JP5268657B2 - シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノール - Google Patents
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Description
に関する。本発明は、さらにまた、選択的な除草活性を有する組成物も提供し、ここで、該組成物は、第1に、該シクロアルキルフェニル置換環状ケトエノールを含んでおり、第2に、作物植物の適合性を改善する化合物を含んでいる。
の化合物の生物学的な活性については、これまで記述されていない。
シフェニル)−3,4−ジヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシフェニル)シクロペント−2−エノンが、刊行物(Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9)により知られている。殺虫作用又は殺ダニ作用については、記述されていない。さらに、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1,3−インダンジオンが、刊行物(J. Economic Entomology, 66 (1973), 584)及び公開明細書DE−A−2361084により知られており、ここでは、除草作用及び殺ダニ作用について示されている。
ヒドロピロン誘導体は、中間体として知られている:White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M.J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281-2(1971)。作物保護剤として適用可能な3−フェニル−5,6−ジヒドロピロン誘導体は、WO01/98288に記載されている。
Jは、置換されていてもよいシクロアルキル(ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を表し;
Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し;
Yは、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシを表し;
mは、数字1、2又は3を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではなく;
CKEは、下記基
ここで、
Aは、水素、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはアルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1個の環原子は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)又は、いずれの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し;又は、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し;
Dは、水素又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(1以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリールから成る群からの置換されていてもよい基を表し;又は、
AとDは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(置換されていないか又はA、D部分において置換されており、また、該環は、少なくとも1個の(CKE=(8)の場合、さらなる1個の)ヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し;又は、
AとQ1は一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル(カルボニル基又はヘテロ原子で中断されていてもよく、ハロゲン若しくはヒドロキシル、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールで置換されていてもよく、並びに、直接には隣接していない2個の炭素原子は置換されていてもよいさらなる環(ヘテロ原子で中断されていてもよい。)を形成していてもよい。)を表し;又は、
DとQ1は、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、置換されていないか又はD、Q1部分において置換されている。)を表し;
Q1は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)又は置換されていてもよいフェニルを表し;
Q2、Q4、Q5及びQ6は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し;
Q3は、水素を表し、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)又は置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
Q1とQ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか又は置換されている環(ヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し;又は、
Q3とQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ヘテロ原子を含んでいてもよい。)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、下記基
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい。)、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表し、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、それらが結合しているN原子と一緒に、環(酸素又は硫黄で中断されていてもよい。)を表す。]
の新規化合物を提供する。
(A) 式(I−1−a)
A、B、D、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す。]
で表されるN−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られる。
で表されるカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。
A、B、J、m、X、Y及びR8は、上記で定義されているとおりであり、
Vは、水素、ハロゲン、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)又はアルコキシ(好ましくは、C1−C8−アルコキシ)を表す。]
で表されるβ−ケトカルボン酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、分子内環化させれば得られるということが見いだされた。
J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、
Halは、ハロゲン(好ましくは、塩素又は臭素)を表す。]
で表されるケテン酸ハロゲン化物と反応させれば得られるということが見いだされた。
(E) 式(I−5−a)
(F) 式(I−6−a)
A、B、Q1、Q2、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、
R8は、アルキル、特にC1−C8−アルキルを表す。]
で表されるケトカルボン酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内環化させれば得られるということが見いだされた。
(G) 式(I−7−a)
A、B、J、m、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す。]
で表される6−アリール−5−ケトヘキサン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。
J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、
Uは、NH2又はO−R8を表し、ここで、R8は、上記で定義されているとおりである
]
で表される化合物と反応させるか、又は、
(γ) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式(XII)
(I) 式(I−9−a)
A、B、D、J、m、Q1、Q2、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す。]
で表されるN−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られる。
(J) 式(I−10−a)
A、B、J、m、Q1、Q2、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す。]
で表されるO−アシルヒドロキシカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。
(K) 上記で示した式(I−1−b)から式(I−10−b)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、
(α) 式(XV)
R1は、上記で定義されているとおりであり、
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下,及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XVI)
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば得られるということが見いだされ;
(L) 上記で示した式(I−1−c)から式(I−10−c)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、Lは、酸素を表す。]で表される化合物は、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XVII)
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(M) 上記で示した式(I−1−c)から式(I−10−c)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、Lは、硫黄を表す。]で表される化合物は、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XVIII)
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(N) 上記で示した式(I−1−d)から式(I−10−d)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIX)
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(O) 上記で示した式(I−1−e)から式(I−10−e)[式中、A、B、D、J、m、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XX)
L、R4及びR5は、上記で定義されているとおりであり、
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
で表されるリン化合物と反応させれば得られるということが見いだされ;
(P) 上記で示した式(I−1−f)から式(I−10−f)[式中、A、B、D、E、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、式(XXI)又は式(XXII)
tは、数字1又は2を表し、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキル(好ましくは、C1−C8−アルキル)を表す。]
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られるということが見いだされ;
(Q) 上記で示した式(I−1−g)から式(I−10−g)[式中、A、B、D、J、m、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−a)[式中、A、B、D、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合にも、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XXIII)
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XXIV)
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(R) 上記で示した式(I−1−a)から式(I−10−g)[式中、A、B、D、G、J、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、式(I−1’)から式(I−10’−g)
で表される化合物を、溶媒の存在下、触媒(例えば、Pd錯体)の存在下、及び、塩基(例えば、炭酸ナトリウム、リン酸二水素カリウム)の存在下で、カップリング可能なシクロアルキルボロン酸誘導体(例えば、式(XXV)
(a’) 式(I)[式中、CKE、J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりである。]で表される少なくとも1種類の置換環状ケトエノール;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物;
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − さらに、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−
