TWI389640B - 經螺縮醛取代之環狀酮烯醇 - Google Patents

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Description

經螺縮醛取代之環狀酮烯醇
本發明有關新穎之經螺縮酮取代之環狀酮烯醇，有關多種其製備方法，且有關其作為農藥及/或除草劑及/或殺微生物劑之用途。本發明亦提出選擇性除草組成物，其首先包含經螺縮酮取代之環狀酮烯醇，且其次包含作物相容性改善用之化合物。
3－醯基吡咯啶－2,4－二酮之醫藥性質係描述於先前技術中(S.Suzuki等人，Chem.Pharm.Bull.15 1120(1967))。此外，R.Schmierer及H.Mildenberger(Leibigs Ann.Chem.1985 ,1095)合成N－苯基吡咯啶－2,4－二酮。此等化合物之生物活性尚未描述。
EP－A－0 262 399及GB－A－2 266 888揭示類似結構之化合物(3－芳基－吡咯啶－2,4－二酮)；然而，此等化合物之除草、殺昆蟲或殺蟎作用尚未知。已知具有除草、殺昆蟲或殺蟎作用者係為未經取代之雙環3－芳基吡咯啶－2,4－二酮衍生物(EP－A－355 599，EP－A－415 211及JP－A－12－053 670)及經取代之單環3－芳基吡咯啶－2,4－二酮衍生物(EP－A－377 893及EP－A－442－077)。
亦已知有多環3－芳基吡咯啶－2,4－二酮衍生物(EP－A－442 073)及1H－芳基吡咯啶二酮衍生物EP－A－456 063,EP－A－521 334,EP－A－596 298,EP－A－613 884,EP－A－613 885,WO 94/01 997,WO 95/26 954,WO 95/20 572,EP－A－0 668 267,WO 96/25 395,WO 96/35 664,WO 97/01 535,WO 97/02 243,WO 97/36 868,WO 97/43275,WO 98/05638,WO 98/06721,WO 98/25928,WO 99/24437,WO 99/43649,WO 99/48869及WO 99/55673,WO 01/17972,WO 01/23354,WO 01/74770,WO 03/013249,WO 03/062244,WO 2004/007448,WO 2004/024688,WO 04/065366,WO 04/080962,WO 04/111042,WO 05/044791,WO 05/044796,WO 05/048710,WO 05/049596,WO 05/066125,WO 05/092897及DE－A－04 030 753)。其他眾所周知者有來自WO 99/16748之經縮酮取代的1H－芳基吡咯啶－2,4－二酮及來自JP－A－14 205 984且描述於M.等人，Bioscience,Biotechnology and Biochemistry67 ,1230－1238,(2003)之經(螺)－縮酮取代之N－烷氧基烷氧基－取代的芳基吡咯啶二酮。
已知特定經取代之△3 －二氫呋喃－2－酮衍生物具有除草性質(參見DE－A－4 014 420)。該作為起始物質之季酮酸衍生物(諸如例如3－(2－甲基苯基)－4－羥基－5－(4－氟苯基)－△3 －二氫呋喃－2－酮)的合成亦描述於DE－A－4 014 420中。不具有所述殺昆蟲及/或殺蟎活性之具類似結構的化合物係自刊物Campbell等人，J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1985 ,(8)1567－76。此外，具有除草、殺蟎及殺昆蟲性質之3－芳基－△3 －二氫呋喃酮衍生物係自下列者得知：EP－A－528 156,EP－A－0 647 637,WO 95/26 345,WO 96/20 196,WO 96/25 395,WO 96/35 664,WO 97/01 535,WO 97/02 243,WO 97/36 868,WO 98/05638,WO 98/25928,WO 99/16748,WO 99/43649,WO 99/48869,WO 99/55673,WO 01/17972,WO 01/23354及WO 01/74770,WO 03/013 249,WO 2004/024 688,WO 04/080962,WO 04/111042,WO 05/092897及DE－A－04 030 753。
然而，該等已知化合物之除草及/或殺蟎及/或殺昆蟲活性及/或活性範圍及/或植物相容性(尤其是對於作物)並非始終令人滿意。
本發明現在提出一種具有式(I)之新穎化合物
其中W係表示氫、烷基、烯基、炔基、鹵素、烷氧基、烯氧基、鹵烷基、鹵烷氧基或氰基，X係表示鹵素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基、鹵烷氧基、鹵烯氧基、硝基或氰基，Y及Z個別表示氫、烷基、烯基、炔基、烷氧基、鹵素、鹵烷基、鹵烷氧基、氰基、硝基或各視情況經取代之芳基或雜芳基，其限制條件為若X及Y表示甲基，則基團W或Z中至少一個須異於氫，A及B及其所連接之碳原子表示五員至七員縮酮、硫縮酮或二硫縮酮，其可視情況間雜有另一雜原子，該等基團各視情況經烷基、鹵烷基、烷氧基、烷氧烷基或視情況經取代之苯基所取代，D係表示NH及氧，Q1 ，Q2 個別表示氫、烷基、鹵烷基或烷氧基，G係表示氫(a)或表示下列基團中之一 其中E係表示金屬離子或銨離子，L係表示氧或硫，M係表示氧或硫，R1 係表示各視情況經鹵素－或氰基－所取代之烷基、烯基、烷氧烷基、烷基硫烷基或多烷氧烷基或各表示視情況經鹵素－、烷基－或烷氧基－所取代之環烷基或雜環基或表示各視情況經取代之苯基、苯基烷基、雜芳基、苯氧烷基或雜芳氧烷基，R2 係表示各視情況經鹵素－或氰基－所取代之烷基、烯基、烷氧烷基或多烷氧烷基或表示各視情況經取代之環烷基、苯基或苄基，R3 、R4 及R5 個別表示各視情況經鹵素取代之烷基、烷氧基、烷基胺基、二烷基胺基、烷硫基、烯硫基或環烷硫基或表示各視情況經取代之苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，R6 及R7 個別表示氫，表示各視情況經鹵素－或氰基－所取代之烷基、環烷基、烯基、烷氧基、烷氧烷基，表示各視情況經取代之苯基或苄基，或與其所連接之N原子一起形成視情況經取代之環，其視情況含有氧或硫。
根據(尤其是)取代基之性質，式(I)化合物可存在為光學異構物或具有不同組成之異構物混合物，其若需要則可依習用方式分離。本發明同時提供純異構物及異構物混合物、其製備及用途及包含彼之組成物。然而，為簡化計，下文僅指稱式(I)化合物，雖其係同時表示純化合物及(若適當)具有不同比例之異構化合物的混合物。
包括NH(1)之D及O(2)之D，產生下列主要結構(I－1)及(I－2)： 其中A、B、G、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前定義。
包括基團G之不同意義(a)、(b)、(C)、(d)、(e)、(f)及(g)，若D表示NH(1)，則產生下列主要結構(I－1－a)至(I－1－g)
其中A、B、E、L、M、Q1 、Q2 、W、X、Y、Z、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 及R7 係如前定義。
包括基團G之不同意義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及(g)，若D表示0(2)，則產生下列主要結構(I－2－a)至(I－2－g)
其中A、B、E、L、M、Q1 、Q2 、W、X、Y、Z、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 及R7 係如前定義。
此外，已發現新穎之式(I)化合物係藉下述方法製得：(A)式(I－1－a)之化合物
其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前定義係使式(II)化合物
其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前定義且R8 係表示烷基(較佳為C1 －C6 －烷基)，係於稀釋劑存在下且於鹼存在下進行分子內縮合而製得。
(B)而且，已發現式(I－2－a)化合物
其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前定義係使式(III)化合物
其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y、Z及R8 係如前定義，於稀釋劑存在下且於鹼存在下進行分子內縮合而製得。
而且，已發現(C)前文所示式(I－1－b)至(I－2－b)化合物，其中R1 、A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義，係在前述式(I－1－a)至(I－2－a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)各與α)式(IV)化合物
其中R1 係如前文定義且Hal係表示鹵素(尤其是氯或溴)或β)式(V)之羧基酐R1 －CO－O－CO－R1 (V)
其中R1 係如前定義，若需要則於稀釋劑存在下且若需要則於酸鍵結劑存在下進行反應而製得；(D)前述式(I－1－c)至(I－2－c)化合物(其中R2 、A、B、Q1 、Q2 、W、M、X、Y及Z係如前文所定義且L係表示氧)係使前述式(I－1－a)至(I－2－a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)各與式(VI)之氯甲酸酯或氯甲酸硫酯進行反應而製得R2 －M－CO－Cl (VI)
其中R2 及M係如前定義，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下；(E)前述式(I－1－c)至(I－2－c)化合物(其中R2 、A、B、Q1 、Q2 、W、M、X、Y及Z係如前文所定義且L係表示硫)係使前述式(I－1－a)至(I－2－a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)各與式(VII)之氯單硫甲酸酯或氯二硫甲酸酯進行反應而製得
其中M及R2 係如前定義，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下；(F)前述式(I－1－d)至(I－2－d)化合物(其中R3 、A、B、W、Q1 、Q2 、X、Y及Z係如前文所定義)係使前述式(I－1－a)至(I－2－a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)各與式(VIII)之磺醯氯進行反應而製得R3 －SO2 －Cl (VIII)
其中R3 係如前定義，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下；(G)前述式(I－1－e)至(I－2－e)化合物(其中L、R4 、R5 、A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)係使前述式(I－1－a)至(I－2－a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)各與式(IX)之磷化合物進行反應而製得
其中L、R4 及R5 係如前定義，且Hal係表示鹵素(尤其是氯或溴)，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下；(H)前述式(I－1－f)至(I－2－f)化合物(其中E、A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)係使前述式(I－1－a)至(I－2－a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)各與式(X)或(XI)之金屬化合物或胺進行反應而製得
其中Me係表示單價或二價金屬(較佳係鹼金屬或鹼土金屬，諸如鋰、鈉、鉀、鎂或鈣)，t係表示數字1或2且R1 0 、R1 1 、R1 2 個別表示氫或烷基(較佳為C1 －C8 －烷基)，若適當則於稀釋劑存在下；(I)前述式(I－1－g)至(I－2－g)化合物(其中L、R6 、R7 、A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)係使前述式(I－1－a)至(I－2－a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)各α)與式(XII)之異氰酸酯或異硫代氰酸酯進行反應而製得R6 －N＝C＝L (XIII)
其中R6 及L係如前定義，且若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於觸媒存在下；或β)與式(XIII)之胺基甲醯氯或硫代胺基甲醯氯反應而製得
其中L、R6 及R7 係如前定義，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下；(J)前述式(I－1－a)至(I－1－g)及(I－2－a)至(I－2－g)化合物(其中A、B、D、G、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義)係使式(XIV)化合物
其中D、G、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義，且A、B及其所鍵結之碳原子表示基團
與式(XV)之二醇進行反應而製得HO－A－B－OH (XV)
其中A及B係如前定義，且若適當則於稀釋劑存在下、於酸性觸媒存在下且於脫水條件下。
下列式(I－a)化合物已於1994年揭示於歐洲專利審查EP 596 298內容中。
此外，已發現新穎之式(I)化合物具有作為農藥之良好活性，較佳係作為殺昆蟲劑及/或殺蟎劑及/或殺真菌劑及/或除草劑，且亦經常與植物－尤其是作物－極為相容。
現在意外地發現特定經取代之環狀酮烯醇在與稍後描述之作物相容性改善用之化合物(安全劑/解毒劑)一起使用時極可預防作物損傷，且特別可作為邟效型組合產物，以選擇性防治有益作物(諸如例如穀類，但亦可為玉米、大豆及稻穀)中不需要之植物。
本發明亦提供選擇性除草組成物，其包含有效量之活性化合物組合物，此組合物包含下列組份(a’)至少一種式(I)之化合物，其中A、B、D、G、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前文所定義及(b’)至少一種作物相容性改善用化合物，選自下列化合物之群：4－二氯乙醯基－1－氧雜－4－氮雜螺[4.5]癸烷(AD－67，MON－4660)、1－二氯乙醯基六氫－3,3,8a－三甲基吡咯并[1,2－a]嘧啶－6(2H)－酮(dicyclonon，BAS－145138)、4－二氯乙醯基－3,4－二氫－3－甲基2H－1,4－苯并 (benoacor)、5－氯喹啉－8－氧－乙酸1－甲基己酯(解毒喹(Cloquintocet－mexyl)－亦參考EP－A－86750、EP－A－94349、EP－A－191736、EP－A－492366中之相關化合物)、3－(2－氯苄基)－1－(1－甲基－1－苯基乙基)脲(百滅隆(cumyluron))、α－(氰基甲脒基)苯基乙腈(cyometrinil)、2,4－二氯苯氧基乙酸(2,4－D)、4－(2,4－二氯苯氧基)丁酸(2,4－DB)、1－(1－甲基－1－苯基乙基)－3－(4－甲基苯基)脲(殺草隆(daimuron)，汰草隆(dymron))、3,6－二氯－2－甲氧基苄酸(dicamba)、六氫吡啶－1－硫式甲酸S－1－甲基－1－苯基乙酯(哌草丹(dimepiperate))、2,2－二氯－N－(2－酮基－2－(2－丙烯基胺基)乙基)－N－(2－丙烯基)乙醯胺(DKA－24)、2,2－二氯－N,N－二－2－丙烯基乙醯胺(dichlormid)、4,6－二氯－2－苯基嘧啶(解草啶(fenclorim))、1－(2,4－二氯苯基)－5－三氯甲基－1H－1,2,4－三唑－3－甲酸乙酯(解草唑(fenchlorazole－ethyl)－亦參考EP－A－174562及EP－A－346620中之相關化合物)、2－氯－4－三氟甲基噻唑－5－甲酸苯基甲酯(flurazole)、4－氯－N－(1,3－二氧戊環－2－基甲氧)－α－三氟乙醯基苯肟(fluxofenim)、3－二氯－乙醯基－5－(2－呋喃基)－2,2－二甲基唑啶(解草唑(furilazole)，MON－13900)、4,5－二氫－5,5－二苯基－3－異唑甲酸乙酯(雙苯唑酸(isoxadifen－ethyl)－亦參考WO－A－95/07897中之相關化合物)、3,6－二氯－2－甲氧苄酸1－(乙氧羰基)乙酯(lactidichlor)、(4－氯－鄰甲苯氧)乙酸(MCPA)、2－(4－氯－鄰甲苯氧)丙酸(mecoprop)、1－(2,4－二氯苯基)－4,5－二氫－5－甲基－1H－吡唑－3,5－二甲酸二乙酯(吡唑解草酯(mefenpyr－diethyl)－亦參考WO－A－91/07874中之相關化合物)、2－二氯甲基－2－甲基－1,3－二氧戊環(MG－191)、2－丙烯基－1－氧雜－4－氮雜螺[4.5]癸烷－4－羧二硫代酸酯(MG－838)、1,8－萘二甲酸酐、α－(1,3－二氧戊環－2－基甲脒)苯基乙腈(oxabetrinil)、2,2－二氯－N－(1,3－二氧戊環－2－基甲基)－N－(2－丙烯基)乙醯胺(PPG－1292)、3－二氯乙醯基－2,2－二甲基唑啶(R－28725)、3－二氯乙醯基－2,2,5－三甲基唑啶(R－29148)、4－(4－氯－鄰甲苯基)甲酸、4－(4－氯苯氧)丁酸、二苯基甲氧基乙酸、二苯基甲氧基乙酸甲酯、二苯基甲氧基乙酸乙酯、1－(2－氯苯基)－5－苯基－1H－吡唑－3－甲酸甲酯、1－(2,4－二氯苯基)－5－甲基－1H－吡唑－3－甲酸乙酯、1－(2,4－二氯苯基)－5－異丙基－1H－吡唑－3－甲酸乙酯、1－(2,4－二氯苯基)－5－(1,1－二甲基乙基)－1H－吡唑－3－甲酸乙酯、1－(2,4－二氯苯基)－5－苯基－1H－吡唑－3－甲酸乙酯(亦參考EP－A－269806及EP－A－333131中之相關化合物)、5－(2,4－二氯苄基)－2－異唑啉－3－甲酸乙酯、5－苯基－2－異唑啉－3－甲酸乙酯、5－(4－氟苯基)－5－苯基－2－異唑啉－3－甲酸乙酯(亦參考WO－A－91/08202中之相關化合物)、5－氯喹啉－8－氧基乙酸1,3－二甲基丁－1－酯、5－氯喹啉－8－氧基乙酸4－烯丙氧丁酯、5－氯喹啉－8－氧基乙酸1－烯丙氧丙－2－酯、5－氯喹啉－8－氧基乙酸甲酯、5－氯喹啉－8－氧基乙酸乙酯、5－氯喹啉－8－氧基乙酸烯丙酯、5－氯喹啉－8－氧基乙酸2－酮基丙－1－酯、5－氯喹啉－8－氧基丙二酸二乙酯、5－氯喹啉－8－氧基丙二酸二烯丙酯、5－氯喹啉－8－氧基丙二酸二乙酯亦參考EP－A－582198中之相關化合物)、4－羧基色滿－4－基乙酸(AC－304415，參考EP－A－613618)、4－氯苯氧基乙酸、3,3’－二甲基－4－甲氧基二苯基甲酮、1－溴－4－氯甲基磺醯基苯、1－[4－(N－2－甲氧苄醯胺磺醯基)苯基]－3－甲基脲(亦稱為N－(2－甲氧苄醯)－4－[(甲基胺基羰基)胺基]苯磺醯胺)、1－[4－(N－2－甲氧苄醯胺磺醯基)苯基]－3,3－二甲基脲、1－[4－(N－4,5－二甲基苄醯胺磺醯基)苯基]－3－甲基脲、1－[4－(N－萘基胺磺醯基)苯基]－3,3－二甲基脲、N－(2－甲氧－5－甲基苄醯)－4－(環丙基胺基羰基)苯磺醯胺，及/或下列由通式定義之化合物，
其中m係表示數字0、1、2、3、4或5，A1 係表示以下二價雜環性基團
n係表示數字0、1、2、3、4或5，A2 係表示視情況經C1 －C4 －烷基－及/或C1 －C4 －烷氧－羰基－及/或C1 －C4 －烯基氧基－羰基取代之具有1或2個碳原子的烷二基，R1 4 係表示羥基、氫硫基、胺基、C1 －C6 －烷氧基、C1 －C6 －烷硫基、C1 －C6 －烷基胺基或二(C1 －C4 －烷基)－胺基，R1 5 係表示羥基、氫硫基、胺基、C1 －C7 －烷氧基、C1 －C6 －烷硫基、C1 －C6 －烯氧基、C1 －C6 －烯氧基－C1 －C6 －烷氧基、C1 －C6 －烷基胺基或二(C1 －C4 －烷基)－胺基，R1 6 係表示視情況經氟－、氯－及/或溴－取代之C1 －C4 －烷基，R1 7 係表示氫、各視情況經氟－、氯－及/或溴－取代之C1 －C6 －烷基、C2 －C6 －烯基或C2 －C6 －炔基、C1 －C4 －烷氧－C1 －C4 －烷基、二氧戊環－C1 －C4 －烷基、呋喃基、呋喃基－C1 －C4 －烷基、噻吩基、噻唑基、六氫吡啶基或視情況經氟－、氯－及/或溴－或C1 －C4 －烷基－取代之苯基，R1 8 係表示氫、各視情況經氟－、氯－及/或溴－取代之C1 －C6 －烷基、C2 －C6 －烯基或C2 －C6 －炔基、C1 －C4 －烷氧－C1 －C4 －烷基、二氧戊環－C1 －C4 －烷基、呋喃基、呋喃基－C1 －C4 －烷基、噻吩基、噻唑基、六氫吡啶基或視情況經氟－、氯－及/或溴－或C1 －C4 －烷基－取代之苯基，R1 7 及R1 8 一起表示C3 －C6 －烷二基或C2 －C5 －氧雜烷二基，其各視情況經C1 －C4 －烷基、苯基、呋喃基、稠合苯環或二個與其所連接之C原子一起形成5－或6－員碳環之取代基所取代，R1 9 係表示氫、氰基、鹵素或各表示視情況經氟－、氯－及/或溴－取代之C1 －C4 －烷基、C3 －C6 －環烷基或苯基，R2 0 係表示氫、各視情況經羥基－、氰基－、鹵素－或C1 －C4 －烷氧基－取代之C1 －C6 －烷基、C3 －C6 －環烷基或三－(C1 －C4 －烷基)－甲矽烷基，R2 1 係表示氫、氰基、鹵素或各表示視情況經氟－、氯－及/或溴－取代之C1 －C4 －烷基、C3 －C6 －環烷基或苯基，X1 係表示硝基、氰基、鹵素、C1 －C4 －烷基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －烷氧基或C1 －C4 －鹵烷氧基，X2 係表示氫、氰基、硝基、鹵素、C1 －C4 －烷基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －烷氧基或C1 －C4 －鹵烷氧基，X3 係表示氫、氰基、硝基、鹵素、C1 －C4 －烷基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －烷氧基或C1 －C4 －鹵烷氧基，及/或下列由通式所定義之化合物，
其中t係表示介於0及5之間的數，v係表示介於0及5之間的數，R2 2 係表示氫或C1 －C4 －烷基，R2 3 係表示氫或C1 －C4 －烷基，R2 4 係表示氫、各視情況經氰基－、鹵素－或C1 －C4 －烷氧基－所取代之C1 －C6 －烷基、C1 －C6 －烷氧基、C1 －C6 －烷硫基、C1 －C6 －烷基胺基或二(C1 －C4 －烷基)－胺基，或各視情況經氰基－、鹵素－或C1 －C4 －烷基－取代之C3 －C6 －環烷基、C3 －C6 －環烷氧基、C3 －C6 －環烷硫基或C3 －C6 －環烷基胺基，R2 5 係表示氫、各視情況經氰基－、羥基－、鹵素－或C1 －C4 －烷氧基－所取代之C1 －C6 －烷基，各視情況經氰基－或鹵素－取代之C3 －C6 －烯基或C3 －C6 －炔基，或各視情況經氰基－、鹵素－或C1 －C4 －烷基－取代之C3 －C6 －環烷基，R2 6 係表示氫、各視情況經氰基－、羥基－、鹵素－或C1 －C4 －烷氧基－所取代之C1 －C6 －烷基，各視情況經氰基－或鹵素－取代之C3 －C6 －烯基或C3 －C6 －炔基，視情況經氰基－、鹵素－或C1 －C4 －烷基－取代之C3 －C6 －環烷基，或視情況經硝基－、氰基－、鹵素－、C1 －C4 －烷基－、C1 －C4 －鹵烷基－、C1 －C4 －烷氧基－或C1 －C4 －鹵烷氧基－取代之苯基，或與R2 5 一起表示各視情況經C1 －C4 －烷基－取代之C2 －C6 －烷二基或C2 －C5 －氧雜烷二基，X4 係表示硝基、氰基、羧基、胺甲醯基、甲醯基、胺磺醯基、羥基、胺基、鹵素、C1 －C4 －烷基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －烷氧基或C1 －C4 －鹵烷氧基，且X5 係表示硝基、氰基、羧基、胺甲醯基、甲醯基、胺磺醯基、羥基、胺基、鹵素、C1 －C4 －烷基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －烷氧基或C1 －C4 －鹵烷氧基。
式(I)提供本發明化合物之一般定義。前文及後文式中所列之較佳取代基或基團範圍係說明於下文：W較佳表示氫、C1 －C6 －烷基、C2 －C6 －烯滿、C2 －C6 －炔基、鹵素、C1 －C6 －烷氧基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －鹵烷氧基或氰基，X較佳係表示鹵素、C1 －C6 －烷基、C2 －C6 －烯基、C2 －C6 －炔基、C1 －C6 －鹵烷基、C1 －C6 －烷氧基、C3 －C6 －烯氧基、C1 －C6 －烷硫基、C1 －C6 －烷基亞磺醯基、C1 －C6 －烷基磺醯基、C1 －C6 －鹵烷氧基、C3 －C6 －鹵烯氧基、硝基或氰基，Y及Z個別較佳係表示鹵素、C1 －C6 －烷基、C2 －C6 －烯基、C2 －C6 －炔基、C1 －C6 －烷氧基、C1 －C6 －鹵烷基、C1 －C6 －鹵烷氧基、氰基、C2 －C6 －烯基、C2 －C6 －炔基或下列(雜)芳基中之一 其中若為(雜)芳基，基團Y或Z中僅有一者可表示(雜)芳基，V1 較佳係表示氫、鹵素、C1 －C1 2 －烷基、C1 －C6 －烷氧基、C1 －C6 －烷硫基、C1 －C6 －烷基亞磺醯基、C1 －C6 －烷基磺醯基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －鹵烷氧基、硝基、氰基或表示苯基、苯氧基、苯氧－C1 －C4 －烷基、苯基－C1 －C4 －烷氧基、苯硫－C1 －C4 －烷基或苯基－C1 －C4 －烷硫基，其各視情況經鹵素、C1 －C6 －烷基、C1 －C6 －烷氧基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －鹵烷氧基、硝基或氰基所單－或多取代，V2 及V3 個別較佳表示氫、鹵素、C1 －C6 －烷基、C1 －C6 －烷氧基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －鹵烷氧基，其限制條件為當X及Y表示甲基時，基團W或Z中至少一者須異於氫，A及B與其所連接之碳原子較佳係表示五－至七－員縮酮、硫縮酮或二硫縮酮，其可視情況間雜另一氧原子、硫原子或基團 ，該等基團各視情況經C1 －C6 －烷基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C6 －烷氧基或C1 －C4 －烷氧－C1 －C4 －烷基所單－至四取代，V4 較佳係表示氫、C1 －C6 －烷基、C3 －C6 －烯基或表示基團－CO－V5 、－CO2 V5 、CO－NH－V5 或CO－NH－O－V5 ，V5 較佳係表示C1 －C6 －烷基，D較佳係表示NH(1)或氧(2)，Q1 及Q2 個別較佳係表示氫、C1 －C6 －烷基、C1 －C2 －鹵烷基或C1 －C4 －烷氧基，G較佳係表示氫(a)或表示以下基團中之一 其中E係表示金屬離子或銨離子，L係表示氧或硫且M係表示氧或硫，R1 較佳係表示各視情況經鹵素－或氰基－取代之C1 －C2 0 －烷基、C2 －C2 0 －烯基、C1 －C8 －烷氧－C1 －C8 －烷基、C1 －C8 －烷硫－C1 －C8 －烷基或多－C1 －C8 －烷氧－C1 －C8 －烷基或表示視情況經鹵素－、C1 －C6 －烷基－或C1 －C6 －烷氧基取代之C3 －C8 －環烷基，其中視情況一或二個非直接相鄰之亞甲基係由氧及/或硫所置換，表示視情況經鹵素－、氰基－、硝基－、C1 －C6 －烷基－、C1 －C6 －烷氧基－、C1 －C6 －鹵烷基－、C1 －C6 －烷硫基－或C1 －C6 －烷基磺醯基－取代之苯基，表示視情況經鹵素－、硝基－、氰基－、C1 －C6 －烷基－、C1 －C6 －烷氧基－、C1 －C6 －鹵烷基－或C1 －C6 －鹵烷氧基－取代之苯基－C1 －C6 －烷基，表示視情況經鹵素－或C1 －C6 －烷基－取代之5－或6－員雜芳基，其具有一或二個選自由氧、硫及氮所組成之群的雜原子，表示視情況經鹵素－或C1 －C6 －烷基－取代之苯氧－C1 －C6 －烷基或表示視情況經鹵素－、胺基－或C1 －C6 －烷基－取代之5－或6－員雜芳氧基－C1 －C6 －烷基，其具有一或二個選自由氧、硫及氮所組成之群的雜原子，R2 較佳係表示各視情況經鹵素－或氰基－取代之C1 －C2 0 －烷基、C2 －C2 0 －烯基、C1 －C8 －烷氧－C2 －C8 －烷基或多－C1 －C8 －烷氧－C2 －C8 －烷基，表示視情況經鹵素－、C1 －C6 －烷基－或C1 －C6 －烷氧基－取代之C3 －C8 －環烷基或表示各視情況經鹵素－、氰基－、硝基－、C1 －C6 －烷基－、C1 －C6 －烷氧基－、C1 －C6 －鹵烷基－或C1 －C6 －鹵烷氧基－取代之苯基或苄基，R3 較佳係表示視情況經鹵素取代之C1 －C8 －烷基或各視情況經鹵素－、C1 －C6 －烷基－、C1 －C6 －烷氧基－、C1 －C4 －鹵烷基－、C1 －C4 －鹵烷氧基－、氰基－或硝基－取代之苯基或苄基，R4 及R5 個別較佳表示各視情況經鹵素取代之C1 －C8 －烷基、C1 －C8 －烷氧基、C1 －C8 －烷基胺基、二(C1 －C8 －烷基)胺基、C1 －C8 －烷硫基或C3 －C8 －烯硫基或表示各視情況經鹵素－、硝基－、氰基－、C1 －C4 －烷氧基－、C1 －C4 －鹵烷氧基、C1 －C4 －烷硫基－、C1 －C4 －鹵烷硫基－、C1 －C4 －烷基－或C1 －C4 －鹵烷基－取代之苯基、苯氧基或苯硫基，R6 及R7 個別較佳地表示氫，表示個別視情況經鹵素－或氰基－取代之C1 －C8 －烷基、C3 －C8 －環烷基、C1 －C8 －烷氧基、C3 －C8 －烯基或C1 －C8 －烷氧－C2 －C8 －烷基，表示各視情況經鹵素－、C1 －C8 －烷基－、C1 －C8 －鹵烷基－或C1 －C8 －烷氧－取代之苯基或苄基或一起表示視情況經C1 －C6 －烷基－取代之C3 －C6 －伸烷基，其中一亞甲基視情況由氧或硫所置換。
所提及之較佳基團定義中，鹵素係表示氟、氯、溴及碘，尤其是氟、氯及溴。
W特佳係表示氫、氯、溴、C1 －C4 －烷基、C2 －C4 －烯基、C2 －C4 －炔基、C1 －C4 －烷氧基、C1 －C2 －鹵烷基或C1 －C2 －鹵烷氧基，X特佳係表示氯、溴、C1 －C4 －烷基、C2 －C4 －烯基、C2 －C4 －炔基、C1 －C4 －烷氧基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －鹵烷氧基或氰基，Y及Z個別特佳地表示氫、氟、氯、溴、C1 －C4 －烷基、C2 －C4 －烯基、C2 －C4 －炔基、C1 －C6 －烷氧基、C1 －C4 －鹵烷基、C1 －C4 －鹵烷氧基、氰基、C2 －C4 －烯基、C2 －C4 －炔基或表示下列(雜)芳基中之一 其中若為(雜)芳基，則基團Y或Z中僅有一者可表示(雜)芳基，V1 特佳係表示氫、氟、氯、溴、C1 －C6 －烷基、C1 －C4 －烷氧基、C1 －C2 －鹵烷基、C1 －C2 －鹵烷氧基、硝基、氰基或表示視情況經氟、氯、溴、C1 －C4 －烷基、C1 －C4 －烷氧基、C1 －C2 －鹵烷基、C1 －C2 －鹵烷氧基、硝基或氰基所單－或二取代之苯基，V2 及V3 個別特佳係表示氫、氟、氯、溴、C1 －C4 －烷基、C1 －C4 －烷氧基、C1 －C2 －鹵烷基或C1 －C2 －鹵烷氧基，其限制條件為若X及Y係表示甲基，則基團W或Z中至少一者須異於氫，A及B及其所連接之碳原子特佳係表示五－、六－或七－員縮酮，其可視情況間雜有另一氧原子且其視情況經C1 －C4 －烷基、C1 －C3 －鹵烷基、C1 －C4 －烷氧基或C1 －C4 －烷氧－C1 －C2 －烷基所單－至三取代，D特佳係表示NH(1)或氧(2)，Q1 及Q2 個別特佳係表示氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，G特佳係表示氫(a)或表示以下基團中之一
其中E係表示金屬離子或銨離子，L係表示氧或硫且M係表示氧或硫，R1 特佳係表示C1 －C1 6 －烷基、C2 －C1 6 －烯基、C1 －C6 －烷氧－C1 －C4 －烷基、C1 －C6 －烷硫－C1 －C4 －烷基或多－C1 －C6 －烷氧－C1 －C4 －烷基，其各視情況經氟或氯所單－至三取代，或表示C3 －C7 －環烷基，其視情況經氟、氯、C1 －C5 －烷基或C1 －C5 －烷氧基所單－或二取代且其中視情況一或二個非直接相鄰之亞甲基係由氧及/或硫所置換，表示視情況經氟、氯、溴、氰基、硝基、C1 －C4 －烷基、C1 －C4 －烷氧基、C1 －C3 －鹵烷基、C1 －C4 －烷硫基或C1 －C4 －烷基磺醯基所單－至三取代之苯基，表示視情況經氟、氯、溴、C1 －C4 －烷基、C1 －C4 －烷氧基、C1 －C3 －鹵烷基或C1 －C3 －鹵烷氧基所單－或二取代之苯基－C1 －C4 －烷基，表示視情況經氟、氯、溴或C1 －C4 －烷基所單－或二取代之吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，表示視情況經氟、氯、溴或C1 －C4 －烷基所單－或二取代之苯氧－C1 －C5 －烷基或表示視情況經氟、氯、溴、胺基或C1 －C4 －烷基所單－或二取代之吡啶氧基－C1 －C5 －烷基、嘧啶氧基－C1 －C5 －烷基或噻唑氧基－C1 －C5 －烷基，R2 特佳係表示C1 －C1 6 －烷基、C2 －C1 6 －烯基、C1 －C6 －烷氧－C2 －C6 －烷基或多－C1 －C6 －烷氧－C2 －C6 －烷基，其各視情況經氟或氯所單－至三取代，表示視情況經氟、氯、C1 －C4 －烷基或C1 －C4 －烷氧基所單－或二取代之C3 －C7 －環烷基或表示苯基或苄基，其各視情況經氟、氯、溴、氰基、硝基、C1 －C4 －烷基、C1 －C3 －烷氧基、C1 －C3 －鹵烷基或C1 －C3 －鹵烷氧基所單－至三取代，R3 特佳係表示視情況經氟或氯所單－至三取代之C1 －C8 －烷基或表示苯基或苄基，其各視情況經氟、氯、溴、C1 －C4 －烷基、C1 －C4 －烷氧基、C1 －C2 －鹵烷氧基、C1 －C2 －鹵烷基、氰基或硝基所單－或二取代，R4 及R5 個別特佳表示各視情況經氟或氯所單－至三取代之C1 －C6 －烷基、C1 －C6 －烷氧基、C1 －C6 －烷基胺基、二(C1 －C6 －烷基)胺基、C1 －C6 －烷硫基或C3 －C4 －烯硫基或表示苯基、苯氧基或苯硫基，其各視情況經氟、氯、溴、硝基、氰基、C1 －C3 －烷氧基、C1 －C3 －鹵烷氧基、C1 －C3 －烷硫基、C1 －C3 －鹵烷硫基、C1 －C3 －烷基或C1 －C3 －鹵烷基所單－或二取代，R6 及R7 個別特佳地表示氫，表示個別視情況經氟或氯所單－至三取代之C1 －C6 －烷基、C3 －C6 －環烷基、C1 －C6 －烷氧基、C3 －C6 －烯基或C1 －C6 －烷氧－C2 －C6 －烷基，表示各視情況經氟、氯、溴、C1 －C5 －鹵烷基、Cl －C5 －烷基或C1 －C5 －烷氧所單－至三取代之苯基或苄基，或一起表示視情況經C1 －C4 －烷基－取代之C3 －C6 －伸烷基，其中一亞甲基視情況由氧或硫所置換。
所提及之特佳基團定義中，鹵素係表示氟、氯及溴，尤其是氟及氯。
W極佳係表示氫、氯、溴、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙炔基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，X極佳係表示氯、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、丙炔基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或氰基，Y及Z個別極佳地表示氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙炔基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或苯基
其中若為苯基，則基團Y或Z中僅有一者可表示苯基，V1 極佳係表示氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，V2 極佳係表示氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，其限制條件為若X及Y係表示甲基，則基團W或Z中至少一者須異於氫，A及B及其所連接之碳原子極佳係表示五－、六－或七－員縮酮，其可視情況間雜有另一氧原子且其視情況經甲基、乙基、丙基、三氟甲基、單氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲氧甲基或乙氧甲基所單－或二取代，D極佳係表示NH(1)或氧(2)，Q1 及Q2 極佳係表示氫，G極佳係表示氫(a)或表示以下基團中之一
