JPH0662585B2 - イミダゾール誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用 - Google Patents
イミダゾール誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用Info
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- JPH0662585B2 JPH0662585B2 JP61018295A JP1829586A JPH0662585B2 JP H0662585 B2 JPH0662585 B2 JP H0662585B2 JP 61018295 A JP61018295 A JP 61018295A JP 1829586 A JP1829586 A JP 1829586A JP H0662585 B2 JPH0662585 B2 JP H0662585B2
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- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、イミダゾール誘導体、その製造方法および殺
菌剤としての該誘導体の使用に関する。
菌剤としての該誘導体の使用に関する。
EP-A-91056(BASF)は、式 （式中、Ｘは、特に、 であり、Ｒ１は、水素または脂肪族部分（aliphaticmoi
ety）であり、各Ｒ２は、相互に無関係に、水素、脂肪
族部分、ハロゲン原子またはアルコキシ基である）の５
−置換−４−メチルイミダゾール化合物を開示してい
る。この化合物は、植物保護化合物、色素および医薬品
の出発材料として開示されている。
ety）であり、各Ｒ２は、相互に無関係に、水素、脂肪
族部分、ハロゲン原子またはアルコキシ基である）の５
−置換−４−メチルイミダゾール化合物を開示してい
る。この化合物は、植物保護化合物、色素および医薬品
の出発材料として開示されている。
西独特許公開公報3127094〔ホエシスト（Hoechst）〕
は、式 （式中、Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシおよび
Ｃ１〜４アルキル部分から選択された１個またはそれ以
上の置換基により任意には置換されていてよいベンズヒ
ドリル基またはフエニル基であり、Ｘは、Ｏ，Ｓまたは
−NR1−であり、Ｒ１は、Ｈ、フエニル、Ｃ２〜６アル
ケニル任意には置換されていてもよいＣ１〜１２アルキ
ル、またはＸがＯまたはＳのとき、金属陽イオンまたは
アンモニウムである）各種のイミダゾール−５−カルボ
ン酸の製造を開示している。これらの誘導体は、殺菌、
除草および植物生長調整活性を有していると記載されて
いて、Ｒ２が、任意には置換されていてもよい2,6−ジ
アルキルフエニル基である化合物が、新規であるとして
いる。
は、式 （式中、Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシおよび
Ｃ１〜４アルキル部分から選択された１個またはそれ以
上の置換基により任意には置換されていてよいベンズヒ
ドリル基またはフエニル基であり、Ｘは、Ｏ，Ｓまたは
−NR1−であり、Ｒ１は、Ｈ、フエニル、Ｃ２〜６アル
ケニル任意には置換されていてもよいＣ１〜１２アルキ
ル、またはＸがＯまたはＳのとき、金属陽イオンまたは
アンモニウムである）各種のイミダゾール−５−カルボ
ン酸の製造を開示している。これらの誘導体は、殺菌、
除草および植物生長調整活性を有していると記載されて
いて、Ｒ２が、任意には置換されていてもよい2,6−ジ
アルキルフエニル基である化合物が、新規であるとして
いる。
有用な殺菌活性を有する新規な種類の５−置換イミダゾ
ール誘導体が見いだされた。
ール誘導体が見いだされた。
本発明に従えば、一般式 〔式中、Ｒは、任意には置換されていてもよいフエニル
基を示し、Ｒ1は、任意には置換されていてもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基
またはアラルキル基を示し、Ｒ2は、任意には置換され
ていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、シクロア
ルキルアルキル基、アルケニル基、アリール基またはア
ラルキル基を示し、そしてＸは、酸素原子、硫黄原子ま
たは基−ＮＲ3−（ここでＲ3は、水素原子またはアルキ
ル基を示す）ものとするか、またはＲ2とＲ3とが中間の
窒素原子と一緒になつて、任意には１個または２個の追
加のヘテロ原子を含んでいてもよい５員または６員の飽
和または不飽和の複素環を示す）を示す〕のイミダゾー
ル−５−カルボキシイミデート（imidazole-5-carboxim
idate）が提供される。
基を示し、Ｒ1は、任意には置換されていてもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基
またはアラルキル基を示し、Ｒ2は、任意には置換され
ていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、シクロア
ルキルアルキル基、アルケニル基、アリール基またはア
ラルキル基を示し、そしてＸは、酸素原子、硫黄原子ま
たは基−ＮＲ3−（ここでＲ3は、水素原子またはアルキ
ル基を示す）ものとするか、またはＲ2とＲ3とが中間の
窒素原子と一緒になつて、任意には１個または２個の追
加のヘテロ原子を含んでいてもよい５員または６員の飽
和または不飽和の複素環を示す）を示す〕のイミダゾー
ル−５−カルボキシイミデート（imidazole-5-carboxim
idate）が提供される。
任意にあつてよい置換基は、たとえば、ハロゲン原子、
アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキ
シ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキ
シ、アルコキシカルボニル、フエニル、フエノキシ、フ
エニルチオ、アルキルチオおよびアルキルスルホニル基
であり、ここで存在するアルキル部分は好ましくは４個
以下の炭素原子を有する。
アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキ
シ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキ
シ、アルコキシカルボニル、フエニル、フエノキシ、フ
エニルチオ、アルキルチオおよびアルキルスルホニル基
であり、ここで存在するアルキル部分は好ましくは４個
以下の炭素原子を有する。
Ｒは、好ましくは、任意にはフエノキシ基、トリフルオ
ロメチル基、メトキシ基、ニトロ基および／または／な
いし５個のハロゲン原子により置換されていてもよいフ
エニル基である。
ロメチル基、メトキシ基、ニトロ基および／または／な
いし５個のハロゲン原子により置換されていてもよいフ
エニル基である。
都合よくは、Ｒは、１ないし３個のハロゲン原子好まし
くは塩素または弗素原子により置換されたフエニル基を
示すか、またはトリフルオロメチル基および１個または
２個のハロゲン原子好ましくは塩素または弗素原子によ
り置換されたフエニル基である。
くは塩素または弗素原子により置換されたフエニル基を
示すか、またはトリフルオロメチル基および１個または
２個のハロゲン原子好ましくは塩素または弗素原子によ
り置換されたフエニル基である。
好ましくは、Ｒ1が、Ｃ１〜１２アルキル基都合よくは
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ
２〜６アルケニル基、フエニル基またはベンジル基であ
る。
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ
２〜６アルケニル基、フエニル基またはベンジル基であ
る。
さらに好ましくは、Ｒ2は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ
１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、
（Ｃ３〜８シクロアルキル）メチル基、Ｃ３〜６アルケ
ニル基、フエニル基またはベンジル基であり、Ｘが、−
Ｏ−，−Ｓ−または−NCH3−であり、Ｒ3が水素原子ま
たはＣ１〜６アルキル基であるか、またはＲ2とＲ3が存
在する中間の窒素原子と一緒になつてトリアゾール環ま
たはピロリジン環を示す。
１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、
（Ｃ３〜８シクロアルキル）メチル基、Ｃ３〜６アルケ
ニル基、フエニル基またはベンジル基であり、Ｘが、−
Ｏ−，−Ｓ−または−NCH3−であり、Ｒ3が水素原子ま
