RU2007113905A - Йодфенилзамещенные циклические кетоенолы - Google Patents

Йодфенилзамещенные циклические кетоенолы Download PDF

Info

Publication number
RU2007113905A
RU2007113905A RU2007113905/04A RU2007113905A RU2007113905A RU 2007113905 A RU2007113905 A RU 2007113905A RU 2007113905/04 A RU2007113905/04 A RU 2007113905/04A RU 2007113905 A RU2007113905 A RU 2007113905A RU 2007113905 A RU2007113905 A RU 2007113905A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
alkoxy
compounds
necessary
Prior art date
Application number
RU2007113905/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Райнер ФИШЕР (DE)
Райнер Фишер
Томас БРЕТШНАЙДЕР (DE)
Томас Бретшнайдер
Керстин ИЛЬГ (DE)
Керстин Ильг
Штефан ЛЕР (DE)
Штефан Лер
Дитер ФОЙХТ (DE)
Дитер Фойхт
Ольга МАЛЬЗАМ (DE)
Ольга Мальзам
Удо РЕКМАНН (DE)
Удо Рекманн
Гуидо БОЯК (DE)
Гуидо БОЯК
Кристиан АРНОЛЬД (DE)
Кристиан Арнольд
Томас АУЛЕР (DE)
Томас Аулер
Мартин Джеффри ХИЛЛС (DE)
Мартин Джеффри Хиллс
Хайнц КЕНЕ (DE)
Хайнц Кене
Вальтрауд ХЕМПЕЛЬ (DE)
Вальтрауд Хемпель
Эрих ЗАНВАЛЬД (DE)
Эрих Занвальд
Original Assignee
Байер КропСайенс АГ (DE)
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер КропСайенс АГ (DE), Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер КропСайенс АГ (DE)
Publication of RU2007113905A publication Critical patent/RU2007113905A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/52Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/36Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36Oxygen or sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54Spiro-condensed
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/04Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having less than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I),в которой J означает йод,Х означает водород, алкил, галоген, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси,Y означает водород, алкил, галоген или алкокси,при условии, что, по меньшей мере, один из остатков J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и при этом не означает водород,СКЕ означает одну из групп:в которых А означает водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный циклоалкил, в котором, по меньшей мере, один кольцевой атом, при необходимости, замещен гетероатомом или, соответственно, при необходимости замещенный галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси, галогеналкокси, циано или нитро арил, арилалкил или гетарил,В означает водород, алкил или алкоксиалкил, илиА и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, незамещенный или замещенный цикл,D означает водород или при необходимости замещенный остаток, выбранный из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, насыщенный или ненасыщенный циклоалкил, в котором один или несколько кольцевых членов, при необходимости замещены гетероатомом, арилалкил, арил, гетарилалкил или гетарил, илиА и D совместно с атомами, с которыми они соединены, означают насыщенный или ненасыщенный и, при необходимости содержащий, по меньшей мере, один (в случае СКЕ формулы (8) один другой) гетероатом, незамещенный или замещенный в A,D-части цикл, соответственноА и Qсовместно означают алкандиил или алкендиил, при необходим

Claims (33)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
,
в которой J означает йод,
Х означает водород, алкил, галоген, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси,
Y означает водород, алкил, галоген или алкокси,
при условии, что, по меньшей мере, один из остатков J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и при этом не означает водород,
СКЕ означает одну из групп:
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
или
Figure 00000009
,
в которых А означает водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный циклоалкил, в котором, по меньшей мере, один кольцевой атом, при необходимости, замещен гетероатомом или, соответственно, при необходимости замещенный галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси, галогеналкокси, циано или нитро арил, арилалкил или гетарил,
В означает водород, алкил или алкоксиалкил, или
А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, незамещенный или замещенный цикл,
D означает водород или при необходимости замещенный остаток, выбранный из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, насыщенный или ненасыщенный циклоалкил, в котором один или несколько кольцевых членов, при необходимости замещены гетероатомом, арилалкил, арил, гетарилалкил или гетарил, или
А и D совместно с атомами, с которыми они соединены, означают насыщенный или ненасыщенный и, при необходимости содержащий, по меньшей мере, один (в случае СКЕ формулы (8) один другой) гетероатом, незамещенный или замещенный в A,D-части цикл, соответственно
А и Q1 совместно означают алкандиил или алкендиил, при необходимости замещенный гидрокси, соответственно при необходимости замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, циклоалкилом, бензилокси или арилом, или
Q1 означает водород или алкил,
Q2, Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или алкил,
Q3 означает водород, при необходимости замещенный алкил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, при необходимости замещенный циклоалкил (в котором одна метиленовая группа при необходимости -замещена кислородом или серой) или при необходимости замещенный фенил, или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости содержащий гетероатом, незамещенный или замещенный цикл,
G означает водород (а) или одну из групп
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
или
Figure 00000015
,
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
L означает кислород или серу,
М означает кислород или серу,
R1 означает соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, полиалкоксиалкил, или при необходимости замещенный галогеном, алкилом или алкокси циклоалкил, который может быть прерван, по меньшей мере, одним гетероатомом, соответственно, при необходимости замещенный фенил, фенилалкил, гетарил, феноксиалкил или гетарилоксиалкил,
R2 означает соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, полиалкоксиалкил, или соответственно, при необходимости замещенный циклоалкил, фенил или бензил,
R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил, алкокси, алкиламино, диалкиламино, алкилтио, алкенилтио, циклоалкилтио, или соответственно, при необходимости замещенный фенил, бензил, фенокси или фенилтио,
R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил, циклоалкил, алкенил, алкокси, алкоксиалкил, при необходимости замещенный фенил, при необходимости замещенный бензил, или совместно с атомом азота, к которому они присоединены, означают при необходимости прерванный кислородом или серой цикл.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
J означает йод,
Х означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галоеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,
Y означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоген или алкокси с 1-6 атомами углерода,
при условии, что, по меньшей мере, один из остатков J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и при этом не означает водород,
СКЕ означает одну из групп:
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
или
Figure 00000009
,
А означает водород или, соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкокси и 1-8 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-10 атомами углерода в алкилтио и 1-6 атомами углерода в алкиле, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором один или два не являющиеся непосредственными соседями члена кольца при необходимости замещены кислородом и/или серой или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано или нитро фенил, нафтил, гетарил с 5-6 кольцевыми атомами, фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле или нафтилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле,
В означает водород, алкил с 1-12 атомами углерода или алкокси-алкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 1-6 атомами углерода в алкиле, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 3-10 атомами углерода или ненасыщенный циклоалкил с 5-10 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен кислородом или серой и который при необходимости однократно или двукратно замещен алкилом с 1-8 атомами углерода, циклоалкилом с 3-10 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкоксиалкокси с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкокси, алкилтио с 1-8 атомами углерода, галогеном или фенилом, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, который замещен алкилендиильной группой, при необходимости содержащей один или два не являющиеся непосредственными соседями атома кислорода и/или серы и при необходимости замещенной алкилом с 1-4 атомами углерода, или замещен алкилендиоксильной или алкилендитиоильной группой, образующей с атомом углерода, к которому она присоединена, другое пятичленное или шестичленное кольцо, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 3-8 атомами углерода или циклоалкенил с 5-8 атомами углерода, в котором два заместителя совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, означают соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеном алкандиил с 2-6 атомами углерода, алкендиил с 2-6 атомами углерода или алкандиендиил с 4-6 атомами углерода, одна метиленовая группа, в котором при необходимости замещена кислородом или серой,
