JPS61137853A - ジフエニルエーテル除草剤 - Google Patents

ジフエニルエーテル除草剤

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JPS61137853A
JPS61137853A JP60266303A JP26630385A JPS61137853A JP S61137853 A JPS61137853 A JP S61137853A JP 60266303 A JP60266303 A JP 60266303A JP 26630385 A JP26630385 A JP 26630385A JP S61137853 A JPS61137853 A JP S61137853A
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carbon atoms
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デヴイツド・ムンロ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は或種のジフェニルエーテル誘導体、このような
化合物の製造、これらの化合物を含む除草剤組成物、お
よびこれらの化合物を望ましくない植物の成長と戦う九
めに使用することに関するものである。
〔従来の技術〕
或種のジフェニルエーテルは有効な除草剤であることが
知られており、例えば米国特許第１Ａ弘ｌり７２２号は
、広範囲にわ友る≠−トリフルオルメチルジフェニルエ
ーテルを開示しており、さらＫこのような化合物が種々
の作ｆ’ｌｌｌにおいて除草剤として使用できることを
示している。
〔研究に基づく知見事項〕
３−オキシイミノ置換基を有する一群のジフェニルエー
テルが前記米国特許中に明確に記載されている型のジフ
ェニルエーテルよりも著しく大きな作物選択性を示すこ
とがここく発見され友。
〔発明の構成およびその具体的な説明〕したがって、本
発明は、下記の一般式を有する３−オキシイミノジフェ
ニルエーテル誘導体を提供するものであり、 式中、ｎは／、２または３であり、セしてれが／よりも
大きいとき同じか、または異っているそれぞれの基Ａは
、ハａｆン原子またはシアノ基、ニトロ基、アルキル基
ま九はハロアルキル基を表わし：２はハロダン原子また
はニトロ基またはシアノ基を表わし：そしてＸおよびＹ
は、同じかまたは異っていて、それぞれ独立して、水素
原子またはハａｒン原子、またはアルキル基、シクロア
ルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アル中ルチ
オ基、アシル基、または随意に置換されたアリール基ま
たはへテロ芳香族基を表わすか、あるいはＸおよびＹの
うちの一方がこのような基のう。
ちの１つを表わすとともに、その他方がシアノ基、カル
ゲキシル基、アルコキシカルはニル基、ホスホン酸エス
テル基またはアルキルアミノ基を表わすか、あるいはＸ
およびＹは中間にある炭素原子とと−に共同してシクロ
アルキル基を表わすことができる。
「アシル」という用語は、本明細書中では、ヒドロキシ
ル基を除去することによって有機酸から誘導される基を
示すために使用され、この有機酸はカルはン酸（カルバ
ミン酸鰐導体を含む）ｔたはスルホン酸であり得、好適
なアシル基の例は、アルキルスルホニル基、アルキルカ
ルバモイル基およびアルキルスルホニル基、例えばアセ
チル基、メチルスルホニル基訃よびジメチルカルバモイ
ル基である。
前記の置換基のいずれかがアルキル置換基を表わすか、
またはこれを含むとき、これは直鎖状または分枝鎖状の
どちらでもよく、そして１０個以下、好ましくは６個以
下の炭素原子を含むことができ、好適な例はメチル基、
エチル基、プロピル基およびブチル基である。前記の置
換基がシクロアルキル置換基を表わすか、またはこれを
含むとき、これは３〜／Ｑ個、好ましくは夕〜♂個の置
換基を含むとき、これは好適には６個以下、好ましくは
弘個以下の炭素原子を含み、セしてノｓ　ａ　ｆ／原子
