KR20080094676A - 2,4,6-트리알킬페닐 치환된 사이클로펜탄-1,3-디온 - Google Patents

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구이도 보작
알란 그라프
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토마스 아울러
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크리스토퍼 휴 로징거
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Abstract

본 발명은 화학식 (I)의 신규 2,4,6-트리알킬페닐-치환된 사이클로펜탄-1,3-디온, 다수의 그의 제조방법, 그의 제조에 사용되는 중간체, 살해충제(pesticide) 및/또는 제초제로서의 그의 용도, 및 또한 첫째로 화학식 (I)의 2,4,6-트리알킬페닐-치환된 사이클로펜탄-1,3-디온 및 다음으로 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 함유하는 선택적 제초제 조성물에 관한 것이다:
Figure 112008056384491-PCT00197
상기 식에서,
X, Y, A, B, Q1, Q2 및 G는 명세서에 언급된 의미를 갖는다.

Description

2,4,6-트리알킬페닐 치환된 사이클로펜탄-1,3-디온{2,4,6-TRIALKYLPHENYL SUBSTITUTED CYCLOPENTANE-1,3-DIONE}
본 발명은 신규한 2,4,6-트리알킬페닐-치환된 사이클로펜탄-1,3-디온, 다수의 그의 제조방법, 및 살해충제(pesticide) 및/또는 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 첫째로 2,4,6-트리알킬페닐-치환된 사이클로펜탄-1,3-디온 유도체 및 그 다음으로 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 함유하며, 각종 유용 작물에서 잡초를 선택적으로 방제하는데 특히 우수한 결과를 제공할 수 있는 신규한 선택적 제초 활성 화합물의 배합물을 제공한다.
특정의 치환된 2-아릴사이클로펜탄디온이 제초, 살충 및 살비성을 가진다고 공지되었다(참조예: US-4 283 348; 4 338　122; 4 436　666; 4　526　723; 4　551　547; 4　632　698; WO 96/01 798; WO　96/03　366, WO 97/14　667, WO 98/39281, WO　99/43649, WO99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, DE-A-10326386). 유사하게 치환된 화합물, 즉 3-하이드록시-5,5-디메틸-2-페닐사이클로펜트-2-엔-1-온이 문헌 [Micklefield et. al, Tetrahedron, (1992), 7519-26]으로부터, 천연 산물인 인볼류션(Involution) (-)-시스-5-(3,4-디하이드록시페닐)-3,4-디하이드록시-2-(4-하이드록시페닐)사이클로펜트-2-에논이 문 헌 [Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9]로부터 또한 공지되었다. 살충 또는 살비 작용에 대해서는 개시되지 않았다. 또한, 2-(2,4,6-트리메틸페닐)-1,3-인단디온이 제초 및 살비 작용의 언급과 함께 문헌 [J. Economic Entomology, 66 (1973), 584] 및 독일 공개 공보 제 DE-A 2　361 084호에 기술되었다.
그러나, 이들 화합물의 활성 및 활성 스펙트럼이, 특히 저 적용 비율 및 농도에서 언제나 완전히 만족스러운 것은 아니다. 또한, 이들 화합물의 일부 작물에 대한 화합성이 언제나 충분치는 않다.
이에, 본 발명은 하기 화학식 (I)의 신규 화합물을 제공한다:
Figure 112008056384491-PCT00001
상기 식에서,
X는 메틸을 나타내고,
Y는 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
X 및 Y는 에틸을 나타내며,
A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로원자에 의해 대체 된 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클로알킬을 나타내고,
B는 수소, 알킬 또는 알콕시알킬을 나타내거나,
A 및 B는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
A 및 Q1은 함께, 임의로 헤테로원자에 의해 차단될 수 있으며 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내고,
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내거나,
X는 에틸을 나타내고,
Y는 메틸을 나타내며,
여기에서,
A 및 B는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 4- 내지 8-원 사이클을 나타내고,
Q1 및 Q2는 수소를 나타내거나,
A 및 Q1은 함께, 각 경우에 임의로 헤테로원자에 의해 차단될 수 있으며 임의로 치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C6-알켄디일을 나타내며,
B 및 Q2는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고,
G는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112008056384491-PCT00002
여기에서,
E는 금속이온 또는 암모늄 이온을 나타내며,
L은 산소 또는 황을 나타내고,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 적어도 하나의 헤테로원자에 의해 차단될 수 있으며 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환된 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬을 나타내고,
R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나 타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐- 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 산소 또는 황에 의해 차단된 사이클을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물은 특히 치환체의 유형에 따라, 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 경우에 따라 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이성체 혼합물, 이들의 제조방법 및 용도, 및 이들을 함유하는 조성물을 제공한다. 그러나, 편의상, 이하에서는 항상 화학식 (I)의 화합물을 언급할 것이지만, 이는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물도 의미한다.
치환체 G의 위치에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 하기 화학식 (I-A) 및 (I-B)의 두 이성체로 존재할 수 있으며, 화학식 (I)에서 점선으로 표시하고자 한다:
Figure 112008056384491-PCT00003
화학식 (I-A) 및 (I-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-A) 및 (I-B)의 화합물의 혼합물은, 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 분리할 수 있다.
명료하게 하기 위하여, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 경우에 따라 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
그룹 G의 상이한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-a) 내지 (I-g)가 얻어진다:
Figure 112008056384491-PCT00004
Figure 112008056384491-PCT00005
Figure 112008056384491-PCT00006
Figure 112008056384491-PCT00007
상기 식에서,
A, B, Q1, Q2, E, L, M, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 상기 언급된 의미를 가진다.
또한, 본 발명에 따라 화학식 (I)의 신규한 화합물은 하기 기술된 방법중 하나에 의해 수득됨이 밝혀졌다:
(A) 화학식 (I-a)의 화합물은 화학식 (II)의 케토카복실산 에스테르를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 염기의 존재하에서 분자내 폐환시킴으로써 수득된다:
Figure 112008056384491-PCT00008
Figure 112008056384491-PCT00009
상기 식에서,
A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같고,
R8은 알킬(바람직하게는 C1-C8-알킬)을 나타낸다.
(B) 또한, 상기 나타낸 화학식 (I-b)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, R1, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)은 상기 나타낸 화학식 (I-a)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서
α) 화학식 (III)의 산 할라이드와 반응시키거나,
β) 화학식 (IV)의 카복실산 무수물과 반응시킴으로써 수득되거나;
Figure 112008056384491-PCT00010
Figure 112008056384491-PCT00011
(상기 식에서,
R1 은 상기 정의된 바와 같고,
Hal은 할로겐(특히 염소 또는 브롬)을 나타낸다)
(C) 상기 나타낸 화학식 (I-c)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, M, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같고, L은 산소를 나타낸다)은 상기 나타낸 화학식 (I-a)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르와 반응시킴으로써 수득되거나;
Figure 112008056384491-PCT00012
(상기 식에서, R2 및 M 은 각각 상기 정의된 바와 같다)
(D) 상기 나타낸 화학식 (I-c)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, M, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같고, L은 황을 나타낸다)은 상기 나타낸 화학식 (I-a)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (VI)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르와 반 응시킴으로써 수득되거나;
Figure 112008056384491-PCT00013
(상기 식에서, M 및 R2 는 각각 상기 정의된 바와 같다)
(E) 상기 나타낸 화학식 (I-d)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, R3, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)은 상기 나타낸 화학식 (I-a)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (VII)의 설포닐 클로라이드와 반응시킴으로써 수득되거나;
Figure 112008056384491-PCT00014
(상기 식에서, R3은 상기 정의된 바와 같다)
(F) 화학식 (I-e)의 화합물(여기에서, A, B, L, Q1, Q2, R4, R5, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)은 상기 나타낸 화학식 (I-a)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (VIII)의 인 화합물과 반응시킴으로써 수득되거나;
Figure 112008056384491-PCT00015
(상기 식에서,
L, R4 및 R5 는 각각 상기 정의된 바와 같고,
Hal은 할로겐(특히 염소 또는 브롬)을 나타낸다)
(G) 상기 나타낸 화학식 (I-f)의 화합물(여기에서, A, B, E, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)은 화학식 (I-a)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 각각 화학식 (IX) 및 (X)의 금속 화합물 또는 아민과 반응시킴으로써 수득되거나;
Figure 112008056384491-PCT00016
(상기 식에서,
Me는 1가 또는 2가 금속(바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 또는 칼슘)을 나타내고,
t는 1 또는 2의 수를 나타내며,
R10, R11 및 R12 는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬(바람직하게는 C1-C8-알킬)을 나타낸다)
(H) 상기 나타낸 화학식 (I-g)의 화합물(여기에서, A, B, L, Q1, Q2, R6, R7, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)은 상기 나타낸 화학식 (I-a)의 화합물(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 상기 정의된 바와 같다)을 각 경우에,
α) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서 화학식 (XI)의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트와 반응시키거나,
β) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서화학식 (XII)의 카바모일 클로라이드 또는 티오카바모일 클로라이드와 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
Figure 112008056384491-PCT00017
Figure 112008056384491-PCT00018
(상기 식에서, R6, L 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다).
또한, 화학식 (I)의 신규 화합물은 살해충제, 바람직하게는 살충제, 살비제 제초제로서 매우 우수한 활성을 갖는다는 것도 밝혀졌다.
놀랍게도, 본 발명에 따라 특정의 치환된 사이클릭 케토에놀을 후술하는 작물 내성 개선 화합물(약해 완화제/해독제)와 함께 사용하는 경우에 작물에 대한 피해를 상당히 방지하면서 유용한 작물, 예를 들어 곡물, 옥수수, 대두 및 벼에서 잡초를 선택적으로 방제하기 위한 광범위 배합 제제로서 특히 유리하게 사용될 수 있 음이 밝혀졌다.
본 발명은 또한
(a') A, B, G, Q1, Q2, X 및 Y가 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 및
(b') 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)-우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로- N-(1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5- (4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드로도 알려져 있음), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
화학식 (IIa)의 화합물 또는 화학식 (IIb)의 화합물 또는 화학식 (IIc)의 화합물중 한 화합물 및/또는 화학식 (IId)의 화합물 또는 화학식 (IIe)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 성분들로 포함한 유효량의 활성 배합물을 함유하는 선택적 제초 조성물에 관한 것이다:
Figure 112008056384491-PCT00019
Figure 112008056384491-PCT00020
Figure 112008056384491-PCT00021
Figure 112008056384491-PCT00022
Figure 112008056384491-PCT00023
상기 식에서,
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내고,
A1은 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며;
Figure 112008056384491-PCT00024
n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내고,
A2는 C1-C4-알킬 및/또는 C1-C4-알콕시카보닐 및/또는 C1-C4-알케닐옥시카보닐에 의해 임의로 치환되고 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알칸디일을 나타내며,
R14는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고,
R15는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C7-알콕시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내며,
R16은 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,
R17은 수소를 나타내거나, 각각 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐- C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐을 나타내거나, 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
R18은 수소를 나타내거나, 각각 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐을 나타내거나, 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나,
R17 및 R18은 함께, 각각 C1-C4-알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 C 원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내고,
R19는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
R20은 수소를 나타내거나, 각 경우에 하이드록실, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 트리(C1-C4-알 킬)실릴을 나타내고,
R21은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
X1은 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
X2는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
X3는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
t는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내며,
v는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내고,
R22는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
R23은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R24는 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알킬티오 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내며,
R25는 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐을 나타내거나, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
R26은 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐을 나타내거나, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R25와 함께 각 경우에 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내며,
X4는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
X5는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타낸다.
화학식 (I)은 본 발명에 따른 화합물의 일반적 정의를 제공한다. 상기 및 이후 언급된 화학식들에 열거된 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위를 하기에 나타낸다:
X는 바람직하게는 메틸을 나타내고,
Y는 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
X 및 Y는 둘 다 바람직하게는 에틸을 나타내고,
A는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C10-알킬티오-C1-C6-알킬, 임의로 하나 또는 두개의 직접 인접하지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 대체 되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내며,
B는 바람직하게는 수소, C1-C12-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C1-C8-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C3-C10-사이클로알킬 또는 불포화 C5-C10-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 내지 8-원 환을 형성하는 알킬렌디티오일 그룹 또는 알킬렌디옥실 그룹, 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C2-C6-알칸디일, C2-C6-알켄디일 또는 C4-C6-알칸디엔디일을 나타내는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐을 나타내며,
A 및 Q1은 함께, 바람직하게는 할로겐, 하이드록실, 각각 동일하거나 상이한 할로겐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C7-사이클로알킬 및 각각 동일하거나 상이한 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 벤질옥시 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 각각 추가로 임의로 하기 그룹
Figure 112008056384491-PCT00025
Figure 112008056384491-PCT00026
Figure 112008056384491-PCT00027
중의 하나를 함유하거나, C1-C2-알칸디일 그룹에 의해 브릿지(bridged)되거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C6-알켄디일을 나 타내고,
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나,
X는 바람직하게는 에틸을 나타내고,
Y는 바람직하게는 메틸을 나타내며,
a) A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C1-C8-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C4-C8-사이클로알킬 또는 불포화 C5-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 내지 8-원 환을 형성하는 알킬렌디티오일 그룹 또는 알킬렌디옥실 그룹, 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C2-C6- 알칸디일, C2-C6-알켄디일 또는 C4-C6-알칸디엔디일을 나타내는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐을 나타내며,
Q1 및 Q2는 바람직하게는 수소를 나타내거나,
b) A 및 Q1은 함께, 바람직하게는 할로겐, 하이드록실, 각각 동일하거나 상이한 할로겐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C7-사이클로알킬 및 각각 동일하거나 상이한 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 벤질옥시 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 각각 추가로 임의로 하기 그룹
Figure 112008056384491-PCT00028
Figure 112008056384491-PCT00029
Figure 112008056384491-PCT00030
중의 하나를 함유하거나, C1-C2-알칸디일 그룹에 의해 브릿지되거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C6-알켄디일을 나타내고,
B 및 Q2는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 C1-C2-알킬을 나타내며,
G는 바람직하게는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나(특히 (a), (b), (c) 또는 (g))를 나타내며:
Figure 112008056384491-PCT00031
여기에서,
E는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고,
L은 산소 또는 황을 나타내며,
M은 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 바람직하게는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 하나 또는 그 이상(바람직하게는 두 개 이하)의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴(예를 들어 피라졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 푸라닐 또는 티에닐)을 나타내거나,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬(예를 들어 피리딜옥시-C1-C6-알킬, 피리미딜옥시-C1-C6-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-C6-알킬)을 나타내며,
R2는 바람직하게는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R3은 바람직하게는 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R4 및 R5는 바람직하게는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오 또는 C3-C7-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
R6 및 R7은 바람직하게는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-할로알킬-, C1-C8-알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 탄소원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타내며,
R13은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시 또는 C3-C8-알케닐옥시를 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시 또는 헤트아릴-C1-C4-알콕시를 나타내고,
R14a는 바람직하게 수소 또는 C1-C8-알킬을 나타내거나,
R13 및 R14a는 바람직하게는 함께, C4-C6-알칸디일을 나타내며,
R15a 및 R16a는 동일하거나 상이하며 바람직하게는 C1-C6-알킬을 나타내거나,
R15a 및 R16a는 함께, 바람직하게는 C1-C6-알킬에 의해, C1-C6-할로알킬에 의해 또는 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알콕 시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알칸디일 래디칼을 나타내고,
R17a 및 R18a는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소를 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐을 나타내거나,
R17a 및 R18a는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 바람직하게는 카보닐 그룹을 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C5-C7-사이클로알킬을 나타내며,
R19a 및 R20a는 서로 독립적으로 바람직하게는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬아미노, C3-C10-알케닐아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노 또는 디(C3-C10-알케닐)아미노를 나타낸다.
