CS253574B2 - Fungicide and method of its efficient substance production - Google Patents
Fungicide and method of its efficient substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS253574B2 CS253574B2 CS831629A CS162983A CS253574B2 CS 253574 B2 CS253574 B2 CS 253574B2 CS 831629 A CS831629 A CS 831629A CS 162983 A CS162983 A CS 162983A CS 253574 B2 CS253574 B2 CS 253574B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- active ingredient
- metal
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- -1 metal complex salt Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 4
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N 1-trityl-1,2,4-triazole Chemical compound N1=CN=CN1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEFKHCJECPAQGF-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(2-methylpropylsulfanyl)ethanone Chemical compound CC(C)CSC(Br)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 IEFKHCJECPAQGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFWCELATJMDNO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 ZJFWCELATJMDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNZINNZIQVULG-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethylbenzene Chemical class ClCCC1=CC=CC=C1 MNNZINNZIQVULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJGLBWDZKLQCY-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-2-sulfonic acid Chemical compound CC(C)(C)S(O)(=O)=O XCJGLBWDZKLQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLRNBVDHRDQVKF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylsulfanyl-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethanol Chemical compound N=1C=NNC=1C(SC(C)(C)C)C(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HLRNBVDHRDQVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical group CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000117054 Rungia klossii Species 0.000 description 1
- 235000002492 Rungia klossii Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013817 TRITON X-155 Polymers 0.000 description 1
- KHAZIIVSIJPRGF-UHFFFAOYSA-N [Na].CCCS Chemical compound [Na].CCCS KHAZIIVSIJPRGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 229960002944 cyclofenil Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Tento vynález se týká fungicidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje biologicky aktivní triazolyoový deeivát. Tento vynález se rovněž týká způsobu výroby takovéto účinné látky.
Některé deriváty tríazolu, například 1-trityl-1,2,4-triazol jsou známými fungicidy (viz například švýcarský patent č. 488 713).
Nyní byla nalezena nová skupina triazolylových derivátů, které mail použitelné biologické účinky.
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ,N
SR ;n - ch - q - x kde znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substiuuována jedním nebo dvěma atomy halogenu nebo jednou nebo dvěmia skupinami zvolenými ze souboru zahhnujícího uitooskuřiuu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 ai 6 atomy uhlíku, alkinyoovou skupinu s ai 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 ai 6 atomy uhlíku a alkyltbooskupinu s 1 ai 6 atomy uhlíku, znmmená skupňnu vzoree -CO nebo vzocee a znmmená aiyyOvvuu skupúnu s 1 až 6 ítom^y uhlíuu nebo eenyooouu skupúnu , nebo adiční sůl této sloučeniny s kyselinou nebo korompexní kovovou sůl této sloučeniny, která jako kov obsahuje vápník, měd, ielezo, zinek nebo mangan.
Funnicidní prostředek podle vynálezu zvláště účelně jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X znamená fenylovou skupinu, která není substituována nebo je substiuoována jedním nebo dvěma subssituenty, vybranými ze souboru zahrnuuícího atomy halogenu, mmthylovou skupinu, kyanoskupinu a uitvosktřiut a Q a R mail svrchu uvedený význam.
Fuuuiciduí prostředek podle tohoto vynálezu zvláště účelně jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X znamená mmnnOhloggeUenylvvvt nebo dihalvgeufenylvovu skupinu a Q a R mmíí výše uvedený význam.
V tomto vynálezu, pokud není uvedeno júnak, kterákooi alkylová nebo alkinylová skupina obsahuje ai 6 atomů . uhlíku, zejména ai 4 atomy uhlíku.
Fenylová skupina X je s výhodou nesubsSituována nebo monnvutsStttvvána, případně disiSstitvováua. Vhodnými subsSitteuty jsou atom bromu, chloru a fluoru, uitvosktřiua, kyanoskupina, alkylová, halogenaHoxylová, a alkylthvosktřiua. Zvláště výhodnými substitteuty jsou atom chloru a fluoru, methylová skupina, tritlvormethyVooá skupina, meethythioskupina, kyanoskupina, uitoosktřiua, moouVhloggeUenylová a dihalogeníenylová skulina.
Bu^si^ení R s výhodou znamgná alkylovou skupinu s ai 6 atomy uhlíku, zejména alkylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce I rov^:í adiční sooi s kyselinami. Takové soli mohou být odvozeny od organických kyseein, stejně jako od kyseein anorganických. V daném případě můie jít nappíklad o sulfonové kyseliny, jako je kyselina benzensulfomová nebo kyselina tvlueusulVonvoá, karboxylové kyseeiny, jako je kyselina oxaiová nebo kyselina octová, nebo o minerální kyseliny, jako jsou kyseliny halogenovodíkové, zejména kyselinu chlorovodíkovou.
Sloučeniny obecného vzorce I tvoří komplexy se solemi kovů, například se solemi, jako jsou halogenidy vápníku, mědiy železa, zinku nebo manganu.
Předpokládá se, že atom uhlíku v poloze 2 ethanové bázické jednotky je asymetrický a vede к isomerním formám sloučenin podle tohoto vynálezu. V případě některých substituentů mohou vznikat také další isomerní formy sloučeniny obecného vzorce I. Tento vynález se týká všech jednotlivých isomerů, stejně jako směsí isomerů.
Předmětem tohoto vynálezu je dále způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, tedy účinné látky fungicidního prostředku, který spočívá v tom, že se nechá reagovat 2-halogen-l-fenylethanový derivát obecného vzorce II
SR
Hal - CH - CO - X (II) , kde
X a R mají výše uvedené významy a
Hal znamená atom halogenu, s derivátem triazolu obecného vzorce III
znamená atom vodíku nebo (III) , kde jeden ekvivalent alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, a je-li to žádoucí, získaná sloučenina obecného vzorce I, kde Q znamená skupinu -CO- se redukuje na sloučeninu obecného vzorce I, kde Q znamená skupinu -CH.OH- a popřípadě se získaná sloučenina obecného vzorce I převede na adiční sůl s kyselinou nebo kovovou komplexní sůl sloučeniny, která jako kov obsahuje vápník, měčl, železo, zinek nebo mangan.
