JPH05271165A - 抗真菌活性をもつベンゾフェノン類 - Google Patents

抗真菌活性をもつベンゾフェノン類

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JPH05271165A
JPH05271165A JP4169736A JP16973692A JPH05271165A JP H05271165 A JPH05271165 A JP H05271165A JP 4169736 A JP4169736 A JP 4169736A JP 16973692 A JP16973692 A JP 16973692A JP H05271165 A JPH05271165 A JP H05271165A
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alkyl
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Giovanni Camaggi
カマッジー ジョヴァンニ
Lucio Filippini
フィリッピーニ ルチオ
Marilena Gusmeroli
グスメローリ マリレーナ
Raul Riva
リーヴァ ラウル
Carlo Garavaglia
ガラヴァグリア カルロ
Luigi Mirenna
ミレンナ ルイジ
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式、 【化１】 〔Ｒ1 及びＲ2 ；（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、（Ｃ7 〜
Ｃ10）アリールアルキル基、あるいはＮとともに非置換
あるいは置換（Ｃ3 〜Ｃ8 ）複素環又は第２ヘテロ原子
（Ｏ又はＳ）を含む（Ｃ2 〜Ｃ7 ）複素環基、Ｒ3 及び
Ｒ4 ；Ｈ原子又は（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル基、Ｋ；酸素
原子又はメチレン、Ａ；非置換又は置換ベンゼン基、
Ｙ；非置換又は置換（Ｃ6 〜Ｃ10）アリール基〕に相当
するベンゾフェノン、その製法及びそれを含む組成物。 【効果】 この物質は抗真菌活性をもち、農耕植物に対
する病原性真菌の増殖の阻害に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は高い抗真菌活性をもつベンゾフェ
ノン類、その製造法、及び農業の分野における殺真菌剤
としてのそれらの関連使用に関する。詳しくは、本発明
は一般式（Ｉ）：
【０００２】
【化４】
【０００３】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一か又は異な
り、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、（Ｃ7 〜Ｃ10）アリー
ルアルキル基を表し；あるいは、Ｒ1 及びＲ2 は、Ｎと
ともに考えて、（Ｃ3 〜Ｃ8 ）複素環基又はＯ及びＳか
ら選ばれる第２ヘテロ原子を含む（Ｃ2 〜Ｃ7 ）複素環
基（前記複素環基は場合により１つ又はそれ以上の（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルキル基で置換されている）を表し；Ｒ3
及びＲ4 は同一か又は異なり、Ｈ原子、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）
アルキル基を表し；Ｋは酸素原子又はメチレンを表し；
Ａはベンゼン基〔場合により１つ又はそれ以上のハロゲ
ン原子、（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキル又はハロアルキル基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシル基、（Ｃ1 〜Ｃ4）ハロア
ルコキシル基で置換されている〕を表し；Ｙは（Ｃ6 〜
Ｃ10）アリール基〔前記基は場合により１つ又はそれ以
上のハロゲン原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル又はハロア
ルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシル基、（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）ハロアルコキシル基で置換されていることができ
る〕を表す〕に相当する化合物に関する。
【０００４】式（Ｉ）に相当する化合物は少なくとも１
つの不斉中心をもち：本発明は合成及びエナンチオモル
フ又はジアステレオ異性的に純粋な化合物あるいはこれ
らの任意の比における混合物の使用を含む。本発明の記
載において、ハロゲンはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子を示
す。アリール基の例はフェニレン、ナフチル及び類似の
高級基である。アリールアルキル基の例はベンジル及び
