JPH04234848A - ニトロエナミン誘導体 - Google Patents

ニトロエナミン誘導体

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JPH04234848A
JPH04234848A JP3100470A JP10047091A JPH04234848A JP H04234848 A JPH04234848 A JP H04234848A JP 3100470 A JP3100470 A JP 3100470A JP 10047091 A JP10047091 A JP 10047091A JP H04234848 A JPH04234848 A JP H04234848A
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atom
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Peter Dr Maienfisch
ピーター マイエンフィシュ
Laurenz Dr Gsell
ラウレンツ グセル
Odd Dr Kristiansen
オット クリスチアンゼン
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【産業上の利用分野】本発明は、新規のニトロエナミン
誘導体、換言すれば新規の1,1−ジアミノ−2−ニト
ロ−3−ヒドロキシブト−1−エン誘導体、それらの製
法、これら化合物を含有する農薬、そして病害虫防除に
おけるそれらの使用に関する。 【0002】 【課題を解決するための手段】本発明のニトロエナミン
誘導体は式I 【化17】 (式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし6のア
ルキル基または炭素原子数3ないし6のシクロアルキル
基を表し;R2 は水素原子または炭素原子数1ないし
6のアルキル基を表し;R3 は水素原子、炭素原子数
1ないし6のアルキル基または炭素原子数3ないし6の
シクロアルキル基を表し; 【0003】R4 は水素原子、炭素原子数1ないし6
のアルキル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル
基または基:−CH2 −Bを表すか;またはR3 と
R4 は一緒になって−(CH2 )4 −または−(
CH2 )5 −を表し;Xはハロゲン原子または炭素
原子数1ないし6のハロアルキル基を表し;YおよびZ
はハロゲン原子を表し; 【0004】Aは未置換のもしくは単置換ないし四置換
した芳香族または非芳香族の、単環式または二環式の複
素環基であって、その置換基の1個または2個が炭素原
子数1ないし3のハロアルキル基、シクロプロピル基、
ハロシクロプロピル基、炭素原子数2ないし3のアルケ
ニル基、炭素原子数2ないし3のアルキニル基、炭素原
子数2ないし3のハロアルケニル基、炭素原子数2ない
し3のハロアルキニル基、炭素原子数1ないし3のハロ
アルコキシ基、炭素原子数1ないし3のアルキルチオ基
、炭素原子数1ないし3のハロアルキルチオ基、アリル
オキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ基、プロ
パルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロアリルチオ
基、シアノ基およびニトロ基を包含する群に属し、そし
てその1ないし4個の置換基が炭素原子数1ないし3の
アルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基およ
びハロゲン原子を包含する群に属する複素環基を表し; 【0005】Bはフェニル基、シアノフェニル基、ニト
ロフェニル基、1ないし3個のハロゲン原子を持つハロ
フェニル基、3−ピリジル基、5−チアゾリル基、また
は炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1な
いし3のハロアルキル基、シクロプロピル基、ハロシク
ロプロピル基、炭素原子数2ないし3のアルケニル基、
炭素原子数2ないし3のアルキニル基、炭素原子数1な
いし3のアルコキシ基、炭素原子数2ないし3のハロア
ルケニル基、炭素原子数2ないし3のハロアルキニル基
、炭素原子数1ないし3のハロアルコキシ基、炭素原子
数1ないし3のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし3
のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギル
オキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロア
リルオキシ基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子、シア
ノ基およびニトロ基を包含する群からの1ないし2個の
置換基により置換されている5−チアゾリル基、【00
06】炭素原子数1ないし3のハロアルキル基、シクロ
プロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数2ない
し3のアルケニル基、炭素原子数2ないし3のアルキニ
ル基、炭素原子数2ないし3のハロアルケニル基、炭素
原子数2ないし3のハロアルキニル基、炭素原子数1な
いし3のハロアルコキシ基、炭素原子数1ないし3のア
ルキルチオ基、炭素原子数1ないし3のハロアルキルチ
オ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリル
チオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハ
ロアリルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含する群
からの1ないし2個の基により、または炭素原子数1な
いし3のアルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキ
シ基およびハロゲン原子を包含する群からの1ないし4
個の基により置換されている3−ピリジル基を表し;但
し、水素原子であることが基R1 、R3 およびR4
 の一個に可能であるだけである。)により表されるそ
れら、そしてそれらの無機酸との塩である。 【0007】本発明の式Iの好ましい化合物は、式中、
複素環基Aが不飽和であり且つその環炭素原子を介して
式Iの化合物の基に結合しているそれら;複素環基Aが
少なくとも1個の窒素原子を含有するそれら;そして、
複素環基Aが、酸素原子、硫黄原子および窒素原子を包
含する系列からの1ないし3個のヘテロ原子を含有し、
その内の2個以上が酸素原子または硫黄原子でないそれ
らである。 【0008】従って、複素環基Aの定義下に入る環系は
、環員として、少なくとも一個のヘテロ原子を含有し、
これは換言すれば塩基性の環状に形成した骨格の原子の
少なくとも一個は炭素以外である。原則的には、元素の
周期系の全ての原子は、それらが少なくとも二個の共有
結合を形成することが出来れば、環員として機能できる
。 【0009】この明細書では、複素環基は不飽和であり
且つその環炭素原子を介して式Iのニトロエナミンの骨
格に結合しているのが好ましい。従って、定義Aの不飽
和環系は、一個以上の二重結合を持つ。この型の環系は
多不飽和であることが好ましく、概して芳香性を持つ。 Aの定義下に入る好ましい環系は、複素環基Aが酸素原
子、硫黄原子および窒素原子を包含する系列からの1な
いし3個のヘテロ原子を含有し、その環系内に2個以上
の酸素原子または硫黄原子が存在しないそれらである。 【0010】定義Aの、本発明に従う複素環基の例は下
記構造の骨格群内に見出される: 【化18】 【化19】 【化20】 【0011】(式中、上述の式の基は、未置換のもしく
は、置換を問題にしている環系の範囲によって式Iで定
義された置換基の4個までを担持し、Eは炭素原子数1
ないし3のアルキル基を表しそしてYは水素原子、炭素
原子数1ないし3のアルキル基またはシクロプロピル基
を表す。) 【0012】好ましくは、これらの複素環基Aが、未置
換であるか、またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし
3のアルキル基、炭素原子数1ないし3のハロアルキル
基、炭素原子数1ないし3のハロアルコキシ基もしくは
炭素原子数1ないし3のアルコキシ基を包含する群から
の1ないし3個の置換基を担持している。 【0013】非常に特に好ましい複素環基Aはピリジル
基またはチアゾリル基、例えば、3−ピリジル基、2−
ハロピリド−5−イル基、2,3−ジハロピリド−5−
イル基、2−ハロチアゾール−4−イル基、1−オキソ
ピリド−3−イル基、1−オキソ−2−ハロピリド−5
−イル基または1−オキソ−2,3−ジハロピリド−5
−イル基である。 【0014】強調しなければならない本発明の式Iの他
の化合物は、式中、Bがフェニル基、ピリジル基または
チアゾリル基であって、その各々が未置換であるかまた
はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、
炭素原子数1ないし3のハロアルキル基、炭素原子数1
ないし3のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数1ない
し3のアルコキシ基を包含する群からの1ないし2個に
より置換されているそれらである。 【0015】その生理活性の故に好ましい式Iの化合物
は、式中、R1 とR3 が水素原子、メチル基、エチ
ル基またはシクロプロピル基であるそれら;式中、R2
 が水素原子であるそれら;式中、R4 が水素原子ま
たはメチル基であるそれら;式中、R1 とR3が互い
に独立して水素原子、メチル基、エチル基またはシクロ
プロピル基を表し、R2 が水素原子を表し、R4 が
水素原子またはメチル基を表し、Aがピリジル基、1−
オキソピリジル基もしくはチアゾリル基を表し、または
ピリジル基、1−オキソピリジル基もしくはチアゾリル
基を表して、その各々がハロゲン原子、炭素原子数1な
いし3のアルキル基、炭素原子数1ないし3のハロアル
キル基、炭素原子数1ないし3のハロアルコキシ基もし
くは炭素原子数1ないし3のアルコキシ基を包含する群
からの1ないし3個により置換されているそれら; 【0016】式中、Xがフッ素原子、塩素原子、臭素原
子または1ないし7個のフッ素原子を持つ炭素原子数1
