JP5525730B2 - 3’−アルコキシスピロシクロペンチル置換テトラミン酸およびテトロン酸 - Google Patents
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Description
Wは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、それぞれ場合により置換されたフェニルまたはヘタリールを表し、
Zは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシまたはハロアルコキシを表し、
Aは場合により置換されたアルカンジイル基を表し、またはシクロアルキル(ヘテロ原子で場合により置換および/または場合により中断される。)を表し、
Bは水素またはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェニル、ヘタリールを表し、シクロアルキル(ヘテロ原子および/またはC=Oで場合により置換および/または場合により中断される。)を表し、
またはAは結合を表してBは水素を表し、
DはNHまたは酸素を表し、
Q1は水素を表し、それぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し、それぞれ場合により置換されたシクロアルキル(場合により1つのメチレン基がヘテロ原子で置換される。)を表し、または場合により置換されたフェニル、ヘタリール、フェニルアルキルまたはヘタリールアルキルを表し、
Q2は水素またはアルキルを表し、
Q1およびQ2は、これらが結合した炭素と一緒になって、場合により置換されたC3−C6−環(場合によりヘテロ原子で中断されてもよい。)を表し、または
Q1およびQ2は、これらが結合した炭素原子と一緒になって、場合により置換されたC3−C6−環(場合によりヘテロ原子で中断されてもよい。)を表し、
Gは水素(a)を表し、または以下の基のうち1つを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
R1はそれぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し、またはそれぞれ場合によりハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されたシクロアルキルまたはヘテロシクリルを表し、またはそれぞれ場合により置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2はそれぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し、またはそれぞれ場合により置換されたシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表し、またはそれぞれ場合により置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立して、水素を表し、それぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ場合により置換されたフェニルまたはベンジルを表し、またはこれらが結合したN原子と一緒になって場合により置換された環(場合により酸素または硫黄を含有する。)を形成する、
の新規化合物を提供する。
(A)式(I−1−a)の化合物
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりであり、
R8は、アルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)を表し、
を、分子内縮合させると得られる。
(B)さらに、式(I−2−a)の化合物
(C)上記の式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物(R1、A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)は、適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下、
α)式(IV)の化合物
R1は上記で定義されるとおりであり、
Halはハロゲンを表し、
または、
β)式(V)の無水カルボン酸
R1−CO−O−CO−R1(V)
式中、
R1は上記で定義されるとおりである、
と反応させた場合に得られる;
(D)上記の式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物(R2、A、B、Q1、Q2、W、M、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりであり、Lは酸素を表す)は、適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下の式(VI)
R2−M−CO−Cl(VI)
式中、
R2およびMは、上記で定義されるとおりである
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させた場合に得られる;
(E)上記の式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物(R2、A、B、Q1、Q2、W、M、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりであり、Lは硫黄を表す)は、適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下の式(VII)
MおよびR2は、上記で定義されるとおりである、
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと反応させた場合に得られる、
(F)上記の式(I−1−d)から(I−2−d)の化合物(R3、A、B、W、Q1、Q2、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)は、適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下の式(VIII)
R3−SO2−Cl(VIII)
式中、
R3は上記で定義されるとおりである、
のスルホニルクロリドと反応させた場合に得られる、
(G)上記の式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物(L、R4、R5、A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)は、適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下の式(IX)
L、R4、およびR5は、上記で定義されるとおりであり、
Halはハロゲン(特に塩素または臭素)を表し、
のリン化合物と反応させた場合に得られる、
(H)上記の式(I−1−f)から(I−2−f)の化合物(E、A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)は、適切ならば希釈剤の存在下で、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、以下のそれぞれ式(X)および(XI)
Me(OR10)t(X)
Meは1価または2価金属(好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、またはカルシウムなど)を表し、
tは1または2の数値を表し、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素またはアルキル(好ましくはC1−C8−アルキル)を表し、
の金属化合物またはアミンと反応させた場合に得られる、
(I)上記の式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物(L、R6、R7、A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)は、上記の式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物(A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)を、それぞれ、
α)適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば触媒の存在下で、以下の式(XII)
R6−N=C=L(XII)
式中、
R6およびLは上記で定義されるとおりである、
のイソシアナートまたはイソチオシアナートと反応させ、または
β)適切ならば希釈剤の存在下で、および適切ならば酸結合剤の存在下で、以下の式(XIII)
(a’)少なくとも1種の式(I)の化合物(A、B、D、G、Q1、Q2、W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりである。)、ならびに
(b’)以下の化合物の群からの少なくとも1種の作物適合性改善化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコ−ル)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセットメキシル−注、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366にも関連化合物)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾールエチル−注、EP−A−174562およびEP−A−346620にも関連化合物)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルクソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イオキサゾールカルボキシラート(イオキサジフェンエチル−注、WO−A−95/07897にも関連化合物)、1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トルイルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トルイルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピルジエチル−注、WO−A−91/07874にも関連化合物)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、無水1,8−ナフタル酸、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トルイル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(注、EP−A−269806およびEP−A−333131にも関連化合物)、エチル 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−フェニル−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート(注、WO−A−91/08202にも関連化合物)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(注、EP−A−582198にも関連化合物)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、注、EP−A−613618)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても既知)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
および/または以下
式(IIa)
A2は、場合によりC1−C4−アルキルおよび/またはC1−C4−アルコキシカルボニルおよび/またはC1−C4−アルケニルオキシカルボニルで置換された、1個または2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルもしくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素、塩素および/または臭素で、またはC1−C4−アルキルで置換されたフェニルを表し、
