JP5475660B2 - オキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体 - Google Patents
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Description
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいアリール若しくはヘタリールを表し、
A及びBとそれらが結合している炭素原子は、テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環(これらは、それぞれ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又は置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい。)を表し、
Dは、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し、
Gは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立して、それぞれハロゲンで置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい環(該環は、酸素又は硫黄を含んでいてもよい。)を形成している。〕
の新規化合物を提供する。
(A) 式(I−1−a)
(C) 上記で示されている式(I−1−b)から式(I−2−b)[式中、R1、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
(α)式(IV)
のカルボン酸無水物と反応させれば、得られる;
(D) 上記で示されている式(I−1−c)から式(I−2−c)[式中、R2、A、B、Q1、Q2、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、Lは酸素を表す。]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られる;
(E) 上記で示されている式(I−1−c)から式(I−2−c)[式中、R2、A、B、Q1、Q2、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、Lは硫黄を表す。]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られる;
(F) 上記で示されている式(I−1−d)から式(I−2−d)[式中、R3、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
の塩化スルホニルと反応させれば得られる;
(G) 上記で示されている式(I−1−e)から式(I−2−e)[式中、L、R4、R5、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IX)
L、R4及びR5は、上記で与えられている意味を有し;及び、
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
のリン化合物と反応させれば得られる;
(H) 上記で示されている式(I−1−f)から式(I−2−f)[式中、E、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式(X)又は式(XI)
Meは、1価又は2価の金属(好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム)を表し、
tは、数1又は2を表し、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキル(好ましくは、C1−C8−アルキル)を表す。]
の金属化合物又はアミンと反応させれば得られる;
(I) 上記で示されている式(I−1−g)から式(I−2−g)[式中、L、R6、R7、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物を、それぞれに、
(α)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XII)
のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIII)
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば、得られる;
(Jα) 上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−g)[式中、A、B、D、G、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、式(I−1−a’)から式(I−2−g’)
及び、
(Jβ) 上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−g)[式中、A、B、D、G、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する。]の化合物は、式(I−1−a”)から式(I−2−g”)
溶媒の存在下、触媒(例えば、Pd錯体)の存在下、及び、塩基(例えば、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム)の存在下で、カップリング可能な(ヘタ)アリール誘導体〔例えば、式(XVα)及び式(XVβ)
(a’) 式(I)[式中、A、B、D、G、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]の少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − cf. さらに、EP-A-86750、EP-A-94349、EP-A-191736、EP-A-492366 の中の関連化合物)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − cf. さらに、EP-A-174562 及び EP-A-346620 の中の関連化合物)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − cf. さらに、WO-A-95/07897 の中の関連化合物)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − cf. さらに、WO-A-91/07874 の中の関連化合物)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(cf. さらに、EP-A-269806 及び EP-A-333131 の中の関連化合物)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(cf. さらに、WO-A-91/08202 の中の関連化合物)、1,3−ジメチルブト−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロプ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(cf. さらに、EP-A-582198 の中の関連化合物)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、cf. EP-A-613618)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
nは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
A2は、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニルで置換されていてもよい1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素を表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
R18は、水素を表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、R17とR18は、さらにまた、一緒になって、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらは、それぞれ、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で置換されていてもよいか、又は、2つの置換基で置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)も表し、
R19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素を表すか、又は、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4−アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
[上記式中、
tは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
vは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表すか、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノを表すか、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表すか、又は、それぞれシアノ若しくはハロゲンで置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表すか、又は、それぞれシアノ若しくはハロゲンで置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R25と一緒になって、それぞれC1−C4−アルキルで置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、及び、
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]。
Wは、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表すか、C3−C6−シクロアルキル(該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで一置換又は二置換されていてもよい。)を表すか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し、
Xは、好ましくは、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表すか、C3−C6−シクロアルキル(該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで一置換又は二置換されていてもよい。)を表すか、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ若しくはシアノを表し、
Y及びZは、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表すか、C3−C6−シクロアルキル(該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで一置換又は二置換されていてもよい。)を表すか、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリール基
V1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルキルチオ(これらは、それぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。)を表し、
