JPS63154679A - 置換ヒドロキシプロピルアミンのサツカリン塩 - Google Patents

置換ヒドロキシプロピルアミンのサツカリン塩

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JPS63154679A JP62289653A JP28965387A JPS63154679A JP S63154679 A JPS63154679 A JP S63154679A JP 62289653 A JP62289653 A JP 62289653A JP 28965387 A JP28965387 A JP 28965387A JP S63154679 A JPS63154679 A JP S63154679A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリ
ン塩、その製造方法、およびその有害生物防除剤として
の使用に間するものである。
置換アミンのサッカリン塩、たとえば　５−アミノ−１
，２，４−トリアゾールのサッカリン塩またはシクロヘ
キシルアミンのサッカリン塩が殺有害生物性（ｆｕｎｇ
ｉｚｉｄｅ　Ｅｉｇｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ）を有するこ
とは、既に公知の事実である（Ｅ　Ｐ　１５８０７４を
参照）。
さらに、ある種の置換ヒドロキシアルキルアミン、たと
えば４−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチル−１
−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−ブタン−２
−オールが殺有害生物性を有することもの公知の事実で
ある（　Ｅ　Ｐ　１２９３２１を参照）。
しかし、これらの既知の化合物の活性は、特に少量で、
および低濃度で使用する場合には、必ずしも常に、全て
の適用分野において完全に溝長ずべきものではない。
一般式（Ｎ （ｉ） 式中、 Ｒ１はいずれの場合にも置換されていることもあるフェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキル、
フェノキシアルキルおよびフェニルチオアルキルを表す
か、または、いずれの場合にも置換されていることもあ
るシクロヘキシル、シクロへキシルオキシ、シクロへキ
シルチオ、シクロヘキシルアルキル、シクロへキシルオ
キシアルキルおよびシクロへキシルチオアルキルを表し
、 Ｒ２は水素またはメチルを表し、 Ｒ３はメチルまたはエチルを表し、 １ｌ− Ｒ４およびＲ５は相互に独立にアルキルまたはアルケニ
ルを表すか、 または、 Ｒ４およびＲ５が、その結合している窒素原子とともに
、置換されていることもあり、他のへテロ原子を含有し
ていてもよい飽和の異節環を表す の新規な置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩が
見いだされた。
式（１）の化合物は幾何異性体および／または光学異性
体として、また、種々の組成の異性体混合物として得る
ことができる。純粋な各異性体も異性体混合物も、とも
に本発明により特許請求されている。
さらに、一般式（Ｉ） （Ｉ） 式中、 ＲＩはいずれの場合にも置換されていることもあるフェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキル、
フェノキシアルキルおよびフェニルチオアルキルを表す
か、または、いずれの場合にも置換されていることもあ
るシクロヘキシル、シクロへキシルオキシ、シクロへキ
シルチオ、シクロへキシルアルキル、シクロへキシルオ
キシアルキルおよびシクロへキシルチオアルキルを表し
、 Ｒ２は水素またはメチルを表し、 Ｒ３はメチルまたはエチルを表し、 Ｒ４およびＲ５は相互に独立にアルキルまたはアルケニ
ルを表すか、 または、 Ｒ４およびＲ５が、その結合している窒素原子とともに
、置換されていることもあり、他のへテロ原子を含有し
ていてもよい飽和の異節環を表す の新規な置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩が
、式（ＩＩ） Ｒ２０ＨＲ’ Ｒ’　　ＣＨ，Ｒ５ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ，ｓは上記の意味を有
する の置換ヒドロキシプロピルアミンを適宜に希釈剤の存在
下にサッカリンと反応させて得られることが見いだされ
た。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換ヒドロキシプロピル
アミンサッカリン塩が有害生物に対して作用を有するこ
とが見いだされた。
驚くべきことには、本発明記載の一般式（Ｉ）の置換ヒ
ドロキシプロピルアミンサッカリン塩は、とりわけ、技
術の現状より公知の置換アミンサッカリン塩、たとえば
　５−アミノ−１，２，４−トリアゾールのサッカリン
塩またはシクロヘキシルアミンのサッカリン塩よりも良
好な殺有害生物活性を示し、また同様に、技術の現状よ
り公知の、化学的にも作用の観点からも近接している化
合物である置換ヒドロキシルアミン、たとえば４．１４
−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチル−１−（３−メチ
ルピペリジン−１−イル）−ブタン−２−オールよりも
かなり良好な殺菌・殺カビ活性をも有するのである。
本発明記載の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン
塩は式（Ｉ）により一般的に定義される。
好ましいものは式中の、 Ｒ１がいずれの場合にも同一の、または異なる置換基に
より１置換ないし５置換されていることもあるフェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、ならびに、いずれもアル
キル部分に１もしくは２個の炭素原子を有するフェニル
アルキル、フェノキシアルキルおよびフェニルチオアル
キルであって、上記フェニル置換基として挙げ得るもの
が、いずれの場合にも：ハロゲン、いずれの場合にも工
ないし５個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖で
あっても枝分かれがあってもよいアルキル、アルコキシ
またはアルキルチオ、いずれ−１つｍ− の場合にも１または２個の炭素原子と１ないし５個の同
一の、または異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素原
子または塩素原子とを有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオであるものを
表すか、 または、 いずれの場合にも同一の、または異なる置換基により一
置換または多置換されていることもあるシクロヘキシル
、シクロへキシルオキシ、シクロへキシルチオ、ならび
に、いずれもアルキル部分に１もしくは２個の炭素原子
を有するシクロへキシルアルキル、シクロへキシルオキ
シアルキルおよびシクロへキシルチオアルキルであって
、上記シクロヘキシルの置換基として挙げ得るものが、
いずれの場合にも：いずれの場合にも１ないし５個の炭
素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分か
れがあってもよいアルキルもしくはアルコキシ、トリフ
ルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであるものを
表し、Ｒ２が水素またはメチルを表し、 Ｒ３がメチルまたはエチルを表し、 Ｒ（およびＲ５が相互に独立に、１ないし８個の炭素原
子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルま
たは３ないし６個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは
枝分かれのあるアルケニルを表ずか、 または、 Ｒ４およびＲ５か、その結合している窒素原子とともに
、同一の、または異なる置換基により１置換ないし１０
置換されていることもあり、１または２個のへテロ原子
、好ましくは窒素もしくは酸素を有する５ないし７員の
飽和の異節環であって、上記の置換基として挙げ得るも
のが：メチル、エチルおよびヒドロキシメチルであるも
のを表ず式（Ｉ）の化合物である。
特に好ましいものは、式中の、 Ｒ１がいずれの場合にも同一の、または異なる置換基に
よりＩＷ損ないし３置換されていることもあるフェニル
、フェニルメチル、フェノキシメチル、フェニルチオメ
チル、フェノキシまたはフェニルチオであって、上記フ
ェニル置換基として挙げ得るものが、いずれの場合にも
：フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、ｉ−プロピル、ｎ−２ｉ−５Ｓ−または　ｔ−ブチル
、ｎ−ペンチル、２−メチル−２−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−または　ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびト
リフルオロメチルチオであるものを表すか、 または、 いずれの場合にも同一の、または異なる置換基により１
置換ないし３置換されていることもあるシクロヘキシル
、シクロヘキシルメチル、シクロへキシルオキシメチル
、シクロへキシルチオメチル、シクロへキシルオキシま
たはシクロへキシルチオであって、上記シクロヘキシル
の置換基として挙げ得るものが、いずれの場合にも：メ
チル、エチル、ｎ−ｔたは　１−プロピル、ｎ−１ｉ−
１Ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチル−
２−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−または　ｉ−プ
ロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチルおよびト
リフルオロメトキシであるものを表し、 Ｒ２が水素またはメチルを表し、 Ｒ３がメチルまたはエチルを表し、 Ｒ４およびＲ５が相互に独立にメチル、エチル、ｎ−ま
たは　ｌ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−またはｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、アリル、２−ブテニル、または３−
メチル−２−ブテニルを表すか、 または、 Ｒ４およびＲ５が、その結合している窒素原子とともに
、いずれの場合にもメチル、エチルまたはヒドロキシメ
チルより選択した同一の、または異なる置換基により１
置換ないし３置換されていることもある、１−ピロリジ
ニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モル
ホリニルまたは　１−へキサヒドロアゼピニルを表す 一般式（Ｉ）の化合物である。
特に極めて好ましいものは式中の、 Ｒ１がいずれの場合にも塩素、メチル、１−ブチルおよ
びトリフルオロメトキシより選択した同一の、または異
なる置換基により１置換または２Ｍ換されていることも
あるフェニル、フェノキシ、フェノキシメチル、フェニ
ルチオメチル、フェニルチオ、シクロへキシルオキシ、
シクロヘキシルメチルまたはシクロへキシルオキシメチ
ルを表し、 Ｒ２が水素またはメチルを表し、 Ｒ３がメチルを表し、 Ｒ４およびＲ５が、その結合している窒素原子とともに
、メチルにより１置換ないし３置換されていることもあ
る　１−ピペリジニル、４−モルホリニルまたは　１−
ヘキサヒトロアゼビニルを表す 一般式（Ｉ）の化合物である。
製造実施例に挙げた化合物以外にも、以下の一般式（１
）の化合物を個々に挙げ得る。
（Ｉ） ＣＨ。
ＣＨｓ ＣＨ。
−２３−〜−−２４− ７２７一 たとえば２．３．３−トリメチル−４−（３−メチルフ
ェニル＞４−（モルホリン−４−イル）−２−ブタノー
ルを出発物質として使用するならば、本発明記載の方法
の反応経過は以下の図式により表すことができる。
−〉 本発明記載の方法の実施に出発物質として必要な置換ヒ
ドロキシプロピルアミンは式（ｉＢにより一般的に定義
される。この式（ＴＩ）において、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４およびＲ５は、本発明記載の式（Ｉ）の化合物の記
述との関連で、これらの置換基用に既に挙げたものと同
様の基を表す。
置換ヒドロキシプロピルアミンは部分的には公知物質で
ある（Ｄ　Ｅ−ＯＳ　２５０５４２３を参照）。
部分的には本件出願人会社の先願にかかわる未公開の特
許出願の対象である（１９８６年８月９日付西ドイツ特
許出願Ｐ３６２）０７１を参照）。
これらは、たとえば、式（ＩＩＩ） Ｉ Ｒ”ＣＨ。
式中、 Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有するのエポキシ
ドを一般式（Ｉｖ） Ｈ−Ｎ　　　　　　　　　　（ＩＶ） 式中、 Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有する のアミンと、適宜に希釈剤、たとえばブタノールの存在
下に、かつ、適宜に触媒、たとえば酢酸の存在下に、４
０℃ないし２００℃の温度で反応させ、適宜に第２段階
において、かくして得られる式式中、 Ｒ’−’はいずれの場合にも置換されていることもある
