KR970002878B1 - 항진균 활성을 갖는 아릴프로필아민류 - Google Patents

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Abstract

내용없음.

Description

항진균 활성을 갖는 아릴프로필아민류
본 발명은 높은 항진균 환성을 갖는 아릴프로필아민 화합물, 및 그의 제조방법 및 농업분야에서 살진균제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
그러므로, 본 발명의 목적은 하기 일반식(I)의 화합물이다.
Figure kpo00001
[상기식중, R1및 R2는 등일 또는 상이한 것으로, H 원자, 직쇄 또는 측쇄(C1-C6) 알킬기, Ar-B기(식중, Ar은 (C6-C10) 아릴 또는 (C6-C10) 할로아릴기이고, B는 (C1-C4) 알킬렌 또는 (C1-C2)알킬 (C1-C4) 알킬렌기이거나, Ar 및 B는 서로 함께 또는 N 원자와 함께 하나이상의 (C1-C4) 알킬기, (C6-C10) 아릴기, 상기에 정의된 Ar-B 또는 할로겐으로 임의 치환될 수 있는, O 및 S에서 선택된 제2헤테로원자를 함유하는 (C3-C8) 헤테로고리기 또는 (C2-C7) 헤테로 고리기를 나타낸다)를 나타내며; R3는 (C1-C3) 알킬기를 나타내고; R4는 m이 1보다 클때, 서로 동일 또는 상이하며, 할로겐원자, (C1-C3) 알킬기 또는 (C1-C3) 할로알킬기를 나타내며; m은 0∼44의 정수이고, R' 및 R"는 서로 동일 또는 상이하며, H, (C1-C3) 알킬기, 또는 할로겐원자를 나타내며; n은 0∼3의 정수이고, Y는 하나이상의 할로겐원자, (C1-C4) 알킬기, (Cl-C2) 할로알킬기, (C1-C3) 알콕시기 또는 (C1-C3) 할로알콕시기로임의 치환될 수 있는, -CH=CH2(에테닐)기, (C3-C6) 시클로알킬기 또는 5- 또는 6-원 헤테로 고리기를 나타내거나, 식
Figure kpo00002
(식중, C,D 및 E는 서로 동일 또는 상이하며, H 원자, (C1-C4) 알킬기, (C1-C4) 할로알킬기, (C1-C4) 알콕시기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C6-C10) 아릴기 또는 (C6-C10) 할로아릴기를 나타낸다)의 기를 나타낸다]
일반식(I)의 화합물은 적어도 하나의 비대칭탄소를 함유하며, 순수한 거울상 이성질체 또는 순수한 부분 입체 이성질체 뿐만 아니라, 그의 어떤 비율의 혼합물의 합성 및 용도도 본 발명의 범위에 포함된다.
본 발명의 기재에 있어서, "할로겐"은 F, C1, Br 및 I 원자를 의미한다.
아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기 및 그의 고도의 유사물이 있다.
Ar-B기의 예로는 벤질 및 3-페닐프로필이 있다.
R1및 R2가 서로 결합되어 상기에 정의한 바와같은 (C3-C8)- 또는 (C2-C7) 헤테로고리기를 나타내는
Figure kpo00003
기의 예로는 모르폴린, 2,6-디메틸 모르폴린, 피페리딘, 2,6-디메틸피페리딘, 티오모르폴린 등으로부터 유도된 기들이 있다. 이들은 또는 상기에 정의한 바와같이 치환될 수 있다.
5- 또는 6-원 헤테로고리 Y기의 예로는 피리딘, 피리미딘, 티오펜, 티아졸, 옥사졸, 이소옥사졸 또는 융합 벤젠고리를 함유하는 그의 유도체 또는 상기에 정의된 바와같은 치환체를 함유하는 그의 유도체가 있다.
상기에 정의된 바와같이 치환된 (C3-C6) 시클로알킬기, 시클로헥실, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로부틸기의 의미를 갖는 Y기 중에는 1-메틸-2, 2-디클로로시클로프로필이 언급될 수 있다.
실릴기로서는, 트리메틸실릴, t-부틸디메틸실릴 및 디메틸페닐실라닐기가 언급될 수 있다.