たはＣ１〜６アルキル基であるか、またはＲ2とＲ3が存
在する中間の窒素原子と一緒になつてトリアゾール環ま
たはピロリジン環を示す。
Ｒが、2,4−ジクロロフエニル、2,4−ジフルオロフエニ
ルまたは４−クロロ−２−トリフルオロメチルフエニ
ル、Ｒ1がＣ１〜４アルキル基であり、Ｘが、−Ｏ−，
−Ｓ−または−NCH3−であり、Ｒ2がＣ１〜４アルキル
基たとえばエチル、イソプロピルまたはイソブチル、ま
たはＣ３〜４アルケニル基たとえばアリルまたは３−ブ
テ−１−ニル（３−but−１−enyl）である式Ｉの化合
物が、特に好ましい小群をなす。
ルまたは４−クロロ−２−トリフルオロメチルフエニ
ル、Ｒ1がＣ１〜４アルキル基であり、Ｘが、−Ｏ−，
−Ｓ−または−NCH3−であり、Ｒ2がＣ１〜４アルキル
基たとえばエチル、イソプロピルまたはイソブチル、ま
たはＣ３〜４アルケニル基たとえばアリルまたは３−ブ
テ−１−ニル（３−but−１−enyl）である式Ｉの化合
物が、特に好ましい小群をなす。
本発明は、式 （式中、ＲとＲ1とは、前記した意味を有し、Ｌは離脱
基（leaving group）である）の化合物を式 Ｈ−Ｘ−Ｒ２ (III) （式中、Ｒ2とＸとは前記した意味を有する）の化合物
と塩基の存在下で反応させることを含む式Ｉのイミダゾ
ール−５−カルボキシイミデートの製造方法を提供す
る。
基（leaving group）である）の化合物を式 Ｈ−Ｘ−Ｒ２ (III) （式中、Ｒ2とＸとは前記した意味を有する）の化合物
と塩基の存在下で反応させることを含む式Ｉのイミダゾ
ール−５−カルボキシイミデートの製造方法を提供す
る。
離脱基は、塩素原子または臭素原子であることが都合よ
い。
い。
ある場合には、たとえば、Ｘが−Ｏ−であるとき式III
の化合物は、式IIの化合物と混合する前に、塩基により
処理されることが有利である。したがつて、たとえば、
式IIIの化合物がアルカノールであると、式IIIの化合物
と塩基との混合物は、ナトリウム金属をアルカノールに
溶解させることによるか、または水素化ナトリウムとア
ルカノールとの反応により達成され得る。Ｘが−NR3−
である場合、塩基は、過剰量の式IIIの化合物であつて
よく、あるいは、ピリジンのような塩基であつてもよ
い。Ｘが−Ｓ−であるなら、塩基は、都合よくはピリジ
ンのような塩基であつてよい。
の化合物は、式IIの化合物と混合する前に、塩基により
処理されることが有利である。したがつて、たとえば、
式IIIの化合物がアルカノールであると、式IIIの化合物
と塩基との混合物は、ナトリウム金属をアルカノールに
溶解させることによるか、または水素化ナトリウムとア
ルカノールとの反応により達成され得る。Ｘが−NR3−
である場合、塩基は、過剰量の式IIIの化合物であつて
よく、あるいは、ピリジンのような塩基であつてもよ
い。Ｘが−Ｓ−であるなら、塩基は、都合よくはピリジ
ンのような塩基であつてよい。
たとえば、式IIIの化合物が過剰にあるとき、前記の方
法は追加の不活性な溶剤の不在下で行われ得、過剰量
は、溶剤として働き、また、たとえばピリジンが塩基と
して用いられる場合は、ピリジン自体が溶剤として働
く。別法として、追加の不活性な溶剤が存在してもよ
い。適当な溶剤には、ジメトキシエタン、ジメチルスル
ホキシド、N,M−ジメチルホルムアミドおよびテトラヒ
ドロフランがある。ジメトキシエタンおよびジメチルス
ルホキシドが極めて適当であることが判つた。
法は追加の不活性な溶剤の不在下で行われ得、過剰量
は、溶剤として働き、また、たとえばピリジンが塩基と
して用いられる場合は、ピリジン自体が溶剤として働
く。別法として、追加の不活性な溶剤が存在してもよ
い。適当な溶剤には、ジメトキシエタン、ジメチルスル
ホキシド、N,M−ジメチルホルムアミドおよびテトラヒ
ドロフランがある。ジメトキシエタンおよびジメチルス
ルホキシドが極めて適当であることが判つた。
ＬがClまたはBrである式IIの化合物は、式 （式中、ＲとＲ1は、前記したような意味を有する）の
化合物をハロゲン化剤と反応させることにより都合よく
製造されよう。適当なハロゲン化剤には、塩化チオニ
ル、五塩化燐、三塩化燐および三臭化燐がある。所望な
らこのような反応は、不活性な溶剤たとえばトルエン、
ベンゼン、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン
の存在下で行われよう。
化合物をハロゲン化剤と反応させることにより都合よく
製造されよう。適当なハロゲン化剤には、塩化チオニ
ル、五塩化燐、三塩化燐および三臭化燐がある。所望な
らこのような反応は、不活性な溶剤たとえばトルエン、
ベンゼン、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン
の存在下で行われよう。
式IVの化合物は、公知の化合物であつてもよく、また、
同類の化合物をたとえばアール・ジー・ジヨーンズ（R.
G.Jones）ジエー・アム・ケム・ソツク（J.Am.Chem.So
c.）７１（１９４９）、６４４または前記のDE-A-32170
94に記載された方法で処理して製造してもよい。
同類の化合物をたとえばアール・ジー・ジヨーンズ（R.
G.Jones）ジエー・アム・ケム・ソツク（J.Am.Chem.So
c.）７１（１９４９）、６４４または前記のDE-A-32170
94に記載された方法で処理して製造してもよい。
さらに、本発明に従えば、キヤリヤーと、有効成分とし
て前記して定めた式Ｉのカルボキシイミデートとを含む
殺菌組成物が提供される。
て前記して定めた式Ｉのカルボキシイミデートとを含む
殺菌組成物が提供される。
本発明に従う組成物は、好ましくは、有効成分0.5ない
し９５重量％を含む。本発明に従う組成物中のキヤリヤ
ーは、たとえば植物、種子または土壌であつてよい処理
される個所への適用を便するように、または貯蔵、輸送
または取扱を便するように有効成分が配合されるどのよ
うな物質でもよい。キヤリヤーは、固体または液体であ
つてよく、通常は気体であるが圧縮されることにより液
体となつている物質を含み、殺菌組成物を配合するのに
通常使用されるキヤリヤーのいずれも用いられ得る。
し９５重量％を含む。本発明に従う組成物中のキヤリヤ
ーは、たとえば植物、種子または土壌であつてよい処理
される個所への適用を便するように、または貯蔵、輸送
または取扱を便するように有効成分が配合されるどのよ
うな物質でもよい。キヤリヤーは、固体または液体であ
つてよく、通常は気体であるが圧縮されることにより液
体となつている物質を含み、殺菌組成物を配合するのに
通常使用されるキヤリヤーのいずれも用いられ得る。
適当な固体のキヤリヤーには次のものがある：天然のシ
リカ例として珪藻土：珪酸マグネシウムたとえばタル
ク；珪酸アルミニウムマグネシウムたとえばアタパルジ
ヤイトおよびバーミキユライト；珪酸アルミニウムたと
えばカオリナイト、モンモリロン石およびマイカ；炭酸
カルシウム；硫酸カルシウム；合成水和酸化珪素および
合成の珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウム；元素た
とえば炭素および硫黄；天然および合成の樹脂たとえば
クマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレンのポリ
マーとコポリマー；固体のポリクロロフエノール；ビチ
ユーメン；蝋、たとえば密蝋、パラフイン蝋および塩素
化された鉱物蝋；および固体の肥料たとえば過燐酸石
灰。
リカ例として珪藻土：珪酸マグネシウムたとえばタル
ク；珪酸アルミニウムマグネシウムたとえばアタパルジ
ヤイトおよびバーミキユライト；珪酸アルミニウムたと
えばカオリナイト、モンモリロン石およびマイカ；炭酸
カルシウム；硫酸カルシウム；合成水和酸化珪素および
合成の珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウム；元素た
とえば炭素および硫黄；天然および合成の樹脂たとえば
クマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレンのポリ
マーとコポリマー；固体のポリクロロフエノール；ビチ
ユーメン；蝋、たとえば密蝋、パラフイン蝋および塩素
化された鉱物蝋；および固体の肥料たとえば過燐酸石
灰。
適当な液体のキヤリヤーには次のものがある：水；アル
コール、たとえばイソプロパノールおよびグリコール；
ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；
芳香族および芳香族脂肪族（araliphatic）の炭化水素
たとえばベンゼン、トルエンおよびキシレン；石油留分
たとえばケロシンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素たと
えば四塩化炭素、ペルクロロエチレンおよびトリクロロ