(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − さらに、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − さらに、WO−A−95/07897中の関連化合物参照)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − さらに、WO−A−91/07874中の関連化合物参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル( さらに、EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物参照)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル( さらに、WO−A−91/08202中の関連化合物参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート( さらに、EP−A−582198中の関連化合物参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、 EP−A−613618)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
nは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
A2は、C1−C4−アルキル−及び/又はC1−C4−アルコキシカルボニル−及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル−で置換されていてもよい、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し;
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し;
R16は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/又は臭素−で置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し;
R17は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、フッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−若しくはC1−C4−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し;
R18は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−若しくはC1−C4−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し;
R17とR18は、さらにまた、一緒になって、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(それぞれ、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、又は、2つの置換基で置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)も表し;
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
R20は、水素、ヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4−アルキル)シリルを表し;
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
[上記式中、
tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R24は、水素、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルキル−で置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し;
R25は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又は、シアノ−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルキル−で置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し;
R26は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはC1−C4アルコキシ−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、シアノ−、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル−で置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、又は、ニトロ−、シアノー、ハロゲン、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R25と一緒になって、いずれの場合にもC1−C4−アルキルで置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]。
Jは、好ましくは、C3−C8−シクロアルキル(酸素で中断されていてもよく、また、該シクロアルキルは、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルで置換されていてもよいか、又は、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、ハロゲン−、C1−C4−ハロアルキル−若しくはC1−C4−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル若しくはC3−C6−シクロアルキルで置換されていてもよい。)を表し;
Xは、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
Yは、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
mは、好ましくは、数字1、2又は3を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではなく;
CKEは、好ましくは、下記基
Aは、好ましくは、水素、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1個又は2個の直接には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ヘタリール(5個又は6個の環原子を有する;例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル。)、フェニル−C1−C6−アルキル若しくはナフチル−C1−C6−アルキルを表し;
Bは、好ましくは、水素、C1−C12−アルキル又はC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキル(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C8−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C3−C6−シクロアルキル(該シクロアルキルは、アルキレンジイル基で置換されているか、又は、アルキレンジオキシル基で置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基(該アルキレンジチオイル基は、1個又は2個の直接には隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでいてもよく、また、該アルキレンジチオイル基はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい。)で置換されており、その際、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5から8員のさらなる環を形成している。)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表している。)を表し;
Dは、好ましくは、水素、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ヘタリール(5個又は6個の環原子を有する;例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル。)、フェニル−C1−C6−アルキル若しくはヘタリール−C1−C6−アルキル(5個又は6個の環原子を有する;例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル。)を表し;又は、
AとDは一緒に、好ましくは、いずれの場合にも置換されていてもよいC3−C6−アルカンジイル又はC3−C6−アルケンジイル(1つのメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、可能な置換基は、いずれの場合にも以下のとおり:
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(C1−C6−アルキルで置換されていてもよいか、又は、2つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に5個若しくは6個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を形成していてもよく(式(I−1)で表される化合物の場合、AとDは、この場合、それらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示してある基AD−1から基AD−10を表す。)、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を有することができるか、又は、以下の基のうちの1つを含んでいてもよい。)
又は、
AとQ1は一緒に、好ましくは、C3−C6−アルカンジイル又はC4−C6−アルケンジイル(それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル(それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン置換基で1置換から3置換されていてもよい。)並びにベンジルオキシ又はフェニル(それぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル及びC1−C6−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換から3置換されていてもよい。)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、該C3−C6−アルカンジイル若しくはC4−C6−アルケンジイルは、さらに、下記基
DとQ1は一緒に、好ましくは、C3−C6−アルカンジイル(いずれの場合にも、同一であるか又は異なっているC1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、酸素原子で中断されていてもよい。)を表し;又は、
Q1は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル、フッ素−、塩素−、C1−C4−アルキル−、C1−C2−ハロアルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C2−ハロアルキル−、C1−C2−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
Q2、Q4、Q5及びQ6は、互いに独立して、好ましくは、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
Q3は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C2−ハロアルキル−、C1−C2−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニルを表し;
Q1とQ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−又はC1−C2−ハロアルキル−で置換されていてもよいC3−C7−シクロアルキル(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
Q3とQ4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−又はC1−C2−ハロアルキル−で置換されていてもよいC3−C7−環(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;
Gは、好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つ以上の(好ましくは、2を超えない)直接には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、
好ましくは、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−ハロアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−又はC1−C6−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し、
好ましくは、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
好ましくは、ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールを(例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル)表し、