본 발명의 또다른 목적은 다음과 같다:
* 공지된 기술에 따라, 할로겐화 수소산, 예를들면 요오드화 수소산, 브롬화 수소산 또는 염산, 황산, 질산, 티오시안산 및 인산과 같은 무기산, 또는 아세트산, 프로판산, 에탄디카르복시산, 프로판디카르복시산, 벤조산, 살리실산, 사카린, 메탄술폰산, 4-메틸벤젠술폰산 등과 같은 유기산으로부터 유도된 일반식(I)의 화합물의 염 :
* 공지된 기술에 따라 일반식(I)의 화합물과 구리, 망간, 아연 또는 철의 할라이드, 질산염, 황산염 및 인산염과 같은 유기 또는 무기 금속염과의 착물형성 반응에 의해 수득된 금속착물.
일반식(I)의 범위내에 포함되는 화합물은 다른 변형경로에 의해 수행될 수 있는 실질적으로 공지된, 즉 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다.
바람직한 방법은 다음과 같이 도식적으로 나타낼 수 있다(n=1인 경우) :
Figure kpo00004
더욱 상세히 설명하면, 알릴알콜(II)를 Pd-(II) 염[Pd-(II) 클로라이드, Pd-(II) 아세테이트 및 유기염기(트리에틸아민, 트리부틸아민) 또는 무기염기(중탄산나트륨, 중탄산칼륨) 존재하에 2극성 양자성(물, 에탄올) 또는 비양자성 용매(N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-피롤리돈) 또는 이들의 혼합물 중에서 0℃ 내지 용액의 비점에서 페놀(Ⅲ)(식중, X는 할로겐(Br,I) 또는 활성화 에스테르(트리플루오로메탄 술폰산에스테르)이다)과 반응시킨다.
트리스(오르토톨릴) 포스핀 또는 트리페닐포스핀과 같은 포스핀의 첨가는 그 자체가 유리한 것으로 판명될 수 있다(JOC
Figure kpo00005
1206, 1976).
알데히드(Ⅳ)를 수득하고, 아민(V)를 첨가한 후, 그대로 수소화하여 아민 화합물(Ⅵ)를 수득한다. 통상의 수소화 촉매(목탄에 지지된 Pd, 라니-니켈)를 첨가하는 것이 유리하다. 수소압은 1 내지 10기압이며, 온도는 약 0℃ 내지 60℃이다(J.March ''Advanced Organicc Chemistry'', 2nd Edition, Int. St. Edition, page 819).
상기에 보고된 도식에 있어서, Rl, R2, R3, R4, R', R", Y 및 m의 기호는 상기에 정의한 바와 같다.
아민(Ⅵ)을 화합물(Ⅶ)과 반응시킴으로써, 화합물(I)이 수득된다. 화합물(VIl)에 있어서, G는 할로겐(C1, Br, I) 또는 활성화 에스테르(메탄 술폰산 에스테르, p-톨루엔술폰산 에스테르)를 나타낸다. 반응은 유기(트리에틸아민, 피리딘) 또는 무기염기(탄산나트륨, 중탄산나트륨) 존재하에 2극성 양자성(물, 에탄올) 또는 비양자성 용매(N, N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈) 중에서 25℃ 내지 용액의 비점에서 수행된다(J.March ''Advanced Organic Chemistrg'', 2nd Edition, Int. St. Edition, page 357).
필요하다면, 화합물(I)로부터 주지의 기술에 따라 상응하는 금속염 및/또는 착물을 제조할 수 있다.
알콜(II) 및 페놀(III)은 일반적으로 시장에서 용이하게 압수하거나 공지기술에 따라 제조할 수 있다.
기호 Y가
Figure kpo00006
를 의미하고, C, D, E의 기중의 적어도 하나는(C1-C4) 퍼를루오로 알킬기인 화합물(Ⅶ)는 시장에서 용이하게 입수할 수 있으며, 화합물(II)는 문헌[JACS
Figure kpo00007
3518(1951), Te. Le.
Figure kpo00008
2195(1984)]에 공지된 방법에 따라 수득할 수 있다.
아민(V)는 시판되는 물질이며, 합성에 의해 쉽게 수득될 수 있다.(J. March ''Advanced Organic Chemistry'', 2nd Idition, Int. St. Edition, page 357).
일반식(I)의 화합물은 유용한 식물의 경작을 방해하는 수종의 병원균의 성장억제제로서의 높은 활성을 갖는다.
