JP5525730B2 - 3’−アルコキシスピロシクロペンチル置換テトラミン酸およびテトロン酸 - Google Patents

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Description

本発明は、新規3’−アルコキシスピロシクロペンチル置換環式ケトエノール、これらを調製するための複数のプロセス、およびこれらの殺虫剤、殺微生物剤および/または除草剤としての使用に関する。本発明は、第一に3’−アルコキシスピロシクロペンチル置換環式ケトエノール、および第二に作物適合性改善化合物を含む選択的除草組成物も提供する。
本発明はさらに、特に3’−アルコキシスピロシクロペンチル置換テトラミン酸およびテトロン酸を含む作物保護組成物に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩、および場合により浸透剤を添加することを通して、対応する組成物の作用を増強すること、これら組成物の製造プロセス、ならびに殺虫剤および/またはダニ駆除剤としての作物保護におけるおよび/または望ましくない植物の生長を防ぐためのこれら組成物の利用に関する。
除草、殺虫、またはダニ駆除作用を有する1−H−アリールピロリジンジオン誘導体は既知である。EP−A−456063、EP−A−521334、EP−A−613884、EP−A−613885、WO95/01358、WO98/06721、WO98/25928、WO99/16748、WO99/24437、WO01/17972、WO05/044791、またはWO05/048710。
同じく既知であるのは、アルコキシ置換スピロ環式1H−アリールピロリジンジオン誘導体である。EP−A−596298、WO95/26954、WO95/20572、EP−A−0668267、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO98/05638、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/23354、WO01/74770、WO01/17972、WO03/013249、WO04/024688、WO04/065366、WO04/080962、WO04/007448、WO04/111042、WO05/044796、WO05/049569、WO05/066125、WO05/092897、WO06/000355、WO06/029799、WO06/056281、WO06/056282、WO06/089633。
ある種のΔ−ジヒドロフラン−2−オン誘導体は除草、殺虫、またはダニ駆除特性を有することが既知である。EP−A−528156、EP−A−647637、WO95/26954、WO96/20196、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO98/05638、WO98/06721、WO99/16748、WO98/25928、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/23354、WO01/74770、WO01/17972、WO2004/024688、WO2004/080962、WO04/111042、WO05/092897、WO06/000355、WO06/029799、WO06/089633。
しかしながら、既知化合物の除草および/またはダニ駆除および/または殺虫活性および/または活性スペクトルおよび/または植物、特に作物との適合性は、常に十分という訳ではない。
本発明は、ここで以下の式(1)
Figure 0005525730
式中
Wは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、それぞれ場合により置換されたフェニルまたはヘタリールを表し、
Zは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシまたはハロアルコキシを表し、
Aは場合により置換されたアルカンジイル基を表し、またはシクロアルキル(ヘテロ原子で場合により置換および/または場合により中断される。)を表し、
Bは水素またはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェニル、ヘタリールを表し、シクロアルキル(ヘテロ原子および/またはC=Oで場合により置換および/または場合により中断される。)を表し、
またはAは結合を表してBは水素を表し、
DはNHまたは酸素を表し、
は水素を表し、それぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し、それぞれ場合により置換されたシクロアルキル(場合により1つのメチレン基がヘテロ原子で置換される。)を表し、または場合により置換されたフェニル、ヘタリール、フェニルアルキルまたはヘタリールアルキルを表し、
は水素またはアルキルを表し、
およびQは、これらが結合した炭素と一緒になって、場合により置換されたC−C−環(場合によりヘテロ原子で中断されてもよい。)を表し、または
およびQは、これらが結合した炭素原子と一緒になって、場合により置換されたC−C−環(場合によりヘテロ原子で中断されてもよい。)を表し、
Gは水素(a)を表し、または以下の基のうち1つを表し、
Figure 0005525730
Eは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
はそれぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し、またはそれぞれ場合によりハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されたシクロアルキルまたはヘテロシクリルを表し、またはそれぞれ場合により置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
はそれぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し、またはそれぞれ場合により置換されたシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
、RおよびRは、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表し、またはそれぞれ場合により置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
およびRは、互いに独立して、水素を表し、それぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ場合により置換されたフェニルまたはベンジルを表し、またはこれらが結合したN原子と一緒になって場合により置換された環(場合により酸素または硫黄を含有する。)を形成する、
の新規化合物を提供する。
とりわけ置換基の性質に依存して、式(I)の化合物は、光学異性体または組成の様々な異性体混合物として存在する可能性があり、異性体混合物は、適切ならば、通常の様式で分離されてもよい。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物、これらの調製および使用、ならびにこれらを含む組成物を提供する。簡略化のために以下では式(I)の化合物とのみ示すが、純粋な化合物だけではなく、適切な場合には、様々な割合の異性体化合物を含有する混合物も意味する。
DがNH(1)およびDがO(2)とすると、以下の主構造(I−1)から(I−2)が得られる。
Figure 0005525730
ここで、
A、B、G、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。
基Gがそれぞれ意味する(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めると、DがNH(1)を表すならば、以下の主構造(I−1−a)から(I−1−g)が得られる
Figure 0005525730
Figure 0005525730
式中、
A、B、E、L、M、Q、Q、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、R、およびRは、上記で定義されるとおりである。
基Gがそれぞれ意味する(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めると、DがO(2)を表すならば、以下の主構造(I−2−a)から(I−2−g)が得られる
Figure 0005525730
Figure 0005525730
式中、
A、B、E、L、M、Q、Q、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、R6およびR7は、上記で定義されるとおりである。
このうえさらに、式(I)の新規化合物は、以下に記載されるプロセスにより得られることが見いだされた:
(A)式(I−1−a)の化合物
Figure 0005525730
式中、
A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである、
は、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で、
式(II)の化合物
Figure 0005525730
式中、
A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりであり、
は、アルキル(好ましくはC−C−アルキル)を表し、
を、分子内縮合させると得られる。
(B)さらに、式(I−2−a)の化合物
Figure 0005525730
式中、
A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである、
は、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で、
式(III)の化合物
Figure 0005525730
式中、
A、B、Q、Q、W、X、Y、ZおよびRは、上記で定義されるとおりである、
を、分子内縮合させると得られることが見いだされた。
さらに、以下が見いだされた:
(C)上記の式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物(R、A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)は、適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下、
α)式(IV)の化合物
Figure 0005525730
式中、
は上記で定義されるとおりであり、
Halはハロゲンを表し、
または、
β)式(V)の無水カルボン酸
−CO−O−CO−R(V)
式中、
は上記で定義されるとおりである、
と反応させた場合に得られる;
(D)上記の式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物(R、A、B、Q、Q、W、M、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりであり、Lは酸素を表す)は、適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下の式(VI)
−M−CO−Cl(VI)
式中、
およびMは、上記で定義されるとおりである
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させた場合に得られる;
(E)上記の式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物(R、A、B、Q、Q、W、M、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりであり、Lは硫黄を表す)は、適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下の式(VII)
Figure 0005525730
式中、
MおよびRは、上記で定義されるとおりである、
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと反応させた場合に得られる、
(F)上記の式(I−1−d)から(I−2−d)の化合物(R、A、B、W、Q、Q、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)は、適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下の式(VIII)
−SO−Cl(VIII)
式中、
は上記で定義されるとおりである、
のスルホニルクロリドと反応させた場合に得られる、
(G)上記の式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物(L、R、R、A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)は、適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下の式(IX)
Figure 0005525730
式中、
L、R、およびRは、上記で定義されるとおりであり、
Halはハロゲン(特に塩素または臭素)を表し、
のリン化合物と反応させた場合に得られる、
(H)上記の式(I−1−f)から(I−2−f)の化合物(E、A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)は、適切ならば希釈剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下のそれぞれ式(X)および(XI)
Me(OR10(X)
Figure 0005525730
式中、
Meは1価または2価金属(好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、またはカルシウムなど)を表し、
tは1または2の数値を表し、
10、R11、R12は、互いに独立して、水素またはアルキル(好ましくはC−C−アルキル)を表し、
の金属化合物またはアミンと反応させた場合に得られる、
(I)上記の式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物(L、R、R、A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)は、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、
α)適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば触媒の存在下で、以下の式(XII)
−N=C=L(XII)
式中、
およびLは上記で定義されるとおりである、
のイソシアナートまたはイソチオシアナートと反応させ、または
β)適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、以下の式(XIII)
Figure 0005525730
式中、
L、RおよびRは、上記で定義されるとおりである、
のカルバモイルクロリドまたはチオカルバモイルクロリドと反応させた場合に得られる。
このうえさらに、式(1)の新規化合物は、農薬として、好ましくは殺虫剤、ダニ駆除剤および/または殺真菌剤および/または除草剤として非常に有効であり、さらに植物、特に作物がこれに非常によく耐性を有することが多いことが見いだされた。
驚くべきことに、ある置換環式ケトエノールを、以下に記載する作物適合性改善化合物(毒性緩和剤(safeners)/解毒剤)とともに用いると、置換環式ケトエノールが作物へのダメ−ジを効果的に防ぐので、有用植物の作物において、例えば、穀類において、またトウモロコシ、ダイズ、およびコメにおいてもだが、望ましくない植物を選択的に防除するスペクトルの広い(broad−spectrum)組合せ調製物として特に有利な様式で用いることができることもここで見いだされた。
本発明はまた、構成要素として、以下
(a’)少なくとも1種の式(I)の化合物(A、B、D、G、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)、ならびに
(b’)以下の化合物の群からの少なくとも1種の作物適合性改善化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコ−ル)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセットメキシル−注、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366にも関連化合物)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾールエチル−注、EP−A−174562およびEP−A−346620にも関連化合物)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルクソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イオキサゾールカルボキシラート(イオキサジフェンエチル−注、WO−A−95/07897にも関連化合物)、1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トルイルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トルイルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピルジエチル−注、WO−A−91/07874にも関連化合物)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、無水1,8−ナフタル酸、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トルイル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(注、EP−A−269806およびEP−A−333131にも関連化合物)、エチル 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−フェニル−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート(注、WO−A−91/08202にも関連化合物)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(注、EP−A−582198にも関連化合物)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、注、EP−A−613618)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても既知)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
および/または以下
式(IIa)
Figure 0005525730
または式(IIb)
Figure 0005525730
または式(IIc)
Figure 0005525730
ここで
mは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
は、以下に示す2価ヘテロ環式基のうち1つを表し、
Figure 0005525730
nは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
は、場合によりC1−C4−アルキルおよび/またはC1−C4−アルコキシカルボニルおよび/またはC1−C4−アルケニルオキシカルボニルで置換された、1個または2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
16は、場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキルを表し、
17は、水素、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニルもしくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素、塩素および/または臭素で、またはC−C−アルキルで置換されたフェニルを表し、
18は、水素、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニルもしくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素、塩素および/または臭素で、またはC−C−アルキルで置換されたフェニルを表し、R17とR18は、一緒になって、C−C−アルカンジイルまたはC−C−オキサアルカンジイルを表し(それぞれ場合によりC−C−アルキル、フェニル、フリル、縮環したベンゼン環で置換され、2つの置換基で置換されて2つの置換基はこれらが結合したC原子と一緒に5員または6員炭素環を形成する。)、
19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
20は、水素、それぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC1−C4−アルコキシで置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはトリ−(C−C−アルキル)−シリルを表し、
21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
の一般式で定義される化合物のうちの1つ、
および/または以下
式(IId)
Figure 0005525730
または式(IIe)
Figure 0005525730
ここで、
tは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
vは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
22は、水素またはC−C−アルキルを表し、
23は、水素またはC−C−アルキルを表し、
24は、水素、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲンまたはC1−C4−アルコキシで置換されたC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)−アミノまたはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで置換されたC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオまたはC−C−シクロアルキルアミノを表し、
25は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1−C4−アルコキシで置換されたC−C−アルキル、それぞれ場合によりシアノまたはハロゲンで置換されたC−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル、または場合によりシアノ、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
26は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1−C4−アルコキシで置換されたC−C−アルキル、それぞれ場合によりシアノまたはハロゲンで置換されたC−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル、場合によりシアノ、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで置換されたC−C−シクロアルキルまたは場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシで置換されたフェニルを表し、またはR25と一緒になって、それぞれ場合によりC−C−アルキルで置換されたC−C−アルカンジイルまたはC−C−オキサアルカンジイルを表し、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
の一般式で定義される化合物のうちの1つ、
を含む活性化合物組合せを有効量含む選択的除草組成物も提供する。
式(I)は、本発明による化合物の一般定義を与える。上記および以下に記載される式に列挙される好適な置換基または基の範囲を以下に示す。
Wは、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C2−C−アルキニル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yは、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、シアノ、C−C−ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、V−およびV−置換されたフェニルまたはピリジルを表し、
は、好ましくは、ハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
は、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルを表し、
およびVは、好ましくは一緒になって、C−C−アルカンジイル(ハロゲンおよび/またはC−C−アルキルで場合により置換されてもよく、1個または2個の酸素原子のより場合により中断されてもよい。)を表し、
Zは、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
Aは、好ましくは、場合によりC−C−アルキルで置換されたC−C−アルカンジイル基を表し、または場合によりC−C−アルキルで置換されたC−C−シクロアルキル(場合により1つのメチレン基が酸素で置換される。)を表し、
Bは、好ましくは、水素を表し、またはそれぞれ場合によりハロゲンで置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−ビス−C−C−アルコキシを表し、場合によりハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されたフェニルを表し、場合によりハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルで置換されたピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表し、または場合によりハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルキルで置換されたC−C−シクロアルキル(場合により1つまたは直接隣り合わない2つのメチレン基が酸素で置換される、2つのメチレン基が基−O−CO−で置換される、または3つのメチレン基が基−O−CO−O−で置換される。)を表し、
または、Aは好ましくは結合を表してBは水素を表し、
Dは好ましくは、NHまたは酸素を表し、
は好ましくは、水素を表し、またはそれぞれ場合によりハロゲンで置換されたC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し、または場合によりハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシで置換されたC−C−シクロアルキル(場合により1つのメチレン基が酸素で置換される。)を表し、またはフェニル、フェニル−C−C−アルキルまたはヘタリールを表し(それぞれ場合により、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシで1または2置換される。)、
は、好ましくは、水素またはC−C−アルキルを表し、または
およびQは、これらが結合した炭素と一緒になって、好ましくはC−C−環(場合により、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはトリフルオロメチルで1または2置換され、式中場合により1つのメチレン基が酸素で置換されてもよい。)を表し、または、
およびQは、これらが結合した炭素原子と一緒になって、好ましくはC−C−環(場合により、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはトリフルオロメチルで1または2置換され、式中場合により1つのメチレン基が酸素で置換されてもよい。)を表し、または、
Gは、好ましくは、水素(a)を表し、以下の基のうち1つを表し、
Figure 0005525730
Eは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
は、好ましくは、それぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、または場合によりハロゲン、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシで置換されたC−C−シクロアルキル(場合により1つまたは直接隣り合わない2つのメチレン基が酸素および/または硫黄で置換される。)を表し、
好ましくは、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−アルキルスルホニルで置換されたフェニルを表し、
好ましくは、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−ハロアルコキシで置換されたフェニル−C−C−アルキルを表し、
好ましくは、場合によりハロゲンまたはC1−C6−アルキルで置換された、酸素、硫黄、および窒素からなる群からの1個または2個のヘテロ原子を有する5員または6員ヘタリールを表し、
好ましくは、場合によりハロゲンまたはC1−C6−アルキルで置換されたフェノキシ−C−C−アルキルを表し、または
好ましくは、場合によりハロゲン、アミノまたはC1−C6−アルキルで置換された、酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個または2個のヘテロ原子を有する5員または6員ヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し、
は、好ましくは、それぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
好ましくは、場合によりハロゲン、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシで置換されたC−C−シクロアルキルを表し、または
好ましくは、それぞれ場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−ハロアルコキシで置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
は、好ましくは、場合によりハロゲンで置換されたC−C−アルキルまたはそれぞれ場合によりハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
およびRは、互いに独立して、好ましくはそれぞれ場合によりハロゲンで置換されたC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルケニルチオを表し、またはそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルで置換されたフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
およびRは、互いに独立して、好ましくは水素を表し、それぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、それぞれ場合によりハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキルまたはC1−C8−アルコキシで置換されたフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になって、場合によりC−C−アルキルで置換されたC−C−アルキレン基(場合により1つのメチレン基が酸素または硫黄で置換される。)を表す。
好適であると記載される基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を、特にフッ素、塩素および臭素を表す。
Wは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yは、特に好ましくは、4位で、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Zは、特に好ましくは、水素を表す。
Wはまた、特に好ましくは、水素、塩素、臭素またはC−C−アルキルを表し、
Xはまた、特に好ましくは、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yはまた、特に好ましくは、4位で、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、基
Figure 0005525730
を表し、
Zはまた、特に好ましくは、水素を表し、
はまた、特に好ましくは、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
はまた、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルを表し、
およびVはまた、一緒になって、特に好ましくは、−O−CH−O−および−O−CF−O−を表す。
Wは同様に、特に好ましくは、水素、塩素、臭素またはC−C−アルキルを表し、
Xは同様に、特に好ましくは、塩素、臭素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルを表し、
Yは同様に、特に好ましくは、5位で、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、基
Figure 0005525730
を表し、
