JPH06506201A

JPH06506201A - 新規な除草性、殺ダニ性および殺虫性活性化合物

Info

Publication number: JPH06506201A
Application number: JP4505941A
Authority: JP
Inventors: セダーバオム，フレデリック; ブルンナー．ハンス−ゲオルク; ボガー，マンフレッド
Original assignee: ノバルティス　アクチエンゲゼルシャフト
Priority date: 1991-03-19
Filing date: 1992-03-02
Publication date: 1994-07-14
Also published as: US5506193A; GR3020400T3; CN1064862A; MD960225A; TR25475A; ES2089506T3; DE69211841T2; WO1992016510A1; YU24992A; EP0577629A1; DE69211841D1; US5494890A; IE72957B1; IL101209A0; AU672578B2; EP0577629B1; ZA921974B; CA2106302A1; TW203607B; NZ241996A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、下記式Ｉで表される除草性、殺ダニ性および殺虫性活性ピラゾリジン −３，５−ジオン；それらの製造方法およびそれらの方法のための新規な中間体に関する。本発明はさらに除草性、殺ダニ性または殺虫性活性組成物ならびに雑草、ダニ順目または昆虫の防除のための方法に関する。

本発明に係る化合物は式■：（式中、Ｒ１はＲ３およびＲ１は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基；または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表し；あるいはＲ３およびＲ１は一緒になって、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基により３置換まで置換された、−（ＣＨ２）　ｌ　−１（ＣＨＩ）４−１−ＣＨｔ　ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−１−ＣＨｔ　−ＣＨ＝ＣＨ−または− （ＣＨｚ　）２　ＣＨ＝ＣＨ−橋を表し；ｎｉ！０：１；２：３または４を表し；ｍはＯ；または１を表し；ｍおよびｎの総計が４以下であり：基Ｒ４は互いに独立してハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基：炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし１０のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数２ないし４のアルコキシ基；炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基；炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；炭素原子数３ないし６のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基：モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し：Ｒ１よＸは酸素原子：ｖｔ黄原子；ＣＨ，：またはＮＲ，を表し：０はＯ；ｌ；２：または３を表し：基Ｒ６は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基：ハロゲン原子：炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し：炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；またはジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；およびＲ１は水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；ホルミル基；または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を表す。）で表される化合物またはその酸付加塩である。

このような酸付加塩を形成する適当な酸は無機および有機酸である。このような酸の例は特に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、種々の燐酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、バレリン酸、蓚酸、マロン酸、マレイン酸、ツマそれらの化学的構造により、式Ｉの化合物は互変異性性平衡型ＩａＩ’　６１”で存在し得る。

（１’“）さらに、それら自身において、または互いの組合せの中であるいは、それらが結合される骨格との組合せの中で、ある置換基Ｒ５ないしＲ７はキラル中心を持つことができる。

本発明はラセミ化合物ならびに当該立体異性体の豊富なまたは光学性純粋形態にまで拡張する。

本明細書に記載する方法において、式Ｉの不斉置換された化合物は、キラル抽出物が使用されない限り、一般にラセミ化合物の形態で得られる。従って、立体異性体はそれ自体公知の方法、例えば光学的に純粋な塩基、酸または金属錯体による塩形成に続く分別結晶かまたはそれらの物理化学的特性に基づくクロマトグラフィー法により単離できる。

Ｒ２およびＲ８がアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基である式Ｉで表される化合物はピラゾリジン−３，５−ジオン系の誘導体である。Ｒ１およびＲ３が飽和のまたは部分的に不飽和の４個の炭素の橋である場合、式ＩはＩＨ−ピラゾロ［１，２−ａｌ　ピラゾール環系に基つき、Ｒ２およびＲ３が飽和のまたは部分的に不飽和の３個の炭素の橋である場合、式ＩはＩＨ，５Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａｌ　ピラゾール環系に基づく。個々の環の位置はケミカル　アブストラクト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ＡｂＳｔｒａｃｔ）に同様に番号付けされる。

ＩＨ−ビラゾｏ　［１，２−ａｌ　ピリダジン　ＩＨ，５）１−ビラゾＥｌ　［１，２−ａｌ　ピラゾール上記で定義されたハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子、好ましくはフッ素原子および塩素原子と理解されるべきである。

モノアルキルアミノ基は特にメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基および異性ブチルアミノ基である。

その定義の範囲で示されているうちのジアルキルアミノ基は同じならびに異なるアルキル基で置換された基であり、特にジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基およびジイソプロピルアミノ基である。

アルキル基はメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ならびに異性体ペンチル基およびヘキシル基である。

ハロアルキル基の例は、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２．２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、および２，２．２−）リクロロエチル基であり；好ましくはジフルオロクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基およびジクロロフルオロメチル基のようなハロゲン置換メチル基である。

アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、Ｓ−ブチルオキシ基、およびｔ−ブチルオキシ基であり、好ましくはメトキシ基およびエトキシ基である。

アルコキシアルコキシ基の例はメトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基、イソプロポキシプロポキシ基または第三ブトキシブトキシ基である。

ハロアルコキシ基の例は、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２゜２−トリフルオロエトキシ基、１，１．２．２−テトラフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基および２，２．２−）リクロロエトキシ基であり：好ましくはジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキン基のようなハロゲン−置換メトキシ基である。

アルキルチオ基はメチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、Ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基であり好ましくはメチルチオ基およびエチルチオ基である。

アルキルスルフィニル基はメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−プチルスルフィニル基、Ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基であり、好ましくはメチルスルフィニル基、およびエチルスルフィニル基である。

アルキルスルホニル基はメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、Ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基であり、好ましくはメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基である。

アルケニル基は直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基であり例えば、アリル基、メタリル基、ブチ−２−エニー１−イル基、ペンテニル基または２−へキセニル基である。アルケニル基は好ましくは飽和炭素原子を介して窒素へテロ原子に結合されている。

アルキニル基は直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基であり例えば、プロパギル基、ｌ−メチルプロピ−２−イニル基、ブチ−２−イニー１−イル基、異性ペンテニル基および２−へキンニル基である。アルキニル基は好ましくは飽和炭素原子を介して窒素へテロ原子に結合されている。

アルキルカルボニル基は特にアセチル基またはプロピオニル基である。

アルコキシカルボニル基はメトキシカルボニル基、エトキンカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、ｉ−ブチルオキシカルボニル基、Ｓ−ブチルオキシカルボニル基および土−ブチルオキシカルボニル基であり；好ましくはメトキシカルボニル基およびエトキシカルボニル基である。

基本要素の複数を構成するこれらの置換基のうち個々の要素は定義の範囲内で自由に選択できる。

で表される好ましい化合物は、式中、Ｒ５がを表し。

ｎがＯ；１：２；３；まｔコは４を表し：ｍが０：またはｌを表し；およびｍおよびｎの総計が４以下であり；ｎｏは０；１；２：または３を表し；ｎ”はＯ；１；または２を表しｍｏは０；または１を表し；およびｍｏ　およびｎｏの総計が３以下であり；ならびに基Ｒ１ないしＲ，は上記で　。

定義したものと同じ意味を表す化合物である。

他、の好ましい化合物は、以下の式１：（式中、Ｒ１はＲ２およびＲ３は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基；または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表すか；あるいはＲ２およびＲ３は一緒になって、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基により３置換まで置換された−（ＣＨ２）＊−１（ＣＨｌ）ｎ−１−〇Ｈ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ，−１−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−または−（ＣＨｘ　）ｔ　ＣＨ”ＣＨ−橋を表し；ｎは０；ｌ；２；３または４を表し：ｍは０；または１を表し：ｍおよびｎの総計が４以下であり；基Ｒ４は互いに独立してハロゲン原子；ニトロ基ニジアノ基；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基；炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基；炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基；炭素原子数１ないし４の。

アルキルチオ基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；を表し：Ｘは酸素原子；硫黄原子：ＣＨ，；またはＮＲ，を表し；０は０；１；２；または３を表し；基Ｒ６は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；ニトロ基ニジアノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基二アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；またはジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；およびＲ？は水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；ホルミル基：または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を表す。）で表されるピラゾリジン− ３，５−ジオンであり、この群における好ましい意味は（式中、Ｒ１がを表し；ｎが０；ｌ：２；３；または４を表し：ｍがＯ；またはｌを表し；およびｍおよびｎの総計が４以下であり；ｎｏは０；１；２：または３を表し；ｍｏはＯ；または１を表し；およびｍｏおよびｎｏの総計が３以下であり：ならびに基Ｒ２ないしＲ，は上記で定義したものと同じ意味を表す。）で表される化合物のものである。

特に、本発明は：（式中、Ｒ８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは０，１．２または３を表し、好ましくは０を表す。）で表される５、６，７．８−テトラヒドロ −ＩＨ−ビラゾｒｙ［１，２−ａｌ　ピリダジン−１，３（２Ｈ）（式中、Ｒ，は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは０．１または２を表し、好ましくはＯを表す。

）で表される５、８−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ　［１゜２−ａ］ピリダジン− １，３（２Ｈ）−ジオン；式１ｃ・（式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは０．ｌ、２または３を表し、好ましくは０を表す。）で表される７、８−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ［１，２−ａｌ　ピリダジン−１，８（２Ｈ）−ジオン：式Ｉｄ：（式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは０，１．２または３を表し、好ましくは０を表す。）で表される６、７−シヒドローＩＨ，５Ｈ −ピラゾロ　［ｌ、２　ａｌ　ピラゾール−１，３（２Ｈ）−ジオン；式Ｉｅ：（式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは０．１．２または３を表し、好ましくは０を表す。）で表されるＩＨ，５Ｈ−ピラゾロ［１＋　２　ａｌピラゾール−１，３（２Ｈ）−ジオン；（式中、Ｒ１およびＲ１は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基；または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表す。）で表されるピラゾリジン−１，３−ジオン：（式中、Ｒ８およびＲ８は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基；または炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表す。）で表されるピラゾリジン−１゜式Ｉｈ：（式中、Ｒ７およびＲ３は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表す。）で表されるピラゾリジン−１，３−ジオンに関する。

特に好ましい化合物はＲ８がを表し；およびｎｏは０：１：２．または３を表し；ｍｏは０；または１を表し；およびｍｏおよびｎｏの総計が３以下であり；基Ｒ１は３個以下のハロゲン原子；または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；２個以下の１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハウアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基：炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；ジー炭素原子数１ないし４０アルキルアミノ基；または炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表し：および１個以下のニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキンカルボニル基を表すか、あるいはＲ５がを表し：およびｎはＯ：１；２；３または４を表し；ｍは０；または１を表し；およびｍおよびｎの総計が４以下であり：基Ｒ４は４個以下のハロゲン原子；または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し。

３個以下の１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基：または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；および２個以下のニトロ基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；またはシアノ基を表し：および１個以下の炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基；炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し：ならびにＲ１は請求項１または２において定義されたものと同じ意味を表し、ならびに置換基Ｒ４の意味するものがおのおのの場合同じであるかまたは異なっていてよい、式１で表される化合物または式１ａないしＩｈで表される化合物である。