R18は、水素、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルもしくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素、塩素および/または臭素で、またはC1−C4−アルキルで置換されたフェニルを表し、R17とR18は、一緒になって、C3−C6−アルカンジイルまたはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し(それぞれ場合によりC1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮環したベンゼン環で置換され、2つの置換基で置換されて2つの置換基はこれらが結合したC原子と一緒に5員または6員炭素環を形成する。)、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R20は、水素、それぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC1−C4−アルコキシで置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4−アルキル)−シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
の一般式で定義される化合物のうちの1つ、
および/または以下
式(IId)
tは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
vは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
R22は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲンまたはC1−C4−アルコキシで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)−アミノまたはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで置換されたC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオまたはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1−C4−アルコキシで置換されたC1−C6−アルキル、それぞれ場合によりシアノまたはハロゲンで置換されたC3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アルキニル、または場合によりシアノ、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC1−C4−アルコキシで置換されたC1−C6−アルキル、それぞれ場合によりシアノまたはハロゲンで置換されたC3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アルキニル、場合によりシアノ、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシで置換されたフェニルを表し、またはR25と一緒になって、それぞれ場合によりC1−C4−アルキルで置換されたC2−C6−アルカンジイルまたはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
の一般式で定義される化合物のうちの1つ、
を含む活性化合物組合せを有効量含む選択的除草組成物も提供する。
Wは、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yは、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、シアノ、C1−C4−ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、V1−およびV2−置換されたフェニルまたはピリジルを表し、
V1は、好ましくは、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
V2は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルキルを表し、
V1およびV2は、好ましくは一緒になって、C3−C4−アルカンジイル(ハロゲンおよび/またはC1−C2−アルキルで場合により置換されてもよく、1個または2個の酸素原子のより場合により中断されてもよい。)を表し、
Zは、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、シアノ、C1−C6−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Aは、好ましくは、場合によりC1−C4−アルキルで置換されたC1−C4−アルカンジイル基を表し、または場合によりC1−C4−アルキルで置換されたC5−C8−シクロアルキル(場合により1つのメチレン基が酸素で置換される。)を表し、
Bは、好ましくは、水素を表し、またはそれぞれ場合によりハロゲンで置換されたC1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−ビス−C1−C4−アルコキシを表し、場合によりハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されたフェニルを表し、場合によりハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルで置換されたピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表し、または場合によりハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルキルで置換されたC3−C8−シクロアルキル(場合により1つまたは直接隣り合わない2つのメチレン基が酸素で置換される、2つのメチレン基が基−O−CO−で置換される、または3つのメチレン基が基−O−CO−O−で置換される。)を表し、
または、Aは好ましくは結合を表してBは水素を表し、
Dは好ましくは、NHまたは酸素を表し、
Q1は好ましくは、水素を表し、またはそれぞれ場合によりハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキルを表し、または場合によりハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシで置換されたC3−C6−シクロアルキル(場合により1つのメチレン基が酸素で置換される。)を表し、またはフェニル、フェニル−C1−C2−アルキルまたはヘタリールを表し(それぞれ場合により、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキルまたはC1−C4−ハロアルコキシで1または2置換される。)、
Q2は、好ましくは、水素またはC1−C6−アルキルを表し、または
Q1およびQ2は、これらが結合した炭素と一緒になって、好ましくはC3−C6−環(場合により、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはトリフルオロメチルで1または2置換され、式中場合により1つのメチレン基が酸素で置換されてもよい。)を表し、または、
Q1およびQ2は、これらが結合した炭素原子と一緒になって、好ましくはC3−C6−環(場合により、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはトリフルオロメチルで1または2置換され、式中場合により1つのメチレン基が酸素で置換されてもよい。)を表し、または、
Gは、好ましくは、水素(a)を表し、以下の基のうち1つを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
R1は、好ましくは、それぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキルまたはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、または場合によりハロゲン、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシで置換されたC3−C8−シクロアルキル(場合により1つまたは直接隣り合わない2つのメチレン基が酸素および/または硫黄で置換される。)を表し、
好ましくは、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−アルキルスルホニルで置換されたフェニルを表し、
好ましくは、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−ハロアルコキシで置換されたフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
好ましくは、場合によりハロゲンまたはC1−C6−アルキルで置換された、酸素、硫黄、および窒素からなる群からの1個または2個のヘテロ原子を有する5員または6員ヘタリールを表し、
好ましくは、場合によりハロゲンまたはC1−C6−アルキルで置換されたフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、または
好ましくは、場合によりハロゲン、アミノまたはC1−C6−アルキルで置換された、酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個または2個のヘテロ原子を有する5員または6員ヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、好ましくは、それぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルまたはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
好ましくは、場合によりハロゲン、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシで置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、または
好ましくは、それぞれ場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−ハロアルコキシで置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、好ましくは、場合によりハロゲンで置換されたC1−C8−アルキルまたはそれぞれ場合によりハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は、互いに独立して、好ましくはそれぞれ場合によりハロゲンで置換されたC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオまたはC3−C8−アルケニルチオを表し、またはそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルで置換されたフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立して、好ましくは水素を表し、それぞれ場合によりハロゲンまたはシアノで置換されたC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニルまたはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、それぞれ場合によりハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキルまたはC1−C8−アルコキシで置換されたフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になって、場合によりC1−C6−アルキルで置換されたC3−C6−アルキレン基(場合により1つのメチレン基が酸素または硫黄で置換される。)を表す。
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yは、特に好ましくは、4位で、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Zは、特に好ましくは、水素を表す。
Xはまた、特に好ましくは、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yはまた、特に好ましくは、4位で、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、基
Zはまた、特に好ましくは、水素を表し、
V1はまた、特に好ましくは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−ハロアルコキシを表し、
V2はまた、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
V1およびV2はまた、一緒になって、特に好ましくは、−O−CH2−O−および−O−CF2−O−を表す。
Xは同様に、特に好ましくは、塩素、臭素、C1−C4−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
Yは同様に、特に好ましくは、5位で、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、基
