JP5095419B2 - スピロケタール置換環状ケトエノール類 - Google Patents
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Description
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アリール若しくはヘタリールを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、5員〜7員のケタール、チオケタール又はジチオケタール(ここで、これらは、さらなるヘテロ原子で場合により中断されていてもよく、また、これらラジカルは、それぞれ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルで、場合により置換されていてもよい。)を表し;
Dは、NH及び酸素を表し;
Q1及びQ2は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。)
のうちの1つを表し;
R1は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよい、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、これらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい。)を形成している。]
で表される新規化合物を提供する。
(C) 上記で示されている式(I−1−b)〜式(I−2−b)[式中、R1、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合も、
(α)式(IV)
R1は、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
で表される化合物と反応させるか;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば、得られる;
(D) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−2−c)[式中、R2、A、B、Q1、Q2、W、M、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりであり、Lは酸素を表す。]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(VI)
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られる;
(E) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−2−c)[式中、R2、A、B、Q1、Q2、W、M、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりであり、Lは硫黄を表す]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(VII)
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られる;
(F) 上記で示されている式(I−1−d)〜式(I−2−d)[式中、R3、A、B、W、Q1、Q2、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(VIII)
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られる;
(G) 上記で示されている式(I−1−e)〜式(I−2−e)[式中、L、R4、R5、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(IX)
L、R4及びR5は、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
で表されるリン化合物と反応させれば得られる;
(H) 上記で示されている式(I−1−f)〜式(I−2−f)[式中、E、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、いずれの場合も、式(X)又は式(XI)
Meは、1価又は2価の金属(好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム)を表し;
tは、数字1又は2を表し;
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキル(好ましくは、C1−C8−アルキル)を表す。]
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られる;
(I) 上記で示されている式(I−1−g)〜式(I−2−g)[式中、L、R6、R7、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合も、
(α)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XII)
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIII)
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば、得られる;
(J) 上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−1−g)及び式(I−2−a)〜式(I−2−g)[式中、A、B、D、G、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物は、式(XIV)
(a’)式(I)[式中、A、B、D、G、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’)作物植物の適合性を改善する、以下の化合物の群の少なくとも1種類の化合物;
を含んでいる:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − cf.さらに、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − cf.さらに、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − cf.さらに、WO−A−95/07897中の関連化合物)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − cf.さらに、WO−A−91/07874中の関連化合物)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(cf.さらに、EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(cf.さらに、WO−A−91/08202中の関連化合物)、1,3−ジメチルブト−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロプ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(cf.さらに、EP−A−582198中の関連化合物)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、cf.EP−A−613618)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
nは、数字0、l、2、3、4又は5を表し;
A2は、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよい1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し;
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し;
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し;
R17は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
R18は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R17とR18は、一緒になって、C3−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイル(ここで、これらは、それぞれ、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、これらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)を表し;
R19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
R20は、水素を表すか、又は、いずれの場合もヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4−アルキル)−シリルを表し; R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
[上記式中、
tは、0〜5の数字を表し;
vは、0〜5の数字を表し;
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R24は、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し;
R25は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C1−C6−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し;
R26は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R25と一緒になって、いずれの場合もC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]。
Xは、好ましくは、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
V1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルキルチオ(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで、場合により一置換又は多置換されていてもよい。)を表し;
V2及びV3は、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、5員〜7員のケタール、チオケタール又はジチオケタール(ここで、これらは、さらなる酸素原子、硫黄原子又は基
V4は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル若しくはC3−C6−アルケニルを表すか、又は、基−CO−V5、−CO2V5、CO−NH−V5若しくはCO−NH−O−V5を表し;
V5は、好ましくは、C1−C6−アルキルを表し;
Dは、好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し;
Q1及びQ2は、互いに独立して、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C4−アルコキシを表し;
Gは、好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。]
のうちの1つを表し;
R1は、好ましくは、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1つ又は2つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表し、
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し;
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリール(ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し;
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、アミノ又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該ヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し;
