RU2002135642A - Замещенные пиридины в качестве гербицидов - Google Patents
Замещенные пиридины в качестве гербицидовInfo
- Publication number
- RU2002135642A RU2002135642A RU2002135642/04A RU2002135642A RU2002135642A RU 2002135642 A RU2002135642 A RU 2002135642A RU 2002135642/04 A RU2002135642/04 A RU 2002135642/04A RU 2002135642 A RU2002135642 A RU 2002135642A RU 2002135642 A RU2002135642 A RU 2002135642A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkoxy
- alkyl
- halogen
- formula
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 60
- -1 amino, formyl Chemical group 0.000 claims 42
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 41
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 24
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 20
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 18
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 17
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 10
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 6
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 5
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 4
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005134 alkynylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N carbon bisulphide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005201 cycloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 claims 2
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N Acetone cyanohydrin Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 125000000815 N-oxide group Chemical compound 0.000 claims 1
- DQCWZUUPTAXVDZ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(CCC1(C)C)=O)C(=O)C=1C(=NC(=CC=1)C(C(F)(F)F)(F)F)COCOC Chemical compound OC1=C(C(CCC1(C)C)=O)C(=O)C=1C(=NC(=CC=1)C(C(F)(F)F)(F)F)COCOC DQCWZUUPTAXVDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCMARZCZDNUWHA-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(CCC1(C)C)=O)C(=O)C=1C(=NC(=CC=1)C(F)F)COCOC Chemical compound OC1=C(C(CCC1(C)C)=O)C(=O)C=1C(=NC(=CC=1)C(F)F)COCOC LCMARZCZDNUWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPCLGCLBJMYEDZ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(CCC1(C)C)=O)C(=O)C=1C(=NC(=CC=1C(F)F)Cl)COCOC Chemical compound OC1=C(C(CCC1(C)C)=O)C(=O)C=1C(=NC(=CC=1C(F)F)Cl)COCOC QPCLGCLBJMYEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VICBRKATVDIYSZ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(CCC1(C)C)=O)C(=O)C=1C(N(C(=CC=1)C(F)(F)F)O)COCOC Chemical compound OC1=C(C(CCC1(C)C)=O)C(=O)C=1C(N(C(=CC=1)C(F)(F)F)O)COCOC VICBRKATVDIYSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006307 alkoxy benzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical compound 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002926 oxygen Chemical compound 0.000 claims 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical compound 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003463 sulfur Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- 0 *C(*)(*NC(C1)=O)C1=O Chemical compound *C(*)(*NC(C1)=O)C1=O 0.000 description 2
Claims (6)
1. Соединение формулы I
в которой p обозначает 0 или 1,
R1 обозначает C1-С6алкиленовую, С3-С6алкениленовую или С3-С6алкиниленовую цепь, которая может быть моно- или полизамещена галогеном или группой R5, при этом ненасыщенные связи цепи не присоединены непосредственно к заместителю X1, при условии, что R1 не обозначает метилен, если R2 представляет собой незамещенный фенил, а X1 представляет собой группу -О(СО)-,
X1 обозначает кислород, -О(СО)-, -(СО)О-, -O(СО)O-, -N(R6)-O-, -O-NR51-, тиогруппу, сульфинил, сульфонил, -SO2NR7-, -NR52SO2-или –NR8-,
R2 обозначает С1-С8алкильную, С3-С6алкенильную или С3-С6алкинильную группу, которая моно- или полизамещена галогеном, гидроксилом, аминогруппой, формилом, нитрогруппой, цианогруппой, меркаптогруппой, карбамоилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкоксикарбонилом, C2-С6алкенилом, С2-С6галоалкенилом, С2-С6алкинилом, C2-С6галоалкинилом, С3-С6циклоалкилом, замещенным галогеном С3-С6циклоалкилом или С3-С6алкенилоксигруппой, С3-С6алкинилоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, С3-С6Галоалкенилоксигруппой, циано-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкокси-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкокси-C1-С6алкокси- C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилтио-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилсульфинил-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилсульфонил-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкоксикарбонил-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкоксикарбонилом, C1-С6алкилкарбонилом, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, C1-С6галоалкилтиогруппой, C1-С6галоалкилсульфинилом, C1-С6галоалкилсульфонилом, оксиранилом, который в свою очередь может быть замещен C1-С6алкилом, или (3-оксетанил)оксигруппой, которая в свою очередь может быть замещена C1-С6алкилом, или бензилтиогруппой, бензилсульфинилом, бензилсульфонилом, C1-С6алкиламиногруппой, ди(C1-С6алкил)аминогруппой, группой R9S(O)2O, группой R10N(R11)SO2-, тиоцианатогруппой, фенилом, феноксигруппой, фенилтиогруппой, фенилсульфинилом или фенилсульфонилом, причем фенил- или бензилсодержащие группы в свою очередь могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из C1-С6алкила, C1-С6галоалкила, C1-С6алкоксигруппы, C1-С6галоалкоксигруппы, галогена, цианогруппы, гидроксила и нитрогруппы, или
R2 обозначает фенил, который может быть моно- или полизамещен C1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, гидроксилом или нитрогруппой, или
R2 обозначает С3-С6циклоалкил, замещенный C1-С6алкоксигруппой или C1-С6алкилом С3-С6циклоалкил, 3-оксетанил или замещенный C1-С6алкилом 3-оксетанил, или
