JPS63159375A - アミノメチル複素環族化合物のサツカリン塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なアミノメチル複素環族化合物のサッカ
リン塩、その製造法、及びその害虫駆除剤としての使用
法に関する。

７ミノ複素環族化合物のサッカリン塩、例えば５−アミ
ノ−１，２，４−）リアゾールのサッカリン塩が殺菌性
を有することはすでに公知である（参照、ヨーロッパ特
許第１５８，０７４号）。

更にある種の７ミツメチル複素環族化合物例えば２−（
Ｉ−（２−メチル−フェノキシ）−２−７チループロプ
ー２−イル１−２−メチル−４−（ピペリノン−１−イ
ル−メチル）−１，３−ジオキソランも殺菌性を有する
ことは公知である（参照、例えばヨーロッパ特許第９７
，８２２号）。

しかしながら、これらのすでに公知の化合物の作用は、
低量で使用した時及び低濃度の場合、すべての使用分野
において完全に満足されない。

今回一般式（Ｉ） １式中、Ｒ１，ｔ　ｌｉＩ！１時置換されたシクロアル
キル、随時置換された７リール又は随時置換されたチェ
ニルを表わし、 Ｒ１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３はアルキルを表わし、そして Ｒ４はアルキル、アルケニル又はフルキニルを表わし、
或いは Ｒ）及（／　Ｒ’はそれらの結合する窒素原子と一緒に
なって、更なるヘテロ原子を含有していてもよい随時置
換された飽和の複素環族基を表わし、 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｙは酸素、硫黄又はメチレン基を表わし、Ｗは０又は１
を表わし、そして 。はＯ又は１を表わす１ のアミノメチル複素環族化合物のサッカリン塩が発見さ
れた。

式（Ｉ）の化合物は種々の組成の幾何及び／又は光字異
性体又は異性体混合物として存在しうる。

純粋な異性体及び異性体混合物の双方が本発明に包含さ
れる。

更に今回一般式（Ｉ） ［式中、ｌくは随時置換されたシクロアルキル、随時置
換された７　１７−ル又は随時置換されたチェニルを表
わし、 Ｒ’は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ１はアルキルを表わし、そして Ｒ４はアルキル、アルケニル又は／　／Ｆ　、−／Ｖを
表わし、或いは Ｒ３及びＲ４はそれらの結合する窒素原子と一緒になっ
て、更なるヘテロ原子を含有していてもよい随時置換さ
れた飽和の複素環族基を表わし、 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｙは酸素、硫黄又はメチレン基を表わし、輪は０又は１
を表わし、そして ｎは０又は１を表わす１ の新規なアミノメチル複素環族化合物のサッカリン塩は
、式（Ｉ１） １式中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｘ、ＹＳｍ及び
ｎは上述と同義である］ のアミノメチル複素環族化合物を、適当ならば希釈剤の
存在下にサッカリンと反応させることによってｇｌ造で
きることが発見された。

最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換アミンのサッカリン
塩は害虫（ｐｅｓｔ）に対して作用することが発見され
た。

驚くことに、中でも本発明による一般式（Ｉ）の新規な
サッカリン塩は、化学的に且つ作用の観点から非常に関
連した過去から公知の７ミ／複索環族化合物のサッカリ
ン塩例えば５−７ミノー１．２゜４−トリアゾールのサ
ッカリン塩より良好な殺菌作用を有する。

式（Ｉ）は本発明によるアミノメチル複素環族化合物の
サッカリン塩の一般的な定義を与える。式（Ｉ）の好適
な塩は、 Ｒが随時同一の又は異なる置換基でモノ、シ、トリ、テ
トラ又はペンタ置換されたフェニル又はチェニルを表わ
し、但し可能な置換基はハロゲン及びそれぞれ炭素数１
〜４及び必要ならば同一の又は異なるハロゲン原子数１
〜９の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、ハロゲノアルキル、ハロデノフルコキン及びハロ
デ／７ルキルチオ ；或いはＲが、炭素数３〜７を有し且つ随時同一の又は
異なる低級アルキル基でモノ置換又はポリ置換されたシ
クロアルキルを表わし、Ｒ１が水素を表わし、或いは炭
素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし、 Ｒ２が炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし
、 Ｒ３が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし
、 Ｒ４がそれぞれ炭素数８までの直鎖又は分岐Ｍアルキル
、アルケニル又はアルキニルを表わし、或いは Ｒ３及びＲ４がそれらの結合する窒ｆｉ原子と一緒にな
って、環貝数５〜７及びヘテロ原子数１又は２を有し且
つ随時同一の又は異なる置換基でモノ置換又はポリ置換
された複素環族基を表わし、但し可能な置換基は炭素ｒ
＆１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシメチル
及びその誘導体、及び炭素数１〜４の直鎖又は分１咳頻
アルコキシカルボニルであり、Ｘが酸素又は硫黄を表わ
し、 Ｙが酸素、硫黄又はメチレン基を表わし、ｍが０又は１
を表わし、そして ｎが０又は１を表わす、 ものである。

