JPH04342541A - ２，６−アルコキシフェニルアルキルケトンおよび除草性誘導体 - Google Patents

２，６−アルコキシフェニルアルキルケトンおよび除草性誘導体

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JPH04342541A
JPH04342541A JP3323387A JP32338791A JPH04342541A JP H04342541 A JPH04342541 A JP H04342541A JP 3323387 A JP3323387 A JP 3323387A JP 32338791 A JP32338791 A JP 32338791A JP H04342541 A JPH04342541 A JP H04342541A
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Alain Gadras
アラン・ガルドラ
Raymond Peignier
レーモン・ペニエ
Fatemeh Tadj
フアトウメ・タジエ
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Rhone Poulenc Agrochimie SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規の化合物、特に除草剤組成
物の形態での除草剤としての該化合物の使用、該化合物
又は該組成物の助けによる雑草の抑制方法、本発明の化
合物の合成方法、及び本発明の合成方法において使用し
得る化合物に関する。
【０００２】従って、本発明の一つの目的は、除草剤と
して有用な化合物を提案することである。本発明の別の
目的は、発芽前散布の除草剤として有用である化合物を
提案することである。
【０００３】本発明の別の目的は、多くの双子葉植物の
作物（特に大豆、ナタネ、ヒマワリ、綿）及び多くの単
子葉植物の作物（小麦、米、トウモロコシ）に対して発
芽前散布の選択的除草剤として有用である化合物を提案
することである。
【０００４】これらの目的は、部分的に又は完全に、本
発明の化合物によって達成される。一般に本発明は、主
として、式（Ｉ）：
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒ１　はＣ（＝Ｘ）−Ｒ９　基で
あり、ここで、ＸはＯ又はＳであり、また、Ｒ９　は、
水素原子もしくは任意に置換されたヒドロカルビル基；
あるいは−ＣＲ９　Ｒ９ａＯＲ１４基（ここで、Ｒ９ａ
はＲ９　の意味の１つを有し、また、Ｒ１４は任意に置
換されたヒドロカルビル基もしくは任意にカルボニル置
換されたヒドロカルビル基である）；あるいはＣ（＝Ｏ
）−Ｒ１６基（ここで、Ｒ１６はＯＲ１３もしくはＳＲ
１３であり、Ｒ１３は任意に置換されたヒドロカルビル
基である）であり、Ｒ２　及びＲ５　は、同一であって
も又は異なっていてもよく、また、任意に置換されたヒ
ドロカルビル基であり、Ｒ３　及びＲ４　は、同一であ
っても又は異なっていてもよく、また、水素原子、任意
に置換されたＣ１　〜Ｃ６　アルキル基、又は、いかな
る時にもＲ３　及びＲ４　基のうち１つだけがニトロも
しくはアミノであり得るという条件でニトロもしくはア
ミノ基であり、並びに、Ｒ６　、Ｒ７　及びＲ８　は、
同一であっても又は異なっていてもよく、また、任意に
置換されたＣ１　〜Ｃ６　のアルキル又はＣ３　〜Ｃ７
　のシクロアルキル基である］の化合物に関する。
【０００７】本発明はまた、Ｒ３　もしくはＲ４　がア
ミノ基である場合、又は、化合物がカルボキシ基を含む
場合には、式（Ｉ）の化合物の農業的に許容可能な塩を
包含している。言及されるような塩は特に塩酸塩及び二
硫酸塩及びナトリウム塩である。
【０００８】ヒドロカルビル基は、よく知られているよ
うに、飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基であるか、
又は、１個もしくはそれ以上のヘテロ原子を任意に含む
脂環式もしくは芳香族炭化水素基である。
【０００９】更に詳細には、本発明は以下のように定義
される：下記の式（Ｉ）：
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｒ１　は以下の基を表わす：ａ）
−Ｃ（＝Ｘ）−Ｒ９　基、ここで、ＸはＯ又はＳであり
、また、Ｒ９　は以下の基を表わす：すなわち、水素原
子、又は、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子（好ま
しくはトリフルオロメチル基）により任意に置換された
Ｃ１　〜Ｃ６　のアルキル基、又は、Ｃ１　〜Ｃ４　の
アルコキシもしくはＣ１　〜Ｃ４　のアルキルチオ基；
Ｃ２　〜Ｃ６　のアルキニル又はＣ２　〜Ｃ６　のアル
ケニル基、これらの基は前記Ｃ１　〜Ｃ６　のアルキル
基と同じように任意に置換されている；ジ（Ｃ１　〜Ｃ
３　）アルキルアミノ（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキル；ジ
（Ｃ１　〜Ｃ３　）アルキルアミノ（Ｃ１　〜Ｃ６　）
アルケニル、アミノ（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルケニル、又
はモノ（Ｃ１　〜Ｃ３　）アルキルアミノ（Ｃ１　〜Ｃ
６　）アルケニル基；置換されていないかあるいは１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換された、又
はＣ１　〜Ｃ６　のアルキル（好ましくはメチル）、Ｃ
１　〜Ｃ６　のハロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　のアルコ
キシ及びＣ１　〜Ｃ６　のチオアルコキシ基から選ばれ
た１個もしくはそれ以上の基により置換されたＣ３　〜
Ｃ６　のシクロアルキル（好ましくはシクロプロピル）
基；置換されていないかあるいは１個もしくはそれ以上
のハロゲン原子により置換された、又はＣ１　〜Ｃ６　
のアルキル（好ましくはメチル）、Ｃ１　〜Ｃ６　のハ
ロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　のアルコキシ及びＣ１　〜
Ｃ６　のチオアルコキシ基から選ばれた１個もしくはそ
れ以上の基により置換されたＣ６〜Ｃ１０のアリール（
特にフェニル）基；前記Ｃ６　〜Ｃ１０のアリール基と
同じように任意に置換されたＣ７　〜Ｃ１１のアルアル
キル（特にベンジル又はフェネチル）基；硫黄、窒素及
び酸素から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む環内に
５又は６個の原子を持つヘテロアリール基、特に２−も
しくは３−チエニル、２−もしくは３−フリル、ピロリ
ル、ピラゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、トリアゾ
リル、ピリミジニル、ピリダジニル、又は、２−、３−
、４−もしくは５−オキサゾリル又は−チアゾリル、ｂ
）下記の基：
【００１２】
【化５】
【００１３】ここで、Ｒ９ａはＲ９　について述べた中
の１つの意味をもち（好ましくは、Ｒ９　又はＲ９ａは
水素原子を表わす）、また、Ｒ１４はＲ９　もしくはＲ
９ａと一緒になって、Ｃ１　〜Ｃ６　のアルキレン鎖を
形成するか又はＲ１４は以下の基を表わす：すなわち、
水素原子、又は、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子
（好ましくはトリフルオロメチル基）により任意に置換
されたＣ１　〜Ｃ６　のアルキル基、又は、Ｃ１　〜Ｃ
４　のアルコキシもしくはＣ１　〜Ｃ４　のアルキルチ
オ基；Ｃ２　〜Ｃ６　のアルキニル又はＣ２　〜Ｃ６　
のアルケニル基、これらの基は前記Ｃ１　〜Ｃ６　のア
ルキル基と同じように任意に置換されている；置換され
ていないかあるいは１個もしくはそれ以上のハロゲン原
子により置換された、又はＣ１　〜Ｃ６　のアルキル（
好ましくはメチル）、Ｃ１　〜Ｃ６のハロアルキル、Ｃ
１　〜Ｃ６　のアルコキシ及びＣ１　〜Ｃ６　のチオア
ルコキシ基から選ばれた１個もしくはそれ以上の基によ
って置換されたＣ３　〜Ｃ６　のシクロアルキル（好ま
しくはシクロプロピル）基；置換されていないかあるい
は１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
た、又はＣ１　〜Ｃ６　のアルキル（好ましくはメチル
）、Ｃ１　〜Ｃ６　のハロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　の
アルコキシ及びＣ１　〜Ｃ６　のチオアルコキシ基から
選ばれた１個もしくはそれ以上の基によって置換された
Ｃ６　〜Ｃ１０のアリール（特にフェニル）基；前記Ｃ
６　〜Ｃ１０のアリール基と同じように任意に置換され
たＣ７　〜Ｃ１１のアルアルキル（特にベンジル又はフ
ェネチル）基；硫黄、窒素及び酸素から選ばれる１〜３
個のヘテロ原子を含む環内に５又は６個の原子をもつヘ
テロアリール基、特に２−もしくは３−チエニル、２−
もしくは３−フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニ
ル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリミジニル、ピリ
ダジニル、又は、２−、３−、４−もしくは５−オキサ
ゾリル又は−チアゾリル；Ｒ１４はまたＣ（＝Ｏ）−Ｒ
１５基を表わし、ここで、Ｒ１５は以下の基を表わす：
すなわち、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子（好ま
しくはトリフルオロメチル基）により任意に置換された
Ｃ１　〜Ｃ６　のアルキル鎖、又は、Ｃ１　〜Ｃ４　の
アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　のアルキルチオ、Ｃ１　〜
Ｃ４　のアルキルスルフォニルもしくはＣ１　〜Ｃ４　
のアルキルスルフィニル基；Ｃ２　〜Ｃ６　のアルキニ
ル又はＣ２　〜Ｃ６　のアルケニル基、これらの基は前
記Ｃ１　〜Ｃ６　のアルキル基と同じように任意に置換
される；置換されていないかあるいは１個もしくはそれ
以上のハロゲン原子により置換された、又はＣ１　〜Ｃ
６　のアルキル（好ましくはメチル）、Ｃ１　〜Ｃ６　
のハロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　のアルコキシ及びＣ１
　〜Ｃ６　のチオアルコキシ基から選ばれた１個もしく
