BRPI0706419A2 - ciclopentan-1,3-dionas substituìdas com 2,4,6-trialquilfenila - Google Patents

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Stefan Lehr
Dieter Feucht
Ulrich Goergens
Olga Malsam
Alfred Angermann
Guido Bojack
Alan Graff
Christian Arnold
Thomas Auler
Martin Jeffrey Hills
Heinz Kehne
Christopher Hugh Rosinger
Jan Dittgen
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Bayer Cropscience Ag
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Abstract

CICLOPENTAN-1,3-DIONAS SUBSTITUIDAS COM 2,4,6-TRIALQUILFENILA. A presente invenção refere-se a novas ciclopentan-1,3-dionas substituidas com 2,4,6-trialquilfenila da fórmula (1), na qual X, Y, A, B, Q^1^ Q^2^ e G têm os significados indicados acima, a diversos processos e produtos intermediários para sua produção e ao uso dos mesmos como pesticidas e/ou herbicidas, bem como a agentes herbicidas seletivos, que contêm, por um lado, as ciclopentan-1 ,3-dionas substituidas com trialquilfenila da fórmula (1) e, por outro lado, pelo menos um composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CICLOPEN-TAN-1,3-DIONAS SUBSTITUÍDAS COM 2,4,6-TRIALQUILFENILA".
A presente invenção refere-se a novos ciclopentan-1,3-dionassubstituídas com 2,4,6-trialquilfenila, a diversos processos para preparaçãodas mesmas e uso das mesmas como defensivo contra pragas e/ou herbici-das.
A invenção refere-se, além disso, a novas combinações de subs-tância ativa seletivas para herbicidas, que contêm, por um lado, derivados deciclopentan-1,3-diona substituída com trialquilfenila e, por outro lado, pelomenos um composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultu-ra e que podem ser usadas com sucesso particularmente bom para o contro-le seletivo de ervas daninhas em diversas culturas de plantas economica-mente úteis.
É conhecido que determinadas 2-arilciclopentanodionas substitu-idas possuem propriedades herbicidas, inseticidas e acaricidas (compare,por exemplo, US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547;4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667, bem como WO98/39 281, WO 99/43 649, WO 99/48 869, WO 99/55 673, WO 01/17 972,WO 01/74 770, WO 03/062244, WO 04/080 962, DE-A-10326386). Além dis-so, são conhecidos compostos substituídos de modo semelhante: 3-hidróxi-5,5-dimetil-2-fenilciclopent-2-en-1-ona, da publicação de Micklefield et al.,Tetrahedron (1992), 7519-26, bem como a substância natural involutina (-)-cis-5-(3,4-diidroxifenil)-3,4-diidróxi-2-(4-hidroxifenil)-ciclopent-2-en-ona, dapublicação de Edwards et al., J. Chem. Soe. S, (1967), 405-9. Um efeito in-seticida ou acaricida não é descrito. Além disso, 2-(2,4,6-trimetilfenil)-1,3-indanodiona é conhecida da publicação J. Economic Entomology 66 (1973),584 e do documento de patente DE-A 2 361 084, com indicação de efeitosherbicidas e acaricidas.
A eficácia e o espectro de ação desses compostos, no entanto,nem sempre são plenamente satisfatórias, particularmente a quantidades deaplicação e concentrações pequenas. Além disso, a compatibilidade com asplantas desses compostos nem sempre é suficiente.Foram agora descobertos novos compostos da fórmula (I)
<formula>formula see original document page 3</formula>
na qual
X representa metila e
Y representa metila ou etila, ou
XeY representam etila,
sendo que
A representa hidrogênio, representa alquila, alquenila, alcoxial-quila, alquiltioalquila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogê-nio, representa cicloalquila saturada ou insaturada, opcionalmente substituí-da, na qual, opcionalmente, pelo menos um átomo anelar está substituídopor um heteroátomo,
B representa hidrogênio, alquila ou alcoxialquila, ou
AeB, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, re-presentam um ciclo saturado ou insaturado, não substituído ou substituído,que opcionalmente contém pelo menos um heteroátomo,
A e Q1, em conjunto, representam alcanodiila ou alquenodiila,opcionalmente substituída, que opcionalmente podem estar interrompidaspor um heteroátomo,
Q1 e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou alquila,
ou na qual
X representa etila,
e
Y representa metila,
sendo que
AeB, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, re-presentam um ciclo saturado ou insaturado, de 4 a 8 membros, não substitu-ido ou substituído,e
Q1 e Q2 representam hidrogênio
ou
A e Q1, em conjunto, representam C2-6-alcanodiila ou C2-6-al-quenodiila, em cada caso, opcionalmente substituída, que pode estar opcio-nalmente interrompida por heteroátomose
B e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou alquila,
G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos
<formula>formula see original document page 4</formula>
nas quais
E representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amô-
nio,
L representa oxigênio ou enxofre,
M representa oxigênio ou enxofre,
R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila,polialcoxialquila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, ourepresenta cicloalquila, opcionalmente substituída por halogênio, alquila oualcóxi, que pode estar interrompida por pelo menos um heteroátomo, repre-senta fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila, em cadacaso, opcionalmente substituída,
R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, polialcoxialquila,em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, ou representa ci-cloalquila, fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente substituída,
R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam alqui-la, alcóxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio, emcada caso, opcionalmente substituído por halogênio, ou representam fenila,benzila, fenóxi ou feniltio, em cada caso, opcionalmente substituído,
R6 e R7, independentemente um do outro, representam hidrogê-nio, representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila, em cadacaso, opcionalmente substituído por halogênio, representam fenila, opcio-nalmente substituída, representam benzila, opcionalmente substituída, ou,junto com o átomo de N, ao qual estão ligados, representam um ciclo, opcio-nalmente interrompido por oxigênio ou enxofre.
Os compostos da fórmula (I), na dependência do tipo dos substi-tuintes, também podem apresentar-se como isômeros geométricos e/ou óp-ticos ou misturas de isômeros, em composição diferente, que, opcionalmen-te, podem ser separados de maneira usual. Tanto os isômeros puros comotambém as misturas de isômeros, a preparação e uso dos mesmos, bemcomo os agentes que contêm os mesmos, são objeto da presente invenção.
A seguir, por razões de simplificação, no entanto, fala-se sempre de com-postos da fórmula (I), ainda que se queira designar tanto compostos puroscomo, opcionalmente, também misturas com diferentes partes de compostosisoméricos.
Os compostos da fórmula (I), na dependência da posição dosubstituinte G, podem apresentar-se nas duas formas isoméricas das fórmu-la (I-A) e (l-B),
<formula>formula see original document page 5</formula>
o que deve ser expresso pela linha tracejada na fórmula (I).
Os compostos das fórmulas (I-A) e (I-B) podem estar presentestanto como misturas como também na forma de seus isômeros puros. Asmisturas dos compostos das fórmulas (I-A) e (I-B) podem ser opcionalmenteseparadas por métodos físicos, por exemplo, por métodos cromatográficos.Por razões de melhor visibilidade, doravante é citado apenas umdos isômeros possíveis. Isto não exclui o fato de que os compostos podemestar opcionalmente presentes na forma das misturas de isômeros ou narespectiva outra forma isomérica.
Sob inclusão dos diversos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) e(g) do grupo G, resultam as seguintes estruturas principais (l-a) a (l-g):
<formula>formula see original document page 6</formula>(1-g):
<formula>formula see original document page 7</formula>
nas quais
A, B1 Q1, Q2, E, L, Μ, X, Y1 R11 R2, R31 R4, R5, R6 e R7 têm ossignificados indicados acima.
Além disso, foi descoberto que os compostos novos da fórmula(I) são obtidos de acordo com um dos processos descritos a seguir:(A) São obtidos compostos da fórmula (l-a)
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual
A, B, Q11 Q2, X e Y têm o significado indicado acima, quando seciclilisam intramolecularmente ésteres de ácido cetocarboxílico da fórmula(II)
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual
A, B, Q1, Q2, X e Y têm o significado indicado acima, e
R8 representa alquila (particularmente, CrC8-alquila),opcionalmente, na presença de um diluente e na presença de uma base.Além disso, foi descoberto
(B) que são obtidos compostos da fórmula (l-b) mostrada acima,na qual A, B, Q11 Q2, R11 X e Y têm os significados indicados acima, quandose reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, Q11 Q2,XeY têm os significados indicados acima, em cada caso,
(a) com halogenetos de ácido da fórmula (III)
<formula>formula see original document page 8</formula>
na qual
R1 tem o significado indicado acima e
Hal representa halogênio (particularmente, cloro ou bromo)
ou
(β) com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (IV)
R1-CO-O-CO-R1 (IV),
na qual
R1 tem o significado indicado acima, opcionalmente, na presençade um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido;
(C) que são obtidos compostos da fórmula (l-c) mostrada acima,na qual A, B, Q11 Q2, R2, M1 Xe Y têm os significados indicados acima e Lrepresenta oxigênio, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostra-da acima, nas qual A, B, Q1, Q2, X e Y têm os significados indicados acima,
em cada caso, com ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clo-rofórmico da fórmula (V)
R2-M-CO-CI (V),
na qual
R2 e M têm os significados indicados acima, opcionalmente, napresença de um diluente e, opcionalmente na presença de um aglutinante deácido;
(D) que são obtidos compostos da fórmula (l-c) mostrada acima,na qual A, B, Q1, Q2, R2, Μ, X e Y têm os significados indicados acima e Lrepresenta enxofre, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostradaacima, na qual A, B, D, Q1, Q21 X e Y têm os significados indicados acima,em cada caso, com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de áci-do cloroditiofórmico da fórmula (VI)
<formula>formula see original document page 9</formula>
na qual
M e R2 têm os significados indicados acima, opcionalmente, napresença de um diluente e, opcionalmente na presença de um aglutinante deácido; e
(E) que são obtidos compostos da fórmula (l-d) mostrada acima,na qual A, B, D, Q1, Q2, R3, X e Y têm os significados indicados acima,quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B,D, Q1, Q2, X e Y têm os significados indicados acima, em cada caso,com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VII)
R3-SO2-CI (VII),
na qual
R3 tem o significado indicado acima, opcionalmente, na presençade um diluente e, opcionalmente na presença de um aglutinante de ácido;
(F) que são obtidos os compostos da fórmula (l-e) mostrada a-cima, na qual A, B, L, Q11 Q21 R4, R5, X e Y têm os significados indicados a-cima, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, naqual A, B, Q1, Q2, X e Y têm os significados indicados acima, em cada caso,com compostos de fósforo da fórmula (VIII)
<formula>formula see original document page 9</formula>
na qual
L, R4 e R5 têm os significados indicados acima eHal representa halogênio (particularmente, cloro ou bromo), op-cionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença deum aglutinante de ácido;(G) que são obtidos os compostos da fórmula (l-f) mostrada aci-ma, na qual A, Β, E, Q1, Q2, X e Y têm os significados indicados acima,quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B,Q11 Q2, X e Y têm os significados indicados acima, em cada caso, com com-
postos metálicos ou aminas das fórmulas (IX) ou (X)
<formula>formula see original document page 10</formula>
nas quais
Me representa um metal monovalente ou divalente (preferivel-mente, um metal alcalino ou alcalino-terroso, tal como lítio, sódio, potássio,magnésio ou cálcio),
t representa o número 1 .ou 2 eR10, R11, R12, independentemente um do outro, representam hi-drogênio ou alquila (preferivelmente, CrC8-alquila), opcionalmente, na pre-sença de um diluente;
(H) que são obtidos os compostos da fórmula (l-g) mostrada a-cima, na qual A, B, L, Q1, Q2, R6, R7, X e Y têm os significados indicados a-cima, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, naqual A, B, Q1, Q2, X e Y têm os significados indicados acima, em cada caso,(a) com isocianatos ou isotiocianatos da fórmula (XI)
<formula>formula see original document page 10</formula>
na qual
R6 e L têm os significados indicados acima, opcionalmente, napresença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um catalisador,ou
(β) com cloretos de ácido carbamídico ou cloretos de ácido tio-25 carbamídico da fórmula (XII)
<formula>formula see original document page 10</formula>L, R6 e R7 têm os significados indicados acima, opcionalmente,na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinan-te de ácido.
Além disso, foi descoberto que os novos compostos da fórmula(I) apresentam uma eficácia muito boa como pesticidas, preferivelmente,como inseticidas, acaricidas e/ou herbicidas.
Surpreendentemente, também foi descoberto, agora, que deter-minados cetoenóis cíclicos substituídos, no uso conjunto com os compostosque aperfeiçoam a compatibilidade com as plantas de cultura (antídotos),descritos mais abaixo, impedem, nitidamente, a danificação das plantas decultura e podem ser usados de modo especialmente vantajoso como prepa-rados de combinação de ampla eficácia, para o controle seletivo de plantasindesejáveis em culturas de plantas economicamente úteis, tal como, porexemplo, nos cereais, mas também no milho, soja e arroz.
Também são objeto da invenção agentes seletivamente herbici-das, que contêm um teor eficaz de uma combinação de substâncias ativas,que compreendem como componentes
(a1) pelo menos um composto da fórmula (I), na qual A, B, G, Q1,Q2, X e Y têm o significado indicado acima,e
(b1) pelo menos um composto que aperfeiçoa a compatibilidadecom plantas de cultura do seguinte grupo de compostos: 4-dicloroacetil-1 -oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloroacetil-hexaidro-3,3,8a-trimetilpirrol[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (diciclonona, BAS-145138), A-dicloroacetil-3,4-diidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (benoxacor), ácido 5-cloroquinolina-8-óxi-acético-(1-metil-éster hexílico) (cloquintoceto-mexílico -compare também compostos correspondentes em EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-cloro-benzil)-1 -(1 -metil-1 -fenil-etil)-uréia (cumilurona), a-(cianometoximino)-fenilacetonitrila (ciometrinila), ácido2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4-(2,4-dicloro-fenóxi)-butírico (2,4-DB), 1-(1-metil-1-fenil-etil)-3-(4-metil-fenil)-uréia (daimurona, dimrona), ácido3,6-dicloro-2-metóxi-benzóico (dicamba), S-1 -metil-1 -fenil-1 -éster etílico deácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (diclormida), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorima),éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etílico - compare também compostos corresponden-tes em EP-A-174562 e EP-A-346620), éster fenil metílico de ácido 2-cloro-4-trifluormetil-tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metóxi)-α-triflúor-acetofenonoxima (fluxofenima), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-di-metil-oxazolidina (furilazol, MON-13900), etil-4,5-diidro-5,5-difenil-3-isoxazol-carboxilato (isoxadifeno-etílico - compare também compostos corresponden-tes em WO-A-95/07897), 1-etoxicarbonil)-etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato(lactidicloro), ácido (4-cloro-o-tolilóxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)-propiônico (mecoprop), dietiM -(2,4-dicloro-fenil-4,5-diidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietílico - compare também compostoscorrespondentes em WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano(MG-191), 2-propenil-1-oxa-4-azaspiro[4.5] decano-4-carboditioato (MG-838), anidrido de ácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-il-metoximino)-fenil-acetonitrila (oxabetrinila), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-prope-nil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725),3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro—o-tolil)-butírico, ácido 4-(4-cloro-fenóxi-butírico, ácido difenilmetóxi-acético, éstermetílico de ácido difenilmetóxi acético, éster etílico de ácido difenilmetóxi-acético, éster metílico de ácido 1 -(2-cloro-fenil)-5-fenil-1 H-pirazol-3-carboxíli-co, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico,éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxílico,éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)-1H-pirazol-3-car-boxílico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carbo-xílico (compare também compostos correspondentes em EP-A-269806 e EP-A-333131), éster etílico de ácido 5-(2,4-dicloro-benzil)-2-isoxazolina-3-carbo-xílico, éster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico, éster etílico deácido 5-(4-flúor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (compare tambémcompostos correspondentes em WO-A-91/08202), (1,3-dimetil-but-1-il)-ésterde ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, 4-éster-alilóxi-butílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster 1 -alilóxi-prop-2-flico de ácido 5-cloro-quino-lin-8-óxi-acético, éster metílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-acético, és-ter etílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster alílico de ácido 5-cioro-quinoxalin-8-óxi-acético, éster 2-oxo-prop-1-ílico de ácido 5-cloro-qui-nolin-8-óxi-acético, éster dietílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-malônico,éster dialílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-malônico, éster dietílico deácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-malônico (compare também compostos corres-pondentes em EP-A-582198), ácido 4-carbóxi-croman-4-il-acético (AC-30415, compare EP-A-613618), ácido 4-cloro-fenóxi-acético, 3,3'-dimetil-4-metóxi-benzofenona, 1 -bromo-4-clorometilsulfonil-benzeno, 1 -[4-(N-2-meto-xibenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-uréia (aliás, N-(2-metóxi-benzoil)-4-[(metil-amino-carbonil)-âmino]-benzenossulfonamida), 1-[4(N-2-metoxibenzoil-sul-famoil)-fenil]-3,3-dimetil-uréia, 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-uréia, 1 -[4-(N-naftilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-uréia, N-(2-metóxi-5-me-til-benzoil)-4-(ciclopropilaminocarbonil)-benzenossulfonamida, e/ou um doscompostos definidos pelas seguintes fórmulas gerais
<formula>formula see original document page 48</formula>
ou da fórmula geral (IIb)
<formula>formula see original document page 48</formula>
ou da fórmula geral (IIc)
<formula>formula see original document page 48</formula>
sendo quem representa um número 0,1,2,3,4 ou 5,A1 representa um dos seguintes grupos heterocíclicos, divalen-tes, desenhados abaixo,
<formula>formula see original document page 14</formula>
η representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5,
A2 representa alcanodiila, com 1 ou 2 átomos de carbono, op-cionalmente substituída por Ci-C4-alquila e/ou Ci-C4-alcóxi-carbonila,
R14 representa hidróxi, mercapto, amino, Ci-Cyalcóxi, CrC6-alquiltio, Ci-C6-alquilamino ou di-(Ci-C4-alquil)-amino,
R15 representa hidróxi, mercapto, amino, CrC7-alcóxi, CrC6-alquenilóxi, Ci-C6-alquenilóxi-Ci-C6-alcóxi, CrC6-alquiltio, CrC6-alquilaminoou di-(CrC4-alquil)-amino
R16 representa CrC4-alquila, opcionalmente substituída por flú-or, cloro e/ou bromo,
R17 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, C2-Ce-alquenila ou C2-C6-alquinila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, dioxolanil-CrC4-alquila, furila, furil-Ci-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila, em cada caso,opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa fenila,opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou C-rC4-alquila,
R18 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, C2-Ce-alquenila ou C2-C6-alquinila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, dioxolanil-CrC4-alquila, furila, furil-Ci-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila, em cada caso,opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa fenila,opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou CrC4-alquila,
R17 e R18 também representam, em conjunto, um anel de benze-no anelado ou uma C3-C6-alcanodiila ou C2-C5-Oxaalcanodiila, em cada ca-so, opcionalmente substituída por dois substituintes, que, junto com o átomode C ao qual estão ligados, formam um carbociclo de 5 ou 6 membros,
R19 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa CrC4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila, em cada caso, opcionalmente substi-tuída por flúor, cloro e/ou bromo,
R20 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila ou tri-(C-i-C4-alquil)-silila, em cada caso, opcionalmente substitu-ida por hidróxi, ciano, halogênio ou CrC4-alcóxi,
R21 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa CrC4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila, em cada caso, opcionalmente substi-tuída por flúor, cloro e/ou bromo,
X1 representa nitro, ciano, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi ou Ci-C4-haloalcóxi,
X2 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, CrC4-alquila,Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi ou Ci-C4-haloalcóxi,
X3 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, Ci-C4-alquila,CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi ou CrC4-haloalcóxi,e/ou os seguintes compostos definidos por fórmulas geraisda fórmula geral (IId)
<formula>formula see original document page 15</formula>
ou da fórmula geral (IIe)
<formula>formula see original document page 15</formula>
sendo que
t representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5,ν representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5,R22 representa hidrogênio ou CrC4-alquila,R23 representa hidrogênio ou CrC4-alquila,R24 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilamino ou di-(CrC4-alquil)-amino, em cadacaso, opcionalmente substituído por ciano, halogênio ou CrC4-alcóxi, ourepresenta C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalcóxi, C3-C6-cicloalquiltio ou C3-C6-cicloalquilamino, em cada caso, opcionalmente substituído por ciano, halo-gênio ou CrC4-alquila,
R25 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, opcional-mente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou Ci-C4-alcóxi, representaC3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila, em cada caso, opcionalmente substituídapor ciano ou halogênio, ou representa C3-Ce-Cicloalquila, opcionalmentesubstituída por ciano, halogênio ou Ci-C4-alquila,
R26 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, opcional-mente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou CrC4-alcóxi, representaC3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila, em cada caso, opcionalmente substituídapor ciano ou halogênio, ou representa C3-Ce-Cicloalquila, opcionalmentesubstituída por ciano, halogênio ou CrC4-alquila, ou representa fenila, op-cionalmente substituída por nitro, ciano, halogênio, Ci -C4-alquila, C1-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi ou Ci-C4-haloalcóxi, ou, junto com R25, representaC2-C6-alcanodiila ou C2-Cs-Oxaalcanodiila, em cada caso, opcionalmentesubstituída por CrC4-alquila,
X4 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxiou CrC4-haloalcóxi, e
X5 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, Ci-C4-alcóxiou Ci-C4-haloalcóxi.