Způsob se může provádět v nepřítomnosti rozpouštědla, výhodně se však používá rozpoú* štědla. Jsou vhodná zejména polární rozpouštědla, například nitrily, jako je acetonitril, sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid, amidy, jako je dimethylacetamid nebo dimethylformamid, ketony, jako je aceton, methylethylketon nebo diethylketon, ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, nitroalkany, jako je nitromethan a chlorované uhlovodíky, jako je methylenchlorid nebo chloroform.
Značí-li ve sloučenině obecného vzorce III Z atom vodíku, reakce se může účelně provádět v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu. Toho lze dosáhnout vhodným nadbytkem triazolu obecného vzorce III; Je však rovněž možno používat jiná organická nebo anorganická činidla vázající kyselinu, která se obvykle používají při takových postupech, zejména aminů, například alkylaminů? cykloalkylaminů, aralkylaminů nebo aromatických aminů, například triethylaminu; dimethylbenzylaminu, dicyklohexylaminu, pyridinu' nebo diazabicyklooktanu, kovových hydridů, například natriumhydridu, uhličitanů alkalických kovů, například uhličitanu sodného nebo uhličitanu draselného, nebo hydroxidů alkalických kovů, například hydroxidu draselného.
Reakční teplota se může pohybovat v širokém rozmezí, například od 30 do 180 °C, zejména od 50 do 120 °C. Obecně lze reakci provádět při teplotě zpětného toku.
Sloučenina obecného vzoice· I získaná reakcí sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III se můžu převést na kteroukoli jinou požadovanou sloučeninu podle vynálezu metodami analogickými známým způsobům. Například skupina vzorce -CO- se může redukovat za použití kteréhokoli vhodného redukčního činidla na skupinu vzorce -CH.OH-.
Vhodná redukční činidla zahrnují plynný vodík v přítomnosti katalyzátoru/ například katalyzátoru na bázi paladia nebo platiny a zejména hydridová redukční činidla. К tomu jsou zvláště vhodné hydridy kovů a borohydridy, například natriumborohydrid.
Získanou volnou bázi obecného vzorce I je možné převést na adiční sůl s kyselinou nebo na komplex se solí kovu reakcí s požadovanou kyselinou nebo solí kovu, nebo získanou adiční sůl s kyselinou je možno převést na odpovídající volnou bázi reakcí s činidlem vázajícím kyselinu nebo s bází.
Sloučeniny obecného vzorce II se mohou připravovat známým způsobem, například halogenací sloučeniny obecného vzorce IV
RS - CH2 - CO - X (IV), kde
X a R mají výše uvedený význam.
Sloučenina obecného vzorce IV může reagovat s halogenačním činidlem, například bromem, účelně v přítomnosti rozpouštědla a také iniciátoru, jako je například světlo. Rozpouštědlem může být vhodně halogenovaný uhlovodík, například halogenalkan, jako je chlorid uhličitý. Reakce výhodně probíhá při teplotě od 0 do 60 °C.
Sloučeniny obecného vzorce III jsou známé a je možné je připravovat známými způsoby, například reakcí 1,2,4-triazolu s hydridem alkalického kovu nebo hydridem kovu alkalické zeminy, jako je natriumhydrid, vhodně v inertním rozpouštědle, jako je dimethoxyethan nebo pyridin.
Sloučeniny obecného vzorce IV lze připravovat z příslušných 2-halogen-l-fenylethanových derivátů reakcí se sloučeninou obecného vzorce
RSM, kde
R má výše uvedený význam a
M znamená alkalický kov, například sodík nebo draslík.
Reakci je možné provádět v přítomnosti inertního rozpouštědla, například acetonu nebo dioxanu, při teplotě od 0 do 100 °C. 2-halogen-l-fenylethanovým derivátem je s výhodou
2-brom- nebo 2-chlor-l-fenylethanový derivát.
V četných případech lze sloučeniny obecného vzorce IV účelně převádět na příslušnou sloučeninu obecného vzorce I bez izolace intermediální halogensloučeniny obecného vzorce II.
Sloučeniny vyrobitelné podle tohoto vynálezu lze izolovat z reakčního prostředí obvyklým způsobem a lze předpokládat, že jednotlivé isomerní formy je možné navzájem oddělovat známým způsobem, jako například chromatografií.
Bylo zjištěno, že sloučeniny vyrobitelné podle tohoto vynálezu mají zajímavou fungicidní účinnost. U těchto sloučenin byly také pozorovány účinky regulující růst rostlin.
Fungicidní prostředky podle tohoto vynálezu obvykle obsahují společně se sloučeninou obecného vzorce I nebo její adiční soli s kyselinou nebo jejím komplexem se solí kovu, alespoň jeden nosič. Způsob výroby takového prostředku spočívá v tom, že se sloučenina obecného vzorce I nebo její adiční sůlskyselinou nebo její komplex se solí kovu smísí s alespoň jedním nosičem.
Fungicidní prostředek podle tohoto vynálezu a/nebo sloučenina obecného vzorce I jako taková se mohou používat к potírání houbové nákazy a/nebo к regulaci růstu rostlin působením na lokalitu. Zejména je použitelná ochrana hospodářských rostlin před houbovou nákazou, zahrnující působení sloučeninou obecného vzorce I nebo její adiční solí s kyselinou nebo jejím komplexem s kovovou solí nebo prostředkem, který obsahuje takovou látku, na hospodářskou rostlinu vystavenou houbové nákaze, na semena takových rostlin nebo na prostředí, ve kterém takové rostliny rostou nebo mají růst.