Zは同様に、特に好ましくは、4位で、水素、C1−C4−アルキルまたは塩素を表し、
V1は同様に、特に好ましくは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−ハロアルコキシを表し、
V2は同様に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
V1およびV2は同様に、一緒になって、特に好ましくは、−O−CH2−O−または−O−CF2−O−を表す。
Xはなおさらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yはなおさらに、特に好ましくは、4位で、C1−C4−アルキルを表し、
Zはなおさらに、特に好ましくは、水素を表す。
Xはよりさらに、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Yはよりさらに、特に好ましくは、4位で、水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−ハロアルコキシを表し、
Zはよりさらに、特に好ましくは、3位または5位で、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルコキシを表す。
または、Aは特に好ましくは結合を表してBは水素を表す。
Q2は、特に好ましくは、水素またはC1−C4−アルキルを表す。
Q1およびQ2は、これらが結合した炭素原子と一緒になって、特に好ましくは、C3−C6−環(場合により、フッ素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで1置換され、式中場合により1つのメチレン基が酸素で置換されてもよい。)を表す。
特に好ましくは、フェニル(場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−アルキルスルホニルで1から3置換される。)を表し、
特に好ましくは、フェニル−C1−C4−アルキル(場合によりフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキルまたはC1−C3−ハロアルコキシで1から2置換される。)を表し、
特に好ましくは、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、フラニルまたはチエニルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素またはC1−C4−アルキルで1から2置換される。)
特に好ましくは、フェノキシ−C1−C5−アルキル(場合によりフッ素、塩素、臭素またはC1−C4−アルキルで1から2置換される。)を表し、または
特に好ましくは、ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノまたはC1−C4−アルキルで1から2置換される。)、
R2は、特に好ましくは、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルまたはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)か
特に好ましくは、C3−C7−シクロアルキル(場合によりフッ素、塩素、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシで1から2置換される。)を表し、または
特に好ましくは、フェニルまたはベンジルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキルまたはC1−C3−ハロアルコキシで1から3置換される。)、
R3は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル(場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)を表し、または、フェニルまたはベンジルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノまたはニトロで1から2置換される。)、
R4およびR5は、互いに独立して、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオまたはC3−C4−アルケニルチオを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)、または、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキルまたはC1−C3−ハロアルキルで1から2置換される。)、
R6およびR7は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルまたはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)フェニルまたはベンジルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキルまたはC1−C5−アルコキシで1から3置換される。)、または、一緒になって、場合によりC1−C4−アルキルで置換されたC3−C6−アルキレン基(場合により1つのメチレン基が酸素または硫黄で置換される。)を表す。
Xは、さらに特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
Yは、4位で、さらに特に好ましくは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Zは、さらに特に好ましくは、水素を表す。
Xはまた、さらに特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し、
Yはまた、さらに特に好ましくは、4位で、ビニル、エチニル、プロピニルを表し、基
Zはまた、さらに特に好ましくは、水素を表し、
V1はまた、さらに特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
V2はまた、さらに特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
Xは同様に、さらに特に好ましくは、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、
Yは同様に、さらに特に好ましくは、5位で、ビニル、エチニル、プロピニルを表し、基
Zは同様に、さらに特に好ましくは、4位で、水素またはメチルを表し、
V1は同様に、さらに特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
V2は同様に、さらに特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
Xは、なおいっそう特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
Yは、なおいっそう特に好ましくは、4位で、メチルまたはエチルを表し、
Zは、なおいっそう特に好ましくは、水素を表す。
Xは、よりいっそう特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Yは、よりいっそう特に好ましくは、4位で、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはエチルを表し、
Zは、よりいっそう特に好ましくは、3位または5位で、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシをす。
または、Aは、さらに特に好ましくは、結合を表してBは水素を表す。
Q1およびQ2は、これらが結合した炭素原子と一緒になって、さらに特に好ましくは、C5−C6−環(場合により酸素で中断される。)を表す。
さらに特に好ましくは、フェニル(場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで1から2置換される。)を表し、
さらに特に好ましくは、フラニル、チエニルまたはピリジルを表し(それぞれ場合により塩素、臭素またはメチルで1置換される。)、
R2は、さらに特に好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニルまたはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)か
さらに特に好ましくは、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
または、さらに特に好ましくは、フェニルまたはベンジルを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで1から2置換される。)、
R3は、さらに特に好ましくは、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し(それぞれ場合によりフッ素または塩素で1から3置換される。)、またはフェニル(場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで1置換される。)を表し、
R4およびR5は、互いに独立して、さらに特に好ましくは、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルチオを表し、または、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し(それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで1置換される。)、
R6およびR7は、互いに独立して、さらに特に好ましくは、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニルまたはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、フェニル(場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで1から2置換される。)を表し、または一緒になってC5−C6−アルキレン基(場合により1つのメチレン基が酸素または硫黄で置換される。)を表す。
Xは、特別に好ましくは、塩素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Yは、特別に好ましくは、4位で、塩素または臭素を表し、
Zは、特別に好ましくは、水素を表す。
Xは、同様に、特別に好ましくは、メチルを表し、
Yは、同様に、特別に好ましくは、5位で、基
Xは、なおさらに特別に好ましくは、塩素、臭素またはメチルを表し、
Yは、なおさらに特別に好ましくは、4位で、メチルを表し、
Zは、なおさらに特別に好ましくは、水素を表す。
Bは、特別に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシまたはシクロプロピルを表し、
または、Aは特別に好ましくは結合を表してBは水素を表す。
フェニル(場合により塩素で1置換される。)を表し、
R2は、特別に好ましくは、C1−C10−アルキルまたはC2−C10−アルケニルを表し、
R3は、特別に好ましくは、メチルを表し、
R6およびR7は一緒になって、C5−C6−アルキレン基(場合により1つのメチレン基が酸素で置換される。)を表す。
B=CH3
表3:A、W、X、YおよびZは、表1に記載のとおり
B=C2H5
表4:A、W、X、YおよびZは、表1に記載のとおり
B=C3H7
表5:A、W、X、YおよびZは、表1に記載のとおり
B=i−C3H7
表6:A、W、X、YおよびZは、表1に記載のとおり
B=CH3
表12:A、W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
B=C2H5
表13:A、W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
B=C3H7
表14:A、W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
B=i−C3H7
表15:A、W、X、YおよびZは、表10に記載のとおり
Dは窒素またはリンを表し、
Dは好ましくは窒素を表し、
R26、R27、R28およびR29は、互いに独立して、水素またはそれぞれ場合により置換されたC1−C8−アルキルまたは一不飽和もしくは多不飽和の、場合により置換されたC1−C8−アルキレンを表し、置換基はハロゲン、ニトロ、およびシアノから選択され、
R26、R27、R28およびR29は、互いに独立して、好ましくは、水素またはそれぞれ場合により置換されたC1−C4−アルキルを表し、置換基はハロゲン、ニトロ、およびシアノから選択され、
R26、R27、R28およびR29は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルを表し、