其中E係表示金屬離子或銨離子，L係表示氧或硫且M係表示氧或硫，R1 極佳係表示C1 －C1 0 －烷基、C2 －C1 0 －烯基、C1 －C4 －烷氧－C1 －C2 －烷基、C1 －C4 －烷硫－C1 －C2 －烷基，其各視情況經氟或氯所單－至三取代，或表示C3 －C6 －環烷基，其視情況經氟、氯、甲基、乙基或甲氧基所單取代，表示視情況經氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所單－或二取代之苯基，表示呋喃基、噻吩基或吡啶基，其各視情況經氯、溴或甲基所單取代，R2 極佳係表示C1 －C1 0 －烷基、C2 －C1 0 －烯基或C1 －C4 －烷氧－C2 －C4 －烷基，其各視情況經氟或氯所單－至三取代，表示環戊基或環己基，或表示苯基或苄基，其各視情況經氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所單－或二取代，R3 極佳係表示甲基、乙基、丙基或異丙基，其各視情況經氟或氯所單－至三取代，或表示視情況經氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基所單取代之苯基，R4 及R5 個別極佳表示C1 －C4 －烷氧基或C1 －C4 －烷硫基或表示苯基、苯氧基或苯硫基，其各視情況經氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所單取代，R6 及R7 個別極佳地表示氫，表示C1 －C4 －烷基、C3 －C6 －環烷基、C1 －C4 －烷氧基、C3 －C4 －烯基或C1 －C4 －烷氧－C2 －C4 －烷基，表示各視情況經氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基所單－或二取代之苯基，或一起表示C5 －C6 －伸烷基，其中一亞甲基視情況由氧或硫所置換。
W特佳係表示氫、氯、溴、甲基、乙基或甲氧基，X特佳係表示氯、溴、甲基、乙基或甲氧基，Y及Z個別特佳地表示氫、氟、氯、溴、甲基或表示基團 其中此情況下，基團Y或Z中僅有一者可表示 其限制條件為若X及Y係表示甲基，則基團W或Z中至少一者須異於氫，A及B及其所連接之碳原子特佳係表示五－、六－或七－員縮酮，其可視情況經甲基、乙基、丙基、單氯甲基或甲氧甲基所單－或二取代，D特佳係表示NH(1)或氧(2)，Q1 及Q2 特佳係表示氫，G特佳係表示氫(a)或表示以下基團中之一 R1 特佳係表示C1 －C1 0 －烷基、C1 －C4 －烷氧－C1 －C2 －烷基、C3 －C6 －環烷基，表示視情況經氯所單取代之苯基或表示噻吩基，R2 特佳係表示C1 －C1 0 －烷基、C2 －C1 0 －烯基或苄基，R3 特佳係表示甲基，R6 及R7 一起特佳地表示C5 －C6 －伸烷基，其中一亞甲基視情況經氧或硫所置換。
前文一般或較佳基團定義或說明可視需要彼此組合，即包括個別範圍與較佳範圍之間的組合。其同時適用於最終產物，因此適用於前驅物及中間物。
本發明較佳係為式(I)化合物，其含有前述較佳意義之組合。
本發明特佳係為式(I)化合物，其含有前述特佳意全之組合。
本發明極佳係為式(I)化合物，其含有前述極佳意義之組合。
本發明特佳係式(I)化合物，其含有特佳意義之組合。
特別強調其中G表示氫之式(I)化合物。
若為式(I－1)化合物，則苯環強調取代3次，產生下列取代形式：2,4,6－、2,4,5－或2,5,6－取代。而且，若為式(I－1)化合物，則苯環強調被取代4次，產生下列取代形式：2,4,5,6－取代。若為式(I－1)化合物，則苯環亦強調被取代2次(2,5－位置)。若為式(I－1)化合物，則苯環亦強調經單取代(鄰位)。其他取代基W、X、Y、Z、G、A、B、Q1 及Q2 係如內文所定義。
而且，若為其中苯環於2,4－位置經取代之式(I－1)化合物，則取代基G強調表示基團(b)，但亦可為基團(c)或(d)或(e)或(f)或(g)。此情況下，G特別表示基團(a)、(b)或(c)。其他取代基W、X、Y、Z、A、B、Q1 及Q2 則如內文中所定義。此外，若為其中苯環於2,4－位置經取代之式(I－1)化合物，則取代基A及B強調位於螺環之3’－位置。此外，若為其中苯環係於2，4－位置經取代之式(I－1)化合物，則取代基A及B強調位於螺環之4’－位置。
飽和或不飽和烴基，諸如烷基、烷二基或烯基，只要可能則各可為直鏈或分支鏈，包括與雜原子組合，諸如例如烷氧基。
除非另有陳述，否則視情況經取代之基團可為單－或多取代，其中在多取代時，取代基可相同或相異。
除了製備例所提及之化合物外，可特別提及以下式(I－1－a)化合物：
表2 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝4’－O－CH2 －CHCH3 －O－
表3 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝4’－O－CHCH3 －CHCH3 －O－
表4 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝4’－O－(CH2 )3 －O－
表5 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝4’－O－CHCH3 －(CH2 )2 －O－
表6 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝4’－O－CHCH3 －CH2 －CHCH3 －O－
表7 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝－4’O－CH2 －C(CH3 )2 －CH2 －O－
表8 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述
表9 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝3’－O－(CH2 )2 －O－
表10 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝3’－O－CH2 －CHCH3 －O－
表11 ：W,X,Y及Z as stated in Table 1 A－B＝3’－O－CHCH3 －CHCH3 －O－
表12 ：W,X,Y及Z as stated in Table 1 A－B＝3’－O－(CH2 )3 －O－
表13 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝3’－O－CHCH3 －(CH2 )2 －O－
表14 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝3’－O－CHCH3 －CH2 －CHCH3 －O－
表15 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述A－B＝3’－O－CH2 －C(CH3 )2 －CH2 －O－
表16 ：W,X,Y及Z係如表1所陳述
除了製備例所提及之化合物外，特別可提及以下式(I－2－a)之化合物：
表18 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝4’－O－CH2 －CHCH3 －O－
表19 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝4’－O－CHCH3 －CHCH3 －O－
表20 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝4’－O－(CH2 )3 －0－
表21 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝4’－O－CHCH3 －(CH2 )2 －O－
表22 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝4’－O－CHCH3 －CH2 －CHCH3 －O－
表23 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝4’－O－CH2 －C(CH3 )2 －CH2 －O－
表24 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述
表25 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝3’－O－(CH2 )2 －O－
表26 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝3’－O－CH2 －CHCH3 －O－
表27 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝3’－O－CHCH3 －CHCH3 －O－
表28 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝3’－O－(CH2 )3 －O－
表29 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝3’－O－CHCH3 －(CH2 )2 －O－
表30 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝3’－O－CHCH3 －CH2 －CHCH3 －O－
表31 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述A－B＝3’－O－CH2 －C(CH3 )2 －CH2 －O－
表32 ：W,X,Y及Z係如表17所陳述
前述基團與式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)及(Iie)之作物相容性改善用化合物(「除草劑安全劑」)之較佳定義係定義於下文。
m較佳係表示數字0、1、2、3或4。
A1 較佳係表示以下二價雜環性基團
n較佳係表示數字0、1、2、3或4，A2 較佳表示各視情況經甲基－、乙基－、甲氧羰基－或乙氧羰基－或烯丙氧羰基－取代之亞甲基或伸乙基。
R1 4 較佳係表示羥基、氫硫基、胺基、甲氧基、乙氧基、正－或異－丙氧基、正－、異－、第二－或第三－丁氧基、甲硫基、乙硫基、正－或異－丙硫基、正－、異－、第二－或第三－丁硫基、甲基胺基、乙基胺基、正－或異－丙基胺基、正－、異－、第二－或第三－丁基胺基、二甲基胺基或二乙基胺基。
R1 5 較佳係表示羥基、氫硫基、胺基、甲氧基、乙氧基、正－或異－丙氧基、正－、異－、第二－或第三－丁氧基、1－甲基己氧基、烯丙氧基、1－烯丙氧甲基乙氧基、甲硫基、乙硫基、正－或異－丙硫基、正－、異－、第二－或第三－丁硫基、甲基胺基、乙基胺基、正－或異－丙基胺基、正－、異－、第二－或第三－丁基胺基、二甲基胺基或二乙基胺基。
R1 6 較佳係表示各視情況經氟－、氯－及/或溴－取代之甲基、乙基、正－或異－丙基。
R1 7 較佳係表示氫、各視情況經氟－及/或氯－取代之甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三－丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、甲氧甲基、乙氧甲基、甲氧乙基、乙氧乙基、二氧戊環基甲基、呋喃基、呋喃基－甲基、噻吩基、噻唑基、六氫吡啶基或視情況經氟－、氯－、甲基－、乙基－、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三丁基－取代之苯基。
R1 8 較佳係表示氫、各視情況經氟－及/或氯－取代之甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三－丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、甲氧甲基、乙氧甲基、甲氧乙基、乙氧乙基、二氧戊環基甲基、呋喃基、呋喃基－甲基、噻吩基、噻唑基、六氫吡啶基或視情況經氟－、氯－、甲基－、乙基－、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三丁基－取代之苯基，或與R1 7 一起表示基團－CH2 －O－CH2 －CH2 －及－CH2 －CH2 －O－CH2 －CH2 －中之一，其視情況經甲基、乙基、呋喃基、苯基、稠合苯環或兩個與其所連接之C原子一起形成5－或6－員碳環之取代基所取代。
R1 9 較佳係表示氫、氰基、氟、氯、溴或表示各視情況經氟－、氯－及/或溴－取代之甲基、乙基、正－或異－丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基或苯基。
R2 0 較佳係表示氫、視情況經羥基－、氰基－、氟－、氯－、甲氧基－、乙氧基－、正－或異－丙氧基－取代之甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三丁基。
R2 1 較佳係表示氫、氰基、氟、氯、溴或表示各視情況經氟－、氯－及/或溴－取代之甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三－丁基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基或苯基。
X1 較佳係表示硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三－丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正－或異－丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
X2 較佳係表示氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三－丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正－或異－丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
X3 較佳係表示氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三－丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正－或異－丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
t較佳係表示數字0、1、2、3或4。
v較佳係表示數字0、1、2、3或4。
R2 2 較佳係表示氫、甲基、乙基、正－或異丙基。
R2 3 較佳係表示氫、甲基、乙基、正－或異丙基。
R2 4 較佳係表示氫、各視情況經氰基－、氟－、氯－、甲氧基－、乙氧基－、正－或異－丙氧基－取代之甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三－丁基、甲氧基、乙氧基、正－或異－丙氧基、正－、異－或第三－丁氧基、甲硫基、乙硫基、正－或異－丙硫基、正－、異－、第二或第三－丁硫基、甲基胺基、乙基胺基、正－或異－丙基胺基、正－、異－、第二－或第三－丁基胺基、二甲基胺基或二乙基胺基或各視情況經氰基－、氟－、氯－、溴－、甲基－、乙基－、正－或異－丙基－取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙硫基、環丁硫基、環戊硫基、環己硫基、環丙基胺基、環丁基胺基、環戊基胺基或環己基胺基。
R2 5 較佳係表示氫、各視情況經氰基－、羥基－、氟－、氯－、甲氧基－、乙氧基－、正－或異－丙氧基－取代之甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－或第二－丁基、各視情況經氰基－、氟－、氯－或溴－取代之丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基或各視情況經氰基－、氟－、氯－、溴－、甲基－、乙基－、正－或異－丙基－取代之環丙基、環丁基、環戊基或環己基。
R2 6 較佳係表示氫、各視情況經氰基－、羥基－、氟－、氯－、甲氧基－、乙氧基－、正－或異－丙氧基－取代之甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－或第二－丁基、各視情況經氰基－、氟－、氯－或溴－取代之丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、各視情況經氰基－、氟－、氯－、溴－、甲基－、乙基－、正－或異－丙基－取代之環丙基、環丁基、環戊基或環己基或視情況經硝基－、氰基－、氟－、氯－、溴－、甲基－、乙基－、正－或異－丙基－、正－、異－、第二或第三－丁基－、三氟甲基－、甲氧基－、乙氧基－、正－或異丙氧基－、二氟甲氧基－或三氟甲氧基－取代之苯基，或與R2 5 一起表示各視情況經甲基－或乙基－取代之丁－1,4－二基(三亞甲基)、戊－1,5－二基、1－氧雜－丁－1,4－二基或3－氧雜戊－1,5－二基。
X4 較佳係表示硝基、氰基、羧基、胺甲醯基、甲醯基、胺磺醯基、羥基、胺基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三－丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正－或異－丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
X5 較佳係表示硝基、氰基、羧基、胺甲醯基、甲醯基、胺磺醯基、羥基、胺基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三－丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正－或異－丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
作為本發明除草劑安全劑之極佳式(IIa)化合物的實例係列於下表中。
作為本發明除草劑安全劑之極佳式(IIb)化合物的實例係 列於下表中。
作為本發明除草劑安全劑之極佳式(IIc)化合物的實例係列於下表中。
作為本發明除草劑安全劑之極佳式(IId)化合物的實例係列於下表中。
發明除草劑安全劑之極佳式(IIe)化合物的實例係列於下表中。
作為作物相容性改善用化合物[組份(b’)]之最佳化合物係為解毒喹(Cloquintocet－mexyl)、解草唑(fenchlorazole－ethyl)、雙苯唑酸(isoxadifen－ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr－diethyl)、解草唑(furilazole)、解草啶(fenclorim)、百滅隆(cumyluron)、汰草隆(dymron)、哌草丹(dimepiperate)及化合物Iie－5及Iie－11，特別強調解毒喹(Cloquintocet－mexyl)及吡唑解草酯(mefenpyr－diethyl)。
作為本發明安全劑之通式(IIa)化合物係已知且/或可藉本身已知之方法製備(參考WO－A－91/07874、WO－A－95/07897)。
作為本發明安全劑之通式(IIb)化合物係已知且/或可藉本身已知之方法製備(參考EP－A－191736)。
作為本發明安全劑之通式(IIc)化合物係已知且/或可藉本身已知之方法製備(參考DE－A－2218097，DE－A－2350547)。
作為本發明安全劑之通式(IId)化合物係已知且/或可藉本身已知之方法製備(參考DE－A－1961522/US－A－6235680)。
作為本發明安全劑之通式(IIe)化合物係已知且/或可藉本身已知之方法製備(參考WO－A－99/66795/US－A－6251827)。
本發明各包含一種式(I)之活性化合物及一種前文定義之安全劑的選擇性除草組合物的實例係列於下表。
現在已出乎意料地發現前述通式(I)化合物與選自前述(b’)群之安全劑(解毒劑)的前文定義化合物組合物結合了極佳之有效植物耐受性及高除草活性，可使用於各種作物，尤其是穀類(尤其是小麥)，及大豆、馬鈴薯、玉米及稻穀，以進行選擇性雜草防治。
在本發明中，由多種可拮抗除草劑對作物之傷害的已知安全劑或解毒劑意料外地發現前述適於補償－幾乎完全－經取代之環狀酮烯醇對作物之傷害的(b’)群化合物，同時對於對抗雜草之除草活性不具有任可重要之負面影響。
此情況下可強調(b’)群特佳及最佳組合配合物之特佳效果，尤其是對穀類植物作物的溫和處理，諸如例如小麥、大麥及黑麥，但亦可為玉米及稻穀。
根據方法(A)，使用例如N－[(4－氯－2,6－二甲基)苯基乙醯基]－1－胺基－4,4’－伸丙二氧基環己烷甲酸乙酯作為起始物質，本發明方法之過程可表示成以下反應流程圖：
根據方法(B)，使用例如0－[(2－氯－6－甲基)苯基乙醯基]－1－羥基－4,4’－伸乙二氧基環己烷甲酸乙酯，本發明方法之過程可表示為以下反應流程圖：
根據方法(C α)，使用例如8,8’－伸乙二氧基－3－[(4－氯－2,6－二甲基)苯基]－1－氮雜螺[4,5]癸烷－2,4－二酮及特戊醯氯作為起始物質，本發明方法過程可表示為以下反應流程圖：
根據方法(C)(變化形式β)，使用例如8,8’－伸丙二氧基－3－[(2,4－二氯)苯基]－1－氧雜螺[4,5]癸烷－2,4－二酮及乙酸酐作為起始物質，本發明方法過程可表示為以下反應流程圖：
根據方法(D)，使用例如8,8’－伸丙二氧基－3－[(2,4－二氯－6－甲基)苯基]－1－氮雜螺[4,5]癸烷－2,4－二酮及氯甲酸乙酯作為起始物質，本發明方法過程可表示為以下反應流程圖：
根據方法(E)，使用例如8,8’－伸乙二氧基－3－[(2,4,6－三甲基)苯基]－1－氧雜螺[4,5]癸烷－2,4－二酮及乙氯單硫代甲酸甲酯作為起始物質，本發明方法過程可表示如下：
根據方法(F)，使用例如8,8’－伸丙二氧基－3－[(2,4,6－三甲基)苯基]－1－氮雜螺[4,5]癸烷－2,4－二酮及甲磺醯氯作為起始物質，本發明方法過程可表示為以下反應流程圖：
根據方法(G)，使用例如8,8’－伸丙二氧基－3－[(2,4－二氯－6－甲基)苯基]－1－氧雜螺[4,5]癸烷－2,4－二酮及2,2,2－三氟乙基甲硫代磷醯氯作為起始物質，本發明方法過程可表示為以下反應流程圖：
根據方法(H)，使用例如8,8’－伸乙二氧基－3－[(2,3,4,6－四甲基)苯基]－1－氮雜螺[4,5]癸烷－2,4－二酮及NaOH作為組份，本發明方法過程可表示為以下反應流程圖：
根據方法(I)(變化形式α)，使用例如8,8’－伸乙二氧基－3－[(2,4,5－三甲基)苯基]－1－氧雜螺[4,5]癸烷－2,4－二酮及異氰酸乙酯作為起始物質，本發明方法過程可表示為以下反應流程圖：
根據方法(I)(變化形式β)，使用例如8,8’－伸乙二氧基－3－[(2,4,6－三甲基)苯基]－1－氮雜螺[4,5]癸烷－2,4－二酮及二甲基胺甲醯氯作為起始物質，本發明方法過程可表示為以下流程圖：
本發明方法(A)所需之起始物質式(II)化合物
其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y、Z及R8 係如前定義係新穎者。
式(II)之醯基胺基酸酯係例如由式(XVI)之胺基酸衍生物
其中A、B、Q1 及Q2 及R8 係如前定義係以式(XVII)之經取代苯基乙酸衍生物進行醯化而製得
其中W、X、Y及Z係如前定義且U係表示藉由用以活化羧酸之試劑導入的脫離基，諸如羰基二咪唑、碳化二醯亞胺(諸如例如二環己基碳化二醯亞胺)、磷酸化劑(諸如例如POCl3 、BOP－Cl)、鹵化劑諸如例如亞硫醯氯、草醯氯、光氣或氯甲酸酯(Chem.Reviews52 ,237－416(1953)；Bhattacharya,Indian J.Chem.6 ,341－5,1968)或將式(XVIII)之醯基胺基酸
其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前定義，加以酯化而製得(Chem.Ind.(London)1568(1968))。
式(XVIII)化合物
其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前定義，係新穎者。
式(XVIII)化合物係例如式(XIX)之1－胺基環己烷甲酸
其中A、B、Q1 及Q2 係如前定義以式(XVII)之經取代苯基乙酸衍生物進行醯化而製得
其中U、W、X、Y及Z係如前定義，例如根據Schotten－Baumann進行(Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissen－schaften,Berlin 1977,p.505)。
某些式(XVII)化合物係已知，且/或其可藉最初所列之公開公告所描述的已知方法製備。
某些式(XVI)及(XIX)化合物係新穎，其可藉已知方法製備(參見例如Compaganon,Ann.Chim.(Paris)[14]5 ,pp.11－22,23－27(1970),L.Munday,J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward,C.Jitrangeri,Can.J.Chem.53 ,3339(1975))。
此外，使用於前述方法(A)中之式(II)起始物質
其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y、Z及R8 係如前定義，可藉著式(XX)之1－胺基環己烷甲腈
其中A、B、Q1 及Q2 係如前定義與式(XVII)之經取代苯基乙酸衍生物反應
其中U、W、X、Y及Z係如前定義，產生式(XXI)之化合物
其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如前定義，隨後使此等化合物進行酸性醇解而製備。
式(XXI)化合物亦為新穎。某些式(XX)化合物係新穎且可例如EP－A－595 130所述般地製備。
本發明方法(B)所需之起始物質式(III)化合物
其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y、Z及R8 係如前定義，係新穎。
其可依簡易方式藉基本上已知之方法製備。
式(III)之化合物係例如式(XXII)之1－羥基環己烷甲酸酯
其中A、B、Q1 、Q2 及R8 係如前定義，以式(XVII)之經取代苯基乙酸衍生物進行醯化
其中U、W、X、Y及Z係如前定義，(Chem.Reviews52 ,237－416(1953))。
式(XXII)之1－羥基－3－烷氧基環己基甲酸酯係新穎。其可例如使經取代之1－羥基－4,4’－亞烷基二氧基環己烷甲腈與醇於酸存在下例如根據Pinner反應，形成之1－羥基－4－酮基環己烷甲酸(其係自WO 99/16748得知(Ex.XXI－1))以二醇再－縮酮化而製得。偕醇腈係例如藉由4,4’－亞烷基二氧基環己－1－酮與氫氰酸反應而製得(參見WO 99/16748)。
進行本發明方法(C)、(D)、(E)、(F)、(G)、(H)、(I)及(J)所需之起始物質式(IV)之醯基鹵、式(V)之甲酸酐、式(VI)之氯甲酸酯或氯甲酸硫酯、式(VII)之氯單硫甲酸酯或氯二硫甲酸酯、式(VIII)之磺醯氯、式(IX)之磷化合物及金屬氫氧化物、金屬醇鹽或式(X)及(XI)之胺及式(XII)之異氰酸酯及式(XIII)之胺甲醯氯及式(XV)之二醇通常係為有機或無機化學已知之化合物。某些式(XIV)化合物係自WO 99/16748得知。
此外，式(XVII)化合物係自最初列示之專利申請案得知，且/或其可藉其中所示之方法製備。
方法(A)之特徵為式(II)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y、Z及R8 係如前定義)係於稀釋劑存在下且於鹼存在下進行分子內縮合。
適用於本發明方法(A)之稀釋劑係為對反應參與物呈惰性之所有有機溶劑。較佳係使用烴類，諸如甲苯及二甲苯，另有醚類，諸如二丁基醚、四氫呋喃、二烷、二醇二甲基醚及雙二醇二甲基醚，以及極性溶劑，諸如二甲基亞碸、環丁碸、二甲基甲醯胺及N－甲基吡咯啶酮，及醇類，諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇及第三丁醇。
適用於進行本發明方法(A)之鹼(脫質子劑)係所有習用質子受體。較佳係使用鹼金屬及鹼土金屬氧化物、氫氧化物及碳酸鹽，諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸鈣，其亦可於相轉移觸媒諸如例如氯化三乙基苄基銨、溴化四丁基銨、Adogen 464(＝氯化甲基三烷基(C8 －C1 0 )銨)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)存在下使用。亦可使用鹼金屬諸如鈉或鉀。鹼金屬或鹼土金屬胺化物及氫化物，諸如胺化鈉、氫化鈉及氫化鈣，以及其他鹼金屬醇鹽諸如甲醇鈉、乙醇鈉及第三丁醇鉀亦可使用。
進行本發明方法(A)時，反應溫度可於相對寬幅範圍內變化。通常，該方法係於－75℃及200℃之間的溫度下進行，較佳係於－50℃及150℃之間。
本發明方法(A)通常係於大氣壓下進行。
進行本發明方法(A)時，式(II)之反應組份及脫質子鹼通常係於等莫耳至約雙倍等莫耳量下使用。然而，亦可使用相對大量過量(最高達3莫耳)之一組份或另一組份。
方法(B)之特徵為式(III)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y、Z及R8 係如前定義)係於稀釋劑存在下且於鹼存在下進行分子內縮合。
適用於本發明方法(B)之稀釋劑係為對反應參與物呈惰性之所有有機溶劑。較佳係使用烴類，諸如甲苯及二甲苯，另有醚類，諸如二丁基醚、四氫呋喃、二烷、二醇二甲基醚及雙二醇二甲基醚，以及極性溶劑，諸如二甲基亞碸、環丁碸、二甲基甲醯胺及N－甲基吡咯啶酮，及醇類，諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇及第三丁醇。
適用於進行本發明方法(B)之鹼(脫質子劑)係所有習用質子受體。較佳係使用鹼金屬及鹼土金屬氧化物、氫氧化物及碳酸鹽，諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸鈣，其亦可於相轉移觸媒諸如例如氯化三乙基苄基銨、溴化四丁基銨、Adogen 464(＝氯化甲基三烷基(C8 －C1 0 )銨)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)存在下使用。亦可使用鹼金屬諸如鈉或鉀。鹼金屬或鹼土金屬胺化物及氫化物，諸如胺化鈉、氫化鈉及氫化鈣，以及其他鹼金屬醇鹽諸如甲醇鈉、乙醇鈉及第三丁醇鉀亦可使用。
進行本發明方法(B)時，反應溫度可於相對寬幅範圍內變化。通常，該方法係於－75℃及200℃之間的溫度下進行，較佳係於－50℃及150℃之間。
本發明方法(B)通常係於大氣壓下進行。
進行本發明方法(B)時，式(II)之反應組份及脫質子鹼通常係於等莫耳至約雙倍等莫耳量下使用。然而，亦可使用相對大量過量(最高達3莫耳)之一組份或另一組份。
方法(Cα )之特徵為式(I－1－a)至(I－2－a)化合物各與式(IV)羰基鹵反應，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下。
適用於本發明方法(Cα )之稀釋劑係為對醯基鹵呈惰性之所有溶劑。較佳係使用烴類，諸如汽油、苯、甲苯、二甲苯及四氫萘；以及鹵化烴類，諸如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯及鄰－二氯苯，而且有酮類，諸如丙酮及甲基異丙基酮，以及醚類，諸如二乙醚、四氫呋喃及二烷，亦有羧酸酯，諸如乙酸乙酯，及強極性溶劑，諸如二甲基甲醯胺、二甲基亞碸及環丁碸。醯基鹵之水解安定性使得反應亦可於水存在下進行。
適用於本發明方法(Cα )之酸鍵結劑係為所有習用酸受體。較佳係使用三級胺，諸如三乙胺、吡啶、二氮雜雙環辛烷(DABCO)、二氮雜雙環十一碳烯(DBU)、二氮雜雙環壬烯(DBN)、Hnig鹼及N,N－二甲基苯胺，及鹼土金屬氧化物，諸如氧化鎂及氧化鈣，而且有鹼金屬及鹼土金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸鈣，以及鹼金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉及氫氧化鉀。
本發明方法(Cα )中之反應溫度可於相當大幅範圍內變化。通常，該方法係於介於－20℃及＋150℃之間的溫度下進行，較佳係介於0℃及100℃之間當進行本發明方法(Cα )時，式(I－1－a)至(I－2－a)起始物質及式(IV)之羰基鹵通常各於約略等莫耳量下使用。然而，亦可採用相對大量過量(最高達5莫耳)之羰基鹵。藉習用方法進行加工。
方法(Cβ )之特徵為式(I－1－a)至(I－2－a)化合物各與式(V)之羧酸酐反應，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下。
適用於本發明方法(Cβ )之稀釋劑較佳係為在使用醯基鹵時亦有利之稀釋劑。此外，過量之羧酸酐亦可同時作為稀釋劑。
適用於方法(Cβ )之視需要添加之酸鍵結劑較佳係為在使用醯基鹵時亦佳之酸鍵結劑。
本發明方法(Cβ )中之反應溫度可在相對寬幅範圍內變化。通常，該方法係於介於－20℃及＋150℃間之溫度下進行，較佳係介於0℃及100℃之間。
當進行本發明方法(Cβ )時，式(I－1－a)至(I－2－a)之起始物質及式(V)之羧酸酐通常各於約略等莫耳量下使用。然而，亦可使用相對大量過量(最高達5莫耳)之羧酸酐。加工係藉習用方法進行。
通常，稀釋劑及過量羧酸酐及所形成之羧酸係藉蒸餾或藉有機溶劑或水洗滌而去除。
方法(D)之特徵為式(I－1－a)至(I－2－a)之化合物各與式(VI)之氯甲酸酯或氯甲酸碳酯反應，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下。
適用於方法(D)之酸鍵結劑係為所有習用之酸受體。較佳係使用三級胺，諸如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBN、Hnig鹼及N,N－二甲基苯胺，及鹼土金屬氧化物，諸如氧化鎂及氧化鈣，而且有鹼金屬及鹼土金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸鈣，以及鹼金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉及氫氧化鉀。
適用於本發明方法(D)之稀釋劑係為對氯甲酸酯或氯甲酸硫酯呈惰性之所有溶劑。較佳係使用烴類，諸如汽油、苯、甲苯、二甲苯及四氫萘；以及鹵化烴類，諸如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯及鄰－二氯苯，而且有酮類，諸如丙酮及甲基異丙基酮，以及醚類，諸如二乙醚、四氫呋喃及二烷，亦有羧酸酯，諸如乙酸乙酯，腈類諸如乙腈，及強極性溶劑，諸如二甲基甲醯胺、二甲基亞碸及環丁碸。
進行本發明方法(D)時，反應溫度可在相對寬幅範圍內變化。通常，該反應溫度係於介於－20℃及＋100℃間，較佳係介於0℃及50℃之間。
本發明方法(D)通常係於大氣壓下進行。
當進行本發明方法(D)時，式(I－1－a)至(I－2－a)之起始物質及式(VI)之適當氯甲酸酯或氯甲酸硫酯通常各於約略等莫耳量下使用。然而，亦可使用相對大量過量(最高達2莫耳)之一組份或另一組份。加工係藉習用方法進行。通常，取出沉澱之鹽，殘留之反應混合物藉於減壓下移除稀釋劑而濃縮。
本發明方法(E)之特徵係式(I－1－a)至(I－2－a)化合物各與式(VII)化合物於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下反應。
製備方法(E)中，在0至120℃，較佳20至60℃下，每莫耳式(I－1－a)至(I－2－a)之起始物質採用約1莫耳之式(VII)氯單硫甲酸酯或氯二硫代甲酸酯。
若適當則添加之適當稀釋劑係為所有惰性極性有機溶劑，諸如醚類、醯胺類、碸類、亞碸類及鹵化烷類。
較佳係使用二甲基亞碸、四氫呋喃、二甲基甲醯胺、乙酸乙酯或二氯甲烷。
較佳具體實施態樣中，若藉添加強脫質子劑(諸如例如氫化鈉或第三丁醇鉀)來製備化合物(I－1－a)至(I－2－a)之烯醇鹽，則可省去另外添加酸鍵結劑。
適用於方法(E)之鹼係所有習用質子受體。較佳係使用鹼金屬氫化物、鹼金屬醇鹽、鹼金屬或鹼土金屬碳酸鹽或碳酸氫鹽或氮鹼。可提及例如氫化鈉、甲醇鈉、氫氧化鈉、氫氧化鈣、碳酸鉀、碳酸氫鈉、三乙胺、二苄基胺、二異丙基胺、吡啶、喹啉二氮雜環辛烷(DABCO)、二氮雜雙環壬烯(DBN)及二氮雜雙環十一碳烯(DBU)。
該反應可於大氣壓或於高壓下進行，較佳係於大氣壓下進行。加工係藉習用方法進行。
本發明方法(F)之特徵係為式(I－1－a)至(I－2－a)之化合物各與式(VIII)之磺醯氯反應，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下。
製備方法(F)中，在－20至150℃，較佳0至70℃下，每莫耳式(I－1－a)至(I－2－a)之起始物質與約1莫耳之式(VIII)磺醯氯反應。
方法(F)較佳係於稀釋劑存在下進行。
適當之稀釋劑係為所有惰性極性有機溶劑，諸如醚類、醯胺類、酮類、羧酸酯類、腈類、碸類、亞碸類及鹵化烷類，諸如二氯甲烷。
較佳係使用二甲基亞碸、四氫呋喃、二甲基甲醯胺、乙酸乙酯或二氯甲烷。
較佳具體實施態樣中，若藉添加強脫質子劑(諸如例如氫化鈉或第三丁醇鉀)來製備化合物(I－1－a)至(I－2－a)之烯醇鹽，則可省去另外添加酸鍵結劑。
若使用酸鍵結劑，則此等可為習用無機或有機鹼，例如氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、吡啶及三乙胺。
該反應可於大氣壓或於高壓下進行，較佳係於大氣壓下進行。加工係藉習用方法進行。
本發明方法(G)之特徵係為式(I－1－a)至(I－2－a)之化合物各與式(IX)之磷化合物反應，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下。
製備方法(G)中，為製得式(I－1－e)至(I－2－e)化合物，在－40至150℃，較佳－10至110℃之溫度下，每莫耳式(I－1－a)至(I－2－a)之起始物質採用約1至2，較佳1至1.3莫耳之式(IX)磷化合物。
方法(G)較佳係於稀釋劑存在下進行。