Aktivní sloučenina se obvykle používá v dávce od 0,025 až do 4 kg/ha, v závislosti na lokalitě, na kterou má být působeno. Obvykle výhodná množství pro aplika-i тгАо fungicidy se pohybují v rozmezí od 0,025 až do 1,0 kg/ha. Zejmenn vý.c.· množství к api/kac.i na listy rostlin к profylaktickému nebo terapeutickému působení houbám, .-e bu<ě pohybovat v rozmezí od 0,025 až do 0,25 kg/ha; výhodná množství к aplik u 1 uo půdy se mohou pih/iovat v širokém rozmezí například od 0,1 až do 1,0 kg/ha; při použit: re- semeno výhodnými ci tvk^ini pro aplikaci jsou množství od 0,05 až do 1,0 g/kg.
Pro použití jako reguiátorů růstu rostlin výhodná množství pro apljkaci jsou obecně vyšší, například od 0,25 až do 2,5 kg/ha.
Používají-li se jako fungicidy, jsou výhodné takové sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli a komplexy, kde Q je -СО-skupina, zatímco sloučeniny, kde Q je -CH.OH-skupina, jsou výhodné к použití jako regulátory růstu rostlin.
Z kontrolovaných houbových chorob je na prvním místě padlí. Očinky regulující růst rostlin zahrnují potlačení růstu, které může vést ke zvýšení úrody. Některé komerční regulátory růstu rostlin mají tendenci zvyšovat citlivost rostlin к plísňovým chorobám. Používání sloučeniny s fungicidními vlastnostmi jako regulátorů růstu má zřetelné výhody.
Nosičem v přípravku podle vynálezu je kterýkoli materiál, se kterým se mísí aktivní složka к usnadnění aplikace na ošetřovanou lokalitu, kterou může být například rostlina, osivo nebo půda nebo к usnadnění skladování, transportu nebo manipulace. Nosič může být pevný nebo tekutý, včetně materiálu, který je obvykle plynný, který však byl komprimován za vzniku kapaliny, nebo to může být kterýkoli obvyklý nosič používaný při přípravě zemědělských přípravků. Přípravky podle vynálezu obsahují obvykle od 0,5 do 95 hmotnostních procent aktivní složky.
Vhodné pevné nosiče zahrnují přirozené a syntetické hlinky a silikáty, například přírodní kysličník křemičitý, jako je křemelina; křemičitan hořečnatý, například talek; křemičitan hlinitohořečnatý, například attapulgity a vermikulity; křemičitany hlinité, například kaolinity, montmorillonity a slídy; uhličitan vápenatý; síran vápenatý; syntetické hydratované kysličníky křemičité a syntetické křemičitany váepnaté nebo hlinité; prvky, například uhlík a síra; přirozené a syntetické pryskyřice, například kumaronové pryskyřice, polyvinylchlorid a styrenové polymery a kopolymery; pevné polychlorované fenoly; živice; vosky, například včelí vosk, parafinový vosk a chlorované minerální vosky; - pevná hnojivá, například superfosfáty.
Vhodné tekuté nosiče zahrnují vodu; alkoholy, například isopropylalkohol a glykoly; ketony, například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon; ethery; aromatické a aralifatické uhlovodíky, například benzen, toluen a xylen; petrolejové frakce, například kerosin a lehké minerální oleje; chlorované uhlovodíky, například tetrachlormethan, perchlorethylen a trichlorethan. často jsou vhodné směsi různých tekutin.
Přípravky jsou Často připravovány a transportovány v koncentrované formě, která se potom ředí uživatelem před aplikací. Tento proces ředění je usnadněn použitím malého mnoSu nosiče, který je povrchově aktivní látkou. S výhodou tedy alespoň jeden nosič v přípravku podle vynálezu je povrchově aktivní látka. Naapíklad přípravek může obsahovat nejhéně dva nosiče, přčeemž alespoň jeden z nich je povrchově aktivní látka.
Povrchově aktivní látkou může být emuugááor, disperzní činidlo nebo smááeeio; může být neiontové nebo iontové povahy. Příklady vhodných povrchově aktivních látek jsou sodné nebo vápenaté sooi polyakrylových kyselin a kyselin lignňnsufonnových; kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifaiikkých aminů nebo amidů, obsahhjících alespoň 12 atomů uhlíku v moOekule, s ethylei-oxidem a/nebo propylenoxddem; estery mastných kyselin s ilycnroleo, sorbitem, sacharózou nebo pennaerythrUem; jejích kondenzáty s ethylenoxddeu a/nebo propylenoxidem; produkty kondenzace matných alkoholů nebo aikyli^e^nolů, například p-oktylfmolu nebo p-oktylkresolu, s ethylenoxddem a/nebo propylenoxidem; sulfáty nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů; sood slkslickýih kovů nebo kovů slkslickýih zemin, s výhodou sodné sooi esterů kyseliny sírové nebo sulfonových kyselin, alespoň 10 atomů uhlíku v moOekule, nappíklad laurylsuuiát sodný, sekundární alkylsuliáty sodné, sodné soOi sulfonovaného ricnoového oleje a sodné soOi slkylsrylsulOonátů, nappíklad dodeeylbenzeenuufonát sodný; a polymery п^у^^хг^-сШ a kopolymery ttUyltnoxidu a propylnnoxidu.
Přípravky podle vynálezu mohou být formulovány ve formě smUáčteltých prášků, popráší, irannuí, roztoků, emujgovaSelnýyU konceenrátů, emuuzí, suspenzních koncennrátů a aerosolů. Snmáčtelné prášky obvykle obsaahuí 25, 50 a 75 hrnoOnnotních procent aktivní složky a obvykle obsaahuí kromě pevného netečného nosiče, 3 až 10 UmoOnooUnÍyh procent disperzního činidla a je-li to nezbytné, 0 až 10 UmuOnnotnÍyh procent stabilizátoru (stabilizátorů) a/nebo dalších ačlitiv, nappíklad penetračních činidel nebo adherzv.
