JPH02209839A - 除草性化合物、その製造法、それを含有する除草剤組成物及び除草方法 - Google Patents

除草性化合物、その製造法、それを含有する除草剤組成物及び除草方法

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JPH02209839A
JPH02209839A JP1302315A JP30231589A JPH02209839A JP H02209839 A JPH02209839 A JP H02209839A JP 1302315 A JP1302315 A JP 1302315A JP 30231589 A JP30231589 A JP 30231589A JP H02209839 A JPH02209839 A JP H02209839A
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、除草剤として有用なジフェニルエーテル系化
合物、それを含有する除草剤組成物及びそれを使用する
方法に関する。 上記化合物は良好な除草活性を有する。 本発明の要旨によれば、次の式（１） 〔式中、Ｘは０原子、５（Ｏ）ｎ基又は弐ＮＲ’で表わ
される基（但しＲ’″はＨ又はアルキル基であり、ｎは
Ｏｌｌ又は２である）であり；Ｒ１はＮ原子又はハロ基
であり；ＲｚはＮ原子又は式ＣＲ”で表わされる基（Ｒ
３はハロ基又はＮＯ２基である）であり；Ｒ４はＨｙＫ
子、ハロ基、ＮＯ２基、アルキル基、ハロアルキル基、
ＣＮ基、ＣＯ□アルキル基、シクロアルキル基、フェニ
ル基、ＣＯアルキル基、ＣＯフェニル基、ＣＯＯ基、Ｏ
Ｈ基、Ｎｌ２基、ＮＨＣＯアルキル基又はアルコキシ基
であり；ＲｓはＮ原子、ハロ基又は置換されていてもよ
いアルキル基であり；ＲＧはＮ原子、ハロ基又は置換さ
れていてもよいアルキル基であり（但し、Ｒ５又はＲ″
のうちの少なくとも１つはハロ基である）；Ｒ７はＣＮ
基、ＣＯＯ基、ＣＯＯＲ８基、Ｃ０ＮＲ”　Ｒ’基（但
し、Ｒ８はＮ原子、置換されていてもよいアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基又はアリール基であり、Ｒ
９は基Ｒ”、Ｓｏ□アルキルＮＲ１０Ｒ１１基又は式Ｎ
＋Ｒ１０ＲｌＬ　Ｒ１２ｚ　−テ表わされる基であり、
Ｚは農業上許容されるアニオン例えば塩素イオンであり
、そしてＲ″０、Ｈｌｌ及びＲＬ２はそれぞれ別個に水
素原子及びアルキル基から選択される）である〕で表わ
される化合物が提供される。 Ｒ１については、適当なハロ基はフッ素原子及び塩素原
子、好ましくはフッ素原子である。 Ｒ２については、適当な基は弐ＣＲ３で表わされる基で
ある。 Ｒ３については、適当なハロ基はフッ素原子及び塩素原
子、好ましくは塩素原子である。 Ｒ４については、適当なハロアルキル基は、１〜６個の
炭素原子を含有するハロアルキル基である。 具体的な例は、トリフルオロメチル基及びペンタフルオ
ロエチル基である。 本明細書中で使用する“アルキル基″という用語は、最
大１０個迄の炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素原子
を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を包含する。″
アルケニル基”及び“アルキニル基”という用語は、２
〜ｌＯ個、好ましくは２〜６個の炭素原子を含有する不
飽和の直鎖又は分岐鎖の基を示す。″アリール基″とい
う用語はフェニル基を包含する。“シクロアルキル基”
という用語は、３〜９個の炭素原子、好ましくは３〜６
個の炭素原子を含有する環を包含する。゛′アルコキシ
基′″という用語は、最大１０個迄の炭素原子、好まし
くは１〜６個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖を包
含する。 アルキル基Ｒ５％Ｒａ、Ｒ１及びＲＳについては、その
上に置換される任意の置換基の具体例としては、ハロ基
例えばフッ素、塩素又は臭素原子；ニトロ基；ニトリル
基；アリール基例えばフェニル基；基ＧＯ，Ｒ”、基Ｎ
ＨＣＯＲ”又は基ＮＨＣ）Ｉ、ＣＯ，Ｒ１３［式中、Ｒ
ｏは水素原子、（０１〜６）アルキル基又は農業上許容
されるカチオンである）；（Ｃｔ〜６）アルコキシ基；
オキソ基；アミノ基；モノ−又はジー（Ｃ□〜、）アル
キルアミノ基；基Ｃ０ＮＲ”Ｒ”［式中、Ｒ”及ヒＲ”
ｉｔそれぞれ別個に水素原子、（ｅｘ〜６）アルキル基
、（Ｃａ−，）アルケニル基又は（Ｃａ−Ｓ）アルキニ
ル基から選択されるか、あるいはＨＬ４とＲ１″は一緒
に連合して最大７個迄の環構成原子を有するーっの複素
環を形成する〕；及び最大１０個迄の環構成原子（その
うちの３個迄は酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選
択され得る）を含有する複素環が挙げられる。基ｇＭ、
　ｎａ、　ＲＳ及びＲ３については、その上に置換され
る、複素環式の置換基の例はテトラヒドロフラニル基で
ある。Ｒ４は、水素原子、臭素原子、塩素原子、ニトロ
基又はシアノ基が適当である。 Ｒ１及び／又はＲ１は、フッ素原子が適当である。 Ｒ６は（ＣＺ〜６）アルキル基であるのが好ましい。 前記構造式（１）は、前記の構造の互変異性的な形のも
の、ならびに１例えば、分子を結晶格子内に配列させる
種々の仕方から、または、分子の一部が他の部分に関し
て自由に回転することの不能性から、または幾何異性か
ら、または、分子内または分子間の水素結合から、また
はその他の原因から生じ得る、前記化合物の物理学的に
区別し得る変形体（ａ＋ｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ）を
包含することを意図しているものである。 本発明の化合物のうちの若干の化合物は、！を像異性体
の形態で存在し得る１本発明は、２つの鏡像異性体及び
全ゆる割合で混在するそれら２つの異性体の混合物を包
含する。 本発明の化合物並びにその塩及び双性イオンの具体例を
第１表に示す。 叢」二１ 本発明の化合物の別の具体例は、次の化合物翫３６であ
る。 特性データ： ｎ、ｍ、ｒ、　８．２５（ｓ、　ＩＨ）：　８．０（ｄ
、　ＩＨ）；　７．５（ｄ、　ＩＨ）；７．１（ｄ、　
ＩＨ）；　７．０（ｄｄ、　ＩＨ）：　５．８−６．０
５（ｄ＝　ＩＨ）：　４−４（ｑ−２Ｈ）；　１．４（
ｔ、　３ＦＩ）−式（１）で表わされる化合物は、次の
式（ＩＩ）〔式中、Ｘ、　Ｒ’、　Ｒ”及びＲ４は前記
の式（１）に関して定義した意義と同一の意義を有する
〕で表わされる化合物を、次の式（ｍ） Ｙ−ＣＲ’Ｒ”Ｒ７（ｍ） 〔式中　ｎｓ、Ｒ１及びＲ７は前記の式（夏）に関して
定義した意義と同一の意義を有し、Ｙは脱離性基である
〕で表わされる化合物と反応させることによって製造で
きる。 前記反応は、塩基例えば水酸化ナトリウム又は炭酸カリ
ウムの存在下で行なうのが適当である。 Ｙで表わされる脱離性基の具体例としては、ハロ基１例
えば塩素原子、臭素原子又は沃素原子、あるいはメシレ
ート（ｍｅｓｙｌａｔａ）基又はトシレート（ｔｏｓｙ
ｌａｔｅ）基が挙げられる。 前記の反応は、不活性有機溶媒、例えばジメチルスルホ
キシド中で、例えば４０〜１２０℃の温度で行なうのが
適当である。その後、所望に応じ、下記の工程： ｉ）Ｒ’がアルコキ、ジカルボニル基である場合には、
対応する酸を生成するように加水分解する工程；及び １ｔ）Ｒ’がＣ０ＯＨ基である場合には、エステル化す
るか、あるいは塩、アミド、スルホンアミド、ヒドラジ
ド又はヒドラジニウム誘導体を形成させる工程； の１つ又はそれ以上を実施してもよい。 前記の式（ＩＩ）で表わされる化合物は、それ自体が除
草活性を有し得、該化合物を除草剤として使用すること
は本発明の別の要旨を成す。更にまた前記の式（ＩＩ）
で表わされる化合物のうちの幾つかの化合物は、新規化
合物であり、該化合物は本発明の更に別の要旨を成す。 前記の式（ＩＩ）で表わされる化合物の具体例を第１表
に示す。 」−Ｌ」 前記の式（ＩＩ）で表わされる化合物は、次の式（ＴＶ
