EP1976819A2 - 2,4,6-trialkylphenylsubstituierte cyclopentan-1,3-dione - Google Patents

2,4,6-trialkylphenylsubstituierte cyclopentan-1,3-dione

Info

Publication number
EP1976819A2
EP1976819A2 EP07702572A EP07702572A EP1976819A2 EP 1976819 A2 EP1976819 A2 EP 1976819A2 EP 07702572 A EP07702572 A EP 07702572A EP 07702572 A EP07702572 A EP 07702572A EP 1976819 A2 EP1976819 A2 EP 1976819A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
substituted
optionally
alkoxy
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP07702572A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Reiner Fischer
Stefan Lehr
Dieter Feucht
Ulrich Görgens
Olga Malsam
Alfred Angermann
Guido Bojack
Alan Graff
Christian Arnold
Thomas Auler
Martin Jeffrey Hills
Heinz Kehne
Christopher Hugh Rosinger
Jan Dittgen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1976819A2 publication Critical patent/EP1976819A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/707—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups a keto group being part of a three- to five-membered ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/67—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having two rings, e.g. tetralones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/013—Esters of alcohols having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/117—Esters of phosphoric acids with cycloaliphatic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/24—All rings being cycloaliphatic the ring system containing nine carbon atoms, e.g. perhydroindane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to novel 2,4,6-trialkylphenyl-substituted cyclopentane-1,3-diones, to a plurality of processes for their preparation and to their use as pesticides and / or herbicides.
  • the invention also relates to novel selective herbicidal active substance combinations which contain 2,4,6-trialkylphenyl-substituted cyclopentane-1,3-dione derivatives on the one hand and at least one crop plant compatibility-improving compound on the other hand and with particularly good success for selective weed control in various crops can be used.
  • Y is methyl or ethyl
  • X and Y are ethyl
  • A is hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl in which optionally at least one ring atom is replaced by a heteroatom,
  • B is hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, or
  • a and B together with the carbon atom to which they are attached, represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle, optionally containing at least one heteroatom,
  • a and eil together represent optionally substituted alkanediyl or alkenediyl, which may optionally be interrupted by a heteroatom,
  • Q 1 and Q 1 independently of one another represent hydrogen or alkyl
  • Y is methyl
  • a and B together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, 4- to 8-membered unsubstituted or substituted cycle
  • a and Q * together represent optionally substituted C2-C6-alkanediyl or C2-C6-alkenediyl, which may optionally be interrupted by heteroatoms
  • B and Q ⁇ independently represent hydrogen or alkyl
  • G is hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L is oxygen or sulfur
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 is each optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl,
  • R.2 is in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or in each case optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl,
  • R 3, R 4 and R 4 independently of one another are each optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio
  • R ⁇ and R7 are each independently hydrogen, each optionally halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, or together with the N-atom to which they are attached, for an optionally interrupted by oxygen or sulfur cycle.
  • the compounds of the formula (1) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or mixtures of isomers, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the mixtures of isomers, their preparation and use and agents containing them are the subject of the present invention. In the following, however, for the sake of simplicity, reference is always made to compounds of the formula (I), although both the pure compounds and, if appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
  • the compounds of the formula (I) may be present in the two isomeric forms of the formulas (I-A) and (I-B), depending on the position of the substituent G,
  • the compounds of the formulas (I-A) and (I-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. If desired, mixtures of the compounds of the formulas (I-A) and (I-B) can be separated by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, B, Q 1 , Q 2 , E, L, M, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
  • A, B, Q 1, Q 2 , X and Y have the abovementioned meaning
  • A, B, QI, Q 2 , X and Y are as defined above, and
  • R 8 is alkyl (in particular C 1 -C 6 -alkyl),
  • R.1 has the meaning given above and
  • Hal is halogen (especially chlorine or bromine)
  • R 1 has the meaning given above
  • R 2 and M have the meanings given above, if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder;
  • R3 has the meaning given above
  • Hal is halogen (especially chlorine or bromine),
  • Me is a mono- or divalent metal (preferably an alkali metal or alkaline earth metal such as lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium),
  • Rlo, RH, RI 2 are independently hydrogen or alkyl (preferably C j -Cg- alkyl),
  • novel compounds of the formula (I) have very good activity as pesticides, preferably as insecticides, acaricides and herbicides.
  • n stands for a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • a 1 represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below,
  • n is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • a 2 is optionally substituted by Ci-C 4 alkyl and / or Ci-C 4 -alkoxy-carbonyl and / or Ci-C 4 - alkenyloxy-carbonyl-substituted alkanediyl having 1 or 2 carbon atoms,
  • R 14 is hydroxy, mercapto, amino, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino or di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino,
  • R.15 is hydroxy, mercapto, amino, QC 7 -alkoxy, Ci-C 6 alkenyloxy, C 6 alkenyloxy-Ci-C 6 - alkoxy, Ci-C 6 alkylthio, Ci-C 6 -alkylamino or Is di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino,
  • R.16 is optionally C 1 -C 4 -alkyl substituted by fluorine, chlorine and / or bromine,
  • Rl7 is hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted CrCe- alkyl, C 2 -C ⁇ rAlkenyl or C 2 -C 6 -A] kinyl, Ci-C 4 -A] koxy-C 1 -C 4 -alkyl, dioxolanyl -C r C 4 alkyl,
  • R! 8 represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 6 - alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 - alkyl, dioxolanyl-C 1 -C 4 -alkyl, furyl, furyl-C 1 -C 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally phenyl, substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C 1 -C 4 -alkyl stands, R ⁇ and R 18 also together are in each case optionally represented by C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, furyl, an annulated benzene ring or by two substituents which, together with the carbon atom to which they are bonded, have a 5- or 6- form a substituted carboxy group
  • RL9 is hydrogen, cyano, halogen, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C r C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl,
  • R ⁇ O is hydrogen, in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -cycloalkyl or tri- (C 1 -C 4 -alkyl) -silyl,
  • R 1 is hydrogen, cyano, halogen, or is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C -cycloalkyl or phenyl,
  • X 1 represents nitro, cyano, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 -alkoxy or C r C 4 halo-alkoxy,
  • X 2 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-GpHalogenalkyl, C r C 4 alkoxy or Ci-C is 4 haloalkoxy,
  • X 3 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy or Ci-C is 4 haloalkoxy,
  • R 22 is hydrogen or C 4 -alkyl r C
  • R 23 is hydrogen or C 4 -alkyl r C
  • R 2 ⁇ is hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, halogen or Ci-C 4 alkoxy-substituted Ci-Ce-alkyl, C, -C 6 alkoxy, dQ-alkylthio, C, -C 6 alkylamino or di (Ci C 4 -C 6 -alkyl) -amino, or in each case optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkylthio or C 3 -C 6 -cycloalkylamino,
  • R ⁇ 2 is hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or Ci-C4 alkoxy-substituted Ci-C 6 -alkyl, in each case optionally cyano- or halogen-substituted C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 -AIkUIyI or optionally cyano-, halogen or Ci-C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl,
  • R ⁇ 2 is hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or Ci-C4 alkoxy-substituted Ci-C 6 -alkyl, in each case optionally cyano- or halogen-substituted C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl optionally substituted by cyano, halogen or Ci-C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 - cycloalkyl, or optionally substituted by nitro, cyano, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy-substituted phenyl, or 2 ⁇ is optionally substituted by Ci-C 4 alkyl in each case is C 2 -C ö alkanediyl or oxaalkanediyl CVCs-together with R,
  • X 4 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halogen, Ci-C 4 - alkyl, C] -C 4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy or Ci-C 4 -Halogena] koxy stands, and
  • X 5 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halogen, Ci-C 4 - alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or Ci-C is 4 -haloalkoxy.
  • the compounds of the invention are generally defined by the formula (I). Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below:
  • X is preferably methyl
  • Y is preferably methyl or ethyl
  • X and Y are both preferably ethyl
  • A preferably represents hydrogen or respectively optionally halogen-substituted C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -CG-alkenyl, C ⁇ Cio-alkoxy-Ci-Cg-alkyl, C 1 -C 1 O-AUCyItIIiO-C 1 - C 6 -C 9 -cycloalkyl, optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkenyl, in which one or two non-adjacent ring members are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
  • B is preferably hydrogen, C 1 -C] 2-alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached preferably represent saturated C3-Ci Q cycloalkyl or unsaturated C5-C 1 o-cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur and which is optionally monosubstituted or disubstituted by C -Cg-alkyl, C ⁇ Cg-haloalkyl or C] -Cg-alkoxy are substituted or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C 3 -C 6 -cycloalkyl which may optionally be replaced by an optionally one or two oxygen and / or sulfur atoms which are not directly adjacent to one another substituted alkylenediyl, or is substituted by an alkylenedioxy or by an alkylenedithioyl group which forms with the carbon atom to which it is bonded, another five- to eight-membered ring, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C 3 -C 9 -cycloalkyl or C 5 -C 8 -cycloalkenyl in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are in each case optionally denoted by C 1 - C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy or halogen-substituted C 2 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkendiyl or C 1 -C 6 - Alkandiendiyl stand, wherein optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur,
  • a and Q! together preferably represent in each case optionally monosubstituted or disubstituted, identically or differently, by halogen, hydroxyl, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents, halogen-substituted C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkyl,
  • Q! and Q 2 independently of one another are preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • X is preferably ethyl
  • Y is preferably methyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably saturated C 1 -C 6 -cycloalkyl or unsaturated C 1 -C 6 -cycloalkyl, in which optionally one Ring member is replaced by oxygen or sulfur and which are optionally mono- or disubstituted by Cj-Cg-alkyl, Cj-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-alkoxy substituted, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached preferably represent C3 -Cg- cycloalkyl which is substituted by an optionally "means one or two not directly adjacent oxygen and / or sulfur atoms containing optionally substituted by C j -C ⁇ alkyl Alkylenediyl, or is substituted by an alkylenedioxy or by an alkylenedithioyl group which forms with the carbon atom to which it is bonded, another five- to eight-membered ring, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C 3 -Cg-
  • Cycloalkyl or C5-C6cycloalkenyl in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached, are each substituted by C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy or halogen-substituted C 2 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C -g Alkenediyl or C 1 -C 6 -alkanediyl, in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur,
  • Q! and Q ⁇ are preferably hydrogen, or
  • a and Q ' are together preferably in each case optionally mono- or di-identical, identical or different, by halogen, hydroxyl, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by identical or different halogens, C 1 -C -alkyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -cg-alkylthio, C3-C7-cycloalkyl or by in each case optionally mono- to trisubstituted by identical or different halogen, C j -Cg- alkyl or Cj-Cg-alkoxy-substituted benzyloxy or phenyl substituted C2-Cg alkanediyl or C2 Cg-alkenediyl, which also optionally one of the following groups
  • B and Q ⁇ independently of one another are preferably hydrogen or C1-C2-
  • G is preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • M is oxygen or sulfur
  • R.1 preferably represents in each case optionally halogen-substituted C1-C20-
  • Alkyl C 2 -C 2 o-alkenyl, C 1 -Cg-alkoxy-Ci-C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -AlkVItInO-C 1 -C 8 "alkyl, poly-C 1 -C 8 alkoxy C 1 -C 9 -alkyl or C 3 -C 9 -cycloalkyl optionally substituted by halogen, C 1 -CG -alkyl or C 1 -CG -alkoxy, in which if one or more (preferably not more than two) not directly adjacent ring members are replaced by oxygen and / or sulfur,
  • halogen is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C j -CG alkyl, Ci -CG-alkoxy, Ci - Coe haloalkyl, C j -CG-haloalkoxy, C j -CG-alkylthio, or C i--Cö Alkylsulfo- nyl substituted phenyl,
  • phenyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, C j -Cg-alkyl, Ci-Cö-alkoxy, Cj-Cg-haloalkyl or Cj-Cg-haloalkoxy-Cj-Cö-alkyl,
  • C j -Cg-alkyl-substituted 5- or 6-membered hetaryl for example, pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl
  • halogen or C j -Cg-alkyl-substituted 5- or 6-membered hetaryl for example, pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl
  • R 1 is preferably in each case halogen-substituted C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 2 0-alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 -alkyl, poly-C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R ⁇ preferably represents optionally halogen-substituted C j -CG alkyl or in each case optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl, Ci -CG-alkoxy, C1-C4
  • Haloalkyl C j -C 4 -haloalkoxy, cyano or nitro-substituted phenyl or benzyl,
  • R ⁇ and R ⁇ are preferably independently of one another represent in each case optionally halogen-substituted Cj-Cg-alkyl, C j -CG-alkoxy, Ci -CG-alkylamino, di- (C j - Cg-alkyl) amino, C j -CG-alkylthio, C2-Cg-alkenylthio, C3-C7-cycloalkylthio or represent in each case optionally substituted by halogen, nitro, cyano, C j-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, C] -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkyl or C 1 - C4 haloalkyl-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R.6 and R ⁇ are each independently preferably represents hydrogen, represents in each case optionally halogen-substituted C 1 -CG-AIlCyI, C3-Cg cycloalkyl, C 1 - Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, C ⁇ Cg alkoxy -C ⁇ Cg-alkyl, phenyl optionally substituted by halogen, C ⁇ Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkyl or C 1 -Cg-AIkOXy, optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl or C 1 -C 6 -alkoxy-substituted benzyl or together for an optionally C 1 -CG-AIlCyI, C3-Cg cycloalkyl, C 1 - Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, C ⁇ Cg alkoxy
  • R! 3 is preferably hydrogen, in each case optionally substituted by halogen C 1 -Cg-AllCyI, C] -Cg-alkoxy or C3-Cg-alkenyloxy, optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy substituted C3-
  • Cg-cycloalkyl in which optionally one methylene group is replaced by oxygen or sulfur, or represents in each case optionally halogen-, C 1 -Cg- alkyl, C] -CG-alkoxy, C1-C4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, nitro or cyano-substituted phenyl, hetaryl, phenyl-C j-C4-alkyl, phenyl-C j-C4-alkoxy or hetaryl-Ci-C4-alkoxy,
  • R ⁇ a is preferably hydrogen or Ci-Cg-alkyl or
  • R * 3 and R ⁇ a together are preferably C4-C6-alkanediyl
  • R ⁇ a and R ⁇ a are the same or different and are preferably C j -Cg-alkyl or
  • R ⁇ a and Rl " a together are preferably a C2-C4-alkanediyl radical which is optionally substituted by Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl or by optionally halogen, C j -Cg-alkyl, Ci-C4-haloalkyl , C 1 -Cg -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, nitro or cyano-substituted phenyl,
  • Rl ⁇ a nd R ⁇ a are independently preferably represents hydrogen, represents optionally halogen-substituted Cj-Cg-alkyl, or represents optionally substituted by halogen, C ⁇ Cg alkyl, C 1 -CG-AUcOXy, C 1 -C 4 haloalkyl , C 1 -C 4 -haloalkoxy, nitro or cyano-substituted phenyl or R ⁇ a and R ⁇ a, together with the carbon atom to which they are attached, are preferably a carbonyl group or C5-C7-cycloalkyl optionally substituted by halogen, C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy, in which, if appropriate a methylene group is replaced by oxygen or sulfur,
  • j R20a are each independently preferably C ⁇ -C ⁇ Q -alkyl, C2-CJQ-
  • halogen is fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • X is particularly preferred for Mehyl
  • Y is particularly preferably methyl or ethyl
  • X and Y are both particularly preferably ethyl
  • B particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated or unsaturated C5-C7-cycloalkyl, in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur and which optionally mono- to disubstituted by Ci-Cg-alkyl, trifluoromethyl or C j -Cg alkoxy, substituted,
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C 5 -C 6 -cycloalkyl which is not directly adjacent to one or two by an optionally one or two
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C3-C6-
  • Q! and Q 1 independently of one another particularly preferably represent hydrogen or C 1 -C 2 -alkyl
  • X is particularly preferably ethyl
  • Y is particularly preferably methyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached particularly preferably represent saturated or unsaturated C5-C7-cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur and which is optionally monosubstituted or disubstituted by C j -Cö alkyl , Trifluoromethyl or C j -Cg alkoxy is substituted with the proviso that then Q ⁇ is particularly preferably hydrogen or methyl, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C5-C6-cycloalkyl which may be replaced by an optionally one or two non-directly adjacent oxygen or sulfur atoms
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably
  • Q * and Q ⁇ are particularly preferably hydrogen
  • a and Q * together are particularly preferably together in each case optionally mono- or disubstituted by identical or different hydroxy, C 1 -C 2 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 3 -C 4 -alkanediyl, or C 3 -C 4 -alkendiyl, which is optionally a of the following groups
  • B and Q ⁇ independently of one another particularly preferably represent hydrogen or methyl
  • G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • M is oxygen or sulfur
  • R.1 particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl,
  • C2-alkyl or optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, C j -C 2 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl in which optionally one or two non-directly adjacent ring members are replaced by oxygen,
  • Ci-C4-alkyl C j ⁇ -C alkoxy, Ci-C2-haloalkyl or Ci-C2-haloalkoxy-substituted phenyl,
  • R ⁇ particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine -CG C j-alkyl, C2-Cg alkenyl, or Ci-C4-alkoxy-C2-C4-alkyl,
  • R ⁇ is particularly preferably optionally monosubstituted mono- to trisubstituted by fluorine Ci-Cg-alkyl, or represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, Ci-C4 alkyl, Cj-C4 alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro phenyl,
  • R 1 particularly preferably represents in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 8 -alkylamino,
  • R 5 particularly preferably represents optionally monosubstituted by chlorine Q-C ⁇ -alkoxy or C r C 6 -alkylthio,
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl,
  • Ci -CG-alkoxy-Ci-C ⁇ alkyl which is optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, C j -C zj alkyl or Ci-C4-alkoxy-substituted Phenyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C1-C4
  • R 1 particularly preferably represents Q-C 1 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R "and R 'particularly preferably together represent an optionally substituted by methyl or ethyl C 4 -C 5 -alkylene radical in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur,
