JPH01226865A - ジフエニルエーテル誘導体 - Google Patents
ジフエニルエーテル誘導体Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は下記式(I)
%式%
式中、
R1は低級アルキル基を示し、
R2は水素原子もしくは低級アルキル基を示し、
Rは置換されてもよいフェニル基を示す、。
で表わされる従来の文献に未載の2−ニトロ−5−(i
t換フェノキシ)ベンゾヒドロキシム酸誘導体に関する
。
t換フェノキシ)ベンゾヒドロキシム酸誘導体に関する
。
上記式(I)の新規化合物は、例えば除草活性を示す化
合物として有用であり、かくして、本発明は上記式(I
)の化合物を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤にも関する。
合物として有用であり、かくして、本発明は上記式(I
)の化合物を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤にも関する。
本発明の上記式(I)で表わされる新規なベンゾヒドロ
キシム酸誘導体は、雑草に対する極めて優れた除草活性
を有しており、雑草の発芽前後及び生育期においてその
効果を発渾し、特に雑草の生育期において最も強力な除
草活性を示す。
キシム酸誘導体は、雑草に対する極めて優れた除草活性
を有しており、雑草の発芽前後及び生育期においてその
効果を発渾し、特に雑草の生育期において最も強力な除
草活性を示す。
先行技術
特開昭60−226856号公報には、新規ジフェニル
エーテルオキシムエステル誘導体として下記一般式(A
) で表わされる化合物か開示されている。
エーテルオキシムエステル誘導体として下記一般式(A
) で表わされる化合物か開示されている。
ここで、上記一般式(A)において、XはCHまたはN
であり;Yはニトロ基、ハロゲンまたは/アノ基であり
;2は酸素またはイオウであり;Rはハロゲン、ニトロ
基、ンアノ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキル
チオ基、ハロアルキルチオ基、アルコキシ基、ハロアル
コキシ基、スルホンアミド基、ジアルキルスルホンアミ
ド基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基、アルキルスルフィニル基またはハロアルキルスルフ
ィニル基であり:R1は水素、ハロゲン、ンアノ基、ア
ルキル基、ハロアルキル基、シアノアルキル基、アルコ
キン基、ハロアルコキン基、シアノアルキル基、アルキ
ルチオ基、ハロアルキルチオ基、シアノアルキルチオ基
、モノもしくはジアルキルアミノ基、アルキルチオアル
キル基またはモノもしくはジアルキルアミノアルキル基
;R2はC1〜C1のアルキレン基またはアルケニル基
;これはアルキル基、ハロアルキル基、/アノアルキル
基またはヒドロキシル基のいずれかで置換されていても
よい:Qは一0R3または−SR3であり、R3はアル
コキンアルキル基、チオアルキル基、シアノアルキル基
、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボア
ルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アラル
キル基、スルホンアミド基または4〜6員環の複素環式
化合物であって環に3個以下のへテロ原子を含む基また
は環に3個以下のへテロ原子を含む複素環式化合物で置
換されたアルキル基である。
であり;Yはニトロ基、ハロゲンまたは/アノ基であり
;2は酸素またはイオウであり;Rはハロゲン、ニトロ
基、ンアノ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキル
チオ基、ハロアルキルチオ基、アルコキシ基、ハロアル
コキシ基、スルホンアミド基、ジアルキルスルホンアミ
ド基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基、アルキルスルフィニル基またはハロアルキルスルフ
ィニル基であり:R1は水素、ハロゲン、ンアノ基、ア
ルキル基、ハロアルキル基、シアノアルキル基、アルコ
キン基、ハロアルコキン基、シアノアルキル基、アルキ
ルチオ基、ハロアルキルチオ基、シアノアルキルチオ基
、モノもしくはジアルキルアミノ基、アルキルチオアル
キル基またはモノもしくはジアルキルアミノアルキル基
;R2はC1〜C1のアルキレン基またはアルケニル基
;これはアルキル基、ハロアルキル基、/アノアルキル
基またはヒドロキシル基のいずれかで置換されていても
よい:Qは一0R3または−SR3であり、R3はアル
コキンアルキル基、チオアルキル基、シアノアルキル基
、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボア
ルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アラル
キル基、スルホンアミド基または4〜6員環の複素環式
化合物であって環に3個以下のへテロ原子を含む基また
は環に3個以下のへテロ原子を含む複素環式化合物で置
換されたアルキル基である。
極めて多数の化合物を包含し得る上記式(A)の化合物
において、XはCHの場合を包含し、Rはハロゲン及び
ハロアルキルの場合を包含し、YはNO2の場合を包含
し R1はアルコキシの場合を包含し、R2はアルキル
置換されていてもよいC1アルキレンの場合を包含し且
つZは酸素原子の場合を包含している。しかしながら、
法式(A)中のQが−OR’の場合のR3の定義には、
本発明式(I)化合物のRについて特定されている置換
基を有してもよいフェニル基は包含され得ない。従って
また、当然のことではあるが、上記特開昭60−226
856号公報には、本発明の式(I)の化合物、その製
法、その除草活性のいずれについても全熱言及されてな
いし、式(+)の化合物の存在可能性についても、また
式(I)の化合物の如何なる有用性についても全く示唆
されていない。
において、XはCHの場合を包含し、Rはハロゲン及び
ハロアルキルの場合を包含し、YはNO2の場合を包含
し R1はアルコキシの場合を包含し、R2はアルキル
置換されていてもよいC1アルキレンの場合を包含し且
つZは酸素原子の場合を包含している。しかしながら、
法式(A)中のQが−OR’の場合のR3の定義には、
本発明式(I)化合物のRについて特定されている置換
基を有してもよいフェニル基は包含され得ない。従って
また、当然のことではあるが、上記特開昭60−226
856号公報には、本発明の式(I)の化合物、その製
法、その除草活性のいずれについても全熱言及されてな
いし、式(+)の化合物の存在可能性についても、また
式(I)の化合物の如何なる有用性についても全く示唆
されていない。
更に、上記特開昭60−226856号公報には、その
式(A)におけるR1がアルコキシ基もしくは置換アル
コキシ基である場合の化合物及びその合成については全
く具体例が示されておらず、合成された化合物における
該R1はメチル基の場合のみであり、該R1の好ましい
例としてアルキル基またはハロアルキル基が挙げられて
いるだけである。更に、上記特開昭60−226856
号公報には、式(A)の化合物が除草活性を有する旨の
一般的な記載があるが、そのような除草活性を確認し得
