BRPI0720175B1 - derivados de ácido tetrâmico cis-alcoxiespirocíclicos bifenil substituídos, seus intermediários, seus empregos e seu processo de preparação, composições e seu emprego, pesticidas e/ou herbicidas e seus processos de preparação e para aperfeiçoamento de sua eficácia, e processos para controle de pestes animais e/ou o crescimento de plantas indesejadas - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE ÁCIDO TETRÂMICO CIS-ALCOXIESPIROCÍCLICOS BIFENIL SUBSTITUÍDOS, SEUS INTERMEDIÁRIOS, SEUS EMPREGOS E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, COMPOSIÇÕES E SEU EMPREGO, PESTICIDAS E/OU HERBICIDAS E SEUS PROCESSOS DE PREPARAÇÃO E PARA APERFEIÇOAMENTO DE SUA EFICÁCIA, E PROCESSOS PARA CONTROLE DE PESTES ANIMAIS E/OU O CRESCIMENTO DE PLANTAS INDESEJADAS". A presente invenção refere-se a novos derivados de ácido te-trâmico cis-alcoxiespirocíclicos bifenil substituídos, a diversos processos para sua preparação e ao seu uso como pesticidas e/ou herbicidas. Objetos da invenção são também agentes herbicidas seletivos que por um lado apresentam derivados de ácido tetrâmico cis-alcóxi-espirocíclico bifenil substituídos e, por outro lado um composto aperfeiçoador da compatibilidade com as plantas de safra. A presente invenção ainda refere-se ao aumento da eficácia de agentes para proteção de plantas compreendendo, em particular derivados de ácido tetrâmico cis-alcoxiespirocíclicos bifenil substituídos, através da adição de sais de amônio ou sais de fosfônio e opcionalmente promotores de penetração, aos respectivos agentes, processo para sua preparação e seu emprego na proteção de plantas, tais como inseticidas e/ou acaricidas, e/ou para impedimento do crescimento de plantas indesejadas.

Propriedades farmacêuticas de 3-aciIpirrolidina-2,4- dionas foram previamente descritas (S. Suzuki et al. Chem. Farm. Bull. 15 1120 (1967)). Além disso N-fenil-pirrolidina-2,4-dionas foram sintetizadas por R. Schmierer e H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). Uma atividade biológica desses compostos ainda não foi descrita.

Na patente EP-A-0 262 399 e GB-A-2 266 888 são descritos compostos similarmente estruturados (3-arilpirrolidina-2,4-dionas) dos quais, entretanto, nenhuma atividade herbicida, inseticida ou acaricida é conhecida. Compostos com atividade herbicida, inseticida ou acaricida conhecidos são derivados de 3-arilpirrolidina-2,4-diona não-substituídos (EP-A-355 599, EP-A-415 211 e JP-A-12-053 670) e também derivados monocíclicos 3- Segue-se folha 1a arilpirrolidina-2,4-diona substituídos (EP-A-377 893 e EP-A 442.077).

Além disso são conhecidos derivados policíclicos de 3-arilpirro-lidina- 2,4-diona (EP-A-442 073) bem como derivados de 1 H-arilpirrolidina-diona (EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A 613 884, EP-A 613 885, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 e WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/007448, WO 04/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049596, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633, WO 07/048545, WO 07/073856, DE-A-05/059892, DE-A-06/007882, DE-A-06/018828, DE-A-06/025874, DE-A-06/050148).

Além disso são conhecidos os derivados de 1 H-pirrolidinadiona bifenil-substituídos com ação fungicida (WO 03/059065). A atividade e o espectro de atividade desses compostos, entretanto, nem sempre é totalmente satisfatória, particularmente a baixas taxas de aplicação e concentrações. Mais ainda, a compatibilidade das plantas com esses compostos perante algumas culturas de plantas nem sempre é suficiente. Além disso, as propriedades toxicológicas e/ou propriedades ambientais desses compostos nem sempre são inteiramente satisfatórias.

Foram descobertos novos compostos da fórmula (I) na qual X representa halogênio, alquila, alcóxi, haloalquila ou haloalcóxi, Z representa fluorofenila opcionalmente monossubstituída ou polissubstituída, W e Y independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, haloalquila ou haloalcóxi, A representa alquila, G representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos (e), E (f) ou (9). nos quais E representa um íon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila, polialcoxialquila opcionalmente substituídas por halogênio, ou cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, alquila ou alcóxi, que pode ser interrompida por pelo menos um heteroátomo, respectivamente fenila, fenilal-quila, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila opcionalmente substituídas, R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, polialcoxialquila opcionalmente substituídas por halogênio, ou representa cicloalquila, fenila ou benzila opcionalmente substituídas, R3, R4 e R5 independentemente um do outro representam alquila, alcóxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio opcionalmente substituídos por halogênio, ou representam fenila, benzila, fenóxi ou feniltio opcionalmente substituídos, e R6 e R7 independentemente um do outro representam hidrogênio, representam alquila, cicloalquila, alquila, alcóxi, alcoxialquila respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, representam fenila opcionalmente substituída, representam benzila opcionalmente substituída, ou junto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados representam um anel que é opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre.

Os compostos de fórmula (I) podem também, dependendo do tipo dos substituintes, estar presentes em diversas composições como isô-meros geométricos e/ou óticos ou misturas isoméricas, que opcionalmente podem ser separadas da maneira usual. Tanto os isômeros puros como também as misturas isoméricas, sua preparação e emprego, assim como os agentes contendo-as, são objetos da presente invenção. A seguir para simplificar menciona-se aqui abaixo somente os compostos de fórmula (I), apesar de serem cogitados tanto os compostos puros como, opcionalmente, também misturas com diferentes frações de compostos isoméricos.

Resultam as seguintes estruturas principais (l-a) até (l-g) (isôme-ro cis) compreendendo os diversos significados de (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G: (la) , (lb) , (lc) , (!d), (le) , (lf) . (ig) nos quais A, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 tem os significados indicados acima.

Além disso observou-se que os novos compostos da fórmula (I) são obtidos segundo um dos processos descritos a seguir: (A) Compostos da fórmula (l-a), (Ia), na qual A, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são obtidos caso Compostos da fórmula (II), (II) na qual A, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, e R8 representa alquila (de preferência CrC6-alquila), são condensados intramolecularmente na presença de um diluente e na presença de uma base. (B) Além disso verificou-se que os compostos da fórmulas (l-a) até (l-g) mostrados acima, nos quais A, G, W, X, Y e Z possuem o significado indicado acima, são obtidos quando os compostos das fórmulas (l-a') até (i-g'), (l-a') até (l-g') nos quais W, X e Y possuem o significado indicado acima e Z' representa cloro, bromo, iodo, de preferência bromo, são reagidos com ácidos borônicos ou derivados de ácido borônico da fórmula (III) (III) na qual R9 representa hidrogênio, CrC6-alquila ou C2-C6-alcanodi-ila e Z tem o significado indicado acima, na presença de um solvente, uma base e um catalisador, sendo que como catalisadores apropriados inte- ressam em particular sais de paládio ou complexos de paládio.

Além disso, observou-se (C) que os compostos da fórmula (l-b) mostrados acima, na qual A, R1, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são obtidos quando compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são respectivamente (a) reagidos com halogenetos ácidos da fórmula (IV) (IV) na qual R1 tem o significado indicado acima e Hal representa halogênio (em particular cloro ou bromo) ou (β) reagidos com anidridos carboxílicos de fórmula (V) 1(V) na qual R1 tem o significado indicado acima, e opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido; (D) que os compostos da fórmula (l-c) mostrada acima, na qual A, R2, M, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima e L representa oxigênio, são obtidos quando os compostos da fórmula (l-a) mostrados acima, na qual A, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são respectivamente reagidos com ésteres clorofórmicos ou tioésteres clorofórmicos da fórmula (VI) na qual R2 e M tem os significados indicados acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido; (E) que os compostos da fórmula (l-c) mostrada acima, na qual A, R2, M, W, X, Y e Z tem os significados mostrados acima e L representa enxofre, são obtidos quando compostos da fórmula (l-a) mostrados acima, na qual A, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são respectivamente reagidos com ésteres ácido cloromonotiofórmicos ou ésteres de ácido cloroditiofórmicos da fórmula (VII) na qual M e R2 tem os significados indicados acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido, e (F) que os compostos da fórmula (l-d) mostrados acima, na qual A, R3, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são obtidos quando compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são respectivamente reagidos com cloretos de sulfonila da fórmula (VIII) na qual R3 tem o significado indicado acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido, (G) que os compostos de fórmula (l-e) mostrados acima, na qual A, L, R4, R5, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são obtidos quando compostos da fórmula (l-a) mostrados acima, na qual A, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são respectivamente reagidos com compostos de fósforo da fórmula (IX) na qual L, R4 e R5tem os significados dados acima e Hal representa halogênio (em particular cloro ou bromo), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido, (H) que os compostos de fórmula (l-f) mostrados acima, na qual A, E, W, X, Y e Z tem os significados dados acima, são obtidos quando compostos da fórmula (l-a) indicados acima, na qual A, W, X, Y e Z tem os significados dados acima, são respectivamente reagidos com compostos metálicos ou aminas de fórmulas (X) ou (XI), respectivamente, na qual Me representa um metal monovalente ou divalente (de preferência um metal alcalino ou metal alcalino terroso, tal como lítio, sódio, potássio, magnésio ou cálcio), t representa o número 1 ou 2 e R10, R11, R12 independentemente um do outro representam hidrogênio ou alquila (de preferência CrC8-alquila), opcionalmente na presença de um diluente , (I) que os compostos de fórmula (l-g) mostrados acima, na qual A, L, R6, R7, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são obtidos quando os compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são respectivamente (a) reagidos com isocianatos ou isotiocianatos de fórmula (XII) (XII) na qual R6 e L tem os significados dados acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um catalisador, ou (β) reagidos com cloretos de carbamoíla ou cloretos de tiocar-bamoíla de fórmula (XIII) na qual L, R6 e R7 tem os significados dados acima, opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.

Além disso, verificou-se que os novos compostos de fórmula (I) apresentam uma boa eficácia como pesticidas (agentes para o controle de pestes), de preferência como inseticidas e/ou acaricidas e/ou herbicidas, além disso são frequentemente muito bem compatíveis com plantas, em particular plantas de cultura, e/ou apresentam propriedades toxicológicas favoráveis e/ou ambientalmente relevantes.

Surpreendentemente, verificou-se também que determinados derivados de ácido tetrâmico cis-alcoxiespirocíclicos, substituídos por bifeni-la, quando usados junto com os compostos aperfeiçoadores da compatibilidade de plantas de cultura (safeners/antídotos) descritos abaixo, impedem eficazmente danos nas plantas de cultura e podem ser usados particularmente vantajosamente como preparações de combinação de amplo espectro para o controle seletivo de plantas indesejadas em culturas de plantas úteis, tais como por exemplo em cereais, mas também em milho, soja e arroz.

Objetos da invenção são também agentes herbicidas seletivos compreendendo uma quantidade eficaz de uma combinação de composto compreendendo, como componentes, (a') pelo menos um derivado de ácido tetrâmico cis-alcoxispirocí-clico bifenil substituído de fórmula (I), na qual A, G, W, X, Y e Z tem o significado indicado acima e (b') pelo menos um composto aperfeiçoador da compatibilidade com as plantas de cultura dos seguintes grupos de compostos: 4-dicloroacetil-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloroa-cetilhexa-hidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]pirimidina-6(2H)-ona (diciclonona, BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (benoxa-cor), 1- metil-hexil 5-cloroquinolina-8-oxiacetato (cloquintocet-mexil - cf. também compostos relacionados na EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-clorobenzil)-1 -(1 -metil-1 -fenil-etil)ureia (cumilurona), a-(cianometóxi-imino)fenil acetonitrila (ciometrinil), ácido 2,4-diclorofenoxia-cético (2,4-D), ácido 4-(2,4-diclorofenóxi)butírico (2,4-DB), 1 -(1 -metil-1 -fenil- etil)-3-(4-metilfenil)ureia (daimurona, dimrona), ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzóico (dicamba), S-1 -metil-1 -fenil-etil piperidin-1-tiocarboxilato (dimepipe-rato), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenilacetamida (diclormida), 4,6-dicloro-2-fenilpirimidina (fenclorim), etil 1-(2,4-dicloro fenil)-5-tricloro-metil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato (fenclorazol-etil - ver também compostos relacionados na EP-A-174562 e EP-A-346620), fenil metil 2-cloro-4-trifluorometiltiazol-5-carboxilato (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-ilmetóxi)-a-trifluoroacetofe-nona oxima (fluxofenim), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetiloxazolidina (furilazol, MON-13900), etil 4,5-di-hidro-5,5-difenil-3-isoxazol carboxilato (i-soxadifen-etil - ver também compostos relacionados na WO-A-95/07897), 1- (etoxicarbonil)-etil- 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidiclor), ácido (4-cloro -o-tolilóxi)acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)-propiônico (mecoprop), dietil -1-(2,4-dicloro fenil)-4,5-di-hidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietil - ver também compostos relacionados em WO-A-91/07874), 2- diclorometil-2-metil-1,3-dioxolana (MG-191), 2-propenil-1-oxa-4-azaspiro[4.5] decano-4-carboditioato (MG-838), anidrido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-ilmetoximino)fenilacetonitrila (oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-ilme-til)-N-(2-propenil)acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazoli-dina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetiloxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro-o-tolil)butírico, ácido 4-(4-clorofenoxi)butírico, ácido difenil metoxi-acético, metil difenil metoxiacetato, etil difenilmetóxiacetato, metil 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1 H-pirazol-3-carboxilato, etil 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pira-zol-3-carboxilato, etil 1 -(2,4-diclorofenil)-5-isopropil-1 H-pirazol-3-carboxilato, etil 1-(2,4-diclorofenil)-5-(1,1-dimetiletil)-1H-pirazol-3-carboxilato, etil 1-(2,4-diclorofenil)-5-fenil-1 H-pirazol-3-carboxilato (ver também compostos relacionados na EP-A-269806 e EP-A-333131), etil 5-(2,4-diclorobenzil)-2-isoxa-zolina-3-carboxilato, etil 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato, etil 5-(4-flúor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato (ver também compostos relativos na WO-A-91/08202), 1,3-dimetilbut-1-il 5-cloroquinolina-8-oxiacetato, 4-aliloxi-butil 5-cloroquinolina-8-oxiacetato, 1 -aiiloxiprop-2-il 5-cloroquinolina-8-oxia-cetato, metil 5-cloroquinoxalina-8-oxiacetato, etil 5-cloroquinolina-8-oxiacetato, alil 5-cloroquinoxalina-8-oxiacetato, 2-oxoprop-1-il 5-cloroquinolina-8-oxiacetato, dietil 5-doroquinolina-8-oximalonato, dialil 5-cloroquinoxalina-8-oximalonato, dietil 5-cloroquinolina-8-óxi-malonato (cf. compostos também relacionados na EP-A-582198), ácido 4-carboxicroman-4-ilacético (AC-304415, cf. EP-A-613618), ácido 4-clorofenoxiacético, 3,3'-dimetil-4-metoxibenzofenona, 1-bromo -4-clorometilsulfonilbenzeno, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilu-reia (também conhecido como N-(2-metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil) amino] benzenossuifonamida), 1 -[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3-di-metilureia, 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia, 1-[4-(N- naf-tilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetil ureia, N-(2-metóxi-5-metilbenzoil)-4-(ciclopropila-minocarbonil)benzenossulfonamida, e/ou um dos seguintes compostos, definidos pelas fórmulas gerais da fórmula geral (lia) ou da fórmula geral (Mb) ou da fórmula (llc) nas quais m representa um número 0, 1,2, 3, 4 ou 5, A1 representa um dos grupamentos heterocíclicos divalentes mostrados abaixo n representa um número 0, 1,2, 3, 4 ou 5, A2 representa alcanodi-ila opcionalmente substituída por C-1-C4-alquila e/ou CrC4-alcóxi-carbonila e/ou Ci-C4-alqueniloxicarbonila contendo 1 ou 2 átomos de carbono, R14 representa hidroxila, mercapto, amino, C-i-Ce-alcóxi, C-i-C6-alquiltio, CrC6-alquilamino ou di(C-i-C4-alquil)amino, R15 representa hidroxila, mercapto, amino, CrC7-alcóxi, C-1-C6-alqueniloxi, CrC6-alqueniloxi-CrC6-alcóxi, CrC6-alquiltio, C-i-C6-alquilamino ou di(CrC4-alquil)amino, R16 representa C-i-C4-alquila opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R17 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, dioxolanil-Ci-C4-alquila, furila, furil-CrC4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila respectivamente opcionalmente substituídos por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa fenila opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou CrC4-alquila, R18 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, dioxolanil-Ci-C4-alquila, furila, furil-CrC4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila respectivamente opcionalmente substituídos por flúor, cloro e/ou bromo, ou repreenta fenila opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou CrC4-alquila, R17 e R18 também juntos representam C3-C6-alcanodi-ila ou C2-C5-oxa-alcanodi-ila, respectivamente opcionalmente substituídos por CrC4-alquila, fenila, furila, um anel benzeno fundido ou por dois substituintes que, juntos com o átomo de C ao qual eles estão ligados, formam um carbociclo de 5 ou 6 membros, R representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa CrC4 -alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila respectivamente opcionalmente substitu- idos por flúor, cloro e/ou bromo, R20 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, C3-C6-ciclo-alquila ou tri(CrC4-alquil)silila respectivamente opcionalmente substituídos por hidroxila, ciano, halogênio ou Ci-C4-alcóxi, R21 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa C-i-C4 -alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila respectivamente opcionalmente substituídos por flúor, cloro e/ou bromo, X1 representa nitro, ciano, halogênio, C-i-C4-alquila, C-i-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi ou C-i-C4-haloalcóxi, X2 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi ou C-i-C4-haloalcóxi, X3 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi ou Ch-CVhaloalcóxi, e/ou os seguintes compostos, definidos pelas fórmulas gerais da fórmula geral (lld) ou da fórmula geral (lie) onde t representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, v representa um número 0, 1,2, 3, 4 ou 5, R22 representa hidrogênio ou CrC4-alquila, R23 representa hidrogênio ou CrC4-alquila, R24 representa hidrogênio, representa CrC6-alquiia, C1-C6- alcóxi, CrC6-alquiltio, CrC6-alquilamino ou di(CrC4-alquil)amino respectivamente opcionalmente substituídos por ciano, halogênio ou CrC4-alcóxi, ou representa C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilóxi, C3-C6-cicloalquiltio ou C3-C6-cicloalquilamino respectivamente opcionalmente substituídos por cia-no, halogênio ou Ci-C4-alquila, R25 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila opcionalmente substituída por ciano, hidroxila, halogênio ou CrC4-alcóxi, representa C3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila respectivamente opcionalmente substituídas por ciano ou halogênio, ou representa C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída por ciano, halogênio ou C-i-C4-alquila, R26 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila opcional-mente substituída por ciano, hidroxila, halogênio ou CrC4-alcóxi, representa C3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila respectivamente opcionalmente substituídas por ciano ou halogênio, representa C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alquila, ou representa fenila opcionalmente substituída por nitro, ciano, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-halo-alquila, Ci-C4-alcóxi ou CrC4-haloalcóxi, ou juntamente com R25 representa C2-C6-alcanodi-ila ou C2-C5-oxa-alcanodi-ila respectivamente opcionalmente substituídos por CrC4-alquila, X4 representa nitro, ciano, carboxila, carbamoíla, formila, sulfa-moíla, hidroxila, amino, halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, C1-C4-alcóxi ou CrC4-haloalcóxi, e X5 representa nitro, ciano, carboxila, carbamoíla, formila, sulfa-moíla, hidroxila, amino, halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, C1-C4-alcóxi ou Ci-C4-haloalcóxi.