適當之稀釋劑係為所有惰性極性有機溶劑，諸如醚類、羧酸酯類、鹵化烴類、酮類、醯胺類、腈類、碸類、亞碸類等。
較佳係使用乙腈、二甲基亞碸、四氫呋喃、二甲基甲醯胺、二氯甲烷。
若適當則添加之適當酸鍵結劑係習用無機或有機鹼，諸如氫氧化物、碳酸鹽或胺類。可提及例如氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、吡啶及三乙胺。
該反應可於大氣壓或於高壓下進行，較佳係於大氣壓下進行。加工係藉習用有機化學方法進行。最終產物較佳係藉結晶、層析純化或「初餾」(即於減壓下移除揮發性組份)而純化。
方法(H)之特徵係為式(I－1－a)至(I－2－a)之化合物各與式(X)之金屬氫氧化物或金屬醇鹽或式(XI)之胺類反應，若適當則於稀釋劑存在下。
適用於本發明方法(H)之稀釋劑較佳為醚類，諸如四氫呋喃、二烷、二乙醚或醇類諸如甲醇、乙醇、異丙醇及水。本發明方法(H)通常係於大氣壓下進行。反應溫度通常介於－20℃及100℃之間，較佳係介於0℃及50℃之間。
本發明方法(I)之特徵為式(I－1－a)至(I－2－a)之化合物各(I α)與式(XII)化合物反應，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於觸媒存在下，或(I β)與式(XIII)化合物反應，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在對。
製備方法(I α)中，於0至100℃，較佳20至50℃下，每莫耳式(I－1－a)至(I－2－a)起始物質採用約1莫耳式(XII)之異氰酸酯。
該方法(I α)較佳係於稀釋劑存在下進行。
適當之稀釋劑係所有惰性有機溶劑，諸如芳族烴類、鹵化烴類、醚類、醯胺類、腈類、碸類或亞碸類。
若適當，則可添加觸媒以增進反應。適於作為觸媒者有極佳之有機錫化合物，諸如例如二乳酸二丁基錫。
反應較佳係於大氣壓下進行。
製備方法(I β)中，於0至150℃，較佳20至70℃下，每莫耳式(I－1－a)至(I－2－a)起始物質採用約1莫耳式(XIII)之胺甲醯氯。
若適當則添加之適當稀釋劑係所有惰性極性有機溶劑，諸如醚類、羧酸酯類、腈類、酮類、醯胺類、碸類、亞碸類或鹵化烴類。
較佳係使用二甲基亞碸、四氫呋喃、二甲基甲醯胺或二氯甲烷。
較佳具體實施態樣中，若藉添加強脫質子劑(諸如例如氫化鈉或第三丁醇鉀)來製備化合物(I－1－a)至(I－2－a)之烯醇鹽，則可省去另外添加酸鍵結劑。
若使用酸鍵結劑，則此等可為習用無機或有機鹼，例如氧氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、三乙胺或吡啶。
該反應可於大氣壓或於高壓下進行，較佳係於大氣壓下進行。加工係藉習用方法進行。
製備方法(J)中，在－50至250℃，較佳0至150℃下，每莫耳起始物質(I－1－a)至(I－1－g)或(I－2－a)至(I－2－g)採用最高達50莫耳式(XVI)之二醇，較佳係1至10莫耳。
適當之稀釋劑係為所有惰性有機溶劑，諸如芳族烴類、鹵化烴類、醚類、酯類、醯胺類、腈類、碸類或亞碸類。
若適當，則可添加觸媒以增進反應。適於作為觸媒者有極佳之酸類，諸如例如對－甲苯磺酸、濃硫酸及路易士酸諸如例如三氟化硼合乙醚。
該反應較佳係於大氣壓下進行。
脫水條件可同時藉著共沸移除水且藉著添加適當之脫水劑(諸如例如原甲酸酯、二甲氧基丙烷及分子篩)而達成。
加工係藉習用方法進行。
活性化合物/活性化合物組合物，結合以良好之植物耐受性及對溫血動物較有利之毒性且完全為環境可耐受，適用於保護植物及植物器官，用以增加收獲產量，用以改善收穫材料之品質且用以防治與農業、園藝、動物飼養、森林、裁培及休閒設施有關之動物害蟲，尤其是昆蟲、蟎、蠕蟲、線蟲及軟體動物，用於保護儲存之產物及材料且用於衛生領域。其可較佳地作為植物保護劑，其可對抗一般敏感且具抗藥性之物種且對抗所有或某些發育階段。前述害蟲包括：來自蝨目(Anoplura)(毛蝨目(Phthiraptera))，例如毛蝨屬(Damalinia spp.)、血蝨屬(Haematopinus spp.)、顎蝨屬(Linognathus spp.)、體蝨(Pediculus spp.)、咬蝨(Trichodectes spp.)。
蛛形綱(Arachnida)，例如粗腳粉螭(Acarus siro)、刺皮節蜱(Aculops spp.)、刺癭蟎(Aculus spp.)、花蜱(Amblyomma)、銳緣蜱(Argas spp.)、牛壁蝨(Boophilus spp)、短鬚蟎(Brevipalpus spp.)、Bryobia praetiosa、食皮疥蟲(Chorioptes spp)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、始葉蟎(Eotetranychus spp)、銹癭蟎(Epitrimerus pyri)、Eutetranychus spp、癭蟎(Eriophyes spp)、Hemitarsonemus spp、璃眼蜱屬(Hyalomma spp)、硬壁蝨(Ixodes spp)、黑寡婦蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp、小爪蟎(Oligonychus spp)、鈍緣蜱(Ornithodoros spp)、全爪蟎(Panonychus spp)、銹蟎(Phyllocoptruta oleivora)、側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)、耳疥癬虫(Psoroptes spp)、扇頭壁蝨(Rhipicephalus spp)、根蟎(Rhizoglyphus spp)、疥蟎(Sarcoptes spp)、中東金蠍(Scorpio maurus)、stenotarsonemus spp、附線蟎(Tarsonemus spp)、葉蟎(Tetranychus spp)、Vasates lycopersici。
雙殼綱(Bivalva),例如Dreissena app。
唇足綱(Chilopoda),例如Geopbilus spp、蚰蜒(Scutigera spp)。
鞘翅目(Coleoptera),例如菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、長金龜(Adoretus spp)、楊毛臀螢(Agelastica alni)、金針蟲叩甲(Agriotes spp)、馬鈴薯鰓金龜(Amphimallon solstitialis)、家具甲蟲(Anobium punctatum)、星天牛(Anoplophora)、棉鈴象甲(Anthonomus spp)、地毯甲虫(Anthrenus spp)、阿鰓金龜子(Apogonia spp)、atomaria spp、黑皮蠹(Attagenus spp)、Bruchidius obtectus、豆象(Bruchus spp)、Ceuthorhynchus spp、Cleonus mendicus、Conoderus spp、球莖象鼻蟲(Cosmopolites spp)、Costelytra zealandica、象鼻蟲(Curculio spp)、楊乾象(Cryptorhynchus lapathi)、白腹皮蠹(Dermestes)、葉甲類昆蟲(Diabrotica spp)、食植物蟲(Epilachna)、Faustinus cubae、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、Heteronychus arator、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、小蠹(Hypothenemus)、Lachnosterna consanguinea、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、Lixus spp、Lyctus spp、花粉甲蟲(Meligethes aeneus)、大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)、Migdolus spp、天牛(Monochamus)、葡萄癭蟎(Naupactus xanthographus)、黃金蛛甲(Niptus hololeucus.)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸穀盜(Oryzaephilus surinamensis)、Otiorrhynchus sulcatus、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、芥菜甲蟲(Phaedon cochleariae)、白色蠐螬金龜子(Phyllophaga spp)、日本金龜子(Popillia japonica)、安第斯馬鈴薯象甲(Premnotrypes spp)、油菜蘭跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲(Ptinus)、Rhizobius ventralis、Rhizopertha dominica、Sphenophorus spp、Sternechus spp、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、擬穀盜(Tribolium spp)、谷斑皮蠹(Trogoderma spp)、Tychius spp、脊虎天牛屬(Xylotrechus spp)、Zabrus spp。彈尾目(Collembola),例如Onychiurus armatus。革翅目(Dermaptera),例如地蜈蚣(Forficula auricularia)。
倍足綱(Diplopoda),例如Blaniulus guttulatus。
雙翅目(Diptera.),例如斑蚊屬(Aedes spp)、瘧蚊(Anopheles Spp)、Bibio hortulanus、綠頭蠅(Calliphora erythrocephala)、ceratits capitata、麗蠅(Chrysomyia spp)、螺旋蠅(Cochliomyia spp)、Cordylobia anthropophaga、家蚊(Culex Spp)、野生齧齒蠅屬(Cuterebra.),橄欖蠅(Dacus Oleae),Dermatobia hominis、果蠅(Drosophila spp)、廁蠅(Fannia spp)、馬蠅屬(Gastrophilus spp)、黑蠅(Hylemyia spp)、斑潛蠅(Liriomyza spp)、綠頭蒼蠅(Lucilia spp)、蠅類(Musca spp)、稻綠蝽(Nezara spp)、狂蠅(Oestrus spp)、瑞典稈蠅(Oscinella frit)、Pegomyia hyoscyami、Phorbia spp、廐刺蠅(Stomoxys spp)、虻蟲(Tabanus spp)、Tannia spp、Tipula paludosa。
腹足綱(Gastropoda),例如Arion spp、扁捲螺(Biomphlaria spp)、浦螺(Bulinus spp)、Deroceras spp,土蝸(Galba spp)、凌螺(Lymnaea spp)、釘螺(Oncomelania spp)、Succinea spp。
寄生蠕蟲(Helminths)、十二指腸鉤蟲線蟲(Ancylostoma duodenale)、錫蘭鉤蟲(Ancylostoma ceylanicum)、巴西利甚曼原蟲(Acylostoma braziliensis)、鉤口線蟲(Ancylostoma spp)、Ascaris lubricoides、Ascaris spp、馬來絲蟲(Brugia Malayi)、帝紋絲蟲(Brugia timori)、鉤蟲(Bunostomum spp)、腸線蟲(Chabertia spp)、肝吸蟲(Clonorchis spp)庫柏毛樣線蟲屬(Cooperia spp)、雙腔吸蟲(dicrocoelium spp)、絲狀肺蟲(Dictyocaulus filaria)、廣頭裂節絛蟲(Diphyllobothrium latum)、麥地那龍線蟲(Dracunculus medinensis)、細粒棘球絛蟲(Echinococcus granulosus)、蟯蟲(Enterobius vermicularis)、Faciola spp、捻轉胃蟲(Haemonchus spp)、盲腸蟲(Heterakis spp)、微小膜殼絛蟲(Hymenolepis nana)、Hyostrongulus spp、羅阿血絲蟲(Loa loa)、細頸線蟲(Nematodirus spp)、豬結節蟲(Oesophagostomum spp)、吸蟲(Opisthorchis spp)、線蟲(Onchocerca volvulus)、胃線蟲(Ostertagia spp)、肺吸蟲(Paragonimus spp)、Schistosomen spp、福氏類圓線蟲(Strongyloides fuelleborni)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis)、桿線蟲類(Strongyloides spp)、牛帶絛蟲(Taenia saginata)、有鉤絛蟲(Taenia solium)、旋毛蟲(Trichinella spiralis)、毛形線蟲(Trichinella nativa)、株布氏旋毛蟲(Trichinella britovi)、Trichinella pseudopsiralis、Trichostrongulus spp、Trichuris trichuria、班氏絲蟲(Wuchereria bancrofti)。
另外可用來防治原生動物(Protozoa),諸如球蟲(Eimeria)。
異翅亞目(Heteroptera),例如瓜緣蝽象(Anasa tristis)、Antestiopsis spp,長椿(Blissus spp)、Calocoris spp、Campylomma livida、Cavelerius spp、臭虫(Cimex spp)、Creontiades dilutus、Dasynus piperis、Dichelops furcatus、椿象(Dysdercus spp)、Euschistus spp、麥扁盾蝽(Eurygaster spp)、Heliopeltis spp、Horcias nobilellus、異稻緣蝽(Leptocorisa spp)、臭虫(Leptoglossus phyllopus)、綠盲蝽(Lygus spp)、Macropes excavatus、盲椿象(Miridae)、稻綠蝽(Nezara spp)、Oebalus spp、Pentomidae、Piesma quadrata、璧蝽(Piezodorus spp)、Psallus seriatus、Pseudacysta persea、長紅錐蝽(Rhodnius spp)、可可斑褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scotinophora spp.、梨網蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp、錐鼻蟲(Triatoma spp)。
同翅目(Homoptera),例如,Acyrthosipon spp、稻褐飛虱(Aeneolamia spp)、Agonoscena spp、Aleurodes spp、Aleurolobus barodensis、絲絨粉蝨(Aleurothrixus spp)、小綠浮塵子(Amrasca spp)、梨因尾蚜(Anuraphis cardui)、介殼蟲(Aonidiella spp)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜蟲(Aphis spp)、Arboridia apicalis、小圓盾介殼蟲(Aspidiella spp)、圓盾蚧(Aspidiotus spp)、Atanus spp.、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、煙粉蝨(Bemisia spp)、Brachycaudus helichrysii、Brachycolus spp、甘蘭蚜(Brevicoryne brassicae)、Calligypona marginata、Carneocephala fulgida、甘蔗綿蚜蟲(Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、蠟蚧(Ceroplastes spp)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、Chionaspis tegalensis、Chlorita onukii、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、梨圓介殼蟲(Chrysomphalus ficus)、姆皮拉葉蟬(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、球菌(coccus spp)、Cryptomyzus ribis、Dalbulus spp、Dialeurodes spp、柑桔木蝨(Diaphorina spp)、白盾蚧(Diaspis spp)、Drosicha spp、圓尾蚜(Dysaphis spp)、粉介殼蟲(Dysmicoccus spp)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp)、蘋果綿蚜(Eriosoma spp)、白翅葉蟬(Erythroneura spp)、Euscelis bilobatus、Geococcus coffeae、琉璃葉蟬(Homalodisca coagulata)、桃粉蚜(Hyalopterus arundinis)、吹綿介殼蟲(Icerya spp)、Idiocerus spp、Idioscopus spp、飛蝨(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、柳蠣盾蚣(Lepidosaphes spp)、蚜蟲(Lipaphis erysimi)、長管蚜(Macrosiphum spp)、Mahanarva fimbriolata、高粱黍蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、Monellia costalis、Monelliopsis pecanis、蚜虫類(Myzus Spp)、萵苣蚜蟲(Nasonovia ribisnigri)、黑尾葉蟬(Nephotettix spp)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp、Orthezia praelonga、Parabemisia myricae、枸杞木蝨(Paratrioza spp)、片盾蚧(Parlatoria spp)、天瘡(pemphigus spp)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、綿粉蚧(Phenacoccus spp.)、Phloeomyzus passerinii、Phorodon bumuli、葡萄根蟲(Phylloxera spp)、柑桔並盾介殼蟲(Pinnaspis aspidistrae)、臀紋粉蚧屬(Planococcus spp)、厚綠原綿介殼蟲(Protopulvinaria pyriformis)、桑介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、日本金龜甲(Pseudococcus spp.)、木蝨(Psylla spp.)、Pteromalus spp.、Pyrilla spp.、圓盾蚧(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、Rastrococcus spp.、縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、硬介殼蟲(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麥蚜有麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、Sogata spp.、白背飛虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、Tomaspis spp.、大桔蚜(Toxoptera spp.)、白粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、柑桔木蝨(Trioza spp.)、Typhlocyba spp.、箭頭介殼蟲(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera),例如松葉蜂(Diprion)、李實蜂(Hoplocampa spp.)、Lasius spp.、小黃單家蟻(Monomorium pharaonis)、膜翅目胡蜂屬(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda),例如,鼠婦(Armadillidium vulgare)、通常發光的潮蟲(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera),例如,散白蟻(Reticulitermes spp)。
鱗翅目(Lepidoptera),例如,桑夜蛾(Acronicta major)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、切根蟲(Agrotis spp.)、木棉蟲(Alabama argillacea)、Anticarsia spp.、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia podana,Capua reticulana、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、Cheimatobia brumata、二化螟(Chilo spp.)、樅色捲蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄螟蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、棉斑實蛾(Earias insulana)、麵粉蛾(Ephestia kuehniella)、黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、Euxoa spp.、Feltia spp.、蠟蛾(Galleria mellonella)、Helicoverpa spp.、棉鈴蟲(Heliothis spp)、褐織蛾(Hofmannophila pseudospretella)、捲葉蛾(Homona magnanima)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、Laphygma spp.、Lithocolletis blancardella、Lithophane antennata、Loxagrotis albicosta、Lymantria spp.、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、Mocis repanda、黏蟲(Mythimna separate)、Oria spp.、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、冬夜蛾(Panolis flammea)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、紋白蝶(Pieris spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜紋夜蛾(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、夜蛾類(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、衣蛾(Tinea.pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)、Tortrix viridana、粉紋夜蛾(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera),例如,蟋蟀(Acheta domesticus)、東方蟑螂(Blatta orientalis)、德國蟑螂(Blattella germanica)、螻蛄螻蛄(Gryllotalpa spp.)、Leucophaca maderae、飛蝗屬(Locusta spp.)、蚱蜢(Melanoplus spp.)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、非洲沙漠蝗蟲(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera),例如,鼠蚤屬(Ceratophyllus spp.)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)。
結足蟲綱(Symphyla),例如,Scutigerella immaculate。
纓翅目(Thysanoptera),例如,稻薊馬(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、溫室薊馬(Heliothrips spp.)、粟網薊馬(Hercinothrips femoralis)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、薊馬(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、薊馬屬(Thrips spp.)。
纓尾目(Thysanura),例如,衣魚(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線屬包括例如葉芽線蟲(Aphelenchoides spp.)、傘滑刃線蟲(Bursaphelenchus spp.)、莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、金線蟲(Globodera spp.)、胞囊線蟲(Heterodera spp.)、長針線蟲(Longidorus spp.)、根瘤線蟲(Meloidogyne spp.)、根腐線蟲(Pratylenchus spp.)、穿孔線蟲(Radopholus similis)、殘根線蟲(Trichodorus spp.)、柑桔線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、本省劍線蟲屬(Xiphinema spp.)。
若適當，則本發明化合物/活性化合物組合物亦可在特定濃度或施加率下作為除草劑、安全劑、生長調節劑或改善植物性質之藥劑，或作為殺微生物劑，例如作為殺真菌劑、抗真菌劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括對抗類病毒之藥劑)或作為對抗MLO(類菌體)及RLO(類立克次體(Rickettsia－like))之藥劑。若適當，則其亦可作為用以合成其他活性化合物之中間物或前驅物。
所有植物及植物部位皆可根據本發明進行處理。已知植物在本發明中係表示所有植物及植物族群，諸如所需及不需要之野生植物或作物(包括天然作物)。作物可為可藉習用植物育種及最佳化方法或藉生物技術及基因工程方法或藉此等方法之組合方法製得的植物，包括基因轉殖植物且包括可受或不受植物育種權利保護之植物栽培品種。應瞭解植物部位係表示地面上及地面下之所有植物部位及器官，諸如嫩芽、葉、花及根，可提及之實例有葉、針葉、柄梗、莖、花、子實體、果實、種子、根、塊莖及根莖。該等植物部位亦包括收成材料及營養繁殖及有性繁殖物質，例如秧苖、塊莖、根莖、分枝及種子。
本發明以活性化合物/活性化合物組合物處理植物及植物部位係直接進行或藉習用處理方法作用於其環境、棲息地或儲存處，例如藉浸漬、噴灑、蒸發、噴霧、撒播、塗上、注射及(若為繁殖物質，尤其是種子)另外藉塗覆一或多個塗層。
該活性化合物/活性化合物組合物可轉化成習用配方，諸如溶液、乳液、可潤濕粉末、以水為主及以油為駐之懸浮液、粉劑、撒劑、糊劑、可溶性粉末、可溶性顆粒、用於撒播之顆粒、懸浮液－乳液濃縮物、浸漬有活性化合物之天然材料、浸漬有活性化合物之合成材料、肥料及聚合物基材中之微囊。
此等配方係依已知方式製得，例如混合該活性化合物/活性化合物組合物與增量劑(即液體溶劑及/或固體載體)，視情況使用界面活性劑(即乳化劑及/或分散劑)及/或泡沫形成劑。
若所使用之增量劑為水，則亦可採用例如有機溶劑作為輔溶劑。適當之液體溶劑基本上為：芳族物，諸如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳族物或氯化脂族烴，諸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴，諸如環己烷或石蠟，例如石油餾份，礦油及植物油，醇諸如丁醇或二醇及其醚及酯，酮諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，諸如二甲基甲醯胺及二甲基亞碸及水。
適當之固體載體有：例如銨鹽及磨碎之天然礦，諸如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷土、蒙脫土或矽藻土，及磨碎之合成礦，諸如細粉狀二氧化矽、氧化鋁及矽酸鹽；適用於顆粒之固體載體有：例如碾碎且分級之天然巖石，諸如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，及無機及有機碎粉之合成顆粒及有機材料(諸如鋸屑、椰子殼、玉米穗軸及煙草桿)之顆粒；適當之乳化劑及/或泡沫形成劑者有：例如非離子性及陰離子性乳化劑，諸如聚環氧乙烷脂肪酸酯，聚環氧乙烷脂肪醇醚，例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸鹽、硫酸烷酯、芳基磺酸鹽或蛋白質水解物；適當之分散劑有：例如木質－亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。
該配方中可使用膠黏劑，諸如羧甲基纖維素及粉末、顆粒或膠乳形式之天然與合成聚合物，諸如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂，諸如腦磷脂及卵磷脂，及合成磷脂。其他添加劑可為礦油及植物油。
可使用著色劑，諸如無機顏料，例如氧化鐵、二氧化鈦及普魯士藍，及有機著色劑，諸如茜素著色劑、偶氮基著色劑及金屬酞花青著色劑，及微量營養素，諸如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽。
該配方通常含有介於0.1及95重量%間之活性化合物，較佳係介於0.5及90%之間。
本發明活性化合物/活性化合物組合物可存在為其市售配方形式，及自此等配方製備之使用形式，與其他活性化合物諸如殺昆蟲劑、誘蟲劑、滅菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑；殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、安全劑、肥料或半化學製品混合使用。
適於作為混合配合劑之化合物係下列化合物：殺真菌劑： 2－苯基酚；8－羥基喹啉硫酸鹽；苯并噻二唑(acibenzolar－S－methyl)；安載莫(aldimorph)；amidoflumet；ampropylfos；ampropylfos－potassium；安朵平(andoprim)；anilazine；氮雜克座(azaconazole)；亞托敏(azoxystrobin)；本達樂(benalaxyl)；麥銹靈(benodanil)；免賴得(benomyl)；苯噻菌胺異丙酯(benthiavalicarb－isopropyl)；benzamacril；benzamacril－isobutyl；bilanafos；binapacryl；聯苯；比多農(bitertanol)；保米黴素(blasticidin－S)；溴克唑(bromuconazole)；布瑞莫(bupirimate)；buthiobate；丁基胺；多硫化鈣；四氯丹(captafol)；蓋普丹(captan)；貝芬替(carbendazim)；萎銹靈(carboxin)；加普胺(carpropamid)；香芹酮(carvone)；chinomethionat；chlobenthiazone；chlorfenazole；chloroneb；四氯異苯腈(chlorothalonil)；克氯得(chlozolinate)；克若康(clozylacon)；賽座滅(cyazofamid)；氟氯氰菊酯(cyflufenamid)；克絕(cymoxanil)；環克座(cyproconazole)；嘧菌環胺(cyprodinil)；cyprofuram；Dagger G；咪菌威(debacarb)；益發靈(dichlofluanid)；dichlone；二氯酚(dichlorophen)；雙氯氰菌胺(diclocymet)；diclomezine；大克爛(dicloran)；萬黴靈(diethofencarb)；difenoconazole；二氟林(diflumetorim)；二甲嘧酚(dimethirimol)；達滅芬(dimethomorph)；醚菌胺(dimoxystrobin)；達克利(diniconazole)；達克利－M(diniconazole－M)；白粉克(dinocap)；二苯基胺；dipyrithione；ditalimfos；腈硫醌(dithianon)；多寧(dodine)；drazoxolon；護粒松(edifenphos)；環氧克座(epoxiconazole)；ethaboxam；依瑞莫(ethirimol)；etridiazole；凡殺同(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；fenapanil；芬瑞莫(fenarimol)；芬布克座(fenbuconazole)；甲呋醯胺(fenfuram)；菌劑嘧(fenhexamid)；fenitropan；禾草靈(fenoxanil)；拌種咯(fenpiclonil)；苯銹啶(fenpropidin)；芬普福(fenpropimorph)；富爾邦(ferbam)；扶吉胺(fluazinam)；氟苯絕胺(flubenzimine)；弗載歐尼(fludioxonil)；弗美托唯(flumetover)；氟嗎啉(flumorph)；fluoromide；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；喹唑菌酮(fluquinconazole)；調嘧醇(flurprimidol)；護矽得(flusilazole)；氟硫滅(flusulfamide)；福多寧(flutolanil)；flutriafol；福爾培(folpet)；福賽得(fosetyl－Al)；福賽得－鈉；麥穗寧(fuberidazole)；霜靈(furalaxyl)；福拉比(furametpyr)；furcarbanil；furmecyclox；克熱淨(guazatine)；六氯苯；菲克利(hexaconazole)；殺蚊寧(hymexazol)；依滅列(imazalil)；imibenconazole；三乙酸亞胺辛啶(iminoctadine triactate)；三阿貝西酸亞胺辛啶(iminoctadine tris(albesilate))；艾朵拔克(iodocarb)；依普克座(ipconazole)；丙基喜樂松(iprobenfos)；依普同(iprodione)；氯丙森鋅(iprovalicarb)；依馬黴素(irumamycin)；亞賜圃(isoprothiolane)；isovaledione；嘉賜黴素(kasugamycin)；克收欣(kresoxim－methyl)；鋅錳乃浦(mancozeb)；錳乃浦(maneb)；meferimzone；滅派林(mepanipyrim)；滅普寧(mepronil)；滅達樂(metalaxyl)；滅達樂－M(metalaxyl－M)；美克座(metconazole)；滅速克(methasulfocarb)；methfuroxam；免得爛(metiram)；苯氧菌胺(metominostrobin)；metsulfovax；滅粉黴素(mildiomycin)；邁克尼(myclobutanil)；myclozolin；納它黴素(natamycin)；nicobifen；粉清酞(nitrothal－isopropyl)；多氟脲(noviflumuron)；氟氯苯嘧醇(nuarimol)；乙氧呋霜靈(ofurace)；肟醚菌胺(orysastrobin)；毆殺斯(oxadixyl)；歐索林酸(oxolinic acid)；歐波克座(oxpoconazole)；嘉保信(oxycarboxin)；oxyfenthiin；巴克素(paclobutrazol)；披扶座(pefurazoate)；平克座(penconazole)；賓克隆(pencycuron)；phosdiphen；熱必斯(phthalide)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；粉病靈(piperalin)；粒黴素(polyoxins)；保粒黴素(polyoxorim)；撲殺熱(probenazole)；撲克拉(prochloraz)；撲滅寧(procymidone)；普拔克(propamocarb)；propanosine－sodium；普克利(propiconazole)；甲基鋅乃浦(propineb)；丙氧喹啉(proquinazid)；普塞克座(prothioconazole)；百克敏(pyraclostrobin)；白粉松(pyrazophos)；比芬諾(pyrifenox)；嘧黴胺(pyrimethanil)；百快隆(pyroquilon)；pyroxyfur；pyrrolenitrine；奎康唑(quinconazole)；快諾芬(quinoxyfen)；五氯硝基苯(quintozene)；西美克座(simeconazole)；螺環菌胺(spiroxamine)；硫；得克利(tebuconazole)；克枯爛(tecloftalam)；四氯硝基苯(tecnazene)；tetcyclacis；四克座(tetraconazole)；腐絕(thiabendazole)；thicyofen；賽氟滅(thifluzamide)；甲基多保淨(thiophanate－methyl)；得恩地(thiram)；tioxymid；tolclofos－methyl；tolylfluanid；三泰酚(triadimefon)；三泰隆(triamenol)；triazbutil；三挫林(triazoxide)；三環醯胺；三賽唑(tricyclazole)；三得芬(tridemorph)；三氟敏(trifloxystrobin)；賽福座(triflumizole)；賽福寧(triforine)；三提克座(triticonazole)；單克座(uniconazole)；維利黴素A(validamycin A)；免克寧(vinclozolin)；鋅乃浦(zineb)；福美鋅(ziram)；苯醯菌胺(zoxamide)；(2s)－N－[2－[4－[[3－(4－氯苯基)－2－丙炔基]氧基]－3－甲氧基苯基]乙基]－3－甲基－2－[(甲基磺醯基)胺基]丁醯胺；1－(1－萘基)－1H－吡咯－2,5－二酮；2,3,5,6－四氯－4－(甲基磺醯基)吡啶；2－胺基－4－甲基－N－苯基－5－噻唑羧醯胺；2－氯－N－(2,3－二氫－1,1,3－三甲基－1H－茚－4－基)－3－吡啶羧醯胺；3,4,5－三氯－2,6－吡啶二腈；actinovate；順－1－(4－氯苯基)－2－(1H－1,2,4－三唑－1－基)環庚醇；1－(2,3－二氫－2,2－二甲基－1H－茚－1－基)－1H－咪唑－5－甲酸甲酯；碳酸單鉀；N－(6－甲氧－3－吡啶基)環丙烷羧醯胺；N－丁基－8－(1,1－二甲基乙基)－1－氧雜螺[4.5]癸烷－3－胺；四硫代碳酸鈉；及銅鹽及製劑，諸如波爾多(Bordeaux)混合物；氫氧化銅；萘二甲酸銅；氯氧化銅；硫酸銅；銅合浦(cufraneb)；氧化亞銅；代森錳銅(mancopper)；快得寧(oxine－copper)。