はそれ以上の基により置換されたＣ３　〜Ｃ６　のシク
ロアルキル基；置換されていないかあるいは１個もしく
はそれ以上のハロゲン原子により置換された、又はＣ１
　〜Ｃ６　のアルキル（好ましくはメチル）、Ｃ１　〜
Ｃ６　のハロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　のアルコキシ及
びＣ１　〜Ｃ６　のチオアルコキシ基から選ばれた１個
もしくはそれ以上の基により置換されたＣ６　〜Ｃ１０
のアリール（特にフェニル）基；前記Ｃ６　〜Ｃ１０の
アリール基と同じように任意に置換されたＣ７　〜Ｃ１
１のアルアルキル（特にベンジル又はフェネチル）基；
あるいは、硫黄、窒素及び酸素から選ばれる１〜３個の
ヘテロ原子を含む環内に５又は６個の原子をもつヘテロ
アリール基、特に２−もしくは３−チエニル、２−もし
くは３−フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、
イミダゾリル、トリアゾリル、ピリミジニル、ピリダジ
ニル、又は、２−、３−、４−もしくは５−オキサゾリ
ル又は−チアゾリル、ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１６基、こ
こで、Ｒ１６はＯＲ１３またはＳＲ１３であり、Ｒ１３
は以下の基を表わす：すなわち、水素原子、Ｃ１　〜Ｃ
６　のアルキル、Ｃ２　〜Ｃ６　のアルケニルもしくは
Ｃ２　〜Ｃ６　のアルキニル基、Ｃ６　〜Ｃ１０のアリ
ール（特にフェニル）もしくはＣ７　〜Ｃ１１のアルア
ルキル（特にベンジル）基、これらの基は上記と同様に
置換されている；又は、窒素、硫黄及び酸素から選ばれ
る１〜３個のヘテロ原子を含む環内に５もしくは６個の
原子をもつヘテロアリール、Ｒ２　及びＲ５　は、同じ
であっても異なっていてもよいが、Ｃ１　〜Ｃ６　のア
ルキル、Ｃ２　〜Ｃ６　のアルケニル又はＣ２　〜Ｃ６
　のアルキニル基を表わし、これらの２つの基Ｒ２　及
びＲ５　は前記Ｒ９　基について示された前記Ｃ１　〜
Ｃ６　のアルキル基と同じように任意に置換されており
、Ｒ３　及びＲ４　は、同じであっても異なっていても
よいが、水素原子又はＣ１　〜Ｃ６　のアルキル基（メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル等）、又は
、いかなる時にもＲ３　とＲ４　の基の一方のみがニト
ロ又はアミノであるという条件で、ニトロ又はアミノを
表わし、並びに、Ｒ６　、Ｒ７　及びＲ８　は、同じで
あっても異なっていてもよいが、Ｃ１　〜Ｃ６　のアル
キル基又はＣ３　〜Ｃ７　のシクロアルキル基である］
の化合物。
【００１４】本明細書中、アルキル、アルケニル、アル
キニル、アルコキシ及びアルキルチオ等の基は、直鎖状
もしくは分枝鎖状であり得ることを意味し、また、接頭
辞のハロ（ｈａｌｏ）は、基がモノハロゲン化又はポリ
ハロゲン化されていることを示す。除草剤散布又は製造
の容易さの点で、化合物自体に備わっているか又は上記
で示された本発明の定義と組み合わさった下記に示され
る化合物の変形体が好ましいことが判明した。すなわち
、−Ｘは酸素原子であり、 −ＣＲ６　Ｒ７　Ｒ８　基はｔｅｒｔ−ブチルであり、
−Ｒ３　及びＲ４　は水素原子であるか、又は、Ｒ３　
もしくはＲ４　基の一方が水素原子であり、且つ他方が
ニトロ基であり、 −Ｒ２　及びＲ５　は、同一であっても又は異なってい
てもよいが、Ｃ１　〜Ｃ３　アルキル基であり、好まし
くは、−Ｒ２　及びＲ５　はメチル基であり、並びに、
−Ｒ１　はＣ（＝Ｏ）−Ｒ９　基であり、ここでＲ９　
はＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基である、あるいは、−Ｒ
１　はＨＣＯＨＲ９　基であり、ここでＲ９　はＣ１　
〜Ｃ４　アルキル基である、あるいは、 −Ｒ１　はＨＣＯＲ１４Ｒ９　基であり、ここでＲ９　
はＣ１　〜Ｃ４　アルキル基であり、また、Ｒ１４はＣ
１　〜Ｃ４　アルキル基である、あるいは、 −Ｒ１　は−ＨＲ９　ＣＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１５基であり、
Ｒ１５はＣ１　〜Ｃ４　アルキル基である。
【００１５】式（ＩＩ）：
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、置換基Ｒ２　、Ｒ５　、Ｒ６　、
Ｒ７　及びＲ８　は上記と同じ意味をもち、また、Ｒ３
　及びＲ４　はアミノ又はニトロ基以外のものである。 ）で表わされる本発明の化合物は、例えば　Ｖｏｇｅｌ
著、　Ｔｅｘｔｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｐｒａｃｔｉｃａｌ　
Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　Ｊｏｈｎ　Ｗ
ｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ．，　Ｎｅｗ　Ｙｏ
ｒｋ　（１９７８），７７０　ページに記載の方法に従
い、芳香族又はハロゲン化溶媒（特にジクロロメタン）
中、ルイス酸型の触媒（特に塩化アルミニウム）の存在
下、化合物Ｒ９　ＣＯＨａｌ（Ｈａｌはハロゲン原子、
特に塩素）を用いてフリーデル・クラフト型（Ｆｒｉｅ
ｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ　ｔｙｐｅ　）の親電子置換反応
により、式（ＩＩＩ）：
【００１８】
【化７】
【００１９】の誘導体から製造し得る。
【００２０】式（ＩＩ）の化合物を製造する他の方法は
、出発物質として式（ＩＩＩ）の誘導体を使用すること
を包含する。この方法においては、特にＢｒａｎｄｓｍ
ａとＶｅｒｋｒｕｙｓｓｅ，　Ｐｒｅｐｅｒａｔｉｖｅ
　Ｐｏｌａｒ　Ｏｒｇａｎａｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ，　ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒｌａｇ，　１
　（１９８７），　２０４ページに記載の方法に従って
、オルトリチウム化（ｏｒｔｈｏｌｉｔｈｉａｔｉｏｎ
　）を実施した後、Ｂｈｉｄｅ　ら、Ｉｎｄｉａｎ　Ｊ
ｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　［Ｂ］　１
４　（１９７６），　１６８ページに記載されるように
、生成したリチウム塩を酸塩化物Ｒ９　ＣＯＣｌと反応
する。
【００２１】式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ６　、Ｒ７　及び
Ｒ８　はメチル基を表わす。）の化合物は、Ｈ．Ｍｕｓ
ｓｏ　とＤ．Ｂｏｒｍａｎｎ，　Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　
Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　９８（９）　（１９６５），　２７
７４−２７９６　ページに記載の方法に従い、２，６−
ジニトロ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアニリドから６
段階で製造し得る。
【００２２】２，６−ジニトロ−４−ｔｅｒｔ−ブチル
アセトアニリド自体は、Ｆ．Ｂｅｌｌ，　Ｊｏｕｒｎａ
ｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ
　［Ｌｏｎｄｏｎ］　１９５８，　１２０−１２６ペー
ジに記載の方法により、既知の方法で得られた４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルアニリンから３段階で製造し得る。
【００２３】一般に、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（Ｉ
Ｖ）：
【００２４】
【化８】
【００２５】（式中、Ｒ１９はメチル基である。）の化
合物から、　Ｕ．Ａｚｚｅｎａ　ら、Ｊｏｕｒｎａｌ　
ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，　
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ　（
１９８７），　１５４９−１５５０ページに記載の方法
に従い、還元性金属（特にナトリウム又はカリウム）と
の反応によって得ることができる。
【００２６】１つの変形法は、Ｓ．Ｔ．　Ｄｏｍｉｎｉ
ａｎｎｉ　ら、　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉ
ｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　４２（２）　（１９７７）
，　３４４−３４６ページに記載の方法に従い、出発物
質としてＲ１９がＰ（＝Ｏ）（ＯＥｔ）２　基である式
（ＩＶ）の化合物を用い、アンモニウムの存在下に該基
とリチウムとを反応させることを包含する。
【００２７】Ｒ１９がメチル基である式（ＩＶ）の化合
物は、式Ｖ：
【００２８】
【化９】
【００２９】（式中、Ｒ１９はメチル基である。）の化
合物から、Ｖｏｇｅｌ　著、　Ｔｅｘｔｂｏｏｋ　ｏｆ
　Ｐｒａｃｔｉｃａｌ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ，　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉ
ｎｃ．，　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　（１９７８），　６０６
ページに記載されるように、ルイス酸型の触媒（特に塩
化第二鉄）の存在下、ＨａｌＣＲ６　Ｒ７　Ｒ８　基［
Ｈａｌはハロゲン原子（特に塩素）を表わす。）との反
応によって製造し得る。
【００３０】Ｒ１９がメチル基である式ＩＶの化合物も
また、Ｓ．Ｔ．　Ｄｏｍｉｎｉａｎｎｉ　ら、　Ｊｏｕ
ｒｎａｌｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
　４２（２）　（１９７７），　３４５ページ、あるい
は、Ｆ．Ｒ．　Ｈｅｗｇｉｌｌら、　Ｊｏｕｒｎａｌ　
ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　（
Ｃ）　（１９６８），　１４４２　ページに記載される
ように、有機酸もしくは無機酸の存在下、ＨＯＣＲ６　
Ｒ７　Ｒ８　との反応により化合物Ｖ（式中、Ｒ１９が