V2及びV3は、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
A及びBとそれらが結合している炭素原子(3’位又は4’位)は、好ましくは、テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環(該テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環は、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルで一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
Dは、好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し、
Q1及びQ2は、互いに独立して、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C4−アルコキシを表し、
Gは、好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、好ましくは、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシで置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つ又は2つの直接には隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表し、
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで置換されていてもよい5員又は6員のヘタリール(該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し、
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、アミノ又はC1−C6−アルキルで置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(該ヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し、
R2は、好ましくは、それぞれハロゲン又はシアノで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル又はポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
又は、
R2は、好ましくは、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し、
又は、
R2は、好ましくは、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
R3は、好ましくは、ハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、
R4及びR5は、互いに独立して、好ましくは、それぞれハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表すか、又は、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシで置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、C1−C6−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−アルキレン基(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表すか、C3−C6−シクロアルキル(該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていてもよい。)を表すか、又は、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し、
Y及びZは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表すか、C3−C6−シクロアルキル(該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていてもよい。)を表すか、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリール基
V1は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル(該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
V2及びV3は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し、
A及びBとそれらが結合している炭素原子(3’位又は4’位)は、特に好ましくは、テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環(該テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環は、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキルで一置換されていてもよい。)を表し、
Dは、特に好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し、
Q1及びQ2は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、特に好ましくは、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル(これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで一置換又は二置換されていてもよく、また、1つ又は2つの直接には隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
フェニル(該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルで一置換から三置換されていてもよい )を表し、
フェニル−C1−C4−アルキル(該フェニル−C1−C4−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで一置換又は二置換されていてもよい )を表し、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル(これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
フェノキシ−C1−C5−アルキル(該フェノキシ−C1−C5−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、又は
ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキル(これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC1−C4−アルキルで一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
R2は、特に好ましくは、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル又はポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。)を表し、
C3−C7−シクロアルキル(該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、又は
フェニル又はベンジル(これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで一置換から三置換されていてもよい。)を表し、
R3は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル(該アルキルは、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ又はニトロで一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
R4及びR5は、互いに独立して、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオ(これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキルで一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
R6及びR7は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで一置換から三置換されていてもよい。)を表すか、又は、一緒になって、C1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−アルキレン基(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Xは、特に極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Y及びZは、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル基
V1は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
V2は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
A及びBとそれらが結合している炭素原子(3’位又は4’位)は、特に極めて好ましくは、テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環(該テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環は、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル又はエトキシメチルで一置換されていてもよい。)を表し、
Dは、特に極めて好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し、
Q1及びQ2は、特に極めて好ましくは、水素を表し、
Gは、特に極めて好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、特に極めて好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで一置換されていてもよい。)を表し、
フェニル(該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
フラニル、チエニル又はピリジル(これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで一置換されていてもよい。)を表し、
R2は、特に極めて好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニ又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。)を表し、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
又は、フェニル又はベンジル(これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