  • R! 3 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C j -Cg-alkyl, C j -Cg alkoxy, C 3 -Cg alkenyloxy optionally substituted by halogen, C j -C ⁇ alkyl or Ci -C ⁇ alkoxy-substituted C3-Cg-cycloalkyl in which optionally one methylene group is replaced by oxygen or sulfur, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, Cj-C ⁇ alkyl, C j ⁇ alkoxy, Ci-C2- haloalkyl, C1-C2 haloalkoxy, nitro or cyano-substituted phenyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, phenyl-C j -C 2 alkyl or pyridyl-C j -C
  • R 1 a and R 1 a independently of one another particularly preferably represent hydrogen, for C 1 -C 4 -cycloalkyl optionally substituted once to three times by fluorine or chlorine
  • Alkyl or optionally once or twice by fluorine, chlorine, bromine,
  • R ⁇ a and R ⁇ a together with the carbon atom to which they are attached, are particularly preferably a carbonyl group or C5-C6 which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, C 1 -C 3 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy cycloalkyl.
  • halogen is fluorine, chlorine and bromine, in particular fluorine and chlorine.
  • X is most preferably methyl
  • Y very particularly preferably represents methyl or ethyl
  • X and Y are most preferably ethyl
  • A is very particularly preferably hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine-substituted C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • B is very particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent saturated C 5 -C 6 -cycloalkyl in which optionally a ring member is replaced by oxygen and which is optionally substituted by methyl, ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl, methoxy, Ethoxy, propoxy or butoxy is substituted,
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are very particularly preferably C 9 -cycloalkyl which is substituted by alkylenedioxyl groups containing two non-directly adjacent oxygen atoms which are bonded to the carbon atom to which it is attached. forms another five- or six-membered ring,
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are most preferably C5-C6 cycloalkyl or C5-C6 cycloalkenyl wherein two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are C2-C4 alkanediyl or C2-C4-alkenediyl or butadienediyl,
  • a and Q! together are very particularly preferably together in each case optionally monosubstituted or disubstituted by identical or different hydroxy, methyl or methoxy-substituted C3-C4 "alkanediyl or C3-C4-alkenediyl
  • Q! and Q 1 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen or methyl
  • X is most preferably ethyl
  • Y is very particularly preferably methyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent saturated C 5 -C 6 -cycloalkyl in which optionally a ring member is replaced by oxygen or sulfur and which is optionally monosubstituted by methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached most preferably represent C 6 -cycloalkyl substituted by an alkylenedioxy group containing two non-directly adjacent oxygen atoms attached to the carbon to which it is attached, another five forms - or six-membered ring,
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are very particularly preferably C5-C6-cycloalkyl or C5-C ( C-cycloalkenyl, in which two substituents, together with the carbon atoms to which they are bonded, represent C2 C4-alkanediyl or C2-C4-alkenediyl or butadienediyl,
  • Q! and Q ⁇ are most preferably hydrogen
  • a and Q! together very particularly preferably represents in each case optionally mono- or disubstituted by hydroxy, methyl or methoxy-substituted C3-C4-alkanediyl or C3-C4-alkenediyl
  • B and Q ⁇ very particularly preferably independently of one another represent hydrogen or methyl
  • G is very particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • E is an ammonium ion
  • M is oxygen or sulfur
  • R.1 very particularly preferably represents C j -Cg-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -alkyl, C 1 -C 2 -alkylthio-C 1 -alkyl or optionally simply by fluorine, chlorine, methyl or methoxy-substituted C3-Cg-cyclopropyl or monosubstituted by chlorine C] -C ⁇ alkyl,
  • R.2 very particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted fluorine-substituted C j -Cg-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 3 -alkyl, phenyl or benzyl,
  • R.3 very particularly preferably represents C 1 -C -alkyl
  • R ⁇ is very particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, Cj-C ⁇ alkyl, Ci-C4 alkoxy, Cj-C4 alkylamino, di- (C i-C4-alkyl) amino, Ci C4-alkylthio, C3-C4-alkenylthio, C3-Cg-Cyc loalkylthio or represents in each case optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methoxy, trifluoromethoxy, methylthio, trifluoromethylthio, methyl or trifluoromethyl, phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R ⁇ is very particularly preferably optionally monosubstituted by chlorine C, -C 4 alkoxy or Ci-C 4 alkylthio,
  • R.13 very particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C j -C ⁇ alkyl, Ci-C / j alkoxy or C3-C4 alkenyloxy or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl , Methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy substituted benzyl or pyridyl,
  • R.sup.1a and R.sup.a are very particularly preferably C 1 -C 4 -alkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine, or optionally monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano substituted phenyl or
  • R! ' a and R' ° a together with the carbon atom to which they are attached are very particularly preferably C5-C6-cycloalkyl which is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl or ethyl.
  • Y stands for methyl or ethyl
  • X and Y are both ethyl
  • A stands for methyl
  • B is hydrogen or methyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached stand for saturated C5-C6-cycloalkyl in which optionally a ring member is replaced by oxygen and which is optionally substituted by methyl,
  • a and Q! together are each C3-C5-alkanediyl or C3-C5-alkenediyl, which is optionally monosubstituted by methyl, which optionally contain one of the following groups
  • a and Q! together are each C3-C5-alkanediyl or C3-C5-alkenediyl, which is optionally monosubstituted by methyl,
  • G is hydrogen (a) or one of the groups
  • R.1 represents C ⁇ -CG alkyl, C j-C2-alkoxy-Ci-C2-alkyl, or for single-chlorine-substituted C j ⁇ -C alkyl,
  • R 2 stands for C j -Cg-alkyl
  • R 1 stands for C 1 -C 4 -alkoxy, which is optionally monosubstituted by chlorine,
  • R ⁇ stands for C1-C4, which is optionally monosubstituted by chlorine.
  • R ⁇ a and R ⁇ a stand for methyl.
  • X and Y independently of one another represent methyl or ethyl
  • trans compounds being particularly emphasized.
  • the general or preferred radical definitions or explanations given above can be combined as desired with one another, ie also between the respective ranges and preferred ranges. They apply accordingly to the end products as well as to the precursors and intermediates.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl, alkanediyl or alkenyl, may also be used in conjunction with heteroatoms, e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
  • Optionally substituted radicals may, unless stated otherwise, be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substitutions the substituents being the same or different.
  • m is preferably the numbers O, 1, 2, 3 or 4.
  • a 1 preferably represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below
  • n preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • a 2 preferably represents in each case optionally methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl-substituted methylene or ethylene.
  • R 14 is preferably hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R ⁇ is preferably hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, 1-methylhexyloxy, allyloxy, 1-allyloxymethyl-ethoxy, methylthio, ethylthio , n- or i-Propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R 16 is preferably in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 1 ⁇ is preferably hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine
  • R 18 is preferably hydrogen, in each case optionally fluorine- and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, methoxymethyl, Ethoxymethyl, MeÜioxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furyl methyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl substituted phenyl, or R 17 and R 18 are also together one of the radicals -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - and -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH
  • R 19 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.
  • R 20 is preferably hydrogen, optionally substituted by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- butyl.
  • R 21 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- Butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.
  • X 1 is preferably nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 2 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 3 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • t preferably stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • v preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • R 22 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 23 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 24 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl .
  • R 25 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine Pr ⁇ penyl,
  • R 26 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-
  • X 4 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, " methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 5 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • herbicidal safeners particularly preferred compounds of the formula (Ha) according to the invention are listed in the table below.
  • herbicidal safeners particularly preferred compounds of formula (Ub) according to the invention are listed in the table below.
  • herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of the formula (TIe) are listed in the table below.
  • crop plant compatibility-improving compound [component (b ')] are cloquintocetmexyl, fenchlorazole-ethyl, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, furilazoles, fenclorim, cumylurin, dymron, dimepiperate and the compounds IIe-5 and IIe 11 are most preferred, with cloquintocetmexyl and mefenpyr-diethyl being particularly emphasized.
  • the compounds of the general formula (IIa) to be used according to the invention as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
  • the compounds of general formula (IId) which are to be used according to the invention as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., DE-A-19621522 / US-A-6235680).
  • the compounds of the general formula (IIe) which are to be used according to the invention as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., WO-A-99/66795 / US-A-6251827).
  • reaction can be characterized by the following Reaction scheme to be reproduced:
  • A, B, Q! , Q 2 , X, Y and R 8 are as defined above,
  • the 5-aryl-4-ketocarboxylic acid esters of the formula (II) are obtained, for example, by reacting 5-aryl-4-ketocarboxylic acids of the formula (XIII)
  • X, Y, A, B, Q * and Q 2 are as defined above,
  • the 5-aryl-4-ketocarboxylic acids of the formula (XIII) are obtained, for example, by reacting 2-phenyl-3-oxo-adipic esters of the formula (XFV)
  • A, B, Ql, Q 2 , X and Y are as defined above and
  • R 8 and R 8 ' are alkyl (especially Ci-Cg-alkyl) and
  • A, B, Ql, Q 2 and R 8 are as defined above and
  • Hal is chlorine or bromine
  • the compounds of the formulas (XV) and (XVI) are partially known compounds of organic chemistry and / or can be prepared in a simple manner by methods known in principle.
  • acid halides of the formula (III), carboxylic acid anhydrides of the formula (W) , Chloroformates or chloroformic thioesters of the formula (V), Chlormonothioameisen Anlagenreester or Chlordithioameisen Acidester of formula (VT), sulfonic acid chlorides of the formula (VII), phosphorus compounds of the formula (VIII) and metal hydroxides, metal alkoxides or amines of the formula (IX) and (X) and Isocyanates of the formula (XI) and carbamic acid chlorides of the formula (XII) are generally known compounds of organic or inorganic chemistry.
  • the process (A) is characterized by subjecting compounds of the formula (II) in which A, B, Q.sup.1, Q.sup.1, X, Y and R.sup.1 have the abovementioned meaning to an intramolecular condensation in the presence of a base.
  • Suitable diluents in process (A) according to the invention are all organic solvents which are inert to the reactants.
  • organic solvents which are inert to the reactants.
  • hydrocarbons such as toluene and xylene
  • ethers such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether
  • polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N-methyl-pyrrolidone.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tert-butanol can be used.
  • Suitable bases (deprotonating agents) when carrying out the process (A) according to the invention are all customary proton acceptors.
  • Preferably used are alkali metal and alkaline earth metal oxides, hydroxides and carbonates, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, which are also useful in the presence of phase transfer catalysts, e.g. Triethylbenzylammonium chloride, molar amounts.
  • phase transfer catalysts e.g. Triethylbenzylammonium chloride, molar amounts.
  • the process (B- ⁇ ) is characterized in that compounds of the formula (I-a) are each reacted with carboxylic acid halides of the formula (III), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Suitable diluents for the process (B- ⁇ ) according to the invention are all solvents which are inert to the acid halides. Preference is given to using hydrocarbons, such as benzene, benzene, toluene, xylene and tetralin, furthermore halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, furthermore ketones, such as acetone and methyl isopropyl ketone, furthermore ethers, such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, in addition, carboxylic acid esters, such as ethyl acetate, and also highly polar solvents, such as dimethyl sulfoxide and sulfolane. If the hydrolytic stability of the acid halide permits it, the reaction may also be carried out in the presence of water.
  • hydrocarbons such
  • Suitable acid binders in the reaction by the process (B- ⁇ ) according to the invention are all customary acid acceptors.
  • tertiary amines such as triethylamine, pyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicycloundecene (DBU), diazabicyclo-nonene (DBN), Hünig base and N,
  • the reaction temperatures can be varied within a relatively wide range in the process (B- ⁇ ) according to the invention. In general, one works at temperatures between -20 0 C and +150 0 C, preferably between 0 0 C and 100 0 C.
  • the starting materials of the formula (Ia) and the carboxylic acid halide of the formula (III) are generally each used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use the carboxylic acid halide in a larger excess (up to 5 moles). The workup is carried out by conventional methods.
  • the process (B- ⁇ ) is characterized in that compounds of the formula (I-a) are reacted with carboxylic anhydrides of the formula (TV), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Diluents which may be used in the process (B- ⁇ ) according to the invention are preferably those diluents which are also preferred when using acid halides.
  • an excess carboxylic acid anhydride may also function as a diluent at the same time.
  • Suitable acid binders which may be added in the process (B- ⁇ ) are preferably those acid binders which are also preferably used when acid halides are used.
  • reaction temperatures can be varied within a relatively wide range in the process (B- ⁇ ) according to the invention. In general, one works at temperatures between -20 0 C and +150 0 C, preferably between 0 0 C and 100 0 C.
  • the starting materials of the formula (I-a) and the carboxylic anhydride of the formula (TV) are generally used in respectively approximately equivalent amounts.
  • the carboxylic acid anhydride in a larger excess (up to 5 moles).
  • the workup is carried out by conventional methods.
  • diluent and excess carboxylic anhydride and the resulting carboxylic acid are removed by distillation or by washing with an organic solvent or with water.
  • the process (C) is characterized in that compounds of the formula (I-a) are reacted in each case with chloroformates or chloroformic thioesters of the formula (V), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Suitable acid binders in the reaction according to the process (C) according to the invention are all customary acid acceptors.
  • Suitable diluents for the process (C) according to the invention are all solvents which are inert to the chloroformic esters or chloroformic thioesters.
  • hydrocarbons such as benzene, benzene, toluene, xylene and tetralin
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene
  • ketones such as acetone and methyl isopropyl ketone
  • furthermore ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and Dioxane
  • carboxylic acid esters such as ethyl acetate
  • strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane.
  • reaction temperatures can be varied within a relatively wide range.
  • the reaction temperatures are generally between - 20 0 C and + 100 0 C, preferably between 0 0 C and 50 0 C.
  • the process (C) according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure.
  • the starting materials of the formula (I-a) and the corresponding chloroformate or chloroformic thioester of the formula (III) are generally used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use one or the other component in a larger excess (up to 2 mol).
  • the workup is carried out by conventional methods. In general, the procedure is to remove precipitated salts and to narrow the remaining reaction mixture by stripping off the diluent.
  • the process (D) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (I-a) are each reacted with compounds of the formula (VI) in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Suitable optionally added diluents are all inert polar organic solvents, such as ethers, amides, sulfones, sulfoxides, but also haloalkanes. Preference is given to using dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide or methylene chloride.
  • the addition of strong deprotonating agents e.g. Sodium hydride or potassium tert-butylate is the enolate salt of the compounds (I-a), can be dispensed with the further addition of acid binders.
  • customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine.
  • the reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably is carried out at atmospheric pressure.
  • the workup is done by conventional methods.
  • the process (E) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (I-a) are each reacted with sulfonyl chlorides of the formula (VII), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Possible diluents which are added are all inert polar organic solvents, such as ethers, amides, nitriles, sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride.
  • the addition of strong deprotonating agents represents the enolate salt of the compounds (I-a)
  • the further addition of acid binders can be dispensed with.
  • customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine.
  • the reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably is carried out at atmospheric pressure.
  • the workup is done by conventional methods.
  • the process (F) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (Ia) are reacted in each case with phosphorus compounds of the formula (VIII), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Optionally added diluents are all inert, polar organic solvents such as ethers, amides, nitriles, alcohols, sulfides, sulfones, sulfoxides, etc.
  • acetonitrile dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide, methylene chloride are used.
  • Suitable acid binders which may be added are customary inorganic or organic bases such as hydroxides, carbonates or amines. Examples include sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine listed.
  • the reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably at atmospheric pressure.
  • the workup is done by conventional methods of organic chemistry.
  • the purification of the resulting end products is preferably carried out by crystallization, chromatographic purification or by so-called “undistillation", i. Removal of volatiles in vacuo.
  • the process (G) is characterized in that compounds of the formula (Ia) are reacted with metal hydroxides or metal alkoxides of the formula (IX) or amines of the formula (X) 3, if appropriate in the presence of a diluent.
  • Suitable diluents in the process (G) according to the invention are preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether or else alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, but also water.
  • the process (G) according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure.
  • the reaction temperatures are generally between -20 0 C and 100 0 C, preferably between 0 0 C and 5O 0 C.
  • the process (H) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (Ia) are each reacted with (H- ⁇ ) compounds of the formula (XI), if appropriate in the presence of a Diluent and optionally in the presence of a catalyst or (H-ß) with compounds of formula (XII) optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder.
  • Suitable diluents added are all inert organic solvents, such as ethers, amides, nitriles, sulfones, sulfoxides.
  • catalysts can be added to accelerate the reaction.
  • organotin compounds e.g. Dibutyltin dilaurate can be used. It is preferably carried out at atmospheric pressure.
  • Suitable diluents added are all inert polar organic solvents such as ethers, amides, sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons.
  • the enolate salt of compound (I-a) can be dispensed with, the further addition of acid binders.