エタン。各種液体の混合物がしばしば適当である。
コール、たとえばイソプロパノールおよびグリコール；
ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；
芳香族および芳香族脂肪族（araliphatic）の炭化水素
たとえばベンゼン、トルエンおよびキシレン；石油留分
たとえばケロシンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素たと
えば四塩化炭素、ペルクロロエチレンおよびトリクロロ
エタン。各種液体の混合物がしばしば適当である。
殺菌組成物は、適用前に使用者により希釈されることに
なる濃厚形態でしばしば配合されて運搬される。少量の
界面活性剤であるキヤリヤーの存在は、この希釈を便す
る。従つて好ましくは本発明に従う組成物中の少なくと
も１つのキヤリヤーは、界面活性剤である。たとえば組
成物は、少なくとも２種類のキヤリヤーを含み得、少な
くともそのうちの１種類は、界面活性剤である。
なる濃厚形態でしばしば配合されて運搬される。少量の
界面活性剤であるキヤリヤーの存在は、この希釈を便す
る。従つて好ましくは本発明に従う組成物中の少なくと
も１つのキヤリヤーは、界面活性剤である。たとえば組
成物は、少なくとも２種類のキヤリヤーを含み得、少な
くともそのうちの１種類は、界面活性剤である。
本発明の化合物の保護活性の持続期間を増すのに特に関
心がもたれるのは、保護されるべき植物の周囲に殺菌化
合物のゆつくりとした放出を与え得るキヤリヤーの使用
である。このような緩放出配合物は、たとえば、蔓植物
の根の近傍の土壌に挿入でき、または、蔓植物の茎に直
接適用されるようにする固着剤を含んでもよい。
心がもたれるのは、保護されるべき植物の周囲に殺菌化
合物のゆつくりとした放出を与え得るキヤリヤーの使用
である。このような緩放出配合物は、たとえば、蔓植物
の根の近傍の土壌に挿入でき、または、蔓植物の茎に直
接適用されるようにする固着剤を含んでもよい。
界面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であつてよ
く、非イオン系であつてもイオン系であつてもよい。適
当な界面活性剤の例を次に示す：ポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム
塩；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪族
アミン、脂肪族アミドまたは脂肪酸のエチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グ
リセロール、ソルビタン、蔗糖またはペンタエリスリト
ールの脂肪酸エステル；これらのエチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アルコ
ールまたはアルキルフエノール（たとえばｐ−オクチル
フエノールまたはｐ−オクチルクレゾール）とエチレン
オキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生
成物；これら縮合生成物のスルフエートまたはスルホネ
ート；分子中に少なくとも１０個の炭素原子を含む硫酸
エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩ま
たはアルカリ土類金属塩好ましくはナトリウム塩、たと
えばナトリウムラウリルスルフエート、ナトリウム第２
アルキルスルフエート、スルホン化ひまし油のナトリウ
ム塩、およびドデシルベンゼンスルホネートのようなア
ルキルアリールスルホン酸ナトリウム；エチレンオキシ
ドのポリマーおよびエチレンオキシドとプロピレンオキ
シドとのコポリマー。
く、非イオン系であつてもイオン系であつてもよい。適
当な界面活性剤の例を次に示す：ポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム
塩；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪族
アミン、脂肪族アミドまたは脂肪酸のエチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グ
リセロール、ソルビタン、蔗糖またはペンタエリスリト
ールの脂肪酸エステル；これらのエチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アルコ
ールまたはアルキルフエノール（たとえばｐ−オクチル
フエノールまたはｐ−オクチルクレゾール）とエチレン
オキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生
成物；これら縮合生成物のスルフエートまたはスルホネ
ート；分子中に少なくとも１０個の炭素原子を含む硫酸
エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩ま
たはアルカリ土類金属塩好ましくはナトリウム塩、たと
えばナトリウムラウリルスルフエート、ナトリウム第２
アルキルスルフエート、スルホン化ひまし油のナトリウ
ム塩、およびドデシルベンゼンスルホネートのようなア
ルキルアリールスルホン酸ナトリウム；エチレンオキシ
ドのポリマーおよびエチレンオキシドとプロピレンオキ
シドとのコポリマー。
本発明の組成物は、たとえば水和剤、粉剤、粒剤、溶
液、乳剤、エマルジヨン、懸濁濃厚物およびエーロゾル
として配合され得る。水和剤は、通常、有効成分２５，
５０または７５重量％としており、また通常、固体の不
活性キヤリヤーに加えて、分散剤３〜１０重量％を含
み、さらに必要に応じ０〜１０重量％の安定剤および／
または他の添加剤（たとえば浸透剤または固着剤）を含
む。粉剤は、通常、分散剤を含まないようにして水和剤
と同様とした組成の粉末濃厚物として配合され現場で固
体のキヤリヤーでさらに希釈して通常は1/2〜１０重量
％の有効成分を含む組成物とされる。粒剤は、１０ない
し１００BSメツシユ（1.676〜0.152mm）の粒度を有する
ように通常は製造され、凝集法または含浸法によりつく
られる。通常、粒剤は、1/2〜２５重量％の有効成分、
および０〜１０重量％の添加剤たとえば安定剤、緩放出
改質剤および結合剤を含み得る。乳剤は、通常、溶剤に
加え、必要に応じた補助溶剤、１０〜５０重量／容量％
の有効成分、２〜２０重量／容量％の乳化剤および０〜
２０重量／容量％の他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤
および腐蝕防止剤を含有する。懸濁濃厚物は、通常、安
定で非沈降性で流動性の生成物を得るように配合され、
通常は、１０〜７５重量％の有効成分、0.5〜15重量％
の分散剤、0.1〜１０重量％の懸濁剤たとえば、保護コ
ロイドおよびチキソトロープ剤、０〜１０重量％の他の
添加剤、たとえば消泡剤、腐蝕抑制剤、安定剤、浸透剤
および固着剤、さらには水または有効成分が実質的に不
溶性の有機液体を含み、ある種の有機固体または無機塩
を配合物中に溶存させるようにして沈降の防止を補助し
たり、水に対する凍結防止剤とすることもできる。
液、乳剤、エマルジヨン、懸濁濃厚物およびエーロゾル
として配合され得る。水和剤は、通常、有効成分２５，
５０または７５重量％としており、また通常、固体の不
活性キヤリヤーに加えて、分散剤３〜１０重量％を含
み、さらに必要に応じ０〜１０重量％の安定剤および／
または他の添加剤（たとえば浸透剤または固着剤）を含
む。粉剤は、通常、分散剤を含まないようにして水和剤
と同様とした組成の粉末濃厚物として配合され現場で固
体のキヤリヤーでさらに希釈して通常は1/2〜１０重量
％の有効成分を含む組成物とされる。粒剤は、１０ない
し１００BSメツシユ（1.676〜0.152mm）の粒度を有する
ように通常は製造され、凝集法または含浸法によりつく
られる。通常、粒剤は、1/2〜２５重量％の有効成分、
および０〜１０重量％の添加剤たとえば安定剤、緩放出
改質剤および結合剤を含み得る。乳剤は、通常、溶剤に
加え、必要に応じた補助溶剤、１０〜５０重量／容量％
の有効成分、２〜２０重量／容量％の乳化剤および０〜
２０重量／容量％の他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤
および腐蝕防止剤を含有する。懸濁濃厚物は、通常、安
定で非沈降性で流動性の生成物を得るように配合され、
通常は、１０〜７５重量％の有効成分、0.5〜15重量％
の分散剤、0.1〜１０重量％の懸濁剤たとえば、保護コ
ロイドおよびチキソトロープ剤、０〜１０重量％の他の
添加剤、たとえば消泡剤、腐蝕抑制剤、安定剤、浸透剤
および固着剤、さらには水または有効成分が実質的に不
溶性の有機液体を含み、ある種の有機固体または無機塩
を配合物中に溶存させるようにして沈降の防止を補助し