R3は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル(これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル(該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで一置換されていてもよい。)を表し、
R4及びR5は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換されていてもよい。)を表し、
R6及びR7は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換又は二置換されていてもよい。)を表すか、又は、一緒になって、C5−C6−アルキレン基(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Xは、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Y及びZは、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、基
A及びBとそれらが結合している炭素原子(4’位)は、とりわけ好ましくは、テトラヒドロフラン環(該テトラヒドロフラン環は、メチル、エチル、プロピル又はメトキシメチルで一置換されていてもよい。)を表し、
Dは、とりわけ好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し、
Q1及びQ2は、とりわけ好ましくは、水素を表し、
Gは、とりわけ好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基:
R1は、とりわけ好ましくは、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルを表し、
フェニル(該フェニルは、塩素で一置換されていてもよい。)を表すか、又は、チエニルを表し、
R2は、とりわけ好ましくは、C1−C10−アルキル若しくはC2−C10−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表し、
R3は、とりわけ好ましくは、メチルを表し、
R6及びR7は、一緒になって、とりわけ好ましくは、C5−C6−アルキレン基(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Xは、とりわけ極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はシクロプロピルを表し、
Yは、とりわけ極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
Zは、とりわけ極めて好ましくは、水素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、基
Dは、とりわけ極めて好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し、
Q1及びQ2は、とりわけ極めて好ましくは、水素を表し、
Gは、とりわけ極めて好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基:
R1は、とりわけ極めて好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はシクロプロピルを表し、
R2は、とりわけ極めて好ましくは、C1−C6−アルキル又はベンジルを表す。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIb)の化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. EP-A-191736)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIc)の化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. DE-A-2218097, DE-A-2350547)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IId)の化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. DE-A-19621522/US-A-6235680)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIe)の化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. WO-A-99/66795/US-A-6251827)。
それぞれ式(I)の1種類の活性化合物及びそれぞれ上記で定義されている薬害軽減剤のうちの1種類を含んでいる、本発明の選択性除草剤組合せの例を、以下の表に記載する。
Dは、窒素又はリンを表し、
Dは、好ましくは、窒素を表し、
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。)を表し、
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいC1−C4−アルキル(該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。)を表し、
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチルを表し、
R26、R27、R28及びR29は、特に極めて好ましくは、水素を表し、
nは、1、2、3又は4を表し、
nは、好ましくは、1又は2を表し、
R30は、有機アニオン又は無機アニオンを表し、
R30は、好ましくは、炭酸水素アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し、
R30は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し、
R30は、特に極めて好ましくは、硫酸アニオンを表す。
Rは、4から20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり;
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルであり;
AOは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基であるか、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物であり;及び、
vは、2から30の数である。]
のアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−であり;及び、
nは、2から20の数である。]
のアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−であり;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−であり;
pは、1から10の数であり;及び、
qは、1から10の数である。]
のアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−であり;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−であり;
rは、1から10の数であり;及び、
sは、1から10の数である。]
のアルカノールアルコキシレート類である。
R及びR’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、CH2−CH2−O−であり;
BOは、−CH2−CH2−CH(CH3)−O−であり;
pは、1から10の数であり;及び、
qは、1から10の数である。]
のアルカノールアルコキシレート類である。
R及びR’は、上記で定義されているとおりであり;
BOは、−CH2−CH2−CH(CH3)−O−であり;
EOは、CH2−CH2−O−であり;
rは、1から10の数であり;及び、
sは、1から10の数である。]
のアルカノールアルコキシレート類である。
EOは、−CH2−CH2−O−であり;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−であり;及び、
数8及び6は、平均値を表している。]
の2−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
tが、9から12の数であり;及び
uが、7から9の数である
当該式の化合物である。
W、X、Y及びZはは、上記で与えられている意味を有し;
Uは、カルボン酸を活性化する試薬〔例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド)、リン酸化試薬(例えば、POCl3、BOP−Cl)、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなど〕により導入される脱離基を表す。]
の置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる(Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968);
又は、
式(XVIII)
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラカ属種(Amraca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termite)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
実施例(I−1−a−1)、実施例(I−1−a−2)
収量:0.25g(=理論値の37%)m.p.259℃。
MPLC:シクロヘキサン+30−50%酢酸エチル
収率:2g(理論値の40%)、m.p.172.8℃。
収量 250mg(定量的)〔約1:1のシス/トランス異性体混合物として〕
NMR(400MHz CDCl3):δ=1.5−2.4(m,12H),2.2(s,6H),2.3(s,3H),3.85(m,2H),6.9(s,2H)ppm。
収量:51mgのシス異性体(I−2−b−1)(理論値の21%)
log P:4.12。
収量:64mg(I−2−c−1)(理論値の53%)
log P:4.09。
収量:280mgの油状物(理論値の72%)
DMF=N,N−ジメチルホルムアミド。
収量:31g(理論値の84%)
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.52−1.68(m,5H,CH 2 ),1.81−2.00(m,6H,CH 2 ),2.07−2.14(m,1H,CH 2 ),3.68−3.72(m,2H,OCH 2 ),3.74(s,3H,OCH 3 )ppm。
収量:33.3g(理論値の91%);1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.36−1.39(dm,1H,CH 2 ),1.58−1.72(m,8H,CH 2 ),1.81−1.87(m,2H,CH 2 ),1.88−2.02(m,1H,CH 2 ),3.69−3.72(t,2H,OCH 2 ),8.04,8.19(2s,1H,NH−C),10.31(s,1H,CO−NH−CO)ppm。
35g(713mmol)のシアン化ナトリウムを400mLの水に溶解させ、20−28℃で、100g(648mmol)の1−オキサスピロ−[4,5]−デカン−8−オンを30分間かけて滴下して加え、次いで、80g Na2S2O5(421mmol)の溶液を添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌する。
収量:107gのシアノヒドリン(理論値の91%)(XXIV−1)。