Zは同様に、特に好ましくは、4位で、水素、C−C−アルキルまたは塩素を表し、
は同様に、特に好ましくは、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
は同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルキルを表し、
およびVは同様に、一緒になって、特に好ましくは、−O−CH−O−または−O−CF−O−を表す。
Wはなおさらに、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルを表し、
Xはなおさらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yはなおさらに、特に好ましくは、4位で、C−C−アルキルを表し、
Zはなおさらに、特に好ましくは、水素を表す。
Wはよりさらに、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシを表し、
Xはよりさらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yはよりさらに、特に好ましくは、4位で、水素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
Zはよりさらに、特に好ましくは、3位または5位で、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表す。
Aは、特に好ましくは、場合によりC−C−アルキルで置換されたC−C−アルカンジイル基を表し、またはC−C−シクロアルキル(場合により1つのメチレン基が酸素で置換される。)を表す。
Bは、特に好ましくは、水素またはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−ビス−C−C−アルコキシを表し(それぞれ、場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)フェニル(場合によりフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで1から3置換される。)を表し、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表し(それぞれ、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルで1または2置換される。)、またはC−C−シクロアルキル(場合によりフッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで1または2置換され、式中、場合により1つまたは直接隣り合わない2つのメチレン基が酸素で置換される。)を表し、
または、Aは特に好ましくは結合を表してBは水素を表す。
Dは、特に好ましくは、NHまたは酸素を表す。
は、特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル(場合によりフッ素で1から3置換される。)を表し、
は、特に好ましくは、水素またはC−C−アルキルを表す。
およびQは、これらが結合した炭素原子と一緒になって、特に好ましくは、C−C−環(場合により、フッ素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで1置換され、式中場合により1つのメチレン基が酸素で置換されてもよい。)を表し、または
およびQは、これらが結合した炭素原子と一緒になって、特に好ましくは、C−C−環(場合により、フッ素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで1置換され、式中場合により1つのメチレン基が酸素で置換されてもよい。)を表す。
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表し、以下の基のうち1つを表し、
Figure 0005525730
式中
Eは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、および
Mは酸素または硫黄を表す。
は、特に好ましくは、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し(それぞれ、場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)、またはC−C−シクロアルキル(場合によりフッ素、塩素、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで1から2置換され、式中、場合により1つまたは直接隣り合わない2つのメチレン基が酸素および/または硫黄で置換される。)を表し、
特に好ましくは、フェニル(場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルキルスルホニルで1から3置換される。)を表し、
特に好ましくは、フェニル−C−C−アルキル(場合によりフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシで1から2置換される。)を表し、
特に好ましくは、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、フラニルまたはチエニルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素またはC−C−アルキルで1から2置換される。)
特に好ましくは、フェノキシ−C−C−アルキル(場合によりフッ素、塩素、臭素またはC−C−アルキルで1から2置換される。)を表し、または
特に好ましくは、ピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C−C−アルキルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノまたはC−C−アルキルで1から2置換される。)、
は、特に好ましくは、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)か
特に好ましくは、C−C−シクロアルキル(場合によりフッ素、塩素、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで1から2置換される。)を表し、または
特に好ましくは、フェニルまたはベンジルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシで1から3置換される。)、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル(場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)を表し、または、フェニルまたはベンジルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル、シアノまたはニトロで1から2置換される。)、
およびRは、互いに独立して、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルケニルチオを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)、または、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルで1から2置換される。)、
およびRは、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)フェニルまたはベンジルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで1から3置換される。)、または、一緒になって、場合によりC−C−アルキルで置換されたC−C−アルキレン基(場合により1つのメチレン基が酸素または硫黄で置換される。)を表す。
特に好適であると記載される基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、および臭素を、特にフッ素、および塩素を表す。
Wは、さらに特に好ましくは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Xは、さらに特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
Yは、4位で、さらに特に好ましくは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Zは、さらに特に好ましくは、水素を表す。
Wはまた、さらに特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、
Xはまた、さらに特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し、
Yはまた、さらに特に好ましくは、4位で、ビニル、エチニル、プロピニルを表し、基
Figure 0005525730
を表し、
Zはまた、さらに特に好ましくは、水素を表し、
はまた、さらに特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
はまた、さらに特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
Wは同様に、さらに特に好ましくは、水素、塩素またはメチルを表し、
Xは同様に、さらに特に好ましくは、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、
Yは同様に、さらに特に好ましくは、5位で、ビニル、エチニル、プロピニルを表し、基
Figure 0005525730
を表し、
Zは同様に、さらに特に好ましくは、4位で、水素またはメチルを表し、
は同様に、さらに特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
は同様に、さらに特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
Wは、なおいっそう特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Xは、なおいっそう特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
Yは、なおいっそう特に好ましくは、4位で、メチルまたはエチルを表し、
Zは、なおいっそう特に好ましくは、水素を表す。
Wは、よりいっそう特に好ましくは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはエチルを表し、
Xは、よりいっそう特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Yは、よりいっそう特に好ましくは、4位で、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはエチルを表し、
Zは、よりいっそう特に好ましくは、3位または5位で、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシをす。
Aは、さらに特に好ましくは、−CH−、−CHCH−、−CH−CH−、−CH−CHCH−、−CH−CH−CH−を表す。
Bは、さらに特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、C−C−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシを表し、フェニル(場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで1または2置換される。)を表し、シクロプロピルを表し、シクロペンチルまたはシクロヘキシル(場合により1つのメチレン基が酸素で置換される。)を表し、
または、Aは、さらに特に好ましくは、結合を表してBは水素を表す。
Dは、さらに特に好ましくは、NHまたは酸素を表す。
は、さらに特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表す。
は、さらに特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表す。
およびQは、これらが結合した炭素原子と一緒になって、さらに特に好ましくは、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを表し、または
およびQは、これらが結合した炭素原子と一緒になって、さらに特に好ましくは、C−C−環(場合により酸素で中断される。)を表す。
Gは水素(a)を表し、以下の基のうち1つを表し、
Figure 0005525730
Eは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、および
Mは酸素または硫黄を表す。
は、さらに特に好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)、または、C−C−シクロアルキル(場合によりフッ素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシで1置換される。)を表し、
さらに特に好ましくは、フェニル(場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで1から2置換される。)を表し、
さらに特に好ましくは、フラニル、チエニルまたはピリジルを表し(それぞれ場合により塩素、臭素またはメチルで1置換される。)、
は、さらに特に好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)か
さらに特に好ましくは、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
または、さらに特に好ましくは、フェニルまたはベンジルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで1から2置換される。)、
は、さらに特に好ましくは、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)、またはフェニル(場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで1置換される。)を表し、
およびRは、互いに独立して、さらに特に好ましくは、C−C−アルコキシまたはC−C−アルキルチオを表し、または、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで1置換される。)、
およびRは、互いに独立して、さらに特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、フェニル(場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで1から2置換される。)を表し、または一緒になってC−C−アルキレン基(場合により1つのメチレン基が酸素または硫黄で置換される。)を表す。
Wは、特別に好ましくは、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Xは、特別に好ましくは、塩素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Yは、特別に好ましくは、4位で、塩素または臭素を表し、
Zは、特別に好ましくは、水素を表す。
Wは、同様に、特別に好ましくは、水素を表し、
Xは、同様に、特別に好ましくは、メチルを表し、
Yは、同様に、特別に好ましくは、5位で、基
Figure 0005525730
を表し、
Zは、特別に好ましくは、4位で、水素を表す。
Wは、なおさらに特別に好ましくは、メチルまたはエチルを表し、
Xは、なおさらに特別に好ましくは、塩素、臭素またはメチルを表し、
Yは、なおさらに特別に好ましくは、4位で、メチルを表し、
Zは、なおさらに特別に好ましくは、水素を表す。
Aは、特別に好ましくは、−CH−または−CH−CH−を表し、
Bは、特別に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシまたはシクロプロピルを表し、
または、Aは特別に好ましくは結合を表してBは水素を表す。
Dは、特別に好ましくは、NHを表す。
は、特別に好ましくは、水素を表す。
は、特別に好ましくは、水素を表す。
Gは、特別に好ましくは、水素(a)を表し、以下の基のうち1つを表し、
Figure 0005525730
最も好ましくは水素、(b)基、および(c)基であり、
式中
Eは金属イオンを表し、
Lは酸素を表し、および
Mは酸素を表す。
は、特別に好ましくは、C−C10−アルキルを表し、
フェニル(場合により塩素で1置換される。)を表し、
は、特別に好ましくは、C−C10−アルキルまたはC−C10−アルケニルを表し、
は、特別に好ましくは、メチルを表し、
およびRは一緒になって、C−C−アルキレン基(場合により1つのメチレン基が酸素で置換される。)を表す。
上記に列挙される一般または好適な基の定義または例示は、望み通りに互いに組み合わせる事ができる。すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲との間での組合せを含む。これらは、最終生成物、およびこれに対応する、前駆体および中間体にも適用される。
本発明により好ましくは、好適である(好適な)として上記に列挙された意味の組合せを含む式(I)の化合物である。
本発明により特に好ましくは、特に好適であるとして上記に列挙された意味の組合せを含む式(I)の化合物である。
本発明によりさらに特に好ましくは、さらに特に好適であるとして上記に列挙された意味の組合せを含む式(I)の化合物である。
本発明により特別に好ましくは、特別に好適であるとして上記に列挙された意味の組合せを含む式(I)の化合物である。
飽和または不飽和炭化水素基(アルキル、アルカンジイルまたはアルケニルなど)は、ヘテロ原子との組合せにおいて(例えば、アルコキシにおいてなど)も含めて、いずれの場合にも、可能な限りにおいて直鎖または分岐鎖であることができる。
他に示されない限り、場合により置換された基は、1置換であっても多置換であってもよく、多置換の場合、置換基は同一であっても異なっていてもよい。
調製例で記載される化合物の他に、以下の式(I−1−a)の化合物を具体的に記載することができる。
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
表2:A、W、X、YおよびZは、表1に記載のとおり
B=CH
表3:A、W、X、YおよびZは、表1に記載のとおり
B=C
表4:A、W、X、YおよびZは、表1に記載のとおり
B=C
表5:A、W、X、YおよびZは、表1に記載のとおり
B=i−C
表6:A、W、X、YおよびZは、表1に記載のとおり
Figure 0005525730
表7:A、W、X、YおよびZは、表1に記載のとおり
Figure 0005525730
表8:A、W、X、YおよびZは表1に記載のとおり
A=−CH−CH−;B=OCH
表9:A、W、X、YおよびZは表1に記載のとおり
A=−CH−CH−;B=OC
調製例で記載される化合物の他に、以下の式(I−2−a)の化合物を具体的に記載することができる。
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
表11:A、W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
B=CH
表12:A、W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
B=C
表13:A、W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
B=C
表14:A、W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
B=i−C
表15:A、W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
Figure 0005525730
表16:A、W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
Figure 0005525730
表17:W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
A=−CH−CH−;B=OCH
表18:W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
A=−CH−CH−;B=OC
式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、および(IIe)の作物適合性改善化合物(「除草剤毒性緩和剤」)に関連して上記に列挙される基の好適な定義は、以下に定義される。
mは、好ましくは、0、1、2、3または4の数値を表す。
は、好ましくは、以下に示す2価へテロ環式基のうち1つを表す
Figure 0005525730
nは、好ましくは、0、1、2、3または4の数値を表す。
は、好ましくは、それぞれ場合によりメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニルで置換された、メチレンまたはエチレンを表す。
14は、好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す。
15は、好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す。
16は、好ましくは、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換された、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
17は、好ましくは、水素、それぞれ場合によりフッ素および/または塩素で置換された、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−置換されたフェニルを表す。
18は、好ましくは、水素、それぞれ場合によりフッ素および/または塩素で置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルで置換されたフェニルを表し、またはR17と一緒になって、−CH−O−CH−CH−および−CH−CH−O−CH−CH−の基のうち1つを表し(場合によりメチル、エチル、フリル、フェニル、縮環ベンゼン環で置換され、2つの置換基で置換されて、2つの置換基はこれらが結合したC原子と一緒になって5員または6員炭素環を形成する。)。
19は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、またはそれぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルを表す。
20は、好ましくは、水素、それぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシで置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表す。
21は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、またはそれぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
tは、好ましくは、0、1、2、3または4の数値を表す。
vは、好ましくは、0、1、2、3または4の数値を表す。
22は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
23は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
24は、好ましくは、水素、それぞれ場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシで置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノまたはそれぞれ場合によりシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルn−もしくはi−プロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表す。
25は、好ましくは、水素、それぞれ場合によりシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシで置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、それぞれ場合によりシアノ、フッ素、塩素、または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニル、またはブチニル、またはそれぞれ場合によりシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルn−もしくはi−プロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを表す。
26は、好ましくは、水素、それぞれ場合によりシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシで置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、それぞれ場合によりシアノ、フッ素、塩素、または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニル、またはブチニル、それぞれ場合によりシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルn−もしくはi−プロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシル、または場合によりニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されたフェニルを表し、またはR25と一緒になって、それぞれ場合によりメチルまたはエチルで置換されたブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル、または3−オキサペンタン−1,5−ジイルを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
本発明による除草剤毒性緩和剤としてさらに特に好適な式(IIa)の化合物の例を、以下の表19に列挙する。
表19:式(IIa)の化合物の例
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
本発明による除草剤毒性緩和剤としてさらに特に好適な式(IIb)の化合物の例を、以下の表20に列挙する。
Figure 0005525730
表20:式(IIb)の化合物の例
Figure 0005525730
Figure 0005525730
本発明による除草剤毒性緩和剤としてさらに特に好適な式(IIc)の化合物の例を、以下の表21に列挙する。
Figure 0005525730
表21:式(IIc)の化合物の例
Figure 0005525730
Figure 0005525730
本発明による除草剤毒性緩和剤としてさらに特に好適な式(IId)の化合物の例を、以下の表22に列挙する。
Figure 0005525730
表22:式(IId)の化合物の例
Figure 0005525730
Figure 0005525730
本発明による除草剤毒性緩和剤としてさらに特に好適な式(IIe)の化合物の例を、以下の表23に列挙する。
Figure 0005525730
表23:式(IIe)の化合物の例
Figure 0005525730
作物適合性改善化合物[構成要素(b’)]として最も好適なのは、クロキントセットメキシル、フェンクロラゾールエチル、イオキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピペレート、ならびに化合物IIe−5(シプロスルファミド(cyprosulfamide))および化合物IIe−11であり、ならびに特に重要視されるのは、クロキントセットメキシルおよびメフェンピルジエチル、さらにイオキサジフェンエチルおよび(sand)シプロスルファミドである。
本発明に従って毒性緩和剤として用いることになる一般式(IIa)の化合物は、既知であり、および/またはこれ自体公知のプロセスにより調製することができる(注、WO−A−91/07874、WO−A−95/07897)。
本発明に従って毒性緩和剤として用いることになる一般式(IIb)の化合物は、既知であり、および/またはこれ自体公知のプロセスにより調製することができる(注、EP−A−191736)。
本発明に従って毒性緩和剤として用いることになる一般式(IIc)の化合物は、既知であり、および/またはこれ自体公知のプロセスにより調製することができる(注、DE−A−2218097、DE−A−2350547)。
本発明に従って毒性緩和剤として用いることになる一般式(IId)の化合物は、既知であり、および/またはこれ自体公知のプロセスにより調製することができる(注、DE−A−19621522/US−A−6235680)。
本発明に従って毒性緩和剤として用いることになる一般式(IIe)の化合物は、既知であり、および/またはこれ自体公知のプロセスにより調製することができる(注、WO−A−99/66795/US−A−6251827)。
それぞれ、上記で定義される、式(I)の活性化合物1種と毒性緩和剤のうち1種とを含む本発明による選択的除草性組合せの例を、以下の表24に列挙する。
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
驚くべきことに、一般式(I)の置換環式ケトエノールと上記のグル−プ(b’)からの毒性緩和剤(解毒剤)との上記で定義される活性化合物組合せは、有用な植物には十分よく耐性があるものの、特に高い除草活性を有するので、雑草の選択的防除のため、様々な作物、特に穀物(特別にはコムギ)のほか、ダイズ、イモ、トウモロコシ、およびコメにも用いることができることが、ここで見いだされた。
ここで、除草剤の作物への有害な影響と拮抗できる多数の既知毒性緩和剤または解毒剤の中で、適したものは、特に上記のグル−プ(b’)の化合物であり、これらは雑草に対する除草活性にこれといった有害な影響を実質的に全く有さず、置換環式ケトエノールの作物への有害な影響を排除するということは、驚くべきである。
作物植物として特にスペアリング(sparing)穀物植物(例えば、コムギ、オオムギ、およびライ麦など)のほか、トウモロコシおよびコメでも、グル−プ(b’)からの特に好適および最も好適な組合せパ−トナ−の特に有利な効果が重要視することができる。
文献では、様々な活性化合物の作用がアンモニウム塩の添加によってどのように増強され得るかは、すでに記載されている。しかしながら、当該塩は、洗浄効果を有する塩(例えばWO 95/017817)であり、比較的長いアルキル置換基および/またはアリール置換基を有して透過効果を有する、または活性化合物の溶解性を上昇させる塩である(例えば、EP−A0453086、EP−A0664081、FR−A2600494、US4844734、US5462912、US5538937、US−A03/0224939、US−A05/0009880、US−A05/0096386)。この上、先行技術は、特定の活性化合物および/または相当する組成物の特定の応用のみに対する作用を記載する。次に、この他の場合、当該塩は、スルホン酸の塩であり、酸自身が昆虫に麻酔作用を有する(US2842476)。硫酸アンモニウムによる作用の増強は、例えば、除草剤のグリホサ−ト(glyphosate)、またはホスフィノトリシン(phosphinotricin)について例として記載される(US 6645914、EP−A20036106)。殺虫剤の場合の相当する作用は、この先行技術によって記載も示唆もされていない。
製剤化助剤としての硫酸アンモニウムの使用も、ある活性化合物および応用について記載されているが(WO92/16108)、ここでの目的は、作用を増強することではなく、製剤を安定させることである。
まったく驚くべきことに、3’−アルコキシスピロシクロペンチル−置換テトラミン酸およびテトロン酸の類からの殺虫剤および/またはダニ駆除剤および/または除草剤の作用が、施用溶液へのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の添加を通じて、またはこれらの塩を3’−アルコキシスピロシクロペンチル置換を含む製剤へ組み込むことを通じて、顕著に増強され得ることがここで見いだされた。したがって、本発明は、組成物の活性化合物であるテトラミン酸およびテトロン酸として、殺虫性および/またはダニ駆除性3’−アルコキシスピロシクロペンチル置換テトラミン酸およびテトロン酸を含む作物保護組成物の作用を増強するためのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の使用を提供する。同様に、本発明は、殺虫性3’−アルコキシスピロシクロペンチル−置換テトラミン酸およびテトロン酸と作用増強アンモニウム塩またはホスホニウム塩を含む組成物を提供し、これには活性化合物製剤だけでなくすぐに使える組成物(噴霧液)を含む。最後に、本発明はさらに、害虫および/またはハダニおよび/または望ましくない植生を防除するためのこのような組成物の使用を提供する。このような組成物は、上記の作物適合性改善化合物も含んでもよい。
活性化合物は、幅広い濃度範囲で、本発明の組成物に用いることができる。製剤中の活性化合物の濃度は、代表的には、0.1重量%から50重量%である。
脂肪酸生合成阻害剤を含む作物保護組成物の活性を本発明により増強するアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、以下の式(III’)
Figure 0005525730
式中、
Dは窒素またはリンを表し、
Dは好ましくは窒素を表し、
