JP2009522331A - 2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(I)
Figure 2009522331

[式中、X、Y、A、B、Q、Q及びGは、特許請求の範囲に記載されているように定義される。]の新規2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン、それらを調製するための複数の方法及び中間生成物、並びに、殺有害生物剤及び/又は除草剤としてそれらの使用に関する。本発明は、さらに、式(I)の2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン類及びそれらと栽培植物との適合性を改善する少なくとも1種類化合物を含んでいる選択的除草剤にも関する。

Description

本発明は、新規2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン、それらを調製するための複数の方法、並びに、殺有害生物剤(pesticide)及び/又は除草剤としてのそれらの使用に関する。
さらにまた、本発明は、新規選択的除草活性化合物組合せにも関し、ここで、該選択的除草活性化合物組合せは、第1に、2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン誘導体を含有し、第2に、作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物を含有している。この組合せは、有用な植物のさまざまな作物の中の雑草を選択的に防除するために用いて、特に優れた結果を得ることができる。
特定の置換2−アリールシクロペンタンジオン類が除草特性、殺虫特性及び殺ダニ特性を有していることは知られている(cf. 例えば、US−4283348;US−4338122;US−4436666;US−4526723;US−4551547;US−4632698;WO96/01798;WO96/03366、WO97/14667、及び、さらにまた、WO98/39281、WO99/43649、W099/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/74770、WO03/062244、WO04/080962、DE−A−10326386)。同じように置換されている化合物:3−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−2−フェニルシクロペンタ−2−エン−1−オンも、刊行物「Micklefield et. al, Tetrahedron, (1992), 7519-26」により知られており、また、天然産物「Involution」(−)−シス−5−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−3,4−ジヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタ−2−エンオンも、刊行物「Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9」により知られている。殺虫作用又は殺ダニ作用については、記述されていない。さらに、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1,3−インダンジオンは、刊行物「J. Economic Entomology, 66 (1973), 584」及び出願公開DE−A 2361084により知られており、除草作用及び殺ダニ作用について記載されている。
しかしながら、特に、低施用量及び低濃度では、上記化合物の活性及び活性スペクトルは、必ずしも充分に満足のいくものとは限らない。さらに、作物植物の中には、これら化合物に対して必ずしも充分な適合性を示さないものもある。
本発明は、式(I)
Figure 2009522331
[式中、
Xは、メチルを表し、及び、
Yは、メチル又はエチルを表し、又は、
X及びYは、エチルを表し、
その際、
Aは、水素を表すか、又は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキルを表すか、又は、飽和若しくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、場合により、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)を表し、
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の置換されていないか又は置換されている環(場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し、
AとQは、一緒に、場合により置換されていてもよいアルカンジイル又はアルケンジイル(場合により、ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し、
及びQは、互いに独立して、水素又はアルキルを表す;
又は、式中、
Xは、エチルを表し、
及び、
Yは、メチルを表し、
その際、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の置換されていないか又は置換されている4から8員の環を表し、
及び、
及びQは、水素を表し、
又は、
AとQは、一緒に、それぞれ場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(場合により、ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し、
及び、
B及びQは、互いに独立して、水素又はアルキルを表し、
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
Figure 2009522331
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、,
は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で場合により置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表すか、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
、R及びRは、互いに独立して、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
及びRは、互いに独立して、水素を表すか、又は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環(場合により、酸素又は硫黄で中断されていてもよい。)を表す。]
の新規化合物を提供する。
とりわけ、置換基の種類に応じて、式(I)の化合物は、幾何異性体及び/若しくは光学異性体として存在し得るか、又は、さまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。この異性体混合物は、適切な場合には、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を提供し、また、それらの調製及び使用、並びに、それらを含んでいる組成物も提供する。しかしながら、簡単にすることを目的として、以下の記載では、式(I)の化合物についてのみ言及するが、それは、純粋な化合物と、適切な場合には、さまざまな比率の異性体化合物を有する混合物の両方を意味している。
置換基Gの位置に応じて、式(I)の化合物は、式(I−A)及び式(I−B)
Figure 2009522331
の2種類の異性体形態として存在することができる。式(I)中の破線は、この2種類の異性体を示すことが意図されている。
式(I−A)の化合物及び式(I−B)の化合物は、それらの純粋な異性体の形態及び混合物の両方で存在し得る。適切な場合には、式(I−A)の化合物と式(I−B)の化合物の混合物は、物理的な方法によって、例えば、クロマトグラフ法などによって、分離させることができる。
明瞭であるという理由により、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの1種類のみが示されている。これは、適切な場合には当該化合物が異性体混合物の形態又はそれぞれの別の異性体形態で存在し得るということを排除するものではない。
基Gについて異なった意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含ませることにより、以下の主要な構造(I−a)から(I−g)
Figure 2009522331
[ここで、A、B、Q、Q、E、L、M、X、Y、R、R、R、R、R、R及びRは、上記で与えられている意味を有する。]
が得られる。
さらに、式(I)の新規化合物が、下記調製方法によって得られるということが見いだされた:
(A) 式(I−a)
Figure 2009522331
[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]
の化合物は、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(II)
Figure 2009522331
[式中、
A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、
は、アルキル(特に、C−C−アルキル)を表す。]
のケトカルボン酸エステルを分子内環化させれば得られる。
さらに、以下のことも見いだされた:
(B) 上記で示されている式(I−b)[式中、A、B、Q、Q、R、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、
(α)式(III)
Figure 2009522331
[式中、
は、上記で与えられている意味を有し;
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
の酸ハロゲン化物と反応させるか、
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IV)
Figure 2009522331
[式中、Rは、上記で与えられている意味を有する。]
のカルボン酸無水物と反応させれば、得られる;
(C) 上記で示されている式(I−c)[式中、A、B、Q、Q、R、M、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、Lは酸素を表す。]の化合物は、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
Figure 2009522331
[式中、R及びMは、上記で与えられている意味を有する。]
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られる;
(D) 上記で示されている式(I−c)[式中、A、B、Q、Q、R、M、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、Lは硫黄を表す。]の化合物は、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、D、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)
Figure 2009522331
[式中、M及びRは、上記で与えられている意味を有する。]
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られる;
(E) 上記で示されている式(I−d)[式中、A、B、Q、Q、R、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、D、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
Figure 2009522331
[式中、Rは、上記で与えられている意味を有する。]
の塩化スルホニルと反応させれば得られる;
(F) 上記で示されている式(I−e)[式中、A、B、L、Q、Q、R、R、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
Figure 2009522331
[式中、
L、R及びRは、上記で与えられている意味を有し;
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
のリン化合物と反応させれば得られる;
(G) 上記で示されている式(I−f)[式中、A、B、E、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、式(I−a)[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式(IX)又は式(X)
Figure 2009522331
[式中、
Meは、1価又は2価の金属(好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム)を表し;
tは、数字1又は2を表し;
10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキル(好ましくは、C−C−アルキル)を表す。]
の金属化合物又はアミンと反応させれば得られる;
(H) 上記で示されている式(I−g)[式中、A、B、L、Q、Q、R、R、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、
(α)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XI)
Figure 2009522331
[式中、R及びLは、上記で与えられている意味を有する。]
のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XII)
Figure 2009522331
[式中、L、R及びRは、上記で与えられている意味を有する。]
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば、得られる。
さらに、式(I)の新規化合物が、殺有害生物剤として、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤として極めて有効であるということが見いだされた。
驚くべきことに、特定の置換環状ケトエノール類が、後述されている作物植物の適合性を改善する化合物(薬害軽減剤/解毒剤)と一緒に使用されたときに、作物植物に対する損傷を効果的に防止し、有用な作物植物(例えば、穀類や、さらに、トウモロコシ、ダイズ及びイネなど)における望ましくない植物を選択的に防除するための広範囲のスペクトルを有する組合せ調製物として特に有利に使用することが可能であるということも見いだされた。
本発明は、さらにまた、有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該組合せは、成分として、以下のものを含んでいる:
(a’) 式(I)[式中、A、B、G、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 作物植物の適合性を改善する、以下の化合物の群からの少なくとも1種類の化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − さらに、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − さらに、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − さらに、WO−A−95/07897中の関連化合物参照)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − さらに、WO−A−91/07874中の関連化合物参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(さらに、EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物参照)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(さらに、WO−A−91/08202中の関連化合物参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(さらに、EP−A−582198中の関連化合物参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、cf.EP−A−613618)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
Figure 2009522331
の化合物、若しくは、
一般式(IIb)
Figure 2009522331
の化合物、若しくは、
一般式(IIc)
Figure 2009522331
の化合物
[上記式中、
mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
Figure 2009522331
のうちの1つを表し;
nは、数字0、l、2、3、4又は5を表し;
は、C−C−アルキル−及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル−及び/又はC−C−アルケニルオキシカルボニル−で場合により置換されていてもよい、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;
15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;
16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキルを表し;
17は、水素を表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し;
18は、水素を表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表すか、又は、R17とR18は、一緒になって、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイル(それぞれ、C−C−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)を表し;
19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
20は、水素を表すか、又は、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはトリ−(C−C−アルキル)シリルを表し; R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。]、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
Figure 2009522331
の化合物、若しくは、
一般式(IIe)
Figure 2009522331
の化合物
[上記式中、
tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
22は、水素又はC−C−アルキルを表し;
23は、水素又はC−C−アルキルを表し;
24は、水素を表すか、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ若しくはジ(C−C−アルキル)アミノを表すか、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し;
25は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキルを表すか、又は、それぞれシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−シクロアルキルを表し;
26は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキルを表すか、又は、それぞれシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−シクロアルキルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニルを表すか、又は、R25と一緒になって、それぞれC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し;
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。]。
本発明の化合物の一般的な定義は、式(I)により与えられる。上記及び下記で記載されている式において挙げられている好ましい置換基又は基の好ましい範囲について、以下に例示する:
Xは、好ましくは、メチルを表し、
及び、
Yは、好ましくは、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYは、いずれも、好ましくは、エチルを表し、
Aは、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはC−C10−アルキルチオ−C−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、1個又は2個の直接的には隣接していない環員は、場合により、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
Bは、好ましくは、水素、C−C12−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和C−C10−シクロアルキル又は不飽和C−C10−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C−C−シクロアルキル(アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基(ここで、該アルキレンジチオイル基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5から8員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はハロゲン−で場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はC−C−アルカンジエンジイル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表す。)を表し、
A及びQは、一緒に、好ましくは、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ及びC−C−シクロアルキル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群並びにベンジルオキシ及びフェニル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C−C−アルカンジイル基及びC−C−アルケンジイル基は、それぞれ、場合により、さらに下記基
Figure 2009522331
のうちの1つを含んでいてもよいか、又は、C−C−アルカンジイル基で架橋されていてもよいか、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
及びQは、互いに独立して、好ましくは、水素又はC−C−アルキルを表す;
又は、
Xは、好ましくは、エチルを表し、
及び、
Yは、好ましくは、メチルを表し、及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和C−C−シクロアルキル又は不飽和C−C−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C−C−シクロアルキル(アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基(ここで、該アルキレンジチオイル基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5から8員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はハロゲン−で場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はC−C−アルカンジエンジイル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表す。)を表し、
及びQは、好ましくは、水素を表し、又は、
(b)
AとQは、一緒に、好ましくは、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ及びC−C−シクロアルキル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群並びにベンジルオキシ及びフェニル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C−C−アルカンジイル基及びC−C−アルケンジイル基は、それぞれ、場合により、さらに下記基
Figure 2009522331
のうちの1つを含んでいてもよいか、又は、C−C−アルカンジイル基で架橋されていてもよいか、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
B及びQは、互いに独立して、好ましくは、水素又はC−C−アルキルを表し、
Gは、好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
Figure 2009522331
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、好ましくは、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、1個以上(好ましくは、2個以下)の直接的には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表し、又は、
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−又はC−C−アルキルスルホニル−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、又は、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−又はC−C−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル−C−C−アルキルを表し、又は、
ハロゲン−又はC−C−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリール(例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル)を表し、又は、
ハロゲン−又はC−C−アルキル−で場合により置換されていてもよいフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は、
ハロゲン−、アミノ−又はC−C−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキル(例えば、ピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキル又はチアゾリルオキシ−C−C−アルキル)を表し、
は、好ましくは、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は、
ハロゲン−、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し、又は、
それぞれハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−又はC−C−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
は、好ましくは、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、
及びRは、互いに独立して、好ましくは、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ若しくはC−C−シクロアルキルチオを表すか、又は、それぞれハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
及びRは、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、一緒に、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−アルキレン基(ここで、1個の炭素原子は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
13は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−Cアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルケニルオキシを表すか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表すか、又は、それぞれハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニル、ヘタリール、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ若しくはヘタリール−C−C−アルコキシを表し、
14aは、好ましくは、水素又はC−C−アルキルを表し、又は、
13とR14aは、一緒に、好ましくは、C−C−アルカンジイルを表し、
15a及びR16aは、同一であるか又は異なっていて、好ましくは、C−C−アルキルを表し、又は、
15aとR16aは、一緒に、好ましくは、C−C−アルカンジイル基(C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニルで場合により置換されていてもよい。)を表し、
17a及びR18aは、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、又は、
17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
19a及びR20aは、互いに独立して、好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルアミノ、C−C10−アルケニルアミノ、ジ(C−C10−アルキル)アミノ又はジ(C−C10−アルケニル)アミノを表す。
好ましいものとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
Xは、特に好ましくは、メチルを表し、
Yは、特に好ましくは、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYは、いずれも、特に好ましくは、エチルを表し、
Aは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
Bは、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和又は不飽和のC−C−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C−C−シクロアルキル(アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基(ここで、該アルキレンジチオイル基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
AとQは、一緒に、特に好ましくは、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルは、場合により、下記基
Figure 2009522331
のうちの1つを含んでいてもよいか、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
及びQは、互いに独立して、特に好ましくは、水素又はC−C−アルキルを表す;
又は、
Xは、特に好ましくは、エチルを表し、
及び、
Yは、特に好ましくは、メチルを表し、
及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和又は不飽和のC−C−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し(但し、この場合、Qは、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。)、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C−C−シクロアルキル(アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基(ここで、該アルキレンジチオイル基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)で置換されている。)を表し(但し、この場合、Qは、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。)、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し(但し、この場合、Qは、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。)、
及びQは、特に好ましくは、水素を表し、
又は、
(b)
AとQは、一緒に、特に好ましくは、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルは、場合により、下記基
Figure 2009522331
のうちの1つを含んでいてもよいか、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
B及びQは、互いに独立して、特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
Figure 2009522331
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない環員は、酸素で場合により置き換えられていてもよい。)を表し、又は、
フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、
−C−シクロアルキル(C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、又は、
フェニル又はベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル(フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ若しくはC−C−シクロアルキルチオ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
は、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表すか、又は、ベンジル(フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
とRは、一緒に、特に好ましくは、C−C−アルキレン基(メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
13は、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルケニルオキシ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表すか、又は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−C−C−アルキル若しくはピリジル−C−C−アルコキシ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により置換されていてもよい。)を表し、
17a及びR18aは、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル(フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、特に好ましくは、カルボニル基を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表す。
特に好ましいものとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
Xは、極めて特に好ましくは、メチルを表し、
Yは、極めて特に好ましくは、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYは、いずれも、極めて特に好ましくは、エチルを表し、
Aは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
Bは、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、C−シクロアルキル(アルキレンジオキシル基(ここで、該アルキレンジオキシル基は、2個の直接的には隣接していない酸素原子を含んでおり、また、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
AとQは、一緒に、極めて特に好ましくは、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、メチル及びメトキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルは、場合により、下記基
Figure 2009522331
のうちの1つを含んでいてもよいか、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
及びQは、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表す;
又は、
Xは、極めて特に好ましくは、エチルを表し、
及び、
Yは、極めて特に好ましくは、メチルを表し、
及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、C−シクロアルキル(アルキレンジオキシル基(ここで、該アルキレンジオキシル基は、2個の直接的には隣接していない酸素原子を含んでおり、また、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、 Q及びQは、極めて特に好ましくは、水素を表し、
又は、
(b)
AとQは、一緒に、極めて特に好ましくは、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、メチル及びメトキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルは、場合により、下記基
Figure 2009522331
のうちの1つを含んでいてもよいか、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
B及びQは、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
Figure 2009522331
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、アンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−アルキルを表すか、又は、C−C−シクロプロピル(フッ素、塩素、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表すか、又は、C−C−アルキル(塩素で1置換されている。)を表し、又は、
フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキルを表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ若しくはC−C−シクロアルキルチオ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
13は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルケニルオキシ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、ベンジル若しくはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよい。)を表し、
17a及びR18aは、互いに独立して、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル(フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、極めて特に好ましくは、C−C−シクロアルキル(メチル又はエチルで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表す。
Xは、最も好ましくは、メチルを表し、
Yは、最も好ましくは、メチル又はエチルを表し、
又は、
X及びYは、いずれも、最も好ましくは、エチルを表し、
Aは、最も好ましくは、メチルを表し、
Bは、最も好ましくは、水素 又はメチルを表し、又は、
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
AとQは、一緒に、最も好ましくは、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、メチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、その際、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルは、場合により、下記基
Figure 2009522331
のうちの1つを含んでいてもよく、
及びQは、最も好ましくは、水素を表す;
又は、
Xは、最も好ましくは、エチルを表し、
及び、
Yは、最も好ましくは、メチルを表し、
及び、
(a)
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和C−Cシクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し、
及びQは、最も好ましくは、水素を表し、
又は、
(b)
AとQは、一緒に、最も好ましくは、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、メチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、その際、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルは、場合により、下記基
Figure 2009522331
のうちの1つを含んでいてもよいか、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
B及びQは、最も好ましくは、水素を表し、
Gは、最も好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
Figure 2009522331
のうちの1つを表し;
ここで、
Lは、酸素を表し、及び、
Mは、酸素を表し、
は、最も好ましくは、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、C−C−アルキル(塩素で1置換されている。)を表し、
は、最も好ましくは、C−C−アルキルを表し、
は、最も好ましくは、C−C−アルコキシ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
は、最も好ましくは、C−C−アルコキシ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