る具体的なデータは全黙示されていない。
式(A)におけるR1がアルコキシ基もしくは置換アル
コキシ基である場合の化合物及びその合成については全
く具体例が示されておらず、合成された化合物における
該R1はメチル基の場合のみであり、該R1の好ましい
例としてアルキル基またはハロアルキル基が挙げられて
いるだけである。更に、上記特開昭60−226856
号公報には、式(A)の化合物が除草活性を有する旨の
一般的な記載があるが、そのような除草活性を確認し得
る具体的なデータは全黙示されていない。
他の提案として、特開昭56−32432号公報には下
記式(B) で表わされる化合物及びその化合物が除草活性を有する
ことが開示されている。上記式(B)において、XはN
O□、ハロゲンまたはCNであり:YはHまたはC1で
あり;ZはYがC1であるときはC1であり、又はZは
YがHまたはCIであるときにはHであり;RはHある
いはC3までのアルキルであり、 RlはHまたはCH
,であり、且つR2はH,C,。またはアルキルまたは
農学的可溶性塩イオンである。
記式(B) で表わされる化合物及びその化合物が除草活性を有する
ことが開示されている。上記式(B)において、XはN
O□、ハロゲンまたはCNであり:YはHまたはC1で
あり;ZはYがC1であるときはC1であり、又はZは
YがHまたはCIであるときにはHであり;RはHある
いはC3までのアルキルであり、 RlはHまたはCH
,であり、且つR2はH,C,。またはアルキルまたは
農学的可溶性塩イオンである。
この提案に特定されている式(B)の化合物におけるR
は、本発明の式(I)の化合物において特定されたOR
’を包含していないし且つ上記式(B)の化合物におけ
るR2は本発明の式(I)の化合物に特定されているR
を包含し得ない。従ってまた、当然のことではあるが、
上記特開昭56−32432号公報にも、本発明の式(
I)の化合物、その製法、そに除草活性のいづれについ
ても全鉄言及されていないし、式(I)化合物の存在可
能性についても、その如何なる有用性についても全熱示
唆されていない。
は、本発明の式(I)の化合物において特定されたOR
’を包含していないし且つ上記式(B)の化合物におけ
るR2は本発明の式(I)の化合物に特定されているR
を包含し得ない。従ってまた、当然のことではあるが、
上記特開昭56−32432号公報にも、本発明の式(
I)の化合物、その製法、そに除草活性のいづれについ
ても全鉄言及されていないし、式(I)化合物の存在可
能性についても、その如何なる有用性についても全熱示
唆されていない。
解決すべき課題
一方、近年トウモロコシ、大豆、小麦、イネ、綿、ビー
ト等の重要な作物を雑草害から守り、増収をはかる為に
除草剤を使用することは欠くことができない。そしてこ
れらの除草剤は、発芽前に施用される土壌処理型のもの
に比較して、発芽後に草類及び草食に対応して施用でき
、薬剤の少量化が期待できる茎葉接触型のものが望まれ
ている。
ト等の重要な作物を雑草害から守り、増収をはかる為に
除草剤を使用することは欠くことができない。そしてこ
れらの除草剤は、発芽前に施用される土壌処理型のもの
に比較して、発芽後に草類及び草食に対応して施用でき
、薬剤の少量化が期待できる茎葉接触型のものが望まれ
ている。
しかしながら、茎葉接触型の除草剤には作物も同様に接
触するので極めて高い選択性を要求される。従って土壌
処理型のものは多く開発されているが茎葉接触型のもの
は極めて少い状況にある。
触するので極めて高い選択性を要求される。従って土壌
処理型のものは多く開発されているが茎葉接触型のもの
は極めて少い状況にある。
現在、大豆畑で使用されている茎葉接触型の除草剤とし
ては、ジアジン系の3−インプロピル−IH−2,1,
3−ベンゾチアジアジン(4) −3H−オン−2,2
−ジオキサイド(ペンタシン)、ジフェニルエーテル系
の5− (2−りoo−4−トリフルオロメチルフェノ
キシ)−2−二トロ安息香酸ナトリウム(アシフルオロ
フエンーソデイウム)等があるが、その除草活性、殺草
スペクトラムは満足すべきものではなく、より有効な茎
葉接触型の除草剤の出現が待望されている。
ては、ジアジン系の3−インプロピル−IH−2,1,
3−ベンゾチアジアジン(4) −3H−オン−2,2
−ジオキサイド(ペンタシン)、ジフェニルエーテル系
の5− (2−りoo−4−トリフルオロメチルフェノ
キシ)−2−二トロ安息香酸ナトリウム(アシフルオロ
フエンーソデイウム)等があるが、その除草活性、殺草
スペクトラムは満足すべきものではなく、より有効な茎
葉接触型の除草剤の出現が待望されている。
発明の要旨
本発明者らは、上述の茎葉処理型のジフェニルエーテル
系除草剤の技術的課題を克服し、施用量が少な(、殺草
スペクトラムが広く且つ主要作物に発芽後に散布しても
良好な選択性を有するジフェニルエーテル系除草剤を開
発すべく鋭意研究努力を重ねた。
系除草剤の技術的課題を克服し、施用量が少な(、殺草
スペクトラムが広く且つ主要作物に発芽後に散布しても
良好な選択性を有するジフェニルエーテル系除草剤を開
発すべく鋭意研究努力を重ねた。
その結果、前記式(I)で表わされる従来の文献に未載
の化合物が優れた除草活性を有し、上記の従来技術にお
ける技術的課題を克服し得る除草活性化合物であって、
低減された施用量で高い除草効果を発現し、広い殺草ス
ペクトラム、優れた選択的除草作用を示し、たとえば土
壌処理及び茎葉処理とくには茎葉処理施用によって優れ
た特性を発揮できる新規化合物であることを見出した。
の化合物が優れた除草活性を有し、上記の従来技術にお
ける技術的課題を克服し得る除草活性化合物であって、
低減された施用量で高い除草効果を発現し、広い殺草ス
ペクトラム、優れた選択的除草作用を示し、たとえば土
壌処理及び茎葉処理とくには茎葉処理施用によって優れ
た特性を発揮できる新規化合物であることを見出した。
かくして、本発明によれば、下記式(I)式中、R’:
i低級アルキル基を示し R2は水素原子もしくは低級アルキル基を示し、 Rは置換されてもよいフェニル基を示す、で表わされる
ジフェニルエーテル誘導体が提供できる。
i低級アルキル基を示し R2は水素原子もしくは低級アルキル基を示し、 Rは置換されてもよいフェニル基を示す、で表わされる
ジフェニルエーテル誘導体が提供できる。
発明の効果
本発明の上記式(I)で表わされるジフェニルエーテル
誘導体は、文献未載の新規な化合物である。本発明の上
記式(I)で表わされるジフェニルエーテル誘導体は、
ジフェニルエーテルのニトロ基を有するフェニル環(B
環と呼ぶことがある)のニトロ基のオルト位に前記式(
I)に特定され且つ従来公知の化合物におけるとは異な
ったヒト0キシム酸部分が結合していることに特徴であ
り、その構造的特徴によってこの式(I)のジフェニル
エーテル誘導体を含有する除草剤は優れた特性を発揮す
るものと考えられる。
誘導体は、文献未載の新規な化合物である。本発明の上
記式(I)で表わされるジフェニルエーテル誘導体は、
ジフェニルエーテルのニトロ基を有するフェニル環(B
環と呼ぶことがある)のニトロ基のオルト位に前記式(
I)に特定され且つ従来公知の化合物におけるとは異な
ったヒト0キシム酸部分が結合していることに特徴であ
り、その構造的特徴によってこの式(I)のジフェニル
エーテル誘導体を含有する除草剤は優れた特性を発揮す