Os compostos de acordo com a invenção estão definidos, emgeral, pela fórmula (I). Substituintes ou âmbitos preferidos dos radicais apre-sentados nas fórmulas citadas acima e abaixo são explicados a seguir:
X representa metila
e
Y representa metila ou etila,ou
XeY representam, ambos, de preferência, etila,A representa hidrogênio ou C1-C12-alquila, C3-C8-alquenila, C1-C10-alcóxi-C1-C8-alquila, C1-C10-alquiltio-C1-C6-alquila, em cada caso, opcio-nalmente substituída por halogênio, representa C3-C8-Cicloalquila, opcional-mente substituída por halogênio, C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi, na qual, op-cionalmente, um ou dois membros anelares não diretamente adjacentes es-tão substituídos por oxigênio e/ou enxofre,
B representa hidrogênio, C1-C12-alquila ou C1-C8-alcóxi-C1-C6-alquila, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamde preferência, C3-C10-cicloalquila saturada ou C5-C10-cicloalquila, sendoque, opcionalmente, um membro anelar está substituído por oxigênio ou en-xofre e que estão, opcionalmente, mono- ou dissubstituídos por C1-C8-alquila, CrC8-haloalquila ou C1-C8-alcóxi, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC3-C6-Cicloalquila, que está substituída por um grupo alquilenodiila, opcio-nalmente substituída por C1-4-alquila, que contém, opcionalmente, um oudois átomos de oxigênio e/ou enxofre, não diretamente adjacentes, ou porum grupo alquilenodioxila ou alquilenditioíla, que, junto com o átomo de car-bono ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco a oito membros, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC3-C8-cicloalquila ou C5-C8-cicloalquenila, na qual dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-6-alcanodiila, C2-6-alquenodiila ou C4-C6-alcandienodiila, em cada caso, opcio-nalmente substituída por C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi ou halogênio, sendoque, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio ou en-xofre,
A e Q1 representam, em conjunto, de preferência, CrCio-alquila,C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquiltio, C3-7-cicloalquila, em cada caso, opcionalmentemono- ou dissubstituído, de modo igual ou diferente, por halogênio, hidróxi,ou, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubstituído, de modo igual oudiferente, por halogênio, ou C2-6-alcanodiila ou C2-C6-alquenodiila, em cadacaso, opcionalmente mono- a trissubstituída, de modo igual ou diferente, porbenzilóxi ou fenila, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubstituído porhalogênio, Ci-C6-alquila ou CrC6-alcóxi, que, além disso, contém um dosgrupos abaixo
<formula>formula see original document page 18</formula>
ou está ligada em ponte por um grupo CrC2-alcanodiila ou está interrompidaou ligada em ponte por um átomo de oxigênio,
Q1 e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou Ci-4-alquila,10 ou
X representa etila
e
Y representa metila, e
a) A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, represen-15 tam C4-C8-Cicloalquila saturada ou C5-C8-cicloalquila insaturado, sendo que,opcionalmente, um membro anelar está substituído por oxigênio ou enxofree que, opcionalmente, estão mono- ou dissubstituídos por Ci-Ce-alquila, Ci-Ce-haloalquila ou CrCe-alcóxi, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam20 C3-C6-cicloalquila, que está substituída por um grupo alquilenodiila, opcio-nalmente substituída por Ci.4-alquila, que contém, opcionalmente, um oudois átomos de oxigênio e/ou enxofre, não diretamente adjacentes, ou porum grupo alquilenodioxila ou alquilenditioíla, que, junto com o átomo de car-bono ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco a oito membros, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC3-C8-cicloalquila ou C5-C8-cicloalquenila, na qual dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-6-alcanodiila, C2-6-alquenodiila ou C4-C6-alcandienodiila, em cada caso, opcio-nalmente substituída por C-i-C6-alquila, CrC6-alcóxi ou halogênio, sendoque, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio ou en-xofre,
Q1 e Q2 representam hidrogênio, ou
b) A e Q1 representam, em conjunto, C1-C10-alquila, CrC6-alcóxi,C1-C6-alquiltio, C3-7-cicloalquila, em cada caso, opcionalmente mono- ou dis-substituído, de modo igual ou diferente, por halogênio, hidróxi, ou, em cadacaso, opcionalmente mono- a trissubstituído, de modo igual ou diferente, porhalogênio, ou C2-6-alcanodiila ou C2-C6-alquenodiila, em cada caso, opcio-nalmente mono- a trissubstituída, de modo igual ou diferente, por halogênio,C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi, por benzilóxi ou fenila substituído, que, alémdisso, contém um dos grupos abaixo
<formula>formula see original document page 19</formula>
ou está ligada em ponte por um grupo CrC2-alcanodiila ou está interrompidaou ligada em ponte por um átomo de oxigênio,B e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou C1-C2-alquila,
G representa, preferivelmente, hidrogênio(a) ou um dos grupos
<formula>formula see original document page 20</formula>
particularmente, (a), (b), (c) ou (g),
nos quais
E representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amônio,
L representa oxigênio ou enxofre e
M representa oxigênio ou enxofre,
R1 representa, preferivelmente, C1-C20-alquila, C2-C20-alquenila,
C1-C8-alcóxi-C1-C8-alquila, C1-C8-alquiltio-C1-C8-alquila, poli-C1-C8-alcóxi-C1-C8-alquila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, ou re-presenta C3-C8-cicloalquila, opcionalmente substituída por halogênio, C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi, na qual, opcionalmente, um ou mais (preferivelmen-te, não mais do que dois) membros anelares, não diretamente contíguos,estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre,
representa fenila, opcionalmente substituída por halogênio, da-no, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-haloalquila, C1-C6-haloalcóxi, C1-C6-alquiltio ou C1-C6-alquilsulfonila,
representa fenil-C1-C6-alquila, opcionalmente substituída por ha-logênio, nitro, ciano, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-haloalquila ou C1-C6-haloalcóxi,
representa hetarila de 5 ou 6 membros (por exemplo, pirazolila,tiazolila, piridila, pirimidila, furanila ou tienila), opcionalmente substituída porhalogênio ou C1-C6-alquila,
representa fenóxi-CrC6-alquila, opcionalmente substituída porhalogênio ou C1-C6-alquila ourepresenta hetarilóxi-Ci-C6-alquila de 5 ou 6 membros (por e-xemplo, piridilóxi-Ci-C6-alquila, pirimidilóxi-CrC6-alquila ou tiazolilóxi-C-i-C6-alquila), opcionalmente substituída por halogênio, amino ou Ci-C6-alquila,
R2 representa, preferivelmente, CrC20-alquila, C2-C2o-alquenila,C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquila, poli-Ci-C8-alcóxi-C2-C8-alquila, em cada caso,opcionalmente substituída por halogênio,
representa C3-C8-cicloalquila, opcionalmente substituída por ha-logênio, CrC6-alquila ou Ci-C6-alcóxi, representa fenila ou benzila, em ca-da caso, opcionalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, CrC6-alquila,CrC6-alcóxi, CrC6-haloalquila ou CrC6-haloalcóxi,
R3 representa, preferivelmente, CrC8-alquila, opcionalmentesubstituída por halogênio, ou representa fenila ou benzila, em cada caso,opcionalmente substituída por halogênio, CrC6-alquila, CrCe-alcóxi, CrC4-haloalquila, Ci-C4-haloalcóxi, ciano ou nitro,
R4 e R5 representam, independentemente um do outro, preferi-velmente, Ci-C8-alquila, Ci-C8-alcóxi, CrC8-alquilamino, di-(Ci-C8-alquil)amino, Ci-C8-alquiltio, C2-C8-alqueniltio, C3-C7-CicIoaIquiItio, em cada caso,opcionalmente substituído por halogênio, ou representam fenila, fenóxi oufeniltio, em cada caso, opcionalmente substituído por halogênio, nitro, ciano,Ci-C4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, CrC4-haloalquiltio, CrC4-alquila ou CrC4-haloalquila,
R6 e R7 representam, independentemente um do outro, preferi-velmente, hidrogênio, representam CrC8-alquila, C3-C8-cicloalquila, CrC8-alcóxi, C3-C8-alquenila, Ci-C8-alcóxí-Ci-C8-alquila, em cada caso, opcional-mente substituído por halogênio, representam fenila, opcionalmente substitu-ída por halogênio, CrC8-haloalquila, CrC8-alquila ou CrC8-alcóxi, represen-tam benzila, opcionalmente substituída por halogênio, Ci-C8-alquila, CrC8-haloalquila ou Ci-C8-alcóxi, ou, em conjunto, representam um radical C3-C6-alquileno, opcionalmente substituído por CrC4-alquila, no qual, opcional-mente, um átomo de carbono está substituído por oxigênio ou enxofre,
R13 representa, preferivelmente, hidrogênio, representa CrC8-alquila, CrC8-alcóxi ou C3-C8-alquenilóxi, em cada caso, opcionalmentesubstituído por halogênio ou representa Cs-Ce-cicloalquila, em cada caso,opcionalmente substituída por C-i-C4-alquila ou CrC4-alcóxi, na qual, opcio-nalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre, ourepresenta fenila, hetarila, fenil-Ci-4-alquila, fenil-C-i-4-alcóxi ou hetaril-Ci-4-alcóxi, em cada caso, opcionalmente substituído por halogênio, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-4-haloalquila, Ci.4-haloalcóxi, nitro ou ciano,
R14a representa, preferivelmente, hidrogênio ou CrC8-alquila, ouR13 e R14a representam, em conjunto, preferivelmente, C4-C6-alcanodiila,
R15a e R16a são iguais ou diferentes e representam, preferivel-mente, CrC6-alquila, ou
R15a e R16a representam, em conjunto, preferivelmente, um radi-cal C2-C4-alcanodiila, que está opcionalmente substituído por fenila, opcio-nalmente substituída por halogênio CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, ou, op-cionalmente, por halogênio, CrC6-alquila, C-|.4-haloalquila, CrC6-alcóxi, Ci-4-haloalcóxi, nitro ou ciano,
R17a e R18a, independentemente um do outro, preferivelmente,representam hidrogênio, representam Ci-Ce-alquila, opcionalmente substitu-ída por halogênio, ou representam fenila, opcionalmente substituída por ha-logênio, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi, nitroou ciano, ou
R17a e R18a, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados,representam, preferivelmente, um grupo carbonila ou representam C5-C7-cicloalquila, opcionalmente substituída por halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi, na qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxi-gênio ou enxofre,
R19a e R20a, independentemente um do outro, representam, pre-ferivelmente, CrCio-alquila, C2-Ci0-alquenila, CrCi0-alcóxi, CrCi0-alquil-amino, C3-Cio-alquenilamino, di-(CrC10-alquil)amino ou di-(C3-C10-alquenil)amino.
Nas definições de radicais citadas como preferidas, halogêniorepresenta flúor, cloro, bromo e iodo, particularmente, representa flúor, cloroe bromo.
X representa metila,Y representa metila ou etila,
ou
XeY representam, ambos, de modo particularmente preferido,
etila,
A representa hidrogênio, representa G1-C6-Blquila, CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, em cada caso mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, ourepresenta C3-C6-cicloalquila, opcionalmente, mono- ou dissubstituída porCrC2-alquila ou Ci-C2-alcóxi,
B representa hidrogênio, Ci-4-alquila ou Ci-C2-alcóxi-CrC2-
alquila,ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamCõ-Cy-cicloalquila saturada ou insaturado, sendo que, opcionalmente, ummembro anelar está substituído por oxigênio ou enxofre e que, opcionalmen-te, está opcionalmente mono- ou dissubstituído por Ci-C6-alquila, trifluorme-tila ou CrC6-alcóxi,
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamCe-Ce-cicloalquila, que está substituída por um grupo alquilenodiila, opcio-nalmente substituída por metila ou etila, que contém, opcionalmente, um oudois átomos de oxigênio e/ou enxofre, não diretamente adjacentes, ou por ^um grupo alquilenodioxila ou alquilenditiol, que, junto com o átomo de carbo-no ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco ou seis membros,
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamCs-Ce-cicloalquila ou Cs-Ce-cicloalquenila, na qual dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-6-alcanodiila, C2.4-alquenodiila ou butadienodiila, em cada caso, opcionalmen-te substituída por CrC2-alquila ou CrC2-alcóxi,
A e Q1 representam, em conjunto, de modo particularmente pre-ferido, C3-4-alcanodiila ou C3-C4-alquenodiila, em cada caso, opcionalmentemono- a dissubstituída, de modo igual ou diferente, por hidróxi, Ci-C2-alquilaou Ci-C2-alcóxi, que, opcionalmente, contém um dos grupos abaixo
<formula>formula see original document page 24</formula>
ou pode estar interrompida ou ligada em ponte por um átomo de oxigênio,
Q1 e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou CrC2-alquila,
ou
X representa etila,
e
Y representa metila,
e
a) A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, represen-tam C5-C7-cicloalquila saturada ou insaturado, sendo que, opcionalmente,um membro anelar está substituído por oxigênio ou enxofre e que, opcio-nalmente, está opcionalmente mono- ou dissubstituído por Ci-C6-alquila,trifluormetila ou Ci-C6-alcóxi, com a condição que, então, Q3 represente, depreferência, hidrogênio ou metila,
ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC5-C6-cicloalquila, que está substituída por um grupo alquilenodiila, opcio-nalmente substituído por metila ou etila, que contém, opcionalmente, um oudois átomos de oxigênio e/ou enxofre, não diretamente adjacentes, ou porum grupo alquilenodioxila ou alquilenditiol, que, junto com o átomo de carbo-no ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco ou seis membros, coma condição que, então, Q3 represente, de preferência, hidrogênio ou metila,ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC3-C8-cicloalquila ou Cs-Ce-cicloalquenila, na qual dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-4-alcanodiila, C2-4-alquenodiila ou butadienodiila, em cada caso, opcionalmen-te substituída por Ci-C2-alquila ou CrC2-alcóxi, com a condição que, então,Q3 represente, de preferência, hidrogênio ou metila,ou
Q1 e Q2 representam hidrogênio,ou
b) A e Q1 representam, em conjunto, de modo particularmentepreferido, C3-C4-alcanodiila ou C3-C4-alquenodiila, em cada caso, opcional-mente mono- ou dissubstituída, de modo igual ou diferente, por hidróxi, C1-C2-alquila ou CrC 12-alcóxi, que, opcionalmente, contém um dos grupos a-baixo
<formula>formula see original document page 25</formula>
ou está interrompida ou ligada em ponte por um átomo de oxigênio,
B e Q2 representam, independentemente um do outro, de modoparticularmente preferido, hidrogênio ou metila,
G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos
<formula>formula see original document page 25</formula>
particularmente, (a), (b) ou (c),nas quais
E representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amô-nio,
L representa oxigênio ou enxofre e
M representa oxigênio ou enxofre,
R1 representa C1-C8-alquila, C2-C8-alquenila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila, em cada caso, opcionalmente mono- atrissubstituída por flúor ou cloro, ou representa C3-C6-cicloalquila, opcional-mente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi,na qual, opcionalmente, um ou dois membros anelares, não diretamente ad-jacentes, estão substituídos por oxigênio,
representa fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flú-or, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-haloalquilaou C1-C2-haloalcóxi,
R2 representa CrCe-alquila, C2-C8-alquenila ou C1-C4-alcóxi-C2-C4-alquila, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor,
representa C3-C6-cicloalquila, opcionalmente monossubstituídapor C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi,
representa fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente mo-no· a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4-alquila, C1-C3-alcóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,
R3 representa Ci-C6-alquila, opcionalmente mono- a trissubstitu-ída por flúor, ou representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor,cloro, bromo, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, cianoou nitro,
R4 representa C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6-alquil)amino, C1-C6-alquiltio, C3-C4-alqueniltio, C3-C6-cicloalquiltio, emcada caso, opcionalmente mono- a trissubstituído por flúor ou cloro, ou re-presenta fenila, fenóxi ou feniltio, em cada caso, opcionalmente monossubs-tituído por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, C1-C3-alcóxi, C1-C3-haloalcóxi, C1-C3-alquiltio, C1-C3-haloalquiltio, C1-C3-alquila ou trifluormetila,
R5 representa C1-C6-alcóxi ou CrC6-alquiltio, opcionalmentemonossubstituído por cloro,
R6 representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, C3-C6-alquenila, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alquila, representa fenila, op-cionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, trifluormetila, CrC4-alquila ou C1-C4-alcóxi, representa benzila, opcionalmente monossubstituídapor flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, trifluormetila ou C1-C4-alcóxi,
R7 representa C1-C6-alquila, C3-C6-alquenila, ou C1-C6-alcóxi-C1-4alquila,
R6 e R7, em conjunto, representam um radical de C4-C5-alqui-leno, opcionalmente substituído por metila ou etila, no qual, opcionalmente,um grupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre,
R13 representa hidrogênio, representa CrC8-alquila, Ci-Ce-alcóxiou C3-C8-alquenilóxi, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubsttiuídopor flúor ou cloro, representa C3-C8-cicloalquila, opcionalmente substituídapor halogênio, CrC4-alquila ou Ci-C4-alcóxi, no qual, opcionalmente, umgrupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre, ou representa feni-la, piridila, pirimidila, tiazolila, fenil-Ci-2-alquila, ou piridil-CrC2-alcóxi, em ca-da caso, opcionalmente substituído por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, Ci-C4-alcóxi, C-i-2-haloalquila, C-|.2-haloalcóxi, nitro ou ciano,
R17a e R18a, independentemente um do outro, representam hi-drogênio, representam CrC4-alquila, opcionalmente mono- a trissubstituídapor flúor ou cloro, ou representam fenila, opcionalmente mono- a dissubstitu-ída por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C2-haloalquila, CrC2-haloalcóxi, nitro ou ciano, ou
R17a e R18a, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados,representam um grupo carbonila ou representam C5-C6-cicloalquila, opcio-nalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, CrC3-alquila ou C1-C4-alcóxi.
Nas definições de radicais citados como particularmente preferi-dos, halogênio representa flúor, cloro e bromo, particularmente, flúor e cloro.
X representa metila,
Y representa metila ou etila,
ou
XeY representam, ambos, de modo especialmente preferido,etila,
A representa hidrogênio, representa Ci-4-alquila ou 12-alcóxi-CrC2-alquila, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor,representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila,
B representa hidrogênio, metila ou etila,
ou
A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representamC5-C6-cicloalquila saturada, no qual, opcionalmente, um membro anelar estásubstituído por oxigênio e que, opcionalmente, está moossubstituído por me·tila, etila, propila, isopropila, trifluormetila, metóxi, etóxi, propóxi ou butóxi,
A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representamC6-cicloalquila, que está substituído por um grupo alquilenodioxila, que con-tém dois átomos de oxigênio não diretamente adjacentes, e que, com o áto-mo de carbono ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco ou seismembros,
A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representamC5-C6-CiCloaIquiIa ou Cs-C6-CiCloaIqueniIa, sendo que dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-C4-alcanodiila, C2-C4-alquenodiila ou butadienodiila,
A e Q1 representam, em conjunto, de modo especialmente prefe-rido, C3-C4-alcanodiila ou C3-C4-alquenodiila, em cada caso, opcionalmentemono- a dissubstituído, de modo igual ou diferente, por hidróxi, metila oumetóxi, que, opcionalmente, contêm um dos seguintes grupos
<formula>formula see original document page 28</formula>
ou podem estar interrompidos ou ligados em ponte por um átomo de oxigê-nio,
Q1 e Q2, independentemente um do outro, representam hidrogê-nio ou metila,
ou
X representa etila,
Y representa metila,
e
a) A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, represen-tam C5-C6-cicloalquila saturada, no qual, opcionalmente, um membro anelarestá substituído por oxigênio e que, opcionalmente, está monossubstituídopor metila, etila, propila, isopropila, trifluormetila, metóxi, etóxi, propóxi oubutóxi,
A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representamC6-cicloalquila, que está substituído por um grupo alquilenodioxila, que con-tém dois átomos de oxigênio não diretamente adjacentes, e que, com o áto-mo de carbono ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco ou seismembros,
A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representamC5-C6-CiCloaIquiIa ou C5-C6-CiCloaIqueniIa, sendo que dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-C4-alcanodiila, C2-C4-alquenodiila ou butadienodiila,
Q1 e Q2, independentemente um do outro, representam hidrogênio,
ou
b) A e Q1 representam, em conjunto, de modo especialmentepreferido, C3-C^alcanodiila ou C3-C^alquenodiila, em cada caso, opcional-mente mono- ou dissubstituído por hidróxi, metila ou metóxi,que, opcionalmente, contêm um dos seguintes grupos
<formula>formula see original document page 28</formula>
ou estão interrompidos ou ligados em ponte por um átomo de oxigênio,
B e Q2, independentemente um do outro, representam hidrogê-nio ou metila,
G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos
<formula>formula see original document page 28</formula>
nas quais
E representa um íon de amônio,
L representa oxigênio ou enxofre e
M representa oxigênio ou enxofre,
R1 representa Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, CrC2-alcóxi-Ci-al-quila, Ci-C2-alquiltio-Ci-alquila, ou representa C3-C6-Ciclopropila, opcional-mente monossubstituída por flúor, cloro, metila, etila ou metóxi, ou represen-ta Ci-4-alquila, monossubstituída por cloro,
representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, clo-ro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,
R2 representa Ci-C8-alquila, C2-C6-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubs-tituida por flúor,
R3 representa Ci-C6-alquila,
R4 representa C1-C4 -alquila, CrC4-alcóxi, CrC4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amino, Ci-C4-alquiltio, C3-C4-alqueniltio, C3-C6-cicloalquiltio, emcada caso, opcionalmente mono- a trissubstituído por flúor ou cloro, ou re-presenta fenila, fenóxi ou feniltio, em cada caso, opcionalmente monossubs-tituído por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metóxi, trifluormetóxi, metiltio, tri-fluormetiltio, metila ou trifluormetila,
R5 representa Ci-4-alcóxi ou Ci-4-alquiltio, opcionalmente, mo-nossusbtituido por cloro,
R13 representa Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi ou C3-C4-alquenilóxi,em cada caso, opcionalmente mono- a trissubstituído por flúor ou cloro, re-presenta benzila ou piridila, em cada caso, opcionalmente substituído porflúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,
R17a e R18a, independentemente um do outro, representam CrC4-alquila, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, ou re-presentam fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro,bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, nitro ou ciano, ou
R17a e R18a, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados,representam Cs-Ce-cicloalquila, opcionalmente mono- a dissubstituída pormetila ou etila.
X representa metila,
Y representa metila ou etila,
ou
XeY representam etila,A representa metila,
B representa hidrogênio ou metila, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC5-C6-cicloalquila, no qual, opcionalmente, um membro anelar está substitu-ído por oxigênio e que está opcionalmente, monossubstituída por metila,
A e Q11 em conjunto, representam C3-C5-alcanodiila ou C3-C5-alquenodiila, em cada caso, opcionalmente monossubstituída por metila,que contêm, opcionalmente, um dos grupos abaixo
Q1 e Q2 representam hidrogênio,
ou
X representa etila,
e
Y representa metila,
e
a) A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, represen-tam C5-C6-cicloalquila saturada, na qual, opcionalmente, um membro anelarestá substituído por oxigênio,
Q1 e Q2 representam hidrogênio,
ou
b) A e Q1 representam, em conjunto, destacadamente, C3-C5-alcanodiila ou C3-C5-alquenodiila, em cada caso, opcionalmente monossubs-tituída por metila, que contêm, opcionalmente, um dos grupos abaixo
ou está interrompido ou ligado em ponte por um átomo de oxigênio,
B e Q2 representam hidrogênio,
G representa hidrogênio(a) ou um dos grupos<formula>formula see original document page 32</formula>
nas quais
L representa oxigênio eM representa oxigênio,
R1 representa CrC6-alquila, CrC2-alcóxi-Ci-C2-alquila, ou repre-senta Ci-4-alquila, monossubstituída por cloro,R2 representa CrCe-alquila,
R4 representa Ci-4-alcóxi, opcionalmente, monossubstituído porcloro,
R5 representa C1-^alcoxi, opcionalmente, monossubstituído porcloro,
R17a e R17b representam metila.
São especialmente preferidos os compostos isomericamentepuros da fórmula (I1)1na qual
XeY, independentemente um do outro, representam metila ouetila,
e
G representa os radicais especialmente preferidos
<formula>formula see original document page 32</formula>
sendo que os compostos trans estão particularmente destacados.
As definições ou explicações de radicais gerais apresentadasacima ou apresentadas em âmbitos preferidos, podem ser combinadas entresi de qualquer modo desejado, portanto, também entre os respectivos âmbi-tos e âmbitos preferidos. Elas valem de modo correspondente para os pro-dutos finais, bem como para os produtos precursores e produtos intermediá-rios.
São preferidos de acordo com a invenção os compostos da fór-mula (I), nos quais existe uma combinação dos significados apresentadosacima como preferidos (preferivelmente).
São particularmente preferidos de acordo com a invenção oscompostos da fórmula (I), nos quais existe uma combinação dos significadosapresentados acima como particularmente preferidos.
São especialmente preferidos de acordo com a invenção oscompostos da fórmula (I), nos quais existe uma combinação dos significadosapresentados acima como especialmente preferidos.
São destacados de acordo com a invenção compostos da fórmu-la (I), nos quais existe uma combinação dos significados apresentados aci-ma como destacados.
Radicais de hidrocarboneto saturados ou insaturados, tais comoalquila, alcanodiila ou alquenila, também em conexão com heteroátomos, talcomo, por exemplo, em alcóxi, podem ser, tanto quanto possível, em cadacaso, lineares ou ramificados.
Radicais opcionalmente substituídos, desde que não seja indi-cado diversamente, podem estar mono- ou polissubstituídos, sendo que naspolissubstituições os substituintes podem ser iguais ou diferentes.
Em detalhe, são citados, por exemplo, além dos compostoscitados nos exemplos de preparação, os seguintes compostos da fórmula(1-1-a).<formula>formula see original document page 34</formula>
TABELA 1
<table>table see original document page 34</column></row><table><table>table see original document page 35</column></row><table><table>table see original document page 36</column></row><table>
Tabela 2: X = C2H5, Y = C2H5, Q2 = H
<table>table see original document page 36</column></row><table><table>table see original document page 37</column></row><table><table>table see original document page 38</column></row><table>Tabela 3: X = C2H5, Y = CH33, Q2 = H
<table>table see original document page 39</column></row><table><table>table see original document page 40</column></row><table><formula>formula see original document page 41</formula>
Significados preferidos dos grupos apresentados em conexãocom os compostos que aperfeiçoam a compatibilidade com as plantas decultura ("antídotos de herbicida") das fórmulas (lia), (llb), (llc), (IId) e (lie),são definidos abaixo.
m representa um número 0, 1, 2, 3 ou 4.
A1 representa um dos seguintes grupos heterocíclicos, divalen-tes, desenhados abaixo,
<formula>formula see original document page 41</formula>
η representa um número 0,1, 2, 3 ou 4.
A2 representa metileno ou etileno, em cada caso, opcionalmentesubstituído por metila, etila, metoxicarbonila ou etoxicarbonila.
R14 representa hidróxi, mercapto, amino, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino,dimetilamino ou dietilamino.