フェニル、フェノキシ、フェニルアルキルまたはフェノ
キシアルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上
記の意味を有する の置換ヒドロキシルアミンを適宜に希釈剤、たとえばイ
ソプロパツールの存在下に、かつ、適宜に触媒、たとえ
ば活性炭担持ルテニウムの存在下に８０℃ないし２００
℃の温度において、通常の方法で分子状水素を用いてフ
ェニル環を水素化することにより得られる。
式（ＩＩＩ）のエポキシドは公知物質である（たとえば
ＤＥＯ８３４１３９９６を参照）か、または、周知の方
法で、たとえば式（Ｖ） 一２６＝ Ｒ１〜Ｃ−Ｃ０−ＣＨ，（Ｖ） 式中、 Ｒｌ　、Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有するのメチル
ケトンを、 α）式（Ｖｌ） （ＣＨ３）２Ｓ”＝ＣＨ２’−（ＶＩ）のジメチルオキ
ソスルホニウムメチリドと、それ自体は公知の手法で、
希釈剤、たとえばジメチルスルホキシドの存在下に、２
０℃ないし８０°Ｃの温度で反応させる（この関連では
アメリカ化学会誌（Ｊ、八ｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、
）　８７．１３６３−１３６４　［１９６５］の記述を
参照）か、または、 β）式（Ｖｌｌ） ［（ＣＨｚ）ｉｓ”］　ＣＨｓｓ　Ｏ４−（ＶＩＩ）の
メチル硫酸トリメチルスルホニウムと、それ自体は公知
の手法により、不活性有機溶剤、たとえばアセトニトリ
ルの存在下に、かつ塩基、たとえばナトリウムメチラー
トの存在下に、０℃ないし６０℃の温度で、好ましくは
室温で反応させる（異部環［１ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ
）川、３９７［１９７７］の記述をも参照） ことにより得られる。
式（Ｖ）のメチルケトン類は公知物質である（たとえば
Ｄ　Ｅ−ＯＳ　３０４８２６６およびＤＥ−〇Ｓ　３２
１０７２５を参照）が、または、それに記載された方法
により、類似の手法で得ることができる。
式（ＩＩＩ）のエポキシドも、対応するオレフィンを、
原理的には公知の方法により、たとえば過酸化水素また
は過酸との反応によりエポキシ化して得られる。
式（ＩＶ）のアミンは有機化学で周知の化合物である６ 本発明記載の方法の実施に用いる希釈剤としては、不活
性有機溶媒が挙げられる。
これには、特に、エーテル類、たとえばエチレングリコ
ールジメチルエーテルもしくは−ジエチルエーテル；ケ
トン類、たとえばアセトンもしくはブタノン；ニトリル
類、たとえばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル
；アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセタミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピ
ロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；また
はアルコール類、たとえばメタノール、エタノールもし
くはプロパツールが含まれる。
本発明記載の方法の実施に際して、反応温度は広い範囲
で変えることができる。一般には０℃ないし１００℃の
温度で、好ましくは１０℃ないし８０℃の温度で作業す
る。
本発明記載の方法を実施するには、式（ＩＩ）の置換ヒ
ドロキシプロピルアミン１モルあたり、等モル量のサッ
カリンを使用する。両反応成分を適当な反応温度で適当
な溶剤に溶解させ、続いて、真空蒸留により溶剤を除去
する。かくして得られる塩の精製は、通常の精製法を用
いて、たとえば再結晶または再沈澱により行う。時には
無定形の塩の同定はスペクトル法（ＩＲ；　ＩＨ−ＮＭ
Ｒ）を用いて行う。
本発明記載の活性化合物は有害生物に対して強力な作用
を示し、望ましくない有害生物の防除用に実用に供する
ことができる。
本件活性化合物は有害生物防除剤として、とりわけ殺菌
・殺カビ剤として使用に適している。
植物保護の分野において、殺菌・殺カビ剤はネコプカビ
類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｅｅｔｅｓ）　
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、ツボカビ類（Ｃｈ
ｉｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ
Ｂｅｅｔｅｓ　）　、子嚢菌類（＾ｓｅｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ　）お
よび不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）の
防除用に用いられる。
上記の上位概念に属する個々の菌・カビ病病原微生物を
例として挙げるが、これは、限定のためのものではない
。
フハイカビ（Ｐｙｔｂｉｕｍ）種、たとえばピチウム・
ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）　；エ
キビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　）種、たと
えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ　ｉｎｆ３Ｏ− ｅｓｔａｎｓ）　； シュードベロノスボラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ　）種、たとえばシュードペロノスボラ・フムリ
（Ｐｓｅｕｄ。
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）またはシュー
ドベロノスボラ“クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；タンジクツユカビ
（Ｐｌａｓ＋＊ｏｐａｒａ）種、たとえばプラスモバラ
・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ
）　；ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）種、たと
えばペロノスボラ“ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐ
ｉｓｉ）またはベロノスボラ・ブラシカニ（Ｐ、　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）　；ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