たり、水に対する凍結防止剤とすることもできる。
本発明の組成物は、他の部分、たとえば、農薬、特に殺
虫特性、殺ダニ特性、除草特性または殺菌特性を有する
他の化合物をも含んでよい。
虫特性、殺ダニ特性、除草特性または殺菌特性を有する
他の化合物をも含んでよい。
水性分散体および水性エマルジヨン、たとえば本発明に
従う濃厚物または水和剤を水で希釈することにより得ら
れる組成物も、本発明の範囲に入る。該エマルジヨン
は、油中水型または水中油型であつてよく、濃いマヨネ
ーズ様の稠度を有していよう。
従う濃厚物または水和剤を水で希釈することにより得ら
れる組成物も、本発明の範囲に入る。該エマルジヨン
は、油中水型または水中油型であつてよく、濃いマヨネ
ーズ様の稠度を有していよう。
本発明は前記して定義したような一般式Ｉのカルボキシ
イミデートの殺菌剤としての使用および所定の個所で菌
類を撲滅する方法を提供し、該方法は、そのような個所
たとえば菌類の攻撃を受けているかまたは受けることに
なる植物、そのような植物の種子またはそのような植物
が生長しているかまたは生長することになる媒体をその
ような誘導体で処理するようにする。
イミデートの殺菌剤としての使用および所定の個所で菌
類を撲滅する方法を提供し、該方法は、そのような個所
たとえば菌類の攻撃を受けているかまたは受けることに
なる植物、そのような植物の種子またはそのような植物
が生長しているかまたは生長することになる媒体をその
ような誘導体で処理するようにする。
本発明は、菌類の攻撃に対する作物植物の保護に広く適
用できる。保護される典型的な作物は、つる植物、穀類
作物たとえば小麦および大麦、稲、豆類およびりんごで
ある。保護の持続期間は通常選択される個々の化合物お
よび気候のような各種の外部要因に左右されるが、これ
らの要因の影響は適当な配合の使用により通常緩和され
る。施す割合は、典型的には１ヘクタール当りに0.1な
いし１０kg、好ましくは0.1ないし１kg／haである。
用できる。保護される典型的な作物は、つる植物、穀類
作物たとえば小麦および大麦、稲、豆類およびりんごで
ある。保護の持続期間は通常選択される個々の化合物お
よび気候のような各種の外部要因に左右されるが、これ
らの要因の影響は適当な配合の使用により通常緩和され
る。施す割合は、典型的には１ヘクタール当りに0.1な
いし１０kg、好ましくは0.1ないし１kg／haである。
以下の本発明の例から本発明がさらに理解されよう。
例１ １−メチルプロピルＮ−（2,4−ジクロロフエニル）−
１−イソプロピルイミダゾール−５−カルボキシイミデ
ートの製造 (a)Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−イソプロピルイミ
ダゾール−５−カルボキシアミド 〔Ｎ−（2,4−dichlorophenyl）−１−iso-propyl imid
azole−５−carboxamide〕 １−イソプロピル−５−イミダゾールカルボン酸（2.1
ｇ）を塩化チオニル（３５ｍ）と共に21/2時間還流下
で加熱した。過剰の塩化チオニルを蒸発しさり、残留物
は、乾燥ピリジン（２５ｍ）に2,4−ジクロロアニリ
ン（2.2ｇ）を含む溶液に加えた。反応は１８時間還流
させてから放冷後、氷に注いだ。水溶液を酢酸エチル
（３×100ｍ）で抽出し、有機抽出物を一緒にし、水
洗（３×２００ｍ）後、乾燥（MgSO4）し溶剤を減圧
下で蒸発しさつたところ褐色の油状物が残つた。溶離剤
としてクロロホルムを用いたシリカでのカラムクロマト
グラフイーにより無色の油状物が得られ、このものはエ
ーテル／石油エーテル中でのスクラツチングにより結晶
化してＮ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−イソプロ
ピルイミダゾール−５−カルボキシアミド（2.4ｇ、５
９％）（m.p.７７〜７８℃）の白色結晶が得られた。
１−イソプロピルイミダゾール−５−カルボキシイミデ
ートの製造 (a)Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−イソプロピルイミ
ダゾール−５−カルボキシアミド 〔Ｎ−（2,4−dichlorophenyl）−１−iso-propyl imid
azole−５−carboxamide〕 １−イソプロピル−５−イミダゾールカルボン酸（2.1
ｇ）を塩化チオニル（３５ｍ）と共に21/2時間還流下
で加熱した。過剰の塩化チオニルを蒸発しさり、残留物
は、乾燥ピリジン（２５ｍ）に2,4−ジクロロアニリ
ン（2.2ｇ）を含む溶液に加えた。反応は１８時間還流
させてから放冷後、氷に注いだ。水溶液を酢酸エチル
（３×100ｍ）で抽出し、有機抽出物を一緒にし、水
洗（３×２００ｍ）後、乾燥（MgSO4）し溶剤を減圧
下で蒸発しさつたところ褐色の油状物が残つた。溶離剤
としてクロロホルムを用いたシリカでのカラムクロマト
グラフイーにより無色の油状物が得られ、このものはエ
ーテル／石油エーテル中でのスクラツチングにより結晶
化してＮ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−イソプロ
ピルイミダゾール−５−カルボキシアミド（2.4ｇ、５
９％）（m.p.７７〜７８℃）の白色結晶が得られた。
Ｃ13Ｈ13Ｃｌ２Ｎ３Ｏ 理論値：Ｃ，52.3；Ｈ，4.4；Ｎ，14.1％ 確認値：Ｃ，52.3；Ｈ，4.3；Ｎ，13.9％ (b)１−メチルプロピルＮ−（2,4−ジクロロフエニル）
−１−イソプロピルイミダゾール−５−カルボキシイミ
デート Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−イソプロピルイ
ミダゾール−５−カルボキシアミド （1.7ｇ）を塩化チオニル（４０ｍ）中で３時間還流
した。過剰の塩化チオニルを減圧下で蒸発しさり、固体
の残留物は、乾燥ジメトキシエタン（１２５ｍ）中に
懸濁させた。ナトリウム（0.3ｇ）をブタン−２−オー
ル（３０ｍ）に溶解させ、この溶液をジメトキシエタ
ンの懸濁液に加えた。
−１−イソプロピルイミダゾール−５−カルボキシイミ
デート Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−イソプロピルイ
ミダゾール−５−カルボキシアミド （1.7ｇ）を塩化チオニル（４０ｍ）中で３時間還流
した。過剰の塩化チオニルを減圧下で蒸発しさり、固体
の残留物は、乾燥ジメトキシエタン（１２５ｍ）中に
懸濁させた。ナトリウム（0.3ｇ）をブタン−２−オー
ル（３０ｍ）に溶解させ、この溶液をジメトキシエタ
ンの懸濁液に加えた。
反応混合物を攪拌し、１時間還流した。室温まで冷却し
た後、溶剤を減圧下で蒸発しさり、残留物をクロロホル
ムに溶解させてから、水洗した。有機層を乾燥（MgS
O4）させてから、溶剤を減圧下で蒸発しさり褐色の油状
物を得た。溶離剤としてクロロホルムを用いたシリカで
のカラムクロマトグラフイーにより黄色の油状物が得ら
れ、このものは放置しておくと結晶化し、１−メチルプ
ロピルＮ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−イソプロ
ピルイミダゾール−５−カルボキシイミデート（1.2
ｇ、５９％）（m.p.８６〜８７℃）が得られた。
た後、溶剤を減圧下で蒸発しさり、残留物をクロロホル
ムに溶解させてから、水洗した。有機層を乾燥（MgS
O4）させてから、溶剤を減圧下で蒸発しさり褐色の油状
物を得た。溶離剤としてクロロホルムを用いたシリカで
のカラムクロマトグラフイーにより黄色の油状物が得ら
れ、このものは放置しておくと結晶化し、１−メチルプ
ロピルＮ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−イソプロ
ピルイミダゾール−５−カルボキシイミデート（1.2
ｇ、５９％）（m.p.８６〜８７℃）が得られた。
Ｃ17Ｈ21Ｃｌ２Ｎ３Ｏ 理論値：Ｃ，57.6；Ｈ，5.9；Ｎ，11.9 確認値：Ｃ，57.6；Ｈ，6.1；Ｎ，11.7 例２ (a)１−クロロ−Ｎ−（2,4,6−トリクロロフエニル）−
１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート Ｎ−（2,4,6−トリクロロフエニル）−１−メチルイミ
ダゾール−５−カルボキシアミド（１ｇ）例１(a)と同
様にして製造した）を塩化チオニル（４０ｍ）中で３
時間還流した。過剰の塩化チオニルを蒸留しさり残留物
を重炭酸ナトリウム溶液で希釈してから、エーテルで抽
出した。このエーテル抽出物をまとめて水洗してから、
乾燥（MgSO4）した。溶剤を蒸留しさり、油状物を得
た、この油状物はゆつくりと固化して１−クロロ−Ｎ−
（2,4,6−トリクロロフエニル）−１−メチルイミダゾ
ール−５−カルボキシイミデート（0.2ｇ、２４％）
（m.p.９３〜９５℃）の白色固体となつた。
