CN101056852B - 碘代苯基取代的环状酮烯醇 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的式(I)的碘代苯基取代的环状酮烯醇，
Description
本发明涉及新的碘代苯基取代的环状酮烯醇(cyclic ketoenol)、其多种制备方法及其用作杀虫剂和/或除草剂的用途。本发明还提供选择性除草组合物(composition)，所述组合物首先含有碘代苯基取代的环状酮烯醇，其次还含有一种改善作物植物相容性的化合物。
3-酰基吡咯烷-2，4-二酮的药用特性在现有技术中已有记载(S.Suzuki等人，Chem.Pharm.Bull.15 1120(1967))。此外，N-苯基吡咯烷-2，4-二酮已由R.Schmierer和H.Mildenberger合成(Liebigs Ann.Chem.1985，1095)。这些化合物的生物活性尚未有记载。
EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888公开了类似结构的化合物(3-芳基吡咯烷-2，4-二酮)，然而这些化合物的除草、杀昆虫或杀螨虫作用尚为未知。已知具有除草、杀昆虫或杀螨虫作用的未取代的双环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355 599、EP-A-415 211和JP-A-12-053 670)和取代的单环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-A-442 077)。
同样已知的还有多环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-442073)和1H-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-A-456 063、EP-A-521 334、EP-A-596 298、EP-A-613 884、EP-A-613885、WO 95/01997、WO 95/26954、WO 95/20572、EP-A-0 668 267、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/007448、WO 04/024688、WO 04/065366、WO04/080962、WO 04/111042、WO 05/044791、WO 05/044796、WO05/048710、WO 05/049596、DE-A-04 001 433。
已知某些取代的Δ3-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草特性(参见DE-A-4 014 420)。用作原料的特窗酸(tetronic acid)衍生物(例如3-(2-甲基苯基)-4-羟基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氢呋喃-2-酮)的合成也已记载于DE-A-4 014 420中。类似结构的化合物已知于Campbell 等人，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1985，(8)1567-76，但没有提及杀昆虫和/或杀螨虫活性。此外，具有除草、杀螨虫和杀昆虫特性的3-芳基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物已知于EP-A-528 156、EP-A-0647 637、WO 95/26 345、WO 96/20 196、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354和WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/024688、WO 04/080962、WO 04/111 042。3-芳基-Δ3-二氢噻吩酮(dihydrothiphenone)衍生物同样已知(WO 95/26 345、96/25 395、WO 97/01 535、WO 97/02243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080962、WO 04/111042)。
某些苯环上未发生取代的苯基吡喃酮衍生物是已知的(参见A.M.Chirazi，T.Kappe和E.Ziegler，Arch.Pharm.309，558(1976)和K.-H.Boltze和K.Heidenbluth，Chem.Ber.91，2849)，但没有提及这些化合物用作杀虫剂的可能用途。苯环上发生取代并具有除草、杀螨虫和杀昆虫特性的苯基吡喃酮衍生物记载于EP-A-588 137、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/16436、WO 97/19 941、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080962、WO 04/111 042。
某些苯环上未发生取代的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物是已知的(参见E.Ziegler和E.Steiner，Monat sh.95，147(1964)，R.Ketcham、T.Kappe和E.Ziegler，J.Heterocycl.Chem.10，223(1973))，但没有提及这些化合物用作杀虫剂的可能用途。苯环上发生取代并具有除草、杀螨虫和杀昆虫作用的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物记载于WO94/14785、WO 96/02 539、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02243、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 99/05638、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080962、WO 04/111 042。
已知某些取代的2-芳基环戊烷二酮具有除草、杀昆虫和杀螨虫特性(参见，例如US-4 283 348、4 338 122、4 436 666、4 526 723、 4 551 547、4 632 698、WO 96/01 798、WO 96/03 366、WO 97/14 667以及WO 98/39281、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO01/17972、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080962、WO 04/111042)。而且，还已知发生类似取代的化合物；Micklefield等人发表在Tetrahedron，(1992)，7519-26中的3-羟基-5，5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮，以及Edwards等人发表在J.Chem.Soc.S，(1967)，405-9中的天然化合物involutin(-)-顺-5-(3，4-二羟基苯基)-3，4-二羟基-2-(4-羟基苯基)环戊-2-烯酮。未记载杀昆虫或杀螨虫作用。此外，还由出版物J.Economic Entomology，66，(1973)，584和公开说明书出版物DE-A 2 361 084已知2-(2，4，6-三甲基苯基)-1，3-茚二酮，其中提到了除草及杀螨虫作用。
已知某些取代的2-芳基环己烷二酮具有除草、杀昆虫和杀螨虫特性(US-4 175 135、4 209 432、4 256 657、4 256 658、4 256 659、4 257 858、4 283 348、4 303 669、4 351 666、4 409 153、4 436666、4 526 723、4 613 617、4 659 372、DE-A 2 813 341以及Wheeler.T.N.，J.Org.Chem.44，4906(1979))，WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080962、WO 04/111 042)。
已知某些取代的4-芳基吡唑烷-3，5-二酮具有杀螨虫、杀昆虫和除草特性(参见，例如WO 92/16 510、EP-A-508 126、WO 96/11 574、WO 96/21 652、WO 99/47525、WO 01/17 351、WO 01/17 352、WO 01/17353、WO 01/17 972、WO 01/17 973、WO 03/028 466、WO 03/062 244、WO 04/080 962、WO 04/111 042、WO 05/005428、WO 05/016873)。
然而，这些化合物的药效和/或活性谱并不总是令人满意，特别是在低施用率和低浓度的情况下。而且，这些化合物并不总是具有足够的作物相容性。
本发明现提供新的式(I)化合物，
其中
J代表碘，
X代表氢、烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，
Y代表氢、烷基、卤素或烷氧基，
其条件为J、X或Y中的至少一个基团位于苯基的2位且不为氢，CKE代表以下基团之一
其中
A代表氢，各自任选卤代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基，其中任选地至少一个环原子被杂原子代替的、饱和或不饱和的、任选取代的环烷基，或各自任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳烷基或杂芳基，
B代表氢、烷基或烷氧基烷基，或者
A和B与它们所连接的碳原子一起代表任选含有至少一个杂原子的、饱和或不饱和的、未取代或取代的环，
D 代表氢或任选取代的选自烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、其中任选地一个或多个环原子被杂原子代替的饱和或不饱和的环烷基、芳烷基、芳基、杂芳烷基或杂芳基的基团，或者
A和D与它们所连接的原子一起代表一个饱和或不饱和的环，所述环任选含有至少一个杂原子(在CKE＝8情况下再多一个)并且其A、D部分未取代或取代，或者
A和Q1一起代表任选被羟基或被各自任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苄氧基或芳基所取代的烷二基或烯二基，或者
Q1代表氢或烷基，
Q2、Q4、Q5和Q6彼此独立地代表氢或烷基，
Q3代表氢，代表任选取代的烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、任选取代的环烷基(其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替)或任选取代的苯基，或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起代表任选含有一个杂原子的饱和或不饱和的、未取代或取代的环，
G代表氢(a)，或者代表以下基团之一
其中
E代表金属离子等同物(equivalent)或铵离子，
L代表氧或硫，
M代表氧或硫，
R1代表各自任选卤代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基，或可被至少一个杂原子间隔的任选被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基，各自任选取代的苯基、苯烷基、杂芳基、苯氧烷基或杂芳氧烷基，
R2代表各自任选卤代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基，或者代表各自任选取代的环烷基、苯基或苄基，
R3、R4和R5彼此独立地代表各自任选卤代的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、烯硫基、环烷基硫基，或者代表各自任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立地代表氢、各自任选卤代的烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基，代表任选取代的苯基，代表任选取代的苄基，或者与它们所连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的环。
依据取代基的性质，式(I)化合物可以几何异构体和/或旋光异构 体的形式存在，或者以不同组成的异构体混合物形式存在，如果合适，所述混合物可通过常规方式分离。本发明提供了纯异构体和异构体混合物、其制备方法及用途，以及含有它们的组合物。然而，为简便起见，下文中仅将其称为式(I)化合物，但该称谓含义既指纯化合物，如果合适也指具有各种比例的异构体化合物的混合物。
将基团CKE的含义(1)至(8)纳入，得到以下基本结构(I-1)至(I-8)：
其中
A、B、D、G、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义。
将基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)纳入，如果CKE代表基团(1)，则得到以下基本结构(I-1-a)至(I-1-g)
其中
A、B、D、E、J、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义。
将基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)纳入， 如果CKE代表基团(2)，则得到以下基本结构(I-2-a)至(I-2-g)
其中
A、B、E、J、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义。
将基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)纳入， 如果CKE代表基团(3)，则得到以下基本结构(I-3-a)至(I-3-g)
其中
A、B、E、J、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义。
依据取代基G的位置，式(I-4)化合物可以式(I-4-A)和(I-4-B)的两种异构体形式存在，
以上结构在式(I-4)中以虚线表示。
式(I-4-A)和(I-4-B)化合物既可以混合物形式存在，也可以其纯异构体的形式存在。如果合适，式(I-4-A)和(I-4-B)化合物的混合物可以本身已知的方式通过物理方法、例如通过色谱方法分离。
为清楚起见，下文中在每种情况下仅表示出可能异构体中的一种。这并不排除化合物——如果合适——可以异构体混合物的形式存在，或以各自的其它异构体形式存在。
将基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)纳入，如果CKE代表基团(4)，则得到以下基本结构(I-4-a)至(I-4-g)，
其中
A、D、E、J、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义。
将基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)纳入，如果CKE代表基团(5)，则得到以下基本结构(I-5-a)至(I-5-g)，
其中
A、E、J、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义。
依据取代基G的位置，式(I-6)化合物可以式(I-6-A)和(I-6-B)的两种异构体形式存在，
以上结构在式(I-6)中以虚线表示。
式(I-6-A)和(I-6-B)化合物既可以混合物形式存在，也可以其纯异构体的形式存在。如果合适，式(I-6-A)和(I-6-B)化合物的混合物可通过物理方法、例如通过色谱方法分离。
为清楚起见，下文中在每种情况下仅表示出可能异构体中的一种。这并不排除化合物——如果合适——可以异构体混合物的形式存在，或以各自的其它异构体形式存在。
将基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)纳入，得到以下基本结构(I-6-a)至(I-6-g)：
其中
A、B、J、Q1、Q2、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义。
依据取代基G的位置，式(I-7)化合物可以式(I-7-A)和(I-7-B)的两种异构体形式存在，所述结构在式(I-7)中以虚线表示：
式(I-7-A)和(I-7-B)化合物既可以混合物形式存在，也可以其纯异构体的形式存在。如果合适，式(I-7-A)和(I-7-B)化合物的混合物可通过物理方法、例如通过色谱方法分离。
为清楚起见，下文中在每种情况下仅表示出可能异构体中的一种。这并不排除所述化合物——如果合适——可以异构体混合物的形式存在，或以各自的其它异构体形式存在。
将基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)纳入，得到以下基本结构(I-7-a)至(I-7-g)：
其中
A、B、J、E、L、M、Q3、Q4、Q5、Q6、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义。
依据取代基G的位置，式(I-8)化合物可以式(I-8-A)和(I-8-B)的两种异构体形式存在，
上述结构在式(I-8)中以虚线表示。
式(I-8-A)和(I-8-B)化合物既可以混合物形式存在，也可以其纯异构体的形式存在。如果合适，式(I-8-A)和(I-8-B)化合物的混合物可以本身已知的方式通过物理方法、例如通过色谱方法分离。
为清楚起见，下文中在每种情况下仅表示出可能异构体中的一种。这并不排除化合物——如果合适——可以异构体混合物的形式存在，或以各自的其它异构体形式存在。
将基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)纳入，如果He t代表基团(8)，则得到以下基本结构(I-8-a)至(I-8-g)，
其中
A、D、E、J、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义。
此外，还发现新的式(I)化合物可通过下述方法之一制得：
(A)式(I-1-a)的取代的3-苯基吡咯烷-2，4-二酮或其烯醇通过以下方法制得：
其中
A、B、D、J、X和Y如上定义，
在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(II)的N-酰基氨基酸酯发生分子内缩合，
其中
A、B、D、J、X和Y如上定义，
并且
R8代表烷基(优选C1-C6烷基)。
(B)此外，还发现式(I-2-a)的取代的3-苯基-4-羟基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物通过以下方法制得：
其中
A、B、J、X和Y如上定义，
在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(III)的羧酸酯发生分子内缩合，
其中
A、B、J、X、Y和R8如上定义。
(C)此外，还发现式(I-3-a)的取代的3-苯基-4-羟基-Δ3-二氢噻吩酮衍生物通过以下方法制得：
其中
A、B、J、X和Y如上定义，
如果合适，在稀释剂的存在下并且在酸的存在下，使式(IV)的β-酮基羧酸酯发生分子内环化，
其中
A、B、J、X、Y和R8如上定义，并且
V代表氢、卤素、烷基(优选C1-C6烷基)或烷氧基(优选C1-C8烷氧基)。
(D)此外，还发现新的式(I-4-a)的取代的3-苯基吡喃酮衍生物通过以下方法制得：
其中
A、D、J、X和Y如上定义，
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(V)的羰基化合物或其式(Va)的甲硅烷基烯醇醚与式(VI)的乙烯酮酰卤反应，
其中
A和D如上定义，
其中
A、D和R8如上定义，
其中
J、X和Y如上定义，并且
Hal代表卤素(优选氯或溴)。
此外，还发现
(E)新的式(I-5-a)的取代的苯基-1，3-噻嗪衍生物通过以下方法制得：
其中
A、J、X和Y如上定义，
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(VII)的硫代酰胺与式(VI)的乙烯酮酰卤反应，
其中
A如上定义，
其中
Hal、J、X和Y如上定义。
此外，还发现
(F)式(I-6-a)化合物通过以下方法制得：
其中
A、B、Q1、Q2、J、X和Y如上定义，
如果合适在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(VIII)的酮基羧酸酯发生分子内环化，
其中
A、B、Q1、Q2、J、X和Y如上定义，并且
R8代表烷基(特别是C1-C8烷基)。
此外，还发现
(G)式(I-7-a)化合物通过以下方法制得：
其中
A、B、J、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义，
在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(IX)的6-芳基-5-酮基己酸酯发生分子内缩合，
其中
A、B、J、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义，
并且
R8代表烷基(优选C1-C6烷基)。
(H)此外，还发现式(I-8-a)化合物可通过使式(X)化合物发生以下反应而制得：
其中
A、D、J、X和Y如上定义，
其中
A和D如上定义，
(α)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，与式(VI)化合物反应，
其中
Hal、X、Y和J如上定义，
或者
(β)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱的存在下，与式(XI)化合物反应，
其中
J、X和Y如上定义，
并且U代表NH2或O-R8，其中R8如上定义，
或者
(γ)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱的存在下，与式(XII)化合物反应，
其中
A、D、J、X、Y和R8如上定义。
此外，还发现
(I)上文所示的式(I-1-b)至(I-8-b)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、X和Y如上定义：
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别发生以下反应，其中A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义，
(α)与式(XIII)的酰卤反应，
其中
R1如上定义，并且
Hal代表卤素(特别是氯或溴)，
或者
(β)与式(XIV)的酸酐反应，
R1-CO-O-CO-R1 (XIV)
其中
R1如上定义；
(J)上文所示的式(I-1-c)至(I-8-c)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、X和Y如上定义，并且L代表氧：
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XV)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义，
R2-M-CO-Cl (XV)
其中
R2和M如上定义；
(K)上文所示的式(I-1-c)至(I-8-c)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、X和Y如上定义，并且L代表硫：
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X VI)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义，
其中
M和R2如上定义；
并且
(L)上文所示的式(I-1-d)至(I-8-d)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、X和Y如上定义：
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(X VII)的磺酰氯反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、 Q6、X和Y如上定义，
R3-SO2-Cl (XVII)
其中
R3如上定义；
(M)上文所示的式(I-1-e)至(I-8-e)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、J、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、X和Y如上定义：
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XVIII)的磷化合物反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义，
其中
L、R4和R5如上定义，并且
Hal代表卤素(特别是氯或溴)；
(N)上文所示的式(I-1-f)至(I-8-f)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、E、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义：
如果合适在稀释剂的存在下，使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XIX)的金属化合物或(XX)的胺反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义，
其中
Me代表一价或二价金属(优选碱金属或碱土金属，例如锂、钠、钾、镁或钙)，或者代表铵离子
t代表数字1或2，并且
R10、R11、R12彼此独立地代表氢或烷基(优选C1-C8烷基)，
(O)上文所示的式(I-1-g)至(I-8-g)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、J、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、X和Y如上定义：
使上文所示式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别发生以下反应，其中式(I-1-a)至(I-8-a)的A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义，
(α)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下，与式(XXI)的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，
R6-N＝C＝L (XXI)
其中
R6和L如上定义，
或者
(β)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，与式(X XII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应，