段階1からの107g(236mmol)のシアノヒドリン(XXIV)を400mLのエタノールに溶解させ、−20℃で、塩化水素を5時間かけて導入する(その混合物は、−5℃までゆっくりと昇温する。)。その混合物を室温で一晩撹拌する。
収量:55.7gのヒドロキシエステル(理論値の41%)(XXII−1)。
収量:485g(=理論値の81%)。
収量:275g(=理論値の52%)。
収量:101g(=理論値の40%)。
収量:56g(=理論値の71%)。
上記表中に記載されているlogP値は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従い、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した。
温度:55℃。
酸性範囲(pH3.4)における測定のための移動相:
移動相A:アセトニトリル+ギ酸(1mL/L);
移動相B:水+ギ酸(0.9mL/L)
勾配:4.25分間かけて、「10%移動相A/90%移動相B」から「95%移動相A/5%移動相B」まで。
実施例1
1.発生前除草効果
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)又は乳剤(emulsion concentrate)(EC)の形態に製剤した被験化合物を、種々の薬量で、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(変換)の施用水量の水性懸濁液又はエマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。3週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、当該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する(除草活性(%):100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様)。
実施例I−1−a−2、I−1−a−4、I−1−a−8、I−1−a−10、I−1−a−11、I−1−a−12、I−1−a−13、I−1−a−40、I−1−a−49、I−1−a−51、I−1−a−54、I−1−a−55、I−1−b−1、I−1−b−5、I−1−b−7、I−2−b−1、I−2−b−2、I−1−c−1、I−1−c−11、I−1−c−12、I−1−c−13、I−1−c−15、I−1−c−16、I−1−c−18、I−1−c−19。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後2から3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。次いで、当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)又は乳剤(emulsion concentrate)(EC)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(変換)の施用水量で、散布する。該被験植物を、最適な成育条件下で、約3週間温室内に維持した後、該調製物の活性について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草活性(%):100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様)。
実施例I−1−a−10、I−1−a−11、I−1−a−12、I−1−a−49、I−1−a−51。
実施例I−1−a−4、I−1−a−54、I−1−a−58、I−1−c−10、I−1−c−11、I−1−c−12、I−1−c−13、I−1−c−14。
発生後除草効果
木質繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する(生育期間中は、屋外、温室外でも栽培する。)。播種後2から3週間経過した後、被験植物を1から3葉期で処理する。水和剤(WP)又は液剤(EC)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤(0.2%から0.3%)を添加した300L/ha(変換)の施用水量で、当該植物及び当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから3から4週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草活性(%):100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様)。
さらに、作物植物の場合に、薬害軽減剤が被検物質の植物適合性を改善し得るか否かについても試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する:
・ 作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する(薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示す。);
・ 被験物質を施用する前に、作物植物に薬害軽減剤を1ヘクタール当たりの特定の施用量で散布する(通常、被験物質を施用する1日前);
・ 薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する(薬害軽減剤の量は、g/haで示すか、又は、除草剤を基準とした比率で示す。)。
除草剤を施用する1日前にメフェンピル
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
実施例番号I−1−a−3、I−1−a−4、I−1−a−5、I−1−a−6、I−1−a−13、I−1−a−18、I−1−a−23、I−1−a−41、I−1−a−43、I−1−a−44、I−1−a−45、I−1−a−46、I−1−a−48、I−1−a−49、I−1−a−51、I−1−a−54、I−1−a−56、I−1−a−58、I−1−b−1、I−1−b−7、I−1−c−1、I−1−c−12、I−1−c−15、I−1−c−21、I−2−a−3、I−2−a−4、I−2−a−14、I−2−a−18、I−2−a−21、I−2−a−22、I−2−a−23、I−2−a−24、I−2−a−25、I−2−a−32、I−2−a−42、I−2−a−44、I−2−a−47、I−2−a−49、I−2−b−1、I−2−b−5、I−2−b−7、I−2−b−15、I−2−b−21、I−2−c−1、I−2−c−2。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
実施例番号I−1−a−1、I−1−a−2、I−1−a−3、I−1−a−4、I−1−a−34、I−1−a−36、I−1−a−43、I−1−a−58、I−1−b−7、I−1−c−1、I−1−c−2、I−1−c−3、I−1−c−4、I−2−a−4、I−2−a−18、I−2−a−32、I−2−b−15、I−2−b−16。
テトラニクス(Tetranychus)試験,OP−抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
実施例番号I−1−a−1、I−1−a−2、I−1−a−3、I−1−a−4、I−1−a−11、I−1−a−13、I−1−a−20、I−1−a−27、I−1−a−40、I−1−a−41、I−1−a−44、I−1−a−46、I−1−b−1、I−1−b−3、I−1−b−6、I−1−b−7、I−1−c−2、I−1−c−21、I−2−a−1、I−2−a−4、I−2−a−5、I−2−a−6、I−2−a−10、I−2−a−12、I−2−a−16、I−2−a−18、I−2−a−20、I−2−a−21、I−2−a−23、I−2−a−24、I−2−a−25、I−2−a−26、I−2−a−42、I−2−a−43、I−2−a−47、I−2−a−51、I−2−b−2、I−2−b−5、I−2−b−7、I−2−b−8、I−2−b−11、I−2−b−14、I−2−b−15、I−2−b−16、I−2−b−22、I−2−b−23、I−2−b−24、I−2−b−25、I−2−c−1、I−2−c−2、I−2−c−3、I−2−c−4;
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、500g/haの施用量で80%以上の効力を示す:
実施例番号I−1−a−9、I−1−a−10、I−1−c−2、I−1−c−3、I−1−c−4、I−2−a−50。
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
実施例番号I−1−a−1、I−1−a−2、I−1−a−3、I−1−a−4、I−1−a−5、I−1−a−6、I−1−a−7、I−1−a−8、I−1−a−9、I−1−a−5、I−1−a−6、I−1−a−9、I−1−a−10、I−1−a−11、I−1−a−12、I−1−a−13、I−1−a−14、I−1−a−15、I−1−a−16、I−1−a−17、I−1−a−18、I−1−a−19、I−1−a−20、I−1−a−21、I−1−a−22、I−1−a−23、I−1−a−24、I−1−a−25、I−1−a−26、I−1−a−27、I−1−a−28、I−1−a−29、I−1−a−31、I−1−a−32、I−1−a−33、I−1−a−34、I−1−a−35、I−1−a−36、I−1−a−37、I−1−a−38、I−1−a−39、I−1−a−40、I−1−a−41、I−1−a−42、I−1−a−43、I−1−a−44、I−1−a−45、I−1−a−46、I−1−a−47、I−1−a−48、I−1−a−49、I−1−a−50、I−1−a−51、I−1−a−52、I−1−a−54、I−1−a−55、I−1−a−56、I−1−a−57、I−1−a−58、I−1−b−1、I−1−b−2、I−1−b−3、I−1−b−4、I−1−b−5、I−1−b−6、I−1−b−7、I−1−c−1、I−1−c−2、I−1−c−3、I−1−c−4、I−1−c−5、I−1−c−6、I−1−c−7、I−1−c−8、I−1−c−9、I−1−c−10、I−1−c−11、I−1−c−12、I−1−c−13、I−1−c−14、I−1−c−15、I−1−c−16、I−1−c−18、I−1−c−21、I−1−b−2、I−2−a−1、I−2−a−2、I−2−a−3、I−2−a−4、I−2−a−5、I−2−a−6、I−2−a−7、I−2−a−8、I−2−a−10、I−2−a−11、I−2−a−12、I−2−a−13、I−2−a−14、I−2−a−15、I−2−a−16、I−2−a−17、I−2−a−18、I−2−a−19、I−2−a−20、I−2−a−21、I−2−a−22、I−2−a−23、I−2−a−24、I−2−a−25、I−2−a−26、I−2−a−27、I−2−a−28、I−2−a−29、I−2−a−30、I−2−a−31、I−2−a−32、I−2−a−33、I−2−a−34、I−2−a−35、I−2−a−36、I−2−a−38、I−2−a−39、I−2−a−40、I−2−a−41、I−2−a−42、I−2−a−43、I−2−a−44、I−2−a−45、I−2−a−46、I−2−a−47、I−2−a−48、I−2−a−49、I−2−a−50、I−2−a−51、I−2−b−1、I−2−b−2、I−2−b−5、I−2−b−6、I−2−b−7、I−2−b−8、I−2−b−9、I−2−b−10、I−2−b−12、I−2−b−13、I−2−b−14、I−2−b−15、I−2−b−16、I−2−b−17、I−2−b−18、I−2−b−19、I−2−b−22、I−2−b−23、I−2−b−24、I−2−c−1、I−2−c−2、I−2−c−3、I−2−c−4。
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験(MELGIN噴霧処理)
溶媒: 80重量部のアセトン
実施例番号I−2−a−4、I−2−a−5、I−2−b−9、I−2−a−11。
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、20μg/動物の施用量で80%以上の効力を示す:
