JPH01249758A - 置換トリアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換トリアゾール、その幾つかの製造方
法、およびその殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）
としての使用に関するものである。

ある種の置換トリアゾールが殺菌・殺カビ活性を有する
ことは既に開示されている（ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開
明細書）第２．４３１，４０７号を参照）。

たとえば、Ｉ−（４−クロロフェニル）−２−（Ｉ，２
，４−）リアゾール−１−イル）−プロパン−１−オー
ルおよび１−（４−クロロフェニル）−２−（Ｉ，２，
４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−１−オンは
菌・カビ類の防除用に使用することができる。しかし、
これらの物質の活性は、特に低適用比率で、および低濃
度で適用する場合には、必ずしも全ての分野で完全に満
足すべきものとはいえない。

式 Ａｒは置換されていることもあるアリールを゛表し、 を表し、 または　−〇− ／＼ （これらの式において、 Ｒ１は水素またはアルキルを表し、 Ｒ２は水素またはアルキルを表し、 Ｒ３は水素、アルキル、アルケニル、アルカノイル、置
換されていることもあるシクロアルキル、または、いず
れの場合にも置換されていることもあるアラールキルも
しくはアロイルを表し、 Ｒ４は水素・、アルキル、置換されていることもあるシ
クロアルキル、または、いずれの場合にも置換されてい
ることもあるアラールキルもしくはアリールを表し、 Ｒ８およびＲ６は相互に独立にアリールもしくは置換さ
れていることもあるアラールキルを表すか、または、両
者が合一して置換されていることもある２箇所に結合し
たアルキレン基を表す） を表す の新規な置換トリアゾールならびにその酸付加塩および
金属塩錯体が見いだされた。

式（Ｉ）の化合物は少なくとも１個の不斉炭素原子を含
有する。したがって、この化合物は光学活性化合物の形
状で存在することができる。加えて、式中のＡが−ＣＨ
−ＣＲ’−基を表すような化合物は幾何異性体の形状で
存在することができる。本発明は純粋な異性体および異
性体混合物の双方に関するものである。

さらに、式（Ｉ）の新規な置換トリアゾールならびにそ
の酸付加塩および金属塩錯体を複数の方法により製造し
得ることが見いだされた。

たとえば、 ａ）式 式中、 ＡｒおよびＲ１は上記の意味を有する の置換トリアゾールは式 ％式％（ 式中、 Ａｒは上記の意味を有する の芳香族アルデヒドを式 式中、 Ｒ１は上記の意味を有する のトリアゾールケトンと、適宜に希釈剤の存在下に、か
つ、適宜に反応助剤の存在下に反応させることにより得
られ； （ｂ）式 ％式％ の一つを表し、 ＡｒおよびＲ２は上記の意味を有する の置換トリアゾールは式 式中、 ＡｒおよびＲ１は上記の意味を有する の置換トリアゾールを水素化触媒の存在下に、がっ、希
釈剤の存在下に、水素を用いて水素化することにより得
られ、 （ｃ）式 式中、 ＡｒおよびＲ′は上記の意味を有する の置換トリアゾールは式 式中、 ＡｒおよびＲ１は上記の意味を有する の置換トリアゾールを、希釈剤の存在下に複合水素化物
を用いて還元することにより得られ：（ｄ）式 式中、　　　・ Ｒ７はアルキル、アルケニル、アルカノイル、置換され
ていることもあるシクロアルキルまたは、いずれの場合
にも置換されていることもあるアラールキルもしくはア
ロイルを表し、ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールは式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールを、式 ％式％（ 式中、 Ｒ７は上記の意味を有し、 Ｅ　は電子吸引性脱離基を表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に反応
助剤の存在下に反応させることにより得られ； （ｅ）式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールは式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールを、適宜に希釈剤の存在下に酸化剤
と反応させることにより得られ；（ｆ）式 式中、 Ａｒ、Ａ　およびＲ４は上記の意味を有するの置換トリ
アゾールは、式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールを、式 ％式％（） 式中、 Ｒ４は上記の意味を有する のヒドロキシルアミン誘導体、またはその酸付加塩と、
適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に反応助剤の存在
下に反応させることにより得られ；（ｇ）式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有し、 Ｒ８はアルキル、置換されているこ仁もあるシクロアル
キルまたは置換されていることもあるアラールキルを表
す の置換トリアゾールは、式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールを、式 ％式％（） 式中、 Ｒ８は上記の意味を有し、 Ｅｌは電子吸引性脱離基を表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に反
応助剤の存在下に反応させることにより得られ； （ｈ）式 式中、 Ａｒ、Ａ、Ｒ’およびＲ６は上記の意味を有する の置換トリアゾールは、式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールを、 α）式 ％式％（） 式中、 Ｒ５およびＲ８はいずれもアルキルまたは置換されてい
ることもあるアラールキルを表す のアルコールと または、 β）式 式中、 Ｙ　は置換されていることもあるアルキレンを表す のジオールと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に
反応助剤と反応させることにより得られる。

また、所望ならば酸または金属塩を、生成する式（Ｉ）
の置換トリアゾールとの付加反応にかける。

最後に、式（Ｉ）の新規な置換トリアゾールならびにそ
の酸付加塩および金属塩錯体が良好な殺菌・殺カビ活性
を有することが見いだされた。

驚くべきことには、本発明記載の物質は、先行技術より
公知の、類似の型の作用を有する化学的に類似の化合物
である１−（４−クロロフェニル）−２−（Ｉ，２，４
−トリアゾール−１＝イル）−プロパン−１−オールお
よび１−（４−クロロフェニル）−２−（Ｉ，２，４−
トリアゾール−１−イル）−プロパン−１−オンよりも
かなり良好な殺菌・殺カビ活性を示すのである。

式（Ｉ）は本発明記載の置換トリアゾールの一般的定義
を与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は、式中の、 Ａｒが６ないし１０個の炭素原子を有し、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ；いずれも１ないし４個の炭素原子を有し
、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっても
よいアルキル、アルコキシおよびアルキルチオ；いずれ
もｌないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、も
しくは異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも
直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ：
いずれもアルコキシ部分に１ないし４個の炭素原子を、
かつ、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有し、
いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよ
いアルコキシカルボニルおよびアルコキシミノアルキル
；ハロゲンおよび／または１ないし４個の炭素原子を有
する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルよりなる
系列の同一の、もしくは異なる置換基により一置換もし
くは多置換されていることもあるフェニル；ハロゲンお
よび／または１ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、
もしくは枝分かれのあるアルキルよりなる系列の同一の
、もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換さ
れていることもあるフェノキシにより；および／または
、ハロゲンおよび／または工ないし４個の炭素原子を有
する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルよりなる
系列の同一の、もしくは異なる置換基により一置換もし
くは多置換されていることもあるベンジルオキシよりな
る系列から選択した同一の、または異なる置換基により
一置換または多置換されていてもよいアリールを表し、 ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ！ を表し、 ０　　　０−Ｒ３Ｎ−０−Ｒ’ または　−Ｃ− ／＼ Ｒ５Ｒ＠ （これらの式において、 Ｒ１は水素または１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
の、もしくは枝分かれのあるアルキルを表し、 Ｒ２は水素または１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
の、もしくは枝分かれのあるアルキルを表し、 Ｒ３は水素、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれ
があってもよい、ｌないし８個の炭素原子ををするアル
キノ呟３ないし８個の炭素原子を有するアルケニルまた
はアルカン部分に１ないし６個の炭素原子を有するアル
カノイルを表し：さらに、３ないし７個の炭素原子を有
し、ハロゲン、ｌないし４個の炭素原子を有する直鎖の
、もしくは枝分かれのあるアルキルおよび／または１な
いし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、もしくは
異なるハロゲン原子とを有する直鎖の、もしくは枝分か
れのある７１％ロゲノアルキルよりなる系列の同一の、
もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換され
ていてもよいシクロアルキルを表すか：または、アリー
ル部分に６ないし１０個の炭素原子を有し、直鎖の、も
しくは枝分かれのあるアルキル部分に１ないし４個の炭
素原子を有するアラールキルであって、いずれの基もア
リール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれ
も１ないし４個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、アルコ
キシもしくはアルキルチオおよび／またはいずれもｌな
いし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、もしくは
異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも直鎖で
あっても枝分かれがあってもよいハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオよりな
る系列の同一の、もしくは異なる基により一置換もしく
は多置換されていてもよいものを表すか；または、アリ
ール部分に６ないし１０個の炭素原子を有するアロイル
であって、そのアリール基のいずれもハロゲン、シアノ
、ニトロ、いずれもｌないし４個の炭素原子を有し、い
ずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってかよい
アルキル、アルコキシもしくはアルキルチオおよび／ま
たはいずれも１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の
同一の、もしくは異なる）為ロゲン原子とを有し、いず
れの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいハ
ロゲノアルキル、／１０ゲノアルコキシもしくはハロゲ
ノアルキルチオよりなる系列の同一の、もしくは異なる
基により一置換もしくは多置換されていてもよいものを
表し、 Ｒ１は水素、ｌないし６個の炭素原子を有する直鎖の、
もしくは枝分かれのあるアルキルを表すか；または、３
ないし７個の炭素原子を有するシクロアルキルであって
、そのシクロアルキル基のいずれもハロゲン、■ないし
４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあ
るアルキルおよび／または■ないし４個の炭素原子と１
ないし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを
有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアルキ
ルよりなる系列の同一の、もしくは異なる置換基により
一置換もしくは多置換されていてもよいものを表すか；
またはアリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有し
、直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１な
いし４個の炭素原子を有するアラールキルであって、ア
ルキル基のいずれもハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれ
もｌないし４個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、アルコ
キシもしくはアルキルチオおよび／またはいずれもｌな
いし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、もしくは
異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも直鎖で
あっても枝分かれがあってもよいハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオよりな
る系列の同一の、もしくは異なる置換基により一置換も
しくは多置換されていてもよいものを表すか；または、
６ないし１０個の炭素原子を有するアリールであって、
そのアリール基のいずれもハロゲン、シアノ、ニトロ、
いずれもｌないし４個の炭素原子を有し、いずれの場合
にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、
アルコキシもしくはアルキルチオおよび／またはいずれ
も１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、も
しくは異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも
直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
よりなる系列の同一の、もしくは異なる置換基により一
置換もしくは多置換されていてもよいものを表し、 Ｒ６およびＲ６は相互に独立に１ないし６個の炭素原子
を有するアルキル、または、アリール部分に６ないし１
０個の炭素原子を有し、直鎖の、もしくは枝分かれのあ
るアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有するアラ
ールキルであって、そのアリール基のイスレモカハロゲ
ン、シアン、ニトロ、いずれも１ないし４個の炭素原子
を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあ
ってもよいアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
および／またはいずれもｌないし４個の炭素原子と１な
いし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有
し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあって
モヨいハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくは
ハロゲノアルキルチオよりなる系列の同一の、もしくは
異なる基により一置換もしくは多置換されていてもよい
ものを表すか、 または、 Ｒ５と　Ｒ６とが合一して、２ないし４個の炭素原子を
有するアルキレン基であって、そのアルキレン基が、■
ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分か
れのめるアルキル、１ないし４個の炭素原子と１ないし
９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有する
直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアルキル、ア
ルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有し、アルコキ
シ部分に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキルおよび／またはアリール部分に６ないし１０個の
炭素原子を有し、直鎖の、もしくは枝分かれのあるアル
キルオキシ部分に１ないし４個の炭素原子を有し、かつ
、直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１な
いし４個の炭素原子を有するアラ−キルオキシアルキル
であって、そのアリール基がハロゲンおよび／または１
ないし４個の炭素原子を有するアルキルよりなる系列の
同一の、もしくは異なる置換基により一置換もしくは多
置換されていてもよいものよりなる系列から選択した同
一の、まＩ；は異なる基により一置換または多置換され
ていてもよいものを表す）　　、 を表す ようなものである。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中の、Ａｒがフッ
素、塩素、臭素、シアノ、二ｌ・口、メチル、エチル、
ｎ−もしくは　ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしく
は　ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは　
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、フルオロクロロメチル、ジフルオロク
ロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、フルオロクロロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノ
メチル、メトキシミノエチル、エトキシミノエチル；フ
ッ素、塩素、臭素、メチルおよび／またはエチルよりな
る系列の同一の、もしくは異なる置換基により一置換、
二置換もしくは三置換されていることもあるフェニル；
フッ素、塩素、臭素、メチルおよび／またはエチルより
なる系列の同一の、もしくは異なる置換基により一置換
、二置換もしくは三置換されていることもあるフェノキ
シ；および／まｔ；は、フッ素、塩素、臭素、メチルお
よび／またはエチルよりなる系列の同一の、もしくは異
なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換されて
いることもあるベンジルオキシよりなる系列から選択し
た同一の、または異なる置換基により一置換、二置換ま
たは三置換されていてもよいフェニルを表し、を表１ ／＼ （これらの式において、 Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル
およびｎ−１ｊ−１Ｓ−またはｔ−ブチルを表し、 Ｒ２は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル
および　ｎ−１ｉ−１Ｓ−またはｔ−ブチルを表し、 Ｒ３は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは　ｔ−ブチル、アリル、
直鎖の、もしくは枝分かれのあるブテニル、ホルミル、
アセチルまたはグロビオニルを表し：さらに、そのいず
れもがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび／ま
たはトリフルオロメチルよりなる系列の同一の、または
異なる置換基により一置換、二置換または三置換されて
いることもあるシクロプロピル、シクロペンチルまたは
シクロヘキシルを表し；さらに、ベンジル、フェネチル
またはベンゾイルであって、上記の３種の基のいずれも
フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
ドａ１メチル、エチル、ｎ−もしくは　ｉ−プロピル、
ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは　ｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−もしくは　ｉ−プロポキシ、メチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、および／
またはトリフルオロメチルチオよりなる系列の同一の、
または異なる基により一置換、二置換または三置換され
ていてもよいものを表し、 Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル
、ｎ−１ｉ−１Ｓ−または　ｔ−ブチルを表し；さらに
、そのいずれもがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
および／またはトリフルオロメチルよりなる系列の同一
の、または異なる置換基により一置換、二置換または一
置換されていることもあるシクロプロピル、シクロペン
チルもしくはシクロヘキシルを表し：さらに、ベンジル
、７エネチルまたはベンゾイルであって、上記の３種の
基のいずれもフェニル部分においてフッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは　ｉ
−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは　ｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは　ｉ−プロポキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、および／またはトリフルオロメチルチオよりなる系
列の同一の、もしくは異なる基により一置換、二置換ま
たは三置換されていてもよいものを表し、 Ｒ８およびＲ６はいずれもメチル、エチル、または、フ
ェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは　ｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−１Ｓ−もしくは　ｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくは　ｉ−プロポキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフ
ルオロメチルチオよりなる系列の同一の、または異なる
基により一置換、二置換または三置換されていてもよい
ベンジル基を表すか、 または、 Ｒ５と　Ｒ６が合一して、メチル、エチル、ｎ〜もしく
は　ｉ−プロピルおよび　ｎ−ブチル、クロロメチル、
トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル
、メトキシエチル、エトキシエチル、および／または、
フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチルおよ
び／またはエチルよりなる系列の同一の、もしくは異な
る置換基により一置換、二置換または三置換されている
こともあるベンジルオキシメチルよりなる系列から選択
した同一の、または異なる置換基により一置換ないし四
置換されていてもよい１．２−エタンジイル基を表す。