其中
L、R6和R7如上定义，
(P)上文所示的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物通过以下方法制得，其中A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义：
使上文所示式(I-1-a′)至(I-8-a′)化合物分别发生以下反应，其中式(I-1-a′)至(I-8-a′)的A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义并且W′优选代表溴，
(α)如果合适在稀释剂、Cu(I)盐(例如CuBr、CuI)和碱(例如N，N-二甲基亚乙基二胺)的存在下，与金属碘化物(例如碘化钠或碘化钾)反应，
或者
(β)用金属有机物(例如正丁基锂、仲丁基锂)使其进行卤素/金属交换并且用碘化剂(例如碘、一氯化碘) 淬灭(quench)所形成的阴离子。
此外，还发现新的式(I)化合物作为农药具有良好的活性，优选作为杀昆虫剂、杀螨虫剂和除草剂。
出人意料地，现也已发现某些取代的环状酮烯醇在与下述改善作物植物相容性的化合物(安全剂/解毒剂)共同使用时，可非常好地防止对作物植物的损害，并可特别有利地作为具有宽活性谱的组合产品用于对有益植物作物中——例如谷物以及玉米、大豆和稻中——不想要的植物的选择性防治。
本发明还提供具有有效量活性化合物结合物的选择性除草组合物，所述结合物含有以下组分，
(a′)至少一种式(I)的取代的环状酮烯醇，其中CKE、J、X和Y 如上定义，
和
(b′)至少一种选自以下化合物的改善作物植物相容性的化合物：
4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]-癸烷(AD-67，MON-4660)、
1-二氯乙酰基六氢-3，3，8a-三甲基吡咯并[1，2-a]嘧啶-6(2H)-酮(dicyclonon，BAS-145138)、
4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪(解草嗪(benoxacor))、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-甲基己酯(解草酯(cloquintocet-mexyl)-另参见EP-A-86750、EP-A-94349、EP-A-191736、EP-A-492366中相关化合物)、
3-(2-氯苯甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(苄草隆(cumyluron))、
α-(氰基甲氧亚氨基)苯乙腈(解草胺腈(cyometrinil))、
2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)、
4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸(2，4-DB)、
1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-(4-甲基苯基)脲(杀草隆(daimuron、dymron))、
3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏(dicamba))、
哌啶-1-硫代羧酸S-1-甲基-1-苯基乙酯(哌草丹(dimepiperate))、
2，2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(DKA-24)、
2，2-二氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺(烯丙酰草胺(dichlormid))、
4，6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶(fenclorim))、
1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(乙基解草唑(fenchlorazole-ethyl)，另参见EP-A-174562和EP-A-346620中相关化合物)、
2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸苯甲酯(解草胺(flurazole))、
4-氯-N-(1，3-二氧戊环-2-基-甲氧基)-α-三氟-苯乙酮肟(氟草肟(fluxofenim))、
3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷(解草噁唑 (furilazole)，MON-13900)、
4，5-二氢-5，5-二苯基-3-异噁唑羧酸乙酯(双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)-另参见WO-A-95/07897中相关化合物)、
3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor)、
(4-氯-邻-甲苯氧基)乙酸(MCPA)、
2-(4-氯-邻-甲苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸(mecoprop))、
1-(2，4-二氯苯基)-4，5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3，5-二羧酸二乙酯(吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)-另参见WO-A-91/07874中相关化合物)、
2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊环(MG-191)、
2-丙烯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸酯(MG-838)、
1，8-萘二甲酸酐、
α-(1，3-二氧戊环-2-基-甲氧亚氨基)苯乙腈(解草腈(oxabetrinil))、
2，2-二氯-N-(1，3-二氧戊环-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(PPG-1292)、
3-二氯乙酰基-2，2-二甲基噁唑烷(R-28725)、
3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基噁唑烷(R-29148)、
4-(4-氯-邻-甲苯基)丁酸、
4-(4-氯苯氧基)丁酸、
二苯基甲氧基乙酸、
二苯基甲氧基乙酸甲酯、
二苯基甲氧基乙酸乙酯、
1-(2-氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯、
1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、
1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、
1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、
1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(另参见EP-A-269806和EP-A-333131中相关化合物)、
5-(2，4-二氯苯甲基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯、
5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯、
5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(另参见WO-A-91/08202中相关化合物)、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸1，3-二甲基丁-1-基酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸4-烯丙氧基丁酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯、
5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸甲酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸乙酯、
5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸烯丙酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸-2-氧代丙-1-基酯、
5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯、
5-氯喹喔啉-8-氧基丙二酸二烯丙酯、
5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯(另参见EP-A-582198中相关化合物)、
4-羧基苯并二氢吡喃-4-基乙酸(AC-304415，参见EP-A-613618)、
4-氯苯氧基乙酸、
3，3′二甲基-4-甲氧基二苯酮、
1-溴-4-氯甲基磺酰基苯、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲(也已知为N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲氨基羰基)氨基]苯磺酰胺)、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲、
1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、
1-[4-(N-萘基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲、
N-(2-甲氧基-5-甲基苯甲酰基)-4-(环丙基氨基羰基)苯磺酰胺，
和/或由通式定义的以下化合物之一，
通式(IIa)
或通式(IIb)
或通式(II c)
其中
m代表数字0、1、2、3、4或5，
A1代表以下所列二价杂环基团之一
n代表数字0、1、2、3、4或5，
A2代表任选被C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基羰基和/或C1-C4烯氧基羰基取代的具有1或2个碳原子的烷二基，
R14代表羟基、巯基、氨基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氨基或二(C1-C4烷基)氨基，
R15代表羟基、巯基、氨基、C1-C7烷氧基、C1-C6烯氧基、C1-C6烯氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氨基或二(C1-C4烷基)氨基，
R16代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4烷基，
R17代表氢，各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、二氧戊环基-C1-C4烷基、呋喃基、呋喃基-C1-C4烷基、噻吩基、噻唑基、哌啶基，或者任选被氟、氯和/或溴或C1-C4烷基取代的苯基，
R18代表氢，各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、二氧戊环基-C1-C4烷基、呋喃基、呋喃基-C1-C4烷基、噻吩基、噻唑基、哌啶基，或者任选被氟、氯和/或溴或C1-C4烷基取代的苯基，
R17和R18还一起代表各自任选被C1-C4烷基、苯基、呋喃基、稠合 苯环或被两个取代基取代的C3-C6烷二基或C2-C5氧杂烷二基，所述两个取代基与它们所连接的C原子一起形成5或6元碳环，
R19代表氢、氰基、卤素，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4烷基、C3-C6环烷基或苯基，
R20代表氢，任选被羟基、氰基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基或三(C1-C4烷基)甲硅烷基，
R21代表氢、氰基、卤素，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4烷基、C3-C6环烷基或苯基，
X1代表硝基、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
X2代表氢、氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
X3代表氢、氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
和/或由通式定义的以下化合物之一，
通式(IId)
或通式(IIe)
其中
t代表数字0、1、2、3、4或5，
v代表数字0、1、2、3、4或5，
R22代表氢或C1-C4烷基，
R23代表氢或C1-C4烷基，
R24代表氢，各自任选被氰基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氨基或二(C1-C4烷基)氨基，或者各自任选被氰基、卤素或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6环烷基硫基或C3-C6环烷基氨基，
R25代表氢，任选被氰基、羟基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6烷基，各自任选被氰基或卤素取代的C3-C6烯基或C3-C6炔基，或者任选被氰基、卤素或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基，
R26代表氢，任选被氰基、羟基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6烷基，各自任选被氰基或卤素取代的C3-C6烯基或C3-C6炔基，任选被氰基、卤素或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基，或者任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代的苯基，或者与R25一起代表各自任选被C1-C4烷基取代的C2-C6烷二基或C2-C5氧杂烷二基，
X4代表硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、甲酰基、氨磺酰基、羟基、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，并且
X5代表硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、甲酰基、氨磺酰基、羟基、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
式(I)提供了本发明化合物的宽泛定义。下面说明以上及以下给出的结构式中所列基团的优选取代基或范围：
J优选代表碘，
X优选代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
Y优选代表氢、C1-C6烷基、卤素或C1-C6烷氧基，
条件为J、X或Y中的至少一个基团位于苯基的2位且不为氢，
CKE优选代表以下基团之一，
A优选代表氢，或各自任选卤代的C1-C12烷基、C3-C8烯基、C1-C10烷氧基-C1-C8烷基、C1-C10烷硫基-C1-C6烷基，其中任选地一个或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替并且任选被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基，或者代表各自任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、萘基、具有5至6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基或噻吩基)、苯基-C1-C6烷基或萘基-C1-C6烷基，
B优选代表氢、C1-C12烷基或C1-C8烷氧基-C1-C6烷基，或者
A、B和与它们所连接的碳原子优选代表饱和C3-C10环烷基或不饱和C5-C10环烷基，其中任选地一个环原子被氧或硫代替并且其任选被C1-C8烷基、C3-C10环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素或苯基一或二取代，或者
A、B和与它们所连接的碳原子优选代表被亚烷二硫基或被亚烷二氧基或被亚烷二基取代的C3-C6环烷基，其中所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基任选含有一个或两个不直接相邻的氧和/或硫原子并且任选被C1-C4烷基取代，并且所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基与它所连接的碳原子一起形成另一个五至八元环，或者
A、B和与它们所连接的碳原子优选代表C3-C8环烷基或C5-C8环烯基，其中所述环烷基或环烯基中的两个取代基与它们所连接的碳原子一起代表各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素取代的并且任选地一个亚甲基被氧或硫代替的C2-C6烷二基、C2-C6烯二基或C4-C6烷二烯二基，
D优选代表氢，各自任选卤代的C1-C12烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C10烷氧基-C2-C8烷基，其中任选地一个环原子被氧或硫代替的、任选被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基取代的C3-C8环烷基，或各自任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、具有5或6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或三唑基)、苯基-C1-C6烷基或具有5或6个环原子的杂芳基(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或三唑基)-C1-C6烷基，或者
A和D一起优选代表各自任选取代的C3-C6烷二基或C3-C6烯二基，其中任选地一个亚甲基被羰基、氧或硫代替，
可能的取代基分别为：
卤素、羟基、巯基，或各自任选卤代的C1-C10烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C7环烷基、苯基或苄氧基，或另一个C3-C6烷二基、C3-C6烯二基或丁间二烯基，所述C3-C6烷二基、C3-C6烯二基或丁间二烯基任选被C1-C6烷基取代，或其中任选地两个相邻的取代基与它们所连接的碳原子一起形成另一个具有5或6个环原子的可含有氧或硫的饱和或不饱和环(在式(I-1)化合物的情况下，A和D各自与它们所连接的原子一起代表例如下述AD-1至AD-10基团)，或者所述C3-C6烷二基、C3-C6烯二基或丁间二烯基任选含有以下基团之一
或者
A和Q1一起优选代表各自任选被相同或不同的选自卤素、羟基、C1-C10烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C7环烷基、苄氧基和苯基的取代基一或二取代的C3-C6烷二基或C4-C6烯二基，其中所述C1-C10烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基和C3-C7环烷基各自任选被相同或不同的卤素一至三取代；所述苄氧基和苯基各自任选被相同或不同的选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的基团一至三取代，所述C3-C6烷二基或C4-C6烯二基还任选含有以下基团之一
或通过C1-C2烷二基或通过氧原子桥连，或者
Q1优选代表氢或C1-C4烷基，
Q2、Q4、Q5和Q6彼此独立地优选代表氢或C1-C4烷基，
Q3优选代表氢，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C2烷基、C1-C6烷硫 基-C1-C2烷基，其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的、任选被C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C8环烷基，或者任选被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起优选代表任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基取代并且其中任选地一个环原子被氧或硫代替的C3-C7环，
G优选代表氢(a)，或者代表以下基团之一
其中
E代表金属离子等同物或铵离子，
L代表氧或硫，并且
M代表氧或硫，
R1优选代表各自任选卤代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基、多C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，或其中任选地一个或多个(优选不超过两个)不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替的任选被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基，
优选代表任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基取代的苯基，
优选代表任选被卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6烷基，
优选代表任选被卤素或C1-C6烷基取代的5或6元杂芳基(例如吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基)，
优选代表任选被卤素或C1-C6烷基取代的苯氧基-C1-C6烷基，或者
优选代表任选被卤素、氨基或C1-C6烷基取代的5或6元杂芳氧基-C1-C6烷基(例如吡啶氧基-C1-C6烷基、嘧啶氧基-C1-C6烷基或噻唑氧基-C1-C6烷基)，
R2优选代表各自任选卤代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基、多C1-C8烷氧基-C2-C8烷基，
优选代表任选被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基，或者
优选代表各自任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基或苄基，
R3优选代表任选卤代的C1-C8烷基，或者代表各自任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基，
R4和R5彼此独立地优选代表各自任选卤代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷硫基、C2-C8烯硫基、C3-C7环烷基硫基，或者代表各自任选被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
R6和R7彼此独立地优选代表氢，代表各自任选卤代的C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，代表任选被卤素、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代的苯基，任选被卤素、C1-C 8烷基、C1-C8卤代烷基或C1-C8烷氧基取代的苄基，或者一起代表其中任选地一个碳原子被氧或硫代替的、任选被C1-C4烷基取代的C3-C6亚烷基，
R13优选代表氢，优选代表各自任选卤代的C1-C8烷基或C1-C8烷氧基，优选代表其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的、任选被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C8环烷基，或者优选代表各自任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基、苯基-C1-C4烷基或苯基-C1-C4烷氧基，
R14a优选代表氢或C1-C8烷基，或者
R13和R14a一起优选代表C4-C6烷二基，
R15a和R16a相同或者不同，并且优选代表C1-C6烷基，或者
R15a和R16a一起优选代表任选被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基所取代的C2-C4烷二基，所述苯基任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基取代，
R17a和R18a彼此独立地优选代表氢，代表任选卤代的C1-C8烷基，或 者代表任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基取代的苯基，或者
R17a和R18a与它们所连接的碳原子一起优选代表羰基，或者代表其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的、任选被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C5-C7环烷基，
R19a和R20a彼此独立地优选代表C1-C10烷基、C2-C10烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷氨基、C3-C10烯氨基、二(C1-C10烷基)氨基或二(C3-C10烯基)氨基。
在提及的优选基团定义中，卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。
J特别优选代表碘，
X特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基、三氟甲基、C1-C4烷氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，
Y特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，
条件为J、X或Y中的至少一个基团位于苯基的2位且不为氢。
在本文中，具有特别优选含义的J、X或Y基团，特别优选以以下苯基取代的形式存在
其中仅在苯基取代形式(A)和(G)中X同样也可代表氢。
CKE特别优选代表以下基团之一，
A特别优选代表氢，代表各自任选被氟或氯一至三取代的C1-C6烷基或C1-C4烷氧基-C1-C2烷基，代表任选被C1-C2烷基或C1-C2烷氧基一至二取代的C3-C6环烷基，或者(但不是在式(I-3)、(I-4)、(I-6)和(I-7)化合物的情况下)代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基一至二取代的苯基或苄基，