式（Ｉ）の特に好適な塩は、 Ｒが随ｎ４同一の又は異なる置換基でモノ、ノ又はトす
置換されたフェニルを表わし、但しＩＩ）能な置換基は
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−及（７ｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、メチルチオ、トＩ
ノフルオルメチル、トリフルオルメトキン及びトリフル
オルメチルチオであり、或いはＲが随時同一の又は異な
る置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換され
たシクロへキシルを表わし、但し可能な置換基はメチル
、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、そしてｎ−、ｉ−、
Ｓ−及び（−ブチルであり；或いはＲが随時同一の又は
異なる置換基でモノ又は〕置換されたチェニルを表わし
、但し可能な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル及びｎ−、；−、Ｓ−又はｔ
−ブチルであり、 Ｒ＋が水素又はエチルを表わし、 Ｒ２がメチル又はエチルを表わし、 Ｒ３がメチルを表わし、 Ｒ４がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−又
はｉ−ブチル、ｎ−又は；−ペンチル、０−又はｉーヘ
キシル、アリル、ブテニル、ｎ−又はｉ−ペンテニル、
ｎ−又はｉ−ヘキセニル、プロパギル、ブチニル、ｎ−
又はｉ−ペンチニル、或いはｎ−又はｉ−へキンニルを
表わし、或いはＲ ３及びＲ４がそれらの結合する窒，！原子と一緒になっ
て、随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ又は
テトラ置換された式の複素環族基を表わし、但し可能な
置換基はメチル、メチル、フェニル、ヒドロキシメチル
、メトキシメチル、エトキシメチル、アシロキシメチル
、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであり、 Ｘが酸素及び硫黄を表わし、 ＹがＰＩ！素、硫黄又はメチレン基を表わし、曽が０又
は１を表わし、そして ＋１がＯ又は１を表わす、 ものである。

次に一般式（Ｉ）のサッカリン塩は、製造例Ｃ″言及る
化合物のほかに特に言及することができるＣｎ゜ Ｃｎ゜ 例えば２−［１−（３−クロルフェノキシ）−２−７チ
ループロプー２−イル１−２−メチル−４−［（＋６−
シメチルー４−モル７オリニル）−メチル］−１，３−
ノオキンラン及びサッカリンを、出発物質として用いる
場合、本発明の方法による反応過程は次の方程式％式％
： 式（Ｉｔ）は本発明の方法を行なうための出発物質とし
て必要とされるアミノメチル複素環族化合物の一般的な
定義を与える。この式（Ｉｆ）において、ＲＳＩ？Ｉ、
Ｒ２、Ｋ”、Ｒ４、Ｘ　、　　Ｙ　、　ｍ及（／ｎｌ：
を本発明による式（Ｉ）の物質の記述と関連し、これら
の置換基に対してすでに言及した基を表わす。

式（ＩＩ）のアミノメチル複素環族化合物は多くの場合
に公知であり、或いは公知の方法と同様の方法により製
造することができる（参照、例えばヨーロッパ特許第９
７，８２２号、及び独国公開特許第３，４１３．９９６
号、第３．３２４．７６９号及び第３，３２８，１５１
号）。

それらは例えば式（Ｉｎ） １式中、１く、Ｒ、ｍＲ２、Ｘ、Ｙ、ｕ及１ｎは上述し
た意味を有し、そして Ａは電子吸引性の遊離基、特に塩素又は臭素を表わす１ の置換された複素環族化合物を、適当ならば希釈剤例え
ばエタ／−ル中、適当ならば酸結合剤例えば炭酸カリウ
ムの存在下及び適当ならば触媒例えばヨウ化カリウムの
存在下に式（ＩＶ）Ｈ−Ｎ　　　　　　　　　　　　（
ＩＶ）１式中、ｔｔ’及びＲ４は上述した意味を有する
］のアミンと５０〜２５０℃の温度で反応させる方法に
よって製造される。

式（ＩＩＩ）の置換複素環族化合物は多くの場合公知で
あり（参照、例えばヨーロッパ特許第９７．８２２号、
及び独国公開特許第３，４１３，９６６号、第３．３２
４，７６０号及び第３．３２８，１５５号）、或いはそ
れらは公知の方法と同様にして製造できる（ｇＩ造例も
参照）。

式（ＩＶ）のアミンは一般に有機化学の既知化合物であ
る。

本発明の方法を行なうための可能な希釈剤は不活性な有
機溶媒である。

これらは特にエーテル例えばノエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロ７ラン又１土エチレングリコールジ
メチルもしくはクエチルエーテル；ケトン例えばアセト
ン又はブタノン；ニトリル例えぽア七ト二トリル又はプ
ロピオニトリル；アミド例えばジメチルホルム７ミド、
ツメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−メチルピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド、
或いはアルコール例えばメタノール、エタノール又はプ
ロパツールを含む。

本発明の方法を行なう場合、反応温度は実質的な範囲内
で変えることができる。反応は一般に０〜１００℃、好
ましくは１０〜５０’Ｃの温度で行なわれる。

本発明の方法を行なう場合、式（ＩＩ）の置換アミン１
モル当り等モル量のサッカリンが添加される。

この２種の反応物を適当な反応温度において適当な溶媒
に溶解し、次いで溶媒を真空下に留去する。

この結果時に粘稠な油として又は非晶形で得られる塩は
一般的な常法によって、例えば適当な溶媒中での再結晶
又はそしゃくによって精製することができる。これらは
分光学的方法（Ｉ　Ｒ，Ｎ　Ｍ　Ｒ）によって同定する
ことができる。

本発明による活性化合物は害虫に対して強力な作用を示
し、実際望ましくない有害な有機体の駆除に用いること
ができる。本活性化合物は植物保護剤として特に殺菌剤
として用いるのに特に適している。

即ち例えば植物保護における殺菌剤は、プラスモジオ７
オロミセテス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｌ＋ｏｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、卵ＩＮＩＭ（Ｏｏｎｙｅｅｔｅｓ）、チ
トリノオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、接合菌類（Ｚ　ｙｇｏ＋ａｙｃｅＬｅｓ）、電子１
ｙ！Ｍ　（Ａ　ｓｃｏｍｙｃｅｔｅＳ）、担子［Ｊｊｉ
（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ
　ｅｕＬｅｒｏＢｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられ
る。