  • strong deprotonating agents such as sodium hydride or potassium tertiary butylate
  • customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine or pyridine.
  • the reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably is carried out at atmospheric pressure.
  • the workup is done by conventional methods.
  • the active compounds according to the invention are suitable for plant tolerance, favorable warm-blood toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, arachnids, helminths, nematodes and molluscs used in agriculture, horticulture, animal husbandry, forests, gardens and Adventureal facilities, in the storage and material protection and on the hygiene sector occur. They can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Anoplura e.g. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
  • arachnids e.g. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Acutus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp.
  • Eriophyes spp. Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp. Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
  • Ceuthorhynchus spp. Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Mono
  • Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
  • helminths e.g. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum , Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Ne
  • protozoa such as Eimeria
  • Eimeria protozoa
  • Heliopeltis spp. Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp. Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Lepidoptera From the order of Lepidoptera, for example, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana , Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicovepha spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homon
  • siphonaptera e.g. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
  • Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
  • Thysanoptera e.g. Basothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., RMpiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • the plant parasitic nematodes include e.g. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp. Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
  • Anguina spp. Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera
  • the compounds according to the invention may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, or as microbicides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as anti-MLO agents ( Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, by way of example leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds and roots, tubers and rhizomes.
  • crops also include crops as well as vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, cuttings and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in propagating material, in particular in seeds, further by single or multilayer coating.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural products, active ingredient impregnated synthetic materials, fertilizers and micro-encapsulants in polymeric materials.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural products, active ingredient impregnated synthetic materials, fertilizers and micro-encapsulants in polymeric materials.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Excipients which can be used are those which are suitable for imparting particular properties to the composition itself or to preparations derived therefrom (for example spray mixtures, seed dressing), such as certain technical properties and / or special biological properties
  • auxiliaries are: extenders, solvents and carriers.
  • polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are:
  • Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as paper, sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates;
  • suitable dispersants are non-ionic and / or ionic substances, e.g.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids may be used in the formulations.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • additives may be fragrances, mineral or vegetable optionally modified oils, waxes and nutrients (also trace nutrients), such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 98% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active ingredient according to the invention can be present in its commercial formulations and in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • Particularly favorable mixing partners are e.g. the following:
  • Azoxystrobin cyazofamide, dimoxystrobin, enestrobin, famoxadone, fenamidone, fluoxastrobin,
  • Carbamates for example alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benzuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, dimetilane, ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb,
  • Organophosphates for example acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothione, chloroethoxyfos,
  • Chlorfenvinphos Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl / -ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphone, Dialifos, Diacinone, Dichlofenthione, Dichlorvos / DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos , Dioxabenzofos, disulfone, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Fo ⁇ nothion, Fosmethilan,
  • Fosthiazate Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylates, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl / -ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl / -ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate,
  • Pyrethroids for example, acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, cis-cypermethrin, cis-resmethrin , Cis-permethrin, clocthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin (IR-isomer), esfenvalerate, etofenprox,
  • Chloronicotinyls for example acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazines,
  • Acetylcholine receptor modulators are Acetylcholine receptor modulators
  • Organochlorines for example, camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor,
  • Fiproles for example, acetoprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, vaniliprole
  • Mectins for example Abamectin, Emamectin, Emamectin benzoate, Ivermectin, Lepimectin, Milbemycin
  • Juvenile hormone mimetics for example, diofenolan, epofenonans, fenoxycarb, hydroprene, kinoprenes, methoprenes, pyriproxifen, triprene
  • Ecdysone agonists / disruptors Diacylhydrazines for example chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide
  • Benzoylureas for example bistrifluron, chlorofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, fenphenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron
  • Organotin compounds for example azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides
  • Dinitrophenols for example binapacyrl, dinobutone, dinocap, DNOC, meptyldinocap
  • METI's for example Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad
  • spirodiclofen for example spirodiclofen, spiromesifen,
  • anthranilamides for example, rynaxypyr (3-bromo-N- ⁇ 4-chloro-2-methyl-6- [(methylamino) carbonyl] phenyl ⁇ -1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide )
  • Fumigants for example aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluorides
  • Food inhibitors for example Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine
  • Mite growth inhibitors for example clofentezine, etoxazole, hexythiazox
  • Gossyplure Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyralidyl, Sulfluramide, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin
  • a mixture with other known active substances, such as herbicides, fertilizers, growth regulators, safeners, semiochemicals, or with agents for improving the plant properties is possible.
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present when used as insecticides in their commercial formulations and in the forms of use prepared from these formulations in admixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds according to the invention may furthermore, when used as insecticides in their commercial formulations and in the forms of use prepared from these formulations, be present in mixtures with inhibitors which reduce degradation of the active ingredient after application in the environment of the plant, on the surface of plant parts or in plant tissues ,
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.00000001 up to 95% by weight of active compound, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant varieties and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the terms "parts” or “parts of plants” or “plant parts” have been explained above.
  • Plant varieties are understood as meaning plants having new traits which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes.
  • the treatment according to the invention may also result in superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or enhancements of the activity spectrum and / or an increase in the effect of the substances and agents that can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or against
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to Dryness or against water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and Grapes), with special emphasis on maize, soya, potato, cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Bt plants are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Bacillus thuringiensis eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof
  • Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene). The genes which confer the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • SAR systemic acquired resistance
  • PAT phosphinotricin
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® eg corn, cotton, soya
  • KnockOut® eg maize
  • StarLink® eg maize
  • Bollgard® Cotton
  • Nucotn® cotton
  • NewLeaf® potato
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance against imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Roundup Ready® tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
  • IMI® tolerance against imidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas eg corn
  • Clearfield® varieties eg corn
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active ingredient mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • the active compounds of the invention not only against plant, hygiene and storage pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ecto- and endoparasites) such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice , Hair pieces, featherlings and fleas.
  • animal parasites ecto- and endoparasites
  • ticks ecto- and endoparasites
  • leather ticks such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice , Hair pieces, featherlings and fleas.
  • flies stinging and licking
  • parasitic fly larvae such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice , Hair pieces, featherlings and fleas.
  • Anoplurida e.g. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
  • Trimenopon spp. Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
  • Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp , Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Glossina spp., Chrysomyia spppp
  • siphonaptrida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
  • heteropterid e.g. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida e.g. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornitrocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp , Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are farm animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • arthropods are farm animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • the application of the active compounds according to the invention takes place in the veterinary sector and in animal husbandry in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, drenches, granules, pastes, boilies, the feed-through process, suppositories, by parenteral administration, as by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying, pouring (pour-on and spot-on ), washing, powdering and with the aid of active substance-containing moldings, such as collars, ear tags, tail marks, limb bands, holsters, marking devices, etc.
  • enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, drenches, granules, pastes, boilies, the feed-through process, suppositories
  • parenteral administration as by injections (intr
  • the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active ingredients in an amount of from 1 to 80% by weight, directly or apply after 100 to 10,000 times dilution or use as a chemical bath.
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • the compounds according to the invention have a high insecticidal activity against insects which destroy industrial materials.
  • insects By way of example and preferably without limiting however, the following insects are mentioned: Beetles such as Hylotrupes b Camillus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
  • Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocera gigas taignus, Urocerus augur;
  • Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
  • Non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the ready-to-use agents may optionally contain further insecticides and optionally one or more fungicides.
  • the compounds according to the invention can be used to protect against fouling of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quay systems and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds according to the invention can be used alone or in combinations with other active substances as antifouling agents.
  • the active compounds are also suitable for controlling animal pests in household, hygiene and storage protection, in particular of insects, arachnids and mites, which are used in closed rooms, such as apartments, factory buildings, offices, vehicle cabins u.a. occurrence. They can be used to control these pests, alone or in combination with other active ingredients and adjuvants in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include:
  • Scorpionidea eg Buthus occitanus.
  • Acarina eg Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Opiliones e.g. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
  • Zygentoma e.g. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • Heteroptera e.g. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
  • Application is in aerosols, non-pressurized sprays, e.g. Pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, moth cushions and moth gels, as granules or dusts, in litter or bait stations.
  • Pump and atomizer sprays e.g. Pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, moth cushions and moth gels, as granules or dusts, in litter or bait stations.
  • the active compounds according to the invention can also be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides essentially depends on the amount used.
  • the active compounds of the invention may e.g. used in the following plants:
  • the active compounds according to the invention are suitable for total weed control, depending on the concentration, e.g. on industrial and railway tracks and on paths and squares with and without tree cover.
  • the active compounds of the present invention may be used for weed control in permanent crops, e.g. Forest, ornamental, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports lawns and pasture areas, and for selective weed control in annual crops.
  • the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when applied to the soil and on above-ground parts of plants. They are also to some extent also useful for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in monocotyledonous and cotyledonous crops, both preemergence and postemergence.
  • the active compounds according to the invention can also be used in certain concentrations or application rates for controlling animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, Suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as finest encapsulation in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, for. Example, by mixing the active compounds with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids may be used in the formulations.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in admixture with known herbicides and / or with substances which improve the crop plant compatibility ("safeners") for weed control, ready-to-use formulations or tank mixes being possible with weedkillers containing one or more known herbicides and a safener.
  • safeners substances which improve the crop plant compatibility
  • Acetochlor Acipped (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminopyralid, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidine, Azim Sulfurone, Beflubutamide, Benazoline (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazone, Bencarbazone, Benzfendizone, Benzobicyclone, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifen-ox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxime, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, butylates, cafenstrols, caloxydim, carbetamides, carfentrazone (-eth
  • a mixture with other known active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and soil conditioners is also possible.
  • the active compounds or active compound combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds or active compound combinations according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be incorporated into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary within a substantial range. It depends essentially on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the advantageous effect of the crop plant compatibility of the active compound combinations according to the invention is particularly pronounced in certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the drug combinations can be varied in relatively large ranges. In general, 1 part by weight of active compound of the formula (I)
  • Salts 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight, particularly preferably 0.05 to 20 parts by weight of one of the above under (b 1 ) said crop compatibility-improving compounds (antidotes / safeners).
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of ready-to-use formulations. However, the active ingredients contained in the active compound combinations can also be mixed in individual formulations during use, ie be applied in the form of tank mixes.
  • plant-compatible mineral or vegetable oils for example the commercial product "Rako Binol”
  • ammonium salts such as e.g. Ammonium sulfate or ammonium thiocyanate.
  • novel drug combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
  • the application is done in customary, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusts or spreading.
  • the application rates of the active compound combinations according to the invention can be varied within a certain range; they hang u.a. weather and soil factors. In general, the application rates are between 0.001 and 5 kg per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.01 and 0.5 kg per ha.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after the emergence of the plants, that is, in the pre-emergence and postemergence process.
  • the safeners to be used according to the invention can be used for pretreatment of the seed of the crop (seed dressing) or introduced into the seed furrows prior to sowing or applied separately before the herbicide or applied together with the herbicide before or after draining the plants become.
  • the important crops such as cereals (wheat, barley, rice), corn, soybean, potato, cotton, oilseed rape, beets, sugarcane and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes) are mentioned, with cereals Corn, soybean, potato, cotton and oilseed rape are particularly noteworthy.
  • active ingredients always includes the active ingredient combinations mentioned here.
  • Toluolsulfonsöure is stirred for 8 h at room temperature. Thereafter, the reaction mixture is washed with 10% aqueous potassium carbonate solution, dried (magnesium sulfate) and concentrated by rotary evaporation.
  • WP wettable powders
  • test plants are laid out in sandy loam soil in wood fiber pots, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. 2-3 weeks after sowing, the test plants are treated in the single leaf stage.
  • the test compounds formulated as wettable powders (WP) are sprayed onto the green plant parts in various dosages with a water application rate of 600 l / ha with the addition of 0.2% wetting agent.
  • WP wettable powders
  • the following compounds show an effect of> 80% in the preemergence with 320 g / ha ai against Alopecurus myosuroides, Echinocloa crus-gali Lolium multiflorum and Setaria viridis: Ia-18, Ia-20, 1-a-21, Ia-24, Ia-25, Ia-26, Ia-27, Ib-55, 1-B-56, 1-B-57, Ib-59, Ib-60, 1-b-73, I-b-76, Ib-77, Ib-78, Ib-79, 1-b-80, Ib-81, 1-b-82, 1-b-83, Ic-19, Ic-23, Ic-24, Ic-25, 1-c-26, Ie-17, Ie-18
  • Test plants are laid out in sandy loam in wood fiber pots or in plastic pots, covered with soil and grown in the greenhouse, during the growing season outdoors outside the greenhouse, under good growth conditions. 2-3 weeks after sowing, the test plants are treated in the one to three leaf stage.
  • the test compounds formulated as wettable powder (WP) or liquid (EC) are sprayed onto the plants and the soil surface in various dosages with a water application rate of 300 l / ha with the addition of wetting agent (0.2 to 0.3%).
  • WP wettable powder
  • EC liquid
  • Crop plants are sprayed before use of the test substances with the safener at a certain hectare application rate (usually 1 day before application of the test substances)
  • the safener is applied together with the test substance as a tank mix (indicating the amount of safener in g / ha or as a ratio to the herbicide).
  • the compounds according to the invention show, for example, a significantly better effect in the post-emergence process