26、R27、R28およびR29は、互いに独立して、水素またはそれぞれ場合により置換されたC−C−アルキルまたは一不飽和もしくは多不飽和の、場合により置換されたC−C−アルキレンを表し、置換基はハロゲン、ニトロ、およびシアノから選択され、
26、R27、R28およびR29は、互いに独立して、好ましくは、水素またはそれぞれ場合により置換されたC−C−アルキルを表し、置換基はハロゲン、ニトロ、およびシアノから選択され、
26、R27、R28およびR29は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルを表し、
26、R27、R28、およびR29は、さらに特に好ましくは、水素を表し、
nは、1、2、3または4を表し、
nは、好ましくは1または2を表し、
30は、有機アニオンまたは無機アニオンを表し、
30は、好ましくは、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、またはシュウ酸塩を表し、
30は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、シュウ酸塩、またはギ酸塩を表し
30は、さらに特に好ましくは、硫酸塩を表し、
で定義される。
式(III’)のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、ケトエノールを含む作物保護組成物の活性を増強するのに、幅広い濃度範囲で用いることができる。一般に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、すぐに使える作物保護組成物に、0.5から80mmol/l、好ましくは0.75から37.5mmol/l、より好ましくは1.5から25mmol/lの濃度で用いられる。製剤化された製品の場合、製剤中のアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩濃度は、活性成分が所望の濃度になるように製剤が希釈された後に、一般的、好適な、または特に好適な範囲と記載される範囲内にあるように、選択される。製剤中の塩濃度は、代表的には1重量%から50重量%である。
本発明の1つの好適な実施形態において、作物保護組成物にアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩だけでなく、さらに浸透剤を加えることにより、活性が増強される。そうした場合でさえも、活性に対してより大きな増強が観察されることは、まったく驚くべきことである。したがって、同様に、本発明は、殺虫性を有する3’−アルコキシスピロシクロペンチル置換テトラミン酸およびテトロン酸を活性化合物として含む作物保護組成物の活性を増強するための、浸透剤とアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩との組合せの使用を提供する。同様に、本発明は、除草性および/またはダニ駆除性および/または殺虫性を有する3’−アルコキシスピロシクロペンチル置換テトラミン酸およびテトロン酸、浸透剤およびアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩を含む組成物を提供し、これには具体的には製剤化された活性化合物だけでなく、すぐに使える組成物(噴霧液)も含む。最後に、本発明はさらに、害虫を防除するためのこのような組成物の使用を提供する。
本発明において適した浸透剤として、活性農薬化合物の植物への浸透を向上させるのに通常用いられるそうした物質全てが挙げられる。浸透剤は、本発明において、水性噴霧液からおよび/または噴霧被覆剤から植物のクチクラ内へ浸透させ、これにより活性化合物のクチクラ内での可動性を上昇させるこれらの能力で定義される。この性質を判定するために、文献に記載される方法(Baur等、1997、Pesticide Science 51,131−152)を用いることができる。
適した浸透剤の例として、アルカノールアルコキシレートが上げられる。本発明の浸透剤は、以下の式(IV’)のアルカノールアルコキシレートであり、
R−O−(−AO)−R’(IV’)
式中、
Rは、4から20個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルを表し、
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルを表し、
AOは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基を表し、エチレンオキシドとプロピレンオキシド基またはブチレンオキシド基の混合物であり、
vは、2から30の数値を表す。
1つの好適な浸透剤の群は、以下の式のアルカノールアルコキシレートであり
R−O−(−EO−)−R’(IV’−a)
式中、
Rは、上記で定義されるとおりであり、
R’は、上記で定義されるとおりであり、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
nは、2から20の数値を表す
よりさらに好適な浸透剤の群は、以下の式のアルカノールアルコキシレートであり、
R−O−(−EO−)−(−PO−)−R’(IV’−b)
式中、
Rは、上記で定義されるとおりであり、
R’は、上記で定義されるとおりであり、
EOは、−CH−CH−O−を表し、
POは、
Figure 0005525730
を表し、
pは、1から10の数値を表し、
qは、1から10の数値を表す。
よりさらに好適な浸透剤の群は、以下の式のアルカノールアルコキシレートであり、
R−O−(−PO−)−(EO−)−R’(IV’−c)
式中、
Rは、上記で定義されるとおりであり、
R’は、上記で定義されるとおりであり、
EOは−CH−CH−O−を表し、
POは、
Figure 0005525730
を表し、
rは、1から10の数値を表し、
sは、1から10の数値を表す。
浸透剤のよりさらに好適なグル−プは、以下の式のアルカノールアルコキシレートであり、
R−O−(−EO−)−(−BO−)−R’(IV’−d)
式中、
RおよびR’は、上記で定義されるとおりであり、
EOはCH−CH−O−を表し、
BOは、
Figure 0005525730
を表し、
pは、1から10の数値を表し、
qは、1から10の数値を表す。
浸透剤のよりさらに好適なグル−プは、以下の式
R−O−(−BO−)−(−EO−)−R’(IV’−e)
式中、
RおよびR’は、上記で定義されるとおりであり、
BOは、
Figure 0005525730
を表し、
EOはCH−CH−O−を表し、
rは、1から10の数値を表し、
sは、1から10の数値を表し、
のアルカノールアルコキシレートである。
浸透剤のよりさらに好適なグル−プは、以下の式のアルカノールアルコキシレートであり、
CH−(CH−CH−O−(−CH−CH−O−)u−R’(IV’−f)
式中、
R’は、上記で定義されるとおりであり、
tは、8から13の数値を表し、
uは、6から17の数値を表す。
上記に示される式において、
Rは、好ましくはブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イこのニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル、またはエイコシルを表す。
式(IV’−c)のアルカノールアルコキシレートの例として、以下の式の2−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができ、
Figure 0005525730
式中、
EOは−CH−CH−O−を表し、
POは、
Figure 0005525730
を表し、
8および6の数値は、平均値を表す。
式(IV’−d)のアルカノールアルコキシレートの例として、以下の式
CH−(CH10−O−(−EO−)−(−BO−)−CH(IV’−d−1)
式中、
EOはCH−CH−O−を表し、
BOは、
Figure 0005525730
を表し、
10、6および2の数値は、平均値を表す
を挙げることができる。
特に好適な式(IV’−f)のアルカノールアルコキシレートは、この式の化合物であり、式中、
tは9から12の数値を表し、
uは、7から9の数値を表す。
さらに特に優先して、式(IV’−f−1)
CH−(CH−CH−O−(−CH−CH−O−)−H(IV’−f−1)
式中、
tは、平均値10.5を表し、
uは、平均値8.4を表し、
のアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
アルカノールアルコキシレートの一般定義は、上記の式で与えられる。これらの物質は、異なる鎖長を持つ記載の型の化合物の混合物である。したがって、指数は平均値を有し、整数から外れてもよい。
記載される式のアルカノールアルコキシレートは既知であり、場合によっては市販されている、既知の方法で調製することができる(注、WO98/35553、WO00/35278、およびEP−A0681865)。
適した浸透剤として、例えば、噴霧被覆剤中の式(I)の化合物の利用可能性を促進する物質も含まれる。このようなものには、例えば、鉱物油または植物油が含まれる。適した油は、農薬組成物に通常用いられ得る変性されているまたは変性されていない、すべての鉱物油または植物油である。例として、ヒマワリ油、菜種油、オリ−ブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油、および大豆油、またはこのような油のエステルが挙げられる。好ましくは、菜種油、ヒマワリ油、およびこれらのメチルまたはメチルエステルである。
本発明の組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲で変わり得る。製剤化された作物保護組成物の場合、濃度は一般に、1重量%から95重量%、好ましくは1重量%から55重量%、より好ましくは15重量%から40重量%である。すぐに使える組成物(噴霧液)では、濃度は一般に0.1から10g/lの間、好ましくは0.5から5g/lの間である。
本発明の作物保護組成物はまた、さらなる構成要素を含んでもよく、例として界面活性剤および/または分散助剤または乳化剤が挙げられる。
適した非イオン性界面活性剤および/または分散助剤には、農薬組成物で通常用いられ得るこの種の物質全てが含まれる。好ましくは、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロック共重合体、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの反応生成物、ならびにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンとの共重合体、および(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体、さらにアルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレートを挙げることができ、これらは場合によりリン酸化されてもよく、そして場合により塩基で中和されてもよく、例として、ソルビトールエトキシレート、ならびにポリオキシアルキレンアミン誘導体を挙げることができる。
適したアニオン性界面活性剤として、農薬組成物で通常用いられ得るこの種の物質全てが挙げられる。好ましくは、アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。
陰イオン性界面活性剤および/または分散助剤のよりさらに好適な群は、植物油への溶解性が低い以下の塩である。ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物の塩、およびリグノスルホン酸の塩。
本発明の製剤に含めてもよい適した添加物は、乳化剤、発砲防止剤、保存剤、抗酸化剤、着色料、および不活性充填材料である。
好適な乳化剤は、エトキシ化ノニルフェノール、アルキルフェノールとエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシ化アリールアルキルフェノール、ならびにエトキシ化およびプロポキシ化アリールアルキルフェノール、さらに硫酸化またはリン酸化アリールアルキルエトキシレートおよび/またはアリールアルキルエトキシプロポキシレートであり、例として、ソルビタン誘導体(ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル、およびソルビタン脂肪酸エステルなど)が挙げられる。
例えば、プロセス(A)に従って、エチルN−[(4−クロロ−2,6−ジメチル)フェニルアセチル]−1−アミノ−3−メトキシシクロペンタンカルボキシレートを出発材料として用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
例えば、プロセス(B)に従って、エチルO−[(2−クロロ−6−メチル)フェニルアセチル]−1−ヒドロキシ−3−エトキシシクロペンタンカルボキシレートを用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
例えば、プロセス(Cα)に従って、7−ブトキシ−3−[(4−クロロ−2,6−ジメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンと塩化ピバロイルを出発材料として用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
例えば、プロセス(C)(改変β)に従って、7−エトキシ−3−[(2,4−ジクロロ)フェニル]−1−オキサスピロ−[4,4]−ノナン−2,4−ジオンと無水酢酸を出発材料として用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
例えば、プロセス(D)に従って、7−メトキシ−3−[(2,4−ジクロロ−6−メチル)−フェニル]−1−アザスピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンとクロロギ酸エチルを出発材料として用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
例えば、プロセス(E)に従って、7−エトキシ−3−[(2,4,6−トリメチル)フェニル]−1−オキサ−スピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンとクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
例えば、プロセス(F)に従って、7−ブトキシ−3−[(2,4,6−トリメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンとメタンスルホニルクロリドを出発材料として用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
例えば、プロセス(G)に従って、7−メトキシ−3−[(2,4−ジクロロ−6−メチル)−フェニル]−1−オキサスピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンとメタンチオホスホニルクロリド2,2,2−トリフルオロメチルエステルを出発材料として用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
例えば、プロセス(H)に従って、7−メトキシ−3−[(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)−1−アザスピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンとNaOHを構成要素として用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
例えば、プロセス(I)(改変α)に従って、7−エトキシ−3−[(2,4,5−トリメチル)フェニル]−1−オキサスピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンとイソシアン酸エチルを出発材料として用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
例えば、プロセス(I)(改変β)に従って、7−ブトキシ−3−[(2,4,6−トリメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,4]ノナン−2,4−ジオンとジメチルカルバモイルクロリドを出発材料として用いて、本発明のプロセスの過程を以下の反応スキームで表すことができる。
Figure 0005525730
本発明のプロセス(A)の出発材料として必要な、以下の式(II)
Figure 0005525730
式中、
A、B、Q、Q、W、X、Y、ZおよびRは、上記で定義されるとおりである、
の化合物は新規である。
式(II)のアシルアミノ酸エステルは、例えば、以下の式(XIV)
Figure 0005525730
式中、
A、B、QおよびQならびにRは、上記で定義されるとおりである、
のアミノ酸誘導体を、以下の式(XV)
Figure 0005525730
式中、
W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりであり、
Uは、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミドなどのカルボン酸活性化試薬(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど)、ホスホリル化試薬(例えば、POCl、BOP−Clなど)、ハロゲン化剤(例えば、チオニルクロリド:オキサリルクロリド、ホスゲン、またはクロロギ酸エステルなど)により導入される脱離基である、
(Chem.Reviews 52,237−416(1953);Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341−5,1968)
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化、または式(XVI)
Figure 0005525730
式中、
A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである、
のアシルアミノ酸をエステル化する(Chem.Ind.(London)1568(1968))と、得られる。
以下の式(XVI)
Figure 0005525730
式中、
A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである、
の化合物は新規である。
式(XVI)の化合物は、例えば、以下の式(XVII)
Figure 0005525730
式中、
A、B、Q、およびQは、上記で定義されるとおりである、
の1−アミノシクロヘキサンカルボン酸を、Schotten−Baumann(Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissen−schaften,Berlin 1977,p.505)に従って、以下の式(XV)
Figure 0005525730
式中、
U、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すると、得られる。
式(XV)の化合物のいくつかは既知であり、および/またはこれらは冒頭に記載される公開された公報の既知のプロセスにより調製することができる。
式(XIV)および式(XVII)の化合物のいくつかは新規であり、これらは既知のプロセス(Tetrahedron Assymetry,8,825 ff(1997)およびWO 02/46128)により調製することができる。
本発明によるプロセス(B)の出発材料として必要な、以下の式(III)
Figure 0005525730
式中、
A、B、Q、Q、W、X、Y、ZおよびRは、上記で定義されるとおりである、
の化合物は新規である。
これらは原則として既知の方法により、簡単な様式で調製することができる。
式(III)の化合物は、例えば、以下の式(XVIII)
Figure 0005525730
式中、
A、B、Q、QおよびRは、上記で定義されるとおりである、
の1−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エステルを、以下の式(XV)
Figure 0005525730
式中、
U、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである、
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すると、得られる
(Chem.Reviews 52,237−416(1953))。
式(XVIII)の1−ヒドロキシ−3−アルコキシシクロペンチルカルボン酸エステルは新規である。これらは、例えば、置換1−ヒドロキシ−3−アルコキシシクロペンタンカルボニトリルを、例えば、Pinnerに従って、酸の存在下で、アルコールと反応させると得られる。シアノヒドリンは、例えば、置換3−アルコキシシクロペンタン−1−オンをシアン化水素酸と反応させることで得られる。
本発明によるプロセス(C)、(D)、(E)、(F)、(G)、(H)、および(I)を行うのに出発材料として必要な、式(IV)の酸ハライド、式(V)の無水カルボン酸、式(VI)のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式(VII)のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式(VIII)のスルホニルクロリド、式(IX)のリン化合物、ならびにそれぞれ式(X)および式(XI)の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミン、ならびに式(XII)のイソシアナートおよび式(XIII)のカルバモイルクロリドは、一般に、有機化学または無機化学の既知化合物である。
また、式(XV)の化合物は、冒頭に記載される特許出願から既知であり、および/またはこの中に記載される方法で調製することができる。
プロセス(A)は、希釈剤の存在下でおよび塩基の存在下で、式(II)の化合物(A、B、Q、Q、W、X、Y、ZおよびRは、上記で定義されるとおりである。)を分子内縮合させることを特徴とする。
本発明によるプロセス(A)で用いるのに適した希釈剤は、反応関係物に対して不活性な有機溶媒全てである。好ましくは、炭化水素(トルエンおよびキシレンなど)、よりさらにはエーテル(ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル、およびジグリコールジメチルエーテルなど)、なおさらには極性溶媒(ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、およびN−メチルピロリドンなど)、同じくアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、およびtert−ブタノール)の使用である。
本発明によるプロセス(A)で用いるのに適した塩基(脱プロトン剤)は通常のプロトンアクセプタ−全てである。好ましくは、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の、酸化物、水酸化物および炭酸塩(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウムなど)の使用であり、これらは、相移転触媒(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)、またはTDA1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)など)の存在下で用いられてもよい。アルカリ金属(ナトリウムまたはカリウムなど)の使用もさらに可能である。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよびヒドリド(ナトリウムアミド、ナトリウムヒドリド、およびカルシウムヒドリドなど)、さらに同じくアルカリ金属アルコキシド(ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、およびカリウムtert−ブトキシドなど)などを用いることが可能である。
本発明によるプロセス(A)を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲で様々であり得る。一般に、プロセスは、−75℃から200℃の間、好ましくは−50℃から150℃の間で行われる。
プロセス(A)は、一般に、大気圧下で行われる。
本発明によるプロセス(A)を行う場合、式(II)の反応構成要素および脱プロトン化塩基は、一般に、等モルから等モルの2倍の量で用いられる。しかしながら、一方の構成要素を他方に対して比較的過剰量(上限3molまで)で用いることも可能である。
プロセス(B)は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、式(III)の化合物(A、B、Q、Q、W、X、Y、ZおよびRは、上記で定義されるとおりである。)を分子内で縮合させることを特徴とする。
本発明によるプロセス(B)で用いるのに適した希釈剤は、反応関係物に対して不活性な有機溶媒全てである。好ましくは、炭化水素(トルエンおよびキシレンなど)、よりさらにはエーテル(ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなど)、なおさらには極性溶媒(ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、およびN−メチルピロリドンなど)の使用である。アルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびtert−ブタノール)の使用もさらに可能である。
本発明によるプロセス(B)を行うのに適した塩基(脱プロトン剤)は通常のプロトンアクセプタ−全てである。好ましくは、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の、酸化物、水酸化物および炭酸塩(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど)の使用であり、これらは、相移転触媒(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)またはTDA1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)など)の存在下で用いられてもよい。アルカリ金属(ナトリウムまたはカリウムなど)の使用もさらに可能である。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよびヒドリド(ナトリウムアミド、ナトリウムヒドリドおよびカルシウムヒドリドなど)、さらに同じくアルカリ金属アルコキシド(ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert−ブトキシドなど)などを用いることが可能である。
本発明によるプロセス(B)を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲で様々であり得る。一般に、プロセスは、−75℃から200℃の間、好ましくは−50℃から150℃の間で行われる。
プロセス(B)は、一般に、大気圧下で行われる。
本発明によるプロセス(B)を行う場合、式(III)の反応構成要素および脱プロトン化塩基は、一般に、約等モル量で用いられる。しかしながら、一方の構成要素を他方に対して比較的過剰(上限3molまで)に用いることも可能である。
プロセス(Cα)は、適切ならば希釈剤の存在下で、そして適切ならば酸結合剤の存在下で、式(I−1−a)から(I−2−a)の構成要素を、それぞれ、式(IV)のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。
本発明によるプロセス(Cα)で用いるのに適した希釈剤は、酸ハライドに対して不活性な有機溶媒全てである。好ましくは、炭化水素(ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなど)、よりさらにはハロゲン化炭化水素(塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼンなど)、なおさらにはケトン(アセトンおよびメチルイソプロピルケトンなど)、よりさらにはエーテル(ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど)、さらにカルボン酸エステル(酢酸エチルなど)、同じく強極性溶媒(ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなど)である。酸ハライドが加水分解に対して十分に安定ならば、反応は水の存在下でも行うことができる。
本発明によるプロセス(Cα)による反応に適した酸結合剤は、通常の酸アクセプタ−全てである。好ましくは、第三級アミン(トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、Hunig塩基、およびN,N−ジメチルアニリンなど)、よりさらにはアルカリ土類金属酸化物(酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど)、なおさらにはアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウムなど)、同じくアルカリ金属水酸化物(水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど)である。
本発明によるプロセス(Cα)の反応温度は、比較的広い範囲で様々であり得る。一般に、プロセスは、−20℃から+150℃の間、好ましくは0℃から100℃の間で行われる。
本発明によるプロセス(Cα)を行う場合、式(I−1−a)から(I−2−a)の出発材料および式(IV)のカルボニルハライドは、一般に、それぞれ約等量で用いられる。しかしながら、カルボニルハライドを比較的過剰量(上限5molまで)で用いることも可能である。後処理は通常法で行われる。
プロセス(Cβ)は、適切ならば希釈剤の存在下で、そして適切ならば酸結合剤の存在下で、式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、それぞれ式(V)の無水カルボン酸と反応させることを特徴とする。
本発明によるプロセス(Cβ)で用いるのに適した希釈剤は、好ましくは、酸ハライドを用いる場合にも好ましい希釈剤である。さらに、過剰の無水カルボン酸は同時に希釈剤としても作用し得る。
プロセス(Cβ)に適した酸結合剤は、適切ならば加えられるが、好ましくは、酸ハライドを用いる場合にも好ましい酸結合剤である。
本発明によるプロセス(Cβ)の反応温度は、比較的広い範囲で様々であり得る。一般に、プロセスは、−20℃から+150℃の間、好ましくは0℃から100℃の間で行われる。
本発明によるプロセス(Cβ)を行う場合、式(I−1−a)から(I−2−a)の出発材料および式(V)の無水カルボン酸は、一般に、それぞれ約等量で用いられる。しかしながら、無水カルボン酸を比較的過剰量(上限5molまで)で用いることも可能である。後処理は通常法で行われる。
一般に、希釈剤、過剰の無水カルボン酸、および形成したカルボン酸は、蒸留により、または有機溶媒でもしくは水で洗うことにより除去される。
プロセス(D)は、適切ならば希釈剤の存在下で、そして適切ならば酸結合剤の存在下で、式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、それぞれ式(VI)のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
本発明によるプロセス(D)に適した結合剤は、通常の酸アクセプタ−全てである。好ましくは、第三級アミン(トリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBN、Hunig塩基、およびN,N−ジメチルアニリンなど)、よりさらにはアルカリ土類金属酸化物(酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど)、なおさらにはアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウムなど)、同じくアルカリ金属水酸化物(水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど)である。
本発明によるプロセス(D)で用いるのに適した希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに対して不活性な溶媒全てである。好ましくは、炭化水素(ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、およびテトラリンなど)、よりさらにはハロゲン化炭化水素(塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、およびo−ジクロロベンゼンなど)、なおさらにはケトン(アセトンおよびメチルイソプロピルケトン)、よりさらにはエーテル(ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、およびジオキサンなど)、さらにはカルボン酸エステル(酢酸エチルなど)、さらにはニトリル(アセトニトリルなど)、同じく強極性溶媒(ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、およびスルホランなど)である。
本発明によるプロセス(D)を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲で様々であり得る。一般に、温度は、−20℃から+100℃の間、好ましくは0℃から50℃の間である。
本発明によるプロセス(D)は、一般に、大気圧下で行われる。
本発明によるプロセス(D)を行う場合、式(I−1−a)から(I−2−a)の出発材料および適切な式(VI)のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ約等量で用いられる。しかしながら、一方の構成要素を他方に対して比較的過剰量(上限2molまで)で用いることも可能である。後処理は通常法で行われる。一般に、沈殿した塩は除去され、そして減圧下希釈剤を除去して残った反応混合物を濃縮する。
