JP5337025B2 - アルコキシアルキル置換環状ケトエノール - Google Patents
アルコキシアルキル置換環状ケトエノール Download PDFInfo
- Publication number
- JP5337025B2 JP5337025B2 JP2009512461A JP2009512461A JP5337025B2 JP 5337025 B2 JP5337025 B2 JP 5337025B2 JP 2009512461 A JP2009512461 A JP 2009512461A JP 2009512461 A JP2009512461 A JP 2009512461A JP 5337025 B2 JP5337025 B2 JP 5337025B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- optionally substituted
- cyano
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 Cc(cc(*)c(C(C(*(C1(*)NO)I)=O)=C1ON)c1*)c1N Chemical compound Cc(cc(*)c(C(C(*(C1(*)NO)I)=O)=C1ON)c1*)c1N 0.000 description 19
- BUSVGOCNVJAPJD-UHFFFAOYSA-N CC(COC)(C(O)=C1c(c(C)c2)c(C)cc2-c(cc2)ccc2Cl)NC1=O Chemical compound CC(COC)(C(O)=C1c(c(C)c2)c(C)cc2-c(cc2)ccc2Cl)NC1=O BUSVGOCNVJAPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHBRCZHOJHGVIG-UHFFFAOYSA-N CC(COC)(C(O)=C1c2c(C)ccc(-c(cc3)ccc3Cl)c2)NC1=O Chemical compound CC(COC)(C(O)=C1c2c(C)ccc(-c(cc3)ccc3Cl)c2)NC1=O FHBRCZHOJHGVIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGZDGBLZRHNVOI-UHFFFAOYSA-N CCCC(C)c1c(NCC)nc(C)[s]1 Chemical compound CCCC(C)c1c(NCC)nc(C)[s]1 AGZDGBLZRHNVOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVAHOCZAZJXVBI-UHFFFAOYSA-N CCc1cc(-c(cc2)ccc2Cl)cc(C)c1C(C(NC1(C)COC)=O)=C1OC(OCC)=O Chemical compound CCc1cc(-c(cc2)ccc2Cl)cc(C)c1C(C(NC1(C)COC)=O)=C1OC(OCC)=O XVAHOCZAZJXVBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいアリール若しくはヘタリールを表し(但し、ラジカルY又はZのうちの一方は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアリール又はヘタリールを表す。);
Aは、C1−C6−アルカンジイルラジカルを表し;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し;
Dは、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、フェノキシ、ヘタリールオキシ、フェニルアルコキシ、ヘタリールアルコキシを表し、また、Dは、場合により置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されている又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
又は、
Aは、結合を表し;
Bは、水素又はアルキルを表し;
Dは、場合により置換されていてもよい飽和又は不飽和のC5−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されている又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
Gは、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し又はいずれの場合にもハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表し又はいずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し又はこれらが結合しているN原子と一緒に、環系(ここで、該環系は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよくおよび場合により置換されていてもよい。)を形成している。
(A) 式(I−a)
A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有し、
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す。]
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下に、分子内縮合に付せば得られる。
(B) 上記式(I−b)[式中、R1、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]表される化合物は、上記式(I−a)[式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下に、それぞれ、
(α) 式(III)
で表されるカルボン酸無水物との反応に付せば得られるということ;
(C) 上記式(I−c)[式中、R2、A、B、D、W、M、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有し、Lは酸素を表す。]で表される化合物は、上記式(I−a)[式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下に、それぞれ、式(V)
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルとの反応に付せば得られるということ;
(D) 上記式(I−c)[式中、R2、A、B、D、W、M、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有し、Lは硫黄を表す。]で表される化合物は、上記式(I−a)[式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下に、それぞれ、式(VI)
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルとの反応に付せば得られるということ;
(E) 上記式(I−d)[式中、R3、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物は、上記式(I−a)[式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下に、それぞれ、式(VII)
で表される塩化スルホニルとの反応に付せば得られるということ;
(F) 上記式(I−e)[式中、L、R4、R5、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物は、上記式(I−a)[式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物を、場合により稀釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下に、それぞれ、式(VIII)
L、R4及びR5は、上記で示されている定義を有し、
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
で表されるリン化合物との反応に付せば得られるということ;
(G) 上記式(I−f)[式中、E、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物は、式(I−a)[式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物を、場合により稀釈剤の存在下に、それぞれ、式(IX)又は式(X)
Meは、1価又は2価の金属(好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム)を表し、
tは、数字1又は2を表し、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキル(好ましくは、C1−C8−アルキル)を表す。]
で表される金属化合物又はアミンとの反応に付せば得られるということ;
(H) 上記式(I−g)[式中、L、R6、R7、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物は、上記式(I−a)[式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物を、それぞれ、
(α) 場合により希釈剤の存在下、及び、場合により触媒の存在下に、式(XI)
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートとの反応に付せば、又は、
(β) 場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下に、式(XII)
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルとの反応に付せば得られるということ;
(Iα) 上記式(I−a)〜式(I−g)[式中、A、B、D、G、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物は、式(I−a’)〜式(I−g’)
で表される化合物を、
及び、
(Iβ) 上記式(I−a)〜式(I−g)[式中、A、B、D、G、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される化合物は、式(I−a”)〜式(I−g”)
で表される化合物を、
溶媒の存在下、触媒(例えば、Pd錯体)の存在下、及び、塩基(例えば、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム)の存在下に、カップリング可能な(ヘタ)アリール誘導体、例えば、式(XIXα)及び式(XIXβ)
(a’) 式(I)[式中、A、B、D、G、W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有する。]で表される少なくとも1種類の化合物;及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される少なくとも1種類の作物植物耐性促進剤化合物;
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − cf. さらに、EP-A-86750、EP-A-94349、EP-A-191736、EP-A-492366 中の関連化合物)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − cf. さらに、EP-A-174562 及び EP-A-346620 中の関連化合物)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − cf. さらに、WO-A-95/07897 中の関連化合物)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − cf. さらに、WO-A-91/07874 中の関連化合物)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(cf. さらに、EP-A-269806 及び EP-A-333131 中の関連化合物)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(cf. さらに、WO-A-91/08202 中の関連化合物)、1,3−ジメチルブト−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロプ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(cf. さらに、EP-A-582198 中の関連化合物)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、cf. EP-A-613618)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、及び/又は、
一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類、
一般式(IIa)
nは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
A2は、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシカルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニルで場合により置換されていてもよい、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し;
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し;
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し;
R17は、水素を表し、又は、いずれの場合にもフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
R18は、水素を表し、又は、いずれの場合にもフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
R17とR18は、一緒になって、さらにまた、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(ここで、これらは、それぞれ、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよく又は2つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)も表し;
R19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
R20は、水素を表し又はいずれの場合にもヒドロキシ、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ(C1−C4−アルキル)シリルを表し;
R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表す又はいずれの場合にもフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]、及び/又は、
一般式で定義されている以下の化合物、
一般式(IId)
[上記式中、
tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R24は、水素を表し、又は、いずれの場合にもシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、又は、いずれの場合にもシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し;
R25は、水素を表し、又は、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、又は、いずれの場合にもシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表し、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し;