ないし3のハロアルキル基を表し、特に、X、YとZは
互いに独立してフッ素原子、塩素原子または臭素原子を
表し、そして、特にX、YとZが塩素原子を表すそれら
; 【0017】式中、R1 とR3 がメチル基を表し、
R2 とR4 が水素原子を表し、そしてX、Yおよび
Zが互いに独立してフッ素原子、塩素原子または臭素原
子を表すそれら;式中、Aがピリジル基または1個もし
くは2個の塩素原子により置換されているピリジル基を
表すそれら;または式中、Aがチアゾリル基または1個
の塩素原子により置換されたチアゾリル基であって、好
ましくは1,3−チアゾール−5−イル基であるそれら
;である。 【0018】その優れた殺病害虫的性質の故に特に興味
のある本発明の式Iの化合物は、式中、Xはフッ素原子
または臭素原子、好ましくはフッ素原子を表し、そして
YとZはハロゲン原子、好ましくはフッ素原子または塩
素原子を表すそれら;式中、Xが4ないし13個、好ま
しくは2ないし13個のハロゲン原子を含有する炭素原
子数1ないし6のハロアルキル基であるそれら;そして
、Xがトリフルオロメチル基または基−C2 F5 ま
たは−C3 F7 の一つを表すそれら;である。 【0019】本発明の式Iの定義における個々の一般術
語の意味は下記のように理解されるべきである。 【0020】置換基として適当なハロゲン原子は、フッ
素原子と塩素原子並びに臭素原子と沃素原子、フッ素原
子、塩素原子および臭素原子は好ましい。この明細書で
は、ハロゲン原子は、それ自体の権利における置換基を
、またはハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、ハロア
ルコキシ基、ハロシクロアルキル基、ハロアルケニル基
、ハロアルキニル基、ハロアリルオキシ基またはハロア
リルチオ基のような置換基の部分を意味するものと理解
されるべきである。 【0021】置換基として適当なアルキル基、アルキル
チオ基、アルケニル基、アルキニル基およびアルコキシ
基は直鎖のまたは分枝したものであり得る。記述してよ
いこのようなアルキル基の例は、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、iso−ブチ
ル基、sec−ブチル基またはtert−ブチル基であ
る。 【0022】記述してよい適当なアルコキシ基は、特に
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、iso−プ
ロポキシ基、ブトキシ基およびそれらの異性体である。 【0023】アルキルチオ基は、例えば、メチルチオ基
、エチルチオ基、iso−プロピルチオ基、プロピルチ
オ基またはブチルチオ基の異性体である。 【0024】もしも、置換基として適当なアルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基またはシク
ロアルキル基はハロゲン原子により置換されているなら
ば、それらは部分的に置換され得るかまたはそれに換え
て過ハロゲン化され得る。本明細書では、ハロゲン原子
、アルキル基およびアルコキシ基の定義は上述の如くで
ある。 【0025】これらの基のアルキル要素の例は;フッ素
原子、塩素原子および/または臭素原子により単ないし
三置換されているメチル基、例えばCHF2またはCF
3 ;フッ素原子、塩素原子および/または臭素原子に
より単ないし五置換されているエチル基、例えばCH2
 CF3 、CF2 CF3 、CF2 CCl3 、
CF2 CHCl2 、CF2 CHF2 、CF2 
CFCl2 、CF2 CHBr2 、CF2 CHC
lF、CF2 CHBrFまたはCClFCHClF;
その各々が、フッ素原子、塩素原子および/または臭素
原子により単ないし七置換されているプロピル基または
iso−プロピル基、例えばCH2 CHBrCH2 
Br、CF2 CHFCF3 、CH2 CF2 CF
3 またはCH(CF3 )3 ;その各々が、フッ素
原子、塩素原子および/または臭素原子により単ないし
九置換されているブチル基またはその異性体の一つ、例
えばCF(CF3 )CHFCF3 またはCH2 (
CF2 )2 CF3 ;2−クロロシクロプロピル基
または2,2−ジフルオロシクロプロピル基;2,2−
ジフルオロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、2−
クロロアリル基、2,3−ジクロロビニル基または2,
3−ジブロモビニル基である。 【0026】定義してあるアルキル基、アルコキシ基ま
たはシクロアルキル基は他の置換基により置換される。 それらは上述した置換基の同一のそれらまたは異なるそ
れらにより単置換または多置換され得る。置換した基は
更に1個または2個の置換基を含有するのが好ましい。 【0027】置換基として適当なシクロアルキル基は、
  例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、メチルシクロペンチル基またはシクロヘキ
シル基である。 【0028】アルケニル基とアルキニル基は一個の不飽
和の炭素−炭素結合を含有する。典型的な代表例は、ア
リル基、メタリル基またはプロパルギル基であるが、ビ
ニル基およびエチニル基でもある。 【0029】アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、
アリルチオ基またはプロパルギルチオ基における二重ま
たは三重結合は、それらが飽和炭素原子によりヘテロ原
子(OまたはS)に連結している部分から分離している
のが好ましい。 【0030】ニトロエナミン構造を含む複素環化合物は
、欧州特許公開公報EP−A−192,060号,欧州
特許公開公報EP−A−302389号および欧州特許
公開公報EP−A−302833号に殺虫剤として既に
開示されている;しかしこれらの化合物の生理的性質は
、病害虫防除に使用した時全く満足できるものではない
。構造で言えば、本発明の式Iの化合物は、上述の既知
の化合物から特に、n−ブト−エン鎖における特定の3
,4−置換鎖の存在により識別される。 【0031】本発明の式Iの化合物は、農業的に受容で
きる無機酸との塩も包含する。このような酸の例は、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、および過塩
素酸、亜硝酸または亜リン酸のような同じ中心原子を持
ち、酸化レベルのより高いもしくは低い酸である。 【0032】本発明の式Iの化合物は二重結合の異性体
、例えばシスおよびトランス異性体、または炭素原子3
における立体異性体として存在できる。式Iの化合物は
、このような異性体とそれらの混合物のような意味であ
ると理解される。 【0033】本発明の式Iの化合物は、既知の方法と同
様の方法で製造できる。例えば、式Iの化合物は、式I
I【化21】 の1,1−ジアミノ−2−ニトロエチル誘導体を、式I
II  【化22】 (式中、R1 ないしR4 、A、X、YおよびZは上
述と同じに定義される。)の化合物と反応させることに
より製造される。 【0034】本発明の上述の方法は、0℃と+120℃
の間、特に+20℃と+80℃の間の温度で、不活性の
溶媒中行うと有利である。下記の溶媒は特に適当である
: 【0035】ベンゼン、トルエンおよびキシレンのよう
な芳香族炭化水素類;テトラヒドロフラン、ジオキサン
およびジエチルエーテルのようなエーテル類;塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン
のようなハロゲン化炭化水素;メタノール、エタノール
およびプロパノールのようなアルコール類;、四塩化エ
チレンのようなハロゲン化炭化水素;酢酸エチルのよう
な脂肪酸のエステル類;ジメチルホルムアミドとジメチ
ルアセタミドのような脂肪酸アミド類;アセトニトリル
、そして反応を妨害しない他の溶媒。これらの溶媒は、
混合物としても使用できる。 【0036】反応は脱水剤、例えばモレキュラーシーブ
の添加により、又は生成した反応水の共沸除去により、
特に式III の出発化合物のアルデヒドが水和型で存
在する場合に行い得る。 【0037】塩基性条件、換言すれば>8のpH値、と
約100℃以上の高温は、反応を行う時は避けるべきで
ある、とういうのは式Iの所望の化合物はこれらの反応
条件下では不安定であるからである。 【0038】式II(1,1−ジアミノ−2−ニトロエ
チレン誘導体)とIII (ハロアセトアルデヒド)は
既知であるか、既知の方法(欧州特許出願No.302
389号と302833号)に準じて製造する。 【0039】本発明の式Iの化合物は、病害虫防除に価
値ある有効な物質である一方温血動物、魚および植物に
関する毒性は好ましいものであることが今や見出された
。 【0040】特に、本発明の有効成分の使用は、農業に
おける有用な植物と観葉植物に於いて、特に棉作、野菜
の作物および果樹園に於いて、森林に於いて、貯蔵生産
物と貯蔵材料の防護に於いて、そして衛生分野、特に家
畜と畜産用家畜上に於いて、発生する昆虫類とダニ類に
関する。 【0041】式Iの化合物は、特にアブラムシを防除す
るための種子処理(種子被覆剤)にも適しており、この
化合物の鳥類に対する毒性が低いという事は、非常に重
要なことである。 【0042】これら化合物は、通常感受性ばかりでなく
抵抗性も含めた種の、全てのまたは個々の成長段階に対
しても有効である。本明細書では、それらの作用は病害
虫の施用直後の駆除または若干時間のみの経過後の例え
ば脱皮の期間の駆除により、または産卵および/または
孵化率の低下により明らかになり得る。 【0043】上述の病害虫は下記のものを含有する:鱗
翅目から、例えば、アクレリス種(Acleris s
pp.), アドキソフィエス種(Adoxophye
s spp.),エジェリア種(Aegeria sp
p.), アグロチス種(Agrotis spp.)
, アラバマ  アルジラシアエ(Alabama a
rgillaceae),アミロイス種(Amyloi
s spp.), アンチカルシア  ゲマタリス(A
nticarsia gemmatalis),アーチ
ップ種(Archipsspp.),アルギロタエニア
種(Atgyrotaenia spp.),オートグ
ラファ種(Autographa spp.),ブッセ
オラ  フスカ(Busseola fusca), 
カドラ  コーテラ(Carda cautella)
, カーポジナ  ニッポネンシス(Carposin
a nipponensis),チロ種(Chilo 
 spp.),コリストヌーラ種(Choriston
