JP2003535858A - 置換ピリジン除草剤 - Google Patents

置換ピリジン除草剤

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JP2003535858A JP2002501888A JP2002501888A JP2003535858A JP 2003535858 A JP2003535858 A JP 2003535858A JP 2002501888 A JP2002501888 A JP 2002501888A JP 2002501888 A JP2002501888 A JP 2002501888A JP 2003535858 A JP2003535858 A JP 2003535858A
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Abstract

(57)【要約】 以下の式（Ｉ）： 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規の除草剤として活性なピリジン・ケトンに、それらの製造方法
に、上記化合物を含む組成物に、そして、特に有用植物の作物における雑草の防
除のための、又は植物成長を阻害するためのそれらの使用に関する。
【０００２】 除草作用を有するピリジン・ケトンは、例えば、ＷＯ ００／１５６１５、及
びＷＯ ００／３９０９４中に記載されている。
【０００３】 我々は、除草及び成長阻害特性を有する新規のピリジン・ケトンを発見した。
したがって、本発明は、以下の式（Ｉ）：
【化２２】 ｛式中、 Ｐは０又は１であり； Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキレン、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニレン又はＣ3 −Ｃ6 アルキ
ニレン鎖であってハロゲン又はＲ5 によりモノ−又は多置換されうるものであり
、ここで上記鎖の不飽和結合は置換基Ｘ1 に直接結合せず； Ｘ1 は酸素、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−、−Ｏ（ＣＯ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ51−、チオ、スルフィニル、スルホニル、−ＳＯ2 ＮＲ7 −、−ＮＲ52ＳＯ2 −又は−ＮＲ8 −であり；
【０００４】 Ｒ2 はＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル又はＣ3 −Ｃ6 アルキニル
基であって、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メ
ルカプト、カルバモイル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボ
ニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニ
ル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン置換Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル、又はＣ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニ
ルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルオキシ、シア
ノ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロ
アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル
スルホニル、オキシラニル（その一部がＣ1 −Ｃ6 アルキルにより置換されうる
）、又は（３−オキセタニル）オキシ（その一部がＣ1 −Ｃ6 アルキルにより置
換されうる）、又はベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル
、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ、Ｒ9 Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｒ10Ｎ（Ｒ11）ＳＯ2 −、チオシアナト、フェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルにより、モノ−又は多置
換されうるものであり；
【０００５】 ここで、フェニル−又はベンジル含有基は、それらの部分について１以上のＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロ基により置換され
ることができ、又は Ｒ2 はフェニルであってＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ
又はニトロによりモノ−又は多置換されうるものであり；又は
【０００６】 Ｒ2 はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−又はＣ1 −Ｃ6 ア
ルキル−置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、３−オキセタニル又はＣ1 −Ｃ6 アル
キル−置換３−オキセタニルであり； 又はＱがＱ2 又はＱ3 であるか又は式中Ｒ14とＲ22がＣ2 −Ｃ3 アルキレン鎖
であるところのＱ1 である場合、Ｒ2 はさらに５−〜１０−員単環又は縮合２環
系であって芳香族、飽和又は部分飽和であり、かつ、窒素、酸素又は硫黄から成
る群から選ばれる１〜４複素原子を含有しうるものであり、ここで、上記環系は
直接に又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレ
ン、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン、−Ｎ（Ｒ12）−Ｃ1 −Ｃ4
アルキレン、−ＳＯ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン又は−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキレ
ン基を介して置換基Ｘ1 に付着され、そして各環系は３以上の酸素原子を含まず
、かつ３以上の硫黄原子を含まず、そして上記環系は一部についてＣ1 −Ｃ6 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアル
ケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシ、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、
Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチ
オ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2
−Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロ
アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキ
ルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、ジ（
Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、及びベンジルチオによりモノ−又はトリ置
換されることができ、ここで、フェニルとベンジルチオはそれらの部分について
、フェニル基上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置
換されることができ、そして上記複素環内の窒素上の置換基はハロゲンではなく
；又は
【０００７】 Ｒ2 は、以下の： ａ）Ｒ1 が基Ｒ5 により置換されているか、又は ｂ）Ｑが基Ｑ2 であるか、又は ｃ）Ｑが、式中Ｘ1 が−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｏ−
、−Ｏ−ＮＲ51−、−ＳＯ2 ＮＲ7 −ＮＲ52ＳＯ2 −又は−ＮＲ8 −であるとこ
ろの基Ｑ3 であるか、又は ｄ）Ｑが、式中Ｘ1 が−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ51−、−ＳＯ2 ＮＲ7
−、−ＮＲ52ＳＯ2 −又は−ＮＲ8 −であるところの基Ｑ1 であるか、又は ｅ）Ｑが、式中、Ｑ1 中のＲ14とＲ22がＣ2 −Ｃ3 アルキレン鎖であり、かつ
、Ｘ1 が−Ｏ（ＣＯ）−又は−（ＣＯ）Ｏ−であるところの基Ｑ1 である、 場合には、水素又は非置換Ｃ1 −Ｃ8 アルキルであり、
【０００８】 Ｒ3 はＣ1 −Ｃ3 ハロアルキルであり； Ｒ4 は水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル又はＣ1 −Ｃ3
アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシであり； Ｒ5 はヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルオキ
シ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ又はＣ1 −Ｃ2 アルキルスルホニル
オキシであり；
【０００９】 Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ51、及びＲ52は、互いに独立
に、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであってＣ1 −Ｃ6
アルコキシにより置換されたもの、ベンジル又はフェニルであり、ここで、フェ
ニルとベンジルはそれらの部分について、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロ
アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シア
ノ、ヒドロキシル又はニトロによりモノ−又は多置換されることができ；ここで
、Ｒ6 とＲ9 は同時に、それぞれ、水素と水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニ
ル又はＣ1 −Ｃ6 アルキルカルボニルではなく；
【００１０】 Ｑは以下の式：
【化２３】 により表されるＱ1 であり、式中、 Ａ1 はＣ（Ｒ14Ｒ15）、ＮＲ16又は酸素であり；
【００１１】 Ａ2 はＣ（Ｒ17Ｒ18）、Ｃ（Ｏ）、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ19、酸素、チオ、スルフ
ィニル、スルホニル、−ＮＲ20又はエチレンであり；但し、Ａ2 が酸素、Ｃ（Ｏ
）、チオ、スルフィニル、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ19、ＮＲ20又はＣ（Ｒ17Ｒ18）（こ
こでＲ17とＲ18は互いに独立にＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルである。）
である場合、Ａ1 は酸素ではなく；かつ、Ａ2 がチオ、スルフィニル又はＣ（Ｒ17 Ｒ18）（ここで、Ｒ17とＲ18は互いに独立にＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホ
ニルである。）である場合、Ａ1 はＮＲ16ではなく；Ｒ14とＲ22は互いに独立に
、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル
、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフ
ィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルオキシ
、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル又はＣ1 −Ｃ4 アル
キルカルボニルであり；
【００１２】 Ｒ15とＲ21は互いに独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル又はＣ3 −Ｃ4 アルキニルであり； Ｒ17は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル又はＣ1 −
Ｃ4 アルキルスルホニルであり；
【００１３】 Ｒ18は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アル
ケニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はＣ1
−Ｃ4 ジアルコキシアルキル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり； Ｒ20はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニ
ル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル−カルボニルオキシ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノカルボニル又はベンジ
ルであり、ここで上記フェニル基はＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒ
ドロキシル又はニトロによりモノ−又は多置換されることができ；
【００１４】 Ｒ19とＲ16は互いに独立に水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
キル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、ベンジル又はフェニルで
あり、ここでフェニルとベンジルはそれらの部分についてＣ1 −Ｃ6 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル又はニトロによりモノ−又は多置換されること
ができ； 又はＲ14とＲ22は一緒になってＣ2 −Ｃ3 アルキレン鎖を形成し； 又はＲ14とＲ15、及び／又はＲ17とＲ18、及び／又はＲ21とＲ22は、一緒にな
って、酸素及び／又はカルボニル及び／又は硫黄により中断されることができる
Ｃ2 −Ｃ4 アルキレン鎖を形成し、但し、この酸素と硫黄原子は、少なくとも１
のメチレン基により分離され；
【００１５】 又はＲ14とＲ18は一緒になってＣ2 −Ｃ4 アルキレン鎖を形成し；又は Ｒ22とＲ18は一緒になってＣ2 −Ｃ4 アルキレン鎖を形成し； 又はＲ18は、Ｒ22又はＲ14と一緒になって、直接結合を形成し； ＸはＲ16とＲ18は一緒になってＣ2 −Ｃ4 アルキレン鎖を形成し；
【００１６】 Ｒ13はヒドロキシル、Ｏ- Ｍ+ （ここで、Ｍ+ はアルカリ金属カチオン又はア
ンモニウム・カチオンである。）、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニルオ
キシ、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ12ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12ハロア
ルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
フィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ12 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ12アルケニルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ12アルケニルス
ルホニル、Ｃ3 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ3 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ3
−Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、（Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｒ23Ｒ24ＮＲ25Ｒ26 Ｎ、ＮＨ、Ｒ27Ｒ28ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ29Ｒ30ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ1 −Ｃ18ア
ルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ18アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ18 アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルチオカルボニルオキ
シ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルチオカルバモイルであり、ここで、上記アルキル、アル
ケニル、及びアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル
又はシアノにより置換されることができ；
【００１７】 又はＲ13はフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスル
ホニル、フェニルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルオキシ又はベンゾイル
オキシであり、ここで上記フェニル基はそれらの部分について１以上のハロゲン
、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基により置換されることができ；
【００１８】 又はＲ13は基Ｈｅｔ1 −チオ、Ｈｅｔ2 −スルフィニル、Ｈｅｔ3 −スルホニ
ル、Ｈｅｔ4 −（ＣＯ）Ｏ又はＨｅｔ5 −Ｎ（Ｒ33）であり；ここで、Ｈｅｔ1
、Ｈｅｔ2 、Ｈｅｔ3 、Ｈｅｔ4 とＨｅｔ5 は、互いに独立に、５−〜１０−員
単環又は縮合２環系であって芳香族又は部分飽和であり、かつ、窒素、酸素、及
び硫黄から成る群から選ばれる１〜４複素原子を含有することができるものであ
り、そして各環系は３以上の酸素原子、及び３以上の硫黄原子を含有せず、そし
