila, etila, metóxi ou etóxi, Y , na posição 4, representa cloro, bromo, iodo ou metóxi, Z representa hidrogênio, W igualmente representa hidrogênio ou metila, X igualmente representa cloro ou metila, Y igualmente, na posição 5, representa Z igualmente, na posição 4, representa hidrogênio, W igualmente representa metila, etila ou metóxi, X , além disso, representa cloro, bromo, metila, etila ou metóxi, Y igualmente, na posição 4, representa metila, Z igualmente representa hidrogênio, W , ainda mais, representa hidrogênio ou metila, X , ainda mais, representa bromo, metila ou metóxi, Y ainda mais, na posição 4, representa , hidrogênio, cloro ou metila, Z ,ainda mais, na posição 3 ou 5, representa metila, A representa Ci-C4-alquilat B representa hidrogênio, D representa NH ou oxigênio, Q1, Q2, Q3 e Q* representam hidrogênio, m representa o número 0 ou 1, n representa o número 1, G representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos (c), nos quais R1 representa Ci-C10-alquila, C^Cj-alcõx i-Cr-C2~alq ui Ia ou ciclopro- pila, R2 representa CrC^-alquila ou benzila.
5 Processo para preparação dos compostos de fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que para se obter (A} compostos de fórmula (1-1-a) (l-l-a) na qual A, B, m, n, Q\ Qz, Q3, Q4, W, X, Y e Z são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, compostos de fórmula (II) (II) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e Rs representa alquila são condesados intramolecularmente na presença de um diluente e na presença de uma base, (B) compostos de fórmula (l-2-a) (1-2-a) na qual A, Bt mt n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, compostos de fórmula (III) ^ _ Λ (UI) na quai A, B, m, n, Q\ Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z e Re são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, são condensados intra molécula rmente na presença de um diluente e na presença de uma base, (C) os compostos de fórmulas (1-1-b) a (l-2-b) (M-b) nas quais R\ A, B, m, n, Q\ Q3, Q3, Q4, W, X, Y e Z são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, compostos de fórmulas (1-1-a) (1-1-3) a (l-2-a), como mostradas acima, nas quais A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, respectiva mente, (a) são reagidos com compostos de fórmula (IV) (IV) na qual R1 é como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e Hal representa halogênio ou (p) são reagidos com anidridos carboxílicos de fórmula (V) (V> na qual R1 é como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, se apropriado, na presença de um diluente, ef se apropriado, na presença de um aglutinante ácido; (D) compostos de fórmulas (1-1 -c) a (l-2-c), ¢1-2-0), como mostradas acima, nas quais R2, A, B, m, n, Q\ Q2, Qâ, Q4, M, W, X, Y e Z são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e L representa oxigênio, compostos de fórmulas <1-1 -a) a (i-2-a). como mostradas acima, nas quais A, B, m, n, Q\ Q7, Q\ Q4, W, X, Y e 2 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, respectivamente, são reagidos com ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VI) R2-M-CO-CI (VI) na qual R2 e M são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, se apropriado, na presença de um diiuente, e, se apropriado, na presença de um aglutinante ácido; (E) compostos de fórmulas (1-1-c) a (l-2-c), como mostradas acima, nas quais R2, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, M, W, X, YeZ são como definidas em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e L representa enxofre, compostos de fórmulas (1-1 -a) a (l-2-a), como mostradas acima, nas quais A, B, m, n, Q\ Q2, Q3, Q4. W, X, Y e 2 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, respectivamente, são reagidos