Os compostos de acordo com a invenção são definidos em geral pela fórmula (I). Substituintes ou faixas preferidas dos radicais listados nas fórmulas mencionadas acima e a seguir são ilustrados abaixo: X representa de preferência halogênio, CrC6-alquila, C-1-C6-haloalquila, CrC6-alcóxi ou CrC6-haloalcóxi, Z representa de preferência os radicais V1, V2 independentemente um do outro representam de preferência hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC4-haloalquila ou CrC4-haloalcóxi, V3 representa de preferência hidrogênio, cloro, bromo, C-i-C6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C4-haloalquila ou CrC4-haloalcóxi, W e Y independentemente um do outro representam de preferência hidrogênio, halogênio, Ci-C6-alquila, C-i-C6-haloalquila, Ci-C6-alcóxi ou Ci-C6-haloalcóxi, A representa de preferência Ci-C6-alquila, G representa de preferência hidrogênio (a) ou representa um dos grupos (e), _ κ (g). E (f) ou em particular (a), (b) ou (c), na qual E representa um íon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa CrC2o-alquila, C2-C2o-alquenila, CrCs-alcóxi-C-i-Cs -alquila, CrCe-alquiltio-CrCe-alquila, poli-C-i-Cs-alcóxi-C-i-Ce-alquila respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, ou representa C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, CrC6-alquila ou C1-C6-alcóxi, sendo que opcionalmente um ou mais (de preferência não mais do que dois) membros anelares não diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa fenila opcionalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, CrC6-alquila, C-i-C6-alcóxi, CrC6-haloalquila, CrC6-haloalcóxi, C-i-C6-alquiltio ou C-|-C6-alquilsulfonila, representa fenil-Ci-C6-alquila opcionalmente substituída por ha-logênio, nitro, ciano, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-haloalquila ou CrC6-haloalcóxi, representa hetarila com 5 ou 6 membros (por exemplo pirazolila, tiazolila, piridila, pirimidila, furanila ou tienila) opcionalmente substituída por halogênio ou CrC6-alquila representa fenóxi-Ci-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio ou CrC6-alquila ou representa hetarilóxi-CrC6-alquila com 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por halogênio, amino ou CrC6-alquila (por exemplo piridiloxi-Ci-C6-alquila, pirimidiloxi-Ci-C6-alquila ou tiazoliloxi-CrC6-alquila), R2 representa Ci-C2o-alquila, C2-C2o-alquenila, CrC8-alcóxi-C2-C8 -alquila, poli-CrC8-alcóxi-C2-C8-alquila respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, representa C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, CrC6-alquila ou CrC6-alcóxi ou representa fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, ciano, nitro, C-i-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, C-i-Ce-haloalquila ou CrC6-haloalcóxi, R3 representa CrCe-alquila opcionalmente substituída por halogênio ou representa fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituídas por halogênio, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC4-haloalquila, C1-C4-haloalcóxi, ciano ou nitro, R4 e R5 independentemente um do outro representam CrCs-alquila, CrC8-alcóxi, CrCs-alquilamino, di(CrC8-alquil)amino, CrC8-alquil-tio, C2-C8-alqueniltio, C3-C7-cicloalquiltio opcionalmente substituídos por halogênio, ou representam fenila, fenoxi ou feniltio, respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, nitro, ciano, C-i-C4-alcóxi, CrC4-haloal-cóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-haloalquiltio, CrC4-alquila ou CrC4-haloalquila Rb e R' independentemente um do outro representam de preferên- cia hidrogênio, representam Ci-C8-alqiiila, C3-C8-cicloalquila, C-i-Cs-alcóxi, Ca-Ce-alquenila, Ci-C8-alcóxi-Ci-C8-alquila respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, representam fenila opcionalmente substituída por halogênio, CrC8-haloalquila, CrC8-alquila ou C-i-Cs-alcóx, representam benzila opcionalmente substituída por halogênio, C-i-Ce-alquila, CrC8-haloalquila ou CrC8-alcóxi, ou juntos representam um radical C3-C6-alquileno opcionalmente substituído por CrC4-alquila no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.

Nas definições de radical mencionadas como sendo preferidas, halogênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, em particular flúor, cloro e bromo. W representa particularmente preferentemente hidrogênio, meti- la ou cloro, X representa particularmente preferentemente flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalquila ou CrC4-haloalcóxi, Y representa particularmente preferentemente hidrogênio, Cr C4-alquila, flúor, cloro, bromo, metóxi ou trifluorometila, Z representa particularmente preferentemente os radicais V1, V2 representam independentemente um do outro particularmente preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CrC6-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-haloalquila ou CrC2-haloalcóxi, V3 representa particularmente preferentemente hidrogênio, cloro, bromo, CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi, CrC2-haloalquila ou C1-C2-haloalcóxi, A representa particularmente preferentemente CrC4-alquila, G representa particularmente preferentemente hidrogênio (a) ou representa um dos grupos E (f) ou nos quais E representa um íon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa particularmente preferentemente CrC8-alquila, C2-C-i8 -alquenila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, CrC4-alquiltio-CrC2-alquila cada um dos quais é opcionalmente monossubstituído até trissubstituído por flúor ou cloro, ou C3-C6-cicloalquila que é opcionalmente monossubstituída ou dissubsti-tuída por flúor, cloro, CrC2-alquila ou CrC2-alcóxi e na qual opcionalmente um ou dois membros anelares não diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio, representa fenila que é opcionalmente mono substituída ou dis-substituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, CrC4-alquila, Ci-C4-alcóxi, CrC2-haloalquila ou CrC2-haloalcóxi, R2 representa particularmente preferentemente C-i-C8-alquila, C2-C8 -alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C4-alquila, cada um dos quais é opcionalmente monossubstituído até trissubstituído por flúor, representa C3-C6-cicloalquila que é opcionalmente monossubstituída por CrC2-alquila ou CrC2-alcóxi ou representa fenila ou benzila, cada um dos quais é opcionalmente monossubstituída ou dissubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC3-alcóxi, trifluorometila ou trifluorometóxi, R3 representa particularmente preferentemente CrC8-alquila que é opcionalmente monossubstituída até trissubstituída por flúor, ou representa fenila que é opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, C-1-C4 -alquila, C-i-C4-alcóxi, trifluorometila, trifluorometóxi, ciano ou nitro, R4 representa CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C-i-C6-alquilamino, di(Ci-C6-alquil)amino, Ci-C6-alquiltio, C3-C4-alqueniltio, C3-C6-cicloalquiltio, ou representa fenila, fenóxi ou feniltio, que respectivamente são opcionalmente monossubstituídos por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, CrC3-alcóxi, CrC3-haloalcóxi, CrC3-alquiltio, Ci-C3-haloalquiltio, CrC3-alquila ou trifluo-rometila, R5 representa particularmente preferentemente Ci-C6-alcóxi ou CrC6-alquiltio, R6 representa particularmente preferentemente hidrogênio, CrC6 -alquila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C6-alcóxi, C3-C6-alquenila, C-i-C6-alcóxi-C-i-C4-alquila, representa fenila que é opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, trifluorometila, Ci-C4-alquila ou CrC4-alcóxi, representa benzi-la que é opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, trifluorometila ou CrC4-alcóxi, R7 representa particularmente preferentemente CrC6-alquila, C3-C6 -alquenila ou Ci-C6-alcóxi-CrC4-alquila, R6 e R7 juntos representam particularmente preferentemente um radical C4-C5-alquileno que é opcionalmente substituído por metila ou etila e no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por fenila ou enxofre.

Nas definições do radical mencionadas como sendo particularmente preferidas, halogênio representa flúor, cloro e bromo, em particular flúor e cloro. W representa muito particularmente preferentemente hidrogênio ou metila, X representa muito particularmente preferentemente flúor, cloro, metila, etila, metóxi, etóxi, trifluorometila, difluorometóxi ou trifluorometóxi, Y representa muito particularmente preferentemente hidrogênio, metila, flúor ou cloro, Z representa muito particularmente preferentemente os radicais V1, V2 independentemente um do outro representam muito particularmente preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila, etila, metóxi, etóxi, trifluorometila ou trifluorometóxi, V3 muito particularmente preferentemente representa hidrogênio, cloro, metila, metóxi, trifluorometila ou trifluorometóxi, A muito particularmente preferentemente representa metila, etila, propila ou butila, G muito particularmente preferentemente representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos ou E (f), nos quais L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre e E representa um íon amônio ou um equivalente a íon metálico, R1 muito particularmente preferentemente representa C1-C6-alquila, C2-Ci7-alquenila, CrC2-alcóxi-C-i-alquila, CrC2-alquiltio-Ci-alquila, que respectivamente são opcionalmente monossubstituídos por cloro, ou representa ciclopropila ou ciclo-hexila, que respectivamente é opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, metila ou metóxi, representa fenila que é opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluorometila ou trifluorometóxi, R2 representa muito particularmente preferentemente Ci-C8-alquila, C2-C6-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila, que é respectivamente opcionalmente monossubstituída por flúor. W representa notadamente hidrogênio ou metila, X representa notadamente cloro ou metila, Y representa notadamente hidrogênio ou metila, Z representa notadamente os radicais V1, V2 representam independentemente um do outro notadamente hidrogênio, flúor, cloro, ou metóxi, (Z representa notadamente A representa notadamente metila ou etila, G representa notadamente hidrogênio (a) ou representa um dos grupos ou E (f), na qual E representa um equivalente a íon metálico (Na+), R1 representa notadamente Ci-C6-alquila ou ciclopropila, R2 representa notadamente C-i-Cs-alquila.

As definições ou ilustrações gerais ou preferidas dos radicais indicados acima podem ser combinadas entre si à vontade, portanto também entre as respectivas faixas e faixas preferidas. Elas servem para os produtos finais assim como para os precursores e produtos intermediários.

De acordo com a invenção são preferidos os compostos da fórmula (I) nos quais se apresenta uma combinação dos significados listados acima como sendo preferidos.

De acordo com a invenção é dada particular preferência aos compostos da fórmula (I) nos quais se apresenta uma combinação dos significados indicados anteriormente como sendo particularmente preferidos.

De acordo com a invenção é dada preferência muito particularmente aos compostos da fórmula (I) nos quais se apresenta uma combinação dos significados indicados anteriormente como muito particularmente preferidos.

De acordo com a invenção são notáveis os compostos da fórmula (I) nos quais se apresenta uma combinação dos significados anteriormente indicados como salientados.

Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados como alquila ou alquenila também podem ser respectiva mente de cadeia reta ou ramificada, desde que possível, mesmo em combinação com heteroátomos, tais como por exemplo em alcóxi.

Radicais opcionalmente substituídos podem ser monossubstituí-dos ou polissubstituídos, a menos que nada diferente seja indicado, e no caso de substituições múltiplas os substituintes podem ser idênticos ou diferentes.

Além disso também podem ser especifica mente mencionados, além dos compostos mencionados nos exemplos, os seguintes compostos de fórmula (I): Tabela 1 Na qual A = CH3 Tabela 2: W, X, Y, F, V1 e V2 como indicado na Tabela 1 com A = C2H5 Tabela 3: W, X, Y, F, V1 e V2 como indicado na Tabela 1 com A = C3H7 Tabela 4: W, X, Y, F, V1 e V2 como indicado na Tabela 1 com A = C4H9 Significados preferidos dos grupos listados acima em relação com os compostos aperfeiçoadores da compatibilidade com as plantas de cultura ("safeners de herbicidas") das fórmulas (lia), (llb), (llc), (lld) e (lie) são definidos a seguir. m representa de preferência os números 0, 1, 2, 3 ou 4. A1 representa de preferência um dos grupamentos divalentes heterocíclicos mostrados abaixo n representa de preferência os números 0, 1,2, 3 ou 4. A2 representa de preferência respectivamente opcionalmente metileno ou etileno substituído por metila, etila, metoxicarbonila, etoxicarbo-nila ou alcóxi carbonila. R14 representa de preferência hidroxila, mercapto, amino, metó-xi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, n-propóxi, i-propóxi, s-propóxi ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n-propiltio ou i-propiltio, n-butiltio, i-butiltio, s-butiltio ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n-propilamino ou i-propilamino, n-butilamino, i-butilamino, s-butilamino ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino. R15 representa de preferência hidroxila, mercapto, amino, metó-xi, etóxi, n- propóxi ou i-propóxi, n-butóxi, i-butóxi, s-butóxi ou t-butóxi, 1-metil-hexilóxi, alilóxi, 1-aliloximetiletóxi, metiltio, etiltio, n-propiltio ou i-propiltio, n-butiltio, ί-butiltio, s-butiltio ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n-propilamino, ou i-propilamino, n-butilamino, i-butilamino, s-butilamino ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino. R16 representa de preferência metila, etila, n-propila ou i-propila respectivamente opcionalmente substituídas por flúor, cloro e/ou bromo R17 representa de preferência hidrogênio, representa metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, propenila, bute-nila, propinila ou butinila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, dioxolanilmetila, furila, furilmetila, tienila, tiazolila, piperidinila respectivamente opcionalmente substituídos por flúor e/ou cloro, ou representa fenila opcionalmente substituída por flúor, cloro, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila. R18 representa de preferência hidrogênio, representa metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, propenila, bute-nila, propinila ou butinila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, dioxolanilmetila, furila, furilmetila, tienila, tiazolila, piperidinila, respectivamente opcionalmente substituídas por flúor e/ou cloro, ou representa fenila opcionalmente substituída por flúor, cloro, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, ou junto com R17 representa um dos ra-dicais-CH2-0-CH2-CH2- e -CH2-CH2-0-CH2-CH2- que são opcionalmente substituídos por metila, etila, furila, fenila, por um anel benzeno anelado ou por dois substituintes que, junto com o átomo de C ao qual eles estão ligados, formam um carbociclo com 5 ou 6 membros. R19 representa de preferência hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, ou representa metila, etila, n-propila ou i-propila, ciclopropila, ciclobu-tila, ciclopentila, ciclo-hexila ou fenila respectiva mente opcionalmente substi- tuídos por flúor, cloro e/ou bromo. R representa de preferência hidrogênio, representa metila, eti-la, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-buti!a opcionalmente substituídos por hidroxila, ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi. R21 representa de preferência hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, ou representa metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila ou fenila respectivamente opcionalmente substituídas por flúor, cloro e/ou bromo. X1 representa de preferência nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, difluoro-metila, diclorometila, trifluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, fluoro-diclorometila, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluo-rometóxi. X2 representa de preferência hidrogênio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, difluorometila, diclorometila, trifluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, fluorodiclorometila, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. X3 representa de preferência hidrogênio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, difluorometila, diclorometila, trifluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, fluorodiclorometila, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. T representa de preferência os números 0, 1, 2, 3 ou 4. v representa de preferência os números 0, 1, 2, 3 ou 4. R22 representa de preferência hidrogênio, metila, etila, n- propila ou i-propila. R23 representa de preferência hidrogênio, metila, etila, n-propila ou i-propila. R24 representa de preferência hidrogênio, representa metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, metóxi, etóxi, n- propóxi ou i-propóxi, n-butóxi, i-butóxi, s-butóxi ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n-propiltio ou i-propiltio, n-butiltio, i-butiltio, s-butiltio ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n-propilamino ou i-propilamino, n-butilamino, i-butilamino, s-butila-mino ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino respectivamente opcionalmente substituídos por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, ou representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-propilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, ciclohexilóxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclo-hexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino ou ciclo-hexilamino respectivamente opcionalmente substituídos por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila. R25 representa de preferência hidrogênio, representa metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila ou s-butila, respectiva mente opcionalmente substituído por ciano, hidroxila, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila, respectivamente opcionalmente substituídos por ciano, flúor, cloro ou bromo, representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila respectivamente opcionalmente substituídos por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila. R26 representa de preferência hidrogênio, representa metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila ou s-butila, respectivamente opcionalmente substituídos por ciano, hidroxila, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila respectivamente opcionalmente substituídos por ciano, flúor, cloro ou bromo, representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila respectivamente opcionalmente substituídos por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila, ou representa fenila respectivamente opcionalmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, trifluorometila, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi, ou juntamente com R representa butano-1,4-di-ila (trimetileno), pentano-1,5-di-ila, 1-oxabutano-1,4-di-ila ou 3-oxapentano-1,5-di-ila respectiva mente opcionalmente substituídos por metila ou etila. X4 representa de preferência nitro, ciano, carboxila, carbamoila, formila, sulfamoila, hidroxila, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-pro-pila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, trifluorometila, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. X5 representa de preferência nitro, ciano, carboxila, carbamoila, formila, sulfamoila, hidroxila, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, trifluorometila, metóxi, etóxi, n-propóxi ou i-propóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi.

Exemplos dos compostos da fórmula (IIa) que são muito particularmente preferidos como safeners de herbicidas de acordo com a invenção são listados na tabela abaixo.

Tabela: Exemplos dos compostos de fórmula (lia) Exemplos dos compostos da fórmula (llb) que são muito particularmente preferidos como safeners de herbicidas de acordo com a invenção são listados na tabela abaixo.

Tabela: Exemplos dos compostos da fórmula (llb) Exemplos dos compostos da fórmula (llc) que são muito particularmente preferidos como safeners de herbicidas de acordo com a invenção são listados na tabela abaixo.

Tabela: Exemplos dos compostos da fórmula (llc) Exemplos dos compostos da fórmula (lld) que são muito particularmente preferidos como safeners de herbicidas de acordo com a invenção são listados na tabela abaixo. t (lld) Tabela: Exemplos dos compostos da fórmula (lld) Exemplos dos compostos da fórmula (lie) que são muito particularmente preferidos como safeners de herbicidas de acordo com a invenção são listados na tabela abaixo. t (He) Tabela: Exemplos dos compostos da fórmula (lie) Mais preferidos como compostos aperfeiçoadores da compatibilidade de plantas de cultura [componente (b1)] são cloquintocet-mexil, fenclo-razol-etil, isoxadifeno-etil, mefenpir-dietil, furilazol, fenclorim, cumilurona, dimrona, dimepiperato e os compostos lle-5 e lle-11, e em particular é dada ênfase a cloquintocet-mexil e mefenpir-dietil, mas também a etil isoxadifeno.

Os compostos da fórmula geral (IIa) a serem usados como safe-ners de acordo com a invenção são conhecidos e/ou podem ser preparados por processoos conhecidos per se (cf. WO-A-91 /07874, WO-A-95/07897).

Os compostos da fórmula geral (llb) a serem usados como safe-ners de acordo com a invenção são conhecidos e/ou podem ser preparados por processoos conhecidos per se (cf. EP-A-191736).

Os compostos da fórmula geral (llc) a serem usados como safe-ners de acordo com a invenção são conhecidos e/ou podem ser preparados por processoos conhecidos per se (cf. DE-A-2218097, DE-A-2350547).