） を表す ようなものである。

本発明記載の他の好ましい化合物は、酸と、式中の置換
基Ａｒ、Ａ　およびＸがこれらの置換基に好ましいもの
として既に挙げたような意味を有する式（Ｉ）の置換ト
リアゾールとの付加生成物である。

上記の付加反応にかけることのできる酸には、好ましい
ものとして、ハロゲン化水素酸、たとえば塩酸および臭
化水素酸、特に塩酸ニリン酸、硝酸、硫酸；−１二およ
び三官能性カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、た
とえば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸
、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸；スル
ホン酸、たとえば　ｐ−トルエンスルホン酸および１．
５−す７タレンジスルホン酸；ならびにサッカリンまた
はチオサッカリンが含まれる。

本発明記載の他の好ましい化合物は、元素の周期表のＩ
［ないしＩＶ主族の、ならびに■および１１およびＩＶ
ないしＶｌ　［亜族の金属の塩と、式中の置換基Ａｒ、
Ａ　およびＸがこれらの置換基に好ましいとして既に挙
げたような意味を有する式（Ｉ）の置換トリアゾールと
の付加生成物である。

これらのうちで特に好ましい塩は銅、亜鉛、マンガン、
マグネシウム、スズ、鉄およびニッケルの塩である。こ
れらの塩の適当なアニオンは、植物に許容される付加生
成物を与えるような酸から誘導されたものである。この
型の特に好ましい酸は、この関連ではハロゲン化水素酸
、たとえば塩酸および臭化水素酸、硝酸ならびに硫酸で
ある。

式（Ｉ）の特に極めて好ましい化合物は、式中の、 Ａｒがフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、
ｎ−もしくは　ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしく
は　ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは　
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、フルオロクロロメチル、ジフルオロク
ロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、フルオロクロロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、メトキシミノメチル、エ
トキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキ
シミノエチル、塩素により一置換もしくは二置換されて
いることもあるフェニル、塩素により一置換もしくは二
置換されていることもあるフェノキシ、および／または
、塩素により一置換もしくは二置換されていることもあ
るベンジルオキシよりなる系列から選択した同一の、ま
たは異なる置換基により一置換または二置換されていて
もよいフェニルを表し、 を表し、 ／＼。

（これらの式において、 Ｒ１は水素またはメチルを表し、 Ｒ２は水素またはメチルを表し、 Ｒ３は水素、メチル、エチル、アリル、アセチル、フロ
ピオニル、シクロヘキシル；フッ素、塩素および／また
はトリフルオロメトキシよりなる系列から選択した同一
の、もしくは異なる置換基により置換されているベンジ
ル、またはベンゾイルを表し、 Ｒ′は水素、メチル、エチル、シクロヘキシル；塩素お
よび／またはニトロにより一置換または二置換されてい
ることもあるベンジル、フェネチルまたはベンゾイルを
表し、 Ｒ６およびＲ６はいずれもメチル、エチルもしくはベン
ジルを表すか、または、合一してメチルもしくはクロロ
メチルにより置換されていることもある１、２−エタン
ジイル基を表す。） を表す ようなものである。

以下の一般式（Ｉ）の置換トリアゾールは、製造実施例
に挙げた化合物に加えて、個々に挙げ得るものである。

しｔＩ３ しｔ１３ しＩ′Ｉ３ しＩ′Ｉ３ しｔＩ３ しＩ′＋３ しＨ３ し１１゜ たとえば４−クロロベンズアルデヒドと３−（Ｉ，２゜
４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オンとを
出発物質として使用するならば、本発明記載の方法（ａ
）の反応の過程は次式により表すことができる： たとえば１−（４−クロロフェニル）−４−（Ｉ，２，
４−トリアゾール−１−イル）−ペンタ−１−エン−３
−オンと水素とを出発物質として使用し、ラネー・ニッ
ケルを水素化触媒として使用するならば、本発明記載の
方法（ｂ）の過程は次式により表すことができる： たとえば１−（４−クロロフェニル）−４−（Ｉ，２，
４−トリアゾール−１−イル）−ベンターＬ−エンー３
−オンｔ−出発化合物として使用し、ホウ水素化ナトリ
ウムを複合水素化物として使用するならば、本発明記載
の方法（ｃ）の過程は次式により表すことができる： たとえば１−（４−クロロフェニル）−４−（Ｉ，２，
４−）リアゾール−１−イル）−ペンタ−１−エン−３
−オールと塩化４−クロロベンジルとを出発物質として
使用するならば、本発明記載の方法（ｄ）の過程は次式
により表すことができる： たとえば１−（４−クロロフェニル）−４−（Ｉ，２，
４−トリアゾール−Ｉ−イル）−ペンタン−３−オール
を出発化合物として使用し、ジメチルスルホキシドを酸
化剤として使用するならば、本発明記載の方法（ｅ）の
過程は次式により表すことができる：たとえば１−（４
−クロロフェニル）−４−（Ｉ，２，４−トリアゾール
−１−イル）−ペンタ−１−エン−３−オンと０−（２
−クロロベンジル）−ヒドロキシラミンとを出発物質と
して使用するならば、本発明記載の方法Ｃｆ）の過程は
次式により表すことができる：たとえば１−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチル−４−（Ｉ，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−ペンタン−３−オンオキシムと硫
酸ジメチルとを出発物質として使用するならば、本発明
記載の方法（ｇ）の過程は次式により表すことができる
： たとえば１−（２，４−ジクロロフェニル）−４−（Ｉ
，２゜４−トリアゾール−１−イル）−ペンタン−３−
オンと　３−クロロプロパン−１，２−ジオールとを出
発物質として使用するならば、本発明記載の方法（ｈ）
の過程は次式により表すことができる： 式（ｒｒ）は、本発明記載の方法（ａ）を実施する際に
出発物質として必要な芳香族アルデヒドの一般的定義を
与える。この式（ＩＩ）においてＡｒは好ましくは、本
発明記載の式ＣＩ）の物質の記述との関連で、この置換
基に好ましいものとして既に挙げたような基を表す。

式（■りの芳香族アルデヒドは有機化学で周知の化合物
である（たとえばＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明細書）第
３．０１７．３３９号および医化学雑誌（Ｊ、　Ｍｅｄ
、　Ｃｈｅｍ、）　１６．１３９９　［１９７３］　を
参照）。

式（ＩＩＩ’）は、本発明記載の方法（ａ）を実施する
際に出発物質としてさらに必要なトリアゾリルケトンの
一般的定義を与える。この式（ＩＩ＋）において、Ｒ１
は好ましくは、本発明記載の式（りの物質との関連で、
この置換基に好ましいものとして既に挙げたような基を
表す。

式（ＩＩりのトリアゾリルケトンは公知物質である（Ｄ
Ｅ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第２．４３１，４０７
号を参照）。