本発明によるプロセス(E)は、希釈剤の存在下で、そして適切ならば酸結合剤の存在下で、式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、それぞれ式(VII)の化合物と反応させることを特徴とする。
調製プロセス(E)では、0から120℃、好ましくは20から60℃で、式(I−1−a)から(I−2−a)の出発材料1モルあたり、式(VII)のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル約1モルを用いる。
適切な場合に加えられる、適した希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒(エーテル、アミド、スルホン、スルホキシドなど)、同じくハロゲン化アルカンである。
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンの使用である。
好適な実施形態において、強脱プロトン剤(例えば、ナトリウムヒドリドまたはカリウムtert−ブトキシドなど)を加えることで化合物(I−1−a)から(I−2−a)のエノレート塩が調製される場合、酸結合剤のさらなる追加が行われてもよい。
プロセス(E)で用いるのに適した塩基は、通常のプロトンアクセプタ−全てである。好ましくはアルカリ金属ヒドリド、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩、または窒素塩基の使用である。例として、ナトリウムヒドリド、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)、およびジアザビシクロウンデセン(DBU)が挙げられる。
反応は、大気圧下、または加圧下で行われてもよく、好ましくは大気圧下で行われる。後処理は通常法で行われる。
本発明によるプロセス(F)は、適切ならば希釈剤の存在下で、そして適切ならば酸結合剤の存在下で、式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、それぞれ式(VIII)のスルホニルクロリドと反応させることを特徴とする。
調製プロセス(F)では、−20から150℃、好ましくは0から70℃で、式(I−1−a)から(I−2−a)の出発材料1モルあたり、式(VIII)のスルホニルクロリド約1モルを反応させる。
プロセス(F)は、好ましくは希釈剤の存在下で行われる。
適した希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒(エーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシドなど)、またはハロゲン化炭化水素(塩化メチレンなど)である。
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、塩化メチレンの使用である。
好適な実施形態において、強脱プロトン剤(例えば、ナトリウムヒドリドまたはカリウムtert−ブトキシドなど)を加えることで化合物(I−1−a)から(I−2−a)のエノレート塩が調製される場合、酸結合剤のさらなる追加が行われてもよい。
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機または有機塩基(例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンなど)である。
反応は、大気圧下、または加圧下で行われてもよく、好ましくは大気圧下で行われる。後処理は通常法で行われる。
本発明によるプロセス(G)は、適切ならば希釈剤の存在下で、そして適切ならば酸結合剤の存在下で、式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、それぞれ式(IX)のリン化合物と反応させることを特徴とする。
調製プロセス(G)では、式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物を得るため、−40から150℃、好ましくは−10から110℃の温度で、化合物(I−1−a)から(I−2−a)1モルあたり、式(IX)のリン化合物1から2モル、好ましくは1から1.3モルを反応させる。
プロセス(G)は、好ましくは希釈剤の存在下で行われる。
適した希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒(エーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ケトン、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなど)である。
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロ、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンの使用である。
適切な場合に加えられる、適した酸結合剤は、通常の無機または有機塩基(例えば、水酸化物、炭酸塩またはアミンなど)である。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンが挙げられる。
反応は、大気圧下、または加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下で行われる。後処理は有機化学の通常法で行われる。最終生成物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製、または「初発性蒸留(incipient distillatian)」、すなわち減圧下での揮発性要素の除去、により精製される。
プロセス(H)は、適切ならば希釈剤の存在下で、式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、それぞれ式(X)の金属水酸化物または金属アルコキシド、または式(XI)のアミンと反応させることを特徴とする。
本発明によるプロセス(H)で用いるのに適した希釈剤は、好ましくは、エーテル(テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなど)、またはアルコール(メタノール、エタノール、イソプロパノールなど)、ならびに水である。本発明によるプロセス(H)は、一般に、大気圧下で行われる。反応温度は、一般に、−20℃から100℃、好ましくは0℃から50℃の間である。
本発明によるプロセス(I)は、式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、(Iα)適切ならば希釈剤の存在下で、そして適切ならば触媒の存在下で、それぞれ式(XII)の化合物と反応させ、または(Iβ)適切ならば希釈剤の存在下で、そして適切ならば酸結合剤の存在下で、式(XIII)の化合物と反応させることを特徴とする。
調製プロセス(Iα)では、0から100℃、好ましくは20から50℃で、式(I−1−a)から(I−2−a)の出発材料1モルあたり、式(XII)のイソシアナート約1モルを反応させる。
プロセス(Iα)は、好ましくは希釈剤の存在下で行われる。
適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒(芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、またはスルホキシドなど)である。
適切ならば、反応を速めるために触媒を加えてもよい。触媒として用いるのに適しているのは、非常に有利なのは、有機スズ化合物(例えば、、ジブチルスズジラウレートなど)である。
反応は、好ましくは大気圧下で行われる。
調製プロセス(Iβ)では、0から150℃、好ましくは20から70℃で、式(I−1−a)から(I−2−a)の出発化合物1モルあたり、式(XIII)のカルバモイルクロリド約1モルを反応させる。
適切な場合に加えられる、適した希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒(エーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホキシド、またはハロゲン化炭化水素、など)である。
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、または塩化メチレンの使用である。
好適な実施形態において、強脱プロトン剤(例えば、ナトリウムヒドリドまたはカリウムtert−ブトキシドなど)を加えることで化合物(I−1−a)から(I−2−a)のエノレート塩が調製される場合、酸結合剤のさらなる追加が行われてもよい。
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機または有機塩基(例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジン)である。
反応は、大気圧下、または加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下で行われる。後処理は通常法で行われる。
本発明の活性化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する好ましい毒性を持ち環境にあまり負担をかけないことと合わせて、植物および植物組織を保護し、収穫量を増やし、収穫物の質を向上させ、農業で、園芸で、畜産で、林業で、庭およびレジャ−施設で、貯蔵品および収穫物の保護で、ならびに衛生部門で見られる有害動物、とくに昆虫類、クモ型類、蠕虫類、線虫類、および軟体動物類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は、好ましくは植物保護剤として用いることができる。本発明の活性化合物は、通常の感受性を持つ種および耐性を持つ種に対して活性であり、発達の全てまたはある段階で活性である。上記の有害動物として以下が挙げられる。
シラミ目(Anoplura/Phthiraptera)から、例えば、ダマリニア(Damalinia)種、へマトピナス(Haematopinus)種、リノグナスス(Linognathus)種、ペジクルス(Pediculus)種、トリコデクテス(Trichodectes)種。
クモ綱(Arachnida)から、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アキュロプス(Aculops)種、アキュルス(Aculus)種、アンブリオマ(Amblyomma)種、アルガス(Argas)種、ブ−フィルス(Boophilus)種、ブレビパルプス(Brevipalpus)種、ブリオビア・プレティクサ(Bryobia praeticsa)、コリオプテス(Chorioptes)種、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス(Eotetranychus)種、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユ−テトラニクス(Eutetranychus)種、エリオフィエス(Eriophyes)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種、ヒアロマ(Hyalomma)種、イクソデス(Ixodes)種、レートロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス(Metatetranychs)種、オリゴニクス(Oligonychus)種、オルニソドロス(Ornithodoros)種、パノニクス(Panonychus)種、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス(Psoroptes)種、リピセファルス(Rhipicephalus)種、リゾグリフス(Rhizoglyphus)種、サルコプテス(Sarcoptes)種、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス(Stenotarsonemus)種、タルソネムス(Tarsonemus)種、テトラニクス(Tetranychus)種、バサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
双殻類綱(Bivalva)から、例えば、ドレイッセナ(Dreissena)種。
ムカデ綱(Chilopoda)の目から、例えば、ゲオフィルス(Geophilus)種、スクチゲラ(Scutigera)種。
コウチュウ目(Coleoptera)から、例えば、アカンソスケリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス(Adoretus)種、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス(Agriotes)種、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ(Anoplophora)種、アンこのムス(Anthonomus)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アポゴニア(Apogonia)種、アトマリア(Atomaria)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス(Bruchus)種、セウソリンクス(Ceuthorhynchus)種、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス(Conoderus)種、コスモポリテス(Cosmopolites)種、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ(Curculio)種、クリプトリンクス・ラパシ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス(Dermestes)種、ディアブロチカ(Diabrotica)種、エピラキナ(Epilachna)種、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アレートル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポセネムス(Hypothenemus)種、ラクノステルナ・コンサンギネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リッソロプトラス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクスス(Lixus)種、リクツス(Lyctus)種、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、ミグドルス(Migdolus)種、モノチャムス(Monochamus)種、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノケロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオルヒンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ(Phyllophaga)種、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス(Premnotrypes)種、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス(Ptinus)種、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス(Sitophilus)種、スフェノフォルス(Sphenophorus)種、ステルネクス(Sternechus)種、シンフィレテス(Symphyletes)種、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム(Tribolium)種、トロゴデルマ(Trogoderma)種、ティキウス(Tychius)種、キシロトレクス(Xylotrechus)種、ザブルス(Zabrus)種。
トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
ヤスデ綱(Diplopoda)の目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ(Diptera)目/から、例えば、アエデス(Aedes)種、アノフェレス(Anopheles)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア(Chrysomyia)種、コクリオミイア(Cochliomyia)種、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュレックス(Culex)種、クテレブラ(Cuterebra)種、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ(Drosophila)種、ファンニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)種、ヒレミイア(Hylemyia)種、ヒッポボスカ(Hyppobosca)種、ヒポデルマ(Hypoderma)種、リリオミザ(Liriomyza)種、ルシリア(Lucilia)種、ムスカ(Musca)種、ネザラ(Nezara)種、オエストルス(Oestrus)種、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア(Phorbia)種、ストモキス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus)種、タンニア(Tannia)種、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォ−ルファ−ルチア(Wohlfahrtia)種。
腹足綱(Gastropoda)の目から、例えば、アリオン(Arion)種、ビオムファラリア(Biomphalaria)種、ブリヌス(Bulinus)種、デロセラス(Deroceras)種、ガルバ(Galba)種、リムナエア(Lymnaea)種、オンコメラニア(Oncomelania)種、スクシネア(Succinea)種。
蠕虫類(helminths)の目から、例えば、アンシロストマ・デュオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ(Ancylostoma)種、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス(Ascaris)種、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム(Bunostomum)種、チャベルチア(Chabertia)種、クロノルチス(Clonorchis)種、ク−ペリア(Cooperia)種、ジクロコエリウム(Dicrocoelium)種、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラニュロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・マルチロキュラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ(Faciola)種、ヘモンクス(Haemonchus)種、ヘテラキス(Heterakis)種、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス(Hyostrongulus)種、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス(Nematodirus)種、オエソファゴストムム(Oesophagostomum)種、オピスソルキス(Opisthorchis)種、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア(Ostertagia)種、パラゴニムス(Paragonimus)種、スキストソメン(Schistosomen)種、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロンギロイデス(Stronyloides)種、テニア・サギナタ(Taenia saginata)、テニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュ−ドスピラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス(Trichostrongulus)種、トリクリス・トリキウラ(Trichuris trichuria)、ウチェレリア・バンクロフティ(Wuchereria bancrofti)。
原生動物(アイメリア(Eimeria)など)を防除することもさらに可能である。
カメムシ亜目(Heteroptera)から、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス(Antestiopsis)種、ブリッスス(Blissus)種、カロコリス(Calocoris)種、カンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス(Cavelerius)種、キメックス(Cimex)種、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディチェロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッティ(Diconocoris hewetti)、ディスデルクス(Dysdercus)種、ユ−スキスツス(Euschistus)種、ユ−リガステル(Eurygaster)種、ヘリオペルティス(Heliopeltis)種、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ(Leptocorisa)種、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス(Lygus)種、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ(Nezara)種、オイバルス(Oebalus)種、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス(Piezodorus)種、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シュ−ダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス(Rhodnius)種、サ−ルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフォラ(Scotinophora)種、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ(Tibraca)種、トリアトマ(Triatoma)種。
ヨコバイ亜目(Homoptera)から、例えば、アシルトシポン(Acyrthosipon)種、エネオラミア(Aeneolamia)種、アゴノスケナ(Agonoscena)種、アレウロデス(Aleurodes)種、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス(Aleurothrixus)種、アムラスカ(Amrasca)種、アヌラフィス・カルダイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ(Aonidiella)種、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス(Aphis)種、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ(Aspidiella)種、アスピディオツス(Aspidiotus)種、アタヌス(Atanus)種、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、べミシア(Bemisia)種、ブラキカウドス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス(Brachycolus)種、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カッリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セレートバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス(Ceroplastes)種、カエトシフォン・フラガエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィカス(Chrysomphalus ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コックス(Coccus)種、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス(Dalbulus)種、ディアレウロデス(Dialeurodes)種、ディアフォリナ(Diaphorina)種、ディアスピス(Diaspis)種、ドラリス(Doralis)種、ドロシチャ(Drosicha)種、ディサフィス(Dysaphis)種、ディスミコックス(Dysmicoccus)種、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ(Eriosoma)種、エリスロエネウラ(Erythroneura)種、ユ−スセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフィアエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアギュラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア(Icerya)種、イディオセルス(Idiocerus)種、イディオスコプス(Idioscopus)種、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム(Lecanium)種、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム(Macrosiphum)種、マハナルバ・フィンブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカリフェラ(Metcalfiella)種、メトポロフィウム・ジロダム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス(Myzus)種、ナこのビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネフォテティクス(Nephotettix)種、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア(Oncometopia)種、オルセジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パレートリオザ(Paratrioza)種、パルレートリア(Parlatoria)種、ペンフィグス(Pemphigus)種、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス(Phenacoccus)種、フロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ(Phylloxera)種、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス(Planococcus)種、プロトプルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シュ−ダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュ−ドコックス(Pseudococcus)種、プシラ(Psylla)種、プレトマルス(Pteromalus)種、ピリラ(Pyrilla)種、クアドラスピジオツス(Quadraspidiotus)種、ケサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス(Rastrococcus)種、ロパロシフム(Rhopalosiphum)種、サイセチア(Saissetia)種、スカフォイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セレナスピダス・ア−ティキュラタス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ(Sogata)種、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス(Sogatodes)種、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレ−エンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス(Tomaspis)種、トキソプテラ(Toxoptera)種、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ(Trioza)種、チフロシバ(Typhlocyba)種、ユナスピス(Unaspis)種、ビテウス・ビティフォリイ(Viteus vitifolii)。
ハチ目(Hymenoptera)から、例えば、ジプリオン(Diprion)種、ホプロキャンパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ(Vespa)種。
ワラジムシ目(Isopoda)から、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチクリテルメス(Reticulitermes)種、オドントテルメス(Odontotermes)種。
チョウ目(Lepidoptera)から、例えば、アクロニクタ・マジョ−ル(Acronicta major)、アエディア・ロイコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス(Agrotis)種、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア(Anticarsia)種、バラスラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブッカレートリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、チロ(Chilo)種、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス(Cnaphalocerus)種、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ユ−プロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユ−キソア(Euxoa)種、フェルチア(Feltia)種、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ(Helicoverpa)種、ヘリオチス(Heliothis)種、ホフマノフィラ・シュ−ドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ(Laphygma)種、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア(Lymantria)種、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメステラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミシムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア(Oria)種、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア(Prodenia)種、シュ−ダレチア(Pseudaletia)種、シュ−ドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ(Spodoptera)種、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア(Trichoplusia)種。
バッタ目(Orthoptera)から、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ(Gryllotalpa)種、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ(Locusta)種、メラノプラス(Melanoplus)種、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、セレートフィルス(Ceratophyllus)種、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ(Frankliniella)種、ヘリオトリプス(Heliothrips)種、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス(Kakothrips)種、リピフォロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シノトリプス(Scirtothrips)種、タエノイトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス(Thrips)種。