殺細菌劑： 布羅波爾(bronopol)、二氯酚(dichlorophen)、氯啶(nitrapyrin)、二硫代胺基甲酸二甲酯鎳、嘉賜黴素(kasugamycin)、辛異噻唑酮(octhilinone)、呋喃甲酸、氧四環素、撲殺熱(probenazole)、鏈黴素、克枯爛(tecloftalam)、硫酸銅及其他銅製劑。
殺昆蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑： 1．乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑 1.1胺基甲酸酯類例如棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、氧涕滅威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、安美加(aminocarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、必克蝨(bufencarb)、畜蟲威(butacarb)、佈嘉信(butocarboxim)、佈歐嘉信(buoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、除線威(cloethocarb)、敵蠅威(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、芬硫克(fenothiocarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、威百畝(metam－sodium)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、metolcarb、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、promecarb、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、昆滅威(trimethacarb)、XMC、滅殺威(xylylcarb)，唑蚜威(Triazamate)
1.2有機磷酸酯例如歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、谷速松(azinphos)(－甲酯，－乙酯)、溴磷松－乙酯(bromophos－ethyl)、溴硫磷(甲酯)(bromfenvinfos(－methyl))、butathiofos、硫線磷(cadusafos)、加芬松(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)(－甲酯/－乙酯)、蠅毒磷(coumaphos)、施力松(cyanofenphos)、氰乃松(cyanophos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、滅賜松(demeton－S－methyl)、風吸磷(demeton－S－methylsulphon)、得拉松(dialifos)、大利松(diazinon)、除線磷(dichlofenthion)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、繁福松(fensulfothion)、芬殺松(fenthion)、flupyrazofos、大福松(fonofos)、福木松(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依殺松(isazofos)、亞芬松(isofenphos)、O－水楊酸異丙酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、methacrifos、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton－methyl)、巴拉松(parathion)(－甲酯/－乙酯)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、phosphocarb、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos)(－甲酯/－乙酯)、佈飛松(profenofos)、加護松(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、普硫松(prothiophos)、飛克松(prothoate)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、pyridathion、拜裕松(quinalphos)、硫線磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、甲丙硫磷(sulprofos)、嘧丙磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、滅大松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(trazophos)、三氯松(trclorfon)、繁米松(vamidothion)
2．鈉通道調節劑/電壓閘控性鈉通道阻斷劑 2.1擬除蟲菊酯例如acrinathrin、亞列寧(allethrin)(d－順－反、d－反)、β－賽扶寧(beta－cyfluthrin)、畢芬寧(bifenthrin)、生物亞列寧(bioallethrin)、生物亞列寧－S－環戊酯(bioallethrin－S－cyclopentyl)異構物、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、卡呋菊酯(bioresmethrin)、chlovaporthrin、順－賽滅寧(cis－cypermethrin)、順－異列滅寧(cis－resmethrin)、順－百滅寧、三氟氯氰菊酯(clocythrin)、擬除蟲菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)(α－、β－、θ－、ζ－)、普亞滅寧(cyphenothrin)、氯氰菊酯(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)(1R異構物)、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、fenfluthrin、芬普寧(fenpropathrin)、fenpyrithrin、芬化利(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、護賽寧(flucythrinate)、flufenprox、氟氯苯氰菊酯(flumethrin)、福化利(fluvalinate)、fubfenprox、γ－賽洛寧、依普寧(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、λ－賽洛寧、美特寧(metofluthrin)、百滅寧(permethrin)(順－，反－)、苯醚菊酯(phenothrin)(1R反－異構物)、普列亞寧(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、pyresmethrin、異列滅寧(resmethrin)、RU 15525、silafuofen、τ－福化利(tau－fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(tetramethrin)(1R異構物)、泰滅寧(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除蟲菊酯(pyrethrins)(pyrethrum)DDT
2.2二類例如因得克(indoxacarb)
2.3縮胺基脲例如metaflumizone(BAS 3201)
3．乙醯膽鹼受體促效劑/拮抗劑 3.1氯菸鹼基類例如亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、吡蟲胺(nitenpyram)、nithiazine、噻蟲啉(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)
3.2菸鹼、免速達(bensultap)、培丹(cartap)
4．乙醯基(acetylquoline)受體調節劑 4.1賜諾殺(spinosyns)例如賜諾殺(spinosad)
5．GABA－閘控性氯化物通道拮抗劑 5.1環二烯有機氯例如毒殺芬(camphechlor)、可氯丹(chlordane)、安殺潘(endosulfan)、γ－HCH、HCH、飛佈達(heptachlor)、林丹(lindane)、氯化甲醇(methoxychlor)
5.2 fiprols例如acetoprole、乙蟲清(ethiprole)、fenpronil、vaniliprole
6．氯化物通道活化劑 6.1 mectins例如阿維菌素(avermectin)、因滅汀(emamectin)、因滅汀苄酸酯(emamectin－benzoate)、伊維菌素(ivermectin)、倍脈心(milbemycin)
7．幼年激素模擬劑 例如敵殺磷(diofenolan)、epofenonane、芬諾克(fenoxycarb)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、美賜平(methoprene)、百利普芬(pyriproxifen)、烯蟲硫酯(triprene)
8．蛻皮激素促效劑/破壞劑 8.1二醯基肼例如環蟲醯肼(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)
9．甲殼素生物合成抑制劑 9.1苄醯基脲例如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、chlofluazuron、二福隆(diflubenzuron)、吡蟲隆(fluazuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、敵草胺(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)9.2布芬淨(buprofezin)
9.3賽滅淨(cyromazine)
10．氧化磷酸化之抑制劑，ATP破壞劑 10.1汰芬隆(diafenthiuron)
10.2有機錫例如亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)、芬佈賜(fenbutatin－oxide)
11．藉干擾H－質子梯度作用之氧化磷酸化的脫偶合劑 11.1吡咯類例如chlorfenapyr
11.2二硝基酚例如百蟎克(binapacyrl)、dinobuton、dinocap、DNOC
12．電子傳送抑制劑 12.1部位I－電子傳送抑制劑選自由下列者組成之群METs，例如芬殺蟎(fenazaquin)、芬普(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)蟻愛呷(hydramethylnone)大克蟎(dicofol)
12.2．部位－II電子傳送抑制劑 魚藤精(rotenone)
12.3．部位－III電子傳送抑制劑 亞醌蟎(acequinocyl)，嘧蟎酯(fluacrypyrim)
13．昆蟲腸膜之微生物破壞劑 蘇力菌(Bacillus thuringiensis)菌株
14．脂肪合成抑制劑 14.1特窗酸類例如螺蟎酯(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)
14.2特托米酸(tetramic acid)例如螺特托米酸酯(spirotetramat)羧醯胺類例如flonicamid鱆胺激能促效劑例如三亞蟎(amitraz)由鎂刺激之ATPase的抑制劑例如歐蟎多(propargite)蘭尼定(ryanodine)受體效應子
18.1苄酸二羧醯胺，例如flubendiamide
18.2嘧啶胺(anthranilamide)，例如DPX E2 Y45 nereistoxin類似物例如硫賜安(thiocyclam hydrogen oxalate)、thiosultap sodium生物製劑、激素或費洛蒙(pheromones)印楝素(azadirachtin)、芽孢桿菌樣品(Bacillus spec.)、白僵黴素樣品(Beauveria spec.)、可得蒙(Codlemone)、黑僵菌樣品(Metarrhizium spec.)、擬青黴樣品(Paecilomyces spec.)、蘇力菌素(Thuringiensin)、輪枝孢菌樣品(Verticillium spec.)具有未知或非特定作用機理之活性化合物
21.1薰蒸劑例如磷化鋁、甲基溴、硫醯氟
21.2選擇性拒食劑例如冰晶石(cryolite)、f1onicamid、派滅淨(pymetrozine)
21.3蟎類生長抑制劑例如克芬蟎(clofentezine)、依殺蟎(etoxazole)、合賽多(hexythiazox)
21.4 amidoflumet、benclothiaz、西脫蟎(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、新殺蟎(bromopropylate)、布芬淨(buprofezin)、滅蟎錳(chinomethionate)、殺蟲脒(chlordimeform)、克氯苯(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、地昔尼爾(dicyclanil)、fenoxacrim、fentrifanil、氟苯絕胺(flubenzimine)、flufenerim、flutenzin、棉蟲誘蟲酯(gossyplure)、hydramethylnone、金龜子性誘劑(japonilure)、噁蟲酮(metoxadiazone)、石油、胡椒基丁醚、油酸鉀、啶蟲丙醚(pyridalyl)、氟蟲胺(sulfluramid)、得脫蹣(tetradifon)、殺蟎氯硫(tetrasul)、三苯噻蟎吩(triarathene)、verbutin、。
亦可為與其他已知活性化合物諸如除草劑、肥料、生長調節劑、安全劑、半化學製品或與改善植物性質之藥劑之混合物。
於市售配方形式及使用配方製備之使用形式下作為殺昆蟲劑時，本發明活性化合物/活性化合物組合物另可為與協同劑之混合物的形式。協同劑係為增加活性化合物之活性而所添加之協同劑本身非必要為活性之化合物。
於市售配方形式及使用配方製備之使用形式下作為殺昆蟲劑時，本發明活性化合物/活性化合物組合物另可為與抑制劑之混合物的形式，該抑制劑減低活性化合物在施加於植物產地、植物部位表面或植物組織中之後的降解。
自市售配方製備之使用形式的活性化合物含量可於大幅範圍內變化。使用形式之活性化合物濃度可為0.00000001至95重量%之活性化合物，且較佳係介於0.00001及1重量%之間。
施藥係依適於使用形式之習用方式。
如前文所述，可依本發明處理所有植物及其部位。較佳具體實施態樣中，野生植物種類或植物品種及已藉習用生物育種方法(諸如雜交或原生體融合)製得之植物栽培品種及此等品種及栽培品種之部位係進行處理。更佳具體實施態樣中，藉重組方法(若適當則結合以習用方法)製得之基因轉殖植物及植物栽培品種(基因改造之有機體)及其部位係進行處理。術語「部位」或「植物之部位」或「植物部位」已說明於前文。
特佳係依本發明處理各為市售或使用中之植物栽培品種的植物。應瞭解植物栽培品種係表示具有新穎特徵之植物，藉習用育種、誘變或藉重組DNA技術取得。此等可為栽培品種、育種、生物型或基因型。
視植物品種或植物栽培品種、其位置及生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養)而定，本發明處理亦可導致超加成(「協同」)效果。因此，例如，本發明可使用之物質及組成物的低施加率及/或活性範圍之擴大及/或活性增高、較佳植物生長、對高溫或低溫之較佳耐受性、對乾旱或對水或土壤鹽份之較高耐受性、開花性能之增高、較易收成、加速熟成、較高收穫產量、收成物之較佳品質及/或較高營養價值、收穫品之較佳儲存特性及/或加工性，超過實際預測之效果。
待以本發明處理之較佳基因轉殖植物或植物栽培品種(藉重組方法所得者)包括所有由重組修飾產生接收對此等植物賦予特別有利之特徵的遺傳物質之植物。該等性質之實例係較佳之植物生長、對高溫或低溫之較高耐受性、對乾旱或對水或土壤鹽份之較高耐受性、開花性能之增高、較易收成、加速熟成、較高產量、收穫品之較佳品質及/或較高營養價值、收穫品之較佳儲存特性及/或加工性。該等特徵之其他且特別須提及之實例有植物對抗動物及微生物蟲害之較佳防衛性，諸如對抗昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌及/或病毒，亦增加植物對特定除草活性化合物之耐受性。可提及之基因轉殖植物的實例有重要之作物，諸如殼類(小麥、稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、番茄、豌豆及其他蔬菜栽培品種、棉花、煙草、蓖麻及果樹(蘋果、梨、柑橘類水果及葡萄)，特別強調玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草及蓖麻。特別強調之特徵係因植物中形成之毒素之故，植物對抗昆蟲、蜘蛛、線蟲、蛞蝓及蝸牛之防衛性增高，尤其是在植物體中由來自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)之遺傳物質(例如基因GryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2A b、Cry3Bb及CryIF及其組合物)(以下稱為「Bt植物」)所形成者。亦特別強調之特徵係為藉由後天系統性抗病性(systemic acquired resistance)(SAR)、系統素(systemin)、植物防衛素(phytoalexin)、原菌分解蛋白(elicitor)及抗病性基因及對應表現之蛋白質及毒素，使得植物對抗真菌、細菌及病毒的防衛性增高。另外特別強調植物對於特定除草活性化合物之耐受性增高，例如咪唑啉酮、磺醯脲、膦酸甘胺酸(glyphosate)或膦絲菌素(phosphinothricin)(例如”PAT”基因)。賦予所研究之所需特徵的基因亦可彼此組合存在於基因轉殖植物中。可提及之「Bt植物」實例係為玉米品種、棉花品種、大豆品種及馬鈴薯品種，其販售商標為YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucoton(棉花)及NewLea(馬鈴薯)。可提及之除草劑耐受性植物的實例有玉米品種、棉花品種及大豆品種，其販售商標為Roundup Ready(耐膦酸甘胺酸(glyphosate)，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐膦絲菌素(phosphinothricin)，例如蓖麻)、IMI(耐咪唑啉酮)及STS(耐磺醯脲，例如玉米)。可提及之耐除草劑植物(依除草劑耐受性所習用之方式培育之植物)亦包括以Clearfield名稱販售之品種(例如玉米)。當然，此等陳述亦適用於具有此等遺傳特徵或待發展之遺傳特徵的植物栽培品種，該栽培品種係將待發展及/或販售。
所列之植物可依本發明以特佳方式使用通式I化合物或本發明活性化合物混合物加以處理。前文所述活性化合物或混合物之較佳範圍亦適用於處理此等植物。特別強調以本發明所特別提及之化合物或混合物來處理植物。
本發明活性化合物/活性化合物組合物不僅可對抗植物、衛生及儲存產品之害蟲，亦可使用於獸醫領域，對抗動物寄生蟲(體外寄生蟲及體內寄生蟲)，諸如壁蝨(ixodidtick)、軟蜱(argasidtick)、疥蟎(Scabmite)、恙蟎(trombiculidmite)、蠅(刺吸)、寄生蠅幼蟲、虱、頭虱、鳥虱及蚤。此等寄生蟲包括：Anoplurida目，血蝨屬(Haematopinus spp.)、顎蝨屬(Linognathus spp.)、體蝨(Pediculus spp)、Phtirus spp、Solenopotes spp。
Mallophagida亞目及Amblycerina及Ischnocerina亞目,例如Trimenopon spp、雞蝨(Menopon spp)、Trinoton spp、Bovicola spp、Werneckiella spp、Lepikentron spp、Damalina spp、犬毛蝨(Trichodectes spp)、Felicola spp。
雙翅目(Diptera.)及Nematocerina及Brachycerina亞目,例如斑蚊屬(Aedes spp)、瘧蚊(Anopheles Spp)、家蚊(Culex Spp)、納(Simulium spp)、Eusimulium spp、白蛉(Phlebotomus spp)、Lutzomyia spp、糠蚊(Culicoides Spp.)、斑虻(Chrysops spp)、Hybomitra spp、Atylotus spp、虻蟲(Tabanus spp)、斑蛀屬(Haematopota spp)、Philipomyia spp、Braula spp、蠅類(Musca spp.)、Hydrotaea spp、廐刺蠅(Stomoxys spp)、Haematobia spp、Morellia spp、廁蠅(Fannia spp)、舌蠅(Glossina spp.)、麗蠅(Calliphora spp.)、綠頭蒼蠅(Lucilia spp.)、麗蠅(Chrysomyia spp.)、Wohlfahrtia spp、麻蠅類(sarcophaga Spp.)、狂蠅(Oestrus spp)、牛皮蠅(Hypoderma spp)、胃蠅幼蟲(Gasterophilus spp)、牛蠅屬(Hippobosca spp)、Lipoptena spp、及蝨蠅(Melophagus spp)。
siphonapterida目,例如人蚤(Pulex)、跳蚤(Ctenocephalides spp)、Xenopyslla spp及鼠蚤屬,(Ceratophyllus spp)。
Heteropterida目,例如臭蟲(Cimex spp)、錐鼻蟲(Triatoma spp.)、長紅錐蝽(Rhodnius spp.)及大錐蝽(Panstrongylus spp)。
Blattarida目,例如東方蟑螂(Blatta orientalis)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、德國蟑螂(Blatta germanica)、Supella spp。
蜱蟎目(Acaria)(Acarina)及後氣門亞目(Metastigmata)及中氣門亞目(Mesostigmata),例如銳緣蜱屬(Argas spp),軟蜱(Ornithodorus spp)、耳蜱屬(Otobius spp)、硬壁蝨(Ixodes spp)、熱帶壁蝨(Amblyomma spp)、牛壁蝨(Boophilus spp)、安氏革蜱(Dermacentor spp)、血蜱(Haemophysalis)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp)、扇頭壁蝨(Rhipicephalus spp)、雞皮刺蟎(Dermanyssus)、Raillietia spp、肺恙蟲(pneumonyssus spp)、氣囊蹣蟲(Sternostoma spp)及蜂蟹蟎(Varroa spp)。
輻亞目(Actinedida)前氣門亞目(Prostigmata)及粉亞目(Acaridida)無氣門亞目(Astigmata),例如蜂盾蟎屬(Acarapis spp)、恙蟲類(Cheyletiella spp)、Ornithocheyletia spp、恙蟲寄生(Myobia spp)、Psorergates spp、蠕形蟎(Demodex spp)、恙蟎(Trombicula)、體囊凸犛蟎(Listrophorus)、粉蟎(Acarus spp)、食酪蟎(Tyrophagus)、根蟎(Caloglyphus spp)、Hypodectes spp,Pterolichus spp、耳疥癬虫(Psoroptes spp)、食皮疥蟲(chorioptes spp)、耳恙蟲(Otodectes spp),疥癬蟲(Sarcoptes spp),疥癬蟲(Notoedres)、Knemidocoptes spp,Cytodites spp、及Laminosioptes spp。
本發明式(I)之活性化合物/活性化合物組合物亦適於防治攻擊農場牲畜之節肢動物，諸如例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂、其他家畜諸如例如狗、貓、籠鳥、水池中之魚及所謂之實驗動物，諸如例如倉鼠、天竺鼠、大鼠及小鼠。藉由對抗此等節肢動物，可減少死亡及降低生產性能(肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜及其類者)，故可使用本發明活性化合物得而更經濟且更簡易之動物飼養。
獸醫領域中，本發明活性化合物/活性化合物組合物係依已知方式藉經腸投藥使用，例如使用下列形式：錠劑、膠囊、飲劑、灌藥、顆粒、糊劑、食團、導通方法(feed－through method)、栓劑，非經腸投藥諸如例如注射(肌內、皮下、靜脈內、腹膜內及其類者)，植入物，經鼻施藥，經皮投藥，例如浸漬或浸泡、噴灑、塗上及點上、洗劑、粉劑，且借助包含活性化合物之成形物件，諸如項圈、耳部標記、尾部標記、後肢帶、平衡器、標記裝置及其類者。
投藥於牲畜、禽、家畜動物及其類者時，式(I)之活性化合物可於配方(例如粉末、乳液、流動物)形式下使用，其包含1至80重量%之量的活性化合物，或是直接使用或是稀釋100PE 10 000倍之後使用，或其可於化學浴形式下使用。
此外，已發現本發明化合物/活性化合物組合物具有對抗破壞工業材料之昆蟲的強度殺昆蟲活性。
可提及下列昆蟲以作為較佳實例，但不構成任何限制：甲蟲(beetles),諸如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophoruspilosis、家具甲蟲(Anobium punctatum)、甲蟲(Xestobium rufovillosum)、Ptilinus pecticornis、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、芽枝竊蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、Lyctus planicollis,、抱扁蠹Lyctus linearis、粉蠹實蠅(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、Xyleborus spec、Tryptodendron spec、長蠹(Apate monachus)、Bostrychus capucins、雙鉤異翅長蠹(Heterobostrychus capucins)、Sinoxylon spec、竹長蠹(Dinoderus minutus)。
Dermapterans諸如黑足樹蜂Sirex juvencus、大樹蜂(Urocerus gigas)、Urocerus gigas taignus、Urocerus augur。Kalotermes flavicollis諸如有翼西印度干木白蟻(Cryptotermes brevis)、Heterotermes indicola、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、散白蟻(Reticulitermes santonensis)、南歐網紋白蟻(Reticulitermes Lucifugus)、白蟻((Mastotermes darwiniensis)、白蟻(Zootermopsis nevadensis)、家白蟻(Coptotermes formosanus)。
石蛃(Bristletails)諸如衣魚(Lepisma saccharina)。
應瞭解工業材料在本發明中係表示無生命材料，諸如較佳為合成材料、膠、漿料、紙及板、皮、木材及木製品及塗料。
可極為有利地被保護以保護昆蟲攻擊之材料係為木材及木製品。
應瞭解本發明組成物或包含該組成物之混合物可保護之木材及木製品係表示例如：建築木材、木製樑、鐵路枕木、橋樑組件、碼頭、木製運輸工具、箱子、輸送台、容器、電信桿、木材覆層、由木材製得之窗及門、合板、碎料板、精細木工或平常使用於建造房屋或精細木工之木製品。
活性化合物可於原樣、濃縮物形式或通常為習用配方諸如粉末、顆粒、溶液、懸浮液、乳液或糊料形式使用。
所提及之配方可依已知方式製備，例如混合活性化合物與至少一溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑及/或黏合劑或固定劑、防水劑、若適當則使用之乾燥劑及UV安定劑且若適當則使用之著色劑及顏料及其他加工助劑混合。
用以保護木材及木製材料之殺昆蟲組成物或濃縮物係包含濃度為0.0001至95重量%，尤其是0.001至60重量%之本發明活性化合物。
該組成物或濃縮物採用量係視昆蟲之種類及發生與介質而定。最佳施加率各可由一連串試驗決定。然而，通常採用以待保護之材料計為0.0001至20重量%，較佳為0.001至10重量%之活性化合物。
所使用之溶劑及/或稀釋劑係為有機化學溶劑或溶劑混合物及/或低揮發性之油狀或油類有機化學溶劑或溶劑混合物及/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物及/或水及若適當則使用之乳化劑及/或潤濕劑。
所使用之較佳有機化學溶劑係為蒸發數高於35且閃燃點高於30℃，較佳高於45℃之油狀或油類溶劑。作為該種具有低揮發性且不溶於水之油狀及油類溶劑的物質係為適當之礦油或其芳族餾份，或含礦油之溶劑混合物，較佳為石油溶劑、石油及/或烷基苯。
較佳物質係為熔點範圍為170至220℃之礦油、沸點範圍為170至220℃之石油溶劑或沸點範圍為160至280℃之石油或芳族物、松脂精油及其類者。
較佳具體實施態樣中，使用沸點範圍為180至210℃之液體脂族烴或芳族物與沸點範圍為180至220℃之脂族烴及/或錠子油及/或單氯萘(較佳為α－單氯萘)之高沸點混合物。
具有高於35之蒸發數及高於30℃之閃燃點(較佳係高於45℃)之低揮發性有機油狀或油類溶劑部分可由高或中揮發性性之有機化學溶劑或介質取代，其限制條件為該溶劑混合物亦具有高於35之蒸發數及高於30℃之閃燃點，較佳係高於45℃，且殺昆蟲劑/殺真菌劑混合物可溶於或乳化於此溶劑混合物中。
較佳具體實施態樣中，有機化學溶劑或溶劑混合物或脂族極性有機化學溶劑或溶劑混合物有一部分被取代。所使用之較佳物質係為羥基及/或酯基及/或醚基之脂族有機化學溶劑，諸如例如二醇醚、酯類及其類者。
本發明範圍內所使用之有機化學黏合劑係為合成樹脂及/或黏合乾燥油，其係已知且可使用水稀釋且/或可溶解或分散或乳化於所採用之有機化學溶劑中，尤其是由下列者組成或包含下列者之黏合劑：丙烯酸酯樹脂、乙烯基樹脂例如聚乙酸乙烯酯、聚酯樹脂、縮聚或加成聚合樹脂、聚胺基甲酸乙酯樹脂、醇酸樹脂或經改質之醇酸樹脂、酚樹脂、烴樹脂諸如茚/香豆素樹脂、聚矽氧樹脂、乾燥植物及/或乾燥油及/或以天然及/或合成樹脂為主之物理乾燥黏合劑。
作為黏合劑之合成樹脂可於乳液、分散液或溶液形式下使用。亦可使用最高達10重量%之瀝青或瀝青物質作為黏合劑。此外，亦可採用已知之著色劑、顏料、防水劑、掩色物質及抑制劑或防腐蝕劑及其類者。
該組成物或濃縮物依本發明較佳係包含至少一種醇酸樹脂或經改質之醇酸樹脂及/或乾燥植物油以作為有機化學黏合劑。本發明較佳使用油含量高於45重量%之醇酸樹脂，較佳為50至68重量%。
所有或部分前述黏合劑可由固定劑(混合物)或塑化劑(混合物)所取代。此等添加劑係用以防止活性化合物蒸發及結晶或沉澱。較佳係取代0.01至30%之黏合劑(以100%所採用黏合劑計)。
塑化劑係選自下列化學類型：苯二甲酸酯，諸如苯二甲酸二丁酯、苯二甲酸二辛酯或苯二甲酸苄酯丁酯，磷酸酯諸如磷酸三丁酯，己二酸酯，諸如己二酸二(2－乙基己基)酯，硬脂酸酯諸如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯、油酸酯諸如油酸丁酯，甘油醚或相對高分子量之二醇醚、甘油醚及對－甲苯磺酸酯。
固定劑化學上係以聚乙烯基烷基醚為主，諸如例如聚乙烯基甲基醚或酮類諸如二苯基甲酮或伸乙基二苯基甲酮。
水亦特別適於作為溶劑或稀釋劑，若適當則為與一或多種前述有機化學溶劑或稀釋劑、乳化劑及分散劑之混合物。
木材特別有效之保護係藉大量工業浸漬方法達成，例如真空、二次真空或加壓方法。
若適當，則現成之組成物可另外包含其他殺昆蟲劑且若適當則可另外包含一或多種殺真菌劑。
可摻合之適當附加組份較佳係為WO 94/29268所提及之殺昆蟲劑及殺真菌劑。該文件所提及之化合物顯然為本申請案之一部分。
可摻合之極佳組份係殺昆蟲劑，諸如陶斯松(chlorpyrifos)、巴賽松(phoxim)、silafluofin、溴氰菊酯(alphamethrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽滅寧(cypermethrin)、氯氰菊酯(deltamethrin)、百滅寧(permethrin)、益達胺(imidacloprid)、NI－25、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、噻蟲啉(thiacloprid)、methoxyphenoxid、三福隆(triflumuron)、chlothianidin、賜諾殺(spinosad)、七氟菊酯(tefluthrin)，及殺真菌劑，諸如環氧克座(epoxyconazole)、菲克利(hexaconazole)、氮雜克座(azaconazole)、普克利(propiconazole)、得克利(tebuconazole)、環克座(cyproconazole)、美克座(metconazole)、依滅列(imazalil)、dichlorfluanid、tolylfluanid、胺基甲酸3－碘－2－丙基丁酯、N－辛基－異噻唑啉－3－酮及4,5－二氯－N－辛基異噻唑啉－3－酮。
本發明化合物可同時用以保護與鹽水或有鹽味之水接觸之物件，尤其是船體、篩、網、建築、泊船處及信號系統，以對抗污垢。