com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VII) (VII) na qual M e R2 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, se apropriado, na presença de um diiuente e, se apropriado, na presença de um aglutinante; (F) compostos das fórmulas (1-1-d) a (l-2-d), (l-2-d), como mostradas acima, nas quais R3, A, B, m, n, Q\ Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, compostos de fórmula (1-1 -a) a (l-2-a), como mostradas acima, nos quais A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, YeZ são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, respectivamente, são reagidos com cloretos de ácido sulfônioo de fórmula (VIII) R3-S02-Cl (VIII) na qual R3 é como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um aglutinante ácido; (G) compostos de fórmulas (1-1 -e) a (l-2-e), (Ι-2-e), como mostradas acima, nas quais L, R4, R;>, A, B, m, n, Q\ Q2, G3, G4, W, X, Y e Z são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, compostos de fórmula (1-1-a) a (l-2-a), como mostradas acima, nas quais A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, respectivamente, são reagidos com compostos de fósforo de fórmula (IX) (TX) na qual L, R4 e Rs são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e Hal representa halogênio, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um agente de ligação ácido; (H) compostos de fórmulas (1-1 -f) a (l-2-f), (l-2-f) como mostradas acima, nas quais E, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, compostos das fórmulas (1-1 -a) a (l-2-a), como mostradas acima, nas quais, A, B, m, n, Q\ Q2, Q3, Q4, W, X, YeZ são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, respectivamente, são reagidos com compostos metálicos ou a minas das fórmulas (X) e (XI), respectivamente, Me(OR10)t (X) (XI) nas quais Me representa um metal mon ova lente ou d i valente, t representa o número 1 ou 2 e R10, R11, R12, independentemente um do outro, representam hidrogênio hidrogênio ou alquila, se apropriado, na presença de um diluente; (I) compostos de fórmulas (1-1-g) a (l-2-g), (Ι-2-g), como mostradas acima, nas quais L, R6, R7, A, B, m, n, Q\ Q2, Q3, Q4, W,X, YeZ são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a), como mostradas acima, nas quais A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, YeZ sao como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, são, em cada caso, reagidos: (a) com isocianatos ou isotiocianatos de fórmula (XII) R6-N=C=L (XII) na qual R6 e L são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um catalisador, ou (β) com cloretos de carbamoüla ou cloretos de tiocarbamoíla de fórmula (XIII) (XIII) na qual L, R6 e R7 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um agente de ligação ácido.
6. Pesticidas e/ou herbicidas e/ou fungicidas, caracterizados pelo fato de que compreendem um teor de pelo menos um composto de fórmula (I), como definido na reivindicação 1.
7. Processo para combate de pestes animais e/ou do crescimento de plantas indesejadas e/ou fungos, caracterizado pelo fato de que compostos de fórmula (l)s como definidos na reivindicação 1, são deixados agir em pestes e/ou seu habitat, com exceção de métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal.
8. Uso dos compostos de fórmula (l), como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para o controle de pestes animais e/ou de plantas indesejadas e/ou fungos, com exceção do uso em métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal,
9. Processo para preparação de pesticidas e/ou herbicidas e/ou fungicidas, caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, são misturados com extensores e/ou tensoativos.
10. Uso de compostos de fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para preparação de pesticidas e/ou herbicidas e/ou fungicidas.