R15 representa hidróxi, mercapto, amino, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, 1-metilexilóxi, alilóxi, 1-aliloximetil-etóxi, metiltio,etiltio, η- ou i-propiltio, η-, i-, s- ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino.
R16 representa metila, etila, n- ou i-propila, em cada caso, opcio-nalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo,
R17 representa hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, propenila, butenila, propinila ou butinila, metoxi-metila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, dioxolanilmetila, furila, furilmetila,tienila, tiazolila, piperidinila, em cada caso, opcionalmente substituída porflúor e/ou cloro, ou representa fenila, opcionalmente substituída por flúor,cloro, metila, etilá, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila.
R18 representa hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, propenila, butenila, propinila ou butinila, metoxi-metila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, dioxolanilmetila, furila, furilmetila,tienila, tiazolila, piperidinila, em cada caso, opcionalmente substituída porflúor e/ou cloro, ou representa fenila, opcionalmente substituída por flúor,cloro, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, ou
R17 e R18 também representam, em conjunto, um dos radicais-CH2-O-CH2-CH2- e -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, que estão opcionalmente substi-tuídos por metila, etila, furila fenila, um anel de benzeno anelado ou por doissubstituintes, que, junto com o átomo de C ao qual estão ligados, formamum carbociclo de 5 ou 6 membros.
R19 representa hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, ou repre-senta metila, etila, n- ou i-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloe-xila ou fenila, em cada caso, opcionalmente substituída por flúor, cloro e/oubromo,
R20 representa hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, em cada caso, opcionalmente substituída porhidróxi, ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi.
R21 representa hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, ou repre-senta metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, ciclopropila, ciclobutila,ciclopentila, cicloexila ou fenila, em cada caso, opcionalmente substituídapor flúor, cloro e/ou bromo,X1 representa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- oui-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, diclorometila, trifluormetila, triclo-rometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi,difluormetóxi ou trifluormetóxi.
X2 representa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- oui-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, diclorometila, trifluormetila, triclo-rometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi,difluormetóxi ou trifluormetóxi.
X3 representa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- oui-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, diclorometila, trifluormetila, triclo-rometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi,difluormetóxi ou trifluormetóxi.
t representa os números 0, 1, 2, 3 ou 4.
ν representa os números 0, 1, 2, 3 ou 4.
R22 representa hidrogênio, metila, etila ou n- ou i-propila.
R23 representa hidrogênio, metila, etila ou n- ou i-propila.
R24 representa hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi,metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n-ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino, emcada caso, opcionalmente substituído por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n-ou i-propóxi, ou representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila,ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, cicloexilóxi, ciclopropiltio, ciclobutil-tio, ciclopentiltio, cicloexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilami-no ou cicloexilamino, em cada caso, opcionalmente substituído por ciano,flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila.
R25 representa hidrogênio, representa metila, n- ou i-propila, n-,i- ou s-butila, em cada caso, opcionalmente substituída por ciano, hidróxi,flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, respeitosamente, propenila, buteni-la, propinila ou butinila, em cada caso, opcionalmente substituída por ciano,flúor, cloro ou bromo, ou representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila oucicloexila, em cada caso, opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro,bromo, metila, etila, η- ou i-propila.
R26 representa hidrogênio, representa metila, n- ou i-propila, n-,i- ou s-butila, em cada caso, opcionalmente substituída por ciano, hidróxi,flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, respeitosamente, propenila, buteni-la, propinila ou butinila, em cada caso, opcionalmente substituída por ciano,flúor, cloro ou bromo, ou representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila oucicloexila, em cada caso, opcionalmente substituída por ciano, flúor, cloro,bromo, metila, etila, n- ou i-propila, ou representa fenila, opcionalmentesubstituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bormo, metila, etila, n- ou i-propila, n-i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi outrifluormetóxi, ou, junto com R25, representa butan-1,4-diila (trimetileno), pen-tan-1,5-diila, 1 -oxa-butan-1,4-diila ou 3-oxa-pentan-1,5-diila, em cada caso,opcionalmente sübstituída por metila ou etila,
X4 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- out-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluor-metóxi.
X5 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- out-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluor-metóxi.
Exemplos de compostos da fórmula (lia), especialmente preferi-dos como antídotos de herbicida de acordo com a invenção, são apresenta-dos na tabela abaixo.<formula>formula see original document page 45</formula>
Tabela: Exemplos de compostos da fórmula (IIa)
<table>table see original document page 45</column></row><table><table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table>
Exemplos de compostos da fórmula (llb), especialmente preferi-dos como antídotos de herbicida de acordo com a invenção, são apresenta-dos na tabela abaixo.
<formula>formula see original document page 47</formula>
Tabela: Exemplos de compostos da fórmula (IIb)
<table>table see original document page 47</column></row><table><table>table see original document page 48</column></row><table>
Exemplos de compostos da fórmula (llc), especialmente preferi-dos como antídotos de herbicida de acordo com a invenção, são apresenta-dos na tabela abaixo.<formula>formula see original document page 49</formula>
Tabela: Exemplos de compostos da fórmula (IIc)
<table>table see original document page 49</column></row><table>Exemplos de compostos da fórmula (lld), especialmente preferi-dos como antídotos de herbicida de acordo com a invenção, são apresenta-dos na tabela abaixo.
<formula>formula see original document page 50</formula>
<table>table see original document page 50</column></row><table><table>table see original document page 51</column></row><table>
Exemplos de compostos da fórmula (lie), especialmente preferi-dos como antídotos de herbicida de acordo com a invenção, são apresenta-dos na tabela abaixo.
<formula>formula see original document page 51</formula>Tabela: Exemplos de compostos da fórmula (IIe)
<table>table see original document page 52</column></row><table>
Como composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantasde cultura [componente b1] são especialmente preferidos cloquintocet-mexí-lico, fenclorazol-etílico, isoxadifeno-etílico, mefenpir-dietílico, furilazol, fenclo-rima, cumilurona, dimrona, dimepiperato e os compostos lle-5 e 11-11, sendoque são particularmente destacados cloquintocet-mexílico e mefenpir-dietílico.
Exemplos de combinações seletivamente herbicidas de acordocom a invenção de, em cada caso, uma substância ativa da fórmula (I) e, emcada caso, um dos antídotos definidos acima são apresentados na tabelaabaixo.
Tabela: Exemplos das combinações de acordo com a invenção
<table>table see original document page 53</column></row><table><table>table see original document page 54</column></row><table><table>table see original document page 55</column></row><table>
Os compostos da fórmula geral (lia), a serem usados de acordocom a invenção como antídotos, são conhecidos e/ou podem ser preparadosde acordo com processos em si conhecidos (compare WO-A-91 /07874, WO-A-95/07897).
Os compostos da fórmula geral (llb), a ser usados de acordocom a invenção como antídotos, são conhecidos e/ou podem ser preparadosde acordo com processos em si conhecidos (compare EP-A-191736).
Os compostos da fórmula geral (llc), a ser usados de acordocom a invenção como antídotos, são conhecidos e/ou podem ser preparadosde acordo com processos em si conhecidos (compare DE-A-2218097, DE-A-2350547).
Os compostos da fórmula geral (lld), a ser usados de acordocom a invenção como antídotos, são conhecidos e/ou podem ser preparadosde acordo com processos em si conhecidos (compare DE-A-19621522/US-A-6235680).
Os compostos da fórmula geral (lie), a ser usados de acordocom a invenção como antídotos, são conhecidos e/ou podem ser preparadosde acordo com processos em si conhecidos (compare WO-A-99/66795/US-A-6251827).
Foi descoberto, agora, surpreendentemente, que as combina-ções de substâncias ativas definidas acima, de compostos da formula geral(I) e antídotos dó grupo (b1) acima relacionado, apresentam, a uma compati-bilidade muito boa com plantas economicamente úteis, uma eficácia herbici-da particularmente alta e podem ser usadas em diversas culturas, particu-larmente em cereais (sobretudo trigo), mas também em soja, batatas, milhoe arroz, para o controle seletivo de ervas daninhas.
Nesse caso, deve ser visto como surpreendente que de umapluralidade de antídotos conhecidos, que são capazes de antagonizar o efei-to nocivo de um herbicida sobre as plantas de cultura, exatamente os com-postos do grupo (b1) apresentados acima sejam capazes de eliminar prati-camente por completo o efeito nocivo de compostos da fórmula (I), sem,nesse caso, prejudicar decisivamente a eficácia herbicida em relação às er-vas daninhas.
Nesse caso, deve ser destacado o efeito particularmente vanta-joso dos componentes de combinação particularmente e especialmente pre-feridos do grupo (b1), especialmente no que refere-se à proteção de plantasde cereais, tais como, por exemplo, trigo, cevada e centeio, mas tambémmilho e arroz, como plantas de cultura.
Se for utilizado, por exemplo, de acordo com o processo (A), 5-(2-etil-4,6-dimetil-fenil)-2,3-tetrametilen-4-oxo- éster etílico de ácido valeriâ-nico, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser repro-duzido pelo seguinte esquema de reação:
<formula>formula see original document page 57</formula>
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (B),2-(2-etil-4,6-dimetil-fenil)-4,4-dimetil-ciclopentan-1,3-diona e cloreto de piva-loíla como materiais básicos, então o curso do processo de acordo com ainvenção pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação:
<formula>formula see original document page 57</formula>
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (B)12-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-4,4-pentametileno-1,3-diona e hidreto de acetanocomo materiais básicos, então o curso do processo de acordo com a inven-ção pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de reação:
<formula>formula see original document page 57</formula>
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (C),2-[(2,6-dietil-4-metil)-fenil]-4,5-tetrametilen-cicopentan-1,3-diona e éster etíli-co de ácido clorofórmico como compostos básicos, então o curso do proces-so de acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte esquemade reação:<formula>formula see original document page 58</formula>
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (D),2-[(2,4,6-trietil-4-fenil]-4,5-tetrametilen-cicopentan-1,3-diona e éster metílicode ácido clorofórmico como compostos básicos, então o curso do processode acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte esquema dereação:
<formula>formula see original document page 58</formula>
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (E),2-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-5,5-pentametilen-ciclopentan-1,3-diona e clroeto deácido metansulfônico como produto básico, então o curso do processo deacordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte esquema de re-
<formula>formula see original document page 58</formula>
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (F),2-(2-etil-4,6-dimetil-fenil)-4,4-dimetil-ciclopentan-1,3-diona e cloreto de ácidofosfônico de metantio-(2,2,2-éster triflúoretílico) como produtos básicos, en-tão o curso do processo de acordo com a invenção pode ser reproduzidopelo seguinte esquema de reação:<formula>formula see original document page 59</formula>
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (G),2-(2-etil-4,6-dimetil-fenil]-4,4-dimetil-ciclopentan-1,3-diona e NaOH comocomponentes, então o curso do processo de acordo com a invenção podeser reproduzido pelo seguinte esquema de reação:
<formula>formula see original document page 59</formula>
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (H),variante a, 2-(2-etil-4,6-dimetil-fenil)-4,4-tetrametilen-ciclopentan-1,3-diona eisocianato etílico como produtos básicos, então o curso da reação do pro-cesso de acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinte es-quema de reação:
<formula>formula see original document page 59</formula>
Se forem utilizados, por exemplo, de acordo com o processo (H),variante β, 2-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-5,5-pentametilen-ciclopentan-1,3-dionae cloreto de ácido diemtilcarbamídico como produtos básicos, então o cursodo processo de acordo com a invenção pode ser reproduzido pelo seguinteesquema de reação:<formula>formula see original document page 60</formula>
Os compostos da fórmula (II), necessários como materiais bási-cos no processo (A) de acordo com a invenção,
(II)
na qual
A, B, Q11 Q2, X, Y e R8 têm o significado indicado acima,são novos.
Eles podem ser preparados de acordo com métodos em princí-pio conhecidos.
Os ésteres de ácido 5-aril-4-cetocarboxílicos da fórmula (II) sãoobtidos, por exemplo, quando 5-aril-4-ácidos cetocarboxílicos da fórmula(XIII)
<formula>formula see original document page 60</formula>
na qual
Χ, Υ, A, B, Q1 e Q2 têm o significado indicados acima são esteri-ficados (comp., por exemplo, Organikum, 15a. edição, Berlim, 1977, página499) ou alquilados (veja exemplo de produção).
Os ácidos 5-aril-4-cetocarboxílicos da fórmula (XIII)<formula>formula see original document page 61</formula>
na qual
A, B, Q1, Q2, X e Y têm o significado indicado acima,são novos, mas podem ser produzidos de acordo com métodos em princípioconhecidos (WO 97/14667, WO 98/39281, WO 01/74770).
Os ácidos 5-aril-4-cetocarboxílicos da fórmula (XIII) são obtidos,por exemplo, quando 2-fenil-3-oxo-éster de ácido adípico da fórmula (XIV)
<formula>formula see original document page 61</formula>
na qual
A, B, Q1, Q2, X e Y têm o significado indicado acima, e
R8 e R8 representam alquila (particularmente, Ci-Ce-alquila) e nouso do composto da fórmula (XVI), R8 representa hidrogênio, são decarboxi-lados, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na pre-sença de uma base ou ácido (comp., por exemplo, Organikum, 15a. edição,Berlim,. 1977, página 519 a 521).
Os compostos da fórmula (XIV)
<formula>formula see original document page 61</formula>
na qual
A, B, Q1, Q2, X, Y, R8, R8 têm o significado indicado acima, e nouso do composto da fórmula (SVI), R8 representa hidrogênio, são novos.
Os compostos da fórmula (XIV) são obtidos, por exemplo, quan-do cloretos de semi-éster de ácido dicarboxílico da fórmula (XV)<formula>formula see original document page 62</formula>
(XV)
na qual
A, B, Q1, Q2 e R8 têm o significado indicado acima e
Hal representa cloro ou bromo, ou anidridos de ácido cârboxílicoda fórmula (XVI)
<formula>formula see original document page 62</formula>
(XVI)
na qual
A, B, Q1 e Q2 têm o significado indicado acima,são acilados com um éster de ácido fenilacético da fórmula (XVII)
<formula>formula see original document page 62</formula>
(XVII)
na qual
X, Y e R8' têm o significado indicado acima, na presença de umdiluente e na presença de uma base (comp., por exemplo, M.S. Chambers,E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soe. Chem. Commun., (1987), 1228,comp., também, os exemplos de produção.
Os compostos da fórmula (XV) e (XVI) são em parte compostosconhecidos da Química Orgânica e/ou podem ser preparados de modo sim-pies, de acordo com métodos em princípio conhecidos.
Os halogenetos de ácido da fórmula (III), anidridos de ácido câr-boxílico da fórmula (IV), ésteres de ácido clorofórmico ou ésteres de ácidotioclorofórmico da fórmula (V), ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou éste-res de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VI), cloretos de ácido sulfônico dafórmula (VII) compostos de fósforo da fórmula (VIII) e hidróxidos metálicos,alcóxidos metálicos ou aminas da fórmula (IX) e (X) e isocianatos da fórmula(XI) e cloretos de ácido carbamídico da fórmula (XII), necessários, além dis-so, como materiais básicos para a realização dos processos (B), (C), (D),(E), (F), (G) e (H) de acordo com a invenção, são compostos em geral co-nhecidos da química orgânica ou inorgânica.
Os compostos das fórmulas (XV), (XVI) e (XVII), além disso, sãoconhecidos dos pedidos de patente citados inicialmente e/ou podem ser pro-duzidos de acordo com os métodos ali indicados.
O processo (A) está caracterizado pelo fato de que compostosda fórmula (II), na qual A, B, Q1, Q2, X, Y e R8 têm o significado indicado a-cima, são submetidos a uma condensação intramolecular, na presença deuma base.
No processo (A) de acordo com a invenção, podem ser usadoscomo diluentes todos os solventes orgânicos inertes. Em relação aos com-ponentes de reação, são utilizáveis, de preferência, hidrocarbonetos, taiscomo tolueno e xileno, ainda, éteres, tais como éter dibutílico, tetraidrofura-no, dioxano, éter glicoldimetílico e éter diglicoldimetílico, além disso, solven-tes polares, tais como sulfóxido dimetílico, sulfolano, dimetilformamida e N-metil-pirrolidona. Além disso, podem ser usados álcoois, tais como metanol,etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol e terc-butanol.
Como bases (agentes de desprotonização) podem ser usadosna realização do processo (A) de acordo com a invenção todos os aceitantesde prótons usuais. São utilizáveis, preferivelmente, óxidos, hidróxidos e car-bonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como hidróxido de só-dio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, carbonato desódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, que também podem serusados na presença de catalisadores de transferência de fase, tais como,por exemplo, cloreto de trietilbenzilamônio, em quantidades molares. Mas,também é possível usar um ou outro componente em um excesso maior (deaté 3 mol).
O processo (Ba) está caracterizado pelo fato de que compostosda fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com halogenetos de ácido car-boxílico da fórmula (III), opcionalmente, na presença de um diluente e, op-cionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.
No processo (Ba) de acordo com a invenção, podem ser usadoscomo diluentes todos os solventes inertes em relação a halogenetos de áci-do. São utilizáveis, de preferência, hidrocarbonetos, tais como benzina, ben-zeno, tolueno, xileno e tetralina, hidrocarbonetos halogenados, tais comocloreto demetileno, clorofórmio, tetraclorocarbono, clorobenzeno e o-diclo-robenzeno, além disso, cetonas, tais como acetona e metilisopropilcetona,ainda, éteres, tais como éter dietílico, tetraidrofurano e dioxano, além disso,ésteres de ácido carboxílico, tal como acetato etílico, e também solventesfortemente polares, tais como sulfóxido dimetílico e sulfolano. Quando a es-tablidade à hidrólise do halogeneto de ácido o permite, a reação tambémpode ser realizada na presença de água.
Como aglutinante de ácido na reação de acordo com o processo(B-a) de acordo com a invenção, são de interesse todos os aceitantes deácido usuais. São utilizáveis, de preferência, aminas terciárias, tais comotrietilamina, piridina, diazaiciclooctano (DABCO), diazabicicloundeceno(DBU), diazabiciclonona (DBN), base de Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, ainda,óxidos de mtais alcalino-terrosos, tais como oxido de magnésio e cálcio, a-lém disso, carbonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como car-bonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem comohidróxidos alcalinos, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
As temperaturas de reação podem ser variadas dentro de umaampla faixa na realização do processo (B-a) de acordo com a invenção. Emgeral, trabalha-se a temperaturas entre 0-20°C e +150°C, de preferência,entre 0°C e 100°C.
Na realização do processo (B-a) de acordo com a invenção utili-zam-se, em geral, os materiais básicos da fórmula (l-a) e o halogeneto deácido carboxílico da fórmula (III) são usados, em geral, em cada caso, emquantidades aproximadamente equivalentes. Mas, também é possível usaro halogeneto de ácido carboxílico em um excesso maior (de até 5 mol). Oacabamento dá-se de acordo com métodos usuais.O processo (Β-β) está caracterizado pelo fato de que compostosda fórmula (l-a) são reagidos com anidridos de ácido carboxílico da fórmula(IV), opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na pre-sença de um aglutinante de ácido.
Como diluentes podem ser usados no processo (Β-β) de acordocom a invenção, de preferência, aqueles diluentes que também são, de pre-ferência, de interesse no uso de halogenetos de ácido. Aliás, tambémum anidrido de ácido carboxílico pode funcionar, simultaneamente, comodiluente.
Como aglutinante de ácido, opcionalmente adicionado, são deinteresse no processo (Β-β), de preferência, os aglutinantes de ácido quetambém são, de preferência, de interesse no uso de halogenetos de ácido.
As temperaturas de reação podem ser variadas dentro de umâmbito maior no processo (Β-β) de acordo com a invenção. Em geral, traba-lha-se a temperaturas entre -20°C e +150°C, de preferência, entre 0°C e100°C.
Na realização do processo (Β-β) de acordo com a invenção, osmateriais básicos da fórmula (l-a) e o anidrido de ácido carboxílico da fórmu-la (IV) são usados, em geral, em cada caso, em quantidades aproximada-mente equivalentes. Mas, também é possível usar o anidrido de ácido car-boxílico em um excesso maior (de até 5 mol). O acabamento dá-se de acor-do com métodos usuais.
Em geral, procede-se de tal modo que diluente e anidrido de á-cido carboxílico, existente em excesso, bem como o ácido carboxílico forma-do são removidos por destilação ou por lavagem com um solvente orgânicoou com água.
O processo (C) está caracterizado pelo fato de que compostosda fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com ésteres de ácido clorofór-mico ou tiolésteres de ácido clorofórmico, opcionalmente, na presença deum aglutinante de ácido.
Como aglutinante de ácido, na reação de acordo com o proces-so (C) de acordo com a invenção são de interesse todos os aceitantes deácido usuais. São utilizáveis, de preferência, aminas terciárias, tais comotrietilamina, piridina, DABCO, DBU, DBA), base de Hünig e N,N-dimetil-anilina, ainda, óxidos de metais alcalino-terrosos, tais como oxido de mag-nésio e cálcio, além disso, carbonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonatode cálcio, bem como hidróxidos alcalinos, hidróxido de sódio e hidróxido depotássio.
No processo (C) de acordo com a invenção, podem ser usadoscomo diluentes todos os solventes orgânicos inertes em relação aos ésteresde ácido clorofórmico ou tiolésteres de ácido clorofórmico. São utilizáveis, depreferência, hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno etetralina, ainda, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno,clorofórmio, tetrâclorocarbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além disso,cetonas, tais como acetona e metilisopropilcetona, ainda, éteres, tais comoéter dietílico, tetraidrofurano e dioxano, além disso, ésteres de ácido carboxí-lico, tal como acetato etílico, e também solventes fortemente polares, taiscomo sulfóxido dimetílico e sulfolano.
As temperaturas de reação podem ser variadas dentro de umamplo âmbito na realização do processo (C) de acordo com a invenção. Tra-balhando-se na presença de um diluente e um aglutinante de ácido, então astemperaturas de reação ficam, em geral, entre -20°C e +150°C, de preferên-cia, entre 0°C e 50°C.
O processo (C) de acordo com a invenção é realizado, em geral,sob pressão normal.
Na realização do processo (C) de acordo com a invenção utili-zam-se, em geral, os materiais básicos da fórmula (l-a) e o éster de ácidoclorofórmico ou tioléster de ácido clorofórmico da fórmula (III) são usados,em geral, em cada caso, em quantidades aproximadamente equivalentes.Porém, também é possível usar um ou outro componente em um excessomaior (de até 2 mol). O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais.Em geral, procede-se de tal modo que sais precipitados são removidos e amistura de reação restante é concentrada por remoção do diluente.O processo (D) de acordo com a invenção está caracterizadopelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso,com compostos da fórmula (VI), na presença de um diluente e, opcionalmen-te, , na presença de um aglutinante de ácido.
No processo de produção (D), é usado por mol de composto bá-sico da fórmula (l-a) cerca de 1 mol de éster de ácido cloromonotiofórmicoou éster de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VI), a O a 120°C, de preferên-cia, a 20 a 60°C.
Como diluentes, opcionalmente adicionados, são de interessetodos os solventes orgânicos polares, inertes, tais como éteres, amidas, sul-fonas, sulfóxidos, mas também haloalcanos.
De preferência, são usados sulfóxido dimetílico, tetraidrofurano,formamida dimetílica ou cloreto de metileno.
Se em uma modalidade preferida, for preparado o sal de enolatodos compostos (l-a), por adição de agentes de desprotonização fortes, taiscomo, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio, pode serdispensada a adição adicional de aglutinantes de ácido.
Se forem usados aglutinantes de ácido, então são de interessebases inorgânicas ou orgânicas usuais, são citados, exemplificadamente,hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina, trieti-lamina.
A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressãoelevada, de preferência, trabalha-se à pressão normal. O acabamento dá-sede acordo com métodos usuais.
O processo (E) de acordo com a invenção está caracterizadopelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso,com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VII), opcionalmente, na presençade um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.
No processo de produção (E), é reagido por mol de compostobásico da fórmula (l-a) cerca de 1 mol de cloreto de ácido sulfônico da fór-mula (VII), a -20 a 150°C, de preferência, a 20 a 70°C.
Como diluentes opcionalmente adicionados, são de interessetodos os solventes orgânicos polares, tais como éteres, amidas, nitrilas, sul-fonas, sulfóxido ou hidrocarbonetos halogenados, tal como cloreto de meti-leno.