由固著寡毛綱(Oligochaeta)諸如龍介蟲科(Serpulidae)及由貝類及Ledamorpha(鵝頸藤壺)物種諸如各種茗荷(Lepas)及鎧茗荷屬(Scalpellum)物種或由藤壺目(Balanomorpha)(藤壺)諸如Balanus或Pollicipes屬所致之污垢增加船體之摩擦阻力，結果，因為較高能量消耗且在較頻繁逗留於乾船塢中，導致操作成本明顯增高。
除了藻類例如水雲屬(Ectocarpus sp.)及仙菜屬(Ceramium)之積垢之外，由固著Entomostraka(一般稱為蔓足亞綱(Cirripedia(cirriped crustaceans))所致之積垢特別重要。
現在意外地發現本發明化合物單獨或與其他活性化合物組合可具有優異之防污作用。
單獨使用本發明化合物或與其他活性化合物組合，可省去使用重金屬諸如例如硫化雙(三烷基錫)、月桂酸三－正丁基錫、氯化三－正丁基錫、氧化銅(I)、氯化三乙基錫、三－正－丁基－(2－苯基－4－氯苯氧基)錫、氧化三丁基錫、二碳化鉬、氧化銻、聚合鈦酸丁酯、氯化苯基(雙吡啶)鉍、氟化三－正－丁基錫、伸乙基雙硫代胺甲酸錳、二甲基二硫代胺甲酸鋅、伸乙基雙硫代胺甲酸鋅、2－吡啶硫醇1－氧化物之鋅鹽及銅鹽、伸乙基雙硫代胺甲酸雙二甲基二硫代胺甲醯基鋅、氧化鋅、伸乙基雙二硫代胺甲酸銅(I)、硫代氰酸銅、萘二甲酸銅及鹵化三丁基錫，或此等化合物之濃度實質降低。
若適當，則現成之防污塗料可另外包含其他活性化合物，較佳為殺藻劑、殺真菌劑、除草劑、殺軟體動物劑或其他防污活性化合物。
與本發明防污組成物結合之較佳適當組份有：殺藻劑諸如2－第三丁基胺基－4－環丙基胺基－6－甲基硫代－1,3,5－三、二氯酚(dichlorophen)、diuron、endothal、三苯醋鍚(fentin acetate)、isoproturon、methabenzthiazuron、oxyfluorfen、quinoclamine及terbutryn；殺真菌劑諸如苯并[b]噻吩甲酸環己基醯胺S,S－二氧化物、dichlofluanid、fluorfolpet、3－碘－2－丙基丁基胺甲酸酯、tolylfluanid及唑類諸如氮雜克座(azaconazo1e)、環克座(cyproconazole)、環氧克座(epoxyconazole)、菲克利(hexaconazole)、美克座(metconazole)普克利(propiconazole)及得克利(tebuconazole)；殺軟體動物劑諸如三苯醋鍚(fentin acetate)、變乙醛、滅賜克(methiocarb)、niclosamid、硫敵克(thiodicarb)及昆滅威(trimethacarb)；Fe鉗合物；或習用防污活性化合物諸如4,5－二氯－2－辛基－4－異噻唑啉－3－酮、二碘甲基帕瑞基碸(diiodomethylparatryl sulphone)、2－(N,N－二甲基硫代胺甲醯基硫代)－5－硝基噻吉(2－(N,N－dimethyl－thiocarbamoylthio)－5－nitrothiazyl)、2－吡啶硫醇1－氧化物之鉀、銅、鈉及鋅鹽、吡啶－三苯基硼烷、四丁基二錫氧烷、2,3,5,6－四氯－4－(甲基磺醯基)吡啶、2,4,5,6－四氯異酞腈、四甲基秋蘭姆化二硫及2,4,6－三氯苯基順丁烯二醯亞胺。
所使用之防污組成物係包含本發明活性化合物，濃度為0.001至50重量%，尤其是0.01至20重量%。
而且，本發明防污組成物包含習用組份，諸如例如Ungerer,Chem.Ind.1985,37,730－732及Williams,Antifouling Marine Coatings,Noyes,Park Ridge,1973所描述。
除了殺藻、殺真菌、殺軟體動物活性化合物及本發明殺昆蟲活性化合物之外，防污塗料另包含(尤其是)黏合劑。
公認之黏合劑的實例係為在溶劑系統中之聚氯乙烯、在溶劑系統中之氯化橡膠、在溶劑系統中(尤其是在水性系統中)之丙烯酸系樹脂、水性分散液形式或有機溶劑系統形式之氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物系統、丁二烯/苯乙烯/丙烯酸腈橡膠、乾燥油諸如亞麻子油、樹脂酯或改質硬化樹脂，組合以焦油或瀝青、柏油及環氧化合物、少量氯橡膠、氯化聚丙烯及乙烯基樹脂。
若適當，則塗料亦包含無機顏料、有機顏料或著色劑，其較佳係不溶於鹽水。塗料可另外包含材料諸如松脂，以控制活性化合物之釋出。此外，該塗料可包含塑化劑、影響流變性質之改質劑及其他習用組份。本發明化合物或前述混合物亦可摻入自身拋光之防污系統中。
該活性化合物亦適用於防治動物害蟲，尤其是昆蟲、節肢動物及蟎，涵蓋領域諸如例如住家、工廠、辦公室、交通工具艙室及其類者。其可使用於家用殺昆蟲產品，以單獨或與其他活性化合物及輔劑組合用以防治此等害蟲。其可對抗敏感且具抗藥性之物種及對抗所有發育階段。此等害蟲包括：蠍目(Scorpionidea)，例如Buthus occitanus(地中海黃蠍)。
蜱蟎目(Acarina),例如波斯銳緣蜱(Argas persicus)、鴿銳緣蜱(Argas reflexus)、李苔蟎(Bryobia spp)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、甘恙螨(Glyciphagus domesticus)、Ornithodorus moubat、棕色犬壁蝨(Rhipicephalus sanguineus)、Trombicula alfreddugesi、Neutrombicula autumnalis、Dermatophagoides pteronissimus、粉皮蟎〔Dermatophagoides Forinae〕。
蜘蛛目(Araneae),例如Aviculariidae、金蜘科(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones),例如擬蠍目螯蠍(Pseudoscorpiones Chelifer)、pseudoscorpiones cheiridium、長踦盲蛛(Phalangium)。
等足目(Isopoda),例如通常發光的潮蟲(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber)。
倍足綱(Diplopoda),例如Blaniulus guttulatus、Polydesmus spp。
唇足綱(Chilopoda),例如Geophilus spp。
衣魚目(Zygentoma),例如毛衣魚(Ctenolepisma spp)、衣魚(Lepisma saccharina)、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria),例如Blatta orientalies、德國姬蠊(Blattella germanica)、亞洲蟑螂(Blattella asahinai)、Leucophaea maderae、古巴蟑螂(Panchlora spp)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea.)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、長鬚帶蠊(Supella longipalpa)。
跳躍亞目(Saltatoria),例如蝗蟲(Acheta domesticus)。
革翅目(Dermaptera)例如地蜈蚣(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera),例如白蟻屬(Kalotermes spp)、散白蟻(Reticulitermes spp)。
嚙蟲目(Psocoptera),例如Lepinatus spp、茶蛀蟲(Liposcelis spp)。
鞘翅目(Coleoptera),例如地毯甲虫(Anthrenus spp)、黑皮蠹(Attagenus spp)、白腹皮蠹(Dermestes spp)、長頭穀盜(Latheticus oryzae)、郭公蟲(Necrobia)、蛛甲(Ptinus spp)、Rhizopertha dominica、穀象Sitophilus granarius、加馬射線對米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、藥材甲蟲(Stegobium paniceum)。雙翅目(Diptera.),例如埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)、Aedes teniorhynchus、瘧蚊(Anopheles spp)、Calliphora erthrocephala、chrysozona pluvialis、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音家蚊(Culex pipiens)媒斑蚊(Culex tarsalis)、果蠅(Drosophila spp)、夏廁蠅(Fannia canicularis)、家蠅(Musca domestica)、白蛉(Phlebotomus spp)、肉蠅(Sarcophaga carnaria)、黑蠅(Simulium spp)、厩螫蠅(Stomoxys calcitrans)、虻蟲(Tabanus spp)、Tipula paludosa。
鱗翅目(Lepidoptera),例如,小蠟蛾(Achroia grisella)、蠟蛾(Galleria mellonella)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、Tinea cloacella、袋谷蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)。
蚤目(Siphonaptera),例如狗蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera),例如,弓背蟻(Camponotus herculeanus)、大黑蟻Lasius fuliginosus、黑蟻(Lasius niger)、Lasius umbratus、小黃單家蟻(Monomorium pharaonis)、Paravespula spp、Tetramorim caespitum。
蝨目(Anoplura)例如頭蝨(Pediculus humanus capitis)、人體蝨(Pediculus humanus corporis)、陰蝨(Phthirus Pubis)。
異翅亞目(Heteroptera),例如熱帶臭虫(Cimex hemipterus)、溫帶臭虫(Cimex lectularius)、Rhodinus prolixus、騷擾蝽(Triatoma infestans)。
其可單獨或與其他適當之活性化合物諸如磷酸酯、胺甲酸酯、除蟲菊酯類殺蟲劑(pyrethroids)、新菸鹼類(neonicotinoids)、生長調節劑或來自其他已知殺昆蟲劑類型之活性化合物組合使用於家庭殺昆蟲劑領域。
其係於氣溶膠、無壓力噴霧產品例如泵及噴霧器噴劑、自動霧化系統、霧化劑、發泡物、凝膠、蒸發劑產品(蒸發劑錠劑係由纖維素或聚合物製得)液體蒸發劑、凝膠及薄膜蒸發劑、推進劑驅動蒸發器、無能量或被動蒸發系統、蛾紙(moth papers)、蛾袋及蛾膠、顆粒或粉劑、用於塗覆之餌劑或餌台形式下使用。
本發明活性化合物/活性化合物組合物亦可作為脫葉劑、乾燥劑、除稻草劑及(尤其是)作為除雜草劑。最廣義之雜草係表示生長在非期望位置之所有植物。本發明物質是否作為非選擇性或選擇性除草劑基本上係視施加率而定。
本發明活性化合物/活性化合物組合物可使用於例如以下植物：下列各屬之雙子葉(dicotyledonous)雜草 ：莔麻屬(Abutilon)、莧菜(Amaranthus)、豬草(Ambrosia)、戟葉葵(Anoda)洋甘菊(Anthemis)、Aphanes、濱藜屬.(Atriplex)、雛菊(Bellis)、咸豐草(Bidens)、薺屬(Capsella)、飛廉屬(Carduus)、決明屬(Cassia)、矢車菊屬(Centaurea)、藜屬(Chenopodium)、薊屬(Cirsium)、旋花屬(Convolvulus)、曼陀羅屬(Datura)、豆科(Desmodium)、Emex、糖芥屬(Erysimum)、大戟屬.(Euphorbia)、鼬瓣花屬(Galeopsis)、牛膝菊屬(Galinsoga)、豬殃殃屬(Galium)、木槿屬(Hibiscus)、番薯屬(Ipomoea)、地膚屬(Kochia)、野芝麻屬(Lamium)、母草屬(Lindernia)、菊科母草屬(Matricaria)、薄荷屬(Mentha)、山靛屬(Mercurialis)、mullugo、勿忘草屬(Myosotis)、罌粟屬(Papaver)、牽牛屬(Pharbitis)、車前草屬(Plantago)、蓼屬(Polygonum)、馬齒莧屬Portulaca、毛茛屬(Ranunculus)、蘿蔔屬(Raphanus)、.蔊菜屬(Rorippa)、節節菜屬(Rotala)、酸模屬(Rumex)、豬毛菜屬(Salsola)、千里光屬(Senecio)、田菁屬(Sesbania)、黃花稔屬(Sida)、歐白芥屬(Sinapis)、茄屬(Solanum)、苦苣菜屬(Sonchus)、密穗桔梗屬(Sphenoclea)、繁縷屬(Stellaria)、蒲公英(Taraxacum)、遏藍菜(Thlaspi)、車軸草屬(Trifolium)、蕁麻屬(Urtica)、婆婆納屬(Veronica)、堇菜屬(Viola)、蒼耳屬(Xanthium)。
下列各屬之雙子葉(dicotyledonous)作物 ：落花生(Arachis)、甜菜屬(Beta)、蕓苔屬(Brassica)、香瓜屬(Cucumis)、南瓜屬(Cucurbita)、向日葵屬(Helianthus)、胡蘿蔔屬(Daucus)、大豆屬(Glycine)、棉屬(Gossypium)、番薯屬(Ipomoea)、萵苣屬(Lactuca)、亞麻屬(Linum)、番茄屬(Lycopersicon)煙草屬(Nicotiana)、菜豆屬(Phaseolus)、豌豆(Pisum)、茄屬(Solanum)、蠶豆(Vicia)。
下列各屬之單子葉(monocotyledonous)雜草： 羊草屬(Aegilops)、鵝觀草屬(Agropyron)、剪股穎屬(Agrostis)、看麥娘屬(Alopecurus)、Apera、燕麥屬(Avena)、臂形草屬(Brachiaria、)雀麥屬(Bromus)、蒺藜草屬(Cenchrus)、鴨跖草屬(Commelina)、狗牙根屬(Cynodon)、風車草(Cyperus)、龍爪茅(Dactyloctenium)、馬唐屬(Digitaria)、雲南稗屬(Echinochloa)、荸薺屬(Eleocharis)、穇屬(Eleusine)、畫眉草屬(Eragrostis)、野黍屬(Eriochloa)、羊茅屬(Festuca)、飄浮草屬(Fimbristylis)、異蕊花屬(Heteranthera)、白茅屬(Imperata)、鴨嘴草屬(Ischaemum)、千金子屬(Leptochloa)、黑麥草屬(Lolium)、鴨舌草(Monochoria)、稷屬(Panicum)、雀稗屬(Paspalum)，藕草屬(Phalaris)梯牧草屬(Phleum)、早熟禾屬(Poa)、粗軸草屬(Rottboellia)、慈姑屬(Sagittaria)、.水蔥屬(Scirpus)、狗尾草屬(Setaria)、高粱(Sorghum)。
下列各屬之單子葉(monocotvledonous)作物： 蔥屬(Allium)、鳳梨屬(Ananas)、武竹屬(Asparagus、)燕麥屬(Avena)、大麥屬(Hordeum)、稻屬(Oryza)、稷屬(Panicum)、甘蔗屬(Saccharum)、黑麥屬(Secale)、高粱屬(Sorghum)、小黑麥(Triticale)、小麥(Triticum)、玉米(Zea)。
然而，本發明活性化合物/活性化合物組合物之使用不受限於此等屬別，同樣擴展至其他植物。
視濃度而定，本發明活性化合物/活性化合物組合物適於在例如工業區及鐵道及有樹及無樹之路徑及位置進行非選擇性雜草防治。相同地，本發明活性化合物可用於防治多年生作物之雜草，例森林、觀賞樹栽植、果園、葡萄園、柑橘園、椰子園、香蕉園、咖啡園、茶園、橡膠園、油棕園、可可園、小果園及蛇麻園、於草坪、草皮及牧場中防治雜草且用於選擇性防治一年生作物之雜草。
本發明式(I)化合物/活性化合物組合物在使用於土壤及空氣中之植物部位時，具有強除草活性及寬幅活性範圍。其於某一程度下適於選擇性防治單子葉及雙子葉作物中之單子葉及雙子葉雜草，在萌芽前及萌芽後皆然。
在特定濃度或施加率下，本發明活性化合物/活性化合物組合物亦可用於防治動物害蟲及真菌或細菌性植物疾病。若適當，則其亦可作為用以合成其他活性化合物之中間物或前驅物。
該活性化合物/活性化合物組合物可轉化成習用配方，諸如溶液、乳液、可潤濕粉末、懸浮液、粉末、隔離劑、糊劑、可溶性粉末、顆粒、懸浮乳液濃縮物、浸漬有活性化合物之天然而合成材料及在聚合物質中之極細膠囊。
此等配方係依已知方式製得，例如藉由混合活性化合物與增量劑(即液體溶劑及/或固體載體)，視情況使用界面活性劑，即乳化劑及/或分散劑及/或發泡劑。
若所使用之增量劑為水，則亦可採用例如有機溶劑作為輔溶劑。適當之液體溶劑基本上為：芳族物，諸如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳族物或氯化脂族烴，諸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴，諸如環己烷或石蠟，例如石油餾份，礦油及植物油，醇諸如丁醇或二醇及其醚及酯，酮諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，諸如二甲基甲醯胺及二甲基亞碸及水。
適當之固體載體有：例如銨鹽及磨碎之天然礦，諸如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷土、蒙脫土或矽藻土，及磨碎之合成礦，諸如細粉狀二氧化矽、氧化鋁及矽酸鹽；適用於顆粒之固體載體有：例如碾碎且分級之天然巖石，諸如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，及無機及有機碎粉之合成顆粒及有機材料(諸如鋸屑、椰子殼、玉米穗軸及煙草桿)之顆粒；適當之乳化劑及/或泡沫形成劑者有：例如非離子性及陰離子性乳化劑，諸如聚環氧乙烷脂肪酸酯，聚環氧乙烷脂肪醇醚，例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸鹽、硫酸烷酯、芳基磺酸鹽或蛋白質水解物；適當之分散劑有：例如木質－亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。
該配方中可使用膠黏劑，諸如羧甲基纖維素及粉末、顆粒或膠乳形式之天然與合成聚合物，諸如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂，諸如腦磷脂及卵磷脂，及合成磷脂。其他添加劑可為礦油及植物油。
可使用著色劑，諸如無機顏料，例如氧化鐵、二氧化鈦及普魯士藍，及有機著色劑，諸如茜素著色劑、偶氮基著色劑及金屬酞花青著色劑，及微量營養素，諸如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽。
該配方通常含有介於0.1及95重量%間之活性化合物，較佳係介於0.5及90%之間。
本發明活性化合物/活性化合物組合物本身或其配方亦可與已知除草劑及/或與改善作物耐受性之物質(「安全劑」)混合使用於防治雜草，可為現成之混合物或槽混物。因此亦可為含有一或多種已知除草劑及安全劑之含除草產物之混合物。
適用於混合物之除草劑係已知之除草劑，例如乙草胺[acetochlor]、三氟羧草醚(acifluorfen)(－鈉)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、亞汰草(alloxydim)(－鈉)、莠滅淨(ametryne)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、氨基嘧磺隆(amidosulfuron)、氯氨基吡啶酸[aminopyralid]、莎稗磷(anilofos)、黃草靈(asulam)、草脫淨(atrazine)、草芬定(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除靈乙酯(benazolin)(－乙酯)、草黃(benfuresate)、免速隆(bensulfuron)(－甲酯)、本達隆(bentazone)、bencarbazone、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、苯並雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、新燕靈(benzoylprop)(－乙酯)、雙丙氨膦(bialaphos)、比芬諾(bifenox)、雙草醚(bispyribac)(－鈉)、溴丁草胺(bromobutide)、溴酚(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁基拉草(butachlor)、英拜除草劑(butafenacil)(－烯丙酯)、丁氧環酮(butroxydim)、滴丁酯(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、caloxydim、卡草胺(carbetamide)、乙基克繁草(carfentrazone)(－乙酯)、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、草滅平(chloramben)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)(－乙酯)、全滅草(chlornitrofen)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氯麥隆(chlortoluron)、酮草酯(cinidon)(－乙酯)、環庚草醚(cinmethylin)、醚黃隆(cinosulfuron)、環苯草酮(clefoxydim)、剋草同(clethodim)、炔草酯(clodinafop)(－炔丙酯)、可滅蹤(clomazone)、氯甲草胺(clomeprop)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、clopyrasulfuron(－甲酯)、氯酯磺草胺(cloransulam)(－甲酯)、草隆(cumyluron)、氰草津(cyanazine)、cybutryne、草滅特(cycloate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、丁基賽伏草(cyhalofop)(－丁酯),2,4－D,2,4－DB,甲酸乙酯(desmedipham)、二氯烯丹乳劑(diallate)、麥草畏(dicamba)、滴丙酸(dichlorprop)(－P)、禾草靈(diclofop)(－甲酯)、雙氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl)(－乙酯)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、惡唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、異戊乙淨(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、dimexyflam、氨基乙氟靈(dinitramine)、雙苯酰草胺(diphenamid)、敵草快(diquat)、汰硫免速隆(dithiopyr)、達有龍(Diuron)丁拉汰草(dymron)、epropodan、茵達滅(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)(－甲酯)、乙呋草黃(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、亞速隆(ethoxysulfuron)、草胺(etobenzanid)、精唑禾草靈(fenoxaprop)(－P－乙酯)、四唑草胺(fentrazamide)、麥草氟甲酯(flamprop)(－異丙酯,－異丙酯－L,－甲酯)、伏速隆(flazasulfuron)、磺酰胺類除草劑(florasulam)、伏寄普(fluazifop)(－P－丁酯)、异丙草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)(－鈉)、氟草胺(flufenacet)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、flumiciorac(－戊酯)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、flumipropyn、唑嘧磺隆水分散粒劑(flumetsulam)、伏草隆(fluometuron)、氟咯草酮(fluorochloridone)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)(－乙酯)、氟胺草唑(flupoxam)、除草劑(flupropacil)、flurpyrsulfuron(－甲酯,－鈉)、芴丁酯flurenol(－丁酯)、氟啶酮(fluridone)、氟氯比(fluroxypyr)(－丁氧丙酯,－meptyl)、調嘧醇(flurprimidol)、草酮(flurtamone)、氟噻乙草酯(fluthiacet)(－甲酯)、含噻二唑環的酰胺除草劑(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、固殺草(glufosinate)(－銨)、嘉磷塞(glyphosate)(－異丙基銨)、除草劑(halosafen)、氟吡禾靈(haloxyfop)(－乙氧乙酯,－P－甲酯)、環嗪酮(hexazinone)、HOK－201、咪草酯(imazamethabenz)(－甲酯)、imazamethapyr、甲氧咪草煙(imazamox)、甲咪唑菸酸(imazapic)、依滅草(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、豆草特(imazethapyi)、依速隆(imazosulfuron)、碘甲磺隆鈉鹽(iodosulfuron)(－甲酯,－鈉)、碘苯腈(ioxynil)、異丙樂靈(isopropalin)、異丙隆(isoproturon)、異惡隆(isouron)、惡草平(isoxaben)、isoxachlortole、異惡氟草(isoxaflutole)、異惡草醚(isoxapyrifop)、KIH485、乳氟禾草(lactofen)、環草定(lenacil)、理有龍(Linuron)、2甲4氯MCPA、2甲4氯丙酸(mecoprop)、滅芬草(mefenacet)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、異噁唑(mesotrione)、惡唑草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、吡喃隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)(α－)、莫多草(metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、滅必淨(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)(－甲酯)、禾草敵(molinate)、綠谷龍(monolinuron)、萘丙胺(naproanilide)、草不隆(neburon)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、噠草伏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、安磺靈(oryzalin)、丙噁唑草(oxadiargyl)、樂滅草(oxadiazon)、環丙氧黃隆(oxasulfuron)、惡草酮(oxaziclomefone)、復祿芬(oxyfluorfen)、巴拉刈(paraquat)、壬酸(pelargonic acid)、施得圃(pendimethalin)、pendralin、三唑類磺胺(penoxsulam)、環戊惡草酮(pentoxazone)、苯敵草(phenmedipham)、氟吡草胺(picolinafen)、pinoxaden、草磷(piperophos)、普拉草(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)(－甲酯)、氟唑草胺(profluazol)、草必淨(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敵稗(propanil)、普拔草(propaquizafop)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)(－鈉)、戊炔草胺(propyzamide)、草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、吡氟苯草酯(pyraflufen)(－乙酯)、pyrasulfotole、pyrazogyl、唑特(pyrazolate)、百速隆(pyrazosulfuron)(－乙酯)、芐草唑(pyrazoxyfen)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、pyridatol、pyriftalide、嘧草醚(pyriminobac)(－甲酯)、pyrimisulfan、嘧硫草醚(pyrithiobac)(－鈉)、二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲酸(quinmerac)、滅藻(quinoclamine)、糖草酯(quizalofop)(－P－乙酯，－P－tefuryl)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、稀禾定(sethoxydim)、草滅淨(simazine)、西草淨(simetryn)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)(－甲酯)、草硫膦(sulfosate)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、牧草胺(tebutam)、特丁塞隆(tebuthiuron)、tembotrione、得殺草(tepraloxydim)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、欣克草(thenylchlor)、thiafluamide、噻草啶(thiazopyr)、thidiazimin、噻磺隆(thifensulfuron)(－甲酯)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、topramezone、肟草酮(tralkoxydim)、燕麥威(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron)(－甲酯)、三氯比(triclopyr)、滅草環(tridiphane)、三福林(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)(－甲酯)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)。
及
亦可為與其他已知活性化合物諸如殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、驅鳥劑、植物營養劑及土壤調節劑之混合物。
該活性化合物/活性化合物組合物可原樣、以其配方形式或藉進一步稀釋而自彼製備之使用形式施加，諸如現成溶液、懸浮液、乳液、粉末、糊劑及顆粒。其係依習用方式施加，例如傾注、噴灑、噴霧、撒佈。
本發明活性化合物/活性化合物組合物可同時在植物萌芽之前及之後施加。其亦可在種植之前摻入土壤內。
活性化合物之施加率可於實質範圍內變化。基本上，其視所需效果之性質而定。通常，施加率係每公頃土壤面積介於1克及10公斤活性化合物之間，較佳為每公頃介於5克及5公斤之間。
本發明物質/活性化合物具有強效殺微生物活性，且可在作物保護及材料保護中用於防治不需要之微生物，諸如真菌及細菌。
殺真菌劑可在作物保護中用以防治根腫菌綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、壺菌綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子囊菌綱(Ascomycetes)、擔子菌綱(Basidiomycetes)及半知菌綱(Deuteromycetes)。
殺細菌劑可於作物保護中用以防治假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌科(Corynebacteriaceae)及鏈黴菌科(Streptomycetaceae)。
可提及前述總稱中導致真菌及細菌疾病之某些病原，例如(但不限於)：黃單胞菌屬(Xanthomonas)，諸如例如水稻白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv.Oryzae)；假單胞菌屬(Pseudomonas)，諸如例如丁香假單孢菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；歐文氏桿菌(Erwinia)，諸如例如梨火疫病病菌(Erwinia amylovora)；腐黴菌(Pythium)，諸如例如終極腐黴菌(Pythium ultimum)；疫病菌(Phytophthora)，諸如例如晚疫病菌(Phytophthora infestans)；假霜黴屬(Pseudoperonospora)，諸如例如律草假霜黴(Pseudoperonospora humuli)或甜瓜露菌病(Pseudoperonospora cubensis)；單軸黴屬(Plasmopara)，諸如例如葡萄霜黴病(Plasmopara viticola)；盤梗黴屬(Bremia)，諸如例如萵苣露菌病(Bremia lactucae)；霜黴菌(Peronospora)，諸如例如豌豆霜黴菌(Peronospora pisi)或十字花科露菌病(P.brassicae)；白粉病(Erysiphe)，諸如例如小麥白粉病(Erysiphe graminis)；單絲殼屬(Sphaerotheca)，諸如例如瓜類白粉病(Sphaerotheca fuliginea)；叉絲單囊殼屬(Podosphaera)，諸如例如白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha)；黑星病菌(Venturia)，諸如例如蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)；圓核胺菌(Pyrenophora)，諸如例如大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)或大麥條紋病菌(P. graminea)；(分生孢子形式：Drechslera，合型：Helminthosporium)；圓斑病菌(Cochliobolus)，諸如例如麥類斑點病菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子型：Drechslera，合型：Helminthosporium)；單胞銹菌(Uromyces)，諸如例如菜豆銹菌(Uromyces appendiculatus)；銹菌(Puccinia)，諸如例如小麥葉銹病(Puccinia recondita)；菌核病菌屬(sclerotinia)，諸如例如莖腐菌(Sclerotinia sclerotiorum)；腥黑穗病菌(Tilletia)，諸如例如網腥黑穗病菌(Tilletia caries)；菰黑穗菌(Ustilago)，諸如例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麥散黑穗病菌(Ustilago avenae)；Pellicularia，諸如例如Pellicularia sasakii；稻瘟病菌(Pyricularia)諸如例如Pyricularia oryzae；鐮胞菌(Fusarium)，諸如例如鐮刀菌根腐病菌(Fusarium culmorum)；葡萄胞菌(Botrytis)，諸如例如Botrytis cinerea；葉枯病(Septoria)物種，諸如例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)；黑脛病菌(Leptosphaeria)，諸如例如穎枯殼小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾子菌(Cercospora)，諸如例如綠豆葉斑病菌(Cercospora canescens)；葉斑病菌(Alternaria)，諸如例如甘藍黑斑病菌(Alternaria brassicae)；及芥假小尾孢(Pseudocercosporella)，諸如例如小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
本發明活性化合物亦對植物具有極佳之強化作用。是故，適於啟動植物對抗不需要之微生物的攻擊之防衛。