３−フェニルプロピルである。一緒にして前記（Ｃ3 〜
Ｃ8 ）基又は（Ｃ2 〜Ｃ7 ）複素環基を表す基、
【０００５】
【化５】
【０００６】の例はモルホリン、ピペリジン、チオモル
ホリンなどから誘導された、また前記のように置換され
た、基である。本発明はまた、 ー 無機酸例えばハロゲン化物例えばヨウ化物、臭化
物；硫酸、硝酸、チオシアン酸及びリン酸から；又は有
機酸例えば酢酸、プロパン酸、エタン二酸、プロパン二
酸、安息香酸、サリチル酸、サッカリン、メタンスルホ
ン酸、４−メチルベンゼンスルホン酸などから既知方法
により誘導された一般式（Ｉ）に相当する化合物の塩； ー 型（Ｉ）の誘導体と有機又は無機金属塩例えば銅、
マンガン、亜鉛又は鉄のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸
塩、リン酸塩との間の既知技術による錯生成反応により
得られる金属錯化合物； に関する。式（Ｉ）に相当する化合物は種々の合成機構
により製造することができる。好ましい方法は次のよう
に図式的に表すことができる：
【０００７】
【式６】
【０００８】より明確には、カルボニル（ＩＩ）をアミ
ン（ＩＩＩ）及びシアノナトリウムホウ素ヒドリドと、
プロトン性溶媒（メタノール、エタノール）中で、−５
〜２５℃の範囲内の温度で反応させると、化合物（Ｉ）
が得られる（Organic Synthesis, Vol. 52, p.124 参
照）。製造図式中、記号Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｋ、
Ａ、Ｙは既に記載した意味をもつ。塩及び（又は）錯化
合物は既知方法に従って生成物（Ｉ）から製造できる。
アミンは商業的に製造されるか又は合成により容易に得
ることができる〔マーチ（J. March），「アドバンスド
・オルガニック・ケミストリー（Advanced Organic Che
mistry）」，ＩＩ版，Int. St. Edition, 357 頁参
照〕。カルボニル化合物（ＩＩ）は一般に、既知技術を
用いて製造し、調製することができる。Ｋがメチレンで
あるとき、好ましい方法は次のように図式的に表すこと
ができる：
【０００９】
【式７】
【００１０】より詳しくは、アリルアルコール（ＩＶ）
を、Ｚがハロゲン（Ｂｒ、Ｉ）又は活性エステル（トリ
フルオロメタンスルホン酸の）の意味をもつベンゾフェ
ノン（Ｖ）と、パラジウム塩（ＩＩ）、Ｐｄ塩化物、Ｐ
ｄ酢酸塩）の存在下あるいは例えば炭素又は無機塩（重
炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム）上に担持された金属
パラジウムの存在下に反応させる。これらの形態の金属
パラジウムは、「現場」で製造されれば、しばしば一層
有効である。反応はしばしば有機塩基（トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン）又は無機塩基（重炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム）の存在下に、プロトン性溶媒（水、
エタノール）又は双極非プロトン性溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン）中で、０
℃から溶媒の沸点までの範囲内の温度で行われる。ホス
フィン例えばトリフェニルホスフィン及びトリオルトト
リルホスフィンを添加することが有利であることができ
よう（ＪＯＣ，41, 1206, 1976 参照）。製造図式（Ｉ
Ｉ）中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ、Ｙは既に規定した意味をも
つ。アルコール（ＩＶ）及びベンゾフェノン（Ｖ）は一
般に、既知方法を用いて製造することができる。
【００１１】一般式（Ｉ）に相当する化合物は、有用植
物の栽培を攻撃する種々の病原性真菌の増殖の阻害に非
常に活性である。それらは有用植物又はその部分例えば
葉に施用すると予防及び治療活性の両方をもち、真正病
原性真菌例えばヘルミントスポリウム（Helminthospori
um）属に属するものにより起こされる病気の予防に殊に
有効である。本発明の化合物で戦うことができる植物病
気の例は： ー 禾穀類上のエリシフェ・グラミニス（Ｅrysiphe gr
aminis） ー ウリ（cucurbitaceae ）（例えばキウリ）上のスフ
ェロテカ・フリギネア（Sphaeroteca fuliginea ） ー 禾穀類上のプッシニア（Puccinia） ー 禾穀類上のセプトリア（Septoria） ー 禾穀類上のヘルミントスポリウム（Helminthospori
um） ー 禾穀類上のリンコスポリウム（Rhynchorim） ー リンゴ上のポドスフェラ・ロイコトリカ（Podospha
era leucotricha ） ー ブドウ上のウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necat