eura spp.), クリジア  アムビグエラ(
Clysiaambiguella),クナファロクロ
シス種(Cnaphalocrosis spp.),
クネファジア種(Cnephasia spp.), 
コクリス種(Cochylis spp.),コレオフ
ォラ種(Coleophora spp.),クロシド
ロミア  ビノタリス(Crocidolomia b
inotalis), クリプトフレビア  ルコトレ
ータ(Cryptophlebia leucotre
ta), シジア種(Cydia  spp.),ジア
トラエア種(Diatraea spp.),ジパロプ
シス(Diparopsis castanea),エ
アリアス種(Eariasspp.),エフェスチア種
(Ephestia spp.),ユコスマ種(Euc
osma spp.), ユポエシリア種(Eupoe
cillia ambiguella), ユプロクチ
ス種(Euproctis spp.), ユキソア種
(Euxoa  spp.),グラホリタ種(Grap
holita spp.),ヘジヤ  ヌビフェラナ(
Hedya nubiferana), ヘリオチス種
(Heliothis spp.), ヘルラ  ウン
ダリス(Hellula undalis),ハイファ
ントリア  クネア(Hyphantria cune
a), ケイフェリア  リコペルシセラ(Keife
ria lycopersicella),ロイコプテ
ラシテラ(Leucoptera scitella)
,リトコレシス種(Lithocollethis s
pp.),ロベシア  ボトラナ(Lobesia b
otrana),ルマントリア種(Lymanthri
a spp.),リオネチア種(Lyonetia s
pp.),マラコゾーマ種(Malacosoma s
pp.),マメストラ  ブラシカエ(Mamestr
a brassicae), マンドカ  セクスタ(
Manduca sexta) ,オペロフテラ種(O
perophtera spp.), オストリニア 
 ヌビラリス(Ostrinia nubilalis
), パメネ種(Pammene spp.), パン
デミス種(Pandemis spp.),パノリス 
 フラメア(Panolis flammea),ペク
チノフォーラゴシッピェラ(Pectinophora
 gossypiella), フトリマエ オペルク
エラ(Phthorimaea operculell
a),ピエリス  ラパエ(Pieris rapae
), ピエリス種(Pieris spp.),プルテ
ラ  キシロステラ(Plutella xylost
ella),プレイス種(Prays spp.), 
シルポファガ種(Scirpophaga spp.)
, セザミア種(Sesamia spp.), スパ
ーガノシス種(Sparganothis spp.)
,スポドプテラ種(Spodoptera spp.)
,シナセドン種(Synanthedon spp.)
, タウメトポアエ(Thaumetopoea sp
p.),トートリックス種(Tortrixspp.)
,トリコプルシア  ニ(Trichoplusian
i) およびウポノムータ種(Yponomeuta 
spp.) ; 【0044】鞘翅目から、例えば、アグリオテス種(A
griotes spp.),アントノムス種(Ant
honomus spp.),アトマリアリネアリス(
Atomaria linearis),カエトクネマ
  チビアリス(Chetocnema tibial
is),コスモポリテス種(Cosmopolites
 spp.),クルクリオ種(Curculio sp
p.),デルメステス(Dermestes spp.
), ジアブロチカ種(Diabrotica spp
.),エピラキナ種(Epilachna spp.)
, エレムヌス種(Elemnus spp.), レ
プチノタルサ(Leptinotarsa decem
lineata),リソルホプトラス種(Lissor
hoptrus spp.), メロロンタ種(Mel
olontha spp.),オリカエフィラス種(O
rycaephilus spp.),オチオリンカス
種(Otiorhynchus spp.),フィルク
チナス種(Phlyctinus spp.),ポピリ
ア種(Popillia spp.),プサイリオデス
種(Psylliodes spp.),リゾパータ種
(Rhizopertha  spp.),スカラベイ
ダエ(Scalabeidae),シトフィラス種(S
itophilus spp.),シトトローガ(Si
totroga spp.), テネブリオ種(Ten
ebrio spp.),トリボリウム種(Tribo
lium spp.)  およびトロゴデルマ(Tro
goderma spp.) ; 【0045】直翅目から、例えば、ブラッタ種(Bla
tta spp.),ブラッテラ種(Blattell
a spp.), グリロタルパ種(Gryllota
lpa spp.), ロイコファエア  マデラエ(
Leucophaea maderae), ロカスタ
種(Locusta spp.), ペリプラネタ種(
Periplaneta spp.)およびシストサー
カ種(Schistocerca spp.), 【0046】等翅(シロアリ)目から、例えば、レチキ
ュリテルメス種(Reticulitermesspp
.),チャタテムシ目から、例えばリポセリス種(Li
poscelis spp.),ノミ目から、例えば、
ハエマトピナス種(Haematopinus spp
.),リノグナサス種(Linognathus sp
p.), ペジキュラス(Pediculus spp
.), ペムフィガス(Pemphigus spp.
), およびフィロキセラ種(Phylloxera 
spp.),【0047】食毛目から、例えば、ダマリ
ニア種(Damalinea spp.)およびトリコ
デセテス種(Trichodectes spp.) 
;総翅(Thysanoptera)目から、例えば、
フランクリニーラ種(Frankliniella s
pp.), ヘルシノスリップス(Hercinoth
rips spp.), タエニオスリップス(Tae
niothrips spp.),スリップス  パル
ミ(Thrips palmi), スリップス  タ
バシ(Thripstabaci) およびシルトスリ
ップス  オーランチー(Scirtothrips 
aurantii) ;異翅目から、例えば、シメック
ス種(Cimex spp.), ジスタンチーラ  
テオブロマ(Distantiella theobr
oma), ジスダーカス(Dysdercus sp
p.), ユーキスタス種(Euchistus  s
pp.),ユーリガスター種(Eurygaster 
spp.),レプトコリサ種(Leptocorisa
 spp.), ネザラ種(Nezara spp.)
,ピースマ種(Piesma spp.),ロードニア
ス種(Rhodnius spp.),ザールバーゲラ
  シングラリス(Sahlbergella sin
gularis),スコチノファーラ種(Scotin
ophara spp.),およびトリアトマ種(Tr
iatoma spp.) ;【0048】同翅目から
、例えば、アルーロスリキサス  フロッコサス(Al
eurothrixus floccosus),アレ
イロドス  ブラシカエ(Aleyrodes bra
ssicae),アオニジエラ種(Aonidiell
a spp.),アフィジダエ(Aphididae)
,エィフィス種(Aphis spp.), アスピジ
オタス種(Aspidiotus spp.),ベミシ
ア  タバシ(Bemisia tabaci), セ
ロプラスタ種(Ceroplaster spp.),
 クリソムファラス  アオニジアム(Chrysom
phalus aonidium), クリソムファラ
ス  ジクチオスパーミ(Chrysomphalus
 dictyospermi), コッカス  ヘスペ
リダム(Coccus hesperidum) 、エ
ムポアスカ種(Empoasca spp.),エリオ
ゾーマ  ラリゲラム(Eriosoma larig
erum)、エリスロヌーラ種(Erythroneu
ra spp.),ガスカジア種(Gascardia
 spp.), ラオデルファックス種(Laodel
phaxspp.),レカニウム  コーニ(Leca
nium corni), レピドサフェス種(Lep
idosaphesspp.),マクロシファス種(M
acrosiphus  spp.),ミザス種(My
zus spp.), ネホテチックス( ツマグロヨ
コバイ) 種(Nephotettix spp.),
 ニラパルバータ( トビイロウンカ) 種(Nila
parvata spp.), パラトリア種(Par
atoria spp.), ぺムフィガス種(Pem
phigus spp.), プラノコッカス種(Pl
anococcus spp.), プシュードオーラ
カスピス種(Pseudaulacaspis spp
.), プシュードコッカス種(Pseudococc
us spp.),プサイラ種(Psylla spp
.),プルヴィナリア  エチオピカ(Pulvina
ria aethiopica) 、クアドラスピジオ
タス種(Quadraspidiotus spp.)
, ローパロジファム種(Rhopalosiphum
  spp.),ザイセッチア種(Saissetia
 spp.), スカフォイデウス種(Scaphoi
deus  spp.),シザフィス種(Schiza
phis spp.),シトビオン種(Sitobio
n spp.),トリアルーロデス  ヴァポラリオラ
ム種(Trialeurodes spp.),トロイ
ザ  エルトリアエ(Troiza erytreae
) およびウナスピス  シトリ(Unaspis c
itri) ;【0049】膜翅目から、例えば、アク
ロミルメックス(Acromyrmex)、アッタ種(
Atta spp.),セファス種(Cephus s
pp.),ジプリオン種(Diprion spp.)
, ジプリオニダエ(Diprionidae),ギル
ピニア  ポリトーマ(Gilpinia polyt
oma),ホプロカムパ種(Hoplocampa s
pp.),ラジアス種(Lasius spp.),モ
ノモリアム  ファラオニス(Monomorium 
pharaonis), ネオジプリオン種(Neod
iprion spp.),ゾレノプシス種(Sole