シミ目(Thysanura)から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生線虫として、例えば、アングイナ(Anguina)種、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種、ベロノアイムス(Belonoaimus)種、ブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ(Globodera)種、ヘリオコチレンクス(Heliocotylenchus)種、ヘテロデラ(Heterodera)種、ロンギドラス(Longidorus)種、メロイドギネ(Meloidogyne)種、プラチレンクス(Pratylenchus)種、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクス(Rotylenchus)種、トリコドルス(Trichodorus)種、チレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種、チレンクルス(Tylenchulus)種、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ(Xiphinema)種が挙げられる。
適切ならば、本発明による化合物は、ある濃度または散布量で、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤もしくは植物の性質を改善する薬剤、または殺微生物剤(microbicides)、例えば、殺真菌剤、抗カビ剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(viricides)(ウイロイドに対する薬剤を含む)として、またはMLO(マイコプラズマ様微生物)およびRLO(リケッチア様微生物)に対する薬剤としても使用することができる。適切ならば、本発明による化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体または前駆体としても使用することができる。
本発明に従って、全ての植物および植物の全ての部分を処理することができる。本発明の文脈において、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然に発生している作物植物を含む)などの全ての植物および植物群を意味するものと理解されるべきである。作物植物として、通常の植物育種法と最適化法によって得ることができるか、または、生物工学および遺伝子工学法によって得ることができるか、または、これら方法の組合せによって得ることができる植物であってよく、遺伝子導入植物、および植物育種業者の権利によって保護され得るまたは保護されない植物の栽培品種を包含する。植物の部分は、植物の地上部および地下部の全て、ならびに器官、例えば、芽、葉、花、および根などを意味するものと理解されるべきであり、例えば、葉、針状葉、茎状部、茎、花、果実体(fruit body)、果実、種子、根、塊茎および根茎などを挙げることができる。植物の部分には、収穫物、ならびに、栄養増殖組織および生殖増殖組織、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側匍枝、および種子なども含まれる。
上記活性化合物を用いた植物または植物の部分の本発明による処理は、直接的に行うか、または、通常の処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、気化、霧化、拡散、塗布、注入によって、および、増殖組織、特に種子の場合は、さらに、1種以上の被覆剤を塗布することよって、活性化合物を植物または植物の部分の周囲、生育地、または貯蔵空間に作用させることにより行う。
本発明の活性化合物は、通常の製剤(液剤、乳剤、水和剤、水性および油性懸濁剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、散布用顆粒剤、懸濁乳剤濃縮液、活性化合物を含浸させた天然材料、活性化合物を含浸させた合成材料、肥料、および、高分子物質中にマイクロカプセル化したものなど)に変換することができる。
これらの製剤は、既知の方法によって、例えば、活性化合物を、液体溶媒および/または固体担体である増量剤と混合し、場合により、乳化剤および/または分散剤および/または泡形成剤である界面活性剤も用いて、製造する。製剤は、適したプラントで調製されるか、または散布前もしくは散布中に調製されるかのいずれかである。
助剤として用いるのに適しているのは、組成物自身および/またはこれに由来する製剤(例えば、噴霧液、種子粉衣(dressings))に特定の性質(ある技術的性質および/または特定の生物学的性質など)を付与するのに適した物質である。代表的な適した助剤は、増量剤、溶媒、および担体である。
適した増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素(パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、アルコールおよびポリオ−ル(適切ならば、置換、エーテル化、および/またはエステル化されてもよい。)、ケトン(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル(油脂を含む)および(ポリ)エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム(N−アルキルピロリドンなど)およびラクトン、スルホン、ならびにスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)の類のものである。
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物(キシレン、トルエン、またはアルキルナフタレンなど)、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素(クロロベンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレンなど)、脂肪族炭化水素(シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱物油および植物油)、アルコール(ブタノールまたはグリコールなど)およびこれらのエーテルおよびエステル、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど)、強極性溶媒(ジメチルスルホキシドなど)、ならびに水である。
適した固体担体は、
例えば、アンモニウム塩、および粉砕された天然鉱物(カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土)、および粉砕された合成鉱物(高分散性シリカ、アルミナおよびシリケート)であり;顆粒剤に適した固体担体は、例えば、粉砕して分別した自然の岩石(方解石、大理石、軽石、海泡石、およびドロマイト)、ならびに無機および有機の粗粉からなる合成顆粒、および有機材料(紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸、およびタバコの葉柄など)の顆粒であり;適した乳化剤および/または泡形成剤は、例えば、非イオン性および陰イオン性乳化剤(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナートなど)、同じくタンパク質加水分解物などであり;適した分散剤は、非イオン性および/またはイオン性物質、例えば、アルコール−POE−および/または−POP−エーテル、酸および/またはPOP−POEエステル、アルキルアリールおよび/またはPOP−POEエーテル、脂肪−および/またはPOP−POE付加物、POE−および/またはPOP−ポリオ−ル誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタン−または糖付加物、アルキルまたはアリールスルファート、アルキルまたはアリールスルフォナート、ならびにアルキルまたはアリールホスファ−ト、または対応するPO−エーテル付加物の類のものである。このうえさらに、適したオリゴまたはポリマーは、例えば、ビニル系モノマ−、アクリル酸に由来するもの、EOおよび/またはPO単独または、例えば、(ポリ)アルコールまたは(ポリ)アミンと組み合わせたものに由来するものである。リグニンおよびこのスルホン酸誘導体、変性されていないおよび変性されているセルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸およびこれらのホルムアルデヒド付加物を用いることも可能である。
粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒、またはラテックスの形態にある天然および合成のポリマー(アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど)、ならびに天然のリン脂質(セファリンおよびレシチンなど)、および合成リン脂質などを、製剤に用いることができる。
着色剤、例えば、無機顔料(酸化鉄、酸化チタン、およびプルシャンブルー)、および有機染料(アリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料など)、および、微量栄養素(鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩、および亜鉛塩など)を使用することが可能である。
他に可能な添加物は、香料、鉱物または植物の、場合により変性された油、ワックス、および栄養素(微量栄養素を含む)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩、および亜鉛塩などである。
安定剤、例えば低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、または化学的および/または物理的安定性を改善する他の薬剤も、存在してもよい。
製剤は、一般に、0.01重量%から98重量%、好ましくは、0.5重量%から90重量%の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、この市販製剤で用いることもできるし、他の活性化合物(殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、除草剤、毒性緩和剤、肥料または情報物質など)との混合物として、このような市販製剤から調製した使用形態で用いることもできる。
特に好ましく混合される構成要素は、例えば、以下の化合物である。
殺真菌剤:
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M、ブピリメ−ト(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメチルモ−ル(dimethirimol)、エチリモ−ル(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレ−ス(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック(oxolinic)酸
有糸分裂および細胞分裂の阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazole)、ペンシクロン(pencycuron)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファナトメチル(thiophanat−methyl)、ゾキサミド(zoxamide)
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルメトリム(diflumetorim)
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
デカップラ−(decoupler)
ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤
フェンチン(fentin)酢酸塩、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、シルチオファム(silthiofam)
アミノ酸生合成およびタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質および膜合成の阻害剤
クロゾリネ−ト(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
アンプロピルホス(ampropylfos)、カリウム−アンプロピルホス、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イソプロチオラン(isoprotiolane)、ピラゾフォス(pyrazophos)
トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨ−ドカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩
エルゴステロ−ル生合成の阻害剤
フェンヘキサミド(fenhexamid)、
アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−cis、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾル(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フルルプリミドル(flurprimidole)、ヌアリモル(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリホリン(triforine)、ペフラゾエ−ト(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、ビニコナゾール(viniconazole)
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、
ナフチフィン(naftifine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phthalid)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
抵抗誘導剤(Resistance inductors)
アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル(tiadinil)
多部位作用(Multisite)
カプタホル(captafol)、カプタン(captan)、クロロタロニル(chlorothalonil)、銅塩(水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、およびボルド−混合物など)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、フェルバム(ferbam)、ホルペット(folpet)、フルオロホルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパ−(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛、プロピネブ(propineb)、硫黄およびカルシウムポリスルフィド含有硫黄製剤、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
機構不明
アミブロムドル(amibromdol)、ベンチアゾル(benthiazol)、ベトキサジン(bethoxazin)、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvone)、キノメチオナト(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、クフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾコ−ト(difenzoquat)、ジフェンゾコ−トメチルスルファート、ジフェニルアミン、エタボキサム(ethaboxam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバ−(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシ−キノリンスルファート、イルママイシン(irumamycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアナート、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバメ−ト、ニトロタ−ルイソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノールおよび塩、2−フェニルフェノールおよび塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシンナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、ザリラミド(zarilamid)、および2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]−アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)ベンズアセタート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−α]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−α]ピリミジン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨ−ド−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンズアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3−(1−フルオロ−2−フェニル−エチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−αE−ベンズアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド
殺菌剤:
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケルジメチルジチオカルバメ−ト、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、プロベナゾール、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
殺虫剤/ダニ駆除剤/殺線虫剤:
アセチルコリンエステラ−ゼ(AChE)阻害剤
カルバメ−ト系、
例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butcxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ホルメタネ−ト(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メタムナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザメ−ト(triazamate)
有機リン系、
例えば、アセフェ−ト(acephate)アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモホスエチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオホス(butathiofos)、カズサホス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマホス(coumaphos)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、クロルフェンビンホス、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、デメトン−S−メチルスルホン、ダイアリホス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス/DDVP(dichlorvos/DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエ−ト(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ホノホス(fonofos)、ホルモチオン(formothion)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼ−ト(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヨ−ドフェンホス(iodofenphos)、イプロベンホス、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO−サリチレート、イオキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエ−ト(omethoate)、オキシデメトンメチル(oxydemeton−methyl)、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエ−ト(phenthoate)、ホレ−ト(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、プロトエ−ト(prothoate)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス(quinalphos)、セブホス(sebufos)、スルホテップ(sulfotep)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節剤/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレスロイド系、
例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)(d−cis−trans、d−trans)、β−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、cis−シペルメトリン(cis−cypermethrin)、cis−レスメトリン(cis−resmethrin)、cis−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R異性体)、エスフェンバレレ−ト(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレレ−ト(fenvalerate)、フルブロシトリネ−ト(flubrocythrinate)、フルシトリネ−ト(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネ−ト(fluvalinate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、γ−シハロトリン、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−シハロトリン、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(cis−、trans−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−trans−異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリネ−ト、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(−1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI 8901、ピレトリン(ピレスラム)(pyrethrins(pyrethrum))
DDT
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン(metaflumizone)(BAS 320l)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)
ニコチン(nicotine)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節剤
スピノシン(spinosyn)系、
例えば、スピノサド(spinosad)
GABA−調節された塩素イオンチャネルアンタゴニスト
有機塩素系、
例えば、カンフェクロル(camphechlor)、クロルダン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachlor)、リンダン(lindane)、メトキシクロル(methoxychlor)
フィプロ−ル(fiprole)系、
例えば、アセトプロ−ル(acetoprole)、エチプロ−ル(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロ−ル(pyrafluprole)、ピリプロ−ル(pyriprole)、バニリプロ−ル(vaniliprole)
塩化物チャネル活性剤
メクチン(mectin)系、
例えば、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン模倣剤
例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/破壊剤
ジアシルヒドラジン系、
例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素系、
例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズウロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)
ブプロフェジン(buprofezin)
シロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化阻害剤、ATP破壊剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
有機スズ化合物系、
例えば、アゾシクロスズ、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ
H−プロトン勾配を中断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラ−
ピロ−ル系、
例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパシリル(binapacyrl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ、DNOC
I側(Side−I)電子伝達阻害剤
METl系、
例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメ−ト(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)
ジコホル(dicofol)
II側(Side−II)電子伝達阻害剤
ロテノン(rotenone)
III側(Side−III)電子伝達阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫腸膜の微生物破壊剤
バシルス・チュ−リンゲンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害剤
テトロン酸系、
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸系、
例えば、スピロテトラマト(spirotetramat)
カルボキサミド系、
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性(octopaminergic)アゴニスト
例えば、アミトラズ(amitraz)
マグネシウムに刺激されるATPア−ゼの阻害剤、
プロパルギット(propargite)
リアノジン受容体作動薬(effectors)
a)安息香酸ジカルボキサミド系、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)
b)アントラニルアミド系、例えば、
リナキサピル(Rynaxapyr)(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
ネライストキシン(nereistoxin)類似体、
例えば、チオシクラム(thiocyclam)シュウ酸水素塩、チオスルタップナトリウム(thiosultap−sodium)
生物製剤、ホルモン、またはフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バシルス(Bacillus)種、ビュ−ベリア(Beauveria)種、コドレモン(codlemone)、メタ−リジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チュ−リンゲンシス(thuringiensin)、バ−ティシリウム(Verticillium)種
作用機構が未知または不明確な活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、クリオライト(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジン(pymetrozine)
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメ−ト(benzoximate)、ビフェナゼ−ト(bifenazate)、ブロモプロピレ−ト(bromopropylate)、ブプロフェジン、キノメチオナト、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジレ−ト(chlorobenzilate)、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ゴッシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフラミド(sulfluramid)、テトラジホン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)
他の既知活性化合物(除草剤、肥料、成長調節剤、毒性緩和剤、情報物質など)との混合物、またはいずれにしろ植物の性質を改善するための薬剤との混合物も可能である。
殺虫剤として用いる場合、本発明による活性化合物は、さらにこの市販製剤に存在することもできるし、相乗的薬剤との混合物として、このような市販製剤から調製した使用形態で存在することもできる。相乗的薬剤とは、これ自身を活性化するために相乗的薬剤を加えることを必要とせずに本発明の活性化合物の作用を上昇させる化合物である。
殺虫剤として用いる場合、本発明による活性化合物は、さらにこの市販製剤に存在することもできるし、阻害剤との混合物として、このような市販製剤から調製した使用形態で存在することもできる。阻害剤は、植物を取り巻く環境、または植物の部分の表面もしくは植物組織中に用いた後の活性化合物の分解を減少させる。
市販されている製剤から調製した使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内で様々となり得る。使用形態の活性化合物濃度は、0.00000001から95重量%、好ましくは0.00001から1重量%の活性化合物である。
化合物は、使用形態に適切なように通常の様式で用いられる。
すでに上記に記載のとおり、植物および植物の部分を全て本発明に従って処理することが可能である。好適な実施形態において、野生の植物種および栽培植物種、または従来の生物学的育種法(交雑またはプロトプラスト融合など)により得られるもの、ならびにこれらの部分が、処理される。さらに好適な実施形態において、遺伝子導入植物、遺伝子工学法(適切ならば、従来法(遺伝子改変生物(Genetically Modified Organisms))と組み合わせて)により得られる栽培植物種、ならびにこれらの部分が、処理される。「部分」、「植物の部分」、および「植物部分」という用語は、上記で説明されている。
特に好ましくは、いずれの場合にも市販されている、または使用されている栽培植物種の植物は、本発明に従って処理される。栽培植物種は、従来の育種、変異誘発、または組換えDNA技法により得られた新規性質(「形質(traits)」)を有する植物を意味すると理解されるべきである。形質は、栽培種、生物型、または遺伝子型であり得る。
植物種または栽培植物種、これらの生息場所、および成長条件(土壌、気候、植生期間、成分(diet))に依存して、本発明による処理は、超加速的(superadditive)(「相乗的」)効果ももたらし得る。したがって、例えば、散布量の減少および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って用いられ得る物質および組成物の活性の増加、植物の成長が良くなること、高温または低温への耐性の向上、渇水または水もしくは土壌塩濃度への耐性の向上、開花性能の向上、収穫がより容易であること、成熟の加速、収穫量の増加、収穫物の品質の向上および/または栄養価の向上、貯蔵安定性および/または収穫物の加工性の改善が可能であり、これらは実際に予想された効果を上回る。