１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート Ｎ−（2,4,6−トリクロロフエニル）−１−メチルイミ
ダゾール−５−カルボキシアミド（１ｇ）例１(a)と同
様にして製造した）を塩化チオニル（４０ｍ）中で３
時間還流した。過剰の塩化チオニルを蒸留しさり残留物
を重炭酸ナトリウム溶液で希釈してから、エーテルで抽
出した。このエーテル抽出物をまとめて水洗してから、
乾燥（MgSO4）した。溶剤を蒸留しさり、油状物を得
た、この油状物はゆつくりと固化して１−クロロ−Ｎ−
（2,4,6−トリクロロフエニル）−１−メチルイミダゾ
ール−５−カルボキシイミデート（0.2ｇ、２４％）
（m.p.９３〜９５℃）の白色固体となつた。
Ｃ11Ｈ7Ｃｌ４Ｎ３ 理論値：Ｃ，40.9；Ｈ，2.2；Ｎ，13.0 確認値：Ｃ，41.2；Ｈ，2.2；Ｎ，12.6 (b)１−メチルプロピル−Ｎ−（2,4,6−トリクロロフエ
ニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミ
デート １−クロロ−−Ｎ−（2,4,6−トリクロロフエニル）−
１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート
（1.0ｇ）を乾燥ジメトキシエタン（２５ｍ）に懸濁
させた。ブタン−２−オール（３０ｍ）にナトリウム
（0.3ｇ）を含む溶液をこれに加え、この反応混合物を
攪拌し、１８時間還流した。冷却してから、溶剤を減圧
下で蒸留しさり、残留物をクロロホルムに溶解させてか
ら水洗した。有機層を乾燥（MgSO4）し、溶剤を減圧下
で蒸留しさり、油状物を得た。溶離剤としてエーテルを
用いてシリカによりフラツシユクロマトグラフイーを行
なつて、１−メチルプロピル−Ｎ−（2,4,6−トリクロ
ロフエニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキ
シイミデート（0.49ｇ、４５％）（m.p.９０〜９２％）
が得られた。
ニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミ
デート １−クロロ−−Ｎ−（2,4,6−トリクロロフエニル）−
１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート
（1.0ｇ）を乾燥ジメトキシエタン（２５ｍ）に懸濁
させた。ブタン−２−オール（３０ｍ）にナトリウム
（0.3ｇ）を含む溶液をこれに加え、この反応混合物を
攪拌し、１８時間還流した。冷却してから、溶剤を減圧
下で蒸留しさり、残留物をクロロホルムに溶解させてか
ら水洗した。有機層を乾燥（MgSO4）し、溶剤を減圧下
で蒸留しさり、油状物を得た。溶離剤としてエーテルを
用いてシリカによりフラツシユクロマトグラフイーを行
なつて、１−メチルプロピル−Ｎ−（2,4,6−トリクロ
ロフエニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキ
シイミデート（0.49ｇ、４５％）（m.p.９０〜９２％）
が得られた。
例３ １−１（1,2,4−トリアゾリル）−Ｎ−（2,4−ジクロロ
フエニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシ
イミデート Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−メチルイミダゾ
ール−５−カルボキシアミド（1.0ｇ）を塩化チオニル
（２５ｍ）中で２時間還流させた。過剰の塩化チオニ
ルを減圧下で蒸留しさり、固体の残留物は乾燥ピリジン
（１５ｍ）に含むようにした1,2,4−トリアゾール
（0.3ｇ）で処理した。反応混合物は２時間還流してか
らピリジンを減圧下で蒸留しさつた。得られる残留物を
クロロホルムに溶解し、水洗してから乾燥（MgSO4）し
た。溶剤を蒸留しさつて黄色の固体を得た。１０容量／
容量％のメタノール−酢酸エチルを用いてシリカにより
カラムクロマトグラフイーを行なつて１−１（1,2,4−
トリアゾリル）−Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１
−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデートを黄
色の固体（0.3ｇ、２５％）（m.p.１２９〜１３１℃）
として得た。
フエニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシ
イミデート Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−メチルイミダゾ
ール−５−カルボキシアミド（1.0ｇ）を塩化チオニル
（２５ｍ）中で２時間還流させた。過剰の塩化チオニ
ルを減圧下で蒸留しさり、固体の残留物は乾燥ピリジン
（１５ｍ）に含むようにした1,2,4−トリアゾール
（0.3ｇ）で処理した。反応混合物は２時間還流してか
らピリジンを減圧下で蒸留しさつた。得られる残留物を
クロロホルムに溶解し、水洗してから乾燥（MgSO4）し
た。溶剤を蒸留しさつて黄色の固体を得た。１０容量／
容量％のメタノール−酢酸エチルを用いてシリカにより
カラムクロマトグラフイーを行なつて１−１（1,2,4−
トリアゾリル）−Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１
−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデートを黄
色の固体（0.3ｇ、２５％）（m.p.１２９〜１３１℃）
として得た。
Ｃ13Ｈ10Ｃｌ２Ｎ６ 理論値：Ｃ，48.6；Ｎ，3.1；Ｎ，26.2 確認値：Ｃ，48.0；Ｈ，3.2；Ｎ，25.9 例４ １−メチルプロピル−Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）
−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−メチルイミダゾ
ール−５−カルボキシイミデート（1.0ｇ）を塩化チオ
ニル（１５ｍ）中で２時間還流させた。過剰の塩化チ
オニルを蒸発しさり、残留物をsec−ブチルアミン（２
０ｍ）で処理し、得られる混合物を還流下で11/2時間
攪拌した。過剰のsec−ブチルアミンを減圧下で蒸留し
さつた。得られる残留物をクロロホルムに溶解し、水洗
後、乾燥（MgSO4）し、次に、溶剤を減圧下で蒸留しさ
つた。残留油状物を４容量／容量％メタノール−クロロ
ホルムを用いてシリカによりクロマトグラフイーにかけ
たところ１−メチルプロピル−Ｎ−（2,4−ジクロロフ
エニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイ
ミデート（1.0ｇ、８３％）が淡黄色の油状物として得
られた。
−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−メチルイミダゾ
ール−５−カルボキシイミデート（1.0ｇ）を塩化チオ
ニル（１５ｍ）中で２時間還流させた。過剰の塩化チ
オニルを蒸発しさり、残留物をsec−ブチルアミン（２
０ｍ）で処理し、得られる混合物を還流下で11/2時間
攪拌した。過剰のsec−ブチルアミンを減圧下で蒸留し
さつた。得られる残留物をクロロホルムに溶解し、水洗
後、乾燥（MgSO4）し、次に、溶剤を減圧下で蒸留しさ
つた。残留油状物を４容量／容量％メタノール−クロロ
ホルムを用いてシリカによりクロマトグラフイーにかけ
たところ１−メチルプロピル−Ｎ−（2,4−ジクロロフ
エニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイ
ミデート（1.0ｇ、８３％）が淡黄色の油状物として得
られた。
分析：Ｃ15Ｈ18Ｃｌ２Ｎ４ 理論値：Ｈ，5.5；Ｎ，17.2 確認値：Ｈ，5.0；Ｎ，15.4 例５ １−メチルプロピル−Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）
−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−メチルイミダゾ
ール−５−カルボキシチオイミデート（1.0ｇ）を塩化
チオニル（２５ｍ）中で２時間還流した。過剰の塩化
チオニルを減圧下で蒸留しさり、固体の残留物は乾燥ピ
リジン（２０ｍ）中に含むようにしたsec−ブチルメ
ルカプタン（1.2ｇ）で処理し、得られる混合物を１８
時間還流した。冷却後、溶剤を蒸留したり、得られる残
留物をエーテルに溶解し、水洗し、乾燥（MgSO4）して
から、溶剤を減圧下で蒸留しさつた。得られる半固体の
残留物を、溶離剤として２容量／容量％のメタノール−
クロロホルムを用いてシリカによつてクロマトグラフイ