水素原子である。）から製造し得る。 式Ｖの化合物は、既知の方法で得られる。
【００３１】Ｒ３　又はＲ４　がニトロ基である式（Ｉ
Ｉ）の化合物は、上述した化合物（ＩＩ）（式中、Ｒ３
　及びＲ４　基の少なくとも１つが水素原子である。）
から、Ｈ．Ｐ．　Ｓｃｈｕｌｔｚ，　Ｏｒｇａｎｉｃ　
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　ＩＶ，　３６４，　ページにお
いて述べられたように、−１０℃〜＋１００　℃の温度
範囲内でのニトロ化反応により製造し得る。
【００３２】ニトロ基のアミノへの還元は、Ｊ．　Ｍａ
ｒｃｈ著、　Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ，　ＭａｃＧｒａｗ　Ｈｉｌｌ，　Ｉｎ
ｃ．，において述べられたような既知の方法で実施し得
る。
【００３３】Ｒ１　が、
【００３４】
【化１０】
【００３５】（ここで、Ｒ１４はＨである。）であり、
他の置換基が上述したのと同じ意味をもつ式（Ｉ）の化
合物は、Ｊ．　Ｍａｒｃｈ著、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒ
ｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　ＭｃＧｒａｗ　Ｈ
ｉｌｌ，　Ｉｎｃ．　に記載の方法に従い、式（ＩＩ）
の誘導体の還元反応により、あるいは、上述の式（ＩＩ
）の誘導体と有機金属化合物Ｒ９ａＭ（ここでＭ＝Ｍｇ
Ｈａｌ又はＬｉ）との付加反応により既知の方法で製造
し得る。
【００３６】生成したアルコールは、そのあと、プロト
ン性又は非プロトン性極性溶媒中で塩基を作用させ、次
に、０℃と１００　℃の間の温度で式Ｒ１４Ｈａｌの化
合物（Ｈａｌはハロゲン原子を表わす）と反応させるこ
とによって、既知の方法で置換されてもよい。
【００３７】ハロゲンはＲ９　もしくはＲ９ａ基上に位
置していてもよく、この場合には、この反応は環式誘導
体の形成を導く。
【００３８】生成したアルコールはまた、不活性溶媒中
、酸受容体の存在下、Ｒ１５−ＣＯ−Ｃｌ又は対応する
酸無水物によりエステル化されてもよい。
【００３９】Ｒ１　が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６である式（Ｉ
）の化合物は、例えばＪ．Ｇ．　Ｌｏｍｂａｒｄｉｎｏ
，Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ，　３６　（１９７１），　１８４３ページに
記載のように、上記（Ｉ）の一般的な製造方法で述べた
ようにオルトリチウム化反応を行った後、生成したアニ
オンを二酸化炭素と反応させることにより、（ＩＩＩ）
型の誘導体から中間体の酸を経由して製造し得る。
【００４０】そのあと、生成した酸は、良く知られた方
法に従いエステルに変換してもよい。
【００４１】
【実施例】以下の実施例により本発明を説明する。実施
例１及び２は、一般式（Ｉ）の化合物の製造用の出発物
質の調製を示す。
【００４２】実施例１ １，２，３−トリメトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ゼンの調製 １，２−ジクロロエタン（４５０ｍｌ）、１，２，３−
トリメトキシベンゼン（１２０ｇ；０．７１　ｍｏｌ）
及び塩化第二鉄（１１．５ｇ；０．０７１ｍｏｌ）を、
２５０ｍｌ　の滴下漏斗と凝縮器を装着し且つ機械的攪
拌機（スターラー）を備えた２０００ｍｌ容量の三頸丸
底フラスコの中に入れる。
【００４３】２−クロロ−２−メチルプロパン（９２ｍ
ｌ；０．８５ｍｏｌ　）を室温で滴下した後、混合液を
５０℃で１５時間加熱する。
【００４４】次に、混合液を、氷浴中で　０．１Ｎ塩酸
（２５０ｍｌ）　で加水分解し、塩化メチレン（２００
ｍｌ　）で抽出し、抽出物を水（３００ｍｌ）で洗った
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。
【００４５】真空下に溶媒を除いた後、得られた茶色の
油状物を、炭酸カリウム（８３ｇ；０．６ｍｏｌ）、メ
チル硫酸（５７ｍｌ；０．６ｍｏｌ）及びアセトニトリ
ル（６００ｍｌ　）の入った２０００ｍｌ容量の丸底フ
ラスコに再び入れる。混合液を、アセトニトリル還流温
度で１２時間還流する。
【００４６】温度を室温にもどした後、炭酸カリウムを
濾過して除き、濾液を真空下に濃縮する。得られた残留
物をエーテル（１５０ｍｌ　）に溶解し、水（２００ｍ
ｌ　）で加水分解する。水層をエーテル（２００ｍｌ　
）で抽出した後、合したエーテル層を水（２５０ｍｌ）
で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮する。得
られた褐色の油状物をＶｉｇｒｅｕｘ　カラムを用いて
真空下で蒸留する。
【００４７】（１）は、無色の液体で、　０．４ｍｍＨ
ｇでの沸点９４．１−９４．３℃で得られた。
【００４８】 収量：　１２４ｇ　　　　　　収率：７８％実施例２ １，３−ジメトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンの
調製 乾燥テトラヒドロフラン（８００ｍｌ　）とさいころ状
のカリウム（３３ｇ；０．８４ｇ−ａｔ．）を、　２５
０ｍｌの等圧滴下漏斗及びコンデンサーを装着し、且つ
機械的撹拌機を備えた２０００ｍｌ容量の三頸丸底フラ
スコの中に窒素気流下で導入した。漏斗に導入された（
１）（９２．４ｇ；０．４２ｍｏｌ　）を室温で丸底フ
ラスコの中に滴下する。発熱反応及びベージュ色の沈殿
の出現が滴下中に認められた。滴下（２時間）の終了時
には、丸底フラスコの温度は３０℃に達していた。混合
液の撹拌は、全てのカリウムが消失するまで（１２時間
後）まで続ける。次に、無水エタノール（１００ｍｌ　
）を氷浴中に固定した丸底フラスコ内に加える。混合液
を更に１時間撹拌した後、水（２００ｍｌ　）を加える
。真空下に溶媒を除いた後、残留物をエーテル（３００
ｍｌ　）で抽出した。エーテル層を水（２００ｍｌ　）
で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮する。
【００４９】得られた淡黄色液体をボール型の炉で蒸留
した。（２）は、１．４ｍｍＨｇ　で　１２５℃の沸点
をもつ無色の液体の形で集められた。
【００５０】収量：７６ｇ　　　　　　収率：８６％実
施例３ ２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェ
ノンの調製 温度計及び等圧滴下漏斗を装着した　２５０ｍｌ容量の
三頸丸底フラスコを２つ用いる。各フラスコは電磁撹拌
器（ｍａｇｎｅｔｉｃ　ｓｔｉｒｒｅｒ）を備えている
。
【００５１】ＡｌＣｌ３　（　１．５ｇ；１１ｍｍｏｌ
）及びＣＨ２　Ｃｌ２　（３０ｍｌ）を第一の丸底フラ
スコに入れる。この丸底フラスコを０℃に冷却した後、
ＣＨ２　Ｃｌ２　（１０ｍｌ）中に溶解した塩化アセチ
ル（０．９４ｇ；１２ｍｍｏｌ）を滴下して加える。均
一化した混合液は、淡黄色を発し、１時間０〜５℃に保
持される。
【００５２】ジクロロメタン（３０ｍｌ）中の１，３−
ジメトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（２）（１
．９４ｇ；１０ｍｍｏｌ）を第二の丸底フラスコに入れ
た後、０℃に冷却する。
【００５３】上で調製された錯体をジャケット付滴下漏
斗に０℃で入れた後、丸底フラスコの中に滴下する。
【００５４】温度を室温に上昇させた後、撹拌を１０時
間続ける。
【００５５】次に、混合液を５℃で水（１００ｍｌ　）
で加水分解する。層分離の後、水層をジクロロメタン（
３×２０ｍｌ）で抽出し、有機層を水（２×４０ｍｌ）
で洗浄する。
【００５６】硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、淡い栗
色の蜂蜜状液体を集め、これをシリカ上でクロマトグラ
フする（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル：９０／１０）
。
【００５７】（３）を融点５７．２℃の白色結晶の形で
集めた。
【００５８】収量：１．６７ｇ　　　　　　収率：７１
％
【００５９】
【表１】
【００６０】化合物（９），（１０）及び（１１）は、
良く知られた方法を用いて、誘導体（８）から調製した
。３から１１の化合物の名称は以下に示した。
【００６１】３　　２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ
−ブチルアセトフェノン。
【００６２】４　　２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｙｔ
−ブチルプロピオフェノン。
【００６３】５　　２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ
−ブチルブチロフェノン。
【００６４】６　　２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニルイソプロピルケトン。
【００６５】７　　２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニルシクロプロピルケトン。
【００６６】８　　２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル２−クロロエトルケトン。
【００６７】９　　２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル２−（ジメチルアミノ）エチルケトン
。
【００６８】１０　　２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル２−（ジメチルアミノ）エチルケト
ン塩酸塩。
【００６９】１１　　２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル２−メチルチオエチルケトン。
【００７０】実施例１２ １−（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）メタノールの調製 温度計、コンデンサー及び等圧滴下漏斗を装着し、乾燥
した窒素気流で連続的にパージした三頸丸底フラスコを
用いる。撹拌はマグネチックスターラーを用いて行なう
。
【００７１】乾燥エチルエーテル（３０ｍｌ）、次いで
水素化リチウムアルミニウム（０．４２ｇ；１１ｍｍｏ
ｌ）を丸底フラスコの中に入れた。エーテル（１０ｍｌ