De preferência, são usados sulfóxido dimetílico, tetraidrofurano,dimetilformamida, cloreto de metileno.
Se em uma modalidade preferida, for preparado o sal de enolatodos compostos (l-a), por adição de agentes de desprotonização fortes (taiscomo, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio), pode serdispensada a adição adicional de aglutinantes de ácido.
Se forem usados aglutinantes de ácido, são de interesse basesinorgânicas ou orgânicas usuais, são citados, exemplificadamente, hidróxidode sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina, trietilamina.
A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressãoelevada, de preferência, trabalha-se à pressão normal. O acabamento dá-sede acordo com métodos usuais.
O processo (F) de acordo com a invenção está caracterizadopelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso,com compostos de fósforo da fórmula (VIII), opcionalmente, na presença deum diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.
No processo de produção (F), para obtenção de compostos dafórmula (l-e) para 1 mol dos compostos (l-a) são reagidos, de preferência, 1a 2, de preferência, 1 a 1,3 mol do composto de fósforo da fórmula (VIII), atemperaturas entre -40°C e 150°C, de preferência, entre -10 e 110°C.
Como diluentes, opcionalmente adicionados, são de interessetodos os solventes orgânicos polares, inertes, tais como éteres, amidas, nitri-las, álcoois, sulfetos, sulfonas, sulfóxidos etc.
De preferência, são usados acetonitrila, sulfóxido dimetílico, te-traidrofurano, formamida dimetílica ou cloreto de metileno.Como aglutinantes de ácido, opcionalmente adicionados, são de interessebases inorgânicas ou orgânicas usuais, tais como hidróxidos, carbonatos eaminas. São citados, exemplificadamente, hidróxido de sódio, carbonato depotássio, piridina, trietilamina.A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressãoelevada, de preferência, trabalha-se à pressão normal. O acabamento dá-sede acordo com métodos usuais da química orgânica. A purificação dos pro-dutos finais formados dá-se, de preferência, por cristalização, purificaçãocromatográfica ou pela chamada "destilação", isto é, remoção dos compo-nentes voláteis a vácuo.
O processo (G) está caracterizado pelo fato de que compostosda fórmula (l-a) são reagidos com hidróxidos metálicos ou alcóxidos metáli-cos da fórmula (IX) ou com aminas da fórmula (X), opcionalmente, na pre-sença de um diluente.
Como diluente, podem ser usados no processo (G) de acordocom a invenção, de preferência, éteres, tais como tetraidrofurano, dioxano,éter dietílico ou então álcoois, tais como metanol, etanol, isopropanol, mastambém água.
O processo (G) de acordo com a invenção é realizado, em geral,sob pressão normal.
As temperaturas de reação situam-se, em geral, entre -20°C e100°C, de preferência, entre 0°C e 50°C.
O processo (H) de acordo com a invenção está caracterizadopelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso,com (Ha) compostos da fórmula (XI), opcionalmente, na presença de umdiluente e, opcionalmente, na presença de um catalisador, ou (Η-β), comcompostos da fórmula (XII), opcionalmente, na presença de um diluente e,opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.
No processo de produção (H-α) é regido por mol de compostobásico da fórmula (l-a) cerca de 1 mol de isocianato da fórmula (XI), a 0 a100°C, de preferência, 20 a 50°C.
Como diluentes opcionalmente adicionados, são de interessetodos os solventes orgânicos inertes, tais como éteres, amidas, nitrilas, sul-fonas, sulfóxidos.
Opcionalmente, podem ser adicionados catalisadores para ace-leração da reação. Como catalisadores, podem ser usados de modo muitovantajoso compostos de organotina, tal como dilaurato de dibutilestanho. Depreferência, trabalha-se à pressão normal.
No processo de produção (Η-β), por mol de composto básico dafórmula (l-a) é reagido cerca de 1 mol de cloreto de ácido carbamídico dafórmula (XII), a -20 a 150°C, de preferência, a O a 70°C.
Como diluentes opcionalmente adicionados, são de interessetodos os solventes orgânicos polares, inertes, tais como éteres, amida, sul-fonas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogenados.
De preferência, são usados sulfóxido dimetílico, tetraidrofurano,formamida dimetílica ou cloreto de metileno.
Se, em uma modalidade prefrida, for produzido o sal de enolatodo composto (l-a) por adição de agentes de desprotonização fortes (tais co-mo, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio), pode serdispensada a adição adicional de aglutinantes de ácido.
Se forem usados aglutinantes de ácido, então são de interessebases inorgânicas ou orgânicas usuais, sendo citadas, exemplificadamente,hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, trietilaminaou piridina.
A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressãoelevada, de preferência, trabalha-se à pressão normal O acabamento dá-sede acordo com métodos usuais.
A uma boa compatibilidade com plantas e toxicidade favorávelpara animais de sangue quente e boa compatibilidade com o meio ambiente,as substâncias ativas de acordo com a invenção são apropriadas para pro-teção de plantas e órgãos de plantas, para aumento dos rendimentos de co-lheita, aperfeiçoamento da qualidade do material de colheita e para controlede pragas animais, particularmente, insetos, aracnídeos, helmintos, nema-tóides e moluscos, que se apresentam na agricultura, no paisagismo, na cri-ação de animais, na silvicultura, em jardins e áreas de lazer, na proteção deprodutos armazenados e na proteção de materiais, bem como no setor dehigiene. Elas podem ser usadas, preferivelmente, como defensivos paraplantas. Elas são eficazes contra espécies normalmente sensíveis e resis-tentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento ou estágiosde desenvolvimento individuais. Às pragas mencionadas acima pertencem:
Da ordem dos Anoplura (Phtiraptera), por exemplo, Damaliniaspp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectesspp.
Da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria shel-doni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilusspp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssusgallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyesspp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mac-tans, Metateranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panony-chus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptesspp., Rhipicephalus spp., Ryzoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio mau-rus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vastes Iy-copersici.
Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.
Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutige-ra spp.
Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscelides obtec-tus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis,Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp.,Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidrius obtectus, Bruchusspp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopoli-tes spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynehus lapathi, Der-mestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium ps-ylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hi-pera postiça, Hypothenemus spp., Lachnosterna consangüínea, Leptinotarsadecemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyetus spp., Meligethesaeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupac-tus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus su-rinamensis, Otiorhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleari-ae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chry-socephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilusspp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphiletes spp., Tenebrio moli-tor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrusspp.
Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onyehiurus armatus.
Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forfieula auricularia.
Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.
Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anophelesspp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chry-somyia spp., Coehliomyia spp., Cardylobia anthropophaga, Culex spp., Cute-rebra spp., Daeus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp.,Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liri-omyza spp., Lucilia spp., Musea spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oseinellafrit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tan-nia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphala-ria spp., Bulinus spp., Deroeeras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncome-lania spp., Sueeinea spp.
Da classe dos helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale,Ancylostoma ceylanicum, Ancylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Asca-ris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp.,Chabertia spp., Chonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyo-caulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococ-eus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciolaspp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulusspp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchisspp., Onchocerea volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso-men spp., Strongyloides fuelleborni, Strngyloides stercoralis, Strongyloidesspp., Taenia saginata, Taenia solium, Triehinella spiralis, Triehinella nativa,Trichinella britovi, Triehinella nelsoni, Triehinella pseudopsiralis, Trichostron-gulus spp., Triehuris trichuria, Wueheria bancrofti.
Além disso, podem ser controlados protozoários, tal como Eime-ria.
Da ordem dos Heteroptera1 por exemplo, Anasa tristis, Antesti-opsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Caveleriusspp., Cymex spp., Credontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus,Diconocoris hewetti, Dysdereus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heli-opeltis spp.., Horeias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus,Lygus spp., Maeropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pen-tomidae, Piesma quadrata, Piezoduros spp., Psallus seriatus, Pseudoeystapersea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Seotinophora spp., Stephani-tis nashi, Tibraea spp., Triatoma spp.
Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Aeyrthosipon spp., Ae-neolamia spp., Agonoseena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus borodensis,Aleurothrixus spp., Amrasea spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Apha-nostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp.,Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachyeaudus helichrysii,Brachycolus spp., Brevieoryne brassicae, Calligypona marginta, Carneoce-phala fulgida, Ceratovaeuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Cahe-tosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis ju-glandicola, Chrysomphalus ficus, Cieadulina mbila, Coccomytilus halli, Coc-eus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorinaspp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosieha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccusspp., Empoasea spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euseelis bilobatus,Geococcus coffeae, Homalodisea coagulata, Hyalopterus arundinis, Ieeryaspp., Idioeerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax stratellus, Leeanium spp.,Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Maerosiphum spp., Mahanarva fimbrio-lata, Melanaphis sacchari, MeteaIfieIIa spp., Metopolophium dirhodum, Mo-nellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Ne-photettix spp., Nalaparvata lugens, Oneometopia spp., Orthezia praelonga,Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pe-regrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon hu-muli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvina-ria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp.,Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastro-coccus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schi-zaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera,Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocalliscaryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum,Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplo-campa spp., Lasius spp. Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Ο-niscus asellus, Porcellio scaber.
Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp. Odon-totermes spp..
Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Aeronieta major, Aedialeucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Antiearsia spp., Barathra bras-sicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoeeia podana, Capuareticulana, Carpoeapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choris-toneura fumiferana, Clysis ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana,Ephestia kuehniella, Euproetis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleriamellonella, Helieoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella,Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Litocolletisblancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp.,Malaeosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna sepa-rata, Oria spp., Olulema oryzae, Panolis flammea, Peetinophora gossypiella,Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp. Pseudale-tia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Ther-mesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Tri-choplusia spp.,
Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus,Blatta orientalis, Blatella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae,Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca grega-ria.
Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp.,Xenopsylla cheopis.
Da ordem dos Symmphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.
Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis,Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femo-ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot-hrips cardamoni, Thrips spp.
Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.
Aos nematóides parasitários de plantas pertencem, por exemplo,Anguina spp., Aphelencoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelencus spp.,Ditilenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp.,Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratyleneus spp., Radopholus similis,Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorrhynchus spp., Tylenchuusspp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..
Os compostos de acordo com a invenção também podem serusados, opcionalmente, em determinadas concentrações ou quantidades deaplicação, como herbicidas, antídotos, reguladores de crescimento ou agen-tes para aperfeiçoamento das propriedades das plantas, ou como microbici-das, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (in-clusive agentes contra viróides) ou como agente contra MLO (mycoplasma-like-organism) e RLO (Rickettsia-like-organism). Opcionalmente, eles tam-bém podem ser usados como produtos intermediários ou precursores para asíntese de outras substâncias ativas.
De acordo com a invenção, podem ser tratadas todas as plantase partes de plantas. Por plantas são entendidas, nesse caso, todas as plan-tas e populações de plantas, tais como plantas silvestres desejáveis e inde-sejáveis ou plantas de cultura (inclusive plantas de cultura de ocorrência na-tural). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por mé-todos de cultivo e de otimização convencionais, ou por métodos de biotecno-logia ou tecnologia genética ou combinação desses métodos, inclusive plan-tas transgênícas e, inclusive de espécies de plantas protegidas ou não pro-tegidas por direitos de proteção de espécies. Por partes de plantas devemser entendidos todas as partes e órgãos das plantas, aéreos e subterrâneos,tais como broto, folha, flor e raiz, sendo que, exemplificadamente, são rela-cionados folhas, agulhas, hastes, troncos, flores, corpos de frutas, frutos esementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Às partes de plantastambém pertencem material de colheita, bem como material de multiplicaçãovegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, mudas esementes.
O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes deplantas com as substâncias ativas dá-se diretamente ou por ação sobre oentorno, habitat ou local de armazenamento, de acordo com os métodos detratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, ne-bulização, aspersão, cobertura, injeção e, no caso de material de multiplica-ção, particularmente, em sementes, ainda, por revestimento de uma ou maiscamadas.
As substâncias ativas podem ser transformadas nas formulaçõesusuais, tais como soluções, emulsões, pós de pulverização, suspensões ba-seadas em água e óleo, pós, agentes de polvilhamento, pastas, pós solú-veis, granulados solúveis, granulados de aspersão, concentrados de sus-pensão-emulsão, materiais naturais impregnados com substância ativa, ma·teriais sintéticos impregnados com substância ativa, fertilizantes, bem comoencapsulamentos finos em materiais poliméricos.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, porexemplo, por mistura das substâncias ativas com diluentes, portanto, solven-tes líquidos e/ou veículos sólidos, opcionalmente, sob uso de agentes tenso-ativos, portanto, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes for-madores de espuma. A produção das formulações dá-se em instalações a-propriadas ou, também, antes ou durante a aplicação.
Como adjuvantes, podem encontrar aplicação as substânciasque são apropriadas a conferir ao próprio agente e/ou às preprações deriva-das do mesmo (por exemplo, caldas de pulverização, desinfetantes de se-mentes) propriedades especiais, tais como determinadas propriedades téc-nicas e/ou também propriedades biológicas especiais. Como adjuvantes típi-cos são de interesse: diluentes, solvents e veículos.
Como diluentes, são apropriados, por exemplo, água, líquidosquímicos orgânicos, polares e não polares, por exemplo, das classes doshidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquil-benzenos, alquilnaftalians, clorobenzenos), dos álcoois e polióis (que, opcio-nalmente, também podem estar substituídos, eterificados e/ou esterificados),das cetonas (tais como acetona, cicloexanona), ésteres (também gorduras eóleos) e (poli)-éteres, das aminas simples e substituídas, amidas, Iactamos(tal como N-alquilpirrolidona) e lactonas, das sulfonas e sulfóxidos (tal comosulfóxido dimetílico).
No caso do uso de água como diluente, também podem ser u-sados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Comosolventes líquidos são substancialmente de interesse: arômatos, tais comoxileno, tolue.no,'ou alquilnaftalinas, arômatos clorados e hidrocarbonetos ali-táticos, clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de meti-leno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como cicloexano ou parafinas, por e-xemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais comobutanol ou glicol, bem como éteres e ésteres dos mesmos, cetonas, tais co-mo acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou cicloexanona, solventesfortemente polares, tal como sulfóxido dimetílico, bem como água.
Como veículos sólidos são de interesse: por exemplo, sais deamônio e farinhas de pedra naturais, tais como caulins, aluminas, talco, giz,quartzo, atapulguita, montmorilonita ou diatomite, e farinhas de pedra sintéti-ca, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos;como veículos sólidos para granulados são de interesse: pedras naturais,trituradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita,dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgâni-cas, bem como granulados de material orgânico, tal como papel, farelo deserragem, cascas de coco, espigas de milho e hastes de tabaco; como a-gentes emulsificantes e/ou formadores de espuma são de interesse: por e-xemplo, emulsificantes não ionogênicos e aniônicos, tais como ésteres deácido graxo de polioxietileno, éteres de ácido graxo de polioxietileno, porexemplo, éter poliglicólico de alquilarila, sulfonatos de alquila, sulfatos dealquila, sulfonatos de arila, bem como hidrolisados de proteína; como agen-tes de dispersão são de interesse substâncias não iônicas e/ou iônicas, porexemplo, das classes dos éteres de POE e/ou POP de álcool, ésteres deácido e/ou de POP-POE, éteres de alquil-arila e/ou POP-POE, produtos deadição de gorduras e/ou POP-POE, derivados de poliol de POE e/ou POP,produtos de adição de sorbitano ou açúcar de POE e/ou POP, sulfatos dealquila ou arila, sulfonatos e fosfatos ou os produtos de adição correspod-nentes de Pó-éter. Oligo- ou polímeros, também apropriados, por exemplo, a
patir de monôméros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO, solzinho ouem combinação, por exemplo, com (poli)álcoois ou (poli)aminas. tambémpodem ser suados Iignina e seus derivados de ácido sulfônico, celulsoessimples e mdoificadas, ácidos sulfônicos aromáticos e/ou alifáticos, bem co-mo produtos de adição dos mesmos com formaldeído.
Nas formulações podem ser usados agentes de aderência, taiscomo carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, em forma de pó,de grãos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato polivi-nílico, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fos-folipídios sintéticos.
Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos,por exemplo, oxido de ferro, oxido de titânio, azul ferro-ciano, e corantes or-gânicos, tais como corantes de alizarina, azo e metalftalociânicos e nutrien-tes de vestígio, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, mo·libdênio e zinco.
Outros aditivos podem ser agentes de fragrância, óleos mineraisou vegetais, opcionalmente, modificados, ceras e nutrientes (também nutri-entes de vestígio), tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto,molibdênio e zinco.
Além disso, podem estar contidos estabilizadores, tais como es-tabilizadores contra frio, conservantes, agentes de proteção contra oxidação,fotoprotetores, ou outros agentes que aperfeiçoam a estabilidade químicae/ou física.As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 98% em peso desubstância ativa, preferivelmente, entre 0,5 e 90%.
A substância ativa de acordo com a invenção pode apresentar-se em suas formulações comerciais, bem como nas formas de aplicaçãopreparadas dessas formulações, em mistura com outras substâncias ativas,tais como inseticidas, iscas, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematici-das, fungicidas, substâncias reguladoras de crescimento, herbicidas, antído-tos, fertilizantes ou semiochemicals.
Componentes de mistura particularmente favoráveis são, porexemplo, os seguintes:
Fungicidas
Inibidores de síntese de ácido nucléicobenalaxil, benalxil-M, bupririmato, quiralaxil, clozilacona, dimeti-rimol, etirimol, furalaxila, himexazol, metalaxila, metalaxil-M, ofurace, oxadici-la, ácido oxolínico
Inibidores de mitose e divisão celular
benomil, carbendazima, dietofencarb, fuberidazol, pencicurona,tiabendazol, tiofanato-metílico, zoxamida
Inibidores do complexo de cadeia respiratória I
diflumetorima
Inibidores do complexo de cadeia respiratória II
boscalida, carboxina, fenfuramo, flutolanil, furametpir, mepronila,oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida
Inibidores do complexo de cadeia respiratória Ill
azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famo-xadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxima-metílica, metominostrobina,orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina
Desacopladores
dinocap, fluazinamo
Inibidores da produção de ATP
acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofamoInibidor de biossíntese de aminoácidos e proteínas
andoprima, blasticidina-S, ciprodinila, casugamicina, casugami-cina hidrocloreto hidrato, mepanipirima, pirimetanilInibidores da transducão de sinaisfenipiclonila, fludioxonila, quinoxifeno
Inibidores de síntese de gorduras e membranas
clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolinaampropilfos, ampropilfos potássico, edifenfos, iprobenfos (IBP),isoprotiolano, pirazofos
toclofos-metílico, bifenilaodocarb, propamocarb, propamocarb hidrocloreto
Inibidores de biossíntese de ergoesterol
fenexamida,
azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutra-zol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol,fenbuconazol, fluqinconazol, flusilazol, futriafol, furconazol, furconazol-cis,hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, paclobu-trazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol,tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol,imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, naurimol,pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol,
aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tride-morf, fenpropidina, espiroxiamina,
naftifina, piributicarb, terbinafina
Inibidores de síntese da parede celular
bentiavalicarb, bialafos, diemetomorf, fIumorf, iprovalicarb, polio-xina, polioxorima, validamicina A
Inibidores de biossíntese de melanina
capropamida, diclocimet, fenoxanila, ftalida, piroquilona, tricicla-zol
Indução de resistência
acibenzolar-S-metílico, probenazol, tiadinilaLocais múltiplos
captafol, captano, clorotalonila, sais de cobre, tais como: hidróxi-do de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, oxidode cobre, cobre de oxina e mistura de Bordeaux, diclofluanida, ditianona,dodina, base livre de dodina, ferbamo, folpet, fluorfolpet, guazatina, acetatode guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoc-tadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiramo, metiramo zinco, propineb,enxofre e preparações de enxofre, que contêm polissulfeto de cálcio, tiramo,tolilfluanida, zineb, ziramo
Mecanismo desconhecido
amibromdol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quino-metionato, cloropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanila, dazomet, deba-carb, diclomezina, diclorofeno, diclorano, difenzoquat, difenzoquat sulfatometílico, difenilamina, etaboxamo, ferimzona, flumetover, flussulfamida, fluo-picolida, fluorimida, hexaclorobenzeno, 8-hidroxiquinolina sulfato, irumamici-na, metassulfocarb, metrafenona, isotiocinato metílico, mildiomicina, natami-cina, dimetildiitiocarbamato de níquel, nitrotal isopropílico, octilinona, oxamo-carb, oxifentiina, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, piperalina, propa-nosina sódica, proquinazida, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalamo, tecnaze-no, triazóxido, triclamida, zarilamida e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil) piri-dina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbenzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazol carboxamida, 2-cloro-N-(2,3-diidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridina carboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)cicloeptanol, 2,4-diidro-5-metóxi-2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluormetil)-fenil]etiliden]amino]óxi]metil]fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), metil 1-(2,3-diidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato, 3,4,5-tricloro-2,6-piridin-dicarbonitrila, metil 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetilen)-benzo-acetato, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil] ben-zacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfoníl)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorfenil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfenil) [1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-pro-pilbenzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopripilmetóxi)-imino][6-(difluormetóxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-benzacetamida, N-(3-etil-3,5,5-triemtilcicloexil)-3-formil-amino-2-hidroxibenzamida, 2-[[[[1 -[3(1 -fluor-2-feniletil)óxi]fenil etilidenjamino]óxi]metil]-alfa-(metoximino)-N-metil-alfaE-benzacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluormetil)benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluor-bifenil-2-il)-3-(difíuormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclopropano carboxamida, 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpro-pil-1 H-imidazol-1 -ácido carboxílico, 0-[1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetil-propil]-1 H-imidazol-1 -ácido carbotióico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluorpirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida
Bactericidas:
bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de ní-quel, casugamicina,
octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, es-treptomicina, tecloftalamo, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.
Inseticidas/Acaricidas/Nematicidas
Inibidores de colinesterase de acetila (AChE)
carbamatos,
por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, amino-carb, benodiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxima, butoxi-carboxima, carbarila, carbofurano, carbossulfano, cloetocarb, dimetilano,etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb,metamo-sódico, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, prome-carb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato,organofosfatos,
por exemplo, acetato, azametifos, azinfos (metilíco, etílico), bro-mofos etílico, bromofenvinfos (metílico), butatiofos, cadusafos, carbofeno-tiona, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (metílico/etílico), cou-matos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metílico, demeton-S-metilsulfônico, dialifos, diazinona, diclofentiona, diclorvos/DDVP, dicrotofos,dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, dissulfotona, EPN, etiona, etoprofos,etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofos,fonofos, formotiona, fosmetilano, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iproben-fos, isazofos, isofenfos, isopropil O-salicilato, isoxationa, malationa, mecar-bamo, metacrifos, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled,ometoato, oxidemetona-metílica, parationa (metílica/etílica), fentoato, forato,fosalona, fosmet, fosfamidona, fosfocarb, foxima, pirimifos (metílico/etílico),profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafenti-ona, piridationa, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, teme-fos, terbufos, tetraclorovinfos, tiometona, triazofos, triclorfona, vamidotiona
Moduladores de canal de sódio/Bloqueadores de canal de sódio dependen-tes de tensãopiretróides,
por exemplo, acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina-S-ciclopentil-isômero, bioetano-metrina, biopermetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, ci-permetrina (alfa, beta, teta, zeta), cifenotrina, deltametrina, empentrina (1R-isômero), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina,fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fub-fenprox, gamma-cialotrina, imiprotrina, cadetrina, lambda-cialotrina, metoflu-trina, permetrina (eis, trans), fenotrina (1R-trans isômero), praletrina, proflu-trina, protrifenbuta, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (1 R-isômero), tralometrina,transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (piretro)
DDT
oxadiazinaspor exemplo, inadoxacarbsemicarbazona,por exemplo, metaflumizona (BAS3201)Aqonistas/antaqonistas de receptores de acetilcolinacloronicotinilas,
por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidaclo-prida, nitenpiramo, nitiazina, tiacloprida, tiametoxamonicotinas, bensultap, cartap
Moduladores de receptores de acetilcolinaespinosinas,por exemplo, espinosad
Antagonistas de canal de cloreto controlados por GABA
Organocloros,
por exemplo, camfecloro, clordano, endossulfano, Gamma-HCH,HCH, heptacloro, lindano, metoxicloro
Fipróis,
por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol
Ativadores de canal de cloreto
Mectinas
por exemplo, avermectina, emamectina, emamectina-benzoato,ivermectina, lepimectina, milbemicina
Miméticos de hormônio juvenil,
por exemplo, diofenolano, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno,quinopreno, metopreno, piriproxifeno, tripreno
Agonistas/disruptores de ecdisonahidrazinas de diacila,
por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, te-bufenozida
Inibidores de biossíntese de quitinabenzoiluréias,
por exemplo, bistriflurona, clofluazurona, diflubenzurona, fluazu-rona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona,noviflumurona, penflurona, teflubenzurona, triflumuronabuprofezinaciromazinas
Inibidores da fosforilacão oxidativa, disruptores de ATPdiafentiuronacompostos de organozinapor exemplo, azociclotina, ciexatina, fenbutatina-óxidoDesacopladores da fosforilação oxidativa por interrupção do gra-diente de prótons Hpirróis,
por exemplo, clorfenapirdinitrofenóis,
por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC, meptildino-cap
Inibidores de transporte de elétrons do lado IMETI's,
por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabe-no, tebufenpirad, tolfenpiradhidrametilnonadicofol
Inibidores de transporte de elétrons do lado Ilrotenonas
Inibidores de transporte de elétrons do lado Illacequinocila, fluacripirima
Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetoslinhagens de Bacillus thuringiensisInibidores da síntese de gordurasácidos tetrônicos
por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifenoácidos tetrâmicos,
por exemplo, espirotetramato, cis-3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidróxi-8-metóxi-1 -azaspiro[4.5]dec-3-em-2-onacarboxamidas,por exemplo, flonicamidaagonistas octopaminérgicos,por exemplo, amitraz
Inibidor da ATPase estimulada por magnésiopropargita
Análogos de nereistoxina,
por exemplo, oxalato de hidrogênio de tiociclamo, tiossultap-sódico
Agonistas do receptor de rianodinadicarboxamidas de ácido benzóico,
por exemplo, flubendiamidaantranilamida,
por exemplo, rinaxipir (3-bromo-N-{4-cloro-2-metil-6-[(metilami-no)carbonil]fenil}-1 -(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida)
Agentes biológicos, hormônios ou ferromôniosazadiractina, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemone, Metar-rhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.