上述の一般名に入る菌による病気のいくつかの病原有機
体を以下に例として挙げるが、これに限定されるもので
ない：ビシラム（Ｐｙｔｂｉｕ＋ｓ）種、例えばビシラ
ム・ウルチ？　ム（Ｐ　ｙｔｂｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍｕ
ｍ）：フイト７トラ（Ｐ　ｌ＋ｙｔｏｐｈｔｌ＋ｏｒａ
）ｐ！！、例えばフィトフトラΦインフェスタンス（Ｐ
　Ｉ＋ｙｔｏｐｌ＋ｔｂｏｒａ　　１ｎｔｅｓｔａｎｓ
）；プソイドペロノスボラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐ。

ｒａ）Ｆｉｌ、例えばブソイドベロノスボラ・クベンン
ス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎ
ｓｉｓ）：プラスモパラ（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ）種
、例えばプラスモパラ・ビチフラ（Ｐ　ｌａｓ＋＊ｏｐ
ａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）’、ツユカビ（Ｐ　ｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばヘレノスポラφピン（Ｐ
　ｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｉｓｉ）又はＰ、ブラッ
シヵ工（ｂｒａｓｓ　１ｃａｅ　）”、　エリシフ　工
（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシ７工・グラミ
ニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ス
７エロテカ（Ｓｐ１＋ａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば
ス７エロテカ・７リギニ７（Ｓｐｌ＋ａｅｒｏｔｌ＋ｅ
ｃａ　　ｆｕｌｉＨｉｎｅｕ）：ポドス７エラ（Ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ）ｉ、例えばポドス７エラ・リューコ
トリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｌ＋ａｅｒａ　　Ｉｅｕｃｏｔ
ｒｉｃｈａ）；ベンチエリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）種
、例えばベンチエリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノ７オラ（Ｐ　ｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒｎ）種、例えばピレノ７オラ・テレス
（Ｐ　ｙｒｅ＋＋ｏｐｌ＋ｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）又は
Ｐ、グラミネ７　（ｇｒａｍｉｎｅａ）［コニシア（ｃ
ｏｎｉｄｉａ）形：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｑｌｃｒ
ａ）、シン（Ｓｙｎ）：ヘルミントスボリウム（Ｉ−１
ｅｔＩＩｌｉｎｔｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロマイセス（
Ｕ　ｒｏｔ＊ｙｃｅｓ）種、例えばウロマイセス・７ベ
ンデイキユラヌス（Ｕｒｏ協ｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）’、プツシニア（Ｐｕｃｃｉ＋＋ｉ
ａ）種、例えばブツシュ７・レコンノタ（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）’、　７スベ菌（Ｔ　、ｉｌ
ｅｔｉａ）種、例えばチツレチ７・カリエス（’ｒ　、
ｉｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）”、黒穂菌（Ｕｓｔｉ
ｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａ
ｇ。

ｎｕｄａ）又は麦奴菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎ
ｅａ）；ベリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃａｌａｒｉａ）
Ｍ、例えばベリキュラリ７・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃａｕ
ｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉ）、’ピリキュラリア（Ｐ
　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、いもち病菌（Ｐ　ｙｒｉ
ｃｕＩａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）：　７−ザリウム（
Ｆ　ｕｓａｒｉｕ鴇）種、例えば７−ザリツム・クルモ
ラム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｎ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）：ハ
イイロカビ（ＢｏｔｒｙＬｉ！１）種、例えばボトリチ
ス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）
；セブトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリ
７・／ドラム（Ｓ　ｅｐｔｏｎｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ
）；レプトスフェリア（ＬｅｐＬｏｓｐｂａｅｒｉａ）
種、例えばレプトスフェリア・／ドラム（Ｌ　ｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）Ｊｆｆｉ　、例えばセルコス
ポラ・カネセンス（Ｃｅｒｅｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅ
ｓｃｅｎｓ）；不完全真菌（Ａ　ＩＬｅｒｎａｒｉａ）
種、例えば７ルテルナリア Ｉｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びプン
イドセルフスポレラ（　Ｐ　Ｓｅｕｄｏｅｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　Ｉ　ｌａ　）＋ｎ、例えばプソイドセルコスボ
レラ・ヘルボトリフイ７’　Ｘ　（Ｐ　ｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏＬｒｉｃｈｏｉ
ｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

本発明による活性化合物は、穀類の病気を駆除するため
に、例えば穀類のウドンコ病原有機体（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、穀類のり−７・スポット（
ＩｅＬｎｓｐｏｔ）病原有機体（　Ｐ　ｙｒｃｎｏｐｂ
ｏｒａ　　ｔｃｒｅｓ）、プツシニア　（Ｐ　ｕｃｃｉ
ｎｉａ）種及び卵＆ｒＭ及びイネの病原有機体（Ｐ　ｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒａｚａｅ）に対して特に成
功裏に用いることができる。ここに本発明による活性化
合物は全身的作用ばかりでなく、良好な保護活性を有す
ることを強調すべきである。

本活性化合物はその特有の物理性及び／又は化学性に依
存して、普通の組成物、例えば溶媒、乳液、懸濁剤、粉
末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を
含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極
（細かいカプセル及びコーティング組成物、ａ焼装置に
用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん族カン
及びくん蒸コイル等、並びにＩＪ　Ｌ　Ｖ冷ミスト及び
温ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下の液化〃ス及び／又
は固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及ゾ／また
は分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。ま
た伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として
有機溶媒を用いることもでトる。液体溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールらしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、エチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサ７ン、強い有極性溶媒例えばメチ
ルホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が適
している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及１常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チョーク、石英、アクパルツヤイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが
適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに熊磯及び有機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また
は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン・脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している二分散剤として、例えば
りゲニンスルファイト廃液及びメチルセルｎ−スが適し
ている。

接着剤例えばカルボキシメチルセルｎ−ス並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセフ７りン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例光ば７リザリン染料
及び金属７タロシ７二ン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び
Ｊｕ鉛の塩を用いルコトができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５利量％開、好
ましくは０．５乃至９０重量％聞を含有する。

