SK17232002A3 - Herbicídy na báze substituovaných pyridínov, spôsob ich prípravy a ich použitie - Google Patents

Herbicídy na báze substituovaných pyridínov, spôsob ich prípravy a ich použitie Download PDF

Info

Publication number
SK17232002A3
SK17232002A3 SK1723-2002A SK17232002A SK17232002A3 SK 17232002 A3 SK17232002 A3 SK 17232002A3 SK 17232002 A SK17232002 A SK 17232002A SK 17232002 A3 SK17232002 A3 SK 17232002A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
alkoxy
formula
Prior art date
Application number
SK1723-2002A
Other languages
English (en)
Other versions
SK287483B6 (sk
Inventor
Andrew Edmunds
Mesmaeker Alain De
Christoph L�Thy
J�Rgen Schaetzer
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of SK17232002A3 publication Critical patent/SK17232002A3/sk
Publication of SK287483B6 publication Critical patent/SK287483B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Oblasť techniky
Predkladaný vynález sa týka nových herbicídne aktívnych pyridín ketónov, spôsobov ich prípravy a ich použitia na kontrolu buriny, najmä v prípade plodín užitočných rastlín alebo na inhibíciu rastu rastlín.
Doterajší stav techniky
Pyridínketóny, ktoré majú herbicídnu aktivitu, sa opisujú napríklad v medzinárodnej patentovej prihláške WO 00/1561: a WO 00/39094.
Teraz sa našli nové pyridínketóny, ktoré majú hercrcidne vlastnosti a inhibujú rast rastlín.
Podstata vynálezu
Predkladaný vynález sa týka zlúčenín všeobecného vzorca I
kde p je 0 alebo 1;
R1 je alkylénová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alke2 nylénová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka alebo alkinylénová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, ktorá môže byť mono- alebo polysubstituovaná atómom halogénu alebo skupinou R5, kde nenasýtené väzby reťazca nie sú viazané priamo na substituent X1 s podmienkou, že R je iná, než metylénová skupina, ak R1 je nesubstituované fenylová skupina a X1 je skupina -0(C0)-;
X1 je atóm kyslíka, skupina -O(CO)-, skupina -(CO)O-, skupina -O(CO)Q-, skupina -N(R6)-O-, skupina -O-NR51-, tioskupina, sulfinylcvá skupina, sulfonylová skupina, skupina -SO2NR7-, skupina -NR52SO2- alebo skupina -NR8-;
R1 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka alebo aikinylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, ktorá je monoalebo polysubstituovaná skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí atóm halogénu, hydroxylové skupina, aminoskupina., formylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, merkaptoskupina, karbamoylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až β atómov uhlíka, halogénalkinylové skupina obsahujúca 2 až c atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, atómom halogénu substituovaná cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca í až 6 atómov uhlíka, halogénalkenyloxyskupina obsahujúca 3 až β atómov uhlíka, kyanoalkoxyskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej aj v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej aj v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej aj v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až β atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca i až 6 atómov uhlíka, oxiranylová skupina, ktorá môže byť v tejto časti substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alebo ( 3-oxetanyl)oxyskupina, ktorá môže byt v tejto časti substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou I až 6 atómov uhlíka, alebo benzyltioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, alkylaminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, di(alkyl)aminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, skupina R9S(O)2O, skupina R10N (R11) S02-, tiokyanátoskupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenyltioskupina, fenylsulfinylová skupina alebo fenylsulfonylová skupina;
kde skupiny obsahujúce fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu môžu byť v týchto častiach substituované jedným alebo viacerými substituentami vybranými zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až β atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanosku4 pina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina; alebo
R2 je fenylová skupina, ktorá môže byť mono- alebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkýlovou skupinou obsahujúcou' 1 až β atómov uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, haiogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo nirroskupinou; alebo
R2 je cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka substituovaná alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka,
3-oxetanylová skupina alebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcpu 1 až 6 atómov uhlíka;
alebo, ak Q je skupina Q2 alebo Q3, alebo je skupina Q1, kde R14 a R22 sú alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 3 atómy uhlíka, R2 je ďalej aj päťčlenný až desaťčlenný monocyklický alebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, ktorý môže byť aromatický, nasýrený alebo čiastočne nasýtený a môže obsahovať 1 až 4 heteroatómy vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry, kde kruhový syscém je viazaný priamo alebo prostredníctvom alkylénovej skupiny obsahujúcej 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylalkylénovej skupiny obsahujúcej v alkenylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkinylalkylénovej skupiny obsahujúcej v alkinylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, -N (R·)-alkylénovej skupiny obsahujúcej v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, -SO-alkylénovej skupiny obsahujúcej v alkylénovej časti 1 až obsahuj úcej substituent Xľ, a kde žiadny kruhový systém nesmie obsahovať arómy uhlíka alebo -S02-alkylénovej skupiny v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, na viac než dva atómy kyslíka a nie viac než dva atómy síry, a kruhový systém môže byť v tejto časti mono-, di- alebo trisubstituovaný skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxylová skupina, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, merkaptoskupina, alkylzioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkyltioskupina obsahujúca 2 až 5 atómov uhlíka, acetylalkyltioskupina obsahujúca 3 až 5 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkyltioskupina obsahujúca '3 až 6 atómov uhlíka, kyanoalkyltioskupina obsahujúca 2 až i atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca I až 6 atómov uhlíka, alkvlsulfonylová skupina obsahujúca í až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, aminosulfonylová skupina, aixyiaminosulfonylová skupina obsahujúca 1 až 2 atómy uhlíka, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 2 atómy uhlíka, di(alkyl)aminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, fenylová skupina a benzyltioskupina, kde fenylová skupina a benzyltioskupina môže byť v tejto časti substituovaná na fenylovom kruhu skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, haiogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina alebo nitroskuplna, a kde substituenty na atóme dusíka v heterccyklickom kruhu sú iné než atóm halogénu; alebo o
R je atóm vodíka alebo nesubstituovaná alkylová skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka, ak
a) R1 je substituovaná skupinou R5, alebo
b) Q je skupina Q2, alebo
c) Q je skupina Q3, kde X1 je skupina -0(C0)-, skupina -;C0)0-, skupina -N(R°)-O-, skupina -O-NR51-, skupina -~02NR -, skupina -NR52SO2- alebo skupina -NR8-; alebo
d) Q je skupina Q1, kde X1 je skupina -N(R°)-O-, skupina -O-NR51-, skupina -SO2NR7-, skupina -NR52SO2- alebo skupina -NR8-, alebo
e) Q je skupina Q1, kde R14 a R22 v Q1 sú alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 3 atómy uhlíka a X1 je skupina -0(C0)- alebo skupina - (CO)0-,
R3 je haiogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka;
Rq je atóm vodíka, atóm halogénu, alkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, haiogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, alkoxyalkylová skupina obsahujúca v alkoxylovej času! aj v alkylovej časti vždy 1 až 3 atómy uhlíka alebo alkoxyalkoxyskupi.na obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 3 atómy uhlíka;
R5 je hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atóf! r mov uhlíka, cykloalkyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkylsulfonyloxyskupina obsahujúca 1 až 2 atómy uhlíka ;
R6, R7, R3, R9, R10, Ra\ R12, R51 a R52 sú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka substituovaná alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, benzylovou skupinou alebo fenylovou skupinou, kde fenylová skupina a benzylová skupina môžu byť v tejto časci monoalebo polysubstituované alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 5 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 acómov uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo nitroskupinou; kde R6 a R9 nie sú súčasne atóm vodíka a atóm vodíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, v tomto poradí;
Q je skupina Q* r ρ
kde
A1 je skupina C (R14R15) , skupina NR10 alebo atóm kyslíka;
A2 je skupina C(R17R18), skupina C (O), skupina -C=N-O-R15, atóm kyslíka, tioskupina, sulfinylová skupina, sulfonylová skupina, skupina -NR^° alebo etylénová skupina s podmienkami, že A1 je iná, než atóm kyslíka, ak A2 je atóm kyslíka, skupina C (O), tioskupina, sulfinylová skupina, skupina -C=N-O-RiS, skupina NR20 alebo skupina C(R17R18), kde R17 a : R18 sú nezávisle od seba alkoxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka; a A1 je iná, než NR16, ak A2 je tioskupina, sulfinylová skupina alebo skupina C(R*'R13), kde Ri7 a R18 sú nezávisle od seba alkoxy-
skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, ' alkyltioskupina
obsahuj úca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina
obsahuj úca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfonylová skupina
obsahuj úca 1 až 4 atómy uhlíka; R14 a R22 sú nezávisle od
seba atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfonyloxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkylkarbonylové skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka;
R15 a R21 sú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylová skucina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka alebo alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka;
R17 je atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 azómy uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka;
R18 je atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 anómy uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka alebo dialkcxyalkylalkylová skupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti a alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka;
R20 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkylkarbonylové skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, a_kylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, di(alkyl)aminokarbonylová skupina obsahujúca v kaž10 dej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo benzylová skupina, kde fenylová skupina môže byť mono- alebo polysubstituovaná skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina;
R19 a R16 sú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, benzylová skupina alebo fenylová skupina, kde fenylová a benzylová skupina môže byť v tejto časrr monoalebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až c atómov uhlíka, halogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo nitroskupinou; alebo
R14 a R22 spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 3 atómy uhlíka;
alebo spoločne R14 a R15 a/alebo spoločne R17 a Ri; a/alebo spoločne R1 1 a R22 tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka, ktorý môže byť prerušený atómom kyslíka a/alebo karbonylovou skupinou a/alebo atómom síry s podmienkou, že atómy kyslíka a atómy síry sú oddelené najmenej jednou metylénovou skupinou; alebo
R14 a RíS spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka; alebo
R22 a R18 spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka; alebo
Ri8 spoločne s R22 alebo R14 tvorí priamu väzbu; alebo
R16 a R18 spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka;
R13 je hydroxylová skupina, skupina 0M+, kde M+ je katión alkalického kovu alebo amóniový katión, atóm halogénu, aikylsulfonyloxyskupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, aminoskupina, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxyalkyltioskupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylsulfinylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylsulóonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časci 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyltioskupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkenylsulfinylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkenylsulfonylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinyltioskupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinylsulfinylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinylsulfonylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkyltioskupina obsahujúca v alkoxylcvej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylalkylsulfinylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylalkylsulíonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina (alkoxy)2P (O) 0 obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina alkyl(alkoxy)-P(0)0 obsahujúca v alkylovej časti aj v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina H(alkoxy)P(O)O obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, skupina R23R24N, skupina R25R26NNH, skupina R27R29NC (O) 0-, skupina R29R30NC (0) NH-, alkylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylkarbonylcxyskupina obsahujúca v alkenylovej časoi 2 až 18 atómov uhlíka, alkinylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkenylovej časti 2 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylkarbonyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonyloxyskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka, alkyltiokarbonyloxyskupina obsahuj úca v alkylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka, alkyltiokarbamoylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka, kde alkylová skupina, alkenylová skupina a alkinylová skupina môže byť substituovaná atómom halogénu, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka alebo kyanoskupinou; alebo je fenoxyskupina, fenyltioskupina, fenylsulfinylcvá skupina, fenylsulfonylová skupina, fenylsulfonylaminoskupina, fenylsulfonyloxyskupina alebo benzoyloxyskupina, kce fenylové skupiny môžu byť v tejto časti substituované jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyancskupinami, alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo halogénalkoxyskupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka; alebo
R13 je Het^tioskupina, Het2-sulfinylová skupina, HetJ-sulfonylová skupina, skupina Het4-(CO)O alebo skupina Het5-N(R); kde
Het1, Het2, Het3, Het4 a Het5 sú nezávisle od seba päťčlenný až desaťčlenný monocyklický alebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, ktorý môže byť aromatický alebo čiasročne na13 sýtený a môže obsahovať 1 až 4 heteroatómy vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry a kde žiadny kruhový systém nesmie obsahovať viac než 2 atómy kyslíka a nie viac než 2 atómy síry, a kde kruhový systém samotný môže byť substituovaný skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, di (alkyl)aminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina alebo fenylová skupina, a kde substituenty na atóme dusíka v heterocyklickom kruhu sú iné než atóm halogénu;
R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 a R33 sú nezávisle od seba atóm vodíka alebo alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka;
alebo spoločne R23 a R24 alebo spoločne R25 a R2’ alebo spoločne R27 a R28 alebo spoločne R29 a RJ° sú pyrolidinoskupina, piperidinoskupina, morfolinoskupina, tiomorfolinoskupina, ktorá môže byť mono- alebo polysubstituovaná metylovými skupinami; alebo
Q je skupina Q2
R3í
N
N r35 R36 (Q) , x
( kde
R34 je atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, haiogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 4 atómy uhlíka alebo benzylová skupina, kde fenylová skupina môže byť mono- alebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahujúca 1 až 6 azómov uhlíka, halogénalkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo nitroskupinou;
R35 je atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atémy uhlíka, haiogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka- alebo benzylová skupina, kde fenylová skupina môže byť mono- alebo pclysubstituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až β azómzv uhlíka, halogénalkylovou skupinou obsahujúcou 1 až o atómov uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou aleb'c nirroskupinou;
R36 je hydroxylová skupina, skupina 0'M1, kde M+ je katión alkalického kovu alebo amóniový katión, atóm halogénu, aikylsulfonyloxyskupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, aminoskupina, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkyl-
sulfinylové s kupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, alkyl-
sulfonylové s kupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halo-
génalkyltios kupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halo-
e »
,. ... , - r <
génalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxyalkyltioskupina obsahujúca v alkcxylovej časti aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxvalkylsulfinylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylsultonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyltioskupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkenylsulfinylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkenylsulfonylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinyltioskupina obsahujúca- 3 až 12 atómov uhlíka, alkinylsulfinylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinylsulfonylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkyltioskupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkcxykarbonylalkylsulfinylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbcv.ylalkylsulfonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina (alkoxy)2P(0)0 obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina alkyl (alkoxy) P (0) 0 obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina H(alkoxy)P(0)0 obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina R37Pv3N, skupina R''ReNNH, skupina R41R42NC (0) O-, skupina R’*R”NC (0)-NH-, alkylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkenylovej časti 2 až 18 atómov uhlíka, alkinylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkinylovej časti 2 až 13 atómov uhlíka, cykloalkylkarbonyloxyskupina obsahujúca v cykloalkylovej časti 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonyloxyskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka, alkyltiokarbcnyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka alebo alkyltiokarbamoylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka, kde alkylová skúpi16 na, alkenylová skupina a alkinylová skupina môže byť substituovaná atómom halogénu, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka alebo kyanoskupinou; alebo
R36 je fenoxyskupina, fenyltioskupina, fenylsulfinylová skupina, fenylsulfonylová skupina, fenylsulfonylaminoskupina, fenylsulfonyloxyskupina alebo benzoyloxyskupina, kde fenylová skupina môže byť v tejto časti mono- alebo polysubstituovaná atómom halogénu, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkcxyskupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, alebo
R3° je Het7-tioskupina, Hets-sulfinylová skupina, Het9-sulfonylová skupina, skupina Het10-(CO)O alebo skupina Heti:L-N (R47) ; kde
Het7, Het8, Het9, Het10 a Het11 sú nezávisle od seba päťčlenný až desaťčlenný monocyklický alebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, ktorý môže byť aromatický alebo čiastočne nasýtený a môže obsahovať 1 až 4 heteroatómy vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry, a kde žiadny kruhový systém nesmie obsahovať viac než 2 atómy kyslíka a nie viac než 2 atómy síry, a kde kruhový systém môže byť v tejto časti substituovaný skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová r r skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, di (alkyl)aminosulfonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, di(alkyl)aminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina alebo fenylová skupina, a kde substituenty na atómu dusíka v heterocyklickom kruhu sú iné než atóm halogénu;
>37
R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44 a R47 sú nezávisle od seba atóm vodíka alebo alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; alebo
R37 a R38 spoločne alebo R39 a R40 spoločne alebo R41 a R42 spoločne alebo R43 a R44 spoločne sú pyrolidinoskupina, pipericinoskupina, morfolinoskupina, tiomorfolinoskupina, ktorá mcže byť mono- alebo polysubstituovaná metylovými skupinami; alebo
Q je skupina Q3
R50—S (0)
(Q') , kde
R49 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka alebo atómom halogénu substituovaná cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka;
R3° je alkylénová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, ktorá môže byť substituovaná skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí atóm halogénu, hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyalkcxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, (3-oxetanyl)oxyskupina, alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka substituovaná (3-oxetanyl)cxyskupina alebo benzyltioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, fenylová skupina, fenoxyskupir.a, fenyltioskupina, fenylsulfinylová skupina alebo fenylsulfonylová skupina, kde skupiny obsahujúca fenylovú skupinu a ce.zzylovú skupinu môžu byť v týchto častiach substituované jednou alebo viacerými skupinami vybranými zo skupiny, ktorú zverí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halcgénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina; alebo
R50 je fenylová skupina, kde skupina obsahujúca fenylovú skupinu môže byť v tejto časti substituovaná jednou alebo viacerými skupinami vybranými zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až β atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina; alebo
R50 je cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka substituovaná alkoxyskupinou obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkylovou skupinou obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka,
3-oxetanylová skupina alebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; a n je 0, 1 alebo 2;
a agrochemicky prijatelné soli/N-oxidy/izoméry/enantioméry týchto zlúčenín s výnimkou nasledovných zlúčenín:
3-hydroxy-2-(2-metoxymetoxymetyl-6-chlórdi fluórmetylpyridín-3-karbonyl)-4,4-dimetylcyklohex-2-en-l-ón,
3-hydroxy-2-(2-metoxymetoxymetyl-6-difluórmetylpyridín-3-karbonyl) -4,4-dimetylcyklohex-2-en-l-ón,
3-hydroxy-2-(2-metoxymetoxymetyl-6-pentafluóretylpyridín-3-karbonyl)-4,4-dimetylcyklohex-2-en-l-ón,
3-hydroxy-2-(2-metoxymetoxymetyl-6-trifluórmetyl-l-oxypyridín-3-karbonyl)-4,4-dimetylcyklohex-2-en-l-ón.
Alkylové skupiny vyskytujúce sa v definíciách subsrituentov môžu byť priame alebo rozvetvené a sú to napríklad metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, izopropylové skupina, n-butylová skupina, seA-butylová skupina, izobutylová skupina, terc-butvlová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina a dodecylová skupina a ich rozvetvené izoméry. Alkoxyskupina, alkenylová skupina a alkinylová skupina sú odvodené od už uvedených skupín. Alkenylová skupina a alkinylová skupina môžu byť mono- alebo polynenasýtené.
Atómom halogénu je vo všeobecnosti atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu, výhodne atóm fluóru a chlóru. To isté platí zodpovedajúcim spôsobom pre atóm halogénu v kombinácii s inou skupinou, ako je napríklad halogénalkylová skupina alebo halogénfenylová skupina.
Halogénalkylová skupiny výhodne obsahujú reťazec s dĺžkou 1 až 6 atómov uhlíka. Halogénalkylovou skupinou je napríklad fluórmetylová skupina, difluórmetylová skupina, trifluórmetylová skupina, chlórmetylová skupina, dichlórmetylová skupina, trichlórmetylová skupina, 2,2,2-trifluóretylová skupina, 2-fluór20 etylová skupina, 2-chlóretylová skupina, pentafluóretylová skupina, 1,1-difluór-2,2,2-trichlóretylová skupina, 2,2,3,3-tetrafluóretylová skupina a 2,2,2-trichlóretylová skupina; výhodne trichlórmetylová skupina, difluórchlórmetylová skupina, difluórmetvlová skupina, trifluórmetylová skupina a dichlórfluórmetylová skupina.
Vhodnými halogénalkenylovými skupinami sú alkenylová skupiny, ktoré sú mono- alebo polysubstituovaná atómom halogénu, atómom halogénu je atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu a atóm jódu, a najmä atóm fluóru a atóm chlóru, napríklad 2,2-difluór-1-metylvinyiová skupina, 3-fluórpropenylová skupina, 3-chlórpropenylová skupina, 3-brómpropenylová skupina,· 2,3,3-trifluórpropenylová skupina, 2,3,3-trichlórpropenylová skupina a 4,4,4-trifluórbut-2-en-l-ylová skupina. Medzi alkenylové skupiny obsahujúca 3 až 20 atómov uhlíka, ktoré sú mono-, di- alebo trisubstituované atómom halogénu výhodne patria skupiny, ktoré obsahujú reťazec s dĺžkou 3 až 5 atómov uhlíka.
Vhodnými halogénalkinylovými skupinami sú napríklad alkinylové skupiny, ktoré sú mono- alebo polysubstituované atómom halogénu, kedy atómom halogénu je atóm brómu a atóm jódu a najmä atóm fluóru a atóm chlóru, napríklad 3-fluórpropinylová skupina,
3-chlórpropinylová skupina, 3-brómpropinylová 'skupina, 3,3,3-trifluórpropinylová skupina a 4,4,4-trifluórbut-2-in-l-ylová skupina. Spomedzi alkinylových skupín, ktoré sú mono- alebo polysubstituované atómom halogénu, sú výhodné tie, ktoré obsahujú reťazec s dĺžkou 3 až 5 atómov uhlíka.
V súvislosti s predkladaným vynálezom je katiónom alkalického kovu M (napríklad v definícii R13) výhodne katión sodíka alebo katión draslíka.
Alkoxyskupiny obsahujú výhodne reťazec s dĺžkou 1 až 6 atómov uhlíka. Alkoxyskupinou je napríklad metoxyskupina, etoxysku21 pina, propoxyskupina, izopropoxyskupina, n-butoxyskupina, izobutoxyskupina, sek-butoxyskupina a terc-butoxyskupina ako aj izomérne pentyloxyskupiny a hexyloxyskupiny; výhodne metoxyskupina a etoxyskupina. Alkylkarbonylovou skupinou je výhodne acetylová skupina alebo propionylová skupina. Alkoxykarbonylovou skupinou je napríklad metoxykarbonylová skupina, etoxykarbonylová skupina, propoxykarbonylová skupina, izopropoxykarbonylová skupina, n-butoxykarbonylová skupina, izobutoxykarbonylová skupina, sek-butoxykarbonylová skupina alebo terc-butoxykarbonylová skupina; výhodne metoxykarbonylová skupina alebo etoxykarbonylová skupina. Halogénalkoxyskupiny výhodne obsahujú reťazec s dĺžkou 1 až 8 atómov uhlíka. Halogénalkoxyskupinou je napríklad fluórmetoxyskupina, difluórmetoxyskupina, trifluórmetoxyskupina, 2,2,2-trifluóretoxyskupina, 1,1,2,2-tetrafluóretoxyskupina, 2-fluóretoxyskupina, 2-chlóretoxyskupina, 2,2-difluóretoxyskupina a 2,2,2-trichlóretoxyskupina; výhodne difluórmetoxyskupina, 2-chlóretoxyskupina a trifluórmetoxyskupina. Alkyltioskupina výhodne obsahuje reťazec s dĺžkou 1 až 8 atómov uhlíka. Alkylticskupinou je napríklad metyltioskupina, etyltioskupina, propylticskupina, izopropyltioskupina, n-butyltioskupina, izobutyltioskupina, sek-butyltioskupina alebo terc-butyltioskupina, výhodne metyltioskupina a etyltioskupina. Alkylsulfinylovou skupinou je napríklad metylsulfinylová skupina, etylsulfinylová skupina, propylsulfinylová skupina, izopropylsulfinylová skupina, n-butyisulfinylová skupina, izobutylsulfinylová skupina, sek-butylsulfinylová skupina, terc-butylsulfinylová skupina; výhodne metylsulfinylová skupina a etylsulfinylová skupina.
Aikylsulfonylovou skupinou je napríklad metylsulronylová skupina, etylsulfonylová skupina, propylsulfonylová skupina, izopropylsulfonylová skupina, n-butylsulfonylová skupina, izobutylsulf onylová skupina, sek-butylsulfonylová skupina alebo terc-butylsulfonylová skupina; výhodne métylsulfonylová skupina alebo etylsulfonylová skupina. Alkoxyalkoxyskupíny výhodne obsahujú reťazec s dĺžkou 1 až 8 atómov uhlíka. Príkladmi alkoxyalkoxyskupín sú metoxymetoxyskupina, metoxyetoxyskupina, metoxypropoxvskupina, etoxymetoxyskupina, etoxyetoxyskupina, propoxymetoxyskupina alebo butoxybutoxyskupina. Alkylaminoskupinou je napríklad mety laminos kupina, etylaminoskupina, n-propylamir.oskupina, izopropylaminoskupina alebo izomérne butylamíny. Dialkylaminoskupinou je napríklad dimetylaminoskupina, metyletylaminoskupina, dietylaminoskupina, n-propylmetylaminoskupina, dibutylaminoskupina a diizopropylaminoskupina. Výhodné sú alkylaminoskupiny obsahujúce reťazec s dĺžkou 1 až 4 atómy uhlíka. Alkoxyalkylové skupiny výhodne obsahujú reťazec s dĺžkou 1 až β atómov uhlíka. Alkoxyalkylovou skupinou je napríklad metoxymetylová skupina, metoxyetylová skupina, etoxymetylová skupina, etoxyetylová skupina, n-propoxymetylová skupina, n-propoxyetylová skupina, izopropoxymetylová skupina alebo izopropoxyetylcvá skupina. Aikyltioalkylové skupiny výhodne obsahujú 1 až 8 atómov uhlíka. Alkyltioalkylovou skupinou je napríklad metylticmetylová skupina, metyltioetylová skupina, etyltiometylová skupina, etyltioecylová skupina, n-propyltiometylová skupina, n-propyltioetylová skupina, izopropyltiometylová skupina, izopropylticetylová skupina, butyltiometylová skupina, butyltioetylová skupina alebo butyltiobutylová skupina. Cykloalkylová skupiny výhodne obsahujú 3 až S kruhových atómov uhlíka a je to napríklad cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina a cyklooktylová skupina. Fenylová skupina, tiež ako súčasť substituentov, ako je fencxyskupina, benzylová skupina, benzyloxyskupina, benzoylová skupina, fenyltioskupina, fenylalkylová skupina, fenoxyalkylová skupina, môže byť substituovaná. V tomto prípade môže byť substituent v polohe orto-, metá- a/alebo para-. Výhodnými polohami substituentov sú orto- a para-polohy vzhľadom na miesto pripojenia kruhu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu vyskytovať v rôznych tautomérnych formách, napríklad ak R13 je hydroxylová skupina, vo výhodných vzorcoch ľ a I''''
(ľ ) d )
Predkladaný vynález zahŕňa aj soli, ktoré môžu vzniknúť reakciou zlúčenín všeobecného vzorca I výhodne s amínmi, bázami alkalických kovov a kovov alkalických zemín alebo s kvartérnymi amóniovými bázami. Vhodné zlúčeniny tvoriace soli sa opisujú napríklad v medzinárodnej patentovej prihláške WO 98/41089.
Predkladaný vynález zahŕňa aj soli, ktoré môžu vzniknúť reakciou zlúčenín všeobecného vzorca I s amínmi, bázami alkalických kovov a kovov alkalických zemín alebo s kvartérnymi amóniovými bázami. Medzi látky tvoriace soli patria najmä hydroxidy alkalických kovov a kovov alkalických zemín a patria sem napríklad hydroxidy lítia, sodíka, draslíka, horčíka alebo vápnika, najmä hydroxidy sodíka alebo draslíka.
Príkladmi amínov vhodných na tvorbu amóniových solí sú tak amoniak, ako aj primárne, sekundárne a terciárne alkylamíny ob24 amin, amin, amí n, amin, amin, sahujúce 1 až 18 atómov uhlíka, hydroxyalkylamíny obsahujúce 1 až 4 atómy uhlíka a alkoxyalkylamíny obsahujúce 2 až 4 atómy uhlíka, napríklad metylamín, etylamín, n-propylamín, izopropylštyri izomérne butylamíny, n-amylamín, izoamylamín, hexylheptylamín, oktylamín, nonylamín, decylamín, pentadecylhexadeoylamín, heptadecylamín, oktadecylamín, meryletylamín, metylizopropylamín, metylhexylamín, metylnonylamín, metylpentadecylamín, metyloktadecylamín, etylbutylamín, etylheptylamín, etyloknylamín, hexylheptylamín, hexyloktylamín, dimetyldietylamín, di-n-propylamín, diizopropylamín, di-n-butyldi-n-amylamín, diizoamylamin, dihexylamín, diheptylamín, dioktylamín, etanolamín, n-propanolamín, izopropanolamín, N,N-dietanolamín, N-etylpropanolamín, N-butyletanolamín, aiylamín, n-butenyl-2-amín, n-pentenyl-2-amín, 2,3-dimetylbutenyl-2-amín, dibutenyl-2-amín, n-hexenyl-2-amín, propyléndiamín, trimetylamín, trietylamín, tri-n-propylamín, triizopropylamín, tri-n-butylamín, triizobutylamín, tri-sek-butylamín, tri-n-amylamín, metoxyetylamín a etoxyetylamín; heterocyklické amíny, napríklad pyridín, chinolín, izochinolín, morfolín, piperidín, pyrolidín, indolín, chinuklidín a azepín; primárne arylamíny, napríklad anilíny, metcxyanilíny, etoxyanilíny, o- , m- a p-toluidíny, fenyléndiamíny, benzidíny, naftylamíny a o-, m- a p-chlórar.ilíny; ale najmä trietylamín, izopropylamín a diizopropylamín.
Výhodné kvartérne amóniové bázy vhodné na tvorbu solí majú napríklad vzorec [N (RaRbRcRd) ] OH, kde Ra, Rb, Rc a Rd sú nezávisle od seba alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka. Ďalšie vhodné tetraaikylamóniové bázy sa môžu získať s inými aniónmi, napríklad aniónovo výmennou reakciou.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde p je 0, sú výhodné.
Výhodným.i zlúčeninami všeobecného vzorca I sú zlúčeniny, kde R1 je skupina -CH2-, skupina -CH2CH2-, skupina -CF2, skupina -CH=CHCh’2-, skupina -CH(CH3)- alebo skupina -C=CCH2-, ale obzvlášť výhodne skupina -CH2-, kde v každom prípade sú voľné väzby naľavo viazané na pyridínový kruh.