R26は、水素を表し、又は、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、又は、いずれの場合にもシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表し、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表し、又は、R25と一緒になって、いずれの場合にもC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]。
Wは、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、好ましくは、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表し又は(ヘタ)アリールラジカル
V1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表し又はいずれの場合にもハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により1置換若しくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルキルチオを表し;
V2及びV3は、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
のうちの1つを表し(但し、ラジカルY又はZのうちの一方は、上記(ヘタ)アリールラジカルのうちの1つを表す。);
Aは、好ましくは、C1−C6−アルカンジイルラジカルを表し;
Bは、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
Dは、好ましくは、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により1置換〜多置換されていてもよいC1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルコキシを表し又はいずれの場合にもハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により1置換〜3置換されていてもよいフェノキシ、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、チエニルオキシ、フェニル−C1−C4−アルコキシ、ピリジル−C1−C4−アルコキシ、ピリミジル−C1−C4−アルコキシ、ピラゾリル−C1−C4−アルコキシ若しくはチエニル−C1−C4−アルコキシを表し又はハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルキルで場合により1置換〜3置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のC3−C8−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されているか又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
又は、
Aは、好ましくは、結合を表し;
Bは、好ましくは、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
Dは、好ましくは、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよい飽和又は不飽和のC3−C8−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されているか又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
Gは、好ましくは、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し又はハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、場合により、1つ又は2つの直接には隣接していないメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリール(ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し;又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、アミノ又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該ヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し;
R2は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲン又はシアノで場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル又はポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し;又は、
R2は、好ましくは、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し;又は、
R2は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3は、好ましくは、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又は、いずれの場合にもハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表し又はいずれの場合にもハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、好ましくは、水素を表し又はいずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し又はいずれの場合にもハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し又はR6とR7は一緒に、C1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、場合により、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表し又は(ヘタ)アリールラジカル
V1は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により1置換〜2置換されていてもよいフェニルを表し;
V2及びV3は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表す。)
のうちの1つを表し(但し、ラジカルY又はZのうちの一方は、上記(ヘタ)アリールラジカルのうちの1つを表す。);
Aは、特に好ましくは、C1−C4−アルカンジイルラジカルを表し;
Bは、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し;
Dは、特に好ましくは、いずれの場合にもフッ素、塩素若しくはシアノで場合により1置換〜5置換されていてもよいC1−C4−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ若しくはC1−C3−アルコキシ−C2−C3−アルコキシを表し又はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで場合により1置換〜2置換されていてもよいフェノキシを表し又はフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルで場合により1置換〜2置換されていてもよい飽和C4−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されているか又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
又は、
Aは、特に好ましくは、結合を表し;
Bは、特に好ましくは、水素又はC1−C2−アルキルを表し;
Dは、特に好ましくは、メチル又はエチルで場合により1置換〜2置換されていてもよい飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されているか又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、特に好ましくは、いずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよいC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し又はフッ素、塩素、C1−C5−アルキル若しくはC1−C5−アルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよいC3−C7−シクロアルキル(ここで、場合により、1つ又は2つの直接には隣接していないメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
R1は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルで場合により1置換〜3置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよいフェニル−C1−C4−アルキルを表し;又は、
R1は、特に好ましくは、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換〜2置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニルを表し;又は、
R1は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換〜2置換されていてもよいフェノキシ−C1−C5−アルキルを表し;又は、
R1は、特に好ましくは、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、アミノ又はC1−C4−アルキルで場合により1置換〜2置換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキルを表し;
R2は、特に好ましくは、いずれの場合にもフッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよいC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル又はポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し;又は、
R2は、特に好ましくは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよいC3−C7−シクロアルキルを表し;又は、
R2は、特に好ましくは、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3は、特に好ましくは、フッ素若しくは塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ若しくはニトロで場合により1置換〜2置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、特に好ましくは、いずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル若しくはC1−C3−ハロアルキルで場合により1置換〜2置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表し又はいずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル若しくはC1−C5−アルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し又はR6とR7は一緒に、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、場合により、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す。
Xは、極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はフェニルラジカル
V1は、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し;
V2は、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表す。)
を表し(但し、ラジカルY又はZのうちの一方は、場合により置換されていてもよいフェニルラジカルを表す。);
Aは、極めて好ましくは、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CHCH3−、−CHCH3−CH2−、−CH2−C(CH3)2−、−C(CH3)2−CH2−を表し;
Bは、極めて好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
Dは、極めて好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、イソプレニルオキシ、プロパルギルオキシ、ブテニルオキシ、メトキシエトキシ若しくはエトキシエトキシを表し又はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよいフェノキシを表し又はいずれの場合にもメチルで場合により1置換〜2置換されていてもよいテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル若しくはジオキサニルを表し;
又は、
Aは、極めて好ましくは、結合を表し;
Bは、極めて好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
Dは、極めて好ましくは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル又はジオキサニルを表し;
Gは、極めて好ましくは、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、極めて好ましくは、いずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキルを表し又はフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシで場合により1置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し;又は、
R1は、極めて好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換〜2置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1は、極めて好ましくは、いずれの場合にも塩素、臭素又はメチルで場合により1置換されていてもよいフラニル、チエニル又はピリジルを表し;
R2は、極めて好ましくは、いずれの場合にもフッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し;又は、
R2は、極めて好ましくは、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;又は、
R2は、極めて好ましくは、いずれの場合にもフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換〜2置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3は、極めて好ましくは、いずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピルを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロで場合により1置換されていてもよいフェニルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、極めて好ましくは、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、極めて好ましくは、水素を表し又はC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルで場合により1置換〜2置換されていてもよいフェニルを表し又はR6とR7は一緒に、C5−C6−アルキレンラジカル(ここで、場合により、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Xは、とりわけ、塩素、メチル又はエチルを表し;