は好適にはフッ素または塩素であり、トリフルオルメチ
ル基が特に好ましい。前記の置換基がアリール置換基を
含むとき、これは好ましくはフェニル基である。前記の
基が複素環式基を含むとき、これは、例えばビロール環
、−ａリジン環、♂リジン環、ピペリジン環、７ラン環
、チオフェン環ま九はピラン環であり得る。前記の置換
基のいずれかが随意に置換されたものとして示されてい
るとき、この随意に存在する置換基は、殺虫剤化合物の
開発、および／またはこのような化合物の構造／活性、
持続性、浸透性またはその他の特性に影響を与える九め
のそれらの化合物の変性において常用される置換基のい
ずれかであり得る。
このような置換基の特定の例は、ハｏｆノ原子、特に塩
素原子およびニトロ基、シアノ基、アルキル基ま光はハ
クアルキル基、特にトリフルオルメチル基を包含してい
る。
１個の置換基Ａは、望ましくはエーテル結合に対してΔ
う位に位置しており、そして他の置換基が存在するとき
、それはエーテル結合に対してオルソ位にある。好まし
い化合物は、ｎが２または３であり；７個の基Ａが好適
にはエーテル結合に対して／４う位にあるハクアルキル
基、特にトリフルオルメチル基であり；第２の基Ａが好
適にはエーテル結合に対してオルソ位にあるハａｐン原
子、％に塩素原子あるいはニトロ基またはシアノ基であ
り；そして第３の基轟は、それが存在するとき、ハａｆ
ン原子、％に塩素原子である、化合物である。
２は好ましくはハｃＩｒン原子１％に臭素原子、あるい
はニトロ基ま九はシアノ基を表わす。
ＸおよびＹは、好ましくはそれぞれ、水素原子またはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはトリフ
ルオルメチル基のような６個以下、特に弘個以下の炭素
原子を有するアルキル基またはフルオルアルキル基、シ
クロアルキル基、６個以下の炭素原子を有するアルコキ
シ基またはアル中ルチオ基、特にメトキシ基、メトキシ
基またはメチルチオ基、Ｒがフェニル基または６個以下
の炭素原子を有するアルキル基である、弐Ｒ−Ｃｏ−で
表わされるアシル基、例えばベンゾイル基、アセチル基
またはグロビオニル基、メチル基のようなアルキル基ま
たはトリフルオルメチル基のようなハロアルキル基によ
って随意に置換されているフェニル基、７ラン基、チオ
フェン基またはピリジル基を表わすか、あるいはＸおよ
びＹのうちの／方はこのような基の１つを表わし、そし
てその他方はシアノ基、カルＭキシル基またはＡｌｌ以
下の炭素原子を有するアルコキシカルゲニル基、好適に
はメトキシカルゲニル基またはエトキシカルＩニル基、
ソエチルホス７エートのようなホスホン酸ジアルキルエ
ステル基、またはジメチルアミノ基のようなアルキルア
ミノ基を表わすか、あるいはＸおよびＹは中間にある炭
素原子と共同して、シクロ（ンチル基またはシクロヘキ
シル基を表わす。特に好ましい化合物は、ＸおよびＹの
うちの少なくとも７つが弘個以下の炭素原子を有するア
ルキル基、シクロヘキシル基、トリフルオルメチル基、
フェニル基またはアセチル基を表わす化合物である。
これらの置換基の性質が不整炭素原子を導くような性質
であると、生成した化合物は立体異性体または幾何異性
体の形で存在することがわかる。
また、ある置換基の組み合わせは互変異性体の形が存在
することを可能にする。これらの異性体のうちのあるも
のは、屡々他の異性体の形のものよりも大きい生物学的
活性を有する。本発明は、これらの化合物の種々の異性
体並びにそれらの混合物、およびこのような異性体およ
び混合物中に活性成分を含む除草剤組成物を包含してい
る。
本発外は、また、強い虐基、好適には水素化ナトリウム
のようなアルカリ金属水素化物の存在下において、下記
の式■を有するケトオキシムを、下記の弐■を有するメ
ターニドｃ！ジフェニルエーテルと反応させることを含
む、 上に定義したオキシイミノシフエールエーテルの製造方
法を提供する。この反応は、好適にはテトラヒドロフラ
ンのような非！ａトン性の極性溶剤である有機溶剤中で
遂行するのが便利である。反応は、０℃ないし溶剤の沸
点に至る都合のよい温度において遂行することができる