Výhodné sú ďalej zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde X1 je atóm kyslíka, sulfonylová skupina alebo skupina -NR52SC;-, najmä atóm kyslíka.
Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca ľ, kde R je skupina -CH2OCH3, skupina -CH2OCH2CH3, skupina -CH2CE2CCH3, skupina -CH2CH2SO2CH3 alebo skupina -CH2CH2OCH2CH2OCH3, výhodne skupina -CH2CH2OCH3, najmä zlúčeniny, kde X1 je atóm kyslíka a R1 je skupina -CH?-. V tejto skupine sú výhodné zlúčeniny, kde Q je skupina Q1 a R13 je hydroxylová skupina.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde R^ je
Ak v týchro výhodných významoch R2 nie je vyznačená žiadna
CH voľná väzba, ako napríklad v prípade skupiny pripojenia atóm uhlíka označený ako CH.
, je miestom
V ďalšej výhodnej skupine zlúčenín všeobecného vzorca I je R3 skupina CF3, skupina CF2CF3, skupina CF2C1, skupina CF2H alebo skupina CC13, obzvlášť výhodne skupina CF3, ak R4 je výhodne atóm vodíka alebo metylová skupina, najmä výhodne atóm vodíka.
R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R51 a R52 sú nezávisle od seba najmä atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca i až 4 atómy uhlíka, alkoxyaikylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti vždy 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkoxyaikylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti vždy 1 až 6 atómov uhlíka, ktorá je substituovaná alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, kde vo výhodnej skupine zlúčenín všeobecného vzorca I, ďalej Q je skupina Q2 a R1 je metylénová skupina.
Velmi výhodne Q je skupina Q1 a R13 je hydroxylová skupina alebo atóm halogénu, najmä hydroxylová skupina. V tejto skupine sú výhodné zlúčeniny, kde
a) A1 je skupina C (R14?-.’3) alebo skupina NR16 a A2 je skupina C(R17R18), skupina C(O) alebo atóm kyslíka, alebo
b) A1 je skupina C(R14R*3) a A2 je skupina C(R^7Rl8) a R' a R22 spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 3 atómy uhlíka, výhodne etylénový reťazec, kde R15, R17, R18 a R21 sú obzvlášť výhodne atóm vodíka; alebo
c) A2 je skupina C(0) alebo skupina C(R17R1S), A1 je skupina C(R14R15) a R14, R15, R17 a R18 sú nezávisle od seba atóm vodíka, metylová skupina, etylová skupina, metoxykarbonylová skupina alebo etoxykarbonylová skupina; alebo
d) R14 a R15 alebo R21 a R22 spoločne tvoria alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 atómy uhlíka (cyklopropylový kruh), A2 je skupina CH2 a R21 a R22 alebo R14 a R15 sú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, metoxykarbo28 nylová skupina alebo etoxykarbonylová skupina; alebo
e) A2 je skupina CÍP/TÍ a A1 je skupina C(R14R15) a R’’ a R14 spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 3 atómy uhlíka.
V ďalšej výhodnej skupine zlúčenín všeobecného vzorca I Q je skupina Q3, R19 je cyklopropylová skupina a skupina R:“-£O)n je metyltioskupina, etyltioskupina, metylsulfinylová skupina, etylsulfinylová skupina, metylsulfonylová skupina alebo etylsulfonylová skupina.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu pripraviť pomocou spôsobov, ktoré sú odborníkom pracujúcim v tejto oblasti známe, napríklad pomocou spôsobov opísaných v medzinárodnej patentovej prihláške WO 97/46530 alebo WO 00/15615 alebo WO 00/35094, napríklad v prípade zlúčenín všeobecného vzorca I
kde R1, R2, R3, R4 a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a Q je skupina Q1
napríklad buď
a) reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca la « r t* r • t
kde R1, R2, R3, R4 a Xi sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a Y1 je odstupujúca skupina, napríklad atóm halogénu alebo kyanoskupina, v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti bázy, so zlúčeninou všeobecného vzorca II
kde R22, R21, A2 a A1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, pričom sa získajú zlúčeniny všeobecných vzorcov Hla a Illb
a potom izomerizáciou týchto zlúčenín v prítomnosti bázy a katalytického množstva dimetylaminopyridínu (DMAP) alebo zdroja kyanidu, napríklad kyénhydrínu acetónu; alebo
b) reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca Ib
kde R1, R\ R3, R4 a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, so zlúčeninou všeobecného vzorca II
(II) , niny všeobecného vzorca I, v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti bázy a kondenzačného činidla, pričom sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca Hla alebo Illb
(Hla) (Illb) a potom izomerizáciou týchto zlúčenín napríklad tak, ako sa opisuje v spôsobe a).
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde Q je skupina Q
R35 sa pripravia pomocou spôsobov, ktoré sú podobné známemu (napríklad WO 97/46530), kde buď spôsobu
a) zlúčenina všeobecného vzorca la
kde R*, R2, R3, R4 a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo c čeninv všeobecného vzorca I, a Y1 je odstupujúca skupina, klad atóm halogénu alebo kyanoskupina, reaguje so zlť všeobecného vzorca Ha re zlúnapríčeninou
kde R34 a Rj5 sa už definovali, v inertnom organickom roz v prítomnosti bázy, pričom sa získajú zlúčeniny vše vzorca IIIc úšťadle becného
kde R1, R, R3, R4, R34, R35 a X1 sú rovnaké, ako sa už dež pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a táto zlúčenina sa rizuje v prítomnosti bázy a katalytického množstva zdro iinovalo izomeja kya» * nidu; alebo
b) zlúčenina všeobecného vzorca lb
kde R1, R2, R3, R4 a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, reaguje so zlúčeninou všeobecného vzorca Ha
kde R34 a R35 sú rovnaké, ako sa už definovalo, v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti bázy a kondenzačného činidla, pričom sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca IIIc r34
a táto zlúčenina sa potom izomerizuje podľa postupu opísaného v spôsobe a).
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde Q je skupina Q3
kde n je O a R50 a R49 sú rovnaké, ako sa už definovalo, sa pripraví podľa známych postupov (napríklad podľa postupov opísaných v medzinárodných patentových prihláškach WO 00/15615, WO/0039094 alebo WO 97/43270), kde buď
a) zlúčenina všeobecného vzorca IV
kde X1, R1, R2, R3, R4 a R49 sú rovnaké, ako sa už definovalo, sa prevedie v prítomnosti bázy, sírouhlíka a alkylačného činidla všeobecného vzorca V
R50—Y2 (V) , kde R50 je rovnaká, ako sa už definovalo pre všeobecný vzorec I, a Y2 je odstupujúca skupina, napríklad atóm halogénu alebo sulfonátová skupina, na zlúčeninu všeobecného vzorca VI
(VI) , sú rovnaké, akc sa už definovalo, a táto zlúčenina sa cyklizuje s hydrochloridom hydroxylamínu, ak je to vhodné v rozpúšťadle, v prítomnosti bázy, napríklad octanu sodného, pričom sa získajú izomérne zlúčeniny všeobecných vzorcov Ic a Id
(Ic) (Id) a tieto zlúčeniny sa potom oxidujú vhodným oxidačným činidlom, napríklad peroxokyselinami, napríklad kyselinou meta-chlórperbenzoovou (m-CPBA) alebo kyselinou peroctovou, pričom sa získajú zodpovedajúce sulfoxidy (n = 1) a sulfóny (n = 2) všeobecných vzorcov Ie a lf, v tomto poradí. Izoméry všeobecných vzorcov Ic a Id (kde n = 0) alebo Ie a lf (kde n = 1 alebo 2; sa môžu izolovať a čistiť pomocou stĺpcovej chromatografie, pričom sa použije vhodné mobilná fáza.
Medziprodukty všeobecných vzorcov la, Ib, IV a VI sú nové a vyvinuli sa konkrétne na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I. Tvoria teda takisto súčasť predmetu podľa predkladaného vynálezu. Nové medziprodukty všeobecných vzorcov la, Ib, IV a VI majú všeobecný vzorec XX
kde
Q je hydroxylová skupina, atóm halogénu, kyanoskupina alebo alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alebo je to skupina všeobecného vzorca
alebo -CH2(CO)R49; a
R1, R3, R4, R49, R50, X1 a p sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a
R2 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka alebo alkinylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, ktorá je mono- alebo polysubstituovaná skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí atóm halogénu, hydroxylová skupina, aminoskupina, formylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, merkaptoskupina, karbamoylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka substituovaná atómom halogénu, alebo alkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, aikinyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, kyanoalkoxyskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej časti aj v alkoxylovej časti 1 až 6 číómov uhlíka, alkylsulfinylalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej časti aj v alkoxylovej časti 1 až 6 acómov uhlíka, alkylsulfonylalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej časti aj v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časní 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylkarbonviová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, haiogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 ančmov uhlíka, oxiranylová skupina, ktorá môže byť v tejto časní substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alebo (3-oxetanyl)oxyskupina, ktorá môže byť v tejto časti substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou i až 6 atómov uhlíka, alebo benzyltioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, alkylaminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, di(alkyl)aminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, skupina R9S(O)2O, skupina R10N (R11) S02~, tiokyanátoskupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenyltioskupina, fenylsulfinylová skupina alebo fenylsulf onylová skupina;
kde skupiny obsahujúce fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu môžu byť v tejto časti substituované jednou alebo viacerými skupinami vybranými zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, haiogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina; alebo
R2 je fenylová skupina, ktorá môže byť mono- alebo polysubstituovaná skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina; alebo
R2 je cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka substituovaná alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka,
3-oxetanylová skupina alebo 3-oxetanylová .skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka; alebo ak X1 je skupina -N(R6)-O-, skupina -O-NR51, skupina -3O2NR7alebo skupina -NR52SO2- a R6, R7, R51 a R52 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny vzorca I,
R2 môže byť ďalej atóm vodíka, nesubstituovaná alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alebo päťčlenný až desaťčlenný monocyklický alebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, ktorý môže byť aromatický, nasýtený alebo čiastočne nasýtený a môže obsahovať 1 až 4 heteroatómy vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry, kde kruhový systém je viazaný priamo alebo prostredníctvom alkylénovej skupiny obsahujúcej 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylalkylénovej skupiny obsahujúcej v alkenylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylénovej časti 1 až · 4 atómy uhlíka, alkinylalkylénovej skupiny obsahujúcej v alkinylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka,
-N (R12)-alkylénovej skupiny obsahujúcej v alkylénovej časti až 4 atómy uhlíka, -SO-alkylénovej skupiny obsahujúcej v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo -S02-alkylénovej skupiny obsahujúcej v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, na substituent X1, a kde žiadny kruhový systém nesmie obsahovať viac než 2 atómy kyslíka a nie viac než dva atómy síry, a kde kruhový systém môže byť v tejto časti mono-, di- alebo trisubstituovaný skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogér.alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxylová skupina, halogénalkoxyskuouna obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, merkaptoskupina, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyltioskupina obsahujúca 3 až c atómov uhlíka, halogénalkenyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkyltioskupina obsahujúca 2 až 5 atómov uhlíka, acetylalkyltioskupina obsahujúca 3 až 5 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, kyanoalkyltioskupina obsahujúca 2 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 acómov uhlíka, aminosulfonylová skupina, alkylaminosulŕonylová skupina obsahujúca 1 až 2 atómy uhlíka, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 2 atómy uhlíka, di(alkyl)aminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, fenylová skupina a benzyltioskupina, kde fenylová skupina a benzyltioskupina môžu byť v tejto časti substituované na fenylovom kruhu skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca i až 3 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina alebo nitroskupina, a kde substituenty na atóme dusíka heterocyklického kruhu sú iné než atómy halogénu.
Príprava zlúčenín všeobecného vzorca I je ilustrovaná podrobnejšie v nasledovných reakčných schémach 1 a 2.
Reakčná schéma 1
Spôsob a):
(II) alebo (Ha) báza napr. (C2H5) 3n rozp. napr. CH2C1? alebo ch3cn 0-110 ’C (Hla) + (Illb) alebo (IIIc) (ia)
Spôsob b) izomérizacia báza napr. (C-Hc) -ľtl
KCM:.;ä;. rozp. napr.
CK-CM
(II) alebo (Ila) báza napr. (C2H5) 3n kondenzačné činidlo napr.
(11ia) + (iiib) alebo (IIIc)
N- 'Cl
Íhj Irozp. napr. CH,CN
KCN:,a;. rozp. napr.
CK2C12 0-110 °c izoméri žacia báza napr. (C2K5) 3N
(lb)
Reakčná schéma všeobecného sa výhodne použije na prípravu vzorca I obsahujúcich skupinu Q1, kde Rlj droxylová skupina, a zlúčenín všeobecného vzorca I obsah; skupinu Q2, kde R36 je hydroxylová skupina.
:d
Lúčeniu je hy; j úcich • *
Reakčná schéma 2
K2CO3/CS2, R50-y2 (V) rozp. napr. DMF alebo
KF/Al/CS?, R50-Y2 (V) rozp. napr. CH3CM alebo
NaH/CS2, R=C-y2(V) rozp. napr. DMSO
[0] napr. ítí-C?3A rozp. napr. C.H2CI?
(Ic) (ak n = 0)
S(0) —R--
(If) (ak n = 1 alebo 2)
(Id) (ak r. = O)
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde p je 1, t. j. z: dajúce N-oxidy všeobecného vzorca I, sa môžu pripraviť r;
zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde p je 0, s vhodným ox činidlom, napríklad s aduktom f-^CWmočovina v prítomnosti ridu kyseliny, napríklad anhydridu kyseliny trifluóroctcv; kéto oxidácie sú známe z literatúry, napríklad z J. Med. 32 (12), 2561-73 (1989) alebo medzinárodnej patentovej pr:
WO 00/15615.
Podlá reakčnej schémy 1, spôsobu a), sa na prípravu z všeobecného vzorca I, kde Q je skupina Q1 a Q2 a R13 a hydroxylová skupina, použijú ako východiskové látky d dpoveakciou dačným anhydj . TaChem., hlásky účenín R36 sú riváty e 41 karboxylových kyselín všeobecného vzorca la, kde Y1 je odstupujúca skupina, ako je atóm halogénu, napríklad atóm jódu, atóm brómu, najmä atóm chlóru, N-oxyftalimid alebo N,O-dimetylhydroxylaminoskupina, alebo časť aktivovaného esteru, naoríklad
N=c
-NH
(vznikajúca z dicyklohexylkarbodiirr.idu (DCC) a zodpovedajúcej karboxylovej kyseliny) alebo C2K3N=C—NH (CH2) 3N (CH3) 2 0 (vznikajúca z N-etyl-N'-(3-dimetylaminopropyl)karbodiimidu (EDC) a zodpovedajúcej karboxylovej kyseliny). Východiskové látky reagujú v inertnom organickom rozpúšťadle, ako je halogenovaný uhľovodík, napríklad dichlórmetán, nitril, napríklad acetonitril, alebo aromatický uhľovodík, napríklad toluén, a v prítomnosti bázy, ako je alkylamín, napríklad trietylamín, aromatický amín, napríklad pyridín alebo 4-dimetylaminopyridín (DMAP), s derivátom diónu všeobecného vzorca 11 alebo pyrazolmi všeobecného vzorca Ha, pričom sa získajú izomérne enolétery všeobecného vzorca Hla, Illb alebo IIIc. Táto esterifikácia sa môže uskutočňovať pri teplotách 0 °C až 11C '2.
Izomerizácia derivátov esterov všeobecného vzorca 111a, Illb a IIIc na deriváty všeobecného vzorca I (kde R13 a R*' sú hydroxylová skupina) sa môže uskutočňovať napríklad podobným spôsobom, ako sa opisuje v európskych patentových prihláškach EP-A-0 353 187, EP-A-0 316 491 alebo v medzinárodnej patentovej prihláške WO 97/46530, v prítomnosti bázy, ako je alkylamín, napríklad trietylamín, uhličitan, napríklad uhličitan draselný, a katalytického množstva DMAP alebo zdroja kyanidu, ako je kyánhydrín acetónu alebo kyanid draselný. Najmä ak sa použije kyanidová zlúčenina všeobecného vzorca la (Y1 = kyanoskupina; alebo v prítomnosti katalytického množstva kyánhydríríu acetónu alebo kyanidu draselného, sa môžu dva reakčné kroky uskutočňovať in situ bez izolácie medziproduktov všeobecného vzorca III.
e r r i« e
Podľa reakčnej schémy 1, spôsobu b) sa požadované deriváty všeobecného vzorca I (kde R13 a RJb sú hydroxylová skupina) môžu získať napríklad pomocou spôsobu, ktorý je podobný spôsobu opísanému v E. Kašlem, Tetrahedron, 36, 2409-2433 (1980), pomocou esterifikácie karboxylových kyselín všeobecného vzorca Ib derivátmi diónu všeobecného vzorca II alebo pyrazolmi všeobecného vzorca Ha v inertnom rozpúšťadle, ako je halogenovaný uhľovodík, napríklad dichlórmetán, nitril, napríklad acetcnitril, alebo aromatický uhľovodík, napríklad toluén, v prítomnosti bázy, ako je alkylamín, napríklad trietylamín, a kondenzačného činidla, ako je 2-chlór-l-metylpyridíniumjodid. V závislosti od použitého rozpúšťadla sa táto esterifikácia uskutočňuje pri teplotách 0 °C až 110 ’C, pričom sa najskôr získa izomérny ester všeobecného vzorca Illa, Illb alebo IIIc, ako sa opisuje v spôsobe a) , ktorý sa môže izomerizovať tak, ako sa opisuje v spôsobe a) , v prítomnosti napríklad bázy a katalytického množstva DMAP alebo zdroja kyanidu, napríklad kyánhydrínu acetónu, pričom sa získa požadovaný derivát všeobecného vzorca' I (R13 a R36 je hydroxylová skupina). Aktivované deriváty karboxylových kyselín všeobecného vzorca la v reakčnej schéme 1 (spôsob a) , kde Y1 je odstupujúca skupina, ako je atóm halogénu, napríklad atóm brómu, atóm jódu alebo najmä atóm chlóru, sa môžu pripraviť pomocou známych bežných spôsobov, napríklad spôsobu opísaného v C. Ferri Reaktionen der organischen Synthese [Reactions of Organic Synthesis], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, strana 460 a ďalej . Tieto reakcie sú vo všeobecnosti známe a opísané v literatúre v rôznych obmenách vzhladom na odstupujúcu skupinu.
Príprava zlúčenín všeobecného vzorca I, kde Q znamená skupinu Q3, sa môže uskutočňovať podľa reakčnej schémy 2 reakciou derivátu β-diketónu všeobecného vzorca IV napríklad podobne, ako sa opisuje v Synthesis, 1991, 301; Synthesis, 198 8, 7 93; alebo Tetrahedron, 32, 3055 (1976), so sírouhlíkom v prítomnosti bázy, ako je uhličitan, napríklad uhličitan draselný, hydrid kovu, nar ·“ príklad hydrid sodný alebo fluorid draselný na alumine, a alkylačného činidla všeobecného vzorca V, kde Y2 je odstupujúca skupina, ako je atóm halogénu, napríklad atóm jódu, atóm brómu a najmä atóm chlóru, skupina CH3SO2O- alebo skupina
CHq—/ \—S020—
Táto reakcia sa výhodne uskutočňuje v rozpúšťadle, ako je amid, napríklad N,N-dimetylformamid (DMF), sulfoxid, napríklad dimetylsulfoxid (DMSO), alebo nitril, napríklad acetonitril. Tioacetál keténu všeobecného vzorca VI, ktorý vzniká, sa cyklizuje pomocou hydrochloridu hydroxylamínu v prítomnosti bázy, ako je octan sodný, v rozpúšťadle, ako je alkohol, napríklad etanol, alebo éter, napríklad tetrahydrofurán, pričom sa získajú izomérne zlúčeniny všeobecného vzorca Ic a Id (kde n je 0). Táto cyklizačná reakcia sa uskutočňuje pri teplotách 0 °C až 100 °C. Ak je to vhodné, zlúčeniny všeobecného vzorca Ic a Id, kde n je 0, sa môžu oxidovať podobným spôsobom, ako je známe v prípade štandardných spôsobov opísaných napríklad v H. O. House, Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamín, Inc., Menlo Park, California, 1972, strany 334-335 a 353-354, pričom sa získajú zodpovedajúce sulfóny a sulfoxidy všeobecného vzorca Ie a If (n je 1 alebo 2).
Zlúčeniny všeobecného vzorca IV v reakčnej schéme 2 sa môžu získať pomocou štandardných postupov napríklad zo zodpovedajúcich zlúčenín všeobecného vzorca la
(la) , kde R1, R2, R3, r4, a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo, a Y1 je odstupujúca skupina, napríklad atóm halogénu, napríklad pomocou r r
Claisenovej kondenzácie, alebo zo zlúčenín všeobecného vzorca la pomocou reakcie so soľou ketokarboxylovej kyseliny všeobecného vzorca VII
COO M / h2c z \
COR49 (VII), kde R49 je rovnaká, ako sa už definovalo pre vzorec I a h je ión alkalického kovu (pozri napríklad WO 96/26192).
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde R1 je najmä alkylová skupina obsahujúca 1 až 2 atómy uhlíka, sa môžu napríklad pripraviť aj ' zohrievaním N-oxidu všeobecného vzorca IX použitím známych reakčných podmienok v prítomnosti anhydridu kyseliny (pozri napríklad Konno, K.; Hashimoto, K.; Shirahama, H.; Matsumoto, T., Heterocycles, 24, 2169 (1986), alebo WO 00/15615) a hydrolýzou vznikajúcich produktov všeobecného vzorca Ig v protickom rozpúšťadle, napríklad vo vode alebo v zmesi vcda/metanol, ak je to vhodné, v prítomnosti bázy (napríklad hydroxidu lítneho alebo hydroxidu sodného), a potom prevedením vznikajúceho alkoholu všeobecného vzorca X v prítomnosti bázy, napríklad hydridu sodného alebo hydroxidu draselného, ak je to vhodné .v prítomnosti katalyzátora fázového prenosu alebo crown éteru, a alkylačného činidla všeobecného vzorca R2-Y3, kde Pl je rovnaká, ako sa už definovalo pre zlúčeninu všeobecného vzorca I, a Y3 je odstupujúca skupina, napríklad atóm halogénu alebo metylsulfonát, v aprotickom rozpúšťadle, napríklad tetrahydrofuráne alebo dimetylformamide, na zodpovedajúce deriváty všeobecného vzorca Ih (kde X1 je atóm kyslíka). Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde R2 je alkoxymetylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka alebo 2-tetrahydropyranylová skupina alebo 2-tetrahydrofurylová skupina, sa môžu pripraviť napríklad reakciou alkoholu všeobecného vzorca X s vinyléterom všeobecného vzorca VE1, kde R03, R04, a R05 sú alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka alebo
R03 spoločne s R05 tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 3 atómy uhlíka, v prítomnosti kyslého katalyzátora, napríklad kyseliny para-toluénsulfónovej, v inertnom rozpúšťadle, napríklad dichlórmetáne. Tieto reakcie sú vo všeobecnosti známe z literatúry (pozri napríklad Synthesis, 1973, 169). Pomocou nasledovného príkladu sú ilustrované dve reakčné sekvencie:
Reakčná schéma 3
(Ih.-,) (Ih) • · + : r :.:
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde R1 je najmä alkylová skupina obsahujúca 1 až 2 atómy uhlíka alebo halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 2 atómy uhlíka, sa môžu napríklad pripraviť aj oxidáciou zlúčeniny všeobecného vzorca XI, kde R13 je najmä atóm chlóru, alkoxykarbonyloxyskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo benzoylkarbonylcxyskupina (pripravená podobne, ako sa opisuje v medzinárodných patentových prihláškach WO 00/15615 alebo WO/0039094), pomocou známych podmienok pre halogenáciu, pričom sa použije napríklad N-brómsukcínimid alebo N-chlórsukcínimid v prítomnosti svetelného alebo voľne-radikálového iniciátora, ako je benzoylperoxid, a získajú sa 1-bróm- alebo Ι-chlór-, 1,1-dibróm- alebo 1,1-dichiórzlúčeniny, a potom refunkcionalizáciou týchto zlúčenín na zcdpovedajúce deriváty všeobecného vzorca I, napríklad reakciou s nukleofilom všeobecného vzorca R2-Z, kde Z je napríklad skupina -SH, skupina -OH, skupina -C (O) OH, skupina -O-N(R51)H, skupina -N(R6)-OH, skupina -SO2N(R52)H alebo skupina -N (R8) H, a R\ R52, R3, Ŕ6 a R51 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všecbecného vzorca I, v prítomnosti bázy, napríklad hydridu sodného, hydroxidu draselného alebo uhličitanu draselného, a potom pomocou vodného spracovania. Tieto reakčné sekvencie sú demonštrované aj v ďalšej časti opisu.
r 47
Reakčná schéma 4
?7halog. činidlo napr. NBS, NCS (Rl3 iná než OH) rozp. napr. CC14
R-- = (XI)
H, C,-C,-£Íkyl
H, X
R?
;;one sorac.
(ii)
X01 = H, Cl, Br R01 = H, Ci-C4-alkyl
Z = S, O, N(R8) , N(R52)SO2, N(Rb)O, ON(R51), 0(C0) r r
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde Q je skupina Q' alebo Q2, a kde R13 alebo R35 sú iné než hydroxylová skupina alebo atóm halogénu, sa môžu pripraviť spôsobmi konverzie, ktoré sú vo všeobecnosti známe z literatúry, napríklad acyláciou alebo karbamoyláciou vhodným chloridom kyseliny zo zlúčenín všeobecného vzorca I, kde R-3 alebo R36 je hydroxylová skupina, v prízemnosti vhodnej bázy, alebo sa môžu pripraviť nukleofilnou subszitučnou reakciou chloridov všeobecného vzorca I, kde R13 a R3c sú atóm chlóru, pričom chloridy sa môžu získať aj pomocou známych postupov reakciou s chloračným činidlom, ako je fosgén, tionylchlorid alebo oxalylchlorid. Ako východiskové látky sa používajú napríklad vhodne substituované amíny alebo priamo hydroxylamíny alebo alkylsulfónamidy, merkaptany, tiofenoly, fenoly, heterc·cyklické amíny alebo heterocyklické tioly, v prítomnosti bázy, napríklad 5-etyl-2-metylpyridínu, diizopropyletylamínu, trietylamínu, hydrogénuhličitanu sodného, octanu sodného alebo· uhličitanu draselného.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde R13 a RjS obsahujú tioskupiny, sa môžu oxidovať podobnými spôsobmi, ako je známe zo štandardných postupov, pričom sa použijú napríklad perkyseliny, napríklad kyselina meta-chlórperbenzoová (m-CPBA) alebo kyselina peroctová, a získajú sa zodpovedajúce sulfóny a sulfoxidy všeobecného vzorca I. Stupeň oxidácie na atóme síry (-SC- alebo -SO2-) sa môže kontrolovať pomocou množstva oxidačného činidla.
Výsledné deriváty všeobecného vzorca I, kde R13 a R sú iné než hydroxylová skupina, sa môžu takisto vyskytovať v rôznych izomérnych formách, ktoré sa môžu, ak je to vhodné, izolovať v čistej forme. Predkladaný vynález teda zahŕňa aj všetky tieto stereoizomérne formy. Príkladmi týchto izomérnych foriem sú zlúčeniny nasledovných všeobecných vzorcov ľ, ľ' a I''', kde Q znamená skupinu Q1.
( ľ ) (I ) ( ľ )
Zlúčeniny všeobecného vzorca II a Ha sú známe alebo sa môžu pripraviť podobným spôsobom, ako sa opisuje napríklad vo WO 92/07837, JP 10265441, DE-A-3818958, EP-A-0 338 992, DE-A-3 902 818, EP-A-0 278 742, WO 98/29412, JP 02059566, US-A-5 089 046, GB-A-2 205 316, WO 00/27821 alebo EP-A-0 384 736..
Potrebné medziprodukty všeobecného vzorca Ib (alebo Ik, II alebo Im) sa syntetizujú podobne, ako je známe zo zvyčajných postupov, napríklad ako sa opisuje vo WO 00/15615, WO 00/39094 alebo WO 97/46530, alebo sa môžu pripraviť napríklad podľa vo všeobecnosti známeho konverzného postupu, ako je Stilleho reakcia (pozri napríklad Angew. Chem., 98 (6), 504-519 (1986)), Hečkova reakcia (pozri napríklad Angew. Chem., 106 (23/24), 2473-506 (1994)), Sonogashirova reakcia (pozri napríklad „Comprehensive Organometallic Synthesis, Vol. 3, Pergamen Press, Oxford, 1991, strana 521 a ďalej) alebo Wittigova reakcia (napríklad C. Ferri „Reaktionen der organischen Synthese, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, str. 354 a ďalej), z halogenovaného derivátu všeobecného vzorca XIV (príprava sa opisuje vo WO 00/15615 alebo WO 00/39094) alebo všeobecného vzorca XVII (príprava je podobná, ako sa opisuje v EP 522392) (reakčná schéma 5) :
r r
(XIV) (XIII)
1. NaH/THF alebo NaO
2. R2-X--(CH2) ngiCHO /Uttigova reakcia
napr. R2-/1-(CH2) rr--vinyl-SnBu^ Pd(dba)2[P (oľol)3]2
NE13/toluén
Stilleho reakcia
Sonocashirova reakcia napr. R2-X1-(CK2)n01-CaCH Cul, NEtj Pd (PPn3)2C12 hydrolýza 'líoh’ :-!eOH/H-O
20-30 ’C
T
R02 = CL-C6-alkyl, H nOi = 1 až 4
-R2 hydrolýza
LiOH
HeOH/HjO 20-80 C (Im)
— 1
Medziprodukty všeobecného vzorca rb, kde R , R, sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobec ca I, sa môžu pripraviť aj pomocou spôsobu opísaného , R4 a X1 :ho vzorreakčnej schéme 6:
Reakčná schéma 6
R5-Y3 báza, napr. MaH alebo KOH crown éter, napr. 13-crow.-.-6
p.3'/^n'^x(ch,) - (I)
R--2 báza, naDr. NaH
CO.R02
OH
R' N (CH.) r,02' (Im) R‘\X\/CO2R02 x X
R3'X^M/\(CH2)no2/ (Ir) redukcia naor. Na=H.
alkylácia napr. R2-Y2 báza, napr. NaH alebo KOH epoxidácia, napr. kyselina perbe.nzoová r<^^co2r°2 R’^'n-I^NCH,) n02
(II)
R<^^CO2R02 r3 z^n'zAv(ch2) ri02 (XVIII)
Wackerova oxidácia naor. CuCl2/PdClo/0.
R4 r3 dihyčroxylácia, napr. 0s04 (kat. ) N-metylmorfolinoxid
CO,R“
OH <CH,)n0;·
OH (In) aktivácia, napr. MeSOjCl báza, napr. Et-,Ν n02 = O až 4
R02 = Ci-Ce-alkyl, H
hvdroborácia, napr. oxidácia, napr. H-,0
R4 ,CO2R‘-'2 .OH
R3/ \(CH,) nOi (Iq)
R--Z báza, napr. NaH
R4 .CO,R02
OH
OSO.Me (Io)
R4
CO-R-:h r3^ ch d?'
R4.
R3
RI .0
R2 alkylácia, napr. R5-Y3 báza, napr. NaH alebo KOH „CO-E (CRN
R3
Z.
R: (I)
Použití“ všeobecne známych spôsobov oxidácie, ako je dihydroxylácia, Wackerova oxidácia, epoxidácia, hydroborácia s následnou oxidáciou, sa z vinylových alebo alylových zlúčenín všeobecného vzorca XVIII (príprava sa opisuje v medzinárodných patentových prihláškach WO 00/15615 alebo WO 00/39094), získajú medziprodukty všeobecného vzorca II, In, Iq a Ir, ktoré sa môžu previesť pomocou postupov, ktoré sú odborníkom v tejto oblasti známe (napríklad aktiváciou alkoholu, napríklad vo forme sulfonátu, alkylácie, napríklad použitím alkylačného činidla všeobecného vzorca R2-Y3 alebo R5-Y3, kde R2 a R5 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a Y3 je odstupujúca skupina, napríklad atóm halogénu), v prítomnosti bázy, alebo použitím nukleofilných reakcií, napríklad s nukleofilom všeobecného vzorca Z-R2, kde Z a R2 sú rovnaké, ako sa už definovalo, na zlúčeniny všeobecného vzorca I.
Medziprodukty všeobecného vzorca lb, kde R1 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 2 atómy uhlíka a R2, R3, R4 a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, sa môžu pripraviť aj reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca XlVa, kde RJ a R4 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a Y je atóm halogénu, s nukleofilom všeobecného vzorca R2-Z, kde Z je skupina -SH, skupina -OH, skupina -C(O)OH, skupina -O-N(R51)H, skupina -N(R°)-OH, skupina -SO2N-(R5‘)H alebo skupina -N(R°)H, a R’, R52, Rs, Rs a R5i sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, v prítomnosti bázy, ako je hydrid sodný alebo oxid alebo uhličitan kovu alkalických zemín, v inertnom rozpúšťadle, ako je dimetylformamid alebo THľ, pri teplotách -5 až 160 ’C, alebo pri príprave zodpovedajúcich sulfinylových alebo sulfonylových derivátov reakciou s oxidačným činidlom, ako je kyselina m-chlórperbenzoová alebo perjodár sodný alebo perborát sodný, s (v závislosti od stupňa oxidácie) kontrolou teploty, ktorá je odborníkom v tejto oblasri známa (napríklad -3 0 ’C až +50 °C pre n = 1 a -20 °C až +100 °C pre n = 2 v tomto poradí) v inertnom rozpúšťadle, ako je dichiórme53 tán, pričom sa získa zlúčenina všeobecného vzorca Iv.
nasledovnej reakčnej schéme 7 je tento spôsob ilustrovaný podrobnejšie pre prípad, kedy Z je skupina -OH, -SH, -SO2N(R52)H a —>I(RS)H:
Reakčná schéma 7
Y4
R2OK/báza alebo R20-sol al kovu/inert. rozo
(XlVa) = halogén r2so2n(r52) H/báza alebo R2SO2N(R52) alkalického kovu, rozpúšťadlo LM t
(Ix)
(It)
R2NK(R3)/báza
R2SH/báza alebo R2S-alkalický kov
(Iw)
.odné
S , napr. O,
(i--:.
n = 1 alebo 2
Medziprodukty všeobecného vzorca I, kde Q znamená skupinu OR02 (R02 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka) , sa môžu previesť hydrolýzou, pričom sa použijú napríklad bázy, ako r r je hydroxid lítny, v protickom rozpúšťadle, napríklad vode alebo zmesi voda/metanol, na produkty všeobecného vzorca lb.
Na prípravu ďalších zlúčenín všeobecného vzorca I funkcionalizovaných podľa definícií R1, R2, R3, R4 a X1, existuje veľa rôznych vhodných štandardných postupov, napríklad alkylácia, halogenácia, acylácia, amidácia, oximácia, oxidácia a redukcia, pričom výber vhodných spôsobov prípravy závisí od vlastností (reaktivite) substituentov v medziproduktoch.
Reakcie na získanie zlúčenín všeobecného vzorca I sa výhodne uskutočňujú v aprotických inertných organických rozpúšťadlách. Medzi tieto rozpúšťadlá patria uhľovodíky, ako je benzén, toluén, xylén alebo cyklohexán, chlórované uhľovodíky, ako je dichlórmetán, trichlórmetán, tetrachlórmetán alebo chlórbenzén, étery, ako je dietyléter, etylénglykoldimetyléter, dietyiénglykoldimetyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán, nitrily, ako je acetonitril alebo propionitril, amidy, ako je N,N-dimetylformamid, dietylformamid alebo N-metylpyrolidinón. Reakčné teploty sa výhodne pohybujú medzi -20 °C až +120 °C. Vo všeobecnosti sú reakcie slabo exotermické a môžu sa uskutočňovať pri teplote miestnosti. Na skrátenie reakčného času alebo zahájenie reakcie sa môže reakčná zmes krátko zohriať na teplotu varu reakčnej zmesi. Reakčné časy sa môžu skrátiť aj pridaním niekoľkých kvapiek bázy ako katalyzátora reakcie. Vhodnými bázami sú napríklad najmä terciárne amíny, ako je trimetylamín, trietylamín, chinuklidín, 1, 4-diazabicyklo[2.2.2]oktán, 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-én alebo 1,5-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én. Ako bázy sa však môžu použiť aj anorganické bázy, ako sú hydridy, napríklad hydrid sodný alebo hydrid vápenatý, hydroxidy, napríklad hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, uhličitany, ako je uhličitan sodný a uhličitan draselný alebo hydrogenuhličitanv, ako je hydrogenuhličitan draselný a hydrogenuhličitan sodný. Bázy sa môžu použiť samostatne alebo s katalytickým množstvom katalyzátora fázového prenosu, napríklad crown éteru, najmä 18-crown-6, alebo tetraalkylamóniovej soli.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu izolovať bežným spôsobom odparením a/alebo odparením rozpúšťadlá a prečistením pomocou rekryštalizácie alebo triturácie tuhého zvyšku v rozpúšťadlách, v ktorých nie je zvyšok lahko rozpustný, ako sú étery, aromatické uhiovodíky alebo chlórované uhľovodíky.
Na použitie podlá predkladaného vynálezu zlúčenín všeobecného vzorca ľ alebo kompozícií, ktoré ich obsahujú, sú vhodné všetky spôsoby aplikácie, ktoré sa bežne používajú v poľnohospodárstve, napríklad preemergentná aplikácia, postemergentná aplikácia a ošetrenie semien, ako aj rôzne spôsoby a techniky, napríklad kontrolované uvoľnenie aktívnych zložiek. Pri tom sa aktívna zložka v roztoku aplikuje na minerálne nosiče vo forme granúl alebo na polymerizované granuly (močovina/formaldehyd) a suší sa. Ak je to vhodné, môže sa aplikovať ďalší povlak (poťahované granuly), ktorý umožní, aby sa aktívna zložka uvoľňovala kontrolovaným spôsobom v priebehu určitého času.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu použiť ako herbicídy sami osebe, t. j. tak, ako sa získajú pri syntéze. Výhodne sa však spracujú bežným spôsobom spoločne s vhodnými prísadami, ktoré sa bežne používajú v oblasti takýchto prostriedkov, napríklad tak, aby sa získali emulgovateľné koncentráty, priamo rozprašovateľné alebo riediteľné roztoky, zriedené emulzie, zmáčavé prášky, rozpustné prášky, poprašky, granuly alebo mikrokapsule. Tieto prostriedky sa opisujú napríklad v medzinárodnej patentovej prihláške WO 97/34485 na stranách 9 až
13. Spôsoby aplikácie, ako je postrekovanie, atomizácia, práškovanie, máčanie, rozptyľovanie alebo zalievanie, ako aj typ prostriedku sa vyberú tak, aby vyhovovali požadovanému účelu a prevažujúcim podmienkam.
Formulácie, t. j. kompozície, prípravky alebo produkty, ktoré obsahujú aktívnu zložku všeobecného vzorca I alebo najmenej jednu aktívnu zložku všeobecného vzorca I a jednu alebo viacero tuhých alebo kvapalných formulačných prísad, sa pripravia známym spôsobom, napríklad dokonalým premiešaním a/alebo rozomletím aktívnych zložiek spoločne s formulačnými prísadami, napríklad rozpúšťadlami alebo tuhými nosičmi. Ďalej sa pri príprave prostriedkov môžu použiť povrchovo aktívne zlúčeniny (surfaktanty). Príklady rozpúšťadiel a tuhých nosičov sú uvedené napríklad v medzinárodnej patentovej prihláške WO 97/34485 na strane 6.
Vhodnými povrchovo aktívnymi zlúčeninami sú v závislosti od charakteru aktívnej zložky všeobecného vzorca I, ktorá sa má formulovať, neionogénne, katiónové a/alebo aniónové povrchovo aktívne látky a zmesi povrchovo aktívnych látok, ktoré majú dobré emulgačné, dispergačné a zmáčacie vlastnosti. Príkladov vhodných aniónových, neionogénnych a katiónových povrchovo aktívnych látok je veľa a sú uvedené napríklad v medzinárodnej patentovej prihláške WO 97/34485 na stranách 7 a 8. Povrchovo aktívne látky bežne používané v tejto oblasti prostriedkov, ktoré sú okrem iného uvedené v „Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey 1981, H. Stache, „Tensid-Taschenbuch [„Surfactants Guid], Carl Hanser Verlag, Munchen/Wien 1981 a M. a J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants, Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York 1980-81, sú tiež ďalej vhodné na prípravu herbicídnych prostriedkov podlá predkladaného vynálezu.
Herbicídne formulácie obsahujú 0,1 až 99 % hmotnostných, najmä 0,1 až 95 % hmotnostných, herbicídu, 1 až 99,9 % hmotnostných, najmä 5 až 99,8 % hmotnostných, tuhej alebo kvapalnej formulačnej prísady, a 0 až 25 % hmotnostných, najmä 0,1 až 25 % hmotnostných, povrchovo aktívnej látky. Napriek tomu, že sú koncentrované kompozície ako komerčný tovar výhodnejšie, bude koncový užívatel spravidla používať zriedené kompozície. Kompozície môžu obsahovať aj ďalšie prísady, ako sú stabilizátory, napríklad epoxidované alebo neepoxidované rastlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, repkový olej alebo sójový olej), odpeňovače, napríklad silikónový olej, konzervačné látky, regulátory viskozity, spojivá, zahusťovacie činidlá a hnojivá, alebo r r e r iné aktívne zložky.
Aktívne zložky všeobecného vzorca I podľa predkladaného vynálezu sa aplikujú na rastliny alebo miesto ich pestovania v množstve 0,001 až 4 kg/ha, najmä 0,005 až 2 kg/ha. Dávka potrebná na požadovaný účinok sa môže určiť pokusne. Závisí od typu pôsobenia, štádia vývoja plodiny a buriny a od aplikácie (miesto, načasovanie, spôsob) a môže sa vďaka týmto parametrom meniť v širokom rozsahu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa líšia herbicidnymi vlastnosťami a inhibičnými vlastnosťami vzhľadom na rast rastlín, ktoré umožňujú ich použitie v prípade plodín úžitkových rastlín, najmä v prípade obilovín, bavlny, sóje, cukrovej repy, cukrovej trstiny, plantážnych rastlín, semien repky, kukurice a ryže, a použitie na neselektívnu kontrolu buriny. Plodinami sa rozumejú aj také plodiny, ktoré sa stali odolnými voči herbicídom alebo triedam herbicídov prostredníctvom bežného pestovania alebo spôsobov genetického inžinierstva. Burinami, ktoré sa môže kontrolovať, môžu byť tak jednoklíčne, ako aj dvojklíčne buriny, ako je Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum haiepense, Rottboellía, Cyperus, Abutilon, Sida, Xantíum, Ar.arantus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysantemum, Gálium, Viola a Vercr.ica.
Vynález sa bude ďalej ilustrovať prostredníctvom príkladov, ktoré zo žiadneho hľadiska neobmedzujú jeho rozsah.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady prípravy
Príklad Hl
Príprava etyl-2-brómmetyl-6-trifluórmetylnikotinátu
C ť r r r t c - r ľ r r ,·· r> * r ·“ r ' > '
Zmes 434,4 g (1,866 mol) etyl-2-metyl-6-trifluórmetylnikotinátu (prípravu pozri Heterocycles 46, 129 (1997)) a 398,5 g (2,239 mol) N-brómsukcínimidu v 3500 ml chloridu uhličitého v prítomnosti 30,6 g (0,1866 mol) a,a-azaizobutyronitrilu sa zohrieva na teplotu 75 °C za ožarovania 150 wattovou lampou. Po 3 hodinách sa reakcia ukončí, zmes sa ochladí na teplotu 15, °C a zrazenina sukcínimidu sa odstráni filtráciou. Po odparení rozpúšťadla sa zvyšok destiluje pri zníženom tlaku a získa sa etyl-2-brómmetyl-6-trifluórmetylnikotinát vo forme olejovitého produktu (260,2 g, 44,7 %, teplota varu 74 °C pri 5,3 Pa).
Príklad H2
Kyselina 2-(2-metoxyetoxymetyl)-6-trifluórmetylnikotínová
Pri teplote miestnosti sa v 3000 ml toluénu rozpustí 177,2 g etyl-2-brómmetyl-6-trifluórmetylnikotínátu a pridá sa 398 ml (1,704 mol) 21 % etanolického roztoku etoxidu sodného. Po 8 hodinách pri teplote miestnosti sa za intenzívneho miešania pridá 1500 ml etanolu a 100 ml 30 % vodného roztoku hydroxidu sodného a reakčná zmes sa pri tejto teplote mieša počas ďalších 4 hodín. Reakčná zmes sa potom naleje do vody a extrahuje sa etylacetátom, vodná fáza sa okyslí na pH 1 a extrahuje sa opäť etylacetátom. Spojené organické fázy sa vysušia síranom sodným, odparia sa pri zníženom tlaku a zvyšok sa prevrství hexánom. Čistá kyselina 2-(2-metoxyetoxymetyl)-6-trifluórmetylnikotínová sa získa vo forme bielych kryštálov s teplotou topenia 62 až 63 °C.
Príklad H3
4-Hydroxy-3-[2-(2-metoxyetoxymetyl)-6-trifluórmetylpyridín-3-karbonyl]bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-ón
Do roztoku 24,9 g (0,1 mol) kyseliny 2-(2-metoxyetoxymetyl)-6-trifluórmetylnikotínovej v 200 ml dichlórmetánu a 20 ml oxalylchloridu sa po kvapkách pridá 0,1 ml dimetylformamidu. Keď skončí silné uvoľňovanie plynu, po kvapkách sa pri teplote 0 až °C pridá 27,9 ml (0,2 mol) trietylamínu 1,22 g (0,01 mol) dimetylaminopyridínu a 15,2 g (0,11 mol) bicyklo[3.2.1]oktán-2 , 4-diónu. Po 3 hodinách pri teplote 22 °C sa reakčná zmes extrahuje 2 N kyselinou chlorovodíkovou. Vrstva dichlórmetánu sa oddelí, premyje sa vodou a potom sa extrahuje 10 % roztokom hydrogenuhličitanu sodného. Potom sa vysuší síranom sodným a zahustí sa. Získa sa 36,9 g (100 %) (4-oxobicyklo[3.2.1]okt-2-en-2-yl)-2-(2-metoxyetoxymetyl)-6-trifluórmetylnikotinátu vo forme oleja, ktorý sa môže použiť bez ďalšieho čistenia.
Do roztoku 36,9 g (0,1 mol) (4-oxobicyklo[3.2.1]okt-2-en-2-yl)-2-(2-metoxyetoxymetyl)-6-trifluórmetylnikotinátu a 27,9 ml (0,2 mol) trietylamínu v 400 ml acetonitrilu sa pri teplote 22 °C pridá 0,92 ml (0,01 mol) kyánhydrínu acetónu. Po 13 hodinách pri teplote 22 °C sa reakčná zmes naleje do 2 N kyseliny chlorovodíkovej a zmes sa extrahuje etylacetátom. Etylacetátová vrstva sa premyje vodou a potom nasýteným vodným roztokom chloridu sodného, vysuší sa bezvodým síranom sodným a zahustí sa a zvyšok sa prevrství hexánom. Filtrácia poskytne 27,9 g (75,6 %)
4-hydroxy-3-[2-(2-metoxyetoxymetyl)-6-trifluórmetylpyridín-3-karbonyl]bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-ónu vo forme bielych kryštálov s teplotou topenia 55 až 56 °C.
Príklad H4
3-(2-Hydroxy-4-oxobicyklo[3.2.1]okt-2-én-3-karbonyl)-6-trifluórmetylpyrid-2-ylmetylacetát
Roztok 5,0 g (1 mmol) 4-hydroxy-3-(2-metyl-l-oxy-6-trifluórmetylpyridín-3-karbonyl)bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-ónu (prípravu pozri medzinárodná patentová prihláška WO 00/15615) v 100 ml toluénu a 6,9 ml (0,073 mol) acetanhydridu sa počas 10 hodín zohrieva na teplotu varu. Zmes sa extrahuje medzi vodu a etylacetát a organická fáza sa vysuší bezvodým síranom sodným a zahustí sa pri zníženom tlaku. Zvyšok sa prečistí chromatografiou na silikagéli, pričom sa eluuje zmesou toluén/etylalkohol/di60 f Γ oxán/trietylamín/voda 100 : 40 : 20 : 20 : 5 (objemovo). Získa sa viskózny olej, ktorý sa rozpustí v etylacetáte a premyje sa postupne 10 % kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Organický roztok sa vysuší bezvodým síranom sodným a zahustí sa, pričom sa získa 2,14 g (38 %) čistého 3-(2-hydroxy-4-oxobicyklo[3.2.1]-okt-2-én-3-karbonyl)-6-trifluórmetylpyrid-2-ylmetylacetátu vo forme oleja.
1H-NMR (250 MHz, CDC13, δ v ppm) : 17,06 (s, IH) ; 7,67 (s, 2H) ;
5,27 (d, J =12,5 Hz, IH); 5,20 (d, J = 12,5 Hz, IH); 3,13, (t,
J = 5,0 Hz, IH); 2,92, (t, J = 5,0 Hz, IH); 2,29-1,98 (m, 4H) ;
2,00, (s, 3H); 1,81-1,73 (m, 2H).
Príklad H5
4-Hydroxy-3-(2-oxiranylmetoxymetyl-6-trifluórmetylpyridín-3-karbonyl)bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-ón
Do roztoku 5 g (0,013 mol) 3-(2-hydroxy-4-oxobicyklc:3.2.1]okt-2-én-3-karbonyl)-6-trifluórmetylpyrid-2-ylmetylacetátu v ml zmesi metanol/voda 3 : 1 sa pridá 1,4 g (0,046 mol) hydrátu hydroxidu lítneho. Po 3 hodinách pri teplote 22 °C sa reakčná zmes naleje do zmesi etylacetátu a 10 % kyseliny chlorovodíkovej a organická fáza sa trikrát premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a zahustí sa. Získa sa 4,1 g 4-hydroxy—
3-(2-hydroxymetyl-6-trifluórmetylpyridín-3-karbonyl)bicykio-[3.2.1]okt-3-en-2-ónu vo forme oleja, ktorý sa použije bez ďalšieho čistenia.
Do roztoku 1,5 g 4-hydroxy-3-(2-hydroxymetyl-6-trifluórmetylpyridín-3-karbonyl)bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-ónu v 15 ml dimetylformamidu sa pri teplote miestnosti pridá 0,4 g hydridu sodného (80 % suspenzia v oleji, 0,013 mol). Po 15 minútach pri teplote 22 °C sa po kvapkách pridajú 3 ml (0,036 mol) epibrómhydrínu a reakčná zmes sa pri tejto teplote mieša počas ďalších 18 hodín. Perom sa pridá etylacetát a zmes sa okyslí na pH 3 pomocou 10 % kyseliny chlorovodíkovej a extrahuje sa etylacetátom. Organická fáza sa vysuší bezvodým síranom sodným a surový produkt sa prečistí chromatografiou na silikagéli, pričom sa eluuje zmesou toluén/etylalkohol/dioxán/trietylamín/voda (100 : 40 : 20 : 20 : 5) (objemovo). Získa sa sol zlúčeniny uvedenej v názve s trietylamínom vo forme žltkastej živice, ktorá sa spracuje podobne ako v príklade H4. Prevrstvenie hexánom poskytne 600 mg čistého 4-hydroxy-3-(2-oxiranylmetoxymetyl-6-trifluórmetylpyridín-3-karbonyl)bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-ónu s teplotou topenia 54 až 56 °C.
Príklad H6 (5-Hydroxy-1,3-dimetyl-1H-pyrazol-4-yl) -[2-(2-metoxyetoxy—etyl)-6-trifluórmetylpyrid-3-yl]metanón
Do roztoku 1,0 g (0,004 mol) kyseliny 2-(2-metoxyetoxymetyl)-6-trifluórmetylnikotínovej v 10 ml oxalylchloridu sa pridajú 3 kvapky dimetylformamidu a zmes sa mieša počas í hodiny pri teplote miestnosti. Zmes sa potom zahustí na rotačnej vákuovej odparke a zvyšok (2-(2-metoxyetoxymetyl)-6-triŕlučrmetylnikotinoylchlorid) sa prevedie do 10 ml dichlórmetánu. Potom sa pri teplote 0 °C pridá 0,84 ml (0,006 mol) trietylamínu a 0,45 g (0,004 mol) 2,5-dimetyl-2,4-dihydropyrazol-3-ónu. Po 2 hodinách pri teplote 22 °C sa rozpúšťadlo odstráni na rotačnej vákuovej odparke a zvyšok sa rozpustí v 10 ml acetonitrilu. Prešmyk medziproduktu (2,5-dimetyl-2#-pyrazol-3-yl-2-(2-metoxyetoxymetyl)-6-trifluórmetylnikotinát) sa potom vyvolá pridaním 0,1 ml kyánhydrínu acetónu a 1,13 ml (0,008 mol) trietylamínu. Reakčný roztok sa mieša pri teplote miestnosti počas 4 hodín a potom sa zahustí. Zvyšok sa prečistí chromatografiou na silikagéli, pričom sa eluuje zmesou toluén/etylalkohol/dioxán/trieoyiamín/voda 100 : 40 : 20 : 20 : 5 (objemovo), a získa sa viskózny olej, ktorý sa rozpustí v etylacetáte a postupne sa premyje 10 % kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Organický roztok sa vysuší bezvodým síranom sodným a zahustí sa, pričom sa získa 0,93 g (5-hydroxy-1, 3-dimetyl-lŕí-pyrazol-4-yl) - [2 - (2-metoxyetoxymetyl) -6-trifluórmetylpyrid-3-yl]metanónu vo forme viskózneho oleja.
1H-NMR (300 MHz, CDC13, δ v ppm): 7,81, (d, J - 6 Hz, IH) ; 7,74, (d, J = 6 Hz, IH); 4,84, (s, 2H); 3,71, (s, . 3H); 3,59, (t, J = 6 Hz, 2H) ; 3,38, (dd, J =4,0 a 3,0 Hz, 1H|; 3,26, (s, 3H);
1,82 (s, IH).
Výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I a sú uvedené v nasledovnej tabuľke.
ich medziprodukty
V uvedenej tabulke je zvyšok R1 na svojej ľavej voľnej väzbe pripojený k pyridínovému kruhu. Ak substituent R2 nemá vyznačenú voľnú väzbu, ako napríklad v prípade nia atóm uhlíka skupiny „CH.
CH je miestom ripoj εν uvedenej tabuľke systémom:
sú zlúčeniny všeobecného vzorca opísané
A—Q kde všeobecný vzorec A
O
(A) znamená nasledovné skupiny:
Skupina R1 R2 R4 R3 y - P
Al CK2 ch3 H cf3 2 0
A2 ch2 ch2ch3 H cf3 0
A3 ch2 ( ch3 ) 2ch H cf3 0
• · · · » · » r r
Skupina R1 R2 R4 R3 x1 P
A4 ch2 PhCH2 H cf3 0 0
A5 ch2 ch3 H cf3 q 0
A6 ch2 ch3 H cf3 so 0
A7 ch2 ch3 H cf3 so2 0
A8 ch2 ch3och2 H cf3 0 0
A9 ch2 ch3ch2och2 H cf3 0 0
A10 ch2 ch3och2ch2 H cf3 0 0
All ch2 ch3ch2och2ch2 H cf3 0 0
A12 ch2 CH3OC(CH3)2CH2 H cf3 0
A13 ch2 CK3OCH (CH3) ch2 H cf3 0 0
A14 ch2 CK3OCH2CH (CH3) H cf3 n 0
A15 ch2 CH3OCH2C (CH3) 2 H cf3 0 0
A16 ch2 CH3OCH (CH3) H cf3 0
A17 ch2 CH3OC (CH3) 2 H cf3 0
A18 ch2 hocch2 H cf3 0 0
A19 ch2 h2c=chch2 H CF3 0 0
A20 ch2 ch3c=cch2 H cf3 0 0
A21 ch2 |>: H cf3 0
A22 ch2 °1>H H cf3 0
A23 ch2 Cca H Cľ3 0
A2 4 ch2 /\ 0 CH \z H cf3 0
A25 ch2 O H cf3 c 0
A26 ch2 O‘ H cf3 c 0
A27 ch2 c. H cf3 - 0
A28 ch2 0. H cf3 c 0
C Η-,
Α52 CH,
A53 CH2
A54 CH2
A55 ch2
A56 ch2
A57 ch2
A58 ch2
A5 9 ch2
A60 ch2
A61 ch2
A62 CH,
O
O
O
O
O o
o o
o o
o o
o o
• · · ·
Skupina R1
A63
A64
A65
A66
A67
A68
A69
A7 0
A71
A72
CH2 ch2 ch2
CH, ch2 ch2 ch2
CH?
CH2 ch2
CH,
A7 3
Skupina R1
R
R
R xA74 CH2
A75
CH2
A7 6 ch2
A77 ch2
A7 8 ch2
A7 9 ch2
A8 0 CH2
A81 CH2
A82 CH2
r<z
A83 CH2
Skupina R1
R
R
R·
A84 CH2
OH
H CF3 O 0 /d /CH2
A85 CH2
CH,
H CF3 O 0
A86 CH2
A87
A88
CH,
H CF3 O
O
A89 CH2
A90 CH,
A91 CH2CH2 ch3 H cf3 0 0
A92 CH2CH2 ch3ch2 H cf3 0 0
A93 ch2ch2 (CH3) 2ch H cf3 0 0
A94 ch2ch2 PhCH2 H cf3 0 0
A95 ch2ch2 ch3 H cf3 s 0
A96 ch2ch2 ch3 H cf3 so 0
A97 ch2ch2 CK3 H cf3 so2 0
A98 ch2ch2 (CH3)2 chch2 H cf3 0
A99 ch2ch2 ch3och2 H cf3 0 0
A100 ch2ch2 ch3ch2och2 H cf3 0 0
A101 ch2ch2 ch3och2ch2 H cf3 0 0
S
kupina R1 R2 R4 R3 x: P
A102 CH2CH2 ch3ch2och2ch2 H cf3 c 0
A103 CH2CH2 CH3OC (CH3) 2ch2 H cf3 Q 0
A104 ch2ch2 CH3OCH (CH3) ch? H cf3 d 0
A105 ch2ch2 CH3OCH2CH (CH3) H cf3 r 0
A106 ch2ch2 CH3OCH2C (CH3) 2 H cf3 r, 0
A107 ch2ch2 CH3OCH (CH3) H cf3 c 0
A108 ch2ch2 CH3OC(CH3)2 H cf3 n 0
A109 ch2ch2 HCsCCH2 H cf3 c 0
A110 ch2ch2 h2c=chch? H cf3 c 0
Alll ch2ch2 ch3c=cch2 H cf3 r' 0
A112 ch2ch2 [>H H cf3 0
A113 ch2ch2 (X UCH H cf3 r- 0
A114 ch2ch2 0 H cf3 r' 0
A115 CH2CH2 /\ 0 CH \z H cf3 r· V-/ 0
A116 ch2ch2 O' H cf3 - 0
A117 ch2ch2 X^CH H cf3 0
( CH
M
A118 CH2CH
CH
A119 CH2CH,
A120 CH2CH2
A121 CH2CH2
A122 CH2CH2
H CF3
H C F?
H CF3
H CF?
CH
H CF3 O O
• · · · r r f e
Skupina
A123
A124
A125
A126
R1
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
A127 ch2ch2
A128
A129
A130
CH2CH2
CH2CH2
CK2CH2
A131
A132
A133
CH2CH2 ch2ch2 ch2ch2
Skupina R1
A134 CH2CH2
A135 CH.2CH2
A136 CH2CH2
A137 CK2CH2
A138 CH2CH2
A139 CH2CH2
A140 CH2CH2
A141 CH2CH2
A142 CH2CH2
A143 CK7CH2
- r
Skupina
A144
A145
A146
A147
A148
A149
A150
A151
A152
A153
A154
A155
A156
R2
CH2CH2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2
och3
CH=CH ,ch2
OCH-
D>- C«2
O
CH?
R4 R3
H ČF?
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
X1 ~Ô o
o o
o o
P y
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o
A153 CH:CH2
H CF3 O 0
A159 CH2CH2
A160 CH2CH2
A161 CH2CH2
OCH,
CH2
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3 O 0
A162 CH2CH2
H CF3 O 0
A163 CH2CH2
A164 CH2CH2
OH
H CF3
H CF3
A165 CH2CH2
H CF3
OCH9CH2
A16c CH2CH2
H CF3 o
o • · · » · * ♦ · e r e * * r e * n • e
Skupina R1
R2
R4 R3 X3
A167 CH2CH2
A168 CH2CH2
A169 CH2CH2
A170 CH2CH2
A171 CH2CH2
A172 CH2CH2
A173 CH2CH2
N
C H 2
A174 CH2CH2
GCHt
H Cľ3 3 o
A175 CH2CH2
OH
H CF3 O 0
A176 CH2CH2
C
H CF3 O 0
Skupina
A177
CH?CH,
CH,
R
H~
RJ ~cf?
Xc
P y
A178 ch2ch?
CH,
CF3
OCH,
A179 ch2ch2
OCH,CH,
Cľ-,
A180
CH2CH2
A181 ch2ch2
OCK-
CF-,
CF
A182 CH (OCH3) CH2 CH? H CF? 0
A183 CH (OCK3) CH, CH3CH2 H CF3 3 0
A184 CH (OCH3) CH? (CH3)2CH H C F? 0
A185 CH (OCH3) CH? PhCH2 H CF? 0
A186 CH (OCH3) CH2 CH3 H C F? 5 0
A187 CH (OCH3) CH? ch3 H CF? 0
A188 CH (OCH?) CH? ch3 H CF? cr. 0
A189 CH (OCH3) CH? ch3ch2ch2 H CF3 0
A190 CH (OCH?) CH? ch?och2 H CF? 0
A191 CH (OCH3) CH? ch3ch2och2 H cf3 0
A192 CH (OCH?) CH2 ch3och2ch2 H CF? L? 0
A193 CH (OCH3) CH? ch3ch2och2ch2 H CF? z*S 0
A194 CH (OCH3) CH? CH3OC (CH?) 2CH2 H CF? 0
A195 CH (OCH3) CH? CH3OCH (CH?) CH? H cf3 0
A19 6 CH (OCH3) CH? CH3OCH2CH (CH3) H cf3 0
A197 CH (OCH?) CH? CH3OCH2C (CH3) 2 H cf3 0 0
A198 CH (OCH3) CH? CH3OCH (CH3) H cf3 0 0
*· f f » * t
Skupina R1 R2 R4 R3 x1 P
A199 CH (OCH3) CH2 CH3OC (CH3) 2 H cf3 0 0
A200 CH (OCH3) CH2 HC=CCH2 H cf3 0 0
A201 CH (OCK3) CH2 H2C=CHCH2 H cf3 0 0
A202 CH (OCH3) CH2 CH3CsCCH2 H cf3 0 0
A203 CH (OCH3) CH2 Oh H cf3 0
A204 CH (OCK3) CH2 0. ÚCH H cf3 0 0
A205 CH (OCH3) CH2 O H cf3 0 0
A206 CH (OCH3) CH2 z\ 0 CH \/ H cf3 n 0
A207 CH (OCH3) CH2 O H cf3 0 0
A208 CH (OCH3) CH2 ^CH H cf3 0 0
< CH
M
A209 CH(OCH3)CH2
H CF3 O 0
A210 CH(OCH3)CH2
A211 CH(OCH3)CH2
A212 CH(OCH3)CH2
CH
CH
H CF3 C 0
H CF3 O 0
H CF3 G 0
A213 CH(OCH3)CH2
H CF3 C O
A214 CH(OCK3)CH2
A215 CH(OCH3)CH2
Skupina R1 xA216 CH(OCH;)CH2
A217 CH (OCH; ) CH:
- H CF3 C 0
ΌΗ x H CF3 C 0
A218 CH(OCH3)CH2 och3
A219 CH(OCH;)CH2
H CF3 C 0
A220 CH(OCH2)CH2
A221 CH (OCH?) CH?
A222 CH(OCH;)CH2
A223 CH(OCH2)CH2
A224 CH (OCH;) CH?
A225 CH(OCH?)CH2
OH
H CF?
H CF3
H CF?
H CF3
H CF?
H CF3
A226 CH (OCH?) CH;
Rz
R4 R3
ΧSkupina R1
A227 CH (OCH3) CH2
H CF3
A228 CH(OCH3)CH2
ΟΗ
CF3
A229 CH(OCH3)CH2
CF^
A230 CH(OCH3)CH2
A231 CH(OCH3)CH2
A232 CH(OCH3)CH2
A233 CH(OCH3)CH2
A234 CH(OCH3)CH2
A235 CH(OCH3)CH2
OH
H CF3 och3
A236 CH(OCH3)CH2 • «
Skupina R1
A237 CH (OCH3) CH2
A238 CH(OCH3)CH2
A239 CH(OCH3)CH2
A240 CH(OCH3)CH2
A241 CH(OCH3)CH2
A242 CH(OCH3)CH2
A243 CH(OCH3)CH2
A244 CH(OCH3)CH2
A245 CH(OCH3)CH2
A246 CH(OCH3)CH2
A247 CH(OCH3)CH2
A248 CH(OCH3)CH2
A249 CH(OCH3)CH2
f r r 81
Skupina R1
A250 CH(OCH3) CH2
A251 CH(OCH3)CH2
A252 CH(OCH3)CH2
A253 CH(OCH3)CH2
A254 CH(OCH3)CH2
A255 CH(OCH3)CH2
A256 CH(OCH3)CH2
A257 CH(OCH3)CH2
A258 CH(OCH3)CH2
A259 CH(OCH3)CH2
Skupina R1
A260 CH(OCH3)CH2
A261 CH(OCH3)CH2
R'
X1
A262 CH(OCH3)CH2
A263 CH(OCH3)CH2
A264 CH(OCH3)CH2
A265 CH(OCH3)CH2
A266 CH(OCH3)CH2
A267 CH(OCH3)CH2
A268 CH(OCH3)CH2
OH
OH
CH,
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3 O
H CF3 O 0
H CF3 C 0
A269 CH(OCH3)CH2
Skupina
R2
R'
XJ
A270 CH(OCH3)CH2
A271 CH(OCH3)CH2
OCH,
H CF3 cf3
A272 CH(OCH3)CH2
C F,
OCH,
A273 CH2CH (OCH3) ch2 ch3 H cf3 c 0
A274 CH2CH (OCH3)CH2 ch3ch2 H cf3 n 0
A275 CH2CH (OCH3) ch2 (CH3)2CH H cf3 0
A276 ch2ch (OCH3) ch2 PhCH2 H cf3 0 0
A277 CH2CH (OCH3) ch2 ch3 H cf3 c 0
A278 ch2ch (OCH3) ch2 ch3 H cf3 SO 0
A279 ch2ch (OCH3) ch2 ch3 H cf3 SO: 0
A280 CH2CH (OCH3) ch2 ch3ch2ch2 H cf3 sy 0
A281 CH2CH (OCH3) ch2 ch3och2 H cf3 r\ 0
A282 CH2CH (OCH3) ch2 ch3ch2och2 H cf3 0 0
A2 8 3 CH2CH (OCH3) ch2 ch3och2ch2 H cf3 0
A284 CH;CH (OCH3) ch2 ch3ch2och2ch2 H cf3 2 0
A285 CH2CH (OCH3) ch2 ch3oc (CH3) 2ch2 H cf3 0
A2 8 6 ch2ch (OCH3) ch2 CH3OCH (CH3) ch2 H cf3 0 0
A287 ch2ch (OCH3) ch2 ch3och2ch (CH3) h' cf3 0 0
A288 ch2ch (OCH3) ch2 CH3OCH2C(CH3)2 H cf3 0 0
A289 CH2CH(OCH3)CH2 CH3OCH(CH3) H cf3 0 0
A290 ch2ch (OCH3) ch2 CH3OC (CH3) 2 H cf3 0 0
A291 ch2ch (OCH3) ch2 hc=cch2 H cf3 0 0
A292 CH2CH (OCH3) ch2 h2c=chch2 H cf3 L· 0
A293 CH2CH (OCH3) ch2 ch3occh2 H cf3 n 0
A294 CH2CH (OCH3) ch2 Γ>Η H cf3 0 0
Skupina R1
A295 CH2CH (OCH3) CH,
A296 CH2CH (OCH3) CH2
A297 CH2CH (OCH3) CH2
A298 CH2CH (OCH3) CH2
A299 CH2CH (OCH3) CH2
A300 CH2CH (OCH3) CH2
A301 CH2CH (OCH3) CH2
A302 CH2CH (OCH3) CH2
A303 CH2CH (OCH3) CH2
A304 CH2CH (OCH3) CH2
A305 CH2CH (OCH3) CH2
A306 CH2CH (OCH3) CK2
A307 CH2CH (OCH3) CH2
A308 CH2CH (OCH3) CH2
Skupina R1
A309 CH2CH (OCH3) CH2
A310 CH2CH (OCH3) CH2
A311 CH2CH (OCH3) CH2
A312 CH2CH (OCH3) CH2
A313 CH2CH (OCH3) CH2
A314 CK2CH(OCH3)CH2
A315 CH2CH (OCH3) CH2
A316 CK2CH(OCH3)CH2
A317 CH2CH (OCH3) CH2
A318 CH2CH(OCH3)CH2
Skupina
R1
A319 CH2CH (OCH3) CH2
A320 ch2ch .;och3) ch2
R
R4 R3
A321 CH2CH (OCH3) CH2 och3
H CF3 O
A322 CH2CK ÍOCH3) CH2
OH
H CF3 O
A323 CH2CH (OCH3) CH?
A324 CH2CH (OCH3) CH2
A325 CH2CH ;OCH3) CH2
H CF3
H CF3
H CF3
A326 CH2CH (OCH3) CH?
H CF3
A327 CH2CH ÍOCH3) Cn2
A32 8 CH2CK !OCH3) CH2
OCH·,
H CF3
H CF3
Skupina R2 R4 R3 x1 P
A329 CH2CH (OCH3)CH2 ch2 H CF3 0 0
A330 CH2CH (OCH3) ch2 0. ^CH2 H cf3 0 0
A331 CH2CH (OCH3) ch2 H cf3 0 0
A332 CH2CH (OCH3) ch2 °C^cs-‘ H cf3 0 0
A333 ch2ch (OCH3) ch2 Cr“' H cf3 0 0
A334 ch2ch (OCH3) ch2 H cf3 0 0
(ΊΑ335 CH2CH (OCH3) CH2
A336 CH2CH(OCH3)CH2
A337 CH2CH(OCH3)CH2
A338 CH2CH (OCH3)CH2
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3 O 0
A339 CH2CH(OCH3)CH2
H CF3 O 0
A340 CH2CH(OCH3)CH2
O CH, ,C4;
H CF3 O 0
A341 CH:CH (CCH3)CH2
A342 CH2CH (OCH3) CH2
H CF3 O 0
H CF3 O 0 t * ♦ » «! ♦
Skupina R1
R2
Rq
X1 p
A343 CH2CH (OCH3) CH2
H CF3 O 0
OCH3
A344 CH2CH(OCH3)CH2 ch2
H CF3
A345 CH2CH(OCH3)CH2
A34 6 CH2CH(OCH3) CH2
OH
H CF3
H CF3
A347 CH2CH (OCH3) CH2
A348 CH2CH(OCH3)CH2
ch3
H CF3
H CF3
A349 CH2CH (OCH3) CH2
A350 CH2CH (OCH3) CH?
A351 CH2CH (OCH3) CH2
H CF3
H CF3
H CF3
A352 CHľCH (OCH3) CH2
H CF3
OCH-
Skupina R1
Rq
X1
A353 CH2CH(OCH3)CH2
H CF3
A354 CH2CH (OCH3)CH2
OH
H CF3
A355 CH2C:-I (OCH3)CH2
A356 CH2CH. (OCH3)CH2
OH .CH,
H CF3
H CF3
A357 CH2CH (OCH3) CH2
H C F,
A358 CH2CH(OCH3)CH2 ch,
H CF3 r·*
A359 CH2CH(OCH3)CH2
A360 CH2CH(OCH3)CH2
A361 CH2CH(OCH3)CH2
,och,ch2
K CF;
H CF3
H CF3
A362 CH2CH(OCH3)CH2
H CF3 och3 c·
Skupina R1 R2 R4 R3 x1 P
A363 CH2CH (OCH3) ch? ^ncH2 H CF3 0 0
A364 ch=chch2 ch3 H cf3 0 0
A365 c:-:=chch2 ch3ch2 H cf3 0 0
A366 c:-:=chch2 (CH3) 2ch H cf3 0 0
A367 ch=chch2 PhCH2 H cf3 0 0
A368 c:-:=chch2 ch3 H cf3 s 0
A369 c.-;=chch2 ch3 H cf3 so 0
A370 ch=chch2 ch3 H cf3 SO; 0
A371 c:-:=chch2 ch3ch2ch2 H cf3 0 0
A372 ch=chch2 ch3och2 H cf3 0 0
A373 ch=chch2 ch3ch2och2 H cf3 0 0
A374 ch=chch2 ch3och2ch2 H cf3 0 0
A375 ch=chch2 ch3ch2och2ch2 H cf3 0 0
A376 ch=chch2 CH3OC (CH3)2CH2 H cf3 0 0
A377 c;-:=chch2 ch3och (CH3) ch2 H cf3 c 0
A378 ch=chch2 CH3OCH2CH (CH3) H cf3 /X 0
A379 CH=CHCH2 CH3OCH2C(CH3)2 H cf3 Q 0
A380 ch=chch2 CH3OCH (CH3) H cf3 n 0
A381 ch=chch2 CH3OC (CH3) 2 H cf3 c 0
A382 ch=chch2 HC=CCH2 H cf3 0 0
A38 3 ch=chch2 h2c=chch2 H cf3 c 0
A384 ch=chch2 ch3c=cch2 H cf3 n <_/ 0
A385 c:-:=chch2 H cf3 0 0
A38S ch=chch2 0. H cf3 0 0
1>H
A387 c:->chch2 0 H cf3 0 0
A388 ch=chch7 z\ H cf3 0 0
0 CH
\y
A389 ch=chch2 Cr H cf3 0 0
Skupina
A390
A391
A392
A393
A394
A395
A396
A397
A398
A399
A400
A4 01
R1 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2
CH=CHCH?
f e
A403 CH=CHCH?
CHH CF.
IN
I
CHi
A404 CH=CHCH2
H CF-3
A405 CH-CHCH;
A406 CH=CHCH:
A407 CH=CHCH:
CH,
H CF3
H CF2
H CF3
A408 CH=CHCH?
H CFA409 CH=CHCH2
A410 CH=CHCH2
A411 CH=CHCH:
OCH·,
OH
OH
H CF2
H CF3
H CF3
Skupina
R4 R3
X;
A412
CH=CHCH?
H CF-,
A413 CH=CHCH2
A414 CH=CHCH2
A415 CH=CHCH2
A416 CH=CHCH2
A417
CH=CHCH;
A418 CH=CHCH2
A419
CH=CHCH;
OCH,
H CF3
OH
n.
OCH,
och, .CH,
CH=CH'
OCH, .CH,
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
OCH,
A420 ch=chch2 H cf3 '-s 0
A4 21 ch=chch2 0 H cf3 c 0
[>—c:-:2
A422 ch=chch2 <yc„2 H cf3 0 0
A423 ch=chch2 oQ^ch2 H cf3 r· S-/ 0
Skupina
A424
A425
A4 2 6
A427
A428
A429
A430
A4 31
A432
A433
A4 34
A4 35
R1
CH=CHCH2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2
Skupina
A436
A437
A438
R1
CH=CHCH2 ch=chch2 ch=chch2
A439
A440
A441
A442
A4 4 3 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2
A444 ch=chch2
A4 4 5 ch=chch2
• · « · • t
Skupina
R1
R4 R3
X1 p
A446 CH=CHCH2
A447 CH=CHCH2
A448 CH=CHCH2
A449 CH=CHCH2
A450 CH=CHCH2
A451 CH=CHCH2
A452 CH=CHCH2
/-S z*\ o
A453 CH=CHCH2
A454 CH=CHCH2
A455 OCCH2 ch3 H cf3 <_/· 0
A4 5 6 CsCCH2 ch3ch2 H cf3 0 0
A457 occh2 (CH3)2CH H cf3 0 0
A458 CsCCH2 PhCH2 H cf3 0 0
9Ί
;kupina R1 R2 R4 R3 x1 P
A459 OCCH? ch3 H cf3 s 0
A460 occh2 ch3 H cf3 so 0
A461 c=cch2 ch3 H cf3 SOz 0
A462 c=cch2 ch3ch2ch2 H cf3 0 0
A4 63 c=cch2 ch3och2 H cf3 0 0
A4 64 ccch2 ch3ch2och2 H cf3 0 0
A465 occh2 ch3och2ch2 H cf3 0 0
A466 c=cch2 ch3ch2och2ch2 H cf3 0 0
A467 CsCCH2 CH3OC (CH3) 2CH2 H cf3 0 0
A468 c=cch2 CH3OCH(CH3)CH2 H cf3 0 0
A469 CsCCH2 CH3OCH2CH(CH3) H cf3 0 0
A470 c=cch2 CH3OCH2C (CH3) 2 H cf3 0 0
A471 c=cch2 CH3OCH(CH3) H cf3 0 0
A472 c=cch2 CH3OC (CH3) 2 H cf3 . 0
A473 c=cch2 HOCCH2 H cf3 0
A474 CsCCH2 h2c=chch2 H cf3 0 0
A475 c=cch2 ch3c=cch2 H cf3 0 0
A476 C=CCn2 H cf3 c 0
A477 c=cch2 c· pcn H cf3 0
A4 7 8 c=cch2 O H cf3 0 0 !
A479 c=cch2 /\ 0 CH \/ H cf3 0 0
A4 8 0 c=cch2 0· H cf3 0 0
A481 c=cch2 0· H cf3 0 0
A4 82 c=cch2 0. H cf3 c 0
Skupina R1
A4 8 3 C=CCH2
A484 C=CCH2
A4 8 5 OCCH2
A4 8 6 OCCH2
A487 CsCCH2
A488 C=CCH2
A489 CsCCH2
A4 90 OCCH2
A4 91 OCCH2
A492 C=CCH2
A493 C=CCH2
» r
Skupina R1
R
R
RJ
XA494 OCCH2
A4 95 OCCH2
A496 CsCCH2
A497 C=CCH2
A498 OCCH2
A499 C=CCH2
A500 C=CCH2
A501 C=CCH2
A502 OCCH2
A503 CeeCCH2
e e « » « ·
100
Skupina
R1
R
R4 R3
Xx
A504
C=CCH;
H CF3
A50 5
C=CCX2
A506
C=CCH2
A507
OCCH2
A508
CsCCH2
A509
OCCH2
A510
OCCH2
OH
/M,
OCH,
OCH,
CH,
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF,
A511 c=cch2 h^C«! H cf3 0 0
A512 c=cch2 H cf3 0 0
A513 occh2 <Xc ! H cf3 0 0
A514 c=cch2 °C^cH2 H cf3 0 0
A515 c=cch2 O^H·' H cf3 0 0
A516 c=cch2 X^ch2 H cf3 0 0
» r
101
Skupina R1
R2
R4 R3 X1
A517 C=CCH2
A518 OCCH2
A519 C=CCH2
A520 OCCH2
A521 C=CCH2
o ch2
A522 C=CCH2
A523 OCCH2
A524 OCCH2
A525 C=CCH2
A526 CsCCH2
och.
CH
H CF3 O 0
H CF3 C 0
H CF3 C O
H CF3 C O
H CF3 O
OH
A527
CsCCH2
CH,
H CF3 C r f
102
Skupina R1
R2
R
R
X
A528 OCCH2
CH,
OCH,CH,
CF3
CH,
A529
CsCCH: ch.
H CF3 O
A530 OCCH2
A531 C=CCH2
A532 C=CCH2
A533 C=CCH2 och2ch2
CH,
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
A534 OCCH,
H CF3 O
A535 C=CCH2
A536 C=CCH2
A537 CsCCHo
OCH 3
CH,
OH
OCH,
OH
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3 O 0
103
Skupina
R1
R4
Rq
X
A538 CsCCH2
OCH
H CF3 O 0
A539 CsCCH2
A540 C=CCH2
A541 OCCH2
A542 OCCH2
A543 CsCCK2
A54 4 OCCH2
A545 C=CCH2
OCH;
A546 ch2 ch3 H CF2C1 0 0
A547 ch2 ch3ch2 H cf2ci 0 0
A548 ch2 (CH3)2CH H cf2ci 0 0
A549 ch2 PhCH2 H cf2ci 0 0
A550 ch2 ch3 H cf2ci 5 0
A551 ch2 ch3 H cf2ci so 0
A552 ch2 ch3 H cf2ci so2 0
A553 ch2 ch3ch2ch2 H cf2ci 0 0
104
Skupina R1 R2 R4 R3 x: P
A554 ch2 CH3OCH2 H CF2C1 0 0
A555 ch2 CH3CH2OCH2 H cf2ci 0 0
A55 6 ch2 ch3och2ch2 H cf2cí 0
A557 ch. ch3ch2och2ch2 H cf2ci Q 0
A558 ch2 ch3oc (CH3) 2ch2 H cf2ci 0 0
A55 9 ch2 ch3och (CH3) ch2 H cf2ci z*' 0
A560 ch2 CH3OCH2CH (CH3) H cf2ci c 0
A561 CH, CH3OCH2C (CH3) 2 H cf2ci 0 0
A562 ch2 CH3OCH (CH3) H cf2ci C 0
A563 ch2 CH3OC(CH3)2 H cf2ci r' 0
A564 ch2 hc=cch2 H cf2cí G 0
A565 ch2 h2c=chch2 H CF2Cl· y 0
A566 CH? CH3CsCCH2 H CF2C1 G 0
A567 ch2 o H cf2ci Z-S v 0
A568 CH, 0. H cf2ci G 0
A569 CH, o H cf2ci 0
A570 ch2 /\ 0 CH \/ H cf2ci r·' 0
A571 ch2 o- H cf2cí G 0
A572 ch. O H cf2ci G 0
A573 ch? o. H cf2ci 0
A57 4 CH, n k XCH 0 H cf2ci G 0
A575 CH? n H CF?C1 p 0
,CH
105
Skupina R1
A576 ČHČ
A57 7 CH?
A578 CH?
A579 CH2
A580 CH2
A581 CH2
R2
CH
OCH,
A582 CH2
A583 CH2
A584 CH2 :h.
ch5
A585 CH2
A586 CH2
R4 R3 X1
H CF2C1 Ô
H CF2C1 O
H CF2C1 O
H CF2C1 O
H CF2C1 O
H CF2Ci O
H CF2C1 O
H CF2C1 O
H CF2C1 O
H CF2C1 O
H CF2C1 O
P θ'
CH,
106
S kupina A587
CH?
A58 8
CH2
A58 9
CH;
A5 90 ch2
FC
A591
CH;
OH
A592 ch2
OCH,
A593
CH2
A594
CH;
A595
CH;
OH
A596
CH?
R4 R3
X?
H CF2C1 C 0
H CF?C1 O 0
H CF?C1
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF?Ci
H CF?C1 C 0
H CF?C1
H CF?C1
H CF?C1
107
Α5 98
CH;
H CF?C1
C
Α599
CH2
Α600
CH:
,CH,
H CF2C1
H CF2C1
Α601
CH?
H CF2C1
OCH,
Α602
Α603
Α604
Α605
Α606
Α607
Α508
Α60 9
CH2 ch2 ch2 ch?
ch2 ch2 ch2 ch?
CH,
u.
1>CH,
CH,
O >-CH,
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF?C1
108
Α611
CH?
H CF2C1 O 0
CH,
A612 CH?
H CF2C1 O 0
A613 CH?
A614 CH?
A615 CH2
A616 CH2 '0 CH-
CHH CF?C1 O O
H CF2C1 C O
H CF2C1 O O
H CF2CI
A617 CH?
OCH,
H CF2C1
A618 CH2
A619 CH2
CE
H CF2C1
H CF2C1 O O
109
Skupina R1
R
R
RX
A620
CH2
A621
CH?
och2ch2
A622
CH2
A623
CH2
A624
CH2
A625
CH?
A626
CH2
A627
CH?
CH:
A628
CH?
.· Γ
H CF2C1 O
H CF2C1 O
H Cľ2Cl O
H CF2C1 O
H CF2C1 O
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1 O
H CF2C1 O
H CF2C1 O o
A629
CH2
110
Skupina
R1
R
R4 R3 xA630
CH;
CH,
H CF2Ci
A63i
H CF2C1
A632
CH;
A633
CH,
A634 ch.
A635
CH;
A636
CH,
OCH,CH·
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
OCH·,
OCH,CH, h cf2c:
OCH,
OCH;
H CF2C1
OCH;
A637 CH? ch3 H chf2 r\ V 0
A638 CH, CH;CH3 H CHF; r' 0
A639 CH2 (CH3)2CH H chf2 0 0
A640 ch2 PhCH2 H chf2 0 0
A641 ch. CH, H ckf2 0
A642 ch2 ch3 H CHF, 0 0
A643 ch2 ch3 H chf2 c 0
A644 CH, CH3OCH, H CHF, 0 0
A64 5 CH, CH3CH,OCH2 H chf2 0 0
A646 CH; CH3OCH;CH, H chf2 c 0
A647 CH, ch3ch2och2ch2 H CHF, 0 0
lll
kupina R1 R2 R4 R3 X1 P
A648 ch2 CH3OC (CH3) 2ch2 H chf2 0 0
A649 ch2 ch3och (CH3) ch2 H chf2 0 0
A650 ch2 CH3OCH2CH (CH3) H CHF? 0 0
A651 ch2 CH3OCH2C (CH3) 2 H CHF? 0 0
A652 ch2 CH3OCH(CH3) H CHF2 0 0
A653 ch2 CH3OC(CH3)2 H chf2 0 0
A654 ch2 HCsCCH2 H chf2 0 0
A655 ch2 H2OCHCH2 H chf2 0 0
A656 ch2 CH3C=CCH2 H chf2 0 0
A657 ch2 ^CH H CHF, 0 0
A658 ch2 ΐ> H CHF? 0 0
A659 ch2 C“ H CHF2 0 0
A660 ch2 /\ 0 CH V H chf2 0 0
A661 ch2 H CHF? 0 0
ch
A662 CH2
A663 CH2
A664 CH2
A665 CH2
A666 CH2
A667 CH2
CH
CH
H CHF2 O
H CHF? O
H CHF2 O
H CHF2 G
H CHF2 O
H CHF? O o
o o
112
Skupina R1
A668 CH?
A669 CH2
A670 CH2
A671 CH2
A672 CH2
A673 CH2
A674 CH2
A675 CH2
A676 CH2
A677 CH2
A678 CH2 • · · • ·
113
Skupina R1
A679 CH?
A680 CH2
R2
OH
A681 CH2
OCH,
A682 CH2
A683 CH2
A684 CH2
OH
A685 CH2
A686 CH2
A687 CH2
R4 R3 H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2 xso r'
II
A688 CH2 o
OCH,
114
Skupina R1
A689 Čh7
A690 CH2
A691 CH2
A692
A693
CH2 ch2
A694
CH:
A695
CH:
A696
CH?
A697
CH:
A698
CH:
A699
CH:
A700 CH?
A701 CH?
ľ 115
Skupina R1
Rz
R
R xA702 CH2
H CHF2
A7 03 CH2
A704 CH2
A705 CH2
A706 CH2
A707 CH2
A708 CH2
A709 CH2
A710 CH2
O CK,
A711 CH2
116
Skupina R1
A712 ČhT
A713 CH2
A714 CH?
A715 CH2
A716 CH2
A717 CH;
A718 CH2
A719 CH2
A720 CH?
R4 R3 X1 h c h f] ô
H CHF: O
H CHF2 O
H CHF2 O
H CHF2 O
H CHF2 O
H CHF2 O
H CHF2 O
H CHF? O
H CH F2 O
A721 CH?
9 · * e f *
117 • 9
9 r r
Skupina R1
R2
R4 R3 X1
A722
CH-
CH,
H CHF2
A723' CH2
A724 CH?
och3
H CHF?
H CHF?
A725 CH?
A726 CH?
H CHF?
H CHF?
A727 ch2 CH3 H C F? 1
A728 ch2 ch2ch3 H CF; 1
A729 ch? (CH3)2CH H CF? 2 1
A730 ch2 PhCH2 H CF? 1
A731 ch2 CH? H CF? c 1
A732 ch2 CH3 H cf3 i - 1
A733 ch2 ch3 H CF? c -; 1
A734 CH? ch3och? H C F? 2 1
A735. CH? CH3CH2OCH2 H C F? - 1
A736 CH2 ch3och2ch2 H Cľ3 2 1
A737 ch2 ch3ch2och2ch2 H CF? .3 1
A738 ch2 CH?OC (CH3) 2CH2 H CF? 3 1
A7 39 CH? CH3OCK (CH3) ch2 H C F? 2 1
A7 4 0 ch2 CH?OCH?CH (CH3) H CF? 1
A741 CH? CH3OCH2C (CH3) 2 H CF; 1
A7 4 2 CH2 CH3OCH (CH3) H cf3 1
A7 4 3 CH? CH3OC (CH3) 2 H cf3 3 1
118
Skupina R1 o R R4 R3 x1 P
A744 CH2 hc=cch2 H cf3 0 i
A7 4 5 ch2 h2c=chch2 H cf3 0 1
A7 4 6 ch2 CH3ChCCH? H cf3 0 1
A7 4 7 ch2 [>K H cf3 ' c 1
A7 4 8 ch2 cu H cf3 0 1
A7 4 9 ch2 o H cf3 0 1
A750 ch2 /\ 0 CH \Z H C F? 0 1
A751 ch2 X^CH H cf3 c 1
Α7 52 CH?
A753 CH2
A754 CH2
A755 CH?
A756 CH2
A757 CH?
A758 CH,
A759 CH?
119
Skupina R1
R
R
R
X'
A760 CH2
A7 61 CH2
A7 62 CH2
A7 63 CH2
A7 64 CH2
A7 65 CH2
A7 56 CH2
A767 CH2
A7 68 CH2
A769 CK2
A770 CH?
120
Skupina R1
Rz
R
X
A771 CH2
A7 7 2 CH2
A773 CH2
A774
A7 t 5 CH2
A7 7 6 CH2
A777 CH2
A7 7 8 CH2
A779 SH2
A7 8 0
121
Skupina R1
A781 CH2
A782 CH?
A783 ch2
A7 8 4 ch2
A785 ch2
A786 ch2
A787 ch2
A7 8 8 ch2
A789 ch2
A790 ch2
A791 ch2
A792 CH?
A7 93 CH2
122
Skupina R1
R2
R<
X1
A794 CH,
A795 CH2
A796 CH2
OCH3
CH,
H CF3 O 1
H CF3 O 1
H CF3 O 1
A797 CH2
H CF3
A798 CH2
A7 99 CH2
CH
A800 CH,
H CF3
A801 CH?
H CF3
OCHjCH,
A802 CH,
H CF, O 1
H CF3 O 1
A803 CH,
123
Skupina R1
Rz
R
R
X'
A8 0 4
CH2
A805
CH;
A8 0 6
CH;
A807
CH?
A808
CH2
A809
CH?
A810
CH2
A811 CH?
A812 CH2
OCH 3
A813 CH?
CH;
H CF3
124
Skupina R1
R
R
RJ xA814 CH2
A815 CH2
A816 CH2
A817 CH2 ch?sch2ch2 H cf3 0
A818 ch2 ch3soch2ch2 H cf3 r- 0
A819 ch2 ch3so2ch2ch2 H CF? 2 0
A820 ch2 ch3och2ch2 H CF2C1 3 1
A821 ch2 ch3och2ch2 H cf?h 3 1
A822 ch2 ch3och2ch2 F cf3 0
A823 ch2 ch3och2ch2 ch3 cf3 0
A824 ch2 ch3och2ch2 ch3 cf3 1
A825 ch2 ch3och2ch2 H cf3 S 0
A826 ch2 ch3och2ch2 H cf3 q - 0
A827 ch2 ch3och2ch2 ch3 cf3 33- 0
A828 ch2 ch3so?ch2ch2 ch3 cf3 3 0
A829 ch2 N —N H cf3 q 0
A830 CH2
A8 31 CH?
« e
125
Skupina R1 R2 R4 R3 x1 P
A832 CH? M CH3 cf3 s 0
A833 ch2 H CH3C (0) H cf3 0 0
A834 ch2 CF3CH2 H C F? 0 0
A835 CH? CH3OCH2CH2OCH2CH2 H cf3 0 0
A836 CH, hc=cch2ch2 H cf3 0 0
A837 ch2 /^CH H cf3 0 0
A838 CH2 CH3CH2C (OCH3) hoch2ch2 H cf3 0 0
A839 CH? (CH3)3CC(O) H cf3 0 0
A8 4 0 CH? ch2=chch2och2ch? H cf3 0 0
A8 41 CH? ch3ch2ch2och2ch2 H cf3 0 0
A8 4 2 CH? H cf3 0 0
‘CH;
A843 CH? n-Heptyl-C(0) H cf3 0 0
A8 4 4 ch2 Phenyl-C(0) H cf3 0 0
A845 ch2 cf3ch2och2ch2 H cf3 0 0
A846 CH? ch3och2ch2ch2 H cf3 0 0
A847 ch2 hoch?ch,ch2 H cf3 c 0
A84 8 CH? H CF? 0
A849
A850
A85ľ
A852
A853
A854
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2
CH?
L ^CH2
N=CCH2CH2
C1CH2CH2
CH;
H
H
H
H
H
H
CF3 cf3 cf3 cf3 cf3
C F;
o
126
A858 ch2 CH3 (OCH2CH2) 3 H cf3 - 0
A859 ch2 CH3CH2OC (CH3) hoch2ch2 H cf3 c 0
A8 60 ch2 n-Heptyl-C(0)OCH2CH2 H cf3 c 0
A8 61 ch2 CH3C (0) OCH2CH2 H cf3 0 0
A8 62 ch2 CH3SO2OCH2CH2 H cf3 c 0
A8 63 ch2 H cf3 0
'CK2
A864 ch2 ch3 H cf3 -NCH2ô02- 0
A8 65 ch2 H0CH2C(OH)HCH2 H cf3 r >> 0
A8 66 ch2 Phenyl-C (0) OCH2CH2 H cf3 p 0
A8 67 ch2 t-Butyl-C(0)OCH2CH2 H cf3 0
A868 ch2 CH3OC (0) ch2 H cf3 0
127
V nasledovnej tabuľke v prípade kruhov sú miestami pripojenia kruhu k substituentom A1 a A2 atómy uhlíka, ktoré sú označené ako „C, napríklad , v prípade štruktúr s otvoreným reťazcom
znamená „(CH3)2C napríklad skupinu
Vo všeobecnom vzorci A-Q, Q znamená skupinu Q1
a Q1 znamená nasledovné skupiny B:
Skupina A1 A2 n R21 R22 R13
BI ch2 ch2 0 H H OH
B2 ch2 ch? 0 ch3 H OH
B3 CH? CH, 0 ch3 ch3 CH
B4 (CH3) ch ch2 0 ch3 ch3 OH
B5 (CH3)2C ch2 0 ch3 ch3 OH
B6 CH CH 0 ch3 - OH
B7 ch2 CH, 0 ch3 ch2=chch2 OH
B8 CH? ch2 0 ch3 hc=cch2 OH
B9 ch2 ch2 0 ch3 ch3s OH
B10 ch2 ch2 0 ch3 ch3so OH
Bil ch2 ch2 0 ch3 ch3so2 OH
B12 ch2 ch2 0 ch3 ch3o OH
B13 CH? ch2 0 ch3 CH3OC(0) OH
B14 ch2 ch2 0 ch3 CH3CH2OC (0) OH
B15 ch2 (CH3)2C 0 h H OH
128
Skupina A1 A2 n R21 R22 R*3
B16 0 k/c CH? 0 H H CH
B17 !> ch2 0 H H OH
B18 ch2 0 CH3 H V-z . i
B19 ch2 0 ch3 CH3 CH
B20 o ch2 0 H H CH
B21 o ch2 0 ch3 H r' ·_’
B22 o ch2 0 ch3 CH3 r
B23 (CH3)2C 0 0 ch3 ch3 CH
B24 ch2 0 0 ch3 ch3 CH
B25 ch3n 0 0 ch3 ch3 r'
B26 0 0 ch3 ch3 ·_
B27 ch3n ch2 0 ch3 ch3 CH
B28 ch3n (CH3)CH 0 H H C H
B29 ch3n (CH3) CH 0 ch3 H
B30 NH (CH3)C 0 H - CH
B31 N H CH 0 ch3 - CH
B32 ch3n (CH3)C 0 H -
B33 ch3n CH 0 ch3 - CH
B34 0 (CH3)2C 0 H - n- .
B35 0 (CH3)2C 0 ch3 ch3 CH
B36 0 (CH3)2C 0 ch3 H ·_·
B37 0 (CH3)C 0 H -
B38 0 CH 0 ch3 - r-
B39 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 CH
B40 (CH3)2C (OH)CH 0 ch3 ch3 CH
B41 [> C=0 0 ch3 ch3 r'
e » · ·
129
Skupina A1 A2 n R21 R22 R13
B42 O C=O 0 ch2 ch2 OH
B43 (CH3)2C A s—c 0 ch3 ch3 OH
B44 (CH3) 2c CH-,0 - \ C / ch3o 0 ch3 ch3 OH
B45 (CH3) 2c n 0 —c 0 ch3 ch3 OH
B46 (CH3)2C cx 0 ch3 ch3 OH
ty/
B47 (CH3)2C HON=C 0 ch3 ch3 OH
B48 (CH3) 2c CH3ON=C 0 ch3 ch3 OH
B49 (CH3)2C BnON=C 0 ch3 ch3 OH
B50 CH 0 1 H ch2 OH
B51 CH c=o 1 H ch2 OH
B52 CH CH2 1 H ch2 OH
B53 CH ch3n 1 H ch2 OH
B54 CH ch2ch2 1 H ch2 OH
B55 CH c=o 2 H ch2 OH
B56 CH ch2 2 H ch2 OH
B57 CH ch2 1 H ch2 Cl
B58 CH ch2 1 H ch2 nh2
B59 CH ch2 1 H ch2 ch3so2nh
B60 CH ch2 l' H ’ ch2 . ch3och2ch2s
B61 CH ch2 1 H ch2 ch3och2ch2so
B62 CH ch2 1 H ch2 ch3och2ch2so2
B63 CH ch2 1 H ch2 (CH3) ?NC (0) NH
B64 CH ch2 1 H ch2 PhC(0)0
B65 CH ch2 1 H ch2 CH;OC (0)0
B66 CH ch2 1 H ch2 CH3 (CH?) 7 S
B67 CH ch2 1 H ch2 CH3(CH2)7S0
B68 CH ch2 1 H ch2 ch3 (CH2) 7so2
130
Skupina 7\ r·. A2 n R21 R22 R12
B69 CH ch2 1 H ch2 (CH3) 2MSO2NH
B70 CH ch2 1 H ch2 PhS
B71 CH ch2 1 H CH, PhSO
B72 CH ch2 1 H ch2 PhSO2
B73 CH ch2 1 H ch2 G'
H \ S
B74 ch2 1 H ch2 J
SA
B75 (CH;)2C c=o 0 CH3 ch3
B76 (CH;-)2C c=o 0 ch3 ch3 HH;
B77 (CK:)2C c=o 0 ch3 ch3 CH3SC2NH
B78 (CIHJ2C c=o 0 ch3 ch3 ch3och,ch2s
B79 (CH;)2C c=o 0 ch3 ch3 ch3och-ch2so
B80 (CH-)2C c=o 0 ch3 ch3 CH3OCH:CH2SO:
B81 (CH-)2C c=o 0 ch3 ch3 (CH3) -CC (0) NH
B82 (CH:) 2C c=o 0 ch3 ch3 PhC (0)0
B83 (CH:)2C c=o 0 ch3 ch3 CH3CC (0)0
B84 (CHj 2C c=o 0 ch3 ch3 CH3 (CH2) 7s
B85 (CH:)2C c=o 0 ch3 ch3 CH3 (CH?) 7so
B86 (CH:) 2C c=o 0 ch3 ch3 CH3(CH;)7S02
B87 (C:--:) 2C c=o 0 ch3 ch3 (CH3) :N5O2NH
B88 (CH:)2C c=o 0 ch3 ch3 FhS
B89 (CH?) 2C c=o 0 ch3 ch3 PhSO
B90 (CH;) 2C c=o 0 ch3 ch3 PhSO,
B91 (CH:)2C C=O 0 ch3 ch3 N // k‘“\ s
B92 (CH;; 2C c=o 0 ch3 ch3 c,. S__/G; Cn3S-ý J
S — \ 5
B93 (CH:)2C ch2 0 H H Cl
131
Skupina A1 A2 n R21 R22 R13
B94 (CH3)2C CH2 0 H H nh2
B96 (ch3)2c ch2 0 H H ch3och2ch2s
B97 (CH3)2C ch2 0 H H ch3och2ch,so
B98 (CH3) 2c ch2 0 H H CH3OCH2CH2SO2
B99 (CH3) 2c ch2 0 H H (CH3) 2NC (0) NH
B100 (CH3)2C ch2 0 H H PhC(0)0
B101 (ch3)2c ch2 0 H H CH3OC(O)O
B102 (CH3) 2C ch2 0 H H ch3(ch2)7s
B103 (CH3) ?c ch2 0 H H ch3 (CH2) 7so
B104 (CH3)2C ch2 0 H H CH3 (CH2) 7SO2
B105 (CH3)2C ch2 0 H H (CH3) 2nso2nh
B106 (CH3)2C ch2 0 H H PhS
B107 (CH3)2C ch2 0 H H PhSO
B108 (CH3)2C ch2 0 H H ?hSO2
B109 (CH3)2C ch2 0 H H N M s
B110 (CH3)2C ch2 0 H H s-X s
Bili CH: (CH3) ch 0 H H OH
B112 CH, ch2 1 H CH, t-Euzyl-C(0)0
B113 CH, ch2 1 H ch2 t-Heptyl-C(0)0
alebo Q vo všeobecnom vzorci A-Q znamená skupinu Q2
R36 (Q:) a Q2 znamená nasledovné skupiny C:
132
Skupina R34 R35 R36
Cl ch3 H OH
C2 ch3 CH3 OH
03 H HCsCCH2 OH
C4 H ch3so2 OH
C5 H ch3 OH
C6 H PhCH2 OH
C7 cf3 ch3 OH
C8 Oh ch3 OH
C9 CH3OCH2CH2OCH2 ch3 OH
CIO H ch3 Cl
Cll H ch3 NH2
C12 H ch3 ch3so2nh
C13 H ch3 CH3OCH2CH2S
C14 H ch3 CH3OCH2CH2SO
C15 H ch3 CH3OCH2CH2SO2
C16 H ch3 (CH3) 2NC (0) NH
C17 H ch3 PhC(0)0
C18 H ch3 CH3OC (0) 0
C19 H ch3 CH3 (CH2) 7s
C20 H ch3 CH3(CH2)7so
C21 H ch3 CH3 (CH2) 7SO2
C22 H ch3 (CH3) 2NSO2NH
C23 H ch3 PhS
C24 H ch3 PhSO
C25 H ch3 PhSO2
C26 H ch3 n H s
C27 H ch3 /-N ch3s—h
S \ s
C28 H ch3 CH3SO2O
133
Skupina R34 R35 R36
Č29 H Čih p-TolylS020 alebo Q vo všeobecnom vzorci A-Q znamená skupinu Q3
a Q3 znamená nasledovné skupiny D (miestom pripojenia skupiny R4 na heterocyklus je skupina „CH):
R49 R50 n
Dl OH CH3 0
D2 >H ch3 1
D3 >H ch3 2
D4 hCH cf3 0
D5 Dch cf3 1
D6 [>H cf3 2
D7 >H Ph 0
. D8 O Ph 1
D9 O“ Ph 2
D10 PhCH2 0
Dll D“ PhCH2 1
D12 [>H PhCH? 2
r «- t *
134
Tabuľka 1: Medziprodukty na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I predstavovaných všeobecným vzorcom
A-Q kde Q znamená hydroxylová skupinu:
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH CH OH
- - - - - - - A 8 A9 A10 AU A12
A13 A14 A1S A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 71 ’T A24
A25 A26 A2 7 A28 A2 9 A30 A31 A32 A33 A34 A2 5 A36
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A4 3 A4 4 A45 A46 L ' 7 A48
A4 9 A50 A51 A52 A5 3 A54 A55 A5 6 A57 A58 A2 5 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A~ i A72
A7 3 A7 4 A75 A76 A77 A7 8 A79 A8 0 A81 A8 2 A; 2 A84
A8 5 A86 A87 A88 A8 9 A90 - - - - - -
- - A9 9 A100 A101 A102 A103 A104 A105 A106 A137 A108
A109 A110 Alli A112 A113 A114 AU 5 AU 6 A117 A118 ŕí__1 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A221 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A1 - 2 A14 4
A145 A14 6 A14 7 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 ŕí _ 3 3' A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A 1 O : A168
A169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A17 6 A177 A178 A180
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A222 A192
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A2 0 0 A201 A202 ΑΣ j 3 A204
A205 A20 6 A2 07 A2 08 A209 A210 A211 A212 A213 A214 ŕtZ _ 3 A216
A217 A218 A21 9 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228
A22 9 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A2 3 6 A237 A238 A23 9 A24 0
A2 41 A2 4 2 A2 4 3 A2 4 4 A245 A246 A2 4 7 A2 4 8 A2 4 9 A250 A2 51 A252
A253 A254 A2 5 5 A2 5 6 A257 A258 A2 5 9 A250 A2 61 A262 A 2 6 2 A284
A265 A266 A267 A268 A269 A270 A271 A272 A273 A274 A2 7 5 A27 6
A277 A2 7 8 A2 7 9 A2 8 0 A2 81 A282 A283 A2 3 4 A285 A2S6 zrno? i . i— s A288
A289 A2 90 A2 91 A292 A293 A294 A295 A2 9 6 A297 A298 A2 9 9 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A 2 U A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A2 2 3 A324
135
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
A325 A326 A327 A328 A32 9 A330 A331 A332 A333 A334 A3 3 5 A336
A337 A338 A3 3 9 A34 0 A341 A342 A343 A34 4 A345 A346 A34·7 A348
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A35 9 A360
A361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A3 68 A369 A370 A371 A372
A373 A37 4 A375 A376 A377 A378 A379 A380 A381 A382 A38 3 A384
A385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A3 92 A3 3 3 A394 71 *7 z r*. z, A3 96
A397 A398 A399 A400 A401 A402 A403 A404 A405 A406 A4 3“ A408
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A422 A423 A424 A425 A4 2 6 A427 A428 A429 A430 A4 3I A432
A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A440 A4 41 A442 A4 4 3 A444
A4 4 5 A4 4 6 A4 4 7 A448 A4 4 9 A4 5 0 A451 A452 A4 53 A454 A4 3 5 A456
A457 A458 A459 A460 A461 A462 A463 A464 A465 A466 A4c A468
A469 A470 A4 71 A472 A473 A4 7 4 A475 A476 A477 A478 A479 A480
A481 A482 A4 8 3 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A4 92 A492
A493 A494 A495 A496 A497 A498 A499 A500 A501 A502 A533 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A52 4 A525 A526 A52 A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 A540
A541 A542 A543 A544 A545 - - - - - - -
- A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A57 3 A574 A 5 T 3 A57 6
A577 A578 A57 9 A580 A581 A582 A583 A584 A535 A586 A5S“ A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A5 99 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A6l·! A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A63 6
- - - - - - - A64 4 A645 A64 6 A64 ~ A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A β 5 9 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A7 01 A702 A703 A704 A705 A7 0 6 A7 07 A708
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A7 18 A7 3 9 A72 0
A721 A722 A723 A724 A725 A726 - - - - - -
136
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A7 4 0 A7 41 A7 4 2 A7 4 3 A7 4 4
A745 A7 4 6 A747 A748 A7 4 9 A7 5 0 A7 51 A7 52 A7 5 3 A7 54 A 5 5 A 7 5 6
A757 A758 A759 A760 A7 61 A762 A7 63 A764 A765 A766 A. i 6 ' A768
A769 A7 7 0 A7 71 A772 A7 7 3 A77 4 A7 7 5 A776 A7 7 7 A778 A7 7 5 A7 8 0
A7 81 A782 A7 8 3 A7 8 4 A7 8 5 A7 8 6 A7 8 7 A7 8 8 A7 8 9 A790 A7 91 A792
A793 A794 A795 A796 A7 97 A798 A799 A800 A8 01 A802 A803 A8 0 4
A805 A8 0 6 A807 A808 A8 0 9 A810 A811 A812 A813 A814 ΑΞ13 A. 8 16
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A327 A8 2 8
A8 2 9 A830 A831 A832 - - - - - - - -
Tabulka 2: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A—Q kde Q znamená skupinu Q1 a Q1 znamená skupinu B52:
B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 C ? B52
Al A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9 AlO ---- A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A2 0 A21 A22 A 2 3 A2 4
A2 5 A2 6 A27 A28 A2 9 A30 A31 A32 A33 A34 - 3 A36
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A4 4 A45 A4 6 A 4 7 A4 8
A4 9 A50 A51 A52 A53 A54 A5 5 A56 A57 A58 A 5 9 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A7 1 A72
A7 3 A7 4 A75 A7 6 A77 A78 A79 A80 A81 A82 A8 3 A84
A8 5 A86 A87 A8 8 A8 9 A90 A91 A92 A93 A94 A95 A96
A97 A98 A99 A100 A101 A102 Ά103 A104 A105 A106 AlO A108
A109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A11 9 A12 0
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A14 3 A144
A145 A146 A147 A148 A14 9 A150 A151 A152 A153 A154 A155 Al 5 6
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A1 6 A168
A169 A170 A171 A172 A173 A17 4 A175 A176 A177 A178 A17 9 A18 0
A181 A182 A183 A184 A185 A18 6 A187 A188 A189 A190 A191 A192
137
Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 B52
Α193 Α194 Α195 Α196 Α197 Α198 Α199 Α200 Α201 Α202 Αζ „ ú A20 4
Α205 Α2 0 6 Α207 Α2 08 Α2 0 9 Α210 Α211 Α212 Α213 Α214 Α215 A215
Α217 Α218 Α219 Α220 Α221 Α222 Α223 Α224 Α225 Α226 Α227 A228
Α229 Α230 Α2 31 Α232 Α2 33 Α2 34 Α235 Α236 Α237 Α238 Α239 A240
Α2 41 Α242 Α2 4 3 Α2 4 4 Α2 4 5 Α24 6 Α247 Α2 4 8 Α2 4 9 Α250 Α2 51 A2 52
Α253 Α254 Α2 55 Α2 5 6 Α2 57 Α2 58 Α2 5 9 Α260 Α261 Α262 ΑΣ c 3 A264
Α265 Α266 Α267 Α268 Α2 69 Α270 Α271 Α272 Α273 Α274 A27 5 A276
Α277 Α278 Α279 Α2 8 0 Α281 Α2 82 Α283 Α2 8 4 Α285 Α286 A2 3 7 A288
Α289 Α2 90 Α291 Α292 Α2 93 Α294 Α295 Α2 9 6 Α297 Α298 A299 A300
Α301 Α302 Α303 Α304 Α305 Α306 Α307 Α308 Α309 Α310 A311 Ά312
Α313 Α314 Α315 Α316 Α317 Α318 Α319 Α320 Α321 Α322 A323 A324
Α325 Α326 Α327 Α328 Α32 9 Α330 Α331 Α332 Α333 Α334 A335 A336
Α337 Α338 Α339 Α3 4 0 Α341 Α342 Α343 Α344 Α345 Α346 A34 7 A348
Α349 Α350 Α3 51 Α3 52 Α3 53 Α354 Α355 Α356 Α357 Α358 Α3Ξ9 A360
Α361 Α362 Α363 Α3 64 Α365 Α366 Α367 Α368 Α369 Α370 A 3 A372
Α373 Α37 4 Α375 Α37 6 Α377 Α378 Α379 Α380 Α381 Α382 A3 3 3 A384
Α385 Α386 Α387 Α38 8 Α38 9 Α390 Α391 Α392 Α393 Α394 A3 35 A396
Α397 Α3 98 Α399 Α4 00 Α4 01 Α4 02 Α403 Α404 Α405 Α406 A437 A408
Α409 Α410 Α411 Α412 Α413 Α414 Α415 Α416 Α417 Α418 A419 A420
Α421 Α422 Α423 Α4 2 4 Α425 Α426 Α427 Α428 Α429 Α430 A4 31 A432
Α433 Α434 Α435 Α4 3 6 Α4 37 Α4 38 Α439 Α4 4 0 Α441 Α442 A4-3 A4 4 4
Α445 Α4 4 6 Α447 Α4 4 8 Α4 4 9 Α450 Α451 Α452 Α453 Α454 Α4Ξ5 A4 5 6
Α457 Α458 Α459 Α4 60 Α4 51 Α462 Α463 Α464 Α465 Α466 A457 A468
Α469 Α470 Α471 Α4 72 Α4 7 3 Α474 Α475 Α476 Α477 Α478 A473 A4 8 0
Α481 Α482 Α483 Α4 8 4 Α4 8 5 Α4 8 6 Α4 8 7 Α488 Α489 Α490 ä - 21 A492
Α493 Α494 Α495 Α4 96 Α4 97 Α498 Α499 Α500 Α501 Α502 ΑΞ3 3 A504
Α505 Α506 Α507 Α508 Α509 Α510 Α511 Α512 Α513 Α514 A515 A516
Α517 Α518 Α519 Α520 Α521 Α522 Α523 Α524 Α525 Α526 A527 A528
Α529 Α530 Α5 31 Α532 Α533 Α534 Α535 Α536 Α537 Α538 A5 39 A540
Α541 Α542 Α543 Α5 4 4 Α54 5 Α54 6 Α54 7 Α548 Α54 9 Α550 A3 31 A5 52
Α553 Α554 Α555 Ά556 Α557 Α558 Α559 Α560 Α561 Α562 A5 53 A564
Α565 Α566 Α567 Α568 Α569 Α570 Α571 Α572 Α573 Α574 A57 5 A576
Α577 Α578 Α579 Α580 Α581 Α582 Α58 3 Α584 Α585 Α586 A337 A588
138
P <
B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 Až 9 9 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A62 0 A621 A622 *— A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 rt C 0 A636
A637 A638 A639 A640 A641 A642 A643 A644 A645 A646 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A65 9 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A67 0 A 6 ~ 1 A672
A673 A674 A675 A67 6 A677 A678 A679 A680 A681 A682 Ac 3 J A684
A685 A686 A687 A68 8 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A c 55 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A702 A703 A704 A705 A706 A 57 A708
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A726 A727 A728 A729 A730 A“ 3 i A732
A733 Ά734 A735 A7 3 6 A737 A738 A7 3 9 A740 A741 A7 42 A 4 3 Ά7 4 4
A7 4 5 A746 A7 4 7 A7 4 8 A749 A750 A751 A752 A753 A754 A 3 5 A756
A757 A758 A759 A7 60 A761 A762 A763 A764 A765 A7 66 A “57 A768
A769 A770 A771 A772 A773 A7 7 4 A775 A776 A777 A7 78 A~~9 A780
A7 81 A782 A7 8 3 A784 A7 8 5 A7 8 6 A7 8 7 A788 A7 8 9 A790 A’91 A792
A793 A794 A795 A796 A797 A798 A7 99 A800 A8 01 A802 A: ľ 3 A804
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A 3 _ 0 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A32 3 A824 A825 A826 A: 2 7 A828
A829 A830 A8 31 A832 — - - - - - -
Tabuľka 3: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A-Q kde Q znamená skupinu Q1 a Q1 znamená skupinu B39:
B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B 2 9 B39
Al A2 A3 A4 A5 A 6 A 7 A8 A 9 A10 ----- A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A2 3 A2 4
139
Β39 Β39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39
Α25 Α2 6 A27 A28 A29 A3O A31 A32 A33 A34 A3 5 A36
Α37 Α38 A39 A40 A41 A42 A43 A4 4 A45 A4 6 A4 7 A4 8
Α4 9 Α50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60
Α61 Α62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A71 A72
Α7 3 Α7 4 A75 A7 6 A77 A7 8 A7 9 ' ’ A80 A81 Á82 T2 Ú A8 4
Α8 5 Α86 A87 A88 A8 9 A90 A91 A92 A93 A94 A 9 5 A96
Α97 Α98 A99 A1OO A101 A102 A1O3 A104 A105 A106 A1O7 A108
Α109 Α110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120
Α121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 AI31 A132
Α133 A134 A135 A136 A137 A133 A139 A14O A141 A142 A14 3 A144
Α145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156
Α157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 Ale A168
Α169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A180
Α181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 A192
Α193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A2 01 A202 A203 A204
Α205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A2 15 A216
Α217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228
Α229 A230 A231 A232 A233 A2 3 4 A235 A2 3 6 A237 A238 A2 3 9 A24 0
Α241 A2 4 2 A2 4 3 A2 4 4 A245 A246 A2 4 7 A2 4 8 A2 4 9 A250 A2 o i A252
Α253 A254 A255 A256 A257 A258 A259 A26O A261 A2 62 A 2 c 3 A264
Α265 A266 A267 A268 A269 A270 A271 A272 A273 A274 A2 7 5 A276
Α277 A2 7 8 A279 A2 8 0 A281 A282 A2 8 3 A284 A2 8 5 A286 A2 37 A2 8 8
Α289 A290 A291 A292 A2 93 A294 A295 A2 96 A297 A298 A2 99 A300
Α301 A302 A3O3 Ά304 A305 A3O6 A307 A308 A309 A31O A311 A312
Α313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324
Α325 A326 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A3 3 5 A336
Α337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A344 A345 A346 A3 47 A348
Α349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A3 59 A360
Α361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372
Α373 A374 A375 A376 A377 A378 A379 A38O A381 A382 A38 3 A384
Α385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396
Α397 A398 A399 A400 A401 A402 A403 A4 0 4 A405 A406 A407 A408
Α409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A4 19 A420
140
Β39 Β39 Β39 Β39 Β39 Β39 Β39 Β39 Β39 Β39 Β39 Β39
Α421 Α422 Α423 Α424 Α425 Α426 Α427 Α428 Α4 2 9 Α430 Α431 Α432
Α433 Α434 Α435 Α4 36 Α437 Α438 Α439 Α440 Α441 Α4 4 2 Α 4 ζ 3 Α4 4 4
Α445 Α446 Α447 Α4 4 8 Α449 Α450 Α451 Α452 Α4 53 Α4 5 4 Α4 5 5 Α4 5 6
Α457 Α458 Α459 Α4 60 Α4 61 Α462 Α4 63 Α464 Α4 65 Α4 66 Α468
Α469 Α470 Α471 Α4 7 2 Α473 Α474 Α475 Α4 7 6 Α4 7 7 Α478 ϊΑΊϊ Α480
Α481 Α482 Α483 Α4 8 4 Α485 Α486 Α487 Α488 Α4 8 9 Α4 90 Α4 91 Α492
Α493 Α494 Α495 Α4 9 6 Α497 Α498 Α4 99 Α500 Α501 Α502 Α50 3 Α504
Α505 Α506 Α507 Α508 Α509 Α510 Α511 Α512 Α513 Α514 Α51Ξ Α516
Α517 Α518 Α519 Α52 0 Α521 Α522 Α52 3 Α524 Α525 Α526 ΑΞ2 Α528
Α529 Α530 Α531 Α532 Α533 Α534 Α535 Α536 Α537 Α538 Α53 9 Α540
Α541 Α542 Α543 Α544 Α54 5 Α546 Α547 Α548 Α54 9 Α550 Α5 51 Α552
Α553 Α554 Α555 Α556 Α557 Α558 Α559 Α560 Α561 Α562 A5S3 Α564
Α565 Α566 Α567 Α568 Α569 Α570 Α571 Α572 Α57 3 Α574 Α57 5 Α576
Α577 Α578 Α579 Α580 Α581 Α582 Α583 Α584 Α585 Α586 Α53 7 Α588
Α589 Α590 Α591 Α592 Α593 Α594 Α595 Α596 Α5 97 Α598 Α5 3 9 Α600
Α601 Α602 Α603 Α604 Α605 ΑβΟβ Α607 Α608 Α609 Α610 Α611 Α612
Α613 Α614 Α615 Α616 Α617 Α618 Α619 Α620 Α621 Α622 Α623 Α624
Α625 Α626 Α627 Α628 Α629 Α630 Α631 Α632 Α633 Α63 4 Ac3č Α636
Α637 Α638 Α639 Α64 0 Α641 Α642 Α643 Α644 Α645 Α646 Α648
Α649 Α650 Α651 Α652 Α653 Α654 Α655 Α656 Α657 Α65 8 Α β 5 5 Α6 60
Α661 Α662 Α663 Α664 Α665 Α666 Α667 Α668 Αβ 6 9 Α67 0 Α671 Α672
Α673 Α674 Α67 5 Α67 6 Α677 Α678 Α67 9 Α680 Α681 Α682 Α68 3 Α68 4
Α685 Α686 Α687 AÔ88 Α68 9 Α690 Α691 Α692 Α693 Α694 Α 6 9 5 Α696
Α697 Α698 Α699 Α700 Α701 Α702 Α703 Α704 Α705 Α7 0 6 Α7 0 7 Α708
Α709 Α710 Α711 Α712 Α713 Α714 Α715 Α716 Α717 Α718 Α7 1 9 Α720
Α7 21 Α722 Α723 Α7 2 4 Α7 2 5 Α726 Α727 Α728 Α729 Α7 3 0 Τ', η 3 Α7 32
Α733 Α734 Α735 Α736 Α737 Α738 Α739 Α740 Α741 Α742 Α7 4 3 Α74 4
Α7 4 5 Α74 6 Α747 Α7 4 8 Α749 Α750 Α7 51 Α752 Α7 53 Α7 5 4 Α7 55 Α756
Α757 Α758 Α7 5 9 Α7 60 Α761 Α7 62 Α763 Α764 Α7 65 ' Α7 6 6 τ. “7 /2 — Α768