D означает водород, соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкинил с 3-8 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором один член кольца при необходимости замещен кислородом или серой, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галоген алкокси с 1-6 атомами углерода, циано или нитро фенил, гетарил с пятью или шестью кольцевыми атомами (например фуранил, имидазолил, пиридил, тиазолил, пиразолил, пиримидил, пирролил, тиенил или триазолил), фенил-алкил с 1-6 атомами углерода в алкиле или гетарилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле и пятью или шестью кольцевыми атомами (например, фуранил, имидазолил, пиридил, тиазолил, пиразолил, пиримидил, пирролил, тиенил или триазолил), или
А и D совместно означают соответственно при необходимости замещенный алкандиил с 3-6 атомами углерода или алкендиил с 3-6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена карбонильной группой, кислородом или серой, и
причем соответствующими заместителями могут быть
галоген, гидрокси, меркапто или соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-10 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, фенил или бензилокси, или другая алкандиильная группировка с 3-6 атомами углерода, алкендиильная группировка с 3-6 атомами углерода или бута-диенильная группировка, которая при необходимости замещена алкилом с 1-6 атомами углерода или в которой два соседних заместителя при необходимости образуют с атомами углерода, к которым они присоединены, другой насыщенный или ненасыщенный цикл с пятью или шестью кольцевыми атомами (тогда в случае соединения формулы (I-1) А и D совместно с атомами, к которым они присоединены, означают, например, другие группы, обозначенные ниже AD-1-AD-10), который может содержать кислород или серу или при необходимости одну из следующих групп:
Figure 00000016
;
Figure 00000017
;
Figure 00000018
;
Figure 00000019
;
Figure 00000020
;
Figure 00000021
;
Figure 00000022
;
Figure 00000023
или
Figure 00000024
или А и Q1 совместно означают алкандиил с 3-6 атомами углерода или алкендиил с 4-6 атомами углерода, который соответственно при необходимости однократно или двухкратно замещен одинаковыми или разными галогеном, гидрокси, алкилом с 1-10 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенным одинаковым или разным галогеном, или замещен бензилокси или фенилом, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенным одинаковыми или разными галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода, и который, кроме того, при необходимости содержит одну из групп:
Figure 00000016
;
Figure 00000017
;
Figure 00000025
;
Figure 00000019
;
Figure 00000020
;
Figure 00000022
;
Figure 00000021
Figure 00000023
или
Figure 00000024
или имеет мостик, образованный алкандиильной группой с 1-2 атомами углерода или атомом кислорода, или
Q1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Q2, Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Q3 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-6 атомами углерода в алкилтио и 1-2 атомами углерода в алкиле, при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом или серой, или при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, циано или нитро фенил, или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают при необходимости замещенное алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода кольцо с 3-7 атомами углерода, один член кольца которого при необходимости замещен кислородом или серой,
G означает водород (а) или одну из групп:
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
или
Figure 00000031
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
L означает кислород или серу, и
М означает кислород или серу,
R1 означает соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, алкилтиоалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкилтио и алкиле, полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле или при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором один или несколько не являющихся непосредственными соседями члена кольца при необходимости замещены кислородом и/или серой,
при необходимости замещенный галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода или алкил-сульфонилом с 1-6 атомами углерода фенил,
при необходимости замещенный галогеном, нитро, циано, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле,
при необходимости замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода пятичленный или шестичленный гетарил,
при необходимости замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода феноксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, или
при необходимости замещенный галогеном, амино или алкилом с 1-6 атомами углерода пятичленный или шестичленный гетарилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле,
R2 означает соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле, полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле,
при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, или
соответственно при необходимости замещенный галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода фенил или бензил,
R3 означает при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, циано или нитро фенил или бензил,
R4 и R5 независимо друг от друга означают соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкиламино с 1-8 атомами углерода, диалкиламино с 1-8 атомами углерода в алкиле, алкилтио с 1-8 атомами углерода, алкенилтио с 2-8 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-7 атомами углерода, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, нитро, циано, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода фенил, фенокси или фенилтио,
R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиал-кил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, при необходимости замещенный галогеном, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода, алкилом с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода фенил, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-8 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода бензил, или совместно означают при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода алкиленовый остаток с 3-6 атомами углерода, один атом углерода которого при необходимости замещен кислородом или серой,
R13 означает водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, одна метиленовая группа которого при необходимости замещена кислородом или серой, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано фенил, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле или фенилалкокси с 1-4 атомами углерода в алкокси,
R14a означает водород или алкил с 1-8 атомами углерода, или
R13 и R14a совместно означают алкандиил с 4-6 атомами углерода,
р15а и R16a одинаковые или разные и означают алкил с 1-6 атомами углерода, или
R15a и R16а совместно означают алкандиильный остаток с 2-4 атомами углерода, который, при необходимости, замещен алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или фенилом, при необходимости замещенным галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано,
R17a и R18a независимо друг от друга означают водород, при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода или при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано фенил, или
R17а и R18a совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают карбонильную группу или при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 5-7 атомами углерода, одна метиленовая группа которого при необходимости замещена кислородом или серой,
R19а и R20a независимо друг от друга означают алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкокси с 1-10 атомами углерода, алкиламино с 1-10 атомами углерода, алкениламино с 3-10 атомами углерода, диалкиламино с 1-10 атомами углерода в алкиле или диалкениламино с 3-10 атомами углерода в алкениле.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
J означает йод,
Х означает водород, фтор, хлор, бром, йод, алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, алкокси с 1-4 атомами углерода, ди-фторметокси или трифторметокси,
Y означает водород, фтор, хлор, бром, йод, алкил с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода,
при условии, что, по меньшей мере, один из остатов J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и при этом не означает водород.