nopsis spp.),およびベスパ種(Vesp
a spp.); 【0050】双翅目から、例えば、エデス種(Aede
s spp.), アンセリゴナ  ソカッタ(Ant
herigona soccata),ビビオ  ホー
トラナス(Bibio hortulanus),カリ
フォーラエリスロセファラ(Calliphora e
rythrocephala),セラチチス種(Cer
atitis spp.), クリゾマイア種(Chr
ysomyia spp.),クレックス種(Cule
x spp.), クテレブラ種(Cuterebra
 spp.), ダキュス種(Dacus spp.)
, ドロソフィーラ  メラノガスタ(Drosoph
ila melanogaster),ファニア種(F
annia spp.),ガストロフィラス種(Gas
trophilus spp.),グロッシーナ種(G
lossina spp.),ハイポデルマ種(Hyp
oderma spp.), ヒッポボスカ種(Hyp
pobosca spp.),リリオミザ種(Liri
omyzaspp.), ルシリア種(Lucilia
 spp.), メラナグロミザ種(Melanagr
omyza spp.), ムスカ種(Muscasp
p.), エストラス種(Oestrus spp.)
, オルゼオリア種(Orseolia spp.),
オシネラ  フリット種(Oscinella fri
t), ペゴマイア  ヒョシャミ(Pegomyia
 hyoscyami),フォルビア種(Phorbi
a spp.), ラゴレチス  ポモネラ(Rhag
oletis pomonella), サイアラ種(
Sciara spp.),ストモキサス種(Stom
oxys spp.),タバナス種(Tabanus 
spp.), タニア種(Tannia spp.),
およびチプラ種(Tipula spp.) ; 【0051】陰翅目から、例えば、セラトフィラス種(
Ceratophyllus spp.), キセノプ
サイラ  ケオピス種(Xenopsylla che
opis), ダニ目から、例えば、アカラスシロ(A
carus siro),アセリア  シェルドーニ(
Aceria sheldoni),アキュラス  シ
ュレヒテンダリ(Aculus schlechten
dali),アムブリオマ種(Amblyomma s
pp.), アーガス種(Argas spp.), 
ブーフィラス種(Boophilus  spp.),
ブレビパルパス(Blevipalpus spp.)
, ブリオビア  プラエチオーザ(Bryobia 
praetiosa),カリピトリメラス種(Cali
pitrimerus spp.),コリオプテス種(
Chorioptes spp.),デルマニサス  
ガリナエ(Dermanyssus gallinae
), エオテトラニカス  カーピニ(Eotetra
nychus  carpini), エリオフィエス
種(Eriophyes  spp.),ヒャローマ種
(Hyalomma spp.),イキソデス種(Ix
odes spp.),オリゴニカス  プラテンシス
(Olygonychus pratensis),オ
ルニトドロス種(Ornithodros spp.)
, パノニカス種(Panonychus spp.)
,フィロコプツルタ  オレイボーラ(Phylloc
optruta oleivora),ポリファゴター
ソネマス  ラタス(Polyphagotarson
emus latus),プソロプテス種(Psoro
ptes spp.), リピセファラス種(Rhip
icephalus spp.), リゾグリファス種
(Rhizoglyphus spp.),ザーコプテ
ス種(Sarcoptesspp.), ターソネマス
種(Tarsonemus spp.) およびテトラ
ニカス種(Tetranychusspp.);および
サイザヌラ(Thysanura) 目から、レピスマ
  サッカリナ(Lepisma saccharin
a)。 【0052】本発明の式Iの化合物の優れた殺虫作用は
、上述の病害虫の少なくとも50−60%の駆除率(死
虫率)に相当する。 【0053】本発明の化合物およびそれらを含有する組
成物の作用は、他の殺虫剤および/または殺ダニ剤を添
加することにより実質的に範囲を拡げてかつ使用環境に
適応させることができる。 【0054】適当な添加剤の例は下記の化合物類の代表
的なものである:有機リン化合物類、ニトロフェノール
類とその誘導体、ホルムアミジン類、尿素類、カーバメ
ート類、ピレスロイド類、塩素化炭化水素およびおよび
バシルスチュウリギェンシス(Bacillus th
uringiensis)の調製物。 【0055】式Iの化合物はそのままの形態で、或いは
好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤にも製剤化
される。 【0056】組成物と同様、散布、噴霧、散粉、ばらま
きまたは注水のような適用法は、目的とする対象および
使用環境に合わせて選ばれる。製剤、即ち式Iの化合物
(有効成分)、または他の殺虫剤または殺ダニ剤との混
合剤、そして、適当ならば固体または液体の補助剤を含
む組成物、製剤または混合物は、公知の方法により、例
えば有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担体および所
望ならば表面活性化合物(界面活性剤)と均一に混合お
よび/または摩砕することにより製造される。 【0057】溶媒として可能なものを下記する:芳香族
炭化水素、好ましくは炭素原子数8ないし12の部分、
例えばキシレン混合物または置換ナフタレン;ジブチル
フタレートまたはジオクチルフタレートのようなフタレ
ート;シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族
炭化水素;エタノール、エチレングリコール、エチレン
グリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのよう
なアルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテル
およびエステル;シクロヘキサノンのようなケトン;N
−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまた
はジメチルホルムアミドのような強極性溶媒;並びに植
物油またはエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよう
なエポキシ化した植物油または;または水。 【0058】例えば粉剤および分散性粉末に通常使用さ
れる固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物摩砕
物である。物性を改良するために、高分散珪酸または高
分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。 【0059】適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもの
で、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベン
トナイトであり;そして適当な非吸収性担体は例えば方
解石または砂である。更に、多くの粒状化した無機質お
よび有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸が使用し得る。 【0060】製剤化される式Iの化合物の性質またはこ
れらの化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わ
せによって、適当な表面活性化合物は、良好な乳化性、
分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性お
よび/またはアニオン性界面活性剤である。 【0061】界面活性剤の用語は界面活性剤の混合物を
も含むものと理解されたい。所謂水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物のどちらも適当なアニオン性界面
活性剤である。 【0062】適当な石鹸は高級脂肪酸(C10〜C22
)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置
換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸また
はステアリン酸、或いは例えばココナッツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩および改質した
および改質していないホスホリピドも言及されるべきで
ある。 【0063】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリール
スルホネートが更に頻繁に使用される。 【0064】脂肪族スルホネートまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換
または置換のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシ
ル基のアルキル部分をも含む炭素原子数8ないし22の
アルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル
サルフェートまたは天然脂肪酸から製造される脂肪族ア
ルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカル
シウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの塩
および脂肪族アルコール/エチレンオキシド付加物のス
ルホン酸の塩も含まれる。 【0065】スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素
原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリール
スルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジ
ブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホ
ン酸/ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カル