R2は、好ましくは、いずれの場合もハロゲン又はシアノで場合により置換されていてもよい、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル又はポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し;
又は、
R2は、好ましくは、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し;
又は、
R2は、好ましくは、いずれの場合もハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル又はベンジルを表し;
R3は、好ましくは、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されていてもよい、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、C1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
V1は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
V2及びV3は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、5員、6員又は7員のケタール(ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、また、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキルで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
Dは、特に好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し;
Q1及びQ2は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表し;
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。]
のうちの1つを表し;
R1は、特に好ましくは、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよく、また、1つ又は2つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表し;
又は、
R1は、特に好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
又は、
R1は、特に好ましくは、フェニル−C1−C4−アルキル(ここで、該フェニル−C1−C4−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
R1は、特に好ましくは、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
R1は、特に好ましくは、フェノキシ−C1−C5−アルキル(ここで、該フェノキシ−C1−C5−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
又は、
R1は、特に好ましくは、ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC1−C4−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
R2は、特に好ましくは、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル又はポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
又は、
R2は、特に好ましくは、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
R2は、特に好ましくは、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
R3は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
R4及びR5は、互いに独立して、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
R6及びR7は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、一緒になって、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Xは、特に極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはシアノを表すか、又は、フェニルラジカル
V1は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し;
V2は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、5員、6員又は7員のケタール(ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル又はエトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
Dは、特に極めて好ましくは、NH(1)又は 酸素(2)を表し;
Q1及びQ2は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
Gは、特に極めて好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。]
のうちの1つを表し;
R1は、特に極めて好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
又は、
R1は、特に極めて好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
R1は、特に極めて好ましくは、フラニル、チエニル又はピリジル(ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
R2は、特に極めて好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニ又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
又は、
R2は、特に極めて好ましくは、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
又は、
R2は、特に極めて好ましくは、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
R3は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
R4及びR5は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
R6及びR7は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表すか、又は、一緒になって、C5−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Xは、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Y及びZは、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、ラジカル
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、5員又は6員のケタール(ここで、該ケタールは、メチル、エチル、プロピル、モノクロロメチル又はメトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
Dは、とりわけ好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し;
Q1及びQ2は、とりわけ好ましくは、水素を表し;
Gは、とりわけ好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基:
R1は、とりわけ好ましくは、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルを表し;
又は、
R1は、とりわけ好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、塩素で場合により一置換されていてもよい)を表すか、又は、チエニルを表し;
R2は、とりわけ好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル又はベンジルを表し;
R3は、とりわけ好ましくは、メチルを表し;
R6及びR7は、一緒になって、とりわけ好ましくは、C5−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
A−B=4’−O−CH2−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
A−B=4’−O−CHCH3−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=4’−O−(CH2)3−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CHCH3−(CH2)2−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CHCH3−CH2−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CH2−C(CH3)2−CH2−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=3’−O−(CH2)2−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CH2−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CHCH3−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=3’−O−(CH2)3−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CHCH3−(CH2)2−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
A−B=3’−O−CHCH3−CH2−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
A−B=3’−O−CH2−C(CH3)2−CH2−O−
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
A−B=4’−O−CH2−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
A−B=4’−O−CHCH3−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=4’−O−(CH2)3−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CHCH3−(CH2)2−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CHCH3−CH2−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CH2−C(CH3)2−CH2−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=3’−O−(CH2)2−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CH2−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CHCH3−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=3’−O−(CH2)3−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CHCH3−(CH2)2−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