が、一般に溶剤の還流下で反応させるのが好ましい。
ＸまたはＹがアルコキシカルゲニル基またはホスホン酸
エステル基を表わすときには、弐■のニトロフェニルエ
ーテルを、強塩基の存在下において、下記の式■を有す
るアルコキシカル？ニルヒドロキシルアミンと反応させ
て、 Ｒ’０ＣＯＮＨ−ＯＨＷ 下記の式Ｖを有する「保護されている」Ｏ−フェニルヒ
ドロキシルアミンを生成させ、 ついでこれを好適には、トリプルオル酢酸のような強い
有機酸との反応によって前記の保護から外し、そして生
成したフェニルヒドロキシルアミンをピルビン酸エチル
のようなアルファケト酸のエステルと反応させて、Ｘお
よびＹのうちの一方がアルフキシカルＩニル基を表わす
所望の生成物を生成させる、別の合成方法が好ましい。
フェニルヒドロキシルアミンとアルデヒドとの反応によ
って、ＸおよびＹのうちの一方が水素原子を表わす生成
物が生成する。
弐■を有する出発原料は、例えば欧州特許出願第２７！
７号く記載されているような公知の方法によって製造す
ることができる。この最終製品は便利な回収方法によっ
て遊離することができる。
一般式■を有する化合物は、除草剤として興味ある活性
を示すことがわかつ九。したがって、本発明はさらＫ、
少なくとも７種の担体と共同して、上に定義したような
、式■で表わされる化合物を含む除草剤組成物、および
式Ｉの化合物を少なくとも７種の担体と共同させること
を含む、このような組成物の製造方法を提供するもので
ある。
本発明はまた、本発明によるこのような化合物または組
成物を除草剤として使用することを提供するものである
。さらに１本発明によれば、本発明の化合物または組成
物で或場所を処理することＫよって、その場所における
望ましくない植物の成長と戦う方法が提供される。この
場所への適用は発芽前でも、あるいは発芽後でもよい。
活性成分の施用量は、例えばＱＯＪ″〜４１１ＱＦ／ｈ
ａ・であり得る。本発明の組成物中の担体は、例えば植
物、種子または土壌であり得る。処理すべき場所への適
用を容易にするか、あるいは貯蔵、輸送または取シ扱い
を容易にするために活性成分と共に処方される材料であ
る。担体は固体、あるいは常態で液体であるが、圧縮さ
れると液体を形成する材料を包含する液体でＴｏシ得、
そして除草剤組成物を処方するのに通常使用される担体
のいずれでも使用できる。好ましくは、本発明の組成物
はＱｊ〜り５重量−の活性成分を含んでいる。
好適な固体担体は、天然および合成の粘土および珪酸塩
、例えば、珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシウ
ム、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、例
えばアタノ々ルガイドおよびバーミキエライト；珪酸ア
ルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリロナイトお
よびマイカ：炭酸カルシウム、硫酸カルシウム；硫酸ア
ンモニウム；合成した酸化珪素水和物および合成の珪酸
カルシウムおよび珪酸アルミニウム；元素、例えば炭素
および硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例えばクマロン
樹脂、塩化Ｉリビニル、およびスチレン重合体および共
重合体；固体のポリクロルフェノール；ピチューメン；
ワックス；および固形肥料、例えば過燐酸塩を包含して
いる。
好適な液体担体は、水；アルコール、例えばイソグロノ
譬ノールおよびグリコール；ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メテルイソプ°チルケトンおよび
シクロヘキサノン；エーテル；芳香族またはアラリファ
ティックの炭化水素、例、ｔばベンゼン、トルエンおよ
びキシレン；石油留分、例えば灯油および軽質鉱油；塩
素化炭化水素、例えば四塩化炭素、（ルクロルエチレン
およびトリクロルエタンを包含しており、種々の液体の
混合物も屡々適している。
農業的組成物は屡々濃縮された形で処方されて輸送され