）で希釈された２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブ
チルアセトフェノン（２．３６ｇ；１０ｍｍｏｌ）を、
１０℃でこの懸濁液に滴下して加えた。
【００７２】滴下の終了時の温度は１３℃に達する。こ
の温度を室温にもどし、混合液を更に３０分撹拌を続け
る。 過剰の水素化物を、丸底フラスコの中に酢酸エチル（２
ｍｌ）を滴下することにより５℃で分解する。混合液を
　０．１Ｎ塩酸溶液（３０ｍｌ）で加水分解する。エー
テル層を水（３×３０ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウ
ム（ＭｇＳＯ４　）で乾燥した後、濃縮する。（１２）
は４８．２℃の融点をもつ白色粉末の形で集められた。
【００７３】収量：２．３３ｇ　　　　　　収率：９８
％
【００７４】
【表２】
【００７５】＊（１７）は次の方法によって得た。
【００７６】実施例１７ （２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−３−ピリジニルメタノールの調製温度計、凝縮装置
及び等圧滴下漏斗を装着した２５０ｍｌ　三頸丸底フラ
スコを用い、装置全体に乾燥窒素を流す。撹拌はマグネ
チックスターラーで行なう。
【００７７】１，３−ジメトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンゼン（４ｇ；２０ｍｍｏｌ）及びエチルエーテル
（４０ｍｌ）を、窒素下、三頸フラスコに入れる。
【００７８】１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム（１４ｍｌ
；２２．６ｍｍｏｌ）を室温でこの溶液中に入れる。全
てのｎ−ブチルリチウムを加え終わった時、温度は２３
℃から２７℃に上昇する。溶液をエーテル還流温度で５
時間還流する。それは淡黄色を帯びる。
【００７９】温度を室温にもどし、その後エーテル中の
３−ピリジンカルボキシアルデヒド（２．４２ｇ；２２
．６ｍｍｏｌ）を加える。温度は２２℃から２５℃に上
昇する。
【００８０】混合液を室温で２時間、撹拌しつづけた後
、水（６０ｍｌ）で混合液を加水分解し、そしてエーテ
ル（２×３０ｍｌ）で抽出し、このエーテル抽出物を水
（３×４０ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
、濃縮した。蜂蜜状液体（７．５ｇ）を集め、これをシ
リカカラムでクロマトグラフした（溶離液：酢酸エチル
）。（１７）を濃厚な蜂蜜状液体の形で得た。
【００８１】収量：　４．８ｇ　　　　　　収率：７７
％化合物１２から１７の名称を以下に示した。
【００８２】１２　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１−メタノール。
【００８３】１３　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１−エタノール。
【００８４】１４　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１−プロパノール。
【００８５】１５　　（２，６−ジメトキシ−４−４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−１−プロパ
ノール。
【００８６】１６　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−シクロプロピルメタノール。
【００８７】１７　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−３−ピリジニルメタノール。
【００８８】実施例１８ ２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸の
調製 １，３−ジメトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンの
リチウム含有アニオンは、実施例１７と同様の方法及び
同じ割合で調製した。
【００８９】過剰の二酸化炭素を、室温で、生成された
塩に泡立てて通気した後、更に１時間、撹拌を続けた。 酸塩は混合液中に部分的に沈殿を形成した。それを水（
４０ｍｌ）で加水分解してからエーテル（３×３０ｍｌ
）で抽出した。
【００９０】水層を取り出した後、１Ｎ塩酸（３０ｍｌ
）で処理する。その酸は混合液中に沈殿物を遊離させた
。それを濾過し、水（３×３０ｍｌ）で洗浄し、加熱し
たデシケーター中で真空下、乾燥する。（１８）を融点
　１５８℃の白色粉末の形で集めた。
【００９１】収量：３．５７ｇ　　　　　　収率：７５
％酸誘導体は文献既知の方法に従い標記の酸から調製し
た。
【００９２】
【表３】
【００９３】化合物１８から２１の名称を以下に示す。
【００９４】（１８）　　２，６−ジメトキシ−４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸。
【００９５】（１９）　　２，６−ジメトキシ−４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸ナトリウム。
【００９６】（２０）　　２，６−ジメトキシ−４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸メチル。
【００９７】（２１）　　２，６−ジメトキシ−４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸エチル。
【００９８】実施例２２ （２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−１−アシルオキシプロパン 温度計及び等圧滴下漏斗を装着した二頸丸底フラスコを
用いる。撹拌はマグネティックスターラーで行なう。
【００９９】（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−１−エタノール（１３）（１ｇ；３．
９ｍｍｏｌ　）、ピリジン（０．３５ｇ；４．５ｍｍｏ
ｌ　）及びエーテル（１５ｍｌ）を丸底フラスコに入れ
る。エーテル（１０ｍｌ）で希釈された塩化アセチル（
０．３２ｇ；４．１ｍｍｏｌ　）を室温で丸底フラスコ
の中に滴下する。ピリジン塩酸塩の白色沈殿物が速やか
に出現する。撹拌を室温で３時間続ける。その後、混合
液を水（２５ｍｌ）で加水分解する。水層をエーテル（
２×２０ｍｌ）で抽出し、合したエーテル層を水（３×
２５ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥したのち
濃縮する。
【０１００】（２２）を、融点６０℃の白色粉末の形で
集めた（ペンタン）。
【０１０１】収量：　０．９ｇ　　　　　　収率：７９
％
【０１０２】
【表４】
【０１０３】化合物２２から２７の名称は以下に示した
。
【０１０４】２２　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１−アセトキシプロパン。
【０１０５】２３　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１−アセトキシブタン。
【０１０６】２４　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１−アセトキシメチルシクロ
プロパン。
【０１０７】２５　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１−ベンゾイルオキシプロパ
ン。
【０１０８】２６　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１−イソブチルカルボニルオ
キシプロパン。
【０１０９】２７　　（２，６−ジメトキシ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルカルボ
ニルオキシプロパン。
【０１１０】実施例２８ ２，６−ジメトキシ−３−ニトロ−４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルプロピオフェノンの調製 ９５％硫酸（９０ｍｌ）を、機械的スターラーとコンデ
ンサーを備えた２５０−ｍｌ容量の三頸丸底フラスコに
入れ、そして−１２℃に冷却する。２，６−ジメトキシ
−４−ｔｅｒｔ−ブチルプロピオフェノン（例えば、実
施例４）（１８．１ｇ；０．０７２ｍｏｌ）をその後添
加し、更に亜硝酸カリウム（　７．７ｇ；０．０７６ｍ
ｏｌ）を少量ずつ入れる。この反応は発熱性であり、添
加の終わり（１０分間）に、温度は−７℃に上昇する。 反応混合液の撹拌を０℃で３時間続ける。 溶液を氷水（１リットル）中に注ぎ、そしてエーテル（
３×８０ｍｌ）で抽出する。合した有機層を中性になる
まで水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、それから濃縮
する。オレンジ色の油状物が得られ、これをシリカカラ
ムでクロマトグラフした。（溶離液ジクロロメタン／ヘ
プタン：５０／５０）。所望の化合物２８を融点４５℃
の淡黄色粉末の形で得た。
【０１１１】収量：１３ｇ　　　　　　収率：６１％次
の化合物を同じ操作方法を用いて得た。
【０１１２】
【表５】
【０１１３】化合物２９から３２の名称を以下に示す。
【０１１４】２９　　２，６−ジメトキシ−３−ニトロ
−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルイソプロピルケトン。
【０１１５】３０　　２，６−ジメトキシ−３−ニトロ
−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルシクロプロピルケトン
。
【０１１６】３１　　２，６−ジメトキシ−３−ニトロ
−４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸メチル。
【０１１７】３２　　２，６−ジメトキシ−３−ニトロ
−４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸エチル。
【０１１８】実施例３３ （２，６−ジメトキシ−３−ニトロ−４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−１−プロパノールの調製乾燥したＴＨ
Ｆ（２０ｍｌ）、次いで水素化リチウムアルミニウム（
　０．２ｇ；０．００５ｍｏｌ）を、滴下漏斗とコンデ
ンサーを備えた１００ｍｌ　三頸丸底フラスコ容量の中
