HUT56810A - Pesticides containing nitro-enamine derivatives as active substance and process for producing these active substances - Google Patents

Pesticides containing nitro-enamine derivatives as active substance and process for producing these active substances Download PDF

Info

Publication number
HUT56810A
HUT56810A HU911125A HU112591A HUT56810A HU T56810 A HUT56810 A HU T56810A HU 911125 A HU911125 A HU 911125A HU 112591 A HU112591 A HU 112591A HU T56810 A HUT56810 A HU T56810A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compound
pest control
active ingredient
spp
Prior art date
Application number
HU911125A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Maienfisch
Laurenz Gsell
Odd Kristiansen
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of HUT56810A publication Critical patent/HUT56810A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

Hatóanyagként nitró^n amin-származó kokat tartalmazó kártevő irt ász erek és eljárás a hatóanyagok előállítására
CIBA-GEIGY AG., BASEL, SVÁJC
Feltalálók: Dr. HAIENFISCH Peter, R0DERSD0RF,
Dr. GSELL Laurenz, BASEL,
Dr. KRISTIANSEN Odd, HÖHLIN,
SVÁJC
A bejelentés napja: 1991. 04. 05.
Elsőbbségei: 1990. 04. 06. /1169/90-8 sz./
1990. 11. 02. /3481/90-9 sz./
SVÁJC
A találmány hatóanyagként nitroen amin-származó kokat tartalmazó kárt evő irt ószerekre és a hatóanyagok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.
A találmány kiterjed a kártevőirtószerek előállítására, valamint azok alkalmazására is.
A találmány szerinti nitroenamin-származékok, közelebbről megjelölve az l,l-diamino-2-nitro-3-hidroxi-but-l-én vegyületek, újak és az /1/ általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben
R^ hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos ciklóalkilcsoport, hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R^ hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R^ hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3 - 6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy egy -CH^B általános képletű csoport, vagy
R^ és együtt —/CH^/^— vagy ~/CH2/csoportot alkot;
X halogénatom vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport;
Y és Z jelentése halogénatom;
A helyettesitetlen vagy egyszeresen vagy többszörösen helyettesített aromás vagy nem-aromás, monociklusos vagy biciklusos heterociklusos csoport, amelyben egy vagy két szubsztituens az 1 - 3 szénatomos halogén-alkil-, ciklopropil-, halogén-ciklopropil-, 2-3 szénatomos alkenil-, 2-3 szénatomos alkinil-, 2-3 szénatomos halogén-alkenil-, 2-3 szénátomos halogén-alkinil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szént
- 3 atomos alkiltio-, 1-3 szénatomos halogén-alkiltio-, alliloxi-, propargiloxi-, alliltio-, propargiltio-, halogén-alliloxi-, halogén-al lilt io-, ciano- és nitrocsoportok és 1 - 4 szubsztituens az 1 - 3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxicsoportok és a halogénatomok közül kerül ki;
B fenil-, cianofenil-, 1-3 halogénatomot tartalmazó halogén-fenil-, 3-piridil-, 5-tiazolil- vagy 1 vagy 2 szübsztituenssel helyettesített 5-tiazolil-csoport, ahol a szúbsztituensek 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, ciklopropil-, halogén-ciklopropil-, 2-3 szénatomos alkenil-, 2-3 szénatomos alkinil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 2-3 szénatomos halogén-alkenil-, 2-3 szénatomos halogén-alkinil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szénatomos alkiltio-, 1-3 szénatomos halogén-alkiltio-, alliloxi-, propargiloxi-, alliltio-, propargiltio-, halogén-alliloxi-, halogén-alliltio-csoport, halogénatomok, ciano- és nitrocsoportok lehetnek; vagy 1 vagy 2 csoporttal, amely 1-3 szénatomos halogén-alkil-, ciklopropil-, halogén-ciklopropil-, 2-3 szénatomos alkenil-, 2-3 szénatomos alkinil-, 2-3 szénatomos halogén-alkenil-, 2-3 szénatomos halogén-alkinil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szénatomos alkiltio-, 1-3 szénatomos halogén-alkiltio-, alliloxi-, propargiloxi-, alliltio-, propargiltio-, halogén-alliloxi-, halogén-alliltio-, ciano- vagy nitrocsoport lehet, vagy χ _ 4 olyan cso porttal, amely az 1 - 3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos al koxicsoport vagy halogénatom közül kerül ki, helyettesített piri dilcsoport, valamint e vegyületeknek szervetlen savakkal alkotott sói; mimellett az Rp és R^ szubsztituenseknek csak egyike leΛ
- 4 het hidrogénatom.
Előnyösek azok a találmány szerinti /1/ általános képletnek megfelelő vegyületek, amelyekben az A heterociklusos csoport telítetlen és gy űr üsz én atomjainak egyikén kapcsolódik az /1/ általános képletü vegyület maradékához; előnyösek továbbá mindazok, amelyekben az A heterociklusos csoport legalább egy nitrogénatomot tartalmaz; valamint azok, amelyekben az A heterociklusos csoport 1-3 heteroatomot foglal magában az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül, amelyekből legfeljebb egy lehet oxigén- vagy kénatom.
Az A heterociklusos csoport meghatározásba tartozó gyüriirendszerek így gyürütagként legalább egy heteroatomot tartalmaznak, azaz az alapul szolgáló gyürüalakú alaptestet alkotó atomok legalább egyike különbözik szénatomtól. Alapjában véve az elemek periódusos rendszerének minegyik atomja képes arra, hogy gyürütagként szolgáljon, amennyiben legalább két kovalens kötést alkothat. A heterociklusos rész emellett előnyösen telítetlen és egy szénatom-gyűr üt ágon keresztül kapcsolódik az /1/ képletü nitroenamin alaptestéhez. Az A meghatározás telítetlen gyürürendszerei így egy vagy több kettőskötést tartalmaznak. Előnyösen az ilyen jellegű gyürürendszerek többszörösen telítetlenek és általában aromás jellegűek. Előnyösek azok az A meghatározás körébe tartozó gyürürendszerek, amelyekben az A heterociklusos rész 1-3 heteroatomot tartalmaz az oxigén, kén és nitrogén sorból, amelyek közül egy heteroatom állandóan nitrogén és legfeljebb egy oxigénatomot vagy kénatomot foglal magában. Az A meghatározás találmány szerinti heterociklusos csoportjai az alábbi4 <
- 5 ak lehetnek. Ezek az alaptestek az /1/, /2/, /3/, /4/, /5/, /6/, /7/, /8/, /9/, /10/, /11/, /12/, /13/, /14/, /15/, /16/, /17/, /18/, /19/, /20/, /21/, /22/, /23/, /24/, /25/, /26/,/27/, /28/, /29/, /30/, /31/, /32/, /33/, /34/, /35/, /36/,/37/, /38/, /39/, /40/, /41/, /42/, /43/, /44/, /45/, /46/,/47/, /48/, /49/, /50/, /51/, /52/, /53/, /54/, /55/, /56/,/57/, /58/, /59/, /60/, /61/, /62/, /63/, /64/, /65/, /66/,/67/, /68/, /69/, /70/, /71/, /72/, /73/, /74/, /75/, /76/,/77/, /78/, /79/, /80/, /81/, /82/, /83/, /84/ és /85/ képletelmek felelnek meg.
Ezek a csoportok helyettesítetlenek vagy helyettesítettek lehetnek az /1/ képletekre megadott megfelelő gyürürendszer 1-4 helyettesítési lehetősége szerint. Ezekben a csoportokban
E jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és
Y hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy cikloalkilcsoport. Ezek az A heterociklusos csoportok előnyösen helyettesít etlenek vagy legfeljebb 3 helyettesítőt tartalmaznak a haló gén atomok, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoportok közül. Különösen előnyös A heterociklusok a piridilcsoportok vagy a tiazolilcsoportok, így például a 3-piridil-, 2-halogén-pirid-5-il-, 2,3-d.ihalogén-pirid-5-il-, 2-halogén-tiazol-4-il-, l-oxopirid-3-il-, l-oxo-2-halogén-pirid-5-ilés az l-oxo-2, 3-dihalogén-pirid-5-il-csoportok.
Különösen kiemeljük azokat a találmány szerinti /1/ általános képletnek megfelelő vegyületeket, amelyelme az jellemző, hogy a B csoport jelentés fenil-, piridil- vagy tiazolilcsoport,
amely helyettesítetlen vagy 1 vagy 2 helyettesítőt tartalmaz a halogénatomok, az 1 - 3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi- vagy az 1 - 3 szénatomos alkoxic söpört ok közül.
Biológiai hatásuk alapján előnyösek azok az /1/ általános képletű vegyületek, amelyekben és hidrogénatom, metil-, etil- vagy ciklopropilcsoport, hidrogén atom, hidrogén atom vagy metil csoport;
R^ és R^ egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, etilvagy ciklopropilcsoport,
R^ hidrogénatom,
R^ hidrogénatom vagy metilcsoport,
A jelentése piridil-, 1-oxopiridil-, tiazolilcsoport, amely egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan helyettesítve van és a helyettesítők a halogénatomok, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi- vagy az 1 - 3 alkoxicsoportok közül kerülnek ki, így ezekkel a csoportokkal helyettesített piridil-, 1-oxopiridilvagy ti azol ilc söpörtök; továbbá
X fluor-, klór- vagy brómatom vagy legfeljebb 7 fluoratomot tartalmazó 1-3 szénatomos haló gén-alkil-csoport, míg
Y és Z egymástól függetlenül fluor-, klór- vagy brómatom, mimellett különösen X, Y és Z egymástól függetlenül fluor-, klór- vagy brómatom, és elsősorban X, Y és Z jelentése klóratom; és amelyekben
I' <
- 7 R^ és R^ metilcsoport, és R^ hidrogénatom; míg
X, Y és Z jelentése egymástól függetlenül fluor-, klórvagy br óm atom;
A jelentése piridilcsoport vagy egy vagy két klóratommal helyettesített piridilcsoport; vagy
A jelentése tiazolilcsoport vagy klóratommal helyettesített tiazolilcsoport, előnyösen 1,3-tiazol-5-il-csoport.
Jó peszticid hatásuk miatt különösen értékesek azok az /1/ általános képletnek megfelelő vegyületek, amelyekben X jelentése fluor- vagy brómatom, előnyösen fluoratom, Y és Z halogénatom, előnyösen fluor- vagy klóratom; vagy amelyekben X jelentése 4 - 13, előnyösen 2-13 halogénatomot tartalmazó 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport; valamint azok, amelyekben X trifluor-metil-csoport, vagy vagy -C^Fy csoport.
A találmány szerinti /1/ általános képletü vegyületek meghatározásánál szereplő általános fogalmak és megjelölések jelentése a következő.
Helyettesítőkként számításba jövő halogénatomok mind fluorés klóratomok, mind bróm- és jódatomok lehetnek, mimellett a fluor-, klór- és bróraatomok részesülnek előnyben. A halogénatomok önálló helyettesítőkként vagy szubsztituensek részeként fordulnak elő, így halogén- alkil-, halogén-alkiltio-, haló gén-alkoxi-, halogén-cikloalkil-, halogén-alkenil-, halogén-alkinil-, halogén-alliloxi- vagy halogén-alliltio-csoportokban.
A helyettesítőkként számításba jövő alkil-, alkiltio-, alkenil-, alkinil- vagy alkoxi csoport ok egyenes vagy elágazó Ián8 cúak lehetnek. Ilyen alkilcsoportok példáiként a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-vagy terc-butil-csoportokat nevezzük meg. Alkalmas alkoxicsoportokként például a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- vagy a butoxicsoportokat és ezek izomerjeit említjük meg. Alkiltiocsoportok például a metiltio-, etiltio-, izopropiltio-, propiltiocsoportok vagy az izomer butiltiocsoportok jönnek számításba.
Amennyiben a szubsztituensekként számításba jövő alkil-, alkoxi-, alkenil-, alkinil- vagy cikloalkilcsoportok halogénatommal helyettesítettek, akkor ezek csak részben halogénezettek vagy perhalogénezettek. Emellett a halogénatom, alkil- és alkoxicsoport a fent magadott jelentéssel rendelkezik. E csoportok alkilelemeninek a példái az egyszeresen, kétszeresen és háromszorosan fluor-, klór- és/vagy brómatómmal helyettesített metilcsoport, így például a -CIIF^ vagy a -CF^ csoport; az egy - ötszörösen fluor-, klór- és/vagy brématommal helyettesített etilcsoport, így például a -CH^F, -CF^CFy -CF^CCly -CF^CECly -CF2CFC12, -CF2CHBr2, -CF^IEIF, -CF^HBrF vagy a -CC1FCHC1F csoport; az egy - hétszeresen fluor-, klór- és/vagy brématommal helyettesített propil- vagy izopropilcsoport, így például a
és az egy - kilecszeresen fluor-, klór- és/vagy brématommal helyettesített butilcsoport vagy izomerjei egyike, például a
vagy a 2, 2-difluor-ciklopropil-csoport; a 2, 2-difluor-vinil-,
2, 2-dikl ór-vinil-, 2-kLór-allil-, 2, 3-dikl ór-vinil vagy a
2, 3-dibróm-vinil-csoport.