、ついでこれは施用前に使用者によって希釈される。表
面活性剤となる担体が少量存在すると、この希釈過程が
容易になる。したがって、好ましくは、本発明の組成物
中の少なくとも７種の担体は表面活性剤である。例えば
この組成物は少なくとも７種が表面活性剤である、少な
くとも一種の担体を含むことができる。
表面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であ１得、
それは非イオン性またはイオン性であり得る。好適な表
面活性剤の例は、４リアクリル酸訃よびリグニンスルホ
ン酸のナトリウム塩またはカルシクム塩；分子中に少な
くとも７２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族アミ
ンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／またはプロ
ピレンオキシドとの縮合物；グリセロール、ソルビトー
ル、サッカロースまたはペンタエリスリトールの脂肪酸
エステル：これらのエステルとエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪族アルコ
ールまたはアルキルフェ／−に、例えばｐ−オクチルク
レゾールマタはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキ
シドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物
；これらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン酸塩；分
子中に少なくとも７０個の炭素原子を含ム硫酸エステル
またはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩またはアル
カリ土類金属塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、第２
級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化したひまし油の
ナトリウム塩、およびドデシルベンゼンスルホネートの
よウナアルキルアリールスルホン駿ナトリクム；および
エチレンオキシドの重合体並びにエチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドとの共重合体を包含している。
本発明の組成物は、また例えば、湿潤性粉末、粉剤、粒
剤、溶液、乳化性濃厚液、乳剤、懸濁濃厚液およびエア
ゾールの形に処方できる。湿潤性粉末は通常２よ、ｊＯ
または７ｊ重量慢の活性成分を含み、そして固体の不活
性担体のほかに、３〜７０重量％の分散剤および、必要
な場合は、０〜１０重量％安定剤および／ｌたはその他
の添加剤、例えば浸透剤および展着剤を通常含んでいる
。
粉剤は、通常湿潤剤の組成と同様な組成を有するが分散
剤を含まない粉末濃厚物の形に処方され、そして現場で
さらに固体の担体で希釈されて通常（ＩＪ″〜ＩＯ重量
−の活性成分を含む組成物を生成する。粒剤は通常１Ｏ
−１００ｎｓＣ英国標準）メツシュ（を乙７乙〜Ｑ／ｊ
２■）の寸法を有するようＫｉｌ製され、そしてこれは
凝集法ま九は含浸法によって製造することができる。一
般Ｋ、粒剤はａ！〜７Ｊ″重量−の活性成分および０〜
１０重量％の添加剤、例えば安定剤、表面活性剤、遅延
放出改変剤および結合剤を含んでいる。いわゆる「乾燥
流動性粉末（ｄｒｙ　ｆｌｏｗａｂｌｓ　ｐｏｗｄ＠ｒ
ｓ）　Ｊは。
比較的高濃度の活性成分を含む比較的小さな顆粒からな
る。乳化性濃厚液は１通常溶剤および必要な場合、共溶
剤のほかに、７０〜！　０　％　ｗ／ｖの活性成分、２
〜２０チｗ／ｖの乳化剤および０−２０％　ｗ／ｖのそ
の他の添加剤、例えば安定剤、浸透剤および腐食防止剤
を含んでいる。懸濁濃厚液は通常安定で非沈降性の流動
性生成物を得るように混合され、そして通常０１〜１０
重量％の懸濁剤、例えば保護コロイドおよびシクソトロ
ピー付与剤、０〜７０重量−のその他の添加剤、例えば