СКЕ означает одну из групп:
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
А означает водород, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле, при необходимости однократно или двукратно замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или (но не в случае соединений формул (I-3), (I-4), (I-6) и (I-7)) соответственно при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, циано или нитро фенил или бензил,
В означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный циклоалкил с 5-7 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен кислородом или серой и который при необходимости однократно или двукратно замещен алкилом с 1-6 атомами углерода, трифторметилом, алкокси с 1-6 атомами углерода или алкокси алкокси с 1-3 атомами углерода в соответствующих алкокси, при условии, что Q3 в этом случае означает водород или метил, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 5-6 атомами углерода, который замещен алкилендиильной группой, при необходимости содержащей один или два не являющихся соседями атома кислорода или серы и при необходимости замещенной метилом или этилом, или замещен алкилендиоксильной или алкилендитиольной группой, которая образует с атомом углерода, к которому она присоединена, другое пятичленное или шестичленное кольцо при условии, что Q3 в этом случае означает водород или метил,
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкенил с 5-6 атомами углерода, два заместителя которого совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, означают алкандиил с 2-4 атомами углерода, алкендиил с 2-4 атомами углерода или бутадиенил, соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода, при условии, что Q3 в этом случае означает водород или метил,
D означает водород, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, при необходимости однократно или двухкратно замещенный алкилом, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, одна метиленовая группа которого при необходимости замещена кислородом, или (но не в случае соединений формулы (I-1)) соответственно при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода фенил или пиридил, или
А и D совместно означают при необходимости однократно или двукратно замещенный алкандиил с 3-5 атомами углерода, одна метиленовая группа которого может быть замещена карбонильной группой (но не в случае соединений формулы (I-1)), кислородом или серой, причем заместителями могут быть алкил с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода, или
А и D (в случае соединений формулы (I-1)) совместно с атомами, к которым они присоединены, означают одну из следующих групп AD-1-AD-10:
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
или А и Q1 совместно означают соответственно при необходимости однократно или двухкратно замещенный одинаковым или разным алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода алкандиил с 3-4 атомами углерода, или
Q1 означает водород,
Q2 означает водород,
Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-3 атомами углерода,
Q3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или при необходимости однократно или двухкратно замещенный метилом или метокси циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают при необходимости замещенное алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода насыщенное кольцо с 5-6 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен кислородом или серой, при условии, что А в этом случае означает водород или метил, или
G означает водород (а) или одну из групп:
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
или
Figure 00000042
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
L означает кислород или серу, и
М означает кислород или серу,
R1 означает соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором или хлором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-18 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкилтио и 1-2 атомами углерода в алкиле или при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, в котором один или два не являющиеся непосредственными соседями члена кольца, при необходимости замещены кислородом,
при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода или галогеналкокси с 1-2 атомами углерода фенил,
R2 означает соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-4 атомами углерода в алкиле,
при необходимости однократно замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода цикпоалкил с 3-6 атомами углерода, или
соответственно при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, триф-торметилом или трифторметокси фенил или бензил,
R3 означает при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором алкил с 1-6 атомами углерода, или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро фенил,
R4 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкенилтио с 3-4 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-6 атомами углерода, или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, нитро, циано, алкокси с 1-3 атомами углерода, галогеналкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-3 атомами углерода, алкилом с 1-3 атомами углерода или трифторметилом фенил, фенокси или фенилтио,
R5 означает алкокси с 1-6 атомами углерода или алкилтио с 1-6 атомами углерода,
R6 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 1-4 атомами углерода в алкиле, при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, трифторметилом, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода фенил, при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, трифторметилом или алкокси с 1-4 атомами углерода бензил,
R7 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 1-4 атомами углерода в алкиле,
R6 и R7 совместно означают при необходимости замещенный метилом или этилом алкиленовый остаток с 4-5 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом или серой.
4. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
J означает йод,
Х означает водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси или этокси,
Y означает водород, хлор, бром, метил, этил, пропил или метокси,
при условии, что, по меньшей мере, один из остатков J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и не означает водород.
СКЕ означает одну из групп:
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
А означает водород, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, или циклопропил, циклопентил или циклогексил, и только в случае соединений формулы (I-5) означает соответственно при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метокси, этокси, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро фенил,
В означает водород, метил или этил, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 5-6 атомами углерода, в котором один кольцевой член при необходимости замещен кислородом или серой и который при необходимости однократно замещен метилом, этилом, пропилом, изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, пропокси метоксиэтокси, бутокси или этокиэтокси, при условии, что Q3 в этом случае означает водород, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с шестью атомами углерода, который при необходимости замещен алкилендиоксильной группой, содержащей два не являющихся непосредственными соседями атома кислорода, при условии, что Q3 в этом случае означает водород, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 5-6 атомами углерода или циклоалкенил с 5-6 атомами углерода, в котором два заместителя совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, означают алкандиил с 2-4 атомами углерода, алкендиил с 2-4 атомами углерода или бутадиенил, при условии, что Q3 в этом случае означает водород,
D означает водород, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, или циклопропил, циклопентил или циклогексил, или (но не в случае соединений формулы (I-1)) при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом, изо-пропилом, метокси, этокси или трифторметилом фенил или пиридил,
или А и D совместно означают при необходимости однократно замещенный метилом или метокси алкандиил с 3-5 атомами углерода, в котором один атом углерода при необходимости замещен кислородом или серой или означает группу AD-1,
А и Q1 совместно означают при необходимости однократно или двукратно замещенный метилом или метокси алкандиил с 3-4 атомами углерода, или
Q1 означает водород,
Q2 означает водород,
Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или метил,
Q3 означает водород, метил, этил или пропил, или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают при необходимости однократно замещенное метилом или метокси насыщенное кольцо с 5-6 атомами углерода, при условии, что А в этом случае означает водород,
G означает водород (а) или одну из групп:
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000043
или
Figure 00000044
,
в которых L означает кислород или серу,
М означает кислород или серу и
Е означает ион аммония,
R1 означает при необходимости однократно замещенный хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-17 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода в алкокси и одним атомом углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-2 атомами углерода в алкилтио и одним атомом углерода в алкиле или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, метилом или метокси циклопропил или циклогексил,
при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, метилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси фенил,
R2 означает соответственно при необходимости однократно замещенный фтором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, фенил или бензил,
R3 означает алкил с 1-6 атомами углерода.
5. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
J означает йод,
Х означает водород, хлор, метил или этил,
Y означает водород, хлор, метил или этил,
при условии, что, по меньшей мере, один из остатков J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и не означает водород,
причем остатки J, Х и Y замещают фенильное кольцо следующим образом:
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
причем Х может означать также водород только в замещенных фенильных остатках (G),
СКЕ означает одну из групп:
Figure 00000002
,
Figure 00000003
или
Figure 00000009
,
А означает алкил с 1-4 атомами углерода или циклопропил,
В означает водород или метил,
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 5-6 атомами углерода, в котором один член кольца при необходимости замещен кислородом и который при необходимости однократно замещен метилом, метокси или пропокси,
D означает водород, или
А и D совместно означают группу AD-I,
в случае СКЕ, означающего группу (8), А и D совместно означают алкандиил с 3-5 атомами углерода,
G означает водород (а) или одну из групп:
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
R1 означает соответственно при необходимости однократно замещенный хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода в алкокси и одним атомом углерода в алкиле, циклопропил или при необходимости однократно замещенный хлором фенил,
R2 означает алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или бензил.
6. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что
(А) соединения формулы (I-1-а)
Figure 00000050
,
в которой А, В, D, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают межмолекулярной конденсацией соединений формулы (II)
Figure 00000051
,
в которой А, В, D, J, Х и Y такие, как указаны выше, и
R8 означает алкил,
в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
(В) соединения формулы (I-2-а)
Figure 00000052
,
в которой А, В, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают межмолекулярной конденсацией соединений формулы (III)
Figure 00000053
,
в которой А, В, J, Х, Y и R8 такие, как указаны выше,
в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
(С) соединения формулы (I-3-а)
Figure 00000054
,
в которой А, В, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают межмолекулярной циклизацией соединений формулы (IV)
Figure 00000055
,
в которой А, В, J, X, Y и R8 такие, как указаны выше, и
V означает водород, галоген, алкил или алкокси,
при необходимости в присутствии разбавителя и в присутствии кислоты;
(D) соединения формулы (I-4-а)
Figure 00000056
,
в которой А, D, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают взаимодействием соединений формулы (V)
Figure 00000057
,
в которой А и D такие, как указаны выше,
или соединений формулы (Va)
Figure 00000058
,
в которой А, D и R8 такие, как указаны выше,
с соединениями формулы (VI)
Figure 00000059
,
в которой J, X и Y такие, как указаны выше, и
Hal означает галоген,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии акцептора кислоты;
(Е) соединения формулы (I-5-а)
Figure 00000060
,
в которой А, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают взаимодействием соединений формулы (VII)
Figure 00000061
,
в которой А такой, как указан выше,
с соединениями формулы (VI)
Figure 00000059
в которой Hal, J, Х и Y такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии акцептора кислоты;
(F) соединения формулы (I-6-а)
Figure 00000062
,
в которой А, В, Q1, Q2, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают межмолекулярной циклизацией соединений формулы (VIII)
Figure 00000063
,
в которой А, В, Q1, Q2, J, X и Y такие, как указаны выше, и
R8 означает алкил,
при необходимости в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
(G) соединения формулы (I-7-a)
Figure 00000064
,
в которой А, В, J, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указаны выше,
получают межмолекулярной конденсацией соединений формулы (IX)
Figure 00000065
в которой А, В, J, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, и
R8 означает алкил,
в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
(Н) соединения формулы (I-8-а)
Figure 00000066
,
в которой A, D, J, X и Y такие, как указаны выше,
получают взаимодействием соединений формулы (X)
Figure 00000067
,
в которой А и D такие, как указаны выше,
α) с соединениями формулы (VI)
Figure 00000059
,
в которой Hal, X, Y и J такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии акцептора кислоты,
β) с соединениями формулы (XI)
Figure 00000068
,
в которой J, Х и Y такие, как указаны выше, и
U означает NH2 или O-R8, причем R8 такой, как указан выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии основания, или
γ) с соединениями формулы (XII)
Figure 00000069
,
в которой A, D, J, X, Y и R8 такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии основания;
(I) соединения указанных выше формул (I-1-b)-(I-8-b), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, X и Y такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указаны выше, соответственно
(α) с галоидангидридами кислот формулы (XIII)
Figure 00000070
,
в которой R1 такой, как указан выше, и
Hal означает галоген, или
(β) с ангидридами карбоновых кислоты формулы (XIV)
Figure 00000071
,
в которой R1 такой, как указан выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента;
(J) соединения указанных выше формул (I-1-с)-(I-8-с), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, Х и Y такие, как указаны выше, и L означает кислород, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, соответственно со сложными эфирами хлормуравьиной кислоты или тиоэфирами хлормуравьиной кислоты формулы (XV)
Figure 00000072
,
в которой R2 и М такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента;
(К) соединения указанных выше формул (I-1-с)-(I-8-с), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, М, Х и Y такие, как указаны выше, и L означает серу, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, соответственно
со сложными эфирами хлормонотиомуравьиной кислоты или сложными эфирами хлордитиомуравьиной кислоты формулы (XVI)
Figure 00000073
в которой
М и R2 такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента;
(L) соединения указанных выше формул (I-1-d)-(I-8-d), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R3, Х и Y такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указаны выше, соответственно
с сульфохлоридами формулы (XVII)
Figure 00000074
,
в которой
R3 такой, как указан выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента,
(М) соединения указанных выше формул (I-1-е)-(I-8-е), в которых А, В, D, J, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R4, R5, Х и Y такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, соответственно
с фосфорными соединениями формулы (XVIII)
Figure 00000075
,
в которой
L, R4 и R5 такие, как указаны выше, и
Hal означает галоген,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента,
(N) соединения указанных выше формул (I-1-f)-(I-8-f), в которых А, В, D, Е, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, соответственно
с соединениями металлов или аминами формулы (XIX) или (XX)
Figure 00000076
Figure 00000077
,
в которых
Me означает одновалентный или двухвалентный металл или ион аммония
Figure 00000078
,
t означает 1 или 2 и
R10, R11, R12 независимо друг от друга означают водород или алкил,
при необходимости в присутствии разбавителя,
(О) соединения указанных выше формул (I-1-g)-(I-8-g), в которых А, В, D, J, L, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R6, R7, x и Y такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединения указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А; В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, соответственно
(а) с изоцианатами или изотиоизоцианатами формулы (XXI)
Figure 00000079
в которой R6 и L такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии катализатора, или
(В) с хлорангидридами карбаминовой кислоты или хлорангидридами тиокарбаминовой кислоты формулы (XXII)
Figure 00000080
,
в которой L, R6 и R7 такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента,
(Р) соединения указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указаны выше, получают, подвергая соединения формулы (I-1-а′)-(I-8-а′), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указано выше, a W означает бром
Figure 00000081
,
Figure 00000082
,
Figure 00000083
,
Figure 00000084
,
Figure 00000085
,
Figure 00000086
Figure 00000087
,
Figure 00000088
,
α) взаимодействию с йодидами металлов при необходимости в присутствии разбавителя, соли Си(1) и основания, или
β) взаимодействию с металлорганическими соединениями с целью замены галогена и последующему гашению образовавшегося аниона йодирующими реагентами.