に入れる。 混合液を０℃に冷却する。ＴＨＦ（１５ｍｌ）で希釈さ
れた実施例２８の化合物を加え、マグネチックスターラ
ーで撹拌する。温度は５℃まで上昇する。混合液を１０
℃で２時間撹拌し、それから酢酸エチル（５ｍｌ）、水
（１ｍｌ）、水酸化ナトリウムの１５％溶液（１ｍｌ）
、それから水（３ｍｌ）を連続的に添加する。生成され
た白色沈殿を濾去し、濾液を水（３×２０ｍｌ）で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮する。
【０１１９】所望の化合物３３を黄色の油状物の形で得
た。
【０１２０】収量：　１．３ｇ　　　　　　収率：８６
％次の表でリストされた化合物は同じ操作法を用いて得
た。
【０１２１】
【表６】
【０１２２】化合物３４と３５の名称を以下に示す。
【０１２３】３４　　（２，６−ジメトキシ−３−ニト
ロ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−１
−プロパノール。
【０１２４】３５　　（２，６−ジメトキシ−３−ニト
ロ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）シクロプロピルメ
タノール。
【０１２５】実施例３６ ２，４−ジメトキシ−３−（１−オキソプロピル）−６
−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンの調製 実施例２８の化合物（１３．１ｇ；０．０４４ｍｏｌ）
、氷酢酸（２３ｍｌ；０．４ｍｏｌ）及び無水エタノー
ル（１３０ｍｌ　）を、機械的スターラー及びコンデン
サーを備えた１０００ｍｌ容量の三頸丸底フラスコに入
れる。混合液を還流温度にし、そして鉄の粉末（　１０
．４５ｇ；０．１８ｍｏｌ　）を４５分かけて小分けし
て添加する。混合液を更に１０分間還流する。内容物を
水（６００ｍｌ　）中に注ぎ、エーテルで抽出し、硫酸
ナトリウムで有機層を乾燥後、それを濃縮する。赤色の
油状物（１３ｇ）を得、これをシリカカラムでクロマト
グラフする。溶離液はジクロルメタン／ヘプタン：５０
／５０である。
【０１２６】所望の化合物３６を、融点６２℃の白色固
体の形で得た。
【０１２７】収量：　６．５ｇ　　　　　　収率：６５
．２％実施例３７ ２，４−ジメトキシ−３−（１−ヒドロキシプロピル）
−６−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンの調製この方法は、出
発物質として実施例３６の化合物を用い、実施例３３に
おいて述べた方法と同様である。
【０１２８】所望の化合物３７を、褐色の油状物の形で
得た。
【０１２９】収量：　１．２ｇ　　　　　　収率：９８
％実施例３８ ２，４−ジメトキシ−３−（１−オキソプロピル）−６
−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン塩酸塩 化合物番号３６（　０．４ｇ；０．００１５ｍｏｌ　）
、次いでエーテル（１５ｍｌ）を、　１００ｍｌ容量の
三頸フラスコの中に入れる。 塩化水素ガス（２ｇ；０．０５５ｍｏｌ）を１５分間、
泡立たせながら通気する。生成した白色沈殿を濾去し、
エーテルで洗浄した後、真空乾燥する。
【０１３０】所望の化合物３８を、融点　１１０℃の白
色固体の形で得た。
【０１３１】収量：０．４５ｇ　　　　　　収率：９９
％本発明はまた、除草剤としての式（Ｉ）の化合物の使
用に関する。以下に、式（Ｉ）の化合物により抑制又は
撲滅され得る雑草を記述する。
【０１３２】 略号　　　　　　　　　　　　　　ラテン語名　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　英語名　　　　　　
　　　　　　　　　　ＡＶＥＦＡ　　　　　　　　Ａｖ
ｅｎａ　ｆａｔｕａ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｗｉｌｄ　ｏａｔＥＣＨＣＧ　　　　　　　　Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　　　　
　　　　Ｃｏｃｋｓｐｕｒｇｒａｓｓ　ＡＬＯＭＹ　　
　　　　　　Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉ
ｄｅｓ　　　　　　　　ＢｌａｃｋｇｒａｓｓＤＩＧＳ
Ａ　　　　　　　　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉ
ｎａｌｉｓ　　　　　　　　　Ｈａｉｒｙ　ｆｉｎｇｅ
ｒｇｒａｓｓ　ＳＥＴＦＡ　　　　　　　　Ｓｅｔａｒ
ｉａ　ｆａｂｅｒｉ　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｆａｂｅｒ　′ｓ　ｆｏｘｔａｉｌ　ＳＯＬＮＩ　　　
　　　　　Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｂｌａｃｋ　ｎｉｇｈｔｓｈａｄ
ｅ 　　式（Ｉ）の化合物はほとんど、１種以上の農業的に
許容可能な担体を含む除草剤組成物の形で使用される。
【０１３３】事実、これらの実際の使用に際して、本発
明の化合物は、それら自身のみではめったに使われない
。多くの場合、これらの化合物は組成物の一部である。 本発明は、農業上許容可能な担体及び／又は界面活性剤
と組み合わせて、活性物質として一般式（Ｉ）の化合物
又はその農業上許容可能な塩を含む除草組成物を提供す
る。特に、慣用の不活性担体及び慣用の界面活性剤が使
われる。これらの組成物もまた本発明の一部である。
【０１３４】これらの組成物はまた、例えば、保護コロ
イド、固着剤、増量剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安
定剤、金属イオン封鎖剤等のような他のいかなる型の成
分も含有し得る。更に一般的に、本発明に使われる化合
物は、通例の配合技術に対応する固体もしくは液体の添
加剤の全てと組合わせることが可能である。
【０１３５】一般的に、通常、本発明による組成物は、
本発明の化合物約０．０５％〜９５％（重量基準）、１
種以上の固体又は液体の担体、及び必要に応じて１種以
上の界面活性剤を含む。
【０１３６】本明細書中、「担体」という用語は、植物
、種子、又は土壌への施用を促進するために本発明化合
物と組み合わせられる、天然又は合成の有機もしくは無
機物質を意味する。この担体はそれゆえに一般的に不活
性であり、特に処理される植物に対して農業的に許容可
能でなければならない。担体は固体（クレー、天然もし
くは合成の珪酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料
など）あるいは液体（水、アルコール、特にブタノール
など）であり得る。
【０１３７】界面活性剤は、イオン型もしくは非イオン
型の乳化剤、分散剤又は湿展剤、あるいはそのような界
面活性剤の混合物であり得る。例として次のものが挙げ
られる。すなわち、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン
酸塩、フェノールスルホン酸塩あるいはナフタレンスル
ホン酸塩、酸化エチレンと脂肪アルコール又は脂肪酸又
は脂肪アミンとの重縮合体、置換フェノール（特にアル
キルフェノールあるいはアリールフェノール）、スルホ
コハク酸塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート
）、酸化エチレンとアルコール又はフェノールとの重縮
合体のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールのエステル
、並びに、サルフェート、スルホネート及びホスフェー
ト官能基を含む上記化合物の誘導体。少なくとも１種の
界面活性剤の存在は、一般に、本発明の化合物及び／又
は不活性担体が水に不溶性であり、且つ散布用の溶媒が
水である場合には、不可欠である。
【０１３８】従って、農業分野への使用のための本発明
組成物は、０．０５％から９５％（重量基準）の非常に
広い限度内において、発明の活性化合物を含有しうる。 それらの界面活性剤含有量は、５重量％〜４０重量％の
間であると都合が良い。
【０１３９】本発明のこれらの組成物はそれ自身、かな
り多様な固体あるいは液体の形態をとる。
【０１４０】固体組成物の形態として以下のものを挙げ
ることができる。すなわち、散布用粉剤（化合物を　１
００％まで含有しうる）及び粒剤、特に顆粒化担体の押
出し、圧縮固化、又は含浸により得られるもの、あるい
は、粉末からの顆粒化により得られるもの（これらの粒
剤は、後者の場合、　０．５〜８０％の化合物を含む）
。
【０１４１】式（Ｉ）の化合物はまた、散布用粉末の形
態で使用し得る；活性物質５０ｇ及びタルク　９５０ｇ
を含む組成物を使うことも可能である；活性物質２０ｇ
、微粉砕シリカ１０ｇ及びタルク　９７０ｇを含む組成
物を使うことも可能である；これらの構成成分を混合及
び粉砕し、混合物を散粉する。
【０１４２】液体組成物の形態、あるいは、散布の際に
液体組成物を構成することを意図した形態として以下の
ものを挙げることができる。すなわち溶液、特に水溶性
原液、乳剤原液、乳濁液、濃厚懸濁液、エアロゾル、水
和剤（あるいは噴霧剤）及びペースト。
【０１４３】乳化性及び可溶性原液はほとんどいつも、
１０〜８０％の活性物質を含み、また散布用の乳濁液あ
るいは溶液は、その一部として活性物質　０．００１〜
２０％を含む。
【０１４４】溶媒に加えて、乳剤原液は、必要な場合に
は、安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤
、あるいは上述の固着剤のような適切な添加剤を２〜２
０％を含有しうる。
【０１４５】出発物質としてのこれらの原液（又は濃厚
液）を用いて、水で希釈することにより、任意の所望の
濃度の、特に作物に散布するのに適切した乳濁液も得る
ことが可能である。
【０１４６】例として、２〜３の乳剤原液の組成を以下
に示す。
【０１４７】実施例Ｆ１ −活性物質　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
４００ｇ／ｌ−ドデシルベンゼンスルホン酸アルカリ金
属塩　　　　　　　　　　　　　　２４ｇ／ｌ−ノニル
フェノールと酸化エチレン（１０ｍｏｌ）　との縮合体
　　　　　　１６ｇ／ｌ−シクロヘキサノン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２００ｇ／ｌ−芳香族溶媒　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