るものと考えられる。
本発明の除草剤は、イネ、トウモロコシ、コムギ、オオ
ムギ、ツルカム、ダイズ等に対して選択性を有し、殺草
スペクトラムが広く、そして通常の除草剤に比較して極
めて少ない使用量でその除草活性を充分発揮するという
従来の技術からは予想できない優れた特性を有する除草
剤である。
ムギ、ツルカム、ダイズ等に対して選択性を有し、殺草
スペクトラムが広く、そして通常の除草剤に比較して極
めて少ない使用量でその除草活性を充分発揮するという
従来の技術からは予想できない優れた特性を有する除草
剤である。
発明の詳細な説明
本明細書において「低級」なる語は、この語が付された
基または化合物の炭素数が6個以下、好ましくは4個以
下であることを意味する。
基または化合物の炭素数が6個以下、好ましくは4個以
下であることを意味する。
また、本明細書において「低級アルキル基」は直鎖状も
しくは分岐鎖状であることができ、例えばメチル、エチ
ル、n−7’口ピル、1−プロピル、n−ブチル、S−
ブチル、l−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル等にか
例示できる。
しくは分岐鎖状であることができ、例えばメチル、エチ
ル、n−7’口ピル、1−プロピル、n−ブチル、S−
ブチル、l−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル等にか
例示できる。
さらに、「置換されていてもよいフェニル基」における
ベンゼン核上に存在しうる置換基の例としては、ハロゲ
ン原子、C1〜、のアルキル基、C1〜C1のアルコキ
シ基、シアノ基、C1〜C4のアルキル基を有するアル
キルチオ基、C,−C。
ベンゼン核上に存在しうる置換基の例としては、ハロゲ
ン原子、C1〜、のアルキル基、C1〜C1のアルコキ
シ基、シアノ基、C1〜C4のアルキル基を有するアル
キルチオ基、C,−C。
のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基等が挙
げられる。
げられる。
上記式(I)で表わされる化合物は、立体異性体(sy
n型およびanti型)及び光学異性体の形であること
ができ、これら異性体の形の式(I)の化合物は、本発
明の式(I)の化合物の定義の範囲内にあることを理解
すべきである。
n型およびanti型)及び光学異性体の形であること
ができ、これら異性体の形の式(I)の化合物は、本発
明の式(I)の化合物の定義の範囲内にあることを理解
すべきである。
前記式(I)で表わされる本発明の化合物は、例えば下
記反応式Aに示す方法により製造することができる。
記反応式Aに示す方法により製造することができる。
反応式A
OR’ R”
OR’ R”
II
(I[I) (I)
式中、R1、R2及びRは前記定義と同じである。
この方法によれば、0−カルボキシアルキル−2−ニト
ロ−5−(ffilフェノキシ)ベンゾヒドロキシム酸
エステル(n)を常法により、たとえは塩化チオニル等
で酸塩化物とした後、たとえば有機溶媒中、塩基の存在
下で7工ノール誘導体(III)と反応させることによ
り本発明の式(I)の化合物を製造することができる。
ロ−5−(ffilフェノキシ)ベンゾヒドロキシム酸
エステル(n)を常法により、たとえは塩化チオニル等
で酸塩化物とした後、たとえば有機溶媒中、塩基の存在
下で7工ノール誘導体(III)と反応させることによ
り本発明の式(I)の化合物を製造することができる。
反応に際して、塩化チオニルの使用量は式(II)の化
合物の種類等に応じて適当に選択変更できるが、一般に
は式(n)の化合物1モルに対して例えば1〜10当量
の如き使用量を例示できる。反応温度も適宜に選択でき
、たとえば室温〜80°Cの如き温度を例示することが
できる。生成する酸塩化物と式(III)の化合物の反
応に際して、式(I[[)の化合物の使用量は適当に選
択変更でき、該酸塩化物1モルに対してたとえば1〜3
当量、好ましくはl−1,5当量用いて、たとえば水冷
下乃至溶媒の還流温度で、好ましくは室温乃至80度付
近の温度で、たとえば0.5乃至20時間の如き条件下
で行なうことができる。
合物の種類等に応じて適当に選択変更できるが、一般に
は式(n)の化合物1モルに対して例えば1〜10当量
の如き使用量を例示できる。反応温度も適宜に選択でき
、たとえば室温〜80°Cの如き温度を例示することが
できる。生成する酸塩化物と式(III)の化合物の反
応に際して、式(I[[)の化合物の使用量は適当に選
択変更でき、該酸塩化物1モルに対してたとえば1〜3
当量、好ましくはl−1,5当量用いて、たとえば水冷
下乃至溶媒の還流温度で、好ましくは室温乃至80度付
近の温度で、たとえば0.5乃至20時間の如き条件下
で行なうことができる。
この反応において使用しうる溶媒としては例えばベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素;テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエーテル類;アセトン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
有機溶媒の一種もしくはそれ以上、およびこれらの溶媒
と水の混合溶媒を例示できる。
ン、トルエン等の芳香族炭化水素;テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエーテル類;アセトン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
有機溶媒の一種もしくはそれ以上、およびこれらの溶媒
と水の混合溶媒を例示できる。
上記反応に用いられる塩基としては、たとえばピリジン
、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム等を例示でき
る。脱ハロゲン化水素剤として作用する上記例示の如き
塩基の使用量は、適宜選べるが例えば化合物(III)
1モルに対して1〜3当量、好ましくはl−1,5当
量の割合で用いることにより、反応を高収率で行うこと
ができる。
、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム等を例示でき
る。脱ハロゲン化水素剤として作用する上記例示の如き
塩基の使用量は、適宜選べるが例えば化合物(III)
1モルに対して1〜3当量、好ましくはl−1,5当
量の割合で用いることにより、反応を高収率で行うこと
ができる。
式([)の化合物は、下記反応式Bに示す他の態様によ
り製造することもできる。
り製造することもできる。
反応式B
(IV) (V)OR’ R2
式中、R1、R2及びRは上記定義と同じであり、
Xはハロゲン又は基−03O,R’ (ここでR′は
置換もしくは非置換のアルキル基、フェニル基又はアル
コキシ基である)を表わす。
置換もしくは非置換のアルキル基、フェニル基又はアル
コキシ基である)を表わす。
この態様によれば、〇−置換−2−二トロー5−(置換
フェノキシ)ベンズヒドロキサム酸誘導体(IV)とハ
ロゲン化合物(V)又はジアゾメタンを、たとえば有機
溶媒中、塩基の存在下又は非存在下で反応させることに
より本発明の式(I)の化合物を製造することができる
。
フェノキシ)ベンズヒドロキサム酸誘導体(IV)とハ
