JP2009527513A5

JP2009527513A5 -

Info

Publication number: JP2009527513A5
Application number: JP2008555662A
Authority: JP
Filing date: 2007-02-08
Publication date: 2013-02-21
Anticipated expiration: 2027-02-08

Description

ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、ｍ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、上記で定義されているとおりである。

Claims

式（Ｉ）で表される化合物

［式中、
Ｊは、シクロプロピルを表し；
Ｘは、塩素、メチル又はエチルを表し；
Ｙは、塩素、メチル、エチル又は水素を表し；
ｍは、数字１又は２を表し；
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹのうちの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置しており且つ水素ではなく；
その際、基Ｊ、Ｘ及びＹは、以下のフェニル置換パターン

で配置されており；
ＣＫＥは、下記基

のうちの１つを表し；
ここで、
Ａは、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル又はシクロプロピルを表し；
Ｂは、水素又はメチルを表し；又は、
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ _５ −Ｃ _６ −シクロアルキル（１個の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、メトキシ、エトキシ、ブトキシ又はメトキシメチルで１置換されていてもよい。）を表し；
ＡとＢ及びそれらが結合している炭素原子が、Ｃ _６ −シクロアルキル（２個の直接には隣接していない酸素原子を有するＣ _２ −Ｃ _３ −アルキレンジオキシル基で置換されていてもよい。）を表し；
Ｄが、水素を表し；又は、
ＡとＤが一緒に、Ｃ _３ −Ｃ _５ −アルカンジイルを表し；
ＡとＱ ^１が一緒に、Ｃ _３ −Ｃ _４ −アルカンジイルを表し；
Ｑ ^２が、水素を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、下記基

のうちの１つを表し、
ここで、
Ｒ ^１が、Ｃ _１ −Ｃ _６ −アルキルを表すか、又は、フェニル（塩素で１置換されている。）を表し；
Ｒ ^２が、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルを表し；
Ｒ ^３が、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルキルを表す。］。
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、請求項１で定義されているとおりである。］
で表される化合物を得るために、式（ＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｒ^８は、アルキルを表す。］
で表される化合物を、稀釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させることを特徴とする、前記方法。
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ｋ）式（Ｉ−１−ｂ）

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｒ^１、Ｘ及びＹは、請求項１で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、請求項２で示した式（Ｉ−１−ａ）で表される化合物を、
（α）式（ＸＶ）

［式中、
Ｒ^１は、上記で定義されているとおりであり、並びに
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。］
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
（β）適切な場合には稀釈剤の存在下，及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩ）

［式中、Ｒ^１は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるカルボン酸無水物と反応させること特徴とする、前記方法。
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ｌ）式（Ｉ−１−ｃ）

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｒ^２、Ｘ及びＹは、請求項１で定義されているとおりであり、Ｌは酸素を表し、並びにＭは酸素を表す。］で表される化合物を得るために、請求項２で示した式（Ｉ−１−ａ）で表される化合物を、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）

［式中、Ｒ^２及びＭは、上記で定義されているとおりである。］
で表されるクロロギ酸エステルと反応させることを特徴とする、前記方法。
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ｎ）式（Ｉ−１−ｄ）

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、ｍ、Ｒ^３、Ｘ及びＹは、請求項１で定義されているとおりである。］で表される化合物を得るために、請求項２で示した式（Ｉ−１−ａ）で表される化合物を、適切な場合には稀釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＸ）

［式中、Ｒ^３は、上記で定義されているとおりである。］
で表される塩化スルホニルと反応させることを特徴とする、前記方法。
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ｒ）請求項２から５で示した式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−１−ｄ）で表される化合物を得るために、式（Ｉ−１’）

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ｍ、Ｘ及びＹは、請求項１で定義されているとおりであり、並びにＪ’は臭素又はヨウ素を表す。］
で表される化合物を、溶媒の存在下、触媒の存在下、及び、塩基の存在下で、カップリング可能なシクロアルキルボロン酸誘導体（例えば、式（ＸＸＶ）