R2 в случае, если Q представляет собой группу Q2 или Q3 либо представляет собой группу Q1, в которой R14 и R22 обозначают С2-С3алкиленовую цепь, дополнительно обозначает также 5-10-членную моноциклическую или сконденсированную бициклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической, насыщенной или частично насыщенной и может содержать 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом указанная кольцевая система непосредственно или через С1-С4алкиленовую, С2-С4алкенил-С1-С4алкиленовую, С2-С4алкинил-С1-С4алкиленовую, -N(R12)-C1-С4алкиленовую, -SO-С1-С4алкиленовую или -SO2-С1-С4алкиленовую группу присоединена к заместителю X1, каждая кольцевая система не может содержать более двух атомов кислорода и более двух атомов серы и указанная кольцевая система в свою очередь может быть моно-, ди- или тризамещена C1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, С2-С6алкенилом, С2-С6галоалкенилом, С2-С6алкинилом, С2-С6галоалкинилом, C1-С6алкоксигруппой, гидроксилом, C1-С6галоалкоксигруппой, С3-С6алкенилоксигруппой, С3-С6алкинилоксигруппой, меркаптогруппой, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6галоалкилтиогруппой, С3-С6алкенилтиогруппой, С3-С6галоалкенилтиогруппой, С3-С6алкинилтиогруппой, С2-С5алкоксиалкилтиогруппой, С3-С5ацетилалкилтиогруппой, С3-С6алкоксикарбонилалкилтиогруппой, С2-С4цианоалкилтиогруппой, С1-С6алкилсульфинилом, С1-С6галоалкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, C1-С6галоалкилсульфонилом, аминосульфонилом, C1-С2алкиламиносульфонилом, ди(С1-С2алкил)аминосульфонилом, ди(С1-С4алкил)аминогруппой, галогеном, цианогруппой, нитрогруппой, фенилом и бензилтиогруппой, причем фенил и бензилтиогруппа в свою очередь могут быть замещены в фенильном кольце C1-С3алкилом, C1-С3галоалкилом, C1-С3алкоксигруппой, C1-С3галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой, при этом заместители у атома азота в гетероциклическом кольце отличны от галогена, или
R2 обозначает водород или незамещенный C1-С8алкил, если
а) R1 замещен группой R5, либо
б) Q представляет собой группу Q2, либо
в) Q представляет собой группу Q3, в которой X1 обозначает -О(СО)-, -(СО)О-, -N(R6)-O-, -O-NR51-, -SO2NR7-, -NR52SO2-или –NR8-, либо
г) Q представляет собой группу Q1, в которой Х1 обозначает -N(R6)-O-, -O-NR51-, -SO2NR7-, -NR52SO2-или –NR8-, либо
д) Q представляет собой группу Q1, в которой R14 и R22 в Q1 обозначают С2-С3алкиленовую цепь, a X1 обозначает -О(СО)-или -(СО)О-,
R3 обозначает C1-С3галоалкил,
R4 обозначает водород, галоген, C1-С3алкил, C1-С3галоалкил, C1-С3алкоксигруппу, C1-С3алкокси-C1-С3алкил или C1-С3алкокси- C1-С3алкоксигруппу,
R5 обозначает гидроксил, C1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкокси-С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппу или С1-С2алкилсульфонилоксигруппу,
R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R51 и R52 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С6алкил, С1-С6галоалкил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил или С1-С6алкокси-С1-С6алкил, замещенный С1-С6алкоксигруппой, бензилом или фенилом, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть моно- или полизамещены С1-С6алкилом, С1-С6галоалкилом, С1-С6алкоксигруппой, С1-С6галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, гидроксилом или нитрогруппой, причем R6 и R9 не обозначают одновременно водород и водород, С1-С6алкоксикарбонил или С1-С6алкилкарбонил соответственно, и
Q обозначает группу Q1
в которой A1 обозначает C(R14R15), NR16 или кислород,
A2 обозначает C(R17R18), C(O), -C=N-O-R19, кислород, тиогруппу, сульфинил, сульфонил, -NR20 или этилен, при условии, что A1 не обозначает кислород, если А2 обозначает кислород, С(O), тиогруппу, сульфинил, -C=N-O-R19, NR20 или C(R17R18), где R17 и R18 независимо друг от друга обозначают С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, и A1 не обозначает NR16, если А2 обозначает тиогруппу, сульфинил или C(R17R18), где R17 и R18 независимо друг от друга обозначают С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил,
R14 и R22 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С3-С4алкенил, С3-С4алкинил, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкоксикарбонил или С1-С4алкилкарбонил,
R15 и R21 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С3-С4алкенил или С3-С4алкинил,
R17 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил,
R18 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С3-С4алкенил, С3-С4алкинил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил или С1-С4диалкоксиалкил С1-С4алкил,
R20 обозначает С1-С4алкил, С3-С6циклоалкил, С3-С4алкенил, С3-С4алкинил, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкилкарбонилоксигруппу, ди(С1-С4алкил)аминокарбонил или бензил, при этом фенильная группа может быть моно- или полизамещена C1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, гидроксилом или нитрогруппой,
R19 и R16 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С4алкил, С3-С6циклоалкил, С3-С4алкенил, С3-С4алкинил, бензил или фенил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть моно- или полизамещены C1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, гидроксилом или нитрогруппой, или
R14 и R22 совместно образуют С2-С3алкиленовую цепь, или
R14 и R15 совместно и/или R17 и R18 совместно и/или R21 и R22 совместно образуют С2-С4алкиленовую цепь, которая может быть прервана кислородом и/или карбонилом и/или серой, при условии, что атомы кислорода и серы разделены по меньшей мере одной метиленовой группой, или
R14 и R18 совместно образуют С2-С4алкиленовую цепь, или
R22 и R18 совместно образуют С2-С4алкиленовую цепь, или
R18 совместно с R22 или R14 образует прямую связь, или