Substâncias ativas com mecanismos de ação desconhecidos ounão específicos
agentes de fumigação,
por exemplo, fosfeto de alumínio, brometo metílico, fluoreto desulfurila
inibidores de ataque de animais,por exemplo, criolita, flonicamida, pimetrozinainibidores de crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina,etoxazol, hexitiazox
amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropila-to, buprofezina, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrina,clotiazobeno, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanila, fenoxacrima, fentrifanila,flubenzimina, flufenerima, flutenzina, gossiplure, hidrametilnona, japonilure,metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piridali-la, sulfluramida, tetradifona, tetrassul, triarateno, verbutina
Também é possível uma mistura com outras substâncias ativasconhecidas, tais como herbicidas, fertilizantes, reguladores de crescimento,antídotos, semioquímicos, ou também com agentes para aperfeiçoamentodas propriedades das plantas.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, no uso comoinseticidas, podem ainda apresentar-se em suas formulações correntes nocomércio, bem como nas formas de aplicação preparadas dessas formula-ções, em mistura com agentes de sinergia. Agentes de sinergia são compos-tos pelos quais o efeito das substâncias ativas é aumentado, sem que o a-gente de sinergia adicionado precise, ele próprio, ser ativamente eficaz.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, no uso comoinseticidas, podem ainda apresentar-se em suas formulações correntes nocomércio, bem como nas formas de aplicação preparadas dessas formula-ções em mistura com inibidores, que reduzem uma desintegração da subs-tância ativa, depois da aplicação no entorno da planta, sobre a superfície departes de plantas ou em tecidos vegetais.
O conteúdo de substância ativa das formas de aplicação prepa-radas das formulações correntes no comércio pode variar em amplos limites.A concentração das substâncias ativas das formas de aplicação pode situar-se de 0,00000001 a 95% em peso de substância ativa, preferivelmente, en-tre 0,00001 e 1 % em peso.
A aplicação dá-se modo usual, adaptado às formas de aplica-ção.
Tal como já mencionado acima, de acordo com a invenção po-dem ser tratadas todas as plantas e partes das mesmas. Em uma modalida-de preferida, são tratadas espécies de plantas e variedades de plantas deocorrência natural ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencio-nais, tal como cruzamento ou fusão protoplasmática, bem como partes dasmesmas. Em uma outra modalidade preferida, são tratadas plantas e espé-cies de plantas transgênicas, que foram obtidas por métodos de tecnologiagenética, opcionalmente, em combinação com métodos convencionais (Ge-netically Modified Organisms) e partes das mesmas. Os termos "partes" ou"partes das plantas" ou "partes de plantas" foi explicado acima.De modo particularmente preferido, de acordo com a invençãosão tratadas de açoro com a invenção plantas das variedades de plantas,em cada caso, correntes no comércio ou das que se encontram em uso. Porvariedades de plantas são entendidas plantas com novas propriedades ("ca-racterísticas"), que foram cultivadas tanto por cultivo convencional, como pormutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. As mesmas podem sertipos de variedades, biótipos e genótipos.
Dependendo das espécies de plantas ou variedades de plantas,do local e condições de crescimento das mesmas (solos, clima, período ve-gativo, nutrição), pelo tratamento de acordo com a invenção também podemapresentar-se efeitos superaditivos ("sinérgicos"). Desse modo, são possí-veis, por exemplo, quantidades de aplicação menores e/ou ampliações doespectro de ação e/ou intensificação do efeito das substâncias e agentesutilizáveis de acordo com a invenção, um melhor crescimento das plantas,tolerância mais alta contra temperaturas altas ou baixas, tolerância mais altacontra seca ou contra conteúdo de água ou sal no solo, floração mais inten-sa, colheita facilitada, aceleração da maturação, rendimentos de colheitamais altos, qualidade mais alta e/ou valor alimentício mais alto dos produtosde colheita, aptidão mais alta para o armazenamento e/ou processabilidadedos produtos de colheita, que ultrapassam os efeitos a ser efetivamente es-perados.
As plantas ou variedades de plantas transgênicas (obtidas portecnologia genética) preferidas, a serem tratadas de acordo com a invenção,pertencem todas as plantas que por modificação de tecnologia genética con-têm material genético, que confere às plantas propriedades valiosas ("carac-terísticas"), particularmente vantajosas. Exemplos dessas propriedades sãomelhor crescimento das plantas, tolerância mais alta em relação a tempera-turas altas ou baixas, tolerância mais alta contra seca ou contra teor de águaou sal no solo, floração mais intensa, colheita facilitada, aceleração da matu-ração, rendimentos de colheita mais altos, qualidade mais alta e/ou valornutricional mais alto dos produtos de colheita, aptidão mais alta para o ar-mazenamento e/ou processabilidade mais alta dos produtos de colheita. Ou-tros exemplos particularmente destacados dessas propriedades são umadefesa mais alta das plantas contra pragas animais e microbianas, tal comoem relação a insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus,bem como uma tolerância mais alta das plantas contra determinadas subs-tâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas, são cita-das as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho,soja, batata, algodão, colza, beterrabas de açúcar, tomates, ervilhas e outrasvariedades de legumes, algodão, tabaco, colza, bem como plantas frutíferas(com as frutas maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que são particu-larmente destacados milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza. Comopropriedades ("características"), é particularmente destacada a defesa maisalta das plantas contra insetos, aracnídeos, nematóides e moluscos, por to-xinas formadas nas plantas, particularmente aquelas, que são produzidasnas plantas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo,pelos genes CrylA(a), CrylA(b) CrylA(c), cRylIA, CryIIIA CRylllB2, Cry9c,Cry2Ab, Cry3Bb e Cryl F, bem como combinações dos mesmos) (doravante,"plantas Bt"). Como propriedades "características" também é particularmentedestacada a defesa mais alta de plantas contra fungos, bactérias e vírus porResistência Adquirida Sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores, bemcomo genes de resistência e proteínas e toxinas exprimidas de modo cor-respondente. Como propriedades ("características"), é ainda particularmentedestacada a tolerância mais alta das plantas em relação a determinadassubstâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias,glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que, emcada caso, conferem as propriedades ("características") desejadas, tambémpodem apresentar-se em combinações entre si nas plantas transgênicas.Como exemplos de "plantas Bt", podem ser citadas variedades de milho,variedades de algodão, variedades de soja e variedades de batata, que sãocomercializadas sob os nomes comerciais de YIELD GARD® (por exemplo,milho, algodão, soja), Knock-Out® (por exemplo, milho), StarLink® (por e-xemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (bata-ta). Como exemplos de plantas tolerantes a herbicidas, podem ser citadasvariedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja, que sãocomercializadas sob os nomes comerciais de Roundup Ready® (tolerânciacontra glifosatos, por exemplo, milho, algodão e soja), Liberty Link® (tole-rância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imi-dazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréais, por exemplo, milho).
Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas convencionalmente paratolerância contra herbicidas), também podem ser citadas as variedades co-mercializadas sob a designação de Clearfield® (por exemplo, milho). Natu-ralmente, o exposto acima também vale para variedades de plantas a seremdesenvolvidas nò futuro ou que chegarão futuramente ao mercado, com es-sas propriedades genéticasfcaracterísticas") ou propriedades a ser desen-volvidas futuramente.
As plantas descritas podem ser tratadas de modo particularmen-te vantajoso de acordo com a invenção com os compostos da fórmula (I) ouas misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. Os âmbitospreferidos indicados acima para as substâncias ativas ou misturas, tambémvalem para o tratamento dessas plantas. Deve ser particularmente destaca-do o tratamento das plantas com os compostos ou misturas descritos espe-cialmente no presente texto.
As substâncias ativas de acordo com a invenção não agem ape-nas contra pragas em plantas, no setor de higiene e produtos armazenados,mas também no setor da medicina veterinária, contra parasitas animais (ec-to- e endoparasitas), tais como carrapatos de carapaça, carrapatos de couro,ácaros da sarna, ácaro troubídeo, moscas (que picam e lambem), larvas demoscas parasitárias, piolhos de pêlo, piolhos de penas e pulgas. A essesparasitas pertencem:
Da ordem dos Anoplurida, p.ex, Haematopinus spp., Linogna-thus spp., Pediculus spp., Phtirus sp., Solenopotes spp..
Da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina, bemcomo Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinotonspp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Tri-codectes spp., Felicola spp..Da ordem dos Diptera e das subordens dos Nematocerina1 bemcomo Brachyceriha, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoi-des spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Hae-matopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp.,Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp.,Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfhartia spp., Sareophagaspp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp.,Lipoptena spp., Melophagus spp..
Da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Cteno-cephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatomaspp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Da ordem dos Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Peripla-neta americana, Blattela germanica, Supella spp..
Da subclasse dos Acari (Acarina) e das ordens dos Meta-, bemcomo Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobiusspp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Ha-emophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp.,Raillietia spp., Penumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Da ordem dos Aetinedida (Prostigmata) e Aearidida (Astigmata),por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobiaspp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp.,Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodeetes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp.,Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
As substâncias ativas da fórmula (I) de acordo com a invençãotambém são apropriadas para controlar artrópodes, que atacam animais a-grícolas economicamente úteis, tais como, por exemplo, bois, ovelhas, ca-bras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus,patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos, tais como, por exemplo,cães, gatos, pássaros de gaiola, peixes de aquário, bem como as chamadascobaias, tais como, por exemplo, hamsters, porquinhos-da-índia, ratos e ca-iu undongos. Pelo controle desses artrópodes, devem ser reduzidos casos demorte e quedas de rendimento (em carne, leite, lã, peles, ovos, mel etc.), demodo que pelo uso das substâncias ativas de acordo com a invenção, épossível uma criação de animais mais econômica e simples.
A aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção nosetor veterinário e na criação de animais dá-se de modo conhecido, por ad-ministração enteral, na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, im-pregnação, administração forçada, granulados, pastas, glóbulos, do proces-so de feed-through, de supositórios, por administração parenteral, tal como,por exemplo, por injeções (por via intramuscular, subcutânea, intravenosa,intraperitoneal, entre outras), implantes, por aplicação nasal, por aplicaçãodérmica, na forma, por exemplo, da imersão ou banho (dipping), pulveriza-ção (spraying), derramamento (pour-on e spot-on), da lavagem, do polvilha-mento, bem como com ajuda de corpos moldados contendo substância ati-va, tais como coleiras, marcas de orelha, marcas de cauda, tiras para mem-bros, cabrestos, dispositivos de marcação etc.
Na aplicação para gado, aves, animais domésticos etc., as subs-tâncias ativas da fórmula (I) podem ser usadas como formulações (por e-xemplo, pós, emulsões, agentes fluidos), que contêm as substâncias ativasem uma quantidade de 1 a 80% em peso, diretamente ou após diluição de100 a 10.000 vezes, ou utilizar as mesmas como banho químico.
Além disso, foi descoberto que os compostos de acordo com ainvenção mostram uma alta eficácia contra insetos que destroem materiaistécnicos.
Exemplificadamente e de preferência - mas não restritivamente -podem ser citados os seguintes insetos:
Besouros, tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis,Anobium punctatum, Xestobium rofovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobi-um pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus afri-canus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxilon ae-quale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate mo-nachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sonoxilon spec.Dinoderus minutüs;
Himenópteros, tais como Sirex juveneus, Uroeerus gigas, Uroee-rus gigas taignus, Uroeerus augur;
Cupins, tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis,Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis,Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevaden-sis, Coptotermes formosanus;
"Peixinho-de-prata", tal como Lepisma saccharina.Por materiais técnicos são entendidos no presente contexto ma-teriais não-vivos, tais como, preferivelmente, matérias sintéticos, adesivos,colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos processados de madeirae agentes de pintura.
Os agentes prontos para aplicação ainda podem conter, opcio-nalmente, outros inseticidas e, opcionalmente, ainda um ou mais fungicidas.No que refere-se a possíveis componentes de mistura adicio-nais, faz-se referência aos inseticidas e fungicidas citados acima.
Ao mesmo tempo, os compostos de acordo com a invenção po-dem ser usados para proteção contra as incrustações em objetos, particu-Iarmente em cascos de navios, peneiras, redes, construções, cais e sinaliza-ções, que entram em contato com água do mar ou água salobra.
Além disso, os compostos de acordo com a invenção podem serusados sozinhos ou em combinações com outras substâncias ativas comoagente antifouling (anti-incrustações).
As substâncias ativas também são apropriadas para controle depragas animais na proteção do setor doméstico, do setor de higiene e demateriais armazenados, particularmente, contra insetos, acaracnídeos e áca-ros, que ocorrem em espaços fechados, tais como, por exemplo, residên-cias, galpões de fábricas, escritórios, cabines de veículos e similar. Elas po-dem ser usadas para controle dessas pragas, sozinhas ou em combinaçãocom outras sustâncias ativas e adjuvantes em produtos inseticidas domésti-cos. Elas são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, bem comocontra todos os estágios de desenvolvimento. A essas pragas pertencem:
Da ordem dos Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.
Da ordem dos Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas re-flexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Orni-thodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trobicula alfreddugesi, Neu-trombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoidesforinae.
Da ordem dos Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.
Da ordem dos Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones cheli-fer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Oniseus asellus, Porcellioscaber.
Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus,Polydesmus spp..
Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp..
Da ordem dos Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Le-pisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Da ordem dos Blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattellagermanica, Blattella asahinai, Leueophaea maderae, Panehlora spp., Parco-blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplanetabrunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Da ordem dos Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuli-termes spp..
Da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Lipos-celis spp..
Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Athrenus spp., Attage-nus spp., Dermestes spp., Lathetieus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp.,Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus ze-amais, Stegobium paniceum.
Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albo-pictus, Aedes taeniorhyncus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, C-hrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis,Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp.,Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galle-ria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineo-la bisselliella.
Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ctenoeephalides ca-nis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla ceop-sis.
Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Camponotus hercu-leanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pha-raonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Da ordem dos Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capi-tis, Pedieulus humanus corporis, Phthirus púbis.
Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Ci-mex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
A aplicação no setor dos inseticidas domésticos dá-se sozinhaou em combinação com outras substâncias ativas apropriadas, tais comoésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretróides, neonicotinóides, regula-dores de crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidasconhecidas.
A aplicação dá-se em aerossóis, agentes de pulverização sempressão, por exemplo, sprays de bomba e pulverizador, dispositivos automá-ticos de nebulização, de névoa ("fog"), de espuma, géis, produtos de evapo-ração, com pastilhas de evaporação de celulose ou matéria sintética, evapo-radores de líquido, evaporadores de gel e membrana, evaporadores aciona-dos por hélices, sistemas de evaporação sem energia e passivos, papéispara traças, saquinhos para traças e géis para traças, como granulados oupós, em iscas de aspersão ou estações de iscas.
As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser u-sadas também como desfolhantes, dessecantes, agentes de erradicação deervas e, particularmente, como agentes de erradicação de ervas daninhas.Por ervas daninhas devem ser entendidas, em sentido mais amplo, todas asplantas que crescem em locais onde são indesejáveis. Se as substâncias deacordo com a invenção agem como herbicidas totais ou seletivos, depende,substancialmente, da quantidade usada.
As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser u-sadas, por exemplo, nas seguintes plantas:
Ervas daninhas dicotiledôneas das espécies: Abutilon, Amaran-thus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex1 Bellis, Bidens, Capsel-Ia, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datu-ra, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium,Hibiscus, lpomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Men-tha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygo-num, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola,Senecio, Sesbania, Sida, Sinapsis, Solanum, Soncus, Sphenoclea, Stellaria,Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verônica, Viola, Xanthium.
Culturas dicotiledôneas das espécies: Aracis, Beta, Brassica,Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, lpomoea,Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Ervas daninhas monocotiledôneas das espécies: Aegilops, A-gropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenc-hrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Ecinochloa,Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylisj Heteran-thera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum,Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rotboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria,Sorghum.
Culturas monocotiledôneas das espécies: Allium, Ananas, Aspa-ragus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum,Triticale, Triticum, Zea.
O uso das substâncias de acordo com a invenção, porém, nãoestá de modo algum restrito a essas espécies, mas estende-se do mesmomodo também a outras plantas.As substâncias ativas de acordo com a invenção são apropria-das, na dependência da concentração, para erradicação total de ervas dani-nhas, por exemplo, em instalações industriais e estradas de ferro e em ca-minhos e praças, com e sem cobertura de árvores. Do mesmo modo, assubstâncias ativas de acordo com a invenção podem ser usadas para con-trole de ervas daninhas em culturas permanentes, por exemplo, silvicultura,árvores ornamentais, fruticultura, viticultura, citricultura, plantações de nozes,bananas, café, chá, borracha, palmeiras oleaginosas, cacau, amoras e lúpu-lo, em campos ornamentais e esportivos e em áreas de pastagem, bem co-mo para o controle seletivo de ervas daninhas em culturas anuais.
A presente invenção demonstra uma forte eficácia herbicida eum amplo espectro de ação na aplicação sobre o solo e sobre partes aéreasde plantas. Em determinada medida eles também são apropriados para ocontrole seletivo de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas emculturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, tanto no processo de pré-emergência como no processo de pós- emergência.
Em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação,as substâncias ativas de acordo com a invenção também podem ser usadaspara controle de pragas animais e doenças fúngicas ou bacterianas dasplantas. Opcionalmente, elas também podem ser usadas como produtos in-termediários ou precursores para a síntese de outras substâncias ativas.
As substâncias ativas podem ser transformadas nas formulaçõesusuais, tais como soluções, emulsões, pós para pulverização, suspensões,pós, agentes de polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados, concentra-dos de suspensão-emulsão, materiais naturais e sintéticos impregnados comsubstância ativa, bem como encapsulamento fino em materiais poliméricos.
Essas formulações são produzidas de modo conhecido, por e-xemplo, por mistura das substâncias ativas com diluentes, portanto, solven-tes líquidos e/ou veículos sólidos, opcionalmente, sob uso de agentes tenso-ativos, portanto, agentes de emulsificação e/ou agentes de dispersão e/ouagentes formadores de espuma.
No caso do uso de água como diluente, também podem ser u-sados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Comosolventes líquidos são substancialmente de interesse: arômatos, tais comoxileno, tolueno ou alquilnaftalinas, arômatos clorados e hidrocarbonetos alifá-ticos, clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metile-no, hidrocarbonetos alifáticos, tais como cicloexano ou parafinas, por exem-plo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como buta-nol ou glicol, bem como éteres e ésteres dos mesmos, cetonas, tais comoacetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou cicloexanona, solventes for-temente polares, tais como dimetilformamida e sulfóxido dimetílico, bem co-mo água.
Como veículos sólidos são de interesse: por exemplo, sais deamônio e farinhas de pedra naturais, tais como caulins, aluminas, talco, giz,quartzo, atapulgüita, montmorrilonita ou diatomita, e farinhas de pedra sinté-ticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silica-tos; como veículos sólidos para granulados são de interesse: por exemplo,pedras naturais quebradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inor-gânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tais comoserragem, cascas de coco, espigas de milho e hastes de tabaco; como e-mulsificantes e/ou agentes formadores de espuma são de interesse: por e-xemplo, emulsificantes não ionogênicos e aniônicos, tais como ésteres deácido graxo de polioxietileno, éteres de álcool graxo de polioxietileno, porexemplo, éter poliglicólico de alquilarila, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, aril-sulfonatos, bem como hidrolisados de proteína; como agentes de dispersãosão de interesse: por exemplo, Iixfvia de sulfito de Iignina e metilcelulose.
Podem ser usados nas formulações agentes de aderência, taiscomo carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, em forma de pó,de grãos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato poiivi-nílico, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e Iecitinas e fos-folipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos,por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de cianeto de ferro, e co-rantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina metálicae nutrientes de vestígio, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, co-balto, molibdênio e zinco.
As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95 por cento empeso de substância ativa, preferivelmente entre 0,5 e 90%.
As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser u-sadas como tais ou em suas formulações, também em mistura com herbici-das conhecidos e/ou com substâncias que aperfeiçoam a compatibilidadecom plantas de cultura ("antídotos") para controle de ervas daninhas, sendoque são possíveis formulações prontas ou misturas em tanque. Portanto,também são possíveis misturas com agentes de controle de ervas daninhas,que contêm um ou mais herbicidas conhecidos e um antídoto.