유용한 식물 또는 잎과 같은 유용한 식물의 일부분에 적용할 때, 일반식(I)의 화합물은 예방 및 치료활성을 나타내며, 특히 에리시페(Erysiphe) 및 헬민토스 포리움(Helimnthosporium)속에 속하는 병원균에 의해 야기되는 질병의 방제에 특히 효과적이다.
본 발명에 따른 화합물에 의해 방제될 수 있는 식물질병의 예로는 다음과 같은 것이 있다:
- 곡물의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis),
- 오이과(예. 오이)의 스파에로테카 폴리기네아(Sphaeroteca fuliginea),
- 곡물의 푸치니아(Puccinia),
- 곡물의 셉토리아(Septoria),
- 곡물의 헬민토스포리움(Helminthosporium),
- 곡물의 린코스포리움(Rhynchosporium),
- 사과나무의 포도스파레 류코트리카(Podosphaera leucothicha),
- 포도의 운시눌라 네카토르(Uncinula necator),
- 사과나무의 벤투리아 인아네쿠알리스(Venturia imaequalis),
- 벼의 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae),
- 보트리터스 시네레아(Botrytis cinerea),
- 곡물의 푸사리움(Fusarium),
및 그외의 질병등.
농업에 실제 사용하는 경우, 활성물질로서 일반식(I)의 화합물 일종이상을 함유하는 항진균성 조성물을 이용하는 것이 유리하다.
이들 조성물은 잎, 줄기, 가지 및 뿌리와 같은 식물의 각부분, 파종전 씨앗 또는 식물이 성장하는 토양에 살포할 수 있다. 조성물은 건조분말, 수화분말, 유화농축물, 페이스트, 과립, 용액, 현탁액 등의 형태로 사용될 수 있다. 조성물의 형태는 사용용도에 따라 선택된다.
조성물은 공지의 방법으로, 예를들면 활성물질을 가능하다면 표면 활성제의 존재하에 용매매질 및/또는 고체 희석제로 희석 또는 용해함으로써 제조한다. 고체 희석제 또는 지지체로서는 다음과 같은 것이 사용될 수 있다 : 실리카, 카올린, 벤조나이트, 활석, 포실밀, 돌로마이트, 탄산칼슘, 산화마그네숨, 깁섬, 점토, 합성실리케이트, 애터펄자이트, 세피올라이트.
액체 희석제는 물 이외에도 방향족 용매(벤젠, 크실렌 또는 알킬벤젠의 혼합물), 클로로방향족 화합물(클로로벤젠), 파라핀(페트롤륨 커트), 알콜(메탄올, 프로판올, 부탄올), 아민, 아미드(디메틸 포름아미드), 케톤(시클로헥사논, 아세토페논, 이소포론, 에틸-아밀-케톤), 에스테르(이소부틸아세테이트)와 같은 각종 용매일 수 있다.
표면활성제로는 소듐 또는 칼슘염, 알킬 설페이트, 알킬 술포네이트 또는 알킬 아릴술포네이트의 트리에탄올아민, 폴리에톡시화 알킬페놀, 에틸렌옥사이드의 지방알콜 부가물, 폴리에톡시화 지방산, 폴리에톡시화소프비톨에스테르, 폴리에톡시화지방, 또는 리그노술포빙이트가 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 아라비아 고무 등의 결합제, 폴리비닐알콜 또는 폴리비닐피롤리돈과 같은 특정 목적을 위한 특정 첨가제를 함유할 수 있다.
필요하다면, 본 발명의 조성물에 살균제, 식물성장 조절제, 제초제, 살충제 또는 비교와 같은 다른 활성물질을 가할 수 있다.
상기 조성물에 있어서 활물질의 농도는 활성물의 기능, 경작 종류, 병원균, 환경 조건 및 제제형에 따라 넓은 범위에서 선태된다. 일반적으로, 활성물질의 농도는 0.1∼95%, 바람직하게는 0.5∼90%(중량%)이다.
하기의 실시예는 본 발명을 설명하는 것이다.
(실시예 1)
(a) 4-{3-[4-(트리메틸실릴메톡시)페닐-2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르플린(화합물 변호 1)의 합성
1g의 4-[3-(4-히드록시페닐)-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린을 10cc의 디메틸포름아미드에 용해시킨다. 생성 용액에 0.7g의 무수탄산나트륨을 가하고, 생성된 혼합물을 질소대기하 80℃로 가열한 후, 이 온도에서 30분간 가열을 계속한다. 0.6g의 요오드화 칼륨 및 0.65g의 클로로메틸트리메틸실란을 가하고, 혼합물을 4시간 동안 더 가열한다. 반응 혼합물을 물에 붓고, 에틸에테르로 추출한다.