R26、R27、R28、およびR29は、さらに特に好ましくは、水素を表し、
nは、1、2、3または4を表し、
nは、好ましくは1または2を表し、
R30は、有機アニオンまたは無機アニオンを表し、
R30は、好ましくは、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、またはシュウ酸塩を表し、
R30は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、シュウ酸塩、またはギ酸塩を表し
R30は、さらに特に好ましくは、硫酸塩を表し、
で定義される。
R−O−(−AO)v−R’(IV’)
式中、
Rは、4から20個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルを表し、
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルを表し、
AOは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基を表し、エチレンオキシドとプロピレンオキシド基またはブチレンオキシド基の混合物であり、
vは、2から30の数値を表す。
R−O−(−EO−)n−R’(IV’−a)
式中、
Rは、上記で定義されるとおりであり、
R’は、上記で定義されるとおりであり、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
nは、2から20の数値を表す
R−O−(−EO−)p−(−PO−)q−R’(IV’−b)
式中、
Rは、上記で定義されるとおりであり、
R’は、上記で定義されるとおりであり、
EOは、−CH2−CH2−O−を表し、
POは、
R−O−(−PO−)r−(EO−)s−R’(IV’−c)
式中、
Rは、上記で定義されるとおりであり、
R’は、上記で定義されるとおりであり、
EOは−CH2−CH2−O−を表し、
POは、
R−O−(−EO−)p−(−BO−)q−R’(IV’−d)
式中、
RおよびR’は、上記で定義されるとおりであり、
EOはCH2−CH2−O−を表し、
BOは、
R−O−(−BO−)r−(−EO−)s−R’(IV’−e)
式中、
RおよびR’は、上記で定義されるとおりであり、
BOは、
CH3−(CH2)t−CH2−O−(−CH2−CH2−O−)u−R’(IV’−f)
式中、
R’は、上記で定義されるとおりであり、
tは、8から13の数値を表し、
uは、6から17の数値を表す。
Rは、好ましくはブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イこのニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル、またはエイコシルを表す。
CH3−(CH2)10−O−(−EO−)6−(−BO−)2−CH3(IV’−d−1)
式中、
EOはCH2−CH2−O−を表し、
BOは、
tは9から12の数値を表し、
uは、7から9の数値を表す。
CH3−(CH2)t−CH2−O−(−CH2−CH2−O−)u−H(IV’−f−1)
式中、
tは、平均値10.5を表し、
uは、平均値8.4を表し、
のアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
W、X、YおよびZは、上記で定義されるとおりであり、
Uは、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミドなどのカルボン酸活性化試薬(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど)、ホスホリル化試薬(例えば、POCl3、BOP−Clなど)、ハロゲン化剤(例えば、チオニルクロリド:オキサリルクロリド、ホスゲン、またはクロロギ酸エステルなど)により導入される脱離基である、
(Chem.Reviews 52,237−416(1953);Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341−5,1968)
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化、または式(XVI)
A、B、Q1、およびQ2は、上記で定義されるとおりである、
の1−アミノシクロヘキサンカルボン酸を、Schotten−Baumann(Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissen−schaften,Berlin 1977,p.505)に従って、以下の式(XV)
例えば、アンモニウム塩、および粉砕された天然鉱物(カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土)、および粉砕された合成鉱物(高分散性シリカ、アルミナおよびシリケート)であり;顆粒剤に適した固体担体は、例えば、粉砕して分別した自然の岩石(方解石、大理石、軽石、海泡石、およびドロマイト)、ならびに無機および有機の粗粉からなる合成顆粒、および有機材料(紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸、およびタバコの葉柄など)の顆粒であり;適した乳化剤および/または泡形成剤は、例えば、非イオン性および陰イオン性乳化剤(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナートなど)、同じくタンパク質加水分解物などであり;適した分散剤は、非イオン性および/またはイオン性物質、例えば、アルコール−POE−および/または−POP−エーテル、酸および/またはPOP−POEエステル、アルキルアリールおよび/またはPOP−POEエーテル、脂肪−および/またはPOP−POE付加物、POE−および/またはPOP−ポリオ−ル誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタン−または糖付加物、アルキルまたはアリールスルファート、アルキルまたはアリールスルフォナート、ならびにアルキルまたはアリールホスファ−ト、または対応するPO−エーテル付加物の類のものである。このうえさらに、適したオリゴまたはポリマーは、例えば、ビニル系モノマ−、アクリル酸に由来するもの、EOおよび/またはPO単独または、例えば、(ポリ)アルコールまたは(ポリ)アミンと組み合わせたものに由来するものである。リグニンおよびこのスルホン酸誘導体、変性されていないおよび変性されているセルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸およびこれらのホルムアルデヒド付加物を用いることも可能である。
殺真菌剤:
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M、ブピリメ−ト(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメチルモ−ル(dimethirimol)、エチリモ−ル(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレ−ス(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック(oxolinic)酸
有糸分裂および細胞分裂の阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazole)、ペンシクロン(pencycuron)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファナトメチル(thiophanat−methyl)、ゾキサミド(zoxamide)
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルメトリム(diflumetorim)
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
デカップラ−(decoupler)
ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤
フェンチン(fentin)酢酸塩、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、シルチオファム(silthiofam)
アミノ酸生合成およびタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質および膜合成の阻害剤
クロゾリネ−ト(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
アンプロピルホス(ampropylfos)、カリウム−アンプロピルホス、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イソプロチオラン(isoprotiolane)、ピラゾフォス(pyrazophos)
トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨ−ドカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩
エルゴステロ−ル生合成の阻害剤
フェンヘキサミド(fenhexamid)、
アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−cis、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾル(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フルルプリミドル(flurprimidole)、ヌアリモル(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリホリン(triforine)、ペフラゾエ−ト(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、ビニコナゾール(viniconazole)
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、
ナフチフィン(naftifine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phthalid)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
抵抗誘導剤(Resistance inductors)
アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル(tiadinil)
多部位作用(Multisite)
カプタホル(captafol)、カプタン(captan)、クロロタロニル(chlorothalonil)、銅塩(水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、およびボルド−混合物など)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、フェルバム(ferbam)、ホルペット(folpet)、フルオロホルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパ−(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛、プロピネブ(propineb)、硫黄およびカルシウムポリスルフィド含有硫黄製剤、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
機構不明
