MX2007003100A - Cetoenoles ciclicos substituidos por yodo-fenilo. - Google Patents

Cetoenoles ciclicos substituidos por yodo-fenilo.

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Reiner Fischer
Thomas Bretschneider
Stefan Lehr
Udo Reckmann
Thomas Auler
Dieter Feucht
Waltraud Hempel
Olga Malsam
Guido Bojack
Christian Arnold
Martin Jeffrey Hills
Kerstin Ilg
Erich Sanwald
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Bayer Cropscience Ag
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Abstract

La invención se refiere a nuevos cetoenoles cíclicos, substituidos por yodo-fenilo de la fórmula (I) en la que CKE, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, a varios procedimientos y a productos intermedios para su obtención y a su empleo como agentes pesticida y/o herbicidas, así como a agentes herbicidas selectivos, que contienen, por un lado, cetoenoles cíclicos, substituidos por yodo-fenilo de la fórmula (I) y, por otro lado, al menos un compuesto mejorador de la compatibilidad con las plantas de cultivo.

Description

CETOENOLES CICLICOS SUBSTITUIDOS POR YODO-FENILO Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevos cetoenoles cíclicos substituidos por yodo-fenilo, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes pesticidas y/o herbicidas. Del mismo modo, constituyen el objeto de la invención agentes herbicidas selectivos, que contienen cetoenoles cíclicos substituidos por yodo-fenilo, por un lado, y un compuesto mej orador de la compatibilidad con las plantas de cultivo, por otro lado. Antecedentes de la invención Se han descrito, con anterioridad, propiedades farmacéuticas de las 3 -acil-pirrolidin-2 , 4 -dionas (S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Además, se han sintetizado N-fenilpirrolidin-2 , 4-dionas por R. Schmierer y por H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985 , 1095) . No se ha descrito una actividad biológica de estos compuestos. En las publicaciones EP-A-0 262 399 y GB-A-2 266 888 se han dado a conocer compuestos estructuralmente similares (3-aril-pirrolidin-2 , 4 -dionas) , sin que se haya dado a conocer, sin embargo, una actividad herbicida, insecticidas o acaricida de las mismas. Se conocen derivados bicíclicos, insubstituidos , de la 3 -aril-pirrolidin-2 , 4 -diona con actividad herbicida, insecticida o acaricida (EP-A-355 599, REF.: 180504 EP-A-415 211 y JP-A-12-053 670) así como derivados monocíclicos , substituidos, de la 3-aril-pirrolidin-2 , 4-diona (EP-A-377 893 y EP-A-442 077) . Además, se conocen derivados policíclicos de la 3-arilpirrolidin-2 , 4-diona (EP-A-442 073) así como derivados de la lH-arilpirrolidin-diona (EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/007448, WO 04/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049596, DE-A-04 001 433. Se sabe, que determinados derivados, substituidos, de la A3-dihidrofuran-2-ona tienen propiedades herbicidas (véase la publicación DE-A-4 014 420) . La síntesis de los derivados del ácido tetrónico, empleados como compuestos de partida (tal como, por ejemplo, la 3- (2-metil-fenil) -4-hidroxi-5- (4-flúorfenil) -?3 -dihidrofuranona- (2) ) ha sido descrita, igualmente, en la publicación DE-A-4 014 420. Se conocen compuestos estructurados de manera similar, sin indicación de una actividad insecticida y/o acaricida, por la publicación de Campbell et al., J. Chem. Soc . , Perkin Trans . 1, 1985 , (8) 1567-76. Además, se conocen derivados de la 3-aril-A3-dihidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas por las publicaciones EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354 y WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042. Igualmente, se conocen derivados de la 3 -aril-A3-dihidrotiofen-ona (WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/ 17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042) . Se han dado ya a conocer determinados derivados, insubstituidos en el anillo de fenilo, de la fenil-pirona (vérsense las publicaciones de A.M. Chirazi, T. Kappe y E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) y de K.-H. Boltze y K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849) , en las que no se ha dado una posible aplicación como pesticidas para estos compuestos. Se han descrito derivados, substituidos en el anillo de fenilo, de la fenil-pirona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas en las publicaciones EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042. Se han dado ya a conocer determinados derivados , insubstituidos en el anillo de fenilo, de la 5-fenil~l, 3-tiazina (véanse las publicaciones de E. Ziegler y E. Steiner, Monatsh. 9_5, 147 (1964) , R. Ketchara, T. Kappe y E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)), no habiéndose dado una posible aplicación de estos compuestos como agentes pesticidas. Se han descrito derivados, insubstituidos en el anillo de fenilo, de la 5-fenil-l, 3-tiazina con actividad herbicida, acaricida e insecticida en las publicaciones WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042. Se sabe, que determinadas 2-arilciclopentanodionas , substituidas, tienen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (véanse, por ejemplo, las publicaciones US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 así como WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042). Además, se conocen compuestos similares, substituidos; la 3-hidroxi-5 , 5-dimetil-2-fenilciclopent-2-en-l-ona por la publicación de Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26 así como el producto natural Involutin, que corresponde a la (-)-cis-5-(3, 4 -dihidroxifenil) -3 , 4 -dihidroxi -2 - (4-hidroxifenil) -ciclopent-2-en-ona, por la publicación de Edwards et al., J. Chem. Soc . S, (1967), 405-9. No se ha descrito una actividad insecticida o acaricida. Además, se conoce la 2 - (2 , 4 , 6 -trimetilfenil) -1 , 3 - indanodiona por la publicación de J. Economic Entomology, 66^ (1973), 584 y por la solicitud de patente alemana publicada, no examinada DE-A 2 361 084, con indicación de actividades herbicidas y acaricidas . Se sabe, que determinadas 2-arilciclohexanodionas, substituidas, tienen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (US-4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, así como Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042) . Se sabe, que determinadas 4 -aril-pirazolidin-3 , 5-dionas, substituidas, tienen propiedades acaricidas, insecticidas y herbicidas (véanse, por ejemplo, las publicaciones WO 92/16 510, EP-A-508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466, WO 03/062 244, WO 04/080 962, WO Sin embargo, la actividad y el espectro de actividad de estos compuestos no son siempre completamente satisfactorios, especialmente con ocasión de cantidades de aplicación y de concentraciones bajas. Además, tampoco es siempre suficiente la compatibilidad de estos compuestos con las plantas. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevos compuestos de la fórmula (I) en la que J significa yodo, X significa hidrógeno, alquilo, halógeno, halógenoalquilo, alcoxi o halógenoalcoxi , Y significa hidrógeno, alquilo, halógeno o alcoxi, con la condición de que se encuentre, al menos, uno de los restos J, X o Y en la posición 2 del resto de fenilo y que, en este caso, sea diferente de hidrógeno, CKE significa uno de los grupos donde A significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, substituido en caso dado, en el que está reemplazado, en caso dado, al menos, un átomo del anillo por un heteroátomo, o arilo, arilalquilo o hetarilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo , por alcoxi, por halógenoalcoxi , por ciano o por nitro, B significa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y B significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido, que contiene, en caso dado, al menos un heteroátomo, D significa hidrógeno o un resto, substituido en caso dado, elegido entre la serie formada por alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que están reemplazados, en caso dado, uno o varios miembros del anillo por heteroátomos , arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo o A y D significan junto con los átomos, con los que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado y que contiene en caso dado, al menos, un heteroátomo (en el caso en que CKE=8 otro heteroátomo) , insubstituido o substituido en la parte A, D, o bien A y Ql significan, conjuntamente, alcanodiilo o alquenodiilo substituidos, en caso dado, por hidroxi, substituidos por alquilo, por alcoxi, por alquiltio, por cicloalquilo, por benciloxi o por arilo substituidos respectivamente, en caso dado o Ql significa hidrógeno o alquilo, Q2, Q4, Q5 y Q6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo, Q3 significa hidrógeno, significa alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos en caso dado, significa cicloalquilo substituido en caso dado (estando reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre) o significa fenilo substituido en caso dado, o Q3 y Q4 significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido, que contiene, en caso dado, un heteroátomo, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos R4 donde E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L significa oxígeno o azufre, M significa oxígeno o azufre, Rl significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, polialcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa, cicloalquilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo o por alcoxi, que puede estar interrumpido, al menos, por un heteroátomo, significa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, R2 significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo, fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, R3 , R4 y R5 significan, independientemente entre sí, alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente, en caso dado, R6 y R7 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significan fenilo substituido, en caso dado, significan bencilo substituido, en caso dado, o junto con el átomo de N, con el que están enlazados, significa un ciclo interrumpido, en caso dado, por oxígeno o por azufre. Los compuestos de la fórmula (I) pueden presentarse, también, en función del tipo de los substituyentes , como isómeros geométricos y/u ópticos o como mezclas de isómeros, con una composición variable, que pueden ser separados, en caso dado, de forma y manera usuales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de los isómeros, su obtención y empleo así como los medios que los contienen constituyen un objeto de la presente invención. Sin embargo, a continuación se hablará siempre de los compuestos de la fórmula (I) , con objeto de simplificar, aún cuando quieran indicarse tanto los compuestos puros así como, en caso dado, también las mezclas con proporciones variables de los compuestos isómeros . Teniendo en consideración los significados (1) hasta (8) del grupo CKE se presentan las estructuras fundamentales (I-1) hasta (1-8) siguientes: donde A, B, D, G, J, Ql, Q2, Q3 , Q4 , Q5 , Q6 , X e Y tienen el significado anteriormente indicado. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se presentan las estructuras fundamentales (I-l-a) hasta (I-l-g) siguientes, cuando CKE signifique el grupo (1) , (I-l-a) (I-l-b) : (I-l-c) (i-l-d) (I-l-e) (I-l-f) : (I-l-g) donde A, B, D, E, J, L , M, X, Y, Rl, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f ) y (g) del grupo G se presentan las estructuras fundamentales (?-2-a) hasta (?-2-g) siguiente, cuando CKE signifique el grupo (2) , (?-2-b) : donde A, B, E, J, L, M, X, Y, Rl, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 y R7 tienen el significado anteriormente indicado. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f ) y (g) del grupo G se presentan las estructuras fundamentales (?-3-a) hasta (?-3-g) siguientes, cuando CKE signifique el grupo (3), (?-3-a) : (?-3-b) : donde A, B, E, J, L, M, X, Y, Rl, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 y R7 tienen el significado anteriormente indicado. Los compuestos de la fórmula (1-4) pueden presentarse, en función de la posición del substituyente G, en las dos formas isómeras de las fórmulas (1-4 -A) y (I-4-B) , lo cual se indica en la fórmula (1-4) por medio de la línea de trazos discontinuos. Los compuestos de las fórmulas (1-4 -A) y (I-4-B) pueden presentarse tanto como mezclas así como, también, en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (I-4-A) y (I-4-B) pueden separarse, en caso dado, en forma en sí conocida por métodos físicos, a modo de ejemplo por métodos cromatograficos . Con objeto de simplificar la exposición se indicará a continuación respectivamente sólo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye el que los compuestos puedan presentarse, en caso dado, en forma de la mezcla de isómeros o en la otra forma isómera correspondiente. Teniendo en consideración los diversos significados (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se presentan las estructuras fundamentales (?-4-a) hasta (?-4-g) siguientes, cuando CKE signifique el grupo (4) , (?-4-a) : (?-4-b) : (?-4-c) : (?-4-d) : (?-4-e) donde A, D , E , J, L, M, X, Y , Rl, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f ) y (g) del grupo G se presentan las estructuras fundamentales (?-5-a) hasta (?-5-g) siguientes, cuando CKE signifique el grupo (5) , (?-5-a) : (?-5-b) A donde A, E, J, L, M, X, Y, Rl, R2, R3 , R4 , R5 , R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados. Los compuestos de la fórmula (1-6) pueden presentarse, en función de la posición del substituyente G, en las dos formas isómeras de las fórmulas (I-6-A) y (I-6-B) , (I-6-A) (I-6-B) lo cual se indica en la fórmula (I) por medio de la línea de trazos discontinuos . Los compuestos de las fórmulas (I-6-A) y (I-6-B) pueden presentarse tanto como mezclas así como, también, en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (I-6-A) y (I-6-B) pueden separarse, en caso dado, en forma en sí conocida por métodos físicos, a modo de ejemplo por métodos cromatograficos . Con objeto de simplificar la exposición se indicará a continuación respectivamente sólo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye el que los compuestos puedan presentarse, en caso dado, en forma de la mezcla de isómeros o en la otra forma isómera correspondiente. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y . (g) del grupo G se presentan las estructuras fundamentales (?-6-a) hasta (?-6-g) siguientes: (?-6-g) : donde A, B, J, Ql, Q2, E, L, M, X, Y, Rl, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados. Los compuestos de la fórmula (1-7) pueden presentarse, en función de la posición del substituyente G, en las dos formas isómeras de las fórmulas (I-7-A) y (I-7-B) , lo cual se indica en la fórmula (1-7) por medio de la línea de trazos discontinuos .
(I-7-A) (I-7-B) Los compuestos de las fórmulas (I-7-A) o bien (I-7-B) pueden presentarse tanto como mezclas así como, también, en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (I-7-A) y (I-7-B) pueden separarse, en caso dado, en forma en sí conocida por métodos físicos, a modo de ejemplo por métodos cromatográficos . Con objeto de simplificar la exposición se indicará a continuación respectivamente sólo uno de los isómeros posibles . Esto no excluye el que los compuestos puedan presentarse, en caso dado, en forma de la mezcla de isómeros o en la otra forma isómera correspondiente. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f ) y (g) del grupo G se presentan la estructuras fundamentales (?-7-a) hasta (?-7-g) siguientes: (?-7-e) (?-7-f) : donde A, B, J, E, L, M, Q3, Q4 , Q5 , Q6 , X, Y, Rl , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados. Los compuestos de la fórmula (1-8) pueden presentarse, en función de la posición del substituyente G, en las dos formas isómeras de las fórmulas (I-8-A) y (1-8-B) , lo cual se indica en la fórmula (1-8) por medio de la línea de trazos discontinuos . Los compuestos de las fórmulas (I-8-A) y (I-8-B) pueden presentarse tanto como mezclas así como, también, en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (1-8 -A) y (I-8-B) pueden separarse, en caso dado, en forma en sí conocida por métodos físicos, a modo de ejemplo por métodos cromatográficos . Con objeto de simplificar la exposición se indicará a continuación respectivamente sólo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye el que los compuestos puedan presentarse, en caso dado, en forma de la mezcla de isómeros o en la otra forma isómera correspondiente. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f ) y (g) del grupo G se presentan las estructuras fundamentales (?-8-a) hasta (?-8-g) siguientes, cuando Het signifique el grupo (8) , (l-8-a): (l-8-b): donde A, D, E, J, L, M, X, Y, Rl , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados . Además, se ha encontrado, que se obtienen los nuevos compuestos de la fórmula (I) de conformidad con uno de los procedimientos descritos a continuación: (A) se obtienen las 3 - fenilpirrolidin- 2 , 4 -dionas substituidas o bien sus enoles de la fórmula (I-l-a) en la que A, B, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se condensan intramolecularmente los ésteres del N-acilaminoácido de la fórmula (II) en la que A, B, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, y R8 significa alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) , en presencia de un diluyente y en presencia de una base.
Además, se ha encontrado, que se obtienen los derivados, substituidos, de la 3-fenil-4-hidroxi-A3-dihidrofuranona de la fórmula (1-2 -a) en la que A, B, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados , si se condensan intramolecularmente ásteres de ácidos carboxílieos de la fórmula (III) en la que A, B, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados , en presencia de un diluyente y en presencia de una base . Además, se ha encontrado, que se obtienen los derivados, substituidos, de la 3-fenil-4-hidroxi-A3-dihidrotiofenona de la fórmula (?-3-a) (?-3-a) en la que A, B, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se ciclan intramolecularmente ásteres de los ácidos ß- cetocarboxílieos de la fórmula (IV) en la que A, B, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados y V significa hidrógeno, halógeno, alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) o alcoxi (preferentemente alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) , en caso dado, in presencia de un diluyente y en presencia de un ácido.
Además, se ha encontrado, que se obtienen los nuevos derivados, substituidos, de la 3-fenilpirona de la fórmula (1-4 -a) en la que A, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de carbonilo de la fórmula (V) O D-C ¦CH2-A (V) en la que A y D tienen los significados anteriormente indicados , o sus sililenoléteres de la fórmula (Va) CHA D - C - OSi(R8), , 4 '3 (Va) en la que A, D y R8 tienen el significado anteriormente indicado, con halogenuros de cetenilo de la fórmula (VI) en la que J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno (preferentemente significa cloro o bromo) , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. Además, se ha encontrado, (E) que se obtienen los nuevos derivados, substituidos, de la fenil-1, 3-tiazina de la fórmula (?-5-a) en la que A, J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado , si se hacen reaccionar tioamidas de la fórmula (VII) S H2N-C-A (VII) en la que A tiene el significado anteriormente indicado, con halogenuros de cetenilo de la fórmula (VI) en la que Hal, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. Además, se ha encontrado, que se obtienen los compuestos de la fórmula (?-6-a) en la que A, B, Ql, Q2, J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, si se ciclan intramolecularmente ásteres de ácidos cetocarboxílicos de la fórmula (VIII) en la que A, B, Ql, Q2 , J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y R8 significa alquilo (especialmente alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base. Además, se ha encontrado, (G) que se obtienen los compuestos de la fórmula (?-7-a) en la que A, B, J, Q3, Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen el significado anteriormente indicado, si se condensan intramolecularmente ásteres de los ácidos 6-aril-5-ceto-hexanoicos de la fórmula (IX) (IX) en la que A, B, J, Q3, Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 significa alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) , en presencia de un diluyente y en presencia de una base. Además, se ha encontrado, que se obtienen los compuestos de la fórmula (?-8-a) en la que A, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados , si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (X) en la que A y D tienen el significado anteriormente indicado, a) con compuestos de la fórmula en la que Hal, X, Y y J tienen los significados anteriormente indicados , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, o ß) con compuestos de la fórmula (XI) en la que J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y U significa NH2 o 0-R8, teniendo R8 el significado anteriormente indicado, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base, o ?) con compuestos de la fórmula (XII) en la que A, D, J, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base. Además, se ha encontrado que se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-l-b) hasta (?-8-b), anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6 , Rl, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5 , Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con halogenuros de acilo de la fórmula (XIII) en la que Rl tiene el significado anteriormente indicado y Hal significa halógeno (especialmente cloro o bromo) o ß) con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula XIV) R1-C0-0-C0-R1 (XIV) en la que Rl tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; que se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-l-c) hasta (?-8-c) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5 , Q6 , R2 , M, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y L significa oxígeno, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2 , Q3 , Q4 , Q5 , Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con ásteres del ácido clorofórmico o con tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (XV) R2-M-C0-C1 (XV) en la que R2 y M tienen los significados anteriormente indicados , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; (K) que se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-l-c) hasta (?-8-c) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q , Q5 , Q6 , R2 , M, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y L significa azufre, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2 , Q3 , Q4 , Q5 , Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con ésteres del ácido con cloromonotiofórmico o con ésteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (XVI) Cl ^ M-R2 Y ¾ (XVI) en la que M y R2 tienen los significados anteriormente indicados , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido y (L) que se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-l-d) hasta (?-8-d) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R3, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5 , Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con cloruros de sulfonilo de la fórmula (XVII) R3 - S02 - C1 (XVII ) en la que R3 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, que se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-l-e) hasta (?-8-e) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, L, Ql, Q2, Q3, Q4 , Q5 , Q6 , R4 , R5 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I- 8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5 , Q6, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con compuestos del fósforo de la fórmula (XVIII) (XVIII) en la que R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno (especialmente cloro o bromo) , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, que se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-l-f) hasta (?-8-f ) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, E, J, Ql, Q2, Q3, Q4 , Q5 , Q6, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I-8-a) , en las que A, B , D, J, Ql, Q2 , Q3 , Q4 , Q5 , Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con compuestos metálicos o con aminas de las fórmulas (XIX) o (XX) 12 Me(OR10)t (XIX) R (XX) as que significa un metal monovalente o divalente (preferentemente un metal alcalino o alcalinotérreo tal como el litio, el sodio, el potasio, el magnesio o el calcio) , o significa un ión amonio t significa el numero 1 o 2 y RIO, Rll, R12 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) , en caso dado, en presencia de un diluyente, (0) que se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-l-g) hasta (?-8-g) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, L, Ql, Q2, Q3, Q4 , Q5 , Q6 , R6 , R7 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I- 8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente (a) con isocianatos o con isotiocianatos de la fórmula (XXI) R6-N=C=L (XXI) en la que R6 y L tienen los significados anteriormente indicados , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador o (ß) con cloruros del ácido carbámico o con cloruros del ácido tiocarbámico de la fórmula (XXII) (XXII) en la que L, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (P) que se obtienen los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a1) hasta (?-8-a1), en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y W significa, preferentemente, bromo , a) con yoduros metálicos (por ejemplo el yoduro de sodio o el yoduro de calcio) , en caso dado, en presencia de un diluyente, de una sal de Cu- (I) (por ejemplo CuBr, Cul) y de una base (por ejemplo la N, -dimetiletilendiamina) , o ß) se lleva a cabo un intercambio de halógeno con organilos metálicos (por ejemplo n, s-, t-butil- litio) y el anión formado se extingue con reactivos de yodación (por ejemplo yodo, monocloruro de yodo) . Además, se ha encontrado, que los nuevos compuestos de la fórmula (I) presentan una actividad muy buena como agentes pesticidas, preferentemente como insecticidas, acaricidas y/o herbicidas . Sorprendentemente, se ha encontrado, ahora, que determinados compuestos de dicarbonilo cíclicos, substituidos, impiden de manera excelentemente buena los deterioros de las plantas de cultivo, cuando se emplean conjuntamente con los compuestos (protectores/antídotos) mej oradores de la compatibilidad con las plantas de cultivo descritos más adelante y que pueden emplearse de forma especialmente ventajosa a modo de preparados en combinación de amplia actividad para la lucha selectiva contra las plantas indeseables en cultivos de plantas útiles, por ejemplo en cereales así como también en maíz, soja y arroz. El objeto de la invención está constituido, también, por agentes herbicidas selectivos, que comprenden un contenido activo de una combinación de productos activos constituida por (a' ) al menos un cetoenol cíclico, substituido, de la fórmula (I) , en la que CKE, J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y (b' ) al menos un compuesto mej orador de la compatibilidad con las plantas de cultivo del grupo siguiente de compuestos: 4-dicloroacetil-l-oxa-4-aza-spiro [4.5] -decano (AD-67, MON-4660) , l-dicloroacetil-hexahidro-3 , 3 , 8a-trimetilpirrol [1, 2-a] -pirimidin-6 (2H) -ona (Dicyclonon, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3 , 4-dihidro-3-metil-2H-l, 4 -benzoxazina (Benoxacor) , 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de- (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo - véanse también los compuestos emparentados en las EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366) , 3- (2-cloro-bencil) -1- (1-metil-l-fenil-etil) -urea (Cumyluron) , a- (cianometoximino) -fenilacetonitrilo (Cyometrinilo) , ácido 2 , 4 -dicloro- fenoxi acético (2,4-D), ácido 4- (2, 4-dicloro-fenoxi) -butírico (2,4-DB), 1- (1-metil-l-fenil-etil) -3- (4-metil-fenil) -urea (Daimuron, Dyraron) , ácido 3 , 6-dicloro-2-metoxi-benzoico (Dicamba), piperidin-1-tiocarboxilato de S-l-metil-l-fenil-etilo (Dimepiperate) , 2 , 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2 -propenilamino) -etil) -N- (2-propenil) -acetamida (DKA-24) , 2 , 2-dicloro-N, N-di-2-pr'openil-acetamida (Dichlormid) , 4 , 6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorim) , 1- (2 , 4 -dicloro- fenil) -5-triclorometil-lH-l, 2,4-triazol-3 -carboxilato de etilo (Fenchlorazole-etilo - véanse también los compuestos emparentados en EP-A-174562 y EP-A-346620) , 2-cloro-4-triflúormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole) , 4-cloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metoxi) -a-triflúor-acetofenonoxima (Fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil) -2 , 2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900) , etil-4 , 5-dihidro-5 , 5-difenil-3-isoxazolcarboxilato ( Isoxadifen-etilo - véanse también los compuestos emparentados en WO-A-95/07897) , 1- (etoxicarbonil) -etil-3 , 6 -dicloro-2-metoxibenzoato (Lactidichlor) , ácido (4-cloro-o-toliloxi) -acético (MCPA) , ácido 2- (4 -cloro-o-toliloxi) -propiónico (Mecoprop) , dietil-1- (2 , 4-dicloro-fenil) -4 , 5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3 , 5 -dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo - véanse también los compuestos emparentados en WO-A- 91/07874 ) 2-diclorometil-2-metil-l, 3-dioxolano (MG-191) , 2-propenil-l-oxa-4-azaspiro [4.5] decano-4-carboditioato (MG-838), anhídrido del ácido 1 , 8 -naftalínico , - (1, 3-dioxolan-2-il-metoximino) -fenilacetonitrilo (Oxabetrinilo) , 2, 2-dicloro-N- (1, 3 -dioxolan-2 - il-metil ) -N- (2-propenil) -acetamida (PPG-1292) , 3 -dicloroacetil-2 , 2-dimetil-oxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2 , 2 , 5-trimetil-oxazolidina (R-29148) , ácido 4- (4 -cloro-o-tolil) -butírico, ácido 4- (4-cloro-fenoxi) -butírico, ácido difenilmetoxiacético, difenilmetoxiacetato de metilo, difenilmetoxiacetato de etilo, 1- ( 2 -cloro- fenilo) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxilato de metilo, 1- (2 , -dicloro-fenilo) -5-metil-lH-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1- (2 , 4 -dicloro-fenilo) -5-isopropil-lH-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2, 4-dicloro-fenilo) -5- (1, 1-dimetil-etilo) -lH-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1- (2 , 4 -dicloro- fenilo) -5-fenil-lH-pirazol-3 -carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en EP-A-269806 y EP-A-333131) , 5- (2 , 4-dicloro-bencil) -2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5- (4-flúor-fenil) -5-fenil-2 -isoxazolin- 3 -carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en WO-A-91/08202 ) , 5 -cloro-quinolin-8 -oxi-acetato de (1, 3 -dimetil-but-l-ilo) , 5 -cloro-quinolin- 8 -oxi-acetato de 4-aliloxi-butilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de l-aliloxi-prop-2-ilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de metilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de etilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de alilo, 5 -cloro-quinolin-8 -oxi-acetato de 2-oxo-prop-l-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi- malonato de dietilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-malonato de dialilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-raalonato de dietilo (véanse también los compuestos emparentados en EP-A-582198) , ácido 4-carboxi-croman-4 -il-acético (AC-304415, véase la EP-A-613618), ácido 4 -cloro-fenoxi-acético, 3 , 3 -dimetil-4 -metoxi-benzofenona, l-bromo-4 -clorometilsulfonil-benceno, l-[4-(N-2-metoxibenzoil-sulfamoil) -fenil] -3-metil-urea (alias N- (2-metoxi-benzoil) -4- [ (metilamino-carbonil) -amino] -bencenosulfonamida) , 1- [4- (?