11. Agente, caracterizado pelo fato de que contém um teor eficaz de uma combinação de substância ativa compreendendo, como componentes: (a1) pelo menos um cetoenol cíclico, substituído, da fórmula (I), como definida na reivindicação 1, na qual A, B, D, G, m, n, Q1, Q2, G3, Q4, W, X, Y e Z são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e (b') pelo menos um composto aperfeiçoador da compatibilidade das plantas de cultura com os seguintes grupos de compostos: 4-dicloroacetil-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloroacetil-hexa-hidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]pirimidin-6(2H)-ona (diciclonona, BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (benoxacor), 1-metilhexil éster do ácido 5-cloroquinolina-8-oxiacético (cloquintocet-mexila - cf. também compostos relacionados em EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-cloro-benzila)-1-(1-metil-1-fenil-etil)uréia (cumilurona), a-(cianometoximino)-fenilacetonitrilas (ciometrinila), ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), 4-(2,4-dicloro-fenóxi)ácido butírico (2,4-DB), 1-(1-metil-1-feniletil)-3-(4-metilfenil)uréia (daimurona, dimurona), ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzóico (dicam-ba), S-1-metil-1-feniletil éster do ácido piperidina-1-tiocarboxílico (dimepiperato), 2.2- dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)etil)-N-(2-propenil) acetamida (DKA-24), 2.2- dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (diclormida), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim), etil éster do ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etila - cf. também compostos relativos em EP-A-174562 e EP-A-346620), fenilmetil éster do ácido 2-cloro-4-trifluormetilatiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metóxi)-a-trifluor-acetofenona oxima (fluxofe-nim), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900), etil 4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolacarboxilato (isoxadifen-etila - cf. também compostos relacionados em WO-A-95/07897), 1-(etoxicarbonil)-etil 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidiclor), ácido (4-cloro-o-tolilóxi)acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)propiônico (mecoprop), dietil 1-(2,4-dicloro-fenila)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietila - cf. também compostos relativos em WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), 2-propenil-1-oxa-4-azaspiro [4.5]decano-4-carboditioato (MG-838), anidrido do ácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-il-metoximino)-fenilacetonitrilas (oxabetrinila), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro-o-tolil) butírico, ácido 4-(4-clorofenóxi) butírico, ácido difenilmetoxiacético, metil éster do ácido difeniInnetóxiaoetato, etil éster do ácido d ife n i Imetoxíacético, metil éster do ácido 1-(2-clorofenil)-5-fenil-1 H-pirazol-3-carboxílico, etil éster do ácido 1-(2„4-dicloro-fenila)-5-metil-1 H-pirazol-3-carboxilato, etil 1 -(2,4-diclorofenila)-5-rsopropil-1H-pÍrazol-3-carboxílico, etil éster do ácido 1-(2,4-όϊοΙθΓθ4θηϋ)-5-{1,1~ dimetiletil)-1 H-pirazol-3-carboxílico, etil éster do ácido 1-(2,4-diclorofenila)-5-fenila-1 H-pirazol-S-carboxílico (cf. também compostos relativos em EP-A-2698Q6 e EP-A-333131), etil éster do ácido 5-(2,4-diclorobenzila)-2-isoxazolina-3-carboxílicor etil éster do ácido, 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato, etil éster do ácido 5-(4-fluor-fenil)-5-fenila-2-isoxazolina-3-carboxílico (cf. também compostos relacionados em WO-A-91/08202), 1,3-dimetílbut-1-il éster do ácido 5-cloroquinolina-8-oxi-acétioo, 4-alilóxi-butil éster do ácido 5-cloro-quinolína-8-oxiacéticot 1-aliloxiprop-2-íl éster do ácido 5-cloroquinolina-8-oxÍa cético, metil éster do ácido 5-cloro-quinoxalina-8-oxiacético, etil éster do ácido 5-cloroquinoIína-8-oxiacético, aiíl éster do ácido 5-cloroquinoxalina-8-oxiacético, 2-oxoprop-1 -il éster do ácido 5-cloroquinolina-8-oxiacético, dietil éster do ácido 5-cloroquinolina-8-oximalônico, dialil éster do ácido 5-cloroquinoxalina-8-oximalônico, dietil éster do ácido 5-cloroquinolina-8-oximalônico (cf. também compostos relacionados em EP-A-582198), ácido 4-carboxi-croman-4-ilacético (AC-304415, cf. EP-A-613618), ácido 4-cSoro-fenóxi-acético, 3,3'-dimetil-4-metóxi-benzofenona, 