リットルまでの十分量別の乳剤原液の処方により、以下
のものが使用される。
【０１４８】実施例Ｆ２ −活性物質　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２５０ｇ−エポキシ化植物性油　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２５ｇ−アルキルアリールスルホネート及びポリグリコ
ールエーテル及び脂肪アルコールの混合液　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００ｇ−ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
０ｇ−キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５７５ｇ噴霧によっても散布され得る濃厚懸濁液は
、沈殿しない安定な液剤を得るために調製される。それ
らは一般に活性物質１０〜７５％、界面活性剤　０．５
〜１５％、チキソトロープ剤　０．１から１０％、消泡
剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤及び固着剤のような適
切な添加剤０〜１０％、並びに、担体としての、活性物
質が難溶性又は不溶性である水あるいは有機液体を含む
。ある有機固体物質あるいは無機塩は、沈降防止を助け
るため又は水の凍結防止として担体に溶解してもよい。
【０１４９】例として、濃厚懸濁液の組成を以下に示す
。
【０１５０】実施例Ｆ３ −化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５００ｇ−トリスチリルフェノールホス
フェートと酸化エチレンとの重縮合体　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
ｇ−アルキルフェノールと酸化エチレンとの重縮合体　
　　　　　　　　　　　　　　　５０ｇ−ポリカルボン
酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２０ｇ−エチレン
グリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０ｇ
−オルガノポリシロキサン油（消泡剤）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１ｇ−ポリ
サッカライド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
．５ｇ−水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　３１６．５ｇ水性分散液及び乳濁
液、例えば、水和剤又は本発明の乳剤原液を水で希釈す
ることによって得られる組成物は、本発明の一般的範囲
に包含される。乳濁液は、油中水型あるいは水中油型の
ものであり得、それらは“マヨネーズ”のような濃い濃
度を有している。
【０１５１】水和剤（あるいは噴霧剤）は通常、それら
が活性物質２０〜９５％を含み、且つそれらが通常、固
体担体に加えて、湿展剤０〜３０％、分散剤３〜２０％
、並びに、必要な場合には１種以上の安定剤及び／又は
浸透剤、固着剤、固化防止剤、着色剤などのような他の
添加剤を含むような方法で製造される。
【０１５２】噴霧剤あるいは水和剤を得るために、活性
物質を、適切なミキサーで添加物質とともによく混合す
る。そして、混合物を適切なミルかあるいは他のグライ
ンダー（粉砕機）を用いて粉砕する。この方法によって
、都合のよい水和性と懸濁性をもつ水和剤が得られる。 それらの水和剤は、任意の所望濃度となるように水に懸
濁することが可能であり、また、これらの懸濁液をたい
へん都合良く、特に、植物の葉に散布する際に使うこと
ができる。
【０１５３】水和剤のかわりに、ペーストを調製するこ
とも可能である。これらのペーストの調製並びに使用の
条件及び方法は水和剤あるいは噴霧剤のものと同様であ
る。
【０１５４】例として、水和剤（あるいは噴霧剤）の様
々な組成を以下に示す。
【０１５５】実施例Ｆ４ −活性物質（式（Ｉ）の化合物）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０％
−脂肪アルコールと酸化エチレンとの縮合体（湿展剤）
　　　　　　　　　　　２．５％−フェニルエチルフェ
ノールと酸化エチレンとの縮合体（分散剤）　　　５％
−チョーク（不活性担体）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２
．５％実施例Ｆ５ −活性物質（式（Ｉ）の化合物）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
−分枝鎖型の合成Ｃ１３オキソアルコールと酸化エチレ
ン（８〜１０ｍｏｌ　）の縮合体（湿展剤）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．７５％−中性リグノ
スルホン酸カルシウム（分散剤）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１２％−炭酸カルシウム（不活性
増量剤）　　　　　　　　　　　　　　　　　１００％
までの十分量実施例Ｆ６ この水和剤は実施例Ｆ５と同じ成分を、以下の割合で含
有する。
【０１５６】 −活性物質　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　７５％−湿展剤　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１．５０％−分散剤
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　８％−炭酸カルシウム（不活性増量剤）　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００％までの十分量
実施例Ｆ７ −活性物質（式（Ｉ）の化合物）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０％
−脂肪アルコールと酸化エチレンの縮合体（湿展剤）　
　　　　　　　　　　　　　　４％−フェニルエチルフ
ェノールと酸化エチレンの縮合体（分散剤）　　　　　
６％実施例Ｆ８ −活性物質（式（Ｉ）の化合物）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０％
−陰イオン性及び非イオン性界面活性剤の混合液（湿展
剤）　　　　　　　２．５％−リグノスルホン酸ナトリ
ウム（分散剤）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５％−カオリン粘土（不活性担体）　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４２．５％本発明の化合物は、水中に分散可
能な顆粒の形で処方することが可能であり、これもまた
本発明の範囲内である。
【０１５７】これらの分散性粒剤は、通常約　０．３と
０．１６の間の見掛け密度で、通常約　１５０〜２００
０μｍの粒径、好ましくは　３００〜１５００μｍの粒
径を有する。
【０１５８】これらの粒剤中の活性物質含有量は、通常
、約１％〜９０％、好ましくは２５％〜９０％である。
【０１５９】粒剤の残りは本質的には、固体増量剤と、
粒剤に水−分散性特性を与える任意の界面活性剤補助剤
を含む。これらの粒剤は、本質的には２つの異なる型よ
り成り、それは使用される増量剤が水に可溶性か不溶性
であるかに依存する。もし、増量剤が水溶性ならば、そ
れは無機性か、あるいは、好ましくは有機性である。尿
素で優れた結果が得られている。不溶性の増量剤の場合
、後者のものは、例えば、カオリン（白土）あるいはベ
ントナイトのような無機性であるのが好ましい。その時
、それは、粒剤の２〜２０重量％の量で界面活性剤を伴
うのが都合が良く、その界面活性剤の半分以上が、例え
ば、ポリナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩もしくは
ポリナフタレンスルホン酸アルカリ土類金属塩あるいは
リグノスルホン酸アルカリ金属塩もしくはリグノスルホ
ン酸アルカリ土類金属塩のような少なくとも１種の本質
的に陰イオン性の分散剤から成り、その残りは、例えば
、アルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩あるい
はアルカリナフタレンスルホン酸アルカリ土類金属塩の
ような非イオン性又は陰イオン性湿展剤から成る。
【０１６０】更に、これは必須ではないけれども、消泡
剤のような他の補助剤を添加することも可能である。
【０１６１】本発明の粒剤は、必要とされる成分を混合
した後、それ自体知られているいくつかの技術（ペレッ
ト成型装置、流動床、噴霧装置、押出し成型装置など）
を用いて顆粒化することにより製造し得る。一般的に、
この操作は、粉砕の後、上述の限度内で選ばれた粒径の
ものをふるい分けすることにより終了する。
【０１６２】特に、粒剤は、以下の実施例で示されるよ
うな操作の後で押し出し成型することによって得られる
。
【０１６３】実施例Ｆ９：分散性粒剤 活性物質（式（Ｉ）の化合物）（９０重量％）とビーズ
状の尿素（１０％）をミキサーで混合する。そのあと、
混合物は、鋸歯付回転式粉砕機で粉砕する。水分約８重
量％で湿らした粉末を得る。湿潤粉末を、貫通−回転式
押出し成型機で押し出し成型する。得られた顆粒を乾燥
し、粉砕し、ふるいにかけて顆粒を得る。その結果、粒
子サイズが　１５０と２０００ミクロンの間にある顆粒
のみが残る。
【０１６４】実施例Ｆ１０：分散性粒剤以下の成分をミ
キサーで混合する。
【０１６５】 −活性物質（式（Ｉ）の化合物）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５％−湿
展剤（アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム）　　
　　　　　　　　　２％−分散剤（ポリナフタレンスル
ホン酸ナトリウム）　　　　　　　　　　　　　　　８
％−水に不溶性の不活性増量剤（カオリン）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１５％この混合物
を、水の存在下、流動床において顆粒化し、その後、乾
燥、粉砕してふるい分けし、その結果、粒子サイズ０．