7. Применение соединений формулы (I) по п.1 для получения средств защиты от вредителей и/или гербицидов.
8. Средства защиты от вредителей и/или гербициды, отличающиеся тем, что они содержат, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) по п.1.
9. Способ борьбы с вредными животными и/или нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что реализуют воздействие соединений формулы (I) по п.1 на вредных животных и/или среду их обитания.
10. Применение соединений формулы (I) по п.1 для борьбы с вредными животными и/или нежелательным ростом растений.
11. Способ получения средств защиты от вредителей и/или гербицидов, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 смешивают с нейтральными наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
12. Средство с эффективным содержанием комбинации действующих веществ, состоящей из следующих компонентов:
а′) по меньшей мере, одного замещенного циклического кетоенола формулы (I), в которой СКЕ, I, Х и Y такие, как указаны выше, и
(b') по меньшей мере, одного соединения, улучшающего совместимость с культурными растениями, которое выбрано из группы, включающей:
4-дихлорацетил-1-окса-4-азаспиро[4.5]-декан (AD-67, MON-4660), 1-дихлорацетилгексагидро-3,3,8а-триметилпирроло[1,2-а]-пиримидин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), 4-дихлорацетил-3,4-дигидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метилгексиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты (клоквинтоцет-мексил - смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-86 750, ЕР-А-94 349, ЕР-А-191 736 и ЕР-А-492 366), 3-(2-хлор-бензил)-1-(1-метил-1-фенилэтил)-карбамид (кумилурон), α-(цианомет-оксимино)-фенилацетонитрил(циометринил), 2,4-дихлорфенокси-уксусная кислота (2,4-D), 4-(2,4-дихлорфеноксимасляная кислота (2,4-DB), 1-(1-метил-1-фенилэтил)-3-(4-метилфенил)карбамид (даймурон, димрон), 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота (дикамба), S-1-метил-1-фенилэтиловый эфир пиперидин-1-тиокарбоновой кислоты (димепиперат), 2,2-дихлор-N-(2-оксо-2-(2-пропениламино)этил)-N-(2-пропенил)ацетамид (DKA-24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2-пропенилацетамид (дихлормид), 4,6-дихлор-2-фенилпиримидин (фенклорим), этиловый эфир 1 -(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбо-новой кислоты (фенхлоразол-этил - смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-174 562 и ЕР-А-346 620), фенилметиловый эфир 2-хлор-4-трифторметилтиазол-5-карбо-новой кислоты (флуразол), 4-хлор-N-(1,3-диоксолан-2-ил-метокси)-α-трифторацетофеноноксим (флуксофеним), 3-дихлорацетил-5-(2-фуранил)-2,2-диметилоксазолидин (фурилазол, MON-13900), Этил-4,5-дигидро-5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-этил - смотри также родственные соединения в международной заявке WO-A-95/07 897), 1-(этоксикарбонил)этил-3,6-дихлор-2-метоксибензоат(лактидихлор), (4-хлор-о-толилокси)уксусная кислота (МСРА), 2-(4-хлор-о-толилокси)пропионовая кислота (мекопроп), диэтил-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диэтил - смотри также родственные соединения в международной заявке WO-A-91/07 874) 2-дихлорметил-2-метил-1,3-диоксо-лан (MG-191), 2-пропенил-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан-4-карбодитиоа-ты (MG-838), 1,8-нафталевый ангидрид, α-(1,3-диоксолан-2-ил-метокс-имино)фенилацетонитрил (оксабетринил), 2,2-дихлор-М-(1,3-диоксо-лан-2-ил-метил)-N-(2-пропенил)ацетамид (PPG-1292), 3-дихлораце-тил-2,2-диметилоксазолидин (R-28725), 3-дихлорацетил-2,2,5-триметилоксазолидин (R-29148), 4-(4-хлор-о-толил)масляная кислота, 4-(4-хлорфенокси)масляная кислота, дифенилметоксиуксусная кислота, метиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты, этиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты, метиловый эфир 1-(2-хлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-изопро-пил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметилэтил)-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-фенил-1 Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-269 806 и ЕР-А-333 131), этиловый эфир 5-(2,4-дихлорбензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, 5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (смотри также родственные соединения в международной заявке на патент WO-A-91/08 202), 1,3-диметилбут-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 4-аллилоксибутиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 1-аллилоксипроп-2-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, метиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксиуксусной кислоты, этиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, аллиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксиуксусной кислоты, 2-оксопроп-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты, диаллиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксималоновой кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты (смотри также родственные соединения в европейской заявке на патент ЕР-А-582 198), 4-карбоксихроман-4-илуксусная кислота (АС-304415, смотри европейскую заявку на патент ЕР-А-613 618), 4-хлорфеноксиуксусная кислота, 3,3′-диметил-4-метоксибензофенон, 1-бром-4-хлорметилсульфонил-бензол, 1-[4-(N-2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3-метилкарб-амид (он же N-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]-бензолсульфонамид), 1-[4-(N-2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3,3-диметилкарбамид, 1-[4-(N-4,5-диметилбензоилсульфамоил)-фенил]-3-метилкарбамид, 1-[4-(N-нафтилсульфамоил)фенил]-3,3-диметилкарбамид, N-(2-метокси-5-метилбензоил)-4-(циклопропил-аминокарбонил)бензолсульфонамид,
и/или одно из соединений следующих общих формул:
общей формулы (IIa)
Figure 00000089
,
общей формулы (IIb)
Figure 00000090
,
или формулы (IIc)
Figure 00000091
,
причем m означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
А1 означает одну из двухвалентных гетероциклических группировок:
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
n означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
А2 означает при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода и/или алкенилоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода алкандиил с одним или двумя атомами углерода,
R14 означает гидрокси, меркапто, амино, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R15 означает гидрокси, меркапто, амино, алкокси с 1-7 атомами углерода, алкенилокси с 1-6 атомами углерода, алкенилоксиалкокси с 1-6 атомами углерода соответственно в алкенилокси и алкокси, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R16 означает при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода,
R17 означает водород, соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, диоксоланилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, фурил, фурилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, тиенил, тиазолил, пиперидинил, или при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил,
R18 означает водород, соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, диоксоланилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, фурил, фурилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, тиенил, тиазолил, пиперидинил, или при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил,
R17 и R18 совместно означают также алкандиил с 3-6 атомами углерода или оксаалкандиил с 2-5 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, фенилом, фурилом, аннелированным бензольным кольцом или двумя заместителями, которые совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют пятичленный или шестичленный карбоцикл,
R19 означает водород, циано, галоген, или соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или фенил,
R20 означает водород, соответственно при необходимости замещенный гидрокси, циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или триалкилсилил с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R21 означает водород, циано, галоген или соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или фенил,
X1 означает нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,
X2 означает водород, циано, нитро, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,
X3 означает водород, циано, нитро, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода;
и/или соединения следующих общих формул:
общей формулы (IId)
Figure 00000096
,
или общей формулы (IIe)
Figure 00000097
,
причем t означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
v означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
R22 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R23 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R24 означает водород, соответственно при необходимости замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле, или соответственно при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилокси с 3-6 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-6 атомами углерода или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода,
R25 означает водород, при необходимости замещенный циано, гидрокси, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный циано или галогеном алкенил с 3-6 атомами углерода или алкинил с 3-6 атомами углерода, или при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода,
R26 означает водород, при необходимости замещенный циано, гидрокси, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный циано или галогеном алкенил с 3-6 атомами углерода или алкинил с 3-6 атомами углерода, при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или при необходимости замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода фенил, или совместно с R213 означает соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода алкандиил с 2-6 атомами углерода или оксаалкандиил с 2-5 атомами углерода,
X4 означает нитро, циано, карбокси, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси, амино, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, и
X5 означает нитро, циано, карбокси, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси, амино, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.