式（Ｉａ）は、本発明記載の方法（ｂ）８よび（ｃ）を
実施する際に出発物質として必要な置換トリアゾールの
一般的定義を与える。この式（Ｉａ　）において％Ｒ”
およびＡｒは好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質
の記述との関連で、これらの置換基に好ましいものとし
て既に挙げたような基を表す。

式（Ｉａ）の置換トリアゾールは本発明により開示され
た化合物であり、本発明記載の方法（ａ）により製造す
ることができる。

式（Ｉｅ　）は、本発明記載の方法（ｄ）および（ｅ）
を実施する際に出発物質として必要な置換トリアゾール
の一般的定義を与える。この式（Ｉｅ）において、Ａｒ
およびＡは好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の
記述との関連で、これらの置換基に好ましいものとして
既に挙げたような基を表す。

式（Ｉｅ）の置換トリアゾールは本発明により開示され
た化合物であり、本発明記載の方法（ｂ）または（ｃ）
により製造することができる。

式（Ｉｖ）は、本発明記載の方法（ｄ）を実施する際に
出発物質としてさらに必要な化合物の一般的定義を与え
る。この式（ＩＶ）において、Ｒ７は好ましくは、水素
基を除いて、本発明記載の式に好ましいものとして既に
挙げたような基を表す。

Ｅ　は好ましくはハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素も
しくはヨウ素、または、アルキル化またはアシル化に慣
用される他の脱離基、たとえばアルキル、アルコキシも
しくはアリールスルホニルオキシ基または無水物基を表
す。

Ｅ　は特に好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスル
ホニルオキシ、ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシま
たは無水酢酸基もしくは無水プロピオン酸基を表す。

式（ＩＶ）の化合物は有機化学で周知の化合物である。

式（Ｉｆ）は、本発明記載の方法（ｆ）および（ｈ）を
実施する際に出発物質として必要な置換トリアゾールの
一般的定義を与える。この式（Ｉｆ）において、Ａｒお
よびＡは好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記
述との関連で、これらの置換基に好ましいものとして既
に挙げたような基を表す。

式（Ｉｆ）の置換トリアゾールは本発明により開示され
た化合物であり、本発明記載の方法（ａ）、（ｂ）また
は（ｅ）により製造することができる。

式（Ｖ）は、本発明記載の方法（ｆ）を実施する際に出
発物質としてさらに必要なヒドロキシラミン誘導体の一
般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｒ４は好ま
しくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で
、この置換基に好ましいものとして既に挙げたような基
を表す。

式（Ｖ）のヒドロキシラミン誘導体およびその酸付加塩
、たとえばその塩酸塩またはヒドロ酢酸塩は、有機化学
で周知の化合物である。

式（Ｉｉ）は、本発明記載の方法（ｇ）を実施する際に
出発物質として必要な置換トリアゾールの一般的定義を
与える。この式（Ｉｉ）において、ＡｒおよびＡは好ま
しくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で
、これらの置換基に好ましいものとして既に挙げたよう
な基を表す。

式（Ｉｉ）の置換トリアゾールは本発明により開示され
た化合物であり、本発明記載の方法（ｆ）により製造す
ることができる。

式（Ｖｌ）は、本発明記載の方法（ｇ）を実施する際に
出発物質としてさらに必要な化合物の一般的定義を与え
る。この式（ＩＶ）において、Ｒｓは好ましくは、水素
基および置換されていることもあるアリール基を除いて
、式（Ｉ）の物質の記述との関連で、置換基Ｒ４に好ま
しいものとして・既に挙げたような基を表す。

Ｅｌは好ましくはハロゲン、特に塩素、臭素もしくはヨ
ウ素、または、アルキル化剤に慣用される他の脱離基、
たとえばアルキル、アルコキシもしくはアリールスルホ
ニルオキシ基を表す。

Ｅｌは特に好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスル
ホニルオキシまたは　ｐ−メチルフェニルスルホニルオ
キシを表ス。

−式（Ｖｌ）の化合物は有機化学で周知の化合物である
。

式（Ｖｌｌ）、（ｖｕｌ）およびＣＩＸ）は、本発明記
載の方法（ｈ）を実施する際に出発物質としてさらに必
要なアルコールおよびジオールの一般的定義を与える。

式（Ｖｌｌ）および（Ｖｌｌｌ）において　Ｒ５および
Ｒ６はいずれも好ましくは、工ないし６個の炭素原子を
有するアルキル、または、アリール部分に６ないし１０
個の炭素原子を有し、直鎖の、もしくは枝分かれのある
アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有するアラー
ルキルであって、そのアリール基のいずれもがハロゲン
、シアノ、ニトロ、いずれもｌないし４個の炭素原子を
有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっ
てもよいアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、
および、いずれもｌないし４個の炭素原子と１ないし９
個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有し、い
ずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよい
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよび／または
ハロゲノアルキルチオよりなる系列から選択した同一の
、もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換さ
れていてもよいものを表す。

式（ＩＸ）においては、Ｙは好ましくは、２ないし４個
の炭素原子を有し、■ないし４個の炭素原子を有する直
鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル、■ないし４個
の炭素原子と１ないし９個の同一の、もしくは異なるハ
ロゲン原子とを有する直鎖の、もしくは枝分かれのある
ハロゲノアルキル、アルキル部分に１ないし４個の炭素
原子を有し、アルコキシ部分に１ないし４個の炭素原子
を有するアルコキシアルキルおよび／またはアリール部
分に６ないし１０個の炭素原子を存し、直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキルオキシ部分に１ないし４個の
炭素原子を有し、かつ、直鎖の、もしくは枝分かれのあ
るアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有するアリ
ールアルキルオキシアルキルであって、そのアリール部
分がハロゲンおよび／または工ないし４個の炭素原子を
有するアルキルよりなる系列の同一の、もしくは異なる
置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいも
のよりなる系列から選択した同一の、または異なる置換
基により一置換または多置換されていてもよいアルキレ
ン基を表す。

式（Ｖｌｌ）および（Ｖ＋＋＋）の特に好ましいアルコ
ールは、式中の、 Ｒ５およびＲ６がいずれもメチル、エチル、または、フ
ェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは　ｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−１Ｓ−もしくは　ｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくは　１−プロポキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフ
ルオロメチルチオよりなる系列の置換基により一置換、
二置換または三置換されていてもよいベンジル基を表す ようなものである。

他の式（ＩＸ）の特に好ましいジオールは、式中のＹが
メチル、エチル、ｎ−もしくは　ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、クロロメチル、トリフルオロメチル、メトキシメ
チル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチ
ルおよび／またはフェニル部分においてフッ素、塩素、
臭素、メチルおよび／またはエチルよりなる系列の同一
の、もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしく
は三置換されていることもあるベンジルオキシメチルよ
りなる系列から選択した同一の、または異なる置換基に
より一置換ないし四置換されていてもよい１．２−エタ
ンジイル基を表すようなものである。

式（ｖｎ）および（Ｖｌｌｌ）の特に極めて好ましいア
ルコールは、式中のＲ５およびＲ６がいずれもメチル、
エチルまたはベンジルを表すようなものである。

最後に、式（ＩＸ）の特に極めて好ましいジオールは、
式中のＹがメチルまたはクロロメチルにより置換されて
いることもある　１．２−エタンジイル基を表すような
ものである。

式（Ｖｌ＋）および（Ｖｌｌ＋）のアルコールならびに
式（ＩＸ）のジオールは有機化学で周知の化合物である
。

本発明記載の方法（ａ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。好適に使用し得る希釈剤は：脂肪族、
脂環式および芳香族のハロゲン置換されていることもあ
る炭化水素、たとえばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、石油ニー゛チル、ヘキサン
、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムおよ
び四塩化炭素；エーテル類、たとえばジエチルエーテル
、ジオキサン、テトヒドロフランまたはエチレングリコ
ールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエ
チルエーテル；ニトリル類、たとえばアセトニトリルも
しくはプロピオニトリル：アミド類、たとえばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルホルム
アニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチル
リン酸トリアミド；スルホキシド類、たとえばジメチル
スルホキシド；アルコール頚、たとえばメタノール、エ
タノールもしくはプロパツール：または異部環状塩基、
たとえばピリジン；ならびに、適宜にこれらと水との混
合物である。

本発明記載の製法（ａ）は、適宜に二相系、たとえば水
／トルエンまたは水／ジクロロメタン中で、適宜に相間
移動触媒の存在下に実施することもできる。この種の触
媒の例として挙げ得るものは：ヨウ化テトラブチルアン
モニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブ
チルメチルホスホニウム、塩化トリメチル−ＣＩ！／Ｃ
ｌ５−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジルジ
メチルアンモニウム、塩化ジメチル−Ｃｒｔ／　Ｃ１４
−アルキルベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチル
アンモニウム、１５−クラウン−５，１８−クラウン−
６、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化トリメ
チルベンジルアンモニウムまたはトリス−［２−（２−
メトキシエトキシ）−エチル］−アミンである。

本発明記載の方法（ａ）は好ましくは適当な反応助剤の
存在下に実施する。適当な反応助剤は慣用的に使用し得
る全ての無機または有機の塩基または酸である。アルカ
リ金属の水酸化物、アルコキシド、炭酸塩もしくは炭酸
水素塩、たとえば水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ−ブトキシ
ド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素ナ
トリウム、およびアミン類、たとえばトリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペラジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ
）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、また
は酸、たとえば塩酸もしくは酢酸、ならびに上記の型の
酸および塩基の混合物を好適に使用し得る。

本発明記載の方法（ａ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は一５０℃ないし＋２００６０の温度で、好ましくはＯ
ｏＣないし１５０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ａ）を実施する際に、一般には、式
（目）の芳香族アルデヒド１モルあたり１．０ないし１
．５モルの、好ましくは１．０ないし１．２モルの式（
ＩＩＩ）のトリアゾリルケトン、および、適宜に０．０
１ないし１．０モルの、好ましくは０．１ないし０．５
モルの反応助剤を使用する。

この反応を実施したのち、一般に慣用される方法により
反応生成物を後処理し、単離する（製造実施例をも参照
）。

本発明記載の方法（ｂ）の実施に適した水素化触媒は全
ての慣用の貴金属、貴金属酸化物およびラネー水素化触
媒である。ラネー・ニッケルが、水素化触媒として特に
好適に使用される。

本発明記載の方法（ｂ）の実施に適した希釈剤も不活性
有機溶媒である。方法（ａ）において挙げた希釈剤また
はエステル、たとえば酢酸エチルが好適に使用される。

本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は０°Ｃないし２００°Ｃの温度で、好ましくは２０°
Ｃないし１５０℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（ｂ）は一般に加圧下で実施する。こ
の方法は好ましくは１ないし２００バールの、特に好ま
しくは１０ないし１００バールの水素圧下で実施する。

本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に、一般には、式
（Ｉａ）の置換トリアゾール１モルあたり０．００１な
いし０．５モルの、好ましくは０．０１ないし０．１モ
ルの水素化触媒と過剰の水素とを使用する。