Os compostos da fórmula geral (lld) a serem usados como safe-ners de acordo com a invenção são conhecidos e/ou podem ser preparados por processoos conhecidos per se (cf. DE-A-19621522/US-A-6235680).

Os compostos da fórmula geral (lie) a serem usados como safe-ners de acordo com a invenção são conhecidos e podem ser preparados por processoos conhecidos per se (cf. WO-A-99/66795/US-A-6251827).

Exemplos das combinações herbicidas seletivas de acordo com a invenção compreendendo respectivamente um composto ativo de fórmula (I) e um dos safeners definidos acima são listados na tabela abaixo.

Tabela: Exemplos de composições de acordo com a invenção Surpreendentemente, verificou-se que as combinações de compostos ativos acima definidos de derivados de ácido tetrâmico cis-alcoxispirocíclico bifenil substituídos da fórmula geral (I) e safeners (antídotos) do grupo (b') listados acima, apresentam uma eficácia herbicida especialmente elevada e muito boa tolerabilidade por parte das plantas úteis e podem ser usados em várias culturas, particularmente em cereais (sobretudo trigo), mas também em soja, batatas, milho e arroz para o controle seletivo de ervas daninhas.

Assim é considerado surpreendente que a partir de uma variedade de safeners ou andítodos conhecidos, que são capazes de antagoni-zar o efeito prejudicial de um herbicida em plantas de cultura, aqueles apropriados são os compostos do grupo (b') indicados acima, que eliminam quase que completamente o efeito prejudicial de derivados ácido tetrâmico cis-alcóxi-espirocíclico substituídos por bifenila nas plantas de cultura, sem a-presentar um maior efeito adverso na atividade herbicida contra as ervas daninhas.

Pode ser salientado aqui o efeito particularmente vantajoso dos parceiros de combinação especialmente preferidos e mais preferidos do grupo (b'), particularmente tendo em vista a conservação (não ataque) de plantas de cereais tais como, por exemplo, trigo, cevada e centeio, mas também milho e arroz, como plantas de cultura.

Na literatura já foi descrito que a eficácia de diferentes compostos ativos pode ser aumentada por adição de sais de amônio. Os sais, entretanto, tratam-se de sais que atuam como detergentes (por exemplo WO 95/017817) ou sais que atuam como substituintes alquila e/ou arila mais longos, permeabilizantes ou que aumentam a solubilidade do composto ati- vo (por exemplo EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Além disso o estado da técnica descreve a eficácia para determinados compostos ativos e/ou determinados empregos das respectivas composições. Em outros casos trata-se de sais de ácidos sulfônicos, nos quais os próprios ácidos tem ação paralisante em insetos (US 2 842 476). Um aumento da eficácia por exemplo por sulfato de amônio é por exemplo descrita para o herbicida glifosato, fosfinotricina, e para determinados cetoenóis cíclicos descritos (US 6 645 914, EP-A2 0 036 106, WO 07/068427). Uma eficácia correspondente nos inseticidas é descrita para determinados cetoenóis cíclicos na WO 07/068428. O emprego de sulfato de amônio como coadjuvante de formulação também é descrito para determinados compostos ativos e empregos (WO 92/16108), e ele serve também para estabilização da formulação, mas não para aumento da eficácia, eis Verificou-se então, totalmente surpreendentemente, que a eficácia de inseticidas e/ou acaricidas e/ou herbicidas da classe dos derivados de ácido cis-alcoxispirocíclico bifenil-substituídos de fórmula (I) pode ser aumentada signíficativamente através da adição de sais de amônio ou sais de fosfônio à solução de aplicação, ou pela incorporação desses sais em uma formulação compreendendo derivados de ácido tetrâmico cis-alcoxispirocíclico bifenil-substituídos de fórmula (I). É também objeto da presente invenção o emprego de sais de amônio ou sais de fosfônio para aumento da eficácia de agentes para proteção de plantas que compreendem como compostos ativos derivados, inseticida e/ou acaricidamente eficazes, de ácido tetrâmico alcoxispirocíclico bifenil-substituídos de fórmula (I). É i-gualmente objeto da invenção composições que compreendem herbicidas e/ou acaricidas e/ou inseticidamente eficazes de derivados de ácido tetrâmico cis-alcoxispirocíclico bifenil-substituídos de fórmula (I) e sais de amônio ou sais de fosfônio com ação aumentadora e incluindo tanto compostos ativos formulados como também composições prontas para uso (caldo de borrifo). Objeto da invenção é finalmente, além disso, o emprego dessas com- posições para o controle de insetos daninhos e/ou ácaros de aranha e/ou do crescimento de plantas indesejadas.

Os compostos da fórmula (I) possuem uma ampla ação inseticida e/ou acaricida e/ou herbicida, porém a ação e/ou a tolerabilidade das plantas deixa a desejar em alguns casos. Essas propriedades entretanto podem ser aperfeiçoadas, no todo ou em parte, por adição de sais de amô-nio ou sais de fosfônio.

Os compostos ativos podem ser usados nas composições de acordo com a invenção em uma ampla faixa de concentração. A concentração dos compostos ativos na formulação é assim usualmente de 0,1% -50% em peso.

Os sais de amônio e sais de fosfônio, que de acordo com a invenção aumentam a eficácia de agentes de proteção de plantas compreendendo compostos ativos da classe dos derivados da fórmula (I) de ácido te-trâmico cis-alcoxiespirocíclico bifenil substituídos, são definidos pela fórmula (III') (III') na qual D representa nitrogênio ou fósforo, D representa de preferência nitrogênio, R26, R27, R28 e R29 independentemente um do outro representam hidrogênio ou representam CrC8-alquila respectivamente opcionalmente substituída, ou C-i-Cs-alquileno monoinsaturado ou poli-insaturado, opcionalmente substituído, sendo que os substituintes podem ser selecionados dentre halogênio, nitro e ciano, R26, R27, R28 e R29 independentemente um do outro representam de preferência hidrogênio ou CrC4-alquila respectivamente opcionalmente substituída, sendo que os substituimes podem ser selecionados dentre ha- logênio, nitro e ciano, R , R , R e R independentemente um do outro representa particularmente preferentemente hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropi-la, n-butila, isobutila, sec-butila ou terc-butila, R26, R27, R28 e R29 representa muito particularmente preferentemente hidrogênio n representa 1,2, 3 ou 4, n representa de preferência 1 ou 2, on R representa um ânion orgânico ou inorgânico, R representa de preferência hidrogênio, carbonato, tetraborato, fluoreto, brometo, iodeto, cloreto, mono-hidrogenofosfato, di-hidrogenofos-fato, hidrogenossulfato, tartarato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, formato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato ou oxalato, R30 representa particularmente preferentemente lactato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, oxalato ou formato. R30 representa muito particularmente preferentemente sulfato.

As combinações enfatizadas de composto ativo, sal e promotor de penetração de acordo com a invenção são listadas na tabela que se segue. "Promotor de penetração" significa aqui que todo composto é apropriado para atuar como promotor de penetração no teste para a penetração de cutícula (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152).

Os sais de amônio e sais de fosfônio de fórmula (ΙΙΓ) podem ser usados em uma ampla faixa de concentração para aumentar a eficácia dos agentes de proteção de plantas compreendendo derivados de ácido tetrâmi-co cis-alcoxispirocíclico bifehil-substituídos de fórmula (I). Em geral os sais de amônio ou sais de fosfônio são usados nos agentes de proteção de plantas de culturas prontas-para-uso em uma concentração de 0,5 até 80 mmol/l, de preferência 0,75 até 37,5 mmols/l, mais preferentemente 1,5 até 25 mmols/l. No caso de um produto formulado, a concentração do sal de amônio e/ou sal de fosfônio na formulação é escolhida tal que ela, após diluição da formulação na concentração de composto ativo desejada, geralmente, preferido ou particularmente preferido situa-se nesses âmbitos indicados. A concentração do sal na formulação importa assim tipicamente em 1-50% em peso.

Em uma forma de execução preferida da invenção, não apenas um sal de amônio e/ou sal de fosfônio, é adicionado aos agentes de proteção de plantas para aumento da atividade, mas adicionalmente um promotor de penetração. É considerado totalmente surpreendente que, mesmo nesses casos, pode ser observado um aumento ainda maior da eficácia. É objeto da presente invenção portanto também igualmente o emprego de uma combinação de promotores de penetração e sais de amônio e/ou sais de fosfônio para o aumento da eficácia de agentes de proteção de plantas, que contém como composto ativo de fórmula (I) os derivados de ácido tetrâmico cis-alcoxiespirocíclicos, bifenil substituídos inseticidamente eficazes. Também são objetos da invenção agentes que são herbicidamente e/ou acarici-damente e/ou inseticidamente eficazes de derivados de ácido tetrâmico substituídos por bifenila de fórmula (I), promotores de penetração e sais de amônio e/ou sais de fosfônio e tanto compostos ativos formulados como também agentes prontos para uso (caldos de borrifo). Objeto da invenção, além disso, é finalmente o emprego desses agentes para o controle de insetos daninhos e/ou ácaros de aranha.

Como promotores de penetração apropriados no presente contexto, estão aquelas substâncias que são usualmente empregadas para a-perfeiçoar a penetração de compostos ativos agroquímicos em plantas. Neste contexto, os promotores de penetração são definidos pelo fato de penetrarem, do caldo de borrifo aquoso e/ou do revestimento de borrifo, nas cutículas das plantas, aumentando assim a mobilidade dos compostos ativos nas cutículas. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar esta propriedade.

Como promotores de penetração interessam por exemplo alca-nol-alcoxilatos. Promotores de penetração de acordo com a invenção são alcanol- alcoxilatos de fórmula (IV) R-0-(-A0)v-R' (IV) na qual R representa alquila linear ou ramificada contendo 4 até 20 átomos de carbono, R representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila ou n-hexila, AO representa um radical óxido de etileno, um radical óxido de propileno, um radical óxido de butileno, ou representa misturas de radicais óxido de etileno e radicais óxido de propileno, ou radicais óxido de butileno e V representa um número de 2 a 30.

Um grupo preferido de promotores de penetração são os alcanol - alcoxilatos de fórmula na qual R tem o significado definido acima, R' tem o significado definido acima, EO representa -CH2-CH2-O-, e n representa um número de 2 a 20.

Um outro grupo preferido de promotores de penetração são os alcanol- alcoxilatos da fórmula na qual R tem 0 significado definido acima, R' tem 0 significado definido acima, EO representa PO representa P representa um número de 1 a 10, e Q representa um número de 1 a 10.

Um outro grupo preferido de promotores de penetração são alcanol- alcoxilatos da fórmula na qual R tem o significado definido acima, R' tem o significado definido acima, EO representa PO representa r representa um número de 1 a 10, e s representa um número de 1 a 10.

Um outro grupo preferido de promotes de penetração são os alcanol-alcoxilatos da fórmula na qual R e R tem o significado definido acima, EO representa BO representa prepresenta um número de 1 a 10 e q representa um número de 1 a 10.

Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al-canol - alcoxilatos da fórmula na qual R e R tem o significado definido acima, BO representa EO representa CH2-CH2-O-, r representa um número de 1 a 10 e s representa um número de 1 a 10.

Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al-canol - alcoxilatos da fórmula na qual R' tem o significado definido acima, t representa um número de 8 a 13, u representa um número de 6 a 17.

Nas fórmulas anteriormente indicadas, R representa de preferência butila, isobutila, n-pentila, isopentila, neopentila, n-hexila, iso-hexila, n-octila, isooctila, 2-etil-hexila, nonila, isono-nila, decila, n-dodecila, isododecila, laurila, miristila, isotridecila, trimetilnoni-la, palmitila, esteariia ou eicosila.

Como um exemplo de um alcanol alcóxilato de fórmula (IV'-c) pode-se fazer menção a 2-eti-lhexil alcóxilato de fórmula (IV-c-1) na qual EO representa PO representa ,e os números 8 e 6 representam valores médios.

Como exemplo de um alcanol alcóxilato de fórmula (IV'-d) pode ser feita menção à fórmula na qual EO representa BO representa ,e os números 10, 6 e 2 representam valores médios.

Alcanol alcóxilatos de fórmula (IV'-f) particularmente preferidos são compostos desta fórmula na qual t representa um número de 9 a 12 e u representa um número de 7 a 9.

Muito particularmente preferentemente mencionados é o alcanol - alcoxilato da fórmula (IV-f-1) na qual t representa o valor médio 10,5 e u representa o valor médio 8,4.

Os alcanol - alcoxilatos são definidos pelas seguintes fórmulas gerais acima. Essas substâncias tratam-se de misturas de materiais do tipo indicado com diferentes comprimentos de cadeia. Para os índices calculam-se portanto valores médios, que também podem se desviar de números inteiros.

Os alcanol- alcoxilatos das fórmulas indicadas são conhecidos e são particularmente comercialmente obteníveis ou são preparados por métodos conhecidos (comparar com WO 98/35 553, WO 00/35 278 e EP-A 0 681 865).

Como promotores de penetração interessam por exemplo também substâncias que promovem a disponibilidade dos compostos de fórmula (I) no revestimento de borrifo. Pertencem a eles por exemplo óleos minerais ou vegetais. Como óleos interessam todos os agentes agroquímicos empregáveis minerais ou vegetais - opcionalmente modificados. Por exemplo sejam mencionados óleo de girassol, óleo de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de beterraba, óleo de milho, óleo de semente de algodão e óleo de soja ou os ésteres dos óleos mencionados. São preferidos óleo de colza, óleo de girassol ou seus ésteres de metila ou etila. A concentração do promotor de penetração pode ser variada em uma ampla faixa em um agente de acordo com a invenção. Em um agente de proteção de plantas formulado, a concentração se situa em geral a 1 até 95% em peso, de preferência a 1 até 55% em peso, particularmente preferido a 15 até 40% em peso. Nas composições prontas para uso (caldos de borrifo) a concentração situa-se em geral entre 0,1 e 10 g/l, de preferência entre 0,5 e 5 g/l.

De acordo com a invenção os agentes de proteção de plantas também podem conter outros componentes, por exemplo agentes tensoati-vos ou coadjuvantes de dispersão ou emulsificantes.

Como agentes tensoativos não-iônicos e/ou dispersantes apropriados interessam todos as composições agroquímicas usuais empregáveis deste tipo. De preferência podem ser mencionados copolímeros em bloco de óxido de polietileno- óxido de polipropileno, polietilenoglicol de alcoóis lineares, produtos da reação de ácidos graxos com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, além de álcool polivinílico, polivinilpirrolidona, polímeros mistos de álcool polivinílico e polivinilpirrrolidona, assim como copolímeros de ácido (met)acrílico e ésteres de ácido (met)acrílico, além de alquiletoxila-tos e alquilariletoxilatos, que opcionalmente podem ser fosfatados e opcionalmente podem ser neutralizados com bases, sendo que sorbitol etoxilatos assim como derivados de polioxialquilenamina podem ser mencionados como exemplo.

Como agentes tensoativos aniônicos interessam todas as substâncias desse tipo empregáveis normalmente nos agentes agroquímicos. São preferidos sais de metal alcalino e sais de metal alcalino terroso de ácidos alquilsulfônicos ou ácidos alquilarilsulfônicos.

Um outro grupo preferido de agentes tensoativos aniônicos ou coadjuvantes de dispersão são sais de ácidos poliestirenossulfônicos pouco solúveis em óleo vegetal, sais de ácidos polivinilsulfônicos, sais de produtos da condensação de ácido naftatenossulfônico - formaldeído, sais de ácidos polivinilsulfônicos, sais de produtos da condensação de ácidos naftalenos-sulfônicos-formaldeido, ácidos fenolsulfônicos e formaldeídos, e sais de ácido lignossulfônico.

Como aditivos que podem estar contidos nas formulações de acordo com a invenção interessam emulsificantes, agentes inibidores de espuma, conservantes, antioxidantes, corantes e materiais de preenchimento inertes.

Emulsificantes preferidos são nonilfenóis etoxilados, produtos de reação de alquilfenóis com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, arilal- quilfenóis etoxilados, além de arilalquilfenóis etoxilados e propoxilados, bem como arilalquiletoxilatos ou arilalquiletoxipropoxilatos sulfatados ou fosfatados, podendo ser mencionados como exemplo derivados de sorbitano, tais como óxido de polietileno-ésteres de ácido sorbitano graxo, e ésteres de ácido sorbitano graxo.

Caso se utilize por exemplo, de acordo com o processo (A), etil cis-N-[(2,6-dimetil-3-(4-fluorofenil)acetil]-1-amino-4-metoxiciclo-hexano-1-carboxilato como material de partida, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esauema de reação: Caso se utilize, de acordo com processo (B), cis-8-metóxi-3-(3-bromo-2,6-dimetilfenil)-1-azaspiro-[4,5]decano-2,4-diona e ácido 4-fluorofenilborônico como materiais de partida, então o curso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema: Caso se utilize, de acordo com processo (Ca), cis-8-metóxi-3-[6-metil-3-(4-fluorofenil)-1-feni!]-1-azaspiro[4,5]decano-2,4-diona e cloreto de pivaloíla como materiais de partida, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Caso se utilize, de acordo com processo (C) (variante β), cis-8-metóxi-3-[6-metil-3-(4-flúor-fenil)fenil]-1 -azaspiro[4,5]decano-2,4-diona e a-nidrido acético como materiais de partida, então o curso do processo de a-cordo com a invenção pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Caso se utilize, de acordo com processo (D), cis-8-metóxi-3-[2-cloro-5-(3,4-difluorofenil)-fenil]-1 -azaspiro[4,5]decano-2,4-diona e etoxietil cloroformato como materiais de partida, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Caso se utilize, de acordo com processo (E) variante (a), cis-8- metóxi-3-[2-cloro-5-(4-flúor-fenil)fenil]-1 -azaspiro[4,5]decano-2,4-diona e me-til cloromonotioformato como materiais de partida, então o curso da reação pode ser representado da seguinte maneira: Caso se utilize, de acordo com processo (E) variante (β), cis-8-metóxi-3-[2,6-dimetil-3-(4-fluorofenil)fenil]-1-azaspiro[4,5]decano-2,4-diona, dissulfeto de carbono e iodeto de metila como materiais de partida, então o curso da reação pode ser representado da seguinte maneira: Caso se utilize, de acordo com processo (F), cis-8-metóxi-3-[2-cloro-5-(4-fluorofenil)-fenil]-1-azaspiro[4,5]decano-2,4-diona e cloreto de me-tanossuffonila como materiais de partida, então o curso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Caso se utilize, de acordo com processo (G), cis-8-metóxi-3-[6-metil-3-(3,4-difluorofenil)-fenil]-1-azaspiro[4,5]decano-2,4-diona e cloreto de 2,2,2-trifluoroetil metanotiofosfonila como materiais de partida, então o curso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Caso se utilize, de acordo com processo (H), cis-8-metóxi-3-[2,6-dimetil-3-(4-fluorofenil)-fenil]-1-azaspiro[4,5]decano-2,4-diona e NaOH como componentes, o curso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Caso se utilize, de acordo com processo (I) variante (a), cis-8-metóxi-3-[6-metil-3-(3,4-difluorofenil)fenil]-1-azaspiro[4,5]decano-2,4-diona e etil isocianato como materiais de partida, então o curso de reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Caso se utilize, de acordo com processo (I) variante (β), cis-8-metóxi-3-[2-cloro-5-(4-fluorofenil)fenil]-1-azaspiro[4,5]decano-2,4-diona e cloreto de dimetilcarbamoíla como materiais de partida, então o curso de reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Os compostos de fórmula (II) requisitados como materiais de partida para o processo (a) de acordo com a invenção, na qual A, W, X, Y, Z e R8 tem os significados indicados acima, são novos.