）種、たとえばエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　；スフェロテ力（５ｐｂａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ　）種、たとえばスフェロテカ・フリ
ギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）；ボドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）種、
たとえばボドスフエラ°レウコトリヂャ（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｅｏｔｒｉｃｈａ）　； ベントクリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、たとえばペント
ウリア・イネ力リス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）　；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
　）種、たとえばビレノフオう・テレス（Ｐｙｒｅｎｏ
ｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　）またはピレノフォラ・グラ
ミネア（Ｐ、　ｇｒａ＋ａｉｎｅａ）（分生子型：ドレ
クスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、異名：ヘルミン
トスボリウム（ｌｌｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
　）　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）
　Ｍ、たとえばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレク
スレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、異名：ヘルミント
スボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　；
ウロミセス（Ｕｒｏ＋ｍｙｃｅｓ　）種、たとえばウロ
ミセス・アペンジクラトウス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐ
ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；サビキン（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ）種、たとえばブラシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ　ｒｅｅｏｎｄｉｔａ）　；ナマグサクロポキ
ン（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、たとえばチルレチア・カリ
エス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；クロボキ
ン（Ｕｓｔ　ｉ　Ｉａｇｏ　）種、たとえばウスチラゴ
・ヌープ（Ｕｓｔ　ｉ　Ｉａｇｏ　ｎｕｄａ　）または
ウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａ
ｅ）　；ベルリクラリア（Ｐｅｌｌｉｅｕｌａｒｉａ）
種、たとえばベルリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃ
ｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　；ピリクラリア（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、たとえばビリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、たとえばフサリウ
ム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｎｉ　ｃｕｌｉｏｒｕ
ｍ）　；ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔ　ｉｓ　）種、たと
えばボ）〜リチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉ
ｎｅｒｅａ）　；セプトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ　）種
、たとえばセブトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　
ｎｏｄｏｒｕｎ）　；レプトスフェリア（１，ｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ　）種、たとえばレプトスフェリア・
ノドルム（１，ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕ
ｍ）　； ケルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）種、たとえば
ケルコスポラ・カネスケンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（八Ｉｔ、ｅｒ
ｎａｒｉａ）種、たとえばアｌレテルナリア・ブラシカ
ニ（＾１ｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；
シュードケルコスボレルラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌ　ｌａ）種、たとえばシュードケルコスボレ
ルラ・ヘルボトリコイデス（１’５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏＬｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
　、。
植物病害のを防除に必要な濃度における本件活性化合物
に対して植物が良好な耐性を有するので、植物の地上部
分の、苗および穀物種子の、ならびに土壌の処理が可能
になる。
このため、本発明記載の活性化合物は穀物病害の防除に
、たとえばオオムギの真正うどんこ癩病原体（エリシフ
ェ・グラミニス）に対して、またはイネの病害の防除に
、たとえばイネの斑点病病原体（ピリクラリア・オリザ
エ）に対して、または野菜の病害の防除に、たとえばキ
ュウリのうどんこ癩病原体くスフェロテ力・フリギネア