A−B=3’−O−CHCH3−CH2−CHCH3−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
A−B=3’−O−CH2−C(CH3)2−CH2−O−
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
A1は、好ましくは、以下に示されている二価ヘテロ環式基
nは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
A2は、好ましくは、いずれの場合もメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルで場合により置換されていてもよい、メチレン又はエチレンを表す。
R14は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
R15は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
R16は、好ましくは、いずれの場合もフッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを表す。
R17は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素及び/若しくは塩素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルで場合により置換されていてもよいフェニルを表す。
R18は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素及び/若しくは塩素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R17と一緒になって、ラジカル−CH2−O−CH2−CH2−及び−CH2−CH2−O−CH2−CH2−(ここで、これらは、メチル、エチル、フリル、フェニル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、これらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)のうちの1つを表す。
R19は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
R20は、好ましくは、水素を表すか、又は、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルを表す。
R21は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
X1は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
X2は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
X3は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
tは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
vは、好ましくは、数字0、1、2又は3を表す。
R22は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを表す。
R23は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを表す。
R24は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
R25は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル若しくはs−ブチルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
R26は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル若しくはs−ブチルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、はR25と一緒になって、いずれの場合もメチル若しくはエチルで場合により置換されていてもよい、ブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル若しくは3−オキサペンタン−1,5−ジイルを表す。
X4は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
X5は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
W、X、Y及びZはは、上記で定義されているとおりであり;
Uは、カルボン酸を活性化する試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド)、リン酸化試薬(例えば、POCl3、BOP−Cl)、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなどにより導入される脱離基を表す。]
で表される置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる(Chem.Reviews 52, 237−416(1953); Bhattacharya, Indian J.Chem. 6, 341−5, 1968);
又は、
式(XVIII)
2−フェニルフェノール; 8−ヒドロキシキノリンスルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム;アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化カルシウム;カプシマイシン(capsimycin);キャプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾクソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェンアミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル(flumetover);フルモルフ;フルオロイミド(fluoromide);フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;ホルペット;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジントリス(アルベシル酸塩);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンゼブ;マンネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルフォバックス;ミルディオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン;ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフラセ;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキシポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium);プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド;プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロルニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン;チフルザミド;チオファネート−メチル;チウラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸一カリウム(monopotassium carbonate);N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;四チオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate);並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;塩基性塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
ブロノポール;ジクロロフェン;ニトラピリン;ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル;カスガマイシン;オクチリノン;フランカルボン酸;オキシテトラサイクリン;プロベナゾール;ストレプトマイシン;テクロフタラム;硫酸銅及び別の銅調製物。
1. アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬
1.1 カーバメート系、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
1.2 有機リン酸エステル系、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
2. ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
2.1 ピレスロイド系、
例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−,トランス−)、フェノトリン(1Rトランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum));
DDT;
2.2 オキサジアジン系、
例えば、インドキサカルブ;
2.3 セミカルバゾン系、
例えば、メタフルミゾン(BAS 3201);
アセチルコリン受容体作動薬/拮抗薬
3.1 クロロニコチニル系、
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム;
3.2 ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ;
アセチルコリン受容体モジュレーター
4.1 スピノシン系、
例えば、スピノサド;
GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬
5.1 シクロジエン有機塩素系、
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル;
5.2 フィプロール系、
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール;
塩化物チャンネル活性化剤
6.1 メクチン系、
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン;
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン(triprene);
エクジソン作動薬/ディスラプター
8.1 ジアシルヒドラジン系、
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
キチン生合成阻害薬
9.1 ベンゾイル尿素系、
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン;
9.2 ブプロフェジン;
9.3 シロマジン;
酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター
10.1 ジアフェンチウロン;
10.2 有機スズ系、
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;
H−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー;
11.1 ピロール系、
例えば、クロルフェナピル;
11.2 ジニトロフェノール系、
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC;
電子伝達阻害薬
12.1 Site−I 電子伝達阻害薬
以下の群の電子伝達阻害薬
METI系、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;及び、さらに
ヒドラメチルノン;
ジコホル;
12.2 Site−II 電子伝達阻害薬