or） ー リンゴ上のベンツリア・イネカリス（venturia ina
equalis ） ー イネ上のピリクラリア・オリゼ（Pyricularia oriz
ae） ー ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea） ー 禾穀類上のフサリウム（Fusarium） 及び他の病気である。
【００１２】農業における実際の使用には、活性物質と
して式（Ｉ）に相当する１つ又はそれ以上の化合物を含
む殺真菌組成物を調製することがしばしば有用である。
これらの組成物は植物の任意の部分例えば葉、茎、枝及
び根に、又は種子自体に、播種前に、あるいは植物が成
長する土中にさえ適用できる。組成物を乾燥粉末、水和
剤、乳剤、ペースト、粒剤、溶液、懸濁液などの形態で
使用でき；組成物の種類の選択は特定の使用による。組
成物は既知方法例えば活性物質を溶媒媒質及び（又は）
固体希釈剤で、場合により界面活性剤の存在下に希釈又
は溶解することにより調製される。下記は固体希釈剤又
は支持体として使用できる：シリカ、カオリン、ベント
ナイト、タルク、滴虫土、ドロマイト、炭酸カルシウ
ム、マグネシア、チョーク、粘土、合成ケイ酸塩、アタ
パルジャイト、セピオライト。液体希釈剤として、もち
ろん水のほかに、種々の溶媒例えばアロマティックス
（ベンゼン、キシレン、又はアルキルベンゼンの混合
物）、クロロアロマティックス（クロロベンゼン）、パ
ラフィン（石油の留分）、アルコール（メタノール、プ
ロパノール、ブタノール）、アミン、アミド（ジメチル
ホルムアミド）、ケトン（シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン，イソホロン、エチルアミルケトン）、エステル
（酢酸イソブチル）を使用できる。界面活性剤として：
アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、アルキルアリール
スルホン酸、、ポリエトキシル化アルキルフェノール、
エチレンオキシドと縮合した脂肪アルコール、ポリオキ
シエチル化脂肪酸、ポリオキシエチル化ソルビトールの
エステル、ホリオキシエタラート脂肪、リグニンスルホ
ン酸のナトリウム、カルシウム又はトリエタノールアミ
ン塩を使用できる。組成物はまた特定目的のために特異
の添加剤例えば固着剤、例えばアラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、を含むことがで
きる。
【００１３】必要であれば、本発明の組成物に他の相容
性活性物質例えば殺真菌剤、農薬、植物調節剤、除草
剤、殺虫剤、肥料を添加することもまた可能である。上
記組成物中の活性物質の濃度は活性化合物、栽培、病原
体、環境条件及び使用される配合物の型により広い範囲
内で変化できる。一般に、活性物質の濃度は0.1 〜95重
量％、好ましくは0.5 〜90重量％で変化する。以下の実
施例は本発明の例示である。
【００１４】実施例１ ４−〔３−（３−ベンゾイルフェニル）−２−メチルプ
ロピル〕−２，６−ジメチルモルホリン（化合物１）の
合成 ２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩（シス−トランス異
性体の混合物）0.7 ｇをメタノール８ｃｃ中に溶解す
る。水酸化カリウム0.069 ｇ及び３−（３−ベンゾイル
フェニル）−２−メチルプロパナール１ｇを加える。15
分後、メタノール１ｃｃ中のナトリウムシアノホウ素ヒ
ドリド0.084 ｇの溶液を滴下し、さらに30分後、カリウ
ム水和物0.27ｇを粉末形態で加える。混合物をセライト
上でろ過し、溶媒を減圧で蒸発させる。粗生成物を、シ
リカゲルクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチ
ル＝９／１を溶離剤として精製すると、化合物１、シス
異性体0.8 ｇが得られる。分析
【００１５】
【表１】ＮＭＲ（60Ｍｈｚ，ＣＯＣｌ3 中）： 8.0 − 7.2（ｍ，9 Ｈ） 3.5 （ｍ，2 Ｈ） 3.0 − 1.4（ｍ，9 Ｈ） 1.3 − 0.8（ｍ，9 Ｈ）
【００１６】実施例２ ３−（３−ベンゾイルフェニル）−２−メチルプロパナ
ールの合成 塩化パラジウム0.085 ｇ、トリフェニルホスフィン0.25
4 ｇ及び重炭酸ナトリウム16.9ｇをＮ−メチル−ピロリ
ドン35ｃｃ中に分散させる。水素を反応フラスコ中へ30
分間、激しいかくはん下に導入する。水素を窒素による
反復洗浄で除去し、次いで３−ブロモベンゾフェノン10
ｇ及び２−メチル−プロプ−２−エン−１−オール3.75
ｇを加える。混合物を120 ℃に0.5 時間加熱する。反応
の終わりに溶液をセライト上でろ過し、水80ｃｃを加
え、抽出をジエチルエーテル（50ｃｃ、２回）で行う。
有機相を減圧で蒸発させ、無水物にする。粗生成物を、
シリカゲルクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エ
チル＝９／１を溶離剤として精製すると、所要生成物8.