）に対して使用して、特に良好な成果を挙げ得る。本発
明記載の活性化合物が、良好な保護活性以外に、根茎内
的特性をも有することが強調される。
本件活性化合物はその個々の物理的および／または化学
的特性に従って、慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合
体材料中の、および種子用被覆剤中の微少カプセル、な
らびにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化させ
ることができる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、ずなわぢ液体溶剤、加圧液化ガスおよび／また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合す
ることにより製造する。
増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として使用することもできる。液体溶剤として
挙げ得る主要なものには：芳香族炭化水素、たとえばキ
シレン、トルエンまたはアルキルナフタレン；塩素置換
芳香族炭化水素または塩素置換脂肪族炭化水素、たとえ
ばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチ
レン；シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油
溜置のような脂肪族炭化水素；アルコール類、たとえば
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテル類お
よびエステル類；ケトン類、たとえばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘ
キサノン；極性の強い溶媒、たとえばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシドならびに水がある。液
化ガス状の増量剤または担体とは、常温、常圧では気体
であるような液体、たとえばハロゲン置換炭化水素のよ
うなエアロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素
および二酸化炭素を意味する。固体担体として挙げ得る
ものには：たとえばカオリン、粘土、タルク、白亜、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻
土のような天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散珪酸、酸
化アルミニウムおよび珪酸塩のような合成鉱物の磨砕物
がある。
顆粒用の固体担体として挙げ得るものには：たとえば方
解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したちの；ならびに無機お
よび有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、ヤ
シ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒があ
る。乳化剤および／または起泡剤として挙げ得るものに
は：たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩の
ような非イオン性およびアニオン性の乳化剤ならびにタ
ンパク質加水分解生成物がある。分散剤として挙げ得る
ものには：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメ
チルセルローズがある。
接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラデックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および、合成リン脂質も配合剤
中に使用し得る。他の可能な添加物は鉱物油および植物
油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化ヂタニウムおよびフェロ
シアン青、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料、
アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような色素も
、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用す
ることも可能である。
３７一 本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０，５ないし９０重蓋％の活性化合物を含有する。
本発明記載の活性化合物はその配合剤中において他の公
知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（Ｉ
ｎ５ｅｋＬｉｚｉｄｅ）　、殺ダニ剤（＾ｃａｒｉｚｉ
ｄｅ）および除草剤（Ｉｌｅｒｂｉｚｉｄｅ）との混合
物として、ならびに肥料および成長調節剤との混合物と
して存在することもできる。
本件活性化合物はそれ自体で、その配合剤の形状で、ま
たは配合剤から製造した使用形態、たとえば調合済み溶
液、１すん濁液、水相性粉末、ペースト、可溶性粉末、
振りかけ用粉末および顆粒の形状で使用し得る。適用は
慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプレー、噴霧、粒
剤散布、粉末散布、起泡、塗布等により実行する。さら
に、本件活性化合物を超低容量法により適用するか、ま
たは活性化合物配合剤もしくは活性化合物自体を土壌中
に注入することも可能である。植物の種子を処理するこ
ともできる。
一３８＝ 植物の部分の処理に際しては、使用形態中の活性化合物
濃度は広い範囲で変えることができる。
一般には１ないしｏ、ｏｏｏｔ重量％、好ましくは０．
５ないし０．００１重量％の範囲である。
種子の処理においては一般に、種子１キログラムあたり
ｏ、ｏｏｉないし５０　ｇ、好ましくは０．０１ないし
１０　ｇの活性化合物が必要である。
土壌の処理においては、作用場所においてｏ、ｏｏｏｏ
ｔないし０．１重量％の、好ましくは０．０００１ない
し０．０２重量％の活性化合物濃度が要求される。
χ電忽−−１： ４−（３−メチルシクロヘキシル）−１−１３−メチル
ピペリジン−１−イル）−２，３，３−トリメチルブタ
ン−２−オール１．２　ｇ　（０，００３９モル）を４
０　ｗ（１のエタノ−１しに入れ、サッカリン０．７　
ｇ（０，００３８５モル）と反応させ、５０℃で１０分
間撹拌する。
真空中で溶剤を除去すると、４−（３−メチルシクロヘ