바람직한 것으로 언급된 래디칼의 정의에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬을 나타낸다.
X는 특히 바람직하게는 메틸을 나타내고,
Y는 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
X 및 Y는 둘 다 특히 바람직하게는 에틸을 나타내고,
A는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
B는 특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C6-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 또는 불포화 C5-C7-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하는 알킬렌디티올 그룹, 알킬렌디옥실 그룹, 또는 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되고 하나 또는 두 개의 서로 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 임의로 함유하는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환 된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부탄디엔디일을 나타내는 C3-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내고,
A 및 Q1은 함께, 특히 바람직하게는 각각 하이드록실, C1-C2-알킬 및 C1-C2-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 임의로 하기 그룹
Figure 112008056384491-PCT00032
중의 하나를 함유하거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지될 수 있는 C3-C4-알칸디일 또는 C3-C4-알켄디일을 나타내며,
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C2-알킬을 나타 내거나,
X는 특히 바람직하게는 에틸을 나타내고,
Y는 특히 바람직하게는 메틸을 나타내며,
a) A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C6-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 또는 불포화 C5-C7-사이클로알킬을 나타내나, 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하는 알킬렌디티올 그룹, 알킬렌디옥실 그룹, 또는 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되고 하나 또는 두 개의 서로 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 임의로 함유하는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부탄디엔디일을 나타내는 C3-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게 는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
Q1 및 Q2는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,
b) A 및 Q1은 함께, 특히 바람직하게는 각각 하이드록실, C1-C2-알킬 및 C1-C12-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 임의로 하기 그룹
Figure 112008056384491-PCT00033
중의 하나를 함유하거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지된 C3-C4-알칸디일 또는 C3-C4-알켄디일을 나타내며,
B 및 Q2는 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내고,
G는 특히 바람직하게는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나(특히 (a), (b) 또는 (c))를 나타내고:
Figure 112008056384491-PCT00034
여기에서,
E는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며,
L은 산소 또는 황을 나타내고,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 특히 바람직하게는 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬 또는 C1-C4-알킬티오-C1-C2-알킬을 나타내거나, 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 임의로 산소에 의해 대체되고 불소, 염소, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 각 경우에 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬을 나타내거나,
C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R3은 특히 바람직하게는 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내고,
R4는 특히 바람직하게는 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오 또는 C3-C6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C3-알킬 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 일치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
R5는 특히 바람직하게는 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오를 나타내고,
R6은 특히 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 벤질을 나타내며,
R7은 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나,
R6 및 R7은 함께, 특히 바람직하게는 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 C4-C5-알킬렌 래디칼을 나타내고,
R13은 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C3-C6-알케닐옥시를 나타내거나, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴, 페닐-C1-C2-알킬 또는 피리딜-C1-C2-알콕시를 나타내며,
R17a 및 R18a는 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 니트로 또는 시 아노에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내거나,
R17a 및 R 18a는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 특히 바람직하게는 카보닐 그룹을 나타내거나, 불소, 염소, C1-C3-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타낸다.
특히 바람직한 것으로 언급된 래디칼의 정의에서, 할로겐은 불소, 염소 및 브롬 및 특히 불소 및 염소를 나타낸다.
X는 매우 특히 바람직하게는 메틸을 나타내고,
Y는 매우 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
X 및 Y는 둘 다 매우 특히 바람직하게는 에틸을 나타내며,
A는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
B는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 결합된 탄소 원 자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하며 직접 인접하지 않은 두 개의 산소 원자를 함유하는 알킬렌디옥실 그룹에 치환된 C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부타디엔디일을 나타내는 C5-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내며,
A 및 Q1은 함께, 매우 특히 바람직하게는 각각 하이드록실, 메틸 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 임의로 하기 그룹
Figure 112008056384491-PCT00035
중의 하나를 함유하거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지될 수 있는 C3-C4-알칸디일 또는 C3-C4-알켄디일을 나타내고,
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 매우 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
X는 매우 특히 바람직하게는 에틸을 나타내고,
Y는 매우 특히 바람직하게는 메틸을 나타내며,
a) A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 임의로 하나 의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하며 직접 인접하지 않은 두 개의 산소 원자를 함유하는 알킬렌디옥실 그룹에 치환된 C6-사이클로알킬을 나타내거나
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부타디엔디일을 나타내는 C5-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내며,
Q1 및 Q2는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,
b) A 및 Q1은 함께, 매우 특히 바람직하게는 각각 하이드록실, 메틸 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 임의로 하기 그룹
Figure 112008056384491-PCT00036
중의 하나를 함유하거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지된 C3-C4-알칸 디일 또는 C3-C4-알켄디일을 나타내고,
B 및 Q2는 매우 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내며,
G는 매우 특히 바람직하게는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
Figure 112008056384491-PCT00037
여기에서,
E는 암모늄 이온을 나타내고,
L은 산소 또는 황을 나타내고,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 매우 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C2-알콕시-C1-알킬 또는 C1-C2-알킬티오-C1-알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 C3-C6-사이클로프로필을 나타내거나, 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내며,
R2는 매우 특히 바람직하게는 각 경우에 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R3는 매우 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬을 나타내며,
R4는 매우 특히 바람직하게는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C3-C4-알케닐티오, C3-C6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 메틸 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 일치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
R5는 매우 특히 바람직하게는 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내며,
R13은 매우 특히 바람직하게는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C3-C4-알케닐옥시를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임 의로 치환된 벤질 또는 피리딜을 나타내고,
R17a 및 R18a는 서로 독립적으로 매우 특히 바람직하게는 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내거나,
R17a 및 R 18a는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 매우 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타낸다.
X는 가장 바람직하게는 메틸을 나타내고,
Y는 가장 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
X 및 Y는 둘 다 가장 바람직하게는 에틸을 나타내고,
A는 가장 바람직하게는 메틸을 나타내며,
B는 가장 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 가장 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고 메틸에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내고,
A 및 Q1은 함께, 가장 바람직하게는 각각 메틸에 의해 임의로 일치환되고 임 의로 하기 그룹
Figure 112008056384491-PCT00038
중의 하나를 함유하는 C3-C5-알칸디일 또는 C3-C5-알켄디일을 나타내며,
Q1 및 Q2는 가장 바람직하게는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나,
X는 가장 바람직하게는 에틸을 나타내고,
Y는 가장 바람직하게는 메틸을 나타내며,
a) A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 가장 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내고,
Q1 및 Q2는 가장 바람직하게는 수소를 나타내거나,
b) A 및 Q1은 함께, 가장 바람직하게는 각각 메틸에 의해 임의로 일치환되고 임의로 하기 그룹
Figure 112008056384491-PCT00039
중의 하나를 함유하거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지된 C3-C5-알칸 디일 또는 C3-C5-알켄디일을 나타내고,
B 및 Q2는 가장 바람직하게는 수소를 나타내며,
G는 가장 바람직하게는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹
Figure 112008056384491-PCT00040
중의 하나를 나타내고,
여기에서,
L은 산소를 나타내며,
M은 산소를 나타내고,
R1은 가장 바람직하게는 C1-C6-알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, 또는 염소에 의해 일치환된 C1-C4-알킬을 나타내며,
R2는 가장 바람직하게는 C1-C8-알킬을 나타내고,
R4는 가장 바람직하게는 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C4-알콕시를 나타내며,
R5는 가장 바람직하게는 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C4-알콕시를 나타내 고,
R17a 및 R18a는 가장 바람직하게는 메틸을 나타낸다.
X 및 Y가 서로 독립적으로 메틸 또는 에틸을 나타내고,
G는 매우 특히 바람직한 래디칼을 나타내는 화학식 (I')의 이성체적으로 순수한 화합물이 특히 바람직하며:
Figure 112008056384491-PCT00041
트랜스 화합물이 특히 강조된다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의는 필요한 경우 서로 조합될 수 있으며, 즉, 각각의 범위와 바람직한 범위사이의 조합이 가능하다. 이것은 최종 생성물 및, 상응하게 전구체 및 중간체에도 적용된다.
상기에서 바람직한(우선적인 것) 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
상기에서 가장 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 가장 바람직하다.
예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 알킬, 알칸디일 또는 알케닐과 같은 포화 또는 불포화된 탄화수소 래디칼은 각 경우에 가능한, 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
다른 언급이 없는 한 임의로 치환된 래디칼은 일치환 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
제조 실시예에 언급된 화합물 외에, 하기 화학식 (I-a)의 화합물들이 구체적으로 언급될 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00042
표 1:
X = CH3, Y = CH3, Q2=H
Figure 112008056384491-PCT00043
Figure 112008056384491-PCT00044
Figure 112008056384491-PCT00045
Figure 112008056384491-PCT00046
Figure 112008056384491-PCT00047
Figure 112008056384491-PCT00048
표 2 :
Figure 112008056384491-PCT00049
Figure 112008056384491-PCT00050
Figure 112008056384491-PCT00051
Figure 112008056384491-PCT00052
표 3 :
X = C2H5, Y = CH3, Q2=H
Figure 112008056384491-PCT00053
Figure 112008056384491-PCT00054
Figure 112008056384491-PCT00055
Figure 112008056384491-PCT00056
Figure 112008056384491-PCT00057
이하, 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 및 (IIe)의 작물 화합성을 개선시키는 화합물("제초제 약해 완화제")과 관련하여 상기 열거한 그룹들의 바람직한 의미가 정의된다.
m은 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내며,
A1은 바람직하게는 하기 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며:
Figure 112008056384491-PCT00058
n은 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내고,
A2는 바람직하게는 각 경우에 메틸, 에틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 또는 알킬옥시카보닐에 의해 임의로 치환된 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내고,
R14는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티 오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내며,
R15는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 1-메틸헥실옥시, 알릴옥시, 1-알릴옥시메틸에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
R16은 바람직하게는 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
R17은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐, 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐을 나타내거나, 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
R18은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐, 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐을 나타내거나, 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R17과 함께 메틸, 에틸, 푸릴, 페닐, 융합된 벤젠환에 의해 또는 결합된 C 원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 래디칼 -CH2-O-CH2-CH2- 및 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-중 하나를 나타내며,
R19는 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
R20은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 하이드록실, 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
R21은 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
X1은 바람직하게는 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
X2는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
X3는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
t는 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내고,
v는 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4의 수를 나타내며,
R22는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고,
R23은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
R24는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필아미노, 사이클로부틸아미노, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내고,
R25는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 하이드록실, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸을 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
R26은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 하이드록실, 불 소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸을 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R25와 함께 각 경우에 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 부탄-1,4-디일(트리메틸렌), 펜탄-1,5-디일, 1-옥사부탄-1,4-디일 또는 3-옥사펜탄-1,5-디일을 나타내고,
X4는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
X5는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (IIa)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
표 : 화학식 (IIa)의 화합물의 예
Figure 112008056384491-PCT00059
Figure 112008056384491-PCT00060
Figure 112008056384491-PCT00061
Figure 112008056384491-PCT00062
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (IIb)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
Figure 112008056384491-PCT00063
표 : 화학식 (IIb)의 화합물의 예
Figure 112008056384491-PCT00064
Figure 112008056384491-PCT00065
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (IIc)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
Figure 112008056384491-PCT00066
표 : 화학식 (IIc)의 화합물의 예
Figure 112008056384491-PCT00067
Figure 112008056384491-PCT00068
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (IId)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
Figure 112008056384491-PCT00069
표 : 화학식 (IId)의 화합물의 예
Figure 112008056384491-PCT00070
Figure 112008056384491-PCT00071
Figure 112008056384491-PCT00072
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (IIe)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
Figure 112008056384491-PCT00073
표 : 화학식 (IIe)의 화합물의 예
Figure 112008056384491-PCT00074
Figure 112008056384491-PCT00075
작물 화합성 개선 화합물[성분 (b')]로 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 펜클로림, 쿠밀우론, 딤론, 디메피페레이트, 화합물 IIe-5 및 IIe-11의 화합물이 가장 바람직하며, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸이 특히 강조된다.
각 경우에 하나의 화학식 (I)의 활성 화합물 및 각 경우에 상기 정의된 약해 완화제중 하나로 구성된 본 발명에 따른 선택적 제초성 배합물의 예를 다음 표에 나타내었다.