ーにかけたところ１−メチルプロピル−Ｎ−（2,4−ジ
クロロフエニル）−１−メチルイミダゾール−５−カル
ボキシチオイミデート（0.9ｇ、７１％）が黄色の油状
物として得られた。
−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−メチルイミダゾ
ール−５−カルボキシチオイミデート（1.0ｇ）を塩化
チオニル（２５ｍ）中で２時間還流した。過剰の塩化
チオニルを減圧下で蒸留しさり、固体の残留物は乾燥ピ
リジン（２０ｍ）中に含むようにしたsec−ブチルメ
ルカプタン（1.2ｇ）で処理し、得られる混合物を１８
時間還流した。冷却後、溶剤を蒸留したり、得られる残
留物をエーテルに溶解し、水洗し、乾燥（MgSO4）して
から、溶剤を減圧下で蒸留しさつた。得られる半固体の
残留物を、溶離剤として２容量／容量％のメタノール−
クロロホルムを用いてシリカによつてクロマトグラフイ
ーにかけたところ１−メチルプロピル−Ｎ−（2,4−ジ
クロロフエニル）−１−メチルイミダゾール−５−カル
ボキシチオイミデート（0.9ｇ、７１％）が黄色の油状
物として得られた。
分析：Ｃ15Ｈ17Ｃｌ２Ｎ３Ｓ 理論値：Ｈ，5.0；Ｎ，12.3 確認値：Ｈ，5.2；Ｎ，11.3 例６ 2,2−ジメチルプロピルＮ−（2,4−ジクロロフエニル）
−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−メチルイミダゾ
ール−５−カルボキシイミデート（1.0ｇ）を塩化チオ
ニル（２５ｍ）中で２時間還流した。過剰の塩化チオ
ニルを減圧下で蒸留しさつたところ、１−クロロ−Ｎ−
（2,4−ジクロロフエニル）−１−メチルイミダゾール
−５−カルボキシイミデートが固体の残留物として得ら
れた。
−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデート Ｎ−（2,4−ジクロロフエニル）−１−メチルイミダゾ
ール−５−カルボキシイミデート（1.0ｇ）を塩化チオ
ニル（２５ｍ）中で２時間還流した。過剰の塩化チオ
ニルを減圧下で蒸留しさつたところ、１−クロロ−Ｎ−
（2,4−ジクロロフエニル）−１−メチルイミダゾール
−５−カルボキシイミデートが固体の残留物として得ら
れた。
水素化ナトリウム（0.21ｇ、油状物に含むようにした５
０％分散体、ヘキサンで洗浄）を含む乾燥ジメチルスル
ホキシド（５０ｍ）の攪拌しつつある溶液に、窒素の
雰囲気下で、ネオペンタノ−１−オール（neopentan−
１−ol）（0.65ｇ）を加え、この反応混合物を１時間４
０℃で攪拌した。沃化ナトリウム（0.06ｇ）を反応混合
物に加え、これに、乾燥ジメチルスルホキシド（５０ｍ
）に溶存させた１−クロロ−Ｎ−（2,4−ジクロロフ
エニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイ
ミデートを滴下した。反応混合物を１８時間、４０℃で
攪拌した。冷却してから、反応混合物を水に注ぎ、エー
テル（other）で抽出した。一緒にしたエーテル抽出物
を水洗してから、乾燥（MgSO4）後、溶剤を蒸発しさつ
たところ淡黄色の油状物が残つた。溶離剤としてエーテ
ルを用いてシリカによりカラムクロマトグラフイーにか
けて2,2−ジメチルプロピルＮ−（2,4−ジクロロフエニ
ル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデ
ート（0.35ｇ、２８％）（m.p.１０８〜１１０℃）が得
られた。
０％分散体、ヘキサンで洗浄）を含む乾燥ジメチルスル
ホキシド（５０ｍ）の攪拌しつつある溶液に、窒素の
雰囲気下で、ネオペンタノ−１−オール（neopentan−
１−ol）（0.65ｇ）を加え、この反応混合物を１時間４
０℃で攪拌した。沃化ナトリウム（0.06ｇ）を反応混合
物に加え、これに、乾燥ジメチルスルホキシド（５０ｍ
）に溶存させた１−クロロ−Ｎ−（2,4−ジクロロフ
エニル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイ
ミデートを滴下した。反応混合物を１８時間、４０℃で
攪拌した。冷却してから、反応混合物を水に注ぎ、エー
テル（other）で抽出した。一緒にしたエーテル抽出物
を水洗してから、乾燥（MgSO4）後、溶剤を蒸発しさつ
たところ淡黄色の油状物が残つた。溶離剤としてエーテ
ルを用いてシリカによりカラムクロマトグラフイーにか
けて2,2−ジメチルプロピルＮ−（2,4−ジクロロフエニ
ル）−１−メチルイミダゾール−５−カルボキシイミデ
ート（0.35ｇ、２８％）（m.p.１０８〜１１０℃）が得
られた。
Ｃ16Ｈ19Ｃｌ２Ｎ３Ｏ 理論値：Ｃ，56.5；Ｈ，5.6；Ｎ，12.4 確認値：Ｃ，55.7；Ｈ，5.8；Ｎ，12.1 例７〜４５ 例１ないし６の方法と同様な方法により、次ぎの表Ｉに
詳細を示すような本発明の多数の他の化合物を製造し
た。
詳細を示すような本発明の多数の他の化合物を製造し
た。
例４６ 本発明の化合物の殺菌活性を次ぎに示す試験により調べ
た。
た。
(a)蔓植物べと病菌〔プラスモパラビチコラ；Pvp（Plas
mopara viticola；Pvp）〕に対する直接保護活性 試験は、葉面スプレーを用いた直接保護試験である。全
蔓植物〔cvカバーネツトサウビグノン（cv Cabernet Sa
uvignon）〕の葉の下面に、『トライトンＸ−１５５（T
ritonX-155）』（商標）（オクチルフエノールポリオキ
シエチレン界面活性剤0.04重量％を含有する水／アセト
ン１：１容量／容量に含むようにした活性物質の溶液を
スプレーし、この際、６２０／haを放出するトラツク
スプレーヤーを用いて１ヘクタール当りに１キログラム
の活性物質の投与量とし、通常の温室条件下で２４時間
してから、葉の下面に１０４ズースポランギア（zoospo
rangia）／ｍを含む水溶液によるスプレーで接種す
る。接種した植物を高湿度室に２４時間、通常の温室条
件下に５日間、次ぎに、さらに２４時間高湿度に保つ。
評価は、対照葉と比較して、胞子形成により覆われた葉
の面積の百分率に基くようにする。
mopara viticola；Pvp）〕に対する直接保護活性 試験は、葉面スプレーを用いた直接保護試験である。全
蔓植物〔cvカバーネツトサウビグノン（cv Cabernet Sa
uvignon）〕の葉の下面に、『トライトンＸ−１５５（T
ritonX-155）』（商標）（オクチルフエノールポリオキ
シエチレン界面活性剤0.04重量％を含有する水／アセト
ン１：１容量／容量に含むようにした活性物質の溶液を
スプレーし、この際、６２０／haを放出するトラツク
スプレーヤーを用いて１ヘクタール当りに１キログラム
の活性物質の投与量とし、通常の温室条件下で２４時間
してから、葉の下面に１０４ズースポランギア（zoospo
rangia）／ｍを含む水溶液によるスプレーで接種す
る。接種した植物を高湿度室に２４時間、通常の温室条
件下に５日間、次ぎに、さらに２４時間高湿度に保つ。
評価は、対照葉と比較して、胞子形成により覆われた葉
の面積の百分率に基くようにする。
(b)蔓グレー菌（vine grey mould）〔ボトリチスシネリ
ア；Bcp（Botrytis cinerea；Bcp）に対する直接保護活
性 試験は葉面スプレーを用いた直接保護であり、葉を１０
5分生子（conidia）／ｍを含有する水溶液でスプレー
して接種することを別として、前記(a)に記載したよう
にして行なう。
ア；Bcp（Botrytis cinerea；Bcp）に対する直接保護活
性 試験は葉面スプレーを用いた直接保護であり、葉を１０
5分生子（conidia）／ｍを含有する水溶液でスプレー
して接種することを別として、前記(a)に記載したよう
にして行なう。
(c)小麦葉斑菌〔レプトスフアエリアノドラム；Ln（Lep
tosphaeria nodorum；Ln．）〕に対する活性 試験は、葉面スプレーを用いて直接抗胞子形成（direct
antisporulant）試験である。１葉段階の小麦〔cvマー
ドラー（cv Mardler）〕葉に、８×１０5の胞子／ｍ
を含む水性懸濁液をスプレーして接種する。接種した植
物を処理に先立ち、高湿度室に２４時間保持する。前記
(a)に記載したようにしてトラツクスプレーヤーを用い
て１ヘクタール当りに活性物質１kgの投与量として植物
をスプレーする。乾燥後、植物を通常の温室条件下で５
日間保つてから評価を行なう。評価は、対照植物と葉と
比較して胞子形成により覆われた葉の面積の百分率に基
く。
tosphaeria nodorum；Ln．）〕に対する活性 試験は、葉面スプレーを用いて直接抗胞子形成（direct
antisporulant）試験である。１葉段階の小麦〔cvマー
ドラー（cv Mardler）〕葉に、８×１０5の胞子／ｍ
を含む水性懸濁液をスプレーして接種する。接種した植