実施例番号I−1−a−3、I−1−a−4、I−1−a−5、I−1−a−6、I−1−b−1、I−2−a−1。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
実施例番号I−1−a−3、I−1−a−4、I−1−a−5、I−1−a−6、I−1−a−7、I−1−a−8、I−1−b−1、I−1−c−2、I−1−c−3、I−1−c−4、I−2−a−1。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験(MYZUPE)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験(APHIGO)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
Claims (22)
- 式(I)
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表すか、又は、それぞれ置換されていても良いアリール若しくはヘタリールを表し、
A及びBは、シクロヘキサン環の4’位の炭素原子と一緒にテトラヒドロフラン環を表し、その酸素原子は4’位の炭素原子に直接結合しており、
Dは、NH又は酸素を表し、
Q1、Q2は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し、
Gは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで置換されていても良いシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、それぞれ置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれ置換されていても良いシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立して、それぞれハロゲンで置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、それぞれ置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表し、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ置換されていても良いフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていても良い環{該環は、酸素又は硫黄を含んでいても良い}を形成している〕
の化合物。 - Wが、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表し、C3−C6−シクロアルキル{該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで一置換又は二置換されていても良い}を表し、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し、
Xが、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表し、C3−C6−シクロアルキル{該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで一置換又は二置換されていても良い}を表し、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ若しくはシアノを表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表し、C3−C6−シクロアルキル{該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はC3−C6−シクロアルキルで一置換又は二置換されていても良い}を表し、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリール基
V1が、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルキルチオ{これらは、それぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていても良い}を表し、
V2及びV3が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
A及びBは、シクロヘキサン環の4’位の炭素原子と一緒にテトラヒドロフラン環を表し、その酸素原子は4’位の炭素原子に直接結合しており、
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し、
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C4−アルコキシを表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lが、酸素又は硫黄を表し、並びに
Mが、酸素又は硫黄を表し、
R1が、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていても良いC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシで置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル{1つ又は2つの直接には隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で置き換えられていても良い}を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで置換されていても良いフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで置換されていても良いフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン又はC1−C6−アルキルで置換されていても良い5員又は6員のヘタリール{該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している}を表し、
ハロゲン又はC1−C6−アルキルで置換されていても良いフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は、
ハロゲン、アミノ又はC1−C6−アルキルで置換されていても良い5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル{該ヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群からの1個又は2個のヘテロ原子を有している}を表し、
R2が、それぞれハロゲン又はシアノで置換されていても良いC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル又はポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで置換されていても良いC3−C8−シクロアルキルを表し、又は、
それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで置換されていても良いフェニル又はベンジルを表し、
R3が、ハロゲンで置換されていても良いC1−C8−アルキル、又は、それぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで置換されていても良いフェニル若しくはベンジルを表し、
R4及びR5が、互いに独立して、それぞれハロゲンで置換されていても良いC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表すか、又は、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキルで置換されていても良いフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表し、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていても良いC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、それぞれハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシで置換されていても良いフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、C1−C6−アルキルで置換されていても良いC3−C6−アルキレン基(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い]を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、C3−C6−シクロアルキル{該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていても良い}を表し、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル若しくはC1−C2−ハロアルコキシを表し、
Xが、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、C3−C6−シクロアルキル{該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていても良い}を表し、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、C3−C6−シクロアルキル{該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていても良い}を表し、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリール基
V1が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、又は、フェニル{該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は二置換されていても良い}を表し、
V2及びV3が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し、
A及びBは、シクロヘキサン環の4’位の炭素原子と一緒にテトラヒドロフラン環を表し、その酸素原子は4’位の炭素原子に直接結合しており、
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し、
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lが、酸素又は硫黄を表し、並びに
Mが、酸素又は硫黄を表し、
R1が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル{これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い}を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル{該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで一置換又は二置換されていても良く、また、1つ又は2つの直接には隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で置き換えられていても良い}を表し、
フェニル{該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルで一置換から三置換されていても良い}を表し、