ロテノン;
12.3 Site−III 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム;
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂肪生合成阻害薬
14.1 テトロン酸系、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン;
14.2 テトラミン酸系、
例えば、スピロテトラマト;
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド;
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ;
マグネシウム刺激ATPアーゼの阻害薬
プロパルギット;
リアノジン受容体エフェクター
18.1 安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド;
18.2 アントラニルアミド系
例えば、DPX E2 Y45;
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap-sodium);
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
例えば、アザジラクチン、バシルス属各種(Bacillus spec.)、ベアウベリア属各種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム属各種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス属各種(Paecilomyces spec.)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム属各種(Verticillium spec.);
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
21.1 燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル;
21.2 摂食阻害薬、
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジン;
21.3 ダニ成長阻害薬、
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス;
21.4
アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン(verbutin)。
殺藻剤、例えば、2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン、及び、テルブトリン;
殺菌剤、例えば、ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、及び、アゾール類(例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール);
軟体動物駆除剤、例えば、酢酸トリフェニルスズ、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ、及び、トリメタカルブ;Feキレート;
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、及び、2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
キサントモナス(Xanthomonas)各種、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)各種、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)各種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora);
ピチウム(Pythium)各種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
フィトフトラ(Phytophthora)各種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)各種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
プラスモパラ(Plasmopara)各種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)各種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ(Peronospora)各種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はP.ブラシカエ(P. brassicae);
エリシフェ(Erysiphe)各種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)各種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)各種、例えば、ポドスフェラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)各種、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
ピレノホラ(Pyrenophora)各種、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はP.グラミネア(P. graminea)[分生胞子体:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)];
コクリオボルス(Cochliobolus)各種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)[分生胞子体:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)];
ウロミセス(Uromyces)各種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
プッシニア(Puccinia)各種、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)各種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
チレチア(Tilletia)各種、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウスチラゴ(Ustilago)各種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)又はウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)各種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)各種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)各種、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)各種、例えば、ポトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)各種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
レプトスファエリア(Leptosphaeria)各種、例えば、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)各種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens);
アルテルナリア(Alternaria)各種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae);
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)各種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
アルテルナリア(Alternaria)、例えば、アルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis);
アスペルギルス(Aspergillus)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger);
カエトミウム(Chaetomium)、例えば、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum);
コニオホラ(Coniophora)、例えば、コニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana);
レンチヌス(Lentinus)、例えば、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus);
ペニシリウム(Penicillium)、例えば、ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum);
ポリポルス(Polyporus)、例えば、ポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor);
アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans);
スクレロホマ(Sclerophoma)、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila);
トリコデルマ(Trichoderma)、例えば、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride);
エシェリキア(Escherichia)、例えば、エシェリキア・コリ(Escherichia coli);
シュードモナス(Pseudomonas)、例えば、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa);
及び、
スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)。
2−フェニルフェノール; 8−ヒドロキシキノリンスルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム;アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化カルシウム;カプシマイシン(capsimycin);キャプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾクソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェンアミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル(flumetover);フルモルフ;フルオロイミド(fluoromide);フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;ホルペット;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジントリス(アルベシル酸塩);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンゼブ;マンネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルフォバックス;ミルディオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン;ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフラセ;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキシポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium);プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド;プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロルニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン;チフルザミド;チオファネート−メチル;チウラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸一カリウム(monopotassium carbonate);N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;四チオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate);
