JP5346297B2 - ビフェニル置換されたスピロ環式ケトエノール - Google Patents
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Description
Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
Zは、場合によって一置換又は多置換されたフルオロフェニルを表し、
W及びYは、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
CKEは、以下の基の1つを表す
Gは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し又は場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、少なくとも1つのヘテロ原子によって分断され得るシクロアルキルを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、並びに
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合によって置換されたフェニルを表し、場合によって置換されたベンジルを表し、又はR6及びR7が結合している窒素原子と一緒に、酸素又は硫黄により場合によって分断された環を表す。)。)。)
Zは、上記意味を有する。)
と、溶媒、塩基及び触媒(適切な触媒は、特に、パラジウム塩又はパラジウム錯体である。)の存在下で反応させたときに得られることが見出された。
(α)式(V)の酸ハロゲン化物
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。)
と、
又は
(β)式(VI)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (VI)
(R1は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること、
(E)A、B、R2、M、W、X、Y及びZが上記意味を有し、並びにLが酸素を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物は、A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(VII)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (VII)
(R2及びMは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること
(F)A、B、R2、M、W、X、Y及びZが上記意味を有し、並びにLが硫黄を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物、A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(VIII)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること
(G)A、B、R3、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−d)から(I−2−d)の化合物、A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(IX)の塩化スルホニル
R3−SO2−Cl (IX)
(R3は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること
(H)A、B、L、R4、R5、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物、A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(X)のリン化合物
Halは、ハロゲンを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること
(I)A、B、E、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−f)から(I−2−f)の化合物、A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、それぞれ、式(XI)又は(XII)の金属化合物又はアミン
tは、数字1又は2を表し、及び
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルカリを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で反応させたときに得られること
(J)A、B、L、R6、R7、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物は、A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、
(α)式(XIII)のイソシアナート又はイソチオシアナート
R6−N=C=L (XIII)
(R6及びLは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で反応させたとき、又は
(β)式(XIV)の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの作物植物適合性改良化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシルEP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(キュミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(Daimuron、Dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジキャンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル−ピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロロミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル−4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシ−ベンゾアート(ラクチジクロロ)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物の1つ、
一般式(IIa)の化合物
A2は、場合によってC1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、
R18は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、
R17及びR18は、一緒に、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、又はそれらが結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換基により、場合によって置換されている。)も表し、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素を表し、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシにより、場合によって置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物、
一般式(IId)の化合物
vは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換された、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC1−C6−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC1−C6−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−置換されたC3−C6−シクロアルキル、又は場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はR25と一緒に、各事例において、場合によって、C1−C4−アルキル置換された、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、並びに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
Zは、好ましくは、基
V2は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシを表す。)
を表し、
W及びYは、好ましくは、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−ハロアルコキシを表し、
CKEは、好ましくは、以下の基の1つを表す
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキルにより場合によって置換されており及び直接隣接していない1個若しくは2個の酸素及び/又は硫黄原子を場合によって含有するアルキレンジイル基によって、又は結合している炭素原子と一緒にさらなる5員から8員の環を形成するアルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオイル基によって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合により、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロゲン置換された、C2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(場合により、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により置換される。)を表す。)を好ましく表し、
又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは−CH2−CHO−C1−C8−アルキル−(CH2)2−、−CH2−CHO−C1−C8−アルキル−(CH2)3−を表し、
Gは、好ましくは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、好ましくは、各事例において、場合によりハロゲン置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し又は場合により、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキル(1つ又はそれ以上の(好ましくは2以下の)直接隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄により、場合によって置換されている。)を表し、
場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC1−C6−アルキルスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
場合により、ハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリール(例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フレニル又はチエニル)を表し、
場合により、ハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換されたフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