Y及びZは、互いに独立して、とりわけ、水素を表し又は以下のフェニルラジカル
Aは、とりわけ、−CH2−又は−CH2−CH2−を表し;
Bは、とりわけ、メチルを表し;
Dは、とりわけ、メトキシ又はテトラヒドロフラニルを表し;
又は、
Aは、とりわけ、結合を表し;
Bは、とりわけ、メチル又はエチルを表し;
Dは、とりわけ、テトラヒドロフラニルを表し;
Gは、とりわけ、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
R1は、とりわけ、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はシクロプロピルを表し;又は、
R1は、とりわけ、塩素で場合により1置換されていてもよいフェニルを表し;
R2は、とりわけ、C1−C10−アルキル又はベンジルを表す。
A=−CH2−;B=CH3;D=OC2H5である。
A=−CH2−CH2−;B=CH3;D=O2CH5である。
A=−CH2−CH2−;B=CH3;D=OC2H5である。
A=結合;B=CH3;
A=結合;B=CH3;
A=CH2;B=CH3;
A=CH2;B=CH3;
Dは、窒素又はリンを表し;
Dは、好ましくは、窒素を表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。)を表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、好ましくは、水素を表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキル(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。)を表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル又はt−ブチルを表し;
R26、R27、R28及びR29は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
nは、好ましくは、1又は2を表し;
R30は、有機アニオン又は無機アニオンを表し;
R30は、好ましくは、炭酸水素アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し;
R30は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し;
R30は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。
Rは、4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり;
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t-ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルであり;
AOは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルであり又はエチレンオキシドとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物であり;
vは、2〜30の数字である。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−であり;
nは、2〜20の数字である。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−であり;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−であり;
pは、1〜10の数字であり;
qは、1〜10の数字である。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−であり;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−であり;
rは、1〜10の数字であり;
sは、1〜10の数字である。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
R及びR’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−であり;
BOは、−CH2−CH2−CH(CH3)−O−であり;
pは、1〜10の数字であり;
qは、1〜10の数字である。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
R及びR’は、上記で定義されているとおりであり;
BOは、−CH2−CH2−CH(CH3)−O−であり;
EOは、−CH2−CH2−O−であり;
rは、1〜10の数字であり;
sは、1〜10の数字である。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
EOは、−CH2−CH2−O−であり;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−であり;
数字8及び6は、平均値を表している。]
で表される2−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
tが、9〜12の数字であり;
uが、7〜9の数字である
この式の化合物である。
W、X、Y及びZは、上記で示されている定義を有し;
Uは、カルボン酸を活性化する試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド)、リン酸化試薬(例えば、POCl3、BOP−Cl)、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなどにより導入された脱離基である。]
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる(Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968);
又は、
式(XV)
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリンスルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム;アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化カルシウム;カプシマイシン(capsimycin);カプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾクソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェンアミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル(flumetover);フルモルフ;フルオロイミド(fluoromide);フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;ホルペット;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジントリス(アルベシル酸塩);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンゼブ;マンネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルフォバックス;ミルディオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン;ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフラセ;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキシポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン;ポリオキシン;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium);プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド;プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロルニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン;チフルザミド;チオファネート−メチル;チウラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸一カリウム(monopotassium carbonate);N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;四チオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate);並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;塩基性塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化第1銅;マンカッパー;オキシン銅。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬
1.1 カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
1.2 有機リン酸エステル系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
2.1 ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−,トランス−)、フェノトリン(1R−トランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum));
DDT;
2.2 オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ;
2.3 セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン(BAS3201);
アセチルコリン受容体作動薬/拮抗薬
3.1 クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム;
3.2 ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ;
アセチルコリン受容体モジュレーター
4.1 スピノシン系
例えば、スピノサド;
GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬
5.1 有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル;
5.2 フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyripole)、バニリプロール(vaniliprole);
塩化物チャンネル活性化薬
6.1 メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン;
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン(triprene);
エクジソン作動薬/ディスラプター
8.1 ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
キチン生合成阻害薬
9.1 ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン;
9.2 ブプロフェジン;
9.3 シロマジン;
酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター
10.1 ジアフェンチウロン
10.2 有機スズ系
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;
H−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
11.1 ピロール系
例えば、クロルフェナピル;
11.2 ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC;
電子伝達阻害薬
12.1 以下の群から選択されるSite−I 電子伝達阻害薬
METI系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;
さらに、
ヒドラメチルノン;
ジコホル;
12.2 Site−II 電子伝達阻害薬
ロテノン、シフルメトフェン、シエノピラフェン;
12.3 Site−III 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム;
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂肪酸生合成阻害薬
14.1 テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン;
14.2 テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザ−スピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン;
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド;
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ;
マグネシウム刺激ATPアーゼの阻害薬
プロパルギット;
リアノジン受容体エフェクター
18.1 ベンゾジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド;
18.2 アントラニルアミド系
例えば、リナキサピル、HGW86;
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap-sodium);
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属種(Bacillus spec.)、ベアウベリア属種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム属種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス属種(Paecilomyces spec.)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム属種(Verticillium spec.);
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
21.1 燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル;
21.2 摂食阻害薬
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジン;
21.3 ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス;
21.4 アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン(verbutin)。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カロピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
革翅類(Dermapterans)、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termite)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