強調されるべき式Ｉで表される化合物または式ＩａないしＩｈで表される化合物は、Ｒ３がを表し：およびｎｏは０；１；２；または３を表し；ｍｏはＯを表し；基Ｒ４は３個以下のハロゲン原子：または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；２個以下の１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基：またはジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；および１個以下のニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキンカルボニル基を表すか；あるいはＲ８がを表し；およびｎは０；ｌ；２；または３を表し；ｍ１ｉＯ；または１を表し；およびｍおよびｎの総計が３以下であり；基Ｒ４は３個以下のフッ素原子、塩素原子；または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；２個以下の１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；および１個以下のニトロ基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基１モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基ニジアノ基；１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基；炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基；または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し；ならびに置換基Ｒ４の意味するものがおのおのの場合同じであるかまたは異なっていてよい化合物である。

強調されるべき他の化合物は、Ｒ１がを表し；およびｎ゛は０；ｌ；２；または３を表し；ｍ゛は０を表し；基Ｒ４は３個以下のフッ素原子、塩素原子：または炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し：２個以下の１ないし２のアルコキシ基；炭素原子数１ないし２のハロアルキル基；炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基：炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし２のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし２のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし２のアルキルアミノ基ニジ−炭素原子数１ないし２のアルキルアミノ基；および１個以下のニトロ基；シアノ基；１ないし２のアルキルカルボニル基；炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基を表すか；あるいはＲ，がを表し；およびｎはＯ：ｌ：２：または３を表し：ｍはＯ；またはｌを表し：およびｍおよびｎの総計が３以下であり；基Ｒ４は３個以下のフッ素原子、塩素原子；または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し：２個以下の１ないし２のアルコキシ基；炭素原子数１ないし２のハロアルキル基；炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基：または炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基を表し；および１個以下のニトロ基：炭素原子数１ないし２のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし２のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし２のアルキルアミノ基；ジー炭素原子数１ないし２のアルキルアミノ基ニジアノ基；１ないし２のアルキルカルボニル基；炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基を表し：ならびに置換基Ｒ１の意味するものがおのおのの場合同じであるかまたは異なっていてよい、式ＩａないしＩｈで表される化合物である。

殺虫性および殺ダニ性活性に関するさらに好ましい化合物は以下に示す式Ｉ：（式中、Ｒ１は以下の基：Ｒ１、Ｒｓ　、Ｒ４、Ｒｓ　、ｍおよびｎは上述した意味を表し、Ｒ９はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表し、ｍ＋Ｈの総計が３以下である。）で表されるピラゾリジン− ３，５−ジオンである。

ここでは、特に強調されるべき式Ｉで表されるピラゾリジン−３，５−ジオンはＲ１がメチル基を表しおよびＲ１がメチル基もしくは工チル基を表し、あるいはＲ７とＲ３は一緒になって、−（ＣＨ２）−−１（ＣＨ２）４−または−ＣＨ， −ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ，−を表す、ＣＨ，ＣＨ。

ものである。

特に強調されるべき式Ｉで表されるピラゾリジン−３゜５−ジオンはＲ３が、（式中、Ｒ９はハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表し；Ｒ３゜は水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基およびＲ１は水素原子：ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）または２−ナフチル基を表すものである。

このサブ−グループ中特に重要なものは、Ｒ７がメチル基を表しおよびＲ３がメチル基もしくはエチル基を表し、あるいはＲ８とＲ１は一緒になって、−（ＣＨｚ）ｓ−１−（ＣＨＩ　）４−またはＲ１が２−ナフチル基または（式中、Ｒ１は塩素原子；炭素原子数１ないし２のアルキル基；炭素原子数１ないし２のハロアルキル基を表し；Ｒ１゜は水素原子；塩素原子；フッ素原子；炭素原子数１ないし２のアルキル基；炭素原子数１ないし２のハロアルキル基およびＲ１１は水素原子；フッ素原子；塩素原子またはメチル基を表す。）を表すピラゾリジン−３，５−ジオンである。

言及され得る個々の化合物は：２−（フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ　［１，２ −ａｌ　ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ、１．００１）：２ −（２−メチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ　［１，２−ａｌ　ピリダジン−１゜３　（２Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ、１．００２）；２−（４−メチルフェニル’）−５，６，７，８−テトラヒトＩｆｆ− ＩＨ−ピラゾロ　（１，２−ａｌ　ピリダジン−１゜３　（２Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ、１．００３）　；２−　（２，４，６−ドリメチルフエニル）−５，６，７゜８−テトラヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ　［１，２−ａｌ　ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ、１．０１０）；２−（４−クロロフェニル”）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ　［１，２−ａｌ　ピリダジン−１゜３（２，８）−ジオン（化合物Ｎｏ、１．０１３）；２−（２，４−ジクロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ　［１，２−ａｌ　ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ、１．０１４）：ならびに２−（２，６−ジクロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ　［１，２−ａｌ　ビリダシ：／−１，３（２Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ、１．０１５）；２−（２，４−ジメチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ　［１，２−ａｌ　ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ、１．００４）：２−（２−クロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ　［１，２−ａｌ　ピリダジン−１゜３（２Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ、１．０１２）；２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５，６゜７．８−テトラヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ　［１，２−ａｌピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ、１゜０１６）；１．２−ツメチル−４−（２，４，６−）ジメチルフェニル）−３，５−ピラゾリジンジオン（化合物Ｎｏ、１０、　０１０）　：特に２−　（２，４，６−）ジメチルフェニル）−５，６゜７．８−テトラヒトｌ：Ｉ−ＩＨ−ピラゾロ［Ｒ２ａｌピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン（化合物Ｎｏ、１゜０’　１０　）である。

式Ｉで表される化合物は新規である。それらは、ａ）式■で表されるヒドラジンカルボキシレートの環化（式中、Ｒ，、Ｒ，およびＲ８は上記で定義したものと同じ意味を表しならびにＹは炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。）；ｂ）弐■で表されるマロン酸誘導体と、式■で表されるヒドラジン誘導体の縮合（式中、Ｒ１は上記で定義したものと同じ意味を表し、Ｒ１およびＲ３は上記で定義したものと同じ意味を表しならびに、ＹはＯＨ，ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す。）；あるいはＣ）式ｘｘｘｔｖ　：（式中、基ＲｔおよびＲ３は上記で定義されたものと同じ意味を表す。）で表されるピラゾリジン−３，５−ジオンと式ｘｘｘｖ　：Ｘ−Ｒ，（ＸＸＸＶ）（式中、ＸおよびＲ，は上記で定義されたものと同じ意味を表す。）との、塩基の存在下またはＣｕ　（１）もしくはＰｄ触媒の存在下における反応により製造できる。

反応ａ）、ｂ）およびＣ）は文献（Ｎ、Ｒ，レイイエｘ　（Ｎ、Ｒ，Ｂ１−Ｒａｙｙｅｓ）、　Ｓｙｎ　ｔｈｅ　ｓ　ｉ　ｓ、　１９８５゜１０２８およびその次参照〕から公知の方法と同様に、好ましくは反応の間不活性の溶媒中で行われる。米国特許４１２８４２５号、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｅｅ、Ｐｅｒｋｉｎ、Ｔｒａｎｓ、１．１９８７．８７７は出発物質（ＸＸＸｍの製造方法に言及している。

環縮合反応ａ）に対する適当な塩基は、特に水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、フェニルリチウムまたはカリウム第三ブチラードである。

式ＩｃおよびＩｅで表される化合物（式中、ＲＩ、　Ｒ＊およびｐは上記で定義されたものと同じ意味を表す。）は、式Ｘ［ＩＩで表されるアルコールを酸の存在下で反応させて、（ＸＩＩＩ）（式中、Ｘは０またはｌを表す。）ＩｃまたはＩｅを得ることにより製造できる。

別の方法では、式Ｉｆ：（式中、Ｒ１およびＲ，は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基；または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表す。）で表されるピラゾリジン−１，３−ジオンが、式ＸＩＶで表されるヒドラゾンをクロロホルメー）（［Ｘ）でアシル化して、Ｎ−アシルヒドラジン（ＸＶ）を得て＝（式中、Ｒ２は上記で定義された意味を表しおよびＲ″璽は、炭素原子数１ないし６のアルキリデン基、炭素原子数１ないし６のアルキリデン基または炭素原子数１ないし６のアルキニル基ン基を表し、Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）：続いてこのＮ−アシルヒドラゾンを、式Ｘで表されるアリールアセチルハライドでアシル化して下式ｘｖＩで表されるヒドラジンを得て：（式中、Ｒ１は上記で定義した意味を表しおよびＺは塩素原子または臭素原子を表す。）；続いて式ＸＶ［で表されるヒドラジンを塩基の存在下で環化することにより式Ｉｆで表されるピラゾリジン−１゜３−ジオンを得る方法、にょって得られる。

この方法はヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−０３０４９２０号およびＺｈ、Ｏｒｇ、Ｋｈｉｍ、４．（１９６８）　ｐ９６８から公知である方法と同様に行うことができる。

化合物式■は本発明の式Ｉで表される最終生成物の合成に対する重要な中間体である。式■で表される新規な化合物、それらの製造方法およびそれらの方法に適当である新規な出発化合物はさらに本発明の主題である。

式■で表される化合物は、式ＸＶ［Ｉで表されるＮ−アシルヒドラジンの、式Ｘで表されるアリールアセチルハライドにょるＮ−アシル化（ＸＶＩＩ）　（ＩＩ）（式中、Ｒ７およびＲ３は上記で定義されたものと同じ意味を表し、モしてＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ならびにＲｏは上記で定義した意味を表し、Ｚは塩素原子または臭素原子を表す。）によって、文献（Ｃｈｅｍ、Ｒｅｖ、５２　（１９５３）、２３７−４１６〕から公知の方法と同様に得ることができる。

式ＸＶｔ　：（式中、Ｒ１は上記で定義されたものと同じ意味を表し、Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ならびにＲ２およびＲ８は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表す。）で表される化合物は、式ＸＩＶで表されるヒドラゾンを、クロロホルメート（１ｘ）でアシル化してＮ−アシルヒドラゾンｘｖを得て：テトラヒド口ピリダジン−（２Ｈ）３−オン■を得て、（ＸＩＶ）　（ＸＶ）（式中、Ｒ７は上記で定義されたものと同じ意味を表し、は炭素原子数１ないし６のアルキリデン基、炭素原子数１ないし６のアルキリデン基、または炭素原子数１ないし６のアルキニル基ン基を表し、ならびにＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）；さらに、引き続きそのＮ−アシルヒドラゾンを式Ｘで表されるアリールアセチルハライドでアシル化して、式ｘｖ１で表されるヒドラジンを得る：（式中、Ｒ３は上記で定義されたものと同じ意味を表し、Ｚは塩素原子または臭素原子を表す。）ことにより製造できる。

式Ｘｌ［ｌ”　で表されるアルコールは、式■で表されるジヒドロピリダジン− （２８）３−オンの水素化により、式Ｘ１ｌｌ’　で表されるアルコールを得るそして引続きその生成物をクロロホルメート（ＩＸ）でアシル化して、テトラヒドロピリダジン−（２Ｈ）３−オンを得て：（式中、Ｒ，およびｐは上記で定義したものと同じ意味を表し、ならびにＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）；さらに、この方法で得られた生成物を式Ｘで表されるアリールアセチルハライドでアシル化して式Ｘ！で表されるテトラヒドロピリダジン−（２Ｈ）３−オンを得て、（式中、Ｒ１は上記で定義したものと同じ意味を表し、Ｚは塩素原子または臭素原子を表す。）；そしてそのテトラヒドロピリダジン−（２Ｈ）３−オンｘ１を、塩基の存在下で環化して、ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジンＸｌｌを得て、さらにこの生成物を水素化剤、好ましくはホウ水素化ナトリウムで還元して、ことにより、製造できる。