場合により、ハロゲン、アミノ若しくはC1−C6−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(例えば、ピリジルオキシ−C1−C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C6−アルキル)を表し、
R2は、好ましくは、各事例において、場合によりハロゲン置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
場合により、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、又は
各事例において、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、好ましくは、場合によりハロゲン置換されたC1−C8−アルキルを表し、又は各事例において、場合により、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
R4及びR5は、好ましくは、互いに独立に、各事例において、場合によりハロゲン置換された、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表し、若しくは各事例において、場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
R6及びR7は、好ましくは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によりハロゲン置換された、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、場合によって、ハロゲン、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−置換されたフェニルを表し、場合により、ハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシ置換されたベンジル、又は両者で、場合によりC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−アルキレン基(場合によって、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により置換される。)を表す。)。)。
Xは、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Yは、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Zは、特に好ましくは、基
V2は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表す。)
を表し、
CKEは、特に好ましくは、以下の基の1つを表す
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、メチル、エチル若しくはメトキシメチルにより場合によって置換され並びに1つ若しくは2つの直接隣接していない酸素若しくは硫黄原子を場合によって含有するアルキレンジイル基により置換されたC5−C6−シクロアルキル、若しくは結合している炭素原子と一緒にさらなる五員ないし八員環を形成する、アルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオール基によって置換されたC5−C6−シクロアルキルであり、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C5−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合により、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ置換されたC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、−CH2−CHO−C1−C6−アルキル−(CH2)2−、−CH2−CHO−C1−C6−アルキル−(CH2)3−を表し、
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素又は塩素により、場合によって一置換から三置換されている。)、又はフッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシにより、場合によって一置換又は二置換され、及び1つ又は2つの直接隣接していない環員が酸素により場合によって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシにより、場合によって一置換又は二置換されたフェニルを表し、
R2は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換から三置換されている。)を表し、
C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシにより、場合によって一置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換又は二置換されている。)を表し、
R3は、特に好ましくは、フッ素により、場合によって一置換から三置換されたC1−C8−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R4は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルにより、場合によって一置換されており、
R5は、特に好ましくは、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し、
R6は、特に好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシにより、場合によって一置換されたベンジルを表し、
R7は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6及びR7は、特に好ましくは、両者で、場合によってメチル又はエチル置換され、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、場合によって置換されているC4−C5−アルキレン基を表す。)。)。
Xは、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Yは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し、
Zは、極めて特に好ましくは、基
V2は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル又はメトキシを表す。)
を表し、
CKEは、極めて特に好ましくは、以下の基の1つを表す
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、直接隣接していない2つの酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により、場合によって置換されたC6−シクロアルキル若しくは
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル若しくはC2−C4−アルケンジイル若しくはブタジエンジイルを表す、C5−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、−CH2−CHOCH3−(CH2)2−、−CH2−CHOC2H5−(CH2)2−、−CH2−CHOC3H7−(CH2)2−、−CH2−CHOC4H9−(CH2)2−、−CH2−CHOCH3−(CH2)3−、−CH2−CHOC2H5−(CH2)3−、−CH2−CHOC3H7−(CH2)3−、−CH2−CHOC4H9−(CH2)3−を表し、
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Mは、酸素又は硫黄を表し、及び
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
R1は、極めて特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R2は、極めて特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。
Xは、非常に好ましくは、塩素又はメチル(特に、メチル)を表し、
Yは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Zは、非常に好ましくは、基
Gは、非常に好ましくは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Mは、酸素又は硫黄を表し、及び
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
R1は、非常に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R2は、非常に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。
Wは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、非常に好ましくは、塩素又はメチルを表し、
Yは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Zは、非常に好ましくは、基
V2は、非常に好ましくは、水素又はフッ素を表す。)
を表し、
CKEは、非常に好ましくは、以下の基を表す
Gは、非常に好ましくは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Mは、酸素を表し、及び
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオン(特に、ナトリウム又はカリウム)を表し、
R1は、非常に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R2は、非常に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。
Wは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、非常に好ましくは、塩素又はメチル(特に、メチル)を表し、
Yは、非常に好ましくは、水素又はメチル(特に、水素)を表し、
Zは、非常に好ましくは、基
Mは、酸素又は硫黄を表し、及び
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
R1は、非常に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R2は、非常に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。
Wは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、非常に好ましくは、塩素又はメチル(特に、メチル)を表し、
Yは、非常に好ましくは、水素又はメチル(特に、水素)を表し、
Zは、非常に好ましくは、基
Gは、非常に好ましくは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Mは、酸素又は硫黄を表し、及び
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
R1は、非常に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R2は、非常に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。
Wは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、非常に好ましくは、塩素又はメチルを表し、