アミブロムドル(amibromdol)、ベンチアゾル(benthiazol)、ベトキサジン(bethoxazin)、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvone)、キノメチオナト(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、クフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾコ−ト(difenzoquat)、ジフェンゾコ−トメチルスルファート、ジフェニルアミン、エタボキサム(ethaboxam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバ−(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシ−キノリンスルファート、イルママイシン(irumamycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアナート、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバメ−ト、ニトロタ−ルイソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノールおよび塩、2−フェニルフェノールおよび塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシンナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、ザリラミド(zarilamid)、および2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]−アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)ベンズアセタート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−α]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−α]ピリミジン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨ−ド−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンズアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3−(1−フルオロ−2−フェニル−エチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−αE−ベンズアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド
殺菌剤:
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケルジメチルジチオカルバメ−ト、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、プロベナゾール、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
殺虫剤/ダニ駆除剤/殺線虫剤:
アセチルコリンエステラ−ゼ(AChE)阻害剤
カルバメ−ト系、
例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butcxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ホルメタネ−ト(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メタムナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザメ−ト(triazamate)
有機リン系、
例えば、アセフェ−ト(acephate)アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモホスエチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオホス(butathiofos)、カズサホス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマホス(coumaphos)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、クロルフェンビンホス、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、デメトン−S−メチルスルホン、ダイアリホス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス/DDVP(dichlorvos/DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエ−ト(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ホノホス(fonofos)、ホルモチオン(formothion)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼ−ト(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヨ−ドフェンホス(iodofenphos)、イプロベンホス、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO−サリチレート、イオキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエ−ト(omethoate)、オキシデメトンメチル(oxydemeton−methyl)、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエ−ト(phenthoate)、ホレ−ト(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、プロトエ−ト(prothoate)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス(quinalphos)、セブホス(sebufos)、スルホテップ(sulfotep)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節剤/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレスロイド系、
例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)(d−cis−trans、d−trans)、β−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、cis−シペルメトリン(cis−cypermethrin)、cis−レスメトリン(cis−resmethrin)、cis−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R異性体)、エスフェンバレレ−ト(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレレ−ト(fenvalerate)、フルブロシトリネ−ト(flubrocythrinate)、フルシトリネ−ト(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネ−ト(fluvalinate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、γ−シハロトリン、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−シハロトリン、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(cis−、trans−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−trans−異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリネ−ト、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(−1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI 8901、ピレトリン(ピレスラム)(pyrethrins(pyrethrum))
DDT
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン(metaflumizone)(BAS 320l)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)
ニコチン(nicotine)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節剤
スピノシン(spinosyn)系、
例えば、スピノサド(spinosad)
GABA−調節された塩素イオンチャネルアンタゴニスト
有機塩素系、
例えば、カンフェクロル(camphechlor)、クロルダン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachlor)、リンダン(lindane)、メトキシクロル(methoxychlor)
フィプロ−ル(fiprole)系、
例えば、アセトプロ−ル(acetoprole)、エチプロ−ル(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロ−ル(pyrafluprole)、ピリプロ−ル(pyriprole)、バニリプロ−ル(vaniliprole)
塩化物チャネル活性剤
メクチン(mectin)系、
例えば、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン模倣剤
例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/破壊剤
ジアシルヒドラジン系、
例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素系、
例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズウロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)
ブプロフェジン(buprofezin)
シロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化阻害剤、ATP破壊剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
有機スズ化合物系、
例えば、アゾシクロスズ、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ
H−プロトン勾配を中断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラ−
ピロ−ル系、
例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパシリル(binapacyrl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ、DNOC
I側(Side−I)電子伝達阻害剤
METl系、
例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメ−ト(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)
ジコホル(dicofol)
II側(Side−II)電子伝達阻害剤
ロテノン(rotenone)
III側(Side−III)電子伝達阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫腸膜の微生物破壊剤
バシルス・チュ−リンゲンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害剤
テトロン酸系、
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸系、
例えば、スピロテトラマト(spirotetramat)
カルボキサミド系、
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性(octopaminergic)アゴニスト
例えば、アミトラズ(amitraz)
マグネシウムに刺激されるATPア−ゼの阻害剤、
プロパルギット(propargite)
リアノジン受容体作動薬(effectors)
a)安息香酸ジカルボキサミド系、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)
b)アントラニルアミド系、例えば、
リナキサピル(Rynaxapyr)(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
ネライストキシン(nereistoxin)類似体、
例えば、チオシクラム(thiocyclam)シュウ酸水素塩、チオスルタップナトリウム(thiosultap−sodium)
生物製剤、ホルモン、またはフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バシルス(Bacillus)種、ビュ−ベリア(Beauveria)種、コドレモン(codlemone)、メタ−リジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チュ−リンゲンシス(thuringiensin)、バ−ティシリウム(Verticillium)種