好ましくは、ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
好ましくは、ハロゲン−、アミノ−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(例えば、ピリジルオキシ−C1−C6アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C6アルキル)を表し;
R2は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル又はポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
好ましくは、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−又はC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し;又は
好ましくは、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3は、好ましくは、ハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、好ましくは、水素を表し、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、ハロゲン−、C1−C8−ハロアルキル−、C1−C8−アルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニル、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、一緒に、C1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−アルキレン基(1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;
R13は、好ましくは、水素を表し、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシを表し、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルコキシを表し;
R14aは、好ましくは、水素又はC1−C8−アルキルを表し;又は、
R13とR14aは一緒に、好ましくは、C4−C6−アルカンジイルを表し;
R15a及びR16aは、同一であるか又は異なっていて、好ましくは、C1−C6−アルキルを表し;又は、
R15aとR16aは一緒に、好ましくは、C2−C4−アルカンジイル基(C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルで、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい。)を表し;
R17a及びR18aは、互いに独立して、好ましくは、水素を表し、ハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し;
R19a及びR20aは、互いに独立して、好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す。
Xは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C4−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;
Yは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C4−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し;
mは、特に好ましくは、数字1又は2を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではなく;
CKEは、特に好ましくは、下記基
Aは、特に好ましくは、水素を表し、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で1置換から3置換されていてもよい。)を表し、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表すか、又は、(式(I−3)、式(I−4)、式(I−6)及び式(I−7)で表される化合物ではない場合のみ)フェニル若しくはベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
Bは、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、C1−C6−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し、但し、この場合、Q3は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C5−C6−シクロアルキル(アルキレンジイル基で、又は、アルキレンジオキシル基で、又は、アルキレンジチオイル基(1個又は2個の直接には隣接していない酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよく、また、メチル又はエチルで置換されていてもよい。)で置換されており、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員のさらなる環を形成している。)を表し、但し、この場合、Q3は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している。)を表し、但し、この場合、Q3は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
Dは、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(それぞれ、フッ素で1置換から3置換されていてもよい。)を表し、C3−C6−シクロアルキル(C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルで1置換又は2置換されていてもよく、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。)を表すか、又は、(式(I−1)で表される化合物ではない場合のみ)フェニル若しくはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;又は、
AとDは一緒に、特に好ましくは、1置換又は2置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイル(1つのメチレン基は、カルボニル基(式(I−1)で表される化合物ではない場合のみ)、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、可能な置換基は、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシであり;又は、
AとDは(式(I−1)で表される化合物の場合)それらが結合している原子と一緒に、以下の基AD−1から基AD−10:
AとQ1は一緒に、特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイル(いずれの場合にも、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;又は、
DとQ1は一緒に、特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイル(酸素原子で中断されていてもよい。)を表し;又は、
Q1は、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、又は、メチル−若しくはメトキシ−で置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル(1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し;
Q2は、特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
Q4、Q5及びQ6は、互いに独立して、特に好ましくは、水素又はC1−C3−アルキルを表し;
Q3は、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル又はC3−C6−シクロアルキル(メチル又はメトキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
Q1とQ2は、それらが結合している炭素と一緒に、特に好ましくは、C1−C4−アルキル−又はC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよい飽和C5−C6−シクロアルキル(1個の環員は、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
Q3とQ4は、それらが結合している炭素と一緒に、特に好ましくは、C1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ−で置換されていてもよい飽和C5−C6−環(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表し、但し、この場合、Aは、特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C18−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素又は塩素で1置換から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(フッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、1又は2の直接には隣接していない環員は、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
特に好ましくは、フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
R2は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(それぞれ、フッ素で1置換から3置換されていてもよい。)を表し;又は、
特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換されていてもよい。)を表し;又は、
特に好ましくは、フェニル又はベンジル(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
R3は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル(フッ素で1置換から3置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ1置換されていてもよい。)を表し;
R4は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい。)を表し;
R5は、特に好ましくは、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し;
R6は、特に好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フェニル(フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで1置換されていてもよい。)を表し、ベンジル(フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシで1置換されていてもよい。)を表し;
R7は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
R6とR7は一緒に、特に好ましくは、C4−C5−アルキレン基(メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、1つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
Xは、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し;
Yは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシを表し;
mは、極めて特に好ましくは、数字1又は2を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、該フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではない。
Aは、極めて特に好ましくは、水素し、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(それぞれ、フッ素で1置換から3置換されていてもよい。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、また、式(I−5)で表される化合物の場合のみ、フェニル(フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;
Bは、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和C5−C6−シクロアルキル(1個の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ、メトキシメチル又はエトキシエトキシで1置換されていてもよい。)を表し、但し、この場合、Q3は、極めて特に好ましくは、水素を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、C6−シクロアルキル(2個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。)を表し、但し、この場合、Q3は、極めて特に好ましくは、水素を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している。)を表し、但し、この場合、Q3は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