-2-metoxibenzoil-sulfamoil) -fenil] -3,3 -dimetil-urea, 1- [4- (N-4 , 5-dimetilbenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metil-urea, 1- [4- (N-naftilsulfamoil) -fenil] -3 , 3-dimetil-urea, N- (2-metoxi-5-metil-benzoil) -4- (ciclopropilaminocarbonilo) -bencenosulfonamida, y/o uno de los siguientes compuestos definidos por las fórmulas generales de la fórmula general (lia) (Ha) o de la fórmula (lie) en las que m significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, A1 significa uno de los agrupamientos heterocíclicos , divalentes, esquematizados a continuación, n significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, A2 significa, alcanodiilo con 1 o 2 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- carbonilo y/o por alqueniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, R14 significa hidroxi , mercapto, amino, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, R15 significa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi con 1 a 7 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 6 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono- o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, dioxolanil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furilo, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, o fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, dioxolanil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furilo, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, o significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R18 significan también, conjuntamente, alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono u oxaalcanodiilo con 2 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por furilo, por un anillo bencénico sobreanillado o por dos substituyentes , que forman, conjuntamente, con el átomos de carbono, con el que están enlazados, un carbociclo con 5 o 6 miembros, significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -sililo substituidos, en caso dado, por hidroxi, por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, X significa nitro, ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalguilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, X2 significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, X3 significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y/o los compuestos siguientes, definidos por las fórmulas generales de la fórmula general (lid) o de la fórmula general (lie) (He) en las que t significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, v significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, R22 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R23 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R24 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiltio con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilamino con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R25 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado,, por ciano o por halógeno o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano o por halógeno, en caso dado, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo substituido, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con R25 significa alcanodiilo con 2 a 6 átomos de carbono u oxaalcanodiilo con 2 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y X5 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Los compuestos, de conformidad con la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula (I) . Seguidamente se explican los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas precedentes y que se indicarán a continuación: J significa, preferentemente, yodo, X significa, preferentemente, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, Y significa, preferentemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que se encuentre en la posición 2 del resto de fenilo, al menos, uno de los restos J, X o Y y que, en este caso, sea diferente de hidrógeno, CKE significa, preferentemente, uno de los grupos significa, preferentemente, hidrógeno o significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, en el que están reemplazados, en caso dado, uno o dos miembros del anillo, no directamente contiguos, por oxígeno y/o por azufre o significa fenilo, naftilo, hetarilo con 5 hasta 6 átomos en el anillo (por ejemplo furanilo, piridilo, imidazolilo, triazolilo, pirazolilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo) , fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o naftil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciano o por nitro, significa, preferentemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan, preferentemente, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, saturado o cicloalquilo con 5 a 10 átomos de carbono, insaturado, donde, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre y que están substituidos, en caso dado, una o dos veces por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, por halógeno o por fenilo o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan, preferentemente, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que está substituido por un grupo alquilendiilo, o por un grupo alquilendioxilo o por un grupo alquilenditioilo, substituidos, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que contienen, en caso dado, uno o dos átomos de oxígeno y/o de azufre no directamente contiguos, que forma con el átomo de carbono, con el que está enlazado, otro anillo con cinco hasta ocho miembros en el anillo o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan, preferentemente, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono, en los que dos substituyentes significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono o alcanodiendiilo con 4 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por halógeno, donde, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o por azufre, significa, preferentemente, hidrógeno, significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre o significa fenilo, hetarilo con 5 o 6 átomos en el anillo (por ejemplo furanilo, imidazolilo, piridilo, tiazolilo, pirazolilo, pirimidilo, pirrolilo, tienilo o triazolilo) , fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetaril-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono con 5 o 6 átomos en el anillo (por ejemplo furanilo, imidazolilo, piridilo, tiazolilo, pirazolilo, pirimidilo, pirrolilo, tienilo o triazolilo) substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciano o por nitro o D significan, preferentemente, en conjunto alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, donde, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por un grupo carbonilo, por oxígeno o por azufre y entrando en consideración, respectivamente, como substituyentes : halógeno, hidroxi, mercapto o alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o benciloxi substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, u otro agrupamiento alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, agrupamiento alquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o un agrupamiento butadienilo, que está substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o en el que, en caso dado, dos substituyentes contiguos forman con los átomos de carbono, con los que están enlazados, otro ciclo saturado o insaturado con 5 o 6 átomos en el anillo (en el caso del compuesto de la fórmula (1-1) A y D significan, entonces, junto con los átomos, con los que están enlazados, los grupos AD-1 hasta AD-10 citados más adelante) , que puede contener oxígeno o azufre, o donde, en caso dado, está contenido uno de los grupos siguientes o A y Ql significan, preferentemente, en conjunto, alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquenodiilo con 4 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por hidroxi, por alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por benciloxi o por fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferente por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, que contienen además, en caso dado, uno de los grupos siguientes o que está puenteado por un grupo alcanodiilo con 1 a 2 átomos de carbono o por un átomo de oxígeno o Ql significa, preferentemente, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Q2 , Q4 , Q5 y Q6 significan preferentemente, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Q3 significa, preferentemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono- lquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, donde, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o por azufre o significa fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro o Q3 y Q4 significan, preferentemente, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 3 a 7 átomos de carbono, substituido en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre, G significa, preferentemente, hidrógeno (a) o significa i de los grupos especialmente significa (a) , (b) , (c) o (g) en los que E significa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L significa oxígeno o azufre y M significa oxígeno o azufre. significa, preferentemente, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, en el que, en caso dado, uno o varios (preferentemente no más de dos) miembros del anillo, no directamente contiguos, están reemplazados por oxígeno y/o por azufre, significa fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenil -alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado, por halógeno, por nitro, por ciano, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa hetarilo con 5 o 6 miembros (por ejemplo pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo) substituido, en caso dado, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenoxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa hetariloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono con 5 o 6 miembros (por ejemplo piridiloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, pirimidiloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o tiazoliloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) substituido, en caso dado, por halógeno, por amino o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa, preferentemente, alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, R3 significa, preferentemente, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, substituido en caso dado, por halógeno o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R4 y R5 significan, preferentemente, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniltio con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquiltio con 3 a 7 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significan fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R6 y R7 significan preferentemente, independientemente entre sí, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono- alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significan fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por halogenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, significan bencilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o conjuntamente significan un resto alquileno con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un átomo de carbono está substituido por oxígeno o por azufre, R13 significa, preferentemente, hidrógeno, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o por azufre, o significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, R14a significa, preferentemente, hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o R13 y R14a significan, preferentemente, en conjunto alcanodiilo con 4 a 6 átomos de carbono, R15a y R16a son iguales o diferentes y significan, preferentemente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o R15a y R16a significan, preferentemente, en conjunto un resto alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, R17a y R18a significan preferentemente, independientemente entre sí, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno o significa fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano o R17a y R18a significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, preferentemente un grupo carbonilo o significa cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o por azufre, R19a y R20a significan preferentemente, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilamino con 3 a 10 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 10 átomos de carbono) amino o di- (alquenilo con 3 a 10 átomos de carbono) amino . En las definiciones, citadas como preferentes, halógeno significa flúor, cloro, bromo y yodo, especialmente significa flúor, cloro y bromo. J significa, de forma especialmente preferente, yodo, X significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, triflúormetilo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, diflúormetoxi o triflúormetoxi , Y significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con la condición de que al menos uno de los restos J, X o Y se encuentre en la posición 2 del resto de fenilo y que, en este caso, sea diferente de hidrógeno. De forma especialmente preferente, los restos J, X e Y se presentan en este caso, con sus significados especialmente preferentes, en los tipos de substitución del fenilo siguientes (D) (E) (G) en los que X puede significar también hidrógeno únicamente en los tipos de substitución del fenilo (A) y (G) . CKE significa, de forma especialmente preferente, uno de los grupos A significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado, desde una hasta dos veces por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o (pero, sin embargo, no en el caso de los compuestos de las fórmulas (1-3), (1-4), (1-6) y (1-7)) significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro, significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan de forma especialmente preferente cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, saturado o insaturado donde, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre y que está substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por triflúormetilo, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono con la condición de que, entonces, Q3 signifique, de forma especialmente preferente, hidrógeno o metilo o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan de forma especialmente preferente cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, que está substituido por un grupo alquilendiilo o por un grupo alquilendioxilo o por un grupo alquilenditiol , que contienen, en caso dado, uno o dos átomos de oxígeno o de azufre, no directamente contiguos, substituidos, en caso dado, por metilo o por etilo, que forma con el átomo de carbono, con el que está enlazado, otro anillo con cinco o seis miembros con la condición de que, entonces, Q3 signifique, de forma especialmente preferente, hidrógeno o metilo, o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan de forma especialmente preferente cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, en los que dos substituyentes significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o butadiendiilo, substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, con la condición de que, entonces, Q3 signifique, de forma especialmente preferente, hidrógeno o metilo, D significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el que, en caso dado, está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o (pero, sin embargo, no en el caso de los compuestos de las fórmulas (1-1) ) significa fenilo o piridilo substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o A y D significan en conjunto, de forma especialmente preferente, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces, en el que puede estar reemplazado un grupo metileno por un grupo carbonilo (pero, sin embargo, no en el caso de los compuestos de la fórmula (1-1) ) , oxígeno o azufre, entrando en consideración como substituyentes alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o A y D significan (en el caso de los compuestos de la fórmula (1-1)) junto con los átomos, con los que están enlazados, uno de los grupos AD-1 hasta AD-10: AD-7 AD-8 AD-9 AD-10 o A y Ql significan en conjunto, de forma especialmente preferente, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido, respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno, significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno, Q5 y Q6 significan de forma especialmente preferente, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por metilo o por metoxi, o Q4 significan en conjunto, de forma especialmente preferente, con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre, con la condición de que, entonces, A signifique, de forma especialmente preferente hidrógeno o metilo, significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno (a) o significa uno de los grupos especialmente significa en los que E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L significa oxígeno o azufre y M significa oxígeno o azufre, significa, de forma especialmente preferente, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 18 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor o por cloro o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, en el que, en caso dado, están reemplazados uno o dos miembros del anillo, no directamente contiguos, por oxígeno, significa fenilo substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, significa, de forma especialmente preferente, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono monosubstituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por triflúormetilo o por triflúormetoxi , significa, de forma especialmente preferente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor o significa fenilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, significa, de forma especialmente preferente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio con 3 a 4 átomos de carbono) , cicloalquiltio con 3 a 6 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi o feniltio monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por triflúormetilo, significa, de forma especialmente preferente, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, significa, de forma especialmente preferente, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por triflúormetilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa bencilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R7 significa, de forma especialmente preferente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R6 y R7 significan, en conjunto, de forma especialmente preferente un resto alquileno con 4 a 5 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo o por etilo, en el que, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o por azufre . En las definiciones de los restos, citadas como especialmente preferentes, halógeno significa flúor, cloro y bromo, especialmente significa flúor y cloro. J significa de forma muy especialmente preferente yodo, X significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi, Y significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi, con la condición de que al menos uno de los restos J, X o Y se encuentre en la posición 2 del resto de fenilo y sea diferente de hidrógeno. En este caso, los restos J, X e Y se presentan, de forma muy especialmente preferente, se presentan, con sus significados muy especialmente preferentes, en los tipos de substitución del fenilo siguientes (F) (G) (H) (I) (J) Y J H (K) Y † H (L) pudiendo significar X también hidrógeno únicamente en el tipo de substitución de fenilo (G) . CKE significa de forma muy especialmente preferente uno de los grupos A significa, de forma muy especialmente preferente, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo y únicamente en el caso de los compuestos de la fórmula (1-5) significa fenilo substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi , por ciano o por nitro, B significa, de forma muy especialmente preferente, hidrógeno, metilo o etilo o A, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan, de forma muy especialmente preferente, cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, en el que, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre y que está monosubstituido, en caso dado, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por metoxietoxi, por butoxi o por etoxietoxi, con la condición de que, entonces Q3 signifique, de una forma muy especialmente preferente hidrógeno o A, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan, de forma muy especialmente preferente, cicloalquilo con 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por grupos alquilendioxilo, que contienen dos átomos de oxígeno no directamente contiguos, con la condición de que, entonces, Q3 signifique, de una forma muy especialmente preferente, hidrógeno o y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan, de forma muy especialmente preferente, cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, significando dos substituyentes , junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquenodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o butadiendiilo, con la condición de que, entonces, Q3 signifique, de una forma muy especialmente preferente, hidrógeno, significa, de forma muy especialmente preferente, hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono substituido respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo o (pero, sin embargo, no en el caso de los compuestos de las fórmulas (1-1) ) significa fenilo o piridilo monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por metoxi, por etoxi o por triflúormetilo, o A y D significan en conjunto, de una forma muy especialmente preferente, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono monosubstituido en caso dado, por metilo o por metoxi, donde, en caso dado, un átomo de carbono está substituido por oxígeno o por azufre o significan el grupo AD-1, A y Ql significan en conjunto, de forma muy especialmente preferente, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, una o dos veces por metilo o por etoxi o Ql significa, de forma muy especialmente preferente, hidrógeno, Q2 significa, de forma muy especialmente preferente, hidrógeno, Q4 , Q5 y Q6 significan, de forma muy especialmente preferente, independientemente entre si, hidrógeno o metilo, Q3 significa, de forma muy especialmente preferente, hidrógeno, metilo, etilo o propilo, o Q3 y Q4 significan en conjunto, de forma muy especialmente preferente, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, monosubstituido, en caso dado, por metilo o por metoxi, con la condición de que, entonces, A signifique, de forma muy especialmente preferente, hidrógeno, significa, de forma muy especialmente preferente, hidrógeno (a) o significa uno de los grupos -S02-R3 (d) o E (f) , en los que L significa oxígeno o azufre, M significa oxígeno o azufre y E significa un ion amonio, significa, de forma muy especialmente preferente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 17 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por cloro o significa ciclopropilo o ciclohexilo monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por metilo o por metoxi, significa fenilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por metoxi, por trif lúormet ilo o por trif lúormetoxi , R2 significa, de forma muy especialmente preferente, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono - alqui lo con 2 a 3 átomos de carbono, fenilo o bencilo monosubs tituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, R3 significa, de forma muy especialmente preferente, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono. J significa, señaladamente, yodo, X significa, señaladamente, hidrógeno, cloro, met i lo o etilo, Y significa, señaladamente, hidrógeno, cloro, met i lo o etilo, con la condición de que, al menos, uno de los restos J, X o Y se encuentre en la posición 2 del resto de fenilo y que sea diferente de hidrógeno. Señaladamente, los restos J, X e Y se presentan en este caso, con sus definiciones señaladas, en los tipos de substitución del fenilo siguientes (M) Y † H pudiendo significar X también hidrógeno únicamente en el tipo de substitución del fenilo (G) , CKE significa, señaladamente, uno de los grupos A significa, señaladamente, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o ciclopropilo, B significa, señaladamente, hidrógeno o metilo, A, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan, señaladamente, cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, en el que, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno y que está monosubstituido, en caso dado, por metilo, por metoxi o por propoxi, D significa, señaladamente, hidrógeno o A y D significan en conjunto, señaladamente, el grupo AD- 1, en el caso en que CKE = grupo (8) , A y D significan, en conjunto, señaladamente alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono , G significa, señaladamente, hidrógeno (a) o significa uno de los grupos Rl significa, señaladamente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono, ciclopropilo monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por cloro o significa fenilo monosubstituido, en caso dado, por cloro, R2 significa, señaladamente, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o bencilo . Las definiciones de los restos o bien las explicaciones, indicadas anteriormente de manera general o citadas en los intervalos preferentes, pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los correspondientes intervalos y los intervalos preferentes. Estas definiciones son válidas para los productos finales así como, de manera correspondiente, para los productos de partida y para los productos intermedios . De conformidad con la invención, serán preferentes los compuestos de la fórmula (I) , en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes (preferentemente) . De conformidad con la invención, serán especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I) , en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes . De conformidad con la invención, serán muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I) , en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. De conformidad con la invención, deben señalarse los compuestos de la fórmula (I) , en los que se presente una combinación de los significados anteriormente indicados de manera señalada. Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados, tales como alquilo, alcanodiilo o alquenilo pueden ser, incluso en combinación con heteroátomos , tal como, por ejemplo, en alcoxi, en tanto en cuanto sea posible, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. Los restos, substituidos en caso dado, pueden estar monosubstituidos o polisubstituidos , en tanto en cuanto no se diga otra cosa, pudiendo ser los substituyentes iguales o diferentes en el caso de las polisubstituciones . En particular, pueden citarse, además de los compuestos citados en los ejemplos de obtención, los compuestos siguientes de la fórmula (I-l-a) : Tabla 1; 2 - J; X = H; Y = H. A B D CH3 H H C2H5 H H C3H7 H H Í-C3H7 H H C4H9 H H Í-C4H9 H H S-C4H9 H H t-C4H9 H H CH3 CH3 H Tabla 2; A, B y D como se ha indicado en la tabla 2 - J; X = 4-CH3; Y = H Tabla 3 : A, B y D como se ha indicado en la tabla 2 - J; X = 6- CH3; Y = H.
Tabla 4: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 2 - J; X = 6-C2H5; Y = H. Tabla 5: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X = 2-CH3; Y = H; 5 - J. Tabla 6: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X = 2-CH3; Y = 4-CH3; 5 - J. Tabla 7 : A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 2 - J; X = 4-CH3; Y = 6-CH3. Tabla 8: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 2 - J; X = 6-C2H5; Y ¦ = 4-CH3. Tabla 9: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 2 - J; X = 6-CH3; Y = 4-Cl. Tabla 10: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 2 - J; X = 6-C2H5; Y ' = 4-Cl. Tabla 11: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 2 - J; X = 6-C1; Y = = 4-CH3. Tabla 12: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 2 - J; X = 5-CH3; Y = 4-CH3. Tabla 13: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X = 2-CH3; 4 - J; Y = H. Tabla 14: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X 2-C2H5; 4 - J; Y = H. Tabla 15: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X = 2-CH3; 4 - J; Y = 6-CH3. Tabla 16: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X = 2-C2H5; 4 - J; Y = 6- CH3. Tabla 17: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X = 2-C2H5; 4 - J; Y = 6-C2H5. Tabla 18: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X = 2-C1; 4 - J; Y = 6-CH3. Tabla 19: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X = 2-C1; 4 - J; Y = 6-C2H5. Tabla 20: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X = 2-CH3; 4 - J; Y = 5-CH3. Tabla 21: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 X = 2-CH3; 3 - J; Y = 6-CH3. Tabla 22: A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 2 - J; X = 5-CH3; Y = H.
Tabla 23 2 - J; X = H; Y = H. A B CH3 H C2H5 H C3H7 H Í-C3H7 H C4H9 H B CH2 - CH CH - CH2- \ / (CH2)4 CH2 - CH CH - (CH2)2 - \ (CH„ / 2)/3 Tabla 24 : y B como se ha indicado en la tabla 23 - J; X = 4-CH3; Y = H Tabla 25: y B como se ha indicado en la tabla 23 - J; X = 6- CH3; Y = H. Tabla 26: y B como se ha indicado en la tabla 23 - J; X = 6-C2H5; Y = H. Tabla 27 : y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-CH3; Y = H; 5 - J. Tabla 28: y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-CH3; Y = 4-CH3; 5 - J. Tabla 29: y B como se ha indicado en la tabla 23 - J; X = 4-CH3; Y = 6-CH3. Tabla 30: y B como se ha indicado en la tabla 23 - J; X = 6-C2H5; Y = 4-CH3.
Tabla 31: A y B como se ha indicado en la tabla 23 2 - J; X = 6-CH3; Y = 4-Cl. Tabla 32: A y B como se ha indicado en la tabla 23 2 - J; X = 6-C2H5; Y = 4-Cl. Tabla 33: A y B como se ha indicado en la tabla 23 2 - J; X = 6-C1; Y = 4-CH3. Tabla 34: A y B como se ha indicado en la tabla 23 2 - J; X = 5-CH3; Y = 4-CH3. Tabla 35: A y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-CH3; 4 - J; Y = H. Tabla 36: A y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-C2H5; 4 - J; Y = H. Tabla 37: A y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-CH3; 4 - J; Y = 6-CH3. Tabla 38: A y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-C2H5; 4 - J; Y = 6- CH3. Tabla 39: A y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-C2H5; 4 - J; Y = 6-C2H5. Tabla 40: A y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-C1; 4 - J; Y = 6-CH3. Tabla 41: A y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-C1; 4 - J; Y = 6-C2H5. Tabla 42 : A y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-CH3; 4 - J; Y = 5-CH3. Tabla 43: A y B como se ha indicado en la tabla 23 X = 2-CH3; 3 - J; Y = 6-CH3. Tabla 44; A y B como se ha indicado en la tabla 23 2 - J; X = 5-CH3; Y = H. A continuación se definen significados preferentes de los grupos indicados anteriormente en relación con los compuestos mej oradores de la compatibilidad para con las plantas de cultivo ("herbicidas-protectores") de las fórmulas (Ha), (ilb) , (lie) , (lid) y (He). m significa preferentemente los números 0, 1, 2, 3 o 4.
A1 significa, preferentemente, uno de los agrupamientos heterocíclicos , divalentes, esquematizados a continuación significa preferentemente los números 0, 1, 2, 3 o 4. significa, preferentemente, metileno o etileno substituidos respectivamente, en caso, dado por metilo, por etilo, por metoxicarbonilo o por etoxi-carbonilo . significa, preferentemente, hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n- , i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n- , i-, s- o t- butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n- , i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino. significa, preferentemente, hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n- , i-, s- o t-butoxi, 1-metilhexiloxi , aliloxi, 1-aliloximetil-etoxi , metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n- , i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino. significa, preferentemente, metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo. significa, preferentemente, hidrógeno, metilo, etilo, n-o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor y/o por cloro, o fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo. significa, preferentemente, hidrógeno, metilo, etilo, n-o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor y/o por cloro, o fenilo substituido, en caso dado, por flúor, cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, o junto con R17 significa uno de los restos -CH2-0-CH2-CH2- y -CH2 -CH2 -0-CH2 -CH2 - , que están substituidos, en caso dado, por metilo, por etilo, por furilo, por fenilo, por un anillo bencénico anillado o por dos substituyentes , que forman un carbociclo con 5 o 6 miembros junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados. significa, preferentemente, hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo. significa, preferentemente, hidrógeno, metilo, etilo, n-o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo substituidos, en caso dado, por hidroxi, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi. significa, preferentemente, hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo . significa, preferentemente, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t- butilo, diflúormetilo, diclorometilo, triflúormetilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi . X2 significa, preferentemente, hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, diflúormetilo, diclorometilo, triflúormetilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi . X3 significa, preferentemente, hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, diflúormetilo, diclorometilo, triflúormetilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi . t significa, preferentemente, los números 0, 1, 2, 3 o 4. v significa, preferentemente, los números 0, 1, 2 o 3. R22 significa, preferentemente, hidrógeno, metilo, etilo, n-o i-propilo. R23 significa, preferentemente, hidrógeno, metilo, etilo, n-o i-propilo. R24 significa, preferentemente, hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n- , i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n-o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilaraino substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi , ciclobutiloxi , ciclopentiloxi , ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino , ciclopentilamino o ciclohexilamino substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo. significa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro o por bromo o ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo . significa, preferentemente, hidrógeno, metilo, etilo, n-o i-propilo, n- , i- o s-butilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o fenilo substituido, en caso dado, por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n- , i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi , o junto con R25 significa butano-1 , -diilo (trimetileno) , pentano-1 , 5-diilo, 1-oxa-butano-1 , 4 -diilo o 3-oxa-pentano-1 , 5 -diilo substituidos respectivamente, en caso dado, por metilo o por etilo. significa, preferentemente, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s-o t-butilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi , diflúormetoxi o triflúormetoxi . significa, preferentemente, nitro, ciano, carboxi, carbaraoilo, formilo, sulfaraoilo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi . En la tabla siguiente se han dado ejemplos de los compuestos muy especialmente preferentes a modo de herbicidas -protectores de conformidad con la invención de la fórmula (lia) . Tabla Ejemplos de los compuestos de la fórmula (lia) Ejemplo Nr. (Posiciones) (X1)» A1 R14 IIa-17 (2) Cl, (4) Cl OC2H5 IIa-18 OH En la tabla siguiente se han indicado ejemplos de los compuestos muy especialmente preferentes como protectores contra los herbicidas de conformidad con la invención de la fórmula (Ilb) .
Tabla Ejemplos de los. compuestos de la fórmula (Ilb) Ejemplo Nr. (Posición) (Posición) X2 X3 A2 R15 IIb-1 (5) - CH2 OH Cl IIb-2 (5) - CH2 OCH3 Cl Ejemplo Nr. (Posición) (Posición) X2 X3 A2 R15 IIb-3 (5) CH2 OC2Hs Cl IIb-4 (5) CH2 OC3H7-n Cl IIb-5 (5) CH2 OC3H7-Í' Cl IIb-6 (5) - CH2 OC4H9-11 Cl IIb-7 (5) CH2 OCH(CH3) CsHu-n Cl IIb-8 (5) (2) CH2 OH Cl F IIb-9 (5) (2) CH2 OH Cl Cl IIb-10 (5) CH2 OCH2CH=CH2 Cl IIb-11 (5) - CH2 OC4H9-i Cl IIb-12 (5) CH2 CH, II 2 Cl H,C 2 I /O H,C 2 I 0 HNCH3 Ejemplo Nr. (Posición) (Posición) X2 X3 A2 R15 IIb-13 (5) CH, II 2 OCH2CH=CH2 ^CH H2C Cl IIb-14 (5) C2H5 OC2H5 Cl °?° IIb-15 (5) CH, OCH3 1 3 Cl °?° En la tabla siguiente se han indicado ejemplos de los compuestos muy especialmente preferentes como protectores contra los herbicidas de conformidad con la invención de la fórmula (lie) .
Tabla Ejemplos de los compuestos de la fórmula (lie) Ejemplo Nr. R16 N(R17,R18) iic-i CHC12 N(CH2CH=CH2)2 a tabla siguiente se han indicado ejemplos de los -in¬ compuestos muy especialmente preferentes como protectores contra los herbicidas de conformidad con la invención de la fórmula (lid) .
Tabla Ejemplos de los compuestos de la fórmula (lid) En la tabla siguiente se han indicado ejemplos de los compuestos muy especialmente preferentes como protectores contra los herbicidas de conformidad con la invención de la fórmula (lie) .
Tabla Ejemplos de los compuestos de la fórmula Como compuestos mej oradores de la compatibilidad con las plantas de cultivo [componente (b')] son los más preferentes, Cloquintocet-mexilo, Fenchlorazol-etilo, Isoxadifen-etilo, Mefenpyr-dietilo, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate y los compuestos IIe-5 y IIe-11, debiéndose señalar especialmente Cloquintocet-mexilo y Mefenpyr-dietilo .
Los compuestos, a ser empleados a modo de protectores, de la fórmula general (lia) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en si conocidos (véanse las publicaciones WO-A-91/07874 , WO-A-95/07897) . Los compuestos, a ser empleados a modo de protectores, de la fórmula general (Ilb) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en sí conocidos (véase la publicación EP-A-191736) . Los compuestos, a ser empleados a modo de protectores, de la fórmula general (lie) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en sí conocidos (véanse las publicaciones DE-A-2218097 , DE-A-2350547) . Los compuestos, a ser empleados a modo de protectores, de la fórmula general (lid) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en sí conocidos (véanse las publicaciones DE-A-19621522 / US-A-6235680) . Los compuestos, a ser empleados a modo de protectores, de la fórmula general (He) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en sí conocidos (véanse las publicaciones WO-A- 99/66795 / US-A-6251827) .