• · · · · · « • ·« «··· ·
- 9 Abban az esetben, ha a megadott alkil-, alkoxi- vagy cikloalkilcsoportok más szubsztituensekkel vannak helyettesítve, akkor ezek egyszeresen vagy többszörösen lehetnek helyettesítve a felsorolt azonos vagy különböző szubsztituensekkel. Előnyösen a helyettesített csoportokban egy vagy két további szubsztituens van jelen. A szubsztituensekként számításba jövő cikloalkilcsoportok például a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy a ciklohexilcsoportok.
Az alkenil- és alkinilcsoportok egy telítetlen szén-szén kötést tartalmaznak. Jellegzetes képviselőik az allil-, metallil- vagy a propargilcsoport, illetve a vinil- és etini le söpört. A kettős-vagy hármaskötést az alliloxi-, propargiloxi-, alliltio- vagy propargiltiocsop őrt okban a kapcsolási helytől a heteroatom /0 vagy S/ felé előnyösen egy telített szénatom választja el.
Ismertek már olyan heterociklusos vegyületek, amelyek nitroenamin-szerkezettel rendelkeznek és az EP-A-192 0 60., az EP-A-302 389. és az EP-A-302 835. számú európai szabadalmi leírásokban vannak leírva, mint inszekticid hatóanyagok. Ezeknek a vegyületeknek a biológiai tulajdonságai azonban nem kielégítőék a kártevőirtásnál. Szerkezetileg a találmány szerinti /1/ általános képletű vegyületek az előzőleg megnevezett ismert nitroenaminokkal szemben azzal tűnnek ki, hogy speciális 3,4-helyettesítők vannak jelen az n-but-l-én láncban.
Az /1/ általános képletű találmány szerinti vegyületek magukban foglalják az agrokémiailag elfogadható szervetlen savakkal alkotott sókat is. Ilyen savak például a sósav, hidrogénbromid, kénsav, foszforsav és a salétromsav, valamint azonos
- 10 központi atommal rendelkező nagyobb vagy kisebb oxidációs fokú savak, így a perki ársáv, salétromossav vagy a foszforossav.
A találmány szerinti /1/ általános képletü vegyületek kettőskötés-izomerekként, például cisz-, transz-izomerekként, illetve sztereoizomerekként a 3-as szénatomon, létezhetnek. Az /1/ általános képlet körébe ilyen izomerek, valamint ezek elegyei is beletartoznak.
A találmány szerinti /1/ általános képletü vegyületeket analóg eljárások szerint állíthatjuk elő.
Az /1/ általános képletü nitroenamin-származékokat úgy állítjuk elő, hogy valamely /11/ általános képletü l,l-diaraino-2nitroetil-származékot egy /111/ általános képletü vegyülettel reagált atunk, e képletekben - R^, A, X, Y és Z jelentése az előzőekben megadott.
A találmány szerinti eljárást előnyösen közömbös oldószerben 0 C° és 120 C° közötti hőmérsékleten, különösen 20 0° és o
C közötti hőmérséklettartományban vitelezzük ki. Oldószerekként alkalmasak különösen a következők: például aromás szénhidrogének, így benzol, toluol és xilol; éterek, így tetrahidrofurán, dioxán és dietil-éter; halogénezett szénhidrogének, így metilén-klorid, kloroform, széntetraklorid és klórbenzol; alkoholok, így metanol, etanol és propanol; alifás savak észterei, így etil-acetát; alifás amidok, így dirnetil-formamid és dimetil-acetamid; acetonitril és más olyan oldószerek, amelyek nem befolyásolják hátrányosan a reakciót. Ezeket az oldószereket elegyekként is alkalmazhatjüli. A reakciót különösen akkor, ha a /111/ általános képletü aldehid-vegyületet hidrát formában alkal• · · ♦ ·
- 11 mázzuk, valamely vízelvonó szer hozzáadása, így például mólekulasziták alkamazása mellett, végezhetjük vagy a keletkező vizet azeotróp elegyként távolitjuk el. Célszerűen, ha a reakciót bázikus körülmények között, azaz 8-nál nagyobb pH-η, végezzük, a magas hőmérsékletet, így a 100 C° feletti hőmérsékletet kerülni kell, mert az előállítani kívánt /1/ általános képletnek megfelelő vegyületek ilyen reakciókörülmények között nem stabilisak.
A /il/ általános képletü l,l-diamino-2-nitroetilén-származékok és a /111/ általános képletü halogén-acetaldehidek ismertek és ismert eljárások analógiájára előállíthatok, például a 30 2 389. és a 302 833. számú európai találmányi bejelentésekben leírt módon.
Azt találtuk, hogy a találmány szerinti /1/ általános képletü vegyületek kedvező melegvérüek, halak és növények által való elviselhetőség mellett értékes hatóanyagokként szolgálnak a kártevők irtására használatos készítményekben. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények különösen hatásosan irtják a rovarokat és a szövő rovarokat, amelyek a mezőgazdaságban a haszon- és dísznövényeken, különösen a gyapot-, zöldségés gyümölcstermesztésben, az erdőségekben, a készletraktárakban és anyagtárol okban, valamint a higiéniaszektorban, különösen a házi- és haszonállatokon előfordulnak. Az /1/ általános képletü vegyületeket hat óanyagként tartalmazó kártevő irt ószerek vetőmagvak kezelésére /vetőmagcsávázószerként/ is használhat] u.k, különösen levéltetvek/Aphidae/ irtására, mivel nagyon csekély a toxicitásuk madarakkal szemben. Ezeket a hatóanyagokat tartalmazó szerek hatásosak normál érzékenységű, sőt rezisztes fajták
·· »
- 12 ellen is azok valamennyi és egyedi fejlődési állapotaiban. A készítmények hatása megmutatkozik a kártevők közvetlen elpusztításában vagy csak bizonyos idő után jelentkezik, például a vedlésnél vagy csökkent petelerakásban és/vagy a peték csekély kelésében mutatkozik meg. A fent említett kártevőkhöz tartoznak a
Lepidoptera rendből például az
Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archis spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Glysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotális, Cryptophelebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earis spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euoxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia soo,, Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, ’arii.'ene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypella, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp. Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni és Yponomeuta spp; a
Coleoptera rendből például az • · • * ··
- 13 Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria lineáris, Chetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Helolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Terebrio spp., Tribolium spp, és Trogoderma spp.; az Crthoptera rendből, például a
Blatta spp., Blattéiba spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. és a schistocerca spp.; az Isoptera rendből például a
Rét iculitermes spp.;
a Psocoptera rendből például a
Loposcelis spp.;
az Anoplura rendből például a
Haematopinus spp., Linogaathus spp., nediculus spp., Pemphigus spp., és a Phylloxera spp.;
a ’íallophaga rendből például a
Daaialinea sáp., és a Trichodectes spp.;
a Thysanoptera rendből például a
Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp.,
Thrips palmi, Thrips tabaci és a Scirtothrips aurantii.;
a Heteroptera rendből például a
Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., ’ies.ia spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp., és a Triatoma spp.;
a Homoptera rendből például az •9999 ·· * * · V· •99 9 *··4 • 4·· 9 9 99 • 99 99 · ·*··
- 14 Aleurobhrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiobus spp., Bemisia babaci, Ceroplasber spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dicbyospermi, Coccus hesperidum, Ernpoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium comi, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotetbix spp., Paraboria spp., Pemphigus spp., Plaaococcus spp., Pseudaulauc áspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aebhiopica, Quadraspidiobus spp., Rhopalosiphum spp., Saissebia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sibopion spp,, Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae és Unaspis cibri;
a Hymenoptera rendből például az
Acromyrmex, Abba spp., Cephus spp., Diprionidae, Gilpinia polyboma, Hoplocampa spp., Lasium spp., i'Icnomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. és Vespa spp.;
a Dipbera rendből például az
Aedes spp., Anbherigona soccaba, Bibio horbulanus, Callíphora erythrocephala, Cerabis spp., Chrysomia spp., Culex spp., Cuberebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogasber, Fannia spp., Gasbrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., nelanagromyza spp., Oesbrus spp., Orseolia spp., Oscinella frib, Pegomyahyoscyami, Phorbia spp., Rhagelobis pomonella, Sciara spp., Sbomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. és Tipula spp.;
a Siphonapbera rendből például a
Cerabophylus spp, Xenopsylla cheopis,;
az Acarina rendből például az ί
···· • «· ··«« ·· · · · · ·· » *·· « ·*·· ··»· ·*· ·· · «· ·«
- 15 Acarus síró, Aceria cheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp,, Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. és Tetranychus spp., és a Thysanura rendből például a
Lepisma saccharina.
A találmány szerinti /1/ általános képletű vegyületek jó peszticid hatása az említett kártevők legalább 50 - 60 %-os pusztulási arányának /irtásának/ felel meg.
A találmány szerinti /1/ általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények hatását más inszekticidek és/vagy akaricidok hozzáadásávan jelentős mértékben kiszélesíthetjük és az adott körülményekhez igazíthatjuk. Adalékokként például a következő hatóanyagosztályok képviselői jönnek számításba: szerves foszforvegyületek, nitrofenolok és származékaik, formamidinek, karbamidok, karbamátok, piretroidok, klórozott szénhidrogének és Bacillus thuringiensis-készítmények.
A találmány szerinti /1/ általános képletnek megfelelő vegyületeket alkalmazhatjuk változatlan formában is, előnyösen azonban a formálási technikában szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt használjuk azokat és így emulgeálható koncentrátumokká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, hígított emulziókká, szórható porokká, porozószerekké, granu- 16 látumokká dolgozhatjuk fel vagy még polimer anyagokba kapszulázhatjuk be azokat ismert eljárásokkal. Az alkalmazási eljárásokat, így a permetezést, ködösítést, porozást, szórást vagy öntözést ugyanúgy, mint a készítményeket az elérendő célnak és an adott körülményeknek megfelelően választjuk meg.
A formálás ismert módon történik, azaz az /1/ általános képletű hatóanyagot, illetve e hatóanyagok elegyét más inszekticidekkel vagy akaricidokkal együtt, összekeverjük szilárd vagy folyékony adalékanyagokkal és az egészet alaposan összekeverjük és/vagy összeőröljük töltőanyagokkal, így például oldószerekkel, szilárd vivő anyagokkal és adott esetben felületaktív vegyületekkel /tenzidekkel/, és ilymódon készítményeket vagy szereket állítunk elő.
Oldószerekként számításba jönnek például aromás szénhidrogének, előnyösen a Οθ - C-^ frakciók, így xilolelegyek vagy helyettesített naftalinok, ftálsavészterek, így dibutil- vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, így ciklohexán, paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek éterei és észterei, így etanol, etilén-glikol, etilén-glikol-monometil- vagy -etiléter, ketonok, így ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, így az N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint adott esetben epoxidált növényolajok, így az epoxidált kókuszolaj vagy a szójaolaj, valamint a víz.
Szilárd vivő anyagokként, például a szórószerek és a diszpergálható porok számára, rendszerint természetes kőzetliszteket alkalmazunk, így kaiéitot, talkumot, kaolint, montmorillonitot vagy attapulgitot. A fizikai tulajdonságok javítására nagy • · 9 · · · · • ·· · · · 9 9
- 17 diszperzitású kovasavakat vagy nagy diszperzit ású és' szív óképességü polimerizátumokat adunk a készítményekhez. Szemcsézett, adszorpci cképes granulátumhordoz ókként pórusos tipusú anyagok, így horzsakő, téglatörmelék, szepiolit vagy bentonit, valamint nemszorpcióképes vivőanyagok, így kálóit vagy homok jöhetnek számításba. Ezenkívül számos granulált, szervetlen vagy szerves eredetű anyagot, így különösen dolomitot vagy aprított növénymaradékokat is alkalmazhatunk erre a célra.
Felületaktív ve gyűl etekként a formálandó hatóanyag fajtája vagy ezeknek a hatóanyagoknak más inszekticidekkel vagy akaricidokkal való kombinációja szerint nemionos kationos és/vagy anionos tenzidek jönnek számításba, amelyek jó diszpergáló, emulgeáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. Tenzideken tenzidelegyeket is értünk.
Alkalmas anionos tenzidek mind az úgynevezett vízoldható szappanok, mind a vízoldható szintetikus felületaktiv vegyületek lehetnek.
Szappanokként alkalmasak a nagyobb szénatomszámú zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben helyettesített ammóniumsói, így az olaj- vagy sztearinsav vagy természetes zsírsavelegyek, amelyek például kókuszdió- vagy tallolajból kaphatók, nátrium- vagy káliumsói. Tenzidekként megemlíthetjük még a zsírsav-metil-taurinsókat, valamint c módosított és nem-módosított foszfolipideket is.
Gyakrabban mégis úgynevezett szintetikus tenzideket alkalmazunk, így zsíralkohol-szulf onát okát, zsíralkohol-szulf átokat, szulfonált benzimidazol-származékokat vagy alkil-ári 1-szulfonátokat.