Dは、極めて特に好ましくは、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(それぞれ、フッ素で1置換から3置換されていてもよい。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、(式(I−1)で表される化合物ではない場合のみ)フェニル若しくはピリジル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルで一置換されていてもよい。)を表し;又は、
AとDは一緒に、極めて特に好ましくは、C3−C5−アルカンジイル(メチル又はメトキシで1置換されていてもよく、また、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表すか、又は、基AD−1を表し;
AとQ1は一緒に、極めて特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイル(メチル又はメトキシで1置換又は2置換されていてもよい。)を表し;又は、
DとQ1は一緒に、極めて特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイルを表し;
Q1は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Q2は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
Q4、Q5及びQ6は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
Q3は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し;又は、
Q1とQ2は、それらが結合している炭素と一緒に、極めて特に好ましくは、飽和C5−C6−シクロアルキル(メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで置換されていてもよく、また、1個の環員は、酸素で置き換えられていてもよい。)を表し;又は、
Q3とQ4は、それらが結合している炭素と一緒に、極めて特に好ましくは、飽和C5−C6−環(メチル又はメトキシで1置換されていてもよい。)を表し、但し、この場合、Aは、極めて特に好ましくは、水素を表し;
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基
ここで、
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;並びに
Eは、アンモニウムイオンを表し;
R1は、極めて特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C17−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(それぞれ、塩素で1置換されていてもよい。)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで1置換されていてもよい。)を表し、
極めて特に好ましくは、フェニル(フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい。)を表し;
R2は、極めて特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3は、極めて特に好ましくは、C1−C8−アルキルを表す。
Xは、最も好ましくは、塩素、メチル又はエチルを表し;
Yは、最も好ましくは、塩素、メチル、エチル又は水素を表し;
mは、最も好ましくは、数字1又は2を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、該フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではない。
Aは、最も好ましくは、C1−C4−アルキル又はシクロプロピルを表し;
Bは、最も好ましくは、水素又はメチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和C5−C6−シクロアルキル(1個の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、メトキシ、エトキシ、ブトキシ又はメトキシメチルで1置換されていてもよい。)を表し;
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、C6−シクロアルキル(2個の直接には隣接していない酸素原子を有するC2−C3−アルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。)を表し;
Dは、最も好ましくは、水素を表し;又は、
AとDは一緒に、最も好ましくは、C3−C5−アルカンジイルを表し;
AとQ1は一緒に、最も好ましくは、C3−C4−アルカンジイルを表し;
Q2は、最も好ましくは、水素を表し;
Gは、最も好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基
R1は、最も好ましくは、C1−C6−アルキルを表すか、又は、フェニル(塩素で1置換されている。)を表し;
R2は、最も好ましくは、C1−C8−アルキルを表し;
R3は、最も好ましくは、C1−C8−アルキルを表す。
に関連して上記で挙げた基の好ましい意味について、以下で定義する。
Dは、窒素又はリンを表し;
Dは、好ましくは、窒素を表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。)を表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C4−アルキル(該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。)を表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル又はt−ブチルを表し;
R26、R27、R28及びR29は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
nは、好ましくは、1又は2を表し;
R30は、無機アニオン又は有機アニオンを表し;
R30は、好ましくは、重炭酸アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し;
R30は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し;
R30は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。
ラ浸透性試験(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)において浸透剤として作用する各化合物が適しているということを意味する。
Rは、4から20個の炭素原子を有する直酸又は分枝鎖のアルキルを表し;
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t-ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルを表し;
AOは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基を表すか、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物を表し;
vは、2から30の数字を表す。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;
nは、2から20の数字を表す。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−を表し;
pは、1から10の数字を表し;
qは、1から10の数字を表す。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;
POは、−CH2−CH(CH3)−O−を表し;
rは、1から10の数字を表し;
sは、1から10の数字を表す。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
R及びR’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;
BOは、−CH2−CH2−CH(CH3)−O−を表し;
pは、1から10の数字を表し;
qは、1から10の数字を表す。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
R及びR’は、上記で定義されているとおりであり;
BOは、−CH2−CH2−CH(CH3)−O−を表し;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;
rは、1から10の数字を表し;
sは、1から10の数字を表す。]
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
tが、9から12の数字を表し;
uが、7から9の数字を表す
当該式の化合物である。
J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Zは、カルボン酸を活性化する試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド)、リン酸化試薬(例えば、POCl3、BOP−Cl)、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなどにより導入される脱離基を表す。]
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる(Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968);
又は、
式(XXVIII)
で表される置換フェニル酢酸を、適切な場合には希釈剤(例えば、塩素化されていてもよい脂肪族炭化水素若しくは芳香族炭化水素、例えば、トルエン若しくは塩化メチレン、又は、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルt−ブチルエーテル)の存在下で、−20℃から150℃の温度、好ましくは、−10℃から100℃の温度で、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン)、リン酸化(phosphonylating)試薬(
例えば、POCl3、BOP−Cl)、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド)と反応させることにより得られる。
で表されるフェニル酢酸エステルを、一般的に知られている標準的な条件下で、溶媒の存在下、酸又は塩基の存在下で、加水分解すれば得られる。
R8、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
J’は、臭素又はヨウ素を表す。]
で表されるフェニル酢酸エステルを、適切な場合には触媒(好ましくは、パラジウム塩及び錯体形成物質(complex former)、例えば、酢酸パラジウム/トリシクロヘキシルホスフィン)の存在下、塩基の存在下、及び、カップリング可能なシクロアルキルボロン酸誘導体(例えば、シクロプロパンボロン酸)の存在下で、反応させれば得られる。
A、B及びVは、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
で表されるハロゲン化2−ベンジルチオカルボニルでアシル化すれば得られる(例えば、以下の文献を参照されたい: M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228)。
で表される置換フェニルマロン酸を、適切な場合には触媒(例えば、ジメチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィン)の存在下、及び、適切な場合には塩基(例えば、ピリジン又はトリエチルアミン)の存在下で、酸ハロゲン化物(例えば、塩化チオニル、塩化リン(V)、塩化リン(III)、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニル)と反応させれば得られる。
J、m、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Uは、OR8又はNH2を表し、ここで、R8は、上記で定義されているとおりである。]
で表されるフェニルマロン酸誘導体を、最初に、塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで、注意深く酸性化すれば得られる(例えば、以下の特許文献を参照されたい:EP−A−528156、WO96/35664、WO97/02243)。
97/01535、WO97/36868、WO98/05638、及び、WO99/47525)。
で表されるシリルエノールエーテルは、市販されている化合物であるか、又は、一般的に既知の化合物であるか、又は、公知方法で得ることができる化合物である。
で表される5−アリール−4−ケトカルボン酸を、エステル化すれば得られる(例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499)、又は、アルキル化すれ
ば得られる(調製実施例を参照されたい。)。
で表される5−アリール−4−ケトカルボン酸は、新規である。しかしながら、それらは、概ね公知となっている方法で調製することができる(WO96/01798、WO97/14667、WO98/39281)。
A、B、J、m、Q1、Q2、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
R8及びR8’は、アルキル(特に、C1−C8−アルキル)を表し、また、ここで、式(XL−a)で表される化合物が使用される場合、R8は、水素を表す。]