好ましくは本発明に従って処理されるべき遺伝子導入植物または栽培植物種(遺伝子工学により得られる。)として、遺伝子改変のおかげで、特に有利な有用な形質をこのような植物に付与する遺伝物質を受け取った植物全てが含まれる。そうした形質の例としては、より良い植物の成長、高温または低温への耐性の向上、渇水または水もしくは土壌塩濃度への耐性の向上、開花性能の向上、、収穫がより容易であること、成熟の加速、収穫量の増加、収穫物の品質の向上および/または栄養価の向上、貯蔵安定性および/または収穫物の加工性の改善がある。このような形質の例としてさらにおよび特に強調されるものは、有害動物および有害微生物(昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌および/またはウイルスなど)に対する植物のよりよい防御、さらにある除草性活性化合物に対する植物の耐性の向上である。挙げることができる遺伝子導入植物の例としては、重要な作物(穀類(コムギ、コメ)、トウモロコシ、ダイズ、イモ、テンサイ、トマト、マメおよび他の野菜種、コットン、タバコ、アブラナなど)、ならびに果物植物(リンゴ、ナシ、柑橘類、およびブドウを合わせて)があり、特に強調されるのは、トウモロコシ、ダイズ、イモ、コットン、タバコ、およびアブラナである。強調される形質は、特に、植物で形成される毒素、特にバシルス・チュ−リンゲンシス(例えば、CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb、およびCryIF、ならびにこれらの組合せによる。)からの遺伝材料により植物(本明細書中以下、「Bt植物」と呼ぶ)で形成される毒素による、昆虫、クモ型動物、線虫、ならびにナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御の向上である。同じく特に強調される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、エリシタ−ならびに耐性遺伝子および対応して発現するタンパク質および毒素による、真菌、細菌、およびウイルスに対する植物の防御の向上である。よりさらに特に強調される形質は、ある除草活性化合物(例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサ−トまたはホスフィノトリシンなど)に対する植物の耐性の向上である(例えば、「PAT」遺伝子)。当該所望の形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物に互いに組み合わせて存在することもできる。挙げることができる「Bt植物」の例としては、トウモロコシ変種、コットン変種、ダイズ変種およびイモ変種があり、これらは以下の商品名で売られている。YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、コットンダイズ)、KncckOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)。Bollgard(登録商標)(コットン)、Nucotn(登録商標)(コットン)、およびNewLeaf(登録商標)(イモ)。挙げることができる除草剤耐性植物の例としては、トウモロコシ変種、コットン変種およびダイズ変種があり、これらは以下の商品名で売られている。Roundup Ready(登録商標)(グリホサ−ト耐性、例えば、トウモロコシ、コットン、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシン耐性、例えば、アブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン耐性)、およびSTS(登録商標)(スルホニル尿素耐性、例えば、トウモロコシ)。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性について従来の様式で育種される植物)として、以下の商品名で売られている変種が挙げられる。Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)。もちろん、このような記述は、これらの遺伝形質またはまだ開発中の遺伝形質を有する栽培植物種にも適用され、これら栽培植物種は、将来、開発および/または市場に投入されるだろう。
列挙された植物は、本発明に従って、特に有利な様式で、一般式(I)の化合物および/または本発明による活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物または混合物について上記に記載された好適な範囲は、このような植物の処理にも適用される。特に強調されるのは、本文中で具体的に記載される化合物または混合物での植物の処理である。
本発明による活性化合物は、植物、衛生用品および貯蔵物の有害動物に対してだけでなく、動物の寄生虫(外部寄生虫および内部寄生虫)(硬ダニ、軟ダニ、ヒゼンダニ(mange mites)、ハダニ、ハエ(咬むものおよび舐めるもの)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなど)の獣医学部門にも有効である。このような寄生虫として以下が挙げられる。
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ハエマトピヌス種、リノグナスス種、ペジクルス種、フチルス(Phtirus)、これノポテス(Solenopotes)種。
ハジラミ目(Mallophagida)、ならびにマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)から、例えば、トリメノポン(Trimenopon)種、メノポン(Menopon)種、トリノトン(Trinoton)種、ボビコラ(Bovicola)種、ウェルネツキエラ(Werneckiella)種、レピケントロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、トリコデクテス種、フェリコラ(Felicola)種。
ハエ目、ならびにカ亜目(Nematocerina)およびハエ亜目(Brachycerina)から、例えば、アエデス種、アノフェレス種、キュレックス種、シムリウム(Simulium)種、ユ−シムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルトゾミイヤ(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、クリソプス(Chrysops)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アチロツス(Atylotus)種、タバヌス種、ハエマトポタ(Haematopota)種、フィリポミイア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、ムスカ種、ヒドロタエア(Hydrotaea)種、ストモキシス種、ハエマトビア(Haematobia)種、モレリア(Morellia)種、ファンニア種、グロシナ(Glossina)種、カリフォラ(Calliphora)種、ルシリア種、クリソミイア種、ウォ−ルハ−ルチア種、サルコファガ(Sarcophaga)種、オエストルス種、ヒポデルマ種、ガステロフィルス(Gasterophilus)種、ヒポボスカ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種、メロファグス(Melophagus)種。
ノミ目(Siphonapterida)から、例えば、プレクス(Pulex)種、クテノセファリデス(Ctenocephalides)種、キセノプシラ(Xenopsylla)種、セレートフィルス種。
カメムシ目(Heteropterida)から、例えば、キメックス種、トリアトマ種、ロドニウス種、パンストロンギルス(Panstrongylus)種。
ゴキブリ目(Blattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス、ペリプラネタ・アメリカナ、ブラッテラ・ゲルマニカ、スペラ(Supella)種。
ダニ目(Acari(Acarina))、ならびにマダニ亜目(Metastigmata)およびトゲダニ亜目(Mesostigmata)から、例えば、アルガス種、オルニトドロス(Ornithodorus)種、オトビウス(Otobius)種、イクソデス種、アンブリオマ種、ブ−フィルス種、デルマセントル(Dermacentor)種、ハエモフィサリス(Haemophysalis)種、ヒアロマ種、リピセファルス種、デルマニスス(Dermanyssus)種、ライリエチア(Raillietia)種、ニュ−モニスス(Pneumonyssus)種、ステルノストマ(Sternostoma)種、バロア(Varroa)種。
アクチネジダ目(ケダニ亜目)(Actinedida(Prostigmata))およびアカリジダ目(コナダニ亜目)(Acaridida(Astigmata))から、例えば、アカラピス(Acarapis)種、ケイレチエラ(Cheyletiella)種、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia)種、ミオビア(Myobia)種、プこれルガテス(Psorergates)種、デモデクス(Demodex)種、トロムビクラ(Trombicula)種、リストロホルス(Listrophorus)種、アカルス(Acarus)種、チロファグス(Tyrophagus)種、カログリフス(Caloglyphus)種、ヒポデクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、プソロプテス種、コリオプテス種、オトデクテス(Otodectes)種、サルコプテス種、ノトエドレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトジテス(Cytodites)種、およびラミノシオプテス(Laminosioptes)種。
本発明による式(I)の活性化合物は、農業生産性家畜(例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチなど)、他のペット(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)、ならびにいわゆる試験動物(例えば、ハムスタ−、モルモット、ラット、およびマウスなど)に寄生する節足動物を防除するのにも適している。このような節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例や生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など)の低下が軽減され、従って、本発明による活性化合物を使用することにより、より経済的でより容易な畜産業が可能である。
本発明による活性化合物は、獣医学分野および畜産業において、既知の様式で、経腸投与(例えば、錠剤、カプセル剤、頓服、水薬、顆粒、ペースト、巨丸剤、フィ−ドスル−プロセスおよび坐剤などの形態で)することにより、非経口投与(例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)、インプラント)することにより、鼻内投与することにより、皮膚上で使用(例えば、薬浴又は沐浴、噴射、注水(pouring)およびスポット処理(spotting)、洗浄、および散粉(powdering)の形態で)することにより、ならびに活性化合物を含有する成形物品(首輪、耳標、尾標(tail marks)、肢バンド(limb bands)、端綱、マ−キング装置など)を用いることで、使用する。
畜牛、家禽、およびペットなどに使用する場合、式(I)の活性化合物は、1重量%から80重量%の量の活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、乳剤、自由流動性組成物(free−flowing compositions))として、直接、または、100倍から10,000倍に希釈して使用することができ、または、これらは、薬浴として使用することができる。
さらに、本発明による化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫活性を示すことが見いだされた。
以下に示す昆虫を、例として、および、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない:
甲虫類、例えば、ヒロトルペス・バジュルス、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus)種、トリプトデンドロン(Tryptodendron)種、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon)種、およびジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、およびウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ゾオテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ。
本発明に関連して、工業材料は、生命のない材料(好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ(sizes)、紙及びボール紙、皮革、木材及び加工木材製品、ならびに、被覆剤組成物など)を意味するものと理解されるべきである。
すぐに使える組成物は、適切ならばさらなる殺虫剤を含んでもよく、適切ならば1種以上の殺真菌剤を含んでもよい。
考え得るさらなる添加物に関して、上記の殺虫剤および殺真菌剤が参照になるかもしれない。
本発明による化合物は、同様に、塩水又は淡塩水と接触するもの(船体、格子、網、建造物、係船設備、および信号システムなど)を、汚れ(fouling)から保護するために、使用することができる。
このうえさらに、本発明による化合物は、単独で、または他の活性化合物と組み合わせて、汚染防止(antifouling)剤として用いることができる。
家庭内、衛生用品および貯蔵品保護において、活性化合物は、有害動物、特に昆虫、クモ型類動物およびダニ類の防除にも適している。このような動物は、例えば、住居、工場の大空間、オフィス、車両の室内などの閉じられた空間で見つかる。活性化合物は、このような有害動物を防除する家庭用殺虫剤製品に、単独で、または他の活性化合物および助剤と組み合わせて用いることができる。活性化合物は、効果がある種および耐性がある種に対して、そして全ての発達段階に対して有効である。このような有害動物として、以下が挙げられる。
サソリ目(Scorpionidea)から、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ目から、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、ブリオビア(Bryobia)種、デルマニススス・ガリナエ、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニスシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
クモ目(Araneae)から、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ目(Opiliones)から、例えば、シュ−ドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、シュ−ドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
ワラジムシ目から、例えば、オニスクス・アセルス、ポルセリオ・スカベル。
ヤスデ綱の目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス、ポリデスムス(Polydesmus)種。
ムカデ綱の目から、例えば、ゲオフィルス種。
シミ目(Zygentoma)から、例えば、クテノレピスマ(Ctenolepisma)種、レピスマ・サカリナ、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ、パンクロラ(Panchlora)種、パルコブラッタ(Parcoblatta)種、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
跳躍目(Saltatoria)から、例えば、アケタ・ドメスチクス。
ハサミムシ目から、例えば、ホルフィキュラ・アウリクラリア。
シロアリ目から、例えば、カロテルメス(Kalotermes)種、レチクリテルメス種。
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス(Lepinatus)種、リポセリス(Liposcelis)種。
コウチュウ目(Coleptera)から、例えば、アンスレヌス種、アッタゲヌス種、デルメステス種、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア(Necrobia)種、プチヌス種、リゾペルタ・ドミニカ、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
ハエ目から、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス種、カリフォラ・エリトロセファラ、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ種、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス種、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム種、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ。
チョウ目から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ、チネオラ・ビセリエラ。
ノミ目から、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス。
ハチ目から、例えば、カンポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス、パラベスプラ(Paravespula)種、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ亜目から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペンフィグス種、フィロエラ・バスタツリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)。
カメムシ亜目から、例えば、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野では、活性化合物は、単独で、又は、別の適した活性化合物(例えば、リン酸エステル、カ−バメ−ト、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤、または他の既知の類の殺虫剤からの活性化合物など)と組み合わせて、使用される。
活性化合物は、エ−ロゾル、非加圧スプレ−製品(例えば、ポンプスプレ−および霧吹きスプレ−)、自動霧化システム、噴霧器、泡、ゲル、セルロース製またはポリマー製のエバポレ−タ−錠剤を有するエバポレ−タ−製品、液体エバポレ−タ−、ゲルおよび膜エバポレ−タ−、プロペラ駆動エバポレ−タ−、エネルギ−フリ−型蒸発システムまたは受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)および防虫ゲル(moth gels)に、顆粒剤もしくは粉剤として、拡散用のおとり餌(baits for spreading)もしくはおとり箱(bait stations)で使用する。
本発明による活性化合物/活性化合物組合せは、枯れ葉剤、乾燥剤、茎処理剤(haulm killers)、および特に雑草枯死剤としても用いることができる。雑草は、広義では、望ましくない場所で成長する植物全てを意味すると理解される。本発明による物質が非選択的除草剤として作用するか選択的除草剤として作用するかは、基本的に散布量に依存する。
本発明による活性化合物/活性化合物組合せは、例えば、以下の植物に用いることができる。
双子葉類雑草の属:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、アンテミス属(Anthemis)、アファネス属(Aphanes)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、ナンバンサイカチ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメックス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、スフェノクレア属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シャクジソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
双子葉類作物の属:ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
単子葉類雑草の属:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、コヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、アペラ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロ−ドキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテランテラ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ロットボエリア属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
単子葉類作物の属:ネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、トリチカレ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)。
しかしながら、本発明による活性化合物/活性化合物組合せの使用は、いかなる方法でもこれらの属に限定されず、他の植物まで同様に拡大される。
濃度に依存して、本発明による活性化合物/活性化合物組合せは、例えば、工業地域および線路での、ならびに木の有無にかかわらず道および場所での非選択的雑草防除に適する。同様に、本発明による活性化合物は、多年作物(例えば、森林、観賞樹植林、果樹園、ブドウ園、柑橘園、ナッツ園、バナナ園、コーヒー園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、柔らかい果実の農園、およびホップ畑など)、芝生(lawns)、芝地(turf)、および放牧地での雑草防除に、ならびに一年生作物の雑草の選択的防除に用いることができる。
本発明による式(I)の化合物/活性化合物組合せは、土壌に、および地上の植物部に用いた場合、強力な除草活性および広い活性スペクトルを有する。ある程度までは、これらの組合せは、出芽前および出芽後の両方で、単子葉類および双子葉類作物中の単子葉類および双子葉類雑草の選択的防除にも適する。
本発明による活性化合物/活性化合物組合せは、ある濃度または散布量で、有害動物および真菌性または細菌性植物病害を防除するのにも用いることができる。適切ならば、これらは他の活性化合物の合成用中間体または前駆体として用いることもできる。
活性化合物/活性化合物組合せは、通常の製剤(液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末剤、粉末化剤(dusting agent)、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃縮液、活性化合物を含浸させた天然材料および合成材料、ならびにポリマー物質に入れた非常に細かいカプセル剤など)に変換することができる。
このような製剤は、既知の様式で、例えば、活性化合物を増量剤(液体溶媒および/または固体担体である。)と、場合により界面活性剤(乳化剤および/または分散剤および/または泡形成剤である。)と混合することにより、製造される。
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物(キシレン、トルエン、またはアルキルナフタレンなど)、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素(クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど)、脂肪族炭化水素(シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および植物油など)、アルコール(ブタノールまたはグリコールなど)およびこれらのエーテルおよびエステル、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど)、強極性溶媒(ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど)、ならびに水である。
適した固体担体は、例えば、アンモニウム塩、および、粉砕された天然鉱物(カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土など)、および粉砕された合成鉱物(高分散性シリカ、アルミナ及びシリケートなど)であり;顆粒剤に適した固体担体は、例えば、粉砕して分別した自然の岩石(方解石、大理石、軽石、海泡石、およびドロマイトなど)、ならびに無機および有機の粗粉からなる合成顆粒、ならびに有機材料(おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸、およびタバコの葉柄など)の顆粒であり;適した乳化剤および/または泡形成剤は、例えば、非イオン性および陰イオン性乳化剤(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナートなど)、およびタンパク質加水分解物などであり;適した分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒、またはラテックスの形態にある天然および合成のポリマー(アラビアゴム、ポリビニルアルコール、およびポリ酢酸ビニルなど)、同じく天然のリン脂質(セファリンおよびレシチンなど)、ならびに合成リン脂質などを、製剤に用いることができる。他に考え得る添加物は、鉱物油および植物油である。
着色剤、例えば、無機顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびプルシャンブルー)、および有機染料(アリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料など)、および、微量栄養素(鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩、および亜鉛塩など)を使用することもできる。
製剤は、一般に、0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%の活性化合物を含む。
本発明による活性化合物/活性化合物組合せは、このままで、またはこれらの製剤で、既知の除草剤とのおよび/または作物耐性を改善する物質(「毒性緩和剤」)との混合物として、雑草防除の目的に用いることもでき、調合済みまたはタンク混合が可能である。したがって、1種以上の既知除草剤および毒性緩和剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
混合物に適した除草剤は、既知の除草剤であり、例えば以下のものである。
アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(−ナトリウム)、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)(−ナトリウム)、アメトリン(ametryne)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノピラリド(aminopyralid)、アニロホス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)(−エチル)、ベンフレセ−ト(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)(−メチル)、ベンタゾン(bentazone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ベンゾイルプロプ(benzoylprop)(−エチル)、ビアラホス、ビフェノクス(bifenox)、ビスピリバク(bispyribac)(−ナトリウム)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)(−アリル)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレ−ト(butylate)、カフェンストロ−ル(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(carfentrazone)(−エチル)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロラムベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)(−エチル)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン(cinidon)(−エチル)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレホキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナホプ(clodinafop)(−プロパルギル)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロプ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル)、クロランスラム(cloransulam)(−メチル)、クミルロン、シアナジン(cyanazine)、シブトリン(cybutryne)、シクロエ−ト(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホプ(cyhalofop)(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジファム(desmedipham)、ジアレ−ト(diallate)、ジカンバ、ジクロルプロプ(dichlorprop)(−P)、ジクロホプ(diclofop)(−メチル)、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(diethatyl)(−エチル)、ジフェンゾコ−ト、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテンアミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェンアミド(diphenamid)、ジコ−ト(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)(−メチル)、エトフメセ−ト(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)(−P−エチル)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラムプロプ(flamprop)(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホプ(fluazifop)(−P−ブチル)、フルアゾレ−ト(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)(−ナトリウム)、フルフェナセト(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラク(flumiclorac)(−ペンチル)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)(−エチル)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノル(flurenol)(−ブチル)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)(−ブトキシプロピル、−メプチル(meptyl))、フルルプリミドル(flurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセト(fluthiacet)(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、グルホシネ−ト(glufosinate)(−アンモニウム)、グリホサ−ト(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシホプ(haloxyfop)(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン(hexazinone)、HOK−201、イマザメタベンズ(imazamethabenz)(−メチル)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモクス(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨ−ドスルフロン(iodosulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoprcturon)、イソウロン(isouron)、イオキサベン(isoxaben)、イオキサクロルトール(isoxachlortole)、イオキサフルトール(isoxaflutole)、イオキサピリホプ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、MCPA、メコプロップ、メフェンアセト(mefenacet)、メソスルフロン(mesosulfurone)、メソトリオン(mesotrione)、メタミホプ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、(α−)メトラクロル(metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトキスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン(metsulfuron)(−メチル)、モリネ−ト(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラコ−ト(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペノキシスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンミジファム(phenmedipham)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)(−メチル)、プロフルアゾル(profluazol)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパクイザホプ(propaquizafop)、プロピソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)(−ナトリウム)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン(pyraflufen)(−エチル)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレ−ト(pyrazolate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)(−エチル)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデ−ト(pyridate)、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド(pyriftalide)、ピリミノバク(pyriminobac)(−メチル)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバク(pyrithiobac)(−ナトリウム)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、クインクロラク(quinchlorac)、クインメラク(quinmerac)、クイノクラミン(quinoclamine)、クイザロホプ(quizalofop)(−P−エチル、−P−テフリル(tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)(−メチル)、スルホセ−ト(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チエンカルバゾンメチル(