A zsír alkohol-szüli onátok vagy -szulfátok rendszerint alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben helyettesített amin ónium-sókként léteznek és általában 8-22 szénatomot tartalmaznak, mimellett az alkilrész az acilrészek alkilrészét is magában foglalja. Ilyenek például a lignin-szulfonsav, a dodecil-kénsavészter vagy a természetes zsírsavakból előállított zsíralkohol-szulfát-elegy nátrium- vagy kalciumsója. Ide tartoznak a kénsav észt erek és a zsír alkohol-etilénoxid-adduktumok szulfonsavainak a sói is. A szulfonált benzimidazol-származékok előnyösen 2 szulfonsalcsoportot és egy körülbelül 8-22 szénatomos zsírsavrészt tartalmaznak. Alkil-aril-szulf onátok például a dodecil-benzolszulfonsav, a dibutil-naftalinszulf onsav vagy egy naftalin-szulfonsav-formaldehid-kondenzációs termék nátrium-, kalcium- vagy trietanol-aminsói. Számításba jönnek megfelelő foszfátok is, így például egy p-nonil-fenol-/4 - 14/-etilénoxidadduktum f oszforsavészterének a sói is.
Nemionos tenzidekként elsősorban alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poliglikol-éter-származékai jönnek számításba, amelyek 3-30 glikolétercsoportot és 8 - 20 szénatomot tartalmazhatnak az /alifás/ szénhidrogénrészben és 6-18 szénatomot az alkil-fenol alkilrészében. Továbbá alkalmas nemionos tenzidekhez tartoznak a 20 - 250 etilénglikol-éter-csoportot és 10 - 100 propiléglikol- éter-csoportot tartalmazó p öli etilénoxid-adduktumok a polipropilén- gliko Ír a, az etilén-diaminopolipropilén-glikolra és az alkil-polipropilén-glikolra, amely 1 - 10 szénatomot tartalmaz az alkilláncban, számítva. Az említett vegyületek szokásosan
- 19 p rop il én-gikol-egyse génként 1-5 etilén-glikol-egységet tartalmaznak.
Nemionos tenzidek például a nonilfenol-polietoxi-etanolok, ricinusolaj-poliglikol-éterek, ricinusolajtioxilát, polipropi1 én-poliet il énoxid-adduktumok, tributilfenoxi-polietoxi-et anol, polietilén-glikol és az oktilfenoxi-polioxi-etanol. Számításba jönnek még a polioxietilén-szorbián-zsírsavészterek is, így például a polioxietilén-szorbitán-trioleát.
A kationos tenzidek mindenek előtt a kvaterner ammóniumsók, amelyek N-szubsztituensként legalább egy 8-22 szénatomos alkilrészt tartalmaznak és további szubsztituensénként kis szénatomszámú, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rövidszéni áncú hidroxi-alkil-részeket foglalnak magukban. A sók előnyösen halogenidek, metil-szulfátok vagy etil-szulfátok, például a sz t earil-t rímet il-ammónium-ki orid vagy a benzil-di/2-klór- et il /- et il -ammónium-bromid.
A formálási technikában szokásosan alkalmazott tenzidek például a következő irodalmi helyeken vannak leírva:
1985 International líc Cutcheon’s Emulsifiers & Detergents, Glen Rock NJ USA, 1985 ,
H. Stache, Tensid-Taschenbuch, 2. Aufl., C. Hanser Verlag München, Wien 1981, 'í. and J. Ash. Encyclopedia of Surfactans, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
A kártevőirt ószer-készítmények rendszerint 0,1 - 99 %, különösen 0,1 - 95 % /i/ általános képletü hatóanyagot vagy ilyen
hatóanyagnak más inszekticidekkel vagy akaricidokkal alkotott kombinációit, 1 - 99,9 % szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0 - 25 %, különösen 0,1 20 % tenzidet tartalmaznak. Híg kereskedelmi áruként főleg koncentrált készítmények részesülnek előnyben, addig a végső felhasználó rendszerint azokat a készítményeket alkalmazza, amelyek jóval kisebb töménységüek. Jellegzetes alkalmazási konc ént rác i de 0,1 - 1000 ppm, előnyösen pedig 0,1 - 500 ppm tartományban vannak. A felhasználási mennyiség hektáronként általában 1 - 100 g hatóanyag hektáronként, előnyösen pedig 25 - 500 g/ha.
Az előnyös formált készítmények különösen a következő öszszetételüek /tömeg /-bán/, mimellett hatóanyagként valamely a táblázatban felsorolt, /1/ általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelyek előnyösen a következők lehetnek: 1,001, 1,008, 1,009, 1,011, 1,012, 1,015, 1,028, 1,081, 1,084, 1,085, 1,101, 1,102, 1,157, 1,105, 1,109, 1,010, 1,028, 1,022 számú vegyületek.
Emulgeálható koncentrátumok:
hat óanyag 1 - 20 1 /o, előnyösen 5 - 10 %
felület aktív anyag 5-30 %, előnyösen i 10 - 20 r/ /'ű
folyékony vivőanyag 50 - 94 c/ /^ előnyösen 70 - 85 /
Porok:
hatóanyag 0,1 - 10 o/ /°1 , előnyösen 0,1 - 1 - /
szilárd vivőanyag 99,9 - 90 Ci/ , előnyösen 99/ ) - 99 %
- 21 Szuszpendálhat ó koncentrátumok:
hat óanyag 5-75 %, előnyösen 10 - 50 %
víz 94 - 24 : %, előnyösen 88 - 30 %
felületaktív anyag 1 - 40 %, előnyösen 2-30 %
Nedvesíthető porok:
hatóanyag 0,5 - 90 %, előnyösen 1 - 80 :
felületaktív anyag 0,5 - 20 %, előnyösen 1 - 15 !
szilárd vivőanyag 5 - 95 %, előnyösen 15 - 90 !
Granulátumok:
h at óanyag 0,5 - 30 %, előnyösen 3 - 15 !
szilárd vivőanyag 95,5 - 70 %, előnyösen 97 - 85 !
A készítmények további adalékokat, így stabilizátorokat, habzásgátlókat, tartósító szereket, viszkozitást szabályozó anyagokat, kötőanyagokat, tapadást elősagítő anyagokat, valamint műtrágyákat vagy más hatóanyagokat is tartalmazhatnak speciális hatások eléréséhez.
A következő példák a találmány további bemutatására szolgálnak, de a találmány köre nem korlátozódik csupán a példákban ismertetettekre.
A leírásban, a példákban és az igénypontokban a részek, százalékok és arányok súlyrészeket, súlyszázalékokat és súlyarányokat jelentenek, amennyiben másként nem adjuk meg.
1. példa
- met il - am in ο-1- /N- / 6- ki ór- p i rí d- 3- il - met il /-N- met ii7- 2-nitro-3-hídroxí-4,4,4-tríklór-but-l-én előállítása
2,56 g /10 mmól/ l-metil-amino-l-/N-/6-klór-pirid-3-il-met il/-N-metíl7-amino-2-nitro-etilén 30 ml metílén-kloríddal készített elegyéhez hozzáadunk 1,06 ml /10,8 mmól/ klóréit, A reakcióelegyet 2 1/2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utána szűrjük és a kapott kristályokat nagy mennyiségű metilén-kloriddal mossuk. Ilymódon 3,81 g címszerinti vegyületet kapunk.
Kitermelés 94 %.
A kapott vegyület a következő táblázatban az 1.008. számú vegyület, amely az /a/ képletnek felel meg.
Op. I30 C°.
2. példa l-metil-amino-l-/N-/6-kl ór-pirid-3-il-metil/-N-metil7-2-nitro-3-hídroxí-4,4-dífluor-4-klór-but-l-én előállítása
14,4 g l-metil-amino-l-/N-/6-kl ór-píríd-3-íl-metil/-N-metil7-
- amino-2-nitro- etil én 150 ml metílén-kloríddal készített elegyéhez hozzáadunk 7,42 g ki ór-difluor-acetaldehid.H2°-t. Az elegyet 2 napig keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és a kapott kristályokat metílén-kloríddal mossuk. Ilymódon 17,2 g címszerinti vegyületet kapunk.
A vegyület a következő táblázatban αχ 1.011. számú ve-23gyület, amely a /b/ képletnek felel meg. Op. 142 - 143 C°.
3. példa
- met il - amino- 1-^j- /6- ki ér- p í ri d- 3- il - met il /-N- met il7- 2-nitro-3-hidroxi-4,4,5,5,6,6,6-heptafluor-hex-l-én előállítása
2,56 g l-metil-amino-l-/N-/6-klór-pirid-3-il-metil/-N-metil7-amino-2-nitro-etil én és 3,24 g heptaf luor-butiraldehid-hi- o rát 50 ml metilén-kloriddal készített elegyéhez hozzáadunk 4 A méretű molekulaszitát. A re akci óele gyet 2 napig keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és a szürletet bepároljuk. A kapott kristályokat 1:1 arányú hexán/izopropanol-eleggyel mossuk és ilymódon 4,02 g címszerinti vegyületet kapunk.
A vegyület a következő táblázatban az 1.012. számú vegyület, amely a /c/ képletnek felel meg.
Op. 93 - 98 C°.
Az előzőekben megadott módon állíthatjuk elő az 1. táblázatban felsorolt /la/ általános képletnek megfelelő vegyületeket is.
A táblázatban a vegyület sorszáma mellett az A, R4, Ry R^ és R^ szubsztituensek értékeit, valamint a vegyületek fizikai adatait adjuk meg.
ι »···
- 24 Ν 'CŰ r—I 'Rí
-Ρ
Ό ctí
Ν C0 -Ρ
Φ
ο
ω
ΓΡ
ιη
γ—ι
•
Ρη
ο m Γ-
Ö
ΓΡ I d
Pj
d ο ο
m ΓΡ Ρ. ι 1 1
ι—1 & ΓΡ Η d Pl
Ο PQ Cli Ο Η, ÍU
ω ο ο ο ω ω
ι 1 1 ι ι I
ο ο ο ο m <t r—1 1 C\J <r r—1 • O °o co σ> Λ O í ( 1
ο ο d d 1—1 1 ο d 1—1 • Ρί ο ο ω ΚΌ m ι—1 • Ρ< ο
ο ΙΡ Γ—1 « Ρ< ο
Ö í j
1 ö
LP ι—1 1
γΗ m m O n-
Ρ-ι ι—1 Η m d Gu
ο- ω ffl &-Ι P- m
ω ο ω ω o ω
I 1 ι ι 1 1
ι
I
I
m m m ΓΡ m m ΓΡ m m m m m
x K x X X P-H Ρ*Η X X x
o o ω ω ω o ω ω ω o ω o
t-T-4 XI ÍX t-ΐ-ί X h-—1 P-1 >-T< P1-» ph. P—» PH X
jn m rp tn m m
X X X p-í-< X
ω ω o ω o o
m m m m
XI t——1 P^H X X
o u ω o
m ρ—ί ω
ρ., ο ω ο £ Ο
X
Ο ω ο £ ο
Ρ.
ο ω ο
CQ Ο
Π, δ ω ο ρ, ο CQ ο
Ρ< ο μ
ο
Η
ο
I—I
ο
Ρ·< ο Μ
Ο
-££ οο
ΡπΡ, οο ωw οο
£ ο
Ρη ο ω ο
H d m <r m MO l> co σ> o rH d
o o o o o ;--> o o o rH ι—1 ι—1
o o o o c í___> o o o O O O
• « • • • • • • • • • •
rH rH 1—í rH ι—1 rH í—1 rH ι—1 rH rH rH
λ: O o o
o ω ω o
KA KA CO
i 'ö <—1 <7 o o
CŰ 1—1 t iH 1 CM ι—1 ω
! d 1 1 co <7
r4 -Μ- o o·
λ: 1 ι— Η r-4 Η
N • • • «
•H Pl o P-! O
4 o o o o
ΚΑ
ΡΕ
KA a KA tí
1 t, 0 1
o KA CM ω 1 KA
1 r-1 KA KA 1 IE- 1—1 ICA KA
CM tx H KA ι—1 CM Ex, i-4 Í4 KA
o- a m &-! O Cu KA K~ CJ PQ
o ω ω o ω ω ω ω U o U> ω
1 ι 1 I I 1 1 1 1 1 1 1
KA KA
Μ 4
Ο ο
KA KA KA KA KA ΚΑ KA ΚΑ
Ed ΕΡ 4 4 Ed 4 ερ ερ ο ω ω ο ω ο ο ο
Μ
KA UA KA
KA KA KA KA KA ΝΛ KA KA KA Ed Ed Ed
EP Η el |-Γ< »---< h-r~i Ed Ed CM CM CM
ω a ω ω o o o ω o O a o
£ ο
Οι ο U1 ο £ ο
Ρ-ι ο
Ο Ο £ £ £
o o o
o o o
o o o
CO w w
o o o
-£ ο
Οι ο ω ο
ρ, ο ω
-Ρ
Ο
Ρη
Ο ω ο £ ο
Οι
Ο ω ο £ ο
Pc ο
W
Ο £ Ο
Ρί ο ο
ΚΑ <7 ο
LÍA <7
tö
ΚΑ <7
ΚΑ <7
CÖ
Η
<7 m co C^- CO σ> o ι—I CM KA <7
r4 i-4 rH r-4 rH ι—1 rH CM c\J CM CM CM
O O O O O o O o o O O O
• • • • • • • • • • • •
r—1 r—4 ι—1 ι—1 i—1 rH ι—1 ι—1 rH rH r-4 r-4
I » ί
I ι ι
ι ί
ι ί * ί ί i
I ι ί i
i i
I
I » i
í i í i
?