ロゲン化合物(V)又はジアゾメタンを、たとえば有機
溶媒中、塩基の存在下又は非存在下で反応させることに
より本発明の式(I)の化合物を製造することができる
。
この態様によれは、反応は、化合物(rV)1モルに対
して化合物(V)又はCH2N2を例えば1〜3モル、
好ましくはl−1,5モル用いて、たとえば水冷下乃至
溶媒の還流温度で、好ましくは室温乃至80度付近の温
度、たとえば0,5乃至20時間の如き条件で行なうこ
とができる。
して化合物(V)又はCH2N2を例えば1〜3モル、
好ましくはl−1,5モル用いて、たとえば水冷下乃至
溶媒の還流温度で、好ましくは室温乃至80度付近の温
度、たとえば0,5乃至20時間の如き条件で行なうこ
とができる。
この反応において使用しうる溶媒としては、例えばメタ
ノール、エタノール等のアルコール類:ベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素:テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類:アセトン、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒
の一種もしくはそれ以上およびこれらの溶媒と水の混合
溶媒を例示できる。
ノール、エタノール等のアルコール類:ベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素:テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類:アセトン、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒
の一種もしくはそれ以上およびこれらの溶媒と水の混合
溶媒を例示できる。
上記反応に用いられる塩基としては、たとえばピリジン
、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエチレ
ート、水酸化ナトリウム等を例示できる。これら塩基は
一般に化合物(V)1モルに対して1〜3当量、好まし
くは1〜(,5当量の割合で用いることにより、反応を
高収率で行うことができる。
、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエチレ
ート、水酸化ナトリウム等を例示できる。これら塩基は
一般に化合物(V)1モルに対して1〜3当量、好まし
くは1〜(,5当量の割合で用いることにより、反応を
高収率で行うことができる。
反応を2層系中で行うことができ、その場合は、テトラ
メチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニ
ウムブロマイド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロ
マイド等の四級アンモニウム塩、テトラフェニルホスホ
ニウムブロマイド等の四級ホスホニウム塩等の相間移動
触媒を化合物(V)に対して、たとえば1〜50重量%
、好ましくは5〜30重量%用いて行うことができる。
メチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニ
ウムブロマイド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロ
マイド等の四級アンモニウム塩、テトラフェニルホスホ
ニウムブロマイド等の四級ホスホニウム塩等の相間移動
触媒を化合物(V)に対して、たとえば1〜50重量%
、好ましくは5〜30重量%用いて行うことができる。
上記いづれの態様においても、反応終了後は、反応混合
物を水中にあけ有機溶媒で抽出、再結晶、カラムクロマ
トグラフィ等の常法に従って処理することにより、本発
明の化合物を単離することができる。
物を水中にあけ有機溶媒で抽出、再結晶、カラムクロマ
トグラフィ等の常法に従って処理することにより、本発
明の化合物を単離することができる。
次に実施例により本発明の化合物の合成法についてさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
ルー5− C2−クロロ−4−トリフルオロメチルメチ
ル〇−力ルポキシメチル−5−(2−クロロ−4−トリ
フルオロメチルフェノキ)−2−二トロペンゾヒド口キ
シメート 1.Og (2,23ミリモル)を塩化チオ
ニル2m12に溶解し、1.5時間加熱還流する。過剰
の塩化チオニルを留去し酸塩化物を得る。フェノール0
.21g (2,23ミリモル)及びトリエチルアミン
0.23g (2゜3ミリモル)のエーテル20m(2
溶液に、水冷撹拌下、先に得られた酸塩化物のエーテル
5m12の溶液を約10分間で滴下する。その後、室温
で1.5時間撹拌し、氷水50m(Iに注ぎ、酢酸エチ
ルlOmQで2回抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥剤を濾別後、溶
媒を留去し得られる油状物質をカラムクロマトグラフィ
ー(シリカゲル/n−ヘキサン−酢酸エチル5:l)で
精製し目的の化合物No、 lを得た(収量0.22
g、収率18.3%)。
ル〇−力ルポキシメチル−5−(2−クロロ−4−トリ
フルオロメチルフェノキ)−2−二トロペンゾヒド口キ
シメート 1.Og (2,23ミリモル)を塩化チオ
ニル2m12に溶解し、1.5時間加熱還流する。過剰
の塩化チオニルを留去し酸塩化物を得る。フェノール0
.21g (2,23ミリモル)及びトリエチルアミン
0.23g (2゜3ミリモル)のエーテル20m(2
溶液に、水冷撹拌下、先に得られた酸塩化物のエーテル
5m12の溶液を約10分間で滴下する。その後、室温
で1.5時間撹拌し、氷水50m(Iに注ぎ、酢酸エチ
ルlOmQで2回抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥剤を濾別後、溶
媒を留去し得られる油状物質をカラムクロマトグラフィ
ー(シリカゲル/n−ヘキサン−酢酸エチル5:l)で
精製し目的の化合物No、 lを得た(収量0.22
g、収率18.3%)。
実施例2:メチル0−(2−カルポエトキシフエ製造
メチル0−力ルポキシメチル−5−C2−クロロ−4−
トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロベンゾヒ
ドロキシメート 1.09 (2,23ミリモル)を
塩化チオニル2mCに溶解し、■。
トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロベンゾヒ
ドロキシメート 1.09 (2,23ミリモル)を
塩化チオニル2mCに溶解し、■。
5時間加熱還流する。過剰の塩化チオニルを留去し、酸
塩化物を得る。サリチル酸エチルエステル0.379
(2,23ミリモル)及び60%油性水素化ナトリウ
ム0.09g (2,25ミリモル)より調製したナト
リウム塩のTHF20m12溶液に、水冷撹拌下、先に
得られた酸塩化物のTHF5m(2の溶液を約15分間
で滴下する。その後、室温で3時間撹拌する。THFを
留去した後、残渣を氷水50mI2に注ぎ酢酸エチルl
om12で2回抽出する。
塩化物を得る。サリチル酸エチルエステル0.379
(2,23ミリモル)及び60%油性水素化ナトリウ