キシルｌ　１−（３−メチルピペリジン−１−イル）　
−２，３，３−トリメチルブタン−２−オールサッカリ
ン塩１．９　ｇ　（理論量の１００％）が無定形固体と
して得られる。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＸＤＣＩ　、／’Ｉ”ＭＳ）　　　：　
　δ　　＝　　３．７　−４．０　（ｍ、　２Ｈ）　　
；　３．５５−３．１　（ｍ、　３Ｈ）　　；２．８（
ｍ、ＩＨ）。
ＩＩ　　の　　　　の１１ ２．３．３−）ジメチル−４−（３−メチルフェニル）
−１１３−−メチルピペリジン−１−イル）−２−ブタ
ノール６．８ｇ　（０，０２２モル）を１００　ｚｌの
イソプロパツールに溶解させ、５％活性炭担持ルテニウ
ム２ｇを用い、１３０℃、２００気圧で４時間以内に水
素化する。触媒を炉別し、溶剤を水流ポンプの真空で蒸
留除去する。
屈折率ｎ　ｊ’、　：　１．４８８６の２．３．３−ト
リメチル−４−（３−メチルシクロヘキシル）−１，−
（３−メチルピペリジン−１−イル）−２−ブタノール
６，７ｇ（理論量の９９％）が得られる。
構造はＮＭＲ−スペクトルにより、純度はガスクロマト
グラフィーにより確認する。
３−メチルピペリジン８．９　ｇ　（０，０７モル）を
４０１１のｎ−ブタノールと０．２　ｗ（ｌの酢酸との
中に入れ、これに、粗２．３．３−トリメチル−４−（
３−メチルフェニル）−ブテン−１−オキシドを１０１
１のｎ−ブタノールに入れたものを満々添加−４１＝ し、還流下に１８時間加熱する。続いて、溶剤を水流ポ
ンプの真空下で蒸留除去する。残留物を、溶離液として
順次に塩化メチレンおよび塩化メチレン／メタノール（
９：１）を用いるシリカゲルカラムのクロマトグラフィ
ーにかける。
屈折率ｒ１　ｉ　：　１．５１３４の２．３．３−トリ
メチル−４−（３−メチルフェニル）−１−（３−メチ
ルピペリジン−１−イル）−２−ブタノール１３．６　
ｇ　（理論量の６５％）が油状物として得られる。
構造はＮＭＲ−スペクトルにより、純度はガスクロマト
グラフィーにより確認する。
式ｉ！Ｕ上久薊１１Ｋゆ製Ｌ− ＣＨ。
ＣＨ，ＣＨ３０−−ＣＨ２ ２，２−ジメチル−１−（３−メチルフェニル）・ブタ
ン−３−オン９６　ｇ　（０，５モル）を６３０　ｘＩ
／のデトラヒドロフランに溶解させる。この溶液を、ヨ
ウ化トリメチルスルホキソニウム１３２．．８　ｇ（０
，６モル）とカリウム第３ブチラード８８　ｇ　（０，
６モル）とを１．８０　ｚｌのジメチルスルホキシドに
けん濁させ、あらかじめ６０℃で６時間撹拌しておいた
けん濁液に満々添加する。内部温度は２７℃に上昇する
。ついで、これを４５℃で１５時間撹拌する。続いて、
この混合物を２１の氷水に注ぎ入れ、５００　ｘｌずつ
の塩化メチレンで４回、５００　ｘｉの水で２回抽出す
る。有機相を乾燥し、溶剤を真空中で蒸留除去する。
粗２．３．３−）ジメチル−４−（３−メチルフェニル
）−ブテン−１−オキシド９７．３　ｇが得られる。
■　のｒ　゛の　二 ＣＨ，０ ＣＩ（３ＣＨａ 水酸化カリウム１６１ｇ＜３モル）を臭化テトラブチル
アンモニウム２４．４　ｇ　（０，０７５モル）ととも
に１．２５１のシクロヘキサンに入れ、メチルイソプロ
ピルケトン２５８ｇ（３モル）と塩化３−メチルベンジ
ル２１０　ｇ　（１，５１１モル）との溶液と、還流下
で反応させる。続いて、この混合物を水分分離器中、還
流下で３０時間加熱し、ケイ藻土で吸引濾過し、真空蒸
留する。
０．１５ミリバールにおける沸点５２℃の２，２−ジメ
チル−１−（３−メチルフェニル）−ブタン−３−オン
　１００　ｇ　（理論量の３５％）が得られる。
対応する手法で、製造の一般的指示に従って、以下の一
般式（Ｉ）の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン
塩が得られる。
対応する手法で、製造の一般的指示に従って、以下の一
般式Ｎ）の置換ヒドロキシプロピルアミンザッカリン塩
が得られる。
（Ｉ） ＣＩ　　　ＣＨ３ ０，８５ ３，２−３，０ ＣＨ。
Ｈｓ 本）ＩＨ−ＮＭＲスペクトルはＣＤＣｌ３中で、内部標
準としてテトラ。
化学シフトはｐｐｗ＋で表したδ−値として与えである
。
くチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。
侠囲】口１吐 以下の使用実施例において、下に示す化合物を比較物質
として使用した。
（Ａ） ５−アミノ−１，２，４−トリアゾールサッカリン塩 および （Ｂ） シフヘキシルアミンサッカリン塩 （両者いずれも　Ｅ　Ｐ　１５８０７４により公知）な
らびに ＣＨｓ　ＯＨＣＨｉ （Ｃ） ４−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチル−１−（
３−メチルピペリジン−１−イル）−ブタン−２−オー
ル （ＥＰ１２９３２１により公知）。
丈ｍｌ ウドンコカビ試験（オオムギ）／保護活性溶　剤：１０
０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤、　　０．２５
重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 目的に適った活性化合物配合液を製造するには１重量部
の活性化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、こ
の濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物配合液
を露に濡れた程度までスプレーする。スプレー被膜が乾
燥したのち、この苗にエリシフェ・グラミニスｆ、ｓｐ
、ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓｆ、
ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を振りかける。
うどんこ病のいぼの発現を幇助するために、この苗を温
度約２０℃、相対温度約８０％の温室に入れる。
接種の７日後に評価を行う。
当該技術の現状と比較して明らかな作用の優位性が、こ
の試験で、たとえば下記製造実施例記載の化合物により
示された。
製造実施例：２．３．４．５．６．７および１２゜０．
０２５　　　　　　　　　　　　４１．２０．０２５　
　　　　　　　　　　　０．００．０２５　　　　　　
　　　　０．００．０２５　　　　　　　　　１２．５
−５４＝ 釆１漕［二」 ピリクラリア試験（イネ）／保護活性 溶　剤：　　１２．５重量部のアセトン乳化剤２０．３
重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 目的に適った活性化合物配合液を製造するには１重量部
の活性化合物を上記蓋の溶剤と混合し、この濃厚液を水