B特别优选代表氢、C1-C4烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基，或者
A、B和与它们所连接的碳原子特别优选代表饱和或不饱和C5-C7环烷基，其中任选地一个环原子被氧或硫代替并且所述环烷基任选被C1-C6烷基、三氟甲基、C1-C6烷氧基或C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基一至二取代，条件是这时Q3特别优选代表氢或甲基，或者
A、B和与它们所连接的碳原子特别优选代表被亚烷二硫基或被亚烷二氧基或被亚烷二基取代的C5-C6环烷基，其中所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基任选含有一个或两个不直接相邻的氧或硫原子并且任选被甲基或乙基取代，并且所述亚烷二硫基或亚烷二氧基或亚烷二基与它所连接的碳原子一起形成另一个五或六元环，条件是这时Q3特别优选代表氢或甲基，
A、B和与它们所连接的碳原子一起特别优选代表C3-C6环烷基或 C5-C6环烯基，其中所述环烷基或环烯基中的两个取代基与它们所连接的碳原子一起代表各自任选被C1-C2烷基或C1-C2烷氧基取代的C2-C4烷二基、C2-C4烯二基或丁二烯二基，条件是这时Q3代表氢或甲基，
D特别优选代表氢，特别优选代表各自任选被氟一至三取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基、C1-C4烷氧基-C2-C3烷基，特别优选代表任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基一至二取代并且其中任选地一个亚甲基被氧代替的C3-C6环烷基，或者(但不是在式(I-1)化合物的情况下)代表各自任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基一至二取代的苯基或吡啶基，或者
A和D一起特别优选代表其中任选地一个亚甲基可被羰基(但不是在式(I-1)化合物的情况下)、氧或硫代替的、任选一至二取代的C3-C5烷二基，可能的取代基为C1-C2烷基或C1-C2烷氧基，或者
A和D(在式(I-1)化合物的情况下)与它们所连接的原子一起代表基团AD-1至AD-10之一：
或者
A和Q1一起特别优选代表各自任选被相同或不同的选自C1-C2烷基 和C1-C2烷氧基的取代基一或二取代的C3-C4烷二基，或者
Q1特别优选代表氢，
Q2特别优选代表氢，
Q4、Q5和Q6彼此独立地特别优选代表氢或C1-C3烷基，
Q3特别优选代表氢、C1-C4烷基或任选被甲基或甲氧基一或二取代的C3-C6环烷基，或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起特别优选代表任选被C1-C2烷基或C1-C2烷氧基取代的饱和C5-C6环，所述饱和C5-C6环中任选地一个环原子被氧或硫代替，条件是这时A特别优选代表氢或甲基，
G特别优选代表氢(a)，或者代表以下基团之一，
其中
E代表金属离子等同物或铵离子，
L代表氧或硫，并且
M代表氧或硫，
R1特别优选代表各自任选被氟或氯一至三取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C1-C4烷氧基-C1-C2烷基、C1-C4烷硫基-C1-C2烷基，或任选被氟、氯、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基一至二取代并且其中任选地一个或两个不直接相邻的环原子被氧代替的C3-C6环烷基，
特别优选代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基一至二取代的苯基，
R2特别优选代表各自任选被氟一至三取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基，
特别优选代表任选被C1-C2烷基或C1-C2烷氧基一取代的C3-C6环烷基，或者
特别优选代表各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基一至二取代的苯基或苄基，
R3特别优选代表任选被氟一至三取代的C1-C6烷基，或者代表任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、 氰基或硝基一取代的苯基，
R4特别优选代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷硫基、C3-C4烯硫基、C3-C6环烷基硫基，或者代表各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C 3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基或三氟甲基一取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
R5特别优选代表C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基，
R6特别优选代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基，代表任选被氟、氯、溴、三氟甲基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基一取代的苯基，代表任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、三氟甲基或C1-C4烷氧基一取代的苄基，
R7特别优选代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C1-C6烷氧基-C1-C4烷基，
R6和R7一起特别优选代表任选被甲基或乙基取代并且其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替的C4-C5亚烷基。
在所述特别优选的基团定义中，卤素代表氟、氯和溴，特别是氟和氯。
J极特别优选代表碘，
X极特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、甲氧基或乙氧基，
Y极特别优选代表氢、氯、溴、甲基、乙基、丙基、甲氧基或乙氧基，
条件为J、X或Y中的至少一个基团位于苯基的2位且不为氢。
在本文中，具有极特别优选含义的J、X或Y基团，极特别优选以以下苯基取代的形式存在
其中仅在苯基取代形式(G)中同样X也可代表氢。
CKE极特别优选代表以下基团之一，
A极特别优选代表氢，代表各自任选被氟一至三取代的C1-C4 烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基，代表环丙基、环戊基或环己基，并且仅在式(I-5)化合物的情况下，代表任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基一至二取代的苯基，
B极特别优选代表氢、甲基或乙基，或者
A、B和与它们所连接的碳原子极特别优选代表饱和C5-C6环烷基，所述饱和C5-C6环烷基中任选地一个环原子被氧或硫代替并且所述饱和C5-C6环烷基任选被甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲氧基乙氧基、丁氧基或乙氧基乙氧基一取代，条件是这时Q3极特别优选代表氢，或者
A、B和与它们所连接的碳原子极特别优选代表任选被含两个不直接相邻氧原子的亚烷二氧基取代的C6环烷基，条件是这时Q3极特别优选代表氢，或者
A、B和与它们所连接的碳原子极特别优选代表C5-C6环烷基或C5-C6环烯基，其中所述环烷基或环烯基中的两个取代基与它们所连接的碳原子一起代表C2-C4烷二基或C2-C4烯二基或丁间二烯基，条件是这时Q3极特别优选代表氢，
D极特别优选代表氢，代表各自任选被氟一至三取代的C1-C4烷基、C3-C4烯基、C1-C4烷氧基-C2-C3烷基，代表环丙基、环戊基或环己基，或者(但不是在式(I-1)化合物的情况下)代表各自任选被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基一取代的苯基或吡啶基，
或者
A和D一起极特别优选代表任选被甲基或甲氧基一取代并且其中任选地一个碳原子被氧或硫代替的C3-C5烷二基，或者代表基团AD-1，
A和Q1一起极特别优选代表任选被甲基或甲氧基一或二取代的C3-C4烷二基，或者
Q1极特别优选代表氢，
Q2极特别优选代表氢，
Q4、Q5和Q6彼此独立地极特别优选代表氢或甲基，
Q3极特别优选代表氢、甲基、乙基或丙基，或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起极特别优选代表任选被甲基或 甲氧基一取代的饱和C5-C6环，条件是这时A极特别优选代表氢，
G极特别优选代表氢(a)，或者代表以下基团之一，
其中
L代表氧或硫，
M代表氧或硫，并且
E代表铵离子，
R1极特别优选代表各自任选被氯单取代的C1-C6烷基、C2-C17烯基、C1-C2烷氧基-C1烷基、C1-C2烷硫基-C1烷基，或者代表各自任选被氟、氯、甲基或甲氧基一取代的环丙基或环己基，
极特别优选代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基一取代的苯基，
R2极特别优选代表各自任选被氟一取代的C1-C8烷基、C2-C6烯基或C1-C4烷氧基-C2-C3烷基，或者代表苯基或苄基，
R3极特别优选代表C1-C8烷基。
J尤其优选代表碘，
X尤其优选代表氢、氯、甲基或乙基，
Y尤其优选代表氢、氯、甲基或乙基，
条件为J、X或Y中的至少一个基团位于苯基的2位且不为氢。
在本文中，具有尤其优选含义的J、X或Y基团，尤其优选以以下苯基取代的形式存在
其中仅在苯基取代形式(G)中X同样也可代表氢。
CKE尤其优选代表以下基团之一，
A尤其优选代表C1-C4烷基或环丙基，
B尤其优选代表氢或甲基，
A、B和与它们所连接的碳原子尤其优选代表其中任选地一个环原子被氧代替并且任选被甲基、甲氧基或丙氧基一取代的饱和C5-C6环烷基，
D尤其优选代表氢，或者
A和D一起尤其优选代表基团AD-1，
在CKE＝基团(8)的情况下，A和D一起尤其优选代表C3-C5烷二基，
G尤其优选代表氢(a)，或者代表以下基团之一，
R1尤其优选代表各自任选被氯一取代的C1-C6烷基、C1-C2烷氧 基-C1烷基、环丙基，或者代表任选被氯一取代的苯基，
R2尤其优选代表C1-C8烷基、C2-C6烯基或苄基。
上述宽泛的或优选的基团定义或阐述可按需彼此组合，即包括各自范围和优选范围之间的组合。它们既适用于最终产物，并相应地也适用于前体和中间体。
本发明优选的式(I)化合物，包含上述优选(优选的)含义的组合。
本发明特别优选的式(I)化合物，包含上述特别优选含义的组合。
本发明极特别优选的式(I)化合物，包含上述极特别优选含义的组合。
本发明尤其优选的式(I)化合物，包含上述尤其优选含义的组合。
饱和或不饱和烃基，例如烷基、烷二基或烯基，包括与杂原子的组合，例如烷氧基，均可以分别是直链或带有支链的。
除非另外说明，任选取代的基团均可以是一取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
除制备实施例中提到的化合物之外，还可特别提出以下式(I-1-a)化合物：
表1：2-I；X＝H；Y＝H。
表1(续)：
表1(续)：
表1(续)：
表2：A、B和D如表1所示
2-I；X＝4-CH3；Y＝H。
表3： A、B和D如表1所示
2-I；X＝6-CH3；Y＝H。
表4：A、B和D如表1所示
2-I；X＝6-C2H5；Y＝H。
表5：A、B和D如表1所示
X＝2-CH3；Y＝H；5-I。
表6：A、B和D如表1所示
X＝2-CH3；Y＝4-CH3；5-I。
表7：A、B和D如表1所示
2-I；X＝4-CH3；Y＝6-CH3。
表8：A、B和D如表1所示
2-I；X＝6-C2H5；Y＝4-CH3。
表9：A、B和D如表1所示
2-I；X＝6-CH3；Y＝4-Cl。
表10：A、B和D如表1所示
2-I；X＝6-C2H5；Y＝4-Cl。
表11：A、B和D如表1所示
2-I；X＝6-Cl；Y＝4-CH3。
表12：A、B和D如表1所示
2-I；X＝5-CH3；Y＝4-CH3。
表13：A、B和D如表1所示
X＝2-CH3；4-I；Y＝H。
表14：A、B和D如表1所示
X＝2-C2H5；4-I；Y＝H。
表15：A、B和D如表1所示
X＝2-CH3；4-I；Y＝6-CH3。
表16：A、B和D如表1所示
X＝2-C2H5；4-I；Y＝6-CH3。
表17：A、B和D如表1所示
X＝2-C2H5；4-I；Y＝6-C2H5。
表18：A、B和D如表1所示
X＝2-Cl；4-I；Y＝6-CH3。
表19：A、B和D如表1所示
X＝2-Cl；4-I；Y＝6-C2H5。
表20：A、B和D如表1所示
X＝2-CH3；4-I；Y＝5-CH3。
表21：A、B和D如表1所示
X＝2-CH3；3-I；Y＝6-CH3。
表22：A、B和D如表1所示
2-I；X＝5-CH3；Y＝H。
表232-I；X＝H；Y＝H。
| A | B |
| CH3 | H |
| C2H5 | H |
| C3H7 | H |
| i-C3H7 | H |
| C4H9 | H |
| i-C4H9 | H |
| s-C4H9 | H |
| t-C4H9 | H |
| CH3 | CH3 |
| C2H5 | CH3 |
| C3H7 | CH3 |
| i-C3H7 | CH3 |
| C4H9 | CH3 |
| i-C4H9 | CH3 |
| s-C4H9 | CH3 |
| t-C4H9 | CH3 |
[0579]
表24：A和B如表23所示
2-I；X＝4-CH3；Y＝H
表25：A和B如表23所示
2-I；X＝6-CH3；Y＝H。
表26：A和B如表23所示
2-I；X＝6-C2H5；Y＝H。
表27：A和B如表23所示
X＝2-CH3；Y＝H；5-I。
表28：A和B如表23所示
X＝2-CH3；Y＝4-CH3；5-I。
表29：A和B如表23所示
2-I；X＝4-CH3；Y＝6-CH3。
表30：A和B如表23所示
2-I；X＝6-C2H5；Y＝4-CH3。
表31：A和B如表23所示
2-I；X＝6-CH3；Y＝4-Cl。
表32：A和B如表23所示
2-I；X＝6-C2H5；Y＝4-Cl。
表33：A和B如表23所示
2-I；X＝6-Cl；Y＝4-CH3。
表34：A和B如表23所示
2-I；X＝5-CH3；Y＝4-CH3。
表35：A和B如表23所示
X＝2-CH3；4-I；Y＝H。
表36：A和B如表23所示
X＝2-C2H5；4-I；Y＝H。
表37：A和B如表23所示
X＝2-CH3；4-I；Y＝6-CH3。
表38：A和B如表23所示
X＝2-C2H5；4-I；Y＝6-CH3。
表39：A和B如表23所示
X＝2-C2H5；4-I；Y＝6-C2H5。
表40：A和B如表23所示
X＝2-Cl；4-I；Y＝6-CH3。
表41：A和B如表23所示
X＝2-Cl；4-I；Y＝6-C2H5。
表42：A和B如表23所示
X＝2-CH3；4-I；Y＝5-CH3。
表43：A和B如表23所示
X＝2-CH3；3-I；Y＝6-CH3。
表44：A和B如表23所示
2-I；X＝5-CH3；Y＝H。
与式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)和(IIe)的改善作物植物相容性化合物(“除草剂安全剂”)有关的以上所列基团的优选定义如下。
m优选代表数字0、1、2、3或4。
A1优选代表以下所示二价杂环基团之一，
n优选代表数字0、1、2、3或4。
A2优选代表各自任选被甲基、乙基、甲氧羰基或乙氧羰基取代的亚甲基或1，2-亚乙基。
R14优选代表羟基、巯基、氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基或异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基或叔丁氨基、二甲氨基或二乙氨基。
R15优选代表羟基、巯基、氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、1-甲基己氧基、烯丙氧基、1-烯丙氧基甲基乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基或异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基或叔丁氨基、二甲氨基或二乙氨基。
R16优选代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基。
R17优选代表氢，各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、二氧戊环基甲基、呋喃基、呋喃基甲基、噻吩基、噻唑基、哌啶基，或者任选被氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基取代的苯基。
R18优选代表氢，各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、二氧戊环基甲基、呋喃基、呋喃基甲基、噻吩基、噻唑基、哌啶基，或者任选被氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基取代的苯基，或者R17与R18一起代表任选被甲 基、乙基、呋喃基、苯基、稠合苯环或被两个取代基取代的基团-CH2-O-CH2-CH2-和-CH2-CH2-O-CH2-CH2-之一，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成5或6元碳环。
R19优选代表氢、氰基、氟、氯、溴，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基。
R20优选代表氢，任选被羟基、氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
R21优选代表氢、氰基、氟、氯、溴，或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基。
X1优选代表硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯代二氟甲基、氟代二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
X2优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯代二氟甲基、氟代二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
X3优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯代二氟甲基、氟代二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
t优选代表数字0、1、2、3或4。
v优选代表数字0、1、2或3。
R22优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基。
R23优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基。
R24优选代表氢，各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙 硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基或异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基或叔丁氨基、二甲氨基或二乙氨基，或者各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基或环己基氨基。
R25优选代表氢，各自任选被氰基、羟基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或者各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
R26优选代表氢，各自任选被氰基、羟基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，或者任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基，或者与R25一起代表各自任选被甲基或乙基取代的丁-1，4-二基(1，3-亚丙基)、戊-1，5-二基、1-氧杂丁-1，4-二基或3-氧杂戊-1，5-二基。
X4优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲酰基、氨磺酰基、羟基、氨基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
X5优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲酰基、氨磺酰基、羟基、氨基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIa)化合物的实例列 于下表中。
表：式(IIa)化合物的实例
本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIb)化合物的实例列于下表中。
表：式(IIb)化合物的实例
| 实例编号 | (位置) X2 | (位置) X3 | A2 | R15 |
| IIb-1 | (5) Cl | - | CH2 | OH |
| IIb-2 | (5) Cl | - | CH2 | OCH3 |
| IIb-3 | (5) Cl | - | CH2 | OC2H5 |
| IIb-4 | (5) Cl | - | CH2 | OC3H7-n |
| IIb-5 | (5) Cl | - | CH2 | OC3H7-i |
| IIb-6 | (5) Cl | - | CH2 | OC4H9-n |
| IIb-7 | (5) Cl | - | CH2 | OCH(CH3)C5H11-n |
| IIb-8 | (5) Cl | (2) F | CH2 | OH |
| IIb-9 | (5) Cl | (2) Cl | CH2 | OH |
| IIb-10 | (5) Cl | - | CH2 | OCH2CH＝CH2 |
| IIb-11 | (5) Cl | - | CH2 | OC4H9-i |
[0658]
本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIc)化合物的实例列于下表中。
表 式(IIc)化合物的实例
本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IId)化合物的实例列于下表中。
表 式(IId)化合物的实例
本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIe)化合物的实例列于下表中。
表式(IIe)化合物的实例
最优选作为改善作物相容性的化合物[组分(b′)]有：解草酯、乙基解草唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、解草噁唑、解草啶、苄草隆、杀草隆、哌草丹及化合物IIe-5和IIe-11，特别强调解草酯和吡唑解草酯。
本发明用作安全剂的通式(IIa)的化合物为已知化合物和/或可通过本身已知的方法制备(参见WO-A-91/07874、WO-A-95/07897)。
本发明用作安全剂的通式(IIb)的化合物为已知化合物和/或可通过本身已知的方法制备(参见EP-A-191736)。
本发明用作安全剂的通式(IIc)的化合物为已知化合物和/或可通过本身已知的方法制备(参见DE-A-2218097、DE-A-2350547)。
本发明用作安全剂的通式(IId)的化合物为已知化合物和/或可通过本身已知的方法制备(参见DE-A-19621522/US-A-6235680)。
本发明用作安全剂的通式(IIe)的化合物为已知化合物和/或可通过本身已知的方法制备(参见WO-A-99/66795/US-A-6251827)。
分别包括一种式(I)活性化合物和以上定义的安全剂之一的本发明选择性除草结合物的实例列于下表中。
表 本发明结合物的实例
| 式(I)活性化合物 | 安全剂 |
| I-1 | 解草酯 |
| I-1 | 乙基解草唑 |
| I-1 | 双苯噁唑酸 |
| I-1 | 吡唑解草酯 |
| I-1 | 解草噁唑 |
| I-1 | 解草啶 |
| I-1 | 苄草隆 |
| I-1 | 杀草隆 |
| I-1 | 哌草丹 |
| I-1 | IIe-11 |
| I-1 | IIe-5 |
| I-2 | 解草酯 |
| I-2 | 乙基解草唑 |
| I-2 | 双苯噁唑酸 |
| I-2 | 吡唑解草酯 |
| I-2 | 解草噁唑 |
| I-2 | 解草啶 |
| I-2 | 苄草隆 |
| I-2 | 杀草隆 |
| I-2 | 哌草丹 |
| I-2 | IIe-11 |
| I-2 | IIe-5 |
| I-3 | 解草酯 |
| I-3 | 乙基解草唑 |
| I-3 | 双苯噁唑酸 |
| I-3 | 吡唑解草酯 |
| I-3 | 解草噁唑 |
| I-3 | 解草啶 |
| I-3 | 苄草隆 |
[0684]
| 式(I)活性化合物 | 安全剂 |
| I-3 | 杀草隆 |
| I-3 | 哌草丹 |
| I-3 | IIe-5 |
| I-3 | IIe-11 |
| I-4 | 解草酯 |
| I-4 | 乙基解草唑 |
| I-4 | 双苯噁唑酸 |
| I-4 | 吡唑解草酯 |
| I-4 | 解草噁唑 |
| I-4 | 解草啶 |
| I-4 | 苄草隆 |
| I-4 | 杀草隆 |
| I-4 | 哌草丹 |
| I-4 | IIe-11 |
| I-4 | IIe-5 |
| I-5 | 解草酯 |
| I-5 | 乙基解草唑 |
| I-5 | 双苯噁唑酸 |
| I-5 | 吡唑解草酯 |
| I-5 | 解草噁唑 |
| I-5 | 解草啶 |
| I-5 | 苄草隆 |
| I-5 | 杀草隆 |
| I-5 | 哌草丹 |
| I-5 | IIe-5 |
| I-5 | IIe-11 |
| I-6 | 解草酯 |
| I-6 | 乙基解草唑 |
| I-6 | 双苯噁唑酸 |
| I-6 | 吡唑解草酯 |
[0685]
| 式(I)活性化合物 | 安全剂 |
| I-6 | 解草噁唑 |
| I-6 | 解草啶 |
| I-6 | 苄草隆 |
| I-6 | 杀草隆 |
| I-6 | 哌草丹 |
| I-6 | IIe-5 |
| I-6 | IIe-11 |
| I-7 | 解草酯 |
| I-7 | 乙基解草唑 |
| I-7 | 双苯噁唑酸 |
| I-7 | 吡唑解草酯 |
| I-7 | 解草噁唑 |
| I-7 | 解草啶 |
| I-7 | 苄草隆 |
| I-7 | 杀草隆 |
| I-7 | 哌草丹 |
| I-7 | IIe-5 |
| I-7 | IIe-11 |
| I-8 | 解草酯 |
| I-8 | 乙基解草唑 |
| I-8 | 双苯噁唑酸 |