で表されるシクロアルキルボロン酸又はそのエステル）とカップリングさせること；
を特徴とする、前記方法。
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、
該組成物が、有効量の活性化合物組合せを含んでおり、該組合せが、成分として、
（ａ’）少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の置換環状ケトエノール；
及び、
（ｂ’）以下の化合物の群から選択される、少なくとも１種類の除草剤薬害軽減剤（herbicide sofener）；
を含んでいる前記組成物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（daimuron，dymron））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−^１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−^１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−^１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−^１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−^１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−^１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−^１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、１，３−ジメチルブタ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロパ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロパ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（「Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの１種類：
一般式（ＩＩａ）

で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｂ）

で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｃ）

で表される化合物
［上記式中、
ｍは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ１は、以下に示されている二価ヘテロ環式基

のうちの１つを表し；
ｎは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ａ^２は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−及び／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル−及び／又はＣ_１−Ｃ_４−アルケニルオキシカルボニル−で置換されていてもよい、１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し；
Ｒ^１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノを表し；
Ｒ^１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）−アミノを表し；
Ｒ^１６は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／又は臭素−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
Ｒ^１７は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル若しくはＣ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し；
Ｒ^１８は、水素、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル若しくはＣ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよい、フェニルを表し；
Ｒ^１７とＲ^１８は、さらにまた、一緒になって、Ｃ_３−Ｃ_６−アルカンジイル又はＣ_２−Ｃ_５−オキサアルカンジイル（それぞれ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、又は、２つの置換基で置換されていてもよく、その際、該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）も表し；
Ｒ^１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｒ^２０は、水素、ヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリルを表し；
Ｒ^２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し；
Ｘ^１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ^２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表し；
Ｘ^３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表す。］、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物：
一般式（ＩＩｄ）

で表される化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｅ）

で表される化合物
［上記式中、
ｔは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
ｖは、数字０、１、２、３、４又は５を表し；
Ｒ^２２は、水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
Ｒ^２３は、水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
Ｒ^２４は、水素、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、又は、いずれの場合にもシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ若しくはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノを表し；
Ｒ^２５は、水素、シアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、いずれの場合にもシアノ−若しくはハロゲン−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−アルケニル若しくはＣ_３−Ｃ_６−アルキニル、又は、シアノ−、ハロゲン−若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、
又は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで置換されているＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、又は、ニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−若しくはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ^２５と一緒になって、いずれの場合にもＣ_１−Ｃ_４−アルキルで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６−アルカンジイル若しくはＣ_２−Ｃ_５−オキサアルカンジイルを表し；
Ｘ^４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表し；並びに
Ｘ^５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシを表す。］。
除草剤薬害軽減剤が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物

から選択される、請求項７に記載の組成物。
除草剤薬害軽減剤が、クロキントセット−メキシルである、請求項７及び８に記載の組成物。
除草剤薬害軽減剤が、メフェンピル−ジエチルである、請求項７及び８に記載の組成物。
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害生物（pest）、望ましくない植生及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
望ましくない植生を防除する方法であって、請求項７に記載の組成物を植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
望ましくない植生を防除するための、請求項７に記載の組成物の使用。
望ましくない植生を防除する方法であって、植物又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び請求項７に記載の除草剤薬害軽減剤を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、
・少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項７に記載の組成物、及び、
・少なくとも１種類の式（ＩＩＩ’）

［式中、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８及びＲ^２９は、互いに独立して、水素、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキレン（置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る。）を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
Ｒ^３０は、無機又は有機アニオンを表す。］
の塩；
を含んでいる、前記組成物。
少なくとも１種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項１９に記載の組成物。
請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物又は請求項７に記載の組成物を含んでいる殺有害生物剤及び／又は除草剤の活性を向上させる方法であって、請求項１９に記載の式（ＩＩＩ’）の塩を用いて即時使用可能な組成物（散布液）を調製することを特徴とする、前記方法。
浸透剤を用いて散布液を調製することを特徴とする、請求項２１に記載の方法。