１５〜０．８０ｍｍの顆粒を得る。
【０１６６】これらの粒剤は、それ自身でも使用しうる
が、所望の用量を得るために、水溶液あるいは水分散液
として用いてもよい。粒剤はまた、他の活性物質、特に
殺菌剤と組み合わせて調製するために用いてもよい。後
者は水和剤の形態又は顆粒もしくは水性懸濁液の形態で
ある。
【０１６７】貯蔵及び輸送のために適した組成物に関し
て、これらは活性物質０．５〜９５％（重量基準の）含
有するのがより好都合である。
【０１６８】また、本発明は、ある場所の（特に、双子
葉植物又は単子葉植物の作物区域における）雑草の成長
を抑制する方法に関する。この方法は、式（Ｉ）の化合
物又はその農業的に許容可能な塩の有効量を前記の場所
に散布することを包含する。
【０１６９】好ましくは、雑草の抑制方法は、未だに発
芽してこない植物の発芽もしくは発育を妨げることが望
まれる地域あるいは区域へ、式（Ｉ）の化合物の有効量
を散布することから成る雑草の抑制方法が使われるであ
ろう（発芽前散布）。
【０１７０】処理の前後に作物をまくような方法で作業
することが可能である。
【０１７１】活性物質の散布用量は、通常１〜８０００
ｇ／ヘクタール（ｈａ）である。
【０１７２】以下の実施例により本発明を説明する。
【０１７３】実施例Ａ−植物種への発芽前除草剤散布植
物種及び種子のサイズの関数として決定される数の種子
を、軽質農業用土壌を満たした７×７×８ｃｍポットに
まく。
【０１７４】ポットは、　５００ｌ／ｈａの散布用量（
容量基準）に相当し、かつ所望の濃度の活性物質を含む
量のスラリーをスプレーして処理する。
【０１７５】それゆえ、スラリーでの処理は、土壌でお
おわれていない種子に対して実施される（「スラリー」
という用語は、通常、植物に散布するために水で希釈さ
れた組成物を表わすために使用される。）処理に使われ
るスラリーは、Ｃｅｍｕｌｓｏｌ　ＮＰ　１０（界面活
性剤）０．０５重量％、およびＴｗｅｅｎ２０　（界面
活性剤）０．０４重量％の存在下に、アセトン／水混合
液（比率５０／５０）中に活性物質を溶解した溶液ある
いは懸濁した懸濁液である。ここで、Ｃｅｍｕｌｓｏｌ
　ＮＰ　１０はアルキルフェノールと酸化エチレンの重
縮合体で、特にノニルフェノールと酸化エチレンの重縮
合体より成り、またＴｗｅｅｎ　２０は、酸化エチレン
とソルビトールより誘導された重縮合体のオレエートよ
り成る。
【０１７６】懸濁液の場合、後者のものは、成分を混合
し、ミクロナイザーで成分を粉砕して平均粒径４０ミク
ロン以下の粒子を得る。
【０１７７】処理後、種子は、約３ｍｍの厚さの土壌層
でおおう。
【０１７８】ポットは、地下灌漑により給水される水を
受容することを意図した水槽に移し、２４時間、室温で
、相対湿度４０〜６０％の条件下で維持した。
【０１７９】除草活性の評点 除草活性の評価は以下のように行なう。
【０１８０】２４日間の最後に、未処理ポット（コント
ロール）中の植物の数に対する処理ポット中の茎（ｓｔ
ａｌｋｓ）の数で撲滅率（Ｄ）を決定する。コントロー
ル植物に対する残留処理植物のサイズの減少率（ＲＳ）
を決定する。
【０１８１】従って、本発明の生成物によって撲滅され
且つ減少した葉の割合（容量基準）は次の式で与えられ
る。
【０１８２】Ｄ＋｛ＲＳ（　１００−Ｄ）／　１００｝
＝Ａこの数値Ａは次のスケールに従い０から５の評点に
変換される。
【０１８３】 評点 ０　＜Ａ＜　１０　　　　　　　０　　　　　　効果な
し１０　＜Ａ＜　３０　　　　　　　１ ３０　＜Ａ＜　５０　　　　　　　２ ５０　＜Ａ＜　７０　　　　　　　３ ７０　＜Ａ＜　９０　　　　　　　４ ９０　＜Ａ＜　１００　　　　　　５　　　　　　完全
撲滅得られた結果は４０００ｇ／ｈａの散布用量に対し
て与えられたものである。
【０１８４】
【表７】
【０１８５】
【表８】
【０１８６】
【表９】
【０１８７】実施例Ｂ−植物種への発芽前除草剤散布に
よる主要作物における選択性試験 植物種と種子のサイズの関数として決定された数の種子
を軽質農業用土壌を満たした７×７×８ｃｍのポットに
まく。
【０１８８】その後、種子は厚さ約３ｍｍの土壌層でお
おう。
【０１８９】それからポットは、　５００ｌ／ｈａの散
布用量（容量基準）に相当し、かつ所望濃度の活性物質
を含む量のスラリーをスプレーして処理する。
【０１９０】このスラリーは実施例Ａと同じ方法で調製
された。
【０１９１】処理されたポットを、その後、地下灌漑に
より給水される水を受容する水槽に移し、そして２４時
間、室温で、相対湿度７０％の条件下で維持した。
【０１９２】除草活性の評点 除草活性の評価は以下のように行なう。
【０１９３】２４日間の最後に、未処理ポット（コント
ロール）中の植物の数に対する処理ポット中の茎（ｓｔ
ａｌｋｓ）の数で撲滅率（Ｄ）を決定する。コントロー
ル植物に対する残留処理植物のサイズの減少率（ＲＳ）
を決定する。
【０１９４】従って、本発明の生成物によって撲滅され
且つ減少した葉の割合（容量基準）は次の式で与えられ
る。
【０１９５】Ｄ＋｛ＲＳ（　１００−Ｄ）／　１００｝
＝Ａこの数値Ａは次のスケールに従い０から５の評点に
変換される。
【０１９６】 評点 ０　＜Ａ＜　１０　　　　　　　０　　　　　　効果な
し１０　＜Ａ＜　３０　　　　　　　１ ３０　＜Ａ＜　５０　　　　　　　２ ５０　＜Ａ＜　７０　　　　　　　３ ７０　＜Ａ＜　９０　　　　　　　４ ９０　＜Ａ＜　１００　　　　　　５　　　　　　完全
撲滅従って、もし記録された数値Ａが０か又は１の場合
、本発明の生成物はこの作物に関しては選択的であると
判断される。
【０１９７】得られた結果は、実施例Ｂにおいて、該生
成物に応じて１ヘクタールあたり活性物質の散布用量２
又は４ｋｇに対して示されている。この実施例において
使用した植物種は以下の通りである。
【０１９８】１）　　種子に関して
【０１９９】
【表１０】
【０２００】２）　　作物に関して
【０２０１】
【表１１】
【０２０２】
【表１２】
【０２０３】この実施例Ｂに対する結果の表から認めら
れるように、多くの生成物は、優れた発芽前抗イネ科雑
草活性（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　ａｎｔｉｇｒａ
ｍｉｎａｃｅｏｕｓ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　）をもち、と
同時に、試験された６つの作物＝小麦、トウモロコシ、
米、大豆、綿及びヒマワリの１あるいは２あるいは３あ
るいは４あるいは５あるいは６に対して優れた選択性を
示す。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　下記の式： 【化１】 ［式中、Ｒ１　は以下の基を表わす： ａ）−Ｃ（＝Ｘ）−Ｒ９　基、 ここで、ＸはＯ又はＳであり、また、Ｒ９　は以下の基
    を表わす：すなわち、水素原子、又は、１個もしくはそ
    れ以上のハロゲン原子により任意に置換されたＣ１　〜
    Ｃ６　のアルキル基、又は、Ｃ１　〜Ｃ４　のアルコキ
    シもしくはＣ１　〜Ｃ４　のアルキルチオ基；Ｃ２　〜
    Ｃ６　のアルキニル又はＣ２　〜Ｃ６　のアルケニル基
    、これらの基は前記Ｃ１　〜Ｃ６　のアルキル基と同じ
    ように任意に置換されている；ジ（Ｃ１　〜Ｃ３　）ア
    ルキルアミノ（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルキル；ジ（Ｃ１　
    〜Ｃ３　）アルキルアミノ（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルケニ
    ル、アミノ（Ｃ１　〜Ｃ６　）アルケニル、又はモノ（
    Ｃ１　〜Ｃ３　）アルキルアミノ（Ｃ１　〜Ｃ６　）ア
    ルケニル基；置換されていないかあるいは１個もしくは
    それ以上のハロゲン原子により置換された、又はＣ１　
    〜Ｃ６　のアルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　のハロアルキル、
    Ｃ１　〜Ｃ６　のアルコキシ及びＣ１　〜Ｃ６　のチオ
    アルコキシ基から選ばれた１個もしくはそれ以上の基に
    より置換されたＣ３〜Ｃ６　のシクロアルキル基；置換
    されていないかあるいは１個もしくはそれ以上のハロゲ
    ン原子により置換された、又はＣ１　〜Ｃ６　のアルキ
    ル、Ｃ１　〜Ｃ６　のハロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　の
    アルコキシ及びＣ１　〜Ｃ６　のチオアルコキシ基から
    選ばれた１個もしくはそれ以上の基により置換されたＣ
    ６　〜Ｃ１０のアリール基；前記Ｃ６　〜Ｃ１０のアリ
    ール基と同じように任意に置換されたＣ７　〜Ｃ１１の
    アルアルキル基；硫黄、窒素及び酸素から選ばれる１〜
    ３個のヘテロ原子を含む環内に５又は６個の原子を持つ
    ヘテロアリール基、特に２−もしくは３−チエニル、２
    −もしくは３−フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジ
    ニル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリミジニル、ピ
    リダジニル、又は、２−、３−、４−もしくは５−オキ
    サゾリル又は−チアゾリル、 ｂ）下記の基： 【化２】 ここで、Ｒ９ａはＲ９　について述べた中の１つの意味
    をもち、また、Ｒ１４はＲ９　もしくはＲ９ａと一緒に
    なって、Ｃ１　〜Ｃ６　のアルキレン鎖を形成するか又
    はＲ１４は以下の基を表わす：すなわち、水素原子、又
    は、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により任意に
    置換されたＣ１　〜Ｃ６　のアルキル基、又は、Ｃ１　
    〜Ｃ４　のアルコキシもしくはＣ１　〜Ｃ４　のアルキ
    ルチオ基；Ｃ２　〜Ｃ６　のアルキニル又はＣ２　〜Ｃ
    ６　のアルケニル基、これらの基は前記Ｃ１　〜Ｃ６　
    のアルキル基と同じように任意に置換されている；置換
    されていないかあるいは１個もしくはそれ以上のハロゲ
    ン原子により置換された、又はＣ１　〜Ｃ６　のアルキ
    ル、Ｃ１　〜Ｃ６　のハロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　の
    アルコキシ及びＣ１　〜Ｃ６　のチオアルコキシ基から