この反応を実施したのち、一般に慣用される方法により
反応生成物を後処理し、単離する。

式（Ｉ）出発化合物の置換基の型に応じて、また、反応
条件（ａ度、触媒量、水素圧、反応時間）に応じて変化
するが、初期の結果は分子内のＣ＝Ｃ二重結合の水素化
であり、ついで、恐らくはその後にＣ＝Ｃ二重結合の水
素化であろう。

したがって、ｌ−アリール−４−トリアゾリルペンタン
−３−オンまたは１−アリール−４−トリアゾリルペン
クン−３−オールが最終生成物として得られる（製造実
施例をも参照）。

本発明記載の方法（ｃ）は、還元剤としての慣用の複合
水素化物の存在下に実施する。ホウ水素化ナトリウム、
シアノホウ水素化ナトリウムまたはシアノホウ水素化リ
チウムが、適宜に塩化カルシウムの存在下に、特に好適
に使用されるが、反応混合物中に複合ホウ水素化カルシ
ウムが形成される可能性もある。

本発明記載の方法（ｃ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。エーテル類、たとえばジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジ
エチルエーテルたはアルコール類、たとえばメタノール
、エタノールおよびｎ−もしくは　ｉ−グロバノールが
、適宜に水との混合物の形状でも好適に使用される。

本発明記載の方法（ｃ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は一１００℃ないし　＋２００°Ｃの温度で、好ましく
は一５０℃ないし　＋５０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ｃ）を実施する際に、一般には、式
（Ｉａ）の置換トリアゾール１モルあたり０．１ないし
１．５モルの、好ましくは０．２５ないし１．０モルの
複合水素化物、および、適宜に０、１ないし１．５モル
の、好ましくは０．２５ないし１．０モルの塩化カルシ
ウムを使用する。

この反応を実施したのち、一般に慣用される方法により
反応生成物を後処理し、単離する（製造実施例をも参照
）。

本発明記載の方法（ｄ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族のハロ
ゲン置換されていることもある炭化水素、たとえばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロ
メタン、クロロホルムおよび四塩化炭素；エーテル類、
たとえばジエチルエーテル、ジオキサン、テトヒドロフ
ランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしく
はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、た
とえばアセトンもしくはブタノン；ニトリル類、たとえ
ばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル；アミド類
、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド
、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンも
しくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、た
とえば酢酸エチル：またはスルホキシド類、たとえばジ
メチルスルホキシドを好適に使用し得る。

本発明記載の製法（ｄ）は、為適宜に択一的に二相系、
たとえば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中で、
適宜に相間移動触媒の存在下に実施することもできる。

この種の触媒の例として挙げ得るものは：ヨウ化テトラ
ブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、
臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリメチル−
ＣＩｓ／ｃｉｓ−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジ
ベンジルジメチルアンモニウム、塩化ジメチル−Ｃｌｌ
／　Ｃ　Ｉ　４−アルキルベンジルアンモニウム、水酸
化テトラブチルアンモニウム、１５−クラウン−５，１
８−クラウン−６、塩化トリエチルベンジルアンモニウ
ムおよび塩化トリメチルベンジルアンモニウムである。

本発明記載の方法（ｄ）は好ましくは適当な反応助剤の
存在下に実施する。適当な反応助剤は慣用的に使用し得
る全ての無機または有機の塩基である。アルカリ金属の
水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、炭酸塩も
しくは炭酸水素塩、たとえば水素化ナトリウム、ナトリ
ウムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド
、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ−ブトキシド、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素ナトリ
ウム、および第３級アミン類、たとえばトリエチルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）もし
くはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）が好適に
使用される。

本発明記載の方法（ｃｌ）の反応を実施する際には、少
量の慣用のアルキル化触媒、たとえばヨウ化カリウムを
添加するのも有利である。

本発明記載の方法（ｄ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は一５０℃ないし２００°Ｃの温度で、好ましくは０°
Ｃないし１００°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ｄ）を実施する際に、一般には、式
（ｌｅ）の置換トリアゾール１モルあたり　１．０ない
し５．０モルの、好ましくは１．０ないし１．５モルの
式（Ｉｖ）の化合物、および、適宜に１−０ないし３．
０モルの、好ましくは１．０ないし１．２モルの反応助
剤を使用する。

この反応を実施したのち、一般に慣用される方法により
反応生成物を後処理し、単離する（製造実施例をも参照
）。

本発明記載の方法（ｅ）の実施に適した酸化剤は、この
型のアルコールの酸化反応に慣用される全ての酸化剤で
ある。反応過程で遊離する水と結合する適当な反応助剤
、たとえばトリエチルアミンもしくは無水酢酸の存在下
における塩化オキザリル、の存在下におけるジメチルス
ルホキシド、またはピリジンおよびトリエチルアミンの
存在下における三酸化硫黄、またはトリエチルアミンの
存在下における塩化ｐ−＋−ルエンスルホニルもしくは
スルホン酸無水物たとえば無水メタンスルホン酸もしく
は無水トリフルオロメタンスルホン酸もしくはシアヌル
酸塩化物もしくは塩素もしくは酢酸水銀もしくはテトラ
フルオロホウ酸銀、マタは炭酸水素ナトリウムの存在下
におけるヨウ化カリウムが、特に好適に使用される。

本発明記載の方法（ｅ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族のハロ
ゲン置換されていることもある炭化水素、りとえばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロ
メタン、クロロホルムおよび四塩化炭素；エーテル類、
たとえばジエチルエーテル、ジオキサン、テトヒドロフ
ランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもシ＜
ハエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、た
とえばアセトンもしくはブタノン；ニトリル類、たとえ
ばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル；アミド類
、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド
、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンも
しくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、た
とえば酢酸エチル；または、同時に酸化剤としても希釈
剤としても使用し得るスルホキシド類、たとえばジメチ
ルスルホキシドを好適に使用し得る。　　□本発明記載
の方法（ｅ）を実施する際に、反応温度は比較的広い範
囲で変えることができる。−般に、この方法は一８０℃
ないし＋５０°Ｃの温度で、好ましくは　−８０°Ｃな
いし０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ｅ）を実施する際には、式（ｌｅ　
）の置換トリアゾール１モルあたり　１．０ないし３０
．０モルの、好ましくは１．０ないし５．０モルの酸化
剤を使用する。

この反応を実施したのち、一般に慣用される方法により
反応生成物を後処理し、単離する（製造実施例をも参照
）。

本発明記載の方法（ｆ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族のハロ
ゲン置換されていることもある炭化水素、たとエバヘン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロ
メタン、クロロホルムおよび四塩化炭素；エーテル類、
たとえばジエチルエーテル、ジオキサン、テトヒドロ７
ランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしく
はエチレングリコールジエチルエーテル；ニトリル類、
たとえばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル；ア
ミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
タミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリ
ドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル
類、たとえば酢酸エチル；スルホキシド類、たとえばジ
メチルスルホキシド；アルコール類、たとえばメタノー
ルもしくはエタノール；または塩基性溶・媒なとえばピ
リジンもしくはトリエチルアミンを好適に使用し得る。

本発明記載の方法（ｆ）は好ましくは適当な反応助剤の
存在下に実施する。適当な反応助剤は慣用的に使用し得
る全ての無機または有機の塩基である。アルカリ金属の
水素化物、水酸化物、アルコキシド、炭酸塩もしくは炭
酸水素塩、たとえば水酸化ナトリウム、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ−ブトキ
シド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素
ナトリウム、および第３級アミン類、たとえばトリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）も
しくはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）が好適
に使用される。適宜に酸性反応助剤、たとえば　ｐ−ト
ルエンスルホン酸も有利に使用される。

本発明記載の方法（ｆ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は一５０℃ないし　＋１５０°Ｃの温度で、好ましくは
０℃ないし５０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ｆ）を実施する際には、式（Ｉｆ）
の置換トリアゾール１モルあたり　１．０ないし２．０
モルの、好ましくは１．０ないし１．２モルの式（Ｖ）
のヒドロキシラミン誘導体または対応する酸塩、および
適宜に０．１ないし２０．０モルの、好ましくは０．１
ないし３．０モルの反応助剤を使用する。

この反応を実施したのち、一般に慣用される方法により
反応生成物を後処理し、単離する（製造実施例をも参照
）。

本発明記載の方法（ｇ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族のハロ
ゲン置換されていることもある炭化水素、たとえばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロ
メタン、クロロホルムおよび四塩化炭素；エーテル類、
たとえばジエチルエーテル、ジオキサン、テトヒド口７
ランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしく
はエチレングリコールジエチルエーテル：ケトン類、た
とえばアセトンもしくはブタノン；ニトリル類、たとえ
ばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル；アミド類
、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド
、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンも
しくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、た
とえば酢酸エチル；またはスルホキシド類、たとえばジ
メチルスルホキシドを好適に使用し得る。

製法（ｇ）は、適宜に択一的に二相系、たとえば水／ト
ルエンまたは水／ジクロロメタン中で、適宜に相間移動
触媒の存在下に実施することもできる。この種の触媒の
例として挙げ得るものは：ヨウ化テトラブチルアンモニ
ウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル
メチルホスホニウム、１５−クラウン−５，１８−クラ
ウン−６、塩化トリエチルベンジルアンモニウムおよび
塩化トリメチルベンジルアンモニウムでアル。

本発明記載の方法（ｇ）は好ましくは適当な反応助剤の
存在下に実施する。適当な反応助剤は慣用的に使用し得
る全ての無機または有機の塩基である。アルカリ金属の
水素化物、水酸化物、アルコキシド、炭酸塩もしくは炭
酸水素塩、たとえば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
もしくは炭酸水素ナトリウム、および第３級アミン類、
たとえばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
、ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノ
ネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）もしくはジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）が好適に使用される。

本発明記載の方法（ｇ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は０℃ないし１２０℃の温度で、好ましくは２０°Ｃな
いし１００℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（ｇ）を実施する際に、一般には、式
（Ｉｉ）の置換トリアゾール１モルあたり　１．０ない
し１０．０モルの、好ましくは１．０ないし３．０モル
の式（Ｖｌ）の化合物、および、適宜に１．０ないし５
．０モルの、好ましくは１．０ないし３．０モルの反応
助剤を使用する。

この反応を実施したのち、一般に慣用される方法により
反応生成物を後処理し、単離する。

本発明記載の方法（ｈ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族のハロ
ゲン置換されていることもある炭化水素、たとエバベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロ
メタン、クロロホルムおよび四塩化炭素：またはエーテ
ル類、たとえばジエチルエーテル、ジオキサン、テトヒ
ドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテル
もしくはエチレングリコールジエチルエーテルを好適に
使用し得る。

方法（ｈ）は好ましくは適当な反応助剤の存在下に実施
する。適当な反応助剤は慣用的に使用し得る全ての無機
または有機の酸、または他の慣用的な触媒である。希釈
水性鉱酸もしくは濃厚鉱酸、たとえば塩酸、硫酸もしく
はリン酸、または有機スルホン酸、たとえばメタンスル
ホンａもしくはｐ−トルエンスルホン酸が特に好適に使
用される。