Yは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Zは、非常に好ましくは、基
又は
Gは、非常に好ましくは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Mは、酸素を表し、
R1は、非常に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R2は、非常に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。
Wは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、非常に好ましくは、塩素又はメチルを表し、
Yは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Zは、非常に好ましくは、基
Gは、非常に好ましくは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Mは、酸素を表し、
R1は、非常に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R2は、非常に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。
Wは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、非常に好ましくは、塩素又はメチルを表し、
Yは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Zは、非常に好ましくは、基
又は
Gは、非常に好ましくは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Mは、酸素又は硫黄を表し、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
R1は、非常に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R2は、非常に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。
Wは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、非常に好ましくは、塩素又はメチルを表し、
Yは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Zは、非常に好ましくは、基
Gは、非常に好ましくは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Mは、酸素又は硫黄を表し、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
R1は、非常に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R2は、非常に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。
Dは、好ましくは、窒素を表し、
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立に、水素を表し、又は、各事例において、場合によって置換されたC1−C8−アルキル若しくは一不飽和若しくは多不飽和の、場合によって置換されたC1−C8−アルキレンを表し(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択可能である。)、
R26、R27、R28及びR29は、好ましくは、互いに独立に、水素を表し、又は、各事例において、場合によって置換されたC1−C4−アルキル(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択可能である。)を表し、
R26、R27、R28及びR29は、特に好ましくは、互いに独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチルを表し、
R26、R27、R28及びR29は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
nは、1、2、3又は4を表し、
nは、好ましくは、1又は2を表し、
R30は、有機又は無機陰イオンを表し、
R30は、好ましくは、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸、酪酸塩、ペンタン酸塩又はシュウ酸塩を表し、
R30は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、シュウ酸塩又はギ酸塩を表し、
R30は、極めて特に好ましくは、硫酸塩を表す。)
R−O−(−AO)v−R’ (IV’)
(Rは、4から20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルであり、
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルであり、
AOは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基であり、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物であり、並びに
vは、2から30の数である。)
R−O−(−EO−)n−R’ (IV’−a)
(Rは、上記定義のとおりであり、
R’は、上記定義のとおりであり、
EOは、−CH2−CH2−O−であり、及び
nは、2から20の数である。)
のアルカノールアルコキシラートである。
R−O−(−EO)p−(−PO−)q−R’ (IV’−b)
(Rは、上記定義のとおりであり、
R’は、上記定義のとおりであり、
EOは、−CH2−CH2−O−であり、
POは、
R−O−(−PO−)r−(EO−)s−R’ (IV’−c)
(Rは、上記定義のとおりであり、
R’は、上記定義のとおりであり、
EOは、−CH2−CH2−O−であり、
POは、
R−O−(−EO)p−(−BO−)q−R’ (IV’−d)
(R及びR’は、上記定義のとおりであり、
EOは、−CH2−CH2−O−であり、
BOは、
R−O−(−BO−)r−(−EO−)s−R’ (IV’−e)
(R及びR’は、上記定義のとおりであり、
BOは、
CH3−(CH2)t−CH2−O−(−CH2−CH2−O−)u−R’ (IV’−f)
のアルカノールアルコキシラートである。
(R’は、上記定義のとおりであり、
tは、8から13の数であり、
uは、6から17の数である。)
Rは、好ましくは、ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルである。
CH3−(CH2)10−O−(−EO−)6−(−BO−)2−CH3 (IV’−d−1)
(EOは、−CH2−CH2−O−であり、
BOは、
tが、9から12の数であり、及び
uが、7から9の数である、この式の化合物である。
CH3−(CH2)t−CH2−O−(−CH2−CH2−O−)u−H (IV’−f−1)
(tは、平均値10.5を表し、及び
uは、平均値8.4を表す。)
Uは、カルボン酸を活性化するための、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボンジイミドなど)、リン酸化剤(例えば、POCl3、BOP−Clなど)、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなど)などの試薬によって導入される脱離基を表す(Chem.Reviews 52,237−416(1953);Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341−5,1968)。)
でアシル化すると得られ、
又は式(XVII)のアシルアミノ酸
を、例えば、Schotten−Baumann(Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin 1977,p.505)に従って、式(XVI)の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物
を、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン)、ホスホニル化剤(例えば、PBCl3、BPO−Cl)、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド)と、適宜希釈剤(例えば、場合によって塩素化された脂肪族若しくは芳香族炭化水素(トルエン又は塩化メチレンなど)の存在下で、−20℃から150℃まで、好ましくは−10℃から100℃までの温度で反応させることによって得られる。
と、希釈剤、塩基及び触媒(好ましくは、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン))の存在下で反応させたときに、又は
β)式(XXIII)のフェニル酢酸エステル
を、式(XXIV)のハロゲン化合物
Z−Hal (XXIV)
(Zは、上記意味を有し、及び
Halは、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。)
と、溶媒、塩基及び触媒(好ましくは、パラジウム塩又は上に挙げられているパラジウム錯体の1つ)の存在下で反応させたときに得られる。
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメトリモール(dimethirimol)、エトリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸(oxolinic acid)
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazol)、ペンシクロン(pencycuron)、チアベンダゾール(thiabendazol)、チオファナート−メチル(thiophanat−methyl)、ゾキサミド(zoxamid)
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルメトリム(diflumetorim)
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド(Boscalid)、カルボキシン(Carboxin)、フェンフラム(Fenfuram)、フルトラニル(Flutolanil)、フラメトピル(Furametpyr)、メプロニル(Mepronil)、オキシカルボキシン(Oxycarboxi)、ペンチオピラド(Pentbiopyrad)、チフルザミド(Thifluzamid)
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
脱共役剤
ジノキャプ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム(silthiofam)
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
アムプロピルフォス(ampropylfos)、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos(IBP))、イソプロチオラン(isoprothiolan)、ピラザホス(pyrazophos)
トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール(azaconazol)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリルサルファート(imazalil sulphate)、オキスポコナゾール(oxpoconazol)、フェナリモール(fenarimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリフォリン(triforin)、ペフラゾアート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol)、ビニコナゾール(viniconazole)