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft neue 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione der Formel (I) in welcher X, Y, A, B, Q1, Q2 und G die oben angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder Herbizide sowie selektiv herbizide Mittel, die 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione der Formel (I) einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten.

Description

2,4,6-TrialkγIphenylsubstituierte Cyclopentan-1 ,3-dione
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1, 3-dione, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder Herbizide.
Die Erfindung betrifft außerdem neue selektiv-herbizide Wirkstoffkombinationen, die 2,4,6- Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-l,3-dion-Derivate einerseits und zumindest eine die Kultur- pflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclopentandione, herbizide, insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. (US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 sowie WO 98/39281, WO 99/43649, WO99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, DE-A-10326386. Außerdem sind ähnlich substituierte Verbindungen bekannt: 3- Hydroxy-5,5-dimethyl-2-phenylcyclopent-2-en-l-on aus der Publikation Micklefield et. al, Tetrahedron, (1992), 7519-26 sowie der NaturstofF Involution (-)-cis-5-(3,4-dihydroxyphenyI)-3,4- dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-cyclopent-2-en-one aus der Publikation Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9. Eine insektizide oder akarizide Wirkung wird nicht beschrieben. Außerdem ist 2-(2,4,6-Trimethylphenyl)-l,3-indandion aus der Publikation J. Economic Entomology, 66 (1973), 584 und der Offenlegungsschrift DE-A 2 361 084 bekannt, mit Angabe von herbiziden und akariziden Wirkungen.
Die Wirksamkeit und Wirkungsbreite dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer voll zufriedenstellend. Weiterhin ist die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen nicht immer ausreichend.
Es wurden nun neue Verbindungen der Formel (I) gefunden
in welcher X für Methyl steht und
Y für Methyl oder Ethyl steht, oder
X und Y für Ethyl stehen,
wobei
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
A und eil gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl, welche gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen sein können, stehen,
Q 1 und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
oder in welcher
X für Ethyl steht
und
Y für Methyl steht,
wobei
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, 4- bis 8-gliedrigen unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
und
Q1 und Q2 für Wasserstoff stehen
oder A und Q* gemeinsam für jeweils gegebenenfalls substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C6-Alken- diyl stehen, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann
und
B und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R/ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl,
Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, je- weils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryl- oxyalkyl steht,
R.2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R3, R4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen, R^ und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.
Die Verbindungen der Formel (1) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-A) und (I-B) vorliegen,
(I-A) (I-B)
was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I) zum Ausdruck gebracht werden soll.
Die Verbindungen der Formeln (I-A) und (I-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-A) und (I-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können. Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-a) bis (I-g):
(I-a): (I-b):
(I-c): (I-d):
(I-e): (I-f):
(I-g):
woπn
A, B, Q1, Q2, E, L, M, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, dass man die neuen Verbindungen der Formel (I) nach einem der im folgenden beschriebenen Verfahren erhält:
(A) Man erhält Verbindungen der Formel (I-a)
in welcher
A, B,Q 1 , Q2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
wenn man
Ketocarbonsäureester der Formel (II)
in welcher
A, B, Q I, Q2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, und
R8 für Alkyl (insbesondere C \ -Cg-Alkyl) steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular cyclisiert.
Außerdem wurde gefunden - T -
(B) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-b), in welcher A, B, Q1, Q2, R.1, X, und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, Q1, Q2, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
(α) mit Säurehalogeniden der Formel (III)
in welcher
R.1 die oben angegebene Bedeutung hat und
HaI für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht
oder
(ß) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (TV)
R^CO-O-CO-R1 (IV)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(C) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B, Q1, Q2, R2, M, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Sauerstoff steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I*a)> m welcher A, B, Q*, Q2, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formel (V)
R2-M-CO-C1 (V)
in welcher
R2 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(D) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B, Q^, Q^, R^, M, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Schwefel steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welchen A, B, D, Q^, Q^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chlordithioameisensäureestern der Formel (VI)
in welcher
M und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt
und
(E) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-d), in welcher A, B, Q*, Q^, R^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, Q^, Q^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VII)
in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(F) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-e), in welcher A, B, L, Q1, Q^5 R^3 Kr1, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welchen A, B, Q^, Q^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Phosphorverbindungen der Formel (VIII)
in welcher
L, R^ und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
HaI für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-f), in welcher A, B, E, Q*, Q^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der Formel (I- a), in welcher A, B, Q^, Q^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (IX) oder (X)
in welchen
Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall (bevorzugt ein Alkali- oder Erdalkalimetall wie Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium),
t für die Zahl 1 oder 2 und
RlO, RH, Rl2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl (bevorzugt Cj-Cg- Alkyl) stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, - JO CH) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-gX m welcher A, B, L, Q^, Q^, R^5 R ' , X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, Q^, Q^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
(α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XI)
R6-N=C=L (XI)
in welcher
R" und L die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder
(ß) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XII)
in welcher
L, R^ und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.
Weiterhin wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel (I) eine sehr gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise als Insektizide, Akarizide und Herbizide aufweisen.
Überraschenderweise wurde nun auch gefunden, dass bestimmte substituierte, cyclische Ketoenole bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenem/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindert und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Getreide aber auch Mais, Soja und Reis, verwendet werden können. Gegenstand der Erfindung sind auch selektiv-herbizide Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstofϊkombination umfassend als Komponenten
a') mindestens eine Verbindung der Formel (I), in welcher A, B, G, Q1, Q2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben
und
(b1) zumindest eine die Kultuφflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4- dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl- hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyl- uron), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4- D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1 -(I -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)-3 -(4-methyl- phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-pro- penylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl- lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl- ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro- 5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A- 95/07897), l-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyl- oxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlor- phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl- l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxo- lan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichlor- acetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)- buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenyhnethoxyessigsäure-methylester, Diphenyl- methoxyessigsäure-ethylester, l-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-lH-pyrazol-3-caτbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-iso- propyl- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5 -(1,1 -dimethyl-ethyl)- 1 H- pyrazol-3 -carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5 -phenyl- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor- benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsaure-ethylester, 5 -Phenyl-2-isoxazolin-3 -carbonsäure-ethylester, 5-(4- Fluor-phenyI)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester, 5-Chlor-chin- olin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-l-allyloxy-prop-2-yl- ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethyl- ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo- prop-1-yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malon- säure-diallylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3' -Dimethyl-4-roethoxy-benzophenon, 1 -Brom-4-chlormethyl- sulfonyl-benzol, l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxy- benzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]- 3-methyl-harnstoff, 1 -[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5- methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (Ha)
oder der allgemeinen Formel (üb)
oder der Formel (IIc)
wobei
m fiir eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A2 für gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl und/oder Ci-C4-Alkoxy-carbonyl und/oder Ci-C4- Alkenyloxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R14 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C6-AIkOXy, CrC6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(Cr C4-alkyl)-amino steht,
R.15 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Q-C7-AIkOXy, Ci-C6-Alkenyloxy, Ci-C6-Alkenyloxy-Ci-C6- alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino steht,
R.16 für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl steht,
Rl7 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CrCe- Alkyl, C2-C<rAlkenyl oder C2-C6-A]kinyl, Ci-C4-A]koxy-CrC4-alkyl, Dioxolanyl-CrC4-alkyl,
Furyl, Furyl-Ci-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R! 8 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C6- Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Dioxolanyl-Ci-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Ci-C4-a]kyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C]-C4-AIlCyI substituiertes Phenyl steht, R^ und R18 auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyi, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl stehen,
Rl9 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CrC4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R^O für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder CrC4-Alkoxy substituiertes Ci-Ce-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl oder Tri-(CrC4-alkyl)-silyl steht,
R^l für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C<rCycloalkyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder CrC4-Halogen- alkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-GpHalogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (Hd)
oder der allgemeinen Formel (Ee)
wobei
für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
R22 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R23 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R2^ für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C,-C6-Alkoxy, d-Q-Alkylthio, C,-C6-Alkylamino oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-AIlCyI substituiertes C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht,
R2^ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-AIkUIyI, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R2 ^ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R2^ für jeweils gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl substituiertes C2-Cö-Alkandiyl oder CVCs-Oxaalkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4- Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogena]koxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4- Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:
X steht bevorzugt für Methyl
und
Y steht bevorzugt für Methyl oder Ethyl
oder
X und Y stehen beide bevorzugt für Ethyl,
A steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C12-AIlCyI, C3-Cg-Alkenyl, C^Cio-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, C1-C1O-AUCyItIIiO-C1-C6- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-AIlCyI oder C1-C6-AlIcOXy substituiertes C3- Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
B steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C] 2-Alkyl oder C \ -Cg-Alkoxy-C \ -C6-alkyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C3- CiQ-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C1o-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci -Cg-Alkyl, C^Cg-Halogenalkyl oder C]-Cg-Alkoxy substituiert sind oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-Cg-Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C6-AIlCyI, C1- C6-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl oder C^C6- Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
A und Q ! stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes Cj-CiO'Alky'j Cj-Cg-Alkoxy, Cj-Cζ-
Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-Cg-Alkendiyl, welches außerdem gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen
enthält oder durch eine C]-C2-Alkandiylgruppe überbrückt oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt ist,
Q ! und Q2 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl,
oder
X steht bevorzugt für Ethyl
und
Y steht bevorzugt für Methyl und
a) A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C^Cg-Cycloalkyl oder ungesättigtes Cs-Cg-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Halogenalkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiert sind oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-Cg- Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls "ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Cj-C^Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-Cg-
Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-AIkOXy oder Halogen substituiertes C2-Cg-Alkandiyl, C2-Cg- Alkendiyl oder C^Cg-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
Q! und Q^ stehen bevorzugt für Wasserstoff, oder
A und Q' stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes CJ -CI Q- Alkyl, C j -Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cj-Cg- Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C2-Cg-Alkandiyl oder C2-Cg-Alkendiyl, welches außerdem gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen
enthält oder durch eine C]-C2-Alkandiylgruppe überbrückt oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt ist,
B und Q^ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C2-
Alkyl,
G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
E (f) oder (g), insbesondere für (a), (b), (c) oder (g) in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R.1 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20-
Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C1-Cg-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C1-C8-AIkVItInO-C1-C8" alkyl, PoIy-C 1-C8-alkoxy-C1-Cg-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-Cg- Alkyl oder C1-Cg-AIkOXy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenen- falls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg-Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci - Cö-Halogenalkyl, C j -Cg-Halogenalkoxy, Cj-Cg-Alkylthio oder C i -Cö-Alkylsulfo- nyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Cj-Cg-Alkyl, Ci -Cö-Alkoxy, Cj- Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-Cj-Cö-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder Cj-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),
für gegebenenfalls durch Halogen oder Ci-Cg-Alkyl substituiertes Phenoxy-Cj-Cg- alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder Cj-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-Ci-Cg-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-Ci -Cg-alkyl, Pyrimidyloxy-C j -Cg-alkyl oder Thiazolyloxy-C \ -Cg-alkyl),
R^ steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20- Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy-C2-Cg-alkyl, PoIy-C ^Cg-alkoxy^-Cg- alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl oder Cj-Cg-AUcoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cö-Alkyl, C]-C6-Alk- oxy, Cj-Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cö-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R^ steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkyl, Cj-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R^ und R^ stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Ci -Cg-Alkylamino, Di-(Cj- Cg-alkyl)amino, Cj-Cg-Alkylthio, C2-Cg-Alkenylthio, C3-C7-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Cj-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C]-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R.6 und R^ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-Cg-AIlCyI, C3-Cg-Cycloalkyl, C1- Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, C^Cg-Alkoxy-C^Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C^Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkyl oder C1-Cg-AIkOXy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl oder C1- Cg-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C1-
C4-Alkyl substituierten C3-Cg-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
R! 3 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-Cg-AIlCyI, C] -Cg-Alkoxy oder C3-Cg-Alkenyloxy, für gegebenenfalls durch Halogen, C^-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-
Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-Cg- Alkyl, C] -Cg-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, Ci -C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Hetaryl, Phenyl-Cj-C4-alkyl, Phenyl-Cj-C4-alkoxy oder Hetaryl-Ci-C4-alkoxy,
R^a steht bevorzugt für Wasserstoff oder Ci -Cg-Alkyl oder
R*3 und R^a stehen gemeinsam bevorzugt für C4-C6-Alkandiyl,
R^a und R^a sind gleich oder verschieden und stehen bevorzugt für Cj-Cg-Alkyl oder
R^a und Rl"a stehen gemeinsam bevorzugt für einen C2-C4-Alkandiylrest, der gegebenenfalls durch Ci -Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, Cj -Cg-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-Cg-AIkOXy, C1-C4- Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl substituiert ist,
Rl^a Und R^a stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, C ^Cg-Alkyl, C1-Cg-AUcOXy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogen- alkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder R^a und R^a stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt für eine Carbonylgruppe oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkyl oder Cj-C^Alkoxy substituiertes C5-C7-Cycloalkyl, in dem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
' R 19a un(j R20a stehen unabhängig voneinander bevorzugt für C\-C\Q-Aikyl, C2-CJQ-
Alkenyl, Cj-Cio-Alkoxy, Ci-Cjo-Alkylamino, C3-Cio-Alkenylammo > Di-(Cj- C jo-alkyl)amino oder Di-(C3-Ci ()-alkenyl)amino.
In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
X steht besonders bevorzugt für Mehyl,
Y steht besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl
oder
X und Y stehen beide besonders bevorzugt für Ethyl,
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C]-C2-Alkyl oder Cj-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl,
B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C^-Alkyl oder Ci-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Ci -Cg-Alkyl, Trifluormethyl oder Cj-Cg-Alkoxy, substituiert,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C5-C6- Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte
Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C3-C6-
Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den
Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Ci -C2"Alkyl oder C]-C2-Alkoxy substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen,
A und Q ! stehen gemeinsam besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Hydroxy, Cj-C2-Alkyl oder Cj-C2-Alkoxy substituietres C3- C4-Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl, welches gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthält
oder durch ein Sauer Stoffatom unterbrochen oder überbrückt sein kann,
Q! und Q^ stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Ci-C2-Alkyl
oder
X steht besonders bevorzugt für Ethyl
und
Y steht besonders bevorzugt für Methyl
und
a) A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Cj-Cö-Alkyl, Trifiuormethyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiert ist mit der Maßgabe, dass dann Q^ besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, mit der Maßgabe, dass dann Q^ besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für
C3-Cg-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Ci-C2-Alkyl oder Cj-C2-Alkoxy substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4- Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass dann Q^ besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
Q * und Q^ stehen besonders bevorzugt für Wasserstoff
oder
A und Q* stehen gemeinsam besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Hydroxy, Ci-C2-Alkyl oder Cj-C^- Alkoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl, oder C3-C4-Alkendiyl, welches gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthält
oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt ist,
B und Q^ stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl,
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
(e),
,
in welchen E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R.1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, Ci-C^Alkoxy-Cj-
C2-alkyl, oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Cj-C2-Alkyl oder Ci-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,
Ci -C4-Alkyl, Cj-C^-Alkoxy, Ci-C2-Halogenalkyl oder Ci-C2-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,
R^ steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl oder Ci-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl,
für gegebenenfalls einfach durch Ci-C2-Alkyl oder Cj-C2-Alkoxy substituiertes
C3-Cö-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C]-C3-Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R^ steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Ci-Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-C4-Alkyl, Cj-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
R^ steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylamino,
Di-(C j-Cö-alkyOamino, Ci-Cg-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cyclo- alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro,
Cyano, Ci-C3-Alkoxy, C]-C3-Halogenalkoxy, Cj-C3-Alkylthio, Ci-C3-Halogen- alkylthio, Ci-C3-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, R.5 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes Q- Cβ-Alkoxy oder CrC6-Alkylthio,
R^ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C^-Cg-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cj-
Cö-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Ci -Cg-Alkoxy-Ci-C^alkyl, für gegebenenfalls ein- fach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cj-Czj-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder Cj-C^Allcoxy substituiertes Benzyl,
R^ steht besonders bevorzugt für Q-Ce-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder Ci-Cβ-Alkoxy-Ci- C4-alkyl,
R" und R' stehen besonders bevorzugt zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
R! 3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, C3- Cg-Alkenyloxy für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C^Alkyl oder Ci-C^Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C^Alkyl, Cj^-Alkoxy, Ci-C2-Halogenalkyl, C1-C2- Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Phenyl-C j -C2-alkyl oder Pyridyl-C j -C2-alkoxy,
R^a und R^a stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-
Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-
C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C2-Halogenalkyl, Ci-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder
R^a und R^a stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt für eine Carbonylgruppe oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Ci-C3-Alkyl oder Ci -C4-Alkoxy substituiertes C5- Cö-Cycloalkyl.
In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor und Brom, insbesondere für Fluor und Chlor. X steht ganz besonders bevorzugt für Methyl,
Y steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl
oder
X und Y stehen beide ganz besonders bevorzugt für Ethyl,
A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Ci-C4-Alkyl oder Ci -C2-Alkoxy-Ci -C2-alkyl, für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy substituiert ist,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für Cg-Cycloalkyl, welches durch mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen ent- haltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C2-C4-Alkandiyl oder C2-C4-Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen,
A und Q! stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Hydroxy, Methyl oder Methoxy substituiertes C3- C4"Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl
welche gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthalten
oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt sein kann, Q ! und Q^ stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl
oder
X steht ganz besonders bevorzugt für Ethyl
und
Y steht ganz besonders bevorzugt für Methyl
und
a) A, B und das KohlenstofFatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder
Butoxy substituiert ist,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für Cö-Cycloalkyl, welches durch mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoff an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl oder C5-C($-Cycloalkenyl, worin zwei Substi- tuenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C2- C4-Alkandiyl oder C2-C4-Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen,
Q! und Q^ stehen ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff
oder
b) A und Q ! stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Hydroxy, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl
welche gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthalten
oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt ist,
B und Q^ stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl,
G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
R' sor -R
in welchen
E für ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R.1 steht ganz besonders bevorzugt für Cj-Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-C2-Alkoxy- Cj-alkyl, Cj-C2-Alkylthio-Ci-alkyl oder gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cyclopropyl oder für einfach durch Chlor substituiertes C ] -C^Alkyl,
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
R.2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C2-C6"Alkenyl oder Ci-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R.3 steht ganz besonders bevorzugt für C \ -Cg-Alkyl,
R^ steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-C^Alkyl, Ci -C4-Alkoxy, Cj-C4-Alkylamino, Di-(C i-C4-alkyl)amino, Ci-C4-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-Cg-Cyc- loalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Trifluormethyhhio, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R^ steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes C,-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Alkylthio,
R.13 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-C^Alkyl, Ci-C/j-Alkoxy oder C3-C4- Alkenyloxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl oder Pyridyl,
R^a und R^a stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-C^Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder
R! 'a und R' °a stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes C5-C6-Cycloalkyl.
X steht hervorgehoben für Methyl,
Y steht hervorgehoben für Methyl oder Ethyl
oder
X und Y stehen beide hervorgehoben für Ethyl,
A steht hervorgehoben für Methyl,
B steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen hervorgehoben für gesättigtes C5- Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl substituiert ist,
A und Q! stehen gemeinsam hervorgehoben für jeweils gegebenenfalls einfach durch Methyl substituiertes C3-C5-Alkandiyl oder C3-C5-Alkendiyl, welche gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthalten
Q* und Q^ stehen hervorgehoben für Wasserstoff,
oder
X steht hervorgehoben für Ethyl
und
Y steht hervorgehoben für Methyl
und
a) A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen hervorgehoben für gesättigtes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch
Sauerstoff ersetzt ist,
Q1 und Q^ stehen hervorgehoben für Wasserstoff
oder
b) A und Q! stehen gemeinsam hervorgehoben für jeweils gegebenenfalls einfach durch Methyl substituiertes C3-C5-Alkandiyl oder C3-C5-Alkendiyl,
welche gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthalten
oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt ist,
B und Q^ stehen hervorgehoben für Wasserstoff,
G steht hervorgehoben für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
in welchen
L für Sauerstoff steht und
M für Sauerstoff steht,
R.1 steht hervorgehoben für C^-Cg-Alkyl, Cj-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, oder für einfach durch Chlor substituiertes Cj-C^Alkyl,
R2 steht hervorgehoben für C j -Cg-Alkyl„
R^ steht hervorgehoben für gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes CJ-C4- Alkoxy,
R^ steht hervorgehoben für gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes C1-C4-
Alkoxy,
R^a und R^a stehen hervorgehoben für Methyl.
Insbesonders bevorzugt sind die isomerenreinen Verbindungen der Formel (I ')
in welcher
X und Y unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl stehen,
und
G für die ganz besonders bevorzugten Reste steht,
l'-cis l'-trans
wobei die trans-Verbindungen besonders hevorgehoben sind. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Erfϊndungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß hervorgehoben werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffteste wie Alkyl, Alkandiyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-l-a) genannt:
Tabelle 1 : X = CH3, Y = CH3, Q ,2z _ = H
Tabelle 2:
Tabelle 3:
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen („Herbizid-Safenern") der Formeln (Ha), (üb), (Uc), (Hd) und (He) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
m steht bevorzugt für die Zahlen O, 1, 2, 3 oder 4.
A1 steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen
n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy- carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen.
R14 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl- amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Di- ethylamino.
R^ steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, 1-Methylhexyloxy, Allyloxy, 1-Allyloxymethyl-ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino. R16 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R1^ steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, MeÜioxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furyl- methyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl.
R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, MeÜioxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furyl- methyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder R17 und R18 stehen auch gemeinsam für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden.
R19 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R21 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
X1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlorrnethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy. X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
t steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
v steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
R22 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R23 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R24 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy,
Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopeπtylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclo- butylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino.
R25 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Prσpenyl,
Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fhior, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R26 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-
Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R2^ für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan-l,4-diyl (Trimethylen), Pentan-l,5-diyl, l-Oxa-butan-l,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-l,5-diyl.
X4 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, " Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ha) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle : Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ha)
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (üb) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle: Beispiele für die Verbindungen der Formel (üb)
Bedspide für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Tic) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Tic)
Beispiele für die als erfmdungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (II d) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle : Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ild)
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (TIe) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabdle: Beispiele für die Verbindungen der Formel QIe)
Als die die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung [Komponente (b')] sind Cloquintocet- mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumylurσn, Dymron, Dimepiperate und die Verbindungen IIe-5 und IIe-11 am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet- mexyl und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien.
Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv herbiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle: Beispiele für die erfindungsgemäßen Kombinationen
Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IIa) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A- 91/07874, WO-A-95/07897).
Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IIb) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-191736).
Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II c) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-2218097, DE-A-2350547).
Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (Ild) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A- 19621522 / US-A-6235680). Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II e) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A- 99/66795 / US-A-6251827).
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten WirkstofBcombinationen aus Verbindungen der allgemeinen Formel (Y) und Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe (b1) bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide (vor allem Weizen), aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können
Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (b1) geeignet sind, die schädigende Wirkung von Verbindungen der Formel (T) auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern maßgeblich zu beeinträchtigen.
Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders und am meisten bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe (b1), insbesondere hinsichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste und Roggen, aber auch Mais und Reis, als Kulturpflanzen.
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (A) 5-(2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl)-2,3-tetra- methylen-4-oxo-valeriansäureethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (B) 2-(2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl)-4,4-dimethyl- cyclopentan-l,3-dion und Pivaloylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (B) 2-(2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl)-4,4-penta- methylen-l,3-dion und Acetanhydrid als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (C) 2-[(2,6-Diethyl-4-methyl)-phenyl]-4,5- tetramethylen-cyclopentan-l,3-dion und Chlorameisensäureethylester als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (D) 2-[(2,4,6-Triethyl-phenyl]-4,5-tetramethylen- cyclopentan-l,3-dion und Chlormonothioameisensäuremethylester als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (E) 2-(2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl)-5,5-penta- methylen-cyclopentan-l,3-dion und Methansulfonsäurechlorid als Ausgangsprodukt, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (F) 2-(2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl)-4,4-dimethyl- cyclopentan-l,3-dion und Methanthio-phosphonsäurechlorid-(2,2,2-trifluorethylester) als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden: S OCKCF
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (G) 2-(2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl]-4,4-dimethyl- cyclopentan-l,3-dion und NaOH als Komponenten, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Na(+)
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (H) Variante α 2-(2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl)- 4,4-tetramethylen-cyclopentan-l,3-dion und Ethylisocyanat als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
O
Il H
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (H) Variante ß 2-(2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl)- 5,5-pentamethylen-cyclopentan-l,3-dion und Dimethylcarbamidsäurechlorid als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden:
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (II)
in welcher
A, B, Q ! , Q2, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben,
sind neu.
Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen.
Man erhält die 5-Aryl-4-ketocarbonsäureester der Formel (II) beispielsweise, wenn man 5-Aryl-4- ketocarbonsäuren der Formel (XIII)
in welcher
X, Y, A, B, Q* und Q2 die oben angegebene Bedeutung haben,
verestert (vgl. z.B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 499) oder alkyliert (siehe Her- Stellungsbeispiel) . Die 5-Aryl-4-ketocarbonsäuren der Formel (XIII)
in welcher
A, B, Ql, Q2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
sind neu, lassen sich aber nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen (WO 96/01 798, WO 97/14667, WO 98/39281, WO 01/74770).
Man erhält die 5-Aryl-4-ketocarbonsäuren der Formel (XIII) beispielsweise, wenn man 2-Phenyl-3- oxo-adipinsäureester der Formel (XFV)
in welcher
A, B, Ql, Q2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
R8 und R8' für Alkyl (insbesondere Ci -Cg-Alkyl) stehen und
bei Einsatz der Verbindung der Formel (XVI) R8 für Wasserstoff steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder Säure decarboxyliert (vgl. z.B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 519 bis 521).
Die Verbindungen der Formel (XIV)
in welcher
A, B, Q * , Q2, X, Y, R8, R8' die oben angegebene Bedeutung haben und
bei Einsatz der Verbindung der Formel (XVI) R8 für Wasserstoff steht
sind neu.
Man erhält die Verbindungen der Formel (XIV) beispielsweise,
wenn man Dicarbonsäurehalbesterchloride der Formel (XV),
HaI
in welcher
A, B, Ql, Q2 und R8 die oben angegebene Bedeutung haben und
HaI für Chlor oder Brom steht,
oder Carbonsäureanhydride der Formel (XVI)
in welcher
A, B, Q! und Q2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Phenylessigsäureester der Formel (XVII)
in welcher
X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base acyliert (vgl. z.B. M. S. Chambers, E. J. Thomas, DJ. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228, vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
Die Verbindungen der Formeln (XV) und (XVI) sind teilweise bekannte Verbindungen der Organischen Chemie und/oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen.
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (B), (C), (D), (E), (F), (G) und (H) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Säurehalogenide der Formel (III), Carbonsäureanhydride der Formel (W), Chlorameisensäureester oder Chlorameisensäurethioester der Formel (V), Chlormonothioameisensäureester oder Chlordithioameisensäureester der Formel (VT), Sulfonsäure- chloride der Formel (VII), Phosphorverbindungen der Formel (VIII) und Metallhydroxide, Metallalkoxide oder Amine der Formel (IX) und (X) und Isocyanate der Formel (XI) und Carb- amidsäurechloride der Formel (XII) sind allgemein bekannte Verbindungen der Organischen bzw. Anorganischen Chemie.
Die Verbindungen der Formeln (XV), (XVI) und (XVO) sind darüber hinaus aus den eingangs zitierten Patentanmeldungen bekannt und/oder lassen sich nach den dort angegebenen Methoden herstellen.
Das Verfahren (A) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (II), in welcher A, B, Ql, Q^, X, Y und R^ die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base einer intramolekularen Kondensation unterwirft.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A) alle gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, femer Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon. Weiterhin können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol eingesetzt werden.
Als Basen (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchfuhrung des erfϊndungsgemäßen Verfahrens (A) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid, molaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 3 Mol) zu verwenden.
Das Verfahren (B-α) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Carbonsäurehalogeniden der Formel (III) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfϊndungsgemäßen Verfahren (B-α) alle gegenüber den Säurehalogeniden inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Wenn die Hydrolysestabilität des Säurehalogenids es zulässt, kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden.
Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-α) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclo- nonen (DBN), Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkali-metall-carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-α) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -200C und +1500C, vorzugsweise zwischen 00C und 1000C. Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B-α) werden die Ausgangsstoffe der Formel (I-a) und das Carbonsäurehalogenid der Formel (III) im Allgemeinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäurehalogenid in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Das Verfahren (B-ß) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (TV) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-ß) vorzugsweise diejenigen Verdünnungsmittel verwendet werden, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen. Im übrigen kann auch ein im Überschuss eingesetztes Carbonsäureanhydrid gleichzeitig als Verdünnungsmittel fungieren.
Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen beim Verfahren (B-ß) vorzugsweise diejenigen Säurebindemittel in Frage, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-ß) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -200C und +1500C, vorzugsweise zwischen 00C und 1000C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B-ß) werden die Ausgangsstoffe der Formel (I-a) und das Carbonsäureanhydrid der Formel (TV) im Allgemeinen in jeweils angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Im Allgemeinen geht man so vor, dass man Verdünnungsmittel und im Überschuss vorhandenes Carbonsäureanhydrid sowie die entstehende Carbonsäure durch Destillation oder durch Waschen mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser entfernt.
Das Verfahren (C) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethiolestern der Formel (V) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethyl- amin, Pyridin, DABCO, DBU3 DBA, Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, femer Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle gegenüber den Chlorameisensäureestern bzw. Chlorameisensäurethiolestern inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenwasserstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiter- hin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Arbeitet man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels, so liegen die Reaktionstemperaturen im Allgemeinen zwischen - 200C und +1000C, vorzugsweise zwischen 00C und 500C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (C) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) werden die Ausgangsstoffe der Formel (I-a) und der entsprechende Chlorameisensäureester bzw. Chlorameisensäurethiolester der Formel (III) im Allgemeinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 2 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im Allgemeinen geht man so vor, dass man ausgefallene Salze entfernt und das verbleibende Reaktionsgemisch durch Abziehen des Verdünnungsmittels einengt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (D) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Verbindungen der Formel (VI) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Beim Herstellungsverfahren (D) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Chlormonothioameisensäureester bzw. Chlordithioameisensäureester der Formel (VI) bei 0 bis 1200C, vorzugsweise bei 20 bis 600C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Amide, Sulfone, Sulfoxide, aber auch Halogenalkane. Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylenchlorid eingesetzt.
Stellt man in einer bevorzugten Ausfuhrungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungsmitteln wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat das Enolatsalz der Verbindungen (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.
Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (E) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Beim Herstellungsverfahren (E) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Sulfonsäurechlorid der Formel (VII) bei -20 bis 1500C, vorzugsweise bei 20 bis 700C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid.
Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Methylenchlorid ein- gesetzt.
Stellt man in einer bevorzugten Ausfuhrungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungsmitteln (wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindungen (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.
Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden. Das erfindungsgemäße Verfahren (F) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Phosphorverbindungen der Formel (VIII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Beim Herstellungsverfahren (F) setzt man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (I-e) auf 1 Mol der Verbindungen (I-a), 1 bis 2, vorzugsweise 1 bis 1,3 Mol der Phosphorverbindung der Formel (VIII) bei Temperaturen zwischen -400C und 1500C, vorzugsweise zwischen -10 und 1100C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten, polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Alkohole, Sulfide, Sulfone, Sulfoxide etc.
Vorzugsweise werden Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Methylenchlorid eingesetzt.
Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage wie Hydroxide, Carbonate oder Amine. Beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natrium- carbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.
Die Umsetzung kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugs- weise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden der organischen Chemie. Die Reinigung der anfallenden Endprodukte geschieht vorzugsweise durch Kristallisation, chromatographische Reinigung oder durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. Entfernung der flüchtigen Bestandteile im Vakuum.
Das Verfahren (G) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) mit Metallhydroxiden bzw. Metallalkoxiden der Formel (IX) oder Aminen der Formel (X)3 gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (G) vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether oder aber Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, aber auch Wasser eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (G) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Die Reaktionstemperaturen liegen im Allgemeinen zwischen -200C und 1000C, vorzugsweise zwischen 00C und 5O0C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (H) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit (H-α) Verbindungen der Formel (XI) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators oder (H-ß) mit Verbindungen der Formel (XII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Bei Herstellungsverfahren (H-α) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formeln (I-a) ca. 1 Mol Isocyanat der Formel (XI) bei 0 bis 1000C3 vorzugsweise bei 20 bis 500C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide.
Gegebenenfalls können Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktion zugesetzt werden. Als Katalysatoren können sehr vorteilhaft zinnorganische Verbindungen, wie z.B. Dibutylzinndilaurat eingesetzt werden. Es wird vorzugsweise bei Normaldruck gearbeitet.
Beim Herstellungsverfahren (H-ß) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Carbamidsäurechlorid der Formel (XII) bei -20 bis 1500C, vorzugsweise bei 0 bis 700C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe.
Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylenchlorid eingesetzt.
Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungsmittehi (wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindung (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Triethylamin oder Pyridin genannt.
Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warm- blütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Acutus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymeno- lepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Tricbinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Tricbinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aoni- diella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella fiircifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgäre, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoveφa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, La- phygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., RMpiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungs- methoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös- liehe Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoffimprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinst- verkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen) besondere Eigen- schatten zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische
Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Papier, Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl- polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage nicht-ionische und/oder ionische Stoffe, z.B. aus den Klassen der Alkohol-POE- und/oder POP-Ether, Säure- und/oder POP- POE-Ester, Alkyl-Aryl- und/oder POP- POE-Ether, Fett- und/oder POP- POE-Addukte, POE- und/oder POP-Polyol Derivate, POE- und/oder POP-Sorbitan- oder-Zucker-Addukte, Alky- oder Aryl-Sulfate, Sulfonate und Phosphate oder die entsprechenden PO-Ether-Addukte. Ferner geeignete Oligo- oder Polymere, z.B. ausgehend von vinylischen Monomeren, von Acrylsäure, aus EO und/oder PO allein oder in Verbindung mit z.B. (poly-) Alkoholen oder (poly-) Aminen. Ferner können Einsatz finden Lignin und seine Sulfonsäure-Derivate, einfache und modifizierte Cellulosen, aromatische und/oder aliphatische Sulfonsäuren sowie deren Addukte mit Formaldehyd.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförrnige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide:
Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese
Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure
Inhibitoren der Mitose und Zellteilung
Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat- methyl, Zoxamid
Inhibitoren der Atmungskette Komplex I
Diflumetorim
Inhibitoren der Atmungskette Komplex II
Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid
Inhibitoren der Atmungskette Komplex HI
Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin,
Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin Eπtkoppler
Dinocap, Fluazinam
Inhibitoren der ATP Produktion
Fentinacetat, Feπtinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese
Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim, Pyrimethanil
Inhibitoren der Signal-Transduktion
Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese
Chlozolinat, Iprodion, Procymidon, Vinclozoün
Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos
Tolclofos-methyl, Biphenyl
Iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid
Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese
Fenhexamid,
Azaconazol, Bitertanol, BromuconazoL, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenbucxtnazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol,
Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Imazalil, Imazalilsulfet, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol,
Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemoφh, Fenpropidin, Spiroxamin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin
Inhibitoren der Zellwand Synthese
Benthiavalicarb, Bialaphos, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A
Inhibitoren der Melanin Biosynthese
Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
Resistenzinduktion
Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
Multisite
Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat,
Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram
Unbekannter Mechanismus
Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoc[uat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover, Flusulfamid, Fluopicoüd, Fluoroimid, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxychinolinsulfet, Irumamycin,
Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfeπthiin, Peπtachlorophenol und Salze, 2-Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsuhOnyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl- benzenesutfonamid, 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro- l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3- dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-l-(4-Chloφhenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-meihoxy-2-memyl-4-[[[[l-[3-(triiluoromethyl)-phenyl]-eihyliden]-arnino]-oxy]- methyl]-phenyl]-3H-l,2,3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl H2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH- inden-l-yl)-lH-imidazole-5-carboxylat, 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicaibonitril, Methyl 2- [[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl) imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.-(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor-alpha-propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]- benzacetamide, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3- methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin- 1 -yl)-6-(2,4,6- trifluorophenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyriinidin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(lR)-l,2,2- trimethylpropyl] [ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5 -a]pyrimidin-7-arnin, 5-Chlor-N-[( 1 R)- 1 ,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[ 1 -(5 -Brom-3-chloropyridin-2- yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlθφyridin-2-yl)methyl-2,4-dichlornicotmamid,
2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)-[(cyclopropylmethoxy) imino][6- (difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetaniid, N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethyl- cyclohexyl)-3 -formylamino-2-hydroxy-benzaniid, 2-[[[[ 1 -[3 ( 1 Fluor-2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]anτino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N-methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3- CUor-5-(1τifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluoromethyl)benzamid, N-(3',4'-dichlor-5- fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormdhyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxaniid, N-(6-Methoxy-3- pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-lH- imidazol-1- carbonsäure, O-[l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-lH-imidazol- 1- carbothioic acid, 2-(2-{[6-(3-CUor-2-methylphenoxy)-5-fluoφyrinτidin-4-yl]oxy}phenyl)-2- (methoxyimino)-N-methylacetamid
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
Carbamate, zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Ben- furacarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb,
Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate
Organophosphate, zum Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos,
Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Di- azinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Di- oxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Foπnothion, Fosmethilan,
Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O- salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/- ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate,
Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion
Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
Pyrethroide, zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox,
Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda- Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1R- isomer),
Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)
DDT Oxadiazine, zum Beispiel Indoxacarb
Semicarbazon, zum Beispiel Metaflumizon (BAS3201)
Acetylcholm-Rezeptor-AgonistenAAntagonisten
Chloronicotinyle, zum Beispiel Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine,
Thiacloprid, Thiamethoxam
Nicotine, Bensultap, Cartap
Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
Spinosyne, zum Beispiel Spinosad
GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten
Organochlorine, zum Beispiel Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor,
Lindane, Methoxychlor
Fiprole, zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole
Chlorid-Kanal-Aktivatoren
Mectine, zum Beispiel Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Lepimectin, Milbemycin
Juvenilhormon-Mimetika, zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene
Ecdysonagonisten/disruptoren Diacylhydrazine, zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide
Inhibitoren der Chitinbiosynthese
_ Benzoylharnstoffe, zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, FIu- fenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron
Buprofezin
Cyromazine
Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
Diafenthiuron
Organozinnverbindungen, zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide
Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten
Pyrrole, zum Beispiel Chlorfenapyr
Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC, Meptyldinocap
Seite-I-Elektronentransportinhibitoren
METI's, zum Beispiel Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad
Hydramethylnon
Dicofol
Seite-II-Elektronentransportinhibitoren
Rotenone Seite-iπ-Elektronentransportinhibitoren
Acequinocyl, Fluacrypyrim
Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
Bacillus thuringiensis-Stämme
Inhibitoren der Fettsynthese
Tetronsäuren,
zum Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifen,
Tetramsäuren,
zum Beispiel Spirotetramat, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l- azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on
Carboxamide,
zum Beispiel Flonicamid
Oktopaminerge Agonisten,
zum Beispiel Amitraz
Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase,
Propargite
Nereistoxin-Analoge,
zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium
Agonisten des Ryanodin-Rezeptors,
Benzoesäuredicarboxamide,
zum Beispiel Flubendiamid
Anthranilamide, zum Beispiel Rynaxypyr (3-bromo-N-{4-chloro-2-methyl-6- [(methylamino)carbonyl]phenyl } - 1 -(3 -chloropyridin-2-yl)- 1 H-pyrazole-5 -carboxamide)
Biologika, Hormone oder Pheromone
Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
Begasungsmittel, zum Beispiel Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride
Fraßhemmer, zum Beispiel Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine
Milbenwachstumsinhibitoren, zum Beispiel Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox
Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chino- methionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin,
Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene,Verbutin
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern, Semiochemicals, oder auch mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzen- eigenschaften ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können femer beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden,
Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen
Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere
Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits"). Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffinischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ekto- und Endoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp.3 Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor und bei der Tierhaltung in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, BoIi, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstofrhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt: Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uroceras gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Hinsichtlich möglicher zusätzlicher Zumischpartner sei auf die oben genannten Insektizide und Fungizide verwiesen.
Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus. Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans .
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propeller Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamiurn, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echino- chloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Sciφus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide- flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxy- ethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifiuorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarb- azone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminopyralid, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azim- sulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Bencarbazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifen- ox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxy- fen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4- DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Di- methametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-iso- propyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, FIu- carbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flur- pyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Fluφrimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, GIu- fosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylamrnonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P- methyl), Hexazinone, HOK-201, Imazamethabenz -methyl), Imazamethapyr, Lnazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Iso- propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Len- acil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesosulfurone, Mesotrione, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Meto- sulam, Metoxixron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfiiron, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxa- diargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendi- methalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometiyn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Pyroxsulam, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrasulfotole, Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrimisulfan, Pyrithiobac (-sodium), Pyroxasulfone, Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P- ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfo- meturon (-methyl), Sxilfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thiencarbazone-methyl, Thidiaz- imin, Thifensulfüron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triallate, Triasiilfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulf- uron (-methyl), TritosuJftiron und
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungs- mittein ist möglich.
Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im Allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzen-Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I)
Salzen 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gewichtsteile einer der oben unter (b1) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener). Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicherweise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,001 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 0,5 kg pro ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Safener können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder vor dem Herbizid separat angewendet werden oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Ablaufen der Pflanzen angewendet werden.
Als Beispiele der Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Gerste, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps, Rüben, Zuckerrohr sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Getreide, Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden.
Die Bezeichnung „Wirkstoffe" schließt immer auch die hier genannten Wirkstoffkombinationen mit ein.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele
Beispiele I-a-1 und I-a-2
(11-1) (l-a-1) (l-a-2)
2.50 g (7.9 mmol) trans-2-[(2-Ethyl-4,6-dimethylphenyl)acetyl]cyclohexancarbonsäuremethylester und 1.77 g Kalium-tert.-butylat (15.8 mmol) werden in 20 ml wasserfreiem Dimethylformamid vorgelegt und 3 h auf 500C erhitzt. Nach Abkühlen wird auf Eiswasser gegeben, mit 2N Salzsäure auf pH 2 angesäuert und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird noch zweimal mit Wasser gewaschen, getrocknet (Magnesiumsulfat) und einrotiert. Der Rückstand wird mit Hexan/Essigsäureethylester (v/v = 60:40) an Kieselgel chromatographiert.
Fraktion A: trans-lsomeres I-a-1
Ausbeute: 0,94 g (42 %)
Fp.: 196-197°C
Fraktion B: cis-Isomeres I-a-2
Ausbeute: 0,60 g (27 %)
Fp.: 220-2210C
In Analogie zu Beispiel (I-l-a-1 und I-a-2) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-a)
O
Beispiel I-b-1
Zu 0.300 g (1.0 mmol) trans-2-[(2-Ethyl-4,6-dimethylphenyl)-3-hydroxy-hexahydro-lH-inden-l-on in 5 ml Chloroform und 0,5 ml Triethylamin werden 0,13 g (1,2 mmol) Isobuttersäurechlorid ge- geben und nach 1 h Rühren bei Raumtemperatur auf Eis gegossen. Nach Aufnehmen in Chloroform, Waschen mit Wasser und verdünnter Salzsäure wird getrocknet (Magnesiumsulfat) und einrotiert. Anschließende Chromatographie an Kieselgel (Essigsäureethylester/Hexan v/v = 70:30) ergibt 0,31 g (83 %) des gewünschten Produkts als farbloses Öl.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,10 (d, 6H), 2,42 (mc, 2H), 2,62 (mc, 2H), 2,98 (mc, IH) 6.82- 6.90 (m, 2H) ppm
Beispiel I-b-2
Zu einer Mischung von 0.2 g (0,54 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel I-b-43 und 2 ml 0.5 molarer Natriumhydrogencarbonatlösung in 10 ml Dichlormethan werden 133 mg (0,6 mmol) m- Chlorperbenzoesäure gegeben und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird in 30 ml Dichlormethan aufgenommen, mit 10 %iger Kaliumcarbonatlösung und Wasser gewaschen, getrocknet (Magnesiumsulfat) und einrotiert. Chromatographie an Kieselgel (Essigsäureethylester/Hexan v/v = 80:20) ergibt 0,12 g (58%) des gewünschten Produkts (Isomerengemisch) als farbloses Öl.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 2,67 (d, br, IH), 2,75 (mc, IH), 3,20 (mc, IH), 3,27 (mc, IH), 3,33 (s, 3H), 4.07 (s, 2H) ppm In Analogie zu Beispiel (I-b-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-b)
O
,
O
o
,
Beispiel I-c-1
Zu 0.200 g (0.7 mmol) trans-2-[(2-Ethyl-4,6-dimethylphenyl)-3-hydroxy-hexahydro-lH-inden-l-on
(Bsp. I-a-1) in 5 ml Chloroform und 0,5 ml Triethylamin werden 75 mg g (0,7 mmol) Chlorameisensäureethylester gegeben und 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wird mit ca. 30 ml Chloroform verdünnt, in einen Scheidetrichter überfuhrt und nacheinander mit Wasser, 2N
Salzsäure und nochmals Wasser gewaschen, getrocknet (Magnesiumsulfat) und nach AbdestUlieren des Lösemittels getrocknet (Magnesiumsulfat) und nach AbdestUlieren des Lösemittels an Kieselgel chromatographiert (Essigsäureethylester/Hexan v:v = 90:10). Man erhält so 0.21 g (84 %) der Titelverbindung als farbloses Öl.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,08 (t, 3H), 1.13 (t, 3H), 2.62 (mc, IH), 3,01 (mc, IH), 4.18 (q, 2H), 6.90 (mc, 2H) ppm.
In Analogie zu Beispiel (I-c-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-c)
N)
O
Beispiel I-e-1
(vgl. Beispiel I-c-1)
In analoger Weise (vgl. Bsp. I-c-1) werden aus 0,30 g (1 mmol) cis-2-(Ethyl-4,6-dimethylphenyl)-3- hydroxy-hexahydro-lH-inden-1-on und 0.18 g (1 mmol) Phosphorsäuredi ethylesterchlorid nach Säulenchromatographie (Essigsäureethylester/Hexan v:v = 85:15) 0,29 g (65 %) der Titelverbindung als farbloses Öl erhalten.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 1,08-1.20 (m, 9H), mc = 1.95 (mc, 2H), 2,10 und 2.25 (je s, je 3H), 2.82 (mc, IH), 3.65-3.92 (m, 4H), 6.85 (mc, 2H) ppm.
In Analogie zu Beispiel (I-e-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-e)
Beispiel II- 1
(XVl-I) (XVII-I) (XIII-I) trans (II-l) eis oder trans
Zu einer Lösung von Lithium-2,2,6,6-tetraniethylpiperidid, hergestellt aus 15,4 g (109 mmol) 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin in 80 ml THF und 43,7 ml (109 mmol) einer 2,5 molaren Lösung von n-Butyllithium in Hexan, werden bei -30°C langsam 9.0 g (43,6 mmol) 2-Ethyl-4,6-dimethylphenyl- essigsäuremethylester getropft und noch 30 min. bei Raumtemperatur nachgerührt. Danach werden 6,7 g (43,6 mmol) Cyclohexan-l^-dicarbonsäureanhydrid, gelöst in 20 ml THF, bei -200C zugegeben und 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von 50 ml ges. Ammoniumchloridlösung, Überschichten mit Essigsäurethylester, Waschen mit Wasser, Trocknung (Magnesiumsulfat) und Einrotieren erhält man ca. 10 g Feststoff, der mit 12 mg Kaliumhydroxid in 100 ml Wasser versetzt und 24 h am Rückfluss erhitzt wird. Man säuert anschließend mit 2N Salzsäure auf pH 2 an und saugt den Feststoff ab. Man erhält so 5,3 g (40 %) 2-[2-Ethyl-4,6-dimethylphenyl)acetyl]cyclo- hexancarbonsäure als gelblichen Feststoff, der ohne weitere Reinigung im folgenden Reaktionsschritt eingesetzt werden kann.
5,0 g (16,5 mmol) dieses Zwischenprodukts in 30 ml Aceton werden zusammen mit 2 g Kalium- carbonat und 5 g (35 mmol) Iodmethan 4 h am Rückfluss gekocht, danach in Essigsäureethylester aufgenommen, mit Wasser geschüttelt, getrocknet (Magnesiumsulfat) und das Lösemittel abdestilliert. Nach Chromatographie an Kieselgel mit Essigsäuretheylester/Hexan (v/v=80:20) erhält man 2.69 g (52 %) des gewünschten 2-[2-Ethyl-2,6-dimethylphenyl)acetyl]-cyclohexancarbon- säuremethylesters in Form farbloser Kristalle.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,17 (t, 3H), 2.17 und 2.26 (je t, je 3H), 2.48 (q, 2H), 2,72 (mc, 1 H) 2.88, (mc, IH), 3,60 (s, 3H), 3.93 (AB-System, 2H), 6.94 und 6.97 (je s, je IH) ppm
In Analogie zu Beispiel (II-l) und gemäß den allgemeinen Angaben erhält man die für das Verfahren (A) benötigten Verbindungen der Formel (II).
Weiterhin erhält man Verbindungen der Formel (II) nach dem im Folgenden beschriebenen Verfahren:
1,5 ml Osmiumtetroxidlösung (2,5 M Lsg. in tert.-Butanol), 860 mg N-Methylmorpholinoxid
(NMO) und 2,0 g (6,0 mmol) 6-[2,6-Diethyl-4-methylphenyl)acetyl]cydohex-3-encarbonsäure- methylester in 15 ml Aceton werden 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Man gibt 700 mg
Natriumdithionit zu, rührt 30 min. bei Raumtemperatur und extrahiert anschließend mit
Essigsäureethylester. Nach Trocknen (Magnesiumsulfat) und Einrotieren verbleiben ca. 1.8 g viskoses Öl, das in 5 ml Dimethoxypropan aufgenommen und nach Zugabe von 20 g p-
Toluolsulfonsöure 8 h bei Raumtemperatur gerührt wird. Danach wird das Reaktionsgemisch mit 10 %iger wässriger Kaliumcarbonatlösung gewaschen, getrocknet (Magnesiumsulfat) und einrotiert.
Man erhält so 1.05 g der Verbindung (II-5).
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 1,45 (s, 3H), 1,52 (s, 3H), 2,88 (mc, IH), 3,20 (mc, IH), 3,39 (mc, IH) ppm.
In Analogie zu Beispiel (II- 1) und gemäß den allgemeinen Verfahren zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (II):
U)
In Analogie zu Beispiel (XII-I) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindung der Formel (XIII):
U) U)
I
Versuchsbeschreibung
Beispiel A
1. Herbizide Wirkung im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten Testverbindungen werden dann als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2 % Netzmittel in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstums- bedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bornitur der Auflaufschäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizdde Wirkung in Prozent (%): 100 % Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen).
2. Herbizide Wirkung im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2-3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver (WP) formulierten Testverbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2 % Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100 % Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen).
Folgende Verbindungen zeigen im Vorauflauf mit 320 g/ha a.i. gegen Avena sativa, Lolium multiflorum und Setaria viridis eine Wirkung von > 80 %:
I-a-2, I-a-8, I-a-9, I-a-10, I-a-11, I-a-14, I-b-10, I-b-12, I-b-13, I-b-14, I-b-15, I-b-16, I-b-21, I-b- 25, I-b-27, I-b-28, I-b-33, I-b-34, I-b-36, I-b-43, I-b-44, I-b-50, I-b-52, I-b-54, I-c-1, I-c-4, I-c-5, I- c-8, 1-c-9, 1-c-12, I-c-14, 1-e-16
Folgende Verbindungen zeigen im Vorauflauf mit 320 g/ha a.i. gegen Alopecurus myosuroides, Echinocloa crus-gali Lolium multiflorum und Setaria viridis eine Wirkung von > 80%: I-a-18, I-a-20, 1-a-21, I-a-24, I-a-25, I-a-26, I-a-27, I-b-55, 1-b-56, 1-b-57, I-b-59, I-b-60, 1-b-73, I- b-76, I-b-77, I-b-78, I-b-79, 1-b-80, I-b-81, 1-b-82, 1-b-83, I-c-19, I-c-23, I-c-24, I-c-25, 1-c-26, I-e- 17, I-e-18
Folgende Verbindungen zeigen im Nachlauf mit 320 g/ha a.i. gegen Avena sativa, Lolium multiflorum und Setaria viridis eine Wirkung von > 80 %:
I-a-1, I-a-2, I-a-8, I-a-9, I-a-10, I-a-12, I-a-13, I-a-14, I-a-15, I-a-16, I-b-4, I-b-9, I-b-10, I-b-11, I-b-12, I-b-14, I-b-15, I-b-16, I-b-17, I-b-18, I-b-19, I-b-21, I-b-22, I-b-24, I-b-25, I-b-26, I-b-27, I-b-28, I-b-30, I-b-32, I-b-33, I-b-34, I-b-35, I-b-36, I-b-37, I-b-38, I-b-39, I-b-40, I-b-42, I-b-43, I-b-44, I-b-45, I-b-46, I-b-47, I-b-50, I-b-51, I-b-52, I-b-53, I-b-54, I-c-3, I-c-4, I-c-5, I-c-7, I-c-8, I-c-9, I-c-11, 1-c-12, 1-c-13, I-c-14, 1-c-15, I-c-17, I-c-18, 1-e-13, 1-e-16.
Folgende Verbindungen zeigen im Nachauflauf mit 320 g/ha a.i. gegen Lolium multiflorum, Setaria viridis und Echinocloa crus-gali eine Wirkung von > 90 %:
I-a-3, 1-a-4, I-a-11, 1-b-1, I-b-2, 1-b-5, 1-b-8, 1-b-13, 1-b-20, 1-b-23, 1-b-31, 1-c-6, 1-c-16, 1-e-12
Folgende Verbindungen zeigen im Nachauflauf mit 80 g/ha a.i. gegen Echinocloa crus-gali, Lolium multiflorum und Setaria viridis eine Wirkung von > 90 %:
I-a-18, I-a-19, I-a-22, I-a-24, I-a-25, I-a-26, I-a-27, I-b-56, I-b-57, I-b-59, I-b-62, I-b-63, I-b-66, I-b-67, I-b-68, I-b-71, I-b-72, I-b-73, I-b-74, I-b-76, I-b-77, I-b-78, I-b-79, 1-b-80, 1-b-81, 1-b-82, I- b-83, 1-c-21, 1-c-22, 1-c-23, I-c-25, 1-c-26
Beispiel B
Herbizide Wirkung im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen oder in Plastiktöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus, während der Vegetationsperiode auch im Freien aus serhalb des Gewächshauses, unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2- 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Ein- bis Drei-Blattstadium behandelt. Die als Spritzpulver (WP) oder Flüssigkeit (EC) formulierten Testverbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 300 l/ha unter Zusatz von Netzmittel (0,2 bis 0,3 %) auf die Pflanzen und die Bodenoberfläche gespritzt. 3 bis 4 Wochen nach Behandlung der Versuchspflanzen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100 % Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen).
Verwendung von Safenern
Soll zusätzlich getestet werden, ob Safener die Pflanzenverträglichkeit von Testsubstanzen bei den Kulturpflanzen verbessern können, werden folgende Möglichkeiten für die Anwendung des Safeners verwendet:
- Samen der Kulturpflanzen werden vor der Aussaat mit der Safenersubstanz gebeizt (Angabe der Safenermenge in Prozent bezogen auf das Samengewicht)
- Kulturpflanzen werden vor der Anwendung der Testsubstanzen mit dem Safener mit einer bestimmten Hektaraufwandmenge gespritzt (üblicherweise 1 Tag vor Anwendung der Prüfsubstanzen)
- der Safener wird zusammen mit der Testsubstanz als Tankmischung appliziert (Angabe der Safenermenge in g/ha oder als Verhältnis zum Herbizid).
Durch Vergleich der Wirkung von Testsubstanzen auf Kulturpflanzen, welche ohne und mit Safener behandelt wurden, kann die Wirkung der Safenersubstanz beurteilt werden. Gefaßversuche mit Getreide im Gewächshaus
Mefenpyr 1 Tag vor Herbizidapplikation
Tabelle
Tabelle
28 Tage nach A likation
Tabelle
Tabelle
Tabelle
28 Ta e nach A likation
Tabelle
28 Ta e nach A likation
Tabelle
Tabelle
28 Ta e nach Applikation
Tabelle
28 Ta e nach A likation
28 Ta e nach A plikation
Tabelle
28 Ta e nach A likation
Tabelle
28 Ta e nach A likation
Tabelle
10 Ta e nach A likation
10 Ta e nach A likation
Tabelle
10 Ta e nach A likation
Tabelle
10 Tagenach 28 Tage nach A likation Applikation
Tabelle
10 Tagenach A likation
Tabelle
10 Ta e nach A likation
Tabelle
10 Ta e nach A likation
Tabelle
28 Ta e nach A likation
Tabelle
10 Ta e nach Applikation
Tabelle
10 Ta e nach A likation
Tabelle
28 Ta e nach A likation
Tabelle
10 Ta e nach A likation
Im Vergleich zu den bekannten Verbindungen I-6-a-l und I-6-b-l aus der WO 01/74780* zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise eine deutlich bessere Wirkung im Nachauf- laufVerfahren
Beispiel »/ha ALOMY AVEFA LOLMIJ
I-6-a-l* 200 30 10 30
100 10 O 30
I-a-9 200 98 100 99
100 98 100 99
I-6-b-l* 200 20 20 40
100 O O 20
I-b-26 200 97 98 100
100 95 98 70
I-b-24 200 90 95 98
100 80 90 95
Beispiel C
Myzus-Test (MYZUPE Spritzbehandlimg)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) , die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden. 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungbeispiele mit 500 g ai./ha Aufwandmenge eine Wirksamkeit von > 90 %:
I-a-2, I-a-3, I-a-18, I-a-20, I-a-22, I-b-1, I-b-14, I-b-15, I-b-16, I-b-17, I-b-18, I-b-21, I-b-22, I-b- 25, I-b-51, I-b-52, I-b-55, I-b-56, I-b-57, I-b-58, I-b-59, I-b-60, I-b-61, I-b-63, I-b-67, I-b-71, I-b- 72, I-c-1, I-c-4, 1-c-5, I-c-7, 1-c-19, 1-c-22.
Beispiel D
Tetranychus-Test; OP-resistent/Spritzbehandlung (TETRUR)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylaiylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzuber eitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden. 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungbeispiele mit 100 g a.i./ha Aufwandmenge eine Wirksamkeit von > 90 %:
I-a-1, 1-a-2, I-a-3, I-a-11, I-a-18, 1-a-20, 1-a-22, 1-a-23, 1-b-1, 1-b-9, 1-b-10, 1-b-11, 1-b-14, 1-b-15, I- b-17, I-b-18, I-b-19, I-b-21, I-b-23, I-b-25, I-b-26, I-b-29, I-b-30, I-b-31, I-b-35, I-b-37, I-b-55, I- b-56, I-b-57, I-b-58, I-b-59, I-b-60, I-b-64, I-b-67, I-b-70, I-b-75, I-b-76, I-b-77, I-b-78, 1-b-79, I- b-80, I-b-83, I-b-42, 1-c-3, 1-c-4, 1-c-5, 1-c-10, 1-c-19, 1-c-22, I-c-24, 1-c-25, 1-c-27, 1-e-17.
Beispiel E
Phaedon-Test; (Phaeco Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden. 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungbeispiele mit 500 g a.i./ha Aufwandmenge eine Wirksamkeit von > 80 %:
I-a-1, I-a-2, I-a-3, I-a-15, I-a-20, I-a-21, I-a-22, I-b-14, I-b-15, I-b-16, I-b-17, I-b-18, I-b-19, I-b- 21, 1-b-22, I-b-55, I-b-61, I-b-67, I-b-71, 1-c-1, 1-c-4, 1-c-5, I-c-19, 1-c-22.
Beispiel F
Boophilus microplus-Test (BOOPMI Injektion)
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstofflösung wird in das Abdomen (Boophilus microplus) injiziert, die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Zecke fertile Eier gelegt hat.
Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung der Herstellungbeispiele mit 20 μg a.i./Tier eine Wirksamkeit von > 90 %:
I-b-10, I-b-55, I-b-70, 1-c-10, 1-c-22.
Beispiel G
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten - Behandlung transgener Pflanzen
Testinsekt: Diabrotica balteata - Larven im Boden
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirk- Stoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und lässt diese bei 20°C stehen.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20 % Wirkung).
Beispiel H
Heliothis virescens - Test - Behandlung transgener Pflanzen
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Insekten bestimmt.