9 ｇが得られる。分析
【００１７】
【表２】ＮＭＲ（60Ｍｈｚ，ＣＯＣｌ3 中）： 9.8 （ｓ，1 Ｈ） 8.0 − 7.0（ｍ，9 Ｈ） 3.2 − 2.6（ｍ，3 Ｈ） 1.2 （ｄ，3 Ｈ） 1.3 − 0.8（ｍ，9 Ｈ）
【００１８】実施例３ 実施例１中の記載と同じ操作を用い、相応する試剤から
出発して化合物２〜９を合成し、ＮＭＲ分析特性が次に
示される：化合物２ ４−〔３−（３−（４−クロロベンゾイル）フェニル）
−２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモルホリン
（シス異性体）
【００１９】
【表３】ＮＭＲ（60Ｍｈｚ，ＣＯＣｌ3 中）： 7.9 − 7.2（ｍ，9 Ｈ） 3.5 （ｍ，2 Ｈ） 3.0 − 1.4（ｍ，9 Ｈ） 1.3 − 0.8（ｍ，9 Ｈ）
【００２０】化合物３ ４−〔３−（３−（４−フルオロベンゾイル）フェニ
ル）−２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモルホ
リン（シス異性体）
【００２１】
【表４】ＮＭＲ（60Ｍｈｚ，ＣＯＣｌ3 中）： 8.0 − 6.9（ｍ，9 Ｈ） 3.5 （ｍ，2 Ｈ） 2.9 − 1.4（ｍ，9 Ｈ） 1.2 − 0.7（ｍ，9 Ｈ）
【００２２】化合物４ ４−〔３−（３−ベンゾイルフェニル）−２−メチル−
３−オキサプロピル〕−２，６−ジメチルモルホリン
（シス異性体）
【００２３】
【表５】ＮＭＲ（60Ｍｈｚ，ＣＯＣｌ3 中）： 8.0 − 7.0（ｍ，9 Ｈ） 4.6 （ｍ，1 Ｈ） 3.6 （ｍ，2 Ｈ） 2.5 （ｍ，4 Ｈ） 1.8 （ｍ，2 Ｈ） 1,3 （ｍ 3 Ｈ） 1.1 （ｍ，6 Ｈ）
【００２４】化合物５ Ｎ−〔３−（３−ベンゾイルフェニル）−２−メチル−
３−オキサプロピル〕−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルア
ミン
【００２５】
【表６】ＮＭＲ（60Ｍｈｚ，ＣＯＣｌ3 中）： 8.0 − 7.0（ｍ，9 Ｈ） 4.6 （ｍ，1 Ｈ） 3.6 （ｓ，2 Ｈ） 2.7 （ｍ，2 Ｈ） 2.3 （ｓ，3 Ｈ） 1,35 （ｄ 3 Ｈ）
【００２６】化合物６ ４−〔３−（３−（３，４−ジメトキシベンゾイル）フ
ェニル）−２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモ
ルホリン（シス異性体）
【００２７】
【表７】ＮＭＲ（60Ｍｈｚ，ＣＯＣｌ3 中）： 7.5 − 6.7（ｍ，7 Ｈ） 3.8 （ｓ，6 Ｈ） 3.5 （ｍ，2 Ｈ） 1.4 − 2.8（ｍ，9 Ｈ） 0.6 − 1.2（ｍ，9 Ｈ）
【００２８】化合物７ Ｎ−〔３−（３−ベンゾイルフェニル）−２−メチルプ
ロピル〕−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）
アミン
【００２９】
【表８】ＮＭＲ（60Ｍｈｚ，ＣＯＣｌ3 中）： 7.8 − 7.1 （ｍ，14Ｈ） 1.5 − 2.75 （ｍ，11Ｈ） 2.1 （ｓ， 3Ｈ） 0.9 （ｄ， 3Ｈ）
【００３０】化合物８ Ｎ−〔３−（３−ベンゾイルフェニル）−２−メチルプ
ロピル〕−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミン
【００３１】
【表９】ＮＭＲ（60Ｍｈｚ，ＣＯＣｌ3 中）： 7.9 − 7.1 （ｍ，14Ｈ） 3.5 （ｓ， 2Ｈ） 3.1 − 1.6 （ｍ， 5Ｈ） 2.1 （ｓ， 3Ｈ） 0.9 （ｄ， 3Ｈ）
【００３２】化合物９ Ｎ−〔３−（３−ベンゾイルフェニル）−２−メチルプ
ロピル〕−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
【００３３】
【表１０】ＮＭＲ（60Ｍｈｚ，ＣＯＣｌ3 中）： 7.8 − 6.8 （ｍ， 9Ｈ） 3.1 − 1.0 （ｍ，13Ｈ） 0.8 （ｍ， 9Ｈ）
【００３４】実施例３ ヘルミントスポリウム・テレス（Helminthosporium ter
es）に対する予防殺真菌活性の測定 調整環境中で、びん（vase）中で栽培したオオムギの葉
（cv. Arna）を、両面にアセトンの20％ヒドロアセトン
溶液（容量／容量）中の試験生成物（化合物１及び２）
を噴霧することにより処理した。20℃及び70％Ｒ．Ｈ．
に調整した環境中で２日保持した後、植物を葉の両面上
にヘルミントスポリウム・テレス（Helminthosporium t