在本發明中，應瞭解植物強化(抵抗力－誘發)化合物係表示可刺激植物防衛系統，以在隨後接種不期望之微生物時，使得經處理之植物對於此等微生物展現實質程度之抵抗力。
應明瞭本發明中不期望之微生物係表示植物致病性真菌、細菌及病毒。因此，本發明物質可在處理後之特定時間內用以保護植物對抗前述病原之攻擊。發揮其保護性之時間長短通常為以該活性化合物處理該植物後之1至10日，較佳1至7日。
植物完全可耐受用以防治植物疾病所需之濃度的該活性化合物之事實使得可用以處理植物地上部分、營養繁殖物質及種子及土壤。
本發明活性化合物/活性化合物組合物亦適於增加作物產量。而且，其顯示低度毒性且完全為植物可耐受。
若適當，則本發明活性化合物/活性化合物組合物亦可於特定濃度及施加率下作為除草劑，以調整植物生長且用以防治動物蟲害。若適當，則亦可用作合成其他活性化合物之中間物及前驅物。
用以保護材料時，本發明化合物可用以保護工業材料，對抗不期望之微生物的感染及破壞。
本發明中，應明瞭工業材料係表示預備使用於工業之無生命物質。例如，以本發明活性化合物保護以防止微生物變質或破壞的工業材料可為膠黏劑、漿料、紙及板、織物、皮、木材、塗料及塑膠製品、冷卻潤滑劑及其他可被微生物感染或破壞之材料。製造工廠會因微生物繁殖而受損之零件，例如冷卻水導管，亦可提及為待保護之材料。用以達成本發明目的之較佳工業材料可提及膠黏劑、漿料、紙及板、皮、木材、塗料、冷卻潤滑劑及熱傳流體，尤其是木材。
可造成工業材料降解或變質且可提及之微生物有例如細菌、真菌、酵母、藻類及黏性有機體。本發明活性化合物較佳係具活性可對抗真菌，尤其是黴菌、木材變色及木材破壞性真菌(擔子菌，Basidiomycetes)及對抗黏性有機體及藻類。
可提及之實例有下列屬之微生物：葉斑病菌(Alternaria)，諸如輪斑病菌(Alternaria tenuis)，麴黴屬(Aspergillus)，諸如黑曲黴(Aspergillus niger)，毛殼菌屬(Chaetomium)，諸如球毛殼菌(Chaetomium globosum)，粉孢革菌屬(Coniophora)，諸如Coniophora puetana，韌傘屬(Lentinus)，諸如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，綠黴菌(Penicillium)，諸如灰綠青黴(Penicillium glaucum)，多孔菌科(Polyporus)，諸如Polyporus versicolor，短梗黴(Aureobasidium)，諸如出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma，諸如Sclerophoma pityophila，木黴(Trichoderma)，諸如綠色木黴(Trichoderma viride)，埃希氏菌(Escherichia)，諸如埃希氏大腸菌(Escherichia coli)，假單胞菌屬(Pseudomonas)，諸如綠膿桿菌(Pseudomonas aeruginosa)，葡萄球菌(Staphylococcus)，諸如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
視其特定物理及/或化學性質而定，本發明活性化合物/活性化合物組合物可轉化成習用配方，諸如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、發泡物、糊劑、顆粒、氣溶膠、在聚合物質中之極細微囊及用於種子之塗覆組成物，及ULV冷－及溫－噴霧配方。
此等配方係依已知方式製得，例如混合該活性化合物/活性化合物組合物與增量劑(即液體溶劑、加壓液化氣體及/或固體載體)，視情況使用界面活性劑(即乳化劑及/或分散劑)及/或泡沫形成劑。若所使用之增量劑為水，則亦可採用例如有機溶劑作為輔溶劑。適當之液體溶劑基本上為：芳族物，諸如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳族物或氯化脂族烴，諸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴，諸如環己烷或石蠟，例如石油餾份，醇諸如丁醇或二醇及其醚及酯，酮諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，諸如二甲基甲醯胺及二甲基亞碸，或水。應瞭解液化氣體增量劑或載體係表示在標準溫度及大氣壓下為氣體的液體，例如氣溶膠推進劑，諸如鹵化烴，或丁烷、丙烷、氮及二氧化碳。適當之固體載體有：例如磨碎之天然礦，諸如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷土、蒙脫土或矽藻土，及磨碎之合成礦，諸如細粉狀二氧化矽、氧化鋁及矽酸鹽。適用於顆粒之固體載體有：例如碾碎且分級之天然巖石，諸如方解石、浮石、大理石、海泡石及白雲石，或無機及有機碎粉之合成顆粒及有機材料(諸如鋸屑、椰子殼、玉米穗軸及煙草桿)之顆粒。適當之乳化劑及/或泡沫形成劑者有：例如非離子性及陰離子性乳化劑，諸如聚環氧乙烷脂肪酸酯，聚環氧乙烷脂肪醇醚，例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸鹽、硫酸烷酯、芳基磺酸鹽或蛋白質水解物。適當之分散劑有：例如木質－亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。
該配方中可使用膠黏劑，諸如羧甲基纖維素及粉末、顆粒或膠乳形式之天然與合成聚合物，諸如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂，諸如腦磷脂及卵磷脂，及合成磷脂。其他可能之添加劑係為礦油及植物油。
可使用著色劑，諸如無機顏料，例如氧化鐵、二氧化鈦及普魯士藍，及有機著色劑，諸如茜素著色劑、偶氮基著色劑及金屬酞花青著色劑，及微量營養素，諸如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽。
該配方通常含有介於0.1及95重量%間之活性化合物，較佳係介於0.5及90%之間。
本發明活性化合物可於原來狀態或其配方形式使用，亦可與已知之殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑混合使用，以增廣例如活性範圍或防止發展抗藥性。在許多情況下，得到協同效果，即混合物活性大於個別組份之活性。
殺真菌劑： 2－苯基酚；8－羥基喹啉硫酸鹽；苯并噻二唑(acibenzolar－S－methyl)；安載莫(aldimorph)；amidoflumet；ampropylfos；ampropylfos－potassium；安朵平(andoprim)；anilazine；氮雜克座(azaconazole)；亞托敏(azoxystrobin)；本達樂(benalaxyl)；麥銹靈(benodanil)；免賴得(benomyl)；苯噻菌胺異丙酯(benthiavalicarb－isopropyl)；benzamacril；benzamacril－isobutyl；bilanafos；binapacryl；聯苯；比多農(bitertanol)；保米黴素(blasticidin－s)；溴克唑(bromuconazole)；布瑞莫(bupirimate)；buthiobate；丁基胺；多硫化鈣；四氯丹(captafol)；蓋普丹(captan)；貝芬替(carbendazim)；萎銹靈(carboxin)；加普胺(carpropamid)；香芹酮(carvone)；quinomethionate；chlobenthiazone；chlorfenazole；chloroneb；四氯異苯腈(chlorothalonil)；克氯得(chlozolinate)；克若康(clozylacon)；賽座滅(cyazofamid)；氟氯氰菊酯(cyflufenamid)；克絕(cymoxanil)；環克座(cyproconazole)；嘧菌環胺(cyprodinil)；cyprofuram；Dagger G；咪菌威(debacarb)；益發靈(dichlofluanid)；dichlone；二氯酚(dichlorophen)；雙氯氰菌胺(diclocymet)；diclomezine；大克爛(dicloran)；萬黴靈(diethofencarb)；difenoconazole；二氟林(diflumetorim)；二甲嘧酚(dimethirimol)；達滅芬(dimethomorph)；醚菌胺(dimoxystrobin)；達克利(diniconazole)；達克利－M(diniconazole－M)；白粉克(dinocap)；二苯基胺；dipyrithione；ditalimfos；腈硫醌(dithianon)；多寧(dodine)；drazoxolon；護粒松(edifenphos)；環氧克座(epoxiconazole)；ethaboxam；依瑞莫(ethirimol)；etridiazole；凡殺同(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；fenapanil；芬瑞莫(fenarimol)；芬布克座(fenbuconazole)；甲呋醯胺(fenfuram)；菌劑嘧(fenhexamid)；fenitropan；禾草靈(fenoxanil)；拌種咯(fenpiclonil)；苯銹啶(fenpropidin)；芬普福(fenpropimorph)；富爾邦(ferbam)；扶吉胺(fluazinam)；氟苯絕胺(flubenzimine)；弗載歐尼(fludioxonil)；弗美托唯(flumetover)；氟嗎啉(flumorph)；fluoromide；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；喹唑菌酮(fluquinconazole)；調嘧醇(flurprimidol)；護矽得(flusilazole)；氟硫滅(flusulfamide)；福多寧(flutolanil)；flutriafol；福爾培(folpet)；福賽得(fosetyl－Al)；福賽得－鈉；麥穗寧(fuberidazole)；霜靈(furalaxyl)；福拉比(furametpyr)；furcarbanil；furmecyclox；克熱淨(guazatine)；六氯苯；菲克利(hexaconazole)；殺蚊寧(hymexazol)；依滅列(imazalil)；imibenconazole；三乙酸亞胺辛啶(iminoctadine triactate)；三阿貝西酸亞胺辛啶(iminoctadine tris(albesilate))；艾朵拔克(iodocarb)；依普克座(ipconazole)；丙基喜樂松(iprobenfos)；依普同(iprodione)；氯丙森鋅(iprovalicarb)；依馬黴素(irumamycin)；亞賜圃(isoprothiolane)；isovaledione；嘉賜黴素(kasugamycin)；克收欣(kresoxim－methyl)；鋅錳乃浦(mancozeb)；錳乃浦(maneb)；meferimzone；滅派林(mepanipyrim)；滅普寧(mepronil)；滅達樂(metalaxyl)；滅達樂－M(metalaxyl－M)；美克座(metconazole)；滅速克(methasulfocarb)；methfuroxam；免得爛(metiram)；苯氧菌胺(metominostrobin)；metsulfovax；滅粉黴素(mildiomycin)；邁克尼(myclobutanil)；myclozolin；納它黴素(natamycin)；nicobifen；粉清酞(nitrothal－isopropyl)；多氟脲(noviflumuron)；氟氯苯嘧醇(nuarimol)；乙氧呋霜靈(ofurace)；肟醚菌胺(orysastrobin)；毆殺斯(oxadixyl)；歐索林酸(oxolinicacid)；歐波克座(oxpoconazole)；嘉保信(oxycarboxin)；oxyfenthiin；巴克素(paclobutrazol)；披扶座(pefurazoate)；平克座(penconazole)；賓克隆(pencycuron)；phosdiphen；熱必斯(phthalide)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；粉病靈(piperalin)；粒黴素(polyoxins)；保粒黴素(polyoxorim)；撲殺熱(probenazole)；撲克拉(prochloraz)；撲滅寧(procymidone)；普拔克(propamocarb)；propanosine－sodium；普克利(propiconazole)；甲基鋅乃浦(propineb)；丙氧喹啉(proquinazid)；普塞克座(prothioconazole)；百克敏(pyraclostrobin)；白粉松(pyrazophos)；比芬諾(pyrifenox)；嘧黴胺(pyrimethanil)；百快隆(pyroquilon)；pyroxyfur；pyrrolenitrine；奎康唑(quinconazole)；快諾芬(quinoxyfen)；五氯硝基苯(quintozene)；西美克座(simeconazole)；螺環菌胺(spiroxamine)；硫；得克利(tebuconazole)；克枯爛(tecloftalam)；四氯硝基苯(tecnazene)；tetcyclacis；四克座(tetraconazole)；腐絕(thiabendazole)；thicyofen；賽氟滅(thifluzamide)；甲基多保淨(thiophanate－methyl)；得恩地(thiram)；tioxymid；tolclofos－methyl；tolylfluanid；三泰酚(triadimefon)；三泰隆(triamenol)；triazbutil；三挫林(triazoxide)；三環醯胺；三賽唑(tricyclazole)；三得芬(tridemorph)；三氟敏(trifloxystrobin)；賽福座(triflumizole)；賽福寧(triforine)；三提克座(triticonazole)；單克座(uniconazole)；維利黴素A(validamycin A)；免克寧(vinclozolin)；鋅乃浦(zineb)；福美鋅(ziram)；苯醯菌胺(zoxamide)；(2S)－N－[2－[4－[[3－(4－氯苯基)－2－丙炔基]氧基]－3－甲氧基苯基]乙基]－3－甲基－2－[(甲基磺醯基)胺基]丁醯胺；1－(1－萘基)－1H－吡咯－2,5－二酮；2,3,5,6－四氯－4－(甲基磺醯基)吡啶；2－胺基－4－甲基－N－苯基－5－噻唑羧醯胺；2－氯－N－(2,3－二氫－1,1,3－三甲基－1H－茚－4－基)－3－吡啶羧醯胺；3,4,5－三氯－2,6－吡啶二腈；actinovate；順－1－(4－氯苯基)－2－(1H－1,2,4－三唑－1－基)環庚醇；1－(2,3－二氫－2,2－二甲基－1H－茚－1－基)－1H－咪唑－5－甲酸甲酯；碳酸單鉀；N－(6－甲氧－3－吡啶基)環丙烷羧醯胺；N－丁基－8－(1,1－二甲基乙基)－1－氧雜螺[4.5]癸烷－3－胺；四硫代碳酸鈉；及銅鹽及製劑，諸如波爾多(Bordeaux)混合物；氫氧化銅；萘二甲酸銅；氯氧化銅；硫酸銅；銅合浦(cufraneb)；氧化亞銅；代森錳銅(mancopper)；快得寧(oxine－copper)。
殺細菌劑： 布羅波爾(bronopo1)、二氯酚(dichlorophen)、氯啶(nitrapyrin)、二硫代胺基甲酸二甲酯鎳、嘉賜黴素(kasugamycin)、辛異噻唑酮(octhilinone)、呋喃甲酸、氧四環素、撲殺熱(probenazole)、鏈黴素、克枯爛(tecloftalam)、硫酸銅及其他銅製劑。
殺昆蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑： 阿巴汀(abamectin)、ABG－9008、歐殺松(acephate)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、acetoprole、acrinathrin、AKD－1022、AKD－3059、AKD－3088、棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、氧涕滅威(aldoxycarb)、亞列寧(allethrin)1R異構物、賽滅寧(cypermethrin)(溴氰菊酯(alphamethrin))、amidoflumet、安美加(aminocarb)、三亞蟎(amitraz)、阿維菌素(avermectin)、AZ－60541、印楝素(azadirachtin)、亞滅松(azamethiphos)、谷速松(azinphos)－甲酯、谷速松(azinphos)－乙酯、亞環錫(azocyclotin)，金龜芽孢桿菌(Bacillus popilliae)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、枯草桿菌(Bacillus subtilis)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)、Bacillus Thuringiensis strain EG 2348、Bacillus thuringiensis strain GC－91、Bacillus thuringiensis strain NCTC－11821、桿狀病毒(baculoviruses)、白殭菌(Beauveria bassiana)、卵孢白殭菌(Beauveria tenella)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、免速達(bensultap)、西脫蟎(benzoximate)、貝他賽扶寧(beta－cyfluthrin)、高效氯氰菊酯(beta－cypermethrin)、聯苯菊酯(bifenazate)、畢芬寧(bifenthrin)、樂殺蟎(binapacryl)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、bioallethrin S－cyclopentyl isomer、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、卡呋菊酯(bioresmethrin)、苯甲酰脲殺蟲劑(bistrifluron)、仲丁威BPMc、芐蟎醚(brofenprox)、乙基溴硫磷(bromophos－ethyl)、新殺蟎(bromopropylate)、bromfenvinfos(－methyl)、BTG－504、BTG－505、合殺威(bufencarb)、布芬淨(buprofezin)、殺螟硫磷(butathiofos)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、butylpyridaben。
硫線磷(cadusafos)、毒殺芬(camphechlor)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、三硫磷(carbophenothion)、基加保扶(carbosulfan)、培丹(cartap)、CGA－50439、滅蟎猛(quinomethionate)、氯丹(chiordane)、殺蟲脒(chlordimeform)、chloethocarb、氯氧磷(chlorethoxyfos)、chlorfenapyl、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、克福隆(chlorfluazuron)、乙酯殺蟎醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、chlorproxyfen、甲基陶斯松(chlorpyrifos－methyl)、乙基陶斯松(chlorpyrifos－ethyl)、chlovaporthrin、環蟲酰肼(chromafenozide、cis－cypermethrin、cis－resmethrin、氯菊酯(cis－Permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、除線威(cloethocarb)、克芬滿(clofentezine)、可尼丁(clothianidin)、clothiazoben、codlemone、牛璧逃(Coumaphos)、苯膦(cyanofenphos)、殺螟睛(cyanophos)、cycloprene、乙氰菊酯(cycloprothrin)、蘋果蠹蛾(cydia pomonella)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、三環錫(cyhexatin)、賽滅寧(cypermethrin)、賽酚寧(cyphenothrin(IR－trans isomer)、賽滅淨(cyromazine)。
甲氧基(DDT)、第滅寧(deltamethrin)、滅賜松(demeton－S－methyl)、砜吸硫磷(demeton－S－methyl sulphone)、汰芬隆(diafenthiuron)、得拉松(dialifos)、大利松(diazinon)、除線磷(dichlofenthion)、二氯松(dichlorvos)、大克蟎(dicofol)、雙特松(dicrotophos)、地昔尼爾(dicyclanil)、二福隆(diflubenzuron)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、消蟎通(dinobuton)、白粉克(dinocap)、達特南(dinotefuran)、敵殺磷(diofenolan)、二硫松(disulfoton)、多庫酯鈉(docusate－sodium)、dofenapyn、DOWCO－439。
eflusilanate、因滅汀(emamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、炔戊菊酯(Empenthrin(IR isomer))、安殺番(endosulfan)、蟲黴菌(Entomophthora spp.)、一品松(EPN)、氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙蟲清(ethiprole)、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、益多松(etrimfos)。
氨磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、芬殺蟎(fenazaquin)、芬佈賜(fenbutatinoxide)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、撲滅松(Fenitrothion)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬普寧(fenpropathrin)、fenpyrad、fenpyrithrin、芬普蟎(Fenpyroximate)、繁福松(fensulfothion)、芬殺松(fenthion)、fentrifanil、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、 氟啶蟲酰胺(flonicamid)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、吡蟲隆(fluazuron)、殺蟎劑(flubenzimine)、溴氟菊酯(fFlubrocythrinate)、氟環(flucycloxuron)、護賽寧(Flucythrinate)、flufenerim、氟芬隆(flufenoxuron)、flufenprox、氟氯苯氰菊酯(Flumethrin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、氟蟎嗪(flutenzin(flufenzine))、福化利(fluvalinate)、 大福松(fonofos)、覆滅蟎(formetanate)、福木松(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、福賽絕(Fosthiazate)、fubfenprox(fluproxyfen)、呋線威(furathiocarb)。
gamma－HCH、棉蟲誘蟲酯(gossyplure)、性費洛蒙(grandlure)、顆粒病毒群(Granulosis viruses)。
合芬寧(halfenprox)、氯酰肼(halofenozide)、HCH、HCN－801、飛達松(heptenophos)、六伏隆(hexaflumuron)、合賽多(hexythiazox)、hydramethylnone、烯蟲乙酯(hydroprene)。
癟IKA－2002、吡蟲啉(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、碘硫磷(iodofenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、亞芬松(isofenphos)、滅必蝨(isoprocarb)、加福松(isoxathion)、艾維爾麥克錠(ivermectin)。
金龜子性誘劑(japonilure)。
卡得斯靈(Kadethrin)核多角體病毒群(nuclear polyhedrosis viruses)、烯蟲炔酯(kinoprene)。
賽洛寧(lambda－cyhalothrin)、靈丹(lindane)、祿芬隆(lufenuron)。
馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、mesulfenfos、聚乙醛(metaldehyde)、威百畝(metam－sodium)、蟲蟎畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、黑殭菌(Metarhizium anisopliae)、綠殭菌(Metarhizium flavoviride)、殺撲磷(methidathion)、滅賜克(Methiocarb)、納乃得(methomyl)、烯蟲乙酯(methoprene)、甲氧基氯(mMethoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、速滅威(metolcarb)、惡蟲酮(metoxadiazone)、美文松(mevinphos)、殺蟎劑(milbemectin)、倍脈心(milbemycin)、MKI－245、MON－45700、亞素靈(monocrotophos)、莫昔克丁(moxidectin)、MTI－800、乃力松(naled)、NC－104、NC－170、NC－184、NC－194、NC－196、耐克螺(niclosamide)、尼古丁(nicotine)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝乙脲噻唑(nithiazine)、NNI－0001、NNI－0101、NNI－0250、NNI－9768、敵草胺(novaluron)、苯酰胺(noviflumuron)。
OK－5101、OK－5201、OK－9601、OK－9602、OK－9701、OK－9802、毆滅松(omethoate)、毆殺滅(oxamyl)、乙酰甲胺磷(oxydemeton－methyl)。
玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroseus)、甲基巴拉松(parathion－methyl)、巴拉松(parathion(－ethyl))、百滅寧(permethrin(cis－,trans－))、石油(petroleum)、PH－6045、苯醚菊酯(phenothrin(IR－trans isomer))、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、phosphocarb、捕殺快(phoxim)、胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、亞特松(pirimiphos－methyl)、嘧啶磷(pirimiphos－ethyl)、普列亞寧(prallethrin)、佈飛松(profenofos)、猛殺威(promecarb)、加護松(propaphos)、毆蟎多(propargite)、胺丙畏(propetamphos)、安丹(propoxur)、普硫松(prothiofos)、飛克松(prothoate)、protrifenbute、派滅淨(pymetrozine)、白克松(pyraclofos)、pyresmethrin、除蟲菊(pyrethrum)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、必芬松(pyridaphenthion)、pyridathion、畢汰芬(pyrimidifen)、百利普芬(pyriproxyfen)。
拜裕松(quinalphos)。
異列滅寧(resmethrin)、RH－5849、抗病毒藥物(ribavirin)、RU－12457、RU－15525。
S－421、S－1833、蔬果磷(salithion)、克線丹(sebufos)、SI－0009、賜諾殺(spinosad)、螺蟎酯(spirodiclofen)、季酮甲蟎酯(spiromesifen)、其氟蟲胺(sulfluramid)、治螟磷(sulfotep)、甲丙硫磷(sulprofos)、SZI－121。
氟胺氰菊酯(tau－fluvalinate)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、得福隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、亞培松(temephos)、temivinphos、terbam、托福松(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、得克蹣(tetradifon)、胺菊酯(tetramethrin)、tetramethrin(IR isomer)、殺蟎好(tetrasul)、高效反式氯氰菊酯(theta－cypermethrin)、噻蟲啉(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、噻丙腈(thiapronil)、thiatriphos、硫賜安(thiocyclam hydrogen oxalate)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、硫滅松(thiometon)、殺蟲雙(thiosultap－sodium)、thuringiensin、tolfenpyrad、溴氯氰菊酯(tralocythrin)、泰滅寧(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、三苯噻蟎吩(triarathene)、唑蚜威(triazamate)、三落松(triazophos)、triazuron、trichlophenidine、三氯松(trichlorfon)、殺鈴脲(triflumuron)、混殺威(trimethacarb)。
繁米松(vamidothion)、vaniliprole、增效醚(verbutin)、蠟蚧輪枝菌(Verticillium lecanii)。
WL－108477、WL－40027。
YI－5201、YI－5301、YI－5302。
滅克蝨(XMC)、滅殺威(xylylcarb)。
ZA－3274、傑他賽滅寧(zeta－cypermethrin)、zolaprofos、ZXI－8901。
化合物丙基胺甲酸3－甲基苯酯(Tsumacide Z)，化合物3－(5－氯－3－吡啶基)－8－(2,2,2－三氟乙基)－8－氮雜雙環[3.2.1]辛烷－3－腈(CAS註冊編號185982－80－3及對應之3－橋連異構物(CAS註冊編號185984－60－5)(參考WO 96/37494，WO 98/25923)，及含有殺昆蟲活性植物萃取物、線蟲、真菌或病毒之製劑。
亦可為與其他已知活性化合物諸如除草劑或與肥料及生長調節劑之混合物。
此外，本發明式(I)化合物/活性化合物組合物亦具有極佳抗真菌活性。其具有極廣效之抗真菌作用範圍，尤其是對抗皮膚病癬菌及酵母菌、黴菌及雙相真菌(例如對抗念珠菌(Candida)屬，諸如白色念珠菌(Candida albican)、禿髮念珠菌(Candida glabrata))及絮狀表皮癬菌(Epidermophyton floccosum)、麴黴屬(Aspergillus)諸如黑曲黴(Aspergillus niger)及煙麴黴(Aspergillus fumigatus)，髮癬菌(Trichophyton)屬，諸如石膏樣毛癬菌(Trichophyton mentagrophytes)，小芽胞癬菌(Microsporon)屬，諸如犬小芽孢菌(Microsporon canis)及奧杜盎菌(audouinii)。此等真菌之列示非限制可防治之真菌範圍，而僅供作說明。
該等活性化合物/活性化合物組合物可於原來形式、配方形式或自彼製備之使用形式下使用，諸如現成之溶液、懸浮液、可潤濕粉末、糊劑、可溶性粉末、粉劑及顆粒。其可依習用方式施加，例如澆注、噴灑、噴霧、撒播、撒粉、發泡、塗佈及其類者。另外可藉超低體積方法施加該活性化合物，或將活性化合物製劑或活性化合物本身注入土壤內。亦可處理植物種子。
採用本發明活性化合物/活性化合物組合物作為殺真菌劑時，施加率可在相當大幅範圍內改變，視施藥類型而定。處理植物之部位時，活性化合物之施加率通常介於0.1及10000克/公頃之間，較佳係介於10及1000克/公頃之間。浸漬種子時，活性化合物之施加率通常係介於0.001及50克/公斤種子之間，較佳係介於0.01及10克/公斤種子之間。處理土壤時，活性化合物之施加率通常介於0.1及10000克/公頃之間，較佳係介於1及5000克/公頃之間。
本發明活性化合物/活性化合物組合物之製備及使用係以下列反應加以說明。
 製備例
實施例I－1－a－1
4.88克(0.042莫耳)第三丁醇鉀先置入13毫升無水二甲基甲醯胺(DMF)中，於60℃逐滴添加在14毫升無水DMF中之6.82克實施例II－1，混合物於80℃攪拌且以薄層層析偵測。
反應結束後，將反應溶液倒入150毫升冰水中，於0至10℃使用濃鹽酸酸化至pH＝2，抽氣濾出沉澱物，以冰水洗滌且隨後乾燥。之後以矽膠管柱層析純化(二氯甲烷/丙酮＝5：1)。
產量：2.5克(理論值之40%)，熔點233℃。
實施例I－1－a－8
在氬保護性氣體下，先將0.644克(2毫莫耳)實施例XIV－1－1化合物置入30毫升二甲苯中，於室溫下添加2.083克(20毫莫耳)之1,2－戊二醇及0.059克(0.29毫莫耳)對－甲苯磺酸，添加0.5克分子篩4(粉末)，混合物於回流下攪拌三日且以薄層層析偵測。
反應結束後，餾除溶劑。產物以矽膠管柱層析純化(二氯甲烷/丙酮＝5：1)。
產量：0.27克(≧理論值之35%)，熔點273℃。
以下式(I－1－a)化合物係如同實施例(I－1－a－1)般且依一般製備陳述製得
實施例I－1－b－1
1.82克實施例I－1－a－4之化合物先於回流下置入50毫升無水乙酸乙酯及0.77毫升(5.5毫莫耳)三乙胺中。添加在5毫升無水乙酸乙酯中之0.55毫升(0.0055莫耳)異丁醯氯，混合物於回流下攪拌。
反應結束(以薄層層析偵測)後，餾除溶劑且殘留物溶於二氯甲烷中。混合物以30毫升0.5 N NaOH洗滌兩次，餾除溶劑。
產物以矽膠管柱層析純化(二氯甲烷/乙酸乙酯＝3：1)。
產量：0.3克(理論值之14%)，熔點215℃。
以下式(I－1－b)化合物係如同實施例(I－1－b－1)般且依一般製備陳述製得
實施例I－1－c－1
1.82克實施例I－1－a－4之化合物於10至20℃在30毫升無水二氯甲烷及0.7毫升三乙胺中攪拌。添加在2毫升無水二氯甲烷中之0.5毫升氯甲酸乙酯，混合物於室溫下攪拌。
反應結束(以薄層層析偵測)後，混合物以10毫升0.5 N NaOH洗滌兩次，以硫酸鎂乾燥。之後餾除溶劑。
產物以矽膠管柱層析純化(二氯甲烷/乙醇＝30：1)。
產量：1.15克(理論值之52%)，熔點198℃。
以下式(I－1－c)化合物係如同實施例(I－1－c－1)般且依一般製備陳述製得
實施例I－1－d－1
0.159克實施例I－1－a－44之化合物先置入10毫升三氯甲烷中，於室溫下添加0.098毫升二異丙基乙胺及1.5毫克DMAP，添加0.037毫升甲磺醯氯，混合物攪拌20小時，添加5毫升NaCl溶液，混合物於室溫攪拌約0.5小時，分離有機相，以硫酸鈉乾燥，使用旋轉蒸發器濃縮。形成之粗產物於矽膠上以管柱層析純化，使用正庚烷/乙酸乙酯自4：1至0：100之梯度。
產量：0.07克(理論值之37%)，熔點：217℃。
實施例I－1－g－1
0.233克式I－1－a－72化合物先置入8毫升氯仿中，添加0.098毫升二異丙基乙胺及1.5毫克DMAP，隨後添加0.056毫升嗎褔啉基羰基氯，混合物於室溫攪拌20小時，添加5毫升5%強度之碳酸氫鈉溶液，混合物另攪拌0.5小時，分離有機相，以硫酸鈉乾燥，使用旋轉蒸發器乾燥。粗產物於矽膠上以管柱層析純化，使用正庚烷/乙酸乙酯自4：1至0：100之梯度。
產量：0.148 g(64%理論值),油1 H－NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ＝2.31(2,3H,Ar－CH3 ),3.1,3.2(各m,2H,CH2 O)ppm.