17a及びR18aは、最も好ましくは、メチルを表す。
とりわけ好ましいのは、式(I’)
Figure 2009522331
[式中、
X及びYは、互いに独立して、メチル又はエチルを表し、及び、
Gは、上記極めて特に好ましい基を表す。]
の異性体的に純粋な化合物であり、ここで、トランス化合物が特に重要である。
上記で挙げた基の一般的な又は好ましい定義は、必要に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物にも適用されるし、また、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は好ましい。
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は特に好ましい。
本発明によれば、上記で極めて特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は極めて特に好ましい。
本発明によれば、上記で最も好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は最も好ましい。
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基(例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組み合わされている場合を包含する。)は、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得る。
場合により置換されていてもよい基は、特に別途示されていない限り、1置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であるか又は異なっていることが可能である。
実施例で挙げられている化合物に加えて、式(I−1−a)の以下の化合物を特に挙げることができる。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
式(IIa)、式(IIb)、式(IIc)、式(IId)及び式(IIe)の作物植物の適合性を改善する化合物(「除草剤薬害軽減剤(herbicide safener)」)に関連して上記で挙げた基の好ましい意味について、以下で定義する。
mは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
は、好ましくは、以下に示されている二価ヘテロ環式基
Figure 2009522331
のうちの1つを表す。
nは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
は、好ましくは、それぞれメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルで場合により置換されていてもよい、メチレン又はエチレンを表す。
14は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
15は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
16は、好ましくは、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを表す。
17は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれフッ素及び/若しくは塩素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表す。
18は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれフッ素及び/若しくは塩素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表すか、又は、R17と一緒になって、基−CH−O−CH−CH−及び−CH−CH−O−CH−CH−(メチル、エチル、フリル、フェニル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)のうちの1つを表す。
19は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
20は、好ましくは、水素を表すか、又は、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルを表す。
21は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
tは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
vは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
22は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを表す。
23は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを表す。
24は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
25は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル若しくはs−ブチルを表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
26は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル若しくはs−ブチルを表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよい、フェニルを表すか、又は、はR25と一緒になって、それぞれメチル若しくはエチルで場合により置換されていてもよい、ブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル若しくは3−オキサペンタン−1,5−ジイルを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式(IIa)の化合物の例を記載する。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式(IIb)の化合物の例を記載する。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式(IIc)の化合物の例を記載する。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式(IId)の化合物の例を記載する。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式(IIe)の化合物の例を記載する。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
作物植物の適合性を改善する化合物[成分(b’)]として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピペレート、並びに、化合物IIe−5及び化合物IIe−11であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルは、特に重要である。
それぞれ式(I)の1種類の活性化合物と上記で定義した薬害軽減剤のうちの1種類を含んでいる、本発明の選択性除草剤組合せの例を、以下の表に記載する。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIa)の化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. WO−A−91/07874, WO−A−95/07897)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIb)の化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. EP−A−191736)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIc)の化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. DE−A−2218097, DE−A−2350547)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IId)の化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. DE−A−19621522/US−A−6235680)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIe)の化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. WO−A−99/66795/US−A−6251827)。
驚くべきことに、一般式(I)の化合物と上記群(b’)の薬害軽減剤(解毒剤)からなる上記で定義された活性化合物の組合せは、極めて高い除草活性を有していながら、一方、有用な植物は該組合せに対して極めて良好な耐性を示すので、雑草を選択的に防除するために様々な作物(特に、禾穀類(とりわけ、コムギ)や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネ)において該組合せを使用することができるということが見いだされた。
この点で、作物植物に対する除草剤の有害な作用を打ち消すことが可能な多数の既知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、とりわけ上記群(b’)の化合物が適していて、それら化合物が、作物植物に対する式(I)の化合物の有害な作用を実質的に完全に排除しながら、同時に、雑草に対するその除草活性に重大な悪影響を及ぼすことがないということは、驚くべきものであると考えなくてはならない。
作物植物としての禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネなどに対して害を及ぼさないということに特に関連して、群(b’)のなかの特に好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な効果は、本発明において重要であり得る。
例えば、調製方法(A)に従い、5−(2−エチル−4,6−ジメチルフェニル)−2,3−テトラメチレン−4−オキソ吉草酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
Figure 2009522331
例えば、調製方法(B)に従い、出発物質として2−(2−エチル−4,6−ジメチルフェニル)−4,4−ジメチルシクロペンタン−1,3−ジオン及び塩化ピバロイルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
Figure 2009522331
例えば、調製方法(B)に従い、出発物質として2−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−4,4−ペンタメチレン−1,3−ジオン及び無水酢酸を使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
Figure 2009522331
例えば、調製方法(C)に従い、出発物質として2−[(2,6−ジエチル−4−メチル)フェニル]−4,5−テトラメチレンシクロペンタン−1,3−ジオン及びクロロギ酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
Figure 2009522331
例えば、調製方法(D)に従い、出発物質として2−[(2,4,6−トリエチルフェニル]−4,5−テトラメチレンシクロペンタン−1,3−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
Figure 2009522331
例えば、調製方法(E)に従い、出発物質として2−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5,5−ペンタメチレンシクロペンタン−1,3−ジオン及びメタンスルホニルクロリドを使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
Figure 2009522331
例えば、調製方法(F)に従い、出発物質として2−(2−エチル−4,6−ジメチルフェニル)−4,4−ジメチルシクロペンタン−1,3−ジオン及びメタンチオホスホン酸2,2,2−トリフルオロエチルを使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
Figure 2009522331
例えば、調製方法(G)に従い、成分として2−(2−エチル−4,6−ジメチルフェニル]−4,4−ジメチルシクロペンタン−1,3−ジオン及びNaOHを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
Figure 2009522331
例えば、調製方法(H)(変形態様α)に従い、出発物質として2−(2−エチル−4,6−ジメチルフェニル)−4,4−テトラメチレンシクロペンタン−1,3−ジオン及びイソシアン酸エチルを使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
Figure 2009522331
例えば、調製方法(H)(変形態様β)に従い、出発物質として2−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5,5−ペンタメチレンシクロペンタン−1,3−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
Figure 2009522331
本発明の調製方法(A)において出発物質として必要とされる式(II)
Figure 2009522331
[式中、A、B、Q、Q、X、Y及びRは、上記で与えられている意味を有する。]
の化合物は、新規である。
それらは、原則として知られている方法で調製することができる。
式(II)の5−アリール−4−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式(XIII)
Figure 2009522331
[式中、X、Y、A、B、Q及びQは、上記で与えられている意味を有する。]
の5−アリール−4−ケトカルボン酸を、エステル化(cf. 例えば、Organikum, 15. edition, Berlin, 1977, page 499)又はアルキル化(調製実施例を参照されたい。)すれば得られる。
式(XIII)
Figure 2009522331
[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]
の5−アリール−4−ケトカルボン酸は、新規であるが、原則として知られている方法で調製することができる(WO96/01798、WO97/14667、WO98/39281、WO01/74770)。
式(XIII)の5−アリール−4−ケトカルボン酸は、例えば、式(XIV)
Figure 2009522331
[式中、
A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有し;
及び8’は、アルキル(特に、C−C−アルキル)を表し、ここで、式(XVI)の化合物が使用される場合は、Rは水素を表す。]
の2−フェニル−3−オキソアジピン酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、脱カルボキシル化すれば得られる(cf. 例えば、Organikum, 15. edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521)。
式(XIV)
Figure 2009522331
[式中、A、B、Q、Q、X、Y、R及びR8’は、上記で与えられている意味を有し、ここで、式(XVI)の化合物が使用される場合は、Rは水素を表す。]
の化合物は、新規である。
式(XIV)の化合物は、例えば、式(XV)
Figure 2009522331
[式中、
A、B、Q、Q及びRは、上記で与えられている意味を有し;
Halは、塩素又は臭素を表す。]
のジカルボン酸モノエステルクロリド、又は、式(XVI)
Figure 2009522331
[式中、A、B、Q及びQは、上記で与えられている意味を有する。]
のカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(XVII)
Figure 2009522331
[式中、X、Y及びR8’は、上記で与えられている意味を有する。]
のフェニル酢酸エステルを用いて、アシル化すれば得られる(cf. 例えば、M.S. Chambers, E. J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987) 1228;cf. さらに、調製実施例)。
式(XV)及び式(XVI)の化合物の一部は、有機化学の既知化合物である、及び/又は、それらは、原則としては知られている方法によって容易に調製することができる。
本発明の調製方法(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、(G)及び(H)を実施するための出発物質としてさらに必要とされる、式(III)の酸ハロゲン化物、式(IV)のカルボン酸無水物、式(V)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式(VI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式(VII)の塩化スルホニル、式(VIII)のリン化合物、式(IX)及び式(X)の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式(XI)のイソシアネート、並びに、式(XII)の塩化カルバモイルは、有機化学又は無機化学の一般に知られている化合物である。
さらに、式(XV)、式(XVI)及び式(XVII)の化合物は、最初に引用した特許出願により知られている、及び/又は、それらは、その特許出願に記載されている方法で調製することができる。
調製方法(A)は、式(II)[式中、A、B、Q、Q、X、Y及びRは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を塩基の存在下で分子内縮合に付すことを特徴とする。
本発明の調製方法(A)で使用するのに適する希釈剤は、関係する反応成分に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びt−ブタノールなどを使用することも可能である。
本発明の調製方法(B)を実施するのに適する塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド(モル量)などの存在下で使用することもできる。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量(3molまでの量)で用いることも可能である。
調製方法(B−α)は、式(I−a)の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(III)のハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
本発明の調製方法(B−α)で使用するのに適する希釈剤は、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。該酸ハロゲン化物が加水分解に対して充分な安定性を有している場合、該反応は、水の存在下で実施することも可能である。
本発明の調製方法(B−α)による反応に適する酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
本発明の調製方法(B−α)における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−20℃から+150℃の温度、好ましくは、0℃から100℃の温度で実施する。
本発明の調製方法(B−α)を実施する場合、式(I−a)の出発物質及び式(III)のハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰量(5molまでの量)で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法(B−β)は、式(I−a)の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IV)のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
本発明の調製方法(B−β)で使用するのに適する希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい希釈剤である。なお、過剰量のカルボン酸無水物を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。
調製方法(B−β)において、適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい酸結合剤である。
本発明の調製方法(B−β)における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−20℃から+150℃の温度、好ましくは、0℃から100℃の温度で実施する。
本発明の調製方法(B−β)を実施する場合、式(I−a)の出発物質及び式(IV)のカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰量(5molまでの量)で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
一般に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。