Obtem-se os acilaminoacidoésteres de fórmula (II), por exemplo, quando derivados de aminoácido de fórmula (XIV) (XIV) na qual A e R8 tem os significados indicados acima, são acilados com derivados de ácido acético substituídos porfenila de fórmula (XV) J (XV) na qual W, X, Y e Z tem os significados indicados acima e U representa um grupo de partida introduzido por reagentes de ativação de ácido carboxílico, tais como carbonildi-imidazol, carbonildi-imidas (como por exemplo diciclo-hexilcarbodi-imida), reagentes de fosfori-lação (como por exemplo POCI3, BOP-CI), agentes de halogenação, tais como por exemplo cloreto de tionila, cloreto de oxalila, fosgênio ou ésteres de ácido clorofórmico, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968), ou quando ácidos alquilamino da fórmula (XVI) :xvi) na qual A, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são esterifi-cados (Chem. Ind. (Londres) 1568 (1968)).

Os compostos da fórmula (XVI) (XVI) na qual A, W, X, Y e Z tem os significados indicados acima, são novos. Os compostos da fórmula (XVI) são obtidos quando aminoáci-dos de fórmula (XVII) (XVII) na qual A tem o significado indicado acima, são acilados com derivados de ácido fenilacético substituídos de fórmula (XV) na qual W, X, Y e Z tem os significados dados acima e U tem o significado indicado acima, por exemplo de acordo com Schotten-Baumann (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlim 1977, pág 505).

Os compostos da fórmula (XV) são novos. Eles podem ser obtidos por métodos conhecidos em princípio (ver, por exemplo, H.Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Processos da Química Orgânica], vol. 8, págs. 467-469 (1952) ou de acordo com os pedidos de patente citados no início).

Os compostos da fórmula (XV) por exemplo são obtidos quando ácidos fenilacéticos substituídos de fórmula (XVIII) na qual W, X, Y e Z tem o significado indicado acima, são reagidos com agentes de halogenação (por exemplo cloreto de tionila, brometo de tionila, cloreto de oxalila, fosgênio, tricloreto de fósforo, tribrometo de fósforo ou pentacloreto de fósforo) ou reagentes de fosforilação (por exemplo PO-Cl3) BOP-CI), opcionalmente na presença de um diluente (por exemplo, opcionalmente hidrocarbonetos cloratos alifáticos ou hidrocarbonetos aromáticos, tais tolueno ou cloreto de metileno), a temperaturas de -20°C até 150°C, de preferência de -10°C até 100°C.

Os compostos de fórmulas (XIV) e (XVII) são parcialmente conhecidos da WO 02/002532, e/ou eles podem ser preparados por processos conhecidos.

Os compostos da fórmula (XVIII) são parcialmente conhecidos por exemplo a partir da WO 2005/016873 ou podem ser preparados por processos descritos acima.

Por exemplo, os compostos da fórmula (XVIII), na qual W, X, Y e Z tem os significados indicados acima são obtidos a) quando compostos da fórmula (XVIll-a) na qual X e Y tem os significados indicados acima, Z' representa cloro, bromo ou iodo, de preferência bromo, são reagidos com ácidos borônicos ou derivados de ácido borônico de fórmula (III) na qual Z e R9 tem o significado indicado acima, na presença de um solvente, uma base e um catalisador (de preferência um sal de paládio ou complexo de paládio, tal como, por exemplo, paladiotetracis(trifenilfosfina)) ou β) quando ésteres fenilacéticos de fórmula (XIX) na qual W, X, Y, Z e R8 tem o significado indicado acima, são saponifi-cados na presença de ácidos ou bases, na presença de um solvente, sob condições padrão em geral conhecidas ou y) quando ácidos fenilacéticos de fórmula (XVIII-b) na qual W, X e Z tem o significado indicado acima são reagidos com compostos de halogênio da fórmula (XX), na qual Z tem o significado indicado acima e Hal representa cloro, bromo ou iodo, de preferência bromo ou iodo, na presença de um solvente, uma base e um catalisador (de preferência um sal de paládio ou um complexo de paládio mencionado acima).

Os compostos das fórmulas (III) e (XX) são parcialmente conhecidos, parcialmente comercializados ou são preparados segundo processo conhecidos. Os ácidos fenilacéticos da fórmula (XVIII-a) são conhecidos da WO 97/01 535, WO 97/36 868 e WO 98/05 638, ou eles podem ser preparados pelos processos descritos.

Alguns dos compostos da fórmula (XIX) são conhecidos da WO 2005/016873, ou eles podem ser preparados pelos processos descritos aqui.

Os compostos da fórmula (XVIII-b) são conhecidos da WO 05/016873.

Os compostos da fórmula (XIX) na qual W, X, Y, Z e R8 tem o significado indicado acima, são obtidos, por exemplo, quando ésteres fenilacéticos de fórmula (XIX-a) na qual R8, W, X, Y e Z' tem o significado indicado acima, são reagidos com ácidos borônicos ou derivados de ácido borônico de fórmula (III) na qual Z e Rs tem o significado indicado acima, na presença de um sol- vente, uma base e um catalisador (de preferência um sal de paládio ou um complexo de paládio mencionado acima).

Os ésteres fenil acéticos de fórmula (XIX-a) são em parte conhecidos dos pedidos de patente WO 97/01535, WO 97/36868 e WO 98/0563, ou podem ser preparados pelos processos descritos.

Os compostos das fórmulas (l-a') até (l-g'), necessários como materiais de partida no processo (C) acima, nas quais A, W, X e Y tem o significado acima indicado e Z' representa cloro, bromo ou iodo, de preferência bromo, são parcialmente conhecidos (WO 96/35 664, WO 97/02 243 e WO 98/05 638), ou podem ser preparados de acordo com os processos descritos.

Os ácidos borônicos e derivados do ácido borônico de fórmula (III) na qual Z e R9 tem o significado acima indicado são em parte comercialmente disponíveis ou podem ser preparados de uma maneira simples por processos em geral conhecidos.

Os halogenetos ácidos de fórmula (IV), anidridos de ácidos car-boxílicos da fórmula (V), ésteres de ácido clorofórmicos ou tioésteres de ácido clorofórmicos da fórmula (VI), ésteres de ácido monoclorotiofórmicos ou ésteres de ácido ditioclorofórmicos da fórmula (VII), cloretos de sulfonila da fórmula (VIII), compostos de fósforo da fórmula (IX) e hidróxidos metálicos, alcóxidos metálicos ou aminas das fórmulas (X) e (XI), respectivamente, e isocianatos de fórmula (XII) e cloretos de carbamoíla da fórmula (XIII) necessários como materiais de partida para execução dos processos (D), (E), (F), (G), (Η), (I) e (J) de acordo com a invenção, são em geral compostos conhecidos da química orgânica ou inorgânica. O processo (A) é caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula (II), na qual A, W, X, Y, Z e R8 tem os significados indicados acima, e são submetidos a uma condensação intramolecular na presença de uma base.

Como diluentes podem ser empregados no processo (A) de a-cordo com a invenção todos os solventes orgânicos inertes. São de preferência empregáveis os hidrocarbonetos, como tolueno e xileno, além de é-ter, como dibutiléter, tetra-hidrofurano, dioxano, glicoldimetiléter e diglicoldi-metiléter, além de solventes polares, como sulfóxido de dimetila, sulfolana, dimetilformamida e N-metil-pirrolidona, assim como alcoóis, tais como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol e terc-butano.

Como bases (agentes de desprotonização) podem ser empregados na realização do processo (A) de acordo com a invenção todos os receptores de prótons usuais. De preferência são empregáveis óxidos, hidróxidos e carbonatos de metal alcalino e óxidos de metal alcalino terroso, como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, que também podem ser empregados na presença de catalisadores de transferência de fase como por exemplo cloreto de trietilbenzilamônio, brometo de tetrabutilamônio, Adogen 464 (= cloreto de metiltrialquil((C8-C10)amônio) ou TDA 1 (= tris(metoxietoxietil) amina). Além disso, é possível usar metais alcalinos, tais como sódio ou potássio. Além desses também são empregáveis amidas e hidretos de metal alcalino e de metais alcalino terrosos, tais como amida de sódio, hidreto de sódio e hidreto de cálcio, e além desses também alcóxidos de metal alcalino, tais como metilato de sódio, etilato de sódio e terc-butilato de potássio.

As temperaturas de reação podem ser variadas na realização do processo (A) de acordo com a invenção dentro de uma grande faixa. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 250°C, de preferência entre 50°C e 150°C. O processo (A) de acordo com a invenção é realizado em geral sob pressão normal.

Na realização do processo (A) de acordo com a invenção, os componentes de reação de fórmula (II) e as bases desprotonizantes são em geral empregadas em quantidades aproximadamente duplamente equimola- res. Entretanto, também é possível, empregar um ou outro componente em um grande excesso (até 3 mois).

Para execução do processo (B) de acordo com a invenção são apropriados como catalisadores complexos de paládio (0). É preferido, por exemplo, tetracis-(trifenilfosfina)paládio. Opcionalmente também podem ser empregados sais de paládio (II), por exemplo PdCh, Pd(N03)2.

Como receptores ácidos para realização do processo (B) de a-cordo com a invenção interessam bases orgânicas ou inorgânicas. Essas de preferência incluem hidróxidos, acetatos, carbonatos ou bicarbonatos de metal alcalino ou metal alcalino terroso, tais como, por exemplo, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de bário ou hidróxido de amônio, acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio ou acetato de amônio, carbonato de sódio, carbonato de potássio ou carbonato de amônio, bicarbonato de sódio, ou bicarbonato de potássio, fluoretos de metal alcalino, tais como, por exemplo, fluoreto de césio, e também aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, N,N-dime-tilbenzilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetila-minopiridina, diazabiciclo-octano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU).

Como diluentes para realização do processo (B) de acordo com a invenção interessam água, solventes orgânicos e quaisquer de suas misturas. Como exemplos podem ser mencionados: hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou hidrocarbonetos, tais como, por exemplo, éter de petróleo, he-xano, heptano, ciclo-hexano, metilciclo-hexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogenados, tais como, por exemplo, cloroben-zeno, diclorobenzeno, cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, tricloroetano ou tetracloroetileno; éteres, tais como dietil éter, diisopropil éter, metil-t-butil éter, metil-t-amil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano, dietileno glicol dimetil éter ou anisóis; álcoois, tais como metanol, etanol, n-propanol ou í-propanol, n-butanol, iso-butanol, sec-butanol ou terc-butanol, etanodiol, propano-1,2-diol, etoxietanol, metoxietanol, dietileno glicol monometil éter, dietileno glicol monoetil éter; água.

No processo (B) de acordo com a invenção, a temperatura de reação pode ser variada dentro de uma faixa relativamente ampla. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e +140°C, de preferência entre 50°C e +100Χ.

Na realização do processo (B) de acordo com a invenção, o(s) derivado(s) de ácido(s) borônico(s) de fórmula (III), na qual Z tem o significado indicado acima, e os compostos de fórmulas (l-a') até (l-g'), nas quais A, W, X, Y e Z' tem os significados dados acima, são empregados em uma proporção molar de 1:1 até 3:1, de preferência de 1:1 até 2:1. O catalisador em geral é adicionado em quantidades de 0,005 até 0,5 mol, de preferência de 0,01 mol a 0,1 mol, por mol dos compostos de fórmulas (l-a') até (l-g'). A base é geralmente empregada em excesso. O processo (C-α) é caracterizado pelo fato de reagir-se os compostos de fórmula (l-a) com haletos de carbonila de fórmula (IV), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um a-glutinante ácido.

Como diluentes podem ser empregados no processo (C-α) de acordo com a invenção todos os solventes inertes perante os halogenetos ácidos. São de preferência empregáveis os hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além de hidrocarbonetos haloge-nados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além de cetonas, tais como acetona e metil isopropilcetona, além de éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano e dioxano, adicionalmente ésteres carboxílicos tais como acetato de etila, e também solventes fortemente polares, tal como sulfóxido de dimetila e sulfo-lana. Quando a estabilidade a hidrólise do halogeneto ácido permite, a reação também pode ser realizada na presença de água.

Como aglutinantes ácidos na reação segundo o processo (C-a) de acordo com a invenção interessam todos os receptores ácidos usuais. De preferência são empregáveis as aminas terciárias, tais como trietilamina, piridina, diazabiciclo-octano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabi- ciclononeno (DBN), base de Hunig e Ν,Ν-dimetilanilina, além de óxidos de metal alcalino terroso, tais como óxido de magnésio e óxido de cálcio, além de carbonatos de metal alcalino e carbonatos de metal alcalino e de metal alcalino- terroso, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, assim como hidróxidos alcalinos tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.

As temperaturas de reação no processo (C-α) de acordo com a invenção podem variar dentro de uma ampla faixa. Em geral, o processo é executado a temperaturas entre -20°C e +150°C, de preferência entre 0°C e 100°C.

Na realização do processo (C-α) de acordo com a invenção, os materiais de partida de fórmula (l-a) e o haleto de carbonila da fórmula (IV) são em geral respectivamente empregados em quantidades aproximadame-ne equivalentes. Entretanto, também é possível usar o halogeneto de ácido carboxílico em um grande excesso (até 5 rnols). O processamento ocorre segundo processos usuais. O processo (C-β) é caracterizado pelo fato de reagir-se compostos de fórmula (l-a) com anidridos carboxílicos de fórmula (V), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um agluti-nante ácido.

Como diluentes para uso no processo (C-β) de acordo com a invenção são de preferência empregados aqueles diluentes que também interessam no emprego de halogenetos ácidos. Além disso um excesso de anidrido de ácido carboxílico pode simultaneamente agir como diluente.

Como aglutinantes ácidos opcionalmente empregados interessam no processo (C-β) de preferência aqueles aglutinantes ácidos que também interessam no emprego de halogenetos ácidos.

As temperaturas de reação no processo (C-β) de acordo com a invenção podem varirar dentro de uma grande faixa. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -20°C e +150°C, de preferência entre 0°C e 100°C.

Na realização do processo (C-β) de acordo com a invenção, os materiais de partida de fórmula (l-a) e o anidrido de ácido carboxílico de fór- mula (V) são em geral empregados nas respectivas quantidades equivalentes. Entretanto também é possível empregar o anidrido de ácido carboxílico em um grande excesso (até 5 rnols). O processamento ocorre segundo processos usuais.

Em geral, procede-se de tal forma que remove-se o diluente e o excesso de anidrido carboxílico presentes, assim como o ácido carboxílico originado, por destilação ou por lavagem com um solvente orgânico ou com água. O processo (D) é caracterizado pelo fato de reagir-se os compostos de fórmula (l-a) com ésteres clorofórmicos ou tioésteres clorofórmi-cos de fórmula (VI), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.

Aglutinantes ácidos apropriados para a reação de acordo com o processo (D) de acordo com a invenção são todos receptores ácidos usuais. Dá-se preferência ao uso de aminas terciárias, tal como trietilamina, piridina, DABCO, DBU, DBA, base de Hunig e Ν,Ν-dimetilanilina, além de óxidos de metal alcalino terroso, tais como óxido de magnésio e óxido de cálcio, além de carbonatos de metal alcalino e de metal alcalino terroso, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, e também hidróxidos de metal alcalino, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.

Como diluentes no processo (D) de acordo com a invenção podem ser empregados todos os solventes que são inertes perante os ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico. De preferência são empregáveis hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além de hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-dicloroben-zeno, além de cetonas, tais como acetona e metil isopropilcetona, além de éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano e dioxano, adicionalmente ésteres carboxílicos, tais como acetato de etila, além de solventes fortemente polares, tais como dimetil sulfóxido e sulfolana.

As temperaturas de reação na realização do processo (D) de acordo com a invenção, podem ser variadas dentro de uma ampla faixa. Caso se trabalhe na presença de um diluente e um aglutinante ácido, as temperaturas de reação estão geralmente entre -20°C e +100°C, de preferência entre 0°C e 50°C. O processo (D) de acordo com a invenção é em geral realizado sob pressão normal.

Na realização do processo (D) de acordo com a invenção, os materiais de partida de fórmula (l-a) e os ésteres clorofórmicos ou tioésteres clorofórmicos de fórmula (VI) são em geral empregados em quantidades aproximadamente equivalentes. Entretanto, também é possível empregar um ou outro componente em um grande excesso (até 2 rnols) de um componente ou do outro. O processamento ocorre segundo processos usuais. Em geral, procede-se de tal forma que os sais precipitados são removidos e a mistura de reação remanescente é concentrada por remoção do diluente sob pressão reduzida. O processo (E) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato de os compostos de fórmula (l-a) serem reagidos com os compostos da fórmula (VII) na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante ácido.

No processo (E) de acordo com a invenção, reage-se por mol do composto de partida de fórmula (l-a) cerca de 1 mol de éster de ácido clo-romonotiofórmico ou éster de ácido cloroditiofórmicos à temperatura de 0 a120°C, de preferência de 20 até 60°C.

Como diluentes opcionalmente adicionados interessam todos os solventes orgânicos polares inertes, como éteres, amidas, sulfonas, sulfóxi-dos, mas também alcanos halogenenados. São preferentemente empregados sulfóxido de dimetila, tetra-hidrofurano, dimetilformamida ou cloreto de metileno.

Se, em uma forma de realização preferida, o sal de enolato do composto (l-a) é preparado por adição de agentes de desprotonização fortes, tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou butilato de potássio terciário, pode-se desistir de uma outra adição de aglutinantes ácidos.

Se foram empregados aglutinantes ácidos, interessam então bases orgânicas e inorgânicas usuais, tais como por exemplo, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trietilamina. A reação pode ser executada à pressão normal, ou sob pressão elevada, de preferência à pressão normal. O processamento ocorre segundo processos usuais. O processo (F) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula (l-a) são cada qual reagidos com cloretos de sulfonila de fórmula (VIII), opcionalmente na presença de um dilu-ente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.

No processo de preparação (F), reage-se cerca de 1 mol de cloreto de sulfonila de fórmula (VIII) por mol do material de partida de fórmula (l-a) a -20 até 150°C, de preferência de 20 até 70°C.

Como diluentes apropriados adicionados interessam todos os solventes orgânicos polares inertes tais como éteres, amidas, nitrilas, sulfo-nas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de meti-leno.

De preferência são empregados sulfóxido de dimetila, tetra-hidrofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.

Se, em uma forma de execução preferida, por adição de agentes de desprotonização fortes (tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butóxido de potássio) o sal de enolato do composto (l-a) é preparado por adição de agentes de desprotonização fortes, a adição posterior de aglutinantes ácidos pode ser dispensada.

Se são empregados aglutinantes ácidos, então interessam as bases orgânicas ou inorgânicas usuais, por exemplo hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trietilamina. A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressão elevada, de preferência à pressão normal. O processamento ocorre segundo métodos usuais. O processo (G) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato de reagir-se compostos de fórmula (l-a) respectivamente com compos- tos de fósforo da fórmula (IX), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.