에테르성 춧물을 철저하게 탈수시키고, 감압하 증발시킨다. 생성원료를 실리카겔크로마토그래피(용리액 : 헥산/에틸아세테이트=9 : 1) 정제한다. 0.5g의 화합물 1이 수득된다.
분석 :
nmr(60Mhz) in CDC13: δ, 6.7(4H,m), 3.5(4H,m), 0.8-2.6(18H,m), 0.0(9H,s)
(b) 출발물질로 사용되는 4-[3-(4-히드록시페닐)-2-메틸프로필 2,6-디메틸모르폴린의 합성
1.1g의 p-요오도페놀을 20cc의 탈이온수와 25cc의 N-메틸피롤리돈에 용해시킨 베타-메탈릴알콜(0.6g)의 용액에 가한다. 용액을 질소로 퍼지시키고, 탄산칼륨(2.07g) 및 초산팔라듐(0.01lg)을 가한다. 생성된 혼합물을 80℃로 가열하고, 이 온도에서 10시간 동안 유지한다. 2,6-디메틸모르폴린(1.8g)을 가하고, 반응 혼합물을 40℃의 온도에서 격렬하게 교반하면서 반응용기 내부의 대기를 수소(1.5atm)으로 대치한다. 반응이 완료되었을 때, 반응 혼합물을 메틸렌클로라이드로 추출하고, 추출물을 탈수시킨 후, 감압하 증발시킨다.
생성된 원료 생성물을 실리카겔크로마토그래피(용리액 : 헥산/에틸아세테이트 3 : 2) 정제하여 0.9g의 목적화합물을 수득한다.
분석 :
nmr(60Mhz) in CDCl3: δ 6.7(4H,m), 5.1(lH,m), 3.5(2H,m), 0.8-2.6(18H,m)
(실시예 2)
상응하는 원료로부터 출발하여 유사한 방법에 의해 화합물 2-11을 합성한다. NMR에 의해 측정된 화합물의 분석 특성도 하기에 나타낸다.
(화합물 번호 2)
4 - {3 - [3 - (2 - (4,6 - 디클로로) - 피리딜옥시 ) - 페닐] -2 - 메틸프로필} -2,6 - 디메틸 - 모르폴린.
nmr(60Mhz) in CDC13: δ 7.9(lH,d), 7.7(1H,d), 6.9(4H,m), 3.6(2H,m), 0.8-2.8(18H,m)
(화합물 번호 3)
4 - { 3 - [3 - (2 - (4 - 니트로) - 피리닐옥시 ) - 페닐] -2 - 메틸프로필} - 2,6 - 디메틸 - 모르폴린.
nmr(60Mhz) in CDC13: δ 8.9(lH,d), 8.3(4H,dd), 6.9-7.0(5H,m), 3.5(2H,m), 0.8-2.8(18H,m)
(화합물 번호 4)
4 - { 3 - [3 - (시클로펜틸옥시) - 페닐] -2 - 메틸프로필} -2,6 - 디메틸 - 모르폴린.
nmr(60Mhz) in CDC13: δ 7.l(lH,t), 6.7(3H,m), 4.7(1H,m), 3.6(2H,m), 0.8-3.0(26H,m)
(화합물 번호 5)
4 - { 3 - [3 - (시클로프로필메톡시) - 페닐] -2 - 메틸프로필} -2,6 - 디메틸 - 모르폴린.
nmr(60Mhz) in CDC13: δ 6.-7.2(4H,m), 3.6(4H,m), 0.2-2.8(23H,m)
(화합물 번호 6)
4 - { 3 - [3 - 트리메틸실릴메톡시) - 페닐] -2 - 메틸프로필} - 2,6 - 디메틸 - 모르폴린.
nmr(60Mhz) in CDC13: δ 6.3-7.0(4H,m), 3.6(4H,m+s), 0.8-2.9(18H,m), 0.0(9H, s)
(화합물 번호 7)
4-{3-[4-(2-(4, 6-(디클로로)-피리닐옥시)-페닐]-2-메틸프로필}-2,6-디메틸-모르폴린.