シウムまたはトリエタノールアミン塩である。 【0066】他の適当な化合物は、対応するホスフェー
ト、例えばp−ノニルフェノール/(4ないし14) 
−エチレンオキシド付加物のリン酸エステルの塩である
。 【0067】適当な非イオン性界面活性剤は、主に、脂
肪族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和
脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエー
テル誘導体であり、該誘導体は3ないし30個のグリコ
ールエーテル基、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし2
0個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
部分に6ないし18個の炭素原子を含むことができる。 【0068】他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリ
エチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチレ
ンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖
中に1ないし10個の炭素原子を含むアルキルポリプロ
ピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付加物
は20ないし250個のエチレングリコールエーテル基
および10ないし100個のプロピレングリコールエー
テル基を含む。これらの化合物は通常プロピレングリコ
ール単位当たり1ないし5個のエチレングリコール単位
を含む。 【0069】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグ
リコールエーテル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロ
ピレン/ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェ
ノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコー
ルおよびオクチルフェノキシエトキシエタノールである
。他の適当な物質は、ポリオキシエチレンソルビタント
リオレートのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステルである。 【0070】カチオン性界面活性剤は、主に、N−置換
基として少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のア
ルキル基と、他の置換基として低級非置換またはハロゲ
ン化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアル
キル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ま
しくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドまたはベンジルジ(2−クロロエチル)エチ
ルアンモニウムブロミドである。 【0071】製剤業界で慣用的に使用される界面活性剤
は、特に下記の刊行物に記載されている:【0072】
“1985インターナショナル  マクカッチャンズ 
 エマルジファイアーズ  アンド  デタージェンツ
(1985 International McCut
cheon’sEmulsifiers and De
tergents)” ,グレン  ロック  ニュウ
ジャージー、米国、(Glen Rock NJ US
A, )1985年出版。エイチ  シュタッヘ (H
. Stache),”テンジッド−タッシェンブッフ
 (Tensid−Taschenbuch)”[界面
活性剤便覧(Surfactant Guide)],
 第2版, シー. ハンザー  フェルラーク(C.
 Hanser Verlag), ミュンヘンおよび
ウィーン, 1981年, エム  アンド  ジェイ
  アッシュ(M. and J. Ash)”エンサ
イクロペディア  オブ  サーファクタンツ(Enc
yclopedia of Surfactants)
”, Vol.I−III , ケミカル出版株式会社
(Chemical Publishing Co.)
,ニューヨーク,1980−1981。 【0073】本殺病害虫組成物は通常0.1ないし99
%、特に0.1ないし95%の式Iの化合物またはこの
化合物に他の殺虫剤または殺ダニ剤を組み合わせたもの
、1ないし99.9%の固体又は液体助剤、、並びに0
ないし25%、特に0.1ないし20%の界面活性剤を
含有する。 【0074】市販品としては濃厚組成物がしばしば好ま
れるものの、最終使用者は概して著しく低い濃度の活性
物質を含有する希釈調製物を使用する。  典型的な使
用濃度は、0.1ないし1,000ppm 、好ましく
は0.1ないし500ppm である。ヘクタール当た
りの使用量は概して有効物質1ないし1,000g/ヘ
クタール好ましくは25ないし500g/ヘクタールで
ある。 【0075】好ましい製剤は特に下記の組成を有する(
全て重量%による)。含有される有効物質は式Iの例え
ば、No.1.001、1.008、1.009、1.
011、1.012、1.015、1.028、1.0
81、1.084、1.085、1.101、1.10
2、1.157、1.105、1.109、1.010
、1.028、1.022の化合物を含有する。 【0076】 乳剤原液 有効物質:       1ないし20%、好ましくは
 5ないし10%、界面活性剤:      5ないし
30%、好ましくは10ないし20%、液体担体:  
     50ないし94%、好ましくは70ないし8
5%、【0077】 粉剤 有効物質:     0.1ないし10%、好ましくは
 0.1ないし 1%、固体担体:     99.9
ないし90%、好ましくは99.9ないし99%、【0
078】 懸濁剤原液 有効物質:       5ないし75%、好ましくは
10ないし50%、水:             9
4ないし24%、好ましくは88ないし30%、界面活
性剤:      1ないし40%、好ましくは 2な
いし30%、【0079】 水和剤 有効物質:     0.5ないし90%、好ましくは
 1ないし80%、界面活性剤:    0.5ないし
20%、好ましくは 1ないし15%、固体担体:  
      5ないし95%、好ましくは15ないし9
0%、【0080】 粒剤 有効物質:     0.5ないし30%、好ましくは
 3ないし15%、固体担体:     99.5ない
し70%、好ましくは97ないし85%、【0081】
上記組成物はさらに安定剤、消泡剤、防腐剤、粘度調節
剤、結合剤、増粘剤のような助剤、並びに肥料または特
定の効果を得るための他の有効物質も含有していてよい
。 【0082】 【実施例】下記の実施例は本発明を説明することを意図
するものである。それらにより本発明は何ら制限される
ものではない。 【0083】実施例1:  1−メチルアミノ−1−[
N−(6−クロロピリド−3−イルメチル)−N−メチ
ル]−2−ニトロ−3−ヒドロキシ−4,4,4−トリ
クロロブト−1−エンの製造. 30mlの塩化メチレン中の2.56g(10ミリモル
)の1−メチルアミノ−1−[N−(6−クロロピリド
−3−イルメチル)−N−メチル]−アミノ−2−ニト
ロエチレンの混合物に1.06ml(10.8ミリモル
)のクロラールを添加する。 【0084】反応混合物を、2時間半、室温で攪拌した
後、これを濾過する。そして得た結晶を大量の塩化メチ
レンで洗浄し、融点130℃の式 【化23】 の表記化合物(化合物No.1.008)3.81g(
94%)を得る。 【0085】実施例2:  1−メチルアミノ−1−[
N−(6−クロロピリド−3−イルメチル)−N−メチ
ル]−2−ニトロ−3−ヒドロキシ−4,4−ジフルオ
ロ−4−クロロブト−1−エンの製造.150mlの塩
化メチレン中の14.4gの1−メチルアミノ−1−[
N−(6−クロロピリド−3−イルメチル)−N−メチ
ル]−アミノ−2−ニトロエチレンの混合物に7.42
gのクロロジフルオロアセトアルデヒド・H2 Oを添
加する。 【0086】反応混合物を、2日間、室温で攪拌した後
、これを濾過する。そして得た結晶を塩化メチレンで洗
浄し、下記の式 【化24】 の表記化合物(化合物No.1.011)を17.2g
得る。融点142−143℃。 【0087】実施例3:  1−メチルアミノ−1−[
N−(6−クロロピリド−3−イルメチル)−N−メチ
ル]−2−ニトロ−3−ヒドロキシ−4,4,5,5,
6,6,6−ヘプタフルオロヘキス−1−エンの製造.
50mlの塩化メチレン中の2.56gの1−メチルア
ミノ−1−[N−(6−クロロピリド−3−イルメチル
)−N−メチル]−アミノ−2−ニトロエチレンと3.
24gのヘプタフルオロブチルアルデヒド水和物の混合
物に5gの4オングストロームのモレキュラーシーブを
添加する。 【0088】反応混合物を、2日間、室温で攪拌した後
、これを濾過し、濾液を蒸発する。得た結晶をヘキサン
/イソプロパノール(1:1)で洗浄する。融点93−
98℃の式 【化25】 表題化合物(化合物No.1.012)4.02gを得
る。 【0089】下記の表1に掲載した式Iaの化合物は、
上述の手順と同様の方法で製造できる。 【化26】 【0090】 【表1】 【表2】 【表3】 【表4】 【表5】 【表6】 【0091】 【表7】 【表8】 【表9】 【表10】 【表11】 【表12】 【0092】 【表13】 【表14】 【表15】 【表16】 【表17】 【表18】 【表19】 【表20】 【表21】 【表22】 【0093】 【表23】 【表24】 【表25】 【表26】 【表27】 【表28】 【表29】 【表30】 【表31】 【表32】 【0094】 【表33】 【表34】 【表35】 【表36】 【表37】 【表38】 【表39】 【表40】 【表41】 【表42】 【0095】 【表43】 【表44】 【0096】実施例4:(製剤例:%=重量%)実施例
4.1:  乳剤原液                          
                      a) 
   b)    c) 表1の有効物質      
                         