No processo de preparação (G), para obtenção de compostos da fórmula (l-e), reage-se de 1 até 2, de preferência de 1 até 1,3 mois do composto de fósforo de fórmula (IX) por mol do composto (l-a), a temperaturas entre -40°C e 150°C, de preferência entre -10 e 110°C.

Como diluentes apropriados adicionados interessam todos os solventes polares orgânicos inertes, tais como éteres, amidas, nitrilas, álco-ois, sulfetos, sulfonas, sulfóxidos, etc.

De preferência são empregados acetonitrila, dimetil sulfóxido, tetra-hidrofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.

Como aglutinantes ácidos opcionalmente adicionados interessam todas as bases orgânicas ou inorgânicas usuais, tais como hidróxidos, carbonatos ou aminas. Como exemplos podem ser mencionados hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trietilamina. A reação pode ser executada à pressão normal ou sob pressão elevada e é de preferência executada à pressão normal. O processamento ocorre segundo métodos da química orgânica. A purificação dos produtos finais em questão ocorre de preferência por cristalização, purificação croma-tográfica ou pela denominada " destilação incipiente", isto é remoção dos constituintes voláteis a vácuo. O processo (H) é caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula (l-a) sãO' reagidos com hidróxidos metálicos ou alcóxidos metálicos de fórmula (X) ou aminas de fórmula (XI), opcionalmente na presença de um diluente.

Como diluentes apropriados para uso no processo (H) de acordo com a invenção podem ser empregados de preferência éteres tais como tetra-hidrofurano, dioxano, dietil éter, além de álcoois, tais como metanol, etanol, isopropanol, e também água. O processo (H) de acordo com a invenção é em geral realizado sob pressão normal.

As temperaturas de reação situam-se em geral entre -20°C e 100°C, de preferência entre 0°C e 50°C. O processo (I) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato de reagir-se os compostos de fórmula (!-a) respectivamente com os compostos (l-α) da fórmula (XII), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um catalisador, ou (Ι-β) com compostos da fórmula (XIII), opcionalmente na presença de um diluente e opcionalmente na presença de um aglutinante ácido.

No processo de preparação (l-α), reage-se cerca de 1 mol de isocianato de fórmula (XII) por mol de material de partida de fórmula (l-a), a 0 até 100°C, de preferência de 20 até 50°C.

Como diluentes opcionalmente apropriados que são adicionados, interessam todos os solventes orgânicos inertes, tais como éteres, ami-das, nitrilas, sulfonas ou sulfóxidos.

Opcionalmente podem ser adicionados catalisadores para aceleração da reação. Como catalisadores podem ser empregados muito vantajosamente compostos orgânicos de estanho, tais como por exemplo dilaura-to de dibutilestanho. De preferência trabalha-se à pressão normal.

No processo de preparação (Ι-β), cerca de 1 mol do cloreto de carbamoíla de fórmula (XIII) é reagido por mol do composto de partida de fórmula (l-a), a -20 até 150°C, de preferência a 0 até 70°C.

Como diluentes apropriados que são adicionados, interessam opcionalmente todos os solventes orgânicos polares, tais como éteres, ami-das, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogenados.

De preferência são empregados sulfóxido de dimetila, tetra-hidrofurano, dimetilformamida ou cloreto de metileno.

Se for empregado em uma forma de execução preferida o sal de enolato dos compostos (l-a) por adição dos fortes agentes de desprotoniza-ção (tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-(butilato de potássio), a adição posterior de aglutinantes pode ser dispensada.

Se forem empregados aglutinantes ácidos, então interessam bases usuais orgânicas e inorgânicas, por exemplo hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, trietilamina ou piridina. A reação pode ser executada à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e é de preferência executada à pressão atmosférica. O processamento é realizado por métodos usuais.

Os compostos ativos de acordo com a invenção são apropriados, em combinação com boa tolerância de plantas e toxicidade favorável em animais de sangue quente, para proteção de plantas e órgãos de plantas, são apropriados para o aumento da produção das safras, aperfeiçoamento da qualidade do bem de safra e para o combate de parasitas animais, particularmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematóides e moluscos, que são encontrados na horticultura, na criação de animais, em florestas, em jardins e em instalações recreativas, na proteção de bens armazenados e proteção de materiais, assim como no setor de higiene. Eles podem ser aplicados de preferência para a proteção de plantas. Eles são eficazes contra tipos normalmente sensíveis e resistentes, e contra todos os estágios de desenvolvimento ou estágios individuais. Pertencem aos parasitas acima mencionados: Da ordem da Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

Da classe da Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria shel-doni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boofilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriofyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Fyllocoptruta oleivora, Polifagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhi-picefalus spp., Rhizoglyfus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotar-sonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

Da classe da Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.

Da ordem da Chilopoda, por exemplo, Geofilus spp., Scutigera spp.

Da ordem da Coleoptera, por exemplo, Acanthoscelides obtec- tus, Adoretus spp., Agelastica a!ni, Agriotes spp., Amfimallon soistitialis, A-nobium punctatum, Anoplofora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., A-pogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopoli-tes spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Der-mestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psil-loides, Heteronychus arator, Hylamorfa elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postiça, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa de-cemlineata, Lissorhoptrus oryzofilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes ae-neus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthografus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaefilus surina-mensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxicetonia jucunda, Faedon cochleariae, Fyllofaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psilliodes chrysocefala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitofilus spp., Sfeno-forus spp., Sternechus spp., Symfyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.

Da ordem da Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

Da ordem da Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem da Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem da Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anofeles spp., Bibio hortulanus, Callifora erythrocefala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropofaga, Culex spp., Cuterebra spp., Da-cus oleae, Dermatobia hominis, Drosofila spp., Fannia spp., Gastrofilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyosc-yami, Forbia spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludo-sa, Wohlfahrtia spp.

Da classe da Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomfalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.

Da classe dos helminthos, por exemplo, Ancylostoma duodena-le, Ancylostoma ceylanicum, Acilostoma braziliensis, Ancylostoma spp., As- caris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Difyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echino-coccus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyos-trongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesofagostomum spp., Opis-thorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., S-chistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, S-tronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichi-nella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Além disso é possível controlar protozoa, tal como Eimeria.

Da ordem da Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiop-sis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Dico-nocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopel-tis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus fyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinofora spp., Stefanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Da ordem da Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Ae-neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anurafis cardui, Aonidiella spp., Afanos-tigma piri, Afis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Ata-nus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Bra-chycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocefala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosifon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Clorita onukii, Chromafis juglandicola, C-hrysomfalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryp-tomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaforina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysafis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus cof-feae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelfax striatellus, Lecanium spp., Lepidosafes spp., Lipafis erysimi, Macrosifum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanafis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolofium dirhodum, Monellia costalis, Monel-liopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nefotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Para-trioza spp., Parlatoria spp., Pemfigus spp., Peregrinus maidis, Fenacoccus spp., Floeomyzus passerinii, Forodon humuli, Fylloxera spp., Pinnaspis as-pidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psilla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosifum spp., Saissetia spp., Scafoides titanus, Schizafis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocefala festina, Tenalafara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., To-xoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Tyflocyba spp., Unas-pis spp., Viteus vitifolii.

Da ordem da Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hop-locampa spp., Lasius spp., Monomorium faraonis, Vespa spp.

Da ordem da Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, O-niscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem da Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp., Odon-totermes spp.

Da ordem da Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsía spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Ca-pua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnafalocerus spp., Earias insularia, Efestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannofila pseudos-pretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Lafygma spp., Litho-colletis blancardella, Lithofane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinofora gossypi-ella, Fyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseu-daletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.

Da ordem da Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blat-ta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucofaea maderae, Lo-custa spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.

Da ordem da Sifonaptera, por exemplo, Ceratofyllus spp., Xe-nopsilla cheopis.

Da ordem da Symfyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem da Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femo-ralis, Kakothrips spp., Rhipiforothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot-hrips cardamoni, Thrips spp.

Da ordem da Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Pertencem aos nematóides fitoparasíticos, por exemplo, Angui-na spp., Afelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursafelenchus spp., Diti-lenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotilenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratilenchus spp., Radofolus similis, Ro-tilenchus spp., Trichodorus spp., Tilenchorhynchus spp., Tilenchulus spp., Tilenchulus semipenetrans, Xifinema spp.

Os compostos de acordo com a invenção podem opcionalmente ser empregados em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação também como herbicidas, safeners, reguladores do crescimento ou a-gentes para aperfeiçoamento ou propriedades de plantas, ou como microbi-cidas, por exemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluindo agentes contra viróides) ou como agentes contra MLO (organismo semelhante a microplasma) e RLO (Rickettsia-like-organism). Elas também podem ser opcionalmente empregados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas. Por plantas podem ser compreendidas aqui todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens desejadas e indesejadas ou plantas de cultura (inclusive plantas de cultura que ocorrem naturalmente). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos convencionais de cultivo e métodos de otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou por combinação desses métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo os cultivares de plantas protegíveis ou não protegíveis pelo direito de proteção das espécies. Por partes de plantas devem ser compreendidas todas as partes de plantas e órgãos acima e abaixo do solo, tais como broto, folha, flor e raiz, exemplos mencionáveis sendo folhas, agulhas, hastes, tubérculos, flores, frutos, frutas, e sementes assim como raízes, caules e rizomas.

Também pertencem às partes de plantas bens de safra, assim como material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo, cortes, tubérculos, rizomas, estacas e sementes. O tratamento de plantas ou partes de plantas de acordo com a invenção com os compostos ativos ocorre diretamente ou por influência de seu ambiente, habitat ou espaço de armazenamento, por exemplo por imersão, borrifo, evaporação, nebulinação, polvilhamento, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, em particular no caso de sementes, também por aplicação de um ou mais revestimentos.

Os compostos ativos podem ser convertidos nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós umectáveis, suspensões à base de água - e - óleo, pós, poeiras, pastas, pós solúveis, grânulos solúveis, grânulos para polvilhamento, concentrados de suspensão-emulsão, compostos ativos naturais sintéticamente impregnados com compostos ativos, materiais sintéticos, fertilizantes, assim como microencapsulações em substâncias ativas poliméricas.

Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo, por misturação dos compostos ativos com extensores, também solventes líquidos e/ou carreadores sólidos, opcionalmente com emprego de agentes tensoativos, e também emulsificantes e/ou dispersantes e/ou formadores de espuma. A preparação das formulações ocorre tanto em instalações apropriadas ou também durante o emprego.

Como coadjuvantes podem ser aplicadas aquelas substâncias que são apropriadas para oferecer propriedades particulares ao próprio a-gente e/ou a preparados derivados deles (por exemplo caldos de borrifo, revestimentos para sementes), tais como determinadas propriedades técnicas e/ou também propriedades biológicas particulares. Como coadjuvantes típicos interessam: agentes extensores, solventes e carreadores.

Como extensores são apropriados, por exemplo, água, líquidos químicos polares e não-polares orgânicos, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não-aromáticos (tais como parafinas, alquil-benzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, opcionalmente também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tais como acetonas, ciclo-hexanonas), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas substituídas e não-substituídas, ami-das, lactamas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sul-fóxidos (tais como sulfóxido de dimetila).

No caso da utilização de água como agente extensor também podem ser empregados solventes orgânicos como coadjuvantes. Como solventes líquidos interessam essencialmente: aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo frações de petróleo, óleos minerais e óleos vegetais, álcoois tais como buta-nol ou glicol e também seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o ciclo-hexanona, solventes fortemente polares tais como sulfóxido de dimetila, e também água.

Como carreadores sólidos interessam: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais triturados tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e minerais sintéticos triturados, tais como sílica finamente divi- dida, alumina e silicatos; carreadores sólidos apropriados para grânulos são: por exemplo, pedras naturais trituradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita e dolomita, e também grânulos sintéticos de pós orgânicos e inorgânicos, e grânulos de material orgânico tal como papel, pó de serra, conchas de coco, espigas de milho e hastes de tabaco; emulsificantes apropriados e/ou formadores de espuma são: por exemplo, emulsificantes não-iônicos, tais como ésteres de ácido polioxietileno graxo, éteres de álcool polioxietileno graxo, por exemplo alquilaril poliglicol éteres, alquil sulfonatos, alquilsulfatos, aril sulfonatos e também hidrolisados de proteína; dispersantes apropriados são substâncias não-iônicas e/ou iônicas, por exemplo das classes dos álcool POE éteres e/ou éteres -POP, -éster ácido e/ou POP-POE- ésteres, alquilaril- éter e/ou POP-POE éteres, adutos graxos- e/ou adutos POP-POE, derivados POE- e/ou derivados POP-poliol, adutos POE- e/ou adutos POP-sorbitano ou adutos de açúcar, alquilsulfatos ou arilsulfatos, alquilsulfonatos ou arilsulfonatos e alquilfosfatos ou aril fosfa-tos ou os adutos de PO-éter correspondentes. Além disso são apropriados oligômeros ou polímeros, por exemplo partindo de monômeros vinílicos, de ácido acrílico de EO e/ou PO individualmente ou em conjunto com por e-xemplo (poli-)alcoóis ou (poli-)aminas. Além disso podem ser empregados lignina e seus derivados de ácido sulfônico, celuloses simples e modificadas e/ou ácidos sulfônicos, assim como seus adutos com formaldeído.

Podem ser empregados nas formulações adesivos tais como carboximetilcelulose e polímeros sintéticos e naturais na forma de pós, grânulos ou latexes, tais como goma arábica, álcool polivinílico acetato poliviní-lico, bem como fosfolipídeos naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fos-folipídeos sintéticos.

Podem ser empregados corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo óxido de ferro, óxido de titânio, azul da Prússia, e corantes orgânicos, tais como corantes alizarin, corantes azo e corantes ftalocianina metálica, e nutrientes traço tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, ou molibdênio e zinco.

Outros aditivos possíveis são perfumes, minerais ou vegetais, opcionalmente óleos modificados, ceras e nutrientes (incluindo nutrientes traço), tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Além disso podem estar presentes estabilizadores, tais como estabilizadores de frio, conservantes, antioxidantes, estabilizadores contra luz, ou outros agentes aperfeiçoadores da estabilidade química e/ou física.

As formulações contem em geral entre 0,01 e 98% em peso do composto ativo, de preferência entre 0,5 e 90%. O composto ativo de acordo com a invenção pode ser usado em suas formulações comercialmente disponíveis assim como nas formas de uso, preparadas a partir dessas formulações, em mistura ou outros compostos ativos, tais como inseticidas, iscas, esterilizantes, bactericidas, acarici-das, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento, herbicidas, safeners, fertilizantes ou semioquímicos.

Componentes de misturação particularmente favoráveis sejam mencionados, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas: Inibidores da síntese de ácido nucleico benalaxila, benalaxila-M, bupirimato, chiralaxila, clozilacon, dimetirimol, eti-rimol, furalaxila, himexazol, metalaxila, metalaxila-M, ofurace, oxadixila, ácido oxolínico Inibidores de mitose e divisão celular benomila, carbendazima, dietofencarbo, fuberidazol, pencicurona, tiabenda- zola, tiofanato-metila, zoxamida Inibidores de complexo I da cadeia respiratória diflumetorima Inibidores do complexo II da cadeia respiratória boscalid, carboxina, fenfurama, flutolanila, furametpir, mepronila, oxicarboxi- na, pentiopirad, tifluzamida Inibidores do complexo III da cadeia respiratória azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadone, fena-midona, fluoxastrobina, kresoxima-metila, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina Desacopladores dinocap, fluazinam Inibidores de produção de ATP

Acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam Inibidores da biossíntese de aminoácido e da biossíntese de proteína andoprim, blasticidina-S, ciprodinila, kasugamicina, hidrato de hidrocloreto de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanila Inibidores de sinal de transdução fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifeno Inibidores da síntese de lipídeos e de membrana clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina ampropilfos, potássio-ampropilfos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano, pirazofos tolclofos-metila, bifenila iodocarb, propamocarb, hidrocloreto de propamocarb Inibidores da biossíntese de erqosterol fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoco-nazol, diniconazol, diniconazole-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazole-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, pencona-zol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalil, imaza-lil sulfato, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidole, nuarimol, pirifenox, triforino, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, dodemorf acetato, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, spiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafine Inibidores da síntese de parede celular benthiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polio-xorim, validamicina A