1 -bromo-4-clorometilsulfonil-benzeno, 1-[4-(N-2- metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metÍIuréia (também conhecido como M-(2-metóxi-benzoil)-4-((metilaminocarbonil)amÍno] benzenossulfonamida), 1 -[4-(N-2-metox i be nzo i Isu Ifa moii )-f en il] -3,3-d im etil-u ré i a, 1 -[4-(N -4,5- di metil benzo ilsulfamoil)fenil]-3-metil uréia, 1 -[4-(N-naftilsulfamoil) fenil]-3,3-dimetil-uréia, N-(2-metóxi-5-metil-benzoil)-4-(ciclopropilaminocarbonii)- benzenossulfonamida, e/ou um dos seguintes compostos, definidos pelas fórmulas gerais da fórmula geral (lia) (lia) ou da fórmula geral (llb) (Hb) UU da fórmula (11c) (llc) nas quais m representa um número 0„ 1,2, 3, 4 ou 5, A1 representa um dos grupos heterocíclicos divaientes esboçados abaixo n representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, A2 representa alcanodiíla , se apropriado, substituída por C1-C4-alquila e/ou C1 -CValcóx i -carbonila e/ou CrC^alquenilaoxi-carbonila contendo 1 ou 2 átomos de carbono, R14 representa hidroxíla, mercapto, amíno, C,-C6-alcóxi, Ci-C6- alquiltio, Ci-C6-alquilamino ou difCi-Cj-alquilaJamino, R15 representa hidroxíla, mercapto, amino, Ct-C7-alcóxi, Ci-CB- alqueniloxi, Cr-Cs-alquenilóxi-Ch-Cs-alcóxí, Ci-Ce-alquiItio, Ct-C6-alquilamino ou di(Ci-C4-alquila)-amino, R16 representa C,-C4“alquila , se apropriado, substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R17 representa hidrogênio, representa Ci-CValquila, C?-C6-alquenila ou C?-CB-alquinila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, d ioxola n il-C; -C4-a lq u I Ia, furila, furil-Ci-C4-alquila, tienila, tiazolila, píperidinila, respectivamente , se apropriado, substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa fenila , se apropriado, substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou Ci-C4-alquilaf R1® representa hidrogênio, representa CrCs-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, C t -C4-a Icóx i- C n -C4-a Iq u i Ia, d ioxola n il-C, -C4-a I q u i I a, furila, furil-Ch-C4-alquila, tieníla, tiazolila, piperidinila respecti vam ente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa fenila , se apropriado, substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou C-C4-alquila, R17 e R1® juntos também representam C3-C6-alcanodiíla ou C?-C5-oxalca nod i íla, respectiva mente , se apropriado, substituída por Ci-C4-alquila, fenila, furila, um anel benze no fundido ou por dois substituintes que juntos com o átomo de C ao qual eles estão ligados formam um carbociclo com 5 até 6 membros, R19 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa C,-C4-alquila, C3-Cs-cicloalquila ou fenila, respectiva mente , se apropriado, substituída por flúor, cloro e/ou bromo, Rí0 representa hidrogênio, representa Ci-C$-alquíla, CrC6- cicloalquila ou tri-(Ci-C4-alquil)siiila respectiva mente , se apropriado, substituída por hidróxi, ciano, halogênio ou Ci-C4-alcóxi, R21 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa Ci-C4-alquila, Cj-C6-cicloalquila ou fenila respectivamente , se apropriado, substituída por flúor, cloro e/ou bromo, X’ representa nitro, ciano, halogênio, Cr-Cí-alquila, Ci-C4- haloalquila, Ci-C4-alcóxi ou Ci-C4-haloalcóxi, Xa representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcòxi ou Ci-C4-haloalcóxi, X3 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, Ci-C4-alquila, Ci~ C4-haloalquila, CrCi-alcóxi ou C,-C4-haloaIcóxi, e/ou os seguintes compostos definidos pelas fórmulas gerais da fórmula geral (lld) t (lld) ou da fórmula geral (lie) h (He) nas quais t representa um número 0,1, 2, 3, 4 ou 5, v representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, r22 representa hidrogênio ou Ci-CValquila, R23 representa hidrogênio ou Ci-C^-alquila, R24 representa hidrogênio, representa Cf-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, C,-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilamina ou diíCh-Cí-alquilJarnina, respectivamente , se apropriado, substituída por ciano, halogênio ou CrQ-alcoxi, ou representa C3-Ce-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilóxí, C3-C$-cicloalquiltio ou Cs-C6-cicloalquilaiTiina, respectivamente , se apropriado, substituída por ciano, halogênio ou Ci-C4-alquila, R25 representa hidrogênio, representa Cí-C6-alquila , se apropriado, substituída