で表される2−フェニル−3−オキソアジピン酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、脱カルボキシル化すれば得られる(例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521、WO9
6/01798、WO97/14667、WO98/39281)。
で表される化合物は、新規である。
で表されるフェニル酢酸エステルでアシル化すれば得られる(例えば、M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228; さらに、調製実施例)。
で表される6−アリール−5−ケトカルボン酸を、エステル化すれば得られる(例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499、WO99/43649、
WO99/48869)。
で表される6−アリール−5−ケトカルボン酸は、新規である。それらは、概ね公知となっている方法で調製することが可能であり(WO99/43649、WO99/48869)、例えば、式(XLII)
A、B、J、m、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
R8及びR8’は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表し、また、ここで、式(XL−b)で表される化合物が使用される場合は、R8は、水素を表す。]
で表される置換2−フェニル−3−オキソヘプタン二酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、加水分解し、脱カルボキシル化すれば、調製することができる(例えば、Organikum, 15. edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521、WO99/43649、WO99/48869)。
で表されるヒドラジンの一部は、公知であるか、及び/又は、それらは、以下の文献により公知となっている方法で調製することができる(例えば、Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954); Reaktionen der organischen Synthese [Reactions of Organic Synthesis], C. Ferri, page 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98, 2551 (1965); EP−A−508126、W
O92/16510、WO99/47525、WO01/17972)。
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる(Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968)。
で表される置換ヘタリール酢酸誘導体でアシル化すれば得られ(Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968)、
又は、式(LXVI)
で表されるアシルアミノ酸を、エステル化すれば得られる(Chem. Ind. (London) 1568 (1968))。
で表されるβ−アミノ酸を、例えば、Schotten−Baumann(Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505)に従って、式(XX
VII)
の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する動物有害生物(animal pest)、特に、昆
虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物(pest)としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.
)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)。
トロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.
)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)。
チゲラ属種(Scutigera spp.)。
ス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、
アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、ア
ントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属
種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツ
ス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアラ
ンジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス
・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテ
ロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、
リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス
(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリ
アエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジ
ャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)
、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キ
シロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)。
ァラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、
クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コ
ルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマ
トビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、フ
ァンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリロミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
ラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
キス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)
、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノ
レピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストム
ム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストロキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコ
セルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、
ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデ
ス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネル
ソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
コリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレ
リウス属種(Cavelerius spp.)、シメクス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジ
ルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti
)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エ
ウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホ
ルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ
属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)
、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サフルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナ
シ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セ
ラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロ
プラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラゲホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オ
ヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)
、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種
(Dysaphis spp.)、ジスミコクス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコクス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファ
クス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)
、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエ
ラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum
)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロン
ガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラト
リオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコク
ス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコクス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プ
セウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコクス属種
(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコクス属種(Rastrococcus spp.)
、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカフォイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属
種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナ
ラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)
、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)。
属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.)。
。
、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア
・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプ
サ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエフ
ニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチ
ス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデ
ラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシ
カエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラ
タ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア
・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ニビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
エラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピフォロトリプス・クルエン
タツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シロトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.)。
、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.