式Ｘ１ｌｌ″で表されるアルコールは、同様の方法で、ピラゾリジン−３−オン（ＸＶＩＩＩ）を式ＣＴＸ”）で表されるクロロホルメートによりアシル化して、化合物（ＸＩＸ）を得て（式中、Ｒ８およびｐは上記で定義したものと同じ意味を表し、ならびにＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）；さらに、この方法で得られた生成物を式Ｘで表されるアリールアセチルハライドでアシル化して式ｘｘで表されるピリダゾリジン−３−オンを得て、（ＸＸ）（式中、Ｒ１は上記で定義したものと同じ意味を表し、Ｚは塩素原子または臭素原子を表す。）；そしてそのジアシル化ピリダゾリジン−３−オン（ＸＸ）を、塩基の存在下で環化して、ピラゾロ［１，２−ａ］ビリダゾールｘｘｌを得て、さらにこの生成物を水素化剤、好ましくはホウ水素化ナトリウムで還元して、式Ｘ１ｌｌ”で表されるアルコールを得ることにより、製造できる。

式ｘｖｉｔで表されるＮ−アシルヒドラジンは、式ＸＸ［［で表されるヒドラジンジカルボキシレートを加水分解および脱カルボキシル化すること二（式中、Ｒ１およびＲ３は上記で定義されたものと同じ意味を表し、およびＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）により得ることができる。

遣方法。

テトラヒドロピリダジンカルボキシレートＸＸＩＩＩ　：（式中、Ｒ８およびｐは請求項１で定義されたものと同じ意味を表し、Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）はさらに、式ｘｘｉｖで表されるジエンと、式ｘｘｖで表されるアゾジカルボキシレートとを反応させること：（式中、Ｒ１およびｐは上記で定義されたものと同じ意味を表し、ならびに、Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）により製造できる。

式ｘｘｕｔで表される化合物は引続き、文献（Ｃｏｉｌ。

Ｃｚｅｃｈ、Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕｍ、３８　（１９６８）２０８７；Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｅｍ、Ｆｒａｎｃｅ　（１９５７）７０４　；ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−０３０４９２０号またはＢｅ１ｌｓｔａｉｎ　Ｈａｎｄｂｕｃｈ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ（Ｍａｎｕａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、Ｖｏｌ、２Ｂ””目、４８５）から公知の方法と同様に、以下の反応式ｌ：反応式１に従って、加水分解および脱カルボキシルトラヒドロビリダジンカルボキシレー）（ＸＸｍを得る力）、またはジエステル（ＸＸＶＩＩ）を経由する還元、加水分解および脱カルボキシル化により、ヘキサヒドロピリダジン（ＸＸＶ［ＩＩ）を得る。

式ｘｘｔｘ　＜式中、Ｒ，およびｐは上記で定義したものと同じ意味を表し、およびＹは炭素原子数１なし）し４のアルキル基を表しおよびｎは１ないし２を表す。）で表されるピラゾール−またはピリダジンカルボキシレートへの他のアクセスルートは反応式２：％式％）（式中、Ｒ．およびｐは上記で定義したものと同じ意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子を表し、およびｎは１または２を表し、モしてＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）に従った、式ｘｘｘで表されるα，ωージハロ化合物とＮ。

Ｎ′　−ヒドラジンジカルボキシレート（ＸＸＸＤとの反応である。

式Ｘで表されるアリールアセチルハライドは一般に公知であるかまたは文献から公知の方法と同様に相当するアリール酢酸から製造できる。以下の合成法はアリール酢酸の製造に特に適当である。

ａ）ウィルゲロット（Ｗｉ　Ｉｇｅｒｏｄｔ）反応もしくはウィルゲロットーキンドラ−（Ｗｉ　Ｉｇｅｒｏｄｔ−Ｋｉｎｄｌｅｒ）反応の意味におけるアセチルアリール化合物の反応で相当するアリールアセタミド、アリールアンモニウム塩またはアリールチオアミドを得て、続いて加水分解によりアリール酢酸を得る反応（Ｅ．Ｖ．ブラウン（Ｂ．Ｖ．　Ｂｒｏｗｎ）、　Ｓ　ｙ　ｎｔｈｅｓｉｓ　１９７５，３５８およびその次参照）ｂ）エチルクロロアセテートを使用するダルツエンス（Ｄａｒｚｅｎｓ）法に続く適当な置換アリールアルデヒドのダルツェンス反応の意味における反応によりアリールアセトアルデヒドを得て、続く酸化により相当するアリール酢酸を得る反応（パルニスター（Ｂａｌｌｅｓｔｅｒ）、　Ｃ　ｈ　ｅ　ｍ。

Ｒｅｖ．５５　（１９５５）ｐ２８３およびその次参照）Ｃ）文献（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９Ｂ５．４３６またはＡｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、１９８４．４１３）から公知の方法を使用して、亜鉛プロミド触媒によりα−ハロアルキルアリールケトン（ＸＸＸＩＩ）またはα−ハロアルキルアリールケタール（ＸＸＸＩｌｌ）の転位反応で、続く加水分解により相当するアリール酢酸となるＲ、ＣＨｚ　Ｃｏ。

−Ｒ’　を得る反応：ＲＩ−Ｃ（ＯＲ’＋２・ＣＨ２，８ｍ１−一」＋Ｒ１−ＣＨ２−Ｃ０２−Ｒ’（ＸＸＸＩＩＩ）（式中、ＲＩは上記で定義されたものと同じ意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。）。

ｄ）文献（独国特許ＤＥ−Ａ−３４１６７７２号）から公知である方法と同様のアリールアセチルシアニドの加水分解。

媒による方法と同様のアリールハライドとマロン酸誘導体、フェノルスルホニルアセトリニトリルまたはシアノアセテートとの反応。

式■、Ｘ１ｌｌ、Ｘ［Ｖ　、ＸＶ、ＸＶＩ　ＸＶｌｌ　、ＸＩ、　Ｘｌｌ　、ＸＩＸ、ＸＸ５ＸＸＩ　、Ｘｌｌじ、ＸＸＩＩＩ　、　ＸＸＶＩ、　ＸＸＶＩＩ　％ＸＸＶＩＩＩおよびｘｘｔｘで表される化合物は本発明による式ｌで表される化合物の製造のための重要な中間体である。本発明は式■、ＸＩ［Ｉ、　ＸＩＶ　、ＸＶ、ＸＶＩ　、Ｖｌｌ　、ＸＩ、Ｘｌｌ　、　ＸＩＸ　。

ＸＸ５ＸＸＩ　、Ｘ１１１”　、ＸＸＩＩＩ　、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ　％ＸＸＶＩＩＩおよびＸＸＩＸで表される新規な化合物、それらの製造方法および中間体としてのそれらの使用方法にもまた関する。

式Ｉで表される化合物は除草活性をもつ。除草剤として一般に、式Ｉの有効成分は、０．００１ないし５ｋｇ／　ｈ　ａ、特に０．００５ないし３　ｋ　ｇ　／　ｈ　ａの施用割合で好結果に使用される。所望の作用のために必要とされる施用量は試験によって決定できる。それは作用のタイプ、作物植物および雑草の発達段階、ならびにまた施用法（場所、時期、方法）に依存し、これらのパラメータのため、それは広い範囲で変化し得る。

比較的低い施用割合で使用する場合、式Ｉの化合物は有用植物である作物、特に特にシリアル（ｃｅｒｅａｌｓ）　、綿花、大豆、ナタネ、トウモロコシおよびイネにおける使用に対し著しく適当であることを示す成長抑制および選択的な除草特性によって特徴付けられる。

本発明に係る式ｌで表される化合物は温血動物、魚類および植物に十分許容性がある一方、有害生物防除において優れた有効成分であることが今や見いだされた。本発明に係る有効成分の適用は、農業における作物および鑑賞植物、特に綿、野菜および果実作物において、森林において、貯蔵物および原料の保護において、および衛生的分野、特に家畜および生産的家畜において生じる昆虫類およびクモ形類に対して特に関係する。それらは通常の感受仕種の全てのまたは個々の成長段階において、および耐性種のそれらの状態においても有効である。ここでそれらの作用は、有害生物を直接殺害または、例えば脱皮期に際して、はんの数時間後殺害すること、あるいは減少した産卵および／または低下した岬化率によってそれを明示できる。上記の有害生物は以下のものを包含する・鱗翅目から、アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ）種、アドキソフイエス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、アエゲリア（Ａｅｇｅｒｉａ）種、アグロチス（＾ｇｒａｔｉｓ）種、アラバマ・アルギラシア：ｒ−（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）　、アミロイス（Ａｍｙｌｏｉｓ）種、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｆａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）　、アルチブス（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、アルギロタエニア（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）種、オートグラシア（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ）種、ブセオラ・フスカ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓｃａ）、カドラ・カラテラ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）、カルボシナ・ニッポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎ１ｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）　、チロ（Ｃｈｉｌｏ）種、コリストネウラ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ）種、クリシア・アムビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、クナファロクロシス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ）種、クネファシア（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ）種、コチリス（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ）種、コレオ’７ｔアラ（Ｃｏｌｅ。

ｐｈｏｒａ）種、クロシドロミア・ビッタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・レウコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ　１ｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、サイプイア（Ｃｙｄｉａ）種、ディアトラエ（Ｄｉａｔｒａｅａ）種、ディパロブシスーカスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）　、ニアリアス（Ｂａｒｊａｓ）種、エフニスチア（Ｂｐｈｅｓｔｉａ）種、エウコスマ（Ｂｕｃｏｓｍａ）種、エウボエシリア・アムビグエラ（Ｂｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、エウブロクチス（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ）種、エウキソア（Ｂｕｘｏａ）種、グラフォリタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ）種、ヘディア・ヌビフエラナ（Ｈｅｄｙａ　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）　、ハイファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ　１ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）　、ｏイコブテラ・サイテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　５ｃｉｔｅｌｌａ）　、リソコレチス（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ）種、ロベシア・ボツシナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）　、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、リオネチア（Ｌｙｏｎｅｔｉａ）種、マラコソ？　（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）種、マメストラ・ブラシカ−ｒ−（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マンデュカ９セクスタ（Ｍａｎｄｕｃａ　５ｅｘｔａ）　、オペロフテラ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ）種、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｊｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、バムメネ（Ｐａｍｍｅｎｅ）種、バンプミス（Ｐａｎｄｅｍｉｓ）種、バノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、ペクチノフオラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎ。

ｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フソリマエア・オペルキュレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）　、ビニリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅ）、ビニリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、ブレイス（Ｐｒａｙｓ）種、シルボファガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ）種、セサミア（Ｓｅ３ａｍｉａ）種、スパルガノチス（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ）種、スボドブテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、シナンテドン（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）種、サウメトボエア（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ）種、トルトリプラス（Ｔｏｒｔｒｉｘ）種、トリコブルンア・＝（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、およびイボノメウタ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）種；膜翅目から、例えば、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ）　、チャエトクネ？−チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コスモポリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）種、クルクリオ（Ｃｕｔｃｕｌｉｏ）種、デＡｔ　Ｊ　ステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、ジアブロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、エビラクナ（８ｐｉｌａｃｈｎａ）種、エレムヌス（ＢｒｅＩｌｎｕｓ）種、レブチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、リッソルホブツルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ）種、メロロンサ（ＩＪｅｌｏｌｏｎｔｈａ）種、オリカニフィルス（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ）種、オチオリンクス（０目ｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、フリクチヌス（Ｐｈｌｙｃｔｔｎｕｓ）種、ボビリア（Ｐｏｐｉｌｌｉａ）種、サイリオデス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）種、リゾペルサ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ）種、スカラベイダ：ｊ−（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）種、シトフィラス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、シトッロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ）種、テネブリオ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）種、トリポリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、およびトロゴテル？　（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種；膜翅目から、例えばブラタ（Ｂｌａｔｔａ）種、グラテラ（ｅｔａｔｔｅｔｌａ）種、グリロタルバ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、レウコファエア・マデラアエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ（Ｌｏｃｕｓｔａ）種、ペリグラネタ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）種、およびシストセル力（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ）種、シロアリ目から、例えば、レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、チャタテムシ目から、例えば、リボスセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、シラミ目から、例えば、ハエマトビヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペディクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、フィロキセラ（Ｐｈｙｌ　１ｏｘｅｒａ）種；ハジラミ目から、例えば、ダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種、およびトリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種；アザミウマ目から、例えば、フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）種、ヘルシノスリップス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ）種、タエニオスリップス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ）種、スリラプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、スリラプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）およびサイルトスリップス・アラランチ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ａｕｒａｎｔｆｉ）　；異翅亜目から、例えば、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）種、ジスタンチェラ・セオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ　ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ダイスデルシス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）種、エウチスッス（Ｂｕｃｈｉｓｔｕｓ）種、エウリョガステル（８ｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、レブトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）種、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）種、ビエスマ（Ｐｉｅｓｍａ）種、ロドニウス（ＲｈｏｄｎｉｕＳ）種、サルベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ　ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）　、スコチノファラ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ）種、およびトリアド？　（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種；同翅亜目から、例えば、アレウロスリクッス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ　ｆｌ。

ｃｃｏｓｕｓ）　、アレイロデス・ブラシカニ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、アオニデイエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）種、アフィディダ− Ｔ−（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）　、アンィス（Ａｐｈｉｓ）種、アスピジオツス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、セロプラスチル（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ）種、クリソンメチルス・アオニディウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ）、クリソムメチルス・ディクチョスベルミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、コツカス・ヘスペリデュム（Ｃｏｃｃｕｓ　ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、エンボアスカ（Ｂｍｐｏａｓｃａ）種、エリオソマ・ラリゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ（Ｂｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ）種、ガスカルブイア（Ｇａｓｃａｒｄｉａ）種、ラオデルファクス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ）種、レカニウム・コル＝　（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、レビドサフェス（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、マクロシフス（Ｍａｃｒ。

３ｉｐｈｕｓ）種、マイズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ネフォテチックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）種、ニラパルヴアタ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）種、パラトリア（Ｐａｒａｔｏｒｉａ）種、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、プラノコッカス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）種、シューダウラカスピス（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ）種、シュードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、ブラシ（Ｐｓｙｌｌａ）種、プルケイナリア・アエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）　、クアドラスピディオツス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ロバロシフム（ＲｈＯｐａｌＯ８ｉｐｈｕｍ）種、サイセチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）種、スヵフォイデウス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ）種、ンザフィス（Ｓｃｈｉｚａｐ旧Ｓ）種、シトピオン（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ）種、トリアレウロデス・ヴアボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、）リオザ９エリトレアｘ　（Ｔｒｉｏｚａ　ｅｒｙｔｒｅａｅ）およびウナスビス・シトリ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）　：膜翅目から、例えば、アクロミルメッシス（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アッタ（Ａｔｔａ）種、セフス（Ｃｅｐｈｕｓ）種、ディブリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ディブリオニダニ（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）　、ジリピニア・ポリトマ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ　ｐｏｌｙｔｏｍａ）　、ホブロカムパ（ｌ（ｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、フレラス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリラム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオディブリオン（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種、ツレノブシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）種、およびヴエスパ（Ｖｅｓｐａ）種；双翅目から、例えば、アエデス（Ａｅｄｅｓ）種、アンセリゴナ−ソヵタ（Ａｎｔｈｅｒｆｇ。

ｎａ　５ｏｃｃａｔａ）　、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕＳ）、カリフオう・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、セラチチス（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）種、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、フレラス（Ｃｕｌｅｘ）種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ダカス（Ｄａｃｏｓ）種、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、７　ｙ　ニア（Ｆａｎｎｉａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、グロシナ（Ｇｌ。

５ｓｉｎａ）種、ハイポボス力（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ハイポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）、リリオマイザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、メシナグロマイザ（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、オエスッルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、オルセオリア（口ｒｓｅｏｌｉａ）種、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、ペゴマイア・ヨシャミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ラゴレチス・ボモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ンアラ（Ｓｃｉａｒａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍａｘｙｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タニア（Ｔａｎｎｉａ）種、およびチグラ（Ｔｉｐｕｌａ）種：ノミ目から、例えば、セラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、キセノブシラ・チェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）、ダニ目から、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ　５ｈｅｌｄｏｎｉ）　、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ　５ｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）　、アンプリヨン？　（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、アルガｘ　（Ａｒｇａｓ）種、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、プレビバルブス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、ブリョビア・グラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉＯ８ａ）　、カリピトリメルス（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）種、コリオブテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、デルマニスス・ガリナ−ｒ−（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニシス・カルビニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃａｒｐｉｎｉ）　、エリオフイエス（Ｂｒｉｏｐｈｙｅｓ）種、ヒヤロン？　（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、オリゴニシス・グラテニス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ）　、オルニソドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、パノニシス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、フィロコブッルタ・オレイヴｔう（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　Ｉａｔｕｓ）　、ブソロブテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、リピセメチルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、リゾグリフス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、サルコブテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、およびテトラニシス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種およびシラミ目から、例えば、レビス７−サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）種。

特に、式Ｉで表される化合物は綿、野菜、果物および稲作物における有害生物の除去に特に適当である。防除される有害生物は特にクモ順目からのもの例えばこれは主にテトラニシス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）およびパノニシス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）のようなハダニ類あるいはブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種のようなノミ類である。

殺虫剤および殺ダニ剤として式Ｉで表される有効成分は一般に０．１ないし１１０００ｐｐ、好ましくは０゜１ないし５００ｐｐｍの施用濃度で使用される。ヘクタール（ｈ　ａ）あたりの施用割合は一般に、ヘクタール当たり有効成分ｌないし２０００ｇ、好ましくは１ｏないし１０００ｇ／ｈａ好ましくは２０ないし６００　ｇ／ｈａである。殺虫性および殺ダニ性有害生物防除効果を達成するための施用の割合および濃度の水準はこれらの有効成分を除草剤として使用する場合よりも非常により少ない。

このことは本発明に関する教示の範囲内では式１で表される有効成分を殺虫剤／殺ダニ剤として使用する場合、処理した有益植物の損傷は不可能であることを意味する。

本発明の式Ｉて表される化合物の良好な有害生物防除活性は」−述した有害生物の少なくとも５０−６０％の死滅率に相当する。

本発明に係る式Ｉで表される化合物およびそれらを含む組成物の活性は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤の添加により、実質的に拡大され得、そして与えられた環境に適合され得る。適当な添加剤の例は以下の有効成分群から示される；有機リン化合物、ニトロフェノールおよびその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カーバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素およびバチラス・スリンギエンシス製剤。

式Ｉで表される化合物はそのままの形態で、あるいは好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用され、それ故に、公知の方法、例えば、乳剤原液、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶性粉末、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物に関すると同様に、噴霧、霧化、散粉、散布、散水、または注水のような適用法は目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。式ｌて表される化合物はさらに種子の処理に使用するのにも適当である。ここでは、種子は、播種前に有効成分または有効成分を含む製剤で処理または粉衣（ドレッシング）され得、および有効成分は播種の期間に畦溝に施用ａ）種子表面を均一に覆うまで、容器中で振り混ぜることにより、水和剤として調合される有効成分で種子をドレッシングする（乾式ドレッシング）。種子１ｋｇにつき式Ｉの有効成分を４ｇまでをこの方法において、使用する（５０％製剤の場合、水和剤８．Ｏｇまで）。

ｂ）有効成分の乳剤原液で、または水和剤として調合される式■の有効成分の水性溶液でａ）法を使用して種子をドレッシングする　（湿式ドレッシング）。

ｃ）ｔｏｏｏｐｐｍまでの式Ｉの有効成分を含む溶液中で１ないし７２時間、種子を浸し、必要ならば、続いて種子を乾燥させることにより種子をドレッシングする（種子浸漬法）。

有効成分での処理で目的の作物を完全に管理するため、種子のドレッシングまたは発芽した苗木の処理は本質的に好ましい施用方法である。有効成分の０．００１ｇないし４．０ｇは一般にＩｋｇの種子につき使用されるが、他の有効成分または微量元素の添加もまた可能な行われる方法に依存して、過剰または述べられた制限濃度の範囲にある量で使用できる（反復ドレッシング）。

ｉｉ）有効成分の制御された放出有効成分溶液を無機質の粒状担体または重合された粒子（尿素／ホルムアルデヒド）に適用し、乾燥させる。必要ならば、計量した形態で有効成分を特定期間かけて放出できる被覆を適用できる（被覆された粒剤）。

式Ｉの化合物は合成によって得られるそのままの形態で、あるいは好ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、そのため公知の方法により、例えば、乳剤原液、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤および例えば、ポリマー物質による　カプセル化剤に処理される。噴霧、霧化、散粉、湿潤、散水又は注水のような方法ならびに組成物の特性は、意図される目的および使用環境によって選ばれる。

製剤、即ち式■の有効成分および必要な場合には、固体又は液体の補助剤を含む組成物、製剤または調合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と十分に混合および／又は摩砕することにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである。：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン、ジブチルフタレートまたはジオクチルフタレートのようなフタル酸エステル；パラフィンまたはシクロヘキサンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル：シクロヘキサノンのようなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；ならびにエポキシ化または非エポキシ化植物油例えばエポキシ化ココナツツ油または大豆油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用する固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然岩石粉末である。

物性を改良するため、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを添加することもできる。適当な粒剤、粒状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば、軽石、破壊レンガ、セビオライトまたはベントナイトであり、ならびに適当な非吸収性担体は例えば方解石または砂である。さらに広範囲の前もって粒状化した無機質または有機質の物質、特にドロマイトまたは粉末化植物残骸が使用されうる。

製剤された式Ｉで表わされる有効成分の性質により、適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散および水和性を有する非イオン性、陽イオン性および／又は陰イオン性界面活性剤である。界面活性剤の用語はまた界面活性剤の混合物も意味するものと理解すべきである。