Popraše se vyrábbjí obvykle jako konccetrát, který má podobné složení jako smOáčtelné prášky, avšak bez disperzních činidel a ředí se na p°oi dalším pevným nosičem za vzniku přípravku obsaaujícíUo obvykle 0,5 až 10 hmoonnotních procent aktivní složky. Granule se obvykle připravují tak, že maj velikost meri 10 a 100 BS oky (1,676-0,152 mm) a mohou být vyráběny aglomerační nebo imprtinační technikou.
Granule obvykle obsaahuí 0,5 až 25 UmoOnootnÍyh procent aktivní složky a 0 až 10 hmotnostních procent aditiv, tapříklsd stabilizátorů, moodfikátorů pomalého uvolňování a p^oiv. Emojgoovaelné konceenráty obsahuu-í obvykle kromě rozpouštědla, a je-li to nezbytné pomocné rozpouštědlo v onnosUví 10 až 50 % hmoonnot/objeo, vztaženo na účinnou složku, 2 až 20 % hrnoonoot/objem e^uu<^c^t:orů a 0 až 20 % himonoot/objem dalších aditiv, nap^^ad stabilizátorů, pennlrátorů a inhibitorů koroze.
Suspenzní konceenráty se obvykle připravší tak, aby se získal stabilní tesseimintujíci, tekutý produkt a obsahuuí obvykle 10 až 75 hmoOnt)otních procent aktivní složky, 0,5 až 15 hImOnootníyU procedit disperzních činidel, 0,1 až 10 UluoOnootníyh procent suspenzních činidel, nappíklad ochranných koloidů a tUioxotropnÍyU látek, 0 až 10 hrnoonootrních procenit dalších aditiv, tapříklsd protrpěnndel, inhibitorů koroze, stabilizátoru, řenttrátorů a adheriv a vodu nebo orianÍckou kappainu, ve které je aktivní složka v podstatě nerozpustná; některé orianické pevné látky nebo snorisnické sooi mohou být příoomny v přípravku v rozpuštěné formě, aby zabbáániy uedioeetaaУ, nebo jako přísady proti zanozání vody.
Vodné disperze a пти^п, například přípravky získané ředěním uoááčteltéUo prášku nebo konceenrátů podle vynálezu vodou, paaří rovněž do rozsahu vynálezu. Uvedené emulze mohou být typu voda v oleji nebo olrj vt vodě a mohou oít hustou majonézovou kontZutrtci.
Přípravky podře vynálezu mohou obsahovat rovněž jnné biologicky aktivní látky, tapříklad insekticidy, fungicidy nebo rtigulátory růstu rosslin.
Vynalez je bJ.íz»· i-ust i ován· následujícími příklady provedení. Struktury produktů ve všech příkladech jsou pol.vizeny pom^í^j' MPR spekter.
Příklady 1 až 4 ilustrují prípravu intermediárních sloučenin obecného vzorce II a IV; příklady 5 až 21 ilustrují připlavu sloučenin podle vynálezu. Příklady 22 a 23 ilustrují biologickou aktivitu.
Příklad 1
Příprava 1-(4-fluorfeny1)i2-(2~meehyl-ž-propylthio)ehhanonu
9,02 g (0,1 mol) 2-methylpropan-2-thiolu bylo rozpuštěno v €0 ml suchého 1,2-dimethoxyethanu. Bylo přidáno 0,1 molu hydridu sodného a reakční směs byla míchána pod dusíkem po dobu 16 hodin při teplote 20 °C.
21,7 g (0,1 mol) 2-brojm-1-(4-fluorfenyl) ethanonu rozpuštěného v 1,2-dimethoxyethanu bylo přikopáno během 30 minut a reakční směs byla míchána po dobu dalších 4 hodin.
Po odfiltrování bromidu sodného, následovaném odpařením filtrátu, byl získán červený • i; e j ve výtěžku 24,3 g.
Čištění churo^mtc^ogrfi^ií na silikagelu poskytlo 16,0 g produktu ve formé žlutého oleje, výtěžek · 16,0 g, 72 % teorie.
An-ltýzt pro C^H-^SOF vypočteno: C: 63,7, H: 6,6 %.
nalezeno : C: 63,5, H: 6,6 %.
Příklad 2
Příprava 1- (4-chlorfenyi) -2- (1-propylthio) e^anenu
Sodná sůl 1-propanthiolu byla připravena rozpouštěním 2,3 g sodíku (0,1 mol) ve 100 ml inethanolu a přidáním 7,6 g thiolu (0,1 mol) a odpařením k suchu.
Sůl byla ihned suspendována ve 100 ml suchého 1,2-dimethoxyethanu a za míchání při teplotě 20 °C byl pí-iKfán roztok 23,4 g (ОД mol) ^brom-HH-cHorfenylIe^nnonu v 75 ml 1,2-dimettoxyetha-u.
Když byla reakce skončena, byl odfiltrován bromid sodný a rozpouštědlo bylo odpařeno. Produkt byl izolován z odparku pomocí chromaaoggrfie za vzniku světle hnědého oleje ve výtěžku 12,0 g, 52 % teorie.
Annlýza pro C^H^SOCl vypočteno: C: 57,8, H: 5,7, nalezeno : C: 57,3, H: · 5,7.
Příklad 3
Příprava 2-brorn-l-(4-chlorfenyl)-2- (2-meeht1propy1ttio)ehhanonu
48,5 g (0,2 mol) 1-(4-chlorfe-y1)-2-(2-methtr1“2-propylCtio)ethano-u bylo rozpuštěno v 500 ml tetrachlornícttanu. Za míchání při teplotě 20 °C byl přikapán roz^ 32,0 g (0,2 mol) bromu ve 150 ml Cetrachlϋrmettanu. 300waatová lampa byla použžta ke krátkodobému ozáření rea^ní nádoby k iniciaci halogen^e. Odbarvování bromu bylo potom okaměžté.