脱泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤および展着剤、お
よび水または活性成分が実質的に溶解しない有機液体を
含んでおり、沈降の防止を助けるために、または水に対
する凍結防止剤として、酸槽の有機固体または無機塩が
処方物中に溶解して存在することができる。
水性の分散液および乳剤、例えば、本発明の湿潤性粉末
ま九は濃厚液を水で希釈することによつ°て得られる組
成物も本発明の範囲内に入る。前記乳剤は油中水型でも
、あるいは水中油型でもよく、そして濃い「マヨネーズ
」様の稠度をもつことができる。
本発明の組成物はまた他の成分、例えば除草性、殺昆虫
性または殺菌性を有する他の化合物を含むことができる
。
〔実施例および発明の効果〕
本発明は以下の実施例によって説明される。
Ａ、（Ｊ’−りａルーμ′−トリフルオルメチル）フェ
ノキシ−３，弘−ジニトロベンゼンの製造（ｉ）　　メ
タ−ニトロフェノールＣ３０乙ｌ）をジメチルスルホキ
シドＣｌ００ｙｄ）ＩｆＣ溶かし、そしてｔｏ”ｃｒｔ
ｃおいて窒素雰囲気の下に攪拌しながら水酸化カリウム
（／４１１）を加えた。約／、　Ｊ″待時間後、３０分
間にわたって３．ｔＡ−ジクロルベン７）！Ｊフルオリ
ド（≠３１）を少しずつ加え、そして−晩攪拌する前に
温度を１１０℃に上昇させた。大部分のジメチルスルホ
キシドを除去し、ジエチルエーテル／水（ｉｉ　’、ｔ
ｏｒｓｏ　）を加え１、そして有機層を分離する前に「
セライ）　（Ｃｅｌｌｔ−月を通して懸濁液を一過し、
これを乾燥し、そして溶剤を除去すると黄色の油が生成
し、これをクロマトグラフィーによって精製した（石油
エーテル／クロロホルム溶離剤によヤシリカ上で分離）
。
（ｉｉ）　　段階（ｉ）の生成物、すなわち３−クロｌ
シー弘−（ｊ’−ニトロフエノキシ）−ペンゾトリフル
オリドを／−一ノクロルエタン（７０ｙｄ）に溶解し、
そして攪拌しＪかつ冷却しながら濃硫酸（／≠Ｏｄ）を
添加した。反応混合物の温度が約λ℃まで低下したとき
、硝酸カリウム（／／、乙ｌ）を３０分間にわたって添
加した。ついで反応混合物を室温まで放冷し、そして氷
の上に注ぐ前に３時間攪拌し、その後塩化ナトリウムを
加え、二塩化メチレ／で抽出した。有機抽出物を分離し
、乾燥し、そして溶剤を除去すると橙色の油を生成し、
これをクロマトグラフィーによって精製し、そしてエタ
ノールから再結晶させると、融点１０〜ｒ／℃の所望の
生成物が得られた。
８０表題の生成物の製造 乾燥したテトラヒドロフラン（Ｊ″０ＩＩＩｔ）Ｋア七
トンオキシム（，２１１）を溶解し、そして乾燥したテ
トラヒドロフランで洗浄した水素化ナトリウム（ａ♂＃
）′ｔ−乾燥した窒素雰囲気の下゛で攪拌しながら加え
た。／時間後Ｋ、乾燥したテトラヒドロフランＣｌ００
ｔｔ）中に上記段階Ａの生成物（？、Ｊ−ＩＩ）を溶か
した溶液を７５分間にわたって少しずつ添加した。反応
が急速く起った。二塩化メチレン／水（弘００ｄ：Ｊ″
ｏ７ｊ′ｏ）を加え、そして有機溶液を分離して乾燥し
た。溶剤を除去すると所望の生成物が生成し、これをク
ロマトグラフィーによって精製すると、表題の純粋な生
成物が橙色の油の状態で得られた。この物質を固化し、
そして再結晶させると、融点乙０−４λ℃を有する淡黄
色の結晶を生成した。
分析結果　Ｃ１６Ｈ１，Ｎ、ＣＩＦ、０４に関する計算
値　Ｃ弘”ｓ　　Ｈ１／　：’　Ｎ７−２Ｔ。
測定値　Ｃ４！Ｊ：ｊ：　　ｌｌ３．／：　　Ｎ７．／
１シクロペンタノンオキシム（２１）を乾燥し九テトラ
ヒドロフラン（Ｊ″０ｄｊ）に溶かし、そして乾燥した
窒素雰囲気の下に水素化ナトリウムＣＱＪ″ＩＩ）を攪
拌しながら少しずつ加えた。反応混合物を７時間攪拌し
、ついで乾燥したテトラヒドロフランＣ２０ｙｄ＞に溶
解した（！−クロルー≠′−トリフルオルメチル）−フ
ェノキシ−３μ−ジニトロベンゼン（Ｊ″ｌ、実施例／
ＡのようＫして製造）の溶液を少しずつ添加した。反応
混合物ｔ３０分間還流させ、ジエチルエーテル／水Ｃｊ
００．ｒｔｄ、Ｊ″Ｏ／Ｏ／夕Ｏえ、そして有機層を分
離し、乾燥し、そして溶剤を除去した。クロマトグラフ