 25%  40%  50%  ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム           5%   
8%   6%  ヒマシ油ポリグリコールエーテル  (エチレンオキシド36モル)          
            5%    −     −
 トリブチルフェノールポリエチレン  グリコールエ
ーテル(エチレンオキ  シド30モル)      
                         
  −    12%   4%シクロヘキサノン  
                         
    −    15%  20%キシレン混合物 
                         
      65%  25%  20%  これらの
原液を水で希釈することにより、所望の濃度の乳剤が得
られる。 【0097】実施例4.2:溶液                          
                      a) 
   b)    c)    d) 表1の有効物質
                         
        80%   10%    5%  
 95%エチレングリコールモノメチルエーテル   
        20%    −     −   
  − ポリエチレングリコール(分子量400)  
        −    70%    −    
 − N−メチル−2− ピロリドン        
                  −    20
%    −     − エポキシ化ココナッツ油 
                         
−     −     1%    5%  石油エ
ーテル (沸点範囲:160−190 ℃)     
                   94%  こ
の溶液は、微小滴で使用するのに適当である。 【0098】実施例4.3:粒剤                          
                        a
)    b) 表1の有効物質          
                         
5%    10%カオリン            
                         
   94%     − 高分散珪酸       
                         
       1%     − アタパルジャイト 
                         
       −     90%  有効物質を塩化
メチレンに溶解し、その溶液を担体に散布し、次いで真
空下溶媒を蒸発する。 【0099】実施例4.4:粉剤                          
                         
 a)    b) 表1の有効物質        
                         
    2%    5% 高分散珪酸       
                         
         1%    5% タルク    
                         
               97%   −  カ
オリン                      
                     −   
 90% 有効物質を担体と均一に混合することにより
、そのまま使用しうる粉剤を得る。 【0100】実施例4.5:水和剤                          
                         
 a)    b)    c) 表1の有効物質  
                         
         25%   50%   75% 
リグノスルホン酸ナトリウム            
             5%    5%    
−ラウリル硫酸ナトリウム             
                3%    −  
   5% ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム         −     6%   10%
 オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル(エチレン オキサイド  7〜8モル)            
               −     2%  
  −  高分散珪酸               
                         
 5%   10%   10% カオリン     
                         
            62%   27%    
−有効物質を助剤と完全に混合し、この混合物を適当な
ミル中で完全に摩砕する。水で希釈することにより所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。 【0101】実施例4.6:乳剤原液 表1の有効物質                  
                  10%オクチル
フェノールポリエチレン              
      グリコールエーテル (エチレン    
                オキサイド4 〜5
 モル)                     
         3%ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム               3%ヒマシ油
ポリグリコールエーテル  (エチレンオキシド36モル)          
                4%シクロヘキサノ
ン                        
          30%キシレン混合物     
                         
      50%  これらの原液を水で希釈するこ
とにより、所望の濃度の乳剤が得られる。 【0102】実施例4.7:粉剤                          
                         
 a)    b) 表1の有効物質        
                         
    5%    8% タルク         
                         
          95%   −  カオリン  
                         
                −    92% 
有効物質を担体と均一に混合し、この混合物を適当なミ
ル中摩砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得
る。 【0103】実施例4.8:押し出し粒剤表1の有効物
質                        
              10%リグノスルホン酸
ナトリウム                    
       2%カルボキシメチルセルロース   
                        1
%カオリン                    
                        8
7%有効物質を混合し、助剤と共に摩砕し、そして混合
物を水で湿らす。この混合物を押し出して、粒状にし、
次いで空気中乾燥する。 【0104】実施例4.9:被覆粒剤 表1の有効物質                  
                     3%ポリ
エチレングリコール (分子量200)       
            3%カオリン       
                         
            94%  ミキサー中で、微
細に摩砕した有効物質を、ポリエチレングリコールで湿
らせたカオリンに均一に適用する。この方法により非粉
末の塗布された顆粒が得られる。 【0105】実施例4.10:  懸濁剤原液表1の有
効物質                      
                      40%
エチレングリコール                
                        1
0%ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル
       (エチレンオキシド15モル)    
                         
     6%リグニンスルホン酸ナトリウム    
                         
 10% カルボキシメチルセルロース       
                         
 1%37%ホルムアルデヒド水溶液        
                       0.
2%75%の水性乳剤の形態のシリコン油      
                   0.8%水 
                         