- 2β fa ο co
A cö £
H o fa
Ό
Ο •Η
Ctí fa •Η
Ν •Η fa
A fa r—I fa
Ο
Ο fa ο
Η á
<ο fa
ι
ΙΑ fa ι—I
Ρπ
Ο ο ω
ΙΑ ι—I fa <r ι—I «
fa Ο
fa
A fa A
fa fa rH ι—1 A ι—1
A A A fa ω u fa o
fa A PU fa A 03 ω o o
ι—1 ι—1 r4 h H H 1 1 1 1
O O fa o ffl O ω fa
ω 1 o O 1 ω ω 1 ω o 1 O 1 ti ti £
o o o
P. Oh Oh
o o o
A A JA A co co CO A
A A A A fa fa fa o o o fa
fa fa fa fa fa fa fa fa ω
O O ω ω O O o ω \ *—
kű cO kO
CO co co
A
fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa
ω
£ -£ ti ti
o o o o
fa fa Pl pH
o o o o
ω co ω CO
o o o O
A \
fa kO kO kO kD A A A A JA A
fa 03 co ω 03 fa T· Uh fa fa l-C| fa
O fax ^x O ω ω o ω ω fa
£ £ £
o o o
pH Oh P-
o O o
CO 02 co
o O o
£ o fa o ω o tö H fax
ti £ £
o o o
Oh A A
o o o
co CO co
o o o
£ •P
o o o
Oh Oh Oh
o o o
CO CO co
o O o
£ O fa o co o
A fa kO fa 03 fa A fa & 1—1 fa A A A
O o o O O o o O O O
• • • • « • • • « •
i—1 rH i—1 ι—1 H ι—1 rH 1—1 rH rH
AkO
AA oo «· ι—Ir-1 t
- 27 O
táblázat /folytatás/ ± cü m
tí, i
ttT1
CiJ C\J
m
H m i—1 m H
O fa ω o
ω 1 ω 1 o 1 ω 1 o 1
tn m m m m re re m re re ω ο ω ο u>
re m •t*
U-i
O
m m m re re re ω ω ο re re
m fa ö 1
m o l>-
C\l U
ff) m
o o o
I I I
1 LA
rH m
i—1 m
cT ω o ffl u>
I I I
m m re re ω o
m tn m m
re re b-y—1 re
ω ω ω o
tn m m m re re re re ω ω ο ω m
re ω m re ο
£ ie £ £ £ t ·£
o o o o o o o o o o o
& P, P-. ím a, p. n. a p-t Pd Q-<
o o o o o o o o o o o
co co co co co co CO CO CO CO CO
o o o o o o o o o o o
CÖ γ—I
m
m <r
n- 00 σ> O 1-4 aj tn in <o b-
m ín m <r <l· <r <J <r <r <r
o o o o O o o o o o o
• • • • • 4 • • • •
t—1 i—1 H r—1 rH r4 i—1 r—1 rH i—1 r4
1.048 /45a/ csoport H CH-, CHX -CC1F ι
·· ··*· r · · · • · · • ·
- 28 W 'CŰ
Ο
Η
Ν 'CÖ ι—I ,α
-Ρ
Ο -Ρ cö •Η
CÖ
Η
Ν Η 2 ιη
ΙΡ tó οΓ1
S 'Λ
Ν ω bű <D >
γρ Ρ Ρ γρ γρ ΓΡ
2 I ι r—1 ι—1 2
ο m γρ γρ γρ γρ γρ γρ Ο ο Ο
CM 2 2 Η ι—1 ι—1 Γ—ι 2 Η Ο ο Ο
2 γρ 2 ω Ο Ο ο ο Ο I ι 1
Ο ο b- ω ο ο ω ο Ο
| | Ο | 1 | ι 1 1
1 _ΓΡ ~ίρ
•Ρ Ρ ιη ’tM Ο ι 2
ο 2~ 2 ω ο
2 Ρ ΜΟ I ι Ρ.
ο 1 ω <τ ΜΟ ο
m m γρ ιη γρ ιη 2 U1 ο ηΓ- ι CM CO ω ο
2 2 re 2 »·; I Μ-< CM γρ Μ Ο Ο
υ> ο ο ω Ο Ο \ ο Ο 1 1
kű CM CM b-
C0 2 2 οο
ω ω
Ο
ίΡ ΙΡ
S χ
ffi
CM
£ £ £ £
ο ο ο 0
2 2 2 2
ο Ο Ο Ο
W ω W ω
ο ο ο ο
'cö 'cö cö ο
ιη ιη ιη
<Τ st <Γ
£ ο ο w ο
ο γρ
γρ γρ γρ
2 2 2
ω ο ο
£ -Ρ Ρ £ £ -Ρ Ρ £ £
ο ο ο ο ο ο ο ο
Ρ. 2 2 Ρ. 2 2 Ρ^ Ρ,
ο Ο Ο ο Ο ο ο ο
ω W CQ ω ω ω ω «
ο ο Ο ο ο ο ο ο
σ> Ο Γ_| CM γρ <Τ ιη VŰ Ο- C0 σ> Q
-ί- η m ιη ιη ιη m ιη m m ιη <Ο
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο Ο
• • • « * • • • • • • •
2 2 ι—I 2 2 2 γΗ 2 γΗ 2 2 1—1
- 29 cö •H
Cű r•H
N •H
re re re re re re re re re re re re re
LC\ r-1 H rH r-1 r—1 r—1 ι—1 H ι—1 ι—1 ι—1 r—1 r—1
cd O ω ω ω ω O ω ω o O o O O
o G) o ω o o ω o ω ω ω O ω
1 1 1 ι 1 1 ι 1 1 1 1 1 1
táblázat /folytatás/ tí
o
Pm
o £ £
CO 1 1
o rJC .-b- ^1
re re
CO ω o
ω
£ ’σ>
ω r~ι rP oz
re
1
<0 lp ie 1 CM
ω M CM re re re
cm CM CM O W CC
o o ω 1 ω ω o O
o 1 re
CM
CM
CM W
K o
o
1
1 CM
CM w
ω
O }
LP 1 1
re re í£ re
K CM
o o ω W o
l“rH
1-¼ re u>
£ o
P. o co o
re
K o re
re
CM o re
ω t·£
Οo ae oo
COCO oo
o o
P P.
o O
CO CO
o o
o
P, o CO o £ o
Pm o CO o
i—1 CM re re LP CO b- CQ σ> o rH CM
CO CO <o CO co CO co cO CÖ co b- b-
o O o o o o o o O o o o O
• • • • « • * * • • • • «
H ι—1 ι—1 ι—1 H í—1 rH rd ι—1 rH r~1 rH rM
CQ 'CÖ £ ι—)
Ο <Η
'03 Γ-4 η '0 -Ρ r-I
- 30 Λί Ο 'Ö cö •Η
CÖ •Η
Ν •Η cd • ·* ·»♦· ·· ···· »· · « ♦ 9 · • ·· · ··· ♦ ···· «··· ··· »4 · ·· 4· ο
ω isin Η
I ιη η
m m m m m m m rn m m
r~1 r—1 r—1 H H r4 r-4 r4 ι—1 r-4 H
ω o ω o O ω O u> ω O ω
o o ω ω o ω ω o o ω G>
1 1 ι ι 1 ι 1 1 1 1 1
m m m m
dd tn cid Cd Cd
cd o o ω o o
m m
m Cd
cd o Cd >-L-« cd o
m m tn rn m m
cd Cd f-p» 5-U dd Cd
o o ω G> o o
m
cc
cd Cd w-4 1--4 Cd ω
Cd
OJ ο cd tn η
Cd
CXJ
Ο
m
Cd
>τ·< ηΜ
-P ÍH £ -Ρ ρ
O ο ο
P-, Ρ. Ρ.
o ο ο
ω ω ω
υ ο ο
t t £
ο ο ο
Ρ. Ρη Ρ.
ο ο ο
ω ω ω
ο ο ο
£ £ ϊ,
ο ο ο ο ο
Ρ. Ρ. Ρ. Ρ, Ρ.
ο ο ο ο ο
ω ω Μ ω W
ο ο Ο ο ο
<Η Η
Η
m ιη <0 tb οο Ch Ο t—1 CXI m
b b- b- b- (b b- b- οο co 00 00
ο ο ο ο ο ο Ο ο ο ο ο
« « . • • • • • • • •
ι—1 Γ—1 ι—1 ι—1 ι—! Η ιΗ Η γΗ ι—1 Γ“Η
084 /lf/ csoport /86/ csoport Η CHZ -CC1X Op. 120,5-121,5 C
Ή CÖ •H
M •H Γ--4
rH I n <0 aj rH
Ph • ve ve·· w ···· ·· · · · · · • ·· v vev e • · e · ···· ··· ·· · ·· ·· táblázat /folytatás/
ΙΛ cd m tó
04
re re re re re re &4 re
r—1 1—1 H ι—1 rH i—t re H rH re rH re
ω ω O o a ω íá< O ω [>-4 o &4
o o O o ω ω ω O O a o ω
I I I I I I I I I I I I
P
ÍH o
Ά o w o
re ω
£ £ o o
Pl p4 o o w w o o
re re re re re re re re re re
K Ή K HH HÍ-4 K K Ηη—< M-i W k—Ή í-L-H
o u> ω o ω o ω ω ω ω
re
K o
t£ oo
p.&
oo rara oo
in m
re re re re re re re re
re re l-f-í ra K 04 04
a ω o o ω ω ω O
·£ o
Ph o ra o
o 04 £ O
P< o ra o
O
£ o o •P o o £ o
P4 P4 P. p4 P4
o o o o o
ra ra ra ra ra
o o o o o
in fe CO σ> 8 r~1 04 m m ΚΟ
co CQ co ω σ> σ> Ολ σ> σ> σ>
o O o o ο ο ο ο ο ο ο ο
• • • • • • • • • « • •
rH r-{ r-H rH 1—f ι—1 ι—ι ι—1 ι—1 Η Η Η
- 32 rH O
N rH rQ
K.-.-4 -P ι—I cö •H
CÖ •H
N •H Pn
m tó rH
W* »««9 »· · ·
9999
in
•t o
o- ω
CM o
r~1 1 ω
in H o
·. 1 oo
<0 m 1
CXJ rn LTX
1—1 ι—1 00
ά o • Ρ o ♦ p o £ 1 £
p £ 1 £
CM CM 1 in 1 m 1
Γ-- KO KA KA b- rH b- 1—1 b~
H 1-4 í—1 rp H rH Ep íp
rj G) o íp o ω KA b- KA b- m
r > O o ω ω o ω O ω o u
í ! 1 I ι 1 1 1 1 1 1
rn rn
-t H-í o
JyP
CM 'O
m
1-.--1 o
jn *-£< cm o
-P £ o
Ph o
P o
c.0 ω
tn
m m m m M
W K CM
ω u o ω ω
m M
KO !Λ l·—< Ρτ—· t—< P-í o o
-P £ -P £ ·£
o o O o
p pH P pH
o o O o
w W
o o in m O o
K W
CM CM
<0 co G) G) cP MO
ω oo 03 00
KO K o £
I in r-I fx< cT
I c\j
-P £ -P £ -P £ -P £ £ -P £ P £ JD £ ΐ -P £
O O o o o o O o o o o O
Oh Ph Ph Ph n Pl Pl Pl pH P P Ph
o o O o ö o o o o o o o