R16 и R18 совместно образуют С2-С4алкиленовую цепь,
R13 обозначает гидроксил, O-М+, где М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония, галоген, С1-С12алкилсульфонилоксигруппу, аминогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С12алкилсульфинил, С1-С12алкилсульфонил, С1-С12галоалкилтиогруппу, С1-С12галоалкилсульфинил, C1-С12галоалкилсульфонил, С1-С6алкокси-C1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкокси-С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкокси-C1-С6алкилсульфонил, С3-С12алкенилтиогруппу, С3-С12алкенилсульфинил, С3-С12алкенилсульфонил, С3-С12алкинилтиогруппу, С3-С12алкинилсульфинил, С3-С12алкинилсульфонил, С1-С4алкоксикарбонил-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкоксикарбонил-С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкоксикарбонил-С1-С4алкилсульфонил, (С1-С4алкокси)2Р(O)O, С1-С4алкил-(С1-С4алкокси)Р(O)O, Н(С1-С4алкокси)Р(O)O, R23R24N, R25R26NNH, R27R28NC(O)O-, R29R30NC(O)NH-, С1-С18алкилкарбонилоксигруппу, С2-С18алкенилкарбонилоксигруппу, С2-С18алкинилкарбонилоксигруппу, С3-С6циклоалкилкарбонилоксигруппу, С1-С12алкоксикарбонилоксигруппу, С1-С12алкилтиокарбонилоксигруппу или С1-С12алкилтиокарбамоил, при этом алкильная, алкенильная и алкинильная группы могут быть замещены галогеном, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом или цианогруппой, или
R13 обозначает феноксигруппу, фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилсульфониламиногруппу, фенилсульфонилоксигруппу или бензоилоксигруппу, при этом фенильные группы в свою очередь могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из галогена, нитрогруппы, цианогруппы, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы и С1-С4галоалкоксигруппы, или
R13 обозначает Het1-тиогруппу, Het2-сульфинил, Het3-сульфонил, Het4-(CO)O или Het5-N(R33), где
Het1, Het2, Het3, Het4 и Het5 независимо друг от друга обозначают 5-10-членную моноциклическую или сконденсированную бициклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической или частично насыщенной и может содержать 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода и более 2 атомов серы и указанная кольцевая система в свою очередь может быть замещена С1-С6алкилом, С1-С6галоалкилом, С1-С6алкоксигруппой, С1-С6галоалкоксигруппой, С1-С6алкилтиогруппой, С1-С6алкилсульфинилом, С1-С6алкилсульфонилом, ди(С1-С4алкил)аминосульфонилом, ди(С1-С4алкил)аминогруппой, галогеном, цианогруппой, нитрогруппой или фенилом, причем заместители у атома азота в гетероциклическом кольце отличны от галогена,
R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 и R33 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С6алкил, или
R23 и R24 совместно либо R25 и R26 совместно либо R27 и R28 совместно либо R29 и R30 совместно обозначают пирролидино-, пиперидино-, морфолино- или тиоморфолиногруппу, которая может быть моно- или полизамещена метильными группами, или
Q обозначает группу Q2
в которой R34 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С3-С6циклоалкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил или бензил, при этом фенильная группа может быть моно- или полизамещена С1-С6алкилом, С1-С6галоалкилом, С1-С6алкоксигруппой, С1-С6галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, гидроксилом или нитрогруппой,
R35 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С3-С6циклоалкил, С3-С4алкенил, С3-С4алкинил или бензил, при этом фенильная группа может быть моно- или полизамещена С1-С6алкилом, С1-С6галоалкилом, С1-С6алкоксигруппой, С1-С6галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, гидроксилом или нитрогруппой,
R36 обозначает гидроксил, О-М+, где М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония, галоген, С1-С12алкилсульфонилоксигруппу, аминогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С12алкилсульфинил, С1-С12алкилсульфонил, С1-С12галоалкилтиогруппу, С1-С12галоалкилсульфинил, С1-С12галоалкилсульфонил, С1-С6алкокси- С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкокси- С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкокси- С1-С6алкилсульфонил, С3-С12алкенилтиогруппу, С3-С12алкенилсульфинил, С3-С12алкенилсульфонил, С3-С12алкинилтиогруппу, С3-С12алкинилсульфинил, С3-С12алкинилсульфонил, С1-С4алкоксикарбонил-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкоксикарбонил-С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкоксикарбонил-С1-С4алкилсульфонил, (С1-С4алкокси)2Р(O)O, С1-С4алкил-(С1-С4алкокси)Р(O)O, Н(С1-С4алкокси)Р(O)O, R37R38N, R39R40NNH, R41R42NC(O)O-, R43R44NC(O)NH-, С1-С18алкилкарбонилоксигруппу, С2-С18алкенилкарбонилоксигруппу, С2-С18алкинилкарбонилоксигруппу, С3-С6циклоалкилкарбонилоксигруппу, С1-С12алкоксикарбонилоксигруппу, С1-С12алкилтиокарбонилоксигруппу или С1-С12алкилтиокарбамоил, при этом алкильные, алкенильные и алкинильные группы могут быть замещены галогеном, С1-С6алкоксигруппой, С1-С6алкилтиогруппой, С1-С6алкилсульфинилом, С1-С6алкилсульфонилом или цианогруппой, или
R36 обозначает феноксигруппу, фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилсульфониламиногруппу, фенилсульфонилоксигруппу или бензоилоксигруппу, при этом фенильные группы в свою очередь могут быть моно- или полизамещены галогеном, нитрогруппой, цианогруппой, С1-С4алкилом, С1-С4галоалкилом, С1-С4алкоксигруппой и С1-С4галоалкоксигруппой, или
R36 обозначают Het7-тиогруппу, Het8-сульфинил, Het9-сульфонил, Het10-(CO)O или Het11-N(R47), где