並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;塩基性塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
ブロノポール;ジクロロフェン;ニトラピリン;ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル;カスガマイシン;オクチリノン;フランカルボン酸;オキシテトラサイクリン;プロベナゾール;ストレプトマイシン;テクロフタラム;硫酸銅及び別の銅調製物。
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン1R異性体、アルファ−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、AZ−60541、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株EG−2348、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株GC−91、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株NCTC−11821、バキュロウイルス、ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス(−エチル)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン(codlemone)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ダイスルホトン、ドクセート−ナトリウム(docusate-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エムペントリン(1R異性体)、エンドスルファン、エントモプトラ属種(Entomopthora spp.)、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzin)(フルフェンジン(flufenzine))、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)(フルプロキシフェン(fluproxyfen))、フラチオカルブ、
ガンマ−HCH、ゴシプルレ(gossyplure)、グランドルレ(grandlure)、グラニュローシスウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ(japonilure)、
カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン−メチル、
パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン−メチル、パラチオン(−エチル)、ペルメトリン(シス−,トランス−)、石油、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレトリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポクスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトルム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン、セブホス(sebufos)、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロホス、SZI−121、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R異性体)、テトラスル、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap-sodium)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン(verbutin)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、ZXI−8901、
化合物3−メチルフェニルプロピルカルバメート(ツマサイドZ)、
化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.185982−80−3)及び対応する3−エンド異性体(CAS−Reg.No.185984−60−5)(cf. WO96/37494、WO98/25923)、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製物。
実施例(I−1−a−1)
収量:2.5g(理論値の40%)、m.p.233℃。
収量:0.27g(理論値の35%)、m.p.273℃。
収量:0.3g(理論値の14%)、m.p.215℃。
収量:1.15g(理論値の52%)、m.p.198℃。
収量:0.07g(理論値の37%)、m.p.:217℃。
収量:0.148g(理論値の64%)、油状物
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=2.31(2,3H,Ar−CH 3),3.1,3.2(それぞれ m,2H,CH2O)ppm。
収量:6.82g(理論値の49%)、m.p.115℃。
収量:11.4g(理論値の10%)。
収量:107.9g(理論値の88%)、m.p.>220℃。
収量:6.67g;m.p.:293.9℃。
収量:48.63g(理論値の83%)、m.p.:分解。
Q3は、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し、また、式(XVI’’)及び式(XVI’’’)で表される化合物の場合は、qは、0も表すことができ;
R8は、上記で定義されているとおりである。
収量:46g(理論値の46%)。
収量:73.6g(理論値の92%)。2種類の異性体 1:1。
Q3は、上記で定義されているとおりであり;
qは、1、2又は3を表し、また、式(XXIII’’)及び式(XXIII’’’)で表される化合物の場合は、qは、0も表す。]
で表される化合物は、新規であり、本発明の主題の一部を構成する。
収量:58g(理論値の88%)
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=4.24(m,1H),3.46(t,1H),4.10(dd,1H),2.36(m,4H),1.94(m,4H),1.23(d,3H)ppm。
収量:21.9g(理論値の27%)。
1H−NMR(400MHz,CD3CN):δ=3.9(m,4H),2.52(s,2H),2.27(m,2H),1.87(m,2H),1.79(m,2H)ppm。
収量:76.3g;理論値の44%。
収量:0.35g(理論値の96%)、m.p.267℃。
収量:0.22g(理論値の77%)、m.p.142℃。
収量:2.20g(理論値の25%)、m.p.210℃。
収量:10.00gの油状物(理論値の67%)。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験(7:1) 溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)幼虫試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
プルテラ(Plutella)試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ネフォテチキス(Nephotettix)試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
実施例G
テトラニクス(Tetranychus)試験(7:1)(OP抵抗性/浸漬処理)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験 溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
テトラニクス(Tetranychus)試験(OP抵抗性/浸漬処理)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)幼虫試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ファエドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
所望の期間が経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
テトラニクス(Tetranychus)試験(OP抵抗性/噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験(噴霧処理)
溶媒: 80重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験(水耕処理)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
発生後試験
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
0% = 効果なし(未処理対照と同等)
100% = 完全な破壊
発生前試験(活性化合物除草剤モンハイム(Monheim)の試験)
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
0% = 効果なし(未処理対照と同等)
100% = 完全な破壊
1. 発生前除草作用
木部繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に製剤した被験化合物を、種々の薬量で、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液として施用する。
木部繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(変換)の散布水量で散布する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に約3週間維持した後、該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。。
2. 発生後除草作用
木部繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する(生育期間中は、温室外の屋外でも栽培する)。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1〜3葉期で処理する。水和剤(WP)又は乳剤(EC)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤(0.2〜0.3%)を添加した300L/ha(変換)の散布水量で、当該植物又は当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから3〜4週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
作物植物に関して、薬害軽減剤が被験物質に対する植物の適合性を改善し得るか否かについてさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する:
・ 作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する(当該種子の重量を基準とした規定量(%)の薬害軽減剤);
・ 被験物質を施用する前に、薬害軽減剤を1ヘクタール当たりの特定の施用量で作物に散布する(通常、被験物質を施用する1日前);