| I-8 | 吡唑解草酯 |
| I-8 | 解草噁唑 |
| I-8 | 解草啶 |
| I-8 | 苄草隆 |
| I-8 | 杀草隆 |
| I-8 | 哌草丹 |
| I-8 | IIe-5 |
| I-8 | IIe-11 |
[0686] 出人意料的是，现已发现上文定义的通式(I)的碘代苯基取代的酮烯醇与上述(b′)部分的安全剂(解毒剂)的活性化合物结合物，不仅具有非常好的有益植物耐受性，而且还具有高的除草活性，可在多种作物中，特别是谷物(尤其是小麦)以及大豆、马铃薯、玉米和稻中，用于选择性防治杂草。
在这方面应当认为出人意料的是，在众多已知的可对抗除草剂对作物植物的损害作用的安全剂或解毒剂中，正是上述(b′)部分的化合物适于几乎完全地补偿取代的环状酮烯醇对作物植物的损害作用，而同时不会对针对杂草的除草活性产生任何严重的不利影响。
应当强调(b′)部分中特别优选和最优选结合组分的特别有利的药效，特别是在谷物植物，例如小麦、大麦和黑麦，以及玉米和稻等作物的温和处理(gentle treatment)方面。
依据方法(A)，采用例如N-(2，6-二甲基-4-碘代苯乙酰基)-1-氨基环己烷羧酸乙酯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(B)，采用例如O-(2，6-二甲基-4-碘代苯乙酰基)-2-羟基异丁酸乙酯，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(C)，采用例如2-(2，6-二甲基-4-碘代苯基)-4-(4-甲氧基)苄巯基-4-甲基-3-氧代戊酸乙酯，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(D)，采用例如氯羰基2-[(2，6-二甲基-4-碘代苯基)]乙烯酮和丙酮为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(E)，采用例如氯羰基2-(2，6-二甲基-4-碘代苯基)乙烯酮和硫代苯甲酰胺为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(F)，采用例如5-(2，6-二甲基-4-碘代苯基)-2，3-四亚甲基-4-氧代戊酸乙酯，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(G)，采用例如5-[(2，6-二甲基-4-碘代)苯基]-2-甲基-5-氧代己酸乙酯，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(Hα)，采用例如六氢哒嗪和氯羰基2-[(2，6-二甲基-4-碘代)苯基]乙烯酮为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(Hβ)，采用例如六氢哒嗪和2-(2，6-二甲基-4-碘代)苯基丙二酸二甲酯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(Hγ)，采用例如1-乙氧羰基-2-[(2，6-二甲基-4-碘代)苯乙酰基]六氢哒嗪为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(Iα)，采用例如3-(2-甲基-4-碘代-6-乙基苯基)-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(Iβ)，采用例如3-(2，6-二甲基-4-碘代苯基)-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和乙酸酐为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(J)，采用例如8-[(2，6-二甲基-4-碘代)苯基]-1-氮杂双环-(4，3，01，6)-壬烷-7，9-二酮和氯甲酸乙酯为原料，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(K)，采用例如3-(2，6-二甲基-4-碘代苯基)-4-羟基-5-甲基-6-(3-吡啶基)吡喃酮和氯代单硫代甲酸甲酯为原料，反应过程可如下表示：
依据方法(L)，采用例如3-(2，6-二甲基-4-碘代苯基)-5，5-五亚甲基吡咯烷-2，4-二酮和甲磺酰氯为原料，反应过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(M)，采用例如3-(2，6-二甲基-4-碘代苯基)-4-羟基-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和甲基硫代磷酰氯2，2，2-三氟乙基酯为原料，反应过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(N)，采用例如3-(2-乙基-4-碘代-6-甲基苯基]-5-环丙基-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮和NaOH为组分，本发明方法的过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(O)的变化方案α，采用例如3-(2，6-二甲基-4-碘代苯基)-4-羟基-5，5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮和异氰酸乙酯为原料，反应过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(O)的变化方案β，采用例如3-(2-甲基-4-碘代-6-乙基苯基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯为原料，反应过程可以下述反应路线图表示：
依据方法(P)，采用例如3-(4-溴代-2，6-二甲基苯基)-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和甲醇钠为原料，反应过程可以下述反应路线图表示：
作为本发明方法(a)所需原料的式(II)化合物是新的，
其中
A、B、D、J、X、Y和R8如上定义。
式(II)的酰基氨基酸酯通过例如以下方法获得：
使式(XXIII)的氨基酸衍生物与式(XXIV)的取代苯乙酸衍生物发生酰化反应(Chem.Reviews 52，237-416(1953)；Bhattacharya，Indian J.Chem.6，341-5，1968)，
其中
A、B、R8和D如上定义，
其中
J、X和Y如上定义，并且
Z代表由活化羧酸的试剂引入的离去基团，所述试剂包括例如羰基二咪唑，碳酰二亚胺(例如二环己基碳酰二亚胺)，磷酰化试剂(例如POCl3、BOP-Cl)，卤化剂，例如亚硫酰氯、草酰氯、光气或氯甲酸酯；
或者使式(XXV)的酰基氨基酸发生酯化反应(Chem.Ind.(伦敦)1568(1968))，
其中
A、B、D、J、X和Y如上定义。
式(XXV)化合物是新的，
其中
A、B、D、J、X和Y如上定义。
式(XXV)化合物通过以下方法获得：
使式(XXVI)的氨基酸与式(XXIV)的取代苯乙酸衍生物发生酰化反应，例如根据Schotten-Baumann反应(Organikum，VEB DeutscherVerlag der Wissenschaften，柏林1977，第505页)，
其中
A、B和D如上定义，
其中J、X和Y如上定义，并且
Z如上定义。
式(XXIV)化合物是新的。它们可通过原理上已知的方法和实施例中所示的方法制备(参见，例如H.Henecka，Houben-Weyl，Methodender Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]，第8卷，第467-469页(1952))。
式(XXIV)化合物通过例如以下方法获得：
如果合适在稀释剂(例如任选氯化的脂族烃或芳香烃，例如甲苯或二氯甲烷，或醚，例如四氢呋喃、二噁烷、甲基叔丁基醚)的存在下，在-20℃至150℃、优选-10℃至100℃的温度下，使式(XXVII)的取代苯乙酸与卤化剂(例如亚硫酰氯、亚硫酰溴、草酰氯、光气、三氯化磷、三溴化磷或五氯化磷)、磷酰化试剂(例如POCl3、BOP-Cl)、羰基二咪唑、碳酰二亚胺(例如二环己基碳酰二亚胺)反应，
其中
J、X和Y如上定义。
一些式(XXIII)和式(XXVI)化合物是已知的，并且/或者可通过已知的方法制备(参见，例如Compagnon，Miocque Ann.Chim.(巴黎)[14]5，第11-22、23-27页(1970))。
其中A和B成环的式(XXVI)的取代环状氨基羧酸通常通过布赫尔-伯格(Bucherer-Bergs)合成法或斯特雷克尔(Strecker)合成法获得，其中上述化合物以不同的异构体形式获得。由此，布赫尔-伯格合成法的条件主要得到R基和羧基在平伏位置的异构体(为简便起见以下简称β异构体)，而斯特雷克尔合成法条件主要得到氨基和R基在平伏位置的异构体(为简便起见以下简称α异构体)。
布赫尔-伯格合成法 斯特雷克尔合成法
(β异构体)(α异构体)
(L.Munday，J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward，C. Jitrangeri，Can.J.Chem.53，3339(1975))。
此外，上述方法(A)中使用的式(II)原料也可通过以下方法制得：
其中
A、B、D、J、X、Y和R8如上定义，
使式(XXVIII)的氨基腈与式(XXIV)的取代苯乙酸衍生物反应，得到式(XXIX)化合物，然后使式(XXIX)化合物酸式醇解，
其中
A、B和D如上定义，
其中
J、X、Y和Z如上定义，
其中A、B、D、J、X和Y如上定义。
同样，式(XXIX)化合物是新的。
作为本发明方法(B)所需原料的式(III)化合物是新的，
其中
A、B、J、X、Y和R8如上定义。
它们可通过原理上已知的方法制备。
例如，式(III)化合物通过例如以下方法获得：
使式(XXX-A)的2-羟基羧酸酯与式(XXIV)的取代苯乙酸衍生物发生酰化反应(Chem.Reviews 52，237-416(1953))，
其中
A、B和R8如上定义，
其中
J、X、Y和Z如上定义。
此外，式(III)化合物也可通过以下方法获得：
使式(XXVII)的取代苯乙酸与式(XXX-B)的α-卤代羧酸酯发生烷基化反应，
其中
J、X和Y如上定义，
其中
A、B和R8如上定义，并且
Hal代表氯或溴。
式(XXVII)化合物中一些是市售的，一些为已知的；然而，一些也是新的。
式(XXX-B)化合物为市售的。
式(XXVII)化合物通过例如以下方法获得：
其中
J、X和Y如上定义，
在公知的标准条件下，在酸或碱的存在下，在溶剂的存在下，使式(XXXI)的苯乙酸酯发生水解反应，
其中
J、X、Y和R8如上定义。
式(XXXI)化合物中一些是市售的，一些为已知的，例如已知于WO 01/17973；然而，一些也是新的。
此外，式(XXXI)化合物通过实施例中所述的方法(Q)获得：
其中
J、X、Y和R8如上定义，
在碘化物(优选碘化钠或碘化钾)的存在下，在碱的存在下，并且如果合适在催化剂(优选铜盐，例如碘化亚铜(I))的存在下，使式(XXXI-a)的苯乙酸酯发生反应，
其中
R8、X和Y如上定义。
式(XXXI-a)的苯乙酸酯在原理上已知，例如由申请WO 96/35664、WO 97/02243、WO 97/01535、WO 98/05638和DE-A-10 301 804已知，或者可通过这些公开文本中所述的方法制备。
作为上述方法(C)所需原料的式(IV)化合物是新的，
其中
A、B、J、V、X、Y和R8如上定义。
它们可通过原理上已知的方法制备。
式(IV)化合物通过例如以下方法获得：
在强碱的存在下，使式(XXXI)的取代苯乙酸酯与式(XXXII)的2-苄硫基羰基卤发生酰化反应(参见，例如M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228)，
其中
J、X、Y和R8如上定义，
其中
A、B和V如上定义，并且
Hal代表卤素(特别是氯或溴)。
一些式(XXXII)的苄硫基羰基卤是已知的，并且/或者它们可通过已知的方法制备(J.Antibiotics(1983)，26，1589)。
作为上述方法(D)、(E)和(H-α)所需原料的式(VI)的卤代羰基乙烯酮是新的。它们可通过原理上已知的方法制备(参见，例如Org.Prep.Proced.Int.，7，(4)，155-158，1975和DE 1 945 703)。由此，例如，式(VI)化合物通过以下方法获得：
其中
J、X和Y如上定义，并且
Hal代表氯或溴，
如果合适在催化剂例如二甲基甲酰胺、甲基硬脂基甲酰胺或三苯基膦的存在下，并且如果合适在碱例如吡啶或三乙胺的存在下，使式(XXXIII)的取代苯基丙二酸与酰卤反应，例如与亚硫酰氯、五氯化磷(V)、三氯化磷(III)、草酰氯、光气或亚硫酰溴发生反应，
其中
J、X和Y如上定义。
式(XXXIII)的取代苯基丙二酸中一些是已知的或市售的；然而，一些也是新的。它们可以简单的方式通过已知方法制备(参见，例如Organikum，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften，柏林1977，第517页及其后；EP-A-528 156、WO96/35 664、WO 97/02 243、WO97/01535、WO 97/36868和WO 98/05638)。
例如，式(XXXIII)的苯基丙二酸通过以下方法获得：
其中
J、X和Y如上定义，
先使式(XI)的苯基丙二酸酯在碱和溶剂的存在下水解，然后再小心地酸化(参见，例如EP-A-528 156、WO 96/35 664、WO 97/02 243)，
其中
J、X和Y如上定义，并且
U代表OR8或NH2，
其中
R8如上定义。
式(XI)的丙二酸酯是已知的(例如WO 01/017973，Larock等人，Tetrahedron 52 2743及其后(1996))；然而，一些也是新的，
其中
J、X和Y如上定义，并且
U代表OR8或NH2，
其中R8如上定义。
它们可通过公知的有机化学方法制备(参见，例如TetrahedronLett.27，2763(1986)，Organikum VEB Deutscher Verlag derWissenschaften，柏林1977，第587页及其后；以及WO 96/35664、WO 97/02243、WO 97/01535、WO 97/36868、WO 98/05638和WO 99/47525)。
作为本发明方法(D)所需原料的式(V)的羰基化合物或其式(V a)的甲硅烷基烯醇醚为市售的、公知的或可通过已知的方法获得的化合物，
其中
A和D如上定义，
其中
A、D和R8如上定义。
作为实施本发明方法(E)所需原料的式(VI)乙烯酮酰卤的制备已在上文中叙述。实施本发明方法(E)所需的式(VII)硫代酰胺为公知的有机化合物，
其中
A 如上定义。
作为上述方法(F)所需原料的式(VIII)化合物是新的，
其中
A、B、J、Q1、Q2、X、Y和R8如上定义。
它们可通过原理上已知的方法制备。
式(VIII)的5-芳基-4-酮基羧酸酯通过例如以下方法获得：
使式(XXXIV)的5-芳基-4-酮基羧酸发生酯化反应(参见，例如Organikum，第15版，柏林，1977，第499页)或烷基化反应(参见制备实施例)，
其中
J、X、Y、A、B、Q1和Q2如上定义。
式(XXXIV)的5-芳基-4-酮基羧酸是新的，但可通过原理上已知的方法制备(WO 96/01 798、WO 97/14667、WO 98/39281)，
其中
A、B、J、Q1、Q2、X和Y如上定义。
式(XXXIV)的5-芳基-4-酮基羧酸通过例如以下方法获得：
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱或酸的存在下，使式(XXXV)的2-苯基-3-氧代己二酸酯发生脱羧反应(参见，例如Organikum，第15版，柏林，1977，第519至521页；WO 96/01798、WO 97/14667、WO 98/39281)，
其中
A、B、J、Q1、Q2、X和Y如上定义，并且
R8和R8′代表烷基(特别是C1-C8烷基)，并且
如果采用式(XXXVII-a)化合物，则R8代表氢。
式(XXXV)化合物是新的，
其中
A、B、J、Q1、Q2、X、Y、R8、R8′如上定义，并且
如果采用式(XXXVII-a)化合物，则R8代表氢。
式(XXXV)化合物通过例如以下方法获得：
在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(XXXVI)的二羧酸单酯酰氯或式(XXXVII-a)的酸酐与式(XXXI)的苯乙酸酯发生酰化反应(参见，例如M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228，另参见制备实施例)，
其中
A、B、Q1、Q2和R8如上定义，并且
Hal代表氯或溴，
其中
A、B、Q1和Q2如上定义，
其中
J、X、Y和R8′如上定义。
一些式(XXXVI)和式(XXXVII-a)化合物是已知的有机化合物，并且/或者它们可以简单的方式通过原理上已知的方法制备。
作为上述方法(G)所需原料的式(IX)化合物是新的，
其中
A、B、J、Q3、Q4、Q5、Q6、X、Y和R8如上定义。
它们可通过原理上已知的方法制备。
式(IX)的6-芳基-5-酮基羧酸酯通过例如以下方法获得：
使式(XXXVIII)的6-芳基-5-酮基羧酸发生酯化反应(参见，例如Organikum，第15版，柏林，1977，第499页；WO 99/43649、WO99/48869)，
其中
A、B、J、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义。
式(XXXVIII)的6-芳基-5-酮基羧酸是新的，
其中
A、B、J、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义。它们可通过原理上已知的方法制备(WO 99/43649、WO 99/48869)，例如通过以下方法：
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱或酸的存在下，使式(XXXIX)的取代2-苯基-3-氧代庚二酸酯水解并脱羧(参见，例如Organikum，第15版，柏林，1977，第519至521页；WO 99/43649、WO 99/48869)，
其中
A、B、J、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义，并且
R8和R8′代表烷基(优选C1-C6烷基)，并且
如果采用式(XXXVII-b)化合物，则R8代表氢。
式(XXXIX)化合物是新的，
其中
A、B、J、Q3、Q4、Q5、Q6、X、Y、R8和R8′如上定义，
并且可通过以下方法获得：
在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(XL)的二羧酸酯或式(XXXVII-b)的酸酐与式(XXXI)的取代苯乙酸酯缩合，
其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6和R8如上定义，
其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6如上定义，
其中
J、X、Y和R8′如上定义。
一些式(XL)化合物是已知的，并且/或者它们可通过已知方法制备。
一些作为本发明方法(H-α)和(H-β)所需原料的式(X)的肼是已知的，
A-NH-NH-D (X)
其中
A和D如上定义，
并且/或者它们可由文献已知的方法制备(参见，例如Liebigs Ann.Chem.585，6(1954)；Reaktionen der organischen Synthese[Reactions of Organic Synthesis]，C.Ferri，第212、513页；GeorgThieme Verlag Stuttgart，1978；Liebigs Ann.Chem.443，242(1925)；Chem.Ber.98，2551(1965)，EP-A-508126、WO 92/16510、WO 99/47525、WO 01/17 972)。
本发明方法(H-γ)所需的式(XII)化合物是新的，
其中
A、D、J、X、Y和R8如上定义。
式(XII)的酰基肼基甲酸酯通过例如以下方法制得：
使式(XLI)的肼基甲酸酯与式(XXIV)的取代苯乙酸衍生物发生酰化反应(Chem.Reviews 52，237-416(1953)；Bhattacharya，IndianJ.Chem.6，341-5，1968)，
其中
A、R8和D如上定义，
其中
J、X、Y和Z如上定义。
一些式(XLI)的肼基甲酸酯为市售化合物，一些为已知化合物，或者它们可通过原理上已知的有机化学方法制备。
式(XXIV)化合物已在方法(A)和(B)的中间体中进行了叙述。
作为实施本发明方法(I)、(J)、(K)、(L)、(M)、(N)和(O)所需的其它原料，式(XIII)的酰卤、式(XIV)的酸酐、式(XV)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯、式(XVI)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯、式(XVII)的磺酰氯、式(XVIII)的磷化合物以及式(XIX)和式(XX)的金属氢氧化物、金属醇盐或胺、式(XXI)的异氰酸酯以及式(XXII)的氨基甲酰氯是公知的有机或无机化合物。
此外，式(V)、(VII)、(XIII)至(XXII)、(XXIII)、(XXVI)、(XXVIII)、(XXX-A)、(XXX-B)、(XXXII)、(XXXVI)、(XXXVII-a)、(XXXVII-b)、(XL)和(XLI)的化合物由开篇处所引用的专利申请已知，并且/或者它们可由这些公开文本所述的方法制备。
方法(A)的特征在于，在碱的存在下，使其中A、B、D、J、X、Y和R8如上定义的式(II)化合物发生分子内缩合。
本发明方法(A)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；还有醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
实施本发明方法(A)合适的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样还可使用碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
实施本发明方法(A)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。
本发明的方法(A)通常在大气压下实施。
实施本发明方法(A)时，式(II)反应组分和去质子碱通常以等摩尔量的约两倍使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或另一种组分。
方法(B)的特征在于，在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使其中A、B、J、X、Y和R8如上定义的式(III)化合物发生分子内缩合。
本发明方法(B)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；还有醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；也可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
实施本发明方法(B)合适的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙 基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。也可使用碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
实施本发明方法(B)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。
本发明的方法(B)通常在大气压下实施。
实施本发明方法(B)时，式(III)反应组分和去质子碱通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或其它组分。
方法(C)的特征在于，在酸的存在下，并且如果合适在稀释剂的存在下，使其中A、B、V、J、X、Y和R8如上定义的式(IV)化合物发生分子内环化。
本发明方法(C)合适的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；还有卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、氯乙烯、氯苯、二氯苯；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。此外还可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇。
如果合适，所用的酸也可充当稀释剂。
本发明方法(C)适用的酸为所有常规无机酸和有机酸，例如氢卤酸、硫酸、烷基磺酸、芳基磺酸及卤代烷基磺酸，特别是卤代烷基羧酸，例如三氟乙酸。
实施本发明方法(C)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。
本发明的方法(C)通常在大气压下实施。
实施本发明方法(C)时，式(IV)反应组分和酸通常以例如等摩尔的量使用。然而，如果合适，也可将酸用作溶剂或催化剂。
本发明方法(D)的特征在于，在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(V)的羰基化合物或其式(V-a)的烯醇醚与 式(VI)的乙烯酮酰卤反应。
本发明方法(D)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的烃，例如甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、氯苯和二氯苯；还有醚，例如二丁醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二苯醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
实施本发明方法变化方案(D)适用的酸接受体为所有常规酸接受体。
优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一烷(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、H ünig碱和N，N-二甲基苯胺。
实施本发明方法变化方案(D)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。该方法适合在0℃至250℃、优选50℃至220℃的温度下实施。
本发明的方法(D)适合在大气压下实施。
实施本发明方法(D)时，其中A、D、J、X和Y如上定义且Hal代表卤素的式(V)与式(VI)反应组分和在合适的情况下所使用的酸接受体通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达5mol)的一种或其它组分。