nmr(60Mhz) in CDC13: δ 7.9(lH,d), 7.7(1H,d), 7.0(4H,m), 3.6(2H,s), 0.8-2.9(18H,m)
(화합물 번호 8)
4-{3-[4-(2-피리미딜옥시)-페닐-2-메틸프로필}-2,6-디메틸-모르폴린.
nmr(60Mhz) in CDC13: δ 8.5(2H,d), 7.0(5H,m), 3.6(2H,m), 0.8-2.8(18H,m)
(화합물 번호 9)
4 - { 3 - [4 - (시클로프로필 - 메톡시) - 페닐] -2 - 메틸프로필} -2,6 - 디메틸 - 모르폴린.
nmr(60Mhz) in CDC13: δ 6.9(4H,m), 4.7(1H,m), 3.6(2H,m), 0.8-2.8(26H,m).
(화합물 번호 10)
4 - { 3 - [3 - (시클로헥실 - 메톡시) - 페닐] - 2 - 메틸프로필 -2,6 - 디메틸 - 모르폴린.
nmr(60Mhz) in CDC13: δ 6.4-7.1(4H,m), 3.6(4H,m), 0.6-2.8(29H,m)
(화합물 번호 11)
4 - { 3 - [4 - (t - 부틸디메틸실릴옥시) - 페닐] -2 - 메틸프로필} - 2,6 - 디메틸 - 모르폴린.
nmr(60Mhz) in CDC13: δ 6.8(4H,m), 3.6(4H,m+s), 0.8-2.8(27H,m), 0.06(H,s)
(실시예 3)
헬민포스토륨 테레스(Helminthosporium teres)에 대한 방제적 살진균 활성의 결정
조정된 환경의 포트에서 성장된 보리 cv. 아르나 식물잎의 양면을 20% 아세톤(부피/부피)의 물-아세톤 용액에 용해시킨 시험 화합물(화합물 번호 5 및 10)로 분무한다.
20℃ 및 70% RH로 조정된 대기중에서 2일 동안 방치한 후, 식물잎의 양면을 헬민토스포륨 테레스(250,000 condia/cc)의 수성현탁액으로 분무한다. 21℃에서 습기로 포화원 대기에서 24시간 방치후, 식물을 진균배양을 위해 조정된 환경에서 방치한다. 12일 후, 감염정도를 육안으로 평가하고, 100(건강식물)에서 0(완전히 감염된 식물)까지의 등급을 기준으로 등급을 매긴다.
얻어진 데이타는 표 1에 요약한다.
[표 1]
Figure kpo00009
(실시예 4)
콘 오이디움[에리시페 그라미니스 디.시(Erysiphe graminis D.C.)]에 대한 살진균활성의 결정
방제활성 :
조정된 환경의 포트에서 성장된 큰 cv. 이르네리오(com cv. Irnerio)의 식물잎의 양면을 20%의 아세톤(부피/부피)의 물-아세톤 용액에 용해시킨 시험화합물(화합물 번호 1 및 9)로 분무한다.
20℃ 및 70% RH로 조정된 대기에서 1일 동안 방치한 후, 식물잎의 양면을 에리시페 그라미니스(200,00 conidia/cc)의 수성 현탁액으로 분무한다. 21℃에서 습기로 포화된 대기에서 24시간 동안 방치한 후, 식물을 진균 배양을 위해 조정된 대기에서 방치한다.
상기 배양기간(12일)의 말기에 감염정도를 육안으로 평가하고, 100(건강식물)에서 (완전히 감염된 식물)까지의 등급을 기준으로 등급을 매긴다.
치료활성 :
조정된 환경의 포트에서 성장된 콘. cv. 이르네리오의 식물잎의 양면을 에리시페 그라미니스(200,000 conidia/cc)의 수성현탁액으로 분무한다. 21℃에서 습기로 포화된 대기에서 24시간 동안 방치한 후, 잎을 20%의 아세톤(부피/부피)의 물-아세톤용액에 용해시킨 시험 화합물(화합물 번호 1 및 9)로 분무한다.
진균 배양기간(12일)의 말기에, 감염정도를 육안으로 평가하고, 100(건강식물)에서 0(완전히 감염된 식물)까지의 등급을 기준으로 등급을 매긴다.
수득된 데이타는 표 2에 요약한다.
[표 2]
Figure kpo00010
Figure kpo00011

Claims (23)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물, 그의 거울상 이성질체 및 부분 입체 이성질체, 및 상응하는 금속염 및 착제.