표 : 본 발명에 따른 배합물의 예
화학식 (I)의 활성 화합물 약해 완화제
I-a 클로퀸토세트-멕실
I-a 펜클로라졸-에틸
I-a 이속사디펜-에틸
I-a 메펜피르-디에틸
I-a 푸릴라졸
I-a 펜클로림
I-a 쿠밀우론
I-a 다이무론/딤론
I-a 디메피페레이트
I-a IIe-11
I-a IIe-5
I-b 클로퀸토세트-멕실
I-b 펜클로라졸-에틸
I-b 이속사디펜-에틸
I-b 메펜피르-디에틸
I-b 푸릴라졸
I-b 펜클로림
I-b 쿠밀우론
I-b 다이무론/딤론
I-b 디메피페레이트
I-b IIe-11
I-b IIe-5
I-c 클로퀸토세트-멕실
I-c 펜클로라졸-에틸
I-c 이속사디펜-에틸
I-c 메펜피르-디에틸
I-c 푸릴라졸
I-c 펜클로림
I-c 쿠밀우론
I-c 다이무론/딤론
I-c 디메피페레이트
I-c IIe-11
I-c IIe-5
I-d 클로퀸토세트-멕실
I-d 펜클로라졸-에틸
I-d 이속사디펜-에틸
I-d 메펜피르-디에틸
I-d 푸릴라졸
I-d 펜클로림
I-d 쿠밀우론
I-d 다이무론/딤론
I-d 디메피페레이트
I-d IIe-11
I-d IIe-5
화학식 (I)의 활성 화합물 약해 완화제
I-e 클로퀸토세트-멕실
I-e 펜클로라졸-에틸
I-e 이속사디펜-에틸
I-e 메펜피르-디에틸
I-e 푸릴라졸
I-e 펜클로림
I-e 쿠밀우론
I-e 다이무론/딤론
I-e 디메피페레이트
I-e IIe-11
I-e IIe-5
I-f 클로퀸토세트-멕실
I-f 펜클로라졸-에틸
I-f 이속사디펜-에틸
I-f 메펜피르-디에틸
I-f 푸릴라졸
I-f 펜클로림
I-f 쿠밀우론
I-f 다이무론/딤론
I-f 디메피페레이트
I-f IIe-5
I-f IIe-11
I-g 클로퀸토세트-멕실
I-g 펜클로라졸-에틸
I-g 이속사디펜-에틸
I-g 메펜피르-디에틸
I-g 푸릴라졸
I-g 펜클로림
I-g 쿠밀우론
I-g 다이무론/딤론
I-g 디메피페레이트
I-g IIe-5
I-g IIe-11
본 발명에 따라 약해 완화제로 사용되는 화학식 (IIa)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
본 발명에 따라 약해 완화제로 사용되는 화학식 (IIb)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: EP-A-191736).
본 발명에 따라 약해 완화제로 사용되는 화학식 (IIc)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-2218097, DE-A-2350547).
본 발명에 따라 약해 완화제로 사용되는 화학식 (IId)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-19621522/US-A-6235680).
본 발명에 따라 약해 완화제로 사용되는 화학식 (IIe)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-99/66795/US-A-6251827).
놀랍게도, 본 발명에 따라 화학식 (I)의 화합물 및 상기 나열된 그룹 (b')의 약해 완화제(해독제)로 이루어진 상기 정의된 활성 배합물이 작물에 대한 내성이 매우 우수하면서도 특히 높은 제초 활성을 나타내고, 각종 작물, 특히 곡물(특히 밀), 또한 대두, 감자, 옥수수 및 벼에서 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용될 수 있음이 밝혀졌다.
이때, 작물에 대한 제초제의 유해 효과를 길항할 수 있는 공지된 수많은 약 해 완화제 또는 해독제 중에서도, 특히 화학식 (I)의 화합물의 잡초에 대한 제초 활성에 실질적으로 전혀 불리한 영향 없이 작물에 유해 효과를 나타내지 않는 상기 언급된 그룹 (b')의 화합물이 적합하다는 것은 놀라운 것으로 고려되어야 마땅하다.
특히 작물로서 두고 먹는 곡물, 예를 들어 밀, 보리 및 호밀 뿐만 아니라 옥수수 및 벼에 대한 그룹 (b')중에서 선택된 특히 바람직하거나 가장 바람직한 배합 파트너의 특히 유리한 활성을 강조하고자 한다.
예를 들어 방법 (A)에 따라, 에틸 5-(2-에틸-4,6-디메틸페닐)-2,3-테트라메틸렌-4-옥소발레레이트를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00076
예를 들어 방법 (B)에 따라, 2-(2-에틸-4,6-디메틸페닐)-4,4-디메틸사이클로펜탄-1,3-디온 및 피발로일 클로라이드를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00077
예를 들어 방법 (B)에 따라, 2-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-4,4-펜타메틸렌-1,3-디온 및 아세트산 무수물을 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00078
예를 들어 방법 (C)에 따라, 2-[(2,6-디에틸-4-메틸)페닐]-4,5-테트라메틸렌사이클로펜탄-1,3-디온 및 에틸 클로로포메이트를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00079
예를 들어 방법 (D)에 따라, 2-[(2,4,6-트리에틸)페닐]-4,5-테트라메틸렌사이클로펜탄-1,3-디온 및 메틸 클로로모노티오포르메이트를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00080
예를 들어 방법 (E)에 따라 2-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-5,5-펜타메틸렌사이클로펜탄-1,3-디온 및 메탄설포닐 클로라이드를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00081
예를 들어 방법 (F)에 따라 2-(2-에틸-4,6-디메틸페닐)-4,4-디메틸사이클로펜탄-1,3-디온 및 2,2-트리플루오로에틸 메탄티오포스포네이트를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00082
예를 들어 방법 (G)에 따라 2-(2-에틸-4,6-디메틸페닐)-4,4-디메틸사이클로펜탄-1,3-디온 및 NaOH를 성분으로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00083
예를 들어 방법 (Hα)에 따라 2-(2-에틸-4,6-디메틸페닐)-4,4-테트라메틸렌사이클로펜탄-1,3-디온 및 에틸 이소시아네이트를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00084
예를 들어 방법 (Hβ)에 따라 2-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-5,5-펜타메틸렌사이클로펜탄-1,3-디온 및 디메틸카바모일 클로라이드를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00085
본 발명에 따른 방법 (A)에서 출발 물질로 필요한 화학식 (II)의 화합물은 신규하다:
Figure 112008056384491-PCT00086
상기 식에서,
A, B, Q1, Q2, X, Y 및 R8은 각각 상기에 언급된 의미를 가진다.
이들은 원칙적으로 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
화학식 (II)의 5-아릴-4-케토카복실산 에스테르는, 예를 들어 화학식 (XIII)의 5-아릴-4-케토카복실산을 에스테르화하거나(참조예: Organikum, 15. edition, Berlin, 1977, page 499), 알킬화함으로서 수득된다(제조 실시예 참조):
Figure 112008056384491-PCT00087
상기 식에서,
X, Y, A, B, Q1 및 Q2는 상기에 언급된 의미를 가진다.
화학식 (XIII)의 5-아릴-4-케토카복실산은 신규하나, 원칙적으로 공지 방법(WO　96/01　798, WO　97/14667, WO 98/39281, WO 01/74770)으로 제조될 수 있다:
Figure 112008056384491-PCT00088
상기 식에서,
A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 상기에 언급된 의미를 가진다.
화학식 (XIII)의 5-아릴-4-케토카복실산은, 예를 들어 하기 화학식 (XIV)의 2-페닐-3-옥소아디프산 에스테르를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기 또는 산의 존재하에서 탈카복실화함으로써 수득된다(참조예: Organikum, 15. edition, Berlin, 1977, page 519 - 521):
Figure 112008056384491-PCT00089
상기 식에서,
A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 상기에 언급된 의미를 가지며,
R8 및 R8'는 알킬(특히 C1-C8-알킬)을 나타내고,
화학식 (XVI)의 화합물이 사용되는 경우, R8은 수소를 나타낸다.
화학식 (XIV)의 화합물은 신규하다:
Figure 112008056384491-PCT00090
상기 식에서,
A, B, Q1, Q2, X, Y, R8 및 R8'는 상기에 언급된 의미를 가지며,
화학식 (XVI)의 화합물이 사용되는 경우, R8은 수소를 나타낸다.
화학식 (XIV)의 화합물은, 예를 들어 하기 화학식 (XV)의 디카복실산 모노에스테르 클로라이드 또는 하기 화학식 (XVI)의 카복실산 무수물을 희석제의 존재하 및 염기의 존제하에서 화학식 (XVII)의 페닐아세트산 에스테르로 아실화함으로써 수득된다(참조예: M.S. Chambers, E. J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228, 제조 실시예):
Figure 112008056384491-PCT00091
Figure 112008056384491-PCT00092
Figure 112008056384491-PCT00093
상기 식에서,
A, B, Q1, Q2, R8 및 R8'는 상기에 언급된 의미를 가지며,
Hal은 염소 또는 브롬을 나타낸다.
화학식 (XV) 및 (XVI))의 화합물은 공지된 유기 화학 화합물이고/이거나 원칙적으로 공지된 방법에 의해 간단한 방식으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (B), (C), (D), (E), (F), (G) 및 (H)를 수행하는데 출발 물질로 추가로 필요한 화학식 (III)의 산 할라이드, 화학식 (IV)의 카복실산 무수물, 화학식 (V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르, 화학식 (VI)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르, 화학식 (VII)의 설포닐 클로라이드, 화학식 (VIII)의 인 화합물, 화학식 (XI) 및 (X) 의 금속 수산화물, 금속 알콕사이드 또는 아민, 화학식 (XI)의 이소시아네이트 및 화학식 (XII)의 카바모일 클로라이드는 유기 또는 무기 화학의 일반적으로 공지된 화합물이다.
또한, 화학식 (XV), (XVI) 및 (XVII))의 화합물은 상기 서두에 인용된 특허 출원들로부터 공지되었고/었거나 여기에 기술된 방법에 의해 제조될 수 있다.
방법 (A)는 A, B, Q1, Q2, X, Y 및 R8이 각각 상기에 언급된 의미를 가지는 화학식 (II)의 화합물을 염기의 존재하에서 분자내 축합시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (A)에 적합한 희석제는 반응물에 불활성인 모든 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔 및 크실렌, 에테르, 예를 들어, 디부틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 글리콜 디메틸 에테르 및 디글리콜 디메틸 에테르, 추가로 극성 용매, 예를 들어, 디메틸 설폭사이드, 설폴란, 디메틸포름아미드 및 N-메틸피롤리돈이 사용된다. 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올 및 t-부탄올을 사용하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 방법 (B)를 수행하는데 적합한 염기(탈양성자화제)는 통상의 모든 양성자 수용체이다. 이들로는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 산화물, 수산화물 및 탄산염, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 산화마그네슘, 산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘이 바람직하게 사용될 수 있으며, 또한 이들은 상 전이 촉매, 예를 들어, 트리에틸벤질암모늄 클로라이드의 존재하에서 몰량으로 사용될 수 있다. 그러나, 한 성분 또는 다른 한 성분을 상대적 과량(3 몰 이하)으로 사용하는 것도 또한 가능하다.
방법 (Bα) 는 화학식 (I-a)의 화합물을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (III)의 카보닐 할라이드와 반응시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (Bα)에 적합한 희석제는 산 할라이드에 대해 불활성인 모든 용매이다. 이들로는 바람직하게는 탄화수소, 예를 들어, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 테트랄린, 또한 할로겐화 탄화수소, 예를 들어, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠, 및 또한 케톤, 예를 들어, 아세톤 및 메틸 이소프로필 케톤, 추가로 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산, 카복실산 에스테르, 예를 들어, 에틸 아세테이트, 강한 극성 용매, 예를 들어, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드 및 설폴란이 사용된다. 산 할라이드가 가수분해에 대하여 충분히 안정한 경우, 반응은 또한 물의 존재하에서 수행될 수도 있다.
본 발명에 따른 방법 (Bα)의 반응에 적합한 산 결합제는 통상의 모든 산 수용체이다. 이들로는 바람직하게는 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, 피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로운데센(DBU), 디아자비사이클로노넨(DBN), 휘니히 염기 및 N,N-디메틸아닐린, 추가로 알칼리 토금속 산화물, 예를 들어, 산화마그네슘 및 산화칼슘, 또한 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염, 예를 들어, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 수산화물, 예를 들어, 수산화나트륨 및 수산화칼륨이 사용된다.
본 발명에 따른 방법 (Bα)에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 반응은 -20 내지 +150 ℃, 바람직하게는 0 내지 100 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (Bα)를 수행하는 경우, 화학식 (I-a)의 출발 물질 및 화학식 (III)의 카보닐 할라이드는 각 경우 일반적으로 대략 등가량으로 사용된다. 그러나, 카보닐 할라이드를 상대적 과량(5몰 이하)으로 사용하는 것도 가능하다. 후처리는 통상의 방법으로 수행된다.
방법 (Bβ)는 화학식 (I-a)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (IV)의 카복실산 무수물과 반응시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (Bβ)에 바람직한 희석제는 산 할라이드를 사용하는 경우 또한 바람직하게 사용되는 희석제이다. 또한, 과량의 카복실산 무수물이 동시에 희석제로서 작용할 수 있다.
방법 (Bβ)에서, 경우에 따라 첨가되는 산 결합제는 바람직하게는 산 할라이드를 사용한 경우 또한 바람직한 산 결합제이다.
본 발명에 따른 방법 (Bβ)에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 반응은 -20 내지 +150 ℃, 바람직하게는 0 내지 100 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (Bβ)를 수행하는 경우, 화학식 (I-a)의 출발 물질 및 화학식 (IV)의 카복실산 무수물은 각 경우에 일반적으로 대략 등가량으로 사용된다. 그러나, 카복실산 무수물을 상대적 과량(5몰 이하)으로 사용하는 것도 가능하다. 후처리는 통상의 방법에 따라 수행된다.
일반적으로, 희석제 및 과량의 카복실산 무수물과 또한 생성된 카복실산은 증류에 의해 또는 유기 용매나 물로 세척하여 제거된다.
방법 (C)는 화학식 (I-a)의 화합물을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르와 반응시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (C)에 적합한 산 결합제는 통상의 모든 산 수용체이다. 이들로는 바람직하게는 3급 아민, 예를 들어, 트리에틸아민, 피리딘, DABCO, DBU, DBA, 휘니히 염기 및 N,N-디메틸아닐린, 추가로 알칼리 토금속 산화물, 예를 들어, 산화마그네슘 및 산화칼슘, 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 토금속 탄산염, 예를 들어, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 수산화물, 예를 들어, 수산화나트륨 및 수산화칼륨이 사용된다.