本发明方法(E)的特征在于，在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(VII)的硫代酰胺与式(VI)的乙烯酮酰卤反应。
本发明方法(E)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；还有醚，例如二丁醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。
实施本发明方法(E)适用的酸接受体为所有常规酸接受体。
优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一烷(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、H ünig碱和N，N-二甲基苯胺。
实施本发明方法(E)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。该方法适合在0℃至250℃、优选20℃至220℃的温度下实施。
本发明的方法(E)适合在大气压下实施。
实施本发明方法(E)时，其中A、J、X和Y如上定义且Hal代表卤素的式(VII)与式(VI)的反应组分和在合适的情况下所使用的酸接受体通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达5mol)的一种或其他组分。
方法(F)的特征在于，在碱的存在下使其中A、B、J、Q1、Q2、X、Y和R8如上定义的式(VIII)化合物发生分子内缩合。
本发明方法(F)合适的稀释剂为所有对反应物为惰性的有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；还有醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。也可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇。
实施本发明方法(F)合适的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样也可使用碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
实施本发明方法(F)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在-75℃至250℃、优选-50℃至150℃的温度下实施。
本发明的方法(F)通常在大气压下实施。
实施本发明方法(F)时，式(VIII)反应组分和去质子碱通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或其它组分。
方法(G)的特征在于，在碱的存在下使其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、J、X、Y和R8如上定义的式(IX)化合物发生分子内缩合。
本发明方法(G)适用的稀释剂为所有对反应物为惰性的有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；还有醚，例如二丁醚、四氢呋喃、 二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。也可使用醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇。
实施本发明方法(G)合适的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。
优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样也可使用碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
实施本发明方法(G)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。
本发明的方法(G)通常在大气压下实施。
实施本发明方法(G)时，式(IX)反应组分和去质子碱通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或其它组分。
本发明方法(H-α)的特征在于，在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸接受体的存在下，使式(X)的肼或其盐与式(VI)的乙烯酮酰卤反应。
本发明方法(H-α)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用任选氯代的烃，例如1，3，5-三甲基苯、氯苯和二氯苯、甲苯、二甲苯；还有醚，例如二丁醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二苯基乙烷；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
实施本发明方法变化方案(H-α)合适的酸接受体为所有常规酸接受体。
优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一烷(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、H ünig碱和N，N-二甲基苯胺。
实施本发明方法变化方案(H-α)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。该方法适合在0℃至250℃、优选50℃至220℃的温度下实施。
本发明方法(H-α)适合在大气压下实施。
实施本发明方法(H-α)时，其中A、D、J、X和Y如上定义且Hal代表卤素的式(VI)与式(X)反应组分和在合适的情况下所使用的酸接受体通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达5mol)的一种或其它组分。
方法(H-β)的特征在于，在碱的存在下使其中A和D如上定义的式(X)的肼或该化合物的盐与其中U、J、X、Y和R8如上定义的式(XI)的丙二酸酯或丙二酰胺发生缩合反应。
本发明方法(H-β)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的烃，例如甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、氯苯和二氯苯；还有醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、二苯醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
实施本发明方法(H-β)合适的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样也可使用碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
也可使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一烷(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、H ünig碱和N，N-二甲基苯胺。
实施本发明方法(H-β)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至280℃、优选50℃至180℃的温度下实施。
本发明方法(H-β)通常在大气压下实施。
实施本发明方法(H-β)时，式(XI)和式(X)的反应组分通常以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或其它组分。
方法(H-γ)的特征在于，在碱的存在下使其中A、D、J、X、Y和R8如上定义的式(XII)化合物发生分子内缩合。
本发明方法(H-γ)适用的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；还有醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；另外还有极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
实施本发明方法(H-γ)合适的碱(去质子剂)为所有常规质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，上述化合物也可在相转移催化剂的存在下使用，所述催化剂包括例如三乙基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化铵)或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)胺)。也可使用碱金属，例如钠或钾。同样还可使用碱金属和碱土金属的氨化物和氢化物，例如氨基钠、氢化钠和氢化钙，以及碱金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
实施本发明方法(H-γ)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。
本发明方法(H-γ)通常在大气压下实施。
实施本发明方法(H-γ)时，式(XII)反应组分和去质子碱通常以等摩尔量的约两倍使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达3mol)的一种或其它组分。
方法(I-α)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XIII)的酰卤反应。
本发明方法(I-α)适用的稀释剂为所有对酰卤为惰性的溶剂。优选使用烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘；卤代 烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；酮，例如丙酮和甲基异丙基酮；醚，例如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；羧酸酯，例如乙酸乙酯；以及强极性溶剂，例如二甲基亚砜和环丁砜。在酰卤的水解稳定性允许的情况下，反应也可在水的存在下进行。
本发明方法(I-α)的反应适用的酸结合剂为所有常规酸接受体。优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一碳烯(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺；碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙；碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
在本发明方法(I-α)中，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在-20℃至+150℃、优选0℃至100℃的温度下实施。
实施本发明方法(I-α)时，式(I-1-a)至(I-8-a)原料与式(XIII)酰卤通常各自以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达5mol)的酰卤。后处理按常规方法进行。
方法(I-β)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物与式(XIV)的酸酐反应。
本发明方法(I-β)适用的稀释剂优选为使用酰卤时的优选稀释剂。此外，过量的酸酐也可同时充当稀释剂。
在方法(I-β)中，如果合适加入的合适的酸结合剂优选为使用酰卤时的优选酸结合剂。
本发明方法(I-β)中的反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在-20℃至+150℃、优选0℃至100℃的温度下实施。
实施本发明方法(I-β)时，式(I-1-a)至(I-8-a)原料与式(XIV)酸酐通常各自以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达5mol)的酸酐。后处理按常规方法进行。
一般而言，稀释剂和过量的酸酐以及生成的羧酸通过蒸馏除去，或用有机溶剂或水洗涤除去。
方法(J)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适 在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-a)化合物分别与式(XV)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应。
本发明方法(J)的反应适用的酸结合剂为所有常规酸接受体。优选使用叔胺，例如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBA、H ünig碱和N，N-二甲基苯胺；碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙；碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
本发明方法(J)适用的稀释剂为所有对氯甲酸酯或氯甲酸硫酯为惰性的溶剂。优选使用烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；酮，例如丙酮和甲基异丙基酮；醚，例如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；羧酸酯，例如乙酸乙酯；以及强极性溶剂，例如二甲基亚砜和环丁砜。
实施本发明方法(J)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。如果该方法在稀释剂和酸结合剂的存在下实施，则反应温度通常为-20℃至+100℃、优选0℃至50℃。
本发明的方法(J)通常在大气压下实施。
实施本发明方法(J)时，式(I-1-a)至(I-8-a)原料与适合的式(XIII)氯甲酸酯或氯甲酸硫酯通常各自以约等摩尔的量使用。然而，也可使用相对大量过量(最高达2mol)的一种或其它组分。后处理按常规方法进行。一般而言，除去沉淀出的盐，并在减压下除去稀释剂以浓缩剩余的反应混合物。
本发明方法(K)的特征在于，在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XVI)化合物反应。
在制备方法(K)中，在0至120℃、优选20至60℃下，使每摩尔的式(I-1-a)至(I-8-a)原料与约1mol的式(XVI)氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应。
适合加入的稀释剂为所有惰性极性有机溶剂，例如醚、酰胺、砜、亚砜以及卤代烷。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选实施方案中，如果是通过加入强去质子剂，例如氢化钠或叔丁醇钾来制备式(I-1-a)至(I-8-a)化合物的烯醇式(enolate)盐，则可省却另加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则合适的酸结合剂为常规的无机碱或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
反应可在大气压下或压力升高的条件下进行，优选在大气压下进行。后处理按常规方法进行。
本发明方法(L)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XVII)的磺酰氯反应。
在制备方法(L)中，在-20至150℃、优选20至70℃下，使每摩尔的式(I-1-a至I-8-a)原料与约1mol的式(XVII)磺酰氯反应。
适合加入的稀释剂为所有惰性极性有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、砜、亚砜或卤代烷，例如二氯甲烷。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。
在优选实施方案中，如果是通过加入强去质子剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)来制备式(I-1-a)至(I-8-a)化合物的烯醇式盐，则可省却另加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则合适的酸结合剂为常规的无机碱或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
反应可在大气压下或压力升高的条件下进行，优选在大气压下进行。后处理按常规方法进行。
本发明方法(M)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别与式(XVIII)的磷化合物反应。
在制备方法(M)中，为获得式(I-1-e)至(I-8-e)化合物，在-40至150℃、优选-10至110℃的温度下，使每摩尔的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物与1至2mol、优选1至1.3mol的式(XVIII)磷化合物反应。
适合加入的稀释剂为所有惰性极性有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、 醇、硫醚(sulfide)、砜、亚砜等。
优选使用乙腈、二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。
在合适的情况下加入的适合的酸结合剂为常规的无机碱或有机碱，例如氢氧化物、碳酸盐或胺。可以实例的方式提及氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
反应可在大气压下或压力升高的条件下进行，优选在大气压下进行。后处理按有机化学的常规方法进行。得到的最终产物优选通过结晶或色谱纯化的方法纯化，或通过所谓的“减压蒸馏(incipientdistillation)”，即减压下除去挥发性组分的方法纯化。
方法(N)的特征在于，如果合适在稀释剂的存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物与式(XIX)的金属氢氧化物或金属醇盐或者式(XX)的胺反应。
本发明方法(N)适用的稀释剂优选为醚，例如四氢呋喃、二噁烷、乙醚；或醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇；以及水。
本发明的方法(N)通常在大气压下实施。
反应温度通常为-20至100℃，优选0至50℃。
本发明方法(O)的特征在于，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物分别发生下述反应：(O-α)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下，与式(XXI)化合物反应，或者(O-β)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，与式(XXII)化合物反应。
在制备方法(O-α)中，在0至100℃、优选20至50℃下，使每摩尔的式(I-1-a)至(I-8-a)原料与约1mol的式(XXI)异氰酸酯反应。
适合加入的稀释剂为所有惰性有机溶剂，例如醚、酰胺、腈、砜、亚砜。
如果合适，可加入催化剂以加快反应。适用的催化剂非常有利地为有机锡化合物，例如二月桂酸二丁锡。反应优选在大气压下进行。
在制备方法(O-β)中，在-20至150℃、优选0至70℃下，使每摩尔的式(I-1-a)至(I-8-a)原料与约1mol的式(XXII)的氨基甲酰 氯反应。
适合加入的稀释剂为所有惰性极性有机溶剂，例如醚、酰胺、砜、亚砜或卤代烃。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选实施方案中，如果是通过加入强去质子剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)来制备式(I-1-a)至(I-8-a)化合物的烯醇式盐，则可省却另加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则合适的酸结合剂为常规的无机碱或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或吡啶。
反应可在大气压下或压力升高的条件下进行，优选在大气压下进行。后处理按常规方法进行。
方法(Pα)的特征在于，如果合适在碱和Cu(I)盐(例如CuBr或CuI)的存在下，使其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义且W′优选代表溴的式(I-1-a′)至(I-8-a′)化合物与金属碘化物(例如碘化钠、碘化钾)反应。
本发明方法(Pα)适用的稀释剂为所有对反应物为惰性的有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；醚，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；酯，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯；以及醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇和异丁醇。
实施本发明方法(Pα)适用的碱尤其为有机碱。优选使用胺，例如N，N-二甲基亚乙基二胺、1，2-二氨基环己烷。
实施本发明方法(Pα)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。-般而言，该方法在0℃至250℃、优选50℃至150℃的温度下实施。
本发明的方法(Pα)通常在大气压下实施。
实施本发明方法(Pα)时，式(I-1-a′)至(I-8-a′)反应组分通常与过量的最高达20mol、优选1.1至5mol的金属碘化物反应。铜(I)盐通常以催化量使用；0.001至0.5mol、优选0.01至0.2mol。然而，它们也可以等摩尔量使用。
方法(Pβ)的特征在于，使其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X和Y如上定义且W′优选代表溴的式(I-1-a′)至(I-8-a′)化合物与金属有机物(organyl)进行卤素/金属交换，并使形成的阴离子与碘化剂反应。
本发明方法(Pβ)适用的稀释剂为所有对反应物为惰性的有机溶剂。优选使用烃，例如甲苯和二甲苯；醚，例如乙醚、甲基叔丁醚、二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚。
实施本发明方法(Pβ)适用的碘化剂为常规试剂，例如碘、一氯化碘、一溴化碘。
实施本发明方法(Pβ)时，所有常规的金属有机物可用于卤素/金属交换。优选使用正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂。
实施本发明方法(Pβ)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，该方法在-120℃至50℃、优选-78℃至30℃的温度下实施。
本发明的方法(Pβ)通常在大气压下实施。
实施本发明方法(Pβ)时，式(I-1-a′)至(I-8-a′)反应组分通常与过量的金属有机物和碘化剂反应，最高达20mol，优选1.2至5mol。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物具有良好的植物耐受性、有利的温血动物毒性和环境友好性；它们适用于保护植物和植物器官、增加采收产量、改进采收物的质量以及防治动物害虫，特别是在农业、园艺、畜牧业、林业、庭园和休闲设施、储存产品和材料保护及卫生部门中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感和抗性的物种以及全部或某些发育阶段具有活性。上述害虫包括：
虱目(Phthiraptera)，例如畜虱属(Damalinia spp.)，血虱属(Haematopinus spp.)，毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculusspp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)
蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argasspp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡 皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
Bibalva纲，例如Dreissenas pp.
唇足目(Chilopoda)，例如，Geophilus spp.、Scutigera spp.
鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonusmendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolitesspp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、Faustinus cubae、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorphoptrus oryzophilus)、Lixus spp.、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamusspp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popilliajaponica)、象甲(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodeschrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilusspp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechusspp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychiusspp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、Cordylobiaanthropophaga、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人皮蝇属(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanusspp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
腹足纲(Gastropoda)，例如Arion spp.、Biomphalarias pp.、Bulinus spp.、Derocerass pp.、Galba spp.、椎实螺属(Lymnaea spp.)、 钉螺属(Oncomelania spp.)、Succinea spp.