殺藻剤、例えば、
2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及び、テルブトリン;
殺菌剤、例えば、
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、及び、アゾール類(例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール);
軟体動物駆除剤、例えば、
酢酸トリフェニルスズ、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、Feキレート;
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
アセトクロール、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム(−ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(ethametsulfuron)(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(−アンモニウム)、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、HOK−201、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラスルホトール、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド、ピリミノバック(−メチル)、ピリミスルファン、ピリチオバック(−ナトリウム)、ピロキシスラム、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル、チジアジミン(thidiazimin)、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロン、及び、
キサントモナス(Xanthomonas)各種、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)各種、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)各種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora);
ピシウム(Pythium)各種、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
フィトフトラ(Phytophthora)各種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)各種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
プラスモパラ(Plasmopara)各種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)各種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ(Peronospora)各種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はP.ブラシカエ(P. brassicae);
エリシフェ(Erysiphe)各種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)各種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)各種、例えば、ポドスフェラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)各種、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
ピレノホラ(Pyrenophora)各種、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はP.グラミネア(P. graminea)[分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)];
コクリオボルス(Cochliobolus)各種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)[分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)];
ウロミセス(Uromyces)各種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
プッシニア(Puccinia)各種、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)各種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
チレチア(Tilletia)各種、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウスチラゴ(Ustilago)各種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)又はウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)各種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)各種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)各種、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)各種、例えば、ポトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)各種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
レプトスファエリア(Leptosphaeria)各種、例えば、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)各種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens);
アルテルナリア(Alternaria)各種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae);及び、
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)各種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
アルテルナリア(Alternaria)、例えば、アルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis);
アスペルギルス(Aspergillus)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger);
カエトミウム(Chaetomium)、例えば、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum);
コニオホラ(Coniophora)、例えば、コニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana);
レンチヌス(Lentinus)、例えば、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus);
ペニシリウム(Penicillium)、例えば、ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum);
ポリポルス(Polyporus)、例えば、ポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor);
アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans);
スクレロホマ(Sclerophoma)、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila);
トリコデルマ(Trichoderma)、例えば、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride);
エシェリキア(Escherichia)、例えば、エシェリキア・コリ(Escherichia coli);
シュードモナス(Pseudomonas)、例えば、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa);
及び、
スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)。
収量:3.18g(理論値の94%)、m.p.211℃。
収量:0.5g(理論値の65%)、m.p.206−209℃。
1H−NMR(300MHz,d6−DMSO):δ=1.30(d,3H,≡C−CH 3),2.17(d,3H,アリール−CH 3)ppm。
収量:0.127g(理論値の70%)。
*1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.00(dd,6H,CH(CH 3)2),2.30(s,3H,Ar−CH 3),3.41(d,3H,OCH 3)ppm。
収量:0.172g(理論値の97%)。
*1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ=2.24(s,3H,Ar−CH 3),3.3(d,3H,OCH 3),3.96(q,2H,O−CH 2−CH3)。
収量:197.4g(理論値の96%)。
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.45(s,3H,CH 3),3.31(s,1H,OCH 3),3.69(s,2H,O−CH 2),3.76(s,3H,COOCH 3)ppm。
実施例No.1
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
テトラニクス(Tetranychus)試験,OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODER噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験(MELGIN噴霧処理)
溶媒: 80重量部のアセトン
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
1重量部の活性化合物を上記量の水と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、20μg/動物の薬量で施用して、80%以上の効力を示す:I−a−1、I−a−6、I−a−7、I−c−5、I−c−6、I−c−7。
1.発生前除草効果
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に製剤した被験化合物を、種々の薬量で、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(変換)の施用水量の水性懸濁液の形態で、施用する。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(変換)の施用水量で散布する。該被験植物を、最適な成育条件下で、約3週間温室内においた後、該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
1.発生後除草効果
木質繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する(生育期間中は、屋外、温室外でも栽培する)。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1〜3葉期で処理する。水和剤(WP)又は液剤(EC)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤(0.2%〜0.3%)を添加した300L/ha(変換)の施用水量で、当該植物及び当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから3〜4週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
上記試験が、薬害軽減剤が被検物質に対する作物植物の耐性を改善し得るか否かについても調べる場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する:
・ 作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する(薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示す);
・ 被験物質を施用する前に、作物植物に薬害軽減剤を1ヘクタール当たりの定められた施用量で散布する(通常、被験物質を施用する1日前);
・ 薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスの形態で施用する(薬害軽減剤の量は、g/haで示すか、又は、除草剤を基準とした比率で示す)。
木質繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。水和剤(WP)又は液剤(EC)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、300L/ha(変換)の施用水量で、当該土壌の表面に散布する。次いで、当該ポットを、良好な成育条件下の温室内に配置して(生育期間中は、屋外、温室外にも置く)、当該植物が発芽及び生長できるようにする。被験植物を処理してから3〜4週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
上記試験が、薬害軽減剤が被検物質に対する作物植物の耐性を改善し得るか否かについても調べる場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する:
・ 作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する(薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示す);
・ 被験物質を施用する前に、作物植物を含んでいるポットに薬害軽減剤を1ヘクタール当たりの定められた施用量で散布する;
・ 薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスの形態で施用する(薬害軽減剤の量は、g/haで示すか、又は、除草剤を基準とした比率で示す)。
メフェンピル: 除草剤の施用の1日前
発生後
実施例(II−e−5): 除草剤の施用の1日前
発生前
アンモニウム塩又はホスホニウム塩による植物体内への浸透の増強、及び、浸透促進剤と組み合わせたアンモニウム/ホスホニウム塩による植物体内への浸透の相乗的な増強
この試験では、リンゴの葉の酵素的に単離されたクチクラを通る活性化合物の浸透を測定する。
・ 第1に、打ち抜いて形成させて裏面に染料で標識した葉ディスクを、減圧浸潤によって、pH3〜4に緩衝してあるペクチナーゼ溶液(0.2%〜2%強度)で満たした;
・ 次いで、アジ化ナトリウムを添加した;
・ このように処理された葉ディスクを、元々の葉の構造が破壊され、非細胞性クチクラが分離されるまで、放置した。
浸透促進剤と組み合わせたアンモニウム/ホスホニウム塩による活性の増強
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩又はホスホニウム塩及び浸透促進剤(ナタネ油メチルエステル 500EW)を施用するために、これらは、いずれの場合にも、1000ppmの濃度で散布液に添加する。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩又はホスホニウム塩及び浸透促進剤(ナタネ油メチルエステル 500EW)を施用するために、これらは、いずれの場合にも、1000ppm(a.i.)の濃度で散布液に添加する。