본 발명에 따른 방법 (C)에 적합한 희석제는 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르에 불활성인 모든 용매이다. 이들로는 바람직하게는 탄화수소, 예를 들어, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 테트랄린, 추가로 할로겐화 탄화수소, 예를 들어, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠, 케톤, 예를 들어, 아세톤 및 메틸 이소프로필 케톤, 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산, 또한 카복실산 에스테르, 예 를 들어 에틸 아세테이트, 및 또한 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 설폭사이드 및 설폴란이 사용된다.
본 발명에 따른 방법 (C)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 반응이 희석제 및 산 결합제의 존재하에서 수행되는 경우, 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 +100 ℃, 바람직하게는 0 내지 50 ℃이다.
본 발명에 따른 방법 (C)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (C)를 수행하는 경우, 화학식 (I-a)의 출발 물질 및 화학식 (III)의 적합한 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르는 각 경우에 일반적으로 대략 등가량으로 사용된다. 그러나, 한 성분 또는 다른 성분을 상대적 과량(2몰 이하)으로 사용하는 것도 가능하다. 후처리는 통상의 방법에 따라 수행된다. 일반적으로, 침전된 염을 제거하고 희석제를 감압하에 제거하여 잔류 반응 혼합물을 농축시킨다.
본 발명에 따른 방법 (D)는 화학식 (I-a)의 화합물을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (VI)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 한다.
제조 방법 (D)에서, 화학식 (I-a)의 출발 물질 1 몰당 약 1 몰의 화학식 (VI)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르를 0 내지 120 ℃, 바람직하게는 20 내지 60 ℃에서 반응시킨다.
경우에 따라 첨가되는 적합한 희석제는 모든 불활성 극성 유기 용매, 예를 들어, 에테르, 아미드, 설폰, 설폭사이드 및 할로겐화 알칸이다.
디메틸설폭사이드, 테트라하이드로푸란, 디메틸포름아미드 또는 메틸렌 클로라이드가 바람직하게 사용된다.
바람직한 구체예에서, 화학식 (I-a)의 화합물의 에놀레이트 염을 강한 탈양성자화제, 예를 들어, 수소화나트륨 또는 포타슘 t-부톡사이드를 첨가하여 제조하는 경우, 산 결합제를 추가로 첨가하지 않을 수 있다.
산 결합제가 사용되는 경우, 이들은 통상의 무기 또는 유기 염기, 예를 들어 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 피리딘, 트리에틸아민일 수 있다.
반응은 대기압 또는 승압하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 대기압하에서 수행된다. 후처리는 통상의 방법에 의해 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (E)는 화학식 (I-a)의 화합물을, 각 경우에 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (VII)의 설포닐 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 한다.
제조 방법 (E)에서, 화학식 (I-a)의 출발 화합물 1 몰당 약 1 몰의 화학식 (VII)의 설포닐 클로라이드를 -20 내지 150 ℃, 바람직하게는 20 내지 70 ℃에서 반응시킨다.
경우에 따라 첨가되는 적합한 희석제는 모든 불활성 극성 유기 용매, 예를 들어, 에테르, 아미드, 니트릴, 설폰, 설폭사이드 또는 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 메틸렌 클로라이드이다.
디메틸설폭사이드, 테트라하이드로푸란, 디메틸포름아미드, 메틸렌 클로라이드가 바람직하게 사용된다.
바람직한 구체예에서, 화학식 (I-a)의 화합물의 에놀레이트 염을 강한 탈양성자화제(예를 들어, 수소화나트륨 또는 포타슘 t-부톡사이드)를 첨가하여 제조하는 경우, 추가로 산 결합제를 첨가하지 않을 수도 있다.
산 결합제를 사용하는 경우, 이들은 통상의 무기 또는 유기 염기이며, 예를 들어, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 피리딘 및 트리에틸아민이 언급될 수 있다.
반응은 대기압 또는 승압하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 대기압하에서 수행된다. 후처리는 통상의 방법에 따라 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (F)는 화학식 (I-a)의 화합물을, 각 경우에 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (VIII)의 인 화합물과 반응시킴을 특징으로 한다.
제조 방법 (F)에서, 화학식 (I-a)의 화합물 1 몰당 1 내지 2몰, 바람직하게는 1 내지 1.3몰의 화학식 (VIII)의 인 화합물을 -40 내지 150 ℃, 바람직하게는 -10 내지 110 ℃의 온도에서 반응시켜 화학식 (I-e)의 화합물을 수득한다.
경우에 따라 첨가되는 적합한 희석제는 모든 불활성 극성 유기 용매, 예를 들어, 에테르, 아미드, 니트릴, 알콜, 설파이드, 설폰, 설폭사이드 등이다.
아세토니트릴, 디메틸 설폭사이드, 테트라하이드로푸란, 디메틸포름아미드, 메틸렌 클로라이드가 바람직하게 사용된다.
경우에 따리 첨가되는 적합한 산 결합제는 수산화물, 탄산염 또는 아민과 같은 통상의 무기 또는 유기 염기이며, 이들로는 예를 들어, 수산화나트륨, 탄산나트 륨, 탄산칼륨, 피리딘 및 트리에틸아민이 언급될 수 있다.
반응은 대기압 또는 승압하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 대기압하에서 수행된다. 후처리는 통상의 유기화학 방법에 따라 수행된다. 생성된 최종 생성물은 바람직하게는 결정화, 크로마토그래피 정제 또는 소위 "초기 증류법(incipient distillation)", 즉 감압하에서 휘발 성분을 제거하는 방법으로 정제된다.
방법 (G)는 화학식 (I-a)의 화합물을, 각 경우에 경우에 따라 희석제의 존재하에서 화학식 (IX)의 금속 수산화물 또는 금속 알콕사이드, 또는 화학식 (X)의 아민과 반응시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (G)에 적합한 희석제는 바람직하게는 에테르, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 디옥산 및 디에틸 에테르, 또는 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올, 및 또한 물이다.
본 발명에 따른 방법 (G)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다.
반응 온도는 일반적으로 -20 내지 100 ℃, 바람직하게는 0 내지 50 ℃이다.
본 발명에 따른 방법 (H)는 화학식 (I-a)의 화합물을, 각 경우에 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서 화학식 (XI)의 화합물과 반응시키거나(Hα), 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (XII)의 화합물과 반응시킴을(Hβ) 특징으로 한다.
제조 방법 (Hα)에서, 화학식 (I-a)의 출발 화합물 1 몰당 약 1 몰의 화학식 (XI)의 이소시아네이트를 0 내지 100 ℃, 바람직하게는 20 내지 50 ℃에서 반응시 킨다.
경우에 따라 첨가되는 적합한 희석제는 모든 불활성 극성 유기 용매, 예를 들어, 에테르, 아미드, 니트릴, 설폰 또는 설폭사이드이다.
경우에 따라, 반응을 촉진하기 위하여 촉매를 첨가할 수 있다. 매우 유리하게는 유기 주석 화합물, 예를 들어, 디부틸주석 디라우레이트가 촉매로 사용하기에 적합하다.
반응은 바람직하게는 대기압하에서 수행된다.
제조 방법 (Hβ)에서, 화학식 (I-a)의 출발 화합물 1 몰당 약 1 몰의 화학식 (XII)의 카바모일 클로라이드를 -20 내지 150 ℃, 바람직하게는 0 내지 70 ℃에서 반응시킨다.
경우에 따라 첨가되는 적합한 희석제는 모든 불활성 극성 유기 용매, 예를 들어, 에테르, 아미드, 설폰, 설폭사이드 또는 할로겐화 탄화수소이다.
디메틸설폭사이드, 테트라하이드로푸란, 디메틸포름아미드 또는 메틸렌 클로라이드가 바람직하게 사용된다.
바람직한 구체예에서, 화학식 (I-a)의 화합물의 에놀레이트 염을 강한 탈양성자화제(예를 들어, 수소화나트륨 또는 포타슘 t-부톡사이드)를 첨가하여 제조하는 경우, 추가로 산 결합제를 첨가하지 않을 수 있다.
산 결합제를 사용하는 경우, 이들 물질은 통상의 무기 또는 유기 염기이며, 예를 들어, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민 또는 피리딘이 언급될 수 있다.
반응은 대기압 또는 승압하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 대기압하에서 수행된다. 후처리는 통상의 방법에 따라 수행된다.
본 발명의 활성 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저용 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
이목(Anoplura)(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에 스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.), 자브루스 종(Zabrus spp.).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니 스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.), 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드 란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria), 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
원생동물, 예를 들어 에이메리아(Eimeria)를 구제하는 것이 또한 가능하다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피 리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크비오나스피스 테갈렌시스(Cbionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로 바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라 스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에 디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnap할로cerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 엠페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘 라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) 및 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frankliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhyncus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 이들은 또한 경우에 따라 추가의 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 재배 식물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 재배 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 습윤성 산제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 플랜트에서 또는 사용전이나 사용중에 제조된다.
보조제로 사용하기에 적합한 물질은 조성물 자체 및/또는 그로부터 유도된 제제(예를 들어 분무액, 시드 드레싱)에 특정 성질, 예컨대 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 것이다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체이다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족계 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 그룹으로부터의 액체이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 유기 용매가 또한 예를 들어 보조 용매로 사용될 수도 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알 콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매 및 또한 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 알콜-POE- 및/또는 -POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP-POE 에테르, 지방- 및/또는 POP-POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 또는 아릴 설페이트, 알킬- 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 또는 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO 에테르 부가물류로부터의 비이온성 및/또는 이온성 물질이다. 또한, 올리고- 또는 폴리머, 예를 들어 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또한 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것이 적합하다. 또한, 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀 룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산뿐 아니라 이들의 포름알데하이드와의 부가물도 또한 사용될 수 있다.
점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 분말 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 페로시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광보호제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 멸균제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질, 제초제, 약해완화제, 비료 또는 신호물질과의 혼합물로서 존 재할 수 있다.
특히 유리한 혼합 성분으로, 예를 들어 하기 화합물들이 예시된다:
살진균제:
핵산 합성 저해제:
베날락실, 베날락실-M, 부피리메이트, 키랄락실, 클로질라콘, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 하이멕사졸, 메탈락실-M, 오푸라스, 옥사딕실, 옥솔린산
유사분열 및 세포분열 억제제:
베노밀, 카벤다짐, 디에토펜카브, 푸베리다졸, 펜시쿠론, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 족사미드
호흡 사슬 복합체 I 저해제:
디플루메토림
호흡 사슬 복합체 II 저해제:
보스칼리드, 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 옥시카복신, 펜티오피라드, 티플루자미드
호흡 사슬 복합체 III 저해제:
아족시스트로빈, 사이아조파미드, 디목시스트로빈, 에네스트로빈, 파목사돈, 페나미돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈,
디커플러(decoupler):
디노캅, 플루아지남
ATP 생산 저해제:
펜틴 아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴, 실티오팜
아미노산 생합성 및 단백질 생합성 저해제:
안도프림, 블라스티시딘-S, 사이프로디닐, 카수가마이신, 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, 메파니피림, 피리메타닐,
신호 전달 억제제:
펜피클로닐, 플루디옥소닐, 퀴녹시펜
지질 및 막 합성 저해제:
클로졸리네이트, 이프로디온, 프로사이미돈, 빈클로졸린, 암프로필포스, 포타슘-암프로필포스, 에디펜포스, 이프로벤포스(IBP), 이소프로티올란, 피라조포스, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 이오도카브, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드,
에르고스테롤 생합성 저해제:
펜헥사미드, 아자코나졸, 비터타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 보리코나졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 옥스포코나졸, 페나리몰, 플루프리미돌, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸, 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 스피록사민, 나프티핀, 피리부티카브, 터비나핀,
세포벽 합성 저해제:
벤티아발리리카브, 디알라포스, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리리카브, 폴리옥신스, 폴리옥소림, 발리다마이신 A
멜라닌 생합성 저해제:
카프로파미드, 디클로사이메트, 펜옥사닐, 프탈리드, 피로퀼론, 트리사이클라졸,
내성 유도제:
아시벤젠라-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐
다중부위제:
캅타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리, 보르도 혼합물, 디클로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 폴펫, 플루오로폴펫, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 메티람 아연, 프로피네브, 칼슘 폴리설파이드, 티람, 톨릴플루아니드, 지네브, 지람을 비롯한 황 및 황 제제
알려지지 않은 기전의 화합물:
아미브롬돌, 벤티아졸, 벤톡사진, 캅시마이신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로로피크린, 쿠프라네브, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 다조메트, 데바카브, 디클로메진, 디클로로펜, 디클로란, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트 메틸설페이트, 디페닐아민, 에타복삼, 페림존, 플루메토버, 플루설파미드, 플루오피콜리드, 플루오로이미드, 헥사클로로벤젠, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 이루마마이신, 메타설포카브, 메트라페논, 메틸 이소티오시아네이트, 밀디오마이신, 나타마이신, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 옥틸리논, 옥사모카브, 옥시펜티인, 펜타클로로페놀 및 염, 2-페닐페놀 및 염, 피페랄린, 프로파노신-소듐, 프로퀴나지드, 피롤니트린, 퀸토젠, 테클로프탈람, 테크나젠, 트리아족사이드, 트리클라미드, 자릴라미드, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠설폰아미드, 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복사미드, 2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘-카복사미드, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 시스-1-(4-클로로-페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올, 2,4-디하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]페닐]-3H-1,2,3-트리아졸-3-온(185336-79-2), 메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, 3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카보니트릴, 메틸 2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시-페닐)이미노]메틸]티오]메틸]-.알파.-(메톡시메틸렌)벤즈아세테이트, 4-클로로-알파-프로피닐옥시-N-[2-[3-메톡시-4-(2-프로피닐옥시)페닐]에틸]벤즈아세트아미드, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설폰-일)아미노]부탄아미드, 5-클로로-7-(4-메 틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-N-[(1R)-1,2,2-트리메틸프로필]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, N-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸-2,4-디클로로-니코틴아미드, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피라논-4-온, N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)-이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-벤즈아세트아미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-포르밀아미노-2-하이드록시벤즈아미드, 2-[[[[1-[3(1-플루오로-2-페닐-에틸)옥시]페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]-알파-(메톡시이미노)-N-메틸-알파-벤즈아세트아미드, N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로판카복사미드, 1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필-1H-이미다졸-1-카복실산, O-[1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필]-1H-이미다졸-1-카보티온산, 2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-아세트아미드.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제:
카바메이트, 예를 들어
알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부펜카브, 부타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 디메틸란, 에티오펜카브, 페노부카브, 페노티오카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메탐-소듐, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리메타카브, XMC, 크실릴카브, 트리아자메이트,
유기 포스페이트, 예를 들어
아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬펜빈포스(-메틸), 부타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 클로르펜빈포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사벤조포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이오도펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피리미포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세부포스, 설포텝, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온,
소듐 채널 조절제/전압-의존성 소듐 채널 봉쇄제
피레트로이드, 예를 들어