蠕虫纲(Helminths)，例如十二指肠钩虫(Ancylostomaduodenale)、Ancyclostoma ceylanicum、Acylostoma braziliensis、Ancylostoma spp.、Ascaris lubricoides、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来丝虫(Brugia malayi)、帝纹丝虫(Brugia timori)、Bunostomumspp.、Chabertia spp.、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、Cooperiaspp.、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filarial)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothriumlatum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、牛寄生虫(Haemonchus spp.)、Heterakis spp.、短膜壳绦虫(Hymenolepis nana)、Hyostrongulus spp.、罗阿丝虫(LoaLoa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节虫(Oesophagostomumspp.)、Opisthorchis spp.、盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯特线虫属(Ostertagia spp.)、Paragoniumus spp.、Schistosomenspp.、福氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆属(Strongyloides spp.)、牛肉绦虫(Taenia saginata)、有钩绦虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella native)、布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinellanelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、Trichostrongulus spp.、鞭虫属(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereriabancrofti)。
还可防治原生动物如艾美虫属(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、Euschistus spp.、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、Oebalusspp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorusspp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibracaspp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杜果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、Bemisias pp.、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulusspp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspisspp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Iceryaspp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属 (Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcalfiella spp.、卖无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopiaspp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、Phylloxera spp.、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、Viteus vitifolii
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、Porcellios caber
等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathra brassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleriamellonella)、Helicoverpaspp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimma separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletiaspp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)，
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)，
综合目(Symphyla)，例如，Scutigerella immaculata，
缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、 Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothripsspp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)，
缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)，
植物寄生线虫包括，例如，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、异皮线虫属(Heteroderaspp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogynespp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
如果合适，本发明化合物/活性化合物结合物也可在某种浓度或施用率下用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物特性的药剂，或者可用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的药剂)或用作抵抗MLO(类菌原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。如果合适，它们也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
所有的植物及植物部位均可依据本发明来处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规植物育种和优选法、或通过生物工程和基因工程方法、或通过所述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物栽培品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物，以及无性和有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、短匐茎和种子。
根据本发明使用活性化合物/活性化合物结合物对植物和植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行，或通过使化合物作用于其环境、生境或储存空间来实现，所述常规处理方法例如浸泡、喷雾、 蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射，并且对于繁殖物尤其是种子，还可实施一层或多层包衣。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基悬浮剂和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒施用颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然物、经活性化合物浸渍的合成物、肥料和聚合物中的微胶囊剂。
这些制剂以已知的方式制成，例如将活性化合物/活性化合物结合物与填充剂混合，即，与液体溶剂和/或固体载体混合，同时可任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂基本上为：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；或水。
适合的固体载体为：
例如，铵盐；粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土；以及粉碎的合成无机物，例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；或其它的合成的无机和有机粉末的颗粒，以及有机物质的颗粒，例如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐；或蛋白质水解产物。适合的分散剂为：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可使用粘合剂，例如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳状形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；或天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它可能的添加剂为矿物油和植物油。
可使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝； 以及有机着色剂，例如茜素着色剂、偶氮着色剂和金属酞菁着色剂；以及微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂一般含0.1至95重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物可以其市售制剂形式以及由所述制剂与其它活性化合物混合制备的施用形式存在，所述其它活性化合物包括例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息物质。
合适的混合组分为例如以下化合物：
杀真菌剂：
联苯酚(2-phenylphenol)、8-羟基喹啉(8-hydroxyquinolinesulfate)、活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(ampropylfos-potassium)、andoprim、敌菌灵(anilazine)、氧环唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、苄烯酸(benzamacril)、异丁基苄烯酸(benzamacril-isobutyl)、双丙氨酰膦(bilanafos)、乐杀螨(binapacryl)、联苯、联苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺、石硫合剂(calciumpolysulfide)、卡巴西霉素(capsimycin)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、咪草酸G(DaggerG)、咪菌威(debacarb)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙 霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、二甲嘧酚(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、双吡硫翁(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、肼菌酮(drazoxolon)、敌瘟磷(edifenphos)、氧环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、土菌灵(etridiazole)、恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、咪菌腈(fenapanil)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、氰菌胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、福美铁(ferbam)、氟啶胺(fluazinam)、噻唑螨(flubenzimine)、咯菌腈(fludioxonil)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、藻菌磷钠(fosetyl-sodium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡唑灵(furametpyr)、二甲呋酰胺(furcarbanil)、拌种胺(furmecyclox)、双胍盐(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、恶霉灵(hymexazole)、抑霉唑(imazalil)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、双八胍盐(iminoctadine tris(albesilate))、iodocarb、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、异丙菌胺(iprovalicarb)、人间霉素(irumamycin)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、呋菌胺 (methfuroxam)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、噻菌胺(metsulphovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、多马霉素(natamycin)、BAS510(nicobifen)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、恶霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)、恶咪唑(oxpoconazole)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、oxyfenthiin、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、氯瘟磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、病花灵(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、propanosine-sodium、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、硝吡咯菌素(pyrrolenitrine)、唑喹菌酮(quinconazole)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫磺(sulfur)、戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、四环唑(tetcyclacis)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、丁三唑(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、tricyclamide、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、有效霉素A(validamycin A)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4- 氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺酰基)氨基]-丁酰胺、1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、actinovate、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、碳酸氢钾、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺、N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸-3-胺、硫代碳酸钠；以及铜盐及铜制剂，例如波尔多液(Bordeaux mixture)、氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、硫杂灵(cufraneb)、一氧化铜、代森锰铜(mancopper)、喹啉铜(oxine copper)。
杀细菌剂：
溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美镍、春雷霉素、异噻菌酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
1.乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
1.1氨基甲酸酯类
例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁叉威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、西维因(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、 残杀威(propoxur)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜成(triazamate)
1.2有机磷酸酯类
例如高灭磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、谷硫磷(-M、-A)(azinphos(-methyl，-ethyl))、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(-甲基、-乙基)(chlorpyrifos(-methyl/-ethyl))、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methyl sulfon)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氧嘧啶磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、邻-水杨酸异丙酯(isopropyl O-salicylate)、异噁唑啉(isoxathion)、马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(-甲基、-乙基)(parathion(-methyl/-ethyl))、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、 嘧啶磷(-甲基、-乙基)(pirimiphos(-methyl/-ethyl))、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹噁磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimifos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭多(vamidothion)
2.钠通道调节剂/取决于电位的钠通道阻断剂
2.1拟除虫菊酯类
例如氟酯菊酯(acrina thrin)、烯丙菊酯(d-顺-反、d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S环戊基异构体(bioallethrin-Scyclopentyl isomer)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(甲体、乙体、辛体、己体)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、灭杀菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)(permethrin(cis-，trans-))、苯醚菊酯(1R顺式异构体)(phenothrin(1R trans isomer))、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、profluthrin、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU 15525、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除虫菊素(pyrethrins，pyrethrum)
DDT
2.2噁二嗪(oxadiazine)类
例如噁二唑虫(indoxacarb)
乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂
3.1氯代烟碱基(chloronicotinyl)
例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫磷(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)
3.2烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)乙酰胆碱受体调节剂
4.1Spinosyn类
例如多杀菌素(spinosad)
GABA控制氯离子通道拮抗剂
5.1环二烯有机氯
例如毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)
5.2Fiprole类
例如acetoprole、乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole、pyripole、氟吡唑虫(vaniliprole)氯离子通道激活剂
6.1Mectin类
例如阿维菌素(avermectin)、埃玛菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、 米尔倍霉素(milbemycin)
保幼激素模拟物
例如噁茂醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、双氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene)蜕皮激素激动剂/干扰剂
8.1二酰基肼类
例如环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)几丁质生物合成抑制剂
9.1苯甲酰脲类
例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏虫磷(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron))
9.2噻嗪酮(buprofezin)
9.3灭蝇胺(cyromazine)
氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰剂
10.1丁醚脲(diafenthiuron)
10.2有机锡类
例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)
通过中断H-质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂
11.1吡咯类
例如虫螨腈(chlorfenapyr)
11.2二硝基苯酚类
例如乐杀螨(binapacryl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、DNOC
I位点电子转移抑制剂
12.1METI类
例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)
12.2灭蚁腙(hydramethylnone)
12.3开乐散(dicofol)
II位点电子转移抑制剂
鱼藤酮(rotenone)
III位点电子转移抑制剂
灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)
昆虫中肠膜的微生物干扰剂
苏云金杆菌株(Bacillus thuringiensis strain)
脂肪合成抑制剂
特窗酸类
例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)
特特拉姆酸类
例如spirotetramat(CAS注册号：203313-25-1)和3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(还已知为：碳酸3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯，CAS注册号：382608-10-8)
甲酰胺类
例如氟啶虫酰胺(flonicamid)
章鱼胺能激动剂
例如双甲脒(amitraz)
镁刺激ATP酶(magnesium-stimulated ATPase)抑制剂
例如炔螨特(propargite)
邻苯二酰胺类
例如氟虫酰胺(flubendiamide)
沙蚕毒素类似物
例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)
生物制剂、激素或信息素
例如印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌种(Bacillus spec.)、 白僵菌种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌种(Metarrhizium spec.)、拟青霉种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌种(Verticillium spec.)作用机理未知或不明确的活性化合物
23.1熏蒸剂(fumigant)
例如磷化铝、溴代甲烷、硫酰氟
23.2拒食剂
例如冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine)
23.3螨虫生长抑制剂
例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)
23.4amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨猛(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、胡椒基丁醚、油酸钾、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulfluramide)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯赛螨(triarathene)、增效炔醚(verbutin)
还可与其它已知活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、信息素混合，或者也可与可改进植物特性的药剂混合。
以市售制剂形式以及由所述制剂制备的使用形式用作杀昆虫剂时，本发明的活性化合物/活性化合物结合物还可以与增效剂混合的形式存在。增效剂为通过加入该物质可提高活性化合物活性、而其本身不一定具有活性的化合物。
以市售制剂形式以及由所述制剂制备的使用形式用作杀昆虫剂时，本发明的活性化合物/活性化合物结合物还可以与这样一种抑制剂混合的形式存在，所述抑制剂为施用后减少活性化合物在植物生境、 植物部位表面或植物组织内降解的物质。
由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至最高达95重量％的活性化合物，优选0.00001至1重量％。
以与使用形式相适应的常规方式进行施用。
如上所述，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理了野生植物种，或由常规生物育种方法——例如杂交或原生质体融合——获得的植物品种和植物栽培种，以及所述植物品种和栽培种的部位。在另一个优选实施方案中，处理了由重组方法——如果合适还可与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
特别优选地，各自市售的或使用的植物栽培种的植物均依据本发明进行处理。植物栽培种应理解为通过常规育种得到的以及通过诱变或者通过重组DNA技术得到的、具有新的特征的植物。它们可以为栽培种、生物型(biotype)和基因型的形式。
依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同”)效应。由此，例如，可获得超过实际预期的以下效果：降低本发明使用的物质和组合物的施用率和/或加宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存性和/或其加工性能。
优选根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(即通过重组方法获得)包括在重组修饰过程中接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有价值特征赋予所述植物。所述特性的实例为改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存性和/或其加工性能。必须特别强调的所述特征的其它实例为改善植物对动物害虫和微生物害虫的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌 和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜和水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果以及葡萄)，特别强调的为玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。尤其强调的特征是由于在植物体内形成毒素，特别是由苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)的遗传物质(例如由基因Cry IA(a)、Cry I A(b)、Cry I A(c)、Cry II A、Cry III A、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和Cry IF及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓及蜗牛的抵抗力(以下称为“Bt植物”)。特别强调的其它特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物以及抗性基因和相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。尤其特别强调的其它特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或膦基麦黄酮(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。赋予所需特征的基因也可各自在转基因植物体内相互结合存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商标名称为 
(例如玉米、棉花、大豆)、 (例如玉米)、 
(例如玉米)、 
(棉花)、 
(棉花)及 
(马铃薯)的玉米栽培种、棉花栽培种、大豆栽培种和马铃薯栽培种。可提及的具有除草剂耐受性的植物的实例有市售的商标名称为 
(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、 (具有膦基麦黄酮耐受性，例如油菜)、 
(具有咪唑啉酮耐受性)和 
(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米栽培种、棉花栽培种和大豆栽培种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规方式育种的除草剂耐受性植物)还包括名称为 
的市售品种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特征的或仍待开发基因特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所列植物可根据本发明用本发明的通式I化合物或活性化合物混合物特别有利地处理。上述活性化合物和混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调用本说明书中所特别提及的化合物或混合 物对植物进行处理。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存产品害虫具有活性，还在兽医领域对动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)，例如硬蜱、软蜱、疥螨、恙螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectess pp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culexspp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitraspp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphoraspp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽 属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)和锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)和夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨亚纲(Acari或Acarina)及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)和蜂螨属(Varroa spp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorusspp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptesspp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminos ioptes spp.)。
本发明式(I)的活性化合物/活性化合物结合物还适用于防治侵扰以下动物的节肢动物：农业牲畜，包括例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它家畜，例如狗、猫、笼鸟和观赏鱼，及所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，想要减少死亡情况和(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的)产量下降的情况，从而可通过使用本发明的活性化合物使家畜饲养更经济和更简单。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物以已知的方式用于兽医 领域中，可通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、浸剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法、栓剂的方式进行肠内给药，可通过例如注射(肌内、皮下、静脉、腹膜内等)、植入进行肠外给药，可鼻部给药，可通过例如浸泡或洗浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗、撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的模型制品——例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等——进行皮肤给药。
用药于牲畜、家禽、家畜等时，式(I)活性化合物可以包括1至80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、流动剂)的形式直接使用或稀释100至10000倍后使用，或可以化学药浴剂(chemicalbath)形式使用。
此外，已发现本发明的活性化合物/活性化合物结合物对毁坏工业材料的昆虫也表现出强杀昆虫作用。
以无任何限制的实例方式可优选提出以下昆虫：
甲虫，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophoruspilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobiumpertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
革翅目昆虫(dermapteran)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达 古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermesformosanus)；
蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
本发明中工业材料的含义应理解为非活体(non-live)材料，例如，优选为合成材料、粘合剂、胶料、纸张和板材、皮革、木材和木材制品和涂料。
待保护以免受昆虫侵害的材料极特别优选木材及木材制品。
可由本发明的组合物或含有所述组合物的混合物保护的木材及木材制品的含义应理解为，例如：
建筑木材、木梁、铁路枕木、桥梁组件、码头、木制交通工具、箱、货板、集装箱、电线杆、木制覆盖层、木制门窗、胶合板、刨花板、细木工制品，或较常用于房屋建造或细木工的木材产品。
该活性化合物可直接使用，以浓缩物或一般常规制剂形式使用，所述一般常规制剂例如粉末剂、颗粒剂、溶液剂、悬浮剂、乳剂或膏剂。
所述制剂可以其本身已知的方法制备，例如将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂混合，如果合适还可与干燥剂及UV稳定剂混合，并且如果合适也可与着色剂和颜料以及其它加工助剂混合。
用于保护木材和木制材料的杀昆虫组合物或浓缩物，含有浓度为0.0001至95重量％、特别是0.001至60重量％的本发明活性化合物。
组合物或浓缩物的使用量取决于昆虫的种类和出现率，并取决于介质。最佳施用率可分别通过一系列的试验而确定。但一般而言，以待保护的材料为基准，使用0.0001至20重量％、优选0.001至10重量％的活性化合物就已足够。
使用的溶剂和/或稀释剂为有机化学溶剂或溶剂混合物，和/或低挥发性油性或油型的有机化学溶剂或溶剂混合物，和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物，和/或水，以及，如果合适还有乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂为蒸发值(evaporation number)高于35、闪点高于30℃、优选高于45℃的油性或油型的溶剂。用作所述不溶于水的低挥发性油性和油型溶剂的物质，为适宜的矿物油或其芳香 性馏分，或含矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。