Ke konci reakce bylo rozpouštědlo a rozpuštěné plyny odpařeny ve vakuu a zbytek byl rozpuštěn znovu v etheru a promyt nasyceným roztokem hydrogennhličitanu sodného. Etherický roztok byl potom promyt jednou vodou, vysušen nad bezvodým síranem horečnatým a ether byl odpařen ve vakuu za vzniku hnědého oleje (výtěžek 55,0 g, 85 % teorie).
NMR spektrum potvrzuje požadovanou strukturu.
Příklad 4
Příprava 2-brooml- (4-cihoofennl) -2 - ( fenylthoo)thhnnonu
10,0 g (0,038 mol) 1-(4-chloofennt)-2-(fenylthoo)ehhanonu bylo rozpuštěno v 80 ml tntaachorrmnthanh. Při ^plotě 20 °C za mícliání byl přidán rozUk 6,1 g bromu (0,038 mol) v 10 ml tetrachoormethanu (odbarvení bylo skoro okamžité) a potom bylo odpařeno rozpouštědlo a rozpuštěné plyny ve vakuu za vzniku světle žlutého oleje (výtěžek 13,0 g, 100 % teorie).
stáním ztuhl a possytl světie žluté krystaly teploty tání 54 až 55 °C.
Analýza pro C^H^SOBrCl vypočteno: C: -9,2, H: 2,9 %, nálezem·: C: -18,7, H: 2,8 %.
Příklad 5
Příprava 1- (4-clihoofenny )-2-( 2mžthhl-22propytthio) -2-(1,2, 4-triazotyl)elhnuonu
55,0 g (0,17 mol) 2-brom-2-(22mžtnyl---prooytthlo)-1-(--ihlornenyl)tlhnnonh bylo rozpuštěno ve 275 ml suchého α^ieton:tί.lh. Bylo přidáno -6,9 g 1,2,4-tiiizolu (0,68 mol) a směs byla zahřívána k varu pod zpětným chladičem po dobu 3,5 hodiny.
Rozpoužítědlo bylo odpařeno ve vakuu a k odparku bylo přidáno 250 ml vody a 250 ml menhhtennClorídh. Organická vrstva byla oddělena a vodná promyta 2 x 150 ml metthtenniloridh. Spojené organické extrakty byly vysušeny bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo bylo odpařeno.
Čištění surového produktu ihrumaaoueaafí na silkaagelu ooskytlu čistý maateiál ve formě světle žluté pevné l^ty te^o^ tání 97 až 99 °C (výtěžnk 17,0 g, 32 % ^orie).
Analýza pro C^^H^gN-jSOCl vypočteno: C: 54,3, H: 5,2, N: 13,6 %, nalezeno : C: 54,1, H: 5,2, N: 13,4 %.
Příklad 6
Příprava 1-(4-aoltl)22-metlyl-2-orupottliu)-2-(1,2,--triazoyyl(ehanoonu
13,1 g (0,041 mol) 2-brum-22(2-meahyl--2poruotahiu)-1-(4-tulyl)tlannonh bylo rozpuštěno ve 100 ml suchého iCietoittίlh. Bylo přidáno 11,3 g (0,164 mol) 1,2,4-triazolu a reakční směs byla zahřívána pod zpětným chladičem po dobu 16 hodin.
Reakční směs byla zpracována a produkt byl izolován podobně jako v předchozích případech. Byla zíekána světle hnědá pevná látka o t^epLot^ě tání 97 až 99 °C (výtěiey 5,0 g, 44 % ^orieH
Analýza pro vypočteno: C: 62,4, H: 6,6, N: 14,5 %, nalezeno : C: 62,7, H: 6,6, N: 14,6 %.
Příklad 7
Příprava 1-(4-chlorfenyl)-2-(2-methyl-2-prrpylthio)-2-(1,2,4-triazolyl)ethanolu
2,0 g (0,0065 mol) látky z případu 5 byly rozpuštěny v 50 ml absolutního eetanolu a po částech bylo přidáno 0,49 g (0,013 moll borotydridu sodného. Míchaná směs byla zahřáta na třepotu 40 °C po dobu 0,5 у<^1уу a potom ponectána po dobu 20 yodin c^adnout a stát při teplotě eistnosSi.
Rozppoštědlo bylo potom odpařeno, k odparku přidáno 60 ml vody a potom extrahováno m^ei^l^].e^(^l^l.oi^i(^ť^m. Organický extrakt byl vysušen nad síranem sodným a odpařen k suctu.
•Po rřtkrysthlzváyí produktu z vodného ethanol bylo získáno 1,5 g požadovaného produktu ve formě bezbarvých o ttylztě -tání l60 až l'62 °C.
Analýza pro ^^Η^θΝ^δΟΟΙ vypočteno: nalezeno :
C: 54,0, H: 5,8, N: 13,5 %,
C: 53,9, H: 5,8, N: 13,4 %.
Příklady až 19 v případech 8 uvedených příkladů. Sloučeniny ce I níže.