13. Средство по п.12, в котором соединение, улучшающее совместимость с культурными растениями, выбирают из группы соединений, включающей клоквинтоцет-мексил, фенхлоразол-этил, изоксадифен-этил, мефен-пир-диэтил, фурилазол, фенклорим, кумилурон, димрон и соединения IIe-5 или IIe-11.
14. Средство по п.12, в котором соединением, улучшающим совместимость с культурными растениями, является мефенпирдиэтил.
15. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что реализуют воздействие средства по п.12 на растения или окружающую их среду.
16. Применение средства по п.12 для борьбы с нежелательным ростом растений.
17. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что соединение формулы (I) по п.1 и одно из улучшающих совместимость с культурными растениями соединений по п.12 воздействуют на растения или окружающую их среду по отдельности с небольшим интервалом времени или в смеси.
18. Соединения формулы (II)
Figure 00000051
,
в которой А, В, D, J, Х и Y такие, как указаны выше, и
R8 означает алкил.
19. Соединения формулы (III)
Figure 00000053
,
в которой А, В, J, X, Y и R8 такие, как указаны выше.
20. Соединения формулы (IV)
Figure 00000098
,
в которой А, В, J, X, Y и R8 такие, как указаны выше, и
V означает водород, галоген, алкил или алкокси.
21. Соединения формулы (VI)
Figure 00000059
,
в которой J, Х и Y такие, как указаны выше, и
Hal означает галоген.
22. Соединения формулы (VIII)
Figure 00000063
,
в которой А, В, Q1, Q2, J, X и Y такие, как указаны выше, и
R8 означает алкил.
23. Соединения формулы (IX)
Figure 00000065
,
в которой А, В, J, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указаны выше, и
R8 означает алкил.
24. Соединения формулы (XII)
Figure 00000069
,
в которой
A, D, J, X, Y и R8 такие, как указаны выше.
25. Соединения формулы (XXV)
Figure 00000099
,
в которой
А, В, D, J, Х и Y такие, как указаны выше.
26. Соединения формулы (XXIV)
Figure 00000100
,
в которой
J, X, Y и Z такие, как указаны выше.
27. Соединения формулы (XXIX)
Figure 00000101
,
в которой
А, В, D, J, Х и Y такие, как указаны выше.
28. Соединения формулы (XXXIV)
Figure 00000102
,
в которой
А, В, J, Q1, Q2, X и Y такие, как указаны выше.
29. Соединения формулы (XXXV)
Figure 00000103
,
в которой А, В, J, Q1, Q2, X и Y такие, как указаны выше, и
R8 и R8′ означают алкил.
30. Соединения формулы (XXXVIII)
Figure 00000104
,
в которой А, В, J, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указаны выше.
31. Соединения формулы (XXXIX)
Figure 00000105
,
в которой А, В, J, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, и
R8 и R8′ означают алкил.
32. Соединения формулы (XXVII)
Figure 00000106
,
в которой J, Х и Y такие, как указаны в таблице:
J X Y 4-J 2-C2H5 6-СН3 3-J 6-СН3 H 2-J 5-СН3 H 4-J 2-СН3 6-СН3 2-J 4-Cl 6-СН3 2-J 4-Cl 6-C2H5 4-J 2-Cl 6-СН3 4-J 2-Cl 6-C2H5
33. Соединения формулы (XXXI)
Figure 00000107
,
в которой J, Х и Y такие, как указаны в таблице:
J X Y R8 4-J 2-C2H5 6-СН3 СН3 3-J 6-СН3 H СН3 2-J 5-СН3 H СН3 4-J 2-СН3 6-СН3 СН3 2-J 4-Cl 6-СН3 СН3 2-J 4-Cl 6-C2H5 СН3 4-J 2-Cl 6-СН3 СН3 4-J 2-Cl 6-C2H5 СН3
и R8 означает алкил с 1-4 атомами углерода.
RU2007113905/04A 2004-09-16 2005-09-13 Йодфенилзамещенные циклические кетоенолы RU2007113905A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004044827.2 2004-09-16
DE102004044827A DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2004-09-16 Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
PCT/EP2005/009807 WO2006029799A1 (de) 2004-09-16 2005-09-13 Jod-phenylsubstituierte cyclische ketoenole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007113905A true RU2007113905A (ru) 2008-10-27

Family

ID=35351612

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007113905/04A RU2007113905A (ru) 2004-09-16 2005-09-13 Йодфенилзамещенные циклические кетоенолы

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8629084B2 (ru)
EP (1) EP1791816B1 (ru)
JP (1) JP5136981B2 (ru)
KR (1) KR20070054240A (ru)
CN (3) CN101696197A (ru)
AR (1) AR051096A1 (ru)
AU (1) AU2005284318A1 (ru)
BR (1) BRPI0515398B1 (ru)
CA (1) CA2580328A1 (ru)
DE (1) DE102004044827A1 (ru)
MX (1) MX2007003100A (ru)
RU (1) RU2007113905A (ru)
UA (1) UA87161C2 (ru)
WO (1) WO2006029799A1 (ru)
ZA (1) ZA200702178B (ru)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102007009957A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
DE102007001866A1 (de) * 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2014164A1 (de) * 2007-07-11 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, akariziden und nematiziden Eigenschaften
US9044261B2 (en) * 2007-07-31 2015-06-02 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Temperature controlled ultrasonic surgical instruments
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
GB0715454D0 (en) 2007-08-08 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715576D0 (en) 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
MX2010010114A (es) * 2008-03-27 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados de acido tetronico para el combate de insectos y acaros tetraniquidos por riego, aplicacion de gotitas o aplicacion por inmersion.