本発明記載の方法（ｈ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
はＯｏＣないし２００℃の温度で、好ましくは２０°Ｃ
ないし１５０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ｈ）を実施する際には、式（！ｆ）
の置換トリアゾール１モルあたり　１．０ないし３０．
０モルの、好ましくは１．０ないし５．０モルノ式（Ｖ
ｌ＋）、（Ｖｌｌｌ）または（ＩＸ）のアルコールまた
はジオール、および、適宜に　０．Ｏｌないし２．０モ
ルの、好ましくは０．１ないし１．０モルの反応助剤を
使用する。

この反応を実施したのち、一般に慣用される方法により
反応生成物を後処理し、単離する（製造実施例をも参照
）。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は慣用の塩形成法により、
たとえば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解さ
せ、酸、たとえば塩酸を添加することにより簡単に製造
することができ、また、公知の手法で、たとえば濾過に
より単離することができ、適宜に不活性有機溶媒で洗浄
して精製することができる。

式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は慣用の方法により、た
とえば金属塩をアルコールに、たとえばエタノールに溶
解させ、この溶液を式（Ｉ）の化合物に添加することに
より簡単に得られる。金属塩錯体は公知の手法で、たと
えば濾過により単離することができ、適宜に再結晶によ
り精製することができる。

本発明記載の活性化合物は強力な殺微生物作用を有し、
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）および殺バクテ
リア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）として望ましくない
微生物の防除用に実用に供することができる。

殺菌・殺カビ剤は、植物保護の分野においてはネコブカ
ビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｉ
ｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）　、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および
不完全菌類（ＤｅｕＬｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除用
に使用される。

上記の分類名に属する菌・カビ病病原微生物のあるもの
は例として挙げ得るが、これは決して限定のだめのもの
ではない。７ハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、たとえば
ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕ
ｍ）　；エキビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）
種、たとえばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙ
ｔ□ｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　　；シュ
ードペロノスボラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）種、たとえばシュードベロノスポラーフムリ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）また
はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　；タンジ
クツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、Ｉ；とえばブ
ラスモパラ・ビシコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）　；ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）
種、たとえばペロノスボラ・ビシ（Ｐｅｒ。

１ｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）またはベロノスボラ・ブラ
シカニ（Ｐ、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；ウドンコヵビ
（Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ）種、たとえばエリシフェ・グラ
ミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　；ス
７エロテカ（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、たとえば
ス７エロテ力・７リギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　；ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ）種、たとえばポドスフェラ・レウフトリ力
（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
　；ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、たとえばペ
ントウリア・イネ力リス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）　；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａ）種、たとえばピレノフォラ脅テレス（Ｐｙｒｅｎｏ
ｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）またはピレノ７オラ・グラミ
ネア（Ｐ、　ｇｒａｍｉｎｅａＸ分生子を：ドレクスレ
ラ（Ｄｒｅｃｈｓ　ｌ　ｅｒａ）　、異名：ヘルミント
スボリウム（）ｆｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　
）；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、
たとえばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）　（分生子型：ドレクスレ
ラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリ
ウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）：ウロミセ
ス（Ｌｌｒｏｍｙｃｅｓ）種、たとえばクロミセス１ア
ペンジクラトウス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉ
ｃｕｌａｔｕｓ）　；サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種
、たとえばブラシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　；ナマグサクロポキン（Ｔｉ
　ｌ　ｌｅｔ　ｉａ）種、たとえばチルレチア・カリエ
ス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；クロボキン
（Ｕｓｔｉ　ｌａｇｏ）種、たとえばウスチラゴ・ヌー
プ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・
アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）　；ペル
リクラリア（Ｐｅｌ　１１ｃｕｊａｒ　ｉａ）種、たと
えばベルリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ）種、たとえばピリクラリア・オリザエ（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　；フサリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、たとえばフサリウム・クル
モルム（Ｆｕｓａｒ　ｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）　　；
ボトリチス（ＢｏＬｒｙｔｉｓ）種、たとえばボトリチ
ス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ）種、たとえばセプトリ
ア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　
　；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ
）種、たとえばレプトスフェリア６ノドルム（Ｌｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　Ｈケルコスポ
ラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、たとえばケルコスポラ
１カネスケンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃ
ｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）
種、たとえばアルテルナリア・ブラシカニ（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；ならびにシュード
ケルコスポレルラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ）種、たとえばシュードケルコスボレルラ・へル
ポトリコイデス（Ｐｓｓｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ
ｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物病害を防除するために必要な濃度における本件活性
化合物に対して植物が良好な耐性を有するので、植物の
地上部分の、無性繁殖台木および種子の、ならびに土壌
の処理が可能になる。

本発明記載の活性化合物はここで、穀類の病害の防除に
、たとえばコムギの斑点病（ｌｅａｆ　５ｐｏｔ）の病
原体（レプトスフェリア・ノドルム）に対して、もしく
はオオムギのネット・ブロッナ（ｎｅｔｂｌｏｔｃｈ）
の病原体（ビレノフオう・テレス）に対して、もしくは
コムギの根腐れ病（ｆｏｏｔ　ｒｏｔ　ｄｉｓｅａｓｅ
）の病原体（コクリオボルス・サチブス）に対して、も
しくは穀類のウドノコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅ
ｗ）の病原体（エリシフェ・グラミニス）に対して、も
しくは穀類の雪腐れ病（ｓｎｏｗ　ｍｏｕｌｄ）のｆＦ
４ｓ体（フサリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｕ　ｎ
ｉｖａｌｅ）に対して、もしくは穀類の蕊腐れ病（ｃｏ
ｌｕｍｎ　ｒｏｔ）の病原体（フサリウム・クルモルム
）に対して；ならびに、果実の成育および野菜の成育に
おける病害の防除に、たとえばリンゴの腐敗病（５ｃａ
ｂ）の病原体（ペントウリア・イネ力リス）に対して、
もしくはウリのウドフコ病の病原体（スフェロテカ・フ
リギネア）に対して；またはイネの病害の防除に、たと
えばイネの斑点病（ｂｌｏｔ　ｄｉｓｅａｓｅ）の病原
体（ピリクラリア・オリザエ）に対して使用して、特に
良好な成果を挙げることができる。

加えて、本発明記載の活性化合物は植物の成長調節活性
をも有す・る。

最後に、本発明記載の活性化合物は、材料保護の分野に
おいて微生物による汚染に対する工業材料の保護に使用
することができる。この関連における工業材料は、工業
における使用のために製造した非生活（ｎｏｎ＝ｌｉｖ
ｉｎｇ）材料を意味するととるべきである。たとえば、
微生物による変質または破壊に対して保護すべき工業材
料は糊、サイズ剤（ｓｉｚｅ）　、紙、ボール紙、織物
、皮革、木材、塗料、プラスチック製品、冷却潤滑剤（
ｃｏｏｌｉｎｇ　Ｉｕｂｒｉｃａｎｔ）および微生物に
より汚染または破壊され得る他の材料である。保護すべ
き材料の範囲内には微生物の増殖により損なわれる生産
工場の部分、たとえば冷却水回路も挙げることができる
。

本発明の範囲内に挙げ得る工業材料は好ましくは糊、サ
イズ剤、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤
滑剤ならびに冷却回路であり、木材が特に好ましい。

工業材料の分解または変質の原因となり得る微生物とし
て挙げ得るものは、たとえば細菌、菌・カビ類、酵母、
藻類およびへどろ（ｓｌｉｍｅ）の微生物である。本発
明記載の活性物質は、好ましくは菌・カビ類に対して、
特に糸状菌（ｍｏｕｌｄ）、木材を変色させ、破壊する
菌類（担子菌類）に対して、ならびにへどろの微生物お
よび藻類に対して作用する。

以下の属の微生物は例として挙げ得るものである： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）　、たとえば
アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｔ
ｅｎｕｉｓ）　　；コウジカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ）　、たとえばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ）　；カエトミウム（Ｃａｅ
ｔｏｍｉｕｍ）　、たとえばカエトミウム３グロボスム
（Ｃａｅｔｏｍｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｕｍ）　；コニオ
フォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）　、たとえばコニオ７
才う０ブチアナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ　ｐｕｔｅａｎ
ａ）　；レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）　、たとえば
レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ　ｔｉｇｒ
ｉｎｕｓ）　Ｈアオカビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）　
、たとえばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ）　；タマチョレイタケ（Ｐ
ｏｌｙｐｏｒｕｓ）　、たとえばポリポルス・ベルシコ
ロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）　
；アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）
　、たとえばアウレオパシジウム・プルルランス（Ａｕ
ｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）　　；
スクレロフォーマ（Ｓｃ　Ｉａｒｏｐｂｏｍａ）　、た
とえばスクレロフォーマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏ
ｐｈｏｍａ　ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）　　； トリコブル？　（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）　、たとえ
ばトリコデル？−ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖ
ｉｒｉｄｅ）　　；大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）
　、たとえばニジエリチア・コーライ（Ｅｓｃｈｅｒｉ
ｃｈｉａ　ｃｏｌｉ）　　；緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ）　、たとえばシュウトモナス・アエルギノサ（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）　；
連鎖球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、たとえば
スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃ
ｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ）。

本件活性化合物は、その特定の物理的および／または化
学的性質に応じて、慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳
濁液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロ
ゾル、重合体物質中の、および種子用組成物中の微少カ
プセル、ならびにＵＬＶ　冷ミストおよび温ミスト配合
剤に転化させることができる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび／また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または起泡剤を使用して混合
することにより製造する。増量剤として水を使用する場
合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として使用するこ
ともできる。液体溶剤として適当な主要なものには：芳
香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン；塩素置換芳香族炭化水素または塩素置
換脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類または塩化メチレン；シクロヘキサンまたは
パラフィン類たとえば鉱油留分のような脂肪族炭化水素
；アルコール類、たとえばブタノールまたはグリコール
ならびにそのエーテル類およびエステル類；ケトン類、
たとえばアセトン、メチルエチルケトン ブチルケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強い溶媒
、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシドならびに水がある。液化ガス増量剤または担体は
、常温、常圧では気体である液体、たとえばハロゲン置
換炭化水素のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタン、
プロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体担体
として適当なものには：たとえばカオリン、粘土、タル
ク、白亜、石英、アクパルジャイト、モンモリロナイト
または珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、ならびに高分
散珪酸、アルミナおよび珪酸塩のような合成鉱物の磨砕
物がある。顆粒用の固体担体として適当なものには：た
とえば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロ
マイトのような天然岩石を粉砕、分別したもの；ならび
に無機および有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばお
が屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の
顆粒がある。乳化剤および／または起泡剤として適当な
ものには：たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテルた
とえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩のような非イオン性およびアニオン性の乳化剤なら
びにアルブミン加水分解生成物がある。分散剤として適
当なものには：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液およ
びメチルセルローズがある。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用することができる。他の可能な添加物は鉱油およ
び植物油である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明記載の活性化合物は、配合剤中において他の公知
の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｓ
）、および除草剤との混合物として、ならびに肥料およ
び成長調節剤との混合物どして存在することができる。

本件活性化合物は単独で、またはその配合剤の形状もし
くは配合剤から製造した使用形態、たとえば調合ずみ溶
液、けん濁液、水利性粉末、ペースト、可溶性粉末、散
布用粉末剤および顆粒の形状で使用することができる。