ィーによって精製した後、酢酸エチル／ヘキサンから再
結晶させると、融点／／６〜／／７℃を有する所望の生
成物が得られた。
分析結果　Ｃ，８Ｈ１４Ｎ、ＣＩＦ、０４に関する計算
値　ＣｊＺ／：　　ＨＪ、≠；　８６７％測定値　ＣＪ
″！／：　　Ｈ３Ｊ：　　Ｎ乙７チの製造 （４）　乾燥したテトラヒドロフランＣ２０ｄ）に３−
１０ルー≠−（ｊ′、弘′−ゾニトロフエノキシ）ペン
！トリプルオリド（ｊ″ｉ；実施例／Ａのようにして製
造）を溶かした溶液を、水素化ナトリウム（α３ｊ″Ｉ
）ｔ−含む乾燥し象テトラヒトａフラン（３ター）ＫＮ
−第３級ブト中シカルゲニルヒドロキシルアミンＣ１，
ｌｌ１）を溶かした溶液に、攪拌しながら、かつ氷の中
で冷却しながら加え九。
反応混合物を室温で７時間攪拌してから、ジエチルエー
テル／水（Ｊ″００１ｄ”、Ｊ″０．２０）の中に注い
だ。Ｖ機層を分離し、乾燥し、そして蒸発させると黄色
の油が！％シ、これをクロマトグラフィーにより精製し
、そして酢酸エチル／石油エーテルから再結晶させた。
（２）段階Ａの生成物（，１ＪＩ）をトリフルオル酢酸
＜１ｏｔｔｔ）Ｋ溶かしてから室温で３０分間放置した
。ついで反応混合物を水の中に注ぎ、重置、酸ナトリウ
ムで中和し、セしてジエチルエーテルで抽出した。この
有機抽出物を乾燥し、そして蒸発させると暗赤色の油が
残り、これをクロマトグラフィーによって精製した。
（Ｑ　クロロホルムＣｌ００ｍ１）にＢの生成物（ユｊ
ＪＦ）を溶かした溶液に、攪拌しながらピルピン酸エチ
ル（０，♂Ｊ″Ｊ’）ｔ−加え、そして３０分間約ｊＯ
℃に温めた。回転蒸発器において溶剤を除去し、そして
残渣をクロマトグラフィーにょシ精製して所望の生成物
のＣおよび２幾何学的異性体を得た。ヘキサ／からＥ異
性体、そして酢酸エチル／ヘキサンから２異性体を再結
晶させると、Ｅ異性体くついては融点６ｒ〜７０℃、２
異性体については融点ｒｊ−♂Ｉｃの結晶質材料が生成
した。
分析結果　Ｃｌ８Ｈ１４ＣＩＦ、Ｎ２０６に関する計算
値　Ｃ＃Ｊ：弘：　　ｆｌ！／：　　ＮＡｊｔｓ測定値
　Ｃ弘７．ｊ；［２り：　　Ｎ＆／％実施例ＩＡ〜３０ 以上の実施例で述べ九手順と同様な手屓に従って、本発
明化合物の追加の実施例を製造し、それらの融点および
化学的な分析結果を下の第１表に示した。その表におい
ては、下記の式の中の置換基の異同を参照することによ
って化合物の異同が識別される。
実施例３乙　除草活性 本発明の化合物の活性を評価するために、代表的な植物
の範囲として、次の植物、すなわちトウモロコシｒ　Ｚ
＠ａ　ｍａｙｓ　（Ｒｈ）　：コメｒ　Ｏｒｇｓａ　ａ
ａｔｉｖａ（Ｒ）；イヌビｚ　ａ　Ｅａｈｌｎｏｃｈｌ
ｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｌ（ＢＧ）　：カラスムギｒ　
Ａｖｅｎａ　５ａｔｌｖａ（０）　；アマ＝　、　Ｌｌ
ｎｕｍｕｉｌｔａｔｌｍｓｌｇａｍ（Ｌ）　；カラン・
ｐ　Ｌトｎυｍｌｂａ（Ｍ）：テンサイａ　Ｂｅｔａ　
ｖｕｌｇａｒｉｍ（８Ｂ）および大豆。
Ｇｌｙａｌｎ＠ｍａｘ（ｌｉｔ）、を使用して本発明の
化合物を試験した。
これらの試験を２つのカテゴリー、すなわち発芽前と発
芽後に分けた。発芽前試験は、５Ｍ記種類の植物の種子
を新しく播いた土壌に、化合物の液体処方物を噴霧する
ことを含み、発芽後試験は、λつの型の試験、すなわち
土壌の浸漬と葉の噴霧試験を含んでい友。土壌の浸漬試
験においては、前記種類の苗木植物が成長しつつある土
壌を、本、発明の化合物を含む液体処方物で浸漬し、そ
して葉の噴霧試験においてはこのような処方物を苗木植
物に噴霧し九。
これらの試験において使用した土壌は調合された園芸用
の土壌であった。
これらの試験において使用した処方物は、トリトン（Ｔ
ＲＩＴＯＮ’）　Ｘ　−／Ｊ″ｊの商標の下に入手でき
るアルキルフェノール／エチレンオキシド縮合物をα弘
重量％含むアセト／中に試験化合物の溶液から調製した
。これらのア七トン溶液を水で希釈し、そして生成した
処方物を、土壌噴霧試験および葉の噴霧試験においては
、／ヘクタール尚ｂｔｏ。