Inibidores da biossíntese de melanina capropamid, diclocimet, fenoxanila, ftalida, piroquilona, triciclazol Indutores de resistência acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinila Multissítio captafol, captano, clorotalonila, sais de cobre tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina-cobre e mistura Bordeaux, diclofluanida, ditianona, dodina, base livre de dodina, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatina, acetato de guazatina, imi-noctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparados de enxofre contendo polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram Mecanismo desconhecido i amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvona, chinometionat, clo-ropicrina, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezi-na, diclorofeno, dicloran, difenzoquat, metil sulfato de difenzoquat, difenila-mina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flussulfamida, fluopicolide, fluoroi-mida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidróxi-quinolina, irumamicina, metas-sulfocarb, metrafenona, metil isotiocianato, mildiomicina, natamicina, dimetil ditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropil, octilinona, oxamocarb, oxifenti-ina, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, piperalina, sódio propanosina, proquinazid, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, tri-clamida, zarilamid e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbenzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tia-zolcarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-di-hidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridina -carboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4-cloro-fenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)ciclo-heptanol, 2,4-di-hidro-5-metóxi-2-metil-4-[[[[H3-(trifluorometil)fenil]etilideno]amino]óxi]metil]fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), metil 1-(2,3-di-hidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato, 3,4,5-tricloro-2,6-piridinadicarbonitrila, metil 2-[[[ciclopropil[(4-metóxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetileno)benzacetato, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]benzacetamida, (2S)- N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metóxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsul-fonil)amino]butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil) [1,2,4]-triazol[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1 R)-1,2,2-tri-metilpropil]-[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina-7-amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dímetil-propil]-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina-7-amina, N-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiri-din-2-il)metil-2,4-dicloro-nicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)-imino][6-(difluorometóxi)-2,3-difluorofenil]-metil}-2-benzacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formilamino-2-hi-droxibenzamida, 2-[[[[1-[3-(1-flúor-2-feniletil)óxi]fenil]etilideno]-amino]óxi]-metil]-alfa-(metóxi-imino)-N-metil-alfaE-benzacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}-2-(triflúor-metil)benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-flúor -bífeniI-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(6-metóxi-3-piridinil)ciclopropanocarboxamida, 1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazol-1 -ácido carboxílico, 0-[1 -[(4-metóxifenoxi)metil]-2,2-dimetil-propil]-1 H-imidazol-1-ácido carbotioico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-flu-oropirimidina-4-il]óxi}fenil)-2-(metóxi-imino)-N-metil-acetamida Bactericidas: bronopol, diclorofen, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugami-cina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, strepto-micina, tecloftalam, sulfato de cobre e outros preparados de cobre. Inseticidas/acaricidas/nematicidas: Inibidores de acetilcolina esterase (AChE) carbamatos, por exemplo alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, allixicarb, aminocarb, bendio-carb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, car-baril, carbofuran, carbossulfan, cloethocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobu-carb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metio-carb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodícarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato organofosfatos, por exemplo acefato, azamethifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromfenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretóxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, diclofentiona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvin-fos, dioxabenzofos, dissulfoton, EPN, etion, ethoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofos, fonofos, formoti-ona, fosmetilana, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, isopropil O-salicilato, isoxationa, malationa, mecarbam, metacri-fos, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration (-metila/-etila), fenthoate, forato, fosalona, fos-met, fosfamidona, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metil/-etila), profenofos, pro-pafos, propetamfos, protiofos, protoate, piraclofos, piridafentiona, piridationa, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, te-traclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion Moduladores do canal de sódio/bloqueadores do canal de sódio dependente de voltagem piretróides, por exemplo acrinatrina, (d-cis-trans, d-trans) aletrina, beta-ciflutrina, bifen-trina, bioaletrina, isômero bioaletrina-S-ciclopentila, bioetanometrina, bio-permetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina, deltametrina, empentrina (isômero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, ga-ma-cihalotrina, imiprotrina, kadetrina, lambda-cihalotrina, metoflutrina, (cis-, trans-) permetrina, fenotrina (isômero trans 1R), praletrina, proflutrina, protri-fenbuto, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (isômero 1R), tralometrina, transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (piretrum) DPT oxadiazinas, por exemplo indoxacarb semicarbazonas, por exemplo metaflumizona (BAS3201) agonistas/antagonistasdo receptor de acetilcolina cloronicotinilas, por exemplo acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam nicotina, bensultap, cartap Moduladores do receptor de acetilcolina spinosinas, por exemplo spinosad Antagonistas de canal cloreto controlado por GABA organocloros, por exemplo camfeclor, clordane, endossulfan, gamma-HCH, HCH, hepta- clor, lindane, metóxiclor fipróis, por exemplo acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol Ativadores de canal cloreto mectinas, por exemplo avermectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermec-tina, lepimectina, milbemicina Miméticos de hormônio juvenil, por exemplo diofenolan, epofenonane, fenoxicarb, hidroprene, kinoprene, metoprene, pyriproxifen, triprene Aqonistas/disruptores ecdvsone diacilhidrazinas, por exempl o cromafenozide, halofenozide, metóxifenozide, tebufenozide Inibidores da biossíntese de quitina benzoilureias, por exemplo bistriflurona, clofluazurona, diflubenzurona, fluazurona, fluciclo-xurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumuro-na, penflurona, teflubenzurona, triflumurona buprofezina ciromazina Inibidores da fosforilação oxidativa, disruptores ATP diafentiurona Compostos de organoestanho, por exemplo azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina Desacopladores da fosforilação oxidativa agindo por interrupção do gradiente de próton H pirrolas, por exemplo clorfenapir dinitrofenóis, por exemplo binapacirl, dinobuton, dinocap, DNOC, Inibidores de transporte de elétron Sitio-I METTs, por exemplo fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpi- rad, tolfenpirad hidrametilnona dicofol Inibidores de transporte de elétron sitio-ll rotenona Inibidores de transporte de elétron sitio-lll acequinocil, fluacripirim Disruptores microbiais da membrana do intestino de insetos Cepas do Bacillus thuringiensis Inibidores da síntese de lipídeo Ácidos tetrônicos, por exemplo spirodiclofen, spiromesifen ácidos tetrâmicos, por exemplo spirotetramatos, Carboxamidas, por exemplo flonicamida Aqonistas octopaminérqicos, por exemplo amitraz inibidores da ATPase estimulada por magnésio, propargita Aqonistas do receptor de Ryanodina, (a) benzodicarboxamidas, por exemplo flubendiamida (b) antranilamidas, por exemplo rinaxipir (3-bromo-N-{4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]-fenil}-1 -(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida) Análogos de nereistoxina. por exemplo hidrogênio oxalato de tiociclam, tiosultap-sódio Hormônios ou feromônios biológicos azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., thuringiensin, Verticillium spec.

Compostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos fumigantes, por exemplo fosfeto de alumínio, brometo de metila, fluoreto de sulfurila, fluoreto de sulfurila Inibidores de alimentação, por exemplo criolita, flonicamid, pimetrozina Inibidores do crescimento de ácaros, por exemplo clofentezina, etoxazol, hexitiazox amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofe-zina, chinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrina, clotiazobe-no, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenerim, flutenzina, gossiplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piridalila, sulfluramida, tetradifona, tetrasul, triarateno, verbutin Também uma mistura com outros compostos ativos conhecidos tais como herbicidas, fertilizantes, reguladores do crescimento, safeners, semioquímicos, ou também agentes para aperfeiçoamento das propriedades das plantas é possível.

Os compostos ativos de acordo com a invenção podem além disso, quando usados como inseticidas, estar presentes em suas formulações comercialmente usuais bem como nas formas de emprego, preparadas a partir dessas formulações, em mistura com sinergistas. Sinergistas são compostos que aumentam a ação dos compostos ativos, sem ser necessário que o sinergista adicionado seja propriamente ativo.

Os compostos ativos de acordo com a invenção, podem além disso, no emprego como inseticidas estar presentes em suas formulações comercialmente usuais bem como nas formas de emprego preparadas a partrir dessas formulações em misturas com inibidores, que reduzem uma decomposição do composto ativo após emprego no entorno das plantas, na superfície de partes de plantas ou nos tecidos de plantas. O teor do composto ativo das formas de emprego preparadas das formulações comercialmente disponíveis pode variar em amplas faixas. A concentração do composto ativo das formas de emprego pode ser de 0,00000001 até 95% em peso do composto ativo, de preferência entre 0,00001 e 1% em peso. O emprego ocorre de uma maneira usual ajustada às formas de emprego.

Como já mencionado acima, todas as plantas de acordo com a invenção e suas partes são tratadas. Em uma forma de execução preferida são tratadas espécies de plantas selvagens e cultivares de plantas, ou aquelas obtidas por métodos de cultivo biológico convencional, tais como cruzamento ou fusão do protoplasto. Em uma outra forma de execução preferida são tratados plantas transgênicas e cultivares de plantas, que foram obtidos por métodos de tecnologia genética opcionalmente em combinação com métodos convencionais (Genetically Modified Organisms), e suas partes. Os termos "partes", "partes de plantas" foram explicados acima.

Particularmentede preferido, as plantas dos tipos respectivamente comercialmente usuais ou cultivares de plantas que se encontram em uso são tratadas de acordo com a invenção. Por cultivares de plantas compreende-se plantas com novas propriedades ("traits") que foram obtidas tan- to por cultivo convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recom-binantes. Essas podem ser cultivares, biotipos ou genotipos.

Dependendo das espécies de plantas ou dos cultivares de plantas, suas localização e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, dieta), o tratamento de acordo com a invenção também pode resultar em efeitos superaditivos ("sinergísticos"). Assim, por exemplo, taxas de aplicação reduzidas e/ou uma ampliação do espectro de atividade e/ou um aumento na atividade das substâncias e composições que podem ser usadas de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, tolerância aumentada a altas ou baixas temperaturas, tolerância aumentada à secura ou água ou teor de sal do solo, desempenho de floração aumentado, facilidade da safra, aceleração do amadurecimento, maior rendimento das safras, maior qualidade e/ou maior valor alimentício dos produtos da safra, maior armazenabilidade e/ou processabilidade dos produtos da safra são possíveis, que excedem os efeitos que foram de fato esperados.

Dentre as plantas ou cultivares de plantas transgênicas (obtidas por engenharia genética) preferidas, que devem ser tratadas de preferência de acordo com a invenção, estão incluídas todas as plantas que foram obtidas por modificação genética, e que receberam material genético que aperfeiçoam traits úteis, particularmente vantajosos dessas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento das plantas, tolerância aumentada perante temperaturas altas ou baixas, aumento da tolerância contra secura ou ao teor de água ou teor de sal do solo, desempenho de floração aperfeiçoado, facilidade de cultivo, maturação acelerada, maiores rendimentos de cultivo, maior qualidade e/ou um maior valor nutricional dos produtos cultivados, melhor estabilidade de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos cultivados. Além particularmente dos exemplos enfatizados de tais traços são uma melhor defesa das plantas contra pestes animais e mi-crobianas, tais como insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos herbicidamente ativos. Exemplos de plantas transgênicas que podem ser mencionadas são as plantas de safra tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, beterraba, tomate, ervilhas e outras variedades de vegetais, algodão, tabaco, colza bem como frutas (com as frutas maçãs, peras, frutas cítricas e uvas), sendo salientados milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza. Como propriedades ("traits") são particularmente salientadas a defesa aumentada das plantas contra insetos, aracnídeos, nematóides, e caramujos em virtude das toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas formadas nas plantas pelo material genético do Bacillus thuringiensis (por exemplo pelos gens CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF assim como suas combinações) (referido aqui abaixo como "Plantas Bt"). Como propriedades ("traits") também são particularmente enfatizados a defesa aumentada das plantas contra fungos, bactérias e vírus por resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores assim como gens resistentes e proteínas e toxinas correspondentemente expressas. Como propriedades (" traits") são além desses salientados a elevada tolerância das plantas perante compostos ativos herbicidas, por exemplo imida-zolinonas, sulfonil ureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo gen -"PAT"). Os gens que emprestam respectivamente as propriedades desejadas também podem estar presentes em combinação um com o outro nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" podem ser mencionadas as variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja e variedades de batatas que são vendidas sob as denominações comerciais YIELD GARD® (por exemplo milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo milho), StarLink® (por exemplo milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes a herbicidas podem ser mencionadas as variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja que são vendidas sob os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância a glifosato, por exemplo milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância a fosfinotricina, por exemplo colza), IMI® (tolerância a imi-dazolinonas) e STS® (tolerância a sulfonilureias, por exemplo milho). Como plantas resistentes a herbicida (plantas cultivadas de uma maneira convencional quanto à tolerância a herbicidas) que podem ser mencionadas estão as variedades vendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo milho). É claro que essas afirmações também se aplicam a cultivares de plantas contendo essas propriedades genéticas ("traits") que ainda serão desenvolvidas, quais cultivares de plantas serão desenvolvidos e/ou comercializados no futuro.

As plantas listadas podem ser tratadas de acordo com a invenção de uma maneira particularmente vantajosa com os compostos da fórmula geral I e/ou misturas do composto ativo de acordo com a invenção. As faixas preferidas dos compostos ativos ou misturas acima indicadas valem também para o tratamento dessas plantas. São particularmente salientados o tratamento das plantas com os compostos ou misturas especialmente indicados no presente texto.

Os compostos ativos de acordo com a invenção atuam não somente contra plantas, higiene e pestes e produtos armazenados, mas também no setor da medicina veterinária contra parasitas animais (ecto e endo-parasitas) tais como ixodidae, argasidae, psoroptes, ácaros de folhas, moscas (que lambem e picam), larvas de moscas parasitas, piolhos, piolhos capilares, piolhos de pena e pulgas. A esses parasitas pertencem: Da ordem da Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Li-nognathus spp., Pediculus spp., Ftirus spp., Solenopotes spp.

Da ordem da Mallofagida e as subordens Amblycerina e Ischno-cerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovico-la spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.

Da ordem da Diptera e as subordens nematocerina e brachyce-rina, por exemplo, Aedes spp., Anofeles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Flebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chry-sops spp., Hybomitra spp., Atilotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Filipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hidrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Callifora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcofaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterofilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melofagus spp.

Da ordem da Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Cteno- cephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Da ordem da Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Da ordem da Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Peripla-neta americana, Blattela germanica, Supella spp.

Da subclasse da Acari (Acarina) e das ordens das Metastigmata e Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boofilus spp., Dermacentor spp., Haemofy-salis spp., Hyalomma spp., Rhipicefalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Da ordem da Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listroforus spp., Acarus spp., Tyrofagus spp., Caloglyfus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., No-toedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Os compostos ativos da fórmula (I) de acordo com a invenção são também apropriados para o controle de artrópodes que infestam rebanhos produtivos agrícolas, tais como, por exemplo, bovinos, ovelhas, cabras, equinos, suinos, muares, camelos, bubalinos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos e abelhas, outros animais domésticos, tais como, por exemplo, cães, gatos, pássaros engaiolados e peixes de aquário, e também os denominados animais de teste, tais como, por exemplo, hamsters, porquinhos da índia, ratos e camundongos. Através do controle desses artrópodes, deve-se reduzir os casos de morte e de reduções de produtividade (para carne, leite, lã, peles, ovos, mel etc.), de modo que se torna possível um manejo animal mais econômico e mais fácil através do emprego dos compostos ativos de acordo com a invenção.

Os compostos ativos de acordo com a invenção são empregados no setor de veterinária e no manejo animal de uma maneira conhecida por administração enteral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, poções, doses orais, grânulos, pastas, bolos, do processo feed-through e supositórios, por administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal e semelhantes), implantes, por administração nasal, por uso dérmico na forma, por exemplo, de imersão ou banho, borrifo, rega ou enxágue, lavagem e empoamento, e também com ajuda de peças moldadas contendo o composto ativo, tais como colares, brincos, marcas para cauda, faixas para membros, suportes, dispositivos marcadores e semelhantes.

Quando empregados para gado, aves, animais de estimação e semelhantes, os compostos ativos da fórmula (I) podem ser usados como formulações (por exemplo pós, emulsões, composições de livre escoamento), as quais contem os compostos ativos em uma quantidade de 1 a 80% em peso, diretamente ou após diluição de 100 a 10 000 vezes, ou elas podem ser usadas como um banho químico.

Além disso ainda foi descoberto que os compostos de acordo com a invenção também apresentam uma forte ação inseticida contra insetos que destroem materiais industriais.

Os seguintes insetos podem ser mencionados como exemplos e como preferidos, sem entretanto representarem nenhuma limitação: Besouros, tais como Hylotrupes bajulus, Cloroforus pilosis, Ano-bium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africa-nus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxilon aequa-le, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate mona-chus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spec. Di-noderus minutus;

Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uroce-rus gigas taignus, Urocerus augur; Térmites, tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevaden-sis, Coptotermes formosanus;

Thysanura, tais como Lepisma saccharina.

Materiais industriais no presente contexto devem ser entendidos como significando materiais não-vivos, tais como, de preferência, plásticos, adesivos, colas para papel, papéis e cartolinas, couro, madeira e produtos de madeira processada e composições de revestimento.

As composições prontas para uso podem opcionalmente compreender outros inseticidas e opcionalmente um ou mais fungicidas.

Com respeito a possíveis aditivos adicionais, seja feita referência aos inseticidas e fungicidas mencionados acima.

Os compostos de acordo com a invenção podem igualmente ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou salobra, em particular cascos, peneiras, redes, construções, cais e sistemas de sinalização, contra crescimento de incrustrações (fouling).

Além disso, os compostos de acordo com a invenção, individualmente ou em combinações com outros compostos ativos, podem ser empregados como agentes anti incrustantes.

Os compostos ativos são adequados para o combate a infestações animais na proteção de produtos domésticos, de higiene, e produtos armazenados, em particular de insetos, aracnídeos e ácaros, que são encontrados em espaços fechados tais como, por exemplo, moradias, espaços fabris, escritórios, cabines de automóveis e semelhantes. Eles podem ser empregados individualmente ou em combinação com outros compostos ativos e auxiliares em produtos domésticos inseticidas para o controle dessas infestações. Eles são ativos contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento. Essas infestações incluem: Da ordem da Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.

Da ordem da Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas refle-xus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glycifagus domesticus, Ornithodo-rus moubat, Rhipicefalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombi-cula autumnalis, Dermatofagoides pteronissimus, Dermatofagoides forinae.

Da ordem da Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Da ordem da Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones cheli-fer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones falangium.

Da ordem da Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem da Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Poli-desmus spp.

Da ordem da Chilopoda, por exemplo, Geofilus spp.

Da ordem da Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Le-pisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Da ordem da Blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucofaea maderae, Panclora spp., Parcoblat-ta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brun-nea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem da Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.

Da ordem da Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem da Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuli- termes spp.

Da ordem da Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposce- lis spp.

Da ordem da Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attage-nus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitofilus granarius, Sitofilus oryzae, Sitofilus zeamais, Stegobium paniceum.

Da ordem da Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albo-pictus, Aedes taeniorhynchus, Anofeles spp., Callifora erythrocefala, Chry-sozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Dro-sofila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Flebotomus spp., Sarcofa-ga carnaria, Simulium spp., Stomoxis calcitrans, Tipula paludosa.

Da ordem da Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Da ordem da Sifonaptera, por exemplo, Ctenocefalides canis, Ctenocefalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheopis.

Da ordem da Hymenoptera, por exemplo, Camponotus hercule- anus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium farao-nis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem da Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemfigus spp., Fylloera vastatrix, Fthirus pubis.

Da ordem da Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Ci-mex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

No campo dos inseticidas domésticos, eles são empregados individualmente ou em combinação com outros compostos ativos apropriados, tais como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretróides, neonico-tinóides, reguladores de crescimento ou compostos ativos de outras classes conhecidas de inseticidas.

Eles são empregados em aerosois, produtos de borrifo sem pressão, por exemplo borrifadores por bomba e atomizadores, sistemas automáticos de nebulização, nebulizadores, espumas, geis, produtos evapora-dores com plaquetas de evaporação de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel e membrana, evaporadores acionados por propelente, sistemas de evaporação sem energia, ou passivos, sistemas de evaporação, papéis matamoscas, sacos matamoscas e géis matamoscas, como granulados ou pós, em iscas para espalhar ou em estações de iscas.

Os compostos ativos/combinações de compostos ativos de a-cordo com a invenção podem também ser empregados como desfolhantes, dessecantes, exterminadores de ervas e, em particular, como exterminado-res de ervas daninhas. Ervas daninhas no seu sentido mais amplo devem ser compreendidas como todas as plantas que crescem em locais onde elas são indesejadas. Se as substâncias de acordo com a invenção atuam como herbicidas não-seletivos ou seletivos depende essencialmente da taxa de aplicação.

Os compostos ativos/combinações de compostos ativos de a-cordo com a invenção podem ser empregados por exemplo nas seguintes plantas: Ervas daninhas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaran-thus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Afanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaureia, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euforbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hi-biscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Farbitis, Plantago, Poligonum, Por-tulaca, Ranunculus, Rafanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sfenoclea, Stellaria, Taraxa-cum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verônica, Viola, Xanthium.

Plantas de cultura dicotiledôneas dos gêneros: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, I-pomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Faseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Ervas daninhas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, A-gropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenc-hrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactiloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristilis, Fteteranthe-ra, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspa-lum, Falaris, Fleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Plantas de cultura monocotiledôneas dos gêneros: Allium, Ana-nas, Asparagus, Avena, Flordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. O emprego dos compostos ativos/combinações de compostos ativos de acordo com a invenção não é entretanto de nenhuma forma restrito a esses gêneros, mas se extende da mesma forma a outras plantas.

Dependendo da concentração, os compostos ativos/combinações de compostos ativos de acordo com a invenção são apropriados para o controle total de ervas daninhas em, por exemplo, terrenos industriais e trilhos de ferrovias e em caminhos e locais com e sem árvores. Semelhantemente, os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser empregados para o combate a ervas daninhas em plantas de cultura perenes, por exemplo florestas, plantações de árvores ornamentais, pomares, vinhas, pomares cítricos, pomares de nozes, plantações de banana, plantações de café, plantações de chá, plantações de borracha, plantações de palmeiras e mamona, plantações de cacau, plantações de frutas macias (cerejas) e campos de lúpulo, em gramados, campos esportivos e pastos, e para o controle seletivo de ervas daninhas em plantas de cultura anuais.