    選ばれた１個もしくはそれ以上の基によって置換された
    Ｃ３　〜Ｃ６　のシクロアルキル基；置換されていない
    かあるいは１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により
    置換された、又はＣ１　〜Ｃ６　のアルキル、Ｃ１　〜
    Ｃ６　のハロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　のアルコキシ及
    びＣ１　〜Ｃ６　のチオアルコキシ基から選ばれた１個
    もしくはそれ以上の基によって置換されたＣ６　〜Ｃ１
    ０のアリール基；前記Ｃ６　〜Ｃ１０のアリール基と同
    じように任意に置換されたＣ７　〜Ｃ１１のアルアルキ
    ル基；硫黄、窒素及び酸素から選ばれる１〜３個のヘテ
    ロ原子を含む環内に５又は６個の原子をもつヘテロアリ
    ール基、特に２−もしくは３−チエニル、２−もしくは
    ３−フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、イミ
    ダゾリル、トリアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル
    、又は、２−、３−、４−もしくは５−オキサゾリル又
    は−チアゾリル；Ｒ１４はまたＣ（＝Ｏ）−Ｒ１５基を
    表わし、ここで、Ｒ１５は以下の基を表わす：すなわち
    、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により任意に置
    換されたＣ１　〜Ｃ６　のアルキル鎖、又は、Ｃ１　〜
    Ｃ４　のアルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　のアルキルチオ、
    Ｃ１　〜Ｃ４　のアルキルスルフォニルもしくはＣ１　
    〜Ｃ４　のアルキルスルフィニル基；Ｃ２　〜Ｃ６　の
    アルキニル又はＣ２　〜Ｃ６　のアルケニル基、これら
    の基は前記Ｃ１　〜Ｃ６　のアルキル基と同じように任
    意に置換される；置換されていないかあるいは１個もし
    くはそれ以上のハロゲン原子により置換された、又はＣ
    １　〜Ｃ６　のアルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　のハロアルキ
    ル、Ｃ１　〜Ｃ６　のアルコキシ及びＣ１　〜Ｃ６　の
    チオアルコキシ基から選ばれた１個もしくはそれ以上の
    基により置換されたＣ３　〜Ｃ６　のシクロアルキル基
    ；置換されていないかあるいは１個もしくはそれ以上の
    ハロゲン原子により置換された、又はＣ１　〜Ｃ６　の
    アルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　のハロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ
    ６　のアルコキシ及びＣ１　〜Ｃ６　のチオアルコキシ
    基から選ばれた１個もしくはそれ以上の基により置換さ
    れたＣ６　〜Ｃ１０のアリール基；前記Ｃ６　〜Ｃ１０
    のアリール基と同じように任意に置換されたＣ７　〜Ｃ
    １１のアルアルキル基；あるいは、硫黄、窒素及び酸素
    から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む環内に５又は
    ６個の原子をもつヘテロアリール基、特に２−もしくは
    ３−チエニル、２−もしくは３−フリル、ピロリル、ピ
    ラゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、トリアゾリル、
    ピリミジニル、ピリダジニル、又は、２−、３−、４−
    もしくは５−オキサゾリル又は−チアゾリル、 ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１６基、ここで、Ｒ１６はＯＲ１
    ３またはＳＲ１３であり、Ｒ１３は以下の基を表わす：
    すなわち、水素原子、Ｃ１　〜Ｃ６　のアルキル、Ｃ２
    　〜Ｃ６　のアルケニルもしくはＣ２　〜Ｃ６　のアル
    キニル基、Ｃ６　〜Ｃ１０のアリールもしくはＣ７　〜
    Ｃ１１のアルアルキル基、これらの基は上記と同様に置
    換されている；又は、窒素、硫黄及び酸素から選ばれる
    １〜３個のヘテロ原子を含む環内に５もしくは６個の原
    子をもつヘテロアリール、Ｒ２　及びＲ５　は、同じで
    あっても異なっていてもよいが、Ｃ１　〜Ｃ６　のアル
    キル、Ｃ２　〜Ｃ６　のアルケニル又はＣ２　〜Ｃ６　
    のアルキニル基を表わし、これらの２つの基Ｒ２　及び
    Ｒ５　は前記Ｒ９　基について示された前記Ｃ１　〜Ｃ
    ６　のアルキル基と同じように任意に置換されており、
    Ｒ３　及びＲ４　は、同じであっても異なっていてもよ
    いが、水素原子又はＣ１　〜Ｃ６　のアルキル基、又は
    、いかなる時にもＲ３とＲ４　の基の一方のみがニトロ
    又はアミノであるという条件で、ニトロ又はアミノを表
    わし、並びに、Ｒ６　、Ｒ７　及びＲ８　は、同じであ
    っても異なっていてもよいが、Ｃ１　〜Ｃ６　のアルキ
    ル基又はＣ３　〜Ｃ７　のシクロアルキル基である］の
    化合物、及びその農業的に許容可能な塩。
  2. 【請求項２】　　Ｒ９　がＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基
    ；トリフルオロメチル；置換されていないか、又は１個
    もしくはそれ以上のメチル基によって置換されているシ
    クロプロピル；置換されていないか、又は１個もしくは
    それ以上のメチル基によって置換されているフェニル；
    ベンジル；又はフェネチルである、請求項１記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】　　Ｒ１４が水素原子又はＣ１　〜Ｃ４　
    のアルキル基；トリフルオロメチル；置換されていない
    か、又は１個もしくはそれ以上のメチル基によって置換
    されているシクロプロピル；置換されていないか、又は
    １個もしくはそれ以上のメチル基によって置換されてい
    るフェニル；ベンジル；又はフェネチルである、請求項
    １記載の化合物。
  4. 【請求項４】　　Ｒ１４が−ＣＯＲ１５であり、Ｒ１５
    がＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基；トリフルオロメチル；
    置換されていないか、又は１個もしくはそれ以上のメチ
    ル基によって置換されているシクロプロピル；置換され
    ていないか、又は１個もしくはそれ以上のメチル基によ
    って置換されているフェニル；ベンジル；又はフェネチ
    ルである、請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】　　Ｒ１３がフェニル又はベンジル基であ
    る、請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】　　Ｒ９ａ基が水素原子である、請求項１
    記載の化合物。
  7. 【請求項７】　　Ｘが酸素原子である、請求項１記載の
    化合物。
  8. 【請求項８】　　ＣＲ６　Ｒ７　Ｒ８　基がｔｅｒｔ−
    ブチルである、請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】　　Ｒ３　及びＲ４　が水素原子、又は、
    Ｒ３及びＲ４　基の一方が水素原子で他方がニトロ基で
    ある、請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】　　Ｒ２　及びＲ５　が、同じであるか
    又は異なっていてもよいが、Ｃ１　〜Ｃ３　のアルキル
    基である、請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】　　Ｒ２　及びＲ５　がメチル基である
    、請求項１記載の化合物。
  12. 【請求項１２】　　Ｒ１　がＣ（＝Ｏ）−Ｒ９　基であ
    り、ここで、Ｒ９　がＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基であ
    る、請求項１又は２記載の化合物。
  13. 【請求項１３】　　Ｒ１　がＨＣＯＨＲ９　基であり、
    ここで、Ｒ９　がＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基である、
    請求項１，２，３又は６記載の化合物。
  14. 【請求項１４】　　Ｒ１　が−ＨＣＯＲ１４Ｒ９　基で
    あり、ここで、Ｒ９　がＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基で
    あり、及び、Ｒ１４がＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基であ
    る、請求項１，２，３又は６記載の化合物。
  15. 【請求項１５】　　Ｒ１　がＨＣＲ９　ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ
    １５基であり、ここで、Ｒ１５がＣ１　〜Ｃ４　のアル
    キル基である、請求項１，４又は６記載の化合物。
  16. 【請求項１６】　　請求項１〜１５のいずれか一項に記
    載の活性物質０．０５〜９５重量％を、農業的に許容可
    能な固体又は液体の担体、及び、農業的に許容可能な界
    面活性剤と共に含む除草剤組成物。
  17. 【請求項１７】　　請求項１〜１５のいずれか一項に記
    載の式（Ｉ）の化合物の有効量を、好ましくは発芽前に
    撲滅しなければならない植物に散布することを含む、特
    に双子葉植物又は単子葉植物の作物地域における雑草の
    抑制方法。
  18. 【請求項１８】　　請求項１に記載の化合物の合成方法
    において、特に中間体として使用し得る式（ＩＩ）、（
    ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化合物。
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