CQ tn w M Cj ω « ω ω ω ω w
O o o O o o O o o o o o
Bő co σο OO 00 O O ι—1 o CM O ΝΛ O o LH O kO o & co o
o o o ι—1 I------1 t—1 ι—1 rH f—1 rH ι—1 rH
• • • • • • • • • • • •
H rH H ι—1 ι—! 1—1 1—1 Γ—| ι—1 rH rH rH
•H
CÖ •H N •H fa táblázat /folytatás/ in fa
ö
1 1 m m fa
b- rH [fa
fa [fa r—1 H
m O- ω ω
ω O o o
1 1 1 1
ö ö 1
/fa m r—1 m
m [fa ífa rH
fa m fa ω
o o o o
1 1 1 1
ö ö 1
fa | m
[fa fa r~H
rH m fa ÍI-4
ω ifa m {>-
ω ω ω ω
o o
fa fa
o o
w ω
o o in m Τ' tn Μ
fa *Ίν fa fa
fa) fa) o ο ω o
co 00
m m m m
M »-r< í—< w M W
o o ω ω o
m fa rH fa
S νσί
N ω
fa
fa fa fa fa fa fa fa
tn m m m in in in in in m
in m M t—t w-i a H-1 M K
K w fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa
o fa) ω u> ω o o o ω ω o u
-P fa £ £ -P fa £ P fa £ P fa ΐ -P fa £
o o o o o o o o o o o o
P< ft Qí Ph pH Ph p Pn P, P PH
o o o o o o o o o o o o
ω ω ω ω ü) w w ω ω ω ω w
o o o o o o o o o o o o
in -fa
fa
in fa
m fa
m fa
(Τ- O rH fa ΚΛ in kO 0- CO σ> o
Ο rH ι—1 H rH rH H rH rH rH rH fa
rH H i—1 ι—1 i—1 rH H H ι—1 rH rH rH
• • • • • • • • • • • «
H rH rH ι—1 ι—1 rH ι—1 rH H 1—1 rH rH
£ γ—I Ο
Ρ
Ν γ—I
Ρ 'Ρ -Ρ
Ή CÖ Λ! •Η
Μ •Η
ΙΓλ cd <Γ cd
ΓΡ cd cri”1
<Μ 1 Ö 1 tí I ITi Ρ
ΙΓΧ Ρ
ΓΠ Ρ V- Η ΚΛ ρ 0- 1—1 ΓΡ Ρ
ι—1 ι—1 m &4 Ρ ι—1 γΗ m Ρ Ρ r-Ι r—1
Ο ω Eu ρη Ν- Ο ο Ρ ΕΡ |>- Ο ω
Ο ο ο ω Ó ο ο ο ω ο ο ο
1 ι 1 ι 1 1 1 1 ι 1 1 I
lp ιη m m ιη ιη
ιη ΓΡ ΓΡ ΙΡ ΓΡ Μ Μ Ρ Κ Μ Ρ
ί < »—Η Μ Μ Ρ CXJ CX1 Ρ Ρ Ρ Ρ
ω ο υ ο Ο Ο ο ο ο Ο Ο Ο
-Ρ Ρ ΐ £ £
ο ο Ο ο ο
ρ Ρ. Ρμ ρ„ Ρ,
ο ο ο ο ο
ω ω ω ω ω
ο ο ο ο ο
C0 <Ώ <ο CŰ Μ0
οο 00 οο 00 C0
m ιη
m m m m m Ρ Ρ
κ Μ ρ Ρ ρ Ρ Ρ
Ο Ο ο 0? ο ο Ο
-Ρ -Ρ -Ρ £ -Ρ £ -Ρ -Ρ ρ +5
Ρ £ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
Ρ, ο Ρ p4 Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ<
ο Ρ ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
μ ο ω ω ω ω OT ω « ω « W
ο ω ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
I
F1 Ρ CXJ m Ρ ιη Ρ kO C\J £μ 00 Ρ σ> Ρ & fA Ρ m
1—1 r—1 1-------1 I—1 1—I ι—1 rd rd ι—1 ι—1 rd ι—1
• • • • • • • • • • • •
Η rd rd Η rd rH rd γ—1 rd rd rd rd
cö £ rH
O fe
cö •H CÖ λ: •H
N fe fe m
fe <F fe l'fe fe
s 'rö
N
Q
-P
Φ H
ö 1 >- tí 1 m i—1
m C\J fo s 1 [>- 1 in i—1 m CÖ fe 1 o-
m lfe_ fe i—I r-1 KA fe fe i—1 r—1 m fe
fe m o ω fo m o ω ω fe m
o o ω o o O ω o ω o o o
1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1
LP
m fe cm o
in m in m in m
fe fe K fe fe fe
CM CM CM CM CM CM
O ω ω o O ω
fe fe fe fe fe fe
+> £ •p h £
o o o O
P. fe fe fe
o o o O
ω ra ω w
tn o o o o
fe
CM \
o kO <0 CO kO
co ω co ω
I t
in fe
CM
O fe m
£ o £ o £ o o +> o
fe P. p.< fe
o o o o o
w « ω ω m
o o. o o o
C\l
O
rn rn m
fe fe K
o ω ω
£ £ £ £ -P Í4 P f-i P -P £ -P £
o o o o o o o o o o o o
fe fe fe fe fe fe fe fe P-l fe fe fe
o o o o o o o o o o o o
ω CQ w CQ w CQ w w ω w tfl ω
o Ο ü Ο o o o o o o o o
KA KA KA KA Ό KA co m CTA KA O i—1 CM KA <r <F
H rH i—1 rH i—1 rH i—1 rH rH H r~1 rH
« • • • • • • • • • • •
H r—1 rH i—H rH rH r—1 rH i—1 H rH r-i
ο
cű
H tÖ •H
N •H fa ö
m ni
1—1 fa
!—1
o- O
in 0 C3
cd 1 1
-36O u>
I—I
X rH o
<r
H I m vo tn
ni £ r-H
O fa
Pn o tn
tn cd o
*
Pl o
1 CXJ
X fa
rn fa 1—<
fa m ω
ω ω ω
| ö £
x X hT' in X
tn tn m CM
0 ω 0 O
£
ö 1 X 1 m rH CM
tn fa fa rH rn
fa m X ω fa
0 o u> o 0
1 1 1 1 1
rH X
m tn m
fa x X
ω o 0
tn X o
P p o fa o w o
-p
SH O fa o ω o
in <T
ti
o 0
fa p.
0 0
Ki w
in tn in 0 0
X X X
cu CM cu
ω ω ω <0 CO
co 00
X.
ti o
P-4 o ω o t o fa o ω o
ti ti ti
0 0 0
PH fa fa
O 0 0
ω w w
o 0 0
CO co
O p p P
Ph O O O
0 fa fa Pn
ω O O O
o W ω w
Ο ο 0
cö ttí ~cö Ίΰ
1—1 r—1 rH rH
vO ω
ti ti ti ti ti
0 0 0 0 0
fa fa Ph fa p.
0 0 0 0 0
ω P ω 0 ω
o 0 o o o
in MD x ω O rH CM m
<T <r <r m in m n in
1—! rH rH rH rH rH rH rH rH rH
• • • • • « • • •
1—! rH H rH rH rH rH rH rH 1—1
.155 /la/ csoport /86/ csoport H /86/ csoport -C^F^-n .156 /la/ csoport /86/ csoport H /86/ csoport “^7^15“
- 37 d
I
I i
ω
p A
•P ·»
cö ιΌ
TÖ ΓΠ
tö ι—1
•r-| 1 VO
Ctí ΓΗ
Λί i—1
•H N •
•H P<
fa o
táblázat /folytatás/
Ö £ £
Ö | tí I £ I
CXJ 1 α C\l I Α CXJ ι Α
h Ib- ι—' Γτ; b- ι—1 Ρι Ib- Η
t—1 a in [η γ—1 Α Ιη η. ιΗ ΓΗ in Μ
A ω íp A ο- ω fa A ΙΗ Ο Ρ-ι ΓΗ b-
cd ω ω ο υ ω U Ο Ο Ο ω Ο Ο
I I 1 1 I 1 1 1 1 ι 1 1
A A γη Α γη Α ΓΗ Α ΓΗ Α ΓΗ ΓΗ ί
a Μ Μ Μ Κ Μη η Κ Μ κ Μ F-r-i ’ Κ ί
cd ο Ο ω ω ο ω ω Ο Ο ω Ο θ
m tg
HpH Fj-í f-r-f F-fH F—1
F—< U-i M—i *—í—f M-i
ti ο ti ο ti ο -Ρ ?Η ο
Ρ/ Λ Ρ-! Ο.!
ο Ο ο ο
<Ώ ω ω Μ
Α ΙΑ Ο ο ο Ο
Μ
<Μ C\1 ~ *χ'*^
ω ο <ο IŰ <ο
ω C0 C0 C0
I i i í
I »
i i i i
ti o P< o ω o £ o p, o ui o
A o ω o ti o a o ω o ti o
P-, o ω o ti o
Ph o ω o
ti ti ti
ο ο ο
Ρπ Ρπ Ρη
ο ο ο
ω ω ω
ο ο ο
ti o
P. o w o ti ti o
P< o cn o
<H r—1
H
bt H
I—I
Pl „—I
i—I
i—I
rH r-1
ο- C0 σ> Q γΗ OJ
m ΙΓΧ ΙΑ <0 ω
rd γΗ ι—1 ι—1 ι—1 ι—1
• • • • • •
γΗ ι—1 ι—1 γΗ γΗ γΗ
ΓΗ ΙΑ νθ b- co
Ά ΚΟ <ο ΚΟ <ο
r-Ι γ—1 ι—1 ι—1 ι—1 γΗ
• • • • « •
Η Η ι—1 Η Γ_I ι—1
I
- 38 • · • · ··
ο
ο 4-? J Ο
ω fa
rd . «Λ
CŰ
Η Ki i ι :
Μ 7η > r-4
Ν ί ·
•Η ι fa
fa ί ο
táblázat /folytatás/ r-4
a £ £ Ö
a 1 ö 1 1 ö 1
OJ 1 tn fa 1 Lfa 1 fa 1 fa
μΧ4 o ι—1 fa fa- ι—1 fa- ι—1 fa- 1—1
Η rfa fa fa r4 tfa fa fa fa fa fa fa
ω fa tfa [fa u> fa ro fa fa fa fa fa
ω ω ω o o ω ω ó ω ω ω ω
1 ι 1 1 1 1 1 1 1 1 1
ί | p SL £ £ £
ί o o o o
ΠΛ ιπ Lfa m fa fa fa fa
fa fa fa fa o o o o fa fa fa fa
fa fa fa fa fa ω ω co ω fa-4 fa fa t-rl · i-M
fa Ο o o o o o o o ω u> u ω
co co co cű
co •fa. co co
m
fa fa fa fa fa fa J-r4 t-r-i fa fa fa fa fa
lo\ m m γ*λ m γ<λ m m m to m fa!
w κ w κ w m κ κ fa: m cj N ω ο u> ω ω ο ω ο ω ο ω ω
£ £ £ £
o o o o O
fa fa fa Pn P.
o o o o o
co co co co co
o o o o o
fa? fa? fa? fa? fa?
r4 ι—1 r4 r-4 H
£ £ £ £ £
O o o o o o
fa pH Ph fa fa fa.