・ 薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する(除草剤を基準とした規定量(g/ha、又は、比率)の薬害軽減剤)。
除草剤の施用の1日前にメフェンピル
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
Claims (18)
- 式(I):
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていても良い、アリール若しくはヘタリールを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びB並びにこれらが結合している炭素原子は、5員〜7員のケタール、チオケタール又はジチオケタール(ここで、これらは、さらなるヘテロ原子で場合により中断されていても良く、また、これらラジカルは、それぞれ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又は場合により置換されていても良いフェニルで、場合により置換されていても良い)を表し;
Dは、NH又は酸素を表し;
Q1及びQ2は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す)
のうちの1つを表し;
R1は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていても良い、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていても良い、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていても良い、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていても良い、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていても良い、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていても良い、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていても良い、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていても良い、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、これらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されていても良い環(ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいても良い)を形成している]
で表される化合物。 - Wが、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xが、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
V1が、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルキルチオ(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで、場合により一置換又は多置換されていても良い)を表し;
V2及びV3が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びB並びにこれらが結合している炭素原子が、5員〜7員のケタール、チオケタール又はジチオケタール(ここで、これらは、さらなる酸素原子、硫黄原子又は基
V4が、水素、C1−C6−アルキル若しくはC3−C6−アルケニルを表すか、又は、基−CO−V5、−CO2V5、CO−NH−V5若しくはCO−NH−O−V5を表し;
V5が、C1−C6−アルキルを表し;
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し;
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C4−アルコキシを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す)
のうちの1つを表し;
R1が、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていても良い、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシで場合により置換されていても良い、C3−C8−シクロアルキル(ここで、1つ又は2つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていても良い)を表し、
又は、
R1が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで場合により置換されていても良い、フェニルを表し;
又は、
R1が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていても良い、フェニル−C1−C6−アルキルを表し;
又は、
R1が、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていても良い、5員又は6員のヘタリール(ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している)を表し;
又は、
R1が、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていても良い、フェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、
又は、
R1が、ハロゲン、アミノ又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていても良い、5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(ここで、該ヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している)を表し;
R2が、いずれの場合もハロゲン又はシアノで場合により置換されていても良い、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル又はポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し;
又は、
R2が、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により置換されていても良いC3−C8−シクロアルキルを表し;
又は、
R2が、いずれの場合もハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていても良い、フェニル又はベンジルを表し;
R3が、ハロゲンで場合により置換されていても良いC1−C8−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていても良い、フェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5が、互いに独立して、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されていても良い、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ若しくはC3−C8−アルケニルチオを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキルで場合により置換されていても良い、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていても良い、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシで場合により置換されていても良い、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、C1−C6−アルキルで場合により置換されていても良いC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
Xが、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル若しくはC2−C4−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
V1が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し;
V2及びV3が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びB並びにこれらが結合している炭素原子が、5員、6員又は7員のケタール(ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていても良く、また、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキルで場合により一置換〜三置換されていても良い)を表し;
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し;
Q1及びQ2が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す)
のうちの1つを表し;
R1が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル若しくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていても良い)を表すか、又は、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていても良く、また、1つ又は2つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていても良い)を表し;
又は、
R1が、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルで場合により一置換〜三置換されていても良い)を表し;
又は、
R1が、フェニル−C1−C4−アルキル(ここで、該フェニル−C1−C4−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により一置換又は二置換されていても良い
)を表し;
又は、
R1が、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し;
又は、
R1が、フェノキシ−C1−C5−アルキル(ここで、該フェノキシ−C1−C5−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC1−C4−アルキルで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し、
又は、
R1が、ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC1−C4−アルキルで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し;
R2が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル又はポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていても良い)を表し;
又は、
R2が、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し;
又は、
R2が、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル又はC1−C3−ハロアルコキシで場合により一置換〜三置換されていても良い)を表し;
R3が、C1−C6−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていても良い)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し;