ぷに相当する容量となる、／ヘクタール当り活性物質Ｊ
″に９または／に９に相当する施用量において適用し、
また土壌の浸漬試験においては、／ヘクタール当プ約３
．０００Ｊに相当する容量となる、／ヘクタール当プ活
性物質１０Ｊに相当する施用量で適用した。
発芽前試験においては、種が播かれた未処理の土壌を、
そして発芽後試験においては、苗木植物が植えられてい
る未処理の土壌を対照標準として使用した。
試験化合物の除草効果を、葉および土ｔｉｔ−噴霧して
から７２日後Ｋ、そして土壌を浸漬してから７３日後に
視覚によって評価し、これをＯ−７の目盛で記録した。
等級Ｏは未処理の対照標準と同じ成長を示し、等級り嫁
枯死を示している。直線の目盛上の／単位の増加分は、
効果の１度が１０チ上昇したことにほぼ対応している。
これらの試験結果は下の第■表に示される。
実施例３７　除草選択性 本発明の化合物の選択性を明らかにし、かつその選択性
を米国特許第１Ａ≠／？／２２号にはっきりと具体的に
記載されたジフェニルエーテルの代表的な選択と比較す
るために、さらに一連の生物学的な評価を求めた。試験
した化合物は本明細書中の実施例／り、２３および２７
の化合物と、比較の丸め、前記米国特許の番号３．３Ｉ
Ｉ−および３乙で示された化合物であり、これらの３種
の比較化合物は、以下それぞれＡ、ＢおよびＣとして表
わす。
実施した試験は、或範囲の雑草および作物の萌木植物に
試験化合物を噴霧する噴霧試験であった。
試験植物の種類は、小麦（ＷＨ）の典型的な葉／枚およ
び同λ枚、クワガタック（ＳＷ）の典型的な葉≠枚、オ
オツメクサ（ｓｙ）の典型的な葉２枚、イヌホオズキ（
ＮＢ　）の典型的な葉２枚、スベリヒ！　（ＰＲ）の典
型的な葉≠枚、野生ノ臂ンジー（ＦＰ）の典型的な葉５
枚、ヤエムグラの類（ＧＧ）の典型的な輪生の葉／枚お
よびアカザ（ＰＩ）の典型的な葉≠枚であ・つた。
この試験において使用した土壌は調合した園芸用の土壌
であつ九。
化合物は工業材料の形で試験され、そして湿潤剤のトリ
トンＸ−／　Ｊ″よをａ、２％まで含むアセトン：水／
：ｌの混合物の中に処方され、含量で６００Ｊ／へクタ
ールの容量の７回施用の葉の噴霧の形で適用され念。或
範囲の反応を生じさせるため、Ｑｊ　、Ｑｊ　、０．０
３およびＱ　Ｏ／　ｋｇ／　ｈａの≠種の異なる施用量
をもくろんで施用した。各処理について３種の折り重ね
たポットを使用し、未処理の苗木植物を対照標準として
使用した。
未処理の対照標準と比較し九植物毒性を、基準のθ〜り
目盛を使用して視覚的に評価し、処理してから／り口径
においてＯは効果がないことを示し、りは枯死釡示して
いる。
雑草の種類の？θ％を枯死させ、また作物の種類に対し
て夕０％の効果水準を生じさせるのに必要な、各化合物
のｋｐ／ｈａで表わした施用量を計算するためＫ、コン
ピューターにより、前記評価の結果に標準的な７’ｏビ
ツト（ｐｒｏｂｌｔ）分析を施した。
これらの施用量は、それぞれＧＩＤ、。およびＧＩＤ５
゜施用量の形で表わされる。
得られた〇ＩＤ、。およびＧＩＤ、。の値を下のＫ１表
に示す。
ついで、それぞれの種類の雑草のＧＩＤ、。で作物のＧ
ＩＤ５ｏを割ることによって各作物に関する選択率を計
算するために、これらのＧ！Ｄ５ｏとＧＩＤ、。を使用
し九（ＮＢ、数／、０は作物と雑草との間の選択性を示
し、そしてこの値が大きくなればなるほど、選択性はま
すますすぐれたものとなる）。化合物の間の比較を容易
にする丸めに、その後代（’／ｘ）ｘｙを使用し、化合
物ｃｆｔ４準にしてデータを統一した。
上記の弐において、Ｘ；ある種類に関する化合物Ｃの選
択値、セしてＹ−その種類に関する酸化合物の選択値。
これらの結果を下の第■表〜第ｖＩ［表に示す。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記の一般式を有する３−オキシイミノジフエニ
    ルエーテル誘導体、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは１，２または３であり、そしてｎが１よりも
    大きいとき同じか、または異つているそれぞれの基Ａは