                         
     32%  微細に摩砕した有効物質を助剤と
均一に混合する。この方法で水で希釈することによりあ
らゆる所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁剤原
液を得る。 【0106】実施例5:  トビイロウンカ(Nila
parvata lugens)に対する活性 有効物質を400ppm で含有する水性の乳濁液でイ
ネ植物を処理する。散布膜が乾燥した後、イネ植物にト
ビイロウンカの第2期と第3期の幼虫(cicada 
larvae) を生息させる。試験を21日後に評価
する。個体数の減少率(%活性)は、処理植物上の生存
幼虫の数を未処理植物上のそれと比較することにより決
められる。 【0107】この試験では、表1の化合物は、トビイロ
ウンカに対して非常に有効である。特に、化合物1.0
01、1.008、1.009、1.010、1.01
1、1.012、1.015、1.022、1.024
、1.025、1.028、1.039、1.081、
1.085、1.101、1.102、1.103、1
.149、1.153、1.157、1.165、1.
169、1.183および1.189は80%以上の活
性を持つ。 【0108】実施例6:  ツマグロヨコバイ(Nep
hotettixcincticeps) に対する活
性有効物質を400ppm で含有する水性の乳濁液を
イネ植物に散布する。散布膜が乾燥した後、イネ植物に
ツマグロヨコバイの第2期と第3期の幼虫(cicad
a larvae) を生息させる。21日後に評価す
る。個体数の減少率(%活性)は、処理植物上の生存幼
虫の数を未処理植物上のそれと比較することにより決め
られる。 【0109】この試験では、表1と化合物は、ツマグロ
ヨコバイに対して非常に有効である。特に、化合物1.
001、1.008、1.009、1.010、1.0
11、1.012、1.015、1.022、1.02
4、1.025、1.028、1.039、1.081
、1.085、1.101、1.102、1.103、
1.149、1.153、1.157、1.165、1
.169、1.183および1.184は80%以上の
活性を持つ。 【0110】実施例7:  スポドプテラ  リトラリ
ス(Spodoptera littoralis) 
の幼虫(caterpillars)に対する活性 大豆の若植物に、有効物質を400ppm で含有し、
水性の乳濁散布液を散布する。散布膜が乾燥した後、大
豆植物にスポドプテラ  リトラリス(Spodopt
era littoralis) の第3期の幼虫(c
aterpillars)の10個体を生息させ、プラ
スチック容器に入れる。この試験は3日後に評価する。 個体数の減少率または食害の減少率(%活性)は、処理
植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物上のそれ
と比較することにより決められる。 【0111】この試験では、表1の化合物は、スポドプ
テラ  リトラリスに対して非常に活性がある。特に、
化合物1.015は、80%以上の活性を持つ。 実施例8:  マメアブラムシ〔エイフィス  クラシ
ヴォラ(Aphiscraccivora)〕に対する
活性隠元豆の苗木にマメアブラムシを感染させ、次いで
有効物質を400ppm で含有する散布液を散布し、
そして20℃で飼育する。試験は3日および6日後に評
価される。個体数の減少率(%活性)は、処理植物上の
死亡アブラムシ(aphids)の数を未処理植物上の
それと比較することにより決められる。 【0112】この試験では、表1の化合物は、マメアブ
ラムシに対し非常に活性がある。特に、化合物1.00
8、1.010、1.011、1.012、1.015
、1.022、1.028、1.081、1.084、
1.085、1.101、1.157、1.165およ
び1.169は80%以上の活性を持つ。 【0113】実施例9:  トビイロウンカ(Nila
parvata lugens)に対する浸透活性 イネ植物を植えたポットを、有効物質を400ppm 
で含有する水性乳濁液内に入れる。次いでこのイネ植物
にトビイロウンカの第2期と第3期の幼虫を生息させる
。試験は6日後に評価される。個体数の減少率  (%
活性)は、処理植物上の生存幼虫(cicadae) 
の数を未処理植物上のそれと比較することにより決めら
れる。 【0114】この試験では、表1の化合物は、トビイロ
ウンカに対して非常に活性がある。特に、化合物1.0
01、1.008、1.010、1.011、1.01
2、1.015、1.022、1.024、1.025
、1.028、1.039、1.081、1.084、
1.085、1.101、1.102、1.103、1
.149、1.153、1.157、1.165、1.
169、1.183および1.184は、12.5pp
m の濃度においてすら、80%以上の活性を持つ。 【0115】実施例10:  ツマグロヨコバイ(Ne
photettix  cincticeps) に対
する浸透活性イネ植物を植えたポットを、有効物質を4
00ppm で含有する水性乳濁液内に入れる。次いで
このイネ植物にツマグロヨコバイの第2期と第3期の幼
虫を生息させる。 この試験を6日後に評価する。個体数の減少率  (%
活性)は、処理植物上の生存幼虫(cicadae) 
の数を未処理植物上のそれと比較することにより決めら
れる。 【0116】この試験では、表1の化合物は、ツマグロ
ヨコバイに対して非常に活性がある。特に、化合物1.
008、1.010、1.011、1.012、1.0
15、1.022、1.024、1.025、1.02
8、1.039、1.081、1.084、1.085
、1.101、1.102、1.103、1.149、
1.153、1.157、1.165、1.169、1
.183および1.184は、80%以上の活性を持つ
。 【0117】実施例11:  モモアカアブラムシ〔マ
イザス  パーシカエ(Myzus persicae
)〕に対する浸透活性隠元豆の苗木にモモアカアブラム
シを感染させ、有効物質を400ppmで含有する散布
混合物にその根を浸漬させ、20℃で飼育する。この試
験を3日および6日後に評価する。個体数の減少率(%
活性)は、処理植物上の死亡アブラムシ(aphids
)の数を未処理植物上のそれと比較することにより決め
られる。 【0118】この試験では、式1の化合物は、モセアカ
アブラムシに対し非常に活性がある。特に、化合物1.
008、1.010、1.011、1.012、1.0
15、1.028、1.081、1.084、1.08
5、1.101、1.149、1.153、1.157
、1.165および1.169は、80%以上の活性を
持つ。 【0119】実施例12:  アントノマス  グラン
ジス(Anthonomus grandis)の成虫
に対する活性棉の幼植物に、有効物質を400ppm 
で含有する水性の乳濁液を散布する。散布膜が乾燥した
後、その棉植物にアントノマス  グランジスの成虫の
10個体を生息させ、プラスチック容器内に置く。試験
は3日後に評価する。個体数の減少率または食害の減少
率(%活性)は、処理植物体上の死亡した甲虫数と食害
の程度を未処理植物上のそれと比較することにより決め
られる。 【0120】この試験では、表1の化合物は、アントノ
マス  グランジスに対し非常に活性がある。  特に
、化合物1.008、1.010、1.011、1.0
12、1.015、1.022、1.028、1.10
1、1.149および1.153は、80%以上の活性
を持つ。 【0121】実施例13:  タバココナジラミ〔ベミ
シア  タバシ(Bemisia  tabaci) 
〕の卵に対する活性小型豆(dwarf bean)の
植物を網籠に入れ、タバココナジラミ〔白ハエ(whi
te eggs)〕の成虫を生息させる。産卵があった
後、全ての成虫を取り除き、10日後にその植物とその
上に棲息している若虫に、水性乳濁液から作製した、試
験する有効物質の散布液(濃度:400ppm )を散
布する。有効物質の施用14日後に、この試験群を、未
処理の対照群と比較して%として、孵化率が評価される
。 【0122】この試験において、表1の化合物はタバコ
コナジラミに対して非常に活性がある。特に、化合物1
.011、1.012、1.015、1.081、1.
084、1.085、1.101および1.102は、
80%以上の活性を持つ。 【0123】実施例14:  ジアブロチカ  バルテ
アタ(Dia− brotica balteata)
 の幼虫に対する活性トウモロコシの苗木を、有効物質
を400ppm で含有する水性の乳濁散布液で散布す
る。散布膜が乾燥した後、トウモロコシの苗木に10個
体のジアブロチカバルテアタの第2期の幼虫(larv
ae)を生息させ、プラスチック容器に保持する。試験
は6日後に評価する。個体数の減少率(%活性)は、処
理植物上の死亡幼虫の数を未処理植物上のそれと比較す
ることにより決められる。 【0124】この試験では、表1の化合物は、ジアブロ
チカ  バルテアタに対して非常に活性がある。特に、
化合物1.010、1.012および1.015は80
%以上の活性を持つ。 【0125】実施例15:  ヘリオチス  ヴィレッ
センス(Heliothis virescens) 
の幼虫(caterpillars)に対する活性 大豆の若植物に、有効物質を400ppm で含有する
水性の乳濁散布液を散布する。散布膜が乾燥した後、大
豆植物にヘリオチス  ヴィレッセンスの第1期の幼虫
(caterpillars)の10個体を生息させ、
プラスチック容器に入れる。試験を6日後に評価する。 個体数の減少率または食害の減少率(%活性)は、処理
植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物上のそれ
と比較することにより決められる。 【0126】この試験では、表1の化合物は、ヘリオチ
ス  ヴィレッセンスに対して非常に活性がある。特に
、化合物1.010、1.011および1.015は、
80%以上の活性を持つ。 【0127】実施例16:  クロシドロミア  ビノ
タリス(Crocidolomia binotali
s)の幼虫(caterpillars)に対する活性 キャベツの若植物に、有効物質を400ppm で含有
する水性の乳濁散布液を散布する。散布膜が乾燥した後
、キャベツ植物にクロシドロミア  ビノタリスの第3
期の幼虫(caterpillars)の10個体を生
息させ、プラスチック容器に入れる。試験を3日後に評
価する。個体数の減少率または食害の減少率(%活性)
は、処理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物
上のそれと比較することにより決められる。 【0128】この試験では、表1の化合物は、クロシド
ロミア  ビノタリスに対して非常に活性がある。特に
、化合物1.015は、80%以上の活性を持つ。 実施例17:  モモアカアブラムシ〔マイザス  パ
ーシカエ(Myzus persicae)〕に対する
活性隠元豆の苗木にモモアカアブラムシを感染させ、有
効物質を400ppmで含有する散布混合物を散布し、
20℃で飼育する。この試験を3日および6日後に評価
する。 個体数の減少率(%活性)は、処理植物上の死亡アブラ
ムシ(aphids)の数を未処理植物上のそれと比較
することにより決められる。 【0129】この試験では、式1の化合物は、モセアカ
アブラムシに対し非常に活性がある。特に、化合物1.
008、1.010、1.012、1.015、1.0
22および1.157は、80%以上の活性を持つ。