ム0.09g (2,25ミリモル)より調製したナト
リウム塩のTHF20m12溶液に、水冷撹拌下、先に
得られた酸塩化物のTHF5m(2の溶液を約15分間
で滴下する。その後、室温で3時間撹拌する。THFを
留去した後、残渣を氷水50mI2に注ぎ酢酸エチルl
om12で2回抽出する。
有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
する。乾燥剤を濾別後、溶媒を留去し得られる油状物質
をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/n−ヘキサ
ン−酢酸エチル6:l)で精製し、目的の化合物No、
7を得た(収io、859、収率68%)。
する。乾燥剤を濾別後、溶媒を留去し得られる油状物質
をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/n−ヘキサ
ン−酢酸エチル6:l)で精製し、目的の化合物No、
7を得た(収io、859、収率68%)。
上述の実施例1.2と同様の方法で表1に示す本発明の
ジフェニルエーテル誘導体を合成した。
ジフェニルエーテル誘導体を合成した。
上記式(I)で表わされる本発明の化合物は、除草活性
が著しく高く、少量の使用で極めて優れた除草効果を示
すとともに、栽培作物に対して良好な選択性を有してお
り、農業上有用な除草剤となり得る。
が著しく高く、少量の使用で極めて優れた除草効果を示
すとともに、栽培作物に対して良好な選択性を有してお
り、農業上有用な除草剤となり得る。
本発明の化合物は、水田及び畑地に生育する発生前から
生育期までの諸雑草を防除できる。例えば、ノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、アゼナ、ミゾハコベ、キカシグサ
、ホタルイ、マツバイ等の水田の狭葉及び広葉雑草や、
メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズメツヒエ、ス
スメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒエ類、イチビ、シ
ロザ、アメリカキンコジカ、オナモミ、ブタフサ、ナズ
ナ、タネツケバナ、センダングサ、ヤエムグラ、ソバカ
ズラ等の畑地の狭葉及び広葉雑草を防除することができ
る。更に、水田、畑地のみならず、果実園、桑園、非農
耕地においても使用することができる。
生育期までの諸雑草を防除できる。例えば、ノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、アゼナ、ミゾハコベ、キカシグサ
、ホタルイ、マツバイ等の水田の狭葉及び広葉雑草や、
メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズメツヒエ、ス
スメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒエ類、イチビ、シ
ロザ、アメリカキンコジカ、オナモミ、ブタフサ、ナズ
ナ、タネツケバナ、センダングサ、ヤエムグラ、ソバカ
ズラ等の畑地の狭葉及び広葉雑草を防除することができ
る。更に、水田、畑地のみならず、果実園、桑園、非農
耕地においても使用することができる。
特に本発明の化合物は、畑地に生育する広葉雑草に強い
除草活性を示す。例えば畑地における茎葉処理で、アオ
ビユ、スベリヒュ、オナモミ、センダングサ、ブタフサ
、アレチウリ、コアカザ、シロザ、サナエタデ、オオイ
ヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミミナグサ、シロバナチョウ
センアサガオ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、マ
ルバアサガオ、イヌホウズキ、ワルナスビ、ホトケノザ
、オオバコ、イチビ、アメリカキンコジ力、カタバミ、
ヤエムグラ、ソバカズラ、イヌノフグリ、ポピー等の雑
草に対して優れた除草効果を示す。しかも本発明の化合
物は栽培作物に対して選択性を有し、特にイネ、トウモ
ロコシ、コムギ、オオムギ、ツルガム、サトウキビ等の
禾本科作物とダイズ等の広葉作物に実用上問題となる薬
害を与えない。
除草活性を示す。例えば畑地における茎葉処理で、アオ
ビユ、スベリヒュ、オナモミ、センダングサ、ブタフサ
、アレチウリ、コアカザ、シロザ、サナエタデ、オオイ
ヌタデ、ハコベ、ナズナ、ミミナグサ、シロバナチョウ
センアサガオ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、マ
ルバアサガオ、イヌホウズキ、ワルナスビ、ホトケノザ
、オオバコ、イチビ、アメリカキンコジ力、カタバミ、
ヤエムグラ、ソバカズラ、イヌノフグリ、ポピー等の雑
草に対して優れた除草効果を示す。しかも本発明の化合
物は栽培作物に対して選択性を有し、特にイネ、トウモ
ロコシ、コムギ、オオムギ、ツルガム、サトウキビ等の
禾本科作物とダイズ等の広葉作物に実用上問題となる薬
害を与えない。
本発明の化合物を実際に除草剤として使用する場合には
、担体もしくは希釈剤、添加剤および補助剤等とそれ自
体既知の手法で混合して、通常農薬として用いられてい
る製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤
、ゾル剤等の形態に製剤化して使用される。また他の農
薬、たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物
生育調節、剤、肥料、土壌改良剤と混合しまたは組合せ
て使用することができる。
、担体もしくは希釈剤、添加剤および補助剤等とそれ自
体既知の手法で混合して、通常農薬として用いられてい
る製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤
、ゾル剤等の形態に製剤化して使用される。また他の農
薬、たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物
生育調節、剤、肥料、土壌改良剤と混合しまたは組合せ
て使用することができる。
特に他の除草剤と混合使用することにより、使用薬量の
減少また省力化をもたらすのみらず、両薬剤の共力作用
による殺草スペクトラムの拡大並びに相乗作用による一
層高い効果も期待できる。
減少また省力化をもたらすのみらず、両薬剤の共力作用
による殺草スペクトラムの拡大並びに相乗作用による一
層高い効果も期待できる。
上記担体もしくは希釈剤としては、一般に農業分野で使
用される固体乃至液体の担体る利用できる。固体担体と
してはカオリナイト群、モンモリロナイト群あるいはア
タパルジャイト群等で代表されるクレー類やタルク;雲
母、葉、ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭
酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸
カルシウム等の無機物質;大豆粉、タバコ粉、クルミ粉
、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性
有機物質;クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、
ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成または天然の高分子物質:カルナバロウ、密ロウ等の
ワックス類あるいは尿素等が例示できる。
用される固体乃至液体の担体る利用できる。固体担体と
してはカオリナイト群、モンモリロナイト群あるいはア
タパルジャイト群等で代表されるクレー類やタルク;雲
母、葉、ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭
酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸
カルシウム等の無機物質;大豆粉、タバコ粉、クルミ粉
、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性
有機物質;クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、
ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成または天然の高分子物質:カルナバロウ、密ロウ等の
ワックス類あるいは尿素等が例示できる。
適当な液体担体としてはケロシン、鉱油、スピンドル油
、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン系
炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチフレナフタリン等の芳香族炭化水素
:四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、0−クロルトルエン等の塩素化炭化
水素二ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類:アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
等のケトン類;酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類
;メタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類:エチレンクリコールエ
チルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等のエーテルアルコール類;ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があげられる。
、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン系
炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチフレナフタリン等の芳香族炭化水素
:四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、0−クロルトルエン等の塩素化炭化
水素二ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類:アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
等のケトン類;酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類
;メタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類:エチレンクリコールエ
チルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等のエーテルアルコール類;ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があげられる。
そのほかに本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、拡展、
結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆
等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用することも
できる。使用される界面活性剤の例としては、非イオン
性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性のいず
れのものをも使用しうるか、通常は非イオン性および(
または)陰イオン性のものか使用される。適当な非イオ
ン性界面活性剤としては、たとえはラウリルアルコール
、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級
アルコールにエチレンオキシドを重合付加させたもの:
イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキ
ルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの
;ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキル
ナフトールにエチレンオキシドを重合付加させたもの:
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪
酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの:ステアリ
ルりん酸、ジラルリルりん酸等のモノもしくはジアルキ
ルりん酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの;ド
デシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの;ソルビタン等の多価
アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレン
オキ7ドを重合付加させたもの;エチレンオキシドとプ
ロピレンオキンドを重合付加させたもの等があげられる
。適当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえばラウ
リル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステル
アミン塩等のアルキル硫酸エステル塩:スルホこはく酸
ジオクチルエステルナトリウム、2−エチルヘキセンス
ルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩;イソプ
ロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビス
ナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸
ナトリウム、ドデ/ルベンゼンスルホン酸ナトリウム等
のアリールスルホン酸塩等があげられる。
結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆
等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用することも
できる。使用される界面活性剤の例としては、非イオン