實施例II－1
9.56克1,4－二氧雜螺[4.5]癸烷－8－甲酸8－胺基甲酯鹽酸鹽先置入38毫升無水乙腈中，於5至10℃添加17.5克(0.127莫耳)磨碎之碳酸鉀。之後以12分鐘時間逐滴添加在10毫升無水乙腈中之6.94克2,5－二甲基苯基乙醯氯。
混合物於室溫攪拌3小時。
反應溶液倒入250毫升冰－水中，抽氣濾出沉澱物。沉澱物以水洗滌且溶於二氯甲烷中，將混合物乾燥，餾除溶劑。產物於矽膠上以管柱層析純化(二氯甲烷/乙酸乙酯＝3：1)。
產量：6.82克(49%理論值)，熔點115℃。
實施例(II－2)
先於30至40℃之起始溫度下置入154.6克(1.579莫耳)濃硫酸，逐滴添加107.9克實施例(XXI－1)於630毫升二氯甲烷中之懸浮液。混合物於30至40℃攪拌2小時，隨後逐滴添加220毫升無水甲醇，以得到40℃之內部溫度。
混合物於40至70 ω之外部溫度下攪拌另外6小時。
將反應溶液倒於1.5公斤冰上，以二氯甲烷萃取，以NaHCO3 溶液洗滌。將混合物乾燥且餾除溶劑。
產物於矽膠上以管柱層析純化(甲苯/乙酸乙酯＝1：1)。
產量：11.4克(10%理論值)。
以下式(II)化合物係如同實施例(II－1)及(II－2)般依一般製備陳述製得
＊ 製備例及前述表中所列之logP值係根據EEC Directive 79/831 Annex V.A8藉HPLC(高效液相層析)於逆相管柱(C18)上測量。溫度：43℃。
在酸性範圍內，測定係於pH 2.3使用0.1%磷酸水溶液及乙腈作為移動相來進行；線性梯度自10%乙腈至95%乙腈。
於酸性範圍藉LC－MS進行之測定係於pH 2.7使用0.1%甲酸水溶液及乙腈(包含0.1%甲酸)作為移動相來進行；線性梯度係自10%乙腈至95%乙腈。
於中性範圍藉LC－NS進行之測定係於pH 7.8使用0.001體積莫耳濃度之碳酸氫銨水溶液及乙腈作為移動相來進行；線性梯度係自10%乙腈至95%乙腈。
校正係使用具有已知之logP值的未分支之烷－2－酮(具有3至16個碳原子)進行(logP值係使用兩連續烷酮之間的線性內插以滯留時間測定)。
λ－最大值係使用200奈米至400奈米之UV光譜於層析信號之最大值中測量。
實施例(XX1－1)
49.4毫升三乙胺添加於在800毫升無水四氫呋喃(THF)中之65克1,4－二氧雜螺[4.5]癸烷－8－胺基－8－腈中。於0至10℃下，逐滴添加在80毫升無水THF中之70.2克1,3,5－三甲基苯乙醯氯。
混合物於室溫下攪拌。
反應結束後(以薄層層析偵測)，反應溶液於攪拌下添加於1.2公升冰水中，添加200毫升1N HCl，抽氣過濾沉澱物。後者溶於二氯甲烷中，移除水相。將有機相乾燥，餾除溶劑，殘留物自320毫升甲苯/640毫升正己烷再結晶。
產量：107.9克(88%理論值)，熔點>220℃。
實施例XIV－1－1
於室溫下，將20.6克在24克半濃縮氫氧化鈉水溶液中之實施例I－1－c－2及約100毫升乙醇於氬保護性氣體下攪拌一小時，隨後蒸除乙醇。溶液使用鹽酸加以酸化，整體混合物溶解於二氯甲烷中，分離有機相，以蒸發濃縮。殘留物於60℃在4N鹽酸中攪拌兩小時。
分離沉澱物且於乙酸乙酯中攪拌。
產量：6.67克；熔點293.9℃。
實施例XVI－1
46克1,4－二氧雜[4.5]癸烷－8－胺基－8－甲酸先置入350毫升無水甲醇中，於0至5℃下逐滴添加32.6克(0.275莫耳)亞硫醯氯。混合物於0℃攪拌30分鐘(懸浮)且隨之於40℃隔夜。
將混合物冷卻，抽氣濾出氯化鉀，餾除溶劑。殘留物以MTB醚濕磨並抽氣過濾。
產量：48.63克(83%理論值)，熔點：分解。
以下新穎之式(XVI)化合物係如同實施例XVI－1般製得
式(XVI’)之經取代1,4－二氧雜[4,5]癸烷－8－胺基－8－甲酸酯及其鹽，式(XVII”)之視情況經取代1,4－二氧雜[4,5]癸烷－7－胺基－7－甲酸酯及其鹽及式(XVI”’)視情況經取代1,5－二氧雜[5,5]十一碳烷－9－胺基－9－甲酸酯及其鹽，可能之取代基係為A、B最初定義所提及之取代基，係新穎者且形成本發明標的之一部分：
其中Q3 係表示C1 －C4 －烷基、C1 －C3 －鹵烷基、C1 －C4 －烷氧基或C1 －C4 －烷氧－C1 －C2 －烷基，q係表示1、2或3，且若為式(XVI”)及(XVI”’)化合物，則亦可表示0，R8 係如前定義。
實施例XIX－1
11克式XXIII－8之化合物懸浮於710毫升30%強度KOH中，於回流下在氮氛圍下攪拌。
在0至20℃下，混合物以濃HC1酸化至pH 5.2至5.3，抽氣過濾，濾液以甲醇進行共沸，直至得到約0.5公升之體積，抽氣濾出氯化鉀，濾液使用旋轉蒸發器濃縮，以甲醇共沸脫水。
產量：46克(46%理論值)。
以下新穎之式(XIX)化合物係如同實施例XIX－1般製得
在不進一步純化下，胺基酸直接酯化以產生化合物(XVI)。將此等化合物定性。經取代1,4－二氧雜[4,5]癸烷－8－胺基－8－甲酸(XIX’)，式(XIX”)之視情況經取代1,4－二氧雜[4,5]癸烷－7－胺基－7－甲酸及式(XIX''')視情況經取代1,5－二氧雜[5,5]十一碳烷－9－胺基甲酸，可能之取代基係為A、B最初定義所提及之取代基，係新穎者且形成本發明標的之一部分：
其中Q3 係如前定義，q係表示1、2或3，且若為式(XIX”)及(XIX”’)化合物，則亦可為0。
實施例XXIII－1
16.4克(335毫莫耳)氰化鈉及及128.7克(1339毫莫耳)碳酸銨先置入600毫升水中，於室溫下緩緩逐滴添加溶解於30毫升乙醇之57克(335毫莫耳)1,4－二氧雜[4,5]癸烷－2－甲基－8－酮(XXIV－1)。
混合物於55至60℃攪拌約12至15小時。
混合物冷卻至0℃，抽氣濾出固體，再懸浮於水中，抽氣過濾懸浮液，產物以己烷洗滌並乾燥。
產量：73.6克(92%理論值)。2異構物1：1。
下列新穎之式(XXIII)化合物係如同實施例(XXIII－1)般製得
式(XXIII’)、(XXIII”)及(XXIII”’)化合物
其中Q3 係如前定義，q係表示1、2或3，且若為式(XXIII”)及(XXIII”’)化合物，則亦可表示0，係新穎者且形成本發明標的之一部分。
實施例XXIV－1
53.7克(423毫莫耳)草醯氯先置入1000毫升二氯甲烷中。在－70℃下，逐滴添加60毫升二甲基亞碸於100毫升二氯甲烷中之溶液，混合物攪拌20分鐘。將66毫克(385毫莫耳)1,4－二氧雜[4,5]癸烷－2－甲基－8－醇溶解於300毫升二氯甲烷中，在相同溫度下，以1小時之時間逐滴添加於該反應溶液中。混合物另外攪拌一小時，隨後移除冰浴，混合物以30分鐘之時間溫至－40℃。混合物於此溫度攪拌30分鐘，隨後添加三乙胺(140毫升)，混合物溫至室溫(1小時)並攪拌隔夜。
反應以500毫升水中止，混合物另攪拌15分鐘。
分離有機相，水溶液以3x300毫升二氯甲烷萃取。結合之有機相以硫酸鈉乾燥，餾除溶劑。於矽膠上層析純化，己烷/乙酸乙酯2：1。
產量：58克(88%理論值)。
1 H－NMR(400 MHz,d6 －DMSO)：δ＝4.24(m,1H),3.46(t,1H),4.10(dd,1H),2.36(m,4H),1.94(m,4H),1.23(d,3H)ppm.
實施例XXIV－7
將50克環己烷－1,3－二酮、27.67克1,2－乙二醇、500毫升甲苯及0.849克4－甲苯磺酸單水合物混合，於水分離器上回流沸煮3至4小時。混合物以100毫升飽和NaHCO3 溶液洗滌且以2x飽和NaCl溶液洗滌，乾燥，使用旋轉蒸發器濃縮。混合物隨後於高度真空下進行分餾(於85℃/1 mbar或62至75℃/0.15 mmHg蒸餾產物)。
產量：21.9克(27%理論值)
1 H－NMR(400 MHz,CD3 CN)：δ＝3.9(m,4H),2.52(s,2H),2.27(m,2H),1.87(m,2H),1.79(m,2H)ppm.
以下新穎之式(XXIV)化合物係如同實施例(XXIV－1)及(XXIV－7)般製得
某些式(XXIV)類係市售品，某些係已知(JACS108 ,2691－2699；JACS109, 1363－1370,1987)且某些係新穎。
實施例XXV－1
114克4－羥基環己酮、80克1,2－丙二醇(77毫升)及2克4－甲苯磺酸二水合物係添加於500甲基甲苯中。混合物於水分離器上沸煮，直至不再分離出水。加工時，添加1毫升三乙胺，反應溶液以200毫升水洗滌，乾燥並使用旋轉蒸發器濃縮。殘留物(104克)係於減壓下蒸餾。
產量：76.3克≧44%理論值
下列新穎之式(XXIV)化合物係如同實施例(XXIV－1)般地製得
某些式(XXV)化合物係市售品，某些係已知(J.Med.Chem.24 ,341－346,1981)且某些係新穎。
實施例I－2－a－1
0.32克(1.00毫莫耳)實施例XIV－2－1之化合物、0.62克(10毫莫耳)乙二醇及50毫克4－甲苯磺酸於15毫升甲苯中於回流下加熱隔夜。
加工時，將混合物冷卻且抽氣濾出固體並乾燥。
產量：0.35克(96%理論值)，熔點267℃。
下列式(I－2－a)化合物係如同實施例(I－2－a－1)且依一般製備陳述製得：
實施例I－2－b－1
0.22克(0.60毫莫耳)實施例(I－2－a－1)化合物先置入10毫升二氯甲烷中，添加0.067克(0.66毫莫耳)三乙胺，於冰冷卻下逐滴添加0.071克(0.66毫莫耳)異丁醯氯，混合物於室溫攪拌隔夜。
加工時，混合物以10%強度檸檬酸溶液及飽和碳酸氫鈉溶液萃取，有機相以硫酸鈉乾燥並使用旋轉蒸發器濃縮。
產量：0.22克(77%理論值)，熔點142℃
下列式(I－2－b)化合物係如同實施例(I－2－b－1)且依一般製備陳述製得：
實施例XIV－2－1
4.59克(40.89毫莫耳)先於冰冷卻下置入35毫升二甲基甲醯胺中，在0至10℃下逐滴添加1.00克(27.26毫莫耳)實施例(III－A－1)化合物於15毫升二甲基甲醯胺中之溶液，混合物於室溫攪拌隔夜。
加工時，使用旋轉蒸發器餾除大部分DMF，殘留物分溶於水與乙酸乙酯之間。水相以鹽酸加以酸化，抽氣濾出沉澱產物，以水洗滌並乾燥。
藉製備HPLC進行進一步純化(矽膠RP－18，移動相乙腈/水)。
產量：2.20克(25%理論值)，熔點210℃。
下列式(XIV－2)化合物係如同實施例(XIV－2－1)般且依WO 99/16748中製備式(XIV－2)化合物的一般陳述般製得：
實施例III－A－1
5.00克(26.85毫莫耳)4－酮基－1－羥基環己烷甲酸乙酯及3.26克(32.22毫莫耳)三乙胺先於冰冷卻下置入35毫升二氯甲烷中，於0至10℃添加6.41克(29.53毫莫耳)2,6－二甲基－4－氯苯基乙醯氯於15毫升二氯甲烷中之溶液，混合物於室溫攪拌隔夜。
加工時，混合物以10%強度檸檬酸溶液及飽和碳酸氫鈉溶液萃取，有機相以硫酸鈉乾燥並使用旋轉蒸發器濃縮。
產量：10.00克油(67%理論值)。
下列式(III－A)化合物係如同實施例(III－A－1)依製備之一般陳述製得：
該油不進一步定性而直接使用於合成式(XIV－2)化合物。
實施例A Myzus persicae試驗(7：1)溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
嚴重地被綠桃蚜(Myzus persicae)寄生之甘籃葉(Brassica oleracea)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有蚜蟲皆被殺死；0%表示蚜蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在1000 ppm濃度下顯示≧80%之活性：Ex.I－1－a－2,Ex.I－1－a－1,Ex.I－1－a－3,Ex.I－1－a－4,Ex.I－1－b－1,Ex.I－1－c－3,Ex.I－1－c－4,Ex.I－1－c－1.
實施例B Aphis gossypii試驗(7：1)溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
嚴重地被棉蚜(Aphis gossypii)寄生之棉花葉(Gossypium hirsutum)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有蚜蟲皆被殺死；0%表示蚜蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在200 ppm濃度下顯示≧80%之活性：Ex.I－1－a－2,Ex.I－1－a－3,Ex.I－1－a－4,Ex.I－1－c－1.
實施例C Phaedon cochleariae－幼蟲試驗(7：1)溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
甘籃葉(Brassica oleracea)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理，在葉片仍潮濕下置入芥菜甲蟲(Phaedon cochleariae)幼蟲。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有甲蟲幼蟲皆被殺死；0%表示甲蟲幼蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在1000 ppm濃度下顯示≧90%之活性：Ex.I－2－a－2,Ex.I－2－b－2,Ex.I－1－a－2,Ex.I－1－a－1,Ex.I－1－a－3,Ex.I－1－a－4,Ex.I－1－c－3,Ex.I－1－c－4,Ex.I－1－c－5,Ex.I－1－b－1,Ex.I－1－c－1.
實施例D Plutella試驗(7：1)溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
甘籃葉(Brassica oleracea)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理，在葉片仍潮濕下置入菜蛾(Plutella xylostella)毛蟲。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有毛蟲皆被殺死；0%表示毛蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在1000 ppm濃度下顯示100%之活性：Ex.I－2－a－2,ExI－2－b－2,Ex.I－1－a－2。
實施例E Spodoptera frugiperda試驗(7：1)溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
甘籃葉(Brassica oleracea)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理，在葉片仍潮濕下置入黏蟲(Spodoptera frugiperda)毛蟲。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有毛蟲皆被殺死；0%表示毛蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在1000 ppm濃度下顯示≧85%之活性：Ex.I－2－a－2,ExI－2－b－2,Ex.I－1－a－2,Ex.I－1－a－3,Ex.I－1－c－3。
實施例F Nephotettix試驗(7：1)溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
稻苗(Oryza sativa)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理，在葉片仍潮濕下置入黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有葉蟬皆被殺死；0%表示葉蟬皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在1000 ppm濃度下顯示100%之活性：Ex.I－2－a－2，Ex I－2－b－2,Ex.I－1－a－2。
實施例G Tetranychus試驗(7：1)(OP抵抗性/浸漬處理)溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
嚴重地被所有生長期之溫室葉蟎(Tetranychus urticae)寄生之豆株(Phaseolus vulgaris)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有葉蟎皆被殺死；0%表示葉蟎皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在100 ppm濃度下顯示≧98%之活性：Ex.I－1－a－1,Ex.I－1－a－3,Ex.I－1－a－4,Ex.I－1－c－4。
實施例H Meloidogyne試驗(7：1)溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
容器裝滿砂、活性化合物溶液、Meloidogyne incognita卵/幼蟲懸浮液及萵苣種子。萵苣發芽且植物發育生長。在根部形成蟲癭。
經過所需時間後，以%測量殺線蟲活性，以蟲癭形成之%表示。100%表示未發現蟲癭；0%表示經處理植物上之蟲癭數目等於未經處理之對照組。
此試驗中，例如，下列製備化合物在20 ppm濃度下顯示95%之活性：Ex.I－1－a－4。
實施例I Myzus persicae試驗溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：2重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
嚴重地被綠桃蚜(Myzus persicae)寄生之甘籃葉(Brassica oleracea)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有蚜蟲皆被殺死；0%表示蚜蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在100 ppm濃度下顯示≧80%之活性：Ex.I－2－a－5,Ex.I－1－a－11,Ex.I－1－a－14,Ex.I－1－a－12,Ex.I－1－a－13.
實施例J Tetranychus試驗(OP抵抗性/浸漬處理)溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：2重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
嚴重地被所有生長期之溫室葉蟎(Tetranychus urticae)寄生之豆株(Phaseolus vulgaris)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有葉蟎皆被殺死；0%表示葉蟎皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在100 ppm濃度下顯示≧90%之活性：Ex.I－1－a－11,Ex.I－1－a－14,Ex.I－1－a－12,Ex.I－1－a－21,Ex.I－1－a－22,Ex.I－1－a－9,Ex.I－1－a－43,Ex.I－1－a－46,Ex.I－1－a－53,Ex.I－1－a－70,Ex.I－1－c－16,Ex.I－1－c－20.
實施例K Meloidogyne試驗溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：2重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
容器裝滿砂、活性化合物溶液、Meloidogyne incognita卵/幼蟲懸浮液及萵苣種子。萵苣發芽且植物發育生長。在根部形成蟲癭。
經過所需時間後，以%測量殺線蟲活性，以蟲癭形成之%表示。100%表示未發現蟲癭；0%表示經處理植物上之蟲癭數目等於未經處理之對照組。
此試驗中，例如，下列製備化合物在20 ppm濃度下顯示80%之活性：Ex.I－1－a－12。
實施例L Aphis gossypii試驗溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：2重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
嚴重地被棉蚜(Aphis gossypii)寄生之棉花葉(Gossypium hirsutum)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有蚜蟲皆被殺死；0%表示蚜蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在100 ppm濃度下顯示≧80%之活性：Ex.I－1－a－19,Ex.I－1－a－7,Ex.I－1－a－14,Ex.I－1－a－30,Ex.I－1－a－31,Ex.I－1－a－38,Ex.I－1－a－48,Ex.I－1－a－50,Ex.I－1－a－53,Ex.I－1－a－56,Ex.I－1－a－58,Ex.I－1－a－63,Ex.I－1－b－4,Ex.I－1－c－15,Bsp.I－1－c－19,Bsp.I－1－c－20Bsp.I－1－c－32,Bsp.I－2－a－5.
實施例M Phaedon cochleariae幼蟲試驗溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：2重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
甘籃葉(Brassica oleracea)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理，在葉片仍潮濕下置入芥菜甲蟲(Phaedon cochleariae)幼蟲。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有甲蟲幼蟲皆被殺死；0%表示甲蟲幼蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在100 ppm濃度下顯示100%之活性：Ex.I－1－a－23。
實施例N Phaedon試驗(噴灑處理)溶劑：78重量份數丙酮1.5重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：0.5重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
大白葉(Brassica pekinensis)圓盤噴灑所需濃度之活性化合物製劑，乾燥後，置上芥菜甲蟲(Phaedon cochleariae)幼蟲。
經過所需時間後，測量活性%，100%表示所有甲蟲幼蟲皆被殺死；0%表示甲蟲幼蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物於100克/公頃施加率下顯示≧80%之活性：：Ex.I－1－a－15,Ex.I－1－c－9,Ex.I－1－a－21且在500克/公頃施加率下具100%活性：Ex.I－1－a－18,Ex.I－1－a－20,Ex.I－1－a－22,Ex.I－1－a－8,Ex.I－1－a－10,Ex.I－1－a－7,Ex.I－1－a－9,Ex.I－1－c－6,Ex.I－1－a－16,Ex.I－1－a－24,Ex.I－1－c－27,Ex.I－1－a－30.
Ex.I－1－a－31,Ex.I－1－a－32,Ex.I－1－a－33,Ex.I－1－a－34,Ex.I－1－a－38,Ex.I－1－a－39,Ex.I－1－a－43,Ex.I－1－a－45,x.I－1－a－46,Ex.I－1－a－47,Ex.I－1－a－49,Ex.I－1－a－51,Ex.I－1－a－52,Ex.I－1－a－53,Ex.I－1－a－54,Ex.I－1－a－56,Ex.I－1－a－61,Ex.I－1－a－63,Ex.I－1－a－64,Ex.I－1－a－65,Ex.I－1－a－66,Ex.I－1－a－67,Ex.I－1－c－68,Ex.I－1－c－71,Ex.I－1－c－19,Ex.I－1－c－31,Ex.I－1－c－34.
實施例O Tetranychus試驗(OP抵抗性/噴灑處理)溶劑：78重量份數丙酮1.5重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：0.5重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
嚴重地被所有生長期之溫室葉蟎(Tetranychus urticae)寄生之豆株(Phaseolus vulgaris)藉著浸漬於所需濃度之活性化合物製劑內而進行處理。
經過所需時間後，測量活性%，100%表示所有葉蟎皆被殺死；0%表示葉蟎皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在100克/公頃施加率下顯示≧80%之活性：EX.I－2－b－1,Ex.I－1－a－16,Ex.I－1－a－15,Ex.I－1－c－9,Ex.I－1－c－11,Ex.I－1－a－23,Ex.I－1－c－6,Ex.I－1－a－24,Ex.I－1－a－27及Ex.I－1－a－38,Ex.I－1－a－50,Ex.I－1－a－58,Ex.I－1－c－24,Ex.I－1－c－43.
實施例P Meloidogyne試驗(噴灑處理)溶劑：80重量份數丙酮為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑混合，濃縮物以水稀釋至所需濃度。
容器裝滿砂、活性化合物溶液、Meloidogyne incognita卵/幼蟲懸浮液及萵苣種子。萵苣發芽且植物發育生長。在根部形成蟲癭。
經過所需時間後，以%測量殺線蟲活性，以蟲癭形成之%表示。100%表示未發現蟲癭；0%表示經處理植物上之蟲癭數目等於未經處理之對照組。
此試驗中，例如，下列製備化合物在20 ppm濃度下顯示100%之活性：Ex.I－1－a－15。
實施例Q Myzus試驗(噴灑處理)溶劑：78重量份數丙酮1.5重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：0.5重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
寄生有各個生長階段之綠桃蚜(Myzus persicae)大白葉(Brassica pekinensis)圓盤噴灑所需濃度之活性化合物製劑。
經過所需時間後，測量活性%，100%表示所有蚜蟲皆被殺死；0%表示蚜蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物於500克/公頃施加率下顯示≧90%之活性：：Ex.I－1－a－18,Ex.I－1－a－19,Ex.I－1－c－10,Ex.I－1－a－20,Ex.I－1－c－11,Ex.I－1－a－23,Ex.I－1－a－21,Ex.I－1－a－22,Ex.I－1－a－8,Ex.I－1－a－10,Ex.I－1－a－7,Ex.I－1－a－9.Ex.I－1－c－6,Ex.I－2－a－1,Ex.I－2－a－3,Ex.I－2－a－4,Ex.I－2－a－7,Ex.I－2－b－1,Ex.I－2－b－3,Ex.I－2－b－4,Ex.I－2－a－5,Ex.I－1－a－16,Ex.I－1－a－24,Ex.I－1－a－26,Ex.I－1－a－28.Ex.I－1－a－29,Ex.I－1－a－30,Ex.I－1－a－31,Ex.I－1－a－32,Ex.I－1－a－33,Ex.I－1－a－34,Ex.I－1－a－35,Ex.I－1－a－36,Ex.I－1－a－37,Ex.I－1－a－38,Ex.I－1－a－39,Ex.I－1－a－40.Ex.I－1－a－41,Ex.I－1－a－42,Ex.I－1－a－43,Ex.I－1－a－44,Ex.I－1－a－45,Ex.I－1－a－46Ex.I－1－a－47,Ex.I－1－a－48,Ex.I－1－a－49,Ex.I－1－a－50,Ex.I－1－a－51,Ex.I－1－a－52.Ex.I－1－a－53,Ex.I－1－a－54,Ex.I－1－a－56,Ex.I－1－a－57,Ex.I－1－a－58,Ex.I－1－a－59,Ex.I－1－a－60,Ex.I－1－a－61,Ex.I－1－a－62,Ex.I－1－a－63,Ex.I－1－a－64,Ex.I－1－a－65,Ex.I－1－a－66,Ex.I－1－a－67,Ex.I－1－a－69,Ex.I－1－a－70,Ex.I－1－a－71 Ex.I－1－b－4,Ex.I－1－b－6,Ex.I－1－b－7,Ex.I－1－b－8,Ex.I－1－b－10,Ex.I－1－b－11,Ex.I－1－c－14,Ex.I－1－c－15,Ex.I－1－c－16,Ex.I－1－c－17,Ex.I－1－c－18,Ex.I－1－c－19,Ex.I－1－c－20,Ex.I－1－c－21,Ex.I－1－c－22,Ex.I－1－c－23,Ex.I－1－c－24,Ex.I－1－c－25,Ex.I－1－c－26,Ex.I－1－c－30,Ex.I－1－c－31,Ex.I－1－c－32,Ex.I－1－c－33,Ex.I－1－c－34,Ex.I－1－c－35,Ex.I－1－c－36,Ex.I－1－c－40,Ex.I－1－c－41,Ex.I－1－c－42,Ex.I－1－c－43.
實施例R Spodoptera frugiperda試驗(噴灑處理)溶劑：78重量份數丙酮1.5重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：0.5重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以含乳化劑之水稀釋至所需濃度。
玉米葉(Zeamays)圓盤噴灑所需濃度之活性化合物製劑，乾燥後，置入黏蟲(Spodoptera frugiperda)毛蟲。
經過所需時間後，測量活性%，100%表示所有毛蟲皆被殺死；0%表示毛蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物在500克/公頃施加率下顯示≧80%之活性：Ex.I－2－a－7,Ex.I－1－a－16,Ex.I－1－a－21,Ex.I－1－a－22,Ex.I－1－a－8,Ex.I－1－a－10,Ex.I－1－a－27,Ex.I－1－a－31,Ex.I－1－a－49,Ex.I－1－a－51,Ex.I－1－c－52,Ex.I－1－a－54,Ex.I－1－a－64,Ex.I－1－a－65,Ex.I－1－a－66,Ex.I－1－a－67,Ex.I－1－c－16,Ex.I－1－c－19,Ex.I－1－c－31,Ex.I－1－c－36,Ex.I－1－c－40.
實施例S Myzus persicae試驗(水裁處理)溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：2重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及乳化劑混合，濃縮物以水稀釋至所需濃度。
活性化合物製劑與水混合。所述濃度係指每單位體積之水的活性化合物含量(毫克/公升＝ppm)。經處理之水裝入含有豆株(Pisum sativum)之容器內。經所需時間後，植物以綠桃蚜(Myzus persicae)感染。
經過所需時間後，測量殺死%，100%表示所有蚜蟲皆被殺死；0%表示蚜蟲皆未被殺死。
此試驗中，例如，下列製備化合物於20 ppm濃度下顯示≧95%之活性：Ex.I－1－a－23,Ex.I－1－a－21,Ex.I－1－a－7,Ex.I－1－a－24,Ex.I－1－a－26,Ex.I－1－a－30,Ex.I－1－a－32,Ex.I－1－a－34,Ex.I－1－a－35,Ex.I－1－a－36,Ex.I－1－a－38,Ex.I－1－a－39,Ex.I－1－a－40,Ex.I－1－a－42,Ex.I－1－a－43,Ex.I－1－a－44,Ex.I－1－a－45,Ex.I－1－a－46,Ex.I－1－a－47,Ex.I－1－a－48,Ex.I－1－a－50,Ex.I－1－a－53,Ex.I－1－a－56,Ex.I－1－a－57,Ex.I－1－a－58,Ex.I－1－a－59,Ex.I－1－a－69,Ex.I－1－a－70,Ex.I－1－a－71,Ex.I－1－b－4,Ex.I－1－b－8,Ex.I－1－b－10.Ex.I－1－b－11,Ex.I－1－c－15,Ex.I－1－c－17,Ex.I－1－c－19,Ex.I－1－c－20,Ex.I－1－c－23,Ex.I－1－c－24,Ex.I－1－c－25,Ex.I－1－c－32,Ex.I－1－c－43.
實施例T 萌芽後試驗溶劑：5重量份數丙酮乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑混合，添加所述量之乳化劑，濃縮物以水稀釋至所需濃度。
高5至15厘米之試驗植物噴灑活性化合物製劑，以於每個單位面積施加所需量之活性化合物。選擇噴灑液體之濃度，使得以1000公升水/公頃施加所需之特定量活性化合物。
三週後，以相對於未經處理對照組之發育以損傷%來評估植物的受損程度。
圖中小0%＝無影響(如未經處理對照組)100%＝總損害
實施例U 萌芽前試驗(活性化合物除草劑Monheim之檢測)溶劑：5重量份數丙酮乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得適當之化合物製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑混合，添加所述量之乳化劑，濃縮物以水稀釋至所需濃度。
試驗植物之種子播種於一般土壤中。約24小時後，土壤噴灑活性化合物製劑，以於每個單位面積施加所需量之活性化合物。選擇噴灑液體之濃度，使得以1000公升水/公頃施加所需之特定量活性化合物。
三週後，以相對於未經處理對照組之發育以損傷%來評估植物的受損程度。
圖中表示0%＝無影響(如未經處理對照組)100%＝總損害
實施例V 1.萌芽前除草作用單子葉及雙子葉雜草及作物之種子置入木質纖維盆中之砂壤內且覆上土壤。調配成可潤濕粉末(WP)形式之試驗化合物隨之以水性懸浮液形式在水施加率600公升/公頃(換算)下(添加0.2%潤濕劑)於各種劑量下施加於覆蓋土壤之表面上。
處理後，該盆置入溫室，將試驗植物保持於良好生長條件下。在3週試驗期後，與未經處理之對照組比較，以目測評估試驗植物之萌芽損害(除草效果以百分比(%)表示：100%效果＝植物死亡，0%效果＝如同對照組植物)。
除了前文提及之化合物外，藉萌芽前方法施加320克a.i./ha之下列化合物對於Solium multiflorum及Setaria viridis顯示≧80%之活性：Ex.I－1－a－24,Ex.I－1－a－39,Ex.I－1－a－40,Ex.I－1－a－42,Ex.I－1－a－43,Ex.I－1－a－44,Ex.I－1－a－45,Ex.I－1－a－48,Ex.I－1－a－69,Ex.I－1－a－71,Ex.I－1－b－4,Ex.I－1－b－5,Ex.I－1－b－8,Ex.I－1－b－9,Ex.I－1－b－10,Ex.I－1－c－14,x.I－1－c－15,Ex.I－1－c－23,Ex.I－1－c－25,Ex.I－1－c－42及Ex.I－1－c－43.
2．萌芽後除草作用單子葉及雙子葉雜草及作物之種子置入木質纖維盆中之砂壤內且覆上土壤，在良好生長條件之溫室中培養。播種2至3週後，在一葉期處理試驗植物。調配成可潤濕粉末(WP)形式之試驗化合物隨之在水施加率600公升/公頃(換算)下(添加0.2%潤濕劑)於各種劑量下噴灑於植物之綠色部分上。試樣植物保持於最佳生長條件之溫室中歷經約3週，與未經處理之對照組比較，以目測評估試驗製劑之效果(除草效果以百分比(%)表示：100%效果＝植物死亡，0%效果＝如同對照組植物)。
除了前文提及之化全物外，藉萌芽後方法施加320克a.i./ha之下列化合物對於Echinocloa crus－galli、Lolium multiflorum及Setaria viridis顯示≧80%之活性：Ex.I－1－a－10,Ex.I－1－a－18,Ex.I－1－a－19,Ex.I－1－a－21,Ex.I－1－a－24,Ex.I－1－a－25,Ex.I－1－a－27,Ex.I－1－a－39,Ex.I－1－a－40,Ex.I－1－a－42,Ex.I－1－a－45,Ex.I－1－a－48,Ex.I－1－a－71,Ex.I－1－b－8,Ex.I－1－b－9,Ex.I－1－b－10,Ex.I－1－b－11,Ex.I－1－c－6,Ex.I－1－c－15,Ex.I－1－c－23,Ex.I－1－c－25,Ex.I－1－c－26,Ex.I－1－c－42,Ex.I－1－c－43,Ex.I－2－a－2,Ex.I－2－b－3.