Claims (39)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式I 【化1】 (式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし6のア
    ルキル基または炭素原子数3ないし6のシクロアルキル
    基を表し;R2 は水素原子または炭素原子数1ないし
    6のアルキル基を表し;R3 は水素原子、炭素原子数
    1ないし6のアルキル基または炭素原子数3ないし6の
    シクロアルキル基を表し;R4 は水素原子、炭素原子
    数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3ないし6のシ
    クロアルキル基または基:−CH2 −Bを表すか;ま
    たはR3 とR4 は一緒になって−(CH2 )4 
    −または−(CH2 )5 −を表し;Xは水素原子ま
    たは炭素原子数1ないし6のハロアルキル基を表し;Y
    およびZはハロゲン原子を表し;Aは未置換のもしくは
    単置換ないし四置換した芳香族または非芳香族の、単環
    式または二環式の複素環基であって、その置換基の1個
    または2個が炭素原子数1ないし3のハロアルキル基、
    シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数
    2ないし3のアルケニル基、炭素原子数2ないし3のア
    ルキニル基、炭素原子数2ないし3のハロアルケニル基
    、炭素原子数2ないし3のハロアルキニル基、炭素原子
    数1ないし3のハロアルコキシ基、炭素原子数1ないし
    3のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし3のハロアル
    キルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、
    アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ
    基、ハロアリルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含
    する群に属し、そしてその1ないし4個の置換基が炭素
    原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ないし3
    のアルコキシ基およびハロゲン原子を包含する群に属す
    る複素環基を表し;Bはフェニル基、シアノフェニル基
    、ニトロフェニル基、1ないし3個のハロゲン原子を持
    つハロフェニル基、3−ピリジル基、5−チアゾリル基
    、または炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子
    数1ないし3のハロアルキル基、シクロプロピル基、ハ
    ロシクロプロピル基、炭素原子数2ないし3のアルケニ
    ル基、炭素原子数2ないし3のアルキニル基、炭素原子
    数1ないし3のアルコキシ基、炭素原子数2ないし3の
    ハロアルケニル基、炭素原子数2ないし3のハロアルキ
    ニル基、炭素原子数1ないし3のハロアルコキシ基、炭
    素原子数1ないし3のアルキルチオ基、炭素原子数1な
    いし3のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパ
    ルギルオキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、
    ハロアリルオキシ基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子
    、シアノ基およびニトロ基を包含する群からの1ないし
    2個の置換基により置換されている5−チアゾリル基、
    炭素原子数1ないし3のハロアルキル基、シクロプロピ
    ル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数2ないし3の
    アルケニル基、炭素原子数2ないし3のアルキニル基、
    炭素原子数2ないし3のハロアルケニル基、炭素原子数
    2ないし3のハロアルキニル基、炭素原子数1ないし3
    のハロアルコキシ基、炭素原子数1ないし3のアルキル
    チオ基、炭素原子数1ないし3のハロアルキルチオ基、
    アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ基
    、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロアリ
    ルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含する群からの
    1ないし2個の基により、または炭素原子数1ないし3
    のアルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基お
    よびハロゲン原子を包含する群からの1ないし4個の基
    により置換されている3−ピリジル基を表し;但し、水
    素原子であることが基R1 、R3 およびR4 の一
    個に可能であるだけである。)により表される化合物、
    およびそれらの無機酸との塩。
  2. 【請求項2】複素環基Aが不飽和であり且つその環炭素
    原子を介して式Iの化合物の基に結合している請求項1
    記載の式Iの化合物。
  3. 【請求項3】複素環基Aが少なくとも1個の窒素原子を
    含有する請求項2記載の式Iの化合物。
  4. 【請求項4】複素環基Aが、酸素原子、硫黄原子および
    窒素原子を包含する系列からの1ないし3個のヘテロ原
    子を含有し、その内の2個以上が酸素原子または硫黄原
    子でない請求項2記載の式Iの化合物。
  5. 【請求項5】複素環基Aが 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 (各々の骨格は未置換のもしくは、置換を問題にしてい
    る環系の範囲によって請求項1で定義された置換基の4
    個までを担持し、Eは炭素原子数1ないし3のアルキル
    基を表しそしてYは水素原子、炭素原子数1ないし3の
    アルキル基またはシクロプロピル基を表す。)を包含す
    る群からの骨格の一つである請求項2記載の式Iの化合
    物。
  6. 【請求項6】複素環基Aが、未置換であるか、またはハ
    ロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素
    原子数1ないし3のハロアルキル基、炭素原子数1ない
    し3のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数1ないし3
    のアルコキシ基を包含する群からの1ないし3個の置換
    基を担持している請求項1ないし5のいずれかに記載の
    式Iの化合物。
  7. 【請求項7】複素環基Aがピリジル基またはチアゾリル
    基である請求項1ないし6のいずれかに記載の式Iの化
    合物。
  8. 【請求項8】Aが3−ピリジル基、2−ハロピリド−5
    −イル基、2,3−ジハロピリド−5−イル基、2−ハ
    ロチアゾール−4−イル基、1−オキソピリド−3−イ
    ル基、1−オキソ−2−ハロピリド−5−イル基または
    1−オキソ−2,3−ジハロピリド−5−イル基である
    請求項7記載の式Iの化合物。
  9. 【請求項9】基Bがフェニル基、ピリジル基またはチア
    ゾリル基であって、その各々が未置換であるかまたはハ
    ロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素
    原子数1ないし3のハロアルキル基、炭素原子数1ない
    し3のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数1ないし3
    のアルコキシ基を包含する群からの1ないし2個により
    置換されている請求項1記載の式Iの化合物。
  10. 【請求項10】R1 とR3 が水素原子、メチル基、
    エチル基またはシクロプロピル基である請求項1記載の
    式Iの化合物。
  11. 【請求項11】R2 が水素原子である請求項1記載の
    式Iの化合物。
  12. 【請求項12】R4 が水素原子またはメチル基である
    請求項1記載の式Iの化合物。
  13. 【請求項13】R1 とR3 が互いに独立して水素原
    子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基を表し
    ;R2 が水素原子を表し;R4 が水素原子またはメ
    チル基を表し;Aがピリジル基、1−オキソピリジル基
    もしくはチアゾリル基を表し、またはピリジル基、1−
    オキソピリジル基もしくはチアゾリル基を表して、その
    各々がハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル
    基、炭素原子数1ないし3のハロアルキル基、炭素原子
    数1ないし3のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数1
    ないし3のアルコキシ基を包含する群からの1ないし3
    個により置換されている請求項1記載の式Iの化合物。
  14. 【請求項14】Xがフッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
    たは1ないし7個のフッ素原子を持つ炭素原子数1ない
    し3のハロアルキル基を表し;そしてYとZは互いに独
    立してフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表す請求
    項1ないし13のいずれかに記載の式Iの化合物。
  15. 【請求項15】X、YおよびZが互いに独立してフッ素
    原子、塩素原子または臭素原子を表す請求項1ないし1
    3のいずれかに記載の式Iの化合物。
  16. 【請求項16】X、YおよびZが塩素原子を表す請求項
    15記載の式Iの化合物。
  17. 【請求項17】R1 とR3 がメチル基を表し;R2
     とR4 が水素原子を表し;そしてX、YおよびZが
    互いに独立してフッ素原子、塩素原子または臭素原子を
    表す請求項13に記載の式Iの化合物。
  18. 【請求項18】Aがピリジル基または1個もしくは2個
    の塩素原子により置換されているピリジル基を表す請求
    項13ないし17のいずれかに記載の式Iの化合物。
  19. 【請求項19】Xはフッ素原子または臭素原子を表し;
    そしてYとZはハロゲン原子を表す請求項15記載の化
    合物。
  20. 【請求項20】Xがフッ素を表し;そしてYとZがフッ
    素原子または塩素原子を表す請求項19記載の化合物。
  21. 【請求項21】Xが4ないし13個のハロゲン原子を持
    つ炭素原子数1ないし6のハロアルキル基である請求項
    14記載の化合物。
  22. 【請求項22】Xが2ないし13のハロゲン原子を持つ
    炭素原子数1ないし6のハロアルキル基である請求項2
    1記載の化合物。
  23. 【請求項23】Xがトリフルオロメチル基である請求項
    14記載の化合物。
  24. 【請求項24】Xが−C2 F5 または−C3 F7
     である請求項14記載の化合物。
  25. 【請求項25】Aがチアゾリル基または1個の塩素原子
    により置換されたチアゾリル基であって、好ましくは1
    ,3−チアゾール−5−イル基である請求項13ないし
    24のいずれかに記載の式Iの化合物。
  26. 【請求項26】式 【化6】 により表される請求項16記載の化合物。
  27. 【請求項27】式 【化7】 により表される請求項16記載の化合物。
  28. 【請求項28】式 【化8】 により表される請求項16記載の化合物。
  29. 【請求項29】式 【化9】 により表される請求項16記載の化合物。
  30. 【請求項30】式 【化10】 により表される請求項16記載の化合物。
  31. 【請求項31】 【化11】 【化12】 【化13】 を包含する群から選択された請求項13記載の式Iの化
    合物。
  32. 【請求項32】請求項1記載の式I 【化14】 の化合物の製法であって;pH−中性の反応条件下、式
    II 【化15】 の化合物を、式III  【化16】 (式中、R1 ないしR4 、A、X、YおよびZは請
    求項1中と同じに定義される。)の化合物と反応させる
    ことを特徴とする製法。
  33. 【請求項33】不活性の添加物および製剤補助剤の他に
    、有効成分として請求項1記載の式Iの化合物の農薬的
    に有効な量を含有する病害虫防除剤。
  34. 【請求項34】動植物上の昆虫およびダニ目を代表する
    ものを防除するために請求項1記載の式Iの化合物を使
    用法。
  35. 【請求項35】植物病害昆虫を防除するための請求項3
    4記載の使用法。
  36. 【請求項36】植物病害吸汁性昆虫を防除するための請
    求項34記載の使用法。
  37. 【請求項37】昆虫およびダニ目を代表するものを防除
    するための方法であって;病害虫またはそれらのいろい
    ろな発達段階にあるものをおよび/またはそれらの棲息
    箇所を、請求項1記載の式Iの化合物の農薬的に有効な
    量でもってまたは添加物と担体の他にこの化合物の農薬
    的に有効な量を含有する組成物でもって、接触せしめる
    かまたは処理することを特徴とする方法。
  38. 【請求項38】植物病害昆虫を防除するための請求項3
    7記載の使用法。
  39. 【請求項39】植物病害吸汁性昆虫を防除するための請
    求項38記載の工程。
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