性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性のいず
れのものをも使用しうるか、通常は非イオン性および(
または)陰イオン性のものか使用される。適当な非イオ
ン性界面活性剤としては、たとえはラウリルアルコール
、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級
アルコールにエチレンオキシドを重合付加させたもの:
イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキ
ルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの
;ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキル
ナフトールにエチレンオキシドを重合付加させたもの:
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪
酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの:ステアリ
ルりん酸、ジラルリルりん酸等のモノもしくはジアルキ
ルりん酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの;ド
デシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの;ソルビタン等の多価
アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレン
オキ7ドを重合付加させたもの;エチレンオキシドとプ
ロピレンオキンドを重合付加させたもの等があげられる
。適当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえばラウ
リル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステル
アミン塩等のアルキル硫酸エステル塩:スルホこはく酸
ジオクチルエステルナトリウム、2−エチルヘキセンス
ルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩;イソプ
ロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビス
ナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸
ナトリウム、ドデ/ルベンゼンスルホン酸ナトリウム等
のアリールスルホン酸塩等があげられる。
さらに本発明の化合物には製剤の性状を改善し、除草効
果を高める等の目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミ
ン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキンメチルセル
ロース、メチルセルロース、ヒドワキンエチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール等の高分子物質や他の補助剤
を併用することもできる。
果を高める等の目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミ
ン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキンメチルセル
ロース、メチルセルロース、ヒドワキンエチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール等の高分子物質や他の補助剤
を併用することもできる。
上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応してそれぞれ単独あるいは組合
わせて適宜使用できる。
等を考慮して、目的に応してそれぞれ単独あるいは組合
わせて適宜使用できる。
このようにして得られる各種製剤形における本発明の化
合物有効成分含有率は、製剤形により種々変化するもの
であるが、たとえば0.1〜99重量%、好ましくは1
〜80重量%である。
合物有効成分含有率は、製剤形により種々変化するもの
であるが、たとえば0.1〜99重量%、好ましくは1
〜80重量%である。
粉剤は、たとえは有効成分化合物を通常1〜25重量%
含有し、残部は固体担体である。
含有し、残部は固体担体である。
水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常25〜90重
量%含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、チキソトロブー剤、消泡剤
等が加えられる。
量%含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、チキソトロブー剤、消泡剤
等が加えられる。
粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常1〜35重量%
含有し、残部は大部分が固体担体である。
含有し、残部は大部分が固体担体である。
有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、
あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着され
ており、粒の径は通常約0.2ないし1.5mm程度で
ある。
あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着され
ており、粒の径は通常約0.2ないし1.5mm程度で
ある。
乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常1〜30重量%
含有しており、これに約5ないし20重量%の乳化剤が
含ませ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が
加えられる。
含有しており、これに約5ないし20重量%の乳化剤が
含ませ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が
加えられる。
上述のようにして得られる本発明ジフェニルエーテル化
合物よりなる除草剤は、前記−殺伐(I)の化合物をそ
のまま或いは上述したような任意の製剤形態で施用する
ことができる。
合物よりなる除草剤は、前記−殺伐(I)の化合物をそ
のまま或いは上述したような任意の製剤形態で施用する
ことができる。
本発明の除草剤は、水田及び畑地に生育する発生前から
生育期までの諸雑草に施用でき、なかでも生育期の諸雑
草に施用するのが好ましいが、特に畑地への施用が好適
である。その施用量は、本発明の化合物の除草活性が著
しく高いため少量でよいが、目的とする雑草の種類、生
育段階、施用場所、施用時期、天候等によって適宜に選
択変更できる。既ね前記−殺伐(I)の化合物量(有効
成分量)としてl ha当り0.01〜100009
程度、好ましくは0.1〜50009程度である。さら
に好ましくは、雑草の発生前の施用(土壌処理)に対し
てはl ha当り50〜2000g程度、発生後の施
用(茎葉処理)に対してはlha当り1〜100g程度
が適当である。