thiencarbazone−methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)(−メチル)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアレ−ト(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)(−メチル)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルオキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)(−メチル)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、および
Figure 0005525730
他の既知の活性化合物(殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、トリ忌避剤、植物栄養剤、および土壌調整剤など)との混合物も可能である。
活性化合物または化合物組合せは、このままで、この製剤の形態で、またはこれから調製される使用形態で、(すぐに使える液剤、懸濁剤、乳剤、粉末剤、ペースト剤、および顆粒など)さらなる希釈により使用され得る。活性化合物または化合物組合せは、通常の様式で、例えば、注水、噴霧、霧吹き、および展着により使用される。
本発明による活性化合物または化合物組合せは、出芽前および後の両方で使用することができる。活性化合物または化合物組合せは、植え付け(planting)前に土壌に組み込むこともできる。
活性化合物の散布量は、実質的な範囲内で様々であり得る。本質的に、散布量は所望の効果の性質に依存する。一般に、散布量は、土壌面積1ヘクタ−ルあたり、活性化合物1gから10kgの間、好ましくは1haあたり5gから5kgの間である。
本発明による活性化合物組合せの作物との適合性の有利な効果は、ある濃度比で特に顕著になる。しかしながら、化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲で様々となり得る。一般に、式(I)の活性化合物1重量部あたり、上記(b’)で記載される作物適合性改善化合物(解毒剤/毒性緩和剤)のうち1種の塩が0.001から1000重量部、好ましくは0.01から100重量部、特に好ましくは0.05から20重量部存在する。
本発明による活性化合物組合せは、一般に、最終製剤の形で使用される。しかしながら、活性化合物組合せに含有される活性化合物は、個々の製剤として、使用時に混合することもできる、すなわちタンク混合の形で使用される。
ある使用例、特に出芽後法による使用例については、製剤の更なる添加物として、植物が耐性をもつ鉱物油または植物油(例えば、市販の製剤「Rako Binol」)、またはアンモニウム塩(例えば、硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニウムなど)を含むことがさらに有利であり得る。
新規活性化合物組合せは、このままで、この製剤の形態で、またはこれから調製される使用形態で、(すぐに使える液剤、懸濁剤、乳剤、粉末剤、ペースト剤、および顆粒など)さらなる希釈により使用され得る。使用は、通常の様式で、例えば、注水、噴霧、霧吹き、散粉(dusting)、または散布(scattering)によるものである。
本発明による活性化合物組合せの散布量は、ある範囲内で様々であり得る。散布量は、とりわけ、天候および土壌要因に依存する。一般に、散布量は、1haあたり、0.001gから5kgの間、好ましくは1haあたり0.005gから2kgの間、特に好ましくは1haあたり0.01から0.5kgの間である。
本発明による活性化合物組合せは、植物の出芽前および後に使用することができる、すなわち出芽前法および出芽後法で用いることができる。
この性質に依存して、本発明に従って用いられるべき毒性緩和剤は、作物の種子を前処理する(種子粉衣)のに用いることができ、播種前に種子畝間に導入することができ、あるいは植物の出芽前および後に、除草剤の前に別々にもしくは除草剤と一緒に用いることができる。
殺真菌剤は、作物保護で、ネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)、および不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するのに用いることができる。
殺菌剤は、作物保護で、シュ−ドモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリア科(Corynebacteriaceae)、およびストレプトミセス科(Streptomycetaceae)を防除するのに用いることができる。
上記の属名に分類される真菌性および細菌性病害を引き起こす病原のいくつかを、制限としてではなく例として挙げることができる。
キサントモナス(Xanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス・パソバ−・オリゼ(Xanthomonas campestris pv.oryzae)など;
シュ−ドモナス(Pseudomonas)種、例えば、シュ−ドモナス・シリンゲ・パソバ−・ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)など;
エルウィニア(Erwinia)種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)など;
ピチウム(Pythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)など;
フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)など;
シュ−ドペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えば、シュ−ドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュ−ドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)など;
プラスモパラ(Plasmopara)種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)など;
ブレミア(Bremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)など;
ペロノスポラ(Peronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae)など;
エリシフェ(Erysiphe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)など;
スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)など;
ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えば、ポドスファエラ・リュ−コトリカ(Podosphaera leucotricha)など;
ベンチュリア(Venturia)種、例えば、ベンチュリア・インエクアリス(Venturia inaequalis)など;
ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)またはP.グラミネア(P.graminea)
(分生子形:ドレクスレラ(Drechslera)、同義:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))など;
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サティヴス(sativus)
(分生子形:ドレクスレラ、同義:ヘルミントスポリウム)など;
ウロミセス(Ulomyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Ulomyces appendiculatus)など;
プッキニア(Puccinia)種、例えば、プッキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)など;
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)など;
チレチア(Tilletia)種、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)など;
ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)またはウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae)など;
ペリクラリア(Pellicularia)種、例えば、ペリクラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii)など;
ピリクラリア(Pyricularia)種、例えばピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)など;
フザリウム(Fusarium)種、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)など;
ボトリチス(Botrytis)種、例えば、ボトリティス・キネレア(Botrytis cinerea)など;
セプトリア(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)など;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)など;
ケルコスポラ(Cercospora)種、例えばケルコスポラ・カネッセンス(Cercospora canescens)など;
アルテルナリア(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)など;および
シュ−ドケルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばシュ−ドケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
本発明による活性化合物は、植物で非常に良好な強化(fortifying)作用も有する。したがって、本発明による活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員するのに用いることができる。
本文中において、植物強化(抵抗誘導性)物質は、処理された植物が続いて望ましくない微生物を接種された場合に、このような微生物に対して実質的な抵抗性を示すように、植物の防御系を刺激する能力があるこのような物質を意味すると理解されるべきである。
本発明において、望ましくない微生物とは、植物病原性真菌、細菌、およびウイルスを意味すると理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、処理後のある期間、記載の病原による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。保護が提供される期間は、一般に、活性化合物で植物を処理してから、1から10日間、好ましくは1から7日間にわたる。
植物が、植物病害を防除するのに必要な濃度で活性化合物に十分な耐性を有するという事実により、植物の地上部分、育種用貯蔵分(propagation stock)および種子、ならびに土壌の処理が可能になる。
本発明による活性化合物は、作物の収穫を増やすのにも適している。また、本発明による活性化合物は、毒性の減少を示し、植物が十分な耐性を有する。
ある濃度および散布量では、本発明による活性化合物は、適切ならば、植物の成長に影響を及ぼすため、および有害動物を防除するため、除草剤としても用いることができる。適切ならば、本発明による活性化合物は、さらなる活性化合物の合成用中間体および前駆体としても用いることができる。
材料の保護において、本発明による物質は、望ましくない微生物による感染および破壊から工業材料を保護するのに用いることができる。
本文中において、工業材料は、工業で用いるために調製された生命のない材料を意味すると理解される。例えば、本発明による活性化合物で微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は、接着剤、サイズ、紙およびボ−ド、布、皮革、木材、植物およびプラスチック物品、冷却潤滑剤、ならびに微生物により感染または破壊され得る他の材料が、あり得る。微生物の増殖により機能が落ちる可能性がある製造プラントの一部(例えば、冷却水路)も、保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙およびボ−ド、皮革、木材、植物、冷却潤滑剤および熱交換液、特に好ましくは木材である。
工業材料を分解または変化させる能力がある微生物として挙げることができるのは、例えば、細菌、真菌、酵母菌、藻類、および粘液菌である。本発明による活性化合物は、好ましくは真菌、特に、カビ、木材脱色真菌、および木材分解真菌(担子菌綱)に対して、ならびに粘液菌および藻類に対して作用する。
以下の属の微生物を例として挙げることができる。
アルテルナリア属(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
コウジカビ属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)、
ケトミウム属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)、
イドタケ属(Coniophora)、例えばコニオフオラ・プテアナ(Coniophorapuetana)、
マツオウジ属(Lentinus)、例えばレンティヌス・チグリナス(Lentinus tigrinus)、
アオカビ属(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
タマチョレイタケ属(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシコル(Polyporus versicolor)、
オ−レオバシジウム属(Aureobasidium)、例えばオ−レオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォマ属(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ属(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリド(Trichoderma viride)、
エシェリキア属(Escherichia)、例えばエシェリキア・コリ(Escherichia coli)、
シュ−ドモナス属(Pseudomonas)、例えばシュ−ドモナス・エルギノ−サ(Pseudomonas aeruginosa)、
スタフィロコッカス属(Staphylococcus)、例えばスタフィロコッカス・オ−レウス(Staphylococcus aureus)。
活性化合物は、この特定の物理的および/または化学的性質に依存して、通常の製剤(液剤、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、顆粒剤、ならびに種子用ポリマー物質中および被覆剤組成物中にマイクロカプセル化したもの、ならびにULV冷却および温熱霧化製剤など)に変換することができる。
製剤は既知の様式で、例えば、活性化合物を、増量剤(液体溶媒、圧縮液化ガス、および/または固体担体である。)と混合し、場合により界面活性剤(乳化剤および/または分散剤、および/または泡形成剤である。)を用いることにより、製造される。用いる増量剤が水の場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物(キシレン、トルエン、またはアルキルナフタレンなど)、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素(クロロベンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレンなど)、脂肪族炭化水素(シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分など)、アルコール(ブタノールまたはグリコールなど)およびこれらのエーテルおよびエステル、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど)、強極性溶媒(ジメチルホルミアミドおよびジメチルスルホキシドなど)、あるいは水である。液化ガス増量剤または担体は、標準温度で大気圧下では気体である液体(例えば、ハロゲン化炭化水素などのエアロゾル推進剤、あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素など)を意味すると理解されるはずである。適した固体担体は、例えば、粉砕された天然鉱物(カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土など)、および粉砕された合成鉱物(高分散性シリカ、アルミナ及びシリケートなど)である。顆粒剤に適した固体担体は、例えば、粉砕して分別した自然の岩石(方解石、大理石、軽石、海泡石、およびドロマイトなど)、でなければ無機および有機の粗粉からなる合成顆粒、ならびに有機材料(おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸、およびタバコの葉柄など)の顆粒である。適した乳化剤および/または泡形成剤は、例えば、非イオン性および陰イオン性乳化剤(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナートなど)、あるいはタンパク質加水分解物などである。適した分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒、またはラテックスの形態にある天然および合成のポリマー(アラビアゴム、ポリビニルアルコール、およびポリ酢酸ビニルなど)、あるいは天然のリン脂質(セファリンおよびレシチンなど)、および合成リン脂質などを、製剤に用いることができる。他に考え得る添加物は、鉱物油および植物油である。
着色剤、例えば、無機顔料(酸化鉄、酸化チタンおよびプルシャンブルー)、および有機染料(アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など)、および、微量栄養素(鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩、および亜鉛塩など)を使用することができる。
製剤は、一般に、活性化合物を、0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%含む。
本発明による活性化合物は、このままで、またはこの製剤として、例えば、活性スペクトルを広げるために、または耐性の獲得を防ぐために既知の殺真菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、または殺虫剤との混合物においても、用いることができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち、混合物の活性は、個々の構成要素の活性よりも高い。
適した混合構成要素の例は、上記の化合物(殺真菌剤、殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤)である。
他の既知活性化合物(除草剤など)との混合物、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
また、本発明による式(I)の化合物は、非常に良好な抗カビ活性も有する。本発明による式(I)の化合物は、非常に広い抗カビ活性スペクトルを、特に皮膚糸状菌および酵母菌、カビおよび二形性真菌(diphasic fungi)(例えば、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)などのカンジダ(Candida)種に対して)、ならびにエピデルモフィトン・フロッコサム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス種(アスペルギルス・ニゲルおよびアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus)など)、トリコフィトン(Trichophyion)種(トリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)など)、ミクロスポロン(Microsporon)種(ミクロスポロン・カニス(Microsporon canis)およびオ−ドウニイ(audouinii)など)に対して有する。これら真菌の列挙は、いかなる意味においてもカビスペクトルの範囲を制限せず、単に例示にすぎない。
活性化合物は、このままで、この製剤またはこれから調製された使用形態で、すぐに使える液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉末化剤、および顆粒剤などとして用いることができる。使用は、通常の様式で行われる、例えば、注水、噴霧、霧吹き、広域散布(broadcasting)、散粉、発泡、および展着により使用される。活性化合物を超微量法で使用する、または活性化合物製剤もしくは活性化合物自身を土壌に注入することもさらに可能である。植物の種子を処理することも可能である。
本発明による活性化合物を殺真菌剤として用いる場合、散布量は、散布の種類に応じて、比較的広い範囲で様々であり得る。植物の部分の処理については、活性化合物散布量は、一般に、0.1から10,000g/haの間、好ましくは10から1000g/haの間である。種子の変性については、活性化合物散布量は、一般に、種子1kgあたり0.001から50gの間、好ましくは種子1kgあたり0.01から10gの間である。土壌の処理については、活性化合物散布量は、一般に、0.1から10,000g/haの間、好ましくは1から5000g/haの間である。
「活性化合物」という用語は、記載される活性化合物組合せ、ならびにアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩および適切ならば浸透剤を含有する製剤化組成物を含む。
本発明による活性化合物の調製および使用を、以下の実施例により示す。
(実施例)
調製実施例
(実施例I−1−a−1)
Figure 0005525730
最初に、カリウムtert−ブトキシドをジメチルアセトアミド2mlに加え、100℃に加熱する。この温度で、実施例II−1によるジメチルアセトアミド溶液3mlを、1時間かけて10回に分けて加える。混合物を、100℃で2時間撹拌し、水20mlを加え、濃塩酸でpHを1に調整する。次いで、混合物を濃縮してジクロロメタン50mlに入れ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。カラムクロマトグラフィー(勾配(n−ヘプタン/酢酸エチル4:1から酢酸エチルへ)による精製で、融点:209から217℃の目的生成物80mgを得る(収率:理論量の42%)。
調製の一般記述に従って、実施例(I−1−a−1)と同様にして、以下の式(I−1−a)の化合物が得られる。
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
(実施例I−1−b−1)
Figure 0005525730
最初に、実施例I−1−a−6の化合物0.18gを酢酸エチル8mlに加え、トリエチルアミン0.1mlおよび4−N,N’−ジメチルアミノピリジン1.5mgを加えて、混合物を60℃に加熱する。塩化イソブチリル0.07gを酢酸エチル2mlに溶かした溶液を、60分かけて7回に分けて加え、混合物を60℃で6時間撹拌する。混合物を一晩放置し、次いで半濃縮(half−concentrated)塩化ナトリウム溶液を加えて有機相を分離し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配はEtOAc/n−ヘプタン1:9から酢酸エチル/n−ヘプタン100:0へ)で精製する。これにより、無色固体85mgを得る(理論収率の38%)。融点126から134℃
調製の一般記述に従って、実施例(I−1−b−1)と同様にして、以下の式(I−1−b)の化合物が得られる。
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
(実施例I−1−c−1)
Figure 0005525730
実施例I−1−a−5による0.077g(0.219mmol)をジクロロメタン3mlに溶解し、トリエチルアミン0.04ml(1.2当量)を加え、混合物を室温で10分間撹拌する。次いで、クロロギ酸エチル0.02ml(1.1当量)を加え、混合物を室温で一晩撹拌する。4%強度のNaCO溶液で抽出後、有機相を乾燥させ、濃縮し、そしてシリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配はn−ヘプタン/酢酸エチル9:1から酢酸エチルへ)で精製する。これにより生成物44mgを固化ガラス状物として得る(収率:理論量の47%)。
H−NMR(400MHz,CDCl)δ=3.32(s,3H,CH−OCH)、3.76(s,3H,Ar−OCH)、4.05(q,2H,OCH)ppm。
実施例(I−1−c−2)は、実施例(I−1−c−1)と同様にして得られる。
Figure 0005525730
H−NMR(400MHz,CDCl)δ=3.32(s,3H,CH−OCH)、2.58(m,2H,Ar−CH)、4.07(q,2H,OCH)ppm。
調製の一般記述に従って、実施例(I−1−c−1)、(I−1−c−2)と同様にして、以下の式(I−1−c)の化合物が得られる。
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
(実施例I−1−d−1)
Figure 0005525730
実施例I−1−a−21による化合物0.156gをジクロロメタン10mlに溶解し、トリエチルアミン0.06mlを加える。この溶液に、メタンスルホニルクロリド0.032mlを加え、混合物を室温で20時間撹拌する。混合物を5%強度の重炭酸ナトリウム溶液5mlとともに0.5時間撹拌後、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られる残渣をカラムクロマトグラフィー(勾配はn−ヘプタン+酢酸エチル9:1から酢酸エチルへ)で精製する。
収率:0.14g(理論量の76%)。
H−NMR(CDCl,400MHz):δ=4.16ppm(m,1H,CH−O)、2.62ppm(s,3H,SOCH)、2.32ppm、(s,3H,Ar−CH)、1.03ppm(m,1H,CH−シクロプロピル)。
(実施例I−1−f−1)
Figure 0005525730
実施例I−1−a−21による化合物0.1gを無水メタノール7mlに溶解し、30%強度のナトリウムメトキシド溶液0.045mlを加える。2時間後、ロータリーエバポレーターを用いて溶液を濃縮し、さらに2回、それぞれ無水メタノール5mlを加えてロータリーエバポレーターで濃縮し、高減圧下乾燥させる。
収率:0.095g(理論量の90%)。
H−NMR(d6−DMSO,400MHz):δ=5.01ppm(m,1H,CH−O)、2.21ppm(s,3H,Ar−CH)、0.45および0.16ppm(それぞれm,2H,CH−シクロプロピル)。
(実施例I−1−g−1)
Figure 0005525730
実施例I−1−a−21による化合物0.158gをクロロホルム10mlに溶解し、ジイソプロピルエチルアミン0.08mlおよびDMAP2mgを加える。モルホリン−N−カルボニルクロリド0.048mlを加え、溶液を室温で20時間撹拌する。次いで、混合物を5%強度の重炭酸ナトリウム溶液5mlとともに0.5時間撹拌し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、そして得られる残渣をカラムクロマトグラフィー(勾配はn−ヘプタン+酢酸エチル9:1から酢酸エチルへ)で精製する。
収率:0.14g(理論量の63%)。
H−NMR(CDCl,400MHz):δ=4.14ppm(m,1H,CH−O)、36−31ppm(複数の多重項、10H、CHOおよびCHNシグナル)、2.32ppm(s,3H,Ar−CH)。
(実施例II−1)
Figure 0005525730
実施例II−10による0.41g(1.23mmol)をジクロロメタン15mlに溶解する。1,8−ビスジメチルアミノナフタレン0.29g(1.1当量)およびトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート0.20g(1.1当量)を加え、混合物を室温で撹拌する。次いで、それぞれ4時間後、一度、それぞれ0.3当量のトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートおよび1,8−ビスメチルアミノナフタレンを加え、混合物を再び一晩撹拌する。次いで5%強度のクエン酸20mlを加え、混合物を45分間撹拌し、そして有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲルのクロマトグラフィー(勾配はn−ヘプタン/酢酸エチル4:1から酢酸エチルへ)で精製する。
これにより、生成物0.27gを得る(理論収率の63%)
H−NMR(400MHz,CDCl)δ=4.16(q,2H,CH−OCH)、3.93(m,1H,CH−OCH)、3.56(s,2H,CH−Ar)、3.26(s,3H,OCH)ppm。
Figure 0005525730
メシチレン酢酸1.05g(5.89mmol)、塩化チオニル6mlおよびN,N−ジメチルホルムアミド2滴を加熱して還流させる。気体の発生がおさまった後、混合物を濃縮してジクロロメタン20mlに入れる(溶液1)。トリエチルアミン1.25g(2.1当量)をエチル3−ヒドロキシ−1−アミノシクロペンタンカルボキシレート(5.89mmol)の溶液に加え、混合物を10分間撹拌する。溶液1を、室温で20分かけて滴下する。混合物を室温で一晩撹拌放置する。混合物を水15mlで洗い、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させて、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配は、酢酸エチル/n−ヘプタン0:100から100:0へ)で精製する。これにより、cis異性体0.95g(収率:理論量の48%)とtrans異性体0.43g(収率:理論量の22%)を得る。
trans異性体 実施例II−10
H−NMR(400MHz,CDCl)δ=4.38(m,1H,CHOH)、3.53(s,2H,Ar−CH)ppm
cis異性体 実施例II−9