作用機構が未知または不明確な活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、クリオライト(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジン(pymetrozine)
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメ−ト(benzoximate)、ビフェナゼ−ト(bifenazate)、ブロモプロピレ−ト(bromopropylate)、ブプロフェジン、キノメチオナト、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジレ−ト(chlorobenzilate)、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ゴッシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフラミド(sulfluramid)、テトラジホン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)
甲虫類、例えば、ヒロトルペス・バジュルス、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus)種、トリプトデンドロン(Tryptodendron)種、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon)種、およびジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、およびウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ゾオテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ。
アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(−ナトリウム)、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)(−ナトリウム)、アメトリン(ametryne)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノピラリド(aminopyralid)、アニロホス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)(−エチル)、ベンフレセ−ト(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)(−メチル)、ベンタゾン(bentazone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ベンゾイルプロプ(benzoylprop)(−エチル)、ビアラホス、ビフェノクス(bifenox)、ビスピリバク(bispyribac)(−ナトリウム)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)(−アリル)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレ−ト(butylate)、カフェンストロ−ル(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(carfentrazone)(−エチル)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロラムベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)(−エチル)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン(cinidon)(−エチル)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレホキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナホプ(clodinafop)(−プロパルギル)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロプ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル)、クロランスラム(cloransulam)(−メチル)、クミルロン、シアナジン(cyanazine)、シブトリン(cybutryne)、シクロエ−ト(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホプ(cyhalofop)(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジファム(desmedipham)、ジアレ−ト(diallate)、ジカンバ、ジクロルプロプ(dichlorprop)(−P)、ジクロホプ(diclofop)(−メチル)、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(diethatyl)(−エチル)、ジフェンゾコ−ト、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテンアミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェンアミド(diphenamid)、ジコ−ト(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)(−メチル)、エトフメセ−ト(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)(−P−エチル)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラムプロプ(flamprop)(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホプ(fluazifop)(−P−ブチル)、フルアゾレ−ト(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)(−ナトリウム)、フルフェナセト(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラク(flumiclorac)(−ペンチル)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)(−エチル)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノル(flurenol)(−ブチル)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)(−ブトキシプロピル、−メプチル(meptyl))、フルルプリミドル(flurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセト(fluthiacet)(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、グルホシネ−ト(glufosinate)(−アンモニウム)、グリホサ−ト(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシホプ(haloxyfop)(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン(hexazinone)、HOK−201、イマザメタベンズ(imazamethabenz)(−メチル)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモクス(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨ−ドスルフロン(iodosulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoprcturon)、イソウロン(isouron)、イオキサベン(isoxaben)、イオキサクロルトール(isoxachlortole)、イオキサフルトール(isoxaflutole)、イオキサピリホプ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、MCPA、メコプロップ、メフェンアセト(mefenacet)、メソスルフロン(mesosulfurone)、メソトリオン(mesotrione)、メタミホプ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、(α−)メトラクロル(metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトキスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン(metsulfuron)(−メチル)、モリネ−ト(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラコ−ト(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペノキシスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンミジファム(phenmedipham)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)(−メチル)、プロフルアゾル(profluazol)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパクイザホプ(propaquizafop)、プロピソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)(−ナトリウム)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン(pyraflufen)(−エチル)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレ−ト(pyrazolate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)(−エチル)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデ−ト(pyridate)、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド(pyriftalide)、ピリミノバク(pyriminobac)(−メチル)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバク(pyrithiobac)(−ナトリウム)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、クインクロラク(quinchlorac)、クインメラク(quinmerac)、クイノクラミン(quinoclamine)、クイザロホプ(quizalofop)(−P−エチル、−P−テフリル(tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)(−メチル)、スルホセ−ト(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チエンカルバゾンメチル(
thiencarbazone−methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)(−メチル)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアレ−ト(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)(−メチル)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルオキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)(−メチル)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、および
シュ−ドモナス(Pseudomonas)種、例えば、シュ−ドモナス・シリンゲ・パソバ−・ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)など;
エルウィニア(Erwinia)種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)など;
ピチウム(Pythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)など;
フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)など;