아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타-사이플루트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-사이클로펜틸 이성체, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비오레스메트린, 클로바포트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 테타-, 제타-), 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린(1R-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로사이트리네이트, 플루사이트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-사이할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람마-사이할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페노트린(1R-트랜스-이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄 레트린, 테트라메트린(1R-이성체), 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901, 피레트린(피레트럼),
DDT,
옥사디아진, 예를 들어
인독사카브,
세비카바존, 예를 들어
메타플루미존(BAS3201),
아세틸콜린 수용체 작용제/길항제
클로로니코티닐, 예를 들어
아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼,
니코틴, 벤설탑, 카탑,
아세틸콜린 수용체 조절제
스피노신, 예를 들어
스피노사드
GABA-조절 클로라이드 채널 길항제
유기 염소, 예를 들어
캄페클로르, 클로로단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린단, 메톡시클로로,
피프롤, 예를 들어
아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤,
클로라이드 채널 활성제
멕틴, 예를 들어
아바멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 이버멕틴, 레피멕틴, 밀베마이신,
유충 호르몬 모방체, 예를 들어
디오페놀란, 에포페노난, 페녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트리프렌,
에크디손 작용제/붕괴제
디아실히드라진, 예를 들어
크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드,
키틴 생합성 저해제
벤조일우레아, 예를 들어
비스트리플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론, 트리플루무론,
부프로페진
사이로마진,
산화 포스포릴화 억제제, ATP 붕괴제
디아펜티우론,
유기 주석, 예를 들어
아조사이클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴-옥사이드,
H-양성자 구배 차단에 의한 산화 포스포릴화 작용 해제제
피롤, 예를 들어
클로르페나피르,
디니트로페놀, 예를 들어
비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, DNOC, 멥틸디노캅,
I-측 전자 전달 억제제
METI's, 예를 들어
펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드,
히드라메틸논,
디코폴,
II-측 전자 전달 억제제
로테논,
III-측 전자 전달 억제제
아세퀴노실, 플루아크리피림,
곤충 장막 미생물 붕괴제
바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주(strains),
지질 합성 억제제,
테트론산, 예를 들어
스피로디클로펜, 스피로메시펜,
테트람산, 예를 들어
스피로테트라메이트, 시스-3-(2,5-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온,
카복사미드, 예를 들어
플로니카미드,
옥토파미너직 작용제(octopaminergic agonist), 예를 들어
아미트라즈,
마그네슘-촉진 ATPase 저해제, 예를 들어
프로파기트,
네레이스톡신 유사체, 예를 들어
티오사이클람 하이드로겐 옥살레이트, 티오설탑-소듐,
리아노딘 수용체 작용제,
벤조디카복사미드, 예를 들어
플루벤디아미드,
안트라닐아미드, 예를 들어
리낙사피르 (3-브로모-N-{4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)카보닐]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드),
생물제, 호르몬 또는 페로몬, 예를 들어
아자디라크틴, 바실러스 종, 뷰베리아 종, 코들몬, 메타리지움 종, 파에실로마이세스 종, 투링기엔신, 버티실리움 종,
작용 기전이 알려지지 않았거나 비특이적인 활성 화합물,
훈증제, 예를 들어
알루미늄 포스파이드, 메틸 브로마이드, 설퍼릴 플루오라이드,
먹이섭취 방지제, 예를 들어
크리오라이트, 플로니카미드, 피메트로진,
응애 성장 억제제, 예를 들어
클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스,
아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 키노메티오네이트, 클로르디메포름, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 사이플루메토펜, 디사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페네림, 플루텐진, 고시플루레, 하이드라메틸논, 자포닐루레, 메톡사디아존, 석유, 피페로닐 부톡사이드, 포타슘 올레에이트, 피리달릴, 설플루라미드, 테트라디폰, 테트라설, 트라아라텐, 버부틴.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 비료, 성장조절제, 약해완화제, 신호물질, 식물 특성 개량제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화 합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 화합물의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 방식으로 사용된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리가 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 재배종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유가체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.
특히 바람직하게는 각 경우에 시판되거나 사용되고 있는 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 육종되는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivars), 생리형(biotype) 또는 유전자 형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직게 처리될 형질전환 식물 또는 식물 재배종(유전자공학적으로 얻어진 것)에 유전자공학 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 형질을 제공하는 유전자 물질을 함유하는 모든 식물이 포함된다. 이러한 형질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 배 및 기타 채소 품종, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 과수 식물 (사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 특히 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조되는 다른 형질은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 내성 증가다. 특별히 강조할 만한 형질은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 각 형질을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미 다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 형질을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및/또는 활성 화합물의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 언급된다.
본 발명에 따른 화합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 잎 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물은 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 어항속 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 도포(pouring-on), 스폿온(spotting-on), 세척, 연무의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 굴레, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 화학식 (I)의 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 유제, 자류 유동 조성물)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭 투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
히메노프테론(Hymenopteran), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이 해되어야 한다.
즉석 사용 조성물은 경우에 따라 추가의 살충제 및 경우에 따라 하나 이상의 살진균제를 포함할 수 있다.
가능한 추가의 첨가제로는 상기 언급된 살충제 및 살진균제가 예시된다.
본 발명에 따른 화합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합하여 방오제로서 사용될 수 있다.
활성 화합물은 가옥, 위생 및 저장품 보호를 위해, 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 에스에스피(Bryobia ssp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀 네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에 스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 분무 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기, 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 나방 끈끈이, 나방 트랩 및 나방용 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 고엽제, 건조제, 줄기 킬러(haulm killer) 및 특히 잡초 킬러로서 사용될 수 있다. 잡초란, 가장 넓은 의미로 원치않는 장소에서 자라는 모든 식물을 의미한다. 본 발명에 따른 물질이 총체적 또는 선택적인 제초제로 작용하는지의 여부는 본질적으로 사용되는 양에 따라 달라진다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍떡잎 잡초: 아부틸론(Abutilon), 아마란투스(Amaranthus), 암브로시아(Ambrosia), 아노다(Anoda), 안테미스(Anthemis), 아파네스(Apanes), 아트리플렉스(Atriplex), 벨리스(Belis), 비덴스(Bidens), 캅셀라(Capsella), 카르두스 (Carduus), 카시아(Cassia), 센타우레아(Centaurea), 케노포듐(Chenopodium), 시르슘(Cirsium), 콘볼불루스(Convolvulus), 다투라(Datura), 데스모듐(Desmodium), 에멕스(Emex), 에리시뭄(Erysimum), 유포르비아(Euphorbia), 갈레옵시스(Galeopsis), 갈린소가(Galinsoga), 갈륨(Galium), 히비스쿠스(Hibiscus), 이포모에아(Ipomoea), 코치아(Kochia), 라미움(Lamium), 레피듐(Lepidium), 린데르니아(Lindernia), 마트리카리아(Matricaria), 멘타(Mentha), 메르쿠리알리스(Mercurialis), 물루고 (Mullugo), 미오소티스(Myosotis), 파파베르(Papaver), 파르비티스(Pharbitis), 플란타고(Plantago), 폴리고눔(Polygonum), 포르툴라카(Portulaca), 라눈쿨루스 (Ranunculus), 라파누스(Raphanus), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 루멕스 (Rumex), 살롤라(Salsola), 세네시오(Senecio), 세스바니아(Sesbania), 시다 (Sida), 시나피스(Sinapis), 솔라눔(Solanum), 손쿠스(Sonchus), 스페노클레아 (Sphenoclea), 스텔라리아(Stellaria), 타락사쿰(Taraxacum), 틀라스피(Thlaspi), 트리폴리움(Trifolium), 우르티카(Urtica), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola) 및 크산튬(Xanthium).
하기 속의 쌍떡잎 작물: 아라키스(Arachis), 베타(Beta), 브라시카 (Brassica), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠르비타(Cucurbita), 헬리안투스(Helianthus), 다우쿠스(Daucus), 글리시네(Glycine), 고시피움(Gossypium), 이포모에아 (Ipomoea), 락투카(Lactuca), 리눔(Linum), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 니코티아나 (Nicotiana), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum) 및 비시아 (Vicia),
하기 속의 외떡잎 잡초: 아에길롭스(Aegilops), 아그로피론(Agropyron), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라(Apera), 아베나(Avena), 브라키아리아(Brachiaria), 브로무스(Bromus), 센크루스(Cenchrus), 코멜리나 (Commelina), 시노돈(Cynodon), 사이페루스(Cyperus), 닥틸로크테니움 (Dactyloctenium), 디기타리아(Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘레오카리스(Eleocharis), 엘레우신(Eleusin), 에라그로티스(Eragrotis), 에리오클로아 (Eriochloa), 페스투카(Festuca), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 헤테란테라 (Heteranthera), 임페라타(Imperata), 이스카에뭄(Ischaemum), 렙토클로아 (Leptochloa), 롤리움(Lolium), 모노코리아(Monochoria), 파니쿰(Panicum), 파스팔룸(Paspalum), 팔라리스(Phalaris), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 로트보엘리아 (Rottboellia), 사기타리아(Sagittaria), 쉬르푸스(Scirpus), 세타리아(Setaria) 및 소르굼(Sorghum).
하기 속의 외떡잎 작물: 알리움(Allium), 아나나스(Ananas), 아스파라구스 (Asparagus), 아베나(Avena), 호르데움(Hordeum), 오리자(Oryza), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 트리티칼레 (Triticale), 트리티쿰(Triticum) 및 제아(Zea).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확대된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 자라거나 자라지 않는 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 비선택적인 방제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명에 따른 활성 화합물은 다년생 작물, 예를 들면 조림지, 관상수 재배장, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 잔디, 뗏장 및 목초지중의 잡초를 방제하고, 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 토양 및 식물의 지상부에 사용된 경우 강력한 제초 활성 및 광범위 작용 스펙트럼을 나타낸다. 이들은 또한 어느 정도까지는 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 외떡잎 및 쌍떡잎 작물에서 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초를 선택적으로 방제하는데 적합하다.
특정 농도 또는 적용 비율에서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 동물 해충 및 진균 또는 박테리아성 식물 질병을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 경우에 따라, 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로도 사용될 수 있다.
활성 화합은 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 미소캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그밖의 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제 중에서 또한 공지된 제초제 및/또는 작물과의 내성을 개선하는 물질("약해 완화제"(safener))과의 혼합물로서 사용될 수 있으며, 즉석 믹스 또는 탱크 믹스(tank mix)가 가능하다. 하나 이상의 공지된 제초제 및 약해완화제를 포함하는 잡초 킬러와의 혼합물이 또한 가능하다.
혼합물에 적합한 제초제는 공지된 제초제, 예를 들어 아세토클로르, 아시플루오르펜(-소듐), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-소듐), 아메트린, 아미카바존, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아미노피랄리드, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베플루타미드, 베나졸린(-에틸), 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤즈카바존, 벤즈펜디존, 벤조비사이클론, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-소듐), 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실(-알릴), 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 칼록시딤, 카베타미드, 카펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설푸론, 클로르톨루론, 시니돈(-에틸), 신메틸린, 시노설푸론, 클레폭시딤, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이부트린, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 시아클록시딤, 사이할로포프(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로르프로프(-P), 디클로포프(-메틸), 디클로설람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에프로포단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-P-에틸), 펜트라자미드, 플람프로프(-이소프로필, -이소프로필-L, -메틸), 플라자설푸론, 플로라설람, 플루아지포프(-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카바존(-소듐), 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트설람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루르피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(- 부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-부톡시프로필, -멥틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 포람설푸론, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸, -P-메틸), 헥사지논, HOK-201, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조설푸론, 요오도설푸론(-메틸, -소듐), 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, 메코프로프, 메페나세트, 메소설푸론, 메소트리온, 메타미폽, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오르토설파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 페녹스설람, 펜톡사존, 펜메디팜, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로플루아졸, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피소클로르, 프로폭시카바존(-소듐), 프로피자미드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라설포톨, 피라조길, 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리다톨, 피리프탈리드, 피리미노박(-메틸), 피리미설판, 피리티오박(-소듐), 피록사설람, 피록사설폰, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸, -P-테푸릴), 림설푸론, 세톡 시딤, 시마진, 시메트린, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 템보트리온, 테프랄록시딤, 터부틸라진, 터부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티아디아지민, 티엔카바존-메틸, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린, 트리플록시설푸론, 트리플루설푸론(-메틸), 트리토설푸론 및
Figure 112008056384491-PCT00094
Figure 112008056384491-PCT00095
이다.
살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 새 퇴치제, 식물 영양제 및 토양개선제와 같은 그밖의 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물이 또한 가능하다.
활성 화합물 또는 활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들을 추가로 희석하여 제조된 사용형태, 예를 들어 즉석 사용형 용액, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 붓기, 분무, 연무(atomizing) 또는 살포(spreading)에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물 또는 활성 배합물은 식물의 발아 전이나 후 모두에 적용될 수 있다. 이들을 파종전에 토양에 혼입시킬 수도 있다.
사용되는 활성 화합물의 적용 비율은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이는 본질적으로 목적하는 효과의 특성에 따라 달라진다. 일반적으로 사용되는 양은 토양 표면 1 헥타르당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 5 g 내지 5 kg이다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 작물에 대한 화합성의 유리한 효과는 특정 농도비에서 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 배합물중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 달라질 수 있다. 화학식 (I)의 활성 화합물 1 중량부당 일반적으로 0.001 내지 1000 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 특히 바람직하게는 0.05 내지 20 중량부의 (b')에 언급된 작물 화합성 개선 화합물(해독제/약해 완화제)중 하나가 존재한다,
본 발명에 따른 활성 배합물은 일반적으로 최종 제제 형태로 적용된다. 그 러나, 활성 배합물에 함유된 활성 화합물은 또한 사용중에 개별 제제로 혼합될 수 있으며, 즉 탱크 믹스 형태로 적용된다.