EP2113172A1 (de) * 2008-04-28 2009-11-04 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
GB0812310D0 (en) * 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
TW201031327A (en) * 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
JP2012515180A (ja) * 2009-01-19 2012-07-05 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 4−フェニル−ピラン−3,5−ジオン、4−フェニル−チオピラン−3,5−ジオンおよびシクロヘキサントリオンならびに殺虫剤、殺ダニ剤および/または殺菌剤としてのこれらの使用
AR075126A1 (es) * 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
BRPI1008949B1 (pt) 2009-03-11 2018-07-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas
BRPI1011208B1 (pt) 2009-05-19 2018-01-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Compostos herbicidas e praguicidas derivados do ácido tetrônico espiroheterocíclico, método para a fabricação dos compostos, agentes para o controle de pragas e/ou do crescimento indesejado de plantas, método para o controle de pragas animais e/ou do crescimento indesejado de plantas, uso dos compostos, método para a fabricação dos agentes e uso dos agentes
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
ES2545113T3 (es) * 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
WO2011098440A2 (de) 2010-02-10 2011-08-18 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
CN102939007B (zh) 2010-04-20 2015-09-02 拜耳知识产权有限责任公司 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物
JP6180936B2 (ja) 2010-11-02 2017-08-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH フェニル置換ビシクロオクタン−1,3−ジオン誘導体
DK2668158T3 (en) 2011-01-25 2018-10-15 Bayer Cropscience Ag PROCEDURE FOR PREPARING 1-H-PYRROLIDINE-2,4-DION DERIVATIVES
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
CN103492367B (zh) 2011-02-17 2015-04-01 拜耳知识产权有限责任公司 用于治疗的取代的3-(联苯-3-基)-8,8-二氟-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
CN103429573B (zh) 2011-03-11 2016-01-20 拜耳知识产权有限责任公司 顺式-烷氧基取代的螺环1h-吡咯烷-2,4-二酮衍生物
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
AU2012293611B2 (en) 2011-08-11 2017-02-09 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazolyl-substituted keto-enols
MX357718B (es) * 2011-09-16 2018-07-20 Bayer Ip Gmbh Uso de 5-fenil- o 5-bencil-2-isoxazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas.
AU2013211636B2 (en) 2012-01-26 2016-09-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites
TWI579260B (zh) * 2012-03-28 2017-04-21 拜耳智慧財產有限公司 用於製備順式-烷氧基-取代之螺環狀苯基乙醯基胺基酸酯及順式-烷氧基-取代之螺環狀1h-吡咯啶-2,4-二酮衍生物之方法
ES2886953T3 (es) 2016-01-15 2021-12-21 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para la preparación de 2-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)etanol
WO2019197618A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
JP7407123B2 (ja) 2018-04-13 2023-12-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 潅水施用又は液滴施用によって有害生物を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen

Family Cites Families (133)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3542809A (en) 1968-10-23 1970-11-24 Pfizer Synthesis of arylchlorocarbonyl ketenes
CA1174865A (en) 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
US4021224A (en) 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4186130A (en) 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
CA1014563A (en) 1972-10-13 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
US4104043A (en) 1972-12-12 1978-08-01 Union Carbide Corporation Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
US4209432A (en) 1975-12-23 1980-06-24 Wacker-Chemie Gmbh Process for rendering building materials hydrophobic
US4209532A (en) 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4257858A (en) 1977-03-28 1981-03-24 Union Carbide Corporation Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256657A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4659372A (en) 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4256659A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256658A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4175135A (en) 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
JPS5524116A (en) * 1978-08-08 1980-02-21 Ikeda Mohandou:Kk Preparation of o-(2, 6-dichloroanilino)-phenylacetic acid
US4436666A (en) 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4283348A (en) 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4526723A (en) 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4338122A (en) 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4303669A (en) 1980-03-25 1981-12-01 Union Carbide Corporation Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds
US4409153A (en) 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4351666A (en) 1980-06-27 1982-09-28 Union Carbide Corporation Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants
US4551547A (en) 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
US4613617A (en) 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
US4632698A (en) 1983-09-02 1986-12-30 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4925868A (en) 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE58907411D1 (de) 1989-01-07 1994-05-11 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate.
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4014420A1 (de) 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
DE4001433A1 (de) 1990-01-19 1991-07-25 Zeiss Carl Fa Korrekturverfahren fuer koordinatenmessgeraete
DE4032090A1 (de) 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) * 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE59108636D1 (de) 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
DE4102339A1 (de) * 1991-01-26 1992-07-30 Bayer Ag Substituierte 3-phenyl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-pyrrolin-2-one
US5506193A (en) 1991-03-19 1996-04-09 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally, acaricidally and insecticidally active pyrazolidine compounds
DE4109208A1 (de) 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
TW259690B (ru) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4308451A1 (de) 1992-09-10 1994-04-14 Bayer Ag 3-Aryl-pyron-Derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4243818A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Bayer Ag 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
WO1994029268A1 (de) 1993-06-07 1994-12-22 Bayer Aktiengesellschaft Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz
ATE177093T1 (de) 1993-07-05 1999-03-15 Bayer Ag Substituierte aryl-ketoenolheterocyclen
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
ES2127859T3 (es) 1993-09-17 1999-05-01 Bayer Ag Derivados de la 3-aril-4-hidroxi-3-dihidrofuranona.