o o o o o o
CO CO CO ω co CO
o o o o Ο o
fa? fa? fa? 'a? ^G? 'gJ
r4 r-4 r4 fa fa fa
ο fa ο ω ο ο fa
cn o rH OcJ ΓΗ LP cO tfa co cn O
<o o- O í> O Ο- [fa (fa [fa Ο- Ifa CO
r4 r4 ι—1 r—1 rH ι—1 r4 r-4 r-4 ι—1 i—1 r4
« • • • • • • • • • • •
rH ι—1 H ι—1 ι—I rH H r~i rH H H rH
I i ί ί ί ϊ ΐ i
c\j ο ι—I
I r-H Ο Η
LA
Ο ι—I
I ο
ί ί
ί ί
I
I um ctí
m rá
s 'rö
Μ
<D >
ö m m m m m m
ö 1 m Ia Γτ, lü Ia Ia Ia Ia Ia Ia rá
1 ω Ö ω O ω ω ω o o O
b- rH C\l CM CM CM CM CM CM CM CM CM
&4 (A r—1 r-H rH rH rH ι—1 ι—1 ι—1 ι—1 H
m m o ω O U O G> ω o o O
ω o 1 ω 1 ω ι ω 1 ω 1 o 1 o 1 ω ι o 1 ω 1 ω 1
Ι-
ο ο
Ρ-ι rá
ο ο
ω 10
ΙΠ ο ο
ΚΛ jn m rá m m
rá rá Μη rá rá CM rá rá ΓΡ rn
ω Ο ω ω ω ω ω CM νο CM Α rá
00 Ο C0 ω Ο ο
m m
rá A m
ω ω Μ Μ rá rá κ rá Μ rá κ
ω rá
£ Ρ Ρ
ο ο
Ρ< rá
ο ο
10 ω
m ο m JA ο
m κ m m rá Α ΚΛ
κ CM t-Ί Μη Κ CM CM ί—Η Μη
rá Κ ω Ο ΜΟ ω ω ω ω MD rá ο
co C0
£ £ -Ρ £
ο ο ο ο ρ ο
rá Ρ rá Ρ. ο Ρ<
ο ο ο ο Ρ. ο
W 10 W W ο C0
ο ο ο ο ω ο
£ £ £ £ £
ο ο ο ο ο ο
Ρ. rá rá Ρ. Ρη ex
ο ο ο ο ο ο
10 10 Μ ω ω 10
ο ο ο ο ο ο
i
rH <Μ m m kO b- co σ> 8 rH
C0 ω ω ω co co oo co co σ>
rH !—1 ι—1 rH ι—1 r—1 rH rH ι—1 ι—1 1—1
• • • • • * * • • • •
rH Η Η 1—1 rH H •rH rH rH rH H
Ό aj £ r—l o
rH
- 40 iá o cö •á •H
N Ή
ΓΛ cd cd
m m m m m m m rn ΝΊ m m
td x ÍXd Pd X Ud X X X X γ-*Ή X
o o U> ω o ω o ω o o o o
ni CM ni ni nj nj nj ni ni ni ni m
rH i—1 rH rH rH 1—1 rH i—1 i—1 rH H r—1
O o o O O o O O o o O O
o ω o ω ω o O ω o o a o
f 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
o ο
Pd Pd
o ο
m ω
m o m ο ιη ιη
m K X Η m m m rn Μ
M K ni ni ηι X X X X ηι
u o o VO o νρ ο ο ο ω ω ο
co ω
X Cd χ Ε X »Τ< d-M X Κλ X ω X X X ►-L-J
ο -Ρ ÍH Ο Έ
Pd Ά ο
ο Ο Pd
ω ω ο
ο ο ω
m m ιη ιη ο
X m Kk X X ΓΟ XI m
ηι X) X X ηι ηι ΚΟ X ηι X
ο .ω ο ο ω ο ω X ω Ο νΟ ω
Μ, 03
ο ο ο ο
Ο-, Pd Pd Ρ
ό ο ο ο
ω VI ra ω
ο ο ο ο
IT\ <r
in <r
m
in
rn in <O
cn CP Ok σ>
rH rH rH i—I
• « • •
Η f—1 rH rH
-£ o
Pd o CQ O
in
CQ O
m
-p í-. o
£ £
ο ο
Pd <Ά
ο Ο
W ω
ο ο
aj Cö
ιη ιη
t £ o o
Pd Pd o o w ω o o
£jk co Ok O
Ok Ok O
rH rH rH ni
• • • «
rH rH rH i—1
£ o & w o
ω o
'H rH
rH ni rn <T
O o o a
(\J ni nj
• • • •
rH H H rH
Ό tű •Η tű fa •Η Ν •Η fa
ο ω
οο ο
rH
I
ΙΑ
Ο γΗ á
A A A A A A A A A A
fa fa Oh fa fa fa fa fa fa fa A A
ω O ω O o O O O o O fa fa
fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa ω O
rH rH rH H rH rH rH rH rH rH fa fa
O O ω O O O O U O O fa fa
O O ω o O O O ω O ω ω o
1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1
-ρ
Α fa
N ω -p a>
Έ ο Ρη ο ω ο kO
C0 fa
A fa
Α fa fa Ο ·£ ο
Ρ-Η ο ω ο
A A
A A A A fa
fa fa fa fa fa
O C) O O O o
A A A
fa fa fa
ω o O
fa fa fa
A fa fa fa fa
O
A A fa fa fa fa ω o fa
·£ o pH o w o ti o pH o ω
A fa A A fa o A
fa kO fa fa fa
ω co fa o ω kű co O fa
o o o o o
pH Ph Ph Ph &
o o o o o
CO ω <0 cQ ω
o o o O o
P< o w o o
Ph o ω o
£ tí
o o o
Pn pH Ph
o o o
ω ω CO
o o O
A CO 0- ω A o rH fa A <r A CO
O o o o O rH rH rH rH rH rH rH
fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa
rH i—1 ι—1 rH 1—f rH rH rH rH ι—1 rH rM
fa
O
) |
•H ιΰ fa Ή Μ •Η (η
m γ-< ω
CM ο
I
IQ 'CÖ £
rH
O
N
Ό i—I fa '0 -P
m fa
Ν W •p φ
t
LO α>
^jn ω
co ο kO co
m m m m m
Γ-, fa fa IP
Ö ο ο ο ο
CM CM CM . CM CM
r~, fa [π fa fa
ω ο Ο ω ο
I I 1 I I
-£ £
ο ο
Ρη Pl
ο ο
υι <Ό
,.ΛΡ ο m Ο m
fa re fa
CM CM CM
Ο kű Ο kO Ο
co co
m m m m m m
ρ fa fa r- r fa fa
o ω o ω o u>
CM CM CM CM CM CM
fa fa fa fa fa fa
O ω O o o O
1 1 1 1 1 1
£ -£
o o
Ck Pl
o o
tn co tn co
rn m re o re o
re re CM CM
o ω o O
kO kO
co co
re re re
re re
£ o ie o
Pl Pl
o o
co co
in in o m o in in
m m re re re m m T1 re
re re CM CM \ CM re re ^CM CM
o o O O kO O kO o o O ω
oo co
£ £
o o o o o
Pl O.; o Pl Pl Pl
c o o o
co CQ CO tO co
o o o o o
ο ο
Ρι Ρη ο ο co ω ο ο
£ £
o o o
Pl Pl Pl
o o o
CO CO CO
o o o
£ ο
Ρ, ο co ο
ιη
r-- co Ok R1 CM m <r in kO fa 00
i—1 rH CM CM CM CM CM CM CM
AJ CM CM AJ CM CM CM CM C\J CM CM
« « • • ♦ • • • • • • •
i—1 i—1 rH rH 1—1 i—l rH t—I rH rH H i-1
I
CÖ •Η ω Λ) •Η
Ν •Η
ΓΡ ΓΡ ΓΡ
&-< Ρι d
ω ο ο
CXJ CX1 fa
ΙΡ d Ρ-ι d
cd ω I ο 1 ο
ΓΡ ΓΡ ΓΡ ΓΡ
&-< d Pj d
ο ο ο ο
CM fa fa fa
d d d fa
ω 1 Ο 1 Ο 1 ο 1
ΓΡ ΓΡ ΓΡ
fa Γ fa fa
ω Ο ω ω
fa fa CXJ c\i
fa Γ_ dd fa fa
ω ο ο ω
I 1 1 I
-£ ο & W £ ο a ο W
ιρ ιρ ο ΙΡ ο
d ΓΡ ΓΡ ΓΡ Μ re fa ΓΡ ΓΡ
fa d W fa fa '—, fa fa fa
ω ο ο ω ο νο ο kO ω ο ο
C0 ω
ΓΡ
Μ Ή ω
γρ οΓ*
S
Ώ
Μ Μ -Ρ
Φ φ
£ ο
Λ ο ω ο
ιρ st ο Ρ< ο ω ο κΌ
C0 £
ο
ΙΡ Ά ο W ιρ
ΓΡ Μ ο ΓΡ ΓΡ fa
fa fa fa fa fa
ο ω kű C0 ο ω ω
ηΓ fa ω
LP rp Μ d fa ω ω £ ο
Ρ< ο Μ
Ο
<Η γ~I
Ρ< ο ω ο £ ο
Ρ< ο ra ο
Ρ, ο « ο ο Λ ο ω ο £ ο &
ω ο
£ £ £
ο ο ο
Ρη Ρη Ρ<
ο ο ο
ω ω W
ο υ ο
-ρ ο
Ρ< ο ω ο £ ο
Ω-ι
Ο ω ο
<Η γ~4
<Η πΗ
σ> fa & fA fa rp rp rp ΓΡ IP IP Vű IP Íp & σ> ΓΡ
fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa
r—1 ι—1 i—1 r_| rH rH H i—1 rH rH rH
- 44 ·· · · «V · • · · 4 *·· · ···· · · · · ··· ·· · ·· ·« o
•H
N
Ή táblázat /folytatás/ cd cd m
cd
H cd <í
mm m fa [xi Ctq ω οω
WWW íkfCp ο ω o
I II m
!b o
ex o CQ O
ω
ω
m *T* »—-t ω
·£ £ £
o o O
n PH P,
o o ο
w cq CQ
o o O
'cö ω ''tf
CXJ OJ 04
H 04 m
<j-
04 04 04
• V •
rH rH ι—l
• 4« ···· ·« ···· ·· f ♦ · ·> · • ·· < ··· · • · · · ·«·· ··· *· · ·· ·«
4. példa /formálás - % = tömeg %/
4.1 példa
Emulgeálható konc ént rátumok a/ h/ 40 % c/ 50 %
1. táblázat szerinti hatóanyag 25 %
C a-dodec il-benz ol-szulf onát 5 % Q n/ 0 70 6 %
ric inusolaj-p öli etilén-glikol-ét er
/36 mól etilénoxid/ 5 % - -
tributil-f enol-poliet il én-glikol-éter
/30 mól etilénoxid/ - 12 % 4 %
ciklohexanon - 15 % 20 ό
xilolelegy 65 % 25 % 20 %
minden 1
SS cl.
Ilyen konc ént rítusokból v'zzel való . vánt koncentrációjú emulziót készíthetünk
4.2 példa
Oldatok a/ b/ c/ d/
1, táblázat szerinti hatóanyag S0 / 10 y 5 % 95 %
et i1énglikol-monora et il-éter 20 % - - -
polietilén-glikol 400-as mól-
törnie g - 70 g - -
N-raetil-2-pirrol időn - 20 % - -
eooxid'lt kókuszdióolaj - - 1 % 5 %
benzin /forráshatárok = 160-190 Ό - — 94 %
I
- 46 Az oldatok kis cseppek formájában való felhasználásra alkalmasak.
4.3 példa
Granulátumok a/ b/
1. táblázat szerinti hatóanyag 5 % 10 %
kaolin 94 % -
nagy diszperzitású kovasav 1 % -
attapulgit — 90 %
A hatóanyagot metilén-kloridban oldjuk, vivőanyagra ráper metezzük és az oldószert ezt követően vákuumban elpárolgtat juk.
4.4 példa
Szórható porok a/ b/
1. táblázat szerinti hatóanyag 2 % 5 %
nagy diszperzitású kovasav 1 % 5 %
talkum 97 % -
kaolin 90 %
A vivőanyagokat alaposan összekeverjük a hatóanyaggal és így használatra kész szórható porokat kapunk.
4.5 példa
Permetezőporok a/ b/ c/
1. táblázat szerinti hatóanyag %
% 75 % a
·· »· • · 9
- 46 a/ b/ c/
N a-1i gnin-s zulfonát 5 0/ /0 5 % -
N a-1 auril - s zulf onát 3 0/ /0 - 5 %
N a- di bút i 1-n af t al in- s zulf onát - 6 % 10 %
okt il-f enol-polietilén-glikol-
-éter /7-8 mól etilénoxid/ - 2 oZ -
nagy diszperzitású kovasav 5 % 10 % 10 %
kaolin 62 % 27 % —
A hatóanyagot vagy a hat óanyagkombináci ót összekeverjük az adalékanyagokkal és alkalmas malomban alaposan összeőröljük. Ilymódon olyan permetezőporokat kapunk, amelyek vízzel való hígítással minden kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá alakíthat ók.
4.6 példa
Emulgeálható koncentrátum
1. táblázat szerinti hatóanyag 10 % oktil-f enol-polietilén-glikol-éter /4-5 mól etilénoxid/ 3 %
Ca-dodecil-benzol-szulf onát 3 % ricinusolaj-poliglikol-éter /36 mól etilénoxid/ 4 % c iklohexanon 30 % xilolelegy 50 %
Ebből a koncentrátumból vízzel való hígítással minden ki-
• · • ··· · • · · · ·· ··
-47 vánt töménységű emulziót előállíthatunk.
4.7 példa
Porozószerek
1. táblázat szerinti hatóanyag t alkuin kaolin
a/ b/
5 % 8 %
95 % -
— 92 %
Ilymódon alkalmazásra kész porozószereket kapunk úgy, hogy a hatóanyagot a vivőanyaggal összekeverjük és alkalmas malomban megőröljük.
4.8 példa
Extrudált granulátum
1. táblázat szerinti hatóanyag
N a-1i gnin-s zulfonát karboxi-metil-cellul óz kaolin %
%
A hatóanyagot vagy a hatóanyagkeveréket az adalékanyagokkal összekeverjük, összeőröljük és vízzel megnedvesítjük. Ezt az elegyet extrudál juk, granuláljuk és ezt követően levegőáramban szárítjuk.
4.9 példa
E ev ont gr anul át um
'**·......:
• ··· ·
1. táblázat szerinti hatóanyag polietilén-glikol /móltömeg = 200/
kaolin %
A finomra megőrölt hatóanyagot vagy hatóanyagkombinációt egy keverőben polietilén-glikollal megnedvesített kaolinra egyenletesen felhordjuk. Ilymódon pormentes bevont granulátumokat kapunk.
4.10 példa
Szuszpendálhat ó koncentrátum
1. táblázat szerinti hatóanyag 40 %
etilénglikol 10 %
nonilf eno 1-p ο 1 i et il én- gl i ko 1- ét er
/15 mól etilénoxid/ 6 %
N a-lignin-s zulf onát 10 %
karboxi-metil-cellul óz 1 %
37 ?4-os vizes formaldehid-oldat 0,2 %
szilikonolaj 75 %-os vizes emulzió
formájában 0,8 %
víz 32 %
A finomra őrölt hatóanyagot vagy hatóanyagkeveréket az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük. Ilymódon olyan szuszpendálhat ó konc ént rátumot kapunk, amelyből vízzel való hígítással bármilyen kívánt töménységű szuszpenziót készíthetünk.