フェニル−C1−C4−アルキル{該フェニル−C1−C4−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで一置換又は二置換されていても良い}を表し、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル{これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで一置換又は二置換されていても良い}を表し、
フェノキシ−C1−C5−アルキル{該フェノキシ−C1−C5−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで一置換又は二置換されていても良い}を表し、又は、
ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキル{これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC1−C4−アルキルで一置換又は二置換されていても良い}を表し、
R2が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル又はポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル{これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い}を表し、
C3−C7−シクロアルキル{該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで一置換又は二置換されていても良い}を表し、又は、
フェニル又はベンジル{これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで一置換から三置換されていても良い}を表し、
R3が、C1−C6−アルキル{該アルキルは、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い}を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル{これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ又はニトロで一置換又は二置換されていても良い}を表し、
R4及びR5が、互いに独立して、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオ{これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い}を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ{これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキルで一置換又は二置換されていても良い}を表し、
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル{これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い}を表し、フェニル若しくはベンジル{これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで一置換から三置換されていても良い}を表すか、又は、一緒になって、C1−C4−アルキルで置換されていても良いC3−C6−アルキレン基{1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い}を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又は、フェニル基
V1が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
A及びBは、シクロヘキサン環の4’位の炭素原子と一緒にテトラヒドロフラン環を表し、その酸素原子は4’位の炭素原子に直接結合しており、
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し、
Q1及びQ2が、水素を表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lが、酸素又は硫黄を表し、並びに
Mが、酸素又は硫黄を表し、
R1が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル{これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い}を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル{該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで一置換されていても良い}を表し、
フェニル{該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換又は二置換されていても良い}を表し、
フラニル、チエニル又はピリジル{これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで一置換されていても良い}を表し、
R2が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニ又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル{これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い}を表し、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
又は、
フェニル又はベンジル{これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換又は二置換されていても良い}を表し、
R3が、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル{これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い}を表すか、又は、フェニル{該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで一置換されていても良い}を表し、
R4及びR5が、互いに独立して、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ{これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換されていても良い}を表し、
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、フェニル{該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換又は二置換されていても良い}を表すか、又は、一緒になって、C5−C6−アルキレン基{1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い}を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Y及びZが、互いに独立して、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、基
V1が、フッ素又は塩素を表し、
V2が、水素、フッ素又は塩素を表し、
A及びBとそれらが結合している炭素原子(4’位)が、テトラヒドロフラン環{該テトラヒドロフラン環は、メチル、エチル、プロピル又はメトキシメチルで一置換されていても良い}を表し、
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し、
Q1及びQ2が、水素を表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基:
R1が、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルを表し、
フェニル{該フェニルは、塩素で一置換されていても良い}を表すか、又は、チエニルを表し、
R2が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表し、
R3が、メチルを表し、
R6及びR7が、一緒になって、C5−C6−アルキレン基{1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い}を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はシクロプロピルを表し、
Yが、水素、メチル、エチル、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
Zが、水素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、基
A及びBとそれらが結合している炭素原子(4’位)が、
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し、
Q1及びQ2が、水素を表し、
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基:
R1が、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はシクロプロピルを表し、
R2が、C1−C6−アルキル又はベンジルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、請求項1に記載の式(I)の少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 動物有害生物(animal pest)及び/又は望ましくない植生を防除する方法であって、有害生物(pest)、望ましくない植生及び/又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)の化合物を作用させることを特徴とする、前記方法。
- 動物有害生物(animal pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- 有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 有効量の活性化合物の組合せを含んでいる除草剤組成物であって、該組合せが、成分として、
(a’) 式(I)
[式中、A、B、D、G、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、請求項1において定義された通りである]の少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物;
を含んでいる前記組成物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron,dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、1,3−ジメチルブト−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロプ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
一般式(IIb)
一般式(IIc)
[上記式中、
mは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
A1は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
nは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