    Figure kpo00012
    [상기 식중, R1및 R2는 동일 또는 상이한 것으로서, H 원자, 직쇄 또는 측쇄(C1∼C6) 알킬기, Ar-B기(식중, Ar은 (C6∼C10) 아릴 또는 (C6∼C10) 할로아릴기이고, B는 (C1-C4) 알킬렌 또는 (C1-C2) 알킬(C1-C4) 알킬렌기이거나 Ar 및 B는 서로 함께 또는 N 원자와 함께 임의 치환될 수 있는, O 및 S에서 선택된 제2헤테로원자를 함유하는 (C3-C8) 헤테로고리기 또는 (C2-C7) 헤테로고리기를 나타낸다)를 나타내며; R3는 (Cl-C3) 알킬기를 나타내고; R4는 m이 1 보다 클때, 서로 동일 또는 상이하며, 할로겐원자, (C1-C3) 알킬기 또는 (C1-C3) 할로알킬기를 나타내며; m은 0∼4의 정수이고; R' 및 R"는 서로 동일 또는 상이하며, H, (C1-C3) 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내며; n은 0∼3의 정수이고; Y는 에테닐기, (C3-C6) 시클로알킬기 또는 5- 또는 6-원 헤테로고리기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, (C3∼C8)- 또는 (C2∼C7)-헤테로고리기가 치환체를 가질 수 있는 모르폴린, 2,6-디메틸모르폴린, 피페리딘, 2,6-디메틸피페리딘 및 티오모르폴린기에서 선택되는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 피리딘, 피리미딘, 티오펜, 티아졸, 옥사졸, 이소옥사졸기 또는 융합벤젠고리를 갖는 이들의 유도체, 시클로헥실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로부틸, 1-메틸-2, 2-디클로로시클로프로필기를 나타내는 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, Ar-B기가 벤질기 및 3-페닐이소프로필기에서 선택되는 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, (C3∼C8) 또는 (C2∼C7) 헤테로고리기가 (C1∼C4) 알킬, (C6∼C10) 아릴, Ar-B기(기호는 상기에 정의한 바와 같다) 및 할로겐원자로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 에테닐, (C3∼C6) 시클로알킬 또는 헤테로고리기를 나타내는 Y기가 (C1∼C4) 알킬기, (C1∼C2) 할로알케닐기, (C1∼C3) 알콕시기, (C1∼C3) 할로알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 4-{3-[3-(2-(4,6-디클로로)피리닐옥시)페닐]-2-메틸프로필}-2, 6-디메틸모르폴린인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 4-{3-[3-(2-(4-니트로)피리닐옥시)페닐]-2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르폴린인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 4-{3-[3-(시클로펜틸옥시)페닐] -2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르폴린인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 4-{3-[3-(시클로프로필메톡시)페닐]-2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르폴린인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 4-{3-[4-(2-(4, 6-디클로로)피리닐옥시)페닐]-2-메틸프로필}-2, 6-디메틸모르폴린인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 4-{3-[4-(2-피리미딜옥시)페닐]-2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르폴린인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 4-{3-[4-(시클로프로필메톡시)페닐]-2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르폴린인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 4-{3-[3-(시클로헥실메톡시)페닐]-2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르폴린인 화합물.
  15. 하기 일반식(II)의 알릴말콜을 Pd-(II) 및 염기의 존재하에 2극성, 양자성 또는 비양자성 용매중에서 0℃ 내지 반응 혼합물의 비등온도에서, 포스핀의 존재 또는 부재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 페놀과 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 알데히드를 수득하고, 하기 일반식(V)의 아민을 첨가한 후, 수소화 촉매의 존재 또는 부재하에 0℃ 내지 60℃의 온도에서 1 내지 10기압의 H2압력하에 그대로 수소화시켜 하기 일반식(Ⅵ)의 아민을 수득하고, 이를 2극성, 양자성 또는 비양자성 용매의 존재하에 25℃ 내지 반응 혼합물의 비등 온도에서 하기 일반식(VII)의 화합물과 반응시켜 화합물(I)을 수득한 후, 통상의 방법에 의해 상응하는 금속염 및 착체를 제조함을 특징으로 하는, 제l항에 따른 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00013
    Figure kpo00014
    (식중, X는 Br, I, 또는 트리플루오로메탄술폰산에스테르이고, G는 Cl, Br, I, 메탄술폰산에스테르 또는 p-톨루엔술폰산 에스테르를 나타내며, 나머지 기호는 제1항에서 정의한 바와 같다.)