5. példa
Hatás Nilaparvata lugens ellen
Rizsnövényeket olyan vizes permetlé-emulzióval kezelünk, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. A permetlé rászáradása után a rizsnövényeket 2. és 3. lárvaállapotú kabócalárvákkal népesítjük be. A kezelés után 21 nappal történik az értékelés. A kezelt növényeken lévő túlélő lárvák és a kezeletlen növényeken lévő élő kabócák számának összehasonlításából számítjuk ki a szaporodás százalékos csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak a Nilaparvata lugens ellen ennél a vizsgálatnál, különösen az 1.001, 1.008, 1.009, 1.010, 1.011, 1.012, 1.015, 1.022, 1.024, 1.028, 1.039, 1.081, 1.085, 1.101, 1.102, 1.103, 1.149, 1.153, 1.157, 1.165, 1.169, 1.185 és 1.189 számú hatóanyagok 80 % feletti hatást mutatnak.
6. példa
Hatás Nephotettix cincticeps ellen
Rözsnövényeket olyan vizes permetlé-emulziéval kezelünk, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. A permetlé rászáradása után a rizsnövényeket 2. és 3. lárvaállapotú kabócslárvákkal népesítjük be. A, kiértékelést 21 nappal ezután végezzük. A kezelt növényeken lévő túlélő lárvák és a kezeletlen növényeken lévő kabócák számának az összehasonlításából számítjuk ki a
a
- 50 szaporodás százalékos csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak Nephotettix cincticeps ellen ennél a vizsgálatnál. Különösen az 1.001, 1.008, 1.009, 1.010, 1.011, 1.012, 1.015, 1.022, 1.024, 1.025, 1.028, 1.039, 1.081, 1.085, 1.101, 1.102, 1.103, 1.149, 1.153, 1.157, 1.165, 1.169, 1.183 és 1.184 számú hatóanyagok 80 % feletti hatást mutatnak.
7. példa
Hatás Spodoptera littoralis hernyók ellen
Fiatal szójanövényeket olyan vizes permet lé-emulzióval kezelünk, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. A permetlé rászáradása után a szójanövényeket a Spodoptera littoralis 10 darab harmadik állapotú hernyóival népesítjük be és müanyagtartályba helyezzük azokat. Az értékelést 3 nap múlva végezzük. A kezelt növényeken lévő elpusztult hernyók számának és a rágás mértékének, valamint a kezeletlen növényeken lévő elpusztult hernyók számának és a rágás mértékének az összehasonlításából számítjuk ki a szaporodás százalékos csökkenését, illetve a rágáskárosodás csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak a Spodoptera littoralis ellen ennél a vizsgálatnál. Különösen az 1.015 számú hatóanyag 80 % feletti hatást eredményez.
8. példa
Hatás Aphis craccivóra ellen
···
Kicsírázott borsot Aphis craccivora-val fertőzünk meg és ezt követően olyan permetlével permetezünk meg, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz és utána inkubáljuk azt 20 C°-on. A kiértékelést 3 és 6 nappal a kezelés után végezzük. A kezelt növényeken lévő elpusztult levéltetvek számának és a kezeletlen növényeken talált elpusztult levéltetvek számának az összehasonlításából határozzuk meg a szaporodás csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnék az Aphis craccivora ellen ennél a vizsgálatnál. Különösen az 1.008, 1.010, 1.011, 1.012, 1.015, 1.022, 1.028, 1.081, 1.084, 1.085, 1.101, 1.157, 1.165 és 1.169 számú vegyületek 80 % feletti hatást mutatnak.
9. példa
Szisztémiás hatás Nilaparvata lugens ellen
Cserepekbe ültetett rizsnövényeket olyan vizes permetléemulzió-oldatba helyezünk, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. Ezt követően a rizsnövényeket betelepítjük 2. és 3. lárvaállapotú lárvákkal. A kiértékelést 6 nappal ezután végezzük. A kezelt és kezeletlen növényeken lévő kabócák számának és a kezelt növényeken talált kabócák számának az összehasonlításából határozzuk meg a szaporodás csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak a Nilaparvata lugens ellen ennél a vizsgálatnál. Különösen az 1.001, 1.008, 1.010, 1.011, 1.012, 1.015, 1.022, 1.024, 1.025, 1.028, 1.039, 1.081, 1.084, 1.085, 1.101, 1.102, 1.103, 1.149, 1.153, 1.157,
- 52 1.165, 1.169, 1.18J és 1.184 számú vegyületek 80 % feletti hatást mutatnak.
10. példa
Szisztémiás hatás Nephotettix cincticeps ellen
Cserepekbe ültetett rizsnövényeket olyan vizes p érmét léemulzió-oldatba helyezünk, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. Ezt követően a rizsnövényeket betelepítjük 2. és 3« lárvaállapotú lárvákkal. A kiértékelést 6 nappal ezután végezzük. A kezelt és kezeletlen növényeken lévő kabócák számának összehasonlításából határozzuk meg a szaporodás csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak a Nephotettix cincticeps ellen ennél a vizsgálatnál. Különösen az 1.008, 1.010, 1.011, 1.012, 1.015, 1.022, 1.024, 1.025, 1.028, 1.039, 1.081, 1.084, 1.085, 1.101, 1.102, 1.103, 1.149, 1.153, 1.157, 1.165, 1,169, 1.183 és 1.184 számú vegyületek 80 % feletti hatást mutatnak.
11. példa
Szisztémiás hatás Kyzus persicae ellen
Kicsírázott borsót Kyzus persicae-vel fertőzünk meg. Ezt követően ezeket gyökerükkel olyan permetlébe tesszük, amely 40C ppm hatóanyagot tartalmaz. A kezelt növényeken lévő elpusztult levéltetvek számának és a kezeletlen növényeken talált elpusztult levéltetvek számának az összehasonlításából határozzuk ····
- 53 meg a szaporodás csökkenését /%-os hatást/.
Az 1, táblázat vegyíiletei jó hatást mutatnak a Myzus persicae ellen ennél a vizsgálatnál. Különösen az 1.008, 1.010, 1.011, 1.012, 1.015, 1.028, 1.081, 1.084, 1.085, 1.101, 1.149, 1.153, 1.157, 1.165 és 1.169 számú vegyületek 80 % feletti hatást mutatnak,
12. példa
Hatás Anthonomus grandis kifejlett egyedek ellen
Fiatal gyapotnövényeket olyan vizes permetlé-emulzióval kezelünk, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. A permetlé rászáradása után a gyapotnövényeket 10 darab kifejlett Anthonomus grandis-szal népesítjük be és egy müanyagtartályba helyezzük azokat. Az értékelést 3 nap múlva végezzük. A kezelt növényeken lévő elpusztult rovarok számának és a rágáskár mértékének, valamint a kezeletlen növényeken talált elpusztult rovarok számának és a rágáskár mértékének az összehasonlításából határozzuk meg a szaporodás százalékos csökkenését, illetve a rágáskárosodás csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak az Anthonomus grandis ellen ennél a vizsgálatnál, különösen az 1.008, 1.010, 1.011, 1.012, 1.015, 1.022, 1.028, 1.101, 1.149 és 1.153 számú vegyületek 80 % feletti hatást mutatnak.
13· példa
Hatás Bemisia tabaci ellen • ··
- 54 Bokorbabnövényeket gézketrecekbe állítunk és kifejlett Bemisia tabaci-val /fehér le gyekkel/bet el építjük azokat. Sikeres peterakás után valamennyi kifejlett rovart eltávolítjuk és 10 nappal később a növényeket a rajtuk lévő nimfákkal együtt olyan vizes permetlé-emulzióval megpermetezzük, amely 400 ppm koncentrációban tartalmazza a vizsgálandó hatóanyagokat. Az értékelést 14 nappal a hatóanyag alkalmazása után végezzük és meghatározzuk a kikelési %-ot a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak Bemisia tabaci ellen ennél a vizsgálatnál. Cilönösen az 1. CU, 1.012, 1.C15, 1.081, 1.084, 1.085, 1.101 és 1.102 szálú vegy'letek 80 feletti hatást mutatnak.
14. példa
Hatás Diabrotica balteata lárvák ellen
Kicsírázott kukoricát olyan vizes permetlé-emulzióval kezelünk, amely 400 ppm hat óanyagot tartalmaz. A permetlé rászáradása után a kicsírázott kukoricát a Diabrotica balteata 10 második lárvaállapotú lárváival telepítjük be és utána egy müanyagtartályba visszük. Az értékelést 6 nap elteltével végezzük. A kezelt és kezeletlen növényeken lévő elpusztult lárvák számának az összehasonlításából határozzuk meg a szaporodás csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak a Diabrotica balteata ellen ennél a vizsgálatnál. Különösen az 1.010, 1.012 és 1.015 számú vegyületek 80 % feletti hatást mutatnak.
····
15. példa
Hatás Heliothis virescens hernyók ellen
Fiatal szójanövényeket olyan vizes permetlé-emulzióval permetezünk meg, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. A permetlé rászáradása után a szójanövényeket 10 darab első állapotú Heliothis virescens hernyóval telepítjük be és utána müanyagtartályba helyezzük azokat. A kiértékelést 6 nappal ezután végezzük. A kezelt és a kezeletlen növényeken lévő elpusztult hernyók számának és a rágáskár mértékének az összehasonlításából határozzuk meg a szaporodás százalékos csökkenését, illetve a rágáskár százalékos csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak a Heliothis virescens ellen ennél a vizsgálatnál. Különösen az 1.010, 1.011 és az 1.015 számú vegyületek 80 % feletti hatást mutatnak.
16. példa
Hatás Crocidolomia binotalis hernyók ellen
Fiatal káposztanövényeket olyan vizes permetlé-emulzióval permetezünk meg, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. A permetlé rászáradása után a káposztanövényeket 10 darab harmadik állapotú Crocidolomia binotalis hernyóval telepítjük be és utána müanyagtartályba helyezzük azokat. A kiértékelést 3 nappal ezután végezzük. A kezelt és kezeletlen növényeken lévő elpusztult hernyók számának és a rágáskár mértékének az összehasonlításából határozzuk meg a szaporodás százalékos csökkenését, illetve
- 56 a rágáskár százalékos csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak a Crocidolomia binotalis ellen ennél a vizsgálatnál. Különösen az 1.015 számú vegyület 80 % feletti hatást mutat.
17. példa
Hatás Myzus persicae ellen
Kicsírázott borsót Myzus persicae-vel fertőzünk meg és ezt követően olyan permetlével permetezünk meg, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz és utána 20 C°-on inkubáljuk azt. A kiértékelést J és 6 nappal a kezelés után végezzük. A kezelt növényeken lévő elpusztult levéltetvek számának és a kezeletlen növényeken talált elpusztult levéltetvek számának az összehasonlításából határozzuk mag a szaporodás százalékos csökkenését /%-os hatást/.
Az 1. táblázat vegyületei jó hatást mutatnak Myzus persicae ellen ennél a vizsgálatnál. Különösen az 1.008, 1.010, 1.012, 1.015, 1.022 és az 1.157 számú vegyületek 80 % feletti hatást mutatnak.

Claims (38)

Szabadalmi igénypontok
1-3 szénátomos alkoxicsoportok közül kerül ki.
1-3 szénatomos alkilcsoportok, 1-3 szénatomos halogén-alkil -csoportok, 1.-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoportok vagy az
1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, ciklopropil-, halogén-ciklopropil-, 2-3 szénatomos alkenil-, 2-3 szénatomos alkinil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 2-3 szénatomos halogén-alkenil-, 2-3 szénatomos halogén-alkinil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szénatomos alkiltio-, 1-3 szénatomos halogén-alkiltio-, alliloxi-, propargiloxi-, alliltio-, propargiltio-, halogén-alliloxi-, halogén-alliltio-csoport, halogénatomok, ciano- és nitrocsoportok lehetnek; vagy 1 vagy 2 csoporttal, amely 1-3 szénatomos halogén-alkil-, ciklopropil-, halogén-ciklopropil-, 2-3 szénatomos alkenil-, 2-3 szénatomos alkinil-, 2-3 szénatomos halogén-alkenil-, 2-3 szénatomos halogén-alkinil-, 1-3 szénatomos haló gén-alkoxi-, 1-3 szénát omos alkiltio-, 1-3 szénatomos halogén-alkiltio-, alliloxi-, pro pargiloxi-, alliltio-, propargiltio-, halogén-alliloxi-, halogén-alliltio-, ciano- vagy nitrocsoport lehet, vagy 1-4 olyan csoporttal, amely az 1 - 3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénatom közül kerül ki, helyettesített piridilcsoport, valamint szervetlen savakkal alkotott nitroenaminsót, mimellett az R^, R^ és szubsztituenseknek csak egyike lehet hidrogénatom, és a kártevőirtószerek előállításánál szokásosan alkalmazott szilárd vagy folyékony vivőanyagot vagy higítószert, adott esetben felületaktiv anyagot és/vagy kívánt esetben más adalékanyagot is tartalmaz.
1. Kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy /1/ általános képletü nitroenamin-származékot, e képletben
R^ hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy J-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R^ hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R^ hidrogénatom, 1-6 szénazomos alkilcsoport vagy
2. Az 1. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletü vegyületet tartalmaz, amelyben az A heterociklusos csoport telítetlen és egy gyűrűszénatomon keresztül kapcsolódik az /1/ képletü vegyület maradékához.