有利地，可使用的物质为沸程170至220℃的矿物油、沸程170至220℃的石油溶剂、沸程250至350℃的锭子油、沸程160至280℃的石油或芳香化合物、松节油等。
在一个优选实施方案中，使用沸程180至210℃的液态脂族烃，或沸程180至220℃的芳香烃与脂族烃的高沸点混合物，和/或锭子油，和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
蒸发值高于35、闪点高于30℃、优选高于45℃的低挥发性有机油性或油型的溶剂，可以部分地用高挥发性或中等挥发性的有机化学溶剂代替，只要溶剂混合物同样也具有高于35的蒸发值和高于30℃、优选高于45℃的闪点，并且所述杀昆虫剂/杀真菌剂混合物在该溶剂混合物中可溶或可乳化。
在一个优选实施方案中，有机化学溶剂或溶剂混合物的一部分或脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物可被代替。优选使用的物质为含羟基和/或酯基和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如乙二醇醚、酯等。
在本发明范围中使用的有机化学粘合剂为其本身已知且可用水稀释和/或可在使用的有机化学溶剂中溶解或分散或乳化的合成树脂和/或粘合干性油(binding drying oil)，特别是由以下物质组成或包括以下物质的粘合剂：丙烯酸酯树脂，乙烯基树脂例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚或加聚树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性醇酸树脂，酚树脂，烃类树脂例如茚/苯并呋喃树脂，硅氧烷树脂，干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。
用作粘合剂的合成树脂可以乳液、分散体或溶液形式使用。最高为10重量％的沥青或沥青状物质也可用作粘合剂。此外，还可使用其本身已知的染料、颜料、防水剂、遮味物质以及抑制剂或防蚀剂等。
依据本发明，组合物或浓缩物优选包括至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油作为有机化学粘合剂。依据本发明而优选使用油含量高于45重量％、优选50至68重量％的醇酸树脂。
上述粘合剂可被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)全部或部分代替。所述添加剂旨在防止活性化合物的挥发和结晶或沉淀。所述添加剂优选代替0.01至30％的粘合剂(以所使用的粘合剂为100％计)。
增塑剂源于以下化学类别：邻苯二甲酸酯，例如邻苯二甲酸二丁 酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苯甲基丁基酯；磷酸酯，例如磷酸三丁酯；己二酸酯，例如己二酸二(2-乙基己基)酯；硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯，例如油酸丁酯；丙三醇醚或相对高分子量的乙二醇醚、丙三醇酯以及对甲苯磺酸酯。
固定剂化学上基于聚乙烯烷基醚，例如聚乙烯甲基醚，或基于酮，例如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。
特别合适的溶剂或稀释剂也可为水，如果合适所述水可为与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂以及分散剂的混合物的形式。
特别有效的木材保护通过工业大规模的浸渍工艺而完成，例如真空、双真空或压力工艺。
如果合适，即用(ready-to-use)的组合物可另外包括其它的杀昆虫剂，而且如果合适还可另外含一种或多种杀真菌剂。
其它合适的可混合组分优选WO 94/29 268中提及的杀昆虫剂和杀真菌剂。该文献中提及的化合物明确地为本申请的一部分。
极特别优选的可混合组分为杀昆虫剂，例如毒死蜱(chlorpyriphos)、辛硫磷(phoxim)、silafluofin、顺式氯氰菊酯(alphamethrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氯菊酯(permethrin)、吡虫啉(imidacloprid)、NI-25、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、噻虫啉(thiacloprid)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、杀铃脲(triphlumuron)、噻虫胺(clothianidin)、多杀菌素(spinosad)、七氟菊酯(tefluthrin)，
和杀真菌剂，例如氧唑菌(epoxyconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氧环唑(azaconazole)、丙环唑(propiconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、抑霉唑(imazalil)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、氨基甲酸3-碘-2-丙炔基丁基酯、N-辛基异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明的化合物同时也可用于保护与盐水或微咸水接触的物体——例如船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统——以防产 生污垢。
由固着性的寡毛纲动物(Oligochaeta)——例如龙介虫科(Serpulidae)，以及由贝壳(shell)及Ledamorpha种类(鹅茗荷(goose barnacle))——例如各种茗荷属(Lepas)种及铠茗荷属(Scalpellum)种，或由藤壶(Balanomorpha)种类(藤壶(acornbarnacle))——例如藤壶属(Balanus)种或龟足属(Pollicipes)种引起的污垢，会增加船只的摩擦阻力，结果由于更高的能量消耗和在干船坞上额外的频繁停靠导致运转成本显著增加。
除藻类例如水云属(Ectocarpus sp.)和角藻属(Ceramium sp.)引起的污垢之外，由归入总称为蔓足纲(Cirripedia)(甲壳纲的蔓足亚纲动物(cirriped crustacean))的固着性Entomostraka种类引起的污垢亦特别重要。
令人惊奇地，现已发现单独使用或者与其它活性化合物结合使用的本发明化合物都具有显著的防污作用。
本发明化合物单独使用或者与其它活性化合物结合使用，可避免使用重金属，例如在以下化合物中使用的重金属：双(三烷基锡)硫化物、月桂酸-三-正丁基锡、三正丁基氯化锡、氧化亚铜(I)、三乙基氯化锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、三丁基氧化锡、二硫化钼、氧化锑、钛酸丁酯聚合物、苯基(双吡啶)三氯化铋，三正丁基氟化锡、亚乙基双硫代氨基甲酸锰(manganeseethylenebisthiocarbamate)，二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇-1-氧锌盐和2-吡啶硫醇-1-氧铜盐、亚乙基二硫代氨基甲酸-双二甲基二硫代氨基甲酰锌(bisdimethyldithiocarbamoylzinc ethylenebisthiocarbamate)、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸亚铜(copper(I)ethylenebisdithiocarbamate)、硫氰酸铜、环烷酸铜和三丁基卤化锡，或显著降低上述化合物的浓度。
如果合适，即用的防污涂料可另外包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其它防污活性化合物。
优选的适合与本发明的防污组合物结合的组分有：
杀藻剂，例如2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆(diuron)、茵多酸(endothal)、三苯基乙酸 锡、异丙隆(isoproturon)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、灭藻醌(quinoclamine)和特丁净(terbutryn)；
杀真菌剂，例如：苯并[b]噻吩甲酸环己基酰胺-S，S-二氧化物、苯氟磺胺(dichlofluanid)、fluorfolpet、丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔基酯、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)和吡咯类例如：氧环唑(azaconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、氧唑菌(epoxyconazole)、己唑醇(hexaconazole)、叶菌唑(metconazole)、丙环唑(propiconazole)和戊唑醇(tebuconazole)；
杀软体动物剂，例如：三苯基乙酸锡、四聚乙醛(metaldehyde)、甲硫威(methiocarb)、杀螺胺(niclosamid)、硫双威(thiodicarb)和混杀威(trimethacarb)、铁螯合物；
或常规防污活性化合物，例如4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl 2-(N，N-二甲基硫代氨基甲酰硫)-5-硝基噻唑基砜，2-吡啶硫醇-1-氧钾盐、铜盐、钠盐和锌盐，吡啶-三苯基甲硼烷，四丁基二锡氧烷，2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶，2，4，5，6-四氯间苯二甲腈，二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
使用的防污组合物包括浓度为0.001至50重量％、特别是0.01至20重量％的本发明活性化合物。
此外，本发明防污组合物还包括例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling Marine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973中所述的常规组分。
除本发明的杀藻、杀真菌、杀软体动物活性化合物和杀昆虫活性化合物之外，防污涂料还特别包括粘合剂。
公认粘合剂的实例为：溶剂体系中的聚氯乙烯，溶剂体系中的氯化橡胶，溶剂体系特别是水体系中的丙烯酸树脂，水分散体形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物体系，丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶，干性油、例如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油和环氧化合物结合的改性硬化树脂，少量氯橡胶、氯化聚丙烯及乙烯基树脂。
如果合适，涂料还包括优选不溶于盐水的无机颜料、有机颜料或 着色剂。此外涂料可包括使活性化合物控释的物质，例如松香。此外，涂料还可包括增塑剂、影响流变学特性的改性剂和其他常规组分。本发明的化合物或上述混合物也可包含于自抛光防污体系中。
本发明的活性化合物亦适于防治密闭空间内发现的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具工作间(vehicle cabin)等。它们可单独或与其他活性化合物和助剂结合用于防治所述害虫的家用杀昆虫产品中。它们对敏感和抗性物种以及全部发育阶段均有活性。所述害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目，例如栉水虱、球鼠妇。
倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmusspp.)。
唇足目，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
衣鱼目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃亚目(Saltatoria)，例如家蟋。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属(Kalotermes s pp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefa sc iatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属、Sarcophaga carnaria、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasiusniger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。
它们可在家用杀昆虫剂领域单独使用或与其它合适的活性化合物结合使用，所述合适的活性化合物包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯类、生长调节剂或来自其它已知的杀昆虫剂种类的活性化合物。
它们可以以下产品的形式使用：气雾剂，无压喷雾(pressure-freespray)产品——例如泵及雾化器(atomizer)喷雾，自动弥雾系统，烟雾发生剂，泡沫剂，凝胶剂，具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片(evaporator tablet)的蒸发器产品，流体蒸发剂，凝胶和薄膜蒸发剂，推进剂驱动的蒸发剂，无动力或无源蒸发系统，捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉尘剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(baitstation)中。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物也可用作脱叶剂、干燥剂、除茎叶剂(haulm killer)以及特别是除杂草剂。最广义的杂草的含义应理解为在不需要其地方生长的所有植物。本发明的物质用作非选择性还是选择性除草剂，主要取决于施用率。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物可用于例如以下植物：
以下属的双子叶杂草：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
以下属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)。
以下属的单子叶杂草：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)。
然而，本发明活性化合物/活性化合物结合物的使用决不仅限于上述属，而是以相同的方式推广至其他植物。
依据浓度，本发明的活性化合物/活性化合物结合物适于在例如工业地带和铁道以及有树和无树的道路和场所中用于非选择性防治杂草。同样，本发明的活性化合物也可用于防治多年生作物中的杂草，以及选择性防治一年生作物中的杂草；所述多年生作物包括例如森林、观赏树木栽植、果园、葡萄园、柑桔林、坚果林、香蕉种植园、咖啡种植园、茶叶种植园、橡胶种植园、油椰种植园、可可种植园、无核 小水果(soft fruit)栽植和蛇麻草田(hop field)、草地、草坪和草场。
本发明的式(I)化合物/活性化合物结合物在用于土壤和地上植物部位时，具有很强的除草活性和很宽的作用谱。某种程度上，它们还适于选择性防治单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草，出苗前和出苗后均可。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物也可以一定浓度或施用率用于防治动物害虫以及真菌或细菌植物病害。如果合适，它们还可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物可转化为常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒、悬乳浓缩剂、用活性化合物浸渍过的天然和合成材料以及聚合物中的微胶囊。
这些制剂以已知方式制备，例如将活性化合物与填充剂混合，即与液体溶剂和/或固体载体混合，同时可任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
若使用的填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳香族化合物和氯化脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。
适合的固体载体为：例如铵盐和粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物，例如研细的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体有：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉颗粒，以及有机物颗粒例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白质水解产物；适合的分散剂包括：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其他添加剂可以是矿物油和植物油。
可使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂一般包括0.1至95重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物也可以其本身或其制剂的形式与已知的除草剂和/或改善作物植物耐受性的物质(“安全剂”)混合用于杂草防治目的，可事先混合或桶内混合(tank mix)。从而也可与含有一种或多种已知除草剂和安全剂的除草剂产品混合。
适于混合的除草剂为已知除草剂，例如：
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen(-sodium))、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、禾草灭(alloxydim(-sodium))、莠灭净(ametryne)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、氨草啶(aminopyralid)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)，
氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin(-ethyl))、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron(-methyl))、灭草松(bentazone)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、新燕灵(benzoylprop(-ethyl))、双丙氨膦(bialaphos)、甲羧除草醚(bifenox)、双草醚(bispyribac(-sodium))、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚污(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil(-allyl))、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)，
唑草胺(cafenstrole)、醌肟草(caloxydim)、双酰草胺(carbetamide)、唑草酯(carfentrazone(-ethyl))、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、氯草敏(chloridazon)、 氯嘧磺隆(chlorimuron(-ethyl))、草枯醚(chlornitrofen)、氯磺隆(chlorsulfuron)、绿麦隆(chlortoluron)、吲哚酮草酯(cinidon(-ethyl))、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、环苯草酮(clefoxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop(-propargyl))、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、clopyrasulfuron(-methyl)、氯酯磺草胺(cloransulam(-methyl))、苄草隆、氰草津(cyanazine)、cybutryne、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop(-butyl))，
2，4-D、2，4-DB、甜菜安(desmedipham)、燕麦敌(diallate)、麦草畏、精2，4-滴丙酸(dichlorprop(-P))、禾草灵(diclofop(-methyl))、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl(-ethyl))、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、恶唑隆(dimefuron)、哌草丹、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、dimexyflam、氨氟灵(dinitramine)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、杀草隆，
epropodan、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron(-methyl))、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)，
精恶唑禾草灵(fenoxaprop(-P-ethyl))、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(异丙酯、异丙酯-L、甲酯)(flamprop(-isopropyl，-isopropyl-L，-methyl))、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、精吡氟禾草灵(fluazifop(-P-butyl))、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone(-sodium))、氟噻草胺(flufenacet)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac(-pentyl))、丙炔氟草胺(flumioxazin)、flumipropyn、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟草隆(fluometuron)、氟咯草酮(fluorochloridone)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen(-ethyl))、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、flurpyrsulfuron (-methyl，-sodium)、芴丁酯(flurenol(-butyl))、氟啶草酮(fluridone)、氯氟吡氧乙酸(-丁氧基丙基，-meptyl)(fluroxypyr(-butoxypropyl，-meptyl))、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、氟噻乙草酯(fluthiacet(-methyl))、fluthiamide、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、草铵膦(glufosinate(-ammonium))、草甘膦异丙胺盐(glyphosate(-isopropylammonium)，
氟硝磺酰胺(halosafen)、氟吡禾灵(吡氟氯禾灵、精吡氟氯禾灵)(haloxyfop(-ethoxyethyl，-P-methyl))、环嗪酮(hexazinone)、HOK-201，
咪草酸(imazamethabenz(-methyl))、imazamethapyr、甲氧咪草烟(imazamox)、imazapic、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron(-methyl，-sodium))、碘苯腈(ioxynil)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异恶酰草胺(isoxaben)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异恶唑草酮(isoxaflutole)、异恶草醚(isoxapyrifop)，
KIH 485，
乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)，
MCPA、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺(mefenacet)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、恶唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、α-异丙甲草胺((alpha-)metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron(-methyl))、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)，
萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟草敏(norflurazon)，
坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、 环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)，
百草枯(paraquat)、壬酸(pelargonic acid)、二甲戊灵(pendimethalin)、pendralin、penoxsulan、环戊恶草酮(pentoxazone)、甜菜宁(phenmedipham)、氟吡酰草胺(picolinafen)、pinoxaden、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron(-methyl))、氟唑草胺(profluazol)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、异丙草胺(propisochlor)、propoxycarbazone(-sodium)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、吡草醚(pyraflufen(-ethyl))、pyrasulfotole、双唑草腈(pyrazogyl)、吡唑特(pyrazolate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron(-ethyl))、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、哒草特(pyridate)、pyridatol、环酯草醚(pyriftalide)、嘧草醚(pyriminobac(-methyl))、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac(-sodium))，
二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(精喹禾灵、喹禾糖酯)(quizalofop(-P-ethyl，-P-tefuryl))，
砜嘧磺隆(rimsulfuron)，
烯禾啶(sethoxydim)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron(-methyl))、草甘膦(sulfosate)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)，
牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、tembotrione、tepraloxydim、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、thiafluamide、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻吩磺隆(thifensulfuron(-methyl))、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、topramezone、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野燕畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron(-methyl))、三氯吡氧乙 酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron(-methyl))、三氟甲磺隆(tritosulfuron)和
也可与其它已知活性化合物混合，例如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨虫剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养素和土壤结构改良剂。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式通过进一步稀释施用，例如即用的溶液、悬浮剂、乳剂、粉剂、膏剂和颗粒。它们以常规方式施用，例如泼浇、喷雾、雾化(atomizing)、抛撒(spreading)。
本发明的活性化合物/活性化合物结合物既可在植物出苗前、也可在植物出苗后施用。还可在种植前将其混入土壤中。
本发明活性化合物的施用率可在相当宽的范围内变化。这本质上取决于所需药效的性质。一般而言，施用率为每公顷土地面积1g至10kg的活性化合物，优选每公顷5g至5kg。
本发明活性化合物结合物的作物植物相容性的有利效果在一定浓度比时特别显著。然而，活性化合物在活性化合物结合物中的重量比也可在相对宽的范围内变化。一般而言，每一重量份的式(I)活性化合物，存在0.001至1000重量份、优选0.01至100重量份、特别优选0.05至20重量份的上述(b′)中改善作物植物相容性的化合物(解毒剂/安全剂)之一。
本发明的活性化合物结合物通常以成品制剂的形式施用。然而，包含在活性化合物结合物中的活性化合物也可作为单独的制剂在使用中混合，即以桶混的形式施用。
对于某些施用、特别是出苗后施用的方法而言，还可有利地在制剂中进一步包括以下添加剂：植物相容的矿物油或植物油(例如市售制剂“Rako Binol”)，或铵盐，例如硫酸铵或硫氰酸铵。
新的活性化合物结合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式通过进一步稀释施用，例如即用的溶液、悬浮剂、乳剂、粉剂、 膏剂和颗粒。施用以常规方式进行，例如通过浇灌、喷雾、雾化、喷粉或撒播。
本发明活性化合物结合物的施用率可在一定范围内变化；其在各种因素中主要取决于天气和土壤因素。一般而言，施用率为0.001至5kg每公顷，优选0.005至2kg每公顷，特别优选0.01至0.5kg每公顷。
本发明的活性化合物结合物既可在植物出苗前、也可在植物出苗后施用，即，通过出苗前的方法和出苗后的方法施用。
本发明使用的安全剂依据其特性可用于预处理作物植物的种子(拌种)，或者可在播种前放入播种沟中，或者可在除草剂之前单独使用或与除草剂一起使用，植物出苗前或出苗后均可。
本发明活性化合物的制备和应用由以下实施例阐述。
制备实施例
实施例I-1-a-1
通氩气条件下，先向装有温度计和回流冷凝管的100ml三颈烧瓶中的10ml二甲基乙酰胺中加入95％纯度的5.24g(44.4mmol)叔丁醇钾。
在40-50℃时，滴加10ml二甲基乙酰胺中的8.7g(20.2mmol)实施例II-1化合物。在60℃下将混合物搅拌1小时，在此期间用薄层色谱监测。
然后将反应溶液搅拌入100ml冰水中，用浓HCl调pH值至2，并将沉淀物抽滤出。然后将产物用硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷∶乙酸乙酯5∶3)。
产量：7.8g(理论值的94％)，熔点：225.6℃。
实施例I-1-a-3
通氩气条件下，先向100ml三颈烧瓶中的30ml无水四氢呋喃中加入1.413g(3mmol)源于WO 97/02243的实例I-1-c-4的物质。在-78℃时，滴加2.64ml正丁基锂(2.5m，在正己烷中)。搅拌15分钟后，在-78℃下滴加5ml无水呋喃中的0.761g(3mmol)碘，将该混合物缓慢地加热至室温。蒸发溶剂，残余物用硅胶闪式(flash)色谱以二氯甲烷/丙酮5∶1为流动相进行预纯化。合并含产物的部分，减压去除溶剂，将250mg残留物通过反相色谱使用乙腈/水(梯度程序70∶30→10∶90)纯化。产量：40mg( 
理论值的2.7％)，熔点：245℃。
按与实施例(I-1-a-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-1-a)化合物。
实施例I-1-b-1
在保护气体的气氛下，先向30ml的乙酸乙酯中加入0.48g实例I-1-a-5化合物，加入0.15ml三乙胺和10mg Steglich碱，回流下滴加5ml乙酸乙酯中的0.115g环丙基羰基氯，并且回流下进一步搅拌该混合物。
在反应结束后(由薄层色谱监测)，产物用硅胶闪式柱分离(以乙酸乙酯为流动相)纯化。
产量：0.4g(理论值的75％)，熔点：167℃
按与实施例(I-1-b-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-1-b)化合物。
实施例I-1-c-1
通氩气条件下，先向100ml三颈烧瓶中的20ml无水二氯甲烷中加入0.66g(1.5mmol)实例I-1-a-2，加入0.21ml(1.5mmol)三乙胺并在20℃下滴加0.14ml(1.5mmol)氯甲酸乙酯。混合物搅拌4小时，在减压下蒸发溶剂并用硅胶色谱使用二氯甲烷/乙酸乙酯10∶1为流动相纯化残余物。
产量：0.4g( 理论值的43％)，熔点：198℃
按与实施例(I-1-c-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-1-c)化合物
实施例II-1
通氩气条件下，先在氩气气氛下向装有温度计和回流冷凝管的100ml三颈烧瓶中的50ml无水四氢呋喃中加入5.1g(0.0226mol)顺-1-氨基-4-甲氧基环己烷羧酸甲酯盐酸化物。在20℃下，滴加6.3ml(0.0452mol)三乙胺。混合物搅拌5分钟，在20℃下加入5.4g(0.0205mol)2-碘苯乙酸。15分钟后，滴加4.3ml(0.0308mol)三乙胺，随后立刻滴入1.15ml磷酰氯；使溶液温和地沸腾。混合物再回流搅拌30分钟。冷却并在减压下去除溶剂后，产物用硅胶柱色谱法纯化(二氯甲烷∶乙酸乙酯3∶1)。
产量：8.7g(理论值的96％)，熔点：152℃
实施例II-25
向1.4ml浓硫酸中滴入20ml二氯甲烷中的1.8g(4.5mmol)实施例XXIX-1的化合物，并将混合物在外部温度为30-40℃下搅拌2小时。然后滴加3.3ml甲醇，混合物在外部温度为40-70℃下搅拌4小时，静置过夜并在40-70℃下再搅拌3小时。然后将反应溶液倒入冰/H2O中，用二氯甲烷萃取，萃取液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥并 用旋转蒸发仪浓缩。
1H-NMR(CDCl3 300MHz)：δ＝7.40(s，2H，Ar-H)，3.65(s，3H，OCH 3)，3.55(s，2H， CH 2)1.90(sept，1H，CH(CH3)2)ppm.
按与实施例(II-1)和(II-25)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(II)化合物
实施例XXIX-1
首先将1.7g(5.59mmol)4-碘-2-乙基-6-甲基苯乙酸加入到25ml四氢呋喃中，加入2ml三乙胺和0.627g(5.59mmol)2-氨基-2-甲基异丁腈，在室温下搅拌该混合物15分钟，加入1ml三乙胺，随后滴加0.6ml磷酰氯使该混合物温和地沸腾。回流搅拌该混合物30分钟，在旋转蒸发仪中浓缩并用乙酸乙酯/水进行后处理，有机相经硫酸钠干燥，与硅胶一起搅拌、滤出，并用旋转蒸发仪浓缩。
产量：1.82g(理论值的74％)，熔点：186℃
按与实施例(XXIX-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(XXIX)化合物
实施例I-2-a-1
将1.31g(5mmol)2-碘代苯基乙酰基氯和0.66g(5mmol)2-甲基-2-羟基丙酸乙酯在140℃下加热10小时，冷却后加入10ml二甲基甲酰胺，并滴加6ml 1M(6mmol)的叔丁醇钾溶液。在室温下搅拌该混合物10小时并用旋转蒸发仪浓缩，残余物在水和乙酸乙酯之间分配。水相用2N HCl酸化并用乙酸乙酯萃取产物，将有机相干燥并使用旋转蒸发仪浓缩。
产量：1.11g(理论值的68％)
logP 1.80
按与实施例(I-2-a-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-2-a)化合物
实施例I-2-b-1
向10ml二氯甲烷中先加入0.25g(0.757mmol)实施例I-2-a-1化合物和0.092g(0.909mmol)三乙胺，滴加0.097g(0.909mmol)异丁酰氯并在室温下搅拌该混合物过夜，经10％浓度的柠檬酸和10％浓度的氢氧化钠水溶液洗涤，干燥并使用旋转蒸发仪浓缩。粗产物用硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷梯度＞二氯甲烷/乙酸乙酯95∶5)。
产量：0.23g(理论值的74％)，logP 3.53
按与实施例(I-2-b-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-2-b)化合物
实施例I-2-c-1
向10ml二氯甲烷中先加入0.25g(0.757mmol)实施例I-2-a-1化合物和0.092g(0.909mmol)三乙胺，滴加0.111g(0.909mmol)氯甲酸异丙酯并在室温下搅拌该混合物过夜，经10％浓度的柠檬酸和10％浓度的氢氧化钠水溶液洗涤，干燥并使用旋转蒸发仪浓缩。粗产物用硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷梯度＞二氯甲烷/乙酸乙酯95∶5)。
产量：0.16g(理论值的46％)，logP 3.47
按与实施例(I-2-c-1)类似的方法，依据有关制备的总的叙述，得到以下式(I-2-c)化合物
实施例I-8-a-1
50℃下，先向5ml N，N-二甲基乙酰胺中加入0.566g叔丁醇钾，加入于5ml N，N-二甲基乙酰胺中的1g实施例(XII-1)化合物并在60℃下搅拌该混合物2小时。然后将冷却的反应溶液滴加至冰水/浓HCl中。将晶体抽滤滤出。
产量：0.54g(理论值的86％)，熔点：229℃
实施例I-8-b-1
室温下，向15ml甲苯中先加入0.25g(0.001mol)实施例I-8-a-1化合物和0.074g 2-甲基丙酰氯，滴加0.11ml三乙胺，搅拌该混合物2小时，加入水并萃取该混合物。有机相经干燥并用旋转蒸发仪浓缩，残余物用正庚烷和少许乙酸乙酯结晶。
产量：0.1g(理论值的32％)
1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝7.40ppm(s，2H，Ar-H)，3.80ppm(m，2H，N-CH 2)，3.40ppm(m，2H，N-CH 2)，2.40ppm(sept，1H，CHC(CH3)2)，2.00-1.80ppm(m，4H，2x CH 2环).
按与实施例(I-8-b-1)类似的方法获得实例(I-8-b-2)
1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝7.40(s，2H，Ar-H)，3.90(m，2H，N-CH 2)，3.40(m，2H，N-CH 2)，2.60-2.40(m，2H，Ar-CH 2)ppm.