本発明による活性化合物は、他の公知の活性化合物、例
えば殺菌剤（ｆｕＢｉｃｉｄｅ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃ
ｔｃｉｄｅ）、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、
また肥料及び生長調節剤と混合して組成物中に存在する
ことができる。

本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及
び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは
葺通の方法において、ｍ　　例えば液剤散布、スプレー
、アトマイジング、粒剤塗布、粉剤散布、７オーミング
（ｆｏａｍｉＢ）、はけ塗り等によって施用される。更
に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或い
は活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に
注入することができる。また植物の種子を処理すること
もできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至ｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｉ重量％、好ましくは０
．５乃至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０゜００
１〜５０ｇ１好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物
を必要とする。

土壌を必要とする際には、一般に作用場所に０゜０００
０１〜０．１重量％、好ましくはｏ、ｏ　ｏ　。

１〜０．０２重世％の活性化合物濃度を必要とする。

χ」１舛−Ｖ ２−（２−（３−ト１７　フルオロメナルフェノキシ）
−プロプ−２−イル］−２−メチル−４−（ピペリノン
−１−イル−メチル）−１，３−ジオキソラン４．８５
ｇ（０゜０１２モル）を、サッカリン２，１７ビ（０，
０１２モル）と−緒にエタノール５０−に溶解した。透
明な溶液を真空下に蒸発させ、残渣を高真空下に乾燥し
た。この結果２−［２−（３−）リフルオロメチル−フ
ェノキシ）−プロプ−２−イル１−２−メチル−４−（
ピペリジン−１−イル−メチル）−１，３−ジオキソラ
ンのサッカリン塩７ｇ（理１愉量の１００％）を非品性
の化合物として得た。

ＮＭＲ（ＣＩ）ＣＩ３／ＴＭＳ）：δ＝４．４　４．６
（ｉｏ％Ｉ　ＨＩ３．２−４．３５（ａ、Ｉ　Ｈ）；３
，５−３．７（Ｉｎ１３８）ｐｐ＋ａ。

人−ｕ１２υ毘九ｔしｎへ１Ｋｌ ａ） ２−（２−（３−トリフルオルメチル−フェノキシ）−
プロプ−２−イル１−２−メチル−４−クロルメチル−
１゜３−ジオキソラン８，４．（０，０２５モル）をピ
ペリジン１０ｇ（０，ｎモル）と共に１４０℃の浴温で
１４時間攪件した。処理のために、冷却した反応混合物
をエーテル中に入れ、数回水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、真空下に濃縮し、そしてこの残渣を高真空下に蒸
留した。

屈折率ｎ賀＝１．４７ｎの２−［２−（３−）リフルオ
ルメチルー７二／キシ）−プロプ−２−イル］−２−メ
チル−４−（ピペリノン−１−イル−メチル）−１，３
−ジオキソラン９．３　ｇ（理論量の９６％）を得た。

ｋ」Ｕ曵菫皇３！ＪＩＡＩＬ ｌｂ） ３−（３−ＩＪフルオルメチル−７二ノキシ）−３＝メ
チル−ブタン−２−オン１２．３ｇ（０，５モル）を、
トルエン６００　ｍｊｔ中において３−クロルプロパン
ツオールｎ０ｇ（Ｉモル）及び酸型イオン交換体［リュ
ウヮソープ（Ｌｅｗａｓｏｒｂ）Ａ　１０　］１０　ｇ
と一緒に水分離器の存在下に１４時間遠流下に加熱した
。

冷却した反応混合物を炉別し、炉液を硫酸す）　１７ウ
ムで乾燥し一濃縮した。残渣を高真空下に蒸留した。沸
点１６３℃１０．２ミリバール２−（２−（３−トリプ
ルオルメナルーフェノキシ）−プロプ−２−イル１−２
−メチル−４−クロルメチル−１，３−ジオキソラン１
０９Ｂ（理論量の６５％）を得た。

八−←押ユ！と北ヨへ　の製゛１のための前」１ＬＩＬ
ｌｃ） ブタノン５００＋＋＋ｊｌ中３−）す７ルオルメチル７
エ１０ｇ＜０．７５モル）及びテトラブチルアンモニウ
ムブロマイド３．５ｇの混合物に、２−ブロム−２−メ
チル−ブタン−３−トン１　３　０ｇ（０．７　５モル
）を６０℃で攪拌しながら滴下した。添加が終了した時
混合物を８０℃で１６時間攪伸した。処理のために、冷
却した反応混合物を濾過し、炉液を真空下に濃縮し、そ
して残渣を高真空下に蒸留した。

沸点６０〜６２℃１０．５ミリバールの３　−（３　−
トリフルオルメチル−７二／キシ）−３−メチル−ブタ
ン−２−オン１３７ｇ（Ｐｌ論量の７４％）を得た。

Ｋ施すし一石 アセトン５ＯＩＩｌｌ中２−［２−（４−クロル−３−
メチルフェノキシ）−プロプ−２−イル］−２−メチル
−５−（４−モル７オリニル）−テトラヒドロ７ラン３
，（＞８＜０。

０１モル）にサッカリン１．８８（０．Ｏ１モル）を添
加した。この透明な溶液を真空下に蒸発させ、残渣を高
真空下に乾燥した。

２　−［２−（４−クロル−３−メチルフェノキシ）−
プロプ−２−イル１−２−メチル−５−（４−モル７オ
リニルーメチル）−テトラヒドロフランのサッカリン塩
５　、４　ｇ（理論量の１００％）を非品性の固体とし
て得た。

ｌ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，／ＴＭＳ）：δ＝４．４５
−４．７（ｓ＋、　　Ｉ　　Ｈ）：４．０　７（ｍ、　
３　　Ｈ）ｌ）Ｌｌｌｌｌ。