En la tabla siguiente se han dado ejemplos de combinaciones herbicidas, selectivas, de conformidad con la invención, constituidas, respectivamente, por un producto activo de la fórmula (I) y, respectivamente, uno de los protectores anteriormente definidos. Tabla Ejemplos de combinaciones de conformidad con la invención 1-2 Cloquintocet- mexilo Productos activos de la fórmula (I) Protector 1-2 Fenchlorazole- etilo 1-2 Isoxadifen-etilo 1-2 Mefenpyr-dietilo 1-2 Furilazole 1-2 Fenclorim 1-2 Cumyluron 1-2 Daimuron / Dymron 1-2 Dimepiperate 1-2 IIe-11 1-2 IIe-5 1-3 Cloquintocet- mexilo 1-3 Fenchlorazole- etilo 1-3 Isoxadifen-etilo 1-3 Mefenpyr-dietilo 1-3 Furilazole 1-3 Fenclorim 1-3 Cumyluron 1-3 Daimuron / Dymron 1-3 Dimepiperate 1-3 IIe-5 Productos activos de la fórmula (I) Protector 1-3 IIe-11 1-4 Cloquintocet- mexilo 1-4 Fenchlorazole- etilo 1-4 Isoxadifen-etilo 1-4 Mefenpyr-dietilo 1-4 Furilazole 1-4 Fenclorim 1-4 Cumyluron 1-4 Daimuron / Dymron 1-4 Dimepiperate 1-4 IIe-11 1-4 IIe-5 1-5 Cloquintocet- mexilo 1-5 Fenchlorazole- etilo 1-5 Isoxadifen-etilo 1-5 Mefenpyr-dietilo 1-5 Furilazole 1-5 Fenclorim 1-5 Cumyluron Productos activos de la fórmula (I) Protector 1-5 Daimuron / Dymron 1-5 Dimepiperate 1-5 IIe-5 1-5 IIe-11 1-6 Cloquintocet - mexilo 1-6 Fenchlorazole- etilo 1-6 Isoxadifen-etilo 1-6 Mefenpyr-dietilo 1-6 Furilazole 1-6 Fenclorim 1-6 Cumyluron 1-6 Daimuron / Dymron 1-6 Dimepiperate 1-6 IIe-5 1-6 IIe-11 1-7 Cloquintocet - mexilo 1-7 Fenchlorazole- etilo 1-7 Isoxadifen-etilo 1-7 Mefenpyr-dietilo Productos activos de la fórmula (I) Protector 1-7 Furilazole 1-7 Fenclorim 1-7 Cumyluron 1-7 Daimuron / Dymron 1-7 Dimepiperate 1-7 IIe-5 1-7 IIe-11 1-8 Cloquintocet- mexilo 1-8 Fenchlorazole- etilo 1-8 Isoxadifen-etilo 1-8 Mefenpyr-dietilo 1-8 Furilazole 1-8 Fenclorim 1-8 Cumyluron 1-8 Daimuron / Dymron 1-8 Dimepiperate 1-8 IIe-5 1-8 IIe-11 Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que las combinaciones de productos activos, anteriormente definidas, constituidas por cetoenoles cíclicos substituidos por yodofenilo de la fórmula general (I) y por los protectores (antídotos) del grupo anteriormente indicado (b' ) , presentan una actividad herbicida especialmente buena, con una compatibilidad muy buena para las plantas de cultivo, y que pueden emplearse en diversos cultivos, especialmente en cereales, (ante todo en trigo) así como también en soja, papas, maíz y arroz para la lucha selectiva contra las malas hierbas . En este caso, debe considerarse como sorprendente que, entre una pluralidad de protectores o de antídotos conocidos, que son capaces de antagonizar el efecto dañino de un herbicida sobre las plantas de cultivo, precisamente los compuestos, anteriormente indicados, del grupo (b' ) sean adecuados para eliminar casi por completo el efecto dañino de los cetoenoles cíclicos, substituidos, sobre las plantas de cultivo, sin que se perjudique, en este caso, de manera apreciable la actividad herbicida frente a las malas hierbas. En este caso debe señalarse el efecto especialmente ventajoso de los componentes de la combinación preferentes y más preferentes entre los componentes de la combinación del grupo (b' ) , especialmente en lo que se refiere a su inocuidad frente a las plantas de cereales, tales como por ejemplo trigo, cebada y centeno, así como también maíz y arroz, a modo de plantas de cultivo.
Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (A) el N- (2, 6-dimetil-4-yodo-fenilacetil) -1-amino-ciclohexano-carboxilato de etilo como producto de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (B) el O- (2 , 6-dimetil-4-yodo-fenilacetil) -2-hidroxiisobutirato de etilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (C) el 2- (2, 6-dimetil-4-yodo-fenil) -4- (4-metoxi) -bencilmercapto-4-metil-3-oxo-valerianato de etilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (D) el (clorocarbonil) -2- [ (2, 6-dimetil-4-yodo-fenil) ] -ceteno y acetona como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (E) el (clorocarbonil) -2- (2 , 6-dimetil-4 -yodo-fenil) -ceteno y la tiobenzamida como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (F) el 5- (2 , 6-dimetil-4 -yodo-fenil) -2 , 3 -trimetilen-4 -oxo-valerianato de etilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (G) el 5- [ (2 , 6-dimetil-4-yodo- ) -fenil] -2-metil-5-oxo-hexanoato de etilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (Ha) la hexahidropiridazina y el (clorocarbonil) -2- [ (2 , 6-dimetil-4-yodo- ) -fenil] -ceteno como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (?ß) la hexahidropiridazina y el 2- (2, 6-dimetil-4 -yodo- ) - fenilmalonato de dimetilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con e procedimiento (??) la l-etoxicarbonil-2- [ (2 , 6-dimetil-4 yodo) -fenilacetil] -hexahidropiridazina como producto d partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (la) la 3- (2-metil-4-yodo-6-etil-fenil) -5 , 5-dimetilpirrolidin-2 , 4 -diona y el cloruro de pivaloilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (IS) la 3- (2 , 6-dimetil-4-yodo-fenil) -5, 5-dimetilpirrolidin-2 , 4 -diona y el anhídrido acético como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (J) la 8- [ (2, 6-dimetil-4-yodo) -fenil] -1-aza-biciclo- ( , 3 , 01 , 6) -nonan-7 , 9-diona y el cloroformiato de etilo como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (K) , la 3 - (2 , 6-dimetil-4 -yodo-fenil) -4 -hidroxi-5-metil-6- (3 -piridil) -pirona y el cloromonotioformiato de metilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción de la manera siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (L) la 3- (2, 6-dimetil-4-yodo-fenil) -5, 5-pentametilen-pirrolidin-2 , 4 -diona y el cloruro de metanosulfonilo como producto de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (M) la 3- (2 , 6-dimetil-4-yodo-fenil) -4-hidroxi-5, 5-dimetil-pirrolidin-2, 4-diona y (éster de 2,2,2-triflúormetilo) del cloruro del ácido metanotio-fosfónico como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (N) la 3- (2-etil-4-yodo-6-metil-fenil] -5-ciclopropil-5-metil-pirrolidin-2, 4-diona y el NaOH como componentes, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Na(+) Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (O) variante a 3- (2, 6-dimetil-4-yodo-fenil) -4-hidroxi-5 , 5- tetrametilen-A3-dihidro-furan-2-ona y el isocianato de etilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (O) variante ß 3- (2-metil-4-yodo-6-etil-fenil) -5-metil-pirrolidin-2 , 4-diona y el cloruro de dimetilcarbamidilo como productos de partida, podrá representarse . el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (P) la 3- (4-bromo-2, 6-dimetil-fenil) -5, 5-dimetil-pirrolidin-2 , 4-diona y el metilato de sodio como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema siguiente: Los compuestos de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida en el procedimiento (a) , de conformidad con la invención en la que A, B, D, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados , son nuevos . Se obtienen los ásteres de los acilaminoácidos de la fórmula (II) , por ejemplo, si se acilan derivados de aminoácidos de la fórmula (XXIII) (XXIII) en la que A, B, R8 y D tienen los gnificados anteriormente indicados , con derivados substituidos del ácido fenilacético de la fórmula (XXIV) en la que J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Z significa un grupo disociable, introducido por medio de reactivos para la activación de los ácidos carboxílieos , tales como carbonildiimidazol , carbonildiimidas (tal como, por ejemplo, la diciclohexilcarbondiimida) , reactivos para la fosforilación (tales como, por ejemplo, P0C13, B0P-C1) , agentes para la halogenación, por ejemplo, el cloruro de tionilo, el cloruro de oxalilo, el fosgeno o los ásteres del ácido clorofórmico, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953) ; Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968) si se esterifican acilaminoácidos de la fórmula (XXV) en la que A, B, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados , (Chem. Ind. (Londres) 1568 (1968)). Los compuestos de la fórmula (XXV) en la que A, B, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados , son nuevos . Se obtienen los compuestos de la fórmula (XXV) , si se acilan aminoácidos de la fórmula (XXVI) en la que A, B y D tienen los significados anteriormente indicados, con derivados substituidos del ácido fenilacético de la fórmula (XXIV) en la que J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y z tiene el significado anteriormente indicado, por ejemplo, de conformidad con Schotten-Baumann (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1977, página 505) . Los compuestos de la fórmula (XXIV) son nuevos . Éstos pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos en principio y como puede verse en los ejemplos (véase, por ejemplo, la publicación H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, tomo 8, páginas 467-469 (1952)). Se obtienen los compuestos de la fórmula (XXIV) , por ejemplo, si se hacen reaccionar ácidos fenilacéticos substituidos de la fórmula (XXVII) en la que J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, con agentes para la halogenación (por ejemplo, el cloruro de tionilo, el bromuro de tionilo, el cloruro de oxalilo, el fosgeno, el tricloruro de fósforo, el tribromuro de fósforo o el pentacloruro de fósforo) , con reactivos para la fosfonilación tales como (por ejemplo, POC13, BOP-C1) , el carbonildiimidazol , las carbonildiimidea (por ejemplo, la diciclohexilcarbonildiimida) en caso dado en presencia de un diluyente (por ejemplo, hidrocarburos alif ticos o aromáticos, en caso dado clorados tales como el tolueno o el cloruro de metileno oder éteres, por ejemplo, el tetrahidrofurano, el dioxano, el metil- tere . -butiléter) a temperaturas desde -20°C hasta 150°C, preferentemente desde -10°C hasta 100°C. Los compuestos de la fórmula (XXIII) y (XXVI) son parcialmente conocidos y/o pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos (véase, por ejemplo, la publicación Compagnon, Miocque Ann. Chim. (París) [14] 5_, páginas 11-22, 23-27 (1970)). Los ácidos aminocarboxílieos cíclicos, substituidos de la fórmula (XXVI) , en la que A y B forman un anillo, pueden obtenerse, en general, de conformidad con la síntesis de Bucherer-Bergs o de conformidad con la síntesis de Strecker y se presentan en este caso, respectivamente en diversas formas isómeras. De este modo, se obtienen, bajo las condiciones de la síntesis de Bucherer-Bergs, preponderantemente los isómeros (denominados a continuación para simplificar como ß) , en los que los restos R y el grupo carboxilo se encuentran en posición ecuatorial, mientras que, de conformidad con las condiciones de la síntesis de Strecker se presentan preponderantemente los isómeros (denominados a continuación, para simplificar, como a) , en los cuales los grupos amino y el resto R se encuentran en posición ecuatorial . síntesis de Bucherer-Bergs síntesis de Strecker (isómero ß) (isómero a) (L. Munday, J. Chem. Soc . 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975) . Además, pueden obtenerse los productos de partida, empleados en el procedimiento anterior (A) , de la fórmula (II) en la que A, B, D, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, si se hace reaccionar aminonitrilos de la fórmula (XXVIII) (XXVIII) en la que A, B y D tienen los significados anteriormente indicados, con derivados substituidos del ácido fenilacético de fórmula (XXIV) en la que J, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados , para dar compuestos de la fórmula (XXIX) en la que A, B, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados , y éstos se someten, a continuación, a una alcoholisis ácida.
Los compuestos de la fórmula (XXIX) son, igualmente, nuevos . Los compuestos, necesarios como productos de partida, en el procedimiento de conformidad con la invención (B) de la fórmula (III) en la que A, B, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados , son nuevos . Éstos pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en principio.
De este modo, se obtienen los compuestos de la fórmula (III) por ejemplo, si se acilan ésteres de ácidos hidroxicarboxílieos de la fórmula (XXX-A) en la que A, B y R8 tienen los significados anteriormente indicados, con derivados substituidos del ácido fenilacético de la fórmula (XXIV) en la que J, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)). Además, se obtienen los compuestos de la fórmula (III) , si se alquilan ácidos fenilacéticos substituidos de la fórmula (XXVII) (XXVII! en la que J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, con ásteres de ácidos a-halógenocarboxílicos de la fórmula (XXX-B) (XXX-B) en la que A, B y R8 tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa cloro o bromo. Los compuestos de la fórmula (XXVII) son adquiribles en parte, parcialmente conocidos pero, también parcialmente nuevos . Los compuestos de la fórmula (XXX-B) pueden ser adquiridos en el comercio. De manera ej emplificativa, se obtienen los compuestos de la fórmula (XXVII) , (XXVII) en la que J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se saponifican ásteres del ácido fenilacético de la fórmula (XXXI) en la que J, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de ácidos o bases, en presencia de un disolvente bajo condiciones usuales conocidos en general. Los compuestos de la fórmula (XXXI) pueden ser adquiridos en parte, siendo conocidos en parte por ejemplo por la publicación WO 01/17973, pero, también, son parcialmente nuevos . Se obtienen los compuestos de la fórmula (XXXI) en la que J, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (Q) , descrito en los ejemplos, además, si se hacen reaccionar ásteres del ácido fenilacético de la fórmula (XXXI-a) (XXXI-a) en la que R8, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de yoduros (preferentemente de yoduro de sodio o de yoduro de potasio) , en presencia de una base y, en caso dado, en presencia de un catalizador (preferentemente sales de cobre tales como, por ejemplo, yoduro cuproso(I)). Los ésteres del ácido fenilacético de la fórmula (XXXI-a) son conocidos en principio por las solicitudes de patente WO 96/35 664, WO 97/02 243, O 97/01535, WO 98/05638 y DE-A-10 301 804 y pueden obtenerse de conformidad con los procedimientos allí descritos. Los compuestos, necesarios como productos de partida en el procedimiento anterior (C) , de la fórmula (IV) en la que A, B, J, V, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, son nuevos . Éstos pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en principio.
Se obtienen los compuestos de la fórmula (IV) por ejemplo, si se acilan ésteres substituidos del ácido fenilacético de la fórmula (XXXI) en la que J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados , con halogenuros de 2-benciltio-carbonilo de la fórmula (XXXII) (XXXII) en la que A, B y V tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno (especialmente cloro o bromo) , en presencia de bases fuertes (véase, por ejemplo, la publicación de M.S. Chambers, E.J. Tomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228). Los halogenuros de benciltio-carbonilo de la fórmula (XXXII) son parcialmente conocidos y/o pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos (J. Antibiotics (1983) , 26, 1589) .
Los halógenocarbonilcetenos , necesarios en los procedimientos anteriores (D) , (E) y (H-a) como productos de partida, de la fórmula (VI), son nuevos. Éstos pueden obtenerse, de conformidad con métodos conocidos en principio (véase, por ejemplo, la publicación Org. Prep. Proced. Int., 7, (4), 155-158, 1975 y la DE 1 945 703). De este modo se obtienen, por ejemplo, los compuestos de la fórmula (VI) (VI) en la que J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa cloro o bromo, si se hacen reaccionar ácidos fenilmalónicos substituidos de fórmula (XXXIII) (XXXIII) en la que J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, con halogenuros de acilo, tales como por ejemplo cloruro de tionilo, cloruro de fósforo(V), cloruro de fósforo (III) , cloruro de oxalilo, fosgeno o bromuro de tionilo en caso dado en presencia de catalizadores, tales como por ejemplo dietilformamida, metil-estearilformamida o trifenilfosfina y, en caso dado, en presencia de bases tales como por ejemplo piridina o trietilamina . Los ácidos fenilmalónicos substituidos de la fórmula (XXXIII) son parcialmente conocidos o pueden ser adquiridos en el comercio, sin embargo, también son parcialmente nuevos. Éstos pueden obtenerse, de manera sencilla, de conformidad con procedimientos conocidos (véase por ejemplo las publicaciones Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1977, página 517 y siguientes, EP-A-528 156, WO 96/35 664, WO 97/02 243, WO 97/01535, WO 97/36868 y WO 98/05638) . De este modo, se obtienen los ácidos fenilmalónicos de la fórmula (XXXIII) (XXXIII) en la que J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si, en primer lugar, se saponifican los derivados del ácido fenilmalónico de la fórmula (XI) en la que J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y U significa 0R8 o NH2, donde R8 tiene el significado anteriormente indicado, en presencia de una base y de un disolvente continuación, se acidifica cuidadosamente (EP-A-528 15 96/35 664, WO 97/02 243) . Los ásteres del ácido malónico de la fórmula (XI) en la que J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y U significa OR8 o NH2, donde R8 tiene el significado anteriormente indicado, son parcialmente conocidos (por ejemplo WO 01/017973, Larock et.al., Tetrahedron 52 2743 y siguientes (1996), sin embargo también son parcialmente nuevos. Éstos pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en general de la química orgánica (véase por ejemplo la publicación Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986), Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1977, página 587 y siguientes, WO 96/35664, WO 97/02243, WO 97/01535, WO 97/36868, WO 98/05638 y WO 99/47525) . Los compuestos de carbonilo, necesarios como productos de partida en el procedimiento de conformidad con la invención (D) , de la fórmula (V) en la que A y D tienen los significados anteriormente indicados, o sus sililenoléteres de la fórmula (Va) en la que A, D y R8 tienen los significados anteriormente indicados, son compuestos que pueden ser adquirirse en el comercio, conocidos en general o que pueden ser obtenidos de conformidad con procedimientos conocidos. La obtención de los cloruros de cetenilo, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (E) , de conformidad con la invención, de la fórmula (VI) ha sido descrita ya anteriormente. Las tioamidas de la fórmula (VII) , necesarias para la realización del procedimiento (E) , de conformidad con la invención ?2?? C-A (vil) en la que A tiene el significado anteriormente indicado, son compuestos conocidos en general de la química orgánica. Los compuestos necesarios como productos de partida en el procedimiento (F) , anterior, de la fórmula (VIII) en la que A, B, J, Ql, Q2, W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos . Éstos pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en principio. Se obtienen los ásteres del ácido 5-aril-4-cetocarboxílicos de la fórmula (VIII) por ejemplo, si se esterifican los ácidos 5-aril-4-cetocarboxílicos de la fórmula (XXXIV) (XXXIV) en la que J, X, Y, A, B, Ql y Q2 tienen el significado anteriormente indicado, (véase, por ejemplo, la publicación Organikum, 15a edición, Berlín, 1977, página 499) o se alquilan (véanse los ejemplos de obtención) . Los ácidos 5-aril-4-cetocarboxílicos de la fórmula (XXXIV) (XXXIV) en la que A, B, J, Ql, Q2, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos, sin embargo, pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en principio (WO 96/01 798, WO 97/14667, WO 98/39281) . Se obtienen los ácidos 5-aril-4-cetocarboxílicos de la fórmula (XXXIV) por ejemplo, si se descarboxilan ésteres del ácido 2-fenil-3-oxo-adípico de la fórmula (XXXV) en la que A, B , J, Ql, Q2, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 y R8 ' significa alquilo (especialmente alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) y cuando se utilice el compuesto de la fórmula (XXXVII-a) R8 significa hidrógeno, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base o de un ácido (véase, por ejemplo, la publicación Organikum, 15a edición, Berlín, 1977, página 519 hasta 521, WO 96/01798, WO 97/14667, WO 98/39281). Los compuestos de la fórmula (XXXV) en la que A, B, J, Ql, Q2, X, Y, R8, R8 ' tienen el significado anteriormente indicado y en los que cuando se emplea el compuesto de la fórmula (XXXVII-a) R8 significa, también, hidrógeno, son nuevos . Se obtienen los compuestos de la fórmula (XXXV) por ej emplo, si se acilan cloruros de semiésteres de ácidos dicarboxílicos de la fórmula (XXXVI) , Hal (XXXVI) en la que A, B, Ql, Q2 y R8 tienen el significado anteriormente indicado y Hal significa cloro o bromo, o anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (XXXVII-a) (XXXVII-a) en la que A, B, Ql y Q2 tienen el significado anteriormente indicado, con un éster del ácido fenilacético de la fórmula (XXXI) en la que J, X, Y y R81 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de un diluyente y en presencia de una base (véase, por ejemplo, la publicación de M.S. Chambers, E. J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc . Chem. Commun., (1987), 1228, véanse también los ejemplos de obtención) . Los compuestos de las fórmulas (XXXVI) y (XXXVII-a) son compuestos parcialmente conocidos de la química orgánica y/o pueden obtenerse, de manera sencilla, de conformidad con métodos conocidos en principio. Los compuestos, necesarios como productos de partida en el procedimiento (G) anterior, de la fórmula (IX) en la que A, B, J, Q3, Q4, Q5 , Q6 , W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos . Éstos pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en principio. Se obtienen los ésteres de los ácidos 6-aril-5- cetocarboxílieos de la fórmula (IX) por ejemplo, si se esterifican ácidos 6-aril-5-cetocarboxílicos de la fórmula (XXXVIII) (XXXVIII) en la que A, B, J, Q3 , Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen el significado anteriormente indicado, (véase, por ejemplo, la publicación Organikum, 15a edición, Berlín, 1977, página 499, WO 99/43649, WO 99/48869) . Los ácidos 6-aril-5-cetocarboxílicos de la fórmula (XXXVIII) (XXXVIII) en la que A, B, J, Q3, Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos . Éstos pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en principio (WO 99/43649, WO 99/48869) , por ejemplo si se saponifican y se descarboxilan esteres substituidos del ácido 2-fenil-3 -oxo-heptanodioico de la fórmula (XXXIX) (XXXIX) en la que A, B, J, Q3, Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 y R8 ' significa alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) , y cuando se emplea el compuesto de la fórmula (XXXVII-b) R8 significa hidrógeno, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base o de un ácido (véase, por ejemplo, la publicación Organikum, 15a edición, Berlín, 1977, página 519 hasta 521, WO 99/43649, WO 99/48869) . Los compuestos de la fórmula (XXXIX) (XXXIX) en la que A, B, J, Q3, Q4, Q5, Q6 , X, Y, R8 y R8 ' tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos y pueden obtenerse, si se condensan ásteres de ácidos dicarboxílicos de la fórmula (XL) , en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6 y R8 tienen el significado anteriormente indicado, o anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (XXXVII-b) (XXXVII-b) en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6tienen el significado anteriormente indicado con un áster substituido del ácido fenilacético de la fórmula (XXXI) en la que J, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de un diluyente y en presencia de una base. Los compuestos de la fórmula (XL) son parcialmente conocidos y/o pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos. Las hidrazinas de la fórmula (X) , necesarias como productos de partida para los procedimientos de conformidad con la invención (H-a) y (?-ß) , A- H-NH-D (X) en la que A y D tienen los significados anteriormente indicados, son parcialmente conocidos y/o pueden obtenerse métodos conocidos en la literatura (véase, por ejemplo, la publicación Liebigs Ann. Chem. 585 , 6 (1954); Reaktionen der organischen Synthese, C. Ferri , páginas 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443 , 242 (1925); Chem. Ber. 98, 2551 (1965), EP-A-508 126, WO 92/16510, WO 99/47 525, WO 01/17 972) . Los compuestos de la fórmula (XII) , necesarios como productos de partida para el procedimiento (?-?) de conformidad con la invención, (XII) en la que A, D, J, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos . Se obtienen los acilcarbazatos de la fórmula (XII) por ejemplo, si se acilan carbazatos de la fórmula (XLI) A^N^C02R8 I ^NH D (XLI) en la que A, R8 y D tienen los significados anteriormente indicados, con derivados substituidos del ácido fenilacético de la fórmula (XXIV) en la que J, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968) . Los carbazatos de la fórmula (XLI) son compuestos parcialmente adquiribles en el comercio y parcialmente conocidos o pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos en principio de la química orgánica.
Los compuestos de la fórmula (XXIV) han sido descritos ya en el caso de los precursores para el procedimiento (A) y (B) . Los halogenuros de acilo de la fórmula (XIII) , los anhídridos de los ácidos carboxílicos de la fórmula (XIV) , los ésteres del ácido clorofórmico o los tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (XV) , los ésteres del ácido cloromonotiofórmico o los ésteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (XVI) , los cloruros de sulfonilo de la fórmula (XVII) , los compuestos del fósforo de la fórmula (XVIII) y los hidróxidos de metales alcalinos, los óxidos de metales alcalinos o las aminas de la fórmula (XIX) y (XX) y los isocianatos de la fórmula (XXI) y los cloruros del ácido carbámico de la fórmula (XXII) , necesarios como productos de partida para la realización de los procedimientos de conformidad con la invención (I) , (J) , (K) , (L) , (M) , (N) y (O) , son compuestos conocidos en general de la química orgánica o bien de la química inorgánica. Los compuestos de las fórmulas (V) , (VII) , (XIII) hasta (XXII), (XXIII), (XXVI), (XXVIII), (XXX-A) , (XXX-B) , (XXXII), (XXXVI), (XXXVII-a) , (XXXVII-b) , (XL) y (XLI) , son conocidos, además, por las solicitudes de patente citadas al principio y/o pueden prepararse de conformidad con métodos conocidos en principio.