いわゆる水溶性石ケンまたは水溶性合成界面活性成分は適当な陰イオン性界面活性剤である。

石ケンは高級脂肪酸（Ｃｏｏ〜Ｃ２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もさらにまた適する。

しかし、いわゆる合成界面活性剤は、さらに頻繁には、特に脂肪アルコールスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートが使用される。

脂肪アルコールスルホネートまたは脂肪アルコールスルフェートは一般に、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換のアンモニウム塩の形態であり、アシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えば、リグノスルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物はまた、硫酸エステルの塩、および脂肪酸アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸およびホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である。

対応するホスフェート、例えば、エチレンオキシド４ないし１４モルを持つｐ− ノニルフェノールの付加物のリン酸エステルの塩があげられ、またはリン脂質もまたさらに適当である。

非イオン性界面活性剤は好ましくは主に、脂肪族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、および（脂肪族）炭化水素基に８ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含み得る。

他の非イオン性界面活性剤はポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレンオキシド水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基、および１０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。上記の化合物は通常、プロピレングリコール単位当たりｌないし５のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール−ポリエトキンエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレン・グリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。

ポリオキシエチレンソルビタントリオレートのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルもさらに適当である。

カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他の置換基として未置換のまたは低級ハロゲン化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。塩はハライド、メチルスルフェートまたはエチルスルフェート、例えば、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロマイドの形態が好ましい。

製剤業界で慣用的に使用されている界面活性剤は特に、以下の刊行物に記載されている。

−″マクカッチャンズ　デタージエンツ　アンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ”ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）　、マツク出版社、グレン　ロック、ニューシャーシー州、１９８８年；−エム　アンド　ジエー、アシュ著、′エンサイクロペディア　オブ　サーファクタンツ（Ｂｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆＳｕｒｆ　ａｃｔａｎｔｓ　）　”　１〜３巻、ケミカル出版社、ニューヨーク、１９８０−１９８１年ニー　ヘルムト　スタック（Ｄｒ、　Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ）著、”テンン　ドータツシエンブーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）（Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ　）　”　、カルラ−ハ：／ザー出版社、ミュンヘン／ウィーン（Ｃａｒｌ　Ｈａｕｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ＋　Ｍｕｎｉｃｈ／Ｖｉｅｎｎａ）　、１９８１年。

通常、農薬配合物は式Ｉの有効成分０．１ないし９５％、特に０．１ないし８０％、固体または液体補助剤！ないし９９．９％、および界面活性剤口ないし２５％、特に０．１ないし２５％を含む。

好ましい製剤は特に以下の組成を有する（％はすべで重量に基づく）：乳剤原液有効成分：　１ないし２０％、好ましくは５ないし１０％界面活性剤＝５ないし３０％、好ましくは１０ないし２０％液体担体：　５０ないし９４％、好ましくは７０ないし有効成分＝　０．１ないし１０％、好ましくは０．１ないし１％固体担体＋９９．９ないし９０％、好ましくは９９゜９ないし９９％懸濁原液有効成分＝　５ないし７５％、好ましくはＩＯないし５θ　％水＝　９４ないし２４％、好ましくは８８ないし３０　％界面活性剤・１ないし４０％、好ましくは２ないし３０％水和剤有効成分・　０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８０　％界面活性剤・０．５ないし２０％、好ましくは１ないし１５　％固体担体：　５ないし９５％、好ましくは１５ないし９θ　％粒剤有効成分：　０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１５　％固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５％市販品としては原液組成物がしばしば好ましいが、最終使用者は通常、希釈組成物を使用するであろう。使用形態は有効成分０．００１％まで希釈できる。施用割合は一般にｏ、ｏｏｔないし５ｋｇ　ａ、ｉ／ｈａ、好ましくは０，００５ないし３ｋｇ　ａ、ｉ／ｈａである。

以Ｆの実施例は本発明を詳説する。

Ｈ，１，２−（２，４，６−ドリメチルフエニルアセチル）−１−エトキシカルボニルへキサヒドロピリダジンジエチルエーテル３５０ｍ１中のエチルへキサヒドロピリダジン−１−カルボキシレー）１１ｇ　（７０ｍｍ。

１）およびトリエチルアミン１０．８ｍｌの溶液に、２０−２５°Ｃで攪拌しながら、ジエチルエーテル１００ｍ１中のミシチレンアセチルクロライド１３．８ｇ（７０ｍｍｏｌ）の溶液に滴下で加える。混合物を続いて室温でさらに３時間攪拌する。次に沈澱したトリエチレンアミンハイドロクロライドを吸引ろ過して除き、ろ液を真空下で濃縮しそして酢酸エチル／ヘキサン（１：　１）によるシリカゲル上のクロマトグラフィーを行う。

で表される標記化合物２０．１ｇ（９０，５％）が単離チル）−５，６，７，８ −テトラヒドロ−ＩＨ−ピラゾａ［］、２−ａＪ　ピリダシ：／−１，３（２Ｈ）−ジオン白油中の水素化ナトリウム６０％懸濁液３．６９ｇ（８８ｍｍｏ　］）をトルエン７５ｍ１の中へ入れる。この混合物に、トルエン７５ｍ１中の２− 　（２，４，６−ドリメチルフエニルアセチル）−１−エトキシカルボニルへキサヒドロピリダジンの溶液２２．３ｇ　（７０ｍｍｏｌ）を室温において滴下で加え、混合物を沸点で６時間加熱する。エタノール１０ｍ１を次に氷冷しながら滴下で加え、反応混合物を真空下で乾固するまで蒸発させ、さらに残渣をｌＮ− ＮａＯＨ２００ｍ１で溶解する。

生成物を得られた溶液から濃塩酸を０℃で加えることにより沈澱させる。粗生成物をクロロホルム／ヘキサンからの再結晶により精製する。

式で表される標記化合物（化合物Ｎｏ、１．０１０）８．９ｇが、融点２４４−２４６°Ｃの結晶形態として単離される。

表１ないし１４の化合物は上記実施例および記載した製造方法と同様に製造できる。

Ｌ」１．００５　２−ＣＨ３６−Ｃ）（３ｍ、ｐ、　２０９−２１０１．００６　２ −ＣＨｓ　５−ＣＨｓ　ｍ、ｐ、　＋３６−１３７１．００７　３−ＣＨ３５− ＣＨ。

１．００８　２−ＣＨ５３−ＣＨ３１，００９３−ＣＨ３４−ＣＨ。

１．０１０　２−ＣＨ３４−ＣＨ５６−ＣＨ３ｍ、ｐ、２４４−２４６１．０１１　２−ＣＨ５４−ＣＨ３５−ＣＨ。

１．０１２　２−Ｏｍ、ｐ、　１７８−１７８．５１．０１３　４−Ｃ１ｍ、ｐ、　２０６−２０７１．０１６　２−ＣＩ　６−Ｆ　ｍ、ｐ、　２１ｇ−２１９＋、ＣＩ７　２−Ｇ（、４−Ｃ１１，０１８２−ＣＨ，４−Ｆｌ、０１９　２−ＣＩ　４−ＣＨ３１、（’１２０　２−ＣＩ　６−Ｃ）Ｉ。

１０２１　２−Ｆ　４−Ｆｌ、０２２　２−Ｆ　６・Ｆ　ｍ、ｐ、　２２ｇ−２２９１，０２３２−ＣＨ５４−０−ＣＨｌｌ、０２４　２−ＣＨ５６−０−ＣＨ３１，０２５２−ＣＩ　４−０−ＣＩ　＋３１．０２６　２．ＣＩ　６−Ｏ−ＣＨ３１，０５３２，ＣＨ３４−５ｏ−ＣＨ３１，０５４２−ＣＨ５４−３−ＣＨ３１，０６２２−０−ＣＨ，４−５ｏ−ＣＨ３１，０６３２２−０−ＣＨ１４−Ｓ −Ｃ。

１．０６４　２−ＣＩ（、６−Ｎ（Ｃ２）］５）２１．０６５　２−ＣＩ　６− Ｎ（ＣＨ５）２１．０６６　２−ＣＩ　４−Ｎ（ＣＩ（３）２１．０６７　２− ＣＩ　４−Ｃｏ２ＣＨ３１，０６８２−ＣＨ，６−Ｃ０２Ｃ２Ｈ５１，０６９２ −ＣＨ３４−Ｃｏ、Ｃ２１（。

１．０７０　２−ＣＨ，４−ＣＮ１．０７１　２−ＣＨ１６−ＣＮ１．０７２　２−ＣＩ　４−ＣＮ１．０７３　２−ＣＩ　６−ＣＮ１．０７４　２−ＣＩ　４−Ｃｏ−ＣＨ。

１．０７５　２−Ｏ−ＣＨＦ２４−０−０（Ｆ２１．０７６　２−０１３４−０ −０１Ｆ。

１．０７７　２−Ｃ１４−０−ＣＦ。

１．０７８　２−０−ＣＦ、　４−Ｏ−ＣＨ３１，０７９２−Ｏ−Ｃ）（Ｆ２４ −Ｃ１１，０１１１０２−Ｏ−ＣＨＦ２６−ＣＩ（３１，０８１２−Ｏ−ＣＨＦ、　６−Ｃ１１，０８２２−Ｏ−Ｃ）ＩＰ２４−ＣＨ，６−ＣＨ３１，０８３２ −ＣＨ３４−ｔ−Ｃ４Ｈｇ　６−０１３１．０８４　２−ｉ−Ｃ３Ｈ７４−ｉ− Ｃ３）１７　６−４−Ｃ３Ｈ７１，０８５２−ＣＨ５４−０−ＣＨ３６−ＣＨ３１，０８６２−ＣＩ　４−ＣＦ３６−Ｃ１ｍ、ｐ、　＞２６０１．０８７　２− ＣＩ　４−ＣＦ３６−Ｆｌ、０８８　２−ＣＩ　４−Ｎｏ２６−Ｃ１１，０８９２−ＣＩ　４−ＣＩ　６−Ｃ１１，０９０２−Ｆ　４−Ｆ　６−Ｆｌ、０９１　２−ＣＨ３４−Ｎｏ□６−ＣＨ３１，０９２２−ＣＩ　４−ＣＩ　６−ＣＨ３１、（＋９３　２−ＣＩ　４−Ｏ−ＣＨ３６−ＣＩｌ、（）９４　２ −ＣＩ　４−Ｃ１６−Ｏ−ＣＨ３１，０９５２−Ｆ　４−Ｏ−ＣＨ３６−Ｆｌ、０９６　２−Ｏ−ＣＩ３４〜ＣＨ１６−０，ＣＨ３１．１０５　４−Ｃ１５−α α。

１．１０９　２−Ｃ１４−０５−Ｃｏ−０−ｉ−Ｃ，Ｈ７１，１４０２−ＣＨ３４−Ｏ−ｎ−Ｃ１（ＩＨ２１６−ＣＨ５ＬＩ４１　２−ＣＨ５４−０−ｎ−Ｃ３Ｈ７１，１４２２−ＣＨ５４−０−（ＣＨ，）２０ＣＨ３１，１４３２−ＣＨ５４−０−（ＣＨ２）２０ＣＨ，６−ＣＨ３Ｉ、１４４　２−ＣＨ１４−０−（ＣＨ２）２０ＣＨ１」Ｌｊ」（」４祷吻　Ｒ１物！ｔデフ（°ｑＮ。