て上記環系自身は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、
ニトロ又はフェニルにより置換されることができ、そして上記複素環内の窒素上
の置換基はハロゲンではなく；
【００１９】 Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、及びＲ33は、互いに独立
に、水素又はＣ1 −Ｃ6 アルキルであり； 又はＲ23とＲ24、又はＲ25とＲ26、又はＲ27とＲ28、又はＲ29とＲ30は、一緒
になって、ピロリジノ、ピペリジノ、モルフォリノ、チオモルフォルノであって
メチル基によりモノ−又は多置換されうるものであり；
【００２０】 又はＱは以下の式：
【化２４】 により表されるＱ2 であり、式中、 Ｒ34は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シク
ロアルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル又はベンジルであり
、ここで、上記フェニル基はＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキ
シル又はニトロによりモノ−又は多置換されることができ；
【００２１】 Ｒ35は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シク
ロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル又はベンジルであり
、ここで、上記フェニル基はＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキ
シル又はニトロによりモノ−又は多置換されることができ；
【００２２】 Ｒ36はヒドロキシル、Ｏ- Ｍ+ （ここで、Ｍ+ はアルカリ金属カチオン又はア
ンモニウム・カチオンである。）、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニルオ
キシ、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ12ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12ハロア
ルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
フィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ12 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ12アルケニルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ12アルケニルス
ルホニル、Ｃ3 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ3 −Ｃ12アルキニルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4
アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィ
ニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−（Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｒ37Ｒ38Ｎ、Ｒ39 Ｒ40ＮＮＨ、Ｒ41Ｒ42ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ43Ｒ44ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ1 −Ｃ18 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ18アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ18 アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、
Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルチオカルボニルオ
キシ又はＣ1 −Ｃ12アルキルチオカルバモイルであり、ここで、上記アルキル、
アルケニル、及びアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホ
ニル又はシアノにより置換されることができ；又は
【００２３】 Ｒ36はフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニ
ル、フェニルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルオキシ又はベンゾイルオキ
シであり、ここで、上記フェニル基はそれらの部分について、ハロゲン、ニトロ
、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシによりモノ−又は多置換されることができ；
【００２４】 又はＲ36は基Ｈｅｔ7 −チオ、Ｈｅｔ8 −スルフィニル、Ｈｅｔ9 −スルホニ
ル、Ｈｅｔ10−（ＣＯ）Ｏ又はＨｅｔ11−Ｎ（Ｒ47）であり；ここで、Ｈｅｔ7
、Ｈｅｔ8 、Ｈｅｔ9 、Ｈｅｔ10とＨｅｔ11は互いに独立に、５−〜１０−員単
環又は縮合２環系であって芳香族又は部分飽和であり、かつ、窒素、酸素、及び
硫黄から成る群から選ばれる１〜４複素原子を含有することができ、そして各環
系は、３以上の酸素原子、及び３以上の硫黄原子を含有せず、そして上記環系は
それらの部分について、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −
Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ又はフェニルにより置換されることができ、そして上記複素環内の窒
素原子上の置換基はハロゲンではなく； Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、及びＲ47は、互いに独立
に水素又はＣ1 −Ｃ6 アルキルであり；又は Ｒ37とＲ38、又はＲ39とＲ40、又はＲ41とＲ42、又はＲ43とＲ44は、一緒にな
って、ピロリジノ、ピペリジノ、モルフォリノ、チオモルフォルノであってメチ
ル基によりモノ−又は多置換されうるものであり；
【００２５】 又はＱは以下の式：
【化２５】 により表されるＱ3 であり、式中、 Ｒ49はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
キル又はハロゲン−置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルであり；
【００２６】 Ｒ50はＣ1 −Ｃ3 アルキレンであって、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロ
アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、（３−オキセタニル）オキ
シ、又はＣ1 −Ｃ6 アルキル−置換（３−オキセタニル）オキシ、又はベンジル
チオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フ
ェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルにより置換されうる
ものであり、ここで上記フェニル−及びベンジル−含有基はそれらの部分につい
て、１以上のＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル又はニトロ
基により置換されることができ；
【００２７】 又はＲ50はフェニルであり、ここで上記フェニル−含有基はその部分について
、１以上のＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロによ
り置換されることができ； 又はＲ50はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−又はＣ1 −Ｃ6 アルキル−置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、３−オキセタニル又はＣ1 −Ｃ6
アルキル−置換３−オキセタニルであり；そして ｎは０，１又は２である｝により表される化合物、又は上記化合物の農学的に
許容される塩／Ｎ−オキシド／異性体／エナンチオマーを提供する。
【００２８】 上記置換基の定義中のアルキル基は、直鎖又は分枝であることができ、そして
例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−
ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、及びドデシル、並びにそれらの分枝異性体
である。アルコキシ、アルケニル、及びアルキニル基は、上記アルキル基から得
られる。アルケニル基とアルキニル基はモノ−又は多不飽和でありうる。
【００２９】 ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素、好ましくはフッ素と
塩素である。これは、他の意味と併合されたハロゲン、例えば、ハロアルキル又
はハロフェニルにも、対応して適用される。
【００３０】 ハロアルキル基は、好ましくは、１〜６炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキ
ルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−
ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロ
エチル、及び２，２，２−トリクロロエチル；好ましくはトリクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、及びジクロロ
フルオロメチルである。
【００３１】 好適なハロアルケニル基は、フッ素、塩基、臭素、及びヨウ素、特にフッ素と
塩素を含むハロゲンによりモノ−又は多置換されたアルケニル基、例えば、２，
２−ジフルオロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロ
ペニル、３−ブロモプロピニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３
，３−トリクロロプロピニル、及び４，４，４−トリフルオロブテ−２−ン−１
−イルである。ハロゲンによりモノ−、ジ−又はトリ置換されたＣ3 −Ｃ20アル
ケニル基の中では、３〜５炭素原子の鎖長をもつものが好ましい。
【００３２】 好適なハロアルキニル基は、臭素、ヨウ素、そして特にフッ素と塩素であるハ
ロゲンによりモノ−又は多置換されたアルキル基、例えば、３−フルオロプロピ
ニル、３−クロロプロピニル、３−ブロモプロピニル、３，３，３−トリフルオ
ロ−プロピニル、及び４，４，４−トリフルオロブテ−２−イ−１−ニルである
。ハロゲンによりモノ−又は多置換されたアルキニル基の中では、３〜５炭素原
子の鎖長をもつものが好ましい。
【００３３】 本発明の文脈中、（例えば、Ｒ13の定義中の）アルカリ金属カチオンＭ+ は、
好ましくは、ナトリウム・カチオン又はカリウム・カチオンである。
【００３４】 アルコキシ基は、好ましくは、１〜６炭素原子の鎖長をもつ。アルコキシは、
例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イ
ソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、及びｔｅｒｔ−ブトキシ、そしてまた、異性体
ペンチルオキシ、及びヘキシルオキシ基；好ましくはメトキシ、及びエトキシ基
である。アルキルカルボニルは、好ましくは、アセチル又はプロピオニルである
。アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル
、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル；好ましくはメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。
ヘテロアルコキシ基は、好ましくは、１〜８炭素原子の鎖長をもつ。ヘテロアル
コキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエト
キシ、及び２，２，２−トリクロロエトキシ；好ましくは、ジフルオロメトキシ
、２−クロロエトキシ、及びトリクロロメトキシである。
【００３５】 アルキルチオ基は、好ましくは、１〜８炭素原子の鎖長をもつ。アルキルチオ
は、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−
ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、又はｔｅｒｔ−ブチルチオ
、好ましくは、メチルチオとエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例え
ば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプ
ロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅ
ｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル；好ましくはメチルス
ルフィニルとエチルスルフィニルである。
【００３６】 アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチル
スルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル；好ま
しくは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。アルコキシアルコキシ
基は、好ましくは、１〜８炭素原子の鎖長をもつ。アルコキシアルコキシ基の例
は：メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシメト
キシ、エトキシエトキシ、プロポキシメトキシ又はブトキシブトキシである。ア
ルキルアミノは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、
イソプロピルアミノ又は異性体ブチルアミンである。ジアルキルアミノは、例え
ば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルメチ
ルアミノ、ジブチルアミノ、及びジイソプロピルアミノである。１〜４炭素原子
の鎖長をもつアルキルアミノ基が好ましい。アルコキシアルキル基は、好ましく
は、１〜６炭素原子の鎖長をもつ。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチ
ル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルで
ある。アルキルチオアルキル基は、好ましくは、１〜８炭素原子をもつ。アルキ
ルチオアルキルは、例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオ
メチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル
、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチ
ルチオエチル又はブチルチオブチルである。シクロアルキル基は、好ましくは、
３〜８環炭素原子をもち例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルである。フェニルは
、置換基の部分、例えば、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル
、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキルとしても、置換されう
る。この場合、その置換基は、オルト、メタ、及び／又はパラ位にあることがで
きる。好ましい置換基位置は、環付着点に対してオルト位とパラ位である。
【００３７】 式（Ｉ）の化合物は、例えば、Ｒ13がヒドロキシルである場合、異なる互変異
体で生じることができ、好ましくは以下の式（１’）と式（Ｉ''' ）の形態にあ
る：
【化２６】
【００３８】 本発明は、好ましくは、アミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基又は
第４アンモニウム塩基と、式（Ｉ）の化合物により形成されうる塩をも包含する
。好適な塩形成剤は、例えば、ＷＯ ９８／４１０８９中に記載されている。 本発明は、アミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基又は第４アンモニ
ウム塩基と、式（Ｉ）の化合物により形成されうる塩をも包含する。上記アルカ
リ金属及びアルカリ土類金属ヒドロキシドの中では、リチウム、ナトリウム、カ
リウム、マグネシウム又はカルシウムの水酸化物、特にナトリウム又はカリウム
の水酸化物が、塩形成剤として強調されうる。
【００３９】 アンモニウム塩の形成のために好適なアミンの例は、アンモニアと、第１、第
２、及び第３Ｃ1 −Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1 −Ｃ4 ヒドロキシアルキルアミン
、及びＣ2 −Ｃ4 アルコキシ−アルキルアミン、例えば、メチルアミン、エチル
アミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つの異性体ブチルアミン
、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オ
クチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシ
ルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メ
チルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチル
ペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチル
ヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオ
クチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソア
ミルアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、
エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノール
アミン、アリルアミン、ｎ−ブチル−２−アミン、ｎ−ペンテニル−２−アミン
、２，３−ジメチルブテニル−２−アミン、ジブテニル−２−アミン、ｎ−ヘキ
セニル−２−アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミル
アミン、メトキシエチルアミン、及びエトキシエチルアミン；複素環アミン、例
えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルフォリン、ピペリジン、ピロリ
ジン、インドリン、キヌクリジン、及びアゼピン；第１アリールアミン、例えば
、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ，ｍ，ｐ−トルイジン、
フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、及びｏ，ｍ，ｐ−クロロア
ニリンであるが；特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン、及びジイソプロ
ピルアミンである。
【００４０】 塩形成のために好適な好ましい第４アンモニウム塩基は、例えば、式〔Ｎ（Ｒ
ａＲｂＲｃＲｄ）〕ＯＨ｛式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄは、互いに独立に
、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルである。｝に一致する。他のアニオンをもつ他の好適なテ
トラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応により得られる。
【００４１】 式中、ｐが０である式（Ｉ）の化合物が好ましい。 好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中、Ｒ1 が−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 −、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−又は−Ｃ≡ＣＨ2 −であ
るが、特に好ましくは−ＣＨ2 −であるものであり、各場合において、左側の遊
離価はピリジン環に付着している。 式中、Ｘ1 が酸素、スルホニル又は−ＮＲ52ＳＯ2 −基、特に酸素である式（
Ｉ）の化合物がさらに好ましい。
【００４２】 式中、Ｒ2 が−ＣＨ2 ＯＣＨ3 、−ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ3 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 、好ましくは−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 である式（Ｉ）の化合物が特に重要であ
り、式中、Ｘ1 が酸素であり、そしてＲ1 が−ＣＨ2 −である上記化合物が重要
である。
【００４３】 上記基の中では、ＱがＱ1 であり、かつ、Ｒ13がヒドロキシルである化合物が
好ましい。 式中、Ｒ2 が以下の：
【化２７】
【化２８】 である式（Ｉ）の化合物がさらに強調される。 上記の好ましいＲ2 の意味において、遊離価が示されていない、例えば、以下
の：
【化２９】 の場合には、付着点は、“ＣＨ”により示される炭素原子である。
【００４４】 式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい基においては、Ｒ3 はＣＦ3 、ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＦ2 Ｈ又はＣＣｌ3 、特に好ましくはＣＦ3 であり、ここで
、Ｒ4 は好ましくは、水素又はメチル特に好ましくは水素である。 Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ51、及びＲ52は、互いに独立
し、特に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであって、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシにより置換されたものであり、ここで、式（Ｉ）の化合物の好ましい基に
おいては、さらにＱはＱ2 であり、かつ、Ｒ1 はメチレンである。
【００４５】 ひじょうに特別に好ましくは、ＱはＱ1 であり、かつ、Ｒ13はヒドロキシル又
はハロゲン、特にヒドロキシルである。この基の中では、式中、 ａ）Ａ1 がＣ（Ｒ14Ｒ15）又はＮＲ16であり、そしてＡ2 がＣ（Ｒ17Ｒ18）、
Ｃ（Ｏ）又は酸素であり、又は ｂ）Ａ1 がＣ（Ｒ14Ｒ15）であり、そしてＡ2 がＣ（Ｒ17Ｒ18）であり、Ｒ14 Ｒ22は一緒になってＣ2 −Ｃ3 アルキレン鎖、好ましくはエチレン鎖を形成し、
ここで、Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、及びＲ21は特に好ましくは水素であり；又は ｃ）Ａ2 がＣ（Ｏ）又はＣ（Ｒ17Ｒ18）であり、Ａ1 がＣ（Ｒ14Ｒ15）であり
、そしてＲ14Ｒ15、Ｒ17、及びＲ18が互いに独立に、水素、メチル、エチル、メ
トキシカルボニル又はエトキシカルボニルであり；又は ｄ）Ｒ14とＲ15、又はＲ21とＲ22は、一緒になって、Ｃ2 アルキレン鎖（シク
ロプロピル環）を形成し、Ａ2 はＣＨ2 であり、そしてＲ21とＲ22、又はＲ14と
Ｒ15は、互いに独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、メトキシカルボニル又はエ
トキシカルボニルであり；又は ｅ）Ａ2 がＣ（Ｒ17Ｒ18）であり、そしてＡ1 がＣ（Ｒ14Ｒ15）であり、そし
てＲ18とＲ14は一緒になって、Ｃ2 −Ｃ3 アルキレン鎖を形成する、 上記化合物が強調される。
【００４６】 式（Ｉ）の化合物のさらに目立った基においては、ＱはＱ3 であり、Ｒ49はシ
クロプロピルであり、Ｒ50−Ｓ（Ｏ）n はメチルチオ、エチルチオ、メチルスル
フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである
。
【００４７】 式（Ｉ）の化合物は、それ自体知られた方法、例えば、ＷＯ ９７／４６５３
０又はＷＯ ００／１５６１５又はＷＯ ００／３９０９４中に記載された方法
により製造されることができ、例えば、以下の式（Ｉ）：
【化３０】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 が式（Ｉ）において定義したもので
あり、かつ、Ｑが以下の基：
【化３１】 である｝により表される化合物の製造のためには、例えば、
【００４８】 ａ）以下の式（Ｉａ）：
【化３２】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 は、式（Ｉ）において定義したもの
であり、そしてＹ1 は脱離基である｝により表される化合物を、塩基の存在下、
不活性有機溶媒中、以下の式（II）：
【化３３】 ｛式中、Ｒ22、Ｒ21、Ａ2 、及びＡ1 は式（Ｉ）において定義したものである。
｝により表される化合物と、反応させて、以下の式（IIIａ）と式（IIIｂ）：
【化３４】 により表される化合物を得、そしてこれらを、塩基と触媒量のジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）又はシアン化物塩、例えば、アセトン・シアノヒドリンの存
在下、異性化するか；又は
【００４９】 ｂ）以下の式（Ｉｂ）：
【化３５】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 は式（Ｉ）において定義したもので
ある。｝により表される化合物を、以下の式（II）：
【化３６】 ｛式中、Ｒ22、Ｒ21、Ａ1 、及びＡ2 は式（Ｉ）において定義したものである。
｝により表される化合物と、塩基とカップリング剤の存在下、不活性有機溶媒中
で反応させて、以下の式（IIIａ）又は式（IIIｂ）：
【化３７】 により表される化合物を得、そしてこれらを、経路ａ）において記載したように
異性化する。 式中、Ｑが以下の基：
【化３８】 であるところの式（Ｉ）の化合物は、知られた方法（例えば、ＷＯ ９７／４６
５３０）と同様にして、
【００５０】 ａ）以下の式（Ｉａ）：
【化３９】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 は式（Ｉ）において定義したもので
あり、そしてＹ1 は脱離基である。｝により表される化合物を、以下の式（IIａ
）：
【化４０】 ｛式中、Ｒ34とＲ35は式（Ｉ）において定義したものである。｝により表される
化合物と、塩基の存在下、不活性有機溶媒中で反応させて、以下の式（IIIｃ）
：
【化４１】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ34、Ｒ35、及びＸ1 は式（Ｉ）において定
義したものである。｝により表される化合物を得、そして次に、この化合物を塩
基と触媒量のシアン化物源の存在下、異性化するか；又は
【００５１】 ｂ）以下の式（Ｉｂ）：
【化４２】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 は式（Ｉ）において定義したもので
ある。｝により表される化合物を、以下の式（IIａ）：
【化４３】 ｛式中、Ｒ34とＲ35は先に定義したものである。｝により表される化合物と、塩
基とカップリング剤の存在下、不活性有機溶媒中で反応させて、以下の式（III
ｃ）：
【化４４】 により表される化合物を得、そして次にこの化合物を、経路ａ）において記載し
たように、異性化することにより製造されうる。
【００５２】 式中Ｑが以下の：
【化４５】 ｛基中、ｎが０であり、そしてＲ50とＲ49が先に定義したものである。｝により
表される基であるところの式（Ｉ）の化合物は、知られた方法（例えば、ＷＯ
００／１５６１５、ＷＯ ００／３９０９４又はＷＯ ９７／４３２７０中に記
載されたもの）と同様にして、
【００５３】 ａ）以下の式（IV）：
【化４６】 ｛式中、Ｘ1 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＲ49は先に定義したものである。
｝により表される化合物を、塩基、２硫化炭素、及び以下の式（Ｖ）： Ｒ50−Ｙ2 （Ｖ） ｛式中、Ｒ50は式（Ｉ）において定義したものであり、そしてＹ2 は脱離基であ
る。｝により表されるアルキル化剤の存在下、以下の式（VI）：
【化４７】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ50、Ｘ1 、及びＲ49は式（Ｉ）において定
義したものである。｝により表される化合物に変換し、そして次にこの化合物を
、塩基の存在下、塩酸ヒドロキシルアミンにより環化して、以下の式（Ｉｃ）と
式（Ｉｄ）：
【化４８】 により表される異性体化合物を得、そして次にこれら化合物を、酸化剤、例えば
、過酸、例えば、メタ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）又は過酢酸により酸
化して、それぞれ、式（Ｉｅ）と式（Ｉｆ）の対応スルホキシド（ｎ＝１）とス
ルホン（ｎ＝２）を得る、ことにより製造されうる。
【００５４】 式（Ｉｃ）と式（Ｉｄ）の異性体（式中、ｎ＝０）又は式（Ｉｅ）と式（Ｉｆ
）の異性体（式中、ｎ＝１又は２）は、好適な移動相を用いた、カラム・クロマ
トグラフィーにより、分離精製されうる。
【００５５】 式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（IV）、及び式（VI）の中間体は新規であり、そ
して式（Ｉ）の化合物の製造のために特別に開発された。したがって、それらも
、本発明の対象の一部を成す。式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（IV）、及び式（VI
）の新規中間体は、以下の式（ＸＸ）：
【化４９】 ｛式中、 Ｑはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシであるか、又
は以下の式：
【化５０】 により表される基又は−ＣＨ2 （ＣＯ）Ｒ49であり；そして
【００５６】 Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ49、Ｒ50、Ｘ1 、及びｐは、式（Ｉ）において定義した
ものであり、そしてＲ2 は、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル又はＣ3 −Ｃ6 アルキニル基であって、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、
ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、
Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
、ハロゲン−置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、又はＣ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ
、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロア
ルケニルオキシ、シアノ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キルスルフィニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ
、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホ
ニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、オキシラニル（その部分についてＣ1 −Ｃ6
アルキルにより置換されうる）、又は（３−オキセタニル）オキシ（その部分に
ついてＣ1 −Ｃ6 アルキルにより置換されうる）、又はベンジルチオ、ベンジル
スルフィニル、ベンジルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ、Ｒ9 Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｒ10Ｎ（Ｒ11）ＳＯ2 −、チオシアナ
ト、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニル
スルホニルによりモノ−又は多置換されるものであり；ここで上記フェニル−又
はベンジル−含有基はそれらの部分について、１以上のＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハ
ロゲン、シアノ、ヒドロキシル又はニトロ基により置換されることができ、又は
【００５７】 Ｒ2 はフェニルであって、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキ
シル又はニトロによりモノ−又は多置換されうるものであり；又は
【００５８】 Ｒ2 は、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−又はＣ1 −Ｃ6
アルキル−置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、３−オキセタニル又はＣ1 −Ｃ6 ア
ルキル−置換３−オキセタニルであり；又は
【００５９】 Ｘ1 が−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ51、ＳＯ2 ＮＲ7 −又は−ＮＲ52ＳＯ2 −であり、そしてＲ6 、Ｒ7 、Ｒ51、とＲ52が式（Ｉ）において定義したもの
である場合、Ｒ2 は、さらに、水素、非置換Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、又は５−〜１
０−員単環又は縮合２環系であって芳香族、飽和又は部分飽和であり、かつ、窒
素、酸素、及び硫黄から成る群から選ばれる１〜４複素原子を含有することがで
きるものであり、ここで上記環系は、直接又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キレン、−Ｎ（Ｒ12）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン、−ＳＯ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン
又は−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基を介して、置換基Ｘ1 に付着され、そし
て各環系は、３以上の酸素原子、及び３以上の硫黄原子を含有せず、そして上記
環系はその部分について、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2
−Ｃ6 アルキレン、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −
Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロア
ルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカ
プト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アル
ケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2
−Ｃ5 アルコキシアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6
アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノスルホニ
ル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、
及びベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ置換されることができ、ここで、