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性化合物の適切な調製物を調製する。
Claims (21)
- 式(I)
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいアリール若しくはヘタリールを表し(但し、ラジカルY又はZのうちの一方は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアリール又はヘタリールを表す。);
Aは、C1−C6−アルカンジイルラジカルを表し;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し;
Dは、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、フェノキシ、ヘタリールオキシ、フェニルアルコキシ、ヘタリールアルコキシを表し、また、Dは、場合により置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されている又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
又は、
Aは、結合を表し;
Bは、水素又はアルキルを表し;
Dは、場合により置換されていてもよい飽和又は不飽和のC5−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、酸素で中断されている。)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、下記基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し又はいずれの場合にもハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表し又はいずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し又はそれらが結合しているN原子と一緒に、環系(ここで、該環系は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよく及び場合により置換されていてもよい。)を形成している]
で表される化合物。 - Wが、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xが、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表し又は(ヘタ)アリールラジカル
V1は、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表し又はいずれの場合にもハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により1置換若しくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルキルチオを表し;
V2及びV3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
のうちの1つを表し(但し、ラジカルY又はZのうちの一方は、上記(ヘタ)アリールラジカルのうちの1つを表す。);
Aが、C1−C6−アルカンジイルラジカルを表し;
Bが、水素、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
Dが、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により1置換から多置換されていてもよいC1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルコキシを表し又はいずれの場合にもハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により1置換から3置換されていてもよいフェノキシ、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、チエニルオキシ、フェニル−C1−C4−アルコキシ、ピリジル−C1−C4−アルコキシ、ピリミジル−C1−C4−アルコキシ、ピラゾリル−C1−C4−アルコキシ若しくはチエニル−C1−C4−アルコキシを表し又はハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルキルで場合により1置換から3置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のC3−C8−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されている又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
又は、
Aが、結合を表し;
Bが、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
Dが、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換から3置換されていてもよい飽和又は不飽和のC3−C8−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されている又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
Gが、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し又はハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、場合により、1つ又は2つの直接には隣接していないメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
R1はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1はハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1は、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリール(ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し;又は、
R1は、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1が、ハロゲン、アミノ又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該ヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素から選択される1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し;
R2は、いずれの場合にもハロゲン又はシアノで場合により置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル又はポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し;又は、
R2は、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し;又は、
R2は、いずれの場合にもハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3は、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表し又はいずれの場合にもハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表し又はいずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し又はいずれの場合にもハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し又はR6とR7が一緒に、C1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、場合により、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
Xが、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表し又は(ヘタ)アリールラジカル
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により1置換から2置換されていてもよいフェニルを表し;
V2及びV3は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表す。)のうちの1つを表し(但し、ラジカルY又はZのうちの一方は、上記(ヘタ)アリールラジカルのうちの1つを表す。);
Aが、C1−C4−アルカンジイルラジカルを表し;
Bが、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し;
Dが、いずれの場合にもフッ素、塩素若しくはシアノで場合により1置換から5置換されていてもよいC1−C4−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ若しくはC1−C3−アルコキシ−C2−C3−アルコキシを表し又はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで場合により1置換から2置換されていてもよいフェノキシを表し又はフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルで場合により1置換から2置換されていてもよい飽和C4−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されている又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
又は、
Aが、結合を表し;
Bが、水素又はC1−C2−アルキルを表し;
Dが、メチル又はエチルで場合により1置換から2置換されていてもよい飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で中断されている又は場合により2個の酸素原子で中断されている。)を表し;
Gが、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により1置換から3置換されていてもよいC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し又はフッ素、塩素、C1−C5−アルキル若しくはC1−C5−アルコキシで場合により1置換から2置換されていてもよいC3−C7−シクロアルキル(ここで、場合により、1つ又は2つの直接には隣接していないメチレン基は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
R1は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルで場合により1置換から3置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1は、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により1置換から2置換されていてもよいフェニル−C1−C4−アルキルを表し;又は、
R1は、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換から2置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニルを表し;又は、
R1は、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により1置換から2置換されていてもよいフェノキシ−C1−C5−アルキルを表し;又は、
R1は、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、アミノ又はC1−C4−アルキルで場合により1置換から2置換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキルを表し;
R2は、いずれの場合にもフッ素又は塩素で場合により1置換から3置換されていてもよいC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル又はポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し;又は、
R2は、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換から2置換されていてもよいC3−C7−シクロアルキルを表し;又は、
R2は、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により1置換から3置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3は、フッ素若しくは塩素で場合により1置換から3置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ若しくはニトロで場合により1置換から2置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により1置換から3置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル若しくはC1−C3−ハロアルキルで場合により1置換から2置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表し又はいずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により1置換から3置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル若しくはC1−C5−アルコキシで場合により1置換から3置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し又はR6とR7が一緒に、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、場合により、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はフェニルラジカル
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し;
V2は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表す。)
を表し(但し、ラジカルY又はZのうちの一方は、場合により置換されていてもよいフェニルラジカルを表す。);
Aが、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CHCH3−、−CHCH3−CH2−、−CH2−C(CH3)2−、−C(CH3)2−CH2−を表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
Dが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、イソプレニルオキシ、プロパルギルオキシ、ブテニルオキシ、メトキシエトキシ若しくはエトキシエトキシを表し又はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよいフェノキシを表し又はいずれの場合にもメチルで場合により1置換から2置換されていてもよいテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル若しくはジオキサニルを表し;
又は、
Aが、結合を表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
Dが、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル又はジオキサニルを表し;