３．００１　８３．００２　２−ＣＨ３３，００３４−ＣＨ３３，００４２−ＣＨ，４−ＣＨ。

３．００５　２−ＣＨ５６−ＣＩ（３３，００６２−ＣＨ３５−ＣＨ。

３．００７　３−ＣＨ，５−ＣＨ。

３．００８　２−ＣＨ，３−ＣＨ３３、（Ｘ）９　３−ＣＨ３４−ＣＨ３３，０１０２−Ｃｌ３　４−ＣＨ３６−ＣＨ３ｍ、ｐ、１９１−１９３３．０１１　２−ＣＨ５４−ＣＨ３５−ＣＩ−１３３，０１２２−Ｃｌ３．０１３　４−Ｃｌ３．０１４　２：ＣＩ　４−Ｃｌ３．０１５　２−Ｃ１６−Ｃｌ　ｍ、ｐ、　２１３−２１５３．０１６　２−ＣＩ　６−Ｒ３０１７２、ＣＨ３４−Ｃｌ３、＋１１８　２−ＣＩ（３４−Ｒ３、ｆｌ＋９　２．ＣＩ　４−ＣＩ−１３３，０２０２−ＣＩ　”　６−ＣＨ３３，０２３２−ＣＩ＋３４−０−ＣＩ＋。

５φ吻　Ｒ７＠成仰（’Ｃ）Ｎ。

３．０２４　２−ＣＨ，６−０作。

３．０２５　２−０　４−０−α。

３．０２６　２−０　６−０−印。

３０２フ　３−ＯＣＨ３４−ＯＣＲ。

３．０２８　２−ＯＣＨ，５−ＯＣＨ。

３．０２９　２−ＯＣＨ，４−０ＣＨ３３，０３０２−ＯＣＨ，６−ＱＣ）ｆ３３．０３１　２−ＣＦ３６−σ。

３．０３２　２−ＣＦ３４−ＣＦ。

３．０３３　３−ＣＦ３５−ＣＦ。

３．０３４　２−ＣＩ　４−０３３．０３５　２−Ｃ１６−σ。

３．０３６　２−Ｎｏ２４−Ｎｏ２３．０３７　２−ＣＩ　４−Ｎｏ２３．０３８　２−ＣＨ５４−Ｎｏ２３．０３９　２−Ｏ−ＣＨ３４ＮＯ２３，０４０２−Ｆ　６−Ｎｏ。

３．０４１　２−ＣＩ　６−Ｎｏ２３．０４２　２−ＣＨ，６−Ｎｏ２３．０４３　２−Ｏ−ＣＩ（、６−Ｎｏ。

３．０４４　２−Ｆ　４−Ｎｏ２３．０４５　２−ＣＨ，４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２３．０４６　２−ＣＩ　４−Ｓｏ、−ＣＨ。

３．０４７　２−ＣＩ　４−３ｏ−ＣＨ３３，０４８２−０４−３−ＣＨ。

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９．０６５　２−ＣＩ　６−Ｎ（ＣＨ止９．０６６　２−ＣＩ　４−Ｎ（ＣＨ５）２９．０６７　２−Ｃ１４−Ｃｏ２ＣＨ。

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１０．０２５　２−ＣＩ　４−Ｏ−Ｃ）（。

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１０．０２７　３−００（３４−００１゜１０．０２８　２−ＯＣＨ，５−Ｃ１゜１０．０２９　２−００（３４−ＯＣＲ。

１０．０３０　２−ＯＣＲ，６−ＱＣ）１゜１０．０３１　２−ＣＦ３６−ＣＦ。

１０．０３２　２−ＣＦ、　４−ＣＦ。

１０．０３３　３−ＣＦ、５−ＣＦ３１０．０３４　２−ＣＩ　４−ＣＦ。

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１０．０３６　２−Ｎｏ、　４−Ｎｏ。

１０．０３７　２−ＣＩ　４−Ｎ０２１０．０３８　２−ＣＨ，４−Ｎｏ。

１０．０３９　２−Ｏ−０（３４−Ｎｏ。

１０．０４０　２−Ｆ　６−Ｎｏ。

１（１，０４＋　２−ＣＩ　６−Ｎｏ２１０．０４２　２−Ｃ）（、６−Ｎｏ２１０．０４３　２−０−ＣＨ，６−Ｎｏ。

１０．０４４　２−Ｆ　４−Ｎｏ。

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１０．０４８　２−ＣＩ　４−３−Ｃ）（３１０，０４９２−ＣＩ　６−５ｏ、 −ＣＨ。

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１０．０６０　２−Ｏ−ＣＨ３６−３−ＣＨ。

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１０．０７６　２−ＣＨ，４−Ｏ−０（Ｆ２１０．０７７　２−ＣＩ　４−０− ＣＦ。

１０．０７８　２−０−ＣＦ、　４−０．ＣＨ３１０，０７９２−Ｏ−ＣＨＦ、　４−Ｃ１１０，０８０２−Ｏ−ＣＨＦ２６−ＣＨ。

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１０．０９３　２−Ｃ１４−Ｏ−ＣＩ（、６−０１０，０９４２−０４−ＣＩ　６−Ｏ−ＣＩ（。

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１１．０９３　２−ＣＩ　４−０−０１．　６．Ｃ１１１，０９４２−Ｃ１４− ０６−０−ＣＨ。

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１１．１４３２−ＣＨ，４−Ｏ−（ＣＨ２）２０ＣＨ，６−ＣＩ（３１１，１４４２−ＣＨ，４−Ｏ−（ＣＨ２）２０ＣＩ（。

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１２．１０９　２−Ｃ１４−ＣＩ　５−Ｃｏ−０−ｉ−Ｃ３）（７４ｔ＃Ｆ！Ｊ　Ｒ，サχＬ！ｙｇ＜　°Ｃ）Ｎ。

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１３．００７　６−Ｎｏ□ ＋３．００８　７．ＮＯ□ 木上化合イ祐　Ｒｎ　壱力！データ（０ＯＮｏ。

１４．００２　２−０（３１４，００３２−ＯＣＲ。

１４．００４　４−Ｃ１１４，００５４−Ｆ１４．００６　４〜Ｎｏ２１４．００７　６−ＮＯ□ １４．００８　７−Ｎｏ２製剤実施例式Ｉの有効成分の製剤例（全体を通して％は重量に基づ有効成分Ｎ　ｏ　、　１．０１０　２０％　５０％　０．５％リグノスルホン酸ナトリウム　５％　５％　４％ラウリル硫酸ナトリウム　３％　−− ジイソブチルｔ７タレンスル本ン　酸す　ト　リ　ラム　−６％　６％オクチルフェｔ−ｈｅリエチレングリコールエーテル　−２％　２％（エチレンオキシド　７−８モル）高分散ケイ酸　５％　２７％　２７％カオリン　６７％　１０％　− 塩化ナトリウム　−　−５９，５％有有効分は添加剤と十分に混合し、混合物を適当なミルですっかり混合する。あらゆる所望の濃度の懸濁液を得るために、水で希釈できる水和剤を得る。

有効成分Ｎｏ、　１．０１０　１０％　１％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル　３％　３％（エチレンオキシド４−５モル）Ｆデシルベンゼンスル本ン酸カルシウム　３％　３％ヒマシ　油ポリエチレングリコールエーテル　４％　４％（エチレンオキシド３６モＰＩ）シクロへキサノン　３０％　ｌＯ％キシレン況金物　５０％　７９％いかなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈することによって得られる。

有効成分Ｎ　ｏ　、　１．０１０　０．１％　１％タルク　９９．９％　− カオリン　９９％有効成分を担体と混合しそして適当なミルで混合物を粉砕することにより、すぐに使用できる粉剤が得られる。

有効成分Ｎｏ、　１．０１０　１０％　１％リグニンスルホン酸ナトリウム　２％　２％カルボキシメチルセルロース　１％　１％カオリン　８７％　９６％有効成分を混合し、添加剤と粉砕し、さらに続いて水で湿らせる。混合物を押し出し、押出物を空気流で乾燥する。

ｅ）被覆粒剤有効成分Ｎｏ、　１．０１０　３％ポリエチレングリコール（分子量２０Ｇ）　３％カオリン　９４％細粉された有効成分をポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに、ミキサー中で均一に施用する。この方法で、非粉塵性の粉剤の被覆粒剤が得られる。

有効成分Ｎｏ、　１．０１０　４０％　５％エチレングリコール　１０％　１０％ｌニル７ｔ／−＃ｔリエチレングリコールエーテル　６％　１％（エチレンオキシド１５モル）リグニンスルホン酸ナトリウム　１０％　５％カルボキシメチルセルロース　１％　１％３７％水性ホルムアルデヒド溶液　０．２％　０．２％７５％水性乳剤形態のシリコン油　０．８％　０．８％水　３２％　７７％細粉された有効成分を添加剤と均一に混合する。この方法により水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液が作れる懸濁原液が得られる。

ｇ）塩溶液有効成分Ｎｏ、　１．０１０　５％イソプロピルアミン　１％オクチルフェノールポリエチレングリゴールエーテル　３％（エチレンオキシド７８モル）実施例Ｂ１；植物の発芽前の除草作用温室中で、試験植物をポットに播き、次に直ちに４ｋｇ　Ａ　Ｓ　／　ｈ　ａの施用割合となる、２５％乳剤原液から得られた有効成分の水性散剤で処理する。

ポットを２２−２５℃、相対大気温度５０−７０％で温室中に保持し、そして試験は３週間後に評価される。

除草作用は９段階指ｆ！（１＝試験植物の完全枯死、９＝試験植物に作用無し）を使用して、未処理の対照群と比較することにより評価する。

１ないし４の指数（特に１ないし３）は良好ないし非常に良好な除草作用を示す。

この試験では表１ないし１４の化合物は良好な除草作用を示す。化合物Ｎｏ、１．０１０に対する結果を表１５にまとめる。

表１５二発芽前の除草作用化合物　試験植物Ｎｏ、　７ヴエｔ　シナビス　セタリＴ　ステラリア（Ａｖｅｎａ）　（Ｓｉｎａｐｉｓ）（Ｓｅｔａｒｉａ）　（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）１．０１０　１　１　１　１実施例Ｂ２：発芽後の除草作用発芽後（４ないし６葉期段階）、多数の雑草について一子葉および二子葉の両方に４ｋｇＡＳ／ｈａの投与濃度で有効成分の水性分散液を噴霧し、植物を２４− ２６℃および相対大気温度４０−６０％で保つ。処理後１５日に試験を評価する。

除草作用は実施例Ｂｌと同様に指標分けされる。

この試験では表１ないし１４の化合物は良好な除草作用を示す。化合物Ｎｏ、１．０１０に対する結果を表１６にまとめる。

表１６＝発芽後の除草作用実施例Ｂ３：バディライス（ａｄｄｙ　ｒｉｃｅ）の雑草の除草作用水に生える雑草をプラスチックスビーカー（表面積６０ｃｍ２、容量５００ｍ１）に播く。播種後、ビーカーを土壌表面まで水で満たす。播種３日後、水の高さを土壌の高さより少し高＜（３−５ｍｍ）に増す。施用は播種３日後に、試験物質の水性散剤を容器上に噴霧することによって行われる。使用される投与濃度は、４ｋＲＡＳ／　ｈ　ａの施用割合に相当する（噴霧混合物量：約５５０１／　ｈ　ａ　）。