泣ｌけＡ爪又北介ｓｔｙ＞ｖｕ；ｔ、−２ａ） ２−ブロムメチル−５−（２−（４−クロル−３−メチ
ル−フェノキシ）−プロプ−２−イル１−５−メチル−
テトラヒドロ７ラン１８．５ｇ（０，０５モル）をモル
７オリンｉ　４ｇ（０，１６モル）と−緒に１３０℃の
浴温で、ｉ（時間攪拌した。処理するために、冷却した
反応混合物をエーテル中に入れ、数回水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、真空下に濃縮し、残渣をクロマトグラ
フィー（シリカゾル；移動相；石油エーテル／酢酸エチ
ル１：１）で精製した。

屈折率ｎ背＝１．５１３９の２−［２−（４−クロル−
３−メチルフェノキシ）−プロプ−２−イル］−２−メ
チル−５−（４−モル７オリニルーメチル）−テトラヒ
ドロ７ラン１２．７ｇ（理論量の６８％）を得た。

式ｎｙａ１」先勝Ｉ！と１忌−２ ｂ） Ｎ−ブロムコハク酸イミド６０ｇ（０，３７モル）を、
反応温度が４０℃を越えないように攪拌且つ冷却しなが
ら、無水クロロホルム６００ｍｊ！中６−（４−クロロ
−３−メチルフェノキン）−５−ヒドロキシ−５，６，
６−）ツメチル−１−ヘキセン８８．８ｇ（０，３モル
）に一部ずつ添加した。添加が終了した時、混合物を室
温で更に１４時間攪拌し、次いで２回水洗し、硫酸ナト
リツムで乾燥し、溶媒を真空下に除去した。２−ブロム
メチル−５−［２−（４−クロル−３−メチルフェノキ
シ）−プロプ−２−イル］−５−メチル−テトラヒドロ
７ラン９４ｇ（ＦＪ理論量８２％）を得、これを精製せ
ずに更に反応させた。

式−〇ｍＪｇしｔイＥ物の前駆　＝の製゛２ｃ） 無水エーテル４００−中マグネシウム１０ｇ（０，４モ
ル）及びアリルブロマイド４８ｇ（０，４モル）の溶液
に２−［２−（４−クロル−３−メチルフェノキシ）−
プロプ−２−イル１−２−メチル−オキシラン１０１ｇ
（０，４２モル）を攪拌且つ冷却しながら滴下した。添
加が終了した時、混合物を沸点で４時間暖め、次いで水
性塩化アンモニウム溶液を、更なる気体の発生が起こら
なくなるまで冷却した反応混合物に注意深く添加した。

有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下に濃
縮し、そして残渣を高真空下に蒸留した。

沸点ｎ８〜１２０℃１０，０１ミリバールの６−（４−
クロル−３−メチルフェノキシ）−５−ヒドロキシ−５
，６，６−ドリメチルー１−ヘキセン９７ｇ（理論量の
８６％）を得た。

前置Ｊ０［４μ生翌１− ２ｄ） ジメチルスルホキシド１００ｇ中トリメチルスルホキソ
ニウムヨーダイト１００ｇ（０，４５モル）の懸濁液に
ナトリウムメチレー）　２３ｇ（０，４２モル）を１０
分間にわたって添加し、次いで混合物を無水テトラヒド
ロフラン２００−で希釈し、室温で３時間攪拌し、続い
て２−（４−クロル−３−メチル−フェノキシ）−２−
メチル−ブタン−３−オン１０４ｇ（０，４６モル）を
添加し、混合物を室温で３２時間攪件した。沈殿した固
体を枦別し、炉液を真空下に濃縮し、残渣を塩化メチレ
ン中に入れ、この混合物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、そして溶媒を真空下に除去した。

２−［２−（４−クロル−３−メチル−フェノキシ）ニ
ブロブ−２−イル］−２−メチル−オキシラン８６，７
ｇ（埋Ｍｔｉ量の８５％）を油として得、これをＩＩａ
製しないで更に反応させた。

２ｄの睨某１すγ腎１ ２ｅ） ブタノン５００＋ｊ！中４−クロフレー３−メチルフエ
／−ル１０７ｇ（０，７５モル）、炭酸カリウムｎ０ｇ
及びテトラブチルアンモニウムブロマイドｉ、５ｇの混
合物に、２−ブロム−２−メチル−ブタン−３−オン１
３０ｇ（０，７５モル）を６０°Ｃで攪拌しながら滴下
し、添加の終了後に混合物を８０℃で１６時間攪押した
。処理のために、冷却した反応混合物を濾過し、炉液を
真空下に濃縮し、残渣を高真空下に蒸留した。

沸点１０８℃１０．５ミリバールの３−（４−クロル−
３−メチル−フェノキシ）−３−フチルーブタン−２−
オンｎ０ｇ（ｑ論量の６５％）を得た。

実施例３ ２−［１−（４−クロルフェノキシ）−２−メチル−プ
ロプ−２−イル】−２−メチル−５−（ピペリノン−１
−イル−メチル）−１，３−オキサチオラン９６ｇ（０
，０２５モル）をサッカリン４．６ｇ（０，０２５モル
）と−緒にテトラヒドロ７ラン４０ｔａｌに溶解した。

溶媒を真空下に除去し、残渣を高真空下に乾燥した。２
−［１−（４−クロルフェノキシ）−２−メチル−プロ
プ−２−イル］−２−メチル−５−（ピペリジン−１−
イル−メチル）−１，３−オキサチオランのサッカリン
塩１４．１ｇ（理論量の９８％）を非品性物質として得
た。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、／ＴＭＳ）：δ＝４．２−４
゜４　（ｍＷ　Ｉ　Ｈ）；３．１３−３．９５　（ｍ、
３　Ｈ）ｐｐｍ。