特性描述試驗的試驗描述2．萌芽後除草作用單子葉及雙子葉雜草及作物之種子置入木質纖維盆或塑膠盆中之砂壤中，覆上土壤且在良好生長條件下於溫室中培養，在植物生長期間，亦於溫室外培養。播種2至3週後，於一葉至三葉期處理試驗植物。調配成可潤濕粉末(WP)或可乳化濃縮物(EC)之試驗化合物於各種劑量下於300公升/公頃水施加率(換算)下(添加潤濕劑0.2至0.3%)噴灑於植物上及土壤表面。試驗植物處理後3至4週，與未經處理之對照組比較，以目測評估試驗製劑之效果(除草效果以百分比(%)表示：100%效果＝植物死亡，0%效果＝如同對照組植物)。
安全劑之使用：另外試驗安全劑是否可改善試驗物質對作物之植物相容性，使用下列安全劑施加選擇：－作物種子在播種之前覆以安全劑物質(安全劑之量使用以種子重量計之百分比表示)－在施加試驗物質之前，作物先噴灑每公頃特定施加率之安全劑(通常在施加試驗物質之前一日)－安全劑係與試驗物質成槽混物形式一起施加(安全劑之量係以克/公頃或以除草劑計之比例表示)。
藉由比較試驗物質在無或有安全劑下對於作物之影響，可評估安全劑物質之效果。
溫室中穀類之容器試驗
在施加除草劑之前1日使用吡唑解草酯(mefenpyr)
實施例W 臨界濃度試驗/土壤昆蟲－基因轉殖植物之處理試驗昆蟲：土壤中之Diabrotica balteata－幼蟲溶劑：7重量份數丙酮乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得活性化合物之適當製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑混合，添加所述量之乳化劑，濃縮物以水稀釋至所需濃度。
活性化合物之製劑傾注於土壤上。此情況下，活性化合物於製劑中之濃度基本上不重要；僅有每單位體積土壤之活性化合物重量(以ppm(毫克/公升)表示)有影響。將土壤裝入0.25公升盆中，此等者放置於20℃。
在製備後，即時於各盆中置入5顆預先催芽之玉米栽培品種YIELD GUARD(Monsanto Comp.,USA之商標)。2日後，將適當之試驗昆蟲置入經處理土壤內。再經7日，藉由計數萌芽之玉米植株而測定活性化合物之藥效(1棵植株＝20%活性)。
實施例X Heliothis virescens試驗－基因轉殖植物之處理溶劑：7重量份數丙酮乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製得活性化合物之適當製劑，1重量份數活性化合物與所述量之溶劑及所述量之乳化劑混合，濃縮物以水稀釋至所需濃度。
栽培品種Roundup Ready(Monsanto Comp.USA之商標)的大豆芽(Glycone max)藉著浸入所需濃度之活性化合物製劑中而進行處理，在葉片仍潮濕時放置煙草夜蛾幼蟲Heliothis virescens。
經由所需時間後，測定昆蟲之殺死率。

Claims (22)

  1. 一種具有式(I)之化合物， 其中W係表示氫、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、鹵素、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -鹵烷氧基或氰基，X係表示鹵素、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵烷基、C1 -C6 -烷氧基、C3 -C6 -烯氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -鹵烷氧基、C3 -C6 -鹵烯氧基、硝基或氰基，Y及Z個別表示氫、鹵素、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵烷基、C1 -C6 -鹵烷氧基、氰基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基或下列(雜)芳基中之一 其中若為(雜)芳基，基團Y或Z中僅有一者可表示(雜) 芳基，V1 係表示氫、鹵素、C1 -C12 -烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -鹵烷氧基、硝基、氰基或表示苯基、苯氧基、苯氧-C1 -C4 -烷基、苯基-C1 -C4 -烷氧基、苯硫-C1 -C4 -烷基或苯基-C1 -C4 -烷硫基，其各視情況經鹵素、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -鹵烷氧基、硝基或氰基所單-或多取代，V2 及V3 個別表示氫、鹵素、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -鹵烷氧基，其限制條件為當X及Y表示甲基時，基團W或Z中至少一者須異於氫，A及B與其所連接之碳原子係表示五-至七-員縮酮、硫縮酮或二硫縮酮，其可視情況間雜另一氧原子、硫原子或基團 ，該等基團各視情況經C1 -C6 -烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C6 -烷氧基或C1 -C4 -烷氧-C1 -C4 -烷基所單-至四取代，V4 係表示氫、C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -烯基或表示基團-CO-V5 、-CO2 V5 、CO-NH-V5 或CO-NH-O-V5 ，V5 係表示C1 -C6 -烷基，D係表示NH(1)或氧(2)， Q1 及Q2 個別表示氫、C1 -C6 -烷基、C1 -C2 -鹵烷基或C1 -C4 -烷氧基，G係表示氫(a)或表示以下基團中之一 其中E係表示金屬離子或銨離子，L係表示氧或硫且M係表示氧或硫，R1 係表示各視情況經鹵素-或氰基-取代之C1 -C20 -烷基、C2 -C20 -烯基、C1 -C8 -烷氧-C1 -C8 -烷基、C1 -C8 -烷硫-C1 -C8 -烷基或多-C1 -C8 -烷氧-C1 -C8 -烷基或表示視情況經鹵素-、C1 -C6 -烷基-或C1 -C6 -烷氧基取代之C3 -C8 -環烷基，其中視情況一或二個非直接相鄰之亞甲基係由氧及/或硫所置換，表示視情況經鹵素-、氰基-、硝基-、C1 -C6 -烷基-、C1 -C6 -烷氧基-、C1 -C6 -鹵烷基-、C1 -C6 -烷硫基-或C1 -C6 -烷基磺醯基-取代之苯基，表示視情況經鹵素-、硝基-、氰基-、C1 -C6 -烷基-、 C1 -C6 -烷氧基-、C1 -C6 -鹵烷基-或C1 -C6 -鹵烷氧基-取代之苯基-C1 -C6 -烷基，表示視情況經鹵素-或C1 -C6 -烷基-取代之5-或6-員雜芳基，其具有一或二個選自由氧、硫及氮所組成之群的雜原子，表示視情況經鹵素-或C1 -C6 -烷基-取代之苯氧-C1 -C6 -烷基或表示視情況經鹵素-、胺基-或C1 -C6 -烷基-取代之5-或6-員雜芳氧基-C1 -C6 -烷基，其具有一或二個選自由氧、硫及氮所組成之群的雜原子，R2 係表示各視情況經鹵素-或氰基-取代之C1 -C20 -烷基、C2 -C20 -烯基、C1 -C8 -烷氧-C2 -C8 -烷基或多-C1 -C8 -烷氧-C2 -C8 -烷基，表示視情況經鹵素-、C1 -C6 -烷基-或C1 -C6 -烷氧基-取代之C3 -C8 -環烷基或表示各視情況經鹵素-、氰基-、硝基-、C1 -C6 -烷基-、C1 -C6 -烷氧基-、C1 -C6 -鹵烷基-或C1 -C6 -鹵烷氧基-取代之苯基或苄基，R3 係表示視情況經鹵素取代之C1 -C8 -烷基或各視情況經鹵素-、C1 -C6 -烷基-、C1 -C6 -烷氧基-、C1 -C4 -鹵烷基-、C1 -C4 -鹵烷氧基-、氰基-或硝基-取代之苯基或苄基，R4 及R5 個別表示各視情況經鹵素取代之C1 -C8 -烷基、C1 -C8 -烷氧基、C1 -C8 -烷基胺基、二(C1 -C8 -烷基)胺基、C1 -C8 -烷硫基或C3 -C8 -烯硫基或表示各視情況經鹵素-、硝 基-、氰基-、C1 -C4 -烷氧基-、C1 -C4 -鹵烷氧基、C1 -C4 -烷硫基-、C1 -C4 -鹵烷硫基-、C1 -C4 -烷基-或C1 -C4 -鹵烷基-取代之苯基、苯氧基或苯硫基，R6 及R7 個別表示氫，表示個別視情況經鹵素-或氰基-取代之C1 -C8 -烷基、C3 -C8 -環烷基、C1 -C8 -烷氧基、C3 -C8 -烯基或C1 -C8 -烷氧-C2 -C8 -烷基，表示各視情況經鹵素-、C1 -C8 -烷基-、C1 -C8 -鹵烷基-或C1 -C8 -烷氧-取代之苯基或苄基或一起表示視情況經C1 -C6 -烷基-取代之C3 -C6 -伸烷基，其中一亞甲基視情況由氧或硫所置換。
  2. 如申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中W係表示氫、氯、溴、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C2 -鹵烷基或C1 -C2 -鹵烷氧基，X係表示氯、溴、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -鹵烷氧基或氰基，Y及Z個別表示氫、氟、氯、溴、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -鹵烷氧基、氰基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基或表示下列(雜)芳基中之一 其中若為(雜)芳基，則基團Y或Z中僅有一者可表示(雜)芳基，V1 係表示氫、氟、氯、溴、C1 -C6 -烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C2 -鹵烷基、C1 -C2 -鹵烷氧基、硝基、氰基或表示視情況經氟、氯、溴、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C2 -鹵烷基、C1 -C2 -鹵烷氧基、硝基或氰基所單-或二取代之苯基，V2 及V3 個別表示氫、氟、氯、溴、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C2 -鹵烷基或C1 -C2 -鹵烷氧基，其限制條件為若X及Y係表示甲基，則基團W或Z中至少一者須異於氫，A及B及其所連接之碳原子係表示五-、六-或七-員縮酮，其可視情況間雜有另一氧原子且其視情況經C1 -C4 -烷 基、C1 -C3 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基或C1 -C4 -烷氧-C1 -C2 -烷基所單-至三取代，D係表示NH(1)或氧(2)，Q1 及Q2 個別係表示氫、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，G係表示氫(a)或表示以下基團中之一 其中E係表示金屬離子或銨離子，L係表示氧或硫且M係表示氧或硫，R1 係表示C1 -C16 -烷基、C2 -C16 -烯基、C1 -C6 -烷氧-C1 -C4 -烷基、C1 -C6 -烷硫-C1 -C4 -烷基或多-C1 -C6 -烷氧-C1 -C4 -烷基，其各視情況經氟或氯所單-至三取代，或表示C3 -C7 -環烷基，其視情況經氟、氯、C1 -C5 -烷基或C1 -C5 -烷氧基所單-或二取代且其中視情況一或二個非直接相鄰之亞甲基係由氧及/或硫所置換， 表示視情況經氟、氯、溴、氰基、硝基、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C3 -鹵烷基、C1 -C4 -烷硫基或C1 -C4 -烷基磺醯基所單-至三取代之苯基，表示視情況經氟、氯、溴、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C3 -鹵烷基或C1 -C3 -鹵烷氧基所單-或二取代之苯基-C1 -C4 -烷基，表示視情況經氟、氯、溴或C1 -C4 -烷基所單-或二取代之吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，表示視情況經氟、氯、溴或C1 -C4 -烷基所單-或二取代之苯氧-C1 -C5 -烷基或表示視情況經氟、氯、溴、胺基或C1 -C4 -烷基所單-或二取代之吡啶氧基-C1 -C5 -烷基、嘧啶氧基-C1 -C5 -烷基或噻唑氧基-C1 -C5 -烷基，R2 係表示C1 -C16 -烷基、C2 -C16 -烯基、C1 -C6 -烷氧-C2 -C6 -烷基或多-C1 -C6 -烷氧-C2 -C6 -烷基，其各視情況經氟或氯所單-至三取代，表示視情況經氟、氯、C1 -C4 -烷基或C1 -C4 -烷氧基所單-或二取代之C3 -C7 -環烷基或表示苯基或苄基，其各視情況經氟、氯、溴、氰基、硝基、C1 -C4 -烷基、C1 -C3 -烷氧基、C1 -C3 -鹵烷基或C1 -C3 -鹵烷氧基所單-至三取代，R3 係表示視情況經氟或氯所單-至三取代之C1 -C6 -烷基或表示苯基或苄基，其各視情況經氟、氯、溴、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷氧基、C1 -C2 -鹵烷氧基、C1 -C2 -鹵烷基、氰基 或硝基所單-或二取代，R4 及R5 個別表示各視情況經氟或氯所單-至三取代之C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷基胺基、二(C1 -C6 -烷基)胺基、C1 -C6 -烷硫基或C3 -C4 -烯硫基或表示苯基、苯氧基或苯硫基，其各視情況經氟、氯、溴、硝基、氰基、C1 -C3 -烷氧基、C1 -C3 -鹵烷氧基、C1 -C3 -烷硫基、C1 -C3 -鹵烷硫基、C1 -C3 -烷基或C1 -C3 -鹵烷基所單-或二取代，R6 及R7 個別表示氫，表示個別視情況經氟或氯所單-至三取代之C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C6 -烷氧基、C3 -C6 -烯基或C1 -C6 -烷氧-C2 -C6 -烷基，表示各視情況經氟、氯、溴、C1 -C5 -鹵烷基、C1 -C5 -烷基或C1 -C5 -烷氧所單-至三取代之苯基或苄基，或一起表示視情況經C1 -C4 -烷基-取代之C3 -C6 -伸烷基，其中一亞甲基視情況由氧或硫所置換。
  3. 如申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中W係表示氫、氯、溴、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙炔基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，X係表示氯、溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙烯基、乙炔基、丙炔基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或氰基，Y及Z個別表示氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙炔基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或苯基 其中若為苯基，則基團Y或Z中僅有一者可表示苯基，V1 係表示氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，V2 係表示氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，其限制條件為若X及Y係表示甲基，則基團W或Z中至少一者須異於氫，A及B及其所連接之碳原子係表示五-、六-或七-員縮酮，其可視情況間雜有另一氧原子且其視情況經甲基、乙基、丙基、三氟甲基、單氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲氧甲基或乙氧甲基所單-或二取代，D係表示NH(1)或氧(2)，Q1 及Q2 係表示氫，G係表示氫(a)或表示以下基團中之一 其中E係表示金屬離子或銨離子，L係表示氧或硫且M係表示氧或硫，R1 係表示C1 -C10 -烷基、C2 -C10 -烯基、C1 -C4 -烷氧-C1 -C2 -烷基、C1 -C4 -烷硫-C1 -C2 -烷基，其各視情況經氟或氯所單-至三取代，或表示C3 -C6 -環烷基，其視情況經氟、氯、甲基、乙基或甲氧基所單取代，表示視情況經氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所單-或二取代之苯基，表示呋喃基、噻吩基或吡啶基，其各視情況經氯、溴或甲基所單取代，R2 係表示C1 -C10 -烷基、C2 -C10 -烯基或C1 -C4 -烷氧-C2 -C4 -烷基，其各視情況經氟或氯所單-至三取代，表示環戊基或環己基，或表示苯基或苄基，其各視情況經氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所單-或二取代，R3 係表示甲基、乙基、丙基或異丙基，其各視情況經氟或氯所單-至三取代，或表示視情況經氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基所單取代之苯基，R4 及R5 個別表示C1 -C4 -烷氧基或C1 -C4 -烷硫基或表示 苯基、苯氧基或苯硫基，其各視情況經氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所單取代，R6 及R7 個別表示氫，表示C1 -C4 -烷基、C3 -C6 -環烷基、C1 -C4 -烷氧基、C3 -C4 -烯基或C1 -C4 -烷氧-C2 -C4 -烷基，表示各視情況經氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基所單-或二取代之苯基，或一起表示C5 -C6 -伸烷基，其中一亞甲基視情況由氧或硫所置換。
  4. 如申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中W係表示氫、氯、溴、甲基、乙基或甲氧基，X係表示氯、溴、甲基、乙基或甲氧基，Y及Z個別表示氫、氟、氯、溴、甲基或表示基團 其中此情況下，基團Y或Z中僅有一者可表示 其限制條件為若X及Y係表示甲基，則基團W或Z中至少一者須異於氫，A及B及其所連接之碳原子係表示五-、六-或七-員縮酮，其可視情況經甲基、乙基、丙基、單氯甲基或甲氧甲基所單-或二取代，D係表示NH(1)或氧(2)， Q1 及Q2 係表示氫，G係表示氫(a)或表示以下基團中之一 R1 係表示C1 -C10 -烷基、C1 -C4 -烷氧-C1 -C2 -烷基、C3 -C6 -環烷基，表示視情況經氯所單取代之苯基或表示噻吩基，R2 係表示C1 -C10 -烷基、C2 -C10 -烯基或苄基，R3 係表示甲基，R6 及R7 一起表示C5 -C6 -伸烷基，其中一亞甲基視情況經氧或硫所置換。
  5. 如申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中取代基具有如下表所示之意義：
  6. 一種製備如申請專利範圍第1項之式(I)化合物的方法，其特徵為，為製得(A)式(I-1-a)之化合物 其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義係使式(II)化合物 其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義且R8 係表示烷基，係於稀釋劑存在下且於鹼存在下進行分子內縮合，(B)式(I-2-a)化合物 其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義係使式(III)化合物 (III)其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義，R8 表示烷基，於稀釋劑存在下且於鹼存在下進行分子內縮合，(C)前文所示式(I-1-b)至(I-2-b)化合物，其中R1 、A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所所定義，係在前述式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所所定義)各與α)式(IV)化合物 其中R1 係如申請專利範圍第1項所定義且Hal係表示鹵素或β)式(V)之羧基酐R1 -CO-O-CO-R1 (V)其中 R1 係如申請專利範圍第1項所定義，若需要則於稀釋劑存在下且若需要則於酸鍵結劑存在下進行反應；(D)前述式(I-1-c)至(I-2-c)化合物(其中R2 、A、B、Q1 、Q2 、W、M、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義且L係表示氧)，係使前述式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義)各與式(VI)之氯甲酸酯或氯甲酸硫酯進行反應R2 -M-CO-Cl (VI)其中R2 及M係如申請專利範圍第1項所定義，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下；(E)前述式(I-1-c)至(I-2-c)化合物(其中R2 、A、B、Q1 、Q2 、W、M、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所所定義且L係表示硫)，係使前述式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所所定義)各與式(VII)之氯單硫甲酸酯或氯二硫甲酸酯進行反應 其中M及R2 係如申請專利範圍第1項所定義， 若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下；(F)前述式(I-1-d)至(I-2-d)化合物(其中R3 、A、B、W、Q1 、Q2 、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義)，係使前述式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義)各與式(VIII)之磺醯氯進行反應R3 -SO2 -Cl (VIII)其中R3 係如前定義，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下；(G)前述式(I-1-e)至(I-2-e)化合物(其中L、R4 、R5 、A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義)，係使前述式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義)各與式(IX)之磷化合物進行反應 其中L、R4 及R5 係如申請專利範圍第1項所定義，且Hal係表示鹵素， 若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下；(H)前述式(I-1-f)至(I-2-f)化合物(其中E、A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義)，係使前述式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義)各與式(X)或(XI)之金屬化合物或胺進行反應 其中Me係表示單價或二價金屬，t係表示數字1或2且R10 、R11 、R12 個別表示氫或烷基，若適當則於稀釋劑存在下；(I)前述式(I-1-g)至(I-2-g)化合物(其中L、R6 、R7 、A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所所定義)，係使前述式(I-1-a)至(I-2-a)化合物(其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所所定義)各α)與式(XII)之異氰酸酯或異硫代氰酸酯進行反應R6 -N=C=L (XII) 其中R6 及L係如申請專利範圍第1項所定義，且若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於觸媒存在下；或β)與式(XIII)之胺基甲醯氯或硫代胺基甲醯氯反應 其中L、R6 及R7 係如申請專利範圍第1項所定義，若適當則於稀釋劑存在下且若適當則於酸鍵結劑存在下；(J)前述式(I-1-a)至(I-1-g)及(I-2-a)至(I-2-g)化合物(其中A、B、D、G、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義)，係使式(XIV)化合物 其中 D、G、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義，且A、B及其所鍵結之碳原子表示與式(XV)之二醇進行反應HO-A-B-OH (XV)其中A及B係如申請專利範圍第1項所定義，且若適當則於稀釋劑存在下、於酸性觸媒存在下且於脫水條件下。
  7. 一種用以防治害蟲及/或不需要之植物的組成物，其特徵為其包含至少一種如申請專利範圍第1項之式(I)化合物。
  8. 一種防治動物害蟲及/或不需要之植物的方法，其特徵為使如申請專利範圍第1項之式(I)化合物於害蟲、不需要之植物及/或其棲息地上發生作用。
  9. 一種如申請專利範圍第1項之式(I)化合物之用途，其係用於防治動物害蟲及/或不需要之植物。
  10. 一種製備用以防治害蟲及/或不需要之植物的組成物之方法，其特徵為如申請專利範圍第1項之式(I)化合物係與增量劑及/或界面活性劑混合。
  11. 一種如申請專利範圍第1項之式(I)化合物之用途，其係用於製備用以防治害蟲及/或不需要之植物的組成物。
  12. 一種包含有效量之活性化合物組合物的組成物，該組合物係包含下列組份(a’)至少一種式(I)之化合物，其中A、B、D、G、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義及(b’)至少一種作物相容性改善用化合物，選自下列化合物之群：4-二氯乙醯基-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(AD-67，MON-4660)、1-二氯乙醯基六氫-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-6(2H)-酮(dicyclonon，BAS-145138)、4-二氯乙醯基-3,4-二氫-3-甲基2H-1,4-苯并(benoacor)、5-氯喹啉-8-氧-乙酸1-甲基己酯(解毒喹(Cloquintocet-mexyl)-亦參考EP-A-86750、EP-A-94349、EP-A-191736、EP-A-492366中之相關化合物)、3-(2-氯苄基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(百滅隆(cumyluron))、α-(氰基甲脒基)苯基乙腈(cyometrinil)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-(4-甲基苯基)脲(殺草隆(daimuron)，汰草隆(dymron))、3,6-二氯-2-甲氧基苄酸(dicamba)、六氫吡啶-1-硫式甲酸S-1-甲基-1-苯基乙酯(哌草丹(dimepiperate))、2,2-二氯-N-(2-酮基-2-(2-丙烯基胺基)乙基)-N-(2-丙烯基)乙醯胺(DKA-24)、2,2-二氯-N,N-二-2-丙烯基乙醯胺(dichlormid)、4,6-二氯-2-苯基嘧啶 (解草啶(fenclorim))、1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(解草唑(fenchlorazole-ethyl)-亦參考EP-A-174562及EP-A-346620中之相關化合物)、2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸苯基甲酯(flurazole)、4-氯-N-(1,3-二氧戊環-2-基甲氧)-α-三氟乙醯基苯肟(fluxofenim)、3-二氯-乙醯基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基唑啶(解草唑(furilazole)，MON-13900)、4,5-二氫-5,5-二苯基-3-異唑甲酸乙酯(雙苯唑酸(isoxadifen-ethyl)-亦參考WO-A-95/07897中之相關化合物)、3,6-二氯-2-甲氧苄酸1-(乙氧羰基)乙酯(lactidichlor)、(4-氯-鄰甲苯氧)乙酸(MCPA)、2-(4-氯-鄰甲苯氧)丙酸(mecoprop)、1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二乙酯(吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)-亦參考WO-A-91/07874中之相關化合物)、2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊環(MG-191)、2-丙烯基-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷-4-羧二硫代酸酯(MG-838)、1,8-萘二甲酸酐、α-(1,3-二氧戊環-2-基甲脒)苯基乙腈(oxabetrinil)、2,2-二氯-N-(1,3-二氧戊環-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙醯胺(PPG-1292)、3-二氯乙醯基-2,2-二甲基唑啶(R-28725)、3-二氯乙醯基-2,2,5-三甲基唑啶(R-29148)、4-(4-氯-鄰甲苯基)甲酸、4-(4-氯苯氧)丁酸、二苯基甲氧基乙酸、二苯基甲氧基乙酸甲酯、二苯基甲氧基乙酸乙酯、1-(2-氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-甲酸 甲酯、1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯、1-(2,4-二氯苯基)-5-異丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-甲酸乙酯、1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯(亦參考EP-A-269806及EP-A-333131中之相關化合物)、5-(2,4-二氯苄基)-2-異唑啉-3-甲酸乙酯、5-苯基-2-異唑啉-3-甲酸乙酯、5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-異唑啉-3-甲酸乙酯(亦參考WO-A-91/08202中之相關化合物)、5-氯喹啉-8-氧基乙酸1,3-二甲基丁-1-酯、5-氯喹啉-8-氧基乙酸4-烯丙氧丁酯、5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-烯丙氧丙-2-酯、5-氯喹啉-8-氧基乙酸甲酯、5-氯喹啉-8-氧基乙酸乙酯、5-氯喹啉-8-氧基乙酸烯丙酯、5-氯喹啉-8-氧基乙酸2-酮基丙-1-酯、5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯、5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二烯丙酯、5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯亦參考EP-A-582198中之相關化合物)、4-羧基色滿-4-基乙酸(AC-304415，參考EP-A-613618)、4-氯苯氧基乙酸、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯基甲酮、1-溴-4-氯甲基磺醯基苯、1-[4-(N-2-甲氧苄醯胺磺醯基)苯基]-3-甲基脲(亦稱為N-(2-甲氧苄醯)-4-[(甲基胺基羰基)胺基]苯磺醯胺)、1-[4-(N-2-甲氧苄醯胺磺醯基)苯基]-3,3-二甲基脲、1-[4-(N-4,5-二甲基苄醯胺磺醯基)苯基]-3-甲基脲、1-[4-(N-萘基胺磺醯基)苯基]-3,3-二甲基脲、N-(2-甲氧-5-甲基苄醯)-4-(環丙基胺基羰基)苯磺醯胺， 及/或下列由通式定義之化合物， 其中m係表示數字0、1、2、3、4或5，A1 係表示以下二價雜環性基團 n係表示數字0、1、2、3、4或5， A2 係表示視情況經C1 -C4 -烷基-及/或C1 -C4 -烷氧-羰基-及/或C1 -C4 -烯基氧基-羰基取代之具有1或2個碳原子的烷二基，R14 係表示羥基、氫硫基、胺基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -烷基胺基或二(C1 -C4 -烷基)-胺基，R15 係表示羥基、氫硫基、胺基、C1 -C7 -烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -烯氧基、C1 -C6 -烯氧基-C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷基胺基或二(C1 -C4 -烷基)-胺基，R16 係表示視情況經氟-、氯-及/或溴-取代之C1 -C4 -烷基，R17 係表示氫、各視情況經氟-、氯-及/或溴-取代之C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基或C2 -C6 -炔基、C1 -C4 -烷氧-C1 -C4 -烷基、二氧戊環-C1 -C4 -烷基、呋喃基、呋喃基-C1 -C4 -烷基、噻吩基、噻唑基、六氫吡啶基或視情況經氟-、氯-及/或溴-或C1 -C4 -烷基-取代之苯基，R18 係表示氫、各視情況經氟-、氯-及/或溴-取代之C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基或C2 -C6 -炔基、C1 -C4 -烷氧-C1 -C4 -烷基、二氧戊環-C1 -C4 -烷基、呋喃基、呋喃基-C1 -C4 -烷基、噻吩基、噻唑基、六氫吡啶基或視情況經氟-、氯-及/或溴-或C1 -C4 -烷基-取代之苯基，R17 及R18 一起表示C3 -C6 -烷二基或C2 -C5 -氧雜烷二基，其各視情況經C1 -C4 -烷基、苯基、呋喃基、稠合苯環或二個與其所連接之C原子一起形成5-或6-員碳環之取代基所取代，R19 係表示氫、氰基、鹵素或各表示視情況經氟-、氯- 及/或溴-取代之C1 -C4 -烷基、C3 -C6 -環烷基或苯基，R20 係表示氫、各視情況經羥基-、氰基-、鹵素-或C1 -C4 -烷氧基-取代之C1 -C6 -烷基、C3 -C6 -環烷基或三-(C1 -C4 -烷基)-甲矽烷基，R21 係表示氫、氰基、鹵素或各表示視情況經氟-、氯-及/或溴-取代之C1 -C4 -烷基、C3 -C6 -環烷基或苯基，X1 係表示硝基、氰基、鹵素、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基或C1 -C4 -鹵烷氧基，X2 係表示氫、氰基、硝基、鹵素、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基或C1 -C4 -鹵烷氧基，X3 係表示氫、氰基、硝基、鹵素、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基或C1 -C4 -鹵烷氧基，及/或下列由通式所定義之化合物， 其中 t係表示介於0及5之間的數，v係表示介於0及5之間的數，R22 係表示氫或C1 -C4 -烷基，R23 係表示氫或C1 -C4 -烷基，R24 係表示氫、各視情況經氰基-、鹵素-或C1 -C4 -烷氧基-所取代之C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -烷基胺基或二(C1 -C4 -烷基)-胺基，或各視情況經氰基-、鹵素-或C1 -C4 -烷基-取代之C3 -C6 -環烷基、C3 -C6 -環烷氧基、C3 -C6 -環烷硫基或C3 -C6 -環烷基胺基，R25 係表示氫、各視情況經氰基-、羥基-、鹵素-或C1 -C4 -烷氧基-所取代之C1 -C6 -烷基，各視情況經氰基-或鹵素-取代之C3 -C6 -烯基或C3 -C6 -呋基，或各視情況經氰基-、鹵素-或C1 -C4 -烷基-取代之C3 -C6 -環烷基，R26 係表示氫、各視情況經氰基-、羥基-、鹵素-或C1 -C4 -烷氧基-所取代之C1 -C6 -烷基，各視情況經氰基-或鹵素-取代之C3 -C6 -烯基或C3 -C6 -炔基，視情況經氰基-、鹵素-或C1 -C4 -烷基-取代之C3 -C6 -環烷基，或視情況經硝基-、氰基-、鹵素-、C1 -C4 -烷基-、C1 -C4 -鹵烷基-、C1 -C4 -烷氧基-或C1 -C4 -鹵烷氧基-取代之苯基，或與R25 一起表示各視情況經C1 -C4 -烷基-取代之C2 -C6 -烷二基或C2 -C5 -氧雜烷二基，X4 係表示硝基、氰基、羧基、胺甲醯基、甲醯基、胺磺醯基、羥基、胺基、鹵素、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基或C1 -C4 -鹵烷氧基，且 X5 係表示硝基、氰基、羧基、胺甲醯基、甲醯基、胺磺醯基、羥基、胺基、鹵素、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵烷基、C1 -C4 -烷氧基或C1 -C4 -鹵烷氧基。
  13. 如申請專利範圍第12項之組成物，其中作物相容性改善用化合物係選自下列化合物之群：解毒喹(Cloquintocet-mexyl)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、雙苯唑酸(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、解草唑(furilazole)、解草啶(fenclorim)、百滅隆(cumyluron)、汰草隆(dymron)或下列化合物 及
  14. 如申請專利範圍第12及13項中之一項的組成物，其中作物相容性改善用化合物係為解毒喹(cloquintocet-mexyl)。
  15. 如申請專利範圍第12及13項中之一項的組成物，其中作物相容性改善用化合物係為吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)。
  16. 一種防治不需要之雜草的方法，其特徵為使如申請專利範圍第12項之組成物作用於該植物或其生長地。
  17. 一種如申請專利範圍第12項之組成物的用途，其係用於防治不需要之植物。
  18. 一種防治不需要之植物的方法，其特徵為使如申請專利範圍第1項之式(I)化合物及如申請專利範圍第12項之作物相容性改善用化合物依相隔極短時間地連續個別作用於該植物或其生長地。
  19. 一種式(II)之化合物， 其中A、B、Q1 、Q2 、R8 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義。
  20. 一種式(III)之化合物， 其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y、Z及R8 係如申請專利範圍第1項所定義。
  21. 一種式(XVIII)之化合物， 其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義。
  22. 一種式(XXI)之化合物， 其中A、B、Q1 、Q2 、W、X、Y及Z係如申請專利範圍第1項所定義。
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