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ・アセタート(dodemorph acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、
ナフチフィン(naftifine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメト(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
耐性誘導剤
アシベンゾラール−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazol)、チアジニル(tiadinil)
複数部位
カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、クロロサロニル(chlorothalonil)、水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;酸化銅;オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)などの銅塩、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、フェルバム(ferbam)、フォルペット(folpet)、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセタート(guazatin acetate)、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセタート(iminoctadine triacetate)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ(propineb)、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物)、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
未知の機序
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、キャプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvon)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、キュフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamide)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフェンゾクアート・メチルサルファート(difenzoquat methyl sulphate)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エタボキサム(ethaboxam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバール(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド(fluoroimide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、8−ヒドロキシキノリンサルファート(8−hydroxychinolinsulfate)、イルママイシン(irumamycin)、メタサルフォカルブ(methasulphocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバマート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及び塩、2−フェニルフェノール(2−phenylphenol)及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozen)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazen)、トリアゾキシド(triazoxid)、トリクラミド(trichlamid)、ザリラミド(zarilamid)及び2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]フェニル−α−(メトキシメチレン)ベンゾアセタート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンゾアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジミン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンゾアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−α−ベンゾアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N-(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾ1−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−アセトアミド。
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節物質/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド(pyrethroid)
例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cys−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレラート(fenvalerate)、フルブロサイトリナート(flubrocythrinate)、フルサイトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
DDT
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン(BAS3201)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)
ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド(spinosad)
GABA調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachlor)、リンデイン(lindane)、メトキシクロル(methoxychlor)
フィプロール(fiprol)、
例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン(mectin)、
例えば、アバルメクチン(abarmectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−ベンゾアート(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/撹乱物質
ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)、
例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素(benzoilurea)、
例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
ブプロフェジン(buprofezin)
シロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
有機スズ(organotin)化合物
例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide)
Hプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル(chlorfenapyr)
ジニトロフェノール(dinitrophenol)、
例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャプ(dinocap)、DNOC
部位I電子輸送阻害剤
METI、
例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、
ジコフォール(dicofol)
部位II電子輸送阻害剤
ロテノン
部位III電子輸送阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質;
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート(Spirotetramat)
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ(amitraz)
マグネシウムによって刺激されるATPアーゼの阻害剤;
プロパルギット
リアノジン受容体のアゴニスト、
a)ベンゾジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamid)
b)アンスロニラミド(anthronilamide)
例えば、リナキシピル(rynaxypyr)(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
ネレイストキシン類縁体、
例えば、シュウ酸水素チオシクラム、チオサルタップ−ナトリウム
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種)
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine)
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
ハジラミ(Mallophagida)目並びにマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)、
双翅目(Diptera)、及び並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフレス属種(Anopheles spp.)、キュレックス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ属種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソップス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロータス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ属種(Sarcophaga spp.)、エストラス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファガス属種(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、
カメムシ目(Heteropterida)からは、例えば、シメックス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロードニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、スペラ種(Supella spp.)