El procedimiento (A) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (II) , en la que A, B, D, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base. Como diluyentes en la realización del procedimiento (A) pueden emplearse todos los disolventes orgánicos inertes . Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el tolueno y el xileno, además, los éteres, tales como el dibutiléter, el tetrahidrofurano, el dioxano, el glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter, además, los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida y la N-metilpirrolidona, así como los alcoholes tales como el metanol, el etanol, el propanol, el iso-propanol , el butanol, el iso-butanol o el tere . -butanol . Como bases (agentes de desprotonizado)' pueden emplearse en la realización del procedimiento (A) de conformidad con la invención todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse los óxidos, los hidróxidos y los carbonatos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos , tales como el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el óxido de magnesio, el óxido de calcio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio y el carbonato de calcio, que pueden emplearse, también, en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como, por ejemplo, el cloruro de trietilbencilamonio, el bromuro de tetrabutilamonio, el Adogen 464 (= cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o la TDA 1 (= tris- (metoxietoxietil) -amina) . Además, pueden emplearse metales alcalinos tales como el sodio o el potasio. Además, pueden emplearse las amidas y los hidruros de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos , tales como la amida de sodio, el hidruro de sodio y el hidruro de calcio, y, además, también, los alcoholatos de los metales alcalinos, tales como el metilato de sodio, el etilato de sodio y el tere . -butilato de potasio. En la realización del procedimiento (A) , de conformidad con la invención, las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 150°C. El procedimiento (A) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. En la realización del procedimiento (A) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (II) y las bases desprotonizadoras , en general, en una cantidad dos veces equimolar aproximadamente. Sin embargo, es posible también emplear uno u otro de los componentes con un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (B) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (III) , en la que A, B, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y en presencia de una base. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (B) , de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos inertes . Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el tolueno y el xileno, además, los éteres, tales como el dibutiléter, el tetrahidrofurano, el dioxano, el glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter, además, los disolventes polares tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida y la N-metilpirrolidona . Además, pueden emplearse los alcoholes tales como el metanol, el propanol, el iso-propanol, el butanol, el iso-butanol y el tere . -butanol . Como bases (agentes de desprotonizado) pueden emplearse, en la realización del procedimiento (B) , de conformidad con la invención, todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse los óxidos, los hidróxidos y los carbonatos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos , tales como el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el óxido de magnesio, el óxido de calcio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio y el carbonato de calcio, que se pueden emplear también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como, por ejemplo, el cloruro de trietilbencilamonio, el bromuro de tetrabutilamonio, el Adogen 464 (= cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o la TDA 1 (= tris- (metoxietoxietil) -amina) . Además, pueden emplearse los metales alcalinos tales como el sodio o el potasio. Además, pueden emplearse las amidas y los hidruros de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos , tales como la amida de sodio, el hidruro de sodio y el hidruro de calcio, y, además, también los alcoholatos de los metales alcalinos tales como el metilato de sodio, el etilato de sodio y el tere . -butilato de potasio. En la realización del procedimiento (B) , de conformidad con la invención, las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 150°C. El procedimiento (B) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo en general bajo presión normal. En la realización del procedimiento (B) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (III) y las bases desprotonizadoras, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (C) se caracteriza porque se ciclan intramolecularmente los compuestos de la fórmula (IV) en la que A, B, V, J, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de un ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (C) , de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el tolueno y el xileno, además, los hidrocarburos halogenados tales como el diclorometano, el cloroformo, el cloruro de etileno, el clorobenceno, el diclorobenceno, además, los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida y la N-metil-pirrolidona. Además, pueden emplearse los alcoholes tales como el metanol, el etanol, el propanol, el iso-propanol, el butanol, el isobutanol, el tere . -butanol . En caso dado puede servir como diluyente también el ácido empleado. Como ácidos pueden emplearse en el procedimiento (C) , de conformidad con la invención, todos los ácidos inorgánicos y orgánicos usuales tales como, por ejemplo, los ácidos hidrácidos halogenados, el ácido sulfúrico, los ácidos alquil-, aril- y halógenoalquilsulfónicos , especialmente los ácidos alquilcarboxílicos halogenados tal como, por ejemplo, el ácido trifluoracético . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (C) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 150°C. El procedimiento (C) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo en general bajo presión normal. En la realización del procedimiento (C) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (IV) y los ácidos por ejemplo en cantidades equimolares. No obstante es posible también emplear el ácido a modo de disolvente o a modo de catalizador. El procedimiento (D) se caracteriza por que se hacen reaccionar carbonil-compuestos de la fórmula (V) o sus enoléteres de la fórmula (V-a) con halogenuros del ácido ceténico de la fórmula (VI) en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (D) , de conformidad con la invención, todos los disolventes inertes. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el tolueno, el xileno, el mesitileno, el clorobenceno y el diclorobenceno, además, los éteres, tales como el dibutiléter, el glicoldimetiléter, el diglicoldimetiléter y el difeniléter, además, los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida o la N-metil-pirrolidona .
Como agentes aceptores de ácido en la reacción del procedimiento (D) , de conformidad con la invención, entran en consideración todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente, pueden emplearse las aminas terciarias, tales como la trietilamina, la piridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabicicloundeceno (DBU) , el diazabiciclononeno (DBN) , las bases de Hünig y la N,N-dimetil-anilina . Las temperaturas de la reacción en el procedimiento (D) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. Convenientemente se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250 °C, preferentemente entre 50 °C y 220°C. El procedimiento (D) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, convenientemente, bajo presión normal. En la realización del procedimiento (D) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de las fórmulas (V) y (VI) , en las que A, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicado y Hal significa halógeno, y en caso dado los agentes aceptores de ácido, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . El procedimiento (E) , de conformidad con la invención, se caracteriza porque se hacen reaccionar las tioamidas de la fórmula (VII) con los halogenuros de cetenilo de la fórmula (VI) en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido . Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (E) , de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos inertes . Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el tolueno y el xileno, además los éteres, tales como el dibutiléter, el glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter, además, los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida y la N-metil-pirrolidona . Como agentes aceptores de ácido pueden emplearse en la realización del procedimiento (E) , de conformidad con la invención, todos los agentes aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse las aminas terciarias, tales como la trietilamina, la piridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabicicloundecano (DBU) , el diazabiciclononeno (DBN) , las bases de Hünig y la N,N-dimetil-anilina. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (E) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. Convenientemente se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 20°C y 220°C. El procedimiento (E) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, convenientemente, a presión normal. En la realización del procedimiento (E) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de las fórmulas (VII) y (VI) , en las que A, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno y, en caso dado los agentes aceptores de ácido, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . El procedimiento (F) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (VIII) , en la que A, B, J, Q1, Q2, X, Y, y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de una base. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (F) , de conformidad con la invención, todos los disolventes inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el tolueno y el xileno, además, los éteres, tales como el dibutiléter, el tetrahidrofurano, el dioxano, el glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter, además, los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida y la N-metil-pirrolidona . Además, pueden emplearse los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el propanol, el iso-propanol , el butanol, el isobutanol, el tere . -butanol .
Como bases (agentes de desprotonizado) pueden emplearse, en la realización del procedimiento (F) , de conformidad con la invención, todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse los óxidos, los hidróxidos y los carbonatos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos , tales como el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el óxido de magnesio, el óxido de calcio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio y el carbonato de calcio, que se pueden emplear también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como, por ejemplo, el cloruro de trietilbencilamonio, el bromuro de tetrabutilamonio, el Adogen 464 (= cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o la TDA 1 (= tris- (metoxietoxietil) -amina) . Además, pueden emplearse los metales alcalinos tales como el sodio o el potasio. Además, pueden emplearse las amidas y los hidruros de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como la amida de sodio, el hidruro de sodio y el hidruro de calcio, y, además, también los alcoholatos de los metales alcalinos tales como el metilato de sodio, el etilato de sodio y el tere . -butilato de potasio. En la realización del procedimiento (F) , de conformidad con la invención, las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -75°C y 250°C, preferentemente entre -50°C y 150 °C. El procedimiento (F) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. En la realización del procedimiento (F) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (VIII) y las bases desprotonizadoras , en general, en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (G) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (IX), en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, J, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de bases. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (G) , de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el tolueno y el xileno, además los éteres, tales como el dibutiléter, el tetrahidrofurano, el dioxano, el glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter, además los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida y la N-metil-pirrolidona. Además, pueden emplearse alcoholes tales como el metanol, el etanol, el propanol, el iso-propanol , el butanol, el iso-butanol, el tere . -butanol .
Como bases (agentes para el desprotonizado) pueden emplearse en la realización del procedimiento (G) , de conformidad con la invención, todos los aceptores de protones usuales . Preferentemente pueden emplearse los óxidos, los hidróxidos y los carbonatos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos , tales como el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el óxido de magnesio, el óxido de calcio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio y el carbonato de calcio, que pueden emplearse también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como, por ejemplo, el cloruro de trietilbencilamonio, el bromuro de tetrabutilamonio, el Adogen 464 (cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o la TDA 1 (tris- (metoxietoxietil) -amina) . Además pueden emplearse los metales alcalinos tales como el sodio o el potasio. Además, pueden emplearse las amidas y los hidruros de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como la amida de sodio, el hidruro de sodio y el hidruro de calcio, y también, además, los alcoholatos de los metales alcalinos tales como el metilato de sodio, el etilato de sodio y el tere . -butilato de potasio. En la realización del procedimiento (G) , de conformidad con la invención, las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 150°C. El procedimiento (G) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. En la realización del procedimiento (G) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (IX) y las bases para el desprotonizado en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible emplear también uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (?-a) , de conformidad con la invención, se caracteriza porque se hacen reaccionar las hidrazinas de la fórmula (X) o las sales de estos compuestos con los halogenuros de cetenilo de la fórmula (VI) , en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (H-a) , de conformidad con la invención, disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, en caso dado clorados, tales como por ejemplo el mesitileno, el clorobenceno y el diclorobenceno, el tolueno, el xileno, además, los éteres, tales como el dibutiléter, el glicoldimetiléter, el diglicoldimetiléter y el difeniletano, además, los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida o la N-metil-pirrolidona . Como agentes aceptores de ácido pueden emplearse en la realización del procedimiento (?-a) , de conformidad con la invención, todos los agentes aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse las aminas terciarias, tales como la trietilamina, la piridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabicicloundecano (DBU) , el diazabiciclononeno (DBN) , las bases de Hünig y la N,N-dimetil-anilina . Las temperaturas de la reacción en la realización de la variante del procedimiento (?-a) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. Convenientemente se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 220°C. El procedimiento (?-a) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, convenientemente, a presión normal. En la realización del procedimiento (?-a) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de las fórmulas (VI) y (X) , en las cuales A, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno y, en caso dado, los agentes aceptores de ácido, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . El procedimiento (?-ß) se caracteriza porque se someten a una condensación las hidrazinas de la fórmula (X) o las sales de este compuesto, en la que A y D tienen los significados anteriormente indicados, con los esteres malónicos o con las amidas del ácido malónico de la fórmula (XI) , en la que U, J, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de una base. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (H-ß) , de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, en caso dado halogenados, tales como el tolueno, el xileno, el mesitileno, el clorobenceno y el diclorobenceno, además, los éteres, tales como el dibutiléter, el tetrahidrofurano, el dioxano, el difeniléter, el glicoldimetiléter, y el diglicoldimetiléter, además, los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida, la dimetilacetamida y la N-metil-pirrolidona, así como los alcoholes, tales como el metanol, el etanol, el propanol, el iso-propanol , el butanol, el iso-butanol y el tere . -butanol . En la realización del procedimiento (?-ß) , de conformidad con la invención, pueden emplearse como bases (agentes para el desprotonizado) todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse los óxidos, los hidróxidos y los carbonatos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos , tales como el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el óxido de magnesio, el óxido de calcio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio y el carbonato de calcio, que pueden emplearse también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como por ejemplo el cloruro de trietilbencilamonio, el bromuro de tetrabutilamonio, el Adogen 464 (= cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o la TDA 1 (= tris- (metoxietoxi-etil) -amina) . Además, pueden emplearse los metales alcalinos tales como el sodio o el potasio. Además, pueden emplearse las amidas y los hidruros de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como la amida de sodio, el hidruro de sodio y el hidruro de calcio, y además, también, los alcoholatos de los metales alcalinos, tales como el metilato de sodio, el etilato de sodio y el tere . -butilato de potasio.
Pueden emplearse también las aminas terciarias, tales como la trietilamina, la piridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabicicloundecano (DBU) , el diazabiciclononeno (DBN) , las bases de Hünig y la N, -dimetil-anilina . Las temperaturas de la reacción, en la realización del procedimiento de conformidad con la invención (?-ß) , pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 280°C, preferentemente entre 50°C y 180°C. El procedimiento (?-ß) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, en general, a presión normal. En la realización del procedimiento (?-ß) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de las fórmulas (XI) y (X) , en general, en cantidades aproximadamente equimolares . No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (?-?) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (XII) , en la que A, D, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base . Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (H-?) , de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el tolueno y el xileno, además, los éteres, tales como el dibutiléter, el tetrahidrofurano, el dioxano, el glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter, además, los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida y la N-metil-pirrolidona, así como los alcoholes tales como el metanol, el etanol, el propanol, el iso-propanol , el butanol, el iso-butanol y el tere . -butanol .
En la realización del procedimiento (?-?) , de conformidad con la invención, pueden emplearse a modo de bases (agentes para el desprotonizado) , todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse los óxidos, los hidróxidos y los carbonatos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos , tales como el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el óxido de magnesio, el óxido de calcio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio y el carbonato de calcio, que también se pueden emplear en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como, por ejemplo, el cloruro de trietilbencilamonio, el bromuro de tetrabutilamonio, el Adogen 464 (=cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o la TDA 1 (= tris- (metoxietoxi-etil) -amina) . Además, pueden emplearse los metales alcalinos tales como el sodio o el potasio. Además, pueden emplearse las amidas y los hidruros de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos tales como la amida de sodio, el hidruro de sodio y el hidruro de calcio, y además, también, los alcoholatos de los metales alcalinos tales como el metilato de sodio, el etilato de sodio y el tere . -butilato de potasio.
Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (?-?) , de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y 250°C, preferentemente entre 50 °C y 150°C. El procedimiento (?-?) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, en general, a presión normal. En la realización del procedimiento (?-?) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (XII) y las bases para el desprotonizado, en general, en cantidades aproximadamente dos veces equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (I-a) se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (1-8-a) , respectivamente, con los halogenuros de carbonilo de la fórmula (XIII) , en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (I-a) , de conformidad con la invención, todos los disolventes inertes frente a los halogenuros de acilo. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como la bencina, el benceno, el tolueno, el xileno y la tetralina, además, los hidrocarburos halogenados tales como el cloruro de metileno, el cloroformo, el tetracloruro de carbono, el clorobenceno y el o-diclorobenceno, además, las cetonas, tales como la acetona y la metilisopropilcetona, además, los éteres, tales como el dietiléter, el tetrahidrofurano y el dioxano, además, los ásteres de los ácidos carboxilícos tal como el acetato de etilo y, también, los disolventes polares fuertes, tales como el dimetilsulfóxido y el sulfolano. Cuando lo permita la estabilidad a la hidrólisis de los halogenuros de acilo puede llevarse a cabo la reacción también en presencia de agua. Como agentes aceptores de ácido en la reacción, de conformidad con el procedimiento (?-a) , de conformidad con la invención, entran en consideración todos los agentes aceptores de ácido usuales . Preferentemente pueden emplearse las aminas terciarias tales como la trietilamina, lapiridina, el diazabiciclooctano (DABCO) , el diazabicicloundeceno (DBU) , el diazabiciclononeno (DBN) , las bases de Hünig y la N,N-dimetil-anilina, además, los óxidos de los metales alcalinotérreos , tales como el óxido de magnesio y el óxido de calcio, además, los carbonatos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como el carbonato de sodio, el carbonato de potasio y el carbonato de calcio así como los hidróxidos alcalinos tales como el hidróxido de sodio y el hidróxido de potasio. En el procedimiento (I-a), de conformidad con la invención, las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C, preferentemente entre 0°C y 100°C. En la realización del procedimiento (?-a) , de conforraidad con la invención, se emplearán los productos de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) y el halogenuro de carbonilo de la fórmula (XIII) , en general, respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear el halogenuro de carbonilo en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . El procedimiento (?-ß) se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (1-8-a) con los anhídridos de los ácidos carboxilícos de la fórmula (XIV) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (I-ß) , de conformidad con la invención, preferentemente aquellos diluyentes que entran preferentemente en consideración también en el caso en que se utilicen los halogenuros de acilo. Por lo demás, puede actuar también, de manera simultánea, a modo de diluyente, un anhídrido del ácido carboxílico, empleado en exceso. Como agentes aceptores de ácido, añadidos en caso dado, entran en consideración en el caso del procedimiento (?-ß) preferentemente aquellos agentes aceptores de ácido que entran en consideración preferentemente también cuando se utilizan los halogenuros de acilo.
Las temperaturas de la reacción en el procedimiento (I-ß) de conformidad con la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C, preferentemente entre 0°C y 100°C. En la realización del procedimiento (?-ß) , de conformidad con la invención, se emplearán los productos de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) y el anhídrido del ácido carboxílico de la fórmula (XIV) , en general, respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante, es posible, también, emplear el anhídrido del ácido carboxílico en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . En general se procede de tal manera, que se eliminan el diluyente y el anhídrido del ácido carboxílico, presente en exceso, así como el ácido carboxílico formado, mediante destilación o mediante lavado con un disolvente orgánico o con agua . El procedimiento (J) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , respectivamente, con los ásteres del ácido clorofórmico o con los tiolésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (XV) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.
Como agentes aceptores de ácido en la reacción del procedimiento (J) , de conformidad con la invención, entran en consideración todos los agentes aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse las aminas terciarias tales como la trietilamina, la piridina, el DABCO, el DBU, el DBA, las bases de Hünig y la N, -dimetil-anilina, además, los óxidos de los metales alcalinotérreos , tales como el óxido de magnesio y el óxido de calcio, además, los carbonatos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como el carbonato de sodio, el carbonato de potasio y el carbonato de calcio, así como los hidróxidos de los metales alcalinos tales como el hidróxido de sodio y el hidróxido de potasio . Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (J) , de conformidad con la invención, todos los disolventes inertes frente a los ésteres del ácido clorofórmico o bien frente a los tiolésteres del ácido clorofórmico. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como la bencina, el benceno, el tolueno, el xileno y la tetralina, además, los hidrocarburos halogenados , tales como el cloruro de metileno, el cloroformo, el tetracloruro de carbono, el clorobenceno y el o-diclorobenceno, además, las cetonas, tales como la acetona y la metilisopropilcetona, además, los éteres tales como el dietiléter, el tetrahidrofurano y el dioxano, además, los ésteres de los ácidos carboxilícos tal como el acetato de etilo y, también, los disolventes polares fuertes tales como el dimetilsulfóxido y el sulfolano. En la realización del procedimiento (J) , de conformidad con la invención, las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios limites. Si se trabaja en presencia de un diluyente y de un agente aceptor de ácido, las temperaturas de la reacción se encontrarán comprendidas, en general, entre -20°C y +100°C, preferentemente entre 0°C y 50°C. El procedimiento (J) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. En la realización del procedimiento (J) , de conformidad con la invención, se emplearán los productos de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a), y los correspondientes ésteres del ácido clorofórmico o bien los tiolésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (XIII), en general, respectivamente, en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 2 moles) . La elaboración de lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . En general se procede de tal manera que se separan las fases precipitadas y la mezcla de la reacción remanente se concentra por evaporación mediante eliminación del diluyente.
El procedimiento (K) , de conformidad con la invención, se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , respectivamente, con los compuestos de la fórmula (XVI) en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.
En el procedimiento de obtención (K) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , aproximadamente 1 mol de éster del ácido cloromonotiofórmico o bien de éster del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (XIV) a 0 hasta 120°C, preferentemente a 20 hasta 60 °C. Como diluyentes, añadidos en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos polares inertes, tales como los éteres, las amidas, las sulfonas, los sulfóxidos, así como también los halogenoalcanos. Preferentemente se emplearán el dimetilsulfóxido, el tetrahidrofurano, la dimetilformamida o el cloruro de metileno . Si se prepara, en una forma preferente de realización, la sal de enolato de los compuestos (I-l-a) hasta (?-8-a) , mediante adición de agentes desprotonizadores fuertes, tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio o el butilato terciario de potasio, puede desistirse a la adición suplementaria de agentes aceptores de ácido. Cuando se utilicen agentes aceptores de ácido, entrarán en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales, pudiéndose indicar, de manera ej emplificativa, el hidróxido de sodio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, la piridina y la trietilamina . La reacción puede llevarse a cabo a presión normal o bajo presión más elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . El procedimiento (L) , de conformidad con la invención, se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , respectivamente, con los cloruros de sulfonilo de la fórmula (XVII) , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. En el procedimiento de obtención (L) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de la fórmula (I-l-a) hasta (?-8-a) aproximadamente 1 mol de cloruro de sulfonilo de la fórmula (XVII) a -20 hasta 150°C, preferentemente a 20 hasta 70°C. Como diluyentes, a ser añadidos en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos, polares, inertes tales como los éteres, las amidas, los nitrilos, las sulfonas, los sulfóxidos o los hidrocarburos halogenados tal como el cloruro de metileno. Preferentemente, se emplearán el dimetilsulfóxido, el tetrahidrofurano, la dimetilformamida, el cloruro de metileno . Si se prepara, en una forma preferente de realización, la sal de enolato de los compuestos (I-l-a) hasta (?-8-a) mediante adición de agentes para el desprotonizado fuertes, (tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio o el butilato terciario de potasio) , podrá desistirse a la adición suplementaria de agentes aceptores de ácido. Cuando se utilicen agentes aceptores de ácido entrarán en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales, de manera ejemplificativa pueden citarse el hidróxido de sodio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, la piridina, la trietilamina . La reacción puede llevarse a cabo a presión normal o bajo presión más elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales. El procedimiento (M) , de conformidad con la invención, se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , respectivamente, con los compuestos del fósforo de la fórmula (XVIII) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. En el procedimiento de obtención (M) se hacen reaccionar, para la obtención de los compuestos de las fórmulas (I-l-e) hasta (?-8-e) sobre 1 mol de los compuestos (I-l-a) hasta (?-8-a) , de 1 hasta 2, preferentemente de 1 hasta 1,3 moles de compuesto del fósforo de la fórmula (XVIII) a temperaturas comprendidas entre -40°C y 150°C, preferentemente comprendidas entre -10 y 110 °C. Como diluyentes, añadidos en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos, polares, inertes, tales como los éteres, las amidas, los nitrilos, los alcoholes, los sulfuros, las sulfonas, los sulfóxidos, etc. Preferentemente, se emplearán el acetonitrilo, el dimetilsulfóxido, el tetrahidrofurano, la dimetilformamida, el cloruro de metileno. Como agentes aceptores de ácido, añadidos en caso dado, entran en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales tales como los hidróxidos, los carbonatos o las aminas. De manera ej emplificativa pueden citarse el hidróxido de sodio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, la piridina, la trietilamina. La reacción puede llevarse a cabo a presión normal o bajo presión más elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales de la química orgánica. La purificación de los productos finales formados se lleva a cabo, preferentemente, mediante cristalización, purificación mediante cromatografía o mediante la denominada "destilación inicial" , es decir eliminación de los componentes volátiles en vacío. El procedimiento (N) se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (1-8-a) con los hidróxidos metálicos o bien con los alcóxidos metálicos de la fórmula (XIX) , o con las aminas de la fórmula (XX), en caso dado, en presencia de un diluyente. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (N) , de conformidad con la invención, preferentemente, los éteres tales como el tetrahidrofurano, el dioxano, el dietiléter o también los alcoholes tales como el metanol, el etanol, el isopropanol, así como también el agua. El procedimiento (N) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. Las temperaturas de la reacción se encuentran comprendidas, en general, entre -20°C y 100°C, preferentemente entre 0°C y 50 °C. El procedimiento (O) , de conformidad con la invención, se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , respectivamente, con (O-a) los compuestos de la fórmula (XXI) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador o (?-ß) con los compuestos de la fórmula (XXII) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.
En el procedimiento de obtención (O-a) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (1-8 -a) aproximadamente 1 mol de isocianato de la fórmula (XXI) a 0 hasta 100°C, preferentemente a 20 hasta 50°C. Como diluyentes, añadidos en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes, tales como los éteres, las amidas, los nitrilos, las sulfonas, los sulfóxidos . En caso dado, pueden añadirse catalizadores para acelerar la reacción. Como catalizadores pueden emplearse, de forma muy ventajosa, los compuestos orgánicos del estaño tal como, por ejemplo, el dilaurato de dibutilestaño . Preferentemente se trabajará a presión normal. En el procedimiento de obtención (?-ß) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (1-8 -a) , aproximadamente 1 mol de cloruro del ácido carbámico de la fórmula (XXII) a -20 hasta 150 °C, preferentemente a 0 hasta 70 °C. Como diluyentes, añadidos en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos, polares, inertes tales como los éteres, las amidas, las sulfonas, los sulfóxidos o los hidrocarburos halogenados . Preferentemente, se emplearán el dimetilsulfóxido, el tetrahidrofurano, la dimetilformamida o el cloruro de metileno . Si se prepara, en una forma preferente de realización, la sal de enolato de los compuestos (I-l-a) hasta (?-8-a) , mediante adición de agentes para el desprotonizado fuertes (tales como, por ejemplo, el hidruro de sodio o el butilato terciario de potasio) , podrá desistirse a la adición suplementaria de agentes aceptores de ácido. Cuando se utilicen agentes aceptores de ácido entrarán en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales, de manera ej emplificativa pueden citarse el hidróxido de sodio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, la trietilamina o la piridina. La reacción puede llevarse a cabo a presión normal o bajo presión más elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . El procedimiento (Pa) se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a') hasta (I-8-a') en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X e Y tienen ios significados anteriormente indicados y W significa preferentemente bromo, con yoduros metálicos (por ejemplo el yoduro de sodio, el yoduro de potasio) en caso dado en presencia de una base y de una sal de Cu- (I) (por ejemplo CuBr o Cul) . Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (?a) , de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos, inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el el tolueno, el xileno, además los éteres, tales como el dibutiléter, el tetrahidrofurano, el dioxano, el glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter, además, los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida, la dimetilacetamida y la N-metil-pirrolidona, los ésteres tal como el acetato de metilo, el acetato de etilo, el acetato de propilo así como los alcoholes, tales como, por ejemplo, el metanol, el etanol, el propanol, el iso-propanol , el butanol y el iso-butanol. Como bases pueden emplearse en la realización del procedimiento (?a) , de conformidad con la invención, ante todo bases orgánicas. Preferentemente se emplearán amidas tales como la N, N-dimetiletildiamina, el 1,2-diaminociclohexano . La temperatura de la reacción en la realización del procedimiento (?a) , de conformidad con la invención, puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente-entre 50°C y 150°C. El procedimiento (?a) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, en general, a presión normal. En la realización del procedimiento (?a) , de conformidad con la invención, se hacen reaccionar los componentes de la reacción de la fórmula (I-l-a') hasta (?-8-a' ) en general con cantidades en exceso de los yoduros metálicos de hasta 20 moles, preferentemente desde 1,1 hasta 5 moles. Las sales de cobre- (I) se emplearán, por regla en general, en cantidades catalíticas; desde 0,001:1 hasta 0,5 moles, preferentemente desde 0,01 hasta 0,2 moles. No obstante es posible, también, emplearlos en cantidades equimolares . El procedimiento (?ß) se caracteriza porque se lleva a cabo un intercambio de halógeno por organilos metálicos, en los compuestos de las fórmulas (I-l-a' ) hasta (?-8-a' ) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Qs, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y W significa preferentemente bromo, y el anión formado se hace reaccionar con reactivos para la yodación. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (?ß) , de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el tolueno y el xileno, además, los éteres, tales como el dietiléter, el metil-tere . -butiléter, el dibutiléter, el tetrahidrofurano, el dioxano, el glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter . Como reactivos para la yodación pueden emplearse en la realización del procedimiento (?ß) los reactivos usuales, tales como el yodo, el monocloruro de yodo, el monobromuro de yodo . Para el intercambio de halógeno pueden emplearse en la realización del procedimiento (?ß) , de conformidad con la invención, todos los organilos metálicos usuales. Preferentemente pueden emplearse el n-butil-litio, el sec-butil-litio, el tere . -butil-litio, el fenil-litio. La temperatura de la reacción en la realización del procedimiento (?ß) , de conformidad con la invención, puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -120°C y 50°C, preferentemente entre -70 y 30 °C. El procedimiento (?ß) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, en general, a presión normal. En la realización del procedimiento (?ß) , de conformidad con la invención, se hacen reaccionar los componentes de la reacción de la fórmula (I-l-a') hasta (?-8-a' ) en general en cantidades en exceso de los organilos metálicos y de los reactivos de yodación de hasta 20 moles, preferentemente desde 1,2 hasta 5 moles. Los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, son adecuados, con una buena compatibilidad para con las plantas, una toxicidad favorable para los animales de sangre caliente y con una buena compatibilidad para con el medio ambiente, para la protección de las plantas y de los órganos vegetales, para aumentar el rendimiento de las cosechas, para mejorar la calidad de la cosecha y para la lucha contra las pestes animales, especialmente contra insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que se presentan en agricultura, en jardinería, en la cría de animales, selvicultura, en jardines y en instalaciones de ocio, para la protección de productos almacenados y de materiales así como en el sector de la higiene. Preferentemente pueden emplearse como agentes protectores de las plantas. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: Del orden de los Anoplura (Phthiraptera) por ejemplo Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp. , Pediculus spp., Trichodectes spp. De la clase de los Arachnida por ejemplo Acarus siró, Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp. , Vasates lycopersici. De la clase de los Bivalva por ejemplo Dreissena spp. Del orden de los Chilopoda por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp. Del orden de los Coleóptera por ejemplo Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis , Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp. , Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguínea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus , Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus , Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis , Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japónica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp. Del orden de los Collembola por ejemplo Onychiurus armatus . Del orden de los Dermaptera por ejemplo Forfícula auricularia . Del orden de los Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus . Del orden de los Díptera por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fánnia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp. , Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Típula paludosa . De la clase de los Gastropoda por ejemplo Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp. De la clase de los Helminthen por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis , Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaría, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis , Enterobius vermicularis , Facióla spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis , Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis , Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, uchereria bancrofti. Además pueden combatirse protozoos, tal como Eimeria. Del orden de los Heteroptera por ejemplo Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma lívida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, iridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp. Del orden de los Horaoptera por ejemplo Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp. , Parlatoria spp., Pemphigus spp . , Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp. , Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphura spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp. , Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp. , Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii. Del orden de los Hyraenoptera por ejemplo Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monoraorium pharaonis, Vespa spp. Del orden de los Isopoda por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de . los Isoptera por ejemplo Reticulitermes spp. Del orden de los Lepidoptera por ejemplo Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura furaiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp. , Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Gallería mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnánima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp. , Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp. Del orden de los Orthoptera por ejemplo Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germánica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria . Del orden de los Siphonaptera por ejemplo Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis. Del orden de los Symphyla por ejemplo Scutigerella immaculata . Del orden de los Thysanoptera por ejemplo Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp. Del orden de los Thysanura por ejemplo Lepisma saccharina. A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans , Xiphinema spp. Los compuestos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, pueden emplearse, en caso dado, en determinadas concentraciones o bien cantidades de aplicación, también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o como agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas , por ejemplo como fungicidas, antimicóticos , bactericidas, viricidas (con inclusión de los agentes contra los viroides) o como agentes contra MLO (Mycoplasma- like-organism -organismo similar al micoplasma-) y RLO (Rickettsia- like-organism -organismo similar a la riquetsia-) . En caso dado pueden emplearse también como productos intermedios o como productos de partida para la síntesis de otros productos activos. De conformidad con la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales . Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ej emplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento de conformidad con la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos/combinaciones de productos activos se lleva a cabo de forma directa o por acción sobre el medio ambiente, el biotopo o el recinto de almacenamiento de conformidad con los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, esparcido, aplicación a brocha, inyección y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas. Los productos activos/combinaciones de productos activos pueden transformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos inyectables, suspensiones basadas en agua y en aceite, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados solubles, granulados esparcibles, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales impregnados con el producto activo, materiales sintéticos impregnados con el producto activo, abonos así como microencapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezcla de los productos activos/combinaciones de productos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o con materiales de soporte sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos , es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se utilice agua como extendedor, podrán utilizarse también disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración esencialmente: los hidrocarburos aromáticos, tales como el xileno, el tolueno o las alquilnaftalinas , los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos , los cloroetilenos o el cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como el ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como el butanol o el glicol, así como sus éteres y ásteres, las cetonas, tales como la acetona, la metiletilcetona, la metilisobutilcetona o la ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua . Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, las sales de amonio y las harinas minerales naturales, tales como los caolines, las arcillas, el talco, la creta, el cuarzo, la attapulgita, la montmorillonita o la tierra de diatomeas y los minerales sintéticos molturados, tal como el ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y los silicatos; como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como la calcita, el mármol, la piedra pómez, la sepiolita y la dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como los serrines, las cascaras de nuez de coco, las panochas de maíz y los tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ásteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos , los alquilsulfatos , los arilsulfonatos , así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa. En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como la carboximetilcelulosa, los polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como la goma arábiga, el alcohol polivinílico, el acetato de polivinilo, así como los fosfolípidos naturales tales como la cefalina y la lecitina, y los fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales . Pueden emplearse colorantes, tales como los pigmentos inorgánicos, por ejemplo, el óxido de hierro, el óxido de titanio, el azul Prusia y los colorantes orgánicos, tales como los colorantes de alizarina, los colorantes azoicos y los colorantes metálicos de ftalocianina, así como los nutrientes en trazas, tales como las sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno y de cinc . Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre 0,5 y 90 o, ¾ . Los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, pueden emplearse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos tales como los insecticidas, los cebos, los esterilizantes, los bactericidas, los acaricidas, los nematicidas, los fungicidas, los productos reguladores del crecimiento, los herbicidas, los protectores, los abonos o los productos semioquímicos . Los componentes de la mezcla especialmente favorables son, por ejemplo, los siguientes: Fungicidas: 2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; Acibenzolar-S-metilo; Aldimorph; Amidoflumet ; Ampropylfos ; Ampropylfos-potasio, Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropilo; Benzamacril ; Benzamacril-isobutilo; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S ; Bromuconazole ; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine,- polisulfuro de calcio; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinómethionat ; Chlobenthiazone ; Chlorfenazole ; Chloroneb; Chlorothalonil ; Chlozolinate ; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil Cyproconazole ; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb, Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet, Diclomezine Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole, Diflumetorim; Diraethirimol ; Dimethomorph; Dimoxystrobin Diniconazole ; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine Dipyrithione ; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon Edifenphos; Epoxiconazole ; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole Famoxadone; Fenamidone ; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine Fludioxonil ; Flumetover ; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin Fluquinconazole ; Flurprimidol ; Flusilazole; Flusulfamide Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodio Fuberidazole ; Furalaxyl ; Furametpyr; Furcarbanil Furmecyclox; Guazatine; hexaclorobenceno; Hexaconazole Hyraexazol; Imazalil; Imibenconazole ; Irainoctadine triacetato Iminoctadine tris (albesilato) ; Iodocarb; Ipconazole Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin Isoprothiolane ; Isovaledione ; Kasugamycin; Kresoxim-metilo Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax Mildiomycin; Myclobutanil ; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen Nitrothal -isopropilo; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace Orysastrobin Oxadixyl; ácido oxolínico; Oxpoconazole ; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol ; Pefurazoate ; Penconazole ; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorira; Probenazole; Prochloraz; Procymidone ; Propamocarb; Propanosine- sodio; Propiconazole ; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole ; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil ; Pyroq ilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine ; Quinconazole ; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole ; Spiroxamine ; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis ; Tetraconazole ; Thiabendazole ; Thicyofen; Thifluzamide ; Thiophanate-metilo; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-metilo ; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide ; Tricyclamide ; Tricyclazole ; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole ; Triforine; Triticonazole ; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S) -N- [2- [4- [ [3- ( -clorofenil ) -2-propinil] oxi] -3-metoxifenil] etil] -3-metil-2- [ (metilsulfonil) amino] -butanoamida; 1- (1-naftalenil) -lH-pirrol-2 , 5-diona; 2,3,5,6-tetracloro-4 - (metilsulfonil) -piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N- (2, 3 -dihidro- 1 , 1,3-trimetil-lH-inden-4 -il) -3-piridincarboxamida; 3,4, 5-tricloro- 2 , 6-piridinadicarbonitrilo; Actinovate; cis-1- (4 -clorofenil) - 2- (1H-1, 2 , 4-triazol-l-il) -cicloheptanol ; 1- (2 , 3-dihidro-2 , 2-dimetil-lH-inden-l-il) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato monopotásico; N- (6-metoxi-3-piridinil) -ciclopropanocarboxamida; N-butil-8- (1, 1-dimetiletil) -1-oxaspiro [4.5] decan-3 -amina; tetratiocarbonato de sodio; así como sales y preparaciones de cobre, tales como mezcla de Bordeaux; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloruro de cobre; sulfato de cobre; Cufraneb; óxido cuproso; Mancopper; oxina de cobre. Bactericidas : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas / acaricidas / nematicidas: Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE) 1.1.1 Carbamatos , por ejemplo Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam- sodio, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate 1.2 Organofosfatos , por ejemplo Acephate, Azamethiphos , Azinphos (-metilo, - etilo) , Bromophos-etilo, Bromfenvinfos (-metilo) , Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos , Chlorfenvinphos , Chlormephos, Chlorpyrifos ( -metilo/ - etilo) , Coumaphos, Cyanofenphos , Cyanophos, Chlorfenvinphos , Demeton-S-metilo, Demeton-S- metilsulfona, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos , Dioxabenzofos , Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos , Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, salicilato de O-isopropilo, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos , Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos , Naled, Omethoate, Oxydemeton-metilo, Parathion ( -metilo/ - etilo) , Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos ( -metilo/ - etilo), Profenofos, Propaphos , Propetamphos , Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos , Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos , Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion Moduladores del canal de sodio / bloqueadores del canal de sodio en función de la tensión 2.1 Piretroides , por ejemplo Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans , d- trans) , Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-ciclopentil- isómero, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis- Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alfa-, beta-, theta- , zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (isómero IR) , Esfenvalerate , Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (isómero IR-trans) , Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute , Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate , Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (isómero -IR) , Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum) DDT 2.2 Oxadiazinas, por ejemplo Indoxacarb Agonistas/ -antagonistas del receptor de la acetilcolina 3.1 Cloronicotinilos , por ejemplo Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyrara, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap Moduladores del receptor de la acetilcolina .1 Espinosinas , por ejemplo Spinosad Antagonistas del canal de cloruro controlado por GABA 5.1 Organoclorados , por ejemplo Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma- HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor 5.2 Fiprole, por ejemplo Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole Activadores del canal de cloruro 6.1.1 Mectinas, por ejemplo Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoato, Ivermectin, Milbemycin Miméticos de la hormona juvenil, por ejemplo Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene Agonistas/disrruptores de ecdisona 8.1 Diacilhidrazinas , por ejemplo Chromafenozide , Halofenozide , Methoxyfenozide, Tebufenozide Inhibidores de la biosíntesis de la quitina 9.1 Benzoilureas , por ejemplo Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron 9.2 Buprofezin 9.3 Cyromazine Inhibidores de la fosforilación oxidante, disrruptores de la ATP 10.1 Diafenthiuron 10.2 Compuestos orgánicos del estaño, por ejemplo Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-óxido Desacopladores de la fosforilación oxidante por interrupción del gradiente protónico de H 11.1 Pirróles, por ejemplo Chlorfenapyr 11.2 Dinitrofenoles , por ejemplo Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC Inhibidores del transporte electrónico lado I 12.1 los METI, por ejemplo Fenazaquin, Fenpyroximate , Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad 12.2 Hidrametilnona 12.3 Dicofol Inhibidores del transporte electrónico lado II Rotenonas Inhibidores del transporte electrónico lado III Acequinocyl, Fluacrypyrim Disrruptores microbianos de la membrana intestinal de los insectos Cepas de Bacillus thuringiensis Inhibidores de la síntesis de las grasas Ácidos tetrónicos, por ejemplo Spirodiclofen, Spiromesifen Ácidos tetrámicos, por ejemplo Spirotetramat (CAS-Reg . -No . : 203313-25-1) y carbonato de 3- (2 , 5-dimetilfenil) -8-metoxi-2-oxo-l- azaspiro [ .5] dec-3 -en-4 -il etilo (alias: Carbonic acid, 3- (2 , 5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-l- azaspiro [ .5] dec-3 -en-4 -yl ethyl ester, CAS-Reg . -No . : 382608-10-8) Carboxamidas , por ejemplo Flonicamid Agonistas octopaminérgicos , por ejemplo Amitraz Inhibidores de la ATPasa estimulada por el magnesio, Propargite Dicarboxamida del ácido benzoico, por ejemplo Flubendiamide Análogos de la nereistoxina, por ejemplo Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiosultap-sodio Productos biológicos, hormonas o feromonas Azadirachtin, Bacillus spec . , Beauveria spec . , Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec. Productos activos con mecanismos de actividad desconocidos o no específicos 23.1 Agentes para el gaseado, por ejemplo fosfuros de aluminio, bromuros de metilo, fluoruros de sulfurilo 23.2 Inhibidores de la ingesta, por ejemplo Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine 23.3 Inhibidores del crecimiento de los ácaros, por ejemplo Clofentezine , Etoxazole, Hexythiazox 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat , Chlordimeform, Chlorobenzilate , Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine , Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone , Japonilure, Metoxadiazone , Petroleum, Piperonyl butóxido, oleato de potasio, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin También, es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas, abonos, reguladores del crecimiento, protectores, productos semiquímicos , o también con agentes para mejorar las propiedades de las plantas . Los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, pueden presentarse además, cuando se utilizan como insecticidas, en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son los compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en sí mismo. Los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, pueden presentarse, además, cuando se emplean como insecticidas, en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con inhibidores, que reduzcan una degradación del producto activo tras la aplicación en el medio ambiente de las plantas, sobre la superficie de las partes de las plantas o en los tejidos vegetales. El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración de producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse entre 0,00000001 hasta 95 % en peso de producto activo preferentemente entre 0,00001 y 1 % en peso.
La aplicación se lleva a cabo de una manera adaptada a las formas de aplicación. Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse de conformidad con la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen silvestre o que se obtienen por métodos convencionales de cultivo biológico, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos . En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas , que hayan sido obtenidas de conformidad con métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada. De forma especialmente preferente se tratan plantas, de conformidad con la invención, de las variedades de plantas usuales en el mercado o que se encuentran en utilización. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("características"), que se han cultivado tanto por medio de cultivo convencional, como por mutagénesis o por técnicas recombinantes de DNA. Éstas pueden ser variedades, biotipos o genotipos . De conformidad con los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, período de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento de conformidad con la invención efectos sobreaditivos ( "sinérgicos" ) . De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los productos empleables de conformidad con la invención, mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, que van mas allá del efecto esperable propiamente dicho. A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas, preferentemente, de conformidad con la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características"). Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos , bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citarán las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, papa, remolacha azucarera, tomates, garbanzos y otros tipos de hortalizas, algodón, tabaco, colza así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maíz, soja, papa, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("características") se señalará especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos, arácnidos, nematodos y caracoles por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes CrylA(a) , CrylA(b) , CrylA(c) , CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF así como por sus combinaciones) , (denominadas a continuación "plantas Bt"). Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia sistémica adquirida (SAR) , sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientes. Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas , sulfonilureas , Glyphosate o Phosphinotricin (por ejemplo gen "PAT") . Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de papa, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja) , KnockOut® (por ejemplo maíz) , StarLink® (por ejemplo maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (papa) . Como ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia contra Phosphinothricin, por ejemplo colza) , IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz) . Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características") . Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa de conformidad con la invención con los compuestos de la fórmula general I o bien de las mezclas de los productos activos de conformidad con la invención. Los sectores preferentes, anteriormente citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto. Los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, no solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos de los animales (ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (chupadoras y picadoras), larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los Anoplurida por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp. Del orden de los Mallophagida y de los subórdenes de los Amblycerina así como de los Ischnocerina por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.. Del orden de los Díptera y de los subórdenes de los Nematocerina así como de los Brachycerina por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Del orden de los Siphonapterida por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. Del orden de los Heteropterida por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.. Del orden de los Blattarida por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germánica, Supella spp.. De la subclase de los Acari (Acariña) y de los órdenes de los Meta- así como Mesostigmata por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.. Del orden de los Actinedida ( Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. Los productos activos/combinaciones de productos activos de la fórmula (I) , de conformidad con la invención, son adecuados, también, para la lucha contra los artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como a los denominados animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran casos de fallecimiento y reducciones de la productividad (en leche, carne, lana, pieles, huevos, miel, etc) , de manera que, mediante el empleo de los productos activos de conformidad con la invención, es posible un mantenimiento de los animales más económico y más sencillo. La aplicación de los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis, por medio del procedimiento a través de la comida " feed-through" , de supositorios, mediante administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares) , implantados, mediante aplicación nasal, mediante aplicación a través de la piel en forma, por ejemplo, de inmersión o de baño (Dippen) , pulverizado (Spray) , regado superficial (Pour-on y Spot-on) , de lavado, de empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado, etc. Cuando se emplean para ganado doméstico, aves, animales domésticos etc. pueden emplearse los productos activos o bien las combinaciones de productos activos como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes capaces de extenderse) , que contengan los productos activos en cantidades de 1 a 80 % en peso, directamente o tras dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden emplearse a modo de baño químico . Además, se ha encontrado que los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, muestran un elevado efecto insecticida contra insectos, que destruyen los materiales industriales. De manera ej emplificativa y preferente - sin embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos siguientes: escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec . , Tryptodendron spec . , Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec, Dinoderus minutus; himenópteros , tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis , Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; tisanuros, tal como Lepisma saccharina. Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas . De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera.
Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes de conformidad con la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una forma muy general, en el hogar o en la industria de la construcción. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. Las formulaciones citadas pueden prepararse en forma en sí conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares de elaboración. Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo de conformidad con la invención en una concentración de 0,0001 hasta 95 % en peso, especialmente de 0,001 hasta 60 % en peso. Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0,0001 hasta 20 % en peso, preferentemente de 0,001 hasta 10 % en peso del producto activo, referido al material a ser protegido. Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante. Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o tnezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno . Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentina y similares. En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210 °C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220 °C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente a-monocloronaftalina . Los disolventes orgánicos, difícilmente volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45 °C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45 °C, y que la mezcla insecticida- fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes. De conformidad con una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alif ticos, polares.
Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos , alifáticos, que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, ésteres o similares . Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética.
La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10 % en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares . Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, de conformidad con la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán de conformidad con la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45 % en peso, preferentemente del 50 hasta el 68 % en peso. El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por un plastificante (mezcla) . Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01 hasta un 30 % del aglutinante (referido al 100 % del aglutinante empleado) . Los plastificantes son de la clase química de los ésteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, ésteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, ésteres del ácido adípico, tal como el adipato de di- (2-etilhexilo) , estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, ésteres de glicerina así como ésteres del ácido p-toluenosulfónico . Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona . Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionantes y dispersantes órgano-químicos, anteriormente citados. Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión. Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o varios fungicidas. Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud.
Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chlorpyriphos , Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transíluthrin, Thiacloprid, Methoxyphenoxid, Triflumuron, Clothianidin, Spinosad, Tefluthrin, así como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole , Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3 -ona . Al mismo tiempo, pueden emplearse los compuestos, de conformidad con la invención, para la protección contra la proliferación de organismos sobre objetos, especialmente sobre los cuerpos de buques, tamices, redes, construcciones, instalaciones portuarias e instalaciones de señalización, que entran en contacto con agua de mar o con agua salobre. La proliferación de organismos debida a Oligochaeten sésiles, tales como tubicideos calcáreos así como debido a los bivalvos y especies del grupo de los lepadomorfos (bellotas de mar) , tal como diversos tipos de Lepas y Scalpellum o debido a tipos del grupo de los balanomorfos (percebes) , tales como especies de Balanus, o Pollicipes, aumentan la resistencia al rozamiento de los barcos y conduce, como consecuencia de un mayor consumo de energía y además debido a las frecuentes estancias en dique seco, a un claro aumento de los costes de explotación. Además de la proliferación de organismos debida a las algas, por ejemplo Ectocarpus sp. y Ceramium sp., tiene un significado especial en particular la proliferación de organismos debida a grupos sésiles de entomostráceos , que se agrupan bajo el nombre de Cirripedia (crustáceos cirrípedos) .
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que los productos activos de conformidad con la invención presentan un efecto antiincrustante (antiproliferación de organismos) excelente . Mediante el empleo de los productos activos de conformidad con la invención puede desistirse al empleo de metales pesados tales como por ejemplo en los sulfuros de bis ( trialquilestaño) , laurato de tri-n-butilestaño, cloruro de tri-n-butilestaño, óxido cuproso(I), cloruro de trietilestaño , tri-n-butil- (2-fenil-4-clorofenoxi) -estaño, óxido de tributilestaño, disulfuro de molibdeno, óxido de antimonio, butiltitanato polímero, cloruro de fenil-(bispiridin) -bismuto, fluoruro de tri-n-butilestaño, etilenbistiocarbamato de manganeso, dimetilditiocarbamato de cinc, etilenbistiocarbamato de cinc, sales de cinc y de cobre del 2-piridintiol-l-óxido, etilenbistiocarbamato de bisdimetilditiocarbamoilcinc, óxido de cinc, etilen- bisditiocarbamato cuproso(I), tiocianato de cobre, naftenato de cobre y halogenuros de tributilestaño o puede reducirse decisivamente la concentración de estos compuestos. Las pinturas antiincrustantes listas para su aplicación contienen, en caso dado, además, otros productos activos, preferentemente alguicidas, fungicidas, herbicidas, molusquicidas o bien con otros productos activos antiincrustantes . Como componentes de la combinación para los agentes antiincrustantes de conformidad con la invención son adecuados, preferentemente: alguicidas tales como 2- tere. -butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-l, 3 , 5-triazina, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat , Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine y Terbutryn; fungicidas tales como S,S-dióxido de la ciclohexilamida del ácido benzo [b] -tiofencarboxílico, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, Tolylfluanid y azoles tales como Azaconazole, Cyproconazole , Epoxyconazole , Hexaconazole , Metconazole, Propiconazole y Tebuconazole; molusquicidas tales como Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb y Trimethacarb, quelatos de Fe; o agentes antiincrustantes tradicionales tales como 4 , 5-dicloro-2-octil-4 -isotiazolin-3-ona, diyodometilparatrilsulfona, 2- (N, -dimetiltiocarbamoiltio) -5-nitrotiazilo, sales de potasio, de cobre, de sodio y de cinc del 2-piridintiol-l-óxido, piridin- trifenilborano, tetrabutildiestannoxano, 2,3,5, 6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina, 2,4,5, 6-tetraclorisoftalonitrilo, disulfuro de tetrametiltiouram y 2 , 4 , 6- triclorofenil-maleinimida . Los agentes antiincrustantes empleados contienen los productos activos de conformidad con la invención en una concentración de 0,001 hasta 50 % en peso, especialmente de 0,01 hasta 20 % en peso. Los agentes antiincrustantes de conformidad con la invención contienen además usualmente los componentes frecuentes, pero sin limitarse a los mismos, tales como por ejemplo los que se han descrito en Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 y Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973. Las pinturas antiincrustantes contienen, además de los productos activos alguicidas, fungicidas, molusquicidas e insecticidas de conformidad con la invención, especialmente aglutinantes . Ejemplos de aglutinantes reconocidos son cloruro de polivinilo en un sistema disolvente, caucho clorado en un sistema disolvente, resinas acrílicas en un sistema disolvente especialmente en un sistema acuoso, sistemas de copolímeros de cloruro de vinilo/acetato de vinilo en forma de dispersiones acuosas o en forma de sistemas en disolventes orgánicos, cauchos de butadieno/estireno/acrilonitrilo, aceites desecantes tales como aceite de linaza, ésteres resínicos o ésteres resínicos modificados en combinación con alquitranes o betunes, asfalto así como compuestos epoxi, pequeñas cantidades de clorocaucho, polipropileno clorado y resinas vinílicas. En caso dado, las pinturas contienen también pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos o colorantes, que preferentemente sean insolubles en el agua marina. Además las pinturas pueden contener materiales tales como colofonio para posibilitar una liberación controlada de los productos activos. Las pinturas pueden contener además plastificantes , agentes modificantes que influyan sobre las propiedades reológicas así como otros componentes tradicionales. También en sistemas antiincrustantes de auto-pulido puede incorporarse los compuestos de conformidad con la invención o las mezclas anteriormente citadas. Los productos activos son adecuados para combatir las pestes animales, especialmente los insectos, arácnidos y ácaros, que se presentan en los recintos cerrados, tales como, por ejemplo, viviendas, instalaciones fabriles, oficinas, cabinas de vehículos automóviles y similares. Éstas pueden emplearse para combatir estas pestes en productos insecticidas para el hogar. Éstas son activas contra tipos sensibles y resistentes así como contra todos los estadios de desarrollo. A estas pestes pertenecen: del orden de los Scorpionidea por ejemplo Buthus occitanus . Del orden de los Acariña por ejemplo Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi , Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus , Dermatophagoides forinae . Del orden de los Araneae por ejemplo Aviculariidae, Arañeidae. Del orden de los Opiliones por ejemplo Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Del orden de los Isopoda por ejemplo Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de los Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp. Del orden de los Chilopoda por ejemplo Geophilus spp. Del orden de los Zygentoma por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Del orden de los Blattaria por ejemplo Blatta orientalies, Blattella germánica, Blattella asahinai, Leucophaea raaderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden de los Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus . Del orden de los Dermaptera por ejemplo Forfícula auricularia . Del orden de los Isoptera por ejemplo Kalotermes spp., Reticulitermes spp. Del orden de los Psocoptera por ejemplo Lepinatus spp., Liposcelis spp. Del orden de los Coloptera por ejemplo Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum . Del orden de los Díptera por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus , Anopheles spp. , Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus , Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Típula paludosa. Del orden de los Lepidoptera por ejemplo Achroia grisella, Gallería mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella . Del orden de los Siphonaptera por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Del orden de los Hymenoptera por ejemplo Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Del orden de los Anoplura por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis. Del orden de los Heteroptera por ejemplo Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans . La aplicación en el sector de los insecticidas domésticos se lleva a cabo sola o en combinación con otros productos activos adecuados tales como ásteres del ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides , reguladores del crecimiento o productos activos de otras clases conocidas de insecticidas, La aplicación se lleva a cabo en aerosoles, agentes para pulverización sin presión, por ejemplo nebulizadores por bombeo y por pulverizado, dispositivos automáticos de nebulizado, nebulizadores, generadores de espuma, geles, productos para evaporadores con plaquetas para los evaporadores de celulosa o de material sintético, evaporadores de líquidos, evaporadores de gel y de membrana, evaporadores accionados mediante ventilador, sistemas evaporadores sin consumo de energía o bien pasivos, papeles contra las polillas, bolsitas contra las polillas y geles contra las polillas, en forma de granulados o de polvo, en cebos esparcibles o en estaciones para cebos. Los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas . El hecho de que las substancias, de conformidad con la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención pueden emplearse, por ejemplo, en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de los géneros : Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de los géneros: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus , Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus , Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de los géneros; Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis , Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos rtonocotiledóneos de los géneros: Allium, Ananas, Asparagus , Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos/combinaciones de productos activos de conformidad con la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas . Los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre prados ornamentales y deportivos y en superficies de pastos y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos de la fórmula (I) /combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados, en cierta medida, también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, pueden emplearse también, en con determinadas concentraciones o bien cantidades de aplicación para la lucha contra las pestes animales y contra las enfermedades de las plantas fúngicas o bacterianas. También pueden emplearse, en caso dado, a modo de productos intermedios o de productos de partida para la síntesis de otros productos activos. Los productos activos/combinaciones de productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables , suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos , esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se utilice agua como material de carga, podrán emplearse, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como el xileno, el tolueno o las alquilnaftalinas , los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alif ticos clorados, tales como los clorobencenos , los cloroetilenos o el cloruro de metileno, los hidrocarburos alif ticos, tales como el ciclohexano o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como el butanol o el glicol, así como sus ásteres y éteres, las cetonas, tales como la acetona, la metiletilcetona, la metilisobutilcetona o la ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido, así como el agua. Como materiales de soporte sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como, caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatomeas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos , alquilsulfatos , arilsulfonatos , así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa .
En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliña y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno y de cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 por ciento en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos/combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, puede presentarse como tales o en sus formulaciones también en mezclas con herbicidas conocidos y/o con productos que mejoren la compatibilidad para con las plantas de cultivo ("protectores") para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles formulaciones listas para su aplicación o mezclas de tanque. También son posibles, por lo tanto, mezclas con agentes para la lucha contra las malas hierbas, que contengan uno o varios herbicidas conocidos y un protector . Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo Acetochlor, Acifluorfen (-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodio) , Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminopyralid, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-etilo), Benfuresate, Bensulfuron (-metilo), Bentazon, Benzcarbazone , Benzfendizone , Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodio), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-alilo), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-etilo) , Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-etilo) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-etilo) , Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargilo) , Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo) , Cloransulam (-metilo) , Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P) , Diclofop (-metilo) , Diclosulam, Diethatyl (-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate , Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo), Ethofumesate , Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-etilo) , Fentrazamide, Flamprop ( -isopropilo, -isopropilo-L, -metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone (-sodio), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-metilo, -sodio), Flurenol (-butilo), Fluridone, Fluroxypyr ( -butoxipropilo, -meptilo) , Flurprimidol , Flurtamone, Fluthiacet (-metilo) , Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-amonio) , Glyphosate ( -isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfop ( -etoxietilo, -P-metilo) , Hexazinone, HOK-201, Imazamethabenz -metilo) , Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-metilo, -sodio), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole , Isoxapyrifop , KIH 485, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesosulfurone , Mesotrione, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-metilo) , Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone , Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-metilo) , Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodio), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-etilo), Pyrasulfotóle , Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-etilo) , Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-metilo) , Pyrimisulfan, Pyrithiobac (-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine , Quizalofop (-P-etilo, -P-tefurilo) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone , Sulfometuron (-metilo) , Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbuthylazine , Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide , Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo) , Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-metilo), Tritosulfuron y También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como los fungicidas, los insecticidas, los acaricidas, los nematicidas, las substancias protectoras contra la ingestión por los pájaros, las substancias nutrientes de las plantas y los medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos o bien las combinaciones de productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos o bien las combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra.
La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se encuentran entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. El efecto ventajoso de la compatibilidad con las plantas de cultivo de las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, está marcado de una forma especialmente potente con determinadas proporciones de concentración. Sin embargo las proporciones en peso de los productos activos o pueden variar, en las combinaciones de los productos activos, en un intervalo relativamente amplio. En general corresponden, a 1 parte en peso del producto activo de la fórmula (I) o de sus sales, desde 0,001 hasta 1.000 partes en peso, preferentemente desde 0,01 hasta 100 partes en peso, de forma especialmente preferente desde 0,05 hasta 20 partes en peso de uno de los compuestos (antídotos/protectores) mej oradores de la compatibilidad con las plantas de citados anteriormente en (b' ) . Las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, se aplicarán, en general, en forma de formulaciones acabadas. Sin embargo, los productos activos, contenidos en las combinaciones de los productos activos pueden aplicarse, también en formulaciones individuales, es decir en forma de mezclas de tanque.
Para determinadas finalidades de aplicación, especialmente en el caso del procedimiento de post-brote, puede ser ventajoso, además, incluir en las formulaciones, a modo de otros aditivos, aceites minerales o vegetales, compatibles con las plantas (por ejemplo el preparado comercial "Rako Binol") o sales de amonio tales como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanuro de amonio. Las nuevas combinaciones de productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación, preparadas a partir de las mismas mediante dilución adicional, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. La aplicación se lleva a cabo de manera usual, por ejemplo mediante regado, pulverizado, inyectado, espolvoreado o esparcido. Las cantidades de aplicación de las combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, pueden variar dentro de ciertos límites; éstas dependen, entre otras cosas, de la meteorología y de los factores del terreno. En general las cantidades de aplicación se encuentran comprendidas entre 0,001 y 5 kg por ha, preferentemente entre 0,005 y 2 kg por ha, de forma especialmente preferente entre 0,01 y 0,5 kg por ha. Las combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, pueden aplicarse antes y después del brote de las plantas, es decir de conformidad con el procedimiento de pre-brote y de post-brote.
Los protectores, a ser empleados de conformidad con la invención, pueden emplearse, de conformidad con sus propiedades, para el tratamiento previo de las semillas de las plantas de cultivo (desinfectado de las semillas) o aplicarse a las semillas como paso previo a la siembra o aplicarse separadamente, antes que el herbicida, o aplicarse conjuntamente con el herbicida antes o después del brote de las plantas . La obtención y el empleo de los productos activos, de conformidad con la invención, se ponen de manifiesto por medio de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención Ejemplo I-l-a-1 Isómero Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 100 mi, con termómetro y refrigerante de reflujo, bajo argón, 5,24 g de terc-butilato de potasio al 95 % (44,4 mmoles) en 10 mi de dimetilacetamida. se añaden a 40 hasta 50 °C, gota a gota, 8,7 g del compuesto de conformidad con el ejemplo II-l (20,2 mmoles) en 10 mi de dimetilacetamida. Se agita durante 1 h a 60 °C bajo controles mediante cromatografía en capa delgada. La solución de la reacción se introduce bajo agitación en 100 mi de agua helada; se ajusta a pH 2 con HC1 concentrado y el precipitado se separa mediante filtración por succión. A continuación se lleva a cabo una purificación mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (diclorometano : acetato de etilo 5 : 3). Rendimiento 7,8 g (94 % de la teoría), punto de fusión 225, 6°C. Ejemplo I-l-a-3 Se disponen 1,413 g (3 mmoles) de conformidad con el ejemplo I-l-c-4 de la WO 97/02243 en 30 mi de tetrahidrofurano anhidro en un matraz de tres cuellos, de 100 mi, bajo argón. Se añaden a -78°C, gota a gota, 2,64 mi de n-butillitio (2,5 m en n-hexano) . Al cabo de 15 minutos de agitación se añaden, gota a gota, 0,761 g (3 mmoles) de yodo en 5 mi de tetrahidrofurano anhidro y la carga se deja retornar lentamente hasta la temperatura ambiente. El disolvente se elimina por evaporación y el residuo se somete a una purificación previa mediante cromatografía Flash sobre gel de sílice con cloruro de metileno/acetona 5:1 como eluyente. Las fracciones, que contenían el producto, se combinaron, el disolvente se eliminó y el residuo de 250 mg se purificó mediante cromatografía en fase inversa con acetonitrilo/agua (programa de gradientes 70:30 ? 10 : 90). Rendimiento: 40 mg (aproximadamente 2,7 % de la teoría), punto de fusión 245°C.
De manera análoga a la del ejemplo (I-l-a-1) y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (I-l-a) siguientes : Ejemp. Nr. J X Y D A B Punto de fusión °C Isómero I-l-a-2 4-J 2-C2H5 6-CH3 H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - 262 ß (CH2) 2- I-l-a-3 2-J 4-CH3 6-CH3 H - (CH2) 2-CHCH3- 245 ß (CH2) 2- I-l-a-4 2-J 4-C1 6-CH3 H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - 295 ß (CH2 ) 2 - I-l-a-5 2-J 5-CH3 H H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - 222 ß (CH2) 2- Ejemp. Nr. J X Y D ? B Punto de fusión °C Isómero I-l-a-6 2-J 5-CH3 H H - (CH2) 2-0- Descomposición (CH2 ) 2 - I-l-a-7 2-J 4-C1 6-C2H5 H - (CH2) 2-0- 324 - 5 (CH2 ) 2 - I-l-a-8 2-J 4-C1 6-C2H5 H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - *1,02 (t, 3H, ß (CH2 ) 2 - ArCH2CH3) , 7,31, (d. 1H, Ar-H) , 10 7,74 (d, 1H, Ar-H) , I-l-a-9 2-J 4-C1 6-CH3 H - (CH2) 2-0- *3,83 - 3,88 (CH2 ) 2 - (m, 2H, 0-CH2) , 7,35, (d, 1H, 15 Ar-H) , 7,74 (d, 1H, Ar-H) , Ejemp. Nr. J X Y D A B Punto de fusión °C Isómero I-l-a-10 3-J 6-CH3 H H - ( CH2 ) 2 -CHOCH3 - 248 ß (CH2) 2- I-l-a-11 4-J 2-C2H5 6 -CH3 H - (CH2) 2-0- 300 - 5 (CH2) 2- I-l-a-12 4-J 2-C2H5 6 -CH3 H CH3 CH3 254 - I-l-a-13 4-J 2-C2H5 6 -CH3 H CH3 *2,05 (d, 3H, ArCH3 ) , 1,20 (m, 1 H, 10 ¡>- CH (Cl- ciclopropilo) ) I-l-a-14 4-J 2-C2H5 6 -CH3 H n-C3H7 CH3 *2,05 (d, 3H, ArCH3 ) , 1,31 (d, 3H, 15 CH3 ácido tetrámico) 15 Ejemp. Nr. J X Y D A B Punto de fusión °C Isómero I-l-a-17 4-J 2-C2H5 6-CH3 H - (CH2) 2-CHCH3- *7,4 (s, br, (CH2) 2- 2H, Ar-H) 1,10 (tr, 3H, Ar CH2-CH3) 0,95 ("tr", 3H, CHCH3 ) I-l-a-18 4-J 2-CH3 6-CH3 H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - 295 ß (CH2) 2- I-l-a-19 4-J 2-CH3 6-CH3 H - (CH2) 2-0- > 300 (CH2 ) 2 - I-l-a-20 4-J 2-C2H5 6-C1 H - (CH2) 2-0- 274 (CH2 ) 2- I-l-a-21 4-J 2-CH3 6-CH3 H -CH2-CH0C4H9- 182 ß 15 (CH2 ) 3 - I-l-a-22 4-J 2-CH3 6-C1 H - (CH2) 2-0- > 300 (CH2 ) 2- Ejemp. Nr. J X Y D A B Punto de fusión °C Isómero I-l-a-23 4-J 2-C2H5 6-CH3 H -CH2-CHOC4H9- 166 ß (CH2 ) 3 - I-l-a-24 4-J 2-C2H5 6-C1 H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - > 300 ß 5 (CH2) 2- I-l-a-25 4-J 2-CH3 6-C1 H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - 299 ß (CH2) 2- I-l-a-26 4-J 2-C2H5 6-CH3 H Í-C3H7 CH3 80 - I-l-a-27 4-J 2-C2H5 6-CH3 H Í-C4H9 CH3 225 - 10 *1H-RMN (400 ???, d6-DMSO) : desplazamientos d en ppm. 2 15 Ejemplo I-l-b-1 Se disponen 0,48 g del compuesto de conformidad con el ejemplo I-l-a-5 en 30 mi de acetato de etilo bajo atmósfera de gas protector, se añaden 0,15 mi de trietilamina y 10 mg de base de Steglich y se añaden bajo reflujo, gota a gota, 0,115 g de cloruro de ciclopropilcarbonilo en 5 mi de acetato de etilo y se continua agitando bajo reflujo. Una vez concluida la reacción (controles mediante cromatografía de capa delgada) se llevó a cabo la purificación mediante separación en columna Flash sobre gel de sílice (acetato de etilo como eluyente) . Rendimiento: 0,4 g (75 % de la teoría), punto de fusión 167°C.
De manera análoga a la del ejemplo (I-l-b-1) y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (I-l-b) 10 15 Ejemp. Nr. J X Y D A B Rl Plinto de fusión °C Isómero I-l-b-3 2-J 4-C1 6- H - (CH2) 2 -CH0CH3 - H3C-0- *1,20 (t, 3H, Ar- ß C2H5 (CH2) 2- CH2- CH2CH3 ) , 3,25, (m, 1H, CH- 5 OCH3 ) , 7,25, 7,70, (2d, 2H, Ar-H) , I-l-b-4 2-J 4-C1 6- H - (CH2) 2-0- H3C-0- *4,11 (q, 2H, OCH2) , C2H5 (CH2) 2- CH2- 3,64, (dt, 2H, OCH2 10 (tetrahidropirano) ) , 2,61 (m, 2H, Ar-CH2) , I-l-b-5 4-J 2- 6- H - (CH2) 2-0- Í-C3H7 *1,15 (t, 3H, Ar- C2H5 CH3 (CH2 ) 2 - CHOB) , 2,55, (s, 1H, CH 15 (CH3)2) 4,00 (m, 2H, 0-CH2) -RMN (400 MHz, d6-DMSO) : desplazamientos d en ppm Ejemp. Nr. J X Y D A B Rl Punto de fusión Isómero °C I-l-b-6 4-J 2-C2H5 6-CH3 H C3H7 CH3 Í-C3H7 *1,40 (s, 3H, - 5 N-C— X CH3) , 2,55, (m, 1H, CH (CH3) 2) 7,4, 7,43 (2s, 2H, Ar-H) 10 I-l-b-7 4-J 2-CH3 6-CH3 H -CH2-CH -OC4H9- H3C-0- 168-170 ß (CH2 ) 3 - CH2- I-l-b-8 4-J 2-CH3 6-CH3 H -CH2-CHOC4H9- >- *3,43 (m, 3H, ß (CH2 ) 3 - OCH, OCH2) , 2,21 (s, 3 H, 15 Ar-CH3) 0,83 (m, 4H, ciclopropilo H) Ejemp. Nr. J X Y D A B Rl Punto de fusión Isómero °C I-l-b-9 4-J 2-CH3 6-CH3 H -CH2-CHOC4H9- C1-CH2- 185 ß (CH2 ) 3 - I-l-b-10 4-J 2-CH3 6-CH3 H -CH2-CHOC4H9- 245 ß (CH2 ) 3 - Cl I-l-b-11 4-J 2-C2H5 6-CH3 H - (CH2) 2-0- H3C-0- *4,04 (m, 4Hf 2 (CH2) 2- CH2- X 0CH2 ) , 2,18 (s, 3 H, Ar-CH3) I-l-b-12 4-J 2-C2H5 6-C1 H - (CH2) 2-0- H3C-0- *4,13 (q, 2H, (CH2 ) 2 - CH2- 0CH2) , 2,64 (q, 2H, Ar- CH2) Ejemp. Nr. J X Y D A B Rl Punto de fusión Isómero °C I-l-b-13 4-J 2-C2H5 6-CH3 H -CH2-CHOC4H9- Í-C3H7 *3,45 (ra, 3H, ß (CH2 ) 3 - OCH, OCH2) , 5 2,52 (sept, 1H, CH(CH3) 2) I-l-b-14 4-J 2-C2H5 6-CH3 H Í-C3H7 CH3 Í-C3H7 130 - I-l-b-15 4-J 2-C2H5 6-CH3 -CH2-CHOC4H9- H3C-0- *3,98 (m, 2H, ß (CH2) 3- CH2- OCH2) , 10 3,45 (m, 3H, H OCH, OCH2) 2,20 (s, 3H, Ar- CH3) I-l-b-16 4-J 2-C2H5 6-CH3 H - (CH2) 5- H3C-0- 201 - 15 CH2- I-l-b-17 4-J 2-C2H5 6-CH3 H - (CH2) 5- Í-C3H7 217 - I-l-b-18 4-J 2-C2H5 6-CH3 H CH3 CH3 Í-C3H7 137 — Ejemp. Nr. J X y D A B Rl Punto de fusión Isómero °C I-l-b-19 4-J 2-C2H5 6-CH3 H - (CH2) 5- t-C4H9 206 - I-l-b-20 4-J 2-C2H5 6-CH3 H Í-C3H7 CH3 H3C-0- *4,05 (dd, 2H, CH2- OCH2) 3,20 (s, 3H, OCH3) 1,50 (d, 3H, CH3) I-l-b-21 4-J 2-C2H5 6-CH3 H CH3 CH3 H3C-0- 165 CH2- I-l-b-22 4-J 2-C2H5 6-CH3 H Í-C3H7 CH3 Í-C3H7 130 — *1H-RMN (300 MHz/400 MHz, CDC13) : desplazamientos d en ppm. 15 Ejemplo I-l-c-1 Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 100 mi, 0,66 g (1,5 mmoles) de conformidad con el ejemplo I-l-a-2 en 20 mi de cloruro de metileño anhidro bajo argón, se combinan con 0,21 mi (1,5 mmoles) de trietilamina y se añaden, a 20°C, gota a gota, 0,14 mi (1,5 mmoles) de cloroformiato de etilo. Se continua agitando durante 4 horas, el disolvente se elimina por evaporación en vacío y el residuo se cromatografía sobre gel de sílice con cloruro de metileno/acetato de etilo 10:1 como agente eluyente. Rendimiento: 0,4 g (aproximadamente 43 % de la teoría), punto de fusión 198°C.
De manera análoga a la del ejemplo (I-l-c-1) y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (I-l-c) siguientes Ejemp. J X Y D A B M R2 Punto de Isómero Nr. fusión °C I-l-c-2 2-J 5-CH3 H H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - 0 C6H5-CH2- 152 ß (CH2) 2- I-l-c-3 2-J 4-C1 6-CH3 H - (CH2) 2-CHOCH3- 0 C2H5 186 ß (CH2) 2- I-l-c-4 2-J 5-CH3 H H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - 0 C2H5 Cera ß (CH2 ) 2 - Ejemp. J X Y D A B M R2 Punto de Isómero Nr. f visión °C I-l-c-5 2-J 4-C1 6- H - (CH2) 2-0- 0 C2H5 *4,H (q, 2H, C2H5 (CH2) 2- 0-CH2) , 5 4,03, (m, 2H, 0CH2) 2,20 (s, 3H, Ar-OB) I-l-c-6 2-J 4-C1 6- H - ( CH2 ) 2 - CHOCH3 - 0 C2H5 *4,11 (q, 2H, ß 10 C2H5 (CH2 ) 2 - 0-CH2) , 3,39, (s, 3H, OCH3) 2,61 (q, 2H, Ar-CH2) 15 I-l-c-7 3-J 6-CH3 H H - ( CH2 ) 2 - CHOCH3 - 0 C2H5 Cera ß ( CH2 ) 2 - Ejemp. J X Y D A B M R2 Punto de Isómero Nr. fusión °C I-l-c-8 4-J 2-CH3 6-CH3 H - ( CH2 ) 2 - CHOCH3 - 0 C2H5 208 ß (CH2 ) 2 - 5 I-l-C-9 4-J 2-CH3 6-C1 H - (CH2) 2-0- 0 C2H5 214 ( CH2 ) 2 - I-l-C-10 4-J 2- 6-CH3 H n-C3H7 CH3 0 C2H5 *4,02 (m, 2H, C2H5 OCH2) , 2,21 (d, 3H, 10 ArCH3) 1,46 (s, 3H, CH3) 15 Ejemp. J X Y D A £ R2 Punto de Isómero Nr. fusión °C I-l-c-11 4-J 2- 6-CH3 H - CH3 0 C2H5 *4,05 (m, 2H, - C2H5 0CH2) , 5 2,21 (d, 3H, ATCH3) 1,51 (s, 3H, CH3) I-l-c-12 4-J 2- 6-CH3 H - (CH2) 2-0- 0 C2H5 *4,07 (q, 2H, C2H5 (CH2 ) 2 - 0CH2) , 4,00 (m, 2H, 0CH2) 2,47 (q, 2H, Ar-CH2 Ejernp. J X Y D ? B M R2 Punto de Isómero Nr. fusión °C I-l-c-13 4-J 2- 6-C1 H - (CH2) 2-0- 0 C2H5 *4,11 (q, 2H, - C2H5 (CH2 ) 2 - OCH2) , 5 4,03 (m, 2H, OCH2) 2,61 (q, 2H, Ar-CH2) I-l-c-14 4-J 2-CH3 6-CH3 H -CH2-CHOC4H9- 0 C6H5-CH2- *5,00 (q, 2H, ß (CH2) 3- 0CH2) , 3,43 (m, 3H, OCH, OCH2) 2,14 (s, 3H, Ar-OG) Ejerrp. J X Y D A B M R2 Punto de Isómero Nr. fusión °C I-l-c-15 4-J 2-CH3 6-CH3 -CH2-CHOC4H9- 0 CH2=CH- *4,38 (d, 2H, ß (CH2) 3- CH2- OCH2) , 5 3,37 (m, 3H, H OCH, OCH2) 2,13 (s, 3H, Ar-CH3) I-l-c-16 4-J 2-CH3 6-CH3 H -CH2-CHOC4H9- 0 C2H5 *4,04 (q, 2H, ß 10 (CH2 ) 3 - 0-CH2) , 3,43 (m, 3H, OCH, 0O12) 2,17 (s, 3H, Ar-OB) - 15 I-l-c-17 4-J 2- 6-CH3 H - (CH2) 5- 0 C2H5 188 - C2H5 Ejemp. J X Y D A B M R2 Punto de Isómero Nr. fusión °C I-l-C-18 4-J 2- 6-CH3 H CH3 CH3 0 C2H5 *4,05 (q, 2H, C2H5 0-CH2) , 5 2,20 (s, 3H, ArOB) 1,50 (2s, 6H, 2 x CH3) - I-l-c-19 4-J 2- 6-CH3 H Í-C4H9 CH3 0 C2H5 *4,00 (m, 2H, 10 C2H5 0-CH2) , 2,50 (m, 2H, ArCH2) 2,20 (d, 3H, Ar-CH3) - 15 I-l-c-20 4-J 2-CH3 6-CH3 H - (CH2) 2-0- 0 C2H5 216 (CH2) 2- *1H-RM (400 MHz, CDC13) : desplazamientos d en ppm.
Ejemplo II-l Isómero ß Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 100 mi, con termómetro y con refrigerante de reflujo, bajo argón, 5,1 g del hidrocloruro del cis-l-amino-4 -metoxi-ciclohexanocarboxilato de metilo (0,0226 moles) en 50 mi de tetrahidrofurano anhidro. Se añaden, a 20 °C, gota a gota, 6,3 mi (0,0452 moles) de trietilamina . Se agita durante otras 5 horas y se combina, a 20°C, con 5,4 g del ácido 2-yodofenilacético (0,0205 moles). Al cabo de 15 min se añaden, gota a gota, 4,3 mi de trietilamina (0,0308 moles) e inmediatamente se añaden 1,15 mi de oxicloruro de fósforo; la solución debe hervir moderadamente. Se continúa agitando durante 30 minutos bajo reflujo. Tras refrigeración y eliminación el disolvente se lleva a cabo una purificación mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (diclorometano : acetato de etilo 3 : 1). Rendimiento: 8,7 g (96 % de la teoría), punto de fusión 152°C.
Se añaden, gota a gota, a 1,4 mi de ácido sulfúrico concentrado, 1,8 g (4,5 mmoles) del compuesto de conformidad con el ejemplo XXIX-1 en 20 mi de cloruro de metileno y se agita durante 2 horas a una temperatura externa de 30 a 40°C. A continuación se añaden, gota a gota, 3,3 mi de metanol, se continúa agitando durante otras 4 horas a una temperatura externa de 40 a 70°C, se deja reposar durante la noche y se continúa agitando durante otras 3 horas a 40 hasta 70 °C. A continuación se vierte la solución de la reacción sobre hielo/H20, se extrae con diclorometano, se lava con solución saturada de NaHC03 , se seca y se concentra en el evaporador rotativo . 1H-RMN (CDC13 300 MHz): 5 = 7,40 (s, 2H, Ar-H) , 3,65 (s, 3H, OCH3), 3,55 (s, 2H, CH2 ) 1,90 (sept, 1H, CH(CH3)2) ppm. De manera análoga a la de los ejemplos (II-l) y (11-25) y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención se obtienen los compuestos de la fórmula (II) siguientes Ejemp. J X Y D A B R8 Punto de Isómero Nr. fusión °C II-2 4-J 2- 6-CH3 H - (CH2)2-CHOCH3- CH3 138 ß C2H5 (CH2)2- II-3 2-J 4-C1 6-CH3 H - (CH2)2-CHOCH3- CH3 151 ß (CH2)2- II-4 2-J 4-C1 6- H - (CH2)2-CHOCH3- CH3 147 ß C2H5 (CH2)2- II-5 2-J 5- H H - (CH2)2-CHOCH3- CH3 157 ß CH3 (CH2)2- II-6 2-J 4-C1 6-CH3 H - (CH2)2-0- CH3 187 (CH2)2- II-7 2-J 4-C1 6- H - (CH2) 2-0- CH3 164 C2H5 (CH2)2- II-8 2-J 5- H H - (CH2)2-0- CH3 154 CH3 (CH2)2- II-9 2-J 4-C1 6-CH3 H -CH2-CHOC4H9- CH3 131 ß (CH2)3- 11-10 3-J 6- H H - (CH2)2-CHCX313- CH3 138 ß Ejemp. J X Y D A B R8 Punto de Isómero Nr. fusión °C CH3 (CH2)2- 11-11 4-J 2- 6-CH3 H - (CH2)2-0- CH3 163 C2H5 (CH2)2- 11-12 4-J 2- 6-CH3 H CH3 CH3 CH3 169 C2H5 11-13 4-J 2- Cl H - (CH2)2-CHOCH3- CH3 134 ß C2H5 (CH2)2- 11-14 4-J 2- 6-CH3 H - (CH2)2-CHOCH3- CH3 169 ß C2H5 (CH2)2- 11-15 4-J 2- 6-C1 H - (CH2)2-0- CH3 165 C2H5 (CH2)2- 11-16 4-J 2- 6-OB H - (CH2)2-0- CH3 173 C2H5 (CH2)2- 11-17 4-J 2- 6-CH3 H -CH2CHOC4H9- CH3 172 ß CH3 (CH2)3- 11-18 4-J 2- 6-C1 H - (CH2)2-0- CH3 173 CH3 (CH2)2- 11-19 4-J 2- 6-C1 H - (CH2)2-CHOCH3- CH3 157 ß CH3 (CH2)2- 11-20 4-J 2- 6-CH3 H -CH2-CHOC4H9- CH3 131 ß C2H5 (CH2)3- 11-21 4-J 2- 6-C1 H -CH2-CHOC4H9- CH3 163 ß Ejemp. J X Y D A B R8 Punto de Isómero Nr. fusión °C CH3 (CH2)3- 11-22 4-J 2- 6-C1 H -CH2-CHOC4H9- CH3 119 ß C2H5 (CH2)3- 11-23 4-J 2- 6-CH3 —CH-CJH-CH— H CH3 *4,24 (dd, Mezcla (CH2)4 C2H5 1H, N-OT) , 3,57 (s, 3H, OCH3) , 2,11 (s, 3H, Ar- CH3) 11-24 4-J 2- 6-CH3 H -(CH2)5- CH3 144 C2H5 11-25 4-J 2- 6-CH3 H Í-C3H7 CH3 CH3 Aceite C2H5 11-26 4-J 2- 6-CH3 H - (CH2)2-CHCH3- CH3 130 ß C2H5 (CH2)2- 11-27 4-J 2- 6-CH3 H X-C4H9 CH3 CH3 143 C2H5 Ejemplo XXIX- 1 Se disponen 1,7 g (5,59 mmoles) del ácido 4-yodo-2-etil-6-metil-fenilacético en 25 mi de tetrahidrofurano, se añaden 2 mi de trietilamina y 0,627 g (5,59 mmoles) del 2-amino-2-metil-isobutironitrilo, se agita durante 15 minutos a temperatura ambiente, se combina con 1 mi de trietilamina y a continuación se añaden, gota a gota, 0,6 mi de oxicloruro de fósforo de tal manera, que la carga hierva moderadamente. Se agita durante 30 minutos a reflujo, se concentra en el evaporador rotativo, se elabora con acetato de etilo/agua, la fase orgánica se seca con sulfato de sodio, se agita con gel de sílice, se separa por filtración, se concentra en el evaporador rotativo. Rendimiento: 1,82 g (74 % de la teoría), punto de fusión 186°C. De manera análoga a la del ejemplo (XXIX- 1) y de acuerdo con las indicaciones generales de obtención se preparan los compuestos de la fórmula (XXIX) siguientes: E]emp , B 1H-RMN(300 MHz Nr. (CDC13) desplazamientos d ppm XXIX-2 4-J 2- n- CH3 0,90 (tr, 3H, (CH2)2- C2H5 CH3 C3H7 CH3) 1,60 (s, 3H, CH3, 3,6 (s, 2H, Ar-CH2- CO) XXIX-3 4-J 2- 6- CH3 0,60-0,7 (m, 2H, C2H5 CH3 N-C-CH3) 1, 70 (s, 3H, N 2,60 (q, 2H, Ar-CH2- CH3) 3,60 (S, 2H, Ar-CH2- CO) Ejemplo ?-2-a-l Se calientan 1,31 g (5 mraoles) del cloruro de 2-yodo-fenilacetilo y 0,66 g (5 mmoles) del 2-metil-2-hidroxi-propionato de etilo durante 10 h a 140 °C, tra3 la refrigeración se añaden 10 mi de dimetilformamida, se añaden, gota a gota, 6 mi de solución 1M de t-butilato de potasio (6 mmoles) . Se agita durante 10 h a temperatura ambiente, se concentra en el evaporador rotativo, el residuo se distribuye entre agua y acetato de etilo. La fase acuosa se acidifica con HC1 2N y el producto se extrae con acetato de etilo, la fase orgánica se seca y se concentra en el evaporador rotativo . Rendimiento: 1,11 g (68 % de la teoría) logP 1,80 De manera análoga a la del ejemplo (?-2-a-l) y de conformidad con las indicaciones generales para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (?-2-a) siguientes (?-2-a) Ejemp. Nr. J X Y A B logP I-2-a-2 2-J H H - (CH2) 2-CHOCH3- (CH2) 2- 1, 92 I-2-a-3 2-J 5-CH3 H - (CH2)4- 2,51 I-2-a-4 2-J 5-CH3 H - (CH2) 2-CHOCH3- (CH2) 2- 2, 19 I-2-a-5 4-J 2-C2H5 6-CH3 - (CH2)2-0- (CH2)2- 2, 63 I-2-a-6 4-J 2-C2H5 6-CH3 - (CH2) 2-CHOCH3- (CH2) 2- 2, 92 I-2-a-7 4-J 2-C2H5 6-CH3 CH3 CH3 2, 81 I-2-a-8 4-J 2-C2H5 6-CH3 - (CH2)4- 3,00 I-2-a-9 4-J 2-CH3 6-CH3 - (CH2) 2-CHOCH3- (CH2) 2- 2, 94 Ejemplo 1-2 -b-1 Se disponen 0,25 g (0,757 mmoles) del compuesto de conformidad con el ejemplo ?-2-a-l y 0,092 g (0,909 mmoles) de trietilarnina en 10 mi de diclorometano, se añaden, gota a gota, 0,097 g (0,909 mmoles) de cloruro de isobutirilo, se agita a temperatura ambiente durante la noche, se lava con ácido cítrico al 10 % y con lejía de dróxido de sodio al 10 ¾, se seca y se concentra en el evaporador rotativo. El producto en bruto se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (gradiente de diclorometano > diclorometano/acetato de etilo 95:5) . Rendimiento: 0,23 g (74 % de la t oda), logP 3,53.