これらは慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプレー、
噴霧、粒剤散布、粉末散布、起泡、はけ塗り等により使
用する。

さらに、本件活性化合物を超低容量法により、または、
活性化合物配合剤または活性化合物それ自体を土壌に注
入する方法で適用することも可能である。植物の種子を
処理することもできる。

植物の部分の処理においては、使用形態中の活性化合物
濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般には１
ないしｏ．ｏｏｏｉ重量％、好ましくは０．５ないし０
．００１％である。

種子の処理には、一般に、種子１　ｋｇあたり０、００
１ないし５０　ｇの、好ましくは０．０１ないし１０　
ｇの活性化合物量が必要である。

土壌の処理には、作用場所において０．００００１ない
し０．１重量％、好ましくは０．００１ないし０．０２
重量％の活性化合物濃度が必要である。

以下の実施例は本発明記載の活性化合物の製造および使
用を説明するものである。

製造実施例 実施例　ｌ （方法　ａ） ４−クロロベンズアルデヒド１２３．４　ｇ　（０，８
７８モル）と　３−（Ｉ，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ブタン−２−オン１２２．６　ｇ　（０，８８
１モル）とを４３０　ｍＱのクロロホルムに入れたもの
に、ピペリジン３．８　ｍＱ（０，０４４モル）と酢酸
９．８　ｍＱ　（０，１７１モル）とを添加し、この混
合物を水分離器上で２６時間還流させる。後処理には、
冷却した反応混合物を５００　ｍＱの水、２００　ｍＱ
の４０％強度亜硫酸水素ナトリウム水溶液、および再び
５００ｍαの水で順次に洗浄する。有機相を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下で蒸発させ、残留物を２００　ｍ
Ｑの熱酢酸エチルにとり、４００　ｍＱの石油エーテル
を添加して、所望の生成物を沈澱させる。

吸引濾別と乾燥とののちに、融点１１５℃−１１６℃の
１−（４−クロロフェニル）−４−（Ｉ，２，４−１−
リアゾール−１−イル）−ペンタ−１−エン−３−オン
　１１７　ｇ　（理論量の５１％）が得られる。

実施例　２ （方法　ｂ） ｌ−（４−クロロフェニル）−４−（Ｉ，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−ペンタ−１−エン−３−オン３
５　ｇ　（０，１４モル）を１８０　ｍＱのメタノール
に溶解させた溶液にラネー・ニッケル５ｇを添加し、つ
いで、この混°合物を６０℃ないし７０℃、水素圧９０
ないし１００バールで撹拌しながら２時間水素化する。

後処理には、この反応混合物を濾過し、濾液を蒸発させ
、残留物をジイソプロピルエーテルより　２回再結晶す
る。融点７７°Ｃ−７８°Ｃの１−（４−クロロフェニ
ル）−４−（Ｉ，２，４−トリアゾール−１−イル）−
ペンタン−３−オン２４．９　ｇ　（理論量の７１％）
が得られる。

実施例　３ （方法　ｂ） １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（Ｉ
，２゜４−トリアゾール−１−イル）−ペンター１−エ
ン−３−オン２５０　ｇ　（０，８モル）を１．５００
　ｍ（ｌのメタノールに溶解させた溶液にラネー・ニッ
ケル４０　ｇを添加し、ついで、この混合物を９０’Ｏ
ないし１１０°Ｃ１水素圧９０ないし１００バールで撹
拌しながら６．５時間水素化する。後処理には、この反
応混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、残留物をジイソプ
ロピルエーテルと撹拌することにより結晶化させる。

融点６９℃の１−（４−トリフルオロメトキシフェニル
）−４−（Ｉ，２，４−トリアゾール−１−イル）−ペ
ンタン−３−オール１４８　ｇ　（理論量の５９％）が
得られる。

実施例　４ （方法Ｃ） ｌ−（４−クロロフェニル）−４−（Ｉ，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−ペンタ−１−エン−３−オン　
１２．４　ｇ　（０，０４７４モル）と無水塩化カルシ
ウム３．５３　ｇ　（０，０３１８モル）とを１００　
ｒｔｒＱのインプロパツールにけん濁させたけん濁液に
、ホウ水素化ナトリウム１．２６　ｇ（０，０３３３モ
ル）を１５　ｒｔｒＱの水に溶解させた溶液を、−５°
ＣないしＯｏＣで撹拌しながら３０分かけて滴々添加し
、添加が完了したのち、この混合物を室温で２時間撹拌
する。後処理には、この反応混合物を減圧下で蒸発させ
、残留物を１５０　ｍＱとＩＱ　ｍＱの酢酸との混合物
に添加する。この混合物を、５０ｍＱずつのジクロロメ
タンを用いて数回抽出する。有機相を集めて水で洗浄し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させ、残留物
を３Ｑ　ｍ（ｌのアセトニトリルより再結晶させる。

融点１１７℃−１１８℃の１−（４−クロロフェニル）
−４−（Ｉ，２，４−トリアゾール−１−イル）−ペン
タ−１−エン−３−オール８．９　ｇ　（理論量の７２
％）が得られる。

実施例　５ （方法ｄ） ８０パ一セント強度の水素化ナトリウム（パラフィン中
）　０．３６　ｇ　（０，０１２モル）を２０　ｍＱの
絶対ジメトキシエタンにけん濁させたけん濁液にヨウ化
カリウム０．２　ｇ　（０，００１２モル）を添加し、
ついで、１−（４−クロロフェニル）−４−（Ｉ，２，
４−トリアゾール−１−イル）−ペンタ−１−エン−３
−オール２．６ｇ（０，０１０モル）を　１０　ｒｎＱ
のジメトキシエタンに溶解させた溶液を、０℃で撹拌し
なから滴々添加する。気体の発生が止んだところで、５
１ｎＱのジメトキシエタンに入れた１、６　ｇ　（０，
０１０モル）の塩化４−クロロベンジルを添加し、この
混合物を室温で４時間、ついで４０℃で２０時間撹拌す
る。冷却した反応混合物にイングロパノール１０ＩｌＩ
Ｑを添加し、ついで、この反応混合物を氷水に注ぎ入れ
、ジクロロメタンで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下で濃縮し、残留物をジエチルエーテ
ル／ｎ−ヘキサン／エタノール−（５：３：１）の混合
物で処理して結晶化させる。

融点９１’Ｏの１−（４−クロロフェニル）−３−（４
−クロロベンジルオキシ）−４−（Ｉ，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−ペンタ−１−エン０．６　ｇ　（
理論量の１６％）が得られる。

実施例　６ （方法ｅ） 塩化オキザリル７．０　ｇ　（０，０５５モル）を２５
　ｒｎＱの絶対ジクロロメタンに溶解させた溶液に、ｌ
Ｏｍ（ｌのジクロロメタンに入れた９、４　ｇ　（０，
１２モル）のジメチルスルホキシドを、−５０°Ｃで１
０分かけて滴々添加する。ついで、この混合物に、１−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（Ｉ，２
，４−トリアゾール−１−イル）−ペンタン−３−オー
ル１５．８　ｇ（０，０５モル）を２５　ｍＱのジクロ
ロメタンにけん濁させさせたけん濁液を同様に一５０℃
で添加し、この混合物を一５０°Ｃで２０分間撹拌し、
ついでトリエチルアミン２５．３　ｇ　（０，２５モル
）を添加し、この混合物を一５０°Ｃでさらに１０分間
撹拌する。

後処理には、反応混合物の温度を０℃に上昇させ、２０
　ｍｍの水を添加し、有機相を分離する。この有機相を
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下（０，０５ミ
リバ一ル１５０°Ｃ）で除去する。

融点５８°Ｃの１−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（Ｉ，２，４−１−リアゾール−１−イル）
−ペンタン−３−オン１５ｇ（理論量の９６％）が得ら
れる。

寥施例　７ （方法　ｆ） ７５　ｒｔｒＱの乾燥ピリジンに入れた１０．０　ｇ（
０，０３７９モル）の１−（４−クロロフェニル）−４
−（Ｉ。

２．４−）リアゾール−１−イル）−ペンタン−３−オ
ンに０−メチルヒドロキシラミン塩酸塩３．１７　ｇ（
０，０３７９モル）を添加する。この混合物を室温で２
０時間撹拌し、ついで減圧下で蒸発させ、残留物をジク
ロロメタンにとり、水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、再び減圧下で蒸発させ、残留物をシリカゲ
ルのクロマトグラてにかける（溶離液：酢酸エチル）。

１−（４−クロロフェニル）−３−メトキシミノ−４−
（Ｉ，２゜４−トリアゾール−１−イル）−ペンタン７
．２　ｇ　（理論量の６５％）が、屈折率Ｊ　　１．５
４４８の油状物として得られる。

実施例　８ （方法　ｆ） ｏ−（２−クロロベンジル）−ヒドロキシラミン３．２
ｇ　（０，０２モル）と　１−（４−クロロフェニル）
−４−（Ｉ，２゜４−トリアゾール−１−イル）−ペン
タ−１−エン−３−オン５．２　ｇ　（０，０２モル）
とを、１６０　ｍＱのトルエンに入れた２、０　ｇ　（
０，０１２モル）の　ｐ−トルエンスルホン酸とともに
、水分離器上で１８時間還流させる。冷却した反応混合
物中で沈澱した塩を濾別し、炭酸水素ナトリウム飽和水
溶液とともに短時間撹拌し、この混合物を濾過し、残留
物をジエチルエーテルとともにすり潰す（ｔｒｉｔｕｒ
ａｔｅ）。

融点１６７°Ｃの１−（４−クロロフェニル）−３−（
２−クロロベンジルオキシミノ）−４−（Ｉ，２，４−
トリアゾール−１−イル）−ペンタ−１−エン　ｐ−ト
ルエンスルホン酸塩５．７　ｇ　（理論量の５０％）が
得られる。

実施例　９ Ｃ（ １−（４−クロロフェニル）−３−（２−クロロベンジ
ルオキシミノ）−４−（Ｉ，２，４−トリアゾール−１
−イル）−ペンタ−１−エン　ｐ−）ルエンスルホン酸
塩５．５　ｇ（０，００９６モル）を、２０　ｍ（ｌの
ジクロロメタンに入しｆ：　２．０　ｇ　（０，０２モ
ル）のトリエチルアミンとともに、室温で１０分間撹拌
する。ついで、この反応混合物を１０　ｍＱの水で洗浄
し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で
除去する。

１’−（４−クロロフェニル）−３−（２−クロロベン
ジルオキシミノ）−４−（Ｉ，２，４−トリアゾール−
１−イル）−ベンダーｌ−エン３．６　ｇ　（理論量の
９９％）が、屈折率ｎ？ｔ３　１．６１０１の油状物と
して得られる。。

実施例　１０ （方法ｈ） ｌ−（４−クロロフェニル）−４−（Ｉ，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−ベンターｌ−エン−３−オン３
．５　ｇ　（０，０１３モル）と３−クロロプロパン−
１，２−ジオール１．７７ｇ　（０，０１６モル）とを
、１００　ｍＱの絶対トルエンに入れた０、１　ｍＱの
メタンスルホン酸とともに８２時間還流させる。ついで
、この反応混合物をｌＯＯｍｆｌずつの　０．Ｉ　Ｎ　
水酸化ナトリウム水溶液で３回、ついで５０　ｍｎずつ
の水で３回洗浄する。有機相を炭酸カリウムで乾燥し、
溶媒を蒸留除去し、残留物をシリカゲルのクロマトグラ
フにかける（溶離液：酢酸エチル）。