） ｐ】 ［式中、ＲＬ及びＲ２は前記の式（１）に関して定義し
た意義と同一の意義を有し、Ｒ１′はハロ基好ましくは
弗素原子又は塩素原子である〕で表わされる化合物を、
次の式（Ｖ） 〔式中、Ｘ及びＲ４は前記の式（１）に関して定義した
意義と同一の意義を有し、ＲｕｆｆはＩ（原子又は保護
基（ｂｌｏｃｋｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）、好ましくはアル
キル基である〕で表わされる化合物と反応させ、その後
所望に応じ任意の保護基Ｒ１，７を除去することによっ
て製造できる。 上記の反応は塩基の存在下で行なうことが好ましい。適
当な塩基としては炭酸カリウムが挙げられる。 上記の反応は、不活性有機溶媒、例えばジメチルスルホ
キシド中で、例えば２０〜１２０℃の温度で、所望なら
ば不活性雰囲気中で１行なうことが好ましい。 別法として、前記の式（１）で表わされる化合物は、前
記の式（ＩＶ）で表わされる化合物を、次の式（ＶＩ） 〔式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記の式（Ｉ
）に関して定義した意義と同一の意義を有する〕で表わ
される化合物と反応させることによって直接製造できる
。使用する反応条件は、前記の式（ｒＶ）で表わされる
化合物と前記の式（Ｖ）で表わされる化合物の反応に関
して説明した前記反応条件と同様である。 Ｒ４がニトロ基又はハロ基である場合の前記の式（１）
又は（ＩＩ）で表わされる化合物は、次の式（■）〔式
中、Ｒ″、Ｒ２及びＸは前記の式（Ｉ）に関して定義し
た意義と同一の意義を有し、Ｒ１＠は水素原子。 又は保護基例えばアルキル基、又は式 ＣＲ’　Ｒ“Ｒ７で表わされる基（Ｒ５、Ｒ６及びＲ７
は前記の式（Ｉ）に関して定義した意義と同一の意義を
有する）である）で表わされる化合物をそれぞれ別個に
ニトロ化（ＩＩｉｔｒａｔｉｏｎ）するか又はハロゲン
化し、その後に所望に応じ任意の保護基ＲｉＩを除去す
ることにより製造できる。ニトロ化反応は、慣用の反応
条件下で、例えばニトロ化剤、例えば硫酸中の硝酸、又
は酢酸中の硝酸銅と酢酸を用いる反応により行ない得る
。 同様に、ハロゲン化もハロゲン化剤、例えば酢酸中の例
えば塩素又は臭素を用いる反応によって行ない得る。 前記の式（■）で表ねされる化合物は、前・記の式（Ｉ
Ｖ）で表される化合物を１次の式（■）〔式中、Ｘは前
記の式（１）に関して定義した意義と同一の意義を有し
、Ｒ１０は前記の式（■）に関して定義した意義と同一
の意義を有する〕で表わされる化合物と反応させること
によって製造できる。 反応条件は、前記の式（■）で表わされる化合物と前記
の式（Ｖ）で表わされる化合物との間の反応に関して前
記で説明した反応条件と同様である。 保護基ＲＬ７及びＲ１８の除去は、酸１例えば酢酸中の
臭化水素酸を用いて、あるいはピリジン塩酸塩又は三臭
化ホウ素を用いて反応させることによって行なうことが
できる。 前記の式（ＩＶ）、　（Ｖ）、（ＶＩ）及び（■）で表
わされる化合物は、既知化合物であり、慣用の方法で既
知化合物から製造できる。 前記Ｒ２がハロアルキル基である前記の式（Ｉｔ）で表
わされる化合物は１例えば小林ら（ｒｃｈｅｍ。 Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ　（Ｊａｐａｎ）Ｊ＊　１８．
２３３４−２３３９（１９７０））によって記載された
ように、前記のＲ４が臭素原子又は沃素原子である式（
ＩＩ）の化合物と適当な沃化ハロアルキルとを銅粉の存
在下で高められた温度で反応させることによって及びＣ
ａｒｒら（ｒＪ、　Ｃｈｅｗ。 Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、　Ｉ、Ｊ、　１
９８８．　ｐ９２１−９２６）が記載の方法によって製
造できる。 前記のＲ７がＣ０ＯＨ基である式（１）で表わされる化
合物は、適当なエステルの加水分解によって製造し得る
。上記の酸の誘導体、例えばエステル、アミド、アルデ
ヒドは、慣用の方法で製造し得る。 Ｒ５又はＲ′が塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ７がＣ
ｏ２Ｒ”基である場合の前記の式（Ｉ）で表わされる化
合物は、Ｒ６及びＲ″がＨ［子である対応する化合物の
ハロゲン化によって製造し得゛る。適当なハロゲン化剤
としては、ＮＢＳ（Ｎ−ブロモコハク酸イミド）、又は
光あるいはラジカル抑制剤（ｒａｄ、１ｃａｌｉｎｈｉ
ｂｉｔｏｒ）の存在下における塩素ガスが挙げられる。 得られたハロエステルは標準的方法で別の酸誘導体に転
化できる。 本発明の化合物は、種々様々な植物の生長を抑制するこ
とができ、しかも特にそのうちの幾つかの化合物は、作
物植物例えば稲、穀類、トウモロコシ、大豆及びサトウ
ダイコンにおいて有用な選択性を示し、また他の化合物
は、広範囲に及ぶ活性（’ｂｒｏａｄ　ｓｐｅｃｔｒｕ
ｍ　ａｃｔｉｖｉｔｙ）を示す０本発明の化合物は、植
物が発芽する前に土壌に施用（発芽前処理）し得、ある
いは本発明の化合物は植物が生長している地面より上の
部分に施用（発芽後処理）し得る。一般に、本発明の化
合物は、発芽後処理によ・って、より高い活性を示す。 従って、本発明の別の要旨によれば植物に又は植物の生
育する場所に、前記の式（１）で表わされる化合物を施
用することによって好ましくない（不必要な）植物の生
育を抑制する方法が提供される。 好ましくない植物を抑制するのに必要な施用割合は、例
えば、使用するために選択された特定の式（Ｉ）の化合
物及び抑制することを希望する特定の植物の種により変
動するのであろう。しかしながら、一般的な指針として
は、１ヘクタール当り０．０１〜５．０ｋｇの量、好ま
しくは、１ヘクタール当り０．０２５〜２ｋｇの量が通
常、適当である。 本発明の化合物は、有効成分と固体又は液体希釈剤から
なる担体とが混合されている組成物の形で施すことが好
ましい。従って、本発明の他の要旨によれば、有効成分
としての前記の式（Ｉ）で表わされる化合物と固体又は
液体希釈剤とを混合してなる除草剤組成物が提供される
。この組成物は表面活性剤も含有していることが好まし
い。 本発明の固体組成物は、例えば散布用粉剤の形であるか
、あるいは顆粒剤の形であり得る。適当な固体希釈剤と
しては、例えばカオリン、ベントナイト、ケイソウ土、
ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア
及びフラー土が挙げられる。固体組成物は、本発明の化
合物と水溶性担体の混合物からなる可溶性粉末および顆
粒も包含し得る。 固体組成物は、また有効成分の他に、粉末または顆粒の
液体中への分散を促進するための湿潤剤を含有する分散
性粉末または顆粒であり得る。かかる粉末または顆粒は
、充填剤、懸濁剤等を含有し得る。 液体組成物は、好ましくは１種またはそれ以上の表面活
性剤の存在下で有効成分を含有する溶液、分散液および
エマルジョンを包含する。有効成分の溶液、分散液また
はエマルジョンを！ｌｉ製するのに、水または有機溶剤
を使用し得る。本発明の液体組成物は、１種またはそれ
以上の腐蝕防止剤、例えばラウリル　インキノリニウム
　ブロマイドも含有し得る。 表面活性剤は、カチオン型、アニオン型またはノニオン
型のものであり得る。適当なカチオン型の表面活性剤と
しては、例えば第４級アンモニウム化合物、例えばセチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。適
当なアニオン型の表面活性剤としては５例えば、石鹸；
硫酸の脂肪族モノエステルの塩１例えばナトリウム　ラ
ウリルサルフェート；及びスルホン化芳香族化合物の塩
、例えばドデシルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホ
ン酸のナトリウム、カルシウム及びアンモニウム塩、ブ
チルナフタレンスルホン酸塩並びにジイソプロピルナフ
タレンスルホン酸ナトリウムとトリイソプロピルナフタ
レンスルホン酸ナトリウムとの混合物が挙げられる。適