)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラド
ホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
アニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸;
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド;
呼吸鎖複合体Iの阻害薬
ジフルメトリム;
呼吸鎖複合体IIの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
呼吸鎖複合体IIIの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン;
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム;
ATP産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム;
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル;
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン;
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス(ampropylfos)、アンプロピルホスカリウム(potassium-ampropylfos)、エジフェンホス、イプロベンホス(IBP)、イソプロチオラン、ピラゾホス、
トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩;
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン;
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA;
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド(capropamid)、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド(phthalid)、ピロキロン、トリシクラゾール;
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル;
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ、硫黄及び多硫化カルシウム含有硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム;
作用機序未知
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール、ベトキサジン(bethoxazin)、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、2−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロキナジド、
ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、及び、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、2−[[[シクロプロピル−[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)ベンズ酢酸メチル、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンズアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3−(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−αE−ベンズアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬
カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキ
シム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン、フ
ェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−,トランス−)、フェノトリン(1R−トランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、タ
ウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum));
DDT;
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ;
セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン(BAS3201);
アセチルコリン受容体作動薬/拮抗薬
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム;
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ;
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系
例えば、スピノサド;
GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル;
フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole);
塩化物チャンネル活性化薬
メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン;
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ、ハイ
ドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン(triprene);
エクジソン作動薬/ディスラプター
ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン
;
ブプロフェジン;
シロマジン;
酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;
H−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
ピロール系
例えば、クロルフェナピル;
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC;
Site−I 電子伝達阻害薬
METI系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;
ヒドラメチルノン;
ジコホル;
Site−II 電子伝達阻害薬
ロテノン;
Site−III 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム;
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen);
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト(spirotetramate);
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド;
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ;
マグネシウム刺激ATPアーゼの阻害薬
プロパルギット;
リアノジン受容体エフェクター
(a)安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド;
(b)アントラニルアミド系
例えば、リナキシピル(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド);
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオスルタ
ップ−ナトリウム(thiosultap-sodium);
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属種(Bacillus spec.)、ベアウベリア属種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム属種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス属種(Paecilomyces spec.)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、ベル
チシリウム属種(Verticillium spec.);
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル;
摂食阻害薬
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジン;
ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス;
アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼー
ト、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン(verbutin)。
こで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
)に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)。
クノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、
メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)。
属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)
、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)
、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォルファ
ルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストル
ス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)。
)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)。
アトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)。
デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネ
ウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バ
ロア属種(Varroa spp.)。
、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、使する。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ク
ロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌ
ス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カロピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリ
カヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、ト
ロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウ
ロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termite)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
具類において極めて一般的に使用される木材製品などを意味するものと理解される。
フルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリンなどであり、また、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン、及び、4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどである。
並びに、様々なエボシガイ種(Lepas)及びミョウガガイ種(Scalpellum)などのレダモ
ルファ群(Ledamorpha)(エボシガイ)の種及び貝殻による付着物、又は、シロスジフジツボ種(Balanus)又はポリシペス種(Pollicipes)などのフジツボ群(Balanomorpha)
(フジツボ)の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックに入る回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。
殺藻剤、例えば、
2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン、及び、テルブトリン;
殺菌剤、例えば、
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、及び、アゾール類(例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール);