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410420A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
JP3651897B2 (ja) 1994-04-05 2005-05-25 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草剤及び有害生物防除剤として用いられるアルコキシ−アルキル−置換された1−h−3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン類
DE4412546C2 (de) * 1994-04-12 2003-02-27 Bsh Bosch Siemens Hausgeraete Gerundete Raumecke an einem Blechgehäuse für ein Hausgerät
US5840661A (en) 1994-07-07 1998-11-24 Bayer Aktiengesellschaft 2-aryl cyclopentane-1,3-dione derivatives
DE4425650A1 (de) 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Substituierte Triazolylmethylphenylnaphthyridone
WO1996003366A1 (de) 1994-07-21 1996-02-08 Bayer Aktiengesellschaft 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-cyclopentan-1,3-dion-derivate
BR9509374A (pt) 1994-10-17 1997-12-30 Novartis Ag Composições herbicidas
AU4342096A (en) 1994-12-23 1996-07-19 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as anti-parasitic agents
AU4435396A (en) 1995-01-13 1996-07-31 Novartis Ag 4-aryl- and 4-heteroaryl -5-oxopyrazoline derivatives having pesticidal properties
WO1996025395A1 (de) 1995-02-13 1996-08-22 Bayer Aktiengesellschaft 2-phenylsubstituierte heterocyclische 1,3-ketoenole als herbizide und pestizide
CN1131209C (zh) * 1995-05-09 2003-12-17 拜尔公司 可用作杀虫剂和除草剂的烷基-二卤代苯基取代的酮烯醇
CN1173947C (zh) 1995-06-28 2004-11-03 拜尔公司 2,4,5-三取代的苯基酮烯醇作为农药和除草剂的应用
CN1229323C (zh) 1995-06-30 2005-11-30 拜尔公司 二烷基-卤代苯基取代的酮-烯醇
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
DE19540080A1 (de) 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
DE19544457A1 (de) 1995-11-29 1997-06-05 Bayer Ag Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate
WO1997036868A1 (de) 1996-04-02 1997-10-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
WO1997043275A2 (de) 1996-05-10 1997-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Neue substituierte pyridylketoenole
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
NZ334028A (en) * 1996-08-05 2000-11-24 Bayer Ag 1-heterocyclic substituted 2- and 2,5-substituted phenylketoenol derivatives
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19651686A1 (de) * 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
US5960443A (en) 1997-07-25 1999-09-28 Young; David E. Quantitative visual system for comparing parameters which characterize multiple complex entities
CO4960662A1 (es) * 1997-08-28 2000-09-25 Novartis Ag Ciertos acidos 5-alquil-2-arilaminofenilaceticos y sus derivados
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19749720A1 (de) * 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
RU2221787C9 (ru) 1998-03-13 2020-11-26 Зингента Партисипейшнс Аг Производные 3-гидрокси-4-арил-5-оксопиразолина, обладающие гербицидным действием, композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
AU2623399A (en) * 1999-02-11 2000-08-29 Novartis Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-pyrazoline derivatives as herbicides
DE19935963A1 (de) * 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1230245A2 (de) 1999-09-07 2002-08-14 Syngenta Participations AG Neue herbizide
PT1210333E (pt) 1999-09-07 2005-03-31 Syngenta Participations Ag P-tolil-heterociclos como herbicidas
ES2200927T3 (es) 1999-09-07 2004-03-16 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida.
AU762586B2 (en) 1999-09-07 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
CA2380999C (en) 1999-09-07 2011-10-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10139465A1 (de) 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
PL207276B1 (pl) 2001-09-27 2010-11-30 Syngenta Participations Ag Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
US20050090399A1 (en) 2002-01-22 2005-04-28 Friedmann Adrian A. Phenyl substituted heterocyclic compounds useful as herbicides
WO2004000152A2 (en) 2002-06-21 2003-12-31 Hauck Douglas J D D S Oral disease prevention and treatment
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
AR042206A1 (es) * 2002-11-26 2005-06-15 Novartis Ag Acidos fenilaceticos y derivados
DE10301806A1 (de) 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
DE10301804A1 (de) 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10302960A1 (de) * 2003-01-24 2004-08-05 Kalle Gmbh & Co. Kg Rauchdurchlässige Nahrungsmittelhülle auf Basis von Polyamid und wasserlöslichen Polymeren
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10331674A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 2,2-Dimethyl-3(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl butanoat zur Bekämpfung von Akariden
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351647A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10351646A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
AU2004294259C1 (en) 2003-12-04 2014-07-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active substance combination having insecticidal and acaricidal properties
DE102004001433A1 (de) * 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011006A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004032420A1 (de) 2004-07-05 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylen-Δ3-dihydrofuran-2-on zur Bekämpfung von Psylliden

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008513391A (ja) 2008-05-01
US20100009850A1 (en) 2010-01-14
DE102004044827A1 (de) 2006-03-23
WO2006029799A1 (de) 2006-03-23
AU2005284318A1 (en) 2006-03-23
MX2007003100A (es) 2009-02-16
EP1791816A1 (de) 2007-06-06
CN101056852B (zh) 2013-05-01
KR20070054240A (ko) 2007-05-28
CN101696197A (zh) 2010-04-21
CN101056852A (zh) 2007-10-17
CA2580328A1 (en) 2006-03-23
ZA200702178B (en) 2009-10-28
BRPI0515398B1 (pt) 2016-03-01
JP5136981B2 (ja) 2013-02-06
UA87161C2 (ru) 2009-06-25
US8629084B2 (en) 2014-01-14
BRPI0515398A (pt) 2008-07-22
EP1791816B1 (de) 2012-08-22
AR051096A1 (es) 2006-12-20
CN101696184A (zh) 2010-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007113905A (ru) Йодфенилзамещенные циклические кетоенолы
RU2006137152A (ru) 2, 4, 6-фенилзамещенные циклические кетоенолы
RU2005131728A (ru) 2,4,6-фенилзамещенные циклические кетоеноды
RU2320169C2 (ru) Селективно-гербицидное средство
RU2007102591A (ru) 3-алкоксиспироциклические тетрамовые и тетроновые кислоты
RU2007120453A (ru) 2-алкокси-6-алкилфенилзамещенные спироциклические производные тетрамовой кислоты
JP2010535161A5 (ru)
ZA200603505B (en) 2-halogen-6-alkyl-phenyl-substituted tetramic acid derivatives
RU2008131800A (ru) 2,4,6-триалкилфенилзамещенные циклопентан-1,3-дионы
JP2008531486A5 (ru)
JP2006517923A5 (ru)
RU2009125431A (ru) Бифенилзамещенные спироциклические кетоенолы
EP1771067B1 (de) Selektive insektizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern
ZA200510008B (en) N-heterocyclyl phenyl-substituted cyclic ketoenols
RU2006121917A (ru) 2-этил-4,6 диметилфенилзамещенные производные тетрамовой кислоты в качестве средств борьбы с вредителями и/или в качестве гербицидов
AR051316A1 (es) Combinaciones de productos activos, fungicidas
CA2513510C (en) Selective herbicides based on substituted cyclic dicarbonyl compounds and safeners
AR059885A1 (es) Insecticidas selectivos basados en diamidas del acido ftalico y agentes detoxificantes

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20110119