当なノニオン型の表面活性剤としては１例えばエチレン
オキシドと、オレイルアルコール及びセチルアルコール
のごとき脂肪族アルコール又はオクチルフェノール、ノ
ニルフェノール及びオクチルクレゾールのとときアルキ
ルフェノール類との縮合生成物が挙げられる。他のノニ
オン型の表面活性剤としては。 長鎖脂肪酸と無水へキシトールとから誘導される部分エ
ステル、例えばソルビトールモノラウレート；上記部分
エステルとエチレンオキシドとの縮合生成分；およびレ
シチン類；及びシリコーン表面活性剤〔シロキサン鎖か
らなる骨格を有する水溶性表面活性剤１例えばシルウェ
ット（Ｓｉｌｖｅｔ）７７（商品名）〕が挙げられる鉱
油中の適当な混合物はアトプラス４１１Ｆ（Ａｔｐｌｕ
ｓ　４１１Ｆ、商品名）である。 水溶液、分散液又はエマルジョンの型で使用されるべき
組成物は、高割合の有効成分を含有する濃厚原液の形で
通常供給され、該濃厚原液は使用する前に水で希釈され
る。こＪＬらの濃厚原液は、通ｓ喪期間の貯蔵に耐える
ものであり、かつ貯蔵後、水で希釈することにより、慣
用の噴霧装置で施すことができる均質性を十分な時間保
持１．４でいる水性製剤を調製し得るものである。 本発明の除草剤組成物は、担体と表面活性剤の他に、そ
の有用性を増大させるための他の種々の成分を含有し得
る。除草剤組成物は、例えば、該組成物のｐｉ（を所望
の範囲に保持するための緩衝剤；凍結防止剤、例えば尿
素またはプロピレングリコール；補助剤、例えば油およ
び保湿剤；および組成物を硬水で希釈したとべに不溶性
沈澱の生成を防止するだめの金属イオン封鎖剤、例えば
クエン酸及びエチレンジアミン四酢酸を含有し得る。水
性分散液は、沈降防止剤及び凝結防止剤を含有
【得る。 除草剤組成物は一般に特徴的な色相を付与するための染
料および顔料を含有し得る。噴霧時の微細小滴の生成を
減少させそれによって噴霧液の飛散（ｓｐｒａｙ　ｄｒ
ｉｇｔ）を減少させるために、粘度を増大させるための
薬剤を添加し得る、特定の目的に対して有用な他の添加
剤は、当業者には周知である。　濃厚原液は通常、１０
〜８５重量％、好ましくは２５〜６０重量％′重景効成
分を含有することが好都合である。直ちに使用するため
の希釈された製剤は、それを使用する目的に応じて種々
の量の有効成分を含有し得る；しかしながら、多くの用
途に適当な希釈された製剤は、　Ｑ、０１〜１０重量％
、好ましくは０゜１〜１重量％の有効成分を含有する。 本発明の化合物は、他の除草剤と組合せで、例えば混合
物の形であるいは本発明の組成物中で使用し得る。 上記の他の除草剤とは、特定の利用性と施用環境とに応
じて５通常、補足的作用髪有する除草剤である。 例えば、ある環境においては、式（１）の化合物を接触
型除草剤と併用することが好ましいことであり得る。 有用な補助除草剤としては下記のものが挙げられる： Ａ、ベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキシド、例えば、３−イソプロピルベンゾ−
２，１゜３−チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキ
シド（ペンタシン）； Ｂ、ホルモン系除草剤、特にフェノキシアルカン酸、例
えば、４−クロル−２−メチルフェノキシ酢酸（ＭＣＰ
Ａ）、Ｓ−エチル　４−クロル−０−トリルオキシヂオ
ーアセテ−１−（ＭＣＰＡ−チオエチル）、２−（２゜
４−ジクロルフェノキシ）プロピオン酸（ジクロルプロ
ップ）、２，４．５−　トリクロルフェノキシ酢酸（２
，４，５−Ｔ）、４−（４−クロル−２−メチルフェノ
キシ酪１！！　（ＭＣＰＢ）、　２．４−ジクＯルアｚ
／キシ酢酸（２，４−Ｄ）、　４−（２，４−ジクロル
フェノキシ）酪酸（２，４−１〕Ｂ）、２−（４−クロ
ル−２−メチル　フェノキシ）プロピオン酸（メコプロ
ップ）、３，５．［５−トリクロル−２−ピリジルオキ
シ酢酸（トリプロピル）、４−アミノ−３，５−ジクロ
ル−６−フルオル−２−ピリジルオキシ酢酸（フルロキ
シビル）、３．６−シクロルピリジンー２−カルボン。 酸（グロピラリド）及びその誘導体（例えば塩、エステ
ル及びアミド）；Ｃ，１，３−ジメチルピラゾール誘導
体、例えば、２（４−（２，４−ジクロルベンゾイル）
ｌ、３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕アヤト
フェノン（ビラジキシフェン）、４−０．４−ジクロル
ベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イル
トルエンスルホネート（ビラゾレート）及び２−（４−
（２，４−ジクロル１−トルオリル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−５−イルオキシ〕−４７−メチルアセト
フェノン（ペンゾフエナブ）； Ｄ、ジニ１−ロフエノールおよびその誘導体（例えば酢
酸エステル）、例えば、２−メチル−４，６−シニトロ
フエノール（ＤＮＯＣ）、　２−ｔ−ブチル−４，６−
シニトロフエノール（ジノタープ）、　２−ｓｌ！ｃ・
〜ブチルー４゜６−シニトロフエノール（ジノｔブ）お
よびそのエステル、例えば、ジノセブアセテーｌ−；Ｅ
。ジニトロアニリン系除草剤１例えば、　Ｎ’、　Ｎ’
−ジエチル−２，６−シニトロー４−トリフルオルメチ
ル−謙−フェニレンジアミン（ジニトラミン）、２，６
−ジニ１−ローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−・トリフルオ
ルメチルアニリン（トリフルラリン）、Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−メチルアリル）−２，６−シニトロー４−１−
リブルオルメチルアニリン（エタルフルラリン）、　Ｎ
−（１−エチルプロピル）−２，６−シニトロー３，４
−キシリジン（ベンジメタリン）及び３，５−ジニトロ
−Ｎ４．Ｎ４ジプロピルスルフアニルアミド（オリザリ
ン）；Ｆ、アリール尿素系除草剤１例えば、Ｎ’−（３
，４−ジクロルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素（ジ
ウロン）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−（トリフル
オルメチル）フェニル〕尿素（フルオメツロン）、３−
（３−クロル−４−メトキシフェニル）−１，Ｌ−ジメ
チル尿素（メトキスロン）、１−ブチル−３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１−メチル尿素（ネブロン）、
３−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチル
尿素（イソプロピルン）、３−（３−クロル−Ｐ−トリ
ル）−１，１−ジメチル尿素（クロロトルロン）、３−
　（４−（４−クロルフェノキシ）フェニル）−１，１
−ジメチル尿素（クロロトルロン）、３−（３，４−ジ
クロルフェニル）−１−メチル尿素（リニュロン）、３
−　（４−クロルフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素（モノリニュロン）、３−（４−ブロム−４−ク
ロルフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（プロ
ロブロムロン）、　１−（１−メチル−１−フェニルエ
チル）−３−ｐ−トリル尿素（ダイムロン）及び１−ベ
ンゾチアゾール−１２−イル−１，３−ジメチル尿素（
メタベンズチアズロン）； Ｇ、フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメート
、　例えば、３−〔メトキシカルボニルアミノコフェニ
ル（３−メチルフェニル）−力ルバメート（フェンメデ
ィファム）及び３−〔エトキシカルボニルアミノコ−フ
ェニル　フェニル　カルバメート（デスメディファム）
； Ｈ，２−フェニルピリダジン−３−オン、例えば５−ア