および上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若いイネの苗に活性化合物
配合液を液滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。
スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にピリクラリア・
オリザエの胞子の水性けん濁液を接種する。続いて、こ
の苗を２５℃、相対湿度１００％の温室に入れる。
接種の４日後に病害感染の評価を行う。
当該技術の現状と比較して明らかな作用の優位性が、こ
の試験で、たとえば下記製造実施例記載の化合物により
示された。
製造実施例：５．６．９および１０゜ ０．０２５　　　　　　　　　　　　２００．０２５　
　　　　　　　　　　　２０実施例　Ｃ ピリクラリア試験（イネ〉／根茎内活性溶　剤：　　１
２．５重量部のアセトン乳化剤二〇、３重量部のアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル 目的に適った活性化合物配合液を製造するには１重量部
の活性化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水
および上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
根茎内特性を試験するために、若いイネの苗を生育させ
た標準土壌に４０　ｍｌの活性化合物配合液を注ぐ。こ
の処理の７日後に、この苗にピリクラリア・オリザエの
胞子の水性けん濁液を接種する。その後、評価する時ま
で、この苗を温度２５℃、相対湿度１００％の温室に入
れておく。
接種の４日後に病害感染の評価を行う。
当該技術の現状と比較して明らかな作用の優位性が、こ
の試験で、たとえば１°記製造実施例記載の化合物によ
り示された。
製造実施例：５．６．９．１０および１２゜ＣＨ２ １（１，２） Ｈ１００ｉ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１はいずれの場合にも置換されていることもあるフ
    ェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキル
    、フェノキシアルキルおよびフェニルチオアルキルを表
    すか、または、いずれの場合にも置換されていることも
    あるシクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ、シクロヘ
    キシルチオ、シクロヘキシルアルキル、シクロヘキシル
    オキシアルキルおよびシクロヘキシルチオアルキルを表
    し、 Ｒ＾２は水素またはメチルを表し、 Ｒ＾３はメチルまたはエチルを表し、 Ｒ＾４およびＲ＾５は相互に独立にアルキルまたはアル
    ケニルを表すか、 または、 Ｒ＾４およびＲ＾５が、その結合している窒素原子とと
    もに、置換されていることもある、他のヘテロ原子を含
    有していてもよい飽和の異節環を表す の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩。 ２、式中の、 Ｒ＾１がいずれの場合にも同一の、または異なる置換基
    により１置換ないし５置換されて いることもあるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
    ならびに、いずれもアルキル部分に１もしくは２個の炭
    素原子を有するフェ ニルアルキル、フェノキシアルキルおよびフェニルチオ
    アルキルであって、上記フェニル置換基として挙げ得る
    ものが、いずれの場合にも：ハロゲン、いずれの場合に
    も１ないし ５個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であって
    も枝分かれがあってもよいアルキル、アルコキシまたは
    アルキルチオ、いずれの場合にも１または２個の炭素原
    子と１ ないし５個の同一の、または異なるハロゲ ン原子とを有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
    シまたはハロゲノアルキルチオであるものを表すか、 または、 いずれの場合にも同一の、または異なる置換基により一
    置換または多置換されていることもあるシクロヘキシル
    、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルチオ、ならび
    に、いずれもアルキル部分に１もしくは２個の炭素原 子を有するシクロヘキシルアルキル、シクロヘキシルオ
    キシアルキルおよびシクロヘキシルチオアルキルであっ
    て、上記シクロヘキシルの置換基として挙げ得るものが
    いずれの場合にも：いずれの場合にも１ないし５個の 炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分
    かれがあってもよいアルキルもしくはアルコキシ、トリ
    フルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであるもの
    を表し、 Ｒ＾２が水素またはメチルを表し、 Ｒ＾３がメチルまたはエチルを表し、 Ｒ＾４およびＲ＾５が相互に独立に、１ないし８個の炭
    素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキ
    ルまたは３ないし６個 の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるア
    ルケニルを表すか、 または、 Ｒ＾４およびＲ＾５が、その結合している窒素原子とと
    もに、同一の、または異なる置換基により１置換ないし
    １０置換されているこ ともある、１または２個のヘテロ原子を有 する５ないし７員の飽和の異節環であって、上記の置換
    基として挙げ得るものが：メチル、エチルおよびヒドロ
    キシメチルであるものを表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
    ）の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩。 ３、式中の、 Ｒ＾１がいずれの場合にも同一の、または異なる置換基
    により１置換ないし３置換されて いることもあるフェニル、フェニルメチル、フェノキシ
    メチル、フェニルチオメチル、フェノキシまたはフェニ
    ルチオであって、上記フェニル置換基として挙げ得るも
    のが、いずれの場合にも：フッ素、塩素、臭素、メチル