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R^ hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy egy -CH^B általános képletü csoport, vagy
R^ és R^ együtt vagy -/CH^/^- csoportot alkot;
X halogénatom vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport;
Y és Z jelentése halogénatom;
A helyettesítetlen vagy egyszeresen vagy többszörösen helyettesített aromás vagy nem-aromás, monociklusos vagy biciklusos heterociklusos csoport, amelyben egy vagy két szubsztituens az 1 - 3 szénatomos halogén-alkil-, ciklopropil-, halogén-ciklopropil-, 2-3 szénatomos alkenil-, 2-3 szénatomos alkinil-, 2-3 szénatomos halogén-alkenil-, 2-3 szénatomos halogén-alkinil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szénatomos alkiltio-, 1-3 szénatomos halogén-alkiltio-, alliloxi-, • 4 • ·* * *· • * *·
-58propargiloxi-, alliltio-, propargiltio-, halogén-alliloxi-, halogén-alliltio-, ciano- és nitrocsoportok és 1 - 4 szubsztituens az 1 - 3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxicsoportok és a halogénatomok közül kerül ki;
B fenil-, cianofenil-, 1-3 szénatomot tartalmazó halogén-fenil-, 3-pir id.il-, 5-tiazolil- vagy 1 vagy 2 szubsztituenssel helyettesített 5-tiazolil-csoport, ahol a szubsztituensek
4 l •tartalmaz, amelyben X trifluor-metil-csoport.
4. A 2. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy az A heterociklusos csoport 1-3 heteroatomot tartalmaz az oxigén, kén és nitrogén sorból, amelyek közül legfeljebb egy oxigén- vagy kénatom.
5. A 2. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jelle- mezve, hogy az A heterociklusos csoport az /1/, /2/, /3/, /4/, /5/, /6/, /7/, /8/, /9/, /10/, /11/, /12/, /13/, /14/, /15/, /16/, /17/, /18/, /19/, /20/, /21/, /22/, /23/, /24/, /25/,/26/, /27/, /28/, /29/, /30/, /31/, /32/, /33/, /34/, /35/, /36/, /37/, /38/, /39/, /40/, /41/, /42/, /43/, /44/, /45/, /46/, /47/,/48/, /49/, /50/,. /51/, /52/, /53/, /54/, /55/, /56/, /57/, /58/,/59/,
A-
- 60 /60/, /61/, /62/, /63/, /64/, /65/, /66/, /67/, /68/, /69/, /70/, /71/, /72/, /73/, /74/, /75/, /76/, /77/, /78/, /79/, /80/, /81/, /82/, /83/, /84/ és /85/ alaptesteknek felel meg, amelyek helyettesítetlenek vagy az adott gyürürendszer helyettesítési lehetőségeinek megfelelően 1 - 4 az 1. igénypontban megadott helyettesít övei helyettesítve lehet, mimellett E jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, Y hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy ciklopropilcsoport.
5. A 2. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy az A heterociklusos csoport legalább egy nitrogénatomot tartalmaz.
6. Az 1 - 5. igénypontok bármelyike szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben az A heterociklusos csoport helyettesítetlen vagy 1-3 szubsztituenssel van helyettesítve és a helyettesítők a halogénatomok, az 1 - 3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi- vagy az 1 - 3 szénatomos alkoxi csoport ok közül kerülnek ki.
7. A 6. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy az A heterociklusos csoport piridil- vagy tiazolilcsoport.
8. A 7. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy az A heterociklusos csoport 3-piridil-, 2-halogén-pirid-5-ϋ-, 2,3-dihalogén-pirid-5-il- vagy 2-halogén-tiazol-4-il-, l-oxopirid-3-ϋ-, l-oxo-2-halogén-pirid-5-il- vagy l-oxo-2,3-dihalogén-pirid-5-il-csoport.
9. Az 1. igénypont szerinti kártevőirt ószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek az R^ szubsztítuensében kévő B csoport jelentése fenil-, piridil- vagy tiazolilcsoport, amely helyettesítetlen vagy 1-2 helyettesítőt tartalmaz, amely a halogénatomok,
10. Az 1. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R^ és R^ hidrogénatom, metil-, etil- vagy ciklopropilcsöpört.
11. Az 1. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R^ hidrogénatom.
12. Az 1. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R^ hidrogénatom vagy metilcsoport.
13. Az 1. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R^ és R^ egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, etil- vagy ciklopropilcsoport, R^ hidrogénatom, R^ hidrogénatom vagy metilcsoport, A jelentése piridil-, 1-oxopiridil-,
- 62 tiazolilcsoport vagy mindenkor 1-3 szubsztituenssel, amely a halogénatomok, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsöpörtok közül kerül ki, helyettesített piridil-, 1-oxopiridil- vagy ti azolil-csöpört.
14. Az 1 - 13. igénypontok bármelyike szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletü vegyületet tartalmaz, amelyben X fluor-, klór- vagy brómatom vagy 1-7 fluoratomot tartalmazó 1-3 szénatomos halogén-alkil-c söpört, míg Y és Z egymástól függetlenül fluor-, klórvagy brómatom.
15. Az 1 - 13. igénypontok bármelyike szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletü vegyületet tartalmaz, amelyben X, Y és Z egymástól függetlenül fluor-, klór- vagy brómatom.
16. A 15. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jelle mezbe, hogy X, Y és Z jelentése ki óratom.
17. A 13. igénypont szerinti kártevőirtászer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletü vegyületet tartalmaz, amelyben metilcsöpört;
R2 és R4 hidrogénatom;
és
X, Y és Z egymástól függetlenül fluor-, klór- vagy brómatom.
18. A 13 - 17. igénypontok bármelyike szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletü vegyületet tartalmaz, amelyben A jelentése piridilcsöpört vagy egy vagy két klóratommal helyettesített piridilcsoport.
19. A 15. igénypont szerinti kárt evő irt ószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletü vegyületet tartalmaz, amelyben X fluor- vagy brómatom, Y és Z jelentése pedig halogénatom.
20. A 19. igénypont szerinti kárt evő irt ószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletü vegyületet tartalmaz, amelyben X fluoratom, Y és Z fluor- vagy klóratom.
21. A 14. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletü vegyületet tartalmaz, amelyben X jelentése 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, amely 4-13 halogénatomot tartalmaz.
22. A 21. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletü vegyületet tartalmaz, amelyben X jelentés olyan 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, amely 2-13 halogénatomot tartalmaz.
23. A 14. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletü vegyületet
24. A 14. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletű vegyüle- tet tartalmaz, amelyben X jelentése söpört
25. A 13 - 24. igénypontok bármelyike szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan /1/ általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben A jelentése tiazolilcsoport vagy klóratommal helyettesített tiazolilcsoport, előnyösen 1, 3-tiazol-5-il-csoport.
26. A 16. igénypont szerinti kártevőirt ószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként /d/ képletű vegyületet tartalmaz.
27. A 16, igénypont szerinti kártebőirt ószer, azzal jellemezve, hogy hat óanyagként /a/ képletű vegyületet tartalmaz.
28. A 16. igénypont szerinti kárt evőirt ószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként /e/ képletű vegyületet tartalmaz.
29. A 16. igénypont szerinti kárt evőirt ószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként /c/ képletű vegyületet tartalmaz.
30. A 16. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként /f/ képletű vegyületet tartalmaz.
Λ 4 t
31. A 13· igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy a /g/, /h/, /i/, /b/, /j/, /k/, /1/, /m/, /n/, /o/, /p/, /q/, /r/, /s/, /t/, /u/, /v/ és/w/ vegyületek közül legalább egyet tartalmaz hatóanyagként.
32. Eljárás /1/ általános képletü nitroenamin-származékok és szervetlen savakkal alkotott sóik előállítására, e képletbe R-p R2, R^, R^, A, X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy valamely /11/ általános képletü vegyületet egy /111/ általános képletü vegyülettel pH-semleges körülmények között r e agáit atunk, e képletekben R^ A, X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott.
33. Az 1. igénypont szerinti kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy rovarok és az állatokon és növényeken élősködő Akarina rend képviselőinek az irtására használjuk.
34. A 33. igénypont szerinti kártevőirt ószer-alkalmazásF azzal jellemezve, hogy növénykárosító rovarok irtására használjuk.
35. A 3^. igénypont szerinti kártevőirt ószer-alkalmazás, azzal jellemezve, hogy növénykárosító szívórovarok irtására használjuk.
36. Eljárás rovarok és az Akarina rend képviselőinek az irtására, azzal jellemezve a kártevőket, illetve azok különböző
4R
- 66 fejlődési állapotait és/vagy tartózkodási helyüket az 1 - 31. igénypontok bármelyike szerinti kártevőirtószer hatásos menynyi s égév el érintkeztetjük vagy kezeljük.
37. A 36. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a növénykárosító rovarokat érintkeztetjük a kártevőirtószerrel.
38. A 37. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a növénykárosító szívórovarokat érintkeztetjük a kártevőirtószerrel.
HU911125A 1990-04-06 1991-04-05 Pesticides containing nitro-enamine derivatives as active substance and process for producing these active substances HUT56810A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH116990 1990-04-06
CH348190 1990-11-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUT56810A true HUT56810A (en) 1991-10-28

Family

ID=25686877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU911125A HUT56810A (en) 1990-04-06 1991-04-05 Pesticides containing nitro-enamine derivatives as active substance and process for producing these active substances

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0453398A3 (hu)
JP (1) JPH04234848A (hu)
KR (1) KR910018356A (hu)
CN (1) CN1055356A (hu)
AU (1) AU640999B2 (hu)
BR (1) BR9101372A (hu)
CA (1) CA2039779A1 (hu)
HU (1) HUT56810A (hu)
IE (1) IE911142A1 (hu)
IL (1) IL97680A0 (hu)
NZ (1) NZ237681A (hu)
PT (1) PT97265A (hu)
TR (1) TR25776A (hu)
YU (1) YU60991A (hu)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0509559B1 (en) * 1987-08-01 2001-10-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Alpha-unsaturated amines, their production and use
US4918086A (en) * 1987-08-07 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives
IL94027A (en) * 1989-04-14 1995-03-15 Takeda Chemical Industries Ltd History of diaminoethylene, process for their preparation and insecticidal preparations containing them

Also Published As

Publication number Publication date
EP0453398A2 (de) 1991-10-23
AU640999B2 (en) 1993-09-09
CN1055356A (zh) 1991-10-16
PT97265A (pt) 1992-01-31
EP0453398A3 (en) 1992-05-20
CA2039779A1 (en) 1991-10-07
AU7409191A (en) 1991-10-24
BR9101372A (pt) 1991-11-26
NZ237681A (en) 1994-08-26
JPH04234848A (ja) 1992-08-24
YU60991A (sh) 1994-05-10
IL97680A0 (en) 1992-06-21
KR910018356A (ko) 1991-11-30
TR25776A (tr) 1993-09-01
IE911142A1 (en) 1991-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3505483B2 (ja) オキサジアジン誘導体
EP0483055A1 (de) Triazacyclohexanderivate
AU652382B2 (en) Picoline oxides
HUT54872A (en) Insecticidal and acaricidal composition comprising nitroguanidine derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients
IE83790B1 (en) Guanidine derivatives
JP3567333B2 (ja) 昆虫の防除方法
AU639708B2 (en) Butyric acid derivatives
HUT62858A (en) Butyric acid ester, thioester and amide derivatives, their production, as well as insecticidal and arachnicidal composition comprising such compounds as active ingredient and its application
CA2019653A1 (en) Thioxotetrazolines
HUT56810A (en) Pesticides containing nitro-enamine derivatives as active substance and process for producing these active substances
JP3374245B2 (ja) 新規な２−ニトロメチリデン／２−シアニミド／２−ニトロ−イミノ−ピロリジンおよびピペリジン，中間体、ならびに有害生物防除剤としてのそれらの使用法
JPH0640987A (ja) ジオキソラン誘導体
KR100316732B1 (ko) 이미다졸유도체및이들을함유하는살충제조성물
RU2068839C1 (ru) Производные 2-/2,2-дифторциклопропил/-уксусной кислоты, обладающие инсектицидной и акарицидной активностью, способы их получения, средство для борьбы с инсектами и/или акаридами и способ борьбы, промежуточное соединение
JPH09508894A (ja) 有害生物防除剤としてのピリジン誘導体
HUT63608A (en) Insecticidal compositions comprising butyric acid amide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients and for killing insects
HUT68688A (en) Process for the manufacture of phenoxyphenoxyalkyl derivatives
EP0407346A2 (de) Aminopyridine
DE4139849A1 (de) Pyrazolylphosphorverbindungen
HUT75200A (en) Perhalogenalkoxy-benzenophenone hydrazone derivatives, intermediates, preparation thereof, and pesticide compositions containing these compounds as active ingredients, preparation and use thereof
DD297639A5 (de) Nitroguanidine
JPH04264061A (ja) ジフェニルエーテル誘導体
SI9300673A (sl) Oksadiazinski derivati

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee