HU228428B1 - Substituted pyridine herbicides - Google Patents

Substituted pyridine herbicides Download PDF

Info

Publication number
HU228428B1
HU228428B1 HU0301243A HUP0301243A HU228428B1 HU 228428 B1 HU228428 B1 HU 228428B1 HU 0301243 A HU0301243 A HU 0301243A HU P0301243 A HUP0301243 A HU P0301243A HU 228428 B1 HU228428 B1 HU 228428B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkoxy
alkyl
och
compounds
Prior art date
Application number
HU0301243A
Other languages
English (en)
Inventor
Andrew Edmunds
Mesmaeker Alain De
Christoph Luethy
Juergen Schaetzer
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of HUP0301243A2 publication Critical patent/HUP0301243A2/hu
Publication of HUP0301243A3 publication Critical patent/HUP0301243A3/hu
Publication of HU228428B1 publication Critical patent/HU228428B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

SZUBSZTITUÁLT PXRIDXN BBBBIGTDSK
A találmány herbicid hatású új szerves pirid.ll~ketonok.ra, előállítási eljárásaikra, a vegyüiefcekefc tartalmazó készítményekre, valamint a vegyületeknek, illetve a készítményeknek -gyomok irtására, különösen termesztett növények termőterületein levő -gyomok irtására, vagy növények növekedésének gátlására történő alkalmazására, vonatkozik.
Herbicid hatású piridil-ketonokat ismertetnek például a WC
00/1ŐŐ15 és a WC 00/39031 számon közzétett nemzetközi szabadé Imi be j elentésben.
Kutatásaink eredményeként új, herbí-cid és növekedésgátié hatással rendelkező piridil-ketonokat találtunk.
A jelen találmány azon (1/ általános képletű vegyületekre
(XI és mezőgazdaságilag elfogadható sóikra vonatkozik, amelyek képletében
P értéke 0;
öi jelentése metiléncsoport;
2 jelentése oxigén;
Bt jelentése l-S szénatcmos aikil~, 3-S széna.tomos alkenil
vagy 3-6 szénatcmos alkinilesöpört, amely csoportok egy
szeresen vagy 'többszörösen szubsztituáitak a következőkkel: halogénatom, hidroxi-, amino-, formái-, nitro-, c.iano-, merkapto-, karbamoil-, 1—6 .szénatomos alkoxi-, (i~ -6 szénatomos alkoxi)-karbonéi-, 2-6 szénatomos aikenii-, '2-6 szénatomos halogén-aikenii-, 2.....6 szénatomos alkinii-,
2-6 szénatomos halogén-aikinil--, 3-6 szénatomos cikioalkil--·, halogénatommai szubsztituáit 3-6 szénatomos cikloalkil-, .3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil™oxi.~, 1-6 szénatomos hal.ogén-aikoxi-, 3-6 szénatomos (halogén-alkenii)-oxi-, ciano~(l~6 szénatomos alkoxi)-, 11-6 szénatomos aikoxi)-(2-6 szénatomos alkoxi)-, [(1-8 s zénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkoxi>}-(1-6 szénatomos alkoxi)-, [(1-6 szénatomos aikii)-tioj-(1-6 szénatomos aikoxi)--·, [(1--6 szénatomos alkíl)-szaifínil}-(1-6 szénatomos alkoxi)-, [ (1~6 szénatomos aikii)-szuifonfl]~(1-6 szénatomé s alkoxi)-csoport, [(1-6 szénatomos aikoxi)-karbonéi)-(1-6 szénatomos alkoxi)-, (1-6 szénatomos alkoxi)--karbon!!.-, (1-6 szénatomos aikii) - karbon! 1 1-6 szén.at.0mos .alki.l-t.io-, 1-6 szénatomos alki.l-szuifini.l-, 1-6 szénatomos a,l.ki.l~szül.fonil~, (1-6 szénatomos balopén-alkil )— ~tio~, (1-6 szénatomos nalogén-alkil)-szültinil~, (1-6 szénatomos halogén-alkil)-szuifonii-, adott esetben 1-6 szénatomnos alkilcsoporttai szabsztituált oxiranil-, vagy adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttai szubsztituált (3-oxetanii)-oxi-csoport, bsnzü-tio-, benzil-sznliinil~, benzil-szulfonil-·, (1-6 szénatomos aikii)·-amino-, diíl~6 szénatomos alk.il)-amino-, RgS IOzO-, Rio'N(Rn) SOg- általa♦ X * * ♦♦ X * * 0 nos képletű csoport, tiocianáto-, feni!-, fenoxi-, fenil-tio-, feni'I-szul.f.in.il- vagy fenil-szulfonll-csoport, ahol a fen.il- vagy fo-enziIcsoportot tartalmazó csoportok adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkil-., 1-6 szénáto.....
mos halogén-alkil-, l-β szénatomos alkoxí-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxí-csoporttal, halogénatommal, cíano-, hídroxi- vagy nltroesoporttal szubsztituáltak lehetnek; vagy üg jelentése CF3;
Ez jelentése hidrogénatom;
R§, R-iC. és 8U jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos szénatomos karbon!1-, , .1-6 sz alk!l~, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 alkoxi-karbonil-, <1—6 szénatomos alkil}(?·.—6 szénatomos alkoxí}-<1-6 szénatomos alkil} énatomos aikoxi-osoporttai szubsztituált (1-6 szénatomos aikoxi} ~< 1-6 szénatomos alkil}-, benzii- vagy fenilcsoport, ahol a fenll- vagy benzii- adott esetben egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált haiogénatommal, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, .1-6 szénatomos alkoxí-, 1-6 szénatomos haiogén-aikoxi-, oiano-, hidroxi- vagy nitrocsoporital;
Q jelentése Qi képletű csoport,
amelyben
Αχ jelentése CCRmRis.);
&2 jelentése C {RívRisí vagy CiO);
RiS és R?! jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom;
Re, jelentése hidrogénatom;
Ri.g jelentése hidrogénatom;
Rm és R2s együtt egy 2-3 szénatomot alkílén-láncot képez;
Rí 3 jelentése hfdroxícsoport.
A szubszzituensek meghatározásaiban szereplő alkllesöpörtök egyenes vagy elágazó láncnak lehetnek, amilyenek — egyebek mellett — például a kővetkező csoportok: metil-, etil-, propii~, izopropil-, butái-, szék-boti 1-, izobutil-., te.rc~botli-, pentil-, hexil-, beptil-, oktil-, nonil-, deci!-, undeci'l- és dodeciiosoport, valamint elágazó láncú izomereik. Az alkoxi-, alkenii- és aikinilcsoportok az említett alkilcsoportokból származnak. Az alkenii- és az aikinilcsoportok egyszeresen vagy többszörösen telítetlenek lehetnek.
A halogénatom kifejezés fluor-, kiőr-, brőm- és jódatomot, előnyösen fluor- és klór atomot jelent. A halogénatom. más csoportokkal kombinált formákban is lehet, amilyenek például a haiogén-aikil- vagy a halogén-.fenti-csoportok.
A halogsn-aakii-csoportok előnyösen l-δ szénatomos lánchosszúságúak. Kalogén-aikil-csoportok például a következők; fluor-metí 1-, dif luor-metil-, trif luor-metil-, klór-metil-, diklőr-metíl-, triklör-metil-, 2,2,2-trifluor-eti1-, 2-fiuor-etil-, 2-klör-etí 1-, pentafluor-eti1-, 1,1-dif l.uor-2, 2,.2-tr 1klór-etil-, 2,2., 3,3—tetz&fluor-eti.1- és· 2,2,2-trlklór-etilXX * » Ο
-csoport? előnyösen triklór-metii-, difluor-kiór-metil-, di~ fluor-metil.-, trifluor-metil- és diklőr-fluor-netii-csoport.
Alkalmas halogén-aikonli-csoportok azok az alk-enilcsoportok, amelyek halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituáitak, ahol a halogénatom fluor-, klór-·., brőm- vagy jődstom, különösen fluor- vagy kloratom, amilyenek — egyebek mellett — például a következő csoportok: 2,2-difiuor-l-metí1~vínii~, 3-fInor-propenii-, 3-klőr-propenii-, 3-bróm-propeníl~, 2 , 3, 3-t.rif luo.r-prop.enil-, 2, 3,3-trÍk.lór-propen.íl- és 4, 41 4-trif iuor'-S-hutenil-csoport. A halogén-atommal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált 3-2:0 szénatomos alkenilcsoportck közül előnyösek azok, amelyek. 3-5 szénatomos lánchosszűságúak.
Alkalmas halogén-alkinii-csoportok azok az alkiniicsopcrtok, amelyek halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen szufosztituáltak,- ahol a halo-g-énatom fluor-, klór-, bróm- vagy •jódat cm, különösen fluor- vagy klóratom, amilyenek — egyebek mellett ........ például a következe csoportok: 3-flucr-propinil-, 3-klór-propinil-, 3-brcm-prepin.il··-, 3,3,3-trif.luor~propi.nil- és 4,.4, i-trifluer-but~2-in-i-ii-cseport, A halogénatommal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosén szubsztituált alkinilcsoportok közül előnyösek azok, amelyek 3-5 szénatomos lánchcsszúságúak.
A jelen leírásban alkalmazott M’ alkálifém-kation (például az B-13 jelentésébent előnyösen nátriumkation vagy káli-umkation.
Az alkoxiesoportok előnyösen 1~6 szénatomosak. Az a.lkoxicsoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a követΦ** *Φ késők: rsetoxi-, etoxi-, propoxi-, .izopropoxi-, but.ox.i-, izobutoxi-, szek-butóxi- és terc-butoxi-csoport, valamint az izomer pentii-oxi- és hexil-oxi-csoportok; előnyösen metoxi- és etoxi csoport.
Az aikil-karbonil-cseport előnyösen aoetll- vagy propion!lesöpört.
Az aikoxi-karbonil-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők: metoxi-karbonil-, etoxi-karborsil-, propoxí-kaxboníl-·, izopropoxi~karbon.il-, bufeoxi-karboníi-, izobutoxi-karboníl-, szek-bntoxi-karbonil- vagy terc-butoxi - ka rbooil.-csoport; előnyösen metoxi-karbonil-, et oxi - karbon! i— vagy fcere-fouto.xi-karbon!i-csoport.
A halogén-alkoxi-csoportok előnyösen 1-8 szénatomos lánchosszúságúak. A halogén-alkoxi-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következő csoportok: fluor-meto.xidif luor-meto-xi-, trí fluor-metoxi-, 2,2,2-tritl uor-etoxi-, 1, .1,.2,2-tetrafluor-etoxí-, 2-f luor-etoxi-, 2-klór—2toxí~, 2,2-difluor-etoxi- vagy 2,2,2-triklór-etoxi-csoport, előnyösen difiuor-metoxi-, 2-klór-etoxi- vagy trifiuor-metoxi-csoport.
Az aikll-tio-csoportok előnyösen 1-8 szénatomos lánchosszúságúak. Az alk'il-tio-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett ··— a következők: metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, izopropi .l~tio~, butil-t ίο-, izobutii-tio-, szek-butii-tio- vagy terc-butil-tio-csoport, előnyösen metil-tio- és etil-tio-csoport.
Az aikil-szüitinii-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett ....... a következők: metil—szUlfinii-, eti'l-szulfi**♦ η 11 -, ρ r ο ρ i 1 ~ s ζ υ. i f iη i X -, i ζ ο ρ r ορ i 1 - s ζ u I £ i η i I -, foη t i 1 - s z u 1 £ ί ~ níl-, ízofout il.-szuifinii~, srek-butil-szulfinil- vagy fcerc-butil-szulfinil-csoport, előnyösen metil-szsif inil- és etil-szülfinil-csoport.
Az alkil-szulfoní1-csoportok példái közé tartoznak ........
egyebek mellett — a következők: meti,.1-s.zuIf onil-, etII-szolton 1 1 - ,· ρ r o p 1 I - s ζ ο 1 £ ο n i 1 -, i. z ©p rop i 1 - s z u I fon i 1 -, b u t i 1 - s z u 1 f o nil~, izobutíl-szulfonii-, szek-bntíl-szolfonil- vagy terc-butii-.szu.l£onil-.esoport, előnyösen, met.il-szül főni I- és· etil-szülttoli-csoport.
Az alkoxí-alkoxí-osopoztok előnyösen 1-8 szénatomos láncnosszúségűak. Az aikoxi-alkoxí-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők·: metoxi~m.et.oxi-, metoxi-etoxi-, metoxí-propoxí·-, etoxi-metoxi-, etozi-etoxi -, propoxí-metoxi- vagy butoxi-bntoxi-csoport.
Az aikil-amino-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a kővetkezők: metil-amino-, etil-amin©-,· propií-amínó~, izopföpil-ámíhö-csoport, valamint az izomer butii-amino-csoportok, A diaikii-amíno-csopottok példái közé tartoznak —egyebek mellett — a következők: dimetil-amíno-f Aí-etil-N-metil-amino-, díetil-amino-, A-metii-A-propil-antí.no-, dibutil-amint- és ölixopropil-araino-csopozt. Előnyösek az 1-4 szénatomos lánohosszúságú. alkil-amino-csoportok.
Az alkozí-alkil-csoportok előnyösen 1-6 szénatomosak. Az aikoxi-alki.i-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők: metoxi-meti 1-metoxí-eti 1-, etoxi-metál-f etoxi-etii~f propoxi-metíl-g propoxi-etil~, izopropoxi-metil-
* X * ♦ * * X * Φ és ixopropoxi-éti1-csoport.
Az (sikil-tio)-alkil-csoportok előnyösen 1-8' szénatomon lánchosszűságúak. Az {alkil-tio}' -alki 1-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett ....... a következők: (metil-tio) -met 1.1-, (metil-tio)-etil-, {etil-tio}-metil-, {etil-tio}-etil-, (propil-tio·)-metil-, {propll-tio)-etil-, íizopropli-tio) -metil-, (Izopröpii-tio)-etil-·, (butil-tio)-metil-., (butil-ticj -etil- és (butil-t.io) -butil-csoport,
A cikioalkilcsoportok előnyösen 3-8 szénatomot tartalmaznak, amilyen például a ciklopropil-, a ciklobut.il-, a oiklopent.il-, a ciklohexil-, a cíkloheptil- és a ciklooktalcsoport.
A fenalcsoportok, köztük a nagyobb szabsztítuensek, például a fenoxi-, benzil-, benzil-oxi-, benzoil-, fenii-tío-, feni l~alk.il - vagy fenoxi-alkxl-csoportok részét alkotó fenílcsoportok adott esetben mono- vagy poliszubsztituáltak lehetnek, amely esetben a szubszzituensek a kívánt őrtο-, méta- és/vagy para-helyzetben lehetnek. A szubsztítaensek a gyűrű kapcsolódási pozíciójához képest előnyösen az orfco- és para-helyzetben vannak,
Az {!) általános képietü vegyüietek, például ha Pop jelentése hióroxíosoporé, különböző tautomer formákban, előnyösen például az (IA, A:, (!') és általános képietü formákban lehetnek.
« » X Φ φ» φ « * * « * φ « »* χΛΦ χ*« » * « Φ * Φ X Φ Φ ♦
A találmány kiterjed azokra a sókra is, amelyeket az (I) általános képlete vegyüietek képezhetnek előnyösen aminokkai, alkálifém- és alkáliföidfém-bárísck.kal vagy kvaterner ammóniámba zi sokka 1 „ Alkalmas só-képe tőket ....... egyebek mellett — például a WO 58/41089 számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetnek.
A sóképzokként alkalmazott alkálifém- es alkáliföldfém-hidroxidok közöl előnyös például a lítium-, a nátrium-, a kálium-, a magnézium- és a kaleium-hídroxid, különösen előnyös a nátrium- és a káiium-hidroxid,
Az aimnóniumsók kialakítására alkalmas aminek körébe — egyebek mellett — például a következő vegyüietek tartoznak;
♦ Φ»Χ Μ* Φφ »Χ »·*♦
X » Φ * ♦ « Φ * ΦΦ »*Φ **♦ * > Φ Φ X Φ X > Φ ♦ «« ** ΦΦ #» »* ammónia, valamint primer, szekunder és tercier 1-18 szénstosios alkii-aminok, 1-4 szénatomos (hidroxí-slkil)-aminek, valamint 2-4 szénatomos (aikoxi-alkii0 -aminők, például met i.l-amin, etil-amin, propii-amin, izopropil-amin, a butil-amin négy izomere, ami 1~ amin, izoamil-amln, hezil-amin, heptil-amín, ektíi-amín, nonil-amin, decil-smin, pentadecil-amin, hexadeeil-amin, heptadecil-amin, oktadecil-amin., A-etil-b-metil-amín, h- i rop r op 11 - A- me t i 1 - a mi n, h e x i 1 - A- me t11 - am i n, N-me t i 1 - N- η o n i 1 -a min, d-me t i. .1 - pen t. a de c i. 1 - amin, $hm.e ti 1 - N- o k ta de c i 1 - ami n, N-foutil-AFetí 1-amin, h-et 11 -.V-heptil-amin., N-etii-N-okt II-aiain, N-hsptil-N-hexíl-amin, N-hezii-N-oktii-smin, dímetíl-amín, díetii-amín, dipropi i-amin, diizopropil-amin, dibusil-arnin, áiamil-amin, diizoami i-amin, di.hexii~.amin, dihept.il-amin, dioktil-amín, (2-hidroxi-etil?-amin, (3-hidroxi-propii)-amin, (2-hidroxr-propil·)-amin, M, h-bisz(2-hídrozí-etíl}-amin, N-etil-N- (2-hidroxi-et.il>-amin, N-butii-N- (2-hidroxi-etilj -amin, allil-amin, (2-fo.ufeeni.l)-amin, (2-psnteni 1)-amin, (2,3-dimetil“2~butenil)-amin, dlfi-fouteniij-amin, (2-hexeniií-amin, propilén-dismín, trimefeil.-am.in, trietil-amin, tripropil-amin, triizopropil-amin, trifo.nb.il-amin, triizefoutli-amin, tri(szék-buti1}-amin, triamií-amin, .{2-mstoxi-etil)-amin és (2-etoxí-eti'l) -amin; heterociklusos aminek, például piridin, kinőiin, izokinoiin, morfsiin, h-metil-mcrfolin, tiomorfolin, piperídin, pirrolidin, indolin, kinukiídin és azepin; primer aríl-amínok, például anilinek, metoxi-anilínek, etoxi-anilínek, orto-, méta- és para-toluidinek, fenéién-dl aminek, foenzidinek, naftil-aminok, valamint o.rto-, méta- és psra-klór-ani11 * » ♦♦ linek; de különösen előnyösen tríetil-amin, izopropii-amin és diizo-propil-amin.
A sőképzésre alkalmas vegyületek közül előnyösek a kvaterner ammőnínmbázísok, például az olyan [N (Βδ£&ΒσΒ^). ]0H általános képletű vegyületek, amelyek képletében Ra, Re, Rc és kg jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport. Más anionnal, rendelkező további alkalmas teraalkil-ammóní ura-bázisokat például an.i oncserés reakciókkal állíthatunk elő..
Előnyösek azok az {db általános képleté vegyületek, amelyek képletében p értéke 0.
Előnyösek továbbá azok az ίI! általános képletű vegyületek, amelyek képletében ki jelentése -C«2~, -ÜHyCHr-, -CF?-,
-CH-CHCH?-f -CKíCHy}- vagy -CssCCüz képletű csoport, különösen előnyösen -CÜ2~ képletű csoport, ahol valamennyi esetben a bal oldali szabad vegyérték kapcsolódik a piridingyüröhöz.
Előnyösek továbbá azok az {!> általános képletű vegyületek, amelyek képletében Xf jelentése oxi-, szulfonilcsoport vagy -üRggSOs- általános képletű csoport, különösen ox.icsoport
Különösen jelentősek azok az ·'I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R? jelentése metoxl,met.il-, etoxl-metil-, z-metoxi-etii-, z-(met1l~szuifoní1í-etil- vagy 2-(2-me~ toxl-etoxlf -etil-csoport, különösen azokban a vegyüietekben, amelyekben Χη jelentése oxicsoport, és Rí jelentése meri lencseport.
Ezen a csoporton belül előnyösek azok a vegyületek, amelyekben Q jelentése íQx) általános képletű csoport, és R13 je.1.2
ΦΧΧΦ «* «« φ * > φ ϋ ♦'
Φ XX X « φ « » φ ♦ X φ *
XX ΦΦ ΦΦ
XX «*·* leütése hídroxicscport.
Kiemelten jelentősek, azok az í 15 általános képletü vegyületek, amelyek képletében R? jelentése [>< b ,, / GB b CB
-η <χ o,y
CB ( F1 ' ö,7
O--O
GB ,Ö
Cr U r ϊ f Ί
O. ...GB 7 ...GB '°p 77 <7« 7>·
Π..... Q
OCH,.
I 7 'OH θθΒ,
GB,
7 Ft GB.,, V 7 4 N N, ti .....7 n' 1 CB, íf'Y ί'Ύ
OH X s s OH,' ch3 >: 7, .,..0 ··' Ν'
OCH.. 1 '. OH X · OCH, 1 .. OH i OCR, 1 . OH
í Ύ fi V o X·- is i n b' X X X „·· ií y c' vy>z1 z—7 ’x ,N 0‘
χ,χ y .,<J ve Ν,χ yy
GB ,CH,
Γ 1 λ f Ύ 'OCfb
-OH=CH
OCR.
OCH, ?>
-CB,
..----, .-CB, C 7 \ í r l i, i i
JJ O~J \......í Ö-.1 b.X 7b 'CB.
OH, ,CB, x' X x'1-.?. χ;\.
k ,i kX if d * ü. 7
V...z V'í .i 'ζ-Ά /*'':· b .Z/ s. ..z
CB, O CB.
7H'OCH., ,CBS I J (j J
T V > ' oh OGB. OH ,CH,
CB, ,OH, oh.
OCH..CB, VS'ZXCB,
J Ϊ J í !i- ,.b'-0CB.CB:. Xo S 5
CB, CB,
OCB..CB,
,.CH„ ,CB,
OOH.f Oh OCR. OH OCR., OH
XH, A XB,. fi T ‘ h...-n ...-R, ,-ÖH. t.h: ,U !>r ο·.·· i J X>-·' CH.. Λ xCH, * ;·· Ό,ν - u í tű --G, .-GB,, „„A .CH. Ύ ' ί Ύ '
CH., CH.s r< ' vő * f .-'V. ..-GH 1 o. .OCHCK J ' ..OCHXH., r '
o t ,U rv O F ? > -· OCH. A' OCH$ n OCH. vagy
o, OH,
2 ••'h’x képletű csoport . Amennyiben az Rf itt megadott elő
nyös jelentéseiben szereplő képletekben nincs feltüntetve sza< 'CH bsd vegyérték, például a oképletű csoport esetében, a kapcsolódási pontot a „CH jelzésű szénatom jelenti.
Az {I; általános képlete vegyületeknek egy további előnyös csoportjában By jelentése trifiuor-metí1-, pentafluor-etíl-, d i f 1 u o r - k 1 ő r - me t ί 1 -, ά i £ 1 u o r ~me t i 1 - vagy t r i k 1 ő r - me t i 1 c s o· · port, különösen előnyösen trífluor-metil-csoport, ahol Ry jelentése előnyösen hidrogénatom vagy met11 csoport, különösen előnyösen hidrogénatom.
Rg, Rö Βδζ Ráz Rlöz Ril, R;í.2z R&i és Reg jelentése egymástól függetlenül különösen hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkílcsopcrt, {1-6 szénatomos alkozii ~ (1---6 szénatomos alkil)-csoport vagy 1-6 szénatomos alkozícsoporttal szubsztituált íl-6 szénatcmos alkcxi)-{1-6 szénatomos alkil;-csoport, ahol az {1) általános képletű vegyületek egyik előnyős csoportjában ezenkívül Q jelentése íQyj általános képletű csoport, és Ry jelentése metilénesoport.
Nagyon előnyösen Q jelentése ÍQd általános képletű csoport, és Rg3 jelentése hidroxiosoport vagy haiogénatom, különö«· <5 se * * ¥ * ¥ » y * > * «
9» ¥« »t »* *« sen hidroxicsoport.
Ezen a csoporton belül előnyösek azok a vegyületek, amelyekben
a) Ai jelentése >C (Ri^Risd vagy >NRj§ általános képletű csoport, és Άι jelentése XKRrjRig.) általános képletű csoport, karbont!- vagy oxlcsoport; vagy bj Αχ jelentése XHR.14R15) általános képletű csoport, és Ay jelentése >€(Ri7Ri3) általános képletű csoport, valamint Rl4 és R?i együtt 2-3 szénatomos alkiléncsoportot, előnyösen etiléncsoportot képez, ahol Ryg, Er?, Ris és Rn jelentése különösen előnyösen hidrogénatom; vagy
o) Ay jelentése karbon!lesöpört vagy RCíRivEygj általános képletű csoport, Αχ jelentése ηΟίΕχ^Εχχ) általános képletű csoport, valamint R44, Rxs, Rí? és Ris jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metll-, etil-, metoxi-karbonilvagy etoxi-karbonii-csoport; vagy cd Rx4 és Rxs vagy R21 és Ryp együtt 2 szénatomos alkiléncsoportot képez (cikiopropángyűrü; , Ay jelentése metiléncsoport, valamint R;?g és Ry? vagy 034 és Egy jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alki.lcsoport, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonii-csoport; vagy ej Ay jelentése >CÍRx?Rib) általános képleté csoport, Aj jelentése XHR14R15) általános képletű csoport, valamint Ryg és Rrz együtt 2-3 szénatemos alkiléncsoportot képez,
Az (I) általános képletű vegyületeknek egy további előnyös csoportjában Q jelentése (Q3) általános képletű csoport, R43 jelentése ciklopropiicscport, és az R5o~5{Ö)n- általános kép15
9> * « « « te Φ φ χ >: χ « X * φ χ
ΦΦ φφ Φ χ «« letű csoport metil-ti©-., etil-tio-, metii-szuitinii-, etil·“SZ'ulfínll-, metil-szuitonii- vagy etil~szulfoníl-csoport.ot
Az (1; általános képletű vegyületeket önmagokban ismert, például a WO 37/46530., vagy a WO 00/15615. vagy a WO 00/33094, számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárásokkal állíthatjuk elő. Például azokat az (lí általános képletű vecvületeket,
Π Λ·\
R/ 'Ν'
R,
X,
R, <£} amelyek képletében Ry, Ry, Ry, Rg és Xj. jelentése az (!) áita· es xeoretne.
meghatározott, és Q jelentése (Q;j általános képletű csoport,
R.„
R a!
>s.-,
A, például úgy állíthatjuk elő:, hogy a) egy (laj aitai.anos kepietu vegyin « 0 0 » «
>4 Κ ♦:»*
4 4 «4 «4
Α.
>^-Υ.
ftf Ά X (la) — amelynek képletében κχ, Rg, Rg, Rg és Χχ jelentése a: (I) általános képletnél meghatórozsét, és Υχ kiiépöosoportot, például halegénétOTEOt vagy cianocsoportot jelent — inért szerves oldószerben, bázis jelenlétében egy íll) általános képletű vegyülettel \ J,
R ...i
Ά' — amelynek képletében Rg?, E·?} , A? és Αχ ή elöntése az általános képletnél Meghatározott — reagálhatva (lila) és {111b} általános képletű ve gyű le:
két
R,,
Ά,
R:
O \\ w
,>.....o
Rá 'Μ Ί \\ A A
Γ n ! . ί I í-' -- á /h
A N R,
X, í
í
X, rp
R, (Illa) * φ X X
Φ Φ * » » W X φ Φ φ Φ φ « Φ X # φ * V Φ Φ ♦ X Φ φ φ Φ X Φ φφ φφ ·» Μ állítunk elő, amelyeket ezt. kővetően például, .bázis és katalitikus mennyiségű 4-{dimetil-amino)-plridin. (DMAP; vagy egy cianídforrás, például aceton-cíanohidrin jelenlétében izomeritálunk; vagy egy ;rtő általános képleté vegyületet
O. jj--tv
x..
K,
....... amelynek képletében Εχ, E?, R3, E4 és Χχ jelentése a fi) általános képletnél meghatározott — mert
0.1 cos záróén , ftaz i s • ZP X? ~ ·Λ fi J;
\
Y
A.,.
‘A, £XX>
— amelynek kémiát ében R?·?, Ε·>'· , &·> e.s A- 1-e általános képletnél meghatározott —
Illa) ás illlbí általános képiitésa az íl
8 t»*« «χ χ w « «»*
R:
R.r Ά r,
V
R,
£.
(XXXa)
-O'
0 H u O u R
f: ίΆ : >\s / X Άk 1
í: ! X A. V ‘ Q R>\ X~ - γ.-· γ- ,X A. υ
R.».^ * '··>··· 4.Z π A 1. R- Ή· R,
R,, i
X.
FL (IXXfe) el ja állítunk elő, amelyeket ezt követően például az ;
rásnál ismertetett módon iaomerlzálunk.
Azokat sz íl'í általános képletü vegyületeket, amelyekben Q jelentése (Qy; általános képletö csoport,
R.,<
•'Ω
R, sme őrt· C;
például: WO 97/46530. számon áliitdw elő, amelynek során aj egy fia} általános képletö vegyületek
Q
Fi
Ύ.
f ,Χν nr hr xa •I ’
X.
R.·, — amelynek képletében Rí, R2, 6.3/ 64 és Χχ jelentése az fi) általános képletnél meghatározott, és Υχ kiiépőcsoportót., például halogénatomot vagy cianocsoport.ot jelent — ínért szerves oldószerben, bázis jelenlétében egy (IIa>
általános képletű vegyülettel
Z4
V--// V
N X.
N Ό
R ' n35 (IX a) — amelynek képletében R34 és R35 jelentése a fentiekben meghatározott :— reagáltatva egy (lile) általános képletű vegyűletet ,Ü
......1
3S
X.
'R, (Illa) állítunk elő, amelyet ezt követően például bázis és katalitikus mennyiségű cianídforrás jelenlétében izomerrzálünk; vagy egy ílb) általános kéoletű vegyűletet **Φ* ΦΦ *4 «Φ »*** * X Φ Φ » Φ Φ
Λ ΚΛ Φ«* ΦΦ* Φ * » ♦ ♦ Φ * Φ Φ *
(Xto) — amelynek képletében Rp, R2, 83, FP és· Xi jelentése az (1) általános képletnél megbatározott — inért szerves oldószerben, bázis és kapcsolószer jelenlétében egy illa; általános képletű. vegyülettel
N’ ' :O rJ vl<>
(Ha) — amelynek, képletében R34 és R35 jelentése a fentiekben méghatárózott .......
reagáltatva egy 11.1.1c) általános képletű vegyületet
(Illő) állítunk elő, amelyet, ezt követően például az a) eljárás21 nái ismertetett módon izomerisálunk.
Azokat. 32 (II általános képletű vegyületeket, amelyekben Q jelentése (Q3) általános képletű csoport,
....... amelynek képletében n értéke 0, valamint Rju és Rag jelentése a fentiekben meghatározott — ismert eljárásokhoz, (lásd például: WO 00/15615., WO 00/59094. vagy WO 97/43270, számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés) hasonlóan állítjuk elő, amelynek során
a) egy (IV) általános képletű vegyűletet «4^
R.;'
Ν’ 'R,
X, \ — R, — amelynek képletében Ro, Rz, Rg, R4, R43 és Χχ jelentése az (!) általános képletnél meghatározott .......
bázis, szén-diszulfid és egy (V? általános képleté alkilezőszét *
Λ-y Λ\
ZZ ***φ ♦♦ «φ * *« »*ί φ * * * * φ *
Κ* Φ φ φ Λ
φ.φ — amelynek képletében R.sq jelentése az (X) általános képletnél meghatározott, és Y? kilépőcsoportot, például halógénatömet vagy egy szulfonil-oxl-cscportot jelent — jelenlétében átalakítunk egy (VI; általános képletö vegyü-
<vx>
— amelynek képletében. Rp Rz, R3, R-j, Rso, Xi és R49 jelentése a fentiekben meghatározott ........, majd a ÍVl) általános képletű vegyületet adott esetben oldószerben, bázis, például nát.rium-acetát jelenlétében hídroxil-amin-hidrok.loríddal reagáit&tva az (le) és (Id) általános képleté izomer vegyületeket nyerjük, so
R:
R;
(O)?x M, ' S \ ' N
1-.......'1 ·’
1.....O es _ ../'-.Z 'N R \\ ί
Z 1......o
Ry. ,0 / 'N 'R Fy
Ri.....ir vr, x,
X,
R„ 'R, (Id) majd az utóbbi vegyületeket oxidálószerrei, például parsaχ«
ΦΦ χ» «φ ΦφΧ * Φ Φ Φ Φ φ κ ΧΦ φχφ ΦΦΧ χ
Φ Φ Φ Φ β φ: φ » ΦΧ XX ΦΦ φφ vakkal, például 3~kiór~perbenzoesavval (m-CtBA; vagy perecetsavval az előbbi sorrendnek megfelelően (le) és (If) .taianos xéoretu szu oxldokká (n értéke 1) és szulfonokís (Id) általános képká (n értéke 2) oxidáljuk. Az (1c) éí letű izomereket (amelyekben n értéke 0;, valamint az {le? és (X.f) általános képletű Izomereket (amelyekben n értéke 1 vagy 2) alkalmas mozgó fázissal végzett oszlopkromatogtek, amelyeket kifejezetten az (I) általános képletű vegyülőtek előállításához fejlesztettünk ki. Ennek megfelelően ezek a köztitermékek is a találmány részét képezik. Az (la), (2b), (XX) általános keni hatjuk le,
R ,·-·. ,.ΑΧ
a.
amelyben
Q jelentése híaroxiesooort< haloeénatom, + 4: Χ« szénatomos alkoxi csoport
ο.
vagy -CAgÍCOí?43 általános képletü csoport; valamint Rí., Rg, R4, R49, r$q és Xj. jelentése az (I) általános képletnél meghatározott;
p értéke az (IJ általános képletnél meghatározolt; és R2 jelentése 1-8 .szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénstomos alkeníicsoport vagy 3-6 szénatomos aikiniiosoport, amely csoportok adott esetben a következő atomokkal és/vagy csoportokkal egyszeresen vagy többszörösen szabsztitnáitak:
hai.oge.na.tom, hidroxi-, and.no-, formái-, nit.ro~, cíano-, merkapto-, karbamoiicsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport,
Í1--6 szénatomos alkoxi)-karbonii-osoport, 2-6 szénatomos aikeniicsoport, 2-6 szénatomos halogén-aikenil-esoport,
2- 6 szénatomos aikiniiosoport, 2-6 szénatomos haiogén-aikinti-csoport, 3-6 szénatomos cikloalki.lcso.port, halogénatommal szubszt1 teáit 3-6 szénatomos cikloaikílesöpört,
3- 6 szénatomon alkenil.-oxi-csoport, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-6 szénatomos haiogén-aikoxí-csoport, 3-6 szénatomos (haiogsn-si.keni.ii-oxi-csoport, ciano-sl-S szénatomos alkoxi)-csoport, (1-6 szénatomon alkoxi )-¢.1--6' szénatomos alkoxi i-csoport, ( (1-6 szénatomos alkoxi.) - (1-6 szénatomos alkoxi)] -(1-6 szsnatonos alkoxi)-csoport, {(1-6 szénatomos al'kil)-tioj - í 1-6 szénatomos alkoxi)-csoport.
» ♦* φφ «« φ**φ « « φ φ * φ φ
8<Sf »« « *** φ » Φ * « « φ « « ** ΦΦ ΦΦ * Μ [(1.-6 szénatomos aikil.) -szu.itin.il] - (1-6 szénatomos alfcoxi)—csoport, { (1~6 szénatomos, aikil)-szulfonil] -(1-6 szénatomos alkoxi}-csoport, {.(1-6 szénatomos alkoxis-karbonil]-(l-6 szénatomos alkoxi)-csoport, (.1—6 szénatomos a.lfcoxi)-karbonil-csoport, (1-6 szénatomos alkii)-karbonil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-6 szénatomos alkil-szalfinil-csoport, 1-6 szénatomos alkii-szuifonil-csöpört, (1-6 szénatomos halogén-aikil;-tio-csoport, íi-ő szénatomos halog.én~alki.l} -sznifinll-csoport, (.1-6 szénatomos halogén-aikíi) -szulfonil-csoport, adott esetben 1-6 szén-atomos alkilosoporttal szubszti teái t oxiranilcsoport, adott esetben 1-6 szénatomos alkilosoporttal szufosztituá-lt
(.3-o.xetanil) -oxi-csoport, feenzii-tío-, benzü-szuif inai-, benzil-szulfonü-csoport, (.1—6 szénatomos aikil.)-amino-csoport, dl (1-6 szénatomos aikil)-amino-csoport, 69S (Ο; 2θη Κχο'Ν (Rix) S0-2- általános képletö csoport, tiocianáto-, fenil-, fenoxi-, feníi-tío-, íenil-szuifini !- vagy .feníi-szuironil-csoport, ahol a fenil- vagy benz 11 csoportot tartalmazó csoportok adott esetben egy vagy több 1-6 szén atomos- alkilosoporttal, 1-6 szénatomos halogén-alkii-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-6 szénatow>s halogén-ai .koxi-csoporItal, haiogénatommal, eiano-, hidroxi- és/vagy nitroosoporttal szufosstituáitak lehetnek;
vagy jelentése fenilesöpört, amely adott esetben a következő atomokkal és/vagy csoportokkal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituélt: 1-6 szénatomos alkílesoport, 1-6 szén26 φ» Χ'φ' *φ « φφ * * « φ « « φ
V XX *χ.« φ * * ♦ * Φ Φ φ Φ X ** Φ* χχ χ.^ «« atomos haiogén-alkil-csoport, 1—6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénétomos haiogén-alkoxi-csoport, halogénatom, ciano-, hidroxi- és/'vagy nitrocsoport; vagy
R.y jelentése adott esetben 1.....6 szénatomos alkokícscporttal vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szgbsztituált 3-6 szénatomos cikloaikilcsoport, vagy adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal sznbsztitóéit 3-oxetanilcsoport;
vagy ha Xj jelentése -N(Ry)~ő-, ~ő~SrR§j~, -SOyNR? vagy -NEgy-S02- általános képletű csoport, valamint Rg, R7, R51 és R52 jelentése az (1) általános képletnél meghatározott, akkor
Ry jelentése az előbbieken kívül lehet még hidrogénatom, szubsztituálatlan 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy egy 5-10 tagú, monociklusos vagy kondenzált bioiklusos gyűrűrendszerből származó: csoport is, amely gyűrűrendszer aromás, telített vagy részlegesen telített lehet, és a nitrogén-, oxigén- és kénatom közül kiválasztott 1-4 heteroatomot tartalmazhat, ahol a gyürü.randszer egy 1-4 szénatomos alkiiéncsoporton, (2-4 szénatomos slkeni!) - (1-4 szénatomos alkilén)-csoporton, (2-4 szénatomos alkinil)-(1-4 szénatomon aikilén)--csoporton, -N <Rjy) - (1-4 szénatoraos aikilén)- általános képletű csoporton, -SO-íl-i szénatoraos aikilén)- vagy -SOy-íl-á szénatomos aikilén)- képletű csoporton keresztül közvetlenül kapcsolódik az Xj szubsztítuenshez, és ahol a gyűrűrendszer .legfeljebb két oxigénatomot és legfeljebb két kénatomot tartalmazhat, és a gyűrű* Φ 9. 9 *
Φ * * »' * ν >
** rendszer a következő atomokkal és/vagy csoportokkal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált lehet: 1-6 szénatomos aikilosoport, .1-6 szénatomos halogén-a.lkii~csopo.rt, 2-6' ssénatomos alkenllcsoport, 2-6 szénatomos halogén-aikenil-csoport2-6 szénatomos aikiniicso— port, 2-6 szénatomos balogén-alkinil-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, hiöroziosoport, 1-6 szénatomos halogén-alkoxl-csopert, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 3-6 szénatomos aikinii-oxl-csoport, merkaptocsoport, 1-6 szénatomos alkil-tlo-osoporty íl-6 szénatomos halogén-aikíl)-tlo-csoport, 3-6 szénatomos alkenil-tio-osoport, (3-6 szénatomos halogén-alkeni!)-sio-csoport, 3-6 szénatomos alkinil-tio-csoport, (3-6 szénatomos haiogén-alkiníl.) ~tio~ -csoport, 2-5 szénatomon (alkoxi-alkii)-tio-csoport, 3-5 szénatomos (alkoxi-alkii)-tio.....csoport, 3-6 szénatomos {(alkoxi-karbonii)-alkii)-tio-csoport, 2-4 szénatomos (cíano-alkíi)-tio-csoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfiníi~ -csoport, (1-6 szénatomos halogén-aikíl)-sznitínil-csoport, 1-6 szénatomos alkii-szulfonil-csoport, íl-6 széna tomos halógén-aIki1)~sz u1foni1-cs op o r t, s z u1f amo11c s oport, f <1—2' szénatomon alkll) -amino)-szolfonil-csoport, [dl íl-2 szénatomon aikíi)-amsino]-szultánii-csoport, dl(1-4 szénatomos alkii)-amlno-osoport, hslogsoatom, ciano-, nit~ re—, fenti- és/vagy henzil-tio-osoport, ahol a fenii- és a benzil-tio-csoport a öenzolgyöráben adott esetben 1-3 szénatomos aikilosoporttal, 3-3 szénatomon baiogén-alkí1-osoporttal, 1-3 szénatomos alkozlcaoporttai, 1-3 szénát©28
Κ· » « X:
* ’ S * * x mos halogén-alkoxi-csoporttal, halogénatommal, ciano- vagy nit.rocsoporttal szubsztituált lehet, és ahol a heterociklusos- gyűrűben lévő nitrogén-atom. szubsztituensei halogénatomtól. eltérőek.
Az -I) általános képietű vegyületek előállítását részletesebben ez alábbi 1. ás 2. reakcióvázlattal illusztráljuk.
1. reakcióvázlat
a) aijáfásvsltorat o
.... Λ r í .no nr n a.
! ' (ta) x,'a.
> <H>
vagy (Sia)
----------ctóöszsr. pi. ctgct vagyCÍ^CN
0-7 löt (Hía) <· 0llo) vagy (illc) tecraerizáció;
bázis, p. «egyse ><tN M * oidószsf. pl. CK.}CN, o
b) ibsárásváhozat o
<&) vagy
CM
KS23S, pl. ÍC/y.,H KapcsoScszsí, pi.
;t izoíT-erizáctó: bázis, pi. (CjHs>-5N·:
KOSj,_.
08a) - (Híb) ........
vagy
0jjc^ etöösBer. pi. CH.,Cy (;- JS’C o
oiPószer. pl. CK.CN,
Az 1. rea-keiovázlat szerinti eljárást előnyösen olyan ili általános képietű vegyületek előállítására alkalmazzuk, amelyek olyan ÍQp; általános képietű csoportot tartalmaznak, amelyben biy jelentése hidrozicsoport, valamint olyan fQy) általános képietű csoportot, tartalmaznak, amelyben Rag jelentése hidrozicsoport,
2. reakdővázlat
i-coo/cs. y , η.
(V) oíbószsr, pl MSF vagy Kv/AZOS,, R,(.-Y..
(V)' eStíószsf, pl ΟΗ.,ΟΝ. vagy NSM/CS,„ m0-A.
(V) ötóösz&r. pl. ö M'SÖ
N B?ÖH H Cí, bázis, pl
ÜaÖAOCdgOH <· *
!C;. pl O-CP8A
és
(if) ps b ~ t vagy 2} aSSószsf,pl CH?Cl,
(sd) <han«9>
Azokat az 11) általános; képletű vegyületeket, amelyekben p értéke .1, azaz .az. (Σ). általános képletű vegyületek megfelelő .ít-oxídjait úgy állíthatjuk elő, hogy egy olyan (1> általános képletű vegyűletet, amelyben p értéke 0, oxidálószerrel, például egy savanhldrld, Így triíluor-ecetsavanhid.rid jelenlétében hidrogén-peroxid/karbamid addukttal reagálhatunk. Az .ilyen típusú oxidációk a szakterületen goi ismertek flásd például:
J. Mso. Crsh., 32 (12), 25 61-2573 (1982); és t?G 00-/15615. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés].
Az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Q jelentése (Qg.) vagy (Cg) általános képletű cső♦ ♦ »» XX port, valamint R13 és Rag jelentése .hidroxiesoport, sz 1. reakcióvázlat a)· eljárásváltozatában kiindulási vegyületekként alkalmazott (la) általános képietü vegyüietek olyan karbonsavszármazékok, amelyekben 1? jelentése kilépőcsoport, így halogéné rom, például jód-, fo rématom és különösen klóratom, ár-ozi-ftálimido- vagy A, Ö-dimetil-hidroxil-amino-csoport vagy egy /'A < v-amc-NíK >
\ / ! \ aktivált észter részé, példázó o- '.....' képietü csoport [amit ár,Kf,~áiciklofoexil~ka.rfoo'd 1Imidből (OCC) és a megfelelő 0 Η.N c nHÍCí'tttfOHg, karbonsavból alakíthatunk ki) vagy o· képietü csoport ; amit A?-etil-ir~ [3- (.dimetil-amino) -propllj -karbodiimidbél (EDü; és a megfelelő karbonsavból alakíthatunk ki).
A kiindulási vegyületeket inért, szerves oldószerben, például halogénezett szénhidrogénekben, például metilén-dikloridbán, nitrilekben, például aeetonítriifoen, vagy aromás szénhidrogénekben, például toiuolban, és bázis, például alkil-aminok, például trietii-amin, arcmás aminek, például píridín vagy á-(dimetii-snúno;-piridin (DAAü) jelenlétében reagálhatjuk a (II) általános képlet öion-származékokkal vagy a Ara) általános képietü pirazo.lok.ksl, és Így a (Illa), (lllb) vagy (lile) általános képietü izomer enol-étereket nyerjük. Az észteresitest 0 cC és 110 ÖC közötti hőmérséklet-tartományban hajthatjuk végre.
ó (Illa), (lllb). és (lile) általános képietü észterszármazékok olyan (I) általános képietü származékokká történő izomérizálását, amelyekben Érj és Rag jelentése hidroxiesoport, a 0 353 187 . és a ü 316 491. számú európai szabadalmi bejeíen« * lésben, valamint a WO 97/46530. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárásokhoz hasonlóan, bázis, például alkil-aminők, például trietil-amin, karbonátok, például kálium-karbonát, valamint katalitikus mennyiségű 4-tdímetil-amlno)-piridin vagy egy cianidforrás, például aceton-clanohídrin vagy káiium-cianíd jelenlétében hajthatjuk végre. Á két reakciólépést a (Ili) általános képletű intermedierek izolálása nélkül in situ is végrehajthatjuk, különösen azokban az esetekben, amelyekben az alkalmazott (la) általános képletű vegyület egy cianid (Υχ jelentése cianocsoport)·
Az '1. reakcióvázlat b) eljárásváltozat szerint a kívánt (I) általános képletű származékokat (amelyekben Híg és Ry$ jelentése hidroxlosoport} például Haslem eljárásához (E. Haslem,
TstanHttaou, 3 6, 2409-2433 (1980) hasonlóan állíthatjuk elő, amelynek során az (Ibi általános képletű karbonsavakat inért oldószerben, például halogénezett szénhidrogénekben, például metilén-dlkioridban, ni szilekben, például acetonitrilben, vagy aromás szénhidrogénekben, például toluolban, bázis, például alkil-aminek, például trietil-amin, és kapcsolószer, például 2-klör-l-metiI-piridinIum-j odíd, jelenlétében észteresltjük a {II} általános képletű dion-sxármazékokkal vagy a illa) általános képletű pirazolokkal. Az alkalmazott oldószertől függően, az észteresltest 0 ’C és 110 '‘C közötti hőmérséklet-tartományban hajtjuk végre, amelynek eredményeként az a) eljárásváltozatnak megfelelően az izomer (Illa), (Hab) vagy (Illő) általános képletö izomer észtereket nyerjük, amelyeket ezt követően az a) el járásváltozat szerint például bázis és katalitikus * * *·♦ mennyiségű «··· (dimetil-amino> -piridln vagy egy ciarvidforrás, például aceton-cianc-hídrin jelenlétében 1zomerizáihatunk, és igy a kívánt (15 általános képletű származékokat nyerjük (amelyekben R;;.3 és Rag jelentése hidroxicsoport} . Άζ 1. reakcíóvázlat aj eljárásváitozatában alkalmazott (la) általános képleté aktivált karbonsavszármazékokat, amelyekben Υχ jelentése kilépőcsoport, például haiogénatom, például bróm~, jadatom, vagy különösen kiöratom, Ismert standard eljárásokkal, például a következő helyen ismertetett módszerekkel állíthatjuk elő; G.. Ferri, „Sea.ktlo.nen dér o-rg-sísischen Synthese, Georg Thíeme Veriag, Stuttgart, p. 4€0 (1378 5 . Az ilyen típusú reakciók általánosan ismertek, és a szakirodalomban számos, az Υχ jelentésének megfelelő eljárásváltozatot leírtak.
Azokat az (15 általános képletű vegyületeket, amelyekben Q jelentése (Qgj általános képletű csoport, a 2. reakcióvázlat szerinti eljárással állíthatjuk elő, amelynek során a (135 általános képleté β-dikehon-származékot ismert módon (lásd például: Stutatsus, 301 (13915; Szrvmtzs, 733 (19885; vagy TztFAHtcaot, 32, 3055 (137655 bázis, például karbonátok, például kálium-karfconát, rém-hidri.dek, például, nátrium-hídtid, vagy al szűriamhordozös kálium-fluorid jelenlétében szén-díszulfiddal és egy (V) általános képleté aikiiezöszerrel reagáltakjuk, ahol az általános képletben 'í'z jelentése kilépőosoport, például halogénatom, például jód-, brómatom vagy különösen klóra tóm., GHÍ\\ /.>.....SO..OHyCSÖyO vagy 1—Y képletű csoport. A reakciót előnyösen oldószerben, például amidokban, például 17, P-dimetil-formamidban (DMP) , szül foxi dókban.,· például dimeti l-szulfoxidban, vagy nitrilekben, például acetonitrilben hajtjuk végre. Az Így képződő (.71) általános képietü keién~tioaeetált oldószerben, például alkoholokban, például standban, vagy éterekben, például tétrahidrofuránban, bázis, például .uátrium-acetát jelenlétében hidroxil-amir—hidroklorld segítségével oikiizáljuk, amelynek eredményekért az (Ic) és (Id) általános képietü izomer vegyűleteket nyerjük (amelyek képletében n értéke 0·) . A gyürüzárási reakciót 0 °C és 100 cC közötti hőmérséklet-tartományban hajtjuk végre. Kívánt esetben az olyan (1) általános képietü vegyűleteket, amelyekben n értéke 0, ismert, standard eljárásokhoz hasonlóan [lásd például: ü, G. House, „Modern SyntbeLíc Reaetions', W. A. Benjámin, Inc., denip Park, Caiifornia, p. 114-335, 353-354 (1972)1 oxidálhatjuk, és Így a megfelelő (les és ílf) általános képietü a zd ionokat és szulfoxídókat állíthatjuk elő (amelyek képletében n értéke 1 vagy
2;
A 2. reakció-vázlat szerinti eljárásban alkalmazott (17) általános képietü vegyűleteket a megfelelő (la) általános képletet vegyüietekből
(Xa)
Φ > X — amelyek képletében Ry, Ry, Ry, R4 és Xy jelentése az (i> általános képletnél meghatározott, és Yy kilépőcsoportot, például halogénatomot jelent ........
például Claysen-kondsnzációval állíthatjuk elő, vagy például úgy, hogy az (la) általános képlete vegyülő teket egy (VII) általános képletö keto-karbonsav-sőval
COO' M ' !
Hl ' \
COR,,
....... amelynek képletében R49 jelentése sz (I) általános képletnél meghatározott, és A egy alkálitémlont jelent — reagálhatjak (lásd például: WO 96/261S2. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés).
Az olyan (1) általános képletö vegyüieteket, amelyekben Rí jelentése i~z szénatomos alkilcsoport, például úgy is előállíthatjuk, hogy egy (IX; általános képletö H-oxidot Ismert reakciókörülmények között [lásd például: Konno, X., hashimoto, X., Shirahama, a., datsumoto, üzterocyclzs, 24, 2169 (1S86);
vagy WO 00/15615. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentési egy savanhidrld jelenlétében melegítünk, ezt követően az Így nyert (tg) általános képletö terméket erotikus oldószerekben, például vízben vagy víz/metanol oldöszerelegyben, kívánt esetben bázis (például l.ltium-hidroxid vagy nátrium-hídroxid; jelenlétében hidrollzáljuk, majd az Így előállított (X) általános képletö alkoholt aprotikus oldószerekben, például tetrahldrofuránban vagy h, N-dimetiX-rormamidban, bázis, példaχ «:«
Φ Φ Φ:
*·» ül nátrium-hidríd vagy káliusi-hidroxld jelenlétében, és kívánt esetben egy fází s transz fér katalizátor vagy egy kcronaéter, valamint egy R2Y3 általános képleté aikilezöszer jelenlétében [amelynek képletében R? jelentése az <I) általános képletnél meghatározott, és Y3 jelentése kilépőcsoport, például balogéna.fcom vagy .mezíl-oxi-esoportj átalakítjuk a megfelelő (íh) általános képletö származékokká (amelyek képletében Χχ jelentése oxícsoport). Azokat az íl) általános képletö vegyületeket, amelyekben R;> jelentése (1-6 szénatomos alkoxi) -metil-csoport, 2-tet.rabl.drpiran.ll~ vagy 2-tetra.h.idrofurilcsoport, például úgy állíthatjuk elő, hogy egy (X) általános képletö alkoholt ínért oldószerben, például meti lén-diklo-ridtoan, savas katalizátor, például p-toiuoi'szulfonsav jelenlétében egy (VE 3.} általános képletö vinil-éterrel reagáltatunk (ahol az általános képletben P.Q3, Rq4 és R.03 jelentése 1-6 szénatomos alkilosoport, vagy Reg és P.,35 együtt 2-3 szénatomos al.kiléncsoportot képez) . Az ilyen típusú reakciók általános ismertek a szakterületen [lásd például: SthTttsts, 163 (1373)]. A két reakciósort az alábbi példán keresztül mutathatjuk be.
3. veakerovaz1at
Km 1
Hó <VBS)
oxidálószer ~ pÉ. H..O...H..NCONH. ro ·- <
-Π., ----------------------------3s»~ oldószer . pi. CH,Ci, %
(IX) I i (CI-CS-^CO)^ nass ! feldolgozás
R .....
R .
OH i o Π bázis, pl. LsOH oldószer, pl.
.( y <· ,X f x z* 4 H,Ö.WOH
Χ.Λ,..· V, /. Λ
- A, '0 H R.
ko-'cX x.
(X) \ « ,í
bázis, pi. NaH v, KOK oldószer, pi. OMFv: TKF (koronaéter, pi. 18-konona-S}
-V A A R’r T I ';'Af x>0 ,1 í A' χ ...·<·'·ν
N
CH,
R X'cs
OH Ü
A, A 1 1
-a; -ο « Ϊ.
γγ cvep &-TzOK oldószer, \ P CKCI,
O-- alkíl-C.-C,, (is)
V ·· ' MÁ
Ö A..
CH.,
Η O
A.
. X
A, Ό
W X, F
V xo-r ' · u3
Xn
-CH„ ,x
Azokat az fi) általános képletű vegyületeket, amelyekben Rl jelentése különösen 1-2 szénatomos alkílcsoport vagy 1-2 szénatomos halogén-alkil-csopori, például úgy állíthatjuk elő, hogy egy (XI) általános képletö vegyületet, amelyben P.23 jelentése különösen klöra.tom, ((1-4 szénatomos alkoxi)-karbont11 -oxí-csoport vagy (fcenzoii-katfconll)-oxi-csoport (az ilyen vegyületek előállítását lásd például: WO 00/15615. vagy 20 00/39094. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés), ismert halogénezési reakciókörülmények között, például fény
4»*
X «
A A A X « ♦ A * >· *
X- «ν 44) 444
X Φ * ♦ * « φ X* XX 44 boey a haiooénszármazékot vagy egy szabadgyök~-iníciátor jelenlétében y-bröra-szukcínimiddél vagy iV-klór-szukeínimíddei oxidálunk, majd az igy nyert 1~ -brőm- vagy l-klór---, 1,1-díbróni- vagy 1,l-díkiér-vegyáletet r efun ke ionalizá lássál átalakítjuk képletű származékká, például úgy, bázis, például nátrium-hibrid, kálium-hidroxíd vagy kálium-karbonát jelenlétében egy Rz-Z általános képletű nukleoflllel reagálta!juk, amelynek képletében Z jelentése például mer kapta-, hidroxi-, karboxicsoport, ~G~N(R51)H, -M(Rgj-OH, -SOy-ΝίηρχϊΗ vagy -NCRgjü általános
R50, νθ, Rg és H'sj jelentése az Cl) általános képletnél mégha .feldolgozást végzünk. Ezt a reakciósom az alábbi példával .illusztráljuk ♦ ♦
<··' Η β;
Η bsíogénezöszer ρί. NSS. NCS (R..j OH-tbi effeai otöcszesf pi. CCt,
R.,, :: Η, C<-C..atk8
Xö, :=: Cl, 8r; X%, K, X03
1. Z-Rs, bázis, pl NsH ofeáószef, pl ÖMF
2. vizes j íeictelgezás
X„, = H. Cl. Bt
Ro, » H. C,;-C4álO z = s, o, níry. RíByscy bíroo. oyny, O(CO)
Azokat az (I; általános képletű vegyületeket, amelyekben Q jelentése ·ίθχ> vagy (Qg) általános képletű csoport, ás amelyekben Fűn vagy Rgg jelentése hidroxicsoporttől vagy halogénétómtól eltérő, a szakirodalomban, általánosan Ismert konverziós eljárásokkal állíthatjuk elő, például úgy, hogy olyan (1) általános képletű vegyületeket, amelyekben R -; 3 vagy Rj§ jelentése híöroxíosoport, alkalmas bázis jelenlétében a megfelelő savkloriéokkal aoilezünk vagy karbamoilezünk, illetve a vegyületeket előállíthatjuk úgy is, hogy az (11 általános képletű klóridolon, amelyekben R13 vagy jelentése kióratom, nukleofii szubsztitúciós reakciókat hajtunk végre. Az (I) általános képletű klorldokat haiogénezöszerekkei, például, foszgénnel, szuifInil-kloriddal vagy oxalii-dikioriddal végzett ismert eljárásokkal állíthatjuk elő, A közvetlenül alkalmazott kiindulási vegyületek például megfelelően szubsztituált aminek vagy hibroxir-aminok, illetve a bázisok, például S-etil-z-meiil-pir 1 d i n, M, A’~ d í 1 z o p r ο p í 1 - a t i .1 - am ί n, t r 1 e t i 1 - a m i π, n á t r 1 u m.- h 1 d r o·gén-karbonát, nátrium-acetát vagy kálium-karbonát jelenlétében alkalmazott kiindulási vegyületek al kil-szulfonamidok, merkaptátok, tiofenoiok, fenolok, heterociklusos aminek vagy heterociklusos merkaptánok.
Azokat az (15: általános képletű vegyüieteket, amelyekben P43 és Ryy tiocsoportokat tartalmaz, ismert standard eljárásokhoz hasonlóan, például persavakkal, így 3-klór-perbenzoesavvai Cm-CPSA; vagy pereoetsavval oxidálhatjuk, és igy a megfeleld (I) általános képletű szerionokat és szulfoxldokat állíthatjuk elő. A kénatom oxidációs fokát (szu.Xfini.l- vagy szuifon.ilesöpört) az oxidáioszer mennyiségével szabályozhatjuk.
Az így előállított (!? általános képletű származékok, amelyekben «13 és Ryg jelentése hídroniosoporttői eltérő, bizonyos esetekben eltérő izomer formákban lehetnek, amelyeket tiszta formában is izolálhatunk. Ennek megfelelően a találmány magában foglalja valamennyi, lehetséges sztereoizomer-formát is. Például ilyen izomerformákat mutat be az alábbi 11*;, (!**} és • 1***5 általános képlet, amelyekben Q jelentése <Qi> általános képletű csoport.
0
X ♦» X * X
<Σ*> {X***}
A {II) és (11a) általános képletö vegyületek ismert vegyü.letek, amelyeket például a következő dokumentumokban ismertetett eljárásokhoz hasonlóan állíthatunk elő: WO 92/078 37. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés, 10 265 441.
számú japán szabadalmi leírás, 0 338 932. számom közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés, 3 302 813. számú német szövetségi köztársasági szabadalmi bejelentés, 0 278 742. számú európai szabadalmi bejelentés, WO 98/29412. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés, 02 059 566. számú japán szabadalmi leírás, 5 099 046. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 2 205 216. számú nagy-britanniaí szabadalmi bejelentés, WO 00/27821. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés és 0 334 számú európai szabadalmi bejeienA szükséges ílb) ívagy ílk), (II) vagy (Imjl általános kepietű intermediereket ismert eljárásokhoz hasonlóan (lásd például: WG 00/15615., WO 00/39094. és WÖ 97/46530. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés;, vagy az olyan általános ismert konverziós eljárásoknak megfelelően állíthatjuk.
elő, amilyenek ........ egyebek mellett — például a következők:
Stiiie-reakcíó [lásd például: Anett. Cheu., 98 (6), 504-519 *♦ (1936) ] f Heck-reakciö [lásd például: Chsm. , 106 (23/24),
2473-2506 (1994)], Sonogashira-reakciő [lásd például:
,,Co.»aprehensive Orbánométaxiié Synónesis, Pergamen Veriag, Oxford, Tol, 3, p. 521 ff. (1993)] vagy (vitt 1 g-reakcí 6 [lásd például: C. Fe.rri, „Reaktionen dér organis-eben Syntbeae, Georg Thieme. Veriag, Stuttgart, p. 354 ff. (1978)}, amelyek során kiindulási vegyületekként (XIV) általános képletű vsgyüieteket (előállításukat lásd például: WO 00/15615. és WO 00/39094 . számon közzétett nemzetközt, szabadalmi bejelentés) vagy (XVXI) általános képletű vegyületeket (előállításukat lásd például: 322 392. számú európai szabadalmi bejelentés) alkalmazunk (5. reakcióvázlat).
Φ *φφ Φ Φ φ X XX • ♦ φ « φ « X* φφφ *φφ φ φ φ φ + » »Α> Φ Φ
S. reakcióvázlat ο
ίί· Ϊ ί .-μ .-ό. brómozás ^.Α ...1
Α-'''», pl.NSS.
' ecyhv/D
..Br tűri ρε% ο t<s Ó, íofuctí ΕνΟ'· >*·- 'Ν' r χ ι<
(Χΐίϊ) (XIV)
ΤΛν ρ„ (XV)
U NaHhHF V. Ní-OMíí 25 R..-X,-(CB?}w,,CHQ
WtUg-reakció
Ο OH brómozás pl· ρβγ, Α 20-250¾
2(,;ρ
e.g. Ρ ' 1 vsnil-SnBi.u
Ο Br P<i{d:bs),íp· οΤοΟ,Ι
...Π X REh/iCtUOÍ η
''Ry-X' Sbile-fsakciő Β, !Μλ>Ο ·*'
Λ X
..,ο k,Xr í A a.
(XVI) (XVI ί)·
Sonogasfcirareakció pUi-X.HCH, CC Η Ccl, ΝΕ5.,
PÖÍPPfc: -jjCk
ΟΒρ^-Χ,-Β, híóröh'as tiOb
MeOH / HgO I 20-80¾ hidrolízis
HO'
K,,, ~ C,-C;.alkil hidrogénatom = 1,2/3 vagy 4 (lm)
VsOH / H/C20-80¾
X í
Ύ·- N
SA
A (II)
Az llb) általános képlet δ intermediereket., amelyekben Ej, S2r no, Rz és Χχ jelentése az (I) általános képletnél meghatározott, a 6. reakcióvázlat eljárásnak megfelelően is előállítΗ. *· ·>. {·( : : <a ... ί > ·.. ·
3 * 9 φφ φ φ *»φφ * * φ »«» ♦.*« χ ί Φ φ X φφ φφ n,δ« reakcióvázlat
Ρ.--Υ ' ‘5 ' 3 bázis, ő. NaH
x ,xx. .,· OCXB ί H ,....,, vagy KOHteona- Y’ · éter, pl. 1 β-Οβ A-x. ,<x ,CO..FA ‘ γΑ γ < ··· ..A O
,.A> A- ,Vv ......................—8»*- .A> η·Α. y'x ..··
íCK.A (I) / RA z bázis, pl. NaH yci-.
?O,x ·'· '''.SÍ' X,·
OO F< .·' - - >< ·(>
A
ÍV'·' ' N' es: oh jj 'n 'vh.oD ' / redukció / pl h«öh .
ff aiküszás pl. F-y- Y^ bázIs, pl. NaH \ vagy XOH \
i apoxidaíás i pl perbsnzoesav
ΑοΆΧ . CO ;FA,.
i'-> - ·:*'<> hx * Ά'' V' v ,A A
R.f Ν' ' {Cíi,)rí„ íXViii)
..·’<> A-f ’ N ' (II) ίΗ.Αίΐ.
,-v φ
,Α i dáhidfoxiiezés I pl. OsŐ4 ík;ff!, j N-msé-möAb-öxId
Wasker-ö-xidáetö pi. cuci^wayOj
t. bidroboráiás, pl. an,, 2. oxidáció pi. H<,O, (0
..cojv ,.j
X (CH,)nw (I)
H .-x Cf> « 4 'W A f w oh
OH
Al
...COffv, ,oh sí&ilszés
XXX bázis, pl. :NaH vagy KOR
Hő N '(CH.;?,.;
00)
J ti
.. 00. R„
OH
S aktiválás pi. MeSO^CI bázis, pl. CJN
W 7 ívk a:~4L bázis, pl NaH
He' Η' 'ίΟΗ,Ο,,,/ | (Ip) ‘ ~ %
I slkliezés i pl. Rp-Yf, bázis, pl, NaW f vagy KOH »,VV«V O-H‘
Λ 1 Λ
Η,; Η ' :ΌΗ ;:V -!
' ' ··'· !
(Ο S..
,οα,ο,,,, ® OH
„...... .. --A
Hff N 401%}¾ )
F .-••’Ά
QSö.rte nc? « Ό, t, 2, 3 vagy 4
Rfi? - C^-C.aikii,.hidrogénatom
Α ίχνπΐ) ;s xépieto ;d például •í rő 1 . i-vegyü 1 e tek30 00/32094, bői < e.i.öái ütásuxa · m; wö ««ΦΦ ΦΧ ΧΦ «« ΦμΜΧ * φ XX Φ X X
X «Φ Φ Φ. X Φ«Χ Φ
Φ φ X φ χ Φ Φ φ φ φφ «φ ♦♦ φφ φφ számon közzétett nemzetközi -szabadéImi bejelentés-} kiindulva* általánosan ismert oxidációs eljárások, például dihidroxilezés, kíacker-oxidáció, epoxidálás, 'hidroborálás és ezt követő oxidáció -alkalmazásával (11}, (In), (Iq) és (Ír) általános képletü intermediereket állítunk sic, amelyeket az ezen a területen jártas szakember számára-, jól ismert, bázis jelenlétében végzett átalakítási eljárásokkal [például alkoholaktiválássál, például szül fonat kép zéssel vagy egy ?p~i3 vagy R5-Y3 általános képleté alkilezőszerrei végzett alkilezésself ahol a képletekben R2 és Ry jelentése az (I) általános képletnél meghatározott, és Y3 jelentése kílépőcsoport, például halogénatom], vagy nukleofil reakciókkal, például z-R? általános képleté nukleofilekkel (amelyek, képletében 2 és R? a fentiekben meghatározott} végzett reakciókkal átalakíthatunk (I) általános képletü vegyületekké,
Azokaz az (lb; általános képletü intermediereket, amelyekben Rn jelentése 1-2 szénatomos alkilos-oport, valamint R2, R3, Rg és Xg jelentése az (!) általános képletnél meghatározott, ügy is előállíthatjuk, hogy egy iXiVa) általános képletü vegyületet-, amelyben R3 és R4 jelentése az (1) általános képletnél meghatározott, és Y4 jelentése halogénatom, inért oldószerben, például A, N-dimetil-formamídhan vagy tetrahidrofuránban, bázis, például nátrium-h.idrid vagy egy alkálitöldtém-ozid vagy -karbonát jelenlétében, -5 cC és 160 °C közötti hőmérséklettartományban egy R2-£ általános képletü nukieofillel reagálhatunk, amelynek képletében 2 jelentése merkapto-, hidroxí-, karboxiesoport, -O-A (Rgi)R, -N[Rg)-OH, -SOp-b (R52) K vagy
X * * « φ β '« «. » *
X φφ ΦφΧ ΦXX φ * X Φ * «*'«·«*
ΦΦ ΧΦ ΧΦ ΦΦ «χ
-H(RgjH általános képié tű csoport, valamint Rj» &52/ 6g, Rg és R§1 jelentése az (I) általános képletnél meghatározott, majd. az így előállított (lu) általános képletö megfelelő szulfonilvagy szulfonil-származékokat inért oldószerben, például metilén-dlkloridban egy oxidálószerrel, például 3-klcr-perbenzoesavval vagy nátrium-perjodáttai, illetve nátríum-perboráttal reagáltadjuk, ahol az oxidáció kívánt fokának megfelelő, az ezen a területen jártas· szakember számára jól ismert hőmérsékleti kontrollt alkalmazunk (például ha n értéke 1, az oxidációs reakciót -30 *C és +5ö *C közötti hőmérséklet-tartományban hajtjuk végre., ha viszont n értéke 2, akkor oxidációs reakciót ~20 wc és +1ΌΌ °C közötti hőmérséklet-tartományban végezzük), és Így az (Ív) általános képletö vegyületeket nyerjük. Az alábbi 7. reakcióvázlat azokban az esetekben mutatja be részletesebben a reakciót, amelyekben 2 jelentése merkaptο-, hídrcxiescport, -SCh-R(R52)« vagy ~N(Rg)H általános képletö csoport.
0« 0» 0 0 »«.00 ♦ « «. * S * 0 » »0 *0« «:«χ « * χ « * * « 0 « χ
0 0* Χ0 0 0 0 0
R.DH/feáZís vsgy ft O-sikáiiíéfn tért oldószer ' 11' a hű «pH. ot) <x
Έ, ./'
MSH/Ws i ' v V. VS •Sikiíi,:b -..... ' féftí B„.
Rj !t CHö,
OE, (XlVa) !u öt vch,, (tó ,::: haiogánatom \ R.,kH{.Rp/bázis 'K
n.hOökapHífeázis \ v. R;.SO;;NIR;:?í-3ÍRásimm \ inért oldószer , oxidáció \ 3 kénatomor!
\ oxídsíószfög pi.
\ tn-CPBA. NaiQ.
E,
O
Λ.
A
H,g y*O;>
R>
(k) r; m 'oh?
Ph v M CM ov
O
A.
γν íOP'-'^R, r> - í vagy 2
Azokat az {1; általános képietű intermediereket, «melyekben Q jelentése -OR02 általános képleté csoport, ahol R02 jelentése 1~S szénatomos alkiiesoport, protikus oldószerekben, például vízben vagy víz/metanol oldoszerelegyben bázis, például 11tium-hidroníd alkalmazásával végzett hidrolízissel ilb) általános képietű termékekké konvertálhatók.
Az Ry, P.2, R'3, Hz és Χχ jelentésének megfelelően funkcionál izéit összes többi ili általános képietű vegyület előállítására számos alkalmas, ismert standard eljárás, például aikiiezési, halogénesés i., acilezésí, amidálásl, oxrmképzesi, oxidációs és redukciós eljárás áll a rendelkezésűnkre, Az aikai4 4 «4 Η 0 »* *44 **4
X 4 » * ♦.*·♦·
1t ·« « « H# «M más konkrét eljárás kiválasztását az intermedierekben lévő szubsztituensek tulajdonságéi •(reaktivitása} határozza meg.
Az (I; általános képletű. vegyületeket eredményező reakciókat általában aporikus, inért, szerve.® oldószerekben hajtjuk végre, Ilyen oldószerek ........ egyebek, mellett .....- például a következők: szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol vagy ci.kiohexán, klórozott szénhidrogének, például metilén-diklorid, triklór-metán, szén-tetraklorid vagy klór-benzol, éterek, például d 1 e 1i1 - é t e r, etilé ng Γ1 fcol - d ime 111 ~é t e r, d. I e t i 1 é n g 11 k.o 1 --dÍmeti1-éter, tetrahidrofurán vagy dioxán, nitrilek, például acetonitrii vagy propionon.itril, amidok, például N, W-dimetil-fo-rmamid, b, b-dietil-formamid vagy h-raetil-pirrolidinon. A reakció-hőmérséklet előnyösen -2.0 ’C és +120 °C közötti értékű. A reakciók általában enyhén exotermek, és rendszerint szobahőmérsékleten végezhetők. A reakcióidő lerövidítése, illetve a reakció megindítása érdekében a reakciókeveréket rövid ideig felmelegíthetjük a keverék forráspontjának megfelelő hőmérsékletre. A reakcióidőt néhány csepp bázis mint reakciókatalizátor hozzáadásával is leosökkenthetjük. Áikalams bázisok — egyebek mellett ........ például különösen a következők: tercier aminek, például trimetil-amin, trietil-amin, kinukiidin, 1,4-dlaza-bici kló [2..2.2 j ok tán, 1, 5-diaza-biciklo (4.3.0 j non-ö-én vagy 1,5-diaza-biciklo[5.4.01undec-7-én< Bázisokként azonban szervetlen bázisokat is felhasználhatunk, amilyenek — egyebek mellett — például a kővetkezők; hídridek, például nátrium-hidrád vagy kalcium-hidrád, hidroxidok, például nátrium-hidroxid vagy káiium-hidroxid, karbonátok, például nátrium-karbonát és káliκ.. φ φ *««« κ* «χ * Λ Φ Φ φ Φ Φ »* «ΦΦ «ΦΦ φ ♦ φ φ χ Φ χ Φ * Φ
ΦΦ Φ» Φβ «χ χφ um~karbonát, vagy hidrogén-karbonátok, például kálium-hidrogén-karbonát os nátrium-hidrogén-karbonét. A. bázisokat önmagukban vagy katalitikus mennyiségű fázlstranszfer katalizátorral, például koronaéterekkel, különösen iá-korona-u-tal vagy ttefralki1-ammónium)-sokkal együtt alkalmazhatjuk.
Az ti) általános képletű vegyületeket szokásos módszerekkel, példát! betöményitéssel és/vagy az oldószer lepárlásával izolálhatjuk, és a szilárd maradék olyan oldószerekkel végzett átkristályositásávai vagy oldörzsölésével tisztíthatjuk, amelyekben a termékek rosszai oldódnak, ilyen oldószerek például az éterek, az aromás szénhidrogének és a halogénezett szénhidrogének .
Az (I; általános képletű vegyületeket vagy a vegyületeket tartalmazó kompozíciókat a találmány szerinti megoldás értelmében a mezőgazdaságban szokásos valamennyi alkalmazási módnak megfelelően felhasználhatjuk, amilyen — egyebek mellett — például a preemergens alkalmazás, a posztemergens alkalmazás és a magcsávázás, illetve olyan további eljárásokat is módszereket is felhasználhatunk az alkalmazás során, amilyen például a szabályozott hatóanyag-£elszabadulás. Az utóbbi esetben a hatóanyag oldatát ásványi granula hordozókon vagy polimerizált granulákon (karbamiö/formaldehidj abszorbáijuk, majd szárítjuk. A hatóanyag meghatározott időtartom belüli adagolt formában történő felszabadulásához kívánt esetben bevonatot is alkalmazhatunk (bevonattal ellátott granulál;.
Az (I) általános képletű vegyületeket herfoioidekkent önmagukban, azaz a szintézis során nyert formában is alkalmazhatjuk, előnyösen azonban a vegyületeket szokásos módon, a formálás területén hagyományosan alkalmazott segédanyagok alkalmazásával például emulgeáihatö konoentrátárnokká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, híg emulízőkká, nedvesíthető porokká, porozöszerekká, grannlákká vagy mikrokapszulákká alakítjuk íformáljuk}. Ilyen készítményeket — egyebek mellett — például a WO 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés S-13, oldalán ismertetnek. Az alkalmazási eljárásokat, például a permetezéses, poriasztásos, porozásos, nedvesítésen, szórásos vagy öntözéses eljárást, valamint a kompozíciók jellegét a kívánt óéinak és az adott körülményeknek megfelelően választjuk meg.
Az (l) általános képletü hatóanyagot vagy a legalább egy íí) általános képletü hatóanyagot és általában egy vagy több szilárd vagy folyékony formálási segédanyagokat tartalmazó készítményeket , illetve kompozíciókat ismert mődon állítjuk elő, például ágy, hogy a hatóanyagot alaposan összekeverjük és/vagy összeőröijük a formálási segédanyagokkal, például az oldószerekkel vagy a szilárd hordozókkal. A készítmények formálásakor ezenkívül feiületaktiv anyagokat is alkalmazhatunk. Az oldószerekre és szilárd hordozókra példák találhatók például a WG 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 6. oldalán. A formálandó (I) általános képletü hatóanyagok jellegétől függően az alkalmas felületaktív anyagok jő emulgeáiö, öiszpergáió és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkező nemionos, kát.ionos és/vagy anionos felületaktív anyagok, valamint féldletakt1vanyag-keverékek lehetnek.
Az alkalmas nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagokra példák találhatók például a WO 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 7. és- 8. oldalán.
A találmány szerinti herhicid készítmények előállítása során is felhasználható, a formálás területén szokásosan alkalmazott felületaktív anyagok részelefces ismertetése megtalálható......... -egyebek mellett — például a következő helyeken: Mo
Cutöheoü's De férgén ts and Smulsif hars Annual, MC Publishing Corp., Ridgewcod. New Jersey (1931); Staohe, h., Tensid-Tas oh erősen’', Cári Hanser Verlag, .Muních/Víenna (1981); valamint M. and J. Ash, ” rroycl epedé a o.f Surfactants, Vol 1-111,
Chemical Publishing Co., New York (1980-81).
A herbicíd készítmények általában 0,1-59 tömegé, különösen
0,1-95 tömeg! herhicid hatóanyagot, 1-99,3 tömeg %, különösen. 5-99,8 tömeg! szilárd vagy folyékony formálási segédanyagot, valamint 0-25 tömeg!, különösen 0,1-25 tömeg! felületaktív anyagot tartalmaznak. Míg kereskedelmi termékekként a koncentrált kompozíciók előnyösebbek, a végső felhasználó híg kompozíciókat alkalmaz. A kompozíciók további adalékokat, Így stabil itatorokat, példán! epcxldált vagy nem-spoxidált növényi olajokat (epoxídált kókuszdióolajat,- repcemagoiajat vagy szójaolajat) , habzásgátlö-kat, például szili konoiajt, prezervstlrumokat, viszkozltásszabályozó anyagokat, kötőanyagokat, tapadás fokozó anyagokat és műtrágyákat, illetve egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak.
A herhicid hatású (1) általános képletű vegyületeket általában 0,001-4 kg/ha, különösen 0,005-2 kg/ha mennyiségben jut51 tatjuk ki a növényekre vagy előfordulási helyükre. A. kívánt hatás eléréséhez szükséges dózist (alkalmazási mennyiséget) tesztekkel határozhatjuk meg. A kívánt dózis függ a hatás jellegétől, a hasznos növény és a gyom fejlődési állapotától, az alkalmazás jellegétől (helyétől, idejétől, módjától); az említett paraméterek függvényében a dózis széles határok között változhat.
Az (1) általános képietü vegyületek herbicid és növekedésgátló tulajdonságokkal rendelkeznek, és Így f eihasznái.hatők hasznos növények termőterületein, különösen cereálíák, gyapot, szója, cukorrépa, cukornád, vetemények, repce, kukorica és rizs termőterületein, valamint gyomok nemszelektiv Irtására. A hasznos növények koréba tartoznak azok a növények is, amelyeket hagyományos nemesítés! módszerekkel vagy génmanipulációs eljárásokkal tcieránsokká lettek teve a herbíoldekkel vagy bizonyos herbicid osztályokkal szemben. Az irtandó gyomok egyszikű és kétszikű gyomok egyaránt lehetnek, amilyenek — egyebek mellett — például a következők: Stellaria, hasturtium, borostás, Digitaria, Avéna, .Setaria, Sinapis, Lolrum, Solanum, Eohinooloa, Solrpus, Monochoria, Ságit tarra, Bromus, Alopecuras, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Slds, Xanthium, Ama ránt hús, Chenopodlum, Ipomoea, Chrysanthemum., GaIlum, Viola és Veronica.
Az alábbi példák nagyobb részletességgel Írják le a találmányt. A példák Illusztratív jellegűek, a találmány oltalmi körét, illetve terjedelmét nem korlátozzák.
Az efcil-2- (hróm-metil) -6- (txigluoy-aaetíl) -nikotinét előállítása
434,4 g (.1,886 mól) etil-2-metiI—6- (britInor-metii} -ni korinát (a vegyület előállítását lásd: HatsrocrcLiES, 4 6, 129 (1997)1, 398,5 g (2,239 mól) .h-bröm-szukclnimld, 350Q ml szén-tetrakioríd és 30,6 g (0,1866 mól) a,a~aza~i.zobutironitríi keverékét egy 150 W-os lámpa segítségével 75 eC-ra melegítettük. Hárem, órával később a reakciót leállítottak, a reakció-keveréket 15 '‘C-ra hűtöttüt, majd a kicsapódott szakcinimiőst kiszűrtük. Az oldószer lepárlás után a maradékot csökkentett nyomás alatt desztilláltuk. Olajos termék formájában és 260,2 g mennyiségben (44,7 %-c-s- kitermelésselj nyertük az etil-2-(brbm-metii)-6-(trífluor-metil)-nikotinátot. Forráspont: 74 vC/5,33 Pa -0,04 waHg).
A 2- [ (2-xaetoxí-etoxi) -metil) -8- <tri£luo£-metii)-nikotinsav előállítása
177,2 g éti1-2-(foróm-metil>-6-(trífluor-metil)-nikotinátot szobahőmérsékleten feloldottunk 3000 ml töltőiben, majd hozzáadtunk 398 ml (1,7-04 molj 21 tömeg/térfogat%-os etanolos nátrium-etanolát-oldatot. á reakciökeveréket 8 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertéttűk, ezt követben erőteljes keverés közben hozzáadtunk 1500 mi etanoit és 100 mi 30 tömegl-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot. A reakoiókeverékef továbbá 4
*♦ ♦* ♦« órán keresztül szobahőmérsékleten keverhettük, majd vízre öntöttük. A vizes keveréket etíl-aoetáttal extraháltuk, majd a vizes fázist pH 1-ig megsavanyítottuk. A vizes réteget etil-acetáttal extraháltuk, majd a szerves fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és csökkentett nyomás alatt bepároltnk. A maradékot hexánnal eldőrzsőlve fehér kristályok formájában tiszta 2-í(z-metoxi-etoxí}-metilí-6-(trifluor-metil)-nikotinsavat nyertünk. Olvadáspont: 62-63 “C.
B3. példa
A 4“bldroxi~3- [ (2- [ (2-met.oxi-etoxi) -metíl) -8- (trífluor—metlí)-3-píxidi.l) -karbon!!] -bioiklo [3.3.1] okt-3-én-2-on elöálli tása.
24,9 g {0,1 mól) 2-{(2-metoxí-etoxi)-metélj-6-(trifluor-metil;-nikotinsavat feloldottunk 200 ml metílén-dikloridban, majd az oldathoz cseppenként hozzáadtunk 20 ml oxsiil-bikiorídót es ö,I ml A,N-dimeti 1-formamidot. Az intenzív gázfejlődés befejeződése után a reskciökeveréket 0-5 °C~ra hutöttük, majd ht?zzáadtank 27,9 mi (0,2 mól.) frietil-amint, 1,22 g (0,01 mól;
4-(dimetil-amino)-piridint és 15,2 g (0,11 mól) bicíklol3 .2.1 ]oktán-2 , 4-diont. A re.a.koi.ök.eve.ré.ket 3 órán keresztül 22 ’C-on kevertettük, majd 2 A sóssvoldattai extraháltak. A metiién-diklo-ridos fázist elkülönítettük, vízzel mostuk, majd 10 tömeg%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattai extraháltak. A szerves fázist vízmentes- nátrium-szulfát felett szárítottuk és betöményítettük. Olaj formájában és 36,9 g mennyiségben (100 t-os kitermeléssel) (4-oxo-bioíkio[3.2.1]okt-2-én-2-iI· -2- [ {2-metoxí-etoxij -metél j -6- (trifl.uor-metii · -nikotiné*>« tót nyertünk, amit további tisztítás nélkül használtunk fel a következő reakcióban.
36,-9 g (0,1 mól) (4-ox.o-foiciklo [3.2 . 11 okt-2-é.n-2-il) ~2~
-[ (2-metoxi-etoxi) -metil)-6- (trí £ luor-metí 1} -nikotinátot és·
2*7,9 rsí (0,2 mól) trietil-amint feloldottunk 400 mi acetonitrilfoen. A 22 4C hőmérsékletű oldathoz hozzáadtunk 0,92 ml 00,01 mól) aceton-cianohídrint. A reakciókeveréket IS órán keresztül 22 °C-űu keverhettük., ezt követően víz és 2 M só savóidat elegyére öntöttük, majd a keveréket etil-acetáttal extraháltuk. Az etil-acetátos fázist vízzel, majd telített, vizes nátrium-kiorid-oldattai mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és betöményítettük. A maradékot hexánnal eldörzsöltük, majd a szilárd anyagot kiszűrtük. Fehér kristályok formájában és 27,9· g mennyiségben (75,6 %-os kitermeléssel) nyertük a 4-hidroxi-3- ( (2- [. (2-metoxi-etoxi) -metil] -6- (trifluor-metil > -3-piridíi} -karbonil] -bioikló (3.2.1} okt-3~én.-2~ont. Olvadáspont: 55-56 cC>
A [ f 3- ( (2-hidroxi.~4~oxo-bie.ik.Io [3.2 . 1)okt-2~én-3-xl) -karbonxl]-8-(triflusr-metíl)-2-piridil)-metil)-acetát előállítása
5,0 -g (1 mmo.1) 4-hidroxi-3:- ( [2~metil-I~oxi-6- (trifluor-metil) ~3~pirid.il} -karbonéi}~foísikló{3.2.1 ] okt~3-én-2~ont (a vegyület előállítását lásd: WO ÖÖ/1561-5. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés) feloldottunk ICO ml toluolban, majd az oldathoz hozzáadtunk 6,9 mi (0,073 mól) ecetsavanhid-
φ ♦ ridet. A reakoiékevereket 10 órán keresztül ví sszafolyatö hűtő alatt forraltuk, majd megosztottak viz és etli-aoetát között.
A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és csökkentett nyomás alatt betöményítettük. A maradékot szili kagelen kromatografáituk, amelynek sorén eiuensként 100:40:20:20:5 terfogatarányu toluol/etanol/dioxán/trietii-amun/váz oldószerelegyet alkalmaztunk. Az ennek eredményeként izolált viszkózus olajt feloldottuk etii-acetátfoan, majd az oldatot egymás után 10 tÖmeg%-os sósavoldattai és vízzel mostuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, majd betöményítettük. Olaj formájában és 2,14 g menynyiségben (38 %-os kitermeléssel) nyertük a tiszta [(3-((2-hídroxi-4-oxo-bíoiklo[3.2.1]okt-2-én-3-il)-karbonul]-6-(trifluor-met11} -2-píridii ) -metil j -acetátot. J'H~bME (250 MHz,
CDCls; : δ 17,05 (s), IH, 7,57 (s) , 2H, 5,27 (d, J - 12,5 Hz),
IH, 5,20 (d, J - 12,5 Hz), ÍR, 3, IS, (t, d - 5,0 Hz), IH,
2,92, (u, J = 5,0 Hz), 13, 2,29-1, 98 (m) , 4H, 2,00, (s), 3H,
1,81-1,73.
A <-bidroxx~3-((2~{ (oxiranxl-metoxx) -metil] -£- (trifluov-mefcxl) -3-pixidiX)-karboniX] } -bigiklo[3.2.X]okt-S-én-g-on ©XőéXXXtása.
g (0,13 mól) [ {3-[(2-hídroxi—4-oxo-hicíkio[3.2.1] okt-2-én-3-il)-karbonul]-6-(trifluor-mstil)-2-pirldil}-metil]-aoetátot feloldottunk feloldottunk 60 ml 3:1 térfogatarányü métanol/viz oldöszerelegyben, majd az oldathoz 22 aC-on rövid idő *·♦'*» ♦ φ φφ * ♦ X *fc* * ν * χ φ « alatt hozzáadtunk 1,4 g (0,046 mól) lí t ium~hidroxid~-monohidrá~ tót. A reá kóló keveréket 3 órán keresztül 22 *C--on kever tettük, ezt követően etll-acetát és 10 tömeg%-os s-ósavoldat keverékére öntöttük, majd a szerves fázist vízzel, háromszor mostuk, végül pedig vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és betöményitettük. Olaj formájában 4,1 g 4-h.idroxi~3-{[2-(hidroxi-metil) -6-(tzifluor-mstii>-3~píridilj-karbonil|-biciklo[3.2.11okf~3-én~2-ont nyertünk, amit további tisztítás nélkül használtunk fel a következő reakcióban.
1,5 g 4-hidroxi-3- { [2- (hidroxi-met.il) ~6~ ( trif luor~m.et.il} -3~pirid.il 1 -karbon!i } -biciklo [3.2 . 1] okt-3~én-2~ont feloldottunk 15 ml hC, fv-dimefcí 1-formamidban, majd szobahőmérsékleten rövid idő alatt hozzáadtunk 0,4 g (0,013 mól) 80 tömeg%-os ásványolajos nátrinm-hidrió-diszperziöt. A szuszpenziőt 15 percen keresztül 22 °C-on keverhettük, majd cseppenként hozzáadtunk 3 ml (0,036 mól) epibrőmhidrint. A .reákelőkéveréket ugyanezen a hőmérsékleten további IS őrén keresztül keverhettük, majd etii-aoetátot adtunk hozzá. A keveréket 10 tömeg%~os sősa.voldattai pH 3-ig megsavanyítottuk, majd efí1-acetáttal extraháltuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, majd a nyers terméket szili'kagéien kromatografáltűk, amelynek során eluensként 100:40:20:20:5 térfogatarányú t ο 1 uol. / e t a no 1 /dl o xán /1 r i e t i 1 -ami n / v I z o 1 dó s z e r e 1 e g y e t alkalmaztunk. Az ennek eredményeként sárgás gyanta formájában kapott tríetil-amín-sóből a H4. példához hasonlóan szabadítottuk fel a oimvegyüietet. A. hexánnal végzett eldörzsölés eredményeként 600 mg tiszta 4~hid.roxi.-3~ [( 2-[ (oxiranil-metoxi}-metil) ~
* «φ »*« «.
φ * φ Φ X Φ Φ Φ
-6- .(trif luor-metil) -3-pirídi 1} -karbon11 ] )-bicíkló-(3,2.11 okt-3-én~2~ont nyertünk. Olvadáspont: 54-56 '°C.
&as (S-hxdroxx-1, 3-dx8aetil-lg~4-pi.xagolxl> - < 2- [ (2-metoxi.-ehoxi) -mefci.1] -β- (trifluor-metál) -3-pirxdilí-metánon előállit ás a
1,0 g (0,004 mól.) 2-((2-metoxÍ-etoxi) -metil 1 -6-·{tríf luor-metil)-nikotinsavat feloldottunk 10 ml oxalil-dikloridban. Az oldathoz hozzáadtunk 3 csepp N, M-dlmetii-fo-rmamidot, A reakcíókeveréket egy órán át .szobahőmérsékleten ke vert ettük, majd rotációs vákuumbepárl-ó alkalmazásával be tömény! tat tök * A maradékként kapott (2-( (2-metoxí-etoxi >-metil]-6-:{trífinor-mehi!).-nikotinoil) -ki ori-dot feloldottuk 10 ml -metilén-dikloridban, az oldatot 0 ’C-ra hütöttük, majd hozzáadtunk 0,84 ml (0,006 mól tríetil-sraint és 0,45 g (0,004 mól] .2,5-dimetil-2,4-dihidropirazo-1-3—o-nt. A reakciókeveréket 2 órán keresztül 22 ‘'C-oa keverhettük, majd rotációs vékuumbep-árló alkalmazásával eltávolitottuk az oldószert. A (2, 5-dimetii~2d~3-pirazol.il; -2--Ϊ (2~ -metoxi-etoxi.i -metil ] -6- (trífluor-metil) -nikotinoát intermedier átrendezéséhez a maradékot feloldottuk 10 mi acetonitrilben, majd az oldathoz hozzáadtunk 0,1 ml aceton-cíanohidrint és 1,13 mi (0,003 mól) trietii-a-mínt. A. reakcióoldatot 4 órán keresztül szobahőmérsékleten keverhettük, majd betöményítehtűk, A maradékként kapott szirupot szilíkagé-len kromato-graféltük, amelynek során eluensként 100:40:20:20:5 térfogatarányú toiuc-i/etanoi/díoxánZtrietil-amin/viz oldószere legyet alkal»* φφ máztunk. Az ennek eredményeként izolált viszkózus olajt feloldottuk etil.-acetá.tfoan, majd az oldatot egymás után 10 tömegéos sdsavoldattal és vízzel mostuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, majd betöményitettük. Viszkózus olaj formájában 0,93 g (5-hldroxi-l,'3-d.i.met.í 1~1Β-4-pirazolil) - (2-{ < 2~meto.xi~etox.i} -metilj -6-{trí f luor-metii) -3-piridil.|-metanont nyertünk. (300 MHz, CDCI3) δ (ppm) :
7,8.1 íd, J - 6 Hz), 1H, 7,74, (d, J - 6 Hz), 1H, 4,84, fs),
2H, 2H, 3,71 is), 3H, 3,59, ít, 1 - 6 Hz) 2H, 3,38, (dd, 1 4,0, 3,0 Hz) , ΪΗ, 3,20, (s) , 3H, .1,82 (s) , 1H.
Az alábbi táblázatokban felsoroljuk az előnyös (r) általános képletű vegyületeket és intermediereiket.
Az alábbi táblázatokban az IC csoport bal oldali szabad vegyértéke kapcsolódik a piridingyürűnöz. Amennyiben az. A?
szubsztituensben nincs feltüntetve szabad vegyérték, például a o képletű csoport esetében, a kapcsolódása, pontot a „CB jelzésű szénatom jelenti.
Κ » Κ * « * * « « * ν * * * , ** ♦.* Φ« >♦
Az alábbi táblázatokban az (I) általános képletö vegyületeket az általános képlettel írjuk is, amelyben A jelentése (A) általános képletű csoport,
ahol a változók jelentése az alábbi;
Ceop. ^X ^2 ^3 P
Al. -CH?- -CH? -CF? -0- ö
A2, : ~CHr -CHvCHs -H -CSC ~0~ 5
A3. -CH?- -CHfCH?)? -H -CF? _Q_ 5
A4. -CH?- -Ckyn -H -CF? -o- Ö
A5. -CH2- -CH? -H -CF? -S-- 0
A6. -CH?- -ch3 -H -CF? >sc 0
A?. -CH.2- -ch3 -H -CF? >so2 0
A8. -CH?- CH3OCH2~ -H -CF? —0— 0
A9. -CH?- C H 3CH ? CC H?- -K -CF?, -0- C
6Q **** φ« φφ * Φ > > Φ Φ χ * φφ φφφ ΧΦΦ « * * * ♦ X Φ X X φ φφ χ * ΦΦ Φφ ♦♦
ΦΦ ΦΦΧΧ •ί folytatás)
Csop. a2 r3 P
Alt). -CH2- CHjOCKzCl?- -H -cf3 -o- 0
All. -Cfíz- CH3.CH2.OCH2Ctí2- -H -cf3 -0- 0
A12. ~CH2~ CljOiCHr;2CK2- ~CF3 -0- 0
A13. ~CK?~ CH3O€H (CH3; C?b~ —GF3 ~0~ 0
A14. -CH?- CH3OCH2CH(CBy)- -cf3 -0- 0
A1S. -CHg- CHyOCIbC (CHy) 2” “CFy ~c~ 0
A16. -Cl; CH3OCH(CH3)- -H ~cf3 -0- 0
A17. ~ch2- C.H3OC (CH3}2- -H ~cf3 -0- 0
A18. -CÜ2~ HCCCR2” ~K --C?3 -G- 0
A19. -CH.2 SzC-CHCHy- -R -CF-3 -0- 0
A20. -CHr- CB3CSCCH2- -H -cf3 -0- 0
A21. -CB.2- ΓΧη -H -cf3 -0- ö
A22. -ch2~ -Ή -cf3 -0- 0
A2 3. -CÖ2~ 1?' -H -cf3 -0- e
A24. -CK2- Λόη <xy -H. ~cf3 -0-
A25 . -db- t> ~H -cf3 ~Ö~ &
Α2δ, ~CÜ2~ z-m. CH d...../ -H ~cf3 -0- 0
(folytatás)
Cssop. Rl a2 b4 a3 Xx P
A27. ~ch2~ o Y ,.,CH -H -cf3 -0- •0
A28. -CHy- í ,CM O -Ή ~C?3 ~G~ 0
A2S. -CHy- χ'·*·ν. f Ί O,x .....CR ~E -Y ~0~ 0
A30. -CR2~ O y,,ch -H ~cf2, -0- 0
A31. -ch2- .0. r ί ’x ,CH O -H ~ 6 F 3 -0~ 0
A3 2 . ~CR2- 0'..... -CFy ~0~ Q
A33. -CR?- ÍJ ' ' OO, -CFy -0- ö
A34 . ~CH2~ ÍY OH ~.H -Ctg ~0~ Q
A35... ~CH2~ ÍY Ϊ OCR., -H -cr3 ~0~ 9
A3S. -ch2- ÍY T OH -R -Y -0- ö
A37. -ch2- ~R ~Y ~Ö- Ö
A38. ~cr5~ Í Í XY ÓH.;: ~H ~cf3 -Q- 0
Φ* XX **φφ (folytatáss
! ' 5 $ Csop. Ηχ ] R-2 1 r4 R3 —η xi P
&3S. k- Π £ CH,X ' X í ?< :\í' i tH.; -H C F 3 ~o~
Ά48, -ch2~ £K.. t Ϊ CB. -B -CF? -0- 0
Ά41. -CB 2- ex ~H ~CCj -0- 0
A42, -CB?- Íj •C -B ~cf3 ~0~ 0
A43. -ch2~ xX\ .x'Z Íí í Nv,gJ ~H -cf? -0- 0
A44. -CB?- GCB, I ... c ~B -CFj -0~ 0
&<5. -CB?- G··· χ·..... ~B ~CF? -0- 0
A46. -CH?·· OCH, 1 í ‘C Ά - í.2 -B -cf? -0- 0
A47. -CB?- GH 1. ... C Oy- t J -B -CB? -0™ 0
A48. -Cü2- CCH, XV re. ,C X>'· -H ~cf3 -0- c
(folytatás}
Csop. Rl »2: s*4 S<3 Xi P I 0
&<$, _ Ζ* 14 _ OH fV R -X “CF3 -0~
&5Q, -ch2- z t Ü o -H ~cf3 ~G~ 0
Α51. -CH?~ át 0' - cf3 : -0- 0'
Α52. itt F' OCR, -H ~CF3 ~0~ 0
Α53. -ch2- itt OCR, R·.·' '! -ti ~cf3 -0- ö |
Α54 . -ch2~ CH., ,.,·> ...Ctf:::: c; i ti '-···' ' OCR, -H -CF3 z··. ö
Α55 , -cr2~ GR itt ' OCR, -Η ~CF3 -0- 0
Ά56. ~CH2~ -H - c f3 -ö- 0
Λ57. -CH2- | ?>.....; -R “CFy -0- 0
Α5 8. ~GH2“ X / ~C?3 -0- 0
Α59. « f* W Λ ™ /Xx,...-tH, °'xt ~ÜF3 -0- ö
&60. -CHv- C.rH' -CF3 0
í folytatás)
Csop. S-2 *4 &3 Xx P
A61, -CH2- CV’ O-----s -H -CEC -0- 0
A62. -CHy- -0¾ -H -CF3 -0- 0
AS3. -CK2~ n V CB, -K -CF-? .-0-. 0
A64 . -CH;?- Tk'CH, -H -CF3 -0- 0
A€5. -CHs- ’C,, i -H -CF3 -0- ü
Αδδ . -ch2- ...co 1:1 O CB, -H -cső -0- 0
A67. -CH2- ,·> ..CH.. C J ' -H -CSC -c- 0
ÁSS . -ch2- CH, lí Ϊ ' OCH -H -CF3 —& 0
AS9. ~CH2~ ..--, -CH., í.....1 ' OH -H ~cf3 -0~ ü
A7Ö. ~CH2~ CH. O' ' T OCH, -CEO -Q- 0
A7I. -CH2~ .-·, .OH. ií c ' T CH -11 -CFC -Ö- 1 0
ίfolytatás)
Csop. *1 *4 r3 xi P
A? 2 , -ch2- ,CH;. -h : ~G6'3 -0- 0
Α73. ; -ch2- CB..X /XO-fCH, VSXX7h, -H : -cf3 -0~ 0
&74. -ch2- CH.,X «.....1 ·%< OCBXH, CH, -H -Ci7 ~0~ 0
Α75. -CH2- /A Och,ch, i CH, ~CF 3 -0- : Cí
Α76„ ~CK2~ M -H ~cf3 --C-
Α77. -CK2- ,-y, ../CH, o -H -cf2 ~0~ 0·
A7S. -ch2- ..-CB, η T ' 5,7' ~cf3 -0~ ö
Ά79. -ch2~ OCH, .7, ,XH„ I Ύ ' 7^7 ••Ή -7F3 -Q- c<
AS0. -ce2- CH ,-K ,CH„ (J -H : ~CF3 ~Q~ 0
ASÍ . ~cr2~ 007 «-7y·». / J ~H ~cf3 -0- 0
ββ
Α Φ « φ * «. «
X »Φ Φφ>Φ ΦΑΑ * * * * Φ Φ Φ Φ φ «Φ Φ-Μ »» φφ 44 (folytatás)
Csap.| »1 S-2 &4 Rs Xl P
:: ι [ AS2. ( ~CH£~ OO Á^ HP -H ~cf3 --0- 0
&83« ~ ~ sy OCH, .,-L .€'···:. í Ύ ' n v y’ ~K ~cf3 -0- 0
Α84. -CH?- PCP £ ~H -cf3 · --0- ö
AS5. -CHj- .CH, 1 λ O -H -Cl· 2 -0- ö
Ά8δ, -CH;?- .OH, ál' o' -K -CSC -0- 0
Α87. -ch2- ,..-0> 0 X'OCH, -H -CF? -0- Ö
AS8 . -CH?- ..och,ch, 1.1 ' ' -y '-' öch, >r- -H -CF -3 -ö- 0
asö < -CHj;- . OCH .CH, {' \Ϋ < a y '· OCp -H ~cf? -0- 0 |
Α90. c** u X-., ,-O ij xp·' CH, ' ' X OCí-i, -B -cf? -c- 0
Α91. -CH?CH?- -ch3 -H •-cf? -0- 0
Α82. ~CB2'Cfí2~ ~CB2CH3 ~H : ,<-*·< rr . { ~ k- F 3 0 |
Α93. -CH?CB2- -CH (CH?) 2 6 1
♦ '♦•μ. X» 4Φ «0 »*«« χ * * « 4 « * * 4 4 4«« ·>·»·» V * 4 X ♦ X « χ » « (folytatás)
Csop. *1 £4 P
AS4 . -CH2CH2- -CRgPh -H -CS'3 -0- 0
Α95, ~Cx«2.CH2- -CHj -H ~CE? — S— 0
A9S, -CH2CH2- -CH3 -H —CE3 >so 0
AS7. -CügCH?- -CH3 ~H ~C?3 >S02 c i
Α98. -CH2CH2- íCHg52CHCB2- -H -CF3 -0- 0 h
Α99. -CH2CH2- CH3OCH2- -H ~CF? — 0— δ· l·
ΑΧ 0 0 . -CH2CH2-- CH3CH2ÖCK2- -H -CF? -0- -
ΑΧΟΙ. -CH.2CH2- CHsCObCnt- -ti : -CE3 ~ö~ 0
ΑΧ 02. -CH2C.H2- CR3CR?GCH?CR2-· -H : -cf3 -0- 0 :
Α103 , -CH2CH2·- CK?O íCrb : 2CH2··· -H -CF3 -0- 0
ΑΧ 04 , -CH2CH2- CH <OCH (CHü CH?- -CF? -0- ö
ΑΧ05. —CByCH?— CH3OCH?ÜK(CH? · - -H ~CF3 ~Q~ ö
ΑΧ 06. —CH?CH?- CH3OCH?C;CH<?~ -H -cf3 _Q_ 0
ΑΧ07. -CH2CH2- CH3OCH (CH3) ·· -H -cf3 ~O~ ö
ΑΧ 08. -•CH2CH2- CH3OC(CH3}2~ ~K ~CF3 -0- C
ΑΧΟ 9. -CH?CH?~ hc-cch?- ~K -cf3 -0- 0
A.XIÖ. ~CH2CK?~ H?C~€HCR2~ -H : -CF3 ~0~ s
Α111. “CH2CH2- CH3€sqCH2” -H ( ~cf3 -Ό- 0
ΑΧΧ2. ~CH?Cn?~ PjCH ~cf3 -0- ö
ΑΧΧ3. ~CH?CH?~ ?CCH -B ~cf3 —0- ö
♦ **·« φφ «φ Φ -^ Χ )φ
X Φ X X Φ « « ♦ ** φχ* #«» φ * * * Φ Φ Φ φ χ φ
XX «Φ φφ φφ φφ
I folytatás)
Csap. &1 £2 e3 Xi F
&1Χ4 . ~-CH2CH2~ t?H -R : -cf3 -0- 0
3Μ15. -CÜ2CB2- f'TK -H ~cf3 -Q- 0
Alig. -CH.2C.H2- O -H ~cf3 “0- 0
A117 . -CH2CH2- í ’PH -H ~cf3 -0- 0
A118. -ch2c.h2- Uh -H -cf3 -0- 0
All 9.. ΓΊ -·.. ..CH C -K -cf3 -0- 0
3.120. -CH2C.H.2- O. ..CH x-··' -H ~CP3 “0“ 0
A121. ~ch2ch2~ ί'Ί Cx ... CH -H ' -CF3 -0- 0
A122. -CH2Cfí2~ ,O„ r 1 0. ,c'0 i ~CP3 -0- ö
A123. ~ch2ch2- 0- -H ~cf3 -0“ 0
3124. -ch2ch2- OCH. --Ή CP3 -0- i ö
3125. -CH2CH2~ ; 1.1. i Oi'í ~CU ~Q~ 0
312 S. -CH2CH2- I (¥ T i OCH. ~ü ·* * -0- 0
9
V ♦ *·♦♦*♦ Μ * »» .*>♦. «·««: >
« * * * 4 X « « « *·* ♦.♦. «» «* (folytatás)
C sop . Rí &2 A4 Αχ P
A127. -CHsCHr- \ i ZZs '•ZÍZi/ ~.H ~CF3 -Q- 0
A12S. ~CH2Cíi2~ i K Xsx -H ( -Cf3 ------ 0
A129. -CEgCHy- CH.JX / // 1 ' sz ''C« -E í -CZ -0- 0
A130 . -CK2CH2- ez Fi Ns ><. N i z. ~H ~cf3 “Ö- c
A131. -CH2CB2- n' 'W ! CH, -R -cf3 -0- 0
A132. -CHrCH;- χΆ .·-· ÍZ -H. ~cf3 -Q~ 0
AI 33. -CHrCHz- ίΎ' Cv -H ~cf3 --Q-- 0
Α134. -CH2C.H2- íY -E -cf3 -0~ 0
A135. --CK2CH2- ÜCH. ö..... -H ~cf3 -0- 0
A136. -CH2CH2- OH 1 , CY \Z -E ‘ ~cf3 _Q~ Ö
A137. -CH2CH2- öch. ν' Z'' Z J -H -cf3 ~C~ 0
0* »0 «
··*;,
»♦* »» (folytatás}
Csop, μ4 >3 Xi P
ΑΧ38. ~ch2ch2·-- OH Ν' Ίγ -Η -CF3 -0- 0
A13S. -CH2CH2- OCR.. X ií Τ Ν.. χ;.·· ~Η ~CF3 : _0- 0 :
Α140. -CHvCEy- ΟΗ X / fi X Ρ..Ο -Η •~cf3 ; ö
A14X. -CH2CH2- /..... 0, ,Ν θ' -Η. -CF4 -0- ö
ΑΧ42ο -CH2CH2- X 0 -Η ~cv -0- 0
ΑΧ43 , -CR2OÍ2- IX F OCH.. -Η -cf3 —0— ö
ΑΧ 4 4. -CH2CH2~ IX -Ö ' · Μ. Μ ' ~Η ~cf3 -0~ : 0
AX4S. -CH2CH2- CK, .· <· .,CH 1 χ OCH. ~Η ~€F3 --Ό- Ö
Α146. ,. ...CH ίΧ OCH.. -Η -cf3 -0- 0
|άΧ47. : ~ΛΛΖ.'Λ .< X ‘-'Η, -Η ~CF'3 ~ü~ 0
Α148. ί>......C;i -Η ~cf3 “0“ 0
(folytatás)
Csop. Rí a2 a4 r3 Rl P
A14 §. ~CH2C.H2~ r?.....ol’ 'Ό “CF? _o~ 0
A15Ö. -CiXCH?- />·..... «·/ -K -CF? -c- 0
A1S1.: -CFbCH?- y ···,,..oh, \.....J -H -CF? _0- 0
A152. -CHsCH?- b-f -H -CF? -c- ö
A153, ~CH2CH2- „CH, 11 ' -H -CF? -0— 0
A1S4X -CH2C.H2- bx O OH, -H -CF? -0- 0
A155. -CH2CH2- fi. CiX -H “CF? -0- 0
A1S6. -CH2CH2- fi ·'·· 'OH, -H ) -CF? ö
A1S7. “CH2CH2- .XX 1 i X> 'OH, -H i -CF? -0- 0
A158. -CH2CH2- .·<:·. .X·^ u -H -CF? -Q~ 0
A159. ~CH2Ctí2- ..····<. .CH, Cl ‘ 'r' 'OCH, “CT? -0- 0
A160. ~cycy~ ,··>, ,CH, C1 ' OH -H •XT? -0- 0
φχφ* φφ *χ <« «ΦΦΦ β φ * » * X * ♦ Κ
Λ ·φ ♦ ' φ ♦ Φ * » * * «φ *Χ *Φ ΦΦ (folytatás)
Csop. Rl &3 Xi P
Α16Χ. CH fi 1 X,, -H -CF3 -0- 0
ΑΧ62.f -CH2CH2- ,·>·.. CH. í J 1' OH ~H f ~cf3 ~ö~ Ö
AXŐ3. -CHyCHy- „OH, Ό -H f -CF3 -0- Ö
ΑΧ 64. -CR2C.H2- GOK, OH. XX \X 1.0 -B -CF.3 -0~ 0
AX6S... -ClyCHf- /1 ,v'·^ OCHjCH, • CM.. “CF.3 -0~ 0
ΑΧ 66. ~CB2CH2~ >G 'OCH..Cr< í CHa ~H -CF3 -0- 0
ΑΧ 67. -CH2CH2- u -H -CF3 „Q_ 0
Α168. -CH2CH2- cXf' --H -cf3 ~0~ 0
AX6S. ~CH2CH2- ,·····>. ,.yy ö Ί n..x..y -H ; ~-CF3 ~Ü~ u
Α170. -CH2C.H2- Óta.. u -H f -CF3 “0- G
Φ « * * » (folytatás)
Csop. Κχ &2 SU Rá &X P
A1717 -CHyCÜy- OH v». -H ~cf3 -0- δ
A172 . -CtíyCHy- OCH3 Aa-M·-· yg -H í ~cr3 ~0~ ö
&173 . -CHyCHy- OH »Ά yg ~B ~cf3 -0- 0
A174 . -CEyCüy- ÖCH., .X ,<at PT ‘ N. >·; ''•ν' -H •ág -0- ö
A175. -CK2CH2- t' t x /t u ·'.' y ~H -CF3 -0- 0
A17S. -CH2CH2- OH, /' g ?N 0 -H -cf3 -0- 0
A177 . -CH2CH2- /oh, 0 -3 ~cf3 -0- 0
A17S . ~CHyCH2~ ,-,x XK, 11 ‘ F OOt ~H -0F3 -c- ö
A179. -CrbCH?- x^y.,OCH,CH„ -H : Ά -Q- 0
A18Ö . -CH2CH2 χ-^'ν<χ:κ( -H -cf3 -0- 0
.<·:♦♦* ♦* *« φ* »»*♦ « « « » φ Φ * χ « « Φ φ X Φ * «' φ
Φ Φ φ « * * Φ Φ Φ φ Φ > V- ♦ Φ Φ Φ ' *
(.folytatás)
Csop. Xx P
U81. -CH2C.H.2- (CT0· OCH.: -H -CF3 ~ö~ 0
U82 . -CH(0CK3)CH2- ”CH3 -H -cf3 -0- 0
U83. -CH(OCH3)CH2- -CR2CH3 -H -cf3 -0- 0
U84 . -CH (OCR 3.) CK2- “CHÍCH3)2 -H ~cf3 -ö- 0
U85. -CH VOCH3;CH2~ ~CH2Ph -H -cf3 -0“ 0:
U86. -CH{OCR3}CH2- -CH3 -H -cf3 ~s- 0
U87 . -CH{OCR3}CH2- -ch3 -H -cf3 >so 0
Α188 . -CH(OCH3)CH2- -CHs -H -cf3 >so2 0:
Α188. -CH(OCR3)CH2~ •CHs)2crch2- -H -cf3 -0- 0
Μ 90. -CH (OCK3) CH2~ ch3och2~ ~H. -cf3 -0- 0
Α191. -CH(OC:H3)CH2- cf3ch2och2- -B. -cf3 -0- 0:
Α192. -CH(OCH3;CH2- CBrOCHaCH;?- -B. -cf3 -0- 0
Α193. -CH(OCH3;CH2~ CH3CH2OCH2CH2~ ~H. -cf3 -0- ö
Α194. -CH(OCK3)CE2~ CHsOCCHa)2ch2~ -H. -cf3 -0- 0
U95. -CH{OCH3)CH2- CH3OCHÍCH3)ch2- -H -cf3 -0- 0
U9S, ~CH(OCH3)CH2~ CH3QCH2CH(CK3)~ -H -CFC ~0— 0
U97 . -CH(OCH3)CH2- CH3OCH2CíCH3) 2~ -H -CF3 -0- 0
U98 , -CH COCH3) CH2- CH3OCH(CH3)- -H -CF3 -0- Q
Α199. -CH(OCH3)CH2- CH3GC(CH3) 2- -H -cf3 -0- 0
U00. -CH{OCK3)CH2~ HC-CCR;)- ~H -CF3 -0- 0
Φφ Α ♦ » Φ Φ · * *
Φ >Α φφφ ΦΑ» V
Φ φ Φ » Φ X Φ Φ
Φ φφ .*.« Φφ »Α (folytatás)
Csop. Rs *4 &3 3¾ F
Α2 01. -CH · QCHC CH2- H2C-CHCH2- ~H ' -cf3 -0- Ö
Α202. ~CHíOCH3)CE2~ CH3C-CCH2- ~H ~cf3 -0- 0
A2Ö3. -CHíOCH3;CH2- PlCH -H } -cf3 -G- 0
Α2 04 . -C.H í:0CH3 ) CH2 - CK .. -H : -C?3 -0- v
Α205 . -CH íOCHr CH2- /'ΌΗ -H -cf3 -G- v
Α20β. -CH {OCK3 í CH2i- /''OH A/ -H -cf3 -0- 0
Α2071 -CH!OCH3}CH2- fZX'OH t...../ -H ~cf3 -0- 0
A2Ö8. -CH(GCHy;CH2- f PH -H. ~cf3 -0- 0
Α209. -CKiOCHv;CK2~ Ο» -H -cf3 -0- 0
Α2Χ0, -CŰOCKR CH:- O« 0 -fí ~cf3 -0- Ö
Α2Χ1. -CH (OCH3ÍCK2~ ,-···'’ X X O ... ÓH -H -cf3 —o— ö
Α212. -CHÍOCH3;ch2- Í vx^.CH -H -cf3 -0- : 0
Α213. -CH{OCH3SCK2- .O. Yl 0 -K ; -CF3 -C~ 0
Α214. -CH iOCHR CH2- 0 ; -CF3 ~0~ 0
Α2Χ5. -CH(OCH3)CHy- 6.....Y 'h'· och, -K -cf3 -0- O
** *» (folytatás)
Csop. &1 X2 R4 X3 Xi P
&2X6. -CK(OCH3; ch2- ÍY ' OH ~H -cf3 -0- 0
&217. ~CH (OCH3) CH ΓΤ 1, -H -cf3 -G- ö’
A218. -CH (OCH 3: CHy- 1 OH -H : -CF3 -0- 0
A219. -CH (OCH3; CH;/- -H í ~CT3 -0- c
A22 Ö . -CH(OCH3ÍCH2- CHO, / 1 K V CH, -H C F 3 —0— c
A221. -CH(OCH3)ch3~ £Y 0' í CB, ~H ~cf3 ..-0-. 0
A222. -CH(OCH3)ch3- Y ;Y„ N CB, ~H ~cf3 -0~ 0
A223. - C H (0 C H 3.} C H 2— pf -H -cf3 -0- 0
A224. -CH(OCH3; CH3- íY Ή” ~cf3 -G~ Q
A22S. -CHÍOCH3)CH2~ ÍY 0,..,.0 -H -CF3 -0- 0
A226, -CH (OCH3Í CH2- OCH. ÚY -H i -cf3 -0- ö
? * Φ Φ χ Φ * *« Φ* < *Φ > > · ♦ Φ X Φ * * * ΦΦ ·*Φ ΦΦ* Λ
Φ ΦΦΦ Φ * Φ Φ Φ
ΦΦ ->« ΦΦ Φ* <Φ (folytatás)
Csop, r3 Xi P
Α227. -CR(OCHs)CHy- OH ő -H -CF? -0- 0
Α228. -CB(OCR31 CHy- OCH. ν'Ύ J J χ ·.··· -R -CF3 -0- ο )
Α229. -CRÍOCHy;CEy- 05 1 . rC ·> 0J -H : -CSC -0- 0
Α230. -CR(OCR3)CHy- CfA 0 í f Ύ ~H : -cf3 -0- 0;
Α231. -CR (OCH3.) CR;>~ OH <rV R.x -R -CF3 -0- ö
Α232. -CRíOCHj)CRy- r( '0' -H -Cf3 -0- S:
Α233, -CR(OCH3)CR2- C :h '0' -R ~CF3 -c- R
Α234. -CR (OCR3) CR?- íY r 'och, -H ~cf3 -0- : £i
Α235. -CH{OCH3)CR2- JY f Y OCK! -R -c.f3 ~0~ Ö
A23S. -CH (.OCR3) CH2~ CH., Λχ ,C«XCH (.1 OCR -R -cf3 -0- 0
Ο φφ φ-χ χ* * φ • <7 Φ φ Φ φ X Φ
Φ «X »♦♦-**·♦ *
«. φ φ >Φ » Φ
Χ« φ φ Φ X ΦΦ »♦ folytatás)
Csop. Rx &2 3£x P
Α237. ~CHíOCHy)CR2- o'R. Cf OCR, -H ~CFy -0- 8
Α238. -CHiOCHy)CRy- y>......CH. -H -CÉH -0- 0:
Α233.; -CH iOCHy; CR2~ t>.....OH, -H -CF3 -0- 0:
Α240. -CB(OCHy)CH?- Γ'ν-·°Η.· / / Vs-x/ -H - C F 3, -0- ü
Α241Η -CHÍOCHy;CHy- o.y ~H ~cf3 -0- v
Α242. -CH(OCHsíCB 3- t.....1 ~B -CÉH -0- 0
Α243 , “CHŐOCHy;CH? O--( --H -CÉH --0- 8:
Α244, -CHíOCHyjCHs-· .,--,. ...CH, r r · Χχ^·- -H -cf? -0- O
Α245. ~CH(OCH3}CHy™ ti '0' GR, -Η -CF3 —0- 0
&24S. -CH(OCH3)CR2~ í 1 CH,, -H i ~CFy ~Q~ E?
Α247. -CH(OCR3!CR2- ti x-· 'CH. ~H ; ~CEH -Q~ 0
Α248. -CH(OCHy)CH2~ ..O, C 1 C CH <·. ~H -hhh “0“ 0
Α249. -CH(OCB3}CH?- ·> -HH,, U ' -H -CB? ~0~ 0
♦ φ« «'» »X ΧλΦ*
X X * * ♦ ♦ * φ ♦♦ βχφ m » ·» # « φ φ » φ « « (folytatás)
Csop. &1 8.4 &3 X! P
Α250. -CH(OCHsíCHu- ,..->x ..CH.. í I ' ' OCH, -H -CHu 1 ~O“ ö
&251. -~CH (OCH3} CH2” ...CH, í I ' ' OK -H -CFu . -0- 0
Α252. -CH(OCH35 C«2~ ..CH íj I ' Ύ OCH, ~H -cf3 -0- 0:
Α253. -CH(OCR3)CHu- .vő '· 11 1 ' GB -H 1 O Ό o.t -0- Q
Α254. -CH(OCH3)CH2~ CB, -H -CFu -0- 0
Α255. -CH(OCK3)CHu- CK..,X ,OCH,CH, ' /.....k V CK. -H -CF3 -0- 0
Α256. -CH(ÖCH3)CH2- ak-x„. k k 'í CH, ~H -ce3 -0- 0
Ά257. -CH(ÖCH3)CH2- ^'•^-^ΌΟΗ,Οί-ρ í CH, -~H ~cf3 -0- 0
Α258. —CH(OCH3)CH2“ ,CW„ (ί Ί..... -H -cf3 -0- ö
Α259. -CH (OCHulOb- zx ..CH. CJ N -H -cf3 -0- 0
»♦*»
4 XX * * 4 4 * * *
S «XX X
X X»· * X * ♦ * 4
4 X* 4v 4 4 »« /folytatás>
Cscp. Βχ &2 B4 r3 Xx P
A26Ö, -CH(OCH?}CH2- ,CH, ί 7 ' H... <· X-V ~K -CB? ~O~ 0
A261. -CH(OCH3ÍCH?- OCH.. ,Á., ,CH, (J ' -H -CH? -C>- 0
A2S2. -CH(Ö0H3)CH?~ OH ,Λ„ „CH, Íí A ,,.,a -H ---CB? -c- 0
A263. -CH(OCHvsCH?- fXÍ-j Ax '!> .J X. <.> -CF? -0- 0
A2S4. —CH(OCH3HCH2- CH .A, .ch.. ft Cy·' - l J X.···' ~H -CF? —0— 0
A26S. -CH(OCK?)CH?- och, ,-Ά „ch, ÍÍ 1 ‘ -c -a -CB? -Q~ 0
A2SS. -CH íOCHy) CH?- OH íAAH’ c.. ;A -CB? -0- ö
A2 S 7 . -CH(CCíyACH?- CH, ri X. X 0 -H -CF? -0- c
A2S8. -CH(CCH3)CH2- CH.. (1' 0 -H -CF3 -0- 0
A2S8. -CHÍOCH3;CKg- Χ·>χ „.GB, F 'OCH, -H -CF3 -ö- 0
♦ ♦♦ V* * V «·,>» * X * * X » *:
-φ S φ. *» » * Φ X ί»
X Φ X ♦ * X , * (folytatás}
Csop. Rí Rt R4 Rs F
Α270, -CH{OCH3)CH2- A^Aick, N·' -R -CF3 -O- 0
&27Χ, -CH(OCH3)CH2~ ''och. -H -CF? -0- ö
Α272. -CH (OCH3} CH?- CCe<! GCH, -CF? -0- 0
Α273- -CH2CH(OCH3)CH2~ -CH? -H -CF? -0- 0
Α274. -CH?CH ÍOCH3}C'H2- -CH?CH? ~H -CF? -0- 0
Λ275, -CH?CH (OCH?)CH?~ -CH (CH?) 2 -H -CF? -0- Q
&27S. -ÜH?CH (OCH?) CH2~ -CH2?h -H -CF3 -0- Q
Α277. -CHyCK (OCH 3) CHy- -CH? -H -CF? ~S~ 0
Α278. -CH2CH (OCH?) CHy- -CH? -H -CF? >S0 0
Α279. -CH2CH (OCH3) ch2~ -CH? -H : -CF? >S0? 0
Α280. -CH2CH(OCH3)CH?~ (CH.?)?CHCH2- -H -CF? -0- 0
Α281. -CH2CH(OCH3)CH2~ CH?OCB?- : -H i -CF? -0- 0
Α282, ~CH?CH(OCH? : CH?~ CH3CH20CH2- -H -CF? —0— Q
Α283. -CH2CH(OCH3)CH2~ ch3och2ch2~ : ~R i -CF? -0- 0
Α284. -CH?CH(OCH3)CH2- ch?ch2och2ch2- -H -CF? _Q_ ö
Α285. ~CH2CH(OCH3sCH2~ CH?O(CH?·?CH2~ i -H i -CF? -Q- 0
A28S , -CR?CR(OCK?)Cn?~ CH3OCH (CHI?) ck2- ~K -CF? ~o~ 0
Α287. -CH?CH(OCH3íCH2- CH3OCH2CH(CH3i- ~H “CF? _Q_ 0
·*>« -χχ * *·· * ** *»*·» ν * * * «V *>¥ ♦:#* * χ Φ φ * Φ * X χ
Φ Φ φ X ΦΦ ΦΦ * · ( folytatás)
Csop. Κχ R2 r4 &3 Rx P
Α288. —CHgCH (OCH3)CH2~ CH?OCH2C(CH3;2~ -H -CF3 _Q_ 0
Α289. -C'físCH Í OCH3}CH2~ CH3ÖCH (CH3)- -H -CF3 -0- ö
Α290 . -CH2CH(OCH3)CH2“ CH3OC(CH3)2~ -H 7 τ~ϊ H
Α291. -CH2CH(OCH3)CH?- hc®cch2- -H -CF? — Q — V !
Α292 . -CH?CH .{ OCH3} CH'?- ....................................................... m^C“CHCH^ ~H ’ C r 2 -0- V ·
Α293 . CH3CCCH?- -H -CF3 c> : U ;
Α294 . ~CH2CH ([OCH3} CE?-- [>H -H ~cf3 -0- ö
Α295 . ~CH2CH (OCH?) CH?-- Í>H -H -cf? -C- Ö
A29S . -CH?CH (OCH?) oh2~ OH -H -CF3 -0- 0
Α297 . ~CH2CH (OCH35 OH·?··· /CH 0,7 -H •777 -0- 0
Α298 . -OH?OH(OCH?; ch2- f'CH ~H ~cf3 -0- ö
Α299. ~:CH?CH (OCH3) CH?- ~K --CF3 -C>- Θ
Α300 - -CH?CH(OCH3; CH2- ex -H -cf3 -0“ ö
Α301. ~CH2CR (OC.H3)CH2- re 0 -H -CF? -0- Q:
Α302 . -CH2CH(OCH3!CH?- ..-’-'V X 1 í Ο ,χ „,CH ~H -CF3 ~c- 0
Α303. -OH?CH(OCH3SCH2~ f' C -H -CFH -c- 0:
* « * Μ
X * (folytatás)
Csop. Rl r4 »3 P
&3Ό4 . ~CH?CHíOCH3)ch2- A x ,CH O -fí -cf3 ~0~ Ö
Λ305, -CH2CH(OCH3)CB2- íA -H -cf3 -Q- ü
A3Ö6, -CB2CB(OCH3)ch2- Ar...... ''' OCH.j ~fí .....cf3 -0- : 0
A307, ~ch2cb(och3; ch2- ÍA Oh -H ™cf3 -o~ : 0
A30S. -ch2ch (OCH3) ch2~ fA T OCH.S -B -cf3 ~0~ 0
A3 09 . ~ch2ch ;och <; cb2~ Αχ A ' OH -H ~gf3 --0-- Q
A310 . ~CH2CH(OCH3)ch2~ A Ό -B FF : -0- Ö
A311. -CH2CHÍÖCH3}CH2- 0Η,.χ A Ai ~gf3 “Ο— 0
&312 . -CB2CB(GGB;>: CH2~ GR AA i e»;í -H ~cf3 ”0- ö
A313 . ~CB2GH (OCE3J cb2~ ΑΆ A S CHS -H -cf3 ~0~ 0
A314 . -cb2cb (gch3; eb- A'A Cm -H ~cf2 -C~ ö
** φφ ♦ 4 ΦΦ· (folytatás)
Csap. Αχ r2 R4 R3 Xl P j
Α3Χ5 . -CH2CH(OCH3}CH2“ /Z^\vzZ X:<‘' -H -CF.3 -0-
A3Í6. -CH?CHíCCH?;CR2~ il ΐ Η,,ρΟ -H “CF? -0- 0
Α3Χ7 . -CÍOCH (OCH3 ) CH2~ OCH. 1 Λ (J -H -CF? -0- 0
Ά318 . -CH2CH (OCHp ch?~ Qíí (X -R ; -CF? -0- 0
Α319 . -CH2CKíOC'H?! CH2- OCR.. I N 'ογ ' 'L.J -H -CF? -0- 0
A32G. -CH2CH(OCR?) CH2- Ob- 1 , bt ?C χχ -H -CF?. ; 0
Α32Χ . -CRxCK{OCHp CH?~ OCR.. Xr N. X-C· -Η ~cf3 -0- Q
Α322 . -CHsCHÍOCHs)CR2~ OH ír N. ,-X ^c·· -H - C F 3 -0- Q
Α323 . -CH2CH(OCH3) CK2- 0 0 -H --CF3 -0- Q
Α324. -CR2CH(OCR?)CH?- <X 0' -R ' -cf3 -0- Q
j&325. -CB2CH(OOH3!CÜ2- ΪΧ f· OCR., -H -cf? -0- Q
«*«« «« ♦«. ** «♦·* * « ♦ « x * * « «> **♦ ♦*» *
Λ « « X ♦*·..♦.'* * »χ *♦ *» ** «* (folytatás)
Csop. Rx R2 Ks R? Rx P
Α326 . -CH2CR (0CH;3) CH?- IX <·?/' OCR, !\i·' ~H -CF? -C- Q:
A32? . -CHsCH(OCR?)CH?- pl XXHiiCH .· ··>·<.·· KA OCH,: -H “CF? -0- C
Α328. -CH2CH COCH3)CH?- . ..-X XX '·-' OCR, -R -CF? -0- c
Α329. -CH?CH ÍOC.R.3) CH2- [(>' <.'··}. -R -CF? -0~ ö
A33Ö. -CH2CHÍÖCH3)CH?- L>.....c;i· -H -CF? ~c~ ö
Α331. -eH2CH<OCH3)CH2-' ?··,,.0··?, XX -H -CF? ~0~ Ö
Α332. -CH2CK(OCR?) CH?- -Cn, XX ~H -CF? —c— ö
Α333 . -CH?CH (CCH?)CH?- : IX -H -CF? -0- V
Α334. -CH2CH(OCR?)CH?- X“’ ~.H -CF? —c- ü
Α335. -CH?CH{CCH?)ch2~ ex ~H -CF? -0- ö
A33S. -CH2CH(OCR?)ch?~ X. O CH, ~H —CF? -c- 0
Α337. ~CH?CH (OCR?) CH?·· X Ί °'·1χ -CF? -0- O:
(folytatás)
tsop, S-l a.2 r4 h3 x.i F
A33S, -CH.2CH (OCH3) CF2- Π X. ··· X CH ~K -CF3 ~0- 0
A339, ~CH2CH(OCK3)CH2- <0. ί I Ό C:< ~K ~cf3 -0- 0
&34Ö, ~€H2CK(OCF3)CH2- ,.-x ..CH.. (I ‘ xj.··· -cf3 ~G~ 0
A341. -~ch2ch;och3JCH2- ,-- .XiÁ (,1. ·- OCH:, -H i ~cf2 -0- 0
A342. -CH2CH(OCH3)CH2- .CM, (1 · ··' ' OH ~cf3 -0- Q
A343. ~CH2CH(OCH3;ch2~ XH„ Π Ύ OCH.; “C?3 -0- 0
Ά344. -CH.2CH (OCH2! CK2- ί'.ίΐ ÍJ T Oi-í -H ~cf3 ~0~ G
A345. “CH2CHÍOCH2)Ch2“ ....... 1 1 F 1 -H -CF3 ...Q... ö
A346. -CH2CH(OCÜ3)ch2~ C«Cx /WX, V'SZ''eH, ™ c i 2 -Q~ 0
A347 . -CH2CHíOCH2;CHg” FJ -K -CF3 -0- 0
Ο ί *»*» « · ♦ Μ ♦ * »« « (folytatás1
Csop. »1 32 34 33 Xx P
3348. -CRgCH (OC.H3) CH2- ÓU %? 'oei-tat í Cím -Ή -CFj -0- 0
3348. ~CH2CH (OCH3;CK2~ ..CH, H A <„U‘ ~CÖ3 -o~ 0
3350 . -CH2CH (OCK3) CH2- ,.CM„ 1 J 'N' -H -CF3 ~ö~ 0
3351. ~CH2CH(OCH;)· ch2- í'V' -H -cr2 -0- 0
3352. -CR2CR(OCH3)CH2- OCH,, ,F, .ch. U' -K ~cf3 -o~ 0
3353. -CÜgCHÍOCH3) CR2~ OH rAr c^ -H -CF3 ~0~ 0
3354 . ~C52CH(0CH3íCK2~ OCR, A. ..CB,. Η O< M -H ~cf3 -0- 0
3355 . -CRoCR (OC.H3.) ch2- OH ÍJ -H ~cf3 ~0~ 0
3356. ~CH2CH ÍOCB3S ch2~ OCH, ...·/., ,CH. r ίγ ‘ N.x ~K -cf3 -0- 0
335? . ~CH2CHÍOCH3!ch2- OH ,CB, í T ' H x<.·’ -R -cf3 -0- 0
*« ** (folytatásj
Csop. r3 5¾ P
A358. ~CH2CH (OCH3)· CHr- ..CB, ó Z 0' -h ~cf3 -0- Θ
A359. -CH2CH tOCHs/CHr - CB, / Y ~H -ch3 ~0~ 0
A3€0. ~CH2CH(OCR3)CH2- p.-·' -H : -CZ -o~ c
A381. ~CH2CH {OCH3). CH2- . ^,OCB.CB, VOGH,; B -H -0- 0:
A362. -CHrCH {OC.H3} ch2~ .,····>, ..OCH./O'H, Ii 1 ' ' OCB, ~H “CF; ~ö~ G:
A363. -CHrCH:OCF3)CHr~ í.....T'c,t -H -cf3 -0- ; 0
A364. ~ch-chch2~ -CH3 -H -cf3 ~0“ : 0:
Ά385, -CH-CHCHr- -CHrCHr -H ~cf3 —0— 0:
A36S. --CH-CHCHr ~ ~CH(CH3i 2 -H -cf3 -0- 0
A367. ~ch=chch2- -CHrPc ~K ~cf3 -o- 0·
&3 S 8. -ch~crch2- -CH3 -H -cf3 -3- 0
A369. -CH-CHCHr- -ch3 -H -CZ >30 ö
A370, ~CK-CHCH2“ -ez ~cf3 >so3 Ű
A371. -CH-CRCH2“ (CB3í2CHCHr~ ~H ~cp3 -0- 0
A372. -CZCHCH?··· CH3öCH2“ -H -cr3 ~C- 0
(folytatás $.
Csop. &X *4 Xi P
A373. -CR-CHCH2~ CHycHyocHy- -H -CF3 -0- ö
A374. “CH~CH'CR'2~ CR3OCH2CH2··· -cf3 -0~ 0
A37S, -CH=CH-CHZ~ CH3CH2OCH2CR2~ -H : -tó/ -0- ö
Ά376, -CH-CHCR2- ch3c<Cíí3; 2ch2- -K -cf3 -C>- ö
A377, -ch=chcr2~ CH3OCH1CH3;ch2~ ~cf3 -o- 0
A378, -CH-CHCH>··· CR3OCR.2CR íCHytó -R ~üf3 -0- 0
Ά379, -CH«CHCR2- CH3OCH2C ÍCH3) 2- ~H ~cf3 -0- 0
A380, -CH=CKCR2~ CK3OCH:CK3;~ -cf3 ~Q~ ö
A381. ~CH~CKCH2~ CH3OC<CH3)2 -cf3 ~0~ 0
A382. -CH-CHCH2” j8OCCR2~ -H - c F 3 -0- G
A383, -CH==CHCK2 h2c-chcr2~ -fí ~CF3 -0- á
A384. -ch-crch2- •CH3CCCH2~ ~fí ~cf3 -0~ G
A385. -CH-CHCK2” γμη -fí -tó/ -Q~ G
A38Ő. -ch~chch2~ plCH -fí -cf3 -0~ G
A387 . -ch==<hch2~ /''CH tó/ -fí -tó/ -o~ ö
A388. ~ch-chch2~ / CH <tóy -fí ~cf3 -0- Ö
A38tó -e»«CHCH2~ / X'pH -cey -0- 0
&39Ü. ~ch-chch2- O -H ~cf3 -0“ 0
* ♦ φ Φ * ♦ φ * « « * φ « ♦ * ♦ » ** Φ :* *·' * φ » φ Φ -Μ * ♦ φ ΦΦ ΦΦ φ* (folytatás)
Csop. Rí Αχ P
A3S1. -CR-CRCH? n 1... ...CH -H -CP3 -O~ : 0
A3§2. ~ch-chch2~ γί -H ~cf3 ~O~ : 0
Α393. --ch-crch2- ΓΊ -R -cf3 -0- ; 0
Α394. -CH-CHCH2- ?'X -R -cf3 _Q_ 0
A3S5. -CH-CRCH2- A. ( 1 X ,CH σ -R -cf3 0
Α396. “CH-CHCHs- í y -R ~cf3 -0- 0
A33? . --CH-CHCRj- í'Xf' OOK.. ~cf3 -0- 0
Α338. -CH-CHCHg- íX Oh -H -cf3 -0- 0 :
A3SS. ~CR“CHCH3~ íX r CCH, -H -cf3 -0- 0 i
Α4δδ . -CR-CHCHy· OH -R -cf3 -0“ δ
A4Ö1. -CH«=CH.CH2” X A -R C-f3 -0- ö
Α402 . --CR-CHCRy- / V 'ch3 -cf3 -0- 0
φ φ.
**«·* (folytatás·
Csop. Rx 3*2 A K3 3£x P
A403, -CH-CHCHs- CH,X / k Ν' i OH, ~ö ~ÜÖ3 -0~ 0
A404. -CH-C-HCHy- V i OH, ~K -CF;, 0
A405 . -CH«CHCB.2~ fV k...A ~CF3 -0- 0
A4G6 . -CHCHCHa- ÍY Ά - C F 3 -0- Q
A407 . -CH-CHCH2- /X ,x 0 1 ?·< ,. ,ο·: -H -C?3 “0“ 0
A4 08 ·. -CH-CHCH2- OCB, í v <, . · N ~cf3 ~0~ ö
A4 09 . ~CH«CRCH2” ö« í (J -H “CF3 ö·
Ά410 . -CHCHCR2- OCR. « J γ;,··' -K -CFy -0- δ
A411. -CH-CHCHo” OH Λ e N A u -H ~CF3 -0- 0
A412 . -CB-CBCBy- OCR, 1 '' . f ύ !i A ~H ~A -o~ o
ΦΦΦ φφ *φ * φ * φ φ ♦ ν Φφ ΦΦΦ » * Λ Φ * *
ΦΦ *«. Φφ (folytatás)
Csop, Χχ h2 B4 a3 xi F
&413. -CH.~C.KCH?- OH Λ í 0 γγ -H .....CF? —Q™ 0:
Α414. -CK-CHCH?- C 'h Ό ~K. ~CF? -o- ü
Α413 . -CH-CHCHy- t .N O' -H -CF? “0- 0
Α416. -CK-CKCH?- ÍY r ' ocn.. -H ~cf3 -0- a
Α4Χ7. -CK~CKCH?- íY -CC OCR. N ' -H ~cf3 -0- 0
A4XS. -CH—CHCHy” CR, ÍX OCH, ~H ~cf3 -0- 9
Α419. “CH-CHCH?·- .....GR, K.....Υ -ii -CH? -0- ©
Α420. -CH-CHCK?- Y--CH, -CF? -o- ö
Α421. -CH-CHCK?- t>.....Y -H -CF? -0- ü
Α422. ~ch«crck2~ ...CR. / / xY -~H -cf3 -0- 0
Α423. -CH-CHCK?- c,.y -H -cf3 -0- 0
Α424. -CH-CHCK?- ·..../ -cf? _Q„ 0
\ Φ«Φ« *.* Φφ Χ·Χ· ♦
S » V Φ X « X * * φ* ΦΦΦ ΦΦΦ X
V Φ φ ν φ Φ Φ Φ Λ «« ΦΧ φφ XX ** (folytatás;
Csop. a4 K3 XI P
Α425 . -CH=OHCÜ2- rr0H, O--' -Ή :·.%· i. _s ................1 ~Ö~ ö i
Í&428. -CH-CHCH2 -·-, -.CH., U ' -fí -CEO -0- G
Α427. -CH-CHCFO Cl σ oh. -H ~üe3 —0- ö
Α428. -CH-CHCH2- Cl '~x CH, -H -cto -0- 0
A42S. ~CH-CHCH2“ 11. 'CB., ~R -CF.3 ~0~ 0
Α430. -CH-CHCHy- z......\ o o o -CFa -0- 0
Α431. -CH-CHCHy- -CH, P J ~H -CIO -0- 0
Α432. -CH:::CKCH2- --- -CB, fi ' x;· ' OCH, ~.R -CF3 -0~ ö
Α433. ~CH=CHCH2- CO-L f 1 OH -H -CF3 -0- Q
Α434. ~CH-CfíCK2~ - y, -ah, i( J Ϊ OCH, ~R ~cf3 -0- ö
Α435. -CH-CHCH2 .OH.. 11 ' 0 OH -H -CIO ~Ö~ 0
·♦♦.** X* *·ν. ** ***♦ ««+«<*« *
Φ φ« ΧΚΦ ί«* φ β Φ * * Φ χ Φ Φ * (folytatás)
Csop, Hl &3 Xi P
&43S, -CH«CHCfí2“ CH, /Γ ( XSŐ -H -cf3 -0- 0
Μ 37, ~CH~CRCHu- CH.x OCHXH, ' n S 'CH, -H -CFu ~0~ ö
A43S , -CH-CHCH2~ Fl, f CH, -H -CFu -0- ö
Α439, -CH—CRCHy- F'k N-fp'^'XCHXK, í CH, -H -CFu -0- s
__ <··» r_: y-χ v γ .···» ? f B i ~B -CF3 -0- ΪΪ ii
Α441, ... C H—CH C Hu - ..-CB, t t n x ·*· 3 ^.x_ ü (
Α442. -CHxtHCMu- ..·->, -CH,. ί Ί X ,O: “CP3 ·** \..’ 0 i
Α443. -CH-CHCHu- OCH, Λ .m u ~H -CFu -0- 9
Α444. -CH===CHCH2'-' OH -Αχ- „CH. X ~H -cf3 -0- 0
Α445, ~C.H~CHCHu- OOH, .--Λ-χ ..Cb.. rr ay· < ~B -CFu -0- 0
7*»Φ *> <·ν ** * **
Fo * Φ « « φ Φ χ ·> Φ* χ*β »«« * « « χ > « χ « φ « φφ »Φ ΦΦ XX «Φ £ folytatás>
Cs op . ; Rí K2 r4 r3 XI P
Α44δ.: -CH-ÜHCH2- OH A- -CB., ny M -H ~CF< ~ö~ 0
Α447. -CH=CHCH2“ OCH, A ,..CH„ h Ϊ ' --,A -H ~CF3 -0- 0
Ά448 . -CH-CHCH2“ OH A... ••'v.. í Ϊ ' !iű -H -cf3 -0- 0
&44S . -CHűHCHz- CH, A~í \ N O : -H ~cf3 -0- ; 0
Α450. “CH-CHCH2~ OH, O ~cf3 „0- : 0
&451. ~CH==C»CH2“ ...,.y, ,..ch, A A H' 'OCH, -cf3 -0- 0
Α452. -C.8-CRC.H2~ ,^.XX XOCH.,CH„ 1A ' ‘ OC OCH, -K -cf3 -0- 0
A4S3. -C.H=CHCH2~ ...-'Ux XÖCH..CK, í I ' ‘ OCH, ~.H ~c?3 -0- 0 :
Α454. -CH-CHCH:- ..->x ZO, □A OCB, -H -cf3 ~Q~ 0
Α455 . ~CsCCB2~ ~CH3 -Ή ~cf3 -0- 0
Α456 . -CŰCÖ2- -CH2CH3 -H -cf3 -0- 0
Α457 . -C^CCH?- -CH űy : -H -cf3 -0“ ; 0
*··Μ
4 >· * ^folytatás;
Csap. 3£l P
A458. -e-CCRy- -CHgPh ~H -CF3 -0- 0
A459 . ~CsCCH2~ -CH? ~K ~cf3 -S- 0
A4SÖ. -C-CCH?” -CH? -H -cf3 >so 0 (
A4SI. -C-CCH?- -CH? -H -CF? : >S02 0
A462 . -CsCCib- (CH3;2CH6HZ- -H -CF? ~O~ 0
A4S3. -CsCCH?- CH3OCH?- ~H -CF?: -0- 0
A464. -CCCH2- CH.3CH2.OCH2- -H ~CF? -0- Q
A465. -C^CCHg- CH3OCH2CH2- -H ~cf3 -ö- Q
>466. -C-CCH? CH3CH2OCH2CH2- -H -cf3 -0- 0
>467. -C^CCH?- CH3OCCH3! 2CH2- -H -cf3 -0- 0
>468. -CsaCCH?- CH3ÖCH(CH3)CH2~ -H -CF?, ...Q_ ö
A469. -CssCCH?- CH3OCH2CHHCH?) - -H -CF 3 -0- 0
>470. -C2SCC.H2- CH3OCH2CíCH3)2~ ” C F 3. --0--- i Ö
>471. ~C«€'CH2~ CH3OCHÍCH3}- -H -CF 3 -c- 0
A472 . -CsCCHa- CH3OC(CH3 5 2~ -CF? -0- ö
>473. -C^CCB?- HÖCCH?- -H -CF? ... Q
>474. “C^CCHj· HeC-CHCH?- -H -CF? -0- 0
>475. -e.ssCCH2~ C H3 C®CC H2“ -H -cf3 -0- 0
>476. -CsscCRa- -H -cf3 -0- 0
>477. -OCCH2 -H ~cf3 -0— 0
Μ 7 '* 4 (folytatás i
ykv-.v.-.vwc.-.'.vvvv-iwi ί |C&<£fu >1 A. WMMWIMiWIMaMW 83 Bx P Ϊ
| A478. í -OsC'CBy- í X ί / 7 1 ' j i ! ! i V.» -CF3 Vz* 0
>478. ~C»CCfí2~ Zxc^ c / ' 'x.y ív. „A··?.Λ ~ö~ 0
A48G.ί -CCCH2- (x PH -H AAX -0- ö
>481. ~O=CCHy~ / CB w ~R AA ~ö~ 0:
>482, í -C^CCHy- O -H -CF? -o~ 0
>483. “CssCCH?- ..···', f t y-CH -H ~cf3 -0- 0
>484. ~Cs£CCH2~ Ve O, .„CH -CF? -0- 0
>485. -C-CCHs- fA Ax..„CB -A< -Ο- 0
>486. -C-CCH-2- ,O. r Ί A „CB -R -cf3 -0- í 0
>487. “€=sCCH2~ 0 -R. ~cf3 -0- 0
>488. “CssCCH?- ί/..... OCH, ~n -cf3 -0- 0
>488. ~occh2~ Ca x-' OH -H ~cf3 -0- 0:
>480. ~C3sCC>2- fCC Ύ OCH., ~R -cf3 -0- 0
(folytatás)
Csop Rí &2 ^3 3¾ P
A491. -C-CCHy- (Ύ T OH -K “CB? ~0~ 8
A492, -QsCCH?- z n '5' -H ~Z -O- 0
A493. -Cs-CCHy- CH.jx y Fi V ' th. -H -CB? --0- 8
A494 . -C-CCH?- CH,,V i 1-, C í CH. ~CF? -0- 0
A495. -CsCXtb- /.....k. Ή í CH. -H -CB? -0- 8
A496. -C-CCH?··- í'Y XyN ~H _ v í 3 -0“ 9
A497. -OsCCii?- ί'Ύ X -H -CF? -0“ 0
A498, -C^CGH2~ í'Y -H -CB' 3 “0- 0
A499. ~OCCK2“ OCX. 1 , ü> -H -cf3 -0- G
A5ÖG, -C-CCHy- 01'í Λ , θ' -H -CB? -Ö- 0
A501. -C-CCHy- y., t N Í .1 -H “CB? -0“ 8
♦ ·*: *χ· ♦ φ φ * (folytatás;
Csop. Rx R2 A Ml P
AS G 2 . ~OCCfi3~ OH A/ XX -fi -cf3 -0- 0
&5Ö3 . ~OCGB2~ OCH.. .1 X íí y -fi. ~cf3 “-Ό-- ű
AS04 . “C«-CCH2“ OH X, . i y ff -fi ~cf3 -0- 0
&S05. -C^CCB2- Q* -B ~cf3 -0- 0
AS06. -CACCH;?- fi o -fi ~cf3 -0- ü
A5Ö7O ~CsCCH2~ IX H OCH, -fi -cf3 -0- 0
Α508. -C«CCH2~ XX ·<>'· ·” OCH., H··- -fi -cf3 — Q_ ö
A5Ö3. —OssCCii?- OH. í 1 'ock. -fi -cf3 : ~o~ fi
Α510, -C-CCfi?- ... λ;η (XX '· OCH “H ) -c A -0- : o
Α511. -oeeHa- [>......Cíf ~H -cf3 -0- 0
Α512 , ~CsCCn2“ Oa -B -cf3 -0- ö
* * (folytatás)
Csop. Rí R$ R4 Rs Rí P
&5X3. -C-CCKg- /X......CH -H -CF? -0- 0
Ά5Χ4. -CsCC.H2- /'y..-Xp o,,/ -H -CF? -0- 0
ASX5. -CssCCH?- \....../ -H ••CF? —0— 0
A5XS. ~Cs=CCH? ΧΧΗ; b.....’ -CF? -0- 0
A517. -OCCB2- XX’ -H -CF? -0- θ
ASX8 . -c-ccho- ex Ό 'CH, -R -CF.3 -0- 0
A519. -C<CH2- Xl CH;.- -H -CF? -0- O
A520. -C-CCEy- í ......./ ( y öy -H -cf? -0- ö
&521. -CséCCHy·-· y, { i -H. -cf3 -0- c :
tx -X C' OH.
AS22. C®CCH? ,··>.. ,CH, y 1 CF? -0~ 0
AS2 3. -CbCHy íf í ~H -CF? -0- Q
y '-· OCR, x··
!β·;μ ..,0H.. ·£» ! f)
φ φφ φ *
Αφ ΦΦ {folytatás)
Csop. RX | &2 r4 Κ3 Xi —1 F
Α525. -CsCCBs- | .Cl·:. 0 J Υ OCH., -κ -CF3 -0- y\ V
Α526. C l·:'? ** „CH.. Υ Οί·ί ~Η -CFj -0- 0
Α527. ~CsCCH2“ CH ......../ ··= -Κ -c:f3 -0- 0
A52S . -CCCH2” CH,,s ,θΥΗ,ρΚ, 'C^'cu, ~Η -CF3 ~ö- ° 1
]Α529. ] GHy CH, V< -0- V
j AS3Ö. _)“<____,-·?/·< νν h % Μ 'X ί·#^ / fu 1 0Η„ ~ Η ~CF< ~0~ 0
|α531. -CCCH2- , CH.. ;ί Ύϊ -Η ~cf3 -C>~ 0
Α532. -C-CCH?- ,.<γ. .,ΟΗ, LJ ' Ν -Η -CF.3 : -o~ 0
AS33. ί ~ c η-·· ·~ ...--.-, χκ< ,< 'S<V' e- Β ί -Η. -cf3 -0- 0
Α534, L____________________ 1 -CCCH2” } ί ί................................................................. OCH., , ·! ..oh., ,·' ’F ^-' ••C .................................................... L : ,···. ** s/'**· θ
r'. ί
J. ς.· <·., <«φφ φ* *« #* **«» ♦ * * * * * *
X «Φ ♦♦·,».»♦ * ♦ V A Φ Μ Φ ♦ * Φ * Φ Φ * ·» * ** * A (folytatás)
Csop. Rx Rs r4 Rs Xx P
AS35. -C-CCH?· OH „-X. Ab 1 t 1, A -H -CFj -0~ 9
Α5361 -C®CCH2“ OCR., X-“> ‘4 J χ.Ά -H “CF? -0- 0
Α537. -e-ecH2~ OH A ..CH.. H '<<·- IX -H “CF? ~0~ Ö
A53S. -C-CCH.2- OOH, ..-1. -CH, fi Ί' A.X -H —(.. F'3 “0“ s
AS39. ~CskCCH2~ OH .X XK í X ' h ,y -H -cf3 -0- 0
&54S , -C-CCH?- .CH, X< o -CF? -0- 9
&541. -Ά99Η2~ CH, X' c -H -CF? ~c— 9:
Α542. -C<C82- ,-?>, .-CH, 11. r CCH, -CF? -0“ 9
Α543. -csccHa- ,ÖCH,CH, IX -A '- Ach„ H ·- ~E -CF? -0- 9
Α544. -CCCH?- ''^Xg : AH -CF? -0- 9
« φ *» φΧ ΦΦ φ » φ φ
Csop. SU s3 Χχ P
AS45. “C-CCB2- C>, A ύ oh, !'x .<íA. OCH, -H -CF? -0- 0
A54S. -CH?- ~CH3 -B —CF?Cl „0- 0
AS47. -CH?- -CB2CB3. -H i-CF?Cl -0- ö
Α548. -CB?- -CH (CH?) 2 -B -CF?C1 -0- ü
Α549. -CB?- -CH?Ph -H -CF?C1 -0- c
A55Ö. -CB?- -CB? -H -CF?Ci -s~ 0
ÍAS51. -CB?- -CH? -H -CF?Ci >so 0
ASS2. -CB?— -CH? ~H -CF?Cl· >so? 0
AS33. -CH?- ;CB?;?CBCB?- ~H -CF?C1 -G- 0
A5S4L -CH?- CB?CCH?- -H -cf2ci ~C— 0
ASS5. -CH?- CH3CH2OCH?~ -H -cf2ci -0- 0
A5S6. -CB?- CH?OCH?CH?- -H -cf2ci -0- ö
ASS7. -CH?- CH?CH?OCH?CH?“ -H -CF2CI -0- 0
ASS8. -CH?- CH3O(CH?i2CH2- -H -CF2C1 -0- Θ
A5S9. -CH?~ CH3OCB(CB3jCH2- -H -CF?Ci -G- 0
Α5 60. -CH?- CB?OCH2CH{CB?/- -H -CF?Ci •~0~ G
Α56Χ. ~CB?~ CB?OCH2C(CH?;2” -B -CF?C1 -0- Θ:
AS S 2. -CB?- CH3OCB(CB3;- ~H ~CF2C1 -0“ G:
A5S3. -CHp- CB3OCÍCH?:?- ~B ~cf2ci -0- 0
Α564 , -CH?- BCs=CCB?” -B -cf2cí -0- -
φ»
Φ X * «φφ φφφ φ φ φτ» w» (folytatásί
Csop. 2*1 2*2 &3 3Cx P
Α5£5. ~ch2- H2C-€HCK2~ ~C?2CÍ -0~ 0
Α5£6. ~ch2~ ch3c-cch2~ ~CF.2C1 -0~ Ö
A5S7 , ~ch2~ -H -CAC.l -0- Q
A5S8. ~ch2~ -H -CF2C.I -0~ 0
A5SS. -ch2~ -H -CF2C1 -0- 0
Α570. ~CH2~ •Ά egy ~H -CF2C1 -0- δ
Α571, ~cb2- XC:·: k....../ -H -CF2C1 _Q_ Ö
Α572. Ά~ 0 -E -cf2ci -0- 0
AS73. —ck2~ A g ,cb x.··' ~K ~cf2ci -0“ θ
Α574. -ch2- ΓΊ g ,ch 0 ~H -cf?c; --G- 0:
A57S. -ch2- ,ZX f Ί °'x ~Cf2Cl “0“ 0
AS76. ~ch2- .ex ? Ί gx .,ch -H “CF2C1 ~Q~ 0
Α577 . -CE?- { 1 A .CB <) -B ~C?2Cl 0
Α578. -ch2~ ..••'XX. o -H. ~CF2C1 -0- 0
AS7S. -ch2- í......y '·· 'OCBy -B -cf2ci ~ 0 “ Ö
105
Φ χ » Φ « « φ »« ****** * φ φ * X * * *
Csop „ &2 su 3-3 Xi P
3580« -ch?~ X -H -cf2c.i ~C— 0
3581. ~ch2~ ry T OCH., ~H -cf2c1 -0- c
3582. -CB 2” CJ ÓH -H ~CF2c.l -0- 0
3583. ~C'H2~ y --8-- -H -cryi -Q~ 0
3584. -Cfí2- :>-x / ft s CH, -CF?C1 -0- 0
3585. CH2- CH,·. 'Tk n' i Cí -H -CF?C1 -0- 0
3586. -ch2- ... — V- s CH, -H -CF?C1 -0- 0
3587 . -CH?- y -H ~CF?CÍ -0- 0:
3588. -CH?~ ÍT 'Ν'’ ~H --CF? Cl -0- 0
3588. -ch2- ίΎ ~íi -CF2C1 -0- 0
3588. -ch2- OCH, tx -H - C F ? C1 -0- 0
íftf;
Λ. AV w (folytatás)
Csop. Rí Pa Rí 3El P
A5S1. -CH2~ OH fí -H -CFjCl -0- 0
A592. -CB2- CCR. ,Αο l’x.J -H ~CF2Ci -0- 0
A593. -CHs- OH x ... re y ·I j ~CF?C1 -0- 0
AS94. -CH2- OCH:., X , ί Ύ \c -H -CF2C1 -0- 0
AS9S. ~CÖ2“ OH <V .·<·· xc·-·' -H -CFBCl -0- 0
A596. ~CK2_ C B 0' -H -CF2C1 —0— Q
A597. -CB 2” X O -B i -CFyCl —0— 0
&59S, -CB 2- XX F OCH.4 -B -CF2CI -0- c
A599. -CB 2“ ΓΧ y '«». -H -CF/Cl -0- f 0
Ά600. -CHa- Cy x ...OH: ::CH ÍX OHM. -CF2C1 -25- 0
:.07 φφ
Φφ X φ »«
X Φ Φ (folytatás}
Csop. Rl R® R4 *3 Xi P
ΜΟΧ. — CH? — íA ' CGH, -H -CP?Ci -0- 0
A602t ~ch2~ ~H ~CF?CI -0- 0
&6Ö3H -CH?- ~H ~CP?Cl -c~ 0
Α604. -CH?- / S 'C -H -CF2C1 -c- 0
AS05, ~ch2~ ö-C ~H —CF?C1 -o~ 0
Α606. ~ch2~ AA-ch? -H -CCCi -0™ 0
&S07 , ~ch2~ \ / ' O......· -R -CF?Ci ~0~ 0
Α808. -ch2- ,-χχ ,CH, A ' -H -CFyCl -0- ö
A6ÖS. -CH?-· Q O CH? -H -CF.C1 -0- ö
ASXÖ, -CH?~ Al ' CH? ~H —CFyCl -0- H
ΑδΧΧ, -CH?- x-s . t 1 'CH,, ~H -cf2ci -0- 0
Α6Χ2. -CH?- ,.<c 1 i O' CH, -CF?C1 -0“ θ
Α613. -ch2- .,···., ,Ot A ' -H -CF?CI “0“ 0
108 (folytatás)
Csop. Rx Rs R4 Rs Xi P
&SX4. -CH?- ,,··?·, ,7 ÍL 0 ' ' · ' OCH, -H -CFsCl 0
AS15. -CH2~ ,CB, FF -H ~CF2C1 -0- ö
AS18, -CH?- Cf' '1' OCH, -H ~CF?C1 -0- 0
Α617, --CH?··· ,-V, ,-GH, í 1 Y OH ~H -ci?ci —Q— 0
Ά618. -CH?- OH, ς -H -CF2C1 -0- Q
A619. -CH?- CH., „OCiLCH, ' 71 1' 'Ύ ~K CfHCl •-C- 0
A620. -CR2- C7.s X'F N?n7'''OCH;:OH;; CH, ~K -CF2ü -0- 0
&62X, -CK2- /.....X OCYCB, CH, -H -CF?Ci -0- 0:
A«22. -CH?- ,,CH„ f F ; 1, -H -CF?Ci -0- 0
A623. -CH2- ,·?·,. .CH. [Í1 N -H t-CF2Cl -0- 0
* X «« φφ
V χ· * á ¢^, »·*·.♦ χ * »X ♦♦ (folytatás;
Csop. 3¼ P
A624. -ch2- ί Ύ ' z z ~B -CFrCi -0- 0
A625. ~z~ OCH, ,-L .CH, y -H -CF2C1 ~C~ 0
A62S. -ch2- OH ,-L .,ch, í T ' z, z ~cf2ci -0~ ö
AS27 , ~Ζ~ OCH, Az ü. ,J x <;-··' ~H ZFrCi “0” G
A628. ~CH2~ OH Z ..CH., B my C -H -CFrCi -Ό- ö
AS29. -ck2~ OCB, Zz z rg /-> ·; -·., :: 2 ;- J- -0-
A630. -CŰ2- OH X CM í y Η , Z ~H -CFrCl ~0~ 0
A63!. ~C'Z ~ CB, < z O -H ZFrCl -o~ 0:
AS32. -CHy- CH, íí ' 0 -H “CFrCl -0~ 0
A633. ÍJ jY f Och, ~H -CFrCl -o~ 0
I1S
Φ X ΦΦ
ΦΧ »<ί ΦΦΧΧ * V * φ χ » *
Φ φφφ *Χ* φ » φ φ * φ * *· φ φφ φφ ΦΦ ΦΦ ΦΦ (folytatás·)
Csop. Κχ &4 r3 £x F
Αδ34. -CK2~ .-Ύ .,.-°0¾0¾ -B ~cf2ci -0- 0
&S3S. ~CH.?~ υΎ xQCHsCH.^ ¢1 ‘ ‘ 'OCR, -H -CF?Cl -0- 0
A63S. “CHy..... ,-?^ .,<x l Ϊ u’’ OCB, -H -CF2C1 : ...q... 0
AS37. -ch2~ -CH? -CF?H -0- 0
&S38. -CB?- -CHyCR? -H -CF?H -0- 0
AS3S. ~CB?~ ~CR:CH;C ? -CF?R ~0~ 0
AS4Ö. -CH?- ~CH?Ph -B -CF?H ~o~ 0
Μ4Χ. -CH?..... -CH? -H -CF?H ~S~ 0
&S42. -CH?- —CB? -R -CF2a >SÖ 0
Α643. -CR?- -CB? -R —CF2b 0
Α644. -ch2- CB?öCH?“ -R ~CF?R -0- 0
AS45. ~C??~ ch?ch2ocb2- ~H -CF?H -0- : 9
AŐ48. -cb2- CH?GCK2Cb?- -H ~CF?R -0- 9
Αβ47 . -ch2- ch?ch?och?ch2- -H -CF?R ~0“ o
Α648. -CB 2 CH?O (CB?)2CH2- -H -CF?H -0- 9
&S49. -CB?- ; CH3OCH(CH3)CK2- -H -CF?H -0- 0
ASSÖ. -ch2- CH?OCH2Cb(CH?)- -H -cf2h ~0~ 0
AS5X. ~cr2~ CH?0CR?C(CB?)?- -B ~CF?B —0— 0
Κ ·. Φΐ «*♦ {folytatás;
Csop. »2 r4 *3 Xi P
AS52 . ~CH2~ CH3OCH(CH?)- •-H : -CF?B -0- Q
AS53.ί -CH?- CH3OC{CH3)2~ -H -CF?H -c- 0
Α654. -CBg- HC-CCH-- -H -CF?B -0- 0
ASSS , -ch2- H2C—CBCH2~ ~CF?H -0~ 0
ASS€. ~ch?~ CH3CSCCH2- ~H -CF?H -0- 0
AS57. ~CH2~ ΙχΗ -H -CF?B ~0~ 0
ASS8, -CK.2- /./CH -H ~CF?H -0- 0
ASS3. -CH?- -Cc -H ~cf?h ~o~ 0
ΑδδΟ. -cn?~ l'Co 0··./ -H -CF?H -0- 0
&SSX. -CH?- z' (......ZH ~B -CF?H -0- 0
Αδδ2, -ch?- 0M -H -CF?H -0- 0
ASS3 , -CH?- CX -CF?H -0- ö
Άδδ4... -CH?- I 1 •X. -CH O -H ~CF?H i -0- 0
Α6 δ5 < -CH? - s·' X,x ( I c\ ,ch -H ~CF?H -0- 0
Άβδδ. -CH?·· ?Ί -H ~CF?H -0- 0
Άδδ?. —CH? - .0, í k ..CB O -H -CF?H -0- δ
Φ ΦΦ Φ» XX * Φ * ♦ X * * φ »Φ ΦΦΧ #*Φ φ φ χ Φ Φ X Φ Φ X Φ νΦ ΦΧ XX ΦΦ * >
(folytatás·)
Csop. Rx *3 Xi P
Α«68. ~ch2- 0...... ~H ~C’F?B -0- 0
AS63. -ch2- ít...... ·'· och. -K ~CF2B -0- ö
AS7Ö. -CHy- Zv '^Z -H -CF?H -0- δ
Α67Χ. -CH2- Í0 T OCR, ~H -CF2H -0- 0
Α672. -CB?- OH -H -CF?B -o~ 0
AS73. -CH2~ __/ ''d' ~H -CF2H -0- 0
Α674. -CH?- 00'ck,. -H ~CF?H -0- 0
AS75 . -CHy- 0Η,.χ li 1 Η, N Cí-y ~R -CFyB -0- 0
AS76. ~ch2~ 1.....k N CH -B -cf2h ~0~ ö
AS77. -CB?- (0 -B ~CF?H -Q~ 0
AS78. ~ch2~ íif kk -B ~CF2B. -0- 0
**φφ ** »* *Φ **** φ * φ * Φ X *
Φ ίί ΦφΧ #»* *
χ. χ Φ φ « * * Κ «
X* φ» Φ< ΦΦ ΦΦ (folytatás)
Csop, Fi f3 Xx P
Α679. -Ctí2~ l...../ -H -CFFR -0- 0
Α880 , -9χ~ OCH, i -H -CXH -Q~ ö
&881. -CH2~ OH Λ . í Y X-X -cf2r ~ö~ 0
AS82. -CHu- OCH, k 3 N X··-· k ...4 Xx,'···'· -H -CFuB -0- 9
AS83. ~cx- OH χ ... N r' y -H -cf2h -0- 0
Α884. -οχ- <XH, Á k r Y XX -R -cf2r -c- : 9
AS85. -οχ- OK Á,. ί Ύ kX ~B -cf£b -0- 9
AS88. -ex- /.....4 \F' -R ~cf2r -0- 9
A6S7. -CH?- ki o' -H •~cf2h -0- 0
AS88. -c:h2- „fi o ·-· OCH, ~B -cf2b -0- 0
114 ‘ · '** »0 00 «9 »» 0 0 * « X X 0 0 0
X 00 00 0 **♦ 0 w X 0 9 0 0 X *
00 *0 *0 X* (folytatás)
Csap. Hl Hg H-3 H.l P
A689. -CH:2~ tóö' V OCH h·· -H -cf2h -0- 0
AS9Ö. ~ch2~ CH, .,··γ ..CHZXH íí T -H -cf2h „Q.„ δ
< -Ά. OCR;
Αδ91. -fr2- .--Itt ~cf2h -O~ 0
i .<1 ''':·- 'OCR.
A692. -ce2- í >'· OH, -H -cf2h -C— 0
AS93. -CH2~ t>.....«V ~.H ~CF2H -0- 0
A€$4. ~CH2~ f?..... '•v.· ~CF2H 0
A995. -CE2~ 0. / ~H : - c f2h ~o~ 0
A89S, -ch2~ O...... -H -CPoE ~0~ 0
A897 . ~CH2- O·' -H -cf2r ”0“ ö
A688. -CH2~ CB;. -H -cf2h -o~ ö
Λ699. ~CB2- Cl O' OH, -R -C.F2R -0- 0
A700. -CH2- Cl CR, -E -cf2e -0- 0
φΦφΑ Κ» ΦΦ *'·** φ « X * ♦ Φ Φ
Λ ΦΦ XX* **··' *
Φ κ. « Φ Φ χ Φ Φ *
ΦΦ ΚΦ Φφ X» »♦ (folytatás)
Csojs. &1 »2 &3 F
A7ÖX. -CÜ2- -H -CíyH ~0~ 0
CR,
&702 .; -ch2- ,Ov í Ί -H -CF2H -0- 0
c 1 Ό 'oh.
A703C -CH?- ..-x ,..CR, U' ' -H -cf2h -0- 0
Α704 . -CH?- -H -CF2H --0-- 0
H -C ''·' ' OCR.
&7Ö5 , -ch2- ,·?. -CH. 6 Ά -CF?H 0
y -A OH
A70S. -CH?- ··>. .oh í C ' ~H “-CHCR -0- 0
I,
Α707. -CH?- .->, CH f Ύ ' -H -CF2H -o~ 0
T OH
IΑ708. -Cü2- ?y X * H C F a H -0- ; 0 j
’x ,-·'' ΧΦ·
|α?89. -CH?··· ?y yOCR.CR, -H -CF?H —ö— 0
: C u-H,
A71Ö. -CH?- /1....... OCyCH, t: OH:, -H -CF?K -0- 0
II
S-4XX XX 4« 4V « < <6 « 4 * v0 «·$* *4* 4 « χ > « ♦. « 4 * * «χ X» 40 «« «♦
(.folytatás)
Csop, *1 >4 &3 >i P
>711, -Cfí2~ /X ^OCH^CH, CH, -B -CF?H -0™ 0
>712. -CH2~ „CH, 0 Ύ ‘ ~H ~CF?H -0- 0
>713. “CH? „.-y. „CH, o N .....H -CF2H -0- 0
>714. ~CH?~ .,.<>_.„CH? a ί X,X -H -cf2h ... /A ... C — 0
>715. -CH-z- OCH, A „CH, íj -H -cf2h —0— 0
>716. -CB ?~ OH A, ,CH. ί Ύ ‘ C, „.· B -H -CF?B -0- 0
>717. -CB?- OCH, Ar- A A·' -H -cf2h -0- ö
>718. “CH2~ GK A- -C'k is ....I \;X ~H -ΑΓΑ -c- 0
>719. -CH?- OCH.. A, „CB,, ί Ύ ‘ f;.„ ,>>' H ~CF?H -0- 0
>720. -CH;?- OH „A -CH. íí Ύ ‘ “H -CF?H -0-
(folytatás)
Csop. Rí A R3 P
>721. ~Cfi2~ C···, V C ...N O -B -CF?B -0- 0
>722. -CB?- OH, X -B -CF?i~ -0- G
>723. -CB?- ,A,A F -fi —CFyH -0- e
>724. Cfi2~ ί T · · mi- -· ?c- -H -CF?B -0- c
>725. -CB?- z?.,.z&chch mm- ,χ;Η -fi -CFyfi -0- 0
>72S. -CB?- Q°x„; OCH, -B -CF?H -0- i 0
>727. -CB? -Cfi? -CF? -0- í
>728. -CH?~ -CB?CB? -fi -cf? -0- 1
>728. -CB?- -CfiíCB?;? -B -CF? -0- 1
>730. ~CH:?~ -CB?Ph -B .....CF? -0“ 1
>731. -ch2- -Cfi? -B -CF? -s- .1
>732. -CB?- -CB? ~B -CF? >so 1
>733. -CB?- -Cfi? -fi -CF? >so? 1
>734. -CB?- CH?OCH2~ -fi -CF? ~0~ 1
>735 . ~cb2~ CH?CB?OCfi?~ -fi -CF? -0- 1
* » *’ί ...
(folytatás}
Csop, Rl B2 R4 R3 Xl P
A736. ~CH2~ CB?.OCH2CB2~ -B “CF? -0~ 1
A737P -ch2- CH3CH2OCB?CH2~ ~CF? 0“ 1
A738. -ch2~ CH3ÜÍCH3J?ck?~ “CF3 0“ 1
A739. -ch2~ CH3OCBiCH3)CB?- -B -CF? -Q~ I
(A740. ~CH?~ CH?GCB?CH(CB?) - -B “CF? -0“ I
A74X. ~CH2~ CH?GCH?C(CH?)?~ •-H -CF3 “0“ 1
A?42. -ch?- chsöch <: ch? ) - ~cf3 -0“ 1.
A743. -ch?- CH?CC ÍCH's) 2“ -cf? -Ο- 1
A744, •~ch?·-- HC-CCH?- --H ~C'P3 1
A745, ~cb?--· B?C-CHCB2 “CF? “0“ 1
&74S, ~CH2~ CH3C-CCB2 ~H “CF? “0“ 1
A747 . ~ch2- -H CF3 “0“ 1
A748, -CÜ2- -H -cf? -0~ 1
A749, ~CH2~ C?” --H -cf3 -0- 1
A7S0, -CH2~ C'CH v-J -H -cf? -0- 1
A751. -Cff2- -CF? -0“ 1
A? 52. ~CB?~ x\ \ OH O“' -H “CF? -0- 1
A753, -ch2~ n ?, ...OH -H -CF? -0 I
φφ ♦ φ ♦ φφφ *»« »*» (folytatás)
Csap. Rl r4 &3 Xl P
3754 . -ch2- o C .Cí-! o -H ~CF? -o- '1
J 37.55. -CH?- Χί G, „CH -H ; -CFG -ö- 1
)3756. i -CH?- o y.,cH -H -CF? -ö- .1
375?. -CH;?” ,.o.x í k ...CH O' — w ζ·> γχ -0- .1
3758, —CH;? — .·- Ύ. . 1 J X .--· xy. -· <·> £« -0- 1 i
3759. J -CH?~ 5: x f ’ OCH. -H -0- 1
3760. -CH?- íX OH -H -CFG, -C- 1
3761, ~CH?~ íX 1' OCH, -H -CF? -Ο- 1
3762, -CH?- (X T OH -H -CF? -0- 1
3763, -CH?- <x s -H -cf3 -0- 1
3764, ~CK2~ -x / 11 'sx 'CH;í -H : CF? -0- 1
♦ *» ♦ ♦ « « *Φ (folytatás)
Csop. Rí R2 R4 m3 Xi P
A765. ~CH2~ cy 1 A-, N ! CH, -H -CF3 -c— 1
A76S. -CHS-' /A.. © í ©H, -H ~o~ 1
A767 . -ch2~ .Z’’ χ\ .A’ X ~H ~cf3 -0- I
A7S8 . ~CH2~ ÍT B -H -cf3 -0- 1
Ά7Ο. -CHú- XY N v> -Ή -cf3 -0- 1
A770 . ~ch2~ ©ctg ex ~CF3 -0- 1
A771. ~ch2~ ©rí i .. ί © X,.·· -H -cf3 ~0~ 1
A772. ~CÜ2~ OCR i , n y XJ -Η ~cf3 -0- 1 f
1^773. wCH2“ OH i A A·'·· ’ f χχ v> f -cf3 -0- 1
)a774. ! -CH?- | ?°A 1 í'V S N-v-X' ί i i -y : -ο- ι 1
X * ΦΦ *♦»« *Λ Λ.φ ♦ * Φ Φ χ φ:
X φ«φ «φφ
Λ. Ο X A ci t cl S /
Csop, Rx R2 R4 R3 %1 p |
A775. OH íV ~.H -CE? -0- 1 )
A77S . -,.n2~ r/ 7 .,, · * o -H -CF? ~0~ 1 1
Ά777 . CH?- & c';--'\ -H -CF? \z 1
A778. -CH?- ÍY r -·-·' ' ocH. -H -CE? -c— 1
A7?§. ~CH?~ zFv .···’ 1,7 -77 -- OCH.. H-- -H -CF? ~c— 1
A780 . -ch2- OH, ,> .CH :·>! 41 OCH, -H ~CF? ~e~ 1
j A?8X . -ch2- .,CH, 11 OCH. -H -CF? -0- 1
A782. -CH?- 7;--.....ch. -H ;................... -CF? -0- 1
A783 . .-X ' 9-s..„ruj -H -CF? -0- 1
A784, _ n,<? X/ -H -ce3 -0- I
Ά785, . í'' W .· X...... -H -CE? -0- 1
Γ ' & $ --3 f 00 1 ö? -CH?- lrCH> -H “CF? ~0~ 7
·««.*
Λ· 4 X 4 « X
4* ««» 044 * * 4 ♦ 0 * « « (folytatás)
|Csop. &X K3 ^X --------s i; P C ...............1
A? 87. -CH?- CT 0.....’ -H -cf? _Q. 1
>788 . -CHy- „CH, •X>·· -H -CF? -0- 1
A789. -CH?- Cl -H — ο ί 3 -0- 1
>790 . -CH?- ί’Ί -H -CF? -c- 1
A? :91. -CH2~ te CH, -H -CF?, -0- 1
A792. -CH?- o ..·· · X. L 1 Ό' 'CH, -H -CF? -0- 1
>793. -CH?- ..-, ,öl íi' r ' -H -CF? --0- 1
A794. -CH2- Cf’ '···' OCH, -CF?. -0- 1
A795. “CH;?- ,CH, Cl ' '-··' OH -H “CF? -0- 1
A? 96. -CH?- „OH. C I Ύ OCH. -H -CF? 0 1 1
>797 . -CH?- ...OH, í Ci ' Ϊ OH -H -CF? -o~ 1
* ♦ (folytatás)
Csap. S*2 2*4 2*3 Χχ P
A7SS . z>: : . /A, -H a.f3 -0- : 1.
A799. -CH?-- OB,X A'.A xAAr? -E -A -0- 1 1
AB 00. AH?-· i 1. A/ 'OCHjCH;, ’i CH. ~ ίΐ -cf3 -0- 1 i
A8G1A ~CH2 · CB, — p “A -c- -- 1
AB 02. -CB?™ „,···>.. A, u -E Ά -0- 1
A803. -ch2- lí J Ά -H ~A ~0~ 1
A804. —CB.;> ™ ,.·· Ά.AA il [ ~w -CF'3 A- 1
A805. -Uíí? OCH:i A. ..CH, (J ' -H ; -cf3 -o- i
ASGS. -CHs- OH ,0 - A 1 <, ,<.B af? A- 1
A807, A jlj _ ©CB,, A,. ,CA :'··< A A -cf3 A~ : 1
(folytatás>
Csop. Hl h2 R3 Hl P
A808. ~ch2~ Gr! „.....V'V v -H -CB 3 -0- 1
A808. -CH?- OCH, ,A\ ....CH., íi 1 ‘ F-X -H -C?< -0- 1
A810. -CB?- OH ,Á:. ...GX Ií I N ....ő ~H -cf3 — ö— 1
A8il. -CH?- CH, /-< O -H “CF3 -0- 1 1
A812, -CÜ2-· CH, l'l B N O -H -CB? -0- 1
A813. -CH?- /X. ,-CH, Ál ' B '·- OCH3 ~cf3 -0- 1
A814. -ch2- ^^OeHjOBj ,<F ' och, rr- -B -cb3 -o~ 1
A815. -CB?- ti ' ' '-· och3 -B ~cf3 -0- 1
A816. -ch2- ...<C 1LI 0H’ 'OCH3 -H -CF< ~ö~ 1
A817. ~CB.2~ CH3SCH2CH2··· -B -CF'j ~O~ 0
AS1S < -CH2~ CB3SOCH2CH2- -B ~cf3 “0“ 0
A818. “CH2“ CH3SO?CH?CH2“ -B -cb3 -0- 0
ifolytatás;
Csep. Rí R2 Rá R3 Rl P
A820. -CHy- CH3.ÖCH2€H2~ -H ~cf2ci -0- 1
A821. -CH2- CR.3.OCH2CH2“ ~cf?h —0— 1
A822. -CR2 CR3OCH2CH2- ~H -CF? -Q~ ö
A823 . -ch2- CH3OCH2CH2- -CF3 -CF? -Q~ ö
A824. -CH2- CH3OCH2CH2” -cf? -CF? ~0~ 1
A825. —CH2“ CH?OCH?CH?- -H -CF? -s- 0
A82€< -CH2- CH3OCH3CH2- -H -CF? -S0- ö
A827, -CH2“ CH3OCH2CH2- -K -CF? -CC?- 0
A828. -ch2- C H 3 0 C R 2 C H 2 — -CH? -CF? -0- Q
A828. —ch2~ N - N ..........1 X.... ''•g- —H “CF? 9
A830. -CH?- GHRl. ' I Y A T CCH, -R -cf3 ™S“ 9
A831. ~ch2~ OH..,, .. N, ' 11 Ϊ CH, -CH? -CF? -s- 0
Ά832. -ch2· Aj Ή —CH? -CF? -s- 9
A833. -ch?- CH3C ξθ;- -H -CF? -0- 9
A834. --•ck?~ üf?ch2~ -H -CF? -0- 0
A835. --•CH?- CH3OCH2.CH2O- -CH2CH2- -H -CF? -0- Ö
{folytatás)
Csop. ^X r3 F
A838. -CHy- HC^CCHrCB?- -H ~üf3 -0- 0
A837. -CHy- ' ~o -H ”CF3 ~0~ 0
A838t -CHy- CH3CH2C{OCB3>HO~ “CH2CH2“ -H “CF3 -0- 0
A839. -CHy- (CH? ·?CC(0;- -H -CF? ~C- 0
A840, -CH?·· CF2-CHCH2OCH2CH?- -H i ”CF? -0- 0
A841. -ck?~ CH3CH2CH2OCH2CH2- ~K -CF? -0- 0
A842 < -CH 2~ \ .)-0 . v-o '--CH, ~ÜF? : -0- G
A843. -CH?- CH3CR2CH2CB2~ -CHyCHyCHyC(0)- i -H -CF? -0~ 8
A844. -CH?- Ο ΐΥΓ.ί Z- íZu. .L “ -H ”CF? ~0~ 8
A84S. -CH?” CF3CH2OCH2CH2” -H -CF? ...Q... 9
A84S. -ÜH?- CH3OCH2CH2CH?- -B -CF? -0- 9
A847. -GR?- RGCH?CH?CH?- -H -CF? -0- 9
A848. -CH?- rv<*. •0 -B -CF? -Q~ 8
A849. ”CH;?- NuCCR?CR?~ v. -H - C F 3 -c- 0
&85Ö. “CHy- CÍ.CH2CH2- -H -CF? -0- 0
A851. -CHy- Y\ ( CH b...../ -H -cf3 -G- 0
*β φφ * * * Φ X * ΦΦ ΦΧφ χ * φ * « * V Φ X * *♦ φφ φφ *φ (folytatás)
Csop. Rl Rt Rt Rí P
A8S2. -CÜ2” ’í >.....ok, Ό -H -CF? -0- 0
Α853. ~ch2~ CH3OCH2C(Br)HCH?- -H -CF? -0- 0
Α854 . -ch2~ jj A,— UH, A -H -CF? -0- 0
A85S. -ch?— y Ά, -H -CF? -0- 0
Α856. -CH?- HOCHyCH?- -H —CF? -0- i ö
Α857. -ch?- -n -CF? -o- 0
Α858. -ch?- CH?: (OCHyCH? i ?- -H -CF? -0- s
Α859. -ch?— CH3.CH2PC (CH?) H- —CCH?CH?— -CF? -0- 0:
Α880 . -CH?- CF?CH?CH?CH?CH2- -CH2CH?C (0) - -och?ch2- -H -CF? -c- 0
Α88Χ. -ch?- CH?C(0)OCH?CH?- -H -CF? -ö~ 0
Α862. -CH?- CH?SO2QCH?CH?- -H -CF? -0- 0
Α883. -ch2- k .--í-L ct θ'- X.Z s^- 'C..< ~H -CF? -0- Q
AS S4 , -CH?- CH?- -CF? ~RCH?~ “02“ 0
Α885. -CH?·· HCCH?C(OH)HCH?- -H -CF? -0- ö
Α886. -CH?- Pn-C(0)OCHyCfí?- -H -CF? -o- ö
X *
Az alábbi táblázatokban. a gyűrűs csoportok esetében az Ag és az Au szabsztituens kapcsolódási pontja a „C jelzésű szénatom, például ίΛ, míg a nyílt láncú strutűrák. esetében
ΧΟΗρΧΟ jelentése képletö csoport.
Az A-Q általános képletö ve-gyöletben Q jelentése (Οχ általános kepietű csoport,
és Qi az alábbi 3.
csoportokét jelenti:
C sop. Al n &21 F22 Rl3
Bl. -CH?- ~οχ~ o -H -H -OH
B2. -Οχ- -CH?- ö -CH? -H -OH
B3. -ex- -CH?- 0 -ex -CH? -OH
B4. - tCHus CH- -CH?- 0 -ex -CHg -OH
{ X ο χ V χ. X X cl S ί
&2 n \VWWWVWWVWWWWWM\\\\Wnm\\\\\WAVAWMUUAVaUAVAWAXWI^\X^^^ :s : is
Csop, &1 HSX &22 &X3 ......js
Β5. (CH?) ?0H- i ; } -CB? -OH
···--------—----------...----- ~------ —
BS, ~CH~ -CH- 0 “CH? -OH
Β7. -CB?- ~CH?~ 0 -CH? ch2-chch2~ -OH
BS. -CH?- -CH?- 0 -CH? HC-CCH?- -OH
BS. -CB?- -CB?- 0 -CH? CH?S..... -OH
ΒΧδ. -CH?-· -ch2- ö -CH? CH?SC— -CH
BIX. ~CH2~ -ch2- 0 -CH? ch?so2- -OH
BÍ2. ~CH2~ -ch2- Ö -CH? CH?O- -OH
BX3, -CH?~ -CB?- 0 X- -rf 3 CH?oc;o5- -OH
BX4 . -CB? “ -CB?- 8 ~CH? CK3CB2CC(Ö) - -OH
B15. -CH?- (CH?)2C< 8 -B -- -OH
Bl€. p Y XX -CH? - 8 -H -H -OH
BX7 . Y -CB?- 53 -H -H -OH
BXS. 0 -ch2~ 8 -CH? -H -OH
SIS. r?c -ch?- 0 -CH? -CB? -OH
B2Ö . /\ vc -ch?~ 8 -H -H -OH
B2X. ' c -ch?- ö -CH? -H -OH
B22. <0° -ch2- 8 -CH? -CH? -OH
XX** (folytatásí
Csop. Αχ a2 n &21 &X3
B23. (CHA2C< -0- 0 -CH? -CB? -CB
B24. -CH?- -0- 0 -oh? -CB? -CB
B25. >NCH? -0- 0 -ch3 “CB? -OH
B26. !>.....« -0- 0 -CH? -CB? -OH
B27. >NCü3 -CH2- s -CH? ) CH? -OH
B28. >nch3 (CH?)CH< 0 ~H -B -OH
B2S>. >nch3 (Cfí3)CH< o -OH? -H -OH
B30. >CH -(CH?)C- 0 -H - -OH
B31. >NH - (CB?)C- 0 -CH? .... -OK
B32. >BCH? ::: (cb? ;· c- 0 .... -OH
B33. >NCH? -CB- 0 -CH? - -OH
B34. -0- (CH?)?C< 0 ~B - -OH
B35. -0- (CH?)?C< 0 -ch3 -OH? -OH
S36. -0- (CH?)?C< ö: ~ch3 -H -OH
B37. ~Q~ ™(CH?}C~ 0 -H - -OH
B38. -0- -CH- -CH? - -OH
B3S, (CH?)2C< >C-0 0 -CH? -CB? -OH
B4Ö. (CH?)2C< >CH(OH! 0 -CH? -CB? -OH
B41. >0—0 0 -CH? -CB? -OH
B42. í> >C-0 0' ~ch2 -CB? -OH.
*«> χ* #9 9V*0 * ♦ 0 * 0 X 0 * «9 0 0.0 9 0 » * * * ♦ 0 0 0 0 0 /folytatás >
Csap. Αχ Ag n »21 Agg »13
B43. (CH3>2C< : /1 Sv 0: ~ch3 -CB 3 -OH
B44 .. (CH3) 2.C< CH,O, le CH,O' «1 ~cb3 -ch3 -OH
B45. (CH3}2C< /Ό V c “0H3 -ch3 -OH
B4£. (CHtóyCX ZG // 0 -ch3 -ch3 -OH
B47. (OH3C 2C< HON-C< 0 -ch3 -ch3 -OH
B48. (CH3;?C< h3ooh-c< 0 ~ch3 -ch3 -OH
B49. ÓCH3!2C< BnON~C< 0 -ch3 —c.h3 -OH
B50. -CH- -0- Ϊ ~r -ch2 -OH
SS1. =CH~ >C—0 1 ~H ~ch2 -OH
B52. -CH- >CH2 1 -H ~cr2 -OH
BS3. —CH- H3CN< 1 -H =ch.2 -OH
BS4 , =CK~ -CH2CK2- i 1 -H II Ci se -OH
BSS , -CH- >C«ö -H ~ ch2 -OH
BSS- —CH- >CH2 ··;. -H -ch2 -OH
B57. -CH- >ch2 1 -H -ch2 -Cl
B58, -CH- >ch2 1 -H -ch2 -nh2
B59. -CH- >ch2 1. -H -ch2 CH3SO2NH-
BS8. ™ C H “ >ch2 1 -H -ch2 CH3OCH2CH2S“
(folytatás)
Csop . >1 >2 η ί &2X >22 &13
£61. —CH- s. ζ··>; ; A X ΛΑ ’.·' ~H Z\Y> }X{ CB?OCH2- -CH?SO-
£62. =CH- >CK2 -H -ch2 CHgOCH?- -CH2SO2~
B63. —CH- >ch2 1 -H -ch? (CH?)?N~ -C(C)KH-
·: £64. 1 £65. —CH - >CH? s> G w' , - X 1 -H HhC/GlO- í| :u - ΓΛ·Λ l A \ A... ΐ: Λ Λ. < <..V'V \ ? V.· j!
£66. -CH~ ACHx X **Ή :va'V2 H?C(CH2;7S“ 1
£67. -CB- > Γ H c 1. -H -CH? h?c;ch2)7S0-
SS 4£ ö ö.& © » -CH- >CH? 1 -H -CH? B3C(CH2)7- —so2—
£69. -CH- '> G H z-i 1 -H -CH? (CH?) ?N” -so2nh-
í £70. -CH- >CH? 1 - H ::::CH? PáS-
£71. -CH~ >ch2 i. -H - C »2 PhSC-
£72, -CH- >ch2 1 -H -CH? PhS02~
£73. -CH- >CH2 1 -H -CH? C?; <· Ü Ά.Α, . / a B
£74 . —CH~ >ch2 1 -H -CH? N..w CH .S—C ii χ;Ά
£75. ích3 cC< >ch? 0 -CH? V· ? 7 '“ΆΓ1 G -Cl
£76. ÍCH?;?C< >ch2 Q -ch3 ~ch3 ~WÍ2
φφ **φφ φφ φφ * * φ * φ Φ χ * *Φ *>* *** φ * Φ * * » Φ · φ χ.
** φφ ♦< φφ Φφ i folytatás)
Csop. hl h2 Ώ &21 &22 &13
Β77. íCR3;2C< ,>ch.2 ö -ch3 -ch3 CH3SO2KH--
Β78. ÍCH3;2C< >ch2 0 -ch3 -cr3 ch3ocb2cb2s-
®79. ích3)2c< >ch2 ö •~ch3 -ch3 CH3OCH2- -CR2SO-
Β88 . (CHy 2C< >ch2 0 ~ce3 ; -ch3 ch?och2- -ck2so2~
Β81. (C'H3)2C< >ch2 ΰ ~ch3 -ch3 mcm-· ~0(0}ΝΗ~
Β82, tCH3}2C< >ch2 Ο ~ch3 -CH? Ehetőm-
Β83, (ck3)2c< >ch2 ö •~cs3 -CH? h3coc mm-
Β84. >;ch3 } 2c< >ch2 ö -ch3 -ch3 m cm m-
B8S. <ch3)2c< >ch2 0 -ch? -üH3 H3C (CR2;7SC-
BSS, (ch3;2c< >ch2 0 ~ck3 -cb3 H3C(CH2}7~ ~so2—
Β87. (CH3;2C< >ch2 9 ~ch3 -ch3 iCHsAN” -cc2rh-
Β88. \CE3)2C< >ch2 Q -ch3 ~ch3 i?hs~
Β88. (CH3) 2C< >cr2 0 -ch3 ~ch3 PhSO-
B8Ö. (CH? :2C< >cr2 0 -ch3 -ch3 PhSO2~
Βθΐ. (CH3)2C< >ch2 o -ch3 ~ch3 /?'N \ / m m K i
892. (CH?)2C< >ch2 0 -cm ~CH? ,A CA......0 J X'O>
***♦ *φ φφ ♦ * ♦
Φ X φ φ φ Φ * »* <«♦. ·» *φ
X * Φ ·* V * X φ (folytatás)
Csop. Αχ Ag n &2I &22 &Ϊ3
Β93. (CH3)sc< >ch2 Ö -H -Cl
®94. (CH?·2C< >ch2 0 -H -H -nh2
: 895. (CH?)?C< >ch? 0 -H -H CH3SO2NH-
896. (CH?)2C< >ch2 0 -H -H CH3OCB2CH2S~j
897, (CH?)2C< >ch2 0 ~H -H CH3OCH2 -ch2so-
Β98. : (CH3)?C< >CH? 0 -H -H ch?och?- -ch2so2-
Β99. (CH3í2C< >CH2 Q -H ~H (ch?)?n~ -C(0)NH~
8100 , •ch?·?c< >ch? 0 -H FhCiOO-
ΒΙΟΙ. (CH3 ;2C< >ch2 0 -H ~H H3COC(0)0-
ΒΙΟ 2. ÍCÜ.3) ?C< >ch? Q ~H ~H H?C(CH2i?S-
8103. ÍCH3)2C< >ch? 0 -H -H H?C(CH?)?SÖ-
Β104. íCH3)2C< >ch2 0 -H ~H H3C(CR2)7~ SO?-
BIOS. (ch3)?c< >ch2 0 ~H (CH?)?N- ~SG?HH~
BIOS, (CH?)?C< >ch? 0 -H -H FhS~
8107 . (CH?)2C< >ch2 0 -H HhSO-
8108. (CH?) ? C-< >ch? 0 ~H -H PhSO2-
8109. (C«3)2C< >ch2 0 -Ü -H //'Ή 0- H
135 *** κ» φφ ν φ » χ « ν >
* φφ φφμ φχχ χ
Φ « Φ φ Φ φ φ $
Φ« ** ** φφ φ* (folytatás )·
Csap, Ai &2 n &21 &22 Rl3
8110. (CH3}2C< >CH? 0’ -H -H 0 Ys......V .1 'S
Bili. -ch2~ >CH(CH?) 0 ~H -OH
SÍ 12. -CH?- ~ch2_ 1 -H -ch? terc-butil- -C(0)0-
8113. -CH?~ -ch2... 1 -H ~n«-> tero-hep- til-C(0)0-
vagy az A-Q általános képletű vegyű.letben .Q jelentése (Q?) általános képletű csoportf
\.........../ v \ N 'N 'R,, | vv
FU és Q? &£ alábbi C. csoportokat jelenti:
♦ '· ».» χ » * * ν # χ χ φ
Φ ΦΦ ΦΦ* ΦΛ« χ
Φ Φ * Φ Φ Φ X φ «ί
Φ* X* ΦΦ «« ** *φ φ-φφ (folytatás)
Csoport R34 R35
CS. -fi PhCfig... -OH
C7. ~cf3 “Cfi 3 -OH
es. Γ(χκ -Cfi? ~Q.fi
€9. CK3OCH2CR2OCH2O- -Cfi? -OH
CIO. -fi -Cfi?, -Cl
Cll. -fi -Cfi? -fi fi?
C12 . -fi -Cfi 3 Cfi?SOsCfi-
Cl 3. -fi -CH? Cfi?OCfi?Cfi?S-
Cl 4. -fi -Cfi? Cfi3OCfi2-Cfi?SO-
C15. -fi -Cfi? Cfi?OCfi?-Cfi2SC?-
eis. -H “Cfi? (Cfi?) ?fi-C (O)Nfi-
£17 . -fi -Cfi? PhC(0)0-
eis. -fi -Cfi? H3COC(0)0-
C1S. -fi -Cfi? fi3C(Cfi?)?s~
C2Ö. -fi -Cfi? H?C(Cfi2)7SO-
C21. -fi -Cfi? K?C(Cfi?;?“5O2“
C22. -fi -Cfi? (Cfi?) ?fi-SC?fifi-
C23. -fi -Cfi? PhS-
C24. -fi -Cfi? fihSO-
€25. -fi -CH? PhSO2~
Φ X Λ Φ «.« φ» * Φ X * φ » ♦- ** ΦΦΧ φ«χ φ • « Χ Φ ΧΦ φ φ «X ».« .φ.» ΦΦ φφ < folytatás)
Csoport F34 H35 F36
C26. ~CHu ./Aü i 1 X X H
C27. -H -ch3 f-e 1 ült.....1 )! h X i
C2S, -H ~ch3 CH3SO2Q-
C29. -H. -ch3 p~101í1-SO2”θ
vagy az A-Q általános képletö veqyületben Q jelentése (Q3) általános képletö csoport, /
0' és Qu az alábbi D., csoportokat jelenti (ahol az X3 szubsztituens a „CH csoporton keresztül kapcsolódik a jeterccikluscs gyűrűhöz) :
Csoport F49 FS0 n
Dl. PlCe -CHu Q
D2. Í>H -CHu· I
D3. (>H -ch3 2
*«** Φφ φ * φ φ '« φ κ « «♦ Χ«Φ * * * » « φ * φ * φ φφ ♦ «φ «φ (folytatás)
Csoport ^49 &SÖ n
04. Ó.XK “CF3 0
DS. Γ>Η -CF3 1
DS. Y.CH -Y 2..
D7 . pcn -Ph ű
DS. [jXH •Ph 1
DS. klen -Ph 2
D10. pCH PhCH?- ó
Dll. Pyce PhCgy- 1
D12. fbcw PhCK?~
1. táblásat.
Az ;Ií általános képletű vegyüietek előállítására szolgáló általános képletű intermedierek, amelyekbe?· Q jelentése hidroxicsoport:
-OH -OH -OK -OH -OH -OH -OH -OH -OK -OH
- - - - - - A8 . A.9 . A10 .
él I . A12 . Alt. : All. Aló. : Alt. A17 . AI8. Al 9 . A2 0 .
139
1.. táblázat (folytatás}
~OH “OH ~OH ~OH “OH -OH -OH ~OH -OH OH
A21. Áll. Δ23 , A24. A25. Ál 6, .4,27. A2S . Ál 9. A30.
A31. Áll. A33. Áll. A35. A3 6. Ál 7. A33 , A39. Á4O,
A41. A42. Á 431 A 4 4. A45. Á4 6 . Á47. Á4S . A4 9. A5O.
y. Á52. A. 5 3. A54 , A 3 5, A5 6 . Á57 . A58 . A.59. Á60.
A61. Á62. Át 3. A54 , A65. A66. A67. ÁtS . Á6S. Á7Q .
Pl. f Áll, Á7 3. A?4 < A75. A76. Á?7, Á7 8. Á?9. ASŰ.
A31. i ÁS1. ÁS 3. ÁS 4 . A85. áS 6. ÁS 7. ÁS S . ÁSS. A9O.
- ... ... - - ÁSS. Ál 00.
Á101. A102 . Ál 03. A104. Ál 05. Áll 6. Álö7. A108 , Ál 09. Ál 10.
Alii. Ál 12 . Ál 13. ÁÍ14 . A11S. Ál 16. A117. A118 . Ál 19. Ál 20.
A121. Ál 22 . A12 3. Ál24 . A125, Á126 , Ál 27. A128 . Áll 9.. 0130.
Álul. Ál 3 2 . Ál 33. A'134. Ál 35. Ál 3 6. Ál 37 . Á13S . Ál3 9. Ál 40.
AI41. Alá2 . A14 3. A14 4 . Ál 4 5 . A146. Áll /. ÁllS . Ál4 9 . Ál 50.
ÁlSl. A152 , A153. Ál 5 4. Ál 5 5 . A.156. Ál 57. A.158 . Ál59 . Al 60· .
Ál 61. Á162 . Ál 63. A'16 4 . Ál 6 5 . A. 1 6 6 . Ál l? . Ál 63 . Ál 69 . Ál.70,
Α.Γ71. A172. A17 3. A17 4 . Ál 75 . Ál 7 6. Ál 7 7, Ál 78 . Ál? 9. A1S0.
Ál SÍ. Ál 82 . A18 3. Ál 8 4 . Ál 85. Ál 86. Ál87 . Á188 . A-1S9. Ál 90.
Álul, Á192 . 0193. Ál94 . Ál 95 . Á136. Ál 97 . Ál 98 . Á1S9. A200.
A201. A20.2 . Á2Ö3. A204 . Á205. Á206. Ál 07 , Ál 08 . A209. Á210.
A211. Ál 12 , Áll 3. A214 . Á215. Ál 16. Áll? . .0118 . Á219. Ál 20.
Ál 21, A222 . A223. A224 . Á22 5. A 2 2 6 . Α227 . ÍA228. A229. A230 .
ϊ, táblázat (folytatás)
“OH -OH -OH ~OH -OH “OH -OH -OH ~OH “OH
A231. A232 . A233. A234 . A235. «236. Az 37, Az 38. A23 9. A240.
A241. A242. A24 3. A24 4 . A.24 5. A24 6. A24 7. Az 4 8 . Ά24 9. Α25Ό.
A251. A252. A253, A254. A25 5. A25 6 , A257 . A258 . «2 5 9. A2 60.
Az 61. A262. Az 63, A264 . A 2 85 - A268. Az 67 . Az 6 8 . «2 6 9. A270.
A271. A272, ί «273, A27 4 . A27 5. A27 6, A27 7, A27 8 . Az 7 9. Α28Ό,
A281. A28 2. : A2.33, A284. A28 5. A286. Az 87. Az 3 8 . «289 . «2 90,
A291. Ά292. : A293. AZ 94, Az 95. A296, Az 9 7 . A2 98 . «2 99. A300.
A30Y A 302 . «3 33. A304. A305. «306 . «307 . «308 . A3Ö9. A310:.
Ά3Ι1. A312 . A313 . A314 , «315. A 316 . A317. .4318 . A31.9, A320.
«321. A322 . A32 3. A324 . A325. A.32 6. A327. A328, A329. «350 .
«331 . A332 . A333. A334 .. «335. A336 . A337. A338. «33 9 . «348,
A341 . A342 . «343. «34 4. A3 4 5 . A3 4 6. A347. A34S. A34S. A3 3C .
A351. A332. «3-53 - «354, A35 5 . A3 3 9 . A357. «358. «35 2. A 3 60.
A361 , A3 62 . A 3 63. A 3 <: 4 . A.365 - A3 6S. «367. «368. A8 69 . A370.
A371 , A37 2. A 37 3. «37 4. A375 . A37 6. «37 7. «378 . A379. A 380.
A 3 81 . A332. A383. «384. A385 * A38 6. «387. «38 8. «38 9. A39Ö.
A391 , A392 . A393. «394. A395- A396. A397, A398 . A39 9. «4 00.
A401, A4 02. A4 03. «404. «405 . A406. A407. A4Q8 . A409. «410.
«411 . A41z. A413. A414. A415. «416. A417. «418. A419. .4420.
[«4 21 . A422. A4 23. A424. «425 . A426. A427, A428. .442 9. «4 30.
|A431 . A432 . A433 . A434 , A4 35. «4 3 6 . A 4 37 , A4 38 . A4 39. A44O,
141 y x «
A táblázat tfolytatás)
-08 “08 “08 -08 “08 “08 “08 “08 »08 ”08
A441. 244 2 . A4 4 3. 244 4 . 244 5. 24 4 6. 24 47 . 244 8 . 24 4 9, 2450.
A4 51. 2452 . 2453. 2454 .. 2455 . 2456.. 2457 . 2458 . 2459. 2460.
A4 61. A A 2 . 2563. A 4 64 < Ai 65. 2466. 2467. .24 68 , 24 69. 247 0.
24 7 A 24 72 . 24 73. A47 4 . 24 75. 2 4 7 6 . 24 77 . 24 7 8 , 247 9, 2480.
A 4 81. 2482. 2483 . 2434 . 248 5. 2 4 8 6 . 2487. 24 8« . 2489. 24 90.
.2.491. 2492. 2493. 2434 . 24 95. 24 96. 24 97. 2498 . 2499. 2500.
250 A 2502 , 2503. 2504 . 2505. 250 6, 2507. 2508 . 250 9. 2510.
A51A 2512 . AS. 2514 . .2515. 2516. 2517 . 2518 . 2519. 252 0 .
A521. 2522 . 2523. A524 . 4525 . 252 6 . 2527. 2528 . 252 9. 2530.
2531 . 2532.. 2533. 2534 . 2535. 253 6. 2537. 25 3 8 . 2539. 2540 .
2541 . 254 2 . AMA 2544 . 2545. ... - - - “
... ... - 2554 . 2555. 2556. 2557 . 2558 . 2559. 2560 .
Ab 61, A.5 62 . A. b 6 3 . 256 A 2565. 2566. 2567 . 2568 . 25 6 9 . 257 0,
A57I . A 5 / z. v 2573. Ab? 4. .257 5. .25 7 6. 2577. 2578 . 257 9. 253 0,
2581. 2582 . 2585. Ab 8 4 . A58 5. .258 6. 2537. 2588 . 258 9. 2590.
2591 . 2592. A) . 25 94. 2595. 2596. 2597. 2598 . 2599. 2600 -
2601 „ Al, 2603. 2604. 2605. 26ü 6. 2607. 2608 . 260 9. 2610.
2611 . A 612. AÉB. 2614. 2615. 2616. 2617. 2618 . 2619. 262 <J .
2621 . A?. 2623 . 2624. 2625. 262 6, 2627. 2628. 262 9. 2 6 3 0 .
2631 . 2632 . A633 , .2634. 2635. A63 6. - - -
... - - 264 4 . 2645. 264 6. 264 7 . 2.648 . 2649. 2650.
-k. .-η »««·. φ* ν* φφ
Φ Φ X » Φ *
X * « Φ φ « » ΦΦ «XX Φ X Φ «φ ♦ * »* φφ »*
Is táblázat (folytatás)
-OH ~ΟΗ -OS -ΟΗ -ΟΗ -OS -OS -ÜH ~ΟΗ -ÖH
1651. 1652. 1653 . 1654 , 1655. 1656. 1657.( 1658. 165 9. 1660.
1661. 1662. Ά6 6 3. 1664 . 1665. 1666, 1667. 1668. 1669. A67G.
1671 . 167 2. Α673. 1674. 1675. 1676. 167 7. 1678. 167 9. Α680. (
1681. : 1682. Α68 3. 1684 . ί1685. 1686. 1687. 1688 , Α689. Α690. t
169 ί . 1692 , Α693. 1694 . 1695«. 1696. 1697. 1698. Α69 9. Α700.
17 01. Α702 > Α703, 1704 . 1705 . 1706. 1707. Α708 , 1709. 1710,
1711. 1712. 1713. Α714 . 1715. 1716. 1717. 171« . 1719. 1720,
:1. 1722. 1723 . Α72 4 . 1725. 1726. ... - -
- - 17 33 . 17 34 . 1735. 1736. 17 37 . 17 38 . 17 3 9. 17 40.
1X1 . 17 42 . 17 43. 17 4 4 . 17 4 5 . 174 6 . 17 47 . 1748 . 1749. 17 50.
17 51 . 1752. 1753 , 1754 . 8.755. 175 6 . 17 57 . 1758 . 1759. 17 60.
17 61 . Α7 62. 17 63. 1764 . £.7 65. .1766. 17 67 . 1 ; 6 8 . .17 69. 177 0.
1771, Α772 . 1773. 1774 . 177 5. Α77 6. 1777 . 1773 . 17 7 9 . 17 30.
17 31 . 1782 . 1783. 17 8 4 , 178 5. .178 6. 17 37. 1783. 17 8 9. 1790 .
17 91 . 17 92 . 17 93. 17 94 , 1795. .1796. 1797 . 17 93.. 17 9 9 . 1800 ..
1301. 18 02. 1803. 1804 . 1805, 1806. 1807 . 18 03 . 18 09 . 1610 .
1811 . 1812. 1813. 1814. 1815. 1816. 1817. 1.813 , 1819 . 1820 .
1821. 1822 . 1823. 1824. 1325. 182 6. Α827. 1828 . 182 9. 1830.
1331. 1832 . - - - ... ... ... ...
* * * » φ * » φ φ
Φ Α Λ, « « φ Φ » » V
X φ « * φ * Φ Φ « » φ φ* * φ φ♦ φ φ
2. fcáblágat
Az Π) általános képletö vegyületek., amelyek
Ά-Q általános képletében Q jelentése (Qi) általános képletö csoport, és (QX jelentése B52. csoport::
B52. BS2. BS2. B52 - B52. BS2. B52. B52. B52. B52.
Al. A2 . A 3 . Ai . A 5 . Áfc. A? . A8 . A9. A10. '
Ali . A12. A13. Al 4 „ Alt . Alt. A17 . A18 . A19. A2C.
A21 . A22. A23. A24 .. A25 . A2 6. A27 . Az 8 . A29. XX:.
A31 . A32 . A33. A34. A3S. A3 6. A37. A33. A39. A40.
A41. A 4 2 . A4 3. A4 4. A45. A 4 6.. A47. A4S. A4 9. AtO .
Atl . A52 .. A53. A54. A55. A56, A57 . A58. A59. ABO .
: A61. A62 . .A63 . A64. A65 . A66. A67. A68. A69. A7 0 .
A71. A7 2 . A7 3. ; A74. A7t. A7 6. A7 7. A7 8 . A 7 9. ABO .
A81. AX, AB 3. AS4 , A85. .A 8 B . AB 7. AS8 . AB 9 . A90 .
A91 . A 9.2. A 9 3, A 94 < A9t . A9B . A97.. A98 .. A 99 n AÁOC .
Alöl . Ál 02. Ál 03. A1Ö4 . A105. A10B. A107 . A108 . A10 9. A110 .
Alii. Ál 12. A113. Alii . Alit. AliS. Ál 17 . All 8, All 9. A120
A121. A122. Ál 23. Ά124 . Alit. A12B , A12? . A128. A'129. A130 .
Alii . A132. A133. AI34 . Alit. Ál 36. ; A.i. J ? A138 . Al 39 . AliO .
A141 . Á142 . A143. Alii. Ali 5. A14 6, AliX A148. Ali 9. Ál 30.
♦ φ· ί *
V « Φ Φ φ>
2, táblázat (folytatás)·
852 . BS2 . B52. B52. B52. B52. B52, B52. B52. B52.
Alii . A152, 31 5 3. A’ 51 . 3155 . A15 6. 3157. 3158 , 3159. Az 60.
3151. ' 3162. : 3163. 3164 . A16 5 . 3166. A167. Az 68 . 3169. 3170.
A171. 317 2. 317 3, 3174 . 317 5. 317 6. 3177. 3178 . 317 9. 3180,
3181. 318 2. 3183. 3184 , 3185. Ál 3 5. 3187 . 3138. 318 9. 3190.
Az 51. A192. 3133. 3194 . Az 93. Az 95, 3197, 3195 . 3199. 3200,
A201. Az 02 . 3283. 3204 , A22 3. 3206, 3207 . Az 88 . 3289. 3210,
3211. 3212. A23 3. 3214 . 3215. 3216. 3217. 3218 . 3219. 3220 ,
3221. A222 . 3223. 3224 . 3225. Az 2 3 . 3227 . 3228 . 3.229, 3230.
32 31, 3232 . 3233. Az 3 4 . 32 35 . 32 36. AZ 37. 3238 . 3239. 324 0,
3241, 3242 , 3243. 324 4 . Az 4 5 . A2 4 5. 32 47. 324 8, 3249. 32 50.
3251 . 3252 . 3253. A254 . 3255 . 325 6. 3257. 32 5 8 . 3239. 32 60,
3261. 3262. Az 53. 3264 . 3265. 3266. A267 . 32 58. í 3259. 3270.
3271. A272 , 327 3. 3274 . 3275. 3276. 3277. A273 . 3279. 3280.
3281. Az 32 . 3283. &2x> 4 - 3285. Az? 6. Az 8 7 . Az 8 8 . 32 8.9. 3290.
32 91. A2 22 . 3293. Az 94 . Az 9 5. A296.. A297 .. Az 98 . .32 99. 3300 .
3301. A 3 02. 3303. 3304 , 3305 . A306. A3 07 , 3.308. 3309. 3310 .
A311, A312. 331 3. 3314 , 3315 . A316. A317 . 3318 . 3319. 3320’-
A.3'21. A 3 22. A323. 3324 . 3325. A 32 6. A327 , 3328 . 332 9. 3330.
3331, A332. 3333. A331. 3335 . 3336. A33? . 3338 . A339 . 3340.
A341, 3342. 334 3. A344 . .134 5. 334 6. 334 7 . 334 3 . .334 9. 33 50.
33 51. 3352 , 3253. A334 . 3355 . 3356. 3357 . 3358 . 3359 . 33 50 .
** * * 0 Κ » 0*0X0 ♦ ♦ * * 0 0 ♦ * * Κ
2, tablázat Qfo1ytatás;
B52. B52. BS2. B5 2. BS2. B52, BS2. 352 . 352. 352.
AS61. A 3 62 . A363, A3 64 . A.365. A366 . A367. : A368 . A3S9. A37G.
A 3 Ή . A372. A3?3. A374 . A37S . A.37 6, A377, A37S , A37 9. A380.
A381 , A38 2 , A.383- Ά384 . A38S . 338 6. A387. A38S - A38 9- A390.
A 3 91 . A392, A393- A394 . A39S. 1331., A397. A398. A39 9. AlOQ.
A401,' A4 02 , A403- A4 04 . A-4ÖS. A106. ,14 07. A4 0 8 , ; A4 0 9, A.410.
Alii. i Ali 2 . A4.13. A414 . A113. All 3. All?, Ali8 . All 9- A120.
&421. A422 , A423 , A124 , A12S, A426. A4 2?. A12 8 . A129. Α13Ό.
A431. A4 32 . ; A433. A434 . 1135. A436. A4 371 A133 . A139. A140.
A 4 41 . 1141. ; A413. Ai 4 4 . AiiS . A44S. Ai 4 7 , : Ai 4 8 . Ai 4 9, A150.
AiSi . A152, A153, AiSi - 1155 . A.15 6, A457 , A! 38 . Ai 5 9. .14 X ;j ,
A4 61. A462 . A4 63, A164 , 14 65 . A4 6 b - A167 . Al 68, A169. A17S,
Al ? 1 . A472. A473. A47 4 , A175. A47 6, A47 7 , A178 . A47 9. Ά480 .
A181 . A482 . A483. A481 . 1435, A48 6. A4S7 , A438. A4 8 9 . A 4 90,
A4 91, A4 92 . A4 93. A491 . 1195, Al 9 6 , A4 97 , A4 98. A4 99 . A500 ,
ASOi. A502 . A503. Ab 01 . 1535. Ab 06, A 5 07 . A5O8 . Ab 0 9 . Ab 10 ,
Alii, A312. A513. A514 . 1515, A.516. Ab 17. Ab 18 - Ab 19. Ab 20.
AS21, Ά522. A523. A524 . AS25 , A526. Ab 27. A523 . A529. Ab 30.
AS31. A532, A533. A 5 31. 1535, A536. Ab 37. AS38 . A539. A54Ö.
A541 . Ab 42. :A54 3, Abii, A54S. Ali 6. AS17- AS48, AS4 9. Ab 50.
?AS51. Abba. iA553, Abbi. 1553, A35 6. Ab 57. ÁSS8 . ASS9, A 5· 60- -
Hasai. A562 , A563, A 5 64. : A5A5, A 5 6 6 . Ab 6 7 - Ab 68 . A56.9. Ab 70 -
6 «XX
2. táblázat jfolytatás)
552. 352. B52. 352 . B52. 352. 352. 352. 352. 352.
A571. A5?2, ; A573. A574 . A575. A 57 6. A57 7. 3157 θ , 657 9. A5S0.
.A581. A582. : A533. A58 4 . A58 5. A586. A567. 3158 8 . 3138 9, 6390. l·
A5 91. A592 . A5 93, A3 94 , A595. A596. 31597. 315 98 . 315 99. A600, h
A801 . A6Ű2 . A 6 03. A604·. A80 5. A 6 3 6, A 6 07, 31608 , 3160 9. 6610. r
A611 . A612 . A 613.. A614 , A613, A 616, 31617, A618 . 6619, A620,
A621, A 62 2. A 82 3. A624 . A625, A62S, A627, 6628 . 31629. 6630:,
A631. A63.2. A833. A634 . 6635. A 6 3 6 . A637 . A638 . A639, A64S,
A641. A642. A 8 4 3. A844 . 664 5. A 6 4 6 . A 64 7 . 6648 . A649. A550.
A.651 . A652 . A 65 3. A854 . A65S.. A6 5 6. A657 . A658. A65 9, A86C ,
A 8 61. A662 . A6 63, A684. A 8 6 5 «. A 8 8 6 . A667 . 6688, A 6 89, A670 .
A 6 71. A 67 2 , A673. A 67 4 . A 6 7 5 , 667 6. A67 7 . A67S . 667 9. A 6 8 ö.
A681. A682 . A683. 6684 . A 6 8 5... A68 6 . 6687 . 6688. :A689. A 6 90.
A691. A892 . A893. A694 . 31695. 33698. 6697 . 6698 . 6699. 6700.
A701. A7 02 . A703. A704 . A7 05 , 6708. Α7Ό7. 6703.. 6709, 6710.
A711... A712 . A713. A714 . 31715. 6718. 6717 . 6713 .. 6719 .. 6720.
A721. A722 . A7 2 3 , 672 4 . A725. 6726. A727 . .6728 , 6729, A730.
A 731 . A? 32. A? 33. A734 . 6735. 67 36. A737 . 6738 . 6739, A740-
A741. A742 . A743. 6744 , 67 45. 674 6. A7 47 . 6,74 8 , 6749, 6750,
A751. A752. A? 53. A754. A755. 6756. A757 . A758. A759. 317 60 .
A7 61. A7 62. A7 63. 67 64, 6765. 67 66. A767 . 67 68. 6769. A77 0.
A771, A772 . A7 7 3. A7 7 4 . 6775. 677 6. A777 . A778 . A77 9. A7 8 0 .
147
Φ* ♦♦ φφ ΦΦ XX
2. táblázat (folytatás)
B52 „ 3352 . 3352. 3352 . 3352 B52. B52. B52. B52. B52.
A781. A782. A78 3. A? 84 , A? 8 5. A78 6. A7S7. A7 88 . A782, A790.
A7 91 , A792. A793. Ά7 34 . A795, A7 96. A 7 97 . A7 98 . A7 99. A8Cö.
A8Q1. At 02 . A >3 03. A8 04. A805 . A806. A807 . A 8 0 8 . Α8Ό9. A810.
A811 . A8!2. ' A8.13. A814 . A81.5 . Ml 6. A817 . A 818 . A819. ASzö.
A821 , A822 . A823 . A824. A825, A826. A827 . A82 8 λ A829. Α83Ό.
A831. A8 32 .
3. táblásat
Az (I) általános képletű vegyüietek, amelyek általános képletében Q jelentése (Οχ) általános képletű cső port, es (Οχ) jelentése 839„ csoport:
B39. B39. B39. B39. 3339. B3S. 3339. B39. B39, B39.
Al. Az. A3, A 4 .. A5 . A 6. A7 . A 8 . A9 . A10.
All. A12. A13. A14. : A15, Alt. Al 7 . A18 . A19. A20.
Az!. A22. A2 3. A24. Az 5. Az 6. A2 7 . A2 8 . Az 9. A30,
A31. A32 . A33, A34 . A35 . A 3 6. A37 . A38 . A3 9. A4 0.
A41. A4z. A4 5. A4 4. A45. A 46. A4 7 . A4 8 . A4 9. A50.
A51. A52. A5 3. A54 . A55. AS6. A57 . A58 . A59. A.60.
A61. A62 . A 6 3. A64 . A65 , A66. A67 . A 68 . ) A69. A7 0.
14:
(«« «« φφ Ϋν Φ«Αφ ♦ . Φ * Φ X » φ
Φ ΧΦ φφφ «*« φ
Φ ♦ φ Φ ♦ ν Α » <Φ φφ «X #φ XX
3. táblázat
®39. Β39. Β39 . B3S. Β39. Β38. R39. Β39. Β39. Β39.
Α. A?2 . A? 3 . A? 4 . Α7 5 . Α7 6. Α77, Α7 8. Ά79, Α8 0.
Α31. Α82. Α8 3. ί Α84 , Α8 5. Α8 6. Α37. AS8 . 43 9. 490.
AS1. ί Α92 . Α9 3. Α94 . Α 95. Α96. Α97 . 498 . .499. ΑίΟΟ.
ΑΧΟΙ. ΑΧ 02. ΑΧ 03 , ΑΧ 34 . Α105. 4X06. ΑΧ 07 . : Α108 . Α10 9. ΑΧ 10 .
ΑΧ 11 . Α112 . Α.113. Allé . Α115 . Α116.: Α117. ΑΧ18. ΑΧ19. ΑΙ20.
Alti . Α122 . ΑΧ 23. Α124. ΑΧ25 , Α12 6. ΑΧ2 7 . Α.128, 4.12 9. .4130.
Α13Χ . Α132 . ΑΧ 33. ' Α134 . ί ΑΧ 3 5 ·. 4136. 4137 , 4138. 4139.| 4140.
ΑΧ41 , ΑΧ 4 2 . Α143. .4144 . Α14 5. Α14 6. Α147 . ΑΧ 4 8 . ΑΧ4 9. ΑΧ 50.
Α151 . Α152 . ΑΧ 53 . ΑΧ 5 4 . ΑΧ5,5. Α156. ΑΧ.57 . ΑΧ58 . ΑΧ 59. ΑΧ bű.
ΑΧ 61, ΑΧ 62 . Α'163 ,. . Α ί b -¾ . Α165. ΑΧ6 6 . ΑΧ 67. A16S. ΑΧ 69. 417 0.
ΑΧ 71. Α17 2. Α173. ΑΧ 74 . ΑΧ 75. Α176. Α177 . Α17 8 . Α17 3. Α130.
ΑΧ 81. Α132 , £.183. Α.18 4 . ΑΧ 8 5 < ΑΧ8 6, ΑΧ 8 7 . ΑΧ 8 8 . 4X8 9. ΑΧ. 90.
Α19Χ. ΑΣ 92 . ΑΧ 93 . Α19 4 . ΑΧ 95. 4196. ΑΧ 9 7 . ΑΧ 96 , 4199. 4200.
Α2 01 . A2Ü2 . Α203. Α204 . 4205. Α206. Α207 . Α208 . Α209. 4210.
Α211. Α2Χ.2 . Α213. Α2 Χ4 . Α215. Α216. Α217. Α218 . Α2 2 9. Α220.
Α.221 . Α222, Α223. .4224 . Α225 . Α22 6. Α227. ΑΧ23 . ΑΧ.2 5 . Α230.
Α231 . >'? £70*, »»·' \ Α2 33. Α234 . 3235. Α236. Α237. ΑΧ 38. .42 3 9. Α24 0.
Α241 . Α242 . Α243. Α24 4 . 4245. .424 6. Α24 7. Α.248 , 4249. 42 50.
Α2 5Χ. . .72 52« Α253. Α254 . Α255. Α256. Α257. .4258 . 1:.239. Α260.
Α261. Α2 6 2 . Α2 6 3 , Α264 . Α265. Α2 6 6. ;Α267. A2S8 . Α269. Α270.
ΑΣ 71. Α27 2 . Α27 3. .4274 . Ά275 . Α27 6. Α277 . ΑΣ 7 8 . ΑΧ79. Α28Ο.
« X» * φ
3. táblázat
£39. £39. £39. £39. £39. £33. £39. £39. £39. £39.
1281. A2 32 . ,1283, A284 . 128 5. 1286. 1287, 1238, : A28 9. A2 90.
A2 91 .. Az 92. 1293. Az 94 . 1295. A296. A297 . Az 98 . : .129 9. 1300.
1301. .1302. 1303. A304 . 1305. Al ö 6. 1307, A303. 130 9. .1310.
All 1. A312 . 1313. Az 14 . A11S. A316. 1317, : A318 . 1319. 1320 .
A32.1. .1322 . A323. 1324 . A 325. A 32 6. 1327. A328. .1329. 1.330.
Alii. : A33'2. 1333. 1334 . Az 3 5 . 133 6. 13371 1338 . 133 9. 134 0.
A341. 134 2 . 1343. 1344 . A34 5 . A34 6. A34 7 . A34 8 . 134 9. 1350.
1351. 1352, ; A.353. Az 5 4 . Az 55 . 1356. A357. Az 5 8 . 135 9. 1360.
Al fel. A362. : Aző.3, A364 . 1365. 1366. 1367. Az 6 8 , A3 69, A 37 0.
Alii . A372 . A371, Az74 . Aliz. Az? 6. Az 7 7 . A8/6 . 137 9. .138 0 .
A331. 1382 . 138 3. Az 8 4 . A 3 8 5 . A386. 1387 . 1383 . A389. 1390,
A391. 1392. 13:93. 1394 . A395 . 1396. 1397 . Az 93 . A399. 1400,
14 01 . 1402 . 1403. A4G4 . 1405. .14 6 6 . .14 07 . 14 08 . A4 09. 1410.
Afl. 1412. 1413. 1414 . 1415. A416. 1417 . 01418. A419. 1420,
.1421 . 1422. A4 23. 142 4 . 1425. 1426. 1427 , A428 . 142 9. 1430.
A 4 31 . A432. A433. 1434 . 14 55. A436« 1437 . 14 38 . 143 9. 144 0.
A4 4 1 . 1442 . Al. A4 4 4 , A4 4 5. A4 4 6 1447 . A4 48 . 14 4 9, 1450.
1451. 1452, :1453, 1454 . 1455 . 1456. 14 5 7 . 14 58 . :1459, 14 60.
All, 1462. A 4 63. 1464 . 1465. A 4 6 6. 14 67. A468. 1469. 147 0.
A471. 1472. 1473. 147 4 . 1475. 1476. A477. A478. 147 9. 148 0,
1481. >482 - A4 83. A484 . A48 5. A48fe. A4 87 . A4 8 8 . A439, 14 90 ,
* X
Φ * φ**
3. táblázat
839. B39. 839. B39. 83 9. 839. 839. 839. B39. B39.
Al 91. 3192. A4 93. 34 91, 3495. 3496, 3197. 34 98. 34 99. 3500.
Α101 . 3502 . A503. 35 01 . Alul. 3506. 3567. 3508. 3509. 3510.
.3511 . 3512 . All 3. Alii . 3515. 3516. 3517. 3518 . 3519. 3520.
.3521 . 3122 . 3523. 3121 . 3625. 3526. 3527. 3128 . 3529. 3530.
/1531. 3132. : A133 . 3534 . 3535, 3536. 3537. A538 . A52 9, 3640.
3511 . A512 . : Ali 3 . Alii . A545, 3116. All7 . Alis . 3519. 3150.
Alii. ' A552. 3553. Alii . A555. 3156. A157 . 3553. All 9. A166.
A161. A 5 82 . 35 63 . A564 . A5 65. 3566. 3567. 3163 . Al 69. A17 0.
A571. 357 2. A57 3. 3574. A575. 3.5 7 -6 . 357 7 . 357 8 . 357 9. 3580.
3581. A58 2 . A583, 358 4 . A.58 5. 35 81. 3587. 35 88 . A 5 8 9. 3590.
35 91. A.592 . A593. A594 . 3595. 3596. A5 97. A 5 9 8 . 3599. 3600.
A 601 . 3602 . A 6 03. A. 6 0 4 . 3605. A66 6. 3607. • 3608. 360 9. 3610.
Α611. 3612 . 3613. A 611 . 3615. 3616. 3617. A618 . 3619. 3620 .
3621. A622 . A623. A 621 . 3625. 362 6 . 3627 . !362 8. 362 9. 3630.
3631. A632 . 3633. A 631 . 3635 . A 6 3 6. A637 , 3638 . 363 9. 3640 .
3611. A612 . 364 3. A 641 . 3615. 3616. A647, 3618 . 3619. 3650.
3651. 3612. A 6 5.3 . A 611 . A665 . A656, A657 . 3653 . 36 5 9. A660.
3661. A 6 62. A663. 3661 . 3665. A666. 36 67 . 3668 . 3669. 3670.
3671, A 67 2. A673. A671 . A675. A67 6. A677 . 367 3 . A 6 7 9 . 3680.
3681. A 68 2 . 3683. A684 . 3685 . A68 6. 3637 . 368 8 . 3689. A690.
A691. A692 . 3693. A 691 . 3695. A 6 9 6 , A 6 97. 3693. 36 9 9. A70A.
1.51 φ * * φ ♦ ♦ »«
3. táblázat
B39. B39, B39, B39. B39. B3 9. B39. B39. B39. B39.
A701, A702 . A7Ö3. A704. ; A7 05 . A706. A 70 7 , A7 08 . A709. A 10,
1711 . A712. A713. A.714, A 7.15. A716. A717. A718, A718. A72Q.
A721. A? 2 2. A723- A724 , 1725. A726. A727. A728. A72 9. A7 30.
jA73X, A7 32 . A733. A? 34 , A.7 35. A 7 3g „ A737. A73S. A.7 .3 9. A74 0,
(.A741, A? 42. AZ 3. ;A744. A7 4 5, A74 6. A747, A7 4 3 . A74 9. A750.
A7 51 . A752. A7S3. A754 . A755 , A756. A7571 A7 53 . A7 59. A7 60.
é 7 61 , A762. A7 63. A /64 . A7 65 . A766. A7 87.: A 7 68 . A? 69, A 70.
A·' 71. A772, A77 3. A774 . A775. A77 6. A.77 7. A? 7 8 , A77S, A? 80,
17 § 1. A7S2 . A7 83. A7 84:. A78 5. A78 6. A787. A7 8 8 . AZ 9. A7 90.
A 7:91. A? 92. A? 93. A794 . A795, A79S, A 7 97 , A7 98 . A7S9. A 8 00.
A8 ül. A302 . A8 03 . AS04 . A305 .. A S 0 6 . A8 07 . A8 08 . A809, :A8I0.
A 811, A812. A813. ASZ . A.815. A816. A817 . A81.8 , A819, A820.
A321. AS22 . A823. AS2 4 . A82 5. A826. A827. A328. A829. A830.
|j A331 . A8 32 .
4. táblázat
Az Π) általános képletű vegyületek, amelyek általános képletébe?: Q jelentése (Qi) általános képletű csoport, es (QiJ jelentése B3. csoport:
152 > X
Φ Φ
Φ φ » Φ « X X
X ΦΦ φφΧ Φ** Φ
X φ Φ « * » * φ
Φ ΧΦ ΦΦ ΦΦ ΦΦ
Β3. B3. B3. B3. £3. £3. £3. £3. B3. B3.
- - - - - A8 . 69, Al 0 .
Α11. 6.1.2 . &X3. A14 . 615. A16. A17 . 618, Al 9. 620 ,
Α21 . 6.22 . Az 3. Az 4 . Az 3 . 62 6. A.27 . 628 . : Az 3. 63 0,
Α31. A32. A33 . A34. A35, 6.36, A37. A3s. ; A3 3. A4 0.
Α4 1 , A42 . A4 3 . A4 4. .64 5. 6,46. A47, A48. A4 9. 65 ö .
651. A52 . 653. A54. 65 5. A56. AS7 . A58. A59. A60.
Α€1 . A62. A.63. A64 . A65. Ab 6. Ab; 7 , A63 . A69. A70.
Α71. ί A72, 67 3, 674 . A75. A7 6. A7 7 . A7 8 . 67 9. 63 0.
Α81. 682, 68 3. 684, A33 . A 8 6 . A87. i A 8 8 . AS9. A30.
- - - - - - A99. 61.50.
6101. A102. i 6103. A104 , 610 5. A106, A! 07. 6108 , A10S. Al 13.
j Alti. Aliz. ' 6113. A114 . A115. A11.6, Al 17 . All? . A110. A120.
| Al21. A.122 . 6.1.23, A124 . A125. A126. A127. A128 . 61.29. 6130.
Α131.. A132 . Alt 3. .6134 . 613 5 . A13 6 . A137. 6133 . A13 9. 6140.
Al 41.. A142 . 614 3. .61.44 . A14 5 . A!46 . A147 . 6143 . .61.4 3. 6150 .
Α151. 6152 . A153. 6154 . Al 35 . A156 . A157, 61.58 . 6159. A 1.60 .
Alti. .616 z. Al 63. 6164 . A165. Al 66. i A167, 0168. 6169. A17O,
Al 71, Ali 7 2 , A17 3. 61 7 4 . A175. 6176. A177 , A17 8 . .6.1.7 9.. 6180.
A181 . A182. Al 9 3 . 6.184 . A185. A18 6 . A187 . A.188.. 6.18 9, 6190.
A191. 6192 . Al 83. A194 . A19S. 6196. .6197 . A.1.98 . 6.199, 6.20 0 .
0201. A202 . Az 03. 62 0 4 . .6205. Az 06. Az07 . A208 . Az 0 9. 6210 .
153 * »♦♦· χ x
ΧΦ ΦΦ«Χ.
y 4« χχ* *** Φ « «X X X X * X Φ
ΦΦ »Χ ♦» «Φ X»
4. táblázat (folytatás)
Β3. Β3. Β3, Β3. Β3. Β3. Β3. S3. Β3. Β3.
1211. 1212 . 1213. 1214 . 1215. 1216. 1217, 1218, 1219. 1220,
1221, 1222. 1223. 1224 . 1225, 1226, 1227, : 1228. 1229. 1230.
1231, 1232 , 1233. 1234 . 12:35, 12:36, 1237 . 12 38. 1239. 12 40 .
1241. 1242 . 124 3. 1244 . 1245, 12 4 6. 124 7. 124 8 . 124 9. 1250.
1251. 1252 ,. 1253 , 1254 . 1255. 1256. 1257. 1258. 125 9, 1260.
1261. 1.262, : 1263, 12 6 4 ,. 1265. 1266. 12 67. 1268. 12 69. 1270.
12:71. 1272. 1273. 127 4 , 127 5, 127 6. 127 7. 1278 . 127 9, 1280. :
1281. 1292. 1233. 1234 , 128 5. 1286, 1287 , 1288 , 1239, 12 90,
1291, 1292 . 1293. 1294 . 12 95. 1296 , 12 9? . 1298 . 12 99. 1300.
1301. 1302. 1303. 1304 . 1305 .. 130 6. 130? . 1308 . 130 9. 1310.
1311. 1312. 1313. 1314 . 1315. 1316. 1317. 1318 . 1319. 1320:.
1321. .1322 . 1323. 1324 , 1325. 1326. 1327. 1328 . 132 2. 1330.
:1331. 1332. 1333, 1334 , 1335. 1336. 1337 . 1338. 1339. 1340.
1341. 134 2 . 1343, 134 4 , 1345, 13 4 6. 1347. 1348. 134 9, 1350.
1351. 1352. 13 53, 1354 , 1355. 1356. 1357. 1358 , 1359, 1360.
1361. 1362 . 1363 , 1364 . 1365. 1366, 1367. 1368 , 1369, 1370:,
1371, 1372. 1.373. [1374. :1375, 137 6,, 1377 , 137 8, 137 9, 1380:,
1381 . 1332 . Δ \ F 7 ν· α 1334 . 138 5 , 138 6, 1387 , 138 8. 1389. 13 90.
1391 . 1392 . 1393. 1394 - 1335, 1396 , 1397 , 1398 . 139 9. 14 00.
1401. 14 02 . 14 03. 1404 . 1405. 1406. 14 0? . 1408 . 14 09. 1410.
1411. 1412 . 1413, 141.4 .. 1415. 1416. 1417. 1418 . 1419. 1420.
«Φ
4. táblázat (folytatás!
33. 33. 33. 33 . B3. B3, B3. 33, 33 . 33.
A421 . A422 . A42 3. A4 24 . A423, A426. A4 2 7 . A428. A429. A430.
A431. A432. A4 33. A4 34 . A4 35. A4 3 6 . A437, A438 . A43 9, A440,
A441. A442 . A443 , A 4 4 4 . A445. A4 46. A4 47 . : A 4 48 . A44 9, A450. h
A4 51. ί A4S2, A433. A4 54 - A4 55. A456. A,457. A4 58 . A459. A460. H
·: ?Vi fel. o A4 62 , A,4 63., A464 , A4 65. A 4 66. A4 67 . A 4 68 < A4 69. A47 0,
A471 . A4 7 2 . ; A4 73. A4 74 . A4 75, A4/6, A477, A47 8 . A47 9. A48Ö.
A4 81.. A482 . A48 3. A484 . A4 8b , A4 8 6, A.487. A488 . A489. A49Ö.
A4 91, A4 9.2. A493. A4 94 . A4 9b, A496. A4 97. A4 9S . A43S. Ab 00.
A501 . A3 02 , Ά503. Ab 04 . AbOb. Ab06. A 5 07 . Ab 08 , Ab 09 A510..
Lát ti. A512 . A5I3. A.514 , A515. A516. A517 . A518 . A519. Ab 2 0 ,
ΗA521. A522 . A52 3. A524 , A525 . A52 6. A32 7. A.528 . A529. Ab 30 .
A531. Ab-32. A53 3. A534 . A33 3. A536. A53 7. Ab 3 8 . A53 9. A540.
A541. A342 . A943. A544 . Ab 4 b. - - - -
- A334 . Abba . Ab56. A557. Abba , Abba, A5 60.
A5S1. Ab 6 2 , A563. A 5 6’4 - Ab 65 . A566. A5 6 7 .. A568 , Abba. A5 7 0.
A571 . A57 2 , A573, Ab 7 4 , A575. A97 6. Ab 7 7 . Ab 7 8 , A.57 9, A58 0.
A581. A982. A533. Ab84 , A 5 85. AS86. Ab 8 7 . A588. Ά58 9. A590 .
A591. A592 . A 5 3 3, A594 . Ab 95. A 5 96. Ab 97 . A.598. Α.599» A620,
A €01. Ab 02 . A.603. A604 . A605, A60 6, A607 , A608 . A60 9. A610.
A δ 11 . A 6-12 , A.613, Abl4 . A615, A 616, A.617. A618. A619. A62 0.
A621, 1 A622 . :A6 2 3. A624 . A62b. A 62 6. A627. A628 . A62 9, A 6 3 0.
C C »**0 «φ 0» 0x »*00 J----- '· ? » 0 0 0 0 0
0lX V»0 -Χ·** X
0 0 0 0 X 0 0 0
0X 0 0 0« XX 00
4. táblázat ifolytatás)
83 . 83. 83. 83. 83. 83. 83. 83. 83. 83.
A631. A632 . A633 . A634 . A635 . A636, - -
- - - A64 4 . A b 4 '5 . Ab 4 6. Ab47. Ab4 8 . A64 9. Ab 50.
A 651. A 6 52 . A653. A 6 5 4 . Ab 5 5 . A. -65 6. A65 7 . A 65 8. A659. Ab 60 .
A661, A 6 62 . A663. A 6 64 . Ab 85. A.666. Ab 67 . 73668 . Ά669 . A670.
A6 71 . Ab 72. A67 3 . Ab 7 4 , A67 5 . A67 6. Ab 7 7 . A678 . A67 9. A68C-. 7
A682 . A6S3. A 68 4 . Ab85. A 68 6 . A 68 7 . A.6S 8 . Ά68 9, A690.
Ά6 91. A.692 . A693, Ab 9 4 . A695. A696. A697 . Ab 98 . A689. A7 00.
A7 01. A7 72, : A7Q3. A7O4 . A705 - A7Ö6. A707. A? 08 . A 7 0 9 . A? 10,
A711. A712.' A713. A714 . Α7Ί5. A716. A717 . A718 . A719. A720,
A721. A722 . A723. A724 , 7777 7. A72 6. - - -
- - A7 3 3 . A7 34 . A735. A 7 3 6 . A7 37. A7 38. A7 3 9. ; A.7 4 0 .
A74 3., A7 4 2 . A74 3. A.7 44 . A 7 4 5... A74 6. A747 . A74 8 . A7 4 9. Α7 5Ό.
A? 51, A7 52 , A'? 53. A7 54 . A755. A75 5. A7 57. 277 53, A759- A7 6Q,
;A761, A.7 62. A763. A? 64. A 7 65. A766. A7 67. .A? 68. A769, A770.
A771. A772 . A773. A774 . A'77 5 . A7 7 6. A777. A77S . Ά77 5. A 80.
7.777.7 . A'7 32. A783. A? 8 4 . A785. A78 6 . A'87. A7S8 . A789. A7 90.
A701. A7 92 - A793. A7 94 . A7S5. A? 9 6. A.7 9’7, A? 9 8 . A? 99. A800.
A8 01. A802 . A8 03. A804 . AS05. Ab 06. Ab 07 ... A80S , A30 9. A810 .
A811. A812. A813. A814 . A815. A816. Ab 7 ! , A81S . A819. 7\8 2O.
AS21 . A822. A823. A824 . A825. A826. Ab 27. A828 . A8 2b. A830.
Α8 31, A532 , - - - - -
156
Φ*** Φ« »» Φ-ί V φφ
Φ Φ » Φ X * Φ φ yχ »φφ Λ** χ
X φ Φ * « X * Φ X χ» φφ. ΦΦ φφ φφ
5. táblázat
Az (X) általános képletű vegyületek# amelyek általános képletépen Q jelentése (Q?) általános képletű csoport, és (Q2-) jelentése. Co. csoport:
cs. cs. CS. CS, CS. C5. C5. CS. CS, CS.
Al. Al, Ad 24 . A5 . 26. A? . 23. ; A 9 , AU.
All. All. A13. AU . Al 5 . 11. 217 . 213. ; AU. 220 .
All . A22 , Α23, A2i . A2 5. A 2 6. A2 7 . 228 . 22 3. 230.
All . A22 . A33 . 234. A3 5. ?i3 ή. A37. A38 , A3S. AU.
A41. A42 . A 4 3. Alt 243. A4 6. Ai 7 . Ai 8 . A4 9, ASO.
A51. ; A52 . A53. A54. 255. ASM 257. ; 11, A59. 260.
A61. A62. AS3. 264 . 265 . Ab 6» A67 . Ab 8 , A69, 27 0,
A71. A72. .27 3. A7 i . A75 . 27 6. A77 . A73 . 27 9. 23 0.
All. A82. 283. AU . 285 . A8 6. A8? . 283 . 28 9. A9Q .
A31. A92 . 293. A9i . 295 . A96 . A97. 293 . A99. A100.
AMI . A132 . Alti, A1Ö4 , A105 . A106, A207. A.108 . AU. AU.
Alii, A112. 2113. Alii . 2115. All6 . A117. A11S . A119, 2120.
AI21. A122. 2123. A Mi . 2125. A12 6. 2127. A12 8 . .2129. Aj 30.
A131. A132, 2133. Alti. Alit. AU 6 . A137. 2138 , 2139, Alid
Alii . A142. AU 3. Alii. A14 5. Al 4 6 . A1 4 7 . All . AU. A150.
1S / *« «'··** « XX X x * <
« <»* *
X X 8 ' » * ·* X x
XX «X XX *X «X
5. táblázat (folytatás)
C5. C5. CS. CS, CS. CS. CS. C5, CS. CS,
mi. 1152 . 1153, 1154 . 1155. 1X56. 1157 . 1158 . 1159. 1160.
1161. 1162 . 1163. 1164. 1165 . 1166. 1167. 1168 . 1169. 1170,
1171 . 1172. 1173. A X 7 4 . 117 5. 117 6, 117 7, 117 8 . 117 9, 1130.
1181. 1182 . 1183. 118 4. 1185, 118 6, .1137, 1138 , 1189, 1190.
1181 . 1192. 1193. 1X94. 1195, 1196. 1197, 1198. 1199. 1200.
1281 - 1202. 1203. 1204. 1295. 12 06, 1207. 1208. 1209. 1210.
1211. 1212 . 1213. 1214. 1215. 1216. 1217. 1218. 1.219. 1.220.
1221. 1222 . 1223. 1224 . 1225. 122 6. 1227. 1.22 8 . 122 9. 1230.
1231. 1232 . 12 33. 1234 . 1235. 1236. 12 37 . 12 38 . 1239. 124 0.
12 91. 12 4 2 . 1243. 12 4 4 . 1245. 124 6. 124 7 . 1.2 48 , : 124 9. 1250.
1251. 1252 . 1253. 1254 . 12 55. 1256. 1257. 1256. 12 5 9. 12 6 0 ,
1261. 12 62 . 1283. 1.264 . 1.2 65. 1266. 1267 . 1268. 12 69. 12 70:,
1271, 127 2 . 1273, 1274 . 127 5. 1276, 1277. 127 8 . 1279. 1230:.
1281. 1282. 1283. 12 84 . A2 3 5, 128 6, 1207, 123 8. 1289. 12 90,
1291, 12 92. 1293. 1294 . 12 95, 1296. 12 97, 12 98 . 12 99. 1300:,
A301 . 1302 . 1303. 1304 . 1305, .1306. 1307 . 1308 . 1309. 1310.
1311. 1312. 1313. 1314 . 1315, 1316. 1317. 1318. 1319. 132 0.
A321. 1322. 1323. 1324 . 1325, 1326. 1327. 1328. 132 9. 1330.
1331. 1332 . 1333. 1334 . 1335, 1336. 1337. 1338. 1339, 1340.
1341. 134 2 . 1343. 134 4 . 1345. 1,84 6 . 1347 . 1343 . 134 9, 1350.
1331. 1352 . 1353. 1.354 . 1355. 135 6 . 13 5?. 13 53 . 1359. 1.3 60.
153
Χΐ ««*« φ .«.« «φφ φφφ *
X Φ Φ φ Φ » Φ χ * Φ » » X X φ φφ
5. táb 1 ás«t (fο 1 ytstás)
CS. CS. CS. CS. CS, C5. CS, es. CS. CS,
3361. 3362 . ,3363. 3364 , 3365, 3366- 3367,: 3368 . 3369. 3370.
3371. 337 2. 337 3. 3374 , 3375, 337 6, 3377. 3378. 3379. 3380.
3331. 3382. 338,3. 3384 . 3385 , 33 86. 3387. 3388. 338 9. 3390.
3331. 3332. 3393. 3394 . 3395, 3396, 3397. 3398 . 3399 . 3400 .
33 01. 33 02 . 34 03. 3404 . 34 05 , 3 4 0 6 . 3407. 34 08 . 3409,. 3410,
3311. 3412 . 3413, 3414 . 3413. 3416. 3417. 3418 . 3419. 34 20,
3321. 3422, ; 3423, .3424 , 3425. 34 2 6. 3427, 3428 , 342 9, 3430,
34 31. 3432, i 3433, 3434 , 3435. 3436, 34 37, 34 3 8 , 343 9, 344 0.
34 41. 3342. 34 43 . 344 4 . 34 45. 344 6. 34 47 , 3448 . 3449, 34 50.
34 51, 3452 . 34 53. 3454 . 34 55. 34 5 6. 34 57 . 34 58 . 3459. 34 60.
3361. 34 62. 34 63. 34 64 . 3465 . A -S v 34 67 . 34 68 , 34 69. 3470,
3371 . 3472. 3473. 347 4 , 3475. 347 6. 3477. 3478 . 3479. 34 8 0.
1361 . 3482. 3433. 3484 . 34 6 5. 34 8 6. 34 87. 3,4 8 6 . 3489. 34 90,
34 31. 3492. 3493. 34 94 . 3455, 34 96. 3497. 3498. 3499, 3500.
13501. 3302 . 3503. 3504 . 3505. 3506. 3507. 3308. 3509, 3510.
Xsn. 3312 . Í3513. 3514 . 3515. 3516. 3517. 3518. 3519. 3520,
Y521, 3522. Í3523. 3524 , 3525. 3526, 3527. 3328 . 3529, 3530 ,
3531. 3532 , 3533. 3534 . 3535. 3536. 3537, 3538, 353 9, 3940.
35 4 1, 354 2, 3543, 3544 , 3545. 3546, 3547, 354 8 - 354 9. 3550.
3551 . 35 52 . 3553, 3554 . 3555. 3556, 3557, 355 8 . 355 9. 3560.
35 61. 3562. 3.563, 3564 , 3565. 356 6 - 3567 , 3568, 3569. 3570.
9
5. táblázat (fo1yta tá s)
C5. C5. C5. C5, C5. es. es. C5. CS. es.
3571 . 3572 , 3573 .. 357 4 . 357 5. 357 6, 3577, 357 8 . 3.57 9. 8.580 ,
3581. 3582. 358 3 . 3584 . 3585. 3.5 86. 3587. 3.58 8 . 8.58 9, 8590 .
35 91. 3592 . : 35 Sí 2 . 3594 . 3595. 3596. 3597. 3598 . 3599. 8600.
3601. 36 Oz . : 360 2. 3604 .. 3605. 3606. 360? . 8603 . 3609. 8610 .
3611 . 3612. í 3613. .3614 . 3615 . 3616. 3617 . 3613 . 3619. 8620 ,
3621 . 3622 , 3623. 3624 . 3625 . 3626. 3627 . i3623. 3629. 3630.
3631. 3632 . 3633. 3634 . 3.63 5 . 36 36. 3637 . 3638. 363 9. 3640.
3641. 3642. 3693. 36 4 4 . 3,6 4 5. 364 6. 364 7. 3648 . 364 9. 3650.
3651, 3652 . 3653. 3654 3655. 36 5 6. 365 / , 3658 . .3 6 5 9 . .3 6 60,
.36 61. 3662. 3663 . 3664, 3665. 3666. 3687 . .36 68 . 3669. 367 0,
3671, 3 6 7 2 . 3673. 3674 . 3675. .3676 . 367? , 36 7 8 . 367 9. .3 680.
3681, 368 2, 368 8. 3684 . 36 85 , 3.6 8 6 . 368? . 3688 . 3689. 3690.
3.691, 3692 , 3693. 3694 . 3695 . 3696 , 369? . 3698 . 3699. 3700.
3701 . 3762 , 3703. 3704 . 37 05 . 3706. 3707. 87 08. 870 9. 3710.
3711. 3712 . 3713, 3714. 3715. 8.716 . 3717. 3718. 371 9. 73720.
3721. 37 22 . 37 2 8 . 3724 . 3725. 8.72 6, 37 27 . 3728 · 3729. 37 20 .
3731. 3732 . 3733. .37 34 . 37 35. 8726. 87 27. 37 28 . 37 29. 8774 0.
3741. 374 2, 374 3. 37 4 4 . 3745. 8.74 6. 37 47. 3748 . 3749. 37 50-
37 51. 3752 . 3753. 37 54 . 3755. 87 56. 3? 57 . 3758. 375 9. 37 60.
3761. 37 62. 3763. 37 64 . 3765. 3766. 87 67 . 3768, 3769. 37 70.
3771. 3772. .377 3, 377 4 . 377 5. 377 6. 37 77. 3778 , 377 9. 37 8 0 .
/“ .,·*>
é. Cg «»«« φφ «« φ φφ Φ»Χ ΦΧΧ <
» Φ X Φ « Φ Λ » V
5. táblázat (folytatás)
C5. C5. C5. C5. C5. €5, C5. C5. C5. C5.
£781 . £782. A 7 8 3. A 784 . A7 8S. £786. A7 8 7. £78 8 . A78 9. £7 90,
£7 91 , £7 92 .. A 7.9 3. A794 . £7 95 . £796. A7 97. A7 98 . .£7 99. £800,
A801 . :£802. £.803 . £804 . £8 05. A806. A807. A808 . £80 9. £810:,
£811. £812 . £813 . £814 . £815. A 816 . £817. £818 . £819. £820,'
A821. A822 . AB 2 3 . A824 . £825. £82 8. A827 , AS'28 . £82 9, £830,
A831. A8 32 .
β. táblázat
Az (I) általános képietü vegyüietek, amelyek
A-Q általános képletében. Q jelentése (Q?) általános képleté csoport, és (ζ>2) jelentése C2. csoport:
C2. C2 . C2 . C2. C2 . €2. C2. C2. C2. C2.
AI. A 2 * £3 . £4 . £5 . £6. £7 . £8. £9 . £.10 .
£11. .Ari. £13 . £14. £15 . £16. ( £17 . £18 . £19. £20 .
£21. A 2 2, £2 3 , A24. £25. A 2 8 . £27 . £28 . £29. A3C .
£31. £32 , A33. £.34. £35. £3 6. } £37, £38. A39. A4 0.
£41. £42 , £4 3. £4 4 . £4 5 . £4 6. } £4 7 . A 4 8. £49. A50,
£51. A52. £53. £54 . £55. £5 6. £57, A58. £59. A 6 0:.
£61. £62. A 63 , A64 . £65. £6 6. £67. £6 8 . £69. £7 0: .
X * ♦ 0 *Φ XX
0» Α» 0 X 00 <
* * 0 X 0 0 0 «
0» Χ0 0 0 0 0 0»
6. táblázat (folytatás)
C2. C2. C2. C2. C2. C2 . C2. C2, C2. C2.
A 7 1 . A7 2. >73. Ali . A7 5, A7 6. A77. A 7 8 . >79. >80,
A31. >82. >83. >81 . A.S 5. A86. >87. >8 8 . A8 9. >90.
A91. >92. ; A93 . A91 . A 3 5. >96, >9 7 . A98 . >99. A100.
AI01. A102. ; A1Ö3. >104 . Az 05. >106. Az 07, Al08 . A109. A110:.
Alii. Aliz, í All 3. Alii . Allé. Aliz. All?. All8 . All 9, Az20 ,
A121, Alzz . Azz 3. >124 . A125. >12 6. A127. >128. >123. A130 .
AI31. A132. A133. A134 . >135. A136 . A137 . A138 . >139. AÜO.
Alii. Aliz, Aliz, Alii . A143. A14 6 . Ali?. Ali8 . A149. A150.
A151. >152. >153. Az 54 , A155. A15 6. Az 5 7 „ A158 . A159. >160.
A161 . A1-S2 . A163. Az 64 . A165. A166. Az 6 7 , A16S . >169. >17 0,
>171. A17 2 . Az 73. >174, A175. >17 6. >177 , í A178 . >179. >180:.
>181. A18 2 . Az 83. >184.. A18 5, A186 . >187, >138 . >189. A190.
>191. A192 . Az 93. Az 91 . >195, >196. A197 . A198 . >193. Az 0A,
Az Cl. A2ü2 . A203. A204 . >205 . A206. A2O7 . Az 03 . >20 9. A210,
A21I. A 2 i 2 , Az .13. Azli . >215 . Az .16. A217 . A218 . >219. >22 0.
A221. A222 . Az 23. A224 . >225 . Ázz 6. A2 2 7 . Azz 8 . Azz 9. A230.
Az 31. A232 . A233. A231 . >235, Az 36. Az 37 . A233 . A2 3 2, Az 10 .
>241 . A24 2 , Az 13. 3244 . >24 5. Aliz. A247 . >248. >24 9. Az 50.
>231. A252 . Az 53. A251 . A2S5. Az 56. A257 . A258. >239. >260.
A 2 61. Az 62 . Az 63. Az 61 . A2 85. A 2 6 6 . >267 . >2 6 8. >2 6 9 - >270.
A271. A272 . >273, A274 . A27 5. A27 6. A27 7 . >278 . >27 9.. Α28Ό .
162 * φ φ φ » «♦ X φφ'
6. t á ’ο 1 á s a t (f o i y t a t a s}
C2 . C2, C2, C2. C2. C2. C2. C2. C2 . C2.
2231. 6282 . 628 3. A2 84 . 228 5, 2286. 2287. A28 8 . 6.28 9, 6290 ..
A2 91. .6292 . 2293. A294 . 2295. A296.. 2297. A298. A2 99, 2300 .
A 3 01. A3O2 . 2303. .6304 . 22305. A306. A307 . 6308 . 630 9, 2310,
2311. 6312 . 2313. 6314 . 2315 . A316. A317 . 2318 . 6319. 2320 .
6321 < 2322. 232 3, A324 . 2325 . 2326. .632 7. 632 8 . 2.3 2 9. 2330 ,
A831, 2.332 , 2333, A334 . 2.335 . A336. A337 , 2338 . 2339. 234.0,
5341.. 2342 , 2343, 2344 , A34 5. A34 6. 634 7. 234 8 . A349. 2350.
6351 . A352 . ,6353, 2354 . 6355. 2356. A357. A358 . 7,35 9. 2360.
23 61. A3 62. A3 63 , 2364 . 2365, 7.366. 7,3 67 . Α368 . A369. A370.
|a371. A372 . i A373. A374 . 2375, 237 6. 2377 . 2378 . 237 9. ..5380.
,6381. A382 . : 2383. A384... 2385, A 3 3 6 . A38 7 . 6388 . 238 9. 2390 .
A391. 23 92. 2393. 6.394 . A 3 95. 2396. A 3 97 , 6398, 2399, 24 00.
A901. 24 02. ; 2,403. 2404 . 54 05 . 64 06. 6. 4 07 . 2408. 24 09, 2410.
6411. A412 . 2413. 241.4 . 6415. 6416. 6417. 2418 , 2419, 2420.
|a421. 2422 . 2,423. 24 24 . 642 5. 642 6. 64 27 . 2428, 24 2 9, 24 30,
|Ái31. A4 32 . 2.433. 2434 . 64 35. 643 6. A4 37 , 2438. 2439, 24 4 0.
A 4 41. 2442. 2.443, 2444 . 6.4 45. 64 4 6. 64 47. 244 8 . 244 9. 2450.
A 4 51, 2452. 2453. 2454 . 6455. A.456. 64 57. 2458, 2459, .24 60 .
A161 . 2462. 24 63. 24 64. 5.465 .. 6.4 66, 24 67, 2468 . 2469. 247 0.
.64 71 . 2472. A4 73. 247 4 . 6.475 , A 4 ' 6 . A477 . 2478 , 2479, 248 0.
A481 . 2,4 32. 7.483. 2434 . 2485, 2486. 24 37. 2,488 , 2439. A4 9ö:.
163 * * »
6. ^táblázat {folytatás;
C2. C2. C2. C2, C2. C2, C2, C2. €2. 02.
34 91.. 34 92 . 34 93. 3494 . 34 95, 3496, 34 97. 34 98 . 3499, 3500,
3501. 3502 . 3503. 3504 . 3505, 3506. 3507 , .3508. 350 9, 3510.
3511 . 3512 , 3513. 3514 . 3515, .3 516 . 3517. 3518. i 3519, 3520.
3521, 3522 . 3523, 3524 . 3525. .3526. .3527 . 3528 . 3529. 3530.
35 31. 3532 , 3533, 3534 , 35 35. 3536. 3537. 3538. 3539, 3540.
3541. 3542. 3543, 3544 , 3545. 354 6. 354 7. 3548. 354 9. 3550.
3551. 3552 . 3553, 3554 , 3555. 355 6, 3557, 3558 . 355 9. 3560.
3561 . 3502 . 35S3, 3564 , 35 65. 3566. 35 67 , 3568 . 3569. 3570.
3571. 3572 . 357 3. 357 4 , 3575. 3576, 3577. 3578. 357 9. 3580.
3581 . 3562 . 3533, 3584 . 3535. 358 6. 3587,) 3588. 358 9. 3590.
3.5 91. 35 92 , 3593, 3594 . 3595 . 3596 . 3597. ' 3598 . 3589, 3600.
3601. 3602. 3603. 360 4 , 3605 . 3.606. 3.607 , 3,608 . 360 9, 3610.
3611. J-tSju.2 * 3613. 3614 . 3615. 3616, 3617 . 3618 . 3619, 3620,
3621. 3622. 3623. ;3624. 3625. 3626. 3627 . 3828 . ;3629, 3620.
3.631. 3632. 3 6.3 3 , 3634 . 8 635 , 3,63 6, 3637 . 3638 , 3639, 364 0.
3641 . 364 2 . 3 6 4 3 , 364 4 . 864 5 , 364 6. 3647, 3648 , 3649, 3650,
3651 . 3652 . 36 53 , 3654 . 3655 , 3,656. 3057. 3658 . 3659. 3660,
3661 , 3662 , 3663, 3664 . 3665, 3666, 3667. 3668 . 3669. 3670,
3671 . 367 2 . 3673, 3674 . 3675. 3, 6 7 6. 3077. 3678 . 3679. 3680,
368 1 . 3682. 3683, 36 8 4 . 3685. 3,68 6. 3087. 3 68 8 . 3689. 36 90 ,
3091 . 3692. 3693 , 3694 , 3695. 3096 . 3697 . 3698 . 3699. 37 00 ,
.i. OS ♦ * st
6. táblázat, (folytatás;
C2. C2. C2. 02. C2, 02. 02. 02 . C2. C2.
1701. 1702. 17 03. 17 04 , 1703. 1706. 17 07. 1708 . 1709, 1710.
17 fi. 1712. 1713. 1714 . 1715. 1716, 1717 . 1713 . 1719. 1720.
1721. 1722 . 1723. 1724. 1725. 172 6. 1727 . 1723. 172 9. 17 30.
17 31 , A7 32 . 17 33. 1734 . 17 35 , 17 3 6. 1737 . 1733 . 1739. 174 0.
17 41., 17 42 . 174 3. 1744 . 1745, 1746. ί 1747. 1743 , 17 4 9. 17 50.
A75Í, 17 52. 1753. 17 54 . 1755. 1756. 1757. 1758. i 1759. A?60. i
A 7 SÍ. 17 62 . A7 63. 17 64 , 17 65. .17 66. ,1? 67 . 17 6 8 , 17 69. 1770.
A771. 1772. 177 3, 177 4 . 1775. 1776. 177 7. 177 8. 177 9. 17 80.
1731. 1732 . 1733. 17 84, 17 8 5. 176 6. 1787. 178 8 . 178 9. 17 90:.
17 91. A7 92 .. 1793. 17 94 . 1795. .17 96. 17 97. 1793 . .17 99. 1800.
1801. 1802 . 18 ö 3. 1804 . A805. 180 6, 160? 1 1806. 180 9. 1810.
A811. 1812 . .1813. 1814 . 1815. 1816. 1817. ISI 8 . 1819. 182 0.
1821. 1822 . 1323. 1824 . 182 5. 182 6. 1827 . 1328. 1329. 1330.
1831. 1832 .
7, táblázat
Az (I) általános képletö vegyűletek, amelyek
A~Q általános képletében Q jelentése (Q2; általános képletö csoport, és íQ2) jelentése Dl,, D2vagy D3 , csoport.:
165
X * Φ φ φ * *·* * *χ ΦχΦ ΦΦΦ φ * Φ * * Φ * Φ X φ
XX Φ* φφ Φφ Φ*
D1./ Dl. Ζ D1. Ζ ηι. Ζ D1.Z D1.Z Β1.Ζ D1.Z Β1.Ζ Β1.Ζ
D2 . Ζ Β2./ D2, / Β2.Ζ D2 , Ζ Β2.Ζ Β2.Ζ D2.Z D2 . / D2 . Ζ
D3. D3. D3. D3. D3. D3. Β3. D3. D3. D3.
- - - - - 33 . 39 . 310.
311. 312. 313. 314 . 315. 3.16 . 317. ) 313 . 319. 320.
321. η ·>? 32 3. 324 . 32 5. 326. 327. ; 323 . 329. 330 ,
351 . .332 . 333. 334 . 335. 33 6. 337 . 333 . 339. 340 .
341 . >3- '} •Λ Λ 34 4 , 34 5. 34 6. 7 34 8 . 349. 350.
Α51. 3 ..................... Α 5 2 < 35 3 . 35 4 , Α55 > 356. 357 . 358 . 5 g Λ 36 0 , |
361 . •Λ .,·* ·*Χ .36 3. .354 . 365 . Α6& « 3.6 4 . .3.68 . 36; 9 . 37 0.
371. .37 2 . 37 3. 3.7 4 . 37 5 . 376. 3.7 7 . 37 8 . 379 . 38 0.
381. 332. 333. .334 . 38 5. 38 5 , 337 . 383 . 38 3 . 390.
- - - - - - 393 . 3100,
3101. 3102 . 3103. 31.04 . 3105. 3.106. 3107 . 3108. 310 9, 3110.
3111. 3112 . 3113 . 3114 . 3115 . 3116 . 3117 . 3118 . 3119, 3120.
3121. 3122 . 312 5. 3124 . 3125, 312 6. 3127 . 3128. 3129, 3150.
3131. 3152 . 3133. 3154 . 3135 . 313 6). 3137. 3138. 3139. 314 0:.
3141. 3142. 3143 . 3.14 4 . 3145 . 314 6. .314 7. 314 6 , 314 9. 3150.
3151. .3152 . 3155. 3154 . 3155 . .3156. 3.157 . 3158 . 315 9. 3160.
3161 .3162 . 3165. 3164 . 31 65. 3166. 3.167 , 3168 ♦ 316 9. 3170.
Η 3171. 317 2 . 317 3. 3174 . 3175. .3176. 3177 . 317 8. 317 9 . 3180.
3181. 3182 . 3163. 3184 . 3185. 3186. 3187. 3188. 318 9. 3190.
31.9.1. 3192 . 3193. 3134 . 3195. 3196. 3197 . 3198 . 3199 , |3200.
φφ *Φ Λ
166 -♦<·;>
* ΦΦ φφ» ΦΧΧ Ν * * * * Φ * * Φ Μ
Φ* Φ* *Λ ΦΦ Φφ ^táblázat (folytatás)
DX./ D2./ D3. DX./ D2./ D3, DX.Z D2./ D3. D1./ D2.Z D3. D1. / D2,/ 233. DÍ.Z D2.Z D3, Dl,/ D2.Z D3. D1.Z D2.Z D3. DX.Z D2 , / D3. DX.Z D2.Z D3.
1201. : 1202, ,1203. 1204 . 1205. 1206. 1207. 1208 . 1209. 1210.
1211. 1212. 1213. 1214 ., 1215. 1216. 1217. 1218 . 121 9. 1220.
1221. 1222 . : 122 3. .1224 . 1225. 1226. 1227 . 1223. 12,2.9. 1230.
2.2 21. 1232 . : 1233. 12 34 ., 1235. 1236. 12 37. 12 38 . 123 9. 1240.
>2.41. 1242. : 1243. 1244. 1245. 1,24 6. 124 7. 1248 . 12 4 9 , 1250.
>2 51. 1252. 1253. 1254 . 1255. 125 6. 1,257. 12 58 . 1259, λ 2 6 0 <.
,12 61, 12 62. 12 63. 1264 . 12 65. 1266. 1267. 1268 . 12 69, 127 0.
1271. Α272 . 1273. 1274 . 127 5. 127 6 . 1277 . 1278 . 12 7 9. 128 0: ..
12 31. 1282. 1,283. 1234 . 1285. Α286. Α237, 12 8 8 . 128 9. 1290.
1291. ,1292 . 1293. 1294 . 12 75.. 1296 . 1297 . >298 . 1299. 1300.
Az 01., 1302. 1303. 1304 . 1305. 1306. .130? . >308 . 1309. 1310.
.1311 . 1312, 1313. 1314 , 1315. 1316. 1317 . 1318 . 1319. 1320.
Α321. 1322. 1323. 1324 . 1325, 132 6. 1327. .1328 . 132 9, 13301
1331. 1332. Α333. 1334 . 13 35, 133 6. ,1337. 1338 . 1339. 134 0.
1341. 1342, 134 3. 1.344 . 1345. .13 4 6 . >347 . .134 8 . 134 9. 13 50.
Α351 , 1352. 1353. 1354 . 1355. ,1856. 1357. 1358 . 135 9, 1360.
1361. 1362. 13 63. 1364 . ,13 65 . .1.3 66 , >367. 1.368 , 13 6 9 , 1370.
1371 . 1372 , >37 3, 137 4 , 1375. >37 6. >377. 137 8 , 137 9. 1380.
1381. 1382. >383. 138 4 . 1385. 188 6. 1387 . 1388 . 1389. 13 90:.
* φφ φφφ φφφ $ * X Φ « Φ Φ φ Φ φ
ΦΦ * * φφ φ» X Φ
?. táblázat (folytatás)
Dl. / D2./ D3. Dl./ D2./ D3. Dl./ D2,/ D3. Dl. / D2. / D3. Dl./ D2. / D.3. Dl./ D2 . / D3< Dl. / D2. / B3. Dl./ D2./ D3. Dl. / D2./ D3. Dl. / D2. / D3.
639 2. A392 . A393, A394. A395. A396. A397. A398. A399. A4 00.
( A4CI . A4 02 , Α4Ο3» A4C4 , A4 85, A 4 06. A407. A408 . A40 9. A410.
Α4ΙΚ A412. A413. A42.4 , A415. A416. A417, A418 . A419. A420.
Α421. A4 22 . A423. A4 24 . A425. A42 6 , Ά427. : A428 . A429. A4 30.
Α431 . A4 3.2. A433. A434 . A 4 35 , A 436 . A437.( A438. A43 9. A4 4C.
6/776 . A442. A443. A 4 4 4 . A4 4 5 . A44 6 , A4 47. ; A 4 4 8 . A4 4 9, A450.
Α45Ί . A4 52. A453. A 4 54 . A 4 5 5 , A 4 5 6 . A457. A45 8 , A45 9, A4 60. |
A46I . A 4 62 . A4 63. A4 64 . .A4 65. 7.466. A 4 6 6 . A4 68 . A4 69, A470,
74 71 . A4 7 2 . A473. A4 7 4 . A47 5. A47 6. A4 7 7 . A4 7 8 . A47 9. A4 8O.
A4 81. . A482 . A4 8 3. A4 8 4 . A4 85 . A4 36. A467 . A488 . A4 89. A4 90.
A491. . A4 92 . A493. A4 94 . A4 95. A4 96. A4 97 . A4 9S . A. 4 99. A500.
A3Ö1. A502 . AS03. A504 . ASOS . A506 . A507 . /7508 . A50 9. A510 .
A511. A512. A513. A514 . A515. AS16 . AS17 . A518 . A519. A520.
A521 . A522 . A523. /7524 „ A525 .. /7526. A5 .27. A52 8 . 27529. A530.
A531. /7532 . A5 3 3. /7534 . A535 , A536. A53? . A.538 . A53 9. A54 0.
A541. A54 2 . AS43. A54 4 . A545. - - -
- - - A554 . A555, A556, A5 37 . A558 . A559. A560 .
A561. AS62 . A5 63. A564 . AS65 . /7566. /75 67 , AS68 , AS 6 9, A57 0.
A571, A572. A57 3 . A57 4 . A57 5. A57 6 . A577 . A578 . A57 9. A58C-.
•♦♦χ» *-« «X «φ *«>··*
Κ X X * Φ X « ♦ XX Χφφ «*Λ φ ♦ » * * * X > χ V «« X φ νχ χ χ. $Φ
7, táblázat (folytatás;
Dl./ D2./ D3. Dl,/ D2. / D3. Dl./ D2./ D3. Dl,/ D2, / D3. Dl,/ D2. / D3. Dl./ D2./ D3 . Dl./ D2, / D3. Dl./ D2./ D3. Dl,. / D2 . / D3, Dl./ D2./ H D3,
1581. 1582 . 1583. 1584 . 158 5. 1586, 1587. 158 8 , 1589. 1590,
1591 Υ 15 92 , : 1593, 1594, 1595. 1596. 1597. 1598, 1599. 1600.
1601. 1602, 1603, 1604 , 1605, 160 6, 1607. 1608 , 160 9. 1610.
1611. 1612. 1613. 1614 , 1615. 1616, 1617. 1618 . 1619. 1620.
1621. 1622 . 1623. 1624 , Aoza. 162 6, 1627, 1628. 1.629, 1630.
1631. 1632 . 1633. 1634 . 1635 . 16 5 6 .
— — — —
8 “ - - A <> á: 4 v 3 S'b4^· v .164 6. X <7 Λ *7 .iX V ! v A64 8 , 16 4 9, 1650. (
AOfci . j*. Ο Ό - AOfcí , Ab b t« Η Ό Ό Y a rt C Ό í .
:ί Ab FI ·α _A γ / (x ; A b ϊ 3 * A 6 / 4 > 1675. 167 6. At ί Ί 1678 , 1679, 1680.
168! . 1682 . 168 5. 168 4 , 1635. 1686. 1687 . 16 88 , A 6 8 9 , 1690.
1631. 1692 . 1693. 1694 , 1695 . 1696. 1697 .. 1698 . 1699. 1700.
(1701. 1702 . 1703. 1704 . 17 05. 1706. 17 07. 17 08 . 170 9, 1710.
1711 . 1712, 1713, 1714 . 1715, 1716. 1717 , 1718 . 1719. 1720 ,
1721. A 7 > O .í\ ' -U4, v 1723. 1724 . 1725, 17 2 6. - -
- - 1733, 1734 , 17 35 . 17 3 6. 17 37 . 17 38, 1739. 1740.
1741. 1742 . 17 43. 174 4 . 174 5. 174 6. 1747. 17 4 8 . 17 4 9. 1750.
17 51. A? 52 , 1753, 1754 , 1755. 1756, 1757. 1758. 175 9. 1? 60^,
17 61. 17 62- 1/63, 17 64 , 1765, 1766. 17 67. A? 68 . 17 69. 1770 .
169 ***«
7. táblásat ;folytatás)
Dl. / D2./ D3« Dl./ D2./ D3. Dl./ D2. / D3. Dl./ D2. / D3. Dl./ D2, / D3. Dl./ D2. / D3. Dl./ D2. / D3. Dl. / D2, / D3. Dl. / 02 . / D3. Dl./ D2, / D3.
3771 . 3772 . 377 3. 3774 . 37 75. 377 6. 377 7. 377 8. 377 9. 37 80.
.37 81 , 378 2. 3783. 3734, 37 85. 3786. 3787. 378 8 ., : 37 3 9. 3790.
:3791. 37 92 . 3793. 37 94. 37 95. 3796. 3797. 3798, 3799. 3800.
Í3801. 3802 . 38 03. 3804 , 38 05. 3806. 3307. 3308.; 380 9. 3810.
3311. 3812 . 3813. 3814 , 3815. 3816. 3317. 3318. 3819. 3820.
3821. 3822 . 3823. 3824 . 3825. 382 6, 3827. 3828. 3829. 38 30.
3831. 38 32 . -- ... - ... ... - ... -
S, •fcábláaa'fc
Az (Ip) általános képletű vegyületek.
ÍIp) amelyek képletében Ry, Eg, R3, Ez és X3 jelentése, valamint p értéke az 3. csoportnál maghatározott, és n értéke 0, 1 vagy :
0 «·φ
A, A, A. A. A. A. A. A. A. A,
.... - - - - - - 68 . 69 . 610.
All. Al 2 . 613. .6.14 . 615. 616. ' 617 . 618. ; 619. 620,
621. A22 . 623. 624 . 625. A26. 627. 628. ; 62 9. 630.
631. 6. 3 2 . 633. 634 . 63 5. 636. 637 . 636. : 633. 640.
641. 6,42 . 643. 64 4. A4 5. A 4 6. 64 7 . 648. ; 643. 650.
AS1. 652 . 653. 6.54 , .655. 656. 657 , 658. 65 3. 660.
661, 662 . 663. 654 . A8 5. 666. 667 , 668. 6.69. 670.
671. 672 . 67 3. 67 4 , 67 5. .6 7 c. .67 7 , 678. 67 9. 68 0.
A81 . 682 . 68 3. 68 4 , 68 5. A 8 5. 687 . 683 . 689. 690.
- - - ... 699, 6100.;
6101. 6102 . 6103. 6104 . 6105. A106. A107 , 6108. 6109. 6110 .
Alii . 6112 . 6113, 6114 , A115. 6116. 6117 . 6118 . 6119. 6120 .
Ά121 . 6122 . 612 3. 6124 . A125 . 6126. 6127 , 6128 , 6129, 6130.
6131 . 6132 . 6133. 6134 . 6135. 6136. 6137, 6138 . 6139, 6140.
Al 41. 614 2 , 614 3. 6144 . 6145 . 614 6 . 614 7 < 614 8, 614 9. 6150 .
AlS Í . 6152. 6153, 6154 . 6155 . 6156. 6157. 6158. 615 9, 6160,
XI61. 6162 . 6163, 6164 . 6165 . 616 6 . 61 6 / < 6168, 6169, 61773,
A171. 6172 . A173. 617 4 . 6173. 6176. 6177. 6178. 617 9, 6180.
A181. 6182 . A X 3. 6184 . 6185.. 618 6. 6187. 618 8 . 6189. 6190.
ΑΓ91 . 6192 , 6193. 30.94 . 6195 . 6196. 6197 . 6198 , 619 9. 6200.
A201 . 62 02 . 6203. .62 04 . 6205. 6206. 6207 . 62.08 . 620 9 . 6210.
/1 «*Χί *0 0*
0 X φ Φ * « * ** φφχ 0 * * * 0 X 0 0X0 ** *♦ *χ *0 0«
8. táblázat ίfolytatás-)
Α. >. >. Α, Α. Α. Α. Α. Α. Α.
Α211 . Α212 . 4213, «214 . 4215. 4216. : 4217. 4218. 4219, Α220.
Α221. «2 22 . 4223. 4224. 4225. ί Α22 6. 4227. 4228 , 422 9, 4230.
4231 , Α232 . 4233. Α234 . 4235. 4236. 4237. 4238, 423 9, 424 0.
4241 . «242 . >243. 424 4 . 4245. 4246. 4247. 424 8 , ί 424 9, 4250 .
42 5 ϊ . «252 . 4253. 4254 . Α255. 4256. 4257. «258 , : 4259, 4260,
>261. «262 . >263. «264. Α2 65. 4266. 42 67. «268 . ; 4269. 4270.
«271. «272. >273. 4274 . Α275. 427 6. 42 77. 427 8 . 427 9. 4280.
4281. 4282 , >28 3. 4284 . «2 85. 4.2 8 6. 42«?. 42 8 3. 428 9. 42 90.
>291. Α292. Α2 33. 42 94 . 4295 . 4296. 4297 . 42 90. 4299. 4300.
>301. 4302 . 4303. 4304 , 4305. 4306. 4307 . 4308 , 430 9. 4310.
Α311. 4312 . «313, «314 , 4315 . «316, 4317 . .4 318 . «319. «320.
Α321.. 4322 . 4323. «324 , Α325. 432 6. 4327. «32 6 . Α329. «330.
>331. 4332 . Α333, 4334 . >335. 4336 , 4337. 4333, 4339. «34 0.
Α341. 434 2 . Α343 . 4344 . >345, 434 6, 434 7, 4348 . «34 9. «350.
Α351. 4352 . 4353. 4334 . >355, 435 6, 4357, 4 3 5 8 . «35 9. «360.
Α3 61. 4352 . 4363. «364 . 43 6 5 , 43-66 , 43 67, 4368 . 4 3 6 9 . «370.
>371. 4372. 4373. 4374 . «37 5, 4376, 4377, 4376. 437 9. «380.
>381. 4332 . 4383. 4384 . 43-8-5, 4 ? 8 6, 4387, 4388 . «333. «390.
Α391. 4332 . 4393. 43 34 . 4395, 4396, 4397, 4338 . 43 9 3. «400:.
Α401. 4402 . 44 03. 44 04 . 4405, 4406. 4407 , «408 . «4 03. 44.10.
Α411 . 4412 . .4413. 4414 . «4 15. 4416, 44 17. 4418 . 4419. 4420.
Xw«* ♦ ♦·*·♦: φ »«+<«« Φ * Φ χ Φ «- φ >Φ ΦΧ χ«
8, táblázat (folytatás)
A. A. A. A. A. A, A. A. A. A,
Α421, A422. A423, A424 . ÁO’ /Y'v : Ai2b, A4 27. A4 28 . «429 . A4 3O.
Α431 . A432 , A433. A4 34, A4 35. A436. A4 37 . A4 38·. A43 9. A4 4 0 .
ui. A442 . A.443, Ai 4 4 . A4 4 5 , A44 b . A 4 4 7' . A4 48 . A4 4 9. A450.
Α451. A452 . Aib3. A454 . A4 55. A 4 5 6 . A4S71 : A4 58 . A459. A4 6Ö.
Α4 61 . A 4 62. A4 63. A 4 64 . 9.4 65 . A .466. A 4 6 7 . A4 68, A4 69, A470. H
A471„ A4 72. A4 7 3 . A.474 . A4 75. A.476. A.4 77. A47 8 . A47 9. AiOö, j
Ai 81. A 482 . A4 8 3. «4 84 . A48S. A 4 8 6. A487 . A48 8 . >948 9. A4 9O, 1
A4 91. A492. A4 93t A4 94 , A.495. A496, Ά4 97, A4 98 . Ai 33. «500.
Ab Öl.. A502 , A503, A501 . A505 . Ab 0 6. ASO7 . Ab 08 . «509. AS10,
AS11 . AS12 . A5.I3, AS14 . AS15. A 51b . A517 . A518. AS19, A5 2 Ci.
A521. AS22 . A523. A k Y < A525. A 5 2 6 . Ág Y ? < 1A52 8, A529, A530,
AS31. A532 . A533. Ab 5 4 . A535 . A5 3b. A537. Ab 3 3 . A539. A310.
A541. AS42 . Ali 3. Alii . «54 5. - - - - -
- ... .... Ab 3 4 . «353 . ÁSS 6. AS57 . ÁSS8 . A553. A 560 .
Ab 61. AS62. AS63. Abbi . A5 6 5 . ASbb < A 5 6 7 . A 5 68. £.563. «57 0 .
AS71 , A57 2, A573, Ab? 4 , «.67 5. Ab? 6. A577 . A578 . A 5 7 9. A58 0.
A581. AS82, A5 83. A38 4 , A585. A58 6, A387 . A588 . A5S3. Ab 90.
A5 91. Ab 9 2 . 13533. A594 . A595. A596, Ab 37, A598 . Ab 93« Ab30.
A60I. Ab02 . Ab 03. A 6 0 4 . Ab OS . Ab 06. Ab 07., Ab 08 . A6Ö9. Ab 10 .
A611. Ab 12 . Ab 13. :Ab14, A 6 IS, A616. Abl? , A618 . A619. A6 2 0.
A621. A622 . Ab 2 3 . A62 4 . A62 5 . A62 6. A627 . A 62 8 . A629. A630 .
♦Φ«* ·«<· «φ φφ
X « « Α Φ « φ ♦ «ο m «»« « » φ * » φ φ ν φ χ
ΦΦ ΦΦ Χφ φφ φφ
8. táblázat
Α. 3. 3. 3. 3. 3. 3. 3. Α. Α.
3.631. 3632. 3623. 3624. 3633. 3636. - -
- - - 3644. 3645. 364 6. 3647 „ 364 3 . 364 9. 3650 .
3651, 3652 . 19652. 3654 . 3055 . 3 5 0 6 . 3657. 3658 , 3659. 3 6 5 0 ,
3681 , 3662 . 3662. 3 664 . 36 6 5 , ,3 6 6 6 . 3667. 3668 , 3669. 3670,
3671, 367 2 . 367 3. 3674. 3675. : 3 67 6. 3677., 367 8. : 367 9. 3680.
3681, 3682 . 368 3. 3684 . 3685. 3.68 6. 3687. 3688.( 3 68 9. 3690.
3671, 3692 . 3693. 3694 , 3695. 3696. 3697. .3698 . 3699. 3700:.
3701. 3.7 02 . 3168. 3.7 04 , 3705. 370 6. 3707, 3708. 370 9. 3710.
.3711, 3712, 3712, 3714 . 3715. 3716. 3717 . 3718 . 3719. 3720.
3721. 3722 . 3722. 3724 . 3725. 3726, - - -
- - 3733. 3734 . 3735. 3736. 3737 . 3.7 38 . 37 39. 3740.
3741. 374 2 , 3743. 374 4 . 3745. 374 6, 37 47. 374 8 . 374 0. 37 50.
3751. 3752 . 37 53. 37 54 . 37 55. 3756. 37 57. 37 58 . 37 5 9 , 37 60.
37 61. 3767 . 37 63. 37 64 . 37 65 . 3 7 3 « . 37 67. 37 68 . 3769. 3770.
3771. 37 72. 3773. ;3774. 3775. 3 7 / 0 . 3.77 7. 37 7 8 . 37 7 9. 37 80.
3781. 3782. 378 3. 37 8 4 . 3785. 3786. 378 7. 37 8 8 . 3? 8 9. 3? 90.
37 81. 37 92. 3793. 3.7 94 . 37 95. 37:96. 37 97, 37 98 , 37 9 9. 3800.
3801. 3802. 3883, 3804 . 3805 . 3806. 3807. 3808 . 3809. 3810,
I3811. .3.812, 3313, 381.4 . 381.5. 3816. 3817. 3818. 3819, 382 0.
3821. 3.8 22 . 3823, 3824 , 3825 . 382 6. 38 27 . 3828 . 382 9. 38 30.
38 31 . 3832 , - - ...
« « * ♦« » »9 «X Χ-Φ » X «Φ* ««» « « *X X»
Ο. tábláasa-t
Az <I) általános képleté vegyűletek, amelyek általános képletében A jelentése A10. csoport;
A10. A10. AXO. MMimimwninwMw AXO. A1Ö. | A10. wwwwwwwww.w A10. AXO. A10. A1G. ;
í | 31. 82 . - i?.1: <* R S Bő. B · <- δ 8'» 89. j 810.
| síi. -5 «r; 313. ν·\ g _.V 815. Bi 6 » 81 '7. Ό ’í & ......... 820. |
s 321» 322 > B23, 2 4 82 5. 82 6. ni 2 > » 32 8 * •f\ z\ .·’ '—I P < π s
i 331, B32 . κ 3 o t\ *3 Λ η4·*ι » 835. 3 3 6 > ·*^ τ ni -P ,' > 33 3.» 34 0 . i
341. B4 2 . 843. B44 , 345. 34 6. 347. 84 0. 84 9 . 350 .
BŐI . 353. 854 . 355 . 3 5 6, 357. B5S . 85 9 . .13 b. 0: v
Bői . B 62 . 363. 364 . 3‘5 5. 3 6 6. 3671 868. 869 . 87 0.
BVl , B7 2. 373. 37 4 . B75. B7 6, 877. 87 8. 87 9. 880.
381 , 312. 303. 314. 885 . 88 ő. 887. 888. 88 9, 392;,
BŰI . 332 . 393. 39 4. - 89 ő. 897. 398 . B 9'9. 3100.
8101 . 3102 . 3103. 3104 . 3105, B10Ő. 3107 . 3108 . 3109, 3110,
10.. táblázat
Az {!) általános képletű vegyűletek, amelyek &-Q:
általános képletében A jelentése A10. csoport *♦** «φ * * ♦ * Φ φ * 9 9 Χ*« « * Φ Φ X φ X ♦ Μ φ «* ΧλΦ*
AXG. AXÖ , AXO < AXO. AX 0. AXO. AXO. A1Ö. AXG. AXG.
Cl . - 03. z, - 0 b , Cl . C8. C3. CIO.
Cll. ül 2 . ül3. ül4 . Cl 5. Cl 6. Cl? . : C18. Cl 9. C20.
C21 . G22. C2 3. C24 . 025. 026. C2 ? . - - -
11. táblázat
Az íl; általános képletű vegyületek, amelyek
A~Q általános képletében A jelentése A10. csoport:
AXG. AXO. AXO. AXO, A1G, AXG. ΑΧ Ο . ΑΧΟ. | ΑΧΟ. ΑΧΟ.
- ... ... D4, - δβ. D7 . C7 . | Cl. CICA
□ 11. D12 . : - - - - ... ~ - ....
1.2.táblázat
Az (Σ). általános képlétü vegyületek, amelyek
Ά-Ο általános képletében A jelentése A556„ csoport:
ASS6. A5SS. A556. AS56. A55S, ÁSS 6. A556.|a55S. A5SS. AS5S.
31. B2 . - 54 . SS. B7 . | SS. 5 ·: yg Ο 10 Ϊ (Ί ΐί
BIX, B12. 313. 314 . S15. H l. ϋί B17, ί B1 8 . 1 j: BI9. | B2Cy 5
* Χφβ «. »» « φφ «««««ο χ ·* «Φ ΦΦΧ φ#φ κ * * « » 4 ♦ ♦ ♦ χ ** Φ» «χ χ* <#
12. táblásat (folyta t á s ;
ASSS, ASSS. ASSS. ASSS. ASSS. ASSS. ASSS. ASSS, ASSS, ASSS,
B21. 322 , 323. 324 . 323. 326. 327 , 328. ’ 329. 330.
B31. 332. 333. 334 . 335. 336. 337 . 338 . í - 34 0.
IC, 342 . 343. 34 4 . 34 5. 346, 347 . 34 8 . 34 9. 350.
331. - B53. 354 , 35 5 . 356, 357 . 3 5 8 . 35 9. 36<0 .
’ 361. 362 . 363. 364. 365 , 366. 367. 368. 369. 370.
371. 372. 373. 37 4. 37 5, 376, 377 . 378. 37 9. 380.
í: 3 81. & O 0 .Ο O £ , 833. r\ ο .< £> 0 <4 „ 385, 38 6, 337. 8 0 Í5 . 38 9. 390. |
| 391. 6*s '·-$ ./ ts j? c v .8 9 4 . ... 396, B '98 . 399 . 3100. 5
|biöl. 3102 , • ·\ 1 Íj \ 3104 . 8.18 8 a 3106 . 3107. ΒI 0 3 „ 31 0 9. í ! Λ J. k? » ;
^XXWWAXXXXXW^JAVk^W.VAV.V.X’AVAW.X’. VWMMMNIMWUWWl .WmAWAWAWWAUMV 1 5
13. táblázat
Az (I) általános képlete vegyületek, amelyek általános képletében A jelentése ASSS, csoport:
ASSS. ASSS. ASSS. ASSS. ASSS. ASSS, ASSS.: ASSS. JaSSS. ASSS. |
Cl, 73 , C4 . 76. C? . : 73. | C9. CIO. 1
711 , C12. Cl 3, 714 . C15. 716. 717 . : Cl3 . j Cl9.
C 21. C22 . 72 3. 724 . C25, 726. 727 .
* 4** ** » β * ««
».:♦·*. φ ««* a * * 9 Φ χ ** ΦΦ »:>
14, táblázat >,s (1) általános képletö vegyületek, amelyek
A~Q általános képletében A jelentése 1556. csoport:
Ar (1) általános képletö vegyületek, amelyek
A~Q általános .képletében 1 jelentése 1646, csoport:
>646. >64 6. >64 6. >646. >646. >646, >646. >646, >646. >646.
21 . 32 . 34 . 25. 36. 37. 38. 39 . 210 .
211, B12. B13 . 214 . 315. 216. 217. 318. : 319. 320 .
221., 22 2 . 22 3 . 224 . 325 . 226. ; 227. 328 . 32 9 . 230.
231 . 232 . 233 . 234 . 335. 236. 237 . 338. - 240.
241 . 242 . 243. 244. 345. 24 6. 347 . 348 . 24 9. 250.
251 . - ' 253. 254 . 255. 3 5 6 . 357 . 358 . 25 9 . 2 6 0 .
261. 262 . : 263. 364 . 365 . 3 6 6 , 367 . 26 8. 269, 27 0.
8 * φφ φ φ φ φ » Φ Φ Φ Φ Φ.
« Φ Α ΧΦΦ Φ Φ Φ
Φ Φ Φ Φ Φ »
Φφ «Φ Φ* ΧΦ
15. táblázat (folytatás;
A64S. AS46. A646. A646. &64S. AS46. AS46. &S46, A64 6. A646.
371, 872 . 873. 874 . BŐS. 376. 377, 37 8 , 37 9, 380.
381, 882 . 883. 884 . B8 5. 88 6. 387, 38 8 , i 389, 390.
391. 892. 393. 894 . - 896. 39? , 398 , 399. 3100 .
3,101. 8102 . SÍ03 . 3104 . ,3105 . 8106. 3107 . 3108. 3109, 8110,
16. táblásat
At (1> általános képletű vegyületek# amelyek általános képletében A jelentése A64 3. csoport:
A646. &S46 . | AS46. .......................)....................... A646. A«4S, &64S. AS46. A646. AS46. AS46.
Cl . ! ~ I £3. C4 . - Cő, C7 . CS . C 9. CIO.
Cll. Cl 2, | C13. Cl 4 . Cl 5. CIO. Cl 7 . CIO . C19. C20.
C21. 0 22, | <,2.5. C2 4 , C2 5 . C20. £27 . - ... ...
17. táblázat
Áz (Ϊ; általános képletű vegyületek# amelyek ** w általános képletében 6 jelentése 6646. csoport:
9 φ ♦
ΧΦΦ
A84S. A648. AS4 €. AŐ48. | AS4S1 A€4S. A&4 8. AS48. AS46. A848.
- - ... Ί 04. S6. 07 . 08 . 03. DIÓ.
DÜ . 012. - - - - -
18. táblázat
Az előbbi táblázatokban megadott (1) általános képietü vegyületek fizikai jellemzői (az olvadáspontokat 9C egységben adjuk meg) «.
Vegyület Op, (tar tömény) Fizikai állapot .....J
( AI.~C2. 138-149 kristályos i
! A2.-C2. 138-140 kristályos
A833.-B52. <X*5 145-150 .kristályos
A833.-B52. (H4) olaj
A83G.-BS2. - amorf/folyadék
A829.-BS2. - ο I a j
A825.-B1. - olaj
A10.-B52. (H3) 54-56 kristályos
A1G.~B1. 71-73 kristályos
A10.~B3. - viszkózus
AXÖ.-BX4. - viszkózus
A10.-B39. 99—100 kristályos
A738.-852. 100-102 kristályos
180 * *
18. táblázat (folytatás)
Vegyület Op. (tartomány) Bárlkai államot
5 !·
3X0„-C2. <B5) _ viszkózus
357.-S52. <B5) 54 — 56 kristályos ii
318.-B52. •7 í — 7 kristályos j
38.-B52. 95-98 kristályos
319.-B52, 53-55 kristályos
31.-C5. 32-34 kristályos
32,-CS. 32-33 kristályos
3X0.-CS. - gyanta
3X1,-CS. 33-39 kristályos
3IX.-BS2. - gyanta
3834.-B52. - kristályos
3335.-B52. - viszkózus
3854 .-S52. - viszkózus
390.-B52. - viszkózus
333,-B52, 113-115 kristályos
355S.-S52. - kristályos
3848.-B52 < viszkózus
3888.-B52. 106-107 kristályos
3855.-B52. - viszkózus
38X7.-B52. - viszkózus
38X9.-B52. - kristályos
φ φ * « * φ * * * *
18. táblázat '(.folytatás)
Ορ, (tartomány) Fizikai állapot
&856.-Β52. - szilárd
Α857.-Β52. viszkózus
Α€3.-Β52. - gyanta
A2Ö.-B52. - szilárd
Α858.-Β52. - gyanta
ί Α838.-Β52. - kr.istá lyos
ι -β8*? - viszkózus
A818.-BS2. - viszkózus
Α837.-Β52. - V1S £ K O 2 U 5
A2S.-Β52. - •viszkózus
Α28.-Β52. (Et^BB*) ... kristályos
Α838.-Β52. ... viszkóz us·
Α839.-Β52. - viszkózus
Α8δ0.-Β52. - viszkózus
ΑΒδΟ.-Β113. ... viszkózus
Α8δ1.~Β52. 90-93 kristályos
A84G.~Β52, - olaj
Α841.~Β52. 41-43 kristályos
Α842.-Β52. ... viszkózus
Α843.-Β52. ... viszkózus
Α8δδ.~Β10δ. 96-98 kristályos
I8. táblázat (folytatás)
Vegyület Op, (tar tosíány) Fizikai állapot
A844.-B52. - viszkózus
ASSS,“BX12. - viszkózus
&867,~B112t ... viszkózus
A856.-B112. 7 9-81 kristályos
&20.-C5. - viszkózus
A10.-C28. - gyanta
A11.-C28. - gyanta
A10 . ~B52 . (Ε*3Ϊ?Β*> viszkózus
6862.-852. 102-105 kristályos
A845,-S52. 40-44 kristályos
A837.-B52. (Bt3NB+) - viszkózus
A€7.-BS2. 68-69 kristályos
AB 63,-B52. 80-80 kristályos
A1Ö.-B17. 4 0-42 kristályos
A84S.-B52. - kristályos
A847,~BS2. - viszkózus
AS48.-B52. - kri s tá.lyos
A58.-BS2. üvegszerű
A28.-BS2. - üvágszerű
A849.-BS2. - Üvegszerű
A10.-B4. ... üvegszerű
18. táblázat (folytatás)
Vegyület Op, (tartomány) Bisiknr állapot
A865.-BS2. - üveg®terű
A850.-BS2. 63-64 kristályos
AXO.-02$. - gyanta
AXQ.-BXXX, 76-78 kristályos
A3.~C5. - gyanta
A834.-CS. - gyanta
A85X.-B52. - üvegszerű
A852.~BS2. - üvegszerű
A10.-B2S. .... amorf/tolvadé k
ÁSS3.-B52. - viszkózus
A27.-BS2. - olaj
A8€4.-OS. 149-150 kristályos
A864.-B52. 110-112 kristályos
A834.-B39. ... olaj
A8S2.-OS olaj
A8SX.-OB 172-102 kristályos
A83S.-OB - olaj {
A24.-OB - szilárd
A8S8.-OB - olaj
ÁSS9.-OH olaj
A864.-OH ... szilárd
«Λ « ν 0 X 0 0 * * *
0 0 » X .«
18. táblázat {folytatás)
Vegyület Op. (tar t öx&ány) Firikai állapot
>851.~0H 7 3-74 kristályos
A848„“OH 81-82 kristályos
&27.-OH - olaj
A855.-OH 102-104 kristályos
&9G.-OH 111-114 kristályos
AX24-“OH 117-119 kristályos
A834.~ÖB - kristályos
&852.~OB - olaj
&85X,-ÖB 102-103 kristályos
A835.-OB - olaj
AXO.“OH 62 63 kristályos
A830.“OH 157-158 kristályos
A83X,“OH 188-189 kristályos
A829.“OH 131-134 kristályos
A832.-OH 110-112 kristályos
19. táblásat
Az előbbi táblázatokban megadott (I) általános képletű vegyül etek fizikai jellemzői (az olvadáspontokat ’C egységben adjuk meg).
A táblázatban megadott képletekben a láncvégi vegyértékek (az alkinek vagy -a 1 kének kivételével) metílosoportot vagy· (az
185 * * ** a 1 kinek vagy alkánek esetén} hidrogénatomot jelentenek., PéidáX......N'
H,C
XW vCH3.
képletü vegyületet a
CH, kent tel is ábrázolható.
vagy a r
•o képletü vegyületet a
képlettel is leírhatjuk.
Vegyület száma Vegyület képlete Op> (tartomány} Fizikai állapot
1.001. 1 0. F F] 0 OH Υ’Η 138-140 kristályos
F V
[ 1.002, Ο^,χ- 145-150
OH O „Y> kristályos
i Az Z ϊ:
1.003. OH O Ο^,Χ- /0 olaj
.X Fy' vxc Χχ/ A
1.004. F F-j-F olaj
Xn 0 yF /τθ VXöH ,.S yHyös, Ψ
6 ♦ *
19. táblázat (folytatás)
Vegyül®t ssiáaa Vegyül®t képlete Op. (tartomány) iFXzikai állapot
1.005. F F+f olaj
1.008. f Ff F ογΆ£>§ olaj
1.007. O- oh o y° <öŐávF F * 54-56 kristályos
1.008. c ? OH O f° Ó0wr kr is táiyos
1.009. > F ?' sj Jl*VF F viszkózus,. ‘R-NMR: 1.82 (s; , 3,26 isi, 3,37-3,39 (mi, 3,57- -3,60 (χγϊ) , 3,71 (s? , 4,8 4 >sl, 7,74 (33, 7.82 (d)
1.010. __ O / / F viszkózus
Φ ** *♦ ·♦*» * φ Α φ ♦ X *
ΦΦ Φ Φ X Φ ΦΦ Φ •X * φ * φ Φ * ♦
ΦΜ <Φ ΦΦ **·
19. táblázat (folytatás}
Vegyület s zárna Vegyület képlete öp. (tartomány) Fizikai állapot
1.018. 53-55
OH 0 Ys I I * „o OH «ί P r ? kristályos
1.819, 1 % ° ΎΎ-- ? L y OK Ύ>ί— ‘Ύ;' 32-34 kristályos
1.020. c OH 32-33 kristályos
A Ti
1.021. -o % gyanta
OH
F F UN
1.022. k 38-39
s jj OH kristályos
yC ‘ F ΪΥ
1.023. OHO Á il > 0J / c° gyanta
4
19. táblázat (folytatás).
Vegyölet száma Vegyulet képlet® Op. (tartomány) Fizikai állapot
1,024. 0 O kristályos
/1 Μ | \>^OH
1.025. OHO ? oJ f viszkózus
c
1.020, F F -j-F viszkózus
p“.N p
vS-'^oh
1.027. F F ~|~P viszkózus
S :*v J. Ο γΧΧ ZA ,οχφ
VSxF'h
1.028. F F -j- F 113-115
r cX kristályos
iL'φ· uL o γ /Ctl ° -OS)
1.029. OH 0 eí k r° kristályos
KSxxq r·^ a F
190 *«φφ φΧ '**
ΦΦ Φ«<·χ ♦ ΦΧ ♦* ·* Φ χ Φ Φ X Φ
ΦΦ Φφ χ*
19. táblásat (folytatás)
Vegyület százsa. Vegyület képlete Op. <tartomány) Fiaikéi, éllapot
1.030. OH 0 cf b viszkő 2 .US
Ζξ *4 ** \>^o l·* ' s S>\,F F
1,031. Cf f^o 0° 106-100
OH 0 kristályos
7 F F
1.032. F Fj~F viszkózus
r'N
XS-Aoh
1.033. OH O ő r° viszkózus
\>^O O/f
1.034, OH O 0 o;s~~ / r° kristályos
j/ξ \S>7> F f^
>«00> ί*
0
X 0 * 0 0 * * X 0
9*
ΧΦΦΦ φφ φ Φ X φφ φφ. Φφ*φ φ φ φ
Φφφ ♦ Χ·* Φ
Φ X Φ Φ Φ
ΦΦ ΦΦ *«
; folytatás)
0»Χ« ϊ* ** 0* 00*0 » X 0 * * X * ♦» #0Χ 0** 0
X >0 X 0 0 * * * .χχ ♦* *0 0 0 0»
Op. (t as? tornán y)
Fizikai áXXapot
194 «*** ♦ φ λ Λ X Φ * Φ » ’» Φ * Φ * * φ φφ φφ* *ΦΦ φ
X φ φ X φ Φ » Φ *
ΦΦ ΦΦ ΦΦ ** ΦΦ .vtaaa:
195 φ φφ ** «» ««XX φ φ Φ Φ V * *
Φ* φφ* Φ*Χ φ
Α Φ * φ * » Φ * φΧ ».Φ ΦΦ ♦'»
19. táblázat (folytatás)
Vegyület széna képlete Op. (tartömény> Fizikai állapot
1.058. O^Ő viszkózus
Ő^Ő 0 S
Vs
p F
1.059, ,.|., ΟΧ 0 OH k .o X 7 9-5 i
X * 8 -A Z
F F
1.080. X viszkózus.
o á OH
N’ V γ
UN
1.081. viszkózus
s
o 0 Vo O'S1 O
fjí > 1 ϊ. H
U N
1.082. k gyanta
s
cy 0 „.Χ-.Ο ? 0 Y;N~ ^Kl
41
F'V'
1.063. € / kristályos
OHO
-N
\>X F
F 'F K
196
ΦΦ φφ S Φ Φ φ*χ ««<· * Φ X φφ *·φ φφ ΦΑΦΦ.
19. táblázat (folytatás)
Vegyület szma Vegyül©t képlete Op„ (tar tömény) Biatikax állapot
1.064. S'° F F viszkózus
1.065. F F~j~F r slf°Yo \>YoH 102-105 kristályos
1.066. F FtF O X OHO £° F *· 40-44 | kristályos
1,067. F Ff F Ο vXöH b viszkózus
1.068. \SYoh 68- 6 9 kristályos
i 1,069, F Ff F 7 8-80 kristályos
φφ **y» »#»* Φ* *«&
* X Φ Φ 9 * *
Φ »* ΦφΧ Φ«ϋ Φ χ Φ Φ « 9 * ® Φ * φΐ ♦* Φ·Φ ** ΦΦ
φφ Φ'φφ φ£φφ ♦* «* φ φ φ φ φ φ 'φ
Φ X» ΦΦ* Φ-βΦ Φ ίτ φ φ 9 Φ Φ Φ * Φ
0« φφ φφ «Φ *Φ
: ·) ^ *Í5 9 9* «φ ** ♦ -*·* ~ ~ * * βί * «» 999 «9Φ V
V Φ « * * * Φ « ♦ <Φ Φ* «* *♦ «Λ
veeccaxtteeeceixttMttxwiMaKKaaeaxaveceixaMeewaxasMi
i Vegyület. Vegyület Op. (tar tömény)
5 ££&£&& képlete Fisikál állapot
1 1.080. Cí ! ö 1 63-64
0 ϊ tristáívos
0 0 f Ú IS i ,V
zi 1 1$ \ K /\ l Φ Ή V F
ΥΥό - F F
1.081. 4 % gyanta
0 ^Xf
οΏ <<F F
θΥνΑ
XrY
1.082. <T 76-76
J
r Π kristályos·
OH O f
’N
s L 1 * >s^x?o <C 7 F
p F
1.083. V gyanta
CL
g θ OH
pRj) V
fA 8 F
1.084. >s gyanta
cl I 0 OH
N't?rS A
F 5 *1 * . 1?. J j N-~ Yl
f5
φφφφ φΑ áa φΦ #··.♦♦ φ Λ Φ Φ Φ Φ * «- Φ« ♦«·* ·♦:** Φ Φ Φ φ Φ $ Φ ν $ Φ φφ «* ΦΦ *Φ *ft
201
19. táblázat -folytatás;
r~~..........................π i Vegyölet száma Vegyület képlete Op. (tartományj Fizikai állapot
1.090. O 149-150
t >:S—
ώ kristályos
O 0
ZÍ s ρ V íp$
vhS F F
1.091. 0 110-112
-s :O
kristályos
X Ί R OH
n F Ϊ -X* s f ¥; n~
N
F F
1.092. O 0 % >O * N kristályos
J 8 j | 8
?! O /< OH F F
Bl. példa
A növények kikelése előtti herhicid hatás (pre-emergens hatás) ,qvs ás Kéiszixu gyomokat vetünk au.anyaa cserepekben elhelyezett standard talajba. Közvetlenül az elvetés után. egy vizes szuszpenzló [amit KO 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi, bejelentés F3. példa bj szerinti nedvesíthetőporból állítunk áldj vagy egy emulzió [arait WO 97734 4 85. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés FI, példa ej szerinti emuizrőkoncentrátumfoó.l állítunk elől formájában optí~ mái.is dózisban kipermetezzük a vizsgálati anyagokat (500 ii~ ter/hektár). Szt. követően a vizsgálati növényeket üvegházban optimális körülmények között neveljük.
A hatóanyagok kijuttatása után négy héttel egy 9 fokozatú skála alapján értékelést végzünk (1 - teljes pusztulás, 9 nincs hatás). Az 1-től 4-ig (különösen az 1-től 3-ig) terjedő fokozatokat jő, illetve nagyon, herbicid hatásként értékeljük.
SÍ. táblázat
Breemergens hatás (FT - nem tesztelt)
ΐ Vegyület Schx- no.
g/ha Feni- cuss Dágl- tar la 3butá- Xon 3maran- thvs Che~ nop,
310.-B1. 250 z? s\ b 2 1 I 1
31Ö.-BS2. (B3) 2 50 1 1 1 1 1 1
31„-C2. 2 50 6 3 3 4 3 1
3833,-B52. (K+> 250 1 2 2 1 2 1
3833.~BS2. (H4> 2 50 1 1 1 1 1 1
310.-B1. 250 ó <2 9 2 2 9
310.-B3. 2 50 1 1 1 1 1 1
310.-814. 250 3 β 3· 1 1 1
3X0.-839. 2 50 1 1 1 1 1 5.
3730.“852. 250 1 4 9 1 1 1
310.-C2. (SS) 250 3 3 3 1 9 1
203 * φ φ φ φ φ
81. táblázat (folytatás)
Vegyület g/ha Páni- éul Digi” tarba £chi”ί no. Abutálon £jaaran- thns Che~ nop.
£57.~Β52. (£5) 250 1 1 1 1 1 1
&Χ8.-Β52. 250 1 1 1 ·> «7 RT
Ά8.”852. 250 1 1 1 1 1 hl
Λ18.-Β52. 250 1 1 1 1 *·> hl
&1.-C5, 250 «7 A xt 1 X 1
£2.CS. 2 50 1 9 A 1 1 I
A18.-C5. 2 50 A 3 1 1 1 1
£11.-05. 250 1 9 1 1 1 2
A1Í.-Β52. 250 1. 1 i 1 9 1
£834.~£52. 250 1 1 1 1 2 1
£835.”£52. ζ\ ~ .Ό. ‘.1 1 z 1 '7 4 (
£558.~£52. •ί· f Π 1 1 l 1 ί 1
| £848.~£52. οΰ -s V Λ I 1 1 ·-. z 1 1
| £819.”£52. 250 7 9 ? 1 2 1 i
|Ι £83.~£52. ί! Λ-, m Ζ\ 2 3 1 5 3 ΐ hl §
| £20.-£52. 2 50 •Ί 1 1 ·*( 9 3
J £838.~£52. 2 50 2 .1. 5 <·
1 £837.”£52. Ζ\ £· .<2 Ο ·( 2 2 1 2 hl
| £28.”£52. 2 50 ί 2 ·? 3 1. hí 1
**♦ <.
X V » Q »» '*·♦·
Bl. táblázat {.£ο 1 y έatás)
Vegyület g/ha Báni- OT& Bigi” taria Kehi- no. Afeuti- len As&aran- ihns Che- nop.
A28.-B52. <Et3Í?K+) 2 50 1 9 3 1 CT
A838.~B52, 250 i 3 2 1 1 1
A83S.-B52. 250 1 3 2 1 1 1
A84G.~B52. 250 1 2 2 z 2 1
A841.-3552, 250 1 2 1 1 1 1
A842.-B52. 2 50 1 6 •γ Z. t z. 1
A843--B52. 2 50 1 ·> 9 1 1 1
A844.-B52, 25 1 ·-> iá. 1 1 1
A20.-C5. 250 1 ·.··>; 1 1 1
A10.-C28. 250 1 3 -t z 1 1 i
A11.-C28. 250 ··> •iá 2 1 z. 1. 1
A1Ö.~B52. <Et3NB*3 250 1 1 2 1 1. 1
&24.-B52. 250 1 1 1 1 1 I
&845.-B52. 25Ö 1 1 1 1 1 .1
A83?.~B52. (Bfcgwj) i 250 1 1 .2 í 1 1 1
AS7,-B52. 250 1 2 2 3 2 1
A1G.-B17. : 250 1 1 1 4 2 1
A8<S.~B52. 250 1 1 1 2 1 1
Λ E.
* Λ ·*
Β1, tábláz a t (folytatás)
Vegyület g./ha Páni- cusv DXgi- taria Beülne . &hutálon Amaran- thus Che- nop,
&847.-B52. 250 1 X 9 4 1 4
&S48 .-B52. 250 1 1 1 7 1 1
&56. --B52, 250 1 2 1 3 1 1
&2€.~B52. 250 1 1 1 1 1 1
A8O. -B52. 250 1 2 2 1 1
AXO.~B4. 250 2 3 1 3 1 1
A85G.-B52. 250 1 2 1 .1 ·'·> ,<· 1
A1G.-C29. 250 2 2 1 1 1 NT
AXO.-Bili. 2 50 1 1 1 1 1 NT
A3.-C5. 250 1 •C .0. -> 1 1 • NT
A834.-C3. 250 1 1 1 7 »·.. NT
A85X.-B52. 250 1 1 1 1 1 1
A852.-B52. 25 1 1 1 4 1 2
ΑΧΟ.-B25. 250 1 1 2 1 1 1
A8S3.-B52, 250 1 1 2 1 1 2
A27.-B52. : 250 1 3 4 1 3
Ugyanezeket az eredményeket nyertük, amikor az (I) általános képletö vegyületeket a WO 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés más példáinak megfelelően fóríP 1 ti R
206 * «.«
A növények kikelése utáni herbicid hatás (posz teaser geng hatás)
Egyszikű és kétszikű gyomokat vetünk műanyag cserepekben elhelyezett standard talajba. A tesztvsgyületeket a vizsgált növények 3-6 leveles állapotánál,, egy vizes szuszpenziö [amit WO 37/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés F3. példa b) szerinti nedvesíthető porból állítunk elő] vagy egy emulzió [amit WO 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés Fi. példa o) szerinti emuiziökoncentrátnmből állítunk elöj formájában optimális dózisban permetezzük ki [500 1 éterZhektár>. Ezt követben a vizsgálati növényeket üvegházban optimális körülmények között neveljük,
A hatóanyagok kijuttatása után 2-3 héttel egy 3 fokozatú skála alapján értékelést végzünk (1 =~ teljes pusztulás, 9 nincs hatás). Az 1-től 4-lg [különösen az 1-tól 3-ig) terjedő fokozatokat jő, Illetve nagyon herbicid hatásként értékeljük.
82, táblázat
Poszfcemergens hatás
— j g/ha 8a- n±~ cwa 8x~ gi- ta- ria 8chi- no, Abu- ti- ion Kanth. Xpo- pur. ran~ tbns Cfce~ no- pod.
AX0.-81. | 250 ') 9 •ώ •k’ 2 z .-y dl i
A10.™S52. (83) j 250 1 1 •o 1 2 2 ·} 1
♦φ *φ «««« ♦ * # φ φ' φ φ φ: φ φ > * φ < φ
' * φφ * X * * Φ Φ
* * *♦:
«ζ. tárházát :10 *0
0
X 0 0 0 χ *0 000 0 00 * * »000
Di~ j |:
Pá- gi~ Bchi- A£u- ί Ipa- i Ama- Cha-
ni- ta- ao. tr™ YanO~, 1 U&X3.&& wi * : s pár . | rsn~ no-
CUffi rra Xö£i ΐ fchna pod«
-C2S.
-B52t ii 250 i .0, i ϊ
-S52 .
-B52
-B52.
,0,
A57.-B52
| A863, ------------------------|................... ~£52. Ϊ 250 | .·> ··> í f t t ~ '/ 2 •J 2 | í ·: ΐί ΐ;
J j. í qp
| A10.' -B17, 1 250 í 5 1 2 2 z‘ 5 ,-i 9 is
i : ΐ >$
-B52
I A84S.~B52.
( A849. -852
A850„~B52
A10.~C2 9
250
ΑθΛ?^ΟΛΛΛΧΛΧΚ^Λ>Χ^ν<*?0:<*ΧΚΧΛλ?θςΧ.ν.··-·.'Λνυ·ΟίΧΛΛΛΛΛΛΛΛλΧ5Λνν·.·.'.·.-.-Λν..Λ...Λ *·* « « «
Β.2. táblázat (folytatás)
Ugyanezeket az eredményeket nyertük, amikor az {!) általános képletű vegyületeket a WO 9-7/34485·.. számon közzétett nemzetközi szabadéImi bejelentés más példáinak megfelelően formáltuk

Claims (7)

  1. SBABADALSáX IGÉNYPONTOK
    1, (1) általános képletű vegyületek 'Q (Ó)p
    R,,
    CX>
    — amelyek képletében p értéke 0;
    ? 1 jelentése métáién c s ο p or t;
    Xu jelentése oxigén;
    8.2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos aikerx.ilvagy 3—6 szénatomos alkíniicsoport, amely csoportok egyszeresen vagy többszörösen szubsztitoáltak a következőkkel : nalogénatom., hidtoxí-, ami no-, forrni .1-, nátro-, ciano-, xnerkapto-, karbamoii-, 1-6 szénatomos a 1 koz Ι-·, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonul-, 2-6 szénatomos aikenil-,
  2. 2-6 szénatomos haiogén-alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos halogén-alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, halogénatommal szubsztltuált 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-όχι-, 1-6 szénatomos haiogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos (halogén-alkenil) -oxi~, ciano- il-S szénatomos alkoxi}-, (1-6 szénatomos alkoxi)-íl-6 szénatomos alkoxi}-, [(1-6 szénát omos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkoxi) ]-{1-6 szénatomos *»** *», >χ * 0 » * > 0 ♦ ** 0χ« * * * * * * aikoxi}-, [(1-6 szénatomos alkil.)-tio] - (1-6 szénatcws alkozí}-, [(1-6 szénatomos alkil}-szul.fini.1}-(l-β -szén-atomos aikoxi}-, [(1-6 szénatomos alkil)-szulf.oni.1 ]-{1-6 szénatomos aikoxi)-Osoport, ( (1-6 szénatomos aikoxi) -karbonil ] — (1—6 szénatomos aikoxi)(1-6 szénatomos aikoxi)-karbonil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil~tio~, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos alkil-ssnlfonil-, <1-6 szénatomos halogén-alkil)-tio-, (1-6· szénatomos halogén-alkil) -szuifinil-, (1-6 szénatomos halogén-alkil}-szu.1 fon.il-, adott esetben 1-6 szénatomhoz alkilosoporttal szubsztituált oxiranil-, vagy adott esetben 1-6 szénatomos alkilosoporttal szubsztituált (3-o.xetanil) -oxi-csoport, benzii-tio-, benzil-szulf inil-, benzil-szulfonil-, (1-6 szénatomos alkil)-amino-, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-, RgSOtO-, R.i qN (Rgg.) SO?- általános képletű csoport, tiocianáto-, 'fen.il-, fenoxi-, fenil—tio—, fenll—szuifinil- vagy feníl-szuifonil-csoport, ahol a fenti- vagy ben zi le söpör tót tartalmazó· csoportok adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomom haiogén-aiki 1-, 1—6 szénatomos aikoxi-, 1-6 szén-atomos haiogén-aikoxi--csoporttal, halogénatommal, oiano-, hidroxi- vagy nitrocsoporttal szubsztituáltak lehetnek; vagy
    R.3 jelentése CF3;
    Rí jelentése hidrogénatom;
    Rg, Rjc- es Rii jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alk.il-, .1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos aikoxi-karbon11-, (1-6 szénatomos alkil)♦ χχ * * karbon! 1~, (1-6 szénatomos aikoxi)-(1-6 szénatomos aikil}, 1-6 -szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztitua.lt (1-6 szénatomos alkoxí} - (1-6 szénatomos aikil)-, benz 11- vagy fenilcsoport, ahol a fenti- vagy be.n.zil- adott esetben egyszeresen vagy többszörösen sznbsztitoáit halogénatommal, 1-6 szénatomos aikil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-·, 1-6 szénatomos alkoxí-, 1-6 szénatomos há'logén-alkoxi-, cíano-, hidroxi- vagy nítrocsoporttal;
    Q jelentése Q> képletü csoport,
    CQi) amelyben
    Αχ jelentése €(«14605};
    A? jelentése CíRy-Eig) vagy C(Oj;
    Κχ5 és R?i jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom;
    R?7 jelentése hidrogénatom;
    Rög jelentése hidrogénatom;
    Rm és «22 együtt egy 2-3 szénatomos alkilén-Iáncot képez; R?3 jelentése hidroxí csoport., és mezőgazdaságilag elfogadható sói.
    2, Eljárás az 1. igénypont szerinti (!) általános képlett vegyületek .előállítására, azzal jellemezve, hogy azokat az (1} általános képletü vegyüieteket, amelyek képletében R?, R2, P.3,
    R4 és Χχ jelentése az (1) általános képletnél meghatározott, és
    215
    Q jelentése CQi) általános képletű csoport, ügy állítjuk elő, hogy
    a) egy <la) általános képletű. ve-gyületet
    - amelyben Rj, R2í «3, B4 és Xi jelentése az (1) általános képletnél meghatározott és. Υχ kilépő csoportot jelent........
    inért szerves oldószerben, bázis jelenlétében egy Síi) általános képletű vegyülettel c?
    4A.
    ........ amelyben R22, ?·21» A? ®s jelentése az (!) általános képletnél meghatározótt ....... reagál tatunk, igy a (Illa) és (Ill'b·) általános képletű. vegyületeket (XXXa) (XXXb) állítjuk elő, amelyeket ezt követően egy bázis és katalitikus mennyiségű 4-(dimet.il-aminoI-piridin (DMA?) vagy egy cianidforrás, például aoeton-cianohidrin jelenlétében izomerizálünk; vagy egy (Ibi általános képletű vegyűletet
    O \\
    A k A......OH 'ί vx. X. / · f-v ..-- - <\·
    Hl N FL
    X, n, (Xb)
    ....... amelyben Rí., R?' &4 és Xg jelentése az (1} általános képletnél meghatározott — inért szerves oldószerben, bázis és kapcsolószer jelenlétében egy 111) általános képlete vegyöiettel \ ...
    'Ία,, l
    z 'Ό )
    (II) /-·, - ·γ
    Ζ. Λ. Λ ι»η· φ* ♦ 9 * *
    * * # » ?
    * it * *'*« * * » *< β — amelyben R2.2, P-21? >2 ®s Al jelentése az (I) általános képletnél meghatározott — reagálhatunk, így a (lila) és (lllb) általános képletö vágy-öleteket állítjuk elő, amelyeket ezt követően az a) elj.árásváltozatné.1 ismertetett módon izomer! célunk.
  3. 3a Rerbícid és növényi növekedést gátló készítmény, amely egy herbicid szempontból hatásos mennyiségű (I) képletö vegyülő tét és egy inért hordozót tartalmaz.
  4. 4. Eljárás nem-kívánatos növénynövekedés leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a növényekre vagy előfordulási helyükre egy herbicid szempontból hatásos mennyiségű (I) képleté vegyüietet vagy egy ilyen hatóanyagot tartalmazó kompozíciót juttatunk ki .
  5. 5. Eljárás növénynövekedés gátlására, azzal jellemezve, hogy a növényekre vagy előfordulási helyükre egy herbicid szempontból hatásos mennyiségű (I) képletö vegyüietet vagy egy ilyen hatóanyagot tartalmazó· kompozíciót juttatunk ki.
  6. 6. Egy 1. igénypont szerinti vegyölet, amelyben p jelentése 0;
    R.5 jelentése CEg
    Rá jelentése hidrogénatom;
    R? jelentése ~-Gfib~;
    jelentése oxigén;
    E? jelentése ~üfi2OCH>A ~CR?.OCH;?CH3,
    - C H; C fi 2 OCH 2 Cfi 2 OC K3 ;
    -CH2CH2OCH3, Cfi;:Cfi>O;;CE; vagy
    Q jelentése Q?.
    ***« «ο * * 9 9 * »W « * * β < ** •V* Υ™ »·ϊ ί*% eme iyben
    K.j.3 jelentése hí-droxiicsoport;
    Αχ jelentése C iP.-j.4R15} ;
    A-2 jelentése C{R:?Rig)í
    Ri4 és R22 együttesen egy 2-3 szénatomos alkilénláneot képez, ahol Ύ, Rr?, Rj.s és R2i jelentése- hidrogénatom.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti vegyület, amely 4-hídroxi-3(2- (2-mstoxí~etoxi~metii) -6- i trif luor-met.i.1 )-piridin-3ka.rbon.il 1 bioi kló (3.2.1] okt~3-ér~2~or.
    A meghata1mazo11:
HU0301243A 2000-06-09 2001-06-07 Substituted pyridine herbicides HU228428B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH11512000 2000-06-09
PCT/EP2001/006430 WO2001094339A1 (en) 2000-06-09 2001-06-07 Substituted pyridine herbicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0301243A2 HUP0301243A2 (hu) 2003-08-28
HUP0301243A3 HUP0301243A3 (en) 2009-01-28
HU228428B1 true HU228428B1 (en) 2013-03-28

Family

ID=4560183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0301243A HU228428B1 (en) 2000-06-09 2001-06-07 Substituted pyridine herbicides

Country Status (27)

Country Link
US (3) US6838564B2 (hu)
EP (2) EP1286985B1 (hu)
JP (1) JP4965050B2 (hu)
CN (3) CN1951918A (hu)
AR (1) AR031243A1 (hu)
AT (1) ATE330953T1 (hu)
AU (2) AU2001262344B2 (hu)
BR (1) BR0111981B1 (hu)
CA (1) CA2410345C (hu)
CZ (1) CZ303727B6 (hu)
DE (1) DE60120964T2 (hu)
DK (1) DK1286985T3 (hu)
ES (1) ES2266199T3 (hu)
GT (1) GT200100103A (hu)
HK (2) HK1054376B (hu)
HR (2) HRP20020969B1 (hu)
HU (1) HU228428B1 (hu)
IN (1) IN2002CH02005A (hu)
MX (1) MX244506B (hu)
PL (1) PL216038B1 (hu)
PT (1) PT1286985E (hu)
RO (3) RO122965B9 (hu)
RU (1) RU2326866C2 (hu)
SK (1) SK287483B6 (hu)
UA (1) UA74191C2 (hu)
WO (1) WO2001094339A1 (hu)
ZA (1) ZA200209878B (hu)

Families Citing this family (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
AR035087A1 (es) * 2001-08-09 2004-04-14 Syngenta Participations Ag Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas
WO2003047342A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AU2002365631A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-17 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AR038004A1 (es) * 2001-12-03 2004-12-22 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
AU2003203479B2 (en) 2002-04-09 2005-10-06 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of bicyclic diketone salts
AU2003203482B2 (en) 2002-04-09 2005-06-02 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of cyclic diketones
DE10219036A1 (de) 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
EP1513829A2 (en) * 2002-06-14 2005-03-16 Syngenta Participations AG Nicotinoyl derivatives as herbicidal compounds
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2004033431A2 (en) * 2002-10-04 2004-04-22 Arena Pharmaceuticals, Inc. Hydroxypyrazoles for use against metabolic-related disorders
GT200300290A (es) 2002-12-30 2004-10-13 Herbicidas novedosos
BRPI0408160B1 (pt) * 2003-03-07 2013-10-08 Processo para o preparo de ésteres do ácido nicotínico substituído e intermediários de enamina para uso nesse processo
WO2005013696A1 (en) * 2003-07-29 2005-02-17 Syngenta Participation Ag Method of controlling weeds in transgenic crops
WO2005058831A1 (en) * 2003-12-12 2005-06-30 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
WO2005085205A1 (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ピラゾール化合物および除草剤
AU2005238195B2 (en) 2004-04-30 2011-07-28 Syngenta Limited Process for the production of cyclic diketones
CN1950319B (zh) * 2004-04-30 2010-12-15 辛根塔参与股份公司 环状二酮的制备方法
GB0413605D0 (en) 2004-06-17 2004-07-21 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
US20090137558A1 (en) * 2004-12-03 2009-05-28 Peakdale Molecular Limited Pyridine based compounds useful as intermediates for pharmaceutical or agricultural end-products
GB0428137D0 (en) * 2004-12-22 2005-01-26 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
WO2007071761A2 (en) 2005-12-23 2007-06-28 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
BRPI0619639A2 (pt) 2005-12-23 2012-12-11 Basf Se método para controlar ervas daninhas aquáticas, e, uso de uma composição
JP5112082B2 (ja) * 2006-02-02 2013-01-09 クミアイ化学工業株式会社 ピリドン誘導体及び除草剤
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
NZ589396A (en) 2007-04-25 2011-04-29 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions comprising a dihalomethylidene-benzonorbornene derivative and fludioxonil
GB0710223D0 (en) * 2007-05-29 2007-07-11 Syngenta Ltd Novel Herbicides
JP5390801B2 (ja) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
GB0810554D0 (en) 2008-06-09 2008-07-16 Syngenta Ltd Herbicde composition
EP2147600A1 (en) 2008-07-21 2010-01-27 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn
EP2255637A1 (en) 2009-05-02 2010-12-01 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn or turf
TW201100411A (en) 2009-05-21 2011-01-01 Chlorion Pharma Inc Pyrimidines as novel therapeutic agents
CN102741233A (zh) 2010-02-04 2012-10-17 先正达参股股份有限公司 哒嗪衍生物，制备它们的方法以及它们作为杀真菌剂的用途
JP2011157334A (ja) 2010-02-04 2011-08-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 雑草の防除方法
US20120316184A1 (en) 2010-02-24 2012-12-13 Syngenta Crop Protection Llc Novel microbicides
CN102917579B (zh) 2010-05-27 2017-04-05 先正达参股股份有限公司 用于分析植物毒性的自动化系统
CN103153958A (zh) 2010-07-02 2013-06-12 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物
AU2011284714A1 (en) 2010-07-29 2013-01-31 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
MX336181B (es) 2011-02-15 2016-01-11 Bayer Ip Gmbh Combinaciones sinergisticas que contienen un fungicida de ditiino-tetracarboximida y un herbicida, protectores o reguladores del crecimiento vegetal.
EP2680692B1 (en) 2011-02-28 2017-04-12 Basf Se Composition comprising a pesticide, an alkoxylate of 2-propylheptylamine and a further surfactant
CN103459386B (zh) 2011-03-15 2016-06-22 拜耳知识产权有限责任公司 N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
US9265252B2 (en) 2011-08-10 2016-02-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Active compound combinations comprising specific tetramic acid derivatives
UY34279A (es) 2011-08-23 2013-04-05 Syngenta Participations Ag Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos
AU2013279603B2 (en) 2012-06-21 2016-05-19 Basf Se Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant
US9801374B2 (en) 2012-10-19 2017-10-31 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
CA3154030C (en) * 2019-10-08 2024-02-27 Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd. Alkene-containing carboxylic ester compound and application thereof
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11864483B2 (en) 2020-10-09 2024-01-09 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
CN115232008B (zh) * 2022-06-08 2024-05-17 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种化合物及其制备方法、及其在制备氟吡草酮中间体中的应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA21177A1 (fr) 1987-02-11 1988-10-01 May & Baker Ltd Diones cycliques.
GB2205316B (en) 1987-06-05 1991-09-11 Sandoz Ltd Herbicidal benzoyl pyran compounds
EP0316491A1 (en) 1987-11-19 1989-05-24 Stauffer Agricultural Chemicals Company, Inc. Herbicidal 2-pyridyl and 2-pyrimidine carbonyl 1,3-cyclohexanediones
HUT50312A (en) 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds
US5089046A (en) 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
HU206242B (en) 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
IL91083A (en) 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
JPH0259566A (ja) 1988-08-26 1990-02-28 Nippon Soda Co Ltd ４‐ヒドロキシ‐２ｈ‐ピラン‐２‐オンの製造法
IT1230768B (it) 1989-02-21 1991-10-29 Agrimont Spa Derivati del 3,4 deidro piperidin 5 one ad attivita' erbicida.
CA2072134A1 (en) 1990-10-25 1992-04-26 Shy-Fuh Lee Heterocyclic dione derivatives as pesticides and plant growth regulators
US5235060A (en) 1991-07-11 1993-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides
US5260262A (en) * 1991-12-06 1993-11-09 Monsanto Company Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
ES2163736T3 (es) 1996-03-15 2002-02-01 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida sinergica y metodo para el control de malas hierbas.
US6297198B1 (en) * 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
CA2257196A1 (en) 1996-06-06 1997-12-11 Morris Padgett Rorer Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
AU5340098A (en) 1996-12-27 1998-07-31 Nippon Soda Co., Ltd. Substituted piperidinedione derivatives and herbicides
WO1998041089A1 (de) 1997-03-14 1998-09-24 Novartis Ag Neue herbizide
JP3929545B2 (ja) 1997-03-25 2007-06-13 株式会社エス・ディー・エス バイオテック ３−アセチル−シクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法
EP1114030B1 (en) 1998-09-15 2005-06-01 Syngenta Participations AG Pyridine ketones useful as herbicides
CA2349244A1 (en) 1998-11-05 2000-05-18 Basf Aktiengesellschaft Method for producing 1-substituted 5-hydroxypyrazoles
AR023071A1 (es) * 1998-12-23 2002-09-04 Syngenta Participations Ag Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas.
HU230041B1 (hu) * 2000-01-25 2015-05-28 Syngenta Participations Ag Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas

Also Published As

Publication number Publication date
RO122911B1 (ro) 2010-04-30
EP1286985B1 (en) 2006-06-21
CN1436184A (zh) 2003-08-13
SK287483B6 (sk) 2010-11-08
CN1231476C (zh) 2005-12-14
CA2410345A1 (en) 2001-12-13
RU2326866C2 (ru) 2008-06-20
MXPA02011977A (es) 2003-04-22
PT1286985E (pt) 2006-10-31
ZA200209878B (en) 2003-09-30
PL216038B1 (pl) 2014-02-28
CN1824662A (zh) 2006-08-30
ES2266199T3 (es) 2007-03-01
PL358807A1 (en) 2004-08-23
BR0111981B1 (pt) 2013-02-05
JP4965050B2 (ja) 2012-07-04
US6838564B2 (en) 2005-01-04
CN1824662B (zh) 2010-08-04
US20040097729A1 (en) 2004-05-20
DE60120964D1 (de) 2006-08-03
CZ303727B6 (cs) 2013-04-10
HRP20020969B1 (en) 2009-01-31
RO122034B1 (ro) 2008-11-28
EP1574510A1 (en) 2005-09-14
AR031243A1 (es) 2003-09-17
WO2001094339A1 (en) 2001-12-13
HK1094197A1 (en) 2007-03-23
GT200100103A (es) 2002-02-21
CA2410345C (en) 2011-01-25
CN1951918A (zh) 2007-04-25
HUP0301243A3 (en) 2009-01-28
RO122965B1 (ro) 2010-05-28
BR0111981A (pt) 2007-05-29
MX244506B (es) 2007-03-28
DK1286985T3 (da) 2006-10-23
UA74191C2 (uk) 2005-11-15
ATE330953T1 (de) 2006-07-15
US7378375B1 (en) 2008-05-27
AU2001262344B2 (en) 2004-11-04
US20080274891A1 (en) 2008-11-06
RO122965B9 (ro) 2010-11-30
SK17232002A3 (sk) 2003-06-03
CZ20023979A3 (cs) 2003-04-16
IN2002CH02005A (hu) 2005-02-25
US7691785B2 (en) 2010-04-06
AU6234401A (en) 2001-12-17
HUP0301243A2 (hu) 2003-08-28
EP1286985A1 (en) 2003-03-05
HK1054376B (zh) 2007-01-19
JP2003535858A (ja) 2003-12-02
HRP20080664A2 (en) 2009-05-31
DE60120964T2 (de) 2007-01-04
EP1574510B1 (en) 2013-01-09
HK1054376A1 (en) 2003-11-28
HRP20020969A2 (en) 2005-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU228428B1 (en) Substituted pyridine herbicides
AU2001262344A1 (en) Substituted pyridine herbicides
CA2354387C (en) Substituted pyridine herbicides
CA2396587C (en) Pyridine ketone herbicide compositions
TW513414B (en) 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl)pyrazoles
RU2569299C2 (ru) Композиции для модуляции киназного каскада и способы их применения
TWI484912B (zh) 新穎之經鹵素取代的化合物
US8664214B2 (en) Small molecule potentiators of metabotropic glutamate receptors I
TW200524596A (en) Isoxazole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptors
BRPI0609796A2 (pt) n-[pirimidin-2-il-metil]carboxamidas substituìdas e seu uso como herbicidas e reguladores do crescimento de plantas
EA017585B1 (ru) Производные хиназолинамида
EP1601653B1 (en) Process for the production of substituted nicotinic acid esters
JP2019523299A (ja) 新規ベンジルアミド化合物、その製造方法、及び殺ダニ剤
EA028524B1 (ru) Гербицидно активные соединения 2-(замещенный фенил)циклопентан-1,3-диона и их производные
TW202409023A (zh) 除草苯并𠯤
TW202317531A (zh) 六員芳基或雜芳基醯胺類化合物及其組合物和用途
BR112020018266A2 (pt) Compostos herbicidas
UA71952C2 (en) Urea aromatic derivatives as antiinflammatory agents

Legal Events

Date Code Title Description
FH91 Appointment of a representative

Free format text: FORMER REPRESENTATIVE(S): S.B.G. & K. SZABADALMI UEGYVIVOEI IRODA, HU

Representative=s name: DR. LANG TIVADARNE SZABADALMI UEGYVIVOE, S.B.G, HU

FH92 Termination of representative

Representative=s name: S.B.G. & K. SZABADALMI UEGYVIVOEI IRODA, HU