    、ハロゲン原子またはシアノ基、ニトロ基、アルキル基
    またはハロアルキル基を表わし；Ｚはハロゲン原子また
    はニトロ基またはシアノ基を表わし；そしてＸおよびＹ
    は、同じかまたは異つていて、それぞれ独立して、水素
    原子またはハロゲン原子、またはアルキル基、シクロア
    ルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
    オ基、アシル基、または随意に置換されたアリール基ま
    たはヘテロ芳香族基を表わすか、あるいはＸおよびＹの
    うちの一方がこのような基のうちの１個を表わすととも
    に、その他方がシアノ基、カルボキシル基、アルコキシ
    カルボニル基、ホスホン酸エステル基またはアルキルア
    ミノ基を表わすか、あるいはＸおよびＹは中間にある炭
    素原子とともに共同してシクロアルキル基を表わすこと
    ができる。
  2. （２）１個の置換基Ａがエーテル結合に対してパラ位に
    あり、そしてその他の置換基が存在するとき、その置換
    基はエーテル結合に対してオルソ位に位置し、またｎが
    ２または３であるとき、１個の基Ａはハロアルキル基で
    あり、第２の基Ａはハロゲン原子またはニトロ基または
    シアノ基であり、そして第３の基Ａが存在するとき、そ
    の基Ａはハロゲン原子である、特許請求の範囲第（１）
    項記載の化合物。
  3. （３）ＸおよびＹがそれぞれ水素原子または６個以下の
    炭素原子を有するアルキル基またはフルオルアルキル基
    、シクロプロピル基、６個以下の炭素原子を有するアル
    コキシ基またはアルキルチオ基、Ｒがフエニル基または
    ６個以下の炭素原子を有するアルキル基である、式ＲＣ
    Ｏ−で表わされるアシル基、随意にアルキル基またはハ
    ロアルキル基によつて置換されているフエニル基、フラ
    ン基、チオフエン基またはピリジル基を表わすか、ある
    いはＸおよびＹのうちの一方がこのような基の１つを表
    わすとともに、その他方がシアノ基、６個以下の炭素原
    子を有するカルボキシル基またはアルコキシカルボニル
    基、ホスホン酸ジアルキルエステル基、またはアルキル
    アミノ基を表わすか、あるいはＸおよびＹは、中間にあ
    る炭素原子と共同してシクロペンチル基またはシクロヘ
    キシル基を表わす、特許請求の範囲第（１）項または第
    （２）項記載の化合物。
  4. （４）ＸおよびＹのうちの少なくとも１個が４個以下の
    炭素原子を有するアルキル基、シクロプロピル基、トリ
    フルオルメチル基、フエニル基またはアセチル基を表わ
    す、特許請求の範囲第（３）項記載の化合物。
  5. （５）強塩基の存在下において、下記の式IIを有するケ
    トオキシムを、 ▲数式、化学式、表等があります▼II 下記の式IIIを有するメタ−ニトロジフエニルエーテル
    と反応させることを含む、 ▲数式、化学式、表等があります▼III 特許請求の範囲第（１）項に定義された一般式 I で表
    わされる化合物の製造方法。
  6. （６）強塩基がアルカリ金属水素化物であり、かつ反応
    を非プロトン性の極性有機溶剤中で遂行する、特許請求
    の範囲第（５）項記載の製造方法。
  7. （７）特許請求の範囲第（１）項ないし第（４）項のい
    ずれかに記載された化合物を担体とともに含む、除草剤
    組成物。
  8. （８）特許請求の範囲第（１）項ないし第（４）項のい
    ずれか１つに記載の化合物または特許請求の範囲第（７
    ）項に記載の組成物で或場所を処理することからなる、
    その場所における望ましくない植物の成長と戦う方法。
  9. （９）特許請求の範囲第（１）項ないし第（４）項のい
    ずれか１つに記載の化合物を除草剤として使用する除草
    方法。
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