２−［１−（Ｉ，２，４−トリアゾール−１−イル）−
エチル］−２−Ｃ２−Ｃ４−’）ロロフェニル）−エチ
ニル］−４−’７０口メチル−１，３−ジオキソラン１
．４５　ｇ　（理論量の３１％）が、屈折率ｎ付”　１
．５５９１の油状物として得られる。

以下め表１に式の形で列記した式 の置換トリアゾールは、製造に関する一般的指示に従っ
て、同様の手法で製造される。

宍」２ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨｌ 、ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

Ｎ−０ＣＲ３ Ｎ−ＯＣＨ３ −０ＣＨ３ 使用実施例 以下の使用実施例においては、下に列記した化合物を比
較例物質として使用した： １−（４−クロロフェニル）−２−（Ｉ，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−プロパン−１−オン １−（４−クロロフェニル）−２−（Ｉ，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−プロパン−１−オール （いずれも　ＤＥ−Ｏ９（西ドイツ公開明細書）第２．
４３１．４０７号に開示されている）実施例　Ａ ピレノフォラ・テレス試験（オオムギ）／保護活性 ｊｌｌ：　　１００重量部のジメチルホルムアミド乳化
剤：　　０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を、露に濡れた程度にまでスプレーする。スプレー被
膜が乾燥したのち、この苗にピレノフォラ・テレスの分
生子けん濁液をスプレーする。この苗を２０℃、相対湿
度１００％の培養室に４８時間入れておく。

この苗を温度約２０°Ｃ１相対湿度約８０％の温室に入
れる。

評価は接種の７日後に行う。

この試験において、実施例７．１９．２１．２９．３２
および３３に与えた本発明記載の物質が、比較例物質（
Ａ）および（Ｂ）よりもかなり良好な活性を示す。

表Ａ ピレノ７オラ・テレス試験（オオムギ）／保護活性（対
照例） （Ａ）（公知） （Ｂ）（公知） 本発明記載の物質： 実施例　Ｂ レプトスフェリア・ノドルム試験（コムギ）／保護活性 溶剤：１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
　０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を、露に濡れた程度にまでスプレーする。スプレー被
膜が乾燥したのち、この苗にレプトスフェリア・ノドル
ムの分生子けん濁液をスプレーする。この苗を２０°Ｃ
１相対湿度１００％の培養室に４８時間入れておく。

この苗を温度約１５°Ｃ１相対湿度約８０％の温室に入
れる。

評価は接種の１０日後に行う。

この試験において、実施例７．１９．２０．２１．２９
．３２および３３に与えた本発明記載の物質が、比較例
物質（Ａ）および（Ｂ）よりもかなり良好な活性を示す
。

表Ｂ レストスフエリア・ノドルム試験（コムギ）／保護活性
（Ａ）（公知） （Ｂ）（公知） 本発明記載の物質： 実施例　Ｃ 材料の保護において防除すべき菌・カビ類に対する活性
を測定するために、本発明記載の活性化合物の最少阻止
濃度（ＭＩＣ）を測定する。

本発明記載の活性化合物を０．１　ｍｇＩＱないし５．
０００　ｍｇＩＱの濃度で、ビールウワード（ｂｒｅｗ
ｅｒ’　ｓｗｏｒｔ）とペプトンとを用いて調製した寒
天培地に添加する。寒天培地が固化したところで、表Ｃ
に列記した試験微生物の純粋培養物で汚染させる。この
寒天培地を２８℃、相対湿度６０ないし７０％で２週間
貯蔵し、ＭＩＣを測定する。

ＭＩＣは、いかなる種であれ、使用した微生物が増殖を
起こさないための活性化合物の最低濃度である。

この試験において、実施例１，７および１２に与えた本
発明記載の活性化合物が、アスペルギルス・ニゲル、カ
エトミウム・グロボスムおよびペニシリウム・グラウク
ムに対して５０ないし１．０００　ｍｇＩＱのＭＩＣ値
を示す。

アルテルナリア・テヌイス　　　　　　　　　　　２０
０アスペルギルス・ニゲル　　　　　　２００　　　　
２００　　　　＞１０００アルレオバシジウム・プルル
ランス　　　　　　　５００カエトミウム・グロポスム
　　　　　　５００　　　　２００　　　　５０レンチ
ヌス・チクリヌス　　　　　　　　　　　　　５０ペニ
シリウム・グラウクム　　　　　２００　　　　１００
　　　　５００スクレロフオーマ・ビチオフイラ　　　
　　　　　２００トリコデルマ・ビリデ　　　　　　　
　　　　　　５００クラドスポリウム・タラトスポル　
　　　　　　　１００本発明の主なる特徴および態様は
以下のとおりである。

１、式 式中、 Ａｒは置換されていることもあるアリールを表し、 ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ２ を表し、 ＯＯＲ３Ｎ−ＯＲ’ または　−Ｃ− ／＼ Ｒ＠　　Ｒ＠ （これらの式において、 Ｒ１は水素またはアルキルを表し、 Ｒ２は水素またはアルキルを表し、 Ｒ３は水素、アルキル、アルケニル、アルカノイル、置
換されていることもあるシクロアルキル、または、いず
れの場合にも置換されていることもあるアラールキルも
しくはアロイルを表し、 Ｒ４は水素、アルキル、置換されていることもあるシク
ロアルキル、または、いずれの場合にも置換されている
こともあるアラールキルもしくはアリールを表し、 Ｒ５およびＲ６は相互に独立にアルキルもしくは置換さ
れていることもあるアラールキルを表すか、または、両
者が合一して置換されていることもある２箇所に結合し
たアルキレン基を表す） を表す の置換トリアゾールならびにその酸付加塩および金属塩
錯体。

２、式中の、 Ａｒが６ないし１０個の炭素原子を有し、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ：いずれもｌないし４個の炭素原子を有し
、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっても
よいアルキル、アルコキシおよびアルキルチオ：いずれ
もｌないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、も
しくは異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも
直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ；
いずれもアルコキシ部分に１ないし４個の炭素原子を、
かつ、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有し、
いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよ
いアルコキシカルボニルおよびアルコキシミノアルキル
；ハロゲンおよび／または１ないし４個の炭素原子を有
する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルよりなる
系列の同一の、もしくは異なる置換基により一置換もし
くは多置換されていることもあるフェニル；ハロゲンお
よび／または１ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、
もしくは枝分かれのあるアルキルよりなる系列の同一の
、もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換さ
れていることもあるフェノキシにより；および／または
、ハロゲンおよび／または１ないし４個の炭素原子を有
する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルよりなる
系列の同一の、もしくは異なる置換基により一置換もし
くは多置換されていることもあるベンジルオキシよりな
る系列から選択した同一の、または異なる置換基により
一置換または多置換されていてもよいアリールを表し、 ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ１ を表し、 ０　　　０−Ｒ３Ｎ−０−Ｒ４ または　−Ｃ− ／＼ Ｒ８Ｒ６ （これらの式において、 Ｒ１は水素または１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
の、もしくは枝分かれのあるアルキルを表し、 Ｒ２は水素または１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
の、もしくは枝分かれのあるアルキルを表し、 Ｒ３は水素、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれ
があってもよい、ｌないし８個の炭素原子を有するアル
キル、３ないし８個の炭素原子を有するアルケニルまた
はアルカン部分に１ないし６個の炭素原子を有するアル
カノイルを表し；さらに、３ないし７個の炭素原子を有
し、ハロゲン、工ないし４個の炭素原子を有する直鎖の
、もしくは枝分かれのあるアルキルおよび／または１な
いし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、もしくは
異なるハロゲン原子とを有する直鎖の、もしくは枝分か
れのあるハロゲノアルキルよりなる系列の同一の、もし
くは異なる置換基により一置換もしくは多置換されてい
てもよいシクロアルキルを表すか；または、アリール部
分に６ないし１０個の炭素原子を有し、直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキル部分に１ないし４個の炭素原
子を有するアラールキルであって、いずれの基もアリー
ル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれも工
ないし４個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖で
あっても枝分かれがあってもよいアルキル、アルコキシ
もしくはアルキルチオおよび／またはいずれもｌないし
４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、もしくは異な
るハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも直鎖であっ
ても枝分かれがあってもよいハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオよりなる系
列の同一の、もしくは異なる基により一置換もしくは多
置換されていてもよいものを表すか：または、アリール
部分に６ないし１０個の炭素原子を有するアロイルであ
って、そのアリール基のいずれもハロゲン、シアノ、ニ
トロ、いずれもｌないし４個の炭素原子を有し、いずれ
の場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいアル
キル、アルコキシもしくはアルキルチオおよび／または
いずれもｌないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一
の、もしくは異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場
合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキ
ルチオよりなる系列の同一の、もしくは異なる基により
一置換もしくは多置換されていてもよいものを表し、 Ｒ，４は水素、工ないし６個の炭素原子を有する直鎖の
、もしくは枝分かれのあるアルキルを表すか；または、
３ないし７個の炭素原子を有するシクロアルキルであっ
て、そのシクロアルキル基のいずれもハロゲン、■ない
し４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれの
あるアルキルおよび／または１ないし４個の炭素原子と
１ないし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子と
を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアル
キルよりなる系列の同一の、もしくは異なる置換基によ
り一置換もしくは多置換されていてもよいものを表すか
；またはアリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有
し、直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１
ないし４個の炭素原子を有するアラールキルであって、
アルキル基のいずれもハロゲン、シアノ、ニトロ、いず
れも工ないし４個の炭素原子を有し、いずれの場合にも
直鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、アル
コキシもしくはアルキルチオおよび／またはいずれもｌ
ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、もしく
は異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも直鎖
であっても枝分かれがあってもよいハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオより
なる系列の同一の、もしくは異なる基により一置換もし
くは多置換されていてもよいものを表すか；または、６
ないし１０個の炭素原子を有するアリールであって、そ
のアリール基のいずれもハロゲン、シアノ、ニトロ、い
ずれも１ないし４個の炭素原子を有し、いずれの場合に
も直鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、ア
ルコキシもしくはアルキルチオおよび／またはいずれも
ｌないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、もし
くは異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオよ
りなる系列の同一の、もしくは異なる置換基により一置
換もしくは多置換されていてもよいものを表し、 Ｒ５およびＲ６は相互に独立に１ないし６個の炭素原子
を有するアルキル、または、アリール部分に６ないし１
０個の炭素原子を有し、直鎖の、もしくは枝分かれのあ
るアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有するアラ
ールキルであって、そのアリール基のいｆｈもがハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、いずれも１ないし４個の炭素原子
を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあ
ってもよいアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
および／またはいずれも１ないし４個の炭素原子と１な
いし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有
し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあって
モヨいハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくは
ハロゲノアルコキシオよりなる系列の同一の、もしくは
異なる置換基により一置換もしくは多置換されていても
よいものを表すか、 または、 Ｒ６と　Ｒ６とが合一して、２ないし４個の炭素原子を
有するアルキレン基であって、そのアルキレン基が、１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分か
れのあるアルキル、１ないし４個の炭素原子と１ないし
９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有する
直鎖の、もしくは枝分かれのアルハロゲノアルキル、ア
ルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有し、アルコキ
シ部分に１ないし４個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキルおよび／またはアリール部分に６ないし１０個の
炭素原子を有し、直鎖の、もしくは枝分かれのあるアル
キルオキシ部分に１ないし４個の炭素原子を有し、かつ
、直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１な
いし４個の炭素原子を有するアラ−キルオキシアルキル
であって、そのアリール基がハロゲンおよび／または１
ないし４ｆｌｉの炭素原子を有するアルキルよりなる系
列の同一の、もしくは異なる置換基により一置換もしく
は多置換されていてもよいものよりなる系列から選択し
た同一の、または異なる基により一置換または多置換さ
れていてもよいものを表す） を表す 上記の′Ｍ１項記載の式（Ｉ）の置換トリアゾール。