式ｍ辺遇１」Δｎ１ＬＪ ３ａ） ５−クロルメチル−２−（４−クロルフェノキシ）−２
−メチル−プロプ−２−イル１−２−ノチル−１．３−
オキサチオラン１０ｇ（０，０３モル）及びピペリジン
１０ｇ（０，１２モル）を１２時間１２０℃に加熱した
。冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、２回水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下に濃縮した。この
残渣をバルブ・チューブ（ｂｕｌｂ　　ｔｕｂｅ）ｉ留
（沸点：２００℃１０．１３ミリバール）に供し或いは
石油エーテル／酢酸エチル２：１の移動相混合物を用い
るシリカゾルのカラムクロマトグラフィーに供した。

屈折率ｎ付＝１．５４４０の２−［１−（４−クロルフ
ェノキシ）−２−メチル−プロプ−２−イル］−２−メ
チルー５−ピペリジン−１−イル−メチル−１，３−オ
キサチオラン８ｇ（理論量の６９．５％）を得た。

３ａの　■の前駆　−の　− ３ｂ） 無水エーテル２４０ｍ１中４−（４−クロルフェノキシ
）−３，３−ツメチル−ブタン−２−オン（参照、例乏
ば独国公開特許ｆｌＩＪ３，０２１．５１６号）８０．
７ｇ（０，３５モル）及び１−クロル−３−メルカプト
−２−プロパツール４５ｇの沸とう溶液に三弗化ホウ素
ニーテラー）　５０ｇ（０，３５モル）を滴下した。添
加の終了時に混合物を還流下に更に９０分間沸とうさせ
た。冷却した反応混合物をそれぞれ０．１モル濃度炭酸
水素ナトリウム溶液１００ｍｊ！で２回及び飽和塩化ナ
トリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
真空下に溶媒を除去した。この残渣を真空下に蒸留した
。

？ＪＢ点１６０℃１０，３ミリバールの５−クロルメチ
ル−２−（Ｉ−（４−クロルフェノキシ）−２−７チル
ープロプー２−イル１−２−メチル−１゜３−オキサチ
オラン５０ｇ（理論量の４３％）を得た。

実施例４ ２−メチル−４−（３−メチルピペリジン−１−イル−
メチル）−２−（Ｉ−（３−メチルチェンー２−イル）
−プロパン−２−イル１ノオキソラン３．３ｇ（０，０
１モル）及びサッカリン１．８ｇ（０゜０１モル）を−
緒に７七トン５０＋＋＋ｊ２に溶解し、そして溶液を室
温で１０分間攪拌した。溶媒を真空下に留去し、そして
残渣をエーテルでそしゃくし、傾斜後に乾燥した。

融点３９〜４１℃の２−メチル−４−（３−メチル−ピ
ペリジン−１−イル−メチル −（３−メチルナエン−２ーイル）−フロパン−２ーイ
ル】ジオキソランのサッカリン塩４，９．（理論量の９
６％）を得た。

４に・する　　■のＪ　　今ｊぴＬ聚Ｌ２４ａ） メタノール１５０ａ＋ｊｔ中２−メチル−４−（３−メ
チルピペリジン−１−イル−メチル −（３−メチルナエン−２ーイル）−プロペン−２−イ
ル１−ジオキソラン１　５ｇ（０．０　５モル）１こパ
ラジウム担持活性炭（５％）１０ｇを添加し、そして水
素化を１２０バールの圧力において８０℃で６時間行な
った。処理のために触媒を炉別し、溶媒を真空下に除去
した。

屈折率ｎ付＝１．５１３９の２−メチル−４−（３−メ
チルピペリジン−１−イル−メチル）−２−［１−（３
−メチルナエン−２ーイル）−プロパン−２−イル］ー
ジオキソラン１４．５ｇ（理論量の９６％）を得た。

土ｙへ翼１」３ｔｎＪｎ１貴力ＸＬ４ｂ） ４−クロルメチル−２−メチル−２−［１　−（３−メ
チルチエン−２−イル）−プロペン−２−イル］ージオ
キソラン１　９ｇ（０．０　７モル）及び３−メチルビ
ペリノン１８ｇ（０．１８モル）の混合物を攪拌しなが
ら１２０℃に加熱した。処理のために、冷却した反応混
合物を水とジエチルエーテル間に分配させ、有機相を分
離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下に蒸発させた
。この結果屈折率ｎ廿＝１．５４０２の２−メチル−４
−（３−メチルビペリノン−１−イル−メチル）−２　
−［１　−（３−メチルチェンー２ーイル）−フロベン
−２−イル１−ジオキソラン１９ｇ（埋？＃ｉ量の８１
％）を得た。

■榎遺起４［（４謳」ビレ釣複刀ＪＵ１４ｃ） トルエン６００ｎ／！中２−メチル−１−（３−７チル
チエンー２−イル）−ブテン−３−オン７８゜（０，４
３モル）及び３−クロル−プロパン−１，２−ジオール
１００ｇ（０，９モル）を、酸イオン交換体（リューワ
ソーブＡｌ０）４．を添加して水分離器の存在下に１６
時間、還流温度に加熱した。処理のために、冷却した反
応混合物を濾過し、炉液を水洗し、そして硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を真空下に除去した。

屈折率ｎＷ＝１．５４３０の４−クロルメチル−２−メ
チル−２−（Ｉ−（３−メチルナエン−２−イル）−フ
ロペン−２−イル１−ジオキソラン７７ｇ（理論量の６
５％）を得た。

４ｃの製゛に　する　　　免１αｎ４ ｄ） エーテル中塩化水素（約９％）の溶８ｎ００＋＊ｉを３
−メチル−チオ７エンー２−アルデヒド１００ｇ（０，
７９モル）及び無水メチルエチルケトン３００ｍｊ！の
混合物に添加し、混合物を室温で２４時間攪件した。処
理のために、揮発性成分を真空下に除去し、残渣をエー
テルから再結晶した。