調製方法(C)は、式(I−a)の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
本発明の調製方法(C)に適する酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBN、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
本発明の調製方法(C)で使用するのに適する希釈剤は、該クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。
本発明の調製方法(C)を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。該反応を、希釈剤の存在下及び酸結合剤の存在下で実施する場合、該反応温度は、一般に、−20℃から+100℃、好ましくは、0℃から50℃である。
本発明の調製方法(C)は、一般に、大気圧下で実施する。
本発明の調製方法(C)を実施する場合、式(I−a)の出発物質及び式(III)の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量(2molまでの量)で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物は、減圧下に希釈剤を除去することにより濃縮する。
本発明の調製方法(D)は、式(I−a)の化合物を、それぞれ、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)の化合物と反応させることを特徴とする。
調製方法(D)においては、0℃から120℃、好ましくは、20℃から60℃で、式(I−a)の出発物質1モル当たり、約1molの式(VI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを用いる。
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロゲン化アルカン類などである。
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムt−ブトキシド)を添加することにより、化合物(I−a)のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
酸結合剤を使用する場合、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどであり得る。
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
本発明の調製方法(E)は、式(I−a)の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
調製方法(E)においては、−20℃から150℃、好ましくは、20℃から70℃で、式(I−a)の出発物質1モル当たり、約1molの式(VII)の塩化スルホニルを反応させる。
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類(例えば、塩化メチレン)などである。
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムt−ブトキシド)を添加することにより、化合物(I−a)のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
酸結合剤を使用する場合、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどである。
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
本発明の調製方法(F)は、式(I−a)の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)のリン化合物と反応させることを特徴とする。
調製方法(F)においては、式(I−e)の化合物を得るために、−40℃から150℃の温度、好ましくは、−10℃から110℃の温度で、化合物(I−a)の1モル当たり、1から2mol、好ましくは、1から1.3molの式(VIII)のリン化合物を反応させる。
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などである。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンなどを挙げることができる。
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の慣習的な方法で行う。最終生成物は、好ましくは、結晶化若しくはクロマトグラフィー精製により精製するか、又は、「初期蒸留(incipient distillation)」(即ち、減圧下における揮発性成分の除去)により精製する。
調製方法(G)は、式(I−a)の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、式(IX)の金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式(X)のアミンと反応させることを特徴とする。
本発明の調製方法(G)で使用するのに適する希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどであり、さらにまた、水も適している。
本発明の調製方法(G)は、一般に、大気圧下で実施する。
反応温度は、一般に、−20℃から100℃、好ましくは、0℃から50℃である。
本発明の調製方法(H)は、式(I−a)の化合物を、それぞれ、(H−α)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XI)の化合物と反応させることを特徴とするか、又は、(H−β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XII)の化合物と反応させることを特徴とする。
調製方法(H−α)においては、0℃から100℃、好ましくは、20℃から50℃で、式(I−a)の出発物質1モル当たり、約1molの式(XI)のイソシアネートを反応させる。
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類及びスルホキシド類などである。
適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適しているのは、極めて有利には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどである。該反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
調製方法(H−β)においては、−20℃から150℃、好ましくは、0℃から70℃で、式(I−a)の出発物質1モル当たり、約1molの式(XII)の塩化カルバモイルを反応させる。
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などである。
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムt−ブトキシド)を添加することにより、化合物(I−a)のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
酸結合剤を使用する場合、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどである。
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
本発明の活性化合物は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性は望ましい程度であり、また、環境に対しても充分に許容されるのと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林において、庭園やレジャー施設において、貯蔵生産物や材料物質(materials)の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫(animal pest)、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫(pest)としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)。
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)。
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.)。
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
ジプロポーダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポドスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリロミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)。
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストロキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメクス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サフルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラゲホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコクス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコクス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコクス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコクス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコクス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコクス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカフォイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)。
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.)。
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)。
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ニビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ目(Symphyla)、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピフォロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シロトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.)。
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(ftuigicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する。)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
該活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、該活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより調製する。上記製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び/又はそれから誘導される調製物(例えば、散布液、種子粉衣など)に特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び/又は、さらに、特定の生物学的特性などを付与するのに適した物質である。適切な典型的な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、芳香族炭化水素及び非芳香族炭化水素(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類);アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい。);ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する。)及び(ポリ)エーテル類;置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類;スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)の類から選ばれたものである。
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコール及びさらにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粒子シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり; 適切な分散剤は、非イオン性及び/又はイオン性の物質、例えば、アルコール−POE及び/又は−POPエーテル類、酸及び/又はPOP−POEエステル類、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル類、脂肪−及び/又はPOP−POE付加体、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するPOエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、EO及び/又はPOの単独又は例えば(ポリ)アルコール類若しくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものから得られたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素(微量栄養素を包含する。)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させるための別の作用剤も存在させることができる。
上記製剤は、一般に、0.01から98重量%の活性化合物、好ましくは、0.5から90重量%の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、その市販製剤中に含ませて、又は、そのような製剤から調製した使用形態において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として、使用することが可能である。
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
殺菌剤
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸;
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド(zoxamid);
呼吸鎖複合体Iの阻害薬
ジフルメトリム;
呼吸鎖複合体IIの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
呼吸鎖複合体IIIの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン;
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム;
ATP産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム;
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル;
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン;
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス(ampropylfos)、アンプロピルホスカリウム(potassium-ampropylfos)、エジフェンホス、イプロベンホス(IBP)、イソプロチオラン、ピラゾホス、
トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩;
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン;
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA;
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド(capropamid)、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド(phthalid)、ピロキロン、トリシクラゾール;
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル;
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ、硫黄及び多硫化カルシウム含有硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム;
作用機序未知
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール、ベトキサジン(bethoxazin)、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、2−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、及び、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、2−[[[シクロプロピル−[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)ベンズ酢酸メチル、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンズアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3−(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−αE−ベンズアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド。
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬
カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−,トランス−)、フェノトリン(1R−トランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum));
DDT;
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ;
セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン(BAS3201);
アセチルコリン受容体作動薬/拮抗薬
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム;
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ;
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系
例えば、スピノサド;
GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル;
フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole);
塩化物チャンネル活性化剤
メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベマイシン;
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン(triprene);
エクジソン作動薬/ディスラプター
ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン;
ブプロフェジン;
シロマジン;
酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;
H−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
ピロール系
例えば、クロルフェナピル;
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC、メプチルジノカップ;
Site−I 電子伝達阻害薬
METI系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;
ヒドラメチルノン;
ジコホル;
Site−II 電子伝達阻害薬
ロテノン;
Site−III 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム;
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen);