Α769 Α770 Α771 Α7 7 2 Α773 Α7 7 4 Α77 5 A77S Α777 Α7 7 8 2; ~~! ~Ί 3 . . · _/ Α7 8 0
Α7 81 Α782 Α783 Α7 8 4 Α785 Α7 8 6 Α7 8 7 Α7 8 8 Α789 Α790 ?, J C ' —- / - Α792
Α793 Α794 Α795 Α7 96 Α797 Α798 Α799 Α800 Α801 Α802 Α803 Α8 04
Α805 Α8 0 6 Α807 Α808 Α809 Α810 Α811 Α812 Α813 Α814 Α815 Α816
141
B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A8 2 5 A82 6 A3 2 7 A828
A829 A830 A831 A832 - - - - - - - -
Tabulka 4: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A—Q kde Q znamená skupinu Q1 a Q1 znamená skupinu 33:
B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 . B3 B3 B3
- - - - - - - A8 A 9 A10 L A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 í-. 3 A2 4
A2 5 A2 6 A27 A2 8 A2 9 A30 A31 A32 A33 A34 A ~ 0 A36
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A44 A45 A4 6 A4 7 A48
A4 9 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 ΑΞ 9 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A7 0 A.- 1 A72
A7 3 A7 4 A7 5 A7 6 A77 A7 8 A79 A8 0 A81 A82 A.S 3 A84
A85 A86 A87 A88 A89 A90 - - - - - -
- - A99 A100 A101 A102 A103 A104 A105 A106 AH 7 A108
A109 A110 Alll A112 A113 All 4 All 5 A116 A117 All 8 A 9 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A12 9 ' A130 A13 1 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A13 9 A140 A141 A142 -' - 3 A144
A145 A146 A147 A148 A14 9 A150 A151 A152 A153 A154 A. H 5 A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A167 A168
A169 A170 A171 A172 A173 A174 A17 5 A17 6 A177 A17 8 AH 9 A180
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A18 9 A190 A j. 2 jL A192
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A2 0 0 A2 01 A202 A2 0 3 A204
A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216
A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A22 6 A2 2 7 A228
A229 A230 A2 31 A232 A233 A2 3 4 A2 3 5 A2 3 6 A2 37 A2 3 8 A z. ô > A240
A2 41 A2 4 2 A2 4 3 A2 4 4 A2 4 5 A2 4 6 A2 4 7 A2 4 8 A24 9 A2 50 A2 51 A252
A253 A254 A255 A256 A257 A258 A259 A260 A261 A262 A263 A264
A265 A266 A267 A268 A269 A270 A271 A272 A273 A27 4 A275 A276
r r r
142
B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3
A277 A278 A279 A280 A281 A282 A2 8 3 A28 4 A285 A2 8 6 A287 A288
A289 A290 A2 91 A292 A293 A294 A2 9 5 A2 9 6 A297 A2 98 A2 99 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A 311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324
A325 A326 A32 7 A328 A32 9 A330 A3 31 A3 32 A333 A3 34 A33 5 A336
A337 A338 A3 3 9 A34 0 A341 A3 4 2 A34 3 A3 4 4 A345 A346 A3 4 7 A348
A349 A350 A351 A352 A35 3 A354 A35 5 A35 6 A357 A358 A3 5 9 A360
A361 A362 A363 A364 A3 65 A366 A367 A3 68 A3 69 A370 A3^i A372
A373 A374 A37 5 A376 A37 7 A378 A379 A38 0 A381 A38 2 A3 3 3 A384
A385 A386 A38 7 A388 A38 9 A390 A3 91 A3 92 A393 A3 94 A 3 95 A396
A397 A398 A399 A400 A401 A402 A4 03 A4 04 A405 A4 06 A4 3 7 A408
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A4 20
A421 A422 A423 A424 A425 A426 A4 2 7 A4 2 8 A429 A430 A 4 31 A432
A433 A434 A4 3 5 A436 A4 37 A438 A439 Ά4 4 0 A441 A442 τ ' 7 r·.-: J A444
A4 4 5 A446 A447 A448 A4 4 9 A450 A4 51 A4 52 A4 5 3 A4 54 A-3 5 A4 5 6
A457 A458 A4 59 A460 A4 61 A462 A4 63 A4 64 A465 A4 66 A467 A468
A469 A470 A4 71 A472 A4 7 3 A474 A4 7 5 A4 7 6 A4 7 7 A478 A4~9 A480
A481 A482 A483 A484 A4 8 5 A486 A487 A4 8 8 A489 . A490 A4 31 A492
A493 A494 A4 95 A4 96 A497 A498 A4 99 A500 A501 A5 32 τ Z Ί' A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A5 15 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A52 6 Atz · A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A5 35 A536 A537 At> u 8 A 5 3 9 A540
A541 A542 A5 4 3 A54 4 A54 5 - - - - - - -
- A554 Ά5 5 5 A55 6 A557 A558 A55 9 A5 60 A561 A5 62 A3 53 A564
A565 A566 A5 67 A568 A569 A570 A571 A5 7 2 A573 A574 ΑΞτ5 A576
A577 A578 A57 9 A58 0 A581 A582 A58 3 A58 4 A585 A58 6 A3 37 A588
A589 A590 A591 A592 A5 9 3 A594 A5 95 A5 9 6 A597 A598 A599 Ά600
A601 A602 A603 A60 4 A605 A606 A607 A6 0 8 A609 A610 Acll A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A62 3 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A63 5 A636
- - - - - - - A644 A64 5 A646 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A65 9 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A6 68 A669 A67 0 A.6 7 i A672
143
B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3
A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A7 01 A702 A703 A704 A705 A706 A7 07 A708
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A7 19 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A726 - - - - - -
A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A741 A7 4 2 A743 A744
A7 4 5 A7 4 6 A747 A748 A7 4 9 A750 A7 51 A752 A753 A754 A7 5 5 A756
A757 A758 A7 5 9 A760 A761 A762 A763 A764 A765 A766 A7 57 A768
A769 A7 7 0 A7 71 A772 A7 7 3 A774 A775 A77 6 A777 A778 Δ Ί ~ 9 A7 80
A7 81 A782 A783 A784 A785 A7 8 6 A7 8 7 A788 A789 A790 A7 91 A792
A793 A794 A795 A796 A797 A798 A799 A800 A8 01 . A802 A803 A804
A805 A8 0 6 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A82 7 A828
A829 A830 A8 31 A832 - - - - - - - -
Tabuľka 5: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A-Q
kde Q znamená skupinu Q2 a Q2 znamená skupinu C5:
C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C 5 C5
Al A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9 A10 All A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A2 0 A21 A22 A2 3 A2 4
A2 5 A2 6 A2 7 A28 A29 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A3 6
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A4 3 A44 A4 5 A46 A47 A48
A4 9 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 . A58 A5 9 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A71 A72
A7 3 A7 4 A75 A7 6 A7 7 A7 8 A7 9 A80 A81 A8 2 A8 3 A84
A8 5 A86 A87 A88 A89 A90 A91 A92 A93 A94 AS5 A9 6
A97 A98 A99 A100 AlOi A102 A10 3 A104 A105 A106 A107 A108
A109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 All 9 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A14 0 A141 A142 A14 3 A144
144
C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5
A145 A146 A14 7 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A167 A168
A169 A170 A171 A172 A17 3 A174 A175 A17 6 A17 7 A178 Al^ A18O
A181 A182 A18 3 A18 4 A18 5 A18 6 A18 7 A188 A189 A190 Ά1 ? 1 A192
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A2 01 A202 A 2 0 3 A2 04
A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A2 0 5 A216
A217 A218 A219 A220 A2 21 A222 A223 A224 A225 A22S A227 A228
A229 A230 A2 31 A232 A2 3 3 A234 A2 35 A2 3 6 A237 A2 3 8 A2 39 A240
A241 A242 A2 4 3 A2 4 4 A2 4 5 A2 4 6 A2 4 7 A2 4 8 A2 4 9 A2 5 0 A2 21 A252
A253 A254 A255 A2 5 6 A2 57 A258 A2 5 9 A260 A261 A262 A2 53 A264
A265 A266 A267 A268 A2S9 A270 A2 71 A272 A273 A2 7 4 A2 ” 5 A27 6
A277 A278 A279 A2 8 0 A2 81 A282 A2 8 3 A284 A285 A286 A2 3 7 A2 8 8
A289 A290 A291 A292 A2 93 A294 A295 A296 A297 A298 A2 59 A300
A301 A302 A303 A304 ASO 5 A306 A307 A3O8 A309 A310 A 3 21 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A3 2 3 A324
A325 A326 A327 A328 A32 9 A330 A331 A332 A333 A334 A3 35 A336
A337 A338 A3 39 A34 0 A3 41 A342 A34 3 A344 A345 A346 A2 7 A34S
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A35 5 A356 A357 . A358 ΑΞ5 9 A360
A361 A362 A363 A364 A3 65 A366 A367 A368 A369 A370 A3l A372
A373 A374 A375 A376 A377 A378 A37 9 A380 A381 A382 A3 8 3 A384
A385 A386 A38 7 A383 A3 8 9 A3 90 A391 A392 A393 A39 4 A3 95 A396
A397 A398 A399 A400 A4O1 A402 A4 0 3 A4O4 A4 05 A4 0 6 Δ í A4 08
A409 A410 A41l· A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A4 0 9 A420
A421 A422 A423 A4 2 4 A425 A426 A427 A4 2 8 A429 A430 A4 31 A4 32
A4 33 A434 A435 Α436 A437 A438 A4 39 A440 A4 41 A442 A 4 - 3 A444
A445 A4 4 6 A447 A44S A4 4 9 A450 A451 A452 A453 A454 A — Z 3 A4 5 6
A457 A458 A4 59 A4 60 A461 A462 A4 63 A464 A465 A466 A4 57 A468
A469 A470 A4 71 A472 A473 A474 A4 7 5 A476 A477 A478 A 4 7 9 A48O
A4 81 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A4 91 A4 92
A493 A494 A495 A496 A497 A4 98 A499 A500 A501 A502 ASO 3 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 ASO 5 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 ΑΞ27 A528
A529 A530 A531 A532 A5 3 3 A534 A5 35 A536 A537 A538 A5 3 9 A54O
145
C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5
A541 A542 A543 A544 A545 A546 A547 A548 A549 A550 A5 51 A552
A553 A554 A555 A556 A5 57 A5 58 A559 A560 A561 A562 A5 53 A5 64
A565 A566 A567 A5 68 A569 A5 7 0 A571 A572 A573 A574 A.57 5 A57 6
A577 A578 A579 A580 A581 A582 A583 A58 4 A585 A586 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A5 99 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 Acll A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A62 3 A624
A625 A626 A627 A628 A62 9 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
A637 A638 A639 A640 A641 A642 A643 A644 A645 A646 A64 7 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 . A658 Ao5 9 A660
A661 A662 A663 A664 AS65 A666 A667 Αββδ A669 A670 A671 A672
A673 A674 A675 A676 A677 A678 A679 A680 A681 A682 A633 A684
A685 A686 A687 A688 A63 9 A690 A691 A692 A693 A694 Α695 A696
A697 A698 A699 A700 A7 01 A7 02 A703 A704 A705 A706 A’07 A708
A7 0 9 A710 A711 A712 a 7 13 A714 A715 A716 A717 A7 18 A 7 19 A720
A721 A722 A72 3 A724 A725 A7 2 6 A727 A728 A729 A730 A7 31 A7 32
A733 A7 34 A735 A7 3 6 A7 37 A7 3 8 A739 A7 4 0 A741 A7 4 2 τ' ~ A7 4 4
A745 A746 A747 A7 4 8 A7 4 9 A750 A7 51 A752 A753 A754 A7 3 5 A756
A757 A7 58 A759 A7 60 A7 61 A762 A763 A764 A765 A7 66 p — r -T ŕť 0 / A768
A769 A770 A771 A772 A7 7 3 A774 A775 A77 6 A777 A778 A 7 7 9 A780
A7 81 A782 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 ' A790 A7 91 A792
A793 A794 A795 A796 A7 97 A798 A7 9 9 A800 A801 A802 A8 03 A804
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A8 i 5 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A8 22 A823 A824 A825 A82 6 A327 A828
A829 A8 30 A831 A832 - - - - - - - -
Tabuľka 6: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A—Q kde Q znamená skupinu a Q2 znamená skupinu C2:
f * · ·
P P
146
C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2
Al A2 A 3 A 4 A5 A 6 A7 A 8 A 9 A1O n i t A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A2 0 A21 A2 2 A2 3 A2 4
A2 5 A2 6 A27 A28 A2 9 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A36
A37 A38 A39 A4 0 A41 A42 A4 3 A44 A45 A4 6 A4 7 A48
A4 9 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 3 2 A60
A61 A62 A63 A6 4 A65 A66 A67 A68 A69 A7 0 A 7 1 A72
A7 3 A 7 4 A75 A7 6 A7 7 A7 8 A79 A8O A81 A82 A8 3 A84
A85 A8 6 A87 A88 A89 A90 A91 A92 A93 A94 A95 A96
A97 A98 A99 A1OO A1O1 A102 A103 A1O4 A105 A106 A107 A108
A109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 AU 9 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144
A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 ΑΪ55 A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A16 6 Ά167 A168
A169 A17 0 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A17 7 A178 A17 9 A18O
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 A192
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A201 A202 A2 0 3 A204
A205 A206 A207 A208 A2 0 9 A210 A211 A212 A213 . A214 A215 A216
A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A22 7 A228
A229 A230 A231 A232 A2 3 3 A2 3 4 A235 A236 A2 3 7 A238 A2 3 9 A24O
A241 A2 4 2 A2 4 3 A244 A24 5 A2 4 6 A24 7 A24 8 A24 9 A2 50 A251 A252
A253 A2 5 4 A2 55 A256 A257 A258 A2 5 9 A260 A261 A262 A2 63 A264
A265 A2 66 A2 67 A268 A2 69 A2 7 0 A271 A272 A273 A2 7 4 A2 7 5 A276
A277 A27 8 A279 A280 A2 81 A2 8 2 A283 A284 A2 8 5 A2 8 6 A2 S 7 A2 8 8
A289 A2 90 A291 A292 A293 A294 A295 A296 A297 A298 A2 99 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A 311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A32 2 A32 3 A324
A32 5 A32 6 A32 7 A328 A32 9 A330 A331 A332 A3 3 3 A334 A2 3 5 A3 3 6
A337 A338 A33 9 A340 A341 A342 A343 A344 A345 A34 6 A34 7 A348
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A35 9 A36O
A361 A3 62 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372
A373 A37 4 A37 5 A37 6 A377 A378 A379 A380 A381 A382 A3 8 3 A384
A385 A38 6 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A39 3 A394 A395 A396
147
C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2
A397 A3 98 Α3 9 9 A400 A401 A402 A403 A404 A405 A406 A4 07 A408
A409 A410 Α411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A4 22 Α4 2 3 A4 2 4 A425 A426 A427 A4 2 8 A429 A4 30 A431 A432
A433 A4 34 Α4 35 A436 A437 A438 A439 A4 4O A441 A442 A443 A444
A445 A4 4 6 Α4 4 7 A448 A4 4 9 A450 A451 A4 52 A453 A454 A455 A456
A457 A4 58 Α4 5 9 A460 A461 A462 A463 A464 A465 A466 A4S7 A468
A469 A470 Α4 71 A472 A473 A474 A475 A4 7 6 A477 A478 A4 7 9 A480
A481 A4 82 Α4 8 3 A484 A4 8 5 A486 A487 A4 88 A 4 8 9 4 90 T·. · Q 1 A4 92
A493 A4 94 Α4 95 A496 A497 A498 A499 A500 A501 A502 ΑΞ0 3 A504
A505 A506 Α507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 . A514 A515 A516
A517 A518 Α519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528
A529 A530 Α531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A5 39 A540
A541 A54 2 Α54 3 A544 A54 5 A546 A547 A54 8 A54 9 A550 3 3 1 A552
A553 A554 Α55 5 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A5 62 A; 5 3 A564
A565 A5 66 Α567 A568 A569 A570 A571 A572 A57 3 A574 A575 A576
A577 A57 8 Α57 9 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A586 A58 7 A588
A589 A590 Α591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A5 98 A5 99 A600
A601 A602 Α603 A6O4 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A 511 A612
A613 A614 Α615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A62 2 ŕ“. C c. 3 A62 4
A625 A62 6 Α627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A 5 3 5 A636
A637 A638 Α63 9 A640 A641 A642 A643 A644 A645 A646 A 54 7 A648
A64 9 A650 Α651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 Ao59 A660
A661 A662 Α663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A 6 /1 A672
A673 A67 4 Α67 5 A676 A677 A678 A679 A68O A681 A682 A53 3 A684
A685 A68 6 Α687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A 5 9 5 A696
A697 Αβ98 Α699 A700 A701 A702 A703 A7 0 4 A705 A706 A7 07 A708
A709 Α710 Α711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720
A721 Α722 Α7 2 3 A724 A725 A726 A727 A728 A729 A730 A7 31 A732
A7 3 3 Α7 34 Α7 3 5 A736 A737 A738 A739 A7 4O A7 41 A7 4 2 A.743 A7 4 4
A7 4 5 Α746 Α7 4 7 A748 A7 4 9 A7 50 A751 A752 A7 53 A754 A 7 5 5 A756
A757 Α7 58 Α7 5 9 A7 60 A7 61 A7 62 A763 A764 A765 Ά766 ľ-~ A768
A769 Α770 Α7 71 A772 A773 A774 A775 A776 A777 A7 7 8 A7 7 9 A780
A7 81 Α7 8 2 Α783 A7 8 4 A7 8 5 A7 8 6 A787 A7 8 8 A7 8 9 A790 A7 91 A792
148
C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2
A7 93 A794 A795 A796 A797 A798 A799 Ά800 A801 A802 AS 1 3 A804
A8 05 A806 A807 A808 A8 0 9 A810 A811 A812 A813 A814 A3 15 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A82 3 A824 A825 A826 A 2 2 : A828
A8 2 9 A830 A831 A832 - - - - - —
Tabuľka 7: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A—Q
kde Q znamená skupinu Q2 a ζ/ znamená skupiny Dl, D2 alebo D3:
D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 Cl.12 D1/D2
/D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3
- - - - - - - A 8 A9 A10 All A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A2 0 A21 A22 .-.íí J A24
A25 A2 6 A27 A2 8 A2 9 A30 A31 A32 A33 A34 A 3 5 A36
A37 A38 A39 A4 0 A41 A4 2 A4 3 A4 4 A4 5 A4 6 A- A48
A4 9 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 c r A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 _ A72
A7 3 A74 A75 A76 A7 7 A78 A7 9 A80 A81 A82 A Ξ 3 A84
A85 A8 6 A87 A88 A8 9 A90 - - - - - -
- - A99 A100 A101 A102 A1C3 A104 A10 5 a vv - - - - t i 0
A109 A110 Alll A112 A113 All 4 A115 A116 A117 A118 All 5 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A' 3' A132
A133 A134 A135 Al 36 A137 A138 A139 A140 A141 A142 - ‘Q A144
A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 .— — 33 A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 Ale 7 A168
A169 A17 0 A171 A172 A17 3 A174 A17 5 A176 A177 A178 .-.-.3 A180
A181 A182 A183 A18 4 A18 5 A186 A18 7 A188 A189 A190 A L 31 A192
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A2 01 A202 A213 A204
A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216
A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228
149
D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2
/D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3
Α22 9 Α2 3 0 Α231 Α232 Α233 Α234 Α2 3 5 Α236 Α237 Α2 38 Α2 3 9 Α24 0
Α2 41 Α2 4 2 Α2 4 3 Α2 4 4 Α2 4 5 Α246 Α2 4 7 Α248 Α2 4 9 Α2 5 0 Α2 51 Α2 52
Α253 Α254 Α255 Α256 Α2 57 Α258 Α2 5 9 Α260 Α2 61 Α2 62 Α2 63 Α2 64
Α265 Α265 Α267 Ά268 Α269 Α270 Α271 Α272 Α273 Α274 Α2 7 5 Α276
Α277 Α2 7 8 Α279 Α280 Α2 81 Α282 Α2 8 3 Α284 Α2 8 5 Α286 Α2 8 7 Α288
Α2 8 9 Α290 Α2 91 Α292 Α293 Α2 9 4 Α295 Α296 Α297 Α2 98 Α2 99 Α300
Α301 Α302 Α303 Α304 Α305 Α306 Α307 Α308 Α309 Α31Ο Α311 Α312
Α313 Α314 Α315 Α316 Α317 Α318 Α319 Α32 0 Α321 Α322 Α323 Α324
Α325 Α326 Α327 Α328 Α329 Α330 Α331 Α332 Α333 Α334 Α335 Α336
Α337 Α338 Α339 Α340 Α341 Α342 Α343 Α344 Α345 Α346 Α3 4 7 Α348
Α349 Α350 Α351 Α352 Α353 Α354 Α355 Α356 Α357 Α358 Α359 Α360
Α361 Α362 Α363 Α364 Α365 Α366 Α367 Α368 Α369 Α370 Α371 Α372
Α373 Α374 Α375 Α376 Α377 Α378 Α379 Α38Ο Α381 Α382 Α38 3 Α384
Α385 Α386 Α387 Α388 Α389 Α390 Α391 Α392 Α393 Α394 Α3 95 Α396
Α397 Ά398 Α399 Α400 Α401 Α402 Α403 Α404 Α405 Α4 0 6 A4Q’7 Α4Ο8
Α4 0 9 Α410 Α411 Α412 Α413 Α414 Α415 Α416 Α417 Α418 Α415 Α420
Α421 Α422 Α423 Α424 Α425 Α42 6 Α427 Α428 Α4 2 9 Α430 Α4 3Ϊ Α432
Α433 Α434 Α435 Α436 Α437 Α438 Α439 Α4 4Ο Α441 Α4 4 2 Α4 4 3 Α444
Α445 Α4 4 6 Α447 Α448 Α4 4 9 Α450 Α451 Α452 Α453 Α454 Α4 55 Α4 56
Α457 Α458 Α459 Α460 Α461 Α462 Α463 Α464 Α4 65 Α4 66 Α4 6~ Α468
Α469 Ά470 Α471 Α472 Α473 Α4 7 4 Α475 Α476 Α477 Α478 Α4 7 9 Α480
Α4 81 Α482 Α483 Α484 Α485 Α4 8 6 Α487 Α488 Α489 Α49Ο Α4 91 Α492
Α493 Α4 94 Α495 Α496 Α497 Α498 Α499 Α500 Α501 Α502 Α503 Α5Ο4
Α505 Α506 Α507 Α508 Α509 Α510 Α511 Α512 Α513 ' Α514 Α515 Α516
Α517 Α518 Α519 Α520 Α521 Α522 Α523 Α524 Α525 Α52 6 A52“ Α528
Α529 Α530 Α531 Α532 Α533 Α534 Α535 Α5 3 6 Α537 Α538 Α539 Α540
Α541 Α542 Α543 Α544 Α545 - - - - - - -
- Α554 Α555 Α556 Α557 Α558 Α559 Α560 Α561 Α562 Α563 Α564
Α565 Α566 Α567 Α568 Α569 Α570 Α571 Α572 Α573 Α574 Α5 7 5 Α576
Α577 Α578 Α579 Α580 Α581 Α582 Α583 Α584 Α585 Α586 Α587 Α588
Α589 Α590 Α591 Α592 Α593 Α594 Α595 Α596 Α597 Α598 Α599 Α600
Α601 Α602 Α603 Α604 Α605 ΑβΟβ Α607 Α608 Α609 Α610 Α611 Α612
r e e * · * f r
150
D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2
/D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /03 /D3
A613 A614 A615 A61 β A617 A618 A619 A620 A621 A622 A62 3 A624
A625 A626 A62 7 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
- - - - - - - Αβ44 A645 A646 A64 7 A648
A649 A650 A65i A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A. 6 5 9 A660
A661 A662 A663 A664 A665 Αβββ A667 A668 Αββ9 A670 Ac71 A672
A685 A686 A687 A688 A68 9 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A702 A703 A7 0 4 A705 A706 A7 3 7 A7 0 8
A709 A710 A.711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A726 - - - - - -
A733 A734 A735 A736 A737 A738 A7 3 9 A740 A741 A7 4 2 A743 A7 4 4
A745 A746 A7 4 7 A748 A7 4 9 A750 A751 A752 A753 A754 A7 5 5 A756
A757 A758 A759 A760 A761 A762 A7 63 A764 A765 A766 A~$7 A768
A769 A770 A7 71 A772 A7 7 3 A774 A7 7 5 A776 A777 A7 7 8 A7 7 9 A780
A7 81 A782 A7 8 3 A7 8 4 A7 8 5 A786 A787 A7 8 8 A7 8 9 A790 A7 91 A792
A793 A794 A795 A796 A797 A798 A799 A800 A801 A802 A603 A804
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 ASI 5 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A82 3 A824 A825 A826 A č 2 í A828
A829 A830 A8 31 A832 - — — —
Tabuľka 8: Zlúčeniny všeobecného vzorca Ip:
kde R1, R2, R3, R4, X1 a p majú rovnaké významy, ako sa uviedlo pre skupinu A, a n je 0, 1 alebo 2:
151
A A A A A A A A A A A A
- - - - - - - A8 A9 A1O All A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24
A2 5 A2 6 A2 7 A28 A2 9 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A36
A37 A3 8 A39 A4O A41 A42 A43 A44 A45 A4 6 A4 7 A48
A4 9 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A5 9 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A7 0 A7 1 A72
A7 3 A7 4 A75 A76 A7 7 A78 A7 9 A8 0 A81 A82 A8 3 A8 4
A8 5 A8 6 A87 A88 A8 9 A90 - - - - - -
- - A99 A100 A1O1 A102 A103 A104 A105 A106 A107 A108
A109 A110 Alll A112 All 3 A114 A115 A116 A117 , A118 Al 19 A120
A121 A122 A12 3 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A14O A141 A142 A14 3 A144
A145 A14 6 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A167 A168