实施例I-8-c-1
将0.07ml氯甲酸乙酯加入到0.25g(0.001mol)实施例I-8-a-1化合物和0.11ml三乙胺及15ml甲苯中，室温下搅拌该混合物1小时。用水萃取该反应溶液并干燥有机相。用HPLC进行纯化。
产量：0.09g(理论值的29％)
1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝7.40(s，2H，Ar-H)，4.15(q，2H，O-CH 2)，3.80(tr，2H，N-CH 2)，3.45(tr，2H，Ar-CH 2)，2.50(m，2H，Ar-CH 2)，2.00-1.80(m，4H，2xCH 2环)ppm.
实施例XII-1
将1.83ml三乙胺加入到40ml四氢呋喃中的2g 4-碘-2-乙基-6-甲基苯基乙酸中，并搅拌该混合物15分钟。然后加入1.095g六氢哒嗪氨基甲酸乙酯，搅拌该混合物10分钟并加入1.92ml三乙胺。随后立刻缓慢滴加0.55ml磷酰氯。回流搅拌该混合物30分钟。
冷却后，使用旋转蒸发仪浓缩该混合物，用乙酸乙酯/水后处理残余物并且分离出有机相，用硫酸钠干燥，过滤并用旋转蒸发仪浓缩。
产量：2.5g(理论值的85％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.15，1.30(2t，6H，OCH2 CH 3，Ar CH2 CH 3)，2.20(s，3H，Ar-CH 3)，2.50(q，2H，Ar-CH 2CH3)，3.60，3.70(2d，2H，NCH 2)，7.40(s，2H，Ar-H)ppm.
方法Q
实施例(XXXI-1)
氩气氛中，将10g(4-溴-2-甲基-6-乙基苯基)乙酸甲酯、11.056g碘化钠、7.023g碘化亚铜(I)和3.172g N，N’-二甲基1，2-乙二胺的250ml二噁烷溶液在110℃下加热18小时。在反应结束后，过滤反应混合物，母液用300ml水稀释并用200ml二氯甲烷萃取两次。有机相经浓度为25％的氨溶液洗涤，用硫酸钠干燥并除去溶剂。(2-乙基-4-碘-6-甲基苯基)乙酸甲酯产量：7.8g，65％.1H-NMR(300MHz，d6-DMSO)：δ＝7.42(d，1H)，7.39(d，1H)，3.68(s，2H)，3.61(s，3H)，2.55(q，2H)，219(s，3H)，1.10(t，3H)ppm.
实施例X XVII-1
将0.696gLiOH的50ml水溶液加入到7.7g(2-乙基-4-碘-6-甲基苯基)乙酸甲酯的50ml THF溶液中，并在室温下搅拌该混合物18小时。然后用旋转蒸发仪将混合物蒸发至干，并分别将50ml乙酸乙酯和50ml水加入到残余物中。分离各相并用水洗涤乙酸乙酯相。合并的水相用HCl调至pH＝1，并抽滤出固体沉淀，经水洗涤并在减压下干燥。(2-乙基-4-碘-6-甲基苯基)乙酸产量：6g，78％。
1H-NMR(300MHz，d6-DMSO)：δ＝12.5(s(br)，1H)，7.40(d，1H)，7.38(d，1H)，3.57(s，2H)，2.56(q，2H)，1.09(t，3H)ppm。
实施例X XXI-2
氩气氛中，将20g(5-溴-2-甲基苯基)乙酸甲酯、24.663g碘化钠、15.668g碘化亚铜(I)和7.075g N，N’-二甲基1，2-乙二胺的500ml二噁烷溶液在110℃下加热3天。然后再加入8g钠、5.5g碘化亚铜(I)和3.3g N，N’-二甲基1，2-乙二胺。在110℃下再加热3天后，过滤反应混合物，用300ml水稀释母液并用200ml二氯甲烷萃取两次。有机相经浓度为25％的氨溶液洗涤，用Na2SO4干燥并除去溶剂。(5-碘-2-甲基苯基)乙酸甲酯产量：11.6g，30％。
1H-NMR(300MHz，d6-DMSO)：δ＝7.56(d，1H)，7.51(d，1H)，6.99(d，1H)，3.62(s，2H)，3.57(s，3H)，2.16(s，3H)ppm.
实施例X X VII-2
将1.048g LiOH的75ml水溶液加入到10.7g(5-碘-2-甲基苯基)乙酸甲酯的75ml THF溶液中，并在室温下搅拌该混合物18小时。然后用旋转蒸发仪将混合物浓缩至干，并分别将75ml乙酸乙酯和75ml水加入到残余物中。分离各相并用水洗涤有机相。合并的水相用HCl调至pH＝1，并依次用二氯甲烷和乙酸乙酯研制固体沉淀，抽滤出固体沉淀并在减压下干燥。为了进一步纯化，将其用乙醚研制并过滤。(5-碘-2-甲基苯基)乙酸产量：5.5g，44％。
1H-NMR(300MHz，d6-DMSO)：δ＝12.2(s，(br)1H)，7.55(d，1H)，7.49(d，1H)，6.98(d，1H)，3.56(s，2H)，2.17(s，3H)ppm.
按与实施例(X X XI-1)和(X X XI-2)类似的方法获得式(X X XI)的以下化合物。
按与实施例(XXVII-1)和(XXVII-2)类似的方法获得式(XXVII)的以下化合物。
*以上表和制备实施例中给出的logP值的测定方法如下：按照EEC第79/831号手册附录V.A8(EEC Directive 79/831Annex V.A8)，使用反相柱(C 18)HPLC(高效液相色谱)进行。温度：43℃。
测定是在酸性范围内在pH2.3以0.1％的磷酸水溶液和乙腈为流动相进行；线性梯度从10％的乙腈至95％的乙腈。
在酸性范围内的LC-MS测定是在pH2.7以0.1％的甲酸水溶液和乙腈(含0.1％甲酸)为流动相进行；线性梯度从10％的乙腈至95％的乙腈。
在中性范围内的LC-MS测定是在pH7.8以0.001摩尔浓度的碳酸氢铵水溶液和乙腈为流动相进行；线性梯度从10％的乙腈至95％的乙腈。
采用l ogP值已知的无支链的烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校正(用保留时间通过两种连续烷酮之间的线性内插法来确定l ogP值)
λ最大值(lambda maxvalue)在采用200nm至400nm的UV光谱的色谱信号最大值中确定。
应用实施例
实施例A
辣根猿叶虫试验(喷雾处理)
溶剂： 78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将所需浓度的活性化合物制剂向大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片上喷雾，变干后接入辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)的幼虫。
经过所需时间后，确定百分药效。100％表示所有猿叶虫幼虫被杀死；0％表示无猿叶虫幼虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物，在施用率为500g/公顷时，表现出≥80％的药效。
I-1-a-1、I-1-a-2、I-1-a-3、I-1-a-4、I-1-a-5、I-1-a-11，I-1-a-12、I-1-a-13、I-1-a-14、I-1-a-18、I-1-a-19、I-1-a-21、I-1-a-23、I-1-b-1、I-1-b-7、I-1-b-11、I-1-b-18、I-1-c-4、I-1-c-7，I-1-c-8、I-1-c-9、I-1-c-10、I-1-c-11、I-1-c-17、I-1-c-20、I-2-a-6、I-2-b-10、I-2-b-11。
实施例B
桃蚜试验(喷雾处理)
溶剂： 78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将受到所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵扰的大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾处理。
经过所需时间后，确定百分药效。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物，在施用率为500g/公顷时，表现出≥80％的药效。
I-1-a-1、I-1-a-2、I-1-a-3、I-1-a-4、I-1-a-5、I-1-a-7、I-1-a-8、I-1-a-9、I-1-a-11、I-1-a-18、I-1-a-19、I-1-a-20、I-1-a-22、I-1-a-24、I-1-b-1、I-1-b-2、I-1-b-9、I-1-b-11、I-1-c-1、I-1-c-2、I-1-c-3、I-1-c-4、I-1-c-6、I-1-c-7、I-1-c-8、I-1-c-9、I-1-c-12、I-1-c-20、I-2-a-2、I-2-a-4、I-2-a-5、I-2-a-6、I-2-a-9、I-2-b-2、I-2-b-3、I-2-b-4、I-2-b-6、I-2-b-7、I-2-b-9、I-2-b-10、I-2-b-11、I-2-b-12、I-2-b-13、I-2-c-2、I-2-c-4、I-2-c-5、I-8-b-2。
实施例C
褐飞虱试验(水培法(hydroponic)处理)
溶剂： 78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将活性化合物制剂吸量至水中。所述浓度指的是每单位体积的水中活性化合物的量(mg/l＝ppm)。所需时间后，所述水用褐飞虱(Nilaparvata lugens)侵染。
经过所需时间后，确定百分药效。100％表示所有褐飞虱被杀死；0％表示无褐飞虱被杀死。
在本实验中，例如，制备实施例I-2-a-2的化合物，在浓度为20ppm时，表现出≥80％的药效。
实施例D
二点叶螨试验；OP抗性/喷雾处理(TETRUR)
溶剂： 78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将所需浓度的活性化合物制剂向受到所有阶段二点叶螨(Tetranychus urticae)侵扰的四季豆(Phaseolus vulgaris)圆叶片上喷雾。
经过所需时间后，确定百分药效。100％表示所有叶螨被杀死；0％表示无叶螨被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物，在施用率为100g/公顷时，表现出≥80％的药效。
I-1-a-2、I-1-a-4、I-1-a-5、I-1-a-7、I-1-a-11、I-1-a-12、I-1-a-18、I-1-a-19、I-1-a-21、I-1-a-21、I-1-a-22、I-1-b-2、I-1-b-18、I-1-c-1、I-1-c-4、I-1-c-5、I-1-c-20、I-2-a-6、I-2-b-2、I-2-b-5、I-2-b-6、I-2b-8、I-2-b-10、I-2-b-11、I-2-c-2、I-2-c-3、I-2-c-4、I-2-c-5、I-8-b-1、I-8-b-2。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物，在施用率为500g/公顷时，表现出≥80％的药效：
I-1-a-14。
实施例E
出苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子放入木纤维盆内的沙质壤土中，以泥土覆盖。然后将可湿性粉剂(WP)剂型或乳油(EC)剂型 的供试化合物以水悬浮液形式施用于覆盖泥土的表面，其中水施用率为800l/公顷(折算后)，且加入0.2％的润湿剂。
处理后将所述盆放在温室中，保存在供试植株的生长条件下。3周试验期后，通过与未处理的对照组比较，目测评价供试植物的出苗受损情况(百分除草药效(％)：100％药效＝植株死亡，0％药效＝同对照组植株)。
在本实验中，例如，以下化合物施用率为320g/公顷时，在防治燕麦、多花黑麦草和狗尾草方面表现出≥70％的药效：
I-1-a-8、I-1-a-14、I-1-a-21、I-1-b-7。
实施例F
出苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子放入木纤维盆内的沙质壤土中，以泥土覆盖，并在温室中于良好的生长条件下培育。播种2-3周后，处理1叶龄的供试植株。然后将可湿性粉剂(WP)剂型或乳油(EC)剂型的供试化合物以水悬浮液形式喷洒于植株的绿色部位，其中水施用率为8001/公顷(折算后)，且加入0.2％的润湿剂。供试植株在温室中于最优生长条件下约3周后，与未处理的对照组比较，目测评价制剂的药效(百分除草药效(％)：100％药效＝植株死亡，0％药效＝同对照组植株)。
在本实验中，例如，以下化合物施用率为320g/公顷时，在防治燕麦、稗(Echinochloa crus-gali)、多花黑麦草和狗尾草方面表现出≥70％的药效：
I-1-a-8、I-1-a-11、I-1-a-12、I-1-a-13、I-1-a-14、I-1-a-21、I-1-c-1、I-1-c-6、I-1-c-11、I-1-c-12、I-2-b-10、I-2-c-3、I-8-b-2。
实施例G
出苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子放入木纤维盆或塑料盆内的沙质壤土中，以泥土覆盖，并在良好的生长条件下温室中培养，在生长期也在温室外进行室外培养。播种2-3周后，处理1至3叶龄的供试植株。将可湿性粉剂(WP)剂型或液体(EC)剂型的供试化合物 以不同剂量喷洒于植株和土壤的表面，其中水施用率为3001/公顷(折算后)，且加入润湿剂(0.2或0.3％)。供试植物处理三至四周后，与处理的对照组比较，目测评价制剂的药效(百分除草药效(％)：100％药效＝植株死亡，0％药效＝同对照组植株)。
安全剂的应用
如果还要对安全剂是否可改进供试物对作物植物的植物相容性进行试验，以下选择可用于施用该安全剂：
-播种前用安全剂对作物植物的种子进行拌种(所述安全剂的百分量，基于种子的重量)
-施用供试物质前，用安全剂对作物植物以每公顷一定施用率进行喷雾(通常在施用供试物质前1天)
-安全剂与供试物质以桶混形式一起施用(安全剂的量以g/ha或基于除草剂的比计)。
通过比较供试物质对不进行或进行安全剂处理的作物植物的药效，可评估出安全剂的药效。
温室中谷物的容器试验
除草剂施用前1天施用吡咯二酸(mefenpyr)
施用后10天
施用后10天
施用后10天
施用后28天
实施例H
临界浓度试验/土壤昆虫-转基因植物的处理
供试昆虫：土壤中黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)幼虫
溶剂： 7重量份丙酮
乳化剂： 1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将活性化合物制剂倾倒至土壤上。此处，制剂中的活性化合物浓度实际上无关紧要，关键只在于每单位体积土壤的活性化合物重量，以ppm(mg/l)计。将土壤填入0.25l盆中，保持在20℃。
制备完毕后，立即将5株已催芽处理的栽培种YIELD GUARD(美国孟山都(Monsanto)公司商标)的玉米(maize corn)放入每个盆中。2天后，将合适的供试昆虫置入经过处理的土壤中。再过7天后，通过统计已出苗的玉米植株数确定活性化合物的效力(1株植物＝20％活性)。
实施例I
烟芽叶蛾试验-转基因植物的处理
溶剂： 7重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将栽培种Roundup Ready(美国孟山都公司商标)的黄豆苗(Glycine max)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理，在叶子仍湿润时接入烟芽叶蛾(Heliothis virescens)。
经过所需时间后，测定昆虫的死亡情况。
Claims (13)
1.式(Ⅰ)化合物
其中
J 代表碘，
X 代表氢、氯、甲基或乙基，
Y 代表氢、氯、甲基或乙基，
条件为J、X或Y中的至少一个基团位于苯基的2位且不为氢，
其中具有上述含义的J、X和Y基团以以下苯基取代形式存在
其中仅在苯基取代形式(G)中X也可代表氢，
CKE代表以下基团
A 代表C1-C4烷基或环丙基，
B 代表氢或甲基，
A、B和与它们所连接的碳原子代表其中任选地一个环原子被氧代替并且任选被甲基、甲氧基或丙氧基一取代的饱和C5-C6环烷基，
D 代表氢，或者
A和D代表基团AD-2，
G 代表氢(a)，或者代表以下基团之一，
R1 代表各自任选被氯一取代的C1-C6烷基、C1-C2烷氧基-C1烷基、环丙基，或者代表任选被氯一取代的苯基，
R2代表C1-C8烷基、C2-C6烯基或苄基；
所述式（I）化合物不包括其中D代表H且G代表基团(b)和(c)之一的那些化合物。
2.制备权利要求1的式(Ⅰ)化合物的方法，其中，
(A)式(Ⅰ-1-a)化合物通过以下方法制得：
其中
A、B、D、J、X和Y如权利要求1所定义，
在稀释剂的存在下，并且在碱的存在下，使式(Ⅱ)化合物发生分子内缩合，
其中
A、B、D、J、X和Y如权利要求1所定义，
并且
R8 代表烷基，
(I)式(Ⅰ-1-b)化合物—其中A、B、D、J、R1、X和Y如权利要求1所定义—通过以下方法制得：
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(Ⅰ-1-a)化合物—其中A、B、D、J、X和Y如权利要求1所定义—发生以下反应，
(α)与式(ⅩⅢ)的酰卤反应，
其中
R1 如权利要求1所定义，并且
Hal 代表卤素，
或者
(β)与式(ⅩⅣ)的酸酐反应，
R1-CO-O-CO-R1 (XIV)
其中
R1 如权利要求1所定义，
(J)式(Ⅰ-1-c)化合物—其中M和L代表氧，且A、B、D、J、R2、X和Y如权利要求1所定义—通过以下方法制得：
如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，使上文所示式(Ⅰ-1-a)化合物—其中A、B、D、J、X和Y如权利要求1所定义—与式(ⅩⅤ)的氯甲酸酯反应，
R2-M-CO-Cl (XV)
其中
M代表氧，且R2如权利要求1所定义；或者
(P)上文所示的式(Ⅰ-1-a)化合物—其中A、B、D、J、X和Y如权利要求1所定义—通过以下方法制得：
使式(Ⅰ-1-a')化合物—其中A、B、D、X和Y如权利要求1所定义并且W'代表溴—发生以下反应，
(α)如果合适在稀释剂、Cu(Ⅰ)盐和碱的存在下，与金属碘化物反应，
或者
(β)用金属有机物使其进行卤素/金属交换并且用碘化剂淬灭所形成的阴离子。
3.权利要求1的式(Ⅰ)化合物用于制备杀虫剂和/或除草剂的用途。
4.杀虫剂和/或除草剂，其含有至少一种权利要求1的式(Ⅰ)化合物。
5.防治动物害虫的方法，其包括使权利要求1的式(Ⅰ)化合物作用于害虫和/或其生境。
6.防治不想要的植物的方法，其包括将权利要求1的式(Ⅰ)化合物在植物出苗前或出苗后施用，或在种植前将其混入土壤中。
7.权利要求1的式(Ⅰ)化合物用于防治动物害虫和/或不想要的植物的用途。
8.制备杀虫剂和/或除草剂的方法，其包括将权利要求1的式(Ⅰ)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
9.组合物，所述组合物包括有效量的含有以下组分的活性化合物结合物，
(a')至少一种权利要求1的式(Ⅰ)化合物，
和
(b')以下的改善作物植物相容性的化合物：
吡唑解草酯。
10.一种防治不想要植物的方法，其包括使权利要求9的组合物作用于所述植物或其生境。
11.权利要求9的组合物用于防治不想要植物的用途。
12.一种防治不想要植物的方法，其包括使权利要求1的式(I)化合物和权利要求9的作物植物相容性化合物在短时间内分别相继作用于所述植物或其生境，或以混合物的形式作用于所述植物或其生境。
13.式(Ⅱ)化合物
其中
A、B、D、J、X和Y如权利要求1所定义，
并且
R8 代表烷基。
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