특정 응용예, 특히 발아후 방법에서, 식물과 상용적인 광유 또는 식물성 오일(예를 들어 시판 제제 "Rako Binol") 또는 암모늄염, 예를 들어 황산암모늄 또는 티오황산암모늄을 제제중에 추가의 첨가제로 포함시키는 것이 또한 유리할 수 있다.
신규 활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들을 추가로 희석하여 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액제, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립제로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 살수, 분무, 연무, 분사 또는 뿌리기에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 양은 특정 범위내에서 변할 수 있다. 이는 특히 기후 및 토양 인자에 따라 달라진다. 일반적으로 적용 비율은 1 헥타르당 0.001 내지 5 kg, 바람직하게는 1 헥타르당 0.005 내지 2 kg, 특히 바람직하게는 1 헥타르당 0.01 내지 0.5 kg이다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 식물의 출현전 및 출현후에, 즉 발아전 및 발아후 방법에 의해 적용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 약해 완화제는 그의 특성에 따라 작물 종자를 전처리(시드 드레싱(seed dressing))하기 위해 사용될 수 있거나, 파종전에 종자홈(seed furrow)에 도입할 수 있거나, 식물 발아전 후에 제초제를 사용하기 전에 별도로 또는 제초제와 함께 적용될 수 있다.
식물의 예로는 중요한 작물, 예컨대 곡물(밀, 보리, 벼), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자 평지, 무, 사탕수수 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 과일 및 포도가 열리는)이 언급될 수 있으며, 곡물, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유지종자 평지를 특히 강조하고 싶다.
각 경우, 용어 "활성 화합물"은 또한 본 원에 언급된 활성 화합물의 배합물도 포함한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조예 및 사용예가 하기 실시예로 설명된다.
제조 실시예
실시예 I-a-1 및 I-a-2
Figure 112008056384491-PCT00096
2.50 g (7.9 mmol)의 메틸 트랜스-2-[(2-에틸-4,6-디메틸페닐)아세틸]사이클로헥산카복실레이트 및 1.77 g의 포타슘 t-부톡사이드 (15.8 mmol)를 먼저 20 ml의 무수 디메틸포름아미드에 투입하고, 혼합물을 50 ℃에서 3 시간동안 가열하였다. 냉각 후, 혼합물을 빙수에 부어 2N 염산으로 pH 2로 산성화 한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 물로 2회 세척하고, 건조 (황산마그네슘)시킨 후, 회전증발기를 사용하여 농축하였다. 잔사를 헥산/에틸 아세테이트 (v/v = 60:40)를 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
분획 A: 트랜스-이성체 I-a-1
수율: 0.94 g (42 %)
M.p.: 196-197 ℃
분획 B: 시스-이성체 I-a-2
수율: 0.60 g (27 %)
M.p.: 220-221 ℃
실시예 (I-a-1) 및 (I-a-2)와 유사하게, 그리고 일반적인 제조지침에 따라 하기 화학식 (I-a)의 화합물을 수득하였다:
Figure 112008056384491-PCT00097
Figure 112008056384491-PCT00098
Figure 112008056384491-PCT00099
실시예 I-b-1
Figure 112008056384491-PCT00100
0.13 g (1.2 mmol)의 이소부티릴 클로라이드를 5 ml 클로로포름 및 0.5 ml 트리에틸아민중의 0.300 g (1.0 mmol)의 트랜스-2-[(2-에틸-4,6-디메틸페닐)-3-하이드록시헥사하이드로-1H-인덴-1-온에 첨가하고, 실온에서 1 시간동안 교반한 후, 혼합물을 빙수에 부었다. 혼합물을 클로로포름에 취하고, 물 및 묽은 염산으로 세척한 후, 건조 (황산마그네슘)시킨 다음, 회전증발기를 사용하여 농축하였다. 이어서, 실리카겔상에서 크로마토그래피 (에틸 아세테이트/헥산/ v/v = = 70:30)하여 0.31 g (83%)의 목적 생성물을 무색 오일로 수득하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.10 (d, 6H), 2.42 (mc, 2H), 2.62 (mc, 2H), 2.98 (mc, 1H) 6.82-6.90 (m, 2H) ppm
실시예 I-b-2
Figure 112008056384491-PCT00101
133 mg (0.6 mmol)의 m-클로로퍼벤조산을 0.2 g (0.54 mmol)의 실시예 (I-b-43)에 따른 화합물 및 10 ml 디클로로메탄중의 2 ml의 0.5　몰 중탄산나트륨 용액의 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 30 ml의 디클로로메탄에 취하고, 10% 탄산칼륨 용액 및 물로 세척한 다음, 건조 (황산마그네슘)시킨 후, 회전증발기를 사용하여 농축하였다. 이어서, 실리카겔상에서 크로마토그래피 (에틸 아세테이트/헥산/ v/v = = 80:20)하여 0.12 g (58%)의 목적 생성물 (이성체 혼합물)을 무색 오일로 수득하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 2.67 (d, br, 1H), 2.75 (mc, 1H), 3.20 (mc, 1H), 3.27 (mc, 1H), 3.33 (s, 3H), 4.07 (s, 2H) ppm
실시예 (I-b-1)와 유사하게, 그리고 일반적인 제조지침에 따라 하기 화학식 (I-b)의 화합물을 수득하였다:
Figure 112008056384491-PCT00102
Figure 112008056384491-PCT00103
Figure 112008056384491-PCT00104
Figure 112008056384491-PCT00105
Figure 112008056384491-PCT00106
Figure 112008056384491-PCT00107
Figure 112008056384491-PCT00108
Figure 112008056384491-PCT00109
Figure 112008056384491-PCT00110
Figure 112008056384491-PCT00111
Figure 112008056384491-PCT00112
Figure 112008056384491-PCT00113
Figure 112008056384491-PCT00114
Figure 112008056384491-PCT00115
Figure 112008056384491-PCT00116
실시예 I-c-1
Figure 112008056384491-PCT00117
75 mg (0.7 mmol)의 에틸 클로로포르메이트를 5 ml 클로로포름 및 0.5 ml 트리에틸아민중의 0.200 g (0.7 mmol)의 트랜스-2-[(2-에틸-4,6-디메틸페닐)-3-하이드록시헥사하이드로-1H-인덴-1-온 (실시예 I-a-1)에 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 혼합물을 약 30 ml의 클로로포름으로 희석하여 분리 깔때기로 옮기고, 물, 2N 염산 및 다시 물로 연속 세척한 뒤, 건조 (황산마그네슘)시키고, 용매를 증류 제거한 다음, 실리카겔상에서 크로마토그래피 (에틸 아세테이트/헥산/ v/v = = 90:10)하였다. 0.21 g (84%)의 표제 화합물을 무색 오일로 수득하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.08 (t, 3H), 1.13 (t, 3H), 2.62 (mc, 1H), 3.01 (mc, 1H), 4.18 (q, 2H), 6.90 (mc, 2H) ppm.
실시예 (I-c-1)과 유사하게, 그리고 일반적인 제조지침에 따라 하기 화학식 (I-c)의 화합물을 수득하였다:
Figure 112008056384491-PCT00118
Figure 112008056384491-PCT00119
Figure 112008056384491-PCT00120
Figure 112008056384491-PCT00121
실시예 I-e-1
Figure 112008056384491-PCT00122
상기 실시예 (I-c-1)과 유사한 방식으로, 0.30 g (1 mmol)의 시스-2-(에틸-4,6-디메틸페닐)-3-하이드록시헥사하이드로-1H-인덴-1-온 및 0.18 g (1 mmol)의 디에틸 포스포릴 클로라이드로부터 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트/헥산/ v/v = = 85:15) 후, 0.29 g (65%) 표제 화합물을 무색 오일로 수득하였다.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 1.08-1.20 (m, 9H), mc = 1.95 (mc, 2H), 2.10 및 2.25 (각 경우에 s, 각 경우에 3H), 2.82 (mc, 1H), 3.65-3.92 (m, 4H), 6.85 (mc, 2H) ppm.
실시예 (I-e-1)과 유사하게, 그리고 일반적인 제조지침에 따라 하기 화학식 (I-e)의 화합물을 수득하였다:
Figure 112008056384491-PCT00123
Figure 112008056384491-PCT00124
Figure 112008056384491-PCT00125
Figure 112008056384491-PCT00126
실시예 II-1
Figure 112008056384491-PCT00127
-30 ℃에서, 43.7 ml (109 mmol)의 헥산중의 n-부틸리튬 2.5 몰 용액 및 80 ml THF중의 15.4 g (109 mmol)의 2,2,6,6-테트라메틸피페딘으로부터 제조한 리튬 2,2,6,6-테트라메틸피페리다이드의 용액에 9.0 g (43.6 mmol)의 메틸 2-에틸-4,6-디메틸페닐아세테이트를 천천히 적가하고, 혼합물을 실온에서 30 분동안 교반하였다. -20 ℃에서, 6.7 g (43.6 mmol)의 사이클로헥산-1,2-디카복실산 무수물을 20 ml의 THF에 용해시켜 첨가하고, 혼합물을 실온에서 12 시간동안 교반하였다. 50 ml 포화 염화암모늄 용액을 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 추출물을 물로 세척하여 건조 (황산마그네슘)시킨 다음, 회전증발기를 사용하여 농축하여 약 10 g의 고체를 얻고, 여기에 100 ml 물중의 수산화칼륨 12 mg을 첨가한 뒤, 혼합물을 24 시간동안 가열 환류시켰다. 그 다음에, 혼합물을 2N 염산으로 pH 2로 산성화 하고, 고체를 흡인여과하였다. 5.3 g (40%)의 2-[2-에틸-4,6-디메틸페닐)아세틸]사이클로헥산카복실산을 황색이 감도는 고체로 수득하였는데, 이는 추가의 정제없이 다음 반응 단계에 사용될 수 있다.
30 ml 아세톤중의 상기 중간체 5.0 g (16.5 mmol)을 2 g의 탄산칼륨 및 5 g (35 mmol)의 요오도메탄과 함께 4 시간동안 비등 환류시킨 후, 에틸 아세테이트에 취하고, 물과 진탕한 다음, 건조 (황산마그네슘)시키고, 용매를 증류시켰다. 에틸 아세테이트/헥산 (v/v = 80:20)을 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하여 2.69 g (52%)의 목적하는 메틸 2-[2-에틸-2,6-디메틸페닐)아세틸]사이클로헥산카복실레이트를 무색 결정 형태로 수득하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.17 (t, 3H), 2.17 및 2.26 (각 경우에 t, 각 경우에 3H), 2.48 (q, 2H), 2.72 (mc, 1 H) 2.88, (mc, 1H), 3.60 (s, 3H), 3.93 (AB 시스템, 2H), 6.94 및 6.97 (각 경우에 s, 각 경우에 1H) ppm.
방법 (A)에 필요한 화학식 (II)의 화합물을 실시예 (II-1)과 유사하게, 그리고 일반적인 제조지침에 따라 수득하였다.
화학식 (II)의 화합물을 또한 하기 방법으로 수득하였다:
Figure 112008056384491-PCT00128
실온에서, 15 ml 아세톤중의 1.5 ml의 사산화오스뮴 용액 (t-부탄올중 2.5M 용액), 860 mg의 N-메틸모르폴린 옥사이드 (NMO) 및 2.0 g (6.0 mmol)의 메틸 6-[2,6-디에틸-4-메틸페닐)아세틸]사이클로헥스-3-엔카복실레이트를 12 시간동안 교반하였다. 700 mg의 소듐 디티오나이트를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 30 분동안 교반한 뒤, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 건조 (황산마그네슘)시킨 후, 회전증 발기를 사용하여 농축하여 약 1.8 g의 점성 오일을 얻어, 5 ml의 디메톡시프로판에 취하고, 20 g의 p-톨루엔설폰산을 첨가하여 실온에서 8 시간동안 교반하였다. 그 다음에, 반응 혼합물을 10% 탄산칼륨 수용액으로 세척하고, 건조 (황산마그네슘)시킨 후, 회전증발기를 사용하여 농축하였다. 1.05 g의 화합물 (II-5)를 수득하였다.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 1.45 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 2.88 (mc, 1H), 3.20 (mc, 1H), 3.39 (mc, 1H) ppm.
실시예 (II-1)과 유사하게, 그리고 일반적인 제조지침에 따라 하기 화학식 (II)의 화합물을 수득하였다:
Figure 112008056384491-PCT00129
Figure 112008056384491-PCT00130
실시예 (XIII-1)과 유사하게, 그리고 일반적인 제조지침에 따라 하기 화학식 (XIII)의 화합물을 수득하였다:
Figure 112008056384491-PCT00131
시험 설명
실시예 A
1. 발아전 제초 작용
외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 및 작물의 종자를 목섬유 포트내 양토에 놓고, 토양으로 덮었다. 수화성 산제(WP) 형태로 제제화된 시험 화합물을 0.2% 습윤제를 첨가하여 헥타르당 물 600 ℓ(전환(converted))의 적용 비율로 하여 수성 현탁액으로서 토양으로 덮인 표면에 적용하였다.
처리후, 포트를 온실에 놓고 시험 식물에 양호한 생육 조건하에 유지하였다. 시험 식물 처리 3 주후, 비처리 대조군과 비교하여 시험 식물에 대한 손상을 육안으로 평가하였다(제초 활성(%): 100% 활성 = 식물 방제, 0% 활성 = 대조 식물과 마찬가지의 활성).
2. 발아후 제초 작용
외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 및 작물의 종자를 목섬유 포트내 양토에 놓고, 토양을 덮은 후, 온실에서 양호한 생육 조건하에 재배하였다. 파종하고 2 내지 3 주후, 시험 식물이 1-엽 단계가 되면 처리하였다. 수화성 산제(WP) 형태로 제제화된 시험 화합물을 0.2% 습윤제를 첨가하여 헥타르당 물 600 ℓ(전환(converted))로 하여 수성 현탁액으로서 식물의 녹색 부분에 분무하였다. 시험 식물을 온실에서 약 3 주동안 최적의 생육 조건으로 유지한 후, 제제 활성을 비처리 대조군과 비교하여 육안으로 등급을 매겼다(제초 활성(%): 100% 활성 = 식물 방제, 0% 활성 = 비처리 식물과 마찬가지의 방제율).