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel (I)
in welcher
X für Methyl steht und
Y für Methyl oder Ethyl steht, oder
X und Y für Ethyl stehen,
wobei
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für einen ge- sättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
A und Q! gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl, welche gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen sein können, stehen,
Q! und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
oder in welcher
X für Ethyl steht
und Y fiir Methyl steht,
wobei
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoflätom an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, 4- bis &-gliedrigen unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
und
Q1 und Q2 für Wasserstoff stehen
oder
A und Q! gemeinsam für jeweils gegebenenfalls substituiertes C2-Cg-Alkandiyl oder C2- Cg-Alkendiyl stehen, welches gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann
und
B und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, R* für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl,
Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder
Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R-*, R4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substi- tuiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkyhhio, Alkenyhhio, Cyclo- alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R^ und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welchen
X für Methyl steht
und
Y für Methyl oder Ethyl steht
oder
X und Y beide für Ethyl stehen,
A für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C^- Alkyl, Cß-Cg-Alkenyl, C^Cjo-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, C1-C10-AIlCyItIUo-C1-C6- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-Cg-AIlCyI oder C1-C6-AIkOXy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
B für Wasserstoff, oder Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl steht oder A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3-Cio-Cyclo- alkyl oder ungesättigtes C5-Cκ)-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiert sind oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-C6-Cycloalkyl stehen, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Cj-C^Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylen- dithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-Cg-Cycloalkyl oder C5- Cg-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Cj-Cg- Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-Cg-
Alkendiyl oder C^Cg-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
A und Q ! gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis drei- fach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes Ci -Cjo-Alkyl, Cj-Cg-
Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl oder Cj- Cg-Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C2-C()-Alkandiyl oder C2-C6-Alkendiyl stehen, welches außerdem gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen
enthält oder durch eine Ci -C2-Alkandiylgruppe überbrückt oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt ist,
Q! und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Cj-C^Alkyl stehen,
oder
X für Ethyl steht
und
Y für Methyl steht und
a) A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C/j-Cg- Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-Cg-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Cj-Cg-Alkyl, Ci- Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiert sind oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-C6-Cycloalkyl stehen, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Ci-C/j-Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylen- dioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis acht- gliedrigen Ring bildet oder A, B und das Kohlenstofϊatom, an das sie gebunden sind, für C3-Cg-Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten ge meinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-Cg-Alkendiyl oder C4-C6-
Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
Q* und Q^ für Wasserstoff stehen, oder
b) A und Q* gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes Ci -Cio-Alkyl> Cj-Cg-Alkoxy, Cj-Cg-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl oder Cj-Cß-Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C6-Alkendiyl stehen, welches außerdem gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen
enthält oder durch eine C]-C2-Alkandiylgruppe überbrückt oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt ist,
B und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C \ -C2-Alkyl stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen 5 (e)i
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R.1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C20-Alkyl, C2-C20- Alkenyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-Cg-Alkylthio-Ci-Cg-alkyl, PoIy-Cj-C8- alkoxy-Cj-Cg-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl oder Cj-C6- Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Ci - Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio oder Cj-Cg-Alkylsulfo- nyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C^-
Cζ-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-Ci -Cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder Cj-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder Cj-Cö-Alkyl substituiertes Phenoxy-Ci-Cö- alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder Ci -Cζ-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-Ci-Cg-alkyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci -C20"Alkyl, C2-C20- Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, PoIy-C 1-C8-alkoxy-C2-C8-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes Cß-Cg-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg-Alkyl, Cj -Cg-AIk- oxy, Cj-Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R^ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Cj-C4-Halogenalkyl, C j-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R.4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Cj-Cg-Alkylamino, Di-(Cj-Cg-alkyl)amino, Cj-Cg-
Alkylthio, C2-Cg-Alkenylthio, C3-C7-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Cj-C^Alkoxy, Cj-C^Halogenalkoxy, CJ-C4- Alkylthio, Cj-C4-Halogenalkylthio, Cj-C4-Alkyl oder Cj-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R" und R' unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch
Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Cj-Cg-Alkoxy, C3-Cg- Alkenyl, Cj-Cg-AUcoxy-Cj-Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg- Halogenalkyl, Cj-Cg-Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch Cj-C4-Alkyl substituierten C3-C6-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
Rl3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg- Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy oder C3-Cg-Alkenyloxy, für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C4-Alkyl oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, CJ-C4- Halogenalkyl, Cj-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Hetaryl, Phenyl-Cj-C4-alkyl, Phenyl-Cj-C4-alkoxy oder Hetaryl-Cj-C4-alkoxy steht,
Rl4a fijr Wasserstoff oder C j-Cg-Alkyl steht oder R*3 und R14a gemeinsam für C4-C6-Alkandiyl stehen,
R^a und R^a gleich oder verschieden sind und für Cj-Cg-Alkyl stehen oder
R'^a und R*"a gemeinsam für einen C2-C4-Alkandiyh-est, der gegebenenfalls durch Cj- Cg-Alkyl, C.i-C5-Halogenalkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg- Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder
Cyano substituiertes Phenyl stehen substituiert ist,
R* 'a und R^a unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cö-Alkyl, Cj-Cg-Allcoxy, Ci -C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl stehen oder
R^a und Rl**a gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für eine Carbonylgruppe oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C5-C7-Cycloalkyl stehen, in dem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
R19a und R20a unabhängig voneinander für Ci-Cjo-Alkyl, C2-CiO-Alkenyl, Ci-C1Q-
Alkoxy, Ci -C]o-Alkylamino, C3-Cio-Alkenylamino, Di-(Cj -C jo-alkyl)amino oder Di-(C3-Ci0"alkenyl)amino stehen.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
X für Methyl steht,
Y für Methyl oder Ethyl steht
oder
X und Y beide für Ethyl stehen,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci -Cg-Alkyl, Cj-C4-Alkoxy-Ci -C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C]-C2-Alkyl oder Cj-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-
Cycloalkyl steht,
B für Wasserstoff, C 1 -C4-Alkyl oder Ci-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl steht oder A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Cj-Cg- Alkyl, Trifluormethyl oder C] -Cg-AIkOXy, substituiert,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-C6-Cycloalkyl stehen, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoffoder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol- Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-Cg-Cycloalkyl oder C5-
Cg-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den
Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Cj-
C2-Alkyl oder Cj-C2-Alkoxy substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen,
A und Ql gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Hydroxy, Cj-C2-Alkyl oder Ci-C2-Alkoxy substituietres C3-C4- Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl stehen, welches gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthält
oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt sein kann,
Q ! und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Cj-C2-Alkyl stehen
oder
X für Ethyl steht
und
Y für Methyl steht und
a) A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebe nenfalls einfach bis zweifach durch Cj-Cö-Alkyl, Trifluormethyl oder Cj-
Cg-Alkoxy substituiert ist mit der Maßgabe, dass dann Q^ besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-C6-Cycloalkyl stehen, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, mit der Maßgabe, dass dann Q^ für Wasserstoff oder Methyl steht,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-C5-Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Ci -C2-Alkyl oder Cj-C2-Alkoxy substituiertes C2-C4- Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass dann Q-* für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
Q1 und Q2 für Wasserstoff stehen
oder
b) A und Q! gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Hydroxy, Ci-C2-Alkyl oder Cj-C^-Alkoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl, oder C3-C4-Alkendiyl stehen, welches gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthält
oder durch ein Sauerstoflatom unterbrochen oder überbrückt ist,
B und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R* für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor sub- stituiertes Cj-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C1 -C4-AIkOXy-C ^C^alkyl, C1-
C4-Alkylthio-C]-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C2-AIl^yI oder C1-C2-AIkOXy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Ci-C/j-Alkyl, C1-C^AIkOXy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-Cg-AIlCyI, C2-Cg-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl,
für gegebenenfalls einfach durch C1-C2-AIlJyI oder C1-C2-AIkOXy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cj-C4-Alkyl, C]-C3-Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R^ für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cj-C6- Alkyl oder für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, CJ-C4-
Alkyl, Cj-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht,
R.4 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-C6-Alkyl, Cj-C6-Alkoxy, Cj-C6-Alkylamino, Di-(Cj- C6-alkyl)amino, Cj-C6-Alkyhhio, C3-C4-Alkenylthio, C3~C6-Cyclo- alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cj-C3-Alkoxy, Cj-C3-Halogenalkoxy, Cj-C3-Alkylthio, Cj-C3-Halogenalkylthio, Cj-C3-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R^ für gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes Ci-Cβ-Alkoxy oder CI-
Ce-Alkylthio steht,
R6 für Wasserstoff, C1-C6-AIlCyI, C3-C6-Cycloalkyl, Cj-C6-Alkoxy, C3-C6- Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Cj-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cj^-Alkyl oder Cj-C4-Alkoxy sub- stituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-
C4-Alkyl, Trifluormethyl oder Cj-C4~Alkoxy substituiertes Benzyl steht,
R7 für C-Cδ-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder steht,
R*> und R7 zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C-r^-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
Rl3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cjj-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C4-Alkyl oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylen- gruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4-Alkyl, Cj-C4-Alkoxy, CJ-C2- Halogenalkyl, C]-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Phenyl-Cj^-alkyl oder Pyridyl-Ci- C2-alkoxy steht,
R.17a Und R^a unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls einfach " bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-C^Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C2-Halogenalkyl, Ci-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl stehen, oder
R^a und R.18a gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für eine Carbonylgruppe oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch
Fluor, Chlor, Cj^-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes C5-C6- Cycloalkyl stehen.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
X für Methyl steht,
Y für Methyl oder Ethyl steht
oder
X und Y beide für Ethyl stehen,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Ci-C4-Alkyl oder Ci^-Alkoxy-Ci^-alkyl, für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
B für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C5-C6- Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy substituiert ist,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cg-Cycloalkyl stehen, welches durch mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet, A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-C6-Cycloalkyl oder C5- Cö-Cycloalkenyl stehen, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C2-C4-Alkandiyl oder C2-C4- Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen,
A und Q* gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Hydroxy, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl stehen
welche gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthalten
oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt sein kann,
Q! und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen
oder
X für Ethyl steht
und
Y für Methyl steht
und
a) A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C5-C6- Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy,
Propoxy oder Butoxy substituiert ist,
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cg-Cycloalkyl stehen, welches durch mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoff an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet, A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-C6-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl stehen, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C2-C4-Alkandiyl oder C2-C4-Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen,
Q ! und Q^ für Wasserstoff stehen
oder
A und Q! gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Hydroxy, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder C3- C4-Alkendiyl stehen
welche gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthalten
oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt ist,
B und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,
G steht für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
(e) oder E (f) steht,
in welchen
E für ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C2-Alkoxy-C1-alkyl, Ci-C2-Alkyl- thio-C|-alkyl oder gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-Cö-Cyclopropyl oder für einfach durch Chlor substituiertes Cj-C4-Alkyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C8-AIlCyI, C2-C6-Alkenyl oder C1 -C4-AIkOXy-C2-C3 -alkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R3 für C i -Cg-Alkyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AlIcOXy, C1-C4-AUCyIaTnUiO, Di-(C1- C4-alkyl)amino, C1-C4-AUCyMUo, C3-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkyl- thio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom,
Nitro, Cyano, Methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R^ für gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes Ci-C4-Alkoxy oder Ci- C4-Alkylthio steht,
R*3 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AlIcOXy oder C3-C4-Alkenyloxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy,
Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl oder Pyridyl steht,
R^a und R^a unabhängig voneinander für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-AIlCyI oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy,
Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder
R^a und R^a gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes C5-C6-Cycloalkyl stehen
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
X für Methyl steht, Y für Methyl oder Ethyl steht
oder
X und Y beide für Ethyl stehen,
A für Methyl steht,
B für Wasserstoff oder Methyl steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C5-Cg-Cyclo- alkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl substituiert ist,
A und PI gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach durch Methyl substituiertes C3-C5- Alkandiyl oder C3-C5-Alkendiyl stehen,
welche gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthalten
Q! und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen,
oder
X für Ethyl steht
und
Y für Methyl steht
und
a) A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C5-C6- Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch
Sauerstoff ersetzt ist,
Q1 und Q2 für Wasserstoff stehen
oder b) A und Q ! gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach durch Methyl substituiertes C3-C5-Alkandiyl oder C3-C5-Alkendiyl stehen,
welche gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen enthalten
oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen oder überbrückt ist,
B und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
in welchen
L für Sauerstoff steht und
M für Sauerstoff steht,
R1 für Ci-Cg-Alkyl, Cj -C2-AIkOXy-C i-C2-alkyl oder für einfach durch Chlor substituiertes Cj-C^Alkyl steht,
R2 für C1-Cg-AIlCyI steht,
R^ für gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes C\ -C^Alkoxy steht,
R^ für gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes Ci-C4-Alkoxy steht,
R17a und R18a für Methyl stehen.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Gehalt von
(A) Verbindungen der Formel (I-a)
in welcher
A, B,Q*, Q^, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
Ketocarbonsäureester der Formel (E)
in welcher
A, B, Q I, Q^5 X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, und
R8 für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular cyclisiert,
(B) Verbindungen der obengezeigten Formel (I-b), in welcher A, B, Q^, Q^, Rl, X, und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, Q I, Q^3 X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
(α) mit Säurehalogeniden der Formel (III)
in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat und
HaI für Halogen steht
oder
(ß) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (TV)
R1 -CO-O-CO-R1 (TV)
in welcher
RI die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(C) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B, Q1, Q^3 R2 3 M, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Sauerstoff steht, Verbindungen der oben gezeigten Formel (l-a), in welcher A, B, Q1, Q2, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formel (V)
R2-M-CO-C1 (V)
in welcher
R2 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(D) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B, Q1, Q^3 R2 3 M, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Schwefel steht, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welchen A, B, D3 Q1, Q^3 X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chlordithioameisensäureestern der Formel (VI) in welcher
M und R.2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(E) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-d), in welcher A, B, Q^, Q^, R^ X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, Q*, Q^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VII)
in welcher
R^ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(F) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-e), in welcher A, B, L, Q*, Q^, R^5 R^ X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welchen A, B, Q^, Q^3 X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Phosphorverbindungen der Formel (VIII)
in welcher L, R.4 und Ry die oben angegebenen Bedeutungen haben und
HaI für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(G) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-f), in welcher A, B, E, Q^, Q^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der Formel (I-a), in welcher A, B, Ql, Q^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (IX) oder (X)
in welchen
Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall,
t für die Zahl 1 oder 2 und
R10S RI I^ R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
(H) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-g), in welcher A, B, L, Q^, Q^, R^, R^,
X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, Q^, Q^, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
(α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XI)
in welcher
R^ und L die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder (ß) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XII)
in welcher
L, R.6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.
7. Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend als Komponenten
a') mindestens eine Verbindung der Formel (I), in welcher A, B, G, Q1, Q2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben
und
(b1) zumindest eine die Kultuφflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Di- chloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy- essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l- methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstofϊ (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure
(2,4-DB), 1 -(I -Methyl- l-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3 ,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 - phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6- Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4- triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl- methylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-fiiranyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON- 13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), l-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o- tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO- A-91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4-aza- spiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan- 2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl- methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-
28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-butter- säure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxy- essigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethylester, 1 -(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-methylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5 -methyl- 1 H-pyrazol-3 - carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5 -isopropyl- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-ethyl- ester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5 -(1,1 -dimethyl-ethyl)- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-ethylester, 1 - (2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3- carbonsäure-ethylester, 5 -Phenyl-2-isoxazolin-3 -carbonsäure-ethylester, 5 -(4-Fluor-phenyl)- 5 -phenyl-2-isoxazolin-3 -carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-
A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester, 5-Chlor- chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-l-allyl- oxy-prop-2-yl-ester, 5 -Chlor-chinoxalin-8 -oxy-essigsäure-methylester, 5 -Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-ethylester, 5 -Chlor-chinoxalin-8 -oxy-essigsäure-allylester, 5 -Chlor-chinolin- 8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-l-yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-
Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethyl- ester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essig- säure (AC-304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4- methoxy-benzophenon, 1 -Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoyl- sulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino- carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-di- methyl-harnstofT, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff, l-[4- (N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl] -3,3 -dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5 -methyl-benzoyl)-4- (cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen - In der allgemeinen Formel (IIa)
oder der allgemeinen Formel (Hb)
oder der Formel (He)
wobei
m für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heteroeyclischen Gruppierungen steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A2 für gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl und/oder Ci-C4-Alkoxy-carbonyl und/oder CVC4- Alkenyloxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstofϊatomen steht,
R^ für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(C,-C4-alkyl)-amino steht, R.15 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-Cτ-Alkoxy, Ci-Q-Alkenyloxy, Ci-Q-Alkenyloxy- Ci-Ce-alkoxy, Ci-Q-Alkyfthio, Ci-Cβ-Alkylamino oder Di-(Ci-C4-a]kyl)-ainmo steht,
R^ für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl steht,
R.17 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, Q-Q-Alkenyl oder C2-C6-AIkDIyI, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Dioxolanyl-
Ci-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Ci-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R!° für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-Cö-Alkyl, CrQ-Alkenyl oder C2-C6-AIkUIyI, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Dioxolanyl- Ci-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Ci-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-C4-A]kyl substituiertes Phenyl steht,
Rl7 und R18 auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch CrC4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-Cδ-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaa-kandiyl stehen,
Rl9 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CrC4-Alkyl, C3-C<rCycloalkyl oder Phenyl steht,
R^O für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Ci-C4- Alkoxy substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(Ci-C4-alkyl)-silyl steht,
R^l für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl, Ca-Q-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4- Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4- Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, d-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Q-C4- Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (Hd)
oder der allgemeinen Formel (He)
wobei
für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
R22 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R23 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R2^ für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC<rAlkyIthio, C,-C6-Alkylamino oder Di-(Ci- C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkyl substituiertes C3-C<rCycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6- Cycloalkylamino steht,
R2^ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder CrC4-Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C<rAlkenyl oder C3-Cö-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R2f> für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substitu- iertes C3-C6-Alkeπyi oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci- C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cydoalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-AUyI, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R^ für jeweils gegebenenfalls durch Ci- C4-Alkyl substituiertes C2-C6- Alkandiyl oder CVCs-Oxaalkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht, und
X3 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4-AIl-Yl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht
8. Mittel nach Anspruch 7, bei dem die die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen ausgewählt ist:
Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazole-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron oder die Verbindungen
und
9. Mittel gemäß einem der Ansprüche 7 oder 8, bei denen die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Cloquintocet-mexyl ist
10. Mittel gemäß einem der Ansprüche 7 oder 8, bei denen die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Mefenpyr-diethyl ist.
11. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und/oder Herbiziden.
12. Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder Herbizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel Q) gemäß Anspruch 1.
13. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und/oder unerwünschtem Pflanzenbewuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
14. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und/oder unerwünschtem Pflanzenbewuchs.
15. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und/oder Herbiziden, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
16. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß Anspruch 7 auf die Pflanzen oder ihre Umgebung einwirken lässt.
17. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 7 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzenwuchs.
18. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und die die Kultuφflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung gemäß Anspruch 7 in zeitlich naher Abfolge getrennt auf die Pflanzen oder ihre Umgebung einwirken lässt
19. Verbindungen der Formel Ql)
in welcher
A, B, Q1, Q2, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben.
20. Verbindungen der Formel (XHI)
in welcher
X, Y, A, B, Q1 und Q2 die oben angegebene Bedeutimg haben.
21. Verbindungen der Formel (XIV)
in welcher
A, B, Q , Q , X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
Rs und R8' für Alkyl stehen
und bei Einsatz der Verbindung der Formel (XVI) R8 für Wasserstoff steht.
EP07702572A 2006-01-07 2007-01-03 2,4,6-trialkylphenylsubstituierte cyclopentan-1,3-dione Withdrawn EP1976819A2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006000971A DE102006000971A1 (de) 2006-01-07 2006-01-07 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
PCT/EP2007/000023 WO2007080066A2 (de) 2006-01-07 2007-01-03 2,4,6-trialkylphenylsubstituierte cyclopentan-1,3-dione