フェニルとベンジルチオはそれらの部分について、そのフェニル環上、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロ
アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ、そして
上記複素環内の窒素上の置換基はハロゲンではない。｝に一致する。
【００６０】 式（Ｉ）の化合物の製造を、以下の反応スキーム１と２において、より詳細に
説明する。
【化５１】
【００６１】 反応スキーム１は、好ましくは、式中、Ｒ13がヒドロキシルであるところの基
Ｑ1 をもつ式（Ｉ）の化合物、及び、式中、Ｒ36がヒドロキシルであるところの
基Ｑ2 をもつ式（Ｉ）の化合物を製造するために使用される。
【化５２】
【００６２】 式中、ｐが１であるところの式（Ｉ）の化合物、すなわち、式（Ｉ）の対応Ｎ
−オキシドは、式中、ｐが０であるところの式（Ｉ）の化合物を、好適な酸化剤
、例えば、Ｈ2 Ｏ2 ／ウレア付加物と、酸無水物、例えば、無水トリフルオロ酢
酸の存在下で、反応させることにより製造されうる。このような酸化は、文献、
例えば、J. Med. Chem., 32 (12), 2561-73, 1989 又はＷＯ ００／１５６１５
から知られている。
【００６３】 反応スキーム１、経路ａ）によれば、式中、Ｙ1 が脱離基、例えば、ハロゲン
、例えば、ヨウ素、臭素、そして特に塩素、Ｎ−オキシフタリミド又はＮ，Ｏ−
ジメチルヒドロキシルアミノ又は活性化エステルの部分、例えば、
【化５３】 （ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）とその対応のカルボン酸から形成
されたもの）又は
【化５４】 （Ｎ−エチルＮ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）
とその対応カルボン酸から形成されたもの）であるところの式（Ｉａ）のカルボ
ン酸誘導体は、式中、Ｑが基Ｑ1 とＱ2 であり、そしてＲ13とＲ36がヒドロキシ
ルであるところの式（Ｉ）の化合物を製造するための出発材料として使用される
。上記出発材料を、不活性有機溶媒、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジ
クロロメタン、ニトリル、例えば、アセトニトリル、又は芳香族炭化水素、例え
ば、トルエン中で、そして塩基、例えば、アルキルアミン、例えば、トリエチル
アミン、芳香族アミン、例えば、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジン（Ｄ
ＭＡＰ）の存在下、式（II）のジオン誘導体又は式（IIａ）のピラゾールと反応
させて、式（IIIａ）、式（IIIｂ）又は式（IIIｃ） の異性体エノール・エステ
ルを得る。このエステル化は、０〜１１０℃の温度で行われる。
【００６４】 式（IIIａ）、式（IIIｂ）、及び式（IIIｃ） のエステル誘導体から（式中、
Ｒ13とＲ36がヒドロキシルである）式（Ｉ）の誘導体への異性化は、例えば、Ｅ
Ｐ−Ａ−０３５３１８７、ＥＰ−Ａ−０３１６４９１又はＷＯ ９７／４６５３
０と同様にして、塩基、例えば、アルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、
炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、及び触媒量のＤＭＡＰ又はシアン化物源、例え
ば、アセトン・シアノヒドリン又はシアン化カリウムの存在下で行われうる。特
に、式（Ｉａ）（Ｙ1 ＝シアノ）のシアニド化合物が使用される場合、又は触媒
量のアセトン・シアノヒドリン又はシアン化カリウムの存在下では、上記２つの
反応ステップは、中間体（III） を単離することなくその場（ｉｎ ｓｉｔｕ）
で行われうる。
【００６５】 反応スキーム１、経路ｂ）によれば、（式中、Ｒ13とＲ36がヒドロキシルであ
る）式（Ｉ）の所望の誘導体は、例えば、E. Haslem, Tetrahedron, 2409-2433,
36, 1980 と同様にして、式（Ｉｂ）のカルボン酸を、式（II）のジオン誘導体
又は式（IIａ）のピラゾールと、不活性溶媒、例えば、ハロゲン化炭化水素、例
えば、ジクロロメタン、ニトリル、例えば、アセトニトリル、又は芳香族炭化水
素、例えば、トルエン中で、塩基、例えば、アルキルアミン、例えば、トリエチ
ルアミン、及びカップリング剤、例えば、２−クロロ−１−メチル−ピリジニウ
ム・ヨージドの存在下で、エステル化することにより得られる。使用される溶媒
に依存して、上記エステル化は、０〜１１０℃の温度で行われ、経路ａ）におい
て記載したように、まず、式（IIIａ）、式（IIIｂ）又は式（IIIｃ） の異性体
エステルが得られ、これらを、経路ａ）において記載したように、例えば、塩基
、及び触媒量のＤＭＡＰ、又はシアン化物源、例えば、アセトン・シアノヒドリ
ンの存在下で、異性化して、式（Ｉ）の所望の誘導体（Ｒ13及びＲ36＝ヒドロキ
シル）を得ることができる。
【００６６】 式中、Ｙ1 が脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、臭素、ヨウ素、又は塩素で
あるところの、反応スキーム１（経路ａ）における、式（Ｉａ）の活性化カルボ
ン酸誘導体は、知られた標準的な方法、例えば、C. Ferri“Reaktionen der org
anischen Synthese”〔Reactions of organic synthesis〕, Georg Thieme Ver
lag, Stuttgart, 1978, page 460 ff 中に記載された方法により、製造されうる
。このような反応は、一般に知られており、そして、脱離基Ｙ1 に関するさまざ
まなバリエーションが上記文献中に記載されている。
【００６７】 式中、Ｑが基Ｑ3 であるところの式（Ｉ）の化合物の製造は、式（IV）のβ−
ジケトン誘導体を、例えば、Synthesis 1991, 301 ; 同書、1988, 793 ; 又はTe
trahedron 32, 3055, 1976と同様にして、２硫化炭素と、塩基、例えば、炭酸塩
、例えば、炭酸カリウム、金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、又はアル
ミニウム上のフッ化カリウム、及び式（Ｖ）のアルキル化剤であって、式中、Ｙ2 が脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、ヨウ素、臭素、そして特に塩素、ＣＨ3 ＳＯ2 Ｏ−又は
【化５５】 であるものの存在下で、反応させることにより、行われうる。この反応は好都合
には、溶媒、例えば、アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
、スルホキシド、例えば、ジメチル・スルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はニトリル
、例えば、アセトニトリル中で行われる。形成される式（VI）のケテン・チオア
セタールは、塩酸ヒドロキシアミンの助けをかりて、塩基、例えば、酢酸ナトリ
ウムの存在下、溶媒、例えば、アルコール、例えば、エタノール、又はエーテル
、例えば、テトラヒドロフラン中で、環化されて、式（Ｉｃ）と式（Ｉｄ）（式
中、ｎは０である）の異性体化合物を得る。この環化反応は、０〜１００℃の温
度で行われる。適当な場合、式中、ｎが０である式（Ｉｃ）と式（Ｉｄ）の化合
物は、例えば、H.O.House,“Modern Synthetic Reactions”, W.A. Benjamin, I
nc., Menlo Park, California, 1972, pages 334-335 and 353-354に記載された
知られた標準的方法と同様にして、酸化されて、式（Ｉｅ）と式（Ｉｆ）（ｎ＝
１又は２）の対応のスルホン及びスルホキシドを得る。
【００６８】 反応スキーム２における式（IV）の化合物は、標準的な方法により、例えば、
以下の式（Ｉａ）：
【化５６】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 は先に定義したものであり、そして
Ｙ1 は脱離基、例えば、ハロゲンである。｝により表される対応の化合物から、
例えば、Claisen 縮合により、又は式（Ｉａ）の化合物から、以下の式（VII）:
【化５７】 ｛式中、Ｒ49は式（Ｉ）において定義したものであり、そしてＭ+ はアルカリ金
属イオンである。｝により表されるケトカルボン酸塩との反応により（例えば、
ＷＯ ９６／２６１９２参照）、得られうる。
【００６９】 式中、Ｒ1 が特にＣ1 −Ｃ2 アルキルであるところの式（Ｉ）の化合物は、例
えば、式（IX）のＮ−オキシドを、知られた反応条件下で、酸無水物の存在下で
加熱し（例えば、Konno, K. ; Hashimoto, K. ; Shirahama, H. ; Matsumoto, T
. ; Heterocycles 1986, 24, 2169 、又はＷＯ ００／１５６１５参照）、そし
て得られた生成物（Ｉｇ）を、プロトン溶媒、例えば、水又は水／メタノール混
合物中で、適当な場合、塩基（例えば、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウム）
の存在下で加水分解し、そして次に、得られたアルコール（Ｘ）を、塩基、例え
ば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの存在下、適宜、相転移触媒又はクラウ
ン・エーテル、及びアルキル化剤Ｒ2 −Ｙ3 （ここで、Ｒ2 は式（Ｉ）において
定義したものであり、そしてＹ3 は脱離基、例えば、ハロゲン又はメチル・スル
ホネートである。）の存在下、非プロトン溶媒、例えば、テトラヒドロフラン又
はジメチルホルムアミド中で、式（Ｉｈ）（式中、Ｘ1 は酸素である）の対応の
誘導体に変換することによっても、製造されうる。式中、Ｒ2 がＣ1 −Ｃ6 アル
コキシメチル又は２−テトラヒドロピラニル又は２−テトラヒドロフリールであ
るところの式（Ｉ）の化合物は、例えば、式（Ｘ）のアルコールを、式中、Ｒ03 、Ｒ04、及びＲ05がＣ1 −Ｃ6 アルキルであり又はＲ03がＲ05と一緒になってＣ2 −Ｃ3 アルキレン鎖を形成するところの式（ＶＥ1 ）のビニル・エーテルによ
り、酸性触媒、例えば、パラ−トルエンスルホン酸の存在下、不活性溶媒、例え
ば、塩化メチレン中で、処理することにより製造されうる。このような反応は、
一般に文献中に知られている（例えば、Synthesis, p. 169, 1973 参照）。この
２つの反応順序を、以下の実施例を用いて示す：
【化５８】
【００７０】 式中、Ｒ1 が特にＣ1 −Ｃ2 アルキル又はＣ1 −Ｃ2 ハロアルキルであるとこ
ろの式（Ｉ）の化合物は、例えば、式中、Ｒ13が特に塩素、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シカルボニルオキシ又はベンゾイルカルボニルオキシ（ＷＯ ００／１５６１５
又はＷＯ ００／３９０９４と同様にして調製されたもの）であるところの式（
ＸＩ）の化合物を、知られたハロゲン化条件下で、例えば、Ｎ−ブロモスクシン
イミド又はＮ−クロロスクシンイミドを用いて、光及びフリー−ラジカル開始剤
、例えば、過酸化ベンゾイルの存在下で、酸化して、その１−ブロモ又は１−ク
ロロ、１，１−ジブロモ又は１，１−ジクロロ化合物を得、そしてこれらの化合
物を、その対応の式（Ｉ）の誘導体に、例えば、求核試薬Ｒ2 −Ｚ（ここで、Ｚ
は、例えば、−ＳＨ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−Ｎ（Ｒ51）Ｈ、−Ｎ（Ｒ6 ）−ＯＨ、−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ52）Ｈ又は−Ｎ（Ｒ8 ）Ｈ、であり、そしてＲ2 、
Ｒ52、Ｒ8 、Ｒ6 、及びＲ51は式（Ｉ）において定義したものである。）との、
塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸カリウムの存在下で
の反応によっても製造され、その後に水性抽出される。
【化５９】
【００７１】 式中、ＱがＱ1 又はＱ2 であり、かつＲ13又はＲ36がヒドロキシル又はハロゲ
ンではない式（Ｉ）の化合物は、一般に文献から知られた変換方法、例えば、適
当な酸クロライドによる、式中、Ｒ13又はＲ36がヒドロキシルであるところの式
（Ｉ）の化合物からの、好適な塩基の存在下でのアシル化又はカルバモイル化に
より製造されうるか、又はそれらは、式中、Ｒ13又はＲ36が塩基であるところの
式（Ｉ）の塩化物に対する求核置換反応により製造されうる。ここで上記塩化物
は、知られた方法によって、塩素化剤、例えば、ホスゲン、塩化チオニル又は塩
化オキザリルとの反応により得られうる。使用される出発材料は、例えば、適当
に置換されたアミン、又は直接的にはヒドロキシルアミン、又はアルキルスルホ
ンアミド、メルカプタン、チオフェノール、フェノール、複素環式アミン又は複
素環式チオールであって、塩基、例えば、５−エチル−２−メチルピリジン、ジ
イソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、重炭酸ナトリウム、酢酸ナトリ
ウム又は炭酸カリウムの存在下にあるもの、である。
【００７２】 Ｒ13又はＲ36がチオ基を含むところの式（Ｉ）の化合物は、知られた標準的な
方法と同様にして、例えば、過酸、例えば、メタ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰ
ＢＡ）又は過酢酸を用いて酸化されて、式（Ｉ）の対応のスルホン及びスルホキ
シドを得る。硫黄原子における酸化の程度（ＳＯ−又はＳＯ2 −）は、酸化剤の
量によりコントロールされうる。
【００７３】 式中、Ｒ13又はＲ36がヒドロキシルではないところの得られた式（Ｉ）の誘導
体は、同様にして、異なる異性体で生じ、これらは、適宜、純粋な形態に単離さ
れうる。したがって、本発明は、それらの立体異性体の全てを包含する。これら
の異性体の例は、式中、Ｑが基Ｑ1 であるところの以下の式（Ｉ* ）、式（Ｉ** ）、及び式（Ｉ***） である：
【化６０】
【００７４】 式（II）と式（IIａ）の化合物は知られており、そして例えば、ＷＯ ９２／
０７８３７、ＪＰ１０２６５４４１、ＤＥ−Ａ−３８１８９５８、ＥＰ−Ａ−０
３３８９９２、ＤＥ−Ａ−３９０２８１８、ＥＰ−Ａ−０２７８７４２、ＷＯ
９８／２９４１２、ＪＰ０２０５９５６６、ＵＳ−Ａ−５，０８９，０４６、Ｇ
Ｂ−Ａ−２２０５３１６、ＷＯ ００／２７８２１又はＥＰ−Ａ−０３８４７３
６中に記載された方法と同様にして製造されうる。
【００７５】 式（Ｉｂ）（又は式（Ｉｋ）、式（II）又は式（Ｉｍ）の必要な中間体は、例
えば、ＷＯ ００／１５６１５、ＷＯ ００／３９０９４又はＷＯ ９７／４６
５３０中に記載されるような知られた方法と同様にして合成され、又はそれらは
、例えば、一般に知られた変換方法、例えばStille（例えば、Angew. Chem. 198
6, 98 (6), 504-19参照）、Heck（例えば、Angew. Chem. 1994, 106 (23/24), 2
473-506参照）、Sonogashira（例えば、“Comprehensive Organometallic Synth
esis”, Pergamon Verlag, Oxford, Vol 3, 1991, page 521 ff、参照）又はWit
tig（例えば、C. Ferri“Reaktionen der organischen Synthese”, Georg Thie
me Verlag, Stuttgart, 1978, p, 354 ff、参照 ）の反応に従って、（ＷＯ ０
０／１５６１５又はＷＯ ００／３９０９４中に記載されたように調製された）
式（ＸIV）のハロゲン誘導体又は（ＥＰ５２２３９２と同様にして調製された）
式（ＸVII） のハロゲン誘導体から出発して、製造されうる（反応スキーム５）
：
【化６１】
【００７６】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 が式（Ｉ）において定義したもので
あるところの式（Ｉｂ）の中間体は、以下の反応スキーム６に従う方法によって
も、製造されうる：
【化６２】
【００７７】 一般に知られた酸化方法、例えば、ジヒドロキシル化、Ｗａｃｋｅｒ酸化、エ
ポキシ化、その後の酸化を伴うハイドロボレーションを用いて、（ＷＯ ００／
１５６１５又はＷＯ ００／３９０９４中に記載されたように調製された）式（
ＸVIII）のビニル又はアリル化合物から出発して、式（II）、式（Ｉｎ）、式（
Ｉｑ）、及び式（Ｉｒ）の中間体を得、これを、当業者に知られた変換方法（例
えば、アルコール活性化、例えば、スルホネートとして、アルキル化であって、
例えば、アルキル化剤Ｒ2 −Ｙ3 又はＲ5 −Ｙ3 （式中、Ｒ2 とＲ5 は式（Ｉ）
において定義したものであり、そしてＹ3 は脱離基、例えば、ハロゲンである。
）を用いたもの））により、塩基の存在下で、又は例えば、求核試薬Ｚ−Ｒ2 （
式中、ＺとＲ2 は先に定義したものである。）との求核反応を用いて、式（Ｉ）
の化合物に変換することができる。
【００７８】 式中、Ｒ1 がＣ1 −Ｃ2 アルキルであり、そしてＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 とＸ1 が式
（Ｉ）において定義したものであるところの式（Ｉｂ）の中間体は、式中、Ｒ3
、Ｒ4 が式（Ｉ）において先に定義したものであり、そしてＹ4 がハロゲンであ
るところの式（ＸIVａ）の化合物を、式中、Ｚが−ＳＨ−、−ＯＨ−、−Ｃ（Ｏ
）ＯＨ、−Ｏ−Ｎ（Ｒ51）Ｈ、−Ｎ（Ｒ6 ）−ＯＨ、−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ52）Ｈ又は
−Ｎ（Ｒ8 ）Ｈであり、そしてＲ2 、Ｒ52、Ｒ8 、Ｒ6 、Ｒ51が式（Ｉ）におい
てさきに定義したものであるところの求核試薬Ｒ2 −Ｚと、塩基、例えば、水酸
化ナトリウム又はアルカリ土類金属酸化物又は炭酸塩の存在下、不活性溶媒、例
えば、ジメチルホルムアミド又はＴＨＦ中、−５〜１６０℃の間の温度で、反応
させることにより、又はその対応の式（Ｉｕ）のスルフィニル又はスルホニル誘
導体を製造するために、酸化剤、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸又は化ヨウ素酸
ナトリウム、又は過ホウ酸ナトリウムと、酸化の程度に従って、当業者に知られ
た温度コントロール（例えば、それぞれ、ｎ＝１のためには、−３０℃〜＋５０
℃、そしてｎ＝２のためには、−２０℃〜＋１００℃）を用いて、不活性溶媒、
例えば、ジクロロメタン中で、反応させて、式（Ｉｖ）の化合物を得ることによ
っても製造されうる。以下の反応スキーム７において、これを、Ｚ＝ＯＨ、ＳＨ
、ＳＯ2 Ｎ（Ｒ52）Ｈ、及びＮ（Ｒ8 ）Ｈの場合についてより詳細に説明する：
【化６３】
【００７９】 式中、Ｑが基ＯＲ02（Ｒ02＝Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）であるところの式（Ｉ）の
中間体は、例えば、塩基、例えば、ＬｉＯＨを用いて、プロトン溶媒、例えば、
Ｈ20又はＨ2 Ｏ／メタノール混合物中で、加水分解することにより、式（Ｉｂ）
の生成物に変換されうる。
【００８０】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 の定義に従って官能基化された式（Ｉ）のさ
らなる化合物の全てを調製するためには、多数の好適な知られた標準的な方法、
例えば、アルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化、及
び還元があり、その調製方法の選択は、中間体内の置換基の特性（反応性）に依
存して、好適なものである。
【００８１】 式（Ｉ）の化合物を得るための反応は、有利には、非プロトン不活性有機溶媒
中で行われる。このような溶媒は、炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン又はシクロヘキサン、塩素化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、トリク
ロロメタン、テトラクロロメタン又はクロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエ
チル・エーテル、エチレン・グリコール・ジメチル・エーテル、ジエチレン・グ
リコール・ジメチル・エーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、ニトリル
、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリジノンである
。反応温度は、有利には、−２０℃〜＋１２０℃の間である。一般に、上記反応
は僅かに発熱性であり、そして通常、それらは室温で行われうる。反応時間を短
縮し、又は反応を開始させるために、上記混合物は、その反応混合物の沸点まで
短時間で加熱されうる。反応時間は、反応触媒として数滴の塩基を添加すること
によっても短縮されうる。好適な塩基は、特に、第３アミン、例えば、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２
．２〕オクタン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノ−５−ネン又は１，
５−ジアザビシクロ−〔５．４．０〕ウンデセ−７−ンである。しかしながら、
無機塩基、例えば、ヒドリド、例えば、ナトリウム・ヒドリド又はカルシウム・
ヒドリド、ヒドロキシド、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、炭酸
塩、例えば、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、又は炭酸水素塩、例えば、炭酸
水素カリウム及び炭酸水素ナトリウムも、塩基として使用されうる。上記塩基は
、そのまま又は触媒量の相転移触媒、例えば、クラウン・エーテル、特に１８−
クラウン−６、又はテトラアルキルアンモニウム塩とともに、使用されうる。
【００８２】 式（Ｉ）の化合物は、慣用のやり方で、溶媒を濃縮し、そして／又は蒸発させ
、そしてその中にそれらが容易には溶解しないところの溶媒、例えば、エーテル
、芳香族炭化水素又は塩素化炭化水素中で固体残渣を再結晶化し又は粉砕するこ
とにより、精製されうる。
【００８３】 農業において慣用される全ての適用方法、例えば、発芽前適用、発芽後適用、
及び種子処理、並びにさまざまな方法及び技術、例えば活性成分の徐放が、式（
Ｉ）の化合物の又はそれを含有する組成物の本発明に従う使用のために好適であ
る。このために、溶液中の活性成分は、粒剤のために鉱物担体に、又は重合顆粒
（ウレア／ホルムアルデヒド）に適用され、そして乾燥される。適当な場合、追
加のコーティングが適用され（被覆顆粒）、これは、活性成分が特定の時間期間
にわたりコントロールされて放出されることを許容する。
【００８４】 式（Ｉ）の化合物は、除草剤として、そのまま、すなわち、合成から得られた
ものとして、使用されうる。しかしながら、それらは、好ましくは、慣用のやり
方で、配合分野において慣用される助剤とともに加工され、乳化濃縮物、直接ス
プレー用又は希釈用溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、粉剤、
粒剤又はマイクロカプセルが得られる。このような配合品は、例えば、ＷＯ ９
７／３４４８５の第９〜１３頁に記載されている。スプレー、噴霧、ダスティン
グ、水和、散布又は注ぎの如き適用方法、並びに製剤のタイプは、意図された目
的及び普及状況に合わせて選ばれる。
【００８５】 式（Ｉ）の活性成分、又は少なくとも１の式（Ｉ）の活性成分と、通常１以上
の固体又は液体配合助剤を含む配合品、すなわち組成物、調製品又は製品は、知
られたやり方で、例えば、上記活性成分を配合助剤、例えば、溶媒又は固体担体
と、じかに混合し、そして／又はともに粉砕することにより調製される。さらに
、表面活性化合物（界面活性剤）が、上記配合品を調製するときにさらに使用さ
れうる。溶媒及び固体担体の例は、例えば、ＷＯ ９７／３４４８５の第６頁に
示されている。
【００８６】 好適な表面活性化合物は、配合される式（Ｉ）の活性成分の性質によって、非
イオン、カチオン、及び／又はアニオン界面活性剤及び界面活性剤混合物であっ
て良好な乳化、分散、及び水和特性を有するものである。好適なアニオン、非イ
オン、及びカチオン界面活性剤の例は、例えば、ＷＯ ９７／３４４８５の第７
と８頁に列記されている。とりわけ、“McCutcheon's Detergents and Emulsifi
ers Annual”MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H.,
“Tensid-Taschenbuch”〔“Surfactants Guide”〕, Carl Hanser Verlag, Mun
ich/Vienna, 1981、及び M. and J. Ash,“Encyclopedia of Surfactants”, Vo
l I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 中に記載される、配合
分野において慣用される界面活性剤も、本発明に係る除草製剤の製造のために好
適である。
【００８７】 通常、除草製剤は、０．１〜９９重量％の、特に０．１〜９５重量％の除草剤
、１〜９９．９重量％の、特に５〜９９．８重量％の、固体又は液体配合助剤、
及び０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤を含む。濃縮製剤
が商業的に入手できる製品としてより好ましいけれども、最終消費者は通常、希
釈製剤を使用する。上記製剤は、さらに、添加物、例えば、安定剤、例えば、エ
ポキシ化又は非エポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆
油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料、粘度調節剤、バインダー、粘着
剤又は他の活性成分をも含みうる。
【００８８】 通常、式（Ｉ）の活性成分は、０．００１〜４kg／ha、特に０．００５〜２kg
／haの割合で、植物又はその環境に適用される。所望の作用のために要求される
施用量は、実験により決定されうる。それは、作用のタイプ、栽培植物及び雑草
の成長段階、及び適用（場所、時機、方法）に依存し、これらのパラメーターに
よって、広い範囲内で変動しうる。
【００８９】 式（Ｉ）の化合物は、それらを有用植物の作用、特に穀類、綿、大豆、サトウ
ダイコン、サトウキビ、プランテーション作物、ナタネ、メイズ、及び稲におい
て、そして雑草の非選択的コントロールのために、使用されることを可能にする
ところの除草及び成長阻害特性により区別される。作物とは、慣用の植物育種又
は遺伝子操作方法により、除草剤又は除草剤のクラスに対して耐性となっている
植物をも含むと理解される。防除（コントロール）される雑草は、単子葉及び双
子葉雑草の両者、例えば、ハコベ、キンレンカ、ヌカボ、メヒシバ、カラスムギ
、アワ、Ｌｏｌｉｕｍ、ナス、ヒエ、フトイ、ミズアオイ、オモダカ、イヌムギ
、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、
Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ、カセツリグサ、イチビ、シダ、オナモミ、ヒユ、アカ
ザ、イポミア、シュンギク、ヤエムグラ、スミレ、及びイヌノフグリであること
ができる。
【００９０】 以下の実施例により、限定することなく本発明をより詳細に説明する。
【００９１】 製造実施例： 実施例ＨＩ：エチル２−ブロモメチル−６−トリフルオロメチルニコチネート の製造： （Heterocycle 129, 46, 1997と同様にして調製した）４３４．４ｇ（１．８
６６mol ）のエチル２−メチル−６−トリフルオロメチルニコチネートと、３９
８．５ｇ（２．２３９mol ）のＮ−ブロモスクシンイミドを、３５００mlの四塩
化炭素中で３０．６ｇ（０．１８６６mol ）のα，α−アザイソブチロニトリル
の存在下で、１５０ワットのランプから照射により、７５℃に加熱する。３時間
後、この反応を終結させ、上記混合物を１５℃に冷却し、そして沈殿したスクシ
ンイミドを濾過により除去する。上記溶媒を蒸発させた後、残渣を減圧下で蒸留
する。これにより、油状生成物としてエチル２−ブロモメチル−６−トリフルオ
ロメチルニコチネートを得る（２６０．２ｇ、理論値の４４．７％、沸点７４℃
／０．０４mmHg）。
【００９２】 実施例Ｈ２：２−（２−メトキシエトキシメチル）−６−トリフルオロメチル ニコチン酸： 室温において、１７７．２ｇのエチル２−ブロモメチル−６−トリフルオロメ
チルニコチネートを、３０００mlのトルエンに溶解し、そして３９８ml（１．７
０４mol ）の、ナトリウム・エトキシドの２１％溶液と、反応させる。室温で８
時間後、１５００mlのエタノールと１００mlの３０％水性水酸化ナトリウム溶液
を、激しく撹拌しながら添加し、そして反応混合物を、さらに４時間上記温度で
撹拌する。この反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し、そして水相
をpH１まで酸性にする。酢酸エチルによる抽出、硫酸ナトリウム上での乾燥、減
圧下での蒸発、及びヘキサンによる研和後、２−（２−メトキシエトキシメチル
）−６−トリフルオロ−メチルニコチン酸を、融点６２〜６３℃の白色結晶の形
態で得る。
【００９３】 実施例Ｈ３：４−ヒドロキシ−３−〔２−（２−メトキシエトキシメチル）− ６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボニル〕−ビシクロ〔３．２．１〕 オクト−３−エン−２−オン： ２４．９ｇ（０．１mol ）の２−（２−メトキシエトキシメチル）−６−トリ
フルオロメチルニコチン酸を、２００mlの塩化メチレンと２０mlの塩化オキザリ
ル中に溶解し、そして次に０．１mlのジメチルホルムアミドを滴下する。激しい
気体の発生が止んだ後、トリエチルアミン（２７．９ml，０．２mol ）、ジメチ
ルアミノピリジン（１．２２ｇ，０．０１mol ）、及び１５．２ｇ（０．１１mo
l ）のビシクロ〔３．２．１〕オクタン−２，４−ジオンを、０〜５℃の温度で
添加する。２２℃で３時間後、上記反応混合物を、２Ｎ塩酸で抽出する。塩化メ
チレン相を分離し、水で洗浄し、そして次に１０％水性重炭酸ナトリウム溶液で
抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮する。これにより、油として
３６．９ｇ（理論値の１００％）の４−オキソビシクロ〔３．２．１〕オクト−
２−エン−２−イル２−（２−メトキシエトキシメチル）−６−トリフルオロメ
チル−ニコチニネートを得る。これは、さらに精製せずに使用しうる。
【００９４】 ３６．９ｇ（０．１mol ）の４−オキソビシロ〔３．２．１〕オクト−２−エ
ン−２−イル２−（２−メトキシエトキシメチル）−６−トリフルオロ−メチル
ニコチネートと、２７．９ml（０．２mol ）のトリエチルアミンを、４００mlの
アセトニトリルに溶解する。２２℃の温度において、０．９２ml（０．０１mol
）のアセトン・シアンヒドリンを添加する。２２℃で１８時間後、上記反応混合
物を、水／２Ｎ塩酸混合物中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル
相を水で洗浄し、そして次に濃塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥させ、そして濃縮し、そして残渣をヘキサンで研和する。濾過により、白
色結晶の形態で２７．９ｇ（理論値の７５．６％）の４−ヒドロキシ−３−〔２
−（２−メトキシエトキシメチル）−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カ
ルボニル〕ビシクロ〔３．２．１〕オクテ−３−ン−２−オンを得る（融点５５
〜５６℃）。
【００９５】 実施例Ｈ４：３−（２−ヒドロキシ−４−オキソビシクロ〔３．２．１〕オク テ−２−ン−３−カルボニル）−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル・ メチル・アセテート： （ＷＯ ００／１５６１５中に記載されるように調製した）５．０ｇ（１mmol
）の４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−１−オキシ−６−トリフルオロメチル
ピリジン−３−カルボニル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクテ−３−ン−２−オ
ンを、１００mlのトルエンに溶解し、そして６．９ml（０．０７３mol ）の無水
酢酸の存在下、１０時間、還流温度に加熱する。次にこの混合物を、水と酢酸エ
チルの間で分配し、そして有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧
下で濃縮する。残った残渣をシリカ・ゲル上のクロマトグラフィーにかける。ト
ルエン、エチル・アルコール、ジオキサン、トリエチルアミン、及び水の混合物
（１００：４０：２０：２０：５容量部）による溶出により得た粘性油を、酢酸
エチルに溶解し、そして順番に、１０％塩酸、及び水で洗浄する。有機相をＮａ2 ＳＯ4 上で乾燥させ、そして濃縮し、油の形態で、２．１４ｇ（３８％）の純
粋な３−（２−ヒドロキシ−４−オキソビシクロ〔３．２．１〕オクテ−２−ン
−３−カルボニル）−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルメチル・アセ
テートを得る。 1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：１７．０６（ｓ）
，１Ｈ：７．６７（ｓ），２Ｈ；５．２７（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），１Ｈ；５
．２０（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），１Ｈ；３．１８，（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），
１Ｈ；２．９２，（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），１Ｈ；２．２９−１．９８（ｍ），
４Ｈ；２．００，（ｓ），３Ｈ；１．８１−１．７３ｐｐｍ（ｍ），２Ｈ。
【００９６】 実施例Ｈ５：４−ヒドロキシ−３−（２−オキシラニルメトキシメチル−６− トリフルオロメチルピリジン−３−カルボニル）−ビシクロ〔３．２．１〕オク テ−３−ン−２−オン： ５ｇ（０．０１３mol ）の３−（２−ヒドロキシ−４−オキソビシクロ〔３．
２．１〕オクテ−２−ン−３−カルボニル）−６−トリフルオロメチル−ピリジ
ン−２−イルメチル・アセテートを、６０mlのメタノール／水（３：１混合物）
に溶解し、そして１．４ｇ（０．０４６mol ）の水酸化リチウム水和物を２２℃
の温度で１回で少量添加する。２２℃で３時間後に、上記反応混合物を酢酸エチ
ルと１０％塩酸に注ぎ、そして有機相を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、そして濃縮する。これにより、油として４．１ｇの４−ヒドロキシ−３
−（２−ヒドロキシメチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボニル
）ビシクロ〔３．２．１〕オクテ−３−ン−２−オンを得、これはさらに精製せ
ずに使用しうる。
【００９７】 １．５ｇの４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシメチル−６−トリフルオロ
メチルピリジン−３−カルボニル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクテ−３−ン−
２−オンを、１５mlのジメチルホルムアミドに溶解し、そして室温で、１回で少
量、０．４ｇの水素化ナトリウム（油中８０％懸濁液、０．０１３mol ）で処理
する。２２℃で１５分間後、３ml（０．０３６mol ）のエピブロモヒドリンを滴
下し、そして上記反応混合物を、さらに１８時間、上記温度で撹拌する。次に、
酢酸エチルを添加し、そしてこの混合物を１０％塩酸を用いてpH３に酸性とし、
そして酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして粗
生成物をクロマトグラフィー（移動相：トルエン／エチル・アルコール／ジオキ
サン／トリエチルアミン／水１００：４０：２０：２０：５容量部）により精製
する。これにより、黄色っぽい樹脂の形態で標題の化合物（トリエチルアミン塩
）を得、これを実施例Ｈ４と同様にして遊離させる。ヘキサンによる研和により
、融点５４〜５６℃の、６００mgの純粋４−ヒドロキシ−３−（２−オキシラニ
ルメトキシ−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボニル）ビシ
クロ〔３．２．１〕オクテ−３−ン−２−オンを得る。
【００９８】 実施例Ｈ６：（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４− イル）−〔２−（２−メトキシエトキシメチル）−６−トリフルオロメチルピリ ジン−３−イル〕メタノン： １．０ｇ（０．００４mol ）の２−（２−メトキシエトキシメチル）−６−ト
リフルオロメチルニコチン酸を１０mlの塩化オキサゾリルに溶解する。３滴のジ
メチルホルムアミドを添加し、そして上記混合物を１時間室温で撹拌する。この
混合物を次にロータリー・エバポレーターを用いて濃縮し、そして残渣（２−（
２−メトキシエトキシメチル）−６−トリフルオロメチルニコチノイル・クロラ
イド）を１０mlの塩化メチレンに抽出する。０℃の温度において、０．８４ml（
０．００６mol ）のトリエチルアミンと０．４５ｇ（０．００４mol ）の２，５
−ジメチル−２，４−ジヒドピラゾール−３−オンを添加する。２２℃の温度で
２時間後、上記溶媒を、真空ロータリー・エバポレーターを用いて除去し、そし
て残った残渣を、１０mlのアセトニトリルに溶解し、そして中間体（２，５−ジ
メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル２−（２−メトキシエトキシメチル−６−
トリフルオロメチルニコチネート）を転移させるために、０．１mlのアセトン・
シアノヒドリンと１．１３ml（０．００８ml）のトリエチルアミンと混合する。
この反応溶液を４時間室温で撹拌し、そして次に濃縮する。残ったシロップをシ
リカ・ゲル上のクロマトグラフィーにかける。トルエン・エチル・アルコール、
ジオキサン、トリエチルアミン、及び水（１００：４０：２０：２０：５容量部
）による溶出により得た粘性油を酢酸エチルに溶解し、そして順番に１０％塩酸
と水で洗浄する。有機相をＮａ2 ＳＯ4 上で乾燥させ、そして濃縮して、粘性油
の形態で、０．９３ｇの（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾー
ル−４−イル）−〔２−（２−メトキシエトキシメチル）−６−トリフルオロメ
チルピリジン−３−イル〕メタノンを得る。 1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3 ，δ（ｐｐｍ））：７．８１，（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１Ｈ；７．７４，（
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１Ｈ；４．８４，（ｓ），２Ｈ；２Ｈ：３．７１，（ｓ），
３Ｈ；３．５９，（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）２Ｈ；３．３８，（ｄｄ，Ｊ４．０，３．
０Ｈｚ），１Ｈ；３．２６，（ｓ），３Ｈ；１．８２ｐｐｍ，（ｓ），１Ｈ。
【００９９】 好ましい式（Ｉ）の化合物、及びそれらの中間体を以下表に列記する。 以下の表中、基Ｒ1 の左側の価はピリジン環に付着される。遊離価が置換基Ｒ2 内に示されていない場合、例えば、以下の：
【化６４】 の場合、その付着点は、“ＣＨ”炭素原子にある。
【０１００】 以下の表中、式（Ｉ）の化合物は、以下の： Ａ−Ｑ ｛式中、以下の式（Ａ）は：
【化６５】 は以下の基を意味する。｝として表される：
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】
【表５３】
【表５４】
【表５５】
【表５６】
【表５７】
【表５８】 以下の表中、環の場合、置換基Ａ1 とＡ2 についての環付着点は、“Ｃ”で示
される炭素原子、例えば、
【化６６】 にあり、開鎖構造の場合、“（ＣＨ3 ）2 Ｃ”は、例えば、
【化６７】 を意味する。 式Ａ−Ｑ中、Ｑは、以下のＱ1 ：
【化６８】 を意味し、そしてＱ1 は、以下の基Ｂを意味する：
【表５９】
【表６０】
【表６１】
【表６２】
【表６３】
【０１０１】 又は式Ａ−Ｑ中のＱは、以下のＱ2 ：
【化６９】 を意味し、そしてＱ2 は、以下の基Ｃを意味する：
【表６４】
【表６５】
【０１０２】 又は式Ａ−Ｑ中のＱは、以下のＱ3 ：
【化７０】 を意味し、そしてＱ3 は以下の基Ｄを意味する（複素原子へのＲ49の付着点は“
ＣＨ”基である。）：
【表６６】
【表６７】
【０１０３】 表１：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、Ｑはヒドロキシルを意味する。｝として表される、式（Ｉ）の化合物の
製造のための中間体：
【表６８】
【表６９】
【表７０】
【０１０４】 表２：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＱはＱ1 を意味し、そしてＱ1 は基Ｂ５２を意味する。｝の化合物とし
て表される、式（Ｉ）の化合物
【表７１】
【表７２】
【表７３】 表３：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＱはＱ1 を意味し、そしてＱ1 は基Ｂ３９を意味する。｝の化合物とし
て表される、式（Ｉ）の化合物
【表７４】
【表７５】
【表７６】
【０１０５】 表４：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＱはＱ1 を意味し、そしてＱ1 は基Ｂ３を意味する。｝の化合物として
表される、式（Ｉ）の化合物
【表７７】
【表７８】
【表７９】
【０１０６】 表５：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＱはＱ2 を意味し、そしてＱ2 は基Ｃ５を意味する。｝の化合物として
表される、式（Ｉ）の化合物
【表８０】
【表８１】
【表８２】
【０１０７】 表６：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＱはＱ2 を意味し、そしてＱ2 は基Ｃ２を意味する。｝の化合物として
表される、式（Ｉ）の化合物
【表８３】
【表８４】
【表８５】
【０１０８】 表７：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＱはＱ2 を意味し、そしてＱ2 は基Ｄ１，Ｄ２又はＤ３を意味する。｝
の化合物として表される、式（Ｉ）の化合物
【表８６】
【表８７】
【表８８】
【０１０９】 表８：以下の式（Ｉｐ）：
【化７１】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ1 及びｐは基Ａのために与えたものと同じ
意味をもち、そしてｎは０，１又は２である。｝の化合物
【表８９】
【表９０】
【表９１】
【０１１０】 表９：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＡはＡ１０を意味する。｝の化合物として表される、式（Ｉ）の化合物
【表９２】
【０１１１】 表１０：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＡはＡ１０を意味する。｝の化合物として表される、式（Ｉ）の化合物
【表９３】 表１１：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＡはＡ１０を意味する。｝の化合物として表される、式（Ｉ）の化合物
【表９４】
【０１１２】 表１２：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＡはＡ５５６を意味する。｝の化合物として表される、式（Ｉ）の化合
物
【表９５】
【表９６】
【０１１３】 表１３：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＡはＡ５５６を意味する。｝の化合物として表される、式（Ｉ）の化合
物
【表９７】
【０１１４】 表１４：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＡはＡ５５６を意味する。｝の化合物として表される、式（Ｉ）の化合
物
【表９８】
【０１１５】 表１５：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＡはＡ６４６を意味する。｝の化合物として表される、式（Ｉ）の化合
物
【表９９】
【０１１６】 表１６：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＡはＡ６４６を意味する。｝の化合物として表される、式（Ｉ）の化合
物
【表１００】
【０１１７】 表１７：以下の式： Ａ−Ｑ ｛式中、ＡはＡ６４６を意味する。｝の化合物として表される、式（Ｉ）の化合
物
【表１０１】
【０１１８】 表１８：上記表中に与えた式（Ｉ）の化合物に関する物性データ：（融点は、 ℃で与える。）
【表１０２】
【表１０３】
【表１０４】
【表１０５】
【０１１９】 表１９：上記表中に与えた式（Ｉ）の化合物に関する物性データ：（融点は、 ℃で与える。） 以下の式中、末端価はメチル基（アルキン又はアルケン基を除く全ての場合）
又は水素（アルキン又はアルケン基の場合）を意味し、例えば、
【化７２】 は、
【化７３】 としても表され、そして
【化７４】 は、
【化７５】 としても表される。
【０１２０】
【表１０６】
【表１０７】
【表１０８】
【表１０９】
【表１１０】
【表１１１】
【表１１２】
【表１１３】
【表１１４】
【表１１５】
【表１１６】
【表１１７】
【表１１８】
【表１１９】
【表１２０】
【表１２１】
【０１２１】 生物学的実施例 実施例Ｂ１：植物の発芽前の除草作用（発芽前作用） 単子葉及び双子葉テスト植物を、鉢内の標準土壌中に播く。種播き直後、上記
テスト物質を、（ＷＯ ９７／３４４８５に従って水和性粉末から調製した（実
施例Ｆ３，ｂ））水性懸濁液、又は（ＷＯ ９７／３４４８５に従ってエマルジ
ョン濃縮液から調製した（実施例Ｆ１，ｃ））エマルジョンとして最適施用量（
５００ｌ水／ha）において、スプレーする。このテスト植物を、その後、温室内
で最適条件下で栽培する。
【０１２２】 ４週間のテスト期間の後、そのテストを、９レベルの格付けを用いて評価する
（１＝完全な損傷、９＝効果なし）。１〜４の格付け（特に、１〜３）は、良い
〜ひじょうに良い、の除草作用を意味する。
【０１２３】 表Ｂ１：発芽前作用：（“ＮＴ”は、“テストされていない”ことを意味する 。）：
【表１２２】
【表１２３】 同じ結果が、式（Ｉ）の化合物を、ＷＯ ９７／３４４８５の他の例に従って
配合したときにも、得られる。
【０１２４】 実施例Ｂ２：発芽後の除草作用 単子葉及び双子葉テスト植物を、鉢内の標準土壌中に播く。テスト植物の２−
〜３−葉段階において、上記テスト物質を、（ＷＯ ９７／３４４８５に従って
水和性粉末から調製した（実施例Ｆ３，ｂ））水性懸濁液、又は（ＷＯ ９７／
３４４８５に従ってエマルジョン濃縮液から調製した（実施例Ｆ１，ｃ））エマ
ルジョンとして最適施用量（５００ｌ水／ha）において、スプレーする。このテ
スト植物を、その後、温室内で最適条件下で栽培する。
【０１２５】 ２〜３週間のテスト期間の後、そのテストを、９レベルの格付けを用いて評価
する（１＝完全な損傷、９＝効果なし）。１〜４の格付け（特に、１〜３）は、
良い〜ひじょうに良い、の除草作用を意味する。
【０１２６】 表Ｂ２：発芽後作用
【表１２４】
【表１２５】
【表１２６】 同じ結果が、式（Ｉ）の化合物を、ＷＯ ９７／３４４８５の他の例に従って
配合したときにも、得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/824 Ｃ０７Ｄ 213/89 Ｃ０７Ｄ 213/89 401/06 401/06 401/12 401/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/06 413/06 417/12 417/12 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｂ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＣ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ， ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，Ｉ Ｎ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ， ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，Ｐ Ｌ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ， ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 リュティ，クリストフ スイス国，ツェーハー−4142 ミュンヘン シュタイン，ミッテルベーク １ (72)発明者 シェーツァー，ユールゲン ドイツ連邦共和国，79618 ラインフェル デン，ホルバインシュトラーセ １ Ｆターム(参考） 4C055 AA01 AA17 BA03 BA06 BA13 BA16 BA17 BA27 BB01 BB02 BB07 BB08 BB09 BB11 BB16 CA02 CA06 CA18 DA01 FA03 FA37 4C063 AA01 BB04 BB08 CC22 CC29 CC54 CC67 CC71 CC72 CC73 CC78 CC81 CC82 CC92 DD12 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BC01 BC05 BC07 DA16 DC05 DD03 DD04 4H039 CA62 CA66 CD20 CJ00

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、 Ｐは０又は１であり； Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキレン、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニレン又はＣ3 −Ｃ6 アルキ
    ニレン鎖であってハロゲン又はＲ5 によりモノ−又は多置換されうるものであり
    、ここで上記鎖の不飽和結合は置換基Ｘ1 に直接結合せず； Ｘ1 は酸素、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−、−Ｏ（ＣＯ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ51−、チオ、スルフィニル、スルホニル、−ＳＯ2 ＮＲ7 −、−ＮＲ52ＳＯ2 −又は−ＮＲ8 −であり； Ｒ2 はＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル又はＣ3 −Ｃ6 アルキニル
    基であって、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メ
    ルカプト、カルバモイル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボ
    ニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニ
    ル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン置換Ｃ3
    −Ｃ6 シクロアルキル、又はＣ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニ
    ルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルオキシ、シア
    ノ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、
    Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
    シカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1
    −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロ
    アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル
    スルホニル、オキシラニル（その一部がＣ1 −Ｃ6 アルキルにより置換されうる
    ）、又は（３−オキセタニル）オキシ（その一部がＣ1 −Ｃ6 アルキルにより置
    換されうる）、又はベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル
    、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ、Ｒ9 Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｒ10Ｎ（Ｒ11）ＳＯ2 −、チオシアナト、フェニル、フェノキシ、フェニ
    ルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルにより、モノ−又は多置
    換されうるものであり； ここで、フェニル−又はベンジル含有基は、それらの部分について１以上のＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロ基により置換され
    ることができ、又は Ｒ2 はフェニルであってＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1
    −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ
    又はニトロによりモノ−又は多置換されうるものであり；又は Ｒ2 はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−又はＣ1 −Ｃ6 ア
    ルキル−置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、３−オキセタニル又はＣ1 −Ｃ6 アル
    キル−置換３−オキセタニルであり； 又はＱがＱ2 又はＱ3 であるか又は式中Ｒ14とＲ22がＣ2 −Ｃ3 アルキレン鎖
    であるところのＱ1 である場合、Ｒ2 はさらに５−〜１０−員単環又は縮合２環
    系であって芳香族、飽和又は部分飽和であり、かつ、窒素、酸素又は硫黄から成
    る群から選ばれる１〜４複素原子を含有しうるものであり、ここで、上記環系は
    直接に又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレ
    ン、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン、−Ｎ（Ｒ12）−Ｃ1 −Ｃ4
    アルキレン、−ＳＯ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン又は−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキレ
    ン基を介して置換基Ｘ1 に付着され、そして各環系は３以上の酸素原子を含まず
    、かつ３以上の硫黄原子を含まず、そして上記環系は一部についてＣ1 −Ｃ6 ア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアル
    ケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
    キシ、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、
    Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチ
    オ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2
    −Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロ
    アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキ
    ルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、ジ（
    Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、ハ
    ロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、及びベンジルチオによりモノ−又はトリ置
    換されることができ、ここで、フェニルとベンジルチオはそれらの部分について
    、フェニル基上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3
    アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置
    換されることができ、そして上記複素環内の窒素上の置換基はハロゲンではなく
    ；又は Ｒ2 は、以下の： ａ）Ｒ1 が基Ｒ5 により置換されているか、又は ｂ）Ｑが基Ｑ2 であるか、又は ｃ）Ｑが、式中Ｘ1 が−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｏ−
    、−Ｏ−ＮＲ51−、−ＳＯ2 ＮＲ7 −ＮＲ52ＳＯ2 −又は−ＮＲ8 −であるとこ
    ろの基Ｑ3 であるか、又は ｄ）Ｑが、式中Ｘ1 が−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ51−、−ＳＯ2 ＮＲ7
    −、−ＮＲ52ＳＯ2 −又は−ＮＲ8 −であるところの基Ｑ1 であるか、又は ｅ）Ｑが、式中、Ｑ1 中のＲ14とＲ22がＣ2 −Ｃ3 アルキレン鎖であり、かつ
    、Ｘ1 が−Ｏ（ＣＯ）−又は−（ＣＯ）Ｏ−であるところの基Ｑ1 である、 場合には、水素又は非置換Ｃ1 −Ｃ8 アルキルであり、 Ｒ3 はＣ1 −Ｃ3 ハロアルキルであり； Ｒ4 は水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1
    −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル又はＣ1 −Ｃ3
    アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシであり； Ｒ5 はヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルオキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ又はＣ1 −Ｃ2 アルキルスルホニル
    オキシであり； Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ51、及びＲ52は、互いに独立
    に、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
    シカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −
    Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであってＣ1 −Ｃ6
    アルコキシにより置換されたもの、ベンジル又はフェニルであり、ここで、フェ
    ニルとベンジルはそれらの部分について、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロ
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シア
    ノ、ヒドロキシル又はニトロによりモノ−又は多置換されることができ；ここで
    、Ｒ6 とＲ9 は同時に、それぞれ、水素と水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニ
    ル又はＣ1 −Ｃ6 アルキルカルボニルではなく； Ｑは以下の式： 【化２】 により表されるＱ1 であり、式中、 Ａ1 はＣ（Ｒ14Ｒ15）、ＮＲ16又は酸素であり； Ａ2 はＣ（Ｒ17Ｒ18）、Ｃ（Ｏ）、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ19、酸素、チオ、スルフ
    ィニル、スルホニル、−ＮＲ20又はエチレンであり；但し、Ａ2 が酸素、Ｃ（Ｏ
    ）、チオ、スルフィニル、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｒ19、ＮＲ20又はＣ（Ｒ17Ｒ18）（こ
    こでＲ17とＲ18は互いに独立にＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルである。）
    である場合、Ａ1 は酸素ではなく；かつ、Ａ2 がチオ、スルフィニル又はＣ（Ｒ17 Ｒ18）（ここで、Ｒ17とＲ18は互いに独立にＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホ
    ニルである。）である場合、Ａ1 はＮＲ16ではなく；Ｒ14とＲ22は互いに独立に
    、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル
    、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフ
    ィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルオキシ
    、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル又はＣ1 −Ｃ4 アル
    キルカルボニルであり； Ｒ15とＲ21は互いに独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
    キル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル又はＣ3 −Ｃ4 アルキニルであり； Ｒ17は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル又はＣ1 −
    Ｃ4 アルキルスルホニルであり； Ｒ18は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アル
    ケニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
    オ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はＣ1
    −Ｃ4 ジアルコキシアルキル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり； Ｒ20はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニ
    ル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル−カルボニルオキシ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノカルボニル又はベンジ
    ルであり、ここで上記フェニル基はＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒ
    ドロキシル又はニトロによりモノ−又は多置換されることができ； Ｒ19とＲ16は互いに独立に水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
    キル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、ベンジル又はフェニルで
    あり、ここでフェニルとベンジルはそれらの部分についてＣ1 −Ｃ6 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、
    ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル又はニトロによりモノ−又は多置換されること
    ができ； 又はＲ14とＲ22は一緒になってＣ2 −Ｃ3 アルキレン鎖を形成し； 又はＲ14とＲ15、及び／又はＲ17とＲ18、及び／又はＲ21とＲ22は、一緒にな
    って、酸素及び／又はカルボニル及び／又は硫黄により中断されることができる
    Ｃ2 −Ｃ4 アルキレン鎖を形成し、但し、この酸素と硫黄原子は、少なくとも１
    のメチレン基により分離され； 又はＲ14とＲ18は一緒になってＣ2 −Ｃ4 アルキレン鎖を形成し；又は Ｒ22とＲ18は一緒になってＣ2 −Ｃ4 アルキレン鎖を形成し； 又はＲ18は、Ｒ22又はＲ14と一緒になって、直接結合を形成し； ＸはＲ16とＲ18は一緒になってＣ2 −Ｃ4 アルキレン鎖を形成し； Ｒ13はヒドロキシル、Ｏ- Ｍ+ （ここで、Ｍ+ はアルカリ金属カチオン又はア
    ンモニウム・カチオンである。）、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニルオ
    キシ、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ12ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12ハロア
    ルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
    シ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
    フィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ12 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ12アルケニルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ12アルケニルス
    ルホニル、Ｃ3 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ3 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ3
    −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、（Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｒ23Ｒ24ＮＲ25Ｒ26 Ｎ、ＮＨ、Ｒ27Ｒ28ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ29Ｒ30ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ1 −Ｃ18ア
    ルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ18アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ18 アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルチオカルボニルオキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルチオカルバモイルであり、ここで、上記アルキル、アル
    ケニル、及びアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル
    又はシアノにより置換されることができ； 又はＲ13はフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスル
    ホニル、フェニルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルオキシ又はベンゾイル
    オキシであり、ここで上記フェニル基はそれらの部分について１以上のハロゲン
    、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシ又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基により置換されることができ； 又はＲ13は基Ｈｅｔ1 −チオ、Ｈｅｔ2 −スルフィニル、Ｈｅｔ3 −スルホニ
    ル、Ｈｅｔ4 −（ＣＯ）Ｏ又はＨｅｔ5 −Ｎ（Ｒ33）であり；ここで、Ｈｅｔ1
    、Ｈｅｔ2 、Ｈｅｔ3 、Ｈｅｔ4 とＨｅｔ5 は、互いに独立に、５−〜１０−員
    単環又は縮合２環系であって芳香族又は部分飽和であり、かつ、窒素、酸素、及
    び硫黄から成る群から選ばれる１〜４複素原子を含有することができるものであ
    り、そして各環系は３以上の酸素原子、及び３以上の硫黄原子を含有せず、そし
    て上記環系自身は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6
    アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6
    アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、
    ニトロ又はフェニルにより置換されることができ、そして上記複素環内の窒素上
    の置換基はハロゲンではなく； Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、及びＲ33は、互いに独立
    に、水素又はＣ1 −Ｃ6 アルキルであり； 又はＲ23とＲ24、又はＲ25とＲ26、又はＲ27とＲ28、又はＲ29とＲ30は、一緒
    になって、ピロリジノ、ピペリジノ、モルフォリノ、チオモルフォルノであって
    メチル基によりモノ−又は多置換されうるものであり； 又はＱは以下の式： 【化３】 により表されるＱ2 であり、式中、 Ｒ34は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シク
    ロアルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル又はベンジルであり
    、ここで、上記フェニル基はＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキ
    シル又はニトロによりモノ−又は多置換されることができ； Ｒ35は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シク
    ロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル又はベンジルであり
    、ここで、上記フェニル基はＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキ
    シル又はニトロによりモノ−又は多置換されることができ； Ｒ36はヒドロキシル、Ｏ- Ｍ+ （ここで、Ｍ+ はアルカリ金属カチオン又はア
    ンモニウム・カチオンである。）、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニルオ
    キシ、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ12ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12ハロア
    ルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
    シ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
    フィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ12 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ12アルケニルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ12アルケニルス
    ルホニル、Ｃ3 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ3 −Ｃ12アルキニルスルフィニル、Ｃ3 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィ
    ニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−（Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
    キシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｒ37Ｒ38Ｎ、Ｒ39 Ｒ40ＮＮＨ、Ｒ41Ｒ42ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ43Ｒ44ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、Ｃ1 −Ｃ18 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ18アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ18 アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、
    Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルチオカルボニルオ
    キシ又はＣ1 −Ｃ12アルキルチオカルバモイルであり、ここで、上記アルキル、
    アルケニル、及びアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホ
    ニル又はシアノにより置換されることができ；又は Ｒ36はフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニ
    ル、フェニルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルオキシ又はベンゾイルオキ
    シであり、ここで、上記フェニル基はそれらの部分について、ハロゲン、ニトロ
    、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシによりモノ−又は多置換されることができ； 又はＲ36は基Ｈｅｔ7 −チオ、Ｈｅｔ8 −スルフィニル、Ｈｅｔ9 −スルホニ
    ル、Ｈｅｔ10−（ＣＯ）Ｏ又はＨｅｔ11−Ｎ（Ｒ47）であり；ここで、Ｈｅｔ7
    、Ｈｅｔ8 、Ｈｅｔ9 、Ｈｅｔ10とＨｅｔ11は互いに独立に、５−〜１０−員単
    環又は縮合２環系であって芳香族又は部分飽和であり、かつ、窒素、酸素、及び
    硫黄から成る群から選ばれる１〜４複素原子を含有することができ、そして各環
    系は、３以上の酸素原子、及び３以上の硫黄原子を含有せず、そして上記環系は
    それらの部分について、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −
    Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、ハロゲン、シア
    ノ、ニトロ又はフェニルにより置換されることができ、そして上記複素環内の窒
    素原子上の置換基はハロゲンではなく； Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、及びＲ47は、互いに独立
    に水素又はＣ1 −Ｃ6 アルキルであり；又は Ｒ37とＲ38、又はＲ39とＲ40、又はＲ41とＲ42、又はＲ43とＲ44は、一緒にな
    って、ピロリジノ、ピペリジノ、モルフォリノ、チオモルフォルノであってメチ
    ル基によりモノ−又は多置換されうるものであり； 又はＱは以下の式： 【化４】 により表されるＱ3 であり、式中、 Ｒ49はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
    キル又はハロゲン−置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルであり； Ｒ50はＣ1 −Ｃ3 アルキレンであって、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ6
    アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロ
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
    シ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、（３−オキセタニル）オキ
    シ、又はＣ1 −Ｃ6 アルキル−置換（３−オキセタニル）オキシ、又はベンジル
    チオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フ
    ェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルにより置換されうる
    ものであり、ここで上記フェニル−及びベンジル−含有基はそれらの部分につい
    て、１以上のＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
    キシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル又はニトロ
    基により置換されることができ； 又はＲ50はフェニルであり、ここで上記フェニル−含有基はその部分について
    、１以上のＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又はニトロによ
    り置換されることができ； 又はＲ50はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−又はＣ1 −Ｃ6 アルキル−置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、３−オキセタニル又はＣ1 −Ｃ6
    アルキル−置換３−オキセタニルであり；そして ｎは０，１又は２である｝により表される化合物、又は上記化合物の農学的に
    許容される塩／Ｎ−オキシド／異性体／エナンチオマー。
  2. 【請求項２】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 が式（Ｉ）におい
    て定義したものであり、かつ、Ｑが基Ｑ1 であるところの式（Ｉ）の化合物の製
    造のために、 ａ）以下の式（Ｉａ）： 【化５】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 は、式（Ｉ）において定義したもの
    であり、そしてＹ1 は脱離基である｝により表される化合物を、塩基の存在下、
    不活性有機溶媒中、以下の式（II）： 【化６】 ｛式中、Ｒ22、Ｒ21、Ａ2 、及びＡ1 は式（Ｉ）において定義したものである。
    ｝により表される化合物と、反応させて、以下の式（IIIａ）と式（IIIｂ）： 【化７】 により表される化合物を得、そしてこれらを、塩基と触媒量のジメチルアミノピ
    リジン（ＤＭＡＰ）又はシアン化物塩、例えば、アセトン・シアノヒドリンの存
    在下、異性化するか；又は ｂ）以下の式（Ｉｂ）： 【化８】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 は式（Ｉ）において定義したもので
    ある。｝により表される化合物を、以下の式（II）： 【化９】 ｛式中、Ｒ22、Ｒ21、Ａ1 、及びＡ2 は式（Ｉ）において定義したものである。
    ｝により表される化合物と、塩基とカップリング剤の存在下、不活性有機溶媒中
    で反応させて、上記式（IIIａ）又は式（IIIｂ）の化合物を得、そしてこれらを
    、経路ａ）において記載したように異性化するか；又は式中ＱがＱ2 であるとこ
    ろの式（Ｉ）の化合物を製造するために、 ａ）以下の式（Ｉａ）： 【化１０】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 は式（Ｉ）において定義したもので
    あり、そしてＹ1 は脱離基である。｝により表される化合物を、以下の式（IIａ
    ）： 【化１１】 ｛式中、Ｒ34とＲ35は式（Ｉ）において定義したものである。｝により表される
    化合物と、塩基の存在下、不活性有機溶媒中で反応させて、以下の式（IIIｃ）
    ： 【化１２】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ34、Ｒ35、及びＸ1 は式（Ｉ）において定
    義したものである。｝により表される化合物を得、そして次に、この化合物を塩
    基と触媒量のシアン化物源の存在下、異性化するか；又は ｂ）以下の式（Ｉｂ）： 【化１３】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＸ1 は式（Ｉ）において定義したもので
    ある。｝により表される化合物を、以下の式（IIａ）： 【化１４】 ｛式中、Ｒ34とＲ35は先に定義したものである。｝により表される化合物と、塩
    基とカップリング剤の存在下、不活性有機溶媒中で反応させて、以下の式（III
    ｃ）： 【化１５】 により表される化合物を得、そして次にこの化合物を、経路ａ）において記載し
    たように、異性化し；又は 式中Ｑが以下の： 【化１６】 ｛基中、ｎが０であり、そしてＲ50とＲ49が先に定義したものである。｝により
    表される基であるところの式（Ｉ）の化合物を製造するために、 ａ）以下の式（IV）： 【化１７】 ｛式中、Ｘ1 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＲ49は先に定義したものである。
    ｝により表される化合物を、塩基、２硫化炭素、及び以下の式（Ｖ）： Ｒ50−Ｙ2 （Ｖ） ｛式中、Ｒ50は式（Ｉ）において定義したものであり、そしてＹ2 は脱離基であ
    る。｝により表されるアルキル化剤の存在下、以下の式（VI）： 【化１８】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ50、Ｘ1 、及びＲ49は式（Ｉ）において定
    義したものである。｝により表される化合物に変換し、そして次にこの化合物を
    、塩基の存在下、塩酸ヒドロキシルアミンにより環化して、以下の式（Ｉｃ）と
    式（Ｉｄ）： 【化１９】 により表される異性体化合物を得、そして次にこれら化合物を、酸化剤、例えば
    、過酸により酸化して、それぞれ、式（Ｉｅ）と式（Ｉｆ）の対応スルホキシド
    （ｎ＝１）とスルホン（ｎ＝２）を得る、ことを含む、請求項１に記載の式（Ｉ
    ）の化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 不活性担体上に除草剤として有効量の式（Ｉ）の化合物を含
    有する、除草及び植物成長阻害組成物。
  4. 【請求項４】 除草剤として有効量の式（Ｉ）の活性化合物又は上記活性化
    合物を含有する組成物を、植物又はその生息環境に適用する、不所望の植物成長
    を制御する方法。
  5. 【請求項５】 除草剤として有効量の式（Ｉ）の活性化合物又は上記活性化
    合物を含有する組成物を、植物又はその生息環境に適用する、植物成長阻害方法
    。
  6. 【請求項６】 以下の式（ＸＸ）： 【化２０】 ｛式中、 Ｑはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシであるか、又
    は以下の式： 【化２１】 により表される基又は−ＣＨ2 （ＣＯ）Ｒ49であり；そして Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ49、Ｒ50、Ｘ1 、及びｐは、式（Ｉ）において定義した
    ものであり、そしてＲ2 は、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル又はＣ3 −Ｃ6 アルキニル基であって、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、
    ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、
    Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
    、ハロゲン−置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、又はＣ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ
    、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロア
    ルケニルオキシ、シアノ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1
    −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6
    アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
    キルスルフィニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ
    、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホ
    ニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、オキシラニル（その部分についてＣ1 −Ｃ6
    アルキルにより置換されうる）、又は（３−オキセタニル）オキシ（その部分に
    ついてＣ1 −Ｃ6 アルキルにより置換されうる）、又はベンジルチオ、ベンジル
    スルフィニル、ベンジルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ、Ｒ9 Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｒ10Ｎ（Ｒ11）ＳＯ2 −、チオシアナ
    ト、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニル
    スルホニルによりモノ−又は多置換されるものであり；ここで上記フェニル−又
    はベンジル−含有基はそれらの部分について、１以上のＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハ
    ロゲン、シアノ、ヒドロキシル又はニトロ基により置換されることができ、又は Ｒ2 はフェニルであって、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキ
    シル又はニトロによりモノ−又は多置換されうるものであり；又は Ｒ2 は、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ−又はＣ1 −Ｃ6
    アルキル−置換Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、３−オキセタニル又はＣ1 −Ｃ6 ア
    ルキル−置換３−オキセタニルであり；又は Ｘ1 が−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ51、ＳＯ2 ＮＲ7 −又は−ＮＲ52ＳＯ2 −であり、そしてＲ6 、Ｒ7 、Ｒ51、とＲ52が式（Ｉ）において定義したもの
    である場合、Ｒ2 は、さらに、水素、非置換Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、又は５−〜１
    ０−員単環又は縮合２環系であって芳香族、飽和又は部分飽和であり、かつ、窒
    素、酸素、及び硫黄から成る群から選ばれる１〜４複素原子を含有することがで
    きるものであり、ここで上記環系は、直接又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル−Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キレン、−Ｎ（Ｒ12）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン、−ＳＯ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン
    又は−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基を介して、置換基Ｘ1 に付着され、そし
    て各環系は、３以上の酸素原子、及び３以上の硫黄原子を含有せず、そして上記
    環系はその部分について、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2
    −Ｃ6 アルキレン、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −
    Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロア
    ルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカ
    プト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    ケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2
    −Ｃ5 アルコキシアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6
    アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
    ルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノスルホニ
    ル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、
    及びベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ置換されることができ、ここで、
    フェニルとベンジルチオはそれらの部分について、そのフェニル環上、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロ
    アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ、そして
    上記複素環内の窒素上の置換基はハロゲンではない。｝により表される化合物。
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