Het7, Het8, Het9, Het10 и Het11 независимо друг от друга обозначают 5-10-членную моноциклическую или сконденсированную бициклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической или частично насыщенной и может содержать 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода и более 2 атомов серы и указанная кольцевая система в свою очередь может быть замещена C1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, ди(С1-С4алкил)аминосульфонилом, ди(С1-С4алкил)аминогруппой, галогеном, цианогруппой, нитрогруппой или фенилом, причем заместители у атома азота в гетероциклическом кольце отличны от галогена,
R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44 и R47 независимо друг от друга обозначают водород или C1-С6алкил, или
R37 и R38 совместно
либо R39 и R40 совместно либо R41 и R42 совместно либо R43 и R44 совместно обозначают пирролидино-, пиперидино-, морфолино- или тиоморфолиногруппу, которая может быть моно- или полизамещена метальными группами, или
Q обозначает группу Q3
в которой R49 обозначает C1-С4алкил, C1-С4галоалкил, С3-С6циклоалкил или замещенный галогеном С3-С6циклоалкил,
R50 обозначает C1-С3алкилен, который может быть замещен галогеном, гидроксилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкенилом, C2-С6алкинилом, С3-С6циклоалкилом, C1-С6алкокси-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкокси-C1-С6алкокси-C1-С6алкоксигруппой, (3-оксетанил)оксигруппой либо замещенной C1-С6алкилом (3-оксетанил)оксигруппой, бензилтиогруппой, бензилсульфинилом, бензилсульфонилом, фенилом, феноксигруппой, фенилтиогруппой, фенилсульфинилом или фенилсульфонилом, при этом фенил- и бензилсодержащие группы в свою очередь могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из C1-С6алкила, C1-С6галоалкила, C1-С6алкоксигруппы, C1-С6галоалкоксигруппы, галогена, цианогруппы, гидроксила и нитрогруппы, или
R50 обозначает фенил, который может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из C1-С6алкила, C1-С6галоалкила, C1-С6алкоксигруппы, C1-С6галоалкоксигруппы, галогена, цианогруппы, гидроксила и нитрогруппы, или
R50 обозначает С3-С6циклоалкил, замещенный C1-С6алкоксигруппой или C1-С6алкилом С3-С6циклоалкил, 3-оксетанил или замещенный C1-С6алкилом 3-оксетанил и
n обозначает 0, 1 или 2,
и агрономически приемлемые соли, N-оксиды, изомеры и энантиомеры этого соединения, за исключением следующих соединений:
3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-хлордифторметилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она,
3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-дифторметилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она,
3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-пентафторэтилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она и
3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-трифторметил-1-оксипиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она.
2. Способ получения соединений I по п.1, заключающийся в том, что для получения соединений формулы I, в которой R1, R2, R3, R4 и X1 имеют указанные для формулы I значения, a Q представляет собой группу Q1, либо
а) соединение формулы Iа
в которой R1, R2, R3, R4 и X1 имеют указанные для формулы I значения, a Y1 обозначает уходящую группу, подвергают в инертном органическом растворителе в присутствии основания взаимодействию с соединением формулы II
в которой R22, R21, A2 и A1 имеют указанные для формулы I значения, с получением соединений формул IIIa и IIIb
и затем эти соединения подвергают изомеризации в присутствии основания и каталитического количества диметиламинопиридина (ДМАП) или источника цианида, например ацетонциангидрина, либо
б) соединение формулы Ib
в которой R1, R2, R3, R4 и X1 имеют указанные для формулы I значения, подвергают в инертном органическом растворителе в присутствии основания и агента сочетания взаимодействию с соединением формулы II
в которой R22, R21, A1 и А2 имеют указанные для формулы I значения, с получением соединения IIIa или IIIb и затем эти соединения подвергают изомеризации по методике, описанной для варианта а), или для получения соединений формулы I, в которой Q представляет собой группу Q2, либо
а) соединение формулы Iа
в которой R1, R2, R3, R4 и X1 имеют указанные для формулы I значения, a Y1 обозначает уходящую группу, подвергают в инертном органическом растворителе в присутствии основания взаимодействию с соединением формулы IIа
в которой R34 и R35 имеют указанные для формулы I значения, с получением соединения формулы IIIc
в которой R1, R2, R3, R4, R34, R35 и X1 имеют указанные для формулы I значения, и затем это соединение подвергают изомеризации в присутствии основания и каталитического количества источника цианида, либо
б) соединение формулы Ib
в которой R1, R2, R3, R4 и X1 имеют указанные для формулы I значения, подвергают в инертном органическом растворителе в присутствии основания и агента сочетания взаимодействию с соединением формулы IIа
в которой R34 и R35 имеют вышеуказанные значения, с получением соединения формулы IIIc
и затем это соединение подвергают изомеризации по методике, описанной для варианта а),
или для получения соединений формулы I, в которой Q представляет собой группу Q3
в которой n равно 0, a R50 и R49 имеют вышеуказанные значения, соединение формулы IV
в которой X1, R1, R2, R3, R4 и R49 имеют вышеуказанные значения, подвергают в присутствии основания, сероуглерода и алкилирующего агента формулы V
R50-Y2 (V)
в которой R50 имеет указанные для формулы I значения, а Y2 обозначает уходящую группу, химическому превращению в соединение формулы VI
в которой R1, R2, R3, R4, R50, X1 и R49 имеют указанные для формулы I значения, и затем это соединение подвергают циклизации с помощью гидрохлорида гидроксиламина в присутствии основания с получением изомерных соединений формул Iс и Id
и
после чего эти соединения окисляют окислителем, например перкислотами, с получением соответствующих сульфоксидов (n равно 1) и сульфонов (n равно 2) формул Iе и If соответственно.