De manera análoga a la del ejemplo (?-2-b-l) y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (?-2-b) siguientes (?-2-b) Ejemp. - J X Y A B Rl logP Nr.
I-2-b-2 2-J H H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - (CH2) 2- t-C4H9 3,95 I-2-b-3 2-J H H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - (CH2) 2- Í-C3H7 3,6 I-2-b-4 2-J H H CH3 CH3 t-C4H9 3,87 I-2-b-5 2-J 5-CH3 H - (CH2) 4- t-C4H9 4, 68 I-2-b-6 2-J 5-CH3 H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - (CH2) 2- t-C4H9 4, 57 Isómero a Ejemp. - J X Y ? B Rl logP Nr. I-2-b-7 2-J 5-CH3 H - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - (CH2) 2- t-C4H9 4,24 Isómero ß 5 I-2-b-8 4-J 2- 6-CH3 CH3 CH3 Í-C3H7 4, 72 C2H5 I-2-b-9 4-J 2- 6-CH3 - (CH2) 2-0- (CH2) 2- Í-C3H7 4 , 42 C2H5 I-2-b-10 4-J 2- 6-CH3 - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - (CH2) 2- Í-C3H7 4, 79 C2H5 ?-2-b-ll 4-J 2-CH3 6-CH3 - (CH2) 4- t-C4H9 5, 26 I-2-b-12 4-J 2-CH3 6-CH3 - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - (CH2) 2- t-C4H9 5, 21 Isómero a I-2-b-13 4-J 2-CH3 6-CH3 - (CH2 ) 2 -CH0CH3 - (CH2) 2- t-C4H9 - 4,9 15 Isómero ß Ejemplo ?-2-c-l Se disponen 0,25 g (0,757 mraoles) del compuesto de conformidad con el ejemplo ?-2-a-l y 0,092 g (0,909 mmoles) de trietilamina en 10 mi de diclorometano , se añaden, gota a gota, 0,111 g (0,909 mmoles) de c loroformiato de isopropilo y, tras agitación durante la noche a temperatura ambiente, se lava con ácido cítrico al 10 % y con lejía de hidróxido de sodio al 10 %, se seca y se concentra en el evaporador rotativo. El producto en bruto se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (gradiente diclorometano > diclorometano/ácido acético 95:5) . Rendimiento: 0,16 g (46 % de la teoría), logP 3,47.
De manera análoga a la del ejemplo (?-2-c-l) y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (?-2-c) siguientes 15 Ejemplo ?-8-a-l Se disponen 0,566 g de tere . -butilato de potasio en 5 ral de N, -dimetilacetamida a 50 °C, se añade 1 g del compuesto de conformidad con el ejemplo (XII-1) en 5 mi de N,N-dimetilacetamida y se agita durante 2 h a 60 °C. A continuación se añade la solución de la reacción refrigerada, gota a gota, en agua helada/HCl concentrado. Los cristales se separan mediante filtración por succión. Rendimiento: 0,54 g (86 % de la teoría), punto de fusión 229°C. Ejemplo ?-8-b-l Se disponen 0,25 g (0,001 moles) del compuesto de conformidad con el ejemplo ?-8-a-l y 0,074 g del cloruro de 2 -metilpropionilo en 15 mi de tolueno a temperatura ambiente, se añaden, gota a gota, 0,11 mi de trie ti lamina , se agita durante 2 h, se añade agua y se extrae. La fase orgánica se seca y se concentra en el evaporador rotativo y el residuo se cristaliza con n-heptano y con un poco de acetato de etilo. Rendimiento: 0,1 g (32 % de la teoría) . 1H-R N (300 MHz, CDC13) : d = 7,40 ppm (s, 2H, Ar-H), 3,80 ppm (m, 2H, N-CH2), 3,40 ppm (m, 2H, N-CH2) , 2,40 ppm (sept, 1H, CHC(CH3)2), 2,00-1,80 ppm (m, 4H, 2 x CH2 ciclo) . De manera análoga a la del ejemplo (?-8-b-l) se obtiene el ejemplo Nr . (I-8-b-2) 1H-RMN (300 MHz, CDC13): d = 7,40 (s, 2H, Ar-H), 3,90 (m, 2H, N-CH2 ) , 3,40 (m, 2H, N-CH2) , 2,60-2,40 (m, 2H, Ar-CH2) ppm.
Ejemplo ?-8-c-l Se añaden a (0,001 mol) del compuesto de conformidad con el ejemplo ?-8-a-l y 0,11 mi de trietilamina en 15 mi de tolueno, 0,07 mi de cloroformiato de etilo y se agita durante 1 hora a temperatura ambiente. La solución de la reacción se extrae con agua y la fase orgánica se seca. La purificación se lleva a cabo mediante HPLC. Rendimiento: 0,09 g (29 % de la teoría) . 1H-RMN (300 MHz, CDC13): d = 7,40 (s, 2H, Ar-H) , 4,15 (q, 2H, 0-CH2) , 3,80 (tr, 2H, N-CH2) , 3,45 (tr, 2H, Ar-CH2) , 2,50 (m, 2H, Ar-CH2), 2,00-1,80 (m, 4H, 2 x CH2 ciclo) ppm.
Se añaden a 2 g del ácido 4-yodo-2-etil-6-metil-fenilacético, en 40 mi de tetrahidrofurano, 1,83 mi de trietilamina y se agita durante 15 minutos. A continuación se añaden 1,095 g de carbamato de hexahidropiridazin-etilo, se agita durante 10 minutos y se añaden 1,92 mi de trietilamina. Inmediatamente a continuación se añaden, gota a gota, lentamente, 0,55 mi de cloruro de fosforilo, se agita durante 30 minutos bajo reflujo. La carga se concentra, tras refrigeración, en el evaporador rotativo, el residuo se elabora con acetato de etilo/agua, la fase orgánica se separa, se seca con sulfato de sodio, se separa por filtración y se concentra en el evaporador rotativo. Rendimiento: 2,5 g (85 % de la teoría) . 1H-RMN (400 MHz, CDC13): d = 1,15, 1,30 (2 t, 6H, OCH2CH3 , Ar CH2CH3), 2,20 (s, 3H, Ar-CH3), 2,50 (q, 2H, Ar-CH2CH3), 3,60, 3,70 (2d, 2H, NCH2 ) , 7,40 (s, 2H, Ar-H) ppm. Procedimiento Q Ejemplo XXXI-1 Se calienta, ba o argón, durante 18 horas a 110 °C, una solución de 10 g del (4-bromo-2-metil-6-etilfenil) -acetato de metilo, 11,056 g de yoduro de sodio, 7,023 g de yoduro cuproso (I) y 3,172 g de la N, ' -dimetiletilendiamina en 250 mi de dioxano. Una vez concluida la reacción se filtra la mezcla de la reacción, las lejías madre se diluyen con 300 mi de agua y se extraen 2 veces con 200 mi de diclorometano . La fase orgánica se lava con solución al 25 % de amoníaco, se seca sobre sulfato de sodio y se libera del disolvente. Rendimiento en (2-etil-4-yodo-6-metilfenil) -acetato de metilo: 7,8 g, 65 %. 1H-RMN (300MHz, d6-DMSO) : d = 7,42 (d, 1 H) , 7,39 (d, 1 H) , 3,68 (s, 2 H) , 3,61 (s, 3 H) , 2,55 (q, 2 H) , 219 (s, 3 H) , 1,10 (t, 3 H) ppm. Ejemplo XXVII -1 Se combina una solución de 7,7 g del (2-etil-4-yodo-6-metilfenil) -acetato de metilo, en 50 mi de THF, con una solución de 0,696 g de LiOH en 50 mi de agua y se agita durante 18 horas a temperatura ambiente. A continuación se concentra, hasta sequedad, en el evaporador rotativo y el residuo se combina con 50 mi respectivamente de acetato de etilo y de agua. Las fases se separan y la fase de acetato de etilo se lava con agua. Las fases acuosas reunidas se ajustan a un valor de pH = 1 con HC1, el producto sólido precipitado se separa mediante filtración por succión, se lava con agua y se seca en vacío. Rendimiento en ácido (2-etil-4-yodo-6-metilfenil) -acético : 6 g, 78 %. 1H-RMN (300MHz, d6-DMSO) : d = 12,5 (s (ancho), 1 H) , 7,40 (d, 1 H) , 7,38 (d, 1 H) , 3,57 (s, 2 H) , 2,56 (q, 2 H) , 1,09 (t, 3 H) ppm . Ejemplo XXXI -2 Se calienta bajo argón, durante 3 días, a 110 °C, una solución de 20 g del (5-bromo-2-metilfenil) -acetato de metilo, 24,663 g de yoduro de sodio, 15,668 g de yoduro cuproso(I) y 7,075 g de la N, ' -dimetiletilendiamina en 500 mi de dioxano, a continuación se añaden de nuevo 8 g de sodio, 5,5 g de yoduro cuproso(I) y 3,3 g de la ?,?'-dimetiletilendiamin . Al cabo de otros 3 días de calentamiento a 110 °C se filtra la mezcla de la reacción, las lejías madre se diluyen con 300 mi de agua y se extraen con 2 x 200 mi de diclorometano . La fase orgánica se lava con solución al 25 % de amoníaco, se seca sobre Na2S04 y se libera del disolvente. Rendimiento en (5-yodo-2-metilfenil) -acetato de metilo: 11,6 g, 30 %. 1H-RMN (300MHz, d6-DMSO): d = 7,56 (d, 1 H) , 7,51 (d, 1 H) , 6,99 (d, 1 H) , 3,62 (s, 2 H) , 3,57 (s, 3 H) , 2,16 (s, 3 H) ppm. Ejemplo XXVII -2 Se combina una solución de 10,7 g del (5-yodo-2-metilfenil) -acetato de metilo en 75 mi de THF con una solución de 1,048 g de LiOH en 75 mi de agua y se agita durante 18 h a la temperatura ambiente. A continuación se concentra hasta sequedad en el evaporador rotativo y el residuo se combina con 75 mi respectivamente de acetato de etilo y de agua. Las fases se separan y la fase orgánica se lava con agua. Las fases acuosas reunidas se ajustan a un valor del pH = 1 con HC1, el producto sólido precipitado se agita sucesivamente con diclorometano y con acetato de etilo, se separan mediante filtración por succión y se seca en vacío. Para la purificación adicional se agita con dietiléter y se separa por filtración. Rendimiento en ácido (5-yodo-2-metilfenil) -acético : 5,5 g, 44 %. 1H-RMN (300MHz, d6-DMS0): d = 12,2 (s, (ancho) 1 H) , 7,55 (d, 1 H) , 7,49 (d, 1 H) , 6,98 (d, 1 H) , 3,56 s, 2 H) , 2,17 (s, 3 H) ppm . De manera- análoga a la de los ejemplos (XXXI-1) y (XXXI-2) se obtienen los compuestos de la fórmula (XXXI) siguientes De manera análoga a la de los ejemplos (XXVII-1) y (XXVII-2) se obtienen los compuestos de la fórmula (XXVII) siguientes * La determinación de los valores de logP, indicados en las tablas precedentes y en los ejemplos de obtención, se llevó a cabo de conformidad con la directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 mediante HPLC (Cromatografía Líquida de Alta Resolución) en una columna con inversión de fases (C 18) . Temperatura: 43°C. La determinación se llevó a cabo en el intervalo ácido a pH 2,3 con ácido fosfórico acuoso al 0,1 % y acetonitrilo como eluyentes; gradiente lineal desde un 10 % de acetonitrilo hasta un 95 % de acetonitrilo. La determinación con el LC- S en el intervalo ácido se llevó a cabo a pH 2,7 con ácido fórmico acuoso al 0,1 % y acetonitrilo (que contiene un 0,1 % de ácido fórmico) como eluyentes; gradiente lineal desde un 10 % de acetonitrilo hasta un 95 % de acetonitrilo. La determinación con LC-MS en el intervalo neutro se llevó a cabo a pH 7,8 con solución acuosa 0,001 molar de bicarbonato de amonio y acetonitrilo como eluyentes; gradiente lineal desde un 10 % de acetonitrilo hasta un 95 % de acetonitrilo. El calibrado se llevó a cabo con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono) , cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores de logP por medio de los tiempos de retención mediante interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . El valor lambda máximo se determine por medio de los espectros UV desde 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales cromatográficas . Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo con Phaedon (tratamiento por pulverización) Disolvente: 78 Partes en peso de acetona. 1,5 Partes en peso de dimetilformamida . Emulsionante: 0,5 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de col china {Brassica pekinensis) con una preparación del producto activo de la concentración deseada y, tras el secado, se cubren con larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon cochleariae) . Al cabo del tiempo deseado se determina la actividad en %. En este caso 100 % significa que se destruyeron todos los piojos de la hoja; 0 % significa que no se destruyó ningún piojo de la hoja. En este ensayo muestran una actividad > 80 %, por ejemplo los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: 1- l-a-1, I-l-a-2, I-l-a-3, I-l-a-4, I-l-a-5, I-l-a-11, I-l-a-12, I-l-a-13, I-l-a-14, I-l-a-18, I-l-a-19, I-l-a-21, I-l-a-23, I-l-b-1, I-l-b-7, I-l-b-11, I-l-b-18, I-l-c-4, I-l-c-7, I-l-C-8, I-l-c-9, I-l-c-10, I-l-c-11, I-l-C-17, I-l-C-20, I- 2-a-6, I-2-b-10, ?-2-b-ll. Ejemplo B Ensayo con Myzus (tratamiento por pulverización) Disolvente: 78 Partes en peso de acetona. 1,5 Partes en peso de dimetilformamida .
Emulsionante : 0,5 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de col china (Brassica pekinensis) , que están atacadas por todos los estadios del piojo verde de la hoja del duraznero (Myzus persicae) , con una preparación del producto activo de la concentración deseada . Al cabo del tiempo deseado se determina la actividad en %. En este caso 100 % significa que se destruyeron todos los piojos de la hoja; 0 % significa que no se destruyó ningún piojo de la hoja. En este ensayo muestran una actividad >^ 80 % por ejemplo los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención, con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: I-l-a-1, I-l-a-2, I-l-a-3, I-l-a-4, I-l-a-5, I-l-a-7, I-l-a-8, I-l-a-9, I-l-a-11, I-l-a-18, I-l-a-19, I-l-a-20, I-l-a-22, I-l-a-24, I-l-b-1, I-l-b-2, I-l-b-9, I-l-b-11, I-l-c-1, 1-1-c-2, I-l-c-3, I-l-c-4, I-l-c-6, I-l-c-7, I-l-c-8, I-l-c-9, I-l-C-12, I-l-c-20, I-2-a-2, I-2-a-4, I-2-a-5, I-2-a-6, 1-2-a-9, I-2-b-2, I-2-b-3, I-2-b-4, I-2-b-6, I-2-b-7, I-2-b-9, I- 2-b-10, ?-2-b-ll, I-2-b-12, I-2-b-13, I-2-C-2, I-2-C-4, 1-2-C-5, I-8-b-2. Ejemplo C Ensayo con Nxlaparvata lugens (tratamiento hidropónico) Disolvente: 78 Partes en peso de acetona. 1,5 Partes en peso de dimetilformamida . Emulsionante: 0,5 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. La preparación del producto activo se añada, por medio de una pipeta, en agua. La concentración indicada se refiere a la cantidad de producto activo por unidad de volumen de agua (mg/1 = ppm) . Al cabo del tiempo deseado se infecta con la cigarra de lomo pardo del arroz {Nilaparvata lugens) . Al cabo del tiempo deseado se determina ala actividad en % . En este caso, 100 % significa que se mataron todas las cigarras del arroz, 0 % significa que no se mató ninguna cigarra del arroz. En este ensayo muestra el compuesto del ejemplo de obtención 1-2 -a-2, a una concentración de 20 ppm una actividad > 80 .
Ejemplo D Ensayo con Tetranychus ; OP-resistente / tratamiento por pulverización (TETRUR) Disolvente: 78 Partes en peso de acetona. 1,5 Partes en peso de diraetilformamida Emulsionante: 0,5 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de frijoles (Phaseolus vulgaris) , que están atacadas por todos los estados del desarrollo del ácaro de la arañuela roja común {Tetranychus urticae) , con una preparación del producto activo de la concentración deseada. Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en %. En este caso significan 100 % que se mataron todos los ácaros de arañuela; 0 % significa que no se mató ningún ácaro de la arañuela . En este ensayo muestran una actividad :> 80 %, por ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: I-l-a-2, I-l-a-4, I-l-a-5, I-l-a-7, I-l-a-11, I-l-a-12, 1-1- a-18, I-l-a-19, I-l-a-21, I-l-a-21, I-l-a-22, I-l-b-2, I-l-b-18, I-l-c-1, I-l-c-4, I-l-c-5, I-l-c-20, I-2-a-6, I-2-b-2, I-2-b-5, I-2-b-6, I-2-b-8, I-2-b-10, ?-2-b-ll, I-2-C-2, ?-2-c-3, I-2-C-4, I-2-C-5, ?-8-b-l, I-8-b-2. En este ensayo muestra una actividad >_ 80 Por ejemplo, el compuesto siguiente del ejemplo de obtención con una cantidad de aplicación de 500 g/ha: I-l-a-14. Ejemplo E Efecto herbicida en pre-brote Se siembran semillas de malas hierbas o bien de plantas de cultivo monocotiledóneas o bien dicotiledóneas en tiestos de fibra de madera, en fango arenoso y se cubren con tierra. A continuación se aplican los compuestos de ensayo, formulados en forma de polvos humectables ( P) o bien de concentrados en emulsión (EC) , a modo de suspensión acuosa con una cantidad de aplicación de agua de aproximadamente 800 1/ha con adición de un 0,2 % de agente humectante, sobre la superficie de la tierra de cobertura. Después del tratamiento, se disponen los tiestos en el invernadero y se mantienen bajo buenas condiciones de crecimiento para las plantas de ensayo. La evaluación a simple vista de los daños del crecimiento en las plantas de ensayo se lleva a cabo al cabo de un tiempo de ensayo de 3 semanas en comparación con los controles no tratados (efecto herbicida en porcentaje (%) : efecto del 100 % = las plantas están destruidas, efecto del 0 % = como las plantas de control) . En este caso fueron atacadas Avena sativa, lolium multiflorum y Setaria viridis, con una cantidad de aplicación de 320 g/ha, por ejemplo con una actividad > 70 % por los compuestos siguientes: I-l-a-8, I-l-a-14, I-l-a-21, I-l-b-7. Ejemplo F Efecto herbicida en post-brote Se siembran semillas de malas hierbas o bien de plantas de cultivo monocotiledóneas o bien dicotiledóneas en tiestos de fibra de madera, en fango arenoso y se cubren con tierra y se cultivan en el invernadero bajo buenas condiciones para el crecimiento. Al cabo de 2 a 3 semanas desde la siembra se tratan las plantas de ensayo, en el estadio de una hoja. Se pulverizan los compuestos de ensayo, formulados en forma de polvos humectables (WP) o bien de concentrados en emulsión (EC) , a modo de suspensión acuosa con una cantidad de aplicación de agua de aproximadamente 800 1/ha con adición de un 0,2 % de agente humectante, sobre las partes verdes de las plantas. Aproximadamente al cabo de 3 semanas de tiempo de vida de las plantas de ensayo en el invernadero bajo condiciones óptimas de crecimiento, se evalúa el efecto de los preparados a simple vista en comparación con los controles no tratados (efecto herbicida en porcentaje (%) : efecto del 100 % = las plantas están destruidas, efecto del 0 % = como las plantas de control) . En este caso son atacadas Avena sativa, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum y Setaria viridis, con una actividad _> 70 % con una cantidad de aplicación de 320 g/ha, por ejemplo por los compuestos siguientes: I-l-a-8, I-l-a-11, I-l-a-12, I-l-a-13, I-l-a-14, I-l-a-21, I-1-c-l, I-l-c-6, I-l-c-11, I-l-c-12, I-2-b-10, I-2-C-3, ?-8-b-2. Ejemplo G Efecto herbicida en post-brote Se siembran semillas de malas hierbas o bien de plantas de cultivo monocotiledóneas o bien dicotiledóneas en tiestos de fibra de madera o en tiestos de plástico, en fango arenoso y se cubren con tierra y se cultivan en el invernadero, durante el perdido de vegetación también en el exterior, fuera del invernadero, bajo buenas condiciones de desarrollo. Al cabo de 2 a 3 semanas desde la siembra se tratan las plantas de ensayo en el estadio desde una hasta tres hojas. Los compuestos de ensayo, formulados como polvos pulverizables ( P) o como líquido (EC) , se pulverizan, en diversas dosis, con una cantidad de aplicación de agua de aproximadamente 300 1/ha con adición de agente humectante (0,2 hasta 0,3 %) sobre as plantas y sobre la superficie del terreno. El efecto de los preparados se evalúa, a simple vista, al cabo de 3 a 4 semanas desde el tratamiento de las plantas de ensayo en comparación con los controles no tratados (efecto herbicida en porcentaje (%) : efecto del 100 % = las plantas están destruidas, efecto del 0 % = como las plantas de control) . Empleo de protectores Cuando deba ensayarse, adicionalmente , si los protectores pueden mejorar la compatibilidad con las plantas de las substancias de ensayo en las plantas de cultivo, se emplearán las siguientes posibilidades para la aplicación del protector: las semillas de las plantas de cultivo se desinfectan, antes de la siembra, con la substancia protectora (indicaciones de la cantidad de protector en porcentaje con relación al peso de las semillas) , las plantas de cultivo se pulverizan, antes de la aplicación de las substancias de ensayo, con el protector con una cantidad determinada por hectárea (usualmente 1 día antes de la aplicación de las sustancias de ensayo) , el protector se aplica, junto con la substancia de ensayo, en forma de mezcla de tanque (indicaciones de la cantidad de protector en g/ha o como relación con respecto al herbicida) .
Mediante la comparación del efecto de las substancias de ensayo sobre las plantas de cultivo, que han sido tratadas con y sin el protector, puede evaluarse en efecto de la substancia protectora.