por ciano, hidroxila, halogênio ou Ci-C4-alcóxi, representa C3-Ce-alquenila ou C3-C6-alquinila respectivamente , se apropriado, substituída por ciano ou halogênio, ou representa C3-C6-cidoalquila , se apropriado, substituída por ciano, halogênio ou C1-C4-alquila, R26 representa hidrogênio, representa Ct-Ce-alquila , se apropriado, substituída por ciano, hidroxila, halogênio ou Ci-C4-alcóxi, representa C:i-C6-alquenila ou C3-Ce-alquinila respectivamente , se apropriado, substituída por ciano ou halogênio, representa Cj-Cfi-cicloalquila , se apropriado, substituída por ciano, halogênio ou Ci-C4-alquila, ou representa fenila , se apropriado, substituída por nitro, ciano, halogênio, Ci-Gi-alquila, CT-CU-haloalquila, Ci-C4-alcóxi ou C1-C4-haloalcóxi, ou junto com R25 representa C2-C6-alcanodiíla ou C2-C5-oxalcanodiíla respectiva mente , se apropriado, substituída por C,-C4-alquila, X4 representa nitro, ciano, carboxila, carbamoíla, formila, sulfamoí-la, hidroxila, amino, halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi ou Ci-C4-haloalcóxi, e X5 representa nitro, ciano, carboxila, carbamoíla, formila, sulfamoí- Ia, hidroxila, arnina, halogênio, Ci-Cj-alquila, C-i-CU-haloalquila, C^Gj-alcoxi ou Ci-C^-haloalcoxí.
12. Agente, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o composto que aperfeiçoa a compatibilidade da planta de cultura é selecionado do seguinte grupo de compostos: cloquintocet-mexila, fenclorazol-etila, isoxadifen-etila, rnefenpir-dietila, furilazol, fenclorim, cumiluron, dimrona ou os compostos lle-5 ou lle-11.
13. Agente, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o composto aperfeiçoador da compatibilidade das plantas de cultura é mefenpir-dietila.
14. Agente, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o composto aperfeiçoador de compatibilidade das plantas de cultura é o composto (Ile-5).
15. Processo para combate ao crescimento de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato de se deixar que o agente, como definido na reivindicação 11, é deixado agir nas plantas ou em seu habitat.
16. Uso de um agente, como definido na reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que é para o controle do crescimento de plantas indesejadas.
17. Processo para combate do crescimento de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato de que um composto de fórmula (I), como definido na reivindicação 1, e um composto aperfeiçoador da compatibilidade das plantas de cultura, como definido na reivindicação 11, são deixados agir sobre as plantas separadamente, em sucessão temporal próxima, ou em misturas, nas plantas ou em seu habitat.
18. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (II) (ii) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y e Z e Ra são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
19. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (III) (UI) na qual A, B, m, n, Q\ Q2, Q:\ Q4, W, X, Y, Z e Re são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4,
20. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XIV) (XIV) na qual A, B, m, n, Q1, G2, Q3, Q4 e R8 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
21. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XVI) (XVI) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, YeZ são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
22. Compostos, caracterizado pelo fato de que apresentam a fórmula (XVII) (xvii) na qual A, Bt m, n, Q1, Q2, Q3 e G4 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4,
23. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XVIII) (XVIII) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3 e Q4 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4,
24. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XIX) (XIX) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W,X, YeZ são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
25. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XX) (XX) na qual A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4 e R8 são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
26. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (H) (H> na qual V, na posição 3’ ou 4', representa sendo que A, Q1, Q2 e m são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
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