3. Гербицидная и подавляющая рост растений композиция, которая содержит на инертном носителе гербицидно эффективное количество соединения формулы I.
4. Способ борьбы с ростом нежелательной растительности, заключающийся в том, что растения или место их произрастания обрабатывают гербицидно эффективным количеством действующего вещества формулы I либо содержащей это действующее вещество композиции.
5. Способ подавления роста растений, заключающийся в том, что растения или место их произрастания обрабатывают гербицидно эффективным количеством действующего вещества формулы I либо содержащей это действующее вещество композиции.
6. Соединение формулы XX
в которой Q обозначает гидроксил, галоген, цианогруппу или C1-С6алкоксигруппу либо обозначает группу формулы
или -CH2(CO)R49,
R1, R3, R4, R49, R50, X1 и р имеют указанные выше для формулы I значения и
R2 обозначает С1-С8алкильную, С3-С6алкенильную или С3-С6алкинильную группу, которая моно- или полизамещена галогеном, гидроксилом, аминогруппой, формилом, нитрогруппой, цианогруппой, меркаптогруппой, карбамоилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкоксикарбонилом, С2-С6алкенилом, С3-С6галоалкенилом, С3-С6алкинилом, С3-С6галоалкинилом, С3-С6циклоалкилом, замещенным галогеном С3-С6циклоалкилом, С3-С6алкенилоксигруппой, С3-С6алкинилоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, С3-С6галоалкенилоксигруппой, циано-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкокси-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкокси-C1-С6алкокси-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилтио-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилсульфинил-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилсульфонил-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкоксикарбонил-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкоксикарбонилом, C1-С6алкилкарбонилом, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, C1-С6галоалкилтиогруппой, C1-С6галоалкилсульфинилом, C1-С6галоалкилсульфонилом, оксиранилом, который в свою очередь может быть замещен C1-С6алкилом, или (3-оксетанил)оксигруппой, которая в свою очередь может быть замещена C1-С6алкилом, или бензилтиогруппой, бензилсульфинилом, бензилсульфонилом, C1-С6алкиламиногруппой, ди(C1-С6алкил)аминогруппой, группой R9S(O)2O, группой R10N(R11)SO2-, тиоцианатогруппой, фенилом, феноксигруппой, фенилтиогруппой, фенилсульфинилом или фенилсульфонилом, при этом фенил- или бензилсодержащие группы в свою очередь могут быть замещены одним или более заместителям, выбранными из C1-С6алкила, C1-С6галоалкила, C1-С6алкоксигруппы, C1-С6галоалкоксигруппы, галогена, цианогруппы, гидроксила и нитрогруппы, или
R2 обозначает фенил, который может быть моно- или полизамещен C1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, гидроксилом или нитрогруппой, или
R2 обозначает С3-С6циклоалкил, замещенный C1-С6алкоксигруппой или C1-С6алкилом С3-С6циклоалкил, 3-оксетанил или замещенный C1-С6алкилом 3-оксетанил, или
R2 в случае, если X1 обозначает -N(R6)-O-, -O-NR51, SO2NR7- или –NR52SO2-, а R6, R7, R51 и R52 имеют указанные выше для формулы I значения, дополнительно может обозначать водород, незамещенный C1-С6алкил или 5-10-членную моноциклическую или сконденсированную бициклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической, насыщенной или частично насыщенной и может содержать 1-4 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом указанная кольцевая система непосредственно или через С1-С4алкиленовую, С2-С4алкенил-С1-С4алкиленовую, С2-С4алкинил-С1-С4алкиленовую, -N(R12)-С1-С4алкиленовую, -SO-С1-С4алкиленовую или -SO2-С1-С4алкиленовую группу присоединена к заместителю X1, каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода и более 2 атомов серы и указанная кольцевая система в свою очередь может быть моно-, ди- или тризамещена C1-С6алкилом, C1-С6галоалкилом, С2-С6алкенилом, С2-С6галоалкенилом, С2-С6алкинилом, С2-С6галоалкинилом, C1-С6алкоксигруппой, гидроксилом, C1-С6галоалкоксигруппой, С3-С6алкенилоксигруппой, С3-С6алкинилоксигруппой, меркаптогруппой, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6-галоалкилтиогруппой, С3-С6алкенилтиогруппой, С3-С6галоалкенилтиогруппой, С3-С6алкинилтиогруппой, С2-С5алкоксиалкилтиогруппой, С3-С5ацетилалкилтиогруппой, С3-С6алкоксикарбонилалкилтиогруппой, С2-С4цианоалкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, С1-С6галоалкилсульфинилом, С1-С6алкилсульфонилом, С1-С6галоалкилсульфонилом, аминосульфонилом, С1-С2алкиламиносульфонилом, ди(С1-С2алкил)аминосульфонилом, ди(С1-С4алкил)аминогруппой, галогеном, цианогруппой, нитрогруппой, фенилом или бензилтиогруппой, причем фенил и бензилтиогруппа в свою очередь могут быть замещены в фенильном кольце C1-С3алкилом, C1-С3галоалкилом, C1-С3алкоксигруппой, C1-С3галоалкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой, при этом заместители у атома азота в гетероциклическом кольце отличны от галогена.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1151/00 | 2000-06-09 | ||