融点７２℃の２−メチル−１−（３−メチル−チェソー
２−イル）−ブテン−３−オン８２ｇ（Ｉ！ＩＡ論量の
５７％）を得た。

次の一般式（Ｉ）のアミノメチル複索環化合物のサッカ
リン塩も同様の方法で、また製造に関する一般的な記述
に従って９１造した： Ｑ　　　　　　　　　ＯＯＯ 噛　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　ａ）　　
　　　　　　　　ａ％１　　　　　　　　　寸寸Ｆ）　
　　　　　　　　　　　９円０　　　　　　　　　　の
　　　　　　　　　　０か〇− 一　　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　　　Ｎｑ円
　　　　　マ円　　　　　！ｎ ｏ　　　　　　０　　　　　　Ｏ Ｎ　　　　　　　Ｎ　　　　　　　〜 円　　　　　　　　　　円　　　　　　　　　　円守円
　　　　Ｆ）ＰＩ　　　　　マ円　　　　守円ｏ　　　
　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　
　　　　。

円　　　　　　　　　ζ＋ｌ　　　　　　　　　Ｉ”Ｊ
　　　　　　　　　　”ｆ！寸　　　　　　　　　臂ｗ
ｒｗ１　　　　　　　　　ｗ　守口工 ０　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　。

マ　　　　　　　　　　　マ　　　　　　　　　　　Ｖ
使ＩＬ 以下の使用例において、下記の化合物を対照物質として
用いた： ５−７ミノー１．２．４−）リアゾールのサッカリン塩
（ヨーロッパ特許ｍ１５８，０７４から公知） ２−（（Ｉ−メチルフェノキシ）−２−メチル−プロブ
−２−イル１−２−メチル−４−（ピペリジン−１−イ
ル−メチル）−１，３７オキンラン（ヨーロッパ特許第
９７，８２２号から公知） Ｘｌけ［と うどんこ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護
溶媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アル
キル７リールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物にＥ　ｒｙｓｉｐｈ
ｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ　　ｆ、　ｓｐ、　Ｉ＋ｏｒｄ
ｅｉの胞子をふりかけた。

うどんこ病の小突起の発展を促進させるために、この植
物を温度約２０℃及び相対温度約８０％の温床に置いた
。

評価を接種して７日後に行った。

この試験において、例えば実施例１，５，６゜２５．２
６，２７，２８，２９，３０，３１．３２．３４の化合
物は公知の化合物と比べて明らかに優れた活性を示した
： 先■友 うどんこ病試ｗＪ（大麦）／保護 （Ａ）　（公知） ０．０２５　　　１４．９ 実施例Ｂ いもちｔ４（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）
／保護溶媒ニア七トン１２．５重ｆｆｉ部 乳化剤：アルキル７リールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物をｇ１造するためｌ：、活性
化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を
水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐ　ｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁
液を接種した０次に植物を相対湿度１００％及（７２５
℃の温床に置いた。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、例えば実施例２．７．８　。

１３．１４．１５の化合物は公知の化合物と比べて明ら
かに優れた活性を示した。

１Ｗ友 いもち病試験（イネ）／保護 実施例Ｃ いもち病試ＷＢ（イネ）／全身的 溶媒＝アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキル７リールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生胃して
いる標準土壌を活性化合物の調製物４０鰺ｌで液剤散布
した。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐ　ｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接
種した。その後、植物を、評価するまで、温度２５°Ｃ
及び相対湿度１００％で温床中に保持した。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、実施例２，７，８．１０．１３゜１
４．１５，２５，２６，２７，２８，３３．３５の化合
物は公知の化合物と比べて明らかに優れた活性を示した
。