Para as misturas são de interesse herbicidas conhecidos, porexemplo,
acetocloro, acifluorfeno(sódico), aclonifeno, alacloro, aloxidi-ma(sódica), ametrina, amicarbazonas, amidocloro, amidossulfurona, amino-piralida, anilofos, asulamo, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, beflubuta-mida, benzolina(etílica), benfuresato, bensulfurona(metílica), bentazona,bencarbazona, benzofendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzoil-prop(etílica), bialafos, bifenox, bispiribac(sódico), bromobutídio, bromofeno-xima, bromoxinila, butacloro, butafenacila(alílica), butroxidima, butilato, cafe-nestirol, caloxidima, carbetamida, carfentrazona(etílica), clometóxifeno, clo-rambeno, cloridazona, clorimurona(etílica), cloronitrofeno, clorossulfurona,clorotolurona, cinidona(etílica), cinmetilina, cinossulfurona, clefoxidima, cle-todima, clodinafop(propargílico), clomazona, clomeprop, clopiralida, clopiras-sulfurona(metílica), cloransulamo(metílico), cumilurona, cianazina, cibutrina,cicloato, ciclossulfamurona, cicloxidima, cialofop(butílico), 2,4-D, 2,4-DB,desmedifamo, dialato, dicamba, diclorprop (P), diclofop(metílico), diclossu-lamo, dietatila(etílica), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefurona,dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimexiflam, dini-tramina, difenamida, diquat, ditiopir, diurona, dimrona, epoprodano, EPTC,esprocarb, etalfluralina, etametsulfurona(metílica), etofumesato, etóxifeno,etoxissulfurona, etobenzanida, fenoxaprop(P-etílico), fentrazamida, flam-prop(isopropílico, -isopropílico-L, metílico), flazassulfurona, florassulamo,fluazifop(P-butílico), fluazolato, flucarbazona (sódica), flufenaceto, flumetsu-lamo, flumiclorac(pentílico), flumioxazina, flumipropina, flumetsulamo, fluo-meturona, fluorocloridona, fluoroglicofeno (etílico), flupoxamo, flupropacila,flurpirsulfurona (metílica, sódica), flurenol (butílico), fluridona, fluroxipir (buto-xipropílico, meptílico), flurprimidol, flurtamona, flutiaceto(metílico), flutiamida,fomesafeno, foramsulfurona, glufosinato(amônio), glifosato (isopropilamô-nio), halossafeno, halóxifop(etoxietílico, P-metílico), hexazinona, HOK-201,imazametabenzo(metílico), imazametapir, imazamox, imazapic, imazapir,imazaquina, imazetapir, imazossulfurona, iodossulfurona (metílica, sódica),ioxinila, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclorotol, isoxa-flutol, isoxapirifop, lactofeno, lenacila, linurona, MCPA, mecoprop, mefenace-to, mesossulfurona, mesotriona, metamifop, metazacloro, metabenzotiazuro-na, metobenzurona, metobromurona, (alfa-), metolacloro, metossulamo, me-toxurona, metribuzina, metsulfurona(metílica), molinato, monolinurona, na-proanilida, napropamida, neburona, nicossulfurona, norflurazona, orbencarb,ortossulfamurona, orizalina, oxadiargila, oxadiazona, oxassulfurona, oxazi-clomefona, oxifluorfeno, paraquat, ácido pelargônico, pendimetalina, pendra-lina, penoxisulamo, pentoxazona, fenmedifamo, picolinafeno, pinoxadeno,piperofos, pretilacloro, primissulfurona(metílica), profluazol, prometrina, pro-pacloro, propanila, propaquizafop, propisocloro, propoxicarbazona (sódica),piroxsulamo, propizamida, prossulfocarb, prossulfurona, piraflufeno (etílico),pirassulfotol, pirazogila, pirazolato, pirazossulfurona (etílica), pirazoxifeno,piribenzoxima, piributicarb, piridato, piridatol, piriftalida, piriminobac(metílico),pirimissulfano, piritiobac (sódico), quinclorac, quinmerac, quinoclamina, qui-zalofop(P-etílico, P-tefurílico), rimsulfurona, setoxidima, simazina, simetrina,sulcotriona, sulfentrazona, sulfometurona (metílica), sulfosato, sulfossulfuro-na, tebutamo, tebutiurona, tembotriona, tepraloxidima, terbutilazina, terbutri-na, tenilcloro, tiafluamida, tiazopir, tiencarbazona metílica, tidiazimina, tifen-sulfurona (metílica), tiobencarb, tiocarbazil, tralcoxidima, trialato, triassulfuro-na, tribenurona (metílica), triclopir, tridifano, trifluralina, trifloxissulfurona, tri-flussuIfurona (metílica), tritossulfurona e
<formula>formula see original document page 101</formula>
Também é possível uma mistura com outras substâncias ativasconhecidas, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, agen-tes protetores contra ataque de pássaros, nutrientes de plantas e agentes deaperfeiçoamento da estrutura do solo.
As substâncias ativas ou combinações de substâncias ativaspodem ser usadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formasde aplicação preparadas das mesmas por diluição adicional, tais como solu-ções, suspensões, emulsões prontas para uso, pós, pastas e granulados. Aaplicação dá-se de modo usual, por exemplo, por rega, pulverização, nebuli-zação, aspersão.
As substâncias ativas ou combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção podem ser aplicadas tanto antes como também de-pois da emergência das plantas. Elas também podem ser incorporadas nosolo antes da semeadura.A quantidade de substância ativa aplicada pode variar em umamplo limite. Ela depende, substancialmente, da espécie do efeito desejado.Em geral, as quantidades de aplicação situam-se entre 1 g e 10 kg de subs-tância ativa por hectare de área de solo, preferivelmente, entre 5 g e 5 kg porha.
O efeito vantajoso da compatibilidade com plantas de cultura dascombinações de subtâncias ativas de acordo com a invenção é particular-mente acentuado em determinadas relações de concentração. Porém, asrelações em peso das substâncias ativas podem ser variadas em limites re-lativamente amplos nas combinações de substâncias ativas. Em geral, para1 parte em peso de sais de substância ativa da fórmula (I), são usadas 0,001a 1000 partes em peso, de preferência, 0,01 a 100 partes em peso, de modoparticularmente preferido, 0,05 a 20 partes em peso de um dos compostosque aperfeiçoam a compatibilidade com plantas de cultura (antídotos), cita-dos sob (b1) acima.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a inven-ção são levadas à aplicação, em geral, na forma de formulações prontas.Mas, as substâncias ativas contidas nas combinações de substâncias ativastambém podem ser levadas à aplicação em formulações individuais, mistu-radas na aplicação, i.e., na forma de misturas em tanque.
Para determinados fins de aplicação, particularmente no proces-so de pós-emergência, pode ser vantajoso, ainda, incorporar nas formula-ções como aditivos adicionais, óleos minerais ou vegetais compatíveis complantas (por exemplo, o preprado comercial "Rako Binol") ou sais de amônio,tal como, por exemplo, sulfato de amônio ou rodonita de amônio.
As novas combinações de substâncias ativas podem ser aplica-das como tais, na forma de suas formulações ou de formas de aplicaçãopreparadas das mesmas por diluição adicional, tais como soluções, suspen-sões, emulsões, prontas para uso, pós, pastas e granulados. A aplicação dá-se de maneira usual, por exemplo, por rega, pulverização, nebulização, pol-vilhamento ou aspersão.
As quantidades de aplicação das combinações de substânciasativas de acordo com a invenção podem ser variadas em um determinadolimite; as mesmas dependem, entre outros, das condições atmosféricas e defatores do solo. Em geral, as quantidades de aplicação situam-se entre0,001 e 5 kg por ha, de preferência, entre 0,005 e 2 kg por ha, de modo par-ticularmente preferido, entre 0,01 e 0,5 kg por ha.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a inven-ção podem ser aplicadas antes e depois da emergência das plantas, portan-to, no processo de pré-emergência e pós-emergência.
Os antídotos a serem usados de acordo com a invenção podemser usados, dependendo de suas propriedades, para tratamento prévio dassementes da planta de cultura (desinfecção das sementes) ou serem incor-porados, antes da semeadura, nos sulcos de semeadura ou serem aplicadosseparadamente, antes do herbicida, ou junto com o herbicida, antes ou de-pois da emergência das plantas.
Como exemplos das plantas, são citadas as plantas de culturaimportantes, tais como cereais (trigo, cevada, arroz), milho, soja, batata, al-godão, colza, beterrabas, cana de açúcar, bem como frutíferas (com as fru-tas maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que são particularmente des-tacados cereais, milho, soja, batata, algodão e colza.
A designação "substâncias ativas" sempre inclui, também, ascombinações de substâncias ativas aqui citadas.
A produção e utilização das substâncias ativas de acordo com ainvenção evidenciam-se dos exemplos abaixo.
EXEMPLOS DE PRODUÇÃO
Exemplos l-a-1 e l-a-2
<formula>formula see original document page 103</formula>
2,50 g (7,9 mmols) de éster metílico de ácido trans2-[(2-etil-4,6-dimetilfenil)acetil]cicloexano carboxílico e 1,77 g de terc-butilato de potássio(15,8 mmols) são carregados em 20 ml de dietilformamida anidra e aqueci-dos por 3 h para 50°C. Depois do resfriamento, despeja-se sobre água gela-da, acidifica-se para pH 2 com ácido clorídirco de 2N e extrai-se com ésteretílico de ácido acético. A fase orgânica ainda é lavada duas vezes com á-gua, secada (sulfato de magnésio) e concentrada. O resíduo é cromatogra-fado em sílica-gel com hexano/éster etílico de ácido acético (v/v = 60:40).
Fração A: l-a-1 transisomérico
Rendimento: 0,94 g (42%)
Fp.: 196-197°C
Fração B: l-a-2 cis-isomérico
Rendimento: 0,60 (27%)
Fp.: 220-221°C
Em analogia ao exemplo (l-a-1 e l-a-2) e de acordo com as indi-cações gerais para a preparação, são obtidos os seguintes compostos dafórmula (l-a)<table>table see original document page 105</column></row><table><table>table see original document page 106</column></row><table><table>table see original document page 107</column></row><table>Exemplo l-b-1
<formula>formula see original document page 108</formula>
A 0,300 g (1,0 mmol) de trans2-[(2-etil-4,6-dimetilfenil)-3-hidróxi-hexaidro-1 H-inden-1-ona em 5 ml de clorofórmio e 0,5 ml de trietilamina sãoadicionados 0,13 g (1,2 mmol) de cloreto de ácido isobutírico e, depois de 1h de agitação, despejados sobre gelo. Depois de incorporação em clorofór-mio, lavagem com água e ácido clorídrico diluído, seca-se (sulfato de mag-nésio) e concentra-se. A subseqüente cromatografia em sílica-gel (éster etí-Iico de ácido acético/hexano v/v=70:30) produz 0,31 g (83%) do produto de-sejado como óleo incolor.
1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 1,10 (d, 6H), 2,42 (mc, 2H), 2,62(mc, 2H), 2,98 (mc, 1H) 6,82-6,90 (m, 2H) ppm.
Exemplo l-b-2
A uma mistura de 0,2 g (0,54 mmol) do composto de acordo como exemplo l-b-43 e 2 ml de solução de hidrocarbonato de sódio em 10 ml dediclorometano são adicionados 133 mg (0,6 mmol) de ácido m-cloroperben-zóico e agitados por 2 h à temperatura ambiente. Subseqüentemente, incor-pora-se em 30 ml de diclorometano, lava-se com solução de carbonato depotássio de 10% e água, seca-se (sulfato de magnésio) e concentra-se. acromatografia em sílica-gel (éster etílico de ácido acético/hexano v/v=80:20)produz 0,12 g (58%) do produto desejado (mistura isomérica) como óleo in-color.
1H-RMN (400 MHz1 CDCI3): δ = 2,67 (d, br, 1H), 2,75 (mc, 1H),3,20 (mc, 1H), 3,27 (mc, 1H), 3,33 (s, 3H), 4,07 (s, 2H) ppm.
Em analogia ao exemplo (l-b-1) e de acordo com as indicaçõesgerais para a preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula(l-b)<table>table see original document page 110</column></row><table><formula>formula see original document page 111</formula><table>table see original document page 112</column></row><table><table>table see original document page 113</column></row><table><table>table see original document page 114</column></row><table><table>table see original document page 115</column></row><table><table>table see original document page 116</column></row><table><table>table see original document page 117</column></row><table><table>table see original document page 118</column></row><table><table>table see original document page 119</column></row><table><table>table see original document page 120</column></row><table><table>table see original document page 121</column></row><table><table>table see original document page 122</column></row><table>Exemplo l-c-1
<formula>formula see original document page 123</formula>
A 0,200 g (0,7 mmol) de trans2-[(2-etil-4,6-dimetilfenil)-3-hidróxi-hexaidro-1H-inden-1-ona (Ex. l-a-1) em 5 ml de clorofórmio e 0,5 ml de trieti-lamina são adicionados 75 mg (0,7 mmol) de éster etílico de ácido clorofór-mico e agitados por 1 h à temperatura ambiente. A mistura é diluída comcerca de 30 ml de clorofórmio, transferida para um funil de separação e la-vada, sucessivamente, com água, ácido clorídrico de 2N e, novamente, comágua, secada (sulfato de magnésio) e após a separação por destilação dosolvente, secada (sulfato de magnésio) e cromatografada em sílica-gel (ésteretílico de ácido acético/hexano v:v=90:10). Desse modo, são obtidos 0,21 g(84%) do composto do título como óleo incolor.
1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 1,08 (t, 3H), 1,13 (t, 3H), 2,62(mc, 1H), 3,01 (mc, 1H), 4,18 (q, 2H), 6,90 (mc, 2H) ppm.
Em analogia ao exemplo (l-c-1) e de acordo com as indicaçõesgerais para a preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula(l-c)<table>table see original document page 114</column></row><table><table>table see original document page 125</column></row><table><table>table see original document page 126</column></row><table><table>table see original document page 127</column></row><table><table>table see original document page 128</column></row><table>Exemplo l-e-1
<formula>formula see original document page 129</formula>
(comp. Exemplo l-c-1)
De modo análogo (compor exemplo 1-C-1), são obtidos de 0,30 g
(1 mmol) de cis-2-(etil-4,6-dimetilfenil)-3-hidróxi-hexaidro-1H-inden-1-ona e
5 0,18 g (1 mmol) de cloreto de éster etílico de ácido fosfórico, depois da cro-
matografia de coluna (éster etílico de ácido acético/hexano v:v = 85:15), 0,29
g (65%) do composto do título como óleo incolor.
1H-RMN (300 MHz, CDCI3): δ= 1,08-1,20 (m, 9H), mc=1,95
(mc, 2H), 2,10 e 2,25 (em cada caso, s, em cada caso, 3H), 2,82 (mc, 1H),10 3,65-3,92 (m, 4H), 6,85 (mc, 2H) ppm.
Em analogia ao exemplo (l-e-1) e de acordo com as indicaçõesgerais para a preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula(l-e)<table>table see original document page 130</column></row><table><table>table see original document page 131</column></row><table><table>table see original document page 132</column></row><table><table>table see original document page 133</column></row><table>Exemplo 11-1
<formula>formula see original document page 134</formula>
A uma solução de lítio-2,2,6,6-tetrametilpiperidida, preparada de15,4 g (109 mmols) de 2,2,6,6-tetrametilpiperidina em 80 ml de THF e 43,7ml (109 mmols) de uma solução 2,5 molar de n-butillítio em hexano, são adi-cionados, em gotas, lentamente, a -30°C, 9,0 g (43,6 mmols) de éster metíli-co de ácido 2-etil-4,6-dimetilfenil acético e ainda agitados por 30 min à tem-peratura ambiente. Depois, são adicionados, a -20°C, 6,7 g (43,6 mmols) deanidrido de ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, dissolvidos em 20 ml de THFe agitados por 12 h à temperatura ambiente. Após a adição de 50 ml de so-lução de cloreto de amônio sat., cobertura com éster etílico de ácido acético,lavagem com água, secagem (sulfato de magnésio) e concentração, sãoobtidos cerca de 10 g de sódio, que é misturado com 12 mg de hidróxido depotássio em 100 ml de água e aquecidos por 24 h no refluxo. Subseqüente-mente, acidifica-se com ácido clorídrico de 2N para pH 2 e aspira-se o sóli-do. Desse modo, são obtidos 5,3 g (40%) ácido de 2-[2-etil-4,6-dimetilfenil)acetil]cicloexancarboxílico como sólido amarelado, que pode ser usado sempurificação adicional na etapa de reação seguinte.
5,0 g (16,5 mmols) desse produto intermediário em 30 ml de a-cetona são fervidos junto com 2 g de carbonato de potássio e 5 g (35 mmols)de iodometano por 4 h no refluxo, depois, incorporados em éster etílico deácido acético, sacudidos com água, secados (sulfato de magnésio) e o sol-vente é removido por destilação. Após cromatografia em sílica-gel com ésteretílico de ácido acético (v/v=80:20), são obtidos 2,69 g (52%) éster metílicode ácido de 2-[2-etil-4,6-dimetilfenil)acetil]-cicloexancarboxílico desejado, naforma de cristais incolores.
1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 1,17 (t, 3H), 2,17 e 2,26 (cadaqual t, cada qual 3H), 2,48 (q, 2H), 2,72 (mc, 1H), 2,88 (mc, 1H), 3,60 (s,3H), 3,93 (sistema AB1 2H), 6,94 e 6,97 (cada qual s, cada qual 1H) ppm.
Em analogia ao Exemplo (11-1) e de acordo com as indicaçõesgerais, são obtidos os compostos da formula (II), necesários para o processo (A).
Além disso, são obtidos compostos da fórmula (II) de acordocom o processo descrito a seguir:
<formula>formula see original document page 135</formula>
1,5 ml de solução de tetróxido de ósmio (solução de 2,5 M emterc-butanol), 860 mg de óxido de N-metilmorfolino (NMO) e 2,0 g (6,0mmols) éster metílico de ácido de 6-[2,6-dietil-4-metilfenil)acetil]cicloex-3-eno-carboxílico em 15 ml de acetona são agitados por 12 h à temperaturaambiente. São adicionados 700 mg de ditionita de sódio, agitados por 30 minà temperatura ambiente e, subseqüentemente, extraídos com éster etílico deácido acético. Depois da secgem (sulfato de magnésio) e concentração,permanecem cerca de 1,8 g de óleo viscoso, que são incorporados em 5 mlde dimetoxipropano e, após adição de 20 g de ácido p-toluenossulfônico eagitados por 8 h à temperatura ambiente. Depois, a mistura de reação é la-vada com solução de carbonato de potássio aquosa de 10%, secada (sulfatode magnésio) e concentrada. Desse modo, são obtidos 1,05 gramas docomposto (II-5).
1H-RMN (300 MHz, CDCI3): δ = 1,45 (s, 3H), 1,52 (s, 3H), 2,88(mc, 1H), 3,39 (mc, 1H) ppm.
Em analogia ao exemplo (11-1) e de acordo com os processosgerais para a preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (II):<formula>formula see original document page 136</formula>
(II)
<table>table see original document page 136</column></row><table><table>table see original document page 137</column></row><table>Em analogia ao exemplo (XII-1) e de acordo com as indicações ge-rais para a preparação, são obtidos os seguintes compostos da fórmula (XIII):
<formula>formula see original document page 138</formula>
<table>table see original document page 138</column></row><table>
Descrição de testes
Exemplo A
1. Efeito herbicida na pré-emergência
Sementes de ervas daninhas ou plantas de cultura mono- e dico-tiledôneas são colocadas em terra preta arenosa em vasos de fibra de ma-deira e cobertas com terra. Os compstos de teste, formulados na forma depós umectáveis (WP) são aplicados, então, como suspensão aquosa, comuma quantidade de aplicação de água de, convertida, 600 l/ha, sob adiçãode 0,2% de reticulador, em dosagens diferentes, sobre a superfície da terrade cobertura.
Depois do tratamento, os vasos são colocados na estufa e man-tidos sob boas condições de crescimento para as plantas de teste. A avalia-ção óptica dos danos de emergência nas plantas de teste, dá-se depois deum período de teste de 3 semanas, em comparação com controles não tra-tados (efeito herbicida em por cento (%): 100% de efeito = as plantas morre-ram, 0% = tal como nas plantas de controle).
2. Efeito herbicida na pós-emerqência
Sementes de ervas daninhas ou plantas de cultura mono- e dico-tiledôneas são colocadas em terra preta arenosa em vasos de fibra de ma-deira, cobertas com terra, e cultivadas na estufa, sob boas condições decrescimento. 2-3 semanas depois da semeadura, as plantas de teste sãotratadas no estágio de uma folha. Os compostos de teste, formulados comopós de pulverização (WP)1 são pulverizados em diversas dosagens, comuma quantidade de aplicação de água de, convertida, 600 l/ha, sob adiçãode 0,2% de reticulador, sobre as partes verdes das plantas. Depois de umtempo de permanência de 3 semanas das plantas de teste na estufa, sobcondições de crescimento ótimas, foi avaliado visualmente o efeito dos pre-parados, em comparação com controles não tratados efeito herbicida em porcento (%): 100% de efeito = as plantas morreram, (0% de efeito = tal comonas plantas de controle).
Os seguintes compostos mostram na pré-emergência, com 320 g/haa.i. contra Avena sativa, Lolium multiflorum e Setaria viridis um efeito de >80%:'
l-a-2, l-a-8, l-a-9, l-a-10, l-a-11, l-a-14, l-b-10, l-b-12, l-b-13, l-b-14, l-b-15, l-b-16, l-b-21, l-b-25, l-b-27, l-b-28, l-b-33, l-b-34, l-b-36, l-b-43, I-b-44, l-b-50, l-b-52, l-b-54, l-c-1, l-c-4, l-c-5, l-c-8, l-c-9, l-c-12, l-c-14, l-e-16
Os seguintes compostos mostram na pré-emergência, com 320g/ha a.i. contra Alopecurus myosuroides, Echinocloa crus-gali, Lilium multi-florum e Setaria viridis, um efeito de >80%:
l-a-18, l-a-20, l-a-21, l-a-24, l-a-25, l-a-26, l-a-27, l-b-55, l-b-56,l-b-57, l-b-59, l-b-60, l-b-73, l-b-76, l-b-77, l-b-78, l-b-79, l-b-80, l-b-81, l-b-82, l-b-83, l-c-19, l-c-23, l-c-24, l-c-25, l-c-26, l-e-17, l-e-18
Os seguintes compostos mostram na pós-emergência, com 320g/ha a.i. contra Avena sativa, Lolium multiflorum e Setaria viridis um efeito de>80%:
l-a-1, l-a-2, l-a-8, l-a-9, l-a-10, l-a-12, l-a-13, l-a-14, l-a-15, l-a-16, l-b-4, l-b-9, l-b-10, l-b-11, l-b-12, l-b-14, l-b-15, l-b-16, l-b-17, l-b-18, l-b-19, l-b-21, l-b-22, l-b-24, l-b-25, l-b-26, l-b-27, l-b-28, l-b-30, l-b-32, l-b-33,l-b-34, l-b-35, l-b-36, l-b-37, l-b-38, l-b-39, l-b-40, l-b-42, l-b-43, l-b-44, l-b-45, l-b-46, l-b-47, l-b-50, l-b-51, l-b-52, l-b-53, l-b-54, l-c-3, l-c-4, l-c-5, l-c-7,l-c-8, l-c-9, l-c-11, l-c-12, l-c-13, l-c-14, l-c-15, l-c-17, l-c-18, l-e-13, l-e-16.
Os seguintes compostos mostram na pós-emergência, com 320g/ha a.i. contra Lolium multiflorum, Setaria viridis e Echinocloa crus-gali umefeito de >90%:
l-a-3, l-a-4, l-a-11, l-b-1, l-b-2, l-b-5, l-b-8, l-b-13, l-b-20, l-b-23,Os seguintes compostos mostram na pós-emergência, com 80g/há a.i. contra Echinocloa crus-gali, Lolium multiflorum e Setaria viridis umefeito de >90%:
<formula>formula see original document page 140</formula>
Exemplo B
Efeito herbicida na pós-emergência
Sementes de ervas daninhas ou plantas de cultura mono- e dico-tiledôneas são colocadas em terra preta arenosa em vasos de fibra de ma-deira ou vasos dé plástico, cobertas com terra, e cultivadas na estufa, duran-te o período vegetativo, também ao ar livre, fora da estufa, sob boas condi-ções de crescimento. 2-3 semanas depois da semeadura, as plantas de tes-te são tratadas no estágio de uma folha a três folhas. Os compostos de tes-te, formulados como pós de pulverização (WP) ou líquido (EC), são pulveri-zados em diversas dosagens, com uma quantidade de aplicação de águade, convertida, 300 l/ha, sob adição de reticulador (0,2 a 0,3%), sobre aspartes verdes das plantas. 3 a 4 semanas depois do tratamento das plantasde teste, é avaliado visualmente o efeito dos preparados, em comparaçãocom controles não tratados (efeito herbicida em por cento (%): 100% de efei-to = as plantas morreram, 0% de efeito = tal como nas plantas de controle).
Uso de antídotos
Se desejar testar, adicionalmente, se antídotos podem apefeiço-ar a compatibilidade com plantas de substâncias de teste nas plantas de cul-tura, são usadas as seguintes possibilidades para a aplicação do antídoto:
- sementes das plantas de cultura são desinfetadas, antes dasemeadura, com a substância de antídoto (indicação da quantidade de antí-doto em por cento, com relação ao peso das sementes)
- plantas de cultura são pulverizadas, antes da aplicação dassubstâncias de teste, com o antídoto, com uma determinada quantidade deaplicação por hectare (normalmente, 1 dia antes da aplicação das substân-cias de teste)
- o antídoto é aplicado junto com a substância de teste comomistura em tanque (indicação da quantidade de antídoto em g/há ou comorelação ao herbicida).
Por comparação do efeito de substâncias de teste sobre plantasde cultura, que foram tratadas sem e com antídoto, pode ser avaliado o efei-to da substância de antídoto.