eres）の水性懸濁液（250,000 分生子毎ｃｃ）を噴霧し
た。湿度飽和雰囲気中、20℃で24時間後、植物を真菌の
インキュベーションのために調整した環境中に保持し
た。この期間（12日）の終わりに、感染の重さを観察に
より、100 （健康植物）〜0 （完全感染植物）の範囲内
の指標のスケールで評価した。関連データが表１中に総
括される。
【００３５】
【表１１】 表１ ────────────────────────────── 化合物番号 薬量 （ｐｐｍ） 防除 ％ ヘルミントスポリウム （Helminthosporium） ────────────────────────────── １ ５００ １００ １２５ １００ ２ ５００ １００ １２５ １００ ──────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 225/16 7457−4Ｈ 233/69 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 265/30 279/12 // Ｃ０７Ｃ 49/86 7457−4Ｈ (72)発明者 ルチオ フィリッピーニ イタリア 20097 ミラン サン ドナー ト ミラネーゼ ヴィア エルレ モラン ディー 13ア (72)発明者 マリレーナ グスメローリ イタリア 20052 ミラノ モンツァ ヴ ィアデラ ギュエリーナ 31 (72)発明者 ラウル リーヴァ イタリア 28100 ノヴァラ バルアルド ダッツェグリオ ５ (72)発明者 カルロ ガラヴァグリア イタリア 20012 ミラノ クッジオーノ ピアッツァ デラ ヴィットリア ７ (72)発明者 ルイジ ミレンナ イタリア 20100 ミラノ ヴィア ガン ボロイタ ４

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式、 【化１】 〔式中、 Ｒ1 及びＲ2 は同一か又は異なり、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
    キル基、（Ｃ7 〜Ｃ10）アリールアルキル基を表し；あ
    るいは、Ｒ1 及びＲ2 は、Ｎとともに考えて、（Ｃ3 〜
    Ｃ8 ）複素環基又はＯ及びＳから選ばれる第２ヘテロ原
    子を含む（Ｃ2 〜Ｃ7 ）複素環基（前記複素環基は場合
    により１つ又はそれ以上の（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基で
    置換されている）を表し；Ｒ3 及びＲ4 は同一か又は異
    なり、Ｈ原子、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）アルキル基を表し；Ｋは
    酸素原子又はメチレンを表し；Ａはベンゼン基〔場合に
    より１つ又はそれ以上のハロゲン原子、（Ｃ1 〜Ｃ4）
    アルキル又はハロアルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキ
    シル基、（Ｃ1 〜Ｃ4）ハロアルコキシル基で置換され
    ている〕を表し；Ｙは（Ｃ6 〜Ｃ10）アリール基〔前記
    基は場合により１つ又はそれ以上のハロゲン原子、（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルキル又はハロアルキル基、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルコキシル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ハロアルコキシ
    ル基で置換されていることができる〕を表す〕に相当す
    る抗真菌活性をもつベンゾフェノン。
  2. 【請求項２】 （Ｃ3 〜Ｃ8 ）−又は（Ｃ2 〜Ｃ7 ）−
    複素環基が、場合により置換された、モルホリン、ピペ
    リジン、チオモルホリン基から選ばれる、請求項１に記
    載の化合物。
  3. 【請求項３】 （Ｃ3 〜Ｃ8 ）−又は（Ｃ2 〜Ｃ7 ）−
    複素環基が少なくとも１つの（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基
    により置換されている、請求項１又は２に記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 ４−〔３−（３−ベンゾイルフェニル）