物を処理に先立ち、高湿度室に２４時間保持する。前記
(a)に記載したようにしてトラツクスプレーヤーを用い
て１ヘクタール当りに活性物質１kgの投与量として植物
をスプレーする。乾燥後、植物を通常の温室条件下で５
日間保つてから評価を行なう。評価は、対照植物と葉と
比較して胞子形成により覆われた葉の面積の百分率に基
く。
(d)大麦うどんこ病菌〔エリシフエグラミニスf・sp・ホー
デイ；Eg（Erysiphe graminis f・sp・hordei；Eg）〕に
対する活性 試験は、葉面スプレーを用いる直接抗胞子形成（direct
antisporulant）試験である。大麦苗〔カルチバーゴー
ルデンプロミス（cultivar Golden Promise）〕の葉
は、試験化合物での処理に１日先立ち、うどんこ病菌分
生子をダスチングにより接種する。接種した植物を処理
に先立ち、温室温度と湿度に１夜保つ。前記(a)に記載
したようにしてトラツクスプレーヤーを用いて１ヘクタ
ール当りに活性物質１kgの投与量として植物をスプレー
する。乾燥後、植物を周囲の温度と湿度の室に７日間以
下保つてから評価を行なう。評価は、対照植物の葉と比
較して胞子形成により覆われた葉の面積の百分率に基ず
く。
デイ；Eg（Erysiphe graminis f・sp・hordei；Eg）〕に
対する活性 試験は、葉面スプレーを用いる直接抗胞子形成（direct
antisporulant）試験である。大麦苗〔カルチバーゴー
ルデンプロミス（cultivar Golden Promise）〕の葉
は、試験化合物での処理に１日先立ち、うどんこ病菌分
生子をダスチングにより接種する。接種した植物を処理
に先立ち、温室温度と湿度に１夜保つ。前記(a)に記載
したようにしてトラツクスプレーヤーを用いて１ヘクタ
ール当りに活性物質１kgの投与量として植物をスプレー
する。乾燥後、植物を周囲の温度と湿度の室に７日間以
下保つてから評価を行なう。評価は、対照植物の葉と比
較して胞子形成により覆われた葉の面積の百分率に基ず
く。
(e)りんごうどんこ病〔ポドスフアエラリユウコトリ
カ；Pl（Podosphaera leucotricha；Pl）〕に対する活
性 試験は、葉面スプレーを用いる直接抗胞子形成試験であ
る。全てのりんごの苗の葉の上面に、試験化合物での処
理に２日先立ち、１０5胞子／ｍを含む水性懸濁液を
スプレーする。接種した植物を直ちに乾燥し、処理に先
立ち、温室の温度と湿度に保つ。前記(a)に記載したよ
うにしてトラツクスプレーヤーを用いて１ヘクタール当
りに活性物質１kgの投与量として植物をスプレーする。
乾燥後、植物を周囲の温度と湿度の室に９日間以下に保
つてから評価を行なう。評価は、対照植物の葉と比較し
て胞子形成により覆われた葉の面積の百分率に基ずく。
カ；Pl（Podosphaera leucotricha；Pl）〕に対する活
性 試験は、葉面スプレーを用いる直接抗胞子形成試験であ
る。全てのりんごの苗の葉の上面に、試験化合物での処
理に２日先立ち、１０5胞子／ｍを含む水性懸濁液を
スプレーする。接種した植物を直ちに乾燥し、処理に先
立ち、温室の温度と湿度に保つ。前記(a)に記載したよ
うにしてトラツクスプレーヤーを用いて１ヘクタール当
りに活性物質１kgの投与量として植物をスプレーする。
乾燥後、植物を周囲の温度と湿度の室に９日間以下に保
つてから評価を行なう。評価は、対照植物の葉と比較し
て胞子形成により覆われた葉の面積の百分率に基ずく。
(f)そら豆さび病〔ウロミセスフアバエUf（Uromyces fa
bae Uf）〕に対する活性 試験は、葉面スプレーを用いる直接抗胞子形成試験であ
る。１つの鉢当り１つの植物を有する鉢は、５×１０4
胞子／ｍおよび少量の『トライトンＸ−１５５』を含
む水性懸濁液を、試験化合物による処理の２０〜２４時
間前、各葉の上面にスプレーして接種した。接種した植
物を高湿度室に１夜保ち、温室温度で乾燥してから、前
記(a)に記載したようにしてトラツクスプレーヤーを用
いて１ヘクタール当りに活性物質１kgの投与量として葉
の上面をスプレーする。処理後、植物を温室温度に保つ
てから、評価を処理後１１〜１４日して行なう。微候
は、対照植物と比較して植物１つ当りの胞子形成膿ほう
の比較的な密度で評価する。
bae Uf）〕に対する活性 試験は、葉面スプレーを用いる直接抗胞子形成試験であ
る。１つの鉢当り１つの植物を有する鉢は、５×１０4
胞子／ｍおよび少量の『トライトンＸ−１５５』を含
む水性懸濁液を、試験化合物による処理の２０〜２４時
間前、各葉の上面にスプレーして接種した。接種した植
物を高湿度室に１夜保ち、温室温度で乾燥してから、前
記(a)に記載したようにしてトラツクスプレーヤーを用
いて１ヘクタール当りに活性物質１kgの投与量として葉
の上面をスプレーする。処理後、植物を温室温度に保つ
てから、評価を処理後１１〜１４日して行なう。微候
は、対照植物と比較して植物１つ当りの胞子形成膿ほう
の比較的な密度で評価する。
(g)稲リーフブラスト（rice leaf blast）〔ピリキユラ
リアオリザエPo（Pyricularia orizae Po）〕に対する
活性 試験は葉スプレーによる直接殺菌試験である。稲の苗
（１鉢当り約３０苗）の葉に、試験化合物での処理に２
０〜２４時間先立ち、１０5胞子／ｍを含む水性懸濁
液をスプレーする。接種した植物を高湿度に１夜保ち、
次ぎに、乾燥させてから、前記(a)に記載したようにし
てトラツクスプレーヤーを用いて１ヘクタール当りに活
性物質／kgの投与量としてスプレーする。処理後、植物
は、稲室（rice compartment）に２５〜３０℃で、高湿
度に保つ。評価は、処理後４〜５日して行ない、対照植
物と比較したときの枯れの程度と懐死病変の密度に基く
ようにする。
リアオリザエPo（Pyricularia orizae Po）〕に対する
活性 試験は葉スプレーによる直接殺菌試験である。稲の苗
（１鉢当り約３０苗）の葉に、試験化合物での処理に２
０〜２４時間先立ち、１０5胞子／ｍを含む水性懸濁
液をスプレーする。接種した植物を高湿度に１夜保ち、
次ぎに、乾燥させてから、前記(a)に記載したようにし
てトラツクスプレーヤーを用いて１ヘクタール当りに活
性物質／kgの投与量としてスプレーする。処理後、植物
は、稲室（rice compartment）に２５〜３０℃で、高湿
度に保つ。評価は、処理後４〜５日して行ない、対照植
物と比較したときの枯れの程度と懐死病変の密度に基く
ようにする。
前記の全ての試験において、病気の対照の程度は、次ぎ
の基準に従い希釈スプレーされた対照と比較した評定で
表わす： ０＝病気対照の５０％よりすくない １＝病気対照約５０〜８０％ ２＝病気対照の８０％より大 前記の試験の結果を次ぎの表IIに示す。
の基準に従い希釈スプレーされた対照と比較した評定で
表わす： ０＝病気対照の５０％よりすくない １＝病気対照約５０〜８０％ ２＝病気対照の８０％より大 前記の試験の結果を次ぎの表IIに示す。
Claims (13)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは、任意には置換されていてもよいフエニル
基を示し、Ｒ１は、任意には置換されていてもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基
またはアラルキル基を示し、Ｒ２は、任意には置換され
ていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、シクロア
ルキルアルキル基、アルケニル基、アリール基またはア
ラルキル基を示し、そしてＸは、酸素原子、硫黄原子ま
たは基−ＮＲ３−（ここでＲ３は、水素原子またはアル
キル基を示すか、またはＲ２とＲ３とが中間の窒素原子
と一緒になつて、任意には１個または２個の追加のヘテ
ロ原子を含んでいてもよい５員または６員の飽和または
不飽和の複素環を示す）を示す〕のイミダゾール−５−
カルボキシイミデート。 - 【請求項２】Ｒが任意にはフエノキシ基、トリフルオロ
メチル基、メトキシ基、ニトロ基および／または１ない
し５個のハロゲン原子により置換されていてもよいフエ
ニル基である特許請求の範囲第１項記載のカルボキシイ
ミデート。 - 【請求項３】Ｒが、１ないし３個のハロゲン原子により
置換されたフエニル基を示すか、またはトリフルオロメ
チル基および１個または２個のハロゲン原子により置換
されたフエニル基である特許請求の範囲第１項記載のカ
ルボキシイミデート。 - 【請求項４】ハロゲン原子が塩素原子または弗素原子で
ある特許請求の範囲第２項または第３項記載のカルボキ
シイミデート。 - 【請求項５】Ｒ１が、Ｃ１〜１２アルキル基、Ｃ３〜８
シクロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、フエニル基
またはベンジル基である特許請求の範囲第１項ないし第