気ぶｊｌ いもち病試験（イネ）／全身的

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは随時置換されたシクロアルキル、随時置換
   されたアリール又は随時置換されたチエニルを表わし、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾２はアルキルを表わし、 Ｒ＾３はアルキルを表わし、そして Ｒ＾４はアルキル、アルケニル又はアルキニルを表わし
   、或いは Ｒ＾３及びＲ＾４はそれらの結合する窒素原子と一緒に
   なって、更なるヘテロ原子を含有していてもよい随時置
   換された飽和の複素環族基を表わし、 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｙは酸素、硫黄又はメチレン基を表わし、 ｍは０又は１を表わし、そして ｎは０又は１を表わす］ のアミノメチル複素環族化合物のサッカリン塩。 ２、Ｒが随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ
   、テトラ又はペンタ置換されたフェニル又はチエニルを
   表わし、但し可能な置換基はハロゲン及びそれぞれ炭素
   数１〜４及び必要ならば同一の又は異なるハロゲン原子
   数１〜９の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ、アル
   キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及び
   ハロゲノアルキルチオであり；或いはＲが、炭素数３〜
   ７を有し且つ随時同一の又は異なる低級アルキル基でモ
   ノ置換又はポリ置換されたシクロアルキルを表わし、 Ｒ＾１が水素を表わし、或いは炭素数１〜４の直鎖又は
   分岐鎖アルキルを表わし、 Ｒ＾２が炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わ
   し、 Ｒ＾３が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わ
   し、 Ｒ＾４がそれぞれ炭素数８までの直鎖又は分岐鎖アルキ
   ル、アルケニル又はアルキニルを表わし、或いは Ｘが酸素又は硫黄を表わし、 Ｙが酸素、硫黄又はメチレン基を表わし、 ｍが０又は１を表わし、そして ｎが０又は１を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のアミノメ
   チル複素環族化合物のサッカリン塩。 ３、Ｒが随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ
   、テトラ又はペンタ置換されたフェニル又はチエニルを
   表わし、但し可能な置換基はハロゲン及びそれぞれ炭素
   数１〜４及び必要ならば同一の又は異なるハロゲン原子
   数１〜９の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ、アル
   キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及び
   ハロゲノアルキルチオであり；或いはＲが、炭素数３〜
   ７を有し且つ随時同一の又は異なる低級アルキル基でモ
   ノ置換又はポリ置換されたシクロアルキルを表わし、 Ｒ＾１が水素を表わし、或いは炭素数１〜４の直鎖又は
   分岐鎖アルキルを表わし、 Ｒ＾２が炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わ
   し、 Ｒ＾３及びＲ＾４がそれらの結合する窒素原子と一緒に
   なって、環員数５〜７及びヘテロ原子数１又は２を有し
   且つ随時同一の又は異なる置換基でモノ置換又はポリ置
   換された複素環族基を表わし、但し可能な置換基は炭素
   数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、ヒドロキシメチル
   及びその誘導体、及び炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖ア
   ルコキシカルボニルであり、Ｘが酸素又は硫黄を表わし
   、 Ｙが酸素、硫黄又はメチレン基を表わし、 ｍが０又は１を表わし、そして ｎが０又は１を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のアミノメ
   チル複素環族化合物のサッカリン塩。 ４、Ｒが随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ又はト
   リ置換されたフェニルを表わし、但し可能な置換基は弗
   素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エト
   キシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフル
   オルメチル、トリフルオルメトキシ及びトリフルオルメ
   チルチオであり、或いはＲが随時同一の又は異なる置換
   基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたシク
   ロヘキシルを表わし、但し可能な置換基はメチル、エチ
   ル、ｎ−及びｉ−プロピル、そしてｎ−、ｉ−、ｓ−及
   びｔ−ブチルであり；或いはＲが随時同一の又は異なる
   置換基でモノ又はジ置換されたチエニルを表わし、但し
   可能な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
   −又はｉ−プロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ
   ルであり、 Ｒ＾１が水素又はエチルを表わし、 Ｒ＾２がメチル又はエチルを表わし、 Ｒ＾２がメチルを表わし、 Ｒ＾４がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−
   又はｉ−ブチル、ｎ−又はｉ−ペンチル、ｎ−又はｉ−
   ヘキシル、アリル、ブテニル、ｎ−又はｉ−ペンテニル
   、ｎ−又はｉ−ヘキセニル、プロパギル、ブチニル、ｎ
   −又はｉ−ペンチニル、或いはｎ−又はｉ−ヘキシニル
   を表わし、 Ｘが酸素及び硫黄を表わし、 Ｙが酸素、硫黄又はメチレン基を表わし、 ｍが０又は１を表わし、そして ｎが０又は１を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のアミノメ
   チル複素環族化合物のサッカリン塩。 ５、Ｒが随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ又はト
   リ置換されたフェニルを表わし、但し可能な置換基は弗
   素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エト
   キシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフル
   オルメチル、トリフルオルメトキシ及びトリフルオルメ
   チルチオであり、或いはＲが随時同一の又は異なる置換
   基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換されたシク
   ロヘキシルを表わし、但し可能な置換基はメチル、エチ
   ル、ｎ−及びｉ−プロピル、そしてｎ−、ｉ−、ｓ−及
   びｔ−ブチルであり；或いはＲが随時同一の又は異なる
   置換基でモノ又はジ置換されたチエニルを表わし、但し
   可能な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
   −又はｉ−プロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ
   ルであり、 Ｒ＾１が水素又はエチルを表わし、 Ｒ＾２がメチル又はエチルを表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４がそれらの結合する窒素原子と一緒に
   なって、随時同一の又は異なる置換基でモノ、ジ、トリ
   又はテトラ置換された式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ；▲数式、化学式、表等があります▼；又は▲数式、化
   学式、表等があります▼の複素環族基を表わし、但し可
   能な置換基はメチル、エチル、フェニル、ヒドロキシメ
   チル、メトキシメチル、エトキシメチル、アシロキシメ
   チル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであ
   り、 Ｘが酸素及び硫黄を表わし、 Ｙが酸素、硫黄又はメチレン基を表わし、 ｍが０又は１を表わし、そして ｎが０又は１を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のアミノメ
   チル複素環族化合物のサッカリン塩。 ６、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒは随時置換されたシクロアルキル、随時置換
   されたアリール又は随時置換されたチエニルを表わし、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾２はアルキルを表わし、 Ｒ＾３はアルキルを表わし、そして Ｒ＾４はアルキル、アルケニル又はアルキニルを表わし
   、或いは Ｒ＾３及びＲ＾４はそれらの結合する窒素原子と一緒に
   なって、更なるヘテロ原子を含有していてもよい随時置
   換された飽和の複素環族基を表わし、 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｙは酸素、硫黄又はメチレン基を表わし、 ｍは０又は１を表わし、そして ｎは０又は１を表わす］ のアミノメチル複素環族化合物を、適当ならば希釈剤の
   存在下にサッカリンと反応させる一般式▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、Ｙ
   、ｍ及びｎは上述と同義である］ のアミノメチル複素環族化合物のサッカリン塩の製造法
   。 ７、特許請求の範囲第１〜６項記載の一般式（ I ）の
   アミノメチル複素環族化合物のサッカリン塩を少くとも
   １種含有する害虫（ｐｅｓｔ）の駆除剤。 ８、特許請求の範囲第１〜６項記載の一般式（ I ）の
   アミノメチル複素環族化合物のサッカリン塩を害虫の駆
   除に使用すること。 ９、特許請求の範囲第１及び６項記載の一般式（ I ）
   のアミノメチル複素環族化合物のサッカリン塩を害虫又
   はその環境に作用せしめる害虫の駆除法。 １０、特許請求の範囲第１及び６項記載の一般式（ I
   ）のアミノメチル複素環族化合物のサッカリン塩を伸展
   剤及び／又は表面活性剤と混合する害虫駆除剤の製造法
   。