A2は、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニルで置換されていても良い1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で置換されていても良いC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素を表し、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで置換されていても良いフェニルを表し、
R18は、水素を表し、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで置換されていても良いフェニルを表し、R17とR18は、さらにまた、一緒になって、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル{これらは、それぞれ、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で置換されていても良いか、又は、2つの置換基で置換されていても良く、その際、該2つの置換基は、それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している}も表し、
R19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で置換されていても良いC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで置換されていても良いC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4−アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び/若しくは臭素で置換されていても良いC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す]、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
一般式(IIe)
[上記式中、
tは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
vは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで置換されていても良いC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで置換されていても良いC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで置換されていても良いC1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲンで置換されていても良いC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで置換されていても良いC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで置換されていても良いC1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲンで置換されていても良いC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで置換されていても良いC3−C6−シクロアルキル、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシで置換されていても良いフェニルを表すか、又は、R25と一緒になって、それぞれC1−C4−アルキルで置換されていても良いC2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、及び、
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す]。 - 作物植物の適合性を改善する前記化合物が、クロキントセット−メキシルであることを特徴とする、請求項12又は13に記載の組成物。
- 作物植物の適合性を改善する前記化合物が、メフェンピル−ジエチルであることを特徴とする、請求項12又は13に記載の組成物。
- 望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項12に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植生を防除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
- 望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項12に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 少なくとも1種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項19に記載の組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の活性化合物又は請求項12に記載の組成物を含んでいる殺有害生物剤及び/又は除草剤の活性を増大させる方法であって、請求項19に記載の式(III’)の塩を用いて即時使用可能な組成物(散布液)を調製することを特徴とする、前記方法。
- 浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項21に記載の方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2842476A (en) | 1953-04-23 | 1958-07-08 | Mclaughlin Gormley King Co | Insecticidal compositions |
CA1174865A (en) | 1971-04-16 | 1984-09-25 | Ferenc M. Pallos | Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote |
US4021224A (en) | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
CA1014563A (en) | 1972-10-13 | 1977-07-26 | Stauffer Chemical Company | Substituted oxazolidines and thiazolidines |
US4186130A (en) | 1973-05-02 | 1980-01-29 | Stauffer Chemical Company | N-(haloalkanoyl) oxazolidines |
DE3008186A1 (de) | 1980-03-04 | 1981-10-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Synergistische kombinationen von phosphinothricin |
US4438130A (en) | 1981-11-12 | 1984-03-20 | The Upjohn Company | Analgesic 1-oxa-, aza- and thia-spirocyclic compounds |
MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
ATE103902T1 (de) | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
US4525201A (en) | 1983-10-24 | 1985-06-25 | Shell Oil Company | Oxaspiro alkane and alkene ether herbicides |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
DE3680212D1 (de) | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
JPS638302A (ja) | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤 |
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US4925868A (en) | 1986-08-29 | 1990-05-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith |
DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
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US4985063A (en) | 1988-08-20 | 1991-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones |
ES2063108T3 (es) | 1989-01-07 | 1995-01-01 | Bayer Ag | Derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona. |
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DE4107394A1 (de) | 1990-05-10 | 1991-11-14 | Bayer Ag | 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
AU652968B2 (en) | 1990-10-09 | 1994-09-15 | Neurogen Corporation | Certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyrimidines; a new class of gaba brain receptor ligands |
EP0492366B1 (de) | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
US5811374A (en) | 1991-02-07 | 1998-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
US5352674A (en) | 1991-03-25 | 1994-10-04 | Valent U.S.A. | Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates |
DE4121365A1 (de) | 1991-06-28 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
DE4216814A1 (de) | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Bayer Ag | 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate |
US5462912A (en) | 1991-10-09 | 1995-10-31 | Kao Corporation | Agricultural chemical composition enhancer comprising quaternary di(polyoxyalkylene) ammonium alkyl sulfates |
GB9210393D0 (en) | 1992-05-15 | 1992-07-01 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