４項のいずれか１項に記載のカルボキシイミデート。 - 【請求項６】Ｒ２が、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハ
ロアルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、（Ｃ３〜８
シクロアルキル）メチル基、Ｃ３〜６アルケニル基、フ
エニル基またはベンジル基であり、Ｘが、−Ｏ−，−Ｓ
−または−ＮＲ３−であり、Ｒ３が水素原子またはＣ
１〜６アルキル基であるか、またはＲ２とＲ３が存在す
る中間の窒素原子と一緒になつてトリアゾール環または
ピロリジン環を示す特許請求の範囲第１項ないし第５項
のいずれか１項に記載のカルボキシイミデート。 - 【請求項７】Ｒが、２，４−ジクロロフェニル、２，４
−ジフルオロフエニルまたは４−クロロ−２−トリフル
オロメチルフエニル、Ｒ１がＣ１〜４アルキル基であ
り、Ｘが、−Ｏ−，−Ｓ−または−ＮＣＨ３−であり、
Ｒ２がＣ１〜４アルキル基またはＣ３〜４アルケニル基
である特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれか１
項に記載のカルボキシイミデート。 - 【請求項８】一般式 〔式中、Ｒは、任意には置換されていてもよいフエニル
基を示し、Ｒ１は、任意には置換されていてもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基
またはアラルキル基を示し、Ｒ２は、任意には置換され
ていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、シクロア
ルキルアルキル基、アルケニル基、アリール基またはア
ラルキル基を示し、そしてＸは、酸素原子、硫黄原子ま
たは基−ＮＲ３−（ここでＲ３は、水素原子またはアル
キル基を示すか、またはＲ２とＲ３とが中間の窒素原子
と一緒になつて、任意には１個または２個の追加のヘテ
ロ原子を含んでいてもよい５員または６員の飽和または
不飽和の複素環を示す）を示す〕のイミダゾール−５−
カルボキシイミデートの製造方法において、式 （式中、ＲとＲ１は、上記で定めた意味を有し、Ｌは、
離脱基である）の化合物を、式 Ｈ−Ｘ−Ｒ２ (III) （式中、Ｒ２とＸは、上記で定めた意味を有する）の化
合物と塩基の存在下で反応させることを特徴とするカル
ボキシイミデートの製造方法。 - 【請求項９】Ｌが、ＣｌまたはＢｒである特許請求の範
囲第８項記載の製造方法。 - 【請求項１０】キヤリヤーおよび有効成分として一般式 〔式中、Ｒは、任意には置換されていてもよいフエニル
基を示し、Ｒ１は、任意には置換されていてもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基
またはアラルキル基を示し、Ｒ２は、任意には置換され
ていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、シクロア
ルキルアルキル基、アルケニル基、アリール基またはア
ラルキル基を示し、そしてＸは、酸素原子、硫黄原子ま
たは基−ＮＲ３−（ここでＲ３は、水素原子またはアル
キル基を示すか、またはＲ２とＲ３とが中間の窒素原子
と一緒になつて、任意には１個または２個の追加のヘテ
ロ原子を含んでいてもよい５員または６員の飽和または
不飽和の複素環を示す）を示す〕のイミダゾール−５−
カルボキシイミデートを含んでなる殺菌組成物。 - 【請求項１１】少なくとも２種類のキヤリヤーを含み、
そのうち少なくとも１種類が、界面活性剤である特許請
求の範囲第１０項記載の組成物。 - 【請求項１２】所定の個所で菌類を撲滅する方法におい
て、該個所を、一般式 〔式中、Ｒは、任意には置換されていてもよいフエニル
基を示し、Ｒ１は、任意には置換されていてもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基
またはアラルキル基を示し、Ｒ２は、任意には置換され
ていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、シクロア
ルキルアルキル基、アルケニル基、アリール基またはア
ラルキル基を示し、そしてＸは、酸素原子、硫黄原子ま
たは基−ＮＲ３−（ここでＲ３は、水素原子またはアル
キル基を示すか、またはＲ２とＲ３とが中間の窒素原子
と一緒になつて、任意には１個または２個の追加のヘテ
ロ原子を含んでいてもよい５員または６員の飽和または
不飽和の複素環を示す）を示す〕のイミダゾール−５−
カルボキシイミデートで処理することを特徴とする菌類
を撲滅する方法。 - 【請求項１３】該個所が、菌類の攻撃を受けるか、また
は受けている植物、該植物の種子または該植物が生長し
ているか、生長することになる媒体からなる特許請求の
範囲第１２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8502398 | 1985-01-31 | ||
| GB858502398A GB8502398D0 (en) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | Imidazole derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61180772A JPS61180772A (ja) | 1986-08-13 |
| JPH0662585B2 true JPH0662585B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=10573706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61018295A Expired - Lifetime JPH0662585B2 (ja) | 1985-01-31 | 1986-01-31 | イミダゾール誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPH0662585B2 (ja) |
| CN (1) | CN1010946B (ja) |
| AT (1) | ATE62233T1 (ja) |
| AU (1) | AU582621B2 (ja) |
| BR (1) | BR8600337A (ja) |
| CA (1) | CA1274524A (ja) |
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| DE (1) | DE3678460D1 (ja) |
| DK (1) | DK165636C (ja) |
| ES (1) | ES8800167A1 (ja) |
| GB (1) | GB8502398D0 (ja) |
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| HU (1) | HU196290B (ja) |
| IE (1) | IE58812B1 (ja) |
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| GB8622900D0 (en) * | 1986-09-23 | 1986-10-29 | Shell Int Research | Fungicidal compositions |
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| EP1178036A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Aventis Cropscience S.A. | Fungicidal phenylimidate derivatives |
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| DE3217094A1 (de) * | 1982-05-07 | 1983-11-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 1-substituierte imidazol-5-carbonsaeurederivate, ihre herstellung sowie ihre verwendung als biozide |
| GB8617083D0 (en) * | 1986-07-14 | 1986-08-20 | Shell Int Research | Imidazole derivatives |
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-
1985
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