アカリ亜綱(Acari)(Acarina)並びにメタスチグマタ目(Metastigmata及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)からは、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オーニソドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、
ケダニ目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
ダニ目(Acarina)からは、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Aranaeae)からは、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)、
ワラジムシ目(Isopoda)からは、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)、
ムカデ目(Chilopoda)からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、
シミ目(Zygentoma)からは、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
直翅目(Saltatoria)からは、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、
チャタテムシ目(Psocoptera)からは、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)、
コウチュウ目(Coleoptera)からは、例えば、アンスレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクファスシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)。
ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスピュラ種(Paravespula spp)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス(Pediculus humanus croporis)、ペムフィガス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、フチルス・ピュービス(Phthirus pubis)。
カメムシ目(Heteroptera)からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
(実施例I−1−a−1)
方法A
調製用HPLCによる分離後、173mgの収量(理論の7.7%)、融点94℃で、産物が得られる。
方法A
方法C
MTBE=メチルtert−ブチルエーテル
方法C
方法B
表中に挙げられているlogP値は、EEC指令79/831附則V.A8に従い、逆相カラム(C18)上でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定した。
酸性域(pH2.3)での測定のための移動相:0.1%水性リン酸、アセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルへの線形勾配
較正は、公知のlogP値を有する非分岐アルカン−2−オン(3から16個の炭素原子を有する。)を用いて行った(2つの連続するアルカノン間の線形内挿を用いて、保持時間によってlogP値を測定)。
例A:アンモニウム塩又はホスホニウム塩による植物中への浸透の強化及び浸透促進物質と組み合わせたアンモニウム/ホスホニウム塩による植物中への浸透の相乗的強化
この試験は、リンゴの葉の酵素的に単離されたクチクラを通じた活性化合物の浸透を測定した。
−次いで、アジ化ナトリウムを添加し、並びに
−元の葉構造が崩壊し、非細胞性クチクラが剥離するまで、このようにして処理された葉盤を放置した。
フェドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:アセトンの78.0重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒:アセトンの78.0重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒:アセトンの78.0重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
テトラニカス(Tetranychus)試験;OP耐性(TETRUR噴霧処理)
溶媒:アセトンの78.0重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
メロイドジン(Meloidogyne)試験(MELGIN噴霧処理)
溶媒:アセトンの80重量部
アフィス・ゴシッピイ試験(APHIGOG)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験:(MYZUPEG)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
テトラニカス試験;OP耐性(TETRURG)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
ルチリア・キュプリナ試験(LUCICU)
溶媒:ジメチルスルホキシド
ボーフィラス・ミクロプラス(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注射)
溶媒:ジメチルスルホキシド
ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫:ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
浸透剤と組み合わせたアンモニウム塩/ホスホニウム塩を通じた活性の強化
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
アフィス・ゴシッピイ試験
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
除草後出現作用
単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。湿潤可能粉末(WP)の形態で調合された試験化合物を、次いで、600L/haの水適用割合(変換された)を用いて、湿潤剤0.2%が添加された水性懸濁液として、被覆する土壌の表面に適用する。
単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培する。播種から2ないし3週後、試験植物を1葉段階で処理する。湿潤可能粉末(WP)として、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水適用割合(変換された)を用いて、湿潤剤0.2%を添加した水性懸濁液として、植物の緑の部分上に噴霧する。約3週間、最適な増殖条件下で、試験植物を温室内に保った後、非処理対照と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を、木材繊維ポット又はプラスチックポット中のローム砂土壌中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培し、植物成長期間中には、温室の外の屋外でも栽培する。播種から2ないし3週後、1葉から3葉段階において試験植物を処理する。湿潤可能粉末(WP)として調合された試験化合物を、次いで、600L/haの水適用割合(変換された)を用いて、様々な投与量で、湿潤剤0.2%を添加して、植物の緑の部分上に噴霧する。植物を温室中で最適な成長条件下に約3週間保った後、非処理対照と比べて、産物の効果を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
Claims (24)
- 式(I)の化合物。
Wが、水素又はメチルを表し、
Xが、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Yが、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し、
Zが、基
V2は、水素、フッ素、塩素、メチル又はメトキシを表す。)
を表し、
CKEが、以下の基の1つを表す
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、直接隣接していない2つの酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により、場合によって置換されたC6−シクロアルキル若しくは
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、少なくとも2つの置換基を有するC5−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニルを表し、前記2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル若しくはC2−C4−アルケンジイル若しくはブタジエンジイルを表す、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、−CH2−CHOCH3−(CH2)2−、−CH2−CHOC2H5−(CH2)2−、−CH2−CHOC3H7−(CH2)2−、−CH2−CHOC4H9−(CH2)2−、−CH2−CHOCH3−(CH2)3−、−CH2−CHOC2H5−(CH2)3−、−CH2−CHOC3H7−(CH2)3−、−CH2−CHOC4H9−(CH2)3−を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