軟体動物駆除剤、例えば、
酢酸トリフェニルスズ、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ、及び、トリメタカルブ;Feキレート;
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、及び、2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
ン、及び、ビニル樹脂である。
・レフレクスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サン
グイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、
デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
リテルメス属種(Reticulitermes spp.)。
ゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリ
ウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シト
フィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
ス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス・カルシトラン
ス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)。
ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
フチルス・プビス(Phthirus pubis)。
用するか、又は、ばらまき用の餌(baits for spreading)に入れて使用するか、又は、
ベイトステーションで使用する。
マギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒ
ルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia
)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、
オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ
属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica
)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
ラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サ
ツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ
属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノ
アイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
アニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
ラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド、カ
ルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル)、クロランスラム(−メ
チル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロス
ルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPT
C、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(ethametsulfuron)(−メ
チル)、エトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン、エトベ
ンザニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルス
ルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)
、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメ
サフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(−アンモニウム)、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、HOK−201、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジ
クロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリ
ナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラスルホトール、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラ
ゾキシフェン、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド、ピリミノバック(−メチル)、ピリミスルファ
ン、ピリチオバック(−ナトリウム)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル、チジアジミン(thidiazimin)、チエンカルバゾン−メチル(thiencarbazonemethyl)、チフェンス
ルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロン、及び、
実施例(I−1−a−1)
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=2.18(s,3H;Ar−CH3),3.23(m,1H,CHOCH3),4.01(q,2H,OCH2CH3)ppm。
収量:0.082g(理論値の45%)
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.67,0.89ppm(2m,いずれの場合にも2H,CH2−シクロプロピル),2.57ppm(s,3H,SO2−CH3),3.40ppm(s,3H,O−CH3)。
収量:
89mg(I−2−a−1)(理論値の17%)、IogP=2.81;
132mg(I−2−a−2)(理論値の25%)、IogP=3.07。
収量:60mg(理論値の97%)、logP=5.03。
収量:0.59g(理論値の35%)、油状物、logP=5.15。
m.p. 189から190℃;
1H−NMR(d6−DMSO,400MHz):δ=0.45及び0.67(いずれの場合にもmc,いずれの場合にも1H),1.38及び1.62(いずれの場合にもmc,いずれの場合にも2H),1.80(mc,1H),2.22(s,3H)。
1H−NMRデータ(CDCl3,400MHz):
δ=3.75−3.60(m,4H);2.30−2.20(m,2H);1.85−1.75(m,4H);1.55(m,1 cyPr−H);0.90(m,1 cyPr−H);0.85(m,1 cyPr−H);0.75(m,1 cyPr−H);0.65(m,1 cyPr−H)ppm。
収量:0.12g(理論値の約70%);
1H−NMRデータ(CDCl3,400MHz):
δ=6.85(s,1H);6.55(s,1H);3.90(m,1H),3.80(m,1H);3.35(m,2H);2.65−2.55(m,2H);2.50(sept,1H);2.25(s,3H);1.95(m,2H);1.85(m,2H);1.80(m,1 cyPr−H);1.15(tr,3H);1.05(m,6H);0.75(m,2 cyPr−H);0.60(m,1 cyPr−H);0.55(m,1 cyPr−H)ppm。
δ=6.85(s,1H);6.50(s,1H);3.90(m,1H),3.80(m,1H);3.35(m,2H);2.60−2.40(m,2H);2.25(s,3H);1.95(m,2H);1.85(m,2H);1.80(m,1 cyPr−H);1.15(tr,3H);1.05(s,9H);0.80(m,2 cyPr−H);0.60(m,1 cyPr−H);0.55(m,1 cyPr−H)ppm。
δ=6.90(s,1H);6.60(s,1H);4.15(q,2H);3.90−3.80(m,2H),3.40(tr,2H);2.65−2.45(m,2H);2.25(s,3H);1.95(m,2H);1.85(m,2H);1.80(m,1
cyPr−H);1.20(tr,3H);1.15(tr,3H);0.75(m,2 cyPr−H);0.65(m,1 cyPr−H);0.55(m,1 cyPr−H)ppm。
収量:2.3g(理論値の約74%);
1H−NMRデータ(CDCl3,400MHz):
δ=6.85(s,1H);6.75(s,1H);4.55(dbr,1H);4.30−4.20(mbr,3H);4.00(d,1H);3.80(d,1H),2.95(mbr,1H);2.75(trbr,1H);2.55(q,2H);2.25(s,3H);1.80(m,1 cyPr−H);1.75−1.60(mbr,4H);1.15m(tr,3H);0.90−0.75(m,2 cyPr−H);0.70−0.55(m,2 cyPr−H)ppm。
リーエバポレーターを用いて濃縮する。残留物を、酢酸エチル/n−ヘプタン(5:95から100:0まで)を使用するBiotageクロマトグラフィーステーションで分離させる。これにより、2.5gの油性残留物が得られる(理論値の98%)。
* 1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ:1.81(m,1H,CH−cycPr),3.66(s,2+3H,CH2−COOCH3)ppm。
発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(emulsion concentrate)(EC)として製剤した被験化合物を、0.2%の湿潤剤を添加した800L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液として施用する。
防除した: 実施例:I−1−a−5、I−1−a−6、I−1−a−7、I−1−a−8、I−1−a−10、I−1−a−11、I−1−a−12、I−1−a−14、I−1−a−15、I−1−a−17、I−1−a−18、I−1−a−19、I−1−b−1、I−1−b−2、I−1−b−6、I−1−b−9、I−1−b−10、I−1−c−1、I−1−c−2、I−1−c−7、I−1−c−8、I−1−c−10、I−1−c−12、I−1−c−13、I−1−c−14、I−1−c−15、I−1−c−16、I−1−c−17。
発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後2から3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)又は乳剤(emulsion concentrate)(EC)として製剤した被験化合物を、0.2%の湿潤剤を添加した800L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液として散布する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に約3週間維持した後、該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
防除した: 実施例(I−1−c−1)。
除した: 実施例:I−1−a−2、I−1−a−5、I−1−a−6、I−1−a−7、I−1−a−8、I−1−a−10、I−1−a−11、I−1−a−12、I−1−a−14、I−1−a−15、I−1−a−17、I−1−a−18、I−1−a−19、I−1−b−1、I−1−b−6、I−1−b−9、I−1−b−10、I−1−c−3、I−1−c−7、I−1−c−8、I−1−c−10、I−1−c−13、I−1−c−14、I−1−c−15。
発生後除草作用
木質繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する(生育期間中は、温室外の屋外でも栽培する。)。播種後2から3週間経過した後、被験植物を1から3葉期で処理する。水和剤(WP)又は液剤(EC)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤(0.2から0.3%)を添加した300L/ha(変換)の散布水量で、当該植物及び当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから3から4週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
作物植物に関して、薬害軽減剤が被験物質の植物適合性を改善し得るか否かについてさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する:
・ 作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する(薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示す。);
・ 被験物質を施用する前に、作物植物に薬害軽減剤を1ヘクタール当たりの特定の施用量で散布する(通常、被験物質を施用する1日前);
・ 薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する(薬害軽減剤の量は、g/haで示すか、又は、除草剤を基準とした比率で示す。)。
ファエドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の
幼虫を寄生させる
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
テトラニクス(Tetranychus)試験,OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
)が寄生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験,水耕処理(MYZUPEsys.)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
)植物を含んでいる容器に入れ、次いで、そのエンドウ植物にモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を寄生させる。
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験(MELGIN噴霧処理)
溶媒: 80重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
。根では、こぶが形成される。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
動物を皿に移し、人工気象室(climatized room)内で保管する。
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、20μg/動物の施用量で80%以上の効力を示す: 実施例:I−1−a−1、I−1−a−2、I−1−a−4、I−1−a−6、I−1−b−4、I−1−c−3。
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
切な被験昆虫を処理土壌内に配置する。さらに7日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める(1植物=20%活性)。
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
ダイズの葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ(Heliothis virescens)を寄生させる
。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。浸透剤(ナタネ油メチルエステル 500EW)、アンモニウム若しくはホスホニウム塩、又は、アンモニウム塩と浸透剤(ナタネ油メチルエステル 500EW)と一緒に施用する場合は、これらは、いずれの場合にも、1000ppmの濃度で散布液に添加する。
)植物を処理する。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。浸透剤(ナタネ油メチルエステル 500EW)、アンモニウム若しくはホスホニウム塩、又は、アンモニウム塩と浸透剤(ナタネ油メチルエステル 500EW)と一緒に施用する場合は、これらは、いずれの場合にも、1000ppmの濃度で散布液に添加する。
アンモニウム又はホスホニウム塩による植物体内への浸透の増強、及び、浸透剤と組み合わせたアンモニウム/ホスホニウム塩による植物体内への浸透の相乗的な増強
この試験では、リンゴの木の葉の酵素的に単離されたクチクラを通る活性化合物の浸透を測定した。
・ 第1に、打ち抜いて裏面に染料で染色した葉ディスクを、減圧浸潤によって、pH3から4に緩衝してあるペクチナーゼ溶液(0.2%から2%強度)で満たし;
・ 次いで、アジ化ナトリウムを添加し;
・ このように処理された葉ディスクを、元々の葉の構造が消失し、非細胞性クチクラが分離されるまで、放置した。
Claims (22)
- 式(I)で表される化合物
Jは、シクロプロピルを表し;
Xは、塩素、メチル又はエチルを表し;
Yは、塩素、メチル、エチル又は水素を表し;
mは、数字1又は2を表し;
但し、基J、X又はYのうちの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置しており且つ水素ではなく;
その際、基J、X及びYは、以下のフェニル置換パターン
CKEは、下記基
ここで、
Aは、C 1 −C 4 −アルキル又はシクロプロピルを表し;
Bは、水素又はメチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C 5 −C 6 −シクロアルキル(1個の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、メトキシ、エトキシ、ブトキシ又はメトキシメチルで1置換されていてもよい。)を表し;
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C 6 −シクロアルキル(2個の直接には隣接していない酸素原子を有するC 2 −C 3 −アルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。)を表し;
Dが、水素を表し;又は、
AとDが一緒に、C 3 −C 5 −アルカンジイルを表し;
AとQ 1 が一緒に、C 3 −C 4 −アルカンジイルを表し;
Q 2 が、水素を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、下記基
ここで、
R 1 が、C 1 −C 6 −アルキルを表すか、又は、フェニル(塩素で1置換されている。)を表し;
R 2 が、C 1 −C 8 −アルキルを表し;
R 3 が、C 1 −C 8 −アルキルを表す。]。 - 請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(K) 式(I−1−b)
(α) 式(XV)
R1は、上記で定義されているとおりであり、並びに
Halは、ハロゲンを表す。]
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には稀釈剤の存在下,及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XVI)
で表されるカルボン酸無水物と反応させること特徴とする、前記方法。 - 有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、
該組成物が、有効量の活性化合物組合せを含んでおり、該組合せが、成分として、
(a’) 少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の置換環状ケトエノール;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される、少なくとも1種類の除草剤薬害軽減剤(herbicide sofener);
を含んでいる前記組成物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron,dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
一般式(IIb)
一般式(IIc)
[上記式中、
mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
A1は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
nは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
A2は、C1−C4−アルキル−及び/又はC1−C4−アルコキシカルボニル−及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル−で置換されていてもよい、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し;
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し;
R16は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/又は臭素−で置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し;
R17は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−若しくはC1−C4−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し;
R18は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−若しくはC1−C4−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し;
R17とR18は、さらにまた、一緒になって、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(それぞれ、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、又は、2つの置換基で置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、それらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)も表し;
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
R20は、水素、ヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4−アルキル)シリルを表し;
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素−で置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
一般式(IIe)
[上記式中、
tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R24は、水素、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルキル−で置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し;
R25は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC1−C6−アルキル、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又は、シアノ−、ハロゲン−若しくはC1−C4−アルキル−で置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、
又は、C1−C4−アルキルで置換されているC3−C6−シクロアルキル、又は、ニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R25と一緒になって、いずれの場合にもC1−C4−アルキルで置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;並びに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。]。 - 除草剤薬害軽減剤が、クロキントセット−メキシルである、請求項7及び8に記載の組成物。
- 除草剤薬害軽減剤が、メフェンピル−ジエチルである、請求項7及び8に記載の組成物。
- 有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を有害生物(pest)、望ましくない植生及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- 有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 望ましくない植生を防除する方法であって、請求項7に記載の組成物を植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植生を防除するための、請求項7に記載の組成物の使用。
- 望ましくない植生を防除する方法であって、植物又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項7に記載の除草剤薬害軽減剤を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 有害生物(pest)及び/又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、
・ 少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項7に記載の組成物、及び、
・ 少なくとも1種類の式(III’)
Dは、窒素又はリンを表し;
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。)を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
R30は、無機又は有機アニオンを表す。]
の塩;
を含んでいる、前記組成物。 - 少なくとも1種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項19に記載の組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の活性化合物又は請求項7に記載の組成物を含んでいる殺有害生物剤及び/又は除草剤の活性を向上させる方法であって、請求項19に記載の式(III’)の塩を用いて即時使用可能な組成物(散布液)を調製することを特徴とする、前記方法。
- 浸透剤を用いて散布液を調製することを特徴とする、請求項21に記載の方法。
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