Gは、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により1置換から3置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキルを表し又はフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシで場合により1置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し;又は、
R1は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換から2置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1は、いずれの場合にも塩素、臭素又はメチルで場合により1置換されていてもよいフラニル、チエニル又はピリジルを表し;
R2は、いずれの場合にもフッ素又は塩素で場合により1置換から3置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し;又は、
R2は、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;又は、
R2は、いずれの場合にもフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換から2置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3は、いずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により1置換から3置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピルを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロで場合により1置換されていてもよいフェニルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表し又はC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルで場合により1置換から2置換されていてもよいフェニルを表し又はR6とR7が一緒に、C5−C6−アルキレンラジカル(ここで、場合により、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、水素、メチル又はエチルを表し;
Xが、塩素、メチル又はエチルを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素を表し又は以下のフェニルラジカル
Aが、−CH2−又は−CH2−CH2−を表し;
Bが、メチルを表し;
Dが、メトキシ又はテトラヒドロフラニルを表し;
又は、
Aが、結合を表し;
Bが、メチル又はエチルを表し;
Dが、テトラヒドロフラニルを表し;
Gが、水素(a)を表し又は下記基
ここで、
R1は、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はシクロプロピルを表し;又は、
R1は、塩素で場合により1置換されていてもよいフェニルを表し;
R2は、C1−C10−アルキル又はベンジルを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、殺有害生物剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤。
- 請求項1に記載の式(I)で表される化合物を害虫及び/又はその生息環境に作用させることを特徴とする、害虫及び/又は望ましくない植生及び/又は菌類を防除する方法。
- 害虫及び/又は望ましくない植生及び/又は菌類を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性物質と混合させることを特徴とする、殺有害生物剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤を調製する方法。
- 殺有害生物剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物であり、該組合せが、成分として、
(a’) 請求項1に記載の式(I)[式中、A、B、D、G、W、X、Y及びZは、請求項1に記載の定義を有する。]で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される少なくとも1種類の作物植物耐性促進剤化合物;
を含んでいる選択的除草剤組成物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、1,3−ジメチルブト−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロプ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
一般式(IIb)
一般式(IIc)
[上記式中、
mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
A1は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
nは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
A2は、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシカルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニルで場合により置換されていてもよい、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し;
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し;
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し;
R17は、水素を表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し又はフッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
R18は、水素を表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し又はフッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
R17とR18は、一緒になって、さらにまた、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(ここで、これらは、それぞれ、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよく又は2つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、これらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)も表し;
R19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
R20は、水素を表し又はいずれの場合にもヒドロキシ、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ(C1−C4−アルキル)シリルを表し;
R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表し又はいずれの場合にもフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
一般式(IIe)
[上記式中、
tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R24は、水素を表し又はいずれの場合にもシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し又はいずれの場合にもシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し;
R25は、水素を表し又はシアノ、ヒドロキシ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し又はいずれの場合にもシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表し又はシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し;
R26は、水素を表し又はシアノ、ヒドロキシ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し又はいずれの場合にもシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表し又はシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し又はニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表し又はR25と一緒になって、いずれの場合にもC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]。 - 前記作物植物耐性促進剤化合物が、クロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルである、請求項11又は12に記載の選択的除草剤組成物。
- 請求項11に記載の組成物を望ましくない植物又はこれらの周囲に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の生長を抑制する方法。
- 望ましくない植物の生長を抑制するための、請求項11に記載の組成物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項11に記載の作物植物耐性促進剤化合物を、望ましくない植物又はこれらの周囲に、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の生長を抑制する方法。
- ・ 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項11に記載の組成物、
及び、
・ 式(III’)
Dは、窒素又はリンを表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表し又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。)を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
R30は、有機アニオン又は無機アニオンを表す。]
で表される少なくとも1種類の塩;
を含んでいる、作物保護組成物。 - 少なくとも1種類の浸透促進剤を含んでいることを特徴とする、請求項18に記載の作物保護組成物。
- 請求項18に記載の式(III’)で表される塩を用いて即時使用可能な組成物(散布液)を調製することを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で表される活性化合物又は請求項11に記載の組成物を含んでいる殺有害生物剤及び/又は除草剤の作用を向上させる方法。
- 前記散布液が浸透促進剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項20に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006025874.6 | 2006-06-02 | ||
DE102006025874A DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2006-06-02 | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
PCT/EP2007/004551 WO2007140881A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-05-23 | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische ketoenole |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009538844A JP2009538844A (ja) | 2009-11-12 |
JP5337025B2 true JP5337025B2 (ja) | 2013-11-06 |
Family
ID=38512412
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009512461A Expired - Fee Related JP5337025B2 (ja) | 2006-06-02 | 2007-05-23 | アルコキシアルキル置換環状ケトエノール |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8173697B2 (ja) |
EP (1) | EP2029531A1 (ja) |
JP (1) | JP5337025B2 (ja) |
KR (1) | KR20090018668A (ja) |
CN (1) | CN101495448B (ja) |
AR (1) | AR061162A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0712498A2 (ja) |
DE (1) | DE102006025874A1 (ja) |
MX (1) | MX2008015313A (ja) |
TW (1) | TW200817325A (ja) |
WO (1) | WO2007140881A1 (ja) |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004011006A1 (de) * | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
DE102004035133A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
DE102004053192A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE102004053191A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006027730A1 (de) * | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006027732A1 (de) * | 2006-06-16 | 2008-01-10 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006027731A1 (de) | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006033154A1 (de) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
EP2011394A1 (de) * | 2007-07-03 | 2009-01-07 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren |
EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
GB0715454D0 (en) | 2007-08-08 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2103615A1 (de) * | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