Testes em recipientes com cereais na estufaMefenpir, 1 dia antes da aplicação de herbicida
Tabela
<table>table see original document page 141</column></row><table>Tabela
28 dias após a aplicação
<table>table see original document page 142</column></row><table>
Tabela 28 dias após a aplicação
<table>table see original document page 142</column></row><table>
Tabela 28 dias após a aplicação
<table>table see original document page 142</column></row><table><table>table see original document page 143</column></row><table><table>table see original document page 144</column></row><table>Tabela
28 dias após a aplicação
<table>table see original document page 145</column></row><table>
Tabela
10 dias após a aplicação
<table>table see original document page 145</column></row><table>
Tabela
10 dias após a aplicação
<table>table see original document page 145</column></row><table><table>table see original document page 146</column></row><table>Tabela
10 dias após a aplicação
<table>table see original document page 147</column></row><table>
Tabela
10 dias após a aplicação
<table>table see original document page 147</column></row><table>
Tabela
10 dias após a aplicação
<table>table see original document page 147</column></row><table>Tabela
28 dias após a aplicação
<table>table see original document page 148</column></row><table>
Tabela
10 dias após a aplicação
<table>table see original document page 148</column></row><table>
Tabela
10 dias após a aplicação
<table>table see original document page 148</column></row><table><table>table see original document page 149</column></row><table>
Em comparação com os compostos 1-6-a-1 e 1-6-b-1 conhecidodo documento WO 01/74789*, os compostos de acordo com a invençãomostram, por exemplo, um efeito nitidamente melhor no processo de pós-emergência.
<table>table see original document page 149</column></row><table><table>table see original document page 150</column></row><table>
Exemplo C
Teste de Myzus (tratamento por pulverização de MYZUPE)Solvente: 78 partes em peso de acetona
1,5 partes em peso de dimetilformamida
Emulsificante: 0,5 partes em peso de éter poliglicólico de alquilarila
Para a produção de uma preparação de substância ativa apro-priada, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidadesindicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com águacontendo emulsificante, para a concentração desejada.
Folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis), que são ataca-das pelo pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae) em todos os está-gios, são pulverizadas com uma preparação de substância ativa com a con-centração desejada.
Após o tempo desejado, é determinado o extermínio em %. Nes-se caso, 100% significam que todos os pulgões foram exterminados; 0%significa que nenhum pulgão foi exterminado.
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exem-plos de produção com 500 g a.i./ha de quantidade de aplicação mostraramuma eficiência de >90%:
l-a-2, l-a-3, l-a-18, l-a-20, l-a-22, l-b-1, l-b-14, l-b-15, l-b-16, l-b-17, l-b-18, l-b-21, l-b-22, l-b-25, l-b-51, l-b-52, l-b-55, l-b-56, l-b-57, l-b-58, I-b-59, l-b-60, l-b-61, l-b-63, l-b-67, l-b-71, l-b-72, l-c-1, l-c-4, l-c-5, l-c-7, l-c-19, l-c-22.
Exemplo D
Teste de Tetranvchus: resistente a OP/tratamento por pulverização (TETRUR)Solvente: 78 partes em peso de acetona
1,5 partes em peso de dimetilformamida
Emulsificante: 0,5 partes em peso de éter poliglicólico de alquilarila
Para produção de uma preparação de substância ativa apropria-da, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indi-cadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água con-tendo emulsão, para a concentração desejada.
Folhas de feijão (Phaseolus vulgaris), que estão fortemente ata-cadas por todos os estágios do ácaro comum (Tetranychus urticae), são pul-verizadas com uma preparação de substância ativa, com a concentraçãodesejada.
Depois do tempo desejado, é determinado o efeito em %. Nessecaso, 100% significam que todas os ácaros foram exterminados; 0% significaque nenhum ácaro foi exterminado.
Nesse teste, por exemplo, os compostos dos exemplos de pro-dução com 100 g a.i./ha de quantidade de aplicação mostraram uma eficiên-cia de >90%:
l-a-1, l-a-2, l-a-3, l-a-11, l-a-18, l-a-20, l-a-22, l-a-23, l-b-1, l-b-9,l-b-10, l-b-11, l-b-14, l-b-15, l-b-17, l-b-18, l-b-19, l-b-21, l-b-23, l-b-25, l-b-26, l-b-29, l-b-30, l-b-31, l-b-35, l-b-37, l-b-55, l-b-56, l-b-57, l-b-58, l-b-59, I-b-60, l-b-64, l-b-67, l-b-70, l-b-75, l-b-76, l-b-77, l-b-78, l-b-79, l-b-80, l-b-83,l-b-42, l-c-3, l-c-4, l-c-5, l-c-10, l-c-19, l-c-22, l-c-24, l-c-25, l-c-27, l-e-17.
Exemplo E
Teste de Phaedon (tratamento por pulverização de Phaeco)
Solvente: 78 partes em peso de acetona
1,5 partes em peso de dimetilformamida
Emulsificante: 0,5 partes em peso de éter poliglicólico de alquilarila
Para produção de uma preparação de substância ativa apropria-da, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indi-cadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água con-tendo emulsificante, para a concentração desejada.
Folhas de repolho (Brassica pekinensis) são pulverizadas comuma preparação de substância ativa, com a concentração desejada, e, de-pois da secagem, são carregadas com larvas do besouro de rábano (Phae-don cochleariae).
Depois do tempo desejado, é determinado o extermínio em %.Nesse caso, 100% significam que todas as larvas de besouro foram extermi-nadas; 0% significa que nenhuma larva de besouro foi exterminada.
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exem-plos de produção com 500 g a.i./ha de quantidade de aplicação mostraramuma eficiência de >80%:
<formula>formula see original document page 152</formula>
Exemplo F
Teste de Boophilus microplus (injeção de BOOPMI)Solvente: Sulfóxido dimetílico
Para produção de uma preparação de substância ativa apropria-da, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indi-cadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água con-tendo emulsificante para a concentração desejada.
A solução é injetada no abdome (Boophilus microplus), os ani-mais são transferidos para placas e armazenadas em uma sala climatizada.
Após o tempo desejado, a eficiência é determinada em %. Nes-se caso, 100% significam que nenhum carrapato botou ovos férteis.
Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exem-25 pios de produção com 20 μg a.i./animal de quantidade de aplicação mostra-ram uma eficiência de >90%:
20 μg/animal, uma eficácia de > 90%:l-b-10, l-b-55, l-b-70, l-c-10, l-c-22.
Exemplo G
Teste de concentração crítica/insetos do solo - tratamento de plantas trans-qênicas
Inseto de teste:
Diabrotica balteata - larvas no soloSolvente: 7 partes em peso de acetona
Emulsificante: 1 parte em peso de éter poliglicólico de alquilarila
Para produção de uma preparação de substância ativa apropria-da, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indi-cadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água con-tendo emulsificante para a concentração desejada.
A preparação de substância ativa é despejada sobre o solo.Nesse caso, a concentração da substância ativa na preparação praticamentenão tem importância, é decisiva, apenas, a quantidade em peso da substân-cia ativa por unidade de volume de solo, que é indicada em ppm (mg/l). Osolo é enchido em vasos de 0,25 I e armazena-se os mesmos a 20°C.
Imediatamente depois da preparação, são colocados em cadavaso 5 grãos de milho pré-germinados da variedade YIELD GUARD (marcaregistrada da Monsanto Comp., USA). Após 2 dias, são colocados no solo osinsetos de teste correspondentes. Após outros 7 dias, o grau de eficiência dasubstância ativa é determinado por contagem das plantas de milho emergi-das (1 planta = 20% de efeito).
Após o tempo desejado, é determinado o extermínio dos insetos.
Exemplo H
Teste de Heliothis virescens -Tratamento de plantas transgênicas
Solvente: 7 partes em peso de acetona
Emulsificante: 1 parte em peso de éter poliglicólico de alquilarila
Para produção de uma preparação de substância ativa apropria-da, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indi-cada de solvente e a quantidade indicada de emulsificante e dilui-se o con-centrado com água para a concentração desejada.
Brotos de soja (Glycine max) da variedade Roundup Ready(marca registrada da Monsanto Comp., USA) são tratados por imersão napreparação de substância ativa com a concentração desejada e carregadoscom a lagarta do botão de flor do tabaco Heliothis virescens, enquanto asfolhas ainda estão úmidas.
Após o tempo desejado, é determinado o extermínio dos insetos.

Claims (21)

1. Compostos da fórmula (I) <formula>formula see original document page 154</formula> na qualX representa metila eY representa metila ou etila, ouXeY representam etila,sendo queA representa hidrogênio, representa alquila, alquenila, alcoxial-quila, alquiltioalquila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogê-nio, representa cicloalquila saturada ou insaturada, opcionalmente substituí-da, na qual, opcionalmente, pelo menos um átomo anelar está substituídopor um heteroátomo,B representa hidrogênio, alquila ou alcoxialquila, ouAeB, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, re-presentam um ciclo saturado ou insaturado, não substituído ou substituído,que opcionalmente contém pelo menos um heteroátomo,A e Q1, em conjunto, representam alcanodiila ou alquenodiila,opcionalmente substituída, que opcionalmente podem estar interrompidaspor um heteroátomo,Q1 e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou alquila,ou na qualX representa etila,eY representa metila,sendo queAeB, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados,representam um ciclo saturado ou insaturado, de 4 a 8 membros, não substi-tuído ou substituído,eQ1 e Q2 representam hidrogênioA e Q1, em conjunto, representam C2-6-alcanodiila ou C2-6-al-quenodiila, em cada caso, opcionalmente substituída, que pode estar opcio-nalmente interrompida por heteroátomoseB e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou alquila,representa hidrogênio (a) ou um dos gruposnas quaisE representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amô-nio,L representa oxigênio ou enxofre,M representa oxigênio ou enxofre,R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila,polialcoxialquila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, ourepresenta cicloalquila, opcionalmente substituída por halogênio, alquila oualcóxi, que pode estar interrompida por pelo menos um heteroátomo, repre-senta fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila, em cadacaso, opcionalmente substituída,R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, polialcoxialquila,em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, ou representa ci-cloalquila, fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente substituída,R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam alqui-la, alcóxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio, emcada caso, opcionalmente substituído por halogênio, ou representam fenila,benzila, fenóxi ou feniltio, em cada caso, opcionalmente substituído,R6 e R7, independentemente um do outro, representam hidrogê-nio, representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila, em cadacaso, opcionalmente substituído por halogênio, representam fenila, opcio-nalmente substituída, representam benzila, opcionalmente substituída, ou,junto com o átomo de N, ao qual estão ligados, representam um ciclo, opcio-nalmente interrompido por oxigênio ou enxofre.
2. Compostos dã fórmula (I) de acordo com a reivindicação í,nos quaisX representa metilaeY representa metila ou etila,ouX e Y representam, ambos, etila,A representa hidrogênio ou C1-C12-alquila, C3-C8-alquenila, C1-C10-alcóxi-C1-C8-alquila, C1-C10-alquiltio-C1-C6-alquila, em cada caso, opcio-nalmente substituída por halogênio, representa C3-C8-cicloalquila, opcional-mente substituída por halogênio, C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi, na qual, op-cionalmente, um ou dois membros anelares não diretamente adjacentes es-tão substituídos por oxigênio e/ou enxofre,B representa hidrogênio, CrCi2-alquila ou Ci-C8^Icoxi-CrC6-alquila, ouA, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamde preferência, C3-C10-cicloalquila saturada ou C5-C10-cicloalquila, sendoque, opcionalmente, um membro anelar está substituído por oxigênio ou en-xofre e que estão, opcionalmente, mono- ou dissubstituídos por C1-C8-alquila, C1-C8-haloalquila ou C1-C8-alcóxi, ouA, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC3-C6-Cicloalquila, que está substituída por um grupo alquilenodiila, opcio-nalmente substituída por C1-4alquila, que contém, opcionalmente, um oudois átomos de oxigênio e/ou enxofre, não diretamente adjacentes, ou porum grupo alquilenodioxila ou alquilenditioíla, que, junto com o átomo de car-bono ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco a oito membros, ouA, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC3-C8-cicloalquila ou C5-C8-Cicloalquenila, na qual dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-6-alcanodiila, C2-6-alquenodiila ou C4-C6-alcandienodiila, em cada caso, opcio-nalmente substituída por CrC6-alquila, CrC6-alcóxi ou halogênio, sendoque, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio ou en-xofre,A e Q1 representam, em conjunto CrCio-alquila, CrC6-alcóxi,CrC6-alquiltio, C3.7-cicloalquila, em cada caso, opcionalmente mono- ou dis-substituído, de modo igual ou diferente, por halogênio, hidróxi, ou, em cadacaso, opcionalmente mono- a trissubstituído, de modo igual ou diferente, porhalogênio, ou C2-6-alcanodiila ou C2-C6-alquenodiila, em cada caso, opcio-nalmente mono- a trissubstituída, de modo igual ou diferente, por benzilóxiou fenila, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubstituído por halogê-nio, Ci-C6-alquila ou CrC6-alcóxi, que, além disso, contém um dos gruposabaixo <formula>formula see original document page 157</formula> ou está ligado em ponte por um grupo CrC2-alcanodiila ou está interrompidoou ligado em ponte por um átomo de oxigênio,Q1 e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou Ci-4-alquila,ouX representa etilaeY representa metila, ea) A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, represen-tam C4-C8-cicloalquíla saturada ou C5-C8-cicloalquila insaturado, sendo que,opcionalmente, um membro anelar está substituído por oxigênio ou enxofree que, opcionalmente, estão mono- ou dissubstituídos por C1-C8-alquila, C1-C8-haloalquila ou C1-C8-alcóxi, ouA1Beo átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC3-C6-Cicloalquila, que está substituída por um grupo alquilenodiila, opcio-nalmente substituída por C1-4-alquila, que contém, opcionalmente, um oudois átomos de oxigênio e/ou enxofre, não diretamente adjacentes, ou porum grupo alquilenodioxila ou alquilenditioíla, que, junto com o átomo de car-bono ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco a oito membros, ouA, Beo átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC3-C6-Cicloalquila ou C5-C8-cicloalquenila, na qual dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-6-alcanodiila, C2-6-alquenodiila ou C4-C6-alcandienodiila, em cada caso, opcio-nalmente substituída por C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi ou halogênio, sendoque, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio ou en-xofre,Q1 e Q2 representam hidrogênio, oub) A e Q1 representam, em conjunto, C1-C10-alquila, C1C6-alcóxi,C1-C6-alquiltio, C3-7-cicloalquila, em cada caso, opcionalmente mono- ou dis-substituído, de modo igual ou diferente, por halogênio, hidróxi, ou, em cadacaso, opcionalmente mono- a trissubstituído, de modo igual ou diferente, porhalogênio, ou C2-6-alcanodiila ou C2-C6-alquenodiila, em cada caso, opcio-nalmente mono- a trissubstituída, de modo igual ou diferente, por halogênio,C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi, por benzilóxi ou fenila substituído, que, alémdisso, contém um dos grupos abaixo<formula>formula see original document page 159</formula>ou está ligada em ponte por um grupo Ci-C2-alcanodiila ou está interrompidaou ligada em ponte por um átomo de oxigênio,B e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou Ci-C2-alquila,G representa hidrogênio(a) ou um dos grupos<formula>formula see original document page 159</formula>nas quaisE representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amô-nio,L representa oxigênio ou enxofre eM representa oxigênio ou enxofre,R1 representa, preferivelmente, CrC2o-alquila, C2-C20-alquenila,Ci-C8-alcóxi-Ci-C8-alquila, Ci-C8-alquiltio-Ci-C8-alquila, poli-CrC8-alcóxi-Ci-C8-alquila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, ou re-presenta C3-C8-cicloalquila, opcionalmente substituída por halogênio, Ci-C6-alquila ou Ci-C6-alcóxi, na qual, opcionalmente, um ou mais (preferivelmen-te, não mais do que dois) membros anelares, não diretamente adjacentes,estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre,representa fenila, opcionalmente substituída por halogênio, cia-no, nitro, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-haloalquila, CrC6-haloalcóxi, CrC6-alquiltio ou CrC6-alquilsulfonila,representa fenil-CrC6-alquila, opcionalmente substituída por ha-logênio, nitro, ciano, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-haloalquila ou CrC6-haloalcóxi,representa hetarila de 5 ou 6 membros, opcionalmente substituí-da por halogênio ou CrC6-alquila,representa fenóxi-Ci-C6-alquila, opcionalmente substituída porhalogênio ou Ci-C6-alquila ourepresenta hetarilóxi-CrC6-alquila de 5 ou 6 membros, opcio-nalmente substituída por halogênio, amino ou CrC6-alquila,R2 representa CrC2o-alquila, C2-C2o-alquenila, CrC8-alcóxi-C2-C8-alquila, poli-CrC8-alcóxi-C2-C8-alquila, em cada caso, opcionalmentesubstituída por halogênio,representa C3-C8-cicloalquila, opcionalmente substituída por ha-logênio, CrC6-alquila ou CrC6-alcóxi, representa fenila ou benzila, em ca-da caso, opcionalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, CrC6-alquila,CrC6-alcóxi, Ci-C6-haloalquila ou CrC6-haloalcóxi,R3 representa CrC8-alquila, opcionalmente substituída por halo-gênio, ou representa fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente substi-tuída por halogênio, CrC6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi, ciano ou nitro,R4 e R5 representam, independentemente um do outro, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC8-alquilamino, di-(Ci-C8-alquil)amino, CrC8-alquil-tio, C2-C8-alqueniltio, C3-C7-cicloalquiltio, em cada caso, opcionalmentesubstituído por halogênio, ou representam fenila, fenóxi ou feniltio, em cadacaso, opcionalmente substituído por halogênio, nitro, ciano, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, CrC4-haloalquiltio, CrC4-alquila ou CrC4-haloalquila,R6 e R7 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio, representam Ci-C8-alquila, C3-Cs-Cicloalquila, Ci-C8-alcóxi, C3-C8-alque-nila, Ci-C8-alcóxi-Ci-C8-alquila, em cada caso, opcionalmente substituídaspor halogênio, representam fenila, opcionalmente substituída por halogênio,Ci-C8-haloalquila, Ci-Ce-alquila ou Ci-C8-alcóxi, representam benzila, opcio-nalmente substituída por halogênio, CrC8-alquila, CrC8-haloalquila ou CrC8-alcóxi, ou, em conjunto, representam um radical C3-C6-alquileno, opcio-nalmente substituído por Ci-C4-alquila, no qual, opcionalmente, um átomode carbono está substituído por oxigênio ou enxofre,R13 representa hidrogênio, representa CrC8-alquila, Ci -C8-alcóxiou C3-C 8-alquenilóxi, em cada caso, opcionalmente substituído por halogê-nio ou representa C3-C8-cicloalquila, em cada caso, opcionalmente substituí-da por Ci-C4-alquila ou CrC4-alcóxi, na qual, opcionalmente, um grupo meti-Ieno está substituído por oxigênio ou enxofre, ou representa fenila, hetarila,fenil-Ci-4-alquila, fenil-C-M-alcóxi ou hetaril-C-M-alcóxi, em cada caso, opcio-nalmente substituído por halogênio, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-4-haloal-quila, C1^haloalcoxi, nitro ou ciano,R14a representa hidrogênio ou CrC8-alquila, ouR13 e R14a representam, em conjunto, C4-C6-alcanodiila,R15a e R16a são iguais ou diferentes e representam CrCe-alquila,ouR15a e R16a representam, em conjunto, um radical C2-C4-alcano-diila, que está opcionalmente substituído por fenila, opcionalmente substituí-da por halogênio, CrC6-alquila, Ci-4-haloalquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-4-haloalcó-xi, nitro ou ciano,R17a e R18a, independentemente um do outro, representam hi-drogênio, ou representam fenila, opcionalmente substituída por halogênio,Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi, nitro ou cia-no, ouR17a e R18a, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados,representam um grupo carbonila ou representam Cs-Cy-cicloalquila, opcio-nalmente substituída por halogênio, CrC4-alquila ou C-i-C4-alcóxi, na qual,opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre,R19a e R20a, independentemente um do outro, representam, pre-ferivelmente, Ci-C10-alquila, C2-Cio-alquenila, CrCio-alcóxi, CrCi0-alquil-amino, C3-C10-alquenilamino, di-(CrCi0-alquil)amino ou di-(C3-Ci0-alquenil)
3. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1,X representa metila,Y representa metila ou etila,XeY representam, ambos, etila,A representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, CrC4-alcóxi-CrC2-alquila, em cada caso mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, ourepresenta C3-C6-cicloalquila, opcionalmente, mono- ou dissubstituída porCrC2-alquila ou C1-C2^lcoxi,B representa hidrogênio, Ci-4-alquila ou CrC2-alcóxi-CrC2-alquila,ouA, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC5-C7-cicloalquila saturada ou insaturado, sendo que, opcionalmente, ummembro anelar está substituído por oxigênio ou enxofre e que, opcionalmen-te, está opcionalmente mono- ou dissubstituído por Ci-C6-alquila, trifluorme-tila ou Ci-C6-alcóxi,A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC5-C6-cicloalquila, que está substituída por um grupo alquilenodiila, opcio-nalmente substituído por metila ou etila, que contém, opcionalmente, um oudois átomos de oxigênio e/ou enxofre, não diretamente adjacentes, ou porum grupo alquilenodioxila ou alquilenditiol, que, junto com o átomo de carbo-no ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco ou seis membros,A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC3-C6-cicloalquila ou C5-C6-cicloalquenila, na qual dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-6-alca-amino.nodiila, C2-4-alquenodiila ou butadienodiila, em cada caso, opcionalmentesubstituída por Ci-C2-alquila ou CrC2-alcóxi,A e Q1 representam, em conjunto, C3-4-alcanodiila ou C3-C4-alquenodiila, em cada caso, opcionalmente mono- a dissubstituída, de modoigual ou diferente, por hidróxi, CrC2-alquila ou CrC2-alcóxi, que, opcional-mente, contém um dos grupos abaixo <formula>formula see original document page 163</formula> ou pode estar interrompida ou ligada em ponte por um átomo de oxigênio,Q1 e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou CrC2-alquila,ouX representa etila,eY representa metila,ea) A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, represen-tam Cs-C7-Cicloalquila saturada ou insaturado, sendo que, opcionalmente,um membro anelar está substituído por oxigênio ou enxofre e que, opcio-nalmente, está opcionalmente mono- ou dissubstituído por Ci-C6-alquila,trifIuormetila ou CrC6-alcóxi, com a condição de que, então, Q3 representehidrogênio ou metila,ouA, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC5-C6-cicloalquila, que está substituída por um grupo alquilenodiila, opcio-nalmente substituído por metila ou etila, que contém, opcionalmente, um oudois átomos de oxigênio e/ou enxofre, não diretamente adjacentes, ou porum grupo alquilenodioxila ou alquilenditiol, que, junto com o átomo de carbo-no ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco ou seis membros, coma condição que, então, Q3 represente hidrogênio ou metila,ouΑ, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamC3-C6-cicloalquila ou C5-C6-cicloalquenila, na qual dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-4-alca-nodiila, C2-4-alquenodiila ou butadienodiila, em cada caso, opcionalmentesubstituída por C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi, com a condição que, então, Q3represente hidrogênio ou metila,ouQ1 e Q2 representam hidrogênio,oub) A e Q1 representam, em conjunto C3-C4-alcanodiila ou C3-C4-alquenodiila, em cada caso, opcionalmente mono- ou dissubstituída, de mo-do igual ou diferente, por hidróxi, C1-C2-alquila ou C1-C12-alcóxi, que, opcio-nalmente, contém um dos grupos abaixo<formula>formula see original document page 164</formula>ou está interrompido ou ligado em ponte por um átomo de oxigênio,B e Q2 representam, independentemente um do outro, hidrogê-nio ou metila,G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos<formula>formula see original document page 164</formula>nas quaisE representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amônio,L representa oxigênio ou enxofre eM representa oxigênio ou enxofre,R1 representa CrC8-alquila, C2-C8-alquenila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, CrC4-alquiltio-CrC4-alquila, em cada caso, opcionalmente mono- atrissubstituída por flúor ou cloro, ou representa C3-C6-CiCloaIquiIa, opcional-mente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, CrC2-alquila ou CrC2-alcóxi,na qual, opcionalmente, um ou dois membros anelares, não diretamente ad-jacentes, estão substituídos por oxigênio,representa fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flú-or, cloro, bromo, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-haloalquilaou Ci-C2-haloalcóxi,R2 representa CrC8-alquila, C2-C8-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C4-alquila, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor,representa C3-C6-cicloalquila, opcionalmente monossubstituídapor CrC2-alquila ou CrC2-alcóxi,representa fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente mo-no- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC3-alcóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,R3 representa CrC6-alquila, opcionalmente mono- a trissubstitu-ída por flúor, ou representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor,cloro, bromo, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, cianoou nitro,R4 representa CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-alquilamino, di-(Ci-C6-alquil)amino, Ci-C6-alquiltio, C3-C4-alqueniltio, C3-C6-Cicloalquiltio, emcada caso, opcionalmente mono- a trissubstituído por flúor ou cloro, ou re-presenta fenila, fenóxi ou feniltio, em cada caso, opcionalmente monossubs-tituído por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, Ci-C3-alcóxi, CrC3-haloalcóxi, CrC3-alquiltio, Ci-C3-haloalquiltio, CrC3-alquila ou trifluormetila,R5 representa Ci-C6-alcóxi ou CrC6-alquiltio, opcionalmentemonossubstituído por cloro,R6 representa hidrogênio, CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC6-alcóxi, C3-C6-alquenila, CrC6-alcóxi-CrC4-alquila, representa fenila, op-cionalmente monossubstituída por flúor, cloro, bromo, trifluormetila, CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi, representa benzila, opcionalmente monossubstituídapor flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, trifluormetila ou CrC4-alcóxi,R7 representa CrC6-alquila, C3-C6-alquenila, ou CrC6-alcóxi-Ci-4-alquila,R6 e R71 em conjunto, representam um radical de C4-C5-alqui-leno, opcionalmente substituído por metila ou etila, no qual, opcionalmente,um grupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre.R13 representa hidrogênio, representa CrC8-alquila, CrCe-alcóxiou C3-C8-alquenilóxi, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubsttiuídopor flúor ou cloro, representa Cs-Ce-cicloalquila, opcionalmente substituídapor halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4-alcóxi, no qual, opcionalmente, umgrupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre, ou representa feni-la, piridila, pirimidila, tiazolila, fenil-Ci-2-alquila, ou piridil-CrC2-alcóxi, em ca-da caso, opcionalmente substituído por flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila,CrC4-alcóxi, C-i-2-haloalquila, C-i-2-haloalcóxi, nitro ou ciano,R17a e R189, independentemente um do outro, representam hi-drogênio, representam CrC4-alquila, opcionalmente mono- a trissubstituídapor flúor ou cloro, ou representam fenila, opcionalmente mono- a dissubstitu-ída por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C2-haloalquila, CrC2-haloalcóxi, nitro ou ciano, ouR17a e R18a, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados,representam um grupo carbonila ou representam C5-C6-cicloalquila, opcio-nalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro, CrC3-alquila ou CrC4-
4. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1,X representa metila,Y representa metila ou etila,XeY representam, ambos, etila,A representa hidrogênio, representa Ci-4-alquila ou 12-alcóxi-CrC2-alquila, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor,representa ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila,B representa hidrogênio, metila ou etila,ouΑ, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representamC5-C6-cicloalquila saturada, no qual, opcionalmente, um membro anelar estásubstituído por oxigênio e que, opcionalmente, está monossubstituído pormetila, etila, propila, isopropila, trifluormetila, metóxi, etóxi, propóxi ou butóxi,A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representamC6-Cicloalquila, que está substituído por um grupo alquilenodioxila, que con-tém dois átomos de oxigênio não diretamente adjacentes, e que, com o áto-mo de carbono ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco ou seismembros,A, Beo átomo de carbono, ao qual estão ligados, representamC5-C6-cicloalquila ou C5-C6-CiCloaIqueniIa, sendo que dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-C4-alcanodiila, C2-C4-alquenodiila ou butadienodiila,A e Q1 representam, em conjunto, C3-C4-alcanodiila ou C3-C4-alquenodiila, em cada caso, opcionalmente mono- a dissubstituído, de modoigual ou diferente, por hidróxi, metila ou metóxi, que, opcionalmente, contêmum dos seguintes grupos <formula>formula see original document page 167</formula> ou podem estar interrompidos ou ligados em ponte por um átomo de oxigênio,Q1 e Q2, independentemente um do outro, representam hidrogê-nio ou metila,ouX representa etila,eY representa metila,ea) A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, represen-tam C5-C6-cicloalquila saturada, no qual, opcionalmente, um membro anelarestá substituído por oxigênio e que, opcionalmente, está moossubstituídopor metila, etila, propila, isopropila, trifluormetila, metóxi, etóxi, propóxi oubutóxi,A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representamC6-cicloalquila, que está substituído por um grupo alquilenodioxila, que con-tém dois átomos de oxigênio não diretamente adjacentes, e que, com o áto-mo de carbono ao qual está ligado, forma um outro anel de cinco ou seismembros,A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representamCõ-Ce-cicloalquila ou C5-C6-cicloalquenila, sendo que dois substituintes, juntocom os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam C2-C4-alcanodiila, C2-C4-alquenodiila ou butadienodiila,Q1 e Q2, independentemente um do outro, representam hidrogê-nio,oub) A e Q1 representam, em conjunto, C3-C4-alcanodiila ou C3-C4-alquenodiila, em cada caso, opcionalmente mono- ou dissubstituído por hidró-xi, metila ou metóxi, que, opcionalmente, contêm um dos seguintes grupos<formula>formula see original document page 168</formula>ou estão interrompidos ou ligados em ponte por um átomo de oxigênio,Be Q2, independentemente um do outro, representam hidrogê-nio ou metila,G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos<formula>formula see original document page 168</formula>nas quaisE representa um íon de amônio,L representa oxigênio ou enxofre eM representa oxigênio ou enxofre,R1 representa CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, CrC2-alcóxi-Ci-alquila, CrC2-alquiltio-Ci-alquila, ou representa C3-C6-ciclopropila, opcio-nalmente monossubstituída por flúor, cloro, metila, etila ou metóxi, ou repre-senta Ci-4-alquila, monossubstituída por cloro,representa fenila, opcionalmente monossubstituída por flúor, clo-ro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,R2 representa C-i-C8-alquila, C2-C6-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente mono-a trissubsti-tuída por flúor,R3 representa CrC6-alquila,R4 representa Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, CrC4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amino, Ci-C4-alquiltio, C3-C4-alqueniltio, C3-C6-Cicloalquiltiol emcada caso, opcionalmente mono- a trissubstituído por flúor ou cloro, ou re-presenta fenila, fenóxi ou feniltio, em cada caso, opcionalmente monossubs-tituído por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metóxi, trifluormetóxi, metiltio, tri-fluormetiltio, metila ou trifluormetila,R5 representa C-|.4-alcóxi ou Ci-4-alquiltio, opcionalmente, mo-nossusbtituído por cloro,R13 representa CrC4-alquila, CrC4-alcóxi ou C3-C4-alquenilóxi,em cada caso, opcionalmente mono- a trissubstituído por flúor ou cloro, re-presenta benzila ou piridila, em cada caso, opcionalmente substituído porflúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,R17a e R18a, independentemente um do outro, representam CrC4-alquila, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor ou cloro, ou re-presentam fenila, opcionalmente mono- a dissubstituída por flúor, cloro,bromo, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, nitro ou ciano, ouR17a e R18a, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados,representam C5-C6-cicloalquila, opcionalmente mono- a dissubstituída pormetila ou etila.
5. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1,na qualX representa metila,Y representa metila ou etila,ouXeY representam, ambos, etila,B representa hidrogênio ou metila,A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representamCs-Ce-cicloalquila saturada, na qual, opcionalmente, um membro anelar estásubstituído por oxigênio e que está opcionalmente, monossubstituída pormetila,A e Q1, em conjunto, representam C3-C5-alcanodiila ou C3-C5-alquenodiila, em cada caso, opcionalmente monossubstituída por metila,que contêm, opcionalmente, um dos grupos abaixo <formula>formula see original document page 170</formula> Q1 e Q2 representam hidrogêniotouX representa etila,eY representa metila,ea) A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, represen-tam C5-C6-cicloalquila saturada, na qual, opcionalmente, um membro anelarestá substituído por oxigênio,Q1 e Q2 representam hidrogênio,oub) A e Q1 representam, em conjunto C3-C5-alcanodiila ou C3-C5-alquenodiila, em cada caso, opcionalmente monossubstituída por metila, quecontêm, opcionalmente, um dos grupos abaixo <formula>formula see original document page 170</formula>ou está interrompido ou ligado em ponte por um átomo de oxigênio,B e Q2 representam hidrogênio,G representa hidrogênio(a) ou um dos grupos <formula>formula see original document page 170</formula> nas quaisL representa oxigênio eM representa oxigênio,R1 representa CrC6-alquila, CrC2-alcóxi-CrC2-alquila, ou repre-senta Ci-4-alquila, monossubstituída por cloro,R2 representa CrC8-alquila,R4 representa Ci.4-alcóxi, opcionalmente monossubstituído porcloro,R5 representa Ci-4-alcóxi, opcionalmente monossubstituído porcloro,R17a e R17b representam metila.
6. Processo para produção de compostos da fórmula (I) comodefinido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que para obtenção de(A) compostos da fórmula (l-a) <formula>formula see original document page 170</formula> na qualA, B, Q1, Q2, X e Y têm o significado indicado acima, ciclilisam-se intramolecularmenteésteres de ácido cetocarboxílico da fórmula (II)<formula>formula see original document page 172</formula> na qualA, B, Q1, Q2, X e Y têm o significado indicado acima, eR8 representa alquila, opcionalmente, na presença de um diluen-te e na presença de uma base,(B) compostos da fórmula (l-b) mostrada acima, na qual A, B, Q1,Q2, R1, X e Y têm os significados indicados acima, quando se reagem com-postos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, X e Y têm ossignificados indicados acima, em cada caso,(a) com halogenetos de ácido da fórmula (III) <formula>formula see original document page 172</formula> na qualR1 tem o significado indicado acima eHal representa halogênio,ou(β) com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (IV)R1-CO-O-CO-R1 (IV),na qualR1 tem o significado indicado acima, opcionalmente, na presençade um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido;(C) compostos da fórmula (l-c) mostrada acima, na qual A, B, Q1,Q2, R2, Μ, X e Y têm os significados indicados acima e L representa oxigê-nio, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, nas qualA, B, Q1, Q2, X e Y têm os significados indicados acima, em cada caso, comésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (V)R2-M-CO-CI (V),na qualR2 e M têm os significados indicados acima, opcionalmente, napresença de um diluente e, opcionalmente na presença de um aglutinante deácido;(D) compostos da fórmula (l-c) mostrada acima, na qual A, B, Q11Q2, R2, Μ, X e Y têm os significados indicados acima e L representa enxofre,quando se reagem compostos da fórmula (l-a) a (l-a) mostrada acima, naqual A, B, D, Q1, Q2, XeY têm os significados indicados acima, em cadacaso, com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido clorodi-tiofórmico da fórmula (VI)<formula>formula see original document page 173</formula>na qualM e R2 têm os significados indicados acima, opcionalmente, napresença de um diluente e, opcionalmente na presença de um aglutinante deácido;e(E) compostos da fórmula (l-d) mostrada acima, na qual A, B, D,Q1, Q2, R3, X e Y têm os significados indicados acima, quando se reagemcompostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, D, Q1, Q2, X e Ytêm os significados indicados acima, em cada caso, com cloretos de ácidosulfônico da fórmula (VII)<formula>formula see original document page 173</formula>na qualR3 tem o significado indicado acima, opcionalmente, na presençade um diluente e, opcionalmente na presença de um aglutinante de ácido;(F) compostos da fórmula (l-e) mostrada acima, na qual A, B, L,Q11 Q2, R4, R5, X e Y têm os significados indicados acima, quando se rea-gem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, X e Ytêm os significados indicados acima, em cada caso, com compostos de fós-foro da fórmula (VIII)<formula>formula see original document page 174</formula> na qualL, Rlt e R0 têm os significados indicados acima eHal representa halogênio,opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presençade um aglutinante de ácido;(G) compostos da fórmula (l-f) mostrada acima, na qual A, Β, E,Q1, Q2, X e Y têm os significados indicados acima, quando se reagem com-postos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, X e Y têm ossignificados indicados acima, em cada caso, com compostos metálicos ouaminas das fórmulas (IX) ou (X) <formula>formula see original document page 174</formula> nas quaisMe representa um metal monovalente ou divalente,t representa o número 1 ou 2 eR10, R11, R12, independentemente um do outro, representam hi-drogênio ou alquila, opcionalmente, na presença de um diluente,(H) compostos da fórmula (l-g) mostrada acima, na qual A, B, L,Q1, Q2, R6, R7, X e Y têm os significados indicados acima, quando se rea-gem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, X e Ytêm os significados indicados acima, em cada caso,(a) com isocianatos ou isotiocianatos da fórmula (XI) <formula>formula see original document page 174</formula> na qualR6 e L têm os significados indicados acima, opcionalmente, napresença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um catalisador,ou(β) com cloretos de ácido carbamídico ou cloretos de ácido tio-carbamídico da fórmula (XII)<formula>formula see original document page 175</formula>na qualL, R6 e R7 têm os significados indicados acima, opcionalmente,na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinan-te de ácido.
7. Agente que contém um teor eficaz de uma combinação desubstâncias ativas, que compreende como componentes(a1) pelo menos um composto da fórmula (I), na qual A, B, G, Q1,Q2, X e Y têm o significado indicado acima,e(b1) pelo menos um composto que aperfeiçoa a compatibilidadecom plantas de cultura do seguinte grupo de compostos: 4-dicloroacetil-1 -oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloroacetil-hexaidro-- 3,3,8a-trimetilpirrol[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (diciclonona, BAS-145138), A-dicloroacetil-3,4-diidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (benoxacor), (1-metil-éster hexílico) do ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético (cloquintoceto-mexílico- compare também compostos relacionados em EP-A-86750, EP-A-94349,EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-cloro-benzil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-uréia(cumilurona), a-(cianometoximino)-fenilacetonitrila (ciometrinila), ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4-(2,4-dicloro-fenóxi)-butírico (2,4-DB), 1-(1 -metil-1 -fenil-etil)-3-(4-metil-fenil)-uréia (daimurona, dimrona), ácido 3,6-dicloro-2-metóxi-benzóico (dicamba), S-1-metil-1-fenil-etil éster de ácido pi-peridina-1-tiocarboxílico (dimepiperato), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenil-amino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-prope-nil-acetamida (diclormida), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorima), ésteretílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxí-lico (fenclorazol-etílico - compare também compostos relacionados em EP-A-- 174562 e EP-A-346620), éster fenil metílico de ácido 2-cloro-4-trifluormetil-tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metóxi)-a-triflúor-acetofenonoxima (fluxofenima), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazo-lidina (furilazol, MON-13900), etil-4,5-diidro-5,5-clifenil-3-isoxazol-carboxilato(isoxadifeno-etílico - compare também compostos relacionados em WO-A-- 95/07897), 1 -etoxicarbonil)-etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidicloro),ácido (4-cloro-o-tolilóxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)-propiô-nico (mecoprop), dietil-1 -(2,4-dicloro-fenil-4,5-diidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietílico - compare também compostos relacionadosem WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), 2-propenil-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano-4-carboditioato (MG-838), anidrido deácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-il-metoximino)-fenilacetonitrila (oxabe-trinila), 2,2-dic1õro-N"-(T,3-dioxolah-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetartiida (PPG-- 1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro—o-tolil)-butírico, ácido 4-(4-cloro-fenóxi)-butírico, ácido difenilmetóxi-acético, éster metílico de ácido di-fenilmetóxi-acético, éster etílico de ácido difenilmetóxi-acético, éster metílicode ácido 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de áci-do 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido- 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido- 1 -(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1 -dimetil-etil)-1 H-pirazol-3-carboxílico, éster etílicode ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1 H-pirazol-3-carboxílico (compare tam-bém compostos relacionados em EP-A-269806 e EP-A-333131), éster etílicode ácido 5-(2,4-dicloro-benzil)-2-isoxazolina-3-carboxílico, éster etílico deácido 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico, éster etílico de ácido 5-(4-flúor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (compare também compostos rela-cionados em WO-A-91/08202), (1,3-dimetil-but-1-il)-éster de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, 4-éster alilóxi-butílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster alilóxi-1-prop-2-ílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético,éster metílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-acético, éster etílico de ácido- 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster alílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-acético, éster prop-1-ílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético-2-oxo, és-ter dietílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-malônico, éster dialílico de ácido- 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-malônico, éster dietílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-malônico (compare também compostos relacionados em EP-A-582198),ácido 4-carbóxi-croman-4-il-acético (AC-30415, compare EP-A-613618), áci-do 4-cloro-fenóxi-acético, 3,3'-dimetil-4-metóxi-benzofenona, 1 -bromo-4-clo-rometilsulfonil-benzeno, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-uréia(aliás, N-(2-metóxi-benzoil)-4-[(metilamino-carbonil)-amino]-benzenossulfo-namida), 1-[4(N-2-metoxibenzoil-sulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-uréia, 1-[4-(N--4l5-dimetilbenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-uréia, 1-[4-(N-naftilsulfamoil)-fenil]--3,3-dimetil-uréia, N-(2-metóxi-5-metil-benzoil)-4-(ciclopropilaminocarbonil)-benzenossulfonamida,e/ou um dos compostos definidos pelas seguintes fórmulas ge-raisda fórmula geral (IIa)<formula>formula see original document page 177</formula>ou da fórmula geral (IIb)<formula>formula see original document page 177</formula>ou da fórmula geral (IIc)<formula>formula see original document page 177</formula>sendo quem representa um número 0,1, 2, 3, 4 ou 5,A1 representa um dos seguintes grupos heterocíclieos, divalen-tes, desenhados abaixo,<formula>formula see original document page 178</formula>η representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5,A2 representa alcanodiila, com 1 ou 2 átomos de carbono, op-cionalmente substituída por C1-C4-alquila e/ou C1-C4-alcóxi-carbonila,R14 representa hidróxi, mercapto, amino, C1-C7-alcóxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilamino ou di-(C1-C4-alquil)-amino,R15 representa hidróxi, mercapto, amino, C1-C7-alcóxi, C1-C6-alquenilóxi, C1-C6-alquenilóxi-C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilaminoou di-(C1-C4-alquil)-aminoR16 representa Ci-C4-alquila, opcionalmente substituída por flú-or, cloro e/ou bromo,R17 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, dioxolanil-C1-C4-aiquiia, furiia, furil-C1-C4-alquiia, tienila, tiazolila, piperidinila, em cada caso,opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa fenila,opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou C1-C4-alquila,R18 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, dioxolanil-C1-C4-alquila, furila, furil-C1-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila, em cada caso,opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, ou representa fenila,opcionalmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou C1-C4-alquila,R17 e R18 também representam, em conjunto, um anel de benzeno aneladoou uma C3-C6-alcanodiila ou C2-C5-Oxaalcanodiila, em cada caso, opcional-mente substituída por dois substituintes, que, junto com o átomo de C aoqual estão ligados, formam um carbociclo de 5 ou 6 membros,R19 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa C1-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila, em cada caso, opcionalmente substi-tuída por flúor, cloro e/ou bromo,R20 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, C3-C6-Ciclo-alquila ou tri-(C1-C4-alquil)-silila, em cada caso, opcionalmente substituídapor hidróxi, ciano, halogênio ou Ci-C4-alcóxi,R21 representa hidrogênio, ciano, halogênio, ou representa CrC4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila, em cada caso, opcionalmente substi-tuída por flúor, cloro e/ou bromo,X1 representa nitro, ciano, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloal-quila, CrC4-alcóxi ou CrC4-haloalcóxi,X2 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, Ci-C4-alquila,CrC4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi ou CrC4-haloalcóxi,X3 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, Ci-C4-alquila,Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi ou Ci-C4-haloalcóxi,e/ou os seguintes compostos definidos por fórmulas geraisda fórmula geral (IId) <formula>formula see original document page 179</formula> ou da fórmula geral (IIe) <formula>formula see original document page 179</formula> sendo quet representa um número 0,1, 2, 3, 4 ou 5,ν representa um número O, 1, 2, 3, 4 ou 5,R22 representa hidrogênio ou CrC4-alquila,R23 representa hidrogênio ou CrC4-alquila,R24 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-alquiltio, CrC6-alquilamino ou di-(CrC4-alquil)-amino, em cadacaso, opcionalmente substituídos por ciano, halogênio ou Ci-C4-alcóxi, ourepresenta C3-C6-cicloalquila, C3-C6-Cicloalcoxi, C3-C6-cicloalquiltio ou C3-C6-cicloalquilamino, em cada caso, opcionalmente substituído por ciano, halo-gênio ou Ci-C4-alquila,R25 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, opcional-mente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou CrC4-alcóxi, representaC3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila, em cada caso, opcionalmente substituídapor ciano ou halogênio, ou representa C3-C6-cicloalquila, opcionalmentesubstituída por ciano, halogênio ou Ci-C4-alquila,R26 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, opcional-mente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou C1-C^alcoxi, representaC3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila, em cada caso, opcionalmente substituídapor ciano ou halogênio, ou representa C3-C6-cicloalquila, opcionalmentesubstituída por ciano, halogênio ou Ci-C4-alquila, ou representa fenila, op-cionalmente substituída por nitro, ciano, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi ou Ci-C4-haloalcóxi, ou, junto com R25, representaC2-C6-alcanodiila ou C2-C5-Oxaalcanodiila, em cada caso, opcionalmentesubstituída por CrC4-alquila,X4 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxiou CrC4-haloalcóxi, eX5 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxiou Ci-C4-haloalcóxi.
8. Agente de acordo com a reivindicação 7, no qual o compostoque aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura é escolhido do se-guinte grupo de compostos: cloquintocet-mexílico, fenclorazol-etílico, isoxa-difeno-etílico, mefenpir-dietílico, furilazol, fenclorima, cumilurona, dimrona ouos compostos<formula>formula see original document page 181</formula>
9. Agente de acordo com uma das reivindicações 7 ou 8, no qualo composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura é clo-quintoceto mexílico.
10. Agente de acordo com uma das reivindicações 7 ou 8, noqual o composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura émefenpir-dietílico.
11. Uso de compostos da fórmula (I) como definido na reivindi-cação 1, para produção de pesticidas e/ou herbicidas.
12. Pesticidas e/ou herbicidas, caracterizados por um teor depelo menos um composto da fórmula (I) como definido na reivindicação 1.
13. Processo para controle de pragas animais e/ou crescimentode plantas indesejável, caracterizado pelo fato de que se deixam compostosda fórmula (I) como definidos na reivindicação 1, agir sobre pragas e/ou so-bre seu habitat.
14. Uso de compostos da fórmula (I) como definido na reivindi-cação 1, para controle de pragas animais e/ou crescimento de plantas inde-sejáveis.
15. Processo para produção de pesticidas e/ou herbicidas, ca-racterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I) como definidos na rei-vindicação 1 são msiturados com diluentes e/ou tensoativos.
16. Processo para controle de crescimento de plantas indesejá-vel, caracterizado pelo fato de que se deixa um agente como definido na rei-vindicação 7, agir sobre as plantas ou seu entorno.
17. Uso de um agente como definido na reivindicação 7, paracontrole de crescimento de plantas indesejáveis.
18. Processo para controle de crescimento de plantas indesejá-veis, caracterizado pelo fato de que se deixam compostos da fórmula (I) co-mo definido na reivindicação 1, e o composto que aperfeiçoa a compatibili-dade com plantas de cultura de acordo com a reivindicação agir, separada-mente, em sucessão temporalmente próxima, sobre as plantas ou seu en-torno.
19. Compostos da fórmula (II)<formula>formula see original document page 182</formula>na qualA, B, Q1, Q21 X, Y e R8 têm o significado indicado acima.
20. Compostos da fórmula (XIII)<formula>formula see original document page 182</formula>na qualΥ, Y, A1 B, Q1 e Q2 têm o significado indicado acima.
21. Compostos da fórmula (XIV)<formula>formula see original document page 182</formula>na qualA, B, Q1, Q2, X e Y têm o significado indicado acima eR8 e R8 representam alquilae, no uso do composto da fórmula (XVI), R8 representa hidrogênio.
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