Os compostos ativos/combinações de compostos ativos da fórmula (I) de acordo com a invenção apresentam forte eficácia herbicida e um amplo espectro de eficácia quando empregados no solo e em partes aéreas das plantas. Até um certo ponto, eles também são apropriados para o controle seletivo de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas em plantas de cultura monocotiledôneas e dicotiledôneas, tanto em pré brota-ção quanto em pós-brotação.

Em certas concentrações ou taxas de applicação, os compostos ativos/combinações de compostos ativos de acordo com a invenção também podem ser empregadas para o controle de infestações animais e doenças de plantas causadas por fungos ou bactérias. Eles podem ser opcionalmente empregados como produtos intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.

Os compostos ativos/combinações de compostos ativos podem ser convertidos nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós umectáveis, suspensões, pós, poeiras, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados em suspensão e emulsão, materiais naturais e sintéticos impregnados com composto ativo, e cápsulas muito finas em substâncias po-liméricas.

Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo por misturação dos compostos ativos com agentes extensores, isto é solventes líquidos e/ou carreadores sólidos, opcionalmente com o emprego de agentes tensoativos, isto é agentes emulsificantes e/ou dispersan-tes e/ou espumantes.

Se o agente extensor empregado for água, também é possível empregar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Solventes líquidos apropriados são essencialmente: hidrocarbonetos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados e alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo frações de petróleo, óleos minerais e óleos vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, e também seus éteres e ésteres, ceto-nas, tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e di-metil sulfóxido, e também água.

Carreadores sólidos apropriados são: por exemplo sais de amô-nio e minerais naturais triturados, tais como caolins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e minerais sintéticos triturados, tais como sílica, alumina e silicatos finamente divididos, e como carreadores sólidos apropriados para granulados são mencionados: por exemplo rochas naturais trituradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra pome, sepiolita e dolomita, e também granulados sintéticos de moídos inorgânicos e orgânicos, e granulados de materiais orgânicos tais como serragem, cascas de cocos, espigas de milho e hastes de tabaco; emulsifican-tes e/ou espumantes apropriados são: por exemplo emulsificantes não-iônicos e aniônicos, tais como ésteres de ácidos graxos polioxietileno, éteres de ácidos graxos polioxietileno, por exemplo alquilaril poliglcol éteres, alquil-sulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos e hidrolisados de proteína; disper-santes apropriados são: por exemplo licores de rejeitos de lignossulfitos e metilcelulose.

Agentes espessantes tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, granulados ou latexes, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, e também fosfolipí-deos naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fosfolipídeos sintéticos, podem ser empregados nas formulações. Outros possíveis aditivos são óleos minerais e vegetais . É possível empregar colorantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia, e colorantes orgânicos, tais como colorantes de alizarina, colorantes azo e colorantes de metal ftalocianina, e traços de nutrientes tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações em gerai compreendem entre 0,1 e 95 por cento em peso de composto ativo, de preferência entre 0,5 e 90%.

Os compostos ativos/combinações de compostos ativos de a-cordo com a invenção, como tais ou na forma de suas formulações, podem ser empregados para fins de controle de ervas daninhas, também em mistura com herbicidas conhecidos e/ou com substâncias que aprimoram a tolerância das plantas de cultura ("safeners"), sendo possíveis tanto misturas prontas para uso quanto misturas tanque. Também são portanto possíveis misturas com produtos herbicidas que contem um ou mais herbicidas conhecidos e um safener.

Herbicidas que são apropriados para misturas são herbicidas conhecidos, por exemplo acetoclor, acifluorfen (-sódio), aclonifen, alaclor, alloxidim (-sódio), ametrine, amicarbazona, amidoclor, amidoenxôfreon, aminopiralid, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfurona, beflubutamid, benazo-lin (-etila), bencarbazona, benfuresato, bensulfurona (-metila), bentazona, benzfendizona, benzobiciclon, benzofenap, benzoilprop (-etila), bialafos, bi-fenox, bispiribac (-sódio), bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, butaclor, butafenacil (-alila), butroxidim, butilato, cafenstrole, caloxidim, carbetamida, carfentrazona (-etila), clometoxifeno, clorambeno, cloridazona, clorimurona (-etila), clornitrofeno, clorsulfurona, clortolurona, cinidon (-etila), cinmetilina, cinossulfurona, clefoxidim, clethodim, clodinafop (-propargil), clomazona, clomeprop, clopiralid, clopirassulfurona (-metila), cloransulam (-metila), cumi-lurona, cianazina, cibutrina, cicloato, ciclossulfamurona, cicloxidim, cihalofop (-butila), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialato, dicamba, diclorprop (-P), diclo-fop (-metila), diclossulam, dietatil (-etila), difenzoquat, diflufenicano, diflufen-zopir, dimefurona, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamid, dimexiflam, dinitramina, difenamid, diquat, ditiopir, diurona, dimrona, epro-podan, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurona (-metila), etofumesa-to, etoxifeno, etoxissulfurona, etobenzanida, fenoxaprop (-P-etila), fentraza-mida, flamprop (-isopropila, -isopropila-L, -metila), flazassulfurona, florassu-lam, fluazifop (-P-butila), fluazolato, flucarbazona (-sódio), flufenacet, flumet- sulam, flumiclorac (-pentila), flumioxazina, flumipropina, flumetsulam, fluo-meturona, fluorcloridona, fluoroglicofeno (-etila), flupoxam, flupropacila, flur-pirsulfurona (-metila, -sódio), flurenol (-butila), fluridona, fluroxipir (-butoxi-propila, -meptila), flurprimidol, flurtamona, flutiacet (-metila), flutiamida, fo-mesafeno, foramsulfurona, glufosinato (-amônio), glifosato (-isopropila-mônio), halosafeno, haloxifop (-etoxietila, -P-metila), hexazinona, HOK-201, imazametabenzo (-metila), imazametapir, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazossulfurona, iodossulfurona (-metila, -sódio), ioxinila, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflu-tol, isoxapirifop, KIH 485, lactofeno, lenacil, linurona, MCPA, mecoprop, me-fenacet, mesossulfurona, mesotriona, metamifop, metamitrona, metazaclor, metabenztiazurona, metobenzurona, metobromurona, (alfa-) metolaclor, me-tossulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona (-metila), molinato, mono-linurona, naproanilida, napropamida, neburona, nicossulfurona, norflurazo-na, orbencarb, ortossulfamurona, orizalina, oxadiargil, oxadiazona, oxasulfu-rona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraquat, ácido pelargônico, pendimeta-lina, pendralina, penoxsulam, pentoxazona, fenmedifam, picolinafeno, pino-xadeno, piperofos, pretilaclor, primissulfurona (-metila), profluazol, prometrin, propaclor, propanila, propaquizafop, propisoclor, propoxicarbazona (-sódio), propizamida, prossulfocarb, prossulfurona, piraflufeno (-etila), pirassulfotol, pirazogil, pirazolato, pirazossulfurona (-etila), pirazoxifeno, piribenzoxima, piributicarb, piridato, piridatol, piriftalida, piriminobac (-metila), pirimissulfano, piritiobac (-sódio), quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop (-P-etila, -P-tefurila), rimsulfurona, setoxidim, simazins, simetrin, sulcotriona, sulfen-trazona, sulfometurona (-metila), sulfosato, sulfossulfurona, tebutam, tebutiu-rona, tembotriona, tepraloxidim, terbutilazina, terbutrina, thenilclor, tiafluami-da, tiazopir, tidiazimina, tifensulfurona (-metila), tiobencarb, tiocarbazila, to-pramezona, tralcoxidim, trialato, triassulfurona, tribenurona (-metila), triclopir, tridifano, trifluralina, trifloxienxofreon, triflussulfurona (-metila), tritossulfurona e Também é possível uma mistura com outros compostos ativos conhecidos, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, repelentes de pássaros, nutriente de plantas e condicionadores de solo.

Os compostos ativos ou combinações de compostos ativos podem ser aplicados como tal, na forma de suas formulações ou as formas de emprego preparadas por maior diluição, tais como soluções prontas para uso, suspensões, emulsões, pós, pastas e granulados. Eles são aplicados das maneiras usuais, por exemplo por rega, borrifo, atomização, espalha-me nto.

Os compostos ativos ou combinações de compostos ativos de acordo com a invenção podem ser aplicados tanto antes quanto após a bro-tação das plantas. Eles também podem ser incorporados ao solo antes da plantação. A taxa de aplicação do composto ativo pode variar dentro de uma faixa ampla. Ela depende essencialmente da natureza do efeito desejado. Em geral, as taxas de aplicação se situam entre 1 g e 10 kg de com- posto ativo por hectare de área de solo, de preferência entre 5 g e 5 kg por ha. O efeito vantajoso da compatibilidade das combinações de compostos ativos de acordo com a invenção com plantas de cultura é particularmente pronunciado para certas proporções de concentração. Entretanto as proporções em peso dos compostos ativos nas combinações de compostos ativos podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em geral, para cada 1 parte em peso de sal de composto ativo de fórmula (I) estão presentes de 0,001 a 1000 partes em peso, de preferência de 0,01 a 100 partes em peso, particularmente de preferência de 0,05 a 20 partes em peso, de um dos compostos que aprimoram a compatibilidade com plantas de cultura (antídotos/safeners) mencionados acima sob (b').

As combinações de compostos ativos de acordo com a invenção são geralmente aplicadas na forma de formulações acabadas. Entretanto, os compostos ativos contidos nas combinações de compostos ativos podem, como formulações individuais, também ser misturadas durante o uso, isto é ser aplicados na forma de misturas tanque.

Para certas aplicações, em particular pelo método de pós brota-ção, pode ser mais vantajoso incluir, como outros aditivos nas formulações, óleos minerais ou vegetais que são tolerados pelas plantas (por exemplo o preparado comercial "Rako Binol"), ou sais de amônio, tais como, por exemplo, sulfato de amônio ou tiocianato de amônio.

As novas combinações de compostos ativos podem ser empregadas como tal, na forma de suas formulações ou das formas de emprego preparadas delas a partir por maior diluição, tais como soluções prontas para uso, suspensões, emulsões, pós, pastas e granulados. A aplicação se dá de maneira usual, por exemplo por rega, borrifo, atomização, empoamento ou espalhamento.

As quantidades de aplicação das combinações de compostos ativos de acordo com a invenção podem ser variadas dentro de uma certa faixa; elas dependem, entre outras coisas, do tempo e de fatores do solo. Em geral, as quantidades de aplicação se situam entre 0,001 e 5 kg por ha, de preferência entre 0,005 e 2 kg por ha, particularmente de preferência entre 0,01 e 0,5 kg por ha.

As combinações de compostos ativos de acordo com a inven-çãopodem ser aplicadas antes e pós a brotação das plantas, o que equivale a dizer pelos métodos de pré-brotação e de pós-brotação.

Dependendo de suas propriedades, os safeners a serem usados de acordo com a invenção podem ser usados para o prétratamento das sementes das plantas de cultura (revestimento das sementes) ou podem ser introduzidos nos sulcos para sementes antes da semeadura ou serem usadas separatdamente antes do herbicida ou juntamente com o herbicida, antes ou após a brotação das plantas. O termo "compostos ativos" também inclui as combinações de compostos ativos mencionadas. A preparação e o emprego dos compostos ativos de acordo com a invenção é ilustrada pelos exemplos abaixo.

Exemplo (l-a-1) Processo A A 40-50°C, 7,3 g do composto do Exemplo 11-1 em N,N-dimetilacetamida são adicionados gota a gota a 4,59 g (38,8 mmol) de terc-butóxido de potássio em 10 ml de dimetilacetamida, e a mistura é agitada a 50°C por 3 horas.

Após ter sido verificada por cromatografia de filme fino, a mistura de reação é entornada em 200 ml de água gelada e ajustada a 0-10°C no ρΗ 4 empregando ácido clorídrico 1N. O precipitado é removido porfiltração com sucção, lavado e secado.

Rendimento: 4,45 g (63% do teórico), p.f. 210°C Exemplo (l-a-31 Processo B 0,76 g (2 mmols) do composto de acordo com ο Ex. I-5 da WO 01/89300, 0,52 g (3 mmols) de ácido 3,4,5-trifluorofenilbórico e 1,06 g (10 mmols) de carbonato de sódio são inicialmente carregados em 15 ml de água. 0,05 g (0,2 mmol) de nitrato de paládio(ll) di-hidratado são adicionados, e a mistura é aquecida sob refluxo a 120°C por 8 h. A mistura de reação é então acidifi-cada com ácido clorídrico diluído, e o precipitado é removido por filtração com sucção. A purificação é executada por MPLC em sílica gel empregando ciclo-hexano/acetona 7:3.

Rendimento: 0,37 g (40% do teórico), p.f. 277°C

Analogamente ao Exemplo (l-a-1) e de acordo com as instruções gerais de preparação, os seguintes compostos da fórmula (l-a) são obtidos Exemplo l-b-1 0,21 ml de trietilamina e 10 mg de 4-N,N-dimetilaminopiridina são adicionadas a 0,57 g (1,5 mmol) do composto do Exemplo l-a-1 em 20 ml de acetato de etila. Sob refluxo, 0,12 ml (1,5 mmol) de cloreto de acetila em 1 ml acetato de etila são adicionadas gota a gota, e a mistura é agitada sob refluxo por uma hora. O solvente é removido sob pressão reduzida empregando um evaporador rotativo, e o resíduo é purificado em sílica gel empregando diclo-rometano/acetato de etila (gradiente de 10:1 a 3:1).

Rendimento: 0,55 g (â 75% do teórico), p.f. 206°C.

Analogamente ao Exemplo (l-b-1) e de acordo com as instru- ções gerais da preparação, os seguintes compostos da fórmula (l-b) são obtidos Exemplo l-c-1 0,21 ml de trietilamina e 10 mg de 4-N,N-dimetilaminopiridina são adicionadas a 0,57 g (1,5 mmol) do composto do Exemplo l-a-1 em 20 ml de diclo-rometano. A 20°C, 0,14 ml (1,5 mmol) de cloroformato de etila em dicloro-metano são adicionados gota a gota, e a mistura é agitada à temperatura ambiente por uma hora. O solvente é removido sob pressão reduzida empregando um evaporador rotativo, e o resíduo é purificado em sílica gel empregando diclorometano/acetato de etila (10:1).

Rendimento: 0,6 g (â 88% do teórico), p.f. 193°C.

Analogamente ao Exemplo (l-c-1) e de acordo com as instruções gerais de preparação, os seguintes compostos da fórmula (l-c) são obtidos Exemplo (l-f-1) 0,39 g (1 mmol) do composto do Exemplo (l-a-2) são introduzidos em uma solução de 5 ml de água e 1 ml de soluçào aquosa de hidróxido de sódio 1N em porções, e a mistura é agitada a 20°C por 1 h e concentrada empregando um evaporador rotativo.

Rendimento: quantitativo 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): = 2,01, 2,06 (2s, 3H cada, Ar-ÇH3), 3,25 (s, 3H, OÇH3), 6,75 (d, 1H, Ar-H), 6,89-6,90 (d, 1H, Ar-H), 7,13-7,19 (m, 2H, Ar- Η), 7,22-7,26 (m, 2Η, Ar-H) ppm.

Analogamente ao Exemplo (l-f-1), obtem-se o Exemplo (l-f-2) 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 2,22 (s, 3H, Ar-ÇH3), 3,25 (s, 3H, OCH3), 7,02-7,08 (m, 2H, Ar-H), 7,15-7,21 (m, 2H, Ar-H), 7,51-7,58 (m, 3H, Ar-H) ppm.

Exemplo 11-1 4,9 g (20 mmols) de ácido 3-(4-fluor-fenil)-6-metil-fenil acético e 7,3 ml de cloreto de tionila são aquecidos a 80°C até que o desprendimento de gás tenha parado. Excesso de cloreto de tionila é removido a 50°C sob pressão reduzida, e o resíduo é absorvido em 50 ml de acetato de etila (solução 1). 4,92 g (22 mmols) de hidrocloreto de cis-4-metóxi-1-aminociclo-hexanecarboxilato de metila são inicialmente carregados em 50 ml de acetato de etila, e 22 ml de solução aquosa de hidróxido de sódio 1N são adei-cionadas gota a gota a 0-5°C. Solução 1 e ainda mais 20 ml de solução a-quosa de hidróxido de sódio 1N são então simultaneamente adicionadas gota a gota a 0-5°C. Após o término da reação (de acordo com cromatogra-fia de filme fino), a mistura é extraída com acetato de etila, o extrato é secado e concentrado sob pressão reduzida empregando um evaporador rotativo e o resíduo é cromatografado em sílica gel com cloreto de metileno/acetato de etila como eluente.

Rendimento: 7,4 g (= 84% do teórico), p.f. 126°C.

Analogamente ao Exemplo (11-1) e de acordo com as instruções gerais de preparação, os seguintes compostos da fórmula (II) são obtidos Exemplo 1 Teste de Afis qossypii Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para preparação de um preparado apropriado do composto ativo, mistura-se 1 parte em peso do composto ativo com as quantidades dadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante até a concentração desejada. Para aplicação com sais de amônio ou sais de fosfônio estes são adicionados em uma concentração de 1000 ppm ao caldo de borrifo.

Plantas de algodão (Gossypium hirsutum) que são severamente infestadas com afídeos de algodão (Aphis gossypii) são tratadas por pulverização até o ponto de escorrimento com o preparado da substância ativa na concentração desejada.

Após o período de tempo desejado, a taxa de mortandade em % é determinada. 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum dos afídeos foi morto.

Tabela 1 Exemplo 2: Aumento de eficácia através de sais de amônio/sais de fosfônio em combinação com promotores de penetração Teste de Mvzus persicae Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para a preparação de um preparado apropriado de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades dadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada. Para aplicação com sais de amônio ou sais de fos-fônio e promotores de penetração (éster metílico de óleo de colza 500 EW) estes são adicionados respectivamente em uma concentração de 1000 ppm ao caldo de borrifo.

Plantas de pimentão (Capsicum annuum), que estão fortemente infestadas com afídeos de pêssego verde (Myzus persicae), são tratadas com o preparado de composto ativo na concentração desejada por borrifo além do ponto de escorrimento. Após o período de tempo desejado, a taxa de mortandade em % é determinada. 100% significa que todos os animais foram mortos; 0% significa que nenhum dos animais foi morto.

Tabela 2 Exemplo 3 Afis qossypii test Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para a preparação de um preparado apropriado de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com quantidades dadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante até a concentração desejada. Para aplicação com sais de amônio ou sais de fosfônio e promotores de penetração (éster metílico de óleo de colza 500 EW) estes são adicionados respectivamente em uma concentração de 1000 ppm (a.i.) ao caldo de borrifo.

Plantas de algodão (Gossypium hirsutum), que estão fortemente infestadas com o afídeo de algodão (Afis gossypii), são tratadas com o preparado de composto ativo na concentração desejada por borrifo até o ponto de escorrimento.

Após o período de tempo desejado, a taxa de mortandade em % é determinada. 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% signi- fica que nenhum dos afídeos foi morto.

Tabela 3 Exemplo 4 Ação herbicida na pré-qerminação Sementes de ervas daninhas e plantas de cultura monocotiledô-neas e dicotiledôneas são colocadas em argila arenosa em potes de fibra de madeira e cobertas com solo. Os compostos de teste, formulados na forma de pós umectáveis (WP), são então aplicadas, como uma suspensão aquo-sa com uma taxa de aplicação de água de 600 l/ha (convertido) com 0,2% de agente umectante adicionado, a várias dosagens à superfície da cobertura de solo.