Sloučeniny až 19 byly připraveny způsoby podobnými způsobům z výše a jejich teploty tání a chemické analýzy jsou uvedeny v tabulT a b u lk
I a
Teplota tání
Příklad
Analýza (%l
| čisHo | (γ1>η | R | Q | (°Cl | C | Η | N | ||
| 8 | 4-C1 | -(CH2I2CH3 | c=o | olej | vypočteno: | 52,9 | 4.7 | 14,2 | |
| nalezeno;: | 52,6 | 4.8 | 14,0 | ||||||
| 9 | 4-C1 | Ph | c=o | 102 až | 103 | vypočteno: | 58,2 | 3,6 | 12,7 |
| nhltztyo : | 57,8 | 3,6 | 12,7 | ||||||
| 10 | 2'4~C1 2 | 2CCH 31 3 | c=o | olej | vypočteno: | 48,8 | 4,4 | 12,2 | |
| nalezeno : | 48,2 | 4,4 | 11,9 | ||||||
| 11 | 2,4-(^) | »2 -CC^) 3 | c=o | olej | vypočteno: | 63,4 | 6,9 | 13,9 | |
| nalezeno : | 61,7 | 7,0 | 13,2 | ||||||
| 12 | 3,4-C12 | -CW3 | c=o | 114 až | 115 | vypočteno: | 48,8 | 4.4 | 12,2 |
| nalezeno : | 48,8 | 4.5 | 12,0 | ||||||
| 13 | 4-f | 2C(CH3>3 | c=o | 72 až | 74 | vypočteno: | 57,3 | 5,5 | 14,3 |
| nalezeno : | 56,9 | 5,8 | 14,3 |
poki ;i< c vó i: í t abu Ί Ιγ 1
Рг 'к Ьк.' Teplota tání Analýza (%)
| íslo | К | Q | (°C) | C | H | N | |||||
| 14 | 3-CH3,4-Cl | -C(CH3) | '3 | C=O | 92 | až | 93 | vypočteno: | 55,7 | 5,6 | 13,0 |
| nalezeno : | 55,8 | 5,7 | 13,0 | ||||||||
| 15 | 4-NOq | -C(CII3) | '3 | C=O | 136 | až | 137 | vypočteno: | 52,5 | 5,0 | 17,5 |
| nalezeno : | 52,6 | 5,0 | 17,4 | ||||||||
| 16 | 4-CN | -C(CH3) | '3 | C=O | 104 | až | 106 | vypočteno: | 60,0 | 5,3 | 18,7 |
| nalezeno : | 59,9 | 5,0- | 18,2 | ||||||||
| 17 | 4-CH3 | -C(CH3) | '3 | CH.OH | 158 | až | 161 | vypočteno: | 62,0 | 7,2 | 14,4 |
| nalezeno : | 62,4 | 7,3 | 14,6 | ||||||||
| 18 | 4-F | -C(CH3) | '3 | CH.OH | 136 | až | 138 | vypočteno: | 57,0 | 6,1 | 14,2 |
| nalezeno:: | 57,0 | 5,9 | 14,2 | ||||||||
| 19 | 3,4-Cl2 | -C(CH3) | 3 | CH.OH | 150 | až | 151 | vypočteno: | 48,5 | 4,9 | 12,1 |
| nalezeno : | 47,7 | 5,0 | 12,0 |
Příklad 20
Příprava hydrochloridu sloučeniny z příkladu 5
0,9 g sloučeniny získané z příkladu 5 bylo rozpuštěno ve 100 ml suchého diethyletheru a do míchaného roztoku byl uváděn suchý chlorovodík. Začala se tvořit žlutá sraženina. Když bylo srážení skončeno, pevná látka byla odfiltrována a promyta diethyletherem, čímž se pevná látka změnila v olej.
Olej byl rozpuštěn v chloroformu a vzniklý roztok byl odpařen, čímž vznikla mazlavá žlutá látka, která byla promyta petroletherem. Po usušení bylo získáno 0,4 g požadovaného produktu ve formě žluté látky o teplotě tání 133 až 136 °C.
P ř í к 1 a d 21
Příprava komplexu chloridu měčlnatého se sloučeninou z příkladu 5
Sloučenina získaná z příkladu 5 (1,0 g, 0,0032 mol) byla rozpuštěna v 10 ml ethanolu a byl přidán roztok 0,22 g (0,0016 mol) chloridu měčlnatého v 5 ml ethanolu. Reakční směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 1,5 hodiny a získaná modrá sraženina byla odfiltro-. vána a promyta nejprve ethanolem a potom diethyletherem.
Po vysušení bylo získáno 1,1 g žádaného produktu, komplexu 2 molekul sloučeniny z příkladu 5, na 1 mol chloridu měčlnatého, jako světle modré pevné látky teploty tání 184 až 185 °C (rozklad).
Příklad 22
Fungicidní aktivita sloučenin podle vynálezu je ilustrována následujícími zkouškami, které byly provedeny.
a) Účinnost proti padlí jablečnému (Podosphaera leucotricha. Р.Ъ)
Jedná se o přímý antisporulační test používající nastříkání na list. Horní povrch listů semenáčků jabloní byl inokulován postřikem vodnou suspenzí obsahující 10$ konidií/ml 2 dny před použitím zkoušené látky.
Inokulované rostliny byly před ošetřením bezprostředně osušeny a udržovány při skleníkové teplotě a vlhkosti. Rostliny byly postříkány dávkou 1 kg aktivního materiálu na hektar za použití pojízdného rozprašovače. Po usušení byly rostliny vráceny do oddělení při okolní teplotě a vlhkosti na dobu 9 dní, potom následovalo hodnocení.
Hodnocení je založeno na procentech plochy listů pokryté sporulací ve srovnání s listy kontrolních rostlin.
b) Účinnost proti padlí ječmene
Zkouška měří přímou antisporulační účinnost sloučenin aplikovaných ve formě postřiku na list. Pro každou sloučeninu bylo vypěstováno asi 40 rostlin ječmene do stadia prvého listu v kořenáči z plastiku na sterilní kompostové půdě. Inokulace byla provedena poprášením listů konidiemi Erysiphe graminis, spp. hordei. 24 hodiny po inokulaci byly rostliny postříkány roztokem sloučeniny ve směsi 50 % acetonu, 0,04 % povrchově aktivní látky a vody pomocí pojízdného postřikovače.
Použité množství bylo ekvivalentní 1 kg aktivního materiálu na hektar. Prvé hodnocení choroby bylo provedeno 5 dní po ošetření, kdy byla porovnána celková hladina sporulace na ošetřených rostlinách s kontrolními rostlinami.
Rozsah kontroly choroby docílený v těchto zkouškách je vyjádřen kontrolními symboly: u více než 80 % kontroly choroby se udává symbol 2 a u kontroly mezi 50 až 80 % se udává 1
Výsledky těchto zkoušek notlivých zkoušek odpovídá t<
Tabulka II
Sloučenina z příkladu č.
sou uvedeny v tabulce II níže, iu, který je udán výše.
kod používaný v tabulce u jedZkouška
Podosphaera *'
1eucotricha
Erysiphae graminis x
x nezkoušeno
Příklad 23
V tomto příkladu přípravky obsahující sloučeninu z příkladu 7 byly zkoušeny na účinnost regulující rostlinný růst u reprezentativních zástupců rosSlin: kukuřice, Zea Mays;·rýže, Oryza sativa; ježatka kuří noha, Echinochloa crusguai; oves, Avena sahiva;, len, Linum usitatSssimim; hořčice, Sinapis alba; cukrovka, Beta vuluaais; sója, Glycine max.
Provedené zkoušky se týkaly moření půdy, po^^řiku na list a preemergenčních zkoušek. Při mořen! půdy·se půda, na níž rostou mladé rostliny, mooí zkušebním roztokem; při zkoušce na list se mladé rostliny stříkají přípaavkem obsahyícím zkoušenou látku; v preemmrgentní zkoušce půda osetá sem^i^y různých druhů rossiin byla ošetřena zkoušenou sloučeninou. V těchto zkouškách byla používána zahradní prsE.
Přípravky používané při zkouškách byly připraveny ředěním vodou, roztoky zkušební látky v acetonu obsahovaly 0,4 hmotnootních procent hlkylrenolrtUhyrnnoxidovéUo kondenzátu, dostupného pod obchodním názvem TRITON X-155.
PPi poosíi-ku na list a v pre^e^u^ních zkouškách byl acetonový roztok zředěn stenn^ objemem vody a získaný přípravek byl pouužt v dávce odpo^ídaící 5 kg aktivní látky na hektar v objemu ekvivalentním 650 litrů na hektar. PPi zkouškách moření půdy byl jeden objem acetonového roztoku zředěn 155 objemy vody a získaný roztok byl aplikován v dávce' ekvivalentní 10 kg aktivního eaheriálm na hektar v objemu ekvivalentním zhruba 3 000 litrů na hektar.
Neošetřené mladé rtв1^Иi^y byly pouHty jako konnroly.
Pozorování byla prováděna v období 11 dnů po poesii-ku a byla zaznamenána významná deprese růstu (tj. snížení výšky stonku) u kukuřice, rýže, ježatky kuří nohy, ovsa, lnu, hořčice, cukrovky, u sóji při zkouškách m^o^ť^r^í, u ježatky kuří nohy, lnu, hořčice, cukrovky a sóji u zkoušek s listy a u ovsa, lnu, cukrovky a sóji v preeeeegeetních zkouškách. Ve všech těchto případech byly pozorovány symptomy hyperchromismu, tj. produkce velmi tmavě zelených listů.
Claims (4)
1. Fungicidní prostředek, vyzn^čujcí se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (I) kde
X představuje ^nylonou skupinu, která je popřípadě eetlnosUsSituovánh nebo disubs tipována atomem halogenu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, hlkinytovtm skupinou s až 6 atomy uhlíku, Ualtgenal·ktxyskmpintm s 1 až 6 atomy uhlíku nebo hlkylUhOskkupintm s 1 až 6 atomy uhlíku,
Q představuje skupinu vzorce -CO- nebo vzorce -CH.OH- a
R znamená al-kylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo adiční sooi této sloučeniny s kys^^L:^r^hm. nebo kovové kommlexní sooi této sloučeniny, které jako kov obsaahuí vápník, měd, železo, zinek nebo mangan.
2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, kde fenylová skupina značící X není subsSituována nebo je substiuuována jedním nebo dvěma stejnými nebo odlišnými subssituenty zvolenými ze souboru zahrnuuícího atomy halogenu, methylovou skupinu, kyanoskupinu a nitooskupinu, přčeemž symbbly Q a R mají význam uvedený v bodě 1.
3. Funuiciduí prostředek podle bodu 1, vyznaauuící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, kde X znamená moouOraogeeUenylovon skupinu nebo diraloituftuyl·ovou skupinu a symboly Q a R maai význam uvedený v bode 1.
4. Způsob výroby sloučeniny obecného vzorce I, jako účinné látRy fungicidního prosteedku podle bodu 1, vyznaačuící se tím, že se nechá reagovat 2-ralogetul-fenyterhanový derivát obecného vzorce II (II) kde maai výše uvedené významy a
Hal představuje atom halogenu, s deriváeem traazolu obecného vzorce III
N>
(III) kde představuje atom vodíku nebo jeden ekvivalent alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, a je^li to žádoucí·, získaná sloučenina obecného vzorce I, kde Q znamená skupinu vzorce --C0se redukuje na sloučeninu obecného vzorce I, kde Q znamená skupinu vzorce -CH.OH- a popřípadě se získaná sloučenina obecného vzorce I převede na adiční sul s kyselinou nebo na kovovou komplexní sůl sloučeniny, která jako kov obsahuje vápník, měd, zinek, železo nebo mangan.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8207143 | 1982-03-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS253574B2 true CS253574B2 (en) | 1987-11-12 |
Family
ID=10528937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS831629A CS253574B2 (en) | 1982-03-11 | 1983-03-09 | Fungicide and method of its efficient substance production |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0089703B1 (cs) |
| JP (1) | JPS58201769A (cs) |
| AT (1) | ATE23043T1 (cs) |
| AU (1) | AU556819B2 (cs) |
| BR (1) | BR8301204A (cs) |
| CA (1) | CA1194882A (cs) |
| CS (1) | CS253574B2 (cs) |
| DD (1) | DD215463A5 (cs) |
| DE (1) | DE3367094D1 (cs) |
| DK (1) | DK114883A (cs) |
| EG (1) | EG16137A (cs) |
| ES (1) | ES520430A0 (cs) |
| GR (1) | GR77973B (cs) |
| HU (1) | HU189242B (cs) |
| IE (1) | IE54666B1 (cs) |
| MX (1) | MX156115A (cs) |
| NZ (1) | NZ203520A (cs) |
| OA (1) | OA07340A (cs) |
| PL (1) | PL136460B1 (cs) |
| PT (1) | PT76366B (cs) |
| ZA (1) | ZA831615B (cs) |
| ZW (1) | ZW6583A1 (cs) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2937595A1 (de) * | 1979-09-18 | 1981-04-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-1-phenoxy-alkan-2-onen |
| DE3100260A1 (de) * | 1981-01-08 | 1982-08-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte azolyl-glykolsulfonate, diese enthaltende fungizide und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1983
- 1983-02-11 CA CA000421388A patent/CA1194882A/en not_active Expired
- 1983-02-23 DE DE8383200278T patent/DE3367094D1/de not_active Expired
- 1983-02-23 EP EP83200278A patent/EP0089703B1/en not_active Expired
- 1983-02-23 AT AT83200278T patent/ATE23043T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-09 ZA ZA831615A patent/ZA831615B/xx unknown
- 1983-03-09 HU HU83821A patent/HU189242B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-03-09 DD DD83248650A patent/DD215463A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-09 CS CS831629A patent/CS253574B2/cs unknown
- 1983-03-09 PL PL1983240944A patent/PL136460B1/pl unknown
- 1983-03-09 GR GR70738A patent/GR77973B/el unknown
- 1983-03-09 DK DK114883A patent/DK114883A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-03-09 ES ES520430A patent/ES520430A0/es active Granted
- 1983-03-09 AU AU12179/83A patent/AU556819B2/en not_active Ceased
- 1983-03-09 NZ NZ203520A patent/NZ203520A/en unknown
- 1983-03-09 OA OA57934A patent/OA07340A/xx unknown
- 1983-03-09 JP JP58037545A patent/JPS58201769A/ja active Pending
- 1983-03-09 IE IE508/83A patent/IE54666B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-03-09 PT PT76366A patent/PT76366B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-03-09 EG EG164/83A patent/EG16137A/xx active
- 1983-03-09 ZW ZW65/83A patent/ZW6583A1/xx unknown
- 1983-03-10 MX MX196541A patent/MX156115A/es unknown
- 1983-03-10 BR BR8301204A patent/BR8301204A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0089703A2 (en) | 1983-09-28 |
| AU1217983A (en) | 1983-09-15 |
| DK114883D0 (da) | 1983-03-09 |
| CA1194882A (en) | 1985-10-08 |
| MX156115A (es) | 1988-07-12 |
| PT76366B (en) | 1985-11-11 |
| PL136460B1 (en) | 1986-02-28 |
| EP0089703B1 (en) | 1986-10-22 |
| EP0089703A3 (en) | 1983-10-26 |
| DD215463A5 (de) | 1984-11-14 |
| IE54666B1 (en) | 1990-01-03 |
| AU556819B2 (en) | 1986-11-20 |
| EG16137A (en) | 1989-01-30 |
| JPS58201769A (ja) | 1983-11-24 |
| ES8500245A1 (es) | 1984-10-01 |
| IE830508L (en) | 1983-09-11 |
| DK114883A (da) | 1983-09-12 |
| HU189242B (en) | 1986-06-30 |
| DE3367094D1 (en) | 1986-11-27 |
| OA07340A (en) | 1984-08-31 |
| NZ203520A (en) | 1985-08-30 |
| ATE23043T1 (de) | 1986-11-15 |
| ES520430A0 (es) | 1984-10-01 |
| ZA831615B (en) | 1983-11-30 |
| PL240944A1 (en) | 1984-04-24 |
| GR77973B (cs) | 1984-09-25 |
| PT76366A (en) | 1983-04-01 |
| BR8301204A (pt) | 1983-11-22 |
| ZW6583A1 (en) | 1983-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ281586B6 (cs) | Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| HU188759B (en) | Fungicides and compositions with plant-growthing influence containing as reagent /triazolil-methil/-terc-buthil carbonile and process for production of these derivatives | |
| EP0076030A2 (en) | Substituted amide derivatives, processes for preparing them, pesticidal compositions containing them and processes for combating unwanted vegetation and fungi | |
| JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
| EP0174088B1 (en) | Biologically active amide derivatives | |
| HU193271B (en) | Fungicide compositions containing azolyl-alkyl-terc-butyl-carbinol derivatives as active agents and process for producing azolyl-alkyl-terc-butyl-keton and -carbinol derivatives | |
| DK146026B (da) | Beta-azolylketoner med fungicid virkning | |
| RU2130021C1 (ru) | Производные пиколинамида, способ их получения, производные пиридин-6-карбонитрила, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| SK30493A3 (en) | Triazole and imidazole derivatives, process for their preparation and their fungicidal composition | |
| PL133290B1 (en) | Fungicide and method of manufacture of novel substituted azolyl-phenoxyl derivatives | |
| CS270566B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| JPH0662585B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用 | |
| JPH05310712A (ja) | ジフェニルトリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS62221672A (ja) | 新規スルホニルアゾ−ル | |
| CS270213B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| CS253574B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| JP2007518675A (ja) | 抗真菌性フェノキシフェニルヒドラジン誘導体 | |
| JPH05208970A (ja) | 殺生物性化合物 | |
| JPH0368559A (ja) | オキシム誘導体及び殺虫剤 | |
| CZ279452B6 (cs) | Způsob výroby oximinoetherových sloučenin | |
| EP0152131B1 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| HU185895B (en) | Fungicide compositions containing 1-/2,4-dichloro-phenyl/-1-/2,6-dihalo-benzyl-thio/-2-/1,2,4-triazol-1-yl/-ethane derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| EP0411717A1 (en) | Biocidal azoxime compounds | |
| JP2710672B2 (ja) | アミノピリミジン誘導体、その製造法及び殺虫・殺菌剤 |