320 g/ha의 적용 비율로 발아전 방법에 의해 적용되는 경우, 하기 화합물들이 아베나 사티바(Avena sativa), 롤륨 멀티플로룸(Lolium multiflorum) 및 세타리아 비리디스(Setaria viridis)에 대해 80% 이상의 효과를 나타내었다:
I-a-2, I-a-8, I-a-9, I-a-10, I-a-11, I-a-14, I-b-10, I-b-12, I-b-13, I-b-14, I-b-15, I-b-16, I-b-21, I-b-25, I-b-27, I-b-28, I-b-33, I-b-34, I-b-36, I-b-43, I-b-44, I-b-50, I-b-52, I-b-54, I-c-1, I-c-4, I-c-5, I-c-8, I-c-9, I-c-12, I-c-14, I-e-16.
320 g/ha의 적용 비율로 발아전 방법에 의해 적용되는 경우, 하기 화합물들이 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides), 에키노클로아 크루스갈리(Echinocloa crusgali), 롤륨 멀티플로룸(Lolium multiflorum) 및 세타리아 비리디스(Setaria viridis)에 대해 80% 이상의 효과를 나타내었다:
I-a-18, I-a-20, I-a-21, I-a-24, I-a-25, I-a-26, I-a-27, I-b-55, I-b-56, I-b-57, I-b-59, I-b-60, I-b-73, I-b-76, I-b-77, I-b-78, I-b-79, I-b-80, I-b-81, I-b-82, I-b-83, I-c-19, I-c-23, I-c-24, I-c-25, I-c-26, I-e-17, I-e-18.
320 g/ha의 적용 비율로 발아후 방법에 의해 적용되는 경우, 하기 화합물들이 아베나 사티바(Avena sativa), 롤륨 멀티플로룸(Lolium multiflorum) 및 세타리아 비리디스(Setaria viridis)에 대해 80% 이상의 효과를 나타내었다:
I-a-1, I-a-2, I-a-8, I-a-9, I-a-10, I-a-12, I-a-13, I-a-14, I-a-15, I-a-16, I-b-4, I-b-9, I-b-10, I-b-11, I-b-12, I-b-14, I-b-15, I-b-16, I-b-17, I-b-18, I-b-19, I-b-21, I-b-22, I-b-24, I-b-25, I-b-26, I-b-27, I-b-28, I-b-30, I-b-32, I-b-33, I-b-34, I-b-35, I-b-36, I-b-37, I-b-38, I-b-39, I-b-40, I-b-42, I-b-43, I-b-44, I-b-45, I-b-46, I-b-47, I-b-50, I-b-51, I-b-52, I-b-53, I-b-54, I-c-3, I-c-4, I-c-5, I-c-7, I-c-8, I-c-9, I-c-11, I-c-12, I-c-13, I-c-14, I-c-15, I-c-17, I-c-18, I-e-13, I-e-16.
320 g/ha의 적용 비율로 발아후 방법에 의해 적용되는 경우, 하기 화합물들이 롤륨 멀티플로룸(Lolium multiflorum), 세타리아 비리디스(Setaria viridis) 및 에키노클로아 크루스갈리(Echinocloa crusgali)에 대해 90% 이상의 효과를 나타내었다:
I-a-3, I-a-4, I-a-11, I-b-1, I-b-2, I-b-5, I-b-8, I-b-13, I-b-20, I-b-23, I-b-31, I-c-6, I-c-16, I-e-12.
80 g/ha의 적용 비율로 발아후 방법에 의해 적용되는 경우, 하기 화합물들이 에키노클로아 크루스갈리(Echinocloa crusgali), 롤륨 멀티플로룸(Lolium multiflorum) 및 세타리아 비리디스(Setaria viridis) 및 에 대해 90% 이상의 효과를 나타내었다:
I-a-18, I-a-19, I-a-22, I-a-24, I-a-25, I-a-26, I-a-27, I-b-56, I-b-57, I-b-59, I-b-62, I-b-63, I-b-66, I-b-67, I-b-68, I-b-71, I-b-72, I-b-73, I-b-74, I-b-76, I-b-77, I-b-78, I-b-79, I-b-80, I-b-81, I-b-82, I-b-83, I-c-21, I-c-22, I-c-23, I-c-25, I-c-26.
실시예 B
발아후 제초 작용
외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 및 작물의 종자를 목섬유 포트 또는 플라스틱 포트내 양토에 놓고, 토양을 덮은 후, 생장 기간동안 양호한 생장 조건하에서 온실과 온실밖에서 재배하였다. 파종하고 2-3 주후, 시험 식물이 1- 내지 3-엽 단계가 되면 처리하였다. 수화성 산제(WP) 또는 액체(EC)로 제제화된 시험 화합물을 습윤제(0.2 내지 0.3%)를 첨가하여 헥타르당 물 300 ℓ(전환(converted))로 하여 다양한 용량 비율로 식물 및 토양 표면상에 분무하였다. 시험 식물을 처리하고 나서 3 내지 4 주후, 제제 효과를 비처리 대조군과 비교하여 육안으로 등급을 매겼다(제초 효과(%): 100% 효과 = 식물 방제, 0% 효과 = 비처리 식물과 마찬가지의 방제율).
약해 완화제의 사용
작물에 있어서 약해 완화제가 시험 물질의 작물 화합성을 개선시킬 수 있는지를 시험하고자 하는 경우, 약해완화제를 적용하는데 하기 요건이 이용될 수 있다:
- 작물 종자를 파종전에 약해 완화제 물질로 드레싱한다(약해 완화제의 양은 종자 중량을 기준으로 퍼센트로 주어진다)
- 시험 물질의 적용 전에 작물에 약해 완화제를 헥타르당 특정 비율로 분무하였다(보통 시험 물질 적용 하루전에).
- 약해 완화제를 시험 물질과 함께 탱크 믹스로 적용한다(약해 완화제의 양 은 g/ha 또는 제초제에 대한 비율로 주어진다)
약해 완화제로 처리되거나 비처리된 작물에 대한 시험 물질의 효과를 비교하여 약해 완화제 물질의 효과를 평가할 수 있다.
온실내 곡물을 대상으로 한 콘테이너 시험
제초제 적용 하루전 메펜피르
표
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Figure 112008056384491-PCT00133
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Figure 112008056384491-PCT00149
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Figure 112008056384491-PCT00150
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WO 01/74780*로부터의 공지 화합물 I-6-a-1 및 I-6-b-1에 비해, 본 발명에 따른 화합물은 발아후 방법으로 적용된 경우 훨씬 월등한 활성을 나타낸다.
실시예 g/ha ALOMY AVEFA LOLMU
I-6-a-1* 200 100 30 10 10 0 30 30
I-a-9 200 100 98 98 100 100 99 99
I-6-b-1* 200 100 20 0 20 0 40 20
I-b-26 200 100 97 95 98 98 100 70
I-b-24 200 100 90 80 95 90 98 95
실시예 C
미주스 시험(MYZUPE 분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염된 배추(Brassica pekinensis) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 I-a-2, I-a-3, I-a-18, I-a-20, I-a-22, I-b-1, I-b-14, I-b-15, I-b-16, I-b-17, I-b-18, I-b-21, I-b-22, I-b-25, I-b-51, I-b-52, I-b-55, I-b-56, I-b-57, I-b-58, I-b-59, I-b-60, I-b-61, I-b-63, I-b-67, I-b-71, I-b-72, I-c-1, I-c-4, I-c-5, I-c-7, I-c-19, I-c-22의 화합물이 500 g/ha의 적용 비율에서 90% 이상의 효과를 나타내었다.
실시예 D
테트라니쿠스 시험; OP-내성/분무 처리(TETRUR)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 감염된 대두잎(Phaseolus vulgaris) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 I-a-1, I-a-2, I-a-3, I-a-11, I-a-18, I-a-20, I-a-22, I-a-23, I-b-1, I-b-9, I-b-10, I-b-11, I-b-14, I-b-15, I-b-17, I-b-18, I-b-19, I-b-21, I-b-23, I-b-25, I-b-26, I-b-29, I-b-30, I-b-31, I-b-35, I-b-37, I-b-55, I-b-56, I-b-57, I-b-58, I-b-59, I-b-60, I-b-64, I-b-67, I-b-70, I-b-75, I-b-76, I-b-77, I-b-78, I-b-79, I-b-80, I-b-83, I-b-42, I-c-3, I-c-4, I-c-5, I-c-10, I-c-19, I-c-22, I-c-24, I-c-25, I-c-27, I-e-17의 화합물이 100 g/ha의 적용 비율에서 90% 이상의 효과를 나타내었다.
실시예 E
파에돈 시험(PHAECO 분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
배추(Brassica pekinensis) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조후, 겨자 벌레(파에돈 코클레아리에(Phaedon cochleariae)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-a-1, I-a-2, I-a-3, I-a-15, I-a-20, I-a-21, I-a-22, I-b-14, I-b-15, I-b-16, I-b-17, I-b-18, I-b-19, I-b-21, I-b-22, I-b-55, I-b-61, I-b-67, I-b-71, I-c-1, I-c-4, I-c-5, I-c-19, I-c-22의 화합물이 500 g/ha의 적용 비율에서 80% 이상의 효과를 나타내었다.
실시예 F
부필루스 마이크로플루스( Boophilus microplus ) 시험(BOOPMI 주입)
용 매 : 디메틸설폭사이드
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물의 용액을 복부(Boophilus microplus)에 주입하고, 동물을 접시로 옮겨 환경조절실에 두었다.
일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 여기에서, 100%란 진드기가 수정란을 전혀 배출하지 못함을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-b-10, I-b-55, I-b-70, I-c-10, I-c-22의 화합물이 20 ㎍/동물의 적용 비율에서 90% 이상의 효과를 나타내었다.
실시예 G
임계 농도 시험/토양 서식 곤충 - 형질전환 식물의 처리
시험 곤충: 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata) - 토양중 유충
용 매 : 아세톤 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물 제제를 토양에 부었다. 이때, 제제중의 활성 화합물 농도는 실질적으로 중요하지 않으며, 토양 부피당 적용되는 활성 화합물의 중량(ppm(㎎/ℓ)으로 제시) 만이 관건이다. 토양을 0.25 ℓ 포트에 채우고, 20 ℃에서 방치하였다.
실험 준비후 즉시, YIELD GUARD 재배종(Monsanto Comp., USA의 등록상표)의 발아전 옥수수 낟알 5 개를 각 포트에 도입하였다. 이틀후, 해당 시험 곤충을 처리된 토양에 도입하였다. 7일이 더 지난후, 발아된 옥수수 식물수를 세어 활성 화합물의 효율을 결정하였다(식물 하나 = 20% 활성).
실시예 H
헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) 시험 - 형질전환 식물의 처리
용 매 : 아세톤 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합한 후, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
Roundup Ready 재배종(Monsanto Comp., USA의 상품명)의 대두 어린가지(글리신 맥스(Glycine max))를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 담배 싹벌레 헬리오티스 비레센스로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후, 곤충의 구제율을 결정하였다.