R4及びR5が、互いに独立して、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC3−C4−アルケニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていても良い)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキルで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていても良い)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキル又はC1−C5−アルコキシで場合により一置換〜三置換されていても良い)を表すか、又は、一緒になって、C1−C4−アルキルで場合により置換されていても良いC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはシアノを表すか、又は、フェニルラジカル
V1が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びB並びにこれらが結合している炭素原子が、5員、6員又は7員のケタール(ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていても良く、また、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル又はエトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し;
Dが、NH(1)又は 酸素(2)を表し;
Q1及びQ2が、水素を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す)
のうちの1つを表し;
R1が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていても良い)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により一置換されていても良い)を表し;
又は、
R1が、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し;
又は、
R1が、フラニル、チエニル又はピリジル(ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により一置換されていても良い)を表し;
R2が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニ又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていても良い)を表し;
又は、
R2が、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
又は、
R2が、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し;
R3が、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていても良い)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により一置換されていても良い)を表し;
R4及びR5が、互いに独立して、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換されていても良い)を表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表すか、又は、一緒になって、C5−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、ラジカル
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びB並びにこれらが結合している炭素原子が、5員又は6員のケタール(ここで、該ケタールは、メチル、エチル、プロピル、モノクロロメチルで場合により一置換又は二置換されていても良い)を表し;
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し;
Q1及びQ2が、水素を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基:
R1が、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルを表し;
又は、
R1が、フェニル(ここで、該フェニルは、塩素で場合により一置換されていても良い)を表すか、又は、チエニルを表し;
R2が、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル又はベンジルを表し;
R3が、メチルを表し;
R6及びR7が、一緒になって、C5−C6−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、有害動物、望ましくない植生及び/又は望ましくない微生物を防除するための組成物。
- 有害動物、望ましくない植生、望ましくない微生物及び/又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を作用させることを特徴とする、有害動物、望ましくない植生及び/又は望ましくない微生物を防除する方法。
- 有害動物、望ましくない植生及び/又は望ましくない微生物を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、有害動物、望ましくない植生及び/又は望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法。
- 有害動物、望ましくない植生及び/又は望ましくない微生物を防除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であり、該組合せが、成分として、
(a’)式(I)[式中、A、B、D、G、Q1、Q2、W、X、Y及びZは、請求項1で定義されている通りである]で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’)作物植物の適合性を改善する、以下の化合物の群の少なくとも1種類の化合物;
を含んでいる前記組成物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、1,3−ジメチルブト−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロプ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
一般式(IIb)
一般式(IIc)
[上記式中、
mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
A1は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
nは、数字0、l、2、3、4又は5を表し;
A2は、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていても良い1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し;
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し;
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていても良いC1−C4−アルキルを表し;
R17は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていても良い、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていても良いフェニルを表し;
R18は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていても良い、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていても良いフェニルを表すか、又は、R17とR18は、一緒になって、C3−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイル(ここで、これらは、それぞれ、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていても良いか、又は、2つの置換基で場合により置換されていても良く、その際、該2つの置換基は、これらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している)を表し;
R19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていても良い、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
R20は、水素を表すか、又は、いずれの場合もヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていても良い、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4−アルキル)−シリルを表し;
R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていても良い、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す]
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
一般式(IIe)
[上記式中、
tは、0〜5の数字を表し;
vは、0〜5の数字を表し;
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R24は、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていても良い、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていても良い、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し;
R25は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていても良いC1−C6−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていても良い、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていても良いC3−C6−シクロアルキルを表し;
R26は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていても良いC1−C6−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていても良い、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていても良いC3−C6−シクロアルキルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシで場合により置換されていても良いフェニルを表すか、又は、R25と一緒になって、いずれの場合もC1−C4−アルキルで場合により置換されていても良い、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す]。 - 作物植物の適合性を改善する前記化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項11又は12に記載の組成物。
- 作物植物の適合性を改善する前記化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項11又は12に記載の組成物。
- 望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項11に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植生を防除するための、請求項11に記載の組成物の使用。
- 望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項11に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
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