植物を入れたビーカーを、イネ雑草に最適の成長条件下（２５−３０°Ｃおよび高大気湿度）の温室内に置（。

成長割合および植物の品種により、試験は施用２−３週間後に評価される。実施例Ｂｌで言及された指標と同様に指標分けが行われる。

この試験では表１ないし１４の化合物は良好な除草作用を示す。化合物Ｎｏ、１．０１０に対する結果を表１７にまとめる。

ｌｕｇｅｎｓ）に対する作用稲植物を有効成分４ｏｏｐｐｍを含む水性乳剤噴霧混合物で処理する。噴霧付着物が乾燥した後、稲植物に第二および第三期のウンカ幼虫を群棲させる。評価は２１日後行われる。個体群の減少率（活性％）は処理された植物および未処理植物における生き残ったウンカの数を比較することにより決定される。

この試験では表１ないし表１４の化合物はニラバルヴアタ・ルゲンスに対して良好な活性を示す。特に化合物１．０１０および１．０１５は８０％より高い有効性を示す。

実施例Ｂ５：ネフォテチッシス・シンクティセブス（Ｎｅ　・ｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）に対する作用稲植物を有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤噴霧混合物で処理する。噴霧付着物が乾燥した後、稲植物に第二および第三期のヨコバイ幼虫を群棲させる。評価は２１日後行われる。個体群の減少率（活性％）は処理された植物および未処理植物における生き残ったヨコバイの数を比較することにより決定される。

この試験では、表１ないし表１４の化合物はネフオテチッシス・シンクティセブスに対して良好な活性を示す。

特に化合物１．０１０は８０％より高い有効性を示す。

インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成虫（白い蛾）を群棲させる。卵が産みつけられた後、全ての成虫を取り除き、そして１０日後、幼虫の乗っている植物を試験されるべき有効成分（濃度４００ｐｐｍ）の水性乳剤噴霧液で処理する。未処理植物上のものと比較して４化率の割合を計算することにより、試験は有効成分施用１４日後に評価される。

この試験では、表１ないし１４の化合物はベミシア・タバシに対して良好な活性を示す。特に化合物ｔ、ｏｉｏ　。

１．０１５および１．０８６が８０％より高い有効性を示す。

幼若立植物にテトラニシス・ウルチカエの混合集団を群棲させ、１日後、有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤混合物を噴霧する。植物を続いて２５℃で６日間保温し、その後、評価する。処理された植物上の死滅した卵、幼虫および成虫の数と、未処理植物上のものとを比較することにより個体群の減少率（活性％）を決定する。

この試験では、表１の化合物はテトラニシス・ウルチカエに対し良好な活性を示す。特に化合物１．００２　、１．００３　、１．００４　、１．００５　、１．００６　、１．０１０　、１．０１２　、１．０１４、１．０１５　、１．０１６　、１．０８６　、１．１２５　、２．００８　、３．０１０　。

３．０１５　、６，０１０　、１０．０１０および１４．００１は８０％より高い有効性を示す。

実施例Ｂ８：テトラニクス・ウルチカエに対する作用幼若立植物にテトラニシス・ウルチカエの雌の多数を群棲させ、２４時間後取り除く。卵の乗った植物を有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤噴霧混合物で噴霧する。

植物を続いて２５°Ｃで６日間保温し、その後、評価する。

処理された植物上の死滅した卵、幼虫および成虫の数と、未処理植物上のものとを比較することにより個体群の減少率（活性％）を決定する。

この試験では、表１ないし１４の化合物はテトラニシス・ウルチカエに対し良好な活性を示す。特に化合物１゜００２　、　１．００３　、　１．００４　、　１．００５　、　１．００６　、　１．０１０　、　１．０１２　、１．０１４　、１．０１５　、１．０１６　、１．０８６　、１．１２５　、２．００８、３．０１０　、３．０１５　、６．０１０　、１０．０１０および１４．００１は８０％より高い有効性を示す。

実施例Ｂ９：パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）に対する作用（ＯＰ−およびｃａｒｂ−耐性）リンゴの実生に多数のパノニシス・ウルミの雌の成虫を群棲させる。７日後、群棲させた植物を試験化合物４００ｐｐｍを含む水性乳剤噴霧混合物で滴るまで噴霧し、そして温室で成育させる。試験は１４日後、評価される。

個体群の減少率（活性％）は処理された植物上のハダニの数を未処理植物のものと比較することにより決定される。

上記試験では表１ないし表１４の化合物は良好な作用を示す。特に化合物１．００２　、１．００４　、１．０１０　、１．０１２　。

１．０１４　、１．０１５　、１．０１６および１．０８６は８０％より高い活性を示す。

国際調査謡牛フロントページの続き（５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，５識別記号　庁内整理番号ＣＯ７Ｃ２７１／６２ＣＯ７Ｄ　２３１１０８　７４３１−４Ｃ２３１／３６　７４３１−４Ｃ２３７１０４８６１５−４Ｃ− ４０１１０４２３１７６０２−４Ｃ４８７１０４１３６７０１９−４Ｃ１４１７０１９−４Ｃ（７２）発明者　ポガー、マンフレッドドイツ連邦共和国、　７８５８　ヴアイル　アムライン　５．ケイルヘルム　グロツクシュトラーセ　１４Ｉ