| CH11512000 | 2000-06-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002135642A true RU2002135642A (ru) | 2004-09-27 |
| RU2326866C2 RU2326866C2 (ru) | 2008-06-20 |
Family
ID=4560183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002135642/04A RU2326866C2 (ru) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Замещенные пиридины в качестве гербицидов |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6838564B2 (ru) |
| EP (2) | EP1286985B1 (ru) |
| JP (1) | JP4965050B2 (ru) |
| CN (3) | CN1951918A (ru) |
| AR (1) | AR031243A1 (ru) |
| AT (1) | ATE330953T1 (ru) |
| AU (2) | AU2001262344B2 (ru) |
| BR (1) | BR0111981B1 (ru) |
| CA (1) | CA2410345C (ru) |
| CZ (1) | CZ303727B6 (ru) |
| DE (1) | DE60120964T2 (ru) |
| DK (1) | DK1286985T3 (ru) |
| ES (1) | ES2266199T3 (ru) |
| GT (1) | GT200100103A (ru) |
| HK (2) | HK1054376B (ru) |
| HR (2) | HRP20020969B1 (ru) |
| HU (1) | HU228428B1 (ru) |
| IN (1) | IN2002CH02005A (ru) |
| MX (1) | MX244506B (ru) |
| PL (1) | PL216038B1 (ru) |
| PT (1) | PT1286985E (ru) |
| RO (3) | RO122965B9 (ru) |
| RU (1) | RU2326866C2 (ru) |
| SK (1) | SK287483B6 (ru) |
| UA (1) | UA74191C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001094339A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200209878B (ru) |
Families Citing this family (98)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GT200100103A (es) * | 2000-06-09 | 2002-02-21 | Nuevos herbicidas | |
| AR035087A1 (es) * | 2001-08-09 | 2004-04-14 | Syngenta Participations Ag | Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas |
| WO2003047342A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| AU2002365631A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-17 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| AR038004A1 (es) * | 2001-12-03 | 2004-12-22 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| AU2003203479B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-10-06 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of bicyclic diketone salts |
| AU2003203482B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-06-02 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of cyclic diketones |
| DE10219036A1 (de) | 2002-04-29 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyridylketone |
| EP1513829A2 (en) * | 2002-06-14 | 2005-03-16 | Syngenta Participations AG | Nicotinoyl derivatives as herbicidal compounds |
| AU2003213473A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-26 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| WO2004033431A2 (en) * | 2002-10-04 | 2004-04-22 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Hydroxypyrazoles for use against metabolic-related disorders |
| GT200300290A (es) | 2002-12-30 | 2004-10-13 | Herbicidas novedosos | |
| BRPI0408160B1 (pt) * | 2003-03-07 | 2013-10-08 | Processo para o preparo de ésteres do ácido nicotínico substituído e intermediários de enamina para uso nesse processo | |
| WO2005013696A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-17 | Syngenta Participation Ag | Method of controlling weeds in transgenic crops |
| WO2005058831A1 (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
| WO2005085205A1 (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換ピラゾール化合物および除草剤 |
| AU2005238195B2 (en) | 2004-04-30 | 2011-07-28 | Syngenta Limited | Process for the production of cyclic diketones |
| CN1950319B (zh) * | 2004-04-30 | 2010-12-15 | 辛根塔参与股份公司 | 环状二酮的制备方法 |
| GB0413605D0 (en) | 2004-06-17 | 2004-07-21 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel compounds |
| US20090137558A1 (en) * | 2004-12-03 | 2009-05-28 | Peakdale Molecular Limited | Pyridine based compounds useful as intermediates for pharmaceutical or agricultural end-products |
| GB0428137D0 (en) * | 2004-12-22 | 2005-01-26 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
| WO2007071761A2 (en) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Basf Se | A method for controlling aquatic weeds |
| BRPI0619639A2 (pt) | 2005-12-23 | 2012-12-11 | Basf Se | método para controlar ervas daninhas aquáticas, e, uso de uma composição |
| JP5112082B2 (ja) * | 2006-02-02 | 2013-01-09 | クミアイ化学工業株式会社 | ピリドン誘導体及び除草剤 |
| EP2164323A1 (en) | 2006-12-15 | 2010-03-24 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| NZ589396A (en) | 2007-04-25 | 2011-04-29 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions comprising a dihalomethylidene-benzonorbornene derivative and fludioxonil |
| GB0710223D0 (en) * | 2007-05-29 | 2007-07-11 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
| JP5390801B2 (ja) | 2007-07-13 | 2014-01-15 | 石原産業株式会社 | 除草性組成物 |
| EP2092825A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine |
| GB0810554D0 (en) | 2008-06-09 | 2008-07-16 | Syngenta Ltd | Herbicde composition |
| EP2147600A1 (en) | 2008-07-21 | 2010-01-27 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn |
| EP2255637A1 (en) | 2009-05-02 | 2010-12-01 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn or turf |
| TW201100411A (en) | 2009-05-21 | 2011-01-01 | Chlorion Pharma Inc | Pyrimidines as novel therapeutic agents |
| CN102741233A (zh) | 2010-02-04 | 2012-10-17 | 先正达参股股份有限公司 | 哒嗪衍生物，制备它们的方法以及它们作为杀真菌剂的用途 |
| JP2011157334A (ja) | 2010-02-04 | 2011-08-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 雑草の防除方法 |
| US20120316184A1 (en) | 2010-02-24 | 2012-12-13 | Syngenta Crop Protection Llc | Novel microbicides |
| CN102917579B (zh) | 2010-05-27 | 2017-04-05 | 先正达参股股份有限公司 | 用于分析植物毒性的自动化系统 |
| CN103153958A (zh) | 2010-07-02 | 2013-06-12 | 先正达参股股份有限公司 | 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物 |
| AU2011284714A1 (en) | 2010-07-29 | 2013-01-31 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
| WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
| MX336181B (es) | 2011-02-15 | 2016-01-11 | Bayer Ip Gmbh | Combinaciones sinergisticas que contienen un fungicida de ditiino-tetracarboximida y un herbicida, protectores o reguladores del crecimiento vegetal. |
| EP2680692B1 (en) | 2011-02-28 | 2017-04-12 | Basf Se | Composition comprising a pesticide, an alkoxylate of 2-propylheptylamine and a further surfactant |
| CN103459386B (zh) | 2011-03-15 | 2016-06-22 | 拜耳知识产权有限责任公司 | N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途 |
| EP2545774A1 (en) | 2011-07-12 | 2013-01-16 | Cheminova A/S | Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| US9265252B2 (en) | 2011-08-10 | 2016-02-23 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active compound combinations comprising specific tetramic acid derivatives |
| UY34279A (es) | 2011-08-23 | 2013-04-05 | Syngenta Participations Ag | Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos |
| AU2013279603B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-05-19 | Basf Se | Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant |
| US9801374B2 (en) | 2012-10-19 | 2017-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
| WO2016001119A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019007887A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019007888A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| CA3154030C (en) * | 2019-10-08 | 2024-02-27 | Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd. | Alkene-containing carboxylic ester compound and application thereof |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| CN115232008B (zh) * | 2022-06-08 | 2024-05-17 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法、及其在制备氟吡草酮中间体中的应用 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MA21177A1 (fr) | 1987-02-11 | 1988-10-01 | May & Baker Ltd | Diones cycliques. |
| GB2205316B (en) | 1987-06-05 | 1991-09-11 | Sandoz Ltd | Herbicidal benzoyl pyran compounds |
| EP0316491A1 (en) | 1987-11-19 | 1989-05-24 | Stauffer Agricultural Chemicals Company, Inc. | Herbicidal 2-pyridyl and 2-pyrimidine carbonyl 1,3-cyclohexanediones |
| HUT50312A (en) | 1988-02-01 | 1990-01-29 | Sandoz Ag | Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds |
| US5089046A (en) | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
| HU206242B (en) | 1988-04-18 | 1992-10-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient |
| IL91083A (en) | 1988-07-25 | 1993-04-04 | Ciba Geigy | Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides |
| JPH0259566A (ja) | 1988-08-26 | 1990-02-28 | Nippon Soda Co Ltd | ４‐ヒドロキシ‐２ｈ‐ピラン‐２‐オンの製造法 |
| IT1230768B (it) | 1989-02-21 | 1991-10-29 | Agrimont Spa | Derivati del 3,4 deidro piperidin 5 one ad attivita' erbicida. |
| CA2072134A1 (en) | 1990-10-25 | 1992-04-26 | Shy-Fuh Lee | Heterocyclic dione derivatives as pesticides and plant growth regulators |
| US5235060A (en) | 1991-07-11 | 1993-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides |
| US5260262A (en) * | 1991-12-06 | 1993-11-09 | Monsanto Company | Substituted pyridine compounds having herbicidal activity |
| ES2163736T3 (es) | 1996-03-15 | 2002-02-01 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida sinergica y metodo para el control de malas hierbas. |
| US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| CA2257196A1 (en) | 1996-06-06 | 1997-12-11 | Morris Padgett Rorer | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| AU5340098A (en) | 1996-12-27 | 1998-07-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Substituted piperidinedione derivatives and herbicides |
| WO1998041089A1 (de) | 1997-03-14 | 1998-09-24 | Novartis Ag | Neue herbizide |
| JP3929545B2 (ja) | 1997-03-25 | 2007-06-13 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | ３−アセチル−シクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 |
| EP1114030B1 (en) | 1998-09-15 | 2005-06-01 | Syngenta Participations AG | Pyridine ketones useful as herbicides |
| CA2349244A1 (en) | 1998-11-05 | 2000-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing 1-substituted 5-hydroxypyrazoles |