シュ−ドペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えば、シュ−ドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュ−ドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)など;
プラスモパラ(Plasmopara)種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)など;
ブレミア(Bremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)など;
ペロノスポラ(Peronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae)など;
エリシフェ(Erysiphe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)など;
スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)など;
ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えば、ポドスファエラ・リュ−コトリカ(Podosphaera leucotricha)など;
ベンチュリア(Venturia)種、例えば、ベンチュリア・インエクアリス(Venturia inaequalis)など;
ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)またはP.グラミネア(P.graminea)
(分生子形:ドレクスレラ(Drechslera)、同義:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))など;
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サティヴス(sativus)
(分生子形:ドレクスレラ、同義:ヘルミントスポリウム)など;
ウロミセス(Ulomyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Ulomyces appendiculatus)など;
プッキニア(Puccinia)種、例えば、プッキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)など;
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)など;
チレチア(Tilletia)種、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)など;
ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)またはウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae)など;
ペリクラリア(Pellicularia)種、例えば、ペリクラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii)など;
ピリクラリア(Pyricularia)種、例えばピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)など;
フザリウム(Fusarium)種、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)など;
ボトリチス(Botrytis)種、例えば、ボトリティス・キネレア(Botrytis cinerea)など;
セプトリア(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)など;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)など;
ケルコスポラ(Cercospora)種、例えばケルコスポラ・カネッセンス(Cercospora canescens)など;
アルテルナリア(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)など;および
シュ−ドケルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばシュ−ドケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
アルテルナリア属(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
コウジカビ属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)、
ケトミウム属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)、
イドタケ属(Coniophora)、例えばコニオフオラ・プテアナ(Coniophorapuetana)、
マツオウジ属(Lentinus)、例えばレンティヌス・チグリナス(Lentinus tigrinus)、
アオカビ属(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
タマチョレイタケ属(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシコル(Polyporus versicolor)、
オ−レオバシジウム属(Aureobasidium)、例えばオ−レオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォマ属(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ属(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリド(Trichoderma viride)、
エシェリキア属(Escherichia)、例えばエシェリキア・コリ(Escherichia coli)、
シュ−ドモナス属(Pseudomonas)、例えばシュ−ドモナス・エルギノ−サ(Pseudomonas aeruginosa)、
スタフィロコッカス属(Staphylococcus)、例えばスタフィロコッカス・オ−レウス(Staphylococcus aureus)。
調製実施例
(実施例I−1−a−1)
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ=3.32(s,3H,CH−OCH3)、3.76(s,3H,Ar−OCH3)、4.05(q,2H,OCH2)ppm。
収率:0.14g(理論量の76%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=4.16ppm(m,1H,CH−O)、2.62ppm(s,3H,SO2CH3)、2.32ppm、(s,3H,Ar−CH3)、1.03ppm(m,1H,CH−シクロプロピル)。
収率:0.095g(理論量の90%)。
1H−NMR(d6−DMSO,400MHz):δ=5.01ppm(m,1H,CH−O)、2.21ppm(s,3H,Ar−CH3)、0.45および0.16ppm(それぞれm,2H,CH−シクロプロピル)。
収率:0.14g(理論量の63%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=4.14ppm(m,1H,CH−O)、36−31ppm(複数の多重項、10H、CH2OおよびCH2Nシグナル)、2.32ppm(s,3H,Ar−CH3)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ=4.16(q,2H,CH−OCH2)、3.93(m,1H,CH−OCH3)、3.56(s,2H,CH2−Ar)、3.26(s,3H,OCH3)ppm。
trans異性体 実施例II−10
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ=4.38(m,1H,CHOH)、3.53(s,2H,Ar−CH2)ppm
cis異性体 実施例II−9
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ=4.21ppm(m,1H,CHOH)、3.60(s,2H,Ar−CH2)ppm
(実施例II−34)
収率:1.91g(理論量の38%)
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ=6.89ppm(d,1H,Ar−H)、3.35ppm(d,3H,OCH3)、1.24ppm(t,3H,CH3−CH2O)。
ナトリウムヒドリド9.188g(60%、2.2当量)を無水テトラヒドロフラン400mlに懸濁させ、エチルN−(ジフェニルメチレングリシナート27.914g(1当量)をテトラヒドロフラン100mlに溶解させたものを30分かけて滴下する。混合物を30分間撹拌し、次いでジブロミドA*(テトラヒドロフラン100mlに溶解)を30分かけて滴下する。混合物を、最初に還流下4時間撹拌し、次いで室温で一晩撹拌する。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=4.20(m,2H,OCH2)、4.35および4.50(それぞれm、一緒になった1H,CH−OH)ppm。
*ジブロミドA=1,4−ジブロモ−2−(2’−テトラヒドロピラニル)オキシブタン
エチル3−メトキシ−1−アミノ−1−シクロペンタンカルボキシレート(XIV−1)
Ma,Dawei等、Tetrahedron
Asymmetry 8,825(1997)と同様
ナトリウムヒドリド0.637g(60%、2.2当量)を無水テトラヒドロフラン20mlに懸濁し、エチルN−(ジフェニルメチレングリシナート1.935g(1当量)(テトラヒドロフラン100mlに溶解)を、30分かけて滴下する。混合物を30分間撹拌し、ビスメシレートA*(テトラヒドロフラン10mlに溶解)を30分かけて加える。混合物を、最初に還流下4時間撹拌し、次いで室温で一晩撹拌する。
*ビスメシレートA=2−メトキシ−1,4−ブタンジオール−ビスメシレート
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度にする。
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度にする。
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度にする。
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度にする。
単子葉類および双子葉類の雑草および作物の種子を、木質繊維のポットに入れた砂壌土に蒔き、土で覆う。次いで、水和剤(WP)または乳剤濃縮液(EC)の形態に製剤した試験化合物を、800l/haの水散布量の水性懸濁液として、湿潤剤0.2%を加えて覆土の表面に散布する。
単子葉類および双子葉類の雑草および作物の種子を、木質繊維のポットに入れた砂壌土に蒔き、土で覆い、そして温室内で、成長に良好な条件下、栽培する。播種の2から3週間後、試験植物を一枚葉の段階で処理する。次いで、水和剤(WP)または乳剤濃縮液(EC)の形に製剤化した試験化合物を、800l/haの水散布量で、湿潤剤0.2%を加えて、水性懸濁液として植物の緑の部分に噴霧する。試験植物を、温室中、最適な成長条件下約3週間維持した後、調製物の活性を、処理した対照との比較で目視で評価する(パ−セント(%)での除草活性:100%活性=植物は枯死、0%活性=対照植物と同様)。
単子葉類および双子葉類の雑草および作物の種子を、木質繊維のポットまたはプラスチックポットに入れた砂壌土に蒔き、土で覆って、成長に良好な条件下で、生育期間中温室内で、同じく温室の外で、栽培した。播種の2から3週間後、試験植物を一枚葉から三枚葉の段階で処理する。水和剤(WP)または乳剤濃縮液(EC)の形態に製剤化した試験化合物を、300l/ha(換算)の水散布量で様々な用量で、湿潤剤(0.2から0.3%)を加えて、植物および土壌表面に噴霧する。試験植物の処理から3から4週間後、調製物の効果を、未処理の対照との比較で目視で評価した(パ−セント(%)での除草活性:100%活性=植物は枯死、0%活性=対照植物と同様)。
作物の場合に毒性緩和剤が試験物質の植物適合性を改善し得るかどうかをさらに試験しようとする場合、毒性緩和剤を使用するために以下の選択肢が用いられる。
試験物質の使用前に、作物に毒性緩和剤を、1ヘクタ−ルあたりある散布量で噴霧する(通常、試験物質の使用1日前)
タンク混合として、毒性緩和剤を試験物質と一緒に使用する(除草剤に基づいて、毒性緩和剤の量はg/haまたは比で記載される。)