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP1976819A2 true EP1976819A2 (de) 2008-10-08

Family

ID=38169317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP07702572A Withdrawn EP1976819A2 (de) 2006-01-07 2007-01-03 2,4,6-trialkylphenylsubstituierte cyclopentan-1,3-dione

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8168832B2 (de)
EP (1) EP1976819A2 (de)
JP (1) JP2009522331A (de)
KR (1) KR20080094676A (de)
CN (1) CN101395116B (de)
AR (1) AR059134A1 (de)
AU (1) AU2007204432A1 (de)
BR (1) BRPI0706419A2 (de)
CA (1) CA2636352A1 (de)
DE (1) DE102006000971A1 (de)
RU (1) RU2008131800A (de)
UA (1) UA93229C2 (de)
WO (1) WO2007080066A2 (de)
ZA (1) ZA200805807B (de)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
GB0715454D0 (en) 2007-08-08 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715576D0 (en) 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0812310D0 (en) 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
CA2739870A1 (en) * 2008-10-10 2010-04-15 Alfred Angermann Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
GB0821167D0 (en) * 2008-11-19 2008-12-24 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0822834D0 (en) * 2008-12-15 2009-01-21 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0900864D0 (en) 2009-01-19 2009-03-04 Syngenta Ltd Novel Herbicides
MX2011009188A (es) 2009-03-11 2011-09-26 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
GB0912385D0 (en) 2009-07-16 2009-08-26 Syngenta Ltd Novel herbicides
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
CN103339096A (zh) * 2010-11-02 2013-10-02 拜耳知识产权有限责任公司 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物
MX362112B (es) * 2011-09-16 2019-01-07 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas.
CN107897194A (zh) * 2011-09-16 2018-04-13 拜耳知识产权有限责任公司 5‑苯基‑或5‑苄基‑2‑异噁唑啉‑3‑甲酸酯用于改善植物产量的用途
AU2013211636B2 (en) 2012-01-26 2016-09-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites
CN112142586B (zh) 2014-12-18 2023-05-09 日产化学株式会社 酮或肟化合物、及除草剂
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
KR20190115140A (ko) 2018-03-29 2019-10-11 삼성디스플레이 주식회사 백라이트 유닛 및 그것을 포함하는 표시 장치

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021224A (en) 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4186130A (en) 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
US4104043A (en) 1972-12-12 1978-08-01 Union Carbide Corporation Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
US4436666A (en) 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4283348A (en) 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4526723A (en) 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4338122A (en) * 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4551547A (en) 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
US4632698A (en) 1983-09-02 1986-12-30 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE59108636D1 (de) 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
TW259690B (de) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
JP3847335B2 (ja) 1994-07-07 2006-11-22 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ２−アリールシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体
BR9508300A (pt) 1994-07-21 1998-07-14 Bayer Ag Derivados de 2-(2,4,6 trimetilfenil) -ciclopentano-1,3-diona
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
PT1481970E (pt) 1999-09-07 2006-07-31 Syngenta Participations Ag Novos herbicidas
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
BR0306957A (pt) 2002-01-22 2004-12-14 Syngenta Participations Ag Herbicidas
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2007080066A2 *

Also Published As

Publication number Publication date
AR059134A1 (es) 2008-03-12
JP2009522331A (ja) 2009-06-11
CN101395116A (zh) 2009-03-25
CN101395116B (zh) 2013-04-17
BRPI0706419A2 (pt) 2011-03-29
US20090137393A1 (en) 2009-05-28
UA93229C2 (ru) 2011-01-25
AU2007204432A1 (en) 2007-07-19
CA2636352A1 (en) 2007-07-19
WO2007080066A2 (de) 2007-07-19
KR20080094676A (ko) 2008-10-23
ZA200805807B (en) 2009-10-28
WO2007080066A3 (de) 2007-11-08
DE102006000971A1 (de) 2007-07-12
US8168832B2 (en) 2012-05-01
RU2008131800A (ru) 2010-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2121597B1 (de) Trifluormethoxy-phenylsubstituierte tetramsäure-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel und/oder herbizide
EP1966135B1 (de) 3&#39;-alkoxy-spirocyclopentyl substituierte tetram- und tetronsäuren
DK2099751T3 (en) BIPHENYL-SUBSTITUTED SPIROCYCLIC KETOENOLS
US8168832B2 (en) 2,4,6-trialkylphenyl substituted cyclopentane-1,3-dione
EP1989162B1 (de) Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische ketoenole
US8067458B2 (en) Alkoxyalkyl-substituted cyclic ketoenols
US8993782B2 (en) Cis-alkoxyspirocyclic biphenyl-substituted tetramic acid derivatives
DE102005051325A1 (de) Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
MX2008008733A (en) 2,4,6-trialkylphenyl substituted cyclopentane-1,3-dione
BRPI0718274B1 (pt) Derivados de ácido tetrâmico trifluorometoxifenil-substituídos, seus usos, seu processo de fabricação e seus intermediários, processo para controle de pestes e/ou vegetação indesejada, agentes, seu método de fabricação e método para aumentar sua ação, composição, e método para controle de vegetação indesejada
MX2008007562A (en) 3&#39;-alkoxy-spirocyclopentyl-substituted tetramic and tetronic acids

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20080807

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC NL PL PT RO SE SI SK TR

RIN1 Information on inventor provided before grant (corrected)

Inventor name: HILLS, MARTIN, JEFFREY

Inventor name: GOERGENS, ULRICH

Inventor name: ROSINGER, CHRISTOPHER, HUGH

Inventor name: LEHR, STEFAN

Inventor name: ANGERMANN, ALFRED

Inventor name: MALSAM, OLGA

Inventor name: BOJACK, GUIDO

Inventor name: FISCHER, REINER

Inventor name: GRAFF, ALAN

Inventor name: ARNOLD, CHRISTIAN

Inventor name: FEUCHT, DIETER

Inventor name: KEHNE, HEINZ

Inventor name: DITTGEN, JAN

Inventor name: AULER, THOMAS

17Q First examination report despatched

Effective date: 20110114

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20131119