３、ａ）式 式中、 Ａｒは置換されていることもあるアリールを表し、 Ｒ１は水素またはアルキルを表す の置換トリアゾールは、式 ％式％（） 式中、 Ａｒは上記の意味を有する の芳香族アルデヒドを式 式中、 Ｒ１は上記の意味を有する のトリアゾールケトンと、適宜に希釈剤の存在下に、か
つ、適宜に反応助剤の存在下に反応させることにより製
造し； （ｂ）式 式中、 ０　　　　　０Ｈ の一つを表し、 Ｒ２は水素またはアルキルを表し Ａｒは上記の意味を有する の置換トリアゾールは式 式中、 ＡｒおよびＲ１は上記の意味を有する の置換トリアゾールを水素化触媒の存在下に、かつ、希
釈剤の存在下に、水素を用いて水素化することにより得
、 （ｃ）式 ＯＨ 式中、 ＡｒおよびＲ１は上記の意味を有する の置換トリアゾールは式 式中、 Ａｒおよび°Ｒ１は上記の意味を有するの置換トリアゾ
ールを、希釈剤の存在下に複合水素化物を用いて還元す
ることにより得；（ｄ）式 式中、 Ｒ７はアルキル、アルケニル、アルカノイル、置換され
ていることもあるシクロアルキルまたは、いずれの場合
にも置換されていることもあるアラールキルもしくはア
ロイルを表し、を表し、 Ａ「は上記の意味を有する の置換トリアゾールは、式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールを、式 ％式％（） 式中、 Ｒ７は上記の意味を有し、 Ｅ　は電子吸引性脱離基を表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に反応
助剤の存在下に反応させることにより得；（ｅ）式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールは式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールを、適宜に希釈剤の存在下に酸化剤
と反応させることにより得； （ｆ）式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有し、 Ｒ１は水素、アルキル、置換されていることもあるシク
ロアルキルまたはいずれの場合にも置換されていること
もあるアラールキルもしくはアリールを表す の置換トリアゾールは、式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールを、式 ％式％（） 式中、 Ｒ４は上記の意味を有する のヒドロキシルアミン誘導体と、またはその酸付加塩と
、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に反応助剤と反
応させることにより得； （ｇ）式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有し、 Ｒ８はアルキル、置換されていることもあるシクロアル
キルまたは置換されていることもあるアラールキルを表
す の置換トリアゾールは、式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールを、式 ％式％（） 式中、 Ｒ８は上記の意味を有し、 Ｅｌは電子吸引性脱離基を表す の化合物ど、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に反応
助剤の存在下に反応させることにより得；（ｈ）式 ％式％ 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有し、 Ｒ５およびＲ６は相互に独立にアルキルもしくは置換さ
れていることもあるアラールキルを表すか、または、両
者が合一して置換されていることもある２箇所に結合し
たアルキレン基を表す の置換トリアゾールは、式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾールを、 α）式 ％式％（） 式中、 Ｒ５およびＲ６はいずれもアルキルまたは置換されてい
ることもあるアラールキルを表す のアルコールと または、 β）式 式中、 Ｙ　は置換されていることもあるアルキレンを表す のジオールと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に
反応助剤の存在下に反応させることにより得、所望なら
ば酸または金属塩を、生成する式（Ｉ）の置換トリアゾ
ールとの付加反応にかけることを特徴とする、式 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有し、 ＯＯＲ３Ｎ−ＯＲ’ または　−〇− ／＼ Ｒ５Ｒ６ （これらの式において、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルカノイル、置
換されていることもあるシクロアルキル、または、いず
れの場合にも置換されていることもあるアラールキルも
しくはアロイルを表し、 Ｒ４、Ｒ”８よびＲ６は上記の意味を有する）を表す の置換トリアゾールならびにその酸付加塩および金属塩
錯体の製造方法。

４、上記の第１項記載の式ＣＩ）の置換トリアゾールま
たは式（Ｉ）の置換トリアゾールの酸付加塩もしくは金
属塩錯体を少なくとも１種含有することを特徴とする殺
菌・殺カビ剤。

５、上記の第１項記載の式（Ｉ）の置換トリアゾールま
たはその酸付加塩および金属塩錯体の菌・カビ類防除用
の使用。

６、上記の第１項記載の式（Ｉ）の置換トリアゾールま
たはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を菌・カビ類およ
び／またはその環境に作用させることを特徴とする菌・
カビ類の防除方法。

７、上記の第１項記載の式（Ｉ）の置換トリアゾールま
たはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を増量剤および／
または界面活性物質と混合することを特徴とする殺菌・
殺カビ剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ａｒは置換されていることもあるアリールを表し、 Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
   、化学式、表等があります▼ を表し、 Ｘは基▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化
   学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （これらの式において、 Ｒ＾１は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾３は水素、アルキル、アルケニル、アルカノイル、
   置換されていることもあるシクロアルキル、または、い
   ずれの場合にも置換されていることもあるアラールキル
   もしくはアロイルを表し、 Ｒ＾４は水素、アルキル、置換されていることもあるシ
   クロアルキル、または、いずれの場合にも置換されてい
   ることもあるアラールキルもしくはアリールを表し、 Ｒ＾５およびＲ＾６は相互に独立にアルキルもしくは置
   換されていることもあるアラールキルを表すか、または
   、両者が合一して置換されていることもある２箇所に結
   合したアルキレン基を表す） を表す の置換トリアゾール類ならびにその酸付加塩および金属
   塩錯体。 ２、ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ａｒは置換されていることもあるアリールを表し、 Ｒ＾１は水素またはアルキルを表す の置換トリアゾールは、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ａｒは上記の意味を有する の芳香族アルデヒドを式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有する のトリアゾールケトン類と、適宜希釈剤の存在下に、か
   つ、適宜反応助剤の存在下に、反応させることにより製
   造し； （ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｘ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼；または
   ▲数式、化学式、表等があります▼ の一つを表し、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表し Ａｒは上記の意味を有するの置換トリアゾール類は式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 ＡｒおよびＲ＾１は上記の意味を有する の置換トリアゾール類を水素化触媒の存在下に、かつ、
   希釈剤の存在下に、水素で水素化することにより得、 （ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、 ＡｒおよびＲ＾１は上記の意味を有する の置換トリアゾール類は式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 ＡｒおよびＲ＾１は上記の意味を有する の置換トリアゾール類を、希釈剤の存在下に複合水素化
   物を用いて還元することにより得； （ｄ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、 Ｒ＾７はアルキル、アルケニル、アルカノイル、置換さ
   れていることもあるシクロアルキルまたは、いずれの場
   合にも置換されていることもあるアラールキルもしくは
   アロイルを表し、Ａは基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼または▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、 Ａｒは上記の意味を有する の置換トリアゾール類は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有する の置換トリアゾール類を、式 Ｒ＾７−Ｅ（IV） 式中、 Ｒ＾７は上記の意味を有し、 Ｅは電子吸引性脱離基を表すの化合物と、適宜に希釈剤
   の存在下にかつ適宜に反応助剤の存在下に、反応させる
   ことにより得； （ｅ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有するの置換トリアゾール
   類は式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有するの置換トリアゾール
   類を、適宜に希釈剤の存在下に、酸化剤と反応させるこ
   とにより得； （ｆ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有し、 Ｒ＾４は水素、アルキル、置換されていることもあるシ
   クロアルキルまたはいずれの場合にも置換されているこ
   ともあるアラールキルもしくはアリールを表す の置換トリアゾール類は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有するの置換トリアゾール
   類を、式 Ｈ＿２Ｎ−Ｏ−Ｒ＾４（Ｖ） 式中、 Ｒ＾４は上記の意味を有するのヒドロキシルアミン誘導
   体と、またはその酸付加塩と、適宜に希釈剤の存在下に
   かつ適宜に反応助剤の存在下に、反応させることにより
   得； （ｇ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｈ） 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有し、 Ｒ＾５はアルキル、置換されていることもあるシクロア
   ルキルまたは置換されていることもあるアラールキルを
   表す の置換トリアゾール類は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｉ） 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有するの置換トリアゾール
   類を、式 Ｒ＾８−Ｅ＾１（VI） 式中、 Ｒ＾８は上記の意味を有し、 Ｅ＾１は電子吸引性脱離基を表すの化合物と、適宜に希
   釈剤の存在下にかつ適宜に反応助剤の存在下に、反応さ
   せることにより得； （ｈ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｊ） 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有し、 Ｒ＾５およびＲ＾６は相互に独立にアルキルもしくは置
   換されていることもあるアラールキルを表すか、または
   、両者が合一して置換されていることもある２箇所に結
   合したアルキレン基を表すの置換トリアゾール類は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有するの置換トリアゾール
   類を、 α）式 Ｒ＾５−ＯＨ（VII） もしくは Ｒ＾６−ＯＨ（VIII） 式中、 Ｒ＾５およびＲ＾６はいずれもアルキルまたは置換され
   ていることもあるアラールキルを表すのアルコールと または、 β）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、 Ｙは置換されていることもあるアルキレンを表す のジオールと、適宜に希釈剤の存在下にかつ適宜に反応
   助剤の存在下に、反応させることにより得、そして所望
   ならば酸または金属塩を、生成する式（ I ）の置換ト
   リアゾールとの付加反応に付すことを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 ＡｒおよびＡは上記の意味を有し、 Ｘは基▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化
   学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （これらの式において、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有しＲ＾３は水素、
   アルキル、アルケニル、アルカノイル、置換されている
   こともあるシクロアルキル、または、いずれの場合にも
   置換されていることもあるアラールキルもしくはアロイ
   ルを表し、 Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は上記の意味を有する）を
   表す の置換トリアゾール類ならびにその酸付加塩および金属
   塩錯体の製造方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換トリ
   アゾール類または式（ I ）の置換トリアゾール類の酸
   付加塩もしくは金属塩錯体を少なくとも１種含有するこ
   とを特徴とする殺菌・殺カビ剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換トリ
   アゾール類またはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を菌
   ・カビ類および／またはその環境に作用させることを特
   徴とする菌・カビ類の防除方法。