Ensayos en tiestos con cereales en el invernadero Mefenpyr 1 día antes de la aplicación del herbicida 10 días después de la aplicación Trigo Cantidad estival aplicada observado g ai/ha (%) Ejemplo I-l-a-3 100 40 50 30 25 20 12, 5 10 Ejemplo I-l-a-3 100 + 100 20 + Mefenpyr 50 + 100 10 25 + 100 5 12,5 + 100 0 días después de la aplicación días después de la aplicación Cebada Trigo Cantidad estival estival aplicada observado observado g ai/ha (%) (%) Ejemplo I-2-b-10 200 70 100 50 50 30 65 25 15 60 Ejemplo I-2-b-10 200 + 100 20 + Mefenpyr 100 + 100 10 50 + 100 5 40 25 + 100 5 15 días después de la aplicación Ejemplo H Ensayo de concentración límite / insectos del terreno tratamiento de plantas transgenicas. Insecto de ensayo: Diabrotica balteata - Larvas en el terreno Disolvente: 7 Partes en peso acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente, se añade la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. La preparación del producto activo se riega sobre el terreno. En este caso no juega prácticamente ningún papel la concentración del producto activo en la preparación, lo decisivo es únicamente la cantidad de producto activo por unidad de volumen del terreno, que se indica en ppm (mg/1) . Se carga el terreno en tiestos de 0,25 litros y éstos se dejan reposar a 20°C. Inmediatamente después de la carga se disponen en cada tiesto 5 granos de maíz pregerminados de la variedad YIELD GUARD (marca registrada de Monsanto Comp., USA) . Al cabo de 2 días se disponen en los terrenos tratados los insectos de ensayo correspondientes. Al cabo de otros 7 días se determina el grado de actividad del producto activo mediante el recuento de las plantas de maíz desarrolladas (1 planta = 20 % de actividad) . Ejemplo I Ensayo con Heliothis virescens - tratamiento de plantas transgénicas . Disolvente: 7 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan brotes de soja (Glycine raax) de la variedad Roundup Ready (marca registrada de la firma Monsanto Comp. USA) mediante inmersión en la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con la oruga del capullo del tabaco Heliothis virescens, en tanto en cuanto los hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción de los insectos. Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (6)

    REIVI DICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1.- Compuestos de la fórmula (I) caracterizados porque J significa yodo, X significa hidrógeno, alquilo, halógeno, halógenoalquilo, alcoxi o halógenoalcoxi , Y significa hidrógeno, alquilo, halógeno o alcoxi, con la condición de que se encuentre, al menos, uno de los restos J, X o Y en la posición 2 del resto de fenilo y que, en este caso, sea diferente de hidrógeno, CKE significa uno de los grupos (4), donde A significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, substituido en caso dado, en el que está reemplazado, en caso dado, al menos, un átomo del anillo por un heteroátomo, o arilo, arilalquilo o hetarilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi, por halógenoalcoxi, por ciano o por nitro, B significa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y B significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido, que contiene, en caso dado, al menos un heteroátomo, D significa hidrógeno o un resto, substituido en caso dado, elegido entre la serie formada por alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que están reemplazados, en caso dado, uno o varios miembros del anillo por heteroátomos , arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo o A y D significan junto con los átomos, con los que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado y que contiene en caso dado, al menos, un heteroátomo (en el caso en que CKE=8 otro heteroátomo) , insubstituido o substituido en la parte A,D, o bien A y Ql significan, conjuntamente, alcanodiilo o alquenodiilo substituidos, en caso dado, por hidroxi, substituidos por alquilo, por alcoxi, por alquiltio, por cicloalquilo, por benciloxi o por arilo substituidos respectivamente, en caso dado o Ql significa hidrógeno o alquilo, Q2, Q4, Q5 y Q6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo, Q3 significa hidrógeno, significa alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos en caso dado, significa cicloalquilo substituido en caso dado (estando reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre) o significa fenilo substituido en caso dado, o Q4 significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido, que contiene, en caso dado, un heteroátomo, significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos donde E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L significa oxígeno o azufre, M significa oxígeno o azufre, Rl significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, polialcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa, cicloalquilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo o por alcoxi, que puede estar interrumpido, al menos, por un heteroátomo, significa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, R2 significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo, fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, R3 , R4 y R5 significan, independientemente entre sí, alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente, en caso dado, R6 y R7 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significan fenilo substituido, en caso dado, significan bencilo substituido, en caso dado, o junto con el átomo de N, con el que están enlazados, significa un ciclo interrumpido, en caso dado, por oxígeno o por azufre. 2.- Compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque J significa yodo, X significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, Y significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que se encuentre en la posición 2 del resto de fenilo, al menos, uno de los restos J, X o Y y que, en este caso, sea diferente de hidrógeno, CKE significa uno de los grupos A significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, en el que están reemplazados, en caso dado, uno o dos miembros del anillo, no directamente contiguos, por oxígeno y/o por azufre o significa fenilo, naftilo, hetarilo con 5 hasta 6 átomos en el anillo (por ejemplo furanilo, piridilo, imidazolilo, triazolilo, pirazolilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo) , fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o naftil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciano o por nitro, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, saturado o cicloalquilo con 5 a 10 átomos de carbono, insaturado, donde, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre y que están substituidos, en caso dado, una o dos veces por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, por halógeno o por fenilo o y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que está substituido por un grupo alquilendiilo, o por un grupo alquilendioxilo o por un grupo alquilenditioilo, substituidos, en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que contiene, en caso dado, uno o dos átomos de oxígeno y/o de azufre no directamente contiguos, que forma con el átomo de carbono, con el que está enlazado, otro anillo con cinco hasta ocho miembros en el anillo o y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono, en los que dos substituyentes significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono o alcanodiendiilo con 4 a 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por halógeno, donde, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o por azufre, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre o significa fenilo, hetarilo con 5 o 6 átomos en el anillo, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetaril-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono con 5 o 6 átomos en el anillo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciano o por nitro o D significan en conjunto alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, donde, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por un grupo carbonilo, por oxígeno o por azufre y entrando en consideración, respectivamente, como substituyentes : halógeno, hidroxi, mercapto o alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o benciloxi substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, u otro agrupamiento alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, agrupamiento alquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o un agrupamiento butadienilo, que está substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o en el que, en caso dado, dos substituyentes contiguos forman con los átomos de carbono, con los que están enlazados, otro ciclo saturado o insaturado con 5 o 6 átomos en el anillo (en el caso del compuesto de la fórmula (1-1) A y D significan, entonces, junto con los átomos, con los que están enlazados, los grupos AD-1 hasta AD-10 citados más adelante) , que puede contener oxígeno o azufre, o donde, en caso dado, está contenido uno de los grupos siguientes o A y Ql significan en conjunto, alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquenodiilo con 4 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por hidroxi, por alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por benciloxi o por fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, que contienen, además, en caso dado, uno de los grupos siguientes 0 que está puenteado por un grupo alcanodiilo con 1 a 2 átomos de carbono o por un átomo de oxígeno o Ql significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Q2, Q4 , Q5 y Q6 significan independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Q3 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 tomos de carbono, donde, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o por azufre o significa fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro o Q3 y Q4 significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 3 a 7 átomos de carbono, substituido en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos ° <e). en los que E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L significa oxígeno o azufre y M significa oxígeno o azufre. Rl significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, en el que, en caso dado, uno o varios miembros del anillo, no directamente contiguos, están reemplazados por oxígeno y/o por azufre, significa fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado, por halógeno, por nitro, por ciano, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa hetarilo con 5 o 6 miembros substituido, en caso dado, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenoxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa hetariloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono con 5 o 6 miembros substituido, en caso dado, por halógeno, por amino o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de. carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, R3 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, substituido en caso dado, por halógeno o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R4 y R5 significan independientemente entre sí, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniltio con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquiltio con 3 a 7 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significan fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halogenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R6 y R7 significan independientemente entre sí, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significan fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, significan bencilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o conjuntamente significan un resto alquileno con 3 a 6. átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un átomo de carbono está substituido por oxígeno o por azufre, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o por azufre, o significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halogenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, R14a significa hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o R13 y R14a significan en conjunto alcanodiilo con 4 a 6 átomos de carbono, R15a y R16a son iguales o diferentes y significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o R15a y R16a significan en conjunto un resto alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, R17a y R18a significan independientemente entre sí, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno o significa fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano o R17a y R18a significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un grupo carbonilo o significa cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o por azufre, R19a y R20a significan independientemente entre sí, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilamino con 3 a 10 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 10 átomos de carbono) amino o di- (alquenilo con 3 a 10 átomos de carbono) amino . 3.- Compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque J significa yodo, X significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, triflúormetilo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, diflúormetoxi o triflúormetoxi , Y significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 4 tomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con la condición de que al menos uno de los restos J, X o Y se encuentre en la posición 2 del resto de fenilo y que, en este caso, sea diferente de hidrógeno, CKE significa uno de los grupos A significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado, desde una hasta dos veces por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o (pero, sin embargo, no en el caso de los compuestos de las fórmulas (1-3) , (1-4), (1-6) y (1-7)) significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, saturado o insaturado donde, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxigeno o por azufre y que está substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por triflúormetilo, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono con la condición de que, entonces, Q3 signifique, de forma especialmente preferente, hidrógeno o metilo o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, que está substituido por un grupo alquilendiilo o por un grupo alquilendioxilo o por un grupo alquilenditiol , que contienen, en caso dado, uno o dos átomos de oxigeno o de azufre, no directamente contiguos, substituidos, en caso dado, por metilo o por etilo, que forma con el átomo de carbono, con el que está enlazado, otro anillo con cinco o seis miembros con la condición de que, entonces, Q3 signifique, de forma especialmente preferente, hidrógeno o metilo, o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, en los que dos substituyentes significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o butadiendiilo, substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, con la condición de que, entonces, Q3 signifique hidrógeno o metilo, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el que, en caso dado, está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o (pero, sin embargo, no en el caso de los compuestos de las fórmulas (1-1) ) significa fenilo o piridilo substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o A y D significan en conjunto, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces, en el que puede estar reemplazado un grupo metileno por un grupo carbonilo (pero, sin embargo, no en el caso de los compuestos de la fórmula (1-1)), oxígeno o azufre, entrando en consideración como substituyentes alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o A y D significan (en el caso de los compuestos de la fórmula (1-1) ) junto con los átomos, con los que están enlazados, uno de los grupos AD-1 hasta AD- AD-7 AD-8 AD-9 AD-10 o A y Ql significan en conjunto alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido, respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o Ql significa hidrógeno, Q2 significa hidrógeno, Q4, Q5 y Q6 significan independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por metilo o por metoxi, o y Q4 significan en conjunto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, en el que, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre, con la condición de que, entonces, A signifique hidrógeno o metilo, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos en los que E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonxo , L significa oxígeno o azufre y M significa oxígeno o azufre, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 18 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor o por cloro o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, en el que, en caso dado, están reemplazados uno o dos miembros del anillo, no directamente contiguos, por oxígeno, significa fenilo substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono monosubstituido , en caso dado, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por trifluormetilo o por triflúormetoxi , significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor o significa fenilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por triflúormetoxi , por ciano o por nitro, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio con 3 a 4 átomos de carbono) , cicloalquiltio con 3 a 6 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi o feniltio monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por triflúormetilo, significa alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a S átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por triflúormetilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa bencilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R7 significan, en conjunto, un resto alquileno con 4 a 5 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo o por etilo, en el que, en caso dado, un grupo metileno está reemplazado por oxígeno o por azufre. 4.- Compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque J significa yodo, X significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi, Y significa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi, con la condición de que al menos uno de los restos J, X o Y se encuentre en la posición 2 del resto de fenilo y sea diferente de hidrógeno, CKE significa uno de los grupos o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo y únicamente en el caso de los compuestos de la fórmula (1-5) significa fenilo substituido, en caso dado, desde una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi , por ciano o por nitro, B significa hidrógeno, metilo o etilo o A, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, en el que, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno o por azufre y que está monosubstituido, en caso dado, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por metoxietoxi, por butoxi o por etoxietoxi, con la condición de que, entonces Q3 signifique hidrógeno o A, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por grupos alquilendioxilo, que contienen dos átomos de oxígeno no directamente contiguos, con la condición de que, entonces, Q3 signifique hidrógeno o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, significando dos substituyentes , junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquenodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o butadiendiilo, con la condición de que, entonces, Q3 signifique hidrógeno, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono substituido respectivamente, en caso dado, desde una hasta tres veces por flúor, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo o (pero, sin embargo, no en el caso de los compuestos de las fórmulas (1-1) ) significa fenilo o piridilo monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por metoxi, por etoxi o por triflúormetilo, D significan, en conjunto, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono monosubstituido en caso dado, por metilo o por metoxi, donde, en caso dado, un átomo de carbono está substituido por oxígeno o por azufre o significan el grupo AD-1, A y Ql significan, en conjunto, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, una o dos veces por metilo o por etoxi o Ql significa hidrógeno, Q2 significa hidrógeno, Q4 , Q5 y Q6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o metilo, Q3 significa hidrógeno, metilo, etilo o propilo, o Q3 y Q4 significan en conjunto junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, monosubstituido, en caso dado, por metilo o por metoxi, con la condición de que, entonces, A signifique hidrógeno, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos -S02-R3 (d) o E (f ) , en los que L significa oxigeno o azufre, M significa oxígeno o azufre y E significa un ión amonio, Rl significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 17 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por cloro o significa ciclopropilo o ciclohexilo monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por metilo o por metoxi, significa fenilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi , R2 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, fenilo o bencilo monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, R3 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono. 5.- Compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque J significa yodo, X significa hidrógeno, cloro, metilo o etilo, Y significa hidrógeno, cloro, metilo o etilo, con la condición de que, al menos, uno de los restos J, X o Y se encuentre en la posición 2 del resto de fenilo y que sea diferente de hidrógeno, teniendo los restos J, X e Y con sus definiciones los tipos de substitución del fenilo siguientes (F) (G) (I) (J) Y † H (M) Y † H pudiendo significar X también hidrógeno únicamente en el tipo de substitución del fenilo (G) , CKE significa uno de los grupos A significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o ciclopropilo, B significa hidrógeno o metilo, A, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, en el que, en caso dado, un miembro del anillo está reemplazado por oxígeno y que está monosubstituido, en caso dado, por metilo, por metoxi o por propoxi, D significa hidrógeno o A y D significan, en conjunto, el grupo AD-1, en el caso en que CKE = grupo (8) , A y D significan, en conjunto, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos Rl significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono, ciclopropilo monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por cloro o significa fenilo monosubstituido, en caso dado, por cloro, R2 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o bencilo. 6.- Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque, para la obtención de (A) los compuestos de la fórmula (I-l-a) en la que A, B, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se condensan intramolecularmente los compuestos de la fórmula (II) en la que A, B, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, R8 significa alquilo, en presencia de un diluyente y en presencia de una base, (B) los compuestos de la fórmula (?-2-a) en la que A, B, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados , se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (III) en la que A, B, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente cados , en presencia de un diluyente y en presencia de una base, los compuestos de la fórmula (1-3 -a) en la que A, B, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se ciclan intramolecularmente los compuestos fórmula (IV) en la que A, B, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados y V significa hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxi, en caso dado, in presencia de un diluyente y en presencia de un ácido, (D) los compuestos de la fórmula (1-4 -a) en la que A, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (V) O D-C-CH2-A (V) en la que A y D tienen los significados anteriormente indicados , o compuestos de la fórmula (Va) CHA D - C - OSi(R8)3 , '3 (Va) en la que A, D y R8 tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula (VI) en la que J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (E) los compuestos de la fórmula (?-5-a) indicado , se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VII) S I I H-N-C-A 2 (VII) en la que A tiene el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula (VI) en la que Hal, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (F) los compuestos de la fórmula (?-6-a) en la que A, B, Ql, Q2, J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, se ciclan intramolecularmente compuestos de la fórmula (VIII) en la que A, B, Ql, Q2, J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y R8 significa alquilo, en caso dado, en presencia de un diluyente dado, en presencia de una base, (G) los compuestos de la fórmula (?-7-a) en la que A, B, J, Q3 , Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen el significado anteriormente indicado, se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (IX) en la que A, B, J, Q3, Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 significa alquilo, en presencia de un diluyente y en presencia de una base, (H) los compuestos de la fórmula (?-8-a) en la que A, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados , se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (X) en la que A y D tienen el significado anteriormente indicado, a) con compuestos de la fórmula (VI) en la que Hal, X, Y y J tienen los significados anteriormente indicados , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, o ß) con compuestos de la fórmula (XI) en la que J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y U significa NH2 o 0-R8, teniendo R8 el significado anteriormente indicado, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base, o ?) con compuestos de la fórmula (XII) en la que A, D, J, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base, (I) los compuestos de las fórmulas (I-l-b) hasta (?-8-b) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3 , Q4 , Q5, Q6, Rl , X, e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2 , Q3 , Q4 , Q5 , Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente (a) con halogenuros de acilo de la fórmula (XIII) en la que Rl tiene el significado anteriormente indicado y Hal significa halógeno o (ß) con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (XIV) R1-C0-0-C0-R1 (XIV) en la que Rl tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; (J) los compuestos de las fórmulas (I-l-c) hasta (?-8-c) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2 , M, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y L significa oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I- 8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5 , Q6, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con ésteres del ácido clorofórmico o con tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (XV) R2-M-C0-C1 (XV) en la que R2 y M tienen los significados anteriormente indicados , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; (K) los compuestos de las fórmulas (I-l-c) hasta (?-8-c) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2 , M, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y L significa azufre, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I- 8 -a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con ésteres del ácido con cloromonotiofórmico o con ásteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (XVI) Cl M-R2 T S (XVI) en la que M y R2 tienen los significados anteriormente cados, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, los compuestos de las fórmulas (I-l-d) hasta (?-8-d) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2 , Q3, Q4 , Q5, Q6, R3 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2 , Q3 , Q , Q5 , Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con cloruros de sulfonilo de la fórmula (XVII) R3-S02-C1 (XVII) en la que R3 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (M) los compuestos de las fórmulas (I-l-e) hasta (?-8-e) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, L, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R4 , R5 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas der (I-l-a) hasta (?-8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5 , Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con compuestos del fósforo de la fórmula (XVIII) R4 / Hal - P l | 5 L R (XVIII) en la que L, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (N) los compuestos de las fórmulas (I-l-f ) hasta (?-8-f ) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, E, J, Ql, Q2 , Q3, Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5 , Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con compuestos metálicos o con aminas de las fórmulas (XIX) o (XX) N e(OR10)t (XIX) R?12 (XX) en las que Me significa un metal monovalente o divalente, o significa un ión amonio N R11/ 2 t significa el numero 1 o 2 y RIO, Rll, R12 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo, en caso dado, en presencia de un diluyente, (0) los compuestos de las fórmulas (I-l-g) hasta (?-8-g) , anteriormente, indicadas, en las que A, B, D, J, L, Ql, Q2, Q3 , Q4, Q5, Q6 , R6 , R7 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (I- 8 -a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5 , Q6 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente (a) con isocianatos o con isotiocianatos de la fórmula (XXI) R6-N=C=L (XXI) en la que R6 y L tienen los significados anteriormente indicados , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador o (ß) con cloruros del ácido carbámico o con cloruros del ácido tiocarbámico de la fórmula (XXII) N Cl (XXII) en la que L, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados , en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (P) los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta ?-8-a) , anteriormente indicadas, en las que A, B, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4/ Q5/ Q6, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a1) hasta (?-8-a1), en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5/ Q6, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y W significa bromo
  1. (l-2-a'), a) con yoduros metálicos, en caso dado, en presencia de un diluyente, de una sal de Cu- (I) , o ß) se lleva a cabo un intercambio de halógeno con organilos metálicos y el anión formado con se extingue con reactivos de yodación. 7. - Uso de los compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, para la obtención de agentes pesticidas y/o herbicidas. 8. - Agentes pesticidas y/o herbicidas, caracterizados porque tiene un contenido en, al menos, un compuesto de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1. 9. - Procedimiento para la lucha contra las pestes animales y/o contra el crecimiento indeseable de las plantas, caracterizado porque se dejan actuar los compuestos de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente. 10. - Uso de los compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes animales y/o contra el crecimiento indeseable de las plantas . 11. - Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas y/o herbicidas, caracterizado porque se mezclan los compuestos de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, con extendedores y/o con productos tensioactivos . 12. - Agentes, caracterizados porque comprenden un contenido activo de una combinación de productos activos que abarca, como componentes (a1) al menos un cetoenol cíclico, substituido de la fórmula (I) , en la que CKE, J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y (b') al menos un compuesto mejorador de la compatibilidad con las plantas de cultivo elegido entre los grupos de compuestos siguientes: 4-dicloroacetil-l-oxa-4-aza-spiro [4.5] -decano (AD-67, MON-4660) , l-dicloroacetil-hexahidro-3 , 3 , 8a-trimetilpirrol [1,2-a] -pirimidin-6 (2H) -ona (Dicyclonon, BAS-145138), 4-dicloroacetil -3 , 4 -dihidro-3 -metil-2H-l , 4 -benzoxazina (Benoxacor) , 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de- (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo - véanse también los compuestos emparentados en las EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366) , 3- ( 2 -cloro-bencil) -1- (1-metil-l-fenil-etil) -urea (Cumyluron) , a- (cianometoximino) -fenilacetonitrilo (Cyometrinilo) , ácido 2 , 4-dicloro-fenoxi acético (2,4-D), ácido 4- (2 , 4-dicloro-fenoxi) -butírico (2,4-DB), 1- (1-metil-l-fenil-etil) -3- (4 -metil-fenil) -urea (Daimuron, Dymron) , ácido 3 , 6-dicloro-2-metoxi-benzoico (Dicamba), piperidin-1-tiocarboxilato de S-l-metil-l-fenil-etilo (Dimepiperate) , 2 , 2-dicloro- - (2-oxo-2- (2 -propenilamino) -etil) -N- (2-propenil) -acetamida (DKA-24), 2 , 2-dicloro-N, -di-2-propenil-acetamida (Dichlormid) , 4 , 6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorim) , 1- (2,4-dicloro-fenil) -5-triclorometil-lH-l, 2, 4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazole-etilo - véanse también los compuestos emparentados en EP-A-174562 y EP-A-346620) , 2-cloro-4-triflúormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole) , 4-cloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metoxi) -a-triflúor-acetofenonoxima (Fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil) -2 , 2 -dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900) , etil-4 , 5 -dihidro- 5 , 5 -difenil-3 -isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo - véanse también los compuestos emparentados en WO-A-95/07897), 1- (etoxicarbonil) -etil-3 , 6-dicloro-2-metoxibenzoato (Lactidichlor) , ácido (4- cloro-o-toliloxi) -acético (MCPA) , ácido 2- (4 -cloro-o-toliloxi) -propiónico ( ecoprop) , dietil-1- (2 , 4-dicloro-fenil) -4 , 5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3 , 5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo - véanse también los compuestos emparentados en WO-A-91/07874) 2 -diclorometil-2 -metil- 1 , 3 -dioxolano (MG-191) , 2-propenil-l-oxa-4-azaspiro [4.5] decano-4-carboditioato (MG-838), anhídrido del ácido 1 , 8 -naftalínico, a- (1, 3-dioxolan-2-il-metoximino) - fenilacetonitrilo (Oxabetrinilo) , 2, 2-dicloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metil) -N- (2-propenil) -acetamida (PPG-1292) , 3 -dicloroacetil-2 , 2 -dimetil-oxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2 , 2 , 5-trimetil-oxazolidina (R-29148) , ácido 4- (4-cloro-o-tolil) -butírico, ácido 4 - (4 -cloro-fenoxi) -butírico, ácido difenilmetoxiacético, difenilmetoxiacetato de metilo, difenilmetoxiacetato de etilo, 1- (2-cloro-fenilo) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxilato de metilo, 1- (2 , 4-dicloro-fenilo) -5-metil-lH-pirazol-3 -carboxilato de etilo, 1- (2 , 4 -dicloro-fenilo) -5-isopropil-lH-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1- (2 , 4-dicloro-fenilo) -5- (1, 1-dimetil-etilo) -lH-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1- (2 , 4-dicloro-fenilo) -5-fenil-lH-pirazol-3 -carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en EP-A-269806 y EP-A-333131) , 5- (2 , 4-dicloro-bencil) -2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-fenil-2-isoxazolin-3 -carboxilato de etilo, 5- (4-flúor-fenil) -5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en WO-A-91/08202) , 5 -cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1, 3-dimetil-but-l-ilo) , 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 4 -aliloxi-butilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de l-aliloxi-prop-2-ilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de metilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de etilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de alilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 2-oxo-prop-l-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo, 5-cloro-quinoxalin- 8 -oxi-malonato de dialilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo (véanse también los compuestos emparentados en EP-A-582198) , ácido 4-carboxi-croman-4-il-acético (AC-304415, véase la EP-A-613618), ácido 4-cloro-fenoxi-acético , 3 , 3 ? -dimetil-4 -metoxi-benzofenona, l-bromo-4-clorometilsulfonil-benceno, 1- [4- (N-2-metoxibenzoil-sulfamoil) -fenil] -3-metil-urea (alias N- (2-metoxi-benzoil) -4- [ (metilamino-carbonil) -amino] -bencenosulfonamida) , 1- [4- (N-
  2. 2 -metoxibenzoil-sulfamoil) -fenil] -3 , -dimetil-urea, 1- [4- (N-4 , 5-dimetilbenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metil-urea, 1- [4- (N-naftilsulfamoil) -fenil] -3 ,
  3. 3-dimetil-urea, N- (2-metoxi-5-metil-benzoil) -4- (ciclopropilaminocarbonilo) -bencenosulfonamida, y/o uno de los siguientes compuestos definidos por las fórmulas generales de la fórmula general (lia) o de la fórmula general (Ilb) o de la fórmula (lie) en las que m significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, A1 significa uno de los agrupamientos heterocíclicos , divalentes, esquematizados a continuación, n significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, A2 significa, alcanodiilo con 1 o 2 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- carbonilo y/o por alqueniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, significa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, significa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi con 1 a 7 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 6 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono- o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, dioxolanil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furilo, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, o fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, dioxolanil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furilo, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, o significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R18 significan también, conjuntamente, alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono u oxaalcanodiilo con 2 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por furilo, por un anillo bencénico sobreanillado o por dos substituyentes , que forman, conjuntamente, con el átomos de carbono, con el que están enlazados, un carbociclo con 5 o 6 miembros, significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -sililo substituidos, en caso dado, por hidroxi, por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R21 significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, X1 significa nitro, ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, X2 significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, X3 significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y/o los compuestos siguientes, definidos por las fórmulas generales de la fórmula general (lid) o de la fórmula general (lie) (He) en las que t significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, v significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, R 22 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R 23 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, >24 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiltio con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilamino con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano o por halógeno o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano o por halógeno, en caso dado, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo substituido, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halogenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con R25 significa alcanodiilo con 2 a 6 átomos de carbono u oxaalcanodiilo con 2 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, X4 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halogenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y X5 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halogenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. 13. - Agente, de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque el compuesto mejorador de la compatibilidad con las plantas de cultivo se elige entre los compuestos de los grupos siguientes : Cloquintocet-mexilo, Fenchlorazole-etilo, Isoxadifen- etilo, Mefenpyr-dietilo, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron o los compuestos IIe-5 o IIe-11. 14. - Agente, de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque el compuesto mej orador de la compatibilidad con las plantas de cultivo es el Mefenpyr-dietilo . 15. - Procedimiento para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas, caracterizado porque se deja actuar un agente, de conformidad con la reivindicación 12, sobre las plantas o sobre su medio ambiente . 16. - Uso de un agenté, de conformidad con la reivindicación 12, para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas . 17. - Procedimiento para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas, caracterizado porque se dejan actuar sobre las plantas o sobre su medio ambiente un compuesto de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, y un compuesto mej orador de la compatibilidad con las plantas de cultivo, de conformidad con la reivindicación 12, a intervalos de tiempo cortos, por separado o en mezcla. 18. - Compuestos de la fórmula (II) caracterizados porque A, B, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente ndicados , significa alquilo. 19.- Compuestos de la fórmula caracterizados porque A, B, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados . 20.- Compuestos de la fórmula (IV) caracterizados porque A, B, J, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados y V significa hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxi. 21.- Compuestos de la fórmula (VI) caracterizados porque J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno. 22.- Compuestos de la fórmula (VIII) caracterizados porque A, B, Ql, Q2, J, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y R8 significa alquilo. 23.- Compuestos de la fórmula (IX) caracterizados porque A, B, J, Q3, Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 significa alquilo. 24.- Compuestos de la fórmula (XII) caracterizados porque A, D, J, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado . 25.- Compuestos de la fórmula (XXV) A^COgH B I Y (XXV) caracterizados porque A, B, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados . 26.- Compuestos de la fórmula (XXIV) caracterizados porque J, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados . 27.- Compuestos de la fórmula (XXIX) caracterizados porque A, B, D, J, X e Y tienen los significados anteriormente indicados . 28.- Compuestos de la fórmula (XXXIV) caracterizados porque A, B, J, Ql, Q2, X e Y tienen el significado anteriormente indicado . 29.- Compuestos de la fórmula (XXXV) caracterizados porque A, B, J, Ql, Q2 , X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 y R8 ' significan alquilo. 30.- Compuestos de la fórmula (XXXVIII) (XXXVIII) caracterizados porque A, B, J, Q3, Q4, Q5, Q6 , X e Y tienen anteriormente indicado. 31.- Compuestos de la fórmula (XXXIX) (XXXIX) caracterizados porque A, B, J, Q3 , Q4, Q5, Q6, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 y R81 significan alquilo. 32.- Compuestos de la fórmula (XXVII) caracterizados porque J, X e Y tienen los significados indicados en la tabla:
  4. 4-J 2-C2H5 6-CH3 J X Y 3-J 6-CH3 H 2-J
  5. 5-CH3 H 4-J 2-CH3
  6. 6-CH3 2-J 4-C1 6-CH3 2-J 4-C1 6-C2H5 4-J 2-C1 6-CH3 4-J 2-C1 6-C2H5 Compuestos de la fórmula (XXXI) caracterizados porque J, X e Y tienen los significados indicados en la tabla: y R8 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.
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