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト(spirotetramate)、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン;
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド;
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ;
マグネシウム刺激ATPアーゼの阻害薬
プロパルギット;
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap-sodium);
リアノジン受容体作動薬
ベンゾジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド;
アントラニルアミド系
例えば、リナキシピル(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]−フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド);
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属種(Bacillus spec.)、ベアウベリア属種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム属種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス属種(Paecilomyces spec.)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム属種(Verticillium spec.);
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル;
摂食阻害薬
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジン;
ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス;
アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン(verbutin)。
別の既知活性化合物(例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質)との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用後に植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.00000001重量%から95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%から1重量%の活性化合物であることができる。
当該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」及び「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
特に好ましくは、本発明により、それぞれ市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。従って、例えば、施用量の低減、及び/又は、活性スペクトルの拡大、及び/又は、本発明により使用し得る物質及び組成物の活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により与えられた全ての植物は、本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック(遺伝子工学により得られた)植物又は植物品種に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ)により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する。)。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、一般式(I)の化合物及び/又は本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥癬ダニ類(mange mites)、ハダニ類(leaf mites)、ハエ類(刺咬性(biting)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハネジラミ類(feather lice)及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)。
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)。
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)。
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)。
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメクス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)。
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.)。
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)。
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
本発明の式(I)の活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜(例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど)、他のペット類(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)及びいわゆる実験動物(例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど)に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性)の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
本発明の活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤(potion)、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬(dipping)又は薬浴(bathing)、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(powdering)の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、使する。
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式(I)の活性化合物は、1から80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など)として、直接的に使用することができるか、又は、100倍から10000倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カロピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termite)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
即時使用可能な(ready-to-use)組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、1種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
本発明の活性化合物は、家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、害虫(animal pest)を防除するのにも適しており、特に、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae)。
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)。
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)。
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)。
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)。
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)。
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)。
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用する。
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌(baits for spreading)に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
本発明の活性化合物は、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤(haulm killer)としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育している全ての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が、非選択性除草剤として作用するか又は選択性除草剤として作用するかは、本質的に、施用量に依存する。
本発明の活性化合物は、例えば、以下の植物において使用することができる。
以下の属の双子葉植物雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレ属(Anthemis)、アファネス属(Aphanes)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
以下の属の双子葉植物作物:ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
以下の属の単子葉植物雑草:アエギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
以下の属の単子葉植物作物:ネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)。
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
本発明の活性化合物は、その濃度に応じて、例えば、工業地域や線路、及び、樹木があるか又は樹木がない小道や区域における非選択的な雑草防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小果実園及びホップ畑、芝地、芝生及び牧草地などにおける雑草を防除するのにも使用できるし、また、1年生作物における雑草を選択的に防除するのにも使用できる。
本発明によれば、土壌に使用された場合及び植物の地上部に対して使用された場合に、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。それらは、発生前及び発生後のいずれにおいても、単子葉植物作物及び双子葉植物作物において、ある程度、単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を選択的に防除するのにも適している。
本発明の活性化合物は、特定の濃度又は施用量において、動物害虫(animal pest)及び真菌性又は細菌性の植物病害を防除するのにも使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
本発明の活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質及び合成物質、並びに、高分子物質中の微細カプセルのような慣習的な製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより、製造する。
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコール及びさらにそれらのそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粒子シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物などであり; 適切な分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油又は植物油である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
上記製剤は、一般に、0.1から95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5から90重量%の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、それ自体で、又は、その製剤中に存在させて、雑草を防除するために、既知除草剤との混合物として及び/又は作物植物の耐性を向上させる物質(「薬害軽減剤」)との混合物としても用いることができるが、その際、レディミックス又はタンクミックスが可能である。従って、薬害軽減剤と1種類以上の既知除草剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
該混合物に関して適している除草剤は、既知除草剤、例えば、以下のものなどである:アセトクロール、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム(−ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(ethametsulfuron)(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(−アンモニウム)、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、HOK−201、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)、ピロキシスラム、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラスルホトール、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド、ピリミノバック(−メチル)、ピリミスルファン、ピリチオバック(−ナトリウム)、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフルリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル、チジアジミン(thidiazimin)、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロン、及び、
Figure 2009522331
Figure 2009522331
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの別の既知活性化合物との混合物も可能である。
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、それ自体で施用することが可能であるか、又は、その製剤の形態若しくはその製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で施用することが可能である。それらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧又はばらまき(spreading)により施用する。
本発明の活性化合物又は活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後のいずれにおいても施用することが可能である。それらは、播種前に、土壌中に混和することもできる。
本発明の活性化合物の施用量は、実質的な範囲内でさまざまであることができる。その施用量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積1ヘクタール当たり、1gから10kgの活性化合物、好ましくは、1ヘクタール当たり、5gから5kgの活性化合物である。
本発明の活性化合物組合せが有する作物植物との適合性の有利な効果は、特定の濃度比率において特に顕著である。しかしながら、当該活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、式(I)の活性化合物の1重量部当たり、0.001から1000重量部、好ましくは、0.01から100重量部、特に好ましくは、0.05から20重量部の(b’)として上記で挙げられている作物植物の適合性を改善する化合物(解毒剤/薬害軽減剤)のうちの1種類を存在させる。
本発明の活性化合物組合せは、一般に、完成された製剤の形態で施用する。しかしながら、当該活性化合物組合せに含まれている活性化合物は、個々の製剤として使用に際して混合させることも可能である。即ち、タンクミックスの形態で施用することが可能である。
特定の施用に関し、特に、発生後処理方法による特定の施用に関し、製剤中のさらなる添加剤として、植物が耐性を示す鉱油若しくは植物油(例えば、市販品「Rako Binol」)又はアンモニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウム)を含有させるが有利であり得る。
該新規活性化合物組合せは、それ自体で使用することが可能であるか、又は、その製剤の形態若しくはその製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で施用することが可能である。施用は、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧、散粉又はばらまき(scattering)により行う。
本発明の活性化合物組合せの施用量は、特定の範囲内で変えることができる。その施用量は、とりわけ、天候及び土壌因子に左右される。一般に、その施用量は、1ha当たり0.001から5kg、好ましくは、1ha当たり0.005から2kg、特に好ましくは、1ha当たり0.01から0.5kgである。
本発明の活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後に処理することが可能である。即ち、発生前処理法及び発生後処理法によって施用することが可能である。
本発明に従って使用される薬害軽減剤は、それらの特性に応じて、作物植物の種子を前処理(種子粉衣)するために使用し得るか、又は、播種前にまき溝に導入し得るか、又は、植物の発生前若しくは発生後に除草剤より先に独立して若しくは除草剤と一緒に使用し得る。
挙げることができる植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、オオムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート、サトウキビ、及び、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、穀類、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。
いずれの場合にも、用語「活性化合物」は、本明細書で言及されている活性化合物組合せも包含している。
本発明の活性化合物の調製及び使用に関して、下記実施例により例証する。
調製実施例
実施例(I−a−1)及び(I−a−2)
Figure 2009522331
20mLの無水ジメチルホルムアミド中に、2.50g(7.9mmol)のトランス−2−[(2−エチル−4,6−ジメチルフェニル)アセチル]シクロヘキサンカルボン酸メチル及び1.77gのカリウムt−ブトキシド(15.8mmol)を最初に入れる。その混合物を50℃で3時間加熱する。冷却後、その混合物を氷水に加え、2N塩酸で酸性化してpH2とし、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で2回洗浄し、脱水し(硫酸マグネシウム)、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。残留物を、ヘキサン/酢酸エチル(v/v=60:40)を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付す。
フラクションA:トランス−異性体(I−a−1)
収量:0.94g(42%)
M.p.:196から197℃
フラクションB:シス−異性体(I−a−2)
収量:0.60g(27%)
M.p.:220から221℃。
実施例(I−a−1)及び(I−a−2)と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式(I−a)の以下の化合物が得られる。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
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実施例(I−b−1)
Figure 2009522331