Após o tratamento, os potes são colocados em uma estufa e mantidos sob boas condições de crescimento para as plantas de teste. A avaliação visual dos danos na germinação das plantas de teste é efetuada após um período de teste de 3 semanas por comparação com as plantas de controle não tratadas (eficácia herbicida em %: 100% eficácia = plantas morreram, 0% eficácia = como as plantas de controle).

Além dos compostos mencionados acima, os seguintes compostos, aplicados pelo método de pré-germinação a 320 g/ha de a.i./ha, mostram uma eficácia > 80% contra Echinocloa crus-galli, Lolium multiflorum e Setaria viri-dis: l-a-2, l-a-3, l-a-4, l-b-1, l-b-2, l-b-3, l-b-4, l-c-1, l-c-2, l-c-3, l-c-4.

Exemplo 5 Ação herbicida pós-qerminacão Sementes de ervas daninhas e plantas de cultura monocotiledô-neas e dicotiledôneas são plantadas em argila arenosa em potes de fibra de madeira, cobertas com solo e cultivadas em uma estufa sob boas condições de crescimento. 2 a 3 semanas após a semeadura, as planta de teste são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos de teste, formulados como pós umectáveis (WP), são então borrifados sobre as partes verdes das plantas, em várias dosagens e com uma taxa de aplicação de água de 600 l/ha (calculado), com adição de 0,2% de agente umectante. Após as plantas de teste terem sido mantidas na estufa durante 3 semanas sob condições ótimas de cerscimento, o efeito dos preparados é avaliado visualmente em comparação com plantas de controle não tratadas (eficácia herbicida em por cento: 100% eficácia = as plantas morreram, 0% eficácia = como as plantas de controle).

Além dos compostos mencionados acima, os seguintes compostos, aplicados segundo o método de pós-germinação a 80 g/ha, mostram uma eficácia de > 80% contra Echinocloa crus-galli e Setaria viridis: l-a-1, I-a-2, l-b-1, l-b-2, l-c-3.

Exemplo 6 Teste Mvzus (tratamento com borrifo MYZUPE) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades dadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante até a concentração desejada.

Fatias de repolho chinês (Brassica pekinensis) que estão infestadas por todos os estágios do afideo de pêssego verde (Myzus persicae) são borrifadas com um preparado de composto ativo até a concentração desejada.

Após o período de tempo desejado, o efeito em % é determinado. 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum dos afídeos foi morto.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 500 g/ha, uma eficácia de > 80%: Exemplos N° i-a-1, l-a-2, l-a-3, l-a-4, l-a-5, l-a-6, l-a-7, l-a-8, l-b-1, l-b-2, l-b-3, l-b-4, l-c-1, l-c-2, l-c-3, l-c-4.

Exemplo 7 Teste Faedon (tratamento de borrifo FAECO) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades dadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante até a concentração desejada.

Fatias de repolho chinês (Brassica pekinensis) são borrifadas com um preparado de composto ativo da concentração desejada e, após secagem, são populadas com larvas de besouro de mostarda (Faedon coc-hleariae).

Após o período de tempo desejado, o efeito em % é determinado. 100% significa que todas as larvas de besouro foram mortas; 0% significa que nenhuma das larvas de besouro foi morta.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 500 g/ha, uma eficácia de > 80%: Exemplos N° l-a-3, l-a-4, l-a-5, l-a-6, l-a-7, l-a-8 Exemplo 8 Teste de Spodoptera fruqiperda (tratamento de borrifo SPODFR) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades dadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante até a concentração desejada.

Fatias de folhas de milho (Zea mays) são borrifadas com um preparado de composto ativo da concentração desejada e, após secagem, são populadas com lagartas de spodoptera (Spodoptera frugiperda).

Após o período de tempo desejado, o efeito em % é determine-do. 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 500 g/ha, uma eficácia de £ 80%: Exemplos N° l-a-1, l-a-2, l-a-3, l-a-4, l-a-5, l-b-1, l-b-2, l-b-3, l-b-4, l-c-1, l-c-2, l-c-3, l-c-4.

Exemplo 9 Teste de Tetranvchus, resistente a OP (tratamento de borrifo TETRUR) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades dadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante até a concentração desejada.

Fatias de folhas de feijão (Faseolus vulgaris) que estão infestadas por todos os estágios de espidérmite vermelho de estufa (Tetranychus urticae) são borrifadas com um preparado de composto ativo da concentração desejada.

Após o período de tempo desejado, o efeito em % é determinado. 100% significa que todos os espidérmites foram mortos; 0% significa que nenhum dos espidérmites foi morto.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 20 g/ha, uma eficácia de > 80%: Exemplos N° l-a-3, l-c-2 Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 100 g/ha, uma eficácia de > 80%: Exemplos N° l-a-1, l-a-2, l-b-1, l-b-2, l-b-3, l-b-4, l-c-1, l-c-3, l-c-4 Exemplo 10 Teste de Afis qossypii; (AFIGO G) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para preparação de um preparado apropriado de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

Plantas de algodão (Gossypium hirsutum) que estão fortemente infestadas pelo afídeo de algodão (Afis gossypii) são regadas com um preparado de composto ativo até a concentração desejada.

Após o período de tempo desejado, a taxa de mortandade em % é determinada. 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum dos afídeos foi morto.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 20 ppm, uma eficácia de > 80% após 10 dias: Exemplos N° l-a-3, l-a-5, l-b-4, l-c-2, l-c-3 Exemplo 11 Myzus persicae test: (MYZUPE G) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para preparação de um preparado de composto ativo apropriado, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades dadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

Plantas de repolho (Brassica oleracea) que estão fortemente infestadas pelo afídeo de pêssego verde (Myzus persicae) são regadas com um preparado de composto ativo da concentração desejada.

Após o período de tempo desejado, a taxa de mortandade em % é determinada. 100% significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum dos afídeos foi morto.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 20 ppm, uma eficácia de > 80% após 10 dias: Exemplos N° l-a-5, l-c-2, l-c-4 Exemplo 12 Teste deTetranvchus; resistente a OP (TETRUR G) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para preparação de um preparado apropriado de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades dadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante até a concentração desejada.

Plantas de feijão (Faseolus vulgaris) que estão fortemente infestadas por todos os estágios de espidérmites vermelhos de estufa (Tetrany-chus urticae) são regadas com um preparado de composto ativo da concentração desejada.

Após o periodo de tempo desejado, a taxa de mortandade em % é determinada. 100% significa que todos os espidérmites foram mortos; 0% significa que nenhum dos espidérmites foi morto.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 20 ppm, uma eficácia de > 80% após 14 dias: Exemplos N° l-a-3, l-a-5, l-b-1, l-b-2, l-b-3, l-b-4, l-c-1, l-c-2, l-c- 3, l-c-4 Exemplo 13 Teste de Boofilus microplus (injeção de BOOPMI) Solvente:sulfóxido de dimetila Para preparação de um preparado apropriado de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades dadas de solvente, e o concentrado é diluído com solvente até a concentração desejada. A solução de composto ativo é injetada no abdômen (Boofilus microplus) e os animais são transferidos para pratos e armazenados em uma sala climatizada.

Após o período de tempo desejado a eficácia em % é determinada. 100% significa que nenhum dos animais conseguiu por ovos férteis.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 20 pg/animal, uma eficácia de > 80%: Exemplos N° l-a-1, l-a-2, l-b-1 Exemplo 14 Teste de Lucilia cuprina (LUCICU) Solvente:sulfóxido de dimetila Para preparação de um preparado apropriado de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades dadas de solvente, e o concentrado é diluído com solvente até a concentração desejada.

Recipientes contendo carne de cavalo tratada com o preparado de composto ativo da concentração desejada são populados com larvas de Lucilia cuprina.

Após o período de tempo desejado, a taxa de mortandade em % é determinada. 100% significa que todas as larvas foram mortas; 0% significa que nenhuma das larvas foi morta.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, a uma taxa de aplicação de 100 ppm, uma eficácia de > 80%: Exemplos N°s. l-a-1, l-a-2, l-b-1 Exemplo 15 Teste de Heliothis virescens - Tratamento de plantas transqênicas Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter Para preparação de um preparado apropriado de composto ati- vo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade dada de solvente e a quantidade dada de emulsificante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

Brotos de feijão de soja (Glycine max) do cultivar "Roundup Re-ady" (marca registrada da Monsanto Comp. USA) são tratados por imersão em um preparado de composto ativo da concentração desejada e são popu-lados com o verme de botão de tabaco Heliothis virescens enquanto as folhas ainda estão úmidas.

Após o período de tempo desejado, a taxa de mortandade dos insetos é determinada.

Exemplo 16 Teste de concentração crítica/insetos de solo - Tratamento de plantas trans-qênicas Inseto de teste:Larvas de Diabrotica balteata no solo Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter Para preparação de um preparado apropriado de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade dada de solvente, adiciona-se a quantidade dada de emulsificante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada. O preparado de composto ativo é regado sobre o solo. Aqui, a concentração de composto ativo no preparado não tem praticamente nenhuma importância; e somente a quantidade em peso de composto ativo por unidade de volume de solo é decisiva, a qual é dada em ppm (mg/l). O solo é preenchido em potes de 0,25 I, e estes são mantidos a 20°C.

Imediatamente após a preparação, 5 grãos de milho pré germinados do cultivar "YIELD GUARD" (marca registrada da Monsanto Comp., USA) são colocados em cada pote. Após 2 dias, os insetos de teste apropriados são colocados no solo tratado. Após mais 7 dias, a eficácia do composto ativo é determinada pela contagem das plantas de milho que emergiram (1 planta = 20% de eficácia).

Claims (20)

1. Compostos» caracterizados pelo fato de que são selecionados do qrupo consistindo em:

2. Processo para preparação de compostos, como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que para obtenção de: (A) compostos da fórmula (Ia),, na qual A, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, compostos da fórmula (II), N a qual A, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, e R8 representa alquila, são condensados intramolecuIarmente na presença de um diluente e na presença de uma base; (B) compostos das fórmulas (l-a) e (l-c) nas quais A, G, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, compostos das fórmulas (l-a1) e (1-c’J, (l-a’) a (l-tf) na qual W, X e Y são como definidos na reivindicação 1, e Z1 representa cloro, bromo, iodo, de preferência bromo são reagidos com ácido borônico, ou derivados de ácido borônico de fórmula (III) na qual R9 representa hidrogênio, Ci-Ce-alquila ou C2-C6-alcanodi-ila e Z é como definido na reivindicação 1, na presença de um diluen-te, uma base e um catalisador, sendo que são catalisadores apropriados, em particular, sais de paládio ou complexos de paládio; (D) compostos da fórmula (Io), como mostrada acima, na qual A, R2, M, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, e L representa oxigênio, compostos da fórmula (l-a), como mostrada acima, na qual A, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, são respectivamente reagidos com ésteres clorofórmicos e tioésteres clorofórmicos da fórmula (VI) na qual R2 e M são como definidos na reivindicação 1, de preferência, na presença de um diluente, e, de preferência, na presença de um aglutinante ácido; e (E) compostos da fórmula (Ic), como mostrados acima, na qual A, R2, M, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, e L representa enxofre, compostos da fórmula (Ia), como mostrados acima, na qual A, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1 e, respectivamente são reagidos com ésteres cloromonotiofórmicos ou ésteres cloroditiofórmicos da fórmula (VII) (VII) na qual M e R2 são como definidos na reivindicação 1, de preferência, na presença de um diluente, e, de preferência, na presença de um aglutinante ácido.

3. Composições, caracterizadas pelo fato de que compreendem um teor eficaz de uma combinação de composto ativo abrangendo, como componentes; (a') pelo menos um composto, como definido na reivindicação 1, ou obtenível por um processo, como definido na reivindicação 2, e (b") pelo menos um composto aperfeiçoador da compatibilidade das plantas de cultura dos seguintes grupos de compostos: 4-dicloroacetil-1-oxa~4-azaspiro[4,5]decano (AD-67, MON-4660), 1 -dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-tri meti I pi rrol o [ 1,2-a]pirimidín-6(2H)-ona {díciclonona, BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-di-hidro-3-metÍI-2H-1,4-benzoxazina (benoxacor), 1 -metíl-hexíl 5-cloroqui noli na-8-oxiacetato (cloquintocet-mexil), 3-(2-clorobenzil)-1-(1 -meti 1-1 -feníletil)ureia (cumilurona), α -{ci anometoxi mi η o )feni I a ceton itríl a (cíometrinila), ácido 2,4-didorofenóxi acético (2,4-D), ácido 4-(2,4-d i cl orofenóxi )but íri co (2,4-DB), 1 -(1 - meti I-1 -fe n i I eti I )-3-(4-metil feni I )u rei a (da-imuron, dimron), ácido 3,6-dicloro-2-metoxiben2óico (dícamba), S-1-metíl- 1- feniletil piperidina-1-tiocarboxilato (dimepiperato), 2,2- d i cl oro - N-{2 -o xo- 2-(2-propenilamino)etil)-N-(2-propenil) acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di- 2- propeniIacetamida (diclormida), 4,6-dicloro -2-fenilpirimidina (fenclorim), etil 1 - (2,4-d i cl o rofeni I )-5-t ricloro meti I-1 H-1,2,4-tríazol -3 -carb oxi lato (fenclorazol-etil), fenílmetíl 2-cloro-4-trifluormetiItiazol-5-carboxiIato (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-d i oxola n-2 - i I metóxi )-a-tri fl ú ora cetofenon a oxi ma (fluxofenim), 3- dicloroaceti 1-5-(2-furaniI)-2,2-dimetiloxazolidina (furilazol, MON-13900), etil 4.5- di-hidro-5,5-difenil-3-isoxazolecarboxilato (isoxadifen-etil), l-(etoxicarbonil) etil 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidiclor), ácido (4-cloro- 0- tolilóxi)acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)propiônico (mecoprop), dietil 1-(2,4-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxilato (me-fenpir-dietil), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolana (MG-191), 2-propenil-1-oxa- 4-azaspiro[4.5]decano-4-carboditioato (MG-838), anidrido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-ilmetoximino) fenilacetonitrila (oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)-N-(2-propenil) acetamida (PPG-1292), 3- dicloroacetil-2,2-dimetiloxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil- 2.2.5- trimetiloxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro-o-tolil) butírico, ácido 4- (4-clorofenóxi)butírico, ácido difenilmetoxiacético, metil difenilmetoxiaceta-to, etil difenilmetóxiacetato, metil 1-(2-clorofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato, etil 1-(2,4-diclorofenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxilato, etil 1- (2,4-diclorofenil)-5-isopropil-1 H-pirazol-3-carboxilato, etil 1-(2,4-diclo-rofenil)-5-(1,1-dimetiletil)-1 H-pirazol-3-carboxilato, etil 1-(2,4-diclorofenil)-5-fenil-1 H-pirazol-3-carboxilato, etil 5-(2,4-diclorobenzil)-2-isoxazolina-3-carboxilato, etil 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato, etil 5-(4-fluorofenil)-5-fenil- 2- isoxazolina-3-carboxilato, 1,3-dimetilbut-1-il 5-cloroquinolina-8-oxiacetato, 4- aliloxibutil 5-cloroquinolina-8-oxiacetato, 1 -aliloxirop-2-il 5-cloroquinolina-8-oxiacetato, metil 5-cloroquinoxalina-8-oxiacetato, etil 5-cloroquinolina-8-oxiacetato, alil 5-cloroquinoxalina-8-oxiacetato, 2-oxoprop-1-il 5- cloroquinolina-8-oxiacetato, dietil 5-cloroquinolina-8-oximalonato, dialil 5-cloroquinoxalina-8-oximalonato, dietil 5-cloroquinolina-8-oximalonato, ácido 4-carboxicroman-4-ilacético (AC-304415), ácido 4-clorofenóxi acético, 3,3'-dimetil-4-metoxibenzofenona, 1-bromo-4-clorometilsulfonilbenzeno, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia (também conhecido como N-(2-metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil) amino]benzenossulfonamida), 1 -[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetilureia, 1-[4-(N-4,5- dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia, 1-[4-(N-naftilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetilureia, N-(2-metóxi-5-metilbenzoil)-4-(ciclopropilami- nocarbonil)benzenossulfonamida, e/ou um dos seguintes compostos, definidos pela fórmula geral (lia) ou da fórmula geral (llb) ou da fórmula (llc) ou da fórmula (I Id) ou da fórmula geral (lie)

4. Composição, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que o composto aperfeiçoador da compatibilidade das plantas de cultura é selecionado dos seguintes grupos de compostos: cloquíntocet-mexila, fenclorazol-etila, isoxadifen-etila, mefenpír-díetila, furilazol, fenclorim, cumiluron, dimron ou os compostos

5. Composição, de acordo com uma das reivindicações 3 ou 4, caracterizada pelo fato de que o composto aperfeiçoador da compatibilidade das plantas de cultura é cloquiπtocet-mexiIa.

6. Composição, de acordo com uma das reivindicações 3 ou 4, caracterizada pelo fato de que o composto aperfeiçoador da compatibilidade das plantas de cultura é mefenpir-dietia.

7. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende: (a) pelo menos um composto, como definido na reivindicação 1, ou uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 3 a 6, e (b) pelo menos um sal da fórmula (ΙΙΓ) na qual D representa nitrogênio, R'", R', R"x e R"", independentemente um do outro, representam hidrogênio, n representa 1 ou 2, e R " representa sulfato.

8. Composição, de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um agente penetrante.

9. Emprego dos compostos, como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para preparação de pesticidas e/ou herbicidas,

10. Pesticidas e/ou herbicidas, caracterizados pelo fato de que compreendem pelo menos um composto, como definido na reivindicação 1,

11. Processo para controle de pestes animais e/ou o crescimento de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato de que se permite que os compostos, como definidos na reivindicação 1, hajam em pestes e/ou seus habitats.

12. Emprego dos compostos, como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para o controle de pestes animais e/ou de vegetação indesejada.

13. Processo para preparação de pesticidas e/ou herbicidas, caracterizado pelo fato de que compostos, como definidos na reivindicação 1, são misturados com extensores e/ou agentes tensoativos.

14. Processo para controle do crescimento de plantas indeseja-das, caracterizado pelo fato de que se deixa agir uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 3 a 8, nas plantas ou seus ar- redores.

15. Emprego de uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 3 a 8, caracterizado pelo fato de que é para o controle do crescimento de plantas indesejadas.

16. Processo para controle do crescimento de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato que se deixa agir os compostos, como definidos na reivindicação 1,eo composto aperfeiçoadorda compatibilidade das plantas de cultura, como definido em qualquer uma das reivindicações 3 a 6, em separado, em uma sucessão de tempo próxima, nas plantas ou seus arredores.

17. Processo para aperfeiçoamento da eficácia de pesticidas e/ou herbicidas compreendendo um composto ativo, como definido na reivindicação 1, ou uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 3 a 8, caracterizado pelo fato de que a composição pronta para uso (caldo de borrifo) é preparada empregando-se um sal da fórmula (ΙΙΓ), como definido na reivindicação 7,

18. Processo, de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que o caldo de borrifo é preparado empregando um agente penetrante.

19. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (II) na qual A, W, X, Y, Z e R8 são como definidos na reivindicação 1

20. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XVI) na qual A, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1.