Mは、酸素又は硫黄を表し、及び
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。) - 請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であって、
(A)式(I−1−a)の化合物
式(II)のN−アシルアミノ酸エステル
R8は、アルキルを表す。)
を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で、分子内縮合させること、
(B)式(I−2−a)の化合物
式(III)のカルボン酸エステル
を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で、分子内縮合させること、
(C)A、B、G、W、X、Y及びZが請求項1に記載の意味を有する上記式(I)の化合物を得るために、
式(I−1’)から(I−2’)の化合物
Z’は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。)
を、ボロン酸又は式(IV)のボロン酸誘導体
Zは、請求項1に記載の意味を有する。)
と、溶媒、塩基及び触媒の存在下で反応させること、
(D)Gが(b)であり、A、B、R1、W、X、Y及びZが請求項1に記載の意味を有する上記式(I)の化合物を得るために、
A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、
(α)式(V)の酸ハロゲン化物
Halは、ハロゲンを表す。)
と、
又は
(β)式(VI)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (VI)
(R1は、請求項1に記載の意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させること、
(E)Gが(c)であり、A、B、R2、M、W、X、Y及びZが請求項1に記載の意味を有し、並びにLが酸素を表す上記式(I)の化合物を得るために、
A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(VII)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (VII)
(R2及びMは、請求項1に記載の意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させること、
(F)Gが(c)であり、A、B、R2、M、W、X、Y及びZが請求項1に記載の意味を有し、並びにLが硫黄を表す上記式(I)の化合物を得るために、
A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(VIII)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させること、又は
(I)Gが(f)であり、A、B、E、W、X、Y及びZが請求項1に記載の意味を有する上記式(I)の化合物を得るために、
A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、それぞれ、式(XI)又は(XII)の金属化合物又はアミン
tは、数字1又は2を表し、及び
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記方法。 - 以下のものを成分として含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物:
(a’)CKE、W、X、Y及びZが請求項1に記載の意味を有する、請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つのビフェニル置換されたスピロ環式ケトエノール
並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの作物植物適合性改良化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(キュミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(Daimuron、Dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジキャンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル−ピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロロミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル−4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシ−ベンゾアート(ラクチジクロロ)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物の1つ、
一般式(IIa)の化合物
A1は、以下に示されている二価の複素環基の1つを表し、
A2は、場合によってC1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、
R18は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、
R17及びR18は、一緒に、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、又はそれらが結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換基により、場合によって置換されている。)も表し、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素を表し、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシにより、場合によって置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物、
一般式(IId)の化合物
vは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換された、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC1−C6−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC1−C6−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−置換されたC3−C6−シクロアルキル、又は場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はR25と一緒に、各事例において、場合によって、C1−C4−アルキル置換された、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、並びに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。) - 作物植物適合性改良化合物がクロキントセット−メキシルである、請求項3及び4の一項に記載の組成物。
- 作物植物適合性改良化合物がメフェンピル−ジエチルである、請求項3及び4の一項に記載の組成物。
- 少なくとも1つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 有害生物駆除剤及び/又は除草剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする、有害生物駆除剤及び/又は除草剤。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害動物及び/又は望ましくない植物を駆除する方法。
- 有害動物及び/又は望ましくない植物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物が増量剤及び/又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物駆除剤及び/又は除草剤を調製する方法。
- 請求項3に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
- 望ましくない植物を駆除するための、請求項3に記載の組成物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項3に記載の作物植物適合性改良化合物を、近接した時間で連続して別々に、植物又は植物の環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
- 即時使用組成物が請求項7に記載の式(III’)の塩を用いて調製されることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の活性化合物又は請求項3に記載の組成物を含む有害生物駆除剤及び/又は除草剤の作用を増加させる方法。
- 即時使用組成物が浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
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