A169 A170 A171 A172 A17 3 A174 A175 A176 A177 A178 A17 9 A180
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 A192
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A204
A205 A206 A207 A2 0 8 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A 2 15 A216
A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A2 27 A228
A229 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A236 A2 37 A238 A2 39 A2 4 0
A2 41 A2 4 2 A2 4 3 A244 A2 4 5 A246 A247 A248 A2 4 9 A250 A251 A252
A253 A2 54 A255 A256 A257 A258 A259 A260 A261 A262 A2 63 A264
A265 A266 A267 A268 A269 A270 A271 A272 A273 A274 A2 7 5 A276
A277 A27 8 A279 A280 A281 A282 A2 8 3 A284 A285 A286 A2 3 7 A288
A289 A290 A2 91 A292 A293 A294 A295 A296 A297 A298 A2 59 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A32 3 A324
A325 A32 6 A327 A328 A32 9 A33O A331 A332 A333 A334 A3 35 A336
A337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A34 4 A345 A346 A3 4 7 A348
A34 9 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A3 5 9 A360
A361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372
A373 A374 A375 A376 A377 A378 A379 A38O A381 A382 A383 A384
A385 A386 A387 A388 A389 A39O A391 A392 A393 A394 A3 95 A396
152
A A A A A A A A A A A A
A397 A398 A399 A400 A401 A402 A403 A404 A405 A406 A407 A408
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A 4 1 9 A420
A421 A4 22 A423 A4 2 4 A4 2 5 A426 A427 A428 A429 A430 A4 31 A4 32
A433 A4 3 4 A435 A436 A437 A438 A439 A440 A441 A442 A4 4 3 A444
A445 A4 4 6 A4 4 7 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A4 55 A456
A4 57 A4 58 A4 5 9 A4 60 A4 61 A462 A463 A464 A465 A4 6 6 A 4 6 7 A468
A469 A4 7 0 A4 71 A472 A4 7 3 A4 7 4 A475 A476 A4 7 7 A478 A4 7 3 A4 8 0
A481 A4 82 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A4 91 A492
A493 A4 94 A4 9 5 A496 A497 A498 A499 A500 A501 A502 A503 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A52 7 A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A5 3 9 A540
A541 A54 2 A543 A544 A545 - - - - - - -
- A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A 5 β 3 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A573 A574 A5 7 5 A576
A577 A57 8 A579 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A586 A5ô~ A588
A589 A5 90 A5 91 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A5 98 A5 5 3 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 . A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A63 4 A635 A6 3 6
- - - - - - - A644 A645 A646 Ac-r A648
A649 Ao50 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 AS5 5 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 Ao7'_ A672
A685 A68 6 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 Α6 9Ξ A696
A697 A698 A699 A700 A7 01 A702 A703 A704 A7 0 5 A706 A7 07 A708
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A713 A720
A721 A7 22 A723 A7 2 4 A725 A726 - - - - - -
A733 A7 34 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A7 41 A7 4 2 A7 4 3 A7 4 4
A7 4 5 A7 4 6 A747 A7 4 8 A749 A750 A751 A752 A753 ’ A754 A 7 5 5 A756
A757 A7 58 A7 5 9 A760 A7 61 A762 A763 A764 A7 65 A766 A7 67 A768
A769 A7 7 0 A771 A7 7 2 A7 7 3 A7 7 4 A7 7 5 A776 A777 A778 A7 7 9 A780
A781 A7 82 A783 A7 8 4 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A792
A793 A7 94 A795 A796 A7 97 A798 A799 A800 A801 A802 A803 A804
153
A A A A A A A A A A 7\ A
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 ASI 5 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 AS27 A828
A829 A830 A831 A832 - - - - - - - -
Tabulka 9: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A—Q kde A znamená skupinu AlO:
AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO
Bl B2 - B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO - - - B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 823 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 22 j B36
B37 B38 - B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 - -τ 1 B48
B49 B50 B51 - B53 B54 B55 B56 B57 B58 ~Z o B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 Ξ “ 1 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 — x ~ B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 BIO 5 B106 — - —J B108
B109 B110 - - - - - - - - - -
Tabulka 10: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A—Q kde A znamená skupinu AlO:
AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO
Cl - C3 C4 - C5 C7 C8 C9 CIO Cll C12
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C24
C25 C26 C27 - - - - - - - -
• · · · ŕ *
154
Tabuľka 11: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A—Q kde A znamená skupinu A10:
A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10
- - - D4 D5 D6 D7 D8 D9 D10 Dli D12
Tabuľka 12: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované vše —
obecným vzor • ,*- Q ff*,
A- -Q
kde A znamer :á skupinu A556:
A55 6 A556 j 1356 A556 A556 A55 6 A556 A55 6 A556 A556 A5 5 6 A55 6
BI B2 - B4 B5 B6 B7 B8 B9 B10 Bil B12
B13 B14 B i 5 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B2 3 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B z 5 B36
B37 B38 - B40 B41 B42 B43 B44 B45 B4 6 B- B48
B49 B50 B 51 - B53 B54 B55 B56 B57 B58 B 3 3í B60
B61 B62 E 63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B 7 ľ B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 38 3 B84
B85 B86 E87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B96
B97 B98 599 B100 3101 B102 B103 B104 B105 B106 B i 0 B108
B109 B110 - - - - - - - - - -
Tabuľka 13: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A-Q kde A znamená skupinu A556:
155
A556 A556 A556 A55 6 A556 A556 A5 5 6 A556 A556 A556 -i “ “ z r. 3 O O A556
Cl - C3 C4 - C6 C7 C8 C9 CIO Cll C12
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C24
C25 C26 C27 - - - - - - - - -
Tabuľka 14: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavovar. é vše
obecným vzorcom
A-Q
kde A znamená skupinu A556:
A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 Až 56 A556
- D4 D5 D6 D7 D8 D9 DlO Cll D12
Tabuľka 15: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované vše-
obecným vzorcom
A-Q
kde A znamená skupinu A646:
A646 A646 A646 A64 6 A646 A646 A64 6 A646 A64 6 A646 Ac í 6 A646
BI B2 - 34 B5 B6 B7 B8 B9 B10 - - - B12
B13 B14 B15 316 B17 B18 B19 B20 B21 B22 Ξ2 3 B24
B25 B26 B27 328 B29 B30 B31 B32 B33 B34 - 3 5 B36
B37 B38 - B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 ~ ·* *y B48
B49 B50 B51 - B53 B54 B55 B56 B57 B58 > B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 X ' x B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 33 3 B84
B85 B86 B87 Ξ88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 BIOS Ξ ľ 0 7 B108
B109 B110 - - - - - - - - - -
Tabuľka 16: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
156
A—Q kde A znamená skupinu A64 6:
A64 6 A646 A646 A 6 4 6 A64 6 A6 4 6 A64 6 A64 6 A6 4 6 A64 6 A64 6 A646
Cl - C3 C4 - C6 C7 C8 C9 CIO Cil C12
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C24
C25 C26 C27 - - - - - - - - -
Tabulka 17: Zlúčeniny všeobecného vzorca I predstavované všeobecným vzorcom
A—Q kde A znamená skupinu A646:
A646 A646 A646 A646 A646 A646 A64 6 A64 6 A646 A646 A64 6 A646
D4 D5 D6 D7 D8 D9 D10 Dil D12
Tabulka 18: Fyzikálne údaje o zlúčeninách všeobecného vzorca I uvedených v predošlých tabuľkách (teploty topenia sú uvedené v °C)
Zlúčenina t . t. (rozsah) Fyz. stav
A1-C2 138-140 kryštalická
A2-C2 138-140 kryštalická
A833-B52 (F+) 145-150 kryštalická
A833-B52 - olej
(H4)
A830-B52 - amorfná/kvapalná
A829-B52 - olej
A829-B1 - olej
A10-B52 (H3) 54-56 kryštalická
A10-B1 71-73 kryštalická
157
Zlúčenina t. t. (rozsah) Fyz. stav
A10-B3 - viskózna
A10-314 - viskózna
A10-339 99-100 kryštalická
A736-B52 100-102 kryštalická
A10-C2 (H6) - viskózna
Α57-ΞΞ2 (H5) 54-56 kryštalická
A1S-352 71-74 kryštalická
A8-352 95-98 kryštalická
A19-B52 53-55 kryštalická
A1-C5 32-34 kryštalická
A2-C5 32-33 kryštalická
A10-C5 - živica
A11-C5 38-39 kryštalická
A11-B52 - živica
A834-B52 - kryštalická
A835-B52 - viskózna
A854-B52 - viskózna
A90-B52 - viskózna
A33-352 113-115 kryštalická
A556-B52 - kryštalická
. A646-B52 - viskózna
A868-B52 106-107 kryštalická
A8 5 5-B52 - viskózna
A817-B52 - viskózna
A819-B52 - kryštalická
A856-B52 - tuhá
A857-B52 - viskózna
A63-352 - živica
A20-352 - tuhá
A858-352 - živica
A83S-B52 - kryštalická
A859-B52 - viskózna
158
Zlúčenina t. t. (rozsah) Fyz. stav
A818-B52 - viskózna
A837-B52 - viskózna
A28-B52 - viskózna
A28-B52 - kryštalická
(Et3NH+)
A838-B52 - vis kózna
A839-B52 - viskózna
A860-B52 - viskózna
Α860-Β113 - viskózna
A861-B52 90-93 kryštalická
A840-B52 - olej
A841-B52 41-43 kryštalická
A842-B52 - viskózna
A843-B52 - viskózna
A866-B100 96-98 kryštalická
A844-B52 - viskózna
A866-B112 - viskózna
A867-B112 - viskózna
Α856-Β112 79-81 kryštalická
A20-C5 - viskózna
A10-C28 - živica
A11-C28 - živica
A10-B52 - viskózna
(Et3NH+)
A862-B52 - viskózna
A24-B52 102-105 kryštalická
A845-B52 40-44 kryštalická
A837-B52 - viskózna
(Et3NH+)
A67-B52 68-69 kryštalická
A863-B52 80-80 kryštalická
A10-B17 40-42 kryštalická
159
Zlúčenina t. t. (rozsah) Fyz. stav
A846-B52 - kryštalická
A847-B52 - viskózna
A848-B52 - kryštalická
A56-B52 - sklovitá
A26-B52 - sklovitá
A849-B52 - viskózna
A10-B4 - viskózna
A865-B52 - viskózna
A850-B52 63-64 kryštalická
A10-C29 - živica
A10-B111 76-78 kryštalická
A3-C5 - živica
A834-C5 - živica
A851-B52 - sklovitá
A852-B52 - viskózna
A10-B25 - amorfná/kvapalná
A853-B52 - viskózna
A27-B52 - olej
A864-C5 149-150 kryštalická
A864-B52 110-112 kryštalická
A834-B39 - olej
A-852-OH - olej
A-851-OH 102-103 kryštalická
A-835-OH - olej
A-24-OH - tuhá
A-858-OH - olej
A-859-OH - olej
A-864-OH - tuhá
A-851-OH 73-74 kryštalická
A-848-OH 81-82 kryštalická
A-27-OH - olej
A-855-OH 102-104 kryštalická
160
Zlúčenina t. t. (rozsah) Fyz. stav
A-90-OH 111-114 kryštalická
A-124-OH 117-119 kryštalická
A-834-OH - kryštalická
A-852-OH - olej
A-851-OH 102-103 kryštalická
A-835-OH - olej
A10-OH 62-63 kryštalická
A830-OH 157-158 kryštalická
A831-OH 188-189 kryštalická
A829-OH 131-134 kryštalická
A832-OH 110-112 kryštalická
161
Tabuľka 19: Fyzikálne údaje o zlúčeninách všeobecného vzorca I uvedených v predošlých tabuľkách (teploty topenia sú uvedené v ’C) :
V nasledovných vzorcoch znamenajú voľné väzby metyiové skupiny (vo všetkých prípadoch okrem alkínovej alebo alkéncvej skupiny) alebo atóm vodíka (v prípade alkínovej alebo aikénovej skupiny), napríklad skupina
môže byť zobrazená aj ako
CH-.
môže byť zobrazená aj ako
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t.
(rozsah) Fyz. srav
1.001
1.002
138-140 kryštalická
145-150 kryštalická
162
Zlúč. č. Zodpovedajúci vzorec t. t.
(rozsah)
Fyz. stav
olej
1.004
olej
1.005
olej
olej r * * * e r
163
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
1.007
54-56 kryštalická
1.008
kryštalická
1.009
viskózna, *H-NMR; 1,82 (s); 3,26 (s);
3,37-3,39 (m); 3,57-3,60 (m); 3,71 (s) ; 4,84 (s); 7,74 (d); 7,82 (d)
1.010
viskózna
164
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
1.011
viskózna
1.012
99-100 kryštalická
1.013
100-102 kryštalická
1.014
viskózna
165
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah)
Fyz. stav
1.015
1.016
54-56 kryštalická
71-74 kryštalická
1.017
95-98 kryštalická
166
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah ) Fyz . stav
1.019
32-34 kryštalická
1.020
1.021
1.022
32-33 kryštalická živica
38-35 kryštalická • · t ·
167
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
1.023
1.024
1.025
živica kryštalická viskózna
168
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzore
1.026
1.027
1.028
t. t.
(rozsah) Fyz. s z a v vis kŕ zr.a viskózna
113-115 kryštalická kryštalická
1.029
169
Zlúč. č .
Zodpovedajúci vzorec
1.030
1.031
t. t.
(rozsah) Fyz. stav viskózna
106-107 kryštalická viskózna viskózna
1.033
170
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec t . t .
(rozsah) Fyz. stav
kryštalická
kryštalická viskózna
živica
1.037
O K ♦ · · · f f
171
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
tuhá
živica
1.040
kryštálická
viskózna
1.041
172
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec t. t.
(rozsah)
Fyz. stav
1.042
1.043
1.044
1.045
173
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
1.046
viskózna
viskózna
1.048
viskózna
4
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. sta'
c · * * í“
175
Zlúč. č. Zodpovedajúci vzorec t. t.
(rozsah)
Fyz. stav
1.053
41-43 viskózna viskózna
1.055
96-98
0'
176
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. s z a v
1.056
viskózna
1.058
F viskózna
177
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec (rozsah) Fyz. stav
1.060
1.061
1.062
79-81 viskózna viskózna • Γ “ *
178
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
1.064
1.065
viskózna
102-105 kryštalická f f f·
179
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
1.066
F n IX
0-4 4 kryštalická
viskózna
1.068
68-69 kryštalická '0
180
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
1.071
kryštalická
181
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. szav
1.073
1.074
1.075
viskózna
46-47 kryštalická sklovizá sklovizá
182 ? ,
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
1.076
75-76
1.077
viskózna
1.078
viskózna r » e · ·» e
183
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
1.079
1.080
1.081
viskózna
63-64 kryštalická živica
N —
184
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. stav
1.082
76-78 kryštalická
1.083
1.084
1.085
'0 o
živica živica sklovitá r · r ·
185
Zlúč. č.
Zodpovedajúci vzorec
t. t.
(rozsah) Fyz. szav
1.086
viskózna
o
1.088
viskózna
1.089
ľ. Λ f
Ό olej
186
Zodpovedajúci vzorec t. t.
(rozsah)
Fyz. stav
1.090 o
149-150 kryštalická
1.091
1.092 o
110-112 kryštalická kryštalická
187 * ft * r r ' *ϊ Γ θ'Príklady biologického testovania
Príklad BI
Herbicídne pôsobenie pred vzídením plodín (preemergentné pôsobenie)
Jednoklíčne a dvojklíčne testované rastliny sa vysejú do bežnej pôdy v kvetináčoch. Okamžite po vysiatí sa uskutoční postrek testovanými látkami v optimálnej dávke (500 1 vocy/ha) vo forme vodnej suspenzie (pripravenej zo zmáčavého prášku (príklad F3, b) podlá WO 97/34485) alebo emulzie (pripravenej z emulzného koncentrátu (príklad Fl, c) podlá WO 97/34485) . Testované rastliny sa potom pestujú za optimálnych podmienok v skleníku.
Po 4 týždňoch testovacieho obdobia sa test vyhodnotí použitím deväťstupňovej škály (1 = úplné zničenie, 9 = žiadny účinok) . Stupne 1 až 4 (najmä 1 až 3) znamenajú dobré až veľmi dobré herbicídne pôsobenie.
Tabuľka BI: Preemergentné pôsobenie („NT znamená „netestované) :
Zlúčenina g/ha Panicum Digita- ria rchino Abuti- lon Amaran- tus Chenop
A10-B1 250 2 2 2 1 1 1
A10-B52, (H3) 250 1 1 1 1. 1 1
A830-B52 250 4 9 3 5 Δ 4
A1-C2 250 6 3 3 4 3 1
A833-B52 (K+) 250 1 2 2 1 2 1
A833-B52, 250
(H4) 1 1 1 1 1 1
A10-B1 250 2 2 2 1 1 1
A10-B3 250 1 1 1 1 1 1
A10-B14 250 3 6 3 1 1 1
188
Zlúčenina g/ha Panicum Digita- ria Echino Abuti- lon Amaran- tus Chenop
Ά10-Β39 250 1 1 1 1 1 1
A736-B52 250 1 4 2 1 1 1
A10-C2 (Ηβ) 250 3 3 3 1 2 1
A57-B52 (H5) 250 1 1 1 1 1 1
A18-352 250 1 1 Ί 0 MT
A8-B52 250 1 1 1 1 1 NT
A19-B52 250 1 1 1 1 2 NT
A1-C5 250 2 2 1 2 2 1
A2-C5 250 1 2 2 1 1 1
A10-C5 250 2 1 i - -
A11-C5 250 1 2 1 1 1 1
A11-B52 250 1 1 1 1 2 1
A834-B52 250 1 1 1 1 2 1
A835-B52 250 1 2 1 2 1 2
A556-B52 250 1 1 1 1 - J_
A646-B52 250 1 1 1 1 2 1
A819-B52 250 7 9 7 1 2 1
A63-B52 250 2 3 1 5 3 NT
A20-B52 250 1 1 1 3 3 NT
A836-B52 250 i 2 1 5 2 3
A837-B52 250 i 2 2 1 2 NT
A28-B52 250 1 2 2 2 3 NT
A28-B52 250.
(Et3NH+) 1 2 2 3 1 NT
A838-B52 250 1 3 2 1 1 1
A839-B52 250 1 3 2 1 1 1
A840-B52 250 1 2 2 2 2 1
A841-B52 250 1 2 1 1 1 1
A842-B52 250 1 6 2 2 9
A843-B52 250 1 2 2 1 1_ 1
A844-B52 250 1 2 2 1 1 1
A20-C5 250 1 2 2 1 1 1
189
Zlúčenina g/ha Panicum Digita- ria Echino Abuti- lon Amaran- tus Chenop.
A10-C28 250 1 3 2 1 1 1
A11-C28 250 2 2 1 2 1 1
A10-352 250
(Et3NH+) 1 1 2 1 1 1
A24-B52 250 1 1 1 1 1 1
A845-B52 250 1 1 1 1 1 1
A837-B52 250
(Et3NH+) 1 1 2 1 1 1
A67-352 250 1 2 2 3 2 1
A10-317 250 1 1 1 4 2 1
A846-B52 250 1 1 1 2 1 1
A847-B52 250 1 3 2 4 1 4
A848-B52 250 1 1 1 7 1 1
A56-B52 250 1 2 1 3 1 1
A26-B52 250 1 1 1 1 1 1
A849-B52 250 1 2 2 2 1 1
A10-B4 250 2 3 1 3 1 1
A850-B52 250 1 2 1 1 2 1
A10-C29 250 2 2 1 1 1 NT
A10-B111 250 Ί 1 1 1 1 NT
A3-C5 250 1 2 2 1 1 NT
A834-C5 250 1 3 1 1 2 NT
A851-B52 250 1 1 1 1 1 1
A852-B52 250 1 1 1 4 1 2
A10-325 250 1 1 2 1 1 1
A853-B52 250 1 1 2 1 1 2
A27-352 250 1 2 3 4 1 3
Rovnaké výsledky sa dosiahli, keď sa zlúčeniny všeobecného vzorca I formulovali podlá ostatných príkladov z medzinárodnej patentovej prihlášky WO 97/34485.
Príklad B2
190
Postemergentné herbicídne pôsobenie
Jednoklíčne a dvojklíčne testované rastliny sa \ rysej ú do
štandardnej pôdy v kvetináčoch. V štádiu testovaných i rastlín
dvoch až troch listov sa uskutočni postrek testovanými látkami v
optimálnej dávke (500 i vody/ha) VO forme vodnej suspenzie
(pripravenej zo zmáčavého prášku (príklad E3, b) C C 3. ľ ä W O
97/34485) alebo emulzie (pripravenej ž : emulzného kc r.centrátu
(príklad Fl, c) I podľa WO 97/34485) . Testované rastliny sa potom
ďalej pestujú za optimálnych podmienok v skleníku.
Po dvoch až troch týždňoch testovacieho obdobia sa test
vyhodnotí použitím deväťstupňovej škály d ~ úplné zničenie,
9 = žiadny účinok). Stupne 1 až 4 i (najmä 1 až 3) znamen ajú dobré
až veľmi dobré herbicídne pôsobenie
Tabuľka B2: Postemergentné pôsobenie
Zlúčenina g/ha Pani- Digi- Echi- Abuti- Xant. Ipo- Amar ant Che-
cum taria no. lon pur. nop.
A10-B1 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A10-B52,
(H3) 250 112 1 2 2 2 1
A830-B52 250 4 9 3 5 4 5 4 4
A829-B52 250 2 6 4 3 6 4 2 2
A829-B1 250 7 9 7 7 4 6 2 2
A1-C2 2 50 7 8 4 3 4 3 2 4
A833-B52
(K+) 250 3 3 4 3 2 3 3 3
A833-B52,
(H4) 250 3 3 4 3 1 2 2 3
A10-B3 250 113 1 1 2 1 1
A10-B14 250 2 2 3 2 2 2 2 1
A10-B39 250 13 3 1 2 2 1 1
A736-B52 250 1 1 2 1 2 2 1 1
A10-C2, (H6) 250 2 4 3 2 1 3 1 1
191
Zlúčenina g/ha Pani- cura Digi- taria Echi- no. Abuti- lon Xant. Ipo- Amarant pur. Che nop
A57-B52,
(H5) 250 1 1 2 1 2 2 1 1
A18-B52 250 1 1 2 1 2 2 1 1
A8-B52 250 1 1 1 1 2 1 1 1
A19-B52 250 1 1 2 1 2 1 1 1
A1-C5 250 4 2 2 2 4 2 2 1
A2-C5 250 1 2 2 2 2 2 1 1
A10-C5 250 2 2 2 2 2 2 1 1
A11-C5 250 1 2 2 2 2 2 2 1
A11-B52 250 1 1 2 2 2 2 1 1
A834-B52 250 1 1 2 2 2 2 1 1
A835-B52 250 1 1 2 2 3 2 2 1
A854-B52 250 1 2 2 2 2 2 1 1
A90-B52 250 2 2 3 2 3 4 3 1
A33-B52 250 2 2 2 2 3 2 2 1
A556-B52 250 1 2 2 1 2 2 2 1
A646-B52 250 1 2 2 2 2 2 2 1
A855-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A817-B52 250 1 2 2 2 2 2 2 1
A819-B52 250 2 3 2 2 2 2 2 1
A8 5 6-B52 250 2 2 2 2 2 1 2 1
A857-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A63-B52 250 1 2 2 2 2 2 2 2
A20-B52 250 1 2 2 2 2 2 2 1
A858-B52 250 2 2 2 2 2 2 1 2
A836-B52 250 2 2 2 2 3 3 2 1
A859-B52 250 1 2 2 2 2 2 2 1
A818-B52 250 2 2 3 2 2 2 2 1
A837-B52 250 1 2 2 2 2 2 1 1
A28-B52 250 1 2 2 2 3 4 1 1
A28-B52
(Et3NH+) 250 1 2 2 2 3 2 2 1
• · • · · » r ?
• * r ·
T r 192
Zlúčenina g/ha Pani- cum Digi- taria Echi- no. Abuti- lon Xant. Ipo- pur. Amarant Che- nop.
A838-B52 250 2 2 3 1 2 2 2 1
A839-B52 2 50 2 2 2 2 2 2 2 1
A860-B52 250 2 1 2 2 2 2 2 1
A861-B52 250 2 3 5 3 2 2 2 1
A840-B52 2 50 2 3 4 3 3 3 2 1
A841-B52 2 50 2 4 4 3 3 3 1 1
A842-B52 250 3 3 5 3 3 3 2 1
A843-B52 250 2 3 3 3 3 6 3 1
A844-B52 250 2 3 4 3 3 3 3 1
A856-B112 250 3 3 5 2 3 3 3 1
A20-C5 2 50 2 3 4 3 3 3 2 1
A10-C28 2 50 4 4 4 3 3 3 2 1
A11-C28 A10-B52 250 3 4 4 3 3 3 2 1
(Et3NH) 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A862-B52 250 2 2 3 3 2 5 2 1
A24-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A845-B52 A837-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
(Et3NH+) 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A67-352 250 2 2 2 2 2 3 2 1
A863-B52 2 50 2 2 3 2 2 3 2 1
A10-317 2 50 2 1 2 2 2 2 2 1
A846-B52 250 1 2 2 2 2 1 2 2
A847-B52 250 1 2 1 2 2 4 3 1
A848-B52 250 2 2 2 2 2 2 1 1
A56-B52 250 1 2 2 2 2 2 1 1
A26-352 2 50 2 2 2 2 2 2 2 1
A849-B52 2 50 2 2 3 2 2 2 2 2
A10-34 250 1 1 2 1 2 1 2 1
Ά850-Β52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A10-C29 250 2 3 3 2 2 1 2 1
193
Zlúčenina g/ha Pani- Digi- Echi- Abuti- Xant. Ipo- Amarant Che-
cum taria no. lon pur. nop.
A10-B111 250 2 2 3 3 3 3 2 1
A3-C5 250 3 4 3 3 3 3 3 1
A851-B52 250 3 3 4 3 3 3 2 1
A852-B52 250 3 4 4 3 3 3 3 1
A10-B25 250 3 4 4 3 3 3 2 1
A27-B52 250 1 2 2 3 2 4 2 5
A864-C5 250 1 2 2 2 2 2 1 1
A864-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
Rovnaké výsledky sa dosiahli, keď : sa zlúčeniny všeobecného
vzorca I formulovali podlá ostatných príkladov z medzinárodnej
patentovej prihlášky WO 97/34485.
194
7^^23-2002.

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Zlúčenina všeobecného vzorca I kde je O alebo 1;
    R1 je alkylénová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylénová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka slec: alkinylénová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, kzorá môže byť mono- alebo polysubstituovaná atómom halogénu alebo skupinou R5, kde nenasýtené väzby reťazca nie sú viazané priamo na substituent X1; s podmienkou, že R1 je iná než metylénová skupina, ak R2 je nesubstituovaná fenylová skupina a X1 je skupina -O(CO)-;
    X1 je atóm kyslíka, skupina -O(CO)-, skupina -(CO)O-, skupina -0(C0)0-, skupina -N(RS)-O-, skupina -O-NR5-, tioskupina, sulfinylová skupina, sulfonylová skupina, skupina -SC-NR7-, skupina -NR52SO?- alebo skupina -NR9-;
    R2 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka alebo alkinylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, kzorá je mono- alebo polysubstituovaná skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí atóm halogénu, hydroxylová skupina, aminoskupina, formylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, merkaptoskupina, karbamoylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v al19S koxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, atómom halogénu substituovaná cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, kyanoalkoxyskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyalkoxys kupina obsahuj úca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej aj v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulf inylalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej aj v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylalkcxyskupina obsahujúca v alkylovej aj v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časri 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca i až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, oxiranylová skupina, ktorá môže byť v tejto časti substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alebo (3-oxetanyl)oxyskupina, ktorá môže byť v tejto časti substituovaná alkylovou s kupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alebo benzylrioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, alkyl196 aminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, di(alkyl)aminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, skupina R9S(O)2O-, skupina R10N (R11) S02~, tiokyanátoskupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenyltioskupina, fenylsulfinylová skupina alebo fenylsulfonylová skupina;
    kde skupiny obsahujúce fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu môžu byť v týchto častiach substituované jedným alebo viacerými substituentami vybranými zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina; alebo
    R2 je fenylová skupina, ktorá môže byť mono- alebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkýlovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo nitroskupinou; alebo
    R2 je cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina 'obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka substituovaná alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až c atómov uhlíka, 3-oxetanylová skupina alebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka;
    alebo, ak Q je skupina Q2 alebo Q2, alebo je skupina Q1, kde R14 a Ri2 sú alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 3 atómy uhlíka, R2 je ďalej aj päťčlenný až desaťčlenný monocyklický alebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, ktorý môže byť
    197 aromatický, nasýtený alebo čiastočne nasýtený a môže obsahovať 1 až 4 heteroatómy vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry, kde kruhový systém sa viaže priamo alebo prostredníctvom alkylénovej skupiny obsahujúcej 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylalkylénovej skupiny obsahujúcej v alkenylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkinylalkylénovej skupiny obsahujúcej v alkinylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, -N (R12)-alkylénovej skupiny obsahujúcej v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, -SO-alkylénovej skupiny obsahujúcej v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo -SC>2-alkylénove j skupiny obsahujúcej v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, na substituent X1, a kde žiadny kruhový systém nesmie obsahovať viac než dva atómy kyslíka a nie viac než dva atómy síry a kruhový systém môže byť v tejto časti mono-, di- alebo trisubstituovaný skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxylová skupina, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, merkaptoskupina, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkyltioskupina obsahujúca 2 až 5 atómov uhlíka, acetylalkyltioskupina obsahujúca 3 až 5 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, kyanoalkyltioskupina obsahujúca 2 až 4 atómy uh198 líka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, aminosulfonylová skupina, alkylaminosulfonylové skupina obsahujúca 1 až 2 atómy uhlíka, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 2 atómy uhlíka, di(alkyl)aminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina, fenylová skupina a benzyltioskupina, kde fenylová skupina a benzyltioskupina môže byť v tejto časti substituovaná na fenylovom kruhu skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, halogénalkýlová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlika, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina alebo nitroskupina, a kde substituenty na atóme dusíka v heterocyklickom kruhu sú iné než atóm halogénu; alebo
    R2 je atóm vodíka alebo nesubstituované alkylová skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka, ak
    a) R1 je substituovaná skupinou R5; alebo
    b) Q je skupina Q2; alebo
    c) Q je skupina Q3, kde X1 je skupina -0(C0)-, skupina -(CO)O-, skupina -N(R5)-O-, skupina -O-NR5i-, skupina -SO2NR'-, skúpi-
    na -NR52SO2- alebo s kupina -NR8-; alebo Q je skupina Q* , kde X1 je skupina -N(RS)-O-, skupina -0-NR31-, skupina -SO2NR7· -, skupina -NR52SO2- alebo skupina -NR8-; alebo Q je skupina Q1, kde R14 a R22 v Q1 sú alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 3 atómy uhlíka a X1 je skupina -0(C0)- alebo
    199 skupina -(CO)0-,
    R3 je halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka;
    R4 je atóm vodíka, atóm halogénu, alkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, alkoxyalkylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti vždy 1 až 3 atómy uhlíka alebo alkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 3 atómy uhlíka;
    R5 je hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, cykloalkyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkyisulfonyloxyskupina obsahujúca 1 až 2 atómy uhlíka;
    R°, R7, R8, R9, E*°, R11, R·2, R51 a R5^ sú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka substituovaná alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, benzylovou skupinou alebo fenylovou skupinou, kde fenylová skupina a benzylová skupina môžu byť v tejto časti mono- alebo polysubstituované alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, nalogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxylovou skúpi200 nou alebo nitroskupinou; kde R6 a R9 nie sú súčasne atóm vodíka a atóm vodíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, v tomto poradí;
    Q je skupina Q1 kde
    A1 je skupina C(R14R15), skupina NR10 alebo atóm kyslíka;
    Az je skupina C(R17R18), skupina C (O), skupina -C=N-O-R, atóm kyslíka, tioskupina, sulfinylová skupina, sulfonylová skupina, skupina -NR20 alebo etylénová skupina; s podmienkami, že A1 je iná, než atóm kyslíka, ak A2 je atóm kyslíka, skupina C (O), tioskupina, sulfinylová skupina, skupina -C=N-O-R19, skupina NR20 alebo skupina C(R17R19), kde R17 a R18 sú nezávisle od seba alkoxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 4atómy uhlíka; a A1 je iná, než skupina NRl5, ak A2 je tioskupina, sulfinylová skupina alebo skupina C(R17R18), kde R17 a R18 sú nezávisle od seba alkoxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfcnylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka; R14 a R22 sú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca i až 4 atómy uhlíka, halogénalkylovú skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka,
    201 alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfonyloxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka;
    R15 a R21 sú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, haiogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca
    3 až 4 atómy uhlíka alebo alkinylová skupina obsahujúca 3 až
    4 atómy uhlíka;
    R1 7 je atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, haiogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka;
    je atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, haiogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioskupina 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina
    1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka alebo dialkoxyalkylalkylová skupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti aj alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka;
    obsahuj úca obsahuj úca ° o
    R“- je alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkylkarbonylová skupina
    202 obsahujúca v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, di(alkyl)aminokarbonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo benzylová skupina, kde fenylová skupina môže byť mono- alebo polysubstituovaná skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina;
    R19 a R16 sú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, benzylová skupina alebo fenylová skupina, kde fenylová a benzylová skupina môže byť v tejto časti monoalebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až β atómov uhlíka, halogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až o atómov uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo nitroskupinou; alebo
    R14 a R22 spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 3 atómy uhlíka; alebo
    R14 a R25 spoločne a/alebo R17 a R18 spoločne a/alebo R21 a R22 spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka, ktorý môže byť prerušený atómom kyslíka a/alebo karbonylovou skupinou a/alebo atómom síry s podmienkou, že atómy kyslíka a atómy síry sú oddelené najmenej jednou metylénovou skupinou; alebo
    R14 a RiS spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka; alebo
    203
    R22 a R18 spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka; alebo
    R18 spoločne s R22 alebo R14 tvorí priamu väzbu; alebo
    R16 a R18 spoločne tvoria alkylénový reťazec obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka;
    R13 je hydroxylová skupina, skupina O’M+, kde M je katión alkalického kovu alebo amóniový katión, atóm halogénu, alkylsulfonyloxyskupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, aminoskupina, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxyalkyltioskupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylsulfinylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylsulfonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyltioskupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkenylsulfinylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkenylsulfonylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinyltioskupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinylsulfinylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinylsulfonylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkyltioskupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylalkylsulfinylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylalkylsulfonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej i v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina (alkoxy)2P(O)O obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina alkyl(alkoxy)P(O)O obsahujúca v alkylovej časti aj v alkoxylovej t P e f p »
    204 ·· :ľ časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina H(alkoxy)P(O)O obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, skupina R23R24N, R25R26NNH, skupina R27R2SNC (O) 0-, skupina R29R30NC (O) NH-, alkylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkenylové časti 2 až 18 atómov uhlíka, alkinylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkenylovej časti 2 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylkarbonyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonyloxyskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka, alkyltiokarbonyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka, alkyltiokarbamoylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka, kde alkylová skupina, alkenylová skupina a alkinylová skupina môže byť substituovaná atómom halogénu,, alkoxyskupinou obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupinou obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka alebo kyanoskupinou; alebo
    R13 je fenoxyskupina, fenyltioskupina, fenylsulfinylová skupina, fenylsulfonylová skupina, fenylsulfonylaminoskupina, fenylsulfonyloxyskupina alebo benzoyloxyskupina, kde fenylové skupiny môžu byť v tejto časti substituované jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo halogénalkoxyskupinamí obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka; alebo
    R13 je Het^tioskupina, Het2-sulf inylová skupina, HetJ-sulfonylová skupina, skupina Het4-(CO) 0 alebo skupina Heť-N(R33); kde
    Het1, Het2, Het3, Het4 a Het5 sú nezávisle od seba päťčlenný až desaťčlenný monocyklický alebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, ktorý môže byť aromatický alebo čiastočne
    205 nasýtený a môže obsahovať 1 až 4 heteroatómy vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry a kde žiadny kruhový systém nesmie obsahovať viac než 2 atómy kyslíka a nie viac než 2 atómy síry a kde kruhový systém samotný môže byť substituovaný skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, di(alkyl)aminoskupina obsahujúca ~ každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina alebo fenylová skupina, a kde substituenty na atóme dusíka v heterocyklickom kruhu sú iné než atóm halogénu;
    R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 a R33 sú nezávisle od seba atóm vodíka alebo alkylová skupina obsahujúca 1 až c atómov uhlíka; alebo
    R23 a R24 spoločne alebo R25 a R25 spoločne alebo R27 a R2' spoločne alebo R29 a R30 spoločne sú pyrolidinoskupina, piperidinoskupina, morfolinoskupina, tiomorfolinoskupina, ktcrá môže byť mono- alebo polysubstituovaná metylovými skupinami;
    alebo Q je skupina Q2 R36 kde
    R34 je atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy
    206 uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 4 atómy uhlíka alebo benzylová skupina, kde fenylová skupina môže byť mono- alebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo nitroskupinou;
    R35 je atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 3 až 4 atómy uhlíka alebo benzylová skupina, kde fenylová skupina môže byť mono- alebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovou skupinou obsahujúcou i až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo nitroskupinou;
    RJ0 je hydroxylová skupina, skupina O’M+, kde M+ je katión alkalického kovu alebo amóniový katión, atóm halogénu, alkylsulfonyloxyskupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, aminoskupina, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxyalkyltioskupina obsahujúca
    207 v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti- 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylsulfinylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylsulfonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti aj v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyltioskupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkenylsulfinylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkenylsulfonylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinyltioskupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinylsulfinylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkinylsulfonylová skupina obsahujúca 3 až 12 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkyltioskupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylalkylsulfinylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylalkylsulfonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina (alkoxy)2P(O)O obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina alkyl(alkoxy)P(0)O obsahujúca v alkoxylovej aj v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina H(alkoxy)P(O)O obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina R37R38N, skupina R39R40NNH, skupina R4'R42NC (O) 0-, skupina R43R44NC(O)NH-, alkylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylkarbonyloxvskupina obsahujúca v alkenylovej časti 2 až 18 atómov uhlíka, alkinylkarbonyloxyskupina obsahujúca v alkinylovej časti 2 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylkarbonyloxyskupina obsahujúca v cykloalkylovej časti 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonyloxyskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka, alkyltiokarbonyloxyskupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka alebo alkyltiokarbamoylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 12 atómov uhlíka, kde alkylová skupina, alkenylová skupina a alkinylová skupina môže byť substituovaná atómom halogénu, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltio« r r r
    208 alkylsulfinylovou alkylsulfonylovou alebo kyanoskupi-
    skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, s kupinou obsahuj úcou 1 až 6 atómov uhlíka
    nou; alebo
    R36 je fenoxyskupina, fenyltioskupina, fenylsulfinylová skupina, fenylsulfonylová skupina, fenylsulfonylaminoskupina, fenylsulfonylcxyskupina alebo benzoyloxyskupina, kde fenylová skupina môže byť v tejto časti mono- alebo polysubstituovaná atómom halogénu, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka; alebo
    R36 je Het7-tioskupina, Het8-sulfinylová skupina, Hets-sulfonylová skupina, skupina Het10-(CO) 0 alebo skupina Hetn-N (R47) ; kde
    Het7, Het8, Het5, Het10 a Het11 sú nezávisle od seba päťčlenný až desaťčlenný monocyklický alebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, ktorý môže byť aromatický alebo čiastočne nasýtený a môže obsahovať 1 až 4 heteroatómy vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry, a kde žiadny kruhový systém nesmie obsahovať viac než 2 atómy kyslíka a nie viac než 2 atómy síry, a kde kruhový systém môže byť v tejto časti substituovaný skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, haiogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, di(alkyl)aminoskupina
    209 Z ' ľ ' obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, nitroskupina alebo fenylová skupina, a kde substituenty na atóme dusíka v heterocyklickom kruhu sú iné, než atóm halogénu;
    R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44 a R47 sú nezávisle od seba atóm vodíka alebo alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka; alebo
    R37 a R38 spoločne alebo R39 a R40 spoločne alebo R41 a R4“ spoločne alebo R43 a R44 spoločne sú pyrolidinoskupina, piperidinoskupina, morfolinoskupina, tiomorfolinoskupina, ktorá môže byť mono- alebo polysubstituovaná metylovými skupinami;
    alebo Q je skupina Q3 kde
    R49 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka alebo atómom halogénu substituovaná cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka;
    R50 je alkylénová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, ktorá môže byť substituovaná skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí atóm halogénu, hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov
    210 uhlíka, ( 3-oxetanyl)oxyskupina, alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka substituovaná (3-oxetanyl)oxyskupina alebo benzyltioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenyltioskupina, fenylsulfinylová skupina alebo fenylsulfonylová skupina, kde skupiny obsahujúce fenylovú skupinu a benzylovú skupinu môžu byť v týchto častiach substituované jednou alebo viacerými skupinami vybranými zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovú skupina obsahujúca i až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina; alebo
    R50 je fenylová skupina, kde skupina obsahujúca fenylovú skupinu môže byť v tejto časti substituovaná jednou alebo viacerými skupinami vybranými zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovú skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina; alebo
    R50 je cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka substituovaná alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až o atómov uhlíka alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, 3-oxetanylová skupina alebo 3-oxetany-.ova skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka; a n je 0, 1 alebo 2;
    a agrochemicky prijateľné soli/N-oxidy/izoméry/enantioméry tejto zlúčeniny s výnimkou nasledovných zlúčenín:
    211
    3-hydroxy-2-(2-metoxymetoxymetyl-6-chlórdifluórmetylpyridí n-3-karbonyl)-4,4-dimetylcyklohex-2-en-l-ón,
    3-hydroxy-2-(2-metoxymetoxymetyl-6-difluórmetylpyridín-3-karbonyl)-4,4-dimetylcyklohex-2-en-l-ón,
    3-hydroxy-2-(2-metoxymetoxymetyl-6-pentafluóretylpyridín-3-karbonyl)-4,4-dimetylcyklohex-2-en-l-ón, a
    3-hydroxy-2-(2-metoxymetoxymetyl-6-trifluórmety1-1-oxypyridín-3-karbonyl)-4,4-dimetylcyklohex-2-en-l-ón.
  2. 2. Spôsob prípravy zlúčenín všeobecného vzorca I podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I, kde R1, R2, R3, R4 a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a Q je skupina Q1, buď
    a) reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca la kde R1, R2, R3, R4 a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a Y1 je odstupujúca skupina, v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti bázy, so zlúčeninou všeobecného vzorca II kde R22, R21, A2 a A1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, pričom sa získajú zlúčeniny ♦ t
    212 všeobecných vzorcov Illa a Illb a potom izomerizáciu týchto zlúčenín v prítomnosti bázy a katalytického množstva dimetylaminopyridínu (DMAP) alebo zdroja kyanidu, napríklad kyánhydrínu acetónu; alebo
    b) reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca Ib kde R1, R2, R3, R4 a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, so zlúčeninou všeobecného vzorca II kde R22, R21, A1 a A2 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti bázy a kondenzačného činidla, pričom sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca Illa alebo Illb, a potom izomerizáciu týchto zlúčenín rovnakým spôsobom, ako sa opísalo v
    213 postupe a);
    alebo na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I, kde Q je skupina Q2, buď
    a) reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca la kde R1, R2, R3, R4 a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a Y1 je odstupujúca skupina, so zlúčeninou všeobecného vzorca Ha kde R34 a R35 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti bázy, pričom sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca Hlc kde R1, R2, R3, R4, R34, R35 a X1 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a pocom ízomerizáciu cejco
    214 zlúčeniny v prítomnosti bázy a katalytického množstva zdroja kyanidu; alebo
    b) reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca Ib (Ib) ,
    kde R1, R2, R3, R4 a X- sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, so zlúčeninou všeobecného vzorca Ha R34, y N -0 N J. 2. cd / f Ŕ35 kde R34 a R3; sú rovnaké, ako sa už definovalo, v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti bázy a kondenzačného
    činidla, pričom sa získa zlúčenina všeobecného vzorca í_ic a potom izomerizáciu tejto zlúčeniny podľa postupu opísaného v postupu a);
    alebo na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I, kde Q je skupina Q3
    215
    R50—S (O)
    C> r49 kde n je 0 a R50 a R49 sú rovnaké, ako sa už definovalo, buď
    a) konverziu zlúčeniny všeobecného vzorca IV (IV) , kde X1, R1, R2, R3, R4 a R49 sú rovnaké, ako sa už definovalo, v prítomnosti bázy, sírouhlíka a alkylačného činidla všeobecného vzorca V kde R50 je rovnaká, ako sa už definovalo, pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, a Y2 je odstupujúca skupina, na zlúčeninu všeobecného vzorca VI kde R1, R2, R3, R4, R50, X1 a R49 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I, potom cyklizáciu tejto zlúčeniny pomocou hydroxylamín hydrochloridu v prítomnosti bázy, pričom sa získajú izomérne zlúčeniny všeobecných vzorcov Ic a Id » * • r
    216 (Ic) (Id) a potom oxidáciu týchto zlúčenín oxidačným činidlom, napríklad perkyselinami, pričom sa získajú zodpovedajúce sulfoxidy (n = 1) a sulfóny (n = 2) všeobecných vzorcov Ie a If, v tomto poradí.
  3. 3. Herbicídne a rast rastlín inhibujúce kompozície, vyznačujúce sa tým, že obsahujú herbicídne účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca I na inertnom nosiči.
  4. 4. Spôsob kontroly rastu nežiaducich rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa aplikuje herbicídne účinné množstvo aktívnej zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo kompozície, ktorá obsahuje túto aktívnu zlúčeninu na rastliny alebo ich stanovište.
  5. 5. Spôsob inhibície rastu rastlín, vyznačuj ú tým, že sa aplikuje herbicídne účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo kompozície, ktorá túto aktívnu zlúčeninu na rastliny alebo ich stanovište.
    c i sa aktívnej obsahuj e
  6. 6. Zlúčenina všeobecného vzorca XX (XX) ,
    217 kde
    Q je hydroxylová skupina, atóm halogénu, kyanoskupina alebo alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alebo je to skupina všeobecného vzorca alebo -CH2(CO)R49; a
    R1, R3, R4, R4', R50, X1 a p sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeninu všeobecného vzorca I; a
    R2 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka alebo alkinylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, ktorá je monoalebo polysubstituovaná skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí atóm halogénu, hydroxylová skupina, aminoskupina, formylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, merkaptoskupina, karbamoylová skupina, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka substituovaná atómom halogénu, alebo alkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 azómov uhlíka, halogénalkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, kyanoalkoxyskupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, al218 koxyalkoxyalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej časti aj v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej časti aj v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylalkoxyskupina obsahujúca v alkylovej časti aj v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupina obsahujúca v každej alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkylkarbonylová skupina obsahujúca v alkylovej časti 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, oxiranylová skupina, ktorá môže byť v tejto časti substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alebo (3-oxetanyl)oxyskupina, ktorá môže byť v tejto časti substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, alebo benzyltioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, alkylaminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, di(alkyl)aminoskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, skupina R9S(O)2O-, skupina R10N (R11) SO?-, tiokyanátoskupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenyltioskupina, fenylsulfinylová skupina alebo fenylsulfonylcvá skupina;
    kde skupiny obsahujúce fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu môžu byť v tejto časti substituované jednou alebo viacerými skupinami vybranými zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsa219 hujúca 1 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina; alebo
    R2 je fenylová skupina, ktorá môže byť mono- alebo polysubstituovaná skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina, hydroxylová skupina alebo nitroskupina; alebo
    R2 je cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, cykloalkylová skupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka substituovaná alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka, 3-oxetanylová skupina alebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka; alebo ak X1 je skupina -N(R6)-O-, skupina -O-NR51, skupina SO2NR7alebo skupina -NR52SC>2- a R5, R7, R51 a R52 sú rovnaké, ako sa už definovalo pre zlúčeniny všeobecného vzorca I,
    R2 môže byť ďalej atóm vodíka, nesubstituovaná alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alebo päťčlenný až desaťčlenný monocyklický alebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, ktorý môže byť aromatický, nasýtený alebo čiastočne nasýtený a môže obsahovať 1 až 4 heteroatómy vybrané zo skupiny, ktorú tvorí atóm dusíka, atóm kyslíka a atóm síry, kde kruhový systém je viazaný priamo alebo prostredníctvom alkylénovej skupiny obsahujúcej 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylalkylénovej skupiny obsahujúcej v alkenylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkinylalkylénovej skupiny obsahujúcej v alkinylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, -N (R12)-alkylénovej skupiny obsahujúcej v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, -SO-alkylénovej skupiny obsahujúcej v
    220 alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo -S02-alkylénovej skupiny obsahujúcej v alkylénovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, na substituent X1, a kde žiadny kruhový systém nesmie obsahovať viac než 2 atómy kyslíka a nie viac než dva atómy síry a kde kruhový systém môže byť v tejto časti mono-, di- alebo trisubstituovaný skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, halogénalkinylová skupina obsahujúca 2 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, hydroxylová skupina, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyloxyskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, merkaptoskupina, alkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkyltioskupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkenyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkenyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkinyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkyltioskupina obsahujúca 2 až 5 atómov uhlíka, acetylalkyltioskupina obsahujúca 3 až 5 atómov uhlíka, alkoxykarbonylalkyltioskupina obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, kyanoalkyltioskupina obsahujúca 2 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfinylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, alkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylsulfonylová skupina obsahujúca 1 až 6 atómov uhlíka, aminosulfonylová skupina, alkylaminosulfonylová skupina obsahujúca 1 až 2 atómy uhlíka, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 2 atómy uhlíka, di(alkyl)aminoskupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka·, atóm halogénu,
    221 kyanoskupina, nitroskupina, fenylová skupina a benzyltioskupina, kde fenylová skupina a benzyltioskupina môžu byť v tejto časti substituované na fenylovom kruhu skupinou vybranou zo skupiny, ktorú tvorí alkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, halogénalkylová skupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, alkoxyskupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, halogénalkoxyskupina obsahujúca 1 až 3 atómy uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupina alebo nitroskupina, a kde substituenty na atóme dusíka heterocyklického kruhu sú iné než atómy halogénu.
SK1723-2002A 2000-06-09 2001-06-07 Substituované pyridíny, spôsob ich prípravy, herbicídna a rast rastlín inhibujúca kompozícia a ich použitie SK287483B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH11512000 2000-06-09
PCT/EP2001/006430 WO2001094339A1 (en) 2000-06-09 2001-06-07 Substituted pyridine herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK17232002A3 true SK17232002A3 (sk) 2003-06-03
SK287483B6 SK287483B6 (sk) 2010-11-08

Family

ID=4560183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1723-2002A SK287483B6 (sk) 2000-06-09 2001-06-07 Substituované pyridíny, spôsob ich prípravy, herbicídna a rast rastlín inhibujúca kompozícia a ich použitie

Country Status (27)

Country Link
US (3) US6838564B2 (sk)
EP (2) EP1286985B1 (sk)
JP (1) JP4965050B2 (sk)
CN (3) CN1824662B (sk)
AR (1) AR031243A1 (sk)
AT (1) ATE330953T1 (sk)
AU (2) AU2001262344B2 (sk)
BR (1) BR0111981B1 (sk)
CA (1) CA2410345C (sk)
CZ (1) CZ303727B6 (sk)
DE (1) DE60120964T2 (sk)
DK (1) DK1286985T3 (sk)
ES (1) ES2266199T3 (sk)
GT (1) GT200100103A (sk)
HK (2) HK1054376B (sk)
HR (2) HRP20020969B1 (sk)
HU (1) HU228428B1 (sk)
IN (1) IN2002CH02005A (sk)
MX (1) MX244506B (sk)
PL (1) PL216038B1 (sk)
PT (1) PT1286985E (sk)
RO (3) RO122911B1 (sk)
RU (1) RU2326866C2 (sk)
SK (1) SK287483B6 (sk)
UA (1) UA74191C2 (sk)
WO (1) WO2001094339A1 (sk)
ZA (1) ZA200209878B (sk)

Families Citing this family (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
AR035087A1 (es) * 2001-08-09 2004-04-14 Syngenta Participations Ag Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas
AU2002365631A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-17 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
GT200200249A (es) * 2001-12-03 2003-07-11 Composicion herbicida
CA2466554A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AU2003203479B2 (en) 2002-04-09 2005-10-06 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of bicyclic diketone salts
AU2003203482B2 (en) 2002-04-09 2005-06-02 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of cyclic diketones
DE10219036A1 (de) 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
EP1513829A2 (en) * 2002-06-14 2005-03-16 Syngenta Participations AG Nicotinoyl derivatives as herbicidal compounds
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2004033431A2 (en) * 2002-10-04 2004-04-22 Arena Pharmaceuticals, Inc. Hydroxypyrazoles for use against metabolic-related disorders
GT200300290A (es) * 2002-12-30 2004-10-13 Herbicidas novedosos
DK1601653T3 (da) 2003-03-07 2009-03-30 Syngenta Participations Ag Fremgangsmåde til fremstilling af substituerede nikotinsyreestre
WO2005013696A1 (en) * 2003-07-29 2005-02-17 Syngenta Participation Ag Method of controlling weeds in transgenic crops
WO2005058831A1 (en) * 2003-12-12 2005-06-30 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
WO2005085205A1 (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ピラゾール化合物および除草剤
JP4819798B2 (ja) * 2004-04-30 2011-11-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 環式ジケトンの製造方法
AU2005238195B2 (en) 2004-04-30 2011-07-28 Syngenta Limited Process for the production of cyclic diketones
GB0413605D0 (en) 2004-06-17 2004-07-21 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
US20090137558A1 (en) * 2004-12-03 2009-05-28 Peakdale Molecular Limited Pyridine based compounds useful as intermediates for pharmaceutical or agricultural end-products
GB0428137D0 (en) 2004-12-22 2005-01-26 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
US9060516B2 (en) 2005-12-23 2015-06-23 Basf Se Method for controlling aquatic weeds
EP1965648A2 (en) 2005-12-23 2008-09-10 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
JP5112082B2 (ja) * 2006-02-02 2013-01-09 クミアイ化学工業株式会社 ピリドン誘導体及び除草剤
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
PL2193715T3 (pl) 2007-04-25 2012-02-29 Syngenta Participations Ag Kompozycje grzybobójcze
GB0710223D0 (en) * 2007-05-29 2007-07-11 Syngenta Ltd Novel Herbicides
JP5390801B2 (ja) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
GB0810554D0 (en) 2008-06-09 2008-07-16 Syngenta Ltd Herbicde composition
EP2147600A1 (en) 2008-07-21 2010-01-27 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn
EP2255637A1 (en) 2009-05-02 2010-12-01 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn or turf
AR076601A1 (es) 2009-05-21 2011-06-22 Chlorion Pharma Inc Pirimidinas como agentes terapeuticos
US8658644B2 (en) 2010-02-04 2014-02-25 Syngenta Crop Protection, Llc Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
JP2011157334A (ja) 2010-02-04 2011-08-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 雑草の防除方法
EP2539338A1 (en) 2010-02-24 2013-01-02 Syngenta Participations AG Novel microbicides
CA2798670C (en) 2010-05-27 2015-08-11 Walt Stachon Automated system for analyzing phytotoxicity
EP2588456A1 (en) 2010-07-02 2013-05-08 Syngenta Participations AG Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
AU2011284714A1 (en) 2010-07-29 2013-01-31 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
BR112013020866A2 (pt) 2011-02-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh combinações de compostos ativos
CA2825609C (en) 2011-02-28 2019-04-09 Basf Se Composition comprising a pesticide, a surfactant and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
BR112013023603A2 (pt) 2011-03-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
BR112014002855A2 (pt) 2011-08-10 2017-02-21 Bayer Ip Gmbh combinações do composto ativo que incluem derivados específicos do ácido tetrâmico
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
AU2013279603B2 (en) 2012-06-21 2016-05-19 Basf Se Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant
CN105357968A (zh) 2012-10-19 2016-02-24 拜尔农科股份公司 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
US20230157290A1 (en) * 2019-10-08 2023-05-25 Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., LTD Alkene-containing carboxylate compound and use thereof
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11864483B2 (en) 2020-10-09 2024-01-09 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
CN115232008B (zh) * 2022-06-08 2024-05-17 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种化合物及其制备方法、及其在制备氟吡草酮中间体中的应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL85347A0 (en) 1987-02-11 1988-07-31 May & Baker Ltd Cyclic diones
GB2205316B (en) 1987-06-05 1991-09-11 Sandoz Ltd Herbicidal benzoyl pyran compounds
EP0316491A1 (en) 1987-11-19 1989-05-24 Stauffer Agricultural Chemicals Company, Inc. Herbicidal 2-pyridyl and 2-pyrimidine carbonyl 1,3-cyclohexanediones
HUT50312A (en) 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds
US5089046A (en) 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
HU206242B (en) 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
IL91083A (en) 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
JPH0259566A (ja) 1988-08-26 1990-02-28 Nippon Soda Co Ltd ４‐ヒドロキシ‐２ｈ‐ピラン‐２‐オンの製造法
IT1230768B (it) 1989-02-21 1991-10-29 Agrimont Spa Derivati del 3,4 deidro piperidin 5 one ad attivita' erbicida.
KR927003554A (ko) 1990-10-25 1992-12-18 예안 크레이머 살충제 및 식물 생장 조절제로서의 헤테로 사이클계 디온 유도체
US5235060A (en) 1991-07-11 1993-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides
US5260262A (en) 1991-12-06 1993-11-09 Monsanto Company Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
AU715538B2 (en) 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
US6297198B1 (en) * 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
AU3297397A (en) 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
AU5340098A (en) 1996-12-27 1998-07-31 Nippon Soda Co., Ltd. Substituted piperidinedione derivatives and herbicides
WO1998041089A1 (de) 1997-03-14 1998-09-24 Novartis Ag Neue herbizide
JP3929545B2 (ja) 1997-03-25 2007-06-13 株式会社エス・ディー・エス バイオテック ３−アセチル−シクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法
BR9913745B1 (pt) * 1998-09-15 2011-05-31 cetonas de piridina, composição herbicida e inibidora do crescimento de plantas, seu uso, método para controle de crescimento de plantas indesejáveis, bem como método para inibir o crescimento de plantas.
ATE478851T1 (de) 1998-11-05 2010-09-15 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1-substituierten 5- hydroxypyrazolen
AR023071A1 (es) * 1998-12-23 2002-09-04 Syngenta Participations Ag Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas.
CA2396587C (en) * 2000-01-25 2009-05-26 Syngenta Participations Ag Pyridine ketone herbicide compositions
GT200100103A (es) 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas

Also Published As

Publication number Publication date
EP1286985B1 (en) 2006-06-21
CZ20023979A3 (cs) 2003-04-16
HRP20020969B1 (en) 2009-01-31
AU2001262344B2 (en) 2004-11-04
BR0111981B1 (pt) 2013-02-05
PT1286985E (pt) 2006-10-31
CN1824662B (zh) 2010-08-04
EP1286985A1 (en) 2003-03-05
EP1574510A1 (en) 2005-09-14
CN1951918A (zh) 2007-04-25
CN1436184A (zh) 2003-08-13
RO122034B1 (ro) 2008-11-28
DK1286985T3 (da) 2006-10-23
HK1054376B (zh) 2007-01-19
UA74191C2 (uk) 2005-11-15
CA2410345C (en) 2011-01-25
CZ303727B6 (cs) 2013-04-10
HUP0301243A2 (hu) 2003-08-28
DE60120964T2 (de) 2007-01-04
PL358807A1 (en) 2004-08-23
PL216038B1 (pl) 2014-02-28
SK287483B6 (sk) 2010-11-08
US6838564B2 (en) 2005-01-04
JP2003535858A (ja) 2003-12-02
RO122965B1 (ro) 2010-05-28
WO2001094339A1 (en) 2001-12-13
DE60120964D1 (de) 2006-08-03
ES2266199T3 (es) 2007-03-01
HK1094197A1 (en) 2007-03-23
HU228428B1 (en) 2013-03-28
US7691785B2 (en) 2010-04-06
US20080274891A1 (en) 2008-11-06
EP1574510B1 (en) 2013-01-09
AR031243A1 (es) 2003-09-17
MX244506B (es) 2007-03-28
ATE330953T1 (de) 2006-07-15
CN1231476C (zh) 2005-12-14
RU2326866C2 (ru) 2008-06-20
HUP0301243A3 (en) 2009-01-28
ZA200209878B (en) 2003-09-30
HRP20080664A2 (en) 2009-05-31
GT200100103A (es) 2002-02-21
RO122965B9 (ro) 2010-11-30
AU6234401A (en) 2001-12-17
MXPA02011977A (es) 2003-04-22
CN1824662A (zh) 2006-08-30
CA2410345A1 (en) 2001-12-13
US7378375B1 (en) 2008-05-27
HK1054376A1 (en) 2003-11-28
HRP20020969A2 (en) 2005-02-28
BR0111981A (pt) 2007-05-29
RO122911B1 (ro) 2010-04-30
US20040097729A1 (en) 2004-05-20
IN2002CH02005A (sk) 2005-02-25
JP4965050B2 (ja) 2012-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2001262344B2 (en) Substituted pyridine herbicides
AU2001262344A1 (en) Substituted pyridine herbicides
CA2396587C (en) Pyridine ketone herbicide compositions
AU756636B2 (en) Substituted pyridine herbicides
EP1601653B1 (en) Process for the production of substituted nicotinic acid esters
US20070054902A1 (en) Isoxazole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptors agonists
CN1250447A (zh) 4－(3－杂环基－1－苯甲酰基)吡唑化合物及其作为除草剂的应用
AU2002361967B2 (en) Herbicidal composition
WO2005013696A1 (en) Method of controlling weeds in transgenic crops

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Expiry of patent

Expiry date: 20210607