ミノ−４−クロル−２−ファニルピリダジン−３−オン
（ピラゾン）及び４−クロル−５−メチルアミノ−２−
（α、α、α−トリフルオルーｍ−トリル）ピリダジン
−３−（２Ｈ）−オン（ノルフルラゾン）；■、ラウシ
ル系除草剤、例えば、３−シクロへキシル−５，６−ト
リメチレンラウシル（レナシル）、５−ブロム−：（−
ｓｅｃ−ブチル−６−メチルーラシル（ブロマシル）お
よび３−ｔ−ブチル−５−クロル−６−メチルウラシル
（ターバシル）； Ｊ、トリアジン系除草剤１例えば、２−クロル−４−エ
チルアミノ−６−（ｉ−プロピルアミノ）−１，３，５
−トリアジン（アトラジン）、２−クロル−４，６−ジ
（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（シマジン
）、２−アジド−４−（ｉ−プロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３゜５−トリアジン（アジプロトリン）、
２−（４−クロル−６−エチルアミノ−１，３，５−ト
リアジン−２−イルアミノ）−２−メチルプロピオニト
リル（シアナジン）、Ｎ”、Ｎ’−ジ−イソプロピル−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
アミン（プロメトリン）、Ｎ”−（１，２−ジメチルプ
ロピル）−Ｎ４−エチル−６−メチルチオ−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジアミン（ジメタメトリン）、
Ｎ”、Ｎ’−ジエチル−６−メチルチオ−１，３゜５−
トリアジン−２，４−ジアミン（シメトリン）及びＮ”
−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ４−エチル−６−メチルチオ−
１，３，５＝トリアジン−２，４−ジアミン（チルブト
リン）：に、ホスホロチメエート系除草剤、例えば５−
２−メチルピペリジノカルボニルメチル　０，０−ジプ
ロピルホスホロジチオエート（ピペロホス）、５−２−
ペンセンスルホンアミドエチル０．Ｏ−ジイソプロピル
ホスホノジチオエート（ベンスリド）、及び〇−エチル
０−６−ニトローｍ−トリル５ｅｅ−ブチルホスホアミ
ドチオエート（ブタミツオス）；Ｌ、チオールカルバメ
ート系除草剤１例えばＳ−エチルＮ−シクロへキシル−
Ｎ−エチルチオカルバメート（シクロエート）、Ｓ−プ
ロピル　ジプロピルチオカルバメート　（ペルル−ト）
、Ｓ−エチル−アゼピン−１−カルボチオエート（モリ
ネート）、５−４−クロルベンジルジエチルチオカルバ
メート（チオベンカーブ）、Ｓ−エチル　ジイソブチル
チオカルバメート（ブチレート）本、Ｓ−エチル　ジイ
ソプロピルチオカルバメート（ＨＰＴＣ）京、Ｓ−２，
３゜３−トリクロルアリル　ジイソプロピルチオカルバ
メート（トリーアレート）、Ｓ−２，３−ジクロルアリ
ルジイソプロピルチオカルバメート（シアレート）、Ｓ
−ベンジル１．２−ジメチルプロピル（エチル）チオカ
ルバメート（ニスプロカーブ）、Ｓ−ベンジルジ（ｓｅ
ｅ−ブチル）チオカルバメート（トリオカルバジル）、
６−クロル−３−フェニルピリダジン４−イル　Ｓ−オ
クチルチオカルバメート（ピリデート）及び５−１−メ
チル−１−フェニルエチルピベリジン−１−カルボチオ
エート（ジメビペレート）； Ｍ、　１，２．４−トリアジン−５−オン系除草剤、例
えば４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−６−
フェニル−１゜２．４−　トリアジン−５−オン（メタ
ミドロン）及び４−アミノー６−ｔ−ブチル−４，５−
ジヒドロ−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−
５−オン（メトリブジン）；Ｎ、安息香酸系除草剤、例
えば２，３．６−　トリクロル安息香酸（２，３，６−
ＴＢＡ）、３，６−ジクロル−２−メトキシ−安息香酸
（ジカンバ）および３−アミノ−２，５−ジクロル−安
息香酸（クロラムベン）； ０、アニライド系除草剤、例えば２−クロル−２’、６
’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセドア
ニライド（プロパクロール）、Ｎ−ブトキシメチル−ク
ロル−２’　、６’−ジエチルアセドアニライド（ブタ
クロール）、対応するＮ−メトキシ化合物（アラクロー
ル）、対応するＮ−１−プロピル化合物（プロパクロー
ル）、３’、４’−ジクロルプロピオンアニライド（プ
ロパニル）、２−クロル−Ｎ−（ピラゾール−１−イル
メチル〕アセトー２’、６’−キシリダイド（メタザク
ロール）、　２−クロル−６フーエチルーＮ−（２−メ
トキシ−１−メチルエチル）アセト−０−トルイダイド
（メトラクロール）、２−クロル−Ｎ−エトキシメチル
−６′−二チルアセトーｏ−トルイダイド（アセトクロ
ール）及び２−クロル−Ｎ−（２−トキシェチル）−ア
セトー２’、６’−キシリダイド（ジメタクロール）；
Ｐ、ジハロベンゾニトリル系除草剤、例えば、２゜６−
ジクロルベンゾニトリル（ジクロベニル）、３゜５−ジ
ブロム−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ブロモキシニ
ル）および３，５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニ
トリル（イオキシニル）； Ｑ、ハロアルカン酸系除草剤、例えば、２，２−ジクロ
ルプロピオン酸（ダラポン）、トリクロル酢酸（ＴＣＡ
）およびその塩； Ｒ，ジフェニルエーテル系除草剤、例えば、エチル　２
−（５−（２−クロル−トリフルオル−Ｐ−トリオキシ
）−２−ニトロベンゾイルオキシ〕プロピオネート（ラ
クトフェン）、Ｄ−（５−（２−クロル−α、α、α−
トリフルオルーＰ−トリルオキシ）−２−二トロベンゾ
イル〕グリコール酸（フルオログリコフェン）又はその
塩又はエステル；２，４−ジクロルフェニル−４−ニト
ロフェニルエーテルにトロフェン）、メチル　５−（２
，４−ジクロルフェノキシ）−２−ニトロベンゾエート
（ビフェノックス）、２−二トロー５−（２−クロル−
４−トリフルオルメチルフェノキシ）安息香酸（アシフ
ルオルフェン）並びにその塩及びエステル、２−クロル
−４−トリフルオルメチルフェニル−３−エトキシ−４
−二トロフェニルエーテル（オキシフルオルフェン）お
よび５−〔２−クロル−４−（トリフルオルメチル）フ
ェノキシ）−Ｎ　−（メチルスルホニル）−２−ニトロ
ベンズアミド（フォメサフェン）、２，４．６−　トリ
クロルフェニル　４−ニトロフェニル　エーテル（クロ
ルニトロフェン）及び５−（２，４−ジクロルフェノキ
シ）−２−ニトロアニソール（クロメトキシフェン）； Ｓ、フェノキシフェノキシプロピオネート系除草剤、例
えば、（Ｒ５）−２−（４−（２，４−ジクロルフェノ
キシ）フェノキシ）プロピオン酸（ジクロホップ）及び
そのエステル例えばメチルエステル、２−〔４−（（５
−トリフルオルメチル）−２−（ピリジニル）オキシ〕
フェノキシプロパン酸（フルアジホップ）及びそのエス
テル、２−（４−（３−クロル−５−トリフルオルメチ
ル）−２−（ピリジニル）オキシ〕フェノキシプロパン
酸（ハロキシホップ）及びそのエステル、２−（４−（
６−クロル−２−キノキサリニル）オキシ〕フェノキシ
プロパン酸（キザロホップ）及びそのエステル、並びに
（±）−２−（４−（６−クロルベンズオキサゾール−
２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸（フェノキ
サプロップ）及びそのエステル例えばエチルエステル； Ｔ、シクロヘキサンジオン系除草剤１例えば−２，２−
ジメチル−４，６−シオキソー５−（１−（（２−プロ
ペニルオキシ）イミノコブチル）シクロヘキサンカルボ
ン酸（アロキシジム）及びその塩、　　２−（１−エト
キシイミノ）ブチル−５−（２−（エチルチオ）プロピ
ルツー３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン
（セトキシジム）、　２−（１−エトキシイミノ）ブチ
ル−３−ヒドロキシ−５−チアン−３−イル−シクロヘ
キセン−２−オン（シクロキシジム）、２−（１−（エ
トキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロキシ−５−メシ
チルーシクロヘキャン−２−オン（トラルコキシジム）
及び（±）−２−（Ｅ）　−１−（（Ｅ）−３−クロル
アリルオキシイミノ）プロピル−５−（２−（エチルチ
オ）プロピルツー３−ヒドロキシーシグロヘキセン−２
−オン（クレトジム）；Ｕ、スルホニル尿素系除草剤５
例えば、２−クロル−Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノカル
ボニル〕ベンゼンスルホンアミド（クロルスルスロン）
、メチル　２−（（（（４゜６−シメチルー２−ピリミ
ジニル）アミノ）カルボニルコアミノ）−スルホニル安
息香酸（スルホメツロン）、　　２−（（（３−（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）カルボニルコアミノ）−スルホニル安息香酸（メ
トスルフロン）及びそのエステル、　（４，６−シメト
キシピリミジンー２−イルカルバモイルスルファモイル
）−０−）−ルイル酸（ベンズスルフロン）及びそのエ
ステル、例えばメチル３−　（３−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレイ
ドスルホニルコチオフェン−２−カルボキシＬ／　−ト
（ＤＰＸ−Ｍ６３１３）、２−（４−りＯＪＬ＋−６−
メドキシビリミジンー２−イル−カルバモイルスルファ
モイル）安息香酸（クロリムロン）及びそのエステル、
例えばそのエチルエステル、　２−（４，６−シメトキ
シビリミジンー２−イル−カルバモイルスルファモイル
）−Ｎ、Ｎ−ジメチルニコチンアミド。 ２−　［４、６−ビス（ジフルオルメトキシ）ピリミジ
ン−２−イルーカルバモイルスルファモイル］安息香酸
（ビリミスルフロン）及びそのエステル例えばメチルエ
ステル、２−　（３−（４−メトキシ−６−メチル−１
゜３．５−）−リアジン−２−イル）−３−メチルウレ
イドスルホニル〕安息香酸エステル、例えばメチルエス
テル（ＤＰＸ−ＬＳ３００）及び５−　（４、６−シメ
トキシピリミジンー２−イル−カルバモイルスルファモ
イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸（ピラ
ゾスルフロン）： ■、イミダゾリジノン系除草剤、例えば、２−　（４、
５−ジヒドロ−４−イソプロピル−４〜メチル−５−オ
キソイミダゾール−２−イル）キノリン−３−カルボン
酸（イマザキン）、メチル　６−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
）−ｍ−トルエート及びｐ−ｈルエート異性体（イマザ
メタベンズ）、２−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）ニコチン酸
（イマザビル）及びそのイソプロピルアンモニウム塩並
びに（Ｒ５）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
）ニコチン酸（イマゼタビル）； Ｗ、アリ−ルアニライド系除草剤、例えば、ベンゾイル
−Ｎ−（３−クロル−４−フルオルフェニル）−Ｌ−ア
ラニン（フラムプロップ）及びそのエステル、エチル　
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３、４−ジクロルフェニル）−
ＤＬ−アラニネート（ベンゾイルプロップ−エチル）、
　Ｎ　−（２，４−ジフルオルフェニル）−２−（３−
トリフルオルメチル）フェノキシ−３−ピリジンカルボ
キサミド（ジフルフェニカン）； Ｘ、アミノ酸系除草剤、例えば、トリメチルスルホニウ
ム　Ｎ−（ホスホノメチル）−グリシン（スルホセード
）、グｌ／ホセート及びビアラフオス；Ｙ、オルガノ砒
素系除草剤、例えばモノナトリウム　メタンスルホネー
ト（ＭＳＭＡ）　：Ｚ、除草性アミド誘導体１例えば（
Ｒ５）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフチルオキシ
プロピオンアミド）（ナプロップアミド）、３，５−ジ
クロル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピニル）ベンズア
ミド（プロピザミド）、　（Ｒ）−１−エチルカルバモ
イル）エチルカルバニレート（カルベタミド）、Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−イソプロピルビパルアミド（テブタム）、
　（ＲＳ）−２−ブロム−Ｎ−（α、α−ジメチルベン
ジルブチルアミド（ブロモブチド）、　　Ｎ−（３−（
１−エチル−１−メチルプロピル）−イソキサゾール−
５−イル）　−２，６−シメトキシベンズアミド（イソ
キサベン）、Ｎ−フェニル−２−（２−ナフチルオキシ
）プロピオンアミド（ナプロアニリド）、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−ジフェニルアセトアミド（ジフェンアミド）及び
Ｎ−（１−ナフチル）−フタラミン酸（ナプタラム）； ＡＡ、その他の除草剤、例えば２−エトキシ−２，３−
ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン　メタンスル
ホネート（エトフメセート）、７−オキサビシクロ（２
，２，１）へブタン、１−メチル−４−（１−メチルエ
チル）−２−（２−メチルフェニルメトキシ−エキソ（
シンメチリン）、１，２−ジメチル３，５−ジフェニル
ピラゾリウムイオン（ジフェンゾコート）及びその塩例
えば硫酸メチル塩、２−（２−クロルベンジル）−４，
４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン（ク
ロマシン）、５−ｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロル
−５−イソプロピルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２（３Ｈ）−オン（オキサシアシン）、３．
５−ジブロム−４−ヒドロキシベンズアルデヒド２．４
−ジニトロフェニルオキシム（ブロモフェノキジム）、
４−クロルブドー２−イニル−３−クロルカルバニレー
ト（パルパン）、　（Ｒ５）−２−（３，５−ジクロル
フェニル）−２−（２，２，２−トリクロルエチル）オ
キシラン（トリジファン）、（３Ｒ５，４ＲＳ；　３Ｒ
５，４Ｒ５）−３−クロル−４−クロルメチル− −２−ピロリドン（比率３：１）（フルオロシクロリド
ン）、ジクロルキノリン　８−カルボン酸（キノクロラ
ック）及び２−（１．３−ベンゾチアゾール−２−イル
オキシ）−トメチルアセドアニライド（メフェナセト）
； ＢＢ．有用な接触型除草剤としてはつぎのちのが挙げら
れる： ビピリジリウム系除草剤、例えば活性を示す部分が１，
１−ジメチル−４，４−ジピリジリウムイオンであるも
の（パラコート）および活性を示す部分が１，１′−エ
チレン−２，２′−ジビリジリウム　イオンであるもの
（ジコート）。 ネ　これらの化合物は２，２−ジクロル−Ｎ，Ｎ−ジー
２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）のごとき
解毒剤（ｓａｆｅｎａｒ）と併用することが好ましい。 前記の補足除草剤は、これがその慣用の割合で施用され
るような量で混合物又は組成物中に存在させるのが過半
である。 本発明を以下の実施例により例証する。 ス１）１− 本実施例は第■表、化合物Ｎα４０の製造を例示する。 ３−クロル−４．５−ジフルオルベンゾトリフルオライ
ド（１．０８　ｇ　）を無水ジメチルスルホキシドＣＤ
Ｉ４ＳＯ）（１５ｃｊ）に溶解しついで４−クロルレゾ
ルシノール（０．７２　ｇ　）を少量づつ添加しついで
無水炭酸カリウム（１．３８　ｇ　）を添加した．反応
混合物を約６０℃で４時間攪拌し，加熱した．反応混合
物を室温で２日間放置した後，過剰の水に注入し，稀塩
酸で酸性化した。 酢酸エチルで２回抽出した後、抽出物を一緒にし，水及
びブラインで洗浄しついで硫酸マグネシウム上で乾燥し
た．濃縮を行って化合物４０を暗橙赤色油状物（０．４
２　ｇ　）を得た。 上記と同様の方法に従ってかつ適当な反応剤を使用して
、化合物３７、３８，４１、４３及び５４を製造した・ ス】ｕ」λ 本実施例は第１表、化合物＆１の製造を例示する。 実施例１で述べた方法で製造した化合物Ｎα４０（５ｇ
）を無水ジメチルスルホキシド（５０ａＪ）に溶解しつ
いで炭酸カリウム（２．１ｇ）を添加した．ついでジメ
チルスルホキシド（ｌｏａｄ）中のクロルフルオル酢酸
エチル（２．１ｇ）の溶液を添加した。 反応混合物を９０℃で５時間、加熱、攪拌した後、冷却
し，室温で一夜放置しついで過剰の水に注入しそして２
Ｍ塩酸で酸性化した．ジエチルエーテル中に抽出した後
、抽出物を水で洗浄し、乾燥しついで濃縮して，化合物
１を油状物（５．７３　ｇ　）として得た。 上記と同様の方法に従ってかつ適当な反応剤を使用して
、化合物３，１１、１２、１３、１４、１６．　２５、
２６、２７、２８．　２９，、　３０、３４及び３６を
製造した。 １に槻主 本実施例は第■表，化合物魔２の製造を例示する。 工ｈ ３−メトキシフェノール（２．４８　ｇ　）をジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）　（２０ａ＃）に溶解しついで
水素化ナトリウム（０．４８　ｇ　）をゆっくり添加し
た．反応混合物を室温で０．５時間攪拌した。ついでジ
メチルボルムアミド（１０ｃｊ）中の３−クロル−４．
５−ジフルオルベンゾトリフルオライド（４．３２　ｇ
　）の溶液を滴下した。 反応混合物を室温で３時間攪拌した後，氷水中に注入し
、稀塩酸で酸性化した。 ジエチルエーテルで抽出した後、抽出物を洗浄し、乾燥
しついで濃縮して５式： の化合物を油状物（５，４９ｇ）として得た。 工程す 工程ａで製造した油状生成物の試料（１０，０１ｇ　）
を無水酢酸（６０ａｊ）に溶解し、攪拌しついで氷酢酸
中の硝酸銅（ＩＩ　）（７，５４ｇ　）の溶液を攪拌し
ながら滴下した。室温で更に５時間攪拌した後、反応混
合物を過剰の水に注入しついでジエチルエーテルで抽出
した。抽出物を洗浄し、乾燥しついで濃縮して油状物を
得、これをペンタンと研和して、式：の化合物を黄色固
体（８，０５ｇ、融点１００〜１０３℃）にして得た。 １抗ｌ この工程では第■表、化合物３９の製造について述べる
。 工程すで製造した化合物（３，６６ｇ　）を無水ジクロ
ルメタン（２０ａｊ）に溶解し、固体炭酸／　ＩＰＡ浴
中で一６０℃に冷却し、そして窒素雰囲気下に置いた。 ジクロルメタン中の三臭化硼素（２，５１ｇ　）の溶液
を、温度が一５０℃以上に上昇しないように、ゆっくり
滴下した。添加の完了後、反応混合物を室温になるまで
放置しついで過剰の氷水中に注入しついでジクロルメタ
ンで抽出した。抽出物を乾燥しついで濃縮して暗色粘稠
油状物を得、これを高い真空下で蒸留して橙色油状物を
得、ついでこの油状物を放置して固化させて化合物３９
（２，９１ｇ　）を黄色固体として得た。 工丘止 工程Ｃで調製した化合物Ｎ（１３９（０，５ｇ　）をＤ
ＭＦ（１−）中の水素化ナトリウム（０，０４ｇ）の懸
濁液に添加した。ついでＤＭＦ（ＩＪ）中のクロルフル
オル酢酸エチル（０，２ｇ）の溶液を滴下した。 反応混合物を１００℃で６時間加熱、攪拌した後、氷水
中に注入し、稀塩酸で酸性化しついでジエチルエーテル
で抽出した。抽出後、抽出物を洗浄し、・乾燥しついで
濃縮して油状物を得、ついでこれをｔ、１．ｃ、（薄層
クロマトグラフィー）にかけ、かつジエチルエーテル６
０：ヘキサン４０：酢酸５からなる溶離剤を使用して分
離した。中央のバンドを単離して化合物２を粘着油状物
（０，１７５ｇ）として得た。 Ｌ記と同様の方法に従ってかつ適当な反応剤を使用して
化合物４．１５及び１７を調製した。 叉Ｎ何工 本実施例は第１表、化合物Ｎα５の製造を例示する。 実施例２の方法でｆｉ１！２シた化合物１の試料（４，
１７ｇ）をイソプロパツール（６０ｃｄ）に溶解しつい
で水（ＩＭ）中の水素化ナトリウムの１．１Ｍ溶液を滴
下した６ついで反応混合物を１００℃で４時間還流させ
た。冷却し、−夜装置した後１反応混合物を過剰の水に
注入し、稀塩酸で酸性化した。ジエチルエーテルで２回
抽出した後、抽出物を一緒にし。 洗浄し、乾燥しついで濃縮して油状物を得た。ペンタン
と研和し、濾過しついで乾燥して、化合物５（２，１１
５ｇ）をオフホワイト色固体として得た。 大差１− 本実施例は第１表、化合物Ｎａ　６の製造を例示する。 実施例４の方法で調製した化合物５の試料（０，６３ｇ
　）をメタノール（１５ｃｎ？）に溶解しそして数滴の
濃硫酸を添加した。ついで反応混合物を５時間攪拌し、
還流させた０反応混合物を室温で一夜放置した後、ロー
タペーパー（ｒｏｔａｖａｐｏｕｒ）上で濃縮し、水で
希釈しついでジエチルエーテルで抽出した。抽出物を洗
浄し、乾燥しついで濃縮して油状物を得、ついでこれを
ｔ、１．ｃ、にかけかつヘキサン６０ニジエチルエーテ
ル３０：酢酸５からなる溶離剤を使用して分離した。化
合物６を粘稠な黄色油状物（０，４７１ｇ　）として単
離した。 上記と同様の方法に従ってかつ適当な反応剤を使用して
化合物７．１８、及び１９を！！１ｍした。 炎見涯旦 本実施例は第１表、化合物Ｎα８の製造を例示する。 実施例１の方法で調製した化合物Ｎα４０（０，５１ｇ
　）を無水Ｄ　Ｍ　Ｆ　（ＬｏａＩ）に溶解した後、水
素化ナトリウム（０，０４ｇ）を添加しついでＤＭＦ（
２ａＪ）のプロムシフルオル酢酸エチル（０，３１ｇ）
の溶液を添加した。反応混合物を室温で一夜放置した後
、水に注入し、２Ｍ塩酸で酸性化しついでジエチルエー
テルで抽出した。抽出物を洗浄し、乾燥しついで濃縮し
て粘稠な橙赤−褐色油状物を得、これをｔ、１゜Ｃｌに
かけかつジエチルエーテル３０：ヘキサン６０：酢酸５
からなる溶離剤を使用して分離した。適切なバンドを単
離して化合物８を油状物（０，０８２ｇ　）を得た。 大息１ 本実施例は第１表、化合物Ｈａ　９の製造を例示する。 実施例４の方法で調製した化合物５の試料（０，５ｇ）
を塩化チオニル（ｌｏａｊ）に溶解しついで混合物を１
．５時間還流させた。ついで反応混合物を濃縮しそして
トルエンと共に共沸蒸留させた。得られた油状物を無水
トルエン（１５ｃｉ）に溶解し、この溶液にジメチルア
ミンを５分間に亘って導入した。 反応混合物を２時間攪拌した後、室温で一夜放置した０
反応混合物を濃縮し、水を添加しそして酢酸エチルで抽
出した。抽出物を洗浄し、乾燥しついで濃縮して油状物
を得、ついでこれをｔ、１．ｃ、にかけかつジエチルエ
ーテル３０：ヘキサン６０：酢酸５からなる溶離剤を使
用して分離した。化合物９を油状物（０，３８５、）と
して単離した。 上記と同様の方法により、かつ適当な反応剤を使用して
化合物２０．２１及び２４を製造した。 失胤旌旦 本実施例は第■表、化合物Ｎα４２の製造を例示する。 実施例３、工程ａの方法で調製した油状物の試料（３，
２１ｇ　）をジクロルメタン（１５ａ＋？）に溶解しつ
いで一７０℃に冷却した。ついでジクロルメタン（１０
ｆｆｌ）中の三臭化硼素（ｇ）の溶液を滴下した。 添加が完了した後、反応混合物を室温になるまで放置し
ついで４時間撹拌した。−夜放置後、反応混合物を氷に
添加しそして有機溶液をジクロルメタンで稀釈した。有
機溶液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しつい
で濃縮して化合物Ｎα４２を油状物（３，１９５ｇ）と
して得た。 失庭涯１ 本実施例は第１表、化合物＆１０の製造を例示する。 実施例８の方法で！ｌｉ製した化合物４２の試料（０，
９２ｇ）を無水ジメチルスルホキシド（１５ｃｎｒ）に
溶解し、無水炭酸カリウム（０，８３ｇ）を添加しつい
で反応混合物を撹拌した。無水ジメチルスルホキシド中
のクロルフルオル酢酸エチル（０，４２ｇ）の溶液を滴
下した後１反応混合物を撹拌しかつ１００℃で３時間加
熱しついで一夜放置した。ついで反応混合物を水で稀釈
し、稀塩酸で酸性化した。ジエチルエーテルで抽出した
後、抽出物を洗浄し、乾燥しついで濃縮して化合物ＩＯ
を得、これを調製ｔ、１．ｃ、にかけかつジエチルエー
テル３０：ヘキサン６０：酢酸５からなる溶離離を使用
して精製して、目的化合物を粘稠な緑−黄色油状物（０
，２３２ｇ）として得た。 ス】ｌシＡ 本実施例は第■表、化合物Ｎα４６の製造を例示する。 工」し虹 ２．４−ジメトキシベンゾニトリル（２ｇ）を塩化ピリ
ジニウム（５，６７ｇ）と混合しついで反応混合物を２
１０℃で２時間溶融させた。室温で一夜放置した後、反
応混合物を水で稀釈し、ジエチルエーテルで抽出した。 エーテル抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥しついで濃縮してピンク色固体を得、これをガソリン
で洗浄しついで風乾して２，４−ジヒドロキシベンゾニ
トリル（１，１７ｇ）（融点１７６−１７８℃）を得た
。 工ｌ 工程ａの生成物（ｇ）を無水ジメチルスルホキシド（１
５ｃｊ）に溶解しついで炭酸カリウム（３，５９ｇ）を
添加した。混合物を０．５時間攪拌しついでジメチルス
ルホキシド（５ｄ）中の３−クロル−４，５−ジフルオ
ルベンゾトリフルオライド（１，８８ｇ）の溶液を添加
した０反応混合物を約１００℃に加熱し、３時間攪拌し
た。−夜放置後、反応混合物を過剰の水に注入し、２Ｍ
塩酸溶液で酸性化しついでジエチルエーテルで抽出した
。エーテル抽出物を洗浄し、乾燥しついで濃縮して油状
物を得た。調製ｔ、１．ｃ。 にかけかつジエチルエーテル／ヘキサン／酢酸３０／６
０１５混合物を溶離剤として使用して分離を行って化合
物ＮＱ４６（融点１４２〜１４４℃）を得た。 夾庭勇旦 本実施例は第１表、化合物面２３の製造を例示する。 実施例１０の方法で調製した化合物４６　（０，６６３
ｇ）を無水ジメチルスルホキシド（ｌｏａｄ）に溶解し
ついで無水炭酸カリウム（０，４１ｇ）を添加した。反
応混合物を０．５時間攪拌しついでジメチルスルホキシ
ド（３ｄ）中のクロルフルオル酢酸エチル（０，２８１
ｇ　）の溶液を添加した。触媒量の沃化カリウムを添加
した後、反応混合物を攪拌しそして約８０℃で４時間加
熱した８反応混合物を４８時間放置した後、過剰の水に
注入しそして２Ｍ塩酸溶液で酸性化した。 反応混合物をジエチルエーテルで抽出し、抽出物を洗浄
し、乾燥しついで濃縮して油状物を得た。 調５１　ｔ　、　ｌ　、　ｃ、にかけかっジエチルエー
テル／ヘキサン／酢酸（３０：６０：５）を溶離剤とし
て使用して分離を行って化合物２３を油状物（０，４３
７ｇ　）として得た。その構造をｎ、＋ｍ、ｒと赤外線
スペクトル分析により同定した６ ス】１１ユ 本実施例は第１表、化合物＆２２の製造を例示する。 実施例４の方法で調製した化合物５の試料（０，６３ｇ
）を無水ジクロルメタン（ｌｏａｄ）に溶解した後、ｔ
〜ブタノール（０，２２ｇ）ついで４−ジメチルアミノ
ピリジン（０，０４ｇ）を添加した９混合物を０℃に冷
却しついでジクロルメタン（５ｄ）中のＮ、Ｎ−ジシク
ロへキシルカルボジイミド（０，３１ｇ）を添加した０
反応混合物を３０分間攪拌した後、室温になるまで放置
しついで更に４時間攪拌した。−夜放置後２反応混合物
を濾過しついで濾液を濃縮して油状残渣を得た。残渣を
ｔ、１．ｃ、にかけかつヘキサン６０ニジエチルエーテ
ル３０：酢酸５からなる溶離剤を使用して分離した。頂
部バンドを単離して化合物２２を油状物（０，２４４ｇ
　）として得た。 スＪ１例ユ旦 本実施例は第■表、化合物Ｎα４７の製造を例示する。 水素化ナトリウム（５５％、０．２４ｇ）をガソリンで
洗浄シついでＤ　Ｍ　Ｆ　（１０ｄ）中で攪拌した。こ
の懸濁液を氷／水浴中で冷却した。ＤＭＦ（ＩＭ）中の
２−メチルレゾルシノール（０，６ｇ）及び３−クロル
−４゜５−ジフルオルベンゾトリフルオライド（０，８
ｇ　）の溶液を窒素雰囲気下３０分間に亘って滴下した
。ついで反応混合物を氷と２Ｎ塩酸の混合物上に注入し
た。混合物をエーテルで迅速に抽出し、洗浄しついで乾
燥した。濾過し、濃縮して淡黄色油状物を得た。この油
状物をｔ、１．ｃ、にかけかつエーテル６０：ヘキサン
４０：酢酸５からなる溶離剤を使用して分離した。　Ｒ
Ｆ　６．５のバンドを回収し、抽出して化合物４７を淡
黄色油状物（０，２ｇ）として得た。 上記と同様の方法に従ってかつ適当な反応剤を使用して
化合物４８．４９．５０．５ｉ、５２及び５３をａｉｍ
した。 去】１シＡ 本実施例は第１表、化合物ＮＱ３１の製造を例示する。 ；」ＬＬ 実施例１の方法で調製した化合物ＮＱ４０（３，４ｇ　
）を無水ＤＭＳＯ（３０ａＪ）に溶解した後、ブロム＃
酸メチル（１，６ｇ）ついで炭酸カリウム（３，５ｇ）
を添加した。 混合物を７５℃に加熱し、４時間攪拌した。室温に冷却
した後、反応混合物を氷と希塩酸の混合物中に注入した
。得られた混合物をジエチルエーテルで抽出し、抽出物
を洗浄し、乾燥しついで濃縮し５式： の化合物を橙赤色油状物（３，５ｇ）として得た。 ｎ、ｍ、ｒ、　７．６（ｓ、　ＩＨ）　；　７．４（ｄ
、　ＩＨ）　；　７．３（ｄ、　ＩＨ）　：６．５５（
１１，ＬＨ）　；　６．３５（ｄ、　ＩＨ）　；　４．
７（ｓ、　２１（）　：３．８（ｓ、　　３Ｈ） 二ｍ 工程（ａ）の生成物（１ｇ）を四塩化炭素に溶解した後
、Ｎ−ブロムスクシンイミド（０，８ｇ）を添加しつい
で反応混合物を６時間攪拌し、還流させた。 反応混合物を濾過し、淡黄色固体を除去した。濾液を蒸
発させて化合物３１を黄色油状物（０，３５ｇ　）とし
て得た。 上記と同様の方法に従ってかつ適当な反応剤を使用して
化合物３２及び３３を調製した。 １隻生府ｆ二見 このデータは、第１表及び第■表の化合物の除草活性を
例証する。上記化合物は、以下のようにして除草試験を
行なった。 適当な濃度の化合物を、メチルシクロヘキサノンの４％
エマルジョン並びにツイーン（Ｔｗｅｅｎ）　２０が３
．６部とスパン（Ｓｐａｎ）８０が１部とからなる０、
４％配合物に配合した。ツイーン２０は、２０モル量の
エチレンオキシドとソルビタンラウレートの縮合物から
なる界面活性剤の商標名である。スパン８０は。 ソルビタンモノラウレートからなる界面活性剤の商標名
である。Ｉｌ剤化は、溶剤／界面活性剤配合物の必要量
に、各化合物を溶解させ、次いで水で最終的な噴霧容量
４５＊Ｑに希釈することにより行なった。化合物が溶解
しない場合にはガラスピーズを加え、液の全容量を水で
５＠Ｑに調整し、この混合物を振盪し化合物を分散させ
た。次いで、このようにして調製した製剤を、ガラスピ
ーズを除いた後に、水で最終的に噴霧容量（４５＠Ｑ）
に希釈した。 このようにして調整した噴霧用組成物を１００ＯＱ／ｈ
ａに相当する施用量で若い鉢植え植物に噴震した（発芽
後試験）。噴霧後１３日目に、植物に対する被害（枯殺
）の程度を未処理植物と比較することにより０〜Ｓの等
級尺度で評価した。この尺のＯは０〜ｌＯ％の被害（殺
草）率、］−は１１〜２５％の被害（殺草）率、２は２
６〜５０％の被害（殺草）率、３は５１〜８０％の被害
（殺草）率、４は８１〜９５％の被害（殺草）率そして
５は９６〜１００％の被害（殺草）率を示す。 発芽前除草活性を調べるために行なった試験においては
、試験植物の種子を、堆肥を入れたプラスチックトレイ
（ｔｒａｙ）の表面に置き、前記噴霧用組成物１０００
Ω／ｈａの施用量で噴霧した５次いでこの種子を別置の
堆肥で覆った２薬剤噴霧後２０日目に、噴霧したプラス
チックトレイ中の幼苗を未処理トレイ中の幼苗と比較し
、その被害の程度を上記と同じ尺度Ｏ〜５で評価した。 試験の結果は以下の第ｍ表に示した。 碧−」Ｌ−艮 ｓｂ−サトウダイコン Ｒｐ−セイヨウアブラナ Ｃｔ−ワタ Ｓｙ−大豆 Ｍ　ｚ　−トウモロコシ Ｗｗ−冬播き小麦 Ｒｃ−稲 Ｂｄ−コセンダングサ Ｉｐ−マルバアサガオ Ａｍ−アオゲイトウ Ｐｉ−ミチャナギ Ｃａ−シロザ Ｇａ−ヤエムグラ Ｘａ−トゲオナモミ Ａｂ−イチビ ＣＯ−エビスグサ Ａｖ−カラスムギ Ｄｇ−メヒシバ Ａ１−フォックステール Ｓｔ−エノコログサ Ｅｃ−イヌビエ ｓｈ−セイバンモロコシ Ａｇ−シバムギ Ｃｎ−ハマスゲ 前記の化合物の幾つかの除草活性を、以下のような別の
方法で試験した。 適当な濃度の化合物の各々を、メチルシクロヘキサノン
の４％エマルジョン並びにツイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０
が３．６部とスパン（Ｓｐａｎ）８０が１部とからなる
０、４％配合物に配合した。ツイーン２０は、２０モル
量のエチレンオキシドとソルビタンラウレートの縮合物
からなる界面活性剤の商標名である。 スパン８０はソルビタンモノラウレートからなる界面活
性剤の商標名である。製剤化は、溶剤／界面活性剤配合
物の必要量に、各化合物を溶解させ、次いで水で最終的
な噴震容量４５社に希釈することにより行なった。化合
物が溶解しない場合には、ガラスピーズを加え、液の全
容量を水で５ｍｆｉに調整し、この混合物を７振撮し化
合物を分＠さ１ｔた、次いで、このようにして調製した
製剤をガラスピーズ除いた後に、水で最終的に噴ｆ容量
（４５ｍＱ）に希釈した。 このようにして調製した噴霧用組成物を１ｏｏｏ　ａ／
ｈａに相当する施用量で若い鉢植え植物１：′、噴ｖし
た（発芽後試験）、薬剤噴霧後１：３日目に、植物に対
する被害（枯殺）の程度を未処理植物と比較ｔろことに
より０〜９の等級尺度で評価した。この尺度のＯは０％
の被害（殺草）率、Ｊ、は１・−５％の被害（殺草）率
、２は６〜１５％の被害（殺草）率、３は１６〜２５％
の被害（殺９つ）率、４は２６〜３５％の被害（殺草）
率、５は３６−５９％の被害（殺草）率、Ｇは６０〜６
９％の被害（殺草）率、７は７０へ一７９％の被害（殺
、？り、８は８０〜８９％の被害（殺草）率、そして９
は９０〜１００％（７）被害（殺草＞５４ｉｒ−を示す
。 発芽前除草活性をシ１〆るために行な−〕た試験におい
ては１作物植物（ずなわち、Ｓｂ、　Ｃｔ、　Ｒｐ、Ｖ
ｗ、Ｒｅ、　Ｓｙ）の種子を堆肥の下２４の深さに播き
、雑草の種子を堆肥の下１ａｍの深さに揺ぎ、次いで前
記の噴霧用組成物を１０００　Ｑ　／ｈａの施用量で噴
霧した。噴霧後２０日目上、薬剤噴霧処理したプラスチ
ックトレイ中の幼苗ど、薬剤未噴震の対照トレイ中の幼
苗とを比較し、その被害の程度を上記ど同じ尺度０〜９
で評価した。 試験の結果は以下の第７表に示した。 Ａｖ−カラスムギ Ｄｇ−メヒシバ Ａ１−フォックステール Ｓｔ−エノコログサ Ｅａ−イヌビエ ｓｈ−セイバンモロコシ Ａｇ−シバムギ Ｃｓ−ショクヨウカヤツリ 第一］Ｌ−表 ｓｂ−サトウダイコン Ｒｐ−セイヨウアブラナ Ｃｔ−ワタ Ｓｙ−大豆 Ｍｚ−トウモロコシ Ｗｗ−冬播き小麦 Ｒａ−稲 Ｂｄ−コセンダングサ Ｉｐ−マメアサガオ（発芽前） アメリカアサガオ（発芽後） Ａｍ−アオゲイトウ Ｐｉ−ミチヤナギ Ｃａ−シロザ Ｇａ−ヤエムグラ Ｘａ−トゲオナモミ Ｘｓ−オナモミ Ａｂ−イチビ Ｅｈ−ショウジョウソウ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次の式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ＸはＯ原子、Ｓ（Ｏ）＿ｎ基又は式ＮＲ＾ａで
    表わされる基（但しＲ＾ａはＨ又はアルキル基であり、
    ｎは０、１又は２である）であり；Ｒ＾１はＨ原子又は
    ハロ基であり；Ｒ＾２はＮ原子又は式ＣＲ＾３で表わさ
    れる基（Ｒ＾３はハロ基又はＮＯ＿２基である）であり
    ；Ｒ＾４はＨ原子、ハロ基、ＮＯ＿２基、アルキル基、
    ハロアルキル基、 ＣＮ基、ＣＯ＿２アルキル基、シクロアルキル基、フェ
    ニル基、ＣＯアルキル基、ＣＯフェニル基、ＣＨＯ基、
    ＯＨ基、ＮＨ＿２基、ＮＨＣＯアルキル基又はアルコキ
    シ基であり；Ｒ＾５はＨ原子、ハロ基又は置換されてい
    てもよいアルキル基であり；Ｒ＾６はＨ原子、ハロ基又
    は置換されていてもよいアルキル基であり（但し、Ｒ＾
    ５又はＲ＾６のうちの少なくとも１つはハロ基である）
    ；Ｒ＾７はＣＮ基、ＣＨＯ基、ＣＯＯＲ＾８基、ＣＯＮ
    Ｒ＾８Ｒ＾９基（但し、Ｒ＾８はＨ原子、置換されてい
    てもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又は
    アリール基であり、Ｒ＾９は基Ｒ＾８、ＳＯ＿２アルキ
    ルＮＲ＾１＾０Ｒ＾１＾１基又は式Ｎ＾＋Ｒ＾１＾０Ｒ
    ＾１＾１Ｒ＾１＾２Ｚ＾−で表わされる基であり、Ｚは
    農業上許容されるアニオン例えば塩素イオンであり、そ
    してＲ＾１＾０、Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２はそれぞれ
    別個に水素原子及びアルキル基から選択される）である
    〕で表わされる化合物。 ２、Ｒ＾１がＦ原子であり、Ｒ＾２が式Ｃ−Ｃｌで表わ
    される基である請求項１記載の化合物。 ３、Ｒ＾４がＨ原子、Ｂｒ原子、Ｃｌ原子、ＣＮ基又は
    ＮＯ＿２基である請求項１又は２記載の化合物。 ４、式ＸＣＲ＾５Ｒ＾６Ｒ＾７で表わされる基が基▲数
    式、化学式、表等があります▼である請求項１、２又は
    ３記載の化合物。 ５、次の式（IIＡ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIＡ） 〔式中、Ｘ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は請求項１にお
    いて式（ I ）について定義した意義と同一の意義を有
    するが但し、（ａ）Ｒ＾２がＮ原子である場合は、Ｒ＾
    ４がＨ原子、Ｂｒ原子又はＮＯ＿２基でなく、また、（
    ｂ）Ｒ＾２が式ＣＨ又はＣＣｌで表わされる基である場
    合はＲ＾１がＣｌ原子でなく、さらに（ｃ）Ｒ＾１がＨ
    原子でＲ＾２が式ＣＮＯ＿２で表わされる基である場合
    はＲ＾３がＨ原子、ＮＯ＿２基又はＣｌ原子ではないこ
    とを条件とする〕で表わされる化合物。 ６、次の式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＸは請求項１にお
    いて式（ I ）について定義した意義と同一の意義を有
    する）で表わされる化合物を、式（III） Ｙ−ＣＲ＾５Ｒ＾６Ｒ＾７（III） （式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は請求項１において
    式（ I ）について定義した意義と同一の意義を有し、
    Ｙは脱離性基である）で表わされる化合物と反応させ、
    次いで所望に応じ下記の工程： ｉ）Ｒ＾７がアルコキシカルボニル基である場合には、
    対応する酸を生成するように加水分解する工程；及び ｉｉ）Ｒ＾７がＣＯＯＨ基である場合には、エステル化
    するか又は塩、アミド、スルホンアミド、ヒドラジド又
    はヒドラジニウム誘導体を形成する工程； の１つ又はそれ以上を行なうことを特徴とする請求項１
    に記載の式（ I ）で表わされる化合物の製造法。 ７、請求項１に記載の式（ I ）で表わされる化合物又
    は請求項６に記載の式（II）で表わされる化合物を農業
    上許容される稀釈剤又は担体と組み合わせて含有してな
    る除草剤組成物。 ８、植物に又は植物の生育する場所に、請求項１に記載
    の式（ I ）で表わされる化合物又は請求項６に記載の
    式（II）で表わされる化合物の除草活性有効量を施用す
    ることを特徴とする不必要な植物を撲滅又は防除する方
    法。
JP1302315A 1988-11-22 1989-11-22 除草性化合物、その製造法、それを含有する除草剤組成物及び除草方法 Pending JPH02209839A (ja)

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