    、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
    ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチル−２
    −ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポ
    キシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
    ロメトキシおよびトリフルオロメチルチオであるものを
    表すか、 または、 いずれの場合にも同一の、または異なる置換基により１
    置換ないし３置換されているこ ともあるシクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シク
    ロヘキシルオキシメチル、シクロヘキシルチオメチル、
    シクロヘキシルオキシまたはシクロヘキシルチオであっ
    て、上記シクロヘキシルの置換基として挙げ得るものが
    、いずれの場合にも：メチル、エチル、ｎ−またはｉ−
    プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはを−ブチル、ｎ−ペ
    ンチル、２−メチル−２−ブチル、メトキシ、エトキシ
    、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフル
    オロメチルおよびトリフルオロメトキシであるものを表
    し、 Ｒ＾２が水素またはメチルを表し、 Ｒ＾３がメチルまたはエチルを表し、 Ｒ＾４およびＲ＾５が相互に独立にメチル、エチル、ｎ
    −またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブ
    チル、ｎ−ペンチル、アリル、２−ブテニル、または３
    −メチル−２−ブテニルを表すか、 または、 Ｒ＾４およびＲ＾５が、その結合している窒素原子とと
    もに、いずれの場合にもメチル、エチルまたはヒドロキ
    シメチルより選択した同一の、または異なる置換基によ
    り１置換な いし３置換されていることもある１−ピロリジニル、１
    −ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル
    または１−ヘキサヒドロアゼピニルを表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
    ）の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩。 ４、式中の、 Ｒ＾１がいずれの場合にも塩素、メチル、ｔ−ブチルお
    よびトリフルオロメトキシより選択した同一の、または
    異なる置換基により１ 置換または２置換されていることもあるフェニル、フェ
    ノキシ、フェノキシメチル、フェニルチオメチル、フェ
    ニルチオ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチ
    ルまたはシクロヘキシルオキシメチルを表し、 Ｒ＾２が水素またはメチルを表し、 Ｒ＾３がメチルを表し、 Ｒ＾４およびＲ＾５が、その結合している窒素原子とと
    もに、メチルにより１置換ないし ３置換されていることもある１−ピペリジニル、４−モ
    ルホリニルまたは１−ヘキサヒドロアゼピニルを表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
    ）の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１はいずれの場合にも置換されていることもあるフ
    ェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキル
    、フェノキシアルキルおよびフェニルチオアルキルを表
    すか、または、いずれの場合にも置換されていることも
    あるシクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ、シクロヘ
    キシルチオ、シクロヘキシルアルキル、シクロヘキシル
    オキシアルキルおよびシクロヘキシルチオアルキルを表
    し、 Ｒ＾２は水素またはメチルを表し、 Ｒ＾３はメチルまたはエチルを表し、 Ｒ＾４およびＲ＾５は相互に独立にアルキルまたはアル
    ケニルを表すか、 または、 Ｒ＾４およびＲ＾５が、その結合している窒素原子とと
    もに、置換されていることもある、他のヘテロ原子を含
    有していてもよい飽和の異節環を表す の置換ヒドロキシプロピルアミンを、適宜に希釈剤の存
    在下に、サッカリンと反応させることを特徴とする、一
    般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記の
    意味を有する の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩の製造方
    法。 ６、特許請求の範囲第１および第５項記載の式（ I ）
    の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩を少なく
    とも１種含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ７、特許請求の範囲第１および第５項記載の式（ I ）
    の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩の有害生
    物防除用の使用。 ８、特許請求の範囲第１および第５項記載の式（ I ）
    の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩を、有害
    生物またはその生息空間に作用させることを特徴とする
    有害生物防除方法。 ９、特許請求の範囲第１および第５項記載の式（ I ）
    の置換ヒドロキシプロピルアミンサッカリン塩を増量剤
    および／または界面活性剤と混合することを特徴とする
    、有害生物防除剤の製造方法。 １０、特許請求の範囲第７項記載の式（ I ）の置換ヒ
    ドロキシプロピルアミンサッカリン塩の、菌・カビ類防
    除用の使用。
JP62289653A 1986-11-22 1987-11-18 置換ヒドロキシプロピルアミンのサツカリン塩 Pending JPS63154679A (ja)

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