Claims (21)

  1. 화학식 (I)의 화합물:
    Figure 112008056384491-PCT00157
    상기 식에서,
    X는 메틸을 나타내고,
    Y는 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
    X 및 Y는 에틸을 나타내며,
    A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로원자에 의해 대체된 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클로알킬을 나타내고,
    B는 수소, 알킬 또는 알콕시알킬을 나타내거나,
    A 및 B는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
    A 및 Q1은 함께, 임의로 헤테로원자에 의해 차단될 수 있으며 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내고,
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내거나,
    X는 에틸을 나타내고,
    Y는 메틸을 나타내며,
    여기에서,
    A 및 B는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 4- 내지 8-원 사이클을 나타내고,
    Q1 및 Q2는 수소를 나타내거나,
    A 및 Q1은 함께, 각 경우에 임의로 헤테로원자에 의해 차단될 수 있으며 임의로 치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C6-알켄디일을 나타내며,
    B 및 Q2는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고,
    G는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112008056384491-PCT00158
    여기에서,
    E는 금속이온 또는 암모늄 이온을 나타내며,
    L은 산소 또는 황을 나타내고,
    M은 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 적어도 하나의 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있으며 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환된 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬을 나타내고,
    R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 산소 또는 황에 의해 차단된 사이클을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    X는 메틸을 나타내고,
    Y는 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
    X 및 Y는 둘 다 에틸을 나타내고,
    A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C10-알킬티오-C1-C6-알킬, 임의로 하나 또는 두개의 직접 인접하지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내며,
    B는 수소, C1-C12-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C1-C8-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C3-C10-사이클로알킬 또는 불포화 C5-C10-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 내지 8-원 환을 형성하는 알킬렌디티오일 그룹 또는 알킬렌디옥실 그룹, 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C2-C6-알칸디일, C2-C6-알켄디일 또는 C4-C6-알칸디엔디일을 나타내는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐을 나타내며,
    A 및 Q1은 함께, 할로겐, 하이드록실, 각각 동일하거나 상이한 할로겐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C7-사이클로알킬 및 각각 동일하거나 상이한 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 벤질옥시 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 각각 추가로 임의로 하기 그룹
    Figure 112008056384491-PCT00159
    Figure 112008056384491-PCT00160
    Figure 112008056384491-PCT00161
    중의 하나를 함유하거나, C1-C2-알칸디일 그룹에 의해 브릿지(bridged)되거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C6-알켄디일을 나타내고,
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나,
    X는 에틸을 나타내고,
    Y는 메틸을 나타내며,
    a) A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬 또는 C1-C8-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C4-C8-사이클로알킬 또는 불포화 C5-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 내지 8-원 환을 형성하는 알킬렌디티오일 그룹 또는 알킬렌디옥실 그룹, 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C2-C6-알칸디일, C2-C6-알켄디일 또는 C4-C6-알칸디엔디일을 나타내는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐을 나타내며,
    Q1 및 Q2는 수소를 나타내거나,
    b) A 및 Q1은 함께, 할로겐, 하이드록실, 각각 동일하거나 상이한 할로겐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C7-사이클로알킬 및 각각 동일하거나 상이한 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 벤질옥시 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 각각 추가로 임의로 하기 그룹
    Figure 112008056384491-PCT00162
    Figure 112008056384491-PCT00163
    Figure 112008056384491-PCT00164
    중의 하나를 함유하거나, C1-C2-알칸디일 그룹에 의해 브릿지되거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C6-알켄디일을 나타내고,
    B 및 Q2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C2-알킬을 나타내며,
    G는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    Figure 112008056384491-PCT00165
    여기에서,
    E는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고,
    L은 산소 또는 황을 나타내며,
    M은 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 하나 이상의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴을 나타내거나,
    임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴옥 시-C1-C6-알킬을 나타내며,
    R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R3은 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오 또는 C3-C7-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내 고,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-할로알킬-, C1-C8-알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 탄소원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타내며,
    R13은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시 또는 C3-C8-알케닐옥시를 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시 또는 헤트아릴-C1-C4-알콕시를 나타내고,
    R14a는 수소 또는 C1-C8-알킬을 나타내거나,
    R13 및 R14a는 함께, C4-C6-알칸디일을 나타내며,
    R15a 및 R16a는 동일하거나 상이하며 C1-C6-알킬을 나타내거나,
    R15a 및 R16a는 함께, C1-C6-알킬에 의해, C1-C6-할로알킬에 의해 또는 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알칸디일 래디칼을 나타내고,
    R17a 및 R18a는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐을 나타내거나,
    R17a 및 R18a는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 카보닐 그룹을 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C5-C7-사이클로알킬을 나타내며,
    R19a 및 R20a는 서로 독립적으로 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬아미노, C3-C10-알케닐아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노 또는 디(C3-C10-알케닐) 아미노를 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식 (I)의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    X는 메틸을 나타내고,
    Y는 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
    X 및 Y는 둘 다 에틸을 나타내고,
    A는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
    B는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C6-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 또는 불포화 C5-C7-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하는 알킬렌디티올 그룹, 알킬렌디옥실 그룹, 또는 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되고 하나 또는 두 개의 서로 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 임의로 함유하는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로 알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부탄디엔디일을 나타내는 C3-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내고,
    A 및 Q1은 함께, 각각 하이드록실, C1-C2-알킬 및 C1-C2-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 임의로 하기 그룹
    Figure 112008056384491-PCT00166
    중의 하나를 함유하거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지될 수 있는 C3-C4-알칸디일 또는 C3-C4-알켄디일을 나타내며,
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C2-알킬을 나타내거나,
    X는 에틸을 나타내고,
    Y는 메틸을 나타내며,
    a) A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C6-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 또는 불포화 C5-C7-사이클로알킬을 나타내나, 이 경우 Q3은 수소 또는 메틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하는 알킬렌디티올 그룹, 알킬렌디옥실 그룹, 또는 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되고 하나 또는 두 개의 서로 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 임의로 함유하는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 수소 또는 메틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부탄디엔디일을 나타내는 C3-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 수소 또는 메틸을 나타내거나,
    Q1 및 Q2는 수소를 나타내거나,
    b) A 및 Q1은 함께, 각각 하이드록실, C1-C2-알킬 및 C1-C12-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 임의로 하기 그룹
    Figure 112008056384491-PCT00167
    중의 하나를 함유하거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지된 C3-C4-알칸디일 또는 C3-C4-알켄디일을 나타내며,
    B 및 Q2는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고,
    G는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112008056384491-PCT00168
    여기에서,
    E는 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며,
    L은 산소 또는 황을 나타내고,
    M은 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬 또는 C1-C4-알킬티오-C1-C2-알킬을 나타내거나, 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 임의로 산소에 의해 대 체되고 불소, 염소, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내고,
    R2는 각 경우에 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬을 나타내거나,
    C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R3은 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내고,
    R4는 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알 킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오 또는 C3-C6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C3-알킬 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 일치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
    R5는 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오를 나타내고,
    R6은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 벤질을 나타내며,
    R7은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나,
    R6 및 R7은 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되 고 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 C4-C5-알킬렌 래디칼을 나타내고,
    R13은 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C3-C6-알케닐옥시를 나타내거나, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴, 페닐-C1-C2-알킬 또는 피리딜-C1-C2-알콕시를 나타내며,
    R17a 및 R18a는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내거나,
    R17a 및 R18a는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 카보닐 그룹을 나타내거나, 불소, 염소, C1-C3-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식 (I)의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    X는 메틸을 나타내고,
    Y는 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
    X 및 Y는 둘 다 에틸을 나타내며,
    A는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
    B는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하며 직접 인접하지 않은 두 개의 산소 원자를 함유하는 알킬렌디옥실 그룹에 치환된 C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부타디엔디일을 나타내는 C5-C6-사 이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내며,
    A 및 Q1은 함께, 각각 하이드록실, 메틸 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 임의로 하기 그룹
    Figure 112008056384491-PCT00169
    중의 하나를 함유하거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지될 수 있는 C3-C4-알칸디일 또는 C3-C4-알켄디일을 나타내고,
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내거나,
    X는 에틸을 나타내고,
    Y는 메틸을 나타내며,
    a) A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하며 직접 인접하지 않은 두 개의 산소 원자를 함유하는 알킬렌 디옥실 그룹에 치환된 C6-사이클로알킬을 나타내거나
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부타디엔디일을 나타내는 C5-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내며,
    Q1 및 Q2는 수소를 나타내거나,
    b) A 및 Q1은 함께, 각각 하이드록실, 메틸 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 임의로 하기 그룹
    Figure 112008056384491-PCT00170
    중의 하나를 함유하거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지된 C3-C4-알칸 디일 또는 C3-C4-알켄디일을 나타내고,
    B 및 Q2는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내며,
    G는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    Figure 112008056384491-PCT00171
    여기에서,
    E는 암모늄 이온을 나타내고,
    L은 산소 또는 황을 나타내고,
    M은 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C2-알콕시-C1-알킬 또는 C1-C2-알킬티오-C1-알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 C3-C6-사이클로프로필을 나타내거나, 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나,
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내며,
    R2는 각 경우에 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C6-알 케닐, C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R3는 C1-C6-알킬을 나타내며,
    R4는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C3-C4-알케닐티오, C3-C6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 메틸 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 일치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
    R5는 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내며,
    R13은 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C3-C4-알케닐옥시를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 벤질 또는 피리딜을 나타내고,
    R17a 및 R18a는 서로 독립적으로 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메 틸, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내거나,
    R17a 및 R18a는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식 (I)의 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    X는 메틸을 나타내고,
    Y는 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
    X 및 Y는 둘 다 에틸을 나타내고,
    A는 메틸을 나타내며,
    B는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고 메틸에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내고,
    A 및 Q1은 함께, 각각 메틸에 의해 임의로 일치환되고 임의로 하기 그룹
    Figure 112008056384491-PCT00172
    중의 하나를 함유하는 C3-C5-알칸디일 또는 C3-C5-알켄디일을 나타내며,
    Q1 및 Q2는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나,
    X는 에틸을 나타내고,
    Y는 메틸을 나타내며,
    a) A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내고,
    Q1 및 Q2는 수소를 나타내거나,
    b) A 및 Q1은 함께, 각각 메틸에 의해 임의로 일치환되고 임의로 하기 그룹
    Figure 112008056384491-PCT00173
    중의 하나를 함유하거나, 산소 원자에 의해 차단 또는 브릿지된 C3-C5-알칸 디일 또는 C3-C5-알켄디일을 나타내고,
    B 및 Q2는 서로 독립적으로 수소를 나타내며,
    G는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹
    Figure 112008056384491-PCT00174
    중의 하나를 나타내고,
    여기에서,
    L은 산소를 나타내며,
    M은 산소를 나타내고,
    R1은 C1-C6-알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, 또는 염소에 의해 일치환된 C1-C4-알킬을 나타내며,
    R2는 C1-C8-알킬을 나타내고,
    R4는 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C4-알콕시를 나타내며,
    R5는 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C4-알콕시를 나타내고,
    R17a 및 R18a는 메틸을 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식 (I)의 화합물.
  6. (A) 화학식 (II)의 케토카복실산 에스테르를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 염기의 존재하에서 분자내 폐환시켜 화학식 (I-a)의 화합물을 수득하거나,
    (B) 화학식 (I-a)(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서
    α) 화학식 (III)의 산 할라이드와 반응시키거나,
    β) 화학식 (IV)의 카복실산 무수물과 반응시켜 화학식 (I-b)(여기에서, A, B, Q1, Q2, R1, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 수득하거나,
    (C) 화학식 (I-a)(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르와 반응시켜 화학식 (I-c)(여기에서, A, B, Q1, Q2, R2, M, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같고, L은 산소를 나타낸다)의 화합물을 수득하거나,
    (D) 화학식 (I-a)(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (VI)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로 로디티오포름산 에스테르와 반응시켜 화학식 (I-c)(여기에서, A, B, Q1, Q2, R2, M, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같고, L은 황을 나타낸다)의 화합물을 수득하거나,
    (E) 화학식 (I-a)(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (VII)의 설포닐 클로라이드와 반응시켜 화학식 (I-d)(여기에서, A, B, Q1, Q2, R3, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 수득하거나,
    (F) 화학식 (I-a)(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (VIII)의 인 화합물과 반응시켜 화학식 (I-e)(여기에서, A, B, L, Q1, Q2, R4, R5, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 수득하거나,
    (G) 화학식 (I-a)(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 각각 화학식 (IX) 및 (X)의 금속 화합물 또는 아민과 반응시켜 화학식 (I-f)(여기에서, A, B, E, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 수득하거나,
    (H) 화학식 (I-a)(여기에서, A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 각 경우에,
    α) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서 화학식 (XI)의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트와 반응시키거나,
    β) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 화학식 (XII)의 카바모일 클로라이드 또는 티오카바모일 클로라이드와 반응시켜 화학식 (I-g)(여기에서, A, B, L, Q1, Q2, R6, R7, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    Figure 112008056384491-PCT00175
    Figure 112008056384491-PCT00176
    Figure 112008056384491-PCT00177
    Figure 112008056384491-PCT00178
    Figure 112008056384491-PCT00179
    Figure 112008056384491-PCT00180
    Figure 112008056384491-PCT00181
    Figure 112008056384491-PCT00182
    Figure 112008056384491-PCT00183
    Figure 112008056384491-PCT00184
    Figure 112008056384491-PCT00185
    상기 식에서,
    A, B, Q1, Q2, X, Y, L, M, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같고,
    R8은 알킬을 나타내며,
    Hal은 할로겐을 나타내고,
    Me는 1가 또는 2가 금속을 나타내며,
    t는 1 또는 2의 수를 나타내고,
    R10, R11 및 R12 는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타낸다.
  7. (a') A, B, G, Q1, Q2, X 및 Y가 제 1 항에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 및
    (b') 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N- (1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5- (4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드로도 알려져 있음), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
    화학식 (IIa)의 화합물 또는 화학식 (IIb)의 화합물 또는 화학식 (IIc)의 화합물중 한 화합물 및/또는 화학식 (IId)의 화합물 또는 화학식 (IIe)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 성분들로 포함한 유효량의 활성 배합물을 포함하는 조성물:
    Figure 112008056384491-PCT00186
    Figure 112008056384491-PCT00187
    Figure 112008056384491-PCT00188
    Figure 112008056384491-PCT00189
    Figure 112008056384491-PCT00190
    상기 식에서,
    m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내고,
    A1은 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며;
    Figure 112008056384491-PCT00191
    n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내고,
    A2는 C1-C4-알킬 및/또는 C1-C4-알콕시카보닐 및/또는 C1-C4-알케닐옥시카보닐에 의해 임의로 치환되고 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알칸디일을 나타내며,
    R14는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고,
    R15는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C7-알콕시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내며,
    R16은 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R17은 수소를 나타내거나, 각각 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐- C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐을 나타내거나, 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
    R18은 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐을 나타내거나, 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나,
    R17 및 R18은 함께, 각각 C1-C4-알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 C 원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내고,
    R19는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
    R20은 수소를 나타내거나, 각 경우에 하이드록실, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 트리(C1-C4-알 킬)실릴을 나타내고,
    R21은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
    X1은 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    X2는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
    X3는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    t는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내며,
    v는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내고,
    R22는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
    R23은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R24는 수소를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디(C1-C4-알킬)아미노를 나타내거나, 각각 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알킬티오 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내며,
    R25는 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐을 나타내거나, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
    R26은 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐을 나타내거나, 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R25와 함께 각 경우에 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내며,
    X4는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    X5는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타낸다.
  8. 제 7 항에 있어서, 작물 화합성 개선 화합물이 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 펜클로림, 쿠밀우론, 딤론 및 하기 화합물
    Figure 112008056384491-PCT00192
    Figure 112008056384491-PCT00193
    로 구성된 그룹중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 7 항 또는 8 항에 있어서, 작물 화합성 개선 화합물이 클로퀸토세트-멕실인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 7 항 또는 8 항에 있어서, 작물 화합성 개선 화합물이 메펜피르-디에틸인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 살해충제(pesticide) 및/또는 제초제를 제조하기 위한, 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  12. 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 적어도 하나 함유하는 것을 특징으로 하는 살해충제 및/또는 제초제.
  13. 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 동물 해충 및/또는 원치않는 식물을 구제하는 방법.
  14. 동물 해충 및/또는 원치않는 식물을 구제하기 위한 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  15. 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 살해충제 및/또는 제초제를 제조하는 방법.
  16. 제 7 항에 따른 조성물을 식물 또는 이들의 주변에 작용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물을 방제하는 방법.
  17. 원치않는 식물을 방제하기 위한 제 7 항에 따른 조성물의 용도.
  18. 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 제 7 항에 따른 작물 화합성 개선 화합물을 별도로 약간의 간격을 두고 연속하여 식물 또는 이들 주변에 작용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물을 방제하는 방법.
  19. 화학식 (II)의 화합물:
    Figure 112008056384491-PCT00194
    상기 식에서,
    A, B, Q1, Q2, X, Y 및 R8은 각각 제 6 항에 정의된 바와 같다.
  20. 화학식 (XIII)의 화합물:
    Figure 112008056384491-PCT00195
    상기 식에서,
    X, Y, A, B, Q1 및 Q2는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  21. 화학식 (XIV)의 화합물:
    Figure 112008056384491-PCT00196
    상기 식에서,
    A, B, Q1, Q2, X 및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같고,
    R8 및 R8;는 알킬을 나타내며,
    화학식 (XVI)의 화합물이 사용되는 경우, R8은 수소를 나타낸다.
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