  16. 유용한 식물을 경작하는데 있어서 특히 에리시페 및 헬민토스포름속에 속하는 진균을 박멸하기 위해 병원균의 성장을 억제하는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 아릴프로필아민 화합물을 함유하는 억제제.
  17. 하기 일반식(I)'의 화합물, 그의 거울상 이성질체 및 부분 입체 이성질체, 및 상응하는 금속염 및 착체.
    Figure kpo00015
    [상기 식중, R1및 R2는 동일 또는 상이한 것으로서, H 원자, 직쇄 또는 측쇄(C1∼C6) 알킬기, Ar-B기(식중, Ar은 (C6∼C10) 아릴 또는 (C6∼C10) 할로아릴기이고, B는 (C1-C4) 알킬렌 또는 (C1-C2) 알킬(C1-C4) 알킬렌기이거나, Ar 및 B는 서로 함께 또는 N 원자와 함께 임의 치환될 수 있는, O 및 S에서 선택된 제2헤테로원자를 함유하는 (C3∼C8) 헤테로고리기 또는 (C2-C7) 헤테로고리기를 나타낸다)를 나타내며; R3는 (C1-C3) 알킬기를 나타내고; R4는 m이 1 보다 클때, 서로 동일 또는 상이하며, 할로겐원자, (C1-C3) 알킬기 또는 (C1-C3) 할로알킬기를 나타내며; m은 0∼4의 정수이고; R' 및 R"는 서로 동일 또는 상이하며, H, (C1-C3) 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내며; n은 0∼3의 정수이고; Y'는 하기 식
    Figure kpo00016
    (식중, C, D 및 E는 서로 동일 또는 상이하며, H 원자, (Cl-C4) 알킬기, (C1-C|4) 할로알킬기, (C1-C4) 알콕시기, (C1-C4) 할로알콕시기, (C6-C10) 아릴기 또는 (C6-C10) 할로아릴기를 나타낸다)의 기를 나타낸다].
  18. 제17항에 있어서, Y'가 트리메틸실릴, t-부틸디메틸실릴 또는 디메틸페닐실라닐기를 나타내는 화합물.
  19. 제17항에 있어서, 4-{3-[4-(트리메틸실릴메톡시)페닐]-2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르폴린인 화합물.
  20. 제17항에 있어서, 4-{3-[3-(트리메틸실릴메톡시)페닐]-2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르폴린인 화합물.
  21. 제17항에 있어서, 4-{3-[4-(t-부틸디메틸실릴옥시)페닐]-2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르폴린인 화합물.
  22. 하기 일반식(II)의 알릴알콜을 Pd-(II) 및 염기의 존재하에 2극성, 양자성 또는 비양자성 용매중에서 0℃ 내지 반응 혼합물의 비등 온도에서, 포스핀의 존재 또는 부재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 페놀과 반응시켜 하기 일반식(IV)의 알데히드를 수득하고, 하기 일반식(V)의 아민을 첨가한 후, 수소화 촉매의 존재 또는 부재하에 0℃ 내지 60℃의 온도에서 1 내지 10기압의 H2압력하에 그대로 수소화시켜 하기 일반식(VI)의 아민을 수득하고, 이를 2극성, 양자성 또는 비양자성 용매의 존재하에 25℃ 내지 반응 혼합물의 비등 온도에서 하기 일반식(Ⅶ)'의 화합물과 반응시켜 화합물(I)'을 수득한 후, 통상의 방법에 의해 상응하는 금속염 및 착체를 제조함을 특징으로 하는, 제20 내지 24항중 어느 한항에 따른 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00017
    (식중, X는 Br, I, 또는 트리플루오로메탄술폰산에스테르이고, G는 C1, Br, I, 메탄술폰산에스테르 또는 p-톨루엔술폰산 에스테르를 나타내며, 나머지 기호는 제20항에서 정의한 바와 같다.)
  23. 유용한 식물을 경작하는데 있어서 특히 에리시페 및 헬민토스포륨속에 속하는 진균을 박멸하기 위해 병원균의 성장을 억제하는 것을 특징으로 하는 제17항에 따른 아릴프로필아민 화합물을 함유하는 억제제.
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