生育期までの諸雑草に施用でき、なかでも生育期の諸雑
草に施用するのが好ましいが、特に畑地への施用が好適
である。その施用量は、本発明の化合物の除草活性が著
しく高いため少量でよいが、目的とする雑草の種類、生
育段階、施用場所、施用時期、天候等によって適宜に選
択変更できる。既ね前記−殺伐(I)の化合物量(有効
成分量)としてl ha当り0.01〜100009
程度、好ましくは0.1〜50009程度である。さら
に好ましくは、雑草の発生前の施用(土壌処理)に対し
てはl ha当り50〜2000g程度、発生後の施
用(茎葉処理)に対してはlha当り1〜100g程度
が適当である。
次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数態様並びに除
草活性試験例を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準
である。
草活性試験例を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準
である。
製剤例1 (粒剤)
化合物No、 1 5部ベ
ントナイト 50部タルク
40部ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ 2部リグニンスルホン酸ソー
ダ 2部ポリオキシエチレンアルキル アリールエーテル L部以上を充
分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造粒機を用
いて造粒して粒剤100部を得た。
ントナイト 50部タルク
40部ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ 2部リグニンスルホン酸ソー
ダ 2部ポリオキシエチレンアルキル アリールエーテル L部以上を充
分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造粒機を用
いて造粒して粒剤100部を得た。
製剤例2(水和剤)
化合物No、1 20部ケイソ
ウ± 60部ホワイトカーボ
ン 15部リグニンスルホン酸ソ
ーダ 3部ドデンルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ 2部以上を混合し、ニーダ−で均一に混合粉
砕して水和剤100部を得た。
ウ± 60部ホワイトカーボ
ン 15部リグニンスルホン酸ソ
ーダ 3部ドデンルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ 2部以上を混合し、ニーダ−で均一に混合粉
砕して水和剤100部を得た。
製剤例3(乳剤)
化合物No、1 30部キンレン
55部シクロヘキサノン
10部t’ 7”iルベンゼンス
ルホン酸 カルンウム 3部ポリオキ
シエチレンアルキル アリルエーテル 2部以上を均一
に混合溶解して乳剤100部を得た。
55部シクロヘキサノン
10部t’ 7”iルベンゼンス
ルホン酸 カルンウム 3部ポリオキ
シエチレンアルキル アリルエーテル 2部以上を均一
に混合溶解して乳剤100部を得た。
上述の製剤例に準じて本発明の他の化合物を用いた薬剤
がそれぞれ製剤化できた。
がそれぞれ製剤化できた。
試験例1 (茎葉処理)
角型ポット(30X30X9cm)に畑地土壌をつめ、
表2に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量づつ播種
し、各植物が1.5〜3葉期(播種118日目1になる
まで室温内で生育させた。
表2に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量づつ播種
し、各植物が1.5〜3葉期(播種118日目1になる
まで室温内で生育させた。
表2に示した本発明の化合物は、アセトン:水−l :
l (tween 20を0.2%含有)の溶液に溶
解し、表2に示した有効成分量になるように、その溶液
を茎葉にむらなく散布した。
l (tween 20を0.2%含有)の溶液に溶
解し、表2に示した有効成分量になるように、その溶液
を茎葉にむらなく散布した。
薬剤散布を行ってから21日後に、各雑草への除草効果
及び各作物の薬害程度を、下記の基準に従って判別し、
その結果を表2に示す。
及び各作物の薬害程度を、下記の基準に従って判別し、
その結果を表2に示す。
除草効果二〇〜100の百分率
Ioo・・無処理区に対する殺草率が100%(枯死)
0・・無処理区に対する殺草率が0%
(効果なし)
薬 害二〇〜100の百分率
100・・・無処理区に対する薬害率100%(枯死)
0・・・無処理区に対する殺草率O%
(薬害なし)
*a: 5−(2’−クロロ−4′−トルフルオロメ
チルフェノキシ)−2−二 トロ安息香酸ナトリウム **b= メチル−5−(2’−クロロー4′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ) −2−ニトローアセトフエノンオキ ンムー〇−アセテート
チルフェノキシ)−2−二 トロ安息香酸ナトリウム **b= メチル−5−(2’−クロロー4′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ) −2−ニトローアセトフエノンオキ ンムー〇−アセテート
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) 式中、 R^1は低級アルキル基を示し、 R^2は水素原子もしくは低級アルキル基を示し、 Rは置換されてもよいフェニル基を示す、 で表わされるジフェニルエーテル誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5249988A JPH01226865A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | ジフエニルエーテル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5249988A JPH01226865A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | ジフエニルエーテル誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01226865A true JPH01226865A (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=12916415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5249988A Pending JPH01226865A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | ジフエニルエーテル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01226865A (ja) |
-
1988
- 1988-03-08 JP JP5249988A patent/JPH01226865A/ja active Pending
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