Claims

【特許請求の範囲】

１．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１は ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼；または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基；または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表し；あるいはＲ２およびＲ３は一緒になって、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基により３置換まで置換された、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−橋を表し；ｎは０；１；２；３または４を表し；ｍは０；または１を表し；ｍおよびｎの総計が４以下であり；基Ｒ４は互いに独立してハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし１０のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数２ないし４のアルコキシ基；炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基；炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；炭素原子数８ないし６のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；Ｒ６は ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼を表し；Ｘは酸素原子；硫黄原子；ＣＨ２；またはＮＲ７を表し；ｏは０；１；２；または８を表し；基Ｒ６は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；またはジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；およびＲ７は水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；ホルミル基；または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を表す。）で表されるピラゾリジン− ３，５−ジオンまたはその酸付加塩。
２．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１が ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼；または▲数式、化学式、表等があります▼を表し；ｎが０；１；２；３；または４を表し；ｍが０；または１を表し；およびｍおよびｎの総計が４以下であり；ｎ′は０；１；２；または３を表し；ｎ′′は０；１；または２を表しｍ′は０；または１を表し；およびｍ′およびｎ′の総計が３以下であり；ならびに基Ｒ１ないしＲ５は上記で定義したものと同じ意味を表す。）で表される請求項１に記載のピラゾリジン−３，５−ジオン。
３．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１は ▲数式、化学式、表等があります▼；または▲数式、化学式、表等があります▼ ；を表し；Ｒ２およびＲ３は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基：炭素原子数３ないし６のアルケニル基；または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表すか；あるいはＲ２およびＲ３は一緒になって、未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基により３置換まで置換された−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−橋を表し；ｎは０；１：２；３または４を表し；ｍは０；または１を表し；ｍおよびｎの総計が４以下であり；基Ｒ４は互いに独立してハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基；炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基；炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；Ｒ５は ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し；Ｘは酸素原子；硫黄原子；ＣＨ２；またはＮＲ７を表し；ｏは０；１；２；または３を表し；基Ｒ６は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；またはジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；およびＲ７は水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；ホルミル基；または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を表す。）で表される請求項１に記載のピラゾリジン−３，５−ジオンまたはその酸付加塩。
４．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１が ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼；を表し；ｎが０；１；２；３；または４を表し；ｍが０；または１を表し；およびｍおよびｎの総計が４以下であり；ｎ′は０；１；２；または３を表し；ｍ′は０；または１を表し；およびｍ′およびｎ′の総計が３以下であり；ならびに基Ｒ２ないしＲ５は上記で定着したものと同じ意味を表す。）で表される請求項３に記載のピラゾリジン−３，５−ジオン。
５．式Ｉａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ），（式中、Ｒ５は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは０，１，２または３を表し、好ましくは０を表す。）で表される請求項３に記載の５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン。
６．式Ｉｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｂ）（式中、Ｒ３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは０，１または２を表し、好ましくは０を表す。）で表される請求項３に記載の５，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン。
７．式Ｉｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｃ）（式中、Ｒ３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは０，１，２または３を表し、好ましくは０を表す。）で表される請求項３に記載の７，８−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン。
８．式Ｉｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｄ）（式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは０，１，２または３を表し、好ましくは０を表す。）で表される請求項３に記載の６，７−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピラゾール−１，３（２Ｈ）−ジオン。
９．式Ｉｅ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｅ）（式中、Ｒ３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは０，１，２または３を表し、好ましくは０を表す。）で表される請求項３に記載の１Ｈ，５Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピラゾール −１，３（２Ｈ）−ジオン。
１０．式Ｉｆ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｆ）（式中、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基；または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表す。）で表される請求項３に記載のピラゾリジン−１，３−ジオン。
１１．式Ｉｇ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｇ）（式中、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基；または炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表す。）で表される請求項３に記載のピラゾリジン−１，３−ジオン。
１２．式Ｉｈ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｈ）（式中、Ｒ２およびＲ３は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表す。）で表される請求項３に記載のピラゾリジン −１，３−ジオン。
１３．Ｒ１が ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し；およびｎ′は０；１；２：または３を表し；ｍ′は０；または１を表し；およびｍ′およびｎ′の総計が３以下であり；基Ｒ４は３個以下のハロゲン原子；または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；２個以下の１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；または炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表し；および１個以下のニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表すか；あるいはＲ１が ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し；およびｎは０；１；２；３または４を表し；ｍは０；または１を表し；およびｍおよびｎの総計が４以下であり；基Ｒ４は４個以下のハロゲン原子；または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；３個以下の１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；および２個以下のニトロ基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；またはシアノ基を表し；および１個以下の炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基；炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し；ならびにＲ５は請求項１または２において定義されたものと同じ意味を表し、ならびに置換基Ｒ４の意味するものがおのおのの場合同じであるかまたは異なっていてよい、請求項５ないし１２のいずれか１つに記載の化合物。
１４．Ｒ１が ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し；およびｎ′は０；１；２；または３を表し；ｍ′は０を表し；基Ｒ４は３個以下のハロゲン原子；または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；２個以下の１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；またはジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基を表し；および１個以下のニトロ基；シアノ基；炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表すか；あるいはＲ１が ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し；およびｎは０；１：２；または３を表し；ｍは０；またはＩを表し；およびｍおよびｎの総計が３以下であり；基Ｒ４は３個以下のフッ素原子、塩素原子；または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；２個以下の１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；および１個以下のニトロ基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基；シアノ基；１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基；炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基；または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表し；ならびに置換基Ｒ４の意味するものがおのおのの場合同じであるかまたは異なっていてよい、請求項３ないし１３のいずれか１つに記載の化合物。
１５．Ｒ１が ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し；およびｎ′は０；１；２；または３を表し；ｍ′は０を表し；基Ｒ４は３個以下のフッ素原子、塩素原子；または炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し；２個以下の１ないし２のアルコキシ基；炭素原子数１ないし２のハロアルキル基；炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし２のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし２のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし２のアルキルアミノ基；ジ−炭素原子数１ないし２のアルキルアミノ基；および１個以下のニトロ基；シアノ基；１ないし２のアルキルカルボニル基；炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基を表すか；あるいはＲ１が ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し；およびｎは０；１；２；または３を表し；ｍは０；または１を表し；およびｍおよびｎの総計が３以下であり；基Ｒ４は３個以下のフッ素原子、塩素原子；または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；２個以下の１ないし２のアルコキシ基；炭素原子数１ないし２のハロアルキル基；炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基；または炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基を表し；および１個以下のニトロ基；炭素原子数１ないし２のアルキルスルフィニル基；炭素原子数１ないし２のアルキルスルホニル基；アミノ基；モノ−炭素原子数１ないし２のアルキルアミノ基；ジ−炭素原子数１ないし２のアルキルアミノ基；シアノ基；１ないし２のアルキルカルボニル基；炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル基を表し；ならびに置換基Ｒ４の意味するものがおのおのの場合同じであるかまたは異なっていてよい、請求項８ないし１４のいずれか１つに記載の化合物。
１６．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１は以下の基： ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびｎは請求項１において定義されたものと同じ意味を表し、Ｒ３はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表し、ｍ＋ｎの総計が３以下である。）で表される請求項１に記載のピラゾリジン−３，５−ジオン。
１７．Ｒ１が請求項１６において定義されたものと同じ意味を表しおよびＲ２がメチル基を表しおよびＲ５がメチル基もしくはエチル基を表し、あるいはＲ２とＲ３は一緒になって、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−または▲数式、化学式、表等があります▼を表す、請求項１に記載のピラゾリジン−３，５−ジオン。
１８．Ｒ１が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ３はハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表し；Ｒ１０は水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基およびＲ１１は水素原子；ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）または２−ナフチル基を表す請求項１に記載の式Ｉで表されるピラゾリジン−３，５−ジオン
１９．Ｒ１が２−ナフチル基または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ３は塩素原子；炭素原子数１ないし２のアルキル基；炭素原子数１ないし２のハロアルキル基を表し；Ｒ１０は水素原子；塩素原子；フッ素原子；炭素原子数１ないし２のアルキル基；炭素原子数１ないし２のハロアルキル基およびＲ１１は水素原子；フッ素原子；塩素原子またはメチル基を表す。）を表す請求項１７に記載のピラゾリジン−３，５−ジオン
２０．２−（フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−（２−メチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−（４−メチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−（４−クロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−（２，４−ジクロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン；ならびに２−（２，６−ジクロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−（２，４−ジメチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−（２−クロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ− １Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオン；１，２− ジメチル−４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３，５−ピラゾリジンジオン；特に２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３（２Ｈ）−ジオンからなる群から選択された請求項５に記載の式Ｉａで表される化合物。
２１．ａ）式ＩＩで表されるヒドラジンカルボキシレートの環化 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）塩基→▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記で定義したものと同じ意味を表しならびにＹは炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。）；ｂ）式ＩＩＩで表されるマロン酸誘導体と、式ＩＶで表されるヒドラジン誘導体の縮合 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）＋▲数式、化学式、表等があります ▼（ＩＩＩ）→▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１は上記で定義したものと同じ意味を表し、Ｒ２およびＲ３は上記で定義したものと同じ意味を表しならびに、ＹはＯＨ、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す。）；あるいはｃ）式ＸＸＸＩＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＩＶ）（式中、基Ｒ２およびＲ３は上記で定義されたものと同じ意味を表す。）で表されるピラゾリジン−３，５− ジオンと式ＸＸＸＶ：Ｘ−Ｒ１（ＸＸＸＶ）（式中、ＸおよびＲ１は上記で定義されたものと同じ意味を表す。）との、塩基の存在下またはＣｕ（Ｉ）もしくはＰｄ触媒の存在下における反応からなる請求項１ないし１９に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法。
２２．式ＸＩＩＩで表されるアルコールを酸の存在下で反応させて、ＩｃまたはＩｅを得ること： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩＩ）（式中、ｘは０または１を表す。）からなる請求項７、９または１３ないし１５に記載の式ＩｃおよびＩｅで表される化合物の製造方法。
２３．式ＸＩＶで表されるヒドラゾンをクロロホルメートＩＸでアシル化して、Ｎ−アシルヒドラゾンＸＶ▽を得て：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＶ）＋▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＸ）→▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ）（式中、Ｒ２は上記で定義された意味を表しおよび基：▲数式、化学式、表等があります▼＝は、炭素原子数１ないし６のアルキリデン基、炭表原子数１ないし６のアルケニリデン基または炭素原子数１ないし６のアルキニリデン基を表し、Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）；続いてこのＮ−アシルヒドラゾンを、式Ｘで表されるアリールアセチルハライドでアシル化して下式ＸＶＩで表されるヒドラジンを得て： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ）＋▲数式、化学式、表等があります ▼（Ｘ）→▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩ）→（ＩＩ）（式中、Ｒ１は上記で定義した意味を表しおよびＺは塩素原子または臭素原子を表す。）；続いて式ＸＶＩで表されるヒドラジンを塩基の存在下で環化することにより式Ｉｆで表されるピラゾリジン−１，３−ジオンを得ることからなる、請求項１０または１３ないし１５に記載の式Ｉｆで表されるピラゾリジン−１，３−ジオンの製造方法。
２４．式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中、基Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は請求項１ないし１６で定義されたものと同じ意味を表し、Ｙは炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。）で表される化合物。
２５．式ＸＶＩＩで表されるＮ−アシルヒドラジンの、式Ｘで表されるアリールアセチルハライドによるＮ−アシル化▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩＩ）＋▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）→▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中、Ｒ２およびＲ３は上記で定義されたものと同じ意味を表し、そしてＹは炭表原子数１ないし４のアルキル基を表し、ならびにＲ１は上記で定義した意味を表し、Ｚは塩素原子または臭素原子を表す。）からなる、請求項２４に記載の式ＩＩで表される化合物の製造方法。
２６．式ＸＶＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩ）（式中、Ｒ１は請求項１で定表されたものと同じ意味を表し、Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ならびにＲ２およびＲ３は互いに独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表す。）で表される化合物。
２７．式ＸＩＶで表されるヒドラゾンを、クロロホルメートＩＸでアシル化してＮ−アシルヒドラゾンＸＶを得て：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＶ）＋▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＸ）→▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ）（式中、Ｒ２は上記で定義されたものと同じ意味を表し、および基：▲数式、化学式、表等があります▼＝は炭素原子数１ないし６のアルキリデン基、炭素原子数１ないし６のアルケニリデン基、または炭素原子数１ないし６のアルキニリデン基を表し、ならびにＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）；さらに、引き続きそのＮ−アシルヒドラゾンを式Ｘで表されるアリールアセチルハライドでアシル化して、式ＸＶＩで表されるヒドラジンを得る：▲ 数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ）＋▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ）→▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩ）（式中、Ｒ１は上記で定義されたものと同じ意味を表し、Ｚは塩素原子または臭素原子を表す。）ことからなる、請求項２６に記載の式（ＸＶＩ）で表される化合物の製造方法。
２８．式ＸＩＩＩ′′ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩＩ′′）（式中、Ｒ１，Ｒ３およびｐは請求項１で定義されたものと同じ意味を表す。）で表されるアルコール。
２９．式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩＩ）（式中、Ｒ２およびＲ３は請求項１で定義されたものと同じ意味を表し、およびＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表されるＮ−アシルヒドラジン。
３０．ヒドラジンジカルボキシレートＸＸＩＩを加水分解および脱力ルボキシル化すること： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＩ）→▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩＩ）（式中、Ｒ２およびＲ３は上記で定義されたものと同じ意味を表し、およびＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）からなる請求項２９に記載の化合物の製造方法。
３１．式ＸＸＩＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＩＩ）（式中、Ｒ３およびｐは請求項１で定義されたものと同じ意味を表し、Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表されるテトラヒドロピリダジンカルボキシレート。
３２．式ＸＸＩＶで表されるジエンと、式ＸＸＶで表されるアゾジカルボキシレートとを反応させること：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＶ）＋▲ 数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＶ）→（ＸＸＩＩＩ）（式中、Ｒ３およびｐは上記で定義されたものと同じ意味を表し、ならびに、Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）からなる請求項８１に記載の化合物の製造方法。
３３．式ＸＩＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＶ）（式中、基：▲数式、化学式、表等があります▼＝は炭素原子数１ないし６のアルキリデン基、炭素原子数１ないし６のアルケニリデン基、または炭素原子数１ないし６のアルキニリデン基を表し、Ｒ２は請求項１で定義されたものと同じ意味を表す。）で表される化合物。
３４．式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ）（式中、基：▲数式、化学式、表等があります▼＝は炭素原子数１ないし６のアルキリデン基、炭素原子数１ないし６のアルケニリデン基、または炭素原子数１ないし６のアルキニリデン基を表し、Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しおよびＲ２は請求項１で定義されたものと同じ意味を表す。）で表される化合物。
３５．式ＸＶＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項１で定義されたものと同じ意味を表しならびにＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される化合物。
３６．式ＶＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩ）（式中、Ｒ３およびｐは請求項１で定義されたものと同じ意味を表しならびにＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される化合物。
３７．式ＸＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩ）（式中、Ｒ３、Ｒ１およびｐは請求項１で定義されたものと同じ意味を表しならびにＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される化合物。
３８．式ＸＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩ）（式中、Ｒ３、Ｒ１およびｐは請求項１で定義されたものと同じ意味を表す。）で表される化合物。
３９．式ＸＩＸ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＸ）（式中、Ｒ３、Ｒ１およびｐは請求項１で定義されたものと同じ意味を表しならびにＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される化合物。
４０．式ＸＸ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ）（式中、Ｒ３、Ｒ１およびｐは請求項１で定義されたものと同じ意味を表しならびにＹは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される化合物。
４１．式ＸＸＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩ）（式中、Ｒ３、Ｒ１およびｐは請求項１で定義されたものと同じ意味を表しならびにＹは炭表原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される化合物。
４２．請求項１ないし２０のいずれか１つに記載の式Ｉで表される有効成分の１種以上を含有する除草剤組成物。
４３．請求項１ないし２０のいずれか１つに記載の式Ｉで表される有効成分を含有する組成物の有効量を植物またはその環境に施用する、所望でない植物を防除する方法。
４４．有用植物の作物における雑草の選択的な発芽前−または発芽後の防除のための請求項４３に記載の方法。
４５．請求項１ないし２０のいずれか１つに記載の式Ｉで表される有効成分の１種以上を含有する殺虫剤または殺ダニ剤組成物。
４６．請求項１ないし２０のいずれか１つに記載の式Ｉで表される有効成分またはこの有効成分を含有する組成物を昆虫、クモ形類またはそれらの環境に施用する、昆虫またはクモ形類を防除する方法。
４７．除草剤として請求項１ないし２０の１つ以上に記載の式Ｉで表される有効成分を使用する方法。
４８．殺虫剤または殺ダニ剤として請求項１ないし２０の１つ以上に記載の式Ｉで表される有効成分を使用する方法。
４９．請求項１ないし２０の１以上に記載の式Ｉで表される有効成分の殺虫剤的または殺ダニ剤的に有効な量で粉衣された種子。