0.13g(1.2mmol)のイソブチリルクロリドを、5mLのクロロホルムと0.5mLのトリエチルアミンの中に入れた0.300g(1.0mmol)のトランス−2−[(2−エチル−4,6−ジメチルフェニル)−3−ヒドロキシヘキサヒドロ−1H−インデン−1−オンに添加する。室温で1時間撹拌した後、その混合物を氷の上に注ぐ。その混合物を取ってクロロホルムの中に入れ、水及び希塩酸で洗浄し、次いで、脱水し(硫酸マグネシウム)、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。次に、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン v/v=70:30)に付して、0.31g(83%)の所望の生成物を無色の油状物として得る。
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ = 1.10(d, 6H), 2.42(mc, 2H), 2.62(mc, 2H), 2.98(mc, 1H), 6.82-6.90(m, 2H)ppm。
実施例(I−b−2)
Figure 2009522331
10mLのジクロロメタン中の0.2g(0.54mmol)の実施例(I−b−43)の化合物と2mLの0.5モル重炭酸ナトリウム溶液の混合物に、133mg(0.6mmol)のm−クロロ過安息香酸を添加し、得られた混合物を室温で2時間撹拌する。次いで、その混合物を取って30mLのジクロロメタンの中に入れ、10%強度の炭酸カリウム溶液及び水で洗浄し、脱水し(硫酸マグネシウム)、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン v/v=80:20)に付して、0.12g(58%)の所望の生成物(異性体混合物)を無色の油状物として得る。
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ = 2.67(d, br, 1H), 2.75(mc, 1H), 3.20(mc, 1H), 3.27(mc, 1H), 3.33(s, 3H), 4.07(s, 2H)ppm。
実施例(I−b−1)と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式(I−b)の以下の化合物が得られる。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
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実施例(I−c−1)
Figure 2009522331
75mg g(0.7mmol)のクロロギ酸エチルを、5mLのクロロホルムと0.5mLのトリエチルアミンの中に入れた0.200g(0.7mmol)のトランス−2−[(2−エチル−4,6−ジメチルフェニル)−3−ヒドロキシヘキサヒドロ−1H−インデン−1−オン(実施例(I−a−1))に添加する。その混合物を室温で1時間撹拌する。その混合物を約30mLのクロロホルムで希釈し、分液漏斗の中に移し、水及び2N塩酸及び再度水で順次洗浄し、脱水し(硫酸マグネシウム)、蒸留によって溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン v:v=90:10)に付す。これにより、0.21g(84%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ = 1.08(t, 3H), 1.13(t, 3H), 2.62(mc, 1H), 3.01(mc, 1H), 4.18(q, 2H), 6.90(mc, 2H)ppm。
実施例(I−c−1)と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式(I−c)の以下の化合物が得られる。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
実施例(I−e−1)
Figure 2009522331
類似した方法(cf. 実施例(I−c−1))で、0.30g(1mmol)のシス−2−(エチル−4,6−ジメチルフェニル)−3−ヒドロキシヘキサヒドロ−1H−インデン−1−オン及び0.18g(1mmol)のジエチルホスホリルクロリドから、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン v:v=85:15)に付した後、0.29g(65%)の標題化合物が無色の油状物として得られる。
1H-NMR (300MHz, CDCl3): δ = 1.08-1.20(m, 9H), mc = 1.95(mc, 2H), 2.10 及び 2.25(それぞれ s, それぞれ 3H), 2.82(mc, 1H), 3.65-3.92(m, 4H), 6.85(mc, 2H)ppm。
実施例(I−e−1)と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式(I−e)の以下の化合物が得られる。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
実施例(II−1)
Figure 2009522331
80mLのTHF中の15.4g(109mmol)の2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと43.7mL(109mmol)のn−ブチルリチウムの2.5モルヘキサン溶液から調製したリチウム2,2,6,6−テトラメチルピペリジドの溶液に、−30℃で、9.0g(43.6mmol)の2−エチル−4,6−ジメチルフェニル酢酸メチルを、ゆっくりと滴下して加える。その混合物を室温で30分間撹拌する。次いで、20mLのTHFに溶解させた6.7g(43.6mmol)のシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物を−20℃で添加する。その混合物を室温で12時間撹拌する。50mLの飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、酢酸エチルで抽出し、抽出物を水で洗浄し、脱水し(硫酸マグネシウム)、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮して、約10gの固体を得る。その固体に、100mLの水の中に入れた12mgの水酸化カリウムを添加し、得られた混合物を24時間環流しながら加熱する。次いで、その混合物を、2N塩酸で酸性化してpH2とし、固体を吸引濾過する。これにより、5.3g(40%)の2−[2−エチル−4,6−ジメチルフェニル)アセチル]シクロヘキサンカルボン酸が黄色の固体として得られる。これは、それ以上精製することなく、次の反応段階で使用することができる。
30mLのアセトンの中に入れた5.0g(16.5mmol)の上記中間体を、2gの炭酸カリウム及び5g(35mmol)のヨードメタンと一緒に、4時間環流しながら沸騰させ、次いで、取って酢酸エチルの中に入れ、水と一緒に振盪し、脱水し(硫酸マグネシウム)、溶媒を留去する。酢酸エチル/ヘキサン(v/v=80:20)を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付して、2.69g(52%)の所望の2−[2−エチル−2,6−ジメチルフェニル)アセチル]シクロヘキサンカルボン酸メチルを無色の結晶の形態で得る。
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ = 1.17(t, 3H), 2.17 及び 2.26(それぞれ t, それぞれ 3H), 2.48(q, 2H), 2.72(mc, 1 H), 2.88(mc, 1H), 3.60(s, 3H), 3.93(ABシステム, 2H), 6.94 及び 6.97(それぞれ s, それぞれ1H)ppm。
調製方法(A)に関して必要とされる式(II)の化合物は、実施例(II−1)と同様にして、また、一般的な記述に従って、得られる。
式(II)の化合物は、さらにまた、下記調製方法によっても得られる。
Figure 2009522331
室温で、15mLのアセトン中の1.5mLの四酸化オスミウム溶液(t−ブタノール中の2.5M溶液)、860mgのN−メチルモルホリンオキシド(NMO)及び2.0g(6.0mmol)の6−[2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)アセチル]シクロヘキス−3−エンカルボン酸メチルを12時間撹拌する。700mgの亜ジチオン酸ナトリウムを添加する。その混合物を室温で30分間撹拌し、次いで、酢酸エチルで抽出する。脱水(硫酸マグネシウム)後、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮することにより、約1.8gの粘性の油状物が残留する。これを取って5mLのジメトキシプロパンの中に入れ、20gのp−トルエンスルホン酸を添加した後、室温で8時間撹拌する。次いで、その反応混合物を10%強度の炭酸カリウム水溶液で洗浄し、脱水し(硫酸マグネシウム)、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。これにより、1.05gの化合物(II−5)が得られる。
1H-NMR (300MHz, CDCl3): δ = 1.45(s, 3H), 1.52(s, 3H), 2.88(mc, 1H), 3.20(mc, 1H), 3.39(mc, 1H)ppm。
実施例(II−1)と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式(II)の以下の化合物が得られる。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
実施例(XII−1)と同様にして、また、調製についての一般的な記述に従って、式(XIII)の以下の化合物が得られる。
Figure 2009522331
Figure 2009522331
試験についての記述
実施例A
1. 発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に製剤した被験化合物を、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(換算)の散布水量の水性懸濁液として施用する。
処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。3週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の損傷を視覚的に評価する(除草活性(%):100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様)。
2. 発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後2から3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)として製剤した被験化合物を、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(換算)の散布水量で散布する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に約3週間維持した後、該調製物の活性について、処理対照との比較で視覚的に評価する(除草活性(%):100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様)。
320g(a.i.)/haで発生前処理方法で施用した場合、以下の化合物は、エンバク(Avena sativa)、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して、80%以上の効力を示す:
I−a−2、I−a−8、I−a−9、I−a−10、I−a−11、I−a−14、I−b−10、I−b−12、I−b−13、I−b−14、I−b−15、I−b−16、I−b−21、I−b−25、I−b−27、I−b−28、I−b−33、I−b−34、I−b−36、I−b−43、I−b−44、I−b−50、I−b−52、I−b−54、I−c−1、I−c−4、I−c−5、I−c−8、I−c−9、I−c−12、I−c−14、I−e−16。
320g(a.i.)/haで発生前処理方法で施用した場合、以下の化合物は、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、イヌビエ(Echinocloa crus−gali)、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して、80%以上の効力を示す:
I−a−18、I−a−20、I−a−21、I−a−24、I−a−25、I−a−26、I−a−27、I−b−55、I−b−56、I−b−57、I−b−59、I−b−60、I−b−73、I−b−76、I−b−77、I−b−78、I−b−79、I−b−80、I−b−81、I−b−82、I−b−83、I−c−19、I−c−23、I−c−24、I−c−25、I−c−26、I−e−17、I−e−18。
320g(a.i.)/haで発生後処理方法で施用した場合、以下の化合物は、エンバク(Avena sativa)、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して、80%以上の効力を示す:
I−a−1、I−a−2、I−a−8、I−a−9、I−a−10、I−a−12、I−a−13、I−a−14、I−a−15、I−a−16、I−b−4、I−b−9、I−b−10、I−b−11、I−b−12、I−b−14、I−b−15、I−b−16、I−b−17、I−b−18、I−b−19、I−b−21、I−b−22、I−b−24、I−b−25、I−b−26、I−b−27、I−b−28、I−b−30、I−b−32、I−b−33、I−b−34、I−b−35、I−b−36、I−b−37、I−b−38、I−b−39、I−b−40、I−b−42、I−b−43、I−b−44、I−b−45、I−b−46、I−b−47、I−b−50、I−b−51、I−b−52、I−b−53、I−b−54、I−c−3、I−c−4、I−c−5、I−c−7、I−c−8、I−c−9、I−c−11、I−c−12、I−c−13、I−c−14、I−c−15、I−c−17、I−c−18、I−e−13、I−e−16。
320g(a.i.)/haで発生後処理方法で施用した場合、以下の化合物は、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)、エノコログサ(Setaria viridis)及びイヌビエ(Echinocloa crus−gali)に対して、90%以上の効力を示す:
I−a−3、I−a−4、I−a−11、I−b−1、I−b−2、I−b−5、I−b−8、I−b−13、I−b−20、I−b−23、I−b−31、I−c−6、I−c−16、I−e−12。
80g(a.i.)/haで発生後処理方法で施用した場合、以下の化合物は、イヌビエ(Echinocloa crus−gali)、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して、90%以上の効力を示す:
I−a−18、I−a−19、I−a−22、I−a−24、I−a−25、I−a−26、I−a−27、I−b−56、I−b−57、I−b−59、I−b−62、I−b−63、I−b−66、I−b−67、I−b−68、I−b−71、I−b−72、I−b−73,I−b−74、I−b−76、I−b−77、I−b−78、I−b−79、I−b−80、I−b−81、I−b−82、I−b−83、I−c−21、I−c−22、I−c−23、I−c−25、I−c−26。
実施例B
発生後除草作用
木質繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する(生育期間中は、温室外の屋外でも栽培する。)。播種後2から3週間経過した後、被験植物を1から3葉期で処理する。水和剤(WP)又は液剤(EC)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤(0.2から0.3%)を添加した300L/ha(換算)の散布水量で、当該植物及び当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから3から4週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
薬害軽減剤の使用
作物植物に関して、薬害軽減剤が被験物質に対する植物の適合性を改善し得るか否かについてさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する:
・ 作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する(薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示されれている。);
・ 被験物質を施用する前に、作物植物に薬害軽減剤を1ヘクタール当たりの特定の施用量で散布する(通常、被験物質を施用する1日前);
・ 薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する(薬害軽減剤の量は、g/haで示されているか、又は、除草剤を基準とした比率で示されている。)。
薬害軽減剤の処理を行わずに又は行って、作物植物に対する被験物質の影響を比較することにより、当該薬害軽減物質の効果を評価することが可能である。
温室内で禾穀類を用いた容器試験
除草剤の施用の1日前にメフェンピル
Figure 2009522331
Figure 2009522331
Figure 2009522331
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Figure 2009522331
Figure 2009522331
既知化合物であるWO01/74780に記載されている(I−6−a−1)及び(I−6−b−1)と比較して、本発明の化合物は、例えば、発生後処理方法で施用された場合に著しく優れた活性を示す。
Figure 2009522331
実施例C
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、500g/haの施用量で90%以上の効力を示す:
I−a−2、I−a−3、I−a−18、I−a−20、I−a−22、I−b−1、I−b−14、I−b−15、I−b−16、I−b−17、I−b−18、I−b−21、I−b−22、I−b−25、I−b−51、I−b−52、I−b−55、I−b−56、I−b−57、I−b−58、I−b−59、I−b−60、I−b−61、I−b−63、I−b−67、I−b−71、I−b−72、I−c−1、I−c−4、I−c−5、I−c−7、I−c−19、I−c−22。
実施例D
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性/噴霧処理(TETRUR)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100g/haの施用量で90%以上の効力を示す:
I−a−1、I−a−2、I−a−3、I−a−11、I−a−18、I−a−20、I−a−22、I−a−23、I−b−1、I−b−9、I−b−10、I−b−11、I−b−14、I−b−15、I−b−17、I−b−18、I−b−19、I−b−21、I−b−23、I−b−25、I−b−26、I−b−29、I−b−30、I−b−31、I−b−35、I−b−37、I−b−55、I−b−56、I−b−57、I−b−58、I−b−59、I−b−60、I−b−64、I−b−67、I−b−70、I−b−75、I−b−76、I−b−77、I−b−78、I−b−79、I−b−80、I−b−83、I−b−42、I−c−3、I−c−4、I−c−5、I−c−10、I−c−19、I−c−22、I−c−24、I−c−25、I−c−27、I−e−17。
実施例E
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、500g/haの施用量で80%以上の効力を示す:
I−a−1、I−a−2、I−a−3、I−a−15、I−a−20、I−a−21、I−a−22、I−b−14、I−b−15、I−b−16、1−b−17、I−b−18、I−b−19、I−b−21、I−b−22、I−b−55、I−b−61、I−b−67、I−b−71、I−c−1、I−c−4、I−c−5、I−c−19、I−c−22。
実施例F
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
活性化合物の該溶液を腹部(オウシマダニ(Boophilus microplus))に注入し、その動物を皿に移し、人工気象室(climatized room)内で保管する。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。この場合、100%は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、20μg/動物の施用量で90%以上の効力を示す:
I−b−10、I−b−55、I−b−70、I−c−10、I−c−22。
実施例G
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量(これは、ppm(mg/L)で示される。)のみが重要である。土壌を0.25Lのポットに詰め、20℃で静置する。
ポットを準備した後、すぐに、各ポット内に、品種YIELD GARD(Monsanto Comp.,USAの商標)の予め発芽させておいた5粒のトウモロコシを置く。2日後、適切な被験昆虫を処理土壌内に配置する。さらに7日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める(1植物=20%活性)。
実施例H
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより品種Roundup Ready(Monsanto Comp.,USAの商標)のダイズ(Glycine max)の苗条を処理し、ダイズの葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ(Heliothis virescens)を寄生させる。
所望の期間が経過した後、当該昆虫についての殺虫率を求める。

Claims (21)

  1. 式(I)
    Figure 2009522331
    [式中、
    Xは、メチルを表し、及び、
    Yは、メチル又はエチルを表し、又は、
    X及びYは、エチルを表し、
    その際、
    Aは、水素、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル(場合により、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)を表し、
    Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は、
    AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の置換されていないか又は置換されている環(場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し、
    AとQは、一緒に、場合により置換されていてもよいアルカンジイル又はアルケンジイル(場合により、ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し、
    及びQは、互いに独立して、水素又はアルキルを表し;
    又は、式中、
    Xは、エチルを表し、
    及び、
    Yは、メチルを表し、
    その際、
    AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の置換されていないか又は置換されている4から8員の環を表し、
    及び、
    及びQは、水素を表し、
    又は、
    AとQは、一緒に、それぞれ場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(場合により、ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し、
    及び、
    B及びQは、互いに独立して、水素又はアルキルを表し、
    Gは、水素(a)を表すか、又は、基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを表し;
    ここで、
    Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、
    Mは、酸素又は硫黄を表し、,
    は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で場合により置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい。)、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
    は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は、それぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
    、R及びRは、互いに独立して、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ又は、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
    及びRは、互いに独立して、水素、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合により置換されていてもよいベンジルを表し、又は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環(場合により、酸素又は硫黄で中断されていてもよい。)を表す。]
    の化合物。
  2. Xが、メチルを表し、
    及び、
    Yが、メチル又はエチルを表し、
    又は、
    X及びYが、いずれも、エチルを表し、
    Aが、水素、又は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキル、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、1個又は2個の直接的には隣接していない環員は、場合により、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
    Bが、水素、C−C12−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C−C10−シクロアルキル又は不飽和C−C10−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル(アルキレンジイル基(C−C−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(結合している炭素原子と一緒に、さらなる5から8員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し、又は、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はハロゲン−で場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はC−C−アルカンジエンジイル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表す。)を表し、
    A及びQが、一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ及びC−C−シクロアルキル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群並びにベンジルオキシ又はフェニル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C−C−アルカンジイル基及びC−C−アルケンジイル基は、それぞれ、場合により、さらに下記基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを含んでいてもよく、又は、C−C−アルカンジイル基で架橋されていてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
    及びQが、互いに独立して、水素又はC−C−アルキルを表し;
    又は、
    Xが、エチルを表し、
    及び、
    Yが、メチルを表し、及び、
    (a)
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、好ましくは、飽和C−C−シクロアルキル又は不飽和C−C−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、好ましくは、C−C−シクロアルキル(アルキレンジイル基(C−C−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5から8員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し、又は、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、好ましくは、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はハロゲン−で場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はC−C−アルカンジエンジイル(ここで、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表す。)を表し、
    及びQが水素を表し、又は、
    (b)
    AとQが、一緒に、好ましくは、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群並びにベンジルオキシ及びフェニル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1から3置換されていてもよい。)からなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、その際、C−C−アルカンジイル基及びC−C−アルケンジイル基は、それぞれ、場合により、さらに下記基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを含んでいてもよく、又は、C−C−アルカンジイル基で架橋されていてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよく、
    B及びQが、互いに独立して、水素又はC−C−アルキルを表し、
    Gが、水素(a)を表すか、又は、基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを表し;
    ここで、
    Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、並びに
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、1個以上の直接的には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表し、
    ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−又はC−C−アルキルスルホニル−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
    ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−又はC−C−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル−C−C−アルキルを表し、
    ハロゲン−又はC−C−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールを表し、
    ハロゲン−又はC−C−アルキル−で場合により置換されていてもよいフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は
    ハロゲン−、アミノ−又はC−C−アルキル−で場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し、
    は、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
    ハロゲン−、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し、又は、
    それぞれハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−又はC−C−ハロアルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
    は、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、
    及びRは、互いに独立して、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオを表すか、又は、それぞれハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキル−で場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
    及びRは、互いに独立して、水素を表し、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、ハロゲン−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいフェニル、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいベンジルを表し、又は、一緒に、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−アルキレン基(ここで、1個の炭素原子は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
    13は、水素を表し、それぞれハロゲンで場合により置換されていてもよいC−Cアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルケニルオキシを表し、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、又は、それぞれハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニル、ヘタリール、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ若しくはヘタリール−C−C−アルコキシを表し、
    14aは、水素又はC−C−アルキルを表し、又は、
    13とR14aは、一緒に、C−C−アルカンジイルを表し、
    15a及びR16aは、は、同一であるか又は異なっていて、C−C−アルキルを表し、又は、
    15aとR16aは、一緒に、C−C−アルカンジイル基(場合によりC−C−アルキル、C−C−ハロアルキルによって、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニルによって置換されていてもよい。)を表し、
    17a及びR18aは、互いに独立して、水素を表し、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表し、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で場合により置換されていてもよいフェニルを表し、又は、
    17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
    19a及びR20aは、互いに独立して、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルアミノ、C−C10−アルケニルアミノ、ジ(C−C10−アルキル)アミノ又はジ(C−C10−アルケニル)アミノを表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  3. Xが、メチルを表し、
    Yが、メチル又はエチルを表し、
    又は、
    X及びYが、いずれも、エチルを表し、
    Aが、水素を表し、又は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、C−C−シクロアルキル(C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
    Bが、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC−C−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル(アルキレンジイル基(メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
    AとQが、一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、及び、場合により下記基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
    及びQが、互いに独立して、水素又はC−C−アルキルを表し;
    又は、
    Xが、エチルを表し、
    及び、
    Yが、メチルを表し、
    及び、
    (a)
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC−C−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し(但し、この場合、Qは、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。)、又は、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル(アルキレンジイル基(メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよい。)によって、又は、アルキレンジオキシルによって、又は、アルキレンジチオイル基(それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)によって置換されている。)を表し(但し、この場合、Qは、水素又はメチルを表す。)、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、それぞれC−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ−で場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し(但し、この場合、Qは、水素又はメチルを表す。)、又は
    及びQが、水素を表し、
    又は、
    (b)
    AとQが、一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、場合により、下記基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
    B及びQが、互いに独立して、水素又はメチルを表し、
    Gが、水素(a)を表すか、又は、基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを表し;
    ここで、
    Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、及び、
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、C−C−シクロアルキル(フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよく、また、1個又は2個の直接的には隣接していない環員は、酸素で場合により置き換えられていてもよい。)を表し、
    フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、
    −C−シクロアルキル(C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、又は、
    フェニル又はベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、
    は、C−C−アルキル(フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    は、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、フェニル(フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、ベンジル(フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
    とRは、一緒に、C−C−アルキレン基(メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
    13は、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルケニルオキシ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、C−C−シクロアルキル(ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、又は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−C−C−アルキル若しくはピリジル−C−C−アルコキシ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により置換されていてもよい。)を表し、
    17a及びR18aは、互いに独立して、水素を表し、C−C−アルキル(フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
    17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は、C−C−シクロアルキル(フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  4. Xが、メチルを表し、
    Yが、メチル又はエチルを表し、
    又は、
    X及びYが、いずれも、エチルを表し、
    Aが、水素を表し、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
    Bが、水素、メチル又はエチルを表し、又は、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C−シクロアルキル(アルキレンジオキシル基(2個の直接的には隣接していない酸素原子を含んでおり、また、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
    AとQが、一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、メチル及びメトキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、並びに、場合により、下記基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
    及びQが、互いに独立して、水素又はメチルを表す;
    又は、
    Xが、エチルを表し、
    及び、
    Yが、メチルを表し、
    及び、
    (a)
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C−シクロアルキル(アルキレンジオキシル基(2個の直接的には隣接していない酸素原子を含んでおり、また、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員の環を形成している。)で置換されている。)を表し、又は、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、 Q及びQが、水素を表し、
    又は、
    (b)
    AとQが、一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、ヒドロキシル、メチル及びメトキシからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、場合により、下記基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
    B及びQが、互いに独立して、水素又はメチルを表し、
    Gが、水素(a)を表し、又は、基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを表し;
    ここで、
    Eは、アンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、及び、
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−アルキルを表し、又は、C−C−シクロプロピル(フッ素、塩素、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、又は、C−C−アルキル(塩素で1置換されている。)を表し、
    フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル、フェニル若しくはベンジル(それぞれ、フッ素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、
    は、C−C−アルキルを表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    は、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    13は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルケニルオキシ(それぞれ、フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、ベンジル若しくはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよい。)を表し、
    17a及びR18aは、互いに独立して、C−C−アルキル(フッ素又は塩素で場合により1から3置換されていてもよい。)を表し、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、又は、
    17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−シクロアルキル(メチル又はエチルで場合により1置換又は2置換されていてもよい。)を表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  5. Xが、メチルを表し、
    Yが、メチル又はエチルを表し、
    又は、
    X及びYが、いずれも、エチルを表し、
    Aが、メチルを表し、
    Bが、水素 又はメチルを表し、又は、
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよく、また、メチルで場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    AとQが、一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、メチルで場合により1置換されていてもよく、場合により、下記基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを含んでいてもよい。)を表し、
    及びQが、互いに独立して、水素を表し;
    又は、
    Xが、エチルを表し、
    及び、
    Yが、メチルを表し、
    及び、
    (a)
    A、B及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C−Cシクロアルキル(ここで、1つの環員は、場合により、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し、
    及びQが、水素を表し、
    又は、
    (b)
    AとQが、一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(それぞれ、メチルで場合により1置換されていてもよく、場合により、下記基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを含んでいてもよく、又は、酸素原子で中断若しくは架橋されていてもよい。)を表し、
    B及びQが、互いに独立して、水素を表し、
    Gが、水素(a)を表すか、又は、基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを表し;
    ここで、
    Lは、酸素を表し、及び、
    Mは、酸素を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は、C−C−アルキル(塩素で1置換されている。)を表し、
    は、C−C−アルキルを表し、
    は、C−C−アルコキシ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    は、C−C−アルコキシ(塩素で場合により1置換されていてもよい。)を表し、
    17a及びR18aは、メチルを表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  6. 請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であって、
    (A) 式(I−a)
    Figure 2009522331
    [式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]
    の化合物を得るために、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(II)
    Figure 2009522331
    [式中、
    A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、並びに
    は、アルキルを表す。]
    のケトカルボン酸エステルを分子内環化させること;
    (B) 上記で示されている式(I−b)[式中、A、B、Q、Q、R、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、
    (α)式(III)
    Figure 2009522331
    [式中、
    は、上記で与えられている意味を有し;及び
    Halは、ハロゲンを表す。]
    の酸ハロゲン化物と反応させること;
    又は、
    (β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IV)
    Figure 2009522331
    [式中、Rは、上記で与えられている意味を有する。]
    のカルボン酸無水物と反応させること;
    (C) 上記で示されている式(I−c)[式中、A、B、Q、Q、R、M、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、並びにLは酸素を表す。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
    Figure 2009522331
    [式中、R及びMは、上記で与えられている意味を有する。]
    のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること;
    (D) 上記で示されている式(I−c)[式中、A、B、Q、Q、R、M、X及びYは、上記で与えられている意味を有し、並びにLは硫黄を表す。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、D、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)
    Figure 2009522331
    [式中、M及びRは、上記で与えられている意味を有する。]
    のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
    (E) 上記で示されている式(I−d)[式中、A、B、Q、Q、R、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、D、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
    Figure 2009522331
    [式中、Rは、上記で与えられている意味を有する。]
    の塩化スルホニルと反応させること;
    (F) 上記で示されている式(I−e)[式中、A、B、L、Q、Q、R、R、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
    Figure 2009522331
    [式中、
    L、R及びRは、上記で与えられている意味を有し;並びに
    Halは、ハロゲンを表す。]
    のリン化合物と反応させること;
    (G) 上記で示されている式(I−f)[式中、A、B、E、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、式(I−a)[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式(IX)及び式(X)
    Figure 2009522331
    [式中、
    Meは、1価又は2価の金属を表し;
    tは、数字1又は2を表し;及び
    10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す。]
    の金属化合物又はアミンと反応させること;
    (H) 上記で示されている式(I−g)[式中、A、B、L、Q、Q、R、R、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を得るために、上記で示されている式(I−a)[式中、A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、
    (α)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XI)
    Figure 2009522331
    [式中、R及びLは、上記で与えられている意味を有する。]
    のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させること;
    又は、
    (β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XII)
    Figure 2009522331
    [式中、L、R及びRは、上記で与えられている意味を有する。]
    の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
    を特徴とする、前記方法。
  7. 有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、成分として、
    (a’) 式(I)[式中、A、B、G、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有する。]の少なくとも1種類の化合物;
    及び、
    (b’) 作物植物の適合性を改善する、以下の化合物の群からの少なくとも1種類の化合物;
    4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − さらに、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − さらに、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − さらに、WO−A−95/07897中の関連化合物参照)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − さらに、WO−A−91/07874中の関連化合物参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(さらに、EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物参照)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(さらに、WO−A−91/08202中の関連化合物参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(さらに、EP−A−582198中の関連化合物参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
    及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
    一般式(IIa)
    Figure 2009522331
    の化合物、若しくは、
    一般式(IIb)
    Figure 2009522331
    の化合物、若しくは、
    一般式(IIc)
    Figure 2009522331
    の化合物
    [上記式中、
    mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
    は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
    Figure 2009522331
    のうちの1つを表し;
    nは、数字0、l、2、3、4又は5を表し;
    は、C−C−アルキル−及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル−及び/又はC−C−アルケニルオキシカルボニル−で場合により置換されていてもよい、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
    14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;
    15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し;
    16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキルを表し;
    17は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し;
    18は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し、
    17とR18は、一緒になって、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイル(それぞれ、場合によりC−C−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環によって、又は、2つの置換基(それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)によって置換されていてもよい。)を表し;
    19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
    20は、水素、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはトリ−(C−C−アルキル)シリルを表し;
    21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
    は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。]、
    及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
    一般式(IId)
    Figure 2009522331
    の化合物、若しくは、
    一般式(IIe)
    Figure 2009522331
    の化合物
    [上記式中、
    tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
    vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
    22は、水素又はC−C−アルキルを表し;
    23は、水素又はC−C−アルキルを表し;
    24は、水素、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ若しくはジ(C−C−アルキル)アミノ、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し;
    25は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−シクロアルキルを表し;
    26は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、シアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−シクロアルキル、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し、又は、R25と一緒になって、それぞれC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し;
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;並びに
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。]
    を含んでいる前記組成物。
  8. 作物植物の適合性を改善する化合物が、以下の化合物の群:
    クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物
    Figure 2009522331
    から選択される、請求項7に記載の組成物。
  9. 作物植物の適合性を改善する化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項7及び8の一項に記載の組成物。
  10. 作物植物の適合性を改善する化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項7及び8の一項に記載の組成物。
  11. 殺有害生物剤及び/又は除草剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  12. 少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物を含んでいることを特徴とする、殺有害生物剤及び/又は除草剤。
  13. 動物害虫及び/又は望ましくない植生を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物及び/又はその生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
  14. 動物害虫及び/又は望ましくない植生を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  15. 殺有害生物剤及び/又は除草剤を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
  16. 望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項7に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
  17. 望ましくない植生を防除するための、請求項7に記載の組成物の使用。
  18. 望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項7に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
  19. 式(II)
    Figure 2009522331
    [式中、A、B、Q、Q、X、Y及びRは、上記で与えられている意味を有する。]
    の化合物。
  20. 式(XIII)
    Figure 2009522331
    [式中、X、Y、A、B、Q及びQは、上記で与えられている意味を有する。]
    の化合物。
  21. 式(XIV)
    Figure 2009522331
    [式中、
    A、B、Q、Q、X及びYは、上記で与えられている意味を有し;
    及びR8’は、アルキルを表し、並びに、式(XIV)の化合物が使用される場合は、Rは、水素を表す。]
    の化合物。
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