H−NMR(400MHz,CDCl)δ=4.21ppm(m,1H,CHOH)、3.60(s,2H,Ar−CH)ppm
(実施例II−34)
Figure 0005525730
最初に、メシチル酢酸1.87gおよび塩化チオニル6.25gを投入し、ジメチルホルムアミド2滴を加える。次いで、ガスの発生がおさまるまで混合物を加熱し、濃縮して、ジクロロメタン25mlに溶解する(溶液1)。実施例(XIV−2)の化合物2.49をジクロロメタン25mlに溶解し、トリエチルアミン3.06mlを加え、次いで溶液1を30分かけて滴下し、混合物を室温で一晩撹拌する。半濃縮塩化ナトリウム溶液を加え、相を分離して、有機相を濃縮し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてカラムクロマトグラフィー(勾配は、酢酸エチル/ヘプタン5:95から70:30酢酸エチルへ)で精製する。
収率:1.91g(理論量の38%)
H−NMR(400MHz,CDCl)δ=6.89ppm(d,1H,Ar−H)、3.35ppm(d,3H,OCH)、1.24ppm(t,3H,CH−CHO)。
調製の一般記述に従って、実施例(II−1)、(II−9)、(II−10)、および(II−34)と同様にして、以下の式(II)の化合物が得られる。
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
エチル3−ヒドロキシ−1−アミノ−1−シクロペンタンカルボキシレート
Figure 0005525730
WO02/46128と同様
ナトリウムヒドリド9.188g(60%、2.2当量)を無水テトラヒドロフラン400mlに懸濁させ、エチルN−(ジフェニルメチレングリシナート27.914g(1当量)をテトラヒドロフラン100mlに溶解させたものを30分かけて滴下する。混合物を30分間撹拌し、次いでジブロミドA(テトラヒドロフラン100mlに溶解)を30分かけて滴下する。混合物を、最初に還流下4時間撹拌し、次いで室温で一晩撹拌する。
次いで、水0.6lおよび酢酸1.2lを加え、溶液を内部温度55℃で8時間撹拌放置する。混合物を一晩放置し、次いで濃縮し、水0.6lを加え、pHを重炭酸ナトリウムでpH=7に調整し、混合物を再び濃縮する。3回、この様式で得られる残渣に、それぞれジクロロメタン0.4lを加え、そして有機相をまとめて硫酸ナトリウムで乾燥させる。これにより、生成物9.8gを粘性油状物として得る。(理論収量の54.2%)
H−NMR(CDCl,400MHz):δ=4.20(m,2H,OCH)、4.35および4.50(それぞれm、一緒になった1H,CH−OH)ppm。
ジブロミドA=1,4−ジブロモ−2−(2’−テトラヒドロピラニル)オキシブタン
エチル3−メトキシ−1−アミノ−1−シクロペンタンカルボキシレート(XIV−1)
Figure 0005525730
A.Boerner等、Chem.Ber.128,767(1995)
Ma,Dawei等、Tetrahedron
Asymmetry 8,825(1997)と同様
ナトリウムヒドリド0.637g(60%、2.2当量)を無水テトラヒドロフラン20mlに懸濁し、エチルN−(ジフェニルメチレングリシナート1.935g(1当量)(テトラヒドロフラン100mlに溶解)を、30分かけて滴下する。混合物を30分間撹拌し、ビスメシレートA(テトラヒドロフラン10mlに溶解)を30分かけて加える。混合物を、最初に還流下4時間撹拌し、次いで室温で一晩撹拌する。
次いで、水40mlおよび酢酸80mlを溶液に加え、混合物を内部温度55℃で8時間撹拌する。混合物を一晩放置し、次いで濃縮し、水50mlを加え、pHを重炭酸ナトリウムでpH=7に調整し、混合物を再び濃縮する。3回、得られる残渣に、それぞれジクロロメタン0.1lを加え、そして有機相をまとめて硫酸ナトリウムで乾燥させる。これにより、生成物0.75gを粘性油状物として得る。(理論収量の52.7%)。
ビスメシレートA=2−メトキシ−1,4−ブタンジオール−ビスメシレート
調製の一般記述に従って、実施例(XIV−1)と同様にして、以下の式(XIV)の化合物が得られる。
Figure 0005525730
Figure 0005525730
使用実施例
フェドン試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度にする。
白菜(ブラッシカ・ペキネンシス(Blassica pekinensis))の円盤に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタ−ドビ−トル(フェドン・コクレアリアエ)の幼虫を投入する。
所望の期間後、%で効果を求める。100%はビ−トル幼虫全てが死亡していることを意味する;0%はビ−トル幼虫が1匹も死亡していないことを意味する。
この試験では、例えば、以下の調製例化合物が、散布量500g/haで、80%以上の有効性を示す。I−1−a−1、I−1−a−2、I−1−a−6、I−1−a−9、I−1−a−10、I−1−a−13、I−1−a−16、I−1−a−17、I−1−a−18、I−1−b−5、I−1−c−4、I−1−c−5、I−1−c−6、I−1−c−10、I−1−c−13、I−1−c−14、I−1−c−15、I−1−c−16、I−1−c−17、I−1−c−20。
ミズス試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度にする。
全ての段階のモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))が蔓延した白菜(ブラッシカ・ペキネンシス)の円盤に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間後、%で効果を求める。100%はアブラムシ全てが死亡していることを意味する;0%はアブラムシが1匹も死亡していないことを意味する。
この試験では、例えば、以下の調製例化合物が、散布量500g/haで、80%以上の有効性を示す。I−1−a−1、I−1−a−2、I−1−a−3、I−1−a−6、I−1−a−7、I−1−a−9、I−1−a−10、I−1−a−11、I−1−a−12、J−1−a−13、I−1−a−15、I−1−a−16、I−1−a−17、I−1−a−18、I−1−a−19、I−1−a−21、I−1−a−22、I−1−a−24、I−1−a−25、I−1−a−26、I−1−b−1、I−1−b−2、I−1−b−5、I−l−c−2、I−1−c−3、I−1−c−4、I−1−c−5、I−1−c−6、I−1−c−8、I−1−c−14、I−1−c−15、I−1−c−16、I−1−c−17、I−1−c−19、I−1−c−20、I−1−c−22、I−1−c−23、I−1−c−24、I−1−c−25、I−1−c−26、I−1−c−27、I−1−c−28、I−1−c−29。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度にする。
トウモロコシ葉(ゼア・マイス(Zea mays))の円盤に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ヨトウガ幼虫(スポドプテラ・フルギペルダ)の芋虫を投入する。
所望の期間後、%で効果を求める。100%は芋虫全てが死亡していることを意味する;0%は芋虫が1匹も死亡していないことを意味する。
この試験では、例えば、以下の調製例化合物が、散布量500g/haで、80%以上の有効性を示す。I−1−a−1、I−1−a−10、I−1−a−11、I−1−a−16、I−1−a−25、I−1−a−26、I−1−b−5、I−1−c−6、I−1−c−15、I−1−c−16、I−1−c−20。
テトラニクス試験;OP耐性(TETRUR噴霧処理)
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度にする。
全ての段階の温室ラットナミハダニ(テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))が蔓延したマメ葉(ファセオラス・ブルガリス(Phaseolus vulgaris))の円盤に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴射する。
所望の期間後、%で効果を求める。100%はハダニ全てが死亡していることを意味する;0%はハダニが1匹も死亡していないことを意味する。
この試験では、例えば、以下の調製例化合物が、散布量100g/haで、80%以上の有効性を示す。I−1−a−10、I−1−a−21、I−1−a−22、I−1−a−24、I−1−a−25、I−1−a−26、I−1−b−1、I−1−b−4、I−1−b−5、I−1−c−3、I−1−c−4、I−1−c−5、I−1−c−13、I−1−c−14、I−1−c−15、I−1−c−16、I−1−c−20、I−1−c−21、I−1−c−22、I−1−c−23、I−1−c−24、I−1−c−25、I−1−c−26、I−1−c−27、I−1−c−28、I−1−c−29。
出芽前除草作用
単子葉類および双子葉類の雑草および作物の種子を、木質繊維のポットに入れた砂壌土に蒔き、土で覆う。次いで、水和剤(WP)または乳剤濃縮液(EC)の形態に製剤した試験化合物を、800l/haの水散布量の水性懸濁液として、湿潤剤0.2%を加えて覆土の表面に散布する。
処理後、ポットを温室に置いて、試験植物にとって良好な成長条件下に維持する。3週間の試行期間後、未処理の対照と比較する事で、試験植物の損害の目視評価を行う(パ−セント(%)での除草活性:100%活性=植物は枯死、0%活性=対照植物と同様)。
320gのa.i./haで出芽前法により散布すると、ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum)およびセタリア・ビリジス(Setaria viridis)に対して以下の化合物が80%以上の有効性を示す。I−1−a−2、I−1−a−8。
320gのa.i./haで出芽前法により散布すると、ロリウム・ムルチフロルムおよびエキノクロア・クルス−ガリ(Echinohcloa crus−gali)に対して以下の化合物が80%以上の有効性を示す。I−1−a−2、I−1−a−3、I−1−a−5、I−1−a−6、I−1−a−7、I−1−a−10、I−1−a−11、I−1−a−12、I−1−a−19、I−1−a−20、I−1−b−2、I−1−b−3、I−1−b−4、I−1−c−1、I−1−c−2、I−1−c−3、I−1−c−7、I−1−c−9、I−1−c−10、I−1−c−11、I−1−c−15、I−1−c−16、I−1−c−18、I−1−c−20。
出芽後除草作用
単子葉類および双子葉類の雑草および作物の種子を、木質繊維のポットに入れた砂壌土に蒔き、土で覆い、そして温室内で、成長に良好な条件下、栽培する。播種の2から3週間後、試験植物を一枚葉の段階で処理する。次いで、水和剤(WP)または乳剤濃縮液(EC)の形に製剤化した試験化合物を、800l/haの水散布量で、湿潤剤0.2%を加えて、水性懸濁液として植物の緑の部分に噴霧する。試験植物を、温室中、最適な成長条件下約3週間維持した後、調製物の活性を、処理した対照との比較で目視で評価する(パ−セント(%)での除草活性:100%活性=植物は枯死、0%活性=対照植物と同様)。
320gのa.i./haで出芽後法により散布すると、アベナ・ファツア(Avena fatua)、ロリウム・ムルチフロルムおよびセタリア・ビリジスおよびエキノクロア・クルス−ガリに対して以下の化合物が80%以上の有効性を示す。I−1−a−2、I−1−a−3、I−1−a−7、I−1−a−8、I−1−a−12、I−1−a−20、I−1−b−2、I−1−b−3、I−1−c−1、I−1−c−2、I−1−c−11、I−1−c−20。
出芽後除草作用
単子葉類および双子葉類の雑草および作物の種子を、木質繊維のポットまたはプラスチックポットに入れた砂壌土に蒔き、土で覆って、成長に良好な条件下で、生育期間中温室内で、同じく温室の外で、栽培した。播種の2から3週間後、試験植物を一枚葉から三枚葉の段階で処理する。水和剤(WP)または乳剤濃縮液(EC)の形態に製剤化した試験化合物を、300l/ha(換算)の水散布量で様々な用量で、湿潤剤(0.2から0.3%)を加えて、植物および土壌表面に噴霧する。試験植物の処理から3から4週間後、調製物の効果を、未処理の対照との比較で目視で評価した(パ−セント(%)での除草活性:100%活性=植物は枯死、0%活性=対照植物と同様)。
毒性緩和剤の使用
作物の場合に毒性緩和剤が試験物質の植物適合性を改善し得るかどうかをさらに試験しようとする場合、毒性緩和剤を使用するために以下の選択肢が用いられる。
作物の種子を、播種前に、毒性緩和剤物質で粉衣する(種子の重量に基づいて、毒性緩和剤の量は%で記載)
試験物質の使用前に、作物に毒性緩和剤を、1ヘクタ−ルあたりある散布量で噴霧する(通常、試験物質の使用1日前)
タンク混合として、毒性緩和剤を試験物質と一緒に使用する(除草剤に基づいて、毒性緩和剤の量はg/haまたは比で記載される。)
毒性緩和剤処理のあるなしで試験物質の作物への効果を比較することにより、毒性緩和剤物質の効果を評価することが可能である。
屋外(「鳥かご」)での穀物のコンテナ試験
除草剤使用の1日前のメフェンピル
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
温室および屋外(「鳥かご」)での穀物のコンテナ試験
除草剤使用の1日前のメフェンピル
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
Figure 0005525730
ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験−遺伝子導入植物の処理
溶媒:アセトン7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒および記載される量の乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度にする。
Roundup Ready品種(Monsanto Comp.USAの登録商標)の大豆芽(グリシン最大)を、所望の濃度の活性化合物調製物中に浸けることにより処理して、葉が濡れてるうちにタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス)を投入した。
所望の期間後、昆虫の死亡を決定した。
臨界濃度試験/土壌昆虫−遺伝子導入植物の処理
試験昆虫:ディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土中の幼虫
溶媒:アセトン7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒と混合し、記載される量の乳化剤を加えて、濃縮液を水で希釈して所望の濃度にする。
活性化合物の調製物を土壌に注ぐ。ここで、調製物中の活性化合物濃度は、実質的に無関係である;土壌の体積単位あたりの活性化合物の重量(ppm(mg/l)で記載される。)だけが重要である。土壌を0.25lポットに詰めて、20℃で放置する。
調製の直後に、YIELD GUARD品種(Monsanto Comp.,USAの登録商標)の発芽前(pregerminated)トウモロコシを各ポットに播く。2日後、適切な試験昆虫を処理した土壌に放す。7日後、出芽したトウモロコシ植物を計数して、活性化合物の有効性を求める(1株=20%活性)。

Claims (28)

  1. 以下の式(I)
    Figure 0005525730
    (式中
    Wは、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
    Xは、塩素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
    Yは、4位で、塩素または臭素を表し、
    Zは、水素を表し、
    Aは、−CH−または−CH−CH−を表し、
    Bは、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシまたはシクロプロピルを表し、
    または、Aは結合を表してBは水素を表し、
    Dは、NHを表し、
    は、水素を表し、
    は、水素を表し、
    Gは水素(a)を表す。)
    の化合物。
  2. 以下の式(I)
    Figure 0005525730
    (式中
    Wは、水素を表し、
    Xは、メチルを表し、
    Yは、5位で、基
    Figure 0005525730
    を表し、
    Zは4位で、水素を表し;
    Aは、−CH −または−CH −CH −を表し、
    Bは、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシまたはシクロプロピルを表し、
    または、Aは結合を表してBは水素を表し、
    Dは、NHを表し、
    は、水素を表し、
    は、水素を表し、
    Gは水素(a)を表す。)
    の化合物。
  3. 以下の式(I)
    Figure 0005525730
    (式中
    Wは、メチルまたはエチルを表し、
    Xは、塩素、臭素またはメチルを表し、
    Yは、4位で、メチルを表し、
    Zは、水素を表し;
    Aは、−CH −または−CH −CH −を表し、
    Bは、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシまたはシクロプロピルを表し、
    または、Aは結合を表してBは水素を表し、
    Dは、NHを表し、
    は、水素を表し、
    は、水素を表し、
    Gは水素(a)を表す。)
    の化合物。
  4. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の調製プロセスであり、
    (A)式(I−1−a)の化合物
    Figure 0005525730
    (式中、
    A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、請求項1〜3のいずれか1項で定義されるとおりである。)
    を得るために、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で、
    式(II)の化合物
    Figure 0005525730
    (式中、
    A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、請求項1〜3のいずれか1項で定義されるとおりであり、
    はアルキルを表す。)
    を分子内縮合させること、
    を特徴とする、プロセス。
  5. 構成要素として、
    (a’)少なくとも1種の式(I)
    Figure 0005525730
    の化合物(A、B、D、G、Q、Q、W、X、YおよびZは、請求項1〜3のいずれか1項で定義されるとおりである。)、ならびに
    (b’)以下の化合物の群からの少なくとも1種の作物適合性改善化合物:
    4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコ−ル(benoxacor))、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセットメキシル(cloquintocet−mexyl))、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン(cumyluron))、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron、dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ(dicamba))、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート(dimepiperate))、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド(dichlormid))、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム(fenclorim))、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール(fenchlorazole)−エチル)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール(flurazole))、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルクソフェニム(fluxofenim))、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール(furilazole)、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イオキサゾールカルボキシラート(イオキサジフェン(isoxadifen)−エチル)、1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル(lactidichlor))、(4−クロロ−o−トルイルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トルイルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ(mecoprop))、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル(mefenpyr)−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、無水1,8−ナフタル酸、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル(oxabetrinil))、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トルイル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−フェニル−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても既知)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
    および/または以下
    式(IIa)
    Figure 0005525730
    または式(IIb)
    Figure 0005525730
    または式(IIc)
    Figure 0005525730
    (式中、
    mは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
    は、以下に示す2価ヘテロ環式基のうち1つを表し、
    Figure 0005525730
    nは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
    は、場合によりC −C −アルキルおよび/またはC −C −アルコキシカルボニルおよび/またはC −C −アルケニルオキシカルボニルで置換された、1個または2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
    14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
    15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
    16は、場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキルを表し、
    17は、水素、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニルもしくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素、塩素および/または臭素で、またはC−C−アルキルで置換されたフェニルを表し、
    18は、水素、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニルもしくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素、塩素および/または臭素で、またはC−C−アルキルで置換されたフェニルを表し、R17とR18は、一緒になって、C−C−アルカンジイルまたはC−C−オキサアルカンジイルを表し(それぞれ場合によりC−C−アルキル、フェニル、フリル、縮環したベンゼン環で置換され、または2つの置換基で置換されて2つの置換基はこれらが結合したC原子と一緒に5員または6員炭素環を形成する。)、
    19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
    20は、水素、それぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC −C −アルコキシで置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはトリ−(C−C−アルキル)−シリルを表し、
    21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
    は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し。)
    の一般式で定義される化合物のうちの1つ、
    および/または以下
    式(IId)
    Figure 0005525730
    または式(IIe)
    Figure 0005525730
    (式中、
    tは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
    vは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
    22は、水素またはC−C−アルキルを表し、
    23は、水素またはC−C−アルキルを表し、
    24は、水素、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲンまたはC −C −アルコキシで置換されたC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)−アミノまたはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲンまたはC −C −アルキルで置換されたC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオまたはC−C−シクロアルキルアミノを表し、
    25は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC −C −アルコキシで置換されたC−C−アルキル、それぞれ場合によりシアノ−またはハロゲンで置換されたC−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル、または場合によりシアノ、ハロゲンまたはC −C −アルキルで置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
    26は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC −C −アルコキシで置換されたC−C−アルキル、それぞれ場合によりシアノまたはハロゲンで置換されたC−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル、場合によりシアノ、ハロゲンまたはC −C −アルキルで置換されたC−C−シクロアルキルまたは場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、C −C −アルキル、C −C −ハロアルキル、C −C −アルコキシまたはC −C −ハロアルコキシで置換されたフェニルを表し、またはR25と一緒になって、それぞれ場合によりC−C−アルキルで置換されたC−C−アルカンジイルまたはC−C−オキサアルカンジイルを表し、
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、ならびに
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表す。)
    の一般式で定義される化合物のうちの1つ、
    を含む活性化合物組合せを有効量含む組成物。
  6. 作物適合性改善化合物が、以下:
    クロキントセットメキシル、フェンクロラゾールエチル、イオキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、フリラゾール、フェンクロリン、クミルロン、ダイムロン、または化合物
    Figure 0005525730
    および
    Figure 0005525730
    の化合物の群から選択されることを特徴とする、請求項5に記載の組成物。
  7. 作物適合性改善化合物はクロキントセットメキシルであることを特徴とする、請求項5または6に記載の組成物。
  8. 作物適合性改善化合物はメフェンピルジエチルであることを特徴とする、請求項5または6に記載の組成物。
  9. 少なくとも1種の請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項5に記載の組成物、および
    少なくとも1種の式(III’)
    Figure 0005525730
    (式中、
    Dは、窒素またはリンを表し、
    26、R27、R28およびR29は、互いに独立して、水素またはそれぞれ場合により置換されたC−C−アルキルまたは一不飽和もしくは多不飽和の、場合により置換されたC−C−アルキレンを表し、該置換基はハロゲン、ニトロ、およびシアノから選択され、
    nは、1、2、3または4を表し、
    30は、有機アニオンまたは無機アニオンを表す。)
    の塩、を含む組成物。
  10. 少なくとも1種の浸透剤を含むことを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
  11. 殺虫剤を調製するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
  12. 除草剤を調製するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
  13. 少なくとも1種の請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする、殺虫剤。
  14. 少なくとも1種の請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする、除草剤。
  15. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を有害生物(pest)および/またはこの生息地に作用させることを特徴とする、動物有害生物(animal pest)を防除する方法。
  16. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を有害生物(pest)および/またはこの生息地に作用させることを特徴とする、望ましくない植生を防除する方法。
  17. 動物有害生物を防除するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
  18. 望ましくない植生を防除するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
  19. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤の調製プロセス。
  20. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の調製プロセス。
  21. 請求項5に記載の組成物を植物またはこの生育地に作用させることを特徴とする、望ましくない植生の防除方法。
  22. 望ましくない植生を防除するための請求項5に記載の組成物の使用。
  23. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物と請求項5に記載の組成物が含有する作物適合性改善化合物を、植物に、またはこの周囲に、短時間に連続して別々に作用させることを特徴とする、望ましくない植生の防除方法。
  24. 請求項9に記載の式(III’)塩を用いて、すぐに使える組成物を調製することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項5に記載の組成物を含む殺虫剤の活性の改善方法。
  25. 請求項9に記載の式(III’)塩を用いて、すぐに使える組成物を調製することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項5に記載の組成物を含む除草剤の活性の改善方法。
  26. 組成物が噴霧液であり、当該噴霧液は、浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項24または25に記載の方法。
  27. 式(II)
    Figure 0005525730
    (式中、
    A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、請求項1〜3のいずれか1項で定義されるとおりであり、Rはアルキルを表す。)
    の化合物。
  28. 式(XVI)
    Figure 0005525730
    (式中、
    A、B、Q、Q、W、X、YおよびZは、請求項1〜3のいずれか1項で定義されるとおりである。)
    の化合物。
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