GB0812310D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0819205D0 (en) | 2008-10-20 | 2008-11-26 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
TW201031327A (en) | 2008-11-14 | 2010-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
GB0822834D0 (en) | 2008-12-15 | 2009-01-21 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
AR075126A1 (es) | 2009-01-29 | 2011-03-09 | Bayer Cropscience Ag | Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas |
MX2011009188A (es) | 2009-03-11 | 2011-09-26 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo. |
ES2525014T3 (es) | 2009-05-19 | 2014-12-17 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos herbicidas |
DE102009028001A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
WO2011029536A2 (de) * | 2009-09-09 | 2011-03-17 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von cyclischen ketoenolen gegen pflanzenpathogene bakterien |
ES2545113T3 (es) | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
WO2011098440A2 (de) * | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole |
DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008642A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008643A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
BR112012027044A8 (pt) | 2010-04-20 | 2017-10-10 | Bayer Ip Gmbh | Composição inseticida e/ou herbicida tendo a atividade melhorada com base nos derivados de ácido tetrâmico substituídos por espiroheterocíclicos. |
EP3372580B1 (de) | 2011-01-25 | 2020-07-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivaten |
DE102011011040A1 (de) | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie |
DE102011080405A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie |
CN103492367B (zh) | 2011-02-17 | 2015-04-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 用于治疗的取代的3-(联苯-3-基)-8,8-二氟-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 |
CA2828639C (en) | 2011-03-01 | 2019-02-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-acyloxypyrrolin-4-ones |
DE102011080406A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one |
CN107897194A (zh) * | 2011-09-16 | 2018-04-13 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5‑苯基‑或5‑苄基‑2‑异噁唑啉‑3‑甲酸酯用于改善植物产量的用途 |
AU2013211636B2 (en) | 2012-01-26 | 2016-09-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites |
WO2017121699A1 (de) | 2016-01-15 | 2017-07-20 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-aryl-ethanolen |
WO2019197617A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation |
CN112312768A (zh) | 2018-04-13 | 2021-02-02 | 拜耳作物科学股份公司 | 特特拉姆酸衍生物用于防治特定昆虫的用途 |
WO2019197620A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten |
WO2019197652A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Feststoff-formulierung insektizider mischungen |
TW202002787A (zh) | 2018-04-13 | 2020-01-16 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 吡咯酮酸(tetramic acid)藉由濕透及滴落施予以控制動物害蟲之用途 |
Family Cites Families (103)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2842476A (en) | 1953-04-23 | 1958-07-08 | Mclaughlin Gormley King Co | Insecticidal compositions |
CA1174865A (en) | 1971-04-16 | 1984-09-25 | Ferenc M. Pallos | Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote |
US4021224A (en) | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
US4186130A (en) | 1973-05-02 | 1980-01-29 | Stauffer Chemical Company | N-(haloalkanoyl) oxazolidines |
CA1014563A (en) | 1972-10-13 | 1977-07-26 | Stauffer Chemical Company | Substituted oxazolidines and thiazolidines |
DE3008186A1 (de) | 1980-03-04 | 1981-10-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Synergistische kombinationen von phosphinothricin |
MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
ATE103902T1 (de) | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
DE3680212D1 (de) | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
JPS638302A (ja) | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤 |
JPH0618761B2 (ja) | 1986-07-14 | 1994-03-16 | 花王株式会社 | 粒状農薬の製造方法 |
US4925868A (en) | 1986-08-29 | 1990-05-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith |
DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
DE3817192A1 (de) | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
US4985063A (en) | 1988-08-20 | 1991-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones |
DE58907411D1 (de) | 1989-01-07 | 1994-05-11 | Bayer Ag | 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate. |
DE3929087A1 (de) | 1989-09-01 | 1991-03-07 | Bayer Ag | 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
DE3939010A1 (de) | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
US5700758A (en) | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
DE4032090A1 (de) | 1990-02-13 | 1991-08-14 | Bayer Ag | Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
DE4004496A1 (de) | 1990-02-14 | 1991-08-22 | Bayer Ag | 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
JPH0747523B2 (ja) | 1990-04-16 | 1995-05-24 | 花王株式会社 | 殺生剤効力増強剤 |
DE4107394A1 (de) * | 1990-05-10 | 1991-11-14 | Bayer Ag | 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
DE59108636D1 (de) | 1990-12-21 | 1997-04-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
US5811374A (en) | 1991-02-07 | 1998-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
US5352674A (en) | 1991-03-25 | 1994-10-04 | Valent U.S.A. | Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates |
DE4121365A1 (de) | 1991-06-28 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
US5462912A (en) | 1991-10-09 | 1995-10-31 | Kao Corporation | Agricultural chemical composition enhancer comprising quaternary di(polyoxyalkylene) ammonium alkyl sulfates |
GB9210393D0 (en) | 1992-05-15 | 1992-07-01 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
TW259690B (ja) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
AU666040B2 (en) | 1992-10-28 | 1996-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
DE4236400A1 (de) | 1992-10-28 | 1994-05-05 | Bayer Ag | N-Phenylacetaminonitrile |
MY111077A (en) | 1992-11-13 | 1999-08-30 | Kao Corp | Agricultural chemical composition |
DE4306257A1 (de) * | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE4306259A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
US5407897A (en) | 1993-03-03 | 1995-04-18 | American Cyanamid Company | Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds |
JP3404747B2 (ja) | 1993-07-05 | 2003-05-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物 |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
JP3507078B2 (ja) | 1993-12-28 | 2004-03-15 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 |
DE4401542A1 (de) | 1994-01-20 | 1995-07-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen |
DE4425617A1 (de) | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Bayer Ag | 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
DE4431730A1 (de) | 1994-02-09 | 1995-08-10 | Bayer Ag | Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
US5830826A (en) | 1994-04-05 | 1998-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkoxy-alkyl-substituted 1H-3-aryl-pyrrolidine-2, 4-diones used as herbicicides and pesticides |
DE4416303A1 (de) | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung |
EP0809629B1 (de) | 1995-02-13 | 2004-06-30 | Bayer CropScience AG | 2-phenylsubstituierte heterocyclische 1,3-ketoenole als herbizide und pestizide |
US6316486B1 (en) | 1995-05-09 | 2001-11-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides |
HUP9802866A3 (en) | 1995-06-28 | 2001-12-28 | Bayer Ag | 2,4,5-trisubstituted phenylketo-enol-derivatives, intermediates, insecticide, acaricide and herbicide compositions containing these compounds as active ingredients, process for the preparation and use of the compounds and compositions |
DE59610095D1 (de) | 1995-06-30 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide |
DE59712592D1 (de) | 1996-04-02 | 2006-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide |
EP0912547B1 (de) | 1996-05-10 | 2005-10-12 | Bayer CropScience AG | Neue substituierte pyridylketoenole |
DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
DE59712811D1 (de) | 1996-08-05 | 2007-03-22 | Bayer Cropscience Ag | 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole |
DE19632126A1 (de) | 1996-08-09 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19651686A1 (de) * | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
GB9703054D0 (en) | 1997-02-14 | 1997-04-02 | Ici Plc | Agrochemical surfactant compositions |
DE19742492A1 (de) | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Bayer Ag | Spirocyclische Phenylketoenole |
DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE19749720A1 (de) | 1997-11-11 | 1999-05-12 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
DE19808261A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19813354A1 (de) | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19818732A1 (de) * | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
DE19857963A1 (de) | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Agrochemische Formulierungen |
WO2000068196A1 (fr) * | 1999-05-11 | 2000-11-16 | Sankyo Company,Limited | Dérivés de dihydropyrrole à substitution n |
PT1481970E (pt) | 1999-09-07 | 2006-07-31 | Syngenta Participations Ag | Novos herbicidas |
DE19946625A1 (de) | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
JP2002205984A (ja) | 2000-05-11 | 2002-07-23 | Sankyo Co Ltd | N−置換スピロジヒドロピロール誘導体 |
NZ526538A (en) | 2000-12-20 | 2005-12-23 | Novartis Ag | Anti-endoparasitic amidoacetonitrils |
DE10139465A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
DE10201239A1 (de) * | 2002-01-15 | 2003-07-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
BR0306957A (pt) | 2002-01-22 | 2004-12-14 | Syngenta Participations Ag | Herbicidas |
US6645914B1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-11 | Ndsu-Research Foundation | Surfactant-ammonium sulfate adjuvant composition for enhancing efficacy of herbicides |
WO2003101197A1 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Cjb Industries, Inc. | Adjuvant for pesticides |
DE10231333A1 (de) | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Bayer Cropscience Ag | Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
DE10239479A1 (de) | 2002-08-28 | 2004-03-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte spirocyclische Ketoenole |
US7132448B2 (en) | 2002-09-12 | 2006-11-07 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
US6984662B2 (en) | 2003-11-03 | 2006-01-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
DE10301804A1 (de) | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10330724A1 (de) | 2003-07-08 | 2005-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10351647A1 (de) | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE10351646A1 (de) | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
WO2005053405A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften |
DE102004001433A1 (de) | 2004-01-09 | 2005-08-18 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102004011006A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE102004053191A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102005003076A1 (de) | 2005-01-22 | 2006-07-27 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha) |
DE102005008021A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102005008033A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
DE102006018828A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
-
2006
- 2006-06-02 DE DE102006025874A patent/DE102006025874A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-05-23 MX MX2008015313A patent/MX2008015313A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-23 BR BRPI0712498-8A patent/BRPI0712498A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-23 EP EP07725451A patent/EP2029531A1/de not_active Ceased
- 2007-05-23 KR KR1020087031721A patent/KR20090018668A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-05-23 WO PCT/EP2007/004551 patent/WO2007140881A1/de active Application Filing
- 2007-05-23 US US12/303,206 patent/US8173697B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-23 CN CN200780028108.XA patent/CN101495448B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-23 JP JP2009512461A patent/JP5337025B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-01 TW TW096119628A patent/TW200817325A/zh unknown
- 2007-06-01 AR ARP070102380A patent/AR061162A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200817325A (en) | 2008-04-16 |
JP2009538844A (ja) | 2009-11-12 |
DE102006025874A1 (de) | 2007-12-06 |
EP2029531A1 (de) | 2009-03-04 |
MX2008015313A (es) | 2008-12-12 |
US20090298828A1 (en) | 2009-12-03 |
WO2007140881A1 (de) | 2007-12-13 |
BRPI0712498A2 (pt) | 2012-08-21 |
CN101495448B (zh) | 2014-02-19 |
KR20090018668A (ko) | 2009-02-20 |
CN101495448A (zh) | 2009-07-29 |
US8173697B2 (en) | 2012-05-08 |
AR061162A1 (es) | 2008-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5337025B2 (ja) | アルコキシアルキル置換環状ケトエノール | |
JP5718310B2 (ja) | シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール | |
JP5095419B2 (ja) | スピロケタール置換環状ケトエノール類 | |
ES2372319T3 (es) | Derivados de ácido tetramico sustituidos con trifluorometoxi-fenilo como pesticidas y/o herbicidas. | |
US8067458B2 (en) | Alkoxyalkyl-substituted cyclic ketoenols | |
KR101571752B1 (ko) | 비페닐-치환된 스피로사이클릭 케토에놀 | |
KR20080065670A (ko) | 알콕시알킬 스피로사이클릭 테트람산 및 테트론산 | |
KR20080083660A (ko) | 3'-알콕시-스피로사이클로펜틸-치환된 테트람산 및테트론산 | |
KR20090095632A (ko) | 시스-알콕시스피로사이클릭 비페닐-치환된 테트람산 유도체 | |
MX2007003100A (es) | Cetoenoles ciclicos substituidos por yodo-fenilo. | |
JP2009522331A (ja) | 2,4,6−トリアルキルフェニル置換シクロペンタン−1,3−ジオン | |
BRPI0712498B1 (pt) | Alkoxyalkyl substituted cyclic ketoenols, their application, pesticides and / or herbicides and / or fungicides, their production process, agent, composition and methods of controlling animal pests and / or undesired vegetation and / or fungus, the growth of unwanted plants and of increasing the effectiveness of pesticides and / or herbicides | |
MX2008010702A (en) | Cycloalkylphenyl substituted cyclic ketoenols | |
MX2008007562A (en) | 3'-alkoxy-spirocyclopentyl-substituted tetramic and tetronic acids | |
MX2008008733A (en) | 2,4,6-trialkylphenyl substituted cyclopentane-1,3-dione |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100521 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121023 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121030 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20121102 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20121203 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130423 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130527 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130723 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130802 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5337025 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |