JPS58201769A - 生物学的に活性なトリアゾリル誘導体 - Google Patents

生物学的に活性なトリアゾリル誘導体

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JPS58201769A
JPS58201769A JP58037545A JP3754583A JPS58201769A JP S58201769 A JPS58201769 A JP S58201769A JP 58037545 A JP58037545 A JP 58037545A JP 3754583 A JP3754583 A JP 3754583A JP S58201769 A JPS58201769 A JP S58201769A
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JP
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compound
formula
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groups
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JP58037545A
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English (en)
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ピ−タ−・テン・ハ−ケン
ロバ−ト・フレデリツク・アツプルトン
シアレイ・ビ−トリス・ウエツブ
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は生物学的に活性なトリアゾリル向導体に関する
。
或柚のトリアゾール誘導体、例えは／−トリチル−／、
２．１／ｌ−）リアゾールは殺菌剤として知られている
（スイス特許第４ｔ♂♂、７７３号明細書を参照）。
本出願人は、ここに有用な生物学的活性を有する新しい
種類のトリアゾリル誘導体を見出した。
したがって、本発明は、下記の一般式で表わされる２−
ドリアゾリル−／−フェニルエタン誘導体■ またはその酸付加塩または金属塩錯体ｔ−提供し、上記
の式において、Ｘは随意に置換された７エ二ル基を表わ
し；各Ｙは独立して水素原子またはハロゲン原子または
アルキル基を表わし；Ｑは−ＣＯ−、−Ｃ８−、−ＣＨ
＠ＯＨ−または−ＣＨ−８Ｈ−基を表わし；そしてＲは
水素原子または随意に置換されたアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基またはフェニル
基を表わす。　　。
本明＃ｌ書を通じて、別に指示がなければ、存在するア
ルキル基、アルケニル基またはアルキニル基は好ましく
は６個まで、殊に弘個までの炭素原子を含み、そしてシ
クロアルキル基は好ましくは環中に３ないし７個の炭素
原子を有する。
随意に置換されたアルキル基、アルケニル基またはアル
キニル基中に存在することができる好適な置換基は、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基
、カルボキシ基、アルコキシカルブニル基、水酸基、ア
ミノ基およびシクロアルキル基、去びに随意に置換され
たフェニル基およびフェノキシ基を包含している。随意
に置換されたシクロアルキル基中に存在することができ
る好適な置換基は、ハロダン原子およびアルキル基、ア
ルコキシ基およびアルキルチオ基を包含している。随意
に置換されたフェニル基中に存在することができる好適
な置換基は、ハロダン原子、シアノ基、ニトロ基、メチ
レンジオキシ基およびアルキルスルホニル基、および随
意に置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルが
ニル基、フェニル基およびフェノキシ基を包含している
。
フェニル基Ｘは、好ましくは、置換されていないか、ま
たは上に示したＩｆｉ換基のうちの３個以下の同じまた
は異った置換基によって置換されている。最も好ましく
は、Ｘは置換されていないか、モノ置換またはジ置換さ
れている。好ましい置換基は臭素原子、塩素原子および
フッ素原子およびニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハ
四アルキル基、アルコキシ基、へ四アルコキシ基および
アルキルチオ基から選ばれる。殊に好ましい置換基は塩
素原子およびフッ素原子およびメチル基、メトキシ基、
トリフルオルメチル基、トリフルオルメ（り） トキシ基、メチルチオ基およびシアノ基およびニトロ基
でアシ、七ノーおよびジ−ハロフェニル基Ｘが最も好ま
しい。
各Ｙは好ましくは、独立してメチル基または殊に水素原
子を表わし、最も好ましくは、両方のＹは水素原子を表
わす。
好ましくは、Ｑは−ＣＯ−または一〇ＨＯＨ−基を表わ
す。
Ｒによって表わされるアルキル基、アルケニル基または
アルキニル基は、好ましくは７２個まで、殊に２個まで
の炭素原子を有し、そしてこのような基は好ましくは置
換されていないか、あるいは７個またはそれ以上のハロ
ゲン原子で置換されている。フェニル基Ｒは、例えば基
Ｘについて上に示した好ましい基によって置換されてい
てもよい。
好ましくは、Ｂは６個までの炭素原子を有する、置換さ
れていないアルケニル基またはアルキル基、殊に３個ま
たは≠個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。
式Ｉで表わされる化合物は酸付加塩を形成し、（１０） このような塩は無機または有機の酸との塩であシ得る。
例えばこれらの塩は、ベンゼンスルホン酸マタハトルエ
ンスルホン酸のようなスルホン酸、しゆう酸または酢酸
のようなカルがン酸またはハロゲン化水素酸、特に塩酸
のような鉱酸との塙であ）得る。式■で表わされる化合
物はまた金属塩との錯体、例えばカルシウム、銅、鉄、
亜鉛またはマンガンのハロゲン化物との錯体を形成する
。
エタン基礎単位の２−炭素原子が非対称で、本発明の化
合物の異性体を生ずることが認められよう。本化合物の
更に別の異性体も特定の置換基の結果生じ得る。本発明
は異性体の混合物だけでなく、個々のすべての異性体も
包含している。
本発明はさらに、、下記の式で表わされる２−ハロー／
−フェニルエタンａＳ体： Ｒ Ｈａｌ−ＣＨ−Ｑ　−Ｘ　　　　　　（ＩＩ）（この式
においてＸおよびＲは前記の意味を有し、Ｑｌは−ｃｏ
−基または−ｃｓ−基であル、そしてＨａｌはハロゲン
原子、好ましくは臭素原子である◎）を下記の式で表わ
されるトリアゾール誘導体：（この式においてＹは前記
の意味を有し、そして２は水素原子あるいはアルカリ金
属またはアルカリ土類金属のｌ当量を表わす。） と反応させ；そして所望ならば、本発明によって得られ
たその化合物を本発明のその他の化合物に転化すること
からなる、本発明の化合物の製造方法を提供する。本方
法は溶剤を存在させないで遂行してもよいが、好ましく
は溶剤が存在している。
極性の有機溶剤、例えばグロピオニトリルまたはアセト
ニトリルのようなニトリル；ジメチルスルホキシドのよ
うなスルホキシド；ジメチルアセトアミドまたはジメチ
ルホルムアミドのようなアきド；アセトン、メチルエチ
ルケトンまたはジエチルケトンのよりなケトン；ノエチ
ルエーテル、テトラヒドロ７ランまたはジオキサンのよ
うなエーテル；ニトロメタンのようなニド四アルカン；
および塩化メチレンまたはクロロホルムのような塩素化
炭化水素が特に好適である。
２が水素原子であるときには、望ましくは反応を酸結合
剤の存在下で遂行すべきである。これは、都合のよいこ
とには、式■のトリアゾールの適当な過剰量でもよいが
、アミン、例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミ
ン、アラルキルアミンまたは芳香族アミン、例えばトリ
エチルアミン、ジメチルベンジルアミン１．ジシクロヘ
キシルアミン、ビリノンまたはジアゾビシクロオクタン
；金属水素化物、例えば水素化ナトリウム；アルカリ金
属炭酸塩、例えば炭酸す）　リウムまたは炭酸カリウム
；または金属水酸化物、例えば水酸化カリウム、のよう
な上記の方法において便利に使用されるその他の有機ま
たは無機の酸結合剤を使用することもできる・ 反応温度は広い範囲に亘って、例えば３０ないし／ど０
℃、特に！０ないし７．２０℃に変化することができる
。一般に反応は環流温度において都（／３） 合よく遂行することができる・ 化合物■と■との反応から生ずる化合物゛は当該技術に
おいて公知の方法と類似した方法によって１本発明のそ
の他の所望の化合物に転化することができる。例えは、
−ＣＯ−基または一〇Ｓ−基のＱは適当な環元剤を使用
して対応する一ＣＨ−Ｏｆ（−基または−ＣＨ＠ＳＨ−
基に環元することができる０適尚な還元剤は、触媒、例
えばパラジウム触媒または白金触媒上のガス状の水素、
および特に水床化物還元剤を包含している。金属水素化
物錯体および水素化はう素ナトリウムのようながレノ１
イドライドが特に好適である。生成した式■の遊離塩基
は所望の酸または金属塩との反応によって酸付加塩また
は金属塩錯体に転化されるか、あるいは生成した酸付加
塩は酸結合剤または塩基との反応によって対応する遊離
の塩基に転化される。
Ｑが−Ｃ８−または−ＣＨ＠５ｆ（−である本発明の化
合物を製造するときには、最初にＱが−ＣＯ−である対
応する化合物を製造し、次いで公知の方法、例えばｐ２
ｓ５のような無機硫化物との反応によシ酸累（／弘） 原子を硫黄原子で置換するのが望ましい。
式■の化合物は、当該技術において公知の方法、例えば
下記の式で表わされる化合物のハロダン化によって製造
することができる・ Ｒ８−ＣＨ２−Ｑ　−Ｘ　　　　　　　　■この式にお
いてＸ、ＲおよびＱは前記の意味を有する。このように
して式■の化合物は、ノ・ログン化剤、例えばＢｒ２と
、好ましくは溶剤並びに光のような反応開始剤の存在下
において反応することができる。溶媒は、好適にはハロ
ダン化炭化水素、例えばテトラクロルメタンのようなハ
ロアルカンであシ得る。反応は好適にはＯｏないし乙θ
℃において起こる。
弐■の化合物は、公知であるか、または当該技術におい
て公知の方法、例えば好適にはジメトキシエタンまたは
ピリジンのような不活性溶剤中で八２．４ｔ−）リアゾ
ールをアルカリ金属またはアルカリ土類金属の氷菓化物
、例えば水素化ナトリウムと反応させることによって製
造することができる。
式■の化合物は、式ＲＡＭで表わされる化合物との反応
によって対応するλ−ハロー／−フェニルエタン誘導体
から製造することができ、この式においてＲは前記の意
味を有し、Ｍはアルカリ金属、例えばナトリウムまたは
カリウムである。反応は不活性溶剤、例えばアセトンま
たはジオキサンの存在下、かつＯｏないし７００℃の温
度において遂行できる。好ましくは、２−ノ１０−／−
フェニルエタン籾導体はλ−プｐムまたはλ−クロル誘
導体である。
都合のよいことには、多くの場合式■の化合物は、式■
の中間的なハμ化合物を遊離しないで式■の適当な化合
物に転化することができる。
本発明の化合物は常法にしたがって反応媒体から遊離す
ることができ、異った異性体は始該技術において公知の
方法、例えばクロマドグ２フイーによって互に遊離する
ことができることがｇＲされよう。
本発明の化合物は殺菌剤および植物成長調整剤として興
味ある活性を示すことが発見された。したがって、本発
明は更に、少なくとも７種の担体と共同して、上に定義
した式１の化合物またはその酸付加塩また鉱金属塩錯体
からなる殺菌剤組成物および／または植物成長調整組成
物並びに上に定義した式Ｉの誘導体またはその酸付加塩
または金属塩錯体を少なくとも／徳の担体と組合わせる
ことからなる、このような組成物の製造方法を提供する
。
本発明はまたこのような本発明の化合物または組成物を
殺菌剤および／ｌたは植物成長調整剤として使用するこ
とも提供する。更に本発明によれば、或場所を本発明の
化合物または組成物で処理することによって、その場所
において菌による攻撃を打負かす方法および／または植
物の成長を調整する方法が提供され、菌による攻撃を受
けやすいかまたは受けた作物植物、このような作物植物
の種子またはこのような植物が生育しつつあるかまたは
生育することになっている媒体を、式■の化合物または
その酸付加塩または金属塩錯体またはこのような化合物
を含む組成物で処理すること（／７） からなる、作物植物を菌の攻撃から保護する方法が特に
有用である。
本活性化合物は、一般に、処理しようとする場所によっ
て、０．０２．ｆないし４ｔｋＩｉ／ｈａの施用量にお
いて適用される。一般に、殺菌剤として適用するのに好
ましい割合は０．０２ｊないし／、（１７ｋｇ／ｈａの
範囲にある。菌に対する予防処理または治療処理のため
に植物の葉に適用するのに特に好ましい割合は、０．０
２３ないし０．．２３　＃／ｈａの範囲にア）、土壌処
理における好ましい適用割合は広い範囲、例えば０．／
ないし／　、Ｏｈ／　ｈａに変化することができ、種子
を処理するために使用する場合、好ましい適用割合はＯ
，ＯＳないし／、Ｏｋｇ／ｈＩＬであシ得る。植物成長
調整剤として使用するための好ましい適用割合は一般に
これよシも高く、例えは０．２オないし２４ｋｇ／ｈａ
である。
Ｑが一〇Ｈ・ＯＨ−基である一般式■の化合物およびそ
の塩および錯体は植物成長調整剤として使用するのに好
ましいけれども、殺菌剤として使用するときにはＱが一
〇〇−基である化合物が一般に好ま（／ｒ） しい。制御される菌の病気は特にうどんこ病を包含して
いる０植物成長調整剤の効果は作物の収量を増大させる
ことができる成長の抑制を包含している◇或種の商業的
な植物成長調整剤は菌による病気に対する植物の感受性
を高める傾向がある。
したがって、殺菌剤の性質を有する化合物を植物成長調
整剤として使用することは明瞭な利点を有する。
本発明の組成物中の担体は、例えば植物、種子または土
壌である、処理しようとする場所に適用するのを容易に
するか、または貯蔵、輸送または取扱いを容易にするた
めに、活性成分が処方されるどのような材料でもよい。
担体は、常態では気体であるが、圧縮されると液体を形
成する物質を包含する、固体または液体でよく、農業上
の組成物を処方する場合に通常使用されるどの担体でも
使用できる。本発明の組成物は一般に０．３ないし２３
重量％の活性成分を含んでいる。
好適な固体の担体は、天然および合成の粘土および珪酸
塩、例えば珪藻±のよ５な天然シリカ；珪酸マグネシウ
ム、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、例
えばアタノ母ルガイトおよびパーミキｗ−フィト；珪酸
アルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリロナイト
および雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；合成の
酸化珪素水和物および合成の珪酸カルシウムまたは珪酸
アルミニウム；元素、例えば炭素および硫黄：天然樹脂
および合成樹脂、例えばクマロン樹脂、塩化ポリビニル
、およびスチレン重合体および共重合体；固体のポリク
ロルフェノール；ビチューメン；ワックス、例えば密ろ
う、ノｆラフインワックス、および塩素化した鉱物性ワ
ックス；および固体肥料、例えば遇勺ん酸塩を包含して
いる。
好適な液体の担体は、水；アルコール、例えばイソプロ
ノｆノールおよびグリコール；ケトン、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルインブチルケトンおよび
シクロヘキサノン；エーテル；芳香族またはアラリファ
ティックの炭化水素、例ｋ　ｌｄ　ヘｙ−ｔ’ン、トル
エンおよびキシレン；　石油ｗ分、例えば灯油および＠
質ミネラルオイル；塩素化した炭化水素、例えば四塩化
炭素、ノ母−りｐルエチレンおよびトリクロルエタンを
包含している。
種々の液体の混合物が屡々適している。
組成物は簾々濃縮された形に処方されて輸送され、そし
てこれは次に施用される前に使用者によりて希釈される
。表面活性剤となる少量の担体が存在すると、この希釈
の進行が促進される。このように、好ましくは本発明の
組成物中の少なくとも７種の担体は表面活性剤である。
例えば、組成物は少なくとも２種の担体を含むことがで
き、そのうちの少なくとも７種は表面活性剤でるる。
表面活性剤は乳化剤、分散剛着た社湿潤剤でよく、それ
は非イオン性またはイオン性であり得る。
好適な表面活性剤の例は、−リアクリル酸およびリグニ
ンスルホン酸のナトリウム塩また鉱カルシウム塩；分子
中に少なくとも７２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂
肪族アミンまたはアきドとエチレンオキシドおよび／ま
たはノロピレンオキシドとの縮合生成物；グリセロール
、ンルビタン、サッカロースまたはペンタエリスリトー
ルの脂肪（２／） 酸エステル；これらのエステルとエチレンオキシドおよ
び／またはノロピレンオキシドとの縮合物；脂肪ｉアル
コールまたはアルキルフェノール、例えばｐ−オクチル
フェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオ
キシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成
物；これらの組合生成物のサルフェートまたはスルホネ
ート；分子中に少なくとも１０個の炭素原子を含む硫酸
エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩ま
たはアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウム塩、例
えばラウリル硫酸ナトリウム、第二級アルキル硫酸ナト
リウム、スルホン化したひまし油のナトリウム塩および
ドデシルベンゼンスルボン酸ナトリウムのようなアルキ
ルアリールスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキ
シドの重合体およびエチレンオキシドとノロピレンオキ
シドとの共重合体を包含している。
本発明の組成物は、例えば湿潤性粉末、粉剤、顆粒へ溶
液、乳化可能な濃厚液、乳剤、懸濁濃厚液およびエアロ
ゾルの形に処方できる。湿潤性粉（２２） 末は通常２．３′、３０および７３重量−の活性成分を
含み、そして固体の不活性担体の他に普通３−７０重量
％の分散剤と、必要な場合には、０−１０λｉ／Ｌ％の
安定剤および／または浸透剤または粘着剤のような他の
添加剤を含む。粉剤は普通湿潤性粉末の組成と同様な組
成を有するが、分散剤を含まない粉末濃厚物の形に処方
され、そして現場で更に固体の担体で希釈されて通常０
Ｊ−１０重ｉ−％の活性成分を含む組成物となる。顆粒
は普に／　Ｏｆｘいり、／　００Ｂ８メｙシー　（／、
１．７ｔ−０−／、！；、２朋）の寸法を有するように
調製され、凝集法または含浸法によって製造することが
できる。一般に、顆粒は０Ｊ−２５重量−の活性成分と
０−７０重量％の添加剤、例えば安定剤、緩慢放出変性
剤（８１０Ｗ　ｒｅｌｅａｓｅ　ｍｏｄｉｆｌｅｒ　）
および結合剤を含んでいる。乳化可能な濃厚液は通常、
溶媒および必要な場合には、共溶媒に加えて、１０−３
０重量／容′に％の活性成分、２−２０＊ｉｋ／容量チ
の乳化剤および０−．２０重量／容量−のその他の添加
剤、例えば安定剤、浸透剤および腐食防止剤を含んでい
る。懸濁濃厚液は通常安定で非沈降性の流動生成物を得
るように調合されておシ、普通１０−７３重量−の活性
成分、ｏ、ｚ−ｉま重量−の分散剤、ｏ、１−ｉｏ重ｔ
ｊｋ％の懸濁剤、例えは採掘コロイドおよびチクソトロ
ビイ剤、０−０−１Ｏ％のその他の添加剤、例えば消泡
剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤および粘着剤、および
水または活性成分が実質的に溶解しない有機液体を含み
、沈降防止を補助するため、あるいは水の凍結防止剤と
して或種の有機固体または無機塩が処方物中に溶解した
形で存在してもよい。
水性の分散体または乳剤、例えは本発明の潤滑性粉末ま
たは濃厚液を水で希釈して得た組成物も本発明の範囲内
にある。該乳剤は油中水型でも、あるいは水中油型でも
よく、濃い「マヨネーズ」様の稠度を有してもよい。
本発明の組成物はまた他の生物学的に活性な化合物、例
えば殺昆虫剤、殺菌剤または植物成長調整剤を含むこと
ができる。
本発明は以下の実施例によって更に説明される。
これらの各実施例において、生成物の構造は核磁気共鳴
（ＮＭＲ）分析によって確認した０例■ないし■は式■
および■の中間的な化合物の製造を説明し；例Ｖないし
■は本発明の化合物の製造を説明している。例Ｗおよび
ＸＸ用は生物学的な活性を説明している。
例　　！ コーメチルプロノ母ンー２−チオール（り・０．２ＦＩ
ＳＯ６７モル）を乾燥した／２．２−ジメトキシエタン
Ｃｌ、０ＨＩ）に溶解した。水素化ナトリウム（０，１
モル）を添加し、そして混合物を室床の下で／乙時間２
０℃において攪拌した。
／５．２−ジメトキシエタンに溶解した２−ブロムー／
−１’−フルオルフェニル）エタノン（，２／、７ｆ　
；　０．１モル）を３０分間に亘って少量づつ加え、そ
して混合物を更に≠時間攪拌した。
臭化ナトリウムを戸別し、次いでそのＰ液を蒸発させて
赤い油（λ４ｔ、３　Ｐ　）を生成させた・（２ｊ） シリカダルクロマトグラフィーによって精製すると、黄
色の油の形で生成物が得られた（　／　ｌ、、０？；収
率７．２チ）。
分析　計算値　Ｃ乙３．７％；ｆ（４，６％（Ｃ４２）
１１５ＳＯＦに力て）測定値　ＣＩ、３Ｊ％；Ｈ乙、乙
チ 例　　■ メタノールＣ１００４）にナトリウム（，２−３に０．
１モル）を溶解してチオール（７，，４ｙ−；　０．１
モル）を加え、そして乾燥するまで蒸発させることニヨ
って／−グロノ４ンチオールのナトリウム塩を製造した
・ 直ちにこの塩を乾燥した／２．２−ジメチルエタンＣ１
００ＩＩＬＩ）中に懸濁させ、コープロム−／−（４ｔ
−クロルフェニル）エタノン（，２３，≠？：０．１モ
ル）の／、２−ジメトキシエタン（７Ｊ−１１７）溶液
ｔ−，２０℃において攪拌しながら少しづつ加えた。
反応が完了した後、臭化ナトリウム’ｔＦ別して（２乙
） 溶剤を蒸発させた。クロマドグ２フイーによって残渣か
ら生成物を遊離させると、淡褐色の油が得られた（　／
　、２．Ｏｆ　；遊離された収率Ｊ’、２ｔｓ）。
分析　計算値　Ｃ３７，Ｉ　％　；　Ｈｊ、７　％　（
Ｃ２，Ｈ４，５ＯＣＩ　Ｋ−）イテ）ｉ１ｔｌ定値Ｃ３
７Ｊ　％　；　Ｉ（ｊ、７％例■ ／−（４ｔ−クロルフェニル）−２−（λ−メチに−２
−ｆロピルチオ）エタノン（４ｔ♂Ｊ　Ｐ　；０．２モ
ル）を四塩化炭素（３００１１）に溶解した。
臭素（３，２，０ｙ−；の２モル）の四塩化炭素（／３
゜１）溶液を、２０℃において攪拌しながら少しづつ加
えた。ガラス製の反応容器に短時間３００ワツトのラン
プを照らしてハロゲン化を開始させた。
その後直ちに臭素の色が消失した。
反応、の終わルに溶剤と溶解したガスを真空中で蒸発さ
せ、そして残渣をエーテルに再び溶解し、重炭酸ナトリ
ウムの飽和溶液で洗浄した。次いでエーテル溶液を水で
一度洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そし
て真空中でエーテルを除去して淡褐色の油を得た（ｊＪ
″、Ｏ？；収率♂よ％）。
核磁気共鳴スペクトルは要求された構造と一致していた
。
例　　■ ／−（ｌｌｔ−クロルフェニル）−，２−（フェニルチ
オ）エタノン（／　０．０　ｐ　；　０．０３ｇモル）
を四塩化炭素（ざθｍｌ　）に溶解した。臭素（ｔ、ｉ
　（１；０．０３１モル）の四塩化炭素Ｃｌ０ｔｎｔ）
溶液ｆ２０℃において攪拌しながら少しづつ加え（殆ど
即座に退色が起こる）、次いで溶剤と溶解したガスを真
空中で蒸発させて淡黄色の油を得た（　／　３．０　Ｐ
　；収率１００％）。
放置して固化した油は融点ｊｌＩｔ−Ｊ−Ｊ−ｅ′ｆ、
有する淡黄色の結晶を生成した。
分析　計算値　Ｃ１１ｔり０．２％；　Ｈ２’５；１％
　（Ｃ１４Ｈ１ｏＳＯＢｒＣ１につハて）測定値　Ｃｌ
ｌ−ど、７チ；ｆ（，２，了チ例　　Ｖ −−ブロムー、２−（，２−メチル−２−プロピルチオ
）−／　−１，−−クロルフェニル）エタノン（ｊ　３
．ＯＦＰ；　０．／　７モル）を乾燥したアセトニトリ
ル（，２７１ｊ）に溶解した。／、、２．弘−トリ２ア
ゾール（ｌｉｌ乙、り？；０．乙ｇモル）を加え、その
混合物を３．５時間還流させた。溶媒を真空中で除去し
、その残渣を水Ｃ２！；０１ｄ）と塩化メチレン（２！
Ｏｍｌ　）で処理した。有機層を分離し、水性層を２つ
の部分の塩化メチレン（４Ｓ々／ｊＯＷＬｌ’）で洗浄
した。−緒にした有機抽出物を乾燥しく硫酸ナトリウム
による）、溶媒を蒸発させた。
シリカダルクロマトグラフィーによって粗生成物を精製
すると、融点７フータタ℃を有する淡黄色の形で純粋な
物質が得られた（　／　７．０　Ｐ　；収率３２チ）。
（２り） 分析 計算値Ｃｊ−１Ｉ−、ｊ％；　ａｓ、ａｓ　；Ｎ　／３
．６％（Ｃ１４Ｈ，、Ｎ、８００１について） 測定値Ｃ６１１ｔ、／　％　；　Ｈ３，２饅；Ｎ／、？
、ｌｌＬチ例　　■ 乾燥したアセトニトリルＣ１Ｃ１０Ｏにλ−ブロムー２
−（２−メチル−，２−ｆロピルチオ）−／−（ｌｌｔ
−）リル）エタノン（／　３．／　５４　：　０．０４
ｔ１モル）を溶解した。八λ、１１ｔ−）リアゾール（
／／　、３ｙ　；　ｏ、１ｔｔｔモル）を加え、その混
合物を／を時間還流させた。
反応混合物を仕上処理して、その生成物をこれまでの例
と同様な方法で遊離した。これによって融点り７一タタ
℃を有する淡黄褐色の固体が得られた（　ｊ−Ｏｔ　＊
収率≠・、２％）。
（３０） 分析 計算値Ｃ乙２．≠％；Ｈ乙、１＜％；Ｎ／≠Ｊ擾（Ｃ４
５鳩−、ｓｏについて） 測定値Ｃ＆、２．７％；　ｆ（Ａ、Ａ％；　Ｎ　／！、
４％例■ 例■の化合物（，２，ｏ　ｆｆ；　ｏ、ｏｏ乙！モル）
を無水エタノールＣＪＯｃＩＩ）に溶解し、水素化はう
素ナトリウム（０，４ｔ５ＰＰ　；　０．０／３モル）
を少しづつ加えた。攪拌した混合物を３０分間≠θ℃に
温め、てから放冷し、室温において２０時−放置した。
次いで溶媒を蒸発させ社、その残渣を水＜ｔ。
ｃｄ）で処理し、ジクｐルメタンで抽出した。有機抽出
物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させて乾燥
した。
水性メタノールから再結晶させると、融点／乙Ｏ−／乙
２℃を有する白色結晶の形で所望の生成物へまｌが得ら
れた。
分析 計算値ｃｓｌＩｔ、ｏ％；Ｈ！、ざチ；　Ｎ　／３Ｊ％
（Ｃ，４Ｈ，６ＮＳＯＣ１について）　、 測定値Ｃ！；３．り剣Ｈｊ、了刑Ｎ　／３淳饅例■ない
しＸ■において、上記の例と同じ方法によりて化合物を
製造した。化合物とその融点および化学分析を下の第１
表に示す。
（以下余白） 例ｘｘ 例Ｖのようにして得た化合物０．タデを乾燥したジエチ
ルエーテルＣ１００ａｄ）に浴解し、そしてその攪拌し
た溶液に乾燥した塩化水素ガスを通すと、黄色沈澱が生
成した。沈澱が光子したときに固形物を戸別してジエチ
ルエーテルで洗浄し、その後固形物は油に変イヒした・
−の油をり°°″″↑ムに溶解し′、その溶液を蒸発さ
せて粘看性の黄色固体を生成させ、これを石油エーテル
で洗浄して乾燥させると、融点／３３−１３６℃を有す
る黄色固体の形で所望の生成物Ｏ６≠１が得られた。
例（９） 例Ｖのようにして得た化合物（／、θ？；０・００３２
モル）をエタノールＣｌ０ｃｄ）に溶解し、Ｃｕ　Ｃｌ
２（０，，２２Ｐ　；　０．００／乙モル）のエタノー
ル（ｊ−）溶液を加えた。混合物を室温において／時間
半攪拌し、生成した青色沈ｍ’ｔ　Ｆ　３Ｊし、最１７
Ｊにエタノール、次いでジエチルエーテルで洗浄した。
乾燥（３ｊ） （ｊＩＡ） 後、所望の生成物である、ＣｕＣｌ２１モル当ヤ例Ｖの
化合物コモルの錯体が、融点／ｇ弘−１ｇ５℃（分解を
伴う）の淡青色固体の形で得られた。
例居 以下に実施した試験によって本発明化合物の殺菌剤活性
を説明する。
この試験は葉の噴霧を使用する亘接的寿胞子繁殖防止試
験である。試験化合物による処理の２日前に、７０５個
の分子胞子／ｄを含む水性懸濁液を噴霧によって、すべ
てのシんごの苗木の葉の上側表面に接種する。接種し、
た植物を直ちに乾燥し、処理に先立って温室の雰囲気温
度と湿度に維持する。トラ、クスゾレヤーを使用して／
ヘクタール当シ活性物質／ゆの施用量で植物に噴霧する
。乾燥後植物を７日間までの間雰囲気温度および湿度に
おいて区−室に戻し、次いで評価する。評価は、対照植
物の葉の上の胞子形成と比較した、胞子形成によって覆
われた葉の面積の百分率を基礎としく３乙） ている。
この試験は葉の噴霧の形で施用した化合物の直接的な胞
子繁殖防止活性を測定する。各化合物に約４Ｌ０本のオ
オムギの苗木を、殺菌した鉢植え用の混合肥料を有する
グラスチック製の鉢の中で一葉段階まで生育させた。オ
オムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｌｐｈ＠ｇｒａｍｉｎ
ｌｓ　ａ　ＳＰＰ、　ｈｏｒｄｅｉ　）の胞子を葉にふ
シかけることによって菌を接種した。接極してから、２
を時間経過した後、トラックスプレヤーを使用して、ア
セトン（５０％）、表面活性剤＜ｏ、ｏ１１ｔ％）およ
び水の混合物に溶かした化合物の溶液を苗木に噴霧した
。その施用割合は／ヘクタール当シ活性物質／ゆに相当
した。処理してから３日後に病気の最初の評価を下し、
その時に処理ずみの植物上の胞子形成の全体のレベルを
対照植物上のそれと比較した。
これらの試験において達成された病気の制御の程度を対
照等級の形で表わし、ど０％よシも太きい病気制御に等
級、２．ｊｔＯないしｒｏチの制御に等級ｌを与える。
これらの試験の結果は以下の第■表に示されており、こ
の表の中で各試験について与えられた略号は上に示した
試験に相当している。
第■表 化合物の例番号　　　　　　　　試　験Ｐ・／・　　　
Ｅ、ｇ・ Ｖ　　　　　　　　　　　、２　　　　　．２■　　　
　　　　　　、２　　　　２ ｘ■　　　　　　　　　２　　　　．２ＸＶ　　　　　
　　　　　Ｏ／ ｘ■　　　　　　　　　＊　　　　　認ＸＭＩ　　　　
　　　　　　Ｏ，２ ＸＭＩ　　　　　　　　　　／　　　　　　、２ＸＫ　
　　　　　　　　　／　　　　　　、２本　試験せず。
例Ｘｘ■ この例では、下記の代表的な範囲の植物に関する植物成
長調整活性について例■の化合物の処方物を試験した：
とうもろこし、Ｚｅａ　ｍａｙｓ　；こめ、０ｒｙｚａ
　５ａｔｉｖａ　；いぬびえ％　　Ｅｏｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ　ｃｒｕａｇａｌｌｌ；からす麦、Ａｖｅｎａ　５
ａｔｉｖａ　；あまに、Ｌｌｎｕｍｕｓｌｔａｔｉａｍ
ｉｍｕｍ　；からし表、８１ｎａｐｉｓ　ａｌｂａ　；
てんさい、Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｍおよびだいず、
Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ・ 実施した試験は土壌浸漬試験、東部スプレー試験および
発芽前試験であった。土壌浸漬においては若い苗木が生
育している土壌を試験溶液に浸漬し、東部試験において
は試験化合物を含む処方物を若い苗木の葉に噴霧し、発
芽前試験においては種々の植物の種子をまいた土壌を試
験化合物で処理した。これらの試験で使用した土壌は調
合した園英上の土壌であった。
試験において使用された処方物は水で希釈することによ
って調製され、試験化合物のアセトン溶液はトリトン（
ＴＲＩＴＯＮ　）　Ｘ　−／　ｊ　Ｊ’の商標名の（３
り） 下に入手できるアルキルフェノール／エチレンオキシド
縮金物をｏ、４Ｌ重量％含んでいた。東部スプレー試験
および発芽前試験においては、アセトン溶液を等容量の
水で希釈し、そして生成した処方物を、／ヘクタール当
シ乙３０ｔと同じ意味になる、ｌヘクタール＠ｐ活性化
合物ｊｋｇに相当する施用レベルにおいて適用した。土
壌浸漬試験においてＬ１アセトン溶液／答＊を水／ｊｊ
容量で希釈し、そして生成した処方物を、／ヘクタール
当シ約３．０００１と同じ意味に表る、／ヘクタール尚
シ活性物質１０ｋｇに相当する施用レベルにおいて適用
した。
未処理の苗木植物または種子を対照の植物または種子と
して使用した。
噴霧してから７７日の期間経過した後に観察して、浸漬
試験においてはとうもろこし、こめ、プ２ツクダラス（
ｂｌａｃｋ　ｇｒａｍｓ　）、からす麦、あまに、から
しな、てんさいおよび大豆について、東部試験において
はブラックグラス、あまに、からしな、てんさいおよび
大豆について、および発芽（≠０） 前試験においてはからす麦、あまに、てんさいおよび大
豆について、成長の著しい低下（すなわち墓の高さの縮
小）に注目した。これらのすべての場合において、濃色
化（ｈｙｐ＠ｒａｈｒｏｍｌａｍ　）の徴候−すなわち
極めて濃い緑色の葉−が注目された。
代理人の氏名　　川原１）−穂 （≠／） ６３０−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （／）　　下記の一般式で表わされる化合物またはその
    酸付加塩または金属塩錯体、この式においてＸは随意に
    置換されたフェニル基を表わし；各Ｙは独立して水素原
    子またはハロダン原子またはアルキル基を表わし：Ｑは
    −ｃｏ−、−ｃｓ−。 −ＣＨ・ＯＨ−または−ＣＨ＠ＳＨ−基を表、わし；そ
    してＲは水素原子または随意に置換されたアルキル基、
    アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基または
    フェニル基を”表わす。　　　□ （刀　フェニル基Ｘが、置換されていな、いか、またけ
    ハロゲン原子、シアノ基、ニド四基、メチレンツオキシ
    基およびアルキルスルホニル基および随意に置換された
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
    基、アルキルチオ基、アルコキシカル論ニル基、フェニ
    ル基および）□エノキシ基から選ばれた３個以下の同じ
    かまたは異った置換基によって置換されている、特許請
    求の範囲第１項記載の°化合物・　　　　　　　　′（
    ３）　　フェニル基Ｘが、置換されていないか、または
    ハロダン原子およびメチル基、メトキシ基、トリフルオ
    ルメチル基、トリフルオルメトキシ基、メチルチオ基、
    シアノ基およびニトロ基から選ばれた３個以下の同じか
    または異った置換基によって置換されている、特許請求
    の範囲第２項記載の化合物・ （≠ＪＸがモノ二またはジ−ハロフェニル基ヲ表わす、
    特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （ｊ）　　両方のＹが水素原子を表わす、特許請求の範
    囲第７項□ないし第グ項のいずれが一つに記−〇化合物
    。 （１，）Ｑが一〇〇−基または一〇）Ｉ・ＯＨ−′基を
    表わす、゛特許請求の範囲＠／項ないし第５項のいずれ
    か一つに記載の化合物〇 （７２Ｒが、置換されていないかまたは７個または２個
    以上のハロダン原子によって置換されている、７．２個
    以下の炭素原子を有するアルキル基、アルケニル基また
    はアルキニル基、あるいは置換されていないか、または
    特許請求の範囲第２項または、第３項のいずれかで定義
    した置換基３個以下によって置換されているフェニル基
    を表わす１％許詞求の範囲第１項ないし第６項のいずれ
    か一つに記載の化合物＠ （ど）Ｒが６個以下の炭素原子を有する、置換されてい
    ないアルケニル基またはアルキル基を表わす、特許請求
    の範囲第７項記載の化合物。 （り）特許請求の範囲第１項に記載され、かつ本明細書
    中の例Ｖないし朕のいずれか一つにおいて名称を付けた
    化合物。 Ｑω下記の式で表わされる２−ハローノーフェニルエタ
    ン誘導体： Ｒ （この式においてＸおよびＲは前記の意味を有し、Ｑｌ
    は−ｃｏ−基または−ｃｓ−基であシ、そしてＨａｌは
    ）・ロｒ７原子である。） を下記の式で表わされるトリアゾール誘導体：（この式
    においてＹは前記の意味を有し、そして２は水素原子あ
    るいはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の／当量を
    表わす。） と反応させ；そして所４ならば、本拠明によって得られ
    たその化合物を本発明のその他の化合物に転化すること
    からなる、下記の一般式で表わされる化合物： （この式においてＸ、Ｙ、ＱおよびＲは前記の意味を有
    する。） またはその酸付加塩または金属塩錯体の製造方法ｅ（／
    ／）本明細書中の例■または例■のいずれかに実質的に
    記載したように遂行される、特許請求の範囲第１０項記
    載の方法。 （／、２）担体と連合して、下記の一般式で表わされる
    化合物： （この式においてＸ、Ｙ、ＱおよびＲは前記の意味を有
    する。） またれその酸付加塩または金属塩錯体、を含む殺菌剤組
    成物および／または植物成長調整組成物。 （／３］少なくとも２種の担体を含み、そのうちの少な
    くとも７種が表面活性剤である、特許請求の範囲第７．
    ２項記載の組成物。 （／り下記の一般式で表わされる化合物：（Ｊ−） ！ （この式においてＸ、Ｙ、ＱおよびＲは前記の意味を有
    する。） またはその酸付加塩または金属塩錯体；あるいは担体と
    連合して上記の化合物（１）またはその酸付加塩または
    金属塩錯体を含む殺菌剤組成物および／または植物成長
    調整組成物を使用する、殺菌および／または植物の成長
    調整方法０ （／Ｊ−Ｊ下記の一般式で表わされる化合物：（この式
    においてＸ、Ｙ、ＱおよびＲは前記の意味を有する。） また紘その酸付加塩また線金属塩錯体；あるいは担体と
    連合して上記の化合物（Ｉ）またはその酸付加（６） 塩または金属塩錯体を含む殺菌剤組成物および／または
    植物成長調整組成物をある場所に適用することからなる
    、その場所において菌を駆除および／または植物の成長
    を調整する方法・
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