    −２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモルホリン
    （シス異性体）からなる、請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 ４−〔３−（３−（４−クロロベンゾイ
    ル）フェニル）−２−メチルプロピル〕−２，６−ジメ
    チルモルホリン（シス異性体）からなる、請求項１に記
    載の化合物。
  6. 【請求項６】 ４−〔３−（３−（４−フルオロベンゾ
    イル）フェニル）−２−メチルプロピル〕−２，６−ジ
    メチルモルホリン（シス異性体）からなる、請求項１に
    記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ４−〔３−（３−ベンゾイルフェニル）
    −２−メチル−３−オキサプロピル〕−２，６−ジメチ
    ルモルホリン（シス異性体）からなる、請求項１に記載
    の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｎ−〔３−（３−ベンゾイルフェニル）
    −２−メチル−３−オキサプロピル〕−Ｎ−ベンジル−
    Ｎ−メチルアミンからなる、請求項１に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 ４−〔３−（３−（３，４−ジメトキシ
    ベンゾイル）フェニル）−２−メチルプロピル〕−２，
    ６−ジメチルモルホリン（シス異性体）からなる、請求
    項１に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｎ−〔３−（３−ベンゾイルフェニ
    ル）−２−メチルプロピル〕−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−
    フェニルプロピル）アミンからなる、請求項１に記載の
    化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｎ−〔３−（３−ベンゾイルフェニ
    ル）−２−メチルプロピル〕−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジ
    ルアミンからなる、請求項１に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｎ−〔３−（３−ベンゾイルフェニ
    ル）−２−メチルプロピル〕−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミ
    ンからなる、請求項１に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 式： 【化２】 をもつカルボニル化合物をナトリウムシアノホウ素ヒド
    リド及び式： 【化３】 をもつアミン（置換基は前記意味をもつ）と反応させる
    ことからなる、請求項１〜１２いずれか一項に記載の化
    合物を製造する方法。
  14. 【請求項１４】 反応が−５〜＋２５℃の範囲内の温度
    で行われる、請求項１３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 反応が、好ましくはメタノール及びエ
    タノールから選ばれるプロトン性溶媒中で行われる、請
    求項１３又は１４に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 式（Ｉ）に相当する１つ又はそれ以上
    のベンゾフェノンを含む、有用植物の栽培中の病原性真
    菌の増殖の阻害に適する組成物。
  17. 【請求項１７】 乾燥粉末、水和剤、乳剤、ペースト、
    粒剤、溶液又は懸濁液の形態における、請求項１６に記
    載の抗真菌組成物。
  18. 【請求項１８】 ヘルミントスポリウム（Helminthospo
    rium）属に属する真菌の増殖の阻害に適する、請求項１
    ６又は１７に記載の抗真菌組成物。
JP4169736A 1991-07-01 1992-06-29 抗真菌活性をもつベンゾフェノン類 Pending JPH05271165A (ja)

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