毒性緩和剤処理のあるなしで試験物質の作物への効果を比較することにより、毒性緩和剤物質の効果を評価することが可能である。
除草剤使用の1日前のメフェンピル
除草剤使用の1日前のメフェンピル
溶媒:アセトン7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒および記載される量の乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度にする。
試験昆虫:ディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土中の幼虫
溶媒:アセトン7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適した調製物を製造するため、活性化合物1重量部を、記載される量の溶媒と混合し、記載される量の乳化剤を加えて、濃縮液を水で希釈して所望の濃度にする。
Claims (28)
- 構成要素として、
(a’)少なくとも1種の式(I)
(b’)以下の化合物の群からの少なくとも1種の作物適合性改善化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコ−ル(benoxacor))、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセットメキシル(cloquintocet−mexyl))、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン(cumyluron))、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron、dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ(dicamba))、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート(dimepiperate))、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド(dichlormid))、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム(fenclorim))、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール(fenchlorazole)−エチル)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール(flurazole))、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルクソフェニム(fluxofenim))、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール(furilazole)、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イオキサゾールカルボキシラート(イオキサジフェン(isoxadifen)−エチル)、1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル(lactidichlor))、(4−クロロ−o−トルイルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トルイルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ(mecoprop))、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル(mefenpyr)−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、無水1,8−ナフタル酸、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル(oxabetrinil))、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トルイル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−フェニル−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イオキサゾリン−3−カルボキシラート、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても既知)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
および/または以下
式(IIa)
mは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
A1は、以下に示す2価ヘテロ環式基のうち1つを表し、
A2は、場合によりC 1 −C 4 −アルキルおよび/またはC 1 −C 4 −アルコキシカルボニルおよび/またはC 1 −C 4 −アルケニルオキシカルボニルで置換された、1個または2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルもしくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素、塩素および/または臭素で、またはC1−C4−アルキルで置換されたフェニルを表し、
R18は、水素、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルもしくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素、塩素および/または臭素で、またはC1−C4−アルキルで置換されたフェニルを表し、R17とR18は、一緒になって、C3−C6−アルカンジイルまたはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し(それぞれ場合によりC1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮環したベンゼン環で置換され、または2つの置換基で置換されて2つの置換基はこれらが結合したC原子と一緒に5員または6員炭素環を形成する。)、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、それぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R20は、水素、それぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC 1 −C 4 −アルコキシで置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4−アルキル)−シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれ場合によりフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し。)
の一般式で定義される化合物のうちの1つ、
および/または以下
式(IId)
tは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
vは、0、1、2、3、4または5の数値を表し、
R22は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲンまたはC 1 −C 4 −アルコキシで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)−アミノまたはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲンまたはC 1 −C 4 −アルキルで置換されたC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオまたはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC 1 −C 4 −アルコキシで置換されたC1−C6−アルキル、それぞれ場合によりシアノ−またはハロゲンで置換されたC3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アルキニル、または場合によりシアノ、ハロゲンまたはC 1 −C 4 −アルキルで置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC 1 −C 4 −アルコキシで置換されたC1−C6−アルキル、それぞれ場合によりシアノまたはハロゲンで置換されたC3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アルキニル、場合によりシアノ、ハロゲンまたはC 1 −C 4 −アルキルで置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、C 1 −C 4 −アルキル、C 1 −C 4 −ハロアルキル、C 1 −C 4 −アルコキシまたはC 1 −C 4 −ハロアルコキシで置換されたフェニルを表し、またはR25と一緒になって、それぞれ場合によりC1−C4−アルキルで置換されたC2−C6−アルカンジイルまたはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、ならびに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
の一般式で定義される化合物のうちの1つ、
を含む活性化合物組合せを有効量含む組成物。 - 作物適合性改善化合物はクロキントセットメキシルであることを特徴とする、請求項5または6に記載の組成物。
- 作物適合性改善化合物はメフェンピルジエチルであることを特徴とする、請求項5または6に記載の組成物。
- 少なくとも1種の浸透剤を含むことを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
- 殺虫剤を調製するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 除草剤を調製するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 少なくとも1種の請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする、殺虫剤。
- 少なくとも1種の請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする、除草剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を有害生物(pest)および/またはこの生息地に作用させることを特徴とする、動物有害生物(animal pest)を防除する方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を有害生物(pest)および/またはこの生息地に作用させることを特徴とする、望ましくない植生を防除する方法。
- 動物有害生物を防除するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 望ましくない植生を防除するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤の調製プロセス。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の調製プロセス。
- 請求項5に記載の組成物を植物またはこの生育地に作用させることを特徴とする、望ましくない植生の防除方法。
- 望ましくない植生を防除するための請求項5に記載の組成物の使用。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物と請求項5に記載の組成物が含有する作物適合性改善化合物を、植物に、またはこの周囲に、短時間に連続して別々に作用させることを特徴とする、望ましくない植生の防除方法。
- 請求項9に記載の式(III’)塩を用いて、すぐに使える組成物を調製することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項5に記載の組成物を含む殺虫剤の活性の改善方法。
- 請求項9に記載の式(III’)塩を用いて、すぐに使える組成物を調製することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項5に記載の組成物を含む除草剤の活性の改善方法。
- 組成物が噴霧液であり、当該噴霧液は、浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項24または25に記載の方法。
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