| AR023071A1 (es) * | 1998-12-23 | 2002-09-04 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas. |
| HU230041B1 (hu) * | 2000-01-25 | 2015-05-28 | Syngenta Participations Ag | Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása |
| GT200100103A (es) * | 2000-06-09 | 2002-02-21 | Nuevos herbicidas |
-
2001
- 2001-06-04 GT GT200100103A patent/GT200100103A/es unknown
- 2001-06-07 DK DK01936439T patent/DK1286985T3/da active
- 2001-06-07 US US10/297,685 patent/US6838564B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 AU AU2001262344A patent/AU2001262344B2/en not_active Expired
- 2001-06-07 EP EP01936439A patent/EP1286985B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 WO PCT/EP2001/006430 patent/WO2001094339A1/en active Application Filing
- 2001-06-07 MX MXPA02011977 patent/MX244506B/es active IP Right Grant
- 2001-06-07 CZ CZ20023979A patent/CZ303727B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 CN CNA2006100998916A patent/CN1951918A/zh active Pending
- 2001-06-07 CA CA2410345A patent/CA2410345C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 AU AU6234401A patent/AU6234401A/xx active Pending
- 2001-06-07 AT AT01936439T patent/ATE330953T1/de active
- 2001-06-07 EP EP05011024A patent/EP1574510B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 JP JP2002501888A patent/JP4965050B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 RO ROA200600863A patent/RO122965B9/ro unknown
- 2001-06-07 CN CNB018108903A patent/CN1231476C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 HU HU0301243A patent/HU228428B1/hu unknown
- 2001-06-07 PT PT01936439T patent/PT1286985E/pt unknown
- 2001-06-07 RO ROA200201526A patent/RO122034B1/ro unknown
- 2001-06-07 DE DE60120964T patent/DE60120964T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 BR BRPI0111981-8A patent/BR0111981B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 ES ES01936439T patent/ES2266199T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 PL PL358807A patent/PL216038B1/pl unknown
- 2001-06-07 RO ROA200600864A patent/RO122911B1/ro unknown
- 2001-06-07 SK SK1723-2002A patent/SK287483B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 AR ARP010102734A patent/AR031243A1/es active IP Right Grant
- 2001-06-07 RU RU2002135642/04A patent/RU2326866C2/ru active IP Right Revival
- 2001-06-07 CN CN200510119289XA patent/CN1824662B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 UA UA2003010242A patent/UA74191C2/ru unknown
-
2002
- 2002-12-04 IN IN2005CH2002 patent/IN2002CH02005A/en unknown
- 2002-12-05 ZA ZA200209878A patent/ZA200209878B/en unknown
- 2002-12-06 HR HR20020969A patent/HRP20020969B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-17 HK HK03105194.0A patent/HK1054376B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-07-16 US US10/893,792 patent/US7378375B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-12-22 HK HK06114148.6A patent/HK1094197A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-05-23 US US12/126,238 patent/US7691785B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 HR HR20080664A patent/HRP20080664A2/xx not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002135642A (ru) | Замещенные пиридины в качестве гербицидов | |
| RU2326866C2 (ru) | Замещенные пиридины в качестве гербицидов | |
| RU2260949C2 (ru) | Композиции селективного гербицидного действия, способы борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений | |
| AU755721B2 (en) | Pyridine ketones useful as herbicides | |
| AR081778A1 (es) | Derivados y los herbicidas de 6-acil-1,2,4-triazina-3,5-diona | |
| RU2251268C9 (ru) | Гербицидная композиция, способ избирательной борьбы с сорными и травянистыми растениями | |
| RU2004132192A (ru) | Арил-алкиновые срединения в качестве гербицидов | |
| RU2007117359A (ru) | Новые инсектициды | |
| RU2008136750A (ru) | Пестициды, содержащие бициклическую бисамидную структуру | |
| RU2004121680A (ru) | Новые гербициды | |
| RU2003135639A (ru) | Соединения малононитрила и их применение в качестве пестицидов | |
| MY148489A (en) | Herbicidal pyrimidines | |
| RU2002107611A (ru) | Гербицидная композиция | |
| DK160426C (da) | Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder | |
| RU2002107436A (ru) | Гербицидная композиция | |
| RU2003124076A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производные аминоацетонитрида, и ее применение в приготовлении фармацевтической композиции для обработки эндопаразитарных вредителей у животных | |
| RU2003112612A (ru) | Фенилпропинилоксипиридиновые гербициды | |
| KR920007985A (ko) | 불포화 시클로헥세논 옥심 에테르 | |
| RU2005124167A (ru) | Новые гербициды | |
| JP2013512929A5 (ru) | ||
| US7241720B2 (en) | Herbicidal composition | |
| ATE20736T1 (de) | Cyclohexan 1-3 dione-derivate mit herbizider wirkung. | |
| KR870009992A (ko) | 살균제 | |
| BG108345A (bg) | Хербицидна смес съдържаща бензоилово производно, тор съдържаща азот и помощна добавка | |
| CN114375292A (zh) | 7－氧杂－3,4－二氮杂双环［4.1.0］庚－4－烯－2－酮化合物和除草剂 |