AU4718293A (en) | 1992-07-28 | 1994-02-14 | Kverneland Underhaug As | Bale wrapper apparatus |
TW259690B (ja) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
DE4236400A1 (de) | 1992-10-28 | 1994-05-05 | Bayer Ag | N-Phenylacetaminonitrile |
AU666040B2 (en) * | 1992-10-28 | 1996-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
US5286860A (en) | 1992-11-12 | 1994-02-15 | Neurogen Corporation | Certain aryl substituted pyrrolopyrazines; a new class of GABA brain receptor ligands |
MY111077A (en) | 1992-11-13 | 1999-08-30 | Kao Corp | Agricultural chemical composition |
DE4306259A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE4306257A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
US5407897A (en) | 1993-03-03 | 1995-04-18 | American Cyanamid Company | Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds |
CN1129444A (zh) | 1993-07-05 | 1996-08-21 | 拜尔公司 | 取代的芳基酮-烯醇杂环类化合物 |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
EP0647637B1 (de) | 1993-09-17 | 1999-01-27 | Bayer Ag | 3-Aryl-4-hydroxy-3-dihydrofuranon-Derivate |
CN1112846C (zh) | 1993-12-28 | 2003-07-02 | 花王株式会社 | 农药增效剂组合物和农药组合物 |
DE4401542A1 (de) | 1994-01-20 | 1995-07-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen |
DE4425617A1 (de) | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Bayer Ag | 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
DE4431730A1 (de) | 1994-02-09 | 1995-08-10 | Bayer Ag | Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
WO1995026954A1 (de) | 1994-04-05 | 1995-10-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide |
DE4416303A1 (de) | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung |
PL322741A1 (en) | 1994-12-23 | 1998-02-16 | Bayer Ag | Derivatives of 3-arylotetronic acid, method of obtaining them, pesticides containing such derivatives and method of fighting against pests by means of them |
MX9706080A (es) | 1995-02-13 | 1997-10-31 | Bayer Ag | 1,3-cetoenoles heterociclicos 2-fenil-sustituidos como herbicidas pesticidas. |
CN1221514C (zh) | 1995-05-09 | 2005-10-05 | 拜尔公司 | 制备烷基-二卤代苯基取代的酮烯醇的中间体 |
BR9609250B1 (pt) | 1995-06-28 | 2011-08-23 | 2,4,5-fenilcetoenóis trissubstituìdos, processo para sua preparação, composições para controle de pestes e herbicidas, uso das referidas composições e método para controle de pestes. | |
DE59610095D1 (de) | 1995-06-30 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide |
DE59712592D1 (de) | 1996-04-02 | 2006-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide |
JP4306799B2 (ja) | 1996-05-10 | 2009-08-05 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 新規な置換ピリジルケトエノール |
DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
EP0915846B1 (de) | 1996-08-05 | 2003-04-23 | Bayer CropScience AG | 2- und 2,5-substituierte phenylketoenole |
DE19632126A1 (de) | 1996-08-09 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19651686A1 (de) | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
GB9703054D0 (en) | 1997-02-14 | 1997-04-02 | Ici Plc | Agrochemical surfactant compositions |
DE19742492A1 (de) | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Bayer Ag | Spirocyclische Phenylketoenole |
DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
JP2000053670A (ja) | 1998-08-10 | 2000-02-22 | Ube Ind Ltd | アルコキシメチルフラノン誘導体及び有害生物防除剤 |
DE19857963A1 (de) | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Agrochemische Formulierungen |
ES2259425T3 (es) | 1999-09-07 | 2006-10-01 | Syngenta Participations Ag | Nuevos herbicidas. |
DE19946625A1 (de) | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
JP2003528097A (ja) * | 2000-03-17 | 2003-09-24 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ ファーマ カンパニー | マトリックスメタロプロテアーゼおよびTNF−α阻害剤としてのβ−アミノ酸誘導体 |
DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
JP2002205984A (ja) | 2000-05-11 | 2002-07-23 | Sankyo Co Ltd | N−置換スピロジヒドロピロール誘導体 |
DE10139465A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
DE10201239A1 (de) | 2002-01-15 | 2003-07-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
BR0306957A (pt) | 2002-01-22 | 2004-12-14 | Syngenta Participations Ag | Herbicidas |
US6645914B1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-11 | Ndsu-Research Foundation | Surfactant-ammonium sulfate adjuvant composition for enhancing efficacy of herbicides |
US20030224939A1 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-04 | David Miles | Adjuvant for pesticides |
DE10231333A1 (de) | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Bayer Cropscience Ag | Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
DE10239479A1 (de) | 2002-08-28 | 2004-03-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte spirocyclische Ketoenole |
US6984662B2 (en) | 2003-11-03 | 2006-01-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
US7132448B2 (en) | 2002-09-12 | 2006-11-07 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
US20040072802A1 (en) | 2002-10-09 | 2004-04-15 | Jingwu Duan | Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha |
DE10301804A1 (de) | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10351646A1 (de) | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE10351647A1 (de) | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
WO2005049596A1 (en) | 2003-11-20 | 2005-06-02 | Natco Pharma Limited | A process for the preparation of high purity escitalopram |
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